JP2004095443A - Organic el element - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To constitute an organic EL element with the use of an organic phosphor for emitting light of a given luminous color at a high brightness and for easily obtaining a composition for application through solubilization or dispersion in forming a luminous layer. <P>SOLUTION: A luminous layer using a matter expressed in a formula (1) as an organic phosphor is laminated together with another layer by pinching them with a pair of electrodes. Provided, in the formula (1), R denotes an alkyl group or an alkyl ether group, Pc(M) denotes a phthalocyanine zinc complex or a phthalocyanine copper complex, and n denotes an integer of 1 to 4. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

（式（１）中、Ｒは、アルキル基、もしくはアルキルエーテル基を示し、Ｐｃ（Ｍ）は、フタロシアニン亜鉛錯体もしくはフタロシアニン銅錯体を示し、ｎは１〜４の整数を示す。）
【０００９】
第２の発明は、第１の発明において、前記発光層は、前記有機蛍光体を含む層の両側に電子輸送層および正孔輸送層がそれぞれ積層されたものであるか、前記有機蛍光体を含む層の片側に電子輸送層もしくは正孔輸送層が積層されたものであることを特徴とする有機ＥＬ素子に関するものである。
【００１０】
第３の発明は、第１の発明において、前記発光層は、前記有機蛍光体を含み、電子輸送層の性質を兼ね備えた層と正孔輸送層とが積層されたものであることを特徴とする有機ＥＬ素子に関するものである。
【００１１】
第４の発明は、第１の発明において、前記発光層は、前記有機蛍光体層を含み、正孔輸送層の性質を兼ね備えた層と電子輸送層とが積層されたものであることを特徴とする有機ＥＬ素子に関するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明で用いる一般式（１）のフタロシアニン系化合物において、Ｒは、炭素数が１〜２０、好ましくは６〜２０の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基、または、アルキルエーテル基である。アルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、もしくはオクチル基等を好ましい例として挙げることができ、アルキルエーテル基としては、エチレンエーテル基、もしくはプロピレンエーテル基が好ましく、具体的には、ジエチレングリコールモノメチルエーテル基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、もしくはプロピレングリコールモノメチルエーテル基等を好ましい例として挙げることができる。
【００１３】
上記の例も含め、具体的なアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｔ−アミル基、エチル−ｎ−プロピル基、エチル−ｉ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｔ−ヘプチル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、４−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、４−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｔ−ノニル基、２−ノニル基、３−ノニル基、４−ノニル基、５−ノニル基、ｎ−デシル基、２−デシル基、３−デシル基、４−デシル基、５−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｔ−ウンデシル基、２−ウンデシル基、３−ウンデシル基、４−ウンデシル基、５−ウンデシル基、６−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｔ−ドデシル基、２−ドデシル基、３−ドデシル基、４−ドデシル基、５−ドデシル基、６−ドデシル基、７−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｔ−トリデシル基、２−トリデシル基、３−トリデシル基、４−トリデシル基、５−トリデシル基、６−トリデシル基、７−トリデシル基、８−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、２−テトラデシル基、３−テトラデシル基、４−テトラデシル基、５−テトラデシル基、６−テトラデシル基、７−テトラデシル基、８−テトラデシル基、９−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、２−ペンタデシル基、３−ペンタデシル基、４−ペンタデシル基、５−ペンタデシル基、６−ペンタデシル基、７−ペンタデシル基、８−ペンタデシル基、１０−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−へキサデシル基、３−へキサデシル基、４−へキサデシル基、５−へキサデシル基、６−へキサデシル基、７−へキサデシル基、８−へキサデシル基、９−へキサデシル基、１０−へキサデシル基、１１−へキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、２−ヘプタデシル基、３−ヘプタデシル基、４−ヘプタデシル基、５−ヘプタデシル基、６−ヘプタデシル基、７−ヘプタデシル基、８−ヘプタデシル基、９−ヘプタデシル基、１０−ヘプタデシル基、１１−ヘプタデシル基、１２−ヘプタデシル基、ステアリル基、２−オクタデシル基、３−オクタデシル基、４−オクタデシル基、５−オクタデシル基、６−オクタデシル基、７−オクタデシル基、８−オクタデシル基、９−オクタデシル基、１０−オクタデシル基、１１−オクタデシル基、１２−オクタデシル基、１３−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、２−ノナデシル基、３−ノナデシル基、４−ノナデシル基、５−ノナデシル基、６−ノナデシル基、７−ノナデシル基、８−ノナデシル基、９−ノナデシル基、１０−ノナデシル基、１１−ノナデシル基、１２−ノナデシル基、１３−ノナデシル基、１４−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、２−エイコシル基、３−エイコシル基、４−エイコシル基、５−エイコシル基、６−エイコシル基、７−エイコシル基、８−エイコシル基、９−エイコシル基、１０−エイコシル基、１１−エイコシル基、１２−エイコシル基、１３−エイコシル基、１４−エイコシル基、もしくは１５−エイコシル基、等を挙げることができる。
【００１４】
