JP2006013182A - Organic transistor - Google Patents

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JP2006013182A
JP2006013182A JP2004189155A JP2004189155A JP2006013182A JP 2006013182 A JP2006013182 A JP 2006013182A JP 2004189155 A JP2004189155 A JP 2004189155A JP 2004189155 A JP2004189155 A JP 2004189155A JP 2006013182 A JP2006013182 A JP 2006013182A
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Yasuyuki Takada
泰行 高田
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Toyo Ink Mfg Co Ltd
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Toyo Ink Mfg Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To manufacture an element through easy processes and to provide an organic thin film transistor using an organic semiconductor having high transistor characteristics. <P>SOLUTION: The transistor has the organic semiconductor layer. The organic semiconductor layer contains a gallium complex shown by a general formula (1), (L<SP>1</SP>)nGa(L<SP>2</SP>)m, where L<SP>1</SP>is a ligand expressed by a formula (2), and L<SP>2</SP>is a ligand shown by a halogen atom, -OR<SP>1</SP>(R<SP>1</SP>: hydrogen atom, etc.), or -O-Ga-(L<SP>1</SP>); and (n) is 2 or 3, but when (n) is 2, (m) is 1 or when (n) is 3, (m) is 0. In the formula (2), Rings A<SP>1</SP>and A<SP>2</SP>represent ring systems which may have substituents and are mutually condensed. <P>COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

Description

本発明は、有機トラジスタ、とくに簡単なプロセスで薄膜を形成することが可能な有機半導体で形成された薄膜を用いた電界効果トランジスタに関するものである。   The present invention relates to an organic transistor, and more particularly to a field effect transistor using a thin film formed of an organic semiconductor capable of forming a thin film by a simple process.

電界効果トランジスタは、バイポーラトランジスタと並んで重要なスイッチ、増幅素子として広く利用されている。これまでシリコンを用いた素子が広く用いられている。電界効果トランジスタは、半導体材料にソースとドレイン電極、絶縁体層を介してゲート電極を設けた構造を有する。基本的には、p型あるいはn型の一方のキャリアが電荷を輸送し、モノポーラ素子の代表的なものである。   Field effect transistors are widely used as important switches and amplifying elements along with bipolar transistors. Until now, elements using silicon have been widely used. A field effect transistor has a structure in which a gate electrode is provided on a semiconductor material via a source and drain electrodes and an insulator layer. Basically, one of the p-type and n-type carriers transports a charge and is a typical monopolar device.

特にMOS(Metal−Oxide−Semiconductor)構造と呼ばれる二酸化珪素(SiO2)を絶縁体に用いたものは、メモリー素子、ゲート素子等に広く用いられている。また、半導体にアモルファスシリコンを用いるものは、ガラス等の基板上に半導体層を形成して薄膜トランジスタとして製造することが可能であり、これを各セルのスイッチング素子に利用したアクティブマトリクス液晶ディスプレーに広く利用されている。 In particular, a material using silicon dioxide (SiO 2 ) called a MOS (Metal-Oxide-Semiconductor) structure as an insulator is widely used for memory elements, gate elements, and the like. In addition, those using amorphous silicon as a semiconductor can be manufactured as thin film transistors by forming a semiconductor layer on a substrate such as glass, and this is widely used in active matrix liquid crystal displays that are used as switching elements in each cell. Has been.

このような電界効果トランジスタの動作特性は、用いられる半導体のキャリア移動度μ、電気伝導度σ、絶縁層の静電容量Ci、素子の構成(ソース・ドレイン電極間距離L及び幅W、絶縁層の膜厚d等)により決まるが、この中で、半導体材料の特性としては、高い移動度(μ)を有するものが良好な特性を示すことになる。   The operational characteristics of such a field effect transistor are as follows: carrier mobility μ, electrical conductivity σ of the semiconductor used, capacitance Ci of the insulating layer, element configuration (source-drain electrode distance L and width W, insulating layer) Of these, semiconductor materials having high mobility (μ) exhibit good characteristics.

半導体材料の中でも、Siに代表される無機半導体は、製造時に300℃以上の高温で処理する必要があり、基板にプラスチック基板やフィルムを用いることが難しく、かつ製造に多くのエネルギーを必要とする。また、素子作製プロセスには真空系の製造プロセスを何度も繰り返す必要があり、装置コスト、ランニングコストが非常に膨大なものとなっていた。   Among semiconductor materials, inorganic semiconductors typified by Si need to be processed at a high temperature of 300 ° C. or higher at the time of production, and it is difficult to use a plastic substrate or film for the substrate, and a lot of energy is required for production. . In addition, the device manufacturing process has to repeat a vacuum-type manufacturing process many times, and the apparatus cost and running cost are extremely enormous.

