JP2005220088A

JP2005220088A - Silicon-containing polyvalent amine, hole transport material composed of the same and organic el element using the same material

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Publication number: JP2005220088A
Application number: JP2004030627A
Authority: JP
Inventors: Junji Kido; 淳二城戸; Daisaku Tanaka; 大作田中; Kazushi Shimizu; 一志清水
Original assignee: Chemipro Kasei Kaisha Ltd
Current assignee: Chemipro Kasei Kaisha Ltd
Priority date: 2004-02-06
Filing date: 2004-02-06
Publication date: 2005-08-18

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a silicon-containing polyvalent amine useful as a hole transport material having a wide energy gap in order to improve a triplet excitation level of the hole transport material, namely a silicon-containing hole transport material having an energy gap wider than 3.0e, the hole transport material composed of the amine and a highly efficient (blue) phosphorescent organic EL element using the transport material. <P>SOLUTION: The silicon-containing polyvalent amine is represented by general formula (1) (R<SP>1</SP>and R<SP>2</SP>are each a group each independently selected from a group consisting of an alkyl group and an aryl group; Ar<SP>1</SP>, Ar<SP>2</SP>, Ar<SP>3</SP>and Ar<SP>4</SP>are each a group each independently selected from a group consisting of an aryl group and a heterocyclic group; Ar<SP>1</SP>and Ar<SP>2</SP>and/or Ar<SP>3</SP>and Ar<SP>4</SP>each together forms a heterocyclic group). The hole transport material is composed of the amine. The highly efficient (blue) phosphorescent organic EL element uses the transport material. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は、ケイ素含有多価アミン、それよりなる最低励起三重項エネルギー準位を有するホール輸送材料およびそれを用いた有機ＥＬ素子に関する。 The present invention relates to a silicon-containing polyvalent amine, a hole transport material having the lowest excited triplet energy level, and an organic EL device using the same.

従来燐光素子を作製するに当っては、これまで蛍光素子に用いられていた下記式

で示されるα−ＮＰＤ〔Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）ベンジジン〕あるいは下記式

で示されるＴＰＤ〔Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン〕などがホール輸送材料に用いられていた。蛍光素子は発光（蛍光）材料の一重項励起準位からの発光であるため、発光効率はホール輸送材料の一重項励起準位に起因する。一方、燐光素子の場合は発光（燐光）材料の三重項励起準位からの発光であるため、ホール輸送材料の三重項励起準位を考慮した素子構成が必要である。α−ＮＰＤ、ＴＰＤなどの蛍光素子に用いられたホール輸送材料では三重項励起準位がそれほど高くないために、発光層で生成した三重項励起子エネルギーがホール輸送層へエネルギー移動してしまい、その結果、高効率（青色）燐光素子を作製することは困難であった。 In the production of conventional phosphorescent devices, the following formulas that have been used in fluorescent devices so far:

Α-NPD [N, N′-diphenyl-N, N′-di (1-naphthyl) benzidine] represented by the formula:

TPD [N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) benzidine] represented by the following has been used as a hole transport material. Since the fluorescent element emits light from the singlet excitation level of the light emitting (fluorescent) material, the light emission efficiency is attributed to the singlet excitation level of the hole transport material. On the other hand, a phosphorescent device emits light from a triplet excitation level of a light emitting (phosphorescent) material, and thus an element configuration that takes into account the triplet excitation level of a hole transport material is required. In a hole transport material used for a fluorescent element such as α-NPD and TPD, the triplet exciton level is not so high, and thus triplet exciton energy generated in the light emitting layer is transferred to the hole transport layer, As a result, it has been difficult to produce a high efficiency (blue) phosphorescent device.

特許文献１には、下記一般式

（式中、Ｒ^１１はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルキニル基を表し、Ａｒ^１１、Ａｒ^１２、Ａｒ^１３はそれぞれヘテロアリール基を示す）
で示される特定のシラン化合物からなる発光素子材料及びそれを含有する発光素子に関する発明が開示されているが、リン光素子（特に青色）の高効率化に重要な最低励起三重項エネルギー準位や電気化学特性であるエネルギーギャップの広さに関しては記載も示唆もない。 Patent Document 1 includes the following general formula:

(In the formula, R ¹¹ represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group or an alkynyl group, and Ar ¹¹ , Ar ¹² and Ar ¹³ each represent a heteroaryl group)
Are disclosed, and a light-emitting device material comprising the specific silane compound and a light-emitting device containing the same are disclosed. However, the lowest excited triplet energy level important for improving the efficiency of phosphorescent devices (especially blue) and There is no description or suggestion regarding the wide energy gap, which is an electrochemical property.

特許文献２では、１対の電極間に発光層または発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、特定の多環芳香族化合物と特定の有機ケイ素誘導体を含む発光素子について記載されているが、有機ケイ素誘導体はホスト材料としての使用を開示しているに過ぎない。 Patent Document 2 describes a light-emitting element that includes a light-emitting layer or a plurality of organic compound layers including a light-emitting layer between a pair of electrodes, and that includes a specific polycyclic aromatic compound and a specific organosilicon derivative. However, organosilicon derivatives only disclose use as host materials.

特許文献３には、発光材料とホスト材料とを含有する発光層を少なくとも有し、発光極大波長が５００ｎｍ以下であり、且つ前記ホスト材料の最低励起三重項エネルギー準位が前記発光材料の最低励起三重項エネルギー準位よりも高いことを特徴とする発光素子が開示されている。
より具体的には、前記発光層を発光材料（ゲスト材料）と該発光材料の最低励起三重項エネルギー準位（Ｔ_１）よりも高いＴ_１を有するホスト材料とで構成しているものであり、ここにおいて有機ケイ素誘導体は発光層に隣接する層に含まれる成分として例示されているにとどまり、ホール輸送材料としての使用は全く示唆されていない。 Patent Document 3 includes at least a light emitting layer containing a light emitting material and a host material, a light emission maximum wavelength is 500 nm or less, and the lowest excitation triplet energy level of the host material is the lowest excitation of the light emitting material. A light-emitting element characterized by being higher than the triplet energy level is disclosed.
More specifically, the light emitting layer includes a light emitting material (guest material) and a host material having T ₁ higher than the lowest excited triplet energy level (T ₁ ) of the light emitting material. Here, the organosilicon derivative is only exemplified as a component contained in a layer adjacent to the light emitting layer, and its use as a hole transport material is not suggested at all.

