【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は作動油に関し、詳しくは、トラクションドライブフルイドに有用な作動油に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、トラクションドライブフルイドのような作動油には、有機オイルやシリコーンオイル等の様々なオイルが検討されている。シリコーンオイルを使用したトラクションドライブフルイドとしては、フェニル基含有オルガノポリシロキサンや、側鎖にシクロヘキシル基を有するオルガノポリシロキサンを主成分とする組成物が提案されている（特開２０００−１６９８６６号公報、特開２００１−１９９９１号公報、特開２００１−１９９８８号公報、特開２００１−３４２４７７号公報、特開平６−２７１５８８号公報参照）。しかしながら、これらのフルイドはトラクション係数の高さが十分ではなく、また、トラクション係数の温度変化が大きいという欠点があった。このため、フルイドの温度を調節する装置が必要であり、そのような装置は車内のスペースを大幅に占領するという問題点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明の目的は、トラクション係数が高く、かつ、トラクション係数の温度変化が小さい作動油を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明は、主鎖に、少なくともジオルガノシロキサン単位と二価の脂環式炭化水素基を有するシリコーン系オイルを主剤とすることを特徴とする作動油に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明の作動油に使用されるシリコーン系オイルは、主鎖に、少なくともジオルガノシロキサン単位と二価の脂環式炭化水素基を有するものであり、主鎖が、ジオルガノシロキサン単位とジオルガノシルアルキレン単位と二価の脂環式炭化水素基から構成されるシリコーン系ポリマーが好ましい。本発明でいう脂環式炭化水素基とは環状の脂肪族炭化水素基であり、具体的には、シクロヘキシレン基、シクロオクチレン基等の単環脂肪族炭化水素基、ビシクロ[2.1.0]ペンチレン基、ビシクロ[3.2.1]オクチレン基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチレン基等の橋かけ環脂肪族炭化水素基が挙げられる。これらの中でも、橋かけ環脂肪族炭化水素基が好ましい。ジオルガノシロキサン単位やジオルガノシルアルキレン単位中のケイ素原子に結合する有機基としては、非置換もしくは置換の一価炭化水素基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基；フェニル基等のアリール基；フェネチル基等のアラルキル基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；パーフルオロアルキル基等のハロゲン置換アルキル基が例示される。ジオルガノシルアルキレン単位としては、ジオルガノシルエチレン単位、ジオルガノシルプロピレン単位、ジオルガノシルブチレン単位、ジオルガノシルヘキシレン単位が例示される。シリコーン系オイルの２５℃における粘度は、１０〜５０００ｍｍ2/ｓの範囲であることが好ましく、１０〜１０００ｍｍ2/ｓの範囲がより好ましい。このようなシリコーン系オイルとして具体的には、主鎖が、一般式：
【化２】
で表されるシリコーン系ポリマーが挙げられる。上式中、Ｒは非置換もしくは置換の一価炭化水素基であり、Ａは二価の脂環式炭化水素基であり、上記と同様の基が例示される。ａは２以上の整数であり、２〜１０の範囲が好ましい。ｂは０以上の整数であり、０〜１０の範囲が好ましい。ｘおよびｙはそれぞれ１以上の整数であり、（ｘ＋ｙ）はシリコーン系オイルの２５℃における粘度が１０〜５０００ｍｍ2/ｓとなるような数であることが好ましい。このシリコーン系ポリマーの末端は、下式で示されるシロキシ単位であることが好ましい。
【化３】
上式中、Ｂは一価の脂環式炭化水素基である。
【０００６】
このようなシリコーン系オイルは、（Ａ）両末端ケイ素原子結合水素原子封鎖ポリジオルガノシロキサンと、（Ｂ）分子内に脂肪族不飽和結合を２個有する脂環式炭化水素化合物を、ヒドロシリル化重合反応させることにより製造できる。
（Ａ）成分中のケイ素原子に結合する基としては、非置換もしくは置換の一価炭化水素基が挙げられ、前記と同様の基が例示される。（Ａ）成分は、２量体から３０量体のシロキサンであることが好ましい。このような（Ａ）成分としては、次式で示されるようなポリジオルガノシロキサンが例示される。下式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｐｈはフェニル基である。
Ｈ-Ｍｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈ
Ｈ-Ｍｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2-Ｈ
Ｈ-Ｍｅ2ＳｉＯ（ＭｅＰｈＳｉＯ）2ＳｉＭｅ2-Ｈ
【０００７】
（Ｂ）成分としては、４−ビニル−１−シクロヘキセン、3a,4,7,7a−テトラヒドロインデン、リモネン、テルピノレン、α−テルピネン、β−テルピネン、γ−テルピネンなどの単環脂肪族炭化水素化合物、５−ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、５−エチリデンビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エンなどの橋かけ環脂肪族炭化水素化合物が例示される。
【０００８】