一方、近年において高い電荷輸送性を有する有機化合物として、有機半導体材料の研究が精力的に進められている。これらの化合物は有機EL素子用の電荷輸送性材料のほか、例えば『サイエンス』(Science)誌(2000年、289巻、599ページ)等において論じられているような有機レーザー発振素子や、例えば『ネイチャー』(Nature)誌(2000年、403巻、521ページ)等、多数の論文にて報告されている有機薄膜トランジスタへの応用が期待されている。有機半導体を用いたトランジスタは、比較的低い温度での真空ないし低圧蒸着による製造プロセスの簡易化や、さらにはその分子構造を適切に改良することによって、溶液化できる半導体を得る可能性があると考えられる。さらに、有機半導体溶液をインク化することによりインクジェット方式を含む印刷法による製造も考えられ、大面積の素子を低コストで製造することが可能である。これらの低温プロセスによる製造は、従来のSi系半導体材料については不可能と考えられてきたが、有機半導体を用いたデバイスにはその可能性があり、基板としてプラスチック基板やフィルムを用いることができ、軽量で壊れにくい素子を作製することができる。さらに、材料のバリエーションが豊富であり、分子構造を変化させることにより容易に材料特性を根本的に変化させることが可能であるため、異なる機能を組み合わせることで、無機半導体では不可能な機能、素子を実現することも可能である。   On the other hand, in recent years, organic semiconductor materials have been energetically studied as organic compounds having high charge transport properties. These compounds are not only charge transport materials for organic EL devices, but also organic laser oscillation devices such as those discussed in “Science” (2000, 289, 599), It is expected to be applied to organic thin-film transistors that have been reported in many papers such as “Nature” (2000, 403, 521). Transistors using organic semiconductors have the potential to obtain semiconductors that can be dissolved by simplifying the manufacturing process by vacuum or low-pressure deposition at relatively low temperatures, and by appropriately improving the molecular structure. Conceivable. Furthermore, by using an organic semiconductor solution as an ink, manufacturing by a printing method including an ink jet method is also conceivable, and a large-area element can be manufactured at low cost. Manufacturing using these low-temperature processes has been considered impossible for conventional Si-based semiconductor materials, but there are possibilities for devices using organic semiconductors, and plastic substrates and films can be used as substrates. An element that is light and difficult to break can be produced. Furthermore, since there are a wide variety of materials, and it is possible to easily change the material properties easily by changing the molecular structure, functions and elements that are impossible with inorganic semiconductors by combining different functions Can also be realized.

従来、ガリウム錯体は、有機EL素子の電荷輸送材料としての応用が盛んに検討されてきた。これらの化合物は、蒸着や、塗布で薄膜が容易に形成でき、良好な電荷輸送材料として知られている。例えば、特開2000-68062号公報では、ガリウム錯体を電子輸送材料として使用している。しかし、有機トラジスタとして実用的な特性を有するかどうかは未知数であった。
『サイエンス』(Science)誌(2000年、289巻、599ページ) 『ネイチャー』(Nature)誌(2000年、403巻、521ページ) 特開2000-68062号公報
Conventionally, gallium complexes have been actively studied for application as charge transport materials for organic EL devices. These compounds can be easily formed into thin films by vapor deposition or coating, and are known as good charge transport materials. For example, in Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-68062, a gallium complex is used as an electron transport material. However, it is unknown whether it has practical characteristics as an organic transistor.
Science (2000, 289, 599 pages) "Nature" (2000, 403, 521 pages) JP 2000-68062 A

本発明は上記の事情に鑑みてなされたものであり、その目的は、容易なプロセスで素子が作製でき、かつ高いトランジスタ特性を示す有機半導体を用いた有機薄膜トランジスタを提供することである。   The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide an organic thin film transistor using an organic semiconductor that can be manufactured by an easy process and that exhibits high transistor characteristics.

本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の金属錯体の有機半導体化合物を使用することによりその目的を達成しうることを見いだし、本発明に至った。   As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have found that the object can be achieved by using an organic semiconductor compound of a specific metal complex, and have reached the present invention.

すなわち、本発明は、有機半導体層を有するトランジスタにおいて、前記有機半導体層が、下記一般式(1)で表されるガリウム錯体を含有することを特徴とする有機トランジスタに関する。   That is, the present invention relates to an organic transistor having an organic semiconductor layer, wherein the organic semiconductor layer contains a gallium complex represented by the following general formula (1).

一般式[1]
(L1)nGa(L2)m
General formula [1]
(L 1 ) nGa (L 2 ) m

(式中、L1は、それぞれ独立に、下記一般式[2]で示される配位子を表し、
2は、ハロゲン原子、−OR1(R1は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基である。)または−O−Ga−(L1)nで示される配位子を表し、nは2もしくは3を表し、nが2の場合mは1、nが3の場合mは0を表す。)
(In the formula, each L 1 independently represents a ligand represented by the following general formula [2],
L 2 is a halogen atom, —OR 1 (R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or -O-Ga- (L 1 ) n, n represents 2 or 3, m is 1 when n is 2, m is 0 when n is 3. To express. )

一般式[2]

Figure 2006013182
General formula [2]
Figure 2006013182

[式中、環A1およびA2は、置換基を有してよい互いに縮合した環構造を表す。]
また、本発明は、L1が、下記一般式[3]で表される上記有機トランジスタに関する。
[Wherein, rings A 1 and A 2 each represents a ring structure condensed with each other which may have a substituent. ]
The present invention also relates to the above organic transistor, wherein L 1 is represented by the following general formula [3].

一般式[3]

Figure 2006013182
General formula [3]
Figure 2006013182

[式中、R2〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換の窒素原子を有しても良いアリール基、置換もしくは未置換の窒素原子を有しても良いアリールオキシ基を表し、R2〜R7の隣接する置換基同士が互いに結合して芳香族環もしくは複素芳香族環を形成しても良い。] [Wherein R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group, A cycloalkyl group, an aryl group which may have a substituted or unsubstituted nitrogen atom, an aryloxy group which may have a substituted or unsubstituted nitrogen atom, and adjacent R 2 to R 7 substituents; May combine with each other to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring. ]

本発明の有機半導体を用いることにより、優れたON/OFF比と、高い移動度を併せ持つ有機薄膜トランジスタ素子を作製することが出来た。また、真空蒸着法のみならず、溶液塗布法を用いた場合でも優れた特性を持つ素子を提供することが出来た。   By using the organic semiconductor of the present invention, an organic thin film transistor element having both excellent ON / OFF ratio and high mobility could be produced. In addition, it was possible to provide an element having excellent characteristics not only by the vacuum deposition method but also by using the solution coating method.

