JP2005011806A - Organic electroluminescent device - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、単純な積層構造で白色近傍の発光を呈する有機電界発光素子に関するものである。 The present invention relates to an organic electroluminescent device that emits light in the vicinity of white with a simple laminated structure.
有機電界発光素子は自発光型の素子であり、高視野角かつ高輝度発光が可能であること、また、薄型であるといった特徴を持つことから、次世代平面ディスプレイや、その平面光源への応用が注目されている。この有機電界発光素子を用いてフルカラーディスプレイの表示を行うには、大きく分けて次の３つの方法が考えられる。 Organic electroluminescent devices are self-luminous devices that can emit light with a high viewing angle and high brightness, and that they are thin, so they can be applied to next-generation flat displays and flat light sources. Is attracting attention. In order to display a full-color display using this organic electroluminescent element, the following three methods are roughly considered.
一つの方法は、レッド（Ｒ），グリーン（Ｇ），ブルー（Ｂ）の各発光部を平面状に形成する方法であり、例えばメタルマスクを用いた抵抗加熱方式などによる蒸着により形成する。この製造プロセスは同一基板上にＲＧＢ３種の素子（サブピクセル）をそれぞれ作製し、これを組み合わせて一つの画素とする。このため、微細なピクセル形状の蒸着マスクを作製し、これを基板上に精度よく配置する必要があり、製造プロセスにおける生産性が低く、コスト高であるという問題がある。 One method is to form each light emitting portion of red (R), green (G), and blue (B) in a planar shape, for example, by vapor deposition by a resistance heating method using a metal mask. In this manufacturing process, RGB three types of elements (sub-pixels) are respectively formed on the same substrate, and are combined into one pixel. For this reason, it is necessary to produce a vapor deposition mask having a fine pixel shape and to dispose it on the substrate with high accuracy, resulting in low productivity and high cost in the manufacturing process.
もう一つの方法は、単色光、例えば青色の有機発光層と、この青色を赤色や緑色に変換すべく光の出射方向前面に設けられた色変換層とを用いてフルカラー表示を行う方法である。 Another method is a method of performing full-color display using monochromatic light, for example, a blue organic light-emitting layer, and a color conversion layer provided in front of the light emission direction to convert the blue color into red or green. .
もう一つの方法は、白色光を呈する有機電界発光素子からの光をカラーフィルターを用いてＲＧＢに分ける方法である。白色発光層にカラーフィルターを組み合わせて任意の発光色を取り出す方法では、蒸着マスクを配列して各発光色を塗り分ける必要がないので簡便であり、また工程数を少なくすることができるので、製造プロセスにおける生産性が高く、コストを抑えることができる。 The other method is a method of dividing light from an organic electroluminescent element exhibiting white light into RGB using a color filter. The method of taking out any luminescent color by combining a color filter with a white luminescent layer is convenient because it does not require the deposition masks to be arranged separately and each luminescent color is applied separately, and the number of steps can be reduced. Productivity in the process is high and costs can be reduced.
白色発光を得る方法として、（１）ＲＧＢの発光層を組み合わせる方法と、（２）青緑＋赤、又は青＋黄色〜橙色の２波長の補色関係にある発光を単一もしくは複数発光層から発光させる方法、（３）エキサイプレックス発光を利用した方法、等がある。上記（１）の方法では、青、緑、赤の発光層を積層にして、白色光を得る方法等が提案されている（例えば、特許文献１）。上記（２）の方法では、各色の発光層を２層積層する方法（例えば、特許文献２，３）と、一つの発光層で２色の発光を得る方法（例えば、特許文献４）等がある。上記（３）の方法では、ボロンヒドロキシフェニルピリジン錯体を用いた白色デバイス（例えば、非特許文献１）等が報告されている。
As a method of obtaining white light emission, (1) a method of combining RGB light emitting layers, and (2) light emission having a complementary color relationship of two wavelengths of blue green + red or blue + yellow to orange from a single or a plurality of light emitting layers. There are a method of emitting light, and (3) a method of using exciplex light emission. In the method (1), a method of obtaining white light by stacking blue, green, and red light emitting layers has been proposed (for example, Patent Document 1). In the above method (2), there are a method of laminating two light emitting layers of each color (for example,
本発明は、生産性が高く、単純な積層構造で白色近傍の発光を呈する有機電界発光素子を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that exhibits high productivity and emits light in the vicinity of white with a simple laminated structure.
このため、請求項１に記載の発明は、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、
前記有機層に下記一般式（１）で表される化合物が有機発光材料として含まれていることを特徴とする有機電界発光素子である。
Therefore, the invention according to
A compound represented by the following general formula (1) is contained in the organic layer as an organic light emitting material.
