JP2006273719A - Antibacterial agent composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、抗菌剤組成物及び抗菌剤組成物を含有する洗浄剤又は化粧料に関する。 The present invention relates to an antibacterial agent composition and a detergent or cosmetic containing the antibacterial agent composition.
化粧料（医薬部外品を含む）や洗浄剤などには、抗菌剤としてパラベン類等が用いられている。しかしながら、パラベン類は皮膚刺激性が高く安全性が低いために使用濃度範囲が制限されるという欠点を有している。そのため、パラベン類の使用制限濃度は１％とされている。また、パラベン類に対してアレルギー反応を起こす人が増加する傾向にあり、安全性に対する指向がより高まってパラベン類を全く配合していないか、或いはその配合量を低減させた化粧料の需要が高まっている。 Parabens and the like are used as antibacterial agents in cosmetics (including quasi drugs) and detergents. However, parabens have the disadvantage that the concentration range of use is limited due to high skin irritation and low safety. Therefore, the use limit concentration of parabens is set to 1%. In addition, there is a tendency for more people to have an allergic reaction to parabens, and there is a growing demand for cosmetics that are not formulated with parabens at all due to a greater focus on safety or that the amount is reduced. It is growing.
そこで、パラベン類とアルカンジオール類やアルキルグリセリルエーテル類を併用して、パラベン類の配合量を減少させることが知られている（例えば、特許文献１、２を参照）。しかしながら、パラベン類とアルカンジオール類やアルキルグリセリルエーテル類を併用しても、その抗菌性は十分といえず、必要な抗菌性を確保するためにはパラベン類をあまり減らすことができなかった。 Therefore, it is known to reduce the blending amount of parabens by using parabens and alkanediols or alkyl glyceryl ethers in combination (see, for example, Patent Documents 1 and 2). However, even when parabens and alkanediols or alkyl glyceryl ethers are used in combination, the antibacterial properties are not sufficient, and parabens cannot be reduced so much in order to ensure the necessary antibacterial properties.
従って、本発明が解決しようとする課題は、パラベン類を使用せずとも、従来の抗菌性組成物と同等以上の抗菌性組成物、及びこれを含有する洗浄剤、化粧料を提供することにある。 Therefore, the problem to be solved by the present invention is to provide an antibacterial composition equivalent to or better than the conventional antibacterial composition without using parabens, and a cleaning agent and a cosmetic containing the same. is there.
そこで本発明者等は鋭意検討し、パラベン類を使用しなくても、従来と同等以上の抗菌性を持つ組成物を見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、下記の一般式（１）
Ｒ1―（Ｏ）ａ―ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ （１）
（式中、Ｒ１は炭素数４〜１４のアルキル基又はアルケニル基を表わし、ａは０又は１の数を表わす。）で表わされる化合物、及び下記の一般式（２）
Accordingly, the present inventors have intensively studied, and have found a composition having antibacterial properties equivalent to or higher than conventional ones without using parabens, and have reached the present invention. That is, the present invention provides the following general formula (1)
R 1 — (O) a —CH (OH) —CH 2 —OH (1)
(Wherein R 1 represents an alkyl group or alkenyl group having 4 to 14 carbon atoms, and a represents a number of 0 or 1), and the following general formula (2)
（式中、Ｒ２はアルキル基を表わし、Ｘは水素原子又は塩素原子を表わし、Ｙは水素原子又は.塩素原子を表わす。）で表わされる化合物を含有する抗菌剤組成物である。 (In the formula, R 2 represents an alkyl group, X represents a hydrogen atom or a chlorine atom, and Y represents a hydrogen atom or a chlorine atom).
本発明の効果は、パラベン類を使用しなくとも、従来の抗菌性組成物と同等以上の抗菌性を持つ抗菌性組成物、及びこれを含有する洗浄剤、化粧料を提供したことにある。 The effect of the present invention is to provide an antibacterial composition having an antibacterial property equivalent to or higher than that of a conventional antibacterial composition without using parabens, and a cleaning agent and a cosmetic containing the same.
一般式（１）において、Ｒ１は炭素数４〜１４のアルキル基又はアルケニル基を表わし、ａは０又は１の数を表わす。炭素数４〜１４のアルキル基としては、例えば、ブチル基、イソブチル基、２級ブチル基、ターシャリブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２級ペンチル基、ネオペンチル基、ターシャリペンチル基、ヘキシル基、２級ヘキシル基、ヘプチル基、２級ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、２級オクチル基、ノニル基、２級ノニル基、デシル基、２級デシル基、ウンデシル基、２級ウンデシル基、ドデシル基、２級ドデシル基等が挙げられる。又、炭素数４〜１４のアルケニル基としては、例えば、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基等が挙げられる。 In the general formula (1), R 1 represents an alkyl group or alkenyl group having 4 to 14 carbon atoms, and a represents a number of 0 or 1. Examples of the alkyl group having 4 to 14 carbon atoms include butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, pentyl group, isopentyl group, secondary pentyl group, neopentyl group, tertiary pentyl group, and hexyl group. Secondary hexyl, heptyl, secondary heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, secondary octyl, nonyl, secondary nonyl, decyl, secondary decyl, undecyl, secondary undecyl , Dodecyl group, secondary dodecyl group and the like. Examples of the alkenyl group having 4 to 14 carbon atoms include butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, isopentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, and dodecenyl group. Can be mentioned.
ここで、ａが０の数の場合、Ｒ１は炭素数４〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数５〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数５〜７のアルキル基が更に好ましく、炭素数６のアルキル基が最も好ましい。また、分岐アルキルよりも直鎖アルキルの方が抗菌性が高く好ましい。 Here, when a is a number of 0, R 1 is preferably an alkyl group having 4 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 5 to 8 carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 5 to 7 carbon atoms, The alkyl group of formula 6 is most preferred. Further, straight chain alkyl is preferred because it has higher antibacterial properties than branched alkyl.
ａが１の数の場合、Ｒ１は炭素数５〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数６〜１０のアルキル基がより好ましく、炭素数７〜９のアルキル基が更に好ましく、炭素数８のアルキル基が最も好ましい。また、直鎖アルキルよりも分岐アルキルの方が抗菌性が高く好ましい。分岐アルキルの中でも２位に分岐を有する分岐アルキルが好ましい。 When a is the number 1, R 1 is preferably an alkyl group having 5 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 6 to 10 carbon atoms, still more preferably an alkyl group having 7 to 9 carbon atoms, and an alkyl group having 8 carbon atoms. Alkyl groups are most preferred. In addition, branched alkyl is preferable because it has higher antibacterial properties than linear alkyl. Among the branched alkyls, a branched alkyl having a branch at the 2-position is preferable.