(有機半導体)
本発明は、トランジスタの層構成の一部である有機半導体層(活性層)が、下記一般式[1]で示される金属錯体化合物を含むことを特徴とする。
(Organic semiconductor)
The present invention is characterized in that an organic semiconductor layer (active layer) which is a part of a layer structure of a transistor contains a metal complex compound represented by the following general formula [1].

一般式[1]
(L1)nGa(L2)m
General formula [1]
(L 1 ) nGa (L 2 ) m

1は、それぞれ独立に、一般式[2]で示される配位子を表し、L2は、ハロゲン原子、−OR1(R1は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基である。)または−O−Ga−(L1)nで示される配位子を表す。
nは2もしくは3を表すが、L1が複数存在する場合は、それぞれ同じであっても異なっていても良い。L2がL1を含む場合も、それぞれ同じであっても異なっていても良い。
mは、nが2の場合1、nが3の場合0を表す。
L 1 independently represents a ligand represented by the general formula [2], L 2 represents a halogen atom, —OR 1 (R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or A substituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group.) Or a ligand represented by —O—Ga— (L 1 ) n.
n represents 2 or 3, but when there are a plurality of L 1 s , they may be the same or different. When L 2 contains L 1, they may be the same or different.
m represents 1 when n is 2 and 0 when n is 3.

一般式[2]

Figure 2006013182
General formula [2]
Figure 2006013182

一般式[2]で示される環A1およびA2は、互いに結合した置換もしくは未置換のアリール環もしくは複素環構造である。アリール環もしくは複素環としては、後述の置換基の説明で述べるものと同じものを例示できる。 Rings A 1 and A 2 represented by the general formula [2] are substituted or unsubstituted aryl rings or heterocyclic structures bonded to each other. Examples of the aryl ring or the heterocyclic ring are the same as those described in the description of the substituent described later.

一般式[2]の配位子を形成する環A1およびA2の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは未置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等の置換もしくは未置換のアリール基、メトキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロポキシ基、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシ基、6−(パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の置換もしくは未置換のアルコキシ基、フェノキシ基、p−ニトロフェノキシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、3−トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは未置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは未置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、p−ニトロフェニルチオ基、p−tert−ブチルフェニルチオ基、3−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、3−トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは未置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基等のモノまたはジ置換アミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、ビス(アセトキシエチル)アミノ基、ビスアセトキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブチル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロイピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。
また、以上の置換基同士が結合してさらなる6員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
Specific examples of the substituents of the rings A 1 and A 2 that form the ligand of the general formula [2] include chlorine, bromine, iodine, halogen atoms of fluorine, methyl group, ethyl group, propyl group, Substituted or unsubstituted alkyl group such as butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group, phenyl group, naphthyl group, biphenyl group, Anthranyl group, phenanthryl group, fluorenyl group, pyrenyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3-fluorophenyl group, 3-trichloromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 3-nitrophenyl group Substituted or unsubstituted aryl group such as methoxy group, n-butoxy group, tert-butoxy group, trichloro Methoxy group, trifluoroethoxy group, pentafluoropropoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy group, 6- (par Substituted or unsubstituted alkoxy groups such as fluoroethyl) hexyloxy group, phenoxy group, p-nitrophenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3-fluorophenoxy group, pentafluorophenyl group, 3-trifluoromethylphenoxy Substituted or unsubstituted aryloxy group such as a group, methylthio group, ethylthio group, tert-butylthio group, hexylthio group, octylthio group, trifluoromethylthio group and the like substituted or unsubstituted alkylthio group, phenylthio group, p-nitrophenyl Thio group, p-tert-butylphenylthio Group, 3-fluorophenylthio group, pentafluorophenylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group such as 3-trifluoromethylphenylthio group, cyano group, nitro group, amino group, methylamino group, diethylamino group, ethyl Mono- or di-substituted amino groups such as amino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, diphenylamino group, bis (acetoxymethyl) amino group, bis (acetoxyethyl) amino group, bisacetoxypropyl) amino group, Acylamino group such as bis (acetoxybutyl) amino group, hydroxyl group, siloxy group, acyl group, methylcarbamoyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group, diethylcarbamoyl group, propylcarbamoyl group, butylcarbamoyl group, phenylcarbamoyl group A carbamoyl group such as a group, a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, an imide group, a cyclopentane group, a cyclohexyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, an indolinyl group, a quinolinyl group, Acridinyl group, pyrrolidinyl group, dioxanyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, piperazinyl group, triatinyl group, carbazolyl group, furanyl group, thiophenyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, There are heterocyclic groups such as a benzothiazolyl group, a triazolyl group, an imidazolyl group, a benzoimidazolyl group, and a pranyl group.
Moreover, the above substituents may combine to form a further 6-membered aryl ring or heterocyclic ring.

1の配位子としては、好ましくは、下記一般式[3]で示されるキノリノラート配位子である。 The ligand of L 1 is preferably a quinolinolate ligand represented by the following general formula [3].

