JP2006524668A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006524668A5 JP2006524668A5 JP2006505807A JP2006505807A JP2006524668A5 JP 2006524668 A5 JP2006524668 A5 JP 2006524668A5 JP 2006505807 A JP2006505807 A JP 2006505807A JP 2006505807 A JP2006505807 A JP 2006505807A JP 2006524668 A5 JP2006524668 A5 JP 2006524668A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- groups
- group
- optionally substituted
- ny1y2
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 51
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 37
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 35
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 35
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 33
- -1 arylcarboxy Chemical group 0.000 claims 27
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 16
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 16
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 16
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 16
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 16
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 14
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 14
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 13
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 11
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 10
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 102000001253 Protein Kinases Human genes 0.000 claims 8
- 108060006633 Protein Kinases Proteins 0.000 claims 8
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 7
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 6
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 6
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical group C1OC=CO1 ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 230000002062 proliferating Effects 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 102100013180 KDR Human genes 0.000 claims 3
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 3
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 2
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 2
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 101700033678 KDR Proteins 0.000 claims 2
- 101710030888 KDR Proteins 0.000 claims 2
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 2
- 210000003584 Mesangial Cells Anatomy 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 206010038932 Retinopathy Diseases 0.000 claims 2
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims 2
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 101710037124 TEK Proteins 0.000 claims 2
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004350 aryl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 2
- 230000003176 fibrotic Effects 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005349 heteroarylcycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 230000002792 vascular Effects 0.000 claims 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KNUADLANOBEDIU-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[(3-fluorophenyl)methoxy]-1,2-dihydropyrazol-3-ylidene]indole Chemical compound FC1=CC=CC(COC=2NNC(C=2)=C2N=C3C=CC=CC3=C2)=C1 KNUADLANOBEDIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUCQIXUOLHWYIO-UHFFFAOYSA-N 6H-[1,3]dioxolo[4,5-e]benzimidazole Chemical group C1=C2N=CNC2=C2OCOC2=C1 JUCQIXUOLHWYIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWLONAKTOUSDIR-UHFFFAOYSA-N 7,8-dihydro-3H-[1,4]dioxino[2,3-e]benzimidazole Chemical group O1CCOC2=C1C=CC1=C2NC=N1 QWLONAKTOUSDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010005949 Bone cancer Diseases 0.000 claims 1
- 102100017996 FGFR1 Human genes 0.000 claims 1
- 102100018000 FGFR2 Human genes 0.000 claims 1
- 102100020191 FGFR3 Human genes 0.000 claims 1
- 102100020189 FGFR4 Human genes 0.000 claims 1
- 101700075612 FGFR4 Proteins 0.000 claims 1
- 102100000361 FGFRL1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710003394 FGFRL1 Proteins 0.000 claims 1
- 101710030892 FLT1 Proteins 0.000 claims 1
- 206010017758 Gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- 206010023825 Laryngeal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010025323 Lymphomas Diseases 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 208000008466 Metabolic Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000010428 Muscle Weakness Diseases 0.000 claims 1
- 210000003205 Muscles Anatomy 0.000 claims 1
- 206010028372 Muscular weakness Diseases 0.000 claims 1
- 208000009025 Nervous System Disease Diseases 0.000 claims 1
- IVNMWVVOFVPHPL-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=CC(COC=2NN=C(C=2)C=2NC3=CC=CC=C3C=2)=C1 Chemical compound OC1=CC=CC(COC=2NN=C(C=2)C=2NC3=CC=CC=C3C=2)=C1 IVNMWVVOFVPHPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 1
- 102100004939 PDGFRB Human genes 0.000 claims 1
- 101710018346 PDGFRB Proteins 0.000 claims 1
- 208000008443 Pancreatic Carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 210000002307 Prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 claims 1
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 claims 1
- 108010081291 Type 1 Fibroblast Growth Factor Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 108010081268 Type 2 Fibroblast Growth Factor Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 108010081267 Type 3 Fibroblast Growth Factor Receptor Proteins 0.000 claims 1
- 210000003932 Urinary Bladder Anatomy 0.000 claims 1
- 108091007928 VEGF receptors Proteins 0.000 claims 1
- 125000004946 alkenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims 1
- 125000005127 aryl alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 claims 1
- 201000005216 brain cancer Diseases 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000006448 cycloalkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001472 cytotoxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000002077 muscle cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001893 nitrooxy group Chemical group [O-][N+](=O)O* 0.000 claims 1
- 201000002528 pancreatic cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
b) 上記の物質におけるエステル官能基の酸官能基への可能な変換は、所望により、当業者に公知の通常の条件下に、特に、例えばメタノールのようなアルコール媒体中、例えば水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムを用いるか、または塩酸もしくは硫酸を用いて、特に、酸もしくはアルカリ加水分解することによって行われ得る。
鹸化反応は、例えば、メタノールまたはエタノール、ジオキサンまたはジメトキシエタンのような溶媒中、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの存在下に行うような、当業者に公知の通常の方法に従って行われ得る。
b) Possible conversion of the ester function to the acid function in the above substances is optionally carried out under normal conditions known to the person skilled in the art, in particular in an alcohol medium such as, for example, sodium hydroxide or or with potassium hydroxide or with hydrochloric acid or sulfuric acid, in particular, it may be performed by acid or alkaline hydrolysis.
The saponification reaction can be carried out according to a conventional method known to those skilled in the art, for example, in a solvent such as methanol or ethanol, dioxane or dimethoxyethane, in the presence of sodium hydroxide or potassium hydroxide.