一般式（２）において、Ｒ２はアルキル基を表わす。アルキル基としては、一般式（１）のＲ１で挙げた炭素数４〜１４のアルキル基の他に、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリデシル基、イソトリデシル基、２級トリデシル基、テトラデシル基、２級テトラデシル基、ヘキサデシル基、２級ヘキサデシル基、ステアリル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラコシル基、トリアコンチル基、２−ブチルオクチル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基、２−ドデシルヘキサデシル基、２−ヘキサデシルオクタデシル基、２−テトラデシルオクタデシル基、モノメチル分枝−イソステアリル基等が挙げられる。これらのアルキル基の中でも、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜２のアルキル基が更に好ましく、メチルが最も好ましい。 In the general formula (2), R 2 represents an alkyl group. As the alkyl group, in addition to the alkyl group having 4 to 14 carbon atoms mentioned in R 1 of the general formula (1), for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tridecyl group, isotridecyl group, secondary class Tridecyl group, tetradecyl group, secondary tetradecyl group, hexadecyl group, secondary hexadecyl group, stearyl group, eicosyl group, docosyl group, tetracosyl group, triacontyl group, 2-butyloctyl group, 2-butyldecyl group, 2-hexyloctyl group 2-hexyldecyl group, 2-octyldecyl group, 2-hexyldecyl group, 2-octyldodecyl group, 2-decyltetradecyl group, 2-dodecylhexadecyl group, 2-hexadecyloctadecyl group, 2-tetradecyl group An octadecyl group, a monomethyl branched-isostearyl group, etc. are mentioned. Among these alkyl groups, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms is further preferable, and methyl is most preferable.
一般式（２）において、Ｘは水素原子又は塩素原子を表わし、Ｙは水素原子又は塩素原子を表わす。Ｘ及びＹは、ともに水素原子の場合に皮膚刺激性が低くなり好ましい。 In the general formula (2), X represents a hydrogen atom or a chlorine atom, and Y represents a hydrogen atom or a chlorine atom. X and Y are each preferably a hydrogen atom because the skin irritation is reduced.
一般式（１）で表わされる化合物１００質量部に対する一般式（２）で表わされる化合物の割合は、０．１〜１００質量部であることが好ましく、０．３〜５０質量部がより好ましく、０．５〜３０質量部が更に好ましく、０．５〜１０質量部が最も好ましい。０．１質量部未満の場合は十分な抗菌効果が得られない場合があり、１００質量部を超えると刺激性が高くなる場合がある。 The ratio of the compound represented by the general formula (2) to 100 parts by mass of the compound represented by the general formula (1) is preferably 0.1 to 100 parts by mass, more preferably 0.3 to 50 parts by mass, 0.5-30 mass parts is still more preferable, and 0.5-10 mass parts is the most preferable. When the amount is less than 0.1 parts by mass, sufficient antibacterial effect may not be obtained, and when it exceeds 100 parts by mass, the irritation may be increased.
本発明の抗菌剤組成物は、更に、炭素数１〜４の水溶性溶剤又は有機キレート剤と併用することにより抗菌性が更に向上する。従って、本発明の抗菌剤は、炭素数１〜４の水溶性溶剤及び／又は有機キレート剤と併用することが好ましく、炭素数１〜４の水溶性溶剤及び有機キレート剤と併用することが更に好ましい。 The antibacterial agent composition of the present invention is further improved in antibacterial properties when used in combination with a water-soluble solvent or organic chelating agent having 1 to 4 carbon atoms. Therefore, the antibacterial agent of the present invention is preferably used in combination with a water-soluble solvent having 1 to 4 carbon atoms and / or an organic chelating agent, and further used in combination with a water-soluble solvent having 1 to 4 carbon atoms and an organic chelating agent. preferable.
炭素数１〜４の水溶性溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール、２−メトキシプロパノール、２−メトキシ−２−プロパノール等のモノオール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、２−メチル−１，２−プロパンジオール、１，４−ブチンジオール、ジエチレングリコール等のジオール類；グリセリン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、１，２，４−ブタントリオール、エリスリトール等のポリオール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が挙げられる。 Examples of the water-soluble solvent having 1 to 4 carbon atoms include monools such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-methoxypropanol, and 2-methoxy-2-propanol. Class: ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, 2-methyl-1,2 -Diols such as propanediol, 1,4-butynediol and diethylene glycol; polyols such as glycerin, diethylene glycol, dipropylene glycol, 1,2,4-butanetriol and erythritol, and ketones such as acetone and methyl ethyl ketone .
これらの中でも、本発明の抗菌剤と併用することによる、抗菌作用の相乗効果の面から、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、２−メトキシ−２−プロパノール、プロピレングリコール及びグリセリンが好ましく、エタノール及びプロピレングリコールが更に好ましく、エタノールが最も好ましい。又、上記のような抗菌作用の相乗効果に加えて、低臭気性を考慮した場合には、２−メトキシ−２−プロパノール、プロピレングリコール、１，２−ブタンジオール及びグリセリンが好ましく、２−メトキシ−２−プロパノール、プロピレングリコール及びグリセリンがさらに好ましく、２−メトキシ−２−プロパノール及びプロピレングリコールが最も好ましい。 Among these, ethanol, propanol, 2-propanol, 2-methoxy-2-propanol, propylene glycol and glycerin are preferable from the viewpoint of the synergistic effect of the antibacterial action by using in combination with the antibacterial agent of the present invention, and ethanol and propylene. Glycol is more preferred and ethanol is most preferred. In addition to the above-mentioned synergistic effect of antibacterial action, 2-methoxy-2-propanol, propylene glycol, 1,2-butanediol and glycerin are preferable in view of low odor, and 2-methoxy 2-propanol, propylene glycol, and glycerin are more preferable, and 2-methoxy-2-propanol and propylene glycol are most preferable.
一般式（１）及び（２）の合計量に対する水溶性溶剤の混合割合は、一般式（１）及び（２）の合計量に対して０．２〜１，０００質量倍の範囲であることが好ましく、０．３〜５００質量倍の範囲であることがより好ましく、０．５〜２００質量倍の範囲であることが最も好ましい。この範囲以外では、水溶性溶剤との相乗効果が期待できず、十分な抗菌効果の相乗効果が得られない場合がある。 The mixing ratio of the water-soluble solvent with respect to the total amount of the general formulas (1) and (2) is in the range of 0.2 to 1,000 times the mass of the total amount of the general formulas (1) and (2). Is preferable, the range of 0.3 to 500 times by mass is more preferable, and the range of 0.5 to 200 times by mass is most preferable. Outside this range, a synergistic effect with a water-soluble solvent cannot be expected, and a sufficient antibacterial synergistic effect may not be obtained.
