JP2004323614A - Surfactant composition - Google Patents
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Abstract
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は優れた起泡性、増粘性、水溶性及び安定性を有する界面活性剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
シャンプー、リンス、固形石鹸、ボディシャンプー、台所用洗剤、衣料用洗剤、住居用洗剤等の洗浄剤には高い洗浄力はもとより豊かな泡立ちが要求される。従来主基剤として多くの製品に広く使用されているのは、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤であるが、これらはいずれも通常では洗浄力や泡立ちに優れているものの、油汚れやシリコン等の汚れが存在する場合、著しく洗浄力、起泡性が低下するという問題がある。
【0003】
こうした洗浄力や起泡性の低下を改善するため、主基剤の他に補助界面活性剤を配合することが種々検討されている。実際に広く製品中に使用されてきたジエタノール脂肪酸アミドを初めとして、近年ではモノエタノール脂肪酸アミド(特許文献1、特許文献2、特許文献3等)、糖アミド型非イオン界面活性剤(特許文献4)、アシル化ザルコシン(特許文献5)等が提案されている。
【0004】
しかしながら、これらの洗浄剤組成物も洗浄力、起泡性が改良されるものの未だ十分に満足できるものではない。また上記の洗浄剤は日々直接皮膚に接することから、皮膚にマイルドな弱酸性のpH領域で高い性能を発現できることが望まれている。しかし、従来の界面活性剤系においては中性〜塩基性領域では泡立ちが良好なものであっても、酸性下では全く泡立たない等の問題点が挙げられてきた。
【0005】
【特許文献1】
国際公開第98/507号パンフレット
【特許文献2】
国際公開第97/44434号パンフレット
【特許文献3】
特開平11−80785号公報
【特許文献4】
国際公開第94/12610号パンフレット
【特許文献5】
国際公開第96/6596号パンフレット
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、広いpH領域下で、また油汚れの存在下であっても優れた起泡性、増粘性、水溶性及び安定性を有する界面活性剤組成物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記(a)成分及び(b)成分、並びに(a)及び(b)成分以外の界面活性剤を含有する界面活性剤組成物を提供する。
(a)一般式(I)で表される化合物(以下化合物(I)という)。
【0008】
【化3】
【0009】
(式中、R1CO−は炭素数6〜24の水酸基を有していてもよい飽和又は不飽和のアシル基、R2は炭素数1〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、R3は炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数2〜6の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基を示す。)
(b)一般式(II)で表される化合物(以下化合物(II)という)、一般式(III)で表される化合物(以下化合物(III)という)及び一般式(IV)で表される化合物(以下化合物(IV)という)からなる群から選ばれる1種以上。
【0010】
【化4】
【0011】
(式中、R1CO−、R2及びR3は上記と同じ意味を示し、各化合物において、R1、R2及びR3は、互いに同一でも異なっていても良い。)
【0012】
【発明の実施の形態】
本発明の(a)成分において、R1CO−は上記のようなアシル基を示すが、炭素数8〜18の飽和又は不飽和アシル基が好ましい。具体的にはオクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、リノール酸、2−エチルヘキサン酸、2−オクチルウンデカン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸等から誘導されるアシル基が挙げられ、特に好ましくは、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、牛脂脂肪酸から誘導されるアシル基である。これらのアシル基の中でも、炭素数12〜14の脂肪酸から誘導されるアシル基が50重量%以上含まれたものが好ましく、また、炭素数12の脂肪酸から誘導されるアシル基が40重量%以上100重量%未満のものがより好ましい。
【0013】
また、R2は起泡性を低下させないために、炭素数1〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、好ましくはメチル基、エチル基、特に好ましくはメチル基である。さらにR3は、界面活性能を低下させないために、炭素数1〜6の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいは炭素数2〜6の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基であり、好ましくは炭素数2もしくは3の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であり、特に好ましくはエチレン基である。
【0014】
(a)成分の具体例として、例えば、N−エタノール−N−メチルオクタン酸アミド、N−エタノール−N−メチルデカン酸アミド、N−エタノール−N−メチルドデカン酸アミド、N−エタノール−N−メチルテトラデカン酸アミド、N−エタノール−N−メチルヘキサデカン酸アミド、N−エタノール−N−メチルオクタデカン酸アミド、N−エタノール−N−メチルヤシ脂肪酸アミド、N−エタノール−N−メチルパーム核油脂肪酸アミド、N−イソプロパノール−N−エチルドデカン酸アミド、N−エチル−N−イソプロパノールオレイン酸アミド、N−エチル−N−イソプロパノールイソステアリン酸アミド等が挙げられる。
【0015】
(a)成分の製造法は特に限定されず、例えば、脂肪酸又は脂肪酸低級アルコールエステルとアルカノールアミンとの脱水又は脱アルコール反応、脂肪酸ハロゲン化物とアルカノールアミンのアルカリ触媒下での反応、あるいは油脂とアルカノールアミンとのエステル−アミド交換反応等を用いて製造することができる。これらの方法で得られた製造物中に、脂肪酸、無機塩、グリセリン等が少量含まれることがあるが、それらは性能には何ら差し支えない。
【0016】
本発明の(b)成分は、化合物(II)、化合物(III)及び化合物(IV)からなる群から選ばれるが、単独である必要はなく、複数種類が混ざっていてもよい。
