JP2006199604A - Method for extracting and isolating capsinoid compound from chili pepper and chili pepper extract - Google Patents
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Abstract
Description
この発明は、唐辛子からカプシノイド化合物を低コストでかつ効率良く抽出する抽出分離方法に関する。 The present invention relates to an extraction and separation method for efficiently extracting a capsinoid compound from chili at low cost.
唐辛子には辛味成分であるカプシノイド化合物（カプサイシン等）が含まれている。近年、カプシノイド化合物は抗酸化性、抗菌性等の様々な機能を有していることが報告されている。具体的には、例えばカプシノイド化合物を摂取することで体脂肪燃焼による肥満防止効果や抗酸化作用による老化防止の効果が得られることが知られている。このようにカプシノイド化合物は様々な効用を有して有用であることから、唐辛子から抽出されたカプシノイド化合物の需要は近年急激に増大している。 The chili contains a capsinoid compound (capsaicin or the like) which is a pungent component. In recent years, it has been reported that capsinoid compounds have various functions such as antioxidant and antibacterial properties. Specifically, it is known that, for example, by taking a capsinoid compound, an obesity preventing effect by burning body fat and an aging preventing effect by antioxidant action can be obtained. Thus, since the capsinoid compound is useful with various effects, the demand for the capsinoid compound extracted from the chili pepper has increased rapidly in recent years.
従来、唐辛子からカプシノイド化合物を抽出する方法としては、唐辛子粉砕物と、水、アセトン、アルコール類、ヘキサン、エーテル及びジオキサンからなる群より選ばれる抽出溶媒とを接触させることによって、抽出溶媒中に唐辛子の中のカプシノイド化合物を抽出する方法が公知である（特許文献１参照）。この方法により唐辛子からカプシノイド化合物を容易に抽出分離することができる。
ところで、唐辛子からカプシノイド化合物を抽出するに際しては、特に工業的な見地に立つと（即ち量産化を図るためには）、低コストで抽出分離できること及び抽出効率が高いことが強く求められる。上記特許文献１に記載の技術では、必ずしもこのような要求（低コストかつ高抽出効率）に十分に応えられるものではなかった。
By the way, when extracting a capsinoid compound from chili, especially from an industrial standpoint (that is, for mass production), extraction and separation at low cost and high extraction efficiency are strongly demanded. The technique described in
この発明は、かかる技術的背景に鑑みてなされたものであって、唐辛子からカプシノイド化合物を低コストでかつ高効率で抽出できる抽出分離方法を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of such a technical background, and an object of the present invention is to provide an extraction and separation method capable of extracting a capsinoid compound from chili at low cost and with high efficiency.
前記目的を達成するために、本発明は以下の手段を提供する。 In order to achieve the above object, the present invention provides the following means.
［１］唐辛子粉砕物と、水及びアセトンを含有してなる混合抽出溶媒とを接触させることによって、該混合抽出溶媒中に唐辛子中のカプシノイド化合物を抽出分離する方法であって、前記混合抽出溶媒として、水とアセトンの混合モル比が、水／アセトン＝９５／５〜０．１／９９．９の範囲に設定された混合抽出溶媒を用いることを特徴とする唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法。 [1] A method for extracting and separating a capsinoid compound in chili from the mixed extraction solvent by bringing the ground pepper into contact with a mixed extraction solvent containing water and acetone, the mixed extraction solvent As an example, a capsinoid compound is extracted and separated from chili, characterized by using a mixed extraction solvent in which the mixing molar ratio of water and acetone is set in the range of water / acetone = 95/5 to 0.1 / 99.9. Method.
［２］前記混合抽出溶媒における水とアセトンの混合モル比が、水／アセトン＝９０／１０〜４０／６０の範囲である前項１に記載の唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法。
[2] The method for extracting and separating a capsinoid compound from the chili pepper according to the
［３］唐辛子粉砕物１０質量部に対して混合抽出溶媒を５０〜３００質量部混合した液を攪拌することによって唐辛子粉砕物と混合抽出溶媒とを接触させる前項１または２に記載の唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法。
[3] Capsinoid from chili as described in the preceding
［４］唐辛子粉砕物と、水及びエタノールを含有してなる混合抽出溶媒とを接触させることによって、該混合抽出溶媒中に唐辛子中のカプシノイド化合物を抽出分離する方法であって、前記混合抽出溶媒として、水とエタノールの混合モル比が、水／エタノール＝９５／５〜０．１／９９．９の範囲に設定された混合抽出溶媒を用いることを特徴とする唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法。 [4] A method for extracting and separating a capsinoid compound in chili from the mixed extraction solvent by bringing the ground pepper into contact with a mixed extraction solvent containing water and ethanol, the mixed extraction solvent As an example, a capsinoid compound is extracted and separated from chili, using a mixed extraction solvent in which the mixing molar ratio of water and ethanol is set to a range of water / ethanol = 95/5 to 0.1 / 99.9. Method.
