JP2006315972A - 3-aminoisoxazole (hydrogen) sulfate salt and method for producing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩及びその製法に関する。3-アミノイソオキサゾールやその酸塩は、医薬・農薬等の合成中間体や原料として有用な化合物である。 The present invention relates to a sulfate of 3-aminoisoxazole and a process for producing the same. 3-aminoisoxazole and its acid salt are useful compounds as synthetic intermediates and raw materials for pharmaceuticals and agricultural chemicals.
従来、医薬等の合成中間体や原料として、3-アミノイソオキサゾールや3-アミノイソオキサゾールの塩酸塩、及びそれらの製法が開示されている（例えば、特許文献１及び２、非特許文献１参照）。しかしながら、3-アミノイソオキサゾールは、分解発熱量が2639.0J/gと高く、又、3-アミノイソオキサゾールの塩酸塩は、発熱開始温度が81.8℃と低い上に、分解発熱量が3164.0J/gと高く、工業的製造における合成中間体や原料としては問題があった。
なお、本発明の3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩は、新規な化合物であり、その存在や製法は、全く知られていなかった。 The 3-aminoisoxazole sulfate of the present invention is a novel compound, and its existence and production method were not known at all.
本発明の課題は、即ち、上記問題点を解決し、簡便な方法によって、3-アミノイソオキサゾールや3-アミノイソオキサゾール塩酸塩に比べて危険性が極めて少ない3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩及びその製法を提供することにある。 The object of the present invention is to solve the above-mentioned problems, and by a simple method, 3-aminoisoxazole sulfate and 3-aminoisoxazole sulfate which are extremely less dangerous than 3-aminoisoxazole hydrochloride and It is to provide the manufacturing method.
前記課題に鑑み、以下に示す簡便な方法によって、3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩を高収率で製造出来る方法を見出し、本発明を完成させた。 In view of the above problems, the inventors have found a method by which a 3-aminoisoxazole sulfate can be produced in a high yield by the following simple method, and have completed the present invention.
即ち、本発明の課題は、一般式（１） That is, the subject of this invention is general formula (1).
（式中、ｎは、１又は２である。）
で示される3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩によって解決される。
(In the formula, n is 1 or 2.)
This is solved by the sulfate of 3-aminoisoxazole represented by
本発明の課題は、又、塩基の存在下、一般式（２） The subject of the present invention is also a general formula (2) in the presence of a base.
で示される3-アルコキシアクリロニトリルとヒドロキシルアミン（又はその酸塩）とを反応させて3-アミノイソオキサゾールを生成させた後、次いで、硫酸を反応させることを特徴とする、3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩の製法によっても解決される。
3-aminoisoxazole, which is obtained by reacting 3-alkoxyacrylonitrile represented by the following formula with hydroxylamine (or its acid salt) to form 3-aminoisoxazole, and then reacting with sulfuric acid. It can also be solved by the sulfate production process.
本発明により、簡便な方法によって、3-アミノイソオキサゾールや3-アミノイソオキサゾール塩酸塩に比べて危険性が極めて少ない3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩を高収率で製造することが可能であり、且つ、工業的に好適な3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩及びその製法を提供することが出来る。 According to the present invention, it is possible to produce 3-aminoisoxazole sulfate in a high yield with a very low risk compared to 3-aminoisoxazole and 3-aminoisoxazole hydrochloride by a simple method. In addition, an industrially suitable sulfate of 3-aminoisoxazole and a production method thereof can be provided.
本発明の新規な化合物である3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩は、前記の一般式（１）で示される。その一般式（１）において、ｎは、１又は２であるが、好ましくは１である。なお、ｎが１の場合は、3-アミノイソオキサゾール硫酸水素塩であり、ｎが２の場合は、3-アミノイソオキサゾール硫酸塩となる。 The sulfate of 3-aminoisoxazole, which is a novel compound of the present invention, is represented by the above general formula (1). In the general formula (1), n is 1 or 2, but preferably 1. In addition, when n is 1, it is 3-aminoisoxazole hydrogen sulfate, and when n is 2, it is 3-aminoisoxazole sulfate.
