JP2006508022A - 神経栄養性および神経保護性ペプチド - Google Patents
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Abstract
Description
DVFMKGLSMAKEGV
VFMKGLSMAKEGV
FMKGLSMAKEGV
MKGLSMAKEGV
KGLSMAKEGV
GLSMAKEGV
LSMAKEGV
SMAKEGV
MAKEGV
AKEGV
KEGV
MDVFMKGLSMAKEG
MDVFMKGLSMAKE
MDVFMKGLSMAK
MDVFMKGLSMA
MDVFMKGLSM
MDVFMKGLS
MDVFMKGL
MDVFMKG
MDVFMK
MDVFM
MDVF
DVFMKGLSMAKEG
DVFMKGLSMAKE
DVFMKGLSMAK
DVFMKGLSMA
DVFMKGLSM
DVFMKGLS
DVFMKGL
DVFMKG
DVFMK
DVFM
DVF
GLSMAKEG
GLSMAKE
GLSMAK
GLSMA
GLSM
GLS
GL
LSMAKEG
LSMAKE
LSMAK
LSMA
LSM
LS
の群から選ばれるペプチドが提供される。
本発明を実行する有利な方法
1)共有的改変、ここでは、ペプチドの予め決定したアミノ酸基が選択した側鎖または末端基において有機誘導体化物質と反応できる。例えば、システイニル基はα−ハロアセテートおよび対応するアミン、例えばクロロ酢酸またはクロロアセトアミドと反応し、そしてこの場合にはカルボキシメチルまたはカルボキシアミドメチル誘導体を生成する。システイニル基はまたブロモトリフルオロアセトン、α−ブロモ−β(5−イミドゾイル)プロピオン酸、クロロアセチル−ホスフェート、N−アルキルマレミド、3−ニトロ−2−ピリジルジスルフィド、メチル−2−ピリジルジスルフィド、安息酸p−クロロ水銀、2−クロロ水銀−4−ニトロフェノールもしくはクロロ−7−ニトロベンゾ−2−オキサ−1,3−ジアゾールと反応することによって誘導体化できる。アミノ酸ヒスチジンはまたpH5.5〜7においてジエチルプロカルボネート(procarbonate)との反応によって、この物質がヒスチジル側鎖に比較的特異的であるので容易に誘導体化できる。臭化パラブロモフェナジルもまた可能性があり、それによる反応は、好ましくはpH6.0において0.1Mカコジル酸ナトリウム中で実施される。
本発明により提供されるペプチドによる治療の標的は種々の神経変性疾患であるので、神経変性疾患の場合において本発明によるペプチドの生物学的活性を検出するために種々のモデル系が使用された。以下、個々に使用したモデル系およびそれにより達成された結果が記述される。
成長因子の離脱(胎児ウシ血清の混合の2%v/vまでの減少)によって、アポトーシスと神経変性による徐々に進行する細胞死が起こされる。これは、神経変性疾患の可能性のある病因の1つであると推定される神経成長因子によるニューロンの刺激における崩壊をシミュレートしている。細胞死の防御における新規ペプチドの有効性が測定された。
種々の神経変性疾患の場合には、代謝機能不全のために慢性のカルシウム過負荷が起き、最終的に種々の酵素系の活性化を経て細胞死を生じることが予測される。このモデルでは、この損傷がメタノール溶液中イオノマイシンの添加(最終濃度:10μm)によって24時間にわたり誘導される。培地中に希釈されるメタノールは媒質対照として使用される。
塩化鉄による長期の処置は神経細胞のみならず他の細胞を壊死に至らしめる慢性的酸化ストレスを表す。鉄バランスの崩壊は両アルツハイマー病およびパーキンソン病に関して、特にRecklinghausen−Appelbaum病、例えばHallervorden−Spatz病の場合に記述されているので、このモデルは適切な試験系を表す。培養8日目に、神経細胞がFeCl2溶液の10μlの添加(最終濃度:1mmol)によって損傷される。損傷は24時間実施される。
培養基への過酸化水素の添加によって、神経細胞培養物において大量の細胞死をもたらすフリーラジカルが生成される。これは細胞損傷の遍在的なメカニズムを表しているので、このモデルは急性および慢性の両神経変性について適当である。培養8日目に、神経細胞培養物にH2O2が100μmの最終濃度まで添加される。
β−アミロイドペプチドは、凝集形態において強力な神経毒性を表し、神経細胞培養物へのこれの添加は急速かつ進行性の細胞死をもたらす。β−アミロイドペプチドはアルツハイマー病の発病において必須の役割を構成するので、このモデルは特に適切であると考えられる。
前記試験に対して、後者は予め形成した神経毒性アミロイド凝集体を用いて操作する。後者を生成するために、アミノ酸25〜35からなるβ−アミロイドペプチド(B−A(25−35))がリン酸緩衝化した通常の塩溶液(1mmol)中に溶解され、そして室温で複合体化のために少なくとも72時間保存される。培養8日目に、この溶液が20μmの最終濃度において培養物中にピペット注入され、曝露24時間後に、通常のように生存細胞の割合が決定される。
A D−もしくはL−アラニンを表す
D D−もしくはL−アスパラギン酸を表す
E D−もしくはL−グルタミン酸を表す
F D−もしくはL−フェニルアラニンを表す
G D−もしくはL−グリシンを表す
K D−もしくはL−リジンを表す
L D−もしくはL−ロイシンを表す