Claims (36)
R1はピラゾリルまたはインダゾリル基を表し、これらのピラゾリルまたはインダゾリル基はハロゲン原子、ならびにヒドロキシ、ニトロ、シアノ、R4、OR4、SR4、−COR4、−OC(=O)R4、−C(=O)OR4、遊離もしくは塩になった−C(=O)OH、−N(R5)C(=O)R4、−N(R5)C(=O)OR4、−S(O)nR4、−S(O)nOR4、−N(R5)SO2R4、−OS(O)nR4、−NY1Y2、−C(=O)NY1Y2、−OC(=O)NY1Y2、−N(R5)C(=O)NY1Y2、−S(O)nNY1Y2およびチエニル基から選択される、一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、これらの置換基は任意に置換されていてもよい、R2およびR3は次のとおりである：
R2およびR3は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ならびにヒドロキシ、ニトロ、シアノ、R4、−OR4、−COR4、−OC(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)OH、−N(R5)C(=O)R4、−N(R5)C(=O)OR4、−S(O)nR4、−S(O)nOR4、−N(R5)SO2R4、−NY1Y2、−C(=O)NY1Y2、−N(R5)C(=O)NY1Y2、−S(O)nNY1Y2および−OC(=O)NY1Y2基から選択されるか、
またはR2およびR3は、インドール基のフェニル残部と一緒になって、O、NおよびSから選
択される、一つ以上の同一または異なるヘテロ原子を任意に含んでいてもよい、炭素ベースの4〜6員環を形成し、この環は任意に置換されていてもよく、
R4はアルキル、alk−NY1Y2、alk−CO−NY1Y2、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアリールアルキルを表し、これら全ての基は任意に置換されていてもよく、
R5は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロシクロアルキルアルキルを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
Y1およびY2は次のとおりである：
Y1およびY2は同一または異なって、H、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアリールカルボキシを表し、これら全ての基は任意に置換されていてもよい、
またはY1およびY2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されていてもよい環状アミノ基を形成し、
すべてのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールカルボキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアリールカルボキシ基は、ハロゲン原子ならびにヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ基、遊離または塩になっているかもしくは任意に置換されていてもよいアルキル基でエステル化されたカルボキシ基、−Nalk−COalk、−NH−COalk、S(O)n−alk、−NH−S(O)n−アルキル、−NHCO−NY3Y4、−C(=O)−NY3Y4およびS(O)n−NY3Y4、アリール、アリールアルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキル基から選択され、任意に置換されていてもよい一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、
Y3およびY4は、同一または異なって、水素、アルキルまたはアリールを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
これら後者のアルキル (alk)、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール基は、それら自体がハロゲン原子およびアルキル、遊離であるか、塩になっているかもしくはエステル化されたカルボキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびフェニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシおよびNHCO アルキル基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、
全てのフェニル基もジオキソール基で任意に置換されていてもよく、
nは0〜2の整数を表し、
alkは1〜6の炭素原子のアルキルを表す、
（但し、以下のi）、ii）およびiii）に定義されている物質は除く：
i) 式（Ｉ）（ここで、R2およびR3は両方ともニトロ基を表し、式（Ｉ）の該物質のその他の置換基は上記の意味を有する）の物質、
ii) 式（F）：
W1は水素を表し、W2はアリール、ヘテロアリールもしくはY−X（YはO、S、C=CH2、C=O、S=O、SO2、アルキリデン、NHおよびN(C1−C8)アルキルから選択され、Xはアリール、ヘテロアリール、NH(アルキル)、NHシクロアルキル、NH(ヘテロシクロアルキル)、NH(アリール)、NH(ヘテロアリール)、NH(アルコキシ)およびNH(ジアルキルアミド)から選択される）を表さないか、
あるいはW2は水素を表し、W1はアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、カルボサイクルもしくはヘテロサイクルを表さない）
に属する式（Ｉ）の物質、
iii) 式（FF）：
R2およびR3のうちの一方は、水素を表さないものと理解され、
a1およびa2は、水素、COOアルキル、COOアリール、COOアルケニル、COOアルキニル、CO2H、ハロゲン、OH、O−パーフルオロアルキル、CONR7R8、CN、COOシクロアルキル、COOヘテロサイクリル、SO2NR7R8およびSO2アルキルから選択され、これらは任意に置換されていてもよい）
に属する式（Ｉ）の物質）
で表される物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマーならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機塩基との付加塩。 Formula (I):
R1 represents a pyrazolyl or indazolyl group, and these pyrazolyl or indazolyl groups are halogen atoms, as well as hydroxy, nitro, cyano, R4, OR4, SR4, -COR4, -OC (= O) R4, -C (= O) OR4 -C (= O) OH, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) C (= O) OR4, -S (O) nR4, -S (O ) nOR4, -N (R5) SO2R4, -OS (O) nR4, -NY1Y2, -C (= O) NY1Y2, -OC (= O) NY1Y2, -N (R5) C (= O) NY1Y2, -S (O) may be optionally substituted with one or more groups selected from nNY1Y2 and thienyl groups, these substituents may be optionally substituted, R2 and R3 are as follows: :
R2 and R3 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, and hydroxy, nitro, cyano, R4, -OR4, -COR4, -OC (= O) R4, -C (= O) OR4, -C (= O) OH, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) C (= O) OR4, -S (O) nR4, -S (O) nOR4, -N (R5) SO2R4,- Selected from NY1Y2, -C (= O) NY1Y2, -N (R5) C (= O) NY1Y2, -S (O) nNY1Y2 and -OC (= O) NY1Y2 groups,
Or R2 and R3, together with the phenyl remainder of the indole group, may optionally contain one or more of the same or different heteroatoms selected from O, N and S. Forms a 6-membered ring, which ring may be optionally substituted,
R4 represents alkyl, alk-NY1Y2, alk-CO-NY1Y2, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkyl, heteroarylalkyl and arylalkyl, all these groups optionally May be replaced,
R5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, heteroarylalkyl and heterocycloalkylalkyl, which are optionally substituted,
Y1 and Y2 are as follows:
Y1 and Y2 are the same or different and represent H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, arylcarboxy, heteroaryl, heteroarylalkyl and heteroarylcarboxy, all The group of may be optionally substituted,
Or Y1 and Y2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted cyclic amino group;
All alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkylalkyl, aryl, aryloxy, arylalkyl, arylcarboxy, heteroaryl, heteroarylalkyl and heteroarylcarboxy groups are halogen atoms As well as carboxy esterified with hydroxy, alkoxy, alkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy groups, free or salted or optionally substituted alkyl groups Groups, -Nalk-C O alk, -NH-C O alk, S (O) n-alk, -NH-S (O) n-alkyl, -NHCO-NY3Y4, -C (= O) -NY3Y4 and S (O) n-NY3Y4, aryl, arylalkoxy, aryloxy , Aryloxyalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl groups, optionally substituted with one or more optionally substituted groups,
Y3 and Y4 are the same or different and each represents hydrogen, alkyl or aryl, which may be optionally substituted;
These latter alkyl (alk), heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl groups are themselves halogen atoms and alkyl, free, salted or esterified carboxy, amino, alkylamino, dialkyl Optionally substituted with one or more groups selected from amino and phenylamino, hydroxy, alkoxy and NHCO alkyl groups;
All phenyl groups may also be optionally substituted with a dioxole group,
n represents an integer of 0 to 2,
alk represents an alkyl of 1 to 6 carbon atoms,
(Excluding substances defined in i), ii) and iii) below:
i) a substance of formula (I), wherein R2 and R3 both represent a nitro group and the other substituents of the substance of formula (I) have the meanings given above,
ii) Formula (F):
W1 represents hydrogen and W2 is aryl, heteroaryl or Y-X (Y is selected from O, S, C = CH2, C = O, S = O, SO2, alkylidene, NH and N (C1-C8) alkyl. X is selected from aryl, heteroaryl, NH (alkyl), NH cycloalkyl, NH (heterocycloalkyl), NH (aryl), NH (heteroaryl), NH (alkoxy) and NH (dialkylamide) ) Or
Or W2 represents hydrogen and W1 does not represent alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, carbocycle or heterocycle)
Substances of the formula (I) belonging to
iii) Formula (FF):
One of R2 and R3 is understood not to represent hydrogen,
a1 and a2 are selected from hydrogen, COO alkyl, COO aryl, COO alkenyl, COO alkynyl, CO2H, halogen, OH, O-perfluoroalkyl, CONR7R8, CN, COO cycloalkyl, COO heterocyclyl, SO2NR7R8 and SO2 alkyl And these may be optionally substituted)
Substances of formula (I) belonging to
And all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof and their addition salts with inorganic and organic acids, or addition salts with inorganic bases.
