JP2005075796A - Method for extracting estrogenic substance and product mixed with estrogenic substance - Google Patents
Method for extracting estrogenic substance and product mixed with estrogenic substance Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005075796A JP2005075796A JP2003309817A JP2003309817A JP2005075796A JP 2005075796 A JP2005075796 A JP 2005075796A JP 2003309817 A JP2003309817 A JP 2003309817A JP 2003309817 A JP2003309817 A JP 2003309817A JP 2005075796 A JP2005075796 A JP 2005075796A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- active substance
- estrogen
- extracting
- exchange layer
- estrogen active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 title abstract description 6
- 239000000262 estrogen Substances 0.000 claims abstract description 84
- 229940011871 estrogen Drugs 0.000 claims abstract description 80
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 54
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 47
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 claims description 33
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000012799 strong cation exchange Methods 0.000 claims description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 9
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 8
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 claims description 8
- -1 octadecyl silica Chemical compound 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 61
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 description 14
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 14
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 17β-estradiol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N 0.000 description 4
- 229960005309 estradiol Drugs 0.000 description 4
- 229930182833 estradiol Natural products 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 2
- XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N Glycitin Natural products OCC1OC(Oc2ccc3OC=C(C(=O)c3c2CO)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000001076 estrogenic effect Effects 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N glycitin Chemical compound COC1=CC(C(C(C=2C=CC(O)=CC=2)=CO2)=O)=C2C=C1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N (+)-estrone Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PROQIPRRNZUXQM-UHFFFAOYSA-N (16alpha,17betaOH)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,16,17-triol Natural products OC1=CC=C2C3CCC(C)(C(C(O)C4)O)C4C3CCC2=C1 PROQIPRRNZUXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003788 bath preparation Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000686 essence Substances 0.000 description 1
- PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N estriol Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@H]([C@H](O)C4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960001348 estriol Drugs 0.000 description 1
- 229960003399 estrone Drugs 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 230000036559 skin health Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000012609 strong anion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000012607 strong cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
本発明は、ザクロの種子等からエストロゲン作用物質を抽出するエストロゲン作用物質の抽出方法及びエストロゲン作用物質の混入品に関するものである。 The present invention relates to an estrogen-active substance extraction method for extracting an estrogen-active substance from pomegranate seeds and the like, and a mixture of estrogen-active substances.
ザクロの果実は、以前より人間の身体への有効性が知られ食品や製薬として一般に利用されている。その有効性には、ザクロの果実に含有されるエストロゲンが大きく関わっていると考えられている。特に、エストロゲンは、皮膚の健康増進やアルツハイマー病の予防や改善等に役立つとされている。このエストロゲンは、人間の体内で合成分泌される女性ホルモンであり、エストラジオール、エストリオール、エストロンの三種が代表的なものである。 Pomegranate fruits have long been known for their effectiveness on the human body and are generally used as food and pharmaceuticals. Estrogen contained in pomegranate fruit is considered to be greatly related to its effectiveness. In particular, estrogen is said to be useful for promoting skin health and preventing or improving Alzheimer's disease. This estrogen is a female hormone that is synthesized and secreted in the human body, and three types are typical: estradiol, estriol, and estrone.
近年では、前記有効性から、ザクロの果実よりエストロゲンを抽出し利用することが試みられている。その抽出方法としては、例えば、粉末状のザクロ果実成分を得るものがある。具体的には、果実から搾取した果汁を乾燥させ、又は果実を粉砕して水分を除去した粉末から抽出溶剤を用いてザクロ溶液を抽出し、そのザクロ溶液から抽出溶剤を除去する。 In recent years, it has been attempted to extract and use estrogen from pomegranate fruit because of the above-mentioned effectiveness. As the extraction method, for example, there is a method for obtaining a powdered pomegranate fruit component. Specifically, the pomegranate solution is extracted from the powder obtained by drying the fruit juice extracted from the fruit or pulverizing the fruit to remove moisture, and then removing the extraction solvent from the pomegranate solution.
しかしながら、前記いずれの抽出方法でもエストロゲンの抽出は実現されていなかった（例えば、特許文献１参照。）。 However, estrogen extraction has not been realized by any of the above extraction methods (see, for example, Patent Document 1).
本発明が解決しようとする課題は、エストロゲン作用を有するエストロゲン作用物質を的確に抽出することにある。 The problem to be solved by the present invention is to accurately extract an estrogenic substance having an estrogenic action.
