JP2004087245A - Light emitting element - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a highly durable light emitting element containing organic chemicals and efficiently emitting high luminance light. <P>SOLUTION: This light emitting element has at least one organic layer containing a light emitting layer between a pair of electrodes. The organic layer contains at least a chemical expressed by general formulae 1 and 2. In the formula 1, Ar<SP>51</SP>represents a condensed polycyclic hydrocarbon radical of three or more condensed rings; R<SP>51</SP>expresses a substituent ; and R<SP>52</SP>, R<SP>53</SP>represent radicals of a condensed polycyclic hydrocarbon structure of three or more condensed rings; and n<SP>51</SP>represents an integer of zero to four. In the formula 2, Ar<SP>61</SP>represents a condensed polycyclic hydrocarbon radical of three or more condensed rings; R<SP>61</SP>expresses a substituent ; and R<SP>62</SP>, R<SP>63</SP>represent radicals of a condensed polycyclic hydrocarbon structure of three or more condensed rings; and n<SP>61</SP>represents an integer of zero to four. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【０００７】
一般式（５）中、Ａｒ^５１は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素基を表す。Ｒ^５１は置換基を表し、Ｒ^５２、Ｒ^５３は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造を有する基を表す。ｎ^５１は０〜４の整数を表す。
一般式（６）
【０００８】
【化４】

【０００９】
一般式（６）中、Ａｒ^６１は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素基を表す。Ｒ^６１は置換基を表し、Ｒ^６２、Ｒ^６３は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造を有する基を表す。ｎ^６１は０〜４の整数を表す。
【００１０】
【発明の実施の形態】
本発明について詳細に説明する。一般式（５）について説明する。Ａｒ^５１は、３環以上縮環した縮環多環式炭化水素基を表す。これらの基はさらに置換基を有して良い。置換基としては、後述する一価の置換基群から選ばれる置換基が挙げられる。Ｒ^５１は前記一価の置換基群から選ばれる置換基であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ^５２、Ｒ^５３は各々３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造を有する基である。ｎ^５１は夫々０〜４の整数を表す。ｎ^５１は０〜２が好ましく、０、１がより好ましく、０がさらに好ましい。
【００１１】
一般式（５）中、Ａｒ^５１は好ましくはフルオランテニル基、フェナンスリル基、ペリレニル基、ピレニル基であり、より好ましくは、フルオランテニル基、ピレニル基、フェナンスリル基であり、さらに好ましくはフェナンスリル基、ピレニル基であり、特に好ましくはピレニル基である。
【００１２】
一般式（５）中、Ｒ^５２、Ｒ^５３は各々３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造を有する基であり、３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造が好ましく、その具体例としては、Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　Ｉｎｄｅｘ　（Ａｌｄｒｉｃｈ社１９９６〜１９９７年版　例えばｐ１７７〜１７８）、Ｌｉｂｒａｒｙ　ｏｆ　Ｒａｒｅ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　Ｉｎｄｅｘ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社１９９３年版　例えばｐ１６５〜１６８）、及び、有機化学・生化学命名法　上巻　ｐ２１〜２８（平山和雄　訳　南江堂　１９８８年発行）などに記載の構造などが挙げられ、例えば、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、トリフェニレン構造、ペリレン構造、フルオランテン構造、インダセン構造、アセナフチレン構造、フルオレン構造、テトラフェニレン構造、及び、これらの構造にさらに縮環した構造（例えばベンゾアントラセン構造、ベンゾピレン構造、ペンタセン構造、コロネン構造、クリセン構造等）等が挙げられる。
【００１３】
前記３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造は、フルオランテン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構造がより好ましく、フェナントレン構造、ピレン構造がさらに好ましく、ピレン構造が特に好ましい。
【００１４】
一般式（５）中、Ｒ^５２、Ｒ^５３の各々の炭素数は、好ましくは１４〜５０、より好ましくは１４〜３０、さらに好ましくは１４〜２０である。Ｒ^５２、Ｒ^５３は各々炭素原子、水素原子のみで構成される基が好ましく、芳香族炭化水素構造のみで構成される基がより好ましい。Ｒ^５２、Ｒ^５３は各々好ましくは、ピレニル基、フェナンスリル基、ピレニルフェニル基、フェナンスリルフェニル基、フルオランテニル基、フルオランテニルフェニル基であり、より好ましくは、置換又は無置換のピレニルフェニル基、フェナントレニルフェニル基であり、さらに好ましくはピレニルフェニル基である。上記の基は置換基（置換基としては、後述の一価の置換基群が挙げられ、好ましくはアルキル基である）を有しても良い。
【００１５】
（一価の置換基群）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００１６】
一般式（６）について説明する。Ａｒ^６１は前記Ａｒ^５１と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ^６１は前記Ｒ^５１と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ｒ^６２、Ｒ^６３は前記Ｒ^５２、Ｒ^５３と同義であり、好ましい範囲も同じである。ｎ^６１は前記ｎ^５１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００１７】
一般式（５）で表される化合物の好ましい範囲は、一般式（７）で表される化合物であり、一般式（６）で表される化合物の好ましい範囲は、一般式（８）で表される化合物である。
一般式（７）
【００１８】
【化５】

【００１９】
一般式（８）
【００２０】
【化６】

【００２１】
一般式（７）について説明する。　Ａｒ^７１、Ａｒ^７２、Ａｒ^７３は前記Ａｒ^５１と同義であり、好ましい範囲も同じである。Ａｒ^７２、Ａｒ^７３の各々はアミノ基（一般式（７）の化合物の中心に位置する窒素原子に対して）のメタ位又はパラ位に置換するのが好ましく、アミノ基のメタ位に置換するのがより好ましい。Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３は前記Ｒ^５１と同義であり、好ましい範囲も同じである。ｎ^７１、ｎ^７２、ｎ^７３は前記ｎ^５１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００２２】
一般式（８）について説明する。　Ａｒ^８１、Ａｒ^８２、Ａｒ^８３は前記Ａｒ^５１と同義であり、好ましい範囲も同じである。　Ａｒ^８２、Ａｒ^８３の各々はアミノ基（一般式（８）の化合物の中心に位置する窒素原子に対して）のメタ位又はパラ位に置換するのが好ましく、アミノ基のパラ位に置換するのがより好ましい。Ｒ^８１、Ｒ^８２、Ｒ^８３は前記Ｒ^５１と同義であり、好ましい範囲も同じである。ｎ^８１、ｎ^８２、ｎ^８３は前記ｎ^５１と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００２３】
本発明の素子は、前記一般式（５）又は（６）で表される化合物以外の化合物を用いて、発光層に２種以上の化合物を含有する発光素子が好ましい。該素子は、発光層に前記一般式（５）又は（６）で表される化合物を単独で含有する素子よりも、色純度、最高輝度、外部量子効率、及び耐久性が良好である。
【００２４】
前記一般式（５）又は（６）で表される化合物以外の化合物は、後述する、発光層中に含まれる一般式（１）で表される化合物以外の化合物、及びその具体例と同じ範囲である。前記２種以上の化合物は、化学構造が異なる２種以上の化合物であることが好ましい。また、発光層中での、一般式（５）又は（６）で表される化合物以外の化合物の含有量は、特に限定されず、発光性能を最適にするために適宜量含有してよい。
【００２５】
本発明では、発光層が２種以上の化合物を含有し、そのうちの少なくとも一つの化合物が下記一般式（１）で表される化合物である発光素子も好ましい。一般式（１）で表される化合物以外の化合物は、前記一般式（５）又は（６）で表される化合物、又は後述の、発光層中に含まれる一般式（１）で表される化合物以外の化合物が好ましく用いられ、その具体例と同じ範囲である。一般式（１）で表される化合物以外の化合物の含有量は、特に限定されず、発光性能を最適にするために適宜量含有してよい。
一般式（１）
【００２６】
【化７】