M D−もしくはL−メチオニンを表す
S D−もしくはL−セリンを表す、および
V D−もしくはL−バリンを表す。
一般に、本発明による化合物は、製薬学的に許容しうる担体または溶媒中治療的に有効な量において投与される。そのような担体は、限定されるものではないが、生理学的な通常の塩溶液、緩衝化した通常の塩溶液、デキストローズ、水、グリセロール、エタノールおよびそれらから作成された組み合わせ物を含む。それぞれの形態は投与の形式に合致されねばならない。
Claims (26)
- DVFMKGLSMAKEGV
VFMKGLSMAKEGV
FMKGLSMAKEGV
MKGLSMAKEGV
KGLSMAKEGV
GLSMAKEGV
LSMAKEGV
SMAKEGV
MAKEGV
AKEGV
KEGV
MDVFMKGLSMAKEG
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MDVFMKGLSMAK
MDVFMKGLSMA
MDVFMKGLSM
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MDVFMKG
MDVFMK
MDVFM
MDVF
DVFMKGLSMAKEG
DVFMKGLSMAKE
DVFMKGLSMAK
DVFMKGLSMA
DVFMKGLSM
DVFMKGLS
DVFMKGL
DVFMKG
DVFMK
DVFM
DVF
GLSMAKEG
GLSMAKE
GLSMAK
GLSMA
GLSM
GLS
GL
LSMAKEG
LSMAKE
LSMAK
LSMA
LSM
LS
からなる群から選ばれる新規ペプチド。 - 個々の成分がL−アミノ酸である、請求項1に記載のペプチド。
- 個々の成分がD−アミノ酸である、請求項1に記載のペプチド。
- アミノ酸プロリンがN−末端位において置換されている、請求項1もしくは2に記載のペプチド。
- アミノ酸プロリンがC−末端位において置換されている、請求項1もしくは2に記載のペプチド。
- アミノ酸プロリンがN−末端位およびC−末端位において置換されている、請求項1もしくは2に記載のペプチド。
- N−末端位においてアセチル化されている、請求項1〜6の1つに記載のペプチド。
- C−末端位においてアミド化されている、請求項1〜7の1つに記載のペプチド。
- N−末端位においてアセチル化され、そしてC−末端位においてアミド化されている、請求項7もしくは8に記載のペプチド。
- アミノ酸バリン(V)がアミノ酸プロリン(P)によって置換されている、請求項1〜9の1つに記載のペプチド。
- 請求項1〜10の1つに記載の少なくとも1種のペプチドを特徴とする、フリーラジカルの増加した発生が病態生理学的役割を演じる疾病の治療における使用のための製薬学的薬剤。
- 請求項1〜10の1つに記載の少なくとも1種のペプチドを特徴とする、身体の器官系、特に中枢神経系における急性の低酸素症または虚血を伴う疾病の治療における使用のための製薬学的薬剤。
- 請求項1〜10の1つに記載の少なくとも1種のペプチドを特徴とする、Recklinghausen−Appelbaum病、例えばHallervorden−Spatz病の治療における使用のための製薬学的薬剤。
- 有効成分として請求項1〜10の1つに記載の少なくとも1種のペプチドを特徴とする、神経変性疾患、特にアルツハイマー病、アルツハイマー病のLewy body変異形、パーキンソン病、多系統萎縮、Lewy body痴呆またはハンチントン舞踏病、およびこれらの神経変性疾患に類似するすべての状態の治療における使用のための製薬学的薬剤。
- 経口投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 直腸投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 吸入による投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 経皮投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 経粘膜投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 有効成分含有の移植物(implants)による投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 脳室内投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 注射による投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 経鼻投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 注入による投与のために調製される、請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤。
- 請求項11〜14の1つに記載の製薬学的薬剤の製造のための、請求項1〜9に記載の少なくとも1種のペプチドの使用。
- 請求項11〜24に記載の製薬学的薬剤の製造のための請求項25に記載の使用。
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