［５］前記混合抽出溶媒における水とエタノールの混合モル比が、水／エタノール＝９０／１０〜５０／５０の範囲である前項４に記載の唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法。 [5] The method for extracting and separating a capsinoid compound from the chili pepper according to the item 4, wherein the mixed molar ratio of water and ethanol in the mixed extraction solvent is in the range of water / ethanol = 90/10 to 50/50.
［６］唐辛子粉砕物１０質量部に対して混合抽出溶媒を５０〜３００質量部混合した液を攪拌することによって唐辛子粉砕物と混合抽出溶媒とを接触させる前項４または５に記載の唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法。 [6] Capsinoid from chili as described in 4 or 5 above, wherein a mixture of 50 to 300 parts by mass of mixed extraction solvent is mixed with 10 parts by mass of chili pepper to bring the ground pepper and mixed extraction solvent into contact with each other. A method for extracting and separating compounds.
［７］前項１〜６のいずれか１項に記載の方法によって得られたカプシノイド化合物含有抽出溶媒に溶媒留去操作を行うことによって粘稠液体又は固形状態で回収された唐辛子抽出物。
[7] A pepper extract recovered in a viscous liquid or solid state by subjecting the capsinoid compound-containing extraction solvent obtained by the method according to any one of
［８］前項７に記載の唐辛子抽出物を含有してなることを特徴とする防カビ剤。 [8] A fungicidal agent comprising the chili extract according to item 7 above.
［１］の発明では、唐辛子からカプシノイド化合物（カプサイシン等）を抽出するに際し、抽出溶媒として、水及びアセトンを含有してなる混合抽出溶媒を用いるから、低コストで且つ高い抽出効率でカプシノイド化合物を抽出することができる。即ち、水及びアセトンを含有してなる混合抽出溶媒を用いることで特異的な抽出挙動が発現して抽出効率を高めることができると共に、非常に安価な水を抽出溶媒として併用することでコストを大きく低減することが可能となる。 In the invention of [1], when extracting a capsinoid compound (capsaicin or the like) from chili, a mixed extraction solvent containing water and acetone is used as an extraction solvent. Therefore, the capsinoid compound can be obtained at low cost and high extraction efficiency. Can be extracted. That is, by using a mixed extraction solvent containing water and acetone, a specific extraction behavior can be exhibited and the extraction efficiency can be increased, and the cost can be reduced by using very inexpensive water as an extraction solvent. It can be greatly reduced.
［２］の発明では、混合抽出溶媒における水とアセトンの混合モル比が、水／アセトン＝９０／１０〜４０／６０の範囲であるから、コストを十分に低減しつつカプシノイド化合物の抽出効率をより向上させることができる。この混合モル比範囲は、工業化、量産化に最適な範囲である。 In the invention of [2], since the mixing molar ratio of water and acetone in the mixed extraction solvent is in the range of water / acetone = 90/10 to 40/60, the extraction efficiency of the capsinoid compound can be improved while sufficiently reducing the cost. It can be improved further. This mixing molar ratio range is an optimum range for industrialization and mass production.
［３］の発明では、カプシノイド化合物の抽出効率をさらに向上させることができると共に、高い濃度のカプシノイド化合物を含有した抽出溶液を得ることができる。 In the invention of [3], the extraction efficiency of the capsinoid compound can be further improved, and an extraction solution containing a high concentration of capsinoid compound can be obtained.
［４］の発明では、唐辛子からカプシノイド化合物（カプサイシン等）を抽出するに際し、抽出溶媒として、水及びエタノールを含有してなる混合抽出溶媒を用いるから、低コストで且つ高い抽出効率でカプシノイド化合物を抽出することができる。即ち、水及びエタノールを含有してなる混合抽出溶媒を用いることで特異的な抽出挙動が発現して抽出効率を高めることができると共に、非常に安価な水を抽出溶媒として併用することでコストを大きく低減することが可能となる。 In the invention of [4], when extracting a capsinoid compound (capsaicin, etc.) from chili, a mixed extraction solvent containing water and ethanol is used as an extraction solvent. Therefore, a capsinoid compound can be obtained at low cost and with high extraction efficiency. Can be extracted. In other words, by using a mixed extraction solvent containing water and ethanol, a specific extraction behavior can be expressed and the extraction efficiency can be increased, and the cost can be reduced by using very inexpensive water as an extraction solvent. It can be greatly reduced.