また、上記の例も含め、具体的なアルキルエーテル基としては、−ＯＲ_１、−Ｒ_１−ＯＲ_２、−ＯＲ_１−ＯＲ_２、−Ｒ_１−ＯＲ_２−ＯＲ_３、−ＯＲ_１−ＯＲ_２−ＯＲ_３、−Ｒ_１−ＯＲ_２−ＯＲ_３−ＯＲ_４（Ｒ_１〜Ｒ_４はいずれもアルキレン基）のように表示され、もしくは含有エーテル酸素原子数が４〜１０であるアルキルエーテル基において、酸素原子間に連結するアルキレン基が、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、アミレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、もしくはエイコシレン基、等のおのおの独立した炭素数１〜２０のアルキレン基であり、末端アルキル基が、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｔ−アミル基、エチル−ｎ−プロピル基、エチル−ｉ−プロピル基、ｎ−ヘキシル基、ｔ−ヘプチル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、４−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−オクチル基、４−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｔ−ノニル基、２−ノニル基、３−ノニル基、４−ノニル基、５−ノニル基、ｎ−デシル基、２−デシル基、３−デシル基、４−デシル基、５−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｔ−ウンデシル基、２−ウンデシル基、３−ウンデシル基、４−ウンデシル基、５−ウンデシル基、６−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｔ−ドデシル基、２−ドデシル基、３−ドデシル基、４−ドデシル基、５−ドデシル基、６−ドデシル基、７−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｔ−トリデシル基、２−トリデシル基、３−トリデシル基、４−トリデシル基、５−トリデシル基、６−トリデシル基、７−トリデシル基、８−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、２−テトラデシル基、３−テトラデシル基、４−テトラデシル基、５−テトラデシル基、６−テトラデシル基、７−テトラデシル基、８−テトラデシル基、９−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、２−ペンタデシル基、３−ペンタデシル基、４−ペンタデシル基、５−ペンタデシル基、６−ペンタデシル基、７−ペンタデシル基、８−ペンタデシル基、１０−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−へキサデシル基、３−へキサデシル基、４−へキサデシル基、５−へキサデシル基、６−へキサデシル基、７−へキサデシル基、８−へキサデシル基、９−へキサデシル基、１０−へキサデシル基、１１−へキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、２−ヘプタデシル基、３−ヘプタデシル基、４−ヘプタデシル基、５−ヘプタデシル基、６−ヘプタデシル基、７−ヘプタデシル基、８−ヘプタデシル基、９−ヘプタデシル基、１０−ヘプタデシル基、１１−ヘプタデシル基、１２−ヘプタデシル基、ステアリル基、２−オクタデシル基、３−オクタデシル基、４−オクタデシル基、５−オクタデシル基、６−オクタデシル基、７−オクタデシル基、８−オクタデシル基、９−オクタデシル基、１０−オクタデシル基、１１−オクタデシル基、１２−オクタデシル基、１３−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、２−ノナデシル基、３−ノナデシル基、４−ノナデシル基、５−ノナデシル基、６−ノナデシル基、７−ノナデシル基、８−ノナデシル基、９−ノナデシル基、１０−ノナデシル基、１１−ノナデシル基、１２−ノナデシル基、１３−ノナデシル基、１４−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、２−エイコシル基、３−エイコシル基、４−エイコシル基、５−エイコシル基、６−エイコシル基、７−エイコシル基、８−エイコシル基、９−エイコシル基、１０−エイコシル基、１１−エイコシル基、１２−エイコシル基、１３−エイコシル基、１４−エイコシル基、もしくは１５−エイコシル基であるようなエーテル官能基が挙げられる。これらエーテル官能基中に、硫黄や窒素等のヘテロ原子を含んでも構わない。
【００１５】
上記の一般式（１）のフタロシアニン系化合物は、亜鉛フタロシアニン、もしくは次の式（２）の銅フタロシアニンをクロロスルホン化してクロロスルホン基を導入し、次に、クロロスルホン酸基に対して４−アミノフタルイミドを反応させて、スルホンアミド結合を生成させることによりフタルイミドを導入し、導入されたフタルイミドのイミド部分に、臭化アルキルもしくは塩化アルキル等のハロゲン化アルキルを反応させて、アルキル基を導入することにより得ることができる。
【００１６】
【化３】

【００１７】
あるいは、上記のハロゲン化アルキルをハロゲン化アルキルエーテルに変更することにより、フタルイミドのイミド部分にアルキルエーテル基を導入することができる。
【００１８】
一般式（１）のフタロシアニン系化合物は、乳酸エチル、ジオキサン、シクロヘキサノン、もしくはジクロロエタン等の有機溶剤に対する溶解性を有している。亜鉛フタロシアニンや前記式（２）の銅フタロシアニンは、これらの有機溶剤に対する溶解性を有していないので、亜鉛フタロシアニンや前記式（２）の銅フタロシアニンに導入されたアルキル基、もしくはアルキルエーテル基が有機溶剤に対する溶解性をもたらすものと考えられる。
【００１９】
一般式（１）のフタロシアニン系化合物は、蛍光発光の効率が優れており、通常の蛍光着色剤として用いる以外に、有機ＥＬ素子の発光層を構成する有機蛍光体として用いるのに適している。有機ＥＬ素子は、有機蛍光体を、対向する一対の電極間に挟んで構成したもので、一方の電極から注入された電子と、他方の電極から注入された正孔が有機蛍光体の層内で再結合する際に発光するものである。また、本発明のフタロシアニン系化合物は、溶剤に対する溶解性が優れているので、溶媒に溶解して、適用するのに適した粘度の組成物を調製し、その組成物を用いて有機ＥＬ素子の発光層を形成するのに適しており、また、形成された発光層中に、未溶解物が生じることが無く、発光層の均一性が優れている。
【００２０】
有機ＥＬ素子の構造には、種々のものがあるが、原理的には、図１に示すように、陽極および陰極の間に発光層が挟まれた積層構造からなる。陽極は、ガラス基板等の基板上に積層されたものであることが多い。また、陰極の発光層とは反対側には、酸素や水蒸気から発光層等を遮断するためのバリア層が積層してあってもよい。
【００２１】
発光層は、有機発光体（有機蛍光発光体である。）を専ら含む有機発光体層の単独からなるものであるほか、以下に示すように、発光層自体が、幾つかの層の積層構造からなっていることがある。
【００２２】
図２に示すように、発光層は、正孔輸送材料からなる正孔輸送層を陽極側に伴ない、および／または、電子輸送材料からなる電子輸送層を陰極側に伴なった積層構造であってもよい。
【００２３】
図３に示すように、有機発光体層が、正孔輸送層の性質を兼ね備えている場合には、発光層は、有機発光体層兼正孔輸送層の陰極側に電子輸送層が積層された積層構造であってもよい。また、図４に示すように、有機発光体層が電子輸送層の性質を兼ね備えて居る場合には、発光層は、電子輸送層兼有機発光体層の陽極側に正孔輸送層が積層された積層構造であってもよい。
【００２４】
あるいは、発光層は、正孔輸送材料と有機発光体の両方を少なくとも混合して形成された正孔輸送材料／有機発光体の混合層と電子輸送層との積層構造であってもよく、もしくは、正孔輸送層と、有機発光体と電子輸送材料との両方を少なくとも混合して形成された有機発光体／電子輸送材料の混合層との積層構造であってもよい（いずれも図示せず。）
【００２５】
さらに、発光層は、正孔輸送材料、有機発光体、および電子輸送材料の三者が少なくとも混合された混合層からなっていてもよい（図示せず。）
【００２６】
