JP2006299002A - Surface treatment agent and surface-treated elastomer material thereof - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は表面処理剤及び表面処理したエラストマー材に関し、特に滑性、撥水性、耐油性、耐薬品性、耐溶剤性、耐熱性、耐磨耗性及び高温に於ける非粘着性などに優れた、表面処理したエラストマー材及び該処理に用いる表面処理剤に関するものである。 The present invention relates to a surface treatment agent and a surface-treated elastomer material, and is particularly excellent in lubricity, water repellency, oil resistance, chemical resistance, solvent resistance, heat resistance, wear resistance, and non-adhesiveness at high temperatures. Further, the present invention relates to a surface-treated elastomer material and a surface treatment agent used for the treatment.
従来から、例えばＯ−リング、Ｄ−リング、角リング、オイルシール、ガスケット、Ｖ−パッキング等のシール部材及びホース類としてエラストマー材が多用されている。これらのエラストマー材は、シール部材及びホース類としての機密性を確保するために、撥水性、耐油性、耐薬品性、耐熱性、耐摩耗性、高温での非粘着性等を獲得することを目的として、表面処理されている（例えば特許文献１ないし４参照）。 Conventionally, elastomer materials have been frequently used as seal members and hoses such as O-rings, D-rings, square rings, oil seals, gaskets, V-packings, and the like. These elastomer materials have acquired water repellency, oil resistance, chemical resistance, heat resistance, wear resistance, non-adhesiveness at high temperature, etc. in order to ensure confidentiality as seal members and hoses. For the purpose, surface treatment is performed (for example, see Patent Documents 1 to 4).
また、印刷ロール、コピーロール等のエラストマー材においても、ゴミの付着、トナー飛散等を防止するために、表面処理が施されている。 Also, elastomer materials such as printing rolls and copy rolls are subjected to surface treatment in order to prevent dust adhesion, toner scattering, and the like.
さらに現在、撥水性、耐油性、非粘着性等を獲得することを目的として、エラストマー材表面のフッ素化が広く行われている。一般に、以下に示すようなＮ−フルオロピリジニウム塩が、取り扱い容易なフッ素原子導入試薬として利用されている。 Further, fluorination of the elastomer material surface is now widely performed for the purpose of obtaining water repellency, oil resistance, non-adhesiveness and the like. In general, the following N-fluoropyridinium salts are used as fluorine atom introduction reagents that are easy to handle.
Ｎ−フルオロピリジニウム塩 N-fluoropyridinium salt
しかしながら、従来例の表面処理剤は、被処理材表面との反応性を利用してはいるが、その表面処理には特定の官能基、例えば−ＯＨ、−ＳＨ、−ＣＯＯＨ、−ＮＨ２、等しか利用できない。また、これ等の表面処理剤は、ポリマー型で、かつ塗料タイプの皮膜（フィルム）型であって、表面処理剤皮膜を被処理材表面に形成するものである。したがって、被処理材表面から皮膜が剥離することにより表面処理効果を失い易く、また表面処理剤皮膜が熱により軟化して、表面処理によって得られる特性が劣化し易いという問題がある。 However, the surface treating agent of the prior art, although used a reactivity with the workpiece surface, specific functional groups on the surface treatment, for example -OH, -SH, -COOH, -NH 2, Etc. can only be used. These surface treatment agents are polymer type and paint type film (film) type, and form a surface treatment agent film on the surface of the material to be treated. Accordingly, there is a problem that the surface treatment effect is easily lost due to the peeling of the film from the surface of the material to be treated, and the surface treatment agent film is softened by heat and the characteristics obtained by the surface treatment are easily deteriorated.
また、従来例のＮ−フルオロピリジニウム塩をフッ素化剤として使用する場合には、クロロホルム、ジクロルメタン、ジクロエタン等のハロゲン溶媒を用いなければならず、このため環境汚染につながるという問題がある。またフッ素化剤も非常に高価である。 Further, when the conventional N-fluoropyridinium salt is used as a fluorinating agent, a halogen solvent such as chloroform, dichloromethane, dichloroethane or the like must be used, which causes a problem of environmental pollution. Fluorinating agents are also very expensive.