ヒドロシリル化重合の触媒としては、従来公知のヒドロシリル化反応用触媒が挙げられる。例えば、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒が挙げられ、特に、白金系触媒が好ましい。白金系触媒としては、例えば、白金黒、白金担持カーボン微粉末、白金担持シリカ微粉末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金のオレフィン錯体、白金のビニルシロキサン錯体が挙げられる。
触媒の使用量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計量に対して白金金属量が０．１〜１０００ｐｐｍとなる量が好ましい。これは、０．１ｐｐｍ未満であると反応速度が低下し、また、１０００ｐｐｍを越えても反応性がさほど向上せず、むしろ不経済であるためである。
【０００９】
（Ａ）成分と(Ｂ)成分の反応方法としては、両成分を混合した後触媒を添加して加熱する方法、どちらか一方の成分に触媒を添加して加熱攪拌しながら、もう一方の成分を滴下する方法が挙げられる。ヒドロシリル化重合反応は、通常、室温から２００℃の範囲で行うことが好ましい。反応時間は、通常、１分間から２０時間の範囲である。またこのとき、重合後のシリコーン系オイルの２５℃における粘度が１０〜５０００ｍｍ2/ｓになるように、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の配合比率を調整することが好ましい。特に、（Ｂ）成分を（Ａ）成分よりもモル比率が過剰になるような量配合することが好ましい。このように（Ｂ）成分を過剰に用いてヒドロシリル化重合した場合には、さらに水素化触媒を用いて、得られたシリコーン系オイル中の残存不飽和結合を水素化することが好ましい。水素化触媒は公知のものが使用でき、具体的には、ニッケル、ルテニウム、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、銅クロム、モリブデン、コバルト、タングステンなどの金属を１種類以上含むものが挙げられる。その添加量は特に制限されないが、通常は、シリコーン系オイルに対して１〜５０重量％の範囲である。水素化反応は、一般に、触媒の存在下、温度２０〜３００℃、好ましくは４０〜１５０℃の範囲で、０.１〜２０ＭＰａの水素圧力下で実施される。必要に応じて溶媒などを配合することができる。使用できる溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素系溶媒が挙げられる。水素化に要する時間は、触媒の種類、量、反応温度や圧力によって変化するので、一概に規定されないが、通常、数分〜９０時間、好ましくは、３０分〜２４時間程度である。水素化は、回分式でも連続でもよく、触媒も、懸濁床、固定床など任意の形式が使用できる。
【００１０】
本発明の作動油には、必要に応じてさらに他の潤滑剤を配合することができる。使用される潤滑剤は特に制限されず、通常使われる鉱物油、合成油、あるいは他のトラクションドライブ用流体を用いることができる。例えば、α−アルキルスチレン二量体の水素化物を配合してもよく、具体例としては、１，２−ジシクロヘキシルプロパン、１，２−ジシクロヘキシル−２−メチルプロパン、１，２−ジシクロヘキシル−２−メチルプロパン、２，３−ジシクロヘキシルブタン、２，３−ジシクロヘキシル−２−メチルブタン、２，３−ジシクロヘキシル−２，３−ジメチルブタン、１，３−ジシクロヘキシルブタン、１，３−ジシクロヘキシル−２−メチルブタン、１，３−ジシクロヘキシル−３−メチルブタン、２，４−ジシクロヘキシル−２，３−ジメチルブタン、２，４−ジシクロヘキシルペンタン、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルペンタン、２，４−ジシクロヘキシル−２，４−ジメチルペンタン、２，４−ジシクロヘキシル−２，３−ジメチルペンタン、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルヘキサン、２，４−ジシクロヘキシル−４−メチルヘキサン、３，５−ジシクロヘキシル−３−メチルヘプタン、２，４−ジシクロヘキシル−２−メチルヘプタン、４，６−ジシクロヘキシル−４−メチルヘプタンが挙げられる。これらの内の１種類を単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。特に、トラクション係数が高いほど望ましく、相溶性を有するものが好ましい。なお、本発明の作動油中、上記のシリコーン系オイルの含有率は５重量％以上であることが好ましく、２０重量％以上がより好ましい。尚、上記のシリコーン系オイルは、従来のオルガノポリシロキサンオイルと比較して有機オイルとの相溶性に優れるという利点を有する。また、本発明の作動油は上記シリコーン系オイル１００重量％であってもよい。さらに本発明の作動油には、用途に応じて、酸化防止剤、耐熱剤、摩耗防止剤、清浄分散剤、顔料、染料などの添加剤を０．０５〜１０重量％程度加えてその性状を調整することができる。
【００１１】
以上のような本発明の作動油は、嵩高い脂環式炭化水素基と柔軟なシロキサン単位とを主骨格に有するシリコーン系オイルを主剤とするので、トラクション係数が高く、温度によるトラクション係数の変化が比較的小さいという特徴を有する。このような本発明の作動油は、各種のメカニカルフルイドに使用され、特にトラクションドライブフルイドとして好適である。
【００１２】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。実施例中、部とあるのは重量部を意味する。粘度は２５℃における測定値である。シリコーン系オイルのトラクション係数は、MTM Traction Measurement System（PCS INSTRUMENTS社製；スチールベアリング:3/4インチ、ディスク:46ｍｍ）を用いて、法線荷重１．５ＧＰａ、速度２ｍ／ｓの条件下で、すべり率０．５％と２％について測定した。
【００１３】
【実施例１】