R2およびR3は次のとおりである：
R2およびR3は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ならびにヒドロキシ、ニトロ、シアノ、R4、−OR4、−COR4、−OC(=O)R4、−C(=O)OR4、−C(=O)OH、−N(R5)C(=O)R4、−N(R5)C(=O)OR4、−S(O)nR4、−S(O)nOR4、−N(R5)SO2R4、−NY1Y2、−C(=O)NY1Y2、
−N(R5)C(=O)NY1Y2、−S(O)nNY1Y2および−OC(=O)NY1Y2基から選択されるか、
またはR2およびR3は、インドール基のフェニル残部と一緒になって、O、NおよびSから選択される一つ以上の同一または異なるへテロ原子を任意に含んでいてもよい炭素ベースの4〜6員環を形成し、この環は任意に置換されていてもよく、
R4はアルキル、alk−NY1Y2、alk−CO−NY1Y2、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびアリールアルキルを表し、これら全ての基は任意に置換されていてもよく、
R5は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロシクロアルキルアルキルを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
Y1およびY2は次のようなものである：
Y1およびY2が同一または異なって、H、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、アリールカルボキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアリールカルボキシを表し、これら全ての基は任意に置換されていてもよい、
またはY1およびY2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されていてもよい環状アミノ基を形成し、
全てのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールオキシ、アリールアルキル、アリールカルボキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルおよびヘテロアリールカルボキシ基は、ハロゲン原子、ならびにヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ基、遊離であるか、塩になっているかもしくは任意に置換されていてもよいアルキル基でエステル化されたカルボキシ基、−Nalk−COalk、−NH−COalk、S(O)n−alk、NH−S(O)n−アルキル、−NHCO−NY3Y4、−C(=O)−NY3Y4およびS(O)n−NY3Y4、アリール、アリールアルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクロアルキル基から選択され、任意に置換されていてもよい一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、
Y3およびY4は同一または異なって、水素、アルキルまたはアリールを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
これら後者のアルキル (alk)、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール基は、それら自体がハロゲン原子、およびアルキル、遊離であるか、塩になっているかもしくはエステル化されたカルボキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノおよびフェニルアミノ基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、
全てのフェニル基もジオキソール基で任意に置換されていてもよく、
nは0〜2の整数を表し、
alkは1〜6の炭素原子のアルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機塩基との付加塩。 R1 represents a pyrazolyl or indazolyl group, and these pyrazolyl or indazolyl groups are halogen atoms, as well as hydroxy, nitro, cyano, R4, OR4, SR4, -COR4, -OC (= O) R4, -C (= O) OR4 -C (= O) OH, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) C (= O) OR4, -S (O) nR4, -S (O ) nOR4, -N (R5) SO2R4, -OS (O) nR4, -NY1Y2, -C (= O) NY1Y2, -OC (= O) NY1Y2, -N (R5) C (= O) NY1Y2, -S (O) may be optionally substituted with one or more groups selected from nNY1Y2 and thienyl groups, and these substituents may be optionally substituted,
R2 and R3 are as follows:
R2 and R3 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, and hydroxy, nitro, cyano, R4, -OR4, -COR4, -OC (= O) R4, -C (= O) OR4, -C (= O) OH, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) C (= O) OR4, -S (O) nR4, -S (O) nOR4, -N (R5) SO2R4,- NY1Y2, -C (= O) NY1Y2,
Selected from -N (R5) C (= O) NY1Y2, -S (O) nNY1Y2 and -OC (= O) NY1Y2 groups,
Or R2 and R3, together with the phenyl remainder of the indole group, may optionally contain one or more of the same or different heteroatoms selected from O, N and S. Form a member ring, which ring may be optionally substituted,
R4 represents alkyl, alk-NY1Y2, alk-CO-NY1Y2, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkyl, heteroarylalkyl and arylalkyl, all these groups optionally May be replaced,
R5 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, cycloalkylalkyl, heteroarylalkyl and heterocycloalkylalkyl, which are optionally substituted,
Y1 and Y2 are as follows:
Y1 and Y2 are the same or different and represent H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, arylcarboxy, heteroaryl, heteroarylalkyl and heteroarylcarboxy, all The group of may be optionally substituted,
Or Y1 and Y2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted cyclic amino group;
All alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkylalkyl, aryl, aryloxy, arylalkyl, arylcarboxy, heteroaryl, heteroarylalkyl and heteroarylcarboxy groups are halogen atoms As well as hydroxy, alkoxy, alkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy groups, esters with free, salted or optionally substituted alkyl groups Carboxy group, -Nalk-COalk, -NH-COalk, S (O) n-alk, NH-S (O) n-alkyl, -NHCO-NY3Y4, -C (= O) -NY3Y4 and S ( O) n-NY3Y4, aryl, arylalkoxy, aryloxy Aryloxyalkyl, heteroaryl and is selected from heterocycloalkyl group may be optionally substituted with optionally optionally substituted one or more groups,
Y3 and Y4 are the same or different and represent hydrogen, alkyl or aryl, which may be optionally substituted;
These latter alkyl (alk), heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl groups are themselves halogen atoms and alkyl, carboxy, amino, alkylamino, free, salted or esterified, Optionally substituted with one or more groups selected from dialkylamino and phenylamino groups,
All phenyl groups may also be optionally substituted with a dioxole group,
n represents an integer of 0 to 2,
alk represents an alkyl of 1 to 6 carbon atoms,
2. The substance of formula (I) according to claim 1, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and their addition salts with inorganic and organic acids, or addition salts with inorganic bases.
R2およびR3は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ならびにヒドロキシ基、NY1Y2で任意に置換されていてもよいアルキル基、アルケニル、−OR4、−CO−R4、−O−COR4、−OS(O)NR4、−O(CH2)n−CO−R4、ニトロ、シアノ、アリール、ヘテロアリールおよびアリールオキシ基、遊離であるか、塩になっているか、もしくは任意に置換されていてもよいアルキル基でエステル化さているか、あるいは基NY1Y2（ここで、Y1およびY2は同一または異なって、H、ならびに任意に置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、フェノキシアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールカルボキシおよびヘテロアリールカルボキシ基から選択されるか、またはY1およびY2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、任意に置換されていてもよい5−もしくは6員環式基を形成する）でアミド化されたカルボキシ基から選択され、
連続するR2およびR3は、それらが結合しているインドール基と一緒になって、O、NおよびSから選択される一つ以上の同一または異なるヘテロ原子を含む、炭素ベースの5〜6員環を形成していてもよいと理解され、
R4は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびシクロアルキルアルキルを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
上記の基に含まれる全てのアルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、シクロアルキルおよびヘテロシクロアルキル基は、ハロゲン原子ならびにヒドロキシ、アルコキシ、アルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェニル、チエニル、フェノキシ、フェノキシアルキル、フェニルアルコキシ、−NH2、−NH(alk)、−N(alk)2、−NH−SO2−アルキル、−NH(フェニル)および−NH(フェニルアルキル)基、遊離であるか、塩になっているか、または任意に置換されていてもよいアルキル基でエステル化されたカルボキシ基、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(alk)、C(=O)−N(alk)2、−NH−COalk、−C(=O)alk、−N(H)C(=O)alk、S(O)n−alk、S(O)n−NH2、S(O)n−NH(alk)およびS(O)n−N(alk)2基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は、直鎖状または分枝鎖状であり、6より多くない炭素原子を含み、
上記の基の全てのフェニル基もジオキソール基および一つ以上のハロゲン原子で任意に置換されていてもよく、
nは0〜2の整数を表す、
請求項１または２に記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 represents a pyrazolyl or indazolyl group, which may be optionally substituted with one or more groups selected from those according to claim 1;
R2 and R3 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, and a hydroxy group, an alkyl group optionally substituted with NY1Y2, alkenyl, -OR4, -CO-R4, -O-COR4, -OS (O) NR4, -O (CH2) n-CO-R4, nitro, cyano, aryl, heteroaryl and aryloxy groups, free, salted or optionally substituted alkyl Group Y1Y2 (wherein Y1 and Y2 are the same or different, H and optionally substituted alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, phenoxyalkyl, aryl, arylalkyl, Selected from cycloalkylalkyl, heterocycloalkylalkyl, heteroarylalkyl, arylcarboxy and heteroarylcarboxy groups Or Y1 and Y2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5- or 6-membered cyclic group) Selected from the group,
Consecutive R2 and R3, together with the indole group to which they are attached, contain one or more identical or different heteroatoms selected from O, N and S, a carbon-based 5- to 6-membered ring It may be understood that it may form
R4 represents alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl and cycloalkylalkyl, which may be optionally substituted;
All alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl, aryloxy, cycloalkyl and heterocycloalkyl groups contained in the above groups are halogen atoms and hydroxy, alkoxy, alkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, cyano, nitro, trifluoro. Methyl, trifluoromethoxy, phenyl, thienyl, phenoxy, phenoxyalkyl, phenylalkoxy, -NH2, -NH (alk), -N (alk) 2, -NH-SO2-alkyl, -NH (phenyl) and -NH ( Phenylalkyl) group, a carboxy group esterified with an alkyl group which may be free, salted or optionally substituted, -C (= O) -NH2, -C (= O) -NH (alk), C (= O) -N (alk) 2, -NH-COalk, -C (= O) alk, -N (H) C (= O) alk, S (O) n-alk , S (O) n-NH2, S (O) n-NH (alk) and S (O) n-N (alk) 2 groups It may be optionally substituted with one or more groups al selected,
All the above alkyl, alkenyl, alkoxy and alkylthio groups are straight-chain or branched and contain no more than 6 carbon atoms,
All the phenyl groups in the above groups may also be optionally substituted with a dioxole group and one or more halogen atoms,
n represents an integer of 0 to 2,
3. The substance of formula (I) according to claim 1 or 2, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and their addition salts with inorganic and organic acids, or addition salts with inorganic and organic bases.
