JP2004137270A - New herbicide, method for using the same, new substituted thienopyrimidine derivative, intermediate for the same and method for producing the same - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、置換チエノピリミジン誘導体を有効成分とする除草剤、その使用方法、該除草剤として有用な新規化合物及び該化合物の製造方法並びにその中間体に関する。 The present invention relates to a herbicide containing a substituted thienopyrimidine derivative as an active ingredient, a method for using the same, a novel compound useful as the herbicide, a method for producing the compound, and an intermediate thereof.
近い将来予想される世界人口増加に伴う食糧危機の解消には、重要作物の安定供給が必要不可欠である。安定した作物の供給には、その栽培及び収穫時に障害となる雑草の経済的かつ効率のよい枯殺あるいは防除が必要であり、その解決策となる新しい除草剤や植物成長調節剤の開発がますます重要となっている。
一方、置換チエノピリミジン類に関する報告例としては、そのほとんどが医薬における生理活性に関する報告であり、除草剤に関する記載は一切ない（例えば、特許文献１〜５参照。）。
On the other hand, as examples of reports on substituted thienopyrimidines, most are reports on bioactivity in medicine, and there are no descriptions on herbicides (for example, see Patent Documents 1 to 5).
本発明は、このような社会の要請に答えるべく、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた殺草活性を併せ持つ新規な除草剤を提供することを課題とするものである。 An object of the present invention is to provide a novel herbicide having both high safety against crops and excellent herbicidal activity against weeds in order to respond to such social demands.
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、ある特定の置換基を有するチエノピリミジン類が、除草活性を有することを見い出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は一般式（Ｉ）
That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I)
Ｑ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ3は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基を示す。）を示し、
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は、単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、は前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基を示す。）を示す。｝
で表される置換チエノピリミジン誘導体、更に詳しくは、
Q 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group or —X 1 R 3 (wherein X 1 is a single bond, —O—, —SOn— (where n is 0 to 2) an integer), -. OSOn- (wherein, n as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
R 3 is an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an aryl group which may be substituted or A heterocyclic group which may be substituted. ),
Q 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or —X 2 R 4 (wherein X 2 is a single bond, —O—, —SOn— (wherein, is as defined above), —OSOn— (formula among, n represents the same as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
R 4 is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted aryl group or a substituted A heterocyclic group which may be substituted. ). ｝
A substituted thienopyrimidine derivative represented by
一般式（Ｉ）
Ｑ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
General formula (I)
Q 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group or —X 1 R 3 (wherein X 1 is a single bond, —O—, —SOn— (where n is an integer of 0 to 2) shown), -. OSOn- (wherein, n as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1
〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、
R 3 is (C 1 ~C 10) alkyl group, halo (C 1 ~C 10) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~ C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkyl (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl (C 1 -C 3) alkyl group, (amino) hydroxy (C 2 -C 6 ) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylthio (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfinyl (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfonyl (C 1
-C 4) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, hydroxy (C 2 ~C 6) alkenyl group, hydroxy halo (C 2 ~C 6) alkenyl group , phenyl (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6) alkylamino group, monohalo ( A C 1 -C 6 alkylamino group, a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, a dihalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different,
フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、 A phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl groups, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~ A C 6 ) alkoxy group, a (C 1 -C 6 ) alkylthio group, a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, a halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different and may di (C 1 ~ C 6 ) a substituted phenylamino group having at least one substituent selected from an alkylamino group on the ring;
アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、 An aryl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo ( C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl , halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group , cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkyl amino group or the same or different and di (C 1 ~C 6) A substituted aryl group having at least one substituent selected from an alkylamino group,
アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基
を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、
Aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and may be a halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, amino group, SH group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl group, halo (C 2 -C 6) alkenyl group, ( C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio groups, halo (C 1 ~C 6) alkylthio group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylthio group, Haroshikuro (C 3 ~ C 6) alkylthio group, (C 1 ~C 6) alkylsulphinyl Groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different Te good di (C 1 ~C 6) 1 or more substituted aryl having a substituent on the ring (C 1 ~C 6) alkyl group selected from alkyl group,
複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。 Heterocyclic groups (heterocycles include oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, furan, thiophene, pyrrole, pyrrolidine, oxazole, oxazoline, oxazolidin, thiazole, thiazoline, thiazolidine, imidazole, imidazoline, imidazolidine, triazole, triazolidine, isoxazole, isoxazoline, Thiazole, isothiazolidine, pyrazole, pyrazoline, pyrazolidine, tetrazole, tetrahydropyran, pyridine, pyrimidine, pyridazine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, piperidine or oxazine), which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro C 3 -C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkoxy group or a halocyclo (C 3 -C 6 ) alkoxy group (heterocycles are as defined above), and a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group ( The heterocycle may be the same as described above) or may be the same or different and includes a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, and a cyclo (C 3) -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy group , cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group or Haroshikuro C 3 -C 6) substituted heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group (heterocyclic ring having 1 or more substituents selected from alkoxy groups on the ring indicates the same.) Above. ).
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、
Q 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or —X 2 R 4 (wherein X 2 is a single bond, —O—, —SOn— (where n is the same as above), —OSOn— (formula among, n represents the same as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
R 4 is (C 1 ~C 10) alkyl group, halo (C 1 ~C 10) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, halo (C 3 ~C 6) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkyl, (C 1 ~C 4) alkyl cyclo (C 3 ~C 6) alkyl, cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl (C 1 -C 3) alkyl group, (C 1 -C 4) alkylthio ( C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, hydroxy (C 2 -C 6 ) alkenyl Group, hydroxy halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, a phenyl (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6) alkylamino group, monohalo (C 1 -C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylamino group, the same or different and may dihalo (C 1 ~ C 6 ) alkylamino groups,
フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有す
る置換フェニルアミノ基、
A phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl groups, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~ A C 6 ) alkoxy group, a (C 1 -C 6 ) alkylthio group, a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, a halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different and may di (C 1 ~ C 6 ) a substituted phenylamino group having at least one substituent selected from an alkylamino group on the ring;
アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、 An aryl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo ( C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl , halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6 Alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group , cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkyl amino group or the same or different and di (C 1 ~C 6) A substituted aryl group having at least one substituent selected from an alkylamino group,
アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、 Aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, and may be a halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, amino group, SH group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl group, halo (C 2 -C 6) alkenyl group, ( C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio groups, halo (C 1 ~C 6) alkylthio group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylthio group, Haroshikuro (C 3 ~ C 6) alkylthio group, (C 1 ~C 6) alkylsulphinyl Groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different Te good di (C 1 ~C 6) 1 or more substituted aryl having a substituent on the ring (C 1 ~C 6) alkyl group selected from alkyl group,
複素環基（複素環は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。]で表される置換チエノピリミジン誘導体を有効成分として含有する除草剤、その使用方法、新規置換チエノピリミジン誘導体及びその製造方法並びに中間体に関するものである。 A heterocyclic group (heterocycle is the same as described above), which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group or Haroshikuro (C 3 -C 6) substituted Hajime Tamaki having one or more substituents selected from an alkoxy group (the heterocyclic is as defined above.) A heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group (the heterocyclic ring is the same as described above) or may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo ( C 1 -C 6) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl Group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 A substituted heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having at least one substituent on the ring selected from a C 6 -C 6 alkoxy group and a halocyclo (C 3 -C 6 ) alkoxy group (the heterocyclic ring is the same as described above) .). ). And a method of using the same, a novel substituted thienopyrimidine derivative, a method for producing the same, and an intermediate.
本発明によれば、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた殺草活性を併せ持つ新
規な除草剤を提供することができる。
According to the present invention, it is possible to provide a novel herbicide having both high safety against crops and excellent herbicidal activity against weeds.
本発明における除草剤として有用な置換チエノピリミジン誘導体は、前記一般式（Ｉ）で示され、先行文献開示の化合物も含め、新規な除草剤としての用途を見出した。
１．本発明の除草剤として用いられる化合物
一般式（Ｉ）におけるＲ1は、水素原子又は置換されていても良いアルキル基である。
アルキル基の置換基としては、該化合物が除草活性を発揮する限りにおいては特に限定されないが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子が挙げられる。また、上記置換されていても良いアルキル基としては炭素数１〜６のものが好ましく、より好ましくは炭素数１〜４のものである。
上記置換されていても良いアルキル基の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等のＣ1〜Ｃ4アルキル基；クロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２,２−ジフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、４−クロロブチル基、４,４,４−トリフルオロブチル基等のハロ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基を挙げることができる。
このうち上記Ｒ1として好ましくは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基である。
The substituted thienopyrimidine derivatives useful as herbicides in the present invention are represented by the above general formula (I), and have found use as novel herbicides, including the compounds disclosed in the prior literature.
1. Compound used as herbicide of the present invention R 1 in the general formula (I) is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group.
The substituent of the alkyl group is not particularly limited as long as the compound exerts herbicidal activity, and examples thereof include a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. The alkyl group which may be substituted preferably has 1 to 6 carbon atoms, and more preferably has 1 to 4 carbon atoms.
Preferred specific examples of the alkyl group which may be substituted include a C 1 -C 4 alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group and an isobutyl group; a chloromethyl group, a fluoromethyl group , Trifluoromethyl group, 2-chloroethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3-chloropropyl Group, 3-bromopropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-methyl -2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 1-methyl-2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 4-chlorobuty Group, 4,4,4 halo such as trifluoroacetic butyl group (C 1 ~C 4) can be exemplified alkyl groups.
Among them, R 1 is preferably a (C 1 -C 4 ) alkyl group, particularly preferably a methyl group or an ethyl group.
Ｒ2は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；又は置換されていても良いアルキル基である。Ｒ2の置換されていても良いアルキル基としては、上記Ｒ1と同様の基が挙げられる。
このうちＲ2として好ましくは水素原子又はハロゲン原子である。
Ｑ1は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；シアノ基；水酸基；カルボキシ基；又は−Ｘ1Ｒ3で表される基である。
上記Ｑ1の−Ｘ1Ｒ3で表される基において、Ｘ1は、単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、好ましくは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−であり、特に好ましくは−Ｏ−である。
上記Ｑ1の−Ｘ1Ｒ3で表される基において、Ｒ3は、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いアリール基又は置換されていても良い複素環基である。該複素環基の複素環としては、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環を示し、例えば、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン、オキサジン等が挙げられる。
R 2 is a hydrogen atom; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom; or an optionally substituted alkyl group. Examples of the optionally substituted alkyl group for R 2 include the same groups as those for R 1 above.
Among them, R 2 is preferably a hydrogen atom or a halogen atom.
Q 1 is a hydrogen atom; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom; a cyano group; a hydroxyl group; a carboxy group; or a group represented by —X 1 R 3 .
In the group represented by -X 1 R 3 in the Q 1, X 1 is a single bond, -O -, - SOn- (wherein, n represents an integer of 0~2.), - OSOn- ( . the same), in said formula, n - CO -, - CO 2 - , - OCO 2 - or -OC (O) - indicates, preferably a single bond, -O -, - S- or -SO 2 And particularly preferably -O-.
In the group represented by -X 1 R 3 in the Q 1, R 3 is optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl groups, optionally substituted alkynyl groups, optionally substituted An optionally substituted amino group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group. As the heterocyclic ring of the heterocyclic group, a 5- or 6-membered heterocyclic ring having one or more heteroatoms selected from an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom, such as oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, furan, thiophene, Pyrrole, pyrrolidine, oxazole, oxazoline, oxazolidin, thiazole, thiazoline, thiazolidine, imidazole, imidazoline, imidazolidin, triazole, triazolidine, isoxazole, isoxazoline, isothiazole, isothiazolidine, pyrazole, pyrazoline, pyrazolidine, tetrazole, tetrahydropyran, pyridine, Pyrimidine, pyridazine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, piperidine, oxazine and the like.
上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アリール基及び複素環基の置換基としては、該化合物が除草活性を発揮する限りにおいては特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキル
チオ基、アルキルスルフィニル基、ハロアルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、アルキル基、アリール基、ニトロ基が挙げられる。
また、上記アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基としては、炭素数１〜１０のものが好ましく、より好ましくは炭素数１〜６のものであり、上記アミノ基、アリール基及び複素環基の炭素数としては炭素数１５以下のものが好ましく、より好ましくは炭素数１２以下であり、特に好ましくは炭素数１０以下のものである。
The substituent of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, amino group, aryl group and heterocyclic group is not particularly limited as long as the compound exhibits herbicidal activity, and examples thereof include a halogen atom, an alkoxy group, and a halo group. Examples include an alkoxy group, an alkylthio group, a haloalkylthio group, an alkylsulfinyl group, a haloalkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl group, a haloalkylsulfonyl group, an alkyl group, an aryl group, and a nitro group.
The alkyl group, alkenyl group and alkynyl group preferably have 1 to 10 carbon atoms, more preferably have 1 to 6 carbon atoms, and have the carbon number of the amino group, the aryl group and the heterocyclic group. Preferably have 15 or less carbon atoms, more preferably have 12 or less carbon atoms, and particularly preferably have 10 or less carbon atoms.
Ｒ3として好ましくは、ハロゲン原子、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリール基又は置換されていても良い複素環基である。
上記Ｒ3の好ましい具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基；
クロロメチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２,２−ジフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３,３,３−トリフルオロプロピル基、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−クロロブチル基、４,４,４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−クロロオクチル基、９−フルオロノニル基、１０−フルオロデシル基等のハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシヘキシル基等の（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基；
R 3 is preferably a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted It is a good heterocyclic group.
Preferred specific examples of R 3 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isopentyl group, a hexyl group, an isohexyl group, (C 1 -C 10 ) alkyl groups such as heptyl, octyl, nonyl, and decyl;
Cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclo (C 3 ~C 6), such as cyclohexyl alkyl group;
Chloromethyl group, 2-chloroethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-methyl-2 , 2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 1-methyl-2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 3- Chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 4-chlorobutyl group, 4,4,4-trifluorobutyl group, 5,5,5-trifluoropentyl group, 6,6,6-trifluorohexyl group, 7- Fluoroheptyl group, 8-chlorooctyl , 9-fluoro-nonyl group, halo (C 1 ~C 10), such as 10-fluoro-decyl group;
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, butoxymethyl group, pentyloxymethyl group, hexyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-methoxy-1-methylethyl group, 2-ethoxy (C 1) such as an ethyl group, a 2-propoxyethyl group, a 2-isopropoxyethyl group, a 2-methoxypropyl group, a 3-methoxypropyl group, a 4-methoxybutyl group, a 5-methoxypentyl group, and a 6-methoxyhexyl group. -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl groups;
（２,２,２−トリフルオロエトキシ）メチル基、２−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）エチル基、３−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、４−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ブチル基、５−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ペンチル基、６−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）ヘキシル基、１−メチル−２−（２,２,２−トリフルオロエトキシ）エチル基、（トリフルオロメトキシ）エチル基、（３−クロロプロポキシ）エチル基、（４−クロロブトキシ）エチル基、（５−クロロペンチルオキシ）エチル基、（６−フルオロヘキシルオキシ）メチル基等のハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基；
２−アミノ−３−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基等の（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル基；
１−メチル−シクロプロピル基、２−メチル−シクロプロピル基、２−エチル−シクロプロピル基、２−プロピル−シクロプロピル基、２−ブチル−シクロプロピル基、２,２−ジメチル−シクロプロピル基、２−メチル−シクロブチル基、２−メチル−シクロペンチル基、４−tert−ブチル−シクロヘキシル基等の（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基；
シクロプロピルメチル基、２−（シクロプロピル）エチル基、３−（シクロプロピル）プロピル基、４−（シクロプロピル）ブチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメ
チル基、シクロヘキシルメチル基等のシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基；
メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、１−（メチルチオ）エチル基、２−（メチルチオ）エチル基、３−（メチルチオ）プロピル基、４−（メチルチオ）ブチル基等の（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基；
(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl group, 2- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethyl group, 3- (2,2,2-trifluoroethoxy) propyl group, 4- (2 , 2,2-trifluoroethoxy) butyl group, 5- (2,2,2-trifluoroethoxy) pentyl group, 6- (2,2,2-trifluoroethoxy) hexyl group, 1-methyl-2- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethyl, (trifluoromethoxy) ethyl, (3-chloropropoxy) ethyl, (4-chlorobutoxy) ethyl, (5-chloropentyloxy) ethyl, A halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group such as a (6-fluorohexyloxy) methyl group;
(Amino) hydroxy (C 2 -C 6 ) alkyl groups such as 2-amino-3-hydroxy-2-methylpropyl group;
1-methyl-cyclopropyl group, 2-methyl-cyclopropyl group, 2-ethyl-cyclopropyl group, 2-propyl-cyclopropyl group, 2-butyl-cyclopropyl group, 2,2-dimethyl-cyclopropyl group, 2-methyl - cyclobutyl group, 2-methyl - cyclopentyl, 4-tert-butyl - such as cyclohexyl group (C 1 ~C 4) alkyl (C 3 ~C 6) cycloalkyl group;
Cyclo (C 3 ) such as cyclopropylmethyl, 2- (cyclopropyl) ethyl, 3- (cyclopropyl) propyl, 4- (cyclopropyl) butyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, -C 6) alkyl (C 1 ~C 4) alkyl group;
Methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group, propylthiomethyl group, butylthiomethyl group, 1- (methylthio) ethyl group, 2- (methylthio) ethyl group, 3- (methylthio) propyl group, 4- (methylthio) butyl group (C 1 -C 4 ) alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl groups;
メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、プロピルスルフィニルメチル基、ブチルスルフィニルメチル基、１−（メチルスルフィニル）エチル基、２−（メチルスルフィニル）エチル基、３−（メチルスルフィニル）プロピル基、４−（メチルスルフィニル）ブチル基等の（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基；
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、プロピルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、１−（メチルスルホニル）エチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、３−（メチルスルホニル）プロピル基、４−（メチルスルホニル）ブチル基等の（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基；
ビニル基、アリル基、メタリル基、クロチル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基等の（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基；
２−クロロアリール基、３−クロロアリール基、４−クロロ−２−ブテニル基等のハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基；
エチニル基、プロパルギル基、α−メチルプロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、４−ペンチニル基、５−ヘキシニル基等の（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基；
３−クロロプロパルギル基、４−クロロ−２−ブチニル基、５−クロロ−３−ペンチニル基等のハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基；
Methylsulfinylmethyl group, ethylsulfinylmethyl group, propylsulfinylmethyl group, butylsulfinylmethyl group, 1- (methylsulfinyl) ethyl group, 2- (methylsulfinyl) ethyl group, 3- (methylsulfinyl) propyl group, 4- ( (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 4 ) alkyl such as methylsulfinyl) butyl;
Methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, propylsulfonylmethyl group, butylsulfonylmethyl group, 1- (methylsulfonyl) ethyl group, 2- (methylsulfonyl) ethyl group, 3- (methylsulfonyl) propyl group, 4- ( methylsulfonyl) (C 1 ~C 4) alkylsulfonyl or butyl group (C 1 ~C 4) alkyl group;
Vinyl group, allyl group, methallyl group, crotyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group, etc. A (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
2-chloro aryl group, 3-chloro aryl group, 4-chloro-2-butenyl group halo such as (C 2 ~C 6) alkenyl group;
(C 2 -C 6 ) alkynyl groups such as ethynyl, propargyl, α-methylpropargyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 4-pentynyl and 5-hexynyl;
3-chloro-propargyl group, 4-chloro-2-butynyl group, 5-chloro-3-halo such as pentynyl group (C 2 ~C 6) alkynyl group;
フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２,３−ジメチルフェニル基、２,４−ジメチルフェニル基、２,５−ジメチルフェニル基、２,６−ジメチルフェニル基、３,４−ジメチルフェニル基、３,５−ジメチルフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２,３−ジフルオロフェニル基、２,４−ジフルオロフェニル基、２,５−ジフルオロフェニル基、２,６−ジフルオロフェニル基、３,４−ジフルオロフェニル基、３,５−ジフルオロフェニル基、２,３−ジクロロフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、２,５−ジクロロフェニル基、２,６−ジクロロフェニル基、３,４−ジクロロフェニル基、３,５−ジクロロフェニル基、２,３−ジブロモフェニル基、２,４−ジブロモフェニル基、２,５−ジブロモフェニル基、２,６−ジブロモフェニル基、３,４−ジブロモフェニル基、３,５−ジブロモフェニル基、２−（ジフルオロメチル）フェニル基、３−（ジフルオロメチル）フェニル基、４−（ジフルオロメチル）フェニル基、２−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、４−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、２−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、２,４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２,５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２,４−ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２,５−ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロメトキシ）フェニル基、
２,４−ビス（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、２,５−ビス（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、６−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−エトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−n−プロポキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−イソプロポキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２,２,２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２,２,２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２,２,２−トリフルオロエチル）フェニル基、２,６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基等の置換アリール基；
Phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4 -Dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4 -Fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-bromophenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4- Difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3,5-diphenyl Fluorophenyl, 2,3-dichlorophenyl, 2,4-dichlorophenyl, 2,5-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,5-dichlorophenyl, 2,3-dibromo Phenyl group, 2,4-dibromophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,6-dibromophenyl group, 3,4-dibromophenyl group, 3,5-dibromophenyl group, 2- (difluoromethyl) phenyl Group, 3- (difluoromethyl) phenyl group, 4- (difluoromethyl) phenyl group, 2- (difluoromethoxy) phenyl group, 3- (difluoromethoxy) phenyl group, 4- (difluoromethoxy) phenyl group, 2- ( Difluoromethylthio) phenyl group, 3- (difluoromethylthio) phenyl group, 4- (difluoromethylthio) ) Phenyl group, 2- (trifluoromethyl) phenyl group, 3- (trifluoromethyl) phenyl group, 4- (trifluoromethyl) phenyl group, 2- (trifluoromethoxy) phenyl group, 3- (trifluoromethoxy) ) Phenyl, 4- (trifluoromethoxy) phenyl, 2- (trifluoromethylthio) phenyl, 3- (trifluoromethylthio) phenyl, 4- (trifluoromethylthio) phenyl, 2,4-bis ( Trifluoromethyl) phenyl group, 2,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group, 2,4-bis (trifluoromethoxy) phenyl group, 2,5- Bis (trifluoromethoxy) phenyl group, 3,5-bis (trifluoromethoxy) phenyl group,
2,4-bis (trifluoromethylthio) phenyl group, 2,5-bis (trifluoromethylthio) phenyl group, 3,5-bis (trifluoromethylthio) phenyl group, 2-fluoro-3- (trifluoromethyl) Phenyl group, 4-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 5-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 6-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 2-chloro-3 A-(trifluoromethyl) phenyl group, a 4-chloro-3- (trifluoromethyl) phenyl group, a 5-chloro-3- (trifluoromethyl) phenyl group, a 6-chloro-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 2-bromo-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 4-bromo-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 5-bromo-3 A (trifluoromethyl) phenyl group, a 6-bromo-3- (trifluoromethyl) phenyl group, a 2-methyl-3- (trifluoromethyl) phenyl group, a 4-methyl-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 5-methyl-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 6-methyl-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 2-methoxy-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 4-methoxy-3- (tri A fluoromethyl) phenyl group, a 5-methoxy-3- (trifluoromethyl) phenyl group, a 6-methoxy-3- (trifluoromethyl) phenyl group, a 4-ethoxy-3- (trifluoromethyl) phenyl group, n-propoxy-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 4-isopropoxy-3- (trifluoromethyl) phenyl group, 2- ( , 2,2-trifluoroethyl) phenyl group, 3- (2,2,2-trifluoroethyl) phenyl group, 4- (2,2,2-trifluoroethyl) phenyl group, 2,6-dichloro- Substituted aryl groups such as 4- (trifluoromethyl) phenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-nitrophenyl group;
アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、２−メチルフェニルアミノ基、３−メチルフェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、２−フルオロフェニルアミノ基、３−フルオロフェニルアミノ基、４−フルオロフェニルアミノ基、２−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ基、３−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ基、４−（トリフルオロメチル）フェニルアミノ基、２−（トリフルオロメトキシ）フェニルアミノ基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニルアミノ基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニルアミノ基、２−クロロフェニルアミノ基、３−クロロフェニルアミノ基、４−クロロフェニルアミノ基、２−メトキシフェニルアミノ基、３−メトキシフェニルアミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、２−ニトロフェニルアミノ基、３−ニトロフェニルアミノ基、４−ニトロフェニルアミノ基等のＣ1〜Ｃ12アミノ基；
オキシラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、オキサゾリジル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリジル基、ピラゾリジル基、テトラヒドロピラニル基、ピリジル基、ピペリジル基、ピリミジニル基、ピリダジル基、モノホリニル基、ピペラジニル基、トリアゾリジル基、１−ピロリジニル基、１−ピロリル基、２−イソオキサゾリジニル基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、１−トリアゾリル基、１−テトラゾリル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基、４−チオモルホリニル基、２−オキサジン−２−イル基、１−ピペラジニル基等の複素環基；
Amino group, methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, methylethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, phenylamino group, 2-methylphenylamino group, 3-methylphenyl Amino group, 4-methylphenylamino group, 2-fluorophenylamino group, 3-fluorophenylamino group, 4-fluorophenylamino group, 2- (trifluoromethyl) phenylamino group, 3- (trifluoromethyl) phenyl Amino group, 4- (trifluoromethyl) phenylamino group, 2- (trifluoromethoxy) phenylamino group, 3- (trifluoromethoxy) phenylamino group, 4- (trifluoromethoxy) phenylamino group, 2-chlorophenyl Amino group, 3-chlorophenyla Group, 4-chlorophenylamino group, 2-methoxyphenylamino group, 3-methoxyphenylamino group, 4-methoxyphenylamino group, 2-nitrophenylamino group, 3-nitrophenylamino group, 4-nitrophenylamino group C 1 -C 12 amino group and the like;
Oxiranyl, oxetanyl, tetrahydrofuryl, furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolidinyl, oxazolidyl, thiazolyl, imidazolyl, isoxazolyl, isothiazolidyl, pyrazolidyl, tetrahydropyranyl, pyridyl, piperidyl A pyrimidinyl group, a pyridazyl group, a monophorinyl group, a piperazinyl group, a triazolidyl group, a 1-pyrrolidinyl group, a 1-pyrrolyl group, a 2-isoxazolidinyl group, a 1-pyrazolyl group, a 1-imidazolyl group, a 1-triazolyl group, Heterocyclic groups such as 1-tetrazolyl group, 1-piperidyl group, 4-morpholinyl group, 4-thiomorpholinyl group, 2-oxazin-2-yl group and 1-piperazinyl group;
及び、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のＣ1〜Ｃ6アルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、２,２−ジフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリクロロエチル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、３,３,３−トリフルオロプロピル
基、２,２,３,３−テトラフルオロプロピル基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基、４−クロロブチル基、４,４,４−トリフルオロブチル基等のＣ1〜Ｃ4ハロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基等の（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基等で置換された前記の複素環基が挙げられる。
And halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl A C 1 -C 6 alkyl group such as a group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group such as a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a chloromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2-chloroethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3-chloropropyl group, 3-bromopropyl group, 3,3 , 3-trifluoropropyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 1-methyl-2,2,2-trifluoro Fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 1-methyl-2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 4-chlorobutyl group, 4,4, Substituted with a (C 1 -C 6 ) alkoxy group such as a C 1 -C 4 haloalkyl group such as a 4-trifluorobutyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group or a tert-butoxy group. And the above-mentioned heterocyclic group.
