JP2007106756A - Substituted isoxazoline compound and pesticide - Google Patents

Substituted isoxazoline compound and pesticide Download PDF

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JP2007106756A JP2006248451A JP2006248451A JP2007106756A JP 2007106756 A JP2007106756 A JP 2007106756A JP 2006248451 A JP2006248451 A JP 2006248451A JP 2006248451 A JP2006248451 A JP 2006248451A JP 2007106756 A JP2007106756 A JP 2007106756A
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Takeshi Mita
猛志 三田
Manabu Yaosaka
学 八尾坂
Eitatsu Ikeda
栄達 池田
Mitsuaki Komoda
充陽 菰田
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new pesticide, especially an insecticide or an acaricide. <P>SOLUTION: The substituted isoxazoline compound is represented by general formula (1) [A<SP>1</SP>, A<SP>2</SP>and A<SP>3</SP>are each independently a carbon atom or a nitrogen atom; G is a benzene ring or the like; X is a halogen atom, a 1-6C haloalkyl or the like; Y is a halogen atom, a 1-6C haloalkyl or the like; L is a single bond, a 1-3C alkylene chain or the like; Q is a hydrogen atom, a 1-3C haloalkyl, -C(O)N(R<SP>2</SP>)R<SP>1</SP>or the like; R<SP>1</SP>is a 1-6C alkyl, a 1-6C haloalkyl or the like; R<SP>2</SP>is a hydrogen atom, a 1-6C alkyl or the like; R<SP>3</SP>is a 1-6C haloalkyl or the like; m is an integer of 0-5; n is an integer of 0-4; r is an integer of 0-2] or its salt. The pesticide contains the same. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明は、新規な置換イソキサゾリン化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野(家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、不快害虫防除剤)等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。   The present invention relates to a novel substituted isoxazoline compound and a salt thereof, and a pest control agent comprising the compound as an active ingredient. The pest control agent in the present invention refers to the field of agriculture and horticulture or the field of livestock and hygiene (control of mammals or domestic parasites or external parasites for domestic animals and pets, and hygiene and pest control for household and commercial use. It means a pest control agent for harmful arthropods. The agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.

従来、3−(4−置換フェニル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体に関しては、特定の5−置換アルキル−3,5−ビス置換フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体が有害生物防除剤の製造中間体として開示されている(例えば、特許文献1及び特許文献2参照。)。また、3−アルコキシフェニル−5−置換−5−フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(例えば、特許文献3参照。)、3−アルコキシフェニル−5−置換アルキル−5−置換カルバモイル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(例えば、特許文献4参照。)、3−(4−ハロフェニル)−5−置換−5−置換フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(例えば、特許文献5及び非特許文献1参照。)及び3−(4−ニトロフェニル)−5−置換−5−置換フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(例えば、特許文献2及び非特許文献2参照。)等が知られている。しかしながら、本発明に係る5−置換アルキル−3,5−ビス置換フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール化合物に関しては何ら開示されてなく、また、それらの有害生物防除剤としての有用性は全く知られていない。
国際公開第2005/085216号パンフレット 国際公開第2004/018410号パンフレット 国際公開第95/024398号パンフレット 国際公開第98/057937号パンフレット 欧州特許出願公開第0455052号明細書 シンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Commun.]2003年、33巻、4163頁 オーストラリアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー[Australian J. Chem.]1979年、32巻、1487頁
Conventionally, for 3- (4-substituted phenyl) -4,5-dihydroisoxazole derivatives, certain 5-substituted alkyl-3,5-bis-substituted phenyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives are pest control agents. (See, for example, Patent Document 1 and Patent Document 2). Further, 3-alkoxyphenyl-5-substituted-5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives (see, for example, Patent Document 3), 3-alkoxyphenyl-5-substituted alkyl-5-substituted carbamoyl-4, 5-dihydroisoxazole derivatives (for example, see Patent Document 4), 3- (4-halophenyl) -5-substituted-5-substituted phenyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives (for example, Patent Document 5 and non-patent documents) Reference 1) and 3- (4-nitrophenyl) -5-substituted-5-substituted phenyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives (see, for example, Patent Document 2 and Non-Patent Document 2) are known. ing. However, there is no disclosure regarding 5-substituted alkyl-3,5-bis-substituted phenyl-4,5-dihydroisoxazole compounds according to the present invention, and their utility as pest control agents is completely unknown. It is not done.
International Publication No. 2005/085216 Pamphlet International Publication No. 2004/018410 Pamphlet International Publication No. 95/024398 Pamphlet International Publication No. 98/057937 Pamphlet European Patent Application No. 0455552 Synth. Commun. 2003, 33, 4163 Australian Journal of Chemistry [Australian J. Chem.] 1979, 32, 1487

農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。   The development of pest control agents for the purpose of controlling various pests such as agricultural and horticultural pests, forest pests, and hygiene pests has progressed, and a wide variety of drugs have been put to practical use to date.

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。   However, due to the long-term use of such drugs, in recent years, pests have acquired drug resistance, making it difficult to control with existing insecticides and fungicides that have been used. In addition, some existing pest control agents are highly toxic, or some of them remain in the environment for a long time, and the problem of disturbing the ecosystem is becoming apparent. Under such circumstances, development of a novel pest control agent having not only high pest control activity but also low toxicity and low persistence is always expected.

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式(1)で表される新規な置換イソキサゾリン化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。   As a result of intensive studies aimed at solving the above problems, the present inventors have found that the novel substituted isoxazoline compound represented by the following general formula (1) according to the present invention has excellent pest control activity, particularly insecticide The present invention was completed by discovering that it is a very useful compound that exhibits acaricidal activity and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.

すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔9〕に関するものである。   That is, the present invention relates to the following [1] to [9].

〔1〕 一般式(1):   [1] General formula (1):

Figure 2007106756
Figure 2007106756

[式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M23〜M26、M28〜M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-SO2OR9、-SO2NH2、-SO2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Lは、単結合又はC1〜C12アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1、-C(S)N(R2)R1又はR13を表すか、或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、L-QはYと一緒になって-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -N(R6)CH2-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -N(R6)CH2CH2-, -CH2N(R6)CH2-, -CH=CH-又は-N=CH-を形成することにより、L-Q及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E5、E8、E11〜E14、E17、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR17)OR18、M7、M17、M23、M26、-C(=NR17)SR18、M9、M19、M24、M28、-C(=NR17)N(R18a)R18、M11、M21、M25、M29、-OH、-OR15、-SR15、-SO2R15、-SO2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17b)R16b、-C(O)ON=C(R17b)R16b、-SN(R20)R19、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C12アルケニル、R13aによって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13aによって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17a)R16a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(O)C(O)OR15a、-OH、-OR15、-SR15、-SO2R15a、-SO2N(R17a)R16a、-N(R17)R16、-N=C(R17b)R16b、-SN(R20)R19、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR2とR1とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、水素原子、-OR15、-SR15、C1〜C6アルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R2aは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SCH2R13a、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C3〜C6ハロアルキニルチオ、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又はR14aを表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17b基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
[Wherein, A 1 , A 2 and A 3 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom,
G represents a benzene ring, a nitrogen-containing 6-membered aromatic heterocycle, a furan ring, a thiophene ring or a 5-membered aromatic heterocycle containing two or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom;
X is a halogen atom, nitro, azido, -SCN, -SF 5, cyano, C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 4 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl , optionally substituted by R 4 (C 3 ~C 8) cycloalkyl, E1~E18, optionally substituted by C 2 -C 6 alkenyl, R 4 (C 2 ~C 6 ) alkenyl, C 5 ~ C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, optionally substituted by R 4 (C 2 ~C 6) alkynyl, -OH, -OR 5, -OSO 2 R 5 , -SH, -S (O) r R 5 , -N (R 7 ) R 6 , -N = C (R 7a ) R 6a , -C (O) R 8 , -C (R 8 ) = NOH, -C (R 8 ) = NOR 9 , M3, M13, M23 to M26, M28 to M30, -C (O) OR 9 , -C (O) SR 9 , -C (O) NH 2 , -C (O ) N (R 10 ) R 9 , -C (S) OR 9 , -C (S) SR 9 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 10 ) R 9 , -SO 2 OR 9 , -SO 2 NH 2 , -SO 2 N (R 10 ) R 9 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D1 ~ When D represents an integer of 2 or more, each X may be the same as or different from each other;
Further, when two Xs are adjacent to each other, the two adjacent Xs are -CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, -CH 2 OCH 2- , -OCH 2 O-, -CH 2 CH 2 S-, -CH 2 SCH 2- , -CH 2 CH 2 N (R 12 )-, -CH 2 N (R 12 ) CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 OCH 2- , -CH 2 OCH 2 O-, -OCH 2 CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 S-, -CH 2 CH = CH-,- OCH = CH-, -SCH = CH-, -N (R 12 ) CH = CH-, -OCH = N-, -SCH = N-, -N (R 12 ) CH = N-, -N (R 12 By forming N = CH-, -CH = CHCH = CH-, -OCH 2 CH = CH-, -N = CHCH = CH-, -N = CHCH = N- or -N = CHN = CH- A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each of two Xs is bonded. At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is optionally substituted by Z. In addition, when simultaneously substituted with two or more Z, each Z may be the same as or different from each other,
Y is a halogen atom, nitro, azido, -SCN, -SF 5, cyano, C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 4 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl , optionally substituted by R 4 (C 3 ~C 8) cycloalkyl, E1~E18, C 2 ~C 6 alkinyl, optionally substituted by R 4 (C 2 ~C 6) alkynyl, -OH, -OR 5 , -OSO 2 R 5 , -SH, -S (O) r R 5 , -NH 2 , -N (R 7 ) R 6 , -N (R 7 ) C (O) R 8a , -C (R 8 ) = NOH, -C (R 8 ) = NOR 9 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 10 ) R 9 , -C (S) NH 2 , -C (S ) N (R 10 ) R 9 , —Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1 to D38, and when n represents an integer of 2 or more, Each Y may be the same as or different from each other,
Further, when two Ys are adjacent to each other, the two adjacent Ys are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S-, -CH 2 SCH 2- , -SCH 2 S-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 OCH 2 -,- By forming CH 2 OCH 2 O-, -OCH 2 CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 S-, -SCH 2 CH 2 S-, -OCH = N- or -SCH = N- A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each Y is bonded, and at this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by Z Furthermore, when two or more Z are substituted at the same time, each Z may be the same as or different from each other,
L represents a single bond or a C 1 -C 12 alkylene chain,
Q represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, -N (R 2) R 1 , -C (O) N (R 2 ) R 1 , -C (S) N (R 2 ) R 1 or R 13 , or when the substituent Y is present at the adjacent position, LQ Together with Y -CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2- , -OCH 2- , -SCH 2- , -N (R 6 ) CH 2- , -OCH 2 CH 2- , -CH 2 OCH 2- , -SCH 2 CH 2- , -CH 2 SCH 2- , -N (R 6 ) CH 2 CH 2- , -CH 2 N (R 6 ) CH 2- , -CH = CH- Alternatively, by forming —N═CH—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the atoms to which LQ and Y are bonded, and at this time, bonded to each carbon atom forming the ring. hydrogen atom may be optionally substituted halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, the oxo group or thioxo group,
R 1 is hydrogen atom, cyano, optionally substituted by C 1 -C 12 alkyl, optionally substituted by R 13 (C 1 ~C 12) alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, R 13 ( C 3 -C 12) cycloalkyl, E2~E5, E8, E11~E14, E17 , C 2 ~C 12 alkenyl, optionally substituted by R 13 (C 2 ~C 12) alkenyl, C 5 -C 14 cycloalkenyl, C 5 -C 14 halo cycloalkenyl, optionally substituted by C 3 -C 12 alkynyl, R 13 (C 3 ~C 12 ) alkynyl, -C (O) R 14, -C (R 14) = NOH, -C (R 14 ) = NOR 15 , M3, M13, M30, -C (R 14 ) = NN (R 17 ) R 16 , -C (O) OR 15 , -C (O) SR 15 , -C (O) N (R 17 ) R 16 , -C (S) OR 15 , -C (S) SR 15 , -C (S) N (R 17 ) R 16 , -C (= NR 17 ) OR 18 , M7, M17, M23, M26, -C (= NR 17 ) SR 18 , M9, M19, M24, M28, -C (= NR 17 ) N (R 18a ) R 18 , M11, M21, M25, M29 , -OH, -OR 15 , -SR 15 , -SO 2 R 15 , -SO 2 N (R 17 ) R 16 , -N (R 17 ) R 16 , -N = C (R 17b ) R 16b ,- C (O) ON = C ( R 17b ) R 16b , -SN (R 20 ) R 19 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D1-D38,
R 2 is a hydrogen atom, cyano, C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted by R 13a , C 3 -C 12 cycloalkyl, C 3 -C 12 halocycloalkyl, E3~E5, E11~E13, C 3 ~C 12 alkenyl, optionally substituted by R 13a (C 3 ~C 12) alkenyl, C 5 -C 14 cycloalkenyl, C 5 -C 14 halo cycloalkenyl, C 3 -C 12 alkynyl, optionally substituted by R 13a (C 3 ~C 12) alkynyl, -C (O) R 14a, -C (O) OR 15a, -C (O) SR 15a, -C ( O) N (R 17a ) R 16a , -C (S) OR 15a , -C (S) SR 15a , -C (O) C (O) OR 15a , -OH, -OR 15 , -SR 15 ,- SO 2 R 15a , -SO 2 N (R 17a ) R 16a , -N (R 17 ) R 16 , -N = C (R 17b ) R 16b , -SN (R 20 ) R 19 , phenyl or (Z) or represents phenyl which is substituted by p1, or, R 2 together with R 1 = C (R 2a) and or R 2 to form a R 1a and R 1 together C 2 -C to form a 7 alkylene chain , Indicates that may form a 3-8 membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, it may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 haloalkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO groups, C 1 -C 6 alkylcarbonyl groups, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl groups, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group, C 1 -C 6 halo alkylaminocarbonyl group, a phenyl group, (Z) optionally substituted by a phenyl group, a D32 group, a D33 group, a D34 group, a D35 group, an oxo group or a thioxo group substituted by p1 ,
R 1a represents a hydrogen atom, —OR 15 , —SR 15 , C 1 -C 6 alkylsulfonyl, —NH 2 , C 1 -C 6 alkylamino or di (C 1 -C 6 alkyl) amino,
R 2a is C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, phenoxy, phenoxy substituted by (Z) p1 , C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, -SCH 2 R 13a, C 3 ~C 6 alkenylthio, C 3 -C 6 halo alkenylene thio, C 3 -C 6 alkynylthio, C 3 -C 6 halo alkynylene thio, -SC (O) R 14a, -SC (O) OR 15a, phenylthio, (Z) phenylthio substituted by p1, di (C 1 -C 6 alkyl) or represents amino or R 14a, or, R 2a is C 4 -C 5 alkylene chain together with R 1a Or a C 4 to C 5 alkenylene chain may be formed to form a 5- to 6-membered ring with the carbon atoms to be bonded, and this alkylene chain or alkenylene chain is an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atoms may contain 1 to 3, and halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 Haroaruki Le group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group may be optionally substituted by C 1 -C 6 haloalkylthio group, or R 17b group,
R 3 represents a halogen atom, cyano, optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 4 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, R 4 ( C 3 -C 8) cycloalkyl, substituted E1~E18, C 3 ~C 6 alkenyl, optionally substituted by R 4 (C 2 ~C 6) alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, optionally by R 4 been (C 2 ~C 6) alkynyl, -OR 5, -S (O) r R 5, -N (R 10) R 9, -C (O) R 8, -C (R 8) = NOH, -C (R 8 ) = NOR 9 , M3, M13, M30, -C (O) OR 9 , -C (O) SR 9 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 10 ) R 9 , -C (S) OR 9 , -C (S) SR 9 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 10 ) R 9 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 represents -P (O) (OR 21 ) 2 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1-D38;
D1 to D38 each represent an aromatic heterocycle represented by the following structural formula;

Figure 2007106756
Figure 2007106756

Figure 2007106756
Figure 2007106756

Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E18は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy (C 1 ~ C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, -OH, C 1 ~C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 haloalkyl sulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 Haroaruki Sulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, -NH 2, C 1 ~C 6 alkyl amino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, -C (O) NH 2, C 1 ~C 6 alkyl amino carbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl aminocarbonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, -C (S ) NH 2, -S (O) 2 NH 2, C 1 ~C 6 alkylaminosulfonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl, phenyl optionally substituted by phenyl or halogen atom, p1, when p2, p3 or p4 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other;
Further, when two Zs are adjacent to each other, the two adjacent Zs are -CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, -CH 2 OCH 2- , -OCH 2 O-, -CH 2 CH 2 S-, -CH 2 SCH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 OCH 2- , -CH 2 OCH 2 O- , -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 CH 2 S-, -OCH 2 CH 2 S- or -CH = CH-CH = CH- may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atom, this time, the hydrogen atoms bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 4 alkyl group may be optionally substituted by C 1 -C 4 haloalkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkylthio group,
E1 to E18 each represent a saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula;

Figure 2007106756
Figure 2007106756

R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-SO2R9、-SO2N(R10)R9、-P(O)(OR21)2又は-P(S)(OR21)2を表し、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)OH、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(O)N(R30)OR29、-C(O)N(R30)N(R29a)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-C(=NR30)OR31、-C(=NR30)SR31、-C(=NR30)N(R31a)R31、-C(=NOR29)N(R31a)R31、-C(O)C(O)OR29、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R30)R29、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
R 4 is a halogen atom, cyano, C 3 to C 8 cycloalkyl, C 3 to C 8 halocycloalkyl, E1 to E18, —OH, —OR 5 , —SH, —S (O) r R 5 , — N (R 7 ) R 6 , -N (R 7 ) C (O) R 8a , -C (O) OR 9 , -C (O) N (R 10 ) R 9 , -Si (R 11a ) (R 11b ) represents R 11 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D1-D38,
R 5 is optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 24 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, R 24 (C 3 ~C 8 ) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 2 ~C 6 alkenyl, optionally substituted by R 24 (C 2 ~C 6) alkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, optionally substituted by R 24 (C 3 ~C 6) alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, phenyl, (Z) represents phenyl, D1, D2, D4-D6, D8-D10, D12-D19, D21, D23, D25, D27, D30-D37 or D38 substituted by p1 ,
R 6 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 24 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, -C (O) R 8, -C (O) OR 9, -C (O) SR 9, - C (O) NH 2 , -C (O) N (R 10 ) R 9 , -C (S) OR 9 , -C (S) SR 9 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 10 ) R 9 , -C (O) C (O) R 9 , -C (O) C (O) OR 9 , -OH, -SO 2 R 9 , -SO 2 N (R 10 ) R 9 , -P (O) (OR 21 ) 2 or -P (S) (OR 21 ) 2
R 6a represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, phenoxy or phenoxy substituted by (Z) p1 ;
R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 24 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, -CHO, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, or represents C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, or , R 7 together with R 6 to form a C 2 -C 6 alkylene chain, it is possible to form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which R 7 is bonded, oxygen atom, may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, may be optionally substituted by oxo or thioxo group,
R 7a represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) p 1 , or R 7a is R 6a Together with C 4 -C 6 alkylene chain to form a 5- to 7-membered ring together with the carbon atoms to which it is bonded, wherein this alkylene chain is an oxygen atom or sulfur atom 1 May contain,
R 8 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 24 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E 3- E5, E11~E13, C 3 ~C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 Represents haloalkynyl,
R 8a represents phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1-D38,
R 9 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 24 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E1-E18, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, represents phenyl, phenyl or D1~D38 substituted by (Z) p1,
R 10 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, or represents C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, or, R 10 is R by forming a C 2 -C 6 alkylene chain together with 9, it indicates that may form a 3- to 7-membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, a sulfur atom or nitrogen atoms may be one comprise, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl Optionally substituted by a group,
R 11 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, phenyl or phenyl substituted by (Z) p1 ;
R 11a and R 11b each independently represent C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 alkoxy;
R 12 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl (C 1 -C 4) alkyl, phenyl (C 1 -C 4) alkyl, (Z) phenyl substituted by p1 (C 1 -C 4) alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 ~ C 6 represents alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, phenyl substituted by phenyl or (Z) p1,
Further, when Z is present at the adjacent position to R 12 is, -CH 2 and adjacent R 12 and Z CH 2 CH 2 CH 2 - , -CH = CH-CH = CH-, -N = CH- By forming CH = CH-, -CH = N-CH = CH-, -CH = CH-N = CH- or -CH = CH-CH = N-, a 6-membered ring is formed together with the atoms to which each is bonded. it may be formed, this time, the hydrogen atoms bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by halogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl group ,
R 13 is a halogen atom, nitro, cyano, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, hydroxy (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 3 -C 8) cycloalkyl, E1~E18, C 5 ~C 10 cycloalkyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, -OR 25, -N (R 26 ) R 25, -SH, -S (O) r R 27 , -C (O) R 28 , -C (R 28 ) = NOH, -C (R 28 ) = NOR 29 , -C (O) OH, -C (O) OR 29 , -C (O) SR 29 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 30 ) R 29 , -C (O) N (R 30 ) OR 29 , -C (O) N (R 30 ) N (R 29a ) R 29 , -C (S) OR 29 , -C (S) SR 29 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 30 ) R 29 , -C (= NR 30 ) OR 31 , -C (= NR 30 ) SR 31 , -C (= NR 30 ) N (R 31a ) R 31 , -C (= NOR 29 ) N (R 31a ) R 31 , -C (O) C (O) OR 29 , -SO 2 OH, -SO 2 NH 2 , -SO 2 N (R 30 ) R 29 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2 , M1-M30, phenyl, (Z) phenyl, naphthyl or D1-D38 substituted by p1 And
M1 to M30 each represents a partially saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula,

Figure 2007106756
Figure 2007106756

R13aは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOR29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-C(O)C(O)OR29、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2又はフェニルを表し、
R14及びR14aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(S)R28、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-SO2R29、-SO2NH2、-SO2N(R30)R29、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R16bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E18、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17及びR17aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表すか、或いは、R17はR16と、R17aはR16aと各々一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R17bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R18aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1〜q8が2以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR22は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-SO2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SO2R33、-SO2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R29は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E6、E11〜E14、E17、C2〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R30はR29と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R31aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3、E4、E6、E7、E9、E11、E12、E14、E15、E17、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR34、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR34、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR34、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR34、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR33a、-N(R34)C(O)N(R33a)R33、-N(R34)C(S)NHR33a、-N(R34)C(S)N(R33a)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33a及びR34は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表すか、或いは、R33a及びR34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
q5は、0〜6の整数を表し、
q6は、0〜4の整数を表し、
q7は、0〜2の整数を表し、
q8は、0〜8の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
R 13a is a halogen atom, nitro, cyano, C 3 -C 8 cycloalkyl, -OR 25 , -N (R 26 ) R 25 , -S (O) r R 27 , -C (O) R 28 ,- C (R 28 ) = NOR 29 , -C (O) OR 29 , -C (O) SR 29 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 30 ) R 29 , -C (S ) OR 29 , -C (S) SR 29 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 30 ) R 29 , -C (O) C (O) OR 29 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 or phenyl,
R 14 and R 14a are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 32 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E3~E5, E11~E13, C 2 ~C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 2 -C 6 represents alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, phenyl, phenyl, naphthyl or D1~D38 substituted by (Z) p1,
R 15 and R 15a is substituted each independently C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally by R 32 and (C 3 ~C 8) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 2 ~C 6 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 2 ~C 6) alkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, optionally substituted by R 32 (C 3 ~C 6) alkynyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D1, D2, D4 to D6, D8 to D10, D12 to D19, D21, D23, D25, D27, D30 to D37 or D38,
R 16 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted by R 32 (C 3 -C 8) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 2 ~C 6 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 2 ~C 6) alkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, optionally substituted by R 32 (C 3 ~C 6) alkynyl, -C (O) R 28, -C (O) OR 29, -C (O) SR 29 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 30 ) R 29 , -C (S) R 28 , -C (S) OR 29 , -C (S) SR 29 , -C (S) NH 2, -C (S) N (R 30) R 29, -SO 2 R 29, -SO 2 NH 2, -SO 2 N (R 30) R 29, -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D1-D38,
R 16a is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 32 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E 3- E5, E11~E13, C 2 ~C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D1, D2, D4 to D6, D8 to D10, D12 to D19, D21, D23, D25, D27, D30 to D37 or D38,
R 16b is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl , C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl (C 1 ~C 4) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, substituted by (Z) p1 phenyl (C 1 -C 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, E1~E18, phenyl (C 2 -C 4) alkenyl, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, phenyl, (Z) p1 Represents phenyl or D1-D38 substituted by
R 17 and R 17a are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylthio (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl (C 1 ~C 4) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, -C (O) R 28 , -C (O) OR 29 , -C (O) SR 29 , -C (S) OR 29 , -C (S) SR 29 , C 1 -C 6 alkyl or a sulfonyl or C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, or, R 17 and R 16 , R 17a together with R 16a each form a C 2 -C 6 alkylene chain to form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which R 17a is bonded. is an oxygen atom, may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4) alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group may be optionally substituted by C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
R 17b represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio or di (C 1 -C 6 alkyl) amino, or R 17b and R 16b by forming a C 3 -C 5 alkylene chain together, it indicates that may form a 4-6 membered ring with the carbon atoms to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen may contain one atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, -CHO group, by C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Optionally substituted,
R 18 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 ~ C 6 represents alkynyl
R 18a represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 19 is C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 haloalkyl, C 1 -C 12 alkoxy (C 1 -C 12 ) alkyl, cyano (C 1 -C 12 ) alkyl, C 1 -C 12 alkoxycarbonyl (C 1 ~C 12) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, (Z) phenyl substituted by p1 (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 12 alkenyl, C 3 -C 12 halo alkenyl, C 3 -C 12 alkynyl, C 3 -C 12 haloalkynyl, C 1 -C 12 alkylcarbonyl, C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, -C (O) ON = C (CH 3) SCH 3, -C (O) ON = C (SCH 3 ) C (O) N (CH 3 ) 2 represents phenyl or phenyl substituted by (Z) p1 ,
R 20 is C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 haloalkyl, C 1 -C 12 alkoxy (C 1 -C 12 ) alkyl, cyano (C 1 -C 12 ) alkyl, C 1 -C 12 alkoxycarbonyl (C 1 ~C 12) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, (Z) phenyl substituted by p1 (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 12 alkenyl, C 3 -C 12 halo alkenyl, C 3 -C 12 alkynyl, C 3 -C 12 haloalkynyl, phenyl or (Z) or represents phenyl which is substituted by p1, or, R 20 together with R 19 C 4 ~C 7 alkylene By forming a chain, it represents that a 5- to 8-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, and at this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom, and C 1 -C may be optionally substituted by 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy group,
R 21 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 22 is a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) p 1 , and when q 1 to q 8 represent an integer of 2 or more, each R 22 may be the same as or different from each other Well, furthermore, when two R 22 are substituted on the same carbon atom, the two R 22 together are oxo, thioxo, imino, C 1 -C 6 alkylimino, C 1 -C 6 alkoxy It indicates that may form an imino or C 1 -C 6 alkylidene,
R 23 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C optionally substituted by R 32 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, -OH, benzyloxy, -CHO, -C (O) R 33, -C (O) OR 33, -C (O) SR 33, -C (O) NHR 34 , -C (O) N (R 34 ) R 33 , -C (S) NHR 34 , -C (S) N (R 34 ) R 33 , -SO 2 R 33 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D3,
R 24 is halogen atom, cyano, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E1~E18, C 1 ~C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, -CHO, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) amino Represents carbonyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1-D38;
R 25 is a hydrogen atom, C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 8) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted by R 32 (C 3 -C 8) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 3 ~C 8 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 3 ~C 8) alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, R 32 optionally substituted by (C 3 ~C 8) alkynyl, -CHO, -C (O) R 33, -C (O) OR 33, -C (O) SR 33, -C (O) NHR 34, -C (O) N (R 34 ) R 33 , -C (S) R 33 , -C (S) OR 33 , -C (S) SR 33 , -C (S) NHR 34 , -C (S) N (R 34 ) R 33 , -C (O) C (O) R 33 , -C (O) C (O) OR 33 , -SO 2 R 33 , -SO 2 N (R 34 ) R 33 ,- Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 , D1, D2, D4 to D6, D8 to D10, D12 to D19, D21, D23, D25, D27, D30 to D37 or D38,
R 26 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, phenyl or phenyl substituted by (Z) p 1 or R 26 is By forming a C 2 -C 5 alkylene chain together with R 25 , this means that a 3- to 6-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, and this alkylene chain is an oxygen atom, sulfur It may contain one to an atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted by (Z) p1, also oxo group It may be substituted by a thioxo group,
R 27 is optionally substituted by C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 8) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, R 32 (C 3 ~C 8 ) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 3 ~C 8 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 3 -C 8) alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, optionally by R 32 substituted (C 3 ~C 8) alkynyl, -CHO, -C (O) R 33, -C (O) OR 33, -C (O) SR 33, -C (O) NHR 34, -C ( O) N (R 34 ) R 33 , -C (S) R 33 , -C (S) OR 33 , -C (S) SR 33 , -C (S) NHR 34 , -C (S) N (R 34) R 33, -C (O ) C (O) R 33, -C (O) C (O) OR 33, -SH, C 1 ~C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, phenylthio, ( phenylthio substituted by Z) p1, -P (O) (OR 21) 2, -P (S) (OR 21) 2, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D9, D10 , D12, D14 ~ Represents D17, D30, D32 or D34,
R 28 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 haloalkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, phenyl substituted by (Z) p1 (C 1 ~C 4) represents alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl substituted by phenyl or (Z) p1,
R 29 is optionally substituted by C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 8) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, R 32 (C 3 ~C 8 ) cycloalkyl, E1 to E6, E11 to E14, E17, C 2 -C 8 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 2 -C 8) alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, optionally by R 32 represents substituted (C 3 ~C 8) alkynyl, phenyl, phenyl or D1~D38 substituted by (Z) p1,
R 30 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 32 , C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, or represents phenyl which is substituted by phenyl or (Z) p1, or by R 30 to form a C 2 -C 5 alkylene chain together with R 29 Represents that a 3- to 6-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, in which case the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, optionally by phenyl substituted by phenyl or (Z) p1 May be replaced,
R 31 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 ~ C 6 represents alkynyl
R 31a represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 32 is a halogen atom, nitro, cyano, C 3 to C 8 cycloalkyl, C 3 to C 8 halocycloalkyl, E3, E4, E6, E7, E9, E11, E12, E14, E15, E17, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, -OH, -OR 33, -OC ( O) R 33, -OC (O) OR 33, -OC (O) NHR 34, -OC (O) N (R 34 ) R 33 , -OC (S) NHR 34 , -OC (S) N (R 34 ) R 33 , -SH, -S (O) r R 33 , -SC (O) R 33 , -SC (O) OR 33 , -SC (O) NHR 34 , -SC (O) N (R 34 ) R 33 , -SC (S) NHR 34 , -SC (S) N (R 34 ) R 33 , -NHR 34 , -N (R 34 ) R 33 , -N (R 34 ) CHO, -N (R 34 ) C (O) R 33 , -N (R 34 ) C (O) OR 33 , -N (R 34 ) C (O) NHR 33a , -N (R 34 ) C (O) N (R 33a ) R 33 , -N (R 34 ) C (S) NHR 33a , -N (R 34 ) C (S) N (R 33a ) R 33 , -CHO, -C (O) R 33 , -C (O) OH, -C (O) OR 33 , -C (O) SR 33 , -C (O) NHR 34 ,- C (O) N (R 34 ) R 33 , -C (O) C (O) OR 33 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1-D38,
R 33 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl optionally substituted by R 35 , C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocyclo. alkyl, C 2 -C 6 alkenyl (C 3 ~C 8) cycloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl (C 3 ~C 8) cycloalkyl, E3, E4, E11, E12 , C 2 ~C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl cycloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, substituted phenyl, the (Z) p1 Represents phenyl or D1-D38,
R 33a and R 34 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenoxycarbonyl substituted by (Z) p1, phenylcarbonyl, (Z) phenylcarbonyl substituted by p1, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D1, D2 , D4~D6, D8~D10 D12-D19, D21, D23, D25, D27, D30-D37 or D38, or R 33a and R 34 together with R 33 form a C 2 -C 5 alkylene chain, Forming a 3-6 membered ring with the nitrogen atom Represents good, this time the alkylene chain an oxygen atom, may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, may be optionally substituted by a phenyl group substituted by a phenyl group or (Z) p1,
R 35 represents cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, E3, E4, E11, E12 , C 1 ~C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, phenoxy, (Z ) p1 phenoxy substituted by, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, phenylthio, (Z) phenylthio substituted by p1, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl , phenylsulfonyl, (Z) phenylsulfonyl substituted by p1, -N (R 37) R 36, C 1 ~C 6 alkyl carbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, di ( C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, tri (C 1 -C 4 alkyl) silyl, phenyl, phenyl, naphthyl or D1~D38 substituted by (Z) p1,
R 36 is phenyl substituted by a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, phenylcarbonyl or (Z) p1 Represents carbonyl,
R 37 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
m represents an integer of 0 to 5;
n represents an integer of 0 to 4,
p1 represents an integer of 1 to 5,
p2 represents an integer of 0 to 4,
p3 represents an integer of 0 to 3,
p4 represents an integer of 0 to 2,
p5 represents an integer of 0 or 1,
q1 represents an integer of 0 to 3,
q2 represents an integer of 0 to 5,
q3 represents an integer of 0 to 7,
q4 represents an integer of 0 to 9,
q5 represents an integer of 0 to 6,
q6 represents an integer of 0 to 4,
q7 represents an integer of 0 to 2,
q8 represents an integer of 0 to 8,
r represents an integer of 0 to 2;
t represents an integer of 0 or 1. ]
Or a salt thereof.

〔2〕 A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Lは、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1又はR13を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R17)R16、-C(S)N(R17)R16、M9、-N(R17)R16、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CH2R13a、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R30)R29、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32〜D34又はD35を表し、
R13aは、シアノ、-OR25又は-NHC(O)OR33を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32、D33又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R22は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R29は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
R32は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
p2及びp3は、0〜2の整数を表し、
p4は、0又は1の整数を表し、
q2は、0〜2の整数を表し、
q3及びq4は、0を表し、
q6は、0又は1の整数を表す上記〔1〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
[2] A 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom,
A 2 and A 3 represent a carbon atom,
G represents a benzene ring,
X is a halogen atom, nitro, -SF 5, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy (C 1 ~C 6) haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6 ) Haloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, —OR 5 , —OSO 2 R 5 or —S (O) r R 5, and when m represents 2 or 3, each X is identical to each other. Or they may be different from each other,
Y is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, optionally substituted by R 4 (C 1 ~C 4) alkyl, -OR 5, -SR 5, - NH 2 , —N (R 7 ) R 6 or —C (S) NH 2, and when n represents 2 , each Y may be the same as or different from each other,
L represents a single bond or a C 1 -C 6 alkylene chain,
Q represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, -N (R 2) R 1 , -C (O) N (R 2) R 1 or R 13
R 1 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, E 3, E 4, E 11, C 2 -C 6 alkenyl, optionally substituted by R 13 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, -CH = NOR 15, -C ( O) OR 15, -C (O) NH 2, -C (O) N (R 17 ) R 16 , -C (S) N (R 17 ) R 16 , M9, -N (R 17 ) R 16 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 , D5-D8, D10, D17 , D32-D34 or D35,
R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, -CH 2 R 13a , C 3 -C 6 cycloalkyl, E3, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl , -C (O) represents R 14a, -C (O) oR 15a, -C a (O) C (O) oR 15a or C 1 -C 6 haloalkylthio,
R 3 represents C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 8 halocycloalkyl,
Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, -C (O) NH 2, -C (S) NH 2 or -S (O ) 2 NH 2 and when p1, p2 or p3 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other;
R 4 is, -OH, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, a C 1 -C 6 alkylthio or C 1 -C 6 haloalkylthio,
R 5 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 3 haloalkoxy (C 1 -C 3 ) haloalkyl,
R 6 is, C 1 -C 6 alkyl, -CHO, C 1 ~C 6 alkyl carbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 alkoxythiocarbonyl, C 1 -C 6 alkyl dithio carbonyl, represents C 1 -C 6 alkylsulfonyl or C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl,
R 7 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 12 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 13 is a halogen atom, cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, E3, E6, E14, -OR 25, -N (R 26) R 25, -S (O) r R 27, C 1 ~C 6 By alkylcarbonyl, -C (R 28 ) = NOH, -C (R 28 ) = NOR 29 , -C (O) N (R 30 ) R 29 , -C (S) NH 2 , phenyl, (Z) p1 Represents substituted phenyl, D1, D5-D8, D10, D13, D16, D17, D22, D32-D34 or D35;
R 13a represents cyano, -OR 25 or -NHC (O) OR 33 ,
R 14a is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, phenyl, (Z) represents phenyl or D32 substituted by p1 ,
R 15 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 15a is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl,
R 16 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, optionally substituted by R 32 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl aminocarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl, (Z) represents phenyl, D32, D33 or D34 substituted by p1 ,
R 17 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkylcarbonyl,
R 22 represents C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl,
R 25 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, -C (O) R 33 or -C (O) OR 33 ,
R 26 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 27 is, C 1 -C 6 represents alkyl, a C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 alkylcarbonyl,
R 28 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 29 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or phenyl,
R 30 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl,
R 32 represents C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D32,
R 33 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl,
m represents an integer of 1 to 3,
n represents an integer of 0 to 2,
p1 represents an integer of 1 to 3,
p2 and p3 represent an integer of 0 to 2,
p4 represents an integer of 0 or 1,
q2 represents an integer of 0 to 2,
q3 and q4 represent 0,
q6 represents the integer of 0 or 1, the isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to the above [1].

〔3〕 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32又はD34を表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
nは、0又は1の整数を表し、
p1は、1又は2の整数を表し、
p2及びp3は、0又は1の整数を表し、
tは、0を表す上記〔2〕記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
[3] X is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 represents alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, the -OR 5 or -S (O) r R 5, when m is 2 or 3 Each X may be the same as or different from each other;
Y is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, -OR 5, -SR 5, an -NH 2 or -N (R 7) R 6,
Q is substituted, hydrogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkynyl, -N (R 2) R 1 , -C (O) N (R 2) R 1, phenyl, with (Z) p1 Represented phenyl, D10, D32 or D34,
Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, a C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, p1 indicates an integer of 2 or more Each Z may be the same as or different from each other,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl,
R 2 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 3 represents C 1 -C 6 haloalkyl,
R 5 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 6 represents C 1 -C 6 alkyl, —CHO, C 1 -C 6 alkylcarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
n represents an integer of 0 or 1,
p1 represents an integer of 1 or 2,
p2 and p3 represent an integer of 0 or 1,
The substituted isoxazoline compound or a salt thereof according to the above [2], wherein t represents 0.

〔4〕 A1は、炭素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
Lは、単結合又はC1〜C3アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C3ハロアルキル又は-C(O)N(R2)R1を表し、
R1は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表す上記〔3〕記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
[4] A 1 represents a carbon atom,
X is a halogen atom or a C 1 -C 6 haloalkyl, when m is 2 or 3, each X may be the or different from each other the same as each other,
Y represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
L represents a single bond or a C 1 -C 3 alkylene chain,
Q represents a hydrogen atom, C 1 -C 3 haloalkyl or -C (O) N (R 2 ) represents R 1,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 2 represents a hydrogen atom,
The substituted isoxazoline compound or a salt thereof according to [3] above, wherein R 3 represents —CF 3 or —CF 2 Cl.

〔5〕 一般式(2):   [5] General formula (2):

Figure 2007106756
Figure 2007106756

[式中、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-N(R7)R6を表し、
Lは、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-C(O)N(R2)R1、-N(R2)R1、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32又はD34を表し、
D10、D32及びD34は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
[Wherein A 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom,
J represents a hydrogen atom or a halogen atom,
Y represents a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, the -OR 5 or -N (R 7) R 6,
L represents a single bond or a C 1 -C 6 alkylene chain,
Q is substituted, hydrogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkynyl, -C (O) N (R 2) R 1, -N (R 2) R 1, phenyl, with (Z) p1 Represented phenyl, D10, D32 or D34,
D10, D32 and D34 each represent an aromatic heterocyclic ring represented by the following structural formula,

Figure 2007106756
Figure 2007106756

Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
nは、0又は1の整数を表し、
p1は、1又は2の整数を表し、
p2、p3及びp4は、0又は1の整数を表し、
tは、0を表す。]
で表される4-置換ベンズアルドキシム化合物又はその塩。
Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, a C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, p1 indicates an integer of 2 or more Each Z may be the same as or different from each other,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl,
R 2 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 3 represents C 1 -C 6 haloalkyl,
R 5 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 6 represents -CHO, C 1 -C 6 alkylcarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
R 7 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
n represents an integer of 0 or 1,
p1 represents an integer of 1 or 2,
p2, p3 and p4 represent an integer of 0 or 1,
t represents 0. ]
A 4-substituted benzaldoxime compound represented by the formula:

〔6〕 上記〔1〕〜〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。   [6] A pest control agent containing, as an active ingredient, one or more selected from the substituted isoxazoline compounds and salts thereof described in [1] to [4] above.

〔7〕 上記〔1〕〜〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。   [7] An agrochemical containing one or more selected from the substituted isoxazoline compounds and salts thereof according to the above [1] to [4] as active ingredients.

〔8〕 上記〔1〕〜〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。   [8] A mammalian or avian internal or ectoparasite control agent comprising, as an active ingredient, one or more selected from the substituted isoxazoline compounds and salts thereof described in [1] to [4] above.

〔9〕 上記〔1〕〜〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。   [9] An insecticide or acaricide containing, as an active ingredient, one or more selected from the substituted isoxazoline compounds and salts thereof described in [1] to [4] above.

本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。   The compound of the present invention has excellent insecticidal / miticidal activity against many agricultural pests, spider mites, mammals or birds' internal or ectoparasites, and has acquired resistance against existing insecticides. Even against this, it exhibits a sufficient control effect. Furthermore, it has little adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence, and has a light environmental impact.

従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。   Therefore, the present invention can provide a useful novel pest control agent.

本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は上記〔1〕〜〔4〕で表される化合物であり、上記〔5〕で表される化合物は、通常、それら活性化合物の製造に用いられる新規な製造中間体である。   The active compounds used as pest control agents in the present invention are the compounds represented by the above [1] to [4], and the compounds represented by the above [5] are usually used for the production of these active compounds. It is a novel production intermediate.

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。   The compounds encompassed by the present invention may have geometrical isomers of E-form and Z-form depending on the type of substituent, but the present invention is not limited to these E-form, Z-form or E-form. And a mixture containing the Z-form in an arbitrary ratio. In addition, the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。   Among the compounds included in the present invention, those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like. Salt of inorganic acid such as salt, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, salt of sulfonic acid such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Salts of carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid, etc. A salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid can be used.

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。   Alternatively, among the compounds included in the present invention, those that can be converted into a metal salt according to a conventional method include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a salt or a salt of aluminum.

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。   Next, specific examples of each substituent shown in the present specification are shown below. Here, n- represents normal, i- represents iso, s- represents secondary, and t- represents tertiary, and Ph represents phenyl.

本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。   As a halogen atom in this invention compound, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are mentioned. In the present specification, the notation “halo” also represents these halogen atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a to C b alkyl in the present specification represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b , for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 1-ethylpropyl group 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1,1-dimethylbutyl group, Specific examples include 1,3-dimethylbutyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、2-ブロモ-2-クロロ-2-フルオロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、2-クロロ-2-フルオロプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2-ブロモ-3-フルオロプロピル基、3-ブロモ-2-クロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フルオロ-2-メチルプロピル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b haloalkyl is represented by a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Represents a hydrocarbon group, and when substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, chlorofluoromethyl group, dichloromethyl group, bromofluoromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, trichloromethyl Group, bromodifluoromethyl group, bromochlorofluoromethyl group, dibromofluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2-chloro-2-fluoroethyl Group, 2,2-dichloroethyl group, 2-bromo-2-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2-dichloro-2 -Fluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 2-bromo-2,2-difluoroethyl group, 2-bromo-2-chloro-2-fluoroethyl group, 2-butyl Lomo-2,2-dichloroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 1-chloro-1,2,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 1,2-dichloro-1,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-fluoropropyl Group, 2-chloropropyl group, 2-bromopropyl group, 2-chloro-2-fluoropropyl group, 2,3-dichloropropyl group, 2-bromo-3-fluoropropyl group, 3-bromo-2-chloropropyl group Group, 2,3-dibromopropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 3-bromo-3,3-difluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2-chloro- 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, 2, 3-dichloro-1,1,2,3,3-pentaph Oropropyl group, 2-fluoro-1-methylethyl group, 2-chloro-1-methylethyl group, 2-bromo-1-methylethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl Groups, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutyl group, 2,2,3,4,4, 4-hexafluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl group, nonafluorobutyl Group, 4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutyl group, 2-fluoro-2-methylpropyl group, 2-chloro-1,1-dimethylethyl group, 2 Specific examples include -bromo-1,1-dimethylethyl group, 5-chloro-2,2,3,4,4,5,5-heptafluoropentyl group, tridecafluorohexyl group, etc. In the range of the number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a to C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. I can do it. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. For example, cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 2- Specific examples include methylcyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, bicyclo [2.2.1] heptan-2-yl group, etc. , Each selected range of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、3-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、4-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b halocycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group composed of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. And can form monocyclic or complex ring structures from 3 to 6-membered rings. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, They may be both, and when they are substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dichloro-1-methyl Cyclopropyl group, 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, 2- (trifluoromethyl) cyclohexyl group, 3- (trifluoromethyl) cyclohexyl group , 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl group and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル基、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a to C b alkenyl is a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule. Represents a saturated hydrocarbon group, for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 2 -Pentenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2-ethyl-2-propenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 2-hexenyl group, 2-methyl Specific examples include 2-pentenyl group, 2,4-dimethyl-2,6-heptadienyl group, 3,7-dimethyl-2,6-octadienyl group, etc. Is done.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-メチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b haloalkenyl is a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. And an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds in the molecule. At this time, when substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, 2,2-dichlorovinyl group, 2-fluoro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-bromo-2-propenyl group, 3-bromo-2 -Propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 2,3-dichloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3-dibromo-2-propenyl group, 2, 3,3-trifluoro-2-propenyl group, 2,3,3-trichloro-2-propenyl group, 1- (trifluoromethyl) ethenyl group, 3-chloro-2-butenyl group, 3-bromo-2- Butenyl group, 4,4-difluoro-3-butenyl group, 3,4,4-trifluoro-3-butenyl group, 3-chloro-4,4,4-trifluoro-2-butenyl group, 3-bromo- A 2-methyl-2-propenyl group or the like is given as a specific example, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば2-シクロペンテン-1-イル基、3-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基、3-シクロヘキセン-1-イル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b cycloalkenyl in the present specification represents a cyclic unsaturated hydrocarbon group having 1 to 2 carbon atoms and having 1 to 2 carbon atoms. A monocyclic or complex ring structure from a member ring to a 6-member ring can be formed. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-. For example, 2-cyclopenten-1-yl group, 3-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group, 3-cyclohexen-1-yl group, bicyclo [2.2.1] -5-hepten-2- Specific examples include yl groups and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b halocycloalkenyl is a cyclic and one carbon atom having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. Alternatively, it represents an unsaturated hydrocarbon group having two or more double bonds, and can form a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-. Further, the substitution by a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part or both of them, and when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms May be the same as or different from each other. For example, a 2-chlorobicyclo [2.2.1] -5-hepten-2-yl group and the like are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキリデンの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基、ブチリデン基、1-メチルプロピリデン基、ペンチリデン基、1-メチルブチリデン基、1-エチルエチリデン基、ヘキシリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b alkylidene represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b , and represents a hydrocarbon group bonded by a double bond, such as a methylidene group or an ethylidene group. Specific examples include groups, propylidene groups, 1-methylethylidene groups, butylidene groups, 1-methylpropylidene groups, pentylidene groups, 1-methylbutylidene groups, 1-ethylethylidene groups, hexylidene groups, etc. In the range of the number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b alkynyl is a linear or branched chain consisting of a to b carbon atoms, and has one or more triple bonds in the molecule. Represents a hydrocarbon group, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1, Specific examples include a 1-dimethyl-2-propynyl group, a 2-hexynyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C a -C b haloalkynyl represents a linear or branched chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom. And an unsaturated hydrocarbon group having one or more triple bonds in the molecule. At this time, when substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. Specific examples include 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 2-iodoethynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 3-iodo-2-propynyl group and the like. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkoxy in the present specification represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, Specific examples include i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, t-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, etc. It is selected in the range of the number of atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b haloalkoxy in the present specification represents a haloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a chlorodifluoro Methoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloro-1 , 1,2-trifluoroethoxy group, 2-bromo-1,1,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 2,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethoxy group, 2,2 , 2-trichloro-1,1-difluoroethoxy group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyloxy group, 1,1,2, 3,3,3-hexafluoropropyloxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethoxy group, Data fluoropropyl group, 2-bromo-1,1,2,3,3,3-hexafluoro-propyloxy group, etc. As a specific example, may be selected from the range of the specified number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkenyloxy in the present specification represents an alkenyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propenyloxy group, 2-butenyloxy group, Specific examples include 2-methyl-2-propenyloxy group, 3-methyl-2-butenyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i Specific examples include -propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, etc. Selected.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b haloalkylthio in the present specification represents a haloalkyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, chlorodifluoro Methylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylthio group, Pentafluoroethylthio group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, 1, Specific examples include 2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylthio group, nonafluorobutylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルケニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-S-基を表し、例えば2-プロペニルチオ基、2-ブテニルチオ基、2-メチル-2-プロペニルチオ基、3-メチル-2-ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkenylthio in the present specification represents an alkenyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propenylthio group, 2-butenylthio group, Specific examples include 2-methyl-2-propenylthio group, 3-methyl-2-butenylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-S-基を表し、例えば2-クロロ-2-プロペニルチオ基、3-クロロ-2-プロペニルチオ基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルチオ基、3,3-ジクロロ-2-プロペニルチオ基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b haloalkenylthio in the present specification represents a haloalkenyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-chloro-2-propenylthio group 3-chloro-2-propenylthio group, 3,3-difluoro-2-propenylthio group, 3,3-dichloro-2-propenylthio group, 2,3,3-trifluoro-2-propenylthio group, etc. Are given as specific examples and are selected within the range of each designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル-S-基を表し、例えば2-プロピニルチオ基、2-ブチニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkynylthio in the present specification represents an alkynyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as 2-propynylthio group, 2-butynylthio group, etc. Are given as specific examples and are selected within the range of each designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキニル-S-基を表し、例えば3-クロロ-2-プロピニルチオ基、3-ブロモ-2-プロピニルチオ基、3-ヨード-2-プロピニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b haloalkynylthio in the present specification represents a haloalkynyl-S— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms. Specific examples include 3-bromo-2-propynylthio group, 3-iodo-2-propynylthio group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of C a -C b alkylsulfinyl represents an alkyl-S (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, Specific examples include n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group and the like. The range is selected.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression C a -C b haloalkylsulfinyl represents a haloalkyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethyl Sulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl group, 1,2,2 Specific examples include 2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylsulfinyl group, nonafluorobutylsulfinyl group, and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylsulfonyl in the present specification represents an alkyl-SO 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n- Specific examples include propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, t-butylsulfonyl group, n-pentylsulfonyl group, n-hexylsulfonyl group and the like. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b haloalkylsulfonyl in the present specification represents a haloalkyl-SO 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylsulfonyl group or a trifluoromethylsulfonyl group. Chlorodifluoromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-1,1,2-trimethyl Specific examples include a fluoroethylsulfonyl group, a 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylamino in the present specification represents an amino group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylamino group , Ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n-butylamino group, i-butylamino group, t-butylamino group and the like. Selected by range.