〔式中、Ｒ１〜Ｒ２６は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シリル基、アルキルシリル基、シロキサニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、エステル基、アリールオキシ基、ホルミル基、アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基から任意に選ばれた置換基であり、ｎ１は１以上３以下の任意の数である。〕 [In the formula, R1 to R26 are hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, nitro group, amino group, cyano group, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, alkylthio group, silyl group, alkylsilyl. A substituent selected arbitrarily from a group, a siloxanyl group, an aralkyl group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an ester group, an aryloxy group, a formyl group, an alkoxycarbonyl group and a carboxyl group, and n1 is 1 Any number of 3 or less. ]
請求項２に記載の発明は、請求項１に記載の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物のうち、Ｒ１〜Ｒ２６が水素原子、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下のアルコキシ基、炭素数３０以下の芳香族炭化水素基および炭素数３０以下の芳香族複素環基から任意に選ばれた置換基であることを特徴とする。
Invention of
請求項３に記載の発明は、請求項２に記載の有機電界発光素子において、白色光を呈する有機電界発光素子であることを特徴とする。
The invention described in
請求項４に記載の発明は、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設けられている有機電界発光素子において、
前記有機層に下記一般式（２）で表される化合物が有機発光材料として含まれていることを特徴とする有機電界発光素子である。
The invention according to
The organic electroluminescent device is characterized in that the organic layer contains a compound represented by the following general formula (2) as an organic light emitting material.
〔式中、Ｒ１〜Ｒ２６は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シリル基、アルキルシリル基、シロキサニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、エステル基、アリールオキシ基、ホルミル基、アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基から任意に選ばれた置換基である。〕 [In the formula, R1 to R26 are hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, nitro group, amino group, cyano group, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, alkylthio group, silyl group, alkylsilyl. And a substituent arbitrarily selected from a group, a siloxanyl group, an aralkyl group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an ester group, an aryloxy group, a formyl group, an alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group. ]
請求項５に記載の発明は、請求項４に記載の有機電界発光素子において、前記一般式（２）で表される化合物のうち、Ｒ１〜Ｒ２６が水素原子、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下のアルコキシ基、炭素数３０以下の芳香族炭化水素基および炭素数３０以下の芳香族複素環基から任意に選ばれた置換基であることを特徴とする。
Invention of
請求項６に記載の発明は、請求項５に記載の有機電界発光素子において、白色光を呈する有機電界発光素子であることを特徴とする。
The invention according to
請求項７に記載の発明は、請求項４に記載の有機電界発光素子において、前記一般式（２）で表される化合物として、下記構造式（３）で表されるものを用いることを特徴とする。
Invention of Claim 7 uses the thing represented by following Structural formula (3) as a compound represented by the said General formula (2) in the organic electroluminescent element of
請求項８に記載の発明は、請求項４に記載の有機電界発光素子において、前記一般式（２）で表される化合物として、下記構造式（４）で表されるものを用いることを特徴とする。
Invention of
請求項９に記載の発明は、請求項４に記載の有機電界発光素子において、前記一般式（２）で表される化合物として、下記構造式（５）で表されるものを用いることを特徴とする。
Invention of Claim 9 uses the thing represented by following Structural formula (5) as a compound represented by the said General formula (2) in the organic electroluminescent element of
本発明の上記一般式（１）で表される化合物は、それ自体で白色近傍の発色を呈する、すなわちＲＧＢの各領域にピークトップを有する単一の化合物である。そのため、この化合物を含む発光材料を発光させカラーフィルターを作用させることによって、それぞれＲＧＢの画素に分けることができ、単純な積層構造を持つ有機電界発光素子の作製が可能となる。
また、好適な青色材料をホストとし、この発光材料をドーパントとして用い、Ｂ領域を補正することによってより完成された白色光を得ることが可能となる。
The compound represented by the general formula (1) of the present invention is a single compound that exhibits a color near white by itself, that is, has a peak top in each region of RGB. Therefore, by emitting a light emitting material containing this compound and operating a color filter, it can be divided into RGB pixels, and an organic electroluminescent element having a simple laminated structure can be manufactured.
Further, a more complete white light can be obtained by using a suitable blue material as a host and using the light emitting material as a dopant and correcting the B region.
本発明によれば、生産性が高く、単純な積層構造で白色発光が得られる高信頼性の有機電界発光素子を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a highly reliable organic electroluminescence device that has high productivity and can obtain white light emission with a simple laminated structure.
以下に本発明の実施の形態について説明する。
なお、本発明において、「発光領域を有する有機層」としては例えば以下のものが挙げられる。
（１）ホール輸送層、発光層の２層型
（２）ホール輸送層、発光層、電子輸送層の３層型
（３）ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の５層型
Embodiments of the present invention will be described below.
In the present invention, examples of the “organic layer having a light emitting region” include the following.