特開２０００−３５１９６６号公報JP 2000-351966 A 特開２００２−３２９５７９号公報JP 2002-329579 A 特開２００２−１００４７６号公報JP 2002-1000047 A

本発明の目的は、ホール輸送材料の三重項励起準位を向上させる目的として広いエネルギーギャップを有するホール輸送材料、すなわちエネルギーギャップが３．０ｅＶより広いエネルギーギャップを有するケイ素含有ホール輸送材料として有用なケイ素含有多価アミン、それよりなるホール輸送材料およびそれを用いた高効率（青色）燐光有機ＥＬ素子を提供する点にある。 The object of the present invention is useful as a hole transport material having a wide energy gap for the purpose of improving the triplet excitation level of the hole transport material, that is, a silicon-containing hole transport material having an energy gap wider than 3.0 eV. The object is to provide a silicon-containing polyvalent amine, a hole transport material comprising the same, and a high-efficiency (blue) phosphorescent organic EL device using the same.

本発明の第１は、下記一般式（１）

〔式中、Ｒ^１およびＲ^２はアルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３およびＡｒ^４は、アリール基および複素環基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、また、Ａｒ^１とＡｒ^２および／またはＡｒ^３とＡｒ^４はそれぞれ一体となって複素環基を形成した基である。〕
で示されるケイ素含有多価アミンに関する。
本発明の第２は、３．０ｅＶよりも広いエネルギーギャップを有するものである請求項１記載のケイ素含有多価アミンに関する。
本発明の第３は、請求項１または２記載のケイ素含有多価アミンよりなるホール輸送材料に関する。
本発明の第４は、請求項１または２記載のケイ素含有多価アミンを用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子に関する。
本発明の第５は、請求項１または２記載のケイ素含有多価アミンをホール輸送層に用いたことを特徴とする有機ＥＬ素子に関する。
本発明の第６は、発光材料が燐光材料である請求項５記載の有機ＥＬ素子に関する。
本発明の第７は、その発光ピーク波長が４８０ｎｍよりも短波長である青色発光を示す前記燐光材料である請求項６記載の有機ＥＬ素子に関する。 The first of the present invention is the following general formula (1)

[Wherein, R ¹ and R ² are groups independently selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group, and Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ and Ar ⁴ are each selected from an aryl group and a heterocyclic group. Each of these groups is independently selected from the group consisting of Ar ¹ and Ar ² and / or Ar ³ and Ar ⁴ together forming a heterocyclic group. ]
It is related with the silicon-containing polyvalent amine shown by these.
The second aspect of the present invention relates to the silicon-containing polyvalent amine according to claim 1, which has an energy gap wider than 3.0 eV.
A third aspect of the present invention relates to a hole transport material comprising the silicon-containing polyvalent amine according to

claim

1 or 2.
A fourth aspect of the present invention relates to an organic EL device using the silicon-containing polyvalent amine according to

claim

1 or 2.
The fifth aspect of the present invention relates to an organic EL device characterized in that the silicon-containing polyvalent amine according to

claim

1 or 2 is used for a hole transport layer.
A sixth aspect of the present invention relates to the organic EL element according to claim 5, wherein the light emitting material is a phosphorescent material.
A seventh aspect of the present invention relates to the organic EL element according to claim 6, wherein the phosphorescent material exhibits blue light emission whose emission peak wavelength is shorter than 480 nm.

本発明で用いる一般式（１）の化合物の製造方法は下記のとおりである。

〔式中、Ｒ^１およびＲ^２はアルキル基およびアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｘはハロゲンを示し、好ましくは臭素、ヨウ素であり、また、式中Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３およびＡｒ^４は、環数１〜６のアリール基および複素環基よりなる群から独立して選ばれた基であり、また、Ａｒ^１とＡｒ^２および／またはＡｒ^３とＡｒ^４はそれぞれ一体となって複素環を形成した基である。〕
前記反応は、パラジウム〔例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム〕触媒あるいは銅粉存在下、塩基性条件、不活性ガス（例えば、窒素、アルゴン）下の反応であり、反応溶媒としては一般的な芳香族溶媒を使用することが可能で、具体的には、トルエン、キシレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ニトロベンゼン、テトラリンなどが使用でき、反応温度は室温から３００℃、好ましくは６０℃から２００℃、より好ましくは１００℃から１５０℃にて行なう。
Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３およびＡｒ^４の好ましい具体例としては、下記式群

〔式中、Ｒ³およびＲ⁴は炭素数が好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらにより好ましくは１〜６のアルキル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、それぞれ直鎖状であっても、枝分かれしていても良い。その例としては、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３などを挙げることができる。〕
からそれぞれ独立して選ばれた基である。なお、これらの芳香族環や複素環には必要に応じて任意の置換基を有することができる。これらの置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、エステル基およびハロゲン基などを挙げることができる。
また、Ａｒ^１とＡｒ^２あるいはＡｒ^３とＡｒ^４が結合した場合の形としてはＡｒ^１とＡｒ^２あるいはＡｒ^３とＡｒ^４が結合しているＮ原子も含めてその構造例を示すと

などを挙げることができる。 The manufacturing method of the compound of General formula (1) used by this invention is as follows.