又、有機キレート剤としては、例えば、アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族カルボン酸系キレート剤、脂肪族カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エーテルポリカルボン酸系キレート剤、ホスホン酸系キレート剤、ヒドロキシカルボン酸系キレート剤、高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤等が挙げられる。これらのキレート剤は、それぞれフリーの酸型であっても、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等の塩の形であってもよい。更に、それらは、加水分解可能なそれらのエステル誘導体の形であってもよい。 Examples of organic chelating agents include aminopolycarboxylic acid chelating agents, aromatic carboxylic acid chelating agents, aliphatic carboxylic acid chelating agents, amino acid chelating agents, ether polycarboxylic acid chelating agents, and phosphonic acid chelating agents. Chelating agents, hydroxycarboxylic acid chelating agents, polymer electrolyte (including oligomer electrolyte) chelating agents and the like can be mentioned. These chelating agents may be in the free acid form or in the form of a salt such as sodium salt, potassium salt, or ammonium salt. Furthermore, they may be in the form of their hydrolyzable ester derivatives.
アミノポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば、エチレンジアミンテトラ酢酸、エチレンジアミンジ酢酸、シクロヘキサンジアミンテトラ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミントリ酢酸、グリコールエーテルジアミンテトラ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸及びこれらの塩類（Ｎａ塩、Ｋ塩等）が挙げられる。 Examples of the aminopolycarboxylic acid chelating agent include ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminediacetic acid, cyclohexanediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, iminodiacetic acid, N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, N- (2 -Hydroxyethyl) ethylenediaminetriacetic acid, glycol etherdiaminetetraacetic acid, glutamic acid diacetic acid, aspartic acid diacetic acid and salts thereof (Na salt, K salt, etc.).
芳香族カルボン酸系キレート剤及び脂肪族カルボン酸系キレート剤としては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタール酸、アジピン酸、イタコン酸、アコニット酸、ピルビン酸、サリチル酸、アセチルサリチル酸、ヒドロキシ安息香酸、アミノ安息香酸（アントラニル酸を含む）、フタル酸、トリメリット酸、没食子酸、及びこれらの塩類（Ｎａ塩、Ｋ塩等）、メチルエステル類及びエチルエステル類が挙げられる。 Examples of aromatic carboxylic acid chelating agents and aliphatic carboxylic acid chelating agents include oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, itaconic acid, aconitic acid, pyruvic acid, salicylic acid, acetylsalicylic acid, hydroxy Examples thereof include benzoic acid, aminobenzoic acid (including anthranilic acid), phthalic acid, trimellitic acid, gallic acid, and salts thereof (Na salt, K salt and the like), methyl esters and ethyl esters.
アミノ酸系キレート剤としては、例えば、グリシン、セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エチオニン、チロシン、メチオニン及びこれらの塩類及び誘導体が挙げられる。 Examples of the amino acid chelating agent include glycine, serine, alanine, lysine, cystine, cysteine, ethionine, tyrosine, methionine, and salts and derivatives thereof.
エーテルポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば、２−オキサ−１、１−プロパントリカルボキシレート、２−オキサ−１，３，４−プロパントリカルボキシレート、及びこれらの塩類（Ｎａ塩、Ｋ塩等）が挙げられる。 Examples of the ether polycarboxylic acid chelating agent include 2-oxa-1, 1-propanetricarboxylate, 2-oxa-1,3,4-propanetricarboxylate, and salts thereof (Na salt, K salt). Etc.).
ホスホン酸系キレート剤としては、例えば、イミノジメチルホスホン酸、アルキルジホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、及びこれらの塩類（Ｎａ塩、Ｋ塩等）が挙げられる。
ヒドロキシカルボン酸系キレート剤としては、例えば、リンゴ酸、クエン酸、グリコール酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸、乳酸及びこれらの塩類（Ｎａ塩、Ｋ塩等）が挙げられる。
Examples of the phosphonic acid chelating agent include iminodimethylphosphonic acid, alkyldiphosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid, and salts thereof (Na salt, K salt, etc.).
Examples of the hydroxycarboxylic acid chelating agent include malic acid, citric acid, glycolic acid, gluconic acid, heptonic acid, tartaric acid, lactic acid, and salts thereof (Na salt, K salt, etc.).
高分子電解質（オリゴマー電解質を含む）系キレート剤としては、例えば、アクリル酸重合体、無水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合体、イタコン酸重合体、これらの重合体の構成モノマー２種以上からなる共重合体及びエポキシコハク酸重合体が挙げられる。 Examples of the polymer electrolyte (including oligomer electrolyte) chelating agent include acrylic acid polymer, maleic anhydride polymer, α-hydroxyacrylic acid polymer, itaconic acid polymer, and two constituent monomers of these polymers. The copolymer which consists of the above and an epoxy succinic acid polymer are mentioned.
更に、有機キレート剤としては、ジメチルグリオキシム、アスコルビン酸、チオグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸、グリオキサール酸アスコルビン酸、チオグリコール酸、フィチン酸、グリオキシル酸及びグリオキサール酸、並びにそれらの塩類（Ｎａ塩、Ｋ塩等）も好適に用いることができる。 Further, organic chelating agents include dimethylglyoxime, ascorbic acid, thioglycolic acid, phytic acid, glyoxylic acid, glyoxalic ascorbic acid, thioglycolic acid, phytic acid, glyoxylic acid and glyoxalic acid, and salts thereof (Na salt) , K salts, etc.) can also be used suitably.
これらの有機キレート剤の中でも、エチレンジアミンテトラ酢酸、エチレンジアミンジ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸、コハク酸、サリチル酸、シュウ酸、乳酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸及びそれらの塩（Ｎａ塩、Ｋ塩等）が好ましく、エチレンジアミンジ酢酸、ニトリロトリ酢酸、イミノジ酢酸、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イミノジ酢酸、グルタミン酸ジ酢酸、アスパラギン酸ジ酢酸、コハク酸、乳酸、酒石酸及びそれらの塩（Ｎａ塩、Ｋ塩等）が更に好ましい。 Among these organic chelating agents, ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminediacetic acid, nitrilotriacetic acid, iminodiacetic acid, N- (2-hydroxyethyl) iminodiacetic acid, glutamic acid diacetic acid, aspartic acid diacetic acid, succinic acid, salicylic acid, oxalic acid, Lactic acid, fumaric acid, citric acid, tartaric acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid and their salts (Na salt, K salt, etc.) are preferred, ethylenediaminediacetic acid, nitrilotriacetic acid, iminodiacetic acid, N- (2 -Hydroxyethyl) iminodiacetic acid, glutamic acid diacetic acid, aspartic acid diacetic acid, succinic acid, lactic acid, tartaric acid and salts thereof (Na salt, K salt, etc.) are more preferred.