一般式[3]

Figure 2006013182
General formula [3]
Figure 2006013182

2〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換の窒素原子を有しても良いアリール基、置換もしくは未置換の窒素原子を有しても良いアリールオキシ基を表し、R2〜R7の隣接する置換基同士が互いに結合して窒素原子を含んで良い芳香族環を形成しても良い。
2〜R7である置換基の具体例は、環A1およびA2の置換基として既に説明した。
R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, Represents an aryl group which may have a substituted or unsubstituted nitrogen atom, an aryloxy group which may have a substituted or unsubstituted nitrogen atom, and the adjacent substituents of R 2 to R 7 are bonded to each other; An aromatic ring that may contain a nitrogen atom may be formed.
Specific examples of the substituents which are R 2 to R 7 have already been described as the substituents of the rings A 1 and A 2 .

一般式[3]の残基の代表例は、8−ヒドロキシキノリノラート、2−メチル−8−ヒドロキシキノラート等のキノリノラート残基があるが、これらに限られるものではない。   Representative examples of the residue of the general formula [3] include, but are not limited to, quinolinolato residues such as 8-hydroxyquinolinolato and 2-methyl-8-hydroxyquinolates.

一般式[1]の金属錯体化合物を形成する配位子L2は、−OR1(R1は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基である。)、−O−Ga−(L1)nで表される配位子である。L2もしくはR1〜R7で示される基もしくは置換基の具体例は、環A1およびA2の箇所で示した置換基の具体例と同じである。さらには−O−Ga−(L1)nで表される配位子もしくは残基等を挙げることができる。 The ligand L 2 forming the metal complex compound of the general formula [1] is —OR 1 (R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group), —O—. It is a ligand represented by Ga- (L 1 ) n. Specific examples of the group or substituent represented by L 2 or R 1 to R 7 are the same as the specific examples of the substituent shown at the positions of the rings A 1 and A 2 . Further it can be mentioned -O-Ga- (L 1) a ligand or residues such as represented by n.

本発明の一般式[1]で示される化合物は特開2000-68062号公報に記載された方法で合成できる。すなわち、ガリウム金属もしくはガリウム化合物と、錯体の配位子を形成するため、L1もしくはL2の配位子残基を有する化合物とを原料として使用することにより合成できる。ガリウム化合物としては、アルキルガリウム、ハロゲン化ガリウム、酢酸ガリウム、硝酸ガリウム、硫酸ガリウム、水酸化ガリウム、酸化ガリウム、トリメトキシガリウム、トリエトキシガリウム、トリイソプロポキシガリウムなどのガリウムアルコキシド、ジエチルガリウムクロライド、または一部アセチルアセトナートで置換されたガリウム化合物であってもよい。合成は反応性、安全性などからガリウムアルコキシドが好ましいがこれらに限られるものではない。また、L1で示される配位子残基としては、8−ヒドロキシキノリノラート、2−メチル−8−ヒドロキシキノリノラート等のキノリノラート残基がある。 The compound represented by the general formula [1] of the present invention can be synthesized by the method described in JP-A-2000-68062. That is, it can be synthesized by using a gallium metal or a gallium compound and a compound having a ligand residue of L 1 or L 2 as a raw material in order to form a complex ligand. Examples of gallium compounds include gallium alkoxides such as alkyl gallium, gallium halide, gallium acetate, gallium nitrate, gallium sulfate, gallium hydroxide, gallium oxide, trimethoxy gallium, triethoxy gallium, triisopropoxy gallium, diethyl gallium chloride, or It may be a gallium compound partially substituted with acetylacetonate. The synthesis is preferably gallium alkoxide in terms of reactivity and safety, but is not limited thereto. Examples of the ligand residue represented by L 1 include quinolinolato residues such as 8-hydroxyquinolinolato and 2-methyl-8-hydroxyquinolinolato.

合成に使用する溶剤は、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、アセトニトリル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、n−ヘキサン、ジメチルホルムアミド、キノリン、スルホラン、水などから選択される。反応温度は、配位子の金属錯体形成速度により決定される。0℃〜250℃の間、さらには20℃〜80℃が好ましい。反応は10分〜24時間で行われる。合成条件は、金属化合物、配位子、溶剤、触媒などの条件により決定されるものであり、これらに限定されるものではない。   The solvent used for the synthesis is selected from methanol, ethanol, isopropyl alcohol, ethyl acetate, acetonitrile, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, benzene, toluene, xylene, n-hexane, dimethylformamide, quinoline, sulfolane, water, and the like. . The reaction temperature is determined by the metal complex formation rate of the ligand. It is preferably 0 ° C to 250 ° C, more preferably 20 ° C to 80 ° C. The reaction is carried out for 10 minutes to 24 hours. The synthesis conditions are determined by conditions such as a metal compound, a ligand, a solvent, and a catalyst, and are not limited to these.

本発明の一般式[1]の化合物の代表例を表1に具体的に例示するが、これらに限られるものではない。   Although the typical example of the compound of general formula [1] of this invention is specifically illustrated in Table 1, it is not restricted to these.

Figure 2006013182
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Figure 2006013182
Figure 2006013182

(トランジスタ素子)
本発明の有機半導体は有機薄膜トランジスタ素子の活性層に設置することにより、良好に駆動するトランジスタ装置を提供することができる。
(Transistor element)
By installing the organic semiconductor of the present invention in the active layer of the organic thin film transistor element, a transistor device that can be driven satisfactorily can be provided.