請求項１の発明では、粉砕試料から抽出溶媒により一次溶液を抽出し、該一次溶液を減圧濃縮後に希釈してアルキル鎖化学結合型の第１の分離剤に通液し、該第１の分離剤から前記抽出溶媒により二次溶液を溶出し、該二次溶液を減圧濃縮してイオン交換型の第２の分離剤に通液し、該第２の分離剤から有機溶媒によりエストロゲン作用物質を抽出することを特徴とする。 According to the first aspect of the present invention, the primary solution is extracted from the pulverized sample with the extraction solvent, and the primary solution is diluted after concentration under reduced pressure, passed through the first separating agent of the alkyl chain chemical bond type, and the first separation. The secondary solution is eluted from the agent with the extraction solvent, the secondary solution is concentrated under reduced pressure and passed through an ion exchange type second separation agent, and the estrogen active substance is removed from the second separation agent with an organic solvent. It is characterized by extracting.
請求項２の発明では、請求項１記載のエストロゲン作用物質の抽出方法であって、前記第２の分離剤は、少なくとも強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層とを有した３層構造であることを特徴とする。 The invention of claim 2 is the method for extracting an estrogen active substance according to claim 1, wherein the second separating agent comprises at least a strong cation exchange layer, a strong anion exchange layer, and a weak anion exchange layer. It is characterized by having a three-layer structure.
請求項３の発明では、請求項２記載のエストロゲン作用物質の抽出方法であって、前記強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層は、別個独立の分離容器にそれぞれ充填され、該分離容器が連結されることによって前記３層構造をなしていることを特徴とする。 According to a third aspect of the present invention, there is provided the method for extracting an estrogen active substance according to the second aspect, wherein the strong cation exchange layer, the strong anion exchange layer, and the weak anion exchange layer are filled in separate separate containers. The separation container is connected to form the three-layer structure.
請求項４の発明では、請求項３記載のエストロゲン作用物質の抽出方法であって、前記強陽イオン交換層は、プロピルスルホン酸からなり、前記強陰イオン交換層は、トリメチルアミノプロピルからなり、前記弱陰イオン交換層は、１級、２級アミンからなることを特徴とする。 The invention of claim 4 is the method for extracting an estrogen active substance according to claim 3, wherein the strong cation exchange layer is made of propylsulfonic acid, and the strong anion exchange layer is made of trimethylaminopropyl, The weak anion exchange layer is composed of primary and secondary amines.
請求項５の発明では、請求項１〜４のいずれかに記載のエストロゲン作用物質の抽出方法であって、前記有機溶媒は、アセトンとヘキサンとを混合したものであることを特徴とする。
The invention of
請求項６の発明では、請求項１〜５のいずれかに記載のエストロゲン作用物質の抽出方法であって、前記第１の分離剤は、オクタデシルシリカからなることを特徴とする。 The invention according to claim 6 is the method for extracting an estrogen active substance according to any one of claims 1 to 5, wherein the first separating agent is made of octadecyl silica.
請求項７の発明では、請求項１〜６のいずれかに記載のエストロゲン作用物質の抽出方法であって、前記抽出溶媒は、メチルアルコールからなることを特徴とする。
The invention according to
請求項８の発明では、請求項１〜７のいずれかに記載のエストロゲン作用物質の抽出方法において、前記エストロゲン作用物質を化粧品、健康食品又は医薬品に混入したことを特徴とする。 The invention according to claim 8 is characterized in that in the method for extracting an estrogen active substance according to any one of claims 1 to 7, the estrogen active substance is mixed into cosmetics, health foods or pharmaceuticals.
請求項１の発明では、粉砕試料から抽出溶媒により一次溶液を抽出し、該一次溶液を減圧濃縮後に希釈してアルキル鎖化学結合型の第１の分離剤に通液し、該第１の分離剤からメチルアルコールにより二次溶液を溶出し、該二次溶液を減圧濃縮してイオン交換型の第２の分離剤に通液し、該第２の分離剤から有機溶媒によりエストロゲン作用物質を抽出することができる。 According to the first aspect of the present invention, the primary solution is extracted from the pulverized sample with the extraction solvent, and the primary solution is diluted after concentration under reduced pressure, passed through the first separating agent of the alkyl chain chemical bond type, and the first separation. The secondary solution is eluted from the agent with methyl alcohol, the secondary solution is concentrated under reduced pressure and passed through an ion exchange type second separation agent, and the estrogen active substance is extracted from the second separation agent with an organic solvent. can do.
従って、エストロゲン作用物質を的確に且つ効率的に抽出することができる。 Therefore, an estrogen active substance can be extracted accurately and efficiently.
請求項２の発明では、請求項１の発明の効果に加え、第２の分離剤が、少なくとも強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層とを有した３層構造であるため、エストロゲン作用物質を容易に且つ確実に抽出することができる。 In the invention of claim 2, in addition to the effect of the invention of claim 1, the second separating agent has a three-layer structure having at least a strong cation exchange layer, a strong anion exchange layer, and a weak anion exchange layer. Therefore, an estrogen active substance can be extracted easily and reliably.