フラスコに、５−ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン２４０ｇと、３重量％−塩化白金酸のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）溶液（下記ジシロキサンに対して白金金属が重量単位で４０ｐｐｍとなる量）を加えて、９０℃に加熱した。
次いでこれを攪拌しながら、1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン１３４ｇを滴下した。滴下終了後、１２０℃で１時間攪拌を続けた。さらに１２０℃にして減圧下（１８ｔｏｒｒ）で揮発分をストリッピングした後、冷却して、シリコーン系オイル（Ｆ１）３３０ｇを得た。このシリコーン系オイルの粘度は１０４ｍｍ2/ｓであり、屈折率は１．４８７であり、比重は０．９７であった。このシリコーン系オイルは、29Ｓｉ-ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ分析結果から、下記平均式で表される分子構造を有することが判明した。またそのトラクション係数を表１に示した。
【化４】
（式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは次式:
【化５】
で示される一価の脂環式炭化水素基であり、Ｙは、次式:
【化６】
で示される二価の脂環式炭化水素基である。）
【００１４】
【実施例２】
実施例１で得られたシリコーン系オイル１００ｇに、５ｇのＩＰＡに懸濁させたラネーニッケル触媒（ニッケルとアルミの比率は５０：５０）５ｇの混合物を加えて、これらを攪拌しながら窒素を吹き込んだ。次いで、水素を吹き込み、７０℃に加熱して圧力０．８ＭＰａの条件で水素化を行った。冷却後、触媒を濾別して、温度７０℃、減圧下で揮発物をストリッピングした。このようにして水素化されたシリコーン系オイル（Ｆ２）の粘度は１３５ｍｍ2/ｓであり、屈折率は１．４８１であった。このシリコーン系オイルは、29Ｓｉ-ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ分析析結果から、下記平均式で示される分子構造を有することが判明した。またそのトラクション係数を表１に示した。
【化７】
（式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは次式:
【化８】
で示される一価の脂環式炭化水素基であり、Ｙは、次式:
【化９】
で示される二価の脂環式炭化水素基である。）
【００１５】
【表１】
【００１６】
【比較例１】
式：
【化１０】
（式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｐｈはフェニル基である。）で表される粘度１００ｍｍ2/ｓのフェニル基含有ジオルガノポリシロキサンオイル（Ｆ３）のトラクション係数（温度２０℃、すべり率２％）を測定した。これらの結果を表２に示した。また、実施例１および実施例２で得たシリコーン系オイル（Ｆ１）、（Ｆ２）の測定値を併記した。
【００１７】
【表２】
【００１８】
【発明の効果】
本発明の作動油は、嵩高い脂環式炭化水素基と柔軟なシロキサン単位とを主骨格に有するシリコーン系オイルを主剤とするので、トラクション係数が高く、温度によるトラクション係数の変化が比較的小さいという特徴を有する。このような本発明の作動油は、トラクションドライブフルイドとして有用である。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a hydraulic oil, and more particularly, to a hydraulic oil useful for traction drive fluid.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, various oils such as organic oils and silicone oils have been studied for hydraulic oils such as traction drive fluids. As a traction drive fluid using silicone oil, a composition containing a phenyl group-containing organopolysiloxane or an organopolysiloxane having a cyclohexyl group in a side chain as a main component has been proposed (JP-A-2000-169866, JP-A-2001-19991, JP-A-2001-19988, JP-A-2001-342577, and JP-A-6-271588. However, these fluids have drawbacks in that the traction coefficient is not high enough and the traction coefficient has a large temperature change. Therefore, a device for controlling the temperature of the fluid is required, and such a device has a problem that it occupies a large amount of space in the vehicle.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
As a result of intensive studies, the present inventors have reached the present invention.