[Wherein, R ¹ and R ² are groups independently selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group, X represents a halogen, preferably bromine or iodine, and Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ and Ar ⁴ are groups independently selected from the group consisting of an aryl group having 1 to 6 rings and a heterocyclic group, and Ar ¹ and Ar ² and / or Ar ³ Ar ⁴ is a group forming a heterocyclic ring together. ]
The reaction is a reaction under a basic condition and inert gas (for example, nitrogen, argon) in the presence of a palladium [for example, palladium chloride, palladium acetate, bis (dibenzylideneacetone) palladium] catalyst or copper powder. As the solvent, a general aromatic solvent can be used. Specifically, toluene, xylene, N, N-dimethylformamide, nitrobenzene, tetralin, and the like can be used, and the reaction temperature is from room temperature to 300 ° C., preferably Is carried out at 60 ° C to 200 ° C, more preferably 100 ° C to 150 ° C.
As preferable specific examples of Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ and Ar ⁴ ,

[Wherein R ³ and R ⁴ are groups independently selected from the group consisting of alkyl groups having preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and even more preferably 1 to 6 carbon atoms. , Each may be linear or branched. Examples _{_{_{_{thereof, -CH 3, -C 2 H 5}}}} , -CH 2 CH 2 CH 3, -CH (CH 3) 2, -CH 2 (CH 2) 2 CH 3, -C (CH 3) 3, _{_{_{_{-CH 2 (CH 2) 3 CH}}}} 3, etc. _{_{-CH 2 (CH 2) 4 CH}} 3 and the like. ]
Are independently selected groups. In addition, these aromatic rings and heterocyclic rings can have an arbitrary substituent as necessary. Examples of these substituents include alkyl groups, alkoxy groups, ester groups, and halogen groups.
In addition, when Ar ¹ and Ar ² or Ar ³ and Ar ⁴ are bonded, the structure example including N ^{1 where} Ar ¹ and Ar ² or Ar ³ and Ar ⁴ are bonded is shown.

And so on.

Ｒ^１とＲ^２におけるアルキル基およびＡｒ^１〜Ａｒ^４における置換基としてのアルキル基としては、炭素数が好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらにより好ましくは１〜６であり、それぞれ直鎖状であっても、枝分かれしていても良い。その例としては、−ＣＨ_３、−Ｃ_２Ｈ_５、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、
−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、
−ＣＨ_２（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３などを挙げることができる。
Ｒ^１とＲ^２におけるアリール基としては、置換基を有することもあるモノ、ジ、トリあるいはテトラフェニル基、置換基を有することもあるナフタリン基、アンスラセン基などを挙げることができ、前記置換基としては前記アルキル基、そのアルコキシ基、後述のエステル基、ハロゲン基などを挙げることができる。
Ｒ^１とＲ^２のアリール基における置換基およびＡｒ^１〜Ａｒ^４の置換基としてのアルコキシ基としては、炭素数が好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらにより好ましくは１〜６であり、それぞれ直鎖状であっても、枝分かれしていても良い。その例としては、
−ＯＣＨ_３、−ＯＣ_２Ｈ_５、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、
−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＯＣ（ＣＨ_３）_３、−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、
−ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＯＣ_６Ｈ_５などを挙げることができる。
Ｒ^１とＲ^２のアリール基における置換基およびＡｒ^１〜Ａｒ^４における置換基としてのエステル基としては、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６よりなるアルキルエステルあるいはアリールエステルを挙げることができ、その例としては、
−ＣＯＯＣＨ_３、−ＣＯＯＣ_２Ｈ_５、−ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、
−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＯＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、
−ＣＯＯＣ（ＣＨ_３）_３、−ＣＯＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、
−ＣＯＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３、−ＣＯＯＣ_６Ｈ_５などを挙げることができる。
Ｒ^１とＲ^２のアリール基における置換基およびＡｒ^１〜Ａｒ^４における置換基としてのハロゲン基としては、すべてのハロゲン元素を挙げることができる。 The alkyl group in R ¹ and R ^{2 and} the alkyl group as a substituent in Ar ^{1 to} Ar ⁴ preferably have 1 to 20, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 6 carbon atoms, Each may be linear or branched. Examples _{_{_{_{thereof, -CH 3, -C 2 H 5}}}} , -CH 2 CH 2 CH 3, -CH (CH 3) 2,
_{_{_{_{-CH 2 (CH 2) 2 CH}}}} 3, -C (CH 3) 3, -CH 2 (CH 2) 3 CH 3,
Such as _{_{_{-CH 2 (CH 2) 4 CH}}} 3 and the like.
Examples of the aryl group in R ¹ and R ² include a mono, di, tri, or tetraphenyl group that may have a substituent, a naphthalene group that may have a substituent, an anthracene group, and the like. Examples thereof include the alkyl group, an alkoxy group thereof, an ester group described later, and a halogen group.
The alkoxy group as the substituent in the aryl group of R ¹ and R ² and the substituent of Ar ^{1 to} Ar ⁴ preferably has 1 to 20, more preferably 1 to 10, and even more preferably 1 to 6 carbon atoms. Each of them may be linear or branched. For example,
_{_{_{_{-OCH 3, -OC 2 H 5,}}}} -OCH 2 CH 2 CH 3, -OCH (CH 3) 2,
_{_{_{_{-OCH 2 (CH 2) 2 CH}}}} 3, -OC (CH 3) 3, -OCH 2 (CH 2) 3 CH 3,
_{_{_{_{-OCH 2 (CH 2) 4 CH}}}} 3, and the like _-OC 6 _{H 5.}
Examples of the substituent in the aryl group of R ¹ and R ² and the ester group as the substituent in Ar ^{1 to} Ar ⁴ include alkyl esters or aryl esters having 1 to 10 carbon atoms, preferably 1 to 6 carbon atoms. For example,
_{_{_{-COOCH 3, -COOC 2 H 5,}}} -COOCH 2 CH 2 CH 3,
_{_{_{-COOCH (CH 3) 2, -COOCH}}} 2 (CH 2) 2 CH 3,
_{_{_{-COOC (CH 3) 3, -COOCH}}} 2 (CH 2) 3 CH 3,
_{_{_{_{-COOCH 2 (CH 2) 4 CH}}}} 3, and the like -COOC ₆ H _5.
Examples of the halogen group as the substituent in the aryl group of R ¹ and R ² and the substituent in Ar ^{1 to} Ar ⁴ include all halogen elements.

