JP2004512336A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2004512336A5
JP2004512336A5 JP2002537736A JP2002537736A JP2004512336A5 JP 2004512336 A5 JP2004512336 A5 JP 2004512336A5 JP 2002537736 A JP2002537736 A JP 2002537736A JP 2002537736 A JP2002537736 A JP 2002537736A JP 2004512336 A5 JP2004512336 A5 JP 2004512336A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ylmethyl
benzimidazol
tetrahydro
quinolin
amine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2002537736A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2004512336A (en
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/US2001/029590 external-priority patent/WO2002034745A1/en
Application filed filed Critical
Publication of JP2004512336A publication Critical patent/JP2004512336A/en
Publication of JP2004512336A5 publication Critical patent/JP2004512336A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】 以下の式：
【化１】

Figure 2004512336
の化合物ならびにその塩およびプロドラッグ形態であって、
ここで
環Ａは、必要に応じて、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子を含み；
点線は、任意の不飽和を表し；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、非干渉置換基であり；
ｋは、０〜４であり；
ｌは、０、１または２であり；
Ｘは、非置換または置換のＣまたはＮ；あるいはＯまたはＳであり；
Ａｒは、芳香族部分またはへテロ芳香族部分の残基であり；
各ｎは、独立して、０〜２であり；
各Ｒは、独立して、Ｈまたはアルキル（１〜６Ｃ）であり；
ｊは、０〜３であり；そして、
各Ｙは、独立して、ＣＲ２ＮＲ（ＣＲ２）ｎＢ以外の、任意の非干渉置換基であり、ここで、Ｂは、芳香族またはへテロ芳香族または他の複素環である、
化合物。
【請求項２】 請求項１に記載の化合物であって、ここで、各Ｙは、独立して、ハロ、ＯＨ、ＳＨ、ＳＯ、ＳＯ２、またはＮを含まない１〜２０Ｃ原子の有機部分であり、ここで、このような２個のＹは、Ａｒと結合して、縮合環を形成するか、または、以下：
−（ＣＲ２）ｍＣＮ、
−（ＣＲ２）ｍＮＲ５ ２、
−（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲＲ４、
−（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲ５ ２、
−（ＣＲ２）ｍＣＯ（ＣＲ２）ｍＮＲ５ ２、
−（ＣＲ２）ｍＣＯ（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲＲ４、
−（ＣＲ２）ｍＣＯ（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲ５ ２、
−（ＣＲ２）ｍＮＲＣＯ（ＣＲ２）ｍＮＲＲ４、
−（ＣＲ２）ｍＮＲＣＯ（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲ５ ２、
−（ＣＲ２）ｍＮＲＣＯ（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲ（ＣＲ２）ｍＮＲ５ ２、
−ＣＨ＝Ｎ−Ｚ、
−（ＣＲ２）ｍＺ、
−ＮＲ（ＣＲ２）ｍＺ、
−（ＣＲ２）ｍＮＲＯＨ、
（ＣＲ２）ｍＣＯＮＲＯＨ、および、
（ＣＲ２）ｍＣＲ＝ＮＯＨ、
からなる群より選択され、
そして、ここで、ＹはグアニジノまたはＮＨＮＨＲ、またはアミジノを含み；
ここで、Ｚは、５〜１２環員を含む、必要に応じて置換された芳香族部分またはへテロ芳香族部分であり；そして、
ここで、Ｒは、請求項１に定義される通りであり、各ｍは、独立して、０〜４であり、そしてＲ４および各Ｒ５は、独立して、Ｈ、アルキル（１〜６Ｃ）、アルケニル（１〜６Ｃ）、アルキニル（１〜６Ｃ）またはアシル（１〜６Ｃ）であり、各々必要に応じて、１つ以上の非芳香族置換基、非複素環式置換基によって置換されており、そしてここで、２つのＲ５は結合して、環式アミンを形成し得、必要に応じて、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１つ以上のさらなるヘテロ原子を含む、
化合物。
【請求項３】 環Ｅが、該分子の残基に２位で結合している、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】 Ｒ２およびＲ３が一緒になって、ベンゾ置換基を形成している、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】 ＸがＮであり、そして環Ｅが１つのＮに結合したπ結合を含む、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】 環Ａが飽和であり、ｌが１である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】 ｋが０〜１である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】 Ａを含む環系が、テトラヒドロキノリンまたはその置換形態である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】 （ＣＲ２）ａ ｎおよび（ＣＲ２）ｂ ｎの一方がＣＨ２であり、他方が結合である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】 （ＣＲ２）ａ ｎが結合であり、（ＣＲ２）ｂ ｎがＣＨ２である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】 少なくとも１つのＹが−ＣＨ２ＮＨである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】 Ａｒがベンゼン、ベンズイミダゾール、ベンゾチアゾール、イミダゾール、オキサゾール、ベンズトリアゾール、チアゾール、ピリジンまたはピリミジンの残基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】 請求項１〜１２または１６のいずれかに記載の化合物の治療学的に有効な量を含むケモカインレセプター活性を調節するための、薬学的組成物。
【請求項１４】 ケモカインレセプターによって媒介される状態を処置するための、請求項１〜１２または１６のいずれかに記載の化合物の、使用。
【請求項１５】 ＨＩＶまたはＦＩＶを処置するための、請求項１〜１２または１６のいずれかに記載の化合物の、使用。
【請求項１６】 以下：
Ｎ’−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−Ｎ’−（５，６，７，８−テトラヒドロ−８−キノリニル）−１，３−ベンゼンジメタンアミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（２−アミノメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（Ｓ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル−アミン；
（３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−メタノール；
（２−アミノメチル−３−メトキシ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−［（１−アミノメチル）−ベンゾオキサゾール−３−イルメチル）］−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−［（１−ベンジル−２−アミノメチル）−イミダゾール−５−イルメチル）］−アミン；
６−アミノメチルピリジン−３−イルメチル−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
［４−（２−アミノ−エチル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［４−（３−アミノ−プロピル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
Ｎ−（４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−ヒドロキシルアミン；
（５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−メタノール；
２−アミノメチル−５−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェノール；
（４−アミノメチル−３−メトキシ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（２，４−ビス−アミノメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−安息香酸メチルエステル；
３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾールｅ−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−安息香酸；
３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾールｅ−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾールｅ−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンズアミド；
３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾールｅ−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−安息香酸ヒドラジド；
（２−アミノメチル−５−フルオロベンジル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−安息香酸メチルエステル；