有機薄膜トランジスタは、支持体上に有機半導体チャネル(活性層)で連結されたソース電極とドレイン電極を有し、その上にゲート絶縁層を介してゲート電極を有するトップゲート型と、支持体上にまずゲート電極を有し、ゲート絶縁層を介して有機半導体チャネルで連結されたソース電極とドレイン電極を有するボトムゲート型に大別される。   The organic thin film transistor has a source electrode and a drain electrode connected by an organic semiconductor channel (active layer) on a support, a top gate type having a gate electrode on the support, and a gate electrode on the support. First, it is roughly classified into a bottom gate type having a gate electrode and having a source electrode and a drain electrode connected by an organic semiconductor channel through a gate insulating layer.

本発明の化合物を有機薄膜トランジスタ素子の活性層に設置するには、真空蒸着により基板上に設置することもできるが、適切な溶剤に溶解し必要に応じ添加剤を加えて調製した溶液をキャストコート、スピンコート、印刷、インクジェット法、アブレーション法等によって基板上に設置するのが好ましい。この場合、本発明の有機半導体を溶解する溶剤は、該有機半導体を溶解して適切な濃度の溶液が調製できるものであれば格別の制限はないが、具体的にはジエチルエーテルやジイソプロピルエーテル等の鎖状エーテル系溶媒、テトラヒドロフランやジオキサンなどの環状エーテル系溶媒、アセトンやメチルエチルケトン等のケトン系溶媒、クロロホルムや1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化アルキル系溶媒、トルエン、o−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、m−クレゾール等の芳香族系溶媒、N−メチルピロリドン、2硫化炭素等を挙げることができる。   In order to install the compound of the present invention in the active layer of the organic thin film transistor device, it can be installed on the substrate by vacuum deposition, but a solution prepared by dissolving in an appropriate solvent and adding additives as necessary is cast coated. It is preferably installed on the substrate by spin coating, printing, ink jet method, ablation method or the like. In this case, the solvent for dissolving the organic semiconductor of the present invention is not particularly limited as long as the organic semiconductor can be dissolved to prepare a solution having an appropriate concentration. Specifically, diethyl ether, diisopropyl ether, etc. Chain ether solvents, cyclic ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, alkyl halide solvents such as chloroform and 1,2-dichloroethane, toluene, o-dichlorobenzene, nitrobenzene, Aromatic solvents such as m-cresol, N-methylpyrrolidone, carbon disulfide and the like can be mentioned.

本発明おいて、ソース電極、ドレイン電極及びゲート電極を形成する材料は導電性材料であれば特に限定されず、白金、金、銀、ニッケル、クロム、銅、鉄、錫、アンチモン鉛、タンタル、インジウム、パラジウム、テルル、レニウム、イリジウム、アルミニウム、ルテニウム、ゲルマニウム、モリブデン、タングステン、酸化スズ・アンチモン、酸化インジウム・スズ(ITO)、フッ素ドープ酸化亜鉛、亜鉛、炭素、グラファイト、グラッシーカーボン、銀ペーストおよびカーボンペースト、リチウム、ベリリウム、ナトリウム、マグネシウム、カリウム、カルシウム、スカンジウム、チタン、マンガン、ジルコニウム、ガリウム、ニオブ、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム混合物、リチウム/アルミニウム混合物等が用いられるが、特に、白金、金、銀、銅、アルミニウム、インジウム、ITOおよび炭素が好ましい。あるいはドーピング等で導電率を向上させた公知の導電性ポリマー、例えば導電性ポリアニリン、導電性ポリピロール、導電性ポリチオフェン、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸の錯体なども好適に用いられる。中でも半導体層との接触面において電気抵抗が少ないものが好ましい。   In the present invention, the material for forming the source electrode, the drain electrode, and the gate electrode is not particularly limited as long as it is a conductive material. Platinum, gold, silver, nickel, chromium, copper, iron, tin, antimony lead, tantalum, Indium, palladium, tellurium, rhenium, iridium, aluminum, ruthenium, germanium, molybdenum, tungsten, tin oxide / antimony, indium tin oxide (ITO), fluorine doped zinc oxide, zinc, carbon, graphite, glassy carbon, silver paste and Carbon paste, lithium, beryllium, sodium, magnesium, potassium, calcium, scandium, titanium, manganese, zirconium, gallium, niobium, sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, aluminum, magnesium / Copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide mixture, lithium / aluminum mixture, etc., especially platinum, gold, silver, copper, aluminum, indium, ITO And carbon are preferred. Alternatively, a known conductive polymer whose conductivity is improved by doping or the like, for example, conductive polyaniline, conductive polypyrrole, conductive polythiophene, a complex of polyethylenedioxythiophene and polystyrenesulfonic acid, or the like is also preferably used. Among them, those having low electrical resistance at the contact surface with the semiconductor layer are preferable.

電極の形成方法としては、上記を原料として蒸着やスパッタリング等の方法を用いて形成した導電性薄膜を、公知のフォトリソグラフ法やリフトオフ法を用いて電極形成する方法、アルミニウムや銅などの金属箔上に熱転写、インクジェット等によるレジストを用いてエッチングする方法がある。また導電性ポリマーの溶液あるいは分散液、導電性微粒子分散液を直接インクジェットによりパターニングしてもよいし、塗工膜からリソグラフやレーザーアブレーションなどにより形成してもよい。さらに導電性ポリマーや導電性微粒子を含むインク、導電性ペーストなどを凸版、凹版、平版、スクリーン印刷などの印刷法でパターニングする方法も用いることができる。   As a method for forming an electrode, a method for forming an electrode using a known photolithographic method or a lift-off method, using a conductive thin film formed by a method such as vapor deposition or sputtering using the above as a raw material, a metal foil such as aluminum or copper There is a method of etching using a resist by thermal transfer, ink jet or the like. Alternatively, a conductive polymer solution or dispersion, or a conductive fine particle dispersion may be directly patterned by ink jetting, or may be formed from a coating film by lithography or laser ablation. Furthermore, a method of patterning an ink containing a conductive polymer or conductive fine particles, a conductive paste, or the like by a printing method such as relief printing, intaglio printing, planographic printing, or screen printing can also be used.