【００２７】
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造を有する基である。
【００２８】
一般式（１）について説明する。一般式（１）中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造を有する基であり、前述の一般式（５）の、Ｒ^５２、Ｒ^５３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００２９】
本発明において、発光層中に含まれる一般式（１）で表される化合物以外の化合物は、ホスト材料であっても良く、発光材料であっても良く特に限定されないが、例えば、スチリル（スチルベンなど）、アニリン、芳香族化合物（ピレン、アントラセン、フルオランテン、ペリレン、トリフェニレン、ピリジン、ピラジン、トリアジン、アゾール（ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール）など、チオフェン、フランなど）、オリゴアリーレン、アリールシラン、ビニルシラン、ジスチリルアリーレン、アニリン、金属錯体（アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、ガリウム、イリジウム、白金等の錯体）、クマリン、キナクリドン、ピラン、ピロメテン、及び、これらの誘導体が挙げられる。
【００３０】
発光層中に含まれる一般式（１）で表される化合物以外の化合物の具体例としては例えば、特願２００１−３２９６７６号、特開２０００−６３８１８号、特開２０００−３５１９６６号、特開２００１−１９２６５１号、特開２００１−２４７８５９号、特開平１１−３３５６６１号、特開２０００−７６０４号、欧州特許第　１１３８７４５Ａ１号、特開平１０−１６８４４５号、特開平１０−１８９２４７号、特開平１０−１８９２４８号、特開平１０−２９４１８８号、特開平１０−３４０７８３号、特開平１１−１２２０５号、特開平１１−４０３６０号、特開平１１−８０４３４号、特開平１１−８０６４０号、特開平１１−１７６５７３号、特開平１１−１７６５７５号、特開平１１−２４２９９５号、特開２０００−７５８７号、特開２０００−７５９４号、特開２０００−２６３２５号、特開２０００−２５４６３５号、特開２０００−３１１７８６号、特開２０００−２５０６９０号、特開平７−２６２５４号、特開平７−１３８５６１号、特開平９−２４１６２９号、国際特許ＷＯ９９／５２９９２号、
【００３１】
国際特許ＷＯ０２／３８５２４号、特開２００１−２８４０５０号、特開２００１−３３５５１６号、特開２００２−１３４２７４号、特開平１０−２５１６３３号、特開平１１−６７４４９号、特許３２１３０６３号、特許３２１５５１０号、「有機ＥＬビジネス最前線」　工業調査会刊、「有機ＥＬディスプレイの本格実用化最前線　有機ＥＬ材料からデバイス、ディスプレイまで　ＴＲＣ　Ｒ＆Ｄ　ＬＩＢＲＡＲＹ」　東レリサーチセンター刊、「有機ＥＬディスプレイ構成材料の市場　Ｍａｒｋｅｔ　ｏｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｄｉｓｐｌａｙ，　Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　＆　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　エレクトロニクス材料シリーズ」　シーエムシー出版刊、「有機ＥＬディスプレイにおける材料技術と素子の作製技術」　情報協会刊、「有機ＥＬディスプレイ技術　基礎から最新技術　月刊ディスプレイ　１２月号増刊」　テクノタイムズ社刊、「有機ＥＬ材料とディスプレイ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓａｎｄ　Ｄｉｓｐｌａｙｓ　エレクトロニクス材料・技術シリーズ」　シーエムシー刊、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線」　エヌ・ティー・エス刊などに記載の化合物及びそれらの誘導体が挙げられる。
【００３２】
一般式（１）は好ましくは一般式（２）である。
一般式（２）
【００３３】
【化８】

【００３４】
Ａｒ^２１、Ａｒ^２２、Ａｒ^２３　は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素基を表す。
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３は置換基を表し、ｎ^２１、ｎ^２２、ｎ^２３は０〜４の整数を表す。
【００３５】
Ａｒ^２１、Ａｒ^２２、Ａｒ^２３　は３環以上縮環した縮環多環式炭化水素基を表す。これらの基はさらに置換基を有して良い。置換基としては、例えば、後で述べるＲ^２１基等が挙げられる。Ａｒ^２１、Ａｒ^２２、Ａｒ^２３　の各々の好ましい範囲は前述するＡｒ^５１と同じである。
【００３６】
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３は各々置換基を表す。置換基としては、前述する一価の置換基群から選ばれる置換基が挙げられる。
【００３７】
Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３はアルキル基、アリール基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【００３８】
ｎ^２１、ｎ^２２、ｎ^２３は夫々０〜４の整数を表す。　ｎ^２１、ｎ^２２、ｎ^２３は０〜２が好ましく、０、１がより好ましく、０がさらに好ましい。
【００３９】
一般式（１）は一般式（３）が好ましい。一般式（３）について説明する。
一般式（３）
【００４０】
【化９】

【００４１】
Ａｒ^３１、Ａｒ^３２、Ａｒ^３３　はアリーレン基又はヘテロアリーレン基を表し、Ａｒ^３４、Ａｒ^３５、Ａｒ^３６はアリール基又はヘテロアリール基を表す。但しＡｒ^３１、Ａｒ^３４のいずれかは３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造（好ましくは３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造）であり、かつ、Ａｒ^３２、Ａｒ^３５のいずれかは３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造（好ましくは３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造）であり、かつ、Ａｒ^３３、Ａｒ^３６のいずれかは３環以上縮環した縮環多環式炭化水素構造（好ましくは３環以上縮環した芳香族縮環炭化水素構造）である。
【００４２】
Ａｒ^３１、Ａｒ^３２、Ａｒ^３３の炭素数は６〜３０が好ましく、６〜２０がより好ましく、６〜１６がさらに好ましい。Ａｒ^３１、Ａｒ^３２、Ａｒ^３３を構成するアリーレン基、ヘテロアリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、フェナンスリレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオレニレン基、フルオランテニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ルブレニレン基、クリセニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾアントラセニレン基、ベンゾフェナントレニレン基、ジフェニルアントラセニレン基、ピリジレン基、ピラジレン基、キノリレン基、キノキサリレン基、キナゾリレン基、アクリジレン基、フェナントリジレン基、フタラジレン基、フェナントロリレン基などが挙げられ、これらのアリーレン基、ヘテロアリーレン基はさらに置換基を有していても良い。置換基としては、例えば、後で述べるＲ^２１基が挙げられる。
【００４３】
Ａｒ^３１、Ａｒ^３２、Ａｒ^３３は好ましくはアリーレン基であり、より好ましくはフェニレン基、ナフチレン基、フェナンスリレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基であり、さらに好ましくはフェニレン基、ナフチレン基、ピレニレン基、フェナンスリレン基であり、特に好ましくは、フェニレン基である。
【００４４】
Ａｒ^３４、Ａｒ^３５、Ａｒ^３６を構成するアリール基、ヘテロアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、アントラセニルフェニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ルブレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾアントラセニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジフェニルアントラセニル基、キノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、アクリジル基、フェナントリジル基、フタラジル基、フェナントロリル基及び、これらの基に更に縮環した基等が挙げられる。これらの基はさらに置換基を有していても良い。置換基としては、例えば、後で述べるＲ^２１基等が挙げられる。
【００４５】
Ａｒ^３４、Ａｒ^３５、Ａｒ^３６は好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェナンスリル基、ピレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基であり、さらに好ましくはピレニル基、フェナンスリル基であり、特に好ましくは、ピレニル基である。
【００４６】
一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する発光素子であって、有機層に少なくとも２種の化合物を含有するとき、一般式（１）で表される化合物と、一般式（４）で表される化合物とを含む発光素子も好ましい。一般式（１）以外に、一般式（５）及び（６）で表される化合物も適用できる。
一般式（４）
【００４７】
【化１０】

