JP2007118269A - Manufacturing method of laminate, transparent conductive film and antenna film for non-contact ic card - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、プラズマディスプレイの電磁波シールド用フィルム等の透明導電性フィルムおよび非接触ＩＣカード用アンテナフィルムなどとなる積層体の製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a laminate that becomes a transparent conductive film such as an electromagnetic wave shielding film for a plasma display and an antenna film for a non-contact IC card.
非接触ＩＣカードに用いられるアンテナ構成体（インレット）やプラズマディスプレイ（ＰＤＰ）に用いられる電磁波シールドフィルム等にはポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネートなどからなる基材フィルムと金属箔とを接着剤を用いて貼り合わせた積層体が用いられている。
上記のような積層体は、一般に２液硬化型で溶剤タイプの接着剤を用いて製造されている（例えば、特許文献１参照）。
For electromagnetic shielding films used in antenna structures (inlets) used in non-contact IC cards and plasma displays (PDPs), a base film made of polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polycarbonate, etc. and a metal foil are bonded with an adhesive. The laminated body bonded together using is used.
Such a laminate is generally manufactured using a two-component curable solvent-type adhesive (see, for example, Patent Document 1).
しかしながら、上記２液硬化型で溶剤タイプの接着剤を用いた積層体の製造方法では、接着剤が２液硬化型であるため、接着剤の混合装置が必要であることや、溶剤タイプのため乾燥、回収工程が必要であり、環境への負荷が問題となっている。さらに、貼り合わせ後の反応には長時間高温での加熱が必要であるため、エネルギー消費が大きいという問題もある。 However, in the manufacturing method of the laminate using the above-described two-component curable solvent-type adhesive, since the adhesive is a two-component curable type, an adhesive mixing device is required, and the solvent type. Drying and recovery processes are necessary, and the burden on the environment is a problem. Furthermore, since the reaction after bonding requires heating at a high temperature for a long time, there is a problem that energy consumption is large.
一方、光硬化型の接着性組成物を用いれば、脱溶剤化できるとともに、短時間かつ低温で硬化して接着することができるのであるが、従来の光硬化型の接着性組成物を用いた場合、金属箔として主に使用されているアルミニウムや銅との接着性に問題があった。
そこで、本発明の発明者は、エポキシ基を有する化合物がアルミニウムや銅に対して優れた
接着性を示すことに着目し、鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに到った。
On the other hand, if a photocurable adhesive composition is used, it can be removed with a solvent, and it can be cured and bonded at a low temperature in a short time, but a conventional photocurable adhesive composition was used. In this case, there was a problem in adhesiveness with aluminum or copper mainly used as a metal foil.
Therefore, the inventors of the present invention paid attention to the fact that a compound having an epoxy group exhibits excellent adhesiveness to aluminum and copper, and as a result of intensive studies, the inventors have completed the present invention.
本発明は、上記事情に鑑みて、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネートなどからなる樹脂基材フィルムと、アルミニウムあるいは銅製の金属箔とが接着層を介してしっかりと積層され、プラズマディスプレイの電磁波シールド用フィルム等の透明導電性フィルムおよび非接触ＩＣカード用アンテナフィルムなどに用いる積層体を溶剤回収の手間がなく、環境に負荷およびエネルギーコストをかけずに製造することができる積層体の製造方法を提供することを目的としている。 In view of the above circumstances, the present invention has a resin base film made of polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polycarbonate, etc., and a metal foil made of aluminum or copper, which are firmly laminated via an adhesive layer, and an electromagnetic wave shield for a plasma display. A method of manufacturing a laminate that can be used for transparent conductive films such as film for a film and antenna films for non-contact IC cards without the need for solvent recovery and without burdening the environment and energy costs It is intended to provide.