上記Ｑ1として好ましくは、Ｑ1がＯＲ3で表される基の場合であり、好ましい具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等の（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等のシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキコキシ基；
クロロメトキシ基、フルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２,２−ジフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロエトキシ基、２,２,２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３,３,３−トリフルオロプロポキシ基、２,２,３,３−テトラフルオロプロポキシ基、２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ基、１−メチル−２,２,２−トリフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−クロロブトキシ基、４,４,４−トリフルオロブトキシ基、５，５，５−トリフルオロペンチルオキシ基、６，６，６−トリフルオロヘキシルオキシ基等のハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基；
Q 1 is preferably a case where Q 1 is a group represented by OR 3 , and preferred specific examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, a tert-butoxy group, and a pentyl group. (C 1 -C 6 ) alkoxy groups such as oxy and hexyloxy groups,
Cyclo (C 3 -C 6 ) alkoxy groups such as cyclopropoxy, cyclobutoxy, cyclopentyloxy and cyclohexyloxy;
Chloromethoxy group, fluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2- Trichloroethoxy, 3-chloropropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy, 2,2,3,3,3- Pentafluoropropoxy group, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethoxy group, 1-methyl-2,2,3,3 , 3-pentafluoropropoxy group, 3-chloropropoxy group, 3-bromopropoxy group, 4-chlorobutoxy group, 4,4,4-trifluorobutoxy group, 5,5,5-trifluoropentylthio Shi group, 6,6,6-halo such as trifluoroacetic hexyloxy group (C 1 ~C 6) alkoxy group;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、メタリルオキシ基、クロチルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基等の（Ｃ2〜Ｃ4）アルケニルオキシ基；
２−クロロアリルオキシ基、３−クロロアリルオキシ基、４−クロロ−２−ブテニルオキシ基等のハロ（Ｃ2〜Ｃ4）アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、α−メチルプロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基等の（Ｃ2〜Ｃ4）アルキニルオキシ基；
３−クロロプロパルギルオキシ基、４−クロロ−２−ブチニルオキシ基等のハロ（Ｃ2〜Ｃ4）アルキニルオキシ基；
テトラヒドロフリルオキシ基、フリルオキシ基、イミダゾリルオキシ基、イソオキサゾリルオキシ基、イソチアゾリジルオキシ基、ピラゾリジルオキシ基、トリアゾリジルオキシ基、２−イソキサゾリジニルオキシ基、１−ピラゾリルオキシ基、１−イミダゾリルオキシ基等の複素環オキシ基、及び、フェノキシ基、ベンジルオキシ基（該複素環オキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基は、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ3アルキル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ2ハロアルキル基及びＣ1〜Ｃ3アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良い。）等が挙げられ、より好ましくは（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロアルコキシ基である。
(C 2 -C 4 ) alkenyloxy such as vinyloxy, allyloxy, methallyloxy, crotyloxy, 2-butenyloxy, 3-butenyloxy, 2-methyl-2-butenyloxy and 3-methyl-2-butenyloxy Group;
A halo (C 2 -C 4 ) alkenyloxy group such as a 2-chloroallyloxy group, a 3-chloroallyloxy group, a 4-chloro-2-butenyloxy group;
(C 2 -C 4 ) alkynyloxy groups such as an ethynyloxy group, a propargyloxy group, an α-methylpropargyloxy group, a 2-butynyloxy group, and a 3-butynyloxy group;
A halo (C 2 -C 4 ) alkynyloxy group such as a 3-chloropropargyloxy group and a 4-chloro-2-butynyloxy group;
Tetrahydrofuryloxy group, furyloxy group, imidazolyloxy group, isoxazolyloxy group, isothiazolidyloxy group, pyrazolidyloxy group, triazolidyloxy group, 2-isoxazolidinyloxy group, 1- A heterocyclic oxy group such as a pyrazolyloxy group or a 1-imidazolyloxy group, and a phenoxy group or a benzyloxy group (the heterocyclic oxy group, phenoxy group and benzyloxy group are a halogen atom, a C 1 -C 3 alkyl group, ( C 3 -C 6 cycloalkyl group, C 1 -C 2 haloalkyl group and C 1 -C 3 alkoxy group may be substituted.) And more preferably (C 1- C 3 ) an alkoxy group or a haloalkoxy group.
Ｑ2は、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子；水酸基；又は−Ｘ2Ｒ4で表される基である。
上記Ｑ2の−Ｘ2Ｒ4で表される基において、Ｘ2としては前記のＸ1と同様の基が挙げられ、Ｒ4としては、前記のＲ3と同様の基が挙げられる。
このうち、Ｑ2として好ましくは、
１）メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等のアルキルチオ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィ
ニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基又はメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等のアルキルスルホニル基、
Q 2 is a hydrogen atom; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom; a hydroxyl group; or a group represented by —X 2 R 4 .
In the group represented by -X 2 R 4 above Q 2, as the X 2 include the same groups as X 1 described above, as the R 4, include the same groups as the above R 3.
Of these, Q 2 is preferably
1) Alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, tert-butylthio group, pentylthio group, isopentylthio group, hexylthio group, and methylsulfinyl group , Ethylsulfinyl group, propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, butylsulfinyl group, isobutylsulfinyl group, sec-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group, pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, alkylsulfinyl group such as hexylsulfinyl group Or methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, isopropylsulfonyl group, butylsulfonyl group, isobutylsulfonyl group, sec-butylsulfonyl group, tert Butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, isopentyl sulfonyl group, an alkylsulfonyl group such as hexyl sulfonyl group,
２）同一又は異なっても良く、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピル基等の含フッ素アルキル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，−テトラフルオロプロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロポキシ基等の含フッ素アルコキシ基及びフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３，−テトラフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルチオ基、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２,２,２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ基、１−メチル−２,２,３,３,３−ペンタフルオロプロピルチオ基等の含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されているアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基、 2) may be the same or different, and may be a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2-fluoroethyl group, a 2,2-difluoroethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 3-fluoro Propyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-methyl-2,2 Fluorinated alkyl such as 2,2-trifluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 1-methyl-2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group Group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 3-fur Lopropoxy group, 3,3,3-trifluoropropoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy group, 1-methyl-2,2 , 2-trifluoroethoxy, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethoxy, 1-methyl-2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy Group, fluoromethylthio group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, 2-fluoroethylthio group, 2,2-difluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 3-fluoropropylthio group, 3,3,3-trifluoropropylthio group, 2,2,3,3-tetrafluoropropylthio group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl O group, 1-methyl-2,2,2-trifluoroethylthio group, 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethylthio group, 1-methyl-2,2,3,3, An aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylsulfinyl group or an arylsulfonyl group at least one of which is substituted with a substituent selected from the group consisting of a fluorinated alkylthio group such as a 3-pentafluoropropylthio group;
３）前述と同様の含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良い複素環基又は複素環オキシ基である。該複素環は、前記Ｑ１で例示した酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５又は６員複素環である。
上記アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基、並びに、上記アリール基等の置換基である含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基として好ましくはＣ1〜Ｃ6のものであり、より好ましくはＣ1〜Ｃ4のものである。
上記含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されているアリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基の好ましい具体例としては、２−（フルオロメチル）フェニル基、２−（フルオロメトキシ）フェニル基、２−（フルオロメチルチオ）フェニル基、３−（フルオロメチル）フェニル基、３−（フルオロメトキシ）フェニル基、３−（フルオロメチルチオ）フェニル基、４−（フルオロメチル）フェニル基、４−（フルオロメトキシ）フェニル基、４−（フルオロメチルチオ）フェニル基、２−（ジフルオロメチル）フェニル基、２−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、２−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（ジフルオロメチル）フェニル基、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、３−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、４−（ジフルオロメチル）フェニル基、４−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、４−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（トリ
フルオロメトキシ）フェニル基、２−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、
3) A heterocyclic group or a heterocyclic oxy group which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of the same fluorine-containing alkyl group, fluorine-containing alkoxy group and fluorine-containing alkylthio group as described above. The heterocycle is a 5- or 6-membered heterocycle having one or more heteroatoms selected from the oxygen, sulfur and nitrogen atoms exemplified for the aforementioned Q1.
The alkylthio group, the alkylsulfinyl group and the alkylsulfonyl group, and the fluorinated alkyl group, the fluorinated alkoxy group and the fluorinated alkylthio group which are substituents such as the aryl group are preferably C 1 to C 6 , and more preferably from C 1 -C 4.
Preferred specific examples of the above-mentioned aryl group, aryloxy group, arylthio group, arylsulfinyl group or arylsulfonyl group at least one of which is substituted with a substituent selected from the group consisting of the above-mentioned fluorine-containing alkyl group, fluorine-containing alkoxy group and fluorine-containing alkylthio group Examples include 2- (fluoromethyl) phenyl, 2- (fluoromethoxy) phenyl, 2- (fluoromethylthio) phenyl, 3- (fluoromethyl) phenyl, 3- (fluoromethoxy) phenyl, -(Fluoromethylthio) phenyl group, 4- (fluoromethyl) phenyl group, 4- (fluoromethoxy) phenyl group, 4- (fluoromethylthio) phenyl group, 2- (difluoromethyl) phenyl group, 2- (difluoromethoxy) Phenyl group, 2- (difluoromethylthio ) Phenyl, 3- (difluoromethyl) phenyl, 3- (difluoromethoxy) phenyl, 3- (difluoromethylthio) phenyl, 4- (difluoromethyl) phenyl, 4- (difluoromethoxy) phenyl, -(Difluoromethylthio) phenyl group, 2- (trifluoromethyl) phenyl group, 2- (trifluoromethoxy) phenyl group, 2- (trifluoromethylthio) phenyl group, 3- (trifluoromethyl) phenyl group, 3- (Trifluoromethoxy) phenyl group, 3- (trifluoromethylthio) phenyl group, 4- (trifluoromethyl) phenyl group, 4- (trifluoromethoxy) phenyl group, 4- (trifluoromethylthio) phenyl group,
２−（２−フルオロエチル）フェニル基、２−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、２−（２−フルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２−フルオロエチル）フェニル基、３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、３−（２−フルオロエチルチオ）フェニル基、４−（２−フルオロエチル）フェニル基、４−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、４−（２−フルオロエチルチオ）フェニル基、２−（２，２−ジフルオロエチル）フェニル基、２−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル基、２−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニル基、４−（２，２−ジフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、４−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル基、並びに、上記に例示されたフェニル基の置換基と同様の置換基を有するフェノキシ基及びフェニルチオ基が挙げられ、
このうち好ましくは３−（フルオロメチル）フェニル基、３−（フルオロメトキシ）フェニル基、３−（フルオロメチルチオ）フェニル基、３−（ジフルオロメチル）フェニル基、３−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、３−（ジフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３−（トリフルオロメチルチオ）フェニル基、３−（２−フルオロエチル）フェニル基、３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、３−（２−フルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル基、３−（２，２−ジフルオロエチルチオ）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチル）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル基、並びに、上記に例示されたフェニル基の置換基と同様の置換基を有するフェノキシ基及びフェニルチオ基である。
2- (2-fluoroethyl) phenyl group, 2- (2-fluoroethoxy) phenyl group, 2- (2-fluoroethylthio) phenyl group, 3- (2-fluoroethyl) phenyl group, 3- (2- (Fluoroethoxy) phenyl group, 3- (2-fluoroethylthio) phenyl group, 4- (2-fluoroethyl) phenyl group, 4- (2-fluoroethoxy) phenyl group, 4- (2-fluoroethylthio) phenyl Group, 2- (2,2-difluoroethyl) phenyl group, 2- (2,2-difluoroethoxy) phenyl group, 2- (2,2-difluoroethylthio) phenyl group, 3- (2,2-difluoro Ethyl) phenyl group, 3- (2,2-difluoroethoxy) phenyl group, 3- (2,2-difluoroethylthio) phenyl group, 4- (2,2-difluoroethyl Phenyl group, 4- (2,2-difluoroethoxy) phenyl group, 4- (2,2-difluoroethylthio) phenyl group, 2- (2,2,2-trifluoroethyl) phenyl group, 2- (2 , 2,2-trifluoroethoxy) phenyl group, 2- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenyl group, 3- (2,2,2-trifluoroethyl) phenyl group, 3- (2 2,2-trifluoroethoxy) phenyl group, 3- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenyl group, 4- (2,2,2-trifluoroethyl) phenyl group, 4- (2,2 , 2-trifluoroethoxy) phenyl group, 4- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenyl group, and phenoxy and phenylthio groups having the same substituents as the phenyl groups exemplified above. Group, and the like,
Of these, a 3- (fluoromethyl) phenyl group, a 3- (fluoromethoxy) phenyl group, a 3- (fluoromethylthio) phenyl group, a 3- (difluoromethyl) phenyl group, a 3- (difluoromethoxy) phenyl group, -(Difluoromethylthio) phenyl group, 3- (trifluoromethyl) phenyl group, 3- (trifluoromethoxy) phenyl group, 3- (trifluoromethylthio) phenyl group, 3- (2-fluoroethyl) phenyl group, 3 -(2-fluoroethoxy) phenyl group, 3- (2-fluoroethylthio) phenyl group, 3- (2,2-difluoroethyl) phenyl group, 3- (2,2-difluoroethoxy) phenyl group, 3- (2,2-difluoroethylthio) phenyl group, 3- (2,2,2-trifluoroethyl) phenyl group 3- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl group, 3- (2,2,2-trifluoroethylthio) phenyl group, and substituents similar to the substituents of the phenyl group exemplified above A phenoxy group and a phenylthio group.
上記含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良い複素環基又は複素環オキシ基として好ましくはこれらの置換基で置換されていても良い含窒素複素環であり、特に好ましくは含窒素５〜６員環である。
含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていても良い複素環基又は複素環オキシ基の好ましい具体例としては、
３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメトキシ）ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチルチオ）ピラゾール−１−イル基、１−[３−（トリフルオロメチルチオ）]ピラゾリルオキシ基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）ピラゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメトキシ）ピラゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチルチオ）ピラゾール−１−イル基、１−[３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）]ピラゾリルオキシ基、１−[３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）
]ピラゾリルオキシ基、１−[３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）]ピラゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメチル）]ピラゾリルオキシ基、１−[３−（トリフルオロメチル）]ピラゾリルオキシ基、１−[３−（トリフルオロメトキシ）]ピラゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメトキシ）]ピラゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメチルチオ）]ピラゾリルオキシ基、２−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメトキシ）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメトキシ）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチルチオ）イミダゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメチルチオ）イミダゾール−１−イル基、４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）イミダゾール−１−イル基、４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）イミダゾール−１−イル基、４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）イミダゾール−１−イル基、１−[２−（トリフルオロメチル）]イミダゾリルオキシ基、１−[２−（トリフルオロメトキシ）]イミダゾリルオキシ基、１−[２−（トリフルオロメチルチオ）]イミダゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメチル）]イミダゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメトキシ）]イミダゾリルオキシ基、１−[４−（トリフルオロメチルチオ）]イミダゾリルオキシ基等が挙げられ、
このうち好ましくは
３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメトキシ）ピラゾール−１−イル基、３−（トリフルオロメチルチオ）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）ピラゾール−１−イル基、３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）ピラゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメトキシ）イミダゾール−１−イル基、２−（トリフルオロメチルチオ）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチル）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメトキシ）イミダゾール−１−イル基、４−（トリフルオロメチルチオ）イミダゾール−１−イル基である。
The heterocyclic group or heterocyclic oxy group which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of the above-mentioned fluorinated alkyl group, fluorinated alkoxy group and fluorinated alkylthio group is preferably substituted with these substituents. And particularly preferably a nitrogen-containing 5- to 6-membered ring.
Preferred specific examples of the heterocyclic group or heterocyclic oxy group which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of a fluorinated alkyl group, a fluorinated alkoxy group and a fluorinated alkylthio group include:
3- (trifluoromethyl) pyrazol-1-yl group, 3- (trifluoromethoxy) pyrazol-1-yl group, 3- (trifluoromethylthio) pyrazol-1-yl group, 1- [3- (trifluoro Methylthio)] pyrazolyloxy group, 3- (1,1,2,2,2-pentafluoroethyl) pyrazol-1-yl group, 3- (1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy) pyrazole-1 -Yl group, 3- (1,1,2,2,2-pentafluoroethylthio) pyrazol-1-yl group, 4- (trifluoromethyl) pyrazol-1-yl group, 4- (trifluoromethoxy) Pyrazol-1-yl group, 4- (trifluoromethylthio) pyrazol-1-yl group, 1- [3- (1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)] pyrazolyloxy group, 1- [3- (1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)
] Pyrazolyloxy group, 1- [3- (1,1,2,2,2-pentafluoroethylthio)] pyrazolyloxy group, 1- [4- (trifluoromethyl)] pyrazolyloxy group, 1- [3- (tri Fluoromethyl)] pyrazolyloxy group, 1- [3- (trifluoromethoxy)] pyrazolyloxy group, 1- [4- (trifluoromethoxy)] pyrazolyloxy group, 1- [4- (trifluoromethylthio)] pyrazolyloxy group, 2 -(Trifluoromethyl) imidazol-1-yl group, 2- (trifluoromethoxy) imidazol-1-yl group, 4- (trifluoromethyl) imidazol-1-yl group, 4- (trifluoromethoxy) imidazole- 1-yl group, 4- (trifluoromethylthio) imidazol-1-yl group, 2- (trifluoromethylthio) imida Zol-1-yl group, 4- (1,1,2,2,2-pentafluoroethyl) imidazol-1-yl group, 4- (1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy) imidazole- 1-yl group, 4- (1,1,2,2,2-pentafluoroethylthio) imidazol-1-yl group, 1- [2- (trifluoromethyl)] imidazolyloxy group, 1- [2- (Trifluoromethoxy)] imidazolyloxy group, 1- [2- (trifluoromethylthio)] imidazolyloxy group, 1- [4- (trifluoromethyl)] imidazolyloxy group, 1- [4- (trifluoromethoxy) ] Imidazolyloxy group, 1- [4- (trifluoromethylthio)] imidazolyloxy group, and the like,
Of these, a 3- (trifluoromethyl) pyrazol-1-yl group, a 3- (trifluoromethoxy) pyrazol-1-yl group, a 3- (trifluoromethylthio) pyrazol-1-yl group, a 3- (1 , 1,2,2,2-pentafluoroethyl) pyrazol-1-yl group, 3- (1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy) pyrazol-1-yl group, 3- (1,1 , 2,2,2-pentafluoroethylthio) pyrazol-1-yl group, 2- (trifluoromethyl) imidazol-1-yl group, 2- (trifluoromethoxy) imidazol-1-yl group, 2- ( Trifluoromethylthio) imidazol-1-yl group, 4- (trifluoromethyl) imidazol-1-yl group, 4- (trifluoromethoxy) imidazol-1-yl group, 4 It is (trifluoromethylthio) imidazol-1-yl group.
２．一般式（I）で表される新規化合物
本発明の除草剤として使用される上記一般式（I）で表される化合物のうち、以下に説明する化合物は新規化合物であり、除草剤としても、より好ましい化合物である。
上記一般式（I）において、
（１）ＡがＡ１であり、Ｒ1及びＲ2は前記に同じくし、Ｑ1が−ＯＲ3（Ｒ3は前記に同じ。）の場合には、Ｑ2は水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2及びＲ4は前記に同じ。）である。
但し、Ｘ2が単結合を示す場合、Ｒ4はアミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基及びモノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基を除き、Ｘ2が−Ｏ−の場合、Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基を除く。
（２）ＡがＡ１であり、Ｒ1及びＲ2は前記に同じくし、Ｑ1が水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；水酸基又は−Ｘ1Ｒ3であり、Ｘ1が単結合、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ3が前記に同じ場合、Ｑ2は含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されている、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基である。
但し、Ｑ1が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（Ｘ1が単結合且つＲ3が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示す。）を示す場合、Ｑ2は含フッ素アルキル基で少なくとも1置換されている置換アリールオキシ基を除く。
2. Novel compound represented by the general formula (I) Among the compounds represented by the general formula (I) used as the herbicide of the present invention, the compounds described below are novel compounds. More preferred compounds.
In the above general formula (I),
(1) When A is A1, R 1 and R 2 are as defined above, and when Q 1 is —OR 3 (R 3 is as defined above), Q 2 is a hydrogen atom; a fluorine atom, a chlorine atom atom, a halogen atom such as a bromine atom; a hydroxyl group or -X 2 R 4 (wherein, X 2 and R 4 are as defined above.) is.
However, when X 2 represents a single bond, R 4 is an amino group, a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group and a monohalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group, and X 2 is —O— In this case, R 4 excludes a (C 1 -C 10 ) alkyl group.
(2) A is A1, R 1 and R 2 are the same as above, and Q 1 is a hydrogen atom; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom; a hydroxyl group or —X 1 R 3 ; 1 is a single bond, -SOn- (wherein, n as defined above.), - OSOn- (wherein, n as defined above.), - CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or - OC (O)-, wherein R 3 is the same as above, and Q 2 is at least one substituted with a substituent selected from the group consisting of a fluorinated alkyl group, a fluorinated alkoxy group and a fluorinated alkylthio group. Group, aryloxy group, arylthio group, arylsulfinyl group or arylsulfonyl group.
However, when Q 1 represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group (X 1 represents a single bond and R 3 represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group), Q 2 is at least a fluorine-containing alkyl group. 1 Excludes substituted aryloxy groups.
（３）ＡがＡ２であり、Ｒ1及びＲ2は前記に同じくし、Ｑ1が−ＯＲ3の場合には、Ｑ2は水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；水酸基又は−Ｘ2Ｒ4であ
り、Ｘ2は単結合、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ4は置換されても良いアルキル基、置換されても良いアルケニル基、置換されても良いアルキニル基、置換されても良いアミノ基又は置換されても良いアリール基である。
但し、Ｘ2が単結合を示す場合、Ｒ4は置換されても良いアミノ基及び置換されても良いアルキル基を除く。
（４）ＡがＡ２であり、Ｒ1及びＲ2は前記に同じくし、Ｑ1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；水酸基又は−Ｘ1Ｒ3であり、Ｘ1が単結合、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ3が前記に同じ場合、Ｑ2は含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されている、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基である。
上記Ｑ2としては、含フッ素アルキル基、含フッ素アルコキシ基及び含フッ素アルキルチオ基からなる群より選ばれる置換基で少なくとも１置換されている、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルフィニル基又はアリールスルホニル基が好ましい。
またＡがＡ１でありＱ1がハロゲン原子又は水酸基である化合物は、それ自身も除草活性を有するが、更に本発明の除草剤として用いられる他の化合物を合成するに当たっての中間体としても有用なものである。
(3) When A is A2, R 1 and R 2 are the same as above, and when Q 1 is —OR 3 , Q 2 is a hydrogen atom; a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom; a hydroxyl group or -X 2 R 4, X 2 is a single bond, -SOn- (in wherein, n wherein the same.), - OSOn-, (wherein, n as defined above.) - CO-, —CO 2 —, —OCO 2 — or —OC (O) —, wherein R 4 is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, or an optionally substituted alkynyl group. A good amino group or an optionally substituted aryl group.
However, when X 2 represents a single bond, R 4 excludes an optionally substituted amino group and an optionally substituted alkyl group.
(4) A is A2, R 1 and R 2 are the same comb in the, Q 1 is fluorine atom, a chlorine atom, a halogen atom such as a bromine atom; a hydroxyl group or -X 1 R 3, X 1 is a single binding, -SOn- (wherein, n as defined above.), - OSOn- (wherein, n as defined above.), - CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O And when R 3 is the same as above, Q 2 represents an aryl group or aryl substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a fluorinated alkyl group, a fluorinated alkoxy group and a fluorinated alkylthio group. An oxy group, an arylthio group, an arylsulfinyl group or an arylsulfonyl group.
As Q 2 , an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an arylsulfinyl group or at least one substituted with a substituent selected from the group consisting of a fluorinated alkyl group, a fluorinated alkoxy group and a fluorinated alkylthio group Arylsulfonyl groups are preferred.
Compounds Q 1 wherein A is A1 is a halogen atom or a hydroxyl group is itself also have herbicidal activity, also are useful further as intermediates in order to synthesize other compounds used as herbicides of the present invention Things.
３．置換チエノピリミジン誘導体の製造方法及び中間体
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、公知の方法、それに準じた方法またはそれらの方法を組み合わせることにより任意に製造することができるが、特に新規化合物は下記に示す方法１〜８により製造するのが好ましい。
[製造方法−１]
[Manufacturing method-1]
工程−１は、一般式（VIII）で表されるエステル誘導体と、アセトニトリルとを反応させ、一般式（IX）で表されるアシルアセトニトリル誘導体を製造する工程である。ここで、３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸エチルは新規化合物であり、また一般式（IX）
で表されるアシルアセトニトリル誘導体のうち、下記一般式（VII）
本工程の反応は塩基の存在下に行うことが収率の点で好ましい。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
Step-1 is a step of reacting an ester derivative represented by the general formula (VIII) with acetonitrile to produce an acylacetonitrile derivative represented by the general formula (IX). Here, ethyl 3- (trifluoromethoxy) benzoate is a novel compound and has the general formula (IX)
Among the acylacetonitrile derivatives represented by the following general formula (VII)
The reaction in this step is preferably performed in the presence of a base from the viewpoint of yield. Examples of the base include sodium hydride, potassium hydride, lithium amide, sodium amide, lithium diisopropylamide (LDA), n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, lithium hexamethyldisilazide, potassium-t -An alkali metal base such as butoxide and the like can be used. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、アセトニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；液体アンモニア；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include nitrile solvents such as acetonitrile; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, and xylene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF); An ether solvent such as dimethoxyethane (DME) or 1,4-dioxane; liquid ammonia; or a mixed solvent thereof can be used as long as it does not harm the reaction.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of -78 ° C to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−２は、一般式（IX）で表されるアシルアセトニトリル誘導体、一般式（X）で示される化合物及び硫黄とを反応させ、一般式（XI）で表される２−アミノチオフェン誘導体を製造する工程である。ここで、一般式（IX）で表される２−アミノチオフェン誘導体のうち下記一般式（V）
で表される２−アミノ−３−（置換ベンゾイル）チオフェン誘導体は新規化合物である。
本工程は、J.Med.Chem.1973年,第16巻,214頁に記載の方法に準じ行うことができ、塩基の存在下に行うことが収率の点で好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン
、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
Step-2 comprises reacting an acylacetonitrile derivative represented by the general formula (IX), a compound represented by the general formula (X), and sulfur to produce a 2-aminothiophene derivative represented by the general formula (XI) This is the step of doing. Here, among the 2-aminothiophene derivatives represented by the general formula (IX), the following general formula (V)
The 2-amino-3- (substituted benzoyl) thiophene derivative represented by is a novel compound.