【００４８】
Ｒ^４１は水素原子又は置換基を表す。Ａｒ^４１、Ａｒ^４２、Ａｒ^４３、Ａｒ^４４、Ａｒ^４５は夫々芳香族基を表す。
【００４９】
Ｒ^４１は水素原子又は置換基（置換基としては、例えば、Ｒ^２１基が挙げられる）を表し、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基を表し、より好ましくはアリール基である。Ａｒ^４１、Ａｒ^４２、Ａｒ^４３、Ａｒ^４４、Ａｒ^４５は夫々芳香族基を表し、好ましくはフェニル基、ナフチル基、フェナンスリル基、ピレニル基、フルオランテニル基であり、より好ましくはフェニル基、ピレニル基、フルオランテニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ピレニル基である。
【００５０】
一般式（１）乃至（８）で表される化合物は、一般式（１）乃至（８）で表される繰り返し単位をひとつ有する、いわゆる低分子化合物であっても良く、また、一般式（１）乃至（８）の繰り返し単位を複数個有するいわゆる、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）であっても良い。ポリマー化合物の場合、一般式（１）乃至（８）で表される構造が、ポリマー主鎖中に含まれても良く、またポリマー側鎖に含まれていても良い。またポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。
【００５１】
一般式（１）乃至（８）で表される化合物は、発光層中でホスト材料（主に電荷移動を担う材料で実質的に発光しない）として機能しても良いし、発光材料（素子に電圧印加した時に発光する材料）として機能しても良い。本発明の化合物は、ホスト材料として発光層中に０．１〜９９．９質量％含有することが好ましく、５０〜９９質量％含有することがより好ましく、８０〜９９質量％含有することがさらに好ましい。本発明の化合物は、発光材料として有機層中に０．１〜９９．９質量％含有することが好ましく、０．２〜５０質量％含有することがより好ましく、０．５〜１０質量％含有することがさらに好ましい。
【００５２】
一般式（１）で表される化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００５３】
【化１１】

【００５４】
【化１２】

【００５５】
【化１３】

【００５６】
【化１４】

【００５７】
一般式（５）又は（６）で表される化合物の化合物例を示すが、本発明はこれに限定されない。
【００５８】
【化１５】

【００５９】
【化１６】

【００６０】
一般式（１）で表される化合物以外に発光層中に含まれる化合物の化合物例を挙げるが、本発明はこれに限定されない。
【００６１】
【化１７】

【００６２】
【化１８】

【００６３】
【化１９】

【００６４】
本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の素子は、本発明の化合物を利用する素子であれば、システム、駆動方法、利用形態など特に問わず、本発明の化合物からの発光を利用する形態、又は本化合物を電荷輸送材料として利用する形態が好ましい。本発明の発光素子は有機ＥＬ素子が好ましい。
【００６５】
本発明の素子は、陰極と発光層との間にイオン化ポテンシャル（ＩＰ）５．９ｅＶ以上（より好ましくは６．０ｅＶ以上）の化合物を含有する層を用いるのが好ましく、ＩＰが５．９ｅＶ以上の電子輸送層を用いるのがより好ましい。
【００６６】
本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法、電子写真法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法、転写法が好ましい。
【００６７】
本発明の素子は、陽極、及び陰極からなる一対の電極間に、発光層を含む少なくとも一層の有機層（有機化合物膜）を有する素子である。本発明の有機層とは、発光層のほか、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを含み、またこれらの各層は各々他の機能を備えたものでもよい。
【００６８】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００６９】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
【００７０】
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００７１】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、又はこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物又は酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物又は酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金又はそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金又はそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金又はそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム　の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
【００７２】
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく数百Ω／□以下が好ましい。
【００７３】
発光層の材料は、電界印加時に陽極又は正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極又は電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、本発明の化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、及び、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、及び、それらの誘導体等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されず、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００７４】
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法、電子写真法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００７５】
発光層は単一化合物で形成されても良いし、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は一つであっても複数であっても良く、夫々の層が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光しても良い。単一の発光層から白色を発光しても良い。発光層が複数の場合は、夫々の発光層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていても良い。
【００７６】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有するものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明の化合物、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
【００７７】
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されず、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００７８】
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法、電子写真法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００７９】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、及び、それらの誘導体等が挙げられる。
【００８０】
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されず、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００８１】
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法、電子写真法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解又は分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００８２】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ_２Ｏ_３、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等の金属酸化物、ＭｇＦ_２、ＬｉＦ、ＡｌＦ_３、ＣａＦ_２等の金属フッ化物、ＳｉＮ_ｘ、ＳｉＯ_ｘＮ_ｙ などの窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【００８３】
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法を適用できる。
【００８４】
本発明の化合物は、医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルター等に適用可能である。
【００８５】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲は以下に示す具体例に制限されるものではない。
【００８６】
比較例１
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合物Ａと化合物Ｂを９５対５（質量比）の比率で２０ｎｍ共蒸着し、この上にアゾール化合物　Ｂ　を４０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果、ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２１）の青緑色発光が得られ、最高輝度２２００ｃｄ／ｍ^２　の輝度が得られた。電流値、発光輝度、発光スペクトルより素子の外部量子効率を算出したところ、２．０％であった。
【００８７】
【化２０】

