JP2004091474A - 1-aralkyl-n-(3-quinolyl)-1-cyclohexanecarboxamide derivative - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel compound that can be used for a germicide for agriculture and gardening. <P>SOLUTION: This agricultural chemical contains a 1-aralkyl-N-(3-quinolyl)-1-cyclohexanecarboxamide derivative shown by general formula (1) or a salt thereof as an effective component, wherein, a dotted line shows a single bond or a double bond; A is a 1-4C alkylene group, a 2-4C alkenylene group, a 2-4C alkynylene group or the like; W is O or S; X is a halogen atom, a 1-6C alkyl group, a 1-6C alkoxy group or the like; m is an integer of 0-6; Y is a halogen atom, 1-6C alkyl group, 1-6C alkoxy group, phenyl group, phenoxy group, 1-7C acyloxy group, amino group, nitro group, hydroxy group, mercapto group, 1-7C acylthio group or the like; n is an integer of 0-5; Z is a 1-6C alkyl group or the like; and p is an integer of 0-6. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

［式中、……は、単結合又は二重結合を表し、
Ａは、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキレン基、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニレン基、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ_２〜Ｃ_４アルキレン基を表し、
Ｗは、Ｏ又はＳを表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェノキシ基、水酸基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のアルキル基である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_７アシルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基又はＣ_１〜Ｃ_７アシルチオ基を表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、
ｎが２以上であるとき、複数のＹは同一であっても異なっていてもよく、隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成してもよく、
Ｚは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、
ｐは、０〜６の整数を表し、
ｐが２以上であるとき、複数のＺは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＺが、一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキレン基であってもよい。］
で表される化合物又はその塩である。
【０００７】
本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_４アルキレン基」は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基のような炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、好適には、メチレン基又はエチレン基であり、より好適には、メチレン基である。
【０００８】
本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニレン基」は、例えば、ビニレン基、アリレン基、１−プロペニレン基、３−ブテニレン基のような炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニレン基であり、好適には、ビニレン基又はアリレン基であり、より好適には、アリレン基である。
【０００９】
本発明において、「Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニレン基」は、例えば、プロパルギレン基のような炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、より好適には、プロパルギレン基である。
【００１０】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
【００１１】
本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
【００１２】
本発明において、「置換されてよいＣ_１〜Ｃ_６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
【００１３】
本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１４】
本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」の他に、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨ−ドメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、３−フルオロ−２−メチルプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ基、６，６，６−トリクロロヘキシルオキシ基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
【００１５】
本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_７アシルオキシ基」は、例えば、ホルミルオキシ基、前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルオキシ基）、前記「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニルカルボニルオキシ基）、前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルオキシ基）又は前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」が結合したスルホニルオキシ基（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニルオキシ基（Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニルオキシ基（Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ基）又は炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基（Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ基）であり、より好適には、アセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基である。
【００１６】
本発明において、「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ_１〜Ｃ_６アルキル基である。）」は、アミノ基の他に、同一又は異なった１〜２個の前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」が置換したアミノ基であり、好適には、同一又は異なった１〜２個の前記「Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基」が置換してよいアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基である。
【００１７】
本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_７アシルチオ基」は、例えば、ホルミルチオ基、前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」が結合したカルボニルチオ基（Ｃ_２〜Ｃ_７アルキルカルボニルチオ基）、前記「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル基」が結合したカルボニルチオ基（Ｃ_３〜Ｃ_７アルケニルカルボニルチオ基）、前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」が結合したカルボニルチオ基（Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシカルボニルチオ基）、前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」が結合したチオカルボニルチオ基｛Ｃ_２〜Ｃ_７アルキル（チオカルボニル）チオ基｝、前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基」が結合したチオカルボニルチオ基｛Ｃ_２〜Ｃ_７アルコキシ（チオカルボニル）チオ基｝又は前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」が結合したスルホニルチオ基（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルチオ基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖若しくは分枝鎖アルキルカルボニルチオ基（Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルチオ基）、炭素数２〜５個の直鎖若しくは分枝鎖アルコキシカルボニルチオ基（Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルチオ基）、炭素数２〜５個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル（チオカルボニル）チオ基｛Ｃ_２〜Ｃ_５アルキル（チオカルボニル）チオ基｝又は炭素数２〜５個の直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ（チオカルボニル）チオ基｛Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシ（チオカルボニル）チオ基｝であり、より好適には、アセチルチオ基、メトキシカルボニルチオ基、チオアセチルチオ基又はエトキシ（チオカルボニル）チオ基である。
【００１８】
本発明において、「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ基」は、例えばメチルチオ基、エチルチオ基のような、前記「Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基」が置換したメルカプト基であり、好適にはメチルチオ基、エチルチオ基である。
【００１９】
本発明において、「隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成」の「５又は６員環」は、例えば、ベンゼン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ジヒドロチオフェン環、ジヒドロフラン環、ジヒドロピラン環、ジオキソール環、ジヒドロジオキシン環であり得、好適には、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環である。
【００２０】
本発明の化合物（Ｉ）において、
（１）……は、好適には、単結合〔本発明化合物（Ｉ）のアシル基が、１位がＲにより置換されたシクロヘキサンカルボニル基である。〕であり、
（２）Ａは、好適には、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ_２〜Ｃ_３アルキレン基であり、更に好適には、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキレン基であり、特に好適には、メチレン基であり、
（３）Ｘ_ｍは、好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、より好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（４）Ｙ_ｎは、好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルチオ基又はＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、隣あう２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環を形成してもよく、より好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、更により好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、特に好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメトキシ基であり、ｎが、０又は１であり、
（５）Ｚ_ｐは、好適には、Ｚが、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基であり、ｐが、０、１又は２であり、ｐが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキレン基を形成してよく、より好適には、Ｚが、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基であり、ｐが、０又は１であり、更により好適には、Ｚが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、特に好適には、ｐが、０である。
【００２１】
本発明の化合物（Ｉ）において、好適には、
（ａ１）……が、単結合又は二重結合であり、
（ａ２）Ａが、好適には、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ_２〜Ｃ_３アルキレン基であり、
（ａ３）Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、
（ａ４）Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよいＣ_１〜Ｃ_４アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ_１〜Ｃ_４アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルチオ基又はＣ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、隣あう２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環を形成してもよく、
（ａ５）Ｚが、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル基であり、ｐが、０、１又は２であり、ｐが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキレン基を形成してよく、
より好適には、
（ｂ１）……が、単結合であり、
（ｂ２）Ａが、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキレン基であり、
（ｂ３）Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｂ４）Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｂ５）Ｚが、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル基であり、ｐが、０又は１であり、
更により好適には、
（ｃ１）……が、単結合であり、
（ｃ２）Ａが、メチレン基であり
（ｃ３）Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｃ４）Ｙが、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｃ５）Ｚが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、
特に好適には、
（ｄ１）……が、単結合であり、
（ｄ２）Ａが、メチレン基であり
（ｄ３）Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｄ４）Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメトキシ基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｄ５）ｐが、０であり、
最も好適には、
（ｅ）化合物（Ｉ）が、１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボチオアミド、１−（２−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド又は１−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミドである。
【００２２】
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
【００２３】
本発明化合物（Ｉ）は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
【００２４】
本発明化合物（Ｉ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
【００２５】
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【００２６】
以下、「……」において「単」は単結合を、「……」において「二」は二重結合を、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「２，４−Ｆ_２」はキノリン環の２位に結合したフッ素原子及び４位に結合したフッ素原子を、「ＳＣＳＯＣＨ_３」はメトキシチオカルボニルチオ基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＡｃＯ」はアセトキシ基を、「Ｙ_ｎ」において「３，４（ＯＣＨ_２Ｏ）」はＹ_ｎが置換したフェニル基が１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基であることを、「Ｙ_ｎ」において「２，３（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ）」はＹ_ｎが置換したフェニル基が１−ナフチル基であることを、「Ｙ_ｎ」において「３，４（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ）」はＹ_ｎが置換したフェニル基が２−ナフチル基であることを、「Ｚ_ｐ」において「２，５−ＣＨ_２」はＺ_ｐが置換したシクロヘキシル基又はシクロヘキセニル基がビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基又はビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−イル基であることを、「Ｘ_ｍ」において「Ｈ」はｍ＝０を、「Ｙ_ｎ」において「Ｈ」はｎ＝０を、「Ｚ_ｐ」において「Ｈ」はｐ＝０を、「Ａ」において「ＣＨ_２」はメチレン基を、「Ａ」において「Ｃ（＝ＣＨ_２）」はビニリデン基を、「Ａ」において「ＣＨ＝ＣＨ」はビニレン基を、「Ａ」において「ＣＨ（ＣＨ_３）」はメチルメチレン基を、「Ａ」において「ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２」はプロペニレン基であって当該基中の二重結合がベンゼン環のα，β位に位置する基を、「塩」において「ＨＣｌ」は塩酸塩を、「塩」において「ＨＮＯ_３」は硝酸塩を、「塩」において「１／２Ｈ_２ＳＯ_４」は硫酸塩を、それぞれ示す。
【００２７】
【化３】

【００２８】
【表１】

【００２９】
【化４】

【００３０】
【表２】

【００３１】
【化５】

の塩
【００３２】
【表３】

【００３３】
【化６】

【００３４】
【表４】

上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１−１、１−３、１−２６、１−２７、１−８７、１−２２３、１−４４５、１−５６３、１−６６７、１−１１１１、１−１３３３、１−１５５５、１−１５５６、１−１５５７、１−１５５８、１−１５５９、１−１５６０、１−１５６３、１−１５６７、１−１５６８、１−１５６９、１−１５８４、１−１５８６、１−１５８７、１−１６００、１−１６０１、１−１６０５、１−１６１４、１−１６１５、１−１６１７、１−１６２９、１−１６４０、１−１６４６、１−１６５７、１−１６６１、１−１６６６、１−１６６８、１−１６６９、１−１６７０、１−１６７１、１−１７００、１−１７１５、１−１７８３、１−１７８４、１−１７８５、１−１８１４、１−２３５３、１−２４９９、１−２５５５、２−１０９、２−２１７、２−３２５、２−６６３、３−１、３−７５、３−１４９又は４−１番の化合物であり、
より好適には、化合物番号１−１、１−３、１−２７、１−８７、１−２２３、１−４４５、１−５６３、１−６６７、１−１５５５、１−１５５６、１−１５５７、１−１５６０、１−１５６３、１−１５６８、１−１５８６、１−１６２９、１−１６６８、１−１６６９、１−１６７０、１−１６７１、１−１７００、１−１７１５、１−１７８３、１−１７８４、１−１７８５、１−１８１４、２−１０９、２−２１７、２−３２５、３−１、３−７５、３−１４９又は４−１番の化合物であり、
更により好適には、化合物番号１−１、１−２７、１−２２３、１−１５５６、１−１５５７、１−１５６０、１−１５８６、１−１６７０、１−１６７１、１−１７８３、１−１７８４、１−１７８５又は４−１番の化合物である。
【００３５】
【発明の実施の形態】
本発明の１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体は、以下に記載するＡ〜Ｃ法及びＧ法により製造することができる。
【００３６】
（Ａ法）
【００３７】
【化７】

上式中、……、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ、Ｚ及びｐは、前記と同意義を示し、Ｐ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基を示す。
【００３８】
Ａ法は、エステルとアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００３９】
（Ａ−１工程）
Ａ−１工程は、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＩＩａ）で表される１−アラルキル−１−カルボン酸誘導体｛後述する化合物（ＩＩ）のうち、Ｐ^２がＣ_１〜Ｃ_６アルキル基である化合物。｝と縮合することにより、一般式（Ｉ）で表される本発明の１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボン酸アミド誘導体を製造する工程である。
【００４０】
用いられる化合物（ＩＩａ）の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００４１】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
【００４２】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００４３】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、アミド類であり、更に好適には、ジメチルホルムアミドである。
【００４４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２５０℃であり、好適には、２０℃〜１４０℃である。
【００４５】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００４６】
本工程に使用される化合物（ＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法を組み合わせて製造することができる（例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９巻２３号４６８２頁（１９９６年）に記載された方法によって得られる４−ヒドロキシ−３−ニトロキノリン−２−オンから、ジャーナル・オブ・プラクティカル・ケミストリーＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３３６巻４号３１１頁（１９９４年）に記載された方法で２，４−ジクロロ−３−ニトロキノリンを得、これをケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，５１巻、１５０９頁（１９１８年）に記載された方法で目的物を得ることができる）。
【００４７】
（Ｂ法）
【００４８】
【化８】

上式中、……、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ、Ｚ、ｐ及びＰ^１は、前記と同意義を示す。
【００４９】
Ｂ法は、カルボン酸とアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００５０】
（Ｂ−１工程）
Ｂ−１工程は、化合物（ＩＩａ）を、不活性溶媒中、塩基若しくは酸の存在下又は非存在下、加水分解することにより、一般式（ＩＩｂ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛後述する化合物（ＩＩ）のうち、Ｐ^２が水素原子である化合物。｝を製造する工程である。
【００５１】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物であり、更に好適には、水酸化ナトリウムである。
【００５２】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、２〜１５モルである。
【００５３】
本工程で酸を用いる場合、用いられる酸は、通常の反応において酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、塩酸、臭素酸のようなハロゲン化水素；トリフルオロ酢酸、トシル酸のような有機酸；三塩化ホウ素、三臭化ホウ素のようなルイス酸又は硫酸であり得、好適には、ハロゲン酸であり、更に好適には、塩酸である。
【００５４】
用いられる酸の量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、２〜１５モルである。
【００５５】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；酢酸；水又はこれらの混合液であり、好適には、アルコール、水又はそれらの混合液であり、更に好適には、エタノールと水の混合液である。
【００５６】
溶媒を混合する場合、混合比は、組み合わせる溶媒の種類により異なるが、通常、１００：１〜１：１００であり、好適には、１０：１〜１：１０である。
【００５７】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１２０℃である。
【００５８】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００５９】
（Ｂ−２工程）
Ｂ−２工程は、化合物（ＩＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤の存在下又は非存在下、化合物（ＩＩｂ）と脱水縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
【００６０】
用いられる化合物（ＩＩｂ）の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００６１】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
【００６２】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００６３】
本工程で縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤は、通常の脱水縮合反応において縮合剤として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）のようなカルボジイミド類；ジエチルリン酸シアニド（ＤＥＰＣ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）、ベンズイソオキサゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム　ヘキサフルオロリン化物塩（ＢＯＰ）のようなリン酸類；ヨウ化１−メチル−２−クロロピリジニウム、１−エチル−２−フルオロピリジニウム＝テトラフルオロボレートのようなピリジニウム塩類；又は、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）であり得、好適には、ピリジニウム塩類であり、更に好適には、ヨウ化１−メチル−２−クロロピリジニウムである。
【００６４】
用いられる縮合剤の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００６５】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【００６６】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００６７】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００６８】
（Ｃ法）
【００６９】
【化９】

上式中、……、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ、Ｚ及びｐは、前記と同意義を示し、Ｑ^１は、ハロゲン原子を示す。
【００７０】
Ｃ法は、酸ハロゲン化物とアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
【００７１】
（Ｃ−１工程）
Ｃ−１工程は、化合物（ＩＩｂ）を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤によってハロゲン化することにより、一般式（ＩＶ）で表されるハロゲン化１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボニル誘導体を製造する工程である。
【００７２】
本工程で用いられるハロゲン化剤は、カルボン酸を酸ハロゲン化物にするものであれば特に限定はないが、例えば、塩化ホスホリル、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン等の無機ハロゲン化合物；又は、α，α−ジハロゲノエーテル、ハロゲン化アルキルアミン、有機リンハロゲン化物等の有機ハロゲン化合物であり得、好適には、有機ハロゲン化合物であり、更に好適には、塩化オキザリルである。
【００７３】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、炭化水素類又はハロゲン化炭化水素であり、更に好適には、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン又はジクロロエタンである。
【００７４】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１４０℃である。
【００７５】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００７６】
（Ｃ−２工程）
Ｃ−２工程は、化合物（ＩＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＶ）によりアシル化することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
【００７７】
用いられる化合物（ＩＶ）の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００７８】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミン、ピリジンである。
【００７９】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【００８０】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
【００８１】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【００８２】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【００８３】
上記Ａ〜Ｃ法の出発原料である１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体（ＩＩ）は、以下に記載するＤ〜Ｆ法により製造することができる。
【００８４】
（Ｄ法）
【００８５】
【化１０】

上式中、……、Ａ、Ｙ、ｎ、Ｚ及びｐは、前記と同意義を示し、Ｐ^２は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、Ｑ^２は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルオキシ基又はＣ_６〜Ｃ_１０アリールスルホニルオキシ基を示す。
【００８６】
（Ｄ−１工程）
Ｄ−１工程は、一般式（Ｖ）で表されるカルボン酸誘導体に、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＶＩ）で表されるアラルキル誘導体を付加させることにより、一般式（ＩＩ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体を製造する工程である。
【００８７】
用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００８８】
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機金属類であり、更に好適には、リチウムジイソプロピルアミドである。
【００８９】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）のＰ^２が水素原子である場合、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、２〜３０モルであり、好適には、２．１〜１５モルであり、化合物（Ｖ）のＰ^２がＣ_１〜Ｃ_６アルキル基である場合、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１０モルである。
【００９０】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ＴＨＦである。
【００９１】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−７０℃〜１５０℃であり、好適には、−４０℃〜８０℃である。
【００９２】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
【００９３】
本工程に使用される化合物（Ｖ）は公知化合物である。
【００９４】
本工程に使用される化合物（ＶＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１８巻６０７頁（１８８５年）、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６１巻２１４２頁（１９３９年）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリーＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５３巻３６３４頁（１９８８年）又は、ケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，５４巻１５４１頁（１９２１年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【００９５】
（Ｅ法）
【００９６】
【化１１】

上式中、……、Ｙ、ｎ、Ｚ、ｐ及びＰ^２は、前記と同意義を示し、Ｐ^３は、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を示し、Ｑ^３は、ハロゲン原子を示す。
【００９７】
（Ｅ−１工程）
Ｅ−１工程は、一般式（ＶＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体を、不活性溶媒中、金属の存在下、ルイス酸の存在下又は非存在下、有機金属化合物として、一般式（ＶＩＩＩ）で表されるケトン誘導体と反応することにより、一般式（ＩＸ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体を製造する工程である。
【００９８】
用いられる化合物（ＶＩＩＩ）の量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【００９９】
本工程で用いられる金属は、通常の反応においてハロゲン化物を有機金属にするとして使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムのようなアルカリ金属土類金属；亜鉛、カドミウム、水銀のような遷移金属；セリウム、サマリウム、イッテリビウムのようなランタノイドであり得、好適には、遷移金属であり、更に好適には、亜鉛である。
【０１００】
用いられる金属の量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【０１０１】
本工程でルイス酸を用いる場合、用いられるルイス酸は、通常の反応においてルイス酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、塩化アルミニウム、テトラフルオロホウ素、塩化亜鉛、塩化マグネシウムまたは塩化ジエチルアルミニウムであり得、好適には、塩化ジエチルアルミニウムである。
【０１０２】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、エーテル類であり、更に好適には、ＴＨＦである。
【０１０３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
【０１０４】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【０１０５】
本工程に使用される化合物（ＶＩＩ）は公知化合物である。
【０１０６】
本工程に使用される化合物（ＶＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４６巻１８９２頁（１９２４年）又は、シンセシスＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，１５巻２２７３頁（２００１年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
【０１０７】
（Ｅ−２工程）
Ｅ−２工程は、化合物（ＩＸ）を、不活性溶媒中又は無溶媒下、塩基の存在下又は非存在下、脱水させて、一般式（ＩＩｃ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛前述した化合物（ＩＩ）のうち、Ａが式−Ｃ（＝ＣＨＰ^３）−で表される基である化合物。｝を製造する工程である。
【０１０８】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウムのようなアルカリ金属硫酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属硫酸水素塩であり、更に好適には、硫酸水素カリウムである。
【０１０９】
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＸ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
【０１１０】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類であり、好適には、アミド類であり、更に好適には、ジメチルホルムアミドである。
【０１１１】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１８０℃である。
【０１１２】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【０１１３】
（Ｅ−３工程）
Ｅ−３工程は、化合物（ＩＩｃ）を、不活性溶媒中、触媒の存在下、水素添加させて、一般式（ＩＩｄ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛前述した化合物（ＩＩ）のうち、Ａが式−ＣＨ（ＣＨ_２Ｐ^３）−で表される基である化合物。｝を製造する工程である。なお、化合物（ＩＩｃ）のＰ^２が水素原子でない場合は、化合物（ＩＩｃ）をそのまま本工程に用いることができ、又、Ｂ−１工程に準じて化合物（ＩＩｃ）を加水分解して得られたカルボン酸を本工程に用いることもできる。
【０１１４】
本工程で用いられる触媒は、通常の反応において水素添加を触媒するとして使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、酸化白金、白金炭素のような白金系触媒；パラジウム炭素、パラジウム−炭酸カルシウムのようなパラジウム系触媒；ラネーニッケル、還元ニッケルのようなニッケル系触媒；酸化ルテニウム、ルテニウム炭素のようなルテニウム系触媒又は酸化ロジウム、ロジウム炭素のようなロジウム系触媒であり得、好適には、パラジウム系触媒であり、更に好適には、パラジウム炭素である。
【０１１５】
用いられる触媒の量は、化合物（ＩＩｃ）１モルに対し、通常、０．０１〜１．０モルであり、好適には、０．０５〜０．５モルである。
【０１１６】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類；ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；酢酸または水であり、好適には、アルコール類、炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、メタノールである。
【０１１７】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜１７０℃であり、好適には、１０℃〜８０℃である。
【０１１８】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【０１１９】
（Ｆ法）
【０１２０】
【化１２】

上式中、……、Ｙ、ｎ、Ｚ、ｐ及びＰ^２は、前記と同意義を示し、Ｑ^４は、トリアリールホスフィン又はジアルキルリン酸を示す。
【０１２１】
（Ｆ−１工程）
Ｆ−１工程は、一般式（Ｘ）で表されるカルボン酸誘導体を、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＩ）で表される有機リン化合物と反応させることにより、一般式（ＩＩｅ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛前述した化合物（ＩＩ）のうち、Ａが式−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基である化合物。｝を製造する工程である。
【０１２２】
用いられる化合物（ＸＩ）の量は、化合物（Ｘ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
【０１２３】
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウムのようなアルカリ金属硫酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属水素化物または有機金属類であり、更に好適には、水素化ナトリウムまたはブチルリチウムである。
【０１２４】
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜３．５モルである。
【０１２５】
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類であり、好適には、エーテル類であり、更に好適には、ＴＨＦである。
【０１２６】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１８０℃である。
【０１２７】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
【０１２８】
（Ｆ−２工程）
Ｆ−２工程は、化合物（ＩＩｅ）を、不活性溶媒中、触媒の存在下、水素添加させて、一般式（ＩＩｆ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛前述した化合物（ＩＩ）のうち、Ａが式−ＣＨ_２ＣＨ_２−で表される基である化合物。｝を製造する工程である。なお、化合物（ＩＩｅ）のＰ^２が水素原子でない場合は、化合物（ＩＩｅ）をそのまま本工程に用いることができ、又、Ｂ−１工程に準じて化合物（ＩＩｅ）を加水分解して得られたカルボン酸を本工程に用いることもできる。
【０１２９】
本工程はＥ−３工程に準じて行うことができる。
（Ｇ法）
【０１３０】
【化１３】