（２−アミノメチル−４−メトキシメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
Ｎ−（２−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−グアニジン；
Ｎ−（４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−グアニジン；
Ｎ’−（４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−グアニジン；
［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミノメチルベンジル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン；
Ｎ−（４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−ベンズアミジン；
Ｎ−（４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−アセトアミジン；
Ｎ−イソブチル−Ｎ’−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−Ｎ’−（５，６，７，８−テトラヒドロ−８−キノリニル）−１，４−ベンゼンジメタンアミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−ピペリジン−２−イル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−ピペリジン−１−イルメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−メチルアミノメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−ピペラジン−１−イルメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［４−（４−アリル−ピペラジン−１−イルメチル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−ジメチルアミノメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−［４−（１，２，４−トリアゾール−４−イルイミノメチル）−ベンジル］−アミン；
Ｎ’−（４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−エタン−１，２−ジアミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−ブチルアミノメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−ジアリルアミノメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アリルアミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−ピロリジン−１−イルメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−モルホリン−４−イルメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−（４−チオモルホリン−４−イルメチル−ベンジル）−アミン
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−（２−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−（２−アリルアミノメチル−ベンジル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−［２−（Ｒ）−（２−アミノプロピロンアミドイルメチル）−ベンジル］−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノベンジル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（２−シアノ−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
２−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−６−メトキシ−安息香酸エチルエステル；
（６−アミノピリジン−３−イルメチル）−（ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノピリジン−３−イルメチル）−（ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−８−キノリニル）−アミン；
Ｎ−（４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−グアニジン；
（４−アミノ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
Ｎ’−（｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン；
４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンズアルデヒドオキシム；
［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミノメチル］−ベンズアミジン；
４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジルアルコール；
４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンズアルデヒド；
４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−安息香酸メチルエステル；
（Ｒ，Ｓ）−４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−安息香酸ヒドラジド；
４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−安息香酸；
４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンズアミド；
（６−アミノ−ピリジン−２−イルメチル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−メタノール；
Ｏ−（２−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−ヒドロキシルアミン；
（４−アミノ−ピリジン−３−イルメチル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
２−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−５−シアノ−安息香酸メチルエステル；
４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−３−シアノ−ベンズアミド；
［３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−（イミダゾール−２−イル）−メチルアミン；
４−｛［（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−２，６−ジクロロピリジン；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−ベンゾオキサゾール−５−イルメチル−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
ピリジン−２−イルメチル−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−ベンゾオキサゾール−６−イルメチル−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−ピリジン−４−イルメチル−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−４−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イルメチル−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−７−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−ピリジン−３−イルメチル−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
ビス−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−ピリド−２−イル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−［４−（オキサゾール−２−イル）−ベンジル］−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−イミダゾール−１−イル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［４−（チアゾール−２−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−［４−（ベンゾチアゾール−２−イル）−ベンジル］−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
［４−（ベンゾオキサゾール−２−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
［４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
（２’−アミノメチル−ビフェニル−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（２’−メトキシ−ビフェニル−４−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（４−オキサゾール−５−イル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−（４−チオフェン−２−イル−ベンジル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−［４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンジル］−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−［４−（５−フェニルオキサゾール−２−イル）−ベンジル］−（５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−ピリジン−３−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（３−アミノメチル−ピリジン−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