本発明の新規な化合物である3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩は、塩基の存在下、3-アルコキシアクリロニトリルとヒドロキシルアミン（又はその酸塩）とを反応させて3-アミノイソオキサゾールを生成させた後、次いで、硫酸を反応させることによって得られる。 A novel compound of the present invention, 3-aminoisoxazole sulfate, was reacted with 3-alkoxyacrylonitrile and hydroxylamine (or its acid salt) in the presence of a base to produce 3-aminoisoxazole. Thereafter, it is obtained by reacting with sulfuric acid.
本発明の反応において使用する3-アルコキシアクリロニトリルは、前記の一般式（２）で示される。その一般式（２）において、Ｒは、アルキル基であるが、特に炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基等が挙げられるが、好ましくはメチル基、エチル基である。 The 3-alkoxyacrylonitrile used in the reaction of the present invention is represented by the general formula (2). In the general formula (2), R is an alkyl group, but an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is particularly preferable. For example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyryl Group, sec-butyl group, t-butyl group and the like, and methyl group and ethyl group are preferable.
本発明の反応において使用する塩基は、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアリカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；トリエチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられるが、好ましくはアルカリ金属水酸化物、更に好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが使用される。なお、これらの塩基は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。 Examples of the base used in the reaction of the present invention include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide; sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, potassium t- Alkali metal alkoxides such as butoxide; Alikari metal carbonates such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate; Alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; Organic bases such as triethylamine, diethylamine and pyridine Preferably, alkali metal hydroxides are used, more preferably sodium hydroxide or potassium hydroxide. In addition, you may use these bases individually or in mixture of 2 or more types.
前記塩基の使用量は、3-アルコキシアクリロニトリル1モルに対して、好ましくは0.05〜2.5モル、更に好ましくは0.1〜1.7モルである。 The amount of the base used is preferably 0.05 to 2.5 mol, more preferably 0.1 to 1.7 mol, per 1 mol of 3-alkoxyacrylonitrile.
本発明の反応において使用するヒドロキシルアミンは、遊離のヒドロキシルアミン（水和物も含む）だけでなく、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の酸性塩としても使用出来、又、その水溶液として使用しても良い。 The hydroxylamine used in the reaction of the present invention can be used not only as free hydroxylamine (including hydrates) but also as an acid salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, etc. May be used as
前記ヒドロキシルアミンの使用量は、3-アルコキシアクリロニトリル1モルに対して、好ましくは1.0〜2.0モル、更に好ましくは1.1〜1.3モルである。 The amount of the hydroxylamine to be used is preferably 1.0 to 2.0 mol, more preferably 1.1 to 1.3 mol, per 1 mol of 3-alkoxyacrylonitrile.
本発明の3-アルコキシアクリロニトリルとヒドロキシルアミン（又はその酸塩）との反応は、溶媒の存在下で行うのが望ましく、使用する溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t-ブチルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられるが、好ましくは水、アルコール類、エーテル類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良く、反応液は、均一又不均一のいずれの形態でも構わない。 The reaction of 3-alkoxyacrylonitrile and hydroxylamine (or its acid salt) of the present invention is preferably carried out in the presence of a solvent, and the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. , Water; alcohols such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol and t-butyl alcohol; carboxylic acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and mesitylene; diethyl ether , Diisopropyl ether, tetrahydrofuran and the like, and water, alcohols and ethers are preferably used. These solvents may be used alone or in combination of two or more, and the reaction solution may be in a uniform or non-uniform form.
前記溶媒の使用量は、3-アルコキシアクリロニトリル1gに対して、好ましくは3.0〜10g、更に好ましくは4.5〜5.5gである。 The amount of the solvent used is preferably 3.0 to 10 g, more preferably 4.5 to 5.5 g with respect to 1 g of 3-alkoxyacrylonitrile.