［５］の発明では、混合抽出溶媒における水とエタノールの混合モル比が、水／エタノール＝９０／１０〜５０／５０の範囲であるから、コストを十分に低減しつつカプシノイド化合物の抽出効率をより向上させることができる。この混合モル比範囲は、工業化、量産化に最適な範囲である。 In the invention of [5], since the mixing molar ratio of water and ethanol in the mixed extraction solvent is in the range of water / ethanol = 90 / 10-50 / 50, the extraction efficiency of the capsinoid compound can be improved while sufficiently reducing the cost. It can be improved further. This mixing molar ratio range is an optimum range for industrialization and mass production.
［６］の発明では、カプシノイド化合物の抽出効率をさらに向上させることができると共に、高い濃度のカプシノイド化合物を含有した抽出溶液を得ることができる。 In the invention of [6], the extraction efficiency of the capsinoid compound can be further improved, and an extraction solution containing a high concentration of the capsinoid compound can be obtained.
［７］の発明の唐辛子抽出物は、上記抽出分離方法によって得られたカプシノイド化合物含有抽出溶媒に溶媒留去操作を行うことによって粘稠液体又は固形状態で回収された唐辛子抽出物であり、この唐辛子抽出物はカプシノイド化合物を高濃度に含有している。 The pepper extract of the invention of [7] is a pepper extract recovered in a viscous liquid or solid state by subjecting the capsinoid compound-containing extraction solvent obtained by the extraction and separation method to a solvent distillation operation. Chili extract contains a high concentration of capsinoid compounds.
［８］の発明は、前記［７］の唐辛子抽出物を含有してなる防カビ剤であり、非常に優れた防カビ効果を発揮する。 The invention [8] is an antifungal agent comprising the chili extract of [7], and exhibits a very excellent antifungal effect.
第１発明に係る唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法は、唐辛子粉砕物と、水及びアセトンを含有してなる混合抽出溶媒とを接触させることによって、該混合抽出溶媒中に唐辛子中のカプシノイド化合物を抽出分離する方法であり、前記混合抽出溶媒として、水とアセトンの混合モル比が、水／アセトン＝９５／５〜０．１／９９．９の範囲に設定された混合抽出溶媒を用いることを特徴とする。この抽出分離方法によれば、唐辛子からカプシノイド化合物（カプサイシン等）を抽出するに際し、抽出溶媒として、水及びアセトンを含有してなる混合抽出溶媒を用いるから、低コストで且つ高い抽出効率でカプシノイド化合物を抽出することができる。即ち、水及びアセトンを含有してなる混合抽出溶媒を用いることで特異的な抽出挙動が発現して抽出効率を高めることができると共に、非常に安価な水を抽出溶媒として併用することでコストを大きく低減することが可能となる。 The method of extracting and separating a capsinoid compound from a chili according to the first invention comprises contacting a chili pulverized product with a mixed extraction solvent containing water and acetone to bring the capsinoid compound in the chili into the mixed extraction solvent. As a mixed extraction solvent, a mixed extraction solvent in which a mixing molar ratio of water and acetone is set in a range of water / acetone = 95/5 to 0.1 / 99.9 is used. It is characterized by. According to this extraction and separation method, when a capsinoid compound (capsaicin or the like) is extracted from chili, a mixed extraction solvent containing water and acetone is used as an extraction solvent. Therefore, the capsinoid compound is low in cost and high in extraction efficiency. Can be extracted. That is, by using a mixed extraction solvent containing water and acetone, a specific extraction behavior can be exhibited and the extraction efficiency can be increased, and the cost can be reduced by using very inexpensive water as an extraction solvent. It can be greatly reduced.