【００８８】
実施例１
比較例１の化合物Ａの代わりに、本発明の化合物（２−２７）を用い、化合物Ｂの代わりに本発明の化合物（１−１）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、色度値（０．１５，０．１０）の青色発光を得、比較例１の素子に比べ、青色純度が大幅に向上し、最高輝度４６００ｃｄ／ｍ^２を得た。素子の外部量子効率を算出したところ、３．２％であった。
【００８９】
実施例２
比較例１の化合物Ａの代わりに、本発明の化合物（２−１１）を用い、化合物Ｂの代わりに本発明の化合物（１−１）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、色度値（０．１５，０．１０）の青色発光を得、最高輝度３８００ｃｄ／ｍ^２を得た。
【００９０】
実施例３
比較例１の化合物Ａの代わりに、本発明の化合物（１−１）を用い、化合物Ｂの代わりに本発明の化合物（２−８）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、緑色発光を得、最高輝度１９０００ｃｄ／ｍ^２を得た。
【００９１】
実施例４
比較例１の化合物Ａの代わりに、本発明の化合物（１−２）を用い、化合物Ｂの代わりに本発明の化合物（２−８）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、緑色発光を得、最高輝度８０００ｃｄ／ｍ^２を得た。
【００９２】
実施例５
比較例１の化合物Ａの代わりに、本発明の化合物（１−１）を用い、化合物Ｂの代わりに本発明の化合物（２−５）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、赤色発光を得、最高輝度１２０００ｃｄ／ｍ^２を得た。
【００９３】
実施例６
比較例１のＴＰＤの代わりに本発明の化合物（１−２８）を用い、化合物Ａの代わりに、本発明の化合物（１−２８）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、青緑色発光を得、最高輝度９０００ｃｄ／ｍ^２を得た。１日放置した素子の発光面状を観測したところ、比較例１の素子に比べてダークスポットが少なかった。
【００９４】
実施例７
比較例１の化合物Ａの代わりに、本発明の化合物（１−３４）を用い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、青緑色発光を得、最高輝度８０００ｃｄ／ｍ^２を得た。
【００９５】
実施例８
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、本発明の化合物（２−１）と本発明の化合物（２−４）を１００対１（質量比）で１０ｎｍ共蒸着し、この上に、本発明の化合物（２−２７）と本発明の化合物（１−１）を１対１（質量比）の比率で１０ｎｍ共蒸着し、この上にアゾール化合物　Ｂ　を４０ｎｍ蒸着した後、比較例１と同様に金属蒸着、評価した。その結果、白色発光が得られた。
【００９６】
【発明の効果】
本発明の化合物を有機層に含有することにより、色純度、最高輝度、外部量子効率、及び耐久性の各々が良好なＥＬ素子が得られる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a light-emitting element that can be suitably used in the fields of display elements, displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, and the like. EL element).
[0002]
[Prior art]
Organic electroluminescent elements are attracting attention as promising display elements because they emit light with high luminance at a low voltage. In recent years, application of organic EL elements to full-color displays has been actively studied. To that end, it is necessary to improve the characteristics of light emitting elements of blue, green, and red.
[0003]
Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-192652 discloses an EL device containing a compound similar to the structure of the compound represented by the general formula (5) or (6), but the color purity, durability, and light emission luminance are disclosed. Further improvement in efficiency is desired.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to provide an EL element containing a light-emitting material having favorable light-emitting characteristics and durability and a compound suitable as a charge transport material.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The above object has been achieved by the following means. By using the compound of the present invention having a specific structure, an EL device showing good light emission characteristics has been found.
[1] A light emitting device having at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the organic layer contains at least one compound represented by the following general formulas (5) and (6) Light emitting element.
General formula (5)
[0006]
[Chemical 3]

[0007]
In general formula (5), Ar⁵¹Represents a condensed polycyclic hydrocarbon group condensed with three or more rings. R⁵¹Represents a substituent and R⁵², R⁵³Represents a group having a condensed polycyclic hydrocarbon structure in which three or more rings are condensed. n⁵¹Represents an integer of 0-4.
General formula (6)
[0008]
[Formula 4]

[0009]
In general formula (6), Ar⁶¹Represents a condensed polycyclic hydrocarbon group condensed with three or more rings. R⁶¹Represents a substituent and R⁶², R⁶³Represents a group having a condensed polycyclic hydrocarbon structure in which three or more rings are condensed. n⁶¹Represents an integer of 0-4.
[0010]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The present invention will be described in detail. The general formula (5) will be described. Ar⁵¹Represents a condensed polycyclic hydrocarbon group condensed with three or more rings. These groups may further have a substituent. Examples of the substituent include a substituent selected from a monovalent substituent group described later. R⁵¹Is a substituent selected from the monovalent substituent group, and the preferred range is also the same. R⁵², R⁵³Is a group having a condensed polycyclic hydrocarbon structure in which three or more rings are condensed. n⁵¹Represents an integer of 0 to 4, respectively. n⁵¹Is preferably 0 to 2, more preferably 0, and even more preferably 0.
[0011]
In general formula (5), Ar⁵¹Is preferably a fluoranthenyl group, a phenanthryl group, a perylenyl group, or a pyrenyl group, more preferably a fluoranthenyl group, a pyrenyl group, or a phenanthryl group, still more preferably a phenanthryl group or a pyrenyl group, and particularly preferably Pyrenyl group.
[0012]
In general formula (5), R⁵², R⁵³Each is a group having a condensed polycyclic hydrocarbon structure condensed with 3 or more rings, and an aromatic condensed hydrocarbon structure condensed with 3 or more rings is preferable. Specific examples thereof include Aldrich Structure Index (Aldrich). 1996-1997 edition (for example, p177-178), Library of Rare Chemicals Structure Index (Sigma-Aldrich 1993 edition, for example, p165-168), and organic chemistry / biochemical nomenclature, Vol. For example, anthracene structure, phenanthrene structure, pyrene structure, triphenylene structure, perylene structure, fluoranthene structure, indacene structure, acenaphthylene structure Fluorene structure, tetraphenylene structure, and further condensed structures (e.g. benzo anthracene structure, benzopyrene structure, pentacene structure, coronene structure, chrysene structure, etc.) in these structures, and the like.
[0013]
The aromatic condensed ring hydrocarbon structure condensed with three or more rings is more preferably a fluoranthene structure, a phenanthrene structure, a pyrene structure or a perylene structure, further preferably a phenanthrene structure or a pyrene structure, and particularly preferably a pyrene structure.
[0014]
In general formula (5), R⁵², R⁵³The carbon number of each is preferably 14 to 50, more preferably 14 to 30, and still more preferably 14 to 20. R⁵², R⁵³Are each preferably a group composed of only a carbon atom or a hydrogen atom, more preferably a group composed of only an aromatic hydrocarbon structure. R⁵², R⁵³Are each preferably a pyrenyl group, a phenanthryl group, a pyrenylphenyl group, a phenanthrylphenyl group, a fluoranthenyl group, a fluoranthenylphenyl group, more preferably a substituted or unsubstituted pyrenylphenyl group, It is a nantrenylphenyl group, more preferably a pyrenylphenyl group. The above group may have a substituent (the substituent includes a monovalent substituent group described later, preferably an alkyl group).
[0015]
(Monovalent substituent group)
An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, iso-propyl, tert-butyl, n-octyl, n- Decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), an alkenyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, For example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, For example, propargyl, 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably A prime number of 6 to 20, particularly preferably a carbon number of 6 to 12, such as phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthranyl, etc., an amino group (preferably a carbon number of 0 to 30, more preferably a carbon number). 0 to 20, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.), an alkoxy group (preferably 1 to 1 carbon atoms). 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy and the like, and aryloxy groups (preferably 6 carbon atoms). -30, more preferably 6-20 carbons, particularly preferably 6-12 carbons, Phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy, etc.), a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms). For example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.), acyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, Acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl group (preferably Alternatively, it has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl. ), A sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as mesyl, tosyl, etc.), hydroxy group, heterocyclic group (Preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms. Examples of heteroatoms include nitrogen atoms, oxygen atoms, sulfur atoms, specifically imidazolyl, pyridyl, quinolyl, furyl, thienyl, Piperidyl, morpholino, benzoxazolyl, benzimidazolyl, benzthiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, etc.), silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably carbon atoms). 3 to 24, for example, trimethylsilyl, triphenylsilyl, etc.), An oxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, and particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyloxy and triphenylsilyloxy). . These substituents may be further substituted.
[0016]
The general formula (6) will be described. Ar⁶¹Is the Ar⁵¹The preferred range is also the same. R⁶¹Is R⁵¹The preferred range is also the same. R⁶², R⁶³Is R⁵², R⁵³The preferred range is also the same. n⁶¹Is n⁵¹The preferred range is also the same.
[0017]
A preferred range of the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the general formula (7), and a preferred range of the compound represented by the general formula (6) is represented by the general formula (8). It is a compound.
General formula (7)
[0018]
[Chemical formula 5]