本発明の反応において使用する硫酸は、好ましくは90質量％以上、更に好ましくは95〜98質量％である。 The sulfuric acid used in the reaction of the present invention is preferably 90% by mass or more, more preferably 95 to 98% by mass.
前記硫酸の使用量は、3-アルコキシアクリロニトリル1モルに対して、好ましくは0.5〜1.5モル、更に好ましくは0.8〜1.0モルである。 The amount of sulfuric acid used is preferably 0.5 to 1.5 mol, more preferably 0.8 to 1.0 mol, per 1 mol of 3-alkoxyacrylonitrile.
本発明の3-アミノイソオキサゾールと硫酸との反応は、溶媒の存在下で行うのが望ましく、使用する溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されず、例えば、水；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、t-ブチルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類が挙げられるが、好ましくは水、アルコール類が使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良く、反応液は、均一又不均一のいずれの形態でも構わない。 The reaction of 3-aminoisoxazole and sulfuric acid of the present invention is preferably carried out in the presence of a solvent, and the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, water; methanol, ethanol Alcohols such as isopropyl alcohol and t-butyl alcohol; carboxylic acid esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; and aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and mesitylene, preferably water, Alcohols are used. These solvents may be used alone or in combination of two or more, and the reaction solution may be in a uniform or non-uniform form.
前記溶媒の使用量は、3-アルコキシアクリロニトリル1gに対して、好ましくは5.0〜15g、更に好ましくは8.0〜11gである。 The amount of the solvent used is preferably 5.0 to 15 g, more preferably 8.0 to 11 g, based on 1 g of 3-alkoxyacrylonitrile.
本発明の反応は、例えば、3-アルコキシアクリロニトリル、ヒドロキシルアミン（又はその酸塩）、塩基及び溶媒を混合し、攪拌しながら、好ましくは0〜100℃、更に好ましくは5〜45℃において反応させた後、好適には生成した3-アミノイソオキサゾールを単離・精製することなく、次いで、3-アミノイソオキサゾールと硫酸とを、好ましくは0〜50℃、更に好ましくは25〜35℃において溶媒中で反応させる等の方法によって行われる。なお、その際の反応圧力は、特に制限されない。 The reaction of the present invention is carried out, for example, by mixing 3-alkoxyacrylonitrile, hydroxylamine (or its acid salt), a base and a solvent, with stirring, preferably at 0 to 100 ° C., more preferably at 5 to 45 ° C. After that, without suitably isolating / purifying the 3-aminoisoxazole produced, the 3-aminoisoxazole and sulfuric acid are then preferably used at 0 to 50 ° C., more preferably 25 to 35 ° C. It is carried out by a method of reacting in the inside. The reaction pressure at that time is not particularly limited.
なお、反応系内において遊離するヒドロキシルアミンを安定化させるために、反応液中にチオ硫酸アルカリ金属塩（例えば、チオ硫酸ナトリウム等）を存在させても良く、又、反応性を高めるために、相間移動触媒（例えば、臭化テトラn-ブチルアンモニウム等）を存在させても良い。 In order to stabilize hydroxylamine released in the reaction system, an alkali metal thiosulfate (for example, sodium thiosulfate) may be present in the reaction solution, and in order to increase the reactivity, A phase transfer catalyst (such as tetra n-butylammonium bromide) may be present.
本発明の反応によって3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩が得られるが、これは、反応終了後、例えば、濾過、抽出、濃縮、再結晶、晶析、カラムクロマトグラフィー等による一般的な方法によって単離・精製される。 The 3-aminoisoxazole sulfate is obtained by the reaction of the present invention, and this can be obtained by a general method such as filtration, extraction, concentration, recrystallization, crystallization, column chromatography after completion of the reaction. Separated and purified.
次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。 Next, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the scope of the present invention is not limited thereto.