上記目的を達成するために、本発明にかかる積層体の製造方法は、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネートからなる群より選ばれた一種の樹脂からなる基材フィルムと、アルミニウムまたは銅からなる金属箔とを接着層を介して積層する工程を含む積層体の製造方法であって、前記接着層を、不飽和二重結合を有する化合物（Ａ）と、不飽和二重結合とアルコキシシリル基を有する化合物（Ｂ）と、エポキシ基とアルコキシシリル基を有する化合物（Ｃ）と、シラノール縮合触媒と、光ラジカル重合開始剤とを含む接着性組成物を前記基材フィルムおよび金属箔の少なくともいずれか一方に塗布したのち、前記組成物を間に挟んだ状態で前記基材フィルムと金属箔とを重ね合わせて基材フィルム越しに光を照射し、前記化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）を光重合させるとともに、前記化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）を湿気によってシラノール縮合させて形成することを特徴としている。 In order to achieve the above-mentioned object, a method for producing a laminate according to the present invention includes a base film made of a resin selected from the group consisting of polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polycarbonate, and a metal made of aluminum or copper. A method for producing a laminate comprising a step of laminating a foil with an adhesive layer, wherein the adhesive layer comprises a compound (A) having an unsaturated double bond, an unsaturated double bond and an alkoxysilyl group. An adhesive composition comprising a compound (B) having an epoxy group and an alkoxysilyl group (C), a silanol condensation catalyst, and a radical photopolymerization initiator, at least one of the base film and the metal foil After applying to one side, the base film and metal foil are overlapped with the composition sandwiched between them, and light is transmitted through the base film. Irradiated, with photopolymerizing said compound (A) and the compound (B), is characterized by the formation is engaged silanol condensation the compound (B) and compound (C) by moisture.
本発明の製造方法において、基材フィルムの厚さは、特に限定されないが、１５〜１００μｍ程度とすることが好ましい。
金属箔の厚さは、特に限定されないが、５〜６０μｍ程度とすることが好ましい。
In the production method of the present invention, the thickness of the base film is not particularly limited, but is preferably about 15 to 100 μm.
Although the thickness of metal foil is not specifically limited, It is preferable to set it as about 5-60 micrometers.
上記化合物（Ａ）としては、特に限定されないが、例えば、ラウリルアクリレート、メトキシ-トリエチレングリコールアクリレート、フェノキシ-ポリエチレングリコールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−アクリロイロキシエチル−フタル酸、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート等の単官能アクリレートモノマー、2−ブチル2−エチル−1，3−プロパンジオールジアクリレート、1，9−ノナンジオールジアクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ付加物ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート等の多官能アクリレートモノマーが挙げられ、これらが単独であるいは複数混合して用いられる。また、これらのオリゴマーも用いることができる。 The compound (A) is not particularly limited. For example, lauryl acrylate, methoxy-triethylene glycol acrylate, phenoxy-polyethylene glycol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-acryloyloxyethyl-phthalic acid Monofunctional acrylate monomers such as 2-acryloyloxyethyl acid phosphate, 2-butyl 2-ethyl-1,3-propanediol diacrylate, 1,9-nonanediol diacrylate, dimethylol-tricyclodecane diacrylate, bisphenol A EO adduct diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, and the like, and these are used alone or in combination. These oligomers can also be used.
上記接着性組成物中の化合物（Ａ）の配合割合は、特に限定されないが、７０〜９０重量％程度が好ましい。すなわち、化合物（Ａ）の配合割合が７０重量％未満では、架橋密度等の硬化物性が低下する虞があり、９０重量％を超えると、シラノール化合物の配合量が少なくなり、接着性が発現しない虞がある。 Although the compounding ratio of the compound (A) in the said adhesive composition is not specifically limited, About 70 to 90 weight% is preferable. That is, if the compounding ratio of the compound (A) is less than 70% by weight, the cured physical properties such as the crosslinking density may be lowered. If the compounding ratio exceeds 90% by weight, the amount of the silanol compound is decreased and the adhesiveness is not exhibited. There is a fear.
上記化合物（Ｂ）としては、特に限定されないが、例えば、ビニルシラン、アクリルシラン等が挙げられる。
上記接着性組成物中の化合物（Ｂ）の配合割合は、特に限定されないが、５〜１０重量％程度が好ましい。すなわち、化合物（Ｂ）の配合割合が５重量％未満では、化合物（Ｃ）との反応が充分ではなく、接着性が発現されない虞があり、１０重量％を超えると、架橋密度等の硬化物性が低下する虞がある。
Although it does not specifically limit as said compound (B), For example, vinylsilane, an acrylic silane, etc. are mentioned.