１−（３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−エタノン；
１−（５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−エタノン；
３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンゼンスルホンアミド；
５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−ヒドロキシルアミン；
Ｎ−（５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−ヒドロキシルアミン；
Ｎ−（３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン；
Ｎ−（５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン；
（４−アミノメチル−２−メトキシメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−メトキシメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
Ｎ−（２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−ホルムアミド；
Ｎ−（４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−ホルムアミド；
Ｎ−（２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−ヒドロキシルアミン；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（２，６−ビス−アミノメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（３−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−メタノール；
（２−アミノメチル−６−メトキシメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
Ｎ−（３−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−ヒドロキシルアミン；
Ｎ−（３−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン；
［２−アミノメチル−４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［２−アミノメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［２−アミノメチル−４−（２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［２−アミノメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［２−アミノメチル−４−（１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［２−アミノメチル−４−（１−メチル−１Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−オキサゾール−２−イル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−フラン−２−イル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［２−アミノメチル−４−（テトラヒドロ−フラン−２−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−チアゾール−２−イル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［２−アミノメチル−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
［２−アミノメチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−ベンジル］−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−ピリジン−２−イル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−ピペリジン−２−イル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−３−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−メタノール；
（２−アミノメチル−５−メトキシメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−５−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ピリジン−２−イル）−メタノール；
（４−アミノメチル−６−メトキシメチル−ピリジン−３−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（４，６−ビス−アミノメチル−ピリジン−３−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アリルアミノメチル−２−アミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アリルアミノメチル−４−アミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−２−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−５−クロロ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−５−ブロモ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−５−ニトロ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
４−アミノメチル−３−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンゾニトリル；
（５−アミノ−２−アミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−フルオロ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−クロロ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−ブロモ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−ニトロ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンゾニトリル；
（４−アミノ−２−アミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−トリフルオロメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−２−フルオロ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−２−クロロ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−２−ブロモ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−２−ニトロ−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンゾニトリル；
（２−アミノ−４−アミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−２−トリフルオロメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（５−アミノメチル−チオフェン−２−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−チオフェン−３−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−フラン−３−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−１Ｈ−ピロール−３−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−１−メチル−１Ｈ−ピロール−３−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（３−アミノメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（３−アミノメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（５−アミノメチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（５−アミノメチル−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（５−アミノメチル−チアゾール−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（５−アミノメチル−ピリミジン−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（５−アミノメチル−ピリダジン−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（５−アリルアミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−メタノール；
（３−アリルアミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−フェニル）−メタノール；
（４−アリルアミノメチル−２−メトキシメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（３−アリルアミノメチル−４−メトキシメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−５−シクロプロピルアミノメチル−フェニル）−メタノール；