[0019]
General formula (8)
[0020]
[Chemical 6]

[0021]
The general formula (7) will be described. Ar⁷¹, Ar⁷², Ar⁷³Is the Ar⁵¹The preferred range is also the same. Ar⁷², Ar⁷³Each is preferably substituted at the meta position or para position of the amino group (relative to the nitrogen atom located at the center of the compound of the general formula (7)), more preferably at the meta position of the amino group. R⁷¹, R⁷², R⁷³Is R⁵¹The preferred range is also the same. n⁷¹, N⁷², N⁷³Is n⁵¹The preferred range is also the same.
[0022]
The general formula (8) will be described. Ar⁸¹, Ar⁸², Ar⁸³Is the Ar⁵¹The preferred range is also the same. Ar⁸², Ar⁸³Is preferably substituted at the meta or para position of the amino group (relative to the nitrogen atom located at the center of the compound of the general formula (8)), more preferably at the para position of the amino group. R⁸¹, R⁸², R⁸³Is R⁵¹The preferred range is also the same. n⁸¹, N⁸², N⁸³Is n⁵¹The preferred range is also the same.
[0023]
The element of the present invention is preferably a light-emitting element containing two or more compounds in the light-emitting layer using a compound other than the compound represented by the general formula (5) or (6). The device has better color purity, maximum luminance, external quantum efficiency, and durability than a device containing the compound represented by formula (5) or (6) alone in the light emitting layer.
[0024]
The compounds other than the compound represented by the general formula (5) or (6) are the same as the compounds other than the compound represented by the general formula (1) contained in the light emitting layer and specific examples thereof described later. It is. The two or more compounds are preferably two or more compounds having different chemical structures. Moreover, content of compounds other than the compound represented by General formula (5) or (6) in a light emitting layer is not specifically limited, In order to optimize luminous performance, you may contain suitably.
[0025]
In the present invention, a light emitting device in which the light emitting layer contains two or more compounds and at least one of them is a compound represented by the following general formula (1) is also preferable. The compound other than the compound represented by the general formula (1) is represented by the compound represented by the general formula (5) or (6) or the general formula (1) included in the light emitting layer described later. Compounds other than the compounds are preferably used, and are in the same range as the specific examples. The content of the compound other than the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, and may be appropriately contained in order to optimize the light emission performance.
General formula (1)
[0026]
[Chemical 7]

[0027]
R¹¹, R¹², R¹³Is a group having a condensed polycyclic hydrocarbon structure condensed by three or more rings.
[0028]
The general formula (1) will be described. In general formula (1), R¹¹, R¹², R¹³Is a group having a condensed polycyclic hydrocarbon structure in which three or more rings are condensed, and R in the above general formula (5)⁵², R⁵³The preferred range is also the same.
[0029]
In the present invention, the compound other than the compound represented by the general formula (1) contained in the light emitting layer may be a host material or a light emitting material, and is not particularly limited. For example, styryl (stilbene) ), Aniline, aromatic compounds (pyrene, anthracene, fluoranthene, perylene, triphenylene, pyridine, pyrazine, triazine, azole (pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, oxazole, oxadiazole, thiazole, thiadiazole), thiophene, furan Etc.), oligoarylene, arylsilane, vinylsilane, distyrylarylene, aniline, metal complexes (complexes of aluminum, zinc, beryllium, gallium, iridium, platinum, etc.), coumarin, quinacridone, pyran, pyromethene, and this Luo derivatives.
[0030]
Specific examples of compounds other than the compound represented by the general formula (1) contained in the light emitting layer include, for example, Japanese Patent Application Nos. 2001-329676, 2000-63818, 2000-351966, and 2001. -192651, JP-A-2001-247659, JP-A-11-335661, JP-A-2000-7604, European Patent No. 1138745A1, JP-A-10-168445, JP-A-10-189247, JP-A-10-189248. JP-A-10-294188, JP-A-10-340783, JP-A-11-12205, JP-A-11-40360, JP-A-11-80434, JP-A-11-80640, JP-A-11-176573 JP-A-11-176575, JP-A-11-242959, JP-A-2000-758 JP, 2000-7594, JP 2000-26325, JP 2000-254635, JP 2000-31786, JP 2000-250690, JP 7-26254, JP 7-138561. JP-A-9-241629, international patent WO99 / 52992,
[0031]
International Patents WO02 / 38524, JP2001-284050, JP2001-335516, JP2002-134274, JP10-251633, JP11-67449, JP3213063, JP3215510, “Forefront of organic EL business” published by the Industrial Research Committee, “Forefront of practical application of organic EL display, from organic EL materials to devices and displays, TRC R & D LIBRARY” published by Toray Research Center, “Market of Organic EL display component market on Organic” Electroluminescence Display, Components & Chemicals Electronics Materials Series, published by CMC Publishing, "In Organic EL Display "Technology technology and device fabrication technology", published by Information Association, "Organic EL display technology, basic to latest technology, monthly display, December issue extra", published by Techno Times, "Organic EL materials and displays Organic Electronics Materials, Electronic Materials, electronics materials and technology series" See The compounds and derivatives thereof described in MC, “Organic EL devices and their industrialization front line”, published by NTS, and the like can be mentioned.
[0032]
The general formula (1) is preferably the general formula (2).
General formula (2)
[0033]
[Chemical 8]