本発明は、このような問題点に鑑みて為されたものであり、その目的とする処は、環境への負荷を軽減でき、また安価な表面処理剤、及び優れた滑性、撥水性、耐油性、耐薬品性、耐溶剤性、耐熱性、耐摩耗性及び高温に於ける非粘着性等を有する表面処理したエラストマー材を提供することにある。 The present invention has been made in view of such problems, and the intended treatment can reduce the burden on the environment, and is an inexpensive surface treatment agent, and excellent lubricity, water repellency, An object of the present invention is to provide a surface-treated elastomer material having oil resistance, chemical resistance, solvent resistance, heat resistance, wear resistance, non-adhesiveness at high temperature, and the like.
本発明は上述した課題を解決するためになされたものであり、その表面処理剤は以下の構成を備える。 The present invention has been made to solve the above-described problems, and the surface treatment agent has the following configuration.
一般式（Ｒ）ｎＣＯＦ（ここでＲはアルキル基またはアリール基であり、ｎは１以上の整数である）で表されるアルキルまたはアリールハイポフロライドを含有することを特徴とする表面処理剤。 A surface treating agent comprising an alkyl or aryl hypofluoride represented by the general formula (R) n COF (where R is an alkyl group or an aryl group, and n is an integer of 1 or more). .
本発明によれば、環境への負荷を軽減でき、また安価な表面処理剤、及び優れた滑性、撥水性、耐油性、耐薬品性、耐溶剤性、耐熱性、耐摩耗性及び高温に於ける非粘着性等を有する表面処理したエラストマー材を提供することができる。 According to the present invention, the load on the environment can be reduced, and an inexpensive surface treatment agent and excellent lubricity, water repellency, oil resistance, chemical resistance, solvent resistance, heat resistance, wear resistance and high temperature can be achieved. It is possible to provide a surface-treated elastomer material having non-tackiness and the like.
本発明に係る表面処理剤には、アルキル基またはアリール基を有する酸ハライドを溶媒中で三フッ化ホウ素（ＢＦ３）錯体と反応させ、その結果生成したアルキルまたはアリールハイポフロライドを含む溶液（表面処理剤としての表面処理溶液）が用いられる。この反応は、下記一般式をもって表すことができる。 In the surface treating agent according to the present invention, an acid halide having an alkyl group or an aryl group is reacted with a boron trifluoride (BF 3 ) complex in a solvent, and a solution containing the resulting alkyl or aryl hypofluoride ( A surface treatment solution) is used as a surface treatment agent. This reaction can be represented by the following general formula.
（Ｒ）ｎＣＯＸ＋Ｒ′−ＢＦ３→（Ｒ）ｎＣＯＦ＋Ｒ′−ＢＦ２Ｘ
ここでＲはアルキル基またはアリール基であり、ｎは１以上の整数である。ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩである。
(R) n COX + R′-BF 3 → (R) n COF + R′-BF 2 X
Here, R is an alkyl group or an aryl group, and n is an integer of 1 or more. X is Cl, Br or I.
したがって、表面処理溶液は、反応物であるアルキルあるいはアリールハイポハライド、三フッ化ホウ素錯体、生成物であるアルキルあるいはアリールハイポフロライド、および溶媒が混合された状態である。アルキルあるいはアリールハイポフロライド以外の物質は、エラストマー材の表面処理において無視し得るものであるため、表面処理溶液中から除去する必要はない。 Therefore, the surface treatment solution is in a state where the reactant alkyl or aryl hypohalide, boron trifluoride complex, the product alkyl or aryl hypofluoride, and the solvent are mixed. Substances other than alkyl or aryl hypofluoride are negligible in the surface treatment of the elastomer material, and need not be removed from the surface treatment solution.
本発明に係る表面処理溶液を用いたエラストマー材の表面処理は、表面処理溶液中のアルキルまたはアリールハイポフロライドが、エラストマー材表面の−Ｘ（ハロゲン＝ＣＬ、ＢｒまたはＩ）、−Ｃ＝Ｃ−、エポキシド（エポキシ基）、活性水素等をフッ素化することにより行われる。 In the surface treatment of the elastomer material using the surface treatment solution according to the present invention, the alkyl or aryl hypofluoride in the surface treatment solution is -X (halogen = CL, Br or I), -C = C on the surface of the elastomer material. -, By fluorinating epoxide (epoxy group), active hydrogen and the like.