This step can be performed according to the method described in J. Med. Chem. 1973, vol. 16, p. 214, and is preferably performed in the presence of a base from the viewpoint of yield. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline (DMA), N, N-diethylaniline, 4-t-butyl-N, N-dimethylaniline, pyridine, -(Dimethylamino) pyridine (DMAP), picoline, lutidine, 1,5-diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO ), Organic bases such as imidazole, sodium hydride, potassium hydride, lithium amide, sodium amide, lithium diisopropylamide (LDA), butyllithium, t-butyllithium, lithium hexamethyldisilazide, sodium methoxide, sodium ethoxy And potassium-t-butoxide Limetal bases and the like can be used. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒：ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. As the solvent, amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC) and N-methylpyrrolidone (NMP): aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene Aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME) and 1,4-dioxane; dimethyl sulfoxide (DMSO) , Methanol, ethanol, and alcoholic solvents such as isopropanol (IPA); or a solvent such as a mixed solvent thereof which does not harm the reaction.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−３は、一般式（XI）で表される２−アミノチオフェン誘導体と、ウレアとを反応させ、一般式（XII）で表される２−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程は、Chem.Pharm.Bull.,1980年,第28巻,3172頁に記載の方法に準じて行うことができる。
本反応は溶媒中／もしくは無溶媒で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、室温から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
Step-3 includes reacting a 2-aminothiophene derivative represented by the general formula (XI) with urea to form a 2-hydroxythieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (XII). This is the manufacturing process.
This step can be performed according to the method described in Chem. Pharm. Bull., 1980, Vol. 28, p. 3172.
This reaction can be carried out in a solvent or without a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC) and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; benzene, Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME) and 1,4-dioxane An ether solvent such as dimethyl sulfoxide (DMSO), an alcohol solvent such as methanol, ethanol, and isopropanol (IPA); or a solvent that does not hinder the reaction can be used.
The reaction can be carried out at a temperature appropriately selected from the range of room temperature to the reflux temperature of the solvent to obtain the desired product in good yield.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−４は、一般式（XII）で表される２−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン
誘導体のヒドロキシ基をハロゲン化剤を用いてハロゲン化し、一般式（I−４）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程も、Chem.Pharm.Bull.,1980年,第28巻,3172頁に記載の方法に準じて行うことができる。すなわち、本工程で用いるハロゲン化剤としては、スルフリルクロライド、チオニルクロライド、オキシ塩化リン、ホスゲン、三塩化リン、五塩化リン、三臭化リン等のハロゲン化剤を用いることができる。この際、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン等のアルキルアミン他、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン等をハロゲン化反応の触媒として用いることにより収率よく目的物を得ることができる。その使用量は、基質に対して０．１〜２当量程度である。
本反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
反応は、−２０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
In the step-4, the hydroxy group of the 2-hydroxythieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (XII) is halogenated using a halogenating agent, and represented by the general formula (I-4). This is a step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative.
This step can also be performed according to the method described in Chem. Pharm. Bull., 1980, Vol. 28, p. That is, as the halogenating agent used in this step, a halogenating agent such as sulfuryl chloride, thionyl chloride, phosphorus oxychloride, phosgene, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, and phosphorus tribromide can be used. At this time, alkylamines such as triethylamine, diisopropylethylamine and tributylamine, as well as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylaniline and N, N-diethylaniline are halogenated. By using it as a catalyst for the reaction, the desired product can be obtained in good yield. The amount used is about 0.1 to 2 equivalents to the substrate.
This reaction can also be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. As the solvent, water; aromatic hydrocarbon solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene; halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, dichloromethane and carbon tetrachloride; and mixed solvents thereof can be used.
The reaction can be carried out at a temperature appropriately selected from the range of −20 ° C. to the solvent reflux temperature to obtain the desired product in good yield.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−５は、一般式（I−４）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と、一般式（II）（式中、Ｒ3及びＸ1は前記に同じ。）で表される化合物とを反応させ、一般式（I−５）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程の反応は塩基の存在下に行うことが収率の点で好ましい。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ｎ−ブチルリチウム、sec−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
Step-5 is represented by a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-4) and a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (II) (wherein R 3 and X 1 are the same as described above). In which thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by general formula (I-5) is produced.
The reaction in this step is preferably performed in the presence of a base from the viewpoint of yield. Examples of the base include sodium hydride, potassium hydride, lithium amide, sodium amide, lithium diisopropylamide (LDA), n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium, trimethylsilyllithium, lithium hexamethyldisilazide, Alkali metal bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t-butoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N- Dimethylaniline (DMA), N, N-diethylaniline, 4-t-butyl-N, N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (DMAP), picoline, lutidine, 1,5-diaza Organic bases such as bicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) and imidazole can be used. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収
率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 Ether solvents such as dioxane; alcohol solvents such as dimethyl sulfoxide (DMSO), methanol, ethanol, and isopropanol (IPA); and mixed solvents thereof, as long as they do not harm the reaction. .
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of -78 ° C to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−６は、一般式（I−５）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体の中、Ｘ1が−Ｓ−で示される化合物を酸化し、一般式（I−６）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程は酸化剤を用いることにより行うことができ、用いる酸化剤としてはｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水、過酢酸等の酸化剤を挙げることができる。
本反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；酢酸；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
反応は、−２０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
Step-6 is a step of oxidizing a compound represented by the formula (I-6) wherein X 1 is -S- among the thieno [2,3-d] pyrimidine derivatives represented by the formula (I-5). This is a step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the following formula:
This step can be performed by using an oxidizing agent. Examples of the oxidizing agent to be used include oxidizing agents such as m-chloroperbenzoic acid, aqueous hydrogen peroxide, and peracetic acid.
This reaction can also be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, chlorobenzene, and dichlorobenzene; halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, dichloromethane, and carbon tetrachloride; acetic acid; and a mixed solvent thereof. .
The reaction can be carried out at a temperature appropriately selected from the range of −20 ° C. to the solvent reflux temperature to obtain the desired product in good yield.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography.
工程−７は、一般式（XII）で表される２−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と、一般式（XIII）で表される化合物とを反応させ、一般式（I−７）で示されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程の反応は塩基又はトリメチルアミン塩酸塩等のトリアルキルアンモニウムクロライド類の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基又はトリアルキルアンモニウムクロライド類は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
Step-7 includes reacting a 2-hydroxythieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (XII) with a compound represented by the general formula (XIII) to obtain a compound represented by the general formula (I-7) This is a step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the following formula:
The reaction in this step is preferably performed in the presence of a base or a trialkylammonium chloride such as trimethylamine hydrochloride. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline (DMA), N, N-diethylaniline, 4-t-butyl-N, N-dimethylaniline, pyridine, -(Dimethylamino) pyridine (DMAP), picoline, lutidine, 1,5-diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO ), Organic bases such as imidazole and the like can be used. By using 0.1 to 2.0 equivalents of the base or trialkylammonium chloride with respect to the substrate, the desired product can be obtained in good yield.
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 -Any solvent which does not harm the reaction, such as an ether solvent such as dioxane; dimethyl sulfoxide (DMSO); or a mixed solvent thereof can be used.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of -78 ° C to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography.
[製造方法−２]
工程−８は、一般式（IX）で表されるアシルアセトニトリル誘導体と、式（XIV）で表される２，５−ジヒドロキシ−１，４−ジチアンとを反応させ、一般式（XV）で表される２−アミノチオフェン誘導体を製造する工程である。
本工程は、塩基を使用するのが収率の点で好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
[Production method-2]
Step-8 comprises reacting the acylacetonitrile derivative represented by the general formula (IX) with 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane represented by the formula (XIV), and reacting the compound represented by the general formula (XV). This is a step of producing a 2-aminothiophene derivative to be used.
In this step, it is preferable to use a base in terms of yield. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline (DMA), N, N-diethylaniline, 4-t-butyl-N, N-dimethylaniline, pyridine, -(Dimethylamino) pyridine (DMAP), picoline, lutidine, 1,5-diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO ), Organic bases such as imidazole, sodium hydride, potassium hydride, lithium amide, sodium amide, lithium diisopropylamide (LDA), butyllithium, t-butyllithium, trimethylsilyllithium, lithium hexamethyldisilazide, sodium methoxide , Sodium ethoxide, potassium An alkali metal base such as -t-butoxide and the like can be used. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒：ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 Ether solvents such as dioxane: dimethyl sulfoxide (DMSO); alcohol solvents such as methanol, ethanol, and isopropanol (IPA); and mixed solvents thereof, as long as they do not harm the reaction.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
[製造方法−３]
工程−９は、一般式（XI）で表されるアミノチオフェン誘導体と一般式（XVI）で表されるハロアセトニトリルとを塩化アルミニウム等のルイス酸存在下反応させ、一般式（I−８）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程は、J.Med.Chem. , 1996年,第39巻, 第16号, 5176頁に記載の方法に準じて行う事ができる。
本反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
工程−１０は一般式（I−８）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XVII）で表される化合物とを前述の工程−５と同様の操作で反応させ、一般式（I−９）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
Step-9 includes reacting an aminothiophene derivative represented by the general formula (XI) with a haloacetonitrile represented by the general formula (XVI) in the presence of a Lewis acid such as aluminum chloride to obtain a compound represented by the general formula (I-8) This is a step of producing the thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented.
This step can be performed according to the method described in J. Med. Chem., 1996, Vol. 39, No. 16, page 5176.
This reaction can also be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. As the solvent, water; aromatic hydrocarbon solvents such as chlorobenzene and dichlorobenzene; halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, dichloromethane and carbon tetrachloride; and mixed solvents thereof can be used.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
Step-10 comprises reacting the thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-8) with the compound represented by the general formula (XVII) in the same manner as in the above-mentioned step-5. And a step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-9).
工程−１１は、一般式（XI）で表されるアミノチオフェン誘導体と、グリオキシリック酸及び酢酸アンモニウムとを反応させることにより、一般式（I−１０）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジンカルボン酸誘導体を製造する工程である。
本工程は、Tetrahedron,1993年, 第49巻，第31号,6899頁に記載の方法に準じて行うことができる。
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
Step-11 comprises reacting an aminothiophene derivative represented by the general formula (XI) with glyoxylic acid and ammonium acetate to form a thieno [2,3- d] This is a step of producing a pyrimidinecarboxylic acid derivative.
This step can be performed according to the method described in Tetrahedron, 1993, Vol. 49, No. 31, p. 6899.
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol and isopropanol; ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), and 1,4-dioxane; dimethyl sulfoxide (DMSO); Any solvent that does not harm the reaction, such as a mixed solvent, can be used.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−１２は、チエノ［２,３−d］ピリミジンカルボン酸誘導体（I−１０）から、チオニルクロライド、オキシ塩化リン、五塩化リン、オキザリルクロライド等を用い酸クロライドを製造した後、一般式（XVII）で表される化合物とを反応させ、一般式（I−１１）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
酸ハライドを原料に、一般式（I−１１）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程では、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
In the step-12, an acid chloride is produced from a thieno [2,3-d] pyrimidinecarboxylic acid derivative (I-10) using thionyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, oxalyl chloride, etc. This is a step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-11) by reacting with a compound represented by (XVII).
The step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-11) using an acid halide as a raw material is preferably performed in the presence of a base. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline (DMA), N, N-diethylaniline, 4-t-butyl-N, N-dimethylaniline, pyridine, -(Dimethylamino) pyridine (DMAP), picoline, lutidine, 1,5-diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO ), Organic bases such as imidazole and the like can be used. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 -Any solvent which does not harm the reaction, such as an ether solvent such as dioxane; dimethyl sulfoxide (DMSO); or a mixed solvent thereof can be used.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of -78 ° C to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography.
[製造方法−４]
工程−１３は、一般式（I−４）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XVIII）で表される錫化合物とを反応させ、チエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体（I−１２）を製造する工程である。
本工程は、（Ｐｈ3Ｐ）2ＰｄＣｌ2等のパラジウム触媒を用いることにより、収率よく反応を進行させることができる。パラジウム触媒の使用量としては、一般式（I−４）で
表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体に対して０．０００１〜０．１倍モルの範囲で適宜選択して使用すれば良い。
溶媒としては、水；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
[Production method-4]
Step-13 includes reacting a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-4) with a tin compound represented by the general formula (XVIII) to obtain a thieno [2,3-d This is a step of producing a pyrimidine derivative (I-12).
In this step, by using a palladium catalyst such as (Ph 3 P) 2 PdCl 2 , the reaction can be advanced with high yield. The amount of the palladium catalyst to be used is appropriately selected and used in the range of 0.0001 to 0.1 times mol with respect to the thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-4). Good.
Examples of the solvent include water; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, and xylene; ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), and 1,4-dioxane; chloroform; A halogenated hydrocarbon solvent such as dichloromethane or carbon tetrachloride; or a mixed solvent thereof may be used as long as it does not harm the reaction.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography.
[製造方法−５]
工程−１４は、一般式（I−１０）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を脱炭酸することにより、一般式（I−１３）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）：あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、室温から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
[Production method-5]
In the step-14, the thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-10) is decarboxylated to form a thieno [2,3-diamine represented by the general formula (I-13). d] The step of producing a pyrimidine derivative.
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 Ether solvents such as dioxane; dimethyl sulfoxide (DMSO): or a mixed solvent thereof which does not harm the reaction.
The reaction can be carried out at a temperature appropriately selected from the range of room temperature to the reflux temperature of the solvent to obtain the desired product in good yield.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−１５は、一般式（I−１３）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体に酸化剤を反応させ、１位及び／又は３位の窒素原子を酸化した後に、トリメチルシリルシアナイドを作用させることにより、一般式（I−１４）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程は、Synthesis，1984年，681頁に記載の方法に準じて行うことができる。
本工程で用いる酸化剤としては、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸等を挙げることができる。酸化剤の使用量は等モル〜５倍モルの範囲で適宜選択して使用することができる。
本酸化反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用
することができる。溶媒としては、水；トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
また、シアノ化反応に関しては、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
Step-15 is a step of reacting the thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-13) with an oxidizing agent to oxidize the nitrogen atom at the 1- and / or 3-position, and then trimethylsilylcyanane This is a step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-14) by acting on the amide.
This step can be performed according to the method described in Synthesis, 1984, page 681.
Examples of the oxidizing agent used in this step include m-chloroperbenzoic acid and peracetic acid. The amount of the oxidizing agent can be appropriately selected and used within a range of equimolar to 5 times mol.
This oxidation reaction can also be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, chlorobenzene, and dichlorobenzene; halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, dichloromethane, and carbon tetrachloride; and mixed solvents thereof.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Further, the cyanation reaction is preferably performed in the presence of a base. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline (DMA), N, N-diethylaniline, 4-t-butyl-N, N-dimethylaniline, pyridine, -(Dimethylamino) pyridine (DMAP), picoline, lutidine, 1,5-diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO ), Organic bases such as imidazole and the like can be used. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 -Any solvent which does not harm the reaction, such as an ether solvent such as dioxane; dimethyl sulfoxide (DMSO); or a mixed solvent thereof can be used.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of -78 ° C to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
[製造方法−６]
工程−１６は、一般式（XIX）で表されるアミノチオフェン誘導体を、一般式（XX）で表される酸ハロゲン化物を用いてアシル化し、一般式（XXI）で表されるチオフェン誘導体を製造する工程である。
本工程は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
In the step-16, the aminothiophene derivative represented by the general formula (XIX) is acylated using an acid halide represented by the general formula (XX) to produce a thiophene derivative represented by the general formula (XXI) This is the process of doing.
This step is preferably performed in the presence of a base. Examples of the base include triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline (DMA), N, N-diethylaniline, 4-t-butyl-N, N-dimethylaniline, pyridine, -(Dimethylamino) pyridine (DMAP), picoline, lutidine, 1,5-diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO ), Organic bases such as imidazole and the like can be used. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 -Ether solvents such as dioxane; dimethyl sulfoxide (DMSO); ester solvents such as ethyl acetate and methyl acetate; halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, chloroform and carbon tetrachloride; Use any solvent that does not affect Rukoto can.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of -78 ° C to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−１７は、一般式（XXI）で表されるチオフェン誘導体を環化反応することにより、一般式（XXII）で表される４−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
Step-17 is a step of producing a 4-hydroxythieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (XXII) by cyclizing a thiophene derivative represented by the general formula (XXI). It is.
This step is preferably performed in the presence of a base. Examples of the base include alkali metal bases such as sodium hydride, potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium-t-butoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, and N-methyl. Organic bases such as morpholine, 1,5-diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) and imidazole can be used. it can. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 Ether solvents such as dioxane; dimethyl sulfoxide (DMSO); alcohol solvents such as methanol, ethanol, and isopropanol (IPA); and mixtures of these solvents that do not hinder the reaction. .
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−１８は、一般式（XXII）で表される４−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を工程−４と同様の操作でハロゲン化することにより、一般式（I−１５）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
工程−１９は、一般式（I−１５）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XXIII）で表されるメルカプタン類とを反応させた後、酸化することにより、一般式（I−１６）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程において、一般式（XXIII）で表されるメルカプタン類との反応では、塩基を用いることにより収率よく反応を進行させることができる。ここで、塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
Step-18 is a step of reacting a 4-hydroxythieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (XXII) by halogenation in the same manner as in the step-4 to obtain a compound represented by the general formula (I-15). This is a step of producing the thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented.
Step-19 includes reacting a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-15) with a mercaptan represented by the general formula (XXIII), and then oxidizing the compound. This is a step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-16).
In this step, in the reaction with the mercaptan represented by the general formula (XXIII), the use of a base allows the reaction to proceed with good yield. Here, as the base, an alkali metal base such as sodium hydride, potassium hydride, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, and potassium carbonate, and an organic base such as triethylamine, diisopropylethylamine, and tributylamine may be used. it can. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate. The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
本工程で用いる酸化剤としては、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸等の酸化剤を用いることができる。酸化剤の使用量は等モル〜５倍モルの範囲で適宜選択して使用することができる。
本酸化反応は溶媒中でも実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
As the oxidizing agent used in this step, an oxidizing agent such as m-chloroperbenzoic acid and peracetic acid can be used. The amount of the oxidizing agent can be appropriately selected and used within a range of equimolar to 5 times mol.
This oxidation reaction can also be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, chlorobenzene, and dichlorobenzene; halogenated hydrocarbon solvents such as chloroform, dichloromethane, and carbon tetrachloride; and mixed solvents thereof.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−２０は、一般式（I−１６）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XXIV）で表される化合物とを反応させ、一般式（I−１７）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程は、塩基の存在下に行うことが好ましい。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
In the step-20, a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (I-16) is reacted with a compound represented by the general formula (XXIV), and the compound represented by the general formula (I-17) This is a step of producing the thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented.
This step is preferably performed in the presence of a base. As the base, sodium hydride, potassium hydride, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, alkali metal bases such as potassium-t-butoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, Tributylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (DMAP), picoline, lutidine, 1,5-diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4- Organic bases such as diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO) and imidazole can be used. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 Ether solvents such as dioxane; alcohol solvents such as dimethyl sulfoxide (DMSO), methanol, ethanol, and isopropanol (IPA); and mixed solvents thereof, as long as they do not harm the reaction. .
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography.
[製造方法−７]
工程−２１は、一般式（XXV）で表されるアミノチオフェン誘導体とシアン酸カリウム又はシアン酸ナトリウムとを反応させ、一般式（XXVI）で表されるウレイドチオフェン誘導体を製造する工程である。
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；酢酸；メタノール、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）等のアルコール系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。また、単離せずして次の反応に用いることもできる。
Step-21 is a step of reacting an aminothiophene derivative represented by the general formula (XXV) with potassium cyanate or sodium cyanate to produce a ureidothiophene derivative represented by the general formula (XXVI).
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; amide solvents such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethylacetamide (DMAC), and N-methylpyrrolidone (NMP); nitrile solvents such as acetonitrile and propionitrile; Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane and octane; diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), 1,4 -An ether solvent such as dioxane; dimethyl sulfoxide (DMSO); acetic acid; an alcohol solvent such as methanol, ethanol, isopropanol (IPA); or a solvent which does not harm the reaction such as a mixed solvent thereof. Can be.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography. Further, it can be used for the next reaction without isolation.
工程−２２は、一般式（XXVI）で表されるウレイドチオフェン誘導体から、前述の工程
−１７と同様の操作で一般式（XXVII）で表される２，４−ジヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
工程−２３は、一般式（XXVII）で表される２，４−ジヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を前述の工程−４と同様の操作によりハロゲン化し、一般式（III）で表される２，４−ジハロゲノチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
工程−２４及び工程−２６は、一般式（III）又は（I−１８）で表されるハロゲノチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体から前述の工程−１９と同様の操作により、一般式（XXVIII）又は（I−１９）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
工程−２５及び工程−２７は、一般式（XXVIII）又は（I−１９）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体から前述の工程−２０と同様の操作により、一般式（I−１８）又は（I−２０）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
In the step-22, a 2,4-dihydroxythieno [2,3-d represented by the general formula (XXVII) is produced from the ureidothiophene derivative represented by the general formula (XXVI) by the same operation as the above-mentioned step-17. This is a step of producing a pyrimidine derivative.
Step-23 comprises halogenating the 2,4-dihydroxythieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (XXVII) by the same operation as in the above-mentioned step-4, This is a step of producing a 2,4-dihalogenothieno [2,3-d] pyrimidine derivative to be used.
Step-24 and step-26 can be carried out from the halogenothieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (III) or (I-18) by the same operation as in the above-mentioned step-19, to obtain the compound represented by the general formula (XXVIII) ) Or (I-19), in which the thieno [2,3-d] pyrimidine derivative is produced.
Step-25 and step-27 are carried out from the thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (XXVIII) or (I-19) by the same operation as in the above-mentioned step-20, by the general formula (I This is a step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by (-18) or (I-20).
[製造方法−８]
工程−２８は、一般式（XXIX）で表される４−ハロゲノチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体と一般式（XXX）で表されるボロン酸類とをカップリング反応することにより、一般式（I−２１）で表されるチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
本工程では、Tetrahedron Lett., 1999年, 第40巻，第51号, 9005頁に記載されている方法に準じて行うことができる。
[Production Method-8]
In step -28, a 4-halogenothieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (XXIX) is subjected to a coupling reaction with a boronic acid represented by the general formula (XXX) to form a compound represented by the general formula (XX) This is a step of producing a thieno [2,3-d] pyrimidine derivative represented by I-21).
This step can be performed according to the method described in Tetrahedron Lett., 1999, Vol. 40, No. 51, page 9005.
本工程は、トリフェニルホスフィンパラジウム等の触媒存在下行うことが、収率が良く、パラジウム触媒の使用量としては、一般式（XXIX）で表される４−ハロゲノチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体に対して０．０００１〜０．１倍モルの範囲で適宜選択して使用すれば良い。また、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１,５−ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデク−５−エン（ＤＢＵ）、１,４−ジアザビシクロ[２.２.２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は、基質に対して０.１〜２.０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、水；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶媒；あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
本反応は等モル反応であるので各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかを過剰に用いることもできる。
反応終了後、常法により単離し、必要により、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の操作で精製することができる。
This step can be performed in the presence of a catalyst such as triphenylphosphine palladium in a good yield, and the amount of the palladium catalyst used is 4-halogenothieno [2,3-d] pyrimidine represented by the general formula (XXIX). The derivative may be appropriately selected and used in the range of 0.0001 to 0.1 times mol of the derivative. Also, alkali metal bases such as sodium carbonate and potassium carbonate, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine, N, N-dimethylaniline (DMA), N, N-diethylaniline, 4-t-butyl-N , N-dimethylaniline, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine (DMAP), picoline, lutidine, 1,5-diazabicyclo [5.4.0] undec-5-ene (DBU), 1,4-diazabicyclo [ 2.2.2] Organic bases such as octane (DABCO) and imidazole can be used. The target compound can be obtained in good yield by using 0.1 to 2.0 equivalents of the base relative to the substrate.
This reaction can be carried out in a solvent, and any solvent that does not harm the reaction can be used. Examples of the solvent include water; aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; ether solvents such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF), dimethoxyethane (DME), and 1,4-dioxane; A halogenated hydrocarbon solvent such as dichloromethane and chloroform; or a solvent such as a mixed solvent thereof which does not harm the reaction can be used.
The target product can be obtained in good yield by performing the reaction at a temperature appropriately selected from the range of 0 ° C. to the solvent reflux temperature.
Since this reaction is an equimolar reaction, each reactant may be used in an equimolar amount, but any one of them may be used in excess.
After completion of the reaction, the reaction product can be isolated by a conventional method and, if necessary, purified by an operation such as recrystallization or silica gel column chromatography.
[製造方法−９]
工程−２９は、一般式（XI）で表されるアミノチオフェン誘導体とシアン酸カリウム又はシアン酸ナトリウムとを反応させ、前述の工程−２１と同様の操作で、一般式（XXXI）で表されるウレイドチオフェン誘導体を製造する工程である。ここで、一般式（VI）
[Production Method-9]
In step -29, the aminothiophene derivative represented by the general formula (XI) is reacted with potassium cyanate or sodium cyanate, and is subjected to the same operation as in the above-described step 21 to be represented by the general formula (XXXI). This is a step of producing a ureidothiophene derivative. Where the general formula (VI)
工程−３０は、一般式（XXXI）で表されるウレイドチオフェン誘導体から、前述の工程−１７と同様の操作により、一般式（XII）で表される２−ヒドロキシチエノ［２,３−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
Step-30 is a 2-hydroxythieno [2,3-d] represented by the general formula (XII) from the ureidothiophene derivative represented by the general formula (XXXI) by the same operation as the above-mentioned step-17. This is a step of producing a pyrimidine derivative.
[製造方法−１０]
工程−３１は、一般式（XXXII）で表されるアミノチオフェン誘導体とシアン酸カリウム又はシアン酸ナトリウムとを反応させ、前述の工程−２１と同様の操作により、一般式（XXXIII）で表されるウレイドチオフェン誘導体を製造する工程である。
工程−３２は、一般式（XXXIII）で表されるウレイドチオフェン誘導体から、前述の工程−１７と同様の操作により、一般式（XXXIV）で表される２，４−ジヒドロキシチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
工程−３３は、一般式（XXXIV）で表される２，４−ジヒドロキシチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を前述の工程−４と同様の操作により、ハロゲン化し、一般式（XXXV）で表される２，４−ジハロゲノチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
工程−３４は、２，４−ジハロゲノチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体（XXXV）を前述の工程−２８と同様の操作により、一般式（I−２２）で表される２−ハロゲノチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
工程−３５は、一般式（I−２２）で表される２−ハロゲノチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を前述の工程−５と同様の操作により、一般式（I−２３）で表されるチエノ［３,２−d］ピリミジン誘導体を製造する工程である。
Step-31 is represented by the general formula (XXXIII) by reacting the aminothiophene derivative represented by the general formula (XXXII) with potassium cyanate or sodium cyanate, and performing the same operation as in the above-described step-21. This is a step of producing a ureidothiophene derivative.
Step-32 is a process for preparing a 2,4-dihydroxythieno [3,2-] represented by the general formula (XXXIV) from the ureidothiophene derivative represented by the general formula (XXXIII) by the same operation as in the above step-17. d] The step of producing a pyrimidine derivative.