[0034]
Ar²¹, Ar²², Ar²³Represents a condensed polycyclic hydrocarbon group condensed with 3 or more rings.
R²¹, R²², R²³Represents a substituent and n²¹, N²², N²³Represents an integer of 0-4.
[0035]
Ar²¹, Ar²², Ar²³Represents a condensed polycyclic hydrocarbon group condensed with 3 or more rings. These groups may further have a substituent. Examples of the substituent include R described later.²¹Groups and the like. Ar²¹, Ar²², Ar²³The preferred range of each is Ar as described above⁵¹Is the same.
[0036]
R²¹, R²², R²³Each represents a substituent. Examples of the substituent include a substituent selected from the monovalent substituent group described above.
[0037]
R²¹, R²², R²³Is preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group.
[0038]
n²¹, N²², N²³Represents an integer of 0 to 4, respectively. N²¹, N²², N²³Is preferably 0 to 2, more preferably 0, and even more preferably 0.
[0039]
General formula (1) is preferably general formula (3). The general formula (3) will be described.
General formula (3)
[0040]
[Chemical 9]

[0041]
Ar³¹, Ar³², Ar³³Represents an arylene group or a heteroarylene group, Ar³⁴, Ar³⁵, Ar³⁶Represents an aryl group or a heteroaryl group. However, Ar³¹, Ar³⁴Is a condensed polycyclic hydrocarbon structure condensed with three or more rings (preferably an aromatic condensed hydrocarbon structure condensed with three or more rings), and Ar³², Ar³⁵Is a condensed polycyclic hydrocarbon structure condensed with three or more rings (preferably an aromatic condensed hydrocarbon structure condensed with three or more rings), and Ar³³, Ar³⁶Is a condensed polycyclic hydrocarbon structure condensed with three or more rings (preferably an aromatic condensed hydrocarbon structure condensed with three or more rings).
[0042]
Ar³¹, Ar³², Ar³³6-30 are preferable, 6-20 are more preferable, and 6-16 are more preferable. Ar³¹, Ar³², Ar³³Examples of the arylene group and heteroarylene group constituting the phenylene group, naphthylene group, anthrylene group, phenanthrylene group, pyrenylene group, peryleneylene group, fluorenylene group, fluoranthenylene group, biphenylene group, terphenylene group, rubrylene group, Chrysenylene group, triphenylenylene group, benzoanthracenylene group, benzophenanthrenylene group, diphenylanthracenylene group, pyridylene group, pyrazylene group, quinolylene group, quinoxalylene group, quinazolylene group, acridylene group, phenanthrylene group , A phthalazilene group, a phenanthroylene group, and the like, and these arylene group and heteroarylene group may further have a substituent. Examples of the substituent include R described later.²¹Groups.
[0043]
Ar³¹, Ar³², Ar³³Is preferably an arylene group, more preferably a phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrylene group, a pyrenylene group, a peryleneylene group, or a fluoranthenylene group, and more preferably a phenylene group, a naphthylene group, a pyrenylene group, or a phenanthrylene group, Particularly preferred is a phenylene group.
[0044]
Ar³⁴, Ar³⁵, Ar³⁶As the aryl group and heteroaryl group constituting, for example, phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, anthracenylphenyl group, perylenyl group, fluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, rubrenyl group, Chrycenyl group, triphenylenyl group, benzoanthracenyl group, benzophenanthrenyl group, diphenylanthracenyl group, quinolyl group, quinoxalyl group, quinazolyl group, acridyl group, phenanthridyl group, phthalazyl group, phenanthryl group, and these And a group further condensed with the above group. These groups may further have a substituent. Examples of the substituent include R described later.²¹Groups and the like.
[0045]
Ar³⁴, Ar³⁵, Ar³⁶Is preferably an aryl group, more preferably a phenanthryl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, or a perylenyl group, still more preferably a pyrenyl group or a phenanthryl group, and particularly preferably a pyrenyl group.
[0046]
A light-emitting element having at least one organic layer including a light-emitting layer between a pair of electrodes, and when the organic layer contains at least two kinds of compounds, the compound represented by the general formula (1) and the general formula A light emitting device containing the compound represented by (4) is also preferable. In addition to the general formula (1), compounds represented by the general formulas (5) and (6) are also applicable.
General formula (4)
[0047]
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[0048]
R⁴¹Represents a hydrogen atom or a substituent. Ar⁴¹, Ar⁴², Ar⁴³, Ar⁴⁴, Ar⁴⁵Each represents an aromatic group.
[0049]
R⁴¹Is a hydrogen atom or a substituent (as the substituent, for example, R²¹Group, preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and more preferably an aryl group. Ar⁴¹, Ar⁴², Ar⁴³, Ar⁴⁴, Ar⁴⁵Each represents an aromatic group, preferably a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group or a fluoranthenyl group, more preferably a phenyl group, a pyrenyl group or a fluoranthenyl group, and even more preferably a phenyl group. , A pyrenyl group.
[0050]
The compounds represented by the general formulas (1) to (8) may be so-called low molecular weight compounds having one repeating unit represented by the general formulas (1) to (8). So-called oligomeric compounds and polymer compounds having a plurality of repeating units (1) to (8) (weight average molecular weight (polystyrene conversion) is preferably 1000 to 5000000, more preferably 2000 to 1000000, still more preferably 3000 to 100000. .) In the case of a polymer compound, the structure represented by the general formulas (1) to (8) may be included in the polymer main chain or may be included in the polymer side chain. In the case of a polymer compound, it may be a homopolymer compound or a copolymer. The compound of the present invention is preferably a low molecular compound.
[0051]
The compounds represented by the general formulas (1) to (8) may function as a host material in the light emitting layer (mainly a material responsible for charge transfer and does not substantially emit light), or a light emitting material (for a device). It may function as a material that emits light when a voltage is applied. The compound of the present invention is preferably contained as a host material in the light emitting layer in an amount of 0.1 to 99.9% by mass, more preferably 50 to 99% by mass, and further preferably 80 to 99% by mass. preferable. The compound of the present invention is preferably contained in the organic layer as a light emitting material in an amount of 0.1 to 99.9% by mass, more preferably 0.2 to 50% by mass, and 0.5 to 10% by mass. More preferably.
[0052]
Although the compound example of a compound represented by General formula (1) is shown, this invention is not limited to this.
[0053]
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[0054]
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[0055]
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[0056]
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[0057]
Although the compound example of a compound represented by General formula (5) or (6) is shown, this invention is not limited to this.
[0058]
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[0059]
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[0060]
Although the compound example of the compound contained in a light emitting layer other than the compound represented by General formula (1) is given, this invention is not limited to this.
[0061]
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[0062]
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[0063]
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[0064]
The light emitting device containing the compound of the present invention will be described. As long as the element of the present invention is an element that uses the compound of the present invention, the system, the driving method, the usage form, etc. are not particularly limited, and the form using the light emission from the compound of the present invention or the compound as a charge transport material. The form to utilize is preferable. The light emitting device of the present invention is preferably an organic EL device.
[0065]
In the element of the present invention, a layer containing a compound having an ionization potential (IP) of 5.9 eV or more (more preferably 6.0 eV or more) is preferably used between the cathode and the light emitting layer, and the IP is 5.9 eV or more. It is more preferable to use the electron transport layer.
[0066]
The method for forming the organic layer of the light-emitting element containing the compound of the present invention is not particularly limited, but resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method (spray coating method, dip coating method, Impregnation method, roll coat method, gravure coat method, reverse coat method, roll brush method, air knife coat method, curtain coat method, spin coat method, flow coat method, bar coat method, micro gravure coat method, air doctor coat, blade Coating methods, squeeze coating methods, transfer roll coating methods, kiss coating methods, cast coating methods, extrusion coating methods, wire bar coating methods, screen coating methods, etc.), inkjet methods, printing methods, transfer methods, electrophotographic methods, etc. Is used for resistance heating in terms of characteristics and manufacturing Wear, a coating method, a transfer method is preferable.
[0067]
The element of the present invention is an element having at least one organic layer (organic compound film) including a light emitting layer between a pair of electrodes including an anode and a cathode. In addition to the light emitting layer, the organic layer of the present invention includes a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a protective layer, and the like, and each of these layers has other functions. But you can.
[0068]
The anode supplies holes to a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and the like, and a metal, an alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Is a material having a work function of 4 eV or more. Specific examples include conductive metal oxides such as tin oxide, zinc oxide, indium oxide and indium tin oxide (ITO), metals such as gold, silver, chromium and nickel, and these metals and conductive metal oxides. Inorganic conductive materials such as copper iodide and copper sulfide, organic conductive materials such as polyaniline, polythiophene, and polypyrrole, and laminates of these with ITO, preferably conductive metals It is an oxide, and ITO is particularly preferable from the viewpoint of productivity, high conductivity, transparency, and the like. Although the film thickness of the anode can be appropriately selected depending on the material, it is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 500 nm.
[0069]