一般式（１）及び（２）の合計量に対する有機キレート剤の混合割合は、一般式（１）及び（２）の合計量に対して０．０１〜１０質量倍の範囲であることが好ましく、０．０５〜５質量倍の範囲であることがより好ましく、０．１〜２質量倍の範囲であることが最も好ましい。この範囲以外では、有機キレート剤との相乗効果がでない場合があり、十分な抗菌効果が得られない場合がある。 The mixing ratio of the organic chelating agent with respect to the total amount of the general formulas (1) and (2) is preferably in the range of 0.01 to 10 times by mass with respect to the total amount of the general formulas (1) and (2). The range of 0.05 to 5 times by mass is more preferable, and the range of 0.1 to 2 times by mass is most preferable. Outside this range, there may be no synergistic effect with the organic chelating agent, and a sufficient antibacterial effect may not be obtained.
本発明の抗菌剤組成物の使用方法は特に限定されず、抗菌、殺菌、消毒、防黴等の目的で、公知の抗菌剤、殺菌剤、消毒剤、防黴剤と同様に使用することができる。例えば、抗菌処理を施したい対象物にスプレーする方法、塗布する方法、対象物に含浸させる方法、対象物を浸漬させる方法等、通常採用される方法をそのまま用いることができる。又、用途としては、医療器具類や患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄剤、食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄剤、食品工業用洗浄剤、容器移送コンベア用潤滑剤、食品包装フィルム、繊維、合成樹脂、木材、日用品等を抗菌加工するための抗菌剤、シャンプー、リンス、ハンドソープ、ボディーソープ、クレンジングクリーム、化粧品、衣料用柔軟剤、水性若しくは非水性塗料、不織布等に含浸させたウェットティッシュや便座クリーナー、繊維用抗菌剤として使用する場合は、綿、ポリエステル、アクリル、ナイロン等のあらゆる繊維について、攪拌処理、浸漬処理、スプレー処理等の一般的方法で処理すればよい。又、木材、日用品等には、表面に塗布又は噴霧することもできる。更に、合成樹脂等について使用する場合は、成形後に塗布若しくは噴霧することにより表面に付着させてもよいし、抗菌効果を持続させるために成形加工時等に練り込むこともできる。 The method of using the antibacterial agent composition of the present invention is not particularly limited, and may be used in the same manner as known antibacterial agents, disinfectants, disinfectants, and antifungal agents for the purpose of antibacterial, sterilizing, disinfecting, and antifungal. it can. For example, commonly employed methods such as a method of spraying on an object to be subjected to antibacterial treatment, a method of applying, a method of impregnating the object, and a method of immersing the object can be used as they are. In addition, medical equipment and medical cleaning agents for disinfecting and cleaning affected areas, household cleaning agents for sterilizing dishes, food industry cleaning agents, lubricants for container transfer conveyors, food packaging films Impregnating antibacterial agents, shampoos, rinses, hand soaps, body soaps, cleansing creams, cosmetics, softeners for clothing, aqueous or non-aqueous paints, non-woven fabrics, etc. for antibacterial processing of fibers, synthetic resins, wood, daily necessities, etc. When used as a wet tissue, toilet seat cleaner, or an antibacterial agent for fibers, all fibers such as cotton, polyester, acrylic, and nylon may be treated by a general method such as stirring, dipping or spraying. Moreover, it can also apply | coat or spray on the surface for wood, daily necessities, etc. Furthermore, when using about synthetic resin etc., you may make it adhere to the surface by apply | coating or spraying after shaping | molding, and can also knead | mix at the time of a shaping | molding process etc. in order to maintain an antimicrobial effect.
本発明の抗菌剤組成物は、そのまま使用する場合もあるが、通常、上記のような水溶液の組成物の用途で使用する場合は、組成物全体に対して、好ましくは０．００１〜２質量％、より好ましくは０．０１〜０．０．５質量％程度添加することが好ましい。 The antibacterial agent composition of the present invention may be used as it is, but usually when used in the application of the aqueous solution composition as described above, preferably 0.001 to 2 mass with respect to the entire composition. %, More preferably about 0.01 to 0.05.
本発明の抗菌剤組成物に、界面活性剤を配合したものは、本発明の抗菌性洗浄剤として好適に使用することができる。従来、抗菌剤として使用されていた、アルキルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩型抗菌剤は、アニオン性界面活性剤又はノニオン性界面活性剤と併用すると、泡立ちを低下させ、特に、アニオン性界面活性剤と併用すると、難水溶性の沈殿を形成し、抗菌性の低下、洗浄性の低下等が起こり易く、洗浄剤用途には、あまり使用されなかった。本発明の抗菌剤組成物は、アニオン性界面活性剤との沈殿も発生し難く、泡立ちも良好なため、このような悪影響をうけず、アニオン性界面活性剤やノニオン性界面活性剤が配合された洗浄剤の用途にも好適に使用することができる。 What mix | blended surfactant with the antibacterial agent composition of this invention can be used conveniently as an antibacterial cleaning agent of this invention. Quaternary ammonium salt type antibacterial agents such as alkyltrimethylammonium salt and alkyldimethylbenzylammonium salt, which have been used as antibacterial agents, reduce foaming when used in combination with anionic surfactants or nonionic surfactants. In particular, when used in combination with an anionic surfactant, a hardly water-soluble precipitate is formed, which tends to cause a decrease in antibacterial properties, a decrease in detergency, and the like, and has not been used so much for cleaning agents. Since the antibacterial agent composition of the present invention is less likely to precipitate with an anionic surfactant and has good foaming, such an adverse effect is not caused, and an anionic surfactant or a nonionic surfactant is blended. It can also be suitably used for the use of cleaning agents.
本発明の抗菌性洗浄剤に使用できる界面活性剤としては、例えば、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。これらの中でも、本発明の抗菌性洗浄剤は、特に、アニオン性界面活性剤又はノニオン性界面活性剤と併用することが好ましい。 Examples of the surfactant that can be used in the antibacterial cleaning agent of the present invention include an anionic surfactant, a cationic surfactant, a nonionic surfactant, and an amphoteric surfactant. Among these, the antibacterial detergent of the present invention is particularly preferably used in combination with an anionic surfactant or a nonionic surfactant.