【0017】
(b)成分の製造法は特に限定されず、例えば、対応する脂肪酸又は脂肪酸エステル等の脂肪酸誘導体と、上記アミンを適切な酸性又は塩基性触媒の存在下で脱水縮合等の反応を行うことによって得ることができる。
【0018】
一般式(II)、(III)及び(IV)中のR1CO−、R2及びR3は一般式(I)と同じ意味を示し、各化合物において、R1、R2及びR3は、互いに同一でも異なっていても良い。
【0019】
本発明で用いられる化合物(II)の具体例として、例えば、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのオクタン酸アミド、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのデカン酸アミド、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのドデカン酸アミド、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのテトラデカン酸アミド、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのオクタデカン酸アミド、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのヤシ脂肪酸アミド、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのパーム核油脂肪酸アミド、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのオレイン酸アミド、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのイソステアリン酸アミド、3−エチル−3,6−ジアザオクタノールのドデカン酸アミド、3−エチル−3,6−ジアザオクタノールのヤシ脂肪酸アミド等が挙げられる。
【0020】
本発明で用いられる化合物(III)の具体例として、例えば、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのオクタン酸エステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのデカン酸エステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのドデカン酸エステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのテトラデカン酸エステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのオクタデカン酸エステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのヤシ脂肪酸エステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのパーム核油脂肪酸エステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのオレイン酸エステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのイソステアリン酸エステル、3−エチル−3,6−ジアザオクタノールのドデカン酸エステル、3−エチル−3,6−ジアザオクタノールのヤシ脂肪酸エステル等が挙げられる。
【0021】
本発明で用いられる化合物(IV)の具体例として、例えば、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのオクタン酸アミドエステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのデカン酸アミドエステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのドデカン酸アミドエステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのテトラデカン酸アミドエステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのオクタデカン酸アミドエステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのヤシ脂肪酸アミドエステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのパーム核油脂肪酸アミドエステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのオレイン酸アミドエステル、3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのイソステアリン酸アミドエステル、3−エチル−3,6−ジアザオクタノールのドデカン酸アミドエステル、3−エチル−3,6−ジアザオクタノールのヤシ脂肪酸アミドエステル等が挙げられる。
【0022】
本発明の組成物中の(a)及び(b)成分の配合割合は、起泡性、増粘性及び安定性の観点から、重量比で(a)/(b)=99.99/0.01〜80/20が好ましく、98/2〜90/10が更に好ましい。
【0023】
本発明においては、(a)及び(b)成分を、(a)及び(b)成分以外の界面活性剤(以下他の界面活性剤という)と併用することにより、非常に高い起泡性及び増粘性能を発現する。本発明の組成物中の(a)成分と(b)成分の合計含有量は、他の界面活性剤の特性に応じて適宜選ぶことができるが、水溶性、安定性、起泡性及び増粘性の観点から、(a)及び(b)成分の合計配合量と、他の界面活性剤の配合量との割合が、重量比で0.5/99.5〜50/50であることが好ましい。
【0024】
本発明に用いられる他の界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤のいずれでもよく、これらの1種又は2種以上の混合物を用いることができる。
【0025】
陰イオン界面活性剤としては、アルキル(アルキル基の炭素数6〜24)硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩(エチレンオキサイド平均付加モル数0.1〜100、アルキル基の炭素数6〜24)等の硫酸塩型界面活性剤;アルキル(アルキル基の炭素数6〜24)ベンゼンスルホン酸塩、一般式(V)
【0026】
【化5】
【0027】
〔式中、R4CO−は炭素数6〜24の飽和又は不飽和のアシル基、R5は水素原子、あるいは置換基として−OH、−CN又は−COOHを有していても良い炭素数1〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキル基(好ましくは水素原子又はメチル基)、R6は炭素数1〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいはアルケニレン基を示す。〕
