JP2004109951A

JP2004109951A - Polarizing color filter and manufacturing method therefor

Info

Publication number: JP2004109951A
Application number: JP2002276179A
Authority: JP
Inventors: Yuji Kaneko; 金子　祐司; Hiroo Matsuda; 松田　宏雄; Takashi Fukuda; 福田　隆史; Tsunenobu Onodera; 小野寺　恒信; Hitoshi Kasai; 笠井　均; Shuji Okada; 岡田　修司; Hidetoshi Oikawa; 及川　英俊; Hachiro Nakanishi; 中西　八郎
Original assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST; Japan Science and Technology Corp
Current assignee: Japan Science and Technology Agency; National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 2002-09-20
Filing date: 2002-09-20
Publication date: 2004-04-08

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new polarizing color filter which is useful as an optical material for a full-color liquid crystal display or the like and can improve a transmittance and a polarizing function and has organic colorant or organic pigment ultrafine particles dispersed and to provide a manufacturing therefor. <P>SOLUTION: In the polarizing color filter, microcrystals of an organic colorant or an organic pigment are anisotropically oriented by a magnetic field and are dispersed and fixed in a medium. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
この出願の発明は、偏光カラーフィルターとその製造方法に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、高透過率の液晶表示素子を構成する偏光素子等として有用な新しい偏光カラーフィルターとその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と発明の課題】
従来より、フルカラー液晶表示装置としてはカラーフィルター方式が代表的な方式とされているが、従来ではこのような液晶表示装置ではカラーフィルターと偏光板とによる透過率低下が問題になっていたことから、これを解決するためにたとえば積層構成として偏光機能を備えたカラーフィルター（文献１）とすること等が試みられている。
【０００３】
偏光カラーフィルターはこのように液晶表示装置等において重要な光学材料とされているが、これを構成する材料についてはその透過率や偏光特性の向上を図るべく検討が進められている。
【０００４】
そして、このような偏光カラーフィルターの材料として、有機色素や有機顔料の分散系が注目されている。
【０００５】
有機色素や有機顔料の超微粒子の分散系は、電気的、光学的な異方性と分散系全体としての等方性をもつことから、有機二次非線形光学材料や、様々な光学、表示材料としての利用が期待されるからである。
【０００６】
この出願の発明は以上のとおりの背景よりなされたものであって、フルカラー液晶表示装置等のための光学材料として有用であって、透過率や偏光機能の向上を図ることのできる、有機色素または有機顔料超微粒子の分散系からなる新しい偏光カラーフィルターと、その製造方法を提供することを課題としている。
【０００７】
【文献１】
特開平８−２８６０２９号公報
【０００８】
【課題を解決するための手段】
この出願の発明は、上記の課題を解決するものとして、第１には、有機色素あるいは有機顔料の微結晶が磁場による異方性配向されて媒体中に分散固定されていることを特徴とする偏光カラーフィルターを提供する。
【０００９】
また、第２には、媒体が有機高分子であることを特徴とする偏光カラーフィルターを提供する。
【００１０】
そして、この出願の発明は、第３には、上記の偏光カラーフィルターの製造方法であって、有機色素あるいは有機顔料の微結晶の分散液に固定用媒体を混合し、磁場印加による異方性配向を誘起させて固定化することを特徴とする偏光カラーフィルターの製造方法を提供し、第４には、固定用媒体は有機高分子またはそのモノマーもしくはオリゴマーであって、これらの硬化により固定化することを特徴とする偏光カラーフィルターの製造方法を、第５には、固定用媒体は光架橋性の有機高分子であることを特徴とする偏光カラーフィルターの製造方法を提供する。
【００１１】
【発明の実施の形態】
以上のとおりのこの出願の発明では、有機色素または有機顔料のナノサイズの微結晶のコロイド分散系に磁場を作用させることにより生起される微結晶異方性配向効果を利用している。そして、分散中に異方化された状態で微結晶を固定化して偏光カラーフィルターとしている。
【００１２】
このような特徴を有するこの出願の発明について、以下にその実施の形態について説明する。
【００１３】
まずこの出願の発明においては、有機色素あるいは有機顔料についてはその「色素」「顔料」の区分に係わりなく、たとえば液晶ディスプレイに用いられるカラーフィルター用の色素や顔料をはじめとして各種のものであってよい。
【００１４】
これらの有機色素や有機顔料のナノサイズの微結晶、つまり、この出願の発明においては、一般的に１μｍ（１０００ｎｍ）以下のサイズの微結晶は、まず、分散液中に分散される。この際の微結晶の分散については、たとえば、良溶媒に溶解した有機分子材料を、この溶媒に相溶する有機分子材料、つまり有機色素または有機顔料の貧溶媒中に混入することにより実現することができる。この方法は、特開平６−７９１６８号公報に開示されている公知の方法である。
【００１５】
分散のための溶媒は、たとえば後述の実施例のように、有機色素または有機顔料の良溶媒と貧溶媒の組合わせとして選択することができる。
【００１６】
次に、有機色素または有機顔料微結晶の分散液には、固化用の媒体が混合されて固定化が行われる。この場合の固定用の媒体としては、代表的には、有機高分子、あるいはそのモノマーもしくはオリゴマーが例示される。なかでも光により架橋硬化が行われる有機高分子等が好適なものとして用いられる。そして、これらの媒体は分散液におけるコロイド状態を破壊しない範囲と種類のものを用いて混合される。
【００１７】
このような混合の状態で、磁場を印加し、微結晶に異方性配向を誘起させて前記媒体を固化させることになる。この場合の磁場については、その磁界方向、磁場強度は適宜であってよく、たとえば磁場強度は大きいほどよく、超伝導マグネットによる１０テスラ程度までであってよい。
【００１８】
以上のようなこの出願の発明によって、磁場下において異方化された有機微結晶による偏光吸収変化の現象を利用した偏光カラーフィルターが実現される。
【００１９】
そこで以下に実施例を示し、さらに詳しく発明の実施の形態について説明する。もちろん以下の例によって発明が限定されることはない。
【００２０】
【実施例】
＜実施例１＞
次式で表わされるスチリルピリジニウム色素（以下ＤＡＳＴと略称）の水溶液をデカリン中に再沈殿させることにより、分散中心４００ｎｍ程度のＤＡＳＴ微結晶分散液を得た。
【００２１】
【化１】