(1) Hole transport layer, two-layer type of light emitting layer (2) Three layer type of hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer (3) Hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer, electron injection 5-layer type
また、「化合物が有機発光材料として含まれている」とは、一般式（１）の化合物が上記した各層の少なくとも一層に含まれ、発光に寄与していることを意味する。有機層中における本発明の化合物の使用は、一般式（１）の化合物単一の使用でも良く、あるいは一般式（１）の化合物をドーパントとして用い、これとホスト材料とを組み合わせて使用してもよい。 Further, “compound is contained as an organic light emitting material” means that the compound of the general formula (1) is contained in at least one of the above-described layers and contributes to light emission. The use of the compound of the present invention in the organic layer may be a single use of the compound of the general formula (1), or the compound of the general formula (1) is used as a dopant and is used in combination with a host material. Also good.
本発明の上記一般式（１）で表される化合物は、式中、Ｒ１〜Ｒ２６が水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シリル基、アルキルシリル基、シロキサニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、エステル基、アリールオキシ基、ホルミル基、アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基から任意に選ばれた置換基であり、ｎ１は１以上３以下の任意の数である。また、好ましくは式中、Ｒ１〜Ｒ２６が水素原子、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下のアルコキシ基、炭素数３０以下の芳香族炭化水素基および炭素数３０以下の芳香族複素環基から任意に選ばれた置換基である。 In the compound represented by the above general formula (1) of the present invention, R1 to R26 are hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, nitro group, amino group, cyano group, alkyl group, alkenyl group, Cycloalkyl group, alkoxy group, alkylthio group, silyl group, alkylsilyl group, siloxanyl group, aralkyl group, aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group, ester group, aryloxy group, formyl group, alkoxycarbonyl group and carboxyl And n1 is an arbitrary number of 1 or more and 3 or less. Preferably, in the formula, R1 to R26 are a hydrogen atom, an alkyl group having 10 or less carbon atoms, an alkoxy group having 10 or less carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 30 or less carbon atoms, and an aromatic heterocyclic ring having 30 or less carbon atoms. The substituent is arbitrarily selected from the group.
また、本発明の上記一般式（１）で表される化合物は、式中、ｎ１＝１（上記一般式（２））であって、Ｒ１〜Ｒ２６は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シリル基、アルキルシリル基、シロキサニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、エステル基、アリールオキシ基、ホルミル基、アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基から任意に選ばれた置換基である。また、好ましくは式中、Ｒ１〜Ｒ２６が水素原子、炭素数１０以下のアルキル基、炭素数１０以下のアルコキシ基、炭素数３０以下の芳香族炭化水素基および炭素数３０以下の芳香族複素環基から任意に選ばれた置換基である。さらに、一般式（２）は、上記構造式（３）〜（５）で表される化合物の他に、下記構造式（６）〜（４２）の化合物が挙げられる。 The compound represented by the general formula (1) of the present invention is represented by the formula: n1 = 1 (the general formula (2)), and R1 to R26 are a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a mercapto. Group, nitro group, amino group, cyano group, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, alkylthio group, silyl group, alkylsilyl group, siloxanyl group, aralkyl group, aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic ring And a substituent arbitrarily selected from a group, an ester group, an aryloxy group, a formyl group, an alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group. Preferably, in the formula, R1 to R26 are a hydrogen atom, an alkyl group having 10 or less carbon atoms, an alkoxy group having 10 or less carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 30 or less carbon atoms, and an aromatic heterocyclic ring having 30 or less carbon atoms. The substituent is arbitrarily selected from the group. Furthermore, examples of the general formula (2) include compounds represented by the following structural formulas (6) to (42) in addition to the compounds represented by the above structural formulas (3) to (5).
有機電界発光素子における発光スペクトルは、有機発光材料の蛍光スペクトルに相関がある。一般式（１）や（２）で表される化合物、中でも構造式（３）〜（４２）で示される化合物群の蛍光波長は、ＲＧＢのそれぞれの領域にピークトップを持つことを特徴とする。例えば、代表する化合物として構造式（３）における蛍光スペクトルを図１に示す。図１から、Ｂ領域については少し強度が低いものの、ＲＧＢのそれぞれの領域近傍にピークトップを有していることがわかる。 The emission spectrum in the organic electroluminescent element is correlated with the fluorescence spectrum of the organic light emitting material. The fluorescence wavelength of the compounds represented by the general formulas (1) and (2), especially the compound groups represented by the structural formulas (3) to (42) has a peak top in each of the RGB regions. . For example, FIG. 1 shows a fluorescence spectrum in the structural formula (3) as a representative compound. FIG. 1 shows that the B area has a peak top in the vicinity of each of the RGB areas, although the intensity is slightly lower.