本発明のケイ素含有多価アミンの具体的化合物を下記に例示する。

Specific examples of the silicon-containing polyvalent amine of the present invention are exemplified below.

本発明の化合物は、例えばＡｌｑ_３（発光材料兼電子輸送材料）との素子構成で素子を作成することにより、効率のよいホール輸送性能を示すことを見出し、ホール輸送材料としての用途を開発できた。さらに、この化合物が３．０ｅＶより大きなエネルギーギャップを有するという特徴を活かし、近年、研究が進められている燐光素子、好ましくは青色燐光素子に用いることにより、燐光素子の高効率化を実現することができた。エネルギーギャップが広いと、それに伴い三重項励起準位も高くなることが期待できる。三重項励起準位向上が燐光素子の高効率化に重要であることから、エネルギーギャップを広くすることで燐光素子の高効率化につながる。 The compound of the present invention has been found to exhibit efficient hole transport performance by creating a device with a device configuration of, for example, Alq ₃ (light emitting material / electron transport material), and can be used as a hole transport material. It was. Furthermore, taking advantage of the feature that this compound has an energy gap larger than 3.0 eV, it is possible to achieve high efficiency of the phosphorescent device by using it in a phosphorescent device which has been studied recently, preferably a blue phosphorescent device. I was able to. If the energy gap is wide, it can be expected that the triplet excitation level will increase accordingly. Since the improvement of the triplet excitation level is important for improving the efficiency of the phosphorescent device, widening the energy gap leads to higher efficiency of the phosphorescent device.

以下に合成例、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to synthesis examples and examples, but the present invention is not limited thereto.

合成例１〔ビス（４−ブロモフェニル）ジフェニルシランの合成〕

１，４−ジブロモベンゼン（２５ｇ，１０６ｍｍｏｌ）および乾燥ジエチルエーテル２５０ｍｌを加え、さらに、−７０℃下、ｎ−ブチルリチウムヘキサン１．６Ｍ溶液（６９ｍｌ，１０６ｍｍｏｌ）を滴下により加え、この溶液を徐々に室温まで戻し、さらに２時間撹拌した。再びこの溶液を−７０℃に冷却し、ジフェニルジクロロシラン（１１．２ｍｌ，５３ｍｍｏｌ）を滴下により加え、この溶液を徐々に室温に戻し、１０℃以上で１２時間撹拌し、析出物をろ別、有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、硫酸マグネシウムを除去後、減圧下溶媒留去、濃縮物をトルエン５０ｍｌ−メタノール５０ｍｌで再結晶精製し、真空乾燥して、白色結晶のビス（４−ブロモフェニル）ジフェニルシラン１８．２１ｇを得た（収率７０％）。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。 Synthesis Example 1 [Synthesis of bis (4-bromophenyl) diphenylsilane]

1,4-Dibromobenzene (25 g, 106 mmol) and 250 ml of dry diethyl ether were added, and 1.6M n-butyllithium hexane 1.6M solution (69 ml, 106 mmol) was added dropwise at −70 ° C., and this solution was gradually added. It returned to room temperature and stirred for further 2 hours. The solution was cooled again to -70 ° C, diphenyldichlorosilane (11.2 ml, 53 mmol) was added dropwise, the solution was gradually returned to room temperature, stirred at 10 ° C or higher for 12 hours, and the precipitate was filtered off. The organic layer was washed with water and dried over magnesium sulfate. After removing the magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure. The concentrate was recrystallized and purified with 50 ml of toluene-50 ml of methanol, dried in vacuo, and bis (4- Bromophenyl) diphenylsilane 18.21g was obtained (yield 70%). The chemical structure was identified by ¹ H-NMR and elemental analysis.

合成例２〔４，４′−ジ−（ジフェニルアミノ）−テトラフェニルシランの合成〕

合成例１により得られた化合物（３．０ｇ，６．０７ｍｍｏｌ），ジフェニルアミン（２．１６ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）、塩化パラジウム（２１．５３ｍｇ，０．１２１ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン７０ｍｌに加え、７０℃まで加熱して原料を溶解させた後、さらにトリｔ−ブチルホスフィン（９８．２ｍｇ，０．４８５ｍｍｏｌ）のｏ−キシレン１０ｍｌ溶液を加えた。この溶液を１４０℃まで加熱して３０分撹拌し、塩化パラジウムがほぼ溶解していることを目視で確認後、一旦１２０℃まで冷却し、ナトリウムｔ−ブトキシド（１．６３ｇ，１７．０ｍｍｏｌ）をすばやく加え再び１４０℃まで加熱し、３時間撹拌した。次に４０℃まで冷却し、不溶物をろ別後、減圧下溶媒を留去し、濃縮物をトルエン／ヘキサン＝１／４溶液にてシリカゲルクロマトグラフィー精製を行い、さらに、アセトン３０ｍｌ−メタノール４０ｍｌ溶液にて分散洗浄後、真空乾燥し、白色結晶の４，４′−（ジフェニルアミノ）−テトラフェニルシラン３．２１ｇを得た（収率７９％）。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。このＨ−ＮＭＲチャートは図１５に示す。
さらにトレイン−サブリメーション法により昇華精製を行った（精製収率６９％）。 Synthesis Example 2 [Synthesis of 4,4'-di- (diphenylamino) -tetraphenylsilane]