In Step-33, the 2,4-dihydroxythieno [3,2-d] pyrimidine derivative represented by the general formula (XXXIV) is halogenated by the same operation as in the above-described Step-4, and is reacted with a compound represented by the general formula (XXXV). This is the step of producing the 2,4-dihalogenothieno [3,2-d] pyrimidine derivative represented.
In Step-34, 2,4-dihalogenothieno [3,2-d] pyrimidine derivative (XXXV) is subjected to the same operation as in the above-mentioned Step-28 to give 2-halogenothieno [3] represented by the general formula (I-22). , 2-d] pyrimidine derivative.
In Step-35, a 2-halogenothieno [3,2-d] pyrimidine derivative represented by General Formula (I-22) is represented by General Formula (I-23) by the same operation as in the aforementioned Step-5. This is a step of producing a thieno [3,2-d] pyrimidine derivative.
４．除草剤
本発明の除草剤は、上記一般式（I）で表される化合物をそのまま施用してもよいが、通常、適当な補助剤を用い、水和剤、粒剤、乳剤、フロアブル剤等の製剤の形態で使用する。
製剤中の上記一般式（I）で表される化合物の含有量は、製剤形態によって異なるが、一般的には、例えば、水和剤では 1 − 90重量%、粒剤では 0.1 − 30重量%、乳剤では 1
− 50重量%、フロアブル剤では 5 − 50重量%が適当である。これらの上記一般式（I）で表される化合物を含有する製剤は、その形態によって、そのままで施用するか、または水で希釈して施用する。
4. Herbicide As the herbicide of the present invention, the compound represented by the above general formula (I) may be applied as it is, but usually, an appropriate auxiliary agent is used, and a wettable powder, a granule, an emulsion, a flowable and the like are used. Used in the form of a preparation.
The content of the compound represented by the above general formula (I) in the preparation varies depending on the form of the preparation, but is generally, for example, 1 to 90% by weight for a wettable powder and 0.1 to 30% by weight for a granule. , In emulsion 1
-50% by weight and 5-50% by weight for flowables are suitable. The preparations containing the compound represented by the above general formula (I) are applied as they are or diluted with water, depending on the form.
製剤の調製において使用される補助剤としては、例えば、カオリン、ベントナイト、タールク、珪藻土、ホワイトカーボン、デンプン等の固体担体；水、アルコール類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等)、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ類等）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロベンゼン等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等）、ニトリル類（アセトニトリル等）等の液体担体；非イオン系界面活性剤（ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル等）、カチオン系界面活性剤（アルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド等）、アニオン系界面活性剤（アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩等）、両性系界面活性剤（アルキルジメチルベタイン、ドデシルアミノエチルグリシン等）等の界面活性剤等が挙げられる。これらの固体担体、液体担体、界面活性剤等は、それぞれ必要に応じて 1種または 2種以上の混合物として使用される。 Examples of the adjuvant used in the preparation of the preparation include solid carriers such as kaolin, bentonite, talc, diatomaceous earth, white carbon, and starch; water, alcohols (methanol, ethanol, propanol, butanol, ethylene glycol, etc.), ketones (Eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, isophorone), ethers (eg, diethyl ether, dioxane, cellosolves), aliphatic hydrocarbons (eg, kerosene, kerosene), and aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, cumene). , Solvent naphtha, methyl naphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (dichloroethane, carbon tetrachloride, trichlorobenzene, etc.), acid amides (dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, fat) Liquid carriers such as fatty acid glycerin esters) and nitriles (acetonitrile); nonionic surfactants (polyoxyethylene glycol alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin) Acid esters), cationic surfactants (alkyldimethylbenzylammonium chloride, alkylpyridinium chloride, etc.), anionic surfactants (alkylbenzenesulfonate, ligninsulfonate, dialkylsulfosuccinate, higher alcohol sulfates, etc.) ) And amphoteric surfactants (such as alkyldimethyl betaine and dodecylaminoethylglycine). These solid carriers, liquid carriers, surfactants and the like are each used as a single kind or a mixture of two or more kinds as necessary.
上記一般式（I）で表される化合物を含有する製剤を水で希釈して施用する場合、付着性や拡展性等を向上させ、除草効果を高めるために、散布液中に展着剤等の補助剤を添加してもよい。使用される展着剤等の補助剤としては、界面活性剤（前記の非イオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、両性系界面活性剤）、パラフィ
ン、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸塩、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、クロップオイル（鉱物油、動植物油等）、液体肥料等が挙げられる。これらの補助剤は、必要に応じて 2種以上を同時に使用してもよい。展着剤等の補助剤の使用量は、その種類によって異なるが、通常、散布液中に 0.01 − 5重量%を添加するのが適当である。また、補助剤の種類によっては、製剤中の成分としてあらかじめ添加しておくことも可能である。
上記一般式（I）で表される化合物の施用量は、化合物の構造や対象雑草、処理時期、処理方法、土壌の性質等の条件によって異なるが、通常、1ヘクタール当りの有効成分量としては 2 − 2000グラム、好ましくは 5 − 1000グラムの範囲が適当である。
本発明の除草剤の対象雑草としては、畑地においては、例えば、シロザ、アカザ、イヌタデ、ハルタデ、イヌビユ、アオビユ、ハコベ、ホトケノザ、イチビ、オナモミ、マルバアサガオ、チョウセンアサガオ、セイヨウカラシナ、ヤエムグラ、セイヨウスミレ、オロシャギク、コセンダングサ等の広葉雑草、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、エノコログサ等の狭葉雑草が挙げられる。また、水田においては、例えば、キカシグサ、アゼナ、コナギ、アブノメ、ミゾハコベ、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカワ等の広葉雑草、タイヌビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の狭葉雑草が挙げられる。
When a formulation containing the compound represented by the above general formula (I) is applied after being diluted with water, a spreading agent may be added to the spraying liquid in order to improve the adhesiveness and spreadability and enhance the herbicidal effect. May be added. As an auxiliary agent such as a spreading agent to be used, a surfactant (the above-mentioned nonionic surfactant, cationic surfactant, anionic surfactant, amphoteric surfactant), paraffin, polyvinyl acetate , Polyacrylate, ethylene glycol, polyethylene glycol, crop oil (mineral oil, animal and vegetable oil, etc.), liquid fertilizer and the like. These adjuvants may be used in combination of two or more if necessary. The amount of auxiliary agent used, such as a spreading agent, varies depending on the type, but it is usually appropriate to add 0.01 to 5% by weight to the spray liquid. In addition, depending on the type of the auxiliary agent, it may be added in advance as a component in the preparation.
The application rate of the compound represented by the general formula (I) varies depending on conditions such as the structure of the compound, the target weed, the treatment time, the treatment method, and the properties of the soil. However, the amount of the active ingredient per hectare is usually A range of 2-2000 grams, preferably 5-1000 grams, is suitable.
As the target weeds of the herbicide of the present invention, in the field, for example, white fir, red prunus, inadade, hartade, inuyubu, aoubiyu, hakobe, otokenosa, ichibi, onamimi, malva asagao, kosenasaagao, arachis edulis, jaemgras, edulis , Broadleaf weeds such as Orosagi-kaku, Kosendangusa, and narrow-leaf weeds such as Meohishiba, Ohishiba, Barnyardgrass, and Enokorogosa. In the paddy field, for example, broadleaf weeds such as Kikasigusa, Azena, Konagi, Abnomame, Mizohakobe, Hera-modaka, Omodaka, Urikawa, and narrow-leaf weeds such as Tainubie, Tamagayatsuri, Firefly and Sphagnum.
本発明の除草剤は、畑地および水田において、土壌処理、茎葉処理又は湛水処理のいずれの処理方法によっても上記雑草を防除することが可能である。また、本発明の除草剤は、例えば、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、イネ、ダイズ等の栽培作物に対し、土壌処理および茎葉処理のいずれにおいても影響が少なく、これらの作物の栽培において選択的除草剤として使用することが可能である。
本発明の除草剤は、同一分野に用いる殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤等の他の農薬、および肥料等と混合施用することができる。また、除草効果をより安定化させるために他の除草剤と混合施用することもできる。上記一般式（I）で表される化合物と他の除草剤を混合施用する場合、両者の各々の製剤を施用時に混合してもよいが、あらかじめ両者を含有する製剤として施用してもよい。上記一般式（I）で表される化合物と好適に混合施用することができる除草剤としては、例えば以下のものが挙げられる。
The herbicide of the present invention can control the above-mentioned weeds in field and paddy fields by any of soil treatment, foliage treatment and flooding treatment. Further, the herbicide of the present invention, for example, corn, wheat, barley, rice, soybean, etc., less affected by both soil treatment and foliage treatment, selective herbicide in the cultivation of these crops It can be used as
The herbicide of the present invention can be mixed and applied with other pesticides such as insecticides, fungicides, plant growth regulators, and fertilizers used in the same field. Further, in order to further stabilize the herbicidal effect, it can be mixed and applied with other herbicides. When the compound represented by the general formula (I) and another herbicide are mixed and applied, the respective preparations may be mixed at the time of application, or may be applied in advance as a preparation containing both. Examples of the herbicides that can be suitably mixed and applied with the compound represented by the general formula (I) include the following.
有機リン系除草剤：
N−(ホスホノメチル)グリシンおよびその塩、
4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]−DL−ホモアラニンおよびその塩、
4−[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]−L−ホモアラニル−L−アラニル−L−アラニンおよびその塩、
O−エチル O−6−ニトロ−m−トリル sec−ブチルホスホロアミドチオエート、
S−[N−(4−クロロフェニル)−N−イソプロピルカルバモイルメチル] O,O−ジメチルホスホロジチオエート、
O,O−ジイソプロピル S−2−(フェニルスルホニルアミノ)エチル ホスホロジチオエート、等。
カーバメート系除草剤：
2−クロロアリール ジエチルジチオカーバメート、
S−2,3−ジクロロアリール ジイソプロピルチオカーバメート、
S−2,2,3−トリクロロアリール ジイソプロピルチオカーバメート、
S−エチル ジプロピルチオカーバメート、
S−エチル ジイソブチルチオカーバメート、
S−ベンジル 1,2−ジメチルプロピル（エチル）チオカーバメート、
S−4−クロロベンジル ジエチルチオカーバメート、
S−エチル パ−ヒドロアゼピン−1−チオカルボキシレート、
S−イソプロピル パ−ヒドロアゼピン−1−チオカルボキシレート、
S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−チオカルボキシレート、
O−3−t−ブチルフェニル 6−メトキシ−2−ピリジル（メチル）チオカーバメート、
3−(メトキシカルボニルアミノ）フェニル 3'−メチルフェニルカーバメート、
イソプロピル 3'−クロロフェニルカーバメート、
メチル （4−アミノフェニルスルホニル）カーバメート、等。
Organic phosphorus herbicides:
N- (phosphonomethyl) glycine and salts thereof,
4- [hydroxy (methyl) phosphinoyl] -DL-homoalanine and salts thereof,
4- [hydroxy (methyl) phosphinoyl] -L-homoalanyl-L-alanyl-L-alanine and salts thereof,
O-ethyl O-6-nitro-m-tolyl sec-butyl phosphoramidothioate,
S- [N- (4-chlorophenyl) -N-isopropylcarbamoylmethyl] O, O-dimethyl phosphorodithioate,
O, O-diisopropyl S-2- (phenylsulfonylamino) ethyl phosphorodithioate, and the like.
Carbamate herbicides:
2-chloroaryl diethyldithiocarbamate,
S-2,3-dichloroaryl diisopropylthiocarbamate,
S-2,2,3-trichloroaryl diisopropylthiocarbamate,
S-ethyl dipropyl thiocarbamate,
S-ethyl diisobutyl thiocarbamate,
S-benzyl 1,2-dimethylpropyl (ethyl) thiocarbamate,
S-4-chlorobenzyl diethylthiocarbamate,
S-ethyl perhydroazepine-1-thiocarboxylate,
S-isopropyl perhydroazepine-1-thiocarboxylate,
S-1-methyl-1-phenylethyl piperidine-1-thiocarboxylate,
O-3-t-butylphenyl 6-methoxy-2-pyridyl (methyl) thiocarbamate,
3- (methoxycarbonylamino) phenyl 3′-methylphenyl carbamate,
Isopropyl 3'-chlorophenyl carbamate,
Methyl (4-aminophenylsulfonyl) carbamate, and the like.
ウレア系除草剤：
3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチルウレア、
3−(3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−1−メチルウレア、
1,1−ジメチル−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]ウレア、
3−[4−(4−メトキシフェノキシ)フェニル]−1,1−ジメチルウレア、
1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリルウレア、
3−(4−イソプロピルフェニル)−1,1−ジメチルウレア、
3−(5−t−ブチルイソオキサゾール3−イル)−1,1−ジメチルウレア、
1−(5−t−ブチル−1,3,4−チアジアゾール2−イル)−1,3−ジメチルウレア、
1−(ベンゾチアゾール2−イル)−1,3−ジメチルウレア、等。
アミド系除草剤：
2−クロロ−N−(ピラゾール1−イルメチル)アセト−2',6'−キシリジド、
2−クロロ−2',6'−ジエチル−N−(メトキシメチル)アセトアニリド、
N−(ブトキシメチル)−2−クロロ−2',6'−ジエチルアセトアニリド、
2−クロロ−2',6'−ジエチル−N−(2−プロポキシエチル)アセトアニリド、
2−クロロ−N−(エトキシメチル)−6'−エチルアセト−o−トルイジド、
2−クロロ−6'−エチル−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセト−o−トルイジド、
2−クロロ−N−(3−メトキシ−2−テニル)−2',6'−ジメチルアセトアニリド、
N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジエチルフェニル)グリシン エチルエステル、
2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メチルエチル)アセトアミド、
3',4'−ジクロロプロピオンアニリド、
2',4'−ジフルオロ−2−[3−(トリフルオロメチル)フェノキシ]ニコチンアニリド、
2−(1,3−ベンゾチアゾール2−イルオキシ)−N−メチルアセトアニリド、
4'−フルオロ−N−イソプロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール2−イルオキシ)アセトアニリド、
2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベンジル)−3,3−ジメチルブチルアミド、
N−[3−(1−エチル−1−メチルプロピル)イソキサゾール5−イル]−2,6−ジメトキシベンズアミド、等。
Urea herbicides:
3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea,
3- (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea,
1,1-dimethyl-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] urea,
3- [4- (4-methoxyphenoxy) phenyl] -1,1-dimethylurea,
1- (1-methyl-1-phenylethyl) -3-p-tolylurea,
3- (4-isopropylphenyl) -1,1-dimethylurea,
3- (5-t-butylisoxazol-3-yl) -1,1-dimethylurea,
1- (5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea,
1- (benzothiazol-2-yl) -1,3-dimethylurea, and the like.
Amide herbicides:
2-chloro-N- (pyrazol-1-ylmethyl) aceto-2 ′, 6′-xylidide,
2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (methoxymethyl) acetanilide,
N- (butoxymethyl) -2-chloro-2 ′, 6′-diethylacetanilide,
2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N- (2-propoxyethyl) acetanilide,
2-chloro-N- (ethoxymethyl) -6′-ethylaceto-o-toluidide,
2-chloro-6′-ethyl-N- (2-methoxy-1-methylethyl) aceto-o-toluidide,
2-chloro-N- (3-methoxy-2-thenyl) -2 ′, 6′-dimethylacetanilide,
N- (chloroacetyl) -N- (2,6-diethylphenyl) glycine ethyl ester,
2-chloro-N- (2,4-dimethyl-3-thienyl) -N- (2-methoxy-1-methylethyl) acetamide,
3 ', 4'-dichloropropionanilide,
2 ′, 4′-difluoro-2- [3- (trifluoromethyl) phenoxy] nicotine anilide,
2- (1,3-benzothiazol-2-yloxy) -N-methylacetanilide,
4'-fluoro-N-isopropyl-2- (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy) acetanilide,
2-bromo-N- (α, α-dimethylbenzyl) -3,3-dimethylbutyramide,
N- [3- (1-ethyl-1-methylpropyl) isoxazol-5-yl] -2,6-dimethoxybenzamide and the like.
ジニトロアニリン系除草剤：
2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4−(トリフルオロメチル)アニリン、
N−ブチル−N−エチル−2,6−ジニトロ−4−(トリフルオロメチル)アニリン、
2,6−ジニトロ−N1,N1−ジプロピル−4−(トリフルオロメチル)−m−フェニレンジアミン、
4−(ジプロピルアミノ)−3,5−ジニトロベンゼンスルホンアミド、
N−sec−ブチル−4−t−ブチル−2,6−ジニトロアニリン、
N−(1−エチルプロピル)−2,6−ジニトロ−3,4−キシリジン、等。
カルボン酸系除草剤：
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸およびその誘導体、
(2,4,5−トリクロロフェノキシ)酢酸およびその誘導体、
(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸およびその誘導体、
2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオン酸およびその誘導体、
2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸およびその誘導体、
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸およびその誘導体、
2,3,6−トリクロロ安息香酸およびその誘導体、
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸およびその誘導体、
3,7−ジクロロキノリン−8−カルボン酸およびその誘導体、
7−クロロ−3−メチルキノリン−8−カルボン酸およびその誘導体、
3,6−ジクロロピリジン−2−カルボン酸およびその誘導体、
4−アミノ−3,5,6−トリクロロピリジン−2−カルボン酸およびその誘導体、
(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジルオキシ)酢酸およびその誘導体、
(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピリジルオキシ)酢酸およびその誘導体、(4−クロロ−2−オキソベンゾチアゾリン−3−イル)酢酸およびその誘導体、
2−[4−(2,4−ジクロロフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルオキシ]フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルオキシ]フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−(6−クロロ−1,3−ベンゾオキサゾール−2−イルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−(6−クロロキノキサリン−2−イルオキシ)フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、
2−[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]プロピオン酸およびその誘導体、等。
Dinitroaniline herbicides:
2,6-dinitro-N, N-dipropyl-4- (trifluoromethyl) aniline,
N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4- (trifluoromethyl) aniline,
2,6-dinitro-N 1 , N 1 -dipropyl-4- (trifluoromethyl) -m-phenylenediamine,
4- (dipropylamino) -3,5-dinitrobenzenesulfonamide,
N-sec-butyl-4-t-butyl-2,6-dinitroaniline,
N- (1-ethylpropyl) -2,6-dinitro-3,4-xylidine and the like.
Carboxylic acid herbicides:
(2,4-dichlorophenoxy) acetic acid and its derivatives,
(2,4,5-trichlorophenoxy) acetic acid and its derivatives,
(4-chloro-2-methylphenoxy) acetic acid and its derivatives,
2- (2,4-dichlorophenoxy) propionic acid and derivatives thereof,
2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propionic acid and derivatives thereof,
4- (2,4-dichlorophenoxy) butyric acid and derivatives thereof,
2,3,6-trichlorobenzoic acid and its derivatives,
3,6-dichloro-2-methoxybenzoic acid and its derivatives,
3,7-dichloroquinoline-8-carboxylic acid and derivatives thereof,
7-chloro-3-methylquinoline-8-carboxylic acid and derivatives thereof,
3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid and derivatives thereof,
4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid and derivatives thereof,
(3,5,6-trichloro-2-pyridyloxy) acetic acid and its derivatives,
(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridyloxy) acetic acid and its derivatives, (4-chloro-2-oxobenzothiazolin-3-yl) acetic acid and its derivatives,
2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propionic acid and derivatives thereof,
2- [4- [5- (trifluoromethyl) -2-pyridyloxy] phenoxy] propionic acid and derivatives thereof,
2- [4- [3-chloro-5- (trifluoromethyl) -2-pyridyloxy] phenoxy] propionic acid and derivatives thereof,
2- [4- (6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yloxy) phenoxy] propionic acid and derivatives thereof,
2- [4- (6-chloroquinoxalin-2-yloxy) phenoxy] propionic acid and derivatives thereof,
2- [4- (4-cyano-2-fluorophenoxy) phenoxy] propionic acid and derivatives thereof, and the like.
フェノール系除草剤：
3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンゾニトリルおよびその誘導体、
4−ヒドロキシ−3,5−ジヨ−ドベンゾニトリルおよびその誘導体、
2−t−ブチル−4,6−ジニトロフェノールおよびその誘導体、等。
シクロヘキサンジオン系除草剤：
メチル 3−[1−(アリールオキシイミノ)ブチル]−4−ヒドロキシ−6,6−ジメチル−2−オキソ−3−シクロヘキセン−1−カルボキシレートおよびその塩、
2−[1−(エトキシミノ)ブチル]−5−[2−(エチルチオ)プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[1−(エトキシミノ)ブチル]−3−ヒドロキシ−5−(チアン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[1−(エトキシミノ)プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−2−シクロヘキセン−1−オン、
5−(3−ブチリル−2,4,6−トリメチルフェニル)−2−[1−(エトキシミノ)プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[1−(3−クロロアリールオキシイミノ)プロピル]−5−[2−(エチルチオ)プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[1−(3−クロロアリールオキシイミノ)プロピル]−3−ヒドロキシ−5−パ−ヒドロピラン−4−イル−2−シクロヘキセン−1−オン、
2−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]シクロヘキサン−1,3−ジオン、等。
Phenolic herbicides:
3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile and derivatives thereof,
4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile and derivatives thereof,
2-tert-butyl-4,6-dinitrophenol and derivatives thereof, and the like.
Cyclohexanedione herbicide:
Methyl 3- [1- (aryloxyimino) butyl] -4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate and salts thereof,
2- [1- (ethoxymino) butyl] -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one,
2- [1- (ethoxymino) butyl] -3-hydroxy-5- (thian-3-yl) -2-cyclohexen-1-one,
2- [1- (ethoxymino) propyl] -3-hydroxy-5- (2,4,6-trimethylphenyl) -2-cyclohexen-1-one,
5- (3-butyryl-2,4,6-trimethylphenyl) -2- [1- (ethoxymino) propyl] -3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one,
2- [1- (3-chloroaryloxyimino) propyl] -5- [2- (ethylthio) propyl] -3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one,
2- [1- (3-chloroaryloxyimino) propyl] -3-hydroxy-5-per-hydropyran-4-yl-2-cyclohexen-1-one,
2- [2-chloro-4- (methylsulfonyl) benzoyl] cyclohexane-1,3-dione, and the like.
ジフェニルエーテル系除草剤：
4−ニトロフェニル 2,4,6−トリクロロフェニル エーテル、
5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロアニソール、
2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル 3−エトキシ4−ニトロフェニル エーテル、
メチル 5−(2,4−ジクロロフェノキシ)−2−ニトロベンゾエート、
5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロ安息香酸およびその塩、
O−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾイル]グリコール酸エチル、
エチル O−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロベンゾイル]−DL−ラクテ−ト、
5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−N−(メチルスルホニル)−2−ニトロベンズアミド、
2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシアニリン、等。
Diphenyl ether herbicides:
4-nitrophenyl 2,4,6-trichlorophenyl ether,
5- (2,4-dichlorophenoxy) -2-nitroanisole,
2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenyl 3-ethoxy-4-nitrophenyl ether,
Methyl 5- (2,4-dichlorophenoxy) -2-nitrobenzoate,
5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoic acid and salts thereof,
Ethyl O- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoyl] glycolate,
Ethyl O- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoyl] -DL-lactate,
5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -N- (methylsulfonyl) -2-nitrobenzamide,
2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline, and the like.
スルホニルウレア系除草剤：
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−メシル(メチル)スルファモイルウレア、エチル 2−(4−クロロ−6−メトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)ベンゾエート、
メチル 2−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)ベンゾエート、
メチル 2−[4,6−ビス(ジフルオロメトキシ)ピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル]ベンゾエート、
メチル 2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイルメチル)ベンゾエート、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−(2−エトキシフェノキシスルホニル)ウレア、
1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア、
1−(2−クロロフェニルスルホニル)−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア、
メチル 2−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)ベンゾエート、
メチル 2−[4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル(メチル)カルバモイルスルファモイル]ベンゾエート、
1−[2−(2−クロロエトキシ)フェニルスルホニル]−3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア、
1−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニルスルホニル]ウレア、
メチル 2−[4−エトキシ6−(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル]ベンゾエート、
メチル 2−[4−(ジメチルアミノ)−6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル]−3−メチルベンゾエート、
1−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−3−[2−(3,3,3−トリフルオロプロピル)フェニルスルホニル]ウレア、
メチル 3−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)チオフェン−2−カルボキシレート、
エチル 5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール4−カルボキシレート、
メチル 3−クロロ−5−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−1−メチルピラゾール4−カルボキシレート、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[3−(トリフルオロメチル)−2−ピリジルスルホニル]ウレア、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[3−(エチルスルホニル)−2−ピリジルスルホニル]ウレア、
2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−N,N−ジメチルニコチンアミド、
メチル 2−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル)−6−トリフルオロメチルニコチネ−トおよびその塩、
1−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア、
1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−[2−(エチルスルホニル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イルスルホニル)ウレア、等。
Sulfonylurea herbicides:
1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3-mesyl (methyl) sulfamoylurea, ethyl 2- (4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoate,
Methyl 2- (4,6-dimethylpyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoate,
Methyl 2- [4,6-bis (difluoromethoxy) pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl] benzoate,
Methyl 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoylmethyl) benzoate,
1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- (2-ethoxyphenoxysulfonyl) urea,
1- [2- (cyclopropylcarbonyl) phenylsulfamoyl] -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea,
1- (2-chlorophenylsulfonyl) -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea,
Methyl 2- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) benzoate,
Methyl 2- [4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl (methyl) carbamoylsulfamoyl] benzoate,
1- [2- (2-chloroethoxy) phenylsulfonyl] -3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) urea,
1- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -3- [2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl] urea,
Methyl 2- [4-ethoxy-6- (methylamino) -1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl] benzoate,
Methyl 2- [4- (dimethylamino) -6- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl] -3-methylbenzoate,
1- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -3- [2- (3,3,3-trifluoropropyl) phenylsulfonyl] urea,
Methyl 3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) thiophen-2-carboxylate,
Ethyl 5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylate,
Methyl 3-chloro-5- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -1-methylpyrazole-4-carboxylate,
1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- [3- (trifluoromethyl) -2-pyridylsulfonyl] urea,
1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- [3- (ethylsulfonyl) -2-pyridylsulfonyl] urea,
2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -N, N-dimethylnicotinamide,
Methyl 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl) -6-trifluoromethylnicotinate and salts thereof,
1- (2-chloroimidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) urea,
1- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -3- [2- (ethylsulfonyl) imidazo [1,2-a] pyridin-3-ylsulfonyl) urea and the like.