図１は、水及びアセトンからなる混合抽出溶媒におけるアセトンのモル分率とカプサイシン抽出量との関係を調べたグラフであるが、このグラフから、アセトン（グラフではアセトンのモル分率が１のケースに相当する）はカプサイシンをある程度抽出できるのに対し、水（グラフではアセトンのモル分率が０のケースに相当する）はカプサイシンを殆ど抽出しないことがわかる。このような２つの溶媒（アセトン・水）を混合して混合抽出溶媒とした場合、その混合モル比率を変化させていった時のグラフは一般的には図１の破線のようになると推定される。実際その他の多くの混合溶媒系ではこのようになることが知られている。しかしながら、唐辛子からカプシノイド化合物を溶媒で抽出するに際し、水及びアセトンからなる混合溶媒系では、図１の実線で示すように、一般的な予測曲線（破線）で求められる抽出量よりも格段に多くの量のカプサイシンを抽出できることがわかった。即ち、唐辛子からカプシノイド化合物を溶媒で抽出するに際し、抽出溶媒として、水及びアセトンを含有してなる混合抽出溶媒を用いた場合には図１の実線で示すような特異的な抽出挙動を示して高い抽出効率でカプシノイド化合物を抽出することができるのである。 FIG. 1 is a graph in which the relationship between the molar fraction of acetone and the amount of capsaicin extracted in a mixed extraction solvent composed of water and acetone is examined. From this graph, acetone (the case where the molar fraction of acetone is 1 in the graph) is shown. It can be seen that capsaicin can be extracted to some extent, while water (corresponding to the case where the molar fraction of acetone is 0 in the graph) hardly extracts capsaicin. When these two solvents (acetone / water) are mixed to form a mixed extraction solvent, it is estimated that the graph when the mixing molar ratio is changed is generally as shown by the broken line in FIG. The In fact, many other mixed solvent systems are known to do this. However, when extracting capsinoid compounds from chili with a solvent, the mixed solvent system consisting of water and acetone is much more than the extraction amount required by a general prediction curve (dashed line) as shown by the solid line in FIG. It was found that capsaicin could be extracted in the amount of. That is, when extracting a capsinoid compound from chili with a solvent, when a mixed extraction solvent containing water and acetone is used as the extraction solvent, a specific extraction behavior as shown by the solid line in FIG. Capsinoid compounds can be extracted with high extraction efficiency.
前記混合抽出溶媒における水とアセトンの混合モル比は、水／アセトン＝９５／５〜０．１／９９．９の範囲に設定する。水の混合モル比が上記下限を下回ると実質的にコスト低減にならない。一方、水の混合モル比が上記上限を下回ると抽出効率が大きく低下する。 The mixing molar ratio of water and acetone in the mixed extraction solvent is set to a range of water / acetone = 95/5 to 0.1 / 99.9. If the mixing molar ratio of water is below the lower limit, the cost is not substantially reduced. On the other hand, when the mixing molar ratio of water is lower than the above upper limit, the extraction efficiency is greatly reduced.
中でも、前記混合抽出溶媒における水とアセトンの混合モル比は、水／アセトン＝９０／１０〜４０／６０の範囲であるのが好ましい。アセトン６０モル部に対して水を４０モル部以上含有させることで抽出コストを十分に低減できると共に、アセトン１０モル部に対して水を９０モル部以下とすることでカプシノイド化合物の抽出効率をより向上させることができる。 Especially, it is preferable that the mixing molar ratio of water and acetone in the said mixed extraction solvent is the range of water / acetone = 90 / 10-40 / 60. The extraction cost can be sufficiently reduced by containing 40 mol parts or more of water with respect to 60 mol parts of acetone, and the extraction efficiency of capsinoid compounds can be further increased by making water 90 mol parts or less with respect to 10 mol parts of acetone. Can be improved.
なお、十分に大きい抽出効率を確保する点を特に重視すれば、前記混合抽出溶媒における水とアセトンの混合モル比は、水／アセトン＝８７／１３〜１／９９の範囲に設定するのが好ましい（図１参照）。 If the point of securing a sufficiently large extraction efficiency is particularly emphasized, the mixing molar ratio of water and acetone in the mixed extraction solvent is preferably set in the range of water / acetone = 87/13 to 1/99. (See FIG. 1).
第１発明では、抽出溶媒として水及びアセトンを含有してなる混合抽出溶媒を用いるが、この発明の効果を阻害しない範囲であれば、水及びアセトン以外のいかなる溶媒を混合使用しても良い。 In the first invention, a mixed extraction solvent containing water and acetone is used as the extraction solvent. However, any solvent other than water and acetone may be mixed and used as long as the effects of the present invention are not impaired.
また、第２発明に係る唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法は、唐辛子粉砕物と、水及びエタノールを含有してなる混合抽出溶媒とを接触させることによって、該混合抽出溶媒中に唐辛子中のカプシノイド化合物を抽出分離する方法であり、前記混合抽出溶媒として、水とエタノールの混合モル比が、水／エタノール＝９５／５〜０．１／９９．９の範囲に設定された混合抽出溶媒を用いることを特徴とする。この抽出分離方法によれば、唐辛子からカプシノイド化合物（カプサイシン等）を抽出するに際し、抽出溶媒として、水及びエタノールを含有してなる混合抽出溶媒を用いるから、低コストで且つ高い抽出効率でカプシノイド化合物を抽出することができる。即ち、水及びエタノールを含有してなる混合抽出溶媒を用いることで特異的な抽出挙動が発現して抽出効率を高めることができると共に、非常に安価な水を抽出溶媒として併用することでコストを大きく低減することが可能となる。 In addition, the method for extracting and separating capsinoid compounds from the chili according to the second aspect of the present invention comprises contacting the chili pulverized product with a mixed extraction solvent containing water and ethanol, so that This is a method for extracting and separating capsinoid compounds, and as the mixed extraction solvent, a mixed extraction solvent in which a mixing molar ratio of water and ethanol is set in a range of water / ethanol = 95/5 to 0.1 / 99.9. It is characterized by using. According to this extraction and separation method, when extracting a capsinoid compound (capsaicin, etc.) from chili, a mixed extraction solvent containing water and ethanol is used as the extraction solvent, so that the capsinoid compound is low in cost and high in extraction efficiency. Can be extracted. In other words, by using a mixed extraction solvent containing water and ethanol, a specific extraction behavior can be expressed and the extraction efficiency can be increased, and the cost can be reduced by using very inexpensive water as an extraction solvent. It can be greatly reduced.
図２は、水及びエタノールからなる混合抽出溶媒におけるエタノールのモル分率とカプサイシン抽出量との関係を調べたグラフであるが、このグラフから、エタノール（グラフではエタノールのモル分率が１のケースに相当する）はカプサイシンをある程度抽出できるのに対し、水（グラフではアセトンのモル分率が０のケースに相当する）はカプサイシンを殆ど抽出しないことがわかる。このような２つの溶媒（エタノール・水）を混合して混合抽出溶媒とした場合、その混合モル比率を変化させていった時のグラフは一般的には図２の破線のようになると推定される。実際その他の多くの混合溶媒系ではこのようになることが知られている。しかしながら、唐辛子からカプシノイド化合物を溶媒で抽出するに際し、水及びエタノールからなる混合溶媒系では、図２の実線で示すように、一般的な予測曲線（破線）で求められる抽出量よりも格段に多くの量のカプサイシンを抽出できることがわかった。即ち、唐辛子からカプシノイド化合物を溶媒で抽出するに際し、抽出溶媒として、水及びエタノールを含有してなる混合抽出溶媒を用いた場合には図１の実線で示すような特異的な抽出挙動を示して高い抽出効率でカプシノイド化合物を抽出することができるのである。 FIG. 2 is a graph in which the relationship between the mole fraction of ethanol and the amount of capsaicin extracted in a mixed extraction solvent composed of water and ethanol is examined. From this graph, ethanol (in the graph, the case where the mole fraction of ethanol is 1) is shown. It can be seen that capsaicin can be extracted to some extent, while water (corresponding to the case where the molar fraction of acetone is 0 in the graph) hardly extracts capsaicin. When two such solvents (ethanol and water) are mixed to form a mixed extraction solvent, it is estimated that the graph when the mixing molar ratio is changed is generally as shown by the broken line in FIG. The In fact, many other mixed solvent systems are known to do this. However, in extracting a capsinoid compound from chili with a solvent, in a mixed solvent system composed of water and ethanol, as shown by the solid line in FIG. It was found that capsaicin could be extracted in the amount of. That is, when extracting the capsinoid compound from chili with a solvent, when a mixed extraction solvent containing water and ethanol is used as the extraction solvent, a specific extraction behavior as shown by the solid line in FIG. Capsinoid compounds can be extracted with high extraction efficiency.
前記混合抽出溶媒における水とエタノールの混合モル比は、水／エタノール＝９５／５〜０．１／９９．９の範囲に設定する。水の混合モル比が上記下限を下回ると実質的にコスト低減にならない。一方、水の混合モル比が上記上限を下回ると抽出効率が大きく低下する。 The mixing molar ratio of water and ethanol in the mixed extraction solvent is set in a range of water / ethanol = 95/5 to 0.1 / 99.9. If the mixing molar ratio of water is below the lower limit, the cost is not substantially reduced. On the other hand, when the mixing molar ratio of water is lower than the above upper limit, the extraction efficiency is greatly reduced.
中でも、前記混合抽出溶媒における水とエタノールの混合モル比は、水／エタノール＝９０／１０〜５０／５０の範囲であるのが好ましい。エタノール５０モル部に対して水を５０モル部以上含有させることで抽出コストを十分に低減できると共に、エタノール１０モル部に対して水を９０モル部以下とすることでカプシノイド化合物の抽出効率をより向上させることができる。 Especially, it is preferable that the mixing molar ratio of water and ethanol in the said mixed extraction solvent is the range of water / ethanol = 90 / 10-50 / 50. The extraction cost can be sufficiently reduced by containing 50 mol parts or more of water with respect to 50 mol parts of ethanol, and the extraction efficiency of capsinoid compounds can be further increased by making water 90 mol parts or less with respect to 10 mol parts of ethanol. Can be improved.