また、電極表面を自己集合単分子膜(self−assembled monolayer:SAM)を用いて表面修飾することにより、電極表面の表面エネルギーを低下させ、有機半導体材料の結晶成長、結晶配列、有機半導体材料と電極との塗れ性などを改善することが出来る。たとえば、金電極を用いた場合には、アルカンチオールなどを用いて表面修飾することが望ましい。   In addition, the surface of the electrode is modified by using a self-assembled monolayer (SAM) to reduce the surface energy of the electrode surface, so that the crystal growth of the organic semiconductor material, the crystal arrangement, the organic semiconductor material, The paintability with the electrode can be improved. For example, when a gold electrode is used, it is desirable to modify the surface with alkanethiol or the like.

ゲート絶縁層としては種々の絶縁膜を用いることができるが、特に、比誘電率の高い無機酸化物皮膜が好ましい。無機酸化物としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタン、酸化スズ、酸化バナジウム、チタン酸バリウムストロンチウム、ジルコニウム酸チタン酸バリウム、ジルコニウム酸チタン酸鉛、チタン酸鉛ランタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、フッ化バリウムマグネシウム、チタン酸ビスマス、チタン酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ストロンチウムビスマス、タンタル酸ニオブ酸ビスマス、トリオキサイドイットリウムなどが挙げられる。それらのうち好ましいのは、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化タンタル、酸化チタンである。窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の無機窒化物も好適に用いることができる。   Various insulating films can be used as the gate insulating layer, and an inorganic oxide film having a high relative dielectric constant is particularly preferable. Inorganic oxides include silicon oxide, aluminum oxide, tantalum oxide, titanium oxide, tin oxide, vanadium oxide, barium strontium titanate, barium zirconate titanate, lead zirconate titanate, lead lanthanum titanate, strontium titanate, Examples thereof include barium titanate, barium magnesium fluoride, bismuth titanate, strontium bismuth titanate, strontium bismuth tantalate, bismuth tantalate niobate, and yttrium trioxide. Of these, silicon oxide, aluminum oxide, tantalum oxide, and titanium oxide are preferable. Inorganic nitrides such as silicon nitride and aluminum nitride can also be suitably used.

親水性のゲート絶縁膜は、様々な化学的表面処理を行うことにより、その性質を親水性から疎水性へと変化させることが出来る。これにより、ゲート絶縁膜と疎水性の有機半導体層の塗れ性などを大きく改善することが出来る。また、リーク電流を少なくするといった効果も得られる。代表的な表面処理材料としては、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)、オクチルトリクロロシラン(OTS)、7−オクテニルトリクロロシラン(VTS)、(トリデカフルオロ−1,1,2,2−テトラヒドロオクチルトリクロロシラン(FTS)、ベンジルトリクロロシラン(BTS)などのシラン系材料が好ましいが、これに限定されるものではない。   The hydrophilic gate insulating film can be changed from hydrophilic to hydrophobic by performing various chemical surface treatments. Thereby, the wettability of the gate insulating film and the hydrophobic organic semiconductor layer can be greatly improved. In addition, an effect of reducing leakage current can be obtained. Typical surface treatment materials include hexamethyldisilazane (HMDS), octyltrichlorosilane (OTS), 7-octenyltrichlorosilane (VTS), (tridecafluoro-1,1,2,2-tetrahydrooctyltri Silane-based materials such as chlorosilane (FTS) and benzyltrichlorosilane (BTS) are preferable, but are not limited thereto.

上記皮膜の形成方法としては、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、低エネルギーイオンビーム法、イオンプレーティング法、CVD法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法などのドライプロセスや、スプレーコート法、スピンコート法、ブレードコート法、デイップコート法、キャスト法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法などの塗布による方法、印刷やインクジェットなどのパターニングによる方法などのウェットプロセスが挙げられ、材料に応じて使用できる。   Examples of the method for forming the film include a vacuum process, a molecular beam epitaxial growth method, an ion cluster beam method, a low energy ion beam method, an ion plating method, a CVD method, a sputtering method, an atmospheric pressure plasma method, and a spray process. Wet processes such as coating methods, spin coating methods, blade coating methods, dip coating methods, casting methods, roll coating methods, bar coating methods, die coating methods, and other wet processes such as printing and ink jet patterning methods, etc. Can be used depending on the material.

ウェットプロセスは、無機酸化物の微粒子を、任意の有機溶剤あるいは水に必要に応じて界面活性剤などの分散補助剤を用いて分散した液を塗布、乾燥する方法や、酸化物前駆体、例えばアルコキシド体の溶液を塗布、乾燥する、いわゆるゾルゲル法が用いられる。   The wet process is a method of applying and drying a liquid in which fine particles of inorganic oxide are dispersed in an arbitrary organic solvent or water using a dispersion aid such as a surfactant as required, or an oxide precursor, for example, A so-called sol-gel method in which a solution of an alkoxide body is applied and dried is used.