アニオン性界面活性剤としては、例えば、高級脂肪酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、硫化オレフィン塩、高級アルキルスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、硫酸化脂肪酸塩、スルホン化脂肪酸塩、リン酸エステル塩、脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、グリセライド硫酸エステル塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル化ペプチド、脂肪酸アルカノールアミド又はそのアルキレンオキサイド付加物の硫酸エステル塩、スルホコハク酸エステルの塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルベンゾイミダゾールスルホン酸塩、ポリオキシアルキレンスルホコハク酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウリンの塩、Ｎ−アシルグルタミン酸又はその塩、アシルオキシエタンスルホン酸塩、アルコキシエタンスルホン酸塩、Ｎ−アシル−β−アラニン又はその塩、Ｎ−アシル−Ｎ−カルボキシエチルタウリン又はその塩、Ｎ−アシル−Ｎ−カルボキシメチルグリシン又はその塩、アシル乳酸塩、Ｎ−アシルサルコシン塩、及びアルキル又はアルケニルアミノカルボキシメチル硫酸塩等が挙げられる。このようなアニオン性界面活性剤の塩の対イオンとしては、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属イオン；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオン；アンモニウム；モノエタノールアンモニウム、ジエタノールアンモニウム、トリエタノールアンモニウム、モノイソプロパノールアンモニウム、ジイソプロパノールアンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウム等の有機アンモニウム等が挙げられる。 Examples of the anionic surfactant include higher fatty acid salts, higher alcohol sulfate esters, sulfurized olefin salts, higher alkyl sulfonates, α-olefin sulfonates, sulfated fatty acid salts, sulfonated fatty acid salts, and phosphate esters. Salt, sulfate ester of fatty acid ester, glyceride sulfate ester salt, sulfonate salt of fatty acid ester, α-sulfo fatty acid methyl ester salt, polyoxyalkylene alkyl ether sulfate ester salt, polyoxyalkylene alkyl phenyl ether sulfate ester salt, polyoxy Alkylene alkyl ether carboxylates, acylated peptides, fatty acid alkanolamides or their adducts, sulfate esters, sulfosuccinate salts, alkylbenzene sulfonates, alkyl naphthalene sulphates Honates, alkylbenzimidazolesulfonates, polyoxyalkylenesulfosuccinates, N-acyl-N-methyltaurine salts, N-acylglutamic acids or salts thereof, acyloxyethanesulfonates, alkoxyethanesulfonates, N -Acyl-β-alanine or its salt, N-acyl-N-carboxyethyltaurine or its salt, N-acyl-N-carboxymethylglycine or its salt, acyl lactate, N-acyl sarcosine salt, and alkyl or alkenyl Examples thereof include aminocarboxymethyl sulfate. Counter ions of such anionic surfactant salts include alkali metal ions such as lithium, sodium and potassium; alkaline earth metal ions such as calcium and magnesium; ammonium; monoethanolammonium, diethanolammonium and triethanolammonium And organic ammonium such as monoisopropanolammonium, diisopropanolammonium and triisopropanolammonium.
上記高級脂肪酸塩としては、炭素数１２〜１８の脂肪酸の塩が好ましく、ヤシ油脂肪酸塩、ドデカン酸塩、テトラデカン酸塩、ヘキサデカン酸塩、オレイン酸塩が更に好ましい。同様に、高級アルキル硫酸エステル塩としては、アルキルが炭素数１０〜１８のものが好ましく、炭素数１２〜１６のものが更に好ましい。ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩としては、アルキルが炭素数１０〜１８のものが好ましく、炭素数１２〜１６のものが更に好ましい。又、ポリオキシエチレン基の平均重合度は、１〜１２が好ましく、２〜１０がよりに好ましく、３〜８が更に好ましい。 As the higher fatty acid salt, a salt of a fatty acid having 12 to 18 carbon atoms is preferable, and coconut oil fatty acid salt, dodecanoate, tetradecanoate, hexadecanoate, and oleate are more preferable. Similarly, as the higher alkyl sulfate salt, alkyl having 10 to 18 carbon atoms is preferable, and one having 12 to 16 carbon atoms is more preferable. The polyoxyethylene alkyl ether sulfate ester salt preferably has 10 to 18 carbon atoms, and more preferably 12 to 16 carbon atoms. Moreover, 1-12 are preferable, as for the average degree of polymerization of a polyoxyethylene group, 2-10 are more preferable, and 3-8 are still more preferable.
これらのアニオン性界面活性剤の中でも、皮膚等への刺激性が少ないことから、高級脂肪酸塩、高級アルキル硫酸エステル塩、α−スルホ脂肪酸メチルエステル塩、高級アルコール硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンスルホコハク酸アルキルエステル塩、モノアルキルリン酸エステル塩が好ましく、高級脂肪酸塩、高級アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩が更に好ましい。又、同様の理由から、アニオン性界面活性剤の塩の対イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウム、トリイソプロパノールアンモニウムが好ましい。 Among these anionic surfactants, since they are less irritating to the skin etc., higher fatty acid salts, higher alkyl sulfate esters, α-sulfo fatty acid methyl ester salts, higher alcohol sulfate esters, polyoxyethylene alkyl ethers Sulfuric acid ester salts, polyoxyethylene sulfosuccinic acid alkyl ester salts, and monoalkyl phosphoric acid ester salts are preferable, and higher fatty acid salts, higher alkyl sulfuric acid ester salts, and polyoxyethylene alkyl ether sulfuric acid ester salts are more preferable. For the same reason, sodium ions, potassium ions, ammonium and triisopropanolammonium are preferred as the counter ion of the salt of the anionic surfactant.
又、本発明の抗菌剤組成物と好ましく併用することができるノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル（エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの付加形態は、ランダム状、ブロック状の何れでもよい。）、ポリエチレングリコールプロピレンオキサイド付加物、ポリプロピレングリコールエチレンオキサイド付加物、グリセリン脂肪酸エステル又はそのエチレンオキサイド付加物、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグルコシド、脂肪酸モノエタノールアミド又はそのエチレンオキサイド付加物、脂肪酸−Ｎ−メチルモノエタノールアミド又はそのエチレンオキサイド付加物、脂肪酸ジエタノールアミド又はそのエチレンオキサイド付加物、ショ糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グリセリンエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸メチルエステルエトキシレート、Ｎ−長鎖アルキルジメチルアミンオキサイド等が挙げられる。 Examples of the nonionic surfactant that can be preferably used in combination with the antibacterial agent composition of the present invention include polyoxyalkylene alkyl ether, polyoxyalkylene alkenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether (ethylene oxide and The addition form of propylene oxide may be random or block.), Polyethylene glycol propylene oxide adduct, polypropylene glycol ethylene oxide adduct, glycerin fatty acid ester or its ethylene oxide adduct, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene Sorbitan fatty acid ester, alkyl polyglucoside, fatty acid monoethanolamide or its ethylene oxide adduct, fatty acid-N-methyl monoethanol Mido or its ethylene oxide adduct, fatty acid diethanolamide or its ethylene oxide adduct, sucrose fatty acid ester, alkyl (poly) glycerin ether, polyglycerin fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, fatty acid methyl ester ethoxylate, N-long chain Examples thereof include alkyldimethylamine oxide.