上記の有機発光材料の発光にカラーフィルターを作用させることにより、ＲＧＢに分光することができる。例えば、陽極と陰極との間に発光領域を有する有機層が設けられた有機電界発光素子において、有機層に一般式（１）や一般式（２）で表される化合物、中でも構造式（３）、（６）〜（１６）で表される化合物が有機発光材料として少なくとも一種含まれている有機電界発光素子にカラーフィルターを作用させることによりＲＧＢの各画素に分けることができる。 By causing a color filter to act on the light emission of the organic light emitting material, it is possible to split the light into RGB. For example, in an organic electroluminescent device in which an organic layer having a light emitting region is provided between an anode and a cathode, the organic layer is a compound represented by the general formula (1) or the general formula (2), particularly the structural formula (3 ), And (6) to (16) can be divided into RGB pixels by applying a color filter to an organic electroluminescent element containing at least one kind of compound as an organic luminescent material.
また、陽極と陰極との間に発光領域を有する有機層が設けられた有機電界発光素子において、有機層に一般式（１）や（２）で表される化合物、中でも構造式（３）、（６）〜（１６）で表される化合物が有機発光材料として少なくとも一種含まれている有機電界発光素子にカラーフィルターを作用させてＲＧＢを同レベルの強度とすることにより、白色光を得ることができる。 Moreover, in the organic electroluminescent element in which the organic layer having the light emitting region is provided between the anode and the cathode, the organic layer is a compound represented by the general formula (1) or (2), among which the structural formula (3), White light is obtained by causing a color filter to act on an organic electroluminescent element containing at least one kind of the compound represented by (6) to (16) as an organic light emitting material to make RGB have the same level of intensity. Can do.
これらの有機発光材料は有機層において単一の使用であってもよいし、Ｂ（ブルー）領域のスペクトルを好適に補正する青色材料からなる青色発光層と積層構造としてもよい。さらに、ホスト材料とドーパントとの組み合わせであってもよく、この場合には、有機層に青色発光を有する発光材料をホストとして、一般式（１）で示される少なくとも一種の発光材料をドーパントとして組み合わせても白色光が得られる。発光領域を有する有機層は単層であっても積層構造であってもよい。 These organic light emitting materials may be used singly in the organic layer, or may have a laminated structure with a blue light emitting layer made of a blue material that suitably corrects the spectrum of the B (blue) region. Further, a combination of a host material and a dopant may be used. In this case, a light emitting material having blue light emission in the organic layer is used as a host, and at least one light emitting material represented by the general formula (1) is used as a dopant. Even white light can be obtained. The organic layer having the light emitting region may be a single layer or a laminated structure.
本発明の化合物は、一般的には発光領域を有する有機層中の発光層に含まれるが、該有機層中の他の層に含まれていてもよい。 The compound of the present invention is generally contained in a light emitting layer in an organic layer having a light emitting region, but may be contained in other layers in the organic layer.
本発明によれば、単一の化学種によりＲＧＢの発光が得られるため、色ずれなく安定した発光素子を提供でき、製造プロセスにおいても技術面、コスト面で非常に有利である。また、極めて単純な積層構造で白色光を得ることができる。 According to the present invention, light emission of RGB can be obtained by a single chemical species, so that a stable light emitting element without color misregistration can be provided, and the manufacturing process is very advantageous in terms of technology and cost. Moreover, white light can be obtained with a very simple laminated structure.
以下、本発明の実施の一形態を図面をもって説明する。
図２は、本発明の有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。この有機電界発光素子は、ＴＦＴ基板１上に陽極２、発光領域を含む有機層３、陰極４がこの順に形成されている。この有機電界発光素子は、陰極側から光が取り出される上面発光型有機電界発光素子である。
Hereinafter, an embodiment of the present invention will be described with reference to the drawings.