R2およびR3は同一または異なって、水素原子；ハロゲン原子；ヒドロキシ基；NY1Y2で任意に置換されていてもよいアルキル；アルケニル；アルコキシ；ニトロ；シアノ；フリル；チエニル；ベンゾチエニル；ナフチル；チアンスレニル；フェニル；フェノキシ、および遊離であるか、塩になっているか、もしくはアルキル基でエステル化されているか、または基NY1Y2でアミド化されたカルボキシから選択され、
R2およびR3はそれらが結合しているインドール基と一緒になって、任意に置換されていてもよい4,5−エチレンジオキシベンズイミダゾール基または4,5−メチレンジオキシベンズイミダゾール基を形成していてもよいと理解され、
NY1Y2は、Y1およびY2が同一または異なって、水素原子、アルキル；アルコキシアルキル；フェノキシアルキル；フェニル；フェニルアルキル；フェニルカルボキシ；ナフチル；ナフチルアルキル；シクロアルキルアルキル；シクロアルキル；フリルアルキル；ナフチルアルキル；チエニルアルキル；ピペリジルアルキル；ピリジルアルキル；ベンゾチエニルアルキル；ピラゾリルアルキル；ピリジルカルボキシ；ジヒドロベンゾフランアルキル；ヘキサヒドロピランアルキル；エチレンジオキシフェニルアルキル；ベンズイミダゾリルアルキル基から選択され、これら全ての基は任意に置換されていてもよい、
またはY1およびY2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、2番目の窒素原子が、それら自体が任意に置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基で任意に置換されていてもよいピロリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ヘキサヒドロフラン、モルホリニルまたはピペラジニル基を形成するようなものであり、
R4はアルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニルおよびシクロアルキルアルキルを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
R5は水素、アルキルまたはフェニルを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
上記の基に含まれる全てのアルキル、アルケニル、フェニル、フェノキシ、フリル、チエニル、ピペリジル、ピリジル、ピラゾリルおよびベンズイミダゾリル基は、ハロゲン原子、ならびにヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、CF3、OCF3、NH2、NHalk、N(alk)2、NH(フェニル)、NH(フェニルアルキル)、遊離であるか、塩になっているか、もしくはアルキル基でエステル化されたカルボキシ、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(alk)、C(=O)−N(alk)2、NH−COalk、−C(=O)alk、S(O)n−alk、S(O)n−NH2、S(O)n−NH(alk)、S(O)n−N(alk)2、チエニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、フェノキシ、フェニルアルコキシ、モルホリノ、ピペリジルおよびフェニル基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、これら全ての基におけるフェニル基はそれ自体がハロゲン原子、ならびにシアノ、CF3、OCF3、アルキル、フェニル−S(O)n−alk−フェニル、アルコキシ、NH2、NHalk、N(alk)2、SO2NH2、SO2NalkおよびSO2N(alk)2基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、
nは0〜2の整数を表し、
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルコキシおよびアルキルチオ基は直鎖状または分枝鎖状であり、6より多くない炭素原子を含み、
上記の基の全てのフェニル基も、ジオキソール基で任意に置換されていてもよい、
請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 is a halogen atom, as well as OH, R4, OR4, SR4, -COR4, -O-COR4, -OS (O) NR4, NO2, CN, CF3, OCF3, NY1Y2, free or salted, Or esterified carboxy, -C (= O) -NY1Y2, -N (R5) C (= O) NY1Y2, -NH-CO-R4, S (O) n-alk, S (O) n-NY1Y2 , -NR5-C (= O) R4, -NR5-S (O) nR4, -NR5-C (= O) OH, -NR5-C (= O) OR4, -OC (= O) NY1Y2 and thienyl group (All these groups may be optionally substituted) represents a pyrazolyl or indazolyl group optionally substituted with one or two groups,
R2 and R3 are the same or different and are hydrogen atom; halogen atom; hydroxy group; alkyl optionally substituted with NY1Y2; alkenyl; alkoxy; nitro; cyano; furyl; thienyl; benzothienyl; naphthyl; Selected from phenoxy and carboxy free, salted or esterified with an alkyl group or amidated with the group NY1Y2;
R2 and R3 together with the indole group to which they are attached form an optionally substituted 4,5-ethylenedioxybenzimidazole group or 4,5-methylenedioxybenzimidazole group. Is understood to be,
NY1Y2 is the same or different in Y1 and Y2, and is a hydrogen atom, alkyl; alkoxyalkyl; phenoxyalkyl; phenyl; phenylalkyl; phenylcarboxy; naphthyl; naphthylalkyl; cycloalkylalkyl; Selected from alkyl; piperidylalkyl; pyridylalkyl; benzothienylalkyl; pyrazolylalkyl; pyridylcarboxy; dihydrobenzofuranalkyl; hexahydropyranalkyl; ethylenedioxyphenylalkyl; benzimidazolylalkyl groups, all of which are optionally substituted May be,
Or Y1 and Y2, together with the nitrogen atom to which they are attached, the second nitrogen atom may be optionally substituted with an alkyl or phenyl group that may optionally be itself substituted. Such as forming a good pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, piperidyl, hexahydrofuran, morpholinyl or piperazinyl group;
R4 represents alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl and cycloalkylalkyl, which may be optionally substituted,
R5 represents hydrogen, alkyl or phenyl, which may be optionally substituted,
All alkyl, alkenyl, phenyl, phenoxy, furyl, thienyl, piperidyl, pyridyl, pyrazolyl and benzimidazolyl groups contained in the above groups are halogen atoms and hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, alkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl , CF3, OCF3, NH2, N H alk, N (alk) 2, NH ( phenyl), NH (phenyl alkyl), free in either, or have become salt, or esterified with an alkyl group carboxy, - C (= O) -NH2, -C (= O) -NH (alk), C (= O) -N (alk) 2, NH-COalk, -C (= O) alk, S (O) n- alk, S (O) n-NH2, S (O) n-NH (alk), S (O) n-N (alk) 2, thienyl, phenylalkyl, phenoxyalkyl, phenoxy, phenylalkoxy, morpholino, piperidyl and Optionally substituted with one or more groups selected from phenyl groups Ku, phenyl group itself halogen atom in all these groups, as well as cyano, CF3, OCF3, alkyl, phenyl -S (O) n-alk- phenyl, alkoxy, NH2, N H alk, N (alk) 2 , SO2NH2, SO2Nalk and SO2N (alk) 2 may be optionally substituted with one or more groups selected from
n represents an integer of 0 to 2,
All the above alkyl, alkenyl, alkoxy and alkylthio groups are straight-chain or branched and contain no more than 6 carbon atoms,
All the phenyl groups in the above groups may also be optionally substituted with a dioxole group,
4. A substance of formula (I) according to any one of claims 1 to 3, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and addition salts thereof with inorganic and organic acids, or addition with inorganic and organic bases. salt.