このようなノニオン性界面活性剤の中でも、ポリオキシエチレンアルキルエーテルや脂肪酸ジエタノールアミド又はそのエチレンオキサイド付加物が好ましく、ポリオキシエチレン（エチレンオキサイドの平均付加モル数は４〜１８が好ましい。）アルキル（炭素数１２〜１６が好ましい）エーテルや、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド又はそのエチレンオキサイド付加物がより好ましい。
本発明の抗菌性洗浄剤は、上述した界面活性剤成分以外にも、本発明の目的を損なわない範囲で他の成分、例えば、シリコーン油、粘剤、油剤、粉体（顔料、色素、樹脂）、その他の抗菌剤、香料、保湿剤、生理活性成分、塩類、溶媒、酸化防止剤、キレート剤、パール化剤、中和剤、ｐＨ調整剤、酵素等の成分を適宜配合することができる。
粘剤としては、例えば、塩化ジメチルジアリルアンモニウム・アクリルアミド共重合体、アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、セルロース又はその誘導体、ケラチン及びコラーゲン又はそれらの誘導体、アルギン酸カルシウム、プルラン、寒天、ゼラチン、タマリンド種子多糖類、キサンタンガム、カラギーナン、ハイメトキシルペクチン、ローメトキシルペクチン、グアーガム、アラビアゴム、結晶セルロース、アラビノガラクタン、カラヤガム、トラガカントガム、アルギン酸、アルブミン、カゼイン、カードラン、β−グルカン、ジェランガム、デキストラン等が挙げられる。
Among such nonionic surfactants, polyoxyethylene alkyl ether, fatty acid diethanolamide or an ethylene oxide adduct thereof is preferable, and polyoxyethylene (the average added mole number of ethylene oxide is preferably 4 to 18) alkyl ( C12-16 is preferable) Ether, coconut oil fatty acid diethanolamide or an ethylene oxide adduct thereof is more preferable.
In addition to the surfactant component described above, the antibacterial cleaning agent of the present invention has other components within the range that does not impair the object of the present invention, for example, silicone oil, viscosity agent, oil agent, powder (pigment, dye, resin) ), Other antibacterial agents, fragrances, moisturizers, physiologically active ingredients, salts, solvents, antioxidants, chelating agents, pearling agents, neutralizing agents, pH adjusters, enzymes and the like can be appropriately blended. .
Examples of the sticking agent include dimethyldiallylammonium chloride / acrylamide copolymer, acrylamide / acrylic acid / dimethyldiallylammonium chloride copolymer, cellulose or derivatives thereof, keratin and collagen or derivatives thereof, calcium alginate, pullulan, agar, Gelatin, tamarind seed polysaccharide, xanthan gum, carrageenan, high methoxyl pectin, low methoxyl pectin, guar gum, gum arabic, crystalline cellulose, arabinogalactan, caraya gum, tragacanth gum, alginic acid, albumin, casein, curdlan, β-glucan, gellan gum, Dextran and the like can be mentioned.
油剤は、通常化粧料に用いられる揮発性及び不揮発性の油剤、溶剤及び樹脂が挙げられ、常温で液体、ペースト、固体であっても構わないが、ハンドリングに優れる液体が好ましい。油剤としては、例えば、セチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクチルドデカノール等の高級アルコール、イソステアリン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸等の脂肪酸、ミリスチン酸ミリスチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、ミリスチン酸イソプロピル、ジメチルオクタン酸へキシルデシル、モノステアリン酸グリセリン、フタル酸ジエチル、モノステアリン酸エチレングリコール、オキシステアリン酸オクチル等のエステル類、流動パラフィン、ワセリン、スクワラン等の炭化水素、ラノリン、還元ラノリン、カルナバロウ等のロウ、ミンク油、カカオ脂、ヤシ油、パーム核油、ツバキ油、ゴマ油、ヒマシ油、オリーブ油等の油脂等が挙げられる。 Examples of the oil agent include volatile and non-volatile oil agents, solvents, and resins that are usually used in cosmetics. The oil agent may be a liquid, a paste, or a solid at room temperature, but a liquid that is excellent in handling is preferable. Examples of the oil agent include higher alcohols such as cetyl alcohol, isostearyl alcohol, lauryl alcohol, hexadecyl alcohol and octyldodecanol, fatty acids such as isostearic acid, undecylenic acid and oleic acid, myristyl myristate, hexyl laurate, and oleic acid. Decyl, isopropyl myristate, hexyldecyl dimethyloctanoate, glyceryl monostearate, diethyl phthalate, ethylene glycol monostearate, octyl oxystearate, hydrocarbons such as liquid paraffin, petrolatum, squalane, lanolin, reduction Examples include waxes such as lanolin and carnauba wax, oils and fats such as mink oil, cacao butter, coconut oil, palm kernel oil, camellia oil, sesame oil, castor oil and olive oil.
粉体としては、例えば、赤色２０１号、黄色４号、青色１号、黒色４０１号等の色素、黄色４号Ａｌレーキ、黄色２０３号Ｂａレーキ等のレーキ色素、ナイロンパウダー、シルクパウダー、シリコーンパウダー、セルロースパウダー、シリコーンエラストマー球状粉体、ポリエチレン末等の高分子、黄酸化鉄、赤色酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック、群青、紺青等の有色顔料、酸化亜鉛、酸化チタン等の白色顔料、タルク、マイカ、セリサイト、カオリン等の体質顔料、雲母チタン等のパール顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム等の金属塩、シリカ、アルミナ等の無機粉体、ベントナイト、スメクタイト、窒化ホウ素等が挙げられる。これらの粉体の形状（球状、棒状、針状、板状、不定形状、燐片状、紡錘状等）に特に制限はない。 Examples of the powder include pigments such as red No. 201, yellow No. 4, blue No. 1, black No. 401, lake pigments such as yellow No. 4 Al lake, yellow No. 203 Ba lake, nylon powder, silk powder, and silicone powder. , Cellulose powder, silicone elastomer spherical powder, polymers such as polyethylene powder, yellow iron oxide, red iron oxide, chromium oxide, carbon black, colored pigments such as ultramarine and bitumen, white pigments such as zinc oxide and titanium oxide, talc Body pigments such as mica, sericite, kaolin, pearl pigments such as titanium mica, metal salts such as barium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium silicate, inorganic powders such as silica and alumina, bentonite, smectite, boron nitride Etc. There are no particular restrictions on the shape of these powders (spherical, rod-like, needle-like, plate-like, indeterminate, flake-like, spindle-like, etc.).