上式中、……、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ、Ｚ、ｐは、前記と同意義を示す。
【０１３１】
Ｇ法は、本発明化合物（Ｉａ）（Ｗ＝Ｏ）をチオカルボニル化により、本発明化合物（Ｉｂ）（Ｗ＝Ｓ）を製造する方法である。
【０１３２】
（Ｇ−１工程）
Ｇ−１工程は、化合物（Ｉａ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、チオカルボニル化剤と反応することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１３３】
本工程で用いられるチオカルボニル化剤は、通常のチオカルボニル化反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、五硫化リン、ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）、ビス（ジメチルアミノ）チオ燐酸、又は、ジエチルジチオ燐酸であり得、好適には、五硫化リン又は、ローソン試薬である。
【０１３４】
用いられるチオカルボニル化剤の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、０．５〜６モルであり、好適には、０．５〜３．０モルである。
【０１３５】
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、炭化水素類であり、更に好適には、トルエンである。
【０１３６】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適にはピリジンである。
【０１３７】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
【０１３８】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
【０１３９】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
【０１４０】
（Ｇ−２工程）
Ｇ−２工程は、化合物（Ｉａ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、塩素化剤と反応することにより、塩化イミドイル化合物（ＸＩＩ）を製造する工程である。
【０１４１】
本工程で用いられる塩素化剤は、通常の塩素化反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等のハロゲン化リン、トリフェニルフォスフィン、トリオクチルフォスフィン、ホスホン酸トリフェニル等のリン化合物と四塩化炭素、塩化ベンジル等のハロゲン化アルキルとの組み合わせ、塩化メタンスルホニル、塩化パラトルエンスルホニル等の塩化スルホニル、塩化チオニルのようなハロゲン化であり得、好適には、トリフェニルフォスフィンと四塩化炭素の組み合わせ又は、オキシ塩化リンである。
【０１４２】
用いられる塩素化剤の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．５〜３．０モルである。
【０１４３】
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類であり得、好適には、ニトリル類であり、更に好適には、アセトニトリルである。
【０１４４】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適にはピリジンである。
【０１４５】
用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
【０１４６】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
【０１４７】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
（Ｇ−３工程）
Ｇ−３工程は、化合物（ＸＩＩ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、硫化化合物と反応することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
【０１４８】
本工程で用いられる硫化化合物は、塩化イミドイル化合物をチオアミドに変換できるものであれば特に限定はないが、例えば、硫化水素あるいは水硫化ナトリウム、水硫化カリウムのような硫化水素の塩であり得、好適には、水硫化ナトリウムである。
【０１４９】
用いられる硫化化合物の量は、化合物（ＸＩＩ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、２〜１０モルである。
【０１５０】
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類であり得、好適には、ＴＨＦである。
【０１５１】
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適にはピリジンである。
【０１５２】
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩＩ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、２〜１０モルである。
【０１５３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
【０１５４】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、０．５時間〜１２０時間であり、好適には、２時間〜７２時間である。
【０１５５】
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
【０１５６】
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
【０１５７】
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した本願化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
【０１５８】
反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
【０１５９】
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
【０１６０】
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
【０１６１】
反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には−１０℃〜３０℃である。
【０１６２】
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間〜１時間である。
【０１６３】
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
【０１６４】
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、黒星病、茶のたんそ病、ナシの黒星病、黒斑病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
【０１６５】
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
【０１６６】
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
【０１６７】
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
【０１６８】
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。
【０１６９】
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には２００〜２００００ｇ／ｈａである。
【０１７０】
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
【０１７１】
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）　Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル　Ｏ−｛３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル｝　Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチル　Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル　Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル　Ｏ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル　Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル　Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）　Ｏ−エチル　Ｓ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド　Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル　Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イル　Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル　Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン｝オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル　３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル　（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル　４−｛（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル｝ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質などと、混用、併用することもできる。
【０１７２】
用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−｛Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル｝イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル　１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；メチル　Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル　Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル　Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー　８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジル　Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル　Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ’−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン　Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；イソプロピル　３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。
【０１７３】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１７４】
【実施例】
【実施例１】
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１）
（１）　１−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｄ−１工程）ジイソプロピルアミン（２ｍＬ、１４．３ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、１．５８モル／Ｌのブチルリチウム／ヘキサン溶液（９ｍＬ、１３．８ミリモル）を加え、続いてシクロヘキサンカルボン酸メチル（１．８ｍＬ、１２．５ミリモル）を加え、氷冷下で１時間撹拌した後、塩化ベンジル（１．３８ｍＬ、１２．５ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、目的物２．９ｇ（収率１００％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．１５−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　２．００−２．１５　（２Ｈ，　ｍ），　２．７９　（２Ｈ，　ｓ），　３．６０　（３Ｈ，　ｓ），　７．００−７．３０　（５Ｈ，　ｍ）．
（２）　１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ａ−１工程）
３−アミノキノリン（４００ｍｇ、２．８ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、水素化ナトリウムの６０％オイル懸濁液（２６０ｍＬ、６．５ミリモル）を加え１時間加熱還流した。続いて（１）で得られたエステル化合物（５００ｍｇ、２．２ミリモル）を加え更に３時間還流を続けた。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物１８５ｍｇ（収率２５％）を得た。
融点：１１９−１２１℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４１−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），　２．１５−２．２２　（２Ｈ，　ｍ），　２．８９　（２Ｈ，　ｓ），　６．９０　（１Ｈ，　ｓ），　７．０７−７．１２　（２Ｈ，　ｍ），　７．２０−７．２４　（３Ｈ，　ｍ），　７．４９−７．６７（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　８．２７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　８．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３４４（Ｍ^＋），　２６２，　２５３，　１７３，　１４４．
【０１７５】
【実施例２】
１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５７）
（１）　１−（４−フルオロベンジル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｄ−１工程）
ジイソプロピルアミン（１．６ｍＬ、１１．４ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、１．５８モル／Ｌのブチルリチウム／ヘキサン溶液（７．２ｍＬ、１１．０ミリモル）を加え、続いてシクロヘキサンカルボン酸メチル（１．４４ｍＬ、１０．０ミリモル）を加え、氷冷下で１時間撹拌した後、塩化（４−フルオロベンジル）（１．４４ｍＬ、１２．０ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、目的物２．５ｇ（収率９９％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．００−２．１５　（２Ｈ，　ｍ），　２．７６　（２Ｈ，　ｓ），　３．６１　（３Ｈ，　ｓ），　６．８５−７．１０　（４Ｈ，　ｍ）．
（２）　１−（４−フルオロベンジル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（Ｂ−１工程）
（１）で得られたエステル化合物（２．５ｇ、１０．０ミリモル）のエタノール溶液（５ｍＬ）に２４％水酸化ナトリウム溶液（３０ｍＬ）を加え、４８時間加熱還流させた。この反応溶液を濃塩酸で酸性とし、ジエチルエーテルで抽出し、濃縮して、目的物２．２ｇ（収率９７％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．００−２．１０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８２　（２Ｈ，　ｓ），　６．９０−７．１５　（４Ｈ，　ｍ）．
（３）　１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ｃ−１工程及びＣ−２工程）
（２）で得られたカルボン酸化合物（６５０ｍｇ、２．９ミリモル）をベンゼン（３ｍＬ）に溶かし、この溶液に、塩化オキザリル（１．３ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を順次加え、室温で３時間攪拌した。この反応溶液を濃縮して得た残渣をジクロロエタン（４ｍＬ）に溶解させ、３−アミノキノリン（４１５ｍｇ、２．９ミリモル）及びピリジン（０．２３ｍＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物５６０ｍｇ（収率５４％）を得た。
融点：１１４−１１５℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３９−２．１８　（１０Ｈ，　ｍ），　２．８７　（２Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝２５．３Ｈｚ），　６．８４−７．０９　（５Ｈ，　ｍ），　７．４８−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．７６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．９９，　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．４５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６４，　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６２（Ｍ^＋），　２８０，　２５３，　１９１，　１４４，　１２３，　１１６．
【０１７６】
【実施例３】
１−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６６７）
（１）１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｅ−１工程）
亜鉛（３．０ｇ、４５．２ミリモル）と臭化銅（１．１ｇ、７．７ミリモル）のテトラヒドロフラン懸濁液（２０ｍＬ）に、１．０モル／Ｌの塩化ジエチルアルミニウム／ヘキサン溶液（４５．２ｍＬ、４５．２ミリモル）を加え、続いて１−ブロモ−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（５．０ｇ、２２．６ミリモル）とアセトフェノン（３．０ｇ、２５．０ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（２４ｍＬ）を加え、室温で１８時間撹拌した。この反応溶液に濃塩酸を注ぎ、析出した固体を濾取し、濾液を水洗、濃縮し、目的物５．９ｇ（収率９９％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．１０−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　１．５７　（３Ｈ，　ｓ），　２．１０−２．４５　（２Ｈ，　ｍ），　３．６５　（３Ｈ，　ｓ），　７．２５−７．４０　（５Ｈ，　ｍ）．
（２）　１−（１−フェニルビニル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｅ−２工程）
（１）で得られたヒドロキシ化合物（４．８ｇ、１９．８ミリモル）に、硫酸水素カリウム（６．０ｇ、４４．０ミリモル）を混合し１４０℃に加熱し、５時間撹拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物２．８ｇ（収率５８％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．２５　（２Ｈ，　ｍ），　３．６９　（３Ｈ，　ｓ），　５．１１　（１Ｈ，　ｓ），　５．３４　（１Ｈ，　ｓ），　７．０５−７．１０　（２Ｈ，　ｍ），　７．２５−７．３０　（３Ｈ，
ｍ）．
（３）　１−（１−フェニルビニル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（準Ｂ−１工程）
（２）で得られたエステル化合物（１．３ｇ、５．３ミリモル）のエタノール溶液（１０ｍＬ）に、２４％水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、１８時間加熱還流した。この反応溶液をジエチルエーテルで洗浄後、濃塩酸で酸性とし、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を濃縮し、目的物１．１ｇ（収率９０％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．２５　（２Ｈ，　ｍ），　５．１９　（１Ｈ，　ｓ），　５．４４　（１Ｈ，　ｓ），　７．１５−７．３０　（５Ｈ，　ｍ）．
（４）　１−（１−フェニルエチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（Ｅ−３工程）
（３）で得られたビニル化合物（１００ｍｇ、０．４ミリモル）のメタノール溶液（５ｍＬ）にパラジウム炭素（１０ｍｇ）を加え、水添させた。この反応溶液をセライト濾過し、濾液を濃縮して、目的物９２ｍｇ（収率１００％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　０．９０−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　１．３４　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９５−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．９６　（１Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　７．２０−７．３０　（５Ｈ，　ｍ）．
（５）　１−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ｃ−１工程及びＣ−２工程）
（４）で得られたカルボン酸化合物（９２ｍｇ、０．４ミリモル）をジクロロエタン（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に、塩化オキザリル（０．３ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を順次加え、室温で３時間攪拌した。この反応溶液を濃縮して得た残渣をジクロロエタン（２ｍＬ）に溶解させ、３−アミノキノリン（１００ｍｇ、０．７ミリモル）及びピリジン（０．２ｍＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物９６ｍｇ（収率６７％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３９　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．４２−１．７１　（８Ｈ，　ｍ），２．０２−２．３６　（２Ｈ，　ｍ），　２．０４　（３Ｈ，　ｓ），　７．００　（１Ｈ，　ｓ），　７．１１−７．２７　（５Ｈ，　ｍ），　７．５１−７．６６　（２Ｈ，　ｍ）　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．２９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　１８７，　１４４．
【０１７７】
【実施例４】
１−（２−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２２３）
（１）　１−（２−フェニルビニル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｆ−１工程）
１−ホルミル−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（０．７ｇ、４．１ミリモル）と臭化ベンジルトリフェニルホスホニウム（１．６５ｇ、３．８ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、水素化ナトリウム（０．１３ｇ、４．０ミリモル）を加え、氷冷下で１時間、続いて室温で２時間撹拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．５５ｇ（収率５５％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．１０−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．３０　（２Ｈ，　ｍ），　３．６６　ａｎｄ　３．７０　（３Ｈ，　ｓ），　５．６１　ａｎｄ　６．１６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１２．３　ａｎｄ　１６．３Ｈｚ），　６．４４　ａｎｄ　６．５６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１６．３　ａｎｄ　１２．３Ｈｚ），　７．１０−７．４０（５Ｈ，　ｍ）．
（２）　１−（２−フェニルエチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｆ−２工程）
（１）で得られたビニル化合物（３００ｍｇ、１．２ミリモル）のメタノール溶液（５ｍＬ）にパラジウム炭素（５０ｍｇ）を加え、水添させた。この反応溶液をセライト濾過し、濾液を濃縮して、目的物２５０ｍｇ（収率８５％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　１．７５−１．８５　（２Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．４５−２．５５　（２Ｈ，　ｍ），　３．９６　（３Ｈ，　ｓ），　７．１０−７．３０　（５Ｈ，　ｍ）．
（３）　１−（２−フェニルエチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（Ｂ−１工程）
（２）で得られたエステル化合物（２５０ｍｇ、１．０ミリモル）のエタノール溶液（１ｍＬ）に、２４％水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加え、１８時間加熱還流した。この反応溶液をヘキサンで洗浄後、濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、目的物１３０ｍｇ（収率５６％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　１．８０−１．９０　（２Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．５５−２．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．１５−７．３０　（５Ｈ，　ｍ）．
（４）　１−（２−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ｃ−１工程及びＣ−２工程）
（３）で得られたカルボン酸化合物（１２０ｍｇ、０．５２ミリモル）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に、塩化オキザリル（０．１５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を順次加え、室温で２時間攪拌した。この反応溶液を濃縮して得た残渣を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解させ、３−アミノキノリン（７０ｍｇ、０．５ミリモル）及びトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物１３２ｍｇ（収率７８％）を得た。
物性：アモルファス。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　１．３５−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　１．９０−１．９８　（２Ｈ，　ｍ），　２．１５−２．２１　（２Ｈ，　ｍ），　２．５９−２．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．０５−７．２８　（５Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．６７　（３Ｈ，　ｍ），　７．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０　Ｈｚ），　８．７１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．５　Ｈｚ），　８．８３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．５　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　２５４，　１８７，　１４４，　１１７，　１０６，　９２。
【０１７８】
【実施例５】
１−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６９番）
（１）　１−（４−メチルベンジル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（Ｄ−１工程）
ジイソプロピルアミン（４．５ｍＬ、３２．０ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に、１．５８モル／Ｌのブチルリチウム／ヘキサン溶液（２０．１ｍＬ、３２．０ミリモル）を加え、続いてシクロヘキサンカルボン酸（１．０ｇ、７．８ミリモル）を加え、３時間加熱還流した後、室温に戻し、塩化（４−メチルベンジル）（３．９８ｇ、２１．４ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、２４％水酸化ナトリウム溶液を加え、ヘキサンで洗浄し、水層を濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、濃縮して、目的物１．４ｇ（収率７５％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．００−２．１０　（２Ｈ，　ｍ），　２．３０（３Ｈ，　ｓ），　２．８２　（２Ｈ，　ｓ），　６．９０−７．１５　（４Ｈ，　ｍ）．
（２）　１−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ｂ−２工程）
（１）で得たカルボン酸化合物（７８．４ｍｇ、０．３４ミリモル）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ）、３−アミノキノリン（５０．４ｍｇ、０．３５ミリモル）及び塩化ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）フォスフィン酸（８７．２ｍｇ、０．３４ミリモル）を加え、室温で１８時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物１１．３ｍｇ（収率９％）を得た。
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．２９　（３Ｈ，　ｓ），　２．８６　（２Ｈ，　ｓ），　６．９７−７．０３　（５Ｈ，　ｍ），　７．４９−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．３７　（１Ｈ，　ｓ），　８．７０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　２７６，　１８７，　１４４，　１０５．実施例１〜５と同様にして、以下の化合物を合成した。
【０１７９】
【実施例６】
１−ベンジル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６）
融点：アモルファス。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３８−２．２２　（１０Ｈ，　ｍ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　２．９０　（２Ｈ，　ｓ），　６．９３　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．０７−７．２０　（５Ｈ，　ｍ），　７．４３−７．６４　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．９２，　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．９０　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　２７６，　１７３，　１５８，　１３０，　１１５，　１０５．
【０１８０】
【実施例７】
１−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２７）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４６−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．２０−２．２６　（２Ｈ，　ｍ），　２．３１　（３Ｈ，　ｓ），　２．９２　（２Ｈ，　ｓ），　６．９２　（１Ｈ，　ｓ），　７．１７−７．３５　（５Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．６９　（２Ｈ，ｍ），　７．９４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．５５　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　２７６，　１７３，　１５８，　１３０．
【０１８１】
【実施例８】
１−ベンジル−Ｎ−（４−メトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−８７）
融点：アモルファス。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４８−１．７７　（８Ｈ，　ｍ），　２．１１−２．２１　（２Ｈ，　ｍ），　２．９４　（２Ｈ，　ｓ），　３．６３　（３Ｈ，　ｓ），　７．１１−７．１８　（５Ｈ，　ｍ），　７．４８−７．６８　（３Ｈ，　ｍ），　７．９２　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．１０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　９．８８　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　３４３，１７３，　１５９，１４３，　１０５，　９１，　８１．
【０１８２】
【実施例９】
１−ベンジル−Ｎ−（４−エトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−９３）
融点：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２８　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．３２−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），２．１３−２．１９　（２Ｈ，　ｍ），　２．９４　（２Ｈ，　ｓ），　３．７５　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　７．１１−７．１９　（５Ｈ，　ｍ），　７．４６−７．６６　（３Ｈ，　ｍ），　７．８９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．０９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　９．９５　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８８（Ｍ^＋），　１８８，　１７３，　１５９，　１３１，　１０５，　９１，　８１．
【０１８３】
【実施例１０】
１−ベンジル−Ｎ−（４−イソプロピルオキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１０５番）
融点：１１９−１２１℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．１５　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　１．２９−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），２．１１−２．１７　（２Ｈ，ｍ），　２．９４　（２Ｈ，　ｓ），　４．２６　（１Ｈ，　７重線　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　７．１１−７．２３　（５Ｈ，　ｍ），　７．４４−７．７０　（３Ｈ，　ｍ），　７．８８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　１０．００　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４０２（Ｍ^＋），　３６０，　２６９，　２５１，　１８７，　１７３，　１６０，　１３１，　１０５，　９１，　８１．
【０１８４】
【実施例１１】
１−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４４５番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．７０　（１２Ｈ，　ｍ），　２．００−２．１５　（２Ｈ，　ｍ），　２．５０−２．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．１０−７．３０　（５Ｈ，　ｍ），　７．４５−７．６５　（３Ｈ，　ｍ），　７．７６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．６３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７２（Ｍ^＋），　２５４，　２０１，　１４４，　９１．
【０１８５】
【実施例１２】
１−（１−フェニルビニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−５６３番）
融点：１８０−１８８℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４１−１．７２　（８Ｈ，　ｍ），　１．９２−２．３７　（２Ｈ，　ｍ），　５．６８　（２Ｈ，　ｓ），　７．１４−７．２７　（５Ｈ，　ｍ），　７．５４−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．８２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．６６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．８５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
【０１８６】
【実施例１３】
１−（２−フェニルビニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１１１１番）
融点：１３２−１３３℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３１−１．７２　（６Ｈ，　ｍ），　１．８７−２．０１　（４Ｈ，　ｍ），　５．９２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１２．５　Ｈｚ），　６．８３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１２．５　Ｈｚ），　７．０８−７．２１　（５Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７２−７．７６　（２Ｈ，　ｍ），　８．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２　Ｈｚ），　８．４５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４　Ｈｚ），　８．５４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４　Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５６（Ｍ^＋），　２６５，　１８５，　１７１，　１４４，　１２８，　１１７，　１０４，　９１．
【０１８７】
【実施例１４】
１−（３−フェニルー２−プロペニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１３３３番）
融点：１３１−１３２℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．５４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　６．２１　（１Ｈ，　ｄｔ，　Ｊ＝７．４，　１５．８Ｈｚ），　６．４７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１５．８Ｈｚ），　７．１５−７．６５　（３Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７０（Ｍ^＋），　２６２，　２５３，　１９９，　１４４，　１１７．
【０１８８】
【実施例１５】
１−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５５番）
融点：１１８−１１９℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２２−２．２３　（１０Ｈ，　ｍ），　２．９４　（２Ｈ，　ｓ），　６．９１−７．２４　（５Ｈ，　ｍ），　７．４９−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．０２，　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．３９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７１，　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６２（Ｍ^＋），　１９１，　１４４，　１３５，　１２３，　１１６，　１０９．
【０１８９】
【実施例１６】
１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５６番）
融点：１４３−１４４℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４５−２．２１　（１０Ｈ，　ｍ），　２．９０　（２Ｈ，　ｓ），　６．８１−７．１７　（５Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．２Ｈｚ），　８．０２，　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．３８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６６，　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６２（Ｍ^＋），　２８０，　２５３，　１９１，　１４４，　１３５，　１２３．
【０１９０】
【実施例１７】
１−（２−クロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５８番）
融点：７２℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４２−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．２１−２．２８　（２Ｈ，　ｍ），　３．１０　（２Ｈ，　ｓ），　７．１０−７．４０　（５Ｈ，　ｍ），　７．５３−７．６４　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．３６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７８（Ｍ^＋），　２５３，　２０７，　１４４，　１２５．
【０１９１】
【実施例１８】
１−（３−クロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５９番）
融点：１２５℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４４−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．１７　（２Ｈ，　ｍ），　２．８８　（２Ｈ，　ｓ），　６．９５−７．２２　（５Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．４１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６４（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７８（Ｍ^＋），　２５３，　２０７，　１４４，　１２５．
【０１９２】
【実施例１９】
１−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６０番）
融点：６５℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４４−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．１７　（２Ｈ，　ｍ），　２．８７　（２Ｈ，　ｓ），　７．０５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．１８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．１８　（１Ｈ，　ｓ），　７．５０−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．４８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７８（Ｍ^＋），　２５３，　２０８，　１４４，　１２５．
【０１９３】
【実施例２０】
１−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６３番）
融点：１５２−１５８℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．７２　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．１６　（２Ｈ，　ｍ），　２．８４　（２Ｈ，　ｓ），　６．９７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ），　７．３０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ），　７．４６−７．６０　（３Ｈ，　ｍ），　７．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．９９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．５２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），
８．５８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４２２（Ｍ^＋），　３４２，　２５３，　１６９．
【０１９４】
【実施例２１】
１−（２−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６７番）
物性：ガム状。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３２−２．３２　（１０Ｈ，　ｍ），　２．１３　（３Ｈ，　ｓ），　２．９２　（２Ｈ，　ｓ），　６．７１　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．００−７．１９　（４Ｈ，　ｍ），　７．４８−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．４，　７．７Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．１０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６６　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　２７６，　１８７，　１４４，　１２８，　１１６，　１０５．
【０１９５】
【実施例２２】
１−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６８番）
融点：１２９−１３３℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３５−１．８５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４　（３Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．３０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８４　（２Ｈ，　ｓ），　６．３５−７．１５　（５Ｈ，　ｍ），　７．４５−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．２５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６５　（１Ｈ，　ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　２７６，　１８７，　１４４，　１０５．
【０１９６】
【実施例２３】
１−（４−ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８１番）
融点：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２８　（９Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）　１．３３−１．６１　（８Ｈ，　ｍ），　２．０５−２．２２　（２Ｈ，　ｍ），　２．８２　（２Ｈ，　ｓ），　６．８９　（１Ｈ，　ｓ），　７．０１　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．２７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．５０−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０５　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．３３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４００（Ｍ^＋），　２２９，　１４７，　１３２，　１１７．
【０１９７】
【実施例２４】
１−（２−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８２番）
融点：７０−７５℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４２−１．７４　（８Ｈ，　ｍ），　２．１９−２．３７　（２Ｈ，　ｍ），　３．１５　（２Ｈ，　ｓ），　７．１８−７．３３　（５Ｈ，ｍ），　７．５５−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．８２　（１Ｈ　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　８．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．３９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１２（Ｍ^＋），　２４１，　１７３，　１５９，　１４４．
【０１９８】
【実施例２５】
１−（３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８３番）
融点：１３８℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４２−１．７９　（８Ｈ，　ｍ），　２．１３−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．９７　（２Ｈ，　ｓ），　７．０９　（１Ｈ，　ｓ），　７．２８−７．６８　（６Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．４１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１２（Ｍ^＋），　２５３，　２４１，　１４４，　１２８．
【０１９９】
【実施例２６】
１−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８４番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４４−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．１７　（２Ｈ，　ｍ），　２．９５　（２Ｈ，　ｓ），　７．２１　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．４６　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．４１−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．５５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１２（Ｍ^＋），　２４１，　１４４，　１２８．
【０２００】
【実施例２７】
１−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８５番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３９−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１６−２．２２　（２Ｈ，　ｍ），　２．９３　（２Ｈ，　ｓ），　３．４７　（３Ｈ，　ｓ），　６．７２　（２Ｈ，　ｍ），　７．０４　（３Ｈ，　ｍ），　７．４８　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．２７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　２０３，　１４４，　１２１．
【０２０１】
【実施例２８】
１−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８６番）
融点：１５１−１５３℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２８−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．０９−２．２２　（２Ｈ，　ｍ），　２．８５　（２Ｈ，　ｓ），　３．５７　（３Ｈ，　ｓ），　６．６４−６．７７　（３Ｈ，　ｍ），　７．０９　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．１１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．４８−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．０，　１．５Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．５，　２．０Ｈｚ），　８．３３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　２０３，　１４４，　１２１．
【０２０２】
【実施例２９】
１−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８７番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２６−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１３−２．１９　（２Ｈ，　ｍ），　２．８４　（２Ｈ，　ｓ），　３．７４　（３Ｈ，　ｓ），　６．７４　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．０２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．０６　（１Ｈ，　ｓ），　７．４９−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　８．４１　（１Ｈ，　ｓ），　８．６９　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　２５３，　２０３，　１４４，　１２１．
【０２０３】
【実施例３０】
１−（３−イソプロピルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５９５番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．１１　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ）　１．２９−１．７７　（８Ｈ，　ｍ），　２．１６−２．２２　（２Ｈ，　ｍ），　２．８４　（２Ｈ，　ｓ），　６．９８　（１Ｈ，　ｓ）　７．０６−７．１３　（４Ｈ，　ｍ），　７．４８−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．３１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４０２（Ｍ^＋），　３８７，　３６０，　２３１，　１８９．
【０２０４】
【実施例３１】
１−（４−イソプロピルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５９６番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２８　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝５．９Ｈｚ），　１．４８−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），２．１３−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８２　（２Ｈ，　ｓ），　４．４４−４．５４　（１Ｈ，　ｍ），　６．７３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　６．９７−７．１４　（３Ｈ，　ｍ），　７．５３−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．８９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　８．５０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．７Ｈｚ），　８．６９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝３．７Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４０２（Ｍ^＋），　２５４，　２３１，　１４９，　１０７．
【０２０５】
【実施例３２】
１−（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６００番）
物性：ガム状。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４２−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），　２．０６−２．４１　（２Ｈ，　ｍ），　３．６１　（２Ｈ，　ｓ），　６．７９−６．８７　（２Ｈ，　ｍ），　６．９８−７．１７　（３Ｈ，　ｍ），　７．３４−７．５３　（２Ｈ，　ｍ），　７．７５（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．９５　（１Ｈ，　ｓ），　８．３８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　８．６０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６０（Ｍ^＋），　３４２，　２８７　１４４，　１０７．
【０２０６】
【実施例３３】
１−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０１番）
物性：アモルファス。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３０−１．８２　（８Ｈ，　ｍ），　２．１５−２．３５　（２Ｈ，　ｍ），　２．９３　（２Ｈ，　ｓ），　６．７０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．８４−６．８９　（２Ｈ，　ｍ），　７．１８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．５Ｈｚ），　７．３０−７．３９　（２Ｈ，　ｍ），　７．５１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．０，　１．５Ｈｚ），　７．５９　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．６８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．５Ｈｚ），　８．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　８．３４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　９．６３　（１Ｈ，　ｂｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６０（Ｍ^＋），　１８９，　１４４，　１０７．
【０２０７】
【実施例３４】
１−（４−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０２番）
融点：２５５−２６０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２１−１．５９　（８Ｈ，　ｍ），　２．１６−２．３９　（２Ｈ，　ｍ），　２．８２　（２Ｈ，　ｓ），　６．５８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．８７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．５７−７．７４　（２Ｈ，　ｍ），　７．９８　（１Ｈ，　ｓ），　７．９９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　８．６９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　９．０９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　９．７３　（１Ｈ，　ｂｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６０（Ｍ^＋），　２５４，　１９５，　１４４，　１０７．
【０２０８】
【実施例３５】
１−（２−ニトロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０３番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２８−１．８２　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．２５　（２Ｈ，　ｍ），　３．３６　（２Ｈ，　ｓ），　７．２０−７．４０　（４Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８−７．８５　（２Ｈ，　ｍ），　８．０３（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．５Ｈｚ），　８．４６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８９（Ｍ^＋），　３４３，　２１８，　２００，　１４４．
【０２０９】
【実施例３６】
１−（４−ニトロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０５番）
融点：１７９−１８２℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３２−１．８５　（８Ｈ，　ｍ），　２．０８−２．２２　（２Ｈ，　ｍ），　３．０４　（２Ｈ，　ｓ），　７．２４　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．２８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．５２−７．７０　（３Ｈ，　ｍ），　７．８１（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　２．０Ｈｚ），　８．０２−８．１０　（３Ｈ，　ｍ），　８．５４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　８．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８９（Ｍ^＋），　２５３，　２１８，　１７２，　１４４．
【０２１０】
【実施例３７】
１−（２−フェニルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０６番）
融点：１６８−１７５℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．０８−１．５６　（８Ｈ，　ｍ），　１．９２−２．００　（２Ｈ，　ｍ），　３．０１　（２Ｈ，　ｓ）　７．０４−７．４０　（１０Ｈ，　ｍ），　７．４３−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．３０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４２０（Ｍ^＋），　２４９，　１６７，　１５２，　１４４．
【０２１１】
【実施例３８】
１−（３−フェノキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１０番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４５−１．６５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１３−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８７　（２Ｈ，　ｓ），　５．３７　（２Ｈ，　ｓ），　６．７８−７．３６　（１０Ｈ，　ｍ），　７．４９−７．６７　（２Ｈ，　ｍ）　７．７７　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）　８．３９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４３６（Ｍ^＋），　３５４，　２６５，　２１８，　１８３，　１４４．
【０２１２】
【実施例３９】
１−（３−アセトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１３番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４６−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１５−２．２３　（２Ｈ，　ｍ），　２．１６　（３Ｈ，　ｓ），　２．８９　（２Ｈ，　ｓ）　６．６８−６．９４　（３Ｈ，　ｍ），　７．１１−７．３９　（２Ｈ，　ｍ），　７．４８−７．７８　（２Ｈ，　ｍ）　７．９９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．０６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．３１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６１　（１Ｈ，　ｓ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４０２（Ｍ^＋），　３６０，　１８９，　１４４．
【０２１３】
【実施例４０】
１−（４−アセトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１４番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８２（２Ｈ，　ｓ），　２．２８　（３Ｈ，　ｓ），　６．９３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．０９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．４８−７．６４　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ）　８．４６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．５５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４０２（Ｍ^＋），　３６０，　２５４，　２３１，　１８９，　１４４．
【０２１４】
【実施例４１】
１−（２−アミノベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１５番）
物性：アモルファス。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３０−１．８５　（８Ｈ，　ｍ），　２．２５−２．３８　（２Ｈ，　ｍ），　２．７９　（２Ｈ，　ｓ），　３．５８　（２Ｈ，　ｂｓ），　６．４９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．００−７．０９　（３Ｈ，　ｍ），　７．４８−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．５Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．２４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　８．５４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５９（Ｍ^＋），　３４１，　２８６，　２５３，　２１６，　１４４，　１０６．
【０２１５】
【実施例４２】
１−（４−アミノベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１７番）
融点：１８３−１８５℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２５−１．８２　（８Ｈ，　ｍ），　２．０５−２．２５　（２Ｈ，　ｍ），　２．７７　（２Ｈ，　ｓ），　３．５９　（２Ｈ，　ｂｓ），　６．５３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　６．８７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．０３　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．４８−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　８．３５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　８．６８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５９（Ｍ^＋），　２５４，　１８８，　１４４，　１０６．
【０２１６】
【実施例４３】
１−（２−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６２１番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３０−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．０８−２．１８　（２Ｈ，　ｍ），　２．５６　（６Ｈ，　ｓ），　３．０６　（２Ｈ，　ｓ），　６．９０−６．９９　（１Ｈ，　ｍ），　７．０９−７．２２　（３Ｈ，　ｍ），　７．４８−７．６５（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝７．７，　１．５Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．３５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　８．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８７（Ｍ^＋），　３７３，　３３２，　２５３，　２１６，　１４４，　１３４，　１２０．