実施例１（［ｎ＝１］；3-アミノイソオキサゾール硫酸水素塩の合成）
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積300mlの四つ口丸口フラスコに、水90.0g、ヒドロキシルアミン硫酸塩23.7g(0.29mol)、チオ硫酸ナトリウム0.14g(0.90mmol)及び臭化テトラn-ブチルアンモニウム0.43g(1.3mmol)を加え、液温を10℃に保ち、攪拌しながら、3-メトキシアクリロニトリル20.0g(0.24mol)をゆるやかに加えた。次いで、液温を5〜15℃に保ちながら、48質量％水酸化ナトリウム水溶液25.1g(0.30mol)を加え、攪拌しながら同温度で4時間反応させた。その後、液温を40℃まで加熱し、液温を35〜45℃に保ちながら、48質量％水酸化ナトリウム水溶液7.0g(0.08mol)を加え、攪拌しながら42℃で4時間反応させた。反応終了後、反応液を30℃まで冷却した後、液温を25〜35℃に保ちながら、濃硫酸4.7g(0.05mol)をゆるやかに加え、反応液のpHを6〜8に調整した。該反応液を酢酸エチル40gで３回抽出し、抽出液を合わせて、減圧下で濃縮した。得られた濃縮液に、酢酸エチル150g及びイソプロピルアルコール12.5g及び濃硫酸20g(0.20mol)を加え、液温を2℃まで冷却して結晶を析出させた。該結晶を濾過し、減圧下で乾燥させ、黄色結晶として、3-アミノイソオキサゾール硫酸水素塩32.9gを得た（単離収率；75％）。
なお、3-アミノイソオキサゾール硫酸水素塩は、以下の物性値で示される新規な化合物である。
Example 1 ([n = 1]; synthesis of 3-aminoisoxazole hydrogen sulfate)
In a four-necked round-necked flask with an internal volume of 300 ml equipped with a stirrer, thermometer and dropping funnel, water 90.0 g, hydroxylamine sulfate 23.7 g (0.29 mol), sodium thiosulfate 0.14 g (0.90 mmol) and bromide Tetra n-butylammonium 0.43 g (1.3 mmol) was added, and the liquid temperature was kept at 10 ° C., while stirring, 20.0 g (0.24 mol) of 3-methoxyacrylonitrile was slowly added. Next, 25.1 g (0.30 mol) of a 48 mass% sodium hydroxide aqueous solution was added while maintaining the liquid temperature at 5 to 15 ° C., and the mixture was reacted at the same temperature for 4 hours while stirring. Thereafter, the liquid temperature was heated to 40 ° C., and 7.0 g (0.08 mol) of a 48 mass% sodium hydroxide aqueous solution was added while maintaining the liquid temperature at 35 to 45 ° C., and the mixture was reacted at 42 ° C. for 4 hours with stirring. After completion of the reaction, the reaction solution was cooled to 30 ° C., and while maintaining the solution temperature at 25 to 35 ° C., 4.7 g (0.05 mol) of concentrated sulfuric acid was slowly added to adjust the pH of the reaction solution to 6 to 8. The reaction solution was extracted three times with 40 g of ethyl acetate, and the extracts were combined and concentrated under reduced pressure. To the obtained concentrated liquid, 150 g of ethyl acetate, 12.5 g of isopropyl alcohol and 20 g (0.20 mol) of concentrated sulfuric acid were added, and the liquid temperature was cooled to 2 ° C. to precipitate crystals. The crystals were filtered and dried under reduced pressure to obtain 32.9 g of 3-aminoisoxazole hydrogen sulfate as yellow crystals (isolation yield: 75%).
Note that 3-aminoisoxazole hydrogen sulfate is a novel compound represented by the following physical property values.