As the anode, a layer formed on a soda-lime glass, non-alkali glass, a transparent resin substrate or the like is usually used. When glass is used, it is preferable to use non-alkali glass as the material in order to reduce ions eluted from the glass. Moreover, when using soda-lime glass, it is preferable to use what gave barrier coatings, such as a silica. The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to maintain the mechanical strength, but when glass is used, a thickness of 0.2 mm or more, preferably 0.7 mm or more is usually used.
[0070]
Various methods are used for producing the anode depending on the material. For example, in the case of ITO, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a chemical reaction method (sol-gel method, etc.), a coating of a dispersion of indium tin oxide, etc. A film is formed by this method.
The anode can be subjected to cleaning or other treatments to lower the drive voltage of the element or increase the light emission efficiency. For example, in the case of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment, etc. are effective.
[0071]
The cathode supplies electrons to the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, etc., and the adhesion, ionization potential, stability, etc., between the negative electrode and the adjacent layer such as the electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, etc. Selected in consideration of As a material for the cathode, a metal, an alloy, a metal halide, a metal oxide, an electrically conductive compound, or a mixture thereof can be used. Specific examples include an alkali metal (for example, Li, Na, K, etc.) and its fluoride. Or oxides, alkaline earth metals (eg, Mg, Ca, etc.) and fluorides or oxides thereof, gold, silver, lead, aluminum, sodium-potassium alloys or their mixed metals, lithium-aluminum alloys or their mixtures Examples thereof include metals, magnesium-silver alloys or mixed metals thereof, rare earth metals such as indium and ytterbium, preferably materials having a work function of 4 eV or less, more preferably aluminum, lithium-aluminum alloys or mixed metals thereof. , Magnesium-silver alloys or mixed metals thereof. The cathode can take not only a single layer structure of the compound and the mixture but also a laminated structure including the compound and the mixture. For example, a laminated structure of aluminum / lithium fluoride and aluminum / lithium oxide is preferable. The film thickness of the cathode can be appropriately selected depending on the material, but is usually preferably in the range of 10 nm to 5 μm, more preferably 50 nm to 1 μm, still more preferably 100 nm to 1 μm.
[0072]
For production of the cathode, methods such as an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating vapor deposition method, a coating method, and a transfer method are used, and a metal can be vapor-deposited alone or two or more components can be vapor-deposited simultaneously. Furthermore, a plurality of metals can be vapor-deposited simultaneously to form an alloy electrode, or a previously prepared alloy may be vapor-deposited. The sheet resistance of the anode and cathode is preferably low, and is preferably several hundred Ω / □ or less.
[0073]
The material of the light emitting layer is a function capable of injecting holes from the anode or hole injection layer, hole transport layer and cathode or electron injection layer, electron transport layer when an electric field is applied, Any compound can be used as long as it can form a layer having a function of transferring injected charges and a function of emitting light by providing a recombination field of holes and electrons. Oxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, naphthalimide, coumarin, perylene, perinone, oxadiazole, aldazine, pyralidine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, Thiadiazolopyridine, cyclopentadiene Stylylamine, aromatic dimethylidin compounds, various metal complexes represented by 8-quinolinol metal complexes and rare earth complexes, polymer compounds such as polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene, organic silanes, iridium trisphenylpyridine complexes, and platinum porphyrin complexes And transition metal complexes represented by (2) and derivatives thereof. The film thickness of a light emitting layer is not specifically limited, Usually, the thing of the range of 1 nm-5 micrometers is preferable, More preferably, it is 5 nm-1 micrometer, More preferably, it is 10 nm-500 nm.
[0074]
The formation method of the light emitting layer is not particularly limited, but methods such as resistance heating vapor deposition, electron beam, sputtering, molecular lamination method, coating method, ink jet method, printing method, LB method, transfer method, electrophotographic method, etc. Are preferably used, such as resistance heating vapor deposition and coating.
[0075]
The light emitting layer may be formed of a single compound or a plurality of compounds. Further, the light emitting layer may be one or plural, and each layer may emit light with different emission colors, for example, white light may be emitted. White light may be emitted from a single light emitting layer. When there are a plurality of light emitting layers, each light emitting layer may be formed of a single material or a plurality of compounds.
[0076]
The material of the hole injection layer and the hole transport layer may be any material having any one of a function of injecting holes from the anode, a function of transporting holes, and a function of blocking electrons injected from the cathode. Specific examples include carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic group Tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidin compounds, porphyrin compounds, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, organic Examples include silane, carbon films, compounds of the present invention, and derivatives thereof.
[0077]
The film thicknesses of the hole injection layer and the hole transport layer are not particularly limited, and are usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and still more preferably 10 nm to 500 nm. The hole injection layer and the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
[0078]
The hole injection layer and hole transport layer can be formed by vacuum deposition, LB, coating by dissolving or dispersing the hole injection / transport material in a solvent, ink-jet method, printing method, transfer method, electron Photographic methods are used. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. Examples of the resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, and poly (N -Vinyl carbazole), hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, silicone resin, and the like.
[0079]
The material for the electron injection layer and the electron transport layer may be any material having any one of a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a function of blocking holes injected from the anode. Specific examples include fragrances such as triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyrandioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, naphthalene, and perylene. Various metal complexes represented by metal complexes of cyclic tetracarboxylic anhydride, phthalocyanine, 8-quinolinol, metal phthalocyanine, benzoxazole and benzothiazole as ligands, organic silanes, and derivatives thereof Can be mentioned.
[0080]
The film thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are not particularly limited, and are usually preferably in the range of 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and still more preferably 10 nm to 500 nm. The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
[0081]
As a method for forming the electron injection layer and the electron transport layer, a vacuum deposition method, an LB method, a method in which the electron injection transport material is dissolved or dispersed in a solvent, a coating method, an inkjet method, a printing method, a transfer method, an electrophotographic method, etc. Is used. In the case of the coating method, it can be dissolved or dispersed together with the resin component. As the resin component, for example, those exemplified in the case of the hole injection transport layer can be applied.
[0082]
As a material for the protective layer, any material may be used as long as it has a function of preventing materials that promote device deterioration such as moisture and oxygen from entering the device. Specific examples thereof include metals such as In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, and Ni, MgO, SiO, and SiO.₂, Al₂O₃, GeO, NiO, CaO, BaO, Fe₂O₃, Y₂O₃TiO₂Metal oxide such as MgF₂, LiF, AlF₃, CaF₂Metal fluoride such as SiN_x, SiO_xN_y Such as nitride, polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene And a copolymer obtained by copolymerizing a monomer mixture containing at least one comonomer, a fluorinated copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain, a water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more, a water absorption of 0 .1% or less of moisture-proof substances and the like.
[0083]
There is no particular limitation on the method for forming the protective layer. For example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, MBE (molecular beam epitaxy), cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization (high frequency excitation ions) Plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, printing method, and transfer method can be applied.
[0084]
The compounds of the present invention can be applied to medical uses, fluorescent brighteners, photographic materials, UV absorbing materials, laser pigments, dyes for color filters, color conversion filters, and the like.
[0085]
【Example】
EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the scope of the present invention is not limited to the specific examples shown below.
[0086]
Comparative Example 1
The cleaned ITO substrate was put into a vapor deposition apparatus, and TPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) -benzidine) was vapor-deposited to 40 nm, and 95 pairs of Compound A and Compound B were deposited thereon. Co-deposited with a ratio of 5 (mass ratio) of 20 nm, and azole compound B was deposited thereon with a thickness of 40 nm. A patterned mask (a mask having a light emission area of 4 mm × 5 mm) was placed on the organic thin film, and magnesium: silver = 10: 1 was co-evaporated to 50 nm in a deposition apparatus, and then 50 nm of silver was deposited. Using a source measure unit model 2400 made by Toyo Technica, applying a DC constant voltage to the EL element to emit light, using a luminance meter BM-8 from Topcon and a spectrum analyzer PMA-11 from Hamamatsu Photonics. Measured. As a result, blue-green light emission having a CIE chromaticity value (x, y) = (0.16, 0.21) is obtained, and the maximum luminance is 2200 cd / m.²The brightness of was obtained. The external quantum efficiency of the device was calculated from the current value, emission luminance, and emission spectrum, and found to be 2.0%.
[0087]
Embedded image