Although the compounding ratio of the compound (B) in the adhesive composition is not particularly limited, it is preferably about 5 to 10% by weight. That is, when the compounding ratio of the compound (B) is less than 5% by weight, the reaction with the compound (C) is not sufficient, and adhesiveness may not be expressed. May decrease.
上記化合物（Ｃ）としては、特に限定されないが、例えば、グリシジルシラン、脂環エポキシシラン等が挙げられる。
上記接着性組成物中の化合物（Ｃ）の配合割合は、特に限定されないが、１〜５重量％程度が好ましい。すなわち、化合物（Ｃ）の配合割合が１重量％未満では、化合物（Ｂ）との反応が充分ではなく、接着性が発現されない虞があり、５重量％を超えると、架橋密度等の硬化物性が低下する虞がある。
Although it does not specifically limit as said compound (C), For example, glycidyl silane, alicyclic epoxy silane, etc. are mentioned.
Although the compounding ratio of the compound (C) in the said adhesive composition is not specifically limited, About 1 to 5 weight% is preferable. That is, when the compounding ratio of the compound (C) is less than 1% by weight, the reaction with the compound (B) is not sufficient, and adhesiveness may not be expressed. May decrease.
上記シラノール縮合触媒としては、特に限定されないが、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫フタレート、ビス（ジブチル錫ラウリン酸）オキサイド、ジブチル錫ビスアセチルアセトナート、ジブチル錫ビス（モノエステルマレート）、オクチル酸錫、ジブチル錫オクトエート、ジオクチル錫オキサイド等の錫化合物、テトラ−ｎ−ブトキシチタネート、テトライソプロポキシチタネート等のチタネート系化合物、ジブチルアミン−２−エチルヘキソエート等のアミン塩や、他の酸性触媒及び塩基性触媒等が挙げられ、この中で、加水分解性シリル基を有する錫触媒が好適である。また、これらシラノール縮合触媒は単独または２種以上を併用して使用することができる。 The silanol condensation catalyst is not particularly limited. For example, dibutyltin dilaurate, dibutyltin oxide, dibutyltin diacetate, dibutyltin phthalate, bis (dibutyltin laurate) oxide, dibutyltin bisacetylacetonate, dibutyltin bis (Monoester malate), tin compounds such as tin octylate, dibutyltin octoate, dioctyltin oxide, titanate compounds such as tetra-n-butoxy titanate, tetraisopropoxy titanate, dibutylamine-2-ethylhexoate, etc. And other acid catalysts, basic catalysts, and the like. Among these, tin catalysts having hydrolyzable silyl groups are preferred. These silanol condensation catalysts can be used alone or in combination of two or more.
上記接着性組成物中のシラノール縮合触媒の配合割合は、特に限定されないが、０．５〜５重量％程度が好ましい。すなわち、シラノール縮合触媒の配合割合が０．５重量％未満では、触媒効果が小さく、５重量％を超えると 硬化が速くなり作業性に問題をきたす虞がある。 The blending ratio of the silanol condensation catalyst in the adhesive composition is not particularly limited, but is preferably about 0.5 to 5% by weight. That is, when the blending ratio of the silanol condensation catalyst is less than 0.5% by weight, the catalytic effect is small, and when it exceeds 5% by weight, the curing is accelerated and there is a possibility of causing a problem in workability.
上記光ラジカル重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、α−ヒドロキシ−α，α′−ジメチル−アセトフェノン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等が挙げられる。また、α−ヒドロキシ−α，α′−ジメチル−アセトフェノンの市販品としては、例えば、メルク社製のダロキュア−１１７３が挙げられ、４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトンの市販品としては、例えば、メルク社製のダロキュア−２９５９が挙げられ、2,2-ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オンの市販品としては、例えば、チバスペシャルティケミカルズ社製のイルガキュア651が挙げられ、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンの市販品としては、例えば、チバスペシャルティケミカルズ社製のイルガキュア184が挙げられ、2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンの市販品としては、例えば、チバスペシャルティケミカルズ社製のイルガキュア907が挙げられる。 Although it does not specifically limit as said radical photopolymerization initiator, For example, (alpha) -hydroxy-alpha, alpha'-dimethyl-acetophenone, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 2 , 2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, 2-methyl-1 [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, etc. Is mentioned. Moreover, as a commercial item of α-hydroxy-α, α′-dimethyl-acetophenone, for example, Darocur-1173 manufactured by Merck & Co., Ltd. can be mentioned, and 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl (2-hydroxy-2-propyl) is available. ) Examples of commercially available ketones include Darocur-2959 manufactured by Merck & Co., Ltd., and examples of commercially available 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one include, for example, Ciba Specialty Chemicals Irgacure 651, and commercially available products of 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone include Irgacure 184 manufactured by Ciba Specialty Chemicals, Inc., and 2-methyl-1 [4- (methylthio) phenyl]- Examples of commercially available 2-morpholinopropan-1-one include Irga manufactured by Ciba Specialty Chemicals. Interview A 907, and the like.
上記接着性組成物中の光ラジカル重合開始剤の配合割合は、特に限定されないが、０．５〜５重量％程度がこのましい。すなわち、光ラジカル重合開始剤の配合割合が０．５重量％未満では、効果が小さく、５重量％を超えても硬化性が向上することはない。
なお、光ラジカル重合開始剤は、化合物（Ａ）とあらかじめ混合されていても構わない。
The blending ratio of the radical photopolymerization initiator in the adhesive composition is not particularly limited, but about 0.5 to 5% by weight is preferable. That is, when the blending ratio of the radical photopolymerization initiator is less than 0.5% by weight, the effect is small, and even when it exceeds 5% by weight, curability is not improved.
The radical photopolymerization initiator may be preliminarily mixed with the compound (A).
また、上記接着性組成物には、さらに、必要に応じて、増感剤、重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、消泡剤、レベリング剤、顔料などを含んでいても差し支えない。 The adhesive composition further contains a sensitizer, a polymerization inhibitor, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, an antifoaming agent, a leveling agent, a pigment, and the like as necessary. There is no problem.
上記接着性組成物の基材フィルムあるいは金属箔への塗布方法は、特に限定されないが、例えば、ディップコート法、グラビアコート法、ロールコーター、コンマコーター、スクリーン印刷、ディスペンサー、バーコーター等が挙げられる。
塗布時の条件としては、特に限定されないが、粘度変化を避けるために出来るだけ１５〜４０℃の範囲で一定温度保持することが好ましい。
A method for applying the adhesive composition to the base film or metal foil is not particularly limited, and examples thereof include a dip coating method, a gravure coating method, a roll coater, a comma coater, screen printing, a dispenser, and a bar coater. .
The conditions at the time of application are not particularly limited, but it is preferable to maintain a constant temperature in the range of 15 to 40 ° C. as much as possible in order to avoid a change in viscosity.
上記接着性組成物に照射される光としては、使用する樹脂の反応性基の種類や量、層の厚さ、含有されるフィラー等の添加剤、触媒の種類や量等により適宜選択され、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）が光重合すれば、特に限定されないが、請求項４の製造方法のように、１００〜３０００ｍＪ／ｃｍ2（好ましくは１００〜２０００ｍＪ／ｃｍ2）の照射量となるように波長２００〜８００ｎｍの光を基材フィルム越しに照射することが好ましい。 The light irradiated to the adhesive composition is appropriately selected depending on the type and amount of the reactive group of the resin to be used, the thickness of the layer, additives such as fillers contained, the type and amount of the catalyst, The compound (A) and the compound (B) are not particularly limited as long as they are photopolymerized. As in the production method of claim 4, the irradiation amount of 100 to 3000 mJ / cm 2 (preferably 100 to 2000 mJ / cm 2 ) It is preferable to irradiate light with a wavelength of 200 to 800 nm through the substrate film.
