JP2006516266A5 - - Google Patents

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JP2006516266A5 JP2005512867A JP2005512867A JP2006516266A5 JP 2006516266 A5 JP2006516266 A5 JP 2006516266A5 JP 2005512867 A JP2005512867 A JP 2005512867A JP 2005512867 A JP2005512867 A JP 2005512867A JP 2006516266 A5 JP2006516266 A5 JP 2006516266A5
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式（Ｉ）：
Figure 2006516266
 ［式中、
Ｒ３は（１−６Ｃ）アルキル、アリール、アリール（１−６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（１−６Ｃ）アルキル、（１−１０Ｃ）シクロアルキルに融合したアリール若しくはヘテロアリール、複素環、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アダマンチル、ポリシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＣＳＮＲ１Ｒ２、ＣＯＯＲ１、ＳＯ2Ｒ１、Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ１、又はＣ（＝ＮＨ）ＮＲ１基であり
；これらの基は場合によっては、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＯＲ１、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ2Ｒ１、ＮＨＳＯ2Ｒ１、ＳＯ2ＮＲ１Ｒ２、Ｃ（
Ｓ）ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ１、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ１、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ１、アリール、ヘテロアリール、複素環、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ又は（１−６Ｃ）アルキルから選ばれた１又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は互いに独立して下記の基：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、ＮＲ８Ｒ９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、ＳＲ８、Ｓ（Ｏ）Ｒ８、ＳＯ2Ｒ８、ＮＨＳＯ2Ｒ８、ＳＯ2ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ８、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ８、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルコキシ、アリール、アリール（１−６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（１−６Ｃ）アルキル、複素環、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アダマンチル又
はポリシクロアルキルから選ばれ：これらの基は場合によってはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2
、ＮＨ2、ＯＨ、ＯＲ１０、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ
１０Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ2Ｒ１０、ＮＨＳＯ2Ｒ１０、ＳＯ2ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ１０、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ１０、アリール、ヘテロアリール、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又は（１−６Ｃ）アルキルから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は互いに独立して水素、（１−６Ｃ）アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、又はヘテロアリールであり、それらは場合によってはハロゲン、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｎ
Ｈ2、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ2、ホルミル、トリフルオロメチル、及びトリフルオロメトキシから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ１とＲ２又はＲ８とＲ９又はＲ１０とＲ１１は、ヘテロ原子Ｏ、Ｓ又はＮを有しても有しなくてもよい５−又は６−員環を形成することができ；
そしてＲ３が６−員窒素ヘテロアリール又はチアゾリル又はイミダゾリル又はオキサゾリルである場合は、Ｒ５及びＲ６基の少なくとも一つは、場合によってはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＯＲ１０、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ2Ｒ１０、ＮＨＳＯ2Ｒ１０、ＳＯ2ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ１０、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ１０、アリール、ヘテロアリール、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又は（１−６Ｃ）アルキルから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換されるアリールである］
の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物、その互変異性体、ならびにその薬学的に許容される塩。 Formula (I):
Figure 2006516266
 [Where:
R3 is (1-6C) alkyl, aryl, aryl (1-6C) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (1-6C) alkyl, aryl or heteroaryl fused to (1-10C) cycloalkyl, heterocycle, heterocycle cycloalkyl, cycloalkyl, adamantyl, polycycloalkyl, alkenyl, alkynyl, CONR1R2, CSNR1R2, COOR1, SO 2 R1, C (= NH) R1, or C (= NH) is NR1 radical; optionally these groups is halogen, CN, NO 2, NH 2 , OH, OR1, COOH, C (O) OR1, -O-C (O) R1, NR1R2, NHC (O) R1, C (O) NR1R2, SR1, S (O) R1, SO 2 R1 , NHSO 2 R1, SO 2 NR1R2, C (
S) NR1R2, NHC (S) R1, —O—SO 2 R1, —SO 2 —O—R1, aryl, heteroaryl, heterocycle, formyl, trifluoromethyl, trifluoromethylsulfanyl, trifluoromethoxy or (1 -6C) substituted with one or more substituents selected from alkyl;
R5, R6 and R7 independently of one another are the following groups: halogen, CN, NO 2, NH 2 , OH, COOH, C (O) OR8, -O-C (O) R8, NR8R9, NHC (O) R8 , C (O) NR8R9, NHC (S) R8, C (S) NR8R9, SR8, S (O) R8, SO 2 R8, NHSO 2 R8, SO 2 NR8R9, -O-SO 2 R8, -SO 2 - O-R8, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, (1-6C) alkyl, (1-6C) alkoxy, aryl, aryl (1-6C) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (1-6C) alkyl, heterocycle , Cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, adamantyl or polycycloalkyl: these groups may optionally be halogen, CN, NO 2
, NH 2 , OH, OR 10, COOH, C (O) OR 10, —O—C (O) R 10, NR
10R11, NHC (O) R10, C (O) NR10R11, NHC (S) R10, C (S) NR10R11, SR10, S (O) R10, SO 2 R10, NHSO 2 R10, SO 2 NR10R11, -O-SO Substituted with one or more substituents selected from 2 R10, —SO 2 —O—R10, aryl, heteroaryl, formyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or (1-6C) alkyl;
R1, R2, R8, R9, R10 and R11 are independently of each other hydrogen, (1-6C) alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, or heteroaryl, optionally halogen, (1-6C) alkyl , (1-6C) alkoxy, CN, NO 2 , N