アルキル基またはアリール基を有するハイポハライド（アルキルまたはアリールハイポハライド）は、対応するアルコール（−ＯＨ）基をハロゲン化することで生成することができる。 A hypohalide having an alkyl group or an aryl group (alkyl or aryl hypohalide) can be produced by halogenating a corresponding alcohol (—OH) group.
上記アルキルまたはアリールハイポハライドに、三フッ化ホウ素錯体として例えば表１に示されるものの一種又は二種以上を組み合わせて作用させ、ハイポフロライド化する。 The alkyl or aryl hypohalide is allowed to act as a boron trifluoride complex, for example, by combining one or more of those shown in Table 1 to form hypofluoride.
これ等の反応は室温ないし１００℃で実施される。 These reactions are carried out at room temperature to 100 ° C.
アルキルまたはアリールハイポハライドを三フッ化ホウ素錯体と反応させる際に用いられる溶媒は特に限定されず、この分野における通常の知識を有する者によって通常用いられる溶媒であって、アルキルまたはアリールハイポハライド、三フッ化ホウ素錯体及び生成したアルキルまたはアリールハイポフロライドを溶解し、またこれらと反応せず、さらに生成したアルキルまたはアリールハイポフロライドに更なる反応を起こさせない溶媒であればよい。例えば、溶媒としてエーテル類、ケトン類、アロマチック類、酢酸エステル類等を用いることができる。 The solvent used in reacting the alkyl or aryl hypohalide with the boron trifluoride complex is not particularly limited, and is a solvent usually used by those having ordinary knowledge in this field, and includes alkyl or aryl hypohalide, three Any solvent may be used as long as it dissolves the boron fluoride complex and the produced alkyl or aryl hypofluoride, does not react with these, and does not cause further reaction to the produced alkyl or aryl hypofluoride. For example, ethers, ketones, aromatics, acetate esters and the like can be used as the solvent.
本発明に係る表面処理剤により表面処理されるエラストマー材は、イソプレンゴム（ＩＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ブタジエンゴム（ＢＲ）、ニトリルゴム（ＮＢＲ）、クロロプレンゴム（ＣＲ）、イソプレンゴム（ＩＲ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、エチレンプロピレンジエンゴム（ＥＰＤＭ）、ウレタンゴム（ＡＵ、ＥＵ）、フッ素ゴム（ＦＫＭ）、アクリルゴム（ＡＣＭ）、エピクロルヒドリンゴム（ＥＣＯ）、塩素化ポリエチレン、クロルスルホン化ポリエチレン等の合成ゴム及び天然ゴム、熱可塑性エラストマー、熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂を含む。 The elastomer materials to be surface-treated with the surface treating agent according to the present invention are isoprene rubber (IR), styrene butadiene rubber (SBR), butadiene rubber (BR), nitrile rubber (NBR), chloroprene rubber (CR), isoprene rubber ( IR), butyl rubber (IIR), ethylene propylene diene rubber (EPDM), urethane rubber (AU, EU), fluoro rubber (FKM), acrylic rubber (ACM), epichlorohydrin rubber (ECO), chlorinated polyethylene, chlorosulfonated polyethylene Synthetic rubber and natural rubber, thermoplastic elastomer, thermoplastic resin and thermosetting resin.
アルキルまたはアリールハイポフロライドの表面処理溶液中の濃度は、１〜５０重量％である。しかしながら濃度が２０重量％以上になると、表面処理剤の処理作用が過剰となって、エラストマー材表面を阻害する場合がある。また、表面処理溶液の安定性（ポットライフ）が短くなってしまう。そのため、表面処理溶液中の濃度は、好ましくは１〜１０重量％である。 The concentration of the alkyl or aryl hypofluoride in the surface treatment solution is 1 to 50% by weight. However, when the concentration is 20% by weight or more, the treatment effect of the surface treatment agent becomes excessive, and the surface of the elastomer material may be inhibited. In addition, the stability (pot life) of the surface treatment solution is shortened. Therefore, the concentration in the surface treatment solution is preferably 1 to 10% by weight.