一般式（１）のフタロシアニン系化合物は、上記した種々の態様の発光層における有機発光体層、もしくは、有機発光体を含むべき層に、有機発光体として適用することができる。
【００２７】
このようなフタロシアニン系化合物を、有機ＥＬ素子における有機発光体層、もしくは有機発光体を含むべき層に適用するには、必要に応じ、バインダ等の他に加えるべき成分と共に、適宜な溶媒で溶解もしくは分散、より好ましくは溶解して、組成物（溶液もしくは分散液、より好ましくは分散液である。）を調整し、適宜な適用方法により、所定の区域内に適用し、その後、乾燥させることにより行なう。組成物の適用方法としては、種々の方法を用いることができ、印刷方式を用いることもできるが、インクジェット法やディスペンサ法を用いることが好ましい。
【００２８】
有機ＥＬ素子を構成するための正孔輸送材料としては、ポリフィリン、トリフェニルアミン、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、ピラゾリン、テトラヒドロイミダゾール、ヒドラゾン、スチルベン、もしくはブタジエン、または、これらの誘導体を用いることができる。また、正孔注入バッファー形成用組成物として市販されている、例えばポリ（３、４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホネート（略称ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、バイエル社製、商品名；Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　ＡＩ　４０８３、水溶液として市販。）等も、正孔輸送材料として使用することができる。
【００２９】
有機ＥＬ素子を構成するための電子輸送材料としては、アントラキノジメタン、フルオレニリデンメタン、テトラシアノエチレン、フルオレノン、ジフェノキノンオキサジアゾール、アントロン、チオピランジオキシド、ジフェノキノン、ベンゾキノン、マロノニトリル、ニジトロベンゼン、ニトロアントラキノン、無水マレイン酸、もしくはペリレンテトラカルボン酸、または、これらの誘導体を用いることができる。
【００３０】
有機発光体を含有する層には、一般式（１）のフタロシアニン系化合物に加えて、他の有機発光体を併用することもでき、そのような有機発光体としては、ピレン、アントラセン、ナフタセン、フェナントレン、コロネン、クリセン、フルオレン、ペリレン、ペリノン、ジフェニルブタジエン、クマリン、スチリル、ピラジン、アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレン、メロシアニン、キナクリドン、もしくはルブレン、または、これらの誘導体を挙げることができる。
【００３１】
発光層は、予め電極を形成してある基板上に形成されるのが普通である。基板は、板状、もしくはフィルム状の素材で構成され、具体的な素材としては、既に例示したガラスの他、石英等の無機材料、または樹脂板もしくは樹脂フィルム等を挙げることができる。ここでは、「基板」の用語は、フィルム状の物も含む意味で使うので、基材と言い換えてもよい。基板が樹脂フィルムであれば、得られる製品を、丸めたり曲げたりすることが可能なフレキシブルなものとすることができる。
【００３２】
具体的な陽極の材料としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウム、金、もしくはポリアニリン等を、また、具体的な陰極の材料としては、マグネシウム合金（ＭｇＡｇ他）、アルミニウム合金（ＡｌＬｉ、ＡｌＣａ、ＡｌＭｇ他）、もしくは金属カルシウムを挙げることができる。陽極材料および陰極材料とも、複数の材料の混合されたものであってもよい。陽極または／および陰極は、これらの材料を用いて、一面に層を形成するか、もしくは一面に形成された層を、感光性レジストを用いて、パターンエッチングすることにより、所定の電極パターンとすることができる。
【００３３】
種々の態様の発光層における有機発光体層、もしくは、有機発光体を含むべき層は、その発光する際の発光色毎に、区分けされて形成される場合がある。このような場合、区分けされた各区域の境界に、隔壁を形成しておくと、溶液もしくは分散液の状態の組成物を用いて、有機発光体層、もしくは、有機発光体を含むべき層を形成する際に、予定された区域外に層が形成されることを防止し得るので好ましい。
【００３４】
隔壁の形成は、厚膜の印刷によって形成するか、あるいは、感光性樹脂組成物の塗膜を一面に設けた後、パターン露光し、現像することにより、形成することができる。従って、隔壁は、感光性樹脂の硬化物で構成され得るが、電子線も含めた電離放射線の照射により硬化可能な樹脂の硬化物、熱硬化性樹脂の硬化物、もしくは熱可塑性樹脂でも構成され得る。隔壁自体に撥液性を持たせてもよい。
【００３５】
【実施例】
（フタロシアニン系化合物（１）の合成）
クロロホルム中、亜鉛フタロシアニン１１．５９ｇ（２０ｍｍｏｌ）に、氷冷下で攪拌しながら、過剰のクロロスルホン酸１３．９８ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を滴下し、そのまま攪拌した。この操作により導入されるクロロスルホン基の量は、反応の温度、時間、もしくはクロロスルホン酸の添加量によって調節できるが、本実施例では、室温で５時間反応させて得られた、フタロシアニン母核１に対しクロロスルホン基の量が１当量〜４当量の混合物の状態のものについて、次の反応を進めた。
【００３６】
上記工程で得られた中間体に対し、過剰の４−アミノフタルイミドを、１時間塩基性水中１０℃以下の低温で反応させた後、溶剤抽出によって未反応の４−アミノフタルイミドを取り除いて、一晩減圧乾燥させた。その結果、式（３）に示す、求めるフタロシアニン系化合物（１）を得た。
【００３７】
【化４】

式中、Ｐｃ（Ｍ）は、この場合、フタロシアニン亜鉛錯体を示し、ｎは１〜４である。）
【００３８】
（フタロシアニン系化合物（２）の合成）
次に、脱水させたテトラヒドロフラン１００ｍｌ中、水素化ナトリウムの存在下で、上記のようにして得られたフタロシアニン系化合物（１）粉末１．７８ｇ、臭化ヘプチル０．８１ｇを、激しく攪拌しながら１５時間加熱還流して反応させた後、不溶分を濾別し、濾別後、溶剤を除去し、乾燥させて、式（４）で表される暗紫色粉末状のフタロシアニン系化合物（２）を得た。得られたフタロシアニン系化合物（２）は、乳酸エチル、ジオキサン、シクロヘキサノン、もしくはジクロロエタンに対する溶解性を有していた。
【００３９】
【化５】

式中、Ｐｃ（Ｍ）は、この場合、フタロシアニン亜鉛錯体を示し、ｎは１〜４である。）
【００４０】
（有機ＥＬ素子の作成）
ガラス基板上にＩＴＯの薄膜を積層し、感光性レジストを用いたパターンエッチングにより、パターン状の電極を形成したものを基板として用い、電極が形成された側を洗浄後、ポリ（３、４）エチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルホネートの水溶液（略称ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、バイエル社製、商品名；Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　ＡＩ　４０８３、水溶液として市販。）をスピンナーを用いてコーティングし、コーティング後、１００℃の温度で乾燥させ、厚みが８００Åの正孔注入バッファー層とした。
【００４１】
電子輸送性発光層形成用組成物を次のようにして調製し、先に形成した正孔バッファー層上に、この電子輸送性発光層形成用組成物を、スピンナーを用いてコーティングし、コーティング後、１００℃の温度で乾燥させ、厚みが８００Åの電子輸送性発光層を形成した。なお、部数は質量基準である。
（電子輸送性発光層形成用組成物）
・ポリビニルカルバゾール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
・オキサジアゾール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部
・フタロシアニン系化合物（２）　　　　　　　　　　　　　　　　　１部
・ジクロロエタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４９００部
【００４２】
電子輸送性発光層上に、蒸着法によりＣａを厚みが５００Åになるよう形成して陰極とし、さらにＣａ蒸着層上にＡｇを厚みが２５００Åになるよう蒸着して保護層とし、有機ＥＬ素子とした。
【００４３】
（有機ＥＬ素子の動作確認）
得られた有機ＥＬ素子のＩＴＯの電極を可変直流電源の正極に、Ａｇの保護層を陽極にそれぞれ接続し、１０Ｖの直流電圧を印可したところ、電子輸送性発光層からの青色のＥＬ発光が確認され、電子輸送性発光層形成用組成物中のフタロシアニン系化合物（２）を、汎用のペリレン等の色素に変更して作成した有機ＥＬ素子と目視で比較して同等以上の輝度が得られた。
【００４４】
（実施例２）
フタロシアニン系化合物の合成の際の臭化ヘプチル０．８１ｇを、臭化デシル１．４１ｇに変更した以外は、実施例１におけるのと同様に行った。
【００４５】
（実施例３）
フタロシアニン系化合物の合成の際の臭化ヘプチル０．８１ｇを、塩化メチルオクチルエーテル（シグマアルドリッチ社製）０．８０ｇに変更した以外は、実施例１におけるのと同様に行った。
【００４６】
各実施例により得られた有機ＥＬ素子のＥＬ発光時の蛍光極大波長は次の通りである。
【００４７】
【表１】

【００４８】
【発明の効果】
請求項１の発明によれば、有機ＥＬ素子を、電極間に特定のフタロシアニン系化合物を含む発光層が積層された積層構造で構成したので、発光層の均一性が優れ、黄色発光が充分な強度で得られる有機ＥＬ素子を提供することができる。
【００４９】
請求項２の発明によれば、発光層の片側に電子輸送層もしくは正孔輸送層が積層されているか、もしくは両側に電子輸送層および正孔輸送層がそれぞれ積層された積層構造で構成され、請求項１の発明と同様な効果を発揮し得る有機ＥＬ素子を提供することができる。
【００５０】
請求項３の発明によれば、有機蛍光体を含み電子輸送層の性質を兼ね備えた層と正孔輸送層との積層構造で構成され、請求項１の発明と同様な効果を発揮し得る有機ＥＬ素子を提供することができる。
【００５１】
請求項４の発明によれば、有機蛍光体を含み正孔輸送層の性質を兼ね備えた層と電子輸送層との積層構造で構成され、請求項１の発明と同様な効果を発揮し得る有機ＥＬ素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】有機ＥＬ素子の基本的な積層構造を示す図である。
【図２】電子輸送層、正孔輸送層を伴なう有機ＥＬ素子の積層構造を示す図である。
【図３】有機発光体層兼正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子の積層構造を示す図である。
【図４】電子輸送層兼有機発光体層を有する有機ＥＬ素子の積層構造を示す図である。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an organic EL device composed of a specific phthalocyanine-based compound and using an organic phosphor that emits preferable blue light.
[0002]
[Prior art]
Organic EL elements are being used in a wide variety of applications because they are self-luminous and have a fast response, so that they are excellent in image visibility and suitable for displaying moving images.
[0003]
As the organic phosphor used in the organic EL element, in addition to being capable of emitting a predetermined emission color with high luminance, when forming the light emitting layer, the organic phosphor is dissolved or dispersed, and It is desired that the composition be easy to obtain. This is because organic phosphors conventionally used for forming a light-emitting layer are often poorly soluble in general-purpose organic solvents such as toluene and xylene. Since these solvents have appropriate drying properties, they are frequently used and important when forming a coating. Alternatively, conventionally used organic phosphors have high crystallinity (or cohesiveness) and sometimes have sublimability in addition to being insoluble in general-purpose solvents as described above. As a film forming method for forming a phosphor layer, it is difficult to use a wet method in which the phosphor layer is dissolved and applied, and it is necessary to use a dry method such as a vacuum evaporation method.
[0004]
When comparing the wet method and the dry method, the equipment used in the dry method is complicated and expensive, and requires a vacuum system, so continuous processing is difficult or when processing to a large area is attempted. It is necessary to enlarge the equipment for each vacuum system, but the equipment used in the wet method is relatively simple, at least in that no vacuum system is required, and the introduction of materials into the vacuum system and the There is an advantage that there is no need to increase the size of the entire vacuum system even when attempting to work on a large area without the trouble of exhausting. Therefore, in order to spread the organic EL device widely, it is advantageous to form the organic phosphor by a wet method, and it has been desired to use an organic phosphor suitable for such a process.