上記光照射に用いられる光源としては、照射により、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）が光重合可能であれば特に限定されないが、例えば、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ、ナトリウムランプ、蛍光灯等の各種ランプや太陽光のような自然光が挙げられる。 The light source used for the light irradiation is not particularly limited as long as the compound (A) and the compound (B) can be photopolymerized by irradiation. For example, a low pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, Various lamps such as chemical lamps, black light lamps, microwave-excited mercury lamps, metal halide lamps, sodium lamps, fluorescent lamps, and natural light such as sunlight can be used.
得られる積層体の接着層の厚さは、特に限定されることなく、対象物体の種類や用途によって適宜決定するとよい。
そして、本発明の製造方法で得られる積層体は、特に限定されないが、例えば、プラズマディスプレイの電磁波シールド用フィルムなどの透明導電性フィルムや、非接触ＩＣカード用アンテナフィルムとして好適である。
The thickness of the adhesive layer of the obtained laminate is not particularly limited, and may be appropriately determined depending on the type and application of the target object.
And the laminated body obtained with the manufacturing method of this invention is although it does not specifically limit, For example, it is suitable as transparent conductive films, such as an electromagnetic wave shielding film of a plasma display, and an antenna film for non-contact IC cards.
上記透明導電性フィルムや、非接触ＩＣカード用アンテナフィルムは、特に限定されないが、一般的には、本発明の製造方法で得られた積層体の金属箔の不要部分をフォトレジスト法等により除去することによって製造することができる。 The transparent conductive film and the non-contact IC card antenna film are not particularly limited, but generally, unnecessary portions of the metal foil of the laminate obtained by the production method of the present invention are removed by a photoresist method or the like. Can be manufactured.
本発明にかかる積層体の製造方法は、以上のように、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネートからなる群より選ばれた一種の樹脂からなる基材フィルムと、アルミニウムまたは銅からなる金属箔とを接着層を介して積層する工程を含む積層体の製造方法であって、前記接着層を、不飽和二重結合を有する化合物（Ａ）と、不飽和二重結合とアルコキシシリル基を有する化合物（Ｂ）と、エポキシ基とアルコキシシリル基を有する化合物（Ｃ）と、シラノール縮合触媒と、光ラジカル重合開始剤とを含む接着性組成物を前記基材フィルムおよび金属箔の少なくともいずれか一方に塗布したのち、前記組成物を間に挟んだ状態で前記基材フィルムと金属箔とを重ね合わせて基材フィルム越しに光を照射し、前記化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）を光重合させるとともに、前記化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）を湿気によってシラノール縮合させて形成するようにしたので、樹脂基材フィルムと、金属箔とが接着層を介してしっかりと積層され、接着層が末端にアルミニウムおよび銅との接着性に優れたエポキシ基を備えた重縮合体から構成され、プラズマディスプレイの電磁波シールド用フィルムなどの透明導電性フィルムや、非接触ＩＣカード用アンテナフィルムとして有効に用いることができる積層体を得ることができる。 As described above, the method for producing a laminate according to the present invention comprises a base film made of a resin selected from the group consisting of polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polycarbonate, and a metal foil made of aluminum or copper. A method for producing a laminate comprising a step of laminating via an adhesive layer, wherein the adhesive layer comprises a compound (A) having an unsaturated double bond, a compound having an unsaturated double bond and an alkoxysilyl group ( B), an adhesive composition containing an epoxy group and an alkoxysilyl group-containing compound (C), a silanol condensation catalyst, and a radical photopolymerization initiator are applied to at least one of the base film and the metal foil. After that, the base film and the metal foil are overlapped with the composition sandwiched therebetween, and light is irradiated through the base film. Since the compound (A) and the compound (B) are photopolymerized and the compound (B) and the compound (C) are condensed with silanol by moisture, the resin base film and the metal foil are bonded. A transparent conductive film such as an electromagnetic wave shielding film for a plasma display, which is composed of a polycondensate having an epoxy layer excellent in adhesiveness with aluminum and copper at the end. A laminate that can be effectively used as an antenna film for a non-contact IC card can be obtained.