【０２１７】
【実施例４４】
１−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６２３番）
物性：アモルファス。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３２−１．８９　（８Ｈ，　ｍ），　２．１６−２．２７　（２Ｈ，　ｍ），　２．７８　（２Ｈ，　ｓ），　２．９３　（６Ｈ，　ｓ），　６．５８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　６．９３　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　７．４２　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．６７−７．９４　（４Ｈ，　ｍ），　８．６０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　９．０８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８７（Ｍ^＋），　２１６，　１３４．
【０２１８】
【実施例４５】
１−（４−メルカプトベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６２６番）
物性：アモルファス。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３０−１．８２　（８Ｈ，　ｍ），　２．０４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８２　（２Ｈ，　ｓ），　６．９９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．１５　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．２９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．４７−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　８．４０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　８．５６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７６（Ｍ^＋），　３４５，　２５４，　１７４，　１４４，　１２３．
【０２１９】
【実施例４６】
１−（４−エトキシチオカルボニルチオベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６２９番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２９　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．３０−１．８５　（８Ｈ，　ｍ），２．１０−２．２７　（２Ｈ，　ｍ），　２．９４　（２Ｈ，　ｓ），　４．５８　（２Ｈ，　ｑ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　７．１０　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．１７　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．３５　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．４８−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　８．５２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４６４（Ｍ^＋），　４４８，　４０４，　３７１，　２５４，　２３３，　１５１，　１２３．
【０２２０】
【実施例４７】
１−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４０番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２９−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１１−２．３７　（２Ｈ，　ｍ），　３．０６　（２Ｈ，　ｓ），　６．９３　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝９．９，１．８Ｈｚ），　７．２３−７．２９　（３Ｈ，ｍ），　７．５０−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．５５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），
８．６３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１２（Ｍ^＋），　３３０，　２５３，　２４１，　１５９，　１４４．
【０２２１】
【実施例４８】
１−（３，５−ジクロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４１番）
融点：２３０−２３５℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３６−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），　２．１９−２．２４　（２Ｈ，　ｍ），　３．０６　（２Ｈ，　ｓ），　７．０８　（２Ｈ，　ｓ），　７．３６　（１Ｈ，　ｓ），　７．５１−７．７９　（３Ｈ，　ｍ）　７．８１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　８．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）　８．５３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１２（Ｍ^＋），　３７７，　２４１，　１５９，　１５９，　１４４．
【０２２２】
【実施例４９】
１−（２，６−ジメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４５番）
融点：７５−８０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３７−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１２−２．３７　（２Ｈ，　ｍ），　３．０６　（２Ｈ，　ｓ），　２．２４　（６Ｈ，　ｓ）　３．０１　（２Ｈ，　ｓ），　６．５８　（１Ｈ，　ｓ），　６．９８　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　７．０６−７．１４　（１Ｈ，　ｍ），　７．５２−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．００　（２Ｈ，　ｍ），　８．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７２（Ｍ^＋），　２５３，　２０１，　１４４，　１１９．
【０２２３】
【実施例５０】
１−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４６番）
融点：１１８−１２７℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２８−１．８４　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．３５　（２Ｈ，　ｍ），　２．０４　（３Ｈ，　ｓ），　２．１９　（３Ｈ，　ｓ），　２．８１　（２Ｈ，　ｓ），　６．８１　（１Ｈ，　ｓ），　６．９６−７．２６　（３Ｈ，　ｍ），　７．４６−７．６３　（２Ｈ，　ｍ），　７．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　８．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．３４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７２（Ｍ^＋），　２９０，　２０１，　１４４，　１１９．
【０２２４】
【実施例５１】
１−（３，５−ジメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４７番）
融点：１４５−１５０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２６−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１６−２．３６　（２Ｈ，　ｍ），　２．１２　（６Ｈ，　ｓ），　２．７９　（２Ｈ，　ｓ），　６．７０　（２Ｈ，　ｓ），　６．８５　（１Ｈ，　ｓ），　６．９６　（１Ｈ，　ｓ），　７．４８−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．２７　（１Ｈ，　ｄ，
Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７２（Ｍ^＋），　２９０，　２０１，　１４４，　１１９．
【０２２５】
【実施例５２】
１−（３，４−ジメチトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５２番）
物性：ガム状。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３３−１．８４　（８Ｈ，ｍ），　２．１４−２．３４　（２Ｈ，　ｍ），　２．８５（２Ｈ，　ｓ），　３．５７　（３Ｈ，　ｓ），　３．８２　（３Ｈ，ｓ），　６．６０−６．７５　（３Ｈ，　ｍ），　７．０６　（１Ｈ，　ｓ），　７．４５−７．６３　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．４７　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４０４（Ｍ^＋），　２５４，　２３３，　１５１．
【０２２６】
【実施例５３】
１−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５３番）
融点：１５８−１６０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４１−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１７−２．２３　（２Ｈ，　ｍ），　２．８２　（２Ｈ，　ｓ），　３．５４　（６Ｈ，　ｓ），　６．２４　（２Ｈ，　ｓ），　６．３１　（１Ｈ，　ｓ），　７．１１　（１Ｈ，　ｓ），　７．４８−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）　８．３９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４０４（Ｍ^＋），　２６１，　２５３，　２３３，　１５１．
【０２２７】
【実施例５４】
１−（４−クロロ−３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５７番）
融点：２０５−２１０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４３−１．７２　（８Ｈ，　ｍ），　２．１１−２．２７　（２Ｈ，　ｍ），　２．９１　（２Ｈ，　ｓ），　６．６６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），　６．９１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．０Ｈｚ），　７．２４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．３Ｈｚ），　７．３０−７．４６　（２Ｈ，　ｍ），　７．６０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．２０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ），　８．５３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３９４（Ｍ^＋），　２２３，　１５５，　１４１，　１２８．
【０２２８】
【実施例５５】
１−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５８番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３４−１．８３　（８Ｈ，　ｍ），　２．１３−２．３４　（２Ｈ，　ｍ），　２．７７　（２Ｈ，　ｓ），　６．５７−６．８５　（３Ｈ，　ｍ），　７．４５−７．６３　（３Ｈ，　ｍ），　７．７１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．９７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．６４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７６（Ｍ^＋），　２５４，　１５１　１４４，　１２３．
【０２２９】
【実施例５６】
１−（３，５−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５９番）
融点：２１６−２２０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２９−１．７４　（８Ｈ，　ｍ），　２．２８−２．４０　（２Ｈ，　ｍ），　２．５４　（２Ｈ，　ｓ），　６．１７　（２Ｈ，　ｂｓ），　６．５２　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．２７−７．５０　（５Ｈ，　ｍ），　７．７７　（２Ｈ，　ｍ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７６（Ｍ^＋），　２５３，　２０５，　１４４，　１２３．
【０２３０】
【実施例５７】
１−（４−クロロ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６１番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４４−１．７５　（１０Ｈ，　ｍ），　２．１７　（３Ｈ，　ｓ），　２．８３　（２Ｈ，　ｓ），　６．９０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．０７　（１Ｈ，　ｓ），　７．２１　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．５０−７．６８　（３Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．４６　（１Ｈ，　ｓ），　８．６０　（２Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３９２（Ｍ^＋），　３１０，　２２１，　１３９．
【０２３１】
【実施例５８】
１−（４−クロロ−３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６３番）
融点：１６６−１７３℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４７−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），　２．１３−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８６　（２Ｈ，　ｓ），　３．５５　（３Ｈ，　ｓ），　６．６３−６．６９　（２Ｈ，ｍ），　７．１０　（１Ｈ，ｓ），　７．２２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．７Ｈｚ），　７．５４−７．６９　（２Ｈ，　ｍ），　７．７２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ）　８．５３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４０８（Ｍ^＋），　３７９，　３２６，　２３７，　１５５，　１４４．
【０２３２】
【実施例５９】
１−（３−クロロ−４−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６６番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４８−１．７４　（８Ｈ，　ｍ），　２．１３−２．２３　（２Ｈ，　ｍ），　２．３０　（３Ｈ，　ｓ），　２．８３　（３Ｈ，　ｓ），　６．８５−７．２７　（５Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．６　７（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．４６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６０　（１Ｈ，　ｄ，
Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３９２（Ｍ^＋），　３５７，　３１０，　２２１，　１３９．
【０２３３】
【実施例６０】
１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６８番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．７４　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８０　（２Ｈ，　ｓ），　５．８７　（２Ｈ，　ｓ），　６．５２−６．６７　（３Ｈ，　ｍ），　７．１６　（１Ｈ，　ｓ），　７．４８−７．６７　（２Ｈ，ｍ），　７．７６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．４３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８８（Ｍ^＋），　２５４，　１７０，　１４４，　１３５，　８３．
【０２３４】
【実施例６１】
１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６７０番）
物性：アモルファス。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．９０　（８Ｈ，　ｍ），　２．１２−２．２５　（２Ｈ，　ｍ），　２．３０　（３Ｈ，　ｍ），　２．９０　（２Ｈ，　ｍ），　６．８２−７．２０　（５Ｈ，　ｍ），　７．４２−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　７．９４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．８２　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７６（Ｍ^＋），　１９１，　１５８，　１０９．
【０２３５】
【実施例６２】
１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６７１番）
融点：１３３−１３７℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３５−１．８５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．２９　（３Ｈ，　ｓ），　２．８８　（２Ｈ，　ｓ），　６．８２−７．１２　（５Ｈ，　ｍ），　７．４５−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．９４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．８６　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７６　（Ｍ^＋），　１９１，　１５８，　１０９．
【０２３６】
【実施例６３】
１−（１−ナフチルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２３５３番）
融点：１６８−１７０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３０−１．８５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１８−２．３５　（２Ｈ，　ｍ），　３．３６　（２Ｈ，　ｓ），　６．５９　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．１８−７．８０　（９Ｈ，　ｍ）　７．９２−８．０１　（２Ｈ，　ｍ），　８．２５　（１Ｈ，
ｄ，　Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３９４（Ｍ^＋），　３１２，　２５３，　２２３，　１４１．
【０２３７】
【実施例６４】
１−（２−ナフチルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４９９番）
融点：１８０−１８８℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．８５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１５−２．３０　（２Ｈ，　ｍ），　３．６７　（２Ｈ，　ｓ），　７．１０−７．８０　（１１Ｈ，　ｍ）　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．２９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ），　８．５２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３９４（Ｍ^＋），　３１２，　２２３，　１４１．
【０２３８】
【実施例６５】
１−ベンジルオキシメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２５５５番）
物性：油状物。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．７０　（８Ｈ，　ｍ），　２．００−２．１５　（２Ｈ，　ｍ），　３．６６　（２Ｈ，　ｓ），　４．６３　（２Ｈ，　ｓ），　７．３８　（５Ｈ，　ｓ）　７．４５−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．５０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．９９　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　２６８，　２３４，　１８６，　１４４，　９１．
【０２３９】
【実施例６６】
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド塩酸塩（化合物番号３−１番）
融点：１７３−１７６℃。
【０２４０】
【実施例６７】
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド硝酸塩（化合物番号３−７５番）
融点：８５−８７℃。
【０２４１】
【実施例６８】
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド硫酸塩（化合物番号３−１４９番）
融点：１９８−２００℃。
【０２４２】
【実施例６９】
１−ベンジル−Ｎ−（４−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４１−１．８２　（８Ｈ，　ｍ），　２．１５−２．２１　（２Ｈ，　ｍ），　２．９１　（２Ｈ，　ｓ），　７．１１−７．２５　（６Ｈ，　ｍ），　７．５６　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　７．６９　（１Ｈ，　ｔｄ，　Ｊ＝１．５，　７．０Ｈｚ），　７．９６　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．１，　８．４Ｈｚ），　８．０８（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　９．４４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．５Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６２（Ｍ^＋），　３４４，　２８０，　１７３，　１６２，　１４９，　１３４，　１１７，　１０５，　９１，　８１，　６７，　５５
【０２４３】
【実施例７０】
１−ベンジル−Ｎ−（８−エチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３７番）
物性：１３１−１３３℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３３−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），　１．３７　（３Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．３Ｈｚ）　２．１４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８９　（２Ｈ，　ｓ），　３．２６　（２Ｈ，　ｑ．　Ｊ＝７．３Ｈｚ），　６．９１　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），７．０８−７．２４　（５Ｈ，　ｍ），　７．４１−７．４８　（２Ｈ，　ｍ），　７．６４　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝２．９，　６．２Ｈｚ），　８．３１（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．９Ｈｚ），　８．６３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７２（Ｍ^＋），　１７３，　１４４，　１１７，　１０５，　９１，　８１，　６７
【０２４４】
【実施例７１】
１−ベンジル−Ｎ−（８−イソプロピル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４９番）
物性：１４９−１５１℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３５−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　１．３７　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．１Ｈｚ）　２．１４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８９　（２Ｈ，　ｓ），　４．２６　（１Ｈ，　ｓｅｐｔ．　Ｊ＝７．１Ｈｚ），　６．９８　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．０８−７．１５　（２Ｈ，　ｍ），　７．１８−７．２６　（３Ｈ，　ｍ），　７．４４−７．５６　（２Ｈ，　ｍ），　７．６１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝２．９，　６．８Ｈｚ），　８．３５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．７Ｈｚ），　８．６０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．７Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８６（Ｍ^＋），　３７１，　３５８，　３２６，　３１０，　２９５，　２８２，　２１８，　１８６，　１７３，　１５８，　１４３，
１２７，　１１５，　１０５，　９１，　８１
【０２４５】
【実施例７２】
１−ベンジル−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−５７番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２２−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　２．１０−２．１７　（２Ｈ，　ｍ），　２．９４　（２Ｈ，　ｓ），　７．１３−７．２９　（５Ｈ，　ｍ），　７．５８−７．７７　（３Ｈ，　ｍ），　８．０６−８．１７　（２Ｈ，　ｍ），　９．３３
（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１２（Ｍ^＋），　１７３，　９１
【０２４６】
【実施例７３】
１−ベンジル−Ｎ−（７−トリフルオロメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６０番）
物性：アモルファス。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２９−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），　２．１７−２．２３　（２Ｈ，　ｍ），　２．８９　（２Ｈ，　ｓ），　７．０４−７．２５　（６Ｈ，　ｍ），　７．４５　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．８，　８．８Ｈｚ），　７．８９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．３２　（２Ｈ，　ｍ），　８．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１２（Ｍ^＋），　３９３，　２１２，　１７３，　１０５，　９１，　８１，　６７
【０２４７】
【実施例７４】
１−ベンジル−Ｎ−（８−トリフルオロメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６１番）
物性：１６８−１７０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２６−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．１８　（２Ｈ，　ｍ），　２．９０　（２Ｈ，　ｓ），　６．９５　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．０７−７．２４　（５Ｈ，　ｍ），　７．５７　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．９６−８．００　（２Ｈ，　ｍ），　８．３５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．８５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．９Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１２（Ｍ^＋），　３９３，　３３０，　２１２，　１９６，　１７３，　１１７，　１０５，　９１，　８１，　６７
【０２４８】
【実施例７５】
１−ベンジル−Ｎ−（６−メトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−８９番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３８−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．２１　（２Ｈ，　ｍ），　２．８８　（２Ｈ，　ｓ），　３．８９　（３Ｈ，　ｓ），　７．０２−７．２８　（８Ｈ，　ｍ），　７．８７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝９．２Ｈｚ），　８．１１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　８．６０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　１７３，　９１
【０２４９】
【実施例７６】
１−ベンジル−Ｎ−（７−メトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−９０番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１４−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８８　（２Ｈ，　ｓ），　３．９２　（３Ｈ，　ｓ），　６．９８　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．０７−７．２７　（６Ｈ，　ｍ），　７．３４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　７．６５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．８Ｈｚ），　８．２５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．５１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　１７３，　９１
【０２５０】
【実施例７７】
１−ベンジル−Ｎ−（８−メトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−９１番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３９−１．７７　（８Ｈ，　ｍ），　２．１５−２．２１　（２Ｈ，　ｍ），　２．８８　（２Ｈ，　ｓ），　４．０７　（３Ｈ，　ｓ），　６．９４−７．４９　（９Ｈ，　ｍ），　８．２１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．７３１
（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　１７３，　６１
【０２５１】
【実施例７８】
１−（３−イソプロピルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５７７番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．０２　（６Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．９Ｈｚ），　１．４０−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），２．０４−２．１５　（２Ｈ，　ｍ），　２．６９　（１Ｈ，　７重線，　Ｊ＝６．９Ｈｚ），　２．８７　（２Ｈ，　ｓ），　６．９０−６．９５　（３Ｈ，　ｍ），　７．０５−７．１５　（２Ｈ，　ｍ），　７．５２−７．６２　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１　Ｈｚ），　８．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．４０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ），　８．７１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６　Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８６（Ｍ^＋），　２１５，　１７３，　１４４，　１３３
【０２５２】
【実施例７９】
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボチオアミド（化合物番号４−１番）（Ｇ−２、Ｇ−３工程）
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１）（０．１ｇ、０．２９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５．０ｍＬに溶解した後、トリフェニルホスフィン（０．１５ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）と四塩化炭素（０．１７ｍＬ、１．７４ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５時間攪拌した。その後、室温まで放冷し、減圧濃縮した。続いて、得られた残渣をＴＨＦ５．０ｍＬに溶解し、７０％ＮａＳＨ（０．２３ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した。放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により精製し、目的物（１７．４ｍｇ、収率１７％）を得た。
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）δｐｐｍ：１．２２−１．７８（８Ｈ，　ｍ），　２．４５−２．５２（２Ｈ，　ｍ），　２．９９（２Ｈ，　ｓ），　７．２２−７．３２（６Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．６９（２Ｈ，　ｍ），　７．７８（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１　Ｈｚ），　８．０５（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．１８（１Ｈ，　ｂｓ），　８．３５（２Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ：３６０（Ｍ^＋），３２７，２７８，２６９，１２８，９１
【０２５３】
【実施例８０】
１−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６９番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２６−１．７９　（８Ｈ，　ｍ），　２．１１−２．２８　（２Ｈ，　ｍ），　２．２８　（３Ｈ，　ｓ），　２．９５　（２Ｈ，　ｓ），　６．８８−７．２４　（５Ｈ，　ｍ），　７．４４−７．６５　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．２Ｈｚ），　７．９５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．９２　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７６（Ｍ^＋），　１９１，　１５８，　１０９
【０２５４】
【実施例８１】
１−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７００番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２２−１．７９　（８Ｈ，　ｍ），　２．０４−２．２４　（２Ｈ，　ｍ），　２．２４　（３Ｈ，　ｓ），　２．８７　（２Ｈ，　ｓ），　３．５４　（３Ｈ，　ｓ），　６．６４−６．７６　（３Ｈ，　ｍ），　６．９９　（１Ｈ，　ｂｓ），７．１０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．９Ｈｚ），　７．４３−７．６４　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．９３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．８６　（１Ｈ，　ｓ）．
【０２５５】
【実施例８２】
１−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７１５番）
物性：１７９−１８０℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２６−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．０５　（３Ｈ，　ｓ），　２．１７−２．３１　（２Ｈ，　ｍ），　２．８０　（２Ｈ，　ｓ），　６．４３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．５５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．７７　（１Ｈ，　ｓ），　６．７９　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　６．９１　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．４４−７．６０　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．９７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　９．０３　（１Ｈ，　ｓ），　１０．６９　（１Ｈ，　ｂｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　２６７，　１８９，　１５８，　１０７
【０２５６】
【実施例８３】
１−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７８３番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２６−１．７９　（８Ｈ，　ｍ），　２．１１−２．２８　（２Ｈ，　ｍ），　２．３７　（３Ｈ，　ｓ），　２．９７　（２Ｈ，　ｓ），　７．０１−７．２９　（５Ｈ，　ｍ），　７．５０−７．７０　（２Ｈ，　ｍ），　７．９４　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．６５　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７６（Ｍ^＋），　１９１，　１５８，　１０９
【０２５７】
【実施例８４】
１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７８４番）
物性：１４９−１５２℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２６−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．０４−２．３４　（２Ｈ，　ｍ），　２．３４７　（３Ｈ，　ｓ），　２．９２　（２Ｈ，　ｓ），　６．８９−７．３６　（５Ｈ，　ｍ），　７．５１−７．８６　（２Ｈ，　ｍ），　７．９４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．３Ｈｚ），　８．０６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．３Ｈｚ），　８．５９　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７６（Ｍ^＋），　１９１，　１５８，　１０９
【０２５８】
【実施例８５】
１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７８５番）
物性：５０−５２℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２０−１．７５　（８Ｈ，　ｍ），　１．９５−２．２７　（２Ｈ，　ｍ），　２．２７　（３Ｈ，　ｓ），　２．８６　（２Ｈ，　ｓ），　６．９１−７．１４　（５Ｈ，　ｍ），　７．４７−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．８７　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．３Ｈｚ），　８．０１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．３Ｈｚ），　８．６０　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７６（Ｍ^＋），　１９１，　１５８，　１０９
【０２５９】
【実施例８６】
１−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１８１４番）
物性：１７６−１７７℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２６−１．８１　（８Ｈ，　ｍ），　２．０５−２．３４　（２Ｈ，　ｍ），　２．３４　（３Ｈ，　ｓ），　２．９０　（２Ｈ，　ｓ），　３．７０　（３Ｈ，　ｓ），　６．７４−７．２３　（５Ｈ，　ｍ），　７．５２−７．７０　（２Ｈ，ｍ），　７．９６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　８．０７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．６３　（１Ｈ，　ｓ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３８８（Ｍ^＋），　２０３，　１５８，　１２１
【０２６０】
【実施例８７】
１−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１８２９番）
物性：２０８−２１２℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３５−１．８５　（８Ｈ，　ｍ），　２．０８　（３Ｈ，　ｓ），　２．１５−２．３５　（２Ｈ，　ｍ），　２．９２　（２Ｈ，　ｓ），　６．７６−６．８７　（３Ｈ，　ｍ），　７．１６−７．５８　（５Ｈ，　ｍ），　７．９９　（１Ｈ，
ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．４２　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７４（Ｍ^＋），　２６７，　１８９，　１５８，　１０７
【０２６１】
【実施例８８】
１−ベンジル−Ｎ−（４−メチルチオ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６１１番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４４−１．８０　（８Ｈ，　ｍ），　２．００　（３Ｈ，　ｓ），　２．２１−２．２８　（２Ｈ，　ｍ），　２．９４　（２Ｈ，　ｓ），　７．０８−７．２２　（５Ｈ，　ｍ），　７．５６−７．６９　（２Ｈ，　ｍ），　８．１０−８．１５（１Ｈ，　ｍ），　８．２９−８．３３　（１Ｈ，　ｍ），　８．７８　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　１０．１６　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３９０（Ｍ^＋），　３４３，　　２１７，　１９０，　１７３，　１４８，　１３１，　１１７，　１０５，　９１，　８１，　６７
【０２６２】
【実施例８９】
１−ベンジル−Ｎ−（８−メチルチオ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６１５番）
物性：８２−８４℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４９−２．１４　（１０Ｈ，　ｍ），　２．５７　（３Ｈ，　ｓ），　２．８９　（２Ｈ，　ｓ），　６．９０　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．０８−７．２１　（５Ｈ，　ｍ），　７．３１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．９Ｈｚ），　７．４８　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　７．５４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．６Ｈｚ），　８．２４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．３Ｈｚ），　８．７２　（１Ｈ，
ｄ，　Ｊ＝２．９Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３９０（Ｍ^＋），　１９０，　１７３，　１５７，　１１７，　１０５，　９１，　８１
【０２６３】
【実施例９０】
１−ベンジル−Ｎ−（４−メチルアミノ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６１６番）
物性：１５６−１５８℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２２−１．７９　（８Ｈ，　ｍ），　２．１３−２．２０　（２Ｈ，　ｍ），　２．９５　（２Ｈ，　ｓ），　３．０１　（３Ｈ，　ｓ），　７．００　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　７．１７−７．３６　（７Ｈ，　ｍ），　７．４２　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　７．６０　（１Ｈ，　ｄｄｄ，　Ｊ＝１．５，　７．０，　８．４Ｈｚ），　７．９８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．３６　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７３（Ｍ^＋），　３５５，　　２６４，　２００，　１７３，　１４５，　１２９，　１１６，　１０５，　９１，　８１，　６９
【０２６４】
【実施例９１】
１−ベンジル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６２１番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４５−１．７８　（８Ｈ，　ｍ），　２．０５−２．２２　（２Ｈ，　ｍ），　２．７４　（６Ｈ，　ｓ），　２．９０　（２Ｈ，　ｓ），　７．０６−７．１６　（５Ｈ，　ｍ），　７．４２−７．６１　（２Ｈ，　ｍ），　７．８３　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．１２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．７２　（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　１０．１３　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７８（Ｍ^＋），　３７４，　２９６，　２１４，　１８６，　１７３，　１４５，　１１７，　１０５，　９１，　８１，　６７
【０２６５】
【実施例９２】
１−ベンジル−Ｎ−（４−ジメトキシメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６２６番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３５−１．７１　（８Ｈ，　ｍ），　２．１１−２．１６　（２Ｈ，　ｍ），　２．９０　（２Ｈ，　ｓ），　３．２３　（６Ｈ，　ｓ），　６．０２　（１Ｈ，　ｓ），　７．０９−７．１７　（５Ｈ，　ｍ），　７．４４−７．６４　（２Ｈ，ｍ），　８．００　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．５，　８．１Ｈｚ），　８．１０　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．５，　８．４Ｈｚ），　９．５８（１Ｈ，　ｂｒ　ｓ），　１０．１３　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４１８（Ｍ^＋），　３８６，　３７１，　３５５，　３３１，　２９５，　２２８，　２１３，　１８７，　１７３，　１５５，　１４２，
１２８，　１１５，　９１，　８１，　６５
【０２６６】
【実施例９３】
１−ベンジル−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６３１番）
物性：２０５−２０７℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４１−１．７６　（８Ｈ，　ｍ），　２．１９−２．２６　（２Ｈ，　ｍ），　２．９４　（２Ｈ，　ｓ），　７．０３−７．１８　（５Ｈ，　ｍ），　７．２７−７．３７　（２Ｈ，　ｍ），　７．５０　（１Ｈ，　ｔ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　８．３７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．７６　（１Ｈ，　ｓ），　９．２８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　９．８８　（１Ｈ，　ｂｒ
ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６０（Ｍ^＋），　３０５，　２６９，　２５１，　１８７，　１７３，　１６０，　１３２，　１０５，　９１，　８１，　６７
【０２６７】
【実施例９４】
１−ベンジル−Ｎ−（８−ヒドロキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６３５番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．７７　（８Ｈ，　ｍ），　２．０４−２．２１　（２Ｈ，　ｍ），　２．８８　（２Ｈ，　ｓ），　６．９５−７．４９　（８２Ｈ，　ｍ），　８．２１　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　８．７３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３６０（Ｍ^＋），　１７３，　１６０，　１５０，　９１
【０２６８】
【実施例９５】
１−ベンジル−Ｎ−（８−フェノキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６３６番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．０９−１．４９　（８Ｈ，　ｍ），　１．８１−１．９３　（２Ｈ，　ｍ），　２．７６　（２Ｈ，　ｓ），　６．７１　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　７．００−７．２８　（９Ｈ，　ｍ），　７．４５　（１Ｈ，　ｄｄｄ，　Ｊ＝１．１，　７．０，　８．１Ｈｚ），　７．６５　（１Ｈ，　ｄｄｄ，　Ｊ＝１．４，　７．０，　８．４Ｈｚ），　７．８１　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝１．５，　８．４Ｈｚ），　８．１４　　　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　９．８６　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４３６（Ｍ^＋），　３５４，　３４３，　２６３，　２３６，　１７３，　１５９，　１３１，　１０５，　９１，　８１，　６７
【０２６９】
【実施例９６】
１−（２−フェニルプロピル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６４１番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．２１　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．２６−２．３７　（１０Ｈ，　ｍ），　１．９２　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝４．０，　１４．２Ｈｚ），　２．１８　（１Ｈ，　ｄｄ，　Ｊ＝９．２，　１４．２Ｈｚ），　２．８３−２．９３　（１Ｈ，　ｍ），　６．８６−７．２８　（５Ｈ，　ｍ），　７．５１−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．７７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．０６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．５６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ）．ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７２（Ｍ^＋），　２５４，　２０１，　１４４，　１０５
【０２７０】
【実施例９７】
１−（２−フェニル−２−プロペニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６４６番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．３３−１．６７　（８Ｈ，　ｍ），　２．００−２．１５　（２Ｈ，　ｍ），　２．８７　（２Ｈ，　ｓ），　５．１１　（１Ｈ，　ｓ），　５．２７　（１Ｈ，　ｓ），　６．９３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　７．１０　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．４Ｈｚ），　７．２７−７．３４　（３Ｈ，　ｍ），　７．４６−７．７２　（３Ｈ，　ｍ），　８．００　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．３９　（２Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７０（Ｍ^＋），　１９９，　１４４，　１１７
【０２７１】
【実施例９８】
１−ベンジル−２−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−１０９番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．１４　（３／２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．１９　（３／２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　１．４５−１．９５　（７Ｈ，　ｍ），　２．２０−２．５３　（２Ｈ，　ｍ），　２．７４　（１／２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１３．０Ｈｚ），２．９６　（１／２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１３．０Ｈｚ），　３．１６　（２／２Ｈ，　ｓ），　７．０４−７．３５　（６Ｈ，　ｍ），　７．４８−７．６６　（２Ｈ，　ｍ），　７．７６−７．８０　（１Ｈ，　ｍ），　８．００−８．０３　（１Ｈ，　ｍ），　８．２０　（１／２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．３７　（１／２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．６Ｈｚ），　８．６０　（１／２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　８．６８　（１／２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　１８７，　１４４，　１０５，　９１
【０２７２】
【実施例９９】
１−ベンジル−３−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−２１７番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　０．９６　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　１．３４−２．００　（７Ｈ，　ｍ），２．２４−２．３０　（２Ｈ，　ｍ），　２．８４　（２Ｈ，　ｓ），　６．９８−７．２７　（６Ｈ，　ｍ），　７．４８−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．７８　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．０Ｈｚ），　８．０２　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．２６　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　８．６５　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　２６６，　１８７，　１４４，　１２３，　９１
【０２７３】
【実施例１００】
１−ベンジル−４−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−３２５番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　０．８９　（３Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝６．２Ｈｚ），　１．２２−１．７５　（７Ｈ，　ｍ），２．０４−２．３７　（２Ｈ，　ｍ），　２．８４　（２Ｈ，　ｓ），　７．０２−７．２３　（６Ｈ，　ｍ），　７．４９−７．６７　（２Ｈ，　ｍ），　７．７９　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝７．７Ｈｚ），　８．０３　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．３０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ），　８．７１　（１Ｈ，ｄ，　Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３５８（Ｍ^＋），　１８７，　１４４，　９１
【０２７４】
【実施例１０１】
１−ベンジル−４−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−４３３番）
物性：オイル。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　０．８８　（９Ｈ，　ｓ），　１．０２−２．３７　（９Ｈ，　ｍ），　７．３９−７．６７　（９Ｈ，　ｍ），　７．８０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．０Ｈｚ），　８．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．１Ｈｚ），　８．７５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ），　８．８５　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　４００（Ｍ^＋），　３１０，　１４４
【０２７５】
【実施例１０２】
２−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−２−バイシクロ［２，２，１］ヘプタンカルボキサミド（化合物番号２−６６３番）
物性：１４９−１５６℃。
^１Ｈ−ＮＭＲ　（２００ＭＨｚ，　ＣＤＣｌ_３）　δｐｐｍ　：　１．４０−１．６０　（１０Ｈ，　ｍ），　２．２８　（３Ｈ，　ｓ），　２．８７　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１３．８Ｈｚ），　３．２２　（２Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝１３．８Ｈｚ），　６．９５　（１Ｈ，　ｂｓ），　７．１９−７．３３　（５Ｈ，ｍ），　７．４５−７．６８　（２Ｈ，　ｍ），　７．９０　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．０４　（１Ｈ，　ｄ，　Ｊ＝８．４Ｈｚ），　８．６８　（１Ｈ，　ｓ）．
ＭＳ　ｍ／ｚ　：　３７０（Ｍ^＋），　１８５，　９１
【０２７６】
【製剤例１】
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。
【０２７７】
【製剤例２】
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。
【０２７８】
【製剤例３】
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
【０２７９】
【製剤例４】
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍφ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ　ＯＶＥＮ　ＰＳ−２２２型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して、粒剤を得た。
【０２８０】
【試験例１】
イネいもち病防除試験（治療効果）
第３〜４葉期のポット栽培供試植物（イネ：幸風）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：７／３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
【０２８１】
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
【０２８２】
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
【０２８３】
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
【０２８４】
３：発病程度が８０％以上である。
【０２８５】
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１）、実施例２（化合物番号１−１５５７）、実施例３（化合物番号１−６６７）、実施例５（化合物番号１−１５６９）、実施例６（化合物番号１−２６）、実施例７（化合物番号１−２７）、実施例８（化合物番号１−８７）、実施例１１（化合物番号１−４４５）、実施例１２（化合物番号１−５６３）、実施例１４（化合物番号１−１３３３）、実施例１５（化合物番号１−１５５５）、実施例１６（化合物番号１−１５５６）、実施例１７（化合物番号１−１５５８）、実施例１８（化合物番号１−１５５９）、実施例１９（化合物番号１−１５６０）、実施例２０（化合物番号１−１５６３）、実施例２１（化合物番号１−１５６７）、実施例２２（化合物番号１−１５６８）、実施例２８（化合物番号１−１５８６）、実施例２９（化合物番号１−１５８７）、実施例３３（化合物番号１−１６０１）、実施例４６（化合物番号１−１６２９）、実施例５７（化合物番号１−１６６１）、実施例６０（化合物番号１−１６６８）、実施例６１（化合物番号１−１６７０）、実施例６２（化合物番号１−１６７１）、実施例６５（化合物番号１−２５５５）、実施例６６（化合物番号３−１）、実施例６７（化合物番号３−７５）、実施例６８（化合物番号３−１４９）、実施例６９（化合物番号１−３）、実施例７９（化合物番号４−１）、実施例８０（化合物番号１−１６６９）、実施例８１（化合物番号１−１７００）、実施例８２（化合物番号１−１７１５）、実施例８３（化合物番号１−１７８３）、実施例８４（化合物番号１−１７８４）、実施例８５（化合物番号１−１７８５）、実施例８６（化合物番号１−１８１４）、実施例９８（化合物番号２−１０９）、実施例９９（化合物番号２−２１７）及び実施例１００（化合物番号２−３２５）の化合物は、発病程度が０であった。
【０２８６】
【試験例２】
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
【０２８７】
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
【０２８８】
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
【０２８９】
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
【０２９０】
３：発病程度が８０％以上である。
【０２９１】
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１）、実施例２（化合物番号１−１５５７）、実施例３（化合物番号１−６６７）、実施例４（化合物番号１−２２３）、実施例５（化合物番号１−１５６９）、実施例６（化合物番号１−２６）、実施例７（化合物番号１−２７）、実施例８（化合物番号１−８７）、実施例１１（化合物番号１−４４５）、実施例１２（化合物番号１−５６３）、実施例１３（化合物番号１−１１１１）、実施例１４（化合物番号１−１３３３）、実施例１５（化合物番号１−１５５５）、実施例１６（化合物番号１−１５５６）、実施例１７（化合物番号１−１５５８）、実施例１８（化合物番号１−１５５９）、実施例１９（化合物番号１−１５６０）、実施例２０（化合物番号１−１５６３）、実施例２２（化合物番号１−１５６８）、実施例２６（化合物番号１−１５８４）、実施例２８（化合物番号１−１５８６）、実施例２９（化合物番号１−１５８７）、実施例３２（化合物番号１−１６００）、実施例３３（化合物番号１−１６０１）、実施例３６（化合物番号１−１６０５）、実施例４０（化合物番号１−１６１４）、実施例４１（化合物番号１−１６１５）、実施例４２（化合物番号１−１６１７）、実施例４６（化合物番号１−１６２９）、実施例４７（化合物番号１−１６４０）、実施例５０（化合物番号１−１６４６）、実施例５４（化合物番号１−１６５７）、実施例５７（化合物番号１−１６６１）、実施例５９（化合物番号１−１６６６）、実施例６０（化合物番号１−１６６８）、実施例６１（化合物番号１−１６７０）、実施例６２（化合物番号１−１６７１）、実施例６３（化合物番号１−２３５３）、実施例６４（化合物番号１−２４９９）、実施例６５（化合物番号１−２５５５）、実施例６６（化合物番号３−１）、実施例６７（化合物番号３−７５）、実施例６８（化合物番号３−１４９）、実施例６９（化合物番号１−３）、実施例７９（化合物番号４−１）、実施例８０（化合物番号１−１６６９）、実施例８１（化合物番号１−１７００）、実施例８２（化合物番号１−１７１５）、実施例８３（化合物番号１−１７８３）、実施例８４（化合物番号１−１７８４）、実施例８５（化合物番号１−１７８５）、実施例８６（化合物番号１−１８１４）、実施例９８（化合物番号２−１０９）、実施例９９（化合物番号２−２１７）、実施例１００（化合物番号２−３２５）及び実施例１０２（化合物番号２−６６３）の化合物は、発病程度が０であった。
【０２９２】
【発明の効果】
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a 1-aralkyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide derivative, a salt thereof, and an agricultural chemical containing the salt as an active ingredient.
[0002]
[Prior art]
Non-Patent Document 1 describes 3-quinolyl-1-cyclohexanecarboxamide, but does not describe an N-acyl compound in which a cycloalkyl carboxylic acid having a substituent at the α-position and 3-quinolylamine are bonded. Also, there is no description about an agricultural and horticultural fungicide. As described above, it has not been known that 1-aralkyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide derivative can be used as an agricultural and horticultural fungicide.
[0003]
[Non-patent document 1]
Synlett 1999, no. 12, 1957-1959
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
The present inventors have conducted intensive studies on N- (3-quinolyl) amide derivatives and found that 1-aralkyl in which cyclohexanecarboxylic acid or cyclohexenecarboxylic acid having a substituent at the α-position is bonded to a 3-aminoquinolyl group. The -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide derivative has excellent bactericidal activity against various plant diseases and is useful as an active ingredient of a pesticide. The present invention has been found to be able to control rice blast (Pyricularia oryzae), which often causes serious damage to crops, and gray mold (Botrytis cinerea) of tomato, cucumber and kidney bean at a low dose, and the present invention. Was completed.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present invention has the general formula
[0006]
Embedded image

