JP2004511538A5 - - Google Patents

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JP2004511538A5
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Claims (17)

式Ｉまたは式II
Figure 2004511538
［式中、
各Ｊは独立してフェニル環、ナフチル環系、５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環または芳香族８−、９−もしくは１０−員の縮合ヘテロ二環式環系であり、ここで各環または環系は場合により１〜５個のＲ5で置換されていてもよく、
ＡおよびＢは独立してＯまたはＳであり、
ｎは０〜４であり、
Ｒ1はＨ、または各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノおよびＣ3−Ｃ6シクロアルキルアミノよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、或いは
Ｒ1はＣ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニルまたはＣ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり、Ｒ2はＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニルまたはＣ2−Ｃ6アルキルカルボニルであり、
Ｒ3はＨ、または各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ4アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルもしくはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、或いは
Ｒ2およびＲ3はそれらが結合している窒素と一緒になって２〜６個の炭素原子および場合により窒素、硫黄または酸素の１個の追加原子を含有する環を形成し、該環は場合によりＣ1−Ｃ2アルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2およびＣ1−Ｃ2アルコキシよりなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、そして
各Ｒ4および各Ｒ5は独立してＨ、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＮＯ2、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニル、Ｃ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、またはＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルであり、或いは
各Ｒ4および各Ｒ5は独立してフェニル、ベンジル、フェノキシ、５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環または芳香族８−、９−もしくは１０−員の縮合ヘテロ二環式環系であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルよりなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、或いは
（Ｒ5）2は隣接炭素原子と結合される場合には一緒になって−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であることができる］
から選択される化合物、並びにそのＮ−オキシド類および農業的に適する塩類。Formula I or Formula II
Figure 2004511538
 [Where:
Each J is independently a phenyl ring, a naphthyl ring system, a 5- or 6-membered heteroaromatic ring or an aromatic 8-, 9-, or 10-membered fused heterobicyclic ring system, wherein each The ring or ring system may be optionally substituted with 1 to 5 R 5 ,
A and B are independently O or S;
n is 0-4,
R 1 is H, or each optionally halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, optionally substituted with one or more substituents selected from C 2 -C 8 dialkylamino and C 3 -C 6 group consisting cycloalkylamino C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl, or R 1 is C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, a C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl or C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, R 2 is H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkyl amino, C 2 - C 6 alkoxycarbonyl or C 2 -C 6 alkylcarbonyl,
R 3 consists of H, or optionally each halogen, CN, NO 2 , hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl and C 1 -C 4 alkylsulfonyl. C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl optionally substituted with one or more substituents selected from the group Or R 2 and R 3 together with the nitrogen to which they are attached form a ring containing 2 to 6 carbon atoms and optionally one additional atom of nitrogen, sulfur or oxygen; The ring is optionally substituted with 1 to 4 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkyl, halogen, CN, NO 2 and C 1 -C 2 alkoxy, and each R 4 And each R 5 is independently H, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 haloalkenyl. , C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, halogen, CN, CO 2 H, CONH 2, NO 2, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkyl amino, C 2 -C 6 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or a C 3 -C 6 trialkylsilyl, or each R 4 and each R 5 is independently a phenyl, benzyl, phenoxy, 5- or 6-membered heteroaromatic ring or an aromatic 8-, a fused heterobicyclic ring system 9- or 10-membered, C 1 -C 4 alkyl optionally each ring, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, halogen, CN , NO 2, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkyl amino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxycarbonyl, C 2 -C 6 May be substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of alkylaminocarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl, or (R 5 ) 2 when bound to adjacent carbon atoms is -OCF 2 O together - can CF 2 CF 2 O-or -OCF 2 CF 2 O-a is -,
As well as its N-oxides and agriculturally suitable salts. ＡおよびＢが両者ともＯであり、
Ｒ1がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０〜２である、
請求項１の式Ｉの化合物。A and B are both O,
R 1 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl And n is 0-2,
2. A compound of formula I according to claim 1. ＡおよびＢが両者ともＯであり、
Ｒ1がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり、そして
ｎが０〜２である、
請求項１の式IIの化合物。A and B are both O,