R2およびR3は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、アルキルおよびアルコキシ、ニトロ、シアノ、フェニルおよびフェノキシ基、遊離であるか、塩になっているか、もしくはアルキル基でエステル化されているか、または基NY1Y2（ここで、Y1およびY2は同一または異なって、水素原子、ならびにアルキル、フェニル、フェニルアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、フリルアルキルおよびピリジルカルボキシ基から選択されるか、
またはY1およびY2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、2番目の窒素原子が、それら自体が任意に置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基で任意に置換されていてもよいピロリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、モルホリノもしくはピペラジニル基を形成する）でアミド化されたカルボキシ基から選択され、
R4は、アルキル、シクロアルキル、フェニルおよびシクロアルキルアルキルを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
R5は水素原子または任意に置換されていてもよいアルキルを表し、
上記の全てのアルキル、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシ基は、ハロゲン原子、ならびにヒドロキシ、シアノ、アルキル、アルコキシ、遊離であるか、塩になっているかもしくはエステル化されたカルボキシ、NH2、NHAlk、N(Alk)2、NHSO2Alk、フェニルアミノ、フェニルアルキルアミノ、フェニル、モルホリノ、フリルおよびピリジル基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、
上記の全てのアルキル、Alkおよびアルコキシ基は、直鎖状または分枝鎖状であり、6より多くない炭素原子を含む、
請求項１〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 is a halogen atom, as well as R4, OR4, SR4, thienyl, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) SO2R4, -NY1Y2, -C (= O) NY1Y2 or -NH-C (= O) represents a pyrazolyl or indazolyl group optionally substituted with one or more groups selected from NY1Y2 groups,
R2 and R3 are the same or different and are a hydrogen atom, halogen atom, hydroxy, alkyl and alkoxy, nitro, cyano, phenyl and phenoxy group, free, salted or esterified with an alkyl group. Or the group NY1Y2 (wherein Y1 and Y2 are the same or different and are selected from a hydrogen atom and alkyl, phenyl, phenylalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl, furylalkyl and pyridylcarboxy groups;
Or Y1 and Y2, together with the nitrogen atom to which they are attached, the second nitrogen atom may be optionally substituted with an alkyl or phenyl group that may optionally be itself substituted. Selected from carboxy groups amidated with a good pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, piperidyl, morpholino or piperazinyl group),
R4 represents alkyl, cycloalkyl, phenyl and cycloalkylalkyl, which may be optionally substituted,
R5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl,
All the above alkyl, alkoxy, phenyl and phenoxy groups are halogen atoms and hydroxy, cyano, alkyl, alkoxy, free, salted or esterified carboxy, NH2, NHAlk, N (Alk ) 2, NHSO2Alk, phenylamino, phenylalkylamino, optionally substituted with one or more groups selected from phenyl, morpholino, furyl and pyridyl groups,
All the above alkyl, Alk and alkoxy groups are straight or branched and contain no more than 6 carbon atoms,
5. A substance of formula (I) according to any of claims 1 to 4, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and addition salts thereof with inorganic and organic acids, or addition with inorganic and organic bases. salt.
NY1Y2は、Y1およびY2が同一または異なって、水素原子、ならびにアルキル、フェニル、フェニルアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、フリルアルキルおよびピリジルカルボキシ基から選択されるか、
または、Y1およびY2が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、2番目の窒素原子が、それら自体がNH2、NHAlk、N(Alk)2もしくはNHSO2Alk基、またはモルホリノ、フリルもしくはピリジル基で任意に置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基で任意に置換されていてもよいピロリジニル、モルホリノもしくはピペラジニル基を形成するようなものである、
請求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1, R2 and R3 have the meaning according to any one of claims 1 to 5,
NY1Y2 is the same or different when Y1 and Y2 are selected from a hydrogen atom and an alkyl, phenyl, phenylalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl, furylalkyl and pyridylcarboxy group,
Or Y1 and Y2 together with the nitrogen atom to which they are attached, the second nitrogen atom is itself an NH2, NHAlk, N (Alk) 2 or NHSO2Alk group, or morpholino, furyl or pyridyl Such as to form a pyrrolidinyl, morpholino or piperazinyl group optionally substituted with an alkyl or phenyl group optionally substituted with groups,
6. The substance of formula (I) according to any of claims 1-5, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and addition salts thereof with inorganic and organic acids, or addition with inorganic and organic bases. salt.
その他の置換基R2、R3、R4およびR5は、請求項１〜６のいずれか一つで定義された基から選択される、
請求項１〜６のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 represents a pyrazolyl group optionally selected from one or two substituents selected from the group according to any one of claims 1 to 6,
The other substituents R2, R3, R4 and R5 are selected from the groups defined in any one of claims 1-6.
A substance of formula (I) according to any one of claims 1 to 6, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and their addition salts with inorganic and organic acids, or inorganic and organic bases Addition salt.
W1およびW2は同一または異なって、水素、OR4、SR4、−N(R5)C(=O)R4、−N(R5)SO2R4、−NY1Y2、−N(R5)C(=O)NY1Y2および−C(=O)NY1Y2から選択されるか、
または、W1およびW2の一方が水素、OR4もしくはSR4を表し、W1およびW2の他方が水素、−N(R5)C(=O)R4、−N(R5)SO2R4、−NY1Y2(NH2)、−N(R5)C(=O)NY1Y2もしくは−C(=O)NY1Y2を表すか、
またはW1が水素、−N(R5)C(=O)R4、−N(R5)SO2R4、−NY1Y2(NH2)、−N(R5)C(=O)NY1Y2もしくは−C(=O)NY1Y2を表し、W2が水素、OR4もしくはSR4を表し、
W1およびW2の両方がともに水素を表すことはないと理解され、
R4、R5、Y1およびY2は、上で定義されたとおりである）
に相当するピラゾリル基を表す、
請求項１〜７のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 is the formula (P):
W1 and W2 are the same or different and are hydrogen, OR4, SR4, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) SO2R4, -NY1Y2, -N (R5) C (= O) NY1Y2 and- Selected from C (= O) NY1Y2,
Or, one of W1 and W2 represents hydrogen, OR4 or SR4, the other of W1 and W2 is hydrogen, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) SO2R4, -NY1Y2 (NH2),- N (R5) C (= O) NY1Y2 or -C (= O) NY1Y2
Or W1 is hydrogen, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) SO2R4, -NY1Y2 (NH2), -N (R5) C (= O) NY1Y2 or -C (= O) NY1Y2 W2 represents hydrogen, OR4 or SR4,
It is understood that both W1 and W2 do not represent hydrogen,
R4, R5, Y1 and Y2 are as defined above)
Represents a pyrazolyl group corresponding to
8. The substance of formula (I) according to any one of claims 1 to 7, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and addition salts thereof with inorganic and organic acids, or inorganic and organic bases Addition salt.