[0088]
Example 1
The device was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound (2-27) of the present invention was used instead of Compound A of Comparative Example 1 and Compound (1-1) of the present invention was used instead of Compound B. As a result, blue light emission having a chromaticity value (0.15, 0.10) was obtained, and the blue purity was significantly improved as compared with the device of Comparative Example 1. The maximum luminance was 4600 cd / m.²Got. The external quantum efficiency of the device was calculated to be 3.2%.
[0089]
Example 2
The device was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound (2-11) of the present invention was used instead of Compound A of Comparative Example 1 and Compound (1-1) of the present invention was used instead of Compound B. As a result, blue light emission having a chromaticity value (0.15, 0.10) was obtained, and the maximum luminance was 3800 cd / m.²Got.
[0090]
Example 3
The device was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound (1-1) of the present invention was used instead of Compound A of Comparative Example 1 and Compound (2-8) of the present invention was used instead of Compound B. As a result, green light emission was obtained and the maximum luminance was 19000 cd / m.²Got.
[0091]
Example 4
The device was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound (1-2) of the present invention was used instead of Compound A of Comparative Example 1 and Compound (2-8) of the present invention was used instead of Compound B. As a result, green light emission was obtained and the maximum luminance was 8000 cd / m.²Got.
[0092]
Example 5
The device was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1, except that Compound (1-1) of the present invention was used instead of Compound A of Comparative Example 1 and Compound (2-5) of the present invention was used instead of Compound B. As a result, red light emission was obtained and the maximum luminance was 12000 cd / m.²Got.
[0093]
Example 6
The compound (1-28) of the present invention was used in place of the TPD of Comparative Example 1 and the compound (1-28) of the present invention was used in place of Compound A, and device preparation was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. As a result, blue-green light emission was obtained and the maximum luminance was 9000 cd / m.²Got. As a result of observing the light emitting surface state of the device left for one day, there were fewer dark spots than the device of Comparative Example 1.
[0094]
Example 7
In place of the compound A in Comparative Example 1, the compound (1-34) of the present invention was used, and the device was evaluated in the same manner as in Comparative Example 1. As a result, blue-green light emission was obtained and the maximum luminance was 8000 cd / m.²Got.
[0095]
Example 8
The cleaned ITO substrate was put into a vapor deposition apparatus, and α-NPD (N, N′-diphenyl-N, N′-di (α-naphthyl) -benzidine) was vapor-deposited to 40 nm, and the compound of the present invention (2 -1) and the compound (2-4) of the present invention are co-evaporated at a ratio of 100 to 1 (mass ratio) of 10 nm, on which the compound (2-27) of the present invention and the compound (1-1) of the present invention are deposited. Was vapor-deposited at a ratio of 1: 1 (mass ratio) at 10 nm, and azole compound B was vapor-deposited at 40 nm thereon, followed by metal vapor deposition and evaluation in the same manner as in Comparative Example 1. As a result, white light emission was obtained.
[0096]
【The invention's effect】
By including the compound of the present invention in the organic layer, an EL device having good color purity, maximum luminance, external quantum efficiency, and durability can be obtained.

Claims (1)

A light emitting device having at least one organic layer including a light emitting layer between a pair of electrodes, wherein the organic layer contains at least one of compounds represented by the following general formulas (5) and (6) .
General formula (5)

In the general formula (5), Ar ⁵¹ represents a condensed polycyclic hydrocarbon group condensed with three or more rings. R ⁵¹ represents a substituent, and R ⁵² and R ⁵³ represent a group having a condensed polycyclic hydrocarbon structure in which three or more rings are condensed. n ⁵¹ represents an integer of 0 to 4.
General formula (6)

In General Formula (6), Ar ⁶¹ represents a condensed polycyclic hydrocarbon group condensed with three or more rings. R ⁶¹ represents a substituent, and R ⁶² and R ⁶³ each represent a group having a condensed polycyclic hydrocarbon structure in which three or more rings are condensed. n ⁶¹ represents an integer of 0 to 4.