で表されるアミノスルホン酸のアシル化物又はその塩、一般式(VI)
【0028】
【化6】
【0029】
(式中、R4CO−は前記の意味を示し、R7は炭素数1〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基あるいはアルケニレン基を示す。)
で表されるヒドロキシスルホン酸のアシル化物又はその塩、炭素数6〜24の脂肪酸の低級アルキル(アルキル基の炭素数1〜3)エステルのスルホン化物又はその塩、炭素数3〜9のジカルボン酸のモノ又はジアルキルエステル(アルキル基の炭素数1〜24、好ましくは1〜12)のスルホン化物又はその塩等のスルホン酸塩型界面活性剤;石鹸(炭素数6〜24)、アルキルエトキシカルボン酸塩(アルキル基の炭素数6〜24、エチレンオキサイド平均付加モル数0〜20)、アシル化(アシル基の炭素数6〜24)アミノ酸塩等のカルボン酸塩型界面活性剤;直鎖又は分岐鎖の(ポリオキシエチレン)アルキルエーテル鎖(アルキル基の炭素数8〜18、エチレンオキサイドの平均付加モル数0〜10)を持つ、リン酸モノ又はジエステル等のリン酸エステル塩型界面活性剤が挙げられる。
【0030】
陽イオン界面活性剤としては、アルキル(アルキル基の炭素数6〜24)トリメチルアンモニウムハライド、アミド(アシル基の炭素数6〜24)プロピルトリメチルアンモニウムハライド等の4級アンモニウム塩型界面活性剤、アルキル(アルキル基の炭素数6〜24)ジメチルアミンオキサイド、アミド(アシル基の炭素数6〜24)プロピルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤が挙げられる。
【0031】
非イオン界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテル(アルキル又はアルケニル基の炭素数6〜24、アルキレンオキサイド平均付加モル数1〜25)、アルキル又はアルケニルグリコシド(アルキル又はアルケニル基の炭素数6〜24)等が挙げられる。
【0032】
両性界面活性剤としては、アミド(アシル基の炭素数6〜24)プロピルジメチルカルボベタイン等のアミド基含有ベタイン型界面活性剤が挙げられる。
【0033】
これら他の界面活性剤の中では、陰イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤が好ましく、陰イオン界面活性剤が更に好ましく、硫酸塩型、スルホン酸塩型又はリン酸エステル塩型界面活性剤が特に好ましい。
【0034】
本発明の界面活性剤組成物は、pH範囲4.0〜11.0で特に好ましい起泡性、増粘性等の性能を発現することができ、洗浄剤基剤として有用である。
【0035】
【実施例】
実施例1〜6、比較例1〜7
下記に示す成分を用い、表1に示す組成の各種界面活性剤組成物を調製した。得られた界面活性剤組成物について、起泡性能を下記方法により評価した。結果を表1に示す。
【0036】
<成分>
(a)成分
化合物a−1:N−エタノール−N−メチルデカン酸アミド
化合物a−2:N−エタノール−N−メチルドデカン酸アミド
化合物a−3:N−エタノール−N−メチルヤシ脂肪酸アミド
化合物a−4:N−エタノール−N−メチルパーム核油脂肪酸アミド
(b)成分
化合物b−1:3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのデカン酸アミド(式(II)において、R1CO−がデカン酸から誘導されるアシル基、R2がメチル基、R3がエチレン基である化合物)
化合物b−2:3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのデカン酸アミドエステル(式(IV)において、R1CO−がデカン酸から誘導されるアシル基、R2がメチル基、R3がエチレン基である化合物)
化合物b−3:3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのドデカン酸アミド(式(II)において、R1CO−がドデカン酸から誘導されるアシル基、R2がメチル基、R3がエチレン基である化合物)
化合物b−4:3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのドデカン酸アミドエステル(式(IV)において、R1CO−がドデカン酸から誘導されるアシル基、R2がメチル基、R3がエチレン基である化合物)
化合物b−5:3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのヤシ脂肪酸アミド(式(II)において、R1CO−がヤシ脂肪酸から誘導されるアシル基、R2がメチル基、R3がエチレン基である化合物)
化合物b−6:3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのヤシ脂肪酸アミドエステル(式(IV)において、R1CO−がヤシ脂肪酸から誘導されるアシル基、R2がメチル基、R3がエチレン基である化合物)
化合物b−7:3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのパーム核油脂肪酸アミド(式(II)において、R1CO−がパーム核油脂肪酸から誘導されるアシル基、R2がメチル基、R3がエチレン基である化合物)
化合物b−8:3−メチル−3,6−ジアザへプタノールのパーム核油脂肪酸アミドエステル(式(IV)において、R1CO−がパーム核油脂肪酸から誘導されるアシル基、R2がメチル基、R3がエチレン基である化合物)
他の界面活性剤
AES:ポリオキシエチレン(3)ラウリル硫酸エステルナトリウム塩
LAPB:ラウロイルアミドプロピルジメチルカルボベタイン
MEA:ラウロイルモノエタノールアミド
DEA:ラウロイルジエタノールアミド
<起泡性能評価法>
表1に示す界面活性剤組成物1mLを、4°DH硬水30gで希釈し、25℃において、特開平10−73584号公報に開示されている起泡性測定装置を用いて、250mLの泡を生成するのに要する時間を測定した。起泡に要する時間が短いほど起泡性能が良好であることを意味する。
【0037】
【表1】
【0038】
【発明の効果】
本発明の界面活性剤組成物は、広いpH領域下で、また油汚れの存在下であっても優れた起泡性、増粘性、水溶性及び安定性を有する。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a surfactant composition having excellent foaming properties, thickening properties, water solubility and stability.
[0002]