ビピリジニウム系除草剤：
1,1'−ジメチル−4,4'−ビピリジニウム ジクロリド、
1,1'−エチレン−2,2'−ビピリジニウム ジブロミド、等。
ピラゾール系除草剤：
4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール5−イル トルエン−4−スルホネ−ト、
2−[4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール5−イルオキシ]アセトフェノン、
2−[4−(2,4−ジクロロ−3−メチルベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール5−イルオキシ]−4'−メチルアセトフェノン、等。
トリアジン系除草剤：
6−クロロ−N2,N4−ジエチル−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン、
6−クロロ−N2−エチル−N4−イソプロピル−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン、
2−[4−クロロ−6−(エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ]−2−メチルプロピオニトリル、
N2,N4−ジエチル−6−(メチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン、
N2−(1,2−ジメチルプロピル)−N4−エチル−6−(メチルチオ)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン、
4−アミノ−6−t−ブチル−3−(メチルチオ)−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン、等。
イミダゾリノン系除草剤：
メチル 2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−4(5)−メチルベンゾエート、
2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)ピリジン−3−カルボン酸およびその塩、
2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)キノリン−3−カルボン酸およびその塩、
5−エチル−2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)ピリジン−3−カルボン酸およびその塩、
2−(4−イソプロピル−4−メチル−5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−5−(メトキシメチル)ピリジン−3−カルボン酸およびその塩、等。
Bipyridinium herbicides:
1,1′-dimethyl-4,4′-bipyridinium dichloride,
1,1'-ethylene-2,2'-bipyridinium dibromide, and the like.
Pyrazole herbicides:
4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yl toluene-4-sulfonate,
2- [4- (2,4-dichlorobenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy] acetophenone,
2- [4- (2,4-dichloro-3-methylbenzoyl) -1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy] -4′-methylacetophenone, and the like.
Triazine herbicides:
6-Chloro -N 2, N 4 - diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine,
6-Chloro -N 2 - ethyl -N 4 - isopropyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine,
2- [4-chloro-6- (ethylamino) -1,3,5-triazin-2-ylamino] -2-methylpropionitrile,
N 2, N 4 - Diethyl-6- (methylthio) -1,3,5-triazine-2,4-diamine,
N 2 - (1,2-dimethylpropyl) -N 4 - ethyl-6- (methylthio) -1,3,5-triazine-2,4-diamine,
4-amino-6-t-butyl-3- (methylthio) -1,2,4-triazin-5 (4H) -one, and the like.
Imidazolinone herbicides:
Methyl 2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -4 (5) -methylbenzoate,
2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid and salts thereof,
2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) quinoline-3-carboxylic acid and salts thereof,
5-ethyl-2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) pyridine-3-carboxylic acid and salts thereof,
2- (4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl) -5- (methoxymethyl) pyridine-3-carboxylic acid and salts thereof, and the like.
その他の除草剤：
3−[2−クロロ−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−2−(フェニルチオ)ビシクロ[3.2.1]−2−オクテン−4−オン、
2−[2−(3−クロロフェニル)−2,3−エポキシプロピル]−2−エチルインダン−1,3−ジオン、
1−メチル−3−フェニル−5−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4−ピリドン、
3−クロロ−4−(クロロメチル)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ピロリジノン、
5−(メチルアミノ)−2−フェニル−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]フラン−3(2H)−オン、
4−クロロ-5-(メチルアミノ)-2-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-3(2H)-オン、
N,N-ジエチル-3-(2,4,6-トリメチルフェニルスルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾール1-カルボキサミド、
4-(2-クロロフェニル)-N-シクロヘキシル-N-エチル-4,5-ジヒドロ-5-オキソテトラゾール1-カルボキサミド、
N-[2,4-ジクロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1
H-1,2,4-トリアゾール1-イル]フェニル]メタンスルホンアミド、
エチル 2-クロロ-3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-3-メチル-5-オキソ-1H-1,2,4-トリアゾール1-イル]-4-フルオロフェニル]プロピオネート、
3-[4-クロロ-5-(シクロペンチルオキシ)-2-フルオロフェニル)-5-イソプロピリデン-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン、
5-t-ブチル-3-(2,4-ジクロロ-5-イソプロポキシフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール2(3H)-オン、
Other herbicides:
3- [2-chloro-4- (methylsulfonyl) benzoyl] -2- (phenylthio) bicyclo [3.2.1] -2-octen-4-one,
2- [2- (3-chlorophenyl) -2,3-epoxypropyl] -2-ethylindane-1,3-dione,
1-methyl-3-phenyl-5- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -4-pyridone,
3-chloro-4- (chloromethyl) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -2-pyrrolidinone,
5- (methylamino) -2-phenyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] furan-3 (2H) -one,
4-chloro-5- (methylamino) -2- [3- (trifluoromethyl) phenyl] pyridazin-3 (2H) -one,
N, N-diethyl-3- (2,4,6-trimethylphenylsulfonyl) -1H-1,2,4-triazole 1-carboxamide,
4- (2-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxotetrazole 1-carboxamide,
N- [2,4-dichloro-5- [4- (difluoromethyl) -4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1
H-1,2,4-triazol-1-yl] phenyl] methanesulfonamide,
Ethyl 2-chloro-3- [2-chloro-5- [4- (difluoromethyl) -4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]- 4-fluorophenyl] propionate,
3- [4-chloro-5- (cyclopentyloxy) -2-fluorophenyl) -5-isopropylidene-1,3-oxazolidine-2,4-dione,
5-t-butyl-3- (2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1,3,4-oxadiazole 2 (3H) -one,
エチル [2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1-メチルピラゾール3-イル]-4-フルオロフェノキシ]アセテート、
イソプロピル 5-(4-ブロモ-1-メチル-5-トリフルオロメチルピラゾール3-イル]-2-クロロ-4-フルオロベンゾエート、
1-[4-クロロ-3-(2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシメチル)フェニル]-5-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール3-カルボキサミド、
2-(2-クロロベンジル)-4,4-ジメチルイソキサゾリジン-3-オン、
5-シクロプロピル-4-[2-(メチルスルホニル)-4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]イソキサゾール、
S,S'-ジメチル 2-(ジフルオロメチル)-4-イソブチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3,5-ジカルボチオエート、
メチル 2-(ジフルオロメチル)-5-(4,5-ジヒドロ-1,3-チアゾール2-イル)-4-イソブチル-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボキシレート、
2-クロロ-6-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルチオ)安息香酸およびその塩、
メチル 2-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルオキシ)-6-[1-(メトキシイミノ)エチル]ベンゾエート、
2,6-ビス(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルオキシ)安息香酸およびその塩、
5-ブロモ-3-sec-ブチル-6-メチルピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、
3-t-ブチル-5-クロロ-6-メチルピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン、
3-シクロヘキシル-1,5,6,7-テトラヒドロシクロペンタピリミジン-2,4(3H)-ジオン、
イソプロピル 2-クロロ-5-[1,2,3,6-テトラヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)ピリミジン-1-イル]ベンゾエート、
3-[1-(3,5-ジクロロフェニル)-1-メチルエチル]-3,4-ジヒドロ-6-メチル-5-フェニル-2H-1,3-オキサジン-4-オン、
Ethyl [2-chloro-5- [4-chloro-5- (difluoromethoxy) -1-methylpyrazol-3-yl] -4-fluorophenoxy] acetate,
Isopropyl 5- (4-bromo-1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-3-yl] -2-chloro-4-fluorobenzoate,
1- [4-chloro-3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxymethyl) phenyl] -5-phenyl-1H-1,2,4-triazole 3-carboxamide,
2- (2-chlorobenzyl) -4,4-dimethylisoxazolidin-3-one,
5-cyclopropyl-4- [2- (methylsulfonyl) -4- (trifluoromethyl) benzoyl] isoxazole,
S, S'-dimethyl 2- (difluoromethyl) -4-isobutyl-6- (trifluoromethyl) pyridine-3,5-dicarbothioate,
Methyl 2- (difluoromethyl) -5- (4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl) -4-isobutyl-6- (trifluoromethyl) pyridine-3-carboxylate,
2-chloro-6- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylthio) benzoic acid and salts thereof,
Methyl 2- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) -6- [1- (methoxyimino) ethyl] benzoate,
2,6-bis (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) benzoic acid and salts thereof,
5-bromo-3-sec-butyl-6-methylpyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione,
3-t-butyl-5-chloro-6-methylpyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione,
3-cyclohexyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidine-2,4 (3H) -dione,
Isopropyl 2-chloro-5- [1,2,3,6-tetrahydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) pyrimidin-1-yl] benzoate,
3- [1- (3,5-dichlorophenyl) -1-methylethyl] -3,4-dihydro-6-methyl-5-phenyl-2H-1,3-oxazin-4-one,
1-メチル-4-イソプロピル-2-[(2-メチルフェニル)メトキシ]-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン、
N-(4-クロロフェニル)-3,4,5,6-テトラヒドロフタールイミド、
ペンチル [2-クロロ-4-フルオロ-5-(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)フェノキシ]アセテート、
2-[7-フルオロ-3,4-ジヒドロ-3-オキソ-4-(2-プロピニル)-2H-1,4-ベンゾオキサジン-6-イル]-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-イソインドール-1,3(2H)-ジオン、
エチル 2-クロロ-3-[2-クロロ-5-(1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,3-ジオキソ-2H-イソインドール-2-イル)フェニル]アクリレート、
2-[2,4-ジクロロ-5-(2-プロピニルオキシ)フェニル]-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジン-3(2H)-オン、
メチル [[2-クロロ-4-フルオロ-5-[(テトラヒドロ-3-オキソ-1H,3H-[1,3,4]チアジアゾ
ロ[3,4a]ピリダジン-1-イリデン)アミノ]フェニル]チオ]アセテート、
N-(2,6-ジフルオロフェニル)-5-メチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-スルホンアミド、
N-(2,6-ジクロロ-3-メチルフェニル)-5,7-ジメトキシ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-スルホンアミド、
メチル 3-クロロ-2-(5-エトキシ7-フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-2-イルスルホニルアミノ)ベンゾエート、
2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチルベンゾフラン-5-イル エタンスルホネート2-エトキシ2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチルベンゾフラン-5-イル メタンスルホネート、
3-イソプロピル-1H-2,1,3-ベンゾチアジアジン-4(3H)-オン-2,2-ジオキシド、等。
また、近年、遺伝子組み換え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産製遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産製遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。
1-methyl-4-isopropyl-2-[(2-methylphenyl) methoxy] -7-oxabicyclo [2.2.1] heptane,
N- (4-chlorophenyl) -3,4,5,6-tetrahydrophthalimide,
Pentyl [2-chloro-4-fluoro-5- (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) phenoxy] acetate,
2- [7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4- (2-propynyl) -2H-1,4-benzoxazin-6-yl] -4,5,6,7-tetrahydro-1H -Isoindole-1,3 (2H) -dione,
Ethyl 2-chloro-3- [2-chloro-5- (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) phenyl] acrylate,
2- [2,4-dichloro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridine-3 (2H) -on,
Methyl [[2-chloro-4-fluoro-5-[(tetrahydro-3-oxo-1H, 3H- [1,3,4] thiadiazolo [3,4a] pyridazine-1-ylidene) amino] phenyl] thio] acetate,
N- (2,6-difluorophenyl) -5-methyl [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide,
N- (2,6-dichloro-3-methylphenyl) -5,7-dimethoxy [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide,
Methyl 3-chloro-2- (5-ethoxy-7-fluoro [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-ylsulfonylamino) benzoate,
2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl ethanesulfonate 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl methanesulfonate,
3-isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazine-4 (3H) -one-2,2-dioxide, and the like.
In recent years, genetically modified crops (herbicide-tolerant crops, pest-tolerant crops incorporating insecticidal protein-produced genes, disease-tolerant crops incorporating genes produced by disease-inducing substances, disease-improving crops, crops with improved preservation, , Insect pheromones (such as communication disrupters for scuttlefish and armyworm), IPM (integrated pest management) technology using natural enemy insects, etc., and the agrochemical composition of the present invention These techniques can be used in combination or systematized.
以下、本発明を実施例、参考例及び試験例によりさらに具体的に説明するが、本発明は下記実施例、参考例並びに試験例に限定されることはない。
実施例−１：３−（トリフルオロメトキシ）安息香酸エチル（化合物No.１−２）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.41(t, 3H, J=7.2Hz), 4.40(q, 2H, J=7.2Hz), 7.40(br. d,
1H, J=8.0Hz), 7.48(t, 1H, J=8.0Hz), 7.89(m, 1H), 7.99(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.2Hz).
nD(25℃):1.5890
Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to Examples, Reference Examples, and Test Examples, but the present invention is not limited to the following Examples, Reference Examples, and Test Examples.
Example-1 Production of ethyl 3- (trifluoromethoxy) benzoate (Compound No. 1-2)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.41 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 4.40 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 7.40 (br.d,
1H, J = 8.0Hz), 7.48 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.89 (m, 1H), 7.99 (dt, 1H, J = 8.0Hz, 1.2Hz).
nD (25 ° C): 1.5890
実施例−２：［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］-３-オキソプロピオニトリル（化合物No.２−９）の製造
性にしたのち、さらにこれを酢酸エチルにより抽出した。抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄後、溶媒を留去し、得られた残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、40%AcOEt-Hex）により精製し、［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］-３-オキソプロピオニトリル(19.4g, 79%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 4.13(s, 2H), 7.40(t, 1H, J=7.6Hz), 8.17(m, 1H), 8.21(d,
1H, J=7.6Hz).
Example-2: Production of [4-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl] -3-oxopropionitrile (Compound No. 2-9)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 4.13 (s, 2H), 7.40 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 8.17 (m, 1H), 8.21 (d,
1H, J = 7.6Hz).
実施例−３：３-オキソ-３-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオニトリル（化合物No.２−２）の製造
97.8mmol)を添加し、70℃で1分加熱した。反応液を室温に戻し３-（トリフルオロメチル）安息香酸メチル(10.0g, 48.9mmol)のＴＨＦ(20mL)溶液を滴下した後、60℃にて6時間加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残さを水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、得られた抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄後、溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、30%AcOEt-Hex)により精製し、３-オキソ-３-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオニトリル(9.67g, 93%)を得た。
Example-3: Preparation of 3-oxo-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propionitrile (Compound No. 2-2)
97.8 mmol) was added and heated at 70 ° C. for 1 minute. The reaction solution was returned to room temperature, a solution of methyl 3- (trifluoromethyl) benzoate (10.0 g, 48.9 mmol) in THF (20 mL) was added dropwise, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. for 6 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off, the residue was poured into water, and this was extracted with ethyl acetate. The obtained extract was washed with water and saturated saline, and then the solvent was distilled off. The residue was purified by a silica gel column (Kieselgel60, 30% AcOEt-Hex, manufactured by MERCK) to obtain 3-oxo-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propionitrile (9.67 g, 93%).
また、次の方法によっても製造することができる。
３-（トリフルオロメチル）安息香酸メチル(9.08g, 44.5mmol)のトルエン(60mL)溶液に、水素化ナトリウム(3.56g, 89.0mmol) を添加し85℃にまで加熱攪拌する。そこに、アセトニトリル(3.65g, 89.0mmol)をガス発生の状況を見ながらゆっくり滴下し、85℃にて２時間過熱攪拌を続けた。反応終了後反応液を水にあけ、トルエンで抽出後得られた水層を氷水にて冷却し濃塩酸を用いて酸性にした。析出結晶を濾過後、得られた結晶を水とヘキサンを用いて洗浄、乾燥し、３-オキソ-３-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオニトリル(8.17g, 80%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 4.14(s, 2H), 7.71(t, 1H, J=8.0Hz), 7.93(d, 1H, J=8.0Hz), 8.12(d, 1H, J=8.0Hz), 8.18(s, 1H).
mp：63℃
Further, it can also be manufactured by the following method.
To a solution of methyl 3- (trifluoromethyl) benzoate (9.08 g, 44.5 mmol) in toluene (60 mL) is added sodium hydride (3.56 g, 89.0 mmol), and the mixture is heated with stirring to 85 ° C. Thereto, acetonitrile (3.65 g, 89.0 mmol) was slowly added dropwise while monitoring the state of gas generation, and the mixture was heated and stirred at 85 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into water, and the aqueous layer obtained after extraction with toluene was cooled with ice water and made acidic with concentrated hydrochloric acid. After filtering the precipitated crystal, the obtained crystal was washed with water and hexane, and dried to obtain 3-oxo-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propionitrile (8.17 g, 80%). Was.
1 H-NMR (400MHz, CDCl 3 ): 4.14 (s, 2H), 7.71 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.93 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.12 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.18 (s, 1H).
mp: 63 ° C
実施例−４：２-アミノ-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン（化合物No.３−４）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3):6.16(d, 1H, J=5.6Hz), 6.80(d, 1H, J=5.6Hz), 7.01(br.s, 2H
), 7.58(t, 1H, J=8.0Hz), 7.75(d, 1H, J=8.0Hz), 7.86(d, 1H, J=8.0Hz), 7.94(s, 1H).
mp : 143-145℃
Example-4: Preparation of 2-amino-3- [3- (trifluoromethyl) benzoyl] thiophene (Compound No. 3-4)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 6.16 (d, 1 H, J = 5.6 Hz), 6.80 (d, 1 H, J = 5.6 Hz), 7.01 (br.s, 2H
), 7.58 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.75 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.86 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.94 (s, 1H).
mp: 143-145 ℃
実施例−５：２-アミノ-５-エチル-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン（化合物No.３−３）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.21(t, 3H, J=7.6Hz), 2.60(q, 2H, J=7.6Hz), 6.42(s, 1H), 6.96(br.s, 2H), 7.50(t, 1H, J=8.0Hz), 7.73(d, 1H, J=8.0Hz), 7.83(d, 1H, J=8.0Hz), 7.92(s, 1H).
Example-5 Production of 2-Amino-5-ethyl-3- [3- (trifluoromethyl) benzoyl] thiophene (Compound No. 3-3)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.21 (t, 3H, J = 7.6 Hz), 2.60 (q, 2H, J = 7.6 Hz), 6.42 (s, 1H), 6.96 (br.s, 2H) , 7.50 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.73 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.83 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.92 (s, 1H).
実施例−６：２-アミノ-５-メチル-３-［２-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェン（化合物No.３−１）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.17(d, 3H, J=1.2Hz), 5.98(d, 1H, J=1.2Hz), 6.90(br.s, 2H)，7.39(d,１H,J=7.2Hz), 7.5-7.6(m, 2H), 7.72(m, 1H).
mp : 136-137℃
Example-6: Production of 2-amino-5-methyl-3- [2- (trifluoromethyl) benzoyl] thiophene (Compound No. 3-1)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.17 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 5.98 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 6.90 (br.s, 2H), 7.39 (d, 1H, J = 7.2Hz), 7.5-7.6 (m, 2H), 7.72 (m, 1H).
mp: 136-137 ℃
実施例−７：４-（２-クロロピリジン-３-イル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-オール（化合物No.４−２２）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.54(d, 3H, J=1.2Hz), 7.24(d, 1H, J=1.2Hz), 7.37(dd, 1H, J=4.8Hz, 8.0Hz), 8.74(dd, 1H, J=2.0Hz, 4.8Hz), 8.86(dd, 1H, J=2.0Hz, 8.0Hz).
mp : >300℃
Example-7: Production of 4- (2-chloropyridin-3-yl) -6-methylthieno [2,3-d] pyrimidin-2-ol (Compound No. 4-22)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.54 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 7.24 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.37 (dd, 1H, J = 4.8 Hz, 8.0 Hz), 8.74 (dd, 1H, J = 2.0Hz, 4.8Hz), 8.86 (dd, 1H, J = 2.0Hz, 8.0Hz).
mp:> 300 ℃
実施例−８：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-オール（化合物No.４−３）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.49(d, 3H, J=1.2Hz), 6.75(d, 1H, J=1.2Hz), 7.78(t, 1H,
J=8.0Hz),7.85(d, 1H, J=8.0Hz), 8.02(s, 1H), 8.07(d, 1H, J=8.0Hz).
mp：251-253℃(dec.)
Example-8: Preparation of 6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidin-2-ol (Compound No. 4-3)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.49 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 6.75 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.78 (t, 1H,
J = 8.0Hz), 7.85 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.02 (s, 1H), 8.07 (d, 1H, J = 8.0Hz).
mp: 251-253 ℃ (dec.)
実施例−９：２-クロロ-６-メチル-４-（３-メチルチオフェン-２-イル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−２２）及び２-クロロ-４-（５-ホルミル-３-メチルチオフェン-２-イル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−２３）の製造
製し、２-クロロ-６-メチル-４-（３-メチルチオフェン-２-イル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(8.10g, 88%)及び２-クロロ-４-（５-ホルミル-３-メチルチオフェン-２-イル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.86g, 8%)を得た。
２-クロロ-６-メチル-４-（３-メチルチオフェン-２-イル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.52(s, 3H), 2.63(d, 3H, J=1.2Hz), 7.03(d, 1H, J=4.8Hz), 7.27(d, 1H, J=1.2Hz), 7.48(d, 1H, J=4.8Hz).
mp : 127℃
２-クロロ-４-（５-ホルミル-３-メチルチオフェン-２-イル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.55(s, 3H), 2.65(d, 3H, J=1.2Hz), 7.28(d, 1H, J=1.2Hz), 7.69(s, 1H), 9.97(s, 1H).
mp : 204-206℃(dec.)
Example-9: 2-Chloro-6-methyl-4- (3-methylthiophen-2-yl) thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 5-22) and 2-chloro-4- ( Production of 5-formyl-3-methylthiophen-2-yl) -6-methylthieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 5-23)
2-chloro-6-methyl-4- (3-methylthiophen-2-yl) thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400MHz, CDCl 3): 2.52 (s, 3H), 2.63 (d, 3H, J = 1.2Hz), 7.03 (d, 1H, J = 4.8Hz), 7.27 (d, 1H, J = 1.2Hz), 7.48 (d, 1H, J = 4.8Hz).
mp: 127 ℃
2-chloro-4- (5-formyl-3-methylthiophen-2-yl) -6-methylthieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.55 (s, 3H), 2.65 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 7.28 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.69 (s, 1H), 9.97 (s, 1H).
mp: 204-206 ℃ (dec.)
実施例−１０：２-クロロ-４-（３-クロロフェニル）-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−１５）の製造
35%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.65(d, 3H, J=1.2Hz), 7.19(d, 1H, J=1.2Hz), 7.5(m, 2H),
7.80(dt, 1H, J=1.6Hz, 7.2Hz), 7.92(t, 1H, J=2.0Hz).
mp : 118-120℃
Example-10: Production of 2-chloro-4- (3-chlorophenyl) -6-methylthieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 5-15)
35%).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.65 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 7.19 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.5 (m, 2H),
7.80 (dt, 1H, J = 1.6Hz, 7.2Hz), 7.92 (t, 1H, J = 2.0Hz).
mp: 118-120 ℃
実施例−１１：２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−４）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.66(d, 3H, J=1.2Hz), 7.16(d, 1H, J=1.2Hz), 7.70(t, 1H,
J=8.0Hz),7.82(d, 1H, J=8.0Hz), 8.12(d, 1H, J=8.0Hz), 8.19(s, 1H).
mp：108℃
Example 11: Production of 2-chloro-6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 5-4)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.66 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 7.16 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.70 (t, 1H,
J = 8.0Hz), 7.82 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.12 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.19 (s, 1H).
mp: 108 ℃
実施例−１２：４-［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］-６-メチル-２-プロポキシチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−２９）及び６-メチル-２-プロポキシ-４-［４-プロポキシ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−３２）の製造
４-［４-フルオロ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］-６-メチル-２-プロポキシチエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.08(t, 3H, J=7.6Hz), 1.90(sixtet, 2H, J=7.6Hz), 2.59(d, 3H, J=1.2Hz), 4.44(t, 2H, J=7.6Hz), 7.01(d, 1H, J=1.2Hz), 7.36(t, 1H, J=9.6Hz), 8.13(m, 1H), 8.20(d, 1H, J=6.4Hz).
６-メチル-２-プロポキシ-４-［４-プロポキシ-３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.07(t, 3H, J=7.6Hz), 1.09(t, 3H, J=7.6Hz), 1.90(sixtet, 2H, J=7.6Hz), 2.58(d, 3H, J=1.2Hz), 4.11(t, 2H, J=7.2Hz), 4.43(t, 2H, J=7.2Hz), 7.06(d, 1H, J=1.2Hz), 7.11(t, 1H, J=8.8Hz), 8.10(dd, 1H, J=2.0Hz, 8.8Hz), 8.18(d, 1H, J=2.0Hz).
Example-12: 4- [4-Fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl] -6-methyl-2-propoxythieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-29) and 6-methyl Production of 2-propoxy-4- [4-propoxy-3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-32)
4- [4-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl] -6-methyl-2-propoxythieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.08 (t, 3H, J = 7.6 Hz), 1.90 (sixtet, 2H, J = 7.6 Hz), 2.59 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 4.44 (t , 2H, J = 7.6Hz), 7.01 (d, 1H, J = 1.2Hz), 7.36 (t, 1H, J = 9.6Hz), 8.13 (m, 1H), 8.20 (d, 1H, J = 6.4Hz) ).
6-methyl-2-propoxy-4- [4-propoxy-3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.07 (t, 3H, J = 7.6 Hz), 1.09 (t, 3H, J = 7.6 Hz), 1.90 (sixtet, 2H, J = 7.6 Hz), 2.58 (d , 3H, J = 1.2Hz), 4.11 (t, 2H, J = 7.2Hz), 4.43 (t, 2H, J = 7.2Hz), 7.06 (d, 1H, J = 1.2Hz), 7.11 (t, 1H , J = 8.8Hz), 8.10 (dd, 1H, J = 2.0Hz, 8.8Hz), 8.18 (d, 1H, J = 2.0Hz).
実施例−１３：２-（イソプロピルスルホニルオキシ）-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１６３）の製造
ルホニルクロライド(0.36g, 2.50mmol)、トリエチルアミン(0.25g, 2.50mmol)及びトリメチルアミン塩酸塩(0.01g)を室温にて添加した後、４時間室温にて撹拌した後、６時間60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、反応液を水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、30%AcOEt-Hex）により精製し、２-（イソプロピルスルホニルオキシ）-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(60.4mg, 15%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.63(d, 6H, J=7.2Hz), 2.66(d, 3H, J=1.2Hz), 3.83(7-plet, 1H, J=7.2Hz), 7.22(d, 1H, J=1.2Hz), 7.41(m, 1H), 7.61(t, 1H, J=8.0Hz), 7.81(s,
1H)，7.90(d, 1H, J=8.0Hz).
Example 13: Production of 2- (isopropylsulfonyloxy) -6-methyl-4- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-163)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.63 (d, 6H, J = 7.2 Hz), 2.66 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 3.83 (7-plet, 1H, J = 7.2 Hz), 7.22 (d, 1H, J = 1.2Hz), 7.41 (m, 1H), 7.61 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.81 (s,
1H), 7.90 (d, 1H, J = 8.0Hz).
実施例−１４：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］-２-（ビニルスルホニルオキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１５０）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.67(d, 3H, J=1.2Hz), 6.27(dd, 1H, J=0.8Hz, 10HZ), 6.64(dd, 1H, J=0.8Hz, 16.8HZ), 7.20(dd, 1H, J=10Hz, 16.8HZ),7.21(d, 1H, J=1.2Hz), 7.71(d, 1H, J=8.0Hz), 7.83(d, 1H, J=8.0Hz), 8.14(d, 1H, J=8.0Hz), 8.19(s, 1H).