（４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−３−シクロプロピルアミノメチル−フェニル）−メタノール；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（４−シクロプロピルアミノメチル−２−メトキシメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（２−シクロプロピルアミノメチル−４−メトキシメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンズアミド；
５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−Ｎ−ヒドロキシ−ベンズアミド；
５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−安息香酸ヒドラジド；
５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−安息香酸；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（２，４−ビス−アリルアミノメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アリルアミノメチル−２−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アリルアミノメチル−４−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（２，４−ビス−シクロプロピルアミノメチル−ベンジル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（２−アミノメチル−４−プロピル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アリル−２−アミノメチル−ベンジル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
酢酸３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジルエステル；
酢酸５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジルエステル；
酢酸４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−３−シクロプロピルアミノメチル−ベンジルエステル；
酢酸２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−５−シクロプロピルアミノメチル−ベンジルエステル；
酢酸３−アリルアミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジルエステル；
酢酸５−アリルアミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジルエステル；
５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンズアルデヒドオキシム；
３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンズアルデヒドオキシム；
Ｎ−（５−アミノメチル−２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−アセトアミド；
Ｎ−（３−アミノメチル−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−アセトアミド；
Ｎ−（３−（アセチルアミノ−メチル）−４−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−アセトアミド；
Ｎ−（２−｛［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミノ］−メチル｝−ベンジル）−アセトアミド；
（６−アミノメチル−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
（４−アミノメチル−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−５−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；および
（７−アミノメチル−１，３−ジヒドロ−イソベンゾフラン−４−イルメチル）−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）−（５，６，７，８−テトラヒドロ−キノリン−８−イル）−アミン；
からなる群より選択される化合物、またはこれらの薬学的に受容可能な塩。 [Claims]
    1. The following formula:
Embedded image
Figure 2004512336
And salts and prodrug forms thereof,
here
Ring A optionally contains a heteroatom selected from N, O and S;
Dotted line represents optional unsaturation;
R1, R2And R3Is a non-interfering substituent;
k is 0-4;
1 is 0, 1 or 2;
X is unsubstituted or substituted C or N; or O or S;
Ar is the residue of an aromatic or heteroaromatic moiety;
Each n is independently 0-2;
Each R is independently H or alkyl (1-6C);
j is 0-3; and
Each Y is independently CR2NR (CR2)nAny non-interfering substituent other than B, wherein B is aromatic or heteroaromatic or other heterocycle;
Compound.
    2. The compound according to claim 1, wherein each Y is independently halo, OH, SH, SO, SO2, Or an organic moiety of 1-20 C atoms not containing N, wherein two such Ys are combined with Ar to form a fused ring, or
  − (CR2)mCN,
  − (CR2)mNR5 2,
  − (CR2)mNR (CR2)mNRR4,
  − (CR2)mNR (CR2)mNR (CR2)mNR5 2,
  − (CR2)mCO (CR2)mNR5 2,
  − (CR2)mCO (CR2)mNR (CR2)mNRR4,
  − (CR2)mCO (CR2)mNR (CR2)mNR (CR2)mNR5 2,
  − (CR2)mNRCO (CR2)mNRR4,
  − (CR2)mNRCO (CR2)mNR (CR2)mNR5 2,
  − (CR2)mNRCO (CR2)mNR (CR2)mNR (CR2)mNR (CR2)mNR5 2,
  -CH = NZ,
  − (CR2)mZ,
  −NR (CR2)mZ,
  − (CR2)mNROH,
  (CR2)mCONROH, and
  (CR2)mCR = NOH,
Selected from the group consisting of
  And wherein Y comprises guanidino or NHNHR, or amidino;
  Wherein Z is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic moiety containing 5 to 12 ring members; and
  Wherein R is as defined in claim 1, each m is independently 0-4, and R4And each R5Is independently H, alkyl (1-6C), alkenyl (1-6C), alkynyl (1-6C) or acyl (1-6C), each optionally containing one or more non-aromatic Group substituent, a non-heterocyclic substituent, and wherein two R5May combine to form a cyclic amine, optionally including one or more additional heteroatoms selected from N, O and S.
Compound.
    3. The compound of claim 1, wherein ring E is attached at the 2-position to a residue of the molecule.
    4. R2And R34. The compound of claim 3, wherein together form a benzo substituent.
    5. The compound according to claim 4, wherein X is N and ring E contains a π bond attached to one N.
    6. The compound according to claim 1, wherein ring A is saturated and 1 is 1.
    7. The compound according to claim 6, wherein k is 0-1.
    8. The compound of claim 7, wherein the ring system comprising A is tetrahydroquinoline or a substituted form thereof.
    9. (CR2)a nAnd (CR2)b nOne of them is CH2And the other is a bond.
    10. (CR2)a nIs a bond, and (CR2)b nIs CH210. The compound of claim 9, which is
    11. At least one Y is —CH2NIn HThe compound according to claim 1, wherein:
    12. The compound of claim 1, wherein Ar is the residue of benzene, benzimidazole, benzothiazole, imidazole, oxazole, benztriazole, thiazole, pyridine or pyrimidine.