【００２２】
このＤＡＳＴ微結晶溶液は１ｃｍの石英セル中で吸収極大５５０ｎｍの吸光度が約１．０の赤色であった。これに図１に示した方向（Ｈ）で２テスラの磁場を印加して磁場と垂直方向からその吸光度変化を観測すると、磁場と平行な方向には、５５０ｎｍの吸光度が１．６に上昇し、垂直な方向には５５０ｎｍの吸光度が０．６に減少した。
【００２３】
次に、ＤＡＳＴデカリン溶液に光架橋性アクリル樹脂を５ｗｔ％混合し、これを厚１ｍｍのセルに入れて、図２の配置で２テスラの磁場を印加しながら、３５５ｎｍの紫外線を５分間照射して硬化させた。これを磁場中から取り出して、吸収の偏光依存性を測定したところ、図２のセルの短軸の方向に５５０ｎｍ波長の透過率２０％、長軸方向に透過率６０％の偏光依存性を有する赤色カラーフィルターが得られた。
＜実施例２＞
次式で表わされるジアセチレン化合物（式２）から作製したポリジアセチレン微結晶分散水溶液（作製法は特開平６−７９１６８号の記載に従う。微結晶サイズ平均１００ｎｍ）は、１ｃｍの石英セル中で吸収極大６５０ｎｍの吸光度が約２．０である青色であった。
【００２４】
【化２】

【００２５】
この水溶液に次式
【００２６】
【化３】

【００２７】
で表わされる重合単位を有する水溶性光架橋ポリマー１０ｗｔ％を加え、実施例１と同様に１ｍｍ厚のセル中２テスラの磁場を印加しながら３５５ｎｍ紫外線を１０分照射して硬化させた。これを磁場中から取り出して、吸収の偏光依存性を測定したところ、図２のセルの短軸の方向に６５０ｎｍ波長の透過率１０％、長軸方向に透過率４０％の偏光依存性を有する青色カラーフィルターが得られた。
＜実施例３＞
次式で表わされるペリレン微結晶分散水溶液は、１ｃｍの石英セル中で吸収極大４５０ｎｍの吸光度が約２．５である黄色であった。
【００２８】
【化４】