Example 14: Production of 6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -2- (vinylsulfonyloxy) thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-150)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.67 (d, 3 H, J = 1.2 Hz), 6.27 (dd, 1 H, J = 0.8 Hz, 10 HZ), 6.64 (dd, 1 H, J = 0.8 Hz, 16.8 HZ ), 7.20 (dd, 1H, J = 10Hz, 16.8HZ), 7.21 (d, 1H, J = 1.2Hz), 7.71 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.83 (d, 1H, J = 8.0Hz) ), 8.14 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.19 (s, 1H).
実施例−１５：２-（クロロメチル）-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１２）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.67(d, 1H, J=2.0Hz), 4.90(s, 2H), 7.18(d, 1H, J=1.2Hz),
7.64(d, 1H, J=8.0Hz), 7.80(t, 1H, J=8.0Hz), 8.13(d, 1H, J=8.0Hz), 8.20(s, 1H).
Example -15: Preparation of 2- (chloromethyl) -6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-12)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.67 (d, 1 H, J = 2.0 Hz), 4.90 (s, 2 H), 7.18 (d, 1 H, J = 1.2 Hz),
7.64 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.80 (t, 1H, J = 8.0Hz), 8.13 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.20 (s, 1H).
実施例−１６：６-メチル-２-［（２,２,２-トリフルオロエトキシ）メチル］-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１７）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.67(d, 1H, J=2.0Hz), 4.16(q, 2H, J=8.4Hz), 5.05(s, 2H),
7.18(d, 1H, J=1.2Hz), 7.70(d, 1H, J=8.0Hz), 7.80(t, 1H, J=8.0Hz), 8.12(d, 1H, J=8.0Hz), 8.20(s, 1H).
mp：40-41℃
Example-16: 6-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroethoxy) methyl] -4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. .6-17) Production
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.67 (d, 1 H, J = 2.0 Hz), 4.16 (q, 2 H, J = 8.4 Hz), 5.05 (s, 2 H),
7.18 (d, 1H, J = 1.2Hz), 7.70 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.80 (t, 1H, J = 8.0Hz), 8.12 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.20 ( s, 1H).
mp: 40-41 ℃
実施例−１７：６-メチル-２-（メチルチオ）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１７１）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.60(d, 3H, J=1.2Hz), 2.68(s, 3H), 7.08(d, 1H, J=1.2Hz), 7.79(d, 2H, J=8.0Hz), 8.03(d, 2H, J=8.0Hz).
mp : 113℃
Example-17: Preparation of 6-methyl-2- (methylthio) -4- [4- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-171)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.60 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 2.68 (s, 3H), 7.08 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.79 (d, 2H, J = 8.0Hz), 8.03 (d, 2H, J = 8.0Hz).
mp: 113 ℃
実施例−１８：６-メチル-２-（メチルスルホニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１７３）及び６-メチル-２-（メチルスルフィニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１７５）の製造
６-メチル-２-（メチルスルホニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.74(d, 3H, J=1.2Hz), 3.46(s, 3H), 7.35(d, 1H, J=1.2Hz), 7.85(d, 2H, J=8.0Hz), 8.11(d, 2H, J=8.0Hz).
mp : 153℃
６-メチル-２-（メチルスルフィニル）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.71(d, 3H, J=1.2Hz), 3.05(s, 3H), 7.28(d, 1H, J=1.2Hz), 7.84(d, 2H, J=8.0Hz), 8.08(d, 2H, J=8.0Hz).
mp : 171℃
Example-18: 6-methyl-2- (methylsulfonyl) -4- [4- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-173) and 6-methyl- Production of 2- (methylsulfinyl) -4- [4- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-175)
6-methyl-2- (methylsulfonyl) -4- [4- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.74 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 3.46 (s, 3H), 7.35 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.85 (d, 2H, J = 8.0Hz), 8.11 (d, 2H, J = 8.0Hz).
mp: 153 ℃
6-methyl-2- (methylsulfinyl) -4- [4- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.71 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 3.05 (s, 3H), 7.28 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.84 (d, 2H, J = 8.0Hz), 8.08 (d, 2H, J = 8.0Hz).
mp: 171 ℃
実施例−１９：６-メチル-２-（メチルアミノ）-４-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１６８）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.51(d, 3H, J=1.2Hz), 3.10(d, 3H, J=~5.2Hz), 5.15(br.s,
1H), 6.89(d, 1H, J=1.2Hz), 7.76(d, 2H, J=8.0Hz), 7.96(d, 2H, J=8.0Hz).
mp : 233℃
Example-19 Production of 6-Methyl-2- (methylamino) -4- [4- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-168)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.51 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 3.10 (d, 3H, J = ~ 5.2 Hz), 5.15 (br.s,
1H), 6.89 (d, 1H, J = 1.2Hz), 7.76 (d, 2H, J = 8.0Hz), 7.96 (d, 2H, J = 8.0Hz).
mp: 233 ℃
実施例−２０：６-メチル-２-［４-（トリフルオロメチル）フェニル］-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１８）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.70(d, 3H, J=1.2Hz), 7.22(d, 1H, J=1.2Hz), 7.72(d, 1H, J=8.0Hz), 7.77(d, 2H, J=8.4Hz), 7.83(d, 1H, J=8.0Hz), 8.23(d, 1H, J=8.0Hz), 8.29(s, 1H), 8.72(d, 2H, J=8.4Hz).
mp: 134-136℃
Example-20: 6-methyl-2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-18 )Manufacturing of
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.70 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 7.22 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.72 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.77 (d , 2H, J = 8.4Hz), 7.83 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.23 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.29 (s, 1H), 8.72 (d, 2H, J = 8.4Hz) ).
mp: 134-136 ℃
実施例−２１：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボン酸（化合物No.６−１８０）及び６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−９）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.64(d, 3H, J=1.2Hz), 7.39(d, 1H, J=1.2Hz), 7.84(d, 1H, J=8.0Hz), 7.95(d, 1H, J=8.0Hz), 8.22(s, 1H), 7.26(d, 1H, J=8.0Hz).
mp: 226-227℃(dec.)
また、濾液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(1.10g, 27%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.67(d, 3H, J=1.2Hz), 7.19(d, 1H, J=1.2Hz), 7.70(d, 1H,
J=8.0Hz), 7.80(d, 1H, J=8.0Hz), 8.12(d, 1H, J=8.0Hz), 8.21(s, 1H), 9.09(s, 1H).
mp: 70-72℃
Example 21: 6-Methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine-2-carboxylic acid (Compound No. 6-180) and 6-methyl-4- Production of [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-9)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.64 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 7.39 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.84 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.95 (d , 1H, J = 8.0Hz), 8.22 (s, 1H), 7.26 (d, 1H, J = 8.0Hz).
mp: 226-227 ℃ (dec.)
Further, the filtrate was washed with water and saturated saline, and then the solvent was distilled off. The residue was purified by a silica gel column (Kieselgel60, 10% AcOEt-Hex manufactured by MERCK), and 6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (1.10 g, 27 %).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.67 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 7.19 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.70 (d, 1H,
J = 8.0Hz), 7.80 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.12 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.21 (s, 1H), 9.09 (s, 1H).
mp: 70-72 ℃
実施例−２２：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボン酸エチル（化合物No.６−１８１）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :1.54(t, 3H, J=7.2Hz), 2.72(d, 3H, J=1.2Hz), 4.59(q, 2H, J=7.2Hz), 7.71(t, 1H, J=8.0Hz), 7.82(d, 1H, J=8.0Hz), 8.18(d, 1H, J=8.0Hz), 8.23(s, 1H).
このとき、チオフェン環のプロトンピークはクロロホルムピークに含まれているようで確認できなかった。
mp: 134℃
Example-22: Preparation of ethyl 6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine-2-carboxylate (Compound No. 6-181)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.54 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 2.72 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 4.59 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 7.71 (t , 1H, J = 8.0Hz), 7.82 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.18 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.23 (s, 1H).
At this time, the proton peak of the thiophene ring could not be confirmed because it was contained in the chloroform peak.
mp: 134 ℃
実施例−２３：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン-２-カルボキサミド（化合物No.６−１８２）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.72(d, 3H, J=1.2Hz), 5.85(br.s, 1H), 7.73(t, 1H, J=8.0Hz), 7.84(d, 1H, J=8.0Hz), 8.15(d, 1H, J=8.0Hz), 8.20(s, 1H).
このときチオフェン環のプロトンピークはクロロホルムピークに含まれているようで確認できなかった。
mp: 209℃
Example 23: Preparation of 6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine-2-carboxamide (Compound No. 6-182)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.72 (d, 3 H, J = 1.2 Hz), 5.85 (br.s, 1 H), 7.73 (t, 1 H, J = 8.0 Hz), 7.84 (d, 1 H, J = 8.0Hz), 8.15 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.20 (s, 1H).
At this time, the proton peak of the thiophene ring could not be confirmed because it was contained in the chloroform peak.
mp: 209 ℃
実施例−２４：２-シアノ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１０）の製造
生成物を1Ｈ-ＮＭＲで確認したところ、位置異性体の混合物であることが判った。
引き続き、得られたＮ-オキサイド(0.56g, 1.80mmol)のアセトニトリル(10mL)溶液に、トリメチルシリルシアナイド(0.54g, 5.41mmol)とトリエチルアミン(0.36g, 3.60mmol)を添加し、７時間還流した。反応終了後、反応液を留去し、得られた残さを重曹水にあけ、これを塩化メチレンで抽出後、抽出液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、２-シアノ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン(0.20g, 35%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.75(d, 3H, J=1.2Hz), 7.31(d, 1H, J=1.2Hz), 7.74(t, 1H, J=8.0Hz), 7.85(d, 1H, J=8.0Hz), 8.15(d, 1H, J=8.0Hz), 8.21(s, 1H).
mp: 121-122℃
Example-24: Production of 2-cyano-6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-10)
The product was confirmed by 1 H-NMR and found to be a mixture of regioisomers.
Subsequently, trimethylsilyl cyanide (0.54 g, 5.41 mmol) and triethylamine (0.36 g, 3.60 mmol) were added to a solution of the obtained N-oxide (0.56 g, 1.80 mmol) in acetonitrile (10 mL), and the mixture was refluxed for 7 hours. . After completion of the reaction, the reaction solution was distilled off, and the obtained residue was poured into aqueous sodium hydrogencarbonate solution. After extraction with methylene chloride, the extract was washed with water and saturated saline, and then the solvent was distilled off. The residue was purified by a silica gel column (Kieselgel60, 10% AcOEt-Hex manufactured by MERCK), and 2-cyano-6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine ( 0.20 g, 35%).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.75 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 7.31 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.74 (t, 1H, J = 8.0 Hz), 7.85 (d , 1H, J = 8.0Hz), 8.15 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.21 (s, 1H).
mp: 121-122 ℃
実施例−２５：２-ブチル-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメトキシ）フェニル］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１１）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 0.98(t, 3H, J=7.2Hz), 1.47(sextet, 2H, J=7.2Hz), 1.91(m, 2H), 2.63(d, 3H, J=1.2Hz), 3.09(t, 2H, J=7.2Hz), 7.12(d, 1H, J=1.2Hz), 7.37(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.2Hz), 7.58(t, 1H, J=8.0Hz), 7.78(s, 1H), 7.86(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.2Hz).
Example-25: Preparation of 2-butyl-6-methyl-4- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-11)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 0.98 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 1.47 (sextet, 2H, J = 7.2 Hz), 1.91 (m, 2H), 2.63 (d, 3H, J = 1.2Hz), 3.09 (t, 2H, J = 7.2Hz), 7.12 (d, 1H, J = 1.2Hz), 7.37 (dt, 1H, J = 8.0Hz, 1.2Hz), 7.58 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.78 (s, 1H), 7.86 (dt, 1H, J = 8.0Hz, 1.2Hz).
実施例−２６：６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェノキシ］-２-（３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１３０）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :2.5-2.6(m, 2H), 2.64(d, 3H, J=1.2Hz), 3.09(m, 2H), 7.12(q, 1H, J=1.2Hz), 7.4-7.6(m, 4H).
mp: 85℃
Example-26: 6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenoxy] -2- (3,3,3-trifluoropropyl) thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-) 130) Manufacturing
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.5-2.6 (m, 2H), 2.64 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 3.09 (m, 2H), 7.12 (q, 1H, J = 1.2 Hz) , 7.4-7.6 (m, 4H).
mp: 85 ℃
実施例−２７：６-メチル-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）-４-［３-（トリフルオロメチル）フェノキシ］チエノ［２，３-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−１２９）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.60(d, 3H, J=1.2Hz), 4.66(q, 2H, J=8.4Hz), 7.07(q, 1H,
J=1.2Hz), 7.44(m, 1H), 7.51(m, 1H), 7.57(m, 2H).
mp: 124-125℃
Example 27: 6-methyl-2- (2,2,2-trifluoroethoxy) -4- [3- (trifluoromethyl) phenoxy] thieno [2,3-d] pyrimidine (Compound No. 6-) 129) Manufacturing
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.60 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 4.66 (q, 2H, J = 8.4 Hz), 7.07 (q, 1H,
J = 1.2Hz), 7.44 (m, 1H), 7.51 (m, 1H), 7.57 (m, 2H).
mp: 124-125 ℃
実施例−２８：５-メチル-２-ウレイド-３-［３-（トリフルオロメチル）ベンゾイル］チオフェンの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.26(d, 3H, J=1.2Hz), 6.41(d, 1H, J=1.2Hz), 6.95(br.s, 2H), 7.57(t, 1H, J=8.0Hz), 7.73(d, 1H, J=8.0Hz), 7.83(d, 1H, J=8.0Hz), 7.91(s, 1H).
mp: 155℃(dec.)
Example-28: Preparation of 5-methyl-2-ureido-3- [3- (trifluoromethyl) benzoyl] thiophene
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.26 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 6.41 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 6.95 (br.s, 2H), 7.57 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.73 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.83 (d, 1H, J = 8.0Hz), 7.91 (s, 1H).
mp: 155 ℃ (dec.)
実施例−２９：２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［３，２-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−３４）の製造
２９−１) ５-メチル-３-ウレイドチオフェン-２-カルボン酸メチルの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.47(d, 3H, J=1.2Hz), 3.84(s, 3H), 4.68(br.s, 2H), 7.71(d, 1H, J=1.2Hz), 9.50(br.s, 1H).
Example 29: Preparation of 2-chloro-6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [3,2-d] pyrimidine (Compound No. 5-34) 29-1) 5- Preparation of methyl methyl-3-ureidothiophene-2-carboxylate
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.47 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 3.84 (s, 3H), 4.68 (br.s, 2H), 7.71 (d, 1H, J = 1.2 Hz) , 9.50 (br.s, 1H).
２９−２) ２，４-ジヒドロキシ-６-メチルチエノ［３，２-ｄ］ピリミジン（化合物No.４−１）の製造
mp: >300℃
29-2) Production of 2,4-dihydroxy-6-methylthieno [3,2-d] pyrimidine (Compound No. 4-1)
mp:> 300 ℃
２９−３) ：２，４−ジクロロ-６-メチルチエノ［３，２-ｄ］ピリミジンの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.73(d, 3H, J=1.2Hz), 7.20(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 152-153℃
29-3): Production of 2,4-dichloro-6-methylthieno [3,2-d] pyrimidine
1 H-NMR (400MHz, CDCl 3): 2.73 (d, 3H, J = 1.2Hz), 7.20 (q, 1H, J = 1.2Hz).
mp: 152-153 ℃
２９−４)：２-クロロ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［３，２-ｄ］ピリミジン（化合物No.５−３４）の製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.75(d, 3H, J=1.2Hz), 7.26(d, 1H, J=1.2Hz), 7.72(t, 1H,
J=8.0Hz), 7.85(d, 1H, J=8.0Hz), 8.36(d, 1H, J=8.0Hz), 8.43(s, 1H).
mp： 174-176℃（dec.）
29-4): Production of 2-chloro-6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [3,2-d] pyrimidine (Compound No. 5-34)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.75 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 7.26 (d, 1H, J = 1.2 Hz), 7.72 (t, 1H,
J = 8.0Hz), 7.85 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.36 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.43 (s, 1H).
mp: 174-176 ℃ (dec.)
実施例−３０：２-イソプロポキシ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［３，２-ｄ］ピリミジン（化合物No.６−２３１）の製造
2.50mmol)を添加し、室温で0.5時間撹拌した後に、これを氷水にて冷却し、６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］-２-クロロチエノ［３，２-ｄ］ピリミジン(
0.40g, 1.22mmol)のＴＨＦ(5mL)溶液を滴下した。反応液を室温に戻した後、２時間60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残さを酢酸エチルに溶解し、これを水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex)により精製し、２-イソプロポキシ-６-メチル-４-［３-（トリフルオロメチル）フェニル］チエノ［３，２-ｄ］ピリミジン(0.16g, 37%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) :1.47(d, 6H, J=6.0Hz), 2.68(d, 3H, J=1.2Hz), 5.45(7-plet,
1H, J=6.0Hz), 7.11(d, 1H, J=1.2Hz), 7.67(t, 1H, J=8.0Hz), 7.79(d, 1H, J=8.0Hz),
8.35(d, 1H, J=8.0Hz), 8.44(s, 1H).
mp: 106℃
Example-30: Preparation of 2-isopropoxy-6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [3,2-d] pyrimidine (Compound No. 6-231)
After stirring at room temperature for 0.5 hour, the mixture was cooled with ice water, and 6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -2-chlorothieno [3,2-d] was added. Pyrimidine (
0.40 g, 1.22 mmol) in THF (5 mL) was added dropwise. After returning the reaction solution to room temperature, it was heated and stirred at 60 ° C. for 2 hours. After the completion of the reaction, the solvent was distilled off, and the obtained residue was dissolved in ethyl acetate. This was washed with water and saturated saline, and then the solvent was distilled off. The residue was purified by a silica gel column (Kieselgel60, 20% AcOEt-Hex manufactured by MERCK), and 2-isopropoxy-6-methyl-4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] thieno [3,2-d] pyrimidine was used. (0.16 g, 37%).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.47 (d, 6H, J = 6.0 Hz), 2.68 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 5.45 (7-plet,
1H, J = 6.0Hz), 7.11 (d, 1H, J = 1.2Hz), 7.67 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.79 (d, 1H, J = 8.0Hz),
8.35 (d, 1H, J = 8.0Hz), 8.44 (s, 1H).
mp: 106 ℃
参考例として一部中間体の製造例を以下に示した。
参考例−１： ３−（ジフルオロメチルチオ）安息香酸エチルの製造
引き続き、上記で得られた粗な３−（ジフルオロメチルチオ）安息香酸(32.5g)に塩化チオニル(28.4g, 0.239mol)とトルエン(30mL)を添加し、100℃にて１時間加熱撹拌した。反応終了後溶媒を留去し、粗な酸クロライドを得た。
次いで、エタノール(100mL)とトリエチルアミン(24.1g, 0.239mol)の混合溶液を氷水にて冷却したところに、上記で得られた酸クロライドを添加し、３時間室温にて撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、得られた残さを酢酸エチルに溶解後、水及び飽和食塩水で洗浄してから溶媒を留去した。残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、2%AcOEt-Hex）により精製し、３−（ジフルオロメチルチオ）安息香酸エチル(30.7g, 84%)を得た。1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.41(t, 3H, J=7.2Hz), 4.40(q, 2H, J=7.2Hz), 6.86(t, 1H,
J=56.8Hz), 7.48(t, 1H, J=8.0Hz), 7.77(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.6Hz), 8.10(dt, 1H, J=8.0Hz, 1.6Hz), 8.25(t, 1H, J=1.6Hz).
As reference examples, production examples of some intermediates are shown below.
Reference Example-1 Production of ethyl 3- (difluoromethylthio) benzoate
Subsequently, thionyl chloride (28.4 g, 0.239 mol) and toluene (30 mL) were added to the crude 3- (difluoromethylthio) benzoic acid (32.5 g) obtained above, and the mixture was heated and stirred at 100 ° C. for 1 hour. After the completion of the reaction, the solvent was distilled off to obtain a crude acid chloride.
Next, a mixed solution of ethanol (100 mL) and triethylamine (24.1 g, 0.239 mol) was cooled with ice water, and the acid chloride obtained above was added thereto, followed by stirring at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, the solvent was distilled off. The obtained residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water and saturated saline, and then the solvent was distilled off. The residue was purified by a silica gel column (Kieselgel60, 2% AcOEt-Hex, manufactured by MERCK) to obtain ethyl 3- (difluoromethylthio) benzoate (30.7 g, 84%). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.41 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 4.40 (q, 2H, J = 7.2 Hz), 6.86 (t, 1H,
J = 56.8Hz), 7.48 (t, 1H, J = 8.0Hz), 7.77 (dt, 1H, J = 8.0Hz, 1.6Hz), 8.10 (dt, 1H, J = 8.0Hz, 1.6Hz), 8.25 ( t, 1H, J = 1.6Hz).
参考例−２：４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール５−カルボン酸エチルの製造
混合液を激しく攪拌させ、そこにメチルエチルケトン(21.6g, 0.30mol)と蓚酸ジエチル(43.8g, 0.30mol)の混合液を滴下した。反応終了後、濃塩酸を用いて中和し水洗後、溶媒を留去し粗なケトエステル体を得た(53.0g)。
引き続き、-20℃に冷却したメチルヒドラジン(15.5g, 0.34mol)のトルエン(200mL)混合液に、上記で得られた粗なケトエステル体を滴下した。反応終了後、反応液を水洗し溶媒を留去後、粗な３−エチル−１−メチルピラゾール５−カルボン酸エチルを得た(38.4g)。
さらに、上記で得られた粗な３−エチル−１−メチルピラゾール５−カルボン酸エチルのメタノール(150mL)溶液に、別途秤量した塩素(16.4g, 0.21mol)を自然気化させながら吹き込んだ。反応終了後、溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、10%AcOEt-Hex）により精製し、４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール５−カルボン酸エチル(41.0g)を得た。
Reference Example-2: Production of ethyl 4-chloro-3-ethyl-1-methylpyrazole-5-carboxylate
The mixture was vigorously stirred, and a mixture of methyl ethyl ketone (21.6 g, 0.30 mol) and diethyl oxalate (43.8 g, 0.30 mol) was added dropwise. After completion of the reaction, the mixture was neutralized with concentrated hydrochloric acid and washed with water, and then the solvent was distilled off to obtain a crude ketoester (53.0 g).
Subsequently, the crude ketoester obtained above was added dropwise to a mixture of methylhydrazine (15.5 g, 0.34 mol) in toluene (200 mL) cooled to −20 ° C. After completion of the reaction, the reaction solution was washed with water and the solvent was distilled off to obtain crude ethyl 3-ethyl-1-methylpyrazole-5-carboxylate (38.4 g).
Further, separately weighed chlorine (16.4 g, 0.21 mol) was blown into the above-obtained crude ethyl 3-ethyl-1-methylpyrazole-5-carboxylate in methanol (150 mL) while evaporating the chlorine naturally. After completion of the reaction, the solvent was distilled off, and the residue was purified by a silica gel column (Kieselgel60, 10% AcOEt-Hex manufactured by MERCK), and ethyl 4-chloro-3-ethyl-1-methylpyrazole-5-carboxylate (41.0 g) ).
参考例−３：２-アミノ-５-メチルチオフェン-３-カルボキサミドの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.27(d, 3H, J=1.2Hz), 5.32(br s, 2H), 6.01(br.s, 2H), 6.33(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 140-141℃
Reference Example-3: Production of 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxamide
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.27 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 5.32 (br s, 2H), 6.01 (br.s, 2H), 6.33 (q, 1H, J = 1.2 Hz) ).
mp: 140-141 ℃
参考例−４：５-メチル-２-[(４,４,４-トリフルオロブチリル)アミノ]チオフェン-３-カルボキサミドの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.40(d, 3H, J=1.2Hz), 2.5-2.6(m, 2H), 2.74(m, 2H), 5.64(br, 2H), 6.57(d, 1H, J=1.2Hz).
mp: 151-153℃
Reference Example-4: Production of 5-methyl-2-[(4,4,4-trifluorobutyryl) amino] thiophene-3-carboxamide
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.40 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 2.5-2.6 (m, 2H), 2.74 (m, 2H), 5.64 (br, 2H), 6.57 (d, 1H, J = 1.2Hz).
mp: 151-153 ℃
参考例−５：４-ヒドロキシ-６-メチル-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.55(d, 3H, J=1.2Hz), 2.74(m, 2H), 3.04(m, 2H), 7.12(d,
1H, J=1.2Hz), 12.23(br.s, 1H).
mp: 267-269℃(dec.)
Reference Example-5: Production of 4-hydroxy-6-methyl-2- (3,3,3-trifluoropropyl) thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.55 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 2.74 (m, 2H), 3.04 (m, 2H), 7.12 (d,
1H, J = 1.2Hz), 12.23 (br.s, 1H).
mp: 267-269 ℃ (dec.)
参考例−６：４-クロロ-６-メチル-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
参考例−７：６-メチル-４-（メチルチオ）-２-(３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
リミジン(1.80g, 82%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.59(d, 3H, J=1.2Hz), 2.67(s, 3H), 2.7-2.8(m, 2H), 3.23(m, 2H), 6.93(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 81-83℃
Reference Example-7: Production of 6-methyl-4- (methylthio) -2- (3,3,3-trifluoropropyl) thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.59 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 2.67 (s, 3H), 2.7-2.8 (m, 2H), 3.23 (m, 2H), 6.93 (q, 1H, J = 1.2Hz).
mp: 81-83 ℃
参考例−８：６-メチル-４-（メチルスルホニル）-２-（３,３,３-トリフルオロプロピル）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.70(d, 3H, J=1.2Hz), 2.7-2.8(m, 2H), 3.38(s, 3H), 3.38(m, 2H), 7.65(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 60-61℃
Reference Example-8: Production of 6-methyl-4- (methylsulfonyl) -2- (3,3,3-trifluoropropyl) thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.70 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 2.7-2.8 (m, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.38 (m, 2H), 7.65 (q, 1H, J = 1.2Hz).
mp: 60-61 ℃
参考例−９：２-アミノ-５-メチルチオフェン-３-カルボン酸エチルの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.33(t, 3H, J=7.2Hz), 2.26(d, 3H, J=1.2Hz), 4.25(q, 2H,
J=7.2Hz), 5.76(br.s, 2H), 6.61(q, 1H, J=1.2Hz).
Reference Example-9: Production of ethyl 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxylate
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.33 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 2.26 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 4.25 (q, 2H,
J = 7.2Hz), 5.76 (br.s, 2H), 6.61 (q, 1H, J = 1.2Hz).
参考例−１０：５-メチル-２-ウレイドチオフェン-３-カルボン酸エチルの製造
溶液に、シアン酸ナトリウム(7.01g, 0.108mol)の水(60mL)溶液をゆっくり滴下した。反応終了後、結晶を濾別し、水洗した後乾燥させ、５-メチル-２-ウレイドチオフェン-３-カルボン酸エチル(7.60g, 62%)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 1.36(t, 3H, J=7.2Hz), 2.35(d, 3H, J=1.2Hz), 4.29(q, 2H,
J=7.2Hz), 4.81(br.s, 2H), 6.78(d, 1H, J=1.2Hz), 10.36(br.s, 1H).
mp: 198-199℃(dec.)