R4はアルキル、シクロアルキルまたはフェニルを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
R5は水素原子または任意に置換されていてもよいアルキルを表し、
NY1Y2は、Y1およびY2が同一または異なって、水素原子、ならびに任意に置換されていてもよいアルキルおよびピリジルカルボキシ基から選択されるか、またはY1およびY2が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、2番目の窒素原子が、それら自体が任意に置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基で任意に置換されていてもよいピロリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、モルホリノもしくはピペラジニル基を形成するようなものであり、
上記の全てのアルキル、アルコキシおよびフェニル基も、NH2、NHAlk、N(Alk)2もしくはNHSO2Alk基、またはモルホリノ、フリルもしくはピリジル基で任意に置換されていていてもよい、
またはフェニル基は、それ自体がハロゲン原子、ならびにアルキル、遊離であるか塩になっているかもしくはエステル化されたカルボキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシおよびNHCOalk基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよく、
上記の全てのアルキル、Alkおよびアルコキシ基は、直鎖状または分枝鎖状であり、6より多くない炭素原子を含み、
全てのピリジル基は、それ自体がハロゲン原子で任意に置換されていてもよく、
R2およびR3は、請求項１〜８のいずれか一つで定義された意味から選択される、
請求項１〜８のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 represents two substituents W1 and W2 (wherein one of W1 and W2 represents hydrogen, OR4 or SR4, the other represents hydrogen, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) SO2R4 , -NY1Y2, -C (= O) NY1Y2 or -NH-C (= O) NY1Y2, wherein both W1 and W2 do not represent hydrogen, and a pyrazolyl group substituted with
R4 represents alkyl, cycloalkyl or phenyl, which may be optionally substituted,
R5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl,
NY1Y2 is selected from a hydrogen atom and an optionally substituted alkyl and pyridylcarboxy group, wherein Y1 and Y2 are the same or different, or Y1 and Y2 are the nitrogen atom to which they are bonded. Together, the second nitrogen atom forms a pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, piperidyl, morpholino or piperazinyl group which may be optionally substituted with an alkyl or phenyl group which may itself be optionally substituted. Is like
All the above alkyl, alkoxy and phenyl groups may also be optionally substituted with NH2, NHAlk, N (Alk) 2 or NHSO2Alk groups, or morpholino, furyl or pyridyl groups,
Or the phenyl group is itself selected from halogen atoms and alkyl, free, salted or esterified carboxy, amino, alkylamino, dialkylamino, phenylamino, hydroxy, alkoxy and NHCOalk groups Optionally substituted with one or more groups
All the above alkyl, Alk and alkoxy groups are straight or branched and contain no more than 6 carbon atoms,
All pyridyl groups may themselves be optionally substituted with halogen atoms,
R2 and R3 are selected from the meaning defined in any one of claims 1-8,
9. The substance of formula (I) according to any one of claims 1 to 8, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and addition salts thereof with inorganic and organic acids, or inorganic and organic bases Addition salt.
R4は、アルキル、シクロアルキルまたはフェニルを表し、これらは任意に置換されていてもよく、
R5は、水素原子または任意に置換されていてもよいアルキルを表し、
NY1Y2は、Y1およびY2が同一または異なって、水素原子、ならびに任意に置換されていてもよいアルキルおよびピリジルカルボキシ基から選択されるか、またはY1およびY2が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、2番目の窒素原子が、それら自体が任意に置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基で任意に置換されていてもよいピロリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、モルホリノもしくはピペラジニル基を形成するようなものであり、
上記の全てのアルキル、アルコキシおよびフェニル基も、NH2、NHAlk、N(Alk)2もしくはNHSO2Alk基、またはモルホリノ、フリルもしくはピリジル基で任意に置換されていてもよく、
上記の全てのアルキル、Alkおよびアルコキシ基は直鎖状または分枝鎖状であり、6より多くない炭素原子を含み、
全てのピリジル基は、それ自体がハロゲン原子で任意に置換されていてもよく、
R2およびR3は、請求項１〜９のいずれか一つで定義された意味から選択される、
請求項１〜９のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 represents two substituents W1 and W2 (wherein one of W1 and W2 represents hydrogen, OR4 or SR4, the other represents hydrogen, -N (R5) C (= O) R4, -N (R5) SO2R4 , -NY1Y2, -C (= O) NY1Y2 or -NH-C (= O) NY1Y2, wherein both W1 and W2 do not represent hydrogen, and a pyrazolyl group substituted with
R4 represents alkyl, cycloalkyl or phenyl, which may be optionally substituted,
R5 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl,
NY1Y2 is selected from a hydrogen atom and an optionally substituted alkyl and pyridylcarboxy group, wherein Y1 and Y2 are the same or different, or Y1 and Y2 are the nitrogen atom to which they are bonded. Together, the second nitrogen atom forms a pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, piperidyl, morpholino or piperazinyl group which may be optionally substituted with an alkyl or phenyl group which may itself be optionally substituted. Is like
All the above alkyl, alkoxy and phenyl groups may also be optionally substituted with NH2, NHAlk, N (Alk) 2 or NHSO2Alk groups, or morpholino, furyl or pyridyl groups,
All the above alkyl, Alk and alkoxy groups are linear or branched and contain no more than 6 carbon atoms,
All pyridyl groups may themselves be optionally substituted with halogen atoms,
R2 and R3 are selected from the meaning defined in any one of claims 1-9,
10. The substance of formula (I) according to any one of claims 1 to 9, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and salts thereof with inorganic and organic acids, or inorganic and organic bases Addition salt.
R4はNH2、NHAlk、N(Alk)2もしくはNHSO2Alk基、モルホリノ、フリルもしくはピリジル基で任意に置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまたはフェニル基、あるいはそれ自体がハロゲン原子、ならびにアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、フェニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシおよびNHCOalk基から選択される一つ以上の基で任意に置換されていてもよいフェニル基を表し、
上記の全てのアルキル、Alkおよびアルコキシ基は直鎖状または分枝鎖状であり、6より多くない炭素原子を含み、
R2およびR3は、上で定義された意味から選択される、
請求項９に記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 represents a pyrazolyl group substituted by two substituents W1 and W2 wherein W1 and W2 are as defined above, one representing a hydrogen atom and the other representing a group OR4;
R4 is an NH2, NHAlk, N (Alk) 2 or NHSO2Alk group, a morpholino, furyl or pyridyl group, an alkyl, cycloalkyl or phenyl group optionally substituted with a halogen atom, or an amino, alkylamino Represents a phenyl group optionally substituted with one or more groups selected from dialkylamino, phenylamino, hydroxy, alkoxy and NHCOalk groups,
All the above alkyl, Alk and alkoxy groups are linear or branched and contain no more than 6 carbon atoms,
R2 and R3 are selected from the meanings defined above,
10. The substance of formula (I) according to claim 9, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and their addition salts with inorganic and organic acids, or addition salts with inorganic and organic bases.
その他の置換基R2、R3、R4およびR5は、請求項１〜１１のいずれか一つで定義された意味から選択される、
請求項１〜１１のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマーの形態、ならびにその式（Ｉ）の該物質の無機および有機酸、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 represents an indazolyl group optionally substituted with one or more substituents selected from the meanings of any one of claims 1 to 11,
The other substituents R2, R3, R4 and R5 are selected from the meaning defined in any one of claims 1-11.
A substance of formula (I) according to any one of claims 1 to 11, all possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof, and inorganic and organic acids of said substance of formula (I), Or addition salts with inorganic and organic bases.