【００２９】
この水溶液に前記の水溶性光架橋ポリマー〔化３〕１０ｗｔ％を加え、実施例１と同様に１ｍｍ厚のセル中２テスラの磁場を印加しながら３５５ｎｍ紫外線を１０分照射して硬化させた。これを磁場中から取り出して吸収の偏光依存性を測定したところ、図２のセルの短軸の方向に４５０ｎｍ波長の透過率５％、長軸方向に透過率５０％の偏光依存性を有する黄色カラーフィルターが得られた。
＜実施例４＞
公知の方法によって作製した次の一般式で表わされる可溶性フタロシアニン微結晶分散水溶液は、たとえば、１ｃｍの石英セル中で吸収極大６００ｎｍの吸光度が約３．０である緑色であった。
【００３０】
【化５】

【００３１】
（式中のＭは、Ｈ，Ｚｎ，ＣｏまたはＣｕ等を示し、Ｒは、−ＯＣ_４Ｈ_９、−ＯＣ_６Ｈ_１３、−ＯＣＨ_２ＣＦ_３等を示す）
この水溶液（Ｍ＝Ｃｕ、Ｒ＝−ＯＣ_６Ｈ_１３）に前記の水溶性光架橋ポリマー〔化３〕１０ｗｔ％を加え、実施例１と同様に１ｍｍ厚のセル中２テスラの磁場を印加しながら３５５ｎｍ紫外線を１０分照射して硬化させた。これを磁場中から取り出して吸収の偏光依存性を測定したところ、図２のセルの短軸の方向に６００ｎｍ波長の透過率３％、長軸方向に透過率４０％の偏光依存性を有する緑色カラーフィルターが得られた。
【００３２】
【発明の効果】
以上詳しく説明したとおり、この出願の発明によってフルカラー液晶表示装置等のための光学材料として有用であって、透過率や偏光機能の向上を図ることのできる、有機色素または有機顔料超微粒子の分散系からなる新しい偏光カラーフィルターと、その製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例における磁場印加と観測の方向を示した図である。
【図２】セルと磁場印加の方向を示した図である。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The invention of this application relates to a polarizing color filter and a method for manufacturing the same. More specifically, the invention of this application relates to a new polarizing color filter useful as a polarizing element or the like constituting a liquid crystal display element having a high transmittance, and a method of manufacturing the same.
[0002]
[Prior Art and Problems of the Invention]
Conventionally, a color filter method has been a typical method for a full-color liquid crystal display device.However, in such a conventional liquid crystal display device, a decrease in transmittance due to a color filter and a polarizing plate has been a problem. In order to solve this problem, for example, a color filter having a polarizing function as a laminated structure (Reference 1) has been attempted.
[0003]
As described above, the polarizing color filter is regarded as an important optical material in a liquid crystal display device or the like, and the materials constituting the color filter have been studied to improve the transmittance and the polarization characteristics.
[0004]
As a material for such a polarizing color filter, an organic dye or a dispersion system of an organic pigment has attracted attention.
[0005]
The dispersion system of organic dyes and ultrafine particles of organic pigments has electrical and optical anisotropy and isotropic properties as a whole dispersion system, so organic second-order nonlinear optical materials, various optical and display materials This is because its use is expected.
[0006]
The invention of this application has been made based on the background as described above, and is useful as an optical material for a full-color liquid crystal display device or the like, and can improve the transmittance and the polarizing function, and can use an organic dye or It is an object of the present invention to provide a new polarizing color filter comprising a dispersion system of organic pigment ultrafine particles and a method for producing the same.
[0007]
[Reference 1]
JP-A-8-286029
[Means for Solving the Problems]
The invention of this application solves the above-mentioned problems. First, the invention is characterized in that microcrystals of an organic dye or an organic pigment are anisotropically oriented by a magnetic field and are dispersed and fixed in a medium. Provide a polarizing color filter.
[0009]
Secondly, the present invention provides a polarizing color filter, wherein the medium is an organic polymer.
[0010]
Thirdly, the invention of this application is a method for producing a polarizing color filter as described above, wherein a fixing medium is mixed with a dispersion of an organic dye or microcrystals of an organic pigment, The present invention provides a method for producing a polarizing color filter, characterized in that orientation is induced and immobilized. Fourth, the immobilizing medium is an organic polymer or a monomer or oligomer thereof, and the immobilization medium is immobilized by curing these. Fifth, the present invention provides a method for producing a polarizing color filter, wherein the fixing medium is a photocrosslinkable organic polymer.
[0011]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
As described above, the invention of this application utilizes the effect of microcrystalline anisotropic orientation generated by applying a magnetic field to a colloidal dispersion of an organic dye or nanosized microcrystals of an organic pigment. Then, the microcrystals are fixed in an anisotropic state during the dispersion to form a polarization color filter.
