JP2006036678A - New pyrazine derivative - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、農医薬、香料、高分子等の中間体、及びエレクトロルミネッセンス、波長変換材料等の機能性材料、特に有機顔料色素、紙幣偽造防止用色素等に有用である新規ピラジン誘導体に関する。 The present invention relates to intermediates such as agricultural medicines, fragrances, and polymers, and functional materials such as electroluminescence and wavelength conversion materials, and particularly to novel pyrazine derivatives that are useful for organic pigment dyes, banknote forgery prevention dyes, and the like.
本発明の類似化合物としては、3,6−ジアミノ−2,5−ピラジンジカルボニトリル誘導体が知られている(特許文献1〜13)。
本発明は、農医薬、香料、高分子等の中間体、エレクトロルミネッセンス、光波長変換資材、有機機能性色素の機能性材料に有用であり、特に有機顔料色素、紙幣偽造防止用色素等に使用される蛍光性色素の原料となる新規化合物を提供することを目的とする。 The present invention is useful for intermediates such as agricultural medicines, fragrances, and polymers, electroluminescence, light wavelength conversion materials, functional materials of organic functional dyes, and particularly used for organic pigment dyes, banknote forgery prevention dyes, etc. It aims at providing the novel compound used as the raw material of the fluorescent pigment | dye produced.
本発明者らは、ピラジン誘導体の2位にシアノ基を有する化合物と、有機ハロゲン化物とを反応させると、当初予想された化合物と異なり、新規なピラジン誘導体が得られることを見い出し、本発明を完成するに至った。 The present inventors have found that when a compound having a cyano group at the 2-position of a pyrazine derivative is reacted with an organic halide, a novel pyrazine derivative is obtained, unlike the originally expected compound. It came to be completed.
すなわち、本発明は、(1)式(I) That is, the present invention provides (1) Formula (I)
また、(2)式(II)
(2) Formula (II)
本発明化合物は、固体状態でも強い蛍光を有することから、有機顔料色素、紙幣偽造防止用色素としての応用が期待され、産業上の利用価値は高いといえる。 Since the compound of the present invention has strong fluorescence even in a solid state, it is expected to be applied as an organic pigment dye and a banknote forgery preventing dye, and can be said to have high industrial utility value.
本発明の新規ピラジン誘導体は、式(I)で表される構造式であることを特徴とする。式(I)中、R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、アシル基、炭化水素オキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表す。炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタンジエニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基等のアルケニル基;エチニル基、1−プロピニル基、プロパルギル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、3−メチル−2−プロピニル基、2−エテニルプロピル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、1−メチル−3−ブチニル基、2−メチル−3−ブチニル基、3−メチル−1−ブチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基等のエチニル基;フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等のアリール基を例示することができ、アルキル基は、炭素数が1〜12のものを好ましく例示することができ、アルケニル基、及びアルキニル基は、炭素数が2〜12のものを好ましく例示することができる。 The novel pyrazine derivative of the present invention is a structural formula represented by the formula (I). In formula (I), R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group that may have a substituent, a heterocyclic group that may have a substituent, an acyl group, Represents a hydrocarbon oxycarbonyl group or a carbamoyl group. Specific examples of the hydrocarbon group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n- Alkyl groups such as heptyl and n-octyl; vinyl, allyl, isopropenyl, 1-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, 2-methyl-2- Alkenyl groups such as propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group and 3-hexenyl group; ethynyl group, 1-propynyl group, Propargyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 3-methyl-2-propynyl group 2-ethenylpropyl group, 2-pentyl group, 3-pentyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1-methyl-3-butynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 3 -Ethynyl groups such as methyl-1-butynyl group, 1-hexynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group; phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, etc. The alkyl group preferably has 1 to 12 carbon atoms, and the alkenyl group and alkynyl group preferably have 2 to 12 carbon atoms. be able to.
複素環基として具体的には、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾイミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等を例示することができる。 Specific examples of the heterocyclic group include thienyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzoimidazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyrazinyl group. And a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and the like.