本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、n-ブチル(メチル)アミノ基、i-ブチル(メチル)アミノ基、t-ブチル(メチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of di (C a -C b alkyl) amino has the above-mentioned meaning that the number of carbon atoms, which may be the same or different from each other, is ab. Represents an amino group substituted by an alkyl group, for example, dimethylamino group, ethyl (methyl) amino group, diethylamino group, n-propyl (methyl) amino group, i-propyl (methyl) amino group, di (n-propyl) Specific examples include amino groups, n-butyl (methyl) amino groups, i-butyl (methyl) amino groups, t-butyl (methyl) amino groups, and the like, each selected within the range of the specified number of carbon atoms. .

本明細書におけるCa〜Cbアルキルイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基、n-ペンチルイミノ基、n-ヘキシルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylimino in the present specification represents an alkyl-N = group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylimino group, ethylimino group, n-propylimino group. , I-propylimino group, n-butylimino group, i-butylimino group, s-butylimino group, n-pentylimino group, n-hexylimino group, etc. Selected.

本明細書におけるCa〜Cbアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基、n-ペンチルオキシイミノ基、n-ヘキシルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression C a -C b alkoxyimino represents an alkoxy-N = group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a methoxyimino group, an ethoxyimino group, and n-propyl. Specific examples include oxyimino group, i-propyloxyimino group, n-butyloxyimino group, n-pentyloxyimino group, n-hexyloxyimino group, etc. Is done.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylcarbonyl in the present specification represents an alkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, acetyl group, propionyl group, butyryl group. Specific examples thereof include isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group and the like, and each is selected in the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b haloalkylcarbonyl in the present specification represents a haloalkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a fluoroacetyl group, a chloroacetyl group, Difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacetyl group, chlorodifluoroacetyl group, bromodifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, pentafluoropropionyl group, heptafluorobutanoyl group, 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl group Etc. are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkoxycarbonyl in the present specification represents an alkyl-OC (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, Specific examples include n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, etc., each selected within the range of the specified number of carbon atoms Is done.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えば2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b haloalkoxycarbonyl in the present specification represents a haloalkyl-OC (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a 2-chloroethoxycarbonyl group, Specific examples include 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, etc., each selected within the range of the specified number of carbon atoms Is done.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、t-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylthiocarbonyl in the present specification represents an alkyl-SC (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio-C (O) -group , Ethylthio-C (O)-group, n-propylthio-C (O)-group, i-propylthio-C (O)-group, n-butylthio-C (O)-group, i-butylthio-C (O ) -Group, t-butylthio-C (O) -group and the like are listed as specific examples, and each group is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkoxythiocarbonyl in the present specification represents an alkyl-OC (S) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxy-C (S) — Specific examples include groups, ethoxy-C (S) -groups, n-propyloxy-C (S) -groups, i-propyloxy-C (S) -groups, etc. Selected by range.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression C a -C b alkyldithiocarbonyl represents an alkyl-SC (S) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylthio-C (S)- Group, ethylthio-C (S) -group, n-propylthio-C (S) -group, i-propylthio-C (S) -group, etc. Selected.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、t-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylaminocarbonyl in the present specification represents a carbamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylcarbamoyl Group, ethylcarbamoyl group, n-propylcarbamoyl group, i-propylcarbamoyl group, n-butylcarbamoyl group, i-butylcarbamoyl group, s-butylcarbamoyl group, t-butylcarbamoyl group, etc. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the expression C a -C b haloalkylaminocarbonyl represents a carbamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with a haloalkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as 2-fluoro Specific examples include ethylcarbamoyl group, 2-chloroethylcarbamoyl group, 2,2-difluoroethylcarbamoyl group, 2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl group, etc., selected within the range of each specified number of carbon atoms Is done.

本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ-n-プロピルカルバモイル基、N,N-ジ-n-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of di (C a -C b alkyl) aminocarbonyl means in the above-mentioned meaning that the number of carbon atoms, which may be both the same or different from each other, consists of a to b carbon atoms. Represents a carbamoyl group substituted by an alkyl group, for example, N, N-dimethylcarbamoyl group, N-ethyl-N-methylcarbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N, N-di-n-propylcarbamoyl group Specific examples include N, N-di-n-butylcarbamoyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、n-プロピルスルファモイル基、i-プロピルスルファモイル基、n-ブチルスルファモイル基、i-ブチルスルファモイル基、s-ブチルスルファモイル基、t-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylaminosulfonyl in the present specification represents a sulfamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms. Famoyl group, ethylsulfamoyl group, n-propylsulfamoyl group, i-propylsulfamoyl group, n-butylsulfamoyl group, i-butylsulfamoyl group, s-butylsulfamoyl group, Specific examples include a t-butylsulfamoyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジ-n-プロピルスルファモイル基、N,N-ジ-n-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of di (C a -C b alkyl) aminosulfonyl means in the above-mentioned meaning that the number of carbon atoms which may be the same or different from each other is a to b. Represents a sulfamoyl group substituted by an alkyl group, for example, N, N-dimethylsulfamoyl group, N-ethyl-N-methylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-di- Specific examples include -n-propylsulfamoyl group, N, N-di-n-butylsulfamoyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of tri (C a -C b alkyl) silyl is substituted by an alkyl group having the above-mentioned meaning of a to b carbon atoms, which may be the same or different from each other. Represents a silyl group, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri (n-propyl) silyl group, ethyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, n-butyldimethylsilyl group, i-butyldimethylsilyl group, t- Specific examples include a butyldimethylsilyl group and the like, and each butyldimethylsilyl group is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b alkylsulfonyloxy in the present specification represents an alkylsulfonyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfonyloxy group, ethylsulfonyloxy group Specific examples include an n-propylsulfonyloxy group, an i-propylsulfonyloxy group, and the like, and each is selected within the specified number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C a -C b haloalkylsulfonyloxy in the present specification represents a haloalkylsulfonyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, difluoromethylsulfonyloxy group, trifluoromethyl Specific examples include a sulfonyloxy group, a chlorodifluoromethylsulfonyloxy group, a bromodifluoromethylsulfonyloxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、ヒドロキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、シアノ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、フェニル(Cd〜Ce)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 C a -C b cycloalkyl (C d -C e ) alkyl, hydroxy (C d -C e ) alkyl, C a -C b alkoxy (C d -C e ) alkyl, C a -C b herein Haloalkoxy (C d -C e ) alkyl, C a -C b alkylthio (C d -C e ) alkyl, C a -C b haloalkylthio (C d -C e ) alkyl, C a -C b alkylsulfinyl ( C d -C e ) alkyl, C a -C b haloalkylsulfinyl (C d -C e ) alkyl, C a -C b alkylsulfonyl (C d -C e ) alkyl, C a -C b haloalkylsulfonyl (C d -C e) alkyl, cyano (C d ~C e) alkyl, C a -C b alkoxycarbonyl (C d ~C e) alkyl, C a -C b haloalkoxycarbonyl (C d ~C e) alkyl, phenyl (C d ~C e) alkyl or (Z) p1 notation such as phenyl (C d ~C e) alkyl substituted by the optional C a -C b are the respective meanings Black alkyl group, C a -C b alkoxy group, C a -C b haloalkoxy group, C a -C b alkylthio group, C a -C b haloalkylthio group, C a -C b alkylsulfinyl group, C a ~ C b haloalkylsulfinyl group, C a -C b alkylsulfonyl group, C a -C b haloalkylsulfonyl group, C a -C b alkoxycarbonyl group, C a -C b haloalkoxycarbonyl group, hydroxyl group, cyano group, phenyl group Or (Z) an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of d to e, wherein the hydrogen atom bonded to the carbon atom is optionally substituted by a phenyl group substituted by p1 , and each designated Selected in the range of the number of carbon atoms.

本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R13aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR35によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR4、R13、R13a、R24、R32又はR35によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R4、R13、R13a、R24、R32又はR35が2個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R13a、R24、R32又はR35は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 Optionally substituted by R 4 herein (C a ~C b) alkyl, optionally substituted by R 13 (C a ~C b) alkyl, optionally substituted by R 13a (C a ~ C b) alkyl, optionally substituted by R 24 (C a ~C b) alkyl, optionally substituted by R 32 (C a ~C b) optionally substituted by alkyl or R 35 (C a -C b ) The notation of alkyl indicates that the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by any R 4 , R 13 , R 13a , R 24 , R 32 or R 35 is a to b Represents an alkyl group having the above-mentioned meaning, and is selected in the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents R 4 , R 13 , R 13a , R 24 , R 32 or R 35 on each (C a -C b ) alkyl group are present, each R 4 , R 13 , R 13a , R 24 , R 32 or R 35 may be the same as or different from each other.

本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル又はCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of hydroxy (C d -C e ) haloalkyl, C a -C b alkoxy (C d -C e ) haloalkyl or C a -C b haloalkoxy (C d -C e ) haloalkyl is as described above. The number of carbon atoms in which a hydrogen atom or a halogen atom bonded to a carbon atom is arbitrarily substituted by any C a -C b alkoxy group, C a -C b haloalkoxy group or hydroxyl group, Haloalkyl groups as defined above, each selected within a range of the specified number of carbon atoms.

本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル又はCa〜Cbハロアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbアルケニル基、Ca〜Cbハロアルケニル基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 As used herein, hydroxy (C d -C e ) cycloalkyl, C a -C b alkoxy (C d -C e ) cycloalkyl, C a -C b alkenyl (C d -C e ) cycloalkyl or C a- The notation such as C b haloalkenyl (C d -C e ) cycloalkyl is any C a -C b alkoxy group, C a -C b alkenyl group, C a -C b haloalkenyl group each having the above-mentioned meaning Or, a cycloalkyl group having the above-mentioned meaning consisting of d to e carbon atoms, in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by a hydroxyl group, is selected within the range of each designated number of carbon atoms. The

本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記は、任意のR4、R13、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、R4、R13、R24又はR32による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R4、R13、R24又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 Herein is optionally substituted by R 4 (C a ~C b) cycloalkyl, optionally substituted by R 13 (C a ~C b) cycloalkyl, optionally substituted by R 24 (C a to C b ) cycloalkyl or (C a to C b ) cycloalkyl optionally substituted by R 32 and the like are attached to the carbon atom by any R 4 , R 13 , R 24 or R 32 It represents a cycloalkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms in which hydrogen atoms are optionally substituted, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms. At this time, the substitution by R 4 , R 13 , R 24 or R 32 may be a ring structure part, a side chain part or both of them, and each (C a to C b ) when two or more substituents R 4 , R 13 , R 24 or R 32 on the cycloalkyl group are present, each R 4 , R 13 , R 24 or R 32 may be identical to each other, or They may be different from each other.

本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、フェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of phenyl (C a -C b ) alkenyl in the present specification is alkenyl having the above-mentioned meaning comprising a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted by a phenyl group Represents a group and is selected for each specified number of carbon atoms.

本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R13aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、任意のR4、R13、R13a、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R4、R13、R13a、R24又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R13a、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 Optionally substituted by R 4 herein (C a ~C b) alkenyl, optionally substituted by R 13 (C a ~C b) alkenyl, optionally substituted by R 13a (C a ~ C b) alkenyl, optionally substituted by R 24 (C a ~C b) optionally substituted by alkenyl or R 32 (C a ~C b) representation of alkenyl, arbitrary R 4, R 13, R 13a , R 24 or R 32 represents an alkenyl group as defined above, wherein the number of carbon atoms is optionally substituted by hydrogen atoms bonded to carbon atoms, and each designated number of carbon atoms The range is selected. At this time, when there are two or more substituents R 4 , R 13 , R 13a , R 24 or R 32 on each (C a -C b ) alkenyl group, each R 4 , R 13 , R 13a , R 24 or R 32 may be the same as or different from each other.

本明細書におけるR4によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R13によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R13aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニルの表記は、任意のR4、R13、R13a、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R4、R13、R13a、R24又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR4、R13、R13a、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。 Optionally substituted by R 4 herein (C a ~C b) alkynyl, optionally substituted by R 13 (C a ~C b) alkynyl, optionally substituted by R 16 (C a ~ C b) alkynyl, optionally substituted by R 13a (C a ~C b) optionally substituted by alkynyl, or R 32 (C a ~C b) notation alkynyl, any of R 4, R 13, R 13a , R 24 or R 32 represents an alkynyl group as defined above, wherein the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted is a to b, each designated number of carbon atoms The range is selected. At this time, when two or more substituents R 4 , R 13 , R 13a , R 24 or R 32 on each (C a -C b ) alkynyl group are present, each R 4 , R 13 , R 13a , R 24 or R 32 may be the same as or different from each other.

本明細書における
[R2とR1とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
及び
[R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
In this specification
[R 2 and R 1 together form a C 2 -C 7 alkylene chain, which indicates that a 3- to 8-membered ring may be formed with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom and may be optionally substituted with an oxo or thioxo group]
[R 7 represents that, together with R 6 , a C 2 -C 6 alkylene chain may be formed to form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom and may be optionally substituted with an oxo or thioxo group]
as well as
[R 26 represents that, together with R 25 , a C 2 to C 5 alkylene chain may be formed to form a 3 to 6 membered ring together with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom and may be optionally substituted with an oxo or thioxo group]
Specific examples of the notation of, 2-thione, imidazolidine, imidazolidine-2-one, imidazolidine-2-thione, piperidine, piperidin-2-one, piperidine-2-thione, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3 -Oxazin-2-one, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione, morpholine, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-thiazine-2 -One, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione, thiomorpholine, perhydropyrimidin-2-one, piperazine, homopiperidine, homopiperidin-2-one, heptamethylene Imine, etc. The

本明細書における
[R2aはR1aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばチアゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イリデン、イミダゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン、2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロピリダジン-3-イリデン、1,2-ジヒドロピラジン-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリミジン-2-イリデン、6H-2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアジン-2-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
In this specification
[R 2a may form a C 4 -C 5 alkylene chain or a C 4 -C 5 alkenylene chain together with R 1a to form a 5- to 6-membered ring with the carbon atoms to which R 2a is bonded. Wherein the alkylene chain or alkenylene chain may contain 1 to 3 oxygen, sulfur or nitrogen atoms,
Specific examples of the notation include, for example, thiazolidine-2-ylidene, 2,3-dihydrothiazol-2-ylidene, imidazolidine-2-ylidene, 2,3-dihydroimidazol-2-ylidene, 2,3-dihydro-1 , 3,4-thiadiazole-2-ylidene, 1,2-dihydropyridin-2-ylidene, 2,3-dihydropyridazine-3-ylidene, 1,2-dihydropyrazine-2-ylidene, 1,2-dihydropyrimidine- 2-Ilidene, 6H-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazine-2-ylidene, and the like can be mentioned, and each is selected within the range of the specified number of atoms.

本明細書における
[R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、]
及び
[R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
In this specification
[R 7a represents that, together with R 6a , a C 4 -C 6 alkylene chain may be formed to form a 5- to 7-membered ring together with the carbon atoms to be bonded. May contain one oxygen or sulfur atom,
as well as
[R 17b represents that, together with R 16b , a C 3 -C 5 alkylene chain may be formed to form a 4- to 6-membered ring with the carbon atoms to which the alkylene chain is bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
Specific examples of the notation include, for example, cyclopentylidene, tetrahydrofuran-3-ylidene, tetrahydrothiophene-3-ylidene, cyclohexylidene, tetrahydropyran-3-ylidene, tetrahydropyran-4-ylidene, tetrahydrothiopyran-3-ylidene , Tetrahydrothiopyran-4-ylidene, and the like, each selected within a range of the specified number of atoms.

本明細書における
[R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
[R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
[R17aはR16aと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
[R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]、
[R30はR29と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
[R33aはR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
及び
[R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
In this specification
[R 10 represents that, together with R 9 , a C 2 -C 6 alkylene chain may be formed to form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
[R 17 represents that, together with R 16 , a C 2 -C 6 alkylene chain may be formed to form a 3- to 7-membered ring together with the atoms to be bonded. May contain one atom, sulfur atom or nitrogen atom,
[R 17a represents that, together with R 16a , a C 2 -C 6 alkylene chain may be formed to form a 3- to 7-membered ring together with the atoms to be bonded. May contain one atom, sulfur atom or nitrogen atom,
[R 20 represents that, together with R 19 , a C 4 to C 7 alkylene chain may be formed to form a 5- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which the alkylene chain is bonded. May contain one oxygen or sulfur atom,
[R 30 represents that, together with R 29 , a C 2 to C 5 alkylene chain may be formed to form a 3- to 6-membered ring with the nitrogen atom to be bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
[R 33a represents that, together with R 33 , a C 2 -C 5 alkylene chain may be formed to form a 3- to 6-membered ring with the nitrogen atom to which it is bonded. May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
as well as
[R 34 represents that, together with R 33 , a C 2 to C 5 alkylene chain may be formed to form a 3- to 6-membered ring with the nitrogen atom to which the R 34 is bonded, May contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom,
Specific examples of the notation include, for example, aziridine, azetidine, pyrrolidine, oxazolidine, thiazolidine, imidazolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, homopiperidine, heptamethyleneimine, etc. Selected.

本発明に包含される化合物において、A1、A2及びA3で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。 In the compounds included in the present invention, examples of combinations of atoms represented by A 1 , A 2 and A 3 include the following groups.

すなわち、A-I:A1、A2及びA3が炭素原子。 That is, AI: A 1 , A 2 and A 3 are carbon atoms.

A-II:A1が窒素原子、A2及びA3が炭素原子。 A-II: A 1 is a nitrogen atom, A 2 and A 3 are carbon atoms.

A-III:A2が窒素原子、A1及びA3が炭素原子。 A-III: A 2 is a nitrogen atom, and A 1 and A 3 are carbon atoms.

A-IV:A1及びA3が窒素原子、A2が炭素原子。 A-IV: A 1 and A 3 are nitrogen atoms, and A 2 is a carbon atom.

A-V:A1及びA2が窒素原子、A3が炭素原子。 AV: A 1 and A 2 are nitrogen atoms, and A 3 is a carbon atom.

A-VI:A2及びA3が窒素原子、A1が炭素原子。 A-VI: A 2 and A 3 are nitrogen atoms, and A 1 is a carbon atom.

本発明に包含される化合物において、Gで表される置換基として、例えばフェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル等の芳香族6員環及びフリル、チエニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル等の芳香族5員環等が挙げられ、これらの内、フェニル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル及びチアゾリルが好ましく、さらに、フェニルが特に好ましい。   In the compounds included in the present invention, examples of the substituent represented by G include aromatic 6-membered rings such as phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and furyl, thienyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, Examples include 5-membered aromatic rings such as imidazolyl, and among these, phenyl, pyridyl, thienyl, pyrazolyl and thiazolyl are preferable, and phenyl is particularly preferable.

本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。   In the compounds included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by X include the following groups. At this time, when m represents an integer of 2 or more in each of the following cases, each X may be the same as or different from each other.

すなわち、X-I:ハロゲン原子。   That is, X-I: a halogen atom.

X-II:ハロゲン原子及びC1〜C6ハロアルキル。 X-II: halogen atom and C 1 -C 6 haloalkyl.

X-III:ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5及び-S(O)rR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。 X-III: halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, —OR 5 and —S (O) r R 5 [where R 5 is C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, r is an integer of 0 to 2. ].

X-IV:ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5及び-S(O)rR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。 X-IV: halogen atom, nitro, -SF 5, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy (C 1 ~C 6) haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) haloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, -OR 5, -OSO 2 R 5 and -S (O) r R 5 [wherein, R 5 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 3 haloalkoxy (C 1 ~C 3) haloalkyl, r is an integer of 0 to 2. ].

本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては0〜5の整数が挙げられ、これらのうちmは1、2及び3が好ましい。   In the compound included in the present invention, m representing the number of substituents represented by X includes an integer of 0 to 5, and among these, m is preferably 1, 2 or 3.

本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。   In the compounds included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by Y include the following groups. At this time, when n represents an integer of 2 or more in each of the following cases, each Y may be the same as or different from each other.

すなわち、Y-I:C1〜C6アルキル。 That, YI: C 1 ~C 6 alkyl.

Y-II:ハロゲン原子、C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロアルキル。 Y-II: halogen atom, C 1 -C 6 alkyl and C 1 -C 6 haloalkyl.

Y-III:ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]、-NH2及び-N(R7)R6[ここで、R6はC1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]。 Y-III: halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, -OR 5, -SR 5 [wherein, R 5 is C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C Represents 6 haloalkyl. ], - NH 2 and -N (R 7) R 6 [wherein, R 6 is C 1 -C 6 represents alkyl, -CHO, a C 1 -C 6 alkylcarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, R 7 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl. ].

Y-IV:ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル[ここで、R4は-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表す。]、-OR5、-SR5[ここで、R5はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表す。]、-NH2、-N(R7)R6[ここで、R6はC1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]及び-C(S)NH2Y-IV: halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, optionally substituted by R 4 (C 1 ~C 4) alkyl [wherein, R 4 is -OH represents C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, a C 1 -C 6 alkylthio or C 1 -C 6 haloalkylthio. ], - OR 5, -SR 5 [ wherein, R 5 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl. ], - NH 2, -N ( R 7) R 6 [ wherein, R 6 is C 1 -C 6 alkyl, -CHO, C 1 ~C 6 alkyl carbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 alkoxythiocarbonyl, C 1 -C 6 alkyl dithio carbonyl, C 1 -C 6 alkyl sulfonyl or C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, R 7 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl. ] And -C (S) NH 2.

本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては0〜4の整数が挙げられ、これらのうちnは0及び1が好ましい。   In the compound included in the present invention, n representing the number of substituents represented by Y includes an integer of 0 to 4, and among these, n is preferably 0 or 1.

本発明に包含される化合物において、Lで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。   In the compounds included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by L include the following groups.

すなわち、L-I:単結合。   That is, L-I: single bond.

L-II:C1〜C3アルキレン鎖[ここで、C1〜C3アルキレン鎖とはメチレン、エチリデン又は1-メチルエチリデン等を表す。]。 L-II: C 1 -C 3 alkylene chain [where C 1 -C 3 alkylene chain represents methylene, ethylidene, 1-methylethylidene, or the like. ].

L-III:C1〜C6アルキレン鎖[ここで、C1〜C6アルキレン鎖とはメチレン、エチリデン、プロピリデン、1-メチルエチリデン、ブチリデン、1-メチルプロピリデン、2-メチルプロピリデン、ペンチリデン、1-メチルブチリデン、2-メチルブチリデン、3-メチルブチリデン、ヘキシリデン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等を表す。]。 L-III: C 1 -C 6 alkylene chain [where C 1 -C 6 alkylene chain means methylene, ethylidene, propylidene, 1-methylethylidene, butylidene, 1-methylpropylidene, 2-methylpropylidene, pentylidene 1-methylbutylidene, 2-methylbutylidene, 3-methylbutylidene, hexylidene, ethylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, hexamethylene and the like. ].

本発明に包含される化合物において、Qで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。   In the compound included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by Q include the following groups.

すなわち、Q-I:C1〜C3ハロアルキル。 That, QI: C 1 ~C 3 haloalkyl.

Q-II:水素原子及び-C(O)N(R2)R1[ここで、R1はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R2は水素原子を表す。]。 Q-II: hydrogen atom and —C (O) N (R 2 ) R 1 [wherein R 1 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, and R 2 represents a hydrogen atom. ].

Q-III:C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-C(O)N(R2)R1[ここで、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32及びD34[ここで、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1又は2の整数を表し、p2及びp3は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。 Q-III: C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkynyl, -C (O) N (R 2 ) R 1 [where R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, R 2 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl. ], Phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D10, D32 and D34 [wherein, Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 represents alkoxy or C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, and when p1 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other, and p1 is an integer of 1 or 2 P2 and p3 represent an integer of 0 or 1, and t represents 0. ].

Q-IV:-N(R2)R1[ここで、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]。 Q-IV: -N (R 2 ) R 1 [ wherein, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, R 2 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl. ].

Q-V:水素原子、-C(O)N(R2)R1[ここで、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32及びD34[ここで、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1又は2の整数を表し、p2及びp3は0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。 QV: hydrogen atom, —C (O) N (R 2 ) R 1 [where R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C It represents 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, and R 2 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl. ], Phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D10, D32 and D34 [wherein, Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 represents alkoxy or C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, and when p1 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other, and p1 is an integer of 1 or 2 P2 and p3 represent an integer of 0 or 1, and t represents 0. ].

Q-VI:水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-C(O)N(R2)R1[ここで、R1はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、R2は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]及びR13[ここで、R13はシアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D16、D17、D32〜D34又はD35を表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、q3は0を表し、tは0又は1の整数を表す。]。 Q-VI: hydrogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, -C (O) N (R 2 ) R 1 [where R 1 is C 1- C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl represents R 2 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl. And R 13 wherein R 13 is cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, E 3, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, —C (S) NH 2 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p 1 , D10, D16, D17, represents D32~D34 or D35, Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, -C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 or —S (O) 2 NH 2, and when p1, p2 or p3 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same or different from each other P1 represents an integer of 1 to 3, p2 and p3 represent an integer of 0 to 2, p4 and p5 represent an integer of 0 or 1, q3 represents 0, and t represents 0 or 1 Adjustment A representative. ].

Q-VII:水素原子及び-C(O)N(R2)R1[ここで、R1はC1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R17)R16、-C(S)N(R17)R16、M9、-N(R17)R16、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、R2は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CH2R13a、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、R12は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R13はハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R30)R29、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32〜D34又はD35を表し、R13aはシアノ、-OR25又は-NHC(O)OR33を表し、R14aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、R15はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R15aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、R16はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32、D33又はD34を表し、R17は水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、R22はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R27はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、R28は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R29はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R30は水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、R32はC1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、R33はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、q2は0〜2の整数を表し、q3及びq4は0を表し、q6は0又は1の整数を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]。 Q-VII: a hydrogen atom and —C (O) N (R 2 ) R 1 [wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 13 , C 3 -C 6 cycloalkyl, E3, E4, E11, C 2 ~C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, -CH = NOR 15, -C (O) OR 15 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 17 ) R 16 , -C (S) N (R 17 ) R 16 , M9, -N (R 17 ) phenyl R 16, phenyl, substituted by (Z) p1, D5~D8, D10 , D17, represents D32~D34 or D35, R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl , -CH 2 R 13a, C 3 ~C 6 cycloalkyl, E3, C 3 ~C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, -C (O) R 14a, -C (O) OR 15a, -C ( O) C (O) OR 15a or C 1 -C 6 haloalkylthio, R 12 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, R 13 represents a halogen atom, cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl , E3, E6, E14, -OR 25, -N (R 26) R 25, -S (O) r R 27, C 1 ~C 6 alkyl carbonyl, -C (R 28) = NOH , -C (R 28 ) = NOR 29 , -C (O) N (R 30 ) R 29 , -C (S) NH 2 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 , D1, D5-D8, D10, D13, D16 , D17, D22, represents D32~D34 or D35, R 13a represents cyano, -OR 25 or -NHC (O) oR 33, R 14a is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 represents alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, phenyl, phenyl or D32 substituted by (Z) p1, R 15 is C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, R 15a is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 ~C 4) Al Le, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, R 16 is C 1 -C 6 alkyl , C 1 -C 6 haloalkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl aminocarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D32, D33 Or D34, R 17 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkylcarbonyl, and R 22 represents C 1 -C 4. alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, R 25 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, represents -C (O) R 33 or -C (O) OR 33 , R 26 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, and R 27 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 alkylcarbonyl, R 28 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl, R 29 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or phenyl, R 30 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl, R 32 represents C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, phenyl, phenyl substituted by (Z) p 1 or D 32 and R 33 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 Haroa Kokishi, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, -C (O) NH 2 , -C (S) NH 2 or -S (O) 2 NH 2, and when p1, p2 or p3 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other P1 represents an integer of 1 to 3, p2 and p3 represent an integer of 0 to 2, p4 and p5 represent an integer of 0 or 1, q2 represents an integer of 0 to 2, q3 and q4 Represents 0, q6 represents an integer of 0 or 1, r represents an integer of 0 to 2, and t represents an integer of 0 or 1. ].

Q-VIII:水素原子及びR13[ここで、R13はシアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R30)R29、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32〜D34又はD35を表し、R12は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R22はC1〜C4アルキルを表し、R25は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、R27はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、R28は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R29はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、R30は水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、R33はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表し、p2及びp3は0〜2の整数を表し、p4及びp5は0又は1の整数を表し、q2は0〜2の整数を表し、q3は0を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]。 Q-VIII: hydrogen atom and R 13 [where R 13 is cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, E 3, E 6, E 14, —OR 25 , —N (R 26 ) R 25 , —S (O) r R 27, C 1 ~C 6 alkyl carbonyl, -C (R 28) = NOH , -C (R 28) = NOR 29, -C (O) N (R 30) R 29, -C (S) NH 2 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 , D1, D5-D8, D10, D13, D16, D17, D22, D32-D34 or D35, R 12 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, R 22 represents a C 1 -C 4 alkyl, R 25 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, -C (O) R 33, or represents -C (O) oR 33, R 26 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl, R 27 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C represents 1 -C 6 alkylcarbonyl, R 28 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl, R 29 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl Alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or phenyl, R 30 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl, R 33 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, -C (O) NH 2 , —C (S) NH 2 or —S (O) 2 NH 2, and when p1, p2 or p3 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same or They may be different from each other, p1 represents an integer of 1 to 3, p2 and p3 represent an integer of 0 to 2, p4 and p5 represent an integer of 0 or 1, q 2 represents an integer of 0 to 2, q3 represents 0, r represents an integer of 0 to 2, and t represents an integer of 0 or 1. ].

本発明に包含される化合物において、R3で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。 In the compounds included in the present invention, examples of the range of the substituent represented by R 3 include the following groups.

すなわち、R3-I:-CF3及び-CF2Cl。 That is, R 3 -I: —CF 3 and —CF 2 Cl.

R3-II:-CHF2、-CF3、-CF2Cl、-CF2Br、-CF2CHF2及び-CF2CF3R 3 -II: —CHF 2 , —CF 3 , —CF 2 Cl, —CF 2 Br, —CF 2 CHF 2 and —CF 2 CF 3 .

R3-III:任意のハロゲン原子2個以上によって任意に置換されたC1〜C6アルキル。 R 3 -III: C 1 -C 6 alkyl optionally substituted with two or more optional halogen atoms.

R3-IV:C1〜C6ハロアルキル。 R 3 -IV: C 1 -C 6 haloalkyl.

R3-V:C1〜C6ハロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。 R 3 -V: C 1 -C 6 haloalkyl and C 3 -C 8 halocycloalkyl.

R3-VI:C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。 R 3 -VI: C 1 ~C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 ~C 4) haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy (C 1 ~C 4) haloalkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4) haloalkyl, C 1 -C 4 haloalkylthio (C 1 -C 4) haloalkyl, cyano (C 1 -C 6) haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl and C 3 ~C 8 halocycloalkyl.

これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。X、Y、L及びQについての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第1表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第1表 第1表(続き)
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X Y L Q X Y L Q
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X-I Y-I L-I Q-I X-II Y-I L-III Q-VIII
X-I Y-I L-I Q-III X-II Y-II L-I Q-I
X-I Y-I L-I Q-IV X-II Y-II L-I Q-III
X-I Y-I L-I Q-VI X-II Y-II L-I Q-IV
X-I Y-I L-II Q-II X-II Y-II L-I Q-VI
X-I Y-I L-II Q-V X-II Y-II L-II Q-II
X-I Y-I L-II Q-VII X-II Y-II L-II Q-V
X-I Y-I L-II Q-VIII X-II Y-II L-II Q-VII
X-I Y-I L-III Q-II X-II Y-II L-II Q-VIII
X-I Y-I L-III Q-V X-II Y-II L-III Q-II
X-I Y-I L-III Q-VII X-II Y-II L-III Q-V
X-I Y-I L-III Q-VIII X-II Y-II L-III Q-VII
X-I Y-II L-I Q-I X-II Y-II L-III Q-VIII
X-I Y-II L-I Q-III X-II Y-III L-I Q-I
X-I Y-II L-I Q-IV X-II Y-III L-I Q-III
X-I Y-II L-I Q-VI X-II Y-III L-I Q-IV
X-I Y-II L-II Q-II X-II Y-III L-II Q-II
X-I Y-II L-II Q-V X-II Y-III L-II Q-V
X-I Y-II L-II Q-VII X-II Y-IV L-I Q-I
X-I Y-II L-II Q-VIII X-II Y-IV L-II Q-II
X-I Y-II L-III Q-II X-III Y-I L-I Q-I
X-I Y-II L-III Q-V X-III Y-I L-I Q-III
X-I Y-II L-III Q-VII X-III Y-I L-I Q-IV
X-I Y-II L-III Q-VIII X-III Y-I L-II Q-II
X-I Y-III L-I Q-I X-III Y-I L-II Q-V
X-I Y-III L-I Q-III X-III Y-II L-I Q-I
X-I Y-III L-I Q-IV X-III Y-II L-I Q-III
X-I Y-III L-II Q-II X-III Y-II L-I Q-IV
X-I Y-III L-II Q-V X-III Y-II L-II Q-II
X-I Y-IV L-I Q-I X-III Y-II L-II Q-V
X-I Y-IV L-II Q-II X-III Y-III L-I Q-I
X-II Y-I L-I Q-I X-III Y-III L-II Q-II
X-II Y-I L-I Q-III X-III Y-IV L-I Q-I
X-II Y-I L-I Q-IV X-III Y-IV L-II Q-II
X-II Y-I L-I Q-VI X-IV Y-I L-I Q-I
X-II Y-I L-II Q-II X-IV Y-I L-II Q-II
X-II Y-I L-II Q-V X-IV Y-II L-I Q-I
X-II Y-I L-II Q-VII X-IV Y-II L-II Q-II
X-II Y-I L-II Q-VIII X-IV Y-III L-I Q-I
X-II Y-I L-III Q-II X-IV Y-III L-II Q-II
X-II Y-I L-III Q-V X-IV Y-IV L-I Q-I
X-II Y-I L-III Q-VII X-IV Y-IV L-II Q-II
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本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
Each group which shows the range of each substituent in these compounds included in the present invention can be arbitrarily combined, and each represents the range of the present compound. Examples of combinations of ranges for X, Y, L and Q include, for example, combinations shown in Table 1 below. However, the combinations in Table 1 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
Table 1 Table 1 (continued)
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XYLQXYLQ
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XI YI LI QI X-II YI L-III Q-VIII
XI YI LI Q-III X-II Y-II LI QI
XI YI LI Q-IV X-II Y-II LI Q-III
XI YI LI Q-VI X-II Y-II LI Q-IV
XI YI L-II Q-II X-II Y-II LI Q-VI
XI YI L-II QV X-II Y-II L-II Q-II
XI YI L-II Q-VII X-II Y-II L-II QV
XI YI L-II Q-VIII X-II Y-II L-II Q-VII
XI YI L-III Q-II X-II Y-II L-II Q-VIII
XI YI L-III QV X-II Y-II L-III Q-II
XI YI L-III Q-VII X-II Y-II L-III QV
XI YI L-III Q-VIII X-II Y-II L-III Q-VII
XI Y-II LI QI X-II Y-II L-III Q-VIII
XI Y-II LI Q-III X-II Y-III LI QI
XI Y-II LI Q-IV X-II Y-III LI Q-III
XI Y-II LI Q-VI X-II Y-III LI Q-IV
XI Y-II L-II Q-II X-II Y-III L-II Q-II
XI Y-II L-II QV X-II Y-III L-II QV
XI Y-II L-II Q-VII X-II Y-IV LI QI
XI Y-II L-II Q-VIII X-II Y-IV L-II Q-II
XI Y-II L-III Q-II X-III YI LI QI
XI Y-II L-III QV X-III YI LI Q-III
XI Y-II L-III Q-VII X-III YI LI Q-IV
XI Y-II L-III Q-VIII X-III YI L-II Q-II
XI Y-III LI QI X-III YI L-II QV
XI Y-III LI Q-III X-III Y-II LI QI
XI Y-III LI Q-IV X-III Y-II LI Q-III
XI Y-III L-II Q-II X-III Y-II LI Q-IV
XI Y-III L-II QV X-III Y-II L-II Q-II
XI Y-IV LI QI X-III Y-II L-II QV
XI Y-IV L-II Q-II X-III Y-III LI QI
X-II YI LI QI X-III Y-III L-II Q-II
X-II YI LI Q-III X-III Y-IV LI QI
X-II YI LI Q-IV X-III Y-IV L-II Q-II
X-II YI LI Q-VI X-IV YI LI QI
X-II YI L-II Q-II X-IV YI L-II Q-II
X-II YI L-II QV X-IV Y-II LI QI
X-II YI L-II Q-VII X-IV Y-II L-II Q-II
X-II YI L-II Q-VIII X-IV Y-III LI QI
X-II YI L-III Q-II X-IV Y-III L-II Q-II
X-II YI L-III QV X-IV Y-IV LI QI
X-II YI L-III Q-VII X-IV Y-IV L-II Q-II
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The compound of the present invention can be produced, for example, by the following method.

製造法A   Manufacturing method A

Figure 2007106756
Figure 2007106756

一般式(3)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、J1はハロゲン原子を表す。]で表される化合物と一般式(4)[式中、L及びQは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物或いはそれらのアルカリ金属塩とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、さらに必要ならば好適な触媒の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてrが0である一般式(1-1)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 General formula (3) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 3 , m and n represent the same meaning as described above, and J 1 represents a halogen atom. And a compound represented by the general formula (4): wherein L and Q are as defined above. Or a alkali metal salt thereof, if necessary, using a solvent inert to the reaction, if necessary in the presence of a base, and if necessary in the presence of a suitable catalyst. In general formula (1-1), r is 0 in general formula (1-1) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, L, Q, R 3 , m and n represents the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

反応基質の量は、一般式(3)で表される化合物1当量に対して1〜100当量の一般式(4)で表される化合物を用いることができる。   The amount of the reaction substrate may be 1 to 100 equivalents of the compound represented by the general formula (4) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3).

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。   In the case of using a solvent, the solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane. , Cycloaliphatic hydrocarbons, chlorobenzene, dichlorobenzene and other aromatic halogenated hydrocarbons, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene Aliphatic hydrocarbons such as ethylene glycol, diethylene glycol and the like, ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, etc. Amides, pyridine, pyridine picoline, etc., acetonitrile, dimethylsulfoxide, hexamethylphosphoric triamide, and water, and the like. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

塩基を用いる場合、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウム-t-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を一般式(3)で表される化合物に対して1〜5当量用いることができる。   When a base is used, for example, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide Alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, An organic base such as imidazole and 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene can be used in an amount of 1 to 5 equivalents with respect to the compound represented by the general formula (3).

触媒を用いる場合、例えばテトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の4級アミン塩、18−Crown−6等のクラウンエーテル等を一般式(3)で表される化合物に対して0.001〜0.5当量用いることができる。   In the case of using a catalyst, for example, a quaternary amine salt such as tetrabutylammonium chloride or tetrabutylammonium bromide, a crown ether such as 18-Crown-6, or the like is 0.001 to the compound represented by the general formula (3). 0.5 equivalent can be used.

反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。   The reaction temperature can be set to an arbitrary temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually arbitrarily within the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.

一般的には、例えば一般式(3)で表される化合物1当量に対して1〜3当量の一般式(4)で表される化合物を、必要ならば1〜2当量の水酸化カリウム、カリウム-t-ブトキシド、炭酸カリウム等の塩基存在下にて、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド等の溶媒を用い、0〜100℃の温度範囲で、1〜18時間反応を行なうか、又は、一般式(3)で表される化合物1当量に対して1.05〜1.5当量の一般式(4)で表される化合物のアルカリ金属塩を用い、0.01〜0.2当量のテトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の相間移動触媒共存下、トルエン、クロロベンゼン等の有機溶媒と水との2層系で、40℃からこれら溶媒の還流温度の範囲で、1〜4時間反応を行なうのが好ましい。   In general, for example, 1 to 3 equivalents of the compound represented by the general formula (4) per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3), if necessary, 1 to 2 equivalents of potassium hydroxide, In the presence of a base such as potassium-t-butoxide and potassium carbonate, using a solvent such as tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide and the like in a temperature range of 0 to 100 ° C., The reaction is carried out for 1 to 18 hours, or 1.05 to 1.5 equivalents of an alkali metal salt of the compound represented by the general formula (4) per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3). In the presence of 0.01 to 0.2 equivalents of a phase transfer catalyst such as tetrabutylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide, a two-layer system of an organic solvent such as toluene and chlorobenzene and water is used. In the range of reflux temperature, It is preferable to carry out the reaction for 1 to 4 hours.

製造法B   Manufacturing method B

Figure 2007106756
Figure 2007106756

一般式(3)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n及びJ1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、硫化ナトリウム、水硫化ナトリウム等のアルカリ金属硫化物及びそれらの水和物又はアルキルチオール、チオグリコール酸等のチオール類と、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてLが単結合を表し、Qが水素原子であり、rが0である一般式(1-2)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 General formula (3) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 3 , m, n and J 1 represent the same meaning as described above. ], An alkali metal sulfide such as sodium sulfide and sodium hydrosulfide and hydrates thereof, or a thiol such as alkylthiol and thioglycolic acid, and an inert gas atmosphere such as nitrogen and argon, If necessary, a solvent inert to the reaction is used, and if necessary, in the presence of a base, the reaction is carried out, so that in general formula (1), L represents a single bond, Q is a hydrogen atom, and r is General formula (1-2) which is 0 [wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, R 3 , m and n represent the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

反応基質の量は、一般式(3)で表される化合物1当量に対して1〜10当量のアルカリ金属硫化物又はチオール類を用いることができる。   For the amount of the reaction substrate, 1 to 10 equivalents of alkali metal sulfide or thiol can be used with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3).

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール等のアルコール類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。   In the case of using a solvent, the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction, but for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, etc. Examples include alcohols, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone, pyridines such as pyridine and picoline, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, and sulfolane. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩等を、一般式(3)で表される化合物1当量に対して1〜20当量用いることができる。   When using a base, for example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate, etc. 1-20 equivalent can be used with respect to 1 equivalent of compounds represented by General formula (3).

反応温度は室温から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常30分から100時間の範囲で任意に設定できる。   The reaction temperature can be set to any temperature from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 30 minutes to 100 hours. .

一般的には、例えば一般式(3)で表される化合物1当量に対して1〜3当量の硫化ナトリウム、水硫化ナトリウム等を用い、N-メチル-2-ピロリドン等の溶媒中、120〜180℃の温度範囲で、1〜15時間反応を行なった後、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸等の酸を加えて中和するか、又は、一般式(3)で表される化合物1当量に対して2〜4当量のアルキルチオール、チオグリコール酸等を用い、必要ならば3〜12当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下にて、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、トルエン-エチレングリコール等の溶媒を用い、120〜180℃の温度範囲で、1〜24時間反応を行なった後、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸等の酸を加えて中和するのが好ましい。   In general, for example, 1 to 3 equivalents of sodium sulfide, sodium hydrosulfide and the like are used for 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3), and in a solvent such as N-methyl-2-pyrrolidone, 120 to After reacting in the temperature range of 180 ° C. for 1 to 15 hours, neutralize by adding an acid such as acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, or 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3) 2 to 4 equivalents of alkylthiol, thioglycolic acid and the like, and if necessary, in the presence of 3 to 12 equivalents of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, N, N-dimethylformamide, N, A reaction such as N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, toluene-ethylene glycol and the like is carried out at 120 to 180 ° C. for 1 to 24 hours, and then acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid. It is preferable to add an acid such as .

また、一般式(3)で表される化合物とチオ尿素とを、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、遷移金属触媒の存在下、反応させることにより生成するイソチウロニウム塩中間体を加水分解することにより、一般式(1-2)で表される本発明化合物を合成することもできる。   In addition, the compound represented by the general formula (3) and thiourea are used in an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon, and if necessary, using a solvent inert to the reaction, in the presence of a transition metal catalyst. The compound of the present invention represented by the general formula (1-2) can also be synthesized by hydrolyzing the isothiuronium salt intermediate produced by the reaction.

反応基質の量は、一般式(3)で表される化合物1当量に対して1〜3当量のチオ尿素を用いることができる。   As the amount of the reaction substrate, 1 to 3 equivalents of thiourea can be used per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3).

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル及びヘキサメチルホスホリックトリアミド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。   When a solvent is used, the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction. For example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, etc. Examples include amides, ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, acetonitrile, and hexamethylphosphoric triamide. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

触媒としては、例えばニッケル等の0価遷移金属触媒を、一般式(3)で表される化合物1当量に対して0.005〜0.5当量用いることができる。   As the catalyst, for example, a zero-valent transition metal catalyst such as nickel can be used in an amount of 0.005 to 0.5 equivalent relative to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3).

反応温度は室温から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常30分から100時間の範囲で任意に設定できる。   The reaction temperature can be set to any temperature from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 30 minutes to 100 hours. .