これらのうち好ましいのは、大気圧プラズマ法とゾルゲル法である。
大気圧下でのプラズマ製膜処理による絶縁膜の形成方法は、大気圧または大気圧近傍の圧力下で放電し、反応性ガスをプラズマ励起し、基材上に薄膜を形成する処理で、その方法については特開平11−61406号公報、同11−133205号公報、特開2000−121804号公報、同2000−147209号公報、同2000−185362号公報等に記載されている(以下、大気圧プラズマ法とも称する)。これによって高機能性の薄膜を、生産性高く形成することができる。
Among these, the atmospheric pressure plasma method and the sol-gel method are preferable.
The method for forming an insulating film by plasma film formation under atmospheric pressure is a process in which a reactive gas is discharged under atmospheric pressure or a pressure near atmospheric pressure to excite reactive gas to form a thin film on a substrate. The method is described in JP-A-11-61406, JP-A-11-133205, JP-A-2000-121804, JP-A-2000-147209, JP-A-2000-185362 (hereinafter referred to as atmospheric pressure). Also called plasma method). Accordingly, a highly functional thin film can be formed with high productivity.

また有機化合物皮膜としては、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、光ラジカル重合系、光カチオン重合系の光硬化性樹脂、あるいはアクリロニトリル成分を含有する共重合体、ポリビニルフェノール、ポリビニルアルコール、ノボラック樹脂、およびシアノエチルプルラン等を用いることもできる。   In addition, as the organic compound film, polyimide, polyamide, polyester, polyacrylate, photo radical polymerization type, photo cation polymerization type photo curable resin, or a copolymer containing an acrylonitrile component, polyvinyl phenol, polyvinyl alcohol, novolac resin, Also, cyanoethyl pullulan or the like can be used.

有機化合物皮膜の形成法としては、前記ウェットプロセスが好ましい。
無機酸化物皮膜と有機酸化物皮膜は積層して併用することができる。またこれら絶縁膜の膜厚としては、一般に50nm〜3μm、好ましくは、100nm〜1μmである。
As the method for forming the organic compound film, the wet process is preferable.
An inorganic oxide film and an organic oxide film can be laminated and used together. The thickness of these insulating films is generally 50 nm to 3 μm, preferably 100 nm to 1 μm.

また支持体はガラスやフレキシブルな樹脂製シートで構成され、例えばプラスチックフィルムをシートとして用いることができる。前記プラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ボリカーボネート(PC)、セルローストリアセテート(TAC)、セルロースアセテートプロピオネート(CAP)等からなるフィルム等が挙げられる。このように、プラスチックフィルムを用いることで、ガラス基板を用いる場合に比べて軽量化を図ることができ、可搬性を高めることができるとともに、衝撃に対する耐性を向上できる。   Moreover, a support body is comprised with glass or a flexible resin-made sheet | seat, for example, a plastic film can be used as a sheet | seat. Examples of the plastic film include polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyethersulfone (PES), polyetherimide, polyetheretherketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate (PC), Examples thereof include films made of cellulose triacetate (TAC), cellulose acetate propionate (CAP), and the like. Thus, by using a plastic film, the weight can be reduced as compared with the case of using a glass substrate, the portability can be improved, and the resistance to impact can be improved.

以下実施例を用いて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例1
ゲート電極としての抵抗率0.02Ω・cmのSiウェハーに、熱酸化膜を形成してゲート絶縁層とした後、オクタデシルトリクロロシラン(OTS)を用いて表面処理を行った。真空蒸着法(真空度:2.2×10−6torr)により、例示化合物26を70nm積層させた。さらに、この膜の表面にマスクを用いて金を蒸着してソース電極およびドレイン電極を形成した。ソース電極およびドレイン電極の膜厚は40nmで、チャネル幅W=5mm、チャネル長L=25μmの有機薄膜トランジスタ素子1を形成した。
Example 1
A thermal oxide film was formed on a Si wafer having a resistivity of 0.02 Ω · cm as a gate electrode to form a gate insulating layer, and then surface treatment was performed using octadecyltrichlorosilane (OTS). Exemplified compound 26 was deposited to a thickness of 70 nm by a vacuum deposition method (degree of vacuum: 2.2 × 10 −6 torr). Further, gold was deposited on the surface of the film using a mask to form a source electrode and a drain electrode. The film thickness of the source electrode and the drain electrode was 40 nm, and the organic thin film transistor element 1 having a channel width W = 5 mm and a channel length L = 25 μm was formed.

例示化合物26に代えて例示化合物19、20を用い、有機トランジスタ素子1と同様の方法で有機トランジスタ素子2及び有機トランジスタ素子3を作製した。
Using the exemplified compounds 19 and 20 in place of the exemplified compound 26, the organic transistor element 2 and the organic transistor element 3 were produced in the same manner as the organic transistor element 1.

実施例2
実施例1と同様の基板を用い、例示化合物26のクロロホルム溶液をスピンコーターを用いて塗布し、自然乾燥することにより半導体層(厚さ100nm)を形成し、さらに窒素雰囲気下で80℃、30分間の熱処理を施した。さらに、この半導体層の表面にマスクを用いて金を蒸着してソースおよびドレイン電極を形成した。ソースおよびドレイン電極の膜厚は40nmで、チャネル幅W=5mm、チャネル長L=25μmの有機薄膜トランジスタ素子4を形成した。
Example 2
Using a substrate similar to that in Example 1, a chloroform solution of Exemplified Compound 26 was applied using a spin coater and naturally dried to form a semiconductor layer (thickness: 100 nm). A minute heat treatment was applied. Furthermore, gold was deposited on the surface of the semiconductor layer using a mask to form source and drain electrodes. An organic thin film transistor element 4 having a source and drain electrode thickness of 40 nm, a channel width W = 5 mm, and a channel length L = 25 μm was formed.