[0012]
Embodiments of the invention of this application having such features will be described below.
[0013]
First, in the invention of this application, organic dyes and organic pigments are not limited to the "dye" and "pigment" categories, and include various types of dyes and pigments, for example, for color filters used in liquid crystal displays. Good.
[0014]
Nano-sized microcrystals of these organic dyes and organic pigments, that is, microcrystals generally having a size of 1 μm (1000 nm) or less in the invention of this application are first dispersed in a dispersion. The dispersion of the microcrystals at this time is realized, for example, by mixing an organic molecular material dissolved in a good solvent into an organic molecular material compatible with the solvent, that is, an organic dye or a poor solvent for the organic pigment. Can be. This method is a known method disclosed in JP-A-6-79168.
[0015]
A solvent for dispersion can be selected as a combination of a good solvent and a poor solvent for an organic dye or an organic pigment, for example, as described in Examples below.
[0016]
Next, a solidifying medium is mixed with the dispersion of the organic dye or the organic pigment microcrystals to perform immobilization. As a fixing medium in this case, typically, an organic polymer or a monomer or oligomer thereof is exemplified. Among them, an organic polymer or the like which is cross-linked and cured by light is preferably used. These media are mixed using a range and type that do not destroy the colloidal state in the dispersion.
[0017]
In such a mixed state, a magnetic field is applied to induce anisotropic orientation in the microcrystal to solidify the medium. Regarding the magnetic field in this case, the direction and strength of the magnetic field may be appropriate. For example, the larger the magnetic field strength, the better, and may be up to about 10 Tesla by a superconducting magnet.
[0018]
According to the invention of this application as described above, a polarization color filter utilizing the phenomenon of a change in absorption of polarized light by an organic microcrystal that has been anisotropic under a magnetic field is realized.
[0019]
Therefore, examples will be shown below, and embodiments of the present invention will be described in more detail. Of course, the invention is not limited by the following examples.
[0020]
【Example】
<Example 1>
An aqueous solution of a styrylpyridinium dye (hereinafter abbreviated as DAST) represented by the following formula was reprecipitated in decalin to obtain a DAST microcrystal dispersion having a dispersion center of about 400 nm.
[0021]
Embedded image

[0022]
This DAST microcrystal solution was red with an absorbance of about 1.0 at an absorption maximum of 550 nm in a 1 cm quartz cell. When a magnetic field of 2 Tesla is applied in the direction (H) shown in FIG. 1 and the absorbance change is observed from the direction perpendicular to the magnetic field, the absorbance at 550 nm increases to 1.6 in the direction parallel to the magnetic field. In the vertical direction, the absorbance at 550 nm decreased to 0.6.
[0023]
Next, 5% by weight of a photocrosslinkable acrylic resin was mixed with the DAST decalin solution, and the mixture was placed in a cell having a thickness of 1 mm, and irradiated with ultraviolet light of 355 nm for 5 minutes while applying a magnetic field of 2 Tesla in the arrangement shown in FIG. And cured. The cell was taken out of the magnetic field and the polarization dependence of absorption was measured. As a result, the cell of FIG. 2 had a polarization dependence of 20% transmittance at a wavelength of 550 nm in the short axis direction and 60% transmittance in the long axis direction. A red color filter was obtained.
<Example 2>
A polydiacetylene microcrystal dispersion aqueous solution (preparation method described in JP-A-6-79168, microcrystal size average 100 nm) prepared from a diacetylene compound (Formula 2) represented by the following formula is absorbed in a 1 cm quartz cell. It was blue with a maximum absorbance of about 2.0 at 650 nm.
[0024]
Embedded image