なお、十分に大きい抽出効率を確保する点を特に重視すれば、前記混合抽出溶媒における水とエタノールの混合モル比は、水／エタノール＝８６／１４〜１／９９の範囲に設定するのが好ましい（図２参照）。 In addition, if emphasis is particularly placed on ensuring sufficiently high extraction efficiency, the mixing molar ratio of water and ethanol in the mixed extraction solvent is preferably set in the range of water / ethanol = 86/14 to 1/99. (See FIG. 2).
第２発明では、抽出溶媒として水及びエタノールを含有してなる混合抽出溶媒を用いるが、この発明の効果を阻害しない範囲であれば、水及びエタノール以外のいかなる溶媒を混合使用しても良い。 In the second invention, a mixed extraction solvent containing water and ethanol is used as the extraction solvent. However, any solvent other than water and ethanol may be mixed and used as long as the effects of the present invention are not impaired.
前記第１発明および第２発明のいずれにおいても、前記唐辛子粉砕物と混合抽出溶媒の混合比は、唐辛子粉砕物１０質量部に対して混合抽出溶媒を５０〜３００質量部混合するものとするのが好ましい。混合抽出溶媒を５０質量部以上混合することでカプシノイド化合物の抽出効率をさらに向上させることができると共に、３００質量部以下とすることで、高い濃度のカプシノイド化合物を含有した抽出溶液を得ることができる。 In any of the first and second inventions, the mixing ratio of the pulverized pepper and mixed extraction solvent is such that 50 to 300 parts by weight of the mixed extraction solvent is mixed with 10 parts by weight of the pulverized pepper. Is preferred. The mixing efficiency of the capsinoid compound can be further improved by mixing 50 parts by mass or more of the mixed extraction solvent, and an extraction solution containing a high concentration of capsinoid compound can be obtained by setting it to 300 parts by mass or less. .
また、唐辛子粉砕物と混合抽出溶媒との接触は、特に限定されるものではないが、攪拌により行うのが好ましい。この攪拌操作としては、特に限定されないが、例えば攪拌翼による攪拌、振とう機による振とう攪拌、超音波による攪拌などが挙げられる。 In addition, the contact between the pulverized pepper and the mixed extraction solvent is not particularly limited, but is preferably performed by stirring. The stirring operation is not particularly limited, and examples thereof include stirring with a stirring blade, shaking stirring with a shaker, and stirring with ultrasonic waves.
また、前記抽出操作を行う際の混合抽出溶媒の温度は、抽出効率への影響はあまり無いものの、３０〜６０℃に設定するのが好ましい。 Moreover, although the temperature of the mixed extraction solvent at the time of performing said extraction operation does not have much influence on extraction efficiency, it is preferable to set to 30-60 degreeC.
前記抽出分離操作を行うための抽出分離装置としては、特に限定されるものではないが、例えば特開２００４−６６２２７号公報に記載の装置を挙げることができる。勿論、一般的なミキサー・セトラー装置を用いても良いし、その他の設備を用いても良く、特に限定されない。 The extraction / separation apparatus for performing the extraction / separation operation is not particularly limited, and examples thereof include an apparatus described in JP-A-2004-66227. Of course, a general mixer / settler apparatus may be used, and other equipment may be used, and is not particularly limited.
なお、上記抽出分離方法によって抽出され得るカプシノイド化合物としては、特に限定されるものではないが、例えばカプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン等が挙げられる。 The capsinoid compound that can be extracted by the extraction and separation method is not particularly limited, and examples thereof include capsaicin, dihydrocapsaicin, nordihydrocapsaicin, homocapsaicin, and homodihydrocapsaicin.
しかして、上記第１発明または第２発明のいずれかの抽出分離方法によって得られたカプシノイド化合物含有抽出溶媒から溶媒を留去することによって唐辛子抽出物（カプシノイド化合物含有）を回収する。この唐辛子抽出物は、粘稠液体又は固形状態（粉体、粒体等）で回収される。このような溶媒蒸発法により回収するのが一般的であるが、特にこの手法に限定されるものではなく、例えば吸着剤（多孔性樹脂等）を用いる吸着法により唐辛子抽出物の回収を行うものとしても良い。また、これら唐辛子抽出物から、各個別成分（カプサイシン、ジヒドロカプサイシン、ノルジヒドロカプサイシン、ホモカプサイシン、ホモジヒドロカプサイシン等）に単離して利用するものとしても良い。 Thus, the chili extract (capsinoid compound-containing) is recovered by distilling off the solvent from the capsinoid compound-containing extraction solvent obtained by the extraction / separation method of the first invention or the second invention. This chili extract is recovered in a viscous liquid or solid state (powder, granules, etc.). Although it is common to collect by such a solvent evaporation method, it is not particularly limited to this method. For example, a chili extract is recovered by an adsorption method using an adsorbent (porous resin or the like). It is also good. Moreover, it is good also as what isolates and uses for each individual component (Capsaicin, dihydrocapsaicin, nordihydrocapsaicin, a homocapsaicin, a homodihydrocapsaicin, etc.) from these pepper extracts.