The compound obtained in Synthesis Example 1 (3.0 g, 6.07 mmol), diphenylamine (2.16 g, 12.7 mmol) and palladium chloride (21.53 mg, 0.121 mmol) were added to 70 ml of o-xylene, and 70 ° C. The raw materials were dissolved by heating until 10 ml of o-xylene solution of tri-t-butylphosphine (98.2 mg, 0.485 mmol) was added. The solution was heated to 140 ° C. and stirred for 30 minutes. After visually confirming that palladium chloride was almost dissolved, the solution was once cooled to 120 ° C., and sodium t-butoxide (1.63 g, 17.0 mmol) was added. The mixture was quickly added and again heated to 140 ° C. and stirred for 3 hours. Next, the mixture was cooled to 40 ° C., insolubles were filtered off, the solvent was distilled off under reduced pressure, the concentrate was purified by silica gel chromatography using a toluene / hexane = 1/4 solution, and further 30 ml of acetone-40 ml of methanol. After being dispersed and washed with the solution, it was vacuum-dried to obtain 3.21 g of 4,4 ′-(diphenylamino) -tetraphenylsilane as white crystals (yield 79%). The chemical structure was identified by ¹ H-NMR and elemental analysis. This H-NMR chart is shown in FIG.
Further, sublimation purification was performed by a train-sublimation method (purification yield 69%).

合成例３〔４，４′−ジ−（カルバゾイル）−テトラフェニルシランの合成〕

合成例２においてジフェニルアミンの代わりにカルバゾール（２．１３ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）を用いた以外はすべて同条件で反応、精製を行い、白色結晶の４，４′−ジ−（カルバゾイル）−テトラフェニルシラン１．４１ｇを得た（収率３５％）。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。このＨ−ＮＭＲチャートは図１６に示す。
さらにトレイン−サブリメーション法により昇華精製を行った（精製収率７２％）。 Synthesis Example 3 [Synthesis of 4,4′-di- (carbazoyl) -tetraphenylsilane]

Except that carbazole (2.13 g, 12.7 mmol) was used instead of diphenylamine in Synthesis Example 2, the reaction and purification were carried out under the same conditions, and 4,4′-di- (carbazoyl) -tetraphenylsilane was obtained as white crystals. 1.41 g was obtained (35% yield). The chemical structure was identified by ¹ H-NMR and elemental analysis. This H-NMR chart is shown in FIG.
Further, sublimation purification was performed by a train-sublimation method (purification yield: 72%).

合成例４〔４，４′−ジ−（ｐ，ｐ′−ジトリルアミノ）−テトラフェニルシランの合成〕

合成例２においてジフェニルアミンの代わりにｐ，ｐ′−ジトリルアミン（２．５１ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）を用いた以外はすべて同条件で反応、精製を行い、白色結晶の４，４′−ジ−（ｐ，ｐ′−ジトリルアミノ）−テトラフェニルシラン２．６１ｇを得た（収率５９％）。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。このＨ−ＮＭＲチャートは図１７に示す。
さらにトレイン−サブリメーション法により昇華精製を行った（精製収率７５％）。 Synthesis Example 4 [Synthesis of 4,4′-di- (p, p′-ditolylamino) -tetraphenylsilane]

Except that p, p'-ditolylamine (2.51 g, 12.7 mmol) was used instead of diphenylamine in Synthesis Example 2, the reaction and purification were carried out under the same conditions, and 4,4'-di- (p , P'-ditolylamino) -tetraphenylsilane (yield 59%). The chemical structure was identified by ¹ H-NMR and elemental analysis. This H-NMR chart is shown in FIG.
Further, sublimation purification was performed by a train-sublimation method (purification yield: 75%).

合成例５〔４，４′−ジ−（ｐ，ｐ′−ジメトキシジフェニルアミノ）−テトラフェニルシランの合成〕

合成例２においてジフェニルアミンの代わりにｐ，ｐ′−ジメトキシジフェニルアミン（２．９１ｇ，１２．７ｍｍｏｌ）を用いた以外はすべて同条件で反応、精製を行い、白色結晶の４，４′−ジ−（ｐ，ｐ′−ジメトキシジフェニルアミノ）−テトラフェニルシラン４．１１ｇを得た（収率８６％）。化学構造は^１Ｈ−ＮＭＲ、元素分析にて同定した。このＨ−ＮＭＲチャートは図１８に示す。
さらにトレイン−サブリメーション法により昇華精製を行った（精製収率７４％）。 Synthesis Example 5 [Synthesis of 4,4′-di- (p, p′-dimethoxydiphenylamino) -tetraphenylsilane]

Except that p, p'-dimethoxydiphenylamine (2.91 g, 12.7 mmol) was used instead of diphenylamine in Synthesis Example 2, the reaction and purification were performed under the same conditions, and 4,4'-di- ( 4.11 g of p, p'-dimethoxydiphenylamino) -tetraphenylsilane was obtained (86% yield). The chemical structure was identified by ¹ H-NMR and elemental analysis. This H-NMR chart is shown in FIG.
Further, sublimation purification was performed by a train-sublimation method (purification yield: 74%).

本発明の合成例２〜５で得られた化合物の電気化学特性および熱特性を測定した。 The electrochemical characteristics and thermal characteristics of the compounds obtained in Synthesis Examples 2 to 5 of the present invention were measured.

なお、表中ＥｇはＵＶ吸収スペクトルの吸収端より算出したエネルギーギャップ値、Ｉｐは大気中光電子分析にて測定したイオン化ポテンシャル値、ＥａはＩｐ−Ｅｇにより算出した電子親和力値を示している。

In the table, Eg represents an energy gap value calculated from the absorption edge of the UV absorption spectrum, Ip represents an ionization potential value measured by atmospheric photoelectron analysis, and Ea represents an electron affinity value calculated by Ip-Eg.

なお、表中Ｔｇはガラス転移温度、Ｔｍは融解温度、Ｔｄは分解温度を示している。

In the table, Tg represents a glass transition temperature, Tm represents a melting temperature, and Td represents a decomposition temperature.