[0005]
[Problems to be solved by the invention]
The problem to be solved in the present invention is that an organic EL element can emit light of a predetermined emission color with high luminance, and in addition, when forming a light emitting layer, an organic phosphor is dissolved or dispersed and applied. An object of the present invention is to realize an organic EL device by using an organic fluorescent substance from which it is easy to obtain a composition for the organic EL device.
[0006]
[Means to solve the problem]
As a result of various studies, the inventor was able to solve the above problem by using a specific phthalocyanine-based compound as an organic phosphor.
[0007]
According to a first aspect of the present invention, there is provided a light emitting device including a layer containing an organic phosphor capable of emitting light when at least electrons injected from one electrode and holes injected from the other electrode are recombined between a pair of electrodes. The present invention relates to an organic EL device having a stacked structure in which layers are stacked, wherein the organic phosphor is a phthalocyanine-based compound represented by the following general formula (1).
[0008]
Embedded image

(In the formula (1), R represents an alkyl group or an alkyl ether group, Pc (M) represents a phthalocyanine zinc complex or a phthalocyanine copper complex, and n represents an integer of 1 to 4.)
[0009]
In a second aspect based on the first aspect, the light-emitting layer has a structure in which an electron transport layer and a hole transport layer are respectively laminated on both sides of a layer containing the organic phosphor, or the organic phosphor is The present invention relates to an organic EL device characterized in that an electron transporting layer or a hole transporting layer is laminated on one side of a layer containing the organic EL element.
[0010]
According to a third aspect, in the first aspect, the light emitting layer includes the organic phosphor, and a layer having the property of an electron transport layer and a hole transport layer are stacked. The present invention relates to an organic EL device.
[0011]
According to a fourth aspect, in the first aspect, the light emitting layer includes the organic phosphor layer, and a layer having the property of a hole transport layer and an electron transport layer are stacked. Organic EL element.
[0012]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
In the phthalocyanine compound of the general formula (1) used in the present invention, R is a linear or branched alkyl group having 1 to 20, preferably 6 to 20 carbon atoms, or an alkyl ether group. Preferred examples of the alkyl group include a hexyl group, a heptyl group, and an octyl group.As the alkyl ether group, an ethylene ether group or a propylene ether group is preferable, and specifically, a diethylene glycol monomethyl ether group. And a triethylene glycol monomethyl ether group or a propylene glycol monomethyl ether group.
[0013]
Specific alkyl groups including the above examples include methyl group, ethyl group, propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, n-amyl group, i- Amyl group, t-amyl group, ethyl-n-propyl group, ethyl-i-propyl group, n-hexyl group, t-heptyl group, 2-heptyl group, 3-heptyl group, 4-heptyl group, n-octyl Group, 2-octyl group, 4-octyl group, n-nonyl group, t-nonyl group, 2-nonyl group, 3-nonyl group, 4-nonyl group, 5-nonyl group, n-decyl group, 2-decyl Group, 3-decyl group, 4-decyl group, 5-decyl group, n-undecyl group, t-undecyl group, 2-undecyl group, 3-undecyl group, 4-undecyl group, 5-undecyl group, 6-undecyl Group, n-dodecyl group, t-dodecyl group, 2 Dodecyl group, 3-dodecyl group, 4-dodecyl group, 5-dodecyl group, 6-dodecyl group, 7-dodecyl group, n-tridecyl group, t-tridecyl group, 2-tridecyl group, 3-tridecyl group, 4- Tridecyl, 5-tridecyl, 6-tridecyl, 7-tridecyl, 8-tridecyl, n-tetradecyl, 2-tetradecyl, 3-tetradecyl, 4-tetradecyl, 5-tetradecyl, 6- Tetradecyl group, 7-tetradecyl group, 8-tetradecyl group, 9-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 2-pentadecyl group, 3-pentadecyl group, 4-pentadecyl group, 5-pentadecyl group, 6-pentadecyl group, 7- Pentadecyl, 8-pentadecyl, 10-pentadecyl, n-hexadecyl, 2-hexadecyl, 3-hexyl Decyl group, 4-hexadecyl group, 5-hexadecyl group, 6-hexadecyl group, 7-hexadecyl group, 8-hexadecyl group, 9-hexadecyl group, 10-hexadecyl group, 11-hexadecyl group N-heptadecyl group, 2-heptadecyl group, 3-heptadecyl group, 4-heptadecyl group, 5-heptadecyl group, 6-heptadecyl group, 7-heptadecyl group, 8-heptadecyl group, 9-heptadecyl group, 10-heptadecyl group , 11-heptadecyl group, 12-heptadecyl group, stearyl group, 2-octadecyl group, 3-octadecyl group, 4-octadecyl group, 5-octadecyl group, 6-octadecyl group, 7-octadecyl group, 8-octadecyl group, 9 -Octadecyl group, 10-octadecyl group, 11-octadecyl group, 12-octadecyl group, 13- Octadecyl group, n-nonadecyl group, 2-nonadecyl group, 3-nonadecyl group, 4-nonadecyl group, 5-nonadecyl group, 6-nonadecyl group, 7-nonadecyl group, 8-nonadecyl group, 9-nonadecyl group, 10- Nonadecyl group, 11-nonadecyl group, 12-nonadecyl group, 13-nonadecyl group, 14-nonadecyl group, n-eicosyl group, 2-eicosyl group, 3-eicosyl group, 4-eicosyl group, 5-eicosyl group, 6- Eicosyl group, 7-eicosyl group, 8-eicosyl group, 9-eicosyl group, 10-eicosyl group, 11-eicosyl group, 12-eicosyl group, 13-eicosyl group, 14-eicosyl group, or 15-eicosyl group, etc. Can be mentioned.