請求項３の発明では、請求項２の発明の効果に加え、強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層は、別個独立の分離容器にそれぞれ充填され、該分離容器が連結されることによって前記３層構造をなしているため、第２の分離剤の３層構造を容易に実現することができる。 In the invention of claim 3, in addition to the effect of the invention of claim 2, the strong cation exchange layer, the strong anion exchange layer, and the weak anion exchange layer are filled in separate separate containers, respectively. Since the three-layer structure is formed by being connected, the three-layer structure of the second separating agent can be easily realized.
請求項４の発明では、請求項２又は３の発明の効果に加え、強陽イオン交換層は、プロピルスルホン酸からなり、前記強陰イオン交換層は、トリメチルアミノプロピルからなり、前記弱陰イオン交換層は、１級、２級アミンからなるため、エストロゲン作用物質を、より確実に抽出することができる。 In the invention of claim 4, in addition to the effect of the invention of claim 2 or 3, the strong cation exchange layer is made of propylsulfonic acid, the strong anion exchange layer is made of trimethylaminopropyl, and the weak anion Since the exchange layer is composed of primary and secondary amines, the estrogenic agent can be extracted more reliably.
請求項５の発明では、請求項１〜４のいずれかの発明の効果に加え、有機溶媒がアセトンとヘキサンとを混合したものであるため、エストロゲン作用物質を、より確実に抽出することができる。
In the invention of
請求項６の発明では、請求項１〜５のいずれかの発明の効果に加え、第１の分離剤がオクタデシルシリカからなるため、エストロゲン作用物質を、より確実に抽出することができる。 In the invention of claim 6, in addition to the effects of any one of claims 1 to 5, since the first separating agent is made of octadecyl silica, the estrogen active substance can be extracted more reliably.
請求項７の発明では、請求項１〜６のいずれかの発明の効果に加え、抽出溶媒がメチルアルコールからなるため、エストロゲン作用物質を、より確実に抽出することができる。
In the invention of
請求項８の発明では、請求項１〜７のいずれかの発明の効果に加え、エストロゲン作用物質を化粧品、健康食品又は医薬品に混入して混入品とするため、混入品のエストロゲン作用物質の有効性が高い。 In the invention of claim 8, in addition to the effects of any one of claims 1 to 7, the estrogen active substance is mixed into cosmetics, health foods or pharmaceuticals to make a mixed product. High nature.
エストロゲン作用物質を的確に抽出するという目的を、成分の抽出と分離とによりザクロの種子からエストロゲンを抽出することにより実現した。 The purpose of accurately extracting estrogen active substances was realized by extracting estrogen from pomegranate seeds by extracting and separating components.
以下、本発明のエストロゲン作用物質の抽出方法及びエストロゲン作用物質混入品の実施例１について図面を参照して説明する。図１は、本発明の実施例１に係るエスロトゲン作用物質の抽出方法の一次溶液の抽出を示す説明図であり、（ａ）は粉砕試料及び抽出溶媒を遠心管に充填するときの説明図、（ｂ）は一次溶液を抽出するときの説明図、（ｃ）は一次溶液を抽出した状態の説明図、（ｄ）は一次溶液をフラスコに移し替えた状態の説明図、図２は、本発明の実施例１に係るエスロトゲン作用物質の抽出方法の二次溶液の抽出を示す説明図であり、（ａ）は一次溶液を第１の分離剤に通液するときの説明図、（ｂ）は二次溶液を抽出するときの説明図、図３は、本発明の実施例１に係るエスロトゲン作用物質の抽出方法の二次溶液からエストロゲン溶液を抽出するときの説明図であり、（ａ）は二次溶液を第２の分離剤に通益するときの説明図、（ｂ）は第２の分離剤によりエストロゲン溶液を抽出するときの説明図である。 Hereinafter, an estrogen active substance extraction method and an estrogen active substance-mixed example 1 of the present invention will be described with reference to the drawings. FIG. 1 is an explanatory view showing extraction of a primary solution of an extraction method for an oestrogen active substance according to Example 1 of the present invention, (a) is an explanatory view when a centrifuge tube is filled with a pulverized sample and an extraction solvent, (B) is an explanatory diagram when extracting the primary solution, (c) is an explanatory diagram of the state where the primary solution is extracted, (d) is an explanatory diagram of the state where the primary solution is transferred to the flask, and FIG. It is explanatory drawing which shows extraction of the secondary solution of the extraction method of the eslotogen active substance which concerns on Example 1 of invention, (a) is explanatory drawing when passing a primary solution through the 1st separating agent, (b) FIG. 3 is an explanatory diagram when extracting a secondary solution, and FIG. 3 is an explanatory diagram when extracting an estrogen solution from a secondary solution in the method for extracting an oestrogen active substance according to Example 1 of the present invention, (a) Is an explanatory diagram when passing the secondary solution to the second separating agent, (b) is the second It is an explanatory view when extracting the estrogen solution by eluant.