Reference Example-10: Production of ethyl 5-methyl-2-ureidothiophene-3-carboxylate
A solution of sodium cyanate (7.01 g, 0.108 mol) in water (60 mL) was slowly added dropwise to the solution. After completion of the reaction, the crystals were separated by filtration, washed with water and dried to obtain ethyl 5-methyl-2-ureidothiophene-3-carboxylate (7.60 g, 62%).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 1.36 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 2.35 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 4.29 (q, 2H,
J = 7.2Hz), 4.81 (br.s, 2H), 6.78 (d, 1H, J = 1.2Hz), 10.36 (br.s, 1H).
mp: 198-199 ℃ (dec.)
参考例−１１：２，４-ジヒドロキシ-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
mp: >300℃
Reference Example 11: Production of 2,4-dihydroxy-6-methylthieno [2,3-d] pyrimidine
mp:> 300 ℃
参考例−１２：２，４−ジクロロ-６-メチルチエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.65(d, 3H, J=1.2Hz), 7.07(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 145-146℃
Reference Example-12: Production of 2,4-dichloro-6-methylthieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400MHz, CDCl 3): 2.65 (d, 3H, J = 1.2Hz), 7.07 (q, 1H, J = 1.2Hz).
mp: 145-146 ℃
参考例−１３：２-クロロ-６-メチル-４-（メチルチオ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
抽出後、溶液を水及び飽和食塩水にて洗浄してから溶媒を留去した。生成物を一部シリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60、20%AcOEt-Hex）により精製し、２-クロロ-６-メチル-４-メチルチオチエノ［２，３-ｄ］ピリミジンを得た。残りは精製することなく次の反応に用いた。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.60(d, 3H, J=1.2Hz), 2.70(s, 3H), 6.94(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 111-112℃
Reference Example-13: Production of 2-chloro-6-methyl-4- (methylthio) thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.60 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 2.70 (s, 3H), 6.94 (q, 1H, J = 1.2 Hz).
mp: 111-112 ℃
参考例−１４：６-メチル-４-（メチルチオ）-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.56(q, 3H, J=1.2Hz), 2.68(s, 3H), 4.86(q, 2H, J=8.4Hz), 6.89(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 97℃
Reference Example-14: Production of 6-methyl-4- (methylthio) -2- (2,2,2-trifluoroethoxy) thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.56 (q, 3H, J = 1.2 Hz), 2.68 (s, 3H), 4.86 (q, 2H, J = 8.4 Hz), 6.89 (q, 1H, J = 1.2Hz).
mp: 97 ℃
参考例−１５：６-メチル-４-（メチルスルホニル）-２-（２,２,２-トリフルオロエトキシ）チエノ［２，３-ｄ］ピリミジンの製造
1H-NMR (400MHz, CDCl3) : 2.65(d, 3H, J=1.2Hz), 3.39(s, 3H), 4.90(q, 2H, J=8.4Hz), 7.59(q, 1H, J=1.2Hz).
mp: 138-140℃
Reference Example-15: Production of 6-methyl-4- (methylsulfonyl) -2- (2,2,2-trifluoroethoxy) thieno [2,3-d] pyrimidine
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): 2.65 (d, 3H, J = 1.2 Hz), 3.39 (s, 3H), 4.90 (q, 2H, J = 8.4 Hz), 7.59 (q, 1H, J = 1.2Hz).
mp: 138-140 ℃
上記参考例、実施例のいずれかと同様の方法によって得られる本発明化合物を第１表〜第６表に例示するが本発明はこれらに限定されるものではない。尚、表中「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｐｅｎ」はペンチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「Ｐｙ」
はピリジル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「Ｔｓ」はパラトルエンスルホニル基を、「ｎ‐」はノルマルを、「ｉ‐」はイソを、「ｔ‐ 」はターシャリーを、「ｃ‐」は脂環式炭化水素基を示す。また第６表のＸ1の列中、「−」は単結合を示す。
The compounds of the present invention obtained by the same method as in any of the above Reference Examples and Examples are shown in Tables 1 to 6, but the present invention is not limited thereto. In the table, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a propyl group, “Bu” represents a butyl group, “Pen” represents a pentyl group, and “Hex” represents a hexyl group. , “Ph” represents a phenyl group, and “Py”
Is a pyridyl group, "Ac" is an acetyl group, "Ts" is a paratoluenesulfonyl group, "n-" is normal, "i-" is iso, "t-" is tertiary, "c"-"Represents an alicyclic hydrocarbon group. Also in column of X 1 of Table 6, "-" represents a single bond.
次に、本発明の除草剤の製剤例を示す。なお、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」を意味する。
製剤例１ 水和剤
第１表〜第６表に記載の化合物 40部、カープレックス＃80（商標名、塩野義製薬社）20部、カオリンクレー（商標名、土屋カオリン社）35部、および高級アルコール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール8070（商標名、東邦化学社）5部を配合した後、均一に混合粉砕して、有効成分 40％を含有する水和剤を得た。
製剤例２ 乳剤
第１表〜第６表に記載の化合物 10部を芳香族炭化水素系溶剤ソルベッソー200（商標名、エクソン化学社）40部および Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 40部からなる混合溶媒に溶解させた後、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール3005X（商標名、東邦化学社）10部を加えて溶解させ、有効成分 10％を含有する乳剤を得た。
Next, Formulation Examples of the herbicide of the present invention are shown. In the following, "parts" and "%" mean "parts by weight" and "% by weight", respectively.
Formulation Example 1 wettable powder 40 parts of compounds described in Tables 1 to 6, 20 parts of Carplex # 80 (trade name, Shionogi & Co., Ltd.), 35 parts of kaolin clay (trade name, Tsuchiya Kaolin), and After blending 5 parts of higher alcohol sulfate ester surfactant Solpol 8070 (trade name, Toho Chemical Co., Ltd.), the mixture was uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder containing 40% of an active ingredient.
Formulation Example 2 Emulsion 10 parts of the compounds described in Tables 1 to 6 were mixed with a mixed solvent composed of 40 parts of an aromatic hydrocarbon solvent Solvesso 200 (trade name, Exxon Chemical Co.) and 40 parts of N, N-dimethylacetamide. After dissolving, 10 parts of a polyoxyethylene surfactant Solpol 3005X (trade name, Toho Chemical Co., Ltd.) was added and dissolved to obtain an emulsion containing 10% of an active ingredient.
製剤例３ フロアブル剤
第１表〜第６表に記載の化合物 10部にルノックス1000C（商標名、東邦化学社）5部、
カープレックス＃80D（商標名、塩野義製薬社）3部、エチレングリコール 8部、および水
54部を加えて混合分散させた。このスラリー状混合物をダイノーミル（商標名、WAB社）で湿式粉砕した後、別にあらかじめ混合溶解しておいたキサンタンガム 1%水溶液 20部を加えて均一に混合し、有効成分 10％を含有するフロアブル剤を得た。
製剤例４ 粒剤
第１表〜第６表に記載の化合物 1部、クレー（日本タールク社製）43部、ベントナイト（豊順洋行社製）55部、およびサクシネート系界面活性剤エヤロールCT-1（商標名、東邦化学社）1部を配合し、混合粉砕した後、水 20部を加えて混和した。更にこれを押し出し造粒機を用いて直径 0.6mm の穴から押し出し、60℃で ２時間乾燥した後、１−２mm の長さに切断して、有効成分１％を含有する粒剤を得た。
Formulation Example 3 Flowable agent 10 parts of compounds shown in Tables 1 to 6 and 5 parts of Lunox 1000C (trade name, Toho Chemical Co., Ltd.)
Carplex # 80D (trade name, Shionogi & Co., Ltd.) 3 parts, ethylene glycol 8 parts, and water
54 parts were added and mixed and dispersed. This slurry-like mixture is wet-pulverized with a Dynomill (trade name, WAB), and then 20 parts of a 1% aqueous xanthan gum solution previously mixed and dissolved is added and uniformly mixed to form a flowable agent containing 10% of an active ingredient. Got.
Formulation Example 4 Granules 1 part of the compounds shown in Tables 1 to 6, 43 parts of clay (manufactured by Nippon Tarku Co., Ltd.), 55 parts of bentonite (manufactured by Toyojun Yoko Co., Ltd.), and succinate surfactant Eyallol CT-1 1 part (trade name, Toho Chemical Co., Ltd.) was blended, mixed and pulverized, and mixed with 20 parts of water. Further, this was extruded from a hole having a diameter of 0.6 mm using an extrusion granulator, dried at 60 ° C. for 2 hours, and then cut into a length of 1-2 mm to obtain a granule containing 1% of an active ingredient. .
次に、本発明の除草剤の試験例を示す。
試験例１：畑地茎葉処理試験
面積２００cm2の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌を充填し、施肥後、イヌビエ、セイヨウカラシナ及びマルバアサガオを播種し、均一に覆土を行った。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が１.０〜２.０葉期に達した時、製剤例１により得た水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるように所定量を小型動力加圧噴霧器で均一に噴霧処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に除草効果について調査を行った。その結果を第７表に示した（第７表の化合物No.は第１表〜第６表の化合物No.に対応する。）。
なお、除草効果の評価は下記数式
［数１］
処理区における雑草の地上部生体重
除草率（％）＝（１− ――――――――――――――――― ）× １００
無処理区における雑草の地上部生体重
により除草率を求め、下記の基準による除草効果係数で表した。
除草効果係数 除草率（％）
０ ０〜 ５
１ ６〜３０
２ ３１〜５０
３ ５１〜７０
４ ７１〜９０
５ ９１〜１００
以下、第７表〜第９表の試験結果の記載は本係数にて記載する。
Next, test examples of the herbicide of the present invention will be described.
Test Example 1: Field Foliage Treatment Test A resin vat having an area of 200 cm 2 was filled with field soil of dilapidated clay loam, fertilized, and then seeded with dog millet, common mustard and malva morning glory, and uniformly covered with soil. After that, cultivation management was continued in a greenhouse, and when the growth leaf age of the test weed reached the 1.0-2.0 leaf stage, the wettable powder obtained in Formulation Example 1 was diluted with water and adjusted, and the amount of the active ingredient was adjusted. A predetermined amount was uniformly sprayed with a small power pressurized sprayer so that the amount of the treating agent was 10 g per are. After that, cultivation management was continued in the greenhouse, and the herbicidal effect was investigated on the 21st day after the chemical treatment. The results are shown in Table 7 (Compound No. in Table 7 corresponds to Compound No. in Tables 1 to 6).
The evaluation of the herbicidal effect was performed using the following formula [Equation 1].
Aboveground live weight of weeds in the treatment plot Herbicidal rate (%) = (1-----------------------------------------------------x
Aboveground live weight of weeds in untreated plots
The herbicidal rate was calculated according to the following formula and expressed as a herbicidal effect coefficient according to the following criteria.
Weeding efficiency coefficient Weeding rate (%)
0 to 5
16-30
2 31-50
3 51 to 70
4 71 to 90
5 91-100
Hereinafter, the description of the test results in Tables 7 to 9 is described using this coefficient.
試験例２：畑地土壌処理試験
面積２００cm2の樹脂製バットに洪積性埴壌土の畑土壌を充填し、施肥後、メヒシバ、シロザ及びオオイヌタデを播種し、均一に覆土を行った。製剤例１により得た水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるように所定量を小型動力加圧噴霧器で土壌表面に均一に噴霧処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬
剤処理後２１日目に除草効果について調査を行った。その結果を第８表に示した（第８表の化合物No.は第１表〜第６表の化合物No.に対応する。）。
Test Example 2: Upland soil treatment test A resin vat having an area of 200 cm 2 was filled with upland clay loam field soil, and after fertilization, sowed with crabgrass, shiroza, and porpoise, and uniformly covered with soil. The wettable powder obtained in Formulation Example 1 was diluted and adjusted with water, and a predetermined amount was uniformly sprayed on the soil surface with a small power pressurized sprayer so that the treatment amount of the active ingredient was 10 g per are. After that, cultivation management was continued in the greenhouse, and the herbicidal effect was investigated on the 21st day after the chemical treatment. The results are shown in Table 8 (Compound No. in Table 8 corresponds to Compound No. in Tables 1 to 6).
試験例３：湛水処理茎葉処理試験
面積２００cm2の樹脂製バットに沖積性埴壌土の水田土壌を充填し、施肥後、タイヌビエ、キカシグサ及びホタルイを播種し、均一に覆土を行い、３cmの湛水深とした。その後、温室で栽培管理を続け、供試雑草の生育葉令が子葉期〜１葉期に達した時、製剤例１により得た水和剤を水で希釈調整し、有効成分量の処理薬量が１アール当たり１０gとなるように所定量をピペットを用い、均一に滴下処理した。その後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２８日目に除草効果について調査を行った。その結果を第９表に示した（第９表の化合物No.は第１表〜第６表の化合物No.に対応する。）。
Test Example 3: Flooding and foliage treatment test A resin vat having an area of 200 cm 2 was filled with paddy soil of alluvial clay loam, fertilized, and then seeded with radish, kikasigusa and firefly, covered uniformly, and immersed in 3 cm. The water depth. After that, the cultivation management was continued in a greenhouse, and when the growing leaf age of the test weed reached the cotyledon stage to the first leaf stage, the wettable powder obtained in Formulation Example 1 was diluted with water to adjust the amount of the active ingredient. A predetermined amount was uniformly dropped using a pipette so that the amount was 10 g per 1 are. After that, the cultivation management was continued in the greenhouse, and the herbicidal effect was investigated on the 28th day after the chemical treatment. The results are shown in Table 9 (Compound No. in Table 9 corresponds to Compound No. in Tables 1 to 6).
本発明の置換チエノピリミジン誘導体の製造方法は、まとめて示すと下記のとおりである。
一般式（Ｉ−１）
Ｑ2aは、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールチオ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルフィニル基又は同一若しくは異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルホニル基を示す。｝で表される置換チエノピリミジン誘導体と、一般式（II）
Ｒ3Ｘ1aＨ （II）
（式中、Ｘ1aは単結合、−O−又は−S−を示し、Ｒ3は前記に同じ。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ−２）
General formula (I-1)
Q 2a may be the same or different and is selected from a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group and a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkylthio group. A substituted aryl group having one or more substituents, which may be the same or different, is a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a fluorinated (C 1 -C 6) A) a substituted aryloxy group having one or more substituents selected from an alkylthio group, which may be the same or different, and a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group or A substituted arylthio group having one or more substituents selected from a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkylthio group, which may be the same or different, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, and a fluorinated (C 1) -C 6) alkoxy group or Fluorine (C 1 -C 6) substituted aryl sul having one or more substituents selected from alkylthio groups arylsulfinyl group or the same or different and may, fluorinated (C 1 -C 6) alkyl group, a fluorinated (C 1 A substituted arylsulfonyl group having one or more substituents selected from -C 6 ) alkoxy groups or fluorinated (C 1 -C 6 ) alkylthio groups. And a substituted thienopyrimidine derivative represented by the general formula (II)
R 3 X 1a H (II)
(Wherein X 1a represents a single bond, —O— or —S—, and R 3 is the same as described above), and is reacted with a compound represented by the following general formula (I-2):
本発明によれば、高い除草効果を示し、かつ、重要作物に対して十分な安全性を示す除草剤として有用な化合物を得ることが出来る。
ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the compound useful as a herbicide which shows a high herbicidal effect and shows sufficient safety with respect to important crops can be obtained.
Claims (20)
Ｑ1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ3は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基を示す。）を示し、
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は、単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、は前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基を示す。）を示す。｝
で表される置換チエノピリミジン誘導体を有効成分として含有する除草剤。 General formula (I)
Q 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group or —X 1 R 3 (wherein X 1 is a single bond, —O—, —SOn— (where n is 0 to 2) an integer), -. OSOn- (wherein, n as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
R 3 is an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, an alkynyl group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an aryl group which may be substituted or A heterocyclic group which may be substituted. ),
Q 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or —X 2 R 4 (wherein X 2 is a single bond, —O—, —SOn— (wherein, is as defined above), —OSOn— (formula among, n represents the same as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
R 4 is an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted aryl group or a substituted A heterocyclic group which may be substituted. ). ｝
A herbicide comprising a substituted thienopyrimidine derivative represented by the following formula as an active ingredient:
し、Ｒ2は水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を示す。）又はＡ２
Ｑ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル
アミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）
アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、複素環基（複素環は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。]で表される置
換チエノピリミジン誘導体を有効成分として含有する除草剤。 General formula (I)
Q 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group or —X 1 R 3 (wherein X 1 is a single bond, —O—, —SOn— (where n is an integer of 0 to 2) shown), -. OSOn- (wherein, n as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
R 3 is (C 1 ~C 10) alkyl group, halo (C 1 ~C 10) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~ C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkyl (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl (C 1 -C 3) alkyl group, (amino) hydroxy (C 2 -C 6 ) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylthio (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfinyl (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) Alkenyl group, a hydroxy (C 2 -C 6) alkenyl group, hydroxy halo (C 2 -C 6) alkenyl group, a phenyl (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl group, an amino group, a mono (C 1 ~C 6) alkylamino group, monohalo (C 1 ~C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 ~C 6) alkyl An amino group, a dihalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, a phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group , halo (C 2 ~C 6) alkenyl Le group, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~ C 6 ) alkoxy group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, halocyclo (C 3 ~C 6) alkylthio groups, (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~ C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halocyclo (C 3 -C 6 ) Alkylsul Group, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different and may di (C 1 ~C 6) 1 or more substituents substituted phenylamino group having on the ring selected from alkylamino group, An aryl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo ( C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl , halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different and may di (C 1 ~ C 6) substituted aryl group having one or more substituents selected from alkyl group, aryl (C 1 -C 6) alkyl group, which may be identical or different, a halogen atom, Anomoto, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, SH group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) Al Rusurufiniru group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group , Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) 1 or more substituents alkylamino group or the same or different and are selected from a good-di (C 1 ~C 6) alkylamino groups (C 1 -C 6 ) alkyl group and heterocyclic group (heterocycle is oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, furan, thiophene, pyrrole, pyrrolidine, oxazole, oxazoline, oxazolidine, thiazole, thiazoline, thiazolidine) , Imidazole, imidazoline, imidazolidin, triazole, triazolidine, Shows isoxazole, isoxazoline, isothiazole, isothiazolidine, pyrazole, pyrazoline, pyrazolidine, tetrazole, tetrahydropyran, pyridine, pyrimidine, pyridazine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, piperidine or oxazine. ), Which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group or Haroshikuro (C 3 -C 6) substituted Hajime Tamaki having one or more substituents selected from an alkoxy group (the heterocyclic is as defined above.), a heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl Groups (heterocycles are the same as described above) or may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo ( C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) Alkyl group, (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy group, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group or Haroshikuro (C A substituted heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having at least one substituent selected from 3- to C 6 -alkoxy groups on the ring (the heterocyclic ring is as defined above). ).
Q 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or —X 2 R 4 (wherein X 2 is a single bond, —O—, —SOn— (where n is the same as above), —OSOn— (formula among, n represents the same as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
R 4 is (C 1 ~C 10) alkyl group, halo (C 1 ~C 10) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, halo (C 3 ~C 6) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkyl, (C 1 ~C 4) alkyl cyclo (C 3 ~C 6) alkyl, cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl (C 1 -C 3) alkyl group, (C 1 -C 4) alkylthio ( C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, hydroxy (C 2 -C 6 ) alkenyl Group, hydroxy halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, a phenyl (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6) alkylamino group, monohalo (C 1 -C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylamino group, the same or different and may dihalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenylamino group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, amino group, SH group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, cyclo (C 3 -C 6 )
Alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~ C 6 ) alkynyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkoxy group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkoxy group, C 1 -C 6) alkylthio groups, halo (C 1 ~C 6) alkylthio group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylthio group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylthio groups, (C 1 ~C 6) alkyl a sulfinyl group, a halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, halo (C 1 ~C 6) Alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different and may di (C 1 ~ C 6 ) a substituted phenylamino group having at least one substituent selected from an alkylamino group on the ring, an aryl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group; group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6) alkoxy group Cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio groups, halo (C 1 ~C 6) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) 1 or more location alkylamino group or the same or different and are selected from a good-di (C 1 ~C 6) alkylamino groups Substituted aryl group having a substituted group, aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, amino group, SH group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 2 -C 6) alkenyl group, halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio groups, halo (C 1 ~C 6) alkylthio group, cyclo (C 3 ~C 6) Alkylthio group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 -C 6) A substituted aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group having at least one substituent selected from an alkylamino group or a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, a heterocyclic group ( The heterocycle is the same as described above. ), Which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group or Haroshikuro (C 3 -C 6) substituted Hajime Tamaki having one or more substituents selected from an alkoxy group (the heterocyclic is as defined above.), a heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl Groups (heterocycles are the same as described above) or may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo ( C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) Alkyl group, (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy group, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group or Haroshikuro (C A substituted heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having at least one substituent selected from 3- to C 6 -alkoxy groups on the ring (the heterocyclic ring is as defined above). ). And a substituted thienopyrimidine derivative represented by the formula:
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。｝である請求項１又は２いずれか１項記載の除草剤。 Q 1 is —OR 3 } wherein R 3 is a (C 1 -C 10 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 10 ) alkyl group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 10 ) 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group, (C 1 -C 4) alkyl cyclo (C 3 -C 6) alkyl group , cyclo (C 3 -C 6) alkyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl (C 1 -C 3) alkyl group, (amino) hydroxy (C 2 -C 6) alkyl group, (C 1 ~C 4) alkylthio (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfinyl (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfonyl ( C 1 -C 4) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, human Proxy (C 2 ~C 6) alkenyl group, hydroxy halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, a phenyl (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group, amino group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, monohalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group, di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, Dihalo (C 1 -C 6 ) alkylamino groups which may be the same or different, phenylamino groups, which may be the same or different, halogen atoms, cyano groups, nitro groups, hydroxyl groups, amino groups, SH groups, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, halo (C 2 -C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) Alkoxy group, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo (C 1 -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 ＣC 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group or di ( A substituted phenylamino group having at least one substituent selected from C 1 -C 6 ) alkylamino groups on the ring, an aryl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group; Group, SH group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 ~ C 6 ) alkynyl group, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio groups, halo (C 1 ~C 6) alkylthio Group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono ( A substituted aryl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 6 ) alkylamino group or a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, an aryl (C 1 -C 6 ) alkyl A halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6) alkenyl group, halo (C 2 C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo (C 1 ~C 6) alkylthio groups, (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkyl sulfonyl group, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkyl amino group or the same or different and di (C 1 ~C 6) 1 or more selected from alkyl amino group substituted aryl (C 1 -C 6) alkyl group having a substituent on the ring, Hajime Tamaki (oxirane and heterocyclic, oxetane, tetrahydrofuran, furan, thiophene, pyrrole, pyrrolidine, oxazole, oxazoline , Oxazolidine, thiazole, thiazoline, thiazolidine, imidazole, imidazoline, imidazolidine, triazole, triazolidine, isoxazole, isoxazoline, isothiazole, isothiazolidine, pyrazole, pyrazoline, pyrazolidine, tetrazole, tetrahydropyran, pyridine, pyrimidine, pyridazine, morpholine, thiol Shows morpholine, piperazine, piperidine or oxazine. ), Which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy group , A (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, a substituted heterocyclic group having one or more substituents (the heterocycle is the same as described above), a heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group (the heterocyclic is as defined above.) or the same or different and may a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) Having at least one substituent on the ring selected from an alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy group and a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group. substituted heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group (the heterocycle same in the .) Showing the. The herbicide according to any one of claims 1 and 2, which is｝.
一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良い１以上のハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換フェニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換イミダゾリル基、ピラゾリル基、同一又は異なっても良く、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基、同一又は異なっても良い１以上のハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換ピラゾリル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、トリアゾリル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルスルホニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニルオキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換フェニルスルホニルオキシ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルアミノスルホニルオキシ基、（Ｃ2〜Ｃ4）アルケニルスルホニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基又は同一若しくは異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換された置換フェニルアミノカルボニル基であり、
Ｑ2がハロゲン原子、水酸基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基、フリル基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換チエニル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換されたピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基である請求項１又は２いずれか１項記載の除草剤。 Q 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group, a (C 1 -C 10 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 1 ) C 6) alkyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkyl, (C 1 ~C 10) alkoxy group, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl (C 1 -C 3) alkoxy group, (amino) hydroxy (C 2 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6) alkylthio (C 1 ~ C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl (C 1 ~C 6) alkoxy groups may be the same or different di (C 1 ~C 3) alkylamino (C 1 ~C 3) alkoxy group, (C 2 -C 6) alkenyl group, halo (C 2 -C 6) alkenyl group, hydroxy halo (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkenyloxy group, a halo (C 2 -C 6) alkenyloxy group, (C 2 ~C 6) alkynyloxy group, an amino group, a mono (C 1 ~C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 ~C 6) alkylamino A substituted phenyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group substituted with one or more halo (C 1 -C 3 ) alkyl groups which may be the same or different, and one or more (C 1 -C 3) ) Substituted imidazoly substituted with alkyl groups Group, pyrazolyl group, the same or different and a substituted pyrazolyl group, the same or different with one or more substituents selected from (C 1 -C 3) alkyl or halo (C 1 -C 3) alkyl group A substituted pyrazolyl (C 1 -C 3 ) alkyl group substituted with one or more halo (C 1 -C 3 ) alkyl groups, a triazolyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, and a halo (C 1 -C 3 ) C 3) alkyl or halo (C 1 -C 3) substituted phenoxy group having one or more substituents selected from alkoxy groups, (C 1 ~C 3) alkylthio group, (C 1 ~C 3) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 3) alkylsulfonyl groups, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyloxy group, a halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyloxy group, a phenylsulfonyloxy group, the same or different Be good 1 or more (C 1 -C 3) alkyl-substituted substituted phenyl sulfonyloxy group with a group, the same or different and may di (C 1 -C 3) alkylaminosulfonyl group, (C 2 -C 4) alkenylsulfonyl group, (C 1 -C 3) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl group, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl groups, aminocarbonyl groups or identical or different A substituted phenylaminocarbonyl group substituted with one or more halogen atoms;
Q 2 is a halogen atom, a hydroxyl group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) an alkylsulfonyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 3) alkyl group, halo (C 1 -C 3) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxy groups, halo ( A substituted phenyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 3 ) alkoxy group or a halo (C 1 -C 3 ) alkylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, (C 1 -C 3) ) alkyl or halo (C 1 -C 3) selected from an alkyl group Substituted pyrazolyl group having one or more substituents, a furyl group, the same or different and may one or more (C 1 -C 3) be substituted thienyl group substituted with an alkyl group, the same or different and may one or more be A pyridyl group substituted with a halogen atom or a halogen atom, a cyano group, a (C 1 -C 3 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 3 ) alkyl group, a (C 1 -C 3) 3. ) A substituted phenoxy group having one or more substituents selected from: an alkoxy group, a halo (C 1 -C 3 ) alkoxy group or a halo (C 1 -C 3 ) alkylthio group. The herbicide as described.