前記唐辛子抽出物は、様々な用途に利用することが可能であり、例えば防カビ剤、防虫剤、抗菌剤等として好適に用いられる。 The pepper extract can be used for various purposes, and is suitably used as, for example, a fungicide, an insecticide, an antibacterial agent, and the like.
なお、前記第１発明および第２発明のいずれにおいても、唐辛子粉砕物と混合抽出溶媒とを接触させる前に、予め唐辛子粉砕物と水とを接触せしめて唐辛子中の水溶性物質を溶解除去しておいても良い。こうすることによって、カプシノイド化合物含有抽出溶媒や唐辛子抽出物における水溶性物質の含有比率を大きく低減することができ、その分カプシノイド化合物含有抽出溶媒や唐辛子抽出物におけるカプシノイド化合物含有比率を顕著に増大させることができる。 In both the first and second inventions, before bringing the pulverized pepper into contact with the mixed extraction solvent, the pulverized pulverized product is brought into contact with water in advance to dissolve and remove water-soluble substances in the pepper. You can keep it. By doing so, the content ratio of the water-soluble substance in the capsinoid compound-containing extraction solvent and the pepper extract can be greatly reduced, and the capsinoid compound content ratio in the capsinoid compound-containing extraction solvent and the pepper extract is significantly increased accordingly. be able to.
次に、この発明の具体的実施例について説明する。 Next, specific examples of the present invention will be described.
＜実施例１〜９、比較例１、２＞
ビーカー内に入れた唐辛子粉砕物（粉末状）１０ｇに対して、表１に示す組成からなる抽出溶媒１００ｇを加えた後、恒温横型振とう機で温度３３０Ｋ、１３０ｒｐｍの条件で３０分間振とう攪拌した。次いで、定性濾紙Ｎｏ．１３１を使用して減圧濾過を行った後、濾液５ｍＬを採取して天日で十分に乾燥させた。乾燥物（抽出物）を溶離液（メタノール：純水＝８体積部：２体積部）１０ｍＬに溶解したものを高速液体クロマトグラフを用いて定量することによって、抽出溶媒１００ｇによって抽出されたカプサイシン量（カプサイシン抽出量）を算出した。これらの結果を表１に示すと共に、これら１１点の結果をグラフにプロットして纏めたものを図１に示す。
<Examples 1 to 9, Comparative Examples 1 and 2>
After adding 100 g of the extraction solvent having the composition shown in Table 1 to 10 g of the ground pepper (powder) in a beaker, the mixture is shaken with a constant temperature horizontal shaker at a temperature of 330 K and 130 rpm for 30 minutes. did. Subsequently, qualitative filter paper No. After performing vacuum filtration using 131, 5 mL of the filtrate was collected and sufficiently dried in the sun. The amount of capsaicin extracted by 100 g of the extraction solvent by quantifying a dry product (extract) dissolved in 10 mL of eluent (methanol: pure water = 8 parts by volume: 2 parts by volume) using a high performance liquid chromatograph. (Capsaicin extraction amount) was calculated. These results are shown in Table 1, and the results obtained by plotting these 11 points on a graph are shown in FIG.
なお、天日で乾燥させた乾燥物を液体クロマトグラフ−質量分析装置（ＬＣ−ＭＳ）で分析した結果、抽出物は少なくともカプサイシン・ジヒドロカプサイシン・ノルジヒドロカプサイシン・ホモカプサイシン・ホモジヒドロカプサイシンこれら５種類のカプシノイド化合物を含有していることを確認できた。 In addition, as a result of analyzing the dried product dried in the sun with a liquid chromatograph-mass spectrometer (LC-MS), at least 5 types of these extracts were capsaicin, dihydrocapsaicin, nordihydrocapsaicin, homocapsaicin, homodihydrocapsaicin. It was confirmed that the capsinoid compound was contained.