本実施例のエストロゲン作用物質の抽出方法は、ザクロの種子からエストロゲン作用を有するエストロゲン作用物質としてのエストロゲンを抽出するものである。この抽出方法では、図１〜図３のように、ザクロの種子の粉砕試料１から抽出溶媒３により一次溶液５を抽出する。該一次溶液５は減圧濃縮後に希釈されてアルキル鎖化学結合型の第１の分離剤７に通液される。第１の分離剤７からは、抽出溶媒３により二次溶液９を抽出する。該二次溶液９は、減圧濃縮してイオン交換型の第２の分離剤１１に通液される。第２の分離剤１１からは、有機溶媒１３によりエストロゲンを抽出する。
The method for extracting an estrogen active substance of this example is to extract estrogen as an estrogen active substance having an estrogenic action from pomegranate seeds. In this extraction method, the
本実施例では、ザクロの種子を粉砕した粉砕試料５ｇに対するエストロゲンの抽出を行っている。ただし、粉砕試料の量は、エストロゲンの抽出量等の目的に応じて適宜増減することができる。 In this embodiment, estrogen is extracted from 5 g of a ground sample obtained by grinding pomegranate seeds. However, the amount of the pulverized sample can be appropriately increased or decreased depending on the purpose such as the amount of estrogen extracted.
前記一次溶液５の抽出の際には、図１（ａ）のように、遠心管１５内に粉砕試料１及び抽出溶媒３を充填する。ただし、一次溶液５の抽出の際には、抽出用の抽出管を用いてもよい。この場合、一次溶液５は、抽出後に遠心管１５に移し替えることになる。前記抽出溶媒３は、例えば、８０％メチルアルコールからなり、４０ｍｌ程度充填される。ただし、充填量は、粉砕試料の遠心管１５への充填量等に応じて適宜変更される。
When extracting the
粉砕試料１及び抽出溶媒３が充填された後には、図１（ｂ）のように、遠心管１５内に粉砕刃１７を挿入しその粉砕刃１７を軸周りに高速回転する。これにより、遠心管１５内の粉砕試料１を粉砕分散させ一次溶液５が抽出される。
After the pulverized sample 1 and the extraction solvent 3 are filled, as shown in FIG. 1B, the
抽出された一次溶液５は、図示しない遠心分離機により粉砕試料１と遠心分離される。遠心分離は、例えば、回転数を３０００ｒｐｍ、回転時間を１０分間として行われる。ただし、遠心分離の条件は、一次溶液５の量等に応じて適宜変更される。
The extracted
この遠心分離により、一次溶液５は、図１（ｃ）のように、密度の差から粉砕試料１と確実に分離される。分離された一次溶液５は、図１（ｄ）のように、その上澄み部分のみがいわゆるナス型のフラスコ１９に移し替えられる。移し替えられる上澄み部分の量は、例えば、３０ｍｌとなっている。ただし、一次溶液５の量等に応じて適宜変更される。
By this centrifugation, the
フラスコ１９内の一次溶液５からは、減圧濃縮により抽出溶媒３が除去され、一次濃縮液２１を得ることができる。前記減圧は、例えば、室温が４０℃以下の状況で行われる。
From the
一次濃縮液２１は、抽出溶媒３と共に遠心管１５に再度充填され、上記同様の作業が行われる。これにより、一次濃縮液２１が再抽出されることになる。このように一次濃縮液２１の抽出を複数回繰り返す。本実施例では、前記再抽出作業を二度繰り返し、合計で一次濃縮液２１の抽出を三度行う。このため、純度の高い一次濃縮液２１を得ることができる。ただし、一次濃縮液２１の抽出回数は、任意であり、一度又は二度のように本実施形態よりも少なくしたり、四度又は五度のように本実施形態よりも多してもよい。
The primary
前記一次濃縮液２１は、図２（ａ）のように、蒸留水により希釈して第１の分離剤７に通液される。蒸留水の使用量は１００ｍｌ程度となっている。ただし、蒸留水の使用量は、一次濃縮液２１の量等に応じて適宜変更される。
The primary
前記第１の分離剤７は、アルキル鎖化学結合型のオクタデシルシリカゲルからなる。第１の分離剤７は、カラム本体２３内に充填されている。カラム本体２３は、管状に形成されている。前記カラム本体２３は、紙面上側に溶液を注入するための注入口２３ａを有している。カラム本体２３の下側には、溶液を排出するための排出口２３ｂが設けられている。従って、第１の分離剤７は、カラム本体２３と共にいわゆるＣ１８カラムを構成している。
The
前記通液後は、蒸留水によりカラム本体２３を洗浄する。蒸留水の使用量は、例えば、３０ｍｌとなっている。ただし、蒸留水の使用量は、カラム本体２３の容量等に応じて適宜変更される。
After the liquid flow, the
前記通液及び洗浄により、一次濃縮液２１を第１の分離剤７を通過した通過液及び洗浄で溶出した溶液と、第１の分離剤７に吸着した成分とに分離することができる。
By the liquid passing and washing, the primary concentrated liquid 21 can be separated into the passing liquid that has passed through the