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing an example of the organic electroluminescent element of the present invention. In this organic electroluminescent element, an
ＴＦＴ基板１は、ガラス、プラスチック及び他の適宜の材料からなる支持体上に駆動用の薄膜トランジスタ（thin film transistor、以下ＴＦＴとする）を設けたものであって、画素ごとにパターニングされた陽極２がＴＦＴの表面を平坦化する平坦化絶縁膜を介して形成されている。該陽極２は仕事関数の大きい銀、クロム、タングステン、銅などの金属やそれらを含む合金、これらの金属や合金の酸化物、またはそれらとＩＴＯ（Indium Tin Oxide）などの積層構造でもよく、例えば、ＩＴＯ層／銀合金層／ＩＴＯ層の積層型構造が挙げられる。
The
そして、該陽極２上に上記一般式（１）で表される有機発光材料を含む有機層３が形成される。この有機層３について、有機電界発光を得る層構成としては、従来公知の種々の構成を用いることができる。例えば、正孔輸送層と電子輸送層のいずれかを構成する材料が発光性を有する場合、正孔輸送層と電子輸送層の薄膜を積層した構造を使用できる。
Then, the
更に本発明の目的を満たす範囲で電荷輸送性能を上げるために、正孔輸送層と電子輸送層のいずれか若しくは両方が、複数種の材料の薄膜を積層した構造、または、複数種の材料を混合した組成からなる薄膜を使用してもよい。また、発光性能を上げるために、少なくとも１種以上の蛍光性の材料を用いて、この薄膜を正孔輸送層と電子輸送層の間に挟持した構造、更に少なくとも１種以上の蛍光性の材料を正孔輸送層若しくは電子輸送層、またはこれらの両方に含ませた構造を使用してもよい。以上の場合には、発光効率を改善するため、さらに正孔または電子の輸送を制御するための薄膜をその層構成に含ませることも可能である。 Further, in order to improve the charge transport performance within the range satisfying the object of the present invention, either or both of the hole transport layer and the electron transport layer have a structure in which thin films of plural kinds of materials are laminated, or plural kinds of materials. A thin film having a mixed composition may be used. Further, in order to improve the light emitting performance, at least one kind of fluorescent material is used, and the thin film is sandwiched between the hole transport layer and the electron transport layer, and at least one kind of fluorescent material. May be used in the hole transport layer, the electron transport layer, or both. In the above case, in order to improve the luminous efficiency, it is also possible to include a thin film for controlling the transport of holes or electrons in the layer configuration.
陰極４の電極材料としては、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等の活性な金属とＡｇ、Ａｌ、Ｉｎ等の金属との合金、或いはこれらを積層した構造を使用できる。なお、陰極側から光を取り出す上面発光型有機電界発光素子においては、陰極の厚さを調節することにより、用途に合った光透過率を得ることができる。
この有機電界発光素子を用いて構成される表示装置は、ＴＦＴ基板１の反対側から光を取り出すいわゆる上面発光構造となる。
As an electrode material of the
A display device configured using this organic electroluminescent element has a so-called top emission structure in which light is extracted from the opposite side of the
図３は、後述するように、陰極４上にカラーフィルター５を設け、有機層３で発光した白色光をＲＧＢの各画素に分けるような構成とした有機電界発光素子の概略断面図である。この場合、有機層３で発光した白色光は、ＲＧＢのうち特定の波長のみを通過させ、他はカットするようなカラーフィルター５に通すことで、ＲＧＢの各画素に分けることができる。
FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of an organic electroluminescent element in which a
なお、上述した実施の形態においては、有機電界発光素子の上面の電極側から発光を取り出すいわゆる上面発光型について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、下面の電極側から発光を取り出すいわゆる下面発光型の有機電界発光素子についても適用しうる。下面発光型の有機電界発光素子は、例えばガラス基板上に、ＩＴＯなどの光透過性の陽極が形成され、その陽極の上に発光領域を含む有機層が形成され、有機層上には光反射性の陰極が形成されているものである。 In the above-described embodiment, a so-called top emission type in which light emission is extracted from the upper electrode side of the organic electroluminescence element has been described. However, the present invention is not limited to this, and light emission is performed from the lower electrode side. The present invention can also be applied to a so-called bottom emission type organic electroluminescent element that takes out the light. In the bottom emission type organic electroluminescence device, for example, a light-transmitting anode such as ITO is formed on a glass substrate, an organic layer including a light emitting region is formed on the anode, and light reflection is performed on the organic layer. The negative electrode is formed.
次に本発明の有機電界発光素子の実施例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。 Next, examples of the organic electroluminescence device of the present invention will be shown, but the present invention is not limited thereto.
合成例
2,6-Dibromopyreneと1-Pyrene boronic Acidを用いてＰｄ（ＰＰｈ３）４（テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム）、Ｎａ２ＣＯ３の存在下、トルエン−水中で鈴木カップリング法により上記構造式（３）で表される化合物を合成した。反応式は以下の通りである。
Synthesis example
Using 2,6-Dibromopyrene and 1-Pyrene boronic acid, the above structural formula is obtained by the Suzuki coupling method in toluene-water in the presence of Pd (PPh 3 ) 4 (tetrakis (triphenylphosphine) palladium) and Na 2 CO 3. The compound represented by (3) was synthesized. The reaction formula is as follows.
得られた生成物は、マススペクトルにて分子イオンピーク（ｍ/ｚ 602）を確認した。この化合物を薄膜にしたときの蛍光スペクトルを図1に示す。構造式（４）および（５）で示される化合物についても上記と同様の方法で合成し、以下の実施例で用いた。 The obtained product confirmed the molecular ion peak (m / z 602) in the mass spectrum. FIG. 1 shows the fluorescence spectrum when this compound is made into a thin film. The compounds represented by structural formulas (4) and (5) were also synthesized in the same manner as described above and used in the following examples.