すなわち、接着性組成物は、まず、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の不飽和二重結合が光の照射で光重合して重合体（Ｄ）が得られ、ほぼ硬化するとともに、この重合体（Ｄ）の化合物（Ｂ）に由来するアルコキシシリル基と、化合物（Ｃ）のアルコキシシリル基とが、大気中の湿気や、金属箔表面に付着した湿気によって縮合して化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）の重縮合体（Ｅ）が形成され完全硬化する。
そして、この重縮合体（Ｅ）は、化合物（Ｃ）に由来するエポキシ基を備えているので、金属箔をしっかりと接着する。
That is, in the adhesive composition, first, the unsaturated double bond of the compound (A) and the compound (B) is photopolymerized by light irradiation to obtain a polymer (D), which is substantially cured, The compound (A) in which the alkoxysilyl group derived from the compound (B) of the coalescence (D) and the alkoxysilyl group of the compound (C) are condensed by moisture in the air or moisture attached to the surface of the metal foil. A polycondensate (E) of compound (B) and compound (C) is formed and completely cured.
And since this polycondensate (E) is equipped with the epoxy group derived from a compound (C), metal foil is adhere | attached firmly.
以下に、本発明の具体的な実施例をその比較例と対比させて詳しく説明する。なお、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, specific examples of the present invention will be described in detail in comparison with comparative examples. The present invention is not limited to the following examples.
（実施例１）
約２００ｍＬのサンプル瓶内で、化合物（Ａ）としての2-ヒドロキシ-3フェノキシプロピルアクリレート（共栄社化学社製エポキシエステルM-600A）50ｇ、化合物（Ａ）としてのリン酸系エポキシアクリレート（ダイセルサイテック社製RDX63182）50ｇ、化合物（Ａ）としての2-アクリロイロキシエチルフタル酸（共栄社化学社製HOA-MPL単官能フタル酸系ラジカル重合性物質）25g、光ラジカル重合開始剤（チバスペシャルティケミカルズ社製イルガキュア651）2g、化合物（Ｂ）としての3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製KBM-503）10ｇ、化合物（Ｃ）としての3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学社工業製KBM-403）5ｇ、シラノール縮合触媒としてのブチル錫系化合物（三共有機合成社製 SCAT-1）1ｇを混合し、接着性組成物を得た。
Example 1
In a sample bottle of about 200 mL, 50 g of 2-hydroxy-3phenoxypropyl acrylate (epoxy ester M-600A manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) as compound (A) and phosphoric acid epoxy acrylate (Daicel Cytec Co., Ltd.) as compound (A) RDX63182 (50 g), 2-acryloyloxyethyl phthalic acid as compound (A) (25 g of HOA-MPL monofunctional phthalic acid radical polymerizable substance manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), photo radical polymerization initiator (Ciba Specialty Chemicals) 2g of Irgacure 651), 10g of 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane (KBM-503 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) as compound (B), 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) as compound (C) 5g of KBM-403 manufactured by Kogyo Co., Ltd. and 1g of butyltin compound as a silanol condensation catalyst (SCAT-1 manufactured by Sankyo Gosei Co., Ltd.) To obtain a wear resistant composition.
（実施例２）
3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製KBM-403）に代えて、化合物（Ｃ）としての2-(3、4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(信越化学社製KBM-303）を用いた以外は実施例１と同様にして接着性組成物を得た。
(Example 2)
Instead of 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane (KBM-403 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane (KBM-303 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) as compound (C) An adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that was used.
（比較例１）
3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製KBM-403）を除外した以外は実施例１と同様にして接着性組成物を得た。
(Comparative Example 1)
An adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane (KBM-403 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was excluded.
（比較例２）
3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製KBM-403）に代えてN-2（アミノエチル）3-アミノプロピルトリメトキシシラン（信越化学社製KBM-603）を用いた以外は実施例１と同様にして接着性組成物を得た。
(Comparative Example 2)
Implemented except using N-2 (aminoethyl) 3-aminopropyltrimethoxysilane (KBM-603, Shin-Etsu Chemical) instead of 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane (KBM-403, Shin-Etsu Chemical) An adhesive composition was obtained in the same manner as in Example 1.