H 2, OH, COOH, COO-alkyl, CONH 2, formyl, substituted with one or more substituents selected from trifluoromethyl, and trifluoromethoxy;
R1 and R2 or R8 and R9 or R10 and R11 can form a 5- or 6-membered ring which may or may not have a heteroatom O, S or N;
And if R3 is 6-membered nitrogen heteroaryl or a thiazolyl or imidazolyl or oxazolyl, the at least one halogen as the case of R5 and R6 group, CN, NO 2, NH 2 , OH, OR10, COOH, C (O) OR10, —O—C (O) R10, NR10R11, NHC (O) R10, C (O) NR10R11, NHC (S) R10, C (S) NR10R11, SR10, S (O) R10, SO 2 R10, NHSO 2 R10, SO 2 NR10R11 1 which, -O-SO 2 R10, -SO 2 -O-R10, aryl, heteroaryl, formyl, trifluoromethyl, selected from trifluoromethoxy or (l6C) alkyl Or aryl substituted with more substituents]
, Racemates, enantiomers or diastereomers and mixtures thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. 式（Ｉ）：
Figure 2006516266
 ［式中、
Ｒ３は（１−６Ｃ）アルキル、アリール、アリール（１−６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（１−６Ｃ）アルキル、（１−１０Ｃ）シクロアルキルに融合したアリール若しくはヘテロアリール、複素環、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アダマンチル、ポリシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＣＳＮＲ１Ｒ２、ＣＯＯＲ１、ＳＯ2Ｒ１、Ｃ（＝ＮＨ）Ｒ１、又はＣ（＝ＮＨ）ＮＲ１基であり；これらの基は場合によっては、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＯＲ１、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ2Ｒ１、ＮＨＳＯ2Ｒ１、ＳＯ2ＮＲ１Ｒ２、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ１、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ１、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ１、アリール、ヘテロアリール、複素環、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ又は（１−６Ｃ）アルキルから選ばれた１又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ５及びＲ６は互いに独立して下記の基：ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、ＮＲ８Ｒ９、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ８、Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ９、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ８、Ｃ（Ｓ）ＮＲ８Ｒ９、ＳＲ８、Ｓ（Ｏ）Ｒ８、ＳＯ2Ｒ
８、ＮＨＳＯ2Ｒ８、ＳＯ2ＮＲ８Ｒ９、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ８、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ８、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルコキシ、アリール、アリール（１−６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（１−６Ｃ）アルキル、複素環、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アダマンチル又はポリシクロアルキルから選ばれ：これらの基は場合によってはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＯＲ１０、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ2Ｒ１０、ＮＨＳＯ2Ｒ１０、ＳＯ2ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ１０、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ１０、アリール、ヘテロアリール、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又は（１−６Ｃ）アルキルから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ７はハロゲン、メチル、シクロプロピル、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ、トリフルオロメチル、エチレニル、アセチレニル、トリフルオロメトキシ、ＮＯ2、ＮＨ2又はＮＭｅ2であ
り；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は互いに独立して水素、（１−６Ｃ）アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、又はヘテロアリールであり、それらは場合によってはハロゲン、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｎ
Ｈ2、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ2、ホルミル、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ１とＲ２又はＲ８とＲ９又はＲ１０とＲ１１は、ヘテロ原子Ｏ、Ｓ又はＮを有しても有しなくてもよい５−又は６−員環を形成することができ；
そしてＲ３が６−員窒素ヘテロアリール又はチアゾリル又はイミダゾリル又はオキサゾリルである場合は、Ｒ５及びＲ６基の少なくとも一つは、場合によってはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＯＲ１０、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１０、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１０、ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ１０、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１０Ｒ１１、ＳＲ１０、Ｓ（Ｏ）Ｒ１０、ＳＯ2Ｒ１０、ＮＨＳＯ2Ｒ１０、ＳＯ2ＮＲ１０Ｒ１１、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ１０、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ１０、アリール、ヘテロアリール、ホルミル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び（１−６Ｃ）アルキルから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換されるアリールである］
の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物、その互変異性体、ならびにその薬学的に許容される塩。 Formula (I):
Figure 2006516266
 [Where:
R3 represents (1-6C) alkyl, aryl, aryl (1-6C) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (1-6C) alkyl, aryl or heteroaryl fused to (1-10C) cycloalkyl, heterocycle, heterocycle cycloalkyl, cycloalkyl, adamantyl, polycycloalkyl, alkenyl, alkynyl, CONR1R2, CSNR1R2, COOR1, SO 2 R1, C (= NH) R1, or C (= NH) is NR1 radical; optionally these groups is halogen, CN, NO 2, NH 2 , OH, OR1, COOH, C (O) OR1, -O-C (O) R1, NR1R2, NHC (O) R1, C (O) NR1R2, SR1, S (O) R1, SO 2 R1 , NHSO 2 R1, SO 2 NR1R2, C (S) NR1R2, NHC ( ) R1, -O-SO 2 R1 , -SO 2 -O-R1, aryl, selected from heteroaryl, heterocycle, formyl, trifluoromethyl, trifluoromethylsulfanyl, trifluoromethoxy or (l6C) alkyl Substituted with one or more substituents;
R5 and R6 independently of one another are the following groups: halogen, CN, NO 2, NH 2 , OH, COOH, C (O) OR8, -O-C (O) R8, NR8R9, NHC (O) R8, C (O) NR8R9, NHC (S) R8, C (S) NR8R9, SR8, S (O) R8, SO 2 R