[Prior art]
Detergents such as shampoos, rinses, bar soaps, body shampoos, kitchen detergents, clothing detergents, and household detergents require not only high detergency but also rich foaming. Conventionally, anionic surfactants such as alkyl benzene sulfonates, alkyl sulfates, and polyoxyethylene alkyl sulfates have been widely used as a main base in many products. Although it has excellent detergency and foaming, there is a problem that when dirt such as oil stains or silicon is present, the detergency and foaming properties are significantly reduced.
[0003]
In order to improve such a decrease in detergency and foaming properties, various studies have been made on the addition of an auxiliary surfactant in addition to the main base. Starting from diethanol fatty acid amides that have been widely used in products, in recent years, monoethanol fatty acid amides (Patent Document 1, Patent Document 2, Patent Document 3, etc.) and sugar amide type nonionic surfactants (Patent Document 4) ), Acylated sarcosine (Patent Document 5) and the like.
[0004]
However, although these detergent compositions are improved in detergency and foaming property, they are still not sufficiently satisfactory. In addition, since the above-mentioned cleaning agent comes into direct contact with the skin every day, it is desired that the cleaning agent can exhibit high performance in a mildly acidic pH range which is mild on the skin. However, in the conventional surfactant system, there has been a problem that even if the foaming is good in a neutral to basic region, it does not foam at all under acidic conditions.
[0005]
[Patent Document 1]
International Publication No. 98/507 pamphlet [Patent Document 2]
WO 97/44434 pamphlet [Patent Document 3]
JP-A-11-80785 [Patent Document 4]
International Publication No. 94/12610 pamphlet [Patent Document 5]
WO96 / 6596 pamphlet [0006]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide a surfactant composition having excellent foaming properties, thickening properties, water solubility and stability even in a wide pH range and in the presence of oil stains.
[0007]
[Means for Solving the Problems]
The present invention provides a surfactant composition containing the following components (a) and (b), and a surfactant other than the components (a) and (b).
(A) A compound represented by the general formula (I) (hereinafter, referred to as compound (I)).
[0008]
Embedded image
[0009]
(Wherein, R 1 CO— is a saturated or unsaturated acyl group which may have a hydroxyl group having 6 to 24 carbon atoms, R 2 is a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, 3 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms.)
(B) a compound represented by the general formula (II) (hereinafter, referred to as compound (II)), a compound represented by the general formula (III) (hereinafter, referred to as compound (III)), and a compound represented by the general formula (IV) One or more compounds selected from the group consisting of compounds (hereinafter, referred to as compound (IV)).