実施例１
洗浄および前処理を施したＩＴＯ基板上に、真空蒸着により、合成例２で得られた化合物もしくは合成例３で得られた化合物もしくは合成例４で得られた化合物あるいは合成例５で得られた化合物を５００Å、下記式

で示されるＡｌｑ_３〔トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）〕を６００Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００Å、順次積層し、ホール輸送性能を確認した。その結果を表３および図１に示す。 Example 1
The compound obtained in Synthesis Example 2, the compound obtained in Synthesis Example 3, the compound obtained in Synthesis Example 4, or the compound obtained in Synthesis Example 5 was obtained by vacuum deposition on the cleaned and pretreated ITO substrate. 500Å of compound, the following formula

Then, Alq ₃ [Tris (8-quinolinolato) aluminum (III)] represented by the formula (600), LiF (5%), and Al (1000%) were sequentially laminated to confirm the hole transport performance. The results are shown in Table 3 and FIG.

実施例２
洗浄および前処理を施したＩＴＯ基板上に、下記式

で示されるＴＰＤＰＥＳ〔ポリエーテルスルホン化合物分子量は１０，０００〜３０，０００（ＰＥＳ−１）〕２０ｍｇおよび下記式

で示されるＴＢＰＡＨ〔トリス（４−ブロモフェニル）アルミニウムヘキサクロロアンチモネート〕２ｍｇを１，２−ジクロロエタン４ｍｌに溶解した液をスピンコートすることにより厚さ２００Åに成膜した。さらに、その上に、真空蒸着により、合成例２で得られた化合物もしくは合成例４で得られた化合物あるいは合成例５で得られた化合物を３００Å、Ａｌｑ_３を６００Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００Å、順次積層し、ホール輸送性能を確認した。その結果を表４および図２に示す。 Example 2
On the cleaned and pretreated ITO substrate, the following formula

20 mg of TPDPES [polyether sulfone compound molecular weight is 10,000 to 30,000 (PES-1)] and the following formula

A film in which 2 mg of TBPAH [tris (4-bromophenyl) aluminum hexachloroantimonate] represented by the formula (1) was dissolved in 4 ml of 1,2-dichloroethane was spin-coated to form a film having a thickness of 200 mm. Further, by vacuum evaporation, the compound obtained in Synthesis Example 2 or the compound obtained in Synthesis Example 4 or the compound obtained in Synthesis Example 5 is 300Å, Alq ₃ is 600Å, LiF is 5Å, and Al is added. 1000 順次 was sequentially laminated, and the hole transport performance was confirmed. The results are shown in Table 4 and FIG.

実施例３
洗浄および前処理を施したＩＴＯ基板上に、前記ＴＰＤＰＥＳ２０ｍｇおよび前記ＴＢＰＡＨ２ｍｇを１，２−ジクロロエタン４ｍｌに溶解した液をスピンコートすることにより厚さ２００Å成膜した。さらに、その上に、真空蒸着により、合成例２で得られた化合物もしくは合成例４で得られた化合物を３００Å、下記式

で示されるＣＢＰ〔４，４′−ジカルバソリルビフェニル〕、下記式

で示されるＦＩｒｐｉｃ｛ビス〔２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト〕ピコリナトイリジウム（III）｝（６ｗｔ％）を３００Å、下記式

で示されるＢａｌｑ〔ビス（２−メチル−８−キノリノラト）４−フェニルフェノラトアルミニウム（III）〕を３００Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００Å、順次積層し、青色燐光素子構造に於けるホール輸送性能を評価した。なお、前記ＣＢＰ（ホスト材料）および前記ＦＩｒｐｉｃ（発光材料）は共蒸着により成膜した。その結果を表５および図３〜５に示す。 Example 3
A 200-mm-thick film was formed by spin-coating a solution prepared by dissolving 20 mg of TPDPES and 2 mg of TBPAH in 4 ml of 1,2-dichloroethane on an ITO substrate that had been cleaned and pretreated. Furthermore, 300 Å of the compound obtained in Synthesis Example 2 or the compound obtained in Synthesis Example 4 by the vacuum vapor deposition, the following formula

CBP [4,4′-dicarbazolylbiphenyl] represented by the following formula:

FIrpic {bis [2- (4,6-difluorophenyl) pyridinato] picorinatoiridium (III)} (6 wt%) represented by the formula:

Hole transport performance in a blue phosphor structure by sequentially laminating Balq [bis (2-methyl-8-quinolinolato) 4-phenylphenolatoaluminum (III)] represented by the following formula: 300 mm, LiF: 5 mm, Al: 1000 mm. Evaluated. The CBP (host material) and the FIrpic (light emitting material) were formed by co-evaporation. The results are shown in Table 5 and FIGS.

なお、括弧内の数値は印加電圧の値（単位はＶ）を示している。

In addition, the numerical value in a parenthesis has shown the value (a unit is V) of the applied voltage.

比較例１
実施例３において合成例２で得られた化合物あるいは合成例４で得られた化合物の代わりにα−ＮＰＤを用いた以外はすべて同条件で素子作製を行い、実施例３と同様に青色燐光素子構造に於けるホール輸送性能を評価した。その結果を表６および図６〜８に示す。

なお、括弧内の数値は印加電圧の値（単位はＶ）を示している。 Comparative Example 1
In Example 3, a device was manufactured under the same conditions except that α-NPD was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 2 or the compound obtained in Synthesis Example 4, and a blue phosphorescent device was obtained in the same manner as in Example 3. The hole transport performance in the structure was evaluated. The results are shown in Table 6 and FIGS.