    13. The method according to claim 1, whereinOr 16A pharmaceutical composition for modulating chemokine receptor activity, comprising a therapeutically effective amount of a compound according to any of the preceding claims.
    14. A method according to claim 1, for treating conditions mediated by chemokine receptors.Or 16Use of the compound according to any one of the above.
    15. The method according to claim 1, for treating HIV or FIV.Or 16Use of the compound according to any one of the above.
    16. Less than:
  N ′-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl) -N ′-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl) -1,3-benzenedimethanamine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(2-aminomethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(S) -5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl-amine;
  (3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl) -methanol;
  (2-aminomethyl-3-methoxy-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-[(1-aminomethyl) -benzoxazol-3-ylmethyl)]-amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-[(1-benzyl-2-aminomethyl) -imidazol-5-ylmethyl]]-amine;
  6-aminomethylpyridin-3-ylmethyl- (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  [4- (2-amino-ethyl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  [4- (3-amino-propyl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  N- (4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -hydroxylamine;
  (5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl) -methanol;
  2-aminomethyl-5-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenol;
  (4-aminomethyl-3-methoxy-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(2,4-bis-aminomethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzoic acid methyl ester;
  3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol e-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzoic acid;
  3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol e-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -N-hydroxy-benzamide ;
  3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol e-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzamide;
  3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol e-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzoic acid hydrazide;
  (2-aminomethyl-5-fluorobenzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzoic acid methyl ester;
  (2-aminomethyl-4-methoxymethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  N- (2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -guanidine;
  N- (4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -guanidine;
  N '-(4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -N, N- Dimethyl-guanidine;
  [4- (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -aminomethylbenzyl] -N, N-dimethylformamidine;
  N- (4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -benzamidine;
  N- (4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -acetamidine;
  N-isobutyl-N '-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl) -N'-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl) -1,4-benzenedimethanamine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-piperidin-2-yl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-piperidin-1-ylmethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-methylaminomethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-piperazin-1-ylmethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  [4- (4-allyl-piperazin-1-ylmethyl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-dimethylaminomethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-[4- (1,2,4-triazol-4-yliminomethyl) -benzyl] An amine;
  N '-(4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -ethane-1, 2-diamine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-butylaminomethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-diallylaminomethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-allylaminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-pyrrolidin-1-ylmethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-morpholin-4-ylmethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-(4-thiomorpholin-4-ylmethyl-benzyl) -amine
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-(2-cyclopropylaminomethyl-benzyl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-(2-allylaminomethyl-benzyl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[2- (R)-(2-aminopropironamidoylmethyl) -benzyl]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)- Amine;
  (2-aminobenzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(2-cyano-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -6-methoxy-benzoic acid ethyl ester;
  (6-aminopyridin-3-ylmethyl)-(benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminopyridin-3-ylmethyl)-(benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinyl) -amine;
  N- (4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl) -guanidine;
  (4-amino-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  N ′-({[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl) -N, N-dimethylformamidine ;
  4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzaldehyde oxime;
  [4- (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -aminomethyl] -benzamidine;
  4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl alcohol;
  4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzaldehyde;
  4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzoic acid methyl ester;
  (R, S) -4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -N-hydroxy-benzamide ;
  4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzoic acid hydrazide;
  4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzoic acid;
  4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzamide;
  (6-amino-pyridin-2-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl) -methanol;
  O- (2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -hydroxylamine;
  (4-amino-pyridin-3-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -5-cyano-benzoic acid methyl ester;
  4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amino] -methyl} -3-cyano-benzamide;
  [3- (1H-benzimidazol-2-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-(imidazol-2-yl) -methylamine;