R2およびR3は、一方が水素原子を表し、他方が次の基：水素原子、ハロゲン原子、基NY1Y2で任意に置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ、シアノ、および遊離であるか、塩になっているか、もしくはアルキル基でエステル化されているか、あるいは基CONY1Y2のようにアミド化されたカルボキシから選択され、
NY1Y2は、Y1およびY2が同一または異なって、水素原子、ならびにアルキルおよびピリジルカルボキシ基から選択されるか、またはY1およびY2が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それ自体が任意に置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基で任意に置換されていてもよいピロリジニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジルもしくはモルホリノ基またはピペラジニル基を形成するようなものであり、
上記の全てのアルキル、アルコキシおよびフェニル基も、NH2、NHAlk、N(Alk)2もしくはNHSO2Alk基、またはモルホリノ、フリルもしくはピリジル基で任意に置換されていてもよく、
Alkはアルキルを意味し、
上記の全てのアルキル、Alkおよびアルコキシ基は直鎖状または分枝鎖状であり、4より多くない炭素原子を含み、
全てのピリジル基は、それ自体がハロゲン原子で任意に置換されていてもよい、
請求項１〜１２のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 represents an indazolyl group,
R2 and R3, one represents a hydrogen atom and the other is the following group: a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with a group NY1Y2, alkoxy, cyano, and a free or salt Or esterified with an alkyl group, or selected from amidated carboxy as in the group CONY1Y2,
NY1Y2 is itself selected from a hydrogen atom and an alkyl and pyridylcarboxy group, wherein Y1 and Y2 are the same or different, or Y1 and Y2, together with the nitrogen atom to which they are attached, Such as to form a pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, pyrazolinyl, piperidyl or morpholino group or piperazinyl group optionally substituted with an optionally substituted alkyl or phenyl group;
All the above alkyl, alkoxy and phenyl groups may also be optionally substituted with NH2, NHAlk, N (Alk) 2 or NHSO2Alk groups, or morpholino, furyl or pyridyl groups,
Alk means alkyl,
All the above alkyl, Alk and alkoxy groups are linear or branched and contain no more than 4 carbon atoms,
All pyridyl groups may themselves be optionally substituted with halogen atoms,
A substance of formula (I) according to any one of claims 1 to 12, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and addition salts thereof with inorganic and organic acids, or inorganic and organic bases Addition salt.
R2およびR3は、一方が水素原子を表し、他方が次の基：水素原子、ハロゲン原子、基NY1NY2で任意に置換されていてもよいアルキル基、モルホリノ基で任意に置換されていてもよいアルコキシ基、シアノ基、および遊離であるか、塩になっているか、もしくはアルキル基でエステル化されているか、あるいは基CONY1Y2のようにアミド化されたカルボキシ基から選択されるようなものであり、
NY1Y2は、Y1およびY2が同一または異なって、水素原子ならびにアルキル、フリルアルキル、ピリジルカルボキシおよびピリジルアルキル基（ここで、ピリジル基はそれ自体がハロゲン原子で任意に置換されていてよい）から選択されるか、またはY1およびY2が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それ自体が NHSO2CH3、NH2、NHAlkもしくはN(Alk)2 基で任意に置換されていてもよいアルキルもしくはフェニル基で任意に置換されていてもよいピペラジニル基を形成し、
上記の全てのアルキルまたはAlkおよびアルコキシ基は、直鎖状もしくは分枝鎖状であり、4より多くない炭素原子を含む、
請求項１〜１３のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の物質、その全ての可能なラセミ、エナンチオマーおよびジアステレオアイソマー、ならびにその無機および有機酸との付加塩、または無機および有機塩基との付加塩。 R1 represents an indazolyl group,
R2 and R3, one represents a hydrogen atom, the other represents the following group: a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group optionally substituted with a group NY1NY2 or an alkoxy optionally substituted with a morpholino group A group, a cyano group, and a free, salted, esterified with alkyl group, or selected from the amidated carboxy group, such as the group CONY1Y2,
NY1Y2 is selected from a hydrogen atom and an alkyl, furylalkyl, pyridylcarboxy and pyridylalkyl group, wherein Y1 and Y2 are the same or different, wherein the pyridyl group may itself be optionally substituted with a halogen atom Or Y1 and Y2, together with the nitrogen atom to which they are attached, are themselves alkyl or phenyl optionally substituted with NHSO2CH3, NH2, NHAlk or N (Alk) 2 groups Forming a piperazinyl group optionally substituted with a group,
All the above alkyl or Alk and alkoxy groups are straight or branched and contain no more than 4 carbon atoms,
14. A substance of formula (I) according to any one of claims 1 to 13, all possible racemates, enantiomers and diastereoisomers thereof, and addition salts thereof with inorganic and organic acids, or inorganic and organic bases Addition salt.
− 3−(5−シアノインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(インドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−エトキシカルボニルインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−(N,N−ジイソプロピル)カルボキサミドインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−メチルインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−クロロインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(6−メチルインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−カルボキシインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−(N−(2−クロロピリジン−5−イル)メチル)カルボキサミドインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−(モルホリノエチルオキシ)インドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−アミノメチルインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−(N−((2−フリル)メチル))カルボキサミドインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(6−メトキシカルボニルインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(5−((2−クロロピリド−5−イル)カルボキサミド)メチレン)インドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(6−カルボキシインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(6−(N−(2−クロロピリド−5−イル)メチル)カルボキサミドインドール−2−イル)インダゾール、
− 3−(6−(N−((2−フリル)メチル))カルボキサミドインドール−2−イル)−インダゾール、
− 3−(5−(N−(4−メチルスルホンアミドフェニル)ピペラジノカルボキサミド)インドール−2−イル)インダゾール、
− 4−アミノ−3−(インドール−2−イル)ピラゾール、
− 3−[5−(1H−インドール−2−イル)−2H−ピラゾール−3−イルオキシメチル]フェノール、
− N−｛3−[5−(インドール−2−イル)−2H−ピラゾール−3−イルオキシメチル]フェニル｝アセトアミド、
− 2−[5−(3−フルオロベンジルオキシ)−1H−ピラゾール−3−イル]−1H−インドールである、請求項１〜１５のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の物質、ならびに式（Ｉ）の該物質の医薬的に許容される無機酸および有機酸との付加塩、または医薬的に許容される無機塩基および有機塩基との付加塩。 The following names as medicinal substances:
-3- (5-cyanoindol-2-yl) indazole,
-3- (Indol-2-yl) indazole,
-3- (5-ethoxycarbonylindole-2-yl) indazole,
-3- (5- (N, N-diisopropyl) carboxamidoindol-2-yl) indazole,
-3- (5-methylindole-2-yl) indazole,
-3- (5-chloroindol-2-yl) indazole,
-3- (6-methylindole-2-yl) indazole,
-3- (5-carboxyindol-2-yl) indazole,
3- (5- (N- (2-chloropyridin-5-yl) methyl) carboxamidoindol-2-yl) indazole,
-3- (5- (morpholinoethyloxy) indol-2-yl) indazole,
-3- (5-aminomethylindol-2-yl) indazole,
3- (5- (N-((2-furyl) methyl)) carboxamidoindol-2-yl) indazole,
-3- (6-methoxycarbonylindole-2-yl) indazole,
3- (5-((2-chloropyrid-5-yl) carboxamido) methylene) indole-2-yl) indazole,
-3- (6-carboxyindol-2-yl) indazole,
3- (6- (N- (2-chloropyrid-5-yl) methyl) carboxamidoindol-2-yl) indazole,
-3- (6- (N-((2-furyl) methyl)) carboxamidoindol-2-yl) -indazole,
3- (5- (N- (4-methylsulfonamidophenyl) piperazinocarboxamido) indole-2-yl) indazole,
-4-amino-3- (indol-2-yl) pyrazole,
3- [5- (1H-indol-2-yl) -2H-pyrazol-3-yloxymethyl] phenol,
-N- {3- [5- (Indol-2-yl) -2H-pyrazol-3-yloxymethyl] phenyl} acetamide,
A substance of formula (I) according to any one of claims 1 to 15, which is 2- [5- (3-fluorobenzyloxy) -1H-pyrazol-3-yl] -1H-indole, and Addition salts of said substances of formula (I) with pharmaceutically acceptable inorganic and organic acids, or addition salts with pharmaceutically acceptable inorganic and organic bases.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0305088A FR2854159B1 (en) | 2003-04-25 | 2003-04-25 | NOVEL INDOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AS MEDICAMENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND IN PARTICULAR AS KDR INHIBITORS |