上記濃度の範囲内で、処理されるエラストマー材の表面特性に合わせて溶液濃度は調整される。 Within the above concentration range, the solution concentration is adjusted according to the surface characteristics of the elastomer material to be treated.
本発明に係る表面処理剤としての表面処理溶液を用いたエラストマー材の表面処理方法は、一般的に、浸漬法、スプレー法、ロールコータ法、フローコータ法が用いられる。 As the surface treatment method of the elastomer material using the surface treatment solution as the surface treatment agent according to the present invention, generally, an immersion method, a spray method, a roll coater method, and a flow coater method are used.
前記方法による表面処理後、風乾して終了する。 After the surface treatment by the above method, the process is finished by air drying.
本発明に係る表面処理剤を用いてエラストマー材を表面処理する場合は、処理後、風乾のみで表面処理特性を出すことができる。すなわち表面処理後の熱処理が不要であり、したがって加熱によるエラストマー材の持つ特性および表面処理剤の特性の変化、減少、消失を防ぐことができる。 When surface-treating an elastomer material using the surface treating agent according to the present invention, surface treatment characteristics can be obtained only by air drying after the treatment. That is, heat treatment after the surface treatment is unnecessary, and therefore, changes in the properties of the elastomer material and the properties of the surface treatment agent due to heating, and reduction or disappearance can be prevented.
表面処理されるエラストマー材は、予めエラストマー材表面の汚れ等を取り除いた上で表面処理することが望ましい。特に、ブルームあるいはブリードしやすいエラストマー材は、表面に析出したブルーム物あるいはブリード物を水、洗浄溶媒等で洗浄し、十分乾燥させてから表面処理することが望ましい。 The elastomer material to be surface-treated is desirably surface-treated after removing dirt or the like on the surface of the elastomer material in advance. In particular, it is desirable that the elastomer material which is likely to bloom or bleed is subjected to surface treatment after the bloom or bleed deposited on the surface is washed with water, a washing solvent or the like and sufficiently dried.
以下に、本発明の実施例について説明する。 Examples of the present invention will be described below.
以下の各実施例の実施に先立って、本発明に係る表面処理剤としての表面処理溶液を以下のように調製した。 Prior to the implementation of the following Examples, a surface treatment solution as a surface treatment agent according to the present invention was prepared as follows.
アルキルまたはアリールハイポハライドとしてのターシャリーブチルハイポクロライド（以下ＴＢＣとする）の１０％溶液を、溶媒としてのメタノール（Ａ）、メチルシクロヘキサン（Ｂ）、ターシャリーブチルアルコール（Ｃ）、酢酸エチル（Ｄ）、メチルイソブチルケトン（Ｅ）及びＴＢＣ（Ｃｏｎ０）を用いて各々調製した。 A 10% solution of tertiary butyl hypochloride (hereinafter referred to as TBC) as an alkyl or aryl hypohalide is mixed with methanol (A), methylcyclohexane (B), tertiary butyl alcohol (C), ethyl acetate (D ), Methyl isobutyl ketone (E) and TBC (Con0), respectively.
溶液の１００ｇを各々分取した。この場合１００ｇ中のＴＢＣ１０ｇは０．０９２ｍｏｌである。 100 g of the solution was dispensed each. In this case, 10 g of TBC in 100 g is 0.092 mol.
等モル（ｍｏｌ）の三フッ化ホウ素錯体及びコントロールとしてのＴＢＣを各溶液に添加、撹拌し、表面処理溶液とした。 An equimolar (mol) boron trifluoride complex and TBC as a control were added to each solution and stirred to obtain a surface treatment solution.
本実施例で用いた三フッ化ホウ素錯体試薬は次の通りである。 The boron trifluoride complex reagent used in this example is as follows.