[Where, ...... Represents a single bond or a double bond,
A is C ₁ ~ C ₄ Alkylene group, C ₂ ~ C ₄ Alkenylene group, C ₂ ~ C ₄ C interrupted by an alkynylene group or one oxygen atom ₂ ~ C ₄ Represents an alkylene group,
W represents O or S;
X represents a halogen atom, an optionally substituted C ₁ ~ C ₆ An alkyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms), an optionally substituted C ₁ ~ C ₆ An alkoxy group (the alkoxy group is the same or different 1 to 3 halogen atoms), a phenoxy group, a hydroxyl group, ₁ ~ C ₆ Represents an alkylthio group or an amino group which may be substituted (the substituents are the same or different and one to two alkyl groups);
m represents an integer of 0 to 6,
When m is 2 or more, a plurality of Xs may be the same or different,
Y is a halogen atom, an optionally substituted C ₁ ~ C ₆ An alkyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms), an optionally substituted C ₁ ~ C ₆ An alkoxy group (the alkoxy group is the same or different 1 to 3 halogen atoms), a phenyl group, a phenoxy group, a C ₁ ~ C ₇ An acyloxy group, an amino group which may be substituted (the substituent may be the same or different from one to two C ₁ ~ C ₆ It is an alkyl group. ), Nitro group, hydroxyl group, mercapto group or C ₁ ~ C ₇ Represents an acylthio group,
n represents an integer of 0 to 5,
When n is 2 or more, a plurality of Ys may be the same or different, and any two adjacent Ys together with the carbon atom to which they are attached form a 5- or 6-membered ring May be formed,
Z is C ₁ ~ C ₆ An alkyl group,
p represents an integer of 0 to 6,
When p is 2 or more, a plurality of Zs may be the same or different, and any two Zs together form C ₁ ~ C ₄ It may be an alkylene group. ]
Or a salt thereof.
[0007]
In the present invention, "C ₁ ~ C ₄ The `` alkylene group '' is, for example, a linear or branched alkylene group having 1 to 4 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, and a tetramethylene group. An ethylene group, more preferably a methylene group.
[0008]
In the present invention, "C <sub>2</sub> ~ C <sub>4</sub> The "alkenylene group" is, for example, a linear or branched alkenylene group having 2 to 4 carbon atoms such as a vinylene group, an arylene group, a 1-propenylene group, or a 3-butenylene group. An arylene group, more preferably an arylene group.
[0009]
In the present invention, "C <sub>2</sub> ~ C <sub>4</sub> The “alkynylene group” is, for example, a straight-chain or branched-chain alkynylene group having 2 to 4 carbon atoms such as a propargylene group, and preferably a straight-chain or branched-chain alkynylene group having 3 to 4 carbon atoms. And more preferably a propargylene group.
[0010]
In the present invention, the `` halogen atom '' is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, more preferably a fluorine atom or a chlorine atom. And most preferably a fluorine atom.
[0011]
In the present invention, "C ₁ ~ C ₆ "Alkyl group" includes, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, neopentyl group, -Ethylpropyl group, hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 1 Linear or branched having 1 to 6 carbon atoms such as 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, and 2-ethylbutyl And preferably a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (C ₁ ~ C ₅ Alkyl group), and more preferably, a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (C ₁ ~ C ₄ Alkyl group), and even more preferably, a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (C ₁ ~ C ₃ Alkyl group), particularly preferably a methyl group, an ethyl group or a propyl group, and most preferably a methyl group or an ethyl group.
[0012]
In the present invention, "C which may be substituted ₁ ~ C ₆ The alkyl group (the substituent is the same or different 1 to 3 halogen atoms) "is the same as the above-mentioned" C ₁ ~ C ₆ Alkyl group ", for example, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, dibromomethyl group, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, 2,2, 2-trichloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-chloroethyl group, 2-fluoroethyl group, 3-chloropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, Same or different 1 to 3, such as 4-fluorobutyl group, 3-fluoro-2-methylpropyl group, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl group, 6,6,6-trichlorohexyl group "C" substituted by two "halogen atoms" ₁ ~ C ₆ Alkyl group ", and preferably the above-mentioned" C "which may be substituted by 1 to 3 same or different" halogen atoms ". ₁ ~ C ₄ Alkyl group '', and more preferably, the above-mentioned `` C '' which may be substituted by 1 to 3 identical or different `` fluorine or chlorine atoms ''. ₁ ~ C ₃ Alkyl group ", still more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a chloromethyl group or a trifluoromethyl group, and particularly preferably a methyl group, an ethyl group or a trifluoromethyl group.
[0013]
In the present invention, "C ₁ ~ C ₆ "Alkoxy group" includes, for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, isopentyloxy group, 2-methylbutoxy group , Neopentyloxy group, 1-ethylpropoxy group, hexyloxy group, (4-methylpentyl) oxy group, (3-methylpentyl) oxy group, (2-methylpentyl) oxy group, (1-methylpentyl) oxy Group, 3,3-dimethylbutoxy group, 2,2-dimethylbutoxy group, 1,1-dimethylbutoxy group, 1,2-dimethylbutoxy group, 1,3-dimethylbutoxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, It is a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as a 2-ethylbutoxy group, preferably having 1 to 6 carbon atoms. Number of straight or branched alkoxy group (C ₁ ~ C ₄ Alkoxy group), more preferably a methoxy group, an ethoxy group or an isopropoxy group, even more preferably a methoxy group or an ethoxy group, and most preferably a methoxy group.
[0014]
In the present invention, "C ₁ ~ C ₆ The alkoxy group (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms)] is the same as the aforementioned “C ₁ ~ C ₆ Besides "alkoxy group", for example, trifluoromethoxy group, trichloromethoxy group, difluoromethoxy group, dichloromethoxy group, dibromomethoxy group, fluoromethoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, iodomethoxy group, 2,2 , 2-Trichloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2-bromoethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 3-chloropropoxy group, 3,3,3-trifluoro Identical or different, such as propoxy, 4-fluorobutoxy, 3-fluoro-2-methylpropoxy, 3,3,3-trifluoro-2-methylpropoxy, 6,6,6-trichlorohexyloxy The above-mentioned “C substituted by 1 to 3 of the above“ halogen atoms ” ₁ ~ C ₆ An alkoxy group ", and preferably the above-mentioned" C "which may be substituted by 1 to 3 identical or different" halogen atoms ". ₁ ~ C ₄ An alkoxy group '', and more preferably the above-mentioned `` C '' which may be substituted by 1 to 3 identical or different `` fluorine or chlorine atoms ''. ₁ ~ C ₃ Alkoxy group ", even more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group or a trifluoromethoxy group, and most preferably a methoxy group.
[0015]
In the present invention, "C ₁ ~ C ₇ An "acyloxy group" is, for example, a formyloxy group, ₁ ~ C ₆ Carbonyloxy group (C) ₂ ~ C ₇ Alkylcarbonyloxy group), the aforementioned “C ₂ ~ C ₆ Alkenyl group ”bonded carbonyloxy group (C ₃ ~ C ₇ Alkenylcarbonyloxy group); ₁ ~ C ₆ Carbonyloxy group (C ₂ ~ C ₇ Alkoxycarbonyloxy group) or “C ₁ ~ C ₆ Alkyl group "bonded to a sulfonyloxy group (C ₁ ~ C ₆ Alkylsulfonyloxy group), preferably a straight-chain or branched-chain alkylcarbonyloxy group having 2 to 5 carbon atoms (C ₂ ~ C ₅ Alkylcarbonyloxy group), a linear or branched alkoxycarbonyloxy group having 2 to 5 carbon atoms (C ₂ ~ C ₅ An alkoxycarbonyloxy group) or a linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms (C ₁ ~ C ₄ Alkylsulfonyloxy group), more preferably an acetyloxy group, a methoxycarbonyloxy group or a methanesulfonyloxy group.
[0016]
In the present invention, an "optionally substituted amino group (the substituent may be the same or different from one to two C ₁ ~ C ₆ It is an alkyl group. )) Represents, in addition to the amino group, one or two of the same "C" ₁ ~ C ₆ Alkyl group "is a substituted amino group, preferably one or two of the same or different" C ₁ ~ C ₄ The “alkyl group” is an amino group which may be substituted, more preferably a dimethylamino group or a diethylamino group.
[0017]
In the present invention, "C ₁ ~ C ₇ The “acylthio group” is, for example, a formylthio group, ₁ ~ C ₆ Carbonylthio group (C ₂ ~ C ₇ Alkylcarbonylthio group); ₂ ~ C ₆ Alkenyl group ”bonded carbonylthio group (C ₃ ~ C ₇ Alkenylcarbonylthio group), the aforementioned “C ₁ ~ C ₆ Carbonylthio group (C) ₂ ~ C ₇ Alkoxycarbonylthio group); ₁ ~ C ₆ Thiocarbonylthio group ｛C to which an “alkyl group” is bonded ₂ ~ C ₇ An alkyl (thiocarbonyl) thio group { ₁ ~ C ₆ Thiocarbonylthio group ｛C to which an “alkoxy group” is bonded ₂ ~ C ₇ An alkoxy (thiocarbonyl) thio group｝ or the above “C ₁ ~ C ₆ Alkyl group "bonded to a sulfonylthio group (C ₁ ~ C ₆ Alkylsulfonylthio group), preferably a straight-chain or branched-chain alkylcarbonylthio group having 2 to 5 carbon atoms (C ₂ ~ C ₅ Alkylcarbonylthio group), a linear or branched alkoxycarbonylthio group having 2 to 5 carbon atoms (C ₂ ~ C ₅ An alkoxycarbonylthio group), a linear or branched alkyl (thiocarbonyl) thio group having 2 to 5 carbon atoms {C ₂ ~ C ₅ Alkyl (thiocarbonyl) thio group or a straight or branched alkoxy (thiocarbonyl) thio group having 2 to 5 carbon atoms {C ₂ ~ C ₅ An alkoxy (thiocarbonyl) thio group｝, more preferably an acetylthio group, a methoxycarbonylthio group, a thioacetylthio group or an ethoxy (thiocarbonyl) thio group.
[0018]
In the present invention, "C ₁ ~ C ₆ The “alkylthio group” is the same as the aforementioned “C” such as a methylthio group or an ethylthio group. ₁ ~ C ₆ The “alkyl group” is a substituted mercapto group, preferably a methylthio group or an ethylthio group.
[0019]
In the present invention, the “5- or 6-membered ring” of “any two adjacent Ys together with the carbon atom to which they are attached forms a 5- or 6-membered ring” is, for example, a benzene ring, It may be a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, a dihydrothiophene ring, a dihydrofuran ring, a dihydropyran ring, a dioxole ring, a dihydrodioxin ring, and preferably a benzene ring or a 1,3-dioxole ring.
[0020]
In the compound (I) of the present invention,
(1) ...... Is preferably a single bond [the acyl group of the compound (I) of the present invention is a cyclohexanecarbonyl group in which the 1-position is substituted by R]. ]
(2) A is preferably C which may be substituted ₁ ~ C ₄ C which is interrupted by an alkylene group or one oxygen atom ₂ ~ C ₃ Alkylene group, more preferably C ₁ ~ C ₂ An alkylene group, particularly preferably a methylene group,
(3) X _m Preferably, X is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an optionally substituted C ₁ ~ C ₄ An alkyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 fluorine or chlorine atoms) or an optionally substituted C ₁ ~ C ₄ An alkoxy group (the substituents are the same or different 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms), m is 0, 1 or 2, and more preferably X is a fluorine atom , Chlorine atom, C ₁ ~ C ₃ Alkyl group or C ₁ ~ C ₃ An alkoxy group, m is 0 or 1, even more preferably, X is a fluorine atom or a methyl group, m is 0 or 1,
(4) Y _n Is preferably a group in which Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an optionally substituted C ₁ ~ C ₄ An alkyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms), an optionally substituted C ₁ ~ C ₄ An alkoxy group (the alkoxy group is the same or different 1 to 3 fluorine or chlorine atoms), a phenyl group, a phenoxy group, a C ₂ ~ C ₅ Alkylcarbonyloxy group, C ₂ ~ C ₅ Alkoxycarbonyloxy group, C ₁ ~ C ₄ An alkylsulfonyloxy group, an amino group which may be substituted (the substituent may be the same or different from one to two C ₁ ~ C ₄ It is an alkyl group. ), Nitro group, hydroxyl group, mercapto group, C ₂ ~ C ₅ Alkylcarbonylthio group or C ₂ ~ C ₅ An alkoxycarbonyloxy group, wherein n is 0, 1 or 2, and when n is 2, two adjacent Ys together with the carbon atom to which they are attached form a benzene ring or 1, A 3-dioxole ring may be formed, and more preferably, Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, ₁ ~ C ₃ Alkyl group, C ₁ ~ C ₃ An alkoxy group or a hydroxyl group, n is 0 or 1, and even more preferably, Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a methoxy group or a hydroxyl group, and n is 0 or 1, Particularly preferably, Y is a fluorine atom, a chlorine atom or a methoxy group, n is 0 or 1,
(5) Z _p Preferably, Z is C ₁ ~ C ₄ An alkyl group, wherein p is 0, 1 or 2, and when p is 2, two Zs together form C ₁ ~ C ₂ An alkylene group may be formed, more preferably Z is C ₁ ~ C ₃ An alkyl group, p is 0 or 1, even more preferably, Z is a methyl group, p is 0 or 1, and particularly preferably, p is 0.
[0021]
In the compound (I) of the present invention, preferably,
(A1) ...... Is a single bond or a double bond,
(A2) A is preferably C which may be substituted ₁ ~ C ₄ C which is interrupted by an alkylene group or one oxygen atom ₂ ~ C ₃ An alkylene group,
(A3) X is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an optionally substituted C ₁ ~ C ₄ An alkyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 fluorine or chlorine atoms) or an optionally substituted C ₁ ~ C ₄ An alkoxy group (the substituents are the same or different 1 to 3 fluorine or chlorine atoms), m is 0, 1 or 2;
(A4) Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, an optionally substituted C ₁ ~ C ₄ An alkyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms), an optionally substituted C ₁ ~ C ₄ An alkoxy group (the alkoxy group is the same or different 1 to 3 fluorine or chlorine atoms), a phenyl group, a phenoxy group, a C ₂ ~ C ₅ Alkylcarbonyloxy group, C ₂ ~ C ₅ Alkoxycarbonyloxy group, C ₁ ~ C ₄ An alkylsulfonyloxy group, an amino group which may be substituted (the substituent may be the same or different from one to two C ₁ ~ C ₄ It is an alkyl group. ), Nitro group, hydroxyl group, mercapto group, C ₂ ~ C ₅ Alkylcarbonylthio group or C ₂ ~ C ₅ An alkoxycarbonyloxy group, wherein n is 0, 1 or 2, and when n is 2, two adjacent Ys together with the carbon atom to which they are attached form a benzene ring or 1, May form a 3-dioxole ring,
(A5) Z is C ₁ ~ C ₄ An alkyl group, wherein p is 0, 1 or 2, and when p is 2, two Zs together form C ₁ ~ C ₂ An alkylene group may be formed,
More preferably,
(B1) ...... Is a single bond,
(B2) A is C ₁ ~ C ₂ An alkylene group,
(B3) X is a fluorine atom, a chlorine atom, C ₁ ~ C ₃ Alkyl group or C ₁ ~ C ₃ An alkoxy group, m is 0 or 1,
(B4) Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C ₁ ~ C ₃ Alkyl group, C ₁ ~ C ₃ An alkoxy group or a hydroxyl group, n is 0 or 1,
(B5) Z is C ₁ ~ C ₃ An alkyl group, p is 0 or 1,
Even more preferably,
(C1) ...... Is a single bond,
(C2) A is a methylene group
(C3) X is a fluorine atom or a methyl group, m is 0 or 1,
(C4) Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a methoxy group or a hydroxyl group, n is 0 or 1,
(C5) Z is a methyl group, p is 0 or 1,
Particularly preferably,
(D1) ...... Is a single bond,
(D2) A is a methylene group
(D3) X is a fluorine atom or a methyl group, m is 0 or 1,
(D4) Y is a fluorine atom, a chlorine atom or a methoxy group, n is 0 or 1,
(D5) p is 0,
Most preferably,
(E) Compound (I) is 1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1-benzyl-N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- ( 3-fluorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (4-fluorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (4-chlorobenzyl)- N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (3-methoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (3-fluorobenzyl) -N- (2-methyl -3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (3-fluorobenzyl) -N- (4-methyl-3- Noryl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (4-fluorobenzyl) -N- (2-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (4-fluorobenzyl) -N- (4-methyl- 3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarbothioamide, 1- (2-phenylethyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide or 1- (2-Fluorobenzyl) -N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide.
[0022]
The compound (I) of the present invention can be converted into salts such as, for example, sulfates, hydrochlorides, nitrates, and phosphates. These salts are included in the present invention as long as they can be used as fungicides for agricultural and horticultural use.
[0023]
The compound (I) of the present invention can be solvated, and these solvates are also included in the present invention. Such a solvate is preferably a hydrate.
[0024]
The compound (I) of the present invention includes a compound having an asymmetric carbon atom. In this case, the present invention also encompasses one kind of optically active substance and a mixture of several kinds of optically active substances at an arbitrary ratio. .
[0025]
The representative compounds of the present invention are shown in the following table, but the present invention is not limited to these compounds.
[0026]
Less than," ...... In ")," single "represents a single bond and" ...... "" Is a double bond, "Me" is a methyl group, "Et" is an ethyl group, "Pr" is a propyl group, "iPr" is an isopropyl group, and "Bu" is a butyl group. , “TBu” represents a tert-butyl group and “2,4-F ₂ "Represents a fluorine atom bonded to the 2-position and a fluorine atom bonded to the 4-position of the quinoline ring, which are represented by" SCSOCH ₃ "Represents a methoxythiocarbonylthio group," Ph "represents a phenyl group," AcO "represents an acetoxy group, and" Y _n ", 4 (OCH ₂ O) "is Y _n That the substituted phenyl group is a 1,3-benzodioxol-5-yl group, _n "," 2,3 (CH = CH-CH = CH) "is Y _n That the substituted phenyl group is a 1-naphthyl group, _n , "3,4 (CH = CH-CH = CH)" is Y _n That the substituted phenyl group is a 2-naphthyl group, _p "In" 2,5-CH ₂ Is Z _p That the substituted cyclohexyl group or cyclohexenyl group is a bicyclo [2.2.1] heptan-2-yl group or a bicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl group, _m "H" represents m = 0 and "Y" represents _n "," H "represents n = 0 and" Z "represents _p , "H" represents p = 0, and "A" represents "CH". ₂ "Represents a methylene group and" C (= CH ₂ )) Represents a vinylidene group, "CH = CH" represents a vinylene group in "A", and "CH (CH ₃ ) "Represents a methylmethylene group and" CH = CHCH " ₂ Is a propenylene group in which the double bond in the group is located at the α, β position of the benzene ring, “HCl” in the “salt” refers to the hydrochloride, and “HNO” refers to the “HNO” in the “salt”. ₃ "Means nitrate and" 1 / 2H "in" salt ". ₂ SO ₄ "Indicates a sulfate, respectively.
[0027]
Embedded image