Ｑ1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、カルボキシ基又は−Ｘ1Ｒ3（式中、Ｘ1は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは０〜２の整数を示す。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（アミノ）ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、ア
ミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。
Ｑ2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は単結合、−Ｏ−、−ＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＯＳＯｎ−（式中、ｎは前記に同じ。）、−ＣＯ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−又は−ＯＣ（Ｏ）−を示し、
Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（
Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、複素環基（複素環は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）を示す。]で表される置換チエノピリミジン誘導体。 General formula (I)
Q 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxy group or —X 1 R 3 (wherein X 1 is a single bond, —O—, —SOn— (where n is an integer of 0 to 2) shown), -. OSOn- (wherein, n as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
R 3 is (C 1 ~C 10) alkyl group, halo (C 1 ~C 10) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~ C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkyl (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl (C 1 -C 3) alkyl group, (amino) hydroxy (C 2 -C 6 ) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylthio (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfinyl (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfonyl (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) Alkenyl group, a hydroxy (C 2 -C 6) alkenyl group, hydroxy halo (C 2 -C 6) alkenyl group, a phenyl (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl group, an amino group, a mono (C 1 ~C 6) alkylamino group, monohalo (C 1 ~C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 ~C 6) alkyl An amino group, a dihalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, a phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group , halo (C 2 ~C 6) alkenyl Le group, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~ C 6 ) alkoxy group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, halocyclo (C 3 ~C 6) alkylthio groups, (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~ C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halocyclo (C 3 -C 6 ) Alkylsul Group, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different and may di (C 1 ~C 6) 1 or more substituents substituted phenylamino group having on the ring selected from alkylamino group, An aryl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo ( C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl , halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group Halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different and may di (C 1 ~ C 6) substituted aryl group having one or more substituents selected from alkyl group, aryl (C 1 -C 6) alkyl group, which may be identical or different, a halogen atom, Anomoto, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, SH group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) Al Rusurufiniru group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group , Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) 1 or more substituents alkylamino group or the same or different and are selected from a good-di (C 1 ~C 6) alkylamino groups (C 1 -C 6 ) alkyl group and heterocyclic group (heterocycle is oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, furan, thiophene, pyrrole, pyrrolidine, oxazole, oxazoline, oxazolidine, thiazole, thiazoline, thiazolidine) , Imidazole, imidazoline, imidazolidin, triazole, triazolidine, Shows isoxazole, isoxazoline, isothiazole, isothiazolidine, pyrazole, pyrazoline, pyrazolidine, tetrazole, tetrahydropyran, pyridine, pyrimidine, pyridazine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, piperidine or oxazine. ), Which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group or Haroshikuro (C 3 -C 6) substituted Hajime Tamaki having one or more substituents selected from an alkoxy group (the heterocyclic is as defined above.), a heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl Groups (heterocycles are the same as described above) or may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo ( C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) Alkyl group, (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy group, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group or Haroshikuro (C A substituted heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having at least one substituent selected from 3- to C 6 -alkoxy groups on the ring (the heterocyclic ring is as defined above). ).
Q 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or —X 2 R 4 (wherein X 2 is a single bond, —O—, —SOn— (where n is the same as above), —OSOn— (formula among, n represents the same as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates,
R 4 is (C 1 ~C 10) alkyl group, halo (C 1 ~C 10) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, halo (C 3 ~C 6) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkyl, (C 1 ~C 4) alkyl cyclo (C 3 ~C 6) alkyl, cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxycarbonyl (C 1 -C 3) alkyl group, (C 1 -C 4) alkylthio ( C 1 -C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, hydroxy (C 2 -C 6 ) alkenyl Group, hydroxy halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, a phenyl (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6) alkylamino group, monohalo (C 1 -C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 -C 6) alkylamino group, the same or different and may dihalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group, phenylamino group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, amino group, SH group, (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 C 6) alkynyl group, (
C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 -C 6) alkylamino group or yo same or different Di (C 1 ~C 6) 1 or more substituents substituted phenylamino group having on the ring selected from an alkylamino group, an aryl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group , amino group, SH group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio groups, halo (C 1 ~ C 6) alkylthio group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylthio , Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6 ) a substituted aryl group having one or more substituents selected from an alkylsulfonyl group, a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group, which may be the same or different, halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxyl group, amino group, SH group, (C 1 -C 6 ) alkyl group , Halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group, (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio groups, halo (C 1 ~C 6) alkylthio group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylthio group , Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylsulfinyl group, ( 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~ A substituted aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group having at least one substituent selected from a C 6 ) alkylamino group or a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different; Ring group (heterocycle is the same as above. ), Which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group or Haroshikuro (C 3 -C 6) substituted Hajime Tamaki having one or more substituents selected from an alkoxy group (the heterocyclic is as defined above.), a heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl Groups (heterocycles are the same as described above) or may be the same or different and include a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo ( C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) Alkyl group, (C 1 -C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy group, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group or Haroshikuro (C A substituted heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group having at least one substituent selected from 3- to C 6 -alkoxy groups on the ring (the heterocyclic ring is as defined above). ). ] A substituted thienopyrimidine derivative represented by the formula:
、Ｑ2が水素原子、ハロゲン原子、水酸基又は−Ｘ2Ｒ4（式中、Ｘ2は請求項７に同じくし、Ｒ4が（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、複素環基（複素環は請求項７に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）を示す。但し、
（１）Ｘ2が単結合を示す場合、Ｒ4はアミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基及びモノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基を除く。
（２）Ｘ2が−O−の場合、Ｒ4は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基を除く。）である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。 A is A1, (wherein, R 3 to claim 7 same) Q 1 is -OR 3 is, Q 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or -X 2 R 4 (wherein, X 2 Is the same as in claim 7, wherein R 4 is a (C 1 -C 10 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 10 ) alkyl group, a cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkylcyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkyl (C 1 ~C 4) alkyl, (C 1 ~C 3) alkoxycarbonyl (C 1 ~C 3) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylthio (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4) alkylsulfinyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 4) alkylsulfonyl (C 1 ~ C 4) alkyl group, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, hydroxy (C 2 ~C 6) alkenyl group, hydroxy halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, phenyl (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6) alkylamino group, monohalo (C 1 -C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 ~C 6) alkylamino group, the same or different and may dihalo (C 1 ~C 6) alkylamino group, a phenylamino group, the same or May be different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl Group, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6 ) alkylthio groups, halo (C 1 -C 6) alkylthio groups, (C 1 -C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) 1 or more substituents alkylamino group or the same or different and are selected from a good-di (C 1 ~C 6) alkylamino group ring A substituted phenylamino group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkylthio group which may be the same or different; One or more substituents selected from Substituted aryl group, Hajime Tamaki (the heterocyclic is as defined claim 7. ), Which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkylcarbonyloxy group And a substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from a (C 1 -C 6 ) alkoxy group and a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group (the heterocyclic ring is the same as described above). However,
(1) When X 2 represents a single bond, R 4 excludes an amino group, a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group and a monohalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group.
(2) When X 2 is —O—, R 4 excludes a (C 1 -C 10 ) alkyl group. The substituted thienopyrimidine derivative according to claim 7, wherein
Ｑ2が同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールチオ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルフィニル基又は同一若しくは異なっても良く、含フッ素（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルホニル基である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。
但し、Ｑ1が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（Ｘ1が単結合且つＲ3が（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基を
示す。）を示す場合、Ｑ2は含フッ素アルキル基で少なくとも1置換されている置換アリールオキシ基を除く。 A is A1, Q 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, in a carboxyl group or -X 1 R 3 (wherein, X 1 is a single bond, -SOn- (wherein, n 0-2 of an integer), -. OSOn- (wherein, n as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates, R 3 is claim 7).
Q 2 may be the same or different and is selected from a fluorine-containing (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorine-containing (C 1 -C 6 ) alkoxy group and a fluorine-containing (C 1 -C 6 ) alkylthio group Substituted aryl groups having the above substituents, which may be the same or different, are fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl groups, fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy groups or fluorinated (C 1 -C 6 ) A substituted aryloxy group having at least one substituent selected from an alkylthio group, which may be the same or different, and a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group or fluorine (C 1 -C 6) substituted arylthio group having one or more substituents selected from alkylthio groups, the same or different and, fluorinated (C 1 -C 6) alkyl group, a fluorinated (C 1 ~ C 6) alkoxy group or containing Tsu-containing (C 1 -C 6) substituted aryl sul having one or more substituents selected from alkylthio groups arylsulfinyl group or the same or different and may, fluorinated (C1 -C6) alkyl, fluorinated (C 1 ~ C 6) substituted thieno pyrimidine derivatives according to claim 7 wherein the substituted arylsulfonyl group having an alkoxy group or a fluorine-containing (C 1 ~C 6) 1 or more substituents selected from alkylthio groups.
However, when Q 1 represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group (X 1 represents a single bond and R 3 represents a (C 1 -C 6 ) alkyl group), Q 2 is at least a fluorine-containing alkyl group. 1 Excludes substituted aryloxy groups.
Ｑ2がハロゲン原子、水酸基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基から選択される１以上の置換基を有する置換ピラゾリル基、フリル基、同一又は異なっても良い１以上の（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基で置換された置換チエニル基、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子で置換されたピリジル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。 A is A1, Q 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group, (C 1 ~C 10) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, (C 1 -C 6 ) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 10 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) Alkoxy (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 3 ) alkoxycarbonyl (C 1 -C 3 ) alkoxy group, (amino) hydroxy (C 2 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6) ) Alkylthio (C 1 -C 6 ) alkoxy groups, (C 1 -C 6 ) alkyls Butylphenyl (C 1 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl (C 1 ~C 6) alkoxy group, the same or different and may di (C 1 ~C 3) alkylamino (C 1 ~ A C 3 ) alkoxy group, a (C 2 -C 6 ) alkenyl group, a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, a hydroxyhalo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, a (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group, halo (C 2 ~C 6) alkenyloxy group, (C 2 ~C 6) alkynyloxy group, an amino group, a mono (C 1 ~C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 -C 6 ) an alkylamino group, a substituted phenyl group substituted with one or more halo (C 1 -C 3 ) alkyl groups which may be the same or different, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, and one or more (C 1 substituted with 1 -C 3) alkyl group Substituted imidazolyl group, a pyrazolyl group, the same or different and a substituted pyrazolyl group having one or more substituents selected from (C 1 -C 3) alkyl or halo (C 1 -C 3) alkyl group, the same Or a substituted pyrazolyl (C 1 -C 3 ) alkyl group substituted with one or more halo (C 1 -C 3 ) alkyl groups which may be different, a triazolyl group, a phenoxy group, which may be the same or different, and 1 -C 3) alkyl or halo (C 1 -C 3) substituted phenoxy group having one or more substituents selected from alkoxy groups, (C 1 ~C 3) alkylthio group, (C 1 ~C 3) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 3) alkylsulfonyl groups, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyloxy group, a halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyloxy group, a phenylsulfonyloxy , The same or different and may one or more (C 1 -C 3) the alkyl substituted substituted phenyl sulfonyloxy group with a group, the same or different and may di (C 1 -C 3) alkylaminosulfonyl group, ( C 2 -C 4) alkenyloxy sulfonyloxy group, (C 1 ~C 3) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 3) alkoxycarbonyl group, (C 1 ~C 3) alkoxycarbonyl groups, aminocarbonyl groups or A substituted phenylaminocarbonyl group substituted by one or more halogen atoms which may be the same or different,
Q 2 is a halogen atom, a hydroxyl group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) an alkylsulfonyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 3) alkyl group, halo (C 1 -C 3) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxy groups, halo ( A substituted phenyl group having one or more substituents selected from a C 1 -C 3 ) alkoxy group or a halo (C 1 -C 3 ) alkylthio group, which may be the same or different, a halogen atom, (C 1 -C 3) ) alkyl or halo (C 1 -C 3) selected from an alkyl group Substituted pyrazolyl group having one or more substituents, a furyl group, the same or different and may one or more (C 1 -C 3) be substituted thienyl group substituted with an alkyl group, the same or different and may one or more be A pyridyl group substituted with a halogen atom or a halogen atom, a cyano group, a (C 1 -C 3 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 3 ) alkyl group, a (C 1 -C 3) 8. The substituted thienopyrimidine derivative according to claim 7, which is a substituted phenoxy group having one or more substituents selected from an alkoxy group, a halo (C 1 -C 3 ) alkoxy group and a halo (C 1 -C 3 ) alkylthio group. .
但し、Ｘ2が単結合を示す場合、Ｒ4はアミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基及び（Ｃ1〜
Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基を除く。）である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。 A is A2, (wherein, R 3 to claim 7 same) Q 1 is -OR 3 is, Q 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group or -X 2 R 4 (wherein, X 2 but a single bond, -O -, - SOn- (wherein, n represents an integer of 0~2.), - OSOn- (wherein, n as defined above.), - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates, R 4 is (C 1 ~C 10) alkyl group, halo (C 1 ~C 10) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~ C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkylcyclo (C 3 -C 6 ) alkyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkyl (C 1 ~C 4) alkyl group, (C 1 ~C 3) alkoxycarbonyl (C 1 ~C 3) alkyl group, (C 1 ~C 4) Al Lucio (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 4) alkylsulfinyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 4) alkylsulfonyl (C 1 -C 4) alkyl group, ( C 2 -C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, hydroxy (C 2 ~C 6) alkenyl group, hydroxy halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, a phenyl (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl group, an amino group, a mono (C 1 -C 6) alkylamino group, monohalo (C 1 -C 6) alkylamino Group, a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, a dihalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, a phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom , Cyano group, nitro group, water Group, amino group, SH group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group , (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) An alkoxy group, a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, a (C 1 -C 6 ) alkylthio group, a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, a halo (C 1 ＣC 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group or di ( One or more substitutions selected from C 1 -C 6 ) alkylamino groups A substituted phenylamino group having a group on the ring, an aryl group or the same or different, and may be a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo ( C 1 -C 6 alkyl group, (C 2 -C 6 ) alkenyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group, (C 2 -C 6 ) alkynyl group, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino groups or the same or different and may di (C 1 A substituted aryl group having one or more substituents selected from C 6) alkylamino group.
However, when X 2 represents a single bond, R 4 is an amino group, a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group, a monohalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group, or a di (C 1 1 -C 6) alkylamino group, the same or different and may dihalo (C 1 ~C 6) alkylamino group, phenylamino group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group , SH, (C 1 -C 6 ) alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl, (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo ( (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfur Group, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or A substituted phenylamino group having at least one substituent selected from di (C 1 -C 6 ) alkylamino groups which may be the same or different, a (C 1 -C 10 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkylamino group; C 10) alkyl, cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkoxy (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 4) alkyl (C 3 -C 6) cycloalkyl group, a (C 3 -C 6) alkyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxy carbonyl (C 1 ~C 3) alkyl, (C 1 ~C 4) alkyl Thio (C 1 ~C 4) alkyl, (C 1 ~C 4) alkylsulfinyl (C 1 ~C 4) alkyl and (C 1 ~
Excludes C 4 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 4 ) alkyl groups. The substituted thienopyrimidine derivative according to claim 7, wherein
Ｑ2が同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールチオ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルフィニル基又は同一若しくは異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルホニル基である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。 A is A2, Q 1 is a halogen atom, a cyano group, a carboxy group, or —X 1 R 3 (wherein, X 1 is a single bond, —SOn— (wherein, n represents an integer of 0 to 2). ), - OSOn- (wherein, n as defined above), -. CO -, - CO 2 -, - OCO 2 - or -OC (O) - indicates, R 3 is the same in claim 7). And
Q 2 may be the same or different and is selected from a fluorine-containing (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorine-containing (C 1 -C 6 ) alkoxy group and a fluorine-containing (C 1 -C 6 ) alkylthio group The substituted aryl group having the above substituents, which may be the same or different, is a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a fluorinated (C 1 -C 6 ) A substituted aryloxy group having one or more substituents selected from an alkylthio group, which may be the same or different and selected from a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkylthio group substituted arylthio group having one or more substituents, which may be identical or different, fluorinated (C 1 -C 6) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6) alkoxy group or a fluorine-containing (C 1 ~ C 6) alkylthio group 1 or more substituted arylsulfinyl having a substituent arylsulfinyl group or the same or different and may be al selected, fluoro (C 1 -C 6) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6) alkoxy group or a fluorine-containing ( C 1 -C 6) substituted thieno pyrimidine derivatives according to claim 7 wherein the substituted arylsulfonyl group having one or more substituents selected from alkylthio groups.
Ｑ2がハロゲン原子、水酸基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アル
コキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシ基又はハロ（Ｃ1〜Ｃ3）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェノキシ基である請求項７記載の置換チエノピリミジン誘導体。 A is A2, and Q 1 is a halogen atom, a cyano group, a carboxy group, a (C 1 -C 10 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group, (C 1 -C 10) alkoxy group, halo (C 1 -C 6) alkoxy groups, cycloalkyl ( C 3 -C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 3) alkoxycarbonyl (C 1 ~C 3) alkoxy group, hydroxyamino (C 1 ~C 3) alkoxy (C 1 ~C 3) alkoxy groups, (C 1 ~ C 6 ) alkylthio (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkyl Rusulfinyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl (C 1 -C 6 ) alkoxy group, di (C 1 -C 3 ) alkylamino (C 1 ) -C 3) alkoxy groups, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl group, hydroxy halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkenyloxy group , halo (C 2 ~C 6) alkenyloxy group, (C 2 ~C 6) alkynyloxy group, an amino group, a mono (C 1 ~C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 ~ C 6) alkylamino group, the same or different halo (C 1 or 1 or more even -C 3) substituted substituted phenyl group with an alkyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, the same or different and may one or more ( substituted by C 1 -C 3) alkyl group Substitution imidazolyl group, a pyrazolyl group, the same or different and a substituted pyrazolyl group having one or more substituents selected from (C 1 -C 3) alkyl or halo (C 1 -C 3) alkyl group A substituted pyrazolyl (C 1 -C 3 ) alkyl group substituted with one or more halo (C 1 -C 3 ) alkyl groups which may be the same or different, a triazolyl group, a phenoxy group, which may be the same or different; (C 1 -C 3) alkyl or halo (C 1 -C 3) substituted phenoxy group having one or more substituents selected from alkoxy groups, (C 1 ~C 3) alkylthio group, (C 1 -C 3) alkylsulfinyl groups, (C 1 -C 3) alkylsulfonyl groups, (C 1 -C 6) alkylsulfonyloxy group, a halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyloxy group, phenylsulfonyl O Shi group, the same or different and may one or more (C 1 -C 3) be substituted phenylsulfonyloxy group substituted by an alkyl group, the same or different and may di (C 1 -C 3) alkylaminosulfonyl group , (C 2 ~C 4) alkenylsulfonyl group, (C 1 ~C 3) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 3) alkoxycarbonyl group, (C 1 ~C 3) alkoxycarbonyl groups, aminocarbonyl A substituted phenylaminocarbonyl group substituted with one or more halogen atoms which may be the same or different,
Q 2 is a halogen atom, a hydroxyl group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group , (C 1 -C 6 ) alkoxy group, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group, (C 1 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6 ) an alkylsulfonyl group, which may be identical or different, a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 3) alkyl group, halo (C 1 -C 3) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxy groups, halo ( A substituted phenyl group having one or more substituents selected from C 1 -C 3 ) alkoxy groups or halo (C 1 -C 3 ) alkylthio groups, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, (C 1 -C 3) alkyl group, halo (C 1 ~C 3) A Kill group, a substituted phenoxy group having (C 1 ~C 3) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 3) alkoxy or halo (C 1 ~C 3) 1 or more substituents selected from alkylthio groups A substituted thienopyrimidine derivative according to claim 7.
Ｑ2aは、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールチオ基、同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルフィニル基又は同一若しくは異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリールスルホニル基を示す。｝で表される置換チエノピリミジン誘導体と、一般式（II）
Ｒ3Ｘ1aＨ （II）
（式中、Ｘ1aは単結合、−O−又は−S−を示し、Ｒ3は（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ10）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ3〜Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、シクロ
（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ3）アルコキシカルボニル（Ｃ1〜Ｃ3）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルフィニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルスルホニル（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ヒドロキシハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、フェニル（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、モノハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なっても良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、同一又は異なって良いジハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基、フェニルアミノ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニルアミノ基、アリール基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基、アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、ＳＨ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、ハロ（Ｃ2〜Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルフィニル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキルスルホニル基、モノ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基又は同一若しくは異なって良いジ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルアミノ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換アリール（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、
複素環基（複素環とはオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェ
ン、ピロール、ピロリジン、オキサゾール、オキサゾリン、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリン、チアゾリジン、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾール、トリアゾリジン、イソキサゾール、イソキサゾリン、イソチアゾール、イソチアゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、テトラゾール、テトラヒドロピラン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン又はオキサジンを示す。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環は前記に同じ。）、複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、ハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルキル基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、ハロ（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基、シクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基又はハロシクロ（Ｃ3〜Ｃ6）アルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ−２）
Q 2a may be the same or different and is selected from a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group and a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkylthio group. A substituted aryl group having one or more substituents, which may be the same or different, is a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a fluorinated (C 1 -C 6) A) a substituted aryloxy group having one or more substituents selected from an alkylthio group, which may be the same or different, and a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkoxy group or A substituted arylthio group having one or more substituents selected from a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkylthio group, which may be the same or different, a fluorinated (C 1 -C 6 ) alkyl group, and a fluorinated (C 1) -C 6) alkoxy group or Fluorine (C 1 -C 6) substituted aryl sul having one or more substituents selected from alkylthio groups arylsulfinyl group or the same or different and may, fluorinated (C 1 -C 6) alkyl group, a fluorinated (C 1 A substituted arylsulfonyl group having one or more substituents selected from -C 6 ) alkoxy groups or fluorinated (C 1 -C 6 ) alkylthio groups. And a substituted thienopyrimidine derivative represented by the general formula (II)
R 3 X 1a H (II)
(Wherein, X 1a represents a single bond, —O— or —S—, R 3 represents a (C 1 -C 10 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 10 ) alkyl group, cyclo (C 3 -C 10 ) 6) alkyl group, halo (C 3 -C 6) cycloalkyl group, (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group, (C 1 -C 4) alkyl cyclo (C 3 -C 6) alkyl, cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl (C 1 -C 4) alkyl group, (C 1 -C 3) alkoxy Carbonyl (C 1 -C 3 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkylthio (C 1 -C 4 ) alkyl group, (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl (C 1 -C 4 ) alkyl group, 1 -C 4) alkylsulfonyl (C 1 ~C 4) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) Al Group, hydroxy (C 2 -C 6) alkenyl group, hydroxy halo (C 2 -C 6) alkenyl group, a phenyl (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, halo (C 2 -C 6) alkynyl group, an amino group, a mono (C 1 ~C 6) alkylamino group, monohalo (C 1 ~C 6) alkylamino group, the same or different and may di (C 1 ~C 6) alkyl An amino group, a dihalo (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, a phenylamino group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, 1 -C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group , halo (C 2 ~C 6) alkenyl Group, (C 2 ~C 6) alkynyl, halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 -C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6) alkylthio groups, halo (C 1 -C 6) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6) alkylthio group, Haroshikuro ( C 3 -C 6) alkylthio groups, (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkyl Sulfoni A substituted phenylamino group having one or more substituents selected from a ring group, a mono (C 1 -C 6 ) alkylamino group or a di (C 1 -C 6 ) alkylamino group which may be the same or different, An aryl group, which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, an SH group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, a cyclo ( C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl, (C 2 ~C 6) alkenyl group, halo (C 2 ~C 6) alkenyl, (C 2 ~C 6) alkynyl , halo (C 2 ~C 6) alkynyl, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkoxy groups, (C 1 -C 6) alkylthio group, B (C 1 ~C 6) alkylthio group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylthio group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylthio groups, (C 1 ~C 6) alkylsulfinyl groups, halo (C 1 -C 6) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 -C 6) alkylsulfinyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 -C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 -C 6) alkyl sulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) alkylamino group or the same or different and may di (C 1 -C 6) a substituted aryl group having one or more substituents selected from alkyl group, aryl (C 1 -C 6) well alkyl groups, the same or different, a halogen atom, shea Amino group, a nitro group, a hydroxyl group, an amino group, SH group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, halo (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, halo (C 2 -C 6 ) alkynyl, C 1 -C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkoxy groups, (C 1 ~C 6) alkylthio Group, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, halocyclo (C 3 -C 6 ) alkylthio group, (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group, cyclo (C 3 -C 6 ) alkyl Sulfinyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfinyl group, (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl groups, halo (C 1 ~C 6) alkylsulfonyl group, cyclo (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkylsulfonyl groups, mono (C 1 ~C 6) 1 or more substituents alkylamino group or the same or different and are selected from a good-di (C 1 ~C 6) alkylamino groups A substituted aryl (C 1 -C 6 ) alkyl group on the ring,
Heterocyclic groups (heterocycles include oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, furan, thiophene, pyrrole, pyrrolidine, oxazole, oxazoline, oxazolidin, thiazole, thiazoline, thiazolidine, imidazole, imidazoline, imidazolidine, triazole, triazolidine, isoxazole, isoxazoline, Thiazole, isothiazolidine, pyrazole, pyrazoline, pyrazolidine, tetrazole, tetrahydropyran, pyridine, pyrimidine, pyridazine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, piperidine or oxazine), which may be the same or different, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, (C 1 ~C 6) alkyl group, halo (C 1 ~C 6) alkyl group, a cycloalkyl (C 3 ~C 6) alkyl group, Haroshikuro C 3 -C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy, cyclo (C 3 ~C 6) A substituted heterocyclic group having one or more substituents selected from an alkoxy group or a halocyclo (C 3 -C 6 ) alkoxy group (heterocycles are as defined above), and a heterocyclic (C 1 -C 6 ) alkyl group ( The heterocycle may be the same as described above) or may be the same or different and includes a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, and a cyclo (C 3) -C 6) alkyl group, Haroshikuro (C 3 ~C 6) alkyl group, (C 1 ~C 6) alkylcarbonyloxy, (C 1 ~C 6) alkoxy groups, halo (C 1 ~C 6) alkoxy group , cyclo (C 3 ~C 6) alkoxy group or Haroshikuro C 3 -C 6) substituted heterocyclic (C 1 -C 6) alkyl group (heterocyclic ring having 1 or more substituents selected from alkoxy groups on the ring indicates the same.) Above. Wherein the compound is represented by the general formula (I-2):
Ｑ2a−Ｌ （IV）
（式中、Ｑ2aは同一又は異なっても良く、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキル基、含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルコキシ基又は含フッ素（Ｃ1〜Ｃ6）アルキルチオ基から選択される１以上の置換基を有する置換アリール基を示し、Ｌは−Ｂ（ＯＨ）2を示す。）で表される化合物とをカップリング反応することを特徴とする一般式（I−３）
ピリミジン誘導体の製造方法。 General formula (III)
Q 2a -L (IV)
( Wherein Q 2a may be the same or different, and is selected from a fluorine-containing (C 1 -C 6 ) alkyl group, a fluorine-containing (C 1 -C 6 ) alkoxy group and a fluorine-containing (C 1 -C 6 ) alkylthio group. A substituted aryl group having one or more substituents selected, and L represents -B (OH) 2. ) A compound represented by the general formula (I-3) )
A method for producing a pyrimidine derivative.
Ethyl 3- (trifluoromethoxy) benzoate.
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