ここで、例えば溶媒としてメタノールを用い、また三フッ化ホウ素錯体として三フッ化ホウ素ジメタノールを用いた表面処理溶液を表面処理溶液Ａ−１と表す。 Here, for example, a surface treatment solution using methanol as a solvent and boron trifluoride dimethanol as a boron trifluoride complex is represented as surface treatment solution A-1.
調整した表面処理溶液を用いて、各溶液の安定性試験を行った。 Each solution was subjected to a stability test using the prepared surface treatment solution.
安定性試験は、室温にて放置し、経過を観察することで行った。得られた結果は次の表３に示される。 The stability test was performed by leaving the sample at room temperature and observing the progress. The results obtained are shown in Table 3 below.
ＮＢＲ加硫ゴムを、表面処理溶液Ｄ−１（溶媒：酢酸エチル、BF3錯体：三フッ化ホウ素ジメタノール）、Ｄ−２（溶媒：酢酸エチル、BF3錯体：三フッ化ホウ素ジエチルエーテル）及びＤ−３（溶媒：酢酸エチル、BF3錯体：三フッ化ホウ素ジ酢酸）のアルキルまたはアリールハイポフロライド濃度が３％となるように希釈した溶液と、コントロールとして三フッ化ホウ素錯体を添加しなかった溶液（ＴＢＣ＋酢酸エチル）（Ｃｏｎ１）を用いて常温で３０秒間浸漬処理し、その一部を風乾後、接触角を測定した。残りは浸漬処理後１１０℃で１５分間熱処理し、接触角を測定した。また、無処理のＮＢＲ加硫ゴムの接触角についても測定した。 Surface treatment solution D-1 (solvent: ethyl acetate, BF 3 complex: boron trifluoride dimethanol), D-2 (solvent: ethyl acetate, BF 3 complex: boron trifluoride diethyl ether) And D-3 (solvent: ethyl acetate, BF 3 complex: boron trifluoride diacetic acid) diluted with an alkyl or aryl hypofluoride concentration of 3%, and boron trifluoride complex added as a control A non-treated solution (TBC + ethyl acetate) (Con1) was used for immersion treatment at room temperature for 30 seconds, and a part thereof was air-dried, and then the contact angle was measured. The rest was heat treated at 110 ° C. for 15 minutes after the immersion treatment, and the contact angle was measured. The contact angle of untreated NBR vulcanized rubber was also measured.
また、表面処理溶液Ｄ−１ないしＤ−３及びＣｏｎ１を用いて常温で３０秒間及び６０秒間浸漬処理し、風乾後、接触角を測定した。また、無処理のＮＢＲ加硫ゴムの接触角についても測定した。接触角の測定には接触角計（画像処理式）ＣＡ−Ｘ型（協和界面科学株式会社製）を用いた。得られた結果はそれぞれ次の表４及び表５に示される。 Further, the surface treatment solutions D-1 to D-3 and Con1 were used for immersion treatment at room temperature for 30 seconds and 60 seconds, and after air drying, the contact angle was measured. The contact angle of untreated NBR vulcanized rubber was also measured. A contact angle meter (image processing type) CA-X type (manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.) was used for measuring the contact angle. The obtained results are shown in the following Table 4 and Table 5, respectively.
エピクロルヒドリンゴム（ＥＣＯ）を、表面処理溶液Ｄ−１ないしＤ−３及びＣｏｎ１を用いて常温で３０秒及び６０秒間浸漬処理し、風乾後、接触角を測定した。得られた結果は次の表６に示される。 Epichlorohydrin rubber (ECO) was immersed in the surface treatment solutions D-1 to D-3 and Con1 at room temperature for 30 seconds and 60 seconds, and after air drying, the contact angle was measured. The results obtained are shown in Table 6 below.
エラストマー材としてのＮＢＲ加硫ゴム及びＥＣＯのシート表面を表面処理溶液Ｄ−１ないしＤ−３及びＣｏｎ１、及びその３％希釈溶液を用いて浸漬処理し、処理後のシート表面及び無処理のシート表面の動摩擦計数を測定した。 NBR vulcanized rubber and ECO sheet surface as an elastomer material are dipped using surface treatment solutions D-1 to D-3 and Con1, and 3% diluted solution thereof, and the treated sheet surface and untreated sheet The dynamic friction coefficient of the surface was measured.