〔実施例１〕
本実施例は、青色材料からなる青色発光層と前記構造式（４）で示す化合物を積層構造として用いた有機電界発光素子を作製した例である。
まず、真空蒸着装置中に、例えば基板側から順にＩＴＯ層（膜厚２０ｎｍ）、Ａｇ合金層（膜厚１００ｎｍ）、ＩＴＯ層（膜厚１０ｎｍ）を積層した積層膜からなる陽極が一表面に形成された３０ｍｍ×３０ｍｍのＴＦＴ基板をセッティングした。その陽極上に、正孔注入層として下記構造式で表されるｍ−ＭＴＤＡＴＡ（4,4´,4"-Tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine）を真空蒸着法により１０−４Ｐａ以下の真空下で１０ｎｍの厚さになるように成膜した。さらにその上層には、正孔輸送層材料として、下記構造式で表されるα−ＮＰＤ（N,N´-bis-(1-naphthyl)-N,N´-diphenyl-1,1´-biphenyl-4,4´-diamine）を正孔注入層に接して膜厚１００ｎｍで蒸着した。蒸着レートは０．１ｎｍ／秒とした。
[Example 1]
In this example, an organic electroluminescent element using a blue light emitting layer made of a blue material and a compound represented by the structural formula (4) as a laminated structure was produced.
First, an anode made of a laminated film in which an ITO layer (
続いて、発光層として下記構造式で表されるＤＰＶＢｉ（4,4´-Bis(2,2-diphenyl-ethen-l-yl)-diphenyl、青色発光）を正孔輸送層に接して蒸着し、膜厚は１０ｎｍとした。 Subsequently, DPVBi (4,4′-Bis (2,2-diphenyl-ethen-yl) -diphenyl, blue light emission) represented by the following structural formula was deposited in contact with the hole transport layer as the light emitting layer. The film thickness was 10 nm.
さらに構造式（４）の化合物をＤＰＶＢｉに接して蒸着し、膜厚は２５ｎｍとした。
次いで電子輸送層材料として下記構造式のＡｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウム）を蒸着レート０．２ｎｍ／秒で蒸着し、膜厚は３０ｎｍとした。
Furthermore, the compound of the structural formula (4) was deposited in contact with DPVBi, and the film thickness was 25 nm.
Next, Alq 3 (tris (8-quinolinol) aluminum) having the following structural formula was deposited as an electron transport layer material at a deposition rate of 0.2 nm / second, and the film thickness was 30 nm.
陰極材料としてはＭｇとＡｇを採用し、これらを共蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒で光が透過できる程度の厚さ、例えば７０ｎｍの厚さに形成し、その上層に例えばＳｉＮｘからなるパッシベーション膜を成膜した。さらに、その上層に例えば熱硬化樹脂を塗布してガラス基板をかぶせ、加熱により該樹脂を硬化させて封止を行い、図２に示すような有機電界発光素子を作製した。 Mg and Ag are used as the cathode material, and these are formed by co-evaporation to a thickness that allows light to pass at a deposition rate of 1 nm / second, for example, 70 nm, and a passivation layer made of SiN x for example. A film was formed. Further, for example, a thermosetting resin was applied to the upper layer, and a glass substrate was covered, and the resin was cured by heating to perform sealing, and an organic electroluminescence device as shown in FIG. 2 was produced.
このように作製した実施例１の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は白色であり、分光測定を行った結果、４６０ｎｍ、５６０ｎｍ、６００ｎｍ付近に発光ピークを有する図４に示すようなスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を用いた。 The organic electroluminescence device of Example 1 produced in this manner was subjected to evaluation of luminescence characteristics by applying a forward bias DC voltage in a nitrogen atmosphere. The emission color was white, and as a result of spectroscopic measurement, a spectrum as shown in FIG. 4 having emission peaks in the vicinity of 460 nm, 560 nm, and 600 nm was obtained. For the spectroscopic measurement, a spectroscope using a photodiode array manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. as a detector was used.
また、電圧−輝度測定を行ったところ、図５に示すような結果が得られ、８Ｖで１０００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。電流発光効率は６ｃｄ／Ａであった。
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで１０００時間であった。
Further, when the voltage-luminance measurement was performed, a result as shown in FIG. 5 was obtained, and a luminance of 1000 cd / m 2 was obtained at 8V. The current luminous efficiency was 6 cd / A.
After this organic electroluminescent device was fabricated, it was left in a nitrogen atmosphere for 1 month, but no device degradation was observed. In addition, when the initial luminance was 500 cd / m 2 and the current value was constantly supplied to continuously emit light and forcibly deteriorated, it was 1000 hours until the luminance was reduced to half.