これらの粉体は、従来公知の表面処理、例えばフッ素化合物処理、シリコーン処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント処理、シランカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、油剤処理、Ｎ−アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機化合物処理、プラズマ処理、メカノケミカル処理等によって事前に表面処理されていても構わない。
その他の抗菌剤としては、例えば、チアベンダゾール、２−ベンツイミダゾリルカルバミン酸メチルプリベントール等のイミダゾール系抗菌剤；トリクロロカルバニリド、クロフルカルバン等のカーバニリド系抗菌剤；ベンゾチアゾール等のチアゾール系抗菌剤；デブコナゾール、カビノン等のトリアジン系抗菌剤；ヒノキチオール等の天然系抗菌剤；クロルヘキシジン塩酸塩、ポリヘキサメチレンビグアナイド等のビグアナイド系抗菌剤等が挙げられる。
保湿剤としては、例えば、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ソルビトール、デオキシリボ核酸、ムコ多糖類、ヒアルロン酸ナトリウム、コンドロイチン硫酸ナトリウム、コラーゲン、エラスチン、キチン、キトサン、加水分解卵殻膜等の生体高分子、アミノ酸、乳酸ナトリウム、尿素、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ベタイン、ホエイ等が挙げられる。
溶媒としては、例えば、精製水、エタノール、軽質流動イソパラフィン、低級アルコール、エーテル類、ＬＰＧ、フルオロカーボン、Ｎ−メチルピロリドン、フルオロアルコール、次世代フロン等が挙げられる。
本発明の抗菌性洗浄剤の使用方法は特に限定されず、洗浄剤としては、例えば、台所用洗浄剤、トイレ用洗浄剤、風呂用洗浄剤等の家庭用洗浄剤；シャンプー、ハンドソープ、ボディーソープ等の身体洗浄剤を挙げることができる。
本発明の抗菌性洗浄剤における抗菌剤組成物の好ましい配合量は、洗浄剤組成物全量に対して、台所用洗浄剤、トイレ用洗浄剤、風呂用洗浄剤等の家庭用洗浄剤では０．０１〜１質量％程度、シャンプー、ハンドソープ、ボディーソープ等の身体洗浄剤では、０．０５〜２質量％程度である。
These powders are treated with conventionally known surface treatments such as fluorine compound treatment, silicone treatment, silicone resin treatment, pendant treatment, silane coupling agent treatment, titanium coupling agent treatment, oil agent treatment, N-acylated lysine treatment, Surface treatment may be performed in advance by acrylic acid treatment, metal soap treatment, amino acid treatment, inorganic compound treatment, plasma treatment, mechanochemical treatment, or the like.
Other antibacterial agents include, for example, imidazole antibacterial agents such as thiabendazole and 2-benzimidazolyl carbamate methylpriventol; carbanide antibacterial agents such as trichlorocarbanilide and cloflucarban; thiazole antibacterial agents such as benzothiazole A triazine antibacterial agent such as debuconazole and cabinone; a natural antibacterial agent such as hinokitiol; and a biguanide antibacterial agent such as chlorhexidine hydrochloride and polyhexamethylene biguanide.
Examples of the humectant include propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, diglycerin, polyglycerin, diethylene glycol monoethyl ether, sorbitol, deoxyribonucleic acid, mucopolysaccharide, sodium hyaluronate, sodium chondroitin sulfate, collagen, elastin, chitin, Examples include biopolymers such as chitosan and hydrolyzed eggshell membranes, amino acids, sodium lactate, urea, sodium pyrrolidonecarboxylate, betaine, and whey.
Examples of the solvent include purified water, ethanol, light liquid isoparaffin, lower alcohol, ethers, LPG, fluorocarbon, N-methylpyrrolidone, fluoroalcohol, and next-generation chlorofluorocarbon.
The method of using the antibacterial cleaning agent of the present invention is not particularly limited, and examples of the cleaning agent include household cleaning agents such as kitchen cleaning agents, toilet cleaning agents, and bath cleaning agents; shampoos, hand soaps, and bodies. Mention may be made of body cleaning agents such as soap.
The preferable blending amount of the antibacterial agent composition in the antibacterial cleaning agent of the present invention is 0. 0 for household cleaners such as kitchen cleaners, toilet cleaners, and bath cleaners with respect to the total amount of the detergent composition. In the case of body cleaning agents such as shampoo, hand soap, body soap, etc., the amount is about 0.05 to 2% by weight.
本発明の化粧料とは、本発明の抗菌剤組成物を配合した化粧料である。化粧料としては、例えば、洗願クリーム、洗願フォーム、クレンジングクリーム、クレンジングミルク、クレンジングローション、マッサージクリーム、コールドクリーム、モイスチュアクリーム、日焼け止めクリーム、養毛剤、ヘアクリーム、ヘアリキッド、セットローション、ヘアブリーチ、カラーリンス、パーマネントウェーブ液、ハンドクリーム、口紅、各種パック、ファンデーション、化粧水、化粧液、乳液、オーデコロン、爪用化粧品等が挙げられる。本発明の抗菌性組成物の好ましい配合量は、０．０１〜２質量％程度である。 The cosmetic of the present invention is a cosmetic containing the antibacterial composition of the present invention. Cosmetics include, for example, wash cream, wash foam, cleansing cream, cleansing milk, cleansing lotion, massage cream, cold cream, moisture cream, sunscreen cream, hair nourishing agent, hair cream, hair liquid, set lotion, hair bleach. Color rinse, permanent wave liquid, hand cream, lipstick, various packs, foundation, lotion, cosmetic liquid, milky lotion, eau de cologne, and nail cosmetics. The preferable compounding quantity of the antimicrobial composition of this invention is about 0.01-2 mass%.