That is, an object of the present invention is to provide a hydraulic oil having a high traction coefficient and a small temperature change of the traction coefficient.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
The present invention relates to a hydraulic oil comprising a silicone-based oil having at least a diorganosiloxane unit and a divalent alicyclic hydrocarbon group in a main chain as a main component.
[0005]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The silicone oil used in the hydraulic oil of the present invention has at least a diorganosiloxane unit and a divalent alicyclic hydrocarbon group in the main chain, and the main chain has a diorganosiloxane unit and a diorganosiloxane. Silicone polymers composed of silalkylene units and divalent alicyclic hydrocarbon groups are preferred. The alicyclic hydrocarbon group referred to in the present invention is a cyclic aliphatic hydrocarbon group, specifically, a cyclohexylene group, a monocyclic aliphatic hydrocarbon group such as a cyclooctylene group, bicyclo [2.1.0 ] Pentylene group, bicyclo [3.2.1] octylene group, bicyclo [2.2.1] heptylene group and the like. Among these, a bridged cyclic aliphatic hydrocarbon group is preferred. Examples of the organic group bonded to the silicon atom in the diorganosiloxane unit or the diorganosylalkylene unit include an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, and an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group. Groups; aryl groups such as phenyl groups; aralkyl groups such as phenethyl groups; cycloalkyl groups such as cyclohexyl groups; and halogen-substituted alkyl groups such as perfluoroalkyl groups. Examples of the diorganosylalkylene unit include a diorganosylethylene unit, a diorganosylpropylene unit, a diorganosylbutylene unit, and a diorganosylhexylene unit. Viscosity at 25 ° C. of silicone oil is preferably in the range of 10~5000mm 2 / s, and more preferably in a range of from 10 to 1000 mm 2 / s. Specifically, such a silicone oil has a main chain represented by a general formula:
Embedded image
And a silicone polymer represented by the formula: In the above formula, R is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, A is a divalent alicyclic hydrocarbon group, and the same groups as described above are exemplified. a is an integer of 2 or more, preferably 2 to 10. b is an integer of 0 or more, and preferably ranges from 0 to 10. x and y are each an integer of 1 or more, and (x + y) is preferably a number such that the viscosity of the silicone oil at 25 ° C. is 10 to 5000 mm 2 / s. The terminal of the silicone polymer is preferably a siloxy unit represented by the following formula.
Embedded image
In the above formula, B is a monovalent alicyclic hydrocarbon group.
[0006]
Such a silicone oil is obtained by hydrosilylation polymerization of (A) a polydiorganosiloxane having both terminal silicon-bonded hydrogen atoms blocked and (B) an alicyclic hydrocarbon compound having two aliphatic unsaturated bonds in a molecule. It can be produced by reacting.
Examples of the group bonded to the silicon atom in the component (A) include an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, and the same groups as described above are exemplified. The component (A) is preferably a dimer to 30-mer siloxane. As such a component (A), a polydiorganosiloxane represented by the following formula is exemplified. In the following formula, Me is a methyl group, and Ph is a phenyl group.
H-Me 2 SiOSiMe 2 H
H-Me 2 SiO (Me 2 SiO) 3 SiMe 2 -H
H-Me 2 SiO (MePhSiO) 2 SiMe 2 -H
[0007]
As the component (B), monocyclic aliphatic hydrocarbon compounds such as 4-vinyl-1-cyclohexene, 3a, 4,7,7a-tetrahydroindene, limonene, terpinolene, α-terpinene, β-terpinene, and γ-terpinene , 5-vinylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5-ethylidenebicyclo [2.2.1] hept-2-ene and the like.
[0008]
Examples of the hydrosilylation polymerization catalyst include a conventionally known hydrosilylation reaction catalyst. For example, a platinum-based catalyst, a rhodium-based catalyst, and a palladium-based catalyst can be mentioned, and a platinum-based catalyst is particularly preferable. Examples of the platinum-based catalyst include platinum black, platinum-supported carbon fine powder, platinum-supported silica fine powder, chloroplatinic acid, an alcohol solution of chloroplatinic acid, an olefin complex of platinum, and a vinylsiloxane complex of platinum.
The amount of the catalyst used is preferably such that the amount of platinum metal is 0.1 to 1000 ppm based on the total amount of the components (A) and (B). This is because if it is less than 0.1 ppm, the reaction rate is reduced, and if it exceeds 1000 ppm, the reactivity does not improve so much and it is uneconomical.
[0009]
As a method of reacting the component (A) and the component (B), a method of mixing the two components, adding a catalyst and heating, or adding a catalyst to one of the components and heating and stirring the other component is used. Is dropped. Usually, the hydrosilylation polymerization reaction is preferably carried out at room temperature to 200 ° C. Reaction times are usually in the range from 1 minute to 20 hours. At this time, it is preferable to adjust the mixing ratio of the components (A) and (B) so that the viscosity of the silicone oil after polymerization at 25 ° C. is 10 to 5000 mm 2 / s. In particular, it is preferable to mix the component (B) in such an amount that the molar ratio becomes excessive as compared with the component (A). When the hydrosilylation polymerization is carried out using the component (B) in excess as described above, it is preferable to further hydrogenate residual unsaturated bonds in the obtained silicone-based oil using a hydrogenation catalyst. Known hydrogenation catalysts can be used, and specific examples include those containing at least one metal such as nickel, ruthenium, palladium, platinum, rhodium, iridium, copper chromium, molybdenum, cobalt, and tungsten. The amount of addition is not particularly limited, but is usually in the range of 1 to 50% by weight based on the silicone oil. The hydrogenation reaction is generally carried out in the presence of a catalyst at a temperature in the range from 20 to 300 ° C., preferably from 40 to 150 ° C., under a hydrogen pressure of from 0.1 to 20 MPa. A solvent or the like can be blended if necessary. Examples of usable solvents include alcohols such as methanol, ethanol and propanol, and hydrocarbon solvents such as hexane and heptane. The time required for the hydrogenation varies depending on the type and amount of the catalyst, the reaction temperature and the pressure, and thus is not generally defined, but is usually several minutes to 90 hours, preferably about 30 minutes to 24 hours. Hydrogenation may be batchwise or continuous, and the catalyst may be in any form such as a suspension bed or a fixed bed.
[0010]
The working oil of the present invention may further contain other lubricants as necessary. The lubricant used is not particularly limited, and commonly used mineral oil, synthetic oil, or other traction drive fluids can be used. For example, a hydride of an α-alkylstyrene dimer may be blended, and specific examples are 1,2-dicyclohexylpropane, 1,2-dicyclohexyl-2-methylpropane, and 1,2-dicyclohexyl-2-. Methylpropane, 2,3-dicyclohexylbutane, 2,3-dicyclohexyl-2-methylbutane, 2,3-dicyclohexyl-2,3-dimethylbutane, 1,3-dicyclohexylbutane, 1,3-dicyclohexyl-2-methylbutane, 1,3-dicyclohexyl-3-methylbutane, 2,4-dicyclohexyl-2,3-dimethylbutane, 2,4-dicyclohexylpentane, 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane, 2,4-dicyclohexyl-2,4 -Dimethylpentane, 2,4-dicyclohexyl-2,3- Methylpentane, 2,4-dicyclohexyl-2-methylhexane, 2,4-dicyclohexyl-4-methylhexane, 3,5-dicyclohexyl-3-methylheptane, 2,4-dicyclohexyl-2-methylheptane, 4,6 -Dicyclohexyl-4-methylheptane. One of these may be used alone, or two or more thereof may be used in combination. In particular, the higher the traction coefficient, the more desirable, and those having compatibility are preferable. In the hydraulic oil of the present invention, the content of the silicone oil is preferably 5% by weight or more, more preferably 20% by weight or more. The above-mentioned silicone oil has an advantage that it is more compatible with an organic oil than a conventional organopolysiloxane oil. The hydraulic oil of the present invention may be 100% by weight of the silicone oil. Further, depending on the use, additives such as antioxidants, heat-resistant agents, anti-wear agents, detergents / dispersants, pigments, dyes, etc. are added to the hydraulic oil of the present invention in an amount of about 0.05 to 10% by weight to improve its properties. Can be adjusted.