R 1 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl And n is 0-2,
The compound of formula II of claim 1. Ｊがフェニル環またはＪ−１、Ｊ−２、Ｊ−３およびＪ−４
Figure 2004511538
よりなる群から選択される５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各Ｊ環は場合により１〜３個のＲ5で置換されていてもよく、
ＱがＯ、ＳまたはＮＲ5であり、
Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが独立してＮまたはＣＲ5であり、但しＪ−３およびＪ−４においてＷ、Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１個はＮであり、
Ｒ2がＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ6アルキルカルボニルまたはＣ2−Ｃ6アルコキシカルボニルであり、
Ｒ3が各々が場合によりハロゲン、ＣＮ、Ｃ1−Ｃ2アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ2アルキルスルフィニルおよびＣ1−Ｃ2アルキルスルホニルよりなる群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニルまたはＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、
１個のＲ4基がナフチル環系に対して２−位置または７−位置で結合され、そして該Ｒ4がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルであり、
各Ｒ5が独立してＨ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルまたはＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルであり、或いは
各Ｒ5が独立してフェニル、ベンジルまたは５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各環は場合によりＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2−Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ3−Ｃ6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ8ジアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ6（アルキル）シクロアルキルアミノ、Ｃ2−Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ2−Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ3−Ｃ6トリアルキルシリルで置換されていてもよく、或いは
（Ｒ5）2が隣接炭素原子と結合される場合には一緒になって−ＯＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−であることができ、そして
ｎが１〜２である、
請求項２または請求項３の化合物。J is a phenyl ring or J-1, J-2, J-3 and J-4
Figure 2004511538
 A 5- or 6-membered heteroaromatic ring selected from the group consisting of each J ring optionally substituted with 1 to 3 R 5 ,
Q is O, S or NR 5 ;
W, X, Y and Z are independently N or CR 5 , provided that in J-3 and J-4 at least one of W, X, Y and Z is N;
R 2 is H, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkylcarbonyl or C 2 -C 6 alkoxycarbonyl Yes,
One or each R 3 is optionally selected from the group consisting of halogen, CN, C 1 -C 2 alkoxy, C 1 -C 2 alkylthio, C 1 -C 2 alkylsulfinyl and C 1 -C 2 alkylsulfonyl or C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 6 cycloalkyl optionally substituted with further substituents,
One R 4 group is attached in the 2- or 7-position to the naphthyl ring system and the R 4 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 is a haloalkylsulfinyl or C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl,
Each R 5 is independently H, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, or each R 5 is independently phenyl, benzyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring, each ring optionally being C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, C 3 -C 6 B cycloalkyl, halogen, CN, NO 2, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 alkylamino, C 2 -C 8 dialkylamino, C 3 -C 6 cycloalkyl amino, C 3 -C 6 (alkyl) cycloalkylamino, C 2 -C 4 alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkoxy carbonyl, C 2 -C 6 alkylaminocarbonyl, may be substituted with C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or C 3 -C 6 trialkylsilyl, or is (R 5) 2 is bonded to adjacent carbon atoms -OCF 2 O together when -, - CF 2 CF 2 O- or -OCF 2 CF 2 it can O-, is, and is n is 1-2,
4. A compound according to claim 2 or claim 3. Ｒ2がＨであり、Ｒ3がＣ1−Ｃ4アルキルであり、そしてＲ5置換基の少なくとも１個がＮＲ1Ｃ（＝Ｂ）部分に対してオルトである請求項４の式Ｉの化合物。R 2 is H, R 3 is C 1 -C 4 alkyl, and at least one of the R 5 substituents is ortho to the NR 1 C (= B) moiety. Compound. Ｒ3がメチルである請求項５の化合物。The compound of claim 5 R 3 is methyl. Ｒ1がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ2がＨまたはＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3が場合によりハロゲン、ＣＮ、ＯＣＨ3、またはＳ（Ｏ）pＣＨ3で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
１個のＲ5がＣ（＝Ｂ）ＮＲ1部分に対してオルト位置でＪに結合され、そして
該Ｒ5がＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニルもしくはＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、またはフェニル、ベンジル、または５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各環は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシで置換されていてもよく、
そして場合により存在する第二のＲ5基が独立してＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルスルホニもしくはＣ2−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ3−Ｃ8ジアルキルアミノカルボニル、またはフェニル、ベンジル、または５−もしくは６−員のヘテロ芳香族環であり、各環は場合によりハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシで置換されていてもよい、
請求項４の式IIの化合物。R 1 is H or C 1 -C 4 alkyl;
R 2 is H or C 1 -C 4 alkyl;
R 3 is C 1 -C 4 alkyl optionally substituted with halogen, CN, OCH 3 , or S (O) p CH 3 ;