実施例４
実施例３においてＦＩｒｐｉｃの代わりに下記式

で示されるＩｒ（ｐｐｙ）_３〔トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）〕を用いた以外はすべて同条件で素子作製を行い、緑色燐光素子構造に於けるホール輸送性能を評価した。その結果を表７および図９〜１１に示す。 Example 4
In Example 3, instead of FIrpic, the following formula

The device was fabricated under the same conditions except that Ir (ppy) ₃ [Tris (2-phenylpyridinato) iridium (III)] represented by the following formula was used, and the hole transport performance in the green phosphor structure was evaluated. . The results are shown in Table 7 and FIGS.

比較例２
実施例４において合成例２で得られた化合物あるいは合成例４で得られた化合物の代わりにα−ＮＰＤを用いた以外はすべて同条件で素子作製を行い、実施例４と同様に緑色燐光素子構造に於けるホール輸送性能を評価した。その結果を表８および図１２〜１４に示す。 Comparative Example 2
In Example 4, a device was fabricated under the same conditions except that α-NPD was used instead of the compound obtained in Synthesis Example 2 or the compound obtained in Synthesis Example 4, and a green phosphorescent device was obtained in the same manner as in Example 4. The hole transport performance in the structure was evaluated. The results are shown in Table 8 and FIGS.

実施例５
洗浄および前処理を施したＩＴＯ基板上に、前記ＴＰＤＰＥＳ２０ｍｇおよび前記ＴＢＰＡＨ２ｍｇを１，２−ジクロロエタン４ｍｌに溶解した液をスピンコートすることにより厚さ２００Å成膜した。さらに、その上に、真空蒸着により、合成例４で得られた化合物を３００Å、下記式

で示されるＣｚＴＴ〔４，４″−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−２′，３′，５′，６′−テトラフェニル−ｐ−ターフェニル〕、前記ＦＩｒｐｉｃ（８ｗｔ％）を３００Å、下記式

で示されるｔ−ＢｕＴＡＺ〔３−（４′−ビフェニリル）−５−（４′−ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−１，２，４−トリアゾール〕を３００Å、ＬｉＦを５Å、Ａｌを１０００Å、順次積層し、青色燐光素子構造に於ける高効率化を検討した。なお、前記ＣＢＰ（ホスト材料）および前記ＦＩｒｐｉｃ（発光材料）は共蒸着により成膜した。その結果を表９および図１５〜１７に示す。 Example 5
A 200-mm-thick film was formed by spin-coating a solution prepared by dissolving 20 mg of TPDPES and 2 mg of TBPAH in 4 ml of 1,2-dichloroethane on an ITO substrate that had been cleaned and pretreated. Furthermore, 300Å of the compound obtained in Synthesis Example 4 was formed by vacuum vapor deposition, and the following formula

CzTT [4,4 ″ -di (N-carbazolyl) -2 ′, 3 ′, 5 ′, 6′-tetraphenyl-p-terphenyl] represented by the formula: 300 μl of the above FIrpic (8 wt%),

T-BuTAZ [3- (4′-biphenylyl) -5- (4′-t-butylphenyl) -4-phenyl-1,2,4-triazole] represented by the formula: 300Å, LiF: 5Å, Al: 1000Å In order to increase the efficiency of the blue phosphor structure, the layers were sequentially stacked. The CBP (host material) and the FIrpic (light emitting material) were formed by co-evaporation. The results are shown in Table 9 and FIGS.

表３は、最も簡単なＡｌｑ_３（発光材料兼電子輸送材料）との二層型素子を作成することにより、本件ケイ素含有多価アミンがすぐれたホール輸送性能を示すことを確認したものである。表３の素子は駆動電圧が少し高いため、ホール注入層（ＴＰＤＰＥＳ：ＴＢＰＡＨ）を設けた素子構造にすることにより低電圧化を行った。その結果が表４である。表３に較べ表４では、発光開始電圧および最高輝度時の印加電圧の低下が見られ、それに伴い最高輝度も向上している。
さらに、本件ケイ素含有多価アミンを燐光素子に用いた場合のデータが表５である。
これまで用いられていたα−ＮＰＤのデータ（表６）と比較した場合、素子特性が向上していることが明らかである。
本件ケイ素含有多価アミンを緑色燐光素子に用いた場合のデータが表７である。
これまで用いられていたα−ＮＰＤのデータ（表８）と比較した場合、素子特性が向上していることが明らかである。
表９では、燐光材料のホスト材料にＣｚＴＴを用い、電子輸送層にはホールブロック性の高いｔ−ＢｕＴＡＺを用いたことにより、燐光材料とのＨＯＭＯ、ＬＵＭＯレベルが各材料間において最適化され、電荷の注入ロスが低減され、ｔ−ＢｕＴＡＺのホールブロック効果により電荷の突き抜けが抑えられ、電荷の再結合が発光材料中で確実に行なわれる結果、最大外部量子効率が１２％を超える高い性能を得ることができた。
本件ケイ素含有多価アミンを緑色燐光素子のホール輸送層に用いた場合においても高効率化を実現している。
本件ケイ素含有多価アミンは、エネルギーギャップが広いことを特徴とするが、それに伴い、表１に示すように電子親和力（Ｅａ）の値がα−ＮＰＤに比べて小さくなっている。言い換えれば、最低空軌道（ＬＵＭＯ）レベルが高くなっている。
ＬＵＭＯレベルが高くなることにより効果的に電子が発光層でブロックされ、高効率発光が得られることになる。
近年、発光材料として燐光材料が注目されるようになってから燐光素子（とくに青色）の高効率化が多々研究されている。本件ケイ素含有多価アミンを燐光素子のホール輸送層に用いた場合に高効率化を実現しているため、本件ケイ素含有多価アミンのホール輸送材料としての有用性は明白である。 Table 3 confirms that the silicon-containing polyvalent amine exhibits excellent hole transport performance by creating a two-layer device with the simplest Alq ₃ (light emitting material / electron transport material). . Since the driving voltage of the elements shown in Table 3 was slightly high, the voltage was reduced by using an element structure provided with a hole injection layer (TPDPES: TBPAH). The results are shown in Table 4. In Table 4, as compared with Table 3, the emission start voltage and the applied voltage at the maximum luminance are decreased, and the maximum luminance is improved accordingly.
Further, Table 5 shows data obtained when the silicon-containing polyvalent amine was used in a phosphorescent device.
When compared with the α-NPD data (Table 6) used so far, it is apparent that the device characteristics are improved.
Table 7 shows data when the silicon-containing polyvalent amine was used in a green phosphorescent device.
When compared with the α-NPD data used so far (Table 8), it is apparent that the device characteristics are improved.
In Table 9, by using CzTT as the host material of the phosphorescent material and using t-BuTAZ having a high hole blocking property for the electron transport layer, the HOMO and LUMO levels with the phosphorescent material are optimized between the materials. Charge injection loss is reduced, charge penetration is suppressed by the hole blocking effect of t-BuTAZ, and charge recombination is reliably performed in the luminescent material. As a result, the maximum external quantum efficiency exceeds 12%. I was able to get it.
Even when the silicon-containing polyvalent amine is used in the hole transport layer of the green phosphorescent element, high efficiency is realized.
The present silicon-containing polyvalent amine is characterized by a wide energy gap, and accordingly, as shown in Table 1, the value of electron affinity (Ea) is smaller than that of α-NPD. In other words, the lowest empty orbit (LUMO) level is high.
By increasing the LUMO level, electrons are effectively blocked by the light emitting layer, and high efficiency light emission can be obtained.
In recent years, since phosphorescent materials have attracted attention as light-emitting materials, many studies have been made on improving the efficiency of phosphorescent elements (especially blue). When the present silicon-containing polyvalent amine is used in the hole transport layer of the phosphorescent device, high efficiency is realized, and therefore the usefulness of the present silicon-containing polyvalent amine as a hole transport material is clear.