動摩擦計数の測定には表面性測定機（新東科学製）を用い、測定法ＡＳＴＭＤ−１８９４に準じて測定した。テスト条件は、摩擦子：直径１０ｍｍクロム鋼球、荷重：５０ｇ、移動速度：５０ｍｍ／６０秒であった。得られた結果は次の表７に示される。 The dynamic friction coefficient was measured using a surface property measuring machine (manufactured by Shinto Kagaku) according to the measurement method ASTM D-1894. The test conditions were friction: 10 mm diameter chrome steel ball, load: 50 g, moving speed: 50 mm / 60 seconds. The results obtained are shown in Table 7 below.
エラストマー材としてのＢＲ、ＮＢＲおよびＥＣＯを、表面処理溶液Ｄ−１を用いて１分間浸漬処理し、風乾した。続いて表面処理したＢＲ、ＮＢＲ及びＥＣＯと表面処理していないＢＲ、ＮＢＲ及びＥＣＯをベンゼン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）及びｎ−ヘキサンに浸漬し、２時間及び２０時間後の各エラストマー材における面積増加率（％）（上段）、重量増加率（％）（下段）を測定し、比較した。得られた結果は次の表８ないし表１０に示される。 BR, NBR and ECO as the elastomer material were immersed in the surface treatment solution D-1 for 1 minute and air-dried. Subsequently, BR, NBR, and ECO that were surface-treated and BR, NBR, and ECO that were not surface-treated were immersed in benzene, methyl isobutyl ketone (MIBK), and n-hexane, and the area in each elastomer material after 2 hours and 20 hours. An increase rate (%) (upper) and a weight increase rate (%) (lower) were measured and compared. The obtained results are shown in the following Tables 8 to 10.
以上の実施例に係る表面処理されたエラストマー材及び表面処理剤は次の効果を有する。 The surface-treated elastomer material and surface treatment agent according to the above examples have the following effects.
エラストマー材の表面処理は浸漬法、スプレー法、ロールコータ法、フローコータ法等の塗布で特性が発揮される。また表面処理剤はポットライフ性に優れている。したがって、エラストマー材の表面処理操作が容易である。 The surface treatment of the elastomer material exhibits characteristics by application such as a dipping method, a spray method, a roll coater method, and a flow coater method. The surface treatment agent is excellent in pot life. Therefore, the surface treatment operation of the elastomer material is easy.
反応性塗膜でも熱処理することにより被処理材と強固に反応するという従来例もあるが、エラストマー材には架橋剤、加工剤、充填剤、老化防止剤等が配合してあるので、熱処理により反応阻害を起こし、塗膜の剥離を起こすことがある。また、熱処理によりエラストマー材の性質が変化してしまうおそれがある。それに対し、本発明に係る表面処理剤による表面処理は、いわゆる表面改質によるものであり、風乾のみで表面処理特性を出すことができる。したがって熱処理が不要なため、エラストマー材の性質に変化を起こすことなく表面処理特性を長期間維持することができる。 There is also a conventional example in which even a reactive coating reacts strongly with the material to be treated by heat treatment, but the elastomer material contains a crosslinking agent, processing agent, filler, anti-aging agent, etc. It may cause reaction inhibition and peeling of the coating film. Moreover, there exists a possibility that the property of an elastomer material may change with heat processing. On the other hand, the surface treatment with the surface treatment agent according to the present invention is based on so-called surface modification, and surface treatment characteristics can be obtained only by air drying. Therefore, since heat treatment is unnecessary, the surface treatment characteristics can be maintained for a long time without causing a change in the properties of the elastomer material.
本発明に係る表面処理剤によるエラストマー材の表面改質は、厚さ２〜５μ程度なのでエラストマー材の持つ特性を損なうことがない。 Since the surface modification of the elastomer material by the surface treating agent according to the present invention has a thickness of about 2 to 5 μm, the characteristics of the elastomer material are not impaired.
エラストマーの表面が効率よくフッ素化されるため、著しい滑性を発揮することができる。 Since the surface of the elastomer is efficiently fluorinated, remarkable lubricity can be exhibited.
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