また、炭化水素基、及び複素環基は、適当な原子上に置換基を有していてもよく、そのような置換基として具体的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基等のアルコキシ基;メチルアミノ基、エチルアミノ基等のアルキルアミノ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基;フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等のアリール基;2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−キノリル基、3−キノリル基、3−イソキノリル基等のヘテロアリール基等を例示することができ、これらの置換基位置、及び置換基数は特に制限されず、複数個置換している場合、それら置換基は同一でも相違なっていてもよい。 Further, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have a substituent on an appropriate atom, and specifically, as such a substituent, a hydroxyl group, a carboxyl group, a nitro group, a cyano group, Amino group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; alkyl group such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group and t-butyl group; methoxy group; Alkoxy groups such as ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, sec-butoxy group and t-butoxy group; alkylamino groups such as methylamino group and ethylamino group; dimethylamino group and diethylamino group Dialkylamino groups such as methylethylamino group; aryl groups such as phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group; 2-pyridyl group, 3-pyridyl group Group, 4-pyridyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 3-isoquinolyl group and other heteroaryl groups can be exemplified, and the position of these substituents and the number of substituents are not particularly limited, When a plurality of substituents are substituted, these substituents may be the same or different.
アシル基として具体的には、ホルミル基、アセチル基、プロピニル基、ベンゾイル基等を例示することができ、炭化水素オキシカルボニル基として具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等を例示することができ、カルバモイル基として具体的には、無置換カルバモイル基、N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基等を例示することができる。 Specific examples of the acyl group include a formyl group, an acetyl group, a propynyl group, and a benzoyl group. Specific examples of the hydrocarbon oxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a benzyloxycarbonyl group. Specific examples of the carbamoyl group include an unsubstituted carbamoyl group, an N-methylcarbamoyl group, and an N, N-dimethylcarbamoyl group.
また、R1とR2、及び/又はR3とR4は、結合して環を形成してもよく、具体的には、R1及びR2がアルキル基でありアルキレン鎖で結合してシクロアルキル基を形成する場合、R1及びR2がアシル基で、アルキレン鎖で結合してシクロアルカンジオン環を形成する場合等を例示することができる。また、nは、0又は1を表す。 R 1 and R 2 , and / or R 3 and R 4 may be bonded to form a ring. Specifically, R 1 and R 2 are an alkyl group and bonded by an alkylene chain. when forming a cycloalkyl group, R 1 and R 2 is an acyl group, it can be exemplified a case or the like for forming a cycloalkane-dione ring attached in the alkylene chain. N represents 0 or 1.
式(I)中、R5〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、オルガノシリル基、アシル基、炭化水素オキシカルボニル基、カルバモイル基、又はカルバモイルカルボニル基を表す。炭化水素基、複素環基、アシル基、炭化水素オキシカルボニル基、及びカルバモイル基として具体的には、R1〜R4において例示した置換基と同様のものを例示することができる。 In formula (I), R 5 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, or an organosilyl group. Represents an acyl group, a hydrocarbon oxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a carbamoylcarbonyl group. Specific examples of the hydrocarbon group, the heterocyclic group, the acyl group, the hydrocarbon oxycarbonyl group, and the carbamoyl group are the same as the substituents exemplified for R 1 to R 4 .
オルガノシリル基として具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、トリメトキシシリル基等を例示することができ、カルバモイルカルボニル基として具体的には、無置換カルバモイルカルボニル基、N−メチルカルバモイルカルボニル基、N,N−ジメチルカルバモイルカルボニル基等を例示することができる。R5とR6、及び/又はR7とR8は、結合して環を形成してもよく、そのような場合として、R1〜R4において例示した置換基と同様のものを例示することができる。 Specific examples of the organosilyl group include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a dimethylphenylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a trimethoxysilyl group. Specific examples of the carbamoylcarbonyl group include none. Examples thereof include a substituted carbamoylcarbonyl group, an N-methylcarbamoylcarbonyl group, and an N, N-dimethylcarbamoylcarbonyl group. R 5 and R 6 , and / or R 7 and R 8 may be bonded to form a ring, and as such a case, the same substituents as exemplified for R 1 to R 4 are exemplified. be able to.
R5とR6、及び/又はR7とR8が一緒になってイミノ基を形成してもよく、具体的には、メチリデン基、エチリデン基、アルコキシメチリデン基、ビス(アルキルチオ)メチリデン基、ジアルキルアミノメチリデン基等を例示することができる。また、R5〜R8として、アミノ基の保護基として通常用いられる置換基を例示することができる。 R 5 and R 6 and / or R 7 and R 8 may be combined to form an imino group. Specifically, a methylidene group, an ethylidene group, an alkoxymethylidene group, or a bis (alkylthio) methylidene group And a dialkylaminomethylidene group. Further, as R 5 to R 8, it can be exemplified typically substituents used as a protecting group for an amino group.