[0014]
Specific alkyl ether groups including the above examples include -OR ₁ , -R ₁ -OR ₂ , -OR ₁ -OR ₂ , -R ₁ -OR ₂ -OR ₃ , -OR ₁ -OR _An alkyl ether group represented by _2- OR ₃ , -R ₁ -OR ₂ -OR ₃ -OR ₄ (R _{1 to} R ₄ are all alkylene groups), or containing 4 to 10 ether oxygen atoms; In the, an alkylene group linked between oxygen atoms, methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, amylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group, decylene group, undecylene group, dodecylene group, tridecylene group, tetradecylene group , Pentadecylene, hexadecylene, heptadecylene, octadecylene, nonadecylene, or eicosylene, etc. An alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, wherein the terminal alkyl group is methyl, ethyl, propyl, i-propyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, n- Amyl group, i-amyl group, t-amyl group, ethyl-n-propyl group, ethyl-i-propyl group, n-hexyl group, t-heptyl group, 2-heptyl group, 3-heptyl group, 4-heptyl Group, n-octyl group, 2-octyl group, 4-octyl group, n-nonyl group, t-nonyl group, 2-nonyl group, 3-nonyl group, 4-nonyl group, 5-nonyl group, n-decyl Group, 2-decyl group, 3-decyl group, 4-decyl group, 5-decyl group, n-undecyl group, t-undecyl group, 2-undecyl group, 3-undecyl group, 4-undecyl group, 5-undecyl Group, 6-undecyl group, n-dodecyl , T-dodecyl, 2-dodecyl, 3-dodecyl, 4-dodecyl, 5-dodecyl, 6-dodecyl, 7-dodecyl, n-tridecyl, t-tridecyl, 2-tridecyl , 3-tridecyl, 4-tridecyl, 5-tridecyl, 6-tridecyl, 7-tridecyl, 8-tridecyl, n-tetradecyl, 2-tetradecyl, 3-tetradecyl, 4-tetradecyl , 5-tetradecyl, 6-tetradecyl, 7-tetradecyl, 8-tetradecyl, 9-tetradecyl, n-pentadecyl, 2-pentadecyl, 3-pentadecyl, 4-pentadecyl, 5-pentadecyl , 6-pentadecyl, 7-pentadecyl, 8-pentadecyl, 10-pentadecyl, n-hexadecyl, 2-hexyl Sadesyl group, 3-hexadecyl group, 4-hexadecyl group, 5-hexadecyl group, 6-hexadecyl group, 7-hexadecyl group, 8-hexadecyl group, 9-hexadecyl group, 10-hexadecyl group , 11-hexadecyl group, n-heptadecyl group, 2-heptadecyl group, 3-heptadecyl group, 4-heptadecyl group, 5-heptadecyl group, 6-heptadecyl group, 7-heptadecyl group, 8-heptadecyl group, 9-heptadecyl Group, 10-heptadecyl group, 11-heptadecyl group, 12-heptadecyl group, stearyl group, 2-octadecyl group, 3-octadecyl group, 4-octadecyl group, 5-octadecyl group, 6-octadecyl group, 7-octadecyl group, 8-octadecyl group, 9-octadecyl group, 10-octadecyl group, 11-octadecyl group, 12- Cutadecyl group, 13-octadecyl group, n-nonadecyl group, 2-nonadecyl group, 3-nonadecyl group, 4-nonadecyl group, 5-nonadecyl group, 6-nonadecyl group, 7-nonadecyl group, 8-nonadecyl group, 9- Nonadecyl group, 10-nonadecyl group, 11-nonadecyl group, 12-nonadecyl group, 13-nonadecyl group, 14-nonadecyl group, n-eicosyl group, 2-eicosyl group, 3-eicosyl group, 4-eicosyl group, 5- Eicosyl group, 6-eicosyl group, 7-eicosyl group, 8-eicosyl group, 9-eicosyl group, 10-eicosyl group, 11-eicosyl group, 12-eicosyl group, 13-eicosyl group, 14-eicosyl group, or 15 Ether functional groups which are eicosyl groups. These ether functional groups may contain hetero atoms such as sulfur and nitrogen.
[0015]
The phthalocyanine compound of the above general formula (1) is obtained by introducing chlorosulfone group by chlorosulfonating zinc phthalocyanine or copper phthalocyanine of the following formula (2), The phthalimide is introduced by reacting aminophthalimide to form a sulfonamide bond, and the imide portion of the introduced phthalimide is reacted with an alkyl halide such as alkyl bromide or alkyl chloride to introduce an alkyl group. Can be obtained.
[0016]
Embedded image

[0017]
Alternatively, an alkyl ether group can be introduced into the imide portion of phthalimide by changing the above alkyl halide to a halogenated alkyl ether.
[0018]
The phthalocyanine compound of the general formula (1) has solubility in an organic solvent such as ethyl lactate, dioxane, cyclohexanone, or dichloroethane. Since zinc phthalocyanine and copper phthalocyanine of the formula (2) do not have solubility in these organic solvents, the alkyl group or alkyl ether group introduced into the zinc phthalocyanine or the copper phthalocyanine of the formula (2) is It is thought to provide solubility in organic solvents.
[0019]
The phthalocyanine-based compound represented by the general formula (1) has excellent fluorescence emission efficiency, and is suitable for use as an organic phosphor constituting a light-emitting layer of an organic EL device in addition to being used as a usual fluorescent colorant. The organic EL element has an organic phosphor sandwiched between a pair of electrodes facing each other. Electrons injected from one electrode and holes injected from the other electrode are formed in the organic phosphor layer. It emits light when recombining with. Further, since the phthalocyanine compound of the present invention has excellent solubility in a solvent, it is dissolved in a solvent to prepare a composition having a viscosity suitable for application, and the composition is used to prepare an organic EL device. It is suitable for forming a light-emitting layer, and does not generate undissolved substances in the formed light-emitting layer, and has excellent light-emitting layer uniformity.
[0020]
There are various types of structures of the organic EL element. In principle, as shown in FIG. 1, the organic EL element has a laminated structure in which a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode. The anode is often laminated on a substrate such as a glass substrate. Further, on the side of the cathode opposite to the light emitting layer, a barrier layer for blocking the light emitting layer and the like from oxygen and water vapor may be laminated.