＜実施例１０〜１８、比較例３、４＞
ビーカー内に入れた唐辛子粉砕物（粉末状）１０ｇに対して、表２に示す組成からなる抽出溶媒１００ｇを加えた後、恒温横型振とう機で温度３３０Ｋ、１３０ｒｐｍの条件で３０分間振とう攪拌した。次いで、定性濾紙Ｎｏ．１３１を使用して減圧濾過を行った後、濾液５ｍＬを採取して天日で十分に乾燥させた。乾燥物（抽出物）を溶離液（メタノール：純水＝８体積部：２体積部）１０ｍＬに溶解したものを高速液体クロマトグラフを用いて定量することによって、抽出溶媒１００ｇによって抽出されたカプサイシン量（カプサイシン抽出量）を算出した。これらの結果を表２に示すと共に、これら１１点の結果をグラフにプロットして纏めたものを図２に示す。
<Examples 10 to 18, Comparative Examples 3 and 4>
After adding 100 g of the extraction solvent having the composition shown in Table 2 to 10 g of pulverized pepper (powder) placed in a beaker, the mixture was shaken and stirred for 30 minutes with a constant temperature horizontal shaker at a temperature of 330 K and 130 rpm. did. Subsequently, qualitative filter paper No. After performing vacuum filtration using 131, 5 mL of the filtrate was collected and sufficiently dried in the sun. The amount of capsaicin extracted by 100 g of the extraction solvent by quantifying a dry product (extract) dissolved in 10 mL of eluent (methanol: pure water = 8 parts by volume: 2 parts by volume) using a high performance liquid chromatograph. (Capsaicin extraction amount) was calculated. These results are shown in Table 2, and the results of these 11 points plotted on a graph are shown in FIG.
なお、天日で乾燥させた乾燥物を液体クロマトグラフ−質量分析装置（ＬＣ−ＭＳ）で分析した結果、抽出物は少なくともカプサイシン・ジヒドロカプサイシン・ノルジヒドロカプサイシン・ホモカプサイシン・ホモジヒドロカプサイシンこれら５種類のカプシノイド化合物を含有していることを確認できた。 In addition, as a result of analyzing the dried product dried in the sun with a liquid chromatograph-mass spectrometer (LC-MS), at least 5 types of these extracts were capsaicin, dihydrocapsaicin, nordihydrocapsaicin, homocapsaicin, homodihydrocapsaicin. It was confirmed that the capsinoid compound was contained.
前記カプサイシンの定量に用いた高速液体クロマトグラフの条件は次のとおりである。ＧＬサイエンス（株）製、ポンプ：ＰＵ６１０−１Ｘ、検出器：紫外可視検出器ＵＶ６２０、カラム：Ｉｎｅｒｔｓｉｌ ＯＤＳ−３ ４．６×２５０ｎｍ。 The conditions of the high performance liquid chromatograph used for the quantification of capsaicin are as follows. GL Science Co., Ltd., pump: PU610-1X, detector: UV-visible detector UV620, column: Inertsil ODS-3 4.6 × 250 nm.
表から明らかなように、この発明の実施例１〜１８の抽出分離方法によれば、唐辛子からカプシノイド化合物を低コストでかつ高効率で抽出することができた。 As is apparent from the table, according to the extraction and separation method of Examples 1 to 18 of the present invention, the capsinoid compound could be extracted from chili at low cost and with high efficiency.
これに対し、水単独を抽出溶媒として用いた比較例１、３では抽出効率が低かった。また、アセトン単独を抽出溶媒として用いた比較例２では抽出効率は問題ないものの抽出コストが高いという問題を解消することはできない。また、エタノール単独を抽出溶媒として用いた比較例４では抽出効率は問題ないものの抽出コストが高いという問題を解消することはできない。 On the other hand, in Comparative Examples 1 and 3 using water alone as the extraction solvent, the extraction efficiency was low. In Comparative Example 2 using acetone alone as an extraction solvent, the extraction efficiency is not a problem, but the problem of high extraction cost cannot be solved. In Comparative Example 4 using ethanol alone as the extraction solvent, the extraction efficiency is not a problem, but the problem of high extraction cost cannot be solved.
Claims (8)
前記混合抽出溶媒として、水とアセトンの混合モル比が、水／アセトン＝９５／５〜０．１／９９．９の範囲に設定された混合抽出溶媒を用いることを特徴とする唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法。 A method for extracting and separating a capsinoid compound in chili in the mixed extraction solvent by contacting the pulverized chili with a mixed extraction solvent containing water and acetone,
As the mixed extraction solvent, a mixed extraction solvent in which a mixing molar ratio of water and acetone is set in a range of water / acetone = 95/5 to 0.1 / 99.9 is used. How to extract and separate.
前記混合抽出溶媒として、水とエタノールの混合モル比が、水／エタノール＝９５／５〜０．１／９９．９の範囲に設定された混合抽出溶媒を用いることを特徴とする唐辛子からカプシノイド化合物を抽出分離する方法。 A method for extracting and separating capsinoid compounds in chili in the mixed extraction solvent by contacting the ground pulverized product with a mixed extraction solvent containing water and ethanol,
As the mixed extraction solvent, a mixed extraction solvent in which a mixing molar ratio of water and ethanol is set in a range of water / ethanol = 95/5 to 0.1 / 99.9 is used. How to extract and separate.
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2005
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