一般的には、例えば一般式(3)で表される化合物1当量に対して1〜1.5当量のチオ尿素を用い、0.01〜0.03当量のジクロロビス(トリエチルホスフィン)ニッケル(II)とシアン化水素化ホウ素ナトリウムとから系内で調製した0価ニッケル触媒存在下、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル等の有機溶媒中、40〜100℃の温度範囲で、1〜8時間反応を行なうことによって生成するイソチウロニウム塩中間体を、ベンゼン-水混合物等の溶媒中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を用いて室温〜100℃の温度範囲で、10分〜2時間加水分解反応を行なった後、酢酸、塩酸、硫酸、リン酸等の酸を加えて中和するのが好ましい。   In general, for example, 1 to 1.5 equivalents of thiourea is used per 1 equivalent of the compound represented by the general formula (3), and 0.01 to 0.03 equivalents of dichlorobis (triethylphosphine) nickel (II). ) And sodium borohydride prepared in the system in the presence of a zerovalent nickel catalyst in an organic solvent such as 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide, acetonitrile and the like at a temperature range of 40 to 100 ° C. The intermediate isothiuronium salt produced by performing the reaction for 8 hours is used in a solvent such as a benzene-water mixture in a temperature range from room temperature to 100 ° C. using a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide for 10 minutes to After performing the hydrolysis reaction for 2 hours, it is preferable to neutralize by adding an acid such as acetic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid.

これらのようにして得られた一般式(1-2)で表される本発明化合物を、製造法Aと同様な条件下、一般式(5)[式中、L及びQは水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基)のような良好な脱離基を表す。]で表される化合物と反応させることにより一般式(1)においてrが0である一般式(1-1)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 The compound of the present invention represented by the general formula (1-2) obtained as described above was subjected to the general formula (5) under the same conditions as in Production Method A, wherein L and Q are other than hydrogen atoms. J 2 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C 1 -C 4 haloalkylsulfonate group (eg, trifluoromethanesulfonyloxy group) or an azolyl group (eg, imidazol-1-yl group). Such a good leaving group is represented. And a compound represented by the general formula (1-1) wherein r is 0 in the general formula (1), wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, L, Q, R 3 , m and n have the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

製造法C   Manufacturing method C

Figure 2007106756
Figure 2007106756

一般式(1)においてrが0である一般式(1-1)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、必要ならば好適な触媒を用い、一般的なスルフィドの酸化剤を用いて酸化することにより、一般式(1)においてrが1である一般式(1-3)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 In the general formula (1), r is 0, and the general formula (1-1) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, L, Q, R 3 , m and n are as defined above] Represents the same meaning. The compound of the present invention represented by the formula (1) is used in a solvent inert to the reaction, if necessary, in the presence of a base, if necessary, using a suitable catalyst, and a general sulfide oxidizing agent. In the general formula (1-3), r is 1 in the general formula (1-3) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, L, Q, R 3 , m and n have the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

酸化剤は、通常のスルフィドの酸化に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば塩素ガス、臭素等の単体ハロゲン、N-クロロコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミド等のN-ハロコハク酸イミド類、過酢酸、3-クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、過酸化水素、臭素酸ナトリウム、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム、クロム酸等を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して0.8〜2当量用いることができる。   The oxidizing agent is not particularly limited as long as it is used for oxidation of ordinary sulfides. For example, simple halogens such as chlorine gas and bromine, N-halosuccinic acid such as N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide and the like. Organic peroxides such as imides, peracetic acid, 3-chloroperbenzoic acid, hydrogen peroxide, sodium bromate, periodic acid, sodium periodate, potassium permanganate, barium permanganate, chromic acid, etc. In addition, 0.8 to 2 equivalents can be used with respect to the compound of the present invention represented by the general formula (1-1).

触媒の添加は必ずしも必要ではないが、触媒を用いる場合、例えばバナジルアセチルアセトナート、鉄(III)アセチルアセトナート、亜硫酸水素マグネシウム、モリブデン酸アンモニウム等を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して0.001〜0.5当量用いることができる。   Although the addition of a catalyst is not necessarily required, when a catalyst is used, for example, vanadyl acetylacetonate, iron (III) acetylacetonate, magnesium bisulfite, ammonium molybdate, etc. are represented by the general formula (1-1). 0.001-0.5 equivalent can be used with respect to the compound of the present invention.

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。   In the case of using a solvent, the solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane. , Cycloaliphatic hydrocarbons, chlorobenzene, dichlorobenzene and other aromatic halogenated hydrocarbons, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene Aliphatic halogenated hydrocarbons such as alcohols such as methanol, ethanol and ethylene glycol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid, esters such as ethyl acetate and ethyl propionate, N , N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Acetamide, amides such as N- methyl-2-pyrrolidone, and acetonitrile and water and the like. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

塩基を用いる場合、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、酢酸ナトリウム等のアルカリ金属カルボン酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して1〜100当量用いることができる。   When using a base, for example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and sodium ethoxide, sodium carbonate , Alkali metal carbonates such as potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate, alkali metal carboxylates such as sodium acetate, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4 An organic base such as-(dimethylamino) pyridine, imidazole, 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene or the like is represented by 1 against the compound of the present invention represented by the general formula (1-1). ˜100 equivalents can be used.

反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。   The reaction temperature can be set to an arbitrary temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually arbitrarily within the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.

一般的には、例えば一般式(1-1)で表される本発明化合物1当量に対して1〜1.3当量の臭素を用い、塩基として本発明化合物1当量に対して1〜2当量の水酸化ナトリウム、炭酸水素カリウム等の共存下、トルエン-水系溶媒中、0℃から室温の温度範囲で、5分から1時間反応を行なうか、或いは、一般式(1-1)で表される本発明化合物1当量に対して0.8〜1.5当量の過酸化水素、3-クロロ過安息香酸等を用い、必要ならば一般式(1-1)で表される本発明化合物1当量に対して0.01〜0.05当量のバナジルアセチルアセトナート、鉄(III)アセチルアセトナート等の触媒を添加し、ジクロロメタン、クロロホルム、酢酸等の溶媒中、0〜60℃の温度範囲で、1時間から24時間反応を行なうのが好ましい。   In general, for example, 1 to 1.3 equivalents of bromine is used with respect to 1 equivalent of the compound of the present invention represented by the general formula (1-1), and 1 to 2 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound of the present invention as a base. In the presence of sodium hydroxide, potassium hydrogen carbonate, etc., the reaction is carried out in a toluene-water solvent at a temperature ranging from 0 ° C. to room temperature for 5 minutes to 1 hour, or represented by the general formula (1-1) 0.8 to 1.5 equivalents of hydrogen peroxide, 3-chloroperbenzoic acid, etc. are used with respect to 1 equivalent of the compound of the present invention, and if necessary, 1 equivalent of the compound of the present invention represented by the general formula (1-1) 0.01 to 0.05 equivalents of vanadyl acetylacetonate, iron (III) acetylacetonate, and the like are added to the solvent, and in a solvent such as dichloromethane, chloroform and acetic acid at a temperature range of 0 to 60 ° C., The reaction is preferably carried out for 1 to 24 hours.

また、一般式(1-1)で表される本発明化合物又は一般式(1-3)で表される本発明化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば好適な触媒の存在下、一般的なスルフィドの酸化剤を用いて酸化することにより、一般式(1)においてrが2である一般式(1-4)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 In addition, if necessary, the present compound represented by the general formula (1-1) or the present compound represented by the general formula (1-3) is used in a solvent inert to the reaction, if necessary. For example, the general formula (1-4) wherein r is 2 in the general formula (1) by oxidation with a general sulfide oxidizing agent in the presence of a suitable catalyst [wherein A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, L, Q, R 3 , m and n have the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

酸化剤は、通常のスルフィドの酸化に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば過酢酸、3-クロロ過安息香酸等の有機過酸化物、過酸化水素、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸ナトリウム、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム、クロム酸等を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して2〜4当量用いることができる。   The oxidizing agent is not particularly limited as long as it is used for oxidation of ordinary sulfides. For example, organic peroxides such as peracetic acid and 3-chloroperbenzoic acid, hydrogen peroxide, periodic acid, periodate Sodium sulfate, potassium permanganate, barium permanganate, chromic acid and the like can be used in an amount of 2 to 4 equivalents with respect to the compound of the present invention represented by the general formula (1-1).

触媒の添加は必ずしも必要ではないが、触媒を用いる場合、例えば酸化クロム(IV)、三塩化ルテニウム三水和物、タングステン酸ナトリウム、モリブデン酸アンモニウム等の化合物を、一般式(1-1)で表される本発明化合物に対して0.001〜0.5当量用いることができる。   Although the addition of a catalyst is not always necessary, when a catalyst is used, for example, a compound such as chromium (IV) oxide, ruthenium trichloride trihydrate, sodium tungstate, ammonium molybdate is represented by the general formula (1-1). 0.001 to 0.5 equivalent can be used with respect to the represented compound of the present invention.

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。   In the case of using a solvent, the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction. For example, aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1 Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid, ethyl acetate, ethyl propionate, etc. Esters, acetonitrile and water. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。   The reaction temperature can be set to an arbitrary temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually arbitrarily within the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.

一般的には、例えば一般式(1-1)で表される本発明化合物1当量に対して2〜4当量の過酸化水素、3-クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸、過ヨウ素酸ナトリウム等を用い、必要ならば一般式(1-1)で表される本発明化合物1当量に対して0.01〜0.05当量の酸化クロム(IV)、三塩化ルテニウム三水和物、タングステン酸ナトリウム等の触媒を添加し、ジクロロメタン、酢酸、アセトニトリル、四塩化炭素-アセトニトリル-水系等の溶媒中、0〜90℃の温度範囲で、1時間から48時間反応を行なうのが好ましい。   In general, for example, 2 to 4 equivalents of hydrogen peroxide, 3-chloroperbenzoic acid, periodic acid, sodium periodate, etc. with respect to 1 equivalent of the compound of the present invention represented by the general formula (1-1) If necessary, 0.01 to 0.05 equivalents of chromium (IV) oxide, ruthenium trichloride trihydrate, tungstic acid with respect to 1 equivalent of the compound of the present invention represented by the general formula (1-1) It is preferable to add a catalyst such as sodium and perform the reaction in a solvent such as dichloromethane, acetic acid, acetonitrile, carbon tetrachloride-acetonitrile-water system at a temperature range of 0 to 90 ° C. for 1 to 48 hours.

製造法D   Manufacturing method D

Figure 2007106756
Figure 2007106756

一般式(6)[式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、一般式(7)[式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表し、J3は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。]で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。 General formula (6) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, L, Q and n represent the same meaning as described above. The compound represented by the general formula (7) [formula (7) is obtained by halogenating the compound represented by the above formula with a halogenating agent in the presence of a base if necessary using a solvent inert to the reaction. In the formula, A 1 , A 2 , A 3 , Y, L, Q and n represent the same meaning as described above, and J 3 represents a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom. ] Can be obtained.

ハロゲン化剤としては、例えばN-クロロコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミド等のN-ハロコハク酸イミド類、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩類、次亜塩素酸-t-ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、塩素ガス等の単体ハロゲン等を、一般式(6)で表される化合物に対して1〜10当量用いることができる。   Examples of the halogenating agent include N-halosuccinimides such as N-chlorosuccinimide and N-bromosuccinimide, alkali metal hypohalites such as sodium hypochlorite, and t-butyl hypochlorite. Hypohalous acid esters such as esters and simple halogens such as chlorine gas can be used in an amount of 1 to 10 equivalents with respect to the compound represented by the general formula (6).

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。   In the case of using a solvent, the solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane. , Cycloaliphatic alicyclic hydrocarbons, chlorobenzene, dichlorobenzene and other aromatic halogenated hydrocarbons, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene Aliphatic hydrocarbons such as diethyl ether, ethers such as 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate and ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, Amides such as N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, Methanol, ethanol, alcohols such as ethylene glycol, acetate, carboxylic acids such as propionic acid, acetonitrile and water or the like. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から24時間の範囲で任意に設定できる。   The reaction temperature can be set to an arbitrary temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually arbitrarily within a range of 5 minutes to 24 hours. Can be set.

このようにして得られた一般式(7)で表される化合物と一般式(8)[式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、反応させることにより、一般式(1)においてrが2である一般式(1-4)[式中、A1, A2, A3, G, X, Y, L, Q, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。 The compound represented by the general formula (7) thus obtained and the general formula (8) [wherein G, X, R 3 and m represent the same meaning as described above. The compound represented by the general formula (1-4) wherein r is 2 in the general formula (1) is reacted in the presence of a base using a solvent inert to the reaction if necessary. In the formula, A 1 , A 2 , A 3 , G, X, Y, L, Q, R 3 , m and n have the same meaning as described above. This invention compound represented by this can be obtained.

反応基質の量は、一般式(7)で表される化合物1当量に対して1〜5当量の一般式(8)で表される化合物を用いることができる。   The amount of the reaction substrate may be 1 to 5 equivalents of the compound represented by the general formula (8) with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (7).

用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(7)で表される化合物に対して1〜5当量用いることができる。   Examples of the base to be used include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate, triethylamine, Organic bases such as tributylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, and 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -7-undecene are represented by the general formula (7) 1-5 equivalent can be used with respect to the compound represented by these.

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類及びアセトニトリル等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。   In the case of using a solvent, the solvent to be used is not particularly limited as long as it does not inhibit the progress of the reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, and aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane. , Cycloaliphatic alicyclic hydrocarbons, chlorobenzene, dichlorobenzene and other aromatic halogenated hydrocarbons, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethylene Aliphatic hydrocarbons such as diethyl ether, ethers such as 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, esters such as ethyl acetate and ethyl propionate, N, N-dimethylformamide, Amides such as N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone Acetonitrile. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。   The reaction temperature can be set to an arbitrary temperature from −60 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but is usually arbitrarily within the range of 5 minutes to 100 hours. Can be set.

一般的には、例えば一般式(6)で表される化合物1当量に対して1〜2当量のN-クロロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸-t-ブチルエステル、塩素ガス等のハロゲン化剤を用い、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から2時間反応を行なうことで一般式(7)で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式(7)で表される化合物を単離することなく、1〜2当量の一般式(8)で表される化合物及び1〜2当量の炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を添加し、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。   In general, for example, 1 to 2 equivalents of N-chlorosuccinimide, sodium hypochlorite aqueous solution, hypochlorous acid-t-butyl ester, chlorine with respect to 1 equivalent of the compound represented by the general formula (6) Use a halogenating agent such as gas, and use a solvent such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, N, N-dimethylformamide, and the like. The compound represented by the general formula (7) can be obtained by performing the reaction within a range of 10 minutes to 2 hours. Next, without isolating the compound represented by the general formula (7), 1-2 equivalents of the compound represented by the general formula (8) and 1-2 equivalents of sodium carbonate, sodium bicarbonate, triethylamine, etc. It is preferable to add a base and carry out the reaction for 10 minutes to 24 hours in the range of 0 ° C. to the reflux temperature of these solvents.

製造法A〜製造法Dにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。   In production method A to production method D, the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated, or dissolved in an organic solvent, concentrated after washing with water, or poured into ice water, followed by normal post-treatment such as extraction after organic solvent extraction. Of the present invention can be obtained. Moreover, when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.

製造法A及び製造法Bで用いられる一般式(3)で表される化合物の或るものは文献記載(国際公開第2005/085216号パンフレット)の公知化合物であり、また、それ以外のものも同文献記載の3−ハロゲン置換フェニル−5−置換−5−置換フェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール化合物の合成方法に準じて合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (3) used in the production method A and the production method B are known compounds described in the literature (WO 2005/085216 pamphlet), and other compounds are also available. It can be synthesized according to the method for synthesizing 3-halogen-substituted phenyl-5-substituted-5-substituted phenyl-4,5-dihydroisoxazole compounds described in this document.

製造法Aで用いられる一般式(4)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載のチオール類の一般的な合成方法に準じて合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (4) used in the production method A are known compounds, and some of them are commercially available. Others can be synthesized according to the general synthesis method of thiols described in the literature.

製造法Bで用いられる一般式(5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (5) used in the production method B are known compounds, and some of them are commercially available. Others can be easily synthesized according to general synthesis methods described in the literature.

製造法Dで用いられる一般式(6)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。   The compound represented by the general formula (6) used in production method D can be synthesized, for example, as follows.

反応式1   Reaction formula 1

Figure 2007106756
Figure 2007106756

すなわち、一般式(9)[式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]2001年、44巻、2308頁等に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式(6)[式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。 That is, the general formula (9) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, L, Q and n represent the same meaning as described above. ] According to a known method described in the literature, for example, according to the method described in Journal of Medicinal Chemistry [J. Med. Chem.] 2001, 44, 2308, etc. By reacting with the salt, general formula (6) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, L, Q and n represent the same meaning as described above. ] Can be easily synthesized.

製造法Dで用いられる一般式(8)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。   The compound represented by the general formula (8) used in the production method D can be synthesized, for example, as follows.

反応式2   Reaction formula 2

Figure 2007106756
Figure 2007106756

すなわち、公知の一般式(10)[式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J4は臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)、-B(OH)2基、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基、-Si(OEt)3基、-ZnCl、-ZnBr基又は-ZnI基等を表す。]で表される化合物と一般式(11)[式中、R3は前記と同じ意味を表し、J5は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は-B(OH)2基を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的なパラジウム等遷移金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、7336頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]2001年、42巻、4083頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより、一般式(8)[式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 That is, known general formula (10) [wherein G, X and m represent the same meaning as described above, J 4 represents a bromine atom, an iodine atom, a C 1 -C 4 haloalkylsulfonyloxy group (for example, trifluoromethanesulfonyl). Oxy group), -B (OH) 2 group, 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group, -Si (OEt) 3 group, -ZnCl, -ZnBr group Or represents -ZnI group or the like. And a compound represented by the general formula (11) [wherein R 3 represents the same meaning as described above, and J 5 represents a halogen atom such as a bromine atom or an iodine atom or a —B (OH) 2 group. And a compound represented by the above general cross-coupling reaction using a transition metal catalyst such as palladium described in the literature, for example, The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 1991, Vol. 7336, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4083, etc., by reacting according to the general formula (8) [wherein G, X, R 3 And m represent the same meaning as described above. The compound represented by this can be obtained.

ここで用いられる一般式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1971年、93巻、1925頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1990年、31巻、1919頁及び2001年、42巻、4083頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。   Some of the compounds represented by the general formula (11) used here are known compounds, and some of them are commercially available. Other methods are also known in the literature, such as Journal of the American Chemical Society [J. Am. Chem. Soc.] 1971, 93, 1925, Tetrahedron Letters [ Tetrahedron Lett.] 1990, 31, 1919 and 2001, 42, 4083, etc., can be easily synthesized.

また、一般式(8)で表される化合物は、一般式(12)[式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1986年、51巻、5252頁及び1994年、59巻、2898頁、シンセシス[Synthesis]1991年、29頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1985年、26巻、5579頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより得ることもできる。 In addition, the compound represented by the general formula (8) has the general formula (12) [wherein G, X, R 3 and m represent the same meaning as described above. The olefination reaction of a known carbonyl group described in the literature, for example, The Journal of Organic Chemistry [J. Org. Chem.] 1986, 51, 5252 and 1994, 59 Volume 2, page 2898, Synthesis 1991, page 29, Tetrahedron Lett. 1985, volume 26, page 5579, and the like.

一般式(9)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。   The compound represented by the general formula (9) can be synthesized, for example, as follows.

反応式3   Reaction formula 3

Figure 2007106756
Figure 2007106756

すなわち、一般式(13)[式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表し、J6は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基(例えば、フルオロスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)又はアリールスルホニルオキシ基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基)等を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]1994年、67巻、2329頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1986年、108巻、452頁等に記載の方法に準じてギ酸等のハイドライド源共存下パラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応を行うことにより、一般式(9)[式中、A1, A2, A3, Y, L, Q及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 That is, the general formula (13) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, L, Q and n represent the same meaning as described above, J 6 represents a bromine atom, an iodine atom, a halosulfonyloxy group (for example, , fluoro sulfonyloxy group), represents a C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl group (e.g., trifluoromethanesulfonyloxy group) or an arylsulfonyloxy group (e.g., benzenesulfonyloxy group). ], For example, Bulletin of the Chemical Society of Japan [Bull. Chem. Soc. Jpn.] 1994, 67, 2329, Journal of CO using a transition metal catalyst such as palladium in the presence of a hydride source such as formic acid according to the method described in The American Chemical Society [J. Am. Chem. Soc.] 1986, 108, 452 etc. By performing the insertion reaction, the general formula (9) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, L, Q and n represent the same meaning as described above. The compound represented by this can be obtained.

一般式(12)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。   The compound represented by the general formula (12) can be synthesized, for example, as follows.

反応式4   Reaction formula 4

Figure 2007106756
Figure 2007106756

すなわち、公知の一般式(14)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環を表す。]で表される化合物と公知の一般式(15)[式中、R3は前記と同じ意味を表し、J7はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(16)[式中、R3は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1990年、783頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、1963頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(12)[式中、X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環を表す。]で表される化合物を得ることができる。 That is, known general formula (14) [wherein X and m represent the same meaning as described above, and G represents a benzene ring. And a known general formula (15) [wherein R 3 represents the same meaning as described above, and J 7 represents a leaving group such as a halogen atom, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a 2-pyridyloxy group, etc. Represents. Or a known general formula (16) wherein R 3 represents the same meaning as described above. The general aromatic ring acylation reaction described in the literature, for example, Chemistry Letters [Chem. Lett.] 1990, p. 783, The Journal of Organic Chemistry [J. Org Chem.] 1991, 56, 1963, etc., by reacting in accordance with the general formula (12) [wherein X, R 3 and m represent the same meaning as described above, G represents Represents a benzene ring. The compound represented by this can be obtained.

或いは、公知の一般式(17)[式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J8は臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(18)[式中、R3は前記と同じ意味を表し、J9はハロゲン原子、水酸基、金属塩(例えば、-OLi、-ONa)、C1〜C4アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基)、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、ジエチルアミノ基)、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基)又は環状アミノ基(例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基)を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(16)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1955年、77巻、3657頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1980年、21巻、2129頁及び1991年、32巻、2003頁、アメリカ合衆国特許出願公報(US 5,514,816号公報)等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(18)で表される化合物又は一般式(16)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ[Heterocycles]1987年、25巻、221頁、シンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Commun.]1985年、15巻、1291頁及び1990年、20巻、1469頁、ドイツ国特許出願公報(DE 19727042号公報)等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(12)[式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることもできる。 Alternatively, known general formula (17) [wherein G, X and m represent the same meaning as described above, and J 8 represents a bromine atom or an iodine atom. ] After lithiation of the compound represented by the literature, for example, known general formula (18) [wherein R 3 represents the same meaning as described above, J 9 represents a halogen atom, a hydroxyl group, metal salts (e.g., -OLi, -ONa), C 1 ~C 4 alkoxy group (e.g., methoxy group, ethoxy group), di (C 1 -C 4 alkyl) amino group (e.g., diethylamino group), C 1 ~ C 4 alkoxy (C 1 -C 4 alkyl) amino group (for example, O, N-dimethylhydroxyamino group) or cyclic amino group (for example, piperidin-1-yl group, morpholin-4-yl group, 4-methylpiperazine) -1-yl group). Or the known compound represented by the general formula (16) [J. Am. Chem. Soc.] 1955, 77, 3657 Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2129 and 1991, 32, 2003, US Patent Application Publication (US 5,514,816), etc., or Grignard reactant Heterocycles 1987, Vol. 25, p. 221, Synthetic Communications [Synth. Communication, formed and then reacted with a compound represented by general formula (18) or a compound represented by general formula (16) In accordance with the method described in 1985, 15, 1291 and 1990, 20, 1469, German Patent Application Publication (DE 19727042), etc. Reaction, general formula (12) [wherein G, X, R 3 and m represent the same meaning as described above. The compound represented by this can also be obtained.

一般式(13)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。   The compound represented by the general formula (13) can be synthesized, for example, as follows.

反応式5   Reaction formula 5

Figure 2007106756
Figure 2007106756

すなわち、公知の一般式(19)[式中、A1, A2, A3, Y, n及びJ6は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(5)[式中、L, Q及びJ2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、製造法Bと同様に反応させることにより得られる一般式(20)[式中、A1, A2, A3, Y, L, Q, n及びJ6は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、製造法Cと同様な条件下酸化することにより、一般式(13)[式中、A1, A2, A3, Y, L, Q, n及びJ6は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。 That is, the known general formula (19) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, n and J 6 represent the same meaning as described above. And a compound represented by the general formula (5): wherein L, Q and J 2 represent the same meaning as described above. And a compound represented by general formula (20) obtained by reacting in the same manner as in Production Method B, wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, L, Q, n and J 6 are Represents the same meaning as above. The compound represented by general formula (13) [wherein A 1 , A 2 , A 3 , Y, L, Q, n and J 6 are Represents the same meaning as above. The compound represented by this can be obtained.

これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Dの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。   In each of these reactions, after the completion of the reaction, each of the production intermediates that are the raw material compounds of Production Method A to Production Method D can be obtained by carrying out ordinary post-treatment.

また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。   In addition, each production intermediate produced by these methods can be used as it is in the subsequent step without isolation and purification.

本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第2表及び第3表に示す化合物が挙げられる。また、本発明に包含される活性化合物を製造するための新規な製造中間体として用いることのできる化合物として、具体的に例えば、第4表に示す化合物が挙げられる。但し、第2表〜第4表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。   Specific examples of the compound included in the present invention include compounds shown in Tables 2 and 3. Specific examples of the compound that can be used as a novel production intermediate for producing the active compound included in the present invention include compounds shown in Table 4. However, the compounds in Tables 2 to 4 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.

尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中D1-1a〜D37-1aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
In the table, “Et” represents an ethyl group. Similarly, n-Pr and Pr-n are normal propyl groups, i-Pr and Pr-i are isopropyl groups, and c-Pr and Pr-c are Cyclopropyl group, n-Bu and Bu-n are normal butyl groups, s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups, i-Bu and Bu-i are isobutyl groups, t-Bu and Bu-t Are tertiary butyl groups, c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups, n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups, c-Pen and Pen-c are cyclopentyl groups, n-Hex and Hex- n represents a normal hexyl group, c-Hex and Hex-c represent a cyclohexyl group, Ph represents a phenyl group,
The aromatic heterocycles represented by D1-1a to D37-1a in the table each represent the following structure,

Figure 2007106756
Figure 2007106756

Figure 2007106756
Figure 2007106756

Figure 2007106756
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例えば、[CH2(D8-3b)Cl]の表記は3-クロロ-1-メチルピラゾール-5-イルメチル基を表し、[CH2(D32-1d)Cl]の表記は5-クロロピリジン-2-イルメチル基を表す。 For example, [CH 2 (D8-3b) Cl] represents a 3-chloro-1-methylpyrazol-5-ylmethyl group, and [CH 2 (D32-1d) Cl] represents 5-chloropyridine-2. -Represents an ylmethyl group.

また、表中E3-1a〜E11-1aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、   In addition, the aliphatic heterocycles represented by E3-1a to E11-1a in the table each represent the following structure,

Figure 2007106756
Figure 2007106756

例えば、[CH2(E5-2a)C(O)OCH3]の表記は1-メトキシカルボニル-3-ピロリジニルメチル基を表し、[CH2(E6-1a)]の表記は1,3-ジオキソラン-2-イルメチル基を表す。 For example, [CH 2 (E5-2a) C (O) OCH 3 ] represents a 1-methoxycarbonyl-3-pyrrolidinylmethyl group, and [CH 2 (E6-1a)] represents 1,3 -Represents a dioxolan-2-ylmethyl group.

さらに、表中M1-1a〜M21-1aで表される部分飽和複素環は、それぞれ下記の構造を表し、   Furthermore, the partially saturated heterocyclic rings represented by M1-1a to M21-1a in the table each represent the following structure,

Figure 2007106756
Figure 2007106756

例えば、[CH2(M3-1b)CF3]の表記は5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルメチル基を表し、[CH2(M11-1a)H]の表記は4,5-ジジヒドロイミダゾール-2-イルメチル基を表す。 For example, the notation [CH 2 (M3-1b) CF 3 ] represents a 5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-ylmethyl group, and the notation [CH 2 (M11-1a) H] Represents a 4,5-didihydroimidazol-2-ylmethyl group.

さらにまた、表中T-3〜T-15は、それぞれ下記の構造を表す。   Furthermore, T-3 to T-15 in the table each represent the following structure.

Figure 2007106756
Figure 2007106756

第2表
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
Table 2 In the table, the number representing the substitution position of the substituent (X) m corresponds to the position of the number described in the following structural formula, respectively, and the-sign represents no substitution. .