[0021]
The light-emitting layer is composed of a single organic light-emitting layer exclusively containing an organic light-emitting material (which is an organic fluorescent light-emitting material). In addition, as shown below, the light-emitting layer itself has a laminated structure of several layers. May be composed of
[0022]
As shown in FIG. 2, the light-emitting layer has a layered structure in which a hole transport layer made of a hole transport material is provided on the anode side and / or an electron transport layer made of an electron transport material is provided on the cathode side. There may be.
[0023]
As shown in FIG. 3, when the organic light-emitting layer also has the property of the hole transport layer, the light-emitting layer has an electron transport layer laminated on the cathode side of the organic light-emitting layer and hole transport layer. It may have a laminated structure. In addition, as shown in FIG. 4, when the organic light-emitting layer also has the property of an electron transport layer, the light-emitting layer is formed by laminating a hole transport layer on the anode side of the electron-transport layer and the organic light-emitting layer. It may have a laminated structure.
[0024]
Alternatively, the light emitting layer may have a layered structure of a hole transporting material / organic light emitting mixed layer and an electron transporting layer formed by mixing at least both a hole transporting material and an organic light emitting body, or , A layered structure of a hole transport layer and a mixed layer of an organic luminous body / electron transporting material formed by mixing at least both an organic luminous body and an electron transporting material (neither is shown). .)
[0025]
Further, the light emitting layer may be composed of a mixed layer in which at least three of a hole transporting material, an organic light emitting body, and an electron transporting material are mixed (not shown).
[0026]
The phthalocyanine-based compound of the general formula (1) can be applied as an organic light-emitting material to the organic light-emitting layer in the light-emitting layers of the above-described various embodiments or to a layer containing the organic light-emitting material.
[0027]
In order to apply such a phthalocyanine-based compound to an organic light-emitting layer or a layer containing an organic light-emitting element in an organic EL device, it is dissolved in an appropriate solvent together with components to be added other than a binder, if necessary. Alternatively, the composition (solution or dispersion, more preferably a dispersion) is prepared by dispersing, more preferably dissolving, applying to a predetermined area by an appropriate application method, and then drying. Performed by As a method for applying the composition, various methods can be used, and a printing method can be used, but it is preferable to use an ink-jet method or a dispenser method.
[0028]
As a hole transporting material for forming an organic EL element, porphyrin, triphenylamine, triazole, imidazole, imidazolone, pyrazoline, tetrahydroimidazole, hydrazone, stilbene, or butadiene, or a derivative thereof can be used. Also, commercially available as a composition for forming a hole injection buffer, for example, poly (3,4) ethylenedioxythiophene / polystyrene sulfonate (abbreviation: PEDOT / PSS, manufactured by Bayer AG, trade name: Baytron P AI 4083, as an aqueous solution) And the like can be used as the hole transport material.
[0029]
Examples of the electron transporting material for constituting the organic EL device include anthraquinodimethane, fluorenylidenemethane, tetracyanoethylene, fluorenone, diphenoquinone oxadiazole, anthrone, thiopyran dioxide, diphenoquinone, benzoquinone, malononitrile, Niditrobenzene, nitroanthraquinone, maleic anhydride, or perylenetetracarboxylic acid, or a derivative thereof can be used.
[0030]
In addition to the phthalocyanine-based compound of the general formula (1), other organic light-emitting substances can be used in combination with the layer containing the organic light-emitting substance. Examples of such organic light-emitting substances include pyrene, anthracene, naphthacene, and the like. Examples include phenanthrene, coronene, chrysene, fluorene, perylene, perinone, diphenylbutadiene, coumarin, styryl, pyrazine, aminoquinoline, imine, diphenylethylene, merocyanine, quinacridone, or rubrene, or derivatives thereof.
[0031]
The light emitting layer is usually formed on a substrate on which electrodes have been formed in advance. The substrate is made of a plate-like or film-like material, and specific examples of the material include an inorganic material such as quartz, a resin plate or a resin film, and the like, in addition to the glass described above. Here, the term “substrate” is used in a sense that it includes a film-like material, and may be called a base material. If the substrate is a resin film, the obtained product can be made flexible so that it can be rolled or bent.
[0032]
Specific anode materials include indium tin oxide (ITO), indium oxide, gold, and polyaniline. Specific cathode materials include magnesium alloys (MgAg, etc.) and aluminum alloys (AlLi, AlCa , AlMg, etc.) or metallic calcium. Both the anode material and the cathode material may be a mixture of a plurality of materials. The anode and / or the cathode are formed into a predetermined electrode pattern by forming a layer on one surface using these materials or by pattern-etching the layer formed on one surface using a photosensitive resist. be able to.
[0033]
The organic light-emitting layer in the light-emitting layer of various aspects or a layer to contain the organic light-emitting body may be formed so as to be divided for each light emission color at the time of light emission. In such a case, if a partition is formed at the boundary of each sectioned area, an organic light-emitting layer or a layer containing an organic light-emitting substance can be formed by using a composition in a solution or dispersion state. When forming, it is preferable because a layer can be prevented from being formed outside a predetermined area.
[0034]
The partition can be formed by printing a thick film, or by providing a coating film of a photosensitive resin composition on one surface, and then performing pattern exposure and development. Accordingly, the partition walls may be formed of a cured product of a photosensitive resin, but may also be formed of a cured product of a resin curable by irradiation with ionizing radiation including an electron beam, a cured product of a thermosetting resin, or a thermoplastic resin. obtain. The partition walls themselves may have liquid repellency.
[0035]
【Example】
(Synthesis of phthalocyanine compound (1))
In chloroform, excess 13.98 g (120 mmol) of chlorosulfonic acid was added dropwise to 11.59 g (20 mmol) of zinc phthalocyanine while stirring under ice cooling, and the mixture was stirred as it was. The amount of chlorosulfone groups introduced by this operation can be adjusted by the reaction temperature and time or the amount of chlorosulfonic acid added. In this example, the phthalocyanine nucleus obtained by reacting at room temperature for 5 hours was used. The following reaction was carried out for a mixture in which the amount of chlorosulfone group was 1 to 4 equivalents based on 1.
[0036]
An excess of 4-aminophthalimide was reacted with the intermediate obtained in the above step at a low temperature of 10 ° C. or lower for 1 hour in basic water, and then unreacted 4-aminophthalimide was removed by solvent extraction. It was dried under reduced pressure overnight. As a result, the desired phthalocyanine compound (1) shown in the formula (3) was obtained.