| PCT/FR2004/000979 WO2004096792A2 (en) | 2003-04-25 | 2004-04-22 | Novel indole derivatives, method of preparing same in the form of medicaments, pharmaceutical compositions and, in particular, kdr inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006524668A JP2006524668A (en) | 2006-11-02 |
| JP2006524668A5 true JP2006524668A5 (en) | 2007-06-14 |
Family
ID=33104394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006505807A Pending JP2006524668A (en) | 2003-04-25 | 2004-04-22 | Novel indole derivatives and pharmaceutical substances and pharmaceutical compositions, in particular their preparation as KDR inhibitors |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1633738A2 (en) |
| JP (1) | JP2006524668A (en) |
| FR (1) | FR2854159B1 (en) |
| WO (1) | WO2004096792A2 (en) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI372050B (en) * | 2003-07-03 | 2012-09-11 | Astex Therapeutics Ltd | (morpholin-4-ylmethyl-1h-benzimidazol-2-yl)-1h-pyrazoles |
| JP2008501628A (en) * | 2004-06-02 | 2008-01-24 | 武田薬品工業株式会社 | Indole derivatives and cancer therapeutic applications |
| US7772271B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-10 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| US7868037B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-01-11 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| US7781478B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-24 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
| MX2007000762A (en) | 2004-07-22 | 2007-04-02 | Ptc Therapeutics Inc | Thienopyridines for treating hepatitis c. |
| EP1968579A1 (en) * | 2005-12-30 | 2008-09-17 | Astex Therapeutics Limited | Pharmaceutical compounds |
| WO2008001115A2 (en) * | 2006-06-29 | 2008-01-03 | Astex Therapeutics Limited | Pharmaceutical combinations of 1-cyclopropyl-3- [3- (5-m0rphoolin-4-ylmethyl-1h-benzoimidazol-2-yl) -lh-1-pyrazol- 4-yl] -urea |
| BR112012008094A2 (en) | 2009-08-07 | 2020-08-18 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | aminopyrazole derivative, its use, pharmaceutical composition comprising it, agents to inhibit fgfr activity and to prevent or treat cancer |
| US8299070B2 (en) * | 2009-11-25 | 2012-10-30 | Japan Tobacco Inc. | Indole compounds and pharmaceutical use thereof |
| WO2015099127A1 (en) | 2013-12-27 | 2015-07-02 | 中外製薬株式会社 | Fgfr gatekeeper mutant gene and drug targeting same |
| US10479780B2 (en) | 2015-06-17 | 2019-11-19 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Aminopyrazole derivatives |
| BR112020011979A2 (en) * | 2017-12-19 | 2020-11-17 | Bristol-Myers Squibb Company | amide-substituted indole compounds useful as tlr inhibitors |
| EP4097084A1 (en) * | 2020-01-30 | 2022-12-07 | Anima Biotech Inc. | Collagen 1 translation inhibitors and methods of use thereof |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6514977B1 (en) * | 1997-05-22 | 2003-02-04 | G.D. Searle & Company | Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors |
| PE20010306A1 (en) * | 1999-07-02 | 2001-03-29 | Agouron Pharma | INDAZOLE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM USEFUL FOR THE INHIBITION OF PROTEIN KINASE |
| JP2001122855A (en) * | 1999-10-27 | 2001-05-08 | Japan Tobacco Inc | Indole compound and its pharmaceutical use |
| YU54202A (en) * | 2000-01-18 | 2006-01-16 | Agouron Pharmaceuticals Inc. | Indazole compounds,pharmaceutical compositions,and methods for mediating or inhibiting cell proliferation |
| WO2001079198A1 (en) * | 2000-04-18 | 2001-10-25 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazoles for inhibiting protein kinase |
| US7101884B2 (en) * | 2001-09-14 | 2006-09-05 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
| FR2831537B1 (en) * | 2001-10-26 | 2008-02-29 | Aventis Pharma Sa | NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, THEIR USE AS MEDICAMENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF |
-
2003
- 2003-04-25 FR FR0305088A patent/FR2854159B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-04-22 JP JP2006505807A patent/JP2006524668A/en active Pending
- 2004-04-22 WO PCT/FR2004/000979 patent/WO2004096792A2/en active Application Filing
- 2004-04-22 EP EP04742556A patent/EP1633738A2/en not_active Ceased
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2006524668A5 (en) | ||
| CN100376557C (en) | Quinoline derivatives as ligands for the neuropeptide y receptor | |
| CN101970418B (en) | Pyrazine derivative and its uses as protein kinase inhibitor | |
| CN1093858C (en) | Quinoline and quinozoline compounds useful in therapy, particularly in the theatment of begnin prostatic hyperplasia | |
| EP1530568A1 (en) | INDOLE OR BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR MODULATING I&kB KINASE | |
| JP2010116411A (en) | 3-(arylamino)methylene-1,3-dihydro-2h-indol-2-ones as kinase inhibitor | |
| TW200804342A (en) | Trisubstituted amine compound | |
| CN102491969A (en) | Heteroaromatic quinoline compounds | |
| CN1365355A (en) | Quinoline derivatives as inhibitors of MEK enzymes | |
| CN1671695A (en) | Pyrrolidinedione substituted piperidine-phthalazones as PDE4 inhibitors | |
| CN102498114A (en) | Compounds as tyrosine kinase modulators | |
| CN101277934A (en) | Metabotropic glutamate-receptor-potentiating isoindolones | |
| CN101784515A (en) | Pyridinecarboxamide and benzamide derivatives as taar1 ligands | |
| US8946282B2 (en) | Indolin-2-one derivatives as protein kinase inhibitors | |
| JP3165181B2 (en) | New 3-arylindole and 3-arylindazole derivatives | |
| CA2754085A1 (en) | Novel hydroxamate derivative, a production method for the same, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
| JP2006528161A (en) | Imidazole derivatives of piperidine as antagonists of histamine | |
| CN101952258A (en) | As the quinokysalines derivative of insulin secretion stimulant, the method that obtains them and the purposes in the treatment diabetes thereof | |
| EP2448927B1 (en) | Novel (6-oxo-1, 6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-amide derivatives, preparation thereof, and pharmaceutical use thereof as akt phosphorylation inhibitors | |
| CN102448461A (en) | Therapeutic uses of quinazolinedione derivatives | |
| RU2008140020A (en) | HETEROBICYCLIC CARBOXAMIDES AS KINASE INHIBITORS | |
| JP2022519237A (en) | Acetamide derivative as a DNA polymerase theta inhibitor | |
| CN101918395A (en) | Triazole oxadiazoles derivatives | |
| RU2005117374A (en) | INDOLES USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISEASES CONNECTED WITH ANDROGEN RECEPTORS | |
| KR102304478B1 (en) | Heterocyclic compound decomposing Ras and use thereof |