本発明の式(I)で表される化合物として、具体的には表1に示す化合物を例示することができる。 Specific examples of the compound represented by formula (I) of the present invention include the compounds shown in Table 1.
式(II)で表される化合物中、Bは、窒素原子のα位炭素上にシアノ基を有する置換基を有していてもよい含窒素芳香族複素環を表す。また、含窒素芳香族複素環が、ピロール環、イミダゾール環、又はピラゾール環である場合には、窒素原子上は、水素原子でも、適当な有機基により置換されていてもよい。また、含窒素芳香族複素環上の置換基としては、R1〜R4の適当な原子上への置換基として例示されたものと同様のものを例示することができる。式(II)で表される化合物として具体的には、下記式に示す化合物を例示することができる。 In the compound represented by the formula (II), B represents a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring which may have a substituent having a cyano group on the α-position carbon of the nitrogen atom. Further, when the nitrogen-containing aromatic heterocycle is a pyrrole ring, an imidazole ring, or a pyrazole ring, the nitrogen atom may be a hydrogen atom or may be substituted with an appropriate organic group. As the substituent on the nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring, it can be exemplified by the same as those exemplified as a substituent on a suitable atom of R 1 to R 4. Specific examples of the compound represented by the formula (II) include compounds represented by the following formula.
式(III)で表される化合物中、Xは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表し、R9、及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、アシル基、炭化水素オキシカルボニル基、又はカルバモイル基を表し、R9とR10は、結合して環を形成してもよく、具体的には、R1〜R4で例示した置換基と同様のものを例示することができる。 In the compound represented by the formula (III), X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and R 9 and R 10 may each independently have a hydrogen atom or a substituent. Represents a hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an acyl group, a hydrocarbon oxycarbonyl group, or a carbamoyl group, and R 9 and R 10 may combine to form a ring; Specifically, the same substituents as those exemplified for R 1 to R 4 can be exemplified.
式(II)で表される化合物と式(III)で表される化合物の反応に使用される溶媒として、式(II)及び式(III)で表される化合物に対して不活性であれば特に限定されず、両化合物を溶解できる溶媒が好ましく、具体的には、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド;ジメトキシエタン、THF等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;クロロホルム等の塩素系溶剤;アセトニトリル等を例示することができ、これらの溶媒は混合して用いてもよい。また、場合によって無溶剤で反応を行うこともできる。 If the solvent used for the reaction of the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) is inactive with respect to the compound represented by the formula (II) and the formula (III) A solvent that can dissolve both compounds is preferable without any particular limitation. Specifically, dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide; ethers such as dimethoxyethane and THF; aromatic solvents such as benzene, toluene, and xylene; chloroform Examples thereof include chlorinated solvents such as acetonitrile; these solvents may be used as a mixture. In some cases, the reaction can be carried out without solvent.
式(II)で表される化合物と、式(III)で表される化合物とを反応される場合に、塩基の存在下に反応を行うのが好ましい。用いる塩基としては、特に限定されず、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基化合物、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を例示することができ、無機塩基を好ましく例示することができ、特にアルカリ金属水酸化物を好ましく例示することができる。 When the compound represented by the formula (II) and the compound represented by the formula (III) are reacted, the reaction is preferably performed in the presence of a base. The base to be used is not particularly limited, and examples thereof include inorganic base compounds such as sodium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate and potassium carbonate, and organic bases such as pyridine and triethylamine. Preferable examples are alkali metal hydroxides.
式(II)で表される化合物に対して、式(III)で表される化合物の用いる量は、特に限定されないが、反応を完結させるためには、式(II)中のシアノ基1モルに対して1モル以上を用いるのが好ましい。また、R9又はR10が水素原子の場合、シアノ基1モルに対して2モルの式(III)で表される化合物が反応したと考えられる化合物が得られてくる場合があり、その場合には、2モル以上を用いるのが好ましい。 The amount of the compound represented by the formula (III) to be used is not particularly limited with respect to the compound represented by the formula (II), but in order to complete the reaction, 1 mol of the cyano group in the formula (II) It is preferable to use 1 mol or more per 1 mol. In addition, when R 9 or R 10 is a hydrogen atom, there may be obtained a compound that is considered to have reacted with 2 mol of the compound represented by formula (III) per 1 mol of the cyano group. It is preferable to use 2 mol or more.