例示化合物26に替えて下記化合物Aおよび化合物Bを用い、有機トランジスタ素子1と同様の方法で有機トランジスタ素子5及び有機トランジスタ素子6を作製した。
The following compound A and compound B were used in place of the exemplified compound 26, and an organic transistor element 5 and an organic transistor element 6 were produced in the same manner as the organic transistor element 1.

化合物A

Figure 2006013182
Compound A
Figure 2006013182

化合物B

Figure 2006013182
Compound B
Figure 2006013182

例示化合物26に替えて下記化合物Aおよび化合物Bを用い、有機トランジスタ素子4と同様の方法で有機トランジスタ素子7及び有機トランジスタ素子8を作製しようと試みたが、材料の溶解性が非常に低いため、十分な濃度の塗液を調整することが困難であり、スピンコート膜を作成することができなかった。
An attempt was made to produce the organic transistor element 7 and the organic transistor element 8 by the same method as the organic transistor element 4 using the following compound A and compound B instead of the exemplified compound 26, but the solubility of the material is very low. It was difficult to prepare a coating solution having a sufficient concentration, and a spin coat film could not be formed.

以上のようにして作製した有機トランジスタ素子を用いて、減圧下でトランジスタ特性を測定した。ソース電極とドレイン電極の間に30Vの電圧を印加し、ゲート電極に−30Vから70Vの範囲で電圧を掃引させた際の、最大電流値(ON電流)と最小電流値(OFF電流)の比をON/OFF比とした。比較例である有機トランジスタ素子5の示した値を1としたときの相対値によって結果を示すと以下のとおりであった。同時に、飽和領域における素子5の移動度を1としたときの、ほかの素子の移動度の相対値を示す。
Using the organic transistor element produced as described above, transistor characteristics were measured under reduced pressure. The ratio of the maximum current value (ON current) to the minimum current value (OFF current) when a voltage of 30 V is applied between the source electrode and the drain electrode and the gate electrode is swept in the range of −30 V to 70 V Was the ON / OFF ratio. The results were shown as relative values when the value indicated for the organic transistor element 5 as a comparative example was 1, and the results were as follows. At the same time, the relative values of the mobility of other elements when the mobility of the element 5 in the saturation region is 1 are shown.

Figure 2006013182
注)素子7および素子8においては、スピンコート膜を作製することが不可能であるため「ON/OFF比」「移動度」を算出することは出来なかった。
Figure 2006013182
Note) In the device 7 and the device 8, since it is impossible to produce a spin coat film, the “ON / OFF ratio” and “mobility” could not be calculated.

この結果より、本発明の半導体性材料を活性層に用いて作製した有機薄膜トランジスタ素子が、従来の材料に比べて優れたON/OFF比、かつ移動度を示すことがわかる。   From this result, it can be seen that the organic thin film transistor element manufactured using the semiconducting material of the present invention for the active layer exhibits an excellent ON / OFF ratio and mobility as compared with the conventional material.

Claims (2)

有機半導体層を有するトランジスタにおいて、前記有機半導体層が、下記一般式(1)で表されるガリウム錯体を含有することを特徴とする有機トランジスタ。
一般式[1]
(L1)nGa(L2)m
(式中L1は、それぞれ独立に、下記一般式[2]で示される配位子を表し、
2は、ハロゲン原子、−OR1(R1は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の複素環基である。)または−O−Ga−(L1)nで示される配位子を表し、
nは2もしくは3を表し、nが2の場合mは1、nが3の場合mは0を表す。)
一般式[2]
Figure 2006013182
[式中、環A1およびA2は、置換基を有してよい互いに縮合した環構造を表す。]
The transistor which has an organic-semiconductor layer, The said organic-semiconductor layer contains the gallium complex represented by following General formula (1), The organic transistor characterized by the above-mentioned.
General formula [1]
(L 1 ) nGa (L 2 ) m
(In the formula, each L 1 independently represents a ligand represented by the following general formula [2],
L 2 is a halogen atom, —OR 1 (R 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or a ligand represented by —O—Ga— (L 1 ) n,
n represents 2 or 3, m represents 1 when n is 2, and m represents 0 when n is 3. )
General formula [2]
Figure 2006013182
[Wherein, rings A 1 and A 2 each represents a ring structure condensed with each other which may have a substituent. ]
1が、下記一般式[3]で表される請求項1記載の有機トランジスタ。
一般式[3]
Figure 2006013182
[式中、R2〜R7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換の窒素原子を有しても良いアリール基、置換もしくは未置換の窒素原子を有しても良いアリールオキシ基を表し、R2〜R7の隣接する置換基同士が互いに結合して芳香族環もしくは複素芳香族環を形成しても良い。]
The organic transistor according to claim 1, wherein L 1 is represented by the following general formula [3].
General formula [3]
Figure 2006013182
[Wherein R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted group, A cycloalkyl group, an aryl group which may have a substituted or unsubstituted nitrogen atom, an aryloxy group which may have a substituted or unsubstituted nitrogen atom, and adjacent R 2 to R 7 substituents; May combine with each other to form an aromatic ring or a heteroaromatic ring. ]
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