[0028]
[Table 1]

[0029]
Embedded image

[0030]
[Table 2]

[0031]
Embedded image

Salt
[0032]
[Table 3]

[0033]
Embedded image

[0034]
[Table 4]

Among the above exemplified compounds, preferred compounds are Compound Nos. 1-1, 1-3, 1-26, 1-27, 1-87, 1-223, 1-445, 1-563, 1-667, 1 -1111, 1-1333, 1-1555, 1-1556, 1-1557, 1-1558, 1-1559, 1-1560, 1-1156, 1-1567, 1-1568, 1-1569, 1-1584 , 1-1586, 1-1587, 1-1600, 1-1601, 1-1605, 1-1614, 1-1615, 1-1617, 1-1629, 1-1640, 1-1646, 1-1657, 1 -1661, 1-1666, 1-1668, 1-1669, 1-1670, 1-11671, 1-1700, 1-1715, 1-1784, 1-1784, 1-1785, 1-1814, 1-23 3,1-2499,1-2555,2-109,2-217,2-325,2-663,3-1,3-75,3-149 or 4-1 No. a compound,
More preferably, compound numbers 1-1, 1-3, 1-27, 1-87, 1-223, 1-445, 1-563, 1-667, 1-1555, 1-1556, 1-1557. , 1-1560, 1-1563, 1-1568, 1-1586, 1-1629, 1-1668, 1-1669, 1-1670, 1-1167, 1-1700, 1-1715, 1-1784, 1 -1784, 1-1785, 1-1814, 2-109, 2-217, 2-325, 3-1, 3-75, 3-149 or the compound of No. 4-1;
Even more preferably, compound numbers 1-1, 1-27, 1-223, 1-1556, 1-1557, 1-1560, 1-1586, 1-1670, 1-1167, 1-1784, 1- No. 1784, 1-1785 or 4-1.
[0035]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The 1-aralkyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide derivative of the present invention can be produced by the methods A to C and G described below.
[0036]
(Method A)
[0037]
Embedded image

In the above formula, ...... , A, X, m, Y, n, Z and p are as defined above, ¹ Is C ₁ ~ C ₆ Shows an alkyl group.
[0038]
Method A is a method for producing the compound (I) of the present invention by condensing an ester with an amine.
[0039]
(Step A-1)
Step A-1 is a step of converting an amine represented by the general formula (III) into an 1-aralkyl-1-carboxylic acid represented by the general formula (IIa) in an inert solvent in the presence or absence of a base. Derivatives Among compounds (II) described below, P ² Is C ₁ ~ C ₆ Compounds that are alkyl groups. This is a step of producing the 1-aralkyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxylic acid amide derivative of the present invention represented by the general formula (I) by condensation with｝.
[0040]
The amount of compound (IIa) to be used is generally 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (III).
[0041]
When a base is used in this step, the base to be used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate Alkali metal bicarbonates, such as potassium bicarbonate; alkali metal hydrides, such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridi , N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), It can be an organic base such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or an organic metal such as butyllithium, lithium diisopropylamide, preferably an organic base. And more preferably triethylamine.
[0042]
The amount of the base to be used is generally 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (III).
[0043]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, and toluene; and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and tetrachloroethane. Hydrogens; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone Ketones; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate, and preferably amides. The suitable, dimethylformamide.
[0044]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, and the like, but is usually 0 ° C to 250 ° C, and preferably 20 ° C to 140 ° C.
[0045]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 120 hours, preferably 30 minutes to 72 hours.
[0046]
The compound (III) used in this step is a known compound or can be produced by a combination of known methods (for example, Journal of Medicinal Chemistry J. Med. Chem., Vol. 39, No. 23). From 4-hydroxy-3-nitroquinolin-2-one obtained by the method described on page 4682 (1996), Journal of Practical Chemistry J. Prakt. Chem., 336: 4, 311 ( 1994), and the desired compound was obtained by the method described in Chemis Berichte Chem. Ber., 51, 1509 (1918). Obtainable).
[0047]
(Method B)
[0048]
Embedded image

In the above formula, ...... , A, X, m, Y, n, Z, p and P ¹ Is as defined above.
[0049]
Method B is a method for producing the compound (I) of the present invention by condensing a carboxylic acid with an amine.
[0050]
(Step B-1)
Step B-1 is a step of hydrolyzing compound (IIa) in an inert solvent in the presence or absence of a base or acid to give 1-aralkyl-1-cyclohexane represented by general formula (IIb). Carboxylic acid derivative: Among compounds (II) described below, P ² Is a compound wherein is a hydrogen atom. This is the step of manufacturing｝.
[0051]
When a base is used in this step, the base to be used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate Alkali metal bicarbonates, such as potassium bicarbonate; alkali metal hydrides, such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridi , N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), It can be an organic base such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or an organic metal such as butyllithium, lithium diisopropylamide, preferably an alkali metal hydroxide. Or an alkaline earth metal hydroxide, more preferably sodium hydroxide.
[0052]
The amount of the base to be used is generally 1 to 30 mol, preferably 2 to 15 mol, per 1 mol of compound (IIa).
[0053]
When an acid is used in this step, the acid to be used is not particularly limited as long as it is used as an acid in a usual reaction. Examples thereof include hydrogen halides such as hydrochloric acid and bromic acid; trifluoroacetic acid, and tosyl. An organic acid such as an acid; a Lewis acid such as boron trichloride, boron tribromide or sulfuric acid, preferably a halogen acid, and more preferably hydrochloric acid.
[0054]
The amount of the acid to be used is generally 1 to 30 mol, preferably 2 to 15 mol, per 1 mol of compound (IIa).
[0055]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, alcohols such as methanol and ethanol, hexane, cyclohexane, benzene, and hydrocarbons such as toluene; dichloromethane, dichloroethane, Halogenated hydrocarbons such as chloroform and tetrachloroethane; ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) and ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone and the like; ketones such as acetonitrile and isobutyronitrile; esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate Acetate; is water or a mixture thereof, preferably, an alcohol, water or a mixture thereof, more preferably a mixture of ethanol and water.
[0056]
When mixing the solvents, the mixing ratio varies depending on the type of the solvent to be combined, but is usually 100: 1 to 1: 100, preferably 10: 1 to 1:10.
[0057]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from -20 ° C to 250 ° C, preferably from 0 ° C to 120 ° C.
[0058]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually from 10 minutes to 120 hours, preferably from 30 minutes to 72 hours.
[0059]
(Step B-2)
In step B-2, the compound of the present invention is obtained by subjecting compound (III) to dehydration condensation with compound (IIb) in an inert solvent in the presence or absence of a base, in the presence or absence of a condensing agent. This is the step of manufacturing (I).
[0060]
The amount of compound (IIb) to be used is generally 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (III).
[0061]
When a base is used in this step, the base to be used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate Alkali metal bicarbonates, such as potassium bicarbonate; alkali metal hydrides, such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridi , N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), It can be an organic base such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or an organic metal such as butyllithium, lithium diisopropylamide, preferably an organic base. And more preferably triethylamine.
[0062]
The amount of the base to be used is generally 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (III).
[0063]
When a condensing agent is used in this step, the condensing agent used is not particularly limited as long as it is used as a condensing agent in a normal dehydration condensation reaction. For example, dicyclohexylcarbodiimide (DCC), diisopropylcarbodiimide (DIPC) , Carbodiimides such as N-ethyl-N′-ethyl- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC); cyanide diethylphosphate (DEPC), azide diphenylphosphate (DPPA), benzisoxazol-1-yl Phosphoric acids such as tris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphide salt (BOP); pyridinium salts such as 1-methyl-2-chloropyridinium iodide, 1-ethyl-2-fluoropyridinium = tetrafluoroborate; Or carbonyldi Obtained an indazole (CDI), preferably, a pyridinium salt, more preferably a iodide 1-methyl-2-chloro-pyridinium.
[0064]
The amount of the condensing agent to be used is generally 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (III).
[0065]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, and toluene; and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and tetrachloroethane. Hydrogens; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone Ketones; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate, preferably halogenated hydrocarbons It is an ether, more preferably, dichloromethane, dichloroethane, or THF.
[0066]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from -20 ° C to 150 ° C, preferably from 0 ° C to 40 ° C.
[0067]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 120 hours, preferably 30 minutes to 72 hours.
[0068]
(Method C)
[0069]
Embedded image

In the above formula, ...... , A, X, m, Y, n, Z and p are as defined above, ¹ Represents a halogen atom.
[0070]
Method C is a method for producing the compound (I) of the present invention by condensing an acid halide with an amine.
[0071]
(Step C-1)
Step C-1 is to produce a halogenated 1-aralkyl-1-cyclohexanecarbonyl derivative represented by the general formula (IV) by halogenating the compound (IIb) with a halogenating agent in an inert solvent. It is a process.
[0072]
The halogenating agent used in this step is not particularly limited as long as the carboxylic acid is converted into an acid halide. For example, inorganic halogen compounds such as phosphoryl chloride, thionyl chloride, phosphorus pentachloride, and phosphorus trichloride; or , Α, α-dihalogenoethers, halogenated alkylamines, organic phosphorus halides and the like, preferably organic halogen compounds, and more preferably oxalyl chloride.
[0073]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, and toluene; and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and tetrachloroethane. Hydrogens; ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF) and ethylene glycol dimethyl ether; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or methyl acetate , Ethyl acetate, propyl acetate and the like, preferably hydrocarbons or halogenated hydrocarbons, more preferably benzene, toluene, dichloromethane or dichloroethane.
[0074]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from -20C to 250C, preferably from 0C to 140C.
[0075]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually from 10 minutes to 120 hours, preferably from 30 minutes to 72 hours.
[0076]
(Step C-2)
Step C-2 is a step of producing compound (I) of the present invention by acylating compound (III) with compound (IV) in an inert solvent in the presence or absence of a base.
[0077]
The amount of compound (IV) to be used is usually 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (III).
[0078]
When a base is used in this step, the base to be used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate Alkali metal bicarbonates, such as potassium bicarbonate; alkali metal hydrides, such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxide; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, , N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), Organic bases such as 8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU); or organic metals such as butyllithium, lithium diisopropylamide, and preferably organic bases. And more preferably triethylamine and pyridine.
[0079]
The amount of the base to be used is generally 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (III).
[0080]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, and toluene; and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and tetrachloroethane. Hydrogens; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone Ketones; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate, preferably halogenated hydrocarbons Or an ether, more preferably, dichloromethane, dichloroethane, or THF.
[0081]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from -20 ° C to 150 ° C, preferably from 0 ° C to 40 ° C.
[0082]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually from 10 minutes to 120 hours, preferably from 30 minutes to 72 hours.
[0083]
The 1-aralkyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxylic acid derivative (II), which is a starting material for the above methods A to C, can be produced by the following methods DF.
[0084]
(Method D)
[0085]
Embedded image

In the above formula, ...... , A, Y, n, Z and p are as defined above, ² Is a hydrogen atom or C ₁ ~ C ₆ Q represents an alkyl group; ² Is a halogen atom, C ₁ ~ C ₆ Alkylsulfonyloxy group or C ₆ ~ C ₁₀ It represents an arylsulfonyloxy group.
[0086]
(Step D-1)
Step D-1 is to add an aralkyl derivative represented by the general formula (VI) to the carboxylic acid derivative represented by the general formula (V) in an inert solvent in the presence of a base to obtain a compound represented by the general formula (VI) This is a step of producing a 1-aralkyl-1-cyclohexanecarboxylic acid derivative represented by II).
[0087]
The amount of compound (VI) to be used is generally 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (V).
[0088]
The base used in this step is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride; Alkali metal hydroxides or alkaline earth metal hydroxides such as sodium, potassium hydroxide and barium hydroxide; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide or butyllithium and lithium It may be an organic metal such as diisopropylamide, preferably an organic metal, and more preferably lithium diisopropylamide.
[0089]
The amount of the base used depends on the amount of P of compound (V). ² Is a hydrogen atom, it is usually 2 to 30 mol, preferably 2.1 to 15 mol, based on 1 mol of the compound (V), and P of the compound (V) ² Is C ₁ ~ C ₆ When it is an alkyl group, it is generally 1 to 20 mol, preferably 1.1 to 10 mol, per 1 mol of compound (V).
[0090]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, and toluene; and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and tetrachloroethane. Hydrogens; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether; amides such as dimethylformamide, dimethylacetamide, hexamethylphosphoric triamide (HMPA); acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone Ketones; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; or esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate, preferably halogenated hydrocarbons Is an ether, more preferably a THF.
[0091]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from -70 ° C to 150 ° C, preferably from -40 ° C to 80 ° C.
[0092]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 120 hours, preferably 30 minutes to 72 hours.
[0093]
Compound (V) used in this step is a known compound.
[0094]
The compound (VI) used in this step is a known compound or a known method {for example, Chemis Berichte Chem. Ber. 18: 607 (1885), Journal of American Chemical Society J.M. Am. Chem. Soc. 61, 2142 (1939), Journal of Organic Chemistry, J. Am. Org. Chem. 53, p. 3634 (1988) or Chemisch-Berichte Chem. Ber. , 54, 1541 (1921).
[0095]
(Method E)
[0096]
Embedded image

In the above formula, ...... , Y, n, Z, p and P ² Is as defined above, and P ³ Is a hydrogen atom or C ₁ ~ C ₆ Q represents an alkyl group; ³ Represents a halogen atom.
[0097]
(Step E-1)
In step E-1, the carboxylic acid derivative represented by the general formula (VII) is treated as an organometallic compound in an inert solvent in the presence of a metal, in the presence or absence of a Lewis acid, as an organometallic compound, represented by the general formula (VIII) This is a step of producing a 1-aralkyl-1-cyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the general formula (IX) by reacting with a ketone derivative represented by the following formula:
[0098]
The amount of compound (VIII) to be used is generally 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (VII).
[0099]
The metal used in this step is not particularly limited as long as it is used as a halide to convert it into an organic metal in a usual reaction. For example, alkali metal earth metals such as magnesium, calcium and strontium; zinc Transition metals such as cadmium, mercury; lanthanoids such as cerium, samarium, ytterbium, preferably transition metals, and more preferably zinc.
[0100]
The amount of the metal to be used is generally 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (VII).
[0101]
When a Lewis acid is used in this step, the Lewis acid used is not particularly limited as long as it is used as a Lewis acid in a normal reaction.For example, aluminum chloride, tetrafluoroboron, zinc chloride, magnesium chloride or It can be diethylaluminum chloride, preferably diethylaluminum chloride.
[0102]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, and toluene; and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, and tetrachloroethane. Hydrogens: ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and ethylene glycol dimethyl ether, preferably ethers, and more preferably THF.
[0103]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from -20 ° C to 150 ° C, preferably from 0 ° C to 40 ° C.
[0104]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually from 10 minutes to 120 hours, preferably from 30 minutes to 72 hours.
[0105]
Compound (VII) used in this step is a known compound.
[0106]
The compound (VIII) used in this step is a known compound or a known method {for example, Journal of American Chemical Society J. Am. Am. Chem. Soc. 46, 1892 (1924) or Synthesis, 15, 2273 (2001).
[0107]
(Step E-2)
In the step E-2, the compound (IX) is dehydrated in an inert solvent or in the absence of a solvent in the presence or absence of a base to give 1-aralkyl-1-cyclohexane represented by the general formula (IIc). Carboxylic acid derivative: In the above-mentioned compound (II), A is a compound of the formula -C (= CHP ³ A) a compound represented by-. This is the step of manufacturing｝.
[0108]
When a base is used in this step, the base to be used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate Alkali metal hydrogencarbonates such as potassium hydrogencarbonate; alkali metal hydrogensulfates such as sodium hydrogensulfate and potassium hydrogensulfate; alkali metal hydrides such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride; Alkali metal hydroxides or alkaline earth metal hydroxides such as sodium, potassium hydroxide and barium hydroxide; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine , Diisopropylethylamine, -Methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, Organic bases such as 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or butyllithium, lithium diisopropylamide Such organic metals can be used, preferably alkali metal hydrogen sulfate, and more preferably potassium hydrogen sulfate.
[0109]
The amount of the base to be used is generally 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 15 mol, per 1 mol of compound (IX).
[0110]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, and toluene; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and ethylene glycol dimethyl ether Ethers such as dimethylformamide, dimethylacetamide and hexamethylphosphoric triamide (HMPA), preferably amides, and more preferably dimethylformamide.
[0111]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from -20C to 250C, preferably from 0C to 180C.
[0112]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually from 10 minutes to 120 hours, preferably from 30 minutes to 72 hours.
[0113]
(Step E-3)
In the step E-3, the compound (IIc) is hydrogenated in an inert solvent in the presence of a catalyst to give a 1-aralkyl-1-cyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the general formula (IId) {the compound described above. In (II), A is of the formula -CH (CH ₂ P ³ A) a compound represented by-. This is the step of manufacturing｝. In addition, P of compound (IIc) ² When is not a hydrogen atom, compound (IIc) can be used as it is in this step, and carboxylic acid obtained by hydrolyzing compound (IIc) according to step B-1 is used in this step. You can also.
[0114]
The catalyst used in this step is not particularly limited as long as it is used as a catalyst for hydrogenation in a normal reaction. For example, platinum catalysts such as platinum oxide and platinum carbon; palladium carbon and palladium- It may be a palladium-based catalyst such as calcium carbonate; a nickel-based catalyst such as Raney nickel or reduced nickel; a ruthenium-based catalyst such as ruthenium oxide or ruthenium carbon or a rhodium-based catalyst such as rhodium oxide or rhodium carbon. , A palladium-based catalyst, more preferably palladium carbon.
[0115]
The amount of the catalyst to be used is generally 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.05 to 0.5 mol, per 1 mol of compound (IIc).
[0116]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, alcohols such as methanol and ethanol; hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene and toluene; dioxane, diethyl ether, Ethers such as tetrahydrofuran (THF) and ethylene glycol dimethyl ether; esters such as methyl acetate, ethyl acetate and propyl acetate; acetic acid or water, preferably alcohols, hydrocarbons or ethers, and more preferably Is methanol.
[0117]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually 0 ° C to 170 ° C, preferably 10 ° C to 80 ° C.
[0118]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually from 10 minutes to 120 hours, preferably from 30 minutes to 72 hours.
[0119]
(Method F)
[0120]
Embedded image

In the above formula, ...... , Y, n, Z, p and P ² Is as defined above, and Q is ⁴ Represents a triarylphosphine or a dialkylphosphoric acid.
[0121]
(Step F-1)
Step F-1 comprises reacting a carboxylic acid derivative represented by the general formula (X) with an organic phosphorus compound represented by the general formula (XI) in an inert solvent in the presence of a base to obtain a compound represented by the general formula (XI) 1-aralkyl-1-cyclohexanecarboxylic acid derivative represented by (IIe)} A compound in which A is a group represented by the formula —CH ＝ CH— among the compounds (II) described above. This is the step of manufacturing｝.
[0122]
The amount of compound (XI) to be used is generally 1 to 3 mol, preferably 1.1 to 1.5 mol, per 1 mol of compound (X).
[0123]
The base used in this step is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate Alkali metal hydrogen carbonate such as sodium hydrogen sulfate and potassium hydrogen sulfate; alkali metal hydride such as sodium hydride, lithium hydride and potassium hydride; sodium hydroxide and potassium hydroxide Alkali metal hydroxides or alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide, barium hydroxide; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N -Methylmorpholy , Pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4 Organic bases such as diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or organic bases such as butyllithium, lithium diisopropylamide It can be a metal, preferably an alkali metal hydride or an organic metal, more preferably sodium or butyllithium.
[0124]
The amount of the base to be used is generally 1 to 30 mol, preferably 1.1 to 3.5 mol, per 1 mol of compound (XI).
[0125]
The solvent used in this step is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, and toluene; dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and ethylene glycol dimethyl ether Ethers such as dimethylformamide, dimethylacetamide and hexamethylphosphoric triamide (HMPA), preferably ethers, and more preferably THF.
[0126]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from -20C to 250C, preferably from 0C to 180C.
[0127]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually from 10 minutes to 120 hours, preferably from 30 minutes to 72 hours.
[0128]
(Step F-2)
In the step F-2, the compound (IIe) is hydrogenated in an inert solvent in the presence of a catalyst to form a 1-aralkyl-1-cyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the general formula (IIf) {the compound described above. In (II), A is a compound of the formula -CH ₂ CH ₂ A compound which is a group represented by-. This is the step of manufacturing｝. In addition, P of compound (IIe) ² When is not a hydrogen atom, the compound (IIe) can be used as it is in this step, and a carboxylic acid obtained by hydrolyzing the compound (IIe) according to step B-1 is used in this step. You can also.
[0129]
This step can be performed according to step E-3.
(G method)
[0130]
Embedded image