上記実施例１，２および比較例１，２で得た接着性組成物を、それぞれコロナ処理ＰＥＴフィルム（約100μ厚）に塗布するとともに、アルミニウム箔（約30μｍ厚）の間で厚さ約１０μｍになるよう調整して貼り合わせ、高圧水銀灯を用い、１２００ｍJ／ｃｍ2 の照射量となるように光線を照射したのち、室温で４８時間放置して、積層体を得た。
つぎに、得られた積層体についてそれぞれ１８０°剥離で５０ｍｍ/ｍｉｎの速度で引っ張り、接着強度を測定し、その結果を表１に示した。
Each of the adhesive compositions obtained in Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 was applied to a corona-treated PET film (about 100 μm thick) and about 10 μm thick between aluminum foils (about 30 μm thick). Then, using a high-pressure mercury lamp, the light beam was irradiated so that the irradiation amount was 1200 mJ / cm 2 , and then allowed to stand at room temperature for 48 hours to obtain a laminate.
Next, each of the obtained laminates was pulled at a rate of 50 mm / min at 180 ° peeling, and the adhesive strength was measured. The results are shown in Table 1.
表１から、本発明の製造方法のように、接着性組成物として不飽和二重結合を有する化合物（Ａ）と、不飽和二重結合とアルコキシシリル基を有する化合物（Ｂ）と、エポキシ基とアルコキシシリル基を有する化合物（Ｃ）と、シラノール縮合触媒と、光ラジカル重合開始剤とを含むものを用いれば、金属箔に対して高い接着性を発現でき、プラズマディスプレイの電磁波シールド用フィルム等の透明導電性フィルムおよび非接触ＩＣカード用アンテナフィルムなどに好適な積層体を得られることがよくわかる。 From Table 1, as in the production method of the present invention, the compound (A) having an unsaturated double bond as the adhesive composition, the compound (B) having an unsaturated double bond and an alkoxysilyl group, and an epoxy group And an alkoxysilyl group-containing compound (C), a silanol condensation catalyst, and a radical photopolymerization initiator can be used to exhibit high adhesion to a metal foil, such as an electromagnetic shielding film for plasma displays, etc. It can be seen that a laminate suitable for the transparent conductive film and the antenna film for non-contact IC card can be obtained.
Claims (7)
アルミニウムまたは銅からなる金属箔とを接着層を介して積層する工程を含む積層体の製造方法であって、
前記接着層を、不飽和二重結合を有する化合物（Ａ）と、不飽和二重結合とアルコキシシリル基を有する化合物（Ｂ）と、エポキシ基とアルコキシシリル基を有する化合物（Ｃ）と、シラノール縮合触媒と、光ラジカル重合開始剤とを含む接着性組成物を前記基材フィルムおよび金属箔の少なくともいずれか一方に塗布したのち、前記組成物を間に挟んだ状態で前記基材フィルムと金属箔とを重ね合わせて基材フィルム越しに光を照射し、前記化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）を光重合させるとともに、前記化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）を湿気によってシラノール縮合させて形成することを特徴とする積層体の製造方法。 A base film made of a kind of resin selected from the group consisting of polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polycarbonate;
A method for producing a laminate including a step of laminating a metal foil made of aluminum or copper via an adhesive layer,
The adhesive layer comprises a compound (A) having an unsaturated double bond, a compound (B) having an unsaturated double bond and an alkoxysilyl group, a compound (C) having an epoxy group and an alkoxysilyl group, and a silanol. After applying an adhesive composition containing a condensation catalyst and a radical photopolymerization initiator to at least one of the base film and the metal foil, the base film and the metal are sandwiched between the compositions. Formed by superposing foil and irradiating light through a substrate film to photopolymerize the compound (A) and the compound (B) and condensing the compound (B) and the compound (C) with moisture. A method for producing a laminate, comprising:
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