8, NHSO 2 R8, SO 2 NR8R9, —O—SO 2 R8, —SO 2 —O—R8, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, (1-6C) alkyl, (1-6C) alkoxy, aryl, aryl Selected from (1-6C) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (1-6C) alkyl, heterocycle, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, adamantyl or polycycloalkyl: these groups are optionally halogen, CN, NO 2, NH 2, OH, OR10 , COOH, C (O) OR10, -O-C (O) R10, NR10R11, NHC (O) R10, C (O) NR10R11, NHC (S) R10, C (S) NR10R11, SR10, S (O) R10, SO 2 R10, NHSO 2 R10, SO 2 NR10R11, -O-S 2 R10, -SO 2 -O-R10 , aryl, heteroaryl, formyl, trifluoromethyl, substituted with one or more substituents selected from trifluoromethoxy or (l6C) alkyl;
R7 is halogen, methyl, cyclopropyl, CN, OH, methoxy, trifluoromethyl, ethylenyl, acetylenyl, trifluoromethoxy, be NO 2, NH 2 or NMe 2;
R1, R2, R8, R9, R10 and R11 are independently of each other hydrogen, (1-6C) alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, or heteroaryl, optionally halogen, (1-6C) alkyl , (1-6C) alkoxy, CN, NO 2 , N
H 2, OH, COOH, COO-alkyl, CONH 2, formyl, substituted with one or more substituents selected from trifluoromethyl or trifluoromethoxy;
R1 and R2 or R8 and R9 or R10 and R11 can form a 5- or 6-membered ring which may or may not have a heteroatom O, S or N;
And if R3 is 6-membered nitrogen heteroaryl or a thiazolyl or imidazolyl or oxazolyl, the at least one halogen as the case of R5 and R6 group, CN, NO 2, NH 2 , OH, OR10, COOH, C (O) OR10, -O-C (O) R10, NR10R11, NHC (O) R10, C (O) NR10R11, NHC (S) R10, C (S) NR10R11, SR10, S (O) R10, SO 2 R10, NHSO 2 R10, SO 2 NR10R11 1 which, -O-SO 2 R10, -SO 2 -O-R10, aryl, heteroaryl, formyl, trifluoromethyl, selected from trifluoromethoxy and (l6C) alkyl Or aryl substituted with more substituents]
, Racemates, enantiomers or diastereomers and mixtures thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. 式（Ｉ）：
Figure 2006516266
 ［式中、
Ｒ３は（１−６Ｃ）アルキル、アリール、アリール（１−６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール（１−６Ｃ）アルキル、（１−１０Ｃ）シクロアルキルに融合したアリール若しくはヘテロアリール、複素環、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、アダマンチル、ポリシクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ＣＯＮＲ１Ｒ２、ＣＳＮＲ１Ｒ２、ＣＯＯＲ１、ＳＯ2Ｒ１、又はＣ（＝ＮＨ）ＮＲ１基であり；これらの基は場合によっては、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＯＲ１、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ2Ｒ１、ＮＨＳＯ2Ｒ１、ＳＯ2ＮＲ１Ｒ２、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ１、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ１、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ１、アリール、ヘテロアリール、ホルミル、オキソ、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ又は（１−６Ｃ）アルキルから選ばれた１又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ５はアリールであり；
Ｒ６及びＲ７は互いに独立してハロゲン、メチル、シクロプロピル、ＣＮ、ＯＨ、メトキシ、トリフルオロメチル、エチレニル、アセチレニル、トリフルオロメトキシ、ＮＯ2
、ＮＨ2又はＮＭｅ2であり；
Ｒ１及びＲ２は互いに独立して水素、（１−６Ｃ）アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、又はヘテロアリールであり、それらは場合によってはハロゲン、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ2、ホルミル、オキソ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換され；
Ｒ１及びＲ２はヘテロ原子Ｏ、Ｓ又はＮを有しても有しなくてもよい５−又は６−員環を形成することができる］
の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー及びそれらの混合物、その互変異性体、ならびにその薬学的に許容される塩。 Formula (I):
Figure 2006516266
 [Where:
R3 represents (1-6C) alkyl, aryl, aryl (1-6C) alkyl, heteroaryl, heteroaryl (1-6C) alkyl, aryl or heteroaryl fused to (1-10C) cycloalkyl, heterocycle, heterocycle cycloalkyl, cycloalkyl, adamantyl, polycycloalkyl, alkenyl, alkynyl, CONR1R2, CSNR1R2, COOR1, SO 2 R1, or C (= NH) is NR1 radical; optionally these groups, halogen, CN, NO 2 , NH 2 , OH, OR 1, COOH, C (O) OR 1, —O—C (O) R 1, NR 1 R 2, NHC (O) R 1, C (O) NR 1 R 2 , SR 1, S (O) R 1, SO 2 R1, NHSO 2 R1, SO 2 NR1R2, C (S) NR1R2, NHC (S) R1, -O-S 2 R1, -SO 2 -O-R1 , aryl, heteroaryl, formyl, oxo, trifluoromethyl, trifluoromethylsulfanyl, 1 or more substituents selected from trifluoromethoxy or (l6C) alkyl Is replaced by;
R5 is aryl;
R6 and R7 are independently of each other halogen, methyl, cyclopropyl, CN, OH, methoxy, trifluoromethyl, ethylenyl, acetylenyl, trifluoromethoxy, NO 2
NH 2 or NMe 2 ;
R1 and R2 are independently of each other hydrogen, (1-6C) alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, or heteroaryl, which are optionally halogen, (1-6C) alkyl, (1-6C) alkoxy, CN, NO 2, NH 2, OH, COOH, COO -alkyl, CONH 2, formyl, oxo, substituted with one or more substituents selected from trifluoromethyl or trifluoromethoxy;
R1 and R2 can form a 5- or 6-membered ring which may or may not have heteroatoms O, S or N]
, Racemates, enantiomers, diastereomers and mixtures thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. 下記の化合物：
Ｎ−（ビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−エン−２−イルメチル）−６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（３,３−ジメチルブチル）−５−フェニル−１Ｈ−
インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［３−（メチルチオ）プロピル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（フェニルエチル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−プロピル−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン水和物
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（４,４,４−トリフルオロブチル）−５−フェニル
−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（４−メトキシフェニル）メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（フェニルメチル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（４−シアノフェニル）メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−［（４−クロロフェニル）メチル］−６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（３−メトキシフェニル）メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−［４−［［［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］アミノ］メチル］フェニル］アセトアミド
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（３,５−ジクロロフェニル）メチル］−５−フェ
ニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（４−フルオロフェニル）メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［３−（４−メチルフェノキシ）フェニルメチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−（２,２,３,３,４,４,４−ヘプタフルオロブチル）−６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［［３,５−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［［３−（トリフルオロメチル）フェニル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（６−メトキシ−２−ナフチル）メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（ペンタフルオロフェニル）メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［［４−（メチルチオ）フェニル］メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−［（４−クロロ−３−フルオロフェニル）メチル］−６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−（３,３,３−トリフルオロプロピル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−（３−チエニルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−（ビシクロ［２.２.１］ヘプタ−５−エン−２−イルメチル）−６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−（１,１’−ビフェニル−４−イルメチル）−６−クロロ−７−フルオロ−５−フ
ェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［［４−（ジメチルアミノ）フェニル］メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−（２,２’−ビチオフェン−５−イルメチル）−６−クロロ−７−フルオロ−５−
フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［［１−（フェニルメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［［１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（５−メチル−２−フラニル）メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−（１Ｈ−ピロール−２−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−（１Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［［２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［（３,５−ジメチル−１−フェニル−１Ｈ−ピラゾ
ール−４−イル）メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［［２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［［５−（４−クロロフェニル）−２−フラニル］メチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
４−［５−［［［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］アミノ］メチル］−２−フラニル］−ベンゼンスルホンアミド
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−（３−チエニルメチル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［［２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
２−［［［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］アミノ］メチル］−５−（メチルチオ）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸エチル
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［［５−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−フラニル］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−［２−（１−ピペリジニル）エチル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［２−（４−モルホリニル）エチル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ'−（３,５−ジクロロフェニル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ'−（２−プロペニル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−（フェニルメチル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−４−（フェノキシフェニル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−［（４−メトキシフェニル）メチル］尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−（４−メトキシフェニル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−シクロヘキシル尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−プロピル尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−（４−クロロフェニル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−（４−フルオロフェニル）尿素
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−Ｎ’−（トリシクロ［３.３.１.１3,7］デカ）−１−イル尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−（４−メチルフェニル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−メチル−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−シアノ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−シクロプロピル−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−ヒドロキシ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−メトキシ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−トリフルオロメチル−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−トリフルオロメトキシ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−ニトロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−アミノ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−ジメチルアミノ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−エチニル−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）尿素