[0037]
Embedded image

In the formula, Pc (M) indicates a phthalocyanine zinc complex in this case, and n is 1 to 4. )
[0038]
(Synthesis of phthalocyanine compound (2))
Next, in 100 ml of dehydrated tetrahydrofuran, in the presence of sodium hydride, 1.78 g of the phthalocyanine-based compound (1) powder obtained above and 0.81 g of heptyl bromide were vigorously stirred for 15 minutes. After reacting by heating under reflux for a period of time, the insoluble matter is separated by filtration, the solvent is removed after filtration, and the residue is dried to obtain a phthalocyanine compound (2) in the form of a dark purple powder represented by the formula (4). Was. The obtained phthalocyanine compound (2) had solubility in ethyl lactate, dioxane, cyclohexanone, or dichloroethane.
[0039]
Embedded image

In the formula, Pc (M) indicates a phthalocyanine zinc complex in this case, and n is 1 to 4. )
[0040]
(Preparation of organic EL element)
A thin film of ITO is laminated on a glass substrate, and a patterned electrode is formed by pattern etching using a photosensitive resist. A substrate on which an electrode is formed is used as a substrate. An aqueous solution of ethylenedioxythiophene / polystyrene sulfonate (abbreviated name PEDOT / PSS, manufactured by Bayer, trade name: Baytron P AI 4083, commercially available as an aqueous solution) is coated using a spinner, and after coating, dried at a temperature of 100 ° C. And a hole injection buffer layer having a thickness of 800 °.
[0041]
The composition for forming an electron-transporting light-emitting layer is prepared as follows, and the composition for forming an electron-transportable light-emitting layer is coated on the previously formed hole buffer layer using a spinner, and And dried at a temperature of 100 ° C. to form an electron transporting light emitting layer having a thickness of 800 °. The number of parts is based on mass.
(Electron transporting light emitting layer forming composition)
70 parts of polyvinyl carbazole 30 parts of oxadiazole 1 part of phthalocyanine compound (2) 4900 parts of dichloroethane
On the electron-transporting light-emitting layer, Ca was formed to a thickness of 500 ° by a vapor deposition method to form a cathode, and further, Ag was deposited on the Ca-deposited layer to a thickness of 2500 ° to form a protective layer. did.
[0043]
(Operation check of organic EL element)
When the ITO electrode of the obtained organic EL element was connected to the positive electrode of the variable DC power supply and the Ag protective layer was connected to the anode, respectively, and a DC voltage of 10 V was applied, blue EL emission from the electron transporting light emitting layer was emitted. It was confirmed that the phthalocyanine-based compound (2) in the composition for forming an electron-transporting light-emitting layer was visually compared with an organic EL device prepared by changing the phthalocyanine-based compound (2) to a dye such as general-purpose perylene, and the same or higher luminance was obtained. Was.
[0044]
(Example 2)
The procedure was the same as in Example 1, except that 0.81 g of heptyl bromide in the synthesis of the phthalocyanine compound was changed to 1.41 g of decyl bromide.
[0045]
(Example 3)
The procedure was the same as in Example 1, except that 0.81 g of heptyl bromide at the time of synthesis of the phthalocyanine compound was changed to 0.80 g of methyl octyl ether chloride (manufactured by Sigma-Aldrich).
[0046]
The maximum fluorescence wavelength at the time of EL emission of the organic EL device obtained in each example is as follows.
[0047]
[Table 1]

[0048]
【The invention's effect】
According to the first aspect of the present invention, since the organic EL element has a laminated structure in which the light emitting layer containing the specific phthalocyanine compound is stacked between the electrodes, the uniformity of the light emitting layer is excellent and the yellow light emission is sufficient. An organic EL device obtained with high strength can be provided.
[0049]
According to the invention of claim 2, an electron transporting layer or a hole transporting layer is laminated on one side of the light emitting layer, or has a laminated structure in which an electron transporting layer and a hole transporting layer are laminated on both sides, respectively. It is possible to provide an organic EL device capable of exhibiting the same effect as the first aspect of the present invention.
[0050]
According to the third aspect of the present invention, an organic layer which has a layered structure of a layer including an organic phosphor and having the property of an electron transporting layer and a hole transporting layer, and capable of exhibiting the same effect as the first aspect of the present invention. An EL element can be provided.
[0051]
According to the fourth aspect of the present invention, the organic layer has a laminated structure of a layer containing an organic phosphor and having the property of a hole transporting layer and an electron transporting layer, and can exhibit the same effect as the first aspect of the present invention. An EL element can be provided.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a diagram showing a basic laminated structure of an organic EL element.
FIG. 2 is a diagram showing a laminated structure of an organic EL device having an electron transport layer and a hole transport layer.
FIG. 3 is a diagram showing a laminated structure of an organic EL device having an organic light emitting layer and a hole transport layer.
FIG. 4 is a diagram showing a laminated structure of an organic EL device having an electron transport layer and an organic light emitting layer.

Claims (4)

A stack in which at least a light-emitting layer including a layer containing an organic phosphor capable of emitting light by recombination of electrons injected from one electrode and holes injected from the other electrode is stacked between a pair of electrodes. An organic EL device having a structure, wherein the organic phosphor is a phthalocyanine-based compound represented by the following general formula (1).

(In the formula (1), R represents an alkyl group or an alkyl ether group, Pc (M) represents a phthalocyanine zinc complex or a phthalocyanine copper complex, and n represents an integer of 1 to 4.) The light emitting layer may have an electron transport layer and a hole transport layer laminated on both sides of the layer containing the organic phosphor, or may have an electron transport layer or a hole transport layer on one side of the layer containing the organic phosphor. 2. The organic EL device according to claim 1, wherein the layers are stacked. 2. The organic EL device according to claim 1, wherein the light emitting layer includes the organic phosphor, and a layer having a property of an electron transport layer and a hole transport layer are laminated. 3. 2. The organic EL device according to claim 1, wherein the light-emitting layer includes the organic phosphor and is formed by stacking a layer having the property of a hole transport layer and an electron transport layer. 3.

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