[0025]
This aqueous solution has the following formula:
Embedded image

[0027]
10 wt% of a water-soluble photo-crosslinked polymer having a polymerized unit represented by the following formula (1) was added, and a 355 nm ultraviolet ray was irradiated for 10 minutes in a 1-mm thick cell while applying a magnetic field of 2 Tesla in the same manner as in Example 1 to be cured. The cell was taken out of the magnetic field, and the polarization dependence of absorption was measured. As a result, the cell of FIG. 2 had a polarization dependence of 10% transmittance at a wavelength of 650 nm in the direction of the short axis and 40% transmittance in the direction of the long axis. A blue color filter was obtained.
<Example 3>
The aqueous perylene microcrystal dispersion represented by the following formula was yellow having an absorbance of 450 at a maximum absorption of 450 in a 1 cm quartz cell.
[0028]
Embedded image

[0029]
10% by weight of the above-mentioned water-soluble photo-crosslinked polymer [Chemical Formula 3] was added to this aqueous solution, and cured by irradiating with ultraviolet light of 355 nm for 10 minutes while applying a magnetic field of 2 Tesla in a 1 mm-thick cell as in Example 1. This was taken out of the magnetic field, and the polarization dependence of absorption was measured. As a result, the cell of FIG. 2 had a polarization dependence of 5% transmittance at a wavelength of 450 nm in the short axis direction and 50% transmittance in the long axis direction. A color filter was obtained.
<Example 4>
The aqueous solution of soluble phthalocyanine microcrystals represented by the following general formula and produced by a known method was, for example, a green color having an absorption maximum of 600 nm at a maximum absorption of 600 nm in a 1 cm quartz cell.
[0030]
Embedded image

[0031]
(M in the formula, H, Zn, shows the Co or Cu, etc., R _represents, shows _{_{_{-OC 4 H 9, -OC 6 H}}} 13, a -OCH ₂ CF _3, etc.)
To this aqueous solution (M = Cu, R = -OC ₆ H ₁₃ ) was added 10 wt% of the above-mentioned water-soluble photocrosslinked polymer [Chemical Formula 3], and a magnetic field of 2 Tesla was applied in a 1 mm thick cell as in Example 1. While being irradiated with 355 nm ultraviolet rays for 10 minutes, the composition was cured. This was taken out of the magnetic field, and the polarization dependence of the absorption was measured. As a result, a green color having a transmittance of 3% at a wavelength of 600 nm in the direction of the short axis of the cell of FIG. A color filter was obtained.
[0032]
【The invention's effect】
As described in detail above, a dispersion system of organic dyes or organic pigment ultrafine particles, which is useful as an optical material for a full-color liquid crystal display device or the like according to the invention of this application and can improve transmittance and polarization function. And a method for producing the same.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a diagram showing directions of application of a magnetic field and observation in an example.
FIG. 2 is a diagram showing a cell and directions of application of a magnetic field.

Claims

A polarizing color filter, wherein an organic dye or microcrystals of an organic pigment are anisotropically oriented by a magnetic field and dispersed and fixed in a medium.

2. The polarizing color filter according to claim 1, wherein the medium is an organic polymer.

2. The method for producing a polarizing color filter according to claim 1, wherein a fixing medium is mixed with a dispersion liquid of an organic dye or microcrystals of an organic pigment, and anisotropic alignment is induced by applying a magnetic field to fix the mixture. A method for producing a polarizing color filter.

4. The method for producing a polarizing color filter according to claim 3, wherein the fixing medium is an organic polymer or a monomer or oligomer thereof, and is fixed by curing these.

5. The method according to claim 4, wherein the fixing medium is a photocrosslinkable organic polymer.