カラム本体２３内の第１の分離剤７からは、図２（ｂ）のように、抽出溶媒３により吸着成分を溶出した二次溶液９が抽出される。抽出溶媒の使用量は、２０ｍｌ程度となっている。ただし、かかる使用量は、一次濃縮液２１や第１の分離剤７の量等によって適宜変更される。
From the
抽出された二次溶液９からは、減圧濃縮により抽出溶媒３が除去され、二次濃縮液２５を得ることができる。前記減圧は、例えば、室温が４０℃以下の状況で行われる。
From the extracted secondary solution 9, the extraction solvent 3 is removed by concentration under reduced pressure, and a secondary
前記二次濃縮液２５は、図３（ａ）のように、第２の分離剤１１に通液される。前記第２の分離剤１１は、強陽イオン交換層２７と強陰イオン交換層２９と弱陰イオン交換層３１とを有した３層構造に構成されている。
The secondary
前記強陽イオン交換層２７は、例えばプロピルスルホン酸の強陽イオン交換樹脂からなる。この強陽イオン交換層２７は、カラム本体３３に充填されている。従って、強陽イオン交換層２７は、カラム本体３３と共にいわゆるプリピルスルホン酸強陽イオン交換カラム（ＰＲＳ）を構成している。
The strong
前記強陰イオン交換層２９は、例えばトリメチルアミノプロピルの強陰イオン交換樹脂からなる。この強陰イオン交換層２９は、カラム本体３５に充填されている。従って、強陰イオン交換層２９は、カラム本体３５と共にいわゆるトリメチルアミノプロピル強陰イオン交換カラム（ＳＡＸ）を構成している。
The strong
前記弱陰イオン交換層３１は、例えば１級、２級アミンからなる。この弱陰イオン交換層３１は、カラム本体３７に充填されている。従って、弱陰イオン交換層３１は、カラム本体３７と共にいわゆる１級、２級アミン弱陰イオン交換カラム（ＰＳＡ）を構成している。
The weak
前記カラム本体３３，３５，３７は、前記カラム本体２３よりも短い管状に形成されている。カラム本体３３，３５，３７は、それぞれ紙面上側に溶液を注入するための注入口３３ａ，３５ａ，３７ａを有している。カラム本体３３，３５，３７の下側には、それぞれ溶液を排出するための排出口３３ｂ，３５ｂ，３７ｂが設けられている。
The column
前記カラム本体３３の排出口３３ｂは、カラム本体３５の注入口３５ａに連結されている。カラム本体３５の排出口３５ｂは、カラム本体３７の注入口３７ａに連結されている。従って、前記カラム本体３３，３５，３７は、この順で通液方向の上流側から連結されて全体として前記３層構造をなしている。
The
このような第２の分離剤１１は、前記通液により、各イオン交換層２７，２９，３１に二次濃縮液２５の成分を吸着する。
Such a
成分を吸着した第２の分離剤１１からは、図３（ｂ）のように、有機溶媒１３により吸着成分を溶出したエストロゲン溶液３９を得ることができる。有機溶媒１３は、例えば、アセトンとヘキサンとを１対１の割合で混合し、２０ｍｌ程度使用している。ただし、有機溶媒の使用量や混合割合は二次濃縮液２５や第２の分離剤１１の量等によって適宜変更される。また、アセトンとヘキサンとを混合せず、それぞれ独立して用いることもできる。
As shown in FIG. 3B, an
有機溶媒１３による溶出では、成分イオンが第２の分離剤１１のイオン交換樹層２７，２９，３１に対する交換吸着性の差異により分離して順に溶出する。これによって、エストロゲン溶液３９を確実に得ることができる。
In the elution with the organic solvent 13, the component ions are separated and sequentially eluted due to the difference in the exchange adsorption property with respect to the ion exchange tree layers 27, 29, and 31 of the
エストロゲン溶液３９からは、有機溶媒１３を減圧濃縮により除去し、エストロゲン濃縮液を得ることができる。前記減圧は、例えば、室温が４０℃以下の状況で行われている。
From the
本実施例では、エストロゲン濃縮液が、化粧品、健康食品又は医薬品に混入されて混入品とされる。前記化粧品は、例えば、頭皮、毛髪、顔用等の身体用のローション、ミルクローション、トニックローション、エマルジョン、クリーム、オイル、エッセンス、パック、トリートメントの他、石鹸、ボディ用クレンジング、シャンプー、リンス、ヘアトリートメント、ボディトリートメント、入浴剤、ボディタオル、養毛剤等である。 In this embodiment, the estrogen concentrate is mixed into cosmetics, health foods or pharmaceuticals to make a mixed product. The cosmetics include, for example, body lotions such as scalp, hair, face, milk lotion, tonic lotion, emulsion, cream, oil, essence, pack, treatment, soap, body cleansing, shampoo, rinse, hair Treatment, body treatment, bath preparation, body towel, hair nourishing agent, etc.