Figure 2007106756
Figure 2007106756

Figure 2007106756
Figure 2007106756

Figure 2007106756
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Figure 2007106756
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(X)m R3 S(O)r-L-Q
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3-F CF3 SCH3
3-F CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
4-F CF3 SCH3
3-Cl CF3 SCH3
3-Cl CF3 S(O)CH3
3-Cl CF3 SO2CH3
3-Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
4-Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br CF3 SCH3
3-Br CF3 S(O)CH3
3-Br CF3 SO2CH3
3-Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br CF2Cl SCH3
3-Br CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
4-Br CF3 SCH3
3-I CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-I CF3 SCH3
3-I CF3 S(O)CH3
3-I CF3 SO2CH3
3-I CF3 SCH2F
3-I CF3 S(O)CH2F
3-I CF3 SO2CH2F
3-I CF3 SCHF2
3-I CF3 S(O)CHF2
3-I CF3 SO2CHF2
3-I CF3 SCF3
3-I CF3 S(O)CF3
3-I CF3 SO2CF3
3-I CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-I CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-I CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-I CF2Cl SCH3
3-I CF2Cl S(O)CH3
3-I CF2Cl SO2CH3
3-I CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-I CF2Br SCH3
3-I CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
4-I CF3 SCH3
3-CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Et CF3 SCH3
3-Pr-i CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Bu-t CF3 SCH3
3-CF3 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF3 SCH3
3-CF3 CF3 S(O)CH3
3-CF3 CF3 SO2CH3
3-CF3 CF3 SCH2F
3-CF3 CF3 S(O)CH2F
3-CF3 CF3 SO2CH2F
3-CF3 CF3 SCHF2
3-CF3 CF3 S(O)CHF2
3-CF3 CF3 SO2CHF2
3-CF3 CF3 SCF3
3-CF3 CF3 S(O)CF3
3-CF3 CF3 SO2CF3
3-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF2Cl SCH3
3-CF3 CF2Cl S(O)CH3
3-CF3 CF2Cl SO2CH3
3-CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF2Br SCH3
3-CF3 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CHF2 SCH3
3-CF2CF3 CF3 SCH3
3-CF2CF3 CF3 S(O)CH3
3-CF2CF3 CF3 SO2CH3
3-CF2CF3 CF3 SCH2F
3-CF2CF3 CF3 S(O)CH2F
3-CF2CF3 CF3 SO2CH2F
3-CF2CF3 CF3 SCHF2
3-CF2CF3 CF3 S(O)CHF2
3-CF2CF3 CF3 SO2CHF2
3-CF2CF3 CF3 SCF3
3-CF2CF3 CF3 S(O)CF3
3-CF2CF3 CF3 SO2CF3
3-CF2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CF2Cl SCH3
3-CF2CF3 CF2Cl S(O)CH3
3-CF2CF3 CF2Cl SO2CH3
3-CF2CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CF2CHF2 SCH3
3-CF2CF2CF3 CF3 SCH3
3-CF2CF2CF3 CF3 S(O)CH3
3-CF2CF2CF3 CF3 SO2CH3
3-CF2CF2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF2Cl SCH3
3-CF2CF2CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 SCH3
3-CF(CF3)2 CF3 S(O)CH3
3-CF(CF3)2 CF3 SO2CH3
3-CF(CF3)2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF2Cl SCH3
3-CF(CF3)2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 SCH3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 S(O)CH3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 SO2CH3
3-CF2CF2CF2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2OCH2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OH CF3 SCH3
3-C(CF3)2OH CF3 S(O)CH3
3-C(CF3)2OH CF3 SO2CH3
3-C(CF3)2OH CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-C(CF3)2OCH3 CF3 SCH3
3-C(CF3)2OCH3 CF3 S(O)CH3
3-C(CF3)2OCH3 CF3 SO2CH3
3-C(CF3)2OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2SCH3 CF3 SCH3
3-CH2SEt CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2SPr-i CF3 SCH3
3-CH2SPr-c CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2SCF3 CF3 SCH3
3-CH2S(O)CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH2SO2CF3 CF3 SCH3
3-CH2SCH2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-(T-3) CF3 SCH3
3-(T-4) CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-(T-5) CF3 SCH3
3-OCHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
4-OCHF2 CF3 SCH3
3-OCF3 CF3 SCH3
3-OCF3 CF3 S(O)CH3
3-OCF3 CF3 SO2CH3
3-OCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2Br CF3 SCH3
3-OCF2Br CF3 S(O)CH3
3-OCF2Br CF3 SO2CH3
3-OCF2Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2Br CF2Cl SCH3
3-OCH2CH2Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH2CF3 CF3 SCH3
3-OCF2CHF2 CF3 SCH3
3-OCF2CHF2 CF3 S(O)CH3
3-OCF2CHF2 CF3 SO2CH3
3-OCF2CHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCl CF3 SCH3
3-OCF2CHFCl CF3 S(O)CH3
3-OCF2CHFCl CF3 SO2CH3
3-OCF2CHFCl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFBr CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CF2Br CF3 SCH3
3-OCF2CFCl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CCl3 CF3 SCH3
3-OCH2CF2CHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFCF3 CF3 SCH3
3-OCF2CHFCF3 CF3 S(O)CH3
3-OCF2CHFCF3 CF3 SO2CH3
3-OCF2CHFCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH(CF3)2 CF3 SCH3
3-OCF2CFBrCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFOCF3 CF3 SCH3
3-OCF2CHFOCF3 CF3 S(O)CH3
3-OCF2CHFOCF3 CF3 SO2CH3
3-OCF2CHFOCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CF3 SCH3
3-OCH2CH=CF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH2CF=CF2 CF3 SCH3
3-OCH2CH=CCl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCH2CCl=CCl2 CF3 SCH3
3-OSO2CHCl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OSO2CF3 CF3 SCH3
3-OSO2CH2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OPh CF3 SCH3
3-SCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CH3 CF3 SCH3
3-SO2CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCH2F CF3 SCH3
3-S(O)CH2F CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SO2CH2F CF3 SCH3
3-SCHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CHF2 CF3 SCH3
3-SO2CHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3 CF3 SCH3
3-SCF3 CF3 S(O)CH3
3-SCF3 CF3 SO2CH3
3-SCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3 CF2Cl SCH3
3-SCF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CF3 CF3 SCH3
3-SO2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 SCH3
3-SCF2Cl CF3 S(O)CH3
3-SCF2Cl CF3 SO2CH3
3-SCF2Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl CF2Cl SCH3
3-SCF2Cl CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CF2Cl CF3 SCH3
3-SO2CF2Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF3 SCH3
3-SCF2Br CF3 S(O)CH3
3-SCF2Br CF3 SO2CH3
3-SCF2Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF2Cl SCH3
3-SCF2Br CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-S(O)CF2Br CF3 SCH3
3-SO2CF2Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCH2CF3 CF3 SCH3
3-SCF2CHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2CHFCl CF3 SCH3
3-SCF2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2CF2Br CF3 SCH3
3-SCF2CHFCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2CF2CF3 CF3 SCH3
3-SO2NHCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SO2N(CH3)2 CF3 SCH3
3-S(Ph-4-Cl) CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CHF2 SCH3
3-SF5 CF3 SCH3
3-SF5 CF3 S(O)CH3
3-SF5 CF3 SO2CH3
3-SF5 CF3 SCH2F
3-SF5 CF3 S(O)CH2F
3-SF5 CF3 SO2CH2F
3-SF5 CF3 SCHF2
3-SF5 CF3 S(O)CHF2
3-SF5 CF3 SO2CHF2
3-SF5 CF3 SCF3
3-SF5 CF3 S(O)CF3
3-SF5 CF3 SO2CF3
3-SF5 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CF2Cl SCH3
3-SF5 CF2Cl S(O)CH3
3-SF5 CF2Cl SO2CH3
3-SF5 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CF2CHF2 SCH3
3-NO2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-NHSO2CF3 CF3 SCH3
3-Si(CH3)3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CN CF3 SCH3
3-C(O)NH2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-C(S)NH2 CF3 SCH3
2,3-F2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2,4-F2 CF3 SCH3
2,5-F2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2 CF3 SCH3
3,4-F2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-F2 CF3 SCH3
3,5-F2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2-F-3-Cl CF3 SCH3
3-Cl-4-F CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 SCH3
3-Cl-4-F CF3 S(O)CH3
3-Cl-4-F CF3 SO2CH3
3-Cl-4-F CF3 SCH2F
3-Cl-4-F CF3 S(O)CH2F
3-Cl-4-F CF3 SO2CH2F
3-Cl-4-F CF3 SCHF2
3-Cl-4-F CF3 S(O)CHF2
3-Cl-4-F CF3 SO2CHF2
3-Cl-4-F CF3 SCF3
3-Cl-4-F CF3 S(O)CF3
3-Cl-4-F CF3 SO2CF3
3-Cl-4-F CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF2Cl SCH3
3-Cl-4-F CF2Cl S(O)CH3
3-Cl-4-F CF2Cl SO2CH3
3-Cl-4-F CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF2Br SCH3
3-Cl-4-F CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
2-F-4-Cl CF3 SCH3
3-F-4-Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CHF2 SCH3
3-F-5-Cl CF3 SCH3
3-F-5-Cl CF3 S(O)CH3
3-F-5-Cl CF3 SO2CH3
3-F-5-Cl CF3 SCH2F
3-F-5-Cl CF3 S(O)CH2F
3-F-5-Cl CF3 SO2CH2F
3-F-5-Cl CF3 SCHF2
3-F-5-Cl CF3 S(O)CHF2
3-F-5-Cl CF3 SO2CHF2
3-F-5-Cl CF3 SCF3
3-F-5-Cl CF3 S(O)CF3
3-F-5-Cl CF3 SO2CF3
3-F-5-Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF2Cl SCH3
3-F-5-Cl CF2Cl S(O)CH3
3-F-5-Cl CF2Cl SO2CH3
3-F-5-Cl CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF2CHF2 SCH3
2,3-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2,5-Cl2 CF3 SCH3
3,4-Cl2 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 SCH3
3,4-Cl2 CF3 S(O)CH3
3,4-Cl2 CF3 SO2CH3
3,4-Cl2 CF3 SCH2F
3,4-Cl2 CF3 S(O)CH2F
3,4-Cl2 CF3 SO2CH2F
3,4-Cl2 CF3 SCHF2
3,4-Cl2 CF3 S(O)CHF2
3,4-Cl2 CF3 SO2CHF2
3,4-Cl2 CF3 SCF3
3,4-Cl2 CF3 S(O)CF3
3,4-Cl2 CF3 SO2CF3
3,4-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF2Cl SCH3
3,4-Cl2 CF2Cl S(O)CH3
3,4-Cl2 CF2Cl SO2CH3
3,4-Cl2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF2Br SCH3
3,4-Cl2 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CH3 SCH3
3,5-Cl2 Et SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 n-Pr SCH3
3,5-Cl2 i-Pr SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 c-Pr SCH3
3,5-Cl2 CH2F SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CH2Cl SCH3
3,5-Cl2 CH2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CH2I SCH3
3,5-Cl2 CHF2 SCH3
3,5-Cl2 CHF2 S(O)CH3
3,5-Cl2 CHF2 SO2CH3
3,5-Cl2 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CHFCl SCH3
3,5-Cl2 CHFCl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CHCl2 SCH3
3,5-Cl2 CHCl2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CHFBr SCH3
3,5-Cl2 CHFBr SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SEt
3,5-Cl2 CF3 S(O)Et
3,5-Cl2 CF3 SO2Et
3,5-Cl2 CF3 SPr-n
3,5-Cl2 CF3 S(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 SO2Pr-n
3,5-Cl2 CF3 SPr-i
3,5-Cl2 CF3 S(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 SO2Pr-i
3,5-Cl2 CF3 SPr-c
3,5-Cl2 CF3 S(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 SO2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 SBu-n
3,5-Cl2 CF3 S(O)Bu-n
3,5-Cl2 CF3 SO2Bu-n
3,5-Cl2 CF3 SBu-i
3,5-Cl2 CF3 S(O)Bu-i
3,5-Cl2 CF3 SO2Bu-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 SBu-s
3,5-Cl2 CF3 S(O)Bu-s
3,5-Cl2 CF3 SO2Bu-s
3,5-Cl2 CF3 SBu-t
3,5-Cl2 CF3 S(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 SO2Bu-t
3,5-Cl2 CF3 SPen-n
3,5-Cl2 CF3 S(O)Pen-n
3,5-Cl2 CF3 SO2Pen-n
3,5-Cl2 CF3 SHex-n
3,5-Cl2 CF3 S(O)Hex-n
3,5-Cl2 CF3 SO2Hex-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2F
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2F
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2F
3,5-Cl2 CF3 SCH2Cl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCHF2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CHF2
3,5-Cl2 CF3 SO2CHF2
3,5-Cl2 CF3 SCHFCl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CHFCl
3,5-Cl2 CF3 SO2CHFCl
3,5-Cl2 CF3 SCF3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCF2Cl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCFCl2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CFCl2
3,5-Cl2 CF3 SO2CFCl2
3,5-Cl2 CF3 SCF2Br
3,5-Cl2 CF3 S(O)CF2Br
3,5-Cl2 CF3 SO2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 SCF2I
3,5-Cl2 CF3 S(O)CF2I
3,5-Cl2 CF3 SO2CF2I
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCHClCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2Br
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CH2Br
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2Br
3,5-Cl2 CF3 SCH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CHF2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CHFCl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CHFCl
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CHFCl
3,5-Cl2 CF3 SCH2CHCl2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CHCl2
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CHCl2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CHFBr
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CHFBr
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CHFBr
3,5-Cl2 CF3 SCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCHFCHF2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CHFCHF2
3,5-Cl2 CF3 SO2CHFCHF2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2CFCl2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CFCl2
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CFCl2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CCl3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CCl3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CCl3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 SCH2CFClBr
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CFClBr
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CFClBr
3,5-Cl2 CF3 SCH2CCl2Br
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CCl2Br
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CCl2Br
3,5-Cl2 CF3 SCHFCF3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CHFCF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CHFCF3
3,5-Cl2 CF3 SCF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 SO2CF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 SCF2CHFCl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CF2CHFCl
3,5-Cl2 CF3 SO2CF2CHFCl
3,5-Cl2 CF3 SCF2CF3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCF2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CF2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CF2CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCF2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 S(O)CF2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 SO2CF2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 SCFClCF2Cl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CFClCF2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CFClCF2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2F
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2F(R)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2F(S)
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)CH2F
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)CH2Br
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2Br(R)
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)CH2Br(S)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CHFCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CHClCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CHBrCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CFClCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CHClCH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CHBrCH2F
3,5-Cl2 CF3 SCH2CHClCH2Br
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CHBrCH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2CClBrCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CHBrCH2Br
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CHF2CF2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2CF2Br
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CClBrCH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2CF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CHClCF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CF2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CHFCF2CHF2
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2OPr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2OBu-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2OBu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH(CH3)OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH2CH2OC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH2CH2Si(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH(CH3)CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2OCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)OEt
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)OCH(CH3)OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)OC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH(CH3)OC(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)OSi(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 SC(CH3)2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SC(CH3)2OEt
3,5-Cl2 CF3 SC(CH3)2OSi(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OPr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OCH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OCH2CH2SCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)(T-7)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)(T-10)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)(T-11)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH2CH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)(T-12)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH2(D32-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHCH2(D32-3a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(O)NHPh
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(S)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OC(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OP(O)(OEt)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OP(S)(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OP(S)(OEt)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2OPh
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2O(Ph-2-F)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2O(Ph-3-F)
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2O(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH(OEt)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(CH3)2OSi(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OCH3(R)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OCH3(S)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OC(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OC(O)NHPh
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2OPh
3,5-Cl2 CF3 SC(CH3)2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(E3-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(E3-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(E6-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(E6-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCHFCF2(E3-1a)
3,5-Cl2 CF3 S(E3-1a)
3,5-Cl2 CF3 S(E3-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SEt
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2SPr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2SO2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SCH2(E11-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2SC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2SC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CF2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)SCH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH(CH3)SCH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)SCH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)SCH2(E11-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)S(E11-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)SSEt
3,5-Cl2 CF3 SC(CH3)2SEt
3,5-Cl2 CF3 SO2C(CH3)2SO2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2Et
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SPr-n
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2Pr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SPr-i
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2Pr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SBu-t
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2Bu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2CH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2CH2CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2CH2OC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2CH2SCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2Si(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2CH2CH2C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2C(O)N(Et)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2CH2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SC(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SC(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SC(S)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SC(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SPh
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH2SO2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2S(D10-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2S(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2S(D34-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SSCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2SCH3(R)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2SCH3(S)
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SC(CH3)2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2C(CH3)2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(E4-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(E4-2a)
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2(E4-2c)
3,5-Cl2 CF3 S(E4-1a)
3,5-Cl2 CF3 S(E4-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)NO2
3,5-Cl2 CF3 SC(CH3)2NO2
3,5-Cl2 CF3 SCH2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)Et
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2N(CH3)C(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)CF2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)CH2CHFBr
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)OPr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)OPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHC(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHSO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2NHSO2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)(T-11)
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)NHCHO
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)N(CH3)C(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)NHC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)(T-13)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)(T-14)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)(T-15)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2N(CH3)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)Et
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)Bu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2N(CH3)C(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)OPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHC(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHSO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2N(CH3)SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHSO2Et
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHSO2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2N(CH3)SO2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHSO2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHSO2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHP(S)(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2NHP(S)(OEt)2
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2NHC(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2NHC(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2NHC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2NHC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)CH2NHC(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 SC(CH3)2CH2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(E5-1a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(E5-2a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(E5-2a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 S(E5-1a)C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 S(E5-2a)CHO
3,5-Cl2 CF3 S(E5-2a)C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 S(E5-2a)C(O)CF3
3,5-Cl2 CF3 S(E5-2a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2Si(CH3)3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M1-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOH
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOCH2CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOCH2CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOCH2CN
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=NOCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M3-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M3-1b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CN
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHBu-c
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2C(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)(T-7)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)(T-10)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)CH3]CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2(E6-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NH(E3-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)(T-8)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)(T-11)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)(T-9)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)(T-12)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CN
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)CH3]CH2(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)Et]CH2(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OCH3)CH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2CN)CH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)CH3]CH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)Et]CH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)OCH3]CH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHN(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHN(CH3)(D34-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHCH=NOEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(Et)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OCH3)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OEt)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OCH2CF3)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(E3-1a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)Et]C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHC(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NHC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NH(Ph-2,4-F2)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OCH3)(D32-1d)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)CH3](D32-1d)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)OCH3](D32-1d)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OCH3)(D32-2e)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)CH3](D32-2e)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)OCH3](D32-2e)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OCH3)(D33-1d)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)CH3](D33-1d)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)OCH3](D33-1d)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NH(D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OCH3)(D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)CH3](D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)Et](D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)Pr-i](D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)OCH3](D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)NH(D34-3a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OCH3)(D34-3b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)CH3](D34-3b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)OCH3](D34-3b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N(CH2OCH3)(D35-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)CH3](D35-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(O)N[C(O)OCH3](D35-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH3(D)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH3(L)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHPr-i(D)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHPr-c(D)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)N(CH3)2(D)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH2CH2F(D)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF3 SO2CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(O)NHCH2C≡CH(D)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(OCH3)=NH
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(OEt)=NH
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(OEt)=NCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(OCH2CF3)=NH
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M7-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M7-1b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M7-1c)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M17-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(S)OEt
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(S)SEt
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(S)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(S)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(S)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(S)NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C(S)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(SCH3)=NH
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(SCH3)=NCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(SCH3)=NCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M9-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M9-1b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M9-1c)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M19-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(NH2)=NH
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M11-1a)H
3,5-Cl2 CF3 SCH2(M21-1a)H
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(NH2)=NOH
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(NH2)=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH(CH3)CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2CH(OCH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2CH(E6-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH(CH3)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2CH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2SO2NHPh
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHEt
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHPr-n
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHPr-i
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHBu-t
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2(T-7)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2(T-10)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2(T-11)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHCH2CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2(T-12)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHCH2(D32-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHCH2(D32-3a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH2SO2NHPh
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2CH=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=CHCH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(CH3)=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCF=CF2
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(F)=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=CHCl
3,5-Cl2 CF3 SCH2CCl=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=CHBr
3,5-Cl2 CF3 SCH2CBr=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CH=CF2
3,5-Cl2 CF3 SCH2CF=CF2
3,5-Cl2 CF3 SCH2C(OCH3)=CH2
3,5-Cl2 CF3 SCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 SO2CH2C≡CH
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)C≡CH
3,5-Cl2 CF3 SCH2C≡CCl
3,5-Cl2 CF3 SCH2C≡CBr
3,5-Cl2 CF3 SCH2C≡CI
3,5-Cl2 CF3 SCH2Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH2(Ph-2-F)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(Ph-3-F)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(Ph-4-OCH3)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(Ph-3-NO2)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(Ph-3-CN)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(Ph-3,4-F2)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2 CF3 SCH(CH3)Ph(S)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D1-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D1-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D2-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D2-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D5-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D5-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D5-1c)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D5-3a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D5-3b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D5-3b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D6-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D6-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D6-3a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D7-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D7-1b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D7-1b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D7-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D7-1c)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D8-1a)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D8-3a)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D8-3b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D8-3b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D9-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D9-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D9-2b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D9-2b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D9-3a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D9-3b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D9-3b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D10-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D10-1b)Br
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D10-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D10-1c)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D10-2b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D10-3a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D10-3b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D10-3d)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D11-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D13-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D13-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D13-2b)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D14-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D14-1b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D14-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D14-2b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D14-2b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D15-1b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D15-1b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D15-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D15-2b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D16-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D16-1b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D16-1b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D17-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D17-1b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D17-1b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D18-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D19-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D20-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D21-1a)CH3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D22-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D22-1b)CF3
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D26-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D32-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D32-3a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D33-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D33-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D34-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D34-2a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D34-3a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D35-1a)
3,5-Cl2 CF3 SCH2(D37-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SSCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SO2N(CH3)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 SO2NHBu-c
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2N(CH2CF3)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2(E6-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH(CH3)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH(CH3)Ph(R)
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2(D8-3a)CH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2(D8-3b)Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2(D10-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 SO2NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2N[CH2(D32-1a)]C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHN(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 SO2N[C(O)OCH3]N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 SO2N[C(O)OCH3]N(CH3)(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2NHN(CH3)(D34-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2N[C(O)OCH3]N(CH3)(D34-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(O)OPr-i
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(O)OBu-t
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(O)OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NHC(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 SO2NH(Ph-4-F)
3,5-Cl2 CF3 SN(Ph-4-F)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2N(Ph-4-F)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NH(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2 CF3 SO2NH(Ph-4-CN)
3,5-Cl2 CF3 SO2NH[(D6-3b)CH3]
3,5-Cl2 CF3 SO2NH[(D8-1a)CH3]
3,5-Cl2 CF3 SO2NH(D10-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2NH(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2NH(D34-1a)
3,5-Cl2 CF3 SN(D34-1a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2N(D34-1a)C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SO2NH(D34-2a)
3,5-Cl2 CF3 SC(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SC(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 SC(O)OPr-i
3,5-Cl2 CF3 SC(O)SCH3
3,5-Cl2 CF3 SC(O)NH2
3,5-Cl2 CF3 SC(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF3 SC(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 SC(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 SC(O)N(CH3)2
3,5-Cl2 CF3 SC(S)OCH3
3,5-Cl2 CF3 SC(S)SCH3
3,5-Cl2 CF3 SC(S)NH2
3,5-Cl2 CF3 SPh
3,5-Cl2 CF3 S(O)Ph
3,5-Cl2 CF3 SO2Ph
3,5-Cl2 CF3 S(D10-1a)
3,5-Cl2 CF3 S(O)(D10-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2(D10-1a)
3,5-Cl2 CF3 S(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 S(O)(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 S(D34-1a)
3,5-Cl2 CF3 S(O)(D34-1a)
3,5-Cl2 CF3 SO2(D34-1a)
3,5-Cl2 CF3 S(D34-2a)
3,5-Cl2 CF3 S(O)(D34-2a)
3,5-Cl2 CF3 SO2(D34-2a)
3,5-Cl2 CF2Cl SCH3
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH3
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH3
3,5-Cl2 CF2Cl SEt
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)Et
3,5-Cl2 CF2Cl SO2Et
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2F
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2F
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2F
3,5-Cl2 CF2Cl SCHF2
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CHF2
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CHF2
3,5-Cl2 CF2Cl SCF3
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CF3
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl SCF2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CF2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CF2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2CN
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2CN
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2CN
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2C(O)NH2
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH3
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CFCl2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CCl3 SCH3
3,5-Cl2 CF2Br SCH3
3,5-Cl2 CF2Br S(O)CH3
3,5-Cl2 CF2Br SO2CH3
3,5-Cl2 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CFClBr SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CFBr2 SCH3
3,5-Cl2 CF2I SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CHF2 SCH3
3,5-Cl2 CF2CHF2 S(O)CH3
3,5-Cl2 CF2CHF2 SO2CH3
3,5-Cl2 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF3 SCH3
3,5-Cl2 CF2CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF2Cl SCH3
3,5-Cl2 CFClCF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CFClCF2Cl SCH3
3,5-Cl2 CF2CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CFBrCF3 SCH3
3,5-Cl2 CF2CHFCF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF2CF3 SCH3
3,5-Cl2 CF(CF3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CFClCF2Cl SCH3
3,5-Cl2 CF2CFBrCF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2CF2CF2CF3 SCH3
3,5-Cl2 CF(CF3)CF2CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CH2OCH2CF3 SCH3
3,5-Cl2 CH2OCH(CF3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2OCH3 SCH3
3,5-Cl2 CF2OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CH2SCF3 SCH3
3,5-Cl2 CH2CH2SCF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2SCH3 SCH3
3,5-Cl2 CF2SEt SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2SPr-i SCH3
3,5-Cl2 CF2SCH2Ph SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2SPh SCH3
3,5-Cl2 CF2CN SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2C(O)OCH3 SCH3
3,5-Cl2 CF2C(O)NH2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2SO2N(CH3)2 SCH3
3,5-Cl2 T-3 SCH3
3,5-Cl2 T-3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 T-4 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 T-5 SCH3
3,5-Cl2 Ph SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 Ph-2-F SCH3
3,5-Cl2 Ph-3-F SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 Ph-4-F SCH3
3,5-Cl2 Ph-2-Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 Ph-3-Cl SCH3
3,5-Cl2 Ph-4-Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CHF2 SCH3
3-Br-4-F CF3 SCH3
3-Br-4-F CF3 S(O)CH3
3-Br-4-F CF3 SO2CH3
3-Br-4-F CF3 SCH2F
3-Br-4-F CF3 S(O)CH2F
3-Br-4-F CF3 SO2CH2F
3-Br-4-F CF3 SCHF2
3-Br-4-F CF3 S(O)CHF2
3-Br-4-F CF3 SO2CHF2
3-Br-4-F CF3 SCF3
3-Br-4-F CF3 S(O)CF3
3-Br-4-F CF3 SO2CF3
3-Br-4-F CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF2Cl SCH3
3-Br-4-F CF2Cl S(O)CH3
3-Br-4-F CF2Cl SO2CH3
3-Br-4-F CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF2CHF2 SCH3
2-F-4-Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-4-Br CF3 SCH3
2-F-5-Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CHF2 SCH3
3-F-5-Br CF3 SCH3
3-F-5-Br CF3 S(O)CH3
3-F-5-Br CF3 SO2CH3
3-F-5-Br CF3 SCH2F
3-F-5-Br CF3 S(O)CH2F
3-F-5-Br CF3 SO2CH2F
3-F-5-Br CF3 SCHF2
3-F-5-Br CF3 S(O)CHF2
3-F-5-Br CF3 SO2CHF2
3-F-5-Br CF3 SCF3
3-F-5-Br CF3 S(O)CF3
3-F-5-Br CF3 SO2CF3
3-F-5-Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF2Cl SCH3
3-F-5-Br CF2Cl S(O)CH3
3-F-5-Br CF2Cl SO2CH3
3-F-5-Br CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF2CHF2 SCH3
3-Cl-5-Br CHF2 SCH3
3-Cl-5-Br CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CHFCl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CHCl2 SCH3
3-Cl-5-Br CHFBr SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 SCH3
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH3
3-Cl-5-Br CF3 SEt
3-Cl-5-Br CF3 S(O)Et
3-Cl-5-Br CF3 SO2Et
3-Cl-5-Br CF3 SCH2F
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2F
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2F
3-Cl-5-Br CF3 SCHF2
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CHF2
3-Cl-5-Br CF3 SO2CHF2
3-Cl-5-Br CF3 SCF3
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CF3
3-Cl-5-Br CF3 SO2CF3
3-Cl-5-Br CF3 SCF2Cl
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CF2Cl
3-Cl-5-Br CF3 SO2CF2Cl
3-Cl-5-Br CF3 SCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 SCH2CN
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2CN
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2CN
3-Cl-5-Br CF3 SCH2C(O)NH2
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2C(O)NH2
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2C(O)NH2
3-Cl-5-Br CF3 SCH2C(O)NHCH3
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2C(O)NHCH3
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2C(O)NHCH3
3-Cl-5-Br CF3 SCH2C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3-Cl-5-Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2F
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2F
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2F
3-Cl-5-Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl SCH3
3-Cl-5-Br CF2Cl S(O)CH3
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CH3
3-Cl-5-Br CF2Cl SCH2F
3-Cl-5-Br CF2Cl S(O)CH2F
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CH2F
3-Cl-5-Br CF2Cl SCHF2
3-Cl-5-Br CF2Cl S(O)CHF2
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CHF2
3-Cl-5-Br CF2Cl SCF3
3-Cl-5-Br CF2Cl S(O)CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Br SCH3
3-Cl-5-Br CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2CHF2 SCH3
3-Cl-5-Br CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2CF3 SCH3
3-Cl-5-Br CF2OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2SCH3 SCH3
3-Cl-5-Br T-3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Br2 CF3 SCH3
3,4-Br2 CF3 S(O)CH3
3,4-Br2 CF3 SO2CH3
3,4-Br2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Br2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Br2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Br2 CF2Cl SCH3
3,4-Br2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CHF2 SCH3
3,5-Br2 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CHFCl SCH3
3,5-Br2 CHCl2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CHFBr SCH3
3,5-Br2 CF3 SCH3
3,5-Br2 CF3 S(O)CH3
3,5-Br2 CF3 SO2CH3
3,5-Br2 CF3 SEt
3,5-Br2 CF3 S(O)Et
3,5-Br2 CF3 SO2Et
3,5-Br2 CF3 SCH2F
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2F
3,5-Br2 CF3 SO2CH2F
3,5-Br2 CF3 SCHF2
3,5-Br2 CF3 S(O)CHF2
3,5-Br2 CF3 SO2CHF2
3,5-Br2 CF3 SCF3
3,5-Br2 CF3 S(O)CF3
3,5-Br2 CF3 SO2CF3
3,5-Br2 CF3 SCF2Cl
3,5-Br2 CF3 S(O)CF2Cl
3,5-Br2 CF3 SO2CF2Cl
3,5-Br2 CF3 SCH2CF3
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2CF3
3,5-Br2 CF3 SO2CH2CF3
3,5-Br2 CF3 SCH2CN
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2CN
3,5-Br2 CF3 SO2CH2CN
3,5-Br2 CF3 SCH2C(O)NH2
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2C(O)NH2
3,5-Br2 CF3 SO2CH2C(O)NH2
3,5-Br2 CF3 SCH2C(O)NHCH3
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH3
3,5-Br2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH3
3,5-Br2 CF3 SCH2C(O)NHEt
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3,5-Br2 CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3,5-Br2 CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,5-Br2 CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3,5-Br2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Br2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-Br2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl SCH3
3,5-Br2 CF2Cl S(O)CH3
3,5-Br2 CF2Cl SO2CH3
3,5-Br2 CF2Cl SCH2F
3,5-Br2 CF2Cl S(O)CH2F
3,5-Br2 CF2Cl SO2CH2F
3,5-Br2 CF2Cl SCHF2
3,5-Br2 CF2Cl S(O)CHF2
3,5-Br2 CF2Cl SO2CHF2
3,5-Br2 CF2Cl SCF3
3,5-Br2 CF2Cl S(O)CF3
3,5-Br2 CF2Cl SO2CF3
3,5-Br2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2Br SCH3
3,5-Br2 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2CHF2 SCH3
3,5-Br2 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2OCH3 SCH3
3,5-Br2 CF2SCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 T-3 SCH3
3-F-5-I CF3 SCH3
3-F-5-I CF3 S(O)CH3
3-F-5-I CF3 SO2CH3
3-F-5-I CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-I CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-I CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-I CF2Cl SCH3
3-F-5-I CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 SCH3
3-Cl-5-I CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-I CF3 SO2CH3
3-Cl-5-I CF3 SCH2F
3-Cl-5-I CF3 S(O)CH2F
3-Cl-5-I CF3 SO2CH2F
3-Cl-5-I CF3 SCHF2
3-Cl-5-I CF3 S(O)CHF2
3-Cl-5-I CF3 SO2CHF2
3-Cl-5-I CF3 SCF3
3-Cl-5-I CF3 S(O)CF3
3-Cl-5-I CF3 SO2CF3
3-Cl-5-I CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF2Cl SCH3
3-Cl-5-I CF2Cl S(O)CH3
3-Cl-5-I CF2Cl SO2CH3
3-Cl-5-I CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF2Br SCH3
3-Cl-5-I CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-I2 CF3 SCH3
3,5-I2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-4-F CF3 SCH3
3-F-4-CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2-F-5-CH3 CF3 SCH3
3-F-5-CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-4-Cl CF3 SCH3
3-Cl-4-CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CH3 CF3 SCH3
3-Cl-5-CH3 CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-CH3 CF3 SO2CH3
3-Cl-5-CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CH3 CF2Cl SCH3
3-CH3-4-Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CH3 CF3 SCH3
3-Br-5-CH3 CF3 S(O)CH3
3-Br-5-CH3 CF3 SO2CH3
3-Br-5-CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CH3)2 CF3 SCH3
3,5-(CH3)2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-Et CF3 SCH3
3-CH3-5-Et CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Pr-i CF3 SCH3
3-Br-5-Pr-i CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Bu-t CF3 SCH3
3-Br-5-Bu-t CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2-F-3-CF3 CF3 SCH3
3-CF3-4-F CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 SCH3
3-CF3-4-F CF3 S(O)CH3
3-CF3-4-F CF3 SO2CH3
3-CF3-4-F CF3 SCH2F
3-CF3-4-F CF3 S(O)CH2F
3-CF3-4-F CF3 SO2CH2F
3-CF3-4-F CF3 SCHF2
3-CF3-4-F CF3 S(O)CHF2
3-CF3-4-F CF3 SO2CHF2
3-CF3-4-F CF3 SCF3
3-CF3-4-F CF3 S(O)CF3
3-CF3-4-F CF3 SO2CF3
3-CF3-4-F CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF2Cl SCH3
3-CF3-4-F CF2Cl S(O)CH3
3-CF3-4-F CF2Cl SO2CH3
3-CF3-4-F CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF2CHF2 SCH3
3-F-4-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2-F-5-CF3 CF3 SCH3
3-F-5-CF3 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 SCH3
3-F-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3-F-5-CF3 CF3 SO2CH3
3-F-5-CF3 CF3 SCH2F
3-F-5-CF3 CF3 S(O)CH2F
3-F-5-CF3 CF3 SO2CH2F
3-F-5-CF3 CF3 SCHF2
3-F-5-CF3 CF3 S(O)CHF2
3-F-5-CF3 CF3 SO2CHF2
3-F-5-CF3 CF3 SCF3
3-F-5-CF3 CF3 S(O)CF3
3-F-5-CF3 CF3 SO2CF3
3-F-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF2Cl SCH3
3-F-5-CF3 CF2Cl S(O)CH3
3-F-5-CF3 CF2Cl SO2CH3
3-F-5-CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF2Br SCH3
3-F-5-CF3 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CHF2 SCH3
3-CF3-4-Cl CF3 SCH3
3-CF3-4-Cl CF3 S(O)CH3
3-CF3-4-Cl CF3 SO2CH3
3-CF3-4-Cl CF3 SCH2F
3-CF3-4-Cl CF3 S(O)CH2F
3-CF3-4-Cl CF3 SO2CH2F
3-CF3-4-Cl CF3 SCHF2
3-CF3-4-Cl CF3 S(O)CHF2
3-CF3-4-Cl CF3 SO2CHF2
3-CF3-4-Cl CF3 SCF3
3-CF3-4-Cl CF3 S(O)CF3
3-CF3-4-Cl CF3 SO2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF2Cl SCH3
3-CF3-4-Cl CF2Cl S(O)CH3
3-CF3-4-Cl CF2Cl SO2CH3
3-CF3-4-Cl CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF2CHF2 SCH3
3-Cl-5-CF3 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 SEt
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2Et
3-Cl-5-CF3 CF3 SCH2F
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CH2F
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CH2F
3-Cl-5-CF3 CF3 SCHF2
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CHF2
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CHF2
3-Cl-5-CF3 CF3 SCF3
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 SCF2Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CF2Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CF2Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 SCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3-Cl-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl SCH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Br SCH3
3-Cl-5-CF3 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CHF2 SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 SEt
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 SO2Et
3-Br-5-CF3 CF3 SCH2F
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CH2F
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CH2F
3-Br-5-CF3 CF3 SCHF2
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CHF2
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CHF2
3-Br-5-CF3 CF3 SCF3
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CF3
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 SCF2Cl
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CF2Cl
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CF2Cl
3-Br-5-CF3 CF3 SCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3-Br-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl SCH3
3-Br-5-CF3 CF2Cl S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF2Cl SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2CHF2 SCH3
3-CH3-5-CF3 CF3 SCH3
3-CH3-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3-CH3-5-CF3 CF3 SO2CH3
3-CH3-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Et-5-CF3 CF3 SCH3
3-Pr-i-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Bu-t-5-CF3 CF3 SCH3
3,5-(CF3)2 CHF2 SCH3
3,5-(CF3)2 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CHFCl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CHCl2 SCH3
3,5-(CF3)2 CHFBr SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 SCH3
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 SEt
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 SO2Et
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2F
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2F
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2F
3,5-(CF3)2 CF3 SCHF2
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CHF2
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CHF2
3,5-(CF3)2 CF3 SCF3
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CF3
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 SCF2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CF2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CF2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2CN
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2CN
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2CN
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2C(O)NH2
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2C(O)NH2
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2C(O)NH2
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2C(O)NHCH3
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH3
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH3
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl SCH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl SCH2F
3,5-(CF3)2 CF2Cl S(O)CH2F
3,5-(CF3)2 CF2Cl SO2CH2F
3,5-(CF3)2 CF2Cl SCHF2
3,5-(CF3)2 CF2Cl S(O)CHF2
3,5-(CF3)2 CF2Cl SO2CHF2
3,5-(CF3)2 CF2Cl SCF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl S(O)CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl SO2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Br SCH3
3,5-(CF3)2 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 SCH3
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2CF3 SCH3
3,5-(CF3)2 CF2OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2SCH3 SCH3
3,5-(CF3)2 T-3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-CF2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 SCH3
3-Br-5-CF2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CF2CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-CF2CF2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF2CF2CF3 CF3 SCH3
3-CH3-5-CF2CF2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF(CF3)2 CF3 SCH3
3-Br-5-CF(CF3)2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CF(CF3)2 CF3 SCH3
3-Cl-5-CH2OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CH2OCH2CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-C(CF3)2OH CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-C(CF3)2OH CF3 SCH3
3-CH3-5-C(CF3)2OH CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-[C(CF3)2OH]2 CF3 SCH3
3-Cl-5-C(CF3)2OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-C(CF3)2OCH3 CF3 SCH3
3-CH3-5-C(CF3)2OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-[C(CF3)2OCH3]2 CF3 SCH3
3-CF3-5-CH2SCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-CH2S(O)CH3 CF3 SCH3
3-CF3-5-CH2SO2CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-OCH3 CF3 SCH3
3-Cl-5-OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCH3 CF3 SCH3
3-CF3-5-OCH3 CF3 SCH3
3-CF3-5-OCH3 CF3 S(O)CH3
3-CF3-5-OCH3 CF3 SO2CH3
3-CF3-5-OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCH3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-4-OCHF2 CF3 SCH3
3-Cl-4-OCHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CHF2 SCH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SCH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SO2CH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SCH2F
3-Cl-5-OCHF2 CF3 S(O)CH2F
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SO2CH2F
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SCHF2
3-Cl-5-OCHF2 CF3 S(O)CHF2
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SO2CHF2
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SCF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 S(O)CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SO2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl SCH3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl S(O)CH3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl SO2CH3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF2CHF2 SCH3
3-Br-4-OCHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 SCH3
3-Br-5-OCHF2 CF3 S(O)CH3
3-Br-5-OCHF2 CF3 SO2CH3
3-Br-5-OCHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl SCH3
3-Br-5-OCHF2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-OCHF2 CF3 SCH3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 SCH3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 S(O)CH3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 SO2CH3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl SCH3
3-CF3-5-OCHF2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(OCHF2)2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-4-OCF3 CF3 SCH3
3-Cl-4-OCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CHF2 SCH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 SO2CH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 SCH2F
3-Cl-5-OCF3 CF3 S(O)CH2F
3-Cl-5-OCF3 CF3 SO2CH2F
3-Cl-5-OCF3 CF3 SCHF2
3-Cl-5-OCF3 CF3 S(O)CHF2
3-Cl-5-OCF3 CF3 SO2CHF2
3-Cl-5-OCF3 CF3 SCF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 S(O)CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 SO2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl SCH3
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl S(O)CH3
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl SO2CH3
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF2CHF2 SCH3
3-Br-4-OCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 SCH3
3-Br-5-OCF3 CF3 S(O)CH3
3-Br-5-OCF3 CF3 SO2CH3
3-Br-5-OCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF2Cl SCH3
3-Br-5-OCF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-OCF3 CF3 SCH3
3-CF3-5-OCF3 CF3 SCH3
3-CF3-5-OCF3 CF3 S(O)CH3
3-CF3-5-OCF3 CF3 SO2CH3
3-CF3-5-OCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl SCH3
3-CF3-5-OCF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-OCF2Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF2Br CF3 SCH3
3-CH3-5-OCF2Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-OCF2CHF2 CF3 SCH3
3-Cl-5-OCF2CHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-OCF2CHF2 CF3 SCH3
3-F-5-OCF2CHFCl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF2CHFCl CF3 SCH3
3-Br-5-OCF2CHFCl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-OCF2CHFCF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-OCF2CHFCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-OCF2CHFCF3 CF3 SCH3
3-F-5-OCF2CHFOCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF2CHFOCF3 CF3 SCH3
3-CH3-5-OCF2CHFOCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2OCF2O-4 CF3 SCH3
3-OCF2O-4 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2CF2O-4 CF3 SCH3
3-Cl-5-SCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-S(O)CH3 CF3 SCH3
3-Cl-5-SO2CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCH3 CF3 SCH3
3-Br-5-S(O)CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SO2CH3 CF3 SCH3
3-Cl-5-SCF3 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 SO2CH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 SCH2F
3-Cl-5-SCF3 CF3 S(O)CH2F
3-Cl-5-SCF3 CF3 SO2CH2F
3-Cl-5-SCF3 CF3 SCHF2
3-Cl-5-SCF3 CF3 S(O)CHF2
3-Cl-5-SCF3 CF3 SO2CHF2
3-Cl-5-SCF3 CF3 SCF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 S(O)CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 SO2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl SCH3
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl S(O)CH3
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl SO2CH3
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF2Br SCH3
3-Cl-5-SCF3 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-S(O)CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-SO2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 SCH3
3-Br-5-SCF3 CF3 S(O)CH3
3-Br-5-SCF3 CF3 SO2CH3
3-Br-5-SCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF2Cl SCH3
3-Br-5-SCF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 SCH3
3-Br-5-S(O)CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SO2CF3 CF3 SCH3
3-Br-5-SO2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 SCH3
3-Cl-5-SCF2CHFCl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-S(O)CF2CHFCl CF3 SCH3
3-Cl-5-SO2CF2CHFCl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 SCH3
3-Br-5-SCF2CHFCl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-S(O)CF2CHFCl CF3 SCH3
3-Br-5-SO2CF2CHFCl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SPh CF3 SCH3
3-Cl-5-S(O)Ph CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SO2Ph CF3 SCH3
3-NO2-4-F CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2-F-5-NO2 CF3 SCH3
3-F-5-NO2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-NO2-4-Cl CF3 SCH3
3-Cl-5-NO2 CF3 SCH3
3-Cl-5-NO2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-NO2 CF3 SCH3
3-Br-5-NO2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-NO2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-NO2 CF3 SCH3
3-CF3-5-NO2 CF3 SCH3
3-CF3-5-NO2 CF3 S(O)CH3
3-CF3-5-NO2 CF3 SO2CH3
3-CF3-5-NO2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-NO2 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(NO2)2 CF3 SCH3
3-Cl-5-NHC(O)CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-N(CH3)C(O)CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-N(Et)C(O)CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-N(CH3)C(O)CF2Cl CF3 SCH3
3-Cl-5-N(Et)C(O)CF2Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-N(CH3)C(O)CF2Br CF3 SCH3
3-Cl-5-N(Et)C(O)CF2Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-N(CH3)SO2CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-N(Et)SO2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-NHC(O)CH3 CF3 SCH3
3-CF3-5-NHC(O)CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-N(CH3)C(O)CH3 CF3 SCH3
3-CF3-5-N(Et)C(O)CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-N(CH3)C(O)CF3 CF3 SCH3
3-CF3-5-N(Et)C(O)CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-N(CH3)C(O)CF2Cl CF3 SCH3
3-CF3-5-N(Et)C(O)CF2Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-N(CH3)C(O)CF2Br CF3 SCH3
3-CF3-5-N(Et)C(O)CF2Br CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-N(CH3)SO2CF3 CF3 SCH3
3-CF3-5-N(Et)SO2CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CN-4-F CF3 SCH3
3-F-4-CN CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-CN CF3 SCH3
3-F-5-CN CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CN CF3 SCH3
3-Cl-5-CN CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-CN CF3 SO2CH3
3-Cl-5-CN CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CN CF3 SCH3
3-Br-5-CN CF3 S(O)CH3
3-Br-5-CN CF3 SO2CH3
3-Br-5-CN CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CN CF3 SCH3
3-CF3-5-CN CF3 SCH3
3-CF3-5-CN CF3 S(O)CH3
3-CF3-5-CN CF3 SO2CH3
3-CF3-5-CN CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-CN CF2Cl SCH3
3-CF3-5-CN CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-NO2-5-CN CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CN)2 CF3 SCH3
3-Cl-5-C(O)OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-C(O)NH2 CF3 SCH3
3-Cl-5-C(O)NHCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-C(O)N(CH3)2 CF3 SCH3
3-Br-5-C(O)OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-C(O)NH2 CF3 SCH3
3-Br-5-C(O)NHCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-C(O)N(CH3)2 CF3 SCH3
3-CF3-5-C(O)OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-C(O)NH2 CF3 SCH3
3-CF3-5-C(O)NHCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-C(O)N(CH3)2 CF3 SCH3
3-Cl-5-SO2OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-SO2OCH3 CF3 SCH3
3-Cl-5-SO2NH2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SO2NHCH3 CF3 SCH3
3-Cl-5-SO2N(CH3)2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2-CH=CHCH=CH-3 CF3 SCH3
3-CH=CHCH=CH-4 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2,3,4-F3 CF3 SCH3
2,3,5-F3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2,3,6-F3 CF3 SCH3
2,4,5-F3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 SCH3
3,4,5-F3 CF3 S(O)CH3
3,4,5-F3 CF3 SO2CH3
3,4,5-F3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF2Cl SCH3
3,4,5-F3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
2,6-F2-3-Cl CF3 SCH3
3,5-Cl2-4-F CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 SCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 SEt
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)Et
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2Et
3,5-Cl2-4-F CF3 SCH2F
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CH2F
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CH2F
3,5-Cl2-4-F CF3 SCHF2
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CHF2
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CHF2
3,5-Cl2-4-F CF3 SCF3
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 SCF2Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CF2Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CF2Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 SCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 SCH2C(O)NHEt
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3,5-Cl2-4-F CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3,5-Cl2-4-F CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl SCH3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl S(O)CH3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl SO2CH3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Br SCH3
3,5-Cl2-4-F CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CHF2 SCH3
3,4,5-Cl3 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CHFCl SCH3
3,4,5-Cl3 CHCl2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CHFBr SCH3
3,4,5-Cl3 CF3 SCH3
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH3
3,4,5-Cl3 CF3 SEt
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)Et
3,4,5-Cl3 CF3 SO2Et
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2F
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2F
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2F
3,4,5-Cl3 CF3 SCHF2
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CHF2
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CHF2
3,4,5-Cl3 CF3 SCF3
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CF3
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 SCF2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CF2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CF2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2CN
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2CN
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2CN
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2C(O)NH2
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2C(O)NH2
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2C(O)NH2
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2C(O)NHCH3
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH3
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH3
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2F
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2F
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2F
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl SCH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl S(O)CH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl SO2CH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl SCH2F
3,4,5-Cl3 CF2Cl S(O)CH2F
3,4,5-Cl3 CF2Cl SO2CH2F
3,4,5-Cl3 CF2Cl SCHF2
3,4,5-Cl3 CF2Cl S(O)CHF2
3,4,5-Cl3 CF2Cl SO2CHF2
3,4,5-Cl3 CF2Cl SCF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl S(O)CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl SO2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Br SCH3
3,4,5-Cl3 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 SCH3
3,4,5-Cl3 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2OCH3 SCH3
3,4,5-Cl3 CF2SCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 T-3 SCH3
3,5-Br2-4-F CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 SCH3
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF3 SEt
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 SO2Et
3,5-Br2-4-F CF3 SCH2F
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CH2F
3,5-Br2-4-F CF3 SO2CH2F
3,5-Br2-4-F CF3 SCHF2
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CHF2
3,5-Br2-4-F CF3 SO2CHF2
3,5-Br2-4-F CF3 SCF3
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CF3
3,5-Br2-4-F CF3 SO2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 SCF2Cl
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CF2Cl
3,5-Br2-4-F CF3 SO2CF2Cl
3,5-Br2-4-F CF3 SCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 SO2CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 SCH2C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,5-Br2-4-F CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3,5-Br2-4-F CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl SCH3
3,5-Br2-4-F CF2Cl S(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF2Cl SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Br SCH3
3,5-Br2-4-F CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 SCH3
3,4,5-Br3 CF3 S(O)CH3
3,4,5-Br3 CF3 SO2CH3
3,4,5-Br3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Br3 CF2Cl SCH3
3,4,5-Br3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
2,3-F2-4-CH3 CF3 SCH3
3,5-F2-4-CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 SCH3
3,5-Br2-4-CH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2,3-F2-4-CF3 CF3 SCH3
3,4-F2-5-CF3 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 SCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 SEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 SCH2F
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CH2F
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CH2F
3,4-F2-5-CF3 CF3 SCHF2
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CHF2
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CHF2
3,4-F2-5-CF3 CF3 SCF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 SCF2Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CF2Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CF2Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 SCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3,4-F2-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl SCH3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl S(O)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl SO2CH3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Br SCH3
3,4-F2-5-CF3 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
2-F-3-Cl-5-CF3 CF3 SCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCH2F
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CH2F
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CH2F
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCHF2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CHF2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CHF2
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCF2Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CF2Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CF2Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl SCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl S(O)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl SO2CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Br SCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CHF2 SCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCH2F
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CH2F
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CH2F
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCHF2
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CHF2
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CHF2
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCF2Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CF2Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CF2Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl SCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl S(O)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl SO2CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2CHF2 SCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCH2F
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CH2F
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CH2F
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCHF2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CHF2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CHF2
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCF2Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CF2Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CF2Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCH2C(O)NHEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CH2C(O)NHEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CH2C(O)NHEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCH2C(O)NHPr-i
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CH2C(O)NHPr-i
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CH2C(O)NHPr-i
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl SCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl S(O)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl SO2CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl S(O)CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl SO2CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Br SCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2CHF2 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-OH CF3 SCH3
3,5-Br2-4-OH CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-I2-4-OH CF3 SCH3
3,5-F2-4-OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-OCH3 CF3 SCH3
3-F-5-Br-4-OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br-4-OCH3 CF3 SCH3
3,5-Br2-4-OCH3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-OEt CF3 SCH3
3,5-Br2-4-OEt CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-OPr-n CF3 SCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 SCH3
3,5-F2-4-OCF3 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-OCH2CH=CH2 CF3 SCH3
3,5-Cl2-4-OCH2C≡CH CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-OSi(CH3)3 CF3 SCH3
3,5-Cl2-4-OSi(CH3)2Bu-t CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 SCH3
3,5-Cl2-4-NH2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-NH2 CF3 SCH3
3,5-Br2-4-NH2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-I2-4-NH2 CF3 SCH3
3,5-F2-4-NO2 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-NO2 CF3 SCH3
3,5-F2-4-CN CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-CN CF3 SCH3
3,5-Br2-4-CN CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
2,3,5,6-F4 CF3 SCH3
2,3,4,5,6-F5 CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第3表
表中、置換基(X)m及び(Y)nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m                       RThree              S (O)r-L-Q
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-F CFThree             SCHThree
3-F CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
4-F CFThree             SCHThree
3-Cl CFThree             SCHThree
3-Cl CFThree             S (O) CHThree
3-Cl CFThree             SO2CHThree
3-Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
4-Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br CFThree             SCHThree
3-Br CFThree             S (O) CHThree
3-Br CFThree             SO2CHThree
3-Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br CF2Cl SCHThree
3-Br CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
4-Br CFThree             SCHThree
3-I CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-I CFThree             SCHThree
3-I CFThree             S (O) CHThree
3-I CFThree             SO2CHThree
3-I CFThree             SCH2F
3-I CFThree             S (O) CH2F
3-I CFThree             SO2CH2F
3-I CFThree             SCHF2
3-I CFThree             S (O) CHF2
3-I CFThree             SO2CHF2
3-I CFThree             SCFThree
3-I CFThree             S (O) CFThree
3-I CFThree             SO2CFThree
3-I CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-I CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-I CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-I CF2Cl SCHThree
3-I CF2Cl S (O) CHThree
3-I CF2Cl SO2CHThree
3-I CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-I CF2Br SCHThree
3-I CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
4-I CFThree             SCHThree
3-CHThree                      CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Et CFThree             SCHThree
3-Pr-i CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Bu-t CFThree             SCHThree
3-CFThree                      CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree                      CFThree             SCHThree
3-CFThree                      CFThree             S (O) CHThree
3-CFThree                      CFThree             SO2CHThree
3-CFThree                      CFThree             SCH2F
3-CFThree                      CFThree             S (O) CH2F
3-CFThree                      CFThree             SO2CH2F
3-CFThree                      CFThree             SCHF2
3-CFThree                      CFThree             S (O) CHF2
3-CFThree                      CFThree             SO2CHF2
3-CFThree                      CFThree             SCFThree
3-CFThree                      CFThree             S (O) CFThree
3-CFThree                      CFThree             SO2CFThree
3-CFThree                      CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree                      CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree                      CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree                      CF2Cl SCHThree
3-CFThree                      CF2Cl S (O) CHThree
3-CFThree                      CF2Cl SO2CHThree
3-CFThree                      CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree                      CF2Br SCHThree
3-CFThree                      CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CFThree                   CHF2            SCHThree
3-CF2CFThree                   CFThree             SCHThree
3-CF2CFThree                   CFThree             S (O) CHThree
3-CF2CFThree                   CFThree             SO2CHThree
3-CF2CFThree                   CFThree             SCH2F
3-CF2CFThree                   CFThree             S (O) CH2F
3-CF2CFThree                   CFThree             SO2CH2F
3-CF2CFThree                   CFThree             SCHF2
3-CF2CFThree                   CFThree             S (O) CHF2
3-CF2CFThree                   CFThree             SO2CHF2
3-CF2CFThree                   CFThree             SCFThree
3-CF2CFThree                   CFThree             S (O) CFThree
3-CF2CFThree                   CFThree             SO2CFThree
3-CF2CFThree                   CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CFThree                   CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CFThree                   CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CFThree                   CF2Cl SCHThree
3-CF2CFThree                   CF2Cl S (O) CHThree
3-CF2CFThree                   CF2Cl SO2CHThree
3-CF2CFThree                   CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CFThree                   CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CFThree                   CF2CHF2         SCHThree
3-CF2CF2CFThree                CFThree             SCHThree
3-CF2CF2CFThree                CFThree             S (O) CHThree
3-CF2CF2CFThree                CFThree             SO2CHThree
3-CF2CF2CFThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CF2CFThree                CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CF2CFThree                CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CF2CFThree                CF2Cl SCHThree
3-CF2CF2CFThree                CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF (CFThree)2                 CFThree             SCHThree
3-CF (CFThree)2                 CFThree             S (O) CHThree
3-CF (CFThree)2                 CFThree             SO2CHThree
3-CF (CFThree)2                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF (CFThree)2                 CF2Cl SCHThree
3-CF (CFThree)2                 CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2CF2CF2CFThree             CFThree             SCHThree
3-CF2CF2CF2CFThree             CFThree             S (O) CHThree
3-CF2CF2CF2CFThree             CFThree             SO2CHThree
3-CF2CF2CF2CFThree             CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CH2OCH2CFThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-C (CFThree)2OH CFThree             SCHThree
3-C (CFThree)2OH CFThree             S (O) CHThree
3-C (CFThree)2OH CFThree             SO2CHThree
3-C (CFThree)2OH CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-C (CFThree)2OCHThree              CFThree             SCHThree
3-C (CFThree)2OCHThree              CFThree             S (O) CHThree
3-C (CFThree)2OCHThree              CFThree             SO2CHThree
3-C (CFThree)2OCHThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CH2SCHThree                  CFThree             SCHThree
3-CH2SEt CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CH2SPr-i CFThree             SCHThree
3-CH2SPr-c CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CH2SCFThree                  CFThree             SCHThree
3-CH2S (O) CFThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CH2SO2CFThree                CFThree             SCHThree
3-CH2SCH2CFThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3- (T-3) CFThree             SCHThree
3- (T-4) CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3- (T-5) CFThree             SCHThree
3-OCHF2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
4-OCHF2                    CFThree             SCHThree
3-OCFThree                     CFThree             SCHThree
3-OCFThree                     CFThree             S (O) CHThree
3-OCFThree                     CFThree             SO2CHThree
3-OCFThree                     CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCFThree                     CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2Br CFThree             SCHThree
3-OCF2Br CFThree             S (O) CHThree
3-OCF2Br CFThree             SO2CHThree
3-OCF2Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2Br CF2Cl SCHThree
3-OCH2CH2Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCH2CFThree                  CFThree             SCHThree
3-OCF2CHF2                 CFThree             SCHThree
3-OCF2CHF2                 CFThree             S (O) CHThree
3-OCF2CHF2                 CFThree             SO2CHThree
3-OCF2CHF2                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2CHFCl CFThree             SCHThree
3-OCF2CHFCl CFThree             S (O) CHThree
3-OCF2CHFCl CFThree             SO2CHThree
3-OCF2CHFCl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2CHFBr CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2CF2Br CFThree             SCHThree
3-OCF2CFCl2                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2CClThree                 CFThree             SCHThree
3-OCH2CF2CHF2              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2CHFCFThree               CFThree             SCHThree
3-OCF2CHFCFThree               CFThree             S (O) CHThree
3-OCF2CHFCFThree               CFThree             SO2CHThree
3-OCF2CHFCFThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCH (CFThree)2                CFThree             SCHThree
3-OCF2CFBrCFThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2CHFOCFThree              CFThree             SCHThree
3-OCF2CHFOCFThree              CFThree             S (O) CHThree
3-OCF2CHFOCFThree              CFThree             SO2CHThree
3-OCF2CHFOCFThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2CHFOCF2CF2CFThree        CFThree             SCHThree
3-OCH2CH = CF2               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCH2CF = CF2               CFThree             SCHThree
3-OCH2CH = CCl2              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCH2CCl = CCl2             CFThree             SCHThree
3-OSO2CHCl2                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OSO2CFThree                  CFThree             SCHThree
3-OSO2CH2CFThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OPh CFThree             SCHThree
3-SCHThree                     CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-S (O) CHThree                  CFThree             SCHThree
3-SO2CHThree                   CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCH2F CFThree             SCHThree
3-S (O) CH2F CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SO2CH2F CFThree             SCHThree
3-SCHF2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-S (O) CHF2                 CFThree             SCHThree
3-SO2CHF2                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCFThree                     CFThree             SCHThree
3-SCFThree                     CFThree             S (O) CHThree
3-SCFThree                     CFThree             SO2CHThree
3-SCFThree                     CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCFThree                     CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCFThree                     CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCFThree                     CF2Cl SCHThree
3-SCFThree                     CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-S (O) CFThree                  CFThree             SCHThree
3-SO2CFThree                   CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2Cl CFThree             SCHThree
3-SCF2Cl CFThree             S (O) CHThree
3-SCF2Cl CFThree             SO2CHThree
3-SCF2Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2Cl CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2Cl CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2Cl CF2Cl SCHThree
3-SCF2Cl CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-S (O) CF2Cl CFThree             SCHThree
3-SO2CF2Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2Br CFThree             SCHThree
3-SCF2Br CFThree             S (O) CHThree
3-SCF2Br CFThree             SO2CHThree
3-SCF2Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2Br CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2Br CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2Br CF2Cl SCHThree
3-SCF2Br CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-S (O) CF2Br CFThree             SCHThree
3-SO2CF2Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCH2CFThree                  CFThree             SCHThree
3-SCF2CHF2                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2CHFCl CFThree             SCHThree
3-SCF2CFThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2CF2Br CFThree             SCHThree
3-SCF2CHFCFThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SCF2CF2CFThree               CFThree             SCHThree
3-SO2NHCHThree                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SO2N (CHThree)2               CFThree             SCHThree
3-S (Ph-4-Cl) CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SFFive                      CHF2            SCHThree
3-SFFive                      CFThree             SCHThree
3-SFFive                      CFThree             S (O) CHThree
3-SFFive                      CFThree             SO2CHThree
3-SFFive                      CFThree             SCH2F
3-SFFive                      CFThree             S (O) CH2F
3-SFFive                      CFThree             SO2CH2F
3-SFFive                      CFThree             SCHF2
3-SFFive                      CFThree             S (O) CHF2
3-SFFive                      CFThree             SO2CHF2
3-SFFive                      CFThree             SCFThree
3-SFFive                      CFThree             S (O) CFThree
3-SFFive                      CFThree             SO2CFThree
3-SFFive                      CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SFFive                      CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-SFFive                      CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-SFFive                      CF2Cl SCHThree
3-SFFive                      CF2Cl S (O) CHThree
3-SFFive                      CF2Cl SO2CHThree
3-SFFive                      CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SFFive                      CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-SFFive                      CF2CHF2         SCHThree
3-NO2                      CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-NHSO2CFThree                 CFThree             SCHThree
3-Si (CHThree)Three                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CN CFThree             SCHThree
3-C (O) NH2                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-C (S) NH2                  CFThree             SCHThree
2,3-F2                     CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2,4-F2                     CFThree             SCHThree
2,5-F2                     CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-F2                     CFThree             SCHThree
3,4-F2                     CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-F2                     CFThree             SCHThree
3,5-F2                     CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2-F-3-Cl CFThree             SCHThree
3-Cl-4-F CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F CFThree             SCHThree
3-Cl-4-F CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-4-F CFThree             SO2CHThree
3-Cl-4-F CFThree             SCH2F
3-Cl-4-F CFThree             S (O) CH2F
3-Cl-4-F CFThree             SO2CH2F
3-Cl-4-F CFThree             SCHF2
3-Cl-4-F CFThree             S (O) CHF2
3-Cl-4-F CFThree             SO2CHF2
3-Cl-4-F CFThree             SCFThree
3-Cl-4-F CFThree             S (O) CFThree
3-Cl-4-F CFThree             SO2CFThree
3-Cl-4-F CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F CF2Cl SCHThree
3-Cl-4-F CF2Cl S (O) CHThree
3-Cl-4-F CF2Cl SO2CHThree
3-Cl-4-F CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F CF2Br SCHThree
3-Cl-4-F CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
2-F-4-Cl CFThree             SCHThree
3-F-4-Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Cl CHF2            SCHThree
3-F-5-Cl CFThree             SCHThree
3-F-5-Cl CFThree             S (O) CHThree
3-F-5-Cl CFThree             SO2CHThree
3-F-5-Cl CFThree             SCH2F
3-F-5-Cl CFThree             S (O) CH2F
3-F-5-Cl CFThree             SO2CH2F
3-F-5-Cl CFThree             SCHF2
3-F-5-Cl CFThree             S (O) CHF2
3-F-5-Cl CFThree             SO2CHF2
3-F-5-Cl CFThree             SCFThree
3-F-5-Cl CFThree             S (O) CFThree
3-F-5-Cl CFThree             SO2CFThree
3-F-5-Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Cl CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Cl CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Cl CF2Cl SCHThree
3-F-5-Cl CF2Cl S (O) CHThree
3-F-5-Cl CF2Cl SO2CHThree
3-F-5-Cl CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Cl CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Cl CF2CHF2         SCHThree
2,3-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2,5-Cl2                    CFThree             SCHThree
3,4-Cl2                    CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2                    CFThree             SCHThree
3,4-Cl2                    CFThree             S (O) CHThree
3,4-Cl2                    CFThree             SO2CHThree
3,4-Cl2                    CFThree             SCH2F
3,4-Cl2                    CFThree             S (O) CH2F
3,4-Cl2                    CFThree             SO2CH2F
3,4-Cl2                    CFThree             SCHF2
3,4-Cl2                    CFThree             S (O) CHF2
3,4-Cl2                    CFThree             SO2CHF2
3,4-Cl2                    CFThree             SCFThree
3,4-Cl2                    CFThree             S (O) CFThree
3,4-Cl2                    CFThree             SO2CFThree
3,4-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2                    CF2Cl SCHThree
3,4-Cl2                    CF2Cl S (O) CHThree
3,4-Cl2                    CF2Cl SO2CHThree
3,4-Cl2                    CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2                    CF2Br SCHThree
3,4-Cl2                    CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CHThree             SCHThree
3,5-Cl2                    Et SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    n-Pr SCHThree
3,5-Cl2                    i-Pr SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    c-Pr SCHThree
3,5-Cl2                    CH2F SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CH2Cl SCHThree
3,5-Cl2                    CH2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CH2I SCHThree
3,5-Cl2                    CHF2            SCHThree
3,5-Cl2                    CHF2            S (O) CHThree
3,5-Cl2                    CHF2            SO2CHThree
3,5-Cl2                    CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CHFCl SCHThree
3,5-Cl2                    CHFCl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CHCl2           SCHThree
3,5-Cl2                    CHCl2           SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CHFBr SCHThree
3,5-Cl2                    CHFBr SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SEt
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Et
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Et
3,5-Cl2                    CFThree             SPr-n
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Pr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Pr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Pr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Pr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SPr-c
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Pr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Pr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SBu-n
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Bu-n
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Bu-n
3,5-Cl2                    CFThree             SBu-i
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Bu-i
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Bu-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2Pr-c
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2Pr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2Pr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SBu-s
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Bu-s
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Bu-s
3,5-Cl2                    CFThree             SBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Bu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Bu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SPen-n
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Pen-n
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Pen-n
3,5-Cl2                    CFThree             SHex-n
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Hex-n
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Hex-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2F
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCHF2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SCHFCl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CHFCl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CHFCl
3,5-Cl2                    CFThree             SCFThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCFCl2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CFCl2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CFCl2
3,5-Cl2                    CFThree             SCF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SCF2I