DSC分析；発熱開始温度：158℃、分解発熱量：2052J/g
融点；70〜73℃
1H-NMR(DMSO-d6,δ(ppm))；5.94(1H,d,J=1.7Hz)、8.35(1H,d,J=1.7Hz)、8.82(4H,brs)
IR(cm-1)；3327、3140、2889、2603、1662、1557、1455、1324、1286、1177、1070、1053、1009、882、852、793、668、615、577、456
EI-MS(m/e)；84、55
CI-MS(m/e)；85(M+1)、56(M+1)
元素分析(C3H6N2O5S)；炭素：19.78％、水素：3.32％、窒素：15.38％、硫黄：17.60％
（理論値；炭素：19.47％、水素：3.27％、窒素：15.27％、硫黄：17.22％）
DSC analysis: exothermic onset temperature: 158 ° C, decomposition calorific value: 2052J / g
Melting point: 70-73 ° C
1 H-NMR (DMSO-d 6 , δ (ppm)); 5.94 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.35 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.82 (4H, brs)
IR (cm -1 ); 3327, 3140, 2889, 2603, 1662, 1557, 1455, 1324, 1286, 1177, 1070, 1053, 1009, 882, 852, 793, 668, 615, 577, 456
EI-MS (m / e); 84, 55
CI-MS (m / e); 85 (M + 1), 56 (M + 1)
Elemental analysis (C 3 H 6 N 2 O 5 S); carbon: 19.78%, hydrogen: 3.32%, nitrogen: 15.38%, sulfur: 17.60%
(Theoretical value: Carbon: 19.47%, Hydrogen: 3.27%, Nitrogen: 15.27%, Sulfur: 17.22%)
実施例２（［ｎ＝２］；3-アミノイソオキサゾール硫酸塩の合成）
攪拌装置、温度計及び滴下漏斗を備えた内容積100mlの四つ口丸口フラスコに、水45.0g、ヒドロキシルアミン硫酸塩11.9g(0.014mol)、チオ硫酸ナトリウム0.07g(0.44mmol)及び臭化テトラn-ブチルアンモニウム0.22g(0.67mmol)を加え、液温を10℃に保ち、攪拌しながら、3-メトキシアクリロニトリル10.0g(0.12mol)をゆるやかに加えた。次いで、液温を5〜15℃に保ちながら、48質量％水酸化ナトリウム水溶液12.5g(0.15mol)を加え、攪拌しながら同温度で4時間反応させた。その後、液温を40℃まで加熱し、液温を35〜45℃に保ちながら、48質量％水酸化ナトリウム水溶液3.5g(0.04mol)を加え、攪拌しながら42℃で4時間反応させた。反応終了後、反応液を30℃まで冷却した後、液温を25〜35℃に保ちながら、濃硫酸2.98g(0.03mol)をゆるやかに加え、反応液のpHを6〜8に調整した。該反応液を酢酸エチル20gで３回抽出し、抽出液を合わせて、減圧下で濃縮した。得られた濃縮液に、酢酸エチル100g及び濃硫酸5.9g(0.06mol)を加え、液温を2℃まで冷却して、２層に分離した液の下層を取得した。減圧下で濃縮し、褐色油状物として、3-アミノイソオキサゾール硫酸塩12.6gを得た（単離収率；79％）。
なお、3-アミノイソオキサゾール硫酸塩は、以下の物性値で示される新規な化合物である。
1H-NMR(DMSO-d6,δ(ppm))；5.95(2H,d,J=1.7Hz)、7.70(6H,brs)、8.36(2H,d,J=1.7Hz)
Example 2 ([n = 2]; synthesis of 3-aminoisoxazole sulfate)
In a 100 ml four-necked round neck flask equipped with a stirrer, thermometer and dropping funnel, water 45.0 g, hydroxylamine sulfate 11.9 g (0.014 mol), sodium thiosulfate 0.07 g (0.44 mmol) and bromide Tetra n-butylammonium 0.22 g (0.67 mmol) was added, and the liquid temperature was kept at 10 ° C., and 10.0 g (0.12 mol) of 3-methoxyacrylonitrile was slowly added while stirring. Next, 12.5 g (0.15 mol) of a 48 mass% sodium hydroxide aqueous solution was added while maintaining the liquid temperature at 5 to 15 ° C., and the mixture was reacted at the same temperature for 4 hours while stirring. Thereafter, the liquid temperature was heated to 40 ° C., while maintaining the liquid temperature at 35 to 45 ° C., 3.5 g (0.04 mol) of a 48 mass% sodium hydroxide aqueous solution was added, and the mixture was reacted at 42 ° C. for 4 hours with stirring. After the completion of the reaction, the reaction solution was cooled to 30 ° C., and 2.98 g (0.03 mol) of concentrated sulfuric acid was slowly added while maintaining the solution temperature at 25 to 35 ° C. to