反応温度は、特に限定されず、−20〜100℃の範囲を好ましく例示することができる。塩基を用いた場合に、塩基の添加温度は、低温であるのが好ましく、具体的には、−20〜10℃の範囲を好ましく例示することができる。 Reaction temperature is not specifically limited, The range of -20-100 degreeC can be illustrated preferably. When a base is used, the addition temperature of the base is preferably low, and specifically, a range of −20 to 10 ° C. can be preferably exemplified.
以下実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれによって何ら限定されるものではない。なお、本発明化合物のうち、化合物No.36、及び56に関しては、X線結晶解析、1H−NMR、及び13C−NMRを測定することにより構造を決定した。また、化合物No.16、126、及び136に関しては、1H−NMR、及び13C−NMRを測定することにより構造を決定した。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. Of the compounds of the present invention, Compound No. Regarding 36 and 56, the structure was determined by measuring X-ray crystallographic analysis, 1 H-NMR, and 13 C-NMR. In addition, Compound No. Regarding 16, 126, and 136, the structure was determined by measuring 1 H-NMR and 13 C-NMR.
5−(1−シアノ−1,2−ジ(4−フェニルフェニル)エチル)−3,6−ビス(ジ(4−フェニルフェニル)アミノ)ピラジン−2−カルボニトリル(化合物No.16)の合成 Synthesis of 5- (1-cyano-1,2-di (4-phenylphenyl) ethyl) -3,6-bis (di (4-phenylphenyl) amino) pyrazine-2-carbonitrile (Compound No. 16)
融点243℃
λmax:395nm(CHCl3)
Fmax:515nm(CHCl3)
1H−NMRデータ(δppm、CHCl3)
3.65(q, 2H), 3.90(dd, 4H), 4.85(d, 2H), 5.30(d, 2H), 6.80(d, 2H), 6.90(d, 2H), 7.10 - 7.65(m, 50H)
Melting point 243 ° C
λmax: 395 nm (CHCl 3 )
Fmax: 515 nm (CHCl 3 )
1 H-NMR data (δ ppm, CHCl 3 )
3.65 (q, 2H), 3.90 (dd, 4H), 4.85 (d, 2H), 5.30 (d, 2H), 6.80 (d, 2H), 6.90 (d, 2H), 7.10-7.65 (m, 50H)
5−(1−シアノ−1,2−ジ−(4−ブロモフェニル)エチル)−3,6−ビス(ジ−(4−ブロモフェニル)アミノ)ピラジン−2−カルボニトリル(化合物No.36)の合成 5- (1-cyano-1,2-di- (4-bromophenyl) ethyl) -3,6-bis (di- (4-bromophenyl) amino) pyrazine-2-carbonitrile (Compound No. 36) Synthesis of
融点186℃
λmax:392nm(CHCl3)
Fmax:511nm(CHCl3)
1H−NMRデータ(δppm、CHCl3)
3.28(s, 2H), 3.72(dd, 4H), 4.75(d, 2H), 5.10(d, 2H), 6.45(d, 2H), 6.50(d, 2H), 6.92(d, 4H), 7.10(d, 4H), 7.20(d, 2H), 7.25(d, 2H), 7.32(d, 4H), 7.50(d, 4H)
Melting point 186 ° C
λmax: 392 nm (CHCl 3 )
Fmax: 511 nm (CHCl 3 )
1 H-NMR data (δ ppm, CHCl 3 )
3.28 (s, 2H), 3.72 (dd, 4H), 4.75 (d, 2H), 5.10 (d, 2H), 6.45 (d, 2H), 6.50 (d, 2H), 6.92 (d, 4H), 7.10 (d, 4H), 7.20 (d, 2H), 7.25 (d, 2H), 7.32 (d, 4H), 7.50 (d, 4H)
5−(1−シアノ−1,2−ジ−(4−クロロフェニル)エチル)−3,6−ビス(ジ−(4−クロロフェニル)アミノ)ピラジン−2−カルボニトリル(化合物No.56)の合成 Synthesis of 5- (1-cyano-1,2-di- (4-chlorophenyl) ethyl) -3,6-bis (di- (4-chlorophenyl) amino) pyrazine-2-carbonitrile (Compound No. 56)
融点184℃
λmax:392nm(CHCl3)
Fmax:511nm (CHCl3)