1 R 5 is bonded to J at the ortho position relative to the C (═B) NR 1 moiety, and the R 5 is C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 - C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl, or phenyl, benzyl, or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring; optionally substituted by halogen each ring, CN, NO 2, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 Haroaruki Optionally substituted with C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy,
And optionally present second R 5 group is independently C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy. , C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl two or C 2 -C 4 alkoxycarbonyl, C 3 -C 8 dialkylaminocarbonyl or a phenyl, benzyl or 5- or 6-membered heteroaromatic ring, optionally substituted by halogen each ring, CN, NO 2, C 1, -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 C 4 haloalkoxy in which may be substituted,
5. A compound of formula II according to claim 4. Ｊがフェニル、ピラゾール、ピロール、ピリジンまたはピリミジンであり、各々がＣ（＝Ｂ）ＮＲ1部分に対してオルト位置でＪに結合された１個のＲ5および場合により存在する第二のＲ5で置換された請求項７の化合物。J is phenyl, pyrazole, pyrrole, pyridine or pyrimidine, each R 5 bonded to J in the ortho position relative to the C (= B) NR 1 moiety and a second R 5 optionally present. 8. The compound of claim 7 substituted with Ｒ1およびＲ2が各々Ｈであり、
１個のＲ4がＮＲ1Ｃ（＝Ｘ）Ｊ部分に対してオルトである７−位置で結合されておりそしてＣ1−Ｃ3アルキル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｓ（Ｏ）pＣＦ3、Ｓ（Ｏ）pＣＨＦ2およびハロゲンよりなる群から選択されそして場合により存在する第二のＲ4はＮＲ1Ｃ（＝Ｘ）Ｊ部分に対してパラである５−位置で結合されておりそしてハロゲン、Ｃ1−Ｃ3アルキルおよびＣ1−Ｃ3ハロアルキルよりなる群から選択される、
請求項８の化合物。R 1 and R 2 are each H;
One R 4 is attached at the 7-position which is ortho to the NR 1 C (═X) J moiety and is C 1 -C 3 alkyl, CF 3 , OCF 3 , OCHF 2 , S (O) a second R 4 selected from the group consisting of p CF 3 , S (O) p CHF 2 and halogen and optionally present is attached at the 5-position which is para to the NR 1 C (═X) J moiety. And is selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 3 alkyl and C 1 -C 3 haloalkyl,
9. A compound according to claim 8 . ＪがＪ−１であり、
ＱがＮＲ5aであり、
ＸがＮまたはＣＨであり、
ＹがＣＨであり、
ＺがＣＲ5bであり、
Ｒ5aがハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキルまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコキシよりなる群から選択される１個もしくは２個の置換基で置換されたフェニルまたは２−ピリジル環であり、そして
Ｒ5bがハロゲンまたはＣＦ3である、
請求項９の化合物。J is J-1,
Q is NR 5a
X is N or CH,
Y is CH,
Z is CR 5b ,
Phenyl or 2-pyridyl in which R 5a is substituted with one or two substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 haloalkoxy A ring and R 5b is halogen or CF 3 ;
10. A compound according to claim 9 . Ｎ−メチル−Ｎ′−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−１,８−ナフタレン−ジカルボキサミド、
Ｎ−メチル８−［（３,４−ジフルオロフェニル）カルボニルアミノ］−１−ナフタレンカルボキサミドおよび
Ｎ−メチル８−［（２−チエニル）カルボニルアミノ］−１−ナフタレンカルボキサミド
よりなる群から選択される請求項１の化合物。N-methyl-N ′-(2-bromo-4-fluorophenyl) -1,8-naphthalene-dicarboxamide;
Claims selected from the group consisting of N-methyl 8-[(3,4-difluorophenyl) carbonylamino] -1-naphthalenecarboxamide and N-methyl 8-[(2-thienyl) carbonylamino] -1-naphthalenecarboxamide. Item 1. A compound of Item 1. 生物学的に有効な量の請求項１の化合物および界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含んでなる無脊椎有害生物を抑制するための組成物。A composition for controlling invertebrate pests comprising a biologically effective amount of the compound of claim 1 and at least one of a surfactant, solid diluent or liquid diluent. 有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含んでなる請求項１２の組成物。13. The composition of claim 12 , further comprising an effective amount of at least one additional biologically active compound or agent. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または試薬がピレスロイド類、カルバメート類、ネオニコチノイド類、神経ナトリウムチャネル遮断剤、殺昆虫性大環式ラクトン類、γ−アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）拮抗物質、殺昆虫性ウレア類および幼若ホルモン模倣体よりなる群の殺節足動物剤から選択される請求項１３の組成物。At least one additional biologically active compound or reagent is pyrethroids, carbamates, neonicotinoids, neuronal sodium channel blockers, insecticidal macrocyclic lactones, γ-aminobutyric acid (GABA) antagonists 14. The composition of claim 13 , selected from the group of arthropodicides consisting of the substance, insecticidal ureas and juvenile hormone mimics. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がアバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アベルメクチン(avermectin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォス−メチル(azinphos-methyl)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビンフェナゼート(binfenazate)、ブプロフェジン(buprofezin)、カルボフラン(carbofuran)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シフルスリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルスリン(beta-cyfluthrin)、シハロスリン(cyyhalothrin)、ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメスリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジオフェノラン(diofenolan)、エマメクチン(emamectin)、エンドスルファン(endosulfan)、エスフェンヴァレレート(esfenvalerate)、エチプロール(ethiprole)、フェノチカルブ(fenothicarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproximate)、フェンヴァレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルシスリネート(flucythrinate)、タウ−フルヴァリネート(tau-fluvalinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フォノフォス(fonophos)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソフェンフォス(isofenphos)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メトアルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メトミル(methomyl)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、モノクロトフォス(monocrotophos)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、ニチアジン(nithiazin)、ノヴァルロン(novaluron)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペルメスリン(permethrin)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロフェノフォス(profenofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スピノサド(spinosad)、スルプロフォス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルヴィンフォス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオスルタップ−ナトリウム(thiosultap-sodium)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルフォン(trichlorfon)およびトリフルムロン(triflumuron)、アルジカルブ(aldicarb)、オキサミル(oxamyl)、フェナミフォス(fenamiphos)、アミトラズ(amitraz)、キノメチオナト(chinomethionat)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジコフォル(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザクイン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、プロパルガイト(propargite)、ピリダビン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、バシルス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシン(Bacillus thuringiensis delta endotoxin)、バクロウイルス(baculovirus)、並びに昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌よりなる群中の殺昆虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤または生物学的薬剤から選択される請求項１３の組成物。At least one additional biologically active compound or agent is abamectin, acephate, acetamiprid, avermectin, azadirachtin, azinphos-methyl, Bifenthrin, binfenazate, buprofezin, carbofuran, chlorfenapyr, chlorfluazuron, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl , Chromafenozide, clothianidin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalohalothin, lambda-cyhalothrin, cypermethrin, cyromedine, romazine (deltamethrin), Diafenthiuron, diazinon, diflubenzuron, dimethoate, difenenolan, emamectin, endosulfan, esfenvalerate, ethiprole, ethiprole fenothicarb), fenoxycarb, fenpropathrin, fenproximate, fenvalerate, fipronil, flonicamid, flucythrinate, tau-fulvalinate (tau-fluvalinate), flufenoxuron, fonophos, halofenozide, hexaflumuron, imidacloprid, indoxacarb, isofenphos, lufenuron (l ufenuron, malathion, metaldehyde, metamidophos, methidathion, metomyl, metoprene, methoxychlor, monocrotophos, methoxyfenozide , Nithiazin, novaluron, oxamyl, parathion, parathion-methyl, permethrin, phorate, phosalone, phosmet, Phosphamidon, pirimicarb, profenofos, pymetrozine, pyridalyl, pyriproxyfen, rotenone, spinosad, sulprofos Tebufenozide, teflubenzuro n), tefluthrin, terbufos, tetrachlorvinphos, thiacloprid, thiamethoxam, thiodicarb, thiosultap-sodium, tralomethrin, tralomethrin Trichlorfon and triflumuron, aldicarb, oxamyl, fenamiphos, amitraz, chinomethionat, chlorobenzilate, cyhexatin, dihexofol dicofol), dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenpropathrin, fenpyroximate, hexythiazox, propargite (p) ropargite), pyridaben, tebufenpyrad, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis delta endotoxin, baculovirus, and entomopathogenic bacteria 14. The composition of claim 13 , selected from insecticides, nematicides, acaricides or biological agents in the group consisting of: viruses and fungi. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤がシペルメスリン、シハロスリン、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、エスフェンヴァレレート、フェンヴァレレート、トラロメスリン、フェノチカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェンノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バシルス・スリンジエンシス、バシルス・スリンジエンシス・デルタ・エンドトキシンおよび昆虫病原性真菌よりなる群から選択される請求項１５の組成物。At least one additional biologically active compound or drug is cypermethrin, cyhalothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, esfenvalerate, fenvalerate, tralomethrin, phenoticcarb, methomyl, oxamyl, thiodicarb, clothianidin, imidacloprid, thiacloprid , Indoxacarb, spinosad, abamectin, avermectin, emamectin, endosulfan, etiprol, fipronil, flufennoxuron, triflumuron, geophenolan, pyriproxyfen, pymetrozine, amitraz, bacillus thuringiensis, bacillus thuringiensis delta delta 16. The composition of claim 15 , selected from the group consisting of endotoxins and entomopathogenic fungi. 無脊椎有害生物またはその環境に生物学的に有効な量の請求項１の化合物または請求項１２の組成物を接触させることを含んでなる無脊椎有害生物の抑制方法。A method of controlling an invertebrate pest comprising contacting a biologically effective amount of the compound of claim 1 or the composition of claim 12 with the invertebrate pest or its environment.
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