  4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -2,6-dichloropyridine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl) -benzoxazol-5-ylmethyl- (5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  Pyridin-2-ylmethyl- (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl) -benzoxazol-6-ylmethyl- (5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl) -pyridin-4-ylmethyl- (5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(benzo [1,3] dioxol-4-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  Benzo [1,3] dioxol-5-ylmethyl- (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(2,3-dihydro-benzofuran-7-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl) -pyridin-3-ylmethyl- (5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-5-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  Bis- (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(3H-imidazol-4-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  [4- (1H-benzimidazol-2-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-pyrid-2-yl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[4- (oxazol-2-yl) -benzyl]-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-imidazol-1-yl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  [4- (thiazol-2-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[4- (benzothiazol-2-yl) -benzyl]-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  [4- (benzoxazol-2-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  [4- (1H-imidazol-2-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  (2′-aminomethyl-biphenyl-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(2′-methoxy-biphenyl-4-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-oxazol-5-yl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-(4-thiophen-2-yl-benzyl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[4- (2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) -benzyl]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine ;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-[4- (5-phenyloxazol-2-yl) -benzyl]-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-pyridin-3-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (3-aminomethyl-pyridin-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  1- (3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl)- Etanone;
  1- (5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl)- Etanone;
  3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzenesulfonamide;
  5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzenesulfonamide;
  N- (3-Aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl)- Hydroxylamine;
  N- (5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl)- Hydroxylamine;
  N- (3-Aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl)- O-methyl-hydroxylamine;
  N- (5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl)- O-methyl-hydroxylamine;
  (4-aminomethyl-2-methoxymethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-methoxymethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  N- (2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -formamide;
  N- (4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -formamide;
  N- (2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -hydroxylamine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(2,6-bis-aminomethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (3-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl) -methanol;
  (2-aminomethyl-6-methoxymethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  N- (3-Aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl)- Hydroxylamine;
  N- (3-Aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl)- O-methyl-hydroxylamine;
  [2-Aminomethyl-4- (1H-imidazol-2-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)- Amine;
  [2-Aminomethyl-4- (1-methyl-1H-imidazol-2-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-8 -Yl) -amine;
  [2-Aminomethyl-4- (2H-pyrazol-3-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)- Amine;
  [2-Aminomethyl-4- (1-methyl-1H-pyrazol-3-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-8 -Yl) -amine;
  [2-Aminomethyl-4- (1H- [1,2,4] triazol-3-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro- Quinolin-8-yl) -amine;
  [2-aminomethyl-4- (1-methyl-1H- [1,2,4] triazol-3-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7, 8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-oxazol-2-yl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-furan-2-yl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  [2-Aminomethyl-4- (tetrahydro-furan-2-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)- Amine;
  (2-aminomethyl-4-thiazol-2-yl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  [2-Aminomethyl-4- (1H-tetrazol-5-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)- Amine;
  [2-Aminomethyl-4- (2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) -benzyl]-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-8 -Yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-pyridin-2-yl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-piperidin-2-yl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-3-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl) -methanol;
  (2-aminomethyl-5-methoxymethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-5-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -pyridin-2-yl ) -Methanol;
  (4-aminomethyl-6-methoxymethyl-pyridin-3-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4,6-bis-aminomethyl-pyridin-3-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-allylaminomethyl-2-aminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-allylaminomethyl-4-aminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-cyclopropylaminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-2-cyclopropylaminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-5-chloro-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-5-bromo-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-5-nitro-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  4-aminomethyl-3-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzonitrile;
  (5-amino-2-aminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-5-trifluoromethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-fluoro-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-chloro-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-bromo-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-nitro-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzonitrile;
  (4-amino-2-aminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-trifluoromethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-2-fluoro-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-2-chloro-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-2-bromo-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-2-nitro-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzonitrile;