以下本発明を実施例により、具体的に説明する。尚、以下の実施例等において％及びｐｐｍは特に記載が無い限り質量基準である。
＜一般式（１）で表わされる化合物：化合物１＞
Ａ−１：１，２−オクタンジオール
Ａ−２：２−エチルヘキシルグリセリルエーテル
＜一般式（２）で表わされる化合物：化合物２＞
Ｂ−２：メチルイソチアゾリノン
Ｂ−３：メチルクロロイソチアゾリノン
＜水溶性アルコール＞
Ｃ−１：エタノール
Ｃ−２：グリセリン
＜キレート剤＞
Ｄ−１：グルタミン酸ジ酢酸４ナトリウム塩
Ｄ−２：クエン酸
表１に示した配合で、実施例１〜９及び比較例１〜５の抗菌剤組成物を調整し、それぞれを用いて以下に示す抗菌性試験、皮膚刺激性試験を行った。結果を表２に示す。
＜試験方法＞
１．抗菌性試験
表１に示した配合の抗菌剤組成物を、５１２０〜０．６２５μｇ／ｍＬとなるように２倍希釈系列で希釈し、それぞれの希釈溶液を用意した。これらの抗菌剤水溶液０．０３ｍＬをマイクロプレートに分注し、ここに供試菌を約１０７ｃｆｕ／ｍＬ含むよう調製した感受性測定培地（Ｍｕｅｌｌｅｒ−ＨｉｎｔｏｎＢｒｏｔｈ，ＤＩＦＣＯ）を０．２７ｍＬ添加し、３７℃で１８時間静置培養して菌の発育を確認した。菌の発育が肉眼的に認められないウェルの最小の薬剤濃度をもって最小育成阻止濃度（ＭＩＣ）とした。尚、供試菌として、以下の菌を用いた。
菌１：Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ ＡＴＣＣ １４９４８（大腸菌）
菌２：Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ＩＦＯ１３２７６（黄色ブドウ球菌）
菌３：Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ ＩＦＯ１３７３６（緑膿菌）
菌４：Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ ＩＦＯ３１３４（枯草菌）
２．皮膚刺激性試験
実施例１〜９及び比較例１〜５の殺菌消毒剤について、皮膚刺激性をパッチテストにより評価した。即ち、抗菌剤１００ｍｇをパッチテスト用絆創膏のガーゼ部に塗布し、上腕部裏側に貼付した。４８時間後、絆創膏を剥がし、３時間放置した後、目視で紅斑の有無を観察した。試験は４０人について行い、以下の基準で評価を行った。
（評価基準）
◎：紅斑が出た人がいなかった。
○：紅斑が出た人が１〜３人いた。
△：紅斑が出た人が４〜７人いた。
×：紅斑が出た人が８人以上いた。
Hereinafter, the present invention will be specifically described by way of examples. In the following examples and the like,% and ppm are based on mass unless otherwise specified.
<Compound represented by formula (1): Compound 1>
A-1: 1,2-octanediol A-2: 2-ethylhexyl glyceryl ether <Compound represented by formula (2): Compound 2>
B-2: Methyl isothiazolinone B-3: Methyl chloroisothiazolinone <water-soluble alcohol>
C-1: Ethanol C-2: Glycerin <chelating agent>
D-1: Glutamic acid diacetate tetrasodium salt D-2: Citric acid
The antibacterial agent compositions of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 5 were prepared with the formulations shown in Table 1, and the antibacterial test and skin irritation test shown below were performed using each. The results are shown in Table 2.
<Test method>
1. Antibacterial test The antibacterial agent composition having the composition shown in Table 1 was diluted in a 2-fold dilution series so as to be 5120 to 0.625 μg / mL, and each diluted solution was prepared. 0.03 mL of these antibacterial agent aqueous solutions were dispensed into a microplate, and 0.27 mL of a sensitivity measurement medium (Mueller-Hinton Broth, DIFCO) prepared so as to contain about 10 7 cfu / mL of the test bacteria was added thereto. Bacterial growth was confirmed by stationary culture at 18 ° C. for 18 hours. The minimum growth inhibitory concentration (MIC) was defined as the minimum drug concentration in the well in which the growth of bacteria was not visually observed. The following bacteria were used as test bacteria.
Fungus 1: Escherichia coli ATCC 14948 (E. coli)
Fungus 2: Staphylococcus aureus IFO13276 (Staphylococcus aureus)
Fungus 3: Pseudomonas aeruginosa IFO13736 (Pseudomonas aeruginosa)
Fungus 4: Bacillus subtilis IFO3134 (B. subtilis)
2. Skin irritation test About the disinfectant of Examples 1-9 and Comparative Examples 1-5, skin irritation was evaluated by a patch test. That is, 100 mg of the antibacterial agent was applied to the gauze part of the adhesive bandage for patch test and attached to the back side of the upper arm part. After 48 hours, the adhesive bandage was peeled off and left for 3 hours, and then the presence or absence of erythema was visually observed. The test was conducted on 40 people and evaluated according to the following criteria.
(Evaluation criteria)
A: No one had erythema.
○: There were 1 to 3 people with erythema.
Δ: There were 4 to 7 people with erythema.
X: There were 8 or more people with erythema.
＜シャンプー及び化粧水＞
以下の配合で、シャンプー及び化粧水を製造した。
シャンプーの組成
ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ２５．０質量％
ラウリルアミンオキシド ３．０質量％
ラウリルアミンプロピルベタイン １８．０質量％
プロピレングリコール ３．２質量％
ヒドロキシエチルセルロース ０．５質量％
実施例１の抗菌剤組成物 ０．１質量％
精製水 残分
化粧水の組成
グリセリン ３．０質量％
トリメチルグリシン １．０質量％
ジプロピレングリコール ３．０質量％
酒粕エキス ５．０質量％
実施例１の抗菌剤組成物 ０．０５質量％
ｐＨ調整剤 適量
水 残分
上記配合のシャンプー及び化粧水を被験者１０人に使用してもらったところ、シャンプー及び化粧水として問題なく使用でき、更に、刺激性についての官能試験を行ったところ、刺激があると自覚した人間は一人もなく、１０人全員が問題なく使用できた。
<Shampoo and lotion>
Shampoos and lotions were prepared with the following formulation.
Composition of shampoo Polyoxyethylene (3) sodium lauryl ether sulfate 25.0% by mass
Laurylamine oxide 3.0% by mass
Laurylamine propyl betaine 18.0 mass%
Propylene glycol 3.2% by mass
Hydroxyethyl cellulose 0.5% by mass
0.1% by mass of antibacterial agent composition of Example 1
Purified water residue
Lotion composition Glycerin 3.0% by mass
Trimethylglycine 1.0% by mass
Dipropylene glycol 3.0% by mass
Sake lees extract 5.0% by mass
Antibacterial agent composition of Example 1 0.05% by mass
pH adjuster Suitable amount Water Residue
When 10 subjects used the shampoo and lotion of the above composition, they could be used as a shampoo and lotion without any problems. Furthermore, when a sensory test for irritation was performed, There was no one and all 10 people could use it without any problems.
Claims (5)
Ｒ1―（Ｏ）ａ―ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ （１）
（式中、Ｒ１は炭素数４〜１４のアルキル基又はアルケニル基を表わし、ａは０又は１の数を表わす。）で表わされる化合物、及び下記の一般式（２）
R 1 — (O) a —CH (OH) —CH 2 —OH (1)
(Wherein R 1 represents an alkyl group or alkenyl group having 4 to 14 carbon atoms, and a represents a number of 0 or 1), and the following general formula (2)
Cosmetics containing the antibacterial agent composition of any one of Claims 1-3.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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