[0010]
Embedded image
[0011]
(In the formula, R 1 CO—, R 2 and R 3 have the same meaning as described above, and in each compound, R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different.)
[0012]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
In the component (a) of the present invention, R 1 CO— represents an acyl group as described above, and is preferably a saturated or unsaturated acyl group having 8 to 18 carbon atoms. Specifically, octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid, hexadecanoic acid, octadecanoic acid, docosanoic acid, linoleic acid, 2-ethylhexanoic acid, 2-octylundecanoic acid, isostearic acid, oleic acid, coconut fatty acid, palm Examples include acyl groups derived from oil fatty acids, palm kernel oil fatty acids, tallow fatty acids, and the like. Particularly preferred are octanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid, hexadecanoic acid, octadecanoic acid, oleic acid, coconut fatty acid, and palm oil. It is an acyl group derived from oil fatty acids, palm kernel oil fatty acids, and tallow fatty acids. Among these acyl groups, those containing 50% by weight or more of an acyl group derived from a fatty acid having 12 to 14 carbon atoms are preferable, and 40% by weight or more of an acyl group derived from a fatty acid having 12 carbon atoms is preferable. Less than 100% by weight is more preferred.
[0013]
R 2 is a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, preferably a methyl group or an ethyl group, particularly preferably a methyl group, so as not to lower the foaming property. Further, R 3 is a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms or a linear or branched alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms so as not to lower the surface activity, and preferably has 3 carbon atoms. It is a 2 or 3 linear or branched alkylene group, particularly preferably an ethylene group.
[0014]
As specific examples of the component (a), for example, N-ethanol-N-methyloctanoic acid amide, N-ethanol-N-methyldecanoic acid amide, N-ethanol-N-methyldodecanoic acid amide, N-ethanol-N-methyl Tetradecanoic acid amide, N-ethanol-N-methylhexadecanoic acid amide, N-ethanol-N-methyloctadecanoic acid amide, N-ethanol-N-methyl coco fatty acid amide, N-ethanol-N-methyl palm kernel oil fatty acid amide, N -Isopropanol-N-ethyldodecanoic acid amide, N-ethyl-N-isopropanololeic acid amide, N-ethyl-N-isopropanol isostearic acid amide and the like.
[0015]
The method for producing the component (a) is not particularly limited, and includes, for example, a dehydration or dealcoholation reaction between a fatty acid or a lower alcohol ester of a fatty acid and an alkanolamine, a reaction of a fatty acid halide with an alkanolamine under an alkali catalyst, or a fat and an alkanol. It can be produced using an ester-amide exchange reaction with an amine or the like. The products obtained by these methods may contain small amounts of fatty acids, inorganic salts, glycerin and the like, but they do not affect the performance at all.
[0016]
The component (b) of the present invention is selected from the group consisting of the compound (II), the compound (III) and the compound (IV). However, it is not necessary that the component is used alone, and a plurality of types may be mixed.
[0017]
The method for producing the component (b) is not particularly limited. For example, a reaction such as dehydration condensation of a corresponding fatty acid or a fatty acid derivative such as a fatty acid ester with the amine in the presence of a suitable acidic or basic catalyst is performed. Obtainable.
[0018]
R 1 CO—, R 2 and R 3 in the general formulas (II), (III) and (IV) have the same meaning as in the general formula (I), and in each compound, R 1 , R 2 and R 3 are , May be the same or different.
[0019]
Specific examples of the compound (II) used in the present invention include, for example, octanoic acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, decanoic acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, Dodecanoic acid amide of methyl-3,6-diazaheptanol, tetradecanoic acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, octadecanoic acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, 3-methyl- Palm fatty acid amide of 3,6-diazaheptanol, palm kernel fatty acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, oleic acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, 3-methyl- Isostearic acid amide of 3,6-diazaheptanol, dodecanoic acid amide of 3-ethyl-3,6-diazaoctanol, 3-ethyl- , Coconut fatty acid amides of 6-diaza-octanol and the like.
[0020]
Specific examples of compound (III) used in the present invention include, for example, octanoic acid ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, decanoic acid ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, Dodecanoic acid ester of methyl-3,6-diazaheptanol, tetradecanoic acid ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, octadecanoic acid ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, 3-methyl- Palm fatty acid esters of 3,6-diazaheptanol, palm kernel fatty acid esters of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, oleic acid esters of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, 3-methyl- Isostearic acid ester of 3,6-diazaheptanol, dodecanoic acid of 3-ethyl-3,6-diazaoctanol Ester, coconut fatty esters of 3-ethyl-3,6-diaza-octanol and the like.