adjust the pH of the reaction solution to 6 to 8. The reaction solution was extracted three times with 20 g of ethyl acetate, and the extracts were combined and concentrated under reduced pressure. To the obtained concentrated liquid, 100 g of ethyl acetate and 5.9 g (0.06 mol) of concentrated sulfuric acid were added, the liquid temperature was cooled to 2 ° C., and the lower layer of the liquid separated into two layers was obtained. Concentration under reduced pressure afforded 12.6 g of 3-aminoisoxazole sulfate as a brown oil (isolated yield; 79%).
Note that 3-aminoisoxazole sulfate is a novel compound represented by the following physical property values.
1 H-NMR (DMSO-d 6 , δ (ppm)); 5.95 (2H, d, J = 1.7 Hz), 7.70 (6H, brs), 8.36 (2H, d, J = 1.7 Hz)
本発明は、3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩及びその製法に関する。3-アミノイソオキサゾールやその酸塩は、医薬・農薬等の合成中間体や原料として有用な化合物である。 The present invention relates to a sulfate of 3-aminoisoxazole and a process for producing the same. 3-aminoisoxazole and its acid salt are useful compounds as synthetic intermediates and raw materials for pharmaceuticals and agricultural chemicals.
Claims (4)
で示される3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩。 General formula (1)
A sulfate of 3-aminoisoxazole represented by
で示される3-アルコキシアクリロニトリルとヒドロキシルアミン（又はその酸塩）とを反応させて3-アミノイソオキサゾールを生成させた後、次いで、硫酸を反応させることを特徴とする、3-アミノイソオキサゾールの硫酸塩の製法。 In the presence of a base, general formula (2)
3-aminoisoxazole, which is obtained by reacting 3-alkoxyacrylonitrile represented by the following formula with hydroxylamine (or its acid salt) to form 3-aminoisoxazole, and then reacting with sulfuric acid. Manufacturing method of sulfate.
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| JPS60115567A (en) * | 1983-11-25 | 1985-06-22 | Ube Ind Ltd | Production of 3-aminoisoxazole |
| JPH06145005A (en) * | 1992-11-09 | 1994-05-24 | Nagase Kasei Kogyo Kk | Water-soluble composition containing 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol |
| JPH07285950A (en) * | 1994-02-24 | 1995-10-31 | Nippon Carbide Ind Co Inc | Production of 5-aminotetrazole |
| JP2002105061A (en) * | 2000-09-26 | 2002-04-10 | Ube Ind Ltd | Method of obtaining crystalline 1-amino-1,2,3-triazole |
-
2005
- 2005-05-11 JP JP2005138198A patent/JP2006315972A/en active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60115567A (en) * | 1983-11-25 | 1985-06-22 | Ube Ind Ltd | Production of 3-aminoisoxazole |
| JPH06145005A (en) * | 1992-11-09 | 1994-05-24 | Nagase Kasei Kogyo Kk | Water-soluble composition containing 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol |
| JPH07285950A (en) * | 1994-02-24 | 1995-10-31 | Nippon Carbide Ind Co Inc | Production of 5-aminotetrazole |
| JP2002105061A (en) * | 2000-09-26 | 2002-04-10 | Ube Ind Ltd | Method of obtaining crystalline 1-amino-1,2,3-triazole |
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