〔実施例２〕
本実施例は、前記構造式（３）で示す化合物をドーパント材料として用いた有機電界発光素子を作製した例である。なお、発光層におけるドープ濃度はこれに限定しない。
[Example 2]
In this example, an organic electroluminescent device using the compound represented by the structural formula (3) as a dopant material was produced. The dope concentration in the light emitting layer is not limited to this.
まず、実施例１と同じＴＦＴ基板を用い、陽極から正孔輸送層（α−ＮＰＤ）形成までは実施例１と同じ条件で各層を形成した。
続いて、発光層として前記構造式（３）で示す化合物を０．０２ｎｍ／秒、前記ＤＰＶＢｉを０．２ｎｍ／秒で共蒸着し、正孔輸送層に接して膜厚４０ｎｍで蒸着した。
First, using the same TFT substrate as in Example 1, each layer was formed under the same conditions as in Example 1 from the anode to the formation of the hole transport layer (α-NPD).
Subsequently, the compound represented by the structural formula (3) was co-deposited at 0.02 nm / second and the DPVBi was 0.2 nm / second as a light-emitting layer, and was deposited in a thickness of 40 nm in contact with the hole transport layer.
次いで電子輸送層材料として前記構造式のＡｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウム）を膜厚１５ｎｍで蒸着し、電子輸送層とした。蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。
陰極材料としてはＭｇとＡｇを採用し、これらを共蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒で７０ｎｍの厚さに形成し、その上層にはＳｉＮｘからなるパッシベーション膜、さらにその上層に熱硬化性樹脂を塗布した後にガラス基板をかぶせ加熱により該樹脂を硬化させて封止を行い、図２に示すような有機電界発光素子を作製した。
Next, Alq 3 (tris (8-quinolinol) aluminum) having the above structural formula was vapor-deposited with a film thickness of 15 nm as an electron transport layer material to form an electron transport layer. The deposition rate was 0.2 nm / second.
As the cathode material, Mg and Ag are employed, and these are formed by co-evaporation to a thickness of 70 nm at a deposition rate of 1 nm / second, and a passivation film made of SiN x is formed on the upper layer, and a thermosetting resin is formed on the upper layer. After coating, the glass substrate was covered and the resin was cured by heating and sealed to produce an organic electroluminescent device as shown in FIG.
このように作製した実施例２の有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は白色であり、分光測定を行った結果、４７０ｎｍ、５５０ｎｍ、６００ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで９００ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。電流発光効率は５ｃｄ／Ａであった。
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度５００ｃｄ／ｍ2で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで１３００時間であった。
The organic electroluminescence device of Example 2 produced as described above was subjected to evaluation of luminescence characteristics by applying a forward bias DC voltage in a nitrogen atmosphere. The emission color was white, and as a result of spectroscopic measurement, spectra having emission peaks near 470 nm, 550 nm, and 600 nm were obtained. For the spectroscopic measurement, a spectroscope using a photodiode array manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. as a detector was used. Further, when voltage-luminance measurement was performed, a luminance of 900 cd / m 2 was obtained at 8V. The current luminous efficiency was 5 cd / A.
After this organic electroluminescent device was fabricated, it was left in a nitrogen atmosphere for 1 month, but no device degradation was observed. Further, when the current value was constantly supplied at an initial luminance of 500 cd / m 2 to continuously emit light and forcibly deteriorated, it was 1300 hours until the luminance was reduced to half.
〔実施例３〕
本実施例は、構造式（５）で示す化合物を単膜にて発光層とした有機電界発光素子を作製した例である。
Example 3
This example is an example in which an organic electroluminescent device using a compound represented by the structural formula (5) as a light emitting layer with a single film was produced.
まず、実施例１と同じＴＦＴ基板を用い、正孔注入層（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）の膜厚を５０ｎｍ、正孔輸送層（α−ＮＰＤ）の膜厚を４５ｎｍとし、それ以外の条件は実施例１と同じ条件で陽極から正孔輸送層（α−ＮＰＤ）までの各層を形成した。 First, using the same TFT substrate as in Example 1, the hole injection layer (m-MTDATA) has a thickness of 50 nm and the hole transport layer (α-NPD) has a thickness of 45 nm. Each layer from the anode to the hole transport layer (α-NPD) was formed under the same conditions as in 1.
次に、発光層として構造式（５）で示す化合物を膜厚３０ｎｍで正孔輸送層に接して蒸着した。次いで電子輸送層材料として前記構造式のＡｌｑ3（トリス（８−キノリノール）アルミニウム）を蒸着した。Ａｌｑ3からなるこの電子輸送層の膜厚は３５ｎｍとし、蒸着レートは０．２ｎｍ／秒とした。 Next, a compound represented by the structural formula (5) was deposited as a light emitting layer in contact with the hole transport layer with a film thickness of 30 nm. Next, Alq 3 (tris (8-quinolinol) aluminum) having the above structural formula was deposited as an electron transport layer material. The thickness of this electron transport layer made of Alq 3 was 35 nm, and the deposition rate was 0.2 nm / second.