[0021]
Specific examples of compound (IV) used in the present invention include, for example, octanoic acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, decanoic acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, Dodecanoic acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, tetradecanoic acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, octadecanoic acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol Palm fatty acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, palm kernel fatty acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol, olein of 3-methyl-3,6-diazaheptanol Acid amide ester, isostearic acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol Dodecanoic acid amide esters of 3-ethyl-3,6-diaza-octanol, coconut fatty acid amide ester of 3-ethyl-3,6-diaza-octanol and the like.
[0022]
The blending ratio of the components (a) and (b) in the composition of the present invention is (a) / (b) = 99.99 / 0. It is preferably from 01 to 80/20, more preferably from 98/2 to 90/10.
[0023]
In the present invention, by using the components (a) and (b) together with a surfactant other than the components (a) and (b) (hereinafter referred to as other surfactants), a very high foaming property and Expresses thickening performance. The total content of the components (a) and (b) in the composition of the present invention can be appropriately selected according to the properties of other surfactants. From the viewpoint of viscosity, the ratio of the total amount of the components (a) and (b) to the amount of the other surfactant may be 0.5 / 99.5 to 50/50 by weight. preferable.
[0024]
Other surfactants used in the present invention may be any of anionic surfactants, cationic surfactants, nonionic surfactants, and amphoteric surfactants, and may be a mixture of one or more of these surfactants. Can be used.
[0025]
Examples of the anionic surfactant include an alkyl (alkyl group having 6 to 24 carbon atoms) sulfate and a polyoxyethylene alkyl sulfate (an average addition mole number of ethylene oxide is 0.1 to 100, and an alkyl group has 6 to 24 carbon atoms). Sulfate type surfactant such as alkylene (alkyl group having 6 to 24 carbon atoms) benzenesulfonate, general formula (V)
[0026]
Embedded image
[0027]
[Wherein, R 4 CO— is a saturated or unsaturated acyl group having 6 to 24 carbon atoms, R 5 is a hydrogen atom, or a carbon number which may have —OH, —CN, or —COOH as a substituent. 1 to 3 linear or branched alkyl groups (preferably a hydrogen atom or a methyl group), and R 6 represents a linear or branched alkylene or alkenylene group having 1 to 4 carbon atoms. ]
An acylated aminosulfonic acid represented by the formula or a salt thereof, represented by the general formula (VI)
[0028]
Embedded image
[0029]
(Wherein, R 4 CO— has the above-mentioned meaning, and R 7 represents a linear or branched alkylene group or alkenylene group having 1 to 4 carbon atoms.)
An acylated product of hydroxysulfonic acid or a salt thereof, a sulfonated product of a lower alkyl (C1 to C3 alkyl group) ester of a fatty acid having 6 to 24 carbon atoms or a salt thereof, and a dicarboxylic acid having 3 to 9 carbon atoms Sulfonate type surfactants such as sulfonates of mono- or dialkyl esters (alkyl groups having 1 to 24, preferably 1 to 12 carbon atoms) or salts thereof; soaps (6 to 24 carbon atoms), alkylethoxycarboxylic acids Carboxylate-type surfactants such as salts (C6-24 of alkyl group, average addition mole number of ethylene oxide of 0-20), acylated (C6-24 of acyl group) amino acid salts; linear or branched Mono- or di-phosphoric acid having a (polyoxyethylene) alkyl ether chain (alkyl group having 8 to 18 carbon atoms and an average addition mole number of ethylene oxide of 0 to 10) Phosphoric acid ester salt type surfactants such as ester and the like.
[0030]
Examples of the cationic surfactant include quaternary ammonium salt type surfactants such as alkyl (alkyl group having 6 to 24 carbon atoms) trimethylammonium halide and amide (alkyl group having 6 to 24 carbon atoms) propyltrimethylammonium halide. Amine oxide type surfactants such as (alkyl having 6 to 24 carbon atoms) dimethylamine oxide and amide (having 6 to 24 carbon atoms in acyl group) propyldimethylamine oxide are exemplified.