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−メチル−ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］メタンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル]−
２−プロパンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２,２,２−トリフルオロエタンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−２−チオフェンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−５−（３−イソオキサゾリル）−２−チオフェンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−メトキシベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ベンゼンメタンスルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−（１,１−ジメチルエチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［４−［［（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アミノ］スルホニル］フェニル］−アセトアミド
Ｎ−［６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル］−４−メチルベンゼンメタンスルホンアミド
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（ペンタフルオロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（３,４−ジフルオロフェニル）−５−フェニル−１
Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−（２,３,５,６−テトラフルオロフェ
ニル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−Ｎ−（２,４,６−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（４−ニトロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ,５−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（１−ピリジニル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６−クロロ−７−フルオロ−Ｎ−（２−ピリジニル）−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−ブチル−６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−Ｎ’−フェニル尿素
Ｎ−（６−クロロ−７−フルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−メトキシベンゼンスルホンアミド
から選ばれる請求項１記載の化合物、それらのラセミ体、エナンチオマー若しくはジアステレオマー及びそれらの混合物、それらの互変異性体、ならびにそれらの薬学的に許容される塩。 The following compounds:
N- (bicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-ylmethyl) -6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N -(3,3-dimethylbutyl) -5-phenyl-1H-
Indazole-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (3-phenylpropyl) -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (cyclopropylmethyl) -5 -Phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (cyclopentylmethyl) -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- [3- ( Methylthio) propyl] -5-phenyl-1H-indazole-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (phenylethyl) -5-phenyl-1H-indazole-3-amine 6-chloro-7-fluoro- N- (cyclohexylmethyl) -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-propyl -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl) -5-phenyl-1H-indazole- 3-Amine hydrate 6-chloro-7-fluoro-N- (4,4,4-trifluorobutyl) -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- [ (4-Methoxyphenyl) methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (phenylmethyl) -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro- 7-Fluoro-N-[(4-cyanophenyl) methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine N-[(4-chlorophenyl) methyl] -6-chloro-7-fluoro-5-thio Nyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-[(3-methoxyphenyl) methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- [[4- (Trifluoromethoxy) phenyl] methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine N- [4-[[[6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazole-3 -Yl] amino] methyl] phenyl] acetamide 6-chloro-7-fluoro-N-[(3,5-dichlorophenyl) methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro- 5-Phenyl-N-[[4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N [(4-Fluorophenyl) methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- [3- (4-methylphenoxy) phenylmethyl] -5-phenyl-1H- Indazole-3-amine N- (2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl) -6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro- 7-Fluoro-5-phenyl-N-[[3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] methyl] -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N-[[ 3- (Trifluoromethyl) phenyl] methyl] -1H-indazole-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-[(6-methoxy-2-naphthyl) methyl] -5-phenyl- 1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-[(pentafluorophenyl) methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-[[4 -(Methylthio) phenyl] methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine N-[(4-chloro-3-fluorophenyl) methyl] -6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H- Indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N- (3,3,3-trifluoropropyl) -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl- N- (3-thienylmethyl) -1H-indazol-3-amine N- (bicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-ylmethyl) -6-chloro-7 -Fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-amine N- (1,1'-biphenyl-4-ylmethyl) -6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6- Chloro-7-fluoro-N-[[4- (dimethylamino) phenyl] methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine N- (2,2′-bithiophen-5-ylmethyl) -6-chloro -7-Fluoro-5
Phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N-[[1- (phenylmethyl) -1H-imidazol-2-yl] methyl] -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-[[1-methyl-1H-imidazol-2-yl] methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-[( 1-methyl-1H-indol-3-yl) methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-[(5-methyl-2-furanyl) methyl] -5 -Phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N- (1H-pyrrol-2-ylmethyl) -1H-indazole-3-amino 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N-[(1H-imidazol-2-yl) methyl] -1H-indazole-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N-[( 1H-imidazol-4-yl) methyl] -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N- (1H-pyrazol-3-ylmethyl) -1H-indazol-3-amine 6 -Chloro-7-fluoro-N-[[2-methyl-1H-imidazol-4-yl] methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-[(3 , 5-Dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-pheny -N-[[2-Phenyl-1H-imidazol-4-yl] methyl] -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N-[[5- (4-chlorophenyl) -2-furanyl ] Methyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N-[(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl) methyl] -1H-indazole- 3-Amine 4- [5-[[[6-Chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] amino] methyl] -2-furanyl] -benzenesulfonamide 6-chloro-7- Fluoro-5-phenyl-N- (3-thienylmethyl) -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N-[[2-phenyl-1H-imi Zol-4-yl] methyl] -1H-indazol-3-amine 2-[[[6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] amino] methyl] -5- (methylthio ) -1H-imidazole-4-carboxylate ethyl 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N-[[5- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -2-furanyl] methyl] -1H-indazole -3-Amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N- [2- (1-piperidinyl) ethyl] -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- [2- ( 4-morpholinyl) ethyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N '-(3,5-dichlorophenyl) urea N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N'-(2-propenyl) urea N- (6-chloro- 7-Fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N ′-(phenylmethyl) urea N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N '-4- (phenoxyphenyl) urea N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N'-[(4-methoxyphenyl) methyl] urea N- (6 -Chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N '-[4- (trifluoromethyl) phenyl] urea N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H -Indazo Ru-3-yl) -N ′-(4-methoxyphenyl) urea N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N′-cyclohexylurea N- (6 -Chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N'-propylurea N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N '-(4-Chlorophenyl) urea N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -N'-(4-fluorophenyl) urea N- [6-chloro-7 - fluoro-5-phenyl -1H- indazol-3-yl] -N '- (tricyclo [3.3.1.1 3, 7] dec) -1-ylurea N- (6- chloro-7-fluoro -5-Phenyl-1H-indazole- -Yl) -N '-(4-methylphenyl) urea N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-methyl-5) -Phenyl-1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-cyano-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-cyclopropyl-5- Phenyl-1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-hydroxy-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-methoxy-5-phenyl-) 1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-trifluoromethyl-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-trifluoromethoxy-5) -Phenyl-1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-nitro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-amino-5-phenyl) -1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-dimethylamino-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) urea N- (6-chloro-7-ethynyl-5-phenyl- 1H-indazol-3-yl) urea N- [6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] -4-methyl-benzenesulfonamide N- [6-chloro-7-fluoro -5-phenyl-1H-indazol-3-yl] methanesulfonamide N- [6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl]-
2-propanesulfonamide N- [6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] -2,2,2-trifluoroethanesulfonamide N- [6-chloro-7-fluoro -5-Phenyl-1H-indazol-3-yl] -2-thiophenesulfonamide N- [6-Chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] benzenesulfonamide N- [6- Chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] -4- (trifluoromethyl) benzenesulfonamide N- [6-Chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazole-3- Yl] -5- (3-isoxazolyl) -2-thiophenesulfonamide N- [6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H Indazol-3-yl] -4-fluorobenzenesulfonamide N- [6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] -4-methoxybenzenesulfonamide N- [6-chloro- 7-Fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] benzenemethanesulfonamide N- [6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] -1-methyl-1H- Imidazole-4-sulfonamide N- [6-Chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] -4- (1,1-dimethylethyl) benzenesulfonamide N- [4-[[ (6-Chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) amino] sulfonyl] phenyl] -acetamide N- [6-Chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl] -4-methylbenzenemethanesulfonamide 6-Chloro-7-fluoro-N- (pentafluorophenyl) -5-phenyl -1H-indazole-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (3,4-difluorophenyl) -5-phenyl-1