図１は、実施例１の結果で、表３に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。FIG. 1 is a graph showing luminance-voltage characteristics corresponding to Table 3 as a result of Example 1. 図２は、実施例２の結果で、表４に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。FIG. 2 is a graph showing luminance-voltage characteristics corresponding to Table 4 as a result of Example 2. 図３は、実施例３の結果で、表５に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。FIG. 3 is a graph showing the luminance-voltage characteristics corresponding to Table 5 as a result of Example 3. 図４は、実施例１の結果で、表５に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 4 is a graph showing luminous efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 5 as a result of Example 1. 図５は、実施例１の結果で、表５に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 5 is a graph showing current efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 5 as a result of Example 1. 図６は、比較例１の結果で、表６に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。FIG. 6 is a graph showing the luminance-voltage characteristics corresponding to Table 6 as a result of Comparative Example 1. 図７は、比較例１の結果で、表６に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 7 is a graph showing luminous efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 6 as a result of Comparative Example 1. 図８は、比較例１の結果で、表６に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 8 is a graph showing the current efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 6 as a result of Comparative Example 1. 図９は、実施例４の結果で、表７に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。FIG. 9 is a graph showing luminance-voltage characteristics corresponding to Table 7 as a result of Example 4. 図１０は、実施例４の結果で、表７に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 10 is a graph showing luminous efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 7 as a result of Example 4. 図１１は、実施例４の結果で、表７に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 11 is a graph showing the current efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 7 as a result of Example 4. 図１２は、比較例２の結果で、表８に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。FIG. 12 is a graph showing luminance-voltage characteristics corresponding to Table 8 as a result of Comparative Example 2. 図１３は、比較例２の結果で、表８に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 13 is a graph showing luminous efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 8 as a result of Comparative Example 2. 図１４は、比較例２の結果で、表８に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 14 is a graph showing the current efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 8 as a result of Comparative Example 2. 図１５は、実施例５の結果で、表９に対応した輝度−電圧特性を示すグラフである。FIG. 15 is a graph showing the luminance-voltage characteristics corresponding to Table 9 as a result of Example 5. 図１６は、実施例５の結果で、表９に対応した視感効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 16 is a graph showing luminous efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 9 as a result of Example 5. 図１７は、実施例５の結果で、表９に対応した電流効率−電圧特性を示すグラフである。FIG. 17 is a graph showing the current efficiency-voltage characteristics corresponding to Table 9 as a result of Example 5. 図１８は、合成例２で得られた化合物^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。18 is a compound ¹ H-NMR chart obtained in Synthesis Example 2. FIG. 図１９は、合成例３で得られた化合物^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。19 is a compound ¹ H-NMR chart obtained in Synthesis Example 3. FIG. 図２０は、合成例４で得られた化合物^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。20 is a compound ¹ H-NMR chart obtained in Synthesis Example 4. FIG. 図２１は、合成例５で得られた化合物^１Ｈ−ＮＭＲチャートである。21 is a compound ¹ H-NMR chart obtained in Synthesis Example 5. FIG.

Claims

The following general formula (1)

[Wherein, R ¹ and R ² are groups independently selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group, and Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ and Ar ⁴ are each selected from an aryl group and a heterocyclic group. Each of these groups is independently selected from the group consisting of Ar ¹ and Ar ² and / or Ar ³ and Ar ⁴ together forming a heterocyclic group. ]
A silicon-containing polyvalent amine represented by

The silicon-containing polyvalent amine according to claim 1, which has an energy gap wider than 3.0 eV.

A hole transport material comprising the silicon-containing polyvalent amine according to claim 1.

An organic EL device comprising the silicon-containing polyvalent amine according to claim 1.

An organic EL device comprising the silicon-containing polyvalent amine according to claim 1 or 2 as a hole transport layer.

The organic EL device according to claim 5, wherein the light emitting material is a phosphorescent material.

The organic EL device according to claim 6, wherein the phosphorescent material exhibits blue light emission whose emission peak wavelength is shorter than 480 nm.