[0031]
Examples of the nonionic surfactant include polyoxyalkylene alkyl or alkenyl ether (alkyl having an alkyl or alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, alkylene oxide having an average addition mole number of 1 to 25), alkyl or alkenyl glycoside (having a carbon number of alkyl or alkenyl group of 1 to 25). 6 to 24).
[0032]
Examples of the amphoteric surfactant include a betaine-type surfactant containing an amide group such as amide (having 6 to 24 carbon atoms in an acyl group) propyldimethylcarbobetaine.
[0033]
Among these other surfactants, anionic surfactants and cationic surfactants are preferred, and anionic surfactants are more preferred, and sulfate type, sulfonate type or phosphate ester type surfactants Is particularly preferred.
[0034]
The surfactant composition of the present invention can exhibit particularly preferable properties such as foamability and viscosity in a pH range of 4.0 to 11.0, and is useful as a detergent base.
[0035]
【Example】
Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 7
Using the components shown below, various surfactant compositions having the compositions shown in Table 1 were prepared. The foaming performance of the obtained surfactant composition was evaluated by the following method. Table 1 shows the results.
[0036]
<Ingredients>
(A) Component compound a-1: N-ethanol-N-methyldecanoic acid amide compound a-2: N-ethanol-N-methyldodecanoic acid amide compound a-3: N-ethanol-N-methylcoco fatty acid amide compound a- 4: N-ethanol-N-methyl palm kernel oil fatty acid amide (b) component compound b-1: decanoic acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol (in the formula (II), R 1 CO— An acyl group derived from decanoic acid, a compound wherein R 2 is a methyl group and R 3 is an ethylene group)
Compound b-2: decanoic acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol (in formula (IV), R 1 CO— is an acyl group derived from decanoic acid, R 2 is a methyl group, R 3 Is a compound wherein is an ethylene group
Compound b-3: dodecanoic acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol (in formula (II), R 1 CO— is an acyl group derived from dodecanoic acid, R 2 is a methyl group, and R 3 is Compounds that are ethylene groups)
Compound b-4: dodecanoic acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol (in the formula (IV), R 1 CO— is an acyl group derived from dodecanoic acid, R 2 is a methyl group, R 3 Is a compound wherein is an ethylene group
Compound b-5: coconut fatty acid amide of 3-methyl-3,6-diazaheptanol (in the formula (II), R 1 CO— is an acyl group derived from a coconut fatty acid, R 2 is a methyl group, and R 3 is Compounds that are ethylene groups)
Compound b-6: coconut fatty acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol (in the formula (IV), R 1 CO— is an acyl group derived from coconut fatty acid, R 2 is a methyl group, R 3 Is a compound wherein is an ethylene group
Compound b-7: 3-methyl-3,6-diazaheptanol palm kernel oil fatty acid amide (in formula (II), R 1 CO— is an acyl group derived from palm kernel oil fatty acid, and R 2 is a methyl group. , R 3 is an ethylene group)
Compound b-8: palm kernel oil fatty acid amide ester of 3-methyl-3,6-diazaheptanol (in formula (IV), R 1 CO— is an acyl group derived from palm kernel oil fatty acid, and R 2 is methyl Wherein R 3 is an ethylene group)
Other surfactants AES: polyoxyethylene (3) lauryl sulfate sodium salt LAPB: lauroylamidopropyl dimethylcarbobetaine MEA: lauroyl monoethanolamide DEA: lauroyl diethanolamide <Evaluation method for foaming performance>
1 mL of the surfactant composition shown in Table 1 was diluted with 30 g of 4 ° DH hard water, and at 25 ° C., 250 mL of foam was measured using a foaming property measuring apparatus disclosed in JP-A-10-73584. The time required to produce was measured. The shorter the time required for foaming, the better the foaming performance.
[0037]
[Table 1]
[0038]
【The invention's effect】
The surfactant composition of the present invention has excellent foaming properties, thickening properties, water solubility and stability even in a wide pH range and in the presence of oil stains.
Claims (3)
(a)一般式(I)で表される化合物。
(b)一般式(II)で表される化合物、一般式(III)で表される化合物及び一般式(IV)で表される化合物からなる群から選ばれる1種以上。
(A) A compound represented by the general formula (I).
(B) at least one selected from the group consisting of a compound represented by the general formula (II), a compound represented by the general formula (III), and a compound represented by the general formula (IV).
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