健康食品は、例えば、ドリンク剤、いわゆるサプリメント等の栄養補足用の錠剤や粉末剤等である。 The health food is, for example, a drink or a tablet or powder for nutritional supplement such as a supplement.
医薬品は、例えば、アルツハイマー病やパーキンソン病に対する薬剤等である。 The drug is, for example, a drug for Alzheimer's disease or Parkinson's disease.
上記エストロゲン濃縮液に対するエストロゲンの含有の有無を、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により分析した。 The presence or absence of estrogen in the estrogen concentrate was analyzed by high performance liquid chromatography (HPLC).
分析に際しては、エストロゲン濃縮液を８０％メチルアルコール２ｍｌに溶解して試料調整した。カラムとしてはオクタデシルシリカゲルを固定層とするオクタデシルシリカステンレスカラム（ＯＤＳ）を用いた。このカラム温度は４０℃に設定されている。移動相としてはアセトニトリルと水とを１対１の割合で混合したものを用いた。この移動相の流速は１．０ｍｌ／分に設定されている。検出器としては蛍光検出器を用いた。 In the analysis, the estrogen concentrate was dissolved in 2 ml of 80% methyl alcohol to prepare a sample. As the column, an octadecyl silica stainless steel column (ODS) having octadecyl silica gel as a fixed layer was used. The column temperature is set to 40 ° C. As the mobile phase, a mixture of acetonitrile and water at a ratio of 1: 1 was used. The flow rate of this mobile phase is set at 1.0 ml / min. A fluorescence detector was used as the detector.
前記分析により、前記エストロゲン濃縮液には、エストラジオールが１，２ｐｐｍの量で含有されていることが検出された。この結果から明らかなように、本実施例では、エストロゲンを確実に得ることができた。なお、前記エストラジオールの強度は時間との関係において図４のようになっている。 According to the analysis, it was detected that the estrogen concentrate contained estradiol in an amount of 1,2 ppm. As is clear from this result, estrogen was reliably obtained in this example. The strength of estradiol is as shown in FIG. 4 in relation to time.
従って、上記のようにしてザクロの種子からエストロゲン濃縮液としてエストロゲン、特にエストラジオールを的確に且つ効率的に得ることができる。 Accordingly, as described above, estrogen, particularly estradiol, can be obtained accurately and efficiently from the pomegranate seeds as an estrogen concentrate.
第２の分離剤１１は、強陽イオン交換層２７と強陰イオン交換層２９と弱陰イオン交換層３１とを有した３層構造であるため、成分イオンをイオン交換層２７，２９，３１に対する交換吸着性の差異により分離して順に溶出することができる。このため、エストロゲンを容易に且つ確実に抽出することができる。
Since the
強陽イオン交換層２７と強陰イオン交換層２９と弱陰イオン交換層３１は、別個独立のカラム本体３３，３５，３７にそれぞれ充填されると共に前記カラム本体３，３５，３７が連結されて３層構造をなしているため、第２の分離剤１１の３層構造を容易に実現することができる。
The strong
本実施例では、強陽イオン交換層２７がプロピルスルホン酸からなり、強陰イオン交換層２９がトリメチルアミノプロピルからなり、弱陰イオン交換層３１が１級、２級アミンからなるため、エストロゲンを、より抽出することができる。
In this embodiment, the strong
本実施例では、有機溶媒１３がアセトンとヘキサンとを混合したものであるため、エストロゲンを、より確実に抽出することができる。 In this embodiment, since the organic solvent 13 is a mixture of acetone and hexane, estrogen can be extracted more reliably.
本実施例では、第１の分離剤７がオクタデシルシリカからなるため、エストロゲンを、より確実に抽出することができる。
In this embodiment, since the
本実施例では、抽出溶媒３がメチルアルコールであるため、エストロゲンを、より確実に抽出することができる。 In this embodiment, since the extraction solvent 3 is methyl alcohol, estrogen can be extracted more reliably.
本実施例では、ザクロの種子から的確に抽出されたエストロゲンを化粧品又は健康食品に混入しているため、混入品である化粧品、健康食品又は医薬品のエストロゲンの有効性が高い。 In this example, since estrogen accurately extracted from pomegranate seeds is mixed in cosmetics or health food, the effectiveness of the estrogen of cosmetics, health food, or pharmaceuticals, which is a mixed product, is high.
以上、実施例１について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、構成の要素に付随する各種の変更が可能である。例えば、上記実施例では、ザクロの種子の粉砕試料１からエストロゲン作用物質としてのエストロゲンを抽出していたが、大豆の粉砕試料からエストロゲン作用物質としてのグリシチンを抽出することもできる。グリシチンは、エストロゲンと構造が似ており、動物の体内でエストロゲン作用を示すと言われている物質である。 As described above, the first embodiment has been described, but the present invention is not limited to this, and various modifications associated with the constituent elements can be made. For example, in the above embodiment, estrogen as an estrogen active substance is extracted from the ground sample 1 of pomegranate seed, but glycitin as an estrogen active substance can also be extracted from a ground sample of soybean. Glycytin is a substance that is similar in structure to estrogen and is said to exhibit estrogen action in the animal body.
エストロゲン作用物質を混入した化粧品、健康食品又は医薬品等の混入品を製造する際に適している。 It is suitable for manufacturing cosmetics, health foods or pharmaceuticals containing estrogen active substances.
３ 抽出溶媒
５ 一次溶液
７ 第１の分離剤
９ 二次溶液
１１ 第２の分離剤
１３ 有機溶媒
3
Claims (8)
前記第２の分離剤は、少なくとも強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層とを有した３層構造であることを特徴とするエストロゲン作用物質の抽出方法。 A method for extracting an estrogen active substance according to claim 1,
The method for extracting an estrogen agent, wherein the second separating agent has a three-layer structure having at least a strong cation exchange layer, a strong anion exchange layer, and a weak anion exchange layer.
前記強陽イオン交換層と強陰イオン交換層と弱陰イオン交換層は、別個独立の分離容器にそれぞれ充填され、該分離容器が連結されることによって前記３層構造をなしていることを特徴とするエストロゲン作用物質の抽出方法。 A method for extracting an estrogen active substance according to claim 2,
The strong cation exchange layer, the strong anion exchange layer, and the weak anion exchange layer are filled in separate and independent separation containers, respectively, and the separation container is connected to form the three-layer structure. A method for extracting an estrogen active substance.
前記強陽イオン交換層は、プロピルスルホン酸からなり、
前記強陰イオン交換層は、トリメチルアミノプロピルからなり、
前記弱陰イオン交換層は、１級、２級アミンからなることを特徴とするエストロゲン作用物質の抽出方法。 A method for extracting an estrogen active substance according to claim 3,
The strong cation exchange layer is made of propyl sulfonic acid,
The strong anion exchange layer is made of trimethylaminopropyl,
The method for extracting an estrogen agent, wherein the weak anion exchange layer comprises a primary and secondary amine.
前記有機溶媒は、アセトンとヘキサンとを混合したものであることを特徴とするエストロゲン作用物質の抽出方法。 It is the extraction method of the estrogen active substance in any one of Claims 1-4,
The method for extracting an estrogen active substance, wherein the organic solvent is a mixture of acetone and hexane.
前記第１の分離剤は、オクタデシルシリカからなることを特徴とするエストロゲン作用物質の抽出方法。 It is the extraction method of the estrogen active substance in any one of Claims 1-5,
The method for extracting an estrogen active substance, wherein the first separating agent comprises octadecyl silica.
前記抽出溶媒は、メチルアルコールからなることを特徴とするエストロゲン作用物質の抽出方法。 A method for extracting an estrogen active substance according to any one of claims 1 to 6,
The method for extracting an estrogen active substance, wherein the extraction solvent comprises methyl alcohol.