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CF2I
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CF2I
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCHClCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2Br
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CH2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CHFCl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CHFCl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CHFCl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CHCl2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CHCl2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CHCl2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CHFBr
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CHFBr
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CHFBr
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCHFCHF2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CHFCHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CHFCHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CFCl2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CFCl2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CFCl2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CClThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CClThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CClThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CFClBr
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CFClBr
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CFClBr
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CCl2Br
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CCl2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CCl2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SCHFCFThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CHFCFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CHFCFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCF2CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CF2CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CF2CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SCF2CHFCl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CF2CHFCl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CF2CHFCl
3,5-Cl2                    CFThree             SCF2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CF2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CF2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCF2CF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CF2CF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CF2CF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCF2CF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CF2CF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CF2CF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SCFClCF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CFClCF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CFClCF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2F (R)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2F (S)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) CH2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2Br (R)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) CH2Br (S)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CHFCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CHClCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CHBrCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CFClCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CHClCH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CHBrCH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CHClCH2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CHBrCH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CClBrCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CHBrCH2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CHF2CF2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2CF2Br
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CClBrCH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CF2CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CHClCFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CF2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CHFCF2CHF2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OPr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OBu-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH (CHThree) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH2CH2OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH2CH2OCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH2CH2OC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH2CH2Si (CHThree)Three
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH (CHThree) CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2OCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) OCH (CHThree) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) OC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH (CHThree) OC (O) Bu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) OSi (CHThree)Three
3,5-Cl2                    CFThree             SC (CHThree)2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SC (CHThree)2OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SC (CHThree)2OSi (CHThree)Three
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OPr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OCH2CH2OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OCH2CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OCH2CH2SCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OCH2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) (T-7)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) (T-10)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) (T-11)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCH2CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCH2CH2CH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) (T-12)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCH2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCH2(D32-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHCH2(D32-3a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (O) NHPh
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (S) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (S) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (S) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OC (S) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OP (O) (OEt)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OP (S) (OCHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OP (S) (OEt)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2OPh
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2O (Ph-2-F)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2O (Ph-3-F)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2O (Ph-4-F)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH (OCHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CH (OCHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH (OCHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH (OEt)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (CHThree)2OSi (CHThree)Three
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OCHThree(R)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OCHThree(S)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OC (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OC (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OC (O) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OC (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OC (O) NHPh
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2OPh
3,5-Cl2                    CFThree             SC (CHThree)2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(E3-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(E3-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(E6-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(E6-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCHFCF2(E3-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (E3-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (E3-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SEt
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2SEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SPr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2SO2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SCH2(E11-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2SC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CF2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) SCH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH (CHThree) SCH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) SCH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) SCH2(E11-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) S (E11-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) SSEt
3,5-Cl2                    CFThree             SC (CHThree)2SEt
3,5-Cl2                    CFThree             SO2C (CHThree)2SO2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SEt
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2Et
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SPr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2Pr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2Pr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2Bu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2CH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2CH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2CH2OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2CH2CH2OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2CH2OC (O) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2CH2SCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2Si (CHThree)Three
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2C (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2CH2C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2CH2CH2C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2C (O) N (Et)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SCH2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2CH2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SC (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SC (O) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SC (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SC (S) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SC (S) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SC (S) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SC (S) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SPh
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH2SO2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2S (D10-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2S (D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2S (D34-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SSCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2SCHThree(R)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2SCHThree(S)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) CH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SC (CHThree)2CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2C (CHThree)2CH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(E4-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(E4-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2(E4-2c)
3,5-Cl2                    CFThree             S (E4-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (E4-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) NO2
3,5-Cl2                    CFThree             SC (CHThree)2NO2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) Et
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) Pr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) Pr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) Bu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2N (CHThree) C (O) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) CF2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) CH2CHFBr
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) CH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) (D10-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) (D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) OPr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) OPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) OBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (O) SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (S) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHC (S) SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHSO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2NHSO2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree(T-11)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) NHCHO
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) N (CHThree) C (O) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) NHC (O) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) NHC (O) OBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree(T-13)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) (T-14)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree(T-15)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2N (CHThree) C (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) Et
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) Pr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) Pr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) Pr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) Bu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2N (CHThree) C (O) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) (D10-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) (D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) OPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) OBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (S) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHC (S) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHSO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2N (CHThree) SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHSO2Et
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHSO2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2N (CHThree) SO2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHSO2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHSO2N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHP (S) (OCHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2NHP (S) (OEt)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2NHC (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2NHC (O) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2NHC (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2NHC (O) OBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2NHC (O) OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2NHC (O) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2NHC (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) CH2NHC (O) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SC (CHThree)2CH2NHC (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(E5-1a) C (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(E5-2a) C (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(E5-2a) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (E5-1a) C (O) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             S (E5-2a) CHO
3,5-Cl2                    CFThree             S (E5-2a) C (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (E5-2a) C (O) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (E5-2a) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2Si (CHThree)Three
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M1-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOCH2CH2OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOCH2CH2SEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOCH2CN
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOCH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = NOCH2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M3-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M3-1b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CN
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2C (O) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2C (O) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHPr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHPr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2Pr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHBu-c
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C (O) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2C (O) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) (T-7)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) (T-10)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) CHThree] CH2OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2(E6-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NH (E3-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) (T-8)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) (T-11)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) (T-9)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) (T-12)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH = NOCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CN
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH (CHThree) C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH (CHThree) C (O) NHCH2CFThree(D)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH (CHThree) Ph (R)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2(D10-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) CHThree] CH2(D10-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) Et] CH2(D10-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OCHThree) CH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2CN) CH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) CHThree] CH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) Et] CH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) OCHThree] CH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHN (CHThree) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHN (CHThree) (D34-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH = NOCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH = NOEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHC (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (Et) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OCHThree) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OEt) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OCH2CFThree) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (E3-1a) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) Et] C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHC (O) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NHC (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NH (Ph-2,4-F2)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OCHThree) (D32-1d) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) CHThree] (D32-1d) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) OCHThree] (D32-1d) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OCHThree) (D32-2e) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) CHThree] (D32-2e) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) OCHThree] (D32-2e) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OCHThree) (D33-1d) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) CHThree] (D33-1d) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) OCHThree] (D33-1d) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NH (D34-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OCHThree) (D34-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) CHThree] (D34-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) Et] (D34-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) Pr-i] (D34-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) OCHThree] (D34-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) NH (D34-3a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OCHThree) (D34-3b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) CHThree] (D34-3b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) OCHThree] (D34-3b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N (CH2OCHThree) (D35-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) CHThree] (D35-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (O) N [C (O) OCHThree] (D35-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCHThree(D)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCHThree(L)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH (CHThree) C (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) C (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHPr-i (D)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHPr-c (D)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) N (CHThree)2(D)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCH2CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCH2CH2F (D)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCH2CH2Cl (D)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCH2CFThree(D)
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH (CHThree) C (O) NHCH2CFThree(D)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH (CHThree) C (O) NHCH2CFThree(D)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (O) NHCH2C≡CH (D)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (OCHThree) = NH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (OEt) = NH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (OEt) = NCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (OCH2CFThree) = NH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M7-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M7-1b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M7-1c) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M17-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (S) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (S) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (S) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (S) SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (S) SEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (S) SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (S) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (S) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (S) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (S) NHPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (S) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (S) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (S) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (S) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (S) NHPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C (S) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (SCHThree) = NH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (SCHThree) = NCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (SCHThree) = NCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M9-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M9-1b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M9-1c) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M19-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (NH2) = NH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M11-1a) H
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(M21-1a) H
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (NH2) = NOH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (NH2) = NOCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHPr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHPr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2CH2F
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH (CHThree) CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2CH (OCHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2CH (E6-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2CH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH (CHThree) CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH (CHThree) CH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2CH2CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2SO2NHPh
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHPr-n
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHPr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2(T-7)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2(T-10)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2(T-11)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHCH2CH2SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2(T-12)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHCH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHCH2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHCH2(D32-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHCH2(D32-3a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH2SO2NHPh
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2CH = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = CHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (CHThree) = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCF = CF2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (F) = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = CHCl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CCl = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = CHBr
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CBr = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CH = CF2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2CF = CF2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C (OCHThree) = CH2
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) CH2C≡CH
3,5-Cl2                    CFThree             SO2CH2C≡CH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) C≡CH
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C≡CCl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C≡CBr
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2C≡CI
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(Ph-2-F)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(Ph-3-F)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(Ph-4-F)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(Ph-4-OCHThree)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(Ph-3-NO2)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(Ph-4-NO2)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(Ph-3-CN)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(Ph-4-CN)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(Ph-3,4-F2)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) Ph (R)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH (CHThree) Ph (S)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D1-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D1-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D2-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D2-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D5-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D5-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D5-1c) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D5-3a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D5-3b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D5-3b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D6-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D6-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D6-3a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D7-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D7-1b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D7-1b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D7-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D7-1c) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D8-1a) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D8-3a) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D8-3b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D8-3b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D9-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D9-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D9-2b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D9-2b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D9-3a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D9-3b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D9-3b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D10-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D10-1b) Br
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D10-1c) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D10-1c) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D10-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D10-2b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D10-3a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D10-3b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D10-3d) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D11-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D13-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D13-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D13-2b) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D14-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D14-1b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D14-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D14-2b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D14-2b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D15-1b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D15-1b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D15-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D15-2b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D16-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D16-1b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D16-1b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D17-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D17-1b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D17-1b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D18-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D19-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D20-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D21-1a) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D22-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D22-1b) CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D26-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D32-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D32-3a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D33-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D33-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D34-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D34-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D34-3a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D35-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SCH2(D37-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SSCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2N (CHThree) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2Pr-c
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHBu-c
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2N (CH2CFThree) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2CH2OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2(E6-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH (CHThree) CH2SO2CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2CH = NOCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH (CHThree) C (O) NHCH2CFThree(D)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH (CHThree) Ph (R)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2(D8-3a) CHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2(D8-3b) Cl
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2(D10-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2(D10-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHCH2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2N [CH2(D32-1a)] C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHN (CHThree) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SO2N [C (O) OCHThree] N (CHThree) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SO2N [C (O) OCHThree] N (CHThree) (D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHN (CHThree) (D34-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2N [C (O) OCHThree] N (CHThree) (D34-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (O) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (O) OPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (O) OBu-t
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (O) OCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (O) SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (O) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (S) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (S) SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NHC (S) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NH (Ph-4-F)
3,5-Cl2                    CFThree             SN (Ph-4-F) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2N (Ph-4-F) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NH (Ph-4-NO2)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NH (Ph-4-CN)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NH [(D6-3b) CHThree]
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NH [(D8-1a) CHThree]
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NH (D10-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NH (D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NH (D34-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SN (D34-1a) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2N (D34-1a) C (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SO2NH (D34-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SC (O) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SC (O) OEt
3,5-Cl2                    CFThree             SC (O) OPr-i
3,5-Cl2                    CFThree             SC (O) SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SC (O) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SC (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SC (O) NHEt
3,5-Cl2                    CFThree             SC (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFThree             SC (O) N (CHThree)2
3,5-Cl2                    CFThree             SC (S) OCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SC (S) SCHThree
3,5-Cl2                    CFThree             SC (S) NH2
3,5-Cl2                    CFThree             SPh
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) Ph
3,5-Cl2                    CFThree             SO2Ph
3,5-Cl2                    CFThree             S (D10-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) (D10-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2(D10-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) (D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2(D32-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (D34-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) (D34-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2(D34-1a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (D34-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             S (O) (D34-2a)
3,5-Cl2                    CFThree             SO2(D34-2a)
3,5-Cl2                    CF2Cl SCHThree
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CHThree
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CHThree
3,5-Cl2                    CF2Cl SEt
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) Et
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2Et
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2F
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2F
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2F
3,5-Cl2                    CF2Cl SCHF2
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CHF2
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CHF2
3,5-Cl2                    CF2Cl SCFThree
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CFThree
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CFThree
3,5-Cl2                    CF2Cl SCF2Cl
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CF2Cl
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CF2Cl
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2CN
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2CN
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2CN
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2C (O) NH2
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2C (O) NH2
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2C (O) NH2
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2C (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2C (O) NHCHThree
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2C (O) NHEt
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2C (O) NHEt
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2C (O) NHEt
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2C (O) NHPr-i
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2C (O) NHPr-i
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CH2F
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CH2F
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CH2F
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFCl2           SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CClThree            SCHThree
3,5-Cl2                    CF2Br SCHThree
3,5-Cl2                    CF2Br S (O) CHThree
3,5-Cl2                    CF2Br SO2CHThree
3,5-Cl2                    CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFClBr SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFBr2           SCHThree
3,5-Cl2                    CF2I SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2CHF2         SCHThree
3,5-Cl2                    CF2CHF2         S (O) CHThree
3,5-Cl2                    CF2CHF2         SO2CHThree
3,5-Cl2                    CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2CFThree          SCHThree
3,5-Cl2                    CF2CFThree          SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2CF2Cl SCHThree
3,5-Cl2                    CFClCFThree         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFClCF2Cl SCHThree
3,5-Cl2                    CF2CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CFBrCFThree         SCHThree
3,5-Cl2                    CF2CHFCFThree       SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2CF2CFThree       SCHThree
3,5-Cl2                    CF (CFThree)2        SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2CFClCF2Cl SCHThree
3,5-Cl2                    CF2CFBrCF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2CF2CF2CFThree    SCHThree
3,5-Cl2                    CF (CFThreeCF2CFThree   SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CH2OCH2CFThree      SCHThree
3,5-Cl2                    CH2OCH (CFThree)2    SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2OCHThree         SCHThree
3,5-Cl2                    CF2OCHThree         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CH2SCFThree         SCHThree
3,5-Cl2                    CH2CH2SCFThree      SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2SCHThree         SCHThree
3,5-Cl2                    CF2SEt SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2SPr-i SCHThree
3,5-Cl2                    CF2SCH2Ph SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2SPh SCHThree
3,5-Cl2                    CF2CN SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2C (O) OCHThree     SCHThree
3,5-Cl2                    CF2C (O) NH2      SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    CF2SO2N (CHThree)2   SCHThree
3,5-Cl2                    T-3 SCHThree
3,5-Cl2                    T-3 SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    T-4 SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    T-5 SCHThree
3,5-Cl2                    Ph SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    Ph-2-F SCHThree
3,5-Cl2                    Ph-3-F SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    Ph-4-F SCHThree
3,5-Cl2                    Ph-2-Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2                    Ph-3-Cl SCHThree
3,5-Cl2                    Ph-4-Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-4-F CHF2            SCHThree
3-Br-4-F CFThree             SCHThree
3-Br-4-F CFThree             S (O) CHThree
3-Br-4-F CFThree             SO2CHThree
3-Br-4-F CFThree             SCH2F
3-Br-4-F CFThree             S (O) CH2F
3-Br-4-F CFThree             SO2CH2F
3-Br-4-F CFThree             SCHF2
3-Br-4-F CFThree             S (O) CHF2
3-Br-4-F CFThree             SO2CHF2
3-Br-4-F CFThree             SCFThree
3-Br-4-F CFThree             S (O) CFThree
3-Br-4-F CFThree             SO2CFThree
3-Br-4-F CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-4-F CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-4-F CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-4-F CF2Cl SCHThree
3-Br-4-F CF2Cl S (O) CHThree
3-Br-4-F CF2Cl SO2CHThree
3-Br-4-F CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-4-F CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-4-F CF2CHF2         SCHThree
2-F-4-Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-4-Br CFThree             SCHThree
2-F-5-Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Br CHF2            SCHThree
3-F-5-Br CFThree             SCHThree
3-F-5-Br CFThree             S (O) CHThree
3-F-5-Br CFThree             SO2CHThree
3-F-5-Br CFThree             SCH2F
3-F-5-Br CFThree             S (O) CH2F
3-F-5-Br CFThree             SO2CH2F
3-F-5-Br CFThree             SCHF2
3-F-5-Br CFThree             S (O) CHF2
3-F-5-Br CFThree             SO2CHF2
3-F-5-Br CFThree             SCFThree
3-F-5-Br CFThree             S (O) CFThree
3-F-5-Br CFThree             SO2CFThree
3-F-5-Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Br CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Br CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Br CF2Cl SCHThree
3-F-5-Br CF2Cl S (O) CHThree
3-F-5-Br CF2Cl SO2CHThree
3-F-5-Br CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Br CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-Br CF2CHF2         SCHThree
3-Cl-5-Br CHF2            SCHThree
3-Cl-5-Br CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CHFCl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CHCl2           SCHThree
3-Cl-5-Br CHFBr SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CFThree             SCHThree
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CHThree
3-Cl-5-Br CFThree             SEt
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) Et
3-Cl-5-Br CFThree             SO2Et
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2F
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2F
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2F
3-Cl-5-Br CFThree             SCHF2
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CHF2
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CHF2
3-Cl-5-Br CFThree             SCFThree
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CFThree
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CFThree
3-Cl-5-Br CFThree             SCF2Cl
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CF2Cl
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CF2Cl
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2CFThree
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2CFThree
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2CFThree
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2CN
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2CN
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2CN
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2C (O) NH2
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2C (O) NH2
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2C (O) NH2
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2C (O) NHCHThree
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2C (O) NHCHThree
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2C (O) NHCHThree
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2C (O) NHEt
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2F
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2F
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2F
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CF2Cl SCHThree
3-Cl-5-Br CF2Cl S (O) CHThree
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CHThree
3-Cl-5-Br CF2Cl SCH2F
3-Cl-5-Br CF2Cl S (O) CH2F
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CH2F
3-Cl-5-Br CF2Cl SCHF2
3-Cl-5-Br CF2Cl S (O) CHF2
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CHF2
3-Cl-5-Br CF2Cl SCFThree
3-Cl-5-Br CF2Cl S (O) CFThree
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CFThree
3-Cl-5-Br CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CF2Br SCHThree
3-Cl-5-Br CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CF2CHF2         SCHThree
3-Cl-5-Br CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CF2CFThree          SCHThree
3-Cl-5-Br CF2OCHThree         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br CF2SCHThree         SCHThree
3-Cl-5-Br T-3 SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Br2                    CFThree             SCHThree
3,4-Br2                    CFThree             S (O) CHThree
3,4-Br2                    CFThree             SO2CHThree
3,4-Br2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Br2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Br2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Br2                    CF2Cl SCHThree
3,4-Br2                    CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CHF2            SCHThree
3,5-Br2                    CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CHFCl SCHThree
3,5-Br2                    CHCl2           SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CHFBr SCHThree
3,5-Br2                    CFThree             SCHThree
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CHThree
3,5-Br2                    CFThree             SO2CHThree
3,5-Br2                    CFThree             SEt
3,5-Br2                    CFThree             S (O) Et
3,5-Br2                    CFThree             SO2Et
3,5-Br2                    CFThree             SCH2F
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2F
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2F
3,5-Br2                    CFThree             SCHF2
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CHF2
3,5-Br2                    CFThree             SO2CHF2
3,5-Br2                    CFThree             SCFThree
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CFThree
3,5-Br2                    CFThree             SO2CFThree
3,5-Br2                    CFThree             SCF2Cl
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CF2Cl
3,5-Br2                    CFThree             SO2CF2Cl
3,5-Br2                    CFThree             SCH2CFThree
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2CFThree
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2CFThree
3,5-Br2                    CFThree             SCH2CN
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2CN
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2CN
3,5-Br2                    CFThree             SCH2C (O) NH2
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NH2
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2C (O) NH2
3,5-Br2                    CFThree             SCH2C (O) NHCHThree
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCHThree
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCHThree
3,5-Br2                    CFThree             SCH2C (O) NHEt
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3,5-Br2                    CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3,5-Br2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2F
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2F
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2F
3,5-Br2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5-Br2                    CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CF2Cl SCHThree
3,5-Br2                    CF2Cl S (O) CHThree
3,5-Br2                    CF2Cl SO2CHThree
3,5-Br2                    CF2Cl SCH2F
3,5-Br2                    CF2Cl S (O) CH2F
3,5-Br2                    CF2Cl SO2CH2F
3,5-Br2                    CF2Cl SCHF2
3,5-Br2                    CF2Cl S (O) CHF2
3,5-Br2                    CF2Cl SO2CHF2
3,5-Br2                    CF2Cl SCFThree
3,5-Br2                    CF2Cl S (O) CFThree
3,5-Br2                    CF2Cl SO2CFThree
3,5-Br2                    CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CF2Br SCHThree
3,5-Br2                    CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CF2CHF2         SCHThree
3,5-Br2                    CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CF2CFThree          SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    CF2OCHThree         SCHThree
3,5-Br2                    CF2SCHThree         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2                    T-3 SCHThree
3-F-5-I CFThree             SCHThree
3-F-5-I CFThree             S (O) CHThree
3-F-5-I CFThree             SO2CHThree
3-F-5-I CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-I CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-I CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-I CF2Cl SCHThree
3-F-5-I CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-I CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-I CFThree             SCHThree
3-Cl-5-I CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-5-I CFThree             SO2CHThree
3-Cl-5-I CFThree             SCH2F
3-Cl-5-I CFThree             S (O) CH2F
3-Cl-5-I CFThree             SO2CH2F
3-Cl-5-I CFThree             SCHF2
3-Cl-5-I CFThree             S (O) CHF2
3-Cl-5-I CFThree             SO2CHF2
3-Cl-5-I CFThree             SCFThree
3-Cl-5-I CFThree             S (O) CFThree
3-Cl-5-I CFThree             SO2CFThree
3-Cl-5-I CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-I CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-I CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-I CF2Cl SCHThree
3-Cl-5-I CF2Cl S (O) CHThree
3-Cl-5-I CF2Cl SO2CHThree
3-Cl-5-I CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-I CF2Br SCHThree
3-Cl-5-I CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-I2                     CFThree             SCHThree
3,5-I2                     CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-4-F CFThree             SCHThree
3-F-4-CHThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2-F-5-CHThree                  CFThree             SCHThree
3-F-5-CHThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-4-Cl CFThree             SCHThree
3-Cl-4-CHThree                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CHThree                 CFThree             SCHThree
3-Cl-5-CHThree                 CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-5-CHThree                 CFThree             SO2CHThree
3-Cl-5-CHThree                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CHThree                 CF2Cl SCHThree
3-CHThree-4-Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CHThree                 CFThree             SCHThree
3-Br-5-CHThree                 CFThree             S (O) CHThree
3-Br-5-CHThree                 CFThree             SO2CHThree
3-Br-5-CHThree                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CHThree)2                 CFThree             SCHThree
3,5- (CHThree)2                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-Et CFThree             SCHThree
3-CHThree-5-Et CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Pr-i CFThree             SCHThree
3-Br-5-Pr-i CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Bu-t CFThree             SCHThree
3-Br-5-Bu-t CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2-F-3-CFThree                  CFThree             SCHThree
3-CFThree-4-F CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-F CFThree             SCHThree
3-CFThree-4-F CFThree             S (O) CHThree
3-CFThree-4-F CFThree             SO2CHThree
3-CFThree-4-F CFThree             SCH2F
3-CFThree-4-F CFThree             S (O) CH2F
3-CFThree-4-F CFThree             SO2CH2F
3-CFThree-4-F CFThree             SCHF2
3-CFThree-4-F CFThree             S (O) CHF2
3-CFThree-4-F CFThree             SO2CHF2
3-CFThree-4-F CFThree             SCFThree
3-CFThree-4-F CFThree             S (O) CFThree
3-CFThree-4-F CFThree             SO2CFThree
3-CFThree-4-F CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-F CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-F CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-F CF2Cl SCHThree
3-CFThree-4-F CF2Cl S (O) CHThree
3-CFThree-4-F CF2Cl SO2CHThree
3-CFThree-4-F CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-F CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-F CF2CHF2         SCHThree
3-F-4-CFThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2-F-5-CFThree                  CFThree             SCHThree
3-F-5-CFThree                  CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-CFThree                  CFThree             SCHThree
3-F-5-CFThree                  CFThree             S (O) CHThree
3-F-5-CFThree                  CFThree             SO2CHThree
3-F-5-CFThree                  CFThree             SCH2F
3-F-5-CFThree                  CFThree             S (O) CH2F
3-F-5-CFThree                  CFThree             SO2CH2F
3-F-5-CFThree                  CFThree             SCHF2
3-F-5-CFThree                  CFThree             S (O) CHF2
3-F-5-CFThree                  CFThree             SO2CHF2
3-F-5-CFThree                  CFThree             SCFThree
3-F-5-CFThree                  CFThree             S (O) CFThree
3-F-5-CFThree                  CFThree             SO2CFThree
3-F-5-CFThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-CFThree                  CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-CFThree                  CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-CFThree                  CF2Cl SCHThree
3-F-5-CFThree                  CF2Cl S (O) CHThree
3-F-5-CFThree                  CF2Cl SO2CHThree
3-F-5-CFThree                  CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-CFThree                  CF2Br SCHThree
3-F-5-CFThree                  CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-Cl CHF2            SCHThree
3-CFThree-4-Cl CFThree             SCHThree
3-CFThree-4-Cl CFThree             S (O) CHThree
3-CFThree-4-Cl CFThree             SO2CHThree
3-CFThree-4-Cl CFThree             SCH2F
3-CFThree-4-Cl CFThree             S (O) CH2F
3-CFThree-4-Cl CFThree             SO2CH2F
3-CFThree-4-Cl CFThree             SCHF2
3-CFThree-4-Cl CFThree             S (O) CHF2
3-CFThree-4-Cl CFThree             SO2CHF2
3-CFThree-4-Cl CFThree             SCFThree
3-CFThree-4-Cl CFThree             S (O) CFThree
3-CFThree-4-Cl CFThree             SO2CFThree
3-CFThree-4-Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-Cl CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-Cl CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-Cl CF2Cl SCHThree
3-CFThree-4-Cl CF2Cl S (O) CHThree
3-CFThree-4-Cl CF2Cl SO2CHThree
3-CFThree-4-Cl CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-Cl CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-Cl CF2CHF2         SCHThree
3-Cl-5-CFThree                 CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SCHThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2CHThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SEt
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) Et
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2Et
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SCH2F
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2F
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2F
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SCHF2
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) CHF2
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2CHF2
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SCFThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SCF2Cl
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) CF2Cl
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2CF2Cl
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SCH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SCH2C (O) NHEt
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CF2Cl SCHThree
3-Cl-5-CFThree                 CF2Cl S (O) CHThree
3-Cl-5-CFThree                 CF2Cl SO2CHThree
3-Cl-5-CFThree                 CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CFThree                 CF2Br SCHThree
3-Cl-5-CFThree                 CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CHF2            SCHThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SCHThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) CHThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2CHThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SEt
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) Et
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2Et
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SCH2F
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2F
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2F
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SCHF2
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) CHF2
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2CHF2
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SCFThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) CFThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SCF2Cl
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) CF2Cl
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2CF2Cl
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SCH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SCH2C (O) NHEt
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CF2Cl SCHThree
3-Br-5-CFThree                 CF2Cl S (O) CHThree
3-Br-5-CFThree                 CF2Cl SO2CHThree
3-Br-5-CFThree                 CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CFThree                 CF2CHF2         SCHThree
3-CHThree-5-CFThree                CFThree             SCHThree
3-CHThree-5-CFThree                CFThree             S (O) CHThree
3-CHThree-5-CFThree                CFThree             SO2CHThree
3-CHThree-5-CFThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-CFThree                CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Et-5-CFThree                 CFThree             SCHThree
3-Pr-i-5-CFThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Bu-t-5-CFThree               CFThree             SCHThree
3,5- (CFThree)2                 CHF2            SCHThree
3,5- (CFThree)2                 CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CHFCl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CHCl2           SCHThree
3,5- (CFThree)2                 CHFBr SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCHThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CHThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CHThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SEt
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) Et
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2Et
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2F
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2F
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2F
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCHF2
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CHF2
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CHF2
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCFThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CFThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCF2Cl
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CF2Cl
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CF2Cl
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2CN
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2CN
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2CN
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2C (O) NH2
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2C (O) NH2
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2C (O) NH2
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2C (O) NHCHThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHCHThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2C (O) NHCHThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2C (O) NHEt
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2F
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2F
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2F
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SCHThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl S (O) CHThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SO2CHThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SCH2F
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl S (O) CH2F
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SO2CH2F
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SCHF2
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl S (O) CHF2
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SO2CHF2
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SCFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl S (O) CFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SO2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Br SCHThree
3,5- (CFThree)2                 CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2CHF2         SCHThree
3,5- (CFThree)2                 CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2CFThree          SCHThree
3,5- (CFThree)2                 CF2OCHThree         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2                 CF2SCHThree         SCHThree
3,5- (CFThree)2                 T-3 SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CF2CFThree              CFThree             SCHThree
3-Cl-5-CF2CFThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CF2CFThree              CFThree             SCHThree
3-Br-5-CF2CFThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-CF2CFThree             CFThree             SCHThree
3-Cl-5-CF2CF2CFThree           CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CF2CF2CFThree           CFThree             SCHThree
3-CHThree-5-CF2CF2CFThree          CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CF (CFThree)2            CFThree             SCHThree
3-Br-5-CF (CFThree)2            CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-CF (CFThree)2           CFThree             SCHThree
3-Cl-5-CH2OCHThree             CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CH2OCH2CFThree          CFThree             SCHThree
3-Cl-5-C (CFThree)2OH CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-C (CFThree)2OH CFThree             SCHThree
3-CHThree-5-C (CFThree)2OH CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- [C (CFThree)2OH]2           CFThree             SCHThree
3-Cl-5-C (CFThree)2OCHThree         CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-C (CFThree)2OCHThree         CFThree             SCHThree
3-CHThree-5-C (CFThree)2OCHThree        CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- [C (CFThree)2OCHThree]2         CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-CH2SCHThree            CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-CH2S (O) CHThree         CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-CH2SO2CHThree          CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-OCHThree                CFThree             SCHThree
3-Cl-5-OCHThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-OCHThree                CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-OCHThree               CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-OCHThree               CFThree             S (O) CHThree
3-CFThree-5-OCHThree               CFThree             SO2CHThree
3-CFThree-5-OCHThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-OCHThree               CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-4-OCHF2                CFThree             SCHThree
3-Cl-4-OCHF2               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCHF2               CHF2            SCHThree
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SCHThree
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SO2CHThree
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SCH2F
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             S (O) CH2F
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SO2CH2F
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SCHF2
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             S (O) CHF2
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SO2CHF2
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SCFThree
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             S (O) CFThree
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SO2CFThree
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCHF2               CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCHF2               CF2Cl SCHThree
3-Cl-5-OCHF2               CF2Cl S (O) CHThree
3-Cl-5-OCHF2               CF2Cl SO2CHThree
3-Cl-5-OCHF2               CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCHF2               CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCHF2               CF2CHF2         SCHThree
3-Br-4-OCHF2               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-OCHF2               CFThree             SCHThree
3-Br-5-OCHF2               CFThree             S (O) CHThree
3-Br-5-OCHF2               CFThree             SO2CHThree
3-Br-5-OCHF2               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-OCHF2               CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-OCHF2               CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-OCHF2               CF2Cl SCHThree
3-Br-5-OCHF2               CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-OCHF2              CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-OCHF2              CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-OCHF2              CFThree             S (O) CHThree
3-CFThree-5-OCHF2              CFThree             SO2CHThree
3-CFThree-5-OCHF2              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-OCHF2              CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-OCHF2              CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-OCHF2              CF2Cl SCHThree
3-CFThree-5-OCHF2              CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (OCHF2)2               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-4-OCFThree                 CFThree             SCHThree
3-Cl-4-OCFThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCFThree                CHF2            SCHThree
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SCHThree
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SO2CHThree
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SCH2F
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             S (O) CH2F
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SO2CH2F
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SCHF2
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             S (O) CHF2
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SO2CHF2
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SCFThree
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             S (O) CFThree
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SO2CFThree
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCFThree                CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCFThree                CF2Cl SCHThree
3-Cl-5-OCFThree                CF2Cl S (O) CHThree
3-Cl-5-OCFThree                CF2Cl SO2CHThree
3-Cl-5-OCFThree                CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCFThree                CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCFThree                CF2CHF2         SCHThree
3-Br-4-OCFThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-OCFThree                CFThree             SCHThree
3-Br-5-OCFThree                CFThree             S (O) CHThree
3-Br-5-OCFThree                CFThree             SO2CHThree
3-Br-5-OCFThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-OCFThree                CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-OCFThree                CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-OCFThree                CF2Cl SCHThree
3-Br-5-OCFThree                CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-OCFThree               CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-OCFThree               CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-OCFThree               CFThree             S (O) CHThree
3-CFThree-5-OCFThree               CFThree             SO2CHThree
3-CFThree-5-OCFThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-OCFThree               CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-OCFThree               CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-OCFThree               CF2Cl SCHThree
3-CFThree-5-OCFThree               CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-OCF2Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCF2Br CFThree             SCHThree
3-CHThree-5-OCF2Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-OCF2CHF2             CFThree             SCHThree
3-Cl-5-OCF2CHF2            CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-OCF2CHF2           CFThree             SCHThree
3-F-5-OCF2CHFCl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCF2CHFCl CFThree             SCHThree
3-Br-5-OCF2CHFCl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-F-5-OCF2CHFCFThree           CFThree             SCHThree
3-Cl-5-OCF2CHFCFThree          CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-OCF2CHFCFThree         CFThree             SCHThree
3-F-5-OCF2CHFOCFThree          CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-OCF2CHFOCFThree         CFThree             SCHThree
3-CHThree-5-OCF2CHFOCFThree        CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CF2OCF2O-4 CFThree             SCHThree
3-OCF2O-4 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-OCF2CF2O-4 CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SCHThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-S (O) CHThree             CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SO2CHThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-SCHThree                CFThree             SCHThree
3-Br-5-S (O) CHThree             CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-SO2CHThree              CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SCFThree                CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SO2CHThree
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SCH2F
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             S (O) CH2F
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SO2CH2F
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SCHF2
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             S (O) CHF2
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SO2CHF2
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SCFThree
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             S (O) CFThree
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SO2CFThree
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SCFThree                CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SCFThree                CF2Cl SCHThree
3-Cl-5-SCFThree                CF2Cl S (O) CHThree
3-Cl-5-SCFThree                CF2Cl SO2CHThree
3-Cl-5-SCFThree                CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SCFThree                CF2Br SCHThree
3-Cl-5-SCFThree                CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-S (O) CFThree             CFThree             SCHThree
3-Cl-5-S (O) CFThree             CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SO2CFThree              CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SO2CFThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-SCFThree                CFThree             SCHThree
3-Br-5-SCFThree                CFThree             S (O) CHThree
3-Br-5-SCFThree                CFThree             SO2CHThree
3-Br-5-SCFThree                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-SCFThree                CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-SCFThree                CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-SCFThree                CF2Cl SCHThree
3-Br-5-SCFThree                CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-S (O) CFThree             CFThree             SCHThree
3-Br-5-S (O) CFThree             CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-SO2CFThree              CFThree             SCHThree
3-Br-5-SO2CFThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SCF2CHFCl CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SCF2CHFCl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-S (O) CF2CHFCl CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SO2CF2CHFCl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-SCF2CHFCl CFThree             SCHThree
3-Br-5-SCF2CHFCl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-S (O) CF2CHFCl CFThree             SCHThree
3-Br-5-SO2CF2CHFCl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SPh CFThree             SCHThree
3-Cl-5-S (O) Ph CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SO2Ph CFThree             SCHThree
3-NO2-4-F CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2-F-5-NO2                  CFThree             SCHThree
3-F-5-NO2                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-NO2-4-Cl CFThree             SCHThree
3-Cl-5-NO2                 CFThree             SCHThree
3-Cl-5-NO2                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-NO2                 CFThree             SCHThree
3-Br-5-NO2                 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-NO2                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-4-NO2                CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-NO2                CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-NO2                CFThree             S (O) CHThree
3-CFThree-5-NO2                CFThree             SO2CHThree
3-CFThree-5-NO2                CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-NO2                CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (NO2)2                 CFThree             SCHThree
3-Cl-5-NHC (O) CFThree           CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-N (CHThree) C (O) CFThree       CFThree             SCHThree
3-Cl-5-N (Et) C (O) CFThree        CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-N (CHThree) C (O) CF2Cl CFThree             SCHThree
3-Cl-5-N (Et) C (O) CF2Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-N (CHThree) C (O) CF2Br CFThree             SCHThree
3-Cl-5-N (Et) C (O) CF2Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-N (CHThree) SO2CFThree        CFThree             SCHThree
3-Cl-5-N (Et) SO2CFThree         CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-NHC (O) CHThree          CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-NHC (O) CFThree          CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-N (CHThree) C (O) CHThree      CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-N (Et) C (O) CHThree       CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-N (CHThree) C (O) CFThree      CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-N (Et) C (O) CFThree       CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-N (CHThree) C (O) CF2Cl CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-N (Et) C (O) CF2Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-N (CHThree) C (O) CF2Br CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-N (Et) C (O) CF2Br CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-N (CHThree) SO2CFThree       CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-N (Et) SO2CFThree        CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CN-4-F CFThree             SCHThree
3-F-4-CN CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-CN CFThree             SCHThree
3-F-5-CN CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-CN CFThree             SCHThree
3-Cl-5-CN CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-5-CN CFThree             SO2CHThree
3-Cl-5-CN CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-CN CFThree             SCHThree
3-Br-5-CN CFThree             S (O) CHThree
3-Br-5-CN CFThree             SO2CHThree
3-Br-5-CN CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-CN CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-CN CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-CN CFThree             S (O) CHThree
3-CFThree-5-CN CFThree             SO2CHThree
3-CFThree-5-CN CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-CN CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-CN CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-CN CF2Cl SCHThree
3-CFThree-5-CN CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-NO2-5-CN CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CN)2                  CFThree             SCHThree
3-Cl-5-C (O) OCHThree            CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-C (O) NH2             CFThree             SCHThree
3-Cl-5-C (O) NHCHThree           CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-C (O) N (CHThree)2         CFThree             SCHThree
3-Br-5-C (O) OCHThree            CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-C (O) NH2             CFThree             SCHThree
3-Br-5-C (O) NHCHThree           CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Br-5-C (O) N (CHThree)2         CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-C (O) OCHThree           CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-C (O) NH2            CFThree             SCHThree
3-CFThree-5-C (O) NHCHThree          CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CFThree-5-C (O) N (CHThree)2        CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SO2OCHThree             CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-CHThree-5-SO2OCHThree            CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SO2NH2              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-SO2NHCHThree            CFThree             SCHThree
3-Cl-5-SO2N (CHThree)2          CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2-CH = CHCH = CH-3 CFThree             SCHThree
3-CH = CHCH = CH-4 CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2,3,4-FThree                   CFThree             SCHThree
2,3,5-FThree                   CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2,3,6-FThree                   CFThree             SCHThree
2,4,5-FThree                   CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-FThree                   CFThree             SCHThree
3,4,5-FThree                   CFThree             S (O) CHThree
3,4,5-FThree                   CFThree             SO2CHThree
3,4,5-FThree                   CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-FThree                   CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-FThree                   CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-FThree                   CF2Cl SCHThree
3,4,5-FThree                   CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
2,6-F2-3-Cl CFThree             SCHThree
3,5-Cl2-4-F CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             SCHThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) CHThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2CHThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             SEt
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) Et
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2Et
3,5-Cl2-4-F CFThree             SCH2F
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) CH2F
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2CH2F
3,5-Cl2-4-F CFThree             SCHF2
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) CHF2
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2CHF2
3,5-Cl2-4-F CFThree             SCFThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) CFThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2CFThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             SCF2Cl
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) CF2Cl
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2CF2Cl
3,5-Cl2-4-F CFThree             SCH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) CH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2CH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             SCH2C (O) NHEt
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3,5-Cl2-4-F CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3,5-Cl2-4-F CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CF2Cl SCHThree
3,5-Cl2-4-F CF2Cl S (O) CHThree
3,5-Cl2-4-F CF2Cl SO2CHThree
3,5-Cl2-4-F CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-F CF2Br SCHThree
3,5-Cl2-4-F CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CHF2            SCHThree
3,4,5-ClThree                  CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CHFCl SCHThree
3,4,5-ClThree                  CHCl2           SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CHFBr SCHThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCHThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CHThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CHThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SEt
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) Et
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2Et
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2F
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2F
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2F
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCHF2
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CHF2
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CHF2
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCFThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CFThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CFThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCF2Cl
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CF2Cl
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CF2Cl
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2CN
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2CN
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2CN
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2C (O) NH2
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2C (O) NH2
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2C (O) NH2
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCHThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2C (O) NHCHThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2C (O) NHCHThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2C (O) NHEt
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2F
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2F
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2F
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CH2Cl
3,4,5-ClThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SCHThree
3,4,5-ClThree                  CF2Cl S (O) CHThree
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SO2CHThree
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SCH2F
3,4,5-ClThree                  CF2Cl S (O) CH2F
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SO2CH2F
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SCHF2
3,4,5-ClThree                  CF2Cl S (O) CHF2
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SO2CHF2
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SCFThree
3,4,5-ClThree                  CF2Cl S (O) CFThree
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SO2CFThree
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CF2Br SCHThree
3,4,5-ClThree                  CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CF2CHF2         SCHThree
3,4,5-ClThree                  CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CF2CFThree          SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  CF2OCHThree         SCHThree
3,4,5-ClThree                  CF2SCHThree         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-ClThree                  T-3 SCHThree
3,5-Br2-4-F CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2-4-F CFThree             SCHThree
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) CHThree
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2CHThree
3,5-Br2-4-F CFThree             SEt
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) Et
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2Et
3,5-Br2-4-F CFThree             SCH2F
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) CH2F
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2CH2F
3,5-Br2-4-F CFThree             SCHF2
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) CHF2
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2CHF2
3,5-Br2-4-F CFThree             SCFThree
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) CFThree
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2CFThree
3,5-Br2-4-F CFThree             SCF2Cl
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) CF2Cl
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2CF2Cl
3,5-Br2-4-F CFThree             SCH2CFThree
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) CH2CFThree
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2CH2CFThree
3,5-Br2-4-F CFThree             SCH2C (O) NHEt
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3,5-Br2-4-F CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3,5-Br2-4-F CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2-4-F CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2-4-F CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2-4-F CF2Cl SCHThree
3,5-Br2-4-F CF2Cl S (O) CHThree
3,5-Br2-4-F CF2Cl SO2CHThree
3,5-Br2-4-F CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2-4-F CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2-4-F CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2-4-F CF2Br SCHThree
3,5-Br2-4-F CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-BrThree                  CFThree             SCHThree
3,4,5-BrThree                  CFThree             S (O) CHThree
3,4,5-BrThree                  CFThree             SO2CHThree
3,4,5-BrThree                  CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-BrThree                  CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-BrThree                  CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4,5-BrThree                  CF2Cl SCHThree
3,4,5-BrThree                  CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
2,3-F2-4-CHThree               CFThree             SCHThree
3,5-F2-4-CHThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-CHThree              CFThree             SCHThree
3,5-Br2-4-CHThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2,3-F2-4-CFThree               CFThree             SCHThree
3,4-F2-5-CFThree               CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SCHThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) CHThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2CHThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SEt
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) Et
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2Et
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SCH2F
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) CH2F
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2CH2F
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SCHF2
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) CHF2
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2CHF2
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SCFThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SCF2Cl
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) CF2Cl
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2CF2Cl
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SCH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) CH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2CH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SCH2C (O) NHEt
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CF2Cl SCHThree
3,4-F2-5-CFThree               CF2Cl S (O) CHThree
3,4-F2-5-CFThree               CF2Cl SO2CHThree
3,4-F2-5-CFThree               CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-F2-5-CFThree               CF2Br SCHThree
3,4-F2-5-CFThree               CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
2-F-3-Cl-5-CFThree             CFThree             SCHThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SCHThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) CHThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2CHThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SEt
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) Et
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2Et
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SCH2F
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) CH2F
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2CH2F
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SCHF2
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) CHF2
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2CHF2
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SCFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SCF2Cl
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) CF2Cl
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2CF2Cl
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SCH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) CH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2CH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SCH2C (O) NHEt
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CF2Cl SCHThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CF2Cl S (O) CHThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CF2Cl SO2CHThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CF2Br SCHThree
3-Cl-4-F-5-CFThree             CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CHF2            SCHThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SCHThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) CHThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2CHThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SEt
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) Et
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2Et
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SCH2F
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) CH2F
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2CH2F
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SCHF2
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) CHF2
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2CHF2
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SCFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SCF2Cl
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) CF2Cl
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2CF2Cl
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SCH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) CH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2CH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SCH2C (O) NHEt
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CF2Cl SCHThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CF2Cl S (O) CHThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CF2Cl SO2CHThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CF2Br SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,4-Cl2-5-CFThree              CF2CHF2         SCHThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CHF2            SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SCHThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) CHThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2CHThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SEt
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) Et
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2Et
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SCH2F
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) CH2F
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2CH2F
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SCHF2
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) CHF2
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2CHF2
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SCFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SCF2Cl
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) CF2Cl
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2CF2Cl
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SCH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) CH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2CH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SCH2C (O) NHEt
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) CH2C (O) NHEt
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2CH2C (O) NHEt
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SCH2C (O) NHPr-i
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) CH2C (O) NHPr-i
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2CH2C (O) NHPr-i
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CFThree             SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CF2Cl SCHThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CF2Cl S (O) CHThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CF2Cl SO2CHThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CF2Cl SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CF2Cl S (O) CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CF2Cl SO2CH2C (O) NHCH2CFThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CF2Br SCHThree
3,5- (CFThree)2-4-Cl CF2CHF2         SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-OH CFThree             SCHThree
3,5-Br2-4-OH CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-I2-4-OH CFThree             SCHThree
3,5-F2-4-OCHThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-OCHThree             CFThree             SCHThree
3-F-5-Br-4-OCHThree            CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3-Cl-5-Br-4-OCHThree           CFThree             SCHThree
3,5-Br2-4-OCHThree             CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-OEt CFThree             SCHThree
3,5-Br2-4-OEt CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-OPr-n CFThree             SCHThree
3,5-Cl2-4-OCHF2            CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2-4-OCHF2            CFThree             SCHThree
3,5-F2-4-OCFThree              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-OCH2CH = CH2       CFThree             SCHThree
3,5-Cl2-4-OCH2C≡CH CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-OSi (CHThree)Three        CFThree             SCHThree
3,5-Cl2-4-OSi (CHThree)2Bu-t CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-NH2              CFThree             SCHThree
3,5-Cl2-4-NH2              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Br2-4-NH2              CFThree             SCHThree
3,5-Br2-4-NH2              CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-I2-4-NH2               CFThree             SCHThree
3,5-F2-4-NO2               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-NO2              CFThree             SCHThree
3,5-F2-4-CN CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
3,5-Cl2-4-CN CFThree             SCHThree
3,5-Br2-4-CN CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
2,3,5,6-FFour                 CFThree             SCHThree
2,3,4,5,6-FFive               CFThree             SCH2C (O) NHCH2CFThree
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Table 3
  In the table, substituent (X)mAnd (Y)nThe numbers representing the substitution positions correspond to the positions of the numbers described in the following structural formulas, and the symbol “-” represents no substitution.