[0011]
Since the hydraulic oil of the present invention as described above is mainly composed of a silicone oil having a bulky alicyclic hydrocarbon group and a flexible siloxane unit in a main skeleton, the traction coefficient is high, and the traction coefficient changes with temperature. Is relatively small. Such a hydraulic oil of the present invention is used for various mechanical fluids, and is particularly suitable as a traction drive fluid.
[0012]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples. In the examples, “parts” means “parts by weight”. The viscosity is a value measured at 25 ° C. The traction coefficient of the silicone oil was measured using an MTM Traction Measurement System (manufactured by PCS INSTRUMENTS; steel bearings: 3/4 inch, disc: 46 mm) under the conditions of a normal load of 1.5 GPa and a speed of 2 m / s. The slip ratio was measured for 0.5% and 2%.
[0013]
Embodiment 1
In a flask, 240 g of 5-vinylbicyclo [2.2.1] hept-2-ene and a 3% by weight solution of chloroplatinic acid in isopropyl alcohol (IPA) (platinum metal becomes 40 ppm by weight with respect to the following disiloxane) Amount) and heated to 90 ° C.
Then, with stirring, 134 g of 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane was added dropwise. After completion of the dropwise addition, stirring was continued at 120 ° C. for 1 hour. After the volatile components were stripped under reduced pressure (18 torr) at 120 ° C., the mixture was cooled to obtain 330 g of a silicone oil (F1). The viscosity of this silicone oil was 104 mm 2 / s, the refractive index was 1.487, and the specific gravity was 0.97. From the results of 29 Si-NMR and 13 C-NMR analyses, this silicone oil was found to have a molecular structure represented by the following average formula. The traction coefficient is shown in Table 1.
Embedded image
Wherein Me is a methyl group and R is of the following formula:
Embedded image
Is a monovalent alicyclic hydrocarbon group represented by the formula:
Embedded image
And a divalent alicyclic hydrocarbon group represented by )
[0014]
Embodiment 2
To 100 g of the silicone oil obtained in Example 1, a mixture of 5 g of Raney nickel catalyst (the ratio of nickel to aluminum was 50:50) suspended in 5 g of IPA was added, and nitrogen was blown while stirring these. . Next, hydrogen was blown, heated to 70 ° C., and hydrogenated at a pressure of 0.8 MPa. After cooling, the catalyst was filtered off and volatiles were stripped at 70 ° C. under reduced pressure. The silicone-based oil (F2) thus hydrogenated had a viscosity of 135 mm 2 / s and a refractive index of 1.481. From the results of 29 Si-NMR and 13 C-NMR analyses, the silicone oil was found to have a molecular structure represented by the following average formula. The traction coefficient is shown in Table 1.
Embedded image
Wherein Me is a methyl group and R is of the following formula:
Embedded image
Is a monovalent alicyclic hydrocarbon group represented by the formula:
Embedded image
And a divalent alicyclic hydrocarbon group represented by )
[0015]
[Table 1]
[0016]
[Comparative Example 1]
formula:
Embedded image
Wherein Me is a methyl group and Ph is a phenyl group. The traction coefficient of a phenyl group-containing diorganopolysiloxane oil (F3) having a viscosity of 100 mm 2 / s represented by the following formula (temperature: 20 ° C., slip ratio) 2%). Table 2 shows the results. The measured values of the silicone oils (F1) and (F2) obtained in Example 1 and Example 2 are also shown.
[0017]
[Table 2]
[0018]
【The invention's effect】
Since the hydraulic fluid of the present invention is mainly composed of a silicone-based oil having a bulky alicyclic hydrocarbon group and a flexible siloxane unit as a main skeleton, the traction coefficient is high, and the change in the traction coefficient due to temperature is relatively small. It has the feature of. Such a hydraulic oil of the present invention is useful as a traction drive fluid.