1H−NMRデータ(δppm、CHCl3)
3.30(s, 2H), 3.75(dd, 4H), 4.78(d, 2H), 5.12(d, 2H), 6.50(d, 2H), 6.60(d, 2H), 7.00(d, 4H), 7.04(d, 2H), 7.08(d, 2H), 7.18(m, 8H), 7.35(d, 4H)
Melting point 184 ° C
λmax: 392 nm (CHCl 3 )
Fmax: 511 nm (CHCl 3 )
1 H-NMR data (δ ppm, CHCl 3 )
3.30 (s, 2H), 3.75 (dd, 4H), 4.78 (d, 2H), 5.12 (d, 2H), 6.50 (d, 2H), 6.60 (d, 2H), 7.00 (d, 4H), 7.04 (d, 2H), 7.08 (d, 2H), 7.18 (m, 8H), 7.35 (d, 4H)
5−(1−シアノ−1,2−ジ−(4−t−ブチルフェニル)エチル)−3,6−ビス(ジ−(4−t−ブチルフェニル)アミノ)ピラジン−2−カルボニトリル(化合物No.126)の合成 5- (1-Cyano-1,2-di- (4-t-butylphenyl) ethyl) -3,6-bis (di- (4-t-butylphenyl) amino) pyrazine-2-carbonitrile (compound Synthesis of No. 126)
融点127℃
λmax:401nm(CHCl3)
Fmax:520nm(CHCl3)
1H−NMRデータ(δppm、CHCl3)
1.15(s, 9H), 1.20(s, 9H), 1.30(s, 18H), 1.32(s, 18H), 3.40(d, 2H), 3.65(dd, 4H), 4.72(d, 2H), 5.07(d, 2H), 6.70(d, 2H), 6.90 - 7.45(m, 22H)
Melting point 127 ° C
λmax: 401 nm (CHCl 3 )
Fmax: 520 nm (CHCl 3 )
1 H-NMR data (δ ppm, CHCl 3 )
1.15 (s, 9H), 1.20 (s, 9H), 1.30 (s, 18H), 1.32 (s, 18H), 3.40 (d, 2H), 3.65 (dd, 4H), 4.72 (d, 2H), 5.07 (d, 2H), 6.70 (d, 2H), 6.90-7.45 (m, 22H)
5−(1−シアノ−1,2−ジ−(ナフタレン−2−イル)エチル)−3,6−ビス(ジ−((ナフタレン−2−イル)メチル)アミノ)ピラジン−2−カルボニトリル(化合物No.136)の合成 5- (1-cyano-1,2-di- (naphthalen-2-yl) ethyl) -3,6-bis (di-((naphthalen-2-yl) methyl) amino) pyrazine-2-carbonitrile ( Synthesis of Compound No. 136)
融点121℃
λmax:395nm(CHCl3)
Fmax:515nm(CHCl3)
1H−NMRデータ(δppm、CHCl3)
3.75(q, 2H), 3.95(dd, 4H), 5.05(d, 2H), 5.55(d, 2H), 6.50(d, 1H), 6.60(d, 1H), 6.90(d, 1H), 7.05(d, 1H), 7.10 - 8.00(m, 38H)
Melting point 121 ° C
λmax: 395 nm (CHCl 3 )
Fmax: 515 nm (CHCl 3 )
1 H-NMR data (δ ppm, CHCl 3 )
3.75 (q, 2H), 3.95 (dd, 4H), 5.05 (d, 2H), 5.55 (d, 2H), 6.50 (d, 1H), 6.60 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.10-8.00 (m, 38H)
Claims (4)
The method for producing a compound represented by formula (IV) according to claim 2 or 3, wherein B in formula (IV) is a pyrazine ring.
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JP2004217966A JP2006036678A (en) | 2004-07-26 | 2004-07-26 | New pyrazine derivative |
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Cited By (1)
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-
2004
- 2004-07-26 JP JP2004217966A patent/JP2006036678A/en active Pending
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WO2008108944A3 (en) * | 2007-03-01 | 2008-11-27 | Mallinckrodt Inc | Integrated photoactive small molecules and uses thereof |
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