JP2006096743A5 - - Google Patents
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Description
すなわち本発明は、式（１）
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルキル基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリール基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキル基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は、
水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルキル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリール基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキルオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたシリル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたシリルオキシ基、又は置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたアミノ基を表し、Ｒ１０はハロゲン原子、置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルキル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリール基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキルオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたシリル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたシリルオキシ基、又は置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたアミノ基を表し、Ｒ１１は置換もしくは無置換の炭化水素基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭化水素基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の隣接する基は、それぞれ任意に結合して環を形成していてもよく、Ｒ５とＲ６は結合して環を形成していてもよく、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の隣接する基は、それぞれ任意に結合して環を形成していてもよく、
Ｒ１２とＲ１３及びＲ１４のうちの２つ又は３つは互いに結合して環を形成していてもよく、
ケイ素はシクロペンタジエン環のいずれの炭素原子に結合していてもよく、シクロペンタジエンの二重結合は任意の位置をとりうる。）
で示されるケイ素置換シクロペンタジエン化合物と
式（２）
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルキル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリール基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキルオキシ基又は
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたアミノ基を表し、
ｎは０又は１を表す。）
で示される遷移金属化合物とを芳香族炭化水素溶媒を含む溶媒中で反応させることを特徴とする式（３）
Ｘ５及びＸ６は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルキル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリール基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキルオキシ基、又は
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたアミノ基を表す。）
で示されるメタロセン化合物の製造方法；並びに、
式（４）
で示される置換シクロペンタジエン化合物と塩基とを芳香族炭化水素溶媒を含む溶媒中で反応させ、次いで式（５）
）
で示されるハロゲン化シリル化合物を反応させ、生成する化合物を精製することなく、式（２）
で示される遷移金属化合物を反応させることを特徴とする式（３）
で示されるメタロセン化合物の製造方法を提供するものである。
That is, the present invention provides the formula (1)
A hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group,
Represents a substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are
A hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkoxy group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryloxy group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyloxy group,
A silyl group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group,
A silyloxy group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group, or an amino group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group, R 10 represents a halogen atom, substituted or unsubstituted A substituted C1-20 alkyl group,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkoxy group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryloxy group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyloxy group,
A silyl group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group,
A silyloxy group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group, or an amino group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group, and R 11 represents a substituted or unsubstituted carbon group. Represents a hydrogen group,
R 12 , R 13 and R 14 represent a halogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, and adjacent groups of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each optionally bonded to form a ring. R 5 and R 6 may be combined to form a ring,
The adjacent groups of R 7 , R 8 , R 9 and R 10 may be bonded to each other to form a ring,
Two or three of R 12 and R 13 and R 14 may be bonded to each other to form a ring;
Silicon may be bonded to any carbon atom of the cyclopentadiene ring, and the double bond of cyclopentadiene can take any position. )
And a silicon-substituted cyclopentadiene compound represented by the formula (2)
X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkoxy group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryloxy group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyloxy group or a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group,
n represents 0 or 1. )
Wherein the transition metal compound represented by formula (3) is reacted in a solvent containing an aromatic hydrocarbon solvent.
X 5 and X 6 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkoxy group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryloxy group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
It represents an amino group substituted with a substituted or unsubstituted C7-20 aralkyloxy group or a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group. )
A method for producing a metallocene compound represented by:
Formula (4)
The substituted cyclopentadiene compound represented by the formula (5) is reacted with a base in a solvent containing an aromatic hydrocarbon solvent, and then the formula (5)
)
Without reacting the silyl halide compound represented by formula (2) and purifying the resulting compound.
A transition metal compound represented by formula (3):
The metallocene compound shown by these is provided.
かかる置換基Ｒ１１の中でも、収率よく式（３）で示されるメタロセン化合物を製造し得る点でアルキル基、特にメチル基が好ましい。
Among these substituents R 11 , an alkyl group, particularly a methyl group is preferable in that the metallocene compound represented by the formula (3) can be produced with good yield.
Claims (1)
置換もしくは無置換のC１-２０のアルキル基、
置換もしくは無置換のC６-２０のアリール基、又は
置換もしくは無置換のC７-２０のアラルキル基を表し、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換のC１-２０のアルキル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリール基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキルオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたシリル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたシリルオキシ基、又は置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたアミノ基を表し、Ｒ１０はハロゲン原子、置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリール基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキルオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたシリル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたシリルオキシ基、又は置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたアミノ基を表し、Ｒ１１は置換もしくは無置換の炭化水素基を表し、
Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭化水素基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の隣接する基は、それぞれ任意に結合して環を形成していてもよく、Ｒ５とＲ６は結合して環を形成していてもよく、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の隣接する基は、それぞれ任意に結合して環を形成していてもよく、
Ｒ１２とＲ１３及びＲ１４のうちの２つ又は３つは互いに結合して環を形成していてもよく、
ケイ素はシクロペンタジエン環のいずれの炭素原子に結合していてもよく、シクロペンタジエンの二重結合は任意の位置をとりうる。）
で示されるケイ素置換シクロペンタジエン化合物と
式（２）
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルキル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリール基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキルオキシ基、又は
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたアミノ基を表し、ｎは０又は１を表す。）
で示される遷移金属化合物とを芳香族炭化水素溶媒を含む溶媒中で反応させることを特徴とする式（３）
Ｘ５及びＸ６は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルキル基、
置換もしくは無置換のＣ１-２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリール基、
置換もしくは無置換のＣ６-２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のＣ７-２０のアラルキルオキシ基、又は
置換もしくは無置換のＣ１-２０の炭化水素基で置換されたアミノ基を表す。）
で示されるメタロセン化合物の製造方法。 Formula (1)
A substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are a hydrogen atom, a halogen atom,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkoxy group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryloxy group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyloxy group,
A silyl group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group,
A silyloxy group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group, or an amino group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group, R 10 represents a halogen atom, substituted or unsubstituted A substituted C1-20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1-20 alkoxy group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryloxy group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyloxy group,
A silyl group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group,
A silyloxy group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group, or an amino group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group, and R 11 represents a substituted or unsubstituted carbon group. Represents a hydrogen group,
R 12 , R 13 and R 14 represent a halogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, and adjacent groups of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each optionally bonded to form a ring. R 5 and R 6 may be combined to form a ring,
The adjacent groups of R 7 , R 8 , R 9 and R 10 may be bonded to each other to form a ring,
Two or three of R 12 and R 13 and R 14 may be bonded to each other to form a ring;
Silicon may be bonded to any carbon atom of the cyclopentadiene ring, and the double bond of cyclopentadiene can take any position. )
And a silicon-substituted cyclopentadiene compound represented by the formula (2)
X 1 , X 2 , X 3 and X 4 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkoxy group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryloxy group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyloxy group or an amino group substituted with a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group is represented, and n represents 0 or 1. )
Wherein the transition metal compound represented by formula (3) is reacted in a solvent containing an aromatic hydrocarbon solvent.
X 5 and X 6 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group,
A substituted or unsubstituted C1-20 alkoxy group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryl group,
A substituted or unsubstituted C6-20 aryloxy group,
A substituted or unsubstituted C7-20 aralkyl group,
It represents an amino group substituted with a substituted or unsubstituted C7-20 aralkyloxy group or a substituted or unsubstituted C1-20 hydrocarbon group. )
The manufacturing method of the metallocene compound shown by these.
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