In the above formula, ...... , A, X, m, Y, n, Z, and p are as defined above.
[0131]
Method G is a method for producing compound (Ib) (W = S) of the present invention by thiocarbonylation of compound (Ia) (W = O) of the present invention.
[0132]
(Step G-1)
Step G-1 is a step of producing compound (Ib) of the present invention by reacting compound (Ia) with a thiocarbonylating agent in a solvent or non-solvent in the presence or absence of a base. .
[0133]
The thiocarbonylating agent used in this step is not particularly limited as long as it is used in a usual thiocarbonylation reaction. For example, phosphorus pentasulfide, Lawesson's reagent (2,4-bis (4-methoxyphenyl) ) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide), bis (dimethylamino) thiophosphoric acid or diethyldithiophosphoric acid, preferably with phosphorus pentasulfide or Lawesson's reagent. is there.
[0134]
The amount of the thiocarbonylating agent to be used is generally 0.5 to 6 mol, preferably 0.5 to 3.0 mol, per 1 mol of compound (Ia).
[0135]
When a solvent is used in this step, the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene, and xylene; dichloromethane, chloroform, and tetrachloride Halogenated hydrocarbons such as carbon; or ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and dibutyl ether, preferably hydrocarbons, and more preferably toluene.
[0136]
When a base is used in this step, the base to be used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate Alkali metal bicarbonates, such as potassium bicarbonate; alkali metal hydrides, such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridi , N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), It can be an organic base such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or an organic metal such as butyllithium, lithium diisopropylamide, preferably an organic base. And more preferably pyridine.
[0137]
The amount of the base to be used is generally 1 to 6 mol, preferably 1.1 to 3 mol, per 1 mol of compound (Ia).
[0138]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually 0 ° C to 200 ° C, preferably 20 ° C to 180 ° C.
[0139]
The reaction time varies depending on the starting compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 1 hour to 120 hours, preferably 3 hours to 72 hours.
[0140]
(Step G-2)
The step G-2 is a step of producing the imidoyl chloride compound (XII) by reacting the compound (Ia) with a chlorinating agent in a solvent or a non-solvent in the presence or absence of a base.
[0141]
The chlorinating agent used in this step is not particularly limited as long as it is used in a usual chlorination reaction. Examples thereof include phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus halides such as phosphorus oxychloride, and triphenyl. Combination of phosphorus compounds such as phosphine, trioctylphosphine, and triphenyl phosphonate with alkyl halides such as carbon tetrachloride and benzyl chloride; sulfonyl chlorides such as methanesulfonyl chloride and paratoluenesulfonyl chloride; and thionyl chlorides It can be halogenated, preferably a combination of triphenylphosphine and carbon tetrachloride or phosphorus oxychloride.
[0142]
The amount of the chlorinating agent to be used is generally 1 to 6 mol, preferably 1.5 to 3.0 mol, per 1 mol of compound (Ia).
[0143]
When a solvent is used in this step, the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene, and xylene; dichloromethane, chloroform, and tetrachloride Halogenated hydrocarbons such as carbon; or dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), ethers such as dibutyl ether, and nitriles such as acetonitrile and propionitrile, preferably nitriles; More preferably, it is acetonitrile.
[0144]
When a base is used in this step, the base to be used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate Alkali metal bicarbonates, such as potassium bicarbonate; alkali metal hydrides, such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridi , N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), It can be an organic base such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or an organic metal such as butyllithium, lithium diisopropylamide, preferably an organic base. And more preferably pyridine.
[0145]
The amount of the base to be used is generally 1 to 6 mol, preferably 1.1 to 3 mol, per 1 mol of compound (Ia).
[0146]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually 0 ° C to 200 ° C, preferably 20 ° C to 180 ° C.
[0147]
The reaction time varies depending on the starting compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 1 hour to 120 hours, preferably 3 hours to 72 hours.
(Step G-3)
Step G-3 is a step of producing compound (Ib) of the present invention by reacting compound (XII) with a sulfurized compound in a solvent or non-solvent in the presence or absence of a base.
[0148]
The sulfide compound used in this step is not particularly limited as long as it can convert the imidoyl chloride compound into a thioamide, and can be, for example, hydrogen sulfide or a salt of hydrogen sulfide such as sodium hydrosulfide or potassium hydrosulfide. Preferably, it is sodium hydrosulfide.
[0149]
The amount of the sulfurized compound to be used is generally 1 to 20 mol, preferably 2 to 10 mol, per 1 mol of compound (XII).
[0150]
When a solvent is used in this step, the solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction. For example, hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, benzene, toluene, and xylene; dichloromethane, chloroform, and tetrachloride Halogenated hydrocarbons such as carbon; or ethers such as dioxane, diethyl ether, tetrahydrofuran (THF), and dibutyl ether; and nitriles such as acetonitrile and propionitrile, preferably THF.
[0151]
When a base is used in this step, the base to be used is not particularly limited as long as it is used as a base in a usual reaction. For example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium hydrogen carbonate Alkali metal bicarbonates, such as potassium bicarbonate; alkali metal hydrides, such as sodium hydride, lithium hydride, potassium hydride; alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide Or alkaline earth metal hydroxides; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide; triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridi , N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), It can be an organic base such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or an organic metal such as butyllithium, lithium diisopropylamide, preferably an organic base. And more preferably pyridine.
[0152]
The amount of the base to be used is generally 1 to 20 mol, preferably 2 to 10 mol, per 1 mol of compound (XII).
[0153]
The reaction temperature varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually 0 ° C to 200 ° C, preferably 20 ° C to 180 ° C.
[0154]
The reaction time varies depending on the starting compound, the reaction reagent, the solvent, the reaction temperature and the like, but is usually 0.5 hour to 120 hours, preferably 2 hours to 72 hours.
[0155]
After completion of each of the above reactions, the target compound of each reaction can be collected from the reaction mixture according to a conventional method. For example, the reaction mixture is appropriately neutralized, and if insoluble matters are removed by filtration, an immiscible organic solvent such as water and ethyl acetate is added.After washing with water, the organic layer containing the target compound is washed. It is obtained by separating and drying over anhydrous magnesium sulfate or the like, and then distilling off the solvent.
[0156]
If necessary, the obtained target compound can be further purified by a conventional method, for example, recrystallization, reprecipitation or chromatography.
[0157]
The step of producing the salt of the compound (I) of the present invention may be carried out by extracting a concentrated reaction mixture containing the compound (I) of the present invention produced in each step or a solution obtained by dissolving the compound (I) in an appropriate solvent. This is done by adding an acid.
[0158]
Acids used in the reaction include hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydrohalic acids such as hydroiodic acid, nitric acid, perchloric acid, sulfuric acid, inorganic acids such as phosphoric acid; methanesulfonic acid, Organic acid salts such as lower alkylsulfonic acids such as trifluoromethanesulfonic acid and ethanesulfonic acid, arylsulfonic acids such as benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, succinic acid and oxalic acid; and organic acid amides such as saccharin Compounds can be mentioned.
[0159]
The acid is used usually in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents.
[0160]
The solvent used in the reaction is not particularly limited as long as the reaction is not inhibited, but preferably includes ethers such as ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran (THF) and dioxane, and alcohols such as methanol and ethanol. Can be.
[0161]
The reaction temperature is from -20C to 50C, preferably from -10C to 30C.
[0162]
The reaction time varies depending on the type and temperature of the solvent used, but is usually from 10 minutes to 1 hour.
[0163]
The resulting salt is isolated by a conventional method. That is, when it precipitates as a crystal, it is isolated by filtration, and when it is water-soluble, it is isolated as an aqueous solution by separation of an organic solvent and water.
[0164]
The compound of the present invention is useful as an active ingredient of a pesticidal agent. For example, a fungicide for agricultural and horticultural use has an excellent control effect against diseases caused by various plant pathogens. In particular, rice blast, ear blight, adzuki beans, tomatoes, cucumber and kidney beans, gray mold, sclerotium, onion white leaf blight, wheat snow rot, powdery mildew, apple monilia, spot leaf blight, It shows an excellent control effect against various diseases such as scab, tea rot, pear scab, black spot and citrus black spot. Since the compound of the present invention has an excellent therapeutic effect, it is possible to control disease by treatment after infection.
[0165]
When using the compound of the present invention, it can be formulated in various forms such as emulsions, powders, wettable powders, liquids, granules, suspensions and the like, together with auxiliary agents, as in the case of conventional agricultural chemical formulations. In actual use of these preparations, they can be used as they are or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.
[0166]
Examples of the auxiliary agent used include a carrier, an emulsifier, a suspending agent, a dispersing agent, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent, a thickener, a stabilizer and the like, and they can be added as needed.
[0167]
Carriers used are divided into solid carriers and liquid carriers, and solid carriers are animal and plant powders such as starch, sugar, cellulose powder, cyclodextrin, activated carbon, soy flour, wheat flour, rice flour, wood flour, fish flour, milk powder, etc. Or talc, kaolin, bentonite, organic bentonite, calcium carbonate, calcium sulfate, sodium bicarbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, clay, alumina, silica, mineral powder such as sulfur powder, etc., and the liquid carrier is Animal and vegetable oils such as soybean oil, cottonseed oil, and corn oil; alcohols such as ethyl alcohol and ethylene glycol; ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; ethers such as dioxane and tetrahydrofuran; kerosene, kerosene and liquid paraffin Aliphatic hydrocarbons; xylene, trime Aromatic hydrocarbons such as benzene, tetramethylbenzene, cyclohexane, and solvent naphtha; halogenated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene; acid amides such as dimethylformamide; esters such as ethyl acetate and glycerin esters of fatty acids; Nitriles such as acetonitrile; sulfur-containing compounds such as dimethyl sulfoxide; or N-methylpyrrolidone.
[0168]
The compounding mass ratio of the compound of the present invention and the auxiliary agent is usually 0.05: 99.95 to 90:10, preferably 0.2: 99.8 to 80:20.
[0169]
The concentration or amount used of the compound of the present invention varies depending on the target crop, the method of use, the formulation, the application amount, etc., but in the case of foliar treatment, it is usually 0.1 to 10000 ppm per active ingredient, preferably 1 to 10 ppm. In the case of soil treatment, it is usually 10 to 100,000 g / ha, preferably 200 to 20,000 g / ha.
[0170]
The compound of the present invention can be mixed or used in combination with other pesticides as necessary, for example, an insecticide, an acaricide, an attractant, a nematicide, a fungicide, an antiviral agent, a herbicide, a plant growth regulator and the like. And preferably a pesticide, acaricide, nematicide or fungicide.
[0171]
The insecticide, acaricide or nematicide used is, for example, O- (4-bromo-2-chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate (generic name: propenophos), O- (2,2-dichlorovinyl) ) O, O-dimethyl phosphate (generic name: dichlorvos), O-ethyl O- {3-methyl-4- (methylthio) phenyl} N-isopropyl phosphoramidate (generic name: fenamiphos), O, O-dimethyl O- (4-nitro-m-tolyl) phosphorothioate (generic name: fenitrothion), O-ethyl O- (4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate (generic name: EPN), O, O-diethyl O- (2 -Isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl) phosphorothioate (generic name: diazinon), O, O-dimethyl O- (3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosphorothioate (generic name: chloropyrifosmethyl), O, S-dimethyl N-acetylphosphoramidothioate (generic name: acephate), O- (2,4 -Dichlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorodithioate (general name: prothiophos); organic phosphoric ester compounds; 1-naphthyl N-methylcarbamate (general name: carbaryl), 2-isopropoxyphenyl N- Methyl carbamate (general name: propoxur), 2-methyl-2- (methylthio) propionaldehyde O-methylcarbamoyl oxime (general name: aldicarb), 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl N- Methyl carbamate (generic name: carbofuran), dimethyl N, N '-[thiobis {(methylimino) carbonyloxy}] bisethanimidothioate (generic name: thiodicarb), S-methyl N- (methylcarbamoyloxy) thioacetimidate (generic name: mesomil), N, N- Dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino-2- (methylthio) acetamide (generic name: oxamyl), 2- (ethylthiomethyl) phenyl N-methylcarbamate (generic name: ethiophenecarb), 2-dimethylamino-5,6- Carbamate compounds such as dimethylpyrimidin-4-yl N, N-dimethylcarbamate (generic name: pyrimicarb), 2-sec-butylphenyl N-methylcarbamate (generic name: fenobcarb); S, S'-2-dimethyl Amino trimethylene bis (thiocarbamate) (one Nepalistoxin derivatives such as N.N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine (general name: thiocyclam); 2,2,2-trichloro-1,1-bis ( Organochlorine-based compounds such as 4-chlorophenyl) ethanol (generic name: dicophor) and 4-chlorophenyl-2,4,5-trichlorophenylsulfone (generic name: tetradiphone); bis-tris (2-methyl-2-phenylpropyne) Organometallic compounds such as tin oxide (generic name: fenbutatin oxide); (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate ( Generic name: fenvalerate), 3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: permethrin), (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclo Propane carboxylate (generic name: cypermethrin), (S) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Generic name: deltamethrin), (RS) -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS) -cis, trans-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoropropenyl) -2,2-dimethylcyclo Propane carboxylate (generic name: cyhalothrin), 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl-3- (2 Chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (generic name: tefluthrin), 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether Pyrethroid compounds such as (generic name: etofenprox); 1- (4-chlorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (generic name: diflubenzuron), 1- [3,5-dichloro- 4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy) phenyl] -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (general name: chlorofluazuron), 1- (3,5-dichloro) -2,4-difluorophenyl) -3- (2,6-difluorobenzoyl) urea (generic name: teflubenzuron) Benzoylurea compound; juvenile hormone-like compound such as isopropyl (2E, 4E) -11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dotecadienoate (generic name: methoprene); Pyridazinone compounds such as t-butyl-5- (4-t-butylbenzylthio) -4-chloro-3 (2H) -pyridazinone (generic name: pyridaben); t-butyl 4-{(1,3- Pyrazole compounds such as dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-yl) methyleneaminooxymethyl {benzoate (generic name: fenpyroximate); 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-nitro-imidazolidine- Nitro compounds such as 2-ylideneamine (generic name: imidacloprid); dinitro compounds, organic sulfur compounds, urea compounds Compounds, triazine compounds, hydrazine compounds, and other compounds include 2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine -4-one (generic name: bubrofendin), trans- (4-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidinone-3-carboxamide (generic name: hexthiazox), N-methylbis (2, 4-xylyliminomethyl) amine (general name: amitraz), N ′-(4-chloro-o-tolyl) -N, N-dimethylformamidine (general name: chlordimomeform), (4-ethoxyphenyl)-｛ 3- (4-Fluoro-3-phenoxyphenyl) propyl} (dimethyl) silane (generic name: silafluofe ). Further, the compound of the present invention can be mixed with or used in combination with a microbial pesticide such as a BT agent, an entomopathogenic virus agent, or an antibiotic such as avermectin or milbemycin.
[0172]
Examples of the fungicide to be used include 2-anilino-4-methyl-6- (1-propynyl) pyrimidine (generic name: mepanipyrim) and 4,6-dimethyl-N-phenyl-2-pyrimidinamine (generic name: pyrimesanil). Pyrimidinamine-based compounds such as: 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butanone (generic name: triadimefon), 1- ( Biphenyl-4-yloxy) -3,3-dimethyl-1- (1H, 1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (generic name: bitertanol), 1- {N- (4- Chloro-2-trifluoromethylphenyl) -2-propoxyacetimidoyl diimidazole (generic name: triflumizole), 1- {2- (2,4-dichlorophenyl) -4-Ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl} -1H-1,2,4-triazole (generic name: etaconazole), 1- {2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl-1 , 3-Dioxolan-2-ylmethyl} -1H-1,2,4-triazole (generic name: propiconazole), 1- {2- (2,4-dichlorophenyl) pentyl} -1H-1,2,4 -Triazole (generic name: penconazole), bis (4-fluorophenyl) (methyl) (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) silane (generic name: fursilazole), 2- (4-chlorophenyl)- 2- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) hexanenitrile (generic name: microbutanyl), (2RS, 3RS) -2- (4-chlorophen) ) -3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol (generic name: cyproconazole), (RS) -1- (4-chlorophenyl) -4,4-dimethyl-3- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) pentan-3-ol (generic name: terbuconazole), (RS) -2- (2,4-dichlorophenyl ) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) hexane-2-ol (generic name: hexaconazole), (2RS, 5RS) -5- (2,4-dichlorophenyl) tetrahydro- 5- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -2-furyl 2,2,2-trifluoroethyl ether (generic name: furconazole cis), N-propyl-N- {2- (2,4,6- Trichlorophenoxy) ethyl diimidazole-1-carboxamide (general name: prochloraz), 2- (4-fluorophenyl) -1- (1H-1,2,4 triazol-1-yl) -3-trimethylsilylpropane-2- Azole compounds such as all (generic name: simeconazole); quinoxaline compounds such as 6-methyl-1,3-dithiolo [4,5-b] quinoxalin-2-one (generic name: quinomethionate); Polymer of ethylene bis (dithiocarbamate) (generic name: maneb), Polymer of zinc ethylene bis (dithiocarbamate) (general name: zineb), zinc (zinc) and manganese ethylene bis (dithiocarbamate) (manneb) Complex compound (general name: Manzeb), dizinc bis (dimethyldithiocarbame) G) dithiocarbamate compounds such as ethylenebis (dithiocarbamate) (generic name: polycarbamate) and a polymer of zinc propylene bis (dithiocarbamate) (generic name: provineb); 4,5,6,7-tetrachloro Organochlorine compounds such as phthalide (general name: fusalide), tetrachloroisophthalonitrile (general name: chlorothalonil), and pentachloronitrobenzene (general name: quintozene); methyl 1- (butylcarbamoyl) benzimidazole-2- Like ircarbamate (generic name: benomyl), dimethyl 4,4 '-(o-phenylene) bis (3-thioallophanate) (generic name: thiophanate methyl), methylbenzimidazol-2-ylcarbamate (generic name: carbendazim) Benzimidazole compounds Such as 3-chloro-N- (3-chloro-2,6-dinitro-4-α, α, α-trifluorotolyl) -5-trifluoromethyl-2-pyridinamine (generic name: fluazinam) Pyridinamine compounds; cyanoacetamide compounds such as 1- (2-cyano-2-methoxyiminoacetyl) -3-ethylurea (generic name: simoxanil); methyl N- (2-methoxyacetyl) -N- (2 , 6-xylyl) -DL-alaninate (general name: metalaxyl), 2-methoxy-N- (2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl) aceto-2 ', 6'-xylidide (generic name: Oxazixyl), (±) -α-2-chloro-N- (2,6-xylylacetamide) -γ-butyrolactone (general name: offrace), methyl N-phenylacetyl-N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (general name: benalaxyl), methyl N- (2-furoyl) -N- (2,6-xylyl) -DL-alaninate (general name: furalaxyl), (±) Phenylamide compounds such as -α- [N- (3-chlorophenyl) cyclopropanecarboxamide] -γ-butyrolactone (generic name: cyprofuran); N-dichlorofluoromethylthio-N ′, N′-dimethyl-N-phenyl Sulfenic acid-based compounds such as sulfamide (generic name: diclofluanid); copper such as cupric hydroxide (generic name: cupric hydroxide), kappa 8-quinolinolate (generic name: organic copper) Based compound; isoxazole-based compound such as 5-methylisoxazol-3-ol (generic name: hydroxyisoxazole); aluminum tris (Ethyl phosphonate) (generic name: fosetyl aluminum), O-2,6-dichloro-p-tolyl-O, O-dimethyl phosphorothioate (generic name: tolclofos-methyl), S-benzyl O, O-diisopropyl phosphorothioate, O -Ethyl S, S-diphenyl phosphorodithioate, organic phosphorus compounds such as aluminum ethyl hydrogen phosphonate; N- (trichloromethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (generic name: captan); Like N- (1,1,2,2-tetrachloroethylthio) cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide (generic name: captaphor) and N- (trichloromethylthio) phthalimide (generic name: Folpet) N-halogenothioalkyl compounds; N- (3 5-dichlorophenyl) -1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide (generic name: procymidone), 3- (3,5-dichlorophenyl) -N-isopropyl-2,4-dioxoimidazolidin- 1-carboxamide (generic name: iprodione), (RS) -3- (3,5-dichlorophenyl) -5-methyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione (generic name: vinclozolin) Such as a dicarboximide-based compound, such as α, α, α-trifluoro-3′-isopropoxy-o-toluanilide (generic name: flutranil) and 3′-isopropoxy-o-toluanilide (generic name: mepronil) Benzanilide compound; N, N '-[piperazine-1,4-diylbis {(trichloromethyl) methylene}] diformamido Piperazine compound (generic name: triforine); pyridine compound such as 2 ′, 4′-dichloro-2- (3-pyridyl) acetophenone O-methyloxime (generic name: pyrifenox); ±) -2,4′-Dichloro-α- (pyrimidin-5-yl) benzhydryl alcohol (generic name: fenarimol), (±) -2,4′-difluoro-α- (1H-1,2,2) Carbinol-based compounds such as 4-triazol-1-ylmethyl) benzhydryl alcohol (generic name: furtriafol); (RS) -1- {3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl @Piperidine compounds such as piperidine (generic name: fenpropidin); (±) -cis-4- {3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl Morpholine-based compounds such as -2,6-dimethylmorpholine (generic name: fenpropimorph); triphenyltin hydroxide (generic name: fentin hydroxide), triphenyltin acetate (generic name: fentin acetate) ); Urea compounds such as 1- (4-chlorobenzyl) -1-cyclopentyl-3-phenylurea (generic name: peniculone); (E, Z) 4- {3- ( Cinamic acid-based compounds such as 4-chlorophenyl) -3- (3,4-dimethoxyphenyl) acryloyl dimorpholine (generic name: dimethomorph); like isopropyl 3,4-diethoxycarbanilate (generic name: dietofencarb) Phenylcarbamate compound; 3-cyano-4- (2,2-difluoro-1 Cyanopyrrole-based compounds such as 3-benzodioxol-4-yl) pyrrole (generic name: fludioxonyl) and 3- (2 ′, 3′-dichlorophenyl) -4-cyano-pyrrole (generic name: fenpiclonyl) possible.
[0173]
Hereinafter, the compound of the present invention will be specifically described with reference to Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these.
[0174]
【Example】
Embodiment 1
1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1)
(1) Methyl 1-benzyl-1-cyclohexanecarboxylate (Step D-1) In a tetrahydrofuran solution (10 mL) of diisopropylamine (2 mL, 14.3 mmol), a 1.58 mol / L butyllithium / hexane solution ( 9 mL, 13.8 mmol) was added, followed by methyl cyclohexanecarboxylate (1.8 mL, 12.5 mmol), and the mixture was stirred under ice-cooling for 1 hour, and then benzyl chloride (1.38 mL, 12.5 mmol) was added. )) (5 mL) and stirred at room temperature for 3 hours. The reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate to obtain 2.9 g (yield: 100%) of the desired product.
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.15-1.70 (8H, m), 2.00-2.15 (2H, m), 2.79 (2H, s), 3.60 (3H, s), 7.00 -7.30 (5H, m).
(2) 1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Step A-1)
To a solution of 3-aminoquinoline (400 mg, 2.8 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) was added a 60% oil suspension of sodium hydride (260 mL, 6.5 mmol), and the mixture was heated under reflux for 1 hour. Subsequently, the ester compound (500 mg, 2.2 mmol) obtained in (1) was added, and the mixture was further refluxed for 3 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and the residue obtained by concentrating the organic layer was purified by thin-layer chromatography to obtain 185 mg (yield: 25%) of the desired product.
Melting point: 119-121C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.41-1.78 (8H, m), 2.15-2.22 (2H, m), 2.89 (2H, s), 6.90 (1H, s), 7.07 −7.12 (2H, m), 7.20-7.24 (3H, m), 7.49-7.67 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.2 Hz) , 8.02 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.67 (1H, d, J = 2.4 Hz).
MS m / z: 344 (M ⁺ ), 262, 253, 173, 144.
[0175]
Embodiment 2
1- (4-fluorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1557)
(1) Methyl 1- (4-fluorobenzyl) -1-cyclohexanecarboxylate (Step D-1)
To a solution of diisopropylamine (1.6 mL, 11.4 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) was added a 1.58 mol / L butyllithium / hexane solution (7.2 mL, 11.0 mmol), followed by cyclohexanecarboxylic acid. Methyl (1.44 mL, 10.0 mmol) was added, and the mixture was stirred for 1 hour under ice-cooling, and then a solution of (4-fluorobenzyl) chloride (1.44 mL, 12.0 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) was added. Stirred at room temperature for 4 hours. The reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate to obtain 2.5 g (yield: 99%) of the desired product.
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.75 (8H, m), 2.00-2.15 (2H, m), 2.76 (2H, s), 3.61 (3H, s), 6.85 -7.10 (4H, m).
(2) 1- (4-Fluorobenzyl) -1-cyclohexanecarboxylic acid (Step B-1)
A 24% sodium hydroxide solution (30 mL) was added to an ethanol solution (5 mL) of the ester compound (2.5 g, 10.0 mmol) obtained in (1), and the mixture was heated under reflux for 48 hours. The reaction solution was acidified with concentrated hydrochloric acid, extracted with diethyl ether, and concentrated to obtain 2.2 g (yield 97%) of the desired product.
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.75 (8H, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.82 (2H, s), 6.90-7.15 (4H, m) .
(3) 1- (4-Fluorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Step C-1 and Step C-2)
The carboxylic acid compound (650 mg, 2.9 mmol) obtained in (2) was dissolved in benzene (3 mL), and oxalyl chloride (1.3 mL) and N, N-dimethylformamide (1 drop) were sequentially added to this solution. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The residue obtained by concentrating this reaction solution was dissolved in dichloroethane (4 mL), 3-aminoquinoline (415 mg, 2.9 mmol) and pyridine (0.23 mL) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and the residue obtained by concentrating the organic layer was purified by thin-layer chromatography to obtain 560 mg (yield: 54%) of the desired product.
Melting point: 114-115 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.39-2.18 (10H, m), 2.87 (2H, t, J = 25.3Hz), 6.84-7.09 (5H, m), 7.48-7. 66 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.99, (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.45 (1H, d, J = 2. 6.64), 8.64, (1H, d, J = 2.2 Hz). MS m / z: 362 (M ⁺ ), 280, 253, 191, 144, 123, 116.
[0176]
Embodiment 3
1- (1-phenylethyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-667)
(1) Methyl 1- (1-hydroxy-1-phenylethyl) -1-cyclohexanecarboxylate (Step E-1)
A 1.0 mol / L diethylaluminum chloride / hexane solution (45 mL) was added to a suspension of zinc (3.0 g, 45.2 mmol) and copper bromide (1.1 g, 7.7 mmol) in tetrahydrofuran (20 mL). .2 mL, 45.2 mmol) was added, followed by a solution of methyl 1-bromo-1-cyclohexanecarboxylate (5.0 g, 22.6 mmol) and acetophenone (3.0 g, 25.0 mmol) in tetrahydrofuran (24 mL). ) And stirred at room temperature for 18 hours. Concentrated hydrochloric acid was poured into the reaction solution, the precipitated solid was collected by filtration, and the filtrate was washed with water and concentrated to obtain 5.9 g of the desired product (yield 99%).
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.10-1.70 (8H, m), 1.57 (3H, s), 2.10-2.45 (2H, m), 3.65 (3H, s), 7.25 -7.40 (5H, m).
(2) Methyl 1- (1-phenylvinyl) -1-cyclohexanecarboxylate (Step E-2)
To the hydroxy compound (4.8 g, 19.8 mmol) obtained in (1), potassium hydrogen sulfate (6.0 g, 44.0 mmol) was mixed, heated to 140 ° C., and stirred for 5 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with diethyl ether, and the residue obtained by concentrating the organic layer was purified by column chromatography to obtain 2.8 g of the desired product (yield 58%).
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.70 (8H, m), 2.10-2.25 (2H, m), 3.69 (3H, s), 5.11 (1H, s), 5.34 (1H, s), 7.05-7.10 (2H, m), 7.25-7.30 (3H,
m).
(3) 1- (1-Phenylvinyl) -1-cyclohexanecarboxylic acid (quasi-B-1 step)
A 24% aqueous sodium hydroxide solution (30 mL) was added to an ethanol solution (10 mL) of the ester compound (1.3 g, 5.3 mmol) obtained in (2), and the mixture was heated under reflux for 18 hours. The reaction solution was washed with diethyl ether, made acidic with concentrated hydrochloric acid, extracted with diethyl ether, and the organic layer was concentrated to obtain 1.1 g of the desired product (yield 90%).
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.70 (8H, m), 2.10-2.25 (2H, m), 5.19 (1H, s), 5.44 (1H, s), 7.15 -7.30 (5H, m).
(4) 1- (1-Phenylethyl) -1-cyclohexanecarboxylic acid (Step E-3)
Palladium carbon (10 mg) was added to a methanol solution (5 mL) of the vinyl compound (100 mg, 0.4 mmol) obtained in (3), and the mixture was hydrogenated. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated to give 92 mg of the desired product (yield 100%).
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 0.90-1.70 (8H, m), 1.34 (3H, d, J = 7.3 Hz), 1.95-2.20 (2H, m), 2.96 (1H, m) q, J = 7.3 Hz), 7.20-7.30 (5H, m).
(5) 1- (1-Phenylethyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Step C-1 and Step C-2)
The carboxylic acid compound (92 mg, 0.4 mmol) obtained in (4) was dissolved in dichloroethane (2 mL), and oxalyl chloride (0.3 mL) and N, N-dimethylformamide (1 drop) were sequentially added to this solution. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The residue obtained by concentrating this reaction solution was dissolved in dichloroethane (2 mL), 3-aminoquinoline (100 mg, 0.7 mmol) and pyridine (0.2 mL) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and the residue obtained by concentrating the organic layer was purified by thin-layer chromatography to obtain 96 mg of the desired product (yield 67%).
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.39 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.42-1.71 (8H, m), 2.02-2.36 (2H, m), 2.04 (3H, m) s), 7.00 (1H, s), 7.11-7.27 (5H, m), 7.51-7.66 (2H, m) 7.78 (1H, d, J = 8.4 Hz) ), 8.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.29 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.70 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 358 (M ⁺ ), 187, 144.
[0177]
Embodiment 4
1- (2-phenylethyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-223)
(1) Methyl 1- (2-phenylvinyl) -1-cyclohexanecarboxylate (Step F-1)
Sodium hydride (0 mL) was added to a solution of methyl 1-formyl-1-cyclohexanecarboxylate (0.7 g, 4.1 mmol) and benzyltriphenylphosphonium bromide (1.65 g, 3.8 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL). .13 g, 4.0 mmol), and the mixture was stirred under ice-cooling for 1 hour and then at room temperature for 2 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with diethyl ether, and the residue obtained by concentrating the organic layer was purified by column chromatography to obtain 0.55 g (yield 55%) of the desired product.
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.10-1.80 (8H, m), 2.10-2.30 (2H, m), 3.66 and 3.70 (3H, s), 5.61 and 6.16 ( 1H, d, J = 12.3 and 16.3 Hz), 6.44 and 6.56 (1H, d, J = 16.3 and 12.3 Hz), 7.10-7.40 (5H, m) .
(2) Methyl 1- (2-phenylethyl) -1-cyclohexanecarboxylate (Step F-2)
Palladium carbon (50 mg) was added to a methanol solution (5 mL) of the vinyl compound (300 mg, 1.2 mmol) obtained in (1) and hydrogenated. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated to obtain 250 mg (yield: 85%) of the desired product.
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.70 (8H, m), 1.75-1.85 (2H, m), 2.10-2.20 (2H, m), 2.45-2.55 ( 2H, m), 3.96 (3H, s), 7.10-7.30 (5H, m).
(3) 1- (2-phenylethyl) -1-cyclohexanecarboxylic acid (Step B-1)
To an ethanol solution (1 mL) of the ester compound (250 mg, 1.0 mmol) obtained in (2), a 24% aqueous sodium hydroxide solution (3 mL) was added, and the mixture was heated under reflux for 18 hours. The reaction solution was washed with hexane, made acidic with concentrated hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was concentrated to obtain 130 mg of the desired product (yield: 56%).
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.70 (8H, m), 1.80-1.90 (2H, m), 2.10-2.20 (2H, m), 2.55-2.65 ( 2H, m), 7.15-7.30 (5H, m).
(4) 1- (2-phenylethyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Step C-1 and Step C-2)
The carboxylic acid compound (120 mg, 0.52 mmol) obtained in (3) was dissolved in methylene chloride (2 mL), and oxalyl chloride (0.15 mL) and N, N-dimethylformamide (1 drop) were added to this solution. It was added sequentially and stirred at room temperature for 2 hours. The residue obtained by concentrating this reaction solution was dissolved in methylene chloride (2 mL), 3-aminoquinoline (70 mg, 0.5 mmol) and triethylamine (0.15 mL) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and the residue obtained by concentrating the organic layer was purified by thin-layer chromatography to obtain 132 mg (yield 78%) of the desired product.
Physical properties: amorphous.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm 1.35-1.70 (8H, m), 1.90-1.98 (2H, m), 2.15-2.21 (2H, m), 2.59-2.67 (2H , M), 7.05-7.28 (5H, m), 7.50-7.67 (3H, m), 7.81 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.05 ( 1H, d, J = 8.0 Hz), 8.71 (1H, d, J = 2.5 Hz), 8.83 (1H, d, J = 2.5 Hz).
MS m / z: 358 (M ⁺ ), 254, 187, 144, 117, 106, 92.
[0178]
Embodiment 5
1- (4-methylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1569)
(1) 1- (4-methylbenzyl) -1-cyclohexanecarboxylic acid (Step D-1)
To a solution of diisopropylamine (4.5 mL, 32.0 mmol) in tetrahydrofuran (40 mL) was added a 1.58 mol / L butyllithium / hexane solution (20.1 mL, 32.0 mmol), followed by cyclohexanecarboxylic acid. (1.0 g, 7.8 mmol) was added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. After returning to room temperature, a solution of (4-methylbenzyl) chloride (3.98 g, 21.4 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) was added. The mixture was refluxed for 4 hours. The reaction solution was poured into ice water, a 24% sodium hydroxide solution was added, the mixture was washed with hexane, the aqueous layer was acidified with concentrated hydrochloric acid, extracted with ethyl acetate, and concentrated to obtain 1.4 g of the desired product (yield). 75%).
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.75 (8H, m), 2.00-2.10 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.82 (2H, s), 6.90 -7.15 (4H, m).
(2) 1- (4-methylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Step B-2)
The carboxylic acid compound (78.4 mg, 0.34 mmol) obtained in (1) was dissolved in methylene chloride (2 mL), and triethylamine (0.14 mL) and 3-aminoquinoline (50.4 mg, 0.1 mL) were added to this solution. 35 mmol) and bis (2-oxo-3-oxazolidinyl) phosphinic acid (87.2 mg, 0.34 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and the residue obtained by concentrating the organic layer was purified by thin-layer chromatography to obtain 11.3 mg (yield 9%) of the desired product.
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.76 (8H, m), 2.14-2.20 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.86 (2H, s), 6.97 −7.03 (5H, m), 7.49-7.67 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.0) 1 Hz), 8.37 (1H, s), 8.70 (1H, d, J = 2.2 Hz).
MS m / z: 358 (M ⁺ ), 276, 187, 144, 105. The following compounds were synthesized in the same manner as in Examples 1 to 5.
[0179]
Embodiment 6
1-benzyl-N- (2-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-26)
Melting point: amorphous.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.38-2.22 (10H, m), 2.16 (3H, s), 2.90 (2H, s), 6.93 (1H, bs), 7.07-7.20. (5H, m), 7.43-7.64 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.92, (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.90 (1H, s). MS m / z: 358 (M ⁺ ), 276, 173, 158, 130, 115, 105.
[0180]
Embodiment 7
1-benzyl-N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-27)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.46-1.80 (8H, m), 2.20-2.26 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.92 (2H, s), 6.92 (1H, s), 7.17-7.35 (5H, m), 7.50-7.69 (2H, m), 7.94 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.55 (1H, s). MS m / z: 358 (M ⁺ ), 276, 173, 158, 130.
[0181]
Embodiment 8
1-benzyl-N- (4-methoxy-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-87)
Melting point: amorphous.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.48-1.77 (8H, m), 2.11-2.21 (2H, m), 2.94 (2H, s), 3.63 (3H, s), 7.11 −7.18 (5H, m), 7.48-7.68 (3H, m), 7.92 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.10 (1H, d, J = 7. 7Hz), 9.88 (1H, s). MS m / z: 374 (M ⁺ ), 343, 173, 159, 143, 105, 91, 81.
[0182]
Embodiment 9
1-benzyl-N- (4-ethoxy-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-93)
Melting point: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.28 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.32-1.80 (8H, m), 2.13-2.19 (2H, m), 2.94 (2H, s), 3.75 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.11-7.19 (5H, m), 7.46-7.66 (3H, m), 7.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.09 (1H, d, J = 8.4 Hz), 9.95 (1H, s).
MS m / z: 388 (M ⁺ ), 188, 173, 159, 131, 105, 91, 81.
[0183]
Embodiment 10
1-benzyl-N- (4-isopropyloxy-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-105)
Melting point: 119-121C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.15 (6H, d, J = 6.2 Hz), 1.29-1.78 (8H, m), 2.11-2.17 (2H, m), 2.94 (2H, s), 4.26 (1H, 7-fold line J = 6.2 Hz), 7.11-7.23 (5H, m), 7.44-7.70 (3H, m), 7.88 (1H) , D, J = 8.1 Hz), 8.08 (1H, d, J = 7.7 Hz), 10.00 (1H, s).
MS m / z: 402 (M ⁺ ), 360, 269, 251, 187, 173, 160, 131, 105, 91, 81.
[0184]
Embodiment 11
1- (3-phenylpropyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-445)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.70 (12H, m), 2.00-2.15 (2H, m), 2.50-2.65 (2H, m), 7.10-7.30 ( 7.H (5H, m), 7.45-7.65 (3H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8. 63 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.77 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 372 (M ⁺ ), 254, 201, 144, 91.
[0185]
Embodiment 12
1- (1-phenylvinyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-563)
Melting point: 180-188 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.41-1.72 (8H, m), 1.92-2.37 (2H, m), 5.68 (2H, s), 7.14-7.27 (5H, m) , 7.54-7.67 (2H, m), 7.82 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.66 (1H, m). d, J = 2.6 Hz), 8.85 (1H, d, J = 2.6 Hz).
[0186]
Embodiment 13
1- (2-phenylvinyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1111)
Melting point: 132-133 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.31-1.72 (6H, m), 1.87-2.01 (4H, m), 5.92 (1H, d, J = 12.5 Hz), 6.83 (1H) , D, J = 12.5 Hz), 7.08-7.21 (5H, m), 7.50-7.65 (2H, m), 7.72-7.76 (2H, m), 8.00 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.45 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.54 (1H, d, J = 2.4 Hz).
MS m / z: 356 (M ⁺ ), 265, 185, 171, 144, 128, 117, 104, 91.
[0187]
Embodiment 14
1- (3-phenyl-2-propenyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1333)
Melting point: 131-132 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.80 (8H, m), 2.10-2.20 (2H, m), 2.54 (2H, d, J = 7.4 Hz), 6.21 (1H, m) dt, J = 7.4, 15.8 Hz), 6.47 (1H, d, J = 15.8 Hz), 7.15-7.65 (3H, m), 7.77 (1H, d, J) = 7.7 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.67 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.75 (1H, d, J = 2.6 Hz) . MS m / z: 370 (M ⁺ ), 262, 253, 199, 144, 117.
[0188]
Embodiment 15
1- (2-fluorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1555)
Melting point: 118-119 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.22-2.23 (10H, m), 2.94 (2H, s), 6.91-7.24 (5H, m), 7.49-7.67 (2H, m) , 7.79 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.02, (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.39 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.71 , (1H, d, J = 2.2 Hz). MS m / z: 362 (M ⁺ ), 191, 144, 135, 123, 116, 109.
[0189]
Embodiment 16
1- (3-fluorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1556)
Melting point: 143-144 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.45-2.21 (10H, m), 2.90 (2H, s), 6.81-7.17 (5H, m), 7.50-7.67 (2H, m) , 7.80 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.02, (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.66 , (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 362 (M ⁺ ), 280, 253, 191, 144, 135, 123.
[0190]
Embodiment 17
1- (2-chlorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1558)
Melting point: 72 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.42-1.75 (8H, m), 2.21-2.28 (2H, m), 3.10 (2H, s), 7.10-7.40 (5H, m) , 7.53-7.64 (2H, m), 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.36 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.75 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 378 (M ⁺ ), 253, 207, 144, 125.
[0191]
Embodiment 18
1- (3-chlorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1559)
Melting point: 125 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.44-1.75 (8H, m), 2.10-2.17 (2H, m), 2.88 (2H, s), 6.95-7.22 (5H, m) , 7.50-7.68 (2H, m), 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.41 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.64 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 378 (M ⁺ ), 253, 207, 144, 125.
[0192]
Embodiment 19
1- (4-chlorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1560)
Melting point: 65 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.44-1.75 (8H, m), 2.10-2.17 (2H, m), 2.87 (2H, s), 7.05 (2H, d, J = 8. 4 Hz), 7.18 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.18 (1H, s), 7.50-7.68 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.48 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.64 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 378 (M ⁺ ), 253, 208, 144, 125.
[0193]
Embodiment 20
1- (4-bromobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1563)
Melting point: 152-158 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.72 (8H, m), 2.10-2.16 (2H, m), 2.84 (2H, s), 6.97 (2H, d, J = 1. 8 Hz), 7.30 (2H, d, J = 1.8 Hz), 7.46-7.60 (3H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.99 ( 1H, d, J = 8.1 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.6 Hz),
8.58 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 422 (M ⁺ ), 342, 253, 169.
[0194]
Embodiment 21
1- (2-methylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1567)
Physical properties: gum-like.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.32-2.32 (10H, m), 2.13 (3H, s), 2.92 (2H, s), 6.71 (1H, bs), 7.00-7.19. (4H, m), 7.48-7.66 (2H, m), 7.78 (1H, dd, J = 8.4, 7.7 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8. 4 Hz), 8.10 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.66 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 358 (M ⁺ ), 276, 187, 144, 128, 116, 105.
[0195]
Embodiment 22
1- (3-methylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1568)