Figure 2007106756
Figure 2007106756

また、上記一般式[2]-1及び[2]-2における置換基Gは、それぞれ下記のG-1〜G-22で示される構造を表す。   In addition, the substituent G in the general formulas [2] -1 and [2] -2 represents a structure represented by the following G-1 to G-22, respectively.

Figure 2007106756
Figure 2007106756

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G (X)m (Y)n S(O)r-L-Q
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G-1 3-CF3 2-Pr-i SCH3
G-1 3-CF3 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3 2-OPr-i SCH3
G-1 3-CF3 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3 2-NHEt SCH3
G-1 3-CF3 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3-CF3 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3-CF2CF3 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF2CF3 2-OEt SCH3
G-1 3-CF2CF3 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF2CF3 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3-CF2CF3 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF2CF3 2-NHPr-i SCH3
G-1 3-CF2CF3 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF2CF3 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3-CF2CF3 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-SF5 2-Pr-i SCH3
G-1 3-SF5 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-SF5 2-OPr-i SCH3
G-1 3-SF5 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-SF5 2-NHEt SCH3
G-1 3-SF5 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-SF5 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3-SF5 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-SF5 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 3-F SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 3-Cl SCH3
G-1 3,5-Cl2 3-Br SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 3-CH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 3-Et SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-n SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Bu-n SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Bu-s SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-Bu-t SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CF2CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OH SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OPr-n SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OPr-i SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OPr-c SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2OCH2CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2CH2OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2S(O)CH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2S(O)CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2SO2CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2Ph SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2(D7-1a) SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2(D11-1a) SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH2(D22-1a) SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 3-OCH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OEt S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-OEt SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-n SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OBu-n SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OPen-n SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OHex-n SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2Br SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2CHF2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2CHFCl SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2CHFCF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OCF2CHFOCF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2Et SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OSO2CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OPh SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-SO2Et SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SO2Pr-n SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-SO2Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CHF2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CF2Br SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-SO2CF2CHFCl SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-SO2Ph SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-n SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)Et SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHCHO SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Et SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Pr-n SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Pr-c SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)Bu-t SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)OEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(O)SEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)OEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHC(S)SEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-NHSO2CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)CHO SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)CH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Et SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Pr-n SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Pr-c SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)Bu-t SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)OEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)SCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(O)SEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(S)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(S)OEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(S)SCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)C(S)SEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)SO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)SO2CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)CHO SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)CH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Et SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Pr-n SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Pr-c SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)Bu-t SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)OEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)SCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(O)SEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)OEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)SCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)SEt SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)SO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N(CH3)SO2CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N=CHOCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-N=C(CH3)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(D3-1a) SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-C(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-C(O)NH2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-(M7-1a) SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(M9-1a) SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-Ph SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(D7-1a) SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-(D11-1a) SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(D22-1a) SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-(D28-1a) SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(D28-1b)CH3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-(D29-1a) SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(D30-1a)H SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-(D30-1a)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-(D31-1a)H SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-(D31-1a)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,3-F2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2,5-F2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,6-F2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-F-6-Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-F-6-Br SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-F-6-CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-F-6-NO2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-3-F SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,3-Cl2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-Cl-5-F SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,5-Cl2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2,6-Cl2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-Br-3-F SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-Br-5-F SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-F SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-3-Cl SCH3
G-1 3,5-Cl2 2,3-(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-5-F SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-5-Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2,5-(CH3)2 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F S(O)CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F SO2CH3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-F SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-Cl SCH3
G-1 3,5-Cl2 2,6-(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CH3-6-CF3 SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-CF3-5-F SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CF3-5-Cl SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OCH3-3-F SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-OCH3-5-F SCH3
G-1 3,5-Cl2 2-OCH3-5-Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2 2-CN-3-F SCH3
G-1 3-Cl-5-Br 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-Br 2-OEt SCH3
G-1 3-Cl-5-Br 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-Br 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHPr-i SCH3
G-1 3-Cl-5-Br 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2 2-Pr-i SCH3
G-1 3,5-Br2 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2 2-OPr-i SCH3
G-1 3,5-Br2 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2 2-NHEt SCH3
G-1 3,5-Br2 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3,5-Br2 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3-Cl-5-I 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-I 2-OEt SCH3
G-1 3-Cl-5-I 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-I 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3-Cl-5-I 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-I 2-NHPr-i SCH3
G-1 3-Cl-5-I 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-I 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3-Cl-5-I 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-F 2-Pr-i SCH3
G-1 3-CF3-4-F 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-F 2-OPr-i SCH3
G-1 3-CF3-4-F 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-F 2-NHEt SCH3
G-1 3-CF3-4-F 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-F 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3-CF3-4-F 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-F 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3-F-5-CF3 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-F-5-CF3 2-OEt SCH3
G-1 3-F-5-CF3 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-F-5-CF3 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3-F-5-CF3 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-F-5-CF3 2-NHPr-i SCH3
G-1 3-F-5-CF3 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-F-5-CF3 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3-F-5-CF3 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-Pr-i SCH3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-OPr-i SCH3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-NHEt SCH3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-CF3-4-Cl 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-OEt SCH3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-NHPr-i SCH3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3-Cl-5-CF3 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Br-5-CF3 2-Pr-i SCH3
G-1 3-Br-5-CF3 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Br-5-CF3 2-OPr-i SCH3
G-1 3-Br-5-CF3 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Br-5-CF3 2-NHEt SCH3
G-1 3-Br-5-CF3 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Br-5-CF3 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3-Br-5-CF3 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Br-5-CF3 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3,5-(CF3)2 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2 2-OEt SCH3
G-1 3,5-(CF3)2 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3,5-(CF3)2 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2 2-NHPr-i SCH3
G-1 3,5-(CF3)2 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3,5-(CF3)2 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-Pr-i SCH3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-OPr-i SCH3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-NHEt SCH3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Cl2-4-F 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3,4,5-Cl3 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4,5-Cl3 2-OEt SCH3
G-1 3,4,5-Cl3 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4,5-Cl3 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3,4,5-Cl3 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4,5-Cl3 2-NHPr-i SCH3
G-1 3,4,5-Cl3 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4,5-Cl3 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3,4,5-Cl3 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-Pr-i SCH3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-OPr-i SCH3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-NHEt SCH3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-Br2-4-F 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-OEt SCH3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-NHPr-i SCH3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3,4-F2-5-CF3 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-Pr-i SCH3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-OPr-i SCH3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-NHEt SCH3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF3 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-Pr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-OEt SCH3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-OPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-OSO2CH3 SCH3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-NHEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-NHPr-i SCH3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-N(CH3)2 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-NHC(O)CH3 SCH3
G-1 3,4-Cl2-5-CF3 2-NHC(O)OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-Pr-i SCH3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-OEt SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-OPr-i SCH3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-OSO2CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-NHEt SCH3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-NHPr-i SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-N(CH3)2 SCH3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-1 3,5-(CF3)2-4-Cl 2-NHC(O)OCH3 SCH3
G-3 5-Cl − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-3 5-CF3 − SCH3
G-3 5-CF3 − S(O)CH3
G-3 5-CF3 − SO2CH3
G-3 5-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-3 5-CF3-6-Cl − SCH3
G-3 5-NO2-6-Cl − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2-Cl − SCH3
G-4 2-Br − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2-CF3 − SCH3
G-4 2-CF3 − S(O)CH3
G-4 2-CF3 − SO2CH3
G-4 2-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-F2 − SCH3
G-4 2,6-Cl2 − SCH3
G-4 2,6-Cl2 − S(O)CH3
G-4 2,6-Cl2 − SO2CH3
G-4 2,6-Cl2 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-F SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-F S(O)CH3
G-4 2,6-Cl2 2-F SO2CH3
G-4 2,6-Cl2 2-F SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Cl SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-Cl S(O)CH3
G-4 2,6-Cl2 2-Cl SO2CH3
G-4 2,6-Cl2 2-Cl SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Br SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-Br S(O)CH3
G-4 2,6-Cl2 2-Br SO2CH3
G-4 2,6-Cl2 2-Br SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-I SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-I S(O)CH3
G-4 2,6-Cl2 2-I SO2CH3
G-4 2,6-Cl2 2-I SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 S(O)CH3
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 SO2CH3
G-4 2,6-Cl2 2-CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-Et SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-Et S(O)CH3
G-4 2,6-Cl2 2-Et SO2CH3
G-4 2,6-Cl2 2-Et SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 S(O)CH3
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 SO2CH3
G-4 2,6-Cl2 2-CF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-OCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-OCHF2 SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-OCF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-SCH3 SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-SCF3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-NO2 SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-NHCH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Cl2 2-NHEt SCH3
G-4 2,6-Cl2 2-NHC(O)CH3 SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-Br2 − SCH3
G-4 2,6-Br2 − S(O)CH3
G-4 2,6-Br2 − SO2CH3
G-4 2,6-Br2 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2-Br-6-CF3 − SCH3
G-4 2-Br-6-CF3 − S(O)CH3
G-4 2-Br-6-CF3 − SO2CH3
G-4 2-Br-6-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-4 2,6-(CF3)2 − SCH3
G-4 2,6-(CF3)2 − S(O)CH3
G-4 2,6-(CF3)2 − SO2CH3
G-4 2,6-(CF3)2 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4-CF3 − SCH3
G-13 4-CF3 − S(O)CH3
G-13 4-CF3 − SO2CH3
G-13 4-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-13 5-CF3 − SCH3
G-13 5-CF3 − S(O)CH3
G-13 5-CF3 − SO2CH3
G-13 5-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4,5-Cl2 − SCH3
G-13 4,5-Cl2 − S(O)CH3
G-13 4,5-Cl2 − SO2CH3
G-13 4,5-Cl2 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4-Cl-5-Br − SCH3
G-13 4-Cl-5-Br − S(O)CH3
G-13 4-Cl-5-Br − SO2CH3
G-13 4-Cl-5-Br − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4-Br-5-Cl − SCH3
G-13 4-Br-5-Cl − S(O)CH3
G-13 4-Br-5-Cl − SO2CH3
G-13 4-Br-5-Cl − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-13 4,5-Br2 − SCH3
G-13 4,5-Br2 − S(O)CH3
G-13 4,5-Br2 − SO2CH3
G-13 4,5-Br2 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-14 5-CF3 − SCH3
G-14 5-CF3 − S(O)CH3
G-14 5-CF3 − SO2CH3
G-14 5-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-17a 5-CF3 − SCH3
G-17a 5-CF3 − S(O)CH3
G-17a 5-CF3 − SO2CH3
G-17a 5-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-20 4-CF3 − SCH3
G-20 4-CF3 − S(O)CH3
G-20 4-CF3 − SO2CH3
G-20 4-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-20 5-CF3 − SCH3
G-20 5-CF3 − S(O)CH3
G-20 5-CF3 − SO2CH3
G-20 5-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-21 2-CF3 − SCH3
G-21 2-CF3 − S(O)CH3
G-21 2-CF3 − SO2CH3
G-21 2-CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3
G-22 2-Cl − SCH3
G-22 2-Cl − S(O)CH3
G-22 2-Cl − SO2CH3
G-22 2-Cl − SCH2C(O)NHCH2CF3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第4表
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
G (X) m (Y) n S (O) r -LQ
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
G-1 3-CF 3 2-Pr-i SCH 3
G-1 3-CF 3 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 2-OPr-i SCH 3
G-1 3-CF 3 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 2-NHEt SCH 3
G-1 3-CF 3 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3-CF 3 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3-CF 2 CF 3 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 2 CF 3 2-OEt SCH 3
G-1 3-CF 2 CF 3 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 2 CF 3 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3-CF 2 CF 3 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 2 CF 3 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3-CF 2 CF 3 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 2 CF 3 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3-CF 2 CF 3 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-SF 5 2-Pr-i SCH 3
G-1 3-SF 5 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-SF 5 2-OPr-i SCH 3
G-1 3-SF 5 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-SF 5 2-NHEt SCH 3
G-1 3-SF 5 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-SF 5 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3-SF 5 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-SF 5 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 3-F SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 3-Cl SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 3-Br SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 3-CH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 3-Et SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Pr-n SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Pr-i SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Pr-i S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Pr-i SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Bu-n SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Bu-s SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Bu-t SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CF 2 CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OH SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OCH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OCH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OCH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OPr-n SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OPr-i SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OPr-c SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 OCH 2 CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 CH 2 OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SCH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SCH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SCH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 S (O) CH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SCF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SCF 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SCF 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SCF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 S (O) CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 SO 2 CF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 Ph SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 (D7-1a) SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 (D11-1a) SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 2 (D22-1a) SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 3-OCH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OEt S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OEt SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OPr-n SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OPr-i SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OPr-i S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OPr-i SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OBu-n SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OPen-n SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OHex-n SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OCF 2 Br SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OCF 2 CHF 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OCF 2 CHFCl SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OCF 2 CHFCF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OCF 2 CHFOCF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OSO 2 CH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OSO 2 CH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OSO 2 Et SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OSO 2 Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OSO 2 CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OPh SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-SO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-SO 2 Et SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-SO 2 Pr-n SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-SO 2 Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-SO 2 CHF 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-SO 2 CF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-SO 2 CF 2 Br SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-SO 2 CF 2 CHFCl SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-SO 2 Ph SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHEt S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHEt SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHPr-n SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHPr-n S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHPr-n SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHPr-n SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHPr-i S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHPr-i SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) 2 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) 2 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) Et SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHCHO SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHCHO S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHCHO SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHCHO SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) CH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) CH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) Et SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) Pr-n SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) Pr-c SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) Bu-t SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) CF 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) CF 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) CF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) OCH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) OCH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) OEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) SCH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) SCH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) SCH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) SCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (O) SEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) OCH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) OCH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) OCH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) OEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) SCH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) SCH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) SCH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) SCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHC (S) SEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHSO 2 CH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHSO 2 CH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHSO 2 CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHSO 2 CF 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHSO 2 CF 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-NHSO 2 CF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) CHO SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) CHO S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) CHO SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) CHO SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) CH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) Et SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) Pr-n SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) Pr-c SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) Bu-t SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) OEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) SCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (O) SEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (S) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (S) OEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (S) SCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) C (S) SEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) SO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) SO 2 CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) CHO SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) CH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) Et SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) Pr-n SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) Pr-c SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) Bu-t SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) OEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) SCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (O) SEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (S) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (S) OEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (S) SCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (Et) C (S) SEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) SO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N (CH 3 ) SO 2 CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N = CHOCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N = C (CH 3 ) OCH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N = C (CH 3 ) OCH 3 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N = C (CH 3 ) OCH 3 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-N = C (CH 3 ) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D3-1a) SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-C (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-C (O) NH 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (M7-1a) SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-C (S) NH 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-C (S) NH 2 S (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-C (S) NH 2 SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-C (S) NH 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (M9-1a) SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Ph SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D7-1a) SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D11-1a) SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D22-1a) SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D28-1a) SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D28-1b) CH 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D29-1a) SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D30-1a) H SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D30-1a) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D31-1a) H SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2- (D31-1a) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2,3-F 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2,5-F 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2,6-F 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-F-6-Cl SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-F-6-Br SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-F-6-CF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-F-6-NO 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Cl-3-F SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2,3-Cl 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Cl-5-F SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2,5-Cl 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2,6-Cl 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Br-3-F SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-Br-5-F SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -3-F SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -3-FS (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -3-F SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -3-F SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -3-Cl SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2,3- (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -5-F SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -5-Cl SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2,5- (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -6-F SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -6-FS (O) CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -6-F SO 2 CH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -6-F SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -6-Cl SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2,6- (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CH 3 -6-CF 3 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CF 3 -5-F SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CF 3 -5-Cl SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OCH 3 -3-F SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OCH 3 -5-F SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 2-OCH 3 -5-Cl SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 2-CN-3-F SCH 3
G-1 3-Cl-5-Br 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-Br 2-OEt SCH 3
G-1 3-Cl-5-Br 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-Br 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3-Cl-5-Br 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3-Cl-5-Br 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 2-Pr-i SCH 3
G-1 3,5-Br 2 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 2-OPr-i SCH 3
G-1 3,5-Br 2 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 2-NHEt SCH 3
G-1 3,5-Br 2 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3,5-Br 2 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3-Cl-5-I 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-I 2-OEt SCH 3
G-1 3-Cl-5-I 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-I 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3-Cl-5-I 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-I 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3-Cl-5-I 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-I 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3-Cl-5-I 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-F 2-Pr-i SCH 3
G-1 3-CF 3 -4-F 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-F 2-OPr-i SCH 3
G-1 3-CF 3 -4-F 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-F 2-NHEt SCH 3
G-1 3-CF 3 -4-F 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-F 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3-CF 3 -4-F 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-F 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3-F-5-CF 3 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-F-5-CF 3 2-OEt SCH 3
G-1 3-F-5-CF 3 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-F-5-CF 3 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3-F-5-CF 3 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-F-5-CF 3 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3-F-5-CF 3 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-F-5-CF 3 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3-F-5-CF 3 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-Cl 2-Pr-i SCH 3
G-1 3-CF 3 -4-Cl 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-Cl 2-OPr-i SCH 3
G-1 3-CF 3 -4-Cl 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-Cl 2-NHEt SCH 3
G-1 3-CF 3 -4-Cl 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-Cl 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3-CF 3 -4-Cl 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-CF 3 -4-Cl 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3-Cl-5-CF 3 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-CF 3 2-OEt SCH 3
G-1 3-Cl-5-CF 3 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-CF 3 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3-Cl-5-CF 3 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-CF 3 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3-Cl-5-CF 3 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-5-CF 3 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3-Cl-5-CF 3 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Br-5-CF 3 2-Pr-i SCH 3
G-1 3-Br-5-CF 3 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Br-5-CF 3 2-OPr-i SCH 3
G-1 3-Br-5-CF 3 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Br-5-CF 3 2-NHEt SCH 3
G-1 3-Br-5-CF 3 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Br-5-CF 3 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3-Br-5-CF 3 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Br-5-CF 3 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 2-OEt SCH 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 -4-F 2-Pr-i SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 -4-F 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 -4-F 2-OPr-i SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 -4-F 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 -4-F 2-NHEt SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 -4-F 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 -4-F 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3,5-Cl 2 -4-F 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Cl 2 -4-F 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3,4,5-Cl 3 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4,5-Cl 3 2-OEt SCH 3
G-1 3,4,5-Cl 3 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4,5-Cl 3 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3,4,5-Cl 3 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4,5-Cl 3 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3,4,5-Cl 3 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4,5-Cl 3 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3,4,5-Cl 3 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 -4-F 2-Pr-i SCH 3
G-1 3,5-Br 2 -4-F 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 -4-F 2-OPr-i SCH 3
G-1 3,5-Br 2 -4-F 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 -4-F 2-NHEt SCH 3
G-1 3,5-Br 2 -4-F 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 -4-F 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3,5-Br 2 -4-F 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5-Br 2 -4-F 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3,4-F 2 -5-CF 3 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4-F 2 -5-CF 3 2-OEt SCH 3
G-1 3,4-F 2 -5-CF 3 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4-F 2 -5-CF 3 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3,4-F 2 -5-CF 3 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4-F 2 -5-CF 3 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3,4-F 2 -5-CF 3 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4-F 2 -5-CF 3 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3,4-F 2 -5-CF 3 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF 3 2-Pr-i SCH 3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF 3 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF 3 2-OPr-i SCH 3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF 3 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF 3 2-NHEt SCH 3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF 3 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF 3 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF 3 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3-Cl-4-F-5-CF 3 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-1 3,4-Cl 2 -5-CF 3 2-Pr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4-Cl 2 -5-CF 3 2-OEt SCH 3
G-1 3,4-Cl 2 -5-CF 3 2-OPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4-Cl 2 -5-CF 3 2-OSO 2 CH 3 SCH 3
G-1 3,4-Cl 2 -5-CF 3 2-NHEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4-Cl 2 -5-CF 3 2-NHPr-i SCH 3
G-1 3,4-Cl 2 -5-CF 3 2-N (CH 3 ) 2 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,4-Cl 2 -5-CF 3 2-NHC (O) CH 3 SCH 3
G-1 3,4-Cl 2 -5-CF 3 2-NHC (O) OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 -4-Cl 2-Pr-i SCH 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 -4-Cl 2-OEt SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 -4-Cl 2-OPr-i SCH 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 -4-Cl 2-OSO 2 CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 -4-Cl 2-NHEt SCH 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 -4-Cl 2-NHPr-i SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 -4-Cl 2-N (CH 3 ) 2 SCH 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 -4-Cl 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-1 3,5- (CF 3 ) 2 -4-Cl 2-NHC (O) OCH 3 SCH 3
G-3 5-Cl − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-3 5-CF 3 − SCH 3
G-3 5-CF 3 − S (O) CH 3
G-3 5-CF 3 -SO 2 CH 3
G-3 5-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-3 5-CF 3 -6-Cl-SCH 3
G-3 5-NO 2 -6-Cl-SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2-Cl − SCH 3
G-4 2-Br − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2-CF 3 − SCH 3
G-4 2-CF 3 − S (O) CH 3
G-4 2-CF 3 -SO 2 CH 3
G-4 2-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-F 2 − SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 − SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 − S (O) CH 3
G-4 2,6-Cl 2 -SO 2 CH 3
G-4 2,6-Cl 2 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-F SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-FS (O) CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-F SO 2 CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-F SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Cl SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Cl S (O) CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Cl SO 2 CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Cl SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Br SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Br S (O) CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Br SO 2 CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Br SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-I SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-IS (O) CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-I SO 2 CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-I SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-CH 3 SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-CH 3 S (O) CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-CH 3 SO 2 CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Et SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Et S (O) CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Et SO 2 CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-Et SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-CF 3 SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-CF 3 S (O) CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-CF 3 SO 2 CH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-CF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-OCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-OCHF 2 SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-OCF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-SCH 3 SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-SCF 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-NO 2 SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-NHCH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Cl 2 2-NHEt SCH 3
G-4 2,6-Cl 2 2-NHC (O) CH 3 SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6-Br 2 − SCH 3
G-4 2,6-Br 2 − S (O) CH 3
G-4 2,6-Br 2 -SO 2 CH 3
G-4 2,6-Br 2 -SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2-Br-6-CF 3 − SCH 3
G-4 2-Br-6-CF 3 − S (O) CH 3
G-4 2-Br-6-CF 3 -SO 2 CH 3
G-4 2-Br-6-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-4 2,6- (CF 3 ) 2 − SCH 3
G-4 2,6- (CF 3 ) 2 − S (O) CH 3
G-4 2,6- (CF 3 ) 2 − SO 2 CH 3
G-4 2,6- (CF 3 ) 2 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-13 4-CF 3 − SCH 3
G-13 4-CF 3 − S (O) CH 3
G-13 4-CF 3 − SO 2 CH 3
G-13 4-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-13 5-CF 3 − SCH 3
G-13 5-CF 3 − S (O) CH 3
G-13 5-CF 3 -SO 2 CH 3
G-13 5-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-13 4,5-Cl 2 − SCH 3
G-13 4,5-Cl 2 − S (O) CH 3
G-13 4,5-Cl 2 -SO 2 CH 3
G-13 4,5-Cl 2 -SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-13 4-Cl-5-Br − SCH 3
G-13 4-Cl-5-Br − S (O) CH 3
G-13 4-Cl-5-Br − SO 2 CH 3
G-13 4-Cl-5-Br − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-13 4-Br-5-Cl − SCH 3
G-13 4-Br-5-Cl-S (O) CH 3
G-13 4-Br-5-Cl-SO 2 CH 3
G-13 4-Br-5-Cl-SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-13 4,5-Br 2 − SCH 3
G-13 4,5-Br 2 − S (O) CH 3
G-13 4,5-Br 2 − SO 2 CH 3
G-13 4,5-Br 2 -SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-14 5-CF 3 − SCH 3
G-14 5-CF 3 − S (O) CH 3
G-14 5-CF 3 -SO 2 CH 3
G-14 5-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-17a 5-CF 3 − SCH 3
G-17a 5-CF 3 − S (O) CH 3
G-17a 5-CF 3 − SO 2 CH 3
G-17a 5-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-20 4-CF 3 − SCH 3
G-20 4-CF 3 − S (O) CH 3
G-20 4-CF 3 − SO 2 CH 3
G-20 4-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-20 5-CF 3 − SCH 3
G-20 5-CF 3 − S (O) CH 3
G-20 5-CF 3 -SO 2 CH 3
G-20 5-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-21 2-CF 3 − SCH 3
G-21 2-CF 3 − S (O) CH 3
G-21 2-CF 3 -SO 2 CH 3
G-21 2-CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
G-22 2-Cl − SCH 3
G-22 2-Cl − S (O) CH 3
G-22 2-Cl − SO 2 CH 3
G-22 2-Cl − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
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Table 4

Figure 2007106756
Figure 2007106756

Figure 2007106756
Figure 2007106756

Figure 2007106756
Figure 2007106756

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L-Q L-Q L-Q
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CH3 CF2Br CH2C(O)NHPr-i
Et CH2CF3 CH2C(O)NHCH2Pr-i
CH2F CH2CN CH2C(O)NHCH2CH2F
CHF2 CH2C(O)NH2 CH2C(O)NHCH2CH2Cl
CF3 CH2C(O)NHCH3 CH2C(O)NHCH2CF3
CF2Cl CH2C(O)NHEt CH2C(O)N(CH3)2
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本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
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LQ LQ LQ
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CH 3 CF 2 Br CH 2 C (O) NHPr-i
Et CH 2 CF 3 CH 2 C (O) NHCH 2 Pr-i
CH 2 F CH 2 CN CH 2 C (O) NHCH 2 CH 2 F
CHF 2 CH 2 C (O) NH 2 CH 2 C (O) NHCH 2 CH 2 Cl
CF 3 CH 2 C (O) NHCH 3 CH 2 C (O) NHCH 2 CF 3
CF 2 Cl CH 2 C (O) NHEt CH 2 C (O) N (CH 3 ) 2
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The compounds of the present invention are stored in warehouses, so-called agricultural pests that harm agricultural and horticultural crops and trees, so-called livestock pests that parasitize livestock and poultry, so-called sanitary pests that cause various adverse effects in the human living environment such as houses. It is possible to effectively control insects such as so-called stored grain pests that harm cereals and the like, and pests such as mites, crustaceans, molluscs, and nematodes that occur and harm in similar situations at low concentrations.

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
Specific examples of insects, mites, crustaceans, molluscs and nematodes that can be controlled using the compounds of the present invention include:
Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana faciata, Archips breviplicanus, Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Chama magnan Leguminivora glycinivorella), Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, Bucculatrix pyrivorella, Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifal ringoniella), mandarin leaf moth (Phyllocnistis citrella), green moth (Acrolepiopsis sapporensis), wild moth (Acrolepiopsis suzukiella), black moth (Plutella xylostella), oyster leaf moth (Stathmopoda masinissa), cystogram tria ora gossypiella), peach sinker moth (Carposina sasakii), codling moth (Cydla pomonella), green moth (Chilo suppressalis), corn borer (Cnaphalocrocis medinalis), peach moth (Conogethes punctiferalis), cotton moth (Dia) (Etiella zinckenella), Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Ostrinia furnacalis, Ostrinia scapulalis, European corn borer (Ostrinia nubilaliseter, Pesta pal) ), White-tailed butterfly (Pieris brassicae), white-tailed butterfly (Pieris rapae crucivora), mugwort (Ascotis selenaria), soy bean looper (Pseudoplusia includens), chadokuga (Euproctis pseudoconspersa), maimaiga (Lymantria disparia), thymeina ), White-spotted starfish (Hyphantria cunea), white-spotted starfish (Lemyra imparilis), Akebiko-no-ha (Adris tyrannus), red-footed butterfly (Aedia leucomelas), red-footed squirrel (Agrotis ipsilon), red-tailed squirrel (Agrotis segetum) Uwaba (Ctenoplusia agnata), Helicoverpa armigera, Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Cotton ball worm (Helicoverpa zea), Tobacco bad worm (Heliothis virescens), Mamestra brassicae, Mythimna naa ), Southern army worm (Spodoptera eridania), Spodoptera exigua, Fall army worm (Spodoptera frugiperda), Cotton leaf worm (Spodoptera littoralis), Spodoptera litura, Spodoptera litura, Spodoptera era ), Leeb Berry Moss (Endopiza viteana), tomato horn worm (Manduca quinquemaculata), tobacco horn worm (Manduca sexta) lepidopteran insects such as,
Thrips thrips (Frankliniella intonsa), Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Croton thrips (Prithia thrips) The total insect of the
Spotted beetle (Dolycoris baccarum), sea turtle (Eurydema rugosum), bark beetle (Eysarcoris aeneus), horseshoe beetle (Eysarcoris lewisi), white-headed beetle (Eysarcoris ventralis), subtilus , Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, tiger C Stink bug (Leptocorisa chinensis), Hoso-heli beetle (Riptortus clavatus), Red-headed beetle (Rhopalus msculatus), Cavelerius saccharivorus, Toba hemipterus cus, Togo hemipterus (Stephanitis pyrioides), Kuroto Bikasumi turtle (Halticus insularis), Turned plant bug (Lygus lineolaris), Nagamu sika turtle (Stenodema sibiricum), Akasika sika turtle (Stenotus rubrovittatus), Rice moss turtle (Trigonotylus caelestialium), ical Arisbori dia Green leafhopper (Balclutha saltuella), butterfly leafhopper (Epiacanthus stramineus), potato leaf hopper (Empoasca fabae), oyster leafhopper (Empoasca nipponica), Chanomidorimempei (Empoasca onukii), omenosaka ), Leafhopper leafhopper (Macrosteles striifrons), leafhopper leafhopper (Nephotettix cinctinceps), cotton-free hopper (Psuedatomoscelis seriatus), leafhopper (Laodelphax striatella), leafhopper (Nilaparvata lugens) Psylla pyrisuga, Aleurocanthus spiniferus, Silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii), Tobacco whitefly (Bemisia tabaci), Citrus whitefly (Dialeurodes citri), Onsitsuna whitefly (trialeurous grape rum, Trialeurodes vapor Cotton Aphid (Aphis gossypii), Snowy Aphid (Aphis spiraecola), Peach Aphid (Myzus persicae), Komikan Aphid (Toxoptera aurantii), Alaska Scale Aphid (Drosicha corpulenta), Iceria scale P solani), citrus scale insect (Planococcus citri), stag beetle scale (Planococcus kuraunhiae), stag beetle scale (Pseudococcus comstocki), horn beetle (Ceroplastes ceriferus), ruby rotum (Ceroplastes rubens), red scallop Nymphalidae (Comstockaspis perniciosa), tea scale (Fiorinia theae), chanomarine scale insect (Pseudaonidia paeoniae), stag beetle (Pseudaulacaspis pentagona), scallop scale (Pseudaulacaspis prunicola), euglena (Unaspis yanonensis), Hemiptera insects such as Cimex lectularius,
Douganebubui (Anomala cuprea), Japanese common squirrel (Anomala rufocuprea), Core ohanamuri (Gametis jucunda), Nagachakogane (Heptophylla picea), Japanese beetle (Popillia japonica), Colorado potato beetle (Lepinotarsa decemlineata) White-footed beetle (Melanotus tamsuyensis), Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Himetaketakekisui (Epuraea domina), Green beetle (Epilachna varivestis), Nijuya-hoshi-tento (Epilachna vigintioctopunctata), T. Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus, callosobruchus, Callosobruchus Western Root beetle (Chaetocnema concinna), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata), Western corn root worm (Diabrotica virgifera), Northern corn root worm (Diabrotica barberi), Inedro beetle (Oulema oryzae), Phyllotreta nastriatum, Phyllotreta striol Tobet beetle (Psylliodes angusticollis), peach weevil (Rhynchites heros), aphid weevil (Cylas formicarius), cotton weevil (Anthonomus grandis), weevil (Echinocnemus squameus), weevil (Euscepes postfasciatus) Rice weevil (Lissohoptrus oryzophilus), horned weevil (Otiorhynchus sulcatus), granary weevil (Sitophilus granarius), hornet weevil (Sitophilus zeamais), bark weevil (Sphenophorus venatus vestitus moth) erus fuscipes), etc.
Soybean flies (Asphondylia yushimai), mud wings (Sitodiplosis mosellana), fruit flies (Bactrocera cucurbitae), citrus fruit flies (Bactrocera dorsalis), citrus fruit flies (Ceratitis capitata), rice moth flies Leafhopper (Agromyza oryzae), Leafworm (Chromatomyia horticola), Eggplant leaffly (Liriomyza bryoniae), Leafhopper (Liriomyza chinensis), Tomato leaffly (Liriomyza sativae), Beanworm (Liriomyza trifoli), Liriomyza trifoli (Pegomya cunicularia), apple haggot (Rhagoletis pomonella), hessian fly (Mayetiola destructor), housefly (Musca domestica), barn fly (Stomoxys calcitrans), sheep flies (Melophagus ovinus), bullflies (Hypoderma bovisma), , Sheep flies (Oestrus ovis), tsetse flies (Glossina palpalis, Glossina morsitans), black-headed ayu (Prosimulium yezoensis), bullfly (Tabanus trigonus), giant fly (Telmatoscopus albipunctatus), nipponen sip (Leptocons) Diptera, such as Aedes aegypti), Aedes albopicutus, Anopheles hyracanus sinesis,
Bumblebee (Apethymus kuri), Bumblebee (Athalia rosae), Bumblebee (Arge pagana), Bumblebee (Neodiprion sertifer), Bumblebee (Dryocosmus kuriphilus), Gantai (Eciton burchelli, Eciton schmitus), Eciton burchelli, Eciton schmitus mandarina), bulldog ant (Myrmecia spp.), fire ant (Solenopsis spp.), pharaoh ant (Monomorium pharaonis), etc.
Straight-legged insects, such as Telemacrylus emma, Kera (Gryllotalpa orientalis), Tosama grasshopper (Locusta migratoria), Oxya yezoensis, Sabaquat grasshopper (Schistocerca gregaria),
Coleoptera insects such as the white-headed beetle (Onychiurus folsomi), the Siberian white-headed beetle (Onychiurus sibiricus), the Bourletiella hortensis,
Reticulate insects such as black cockroach (Periplaneta fuliginosa), cockroach (Periplaneta japonica), German cockroach (Blattella germanica),
Termite insects such as the termites (Coptotermes formosanus), Yamato termites (Reticulitermes speratus), Taiwan termites (Odontotermes formosanus),
Insect insects such as cat fleas (Ctenocephalidae felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), chicken fleas (Echidnophaga gallinacea), human fleas (Pulex irritans), keops rat fleas (Xenopsylla cheopis),
Insects such as chicken lice (Menacanthus stramineus) and bovine lice (Bovicola bovis),
Lice insects such as cattle lice (Haematopinus eurysternus), pig lice (Haematopinus suis), cattle white lice (Linognathus vituli), horned lice (Solenopotes capillatus),
Dust mites such as cyclamen dust mite (Phytonemus pallidus), chano mite mite (Polyphagotarsonemus latus), and mites (Tarsonemus bilobatus),
Spider mites (Penthaleus erythrocephalus), wheat mites (Penthaleus major), etc.
Spider mites such as rice spider mite (Oligonychus shinkajii), citrus spider mite (Panonychus citri), blue spider mite (Panonychus mori), apple spider mite (Panonychus ulmi), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), spider mite (Tetranychus urticae), etc.
Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), tulip rust mite (Aceria tulipae), tomato rust mite (Aculops lycopersici), citrus red mite (Aculops pelekassi), apple rust mite (Aculus schlechtendali), black rust mite (Eriophyes chitrastrostrum) ), Etc.,
Acarids such as robin mite (Rhizoglyphus robini), mushroom mite (Tyrophagus putrescentiae), spinach mushroom mite (Tyrophagus similis),
Bee mites such as honeybee mite (Varroa jacobsoni),
Tick tick (Boophilus microplus), Rhipicephalus sanguineus, Tick tick (Haemaphysalis longicornis), Tick tick (Haemophysalis flava), Tick tick (Haemophysalis campanulata), Tick tick (Ixo tus tick) Amblyomma spp.), Ticks such as Dermacentor spp.
Claw mites (Cheyletiella yasguri), claw mites (Cheyletiella blakei),
Acne mites, such as Inodecarid mites (Demodex canis), Caterpillar mites (Demodex cati),
Cucumber mites such as sheep cucumber mites (Psoroptes ovis),
Spider mites, such as Sarcoptes scabiei, Caterpillar spider mite (Notoedres cati), Chicken spider mite (Knemidocoptes spp.),
Crustaceans such as the armadillum (Armadillidium vulgare),
Gastropods such as Pomacea canaliculata, African mussel (Achatina fulica), Slug (Meghimatium bilineatum), Chaukoura slug (Limax Valentiana), Uskawamai (Acusta despecta sieboldiana), Mishamai mai (Euhadra peliomphala), etc.
Southern nematode nematode (Prathylenchus coffeae), Kitane-negususa nematode (Prathylenchus penetrans), Kurume rushes nematode (Prathylenchus vulnus), potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), soybean cyst nematode (Heterodera lypter Nematodes such as root-knot nematode (Meloidogyne incognita), rice-spotted nematode (Aphelenchoides besseyi), pine wood nematode (Bursaphelenchus xylophilus),
However, the present invention is not limited to these examples.

また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
In addition, specific examples of endoparasites such as livestock, poultry, and pet animals that can be controlled using the present compound include
Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Esphagotome Genus (Oesophagostomum), Chabertia, Trichuris, Storongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis ), Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxacaris, Parascaris and other nematodes ,
Filariidae nematodes such as Wuchereria, Blueia, Onchoceca, Dirofilaria, Loa
Dracunculidae nematodes such as the genus Deacunculus,
Dogworms (Dipylidium caninum), caterpillars (Taenia taeniaeformis), rodents (Taenia solium), striped tapeworms (Taenia saginata), contracted tapeworms (Hymenolepis diminuta), Benedenta (Moniezia benedeni), Tapeworms such as Diphyllobothrium latum, Manson cleftworm (Diphyllobothrium erinacei), Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis,
Fasciola hepatica (F. gigantica), Westermann lung fluke (Paragonimus westermanii), hypertrophic fluke (Fasciolopsic bruski), pancreatic fluke (Eurytrema pancreaticum, E. coelomaticum), liver fluke (Clonorchis sinensis), Schistosoma Schistosoma japonicum), Schistosoma haematobium, Schistosoma mansoni, etc.,
Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria bovis Eimeria spp., Such as Eimeria ovinoidalis,
Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., Histomanas spp., Giardia (Giardia spp.), Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp.,
However, the present invention is not limited to these examples.

さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。   Furthermore, the compound of the present invention is also effective against pests that have developed resistance to existing insecticides such as organophosphorus compounds, carbamate compounds, and pyrethroid compounds.

すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。   That is, the compound of the present invention is composed of the order of mucous eyes (Coleoptera), reticulates (Roaches), straight moths (Grasshoppers), termites, common moths (Thrips), hemimorphs (stink bugs and leafhoppers). Eyes), Lepidoptera (Lepidoptera), Coleoptera (Coleoptera), Hymenoptera (Hymenoptera), Diptera (Flyidae), Islamic (Flea), Liceid, and other insects, ticks In addition, pests belonging to gastropods and nematodes can be effectively controlled at low concentrations. On the other hand, the compounds of the present invention are extremely useful with little adverse effect on mammals, fish, crustaceans and beneficial insects (beneficial insects such as bees and bumblebees, natural enemies such as honeybees, wasps, mistletoe flies, mosquitoes, and mites). Has features.

本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。   When using the compound of the present invention, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreezing agent, binder, anti-caking agent. , Disintegrating agents, antifoaming agents, preservatives and anti-degradation agents, etc., and soluble concentrate, emulsion (emulsifiable concentrate), wettable powder, water-soluble powder, granular water Water dispersible granule, water soluble granule, suspension concentrate, concentrated emulsion, suspoemulsion, microemulsion, dustable powder ), Granule tablets, and emulsifiable gels, and can be put to practical use. Further, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparations of any of the above dosage forms can be provided by being enclosed in a water-soluble package such as a water-soluble capsule and a bag of a water-soluble film.

固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等)ならびに肥料等が挙げられる。   Examples of the solid carrier include quartz, calcite, gypsum, dolomite, chalk, kaolinite, pyrophyllite, sericite, halosite, metahalosite, kibushi clay, glazed clay, porcelain stone, siegrite, and allophane. Natural minerals such as shirasu, kira, talc, bentonite, activated clay, acid clay, pumice, attapulgite, zeolite and diatomaceous earth, for example, calcined clay, perlite, shirasu balloon, vermiculite, attapulgus clay and calcined diatomaceous earth Baked products such as magnesium carbonate, calcium carbonate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, magnesium sulfate, diammonium hydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate and potassium chloride, such as glucose, fructose , And Sugars such as sugar and lactose, polysaccharides such as starch, powdered cellulose and dextrin, organic materials such as urea, urea derivatives, benzoic acid and benzoic acid salts, such as wood flour, cork flour, corn cobs, walnut shells and Examples include plants such as tobacco stalks, fly ash, white carbon (for example, hydrous synthetic silica, anhydrous synthetic silica, hydrous synthetic silicate, etc.) and fertilizers.

液体担体としては、例えばキシレン、アルキル(C9またはC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル(C1またはC3等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N−アルキル(C1、C8またはC12等)ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include xylene, alkyl (C 9 or C 10 etc.) benzene, phenyl xylyl ethane and alkyl (C 1 or C 3 etc.) naphthalene and other aromatic hydrocarbons, machine oil, normal paraffin, isoparaffin and Aliphatic hydrocarbons such as naphthene, mixtures of aromatic and aliphatic hydrocarbons such as kerosene, alcohols such as ethanol, isopropanol, cyclohexanol, phenoxyethanol and benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, hexylene glycol , Polyhydric alcohols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol, propyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, propylene Ethers such as recall monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether and propylene glycol monophenyl ether, ketones such as acetophenone, cyclohexanone and γ-butyrolactone, fatty acid methyl esters, dialkyl esters of succinic acid, dialkyl esters of glutamic acid, adipine esters such as dialkyl ester and dialkyl phthalate esters, N- alkyl (C 1, C 8 or C 12, etc.) acid amide pyrrolidone, soybean oil, linseed oil, rapeseed oil, coconut oil, such as cottonseed oil and castor oil Examples include fats and oils, dimethyl sulfoxide and water.

これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。   These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノまたはジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノまたはジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。   Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl (mono or di) phenyl ether, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene Ethylene fatty acid (mono or di) ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, castor oil ethylene oxide adduct, acetylene glycol, acetylene alcohol, ethylene oxide adduct of acetylene glycol, ethylene oxide adduct of acetylene alcohol and alkyl Nonionic surfactants such as glycosides, alkyl sulfate esters, alkylbenzene sulfonates, lignin sulfonates, Killsulfosuccinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, salt of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxy Ethylene (mono or di) alkyl phenyl ether sulfate or phosphate ester salt, polyoxyethylene (mono, di or tri) styryl phenyl ether sulfate or phosphate ester salt, polycarboxylate (eg polyacrylate, polymaleate and Copolymers of maleic acid and olefins, etc.) and anionic surfactants such as polystyrene sulfonates, cationic surfactants such as alkylamine salts and alkyl quaternary ammonium salts, amino acid types and beties Amphoteric surfactants such as mold, and silicone-based surfactants and fluorinated surfactants.

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。   The content of these surfactants is not particularly limited, but is usually preferably in the range of 0.05 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。   The application amount of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but generally 0.005 to 50 kg per hectare (ha) is appropriate as the amount of active ingredient.

一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内)などの非経口投与;浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下(pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与;経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。   On the other hand, when using the compound of the present invention for the control of the ectoparasites of mammals and birds as domestic animals and pets, an effective amount of the compound of the present invention is administered orally together with injection additives (intramuscular, Parenteral administration such as subcutaneous, intravenous, intraperitoneal; transdermal administration such as immersion, spraying, bathing, washing, pouring-on and spotting-on and dusting; nasal administration Can be administered. The compounds of the present invention can also be administered by molded products using strips, plates, bands, collars, ear marks, limb bands, labeling devices and the like. In administration, the compound of the present invention can be in any dosage form suitable for the administration route.

調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物;注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤;滴下(Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物;軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。   Arbitrary forms to be prepared include solid preparations such as powders, granules, wettable powders, pellets, tablets, large pills, capsules, molded products containing active compounds; injection solutions, oral solutions, skin Liquid preparations used above or in body cavities; solution preparations such as pour-on, spot-on, flowable, and emulsion; semi-solid preparations such as ointments and gels.

固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。   The solid preparation can be used mainly for oral administration or diluted with water for transdermal administration or environmental treatment. Solid preparations can be prepared by adding the active compound, if necessary, with adjuncts, mixing with appropriate excipients, and converting to the desired shape. Suitable excipients include, for example, inorganic substances such as carbonates, bicarbonates, phosphates, aluminum oxides, silicas, clays, and organic substances such as sugars, cellulose, crushed grains, and starches.

注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn−ブタノールなどがある。   Injection solutions can be administered intravenously, intramuscularly and subcutaneously. Injection solutions dissolve the active compound in a suitable solvent and, if necessary, solubilizers, acids, bases, buffer salts, antioxidants. And can be prepared by adding additives such as protective agents. Suitable solvents include water, ethanol, butanol, benzyl alcohol, glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, N-methylpyrrolidone and mixtures thereof, physiologically acceptable vegetable oils, synthetic oils suitable for injection, and the like. Examples of solubilizers include polyvinylpyrrolidone, polyoxyethylated castor oil, and polyoxyethylated sorbitan ester. Protecting agents include benzyl alcohol, trichlorobutanol, p-hydroxybenzoic acid ester and n-butanol.

経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。   Oral solutions can be administered directly or diluted. It can be prepared in the same manner as an injectable solution.

フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。   Flowables, emulsions, etc. can be administered directly or diluted transdermally or by environmental treatment.

皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬(浸漬、入浴または洗浄)により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。   Solutions for use on the skin can be administered by dripping, spreading, rubbing, spraying, spraying or applying by dipping (dipping, bathing or washing). These solutions can be prepared in the same manner as injection solutions.

滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。   Pour-on and spot-on agents can be dripped or sprayed onto a limited area of the skin, so that the active compound can be immersed in the skin and act systemically . Drops and drop preparations can be prepared by dissolving, suspending or emulsifying the active ingredient in suitable skin-compatible solvents or solvent mixtures. If necessary, auxiliary agents such as surfactants, colorants, absorption promoting substances, antioxidants, light stabilizers and adhesives may be added.

適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物または合成油、DMF、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンまたは2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、DMSO、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。   Suitable solvents include water, alkanol, glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, glycerin, benzyl alcohol, phenylethanol, phenoxyethanol, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, acetone, Methyl ethyl ketone, aromatic and / or aliphatic hydrocarbons, vegetable or synthetic oil, DMF, liquid paraffin, light liquid paraffin, silicone, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone or 2,2-dimethyl-4-oxy-methylene-1, 3-dioxolane is mentioned. Absorption enhancers include DMSO, isopropyl myristate, dipropylene glycol pelargonate, silicone oil, aliphatic esters, triglycerides and fatty alcohols. Antioxidants include sulfites, metabisulfites, ascorbic acid, butylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole and tocopherol.

乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。   The emulsion can be administered orally, transdermally or as an injection. In emulsions, the active ingredient is dissolved in a hydrophobic phase or a hydrophilic phase, and this is added with a suitable emulsifier, and if necessary, a colorant, an absorption promoting substance, a protective agent, an antioxidant, a light-shielding agent, a thickening substance, etc. Can be prepared by homogenizing with other phase solvents together with other auxiliary agents.

疎水性相(油)としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーn−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。   As hydrophobic phase (oil), paraffin oil, silicone oil, sesame oil, almond oil, castor oil, synthetic triglyceride, ethyl stearate, di-n-butyryl adipate, hexyl laurate, dipropylene glycol pelargonate, branched chain Of a short fatty acid having a chain length and a saturated fatty acid having a chain length of C16 to C18, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, capryl / caprate of a saturated fatty alcohol having a chain length of C12 to C18, isopropyl stearate, oleyl oleate Decyl oleate, ethyl oleate, ethyl lactate, waxy fatty acid ester, dibutyl phthalate, diisopropyl adipate, isotridecyl alcohol, 2-octyldodecanol, cetyl stearyl alcohol, oleyl alcohol It is.

親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。   Examples of the hydrophilic phase include water, propylene glycol, glycerin, and sorbitol.

乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤;N−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤;ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ/ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤;塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。   Emulsifiers include nonionic interfaces such as polyoxyethylated castor oil, polyoxyethylated sorbitan monoolefin acid, sorbitan monostearate, glyceryl monostearate, polyoxyethyl stearate, alkylphenol polyglycol ether, etc. Activators; amphoteric surfactants such as disodium N-lauryl-β-iminodipropionate and lecithin; anions such as sodium lauryl sulfate, fatty alcohol sulfate ether, monoethanolamine salt of mono / dialkyl polyglycol orthophosphate Surfactants; cationic surfactants such as cetyltrimethylammonium chloride.

他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。   Other adjuvants include carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, polyacrylate, alginate, gelatin, gum arabic, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, methyl vinyl ether, a copolymer of maleic anhydride, polyethylene glycol, wax, colloidal silica.

半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。   Semi-solid preparations can be administered by application on the skin or spreading or introduction into body cavities. Gels can be prepared by adding sufficient thickener to a solution prepared as described above for an injectable solution to produce a clear material having an ointment-like consistency.

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。   Next, formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.

〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
[Wettable powder]
Compound of the present invention 0.1-80 parts Solid carrier 5-98.9 parts Surfactant 1-10 parts Others 0-5 parts Others include, for example, anti-caking agents and decomposition inhibitors.

〔乳 剤〕
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
[Milk]
Compound of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors and the like.

〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
[Suspension]
Compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners.

〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
(Granule wettable powder)
Compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.

〔液 剤〕
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
(Liquid)
Compound of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Other examples include antifreezing agents and spreading agents.

〔粒 剤〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
[Granule]
Compound of the present invention 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.

〔粉 剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
[Dust]
Compound of the present invention 0.01 to 30 parts Solid support 65 to 99.99 parts Others 0 to 5 parts Other examples include a drift inhibitor and a decomposition inhibitor.

次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。   Next, although the formulation example which uses this invention compound as an active ingredient is shown more concretely, this invention is not limited to these.

尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。   In the following formulation examples, “parts” means parts by weight.

〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1-002 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
[Formulation Example 1] wettable powder Compound No. 1-102 of the present invention 20 parts pyrophyllite 74 parts Solpol 5039 4 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd.) Product name)
Carplex # 80D 2 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.

〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.1-002 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
[Formulation Example 2] Milk Compound of the present invention No.1-002 5 parts Xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry (Product name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.

〔配合例3〕懸濁剤
本発明化合物No.1-002 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
[Formulation Example 3] Suspension Agent Compound No. 1-002 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation)
LUNOX 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Industries, Ltd. trade name)
Xanthan gum 0.2 parts water 64.3 parts After uniformly mixing the above, wet pulverize to make a suspension.

〔配合例4〕顆粒水和剤
本発明化合物No.1-002 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
[Formulation Example 4] Granule wettable powder Compound No.1-002 of the present invention 75 parts Hytenol NE-15 5 parts (anionic surfactant: trade name of Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80D 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi & Co., Ltd. trade name)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added, stirred and mixed, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a granulated wettable powder.

〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.1-002 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
[Formulation Example 5] Granules Invention Compound No. 1-002 5 parts Bentonite 50 parts Talc 45 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added and mixed with stirring, and granulated with an extrusion granulator. And dried into granules.

〔配合例6〕粉 剤
本発明化合物No.1-002 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
[Formulation Example 6] Powder Compound of the present invention No.1-002 3 parts Carplex # 80D 0.5 part (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
Kaolinite 95 parts Diisopropyl phosphate 1.5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a powder.

使用に際しては、上記製剤を水で1〜10000倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。   In use, the above preparation is diluted 1 to 10000 times with water or sprayed directly without dilution.

〔配合例7〕水和剤調製物
本発明化合物No.1-002 25部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1部
n−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 10部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル 12部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 3部
エマルジョン型シリコーン 1部
二酸化ケイ素 3部
カオリン 45部
〔配合例8〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.1-002 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2−プロパノール 36.5部
〔配合例9〕噴霧用液剤
本発明化合物No.1-002 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2−プロパノール 35部
アセトン 53部
〔配合例10〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.1-002 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
〔配合例11〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.1-002 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
〔配合例12〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.1-002 2部
軽質流動パラフィン 98部
〔配合例13〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.1-002 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO−H 9部
信越シリコーン 1部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
[Formulation Example 7] wettable powder preparation Compound No. 1-002 of the present invention 25 parts sodium diisobutylnaphthalenesulfonate 1 part calcium n-dodecylbenzenesulfonate 10 parts alkylaryl polyglycol ether 12 parts naphthalenesulfonic acid formalin condensate Sodium salt 3 parts Emulsion type silicone 1 part Silicon dioxide 3 parts Kaolin 45 parts [Formulation Example 8] Water-soluble thickener preparation Compound No.1-002 20 parts Polyoxyethylene lauryl ether 3 parts Sodium dioctyl sulfosuccinate 3. 5 parts dimethyl sulfoxide 37 parts 2-propanol 36.5 parts [Formulation Example 9] Solution for spraying the present compound No.1-002 2 parts dimethyl sulfoxide 10 parts 2-propanol 35 parts acetone 53 parts [Formulation Example 10] transdermal Solution for administration The present compound No.1-002 5 Part hexylene glycol 50 parts Isopropanol 45 parts [Formulation Example 11] Solution for transdermal administration Compound No. 1-002 of the present invention 5 parts Propylene glycol monomethyl ether 50 parts Dipropylene glycol 45 parts [Formulation example 12] Transdermal administration (instillation) ) Solution for the Invention Compound No.1-002 2 parts Light Liquid Paraffin 98 parts [Formulation Example 13] Solution for the transdermal administration (dropping) Compound No. 1-002 2 parts Light Liquid Paraffin 58 parts Olive Oil 30 parts ODO -H 9 parts Shin-Etsu Silicone 1 part In addition, when the compound of the present invention is used as an agrochemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, You may mix and apply with a disinfectant, a plant growth regulator, a synergist, a fertilizer, a soil conditioner, etc.

特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばクロップ・プロテクション・ハンドブック(Crop Protection Handbook)2005年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。   In particular, when mixed with other pesticides or plant hormones, the cost can be reduced by reducing the amount of applied medicine, the insecticidal spectrum can be expanded by the synergistic action of the mixed drugs, and higher pest control effects can be expected. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is also possible. Examples of the type of agricultural chemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in the 2005 Crop Protection Handbook (Crop Protection Handbook). Specific examples of common names are as follows, but the general names are not necessarily limited to these.

殺菌剤:アシベンゾラルーS−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリサルファイド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンズアモルフ(benzamorf)、ベトキサジン(bethoxazine)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カルプロパミド(carpropamid)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニフォルメタン(chloraniformethane)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、カッパーアセテイト(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフタレン(copper naphthenate)、カッパーオルアイト(copper oleate)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、カッパージンククロメイト(copper zinc chromate)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフルアミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、サイペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デハイドロアセテイト(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ−4(dinocap-4)、ジノカップ−6(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルフォン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エテム(etem)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナパニル(fenapanil)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルファネート(furphanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン(guazatine)、ハラクリネイト(halacrinate)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、ハイドロキシキノリン サルフェイト(8-hydroxyquinoline sulfate)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メベニル(mebenil)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、メタム(metam)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチルイソチオシアネイト(methyl isothiocyanate)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オーシーエイチ(OCH)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、有機銅(oxine copper)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキスポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタライド(phthalide)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオクソリム(polyoxorim)、ポタシウムアザイド(potassium azide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロキナジド(proquinazid)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキュロン(pyroquilon)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、キナセトール・スルフェート(quinacetol-sulfate)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、ラベンザゾール(rabenzazole)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、サリチルアニリド(salycylanilide)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジフルオール(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チオキノックス(thioquinox)、チラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアミフォス(triamiphos)、トリアリモル(triarimol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリアズブチル(triazbutil)、トリブチルチンオキサイド(tributyltin oxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ザリルアミド(zarilamide)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)及びシイタケ菌糸体抽出物など。   Bactericides: acibenzolar-S-methyl, acylaminobenzamide, acypetacs, aldimorph, amisulbrom, amobam, ampropyfos, Anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benodanil, benomyl, benquinox , Benthaluron, benthiavalicarb, benthiazole, benzamacril, benzamorf, bethoxazine, binapacryl, biphenyl, bitertanol ,blast Idin-S (blasticidin-S), Bordeaux mixture, boscalid, bromoconazole, bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, captafol , Captan, carpropamid, carbamorph, carbendazim, carboxin, carvone, carvone, cheshunt mixture, chinomethionat, clobenazone (Chlobenthiazone), chloraniformethane, chloranil, chlorfenazol, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlorquinox, clozolinate linate), climbazole, clotrimazole, copper acetate, basic carbonate, copper carbonate, copper hydroxide, copper naphthenate , Copper oleate, copper oxychloride, copper sulfate, copper sulfate, basic, copper zinc chromate, cufraneb, Cuprobam, cyazofamid, cyclafuramid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil, cypendazole, cyproconazol, din , Cyprofuram, dazomet, debacarb, decafenci Decafentin, dehydroacetic acid, dichlofluanid, dichlone, dichlorophen, dichlorophenoline, diclobutrazol, diclocymet, diclocymet, Diclomedine, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, dimethomorph, dimoxystrobin, dimoxystrobin M (diniconazole-M), dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinoton, dinosulfon, dinoterbon , Diphenylamine mine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine, drazoxolone, edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, eta Etem, ethirimol, ethoxyquin, etridiazole, famoxadone, fenarimol, febuconazole, fenamidone, fenaminosulf, fenilil ), Fendazosulam, fenfuram, fenhexamid, fenitropan, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenproidin Morph (fenpropimorph), fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, flumorph, flumorph, fluoroimide, fluotrimazole ( fluotrimazole), fluoxastrobin, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminum ( fosetyl-aluminium, fuberidazole, fluralaxyl, furametpyr, furcarbanil, furcarbanil, furconazole, fluconazole-cis, furmecyclox, furmecyclox, fumeidyl Furphanate, glyodin, griseofulvin, guazatine, halacrinate, hexachlorobenzene, hexaconazole, hexylthiofos, hydroxyquinoline sulphate 8-hydroxyquinoline sulfate, hymexazol, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, ipconazole, iprobenfos, iprodione, iprodione, iprodione isoprothiolane), isovaledione, kasugamycin, kresoxim-methyl, mancopper, mancozeb, maneb, mebe Mebenil, mecarbinzid, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M, metam, metazoxolon, metconazole, metconazole Sulfocarb (methasulfocarb), metfuroxam (methfuroxam), methyl isothiocyanate (methyl isothiocyanate), metiram (metiram), mettominostrobin (metominostrobin), metrafenone (metrafenone), metsulfofax (metsulfovax), milneb (milneb), microbutanil (milneb) (Myclobutanil), microzoline, nabam, natamycin, nickel bis (dimethyldithiocarbamate), nitrostyrene, nitrotar-isopropyl hal-isopropyl, nuarimol, OCH, octhilinone, ofurace, orysastrobin, oxadixyl, oxine copper, oxycarboxin , Oxpoconazole fumarate, pefurzoate, penconazole, pencycuron, penthiopyrad, ortho-phenylphenol, phosdiphen, phthalide ), Picoxystrobin, piperalin, polycarbamate, polyoxins, polyoxorim, potassium azide, potassium hydrogen carbonate, pro Naquinide, probenazole, prochloraz, procymidone, propamocarb hydrochloride, propiconcarb, propineazole, propineb, prothiocarb, prothioconazole ), Pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrazophos, pyridinitril, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxycyclyl, poxylpy , Quinomethionate, quinoxyfen, quintozene, quinacetol-sulfate, quinazamid, quinconazole , Rabenzazole, sodium azide, sodium hydrogen carbonate, sodium hypochlorite, sulfur, spiroxamine, salicylanilide, silthiofam (Silthiofam), simeconazole, tebuconazole, tecnazene, tecoram, tetraconazole, thiabendazole, thiadifluor, thicyofen, thifluzamide thifluzamide, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thioquinox, thiram, thiadinyl, tioxymid, Tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triamiphos, triarimol, triazoxide, triazoxide, triazbutil, tributyltin oxide (triazbutil) tributyltin oxide, trichlamide, tricyclazole, tridemorph, trifloxystrobin, triflumizole, triforine, triticonazole, validamycin Vinclozolin, zarilamide, zinc sulfate, zineb, ziram, zoxamide and shiitake mycelium extract.

殺バクテリア剤:ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール(bronopol)、クレゾール(cresol)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、ニトラピリン(nitrapyrin)、オキソリニックアシド(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)、ストレプトマイシン(streptomycin)及びテクロフタラム(tecloftalam)など。   Bactericides: benzalkonium chloride, bithionol, bronopol, cresol, formaldehyde, nitrapyrin, oxolinic acid, oxyterracycline , Streptomycin and tecloftalam.

殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、デービーシーピー(DBCP)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、デーエスピー(DSP)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、オキサミル(oxamyl)及びチオナジン(thionazin)など。   Nematicides: aldoxycarb, cadusafos, DDBCP, dichlofenthion, DSP (DSP), etoprophos, fenamiphos, fensulfothion, fostiazeto (Fosthiazate), fosthietan, imiciafos, isamifos, isazofos, oxamyl and thionazin.

殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アミトラズ(amitraz)、BCI−033(試験名)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、デーエヌオーシー(DNOC)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、S−1870(試験名)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spyromesifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)など。   Acaricide: acequinocyl, acrinathrin, amitraz, BCI-033 (test name), bifenazate, bromopropylate, chinomethionat, chlorobezilate , Clofentezine, cyenopyrafen, cyflumetofen, cyhexatine, dicofol, dienochlor, denochlor (DNOC), etoxazole, quinazaquin (fenaza) Fenbutatin oxide, fenothiocarb, fenpropathrin, fenpyroximate, fluacrypyrim, halfenprox (halfenpro) x), hexythiazox, milbemectin, propargite, pyridaben, pyrimidifen, S-1870 (test name), spirodiclofen, spiromesifen ( spyromesifen) and tebufenpyrad.

殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アラニカルブ(alanycarb)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、バチルスチューリンゲシス(bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアクロデン(diacloden)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、イーピーエヌ(EPN)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メチルブロマイド(methyl bromide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、NNI−0101(試験名)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、プロパホス(propaphos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、リナキシピル(rynaxypyr)、SI−0405(試験名)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、SYJ−159(試験名)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidothion)など。   Insecticides: abamectin, acephate, acetamipirid, alanycarb, aldicarb, allethrin, azinphos-methyl, bacillus thuringiensis ), Bendiocarb, benfuracarb, bensultap, bifenthrin, buprofezin, butocarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan , Cartap, chlorfenapyr, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chromafu Nozide (chromafenozide), clothianidin, cycloprothrin, cyflumetofen, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin Cypermethrin, cyromazine, deltamethrin, diacloden, diafenthiuron, diazinon, dichlorvos, diflubenzuron, dimethylvinphos , Dinotefuran, diofenolan, disulfoton, dimethoate, emamectin-benzoate, EPN, esfenvalerate (Esfenvalerate), etiofencarb, ethiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrothion, fenobucarb, fenoxycarb, fenpropathrin, fenpropathrin (Fenthion), fenvalerate, fipronil, flonicamid, flubendiamide, flucythrinate, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox ), Fulvalinate, tau-fluvalinate, fonophos, formetanate, formothion, furathiocarb, Halofenozide, hexaflumuron, hydramethylnon, imidacloprid, isofenphos, indoxacarb, isoprocarb, isoxathion, lepimectin (leme) , Lufenuron, malathion, metalaldehyde, metamidophos, methidathion, methacrifos, metaflumizone, metalcarb, methomyl, rene , Methoxychlor, methoxyfenozide, methyl bromide, monocrotophos, muscalure, nitenpyra m), NNI-0101 (test name), omethoate, oxamyl, oxydemeton-methyl, oxydeprofos, parathion, parathion-methyl , Pentachlorophenol (PCP), permethrin, phenthoate, phoxim, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, pirimicarb , Pirimiphos-methyl, profenfos, prothiofos, propaphos, protrifenbute, pymetrozine, pyraclofos, pyridalyl, pyriproxy Fen (pyriprox yfen), rotenone, rynaxypyr, SI-0405 (study name), sulprofos, silafluofen, spinosad, sulfopep, SYJ-159 (study name), tebufenozide (Tebfenozide), teflubenzuron, tefluthorin, terbufos, tetrachlorovinphos, thiacloprid, thiocyclam, thiodicarb, thiamethoxam, thiamethoxam (Thiofanox), thiometon, tolfenpyrad, tralomethrin, trichlorfon, triazuron, triflumuron, and vamidothion.

以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be described in more detail by specifically describing synthesis examples and test examples of the compounds of the present invention as examples, but the present invention is not limited thereto.

[合成例]
合成例1
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−メチルチオフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール(本発明化合物No.1-002)。
[Synthesis example]
Synthesis example 1
5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-methylthiophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole (the present compound No.1-002).

工程1;3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼンの製造
3,5−ジクロロフェニルホウ酸25.0gのテトラヒドロフラン200ml及び水100ml溶液に、2−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロペン27.5g、炭酸カリウム38.0g及びジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)1.84gを添加し、加熱還流下にて3時間攪拌した。反応完結後、室温まで放冷、氷水500mlを加え、酢酸エチルにて抽出(500mlx1)した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物25.7gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.41 (t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J=3.2Hz, 1H), 5.82 (q, J=3.2Hz, 1H)。
Step 1: Preparation of 3,5-dichloro-1- (1-trifluoromethylethenyl) benzene To a solution of 25.0 g of 3,5-dichlorophenylboric acid in 200 ml of tetrahydrofuran and 100 ml of water, 2-bromo-3,3, 27.5 g of 3-trifluoropropene, 38.0 g of potassium carbonate and 1.84 g of dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II) were added, and the mixture was stirred for 3 hours while heating under reflux. After completion of the reaction, the mixture was allowed to cool to room temperature, 500 ml of ice water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (500 ml × 1). The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with hexane to obtain 25.7 g of the desired product as a colorless oil. It was.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) δ7.41 (t, J = 2.0Hz, 1H), 7.3-7.35 (m, 2H), 6.05 (q, J = 3.2Hz, 1H), 5.82 ( q, J = 3.2Hz, 1H).

工程2;5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
4−フルオロベンズアルドキシム2.09gのN,N−ジメチルホルムアミド45ml溶液にN−クロロコハク酸イミド2.14gを添加し、40℃にて2時間攪拌した。次いで反応混合物を氷冷し、工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン3.60g及び炭酸水素カリウム2.50gを添加し、室温にて18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水50mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(50mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:1〜1:4のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物5.06gを黄色結晶として得た。
融点94.0〜96.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.45-7.7 (m, 4H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.1-7.2 (m, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H)。
Step 2: Preparation of 5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-fluorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole 4-fluorobenzaldoxime 2.09 g N, N -To a 45 ml solution of dimethylformamide, 2.14 g of N-chlorosuccinimide was added and stirred at 40 ° C for 2 hours. The reaction mixture was then ice-cooled, 3.60 g of 3,5-dichloro-1- (1-trifluoromethylethenyl) benzene prepared in Step 1 and 2.50 g of potassium bicarbonate were added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. Stirring was continued for an hour. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 50 ml of ice water and extracted with ethyl acetate (50 ml × 2). The organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (Yamazen Corporation medium pressure preparative device; YFLC-Wprep) eluting with ethyl acetate-hexane (0: 1 to 1: 4 gradient) 5.06 g was obtained as yellow crystals.
Melting point 94.0-96.0 ° C
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ7.45-7.7 (m, 4H), 7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H), 7.1-7.2 (m, 2H), 4.07 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J = 17.2Hz, 1H).

工程3;5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−メチルチオフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール0.95gのN,N−ジメチルホルムアミド5ml溶液に、ナトリウムチオメトキシド0.21gを添加し、室温にて24時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水20mlに注ぎ、酢酸エチルにて抽出(40mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:1〜1:9のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物0.59gを白色結晶として得た。
融点114.0〜116.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.56 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.26 (d, J=8.4Hz, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.51 (s, 3H)。
Step 3; Preparation of 5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-methylthiophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole 5- (3,5-dichlorophenyl) -3- ( 4-fluorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole 0.95 g in N, N-dimethylformamide 5 ml solution was added sodium thiomethoxide 0.21 g and stirred at room temperature for 24 hours. did. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 20 ml of ice water and extracted with ethyl acetate (40 ml × 1). The organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (Yamazen Corporation medium pressure preparative device; YFLC-Wprep) eluting with ethyl acetate-hexane (0: 1 to 1: 9 gradient) 0.59 g was obtained as white crystals.
Melting point 114.0-116.0 ° C
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ7.56 (d, J = 8.2Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.43 (t, J = 1.8Hz, 1H), 7.26 ( d, J = 8.4Hz, 2H), 4.07 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.51 (s, 3H).

合成例2
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−メチルスルフィニルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール(本発明化合物No.1-003)。
Synthesis example 2
5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-methylsulfinylphenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole (present compound No. 1-003).

5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−メチルチオフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール(本発明化合物No.1-002)0.41gのクロロホルム4ml溶液に、氷冷攪拌下、3−クロロ過安息香酸0.20gを添加し、同温度にてさらに2時間、攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル10mlにて希釈、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄(2mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1〜1:4のグラジエント)にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィー(山善株式会社中圧分取装置;YFLC-Wprep)にて精製し、目的物0.34gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.84 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.3Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.43 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.13 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.76 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.75 (s, 3H)。
To a solution of 0.41 g of 5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-methylthiophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole (present compound No.1-002) in 4 ml of chloroform Under ice-cooling, 0.20 g of 3-chloroperbenzoic acid was added, and stirring was continued for another 2 hours at the same temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with 10 ml of ethyl acetate, washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution (2 ml × 1), dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. . The residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (Yamazen Co., Ltd. medium pressure preparator; YFLC-Wprep) eluting with ethyl acetate-hexane (1: 1 to 1: 4 gradient). 0.34 g was obtained as a colorless resinous material.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ7.84 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.43 ( t, J = 1.8Hz, 1H), 4.13 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.76 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.75 (s, 3H).

合成例3
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−メチルスルホニルフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール(本発明化合物No.1-004)。
Synthesis example 3
5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-methylsulfonylphenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole (the present compound No.1-004).

合成例1の工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン1.21g及びα−クロロ−4−メチルスルホニルベンズアルドキシム1.17gのテトラヒドロフラン8ml溶液に炭酸水素カリウム0.75gを添加し、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷後、氷水20mlを加え、酢酸エチルにて抽出(100mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテル10mlにて洗浄し、目的物1.93gを肌色結晶として得た。
融点168.0〜170.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.02 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.88 (d, J=8.3Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.45 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.12 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.75 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.08 (s, 3H)。
A solution of 1.21 g of 3,5-dichloro-1- (1-trifluoromethylethenyl) benzene and 1.17 g of α-chloro-4-methylsulfonylbenzaldoxime prepared in Step 1 of Synthesis Example 1 in 8 ml of tetrahydrofuran To the solution, 0.75 g of potassium hydrogen carbonate was added and stirred at room temperature for 18 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was allowed to cool to room temperature, 20 ml of ice water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (100 ml × 1). Distilled off. The residual solid was washed with 10 ml of diisopropyl ether to obtain 1.93 g of the desired product as skin-colored crystals.
Melting point: 168.0-170.0 ° C
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ8.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.88 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.45 ( t, J = 1.8Hz, 1H), 4.12 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.75 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.08 (s, 3H).

合成例4
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−メルカプトフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール(本発明化合物No.1-001)。
Synthesis example 4
5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-mercaptophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole (the present compound No.1-001).

工程1;N,N−ジメチル−チオカルバミド酸−O−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル]の製造
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−ヒドロキシフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール3.8g及び水酸化カリウム1.1gのメタノール10ml溶液に、氷冷攪拌下、N,N−ジメチル−チオカルバモイルクロリド2.5gを添加し、室温にて16時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水60mlに注ぎ析出した結晶を濾取、粗製の目的物4.1gを白色結晶として得た。
融点97.5〜101.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.70 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.14 (d, J=8.8Hz, 2H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.36 (s, 3H)。
Step 1: N, N-dimethyl-thiocarbamic acid-O- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl] Preparation 5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-hydroxyphenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole (3.8 g) and potassium hydroxide (1.1 g) in methanol (10 ml) were mixed with ice. Under cold stirring, 2.5 g of N, N-dimethyl-thiocarbamoyl chloride was added and stirred at room temperature for 16 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 60 ml of ice water, and the precipitated crystals were collected by filtration to obtain 4.1 g of a crude target product as white crystals.
Melting point 97.5-101.0 ° C
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ7.70 (d, J = 8.8Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H), 7.14 ( d, J = 8.8Hz, 2H), 4.08 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.70 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.45 (s, 3H), 3.36 (s, 3H).

工程2;N,N−ジメチル−チオカルバミド酸−S−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル]の製造
N,N−ジメチル−チオカルバミド酸−O−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル]4.1gを、窒素雰囲気下、250℃にて30分間攪拌した。反応完結後、酢酸エチル−ヘキサン(1:4〜1:1のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.8gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.66 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.56 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.10 (bs, 3H), 3.03 (bs, 3H)。
Step 2: N, N-dimethyl-thiocarbamic acid-S- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl] Preparation N, N-dimethyl-thiocarbamic acid-O- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl] 4.1 g Was stirred at 250 ° C. for 30 minutes under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1: 4 to 1: 1 gradient) to obtain 3.8 g of the desired product as a yellow resinous substance.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ7.66 (d, J = 8.6Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.6Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 ( t, J = 1.8Hz, 1H), 4.06 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.10 (bs, 3H), 3.03 (bs, 3H).

工程3;5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−メルカプトフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
N,N−ジメチル−チオカルバミド酸−S−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニル]3.80gのメタノール20ml溶液に水酸化カリウム0.84gを添加し、50℃にて2時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を氷水30mlに注ぎ、濃塩酸を加えてpH2とした後、酢酸エチルにて抽出(50mlx2)した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物3.20gを淡黄色結晶として得た。
融点144.0〜148.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.45-7.7 (m, 4H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.1-7.2 (m, 2H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H)。
Step 3; Preparation of 5- (3,5-dichlorophenyl) -3- (4-mercaptophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole N, N-dimethyl-thiocarbamic acid-S- [ To a solution of 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenyl] in 3.80 g of methanol was added 0.84 g of potassium hydroxide. And stirred at 50 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was poured into 30 ml of ice water, and concentrated hydrochloric acid was added to adjust to pH 2, followed by extraction with ethyl acetate (50 ml × 2). The organic layers were combined, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3.20 g of a crude desired product as pale yellow crystals.
Melting point: 144.0-148.0 ° C
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ7.45-7.7 (m, 4H), 7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H), 7.1-7.2 (m, 2H), 4.07 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.68 (d, J = 17.2Hz, 1H).

合成例5
2−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルチオ]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミド(本発明化合物No.1-028)。
Synthesis example 5
2- [4- [5- (3,5-Dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenylthio] -N- (2,2,2-trifluoroethyl) Acetamide (the present compound No. 1-028).

工程1;2−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルチオ]酢酸の製造
5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(4−メルカプトフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール(本発明化合物No.1-001)1.80g及び炭酸カリウム0.30gのN,N−ジメチルホルムアミド10ml溶液にクロロ酢酸0.57gを添加し、室温にて20時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水40mlに注ぎ、ジエチルエーテルにて抽出(50mlx2)した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物2.20gを橙色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.05 (bs, 1H), 7.58 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.40 (d, J=8.6Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.73 (s, 2H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H)。
Step 1; Preparation of 2- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenylthio] acetic acid 5- (3,5-dichlorophenyl ) -3- (4-Mercaptophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole (the present compound No.1-001) 1.80 g and potassium carbonate 0.30 g of N, N-dimethylformamide To the 10 ml solution was added 0.57 g of chloroacetic acid and stirred at room temperature for 20 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 40 ml of ice water and extracted with diethyl ether (50 ml × 2). The organic layers were combined, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.20 g of a crude target product as an orange resinous substance.
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ8.05 (bs, 1H), 7.58 (d, J = 8.8Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.6Hz, 2H), 4.05 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.73 (s, 2H), 3.67 (d, J = 17.2Hz, 1H).

工程2;2−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルチオ]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アセトアミドの製造
2−[4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルチオ]酢酸0.43g及び2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.10gのクロロホルム5ml溶液に1−[3−(ジエチルアミノ)プロピル]−3−エチルカルボジイミド塩酸塩0.27gを添加し、室温にて5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水10mlにて洗浄、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(0:1〜1:3のグラジエント)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.25gを淡黄色結晶として得た。
融点166.0〜168.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.60 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H), 7.29 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.03 (t, J=6.4Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H)。
Step 2; 2- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenylthio] -N- (2,2,2-tri Preparation of fluoroethyl) acetamide 2- [4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] phenylthio] acetic acid 0.43 g and 2,2 Then, 0.27 g of 1- [3- (diethylamino) propyl] -3-ethylcarbodiimide hydrochloride was added to a solution of 0.10 g of 2-trifluoroethylamine in 5 ml of chloroform and stirred at room temperature for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was washed with 10 ml of water, the organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (0: 1 to 1: 3 gradient) to obtain 0.25 g of the desired product as pale yellow crystals.
Melting point: 166.0 to 168.0 ° C
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ7.60 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H), 7.29 ( d, J = 8.4Hz, 2H), 7.03 (t, J = 6.4Hz, 1H), 4.05 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.85-3.95 (m, 2H), 3.74 (s, 2H), 3.67 (d, J = 17.2Hz, 1H).

合成例6
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゼンスルホンアミド(本発明化合物No.1-019)。
Synthesis Example 6
4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzenesulfonamide Invention compound No. 1-019).

工程1;4−ブロモ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゼンスルホンアミドの製造
2,2,2−トリフルオロエチルアミン2.13g及びトリエチルアミン2.97gのクロロホルム40ml溶液に、氷冷攪拌下、4−ブロモベンゼンスルホニルクロリド5.60gを滴下し、滴下終了後、室温にてさらに19時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水40mlに注ぎ有機層を分取、水層はクロロホルム30mlにて抽出した。有機層を併せて1N水酸化ナトリウム水溶液50mlにて逆抽出、水層を濃塩酸を添加してpH3に調節した後、クロロホルム50mlにて抽出した。このクロロホルム層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物2.15gを淡黄色結晶として得た。
融点145.0〜146.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.74 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.67 (d, J=8.8Hz, 2H), 5.12 (t, J=6.9Hz, 1H), 3.6-3.8 (m, 2H)。
Step 1: Preparation of 4-bromo-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzenesulfonamide To a solution of 2.13 g of 2,2,2-trifluoroethylamine and 2.97 g of triethylamine in 40 ml of chloroform, While stirring, 5.60 g of 4-bromobenzenesulfonyl chloride was added dropwise, and after completion of the dropwise addition, stirring was continued for another 19 hours at room temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 40 ml of water, the organic layer was separated, and the aqueous layer was extracted with 30 ml of chloroform. The organic layers were combined and back-extracted with 50 ml of 1N aqueous sodium hydroxide solution, and the aqueous layer was adjusted to pH 3 by adding concentrated hydrochloric acid and then extracted with 50 ml of chloroform. The chloroform layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.15 g of the crude desired product as pale yellow crystals.
Melting point: 145.0-146.0 ° C
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 300MHz) δ7.74 (d, J = 8.8Hz, 2H), 7.67 (d, J = 8.8Hz, 2H), 5.12 (t, J = 6.9Hz, 1H) , 3.6-3.8 (m, 2H).

工程2;4−ホルミル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゼンスルホンアミドの製造
4−ブロモ−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゼンスルホンアミド2.10gのテトラヒドロフラン20ml溶液に、−78℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.6Mヘキサン溶液)9.2mlを滴下し、滴下終了後、同温度にて5分間攪拌を継続、次いでこの反応混合物にN,N−ジメチルホルムアミド2mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに20分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水60mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(20mlx3)、有機層を併せて飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をアセトニトリル−水(4:1)にて溶出する高速液体クロマトグラフ(カラム:Inertsil ODS)にて精製し、目的物1.19gを白色結晶として得た。
Step 2: Preparation of 4-formyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzenesulfonamide 4-Bromo-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzenesulfonamide 2.10 g of tetrahydrofuran To the 20 ml solution, 9.2 ml of n-butyllithium (1.6 M hexane solution) was added dropwise with stirring at -78 ° C. After completion of the dropwise addition, stirring was continued for 5 minutes at the same temperature. 2 ml of N-dimethylformamide was added dropwise, and after completion of the dropwise addition, stirring was continued for 20 minutes at the same temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 60 ml of ice water and extracted with ethyl acetate (20 ml × 3). The residue was purified by high performance liquid chromatography (column: Inertsil ODS) eluting with acetonitrile-water (4: 1) to obtain 1.19 g of the objective product as white crystals.

工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゼンスルホンアミドの製造
4−ホルミル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)ベンゼンスルホンアミド1.12g及び酢酸ナトリウム0.55gのエタノール−水(3:1)40ml溶液に、室温にて攪拌下、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.44gを添加し、同温度にて2.5時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水40mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(20mlx3)、有機層を併せて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。
Step 3; 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzenesulfone Preparation of Amide 4-Formyl-N- (2,2,2-trifluoroethyl) benzenesulfonamide 1.12 g and sodium acetate 0.55 g in ethanol-water (3: 1) 40 ml solution with stirring at room temperature. Then, 0.44 g of hydroxylamine hydrochloride was added and stirred at the same temperature for 2.5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 40 ml of water and extracted with ethyl acetate (20 ml × 3). The solvent was distilled off under reduced pressure.

残留物を1,2−ジメトキシエタン10mlに溶解、N−クロロコハク酸イミド0.26gを添加し70℃にて70分間攪拌、次いで反応混合物を室温まで放冷し、合成例1の工程1にて製造した3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン0.46g及び炭酸水素カリウム0.77gを添加、室温にてさらに19時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水30mlに注ぎ、濃塩酸を加えてpH3とした後、酢酸エチルにて抽出(20mlx3)、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をアセトニトリル−水(4:1)にて溶出する高速液体クロマトグラフ(カラム:Inertsil ODS)にて精製し、目的物0.18gを黄色結晶として得た。
融点173.0〜174.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ7.93 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.72 (d, J=8.7Hz, 2H), 7.45-7.55 (m, 3H), 5.22 (bs, 1H), 4.10 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.65-3.8 (m, 3H)。
The residue was dissolved in 10 ml of 1,2-dimethoxyethane, 0.26 g of N-chlorosuccinimide was added and stirred at 70 ° C. for 70 minutes, and then the reaction mixture was allowed to cool to room temperature. The produced 3,5-dichloro-1- (1-trifluoromethylethenyl) benzene (0.46 g) and potassium hydrogen carbonate (0.77 g) were added, and stirring was continued for another 19 hours at room temperature. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 30 ml of ice water and concentrated hydrochloric acid was added to adjust to pH 3, followed by extraction with ethyl acetate (20 ml × 3). The solvent was distilled off under. The residue was purified by high performance liquid chromatography (column: Inertsil ODS) eluting with acetonitrile-water (4: 1) to obtain 0.18 g of the objective product as yellow crystals.
Melting point: 173.0-174.0 ° C
1 H NMR (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz) δ7.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.45-7.55 (m, 3H), 5.22 ( bs, 1H), 4.10 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 3.65-3.8 (m, 3H).

本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例1〜合成例6と同様に製造した本発明化合物の例を第5表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。   This invention compound can be manufactured according to the said manufacturing method and an Example. Although the example of this invention compound manufactured like the synthesis example 1-the synthesis example 6 is shown in Table 5, this invention is not limited only to these.

尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr又はPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表し、
表中D23-2a〜D32-1gで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
In the table, the description of Et represents an ethyl group. Similarly, n-Pr or Pr-n represents a normal propyl group, i-Pr or Pr-i represents an isopropyl group, and Ph represents a phenyl group.
The aromatic heterocycles represented by D23-2a to D32-1g in the table each represent the following structure.

Figure 2007106756
Figure 2007106756

また、表中、置換基(X)m及び(Y)nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。 Further, in the table, the numbers representing the substitution positions of the substituents (X) m and (Y) n correspond to the positions of the numbers described in the following structural formula, respectively, Represents no substitution.

さらに、表中、*1は「樹脂状」を意味する。
第5表
Furthermore, * 1 in the table means “resinous”.
Table 5

Figure 2007106756
Figure 2007106756

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No. (X)m R3 (Y)n S(O)r-L-Q m.p.(℃)
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1-001 3,5-Cl2 CF3 − SH 144.0-148.0
1-002 3,5-Cl2 CF3 − SCH3 114.0-116.0
1-003 3,5-Cl2 CF3 − S(O)CH3 *1
1-004 3,5-Cl2 CF3 − SO2CH3 168.0-170.0
1-005 3,5-Cl2 CF3 − SEt *1
1-006 3,5-Cl2 CF3 − SO2Et 132.0-137.0
1-007 3,5-Cl2 CF3 − SPr-n *1
1-008 3,5-Cl2 CF3 − SO2Pr-n 133.0-137.5
1-009 3,5-Cl2 CF3 − SPr-i *1
1-010 3,5-Cl2 CF3 − SO2Pr-i 137.0-140.0
1-011 3,5-Cl2 CF3 − SCH2(D32-1a) *1
1-012 3,5-Cl2 CF3 − SCH2C≡CH *1
1-013 3,5-Cl2 CF3 − SC(O)N(CH3)2 112.0-115.5
1-014 3,5-Cl2 CF3 − SPh 113.0-115.0
1-015 3,5-Cl2 CF3 − S(O)Ph 138.0-140.0
1-016 3,5-Cl2 CF3 − SO2Ph 169.0-170.0
1-017 3,5-Cl2 CF3 − S(D23-2a)H 196.0-198.0
1-018 3,5-Cl2 CF3 − S[(D32-1g)-3-Cl-5-CF3] *1
1-019 3,5-Cl2 CF3 − SO2NHCH2CF3 173.0-174.0
1-020 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 SCH3 *1
1-021 3,5-Cl2 CF3 2-CH3 SO2CH3 174.0-175.0
1-022 3,5-Cl2 CF3 2-CF3 SCH3 144.0-145.0
1-023 3,5-Cl2 CF3 2-CF3 S(O)CH3 65.0-67.0
1-024 3,5-Cl2 CF3 2-CF3 SO2CH3 162.0-163.0
1-025 3,5-Cl2 CF3 − SCH2CF3 *1
1-026 3,5-Cl2 CF3 − SCH2C(O)OCH3 *1
1-027 3,5-Cl2 CF3 − SCH2CH2C(O)OCH3 *1
1-028 3,5-Cl2 CF3 − SCH2C(O)NHCH2CF3 166.0-168.0
1-029 3,5-Cl2 CF3 − S(O)CH2C(O)NHCH2CF3 195.0-210.0
1-030 3,5-Cl2 CF3 − SO2CH2C(O)NHCH2CF3 224.0-227.0
1-031 3,5-Cl2 CF3 − SCH2CH2C(O)NHCH2CF3 *1
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本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の1H NMRデータを第6表に示す。
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No. (X) m R 3 (Y) n S (O) r -LQ mp (℃)
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1-001 3,5-Cl 2 CF 3 − SH 144.0-148.0
1-002 3,5-Cl 2 CF 3 − SCH 3 114.0-116.0
1-003 3,5-Cl 2 CF 3 − S (O) CH 3 * 1
1-004 3,5-Cl 2 CF 3 − SO 2 CH 3 168.0-170.0
1-005 3,5-Cl 2 CF 3 − SEt * 1
1-006 3,5-Cl 2 CF 3 -SO 2 Et 132.0-137.0
1-007 3,5-Cl 2 CF 3 − SPr-n * 1
1-008 3,5-Cl 2 CF 3 -SO 2 Pr-n 133.0-137.5
1-009 3,5-Cl 2 CF 3 − SPr-i * 1
1-010 3,5-Cl 2 CF 3 -SO 2 Pr-i 137.0-140.0
1-011 3,5-Cl 2 CF 3 − SCH 2 (D32-1a) * 1
1-012 3,5-Cl 2 CF 3 − SCH 2 C≡CH * 1
1-013 3,5-Cl 2 CF 3 − SC (O) N (CH 3 ) 2 112.0-115.5
1-014 3,5-Cl 2 CF 3 − SPh 113.0-115.0
1-015 3,5-Cl 2 CF 3 − S (O) Ph 138.0-140.0
1-016 3,5-Cl 2 CF 3 − SO 2 Ph 169.0-170.0
1-017 3,5-Cl 2 CF 3 − S (D23-2a) H 196.0-198.0
1-018 3,5-Cl 2 CF 3 − S [(D32-1g) -3-Cl-5-CF 3 ] * 1
1-019 3,5-Cl 2 CF 3 -SO 2 NHCH 2 CF 3 173.0-174.0
1-020 3,5-Cl 2 CF 3 2-CH 3 SCH 3 * 1
1-021 3,5-Cl 2 CF 3 2-CH 3 SO 2 CH 3 174.0-175.0
1-022 3,5-Cl 2 CF 3 2-CF 3 SCH 3 144.0-145.0
1-023 3,5-Cl 2 CF 3 2-CF 3 S (O) CH 3 65.0-67.0
1-024 3,5-Cl 2 CF 3 2-CF 3 SO 2 CH 3 162.0-163.0
1-025 3,5-Cl 2 CF 3 − SCH 2 CF 3 * 1
1-026 3,5-Cl 2 CF 3 − SCH 2 C (O) OCH 3 * 1
1-027 3,5-Cl 2 CF 3 − SCH 2 CH 2 C (O) OCH 3 * 1
1-028 3,5-Cl 2 CF 3 − SCH 2 C (O) NHCH 2 CF 3 166.0-168.0
1-029 3,5-Cl 2 CF 3 − S (O) CH 2 C (O) NHCH 2 CF 3 195.0-210.0
1-030 3,5-Cl 2 CF 3 − SO 2 CH 2 C (O) NHCH 2 CF 3 224.0-227.0
1-031 3,5-Cl 2 CF 3 − SCH 2 CH 2 C (O) NHCH 2 CF 3 * 1
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Table 1 shows the 1 H NMR data of the compounds of the present invention which have no melting point.

尚、表中(A)との記載は重クロロホルム溶媒中、テトラメチルシランを標準物質として用い、300MHzにて測定した条件(CDCl3, Me4Si, 300MHz)を表し、(B)との記載は(CDCl3, Me4Si, 400MHz)の測定条件をそれぞれ表す。
第6表
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No. 1H NMR
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1-005 (B)δ7.2-7.65 (m, 7H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.00 (q, J=7.4Hz, 2H), 1.35 (t, J=7.4Hz, 3H)。
1-007 (B)δ7.2-7.65 (m, 7H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H),
2.95 (t, J=7.1Hz, 2H), 1.71 (sxt, J=7.1Hz, 2H), 1.05 (t, J=7.1Hz, 3H)。
1-009 (A)δ7.3-7.6 (m, 7H), 4.07 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.4-3.6 (m, 1H), 1.33 (d, J=6.6Hz, 6H)。
1-011 (A)δ8.54 (d, J=4.7Hz, 1H), 7.1-7.7 (m, 10H), 4.32 (s, 2H),
4.03 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.64 (d, J=17.3Hz, 1H)。
1-012 (B)δ7.4-7.65 (m, 7H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.68 (d, J=2.7Hz, 2H), 2.26 (t, J=2.7Hz, 1H)。
1-018 (B)δ8.41 (s, 1H), 7.4-7.8 (m, 8H), 4.11 (d, J=17.0Hz, 1H),
3.72 (d, J=17.2Hz, 1H)。
1-020 (B)δ7.3-7.6 (m, 5H), 7.0-7.2 (m, 1H), 4.08 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.30 (s, 3H)。
1-025 (A)δ7.63 (d, J=9.7Hz, 2H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.07 (d, J=17.3Hz, 1H),
3.68 (d, J=17.3Hz, 1H), 3.50 (q, J=9.6Hz, 2H)。
1-026 (B)δ7.58 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.39 (d, J=8.4Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.74 (s, 3H),
3.71 (s, 2H), 3.68 (d, J=17.2Hz, 1H)。
1-027 (B)δ7.57 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.34 (d, J=8.8Hz, 2H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.70 (s, 3H),
3.67 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.23 (t, J=7.5Hz, 2H), 2.67 (t, J=7.5Hz, 2H)。
1-031 (B)δ7.56 (d, J=8.6Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J=1.8Hz, 1H),
7.32 (d, J=8.6Hz, 2H), 6.07 (t, J=6.5Hz, 1H), 4.06 (d, J=17.2Hz, 1H),
3.85-3.95 (m, 2H), 3.67 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.27 (t, J=7.1Hz, 2H),
2.59 (t, J=7.1Hz, 2H)。
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[試験例]
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
In addition, the description with (A) in the table represents the conditions (CDCl 3 , Me 4 Si, 300 MHz) measured at 300 MHz using tetramethylsilane as a standard substance in a deuterated chloroform solvent, and the description with (B) Represents the measurement conditions of (CDCl 3 , Me 4 Si, 400 MHz), respectively.
Table 6 ――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1 H NMR
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1-005 (B) δ7.2-7.65 (m, 7H), 4.06 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J = 17.2Hz, 1H),
3.00 (q, J = 7.4Hz, 2H), 1.35 (t, J = 7.4Hz, 3H).
1-007 (B) δ7.2-7.65 (m, 7H), 4.06 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.67 (d, J = 17.2Hz, 1H),
2.95 (t, J = 7.1Hz, 2H), 1.71 (sxt, J = 7.1Hz, 2H), 1.05 (t, J = 7.1Hz, 3H).
1-009 (A) δ7.3-7.6 (m, 7H), 4.07 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.67 (d, J = 17.3Hz, 1H),
3.4-3.6 (m, 1H), 1.33 (d, J = 6.6Hz, 6H).
1-011 (A) δ8.54 (d, J = 4.7Hz, 1H), 7.1-7.7 (m, 10H), 4.32 (s, 2H),
4.03 (d, J = 17.1Hz, 1H), 3.64 (d, J = 17.3Hz, 1H).
1-012 (B) δ7.4-7.65 (m, 7H), 4.07 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.69 (d, J = 17.2Hz, 1H),
3.68 (d, J = 2.7Hz, 2H), 2.26 (t, J = 2.7Hz, 1H).
1-018 (B) δ8.41 (s, 1H), 7.4-7.8 (m, 8H), 4.11 (d, J = 17.0Hz, 1H),
3.72 (d, J = 17.2Hz, 1H).
1-020 (B) δ7.3-7.6 (m, 5H), 7.0-7.2 (m, 1H), 4.08 (d, J = 17.2Hz, 1H),
3.70 (d, J = 17.2Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.30 (s, 3H).
1-025 (A) δ7.63 (d, J = 9.7Hz, 2H), 7.4-7.55 (m, 5H), 4.07 (d, J = 17.3Hz, 1H),
3.68 (d, J = 17.3Hz, 1H), 3.50 (q, J = 9.6Hz, 2H).
1-026 (B) δ7.58 (d, J = 8.4Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H),
7.39 (d, J = 8.4Hz, 2H), 4.05 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.74 (s, 3H),
3.71 (s, 2H), 3.68 (d, J = 17.2Hz, 1H).
1-027 (B) δ7.57 (d, J = 8.8Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H),
7.34 (d, J = 8.8Hz, 2H), 4.06 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.70 (s, 3H),
3.67 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.23 (t, J = 7.5Hz, 2H), 2.67 (t, J = 7.5Hz, 2H).
1-031 (B) δ7.56 (d, J = 8.6Hz, 2H), 7.5-7.55 (m, 2H), 7.42 (t, J = 1.8Hz, 1H),
7.32 (d, J = 8.6Hz, 2H), 6.07 (t, J = 6.5Hz, 1H), 4.06 (d, J = 17.2Hz, 1H),
3.85-3.95 (m, 2H), 3.67 (d, J = 17.2Hz, 1H), 3.27 (t, J = 7.1Hz, 2H),
2.59 (t, J = 7.1Hz, 2H).
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[Test example]
Next, the usefulness of the compound of the present invention as a pest control agent will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited to these.

試験例1 コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 1 Insecticidal test against a diamondback moth A 10% emulsion of a compound of the present invention (depending on the compound, a 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Soak kanran leaves in this chemical solution for about 10 seconds, air dry and place in a petri dish. 5 second instar larvae of Plutella xylostella are released in this petri dish, covered and covered in a constant temperature room at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the following formula. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-002*,1-003*,1-004,1-005*,1-006*,1-007〜1-015,1-019,1-020*,1-021〜1-024,1-025*,1-028*,1-029*,1-030*,1-031*
Death rate (%) = (Number of dead insects / Number of dead insects) × 100
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compounds of the present invention: No.1-001,1-002 * , 1-003 * , 1-004,1-005 * , 1-006 * , 1-007 to 01-015,1-019,1-020 * , 1-021 ~ 1-024,1-025 * , 1-028 * , 1-029 * , 1-030 * , 1-031 *

尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。 In addition, the above-mentioned * indicates that an insecticidal test was conducted using a chemical solution with a concentration of 100 ppm.

試験例2 ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 2 Insecticidal test against Spodoptera litura 10% emulsion of the compound of the present invention (10% wettable powder depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Soak kanran leaves in this chemical solution for about 10 seconds, air-dry and place in a petri dish, in which 5 second-instar larvae of Spodoptera litura are released per petri dish, capped and placed in a thermostatic chamber at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002*,1-003*,1-004,1-006,1-008,1-020*,1-021〜1-024,1-025*,1-028*,1-029*,1-030*,1-031*
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compounds of the present invention: No.1-002 * , 1-003 * , 1-004,1-006,1-008,1-020 * , 1-021 to 1-224,1-025 * , 1-028 * , 1-029 * , 1-030 * , 1-031 * .

尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。 In addition, the above-mentioned * indicates that an insecticidal test was conducted using a chemical solution with a concentration of 100 ppm.

試験例3 シロイチモジヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にシロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 3 Insecticidal test against Syringoptera: A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, a 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 100 ppm. Immerse kanran leaves in this solution for about 10 seconds, air-dry and place in a petri dish. In this, 5 second-instar larvae of Spodoptera exigua are released per petri dish, capped and placed in a thermostatic chamber at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The present compound: No. 1-003.

試験例4 チャハマキに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にチャハマキ(Homona magnanima)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 4 Insecticidal Test for Chahamaki A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 100 ppm. Immerse kanran leaves in this solution for about 10 seconds, air dry and place in a petri dish. In this, 5 second-instar larvae of Homona magnanima are released per petri dish, covered and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002〜1-004,1-023,1-024。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The compound of the present invention: No. 1-002 to 1-004, 1-023, 1-024.