陰極材料としてはＭｇとＡｇを採用し、これらを共蒸着により、蒸着レート１ｎｍ／秒で７０ｎｍの厚さに形成し、その上層にはＳｉＮｘからなるパッシベーション膜、さらにその上層に熱硬化性樹脂を塗布した後にガラス基板をかぶせ加熱により該樹脂を硬化させて封止を行い、図２に示すような有機電界発光素子を作製した。
このように作製した有機電界発光素子に、窒素雰囲気下で順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価した。発光色は黄白色であり、分光測定を行った結果、４５０ｎｍ、５５０ｎｍ、６００ｎｍ付近に発光ピークを有するスペクトルを得た。分光測定は、大塚電子社製のフォトダイオードアレイを検出器とした分光器を用いた。また、電圧−輝度測定を行ったところ、８Ｖで９００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られた。電流発光効率は４ｃｄ／Ａであった。
As the cathode material, Mg and Ag are employed, and these are formed by co-evaporation to a thickness of 70 nm at a deposition rate of 1 nm / second, and a passivation film made of SiN x is formed on the upper layer, and a thermosetting resin is formed on the upper layer. After coating, the glass substrate was covered and the resin was cured by heating and sealed to produce an organic electroluminescent device as shown in FIG.
The organic electroluminescence device thus fabricated was evaluated for light emission characteristics by applying a forward bias DC voltage in a nitrogen atmosphere. The emission color was yellowish white, and as a result of spectroscopic measurement, spectra having emission peaks in the vicinity of 450 nm, 550 nm, and 600 nm were obtained. For the spectroscopic measurement, a spectroscope using a photodiode array manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. as a detector was used. Further, when voltage-luminance measurement was performed, a luminance of 900 cd / m 2 was obtained at 8V. The current luminous efficiency was 4 cd / A.
この有機電界発光素子を作製後、窒素雰囲気下に１カ月間放置したが、素子劣化は観察されなかった。また、初期輝度５００ｃｄ／ｍ２で電流値を一定に通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝度が半減するまで７００時間であった。 After this organic electroluminescent device was fabricated, it was left in a nitrogen atmosphere for 1 month, but no device degradation was observed. In addition, when the initial luminance was 500 cd / m 2 and the current value was constantly supplied to continuously emit light and forcibly deteriorated, it was 700 hours until the luminance was reduced to half.
１…基板、２…陽極、３…有機層、４…陰極
DESCRIPTION OF
Claims (9)
前記有機層に下記一般式（１）で表される化合物が有機発光材料として含まれていることを特徴とする有機電界発光素子。
〔式中、Ｒ１〜Ｒ２６は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シリル基、アルキルシリル基、シロキサニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、エステル基、アリールオキシ基、ホルミル基、アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基から任意に選ばれた置換基であり、ｎ１は１以上３以下の任意の数である。〕 In an organic electroluminescent device in which an organic layer having a light emitting region is provided between an anode and a cathode,
A compound represented by the following general formula (1) is contained in the organic layer as an organic light emitting material.
[In the formula, R1 to R26 are hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, nitro group, amino group, cyano group, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, alkylthio group, silyl group, alkylsilyl. A substituent selected arbitrarily from a group, a siloxanyl group, an aralkyl group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an ester group, an aryloxy group, a formyl group, an alkoxycarbonyl group and a carboxyl group, and n1 is 1 Any number of 3 or less. ]
前記有機層に下記一般式（２）で表される化合物が有機発光材料として含まれていることを特徴とする有機電界発光素子。
〔式中、Ｒ１〜Ｒ２６は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、シリル基、アルキルシリル基、シロキサニル基、アラルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、エステル基、アリールオキシ基、ホルミル基、アルコキシカルボニル基およびカルボキシル基から任意に選ばれた置換基である。〕 In an organic electroluminescent device in which an organic layer having a light emitting region is provided between an anode and a cathode,
A compound represented by the following general formula (2) is contained in the organic layer as an organic light emitting material.
[In the formula, R1 to R26 are hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, mercapto group, nitro group, amino group, cyano group, alkyl group, alkenyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, alkylthio group, silyl group, alkylsilyl. And a substituent arbitrarily selected from a group, a siloxanyl group, an aralkyl group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an ester group, an aryloxy group, a formyl group, an alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group. ]
The organic electroluminescent element according to claim 4, wherein a compound represented by the following structural formula (5) is used as the compound represented by the general formula (2).
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