Melting point: 129-133 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.35-1.85 (8H, m), 2.14 (3H, m), 2.10-2.30 (2H, m), 2.84 (2H, s), 6.35 −7.15 (5H, m), 7.45-7.67 (2H, m), 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.0) 1 Hz), 8.25 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.65 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 358 (M ⁺ ), 276, 187, 144, 105.
[0196]
Embodiment 23
1- (4-t-butylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1581)
Melting point: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.28 (9H, d, J = 2.6 Hz) 1.33-1.61 (8H, m), 2.05-2.22 (2H, m), 2.82 (2H, s) ), 6.89 (1H, s), 7.01 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.50-7.68 (2H) , M), 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8 .65 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 400 (M ⁺ ), 229, 147, 132, 117.
[0197]
Embodiment 24
1- (2-trifluoromethylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1582)
Melting point: 70-75 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.42-1.74 (8H, m), 2.19-2.37 (2H, m), 3.15 (2H, s), 7.18-7.33 (5H, m) , 7.55-7.65 (2H, m), 7.82 (1H d, J = 7.3 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.39 (1H, d) , J = 2.6 Hz), 8.78 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 412 (M ⁺ ), 241, 173, 159, 144.
[0198]
Embodiment 25
1- (3-trifluoromethylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1584)
Melting point: 138 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.42-1.79 (8H, m), 2.13-2.20 (2H, m), 2.97 (2H, s), 7.09 (1H, s), 7.28 −7.68 (6H, m), 7.80 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.41 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.67 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 412 (M ⁺ ), 253, 241, 144, 128.
[0199]
Embodiment 26
1- (4-trifluoromethylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1584)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.44-1.75 (8H, m), 2.10-2.17 (2H, m), 2.95 (2H, s), 7.21 (2H, d, J = 8. 1 Hz), 7.46 (2H, d, J = 7.7 Hz), 7.41-7.65 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.00 ( 1H, d, J = 8.1 Hz), 8.55 (2H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 412 (M ⁺ ), 241, 144, 128.
[0200]
Embodiment 27
1- (2-methoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1585)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.39-1.76 (8H, m), 2.16-2.22 (2H, m), 2.93 (2H, s), 3.47 (3H, s), 6.72 (2H, m), 7.04 (3H, m), 7.48 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8) .1 Hz), 8.27 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.77 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 374 (M ⁺ ), 203, 144, 121.
[0201]
Embodiment 28
1- (3-methoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1586)
Melting point: 151-153 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.28-1.80 (8H, m), 2.09-2.22 (2H, m), 2.85 (2H, s), 3.57 (3H, s), 6.64 −6.77 (3H, m), 7.09 (1H, bs), 7.11 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.48-7.65 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J = 7.0, 1.5 Hz), 8.01 (1H, dd, J = 7.5, 2.0 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.66 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 374 (M ⁺ ), 203, 144, 121.
[0202]
Embodiment 29
1- (4-methoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1587)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.26-1.76 (8H, m), 2.13-2.19 (2H, m), 2.84 (2H, s), 3.74 (3H, s), 6.74 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.06 (1H, s), 7.49-7.67 (2H, m), 7 .79 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.41 (1H, s), 8.69 (1H, s).
MS m / z: 374 (M ⁺ ), 253, 203, 144, 121.
[0203]
Embodiment 30
1- (3-isopropylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1595)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.11 (6H, d, J = 6.2 Hz) 1.29-1.77 (8H, m), 2.16-2.22 (2H, m), 2.84 (2H, s) ), 6.98 (1H, s) 7.06-7.13 (4H, m), 7.48-7.65 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.1 Hz) , 8.01 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.66 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 402 (M ⁺ ), 387, 360, 231, 189.
[0204]
Embodiment 31
1- (4-isopropylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1596)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.28 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.48-1.78 (8H, m), 2.13-2.20 (2H, m), 2.82 (2H, s), 4.44-4.54 (1H, m), 6.73 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.97-7.14 (3H, m), 7.53-7.5. 67 (2H, m), 7.89 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.03 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.50 (1H, d, J = 3.7 Hz) ), 8.69 (1H, d, J = 3.7 Hz). MS m / z: 402 (M ⁺ ), 254, 231, 149, 107.
[0205]
Embodiment 32
1- (2-hydroxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1600)
Physical properties: gum-like.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.42-1.78 (8H, m), 2.06-2.41 (2H, m), 3.61 (2H, s), 6.79-6.87 (2H, m) , 6.98-7.17 (3H, m), 7.34-7.53 (2H, m), 7.75 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.95 (1H, s) , 8.38 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.60 (1H, d, J = 2.2 Hz).
MS m / z: 360 (M ⁺ ), 342, 287 144, 107.
[0206]
Embodiment 33
1- (3-hydroxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1601)
Physical properties: amorphous.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.30-1.82 (8H, m), 2.15-2.35 (2H, m), 2.93 (2H, s), 6.70 (1H, d, J = 7. 7 Hz), 6.84-6.89 (2H, m), 7.18 (1H, t, J = 8.5 Hz), 7.30-7.39 (2H, m), 7.51 (1H, m) dd, J = 7.0, 1.5 Hz), 7.59 (1H, bs), 7.68 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.05 (1H, d, J = 2.2 Hz) ), 8.34 (1H, d, J = 2.2 Hz), 9.63 (1H, bs).
MS m / z: 360 (M ⁺ ), 189, 144, 107.
[0207]
Embodiment 34
1- (4-hydroxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1602)
Melting point: 255-260 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.21-1.59 (8H, m), 2.16-2.39 (2H, m), 2.82 (2H, s), 6.58 (2H, d, J = 8. 8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.57-7.74 (2H, m), 7.98 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.69 (1H, d, J = 2.6 Hz), 9.09 (1H, d, J = 2.6 Hz), 9.73 (1H, bs).
MS m / z: 360 (M ⁺ ), 254, 195, 144, 107.
[0208]
Embodiment 35
1- (2-nitrobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1603)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.28-1.82 (8H, m), 2.10-2.25 (2H, m), 3.36 (2H, s), 7.20-7.40 (4H, m) , 7.50-7.68 (2H, m), 7.78-7.85 (2H, m), 8.03 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.46 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.68 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 389 (M ⁺ ), 343, 218, 200, 144.
[0209]
Embodiment 36
1- (4-nitrobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1605)
Melting point: 179-182 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.32-1.85 (8H, m), 2.08-2.22 (2H, m), 3.04 (2H, s), 7.24 (1H, bs), 7.28 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.52-7.70 (3H, m), 7.81 (1H, dd, J = 7.7, 2.0 Hz), 8.02-8. 10 (3H, m), 8.54 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.67 (1H, d, J = 2.4 Hz).
MS m / z: 389 (M ⁺ ), 253, 218, 172, 144.
[0210]
Embodiment 37
1- (2-phenylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1606)
Melting point: 168-175 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.08-1.56 (8H, m), 1.92-2.00 (2H, m), 3.01 (2H, s) 7.04-7.40 (10H, m), 7.43-7.65 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.30 (1H, d) , J = 2.6 Hz), 8.69 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 420 (M ⁺ ), 249, 167, 152, 144.
[0211]
Embodiment 38
1- (3-phenoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1610)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.45-1.65 (8H, m), 2.13-2.20 (2H, m), 2.87 (2H, s), 5.37 (2H, s), 6.78 −7.36 (10H, m), 7.49-7.67 (2H, m) 7.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.4 Hz) ) 8.39 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.66 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 436 (M ⁺ ), 354, 265, 218, 183, 144.
[0212]
Embodiment 39
1- (3-acetoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1613)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.46-1.76 (8H, m), 2.15-2.23 (2H, m), 2.16 (3H, s), 2.89 (2H, s) 6.68- 6.94 (3H, m), 7.11-7.39 (2H, m), 7.48-7.78 (2H, m) 7.99 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8 .06 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.61 (1H, s, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 402 (M ⁺ ), 360, 189, 144.
[0213]
Embodiment 40
1- (4-acetoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1614)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.76 (8H, m), 2.14-2.20 (2H, m), 2.82 (2H, s), 2.28 (3H, s), 6.93 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.09 (3H, t, J = 8.4 Hz), 7.48-7.64 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.1 Hz) 8.46 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.55 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 402 (M ⁺ ), 360, 254, 231, 189, 144.
[0214]
Embodiment 41
1- (2-aminobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1615)
Physical properties: amorphous.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.30-1.85 (8H, m), 2.25-2.38 (2H, m), 2.79 (2H, s), 3.58 (2H, bs), 6.49 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.70 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.00-7.09 (3H, m), 7.48-7.67 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J = 7.7, 1.5 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, d, J = 2.4 Hz) ), 8.54 (1H, d, J = 2.4 Hz). MS m / z: 359 (M ⁺ ), 341, 286, 253, 216, 144, 106.
[0215]
Embodiment 42
1- (4-aminobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1617)
Melting point: 183-185C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.25-1.82 (8H, m), 2.05-2.25 (2H, m), 2.77 (2H, s), 3.59 (2H, bs), 6.53 (2H, d, J = 8.1 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.03 (1H, bs), 7.48-7.66 (2H, m), 7 .78 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.68 (1H, d, J = 2.4 Hz). MS m / z: 359 (M ⁺ ), 254, 188, 144, 106.
[0216]
Embodiment 43
1- (2-dimethylaminobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1621)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.30-1.80 (8H, m), 2.08-2.18 (2H, m), 2.56 (6H, s), 3.06 (2H, s), 6.90 −6.99 (1H, m), 7.09-7.22 (3H, m), 7.48-7.65 (2H, m), 7.78 (1H, dd, J = 7.7, 1.51), 8.01 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.75 (1H, d, J = 2.4 Hz).
MS m / z: 387 (M ⁺ ), 373, 332, 253, 213, 144, 134, 120.
[0217]
Embodiment 44
1- (4-dimethylaminobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1623)
Physical properties: amorphous.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.32-1.89 (8H, m), 2.16-2.27 (2H, m), 2.78 (2H, s), 2.93 (6H, s), 6.58 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.42 (1H, bs), 7.67-7.94 (4H, m), 8 .60 (1H, d, J = 2.6 Hz), 9.08 (1H, d, J = 2.2 Hz).
MS m / z: 387 (M ⁺ ), 216, 134.
[0218]
Embodiment 45
1- (4-mercaptobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1626)
Physical properties: amorphous.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.30-1.82 (8H, m), 2.04-2.20 (2H, m), 2.82 (2H, s), 6.99 (2H, d, J = 8. 1 Hz), 7.15 (1H, bs), 7.29 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.47-7.65 (2H, m), 7.74 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.00 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.56 (1H, d, J = 2.2 Hz).
MS m / z: 376 (M ⁺ ), 345, 254, 174, 144, 123.
[0219]
Embodiment 46
1- (4-ethoxythiocarbonylthiobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1629)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.29 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.30-1.85 (8H, m), 2.10-2.27 (2H, m), 2.94 (2H, s), 4.58 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.10 (1H, bs), 7.17 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.35 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.48-7.65 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.52 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.61 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 464 (M ⁺ ), 448, 404, 371, 254, 233, 151, 123.
[0220]
Embodiment 47
1- (3,4-dichlorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1640)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.29-1.75 (8H, m), 2.11-2.37 (2H, m), 3.06 (2H, s), 6.93 (1H, dd, J = 9. 9.1.8 Hz), 7.23-7.29 (3H, m), 7.50-7.68 (2H, m), 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8. 04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.55 (1H, d, J = 2.6 Hz),
8.63 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 412 (M ⁺ ), 330, 253, 241, 159, 144.
[0221]
Embodiment 48
1- (3,5-dichlorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1641)
Melting point: 230-235 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.36-1.78 (8H, m), 2.19-2.24 (2H, m), 3.06 (2H, s), 7.08 (2H, s), 7.36 (1H, s), 7.51-7.79 (3H, m) 7.81 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.4 Hz) 8.53 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.73 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 412 (M ⁺ ), 377, 241, 159, 159, 144.
[0222]
Embodiment 49
1- (2,6-dimethylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1645)
Melting point: 75-80C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.37-1.70 (8H, m), 2.12-2.37 (2H, m), 3.06 (2H, s), 2.24 (6H, s) 3.01 ( 2H, s), 6.58 (1H, s), 6.98 (2H, d, J = 7.0 Hz), 7.06-7.14 (1H, m), 7.52-7.65 ( 2H, m), 7.79 (2H, d, J = 8.1 Hz), 8.00 (2H, m), 8.67 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 372 (M ⁺ ), 253, 201, 144, 119.
[0223]
Embodiment 50
1- (3,4-dimethylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1646)
Melting point: 118-127 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.28-1.84 (8H, m), 2.14-2.35 (2H, m), 2.04 (3H, s), 2.19 (3H, s), 2.81 (2H, s), 6.81 (1H, s), 6.96-7.26 (3H, m), 7.46-7.63 (2H, m), 7.75 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.00 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.34 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.62 (1H, d, J = 2.6 Hz) . MS m / z: 372 (M ⁺ ), 290, 201, 144, 119.
[0224]
Embodiment 51
1- (3,5-dimethylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1647)
Melting point: 145-150C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.26-1.80 (8H, m), 2.16-2.36 (2H, m), 2.12 (6H, s), 2.79 (2H, s), 6.70 (2H, s), 6.85 (1H, s), 6.96 (1H, s), 7.48-7.66 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 7.7 Hz) ), 8.01 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.27 (1H, d,
J = 2.6 Hz), 8.62 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 372 (M ⁺ ), 290, 201, 144, 119.
[0225]
Embodiment 52
1- (3,4-Dimethoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1652)
Physical properties: gum-like.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.33-1.84 (8H, m), 2.14-2.34 (2H, m), 2.85 (2H, s), 3.57 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.60-6.75 (3H, m), 7.06 (1H, s), 7.45-7.63 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.47 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.66 (1H, d, J = 2.6 Hz) . MS m / z: 404 (M ⁺ ), 254, 233, 151.
[0226]
Embodiment 53
1- (3,5-dimethoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1653)
Melting point: 158-160C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.41-1.76 (8H, m), 2.17-2.23 (2H, m), 2.82 (2H, s), 3.54 (6H, s), 6.24 (2H, s), 6.31 (1H, s), 7.11 (1H, s), 7.48-7.67 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.4 Hz) ), 8.02 (1H, d, J = 8.4 Hz) 8.39 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.64 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 404 (M ⁺ ), 261, 253, 233, 151.
[0227]
Embodiment 54
1- (4-chloro-3-hydroxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1657)
Melting point: 205-210 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.43-1.72 (8H, m), 2.11-2.27 (2H, m), 2.91 (2H, s), 6.66 (1H, dd, J = 8. 3.2.0 Hz), 6.91 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.24 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.30-7.46 (2H, m), 7.60 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.20 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.53 (1H , D, J = 1.8 Hz). MS m / z: 394 (M ⁺ ), 223, 155, 141, 128.
[0228]
Embodiment 55
1- (3,4-dihydroxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1658)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.34-1.83 (8H, m), 2.13-2.34 (2H, m), 2.77 (2H, s), 6.57-6.85 (3H, m) , 7.45-7.63 (3H, m), 7.71 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.64 (1H, m) d, J = 2.6 Hz), 8.75 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 376 (M ⁺ ), 254, 151 144, 123.
[0229]
Embodiment 56
1- (3,5-hydroxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1659)
Melting point: 216-220C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.29-1.74 (8H, m), 2.28-2.40 (2H, m), 2.54 (2H, s), 6.17 (2H, bs), 6.52 (1H, bs), 7.27-7.50 (5H, m), 7.77 (2H, m).
MS m / z: 376 (M ⁺ ), 253, 205, 144, 123.
[0230]
Embodiment 57
1- (4-chloro-3-methylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1661)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.44-1.75 (10H, m), 2.17 (3H, s), 2.83 (2H, s), 6.90 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7 0.07 (1H, s), 7.21 (1H, t, J = 7.7 Hz), 7.50-7.68 (3H, m), 7.80 (1H, d, J = 8.1 Hz) , 8.46 (1H, s), 8.60 (2H, s). MS m / z: 392 (M ⁺ ), 310, 221, 139.
[0231]
Embodiment 58
1- (4-Chloro-3-methoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1666)
Melting point: 166-173 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.47-1.78 (8H, m), 2.13-2.20 (2H, m), 2.86 (2H, s), 3.55 (3H, s), 6.63 −6.69 (2H, m), 7.10 (1H, s), 7.22 (1H, d, J = 6.7 Hz), 7.54-7.69 (2H, m), 7.72 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.4 Hz) 8.53 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.51 (1H, d, J) = 2.6 Hz). MS m / z: 408 (M ⁺ ), 379, 326, 237, 155, 144.
[0232]
Embodiment 59
1- (3-chloro-4-methylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1666)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.48-1.74 (8H, m), 2.13-2.23 (2H, m), 2.30 (3H, s), 2.83 (3H, s), 6.85 −7.27 (5H, m), 7.50−7.67 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8) .4 Hz), 8.46 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.60 (1H, d,
J = 2.6 Hz).
MS m / z: 392 (M ⁺ ), 357, 310, 221, 139.
[0233]
Embodiment 60
1- (1,3-benzodioxol-5-ylmethyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1668)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.74 (8H, m), 2.14-2.20 (2H, m), 2.80 (2H, s), 5.87 (2H, s), 6.52 −6.67 (3H, m), 7.16 (1H, s), 7.48-7.67 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.43 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.67 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 388 (M ⁺ ), 254, 170, 144, 135, 83.
[0234]
Embodiment 61
1- (3-fluorobenzyl) -N- (2-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1670)
Physical properties: amorphous.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.90 (8H, m), 2.12-2.25 (2H, m), 2.30 (3H, m), 2.90 (2H, m), 6.82 −7.20 (5H, m), 7.42-7.65 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.7 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8. 4Hz), 8.82 (1H, s). MS m / z: 376 (M ⁺ ), 191, 158, 109.
[0235]
Embodiment 62
1- (4-fluorobenzyl) -N- (2-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1671)
Melting point: 133-137 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.35-1.85 (8H, m), 2.10-2.20 (2H, m), 2.29 (3H, s), 2.88 (2H, s), 6.82 -7.12 (5H, m), 7.45-7.65 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.94 (1H, d, J = 8. 4Hz), 8.86 (1H, s). MS m / z: 376 (M ⁺ ), 191, 158, 109.
[0236]
Embodiment 63
1- (1-naphthylmethyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2353)
Melting point: 168-170C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.30-1.85 (8H, m), 2.18-2.35 (2H, m), 3.36 (2H, s), 6.59 (1H, bs), 7.18 −7.80 (9H, m) 7.92−8.01 (2H, m), 8.25 (1H, m)
d, J = 2.5 Hz).
MS m / z: 394 (M ⁺ ), 312, 253, 223, 141.
[0237]
Embodiment 64
1- (2-naphthylmethyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2499)
Melting point: 180-188 [deg.] C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.85 (8H, m), 2.15-2.30 (2H, m), 3.67 (2H, s), 7.10-7.80 (11H, m) 8.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.29 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.52 (1H, d, J = 1.8 Hz).
MS m / z: 394 (M ⁺ ), 312, 223, 141.
[0238]
Embodiment 65
1-benzyloxymethyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2555)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.70 (8H, m), 2.00-2.15 (2H, m), 3.66 (2H, s), 4.63 (2H, s), 7.38 (5H, s) 7.45-7.65 (2H, m), 7.76 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8. 50 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.75 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.99 (1H, s).
MS m / z: 374 (M ⁺ ), 268, 234, 186, 144, 91.
[0239]
Embodiment 66
1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide hydrochloride (Compound No. 3-1)
Melting point: 173-176C.
[0240]
Embodiment 67
1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide nitrate (Compound No. 3-75)
Melting point: 85-87 [deg.] C.
[0241]
Embodiment 68
1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide sulfate (Compound No. 3-149)
Melting point: 198-200 <0> C.
[0242]
Embodiment 69
1-benzyl-N- (4-fluoro-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-3)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.41-1.82 (8H, m), 2.15-2.21 (2H, m), 2.91 (2H, s), 7.11-7.25 (6H, m) , 7.56 (1H, t, J = 7.0 Hz), 7.69 (1H, td, J = 1.5, 7.0 Hz), 7.96 (1H, dd, J = 1.1, 8) .8 Hz (1H, d, J = 8.4 Hz), 9.44 (1H, d, J = 9.5 Hz).
MS m / z: 362 (M ⁺ ), 344, 280, 173, 162, 149, 134, 117, 105, 91, 81, 67, 55
[0243]
Embodiment 70
1-benzyl-N- (8-ethyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-37)
Physical properties: 131-133 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.33-1.78 (8H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.3 Hz) 2.14-2.20 (2H, m), 2.89 (2H, s) ), 3.26 (2H, q.J = 7.3 Hz), 6.91 (1H, brs), 7.08-7.24 (5H, m), 7.41-7.48 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 2.9, 6.2 Hz), 8.31 (1H, d, J = 2.9 Hz), 8.63 (1H, d, J = 2.6 Hz) ). MS m / z: 372 (M ⁺ ), 173, 144, 117, 105, 91, 81, 67.
[0244]
Embodiment 71
1-benzyl-N- (8-isopropyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-49)
Physical properties: 149-151 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.35-1.76 (8H, m), 1.37 (6H, d, J = 7.1 Hz) 2.14-2.20 (2H, m), 2.89 (2H, s) ), 4.26 (1H, sept. J = 7.1 Hz), 6.98 (1H, brs), 7.08-7.15 (2H, m), 7.18-7.26 (3H, m), 7.44-7.56 (2H, m), 7.61 (1H, dd, J = 2.9, 6.8 Hz), 8.35 (1H, d, J = 2.7 Hz), 8.60 (1H, d, J = 2.7 Hz). MS m / z: 386 (M ⁺ ), 371, 358, 326, 310, 295, 282, 218, 186, 173, 158, 143,
127, 115, 105, 91, 81
[0245]
Embodiment 72
1-benzyl-N- (4-trifluoromethyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-57)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.22-1.75 (8H, m), 2.10-2.17 (2H, m), 2.94 (2H, s), 7.13-7.29 (5H, m) , 7.58-7.77 (3H, m), 8.06-8.17 (2H, m), 9.33
(1H, s).
MS m / z: 412 (M ⁺ ), 173, 91
[0246]
Embodiment 73
1-benzyl-N- (7-trifluoromethyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-60)
Physical properties: amorphous.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.29-1.78 (8H, m), 2.17-2.23 (2H, m), 2.89 (2H, s), 7.04-7.25 (6H, m) , 7.45 (1H, dd, J = 1.8, 8.8 Hz), 7.89 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.32 (2H, m), 8.77 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 412 (M ⁺ ), 393, 212, 173, 105, 91, 81, 67.
[0247]
Embodiment 74
1-benzyl-N- (8-trifluoromethyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-61)
Physical properties: 168-170 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ 6.) δ ppm: 1.26-1.76 (8H, m), 2.14-2.18 (2H, m), 2.90 (2H, s), 6.95 (1H, brs), 7. 07-7.24 (5H, m), 7.57 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.96-8.00 (2H, m), 8.35 (1H, d, J = 2) 0.6Hz), 8.85 (1H, d, J = 2.9Hz). MS m / z: 412 (M ⁺ ), 393, 330, 212, 196, 173, 117, 105, 91, 81, 67.
[0248]
Embodiment 75
1-benzyl-N- (6-methoxy-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-89)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.38-1.76 (8H, m), 2.14-2.21 (2H, m), 2.88 (2H, s), 3.89 (3H, s), 7.02 −7.28 (8H, m), 7.87 (1H, d, J = 9.2 Hz), 8.11 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.60 (1H, d, J = 2.4 Hz). MS m / z: 374 (M ⁺ ), 173, 91
[0249]
Embodiment 76
1-benzyl-N- (7-methoxy-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-90)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.76 (8H, m), 2.14-2.20 (2H, m), 2.88 (2H, s), 3.92 (3H, s), 6.98 (1H, bs), 7.07-7.27 (6H, m), 7.34 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.65 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8 .25 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.51 (1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 374 (M ⁺ ), 173, 91
[0250]
Embodiment 77
1-benzyl-N- (8-methoxy-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-91)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.39-1.77 (8H, m), 2.15-2.21 (2H, m), 2.88 (2H, s), 4.07 (3H, s), 6.94 −7.49 (9H, m), 8.21 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.731
(1H, d, J = 2.6 Hz).
MS m / z: 374 (M ⁺ ), 173, 61
[0251]
Embodiment 78
1- (3-isopropylbenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1577)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.02 (6H, d, J = 6.9 Hz), 1.40-1.78 (8H, m), 2.04-2.15 (2H, m), 2.69 (1H, 7-fold line, J = 6.9 Hz), 2.87 (2H, s), 6.90-6.95 (3H, m), 7.05-7.15 (2H, m), 7.52- 7.62 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.00 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.40 (1H, d, J = 2.6 Hz), 8.71 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 386 (M ⁺ ), 215, 173, 144, 133
[0252]
Embodiment 79
1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarbothioamide (Compound No. 4-1) (Steps G-2 and G-3)
After dissolving 1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1) (0.1 g, 0.29 mmol) in 5.0 mL of acetonitrile, triphenylphosphine (0.15 g, (0.58 mmol) and carbon tetrachloride (0.17 mL, 1.74 mmol) were added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 5 hours. Then, it was allowed to cool to room temperature and concentrated under reduced pressure. Subsequently, the obtained residue was dissolved in 5.0 mL of THF, 70% NaSH (0.23 g, 2.9 mmol) was added, and the mixture was refluxed for 2 hours. After cooling, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The residue obtained by drying the organic layer over anhydrous sodium sulfate and concentrating under reduced pressure was purified by silica gel preparative thin-layer chromatography (hexane: ethyl acetate = 3: 1) to obtain the desired product (17.4 mg, yield). 17%).
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.22-1.78 (8H, m), 2.45-2.52 (2H, m), 2.99 (2H, s), 7.22-7.32 (6H, m) , 7.50-7.69 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.18 (1H) , Bs), 8.35 (2H, s). MS m / z: 360 (M ⁺ ), 327, 278, 269, 128, 91
[0253]
Embodiment 80
1- (2-fluorobenzyl) -N- (2-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1669)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.26-1.79 (8H, m), 2.11-2.28 (2H, m), 2.28 (3H, s), 2.95 (2H, s), 6.88 −7.24 (5H, m), 7.44-7.65 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.95 (1H, d, J = 8. 4Hz), 8.92 (1H, s). MS m / z: 376 (M ⁺ ), 191, 158, 109
[0254]
Embodiment 81
1- (3-methoxybenzyl) -N- (2-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1700)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.22-1.79 (8H, m), 2.04-2.24 (2H, m), 2.24 (3H, s), 2.87 (2H, s), 3.54 (3H, s), 6.64-6.76 (3H, m), 6.99 (1H, bs), 7.10 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7.43-7.64 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.93 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.86 (1H, s).
[0255]
Embodiment 82
1- (3-hydroxybenzyl) -N- (2-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1715)
Physical properties: 179-180 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.26-1.80 (8H, m), 2.05 (3H, s), 2.17-2.31 (2H, m), 2.80 (2H, s), 6.43 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.55 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.77 (1H, s), 6.79 (1H, t, J = 7.7 Hz) , 6.91 (1H, bs), 7.44-7.60 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.H). 1 Hz), 9.03 (1H, s), 10.69 (1H, bs).
MS m / z: 374 (M ⁺ ), 267, 189, 158, 107
[0256]
Embodiment 83
1- (2-fluorobenzyl) -N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1783)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.26-1.79 (8H, m), 2.11-2.28 (2H, m), 2.37 (3H, s), 2.97 (2H, s), 7.01 −7.29 (5H, m), 7.50-7.70 (2H, m), 7.94 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.05 (1H, d, J = 8. 4Hz), 8.65 (1H, s). MS m / z: 376 (M ⁺ ), 191, 158, 109
[0257]
Embodiment 84
1- (3-fluorobenzyl) -N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1784)
Physical properties: 149-152 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.26-1.80 (8H, m), 2.04-2.34 (2H, m), 2.347 (3H, s), 2.92 (2H, s), 6.89 −7.36 (5H, m), 7.51-7.86 (2H, m), 7.94 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8. 3Hz), 8.59 (1H, s). MS m / z: 376 (M ⁺ ), 191, 158, 109
[0258]
Embodiment 85
1- (4-fluorobenzyl) -N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1785)
Physical properties: 50-52 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.20-1.75 (8H, m), 1.95-2.27 (2H, m), 2.27 (3H, s), 2.86 (2H, s), 6.91 -7.14 (5H, m), 7.47-7.67 (2H, m), 7.87 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8. 3Hz), 8.60 (1H, s). MS m / z: 376 (M ⁺ ), 191, 158, 109
[0259]
Embodiment 86
1- (3-methoxybenzyl) -N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1814)
Physical properties: 176-177 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.26-1.81 (8H, m), 2.05-2.34 (2H, m), 2.34 (3H, s), 2.90 (2H, s), 3.70 (3H, s), 6.74-7.23 (5H, m), 7.52-7.70 (2H, m), 7.96 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.63 (1H, s). MS m / z: 388 (M ⁺ ), 203, 158, 121
[0260]
Embodiment 87
1- (3-hydroxybenzyl) -N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-1829)
Physical properties: 208-212 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.35-1.85 (8H, m), 2.08 (3H, s), 2.15-2.35 (2H, m), 2.92 (2H, s), 6.76 −6.87 (3H, m), 7.16-7.58 (5H, m), 7.99 (1H, m)
d, J = 8.1 Hz), 8.42 (1H, s).
MS m / z: 374 (M ⁺ ), 267, 189, 158, 107
[0261]
Embodiment 88
1-benzyl-N- (4-methylthio-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2611)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.44-1.80 (8H, m), 2.00 (3H, s), 2.21-2.28 (2H, m), 2.94 (2H, s), 7.08 -7.22 (5H, m), 7.56-7.69 (2H, m), 8.10-8.15 (1H, m), 8.29-8.33 (1H, m), 8 .78 (1H, brs), 10.16 (1H, s).
MS m / z: 390 (M ⁺ ), 343, 217, 190, 173, 148, 131, 117, 105, 91, 81, 67.
[0262]
Embodiment 89
1-benzyl-N- (8-methylthio-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2615)
Physical properties: 82-84 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.49-2.14 (10H, m), 2.57 (3H, s), 2.89 (2H, s), 6.90 (1H, brs), 7.08-7. 21 (5H, m), 7.31 (1H, d, J = 6.9 Hz), 7.48 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.54 (1H, d, J = 8.6 Hz) ), 8.24 (1H, d, J = 2.3 Hz), 8.72 (1H,
d, J = 2.9 Hz).
MS m / z: 390 (M ⁺ ), 190, 173, 157, 117, 105, 91, 81
[0263]
Embodiment 90
1-benzyl-N- (4-methylamino-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2616)
Physical properties: 156-158 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.22-1.79 (8H, m), 2.13-2.20 (2H, m), 2.95 (2H, s), 3.01 (3H, s), 7.00 (1H, brs), 7.17-7.36 (7H, m), 7.42 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.60 (1H, ddd, J = 1.5, 7) 0.0, 8.4 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.36 (1H, s).
MS m / z: 373 (M ⁺ ), 355, 264, 200, 173, 145, 129, 116, 105, 91, 81, 69.
[0264]
Embodiment 91
1-benzyl-N- (4-dimethylamino-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2621)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.45-1.78 (8H, m), 2.05-2.22 (2H, m), 2.74 (6H, s), 2.90 (2H, s), 7.06 −7.16 (5H, m), 7.42−7.61 (2H, m), 7.83 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.12 (1H, d, J = 8. 4Hz), 8.72 (1H, br s), 10.13 (1H, s).
MS m / z: 378 (M ⁺ ), 374, 296, 214, 186, 173, 145, 117, 105, 91, 81, 67.
[0265]
Embodiment 92
1-benzyl-N- (4-dimethoxymethyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2626)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.35-1.71 (8H, m), 2.11-2.16 (2H, m), 2.90 (2H, s), 3.23 (6H, s), 6.02. (1H, s), 7.09-7.17 (5H, m), 7.44-7.64 (2H, m), 8.00 (1H, dd, J = 1.5, 8.1 Hz) , 8.10 (1H, dd, J = 1.5, 8.4 Hz), 9.58 (1H, brs), 10.13 (1H, s).
MS m / z: 418 (M ⁺ ), 386, 371, 355, 331, 295, 228, 213, 187, 173, 155, 142,
128, 115, 91, 81, 65
[0266]
Embodiment 93
1-benzyl-N- (4-hydroxy-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2631)
Physical properties: 205-207 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.41-1.76 (8H, m), 2.19-2.26 (2H, m), 2.94 (2H, s), 7.03-7.18 (5H, m) , 7.27-7.37 (2H, m), 7.50 (1H, t, J = 7.0 Hz), 8.37 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.76 (1H, m) s), 9.28 (1H, d, J = 6.2 Hz), 9.88 (1H, br)
s).
MS m / z: 360 (M ⁺ ), 305, 269, 251, 187, 173, 160, 132, 105, 91, 81, 67.
[0267]
Embodiment 94
1-benzyl-N- (8-hydroxy-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2635)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.77 (8H, m), 2.04-2.21 (2H, m), 2.88 (2H, s), 6.95-7.49 (82H, m) , 8.21 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.73 (1H, d, J = 2.4 Hz).
MS m / z: 360 (M ⁺ ), 173, 160, 150, 91
[0268]
Embodiment 95
1-benzyl-N- (8-phenoxy-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2636)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.09-1.49 (8H, m), 1.81-1.93 (2H, m), 2.76 (2H, s), 6.71 (2H, d, J = 8. 1 Hz), 7.00-7.28 (9H, m), 7.45 (1H, ddd, J = 1.1, 7.0, 8.1 Hz), 7.65 (1H, ddd, J = 1) .4, 7.0, 8.4 Hz), 7.81 (1H, dd, J = 1.5, 8.4 Hz), 8.14 (1H, d, J = 8.4 Hz), 9.86 ( 1H, s).
MS m / z: 436 (M ⁺ ), 354, 343, 263, 236, 173, 159, 131, 105, 91, 81, 67.
[0269]
Embodiment 96
1- (2-phenylpropyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2641)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.21 (3H, d, J = 7.0 Hz), 1.26-2.37 (10H, m), 1.92 (1H, dd, J = 4.0, 14.2 Hz), 2.18 (1H, dd, J = 9.2, 14.2 Hz), 2.83-2.93 (1H, m), 6.86-7.28 (5H, m), 7.51-7 .68 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.56 (1H, d, J = 2. 6.68), 8.68 (1H, d, J = 2.6 Hz). MS m / z: 372 (M ⁺ ), 254, 201, 144, 105
[0270]
Embodiment 97
1- (2-phenyl-2-propenyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 1-2646)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.33-1.67 (8H, m), 2.00-2.15 (2H, m), 2.87 (2H, s), 5.11 (1H, s), 5.27 (1H, s), 6.93 (1H, d, J = 7.4 Hz), 7.10 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.27-7.34 (3H, m), 7 .46-7.72 (3H, m), 8.00 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.39 (2H, s).
MS m / z: 370 (M ⁺ ), 199, 144, 117.
[0271]
Embodiment 98
1-benzyl-2-methyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 2-109)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.14 (3 / 2H, d, J = 7.0 Hz), 1.19 (3 / 2H, d, J = 7.0 Hz), 1.45-1.95 (7H, m), 2.20-2.53 (2H, m), 2.74 (1 / 2H, d, J = 13.0 Hz), 2.96 (1 / 2H, d, J = 13.0 Hz), 3.16 (2 / 2H, s), 7.04-7.35 (6H, m), 7.48-7.66 (2H, m), 7.76-7.80 (1H, m), 8.00 −8.03 (1H, m), 8.20 (１ ／ H, d, J = 2.6 Hz), 8.37 (１ ／ H, d, J = 2.6 Hz), 8.60 (1 / 2H, d, J = 2.2 Hz), 8.68 (1 / 2H, d, J = 2.2 Hz).
MS m / z: 358 (M ⁺ ), 187, 144, 105, 91.
[0272]
Embodiment 99
1-benzyl-3-methyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 2-217)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 0.96 (3H, d, J = 6.2 Hz), 1.34-2.00 (7H, m), 2.24-2.30 (2H, m), 2.84 (2H, s), 6.98-7.27 (6H, m), 7.48-7.68 (2H, m), 7.78 (1H, d, J = 7.0 Hz), 8.02 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.26 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.65 (1H, d, J = 2.4 Hz).
MS m / z: 358 (M ⁺ ), 266, 187, 144, 123, 91.
[0273]
Embodiment 100
1-benzyl-4-methyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 2-325)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 0.89 (3H, d, J = 6.2 Hz), 1.22-1.75 (7H, m), 2.04-2.37 (2H, m), 2.84 (2H, m) s), 7.02-7.23 (6H, m), 7.49-7.67 (2H, m), 7.79 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.03 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.4 Hz), 8.71 (1H, d, J = 2.4 Hz).
MS m / z: 358 (M ⁺ ), 187, 144, 91
[0274]
Embodiment 101
1-benzyl-4-t-butyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide (Compound No. 2-433)
Physical properties: oil.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 0.88 (9H, s), 1.02-2.37 (9H, m), 7.39-7.67 (9H, m), 7.80 (1H, d, J = 8. 0 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.1 Hz), 8.75 (1H, d, J = 2.2 Hz), 8.85 (1H, d, J = 2.2 Hz).
MS m / z: 400 (M ⁺ ), 310, 144
[0275]
Embodiment 102
2-benzyl-N- (4-methyl-3-quinolyl) -2-bicyclo [2,2,1] heptanecarboxamide (Compound No. 2-663)
Physical properties: 149-156 ° C.
¹ H-NMR (200 MHz, CDCl ₃ ) Δ ppm: 1.40-1.60 (10H, m), 2.28 (3H, s), 2.87 (1H, d, J = 13.8 Hz), 3.22 (2H, d, J = 13.8 Hz), 6.95 (1H, bs), 7.19-7.33 (5H, m), 7.45-7.68 (2H, m), 7.90 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.68 (1H, s).
MS m / z: 370 (M ⁺ ), 185, 91
[0276]
[Formulation Example 1]
Powder
Compound of Example 1 (1.0 parts by mass), Drilles A (alkyl ether phosphate ester, Nippon Kayaku Co., Ltd., 0.4 parts by mass), Carplex # 80-D (white carbon, Shionogi & Co., Ltd. Company, 1.5 parts by mass), calcium carbonate (made by Adachi Lime Co., Ltd., 0.5 parts by mass) and Keiwa Kure-fu (Keiwa Furnace Co., Ltd., 32.1 parts by mass) Ec Sample KII-1 (Hammer Mill, manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd.), and 1.5 times the amount of DL Clay Keiwa (manufactured by Keiwa Furnace Co., Ltd.) based on the mass of the obtained pulverized material. ) Was added and mixed to obtain a dust DL.
[0277]
[Formulation Example 2]
emulsion
The compound of Example 2 (10 parts by mass) was dissolved in a mixed solution of xylene (40 parts by mass, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and DMSO (35 parts by mass, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and Parakol KPS was added to this solution. A mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant, 25 parts by mass of Nippon Emulsifier Co., Ltd.) was added and mixed to obtain an emulsion.
[0278]
[Formulation Example 3]
Wettable powder
Compound of Example 3 (1 part by mass), Carplex # 80-D (10 parts by mass), Gohsenol GL05 (polyvinyl alcohol, manufactured by Nippon Synthetic Chemical Co., Ltd., 2 parts by mass), Newcol 291PG (dioctyl sulfosuccinate sodium salt) Nippon Emulsifier Co., Ltd., 0.5 parts by mass), Neogen powder (linear alkylbenzene sulfonic acid sodium salt), Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., 5 parts by mass), Radiolite # 200 (calcined diatomaceous earth), Showa Chemical Industry Co., Ltd., 10 parts by mass) and H derivative (Kaolinite Clay), Keiwa Furnace Materials Co., Ltd., 71.5 parts by mass) were sufficiently mixed, pulverized with Ec Sample KII-1, and water A sum was obtained.
[0279]
[Formulation Example 4]
Granules
Compound of Example 4 (2 parts by mass), sodium tripolyphosphate (2 parts by mass, manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), AMICOL NO. 1 (dextrin, Nippon Starch Chemical Co., Ltd., 1.5 parts by mass), bentonite (Toyoshun Mining Co., Ltd., 25 parts by mass) and carhin 600 (calcium carbonate, Adachi Lime Co., Ltd., 69.5 parts by mass) And extruded and granulated using Dome Gran (Screen 0.9 mmφ, manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd.). The obtained granules were dried using a shelf dryer (PERFECT OVEN PS-222, manufactured by Tabai Co., Ltd., 60 ° C.), and then sieved to 600 to 1180 μm to obtain granules.
[0280]
[Test Example 1]
Rice blast control test (therapeutic effect)
The 3rd to 4th leaf pot cultivation test plants (rice: Kofu) were spray-inoculated with a suspension of pathogenic spores, and the pots were placed in an inoculation room at room temperature of 20 to 23 ° C to promote the disease. The compound of the present invention was dissolved in a dimethyl sulfoxide-methanol mixed solution (volume ratio: 7/3), and a spray liquid containing the compound of the present invention at 300 ppm was prepared and uniformly sprayed on the pot. The onset of disease 7 days after inoculation was investigated. The test was performed in duplicate.
[0281]
The degree of onset was determined by observing the degree of onset of the test plant with the naked eye, judged according to the following criteria, and expressed in four stages of 0 to 3.
Disease incidence is 0: There is no disease.
[0282]
1: Disease incidence is less than 40% of the untreated plot.
[0283]
2: The degree of onset is 40% or more and less than 80%.
[0284]
3: The degree of onset is 80% or more.
[0285]
As a result of this test, Example 1 (Compound No. 1-1), Example 2 (Compound No. 1-1557), Example 3 (Compound No. 1-667), Example 5 (Compound No. 1-1569), Example 6 (Compound No. 1-26), Example 7 (Compound No. 1-27), Example 8 (Compound No. 1-87), Example 11 (Compound No. 1-445), Example 12 (Compound No. 1) -563), Example 14 (Compound No. 1-1333), Example 15 (Compound No. 1-1555), Example 16 (Compound No. 1-1556), Example 17 (Compound No. 1-1558), Example 18 (Compound No. 1-1559), Example 19 (Compound No. 1-1560), Example 20 (Compound No. 1-1156), Example 21 (Compound No. 1-1567), Example 22 (Compound No. 1- 1) 1568), Examples 8 (Compound No. 1-1586), Example 29 (Compound No. 1-1587), Example 33 (Compound No. 1-1601), Example 46 (Compound No. 1-1629), Example 57 (Compound No. 1- 1) 1661), Example 60 (Compound No. 1-1668), Example 61 (Compound No. 1-1670), Example 62 (Compound No. 1-11671), Example 65 (Compound No. 1-2555), Example 66 (Compound No. 3-1), Example 67 (Compound No. 3-75), Example 68 (Compound No. 3-149), Example 69 (Compound No. 1-3), Example 79 (Compound No. 4-1) ), Example 80 (Compound No. 1-1669), Example 81 (Compound No. 1-1700), Example 82 (Compound No. 1-1715), Example 83 (Compound No. 1-1783), Example 84 ( Compound No. 1-1784), Example 85 (Compound No. 1-1785), Example 86 (Compound No. 1-1814), Example 98 (Compound No. 2-109), Example 99 (Compound No. 2-217) ) And Example 100 (Compound No. 2-325) had a disease onset of 0.
[0286]
[Test Example 2]
Tomato gray mold control test (preventive effect)
In a pot cultivation test plant (tomato: large fukuju) in the second to third leaf stages, the drug substance is dissolved in dimethyl sulfoxide and methanol (volume ratio 7: 3), and a spray liquid containing 300 ppm of the compound of the present invention is added. Spread evenly. After cultivation for one day, the pot was spray-inoculated with the spore suspension of the pathogenic bacterium, and the pot was placed in an inoculation room at room temperature of 20 to 23 ° C. to promote the disease. Two days after the inoculation, the degree of onset was investigated. The test was performed in duplicate.
[0287]
The degree of onset was determined by observing the degree of onset of the test plant with the naked eye, judged according to the following criteria, and expressed in four stages of 0 to 3.
Disease incidence is 0: There is no disease.
[0288]
1: Disease incidence is less than 40% of the untreated plot.
[0289]
2: The degree of onset is 40% or more and less than 80%.
[0290]
3: The degree of onset is 80% or more.
[0291]
As a result of this test, Example 1 (Compound No. 1-1), Example 2 (Compound No. 1-1557), Example 3 (Compound No. 1-667), Example 4 (Compound No. 1-223), Example 5 (Compound No. 1-1569), Example 6 (Compound No. 1-26), Example 7 (Compound No. 1-27), Example 8 (Compound No. 1-87), Example 11 (Compound No. 1) -445), Example 12 (Compound No. 1-563), Example 13 (Compound No. 1-1111), Example 14 (Compound No. 1-1333), Example 15 (Compound No. 1-1555), Example 16 (Compound No. 1-1556), Example 17 (Compound No. 1-1558), Example 18 (Compound No. 1-1559), Example 19 (Compound No. 1-1560), Example 20 (Compound No. 1- 1) 1563), Example 22 Compound No. 1-1568), Example 26 (Compound No. 1-1584), Example 28 (Compound No. 1-1586), Example 29 (Compound No. 1-1587), Example 32 (Compound No. 1-1600) Example 33 (Compound No. 1-1601), Example 36 (Compound No. 1-1605), Example 40 (Compound No. 1-1614), Example 41 (Compound No. 1-1615), Example 42 (Compound No. 1-1617), Example 46 (Compound No. 1-1629), Example 47 (Compound No. 1-1640), Example 50 (Compound No. 1-1646), Example 54 (Compound No. 1-1657), Example 57 (Compound No. 1-1661), Example 59 (Compound No. 1-1666), Example 60 (Compound No. 1-1668), Example 61 (Compound No. 1-16) 0), Example 62 (Compound No. 1-1671), Example 63 (Compound No. 1-2353), Example 64 (Compound No. 1-2499), Example 65 (Compound No. 1-2555), Example 66 (Compound No. 3-1), Example 67 (Compound No. 3-75), Example 68 (Compound No. 3-149), Example 69 (Compound No. 1-3), Example 79 (Compound No. 4-1) ), Example 80 (Compound No. 1-1669), Example 81 (Compound No. 1-1700), Example 82 (Compound No. 1-1715), Example 83 (Compound No. 1-1783), Example 84 ( Compound No. 1-1784), Example 85 (Compound No. 1-1785), Example 86 (Compound No. 1-1814), Example 98 (Compound No. 2-109), Example 99 (Compound No. 2-217) , Implementation The compounds of Example 100 (Compound No. 2-325) and Example 102 (Compound No. 2-663) had no disease onset.
[0292]
【The invention's effect】
The compound of the present invention can be used as a fungicide for agricultural and horticultural use, without damaging the host plant, since it exhibits excellent effects on various phytopathogenic fungi, particularly rice blast, and as a fungicide for agricultural and horticultural use. It is excellent.
Examples of plant diseases in which the compound of the present invention exerts excellent efficacy include rice blast (Pyricularia oryzae) and gray mold of botanical cucumber, tomato and bean (Botrytis cinerea). It is not limited to these.