試験例5 オオタバコガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の2齢幼虫をシャーレ当たり1頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は12連制で行なった。
Test Example 5 Insecticidal test against giant tobacco moth 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder was tested) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 100 ppm. Immerse kanran leaves in this chemical for about 10 seconds, air dry and place in a petri dish. Release 2 second-instar larvae of Helicopapa armigera per petri dish, cover and place in a constant temperature room at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. Note that the test was conducted in a 12-unit system.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-006,1-007,1-009,1-011,1-012,1-018,1-025,1-028〜1-030。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The compound of the present invention: No. 1-006, 1-007, 1-009, 1-011, 1-012, 1-018, 1-025, 1-028 to 1-030.

試験例6 ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 6 Insecticidal test against citrus white thrips Place a wet filter paper on a 7 cm inner diameter styrol cup, place a bean leaf cut to the same diameter on it, and place 1 instar larvae of citrus thrips (Frankliniella occidentalis) per leaf Ten animals were inoculated. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 2 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-003,1-005,1-006,1-008〜1-010,1-020,1-022〜1-025,1-027〜1-031。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compounds of the present invention: No. 1-002, 1-003, 1-005, 1-006, 1-008 to 1-010, 1-020, 1-022 to 1-025, 1-027 to 1-031.

試験例7 ミナミキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)の成虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 7 Insecticidal test against southern blue thrips Place a wet filter paper on a 7 cm inner diameter styrol cup, place green beans cut to the same diameter on it, and place 10 adult thrips palmi per leaf Vaccinated. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 100 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 2 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002〜1-009,1-023〜1-025,1-028〜1-030。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compounds of the present invention: No. 1-002 to 1-009, 1-023 to 1-025, 1-028 to 1-030.

試験例8 オオトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にオオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)の1齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 8 Insecticidal test against white-spotted beetle A 10% emulsion of the present compound (10% wettable powder depending on the compound) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. . Immerse rice leaf sheath in this solution for about 10 seconds, air-dry it, put it in a test tube, and release 5 first-instar larvae of Eysarcoris lewisi per test tube, and cover the lid with a sponge. And housed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 2 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-005,1-006,1-023,1-028〜1-031。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
This invention compound: No.1-005,1-006,1-023,1-028-1-031.

試験例9 トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の2齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 9 Insecticidal test against green planthopper A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Immerse rice leaf sheaths in this solution for about 10 seconds, air-dry them, put them in a test tube, and release 5 second-instar larvae of Nilaparvata lugens per test tube, cover them with a sponge, and cover with 25 sponges. Housed in a constant temperature room. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-025,1-028〜1-030。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The compound of the present invention: No. 1-002, 1-025, 1-028 to 1-030.

試験例10 シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)に産卵させたトマトの葉(10卵/葉)を切り取って置いた。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 10 Insecticidal test for silver leaf whitefly A tomato leaf (10 eggs / leaf) laid on a silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii) was cut and placed on a 7 cm inner diameter styrol cup. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-003,1-023。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
This invention compound: No.1-002,1-003,1-023.

試験例11 モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を4頭放虫した。1日後、本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2)、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 11 Insecticidal test against peach aphid A moist absorbent cotton is laid on a glass petri dish with an inner diameter of 3 cm, and kanran leaves cut out to the same diameter are placed on it. did. One day later, a 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm. The chemical solution was sprayed (2.5 mg / cm 2 ), covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-007,1-020,1-028,1-031。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
This invention compound: No.1-002,1-007,1-020,1-028,1-031.

試験例12 フジコナカイガラムシに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 12 Insecticidal test against Aphididae A moist filter paper is placed on a 7 cm inner diameter styrol cup, and a green bean leaf cut out to the same diameter is placed on it, and the 1st instar larvae of Planococcus kraunhiae are placed per leaf. Ten animals were inoculated. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-003,1-005〜1-009,1-020,1-022,1-023,1-028。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The compound of the present invention: No. 1-002, 1-003, 1-005 to 1-009, 1-020, 1-022, 1-023, 1-028.

試験例13 ウリハムシに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ(Aulacophora femoralis)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 13 Insecticidal test against cucumber potato beetle A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. Soak cucumber leaves in this chemical for about 10 seconds, air-dry and place in a petri dish. In this, 5 second-instar larvae of Aulacophora femoralis are released per petri dish, capped and placed in a constant temperature room at 25 ° C. Accommodated. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002〜1-012,1-019〜1-025,1-028〜1-031。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compounds of the present invention: No. 1-002 to 1-012, 1-019 to 1-025, 1-028 to 1-031.

試験例14 マメハモグリバエに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)に産卵させた直径7cmに切り取ったインゲンの葉(10卵/葉)を約10秒間浸漬し、風乾後、内径7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 14 Insecticidal test against legume leaf fly A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) was diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution having a concentration of 500 ppm. In this chemical solution, a 7 cm diameter kidney bean leaf (10 eggs / leaf) spawned by Liriomyza trifolii was immersed for about 10 seconds, air-dried, and then wetted filter paper laid on a 7 cm inner diameter styrol cup. It was placed on top, covered and housed in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-003,1-005,1-006,1-020,1-023,1-028〜1-031。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The compound of the present invention: No. 1-002, 1-003, 1-005, 1-006, 1-020, 1-023, 1-028 to 1-031.

試験例15 ナミハダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 15 Insecticidal test against a spider mite A moist filter paper was laid on a styrene cup having an inner diameter of 7 cm, leaves of kidney beans cut to the same diameter were placed thereon, and 10 larvae of the spider mite (Tetranychus urticae) were inoculated per leaf. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 500 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002〜1-006,1-020〜1-025,1-028〜1-031。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
Compounds of the present invention: No. 1-002 to 1-006, 1-020 to 1-025, 1-028 to 1-031.

試験例16 ミカンサビダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったミカンの葉を置き、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)の幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 16 Insecticidal test against citrus mite mites Put a damp filter paper on a 7 cm inner diameter styrol cup, place citrus leaves cut out on the same diameter, and inoculate 10 larvae of citrus mite (Aculops pelekassi) per leaf . A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 100 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 6 days was investigated, and the death rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002〜1-004,1-020,1-022,1-023。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The compound of the present invention: No. 1-002 to 1-004, 1-020, 1-022, 1-023.

試験例17 チャノホコリダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)の成虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
Test Example 17 Insecticidal test against chrysanthemum mites Laminated filter paper was placed on a 7 cm inner diameter styrol cup, and green beans cut out to the same diameter were placed thereon, and 10 adults of polyphagotarsonemus latus were inoculated per leaf. A 10% emulsion of the compound of the present invention (depending on the compound, 10% wettable powder) is diluted with water containing a spreading agent to prepare a chemical solution with a concentration of 100 ppm, and the chemical solution is prepared using a rotary spray tower. Each 2.5 ml of styrene cup was sprayed, covered, and stored in a constant temperature room at 25 ° C. The number of dead insects after 2 days was investigated, and the dead insect rate was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. In addition, the test was performed by 2 continuous systems.

その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-003。
As a result, among the compounds tested, the following compounds showed a death rate of 80% or more.
The present compound: No. 1-002, 1-003.

本発明に係る置換イソキサゾリン化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。   The substituted isoxazoline compounds according to the present invention exhibit excellent pest control activity, particularly insecticidal / miticidal activity, and are extremely useful with little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. A compound.

Claims (9)

一般式(1):
Figure 2007106756
[式中、A1、A2及びA3は、各々独立して炭素原子又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M23〜M26、M28〜M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-SO2OR9、-SO2NH2、-SO2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OSO2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Lは、単結合又はC1〜C12アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1、-C(S)N(R2)R1又はR13を表すか、或いは、置換基Yが隣接位に存在する場合には、L-QはYと一緒になって-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -OCH2-, -SCH2-, -N(R6)CH2-, -OCH2CH2-, -CH2OCH2-, -SCH2CH2-, -CH2SCH2-, -N(R6)CH2CH2-, -CH2N(R6)CH2-, -CH=CH-又は-N=CH-を形成することにより、L-Q及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E5、E8、E11〜E14、E17、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR17)OR18、M7、M17、M23、M26、-C(=NR17)SR18、M9、M19、M24、M28、-C(=NR17)N(R18a)R18、M11、M21、M25、M29、-OH、-OR15、-SR15、-SO2R15、-SO2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17b)R16b、-C(O)ON=C(R17b)R16b、-SN(R20)R19、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C12アルケニル、R13aによって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13aによって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17a)R16a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(O)C(O)OR15a、-OH、-OR15、-SR15、-SO2R15a、-SO2N(R17a)R16a、-N(R17)R16、-N=C(R17b)R16b、-SN(R20)R19、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2a)R1aを形成するか又はR2とR1とが一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、水素原子、-OR15、-SR15、C1〜C6アルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R2aは、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、-SCH2R13a、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C3〜C6ハロアルキニルチオ、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又はR14aを表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17b基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure 2007106756
Figure 2007106756
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニル又はハロゲン原子によって任意に置換されたフェニルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E18は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure 2007106756
R4は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、-OH、-OR5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-SO2R9、-SO2N(R10)R9、-P(O)(OR21)2又は-P(S)(OR21)2を表し、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、それぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-SH、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)OH、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(O)N(R30)OR29、-C(O)N(R30)N(R29a)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-C(=NR30)OR31、-C(=NR30)SR31、-C(=NR30)N(R31a)R31、-C(=NOR29)N(R31a)R31、-C(O)C(O)OR29、-SO2OH、-SO2NH2、-SO2N(R30)R29、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
Figure 2007106756
R13aは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOR29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-C(O)C(O)OR29、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2又はフェニルを表し、
R14及びR14aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NH2、-C(O)N(R30)R29、-C(S)R28、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NH2、-C(S)N(R30)R29、-SO2R29、-SO2NH2、-SO2N(R30)R29、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3〜E5、E11〜E13、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R16bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E18、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17及びR17aは、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表すか、或いは、R17はR16と、R17aはR16aと各々一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R17bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R18aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R20はR19と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1〜q8が2以上の整数を表すとき、各々のR22は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR22が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR22は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-SO2R33、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E18、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SO2R33、-SO2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E5、E11〜E14、E17、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(S)R33、-C(S)OR33、-C(S)SR33、-C(S)NHR34、-C(S)N(R34)R33、-C(O)C(O)R33、-C(O)C(O)OR33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R29は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E6、E11〜E14、E17、C2〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R30はR29と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R31は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R31aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E3、E4、E6、E7、E9、E11、E12、E14、E15、E17、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、-OH、-OR33、-OC(O)R33、-OC(O)OR33、-OC(O)NHR34、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)NHR34、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR33、-SC(O)R33、-SC(O)OR33、-SC(O)NHR34、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)NHR34、-SC(S)N(R34)R33、-NHR34、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R33、-N(R34)C(O)OR33、-N(R34)C(O)NHR33a、-N(R34)C(O)N(R33a)R33、-N(R34)C(S)NHR33a、-N(R34)C(S)N(R33a)R33、-CHO、-C(O)R33、-C(O)OH、-C(O)OR33、-C(O)SR33、-C(O)NHR34、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR21)2、-P(S)(OR21)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33a及びR34は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27、D30〜D37又はD38を表すか、或いは、R33a及びR34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E3、E4、E11、E12、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
q5は、0〜6の整数を表し、
q6は、0〜4の整数を表し、
q7は、0〜2の整数を表し、
q8は、0〜8の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
General formula (1):
Figure 2007106756
[Wherein, A 1 , A 2 and A 3 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom,
G represents a benzene ring, a nitrogen-containing 6-membered aromatic heterocycle, a furan ring, a thiophene ring or a 5-membered aromatic heterocycle containing two or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom;
X is a halogen atom, nitro, azido, -SCN, -SF 5, cyano, C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 4 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl , optionally substituted by R 4 (C 3 ~C 8) cycloalkyl, E1~E18, optionally substituted by C 2 -C 6 alkenyl, R 4 (C 2 ~C 6 ) alkenyl, C 5 ~ C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, optionally substituted by R 4 (C 2 ~C 6) alkynyl, -OH, -OR 5, -OSO 2 R 5 , -SH, -S (O) r R 5 , -N (R 7 ) R 6 , -N = C (R 7a ) R 6a , -C (O) R 8 , -C (R 8 ) = NOH, -C (R 8 ) = NOR 9 , M3, M13, M23 to M26, M28 to M30, -C (O) OR 9 , -C (O) SR 9 , -C (O) NH 2 , -C (O ) N (R 10 ) R 9 , -C (S) OR 9 , -C (S) SR 9 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 10 ) R 9 , -SO 2 OR 9 , -SO 2 NH 2 , -SO 2 N (R 10 ) R 9 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D1 ~ When D represents an integer of 2 or more, each X may be the same as or different from each other;
Further, when two Xs are adjacent to each other, the two adjacent Xs are -CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, -CH 2 OCH 2- , -OCH 2 O-, -CH 2 CH 2 S-, -CH 2 SCH 2- , -CH 2 CH 2 N (R 12 )-, -CH 2 N (R 12 ) CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 OCH 2- , -CH 2 OCH 2 O-, -OCH 2 CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 S-, -CH 2 CH = CH-,- OCH = CH-, -SCH = CH-, -N (R 12 ) CH = CH-, -OCH = N-, -SCH = N-, -N (R 12 ) CH = N-, -N (R 12 By forming N = CH-, -CH = CHCH = CH-, -OCH 2 CH = CH-, -N = CHCH = CH-, -N = CHCH = N- or -N = CHN = CH- A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each of two Xs is bonded. At this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring is optionally substituted by Z. In addition, when simultaneously substituted with two or more Z, each Z may be the same as or different from each other,
Y is a halogen atom, nitro, azido, -SCN, -SF 5, cyano, C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 4 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl , optionally substituted by R 4 (C 3 ~C 8) cycloalkyl, E1~E18, C 2 ~C 6 alkinyl, optionally substituted by R 4 (C 2 ~C 6) alkynyl, -OH, -OR 5 , -OSO 2 R 5 , -SH, -S (O) r R 5 , -NH 2 , -N (R 7 ) R 6 , -N (R 7 ) C (O) R 8a , -C (R 8 ) = NOH, -C (R 8 ) = NOR 9 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 10 ) R 9 , -C (S) NH 2 , -C (S ) N (R 10 ) R 9 , —Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1 to D38, and when n represents an integer of 2 or more, Each Y may be the same as or different from each other,
Further, when two Ys are adjacent to each other, the two adjacent Ys are —CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 O—, —CH 2 OCH 2 —, —OCH 2 O—, —CH 2 CH 2 S-, -CH 2 SCH 2- , -SCH 2 S-, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 OCH 2 -,- By forming CH 2 OCH 2 O-, -OCH 2 CH 2 O-, -OCH 2 CH 2 S-, -SCH 2 CH 2 S-, -OCH = N- or -SCH = N- A 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the carbon atom to which each Y is bonded, and at this time, the hydrogen atom bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by Z Furthermore, when two or more Z are substituted at the same time, each Z may be the same as or different from each other,
L represents a single bond or a C 1 -C 12 alkylene chain,
Q represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, -N (R 2) R 1 , -C (O) N (R 2 ) R 1 , -C (S) N (R 2 ) R 1 or R 13 , or when the substituent Y is present at the adjacent position, LQ Together with Y -CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2- , -OCH 2- , -SCH 2- , -N (R 6 ) CH 2- , -OCH 2 CH 2- , -CH 2 OCH 2- , -SCH 2 CH 2- , -CH 2 SCH 2- , -N (R 6 ) CH 2 CH 2- , -CH 2 N (R 6 ) CH 2- , -CH = CH- Alternatively, by forming —N═CH—, a 5-membered ring or a 6-membered ring may be formed together with the atoms to which LQ and Y are bonded, and at this time, bonded to each carbon atom forming the ring. hydrogen atom may be optionally substituted halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, the oxo group or thioxo group,
R 1 is hydrogen atom, cyano, optionally substituted by C 1 -C 12 alkyl, optionally substituted by R 13 (C 1 ~C 12) alkyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, R 13 ( C 3 -C 12) cycloalkyl, E2~E5, E8, E11~E14, E17 , C 2 ~C 12 alkenyl, optionally substituted by R 13 (C 2 ~C 12) alkenyl, C 5 -C 14 cycloalkenyl, C 5 -C 14 halo cycloalkenyl, optionally substituted by C 3 -C 12 alkynyl, R 13 (C 3 ~C 12 ) alkynyl, -C (O) R 14, -C (R 14) = NOH, -C (R 14 ) = NOR 15 , M3, M13, M30, -C (R 14 ) = NN (R 17 ) R 16 , -C (O) OR 15 , -C (O) SR 15 , -C (O) N (R 17 ) R 16 , -C (S) OR 15 , -C (S) SR 15 , -C (S) N (R 17 ) R 16 , -C (= NR 17 ) OR 18 , M7, M17, M23, M26, -C (= NR 17 ) SR 18 , M9, M19, M24, M28, -C (= NR 17 ) N (R 18a ) R 18 , M11, M21, M25, M29 , -OH, -OR 15 , -SR 15 , -SO 2 R 15 , -SO 2 N (R 17 ) R 16 , -N (R 17 ) R 16 , -N = C (R 17b ) R 16b ,- C (O) ON = C ( R 17b ) R 16b , -SN (R 20 ) R 19 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D1-D38,
R 2 is a hydrogen atom, cyano, C 1 -C 12 alkyl, (C 1 -C 12 ) alkyl optionally substituted by R 13a , C 3 -C 12 cycloalkyl, C 3 -C 12 halocycloalkyl, E3~E5, E11~E13, C 3 ~C 12 alkenyl, optionally substituted by R 13a (C 3 ~C 12) alkenyl, C 5 -C 14 cycloalkenyl, C 5 -C 14 halo cycloalkenyl, C 3 -C 12 alkynyl, optionally substituted by R 13a (C 3 ~C 12) alkynyl, -C (O) R 14a, -C (O) OR 15a, -C (O) SR 15a, -C ( O) N (R 17a ) R 16a , -C (S) OR 15a , -C (S) SR 15a , -C (O) C (O) OR 15a , -OH, -OR 15 , -SR 15 ,- SO 2 R 15a , -SO 2 N (R 17a ) R 16a , -N (R 17 ) R 16 , -N = C (R 17b ) R 16b , -SN (R 20 ) R 19 , phenyl or (Z) or represents phenyl which is substituted by p1, or, R 2 together with R 1 = C (R 2a) and or R 2 to form a R 1a and R 1 together C 2 -C to form a 7 alkylene chain , Indicates that may form a 3-8 membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, it may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl groups, C 1 -C 6 haloalkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6) alkyl groups, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO groups, C 1 -C 6 alkylcarbonyl groups, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl groups, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl group, C 1 -C 6 halo alkylaminocarbonyl group, a phenyl group, (Z) optionally substituted by a phenyl group, a D32 group, a D33 group, a D34 group, a D35 group, an oxo group or a thioxo group substituted by p1 ,
R 1a represents a hydrogen atom, —OR 15 , —SR 15 , C 1 -C 6 alkylsulfonyl, —NH 2 , C 1 -C 6 alkylamino or di (C 1 -C 6 alkyl) amino,
R 2a is C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, phenoxy, phenoxy substituted by (Z) p1 , C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, -SCH 2 R 13a, C 3 ~C 6 alkenylthio, C 3 -C 6 halo alkenylene thio, C 3 -C 6 alkynylthio, C 3 -C 6 halo alkynylene thio, -SC (O) R 14a, -SC (O) OR 15a, phenylthio, (Z) phenylthio substituted by p1, di (C 1 -C 6 alkyl) or represents amino or R 14a, or, R 2a is C 4 -C 5 alkylene chain together with R 1a Or a C 4 to C 5 alkenylene chain may be formed to form a 5- to 6-membered ring with the carbon atoms to be bonded, and this alkylene chain or alkenylene chain is an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atoms may contain 1 to 3, and halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 Haroaruki Le group, C 1 -C 6 alkoxy group, C 1 -C 6 haloalkoxy group, C 1 -C 6 alkylthio group may be optionally substituted by C 1 -C 6 haloalkylthio group, or R 17b group,
R 3 represents a halogen atom, cyano, optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 4 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, R 4 ( C 3 -C 8) cycloalkyl, substituted E1~E18, C 3 ~C 6 alkenyl, optionally substituted by R 4 (C 2 ~C 6) alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, optionally by R 4 been (C 2 ~C 6) alkynyl, -OR 5, -S (O) r R 5, -N (R 10) R 9, -C (O) R 8, -C (R 8) = NOH, -C (R 8 ) = NOR 9 , M3, M13, M30, -C (O) OR 9 , -C (O) SR 9 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 10 ) R 9 , -C (S) OR 9 , -C (S) SR 9 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 10 ) R 9 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 represents -P (O) (OR 21 ) 2 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1-D38;
D1 to D38 each represent an aromatic heterocycle represented by the following structural formula;
Figure 2007106756
Figure 2007106756
Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy (C 1 ~ C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, -OH, C 1 ~C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 haloalkyl sulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 Haroaruki Sulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, -NH 2, C 1 ~C 6 alkyl amino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, -C (O) NH 2, C 1 ~C 6 alkyl amino carbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl aminocarbonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, -C (S ) NH 2, -S (O) 2 NH 2, C 1 ~C 6 alkylaminosulfonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminosulfonyl, phenyl optionally substituted by phenyl or halogen atom, p1, when p2, p3 or p4 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other;
Further, when two Zs are adjacent to each other, the two adjacent Zs are -CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, -CH 2 OCH 2- , -OCH 2 O-, -CH 2 CH 2 S-, -CH 2 SCH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 OCH 2- , -CH 2 OCH 2 O- , -OCH 2 CH 2 O-, -CH 2 CH 2 CH 2 S-, -OCH 2 CH 2 S- or -CH = CH-CH = CH- may form a 5- or 6-membered ring together with the carbon atom, this time, the hydrogen atoms bonded to each carbon atom forming the ring is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, C 1 -C 4 alkyl group may be optionally substituted by C 1 -C 4 haloalkyl groups, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 alkylthio group,
E1 to E18 each represent a saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula;
Figure 2007106756
R 4 is a halogen atom, cyano, C 3 to C 8 cycloalkyl, C 3 to C 8 halocycloalkyl, E1 to E18, —OH, —OR 5 , —SH, —S (O) r R 5 , — N (R 7 ) R 6 , -N (R 7 ) C (O) R 8a , -C (O) OR 9 , -C (O) N (R 10 ) R 9 , -Si (R 11a ) (R 11b ) represents R 11 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D1-D38,
R 5 is optionally substituted by C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 24 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, R 24 (C 3 ~C 8 ) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 2 ~C 6 alkenyl, optionally substituted by R 24 (C 2 ~C 6) alkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, optionally substituted by R 24 (C 3 ~C 6) alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, phenyl, (Z) represents phenyl, D1, D2, D4-D6, D8-D10, D12-D19, D21, D23, D25, D27, D30-D37 or D38 substituted by p1 ,
R 6 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 24 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, -C (O) R 8, -C (O) OR 9, -C (O) SR 9, - C (O) NH 2 , -C (O) N (R 10 ) R 9 , -C (S) OR 9 , -C (S) SR 9 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 10 ) R 9 , -C (O) C (O) R 9 , -C (O) C (O) OR 9 , -OH, -SO 2 R 9 , -SO 2 N (R 10 ) R 9 , -P (O) (OR 21 ) 2 or -P (S) (OR 21 ) 2
R 6a represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, phenoxy or phenoxy substituted by (Z) p1 ;
R 7 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 24 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, -CHO, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, or represents C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, or , R 7 together with R 6 to form a C 2 -C 6 alkylene chain, it is possible to form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which R 7 is bonded, oxygen atom, may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, may be optionally substituted by oxo or thioxo group,
R 7a represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) p 1 , or R 7a is R 6a Together with C 4 -C 6 alkylene chain to form a 5- to 7-membered ring together with the carbon atoms to which it is bonded, wherein this alkylene chain is an oxygen atom or sulfur atom 1 May contain,
R 8 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 24 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E 3- E5, E11~E13, C 3 ~C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 Represents haloalkynyl,
R 8a represents phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1-D38,
R 9 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 24 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E1-E18, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, represents phenyl, phenyl or D1~D38 substituted by (Z) p1,
R 10 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, or represents C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, or, R 10 is R by forming a C 2 -C 6 alkylene chain together with 9, it indicates that may form a 3- to 7-membered ring together with the nitrogen atom to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, a sulfur atom or nitrogen atoms may be one comprise, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl Optionally substituted by a group,
R 11 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, phenyl or phenyl substituted by (Z) p1 ;
R 11a and R 11b each independently represent C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 alkoxy;
R 12 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl (C 1 -C 4) alkyl, phenyl (C 1 -C 4) alkyl, (Z) phenyl substituted by p1 (C 1 -C 4) alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 ~ C 6 represents alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, phenyl substituted by phenyl or (Z) p1,
Further, when Z is present at the adjacent position to R 12 is, -CH 2 and adjacent R 12 and Z CH 2 CH 2 CH 2 - , -CH = CH-CH = CH-, -N = CH- By forming CH = CH-, -CH = N-CH = CH-, -CH = CH-N = CH- or -CH = CH-CH = N-, a 6-membered ring is formed together with the atoms to which each is bonded. it may be formed, this time, the hydrogen atoms bonded to each carbon atom forming the ring may be optionally substituted by halogen atom, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl group ,
R 13 is a halogen atom, nitro, cyano, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, hydroxy (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 3 -C 8) cycloalkyl, E1~E18, C 5 ~C 10 cycloalkyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, -OR 25, -N (R 26 ) R 25, -SH, -S (O) r R 27 , -C (O) R 28 , -C (R 28 ) = NOH, -C (R 28 ) = NOR 29 , -C (O) OH, -C (O) OR 29 , -C (O) SR 29 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 30 ) R 29 , -C (O) N (R 30 ) OR 29 , -C (O) N (R 30 ) N (R 29a ) R 29 , -C (S) OR 29 , -C (S) SR 29 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 30 ) R 29 , -C (= NR 30 ) OR 31 , -C (= NR 30 ) SR 31 , -C (= NR 30 ) N (R 31a ) R 31 , -C (= NOR 29 ) N (R 31a ) R 31 , -C (O) C (O) OR 29 , -SO 2 OH, -SO 2 NH 2 , -SO 2 N (R 30 ) R 29 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2 , M1-M30, phenyl, (Z) phenyl, naphthyl or D1-D38 substituted by p1 And
M1 to M30 each represents a partially saturated heterocyclic ring represented by the following structural formula,
Figure 2007106756
R 13a is a halogen atom, nitro, cyano, C 3 -C 8 cycloalkyl, -OR 25 , -N (R 26 ) R 25 , -S (O) r R 27 , -C (O) R 28 ,- C (R 28 ) = NOR 29 , -C (O) OR 29 , -C (O) SR 29 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 30 ) R 29 , -C (S ) OR 29 , -C (S) SR 29 , -C (S) NH 2 , -C (S) N (R 30 ) R 29 , -C (O) C (O) OR 29 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 or phenyl,
R 14 and R 14a are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 32 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E3~E5, E11~E13, C 2 ~C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 2 -C 6 represents alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, phenyl, phenyl, naphthyl or D1~D38 substituted by (Z) p1,
R 15 and R 15a is substituted each independently C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally by R 32 and (C 3 ~C 8) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 2 ~C 6 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 2 ~C 6) alkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, optionally substituted by R 32 (C 3 ~C 6) alkynyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D1, D2, D4 to D6, D8 to D10, D12 to D19, D21, D23, D25, D27, D30 to D37 or D38,
R 16 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted by R 32 (C 3 -C 8) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 2 ~C 6 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 2 ~C 6) alkenyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, C 5 -C 10 halo cycloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, optionally substituted by R 32 (C 3 ~C 6) alkynyl, -C (O) R 28, -C (O) OR 29, -C (O) SR 29 , -C (O) NH 2 , -C (O) N (R 30 ) R 29 , -C (S) R 28 , -C (S) OR 29 , -C (S) SR 29 , -C (S) NH 2, -C (S) N (R 30) R 29, -SO 2 R 29, -SO 2 NH 2, -SO 2 N (R 30) R 29, -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D1-D38,
R 16a is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 32 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E 3- E5, E11~E13, C 2 ~C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D1, D2, D4 to D6, D8 to D10, D12 to D19, D21, D23, D25, D27, D30 to D37 or D38,
R 16b is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl , C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl (C 1 ~C 4) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, substituted by (Z) p1 phenyl (C 1 -C 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, E1~E18, phenyl (C 2 -C 4) alkenyl, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, phenyl, (Z) p1 Represents phenyl or D1-D38 substituted by
R 17 and R 17a are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylthio (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl (C 1 ~C 4) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, -C (O) R 28 , -C (O) OR 29 , -C (O) SR 29 , -C (S) OR 29 , -C (S) SR 29 , C 1 -C 6 alkyl or a sulfonyl or C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, or, R 17 and R 16 , R 17a together with R 16a each form a C 2 -C 6 alkylene chain to form a 3- to 7-membered ring with the nitrogen atom to which R 17a is bonded. is an oxygen atom, may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4) alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group may be optionally substituted by C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group,
R 17b represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio or di (C 1 -C 6 alkyl) amino, or R 17b and R 16b by forming a C 3 -C 5 alkylene chain together, it indicates that may form a 4-6 membered ring with the carbon atoms to which they are attached this case the alkylene chain an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen may contain one atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, -CHO group, by C 1 -C 6 alkylcarbonyl group or a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group Optionally substituted,
R 18 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 ~ C 6 represents alkynyl
R 18a represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 19 is C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 haloalkyl, C 1 -C 12 alkoxy (C 1 -C 12 ) alkyl, cyano (C 1 -C 12 ) alkyl, C 1 -C 12 alkoxycarbonyl (C 1 ~C 12) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, (Z) phenyl substituted by p1 (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 12 alkenyl, C 3 -C 12 halo alkenyl, C 3 -C 12 alkynyl, C 3 -C 12 haloalkynyl, C 1 -C 12 alkylcarbonyl, C 1 -C 12 alkoxycarbonyl, -C (O) ON = C (CH 3) SCH 3, -C (O) ON = C (SCH 3 ) C (O) N (CH 3 ) 2 represents phenyl or phenyl substituted by (Z) p1 ,
R 20 is C 1 -C 12 alkyl, C 1 -C 12 haloalkyl, C 1 -C 12 alkoxy (C 1 -C 12 ) alkyl, cyano (C 1 -C 12 ) alkyl, C 1 -C 12 alkoxycarbonyl (C 1 ~C 12) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, (Z) phenyl substituted by p1 (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 12 alkenyl, C 3 -C 12 halo alkenyl, C 3 -C 12 alkynyl, C 3 -C 12 haloalkynyl, phenyl or (Z) or represents phenyl which is substituted by p1, or, R 20 together with R 19 C 4 ~C 7 alkylene By forming a chain, it represents that a 5- to 8-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, and at this time, the alkylene chain may contain one oxygen atom or sulfur atom, and C 1 -C may be optionally substituted by 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy group,
R 21 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 22 is a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl (C 1 -C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 4 alkyl) amino, C 1 ~ C 6 alkoxycarbonyl, phenyl or phenyl substituted by (Z) p 1 , and when q 1 to q 8 represent an integer of 2 or more, each R 22 may be the same as or different from each other Well, furthermore, when two R 22 are substituted on the same carbon atom, the two R 22 together are oxo, thioxo, imino, C 1 -C 6 alkylimino, C 1 -C 6 alkoxy It indicates that may form an imino or C 1 -C 6 alkylidene,
R 23 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C optionally substituted by R 32 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, -OH, benzyloxy, -CHO, -C (O) R 33, -C (O) OR 33, -C (O) SR 33, -C (O) NHR 34 , -C (O) N (R 34 ) R 33 , -C (S) NHR 34 , -C (S) N (R 34 ) R 33 , -SO 2 R 33 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 or D3,
R 24 is halogen atom, cyano, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, E1~E18, C 1 ~C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, C 1 -C 6 alkylamino, di (C 1 -C 6 alkyl) amino, -CHO, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylaminocarbonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) amino Represents carbonyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1-D38;
R 25 is a hydrogen atom, C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 8) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted by R 32 (C 3 -C 8) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 3 ~C 8 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 3 ~C 8) alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, R 32 optionally substituted by (C 3 ~C 8) alkynyl, -CHO, -C (O) R 33, -C (O) OR 33, -C (O) SR 33, -C (O) NHR 34, -C (O) N (R 34 ) R 33 , -C (S) R 33 , -C (S) OR 33 , -C (S) SR 33 , -C (S) NHR 34 , -C (S) N (R 34 ) R 33 , -C (O) C (O) R 33 , -C (O) C (O) OR 33 , -SO 2 R 33 , -SO 2 N (R 34 ) R 33 ,- Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , phenyl, (Z) phenyl substituted by p1 , D1, D2, D4 to D6, D8 to D10, D12 to D19, D21, D23, D25, D27, D30 to D37 or D38,
R 26 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkoxy, phenyl or phenyl substituted by (Z) p 1 or R 26 is By forming a C 2 -C 5 alkylene chain together with R 25 , this means that a 3- to 6-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, and this alkylene chain is an oxygen atom, sulfur It may contain one to an atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 haloalkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a phenyl group, a phenyl group substituted by (Z) p1, also oxo group It may be substituted by a thioxo group,
R 27 is optionally substituted by C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 8) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, R 32 (C 3 ~C 8 ) cycloalkyl, E2~E5, E11~E14, E17, C 3 ~C 8 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 3 -C 8) alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, optionally by R 32 substituted (C 3 ~C 8) alkynyl, -CHO, -C (O) R 33, -C (O) OR 33, -C (O) SR 33, -C (O) NHR 34, -C ( O) N (R 34 ) R 33 , -C (S) R 33 , -C (S) OR 33 , -C (S) SR 33 , -C (S) NHR 34 , -C (S) N (R 34) R 33, -C (O ) C (O) R 33, -C (O) C (O) OR 33, -SH, C 1 ~C 6 alkylthio, C 1 -C 6 haloalkylthio, phenylthio, ( phenylthio substituted by Z) p1, -P (O) (OR 21) 2, -P (S) (OR 21) 2, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D9, D10 , D12, D14 ~ Represents D17, D30, D32 or D34,
R 28 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 haloalkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, phenyl (C 1 ~C 4) alkyl, phenyl substituted by (Z) p1 (C 1 ~C 4) represents alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl substituted by phenyl or (Z) p1,
R 29 is optionally substituted by C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted by R 32 (C 1 ~C 8) alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, R 32 (C 3 ~C 8 ) cycloalkyl, E1 to E6, E11 to E14, E17, C 2 -C 8 alkenyl, optionally substituted by R 32 (C 2 -C 8) alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, optionally by R 32 represents substituted (C 3 ~C 8) alkynyl, phenyl, phenyl or D1~D38 substituted by (Z) p1,
R 30 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted by R 32 , C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, or represents phenyl which is substituted by phenyl or (Z) p1, or by R 30 to form a C 2 -C 5 alkylene chain together with R 29 Represents that a 3- to 6-membered ring may be formed together with the nitrogen atom to be bonded, in which case the alkylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, optionally by phenyl substituted by phenyl or (Z) p1 May be replaced,
R 31 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, cyano (C 1 ~C 6) alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 ~ C 6 represents alkynyl
R 31a represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 32 is a halogen atom, nitro, cyano, C 3 to C 8 cycloalkyl, C 3 to C 8 halocycloalkyl, E3, E4, E6, E7, E9, E11, E12, E14, E15, E17, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, -OH, -OR 33, -OC ( O) R 33, -OC (O) OR 33, -OC (O) NHR 34, -OC (O) N (R 34 ) R 33 , -OC (S) NHR 34 , -OC (S) N (R 34 ) R 33 , -SH, -S (O) r R 33 , -SC (O) R 33 , -SC (O) OR 33 , -SC (O) NHR 34 , -SC (O) N (R 34 ) R 33 , -SC (S) NHR 34 , -SC (S) N (R 34 ) R 33 , -NHR 34 , -N (R 34 ) R 33 , -N (R 34 ) CHO, -N (R 34 ) C (O) R 33 , -N (R 34 ) C (O) OR 33 , -N (R 34 ) C (O) NHR 33a , -N (R 34 ) C (O) N (R 33a ) R 33 , -N (R 34 ) C (S) NHR 33a , -N (R 34 ) C (S) N (R 33a ) R 33 , -CHO, -C (O) R 33 , -C (O) OH, -C (O) OR 33 , -C (O) SR 33 , -C (O) NHR 34 ,- C (O) N (R 34 ) R 33 , -C (O) C (O) OR 33 , -Si (R 11a ) (R 11b ) R 11 , -P (O) (OR 21 ) 2 , -P (S) (OR 21 ) 2 , -P (phenyl) 2 , -P (O) (phenyl) 2 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D1-D38,
R 33 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl optionally substituted by R 35 , C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocyclo. alkyl, C 2 -C 6 alkenyl (C 3 ~C 8) cycloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl (C 3 ~C 8) cycloalkyl, E3, E4, E11, E12 , C 2 ~C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl cycloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, substituted phenyl, the (Z) p1 Represents phenyl or D1-D38,
R 33a and R 34 are each independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, phenoxycarbonyl substituted by (Z) p1, phenylcarbonyl, (Z) phenylcarbonyl substituted by p1, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1, D1, D2 , D4~D6, D8~D10 D12-D19, D21, D23, D25, D27, D30-D37 or D38, or R 33a and R 34 together with R 33 form a C 2 -C 5 alkylene chain, Forming a 3-6 membered ring with the nitrogen atom Represents good, this time the alkylene chain an oxygen atom, may contain one sulfur atom or a nitrogen atom, and a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group, C 1 -C 6 alkoxy group, -CHO group, C 1 -C 6 alkylcarbonyl group, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, may be optionally substituted by a phenyl group substituted by a phenyl group or (Z) p1,
R 35 represents cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, E3, E4, E11, E12 , C 1 ~C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, phenoxy, (Z ) p1 phenoxy substituted by, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, phenylthio, (Z) phenylthio substituted by p1, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl , phenylsulfonyl, (Z) phenylsulfonyl substituted by p1, -N (R 37) R 36, C 1 ~C 6 alkyl carbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, di ( C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl, tri (C 1 -C 4 alkyl) silyl, phenyl, phenyl, naphthyl or D1~D38 substituted by (Z) p1,
R 36 is phenyl substituted by a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, phenylcarbonyl or (Z) p1 Represents carbonyl,
R 37 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
m represents an integer of 0 to 5;
n represents an integer of 0 to 4,
p1 represents an integer of 1 to 5,
p2 represents an integer of 0 to 4,
p3 represents an integer of 0 to 3,
p4 represents an integer of 0 to 2,
p5 represents an integer of 0 or 1,
q1 represents an integer of 0 to 3,
q2 represents an integer of 0 to 5,
q3 represents an integer of 0 to 7,
q4 represents an integer of 0 to 9,
q5 represents an integer of 0 to 6,
q6 represents an integer of 0 to 4,
q7 represents an integer of 0 to 2,
q8 represents an integer of 0 to 8,
r represents an integer of 0 to 2;
t represents an integer of 0 or 1. ]
Or a salt thereof.
A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、炭素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、-SF5、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR5、-OSO2R5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、-OR5、-SR5、-NH2、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Lは、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1又はR13を表し、
R1は、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E3、E4、E11、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-C(O)N(R17)R16、-C(S)N(R17)R16、M9、-N(R17)R16、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D5〜D8、D10、D17、D32〜D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CH2R13a、C3〜C6シクロアルキル、E3、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-S(O)2NH2を表し、p1、p2又はp3が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はC1〜C6ハロアルキルチオを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルジチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、E3、E6、E14、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、C1〜C6アルキルカルボニル、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R30)R29、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32〜D34又はD35を表し、
R13aは、シアノ、-OR25又は-NHC(O)OR33を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルを表し、
R16は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32、D33又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R22は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-C(O)R33又は-C(O)OR33を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルキルカルボニルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R29は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
R32は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
p2及びp3は、0〜2の整数を表し、
p4は、0又は1の整数を表し、
q2は、0〜2の整数を表し、
q3及びq4は、0を表し、
q6は、0又は1の整数を表す請求項1記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
A 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom,
A 2 and A 3 represent a carbon atom,
G represents a benzene ring,
X is a halogen atom, nitro, -SF 5, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy (C 1 ~C 6) haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy (C 1 -C 6 ) Haloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, —OR 5 , —OSO 2 R 5 or —S (O) r R 5, and when m represents 2 or 3, each X is identical to each other. Or they may be different from each other,
Y is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, optionally substituted by R 4 (C 1 ~C 4) alkyl, -OR 5, -SR 5, - NH 2 , —N (R 7 ) R 6 or —C (S) NH 2, and when n represents 2 , each Y may be the same as or different from each other,
L represents a single bond or a C 1 -C 6 alkylene chain,
Q represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, -N (R 2) R 1 , -C (O) N (R 2) R 1 or R 13
R 1 is C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, E 3, E 4, E 11, C 2 -C 6 alkenyl, optionally substituted by R 13 2 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, -CH = NOR 15, -C ( O) OR 15, -C (O) NH 2, -C (O) N (R 17 ) R 16 , -C (S) N (R 17 ) R 16 , M9, -N (R 17 ) R 16 , phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 , D5-D8, D10, D17 , D32-D34 or D35,
R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, -CH 2 R 13a , C 3 -C 6 cycloalkyl, E3, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl , -C (O) represents R 14a, -C (O) oR 15a, -C a (O) C (O) oR 15a or C 1 -C 6 haloalkylthio,
R 3 represents C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 8 halocycloalkyl,
Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, -C (O) NH 2, -C (S) NH 2 or -S (O ) 2 NH 2 and when p1, p2 or p3 represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other;
R 4 is, -OH, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, a C 1 -C 6 alkylthio or C 1 -C 6 haloalkylthio,
R 5 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 3 haloalkoxy (C 1 -C 3 ) haloalkyl,
R 6 is, C 1 -C 6 alkyl, -CHO, C 1 ~C 6 alkyl carbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 alkoxythiocarbonyl, C 1 -C 6 alkyl dithio carbonyl, represents C 1 -C 6 alkylsulfonyl or C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl,
R 7 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 12 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 13 is a halogen atom, cyano, C 3 -C 6 cycloalkyl, E3, E6, E14, -OR 25, -N (R 26) R 25, -S (O) r R 27, C 1 ~C 6 By alkylcarbonyl, -C (R 28 ) = NOH, -C (R 28 ) = NOR 29 , -C (O) N (R 30 ) R 29 , -C (S) NH 2 , phenyl, (Z) p1 Represents substituted phenyl, D1, D5-D8, D10, D13, D16, D17, D22, D32-D34 or D35;
R 13a represents cyano, -OR 25 or -NHC (O) OR 33 ,
R 14a is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, phenyl, (Z) represents phenyl or D32 substituted by p1 ,
R 15 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 15a is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl, C 1 -C 4 alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl,
R 16 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkyl, optionally substituted by R 32 , C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkoxycarbonyl, C 1 -C 6 haloalkylcarbonyl aminocarbonyl, phenylcarbonyl, phenyl, (Z) represents phenyl, D32, D33 or D34 substituted by p1 ,
R 17 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or C 1 -C 6 alkylcarbonyl,
R 22 represents C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl,
R 25 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, -C (O) R 33 or -C (O) OR 33 ,
R 26 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 27 is, C 1 -C 6 represents alkyl, a C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 alkylcarbonyl,
R 28 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 29 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or phenyl,
R 30 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 6 alkenyl,
R 32 represents C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, phenyl, phenyl substituted by (Z) p1 or D32,
R 33 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl,
m represents an integer of 1 to 3,
n represents an integer of 0 to 2,
p1 represents an integer of 1 to 3,
p2 and p3 represent an integer of 0 to 2,
p4 represents an integer of 0 or 1,
q2 represents an integer of 0 to 2,
q3 and q4 represent 0,
The isoxazoline-substituted benzamide compound or a salt thereof according to claim 1, wherein q6 represents an integer of 0 or 1.
Xは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5、-SR5、-NH2又は-N(R7)R6を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-N(R2)R1、-C(O)N(R2)R1、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32又はD34を表し、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
nは、0又は1の整数を表し、
p1は、1又は2の整数を表し、
p2及びp3は、0又は1の整数を表し、
tは、0を表す請求項2記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
X is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 represents alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, the -OR 5 or -S (O) r R 5, when m is 2 or 3, each of the X may be the same as or different from each other;
Y is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, -OR 5, -SR 5, an -NH 2 or -N (R 7) R 6,
Q is substituted, hydrogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkynyl, -N (R 2) R 1 , -C (O) N (R 2) R 1, phenyl, with (Z) p1 Represented phenyl, D10, D32 or D34,
Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, a C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, p1 indicates an integer of 2 or more Each Z may be the same as or different from each other,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl,
R 2 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 3 represents C 1 -C 6 haloalkyl,
R 5 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 6 represents C 1 -C 6 alkyl, —CHO, C 1 -C 6 alkylcarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
n represents an integer of 0 or 1,
p1 represents an integer of 1 or 2,
p2 and p3 represent an integer of 0 or 1,
The substituted isoxazoline compound or a salt thereof according to claim 2, wherein t represents 0.
A1は、炭素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
Lは、単結合又はC1〜C3アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C3ハロアルキル又は-C(O)N(R2)R1を表し、
R1は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R3は、-CF3又は-CF2Clを表す請求項3記載の置換イソキサゾリン化合物又はその塩。
A 1 represents a carbon atom,
X is a halogen atom or a C 1 -C 6 haloalkyl, when m is 2 or 3, each X may be the or different from each other the same as each other,
Y represents a halogen atom, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
L represents a single bond or a C 1 -C 3 alkylene chain,
Q represents a hydrogen atom, C 1 -C 3 haloalkyl or -C (O) N (R 2 ) represents R 1,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 2 represents a hydrogen atom,
The substituted isoxazoline compound or a salt thereof according to claim 3 , wherein R 3 represents -CF 3 or -CF 2 Cl.
一般式(2):
Figure 2007106756
[式中、A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Jは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR5又は-N(R7)R6を表し、
Lは、単結合又はC1〜C6アルキレン鎖を表し、
Qは、水素原子、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルキニル、-C(O)N(R2)R1、-N(R2)R1、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D10、D32又はD34を表し、
D10、D32及びD34は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure 2007106756
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルスルホニルオキシを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、C1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R6は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
nは、0又は1の整数を表し、
p1は、1又は2の整数を表し、
p2、p3及びp4は、0又は1の整数を表し、
tは、0を表す。]
で表される4-置換ベンズアルドキシム化合物又はその塩。
General formula (2):
Figure 2007106756
[Wherein A 1 represents a carbon atom or a nitrogen atom,
J represents a hydrogen atom or a halogen atom,
Y represents a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, the -OR 5 or -N (R 7) R 6,
L represents a single bond or a C 1 -C 6 alkylene chain,
Q is substituted, hydrogen atom, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkynyl, -C (O) N (R 2) R 1, -N (R 2) R 1, phenyl, with (Z) p1 Represented phenyl, D10, D32 or D34,
D10, D32 and D34 each represent an aromatic heterocyclic ring represented by the following structural formula,
Figure 2007106756
Z is a halogen atom, nitro, cyano, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, a C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy, p1 indicates an integer of 2 or more Each Z may be the same as or different from each other,
R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl,
R 2 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
R 3 represents C 1 -C 6 haloalkyl,
R 5 represents C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl,
R 6 represents -CHO, C 1 -C 6 alkylcarbonyl or C 1 -C 6 alkoxycarbonyl,
R 7 represents a hydrogen atom or C 1 -C 6 alkyl,
n represents an integer of 0 or 1,
p1 represents an integer of 1 or 2,
p2, p3 and p4 represent an integer of 0 or 1,
t represents 0. ]
A 4-substituted benzaldoxime compound represented by the formula:
請求項1〜請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。 A pest control agent comprising one or more selected from the substituted isoxazoline compounds and salts thereof according to claim 1 as active ingredients. 請求項1〜請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。 An agrochemical containing one or more selected from the substituted isoxazoline compounds and salts thereof according to claim 1 as active ingredients. 請求項1〜請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。 A mammalian or avian internal or ectoparasite control agent comprising, as an active ingredient, one or more selected from the substituted isoxazoline compounds and salts thereof according to claim 1. 請求項1〜請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。 An insecticide or acaricide containing one or more selected from the substituted isoxazoline compounds and salts thereof according to claim 1 as active ingredients.
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