H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-N- (2,3,5,6-tetrafluorophenyl) -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro- 5-phenyl-N- (2,4,6-trifluorophenyl) -1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (4-fluorophenyl) -5-phenyl-1H-indazole- 3-Amine 6-chloro-7-fluoro-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -5-phenyl-1H-indazole-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- [4- (tri Fluoromethyl) phenyl] -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- [3-fluoro-5- (trifluoromethyl) phenyl] 5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (4-nitrophenyl) -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- ( 3-nitrophenyl) -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (3-methoxyphenyl) -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7 -Fluoro-N- (4-methoxyphenyl) -5-phenyl-1H-indazole-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N, 5-diphenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7- Fluoro-N- (1-pyridinyl) -5-phenyl-1H-indazol-3-amine 6-chloro-7-fluoro-N- (2-pyridinyl) -5 Phenyl-1H-indazol-3-amine N-butyl-6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-amine N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazole A compound according to claim 1 selected from N- (6-yl) -N'-phenylurea N- (6-chloro-7-fluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -3-methoxybenzenesulfonamide. , Their racemates, enantiomers or diastereomers and mixtures thereof, their tautomers, and their pharmaceutically acceptable salts. 下記の化合物：
ピペリジン−１−カルボン酸（６,７−ジフルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾー
ル−３−イル）アミド
ピロリジン−１−カルボン酸（６,７−ジフルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾー
ル−３−イル）アミド
１−（６,７−ジフルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３−［
３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−プロピル］尿素
から選ばれる請求項１又は２記載の化合物、その互変異性体、及びそれらの薬学的に許容される塩。 The following compounds:
Piperidine-1-carboxylic acid (6,7-difluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) amide Pyrrolidine-1-carboxylic acid (6,7-difluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) ) Amido 1- (6,7-difluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-yl) -3- [
The compound according to claim 1 or 2, selected from 3- (4-methylpiperazin-1-yl) -propyl] urea, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. 薬学的に許容される媒体中に請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物を含む医薬組成物。   A pharmaceutical composition comprising the compound according to any one of claims 1 to 5 in a pharmaceutically acceptable medium. 請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物の少なくとも一つを、タウタンパク質のリン酸化反応が観察される疾病の治療における治療用途に含む、請求項６記載の医薬組成物。   The pharmaceutical composition according to claim 6, comprising at least one of the compounds according to any one of claims 1 to 5 for therapeutic use in the treatment of a disease in which phosphorylation of tau protein is observed. 請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物の少なくとも一つを、神経変性疾病、発作、頭及び背骨の外傷及び末梢神経障害、肥満、代謝性疾患、II型糖尿病、本態性高血圧、アテローム性心臓血管疾患、多嚢胞性卵巣症候群、症候群Ｘ、免疫不全及び癌の治療における治療用途に含む、請求項６記載の医薬組成物。   At least one of the compounds according to any one of claims 1 to 5 may be used as a neurodegenerative disease, stroke, head and spine trauma and peripheral neuropathy, obesity, metabolic disease, type II diabetes, essential hypertension, atheroma 7. A pharmaceutical composition according to claim 6 for therapeutic use in the treatment of systemic cardiovascular disease, polycystic ovary syndrome, syndrome X, immunodeficiency and cancer. 神経変性疾病がアルツハイマー病、パーキンソン病、前頭頭頂痴呆、大脳皮質基底核変性症又はピック病である、請求項８記載の医薬組成物。   The pharmaceutical composition according to claim 8, wherein the neurodegenerative disease is Alzheimer's disease, Parkinson's disease, fronto-parietal dementia, cerebral cortex basal ganglia degeneration or Pick's disease. Ｒ３が（１−６Ｃ）アルキル、アリール（１−６Ｃ）アルキル、ヘテロアリール（１−６Ｃ）アルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル又はポリシクロアルキルであり、これらの基は場合によっては、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＯＲ１、ＣＯＯＨ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）Ｒ１、ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１Ｒ２、ＳＲ１、Ｓ（Ｏ）Ｒ１、ＳＯ2Ｒ１、ＮＨＳＯ2Ｒ１、ＳＯ2ＮＲ１Ｒ２、Ｃ（Ｓ）ＮＲ１Ｒ２、ＮＨＣ（Ｓ）Ｒ１、−Ｏ−ＳＯ2Ｒ１、−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ１、アリール、ヘテロアリール、ホルミル、オキソ、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメトキシ又は（１−６Ｃ）アルキルから選ばれた１又はそれ以上の置換基で置換され、そしてＲ１及びＲ２は互いに独立して水素、（１−６Ｃ）アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、又はヘテロアリールであり、それらは場合によってはハロゲン、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ2、ホルミル、オキソ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換される基である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、Ｒ３がＨである式（Ｉ）の誘導体、Ｒ１ＣＨＯの誘導体及びトリアセトキシホウ水素化ナトリウムからジクロロメタン中で該化合物を製造し、そして得られた生成物を場合によっては薬学的に許容される塩に変換する製造法。 R3 is (1-6C) alkyl, aryl (1-6C) alkyl, heteroaryl (1-6C) alkyl, heterocycloalkyl, cycloalkyl or polycycloalkyl, these groups may optionally be halogen, CN , NO 2, NH 2, OH , OR1, COOH, C (O) OR1, -O-C (O) R1, NR1R2, NHC (O) R1, C (O) NR1R2, SR1, S (O) R1, SO 2 R1, NHSO 2 R1, SO 2 NR1R2, C (S) NR1R2, NHC (S) R1, -O-SO 2 R1, -SO 2 -O-R1, aryl, heteroaryl, formyl, oxo, trifluoromethyl Substituted with one or more substituents selected from methyl, trifluoromethylsulfanyl, trifluoromethoxy or (1-6C) alkyl, and 1 and R2 are independently of each other hydrogen, (1-6C) alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, or heteroaryl, which may optionally be halogen, (1-6C) alkyl, (1-6C) alkoxy, 2. The group substituted by one or more substituents selected from CN, NO 2 , NH 2 , OH, COOH, COO alkyl, CONH 2 , formyl, oxo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy. Of the compound of formula (I) wherein R3 is H, the compound of R1CHO and sodium triacetoxyborohydride are prepared in dichloromethane and obtained A process for converting the product, optionally into a pharmaceutically acceptable salt. Ｒ３がＣＯＮＲ１Ｒ２又はＣＳＮＲ１Ｒ２であり、そしてＲ１及びＲ２が互いに独立して水素、（１−６Ｃ）アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、又はヘテロアリールであり、それらは場合によってはハロゲン、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ2、ホルミル
、オキソ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換される基である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、ＯＣＮＲ１及びＲ３がＨである式（Ｉ）の誘導体からテトラヒドロフラン中で該化合物を製造し、そして得られた生成物を場合によっては薬学的に許容される塩に変換する製造法。 R3 is CONR1R2 or CSNR1R2, and R1 and R2 are independently of each other hydrogen, (1-6C) alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, or heteroaryl, optionally halogen, (1-6C) alkyl, substituted with (l6C) alkoxy, CN, NO 2, NH 2 , OH, COOH, COO -alkyl, CONH 2, formyl, oxo, one or more substituents selected from trifluoromethyl or trifluoromethoxy A process for the preparation of a compound of formula (I) according to claim 1, wherein said compound is prepared in tetrahydrofuran from a derivative of formula (I) wherein OCNR1 and R3 are H and obtained A process for converting the product, optionally into a pharmaceutically acceptable salt. Ｒ３がＳＯ2Ｒ１であり、そしてＲ１が水素、（１−６Ｃ）アルキル、アリール、アル
ケニル、アルキニル、又はヘテロアリールであり、それらは場合によってはハロゲン、（１−６Ｃ）アルキル、（１−６Ｃ）アルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、ＮＨ2、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯアルキル、ＣＯＮＨ2、ホルミル、オキソ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシから選ばれる１又はそれ以上の置換基で置換される基である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物の製造法であって、塩化スルホニルＲ１ＳＯ2Ｃｌ及びＲ３がＨである及び式（Ｉ）の誘導体からジクロロメタン中、塩基の存在下で該化合物を製造し、そして得られた化合物を場合によっては薬学的に許容される塩に変換する製造法。 R3 is SO 2 R1, and R1 is hydrogen, (l6C) alkyl, aryl, alkenyl, alkynyl, or heteroaryl, halogen sometimes they, (l6C) alkyl, (l6C ) A group substituted with one or more substituents selected from alkoxy, CN, NO 2 , NH 2 , OH, COOH, COO alkyl, CONH 2 , formyl, oxo, trifluoromethyl or trifluoromethoxy. to a method for preparing a compound of formula (I) of claim 1, wherein, in dichloromethane derivative of sulfonyl chloride R1SO 2 Cl and R3 is H and the formula (I), to produce the compound in the presence of a base, And the manufacturing method which converts the obtained compound into a pharmaceutically acceptable salt depending on the case. 中間生成物としての下記の化合物：
６,７−ジフルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
Ｎ−（６,７−ジフルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）ブタンアミド
Ｎ−［６,７−ジフルオロ−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−
１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド
Ｎ−［５−ブロモ−６,７−ジフルオロ−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ
］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド
Ｎ−［６,７−ジフルオロ−５−フェニル−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキ
シ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド
６,７−ジフルオロ−５−フェニル−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メ
チル］−１Ｈ−インダゾール−３−アミン
６,７−ジフルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−アミン。 The following compounds as intermediate products:
6,7-Difluoro-1H-indazol-3-amine N- (6,7-difluoro-1H-indazol-3-yl) butanamide N- [6,7-difluoro-1-[[2- (trimethylsilyl) ethoxy ] Methyl]-
1H-Indazol-3-yl] butanamide N- [5-bromo-6,7-difluoro-1-[[2- (trimethylsilyl) ethoxy] methyl] -1H-indazol-3-yl] butanamide N- [6, 7-difluoro-5-phenyl-1-[[2- (trimethylsilyl) ethoxy] methyl] -1H-indazol-3-yl] butanamide 6,7-difluoro-5-phenyl-1-[[2- (trimethylsilyl) Ethoxy] methyl] -1H-indazole-3-amine 6,7-difluoro-5-phenyl-1H-indazol-3-amine.
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