Claims (18)

General formula

[In the formula, ... represents a single bond or a double bond,
A represents a C ₁ -C ₄ alkylene group, a C ₂ -C ₄ alkenylene group, a C ₂ -C ₄ alkynylene group or a C ₂ -C ₄ alkylene group interrupted by one oxygen atom,
W represents O or S;
X is a halogen atom, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms), and an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group. (The alkoxy group is the same or different 1 to 3 halogen atoms.), A phenoxy group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₆ alkylthio group or an amino group which may be substituted (the substituents may be the same or different). 1 to 2 alkyl groups).
m represents an integer of 0 to 6,
When m is 2 or more, a plurality of Xs may be the same or different,
Y represents a halogen atom, an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkyl group (the substituents are the same or different 1 to 3 halogen atoms), and an optionally substituted C ₁ -C ₆ alkoxy group. (The alkoxy group is the same or different 1 to 3 halogen atoms.), A phenyl group, a phenoxy group, a C ₁ -C ₇ acyloxy group, an amino group which may be substituted (the substituent may be the same or A different C ₁ -C ₆ alkyl group), a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto group or a C ₁ -C ₇ acylthio group;
n represents an integer of 0 to 5,
When n is 2 or more, a plurality of Ys may be the same or different, and any two adjacent Ys together with the carbon atom to which they are attached form a 5- or 6-membered ring May be formed,
Z is a C ₁ -C ₆ alkyl group,
p represents an integer of 0 to 6,
When p is 2 or more, a plurality of Zs may be the same or different, and any two Zs may be taken together to form a C ₁ -C ₄ alkylene group. ]
Or a salt thereof. The compound according to claim 1, wherein ... is a single bond or a salt thereof. A is a C ₂ -C ₃ alkylene group interrupted with which may be substituted C ₁ -C ₄ alkylene group or one oxygen atom, or a salt thereof according to claim 1 or 2. The compound according to claim ₁ , wherein A is a C ₁ -C ₂ alkylene group, or a salt thereof. 3. The compound or a salt thereof according to claim 1, wherein A is a methylene group. X is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be substituted (the substituent is the same or different, and is 1 to 3 fluorine atoms or chlorine atoms) Or a C ₁ -C ₄ alkoxy group which may be substituted (the substituent is the same or different 1 to 3 fluorine or chlorine atoms), and m is 0, 1 or 2. A compound according to any one of claims 1 to 5, or a salt thereof. X is a fluorine atom, a chlorine _atom, a C 1 -C ₃ alkyl or _C 1 -C ₃ alkoxy group, m is 0 or 1, compounds according to any one of claims 1 to 5 Or a salt thereof. The compound according to any one of claims 1 to 5, wherein X is a fluorine atom or a methyl group, and m is 0 or 1, or a salt thereof. Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a C ₁ -C ₄ alkyl group which may be substituted (the substituent is the same or different, and is 1 to 3 fluorine or chlorine atoms) A C ₁ -C ₄ alkoxy group which may be substituted (the alkoxy group is the same or different 1 to 3 fluorine or chlorine atoms), a phenyl group, a phenoxy group, a C _{2 to} C ₅ alkylcarbonyl An oxy group, a C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyloxy group, a C ₁ -C ₄ alkylsulfonyloxy group, an amino group which may be substituted (the substituents may be the same or different from one to two C ₁ -C ₄ alkyl is a group.), a nitro group, a hydroxyl group, a mercapto _group, a C 2 -C ₅ alkylcarbonyl thio group or a _C 2 -C ₅ alkoxycarbonyl radical, n is 0, Or 2 and n is 2, wherein two adjacent Ys may form a benzene ring or a 1,3-dioxole ring together with the carbon atom to which they are attached. 9. The compound according to any one of 1 to 8, or a salt thereof. Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine _atom, C 1 -C ₃ alkyl _group, a C 1 -C ₃ alkoxy group or a hydroxyl group, n is 0 or 1, any one of claims 1 to 8 1 Or a salt thereof. The compound according to any one of claims 1 to 8, wherein Y is a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a methoxy group or a hydroxyl group, and n is 0 or 1. The compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 8, wherein Y is a fluorine atom, a chlorine atom or a methoxy group, and n is 0 or 1. When Z is a C ₁ -C ₄ alkyl group, p is 0, 1 or 2, and p is 2, two Zs together form a C ₁ -C ₂ alkylene group. 13. A compound or a salt thereof according to any one of claims 1 to 12, which may be formed. Z _is a C 1 -C ₃ alkyl group, p is 0 or 1, compound or salt thereof according to any one of claims 1 to 12. The compound according to any one of claims 1 to 12, wherein Z is a methyl group and p is 0 or 1, or a salt thereof. The compound according to any one of claims 1 to 12, wherein p is 0, or a salt thereof. 1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1-benzyl-N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (3-fluorobenzyl) -N- ( 3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (4-fluorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (4-chlorobenzyl) -N- (3-quinolyl) -1 -Cyclohexanecarboxamide, 1- (3-methoxybenzyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (3-fluorobenzyl) -N- (2-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexane Carboxamide, 1- (3-fluorobenzyl) -N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclo Xancarboxamide, 1- (4-fluorobenzyl) -N- (2-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, 1- (4-fluorobenzyl) -N- (4-methyl-3-quinolyl)- 1-cyclohexanecarboxamide, 1-benzyl-N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarbothioamide, 1- (2-phenylethyl) -N- (3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide and 1- (2- The compound according to claim 1, which is selected from the group consisting of (fluorobenzyl) -N- (4-methyl-3-quinolyl) -1-cyclohexanecarboxamide, or a salt thereof. An agricultural chemical comprising the compound according to any one of claims 1 to 17 or a salt thereof as an active ingredient.