  (2-amino-4-aminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-2-trifluoromethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (5-aminomethyl-thiophen-2-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-thiophen-3-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-furan-3-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-1H-pyrrol-3-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-1H-pyrazol-3-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-aminomethyl-1-methyl-1H-pyrazol-3-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (3-aminomethyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (3-aminomethyl-1-methyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (5-aminomethyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (5-aminomethyl-1-methyl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (5-aminomethyl-thiazol-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (5-aminomethyl-pyrimidin-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (5-aminomethyl-pyridazin-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (5-allylaminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl) -methanol ;
  (3-allylaminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -phenyl) -methanol ;
  (4-allylaminomethyl-2-methoxymethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (3-allylaminomethyl-4-methoxymethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -5-cyclopropylaminomethyl-phenyl)- methanol;
  (4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -3-cyclopropylaminomethyl-phenyl)- methanol;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(4-cyclopropylaminomethyl-2-methoxymethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(2-cyclopropylaminomethyl-4-methoxymethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzamide;
  5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -N-hydroxy-benzamide;
  5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzoic acid hydrazide;
  5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzoic acid;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(2,4-bis-allylaminomethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-allylaminomethyl-2-cyclopropylaminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-allylaminomethyl-4-cyclopropylaminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(2,4-bis-cyclopropylaminomethyl-benzyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (2-aminomethyl-4-propyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  (4-allyl-2-aminomethyl-benzyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine;
  Acetic acid 3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl ester;
  Acetic acid 5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl ester;
  Acetic acid 4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -3-cyclopropylaminomethyl-benzyl ester;
  Acetic acid 2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -5-cyclopropylaminomethyl-benzyl ester;
  3-allylaminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl ester acetate;
  5-allylaminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl acetate;
  5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzaldehyde oxime;
  3-aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzaldehyde oxime;
  N- (5-aminomethyl-2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl)- Acetamide;
  N- (3-Aminomethyl-4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl)- Acetamide;
  N- (3- (acetylamino-methyl) -4-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -Benzyl) -acetamide;
  N- (2-{[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amino] -methyl} -benzyl) -acetamide;
  (6-Aminomethyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine ;
  (4-aminomethyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine ;and
  (7-aminomethyl-1,3-dihydro-isobenzofuran-4-ylmethyl)-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl) -amine ;
Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, selected from the group consisting of:

JP2002537736A 2000-09-15 2001-09-19 Chemokine receptor binding heterocyclic compounds Pending JP2004512336A (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23308700P 2000-09-15 2000-09-15
US23281900A 2000-09-15 2000-09-15
US23481600P 2000-09-22 2000-09-22
US23451000P 2000-09-22 2000-09-22
PCT/US2001/029590 WO2002034745A1 (en) 2000-09-15 2001-09-17 Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2004512336A JP2004512336A (en) 2004-04-22
JP2004512336A5 true JP2004512336A5 (en) 2008-10-30

Family

ID=32475683

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002537736A Pending JP2004512336A (en) 2000-09-15 2001-09-19 Chemokine receptor binding heterocyclic compounds

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2004512336A (en)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080096861A1 (en) * 2004-08-02 2008-04-24 Smithkline Beecham Corporation Chemical Compounds
EP1789045A2 (en) * 2004-08-16 2007-05-30 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
EP1799671A4 (en) * 2004-09-02 2009-06-10 Smithkline Beecham Corp Chemical compounds
EP1793825A4 (en) * 2004-09-24 2009-12-09 Smithkline Beecham Corp Chemcial compounds
TW200619206A (en) * 2004-09-29 2006-06-16 Anormed Inc Chemokine-binding heterocyclic compound salts, and methods of use thereof
AU2014264370B2 (en) * 2013-05-10 2017-12-14 Karus Therapeutics Ltd Novel histone deacetylase inhibitors

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2817840B2 (en) Method for producing substituted thiazolidinedione derivative
US7402597B2 (en) Activator of peroxisome proliferator-activated receptor δ
US6521643B1 (en) Pyridine compounds and their pharmaceutical use
KR870001510B1 (en) Process for preparation of n-(bicyclic heterocyclyl)-4-piperidinamines
US4563455A (en) Antiulcer fused imidazole compounds
JP3829259B2 (en) Novel imidazole derivatives, their production and therapeutic applications
US11939297B2 (en) Cannabinoid receptor mediating compounds
US20050014812A1 (en) Benzimidazole compounds
US20190352268A1 (en) Cannabinoid receptor mediating compounds
EP0112704B1 (en) Pyridine derivatives
JP2004512336A5 (en)
JP6378179B2 (en) Novel compound, detection agent and activity inhibitor of organic cation transporter 3
KR930011491B1 (en) Imidazolyl alkyl guanidine derivatives
BG62401B1 (en) Pyridylthiocompounds, method for their preparation and application in the control of bacteria of the helicobacter family
US5212187A (en) Pyridyl alkylamine compounds which are useful against histamine h1 and h2 receptors
US4692456A (en) 3-Pyridylaminoalkyleneamino-4-amino-1,2,5-thiadiazole-1-oxides, composition containing them, and use of them to block histamine h2 -receptors
US5128340A (en) Thiazole derivatives
JP2933739B2 (en) Thiazole or imidazole derivatives and anti-ulcer agents
JPS61282380A (en) 3-acylamino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acids
FI110778B (en) Process for the preparation of therapeutically useful substituted arylthioalkylthiopyridines
KR100516080B1 (en) Benzimidazole Derivatives
JP3893166B2 (en) Benzofuran derivative and pharmaceutical composition comprising the same
EP0194746B1 (en) Pyridine derivatives