前記エストロゲン作用物質を化粧品、健康食品又は医薬品に混入したことを特徴とするエストロゲン作用物質混入品。
In the extraction method of the estrogen active substance in any one of Claims 1-7,
A product containing an estrogen active substance, wherein the estrogen active substance is mixed into cosmetics, health foods or pharmaceuticals.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003309817A JP4024734B2 (en) | 2003-09-02 | 2003-09-02 | Extraction method of estradiol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003309817A JP4024734B2 (en) | 2003-09-02 | 2003-09-02 | Extraction method of estradiol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005075796A true JP2005075796A (en) | 2005-03-24 |
| JP4024734B2 JP4024734B2 (en) | 2007-12-19 |
Family
ID=34411866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003309817A Expired - Lifetime JP4024734B2 (en) | 2003-09-02 | 2003-09-02 | Extraction method of estradiol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4024734B2 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007023010A (en) * | 2005-07-19 | 2007-02-01 | Toshiro Azegami | Oral composition for adjusting hormone balance after menopause and for preventing and improving parkinson disease |
| JP2012039997A (en) * | 2010-07-22 | 2012-03-01 | Kuwan:Kk | Method for producing seed-containing pomegranate fruit juice, seed-containing pomegranate fruit juice obtained by using the method and pomegranate fruit juice-containing jelly obtained by using seed-containing pomegranate fruit juice |
| JP2012201647A (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Sunny Place:Kk | Cosmetic |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011162513A (en) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Sunny Place:Kk | Pomegranate seed extract, pharmaceutical composition, food and drink, and cosmetic thereof, and method for use thereof |
-
2003
- 2003-09-02 JP JP2003309817A patent/JP4024734B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007023010A (en) * | 2005-07-19 | 2007-02-01 | Toshiro Azegami | Oral composition for adjusting hormone balance after menopause and for preventing and improving parkinson disease |
| JP2012039997A (en) * | 2010-07-22 | 2012-03-01 | Kuwan:Kk | Method for producing seed-containing pomegranate fruit juice, seed-containing pomegranate fruit juice obtained by using the method and pomegranate fruit juice-containing jelly obtained by using seed-containing pomegranate fruit juice |
| JP2015211683A (en) * | 2010-07-22 | 2015-11-26 | 株式会社クワン | Method for producing seed-containing pomegranate juice, seed-containing pomegranate juice produced by the same, and pomegranate fruit juice-containing jelly using the seed-containing pomegranate fruit juice |
| JP2012201647A (en) * | 2011-03-25 | 2012-10-22 | Sunny Place:Kk | Cosmetic |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4024734B2 (en) | 2007-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2018207955B2 (en) | Enzyme-assisted lipid-based extraction and stabilization of phyto-cannabinoids and terpens and products obtained thereof | |
| Yahya et al. | An overview of cosmeceutically relevant plant extracts and strategies for extraction of plant-based bioactive compounds | |
| Hossain et al. | Ultrasonic extraction of steroidal alkaloids from potato peel waste | |
| da Silva et al. | Simultaneous extraction and separation of bioactive compounds from apple pomace using pressurized liquids coupled on-line with solid-phase extraction | |
| Reverchon et al. | Supercritical fluid extraction and fractionation of natural matter | |
| US11786839B2 (en) | Eutectic extract formation and purification | |
| Shams et al. | Green technology: economically and environmentally innovative methods for extraction of medicinal & aromatic plants (MAP) in Egypt | |
| Hatami et al. | Supercritical fluid extraction of bioactive compounds from Macela (Achyrocline satureioides) flowers: Kinetic, experiments and modeling | |
| CN105662946B (en) | The preparation of pomegranate rind extract and its application in cosmetics | |
| CN101838292B (en) | Method for extracting and separating polyphenol from plants | |
| Yoganandam et al. | Evaluation of anti-inflammatory and membrane stabilizing properties of various extracts of Punica granatum L.(Lythraceae) | |
| CN108601762A (en) | Inflammatory body activates inhibitor | |
| CA2677872A1 (en) | A composition for selective serotonin reuptake inhibition and process thereof | |
| Contieri et al. | Recent progress on the recovery of bioactive compounds obtained from propolis as a natural resource: Processes, and applications | |
| JP4024734B2 (en) | Extraction method of estradiol | |
| Shortle et al. | Optimisation of process variables for antioxidant components from Crataegus monogyna by supercritical fluid extraction (CO2) using Box⿿ Behnken experimental design | |
| JP4836961B2 (en) | Expression inhibitor of nuclear transcription factor AP-1, pharmaceutical and product using the same | |
| JP6043923B2 (en) | Inhibitors of blood triglycerides associated with dietary intake | |
| Xi et al. | Pressure-dependent kinetic modeling of solid–liquid extraction of the major green tea constituents | |
| Yasemi et al. | Microchannels effective method for the extraction of oleuropein compared with conventional methods | |
| Singh et al. | Key considerations in the selection of ingredients and processing technologies for functional foods and nutraceutical products | |
| KR20130074121A (en) | Ginseng prosapogenin high concentration containing sanchi ginseng preparation using sonication and process for thereof | |
| CN104622757B (en) | A kind of extracting method of Apple cell extract and its application | |
| JP2012201647A (en) | Cosmetic | |
| Singh et al. | Extraction, isolation and characterization of phytochemicals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070507 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070510 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070706 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070807 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070830 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070925 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071003 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4024734 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101012 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131012 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131012 Year of fee payment: 6 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D04 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |