JP2004066547A - Optical recording medium and coumarin compound - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To enable proper recording and reproducing to be performed by a laser having a wavelength of 300-500 nm. <P>SOLUTION: The optical recording medium can record and reproduce with the laser having the wavelength of 300-500 nm which is very noted as a high packing density optical recording medium or particularly with a bluish violet laser having a wavelength of 400-410 nm by using a coumarin compound for a recording layer. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【００１５】
（式中、Ｙは酸素原子あるいは置換または無置換のイミノ基を表し、Ｘ_１〜Ｘ_６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、あるいは置換または無置換のアミノ基を表し、さらにＸ_１〜Ｘ_６から選ばれる互いに隣接する基は連結基を介して、置換している炭素原子と共に環構造を形成してもよい。但し、Ｘ_１〜Ｘ_６の少なくとも一つは置換または無置換のメタロセニル基あるいはメタロセン残基を有する基である。）
▲３▼波長３００ｎｍ〜５００ｎｍの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である前記▲１▼または▲２▼に記載の光記録媒体、
▲４▼波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である前記▲３▼に記載の光記録媒体、
▲５▼波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である前記▲４▼に記載の光記録媒体、
▲６▼一般式（１）（化４）で表される化合物、
【００１６】
【化４】

【００１７】
（式中、Ｙは酸素原子あるいは置換または無置換のイミノ基を表し、Ｘ_１〜Ｘ_６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、あるいは置換または無置換のアミノ基を表し、さらにＸ_１〜Ｘ_６から選ばれる互いに隣接する基は連結基を介して、置換している炭素原子と共に環構造を形成してもよい。但し、Ｘ_１〜Ｘ_６の少なくとも一つは置換または無置換のメタロセニル基あるいはメタロセン残基を有する基である。）
に関する。
【００１８】
【発明の実施の形態】
本発明は、光記録媒体の記録層中に少なくとも１つのメタロセン残基が結合したクマリン化合物を含有することを特徴とする光記録媒体に関し、波長３００ｎｍ〜５００ｎｍ、特に波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍ、更には波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択されるレーザー光により記録および再生が可能である新規な光記録媒体に関するものである。
【００１９】
また、本発明は該光記録媒体に好適に使用できる新規なクマリン化合物に関するものである。
本発明に係る光記録媒体とは、情報を記録して再生することのできる光記録媒体を示すものである。但し、ここでは適例として基板上に記録層、反射層を有する本発明の光記録媒体に関して説明する。尚、以下の説明では、光記録媒体として、光ディスクであって、支持基板上に例えば案内溝と、この案内溝上に反射膜と有機色素を主成分とする記録層とを有し、波長３００〜５００ｎｍのレーザー光を照射して信号の記録再生を行う媒体に関して説明するが、本発明の光記録媒体は、この様な形状や構成に限定されるものではなく、カード状、シート状等その他各種の形状のもの、又、反射層を有さないもの、更に将来開発されるであろうより短波長のレーザーでの記録再生にも適用し得るものである。
【００２０】
本発明の光記録媒体は、例えば、図２に示すような基板１、記録層２、反射層３、及び保護層４が順次積層している４層構造を有している構造や、図３に示すような貼り合わせ構造が挙げられる。即ち、基板１上に記録層２が形成されており、その上に密着して反射層３が設けられており、さらにその上に接着層５を介して保護層４が貼り合わされている。但し、記録層２の下または上に別の層があっても良く、反射層３の上に別の層があっても構わない。また、図４に示すように基板１、反射層３、記録層２、保護層４の順に積層し、保護層側から記録再生する構造であっても良い。また、特開平１０−３２６４３５号公報記載のように光透過層の厚みが、光学系の開口数Ｎ．Ａ．及びレーザー波長λにより規定された媒体構造であっても構わない。また、本発明の光記録媒体は、必要に応じて特開平１１−２０３７２９号公報記載のように記録層を２種以上有する構造であっても構わない。
【００２１】
また、本発明を光ディスクに適用した例として、図５に示すような、基板１１、記録層１２、反射層１３及び保護層１４がこの順で積層され、更に接着層を兼ねる保護層１４上にダミー基板１５を貼り合わせたものが挙げられる。もちろん、基板１５の無い構成であっても良く、基板１１と記録層１２の間、記録層１２と反射層１３の間、反射層１３と保護層１４との間、保護層１４とダミー基板１５との間に、他の層が存在していても良い。図５の光ディスクにおいては、基板１１側から記録再生が行われる。
【００２２】
又、別の実施形態として、特開平１０−３０２３１０号公報に開示の構成、例えば、図６に示すように、案内溝の形成された支持基板１１’上に、反射層１３’、有機色素を主成分とする記録層１２’がこの順で成膜され、この記録層１２’上に任意に形成される透明保護層１４’を介して光透過層１５’が形成され、情報の記録及び再生は、光透過層１５’側から実施される。尚、逆に光透過層１５’側に案内溝を形成し、その上に透明保護層１４’、記録層１２’、反射層１３’を積層し、支持基板１１’と貼り合わせる構成としても良い。
【００２３】
本発明においては、基板上に記録層を設けるが、本発明の記録層は、本発明に係るクマリン化合物を記録用色素として少なくとも１種含有するものである。ここで記録用色素とは、レーザー光の照射によりそれ自体の熱分解、昇華等が誘発され、記録層の変化、あるいは形状変化（ピット形成）等により反射率の変化する部分を形成できる色素である。本発明の光記録媒体は、特に３００ｎｍ〜５００ｎｍの範囲から選択される記録レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好な信号特性が得られる光記録媒体である。
【００２４】
本発明に係るクマリン化合物は、置換基の選択により吸光係数を保持した状態で吸収波長を任意に選択できるため、前記レーザー光の波長において、記録層に必要な光学定数を満足することが可能である。さらに、良好なピット形状を得ることのできる極めて有用な有機色素である。
【００２５】
以下、本発明についてさらに詳細を述べる。
本発明の光記録媒体においては、少なくとも１つのメタロセン残基が結合したクマリン化合物を一種以上記録層に含有するが、本発明に係るクマリン化合物としては、一般式（１）（化５）で表される化合物が好ましい例として挙げられる。
【００２６】
【化５】

【００２７】
（式中、Ｙは酸素原子あるいは置換または無置換のイミノ基を表し、Ｘ_１〜Ｘ_６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、あるいは置換または無置換のアミノ基を表し、さらにＸ_１〜Ｘ_６から選ばれる互いに隣接する基は連結基を介して、置換している炭素原子と共に環構造を形成してもよい。但し、Ｘ_１〜Ｘ_６の少なくとも一つは置換または無置換のメタロセニル基あるいはメタロセン残基を有する基である。）
【００２８】
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ_１〜Ｘ_６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアラルキルオキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換のアラルキルチオ基、置換または無置換のアリールチオ基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアシルオキシ基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、あるいは置換または無置換のアミノ基を表し、さらにＸ_１〜Ｘ_６から選ばれる互いに隣接する基は連結基を介して、置換している炭素原子と共に環構造を形成してもよい。
【００２９】
尚、アリール基とは、フェニル基、ナフチル基等の炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基等の複素環式芳香族基、さらにフェロセニル基、コバルトセニル基等のメタロセニル基を表す。
【００３０】
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ_１〜Ｘ_６は、好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数５〜２０の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６〜２６の置換または無置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２６の置換または無置換の複素環式芳香族基、炭素数１０〜２６の置換または無置換のメタロセニル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルコキシ基、炭素数６〜２０の置換または無置換のアラルキルオキシ基、炭素数３〜２５の置換または無置換のアリールオキシ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキルチオ基、炭素数６〜２０の置換または無置換のアラルキルチオ基、炭素数３〜２５の置換または無置換のアリールチオ基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアシル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアシルオキシ基、炭素数２〜２０の置換または無置換のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜２０置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２６置換または無置換のアリールオキシカルボニル基、無置換のアミノ基、炭素数１〜１５のモノ置換アミノ基あるいは炭素数２〜３０のジ置換アミノ基である。
【００３１】
Ｘ_１〜Ｘ_６の具体例としては、水素原子、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基が挙げられる。
【００３２】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアルキル基の具体例としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−トリメチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、４−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−メチルヘキシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、１，３，５，７−テトラエチルオクチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオクチル基、ｎ−トリデシル基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、３，５−ジメチルヘプチル基、２，６−ジメチルヘプチル基、２，４−ジメチルヘプチル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等の無置換のアルキル基；
クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基、ノナフルオロブチル基、パーフルオロデシル基等のハロゲン原子で置換されたアルキル基；
ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシ−３−メトキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル基、２−ヒドロキシ−３−エトキシプロピル基、３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ−３−シクロヘキシルオキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシデカリル基等のヒドロキシル基で置換されたアルキル基；
ヒドロキシメトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエチル基、２−（２’−ヒドロキシ−１’−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（３’−フルオロ−２’−ヒドロキシプロピルオキシ）エチル基、２−（３’−クロロ−２’−ヒドロキシプロピルオキシ）エチル基、ヒドロキシブチルオキシシクロヘキシル基等のヒドロキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
ヒドロキシメトキシメトキシメチル基、ヒドロキシエトキシエトキシエチル基、［２’−（２’−ヒドロキ−１’−メチルエトキシ）−１’−メチルエトキシ］エトキシエチル基、［２’−（２’−フルオロ−１’−ヒドロキシエトキシ）−１’−メチルエトキシ］エトキシエチル基、［２’−（２’−クロロ−１’−ヒドロキシエトキシ）−１’−メチルエトキシ］エトキシエチル基等のヒドロキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、２−シアノ−３−メトキシプロピル基、２−シアノ−３−クロロプロピル基、２−シアノ−３−エトキシプロピル基、３−ブチルオキシ２−シアノプロピル基、２−シアノ−３−シクロヘキシルプロピル基、２−シアノプロピル基、２−シアノブチル基等のシアノ基で置換されたアルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロピルオキシメチル基、ｎ−ブチルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロピルオキシエチル基、ｎ−ブチルオキシエチル基、ｎ−ヘキシルオキシエチル基、（４−メチルペンチルオキシ）エチル基、（１，３−ジメチルブチルオキシ）エチル基、（２−エチルヘキシルオキシ）エチル基、ｎ−オクチルオキシエチル基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エチル基、（２−メチル−１−イソプロピルプロピルオキシ）エチル基、（３−メチル−１−イソプロピルブチルオキシ）エチル基、２−エトキシ−１−メチルエチル基、３−メトキシブチル基、（３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ）エチル基、（３，３，３−トリクロロプロピルオキシ）エチル基等のアルコキシ基で置換されたアルキル基；
メトキシメトキシメチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ｎ−プロピルオキシエトキシエチル基、ｎ−ブチルオキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエチル基、デカリルオキシプロピルオキシエトキシ基、（１，２−ジメチルプロピルオキシ）エトキシエチル基、（３−メチル−１−イソブチルブチルオキシ）エトキシエチル基、（２−メトキシ−１−メチルエトキシ）エチル基、（２−ブチルオキシ１−メチルエトキシ）エチル基、２−（２’−エトキシ−１’−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、（３，３，３−トリフルオロプロピルオキシ）エトキシエチル基、（３，３，３−トリクロロプロピルオキシ）エトキシエチル基等のアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
メトキシメトキシメトキシメチル基、メトキシエトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエトキシエチル基、ｎ−ブチルオキシエトキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエトキシエチル基、ｎ−プロピルオキシプロピルオキシプロピルオキシエチル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシエトキシエチル基、（２，２，２−トリクロロエトキシ）エトキシエトキシエチル基等のアルコキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
ホルミルメチル基、２−オキソブチル基、３−オキソブチル基、４−オキソブチル基、２，６−ジオキソシクロヘキサン−１−イル基、２−オキソ−５−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサン−１−イル基等のアシル基で置換されたアルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシエチル基、ｎ−プロピオニルオキシエチル基、ｎ−ブタノイルオキシエチル基、バレリルオキシエチル基、（２−エチルヘキサノイルオキシ）エチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ）エチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ）ヘキシル基、（３−フルオロブチリルオキシ）エチル基、（３−クロロブチリルオキシ）エチル基等のアシルオキシ基で置換されたアルキル基；
ホルミルオキシメトキシメチル基、アセトキシエトキシエチル基、ｎ−プロピオニルオキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエチル基、（２−エチルヘキサノイルオキシ）エトキシエチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）オキシブチルオキシエチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ）エトキシエチル基、（２−フルオロプロピオニルオキシ）エトキシエチル基、（２−クロロプロピオニルオキシ）エトキシエチル基等のアシルオキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
アセトキシメトキシメトキシメチル基、アセトキシエトキシエトキシエチル基、ｎ−プロピオニルオキシエトキシエトキシエチル基、バレリルオキシエトキシエトキシエチル基、（２−エチルヘキサノイルオキシ）エトキシエトキシエチル基、（３，５，５−トリメチルヘキサノイルオキシ）エトキシエトキシエチル基、（２−フルオロプロピオニルオキシ）エトキシエトキシエチル基、（２−クロロプロピオニルオキシ）エトキシエトキシエチル基等のアシルオキシアルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、ｎ−ブチルオキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルエチル基、ｎ−ブチルオキシカルボニルエチル基、（４−エチルシクロヘキシルオキシカルボニル）シクロヘキシル基、（２，２，３，３−テトラフルオロプロピルオキシカルボニル）メチル基、（２，２，３，３−テトラクロロプロピルオキシカルボニル）メチル基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルキル基；
フェニルオキシカルボニルメチル基、（２−メチルフェニルオキシカルボニル）メチル基、（３−メチルフェニルオキシカルボニル）メチル基、（４−メチルフェニルオキシカルボニル）メチル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシカルボニル）メチル基、フェニルオキシカルボニルエチル基、（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシカルボニル）エチル基、（１−ナフチルオキシカルボニ）メチル基、（２−ナフチルオキシカルボニ）メチル基、（２−フェニルフェニルオキシカルボニル）エチル基、（３−フェニルフェニルオキシカルボニル）エチル基、（４−フェニルフェニルオキシカルボニル）エチル基等のアリールオキシカルボニルで置換されたアルキル基；
ベンジルオキシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボニルエチル基、フェネチルオキシカルボニルメチル基、（４−シクロヘキシルオキシベンジルオキシカルボニル）メチル基等のアラルキルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基；
ビニルオキシカルボニルメチル基、ビニルオキシカルボニルエチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、シクロペンタジエニルオキシカルボニルメチル基、オクテノキシカルボニルメチル基等のアルケニルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基；
メトキシカルボニルオキシメチル基、メトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシカルボニルオキシエチル基、ブチルオキシカルボニルオキシエチル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニルオキシ）エチル基、（２，２，２−トリクロロエトキシカルボニルオキシ）エチル基等のアルコキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基；
メトキシメトキシカルボニルオキシメチル基、メトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、エトキシエトキシカルボニルオキシエチル基、ｎ−ブチルオキシエトキシカルボニルオキシエチル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシカルボニルオキシエチル基、（２，２，２−トリクロロエトキシ）エトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキシアルコキシカルボニルオキシ基で置換されたアルキル基；
ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノメチル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノメチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノメチル基、ジ−ｎ−デシルアミノメチル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノメチル基、ピペリジノメチル基、ジ（メトキシメチル）アミノメチル基、ジ（メトキシエチル）アミノメチル基、ジ（エトキシメチル）アミノメチル基、ジ（エトキシエチル）アミノメチル基、ジ（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノメチル基、ジ（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノメチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノメチル基、ジメチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノエチル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノエチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノエチル基、ジ−ｎ−デシルアミノエチル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノエチル基、ピペリジノエチル基、ジ（メトキシメチル）アミノエチル基、ジ（メトキシエチル）アミノエチル基、ジ（エトキシメチル）アミノエチル基、ジ（エトキシエチル）アミノエチル基、ジ（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノエチル基、ジ（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノエチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノエチル基、ジメチルアミノプロピル基、ジエチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−ブチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノプロピル基、ジ−ｎ−オクチルアミノプロピル基、ジ−ｎ−デシルアミノプロピル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノプロピル基、ピペリジノプロピル基、ジ（メトキシメチル）アミノプロピル基、ジ（メトキシエチル）アミノプロピル基、ジ（エトキシメチル）アミノプロピル基、ジ（エトキシエチル）アミノプロピル基、ジ（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノプロピル基、ジ（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノプロピル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノプロピル基、ジメチルアミノブチル基、ジエチルアミノブチル基、ジ−ｎ−ブチルアミノブチル基、ジ−ｎ−ヘキシルアミノブチル基、ジ−ｎ−オクチルアミノブチル基、ジ−ｎ−デシルアミノブチル基、Ｎ−イソアミル−Ｎ−メチルアミノブチル基、ピペリジノブチル基、ジ（メトキシメチル）アミノブチル基、ジ（メトキシエチル）アミノブチル基、ジ（エトキシメチル）アミノブチル基、ジ（エトキシエチル）アミノブチル基、ジ（ｎ−プロピルオキシエチル）アミノブチル基、ジ（ｎ−ブチルオキシエチル）アミノブチル基、ビス（２−シクロヘキシルオキシエチル）アミノブチル基等のジアルキルアミノ基が置換されたアルキル基；
アセチルアミノメチル基、アセチルアミノエチル基、ｎ−プロピオニルアミノエチル基、ｎ−ブタノイルアミノエチル基、シクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、４−メチルシクロヘキシルカルボニルアミノエチル基、スクシンイミノエチル基等のアシルアミノ基で置換されたアルキル基；
メチルスルホンアミノメチル基、メチルスルホンアミノエチル基、エチルスルホンアミノエチル基、ｎ−プロピルスルホンアミノエチル基、ｎ−オクチルスルホンアミノエチル基等のアルキルスルホンアミノ基で置換されたアルキル基；
メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ブチルスルホニルメチル基、メチルスルホニルエチル基、エチルスルホニルエチル基、ｎ−ブチルスルホニルエチル基、２−エチルヘキシルスルホニルエチル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルスルホニルメチル基、２，２，３，３−テトラクロロプロピルスルホニルメチル基等のアルキルスルホニル基で置換されたアルキル基；フェニルスルホニルメチル基、フェニルスルホニルエチル基、フェニルスルホニルプロピル基、フェニルスルホニルブチル基、２−メチルフェニルスルホニルメチル基、３−メチルフェニルスルホニルメチル基、４−メチルフェニルスルホニルメチル基、４−メチルフェニルスルホニルエチル基、４−メチルフェニルスルホニルプロピル基、４−メチルフェニルスルホニルブチル基、２，４−ジメチルフェニルスルホニルメチル基、２，６−ジメチルフェニルスルホニルメチル基、２，４−ジメチルフェニルスルホニルエチル基、２，４−ジメチルフェニルスルホニルプロピル基、２，４−ジメチルフェニルスルホニルブチル基等のアリールスルホニル基で置換されたアルキル基；
チアジアゾリノメチル基、ピロリノメチル基、ピロリジノメチル基、ピラゾリジノメチル基、イミダゾリジノメチル基、オキサゾリル基、トリアゾリノメチル基、モルホリノメチル基、インドーリノメチル基、ベンズイミダゾリノメチル基、カルバゾリノメチル基等の複素環基で置換されたアルキル基等が挙げられる。
【００３３】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアラルキル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキル基であり、具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４−ｎ−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシベンジル基、４−ｎ−ブチルオキシベンジル基、４−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ｎ−ノニルオキシベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基等の置換または無置換のアラルキル基等が挙げられる。
【００３４】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアリール基とは、無置換の炭素環式芳香族基、複素環式芳香族基、メタロセニル基、あるいは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有する炭素環式芳香族基、複素環式芳香族基、メタロセニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有する炭素環式芳香族基、複素環式芳香族基、メタロセニル基であり、具体例としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４−ネオペンチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ペンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’−エチルヘキシル）フェニル基、４−ｎ−ノニルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ウンデシルフェニル基、４−ｎ−ドデシルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル）フェニル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ−ブチル−２−ナフチル基、５−インダニル基、
４−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、４−ｎ−プロピルオキシフェニル基、３−ｎ−プロピルオキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニル基、２−イソプロピルオキシフェニル基、４−ｎ−ブチルオキシフェニル基、４−イソブチルオキシフェニル基、２−ｓｅｃ−ブチルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキシフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−（２’−エチルブチル）オキシフェニル基、４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ−ノニルオキシフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ウンデシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシルオキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブチルオキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブチルオキシ−２−ナフチル基、
４−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−（４’−エチルフェニル）フェニル基、４−（４’−イソプロピルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ヘキシルフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−オクチルフェニル）フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−ｎ−ブチルオキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９−メチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、９−エチル−９−フェニル−２−フルオレニル基、
４−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロフェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ−４，６−ジメチルフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−フルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−クロロ−４−メトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メトキシ−４−クロロフェニル基、３−メトキシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル基、２−ヒドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−メチル−５−ニトロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、２−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル基等の置換または無置換の炭素環式芳香族基；
４−ピリジル基、３−ピリジル基、２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、４，６−ジメチル−２−ピリジル基、４−メチル−５−ニトロ−２−ピリジル基、３−ヒドロキシ−２−ピリジル基、６−フルオロ−３−ピリジル基、６−メトキシ−３−ピリジル基、６−メトキシ−２−ピリジル基、２−ピリミジル基、４−ピリミジル基、５−ピリミジル基、２，６−ジメチル−４−ピリミジル基、４−キノリル基、３−キノリル基、４−メチル−２−キノリル基、３−フリル基、２−フリル基、３−チエニル基、２−チエニル基，４−メチル−３−チエニル基、５−メチル−２−チエニル基、３−メチル−２−チエニル基、２−オキサゾリル基、２−チアゾリル基、２−チアジアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基等の置換または無置換の複素環式芳香族基等が挙げられる。
【００３５】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアルコキシ基とは、前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルコキシ基であり、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１，１−ジメチルブチルオキシ基、１，２−ジメチルブチルオキシ基、１，３−ジメチルブチルオキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ基、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ基、１−エチルブチルオキシ基、２−エチルブチルオキシ基、１−エチル−２−メチルプロピルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、メチルシクロペンチルオキシ基、ｎ−へプチルオキシ基、１−メチルヘキシルオキシ基、２−メチルヘキシルオキシ基、３−メチルヘキシルオキシ基、４−メチルヘキシルオキシ基、５−メチルヘキシルオキシ基、１，１−ジメチルペンチルオキシ基、１，２−ジメチルペンチルオキシ基、１，３−ジメチルペンチルオキシ基、１，４−ジメチルペンチルオキシ基、２，２−ジメチルペンチルオキシ基、２，３−ジメチルペンチルオキシ基、２，４−ジメチルペンチルオキシ基、３，３−ジメチルペンチルオキシ基、３，４−ジメチルペンチルオキシ基、１−エチルペンチルオキシ基、２−エチルペンチルオキシ基、３−エチルペンチルオキシ基、１，１，２−トリメチルブチルオキシ基、１，１，３−トリメチルブチルオキシ基、１，２，３−トリメチルブチルオキシ基、１，２，２−トリメチルブチルオキシ基、１，３，３−トリメチルブチルオキシ基、２，３，３−トリメチルブチルオキシ基、１−エチル−１−メチルブチルオキシ基、１−エチル−２−メチルブチルオキシ基、１−エチル−３−メチルブチルオキシ基、２−エチル−１−メチルブチルオキシ基、２−エチル−３−メチルブチルオキシ基、１−ｎ−プロピルブチルオキシ基、１−イソプロピルブチルオキシ基、１−イソプロピル−２−メチルプロピルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、１−メチルヘプチルオキシ基、２−メチルヘプチルオキシ基、３−メチルヘプチルオキシ基、４−メチルヘプチルオキシ基、５−メチルヘプチルオキシ基、６−メチルヘプチルオキシ基、１，１−ジメチルヘキシルオキシ基、１，２−ジメチルヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルヘキシルオキシ基、１，５−ジメチルヘキシルオキシ基、２，２−ジメチルヘキシルオキシ基、２，３−ジメチルヘキシルオキシ基、２，４−ジメチルヘキシルオキシ基、２，５−ジメチルヘキシルオキシ基、３，３−ジメチルヘキシルオキシ基、３，４−ジメチルヘキシルオキシ基、３，５−ジメチルヘキシルオキシ基、４，４−ジメチルヘキシルオキシ基、４，５−ジメチルヘキシルオキシ基、１−エチルヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、３−エチルヘキシルオキシ基、４−エチルヘキシルオキシ基、１−ｎ−プロピルペンチルオキシ基、２−ｎ−プロピルペンチルオキシ基、１−イソプロピルペンチルオキシ基、２−イソプロピルペンチルオキシ基、１−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、１−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、２−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−１−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−２−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−３−メチルペンチルオキシ基、３−エチル−４−メチルペンチルオキシ基、１，１，２−トリメチルペンチルオキシ基、１，１，３−トリメチルペンチルオキシ基、１，１，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，２，２−トリメチルペンチルオキシ基、１，２，３−トリメチルペンチルオキシ基、１，２，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，３，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，２，３−トリメチルペンチルオキシ基、２，２，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，３，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，３，３−トリメチルペンチルオキシ基、２，３，３−トリメチルペンチルオキシ基、３，３，４−トリメチルペンチルオキシ基、１，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、２，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、３，４，４−トリメチルペンチルオキシ基、１−ｎ−ブチルブチルオキシ基、１−イソブチルブチルオキシ基、１−ｓｅｃ−ブチルブチルオキシ基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチルオキシ基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチルオキシ基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチルオキシ基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチルオキシ基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチルオキシ基、１−イソプロピル−１−メチルブチルオキシ基、１−イソプロピル−２−メチルブチルオキシ基、１−イソプロピル−３−メチルブチルオキシ基、１，１−ジエチルブチルオキシ基、１，２−ジエチルブチルオキシ基、１−エチル−１，２−ジメチルブチルオキシ基、１−エチル−１，３−ジメチルブチルオキシ基、１−エチル−２，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチル−１，１−ジメチルブチルオキシ基、２−エチル−１，２−ジメチルブチルオキシ基、２−エチル−１，３−ジメチルブチルオキシ基、２−エチル−２，３−ジメチルブチルオキシ基、１，１，３，３−テトラメチルブチルオキシ基、１，２−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、１，４−ジメチルシクロヘキシルオキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、ｎ−ペンタデシルオキシ基等の直鎖、分岐又は環状の無置換アルコキシ基；
メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、ｎ−プロピルオキシエトキシ基、イソプロピルオキシエトキシ基、ｎーブチルオキシエトキシ基、イソブチルオキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシエトキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシエトキシ基、ｎ−ペンチルオキシエトキシ基、イソペンチルオキシエトキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシエトキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシエトキシ基、シクロペンチルオキシエトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシ基、エチルシクロヘキシルオキシエトキシ基、ｎ−ノニルオキシエトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）エトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ基、ｎ−デシルオキシエトキシ基、ｎ−ウンデシルオキシエトキシ基、ｎ−ドデシルオキシエトキシ基、３−メトキシプロピルオキシ基、３−エトキシプロピルオキシ基、３−（ｎ−プロピルオキシ）プロピルオキシ基、２−イソプロピルオキシプロピルオキシ基、２−メトキシブチルオキシ基、２−エトキシブチルオキシ基、２−（ｎ−プロピルオキシ）ブチルオキシ基、４−イソプロピルオキシブチルオキシ基、デカリルオキシエトキシ基、アダマンチルオキシエトキシ基等のアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メトキシメトキシメトキシ基、エトキシメトキシメトキシ基、プロピルオキシメトキシメトキシ基、ブチルオキシメトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、エトキシエトキシメトキシ基、プロピルオキシエトキシメトキシ基、ブチルオキシエトキシメトキシ基、メトキシプロピルオキシメトキシ基、エトキシプロピルオキシメトキシ基、プロピルオキシプロピルオキシメトキシ基、ブチルオキシプロピルオキシメトキシ基、メトキシブチルオキシメトキシ基、エトキシブチルオキシメトキシ基、プロピルオキシブチルオキシメトキシ基、ブチルオキシブチルオキシメトキシ基、メトキシメトキシエトキシ基、エトキシメトキシエトキシ基、プロピルオキシメトキシエトキシ基、ブチルオキシメトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシエトキシ基、エトキシプロピルオキシエトキシ基、プロピルオキシプロピルオキシエトキシ基、ブチルオキシプロピルオキシエトキシ基、メトキシブチルオキシエトキシ基、エトキシブチルオキシエトキシ基、プロピルオキシブチルオキシエトキシ基、ブチルオキシブチルオキシエトキシ基、メトキシメトキシプロピルオキシ基、エトキシメトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシメトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシメトキシプロピルオキシ基、メトキシエトキシプロピルオキシ基、エトキシエトキシプロピルオキシ基、プロピルオキシエトキシプロピルオキシ基、ブチルオキシエトキシプロピルオキシ基、メトキシプロピルオキシプロピルオキシ基、エトキシプロピルオキシプロピルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシプロピルオキシ基、ブチルオキシプロピルオキシプロピルオキシ基、メトキシブチルオキシプロピルオキシ基、エトキシブチルオキシプロピルオキシ基、プロピルオキシブチルオキシプロピルオキシ基、ブチルオキシブチルオキシプロピルオキシ基、メトキシメトキシブチルオキシ基、エトキシメトキシブチルオキシ基、プロピルオキシメトキシブチルオキシ基、ブチルオキシメトキシブチルオキシ基、メトキシエトキシブチルオキシ基、エトキシエトキシブチルオキシ基、プロピルオキシシエトキシブチルオキシ基、ブチルオキシエトキシブチルオキシ碁、メトキシプロピルオキシブチルオキシ基、エトキシプロピルオキシブチルオキシ基、プロピルオキシプロピルオキシブチルオキシ基、ブチルオキシプロピルオキシブチルオキシ基、メトキシブチルオキシブチルオキシ基、エトキシブチルオキシブチルオキシ基、プロピルオキシブチルオキシブチルオキシ基、ブチルオキシブチルオキシブチルオキシ基、（４−エチルシクロへキシルオキシ）エトキシエトキシ基、（２−エチル−１−へキシルオキシ）エトキシプロピルオキシ基、〔４−（３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ）ブチルオキシ〕エトキシ基等のアルコキシアルコキシ基で置換された直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；
メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、ｎ−プロピルオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピルオキシカルボニルメトキシ基、（４’−エチルシクロヘキシルオキシ）カルボニルメトキシ基等のアルコキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基；
アセチルメトキシ基、エチルカルボニルメトキシ基、ｎ−オクチルカルボニルメトキシ基、フェナシルオキシ基等のアシル基で置換されたアルコキシ基；
アセチルオキシメトキシ基、アセチルオキシエトキシ基、アセチルオキシヘキシルオキシ基、ｎ−ブタノイルオキシシクロヘキシルオキシ基等のアシルオキシ基で置換されたアルコキシ基；
メチルアミノメトキシ基、２−メチルアミノエトキシ基、２−（　２−メチルアミノエトキシ）　エトキシ基、４−メチルアミノブチルオキシ基、１−メチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−メチルアミノプロピルオキシ基、２−メチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−エチルアミノエトキシ基、２−（　２−エチルアミノエトキシ）　エトキシ基、３−エチルアミノプロピルオキシ基、１−エチルアミノプロピルオキシ基、２−イソプロピルアミノエトキシ基、２−（ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、３−（ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基、４−（シクロヘキシルアミノ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
メチルアミノメトキシメトキシ基、メチルアミノエトキシエトキシ基、メチルアミノエトキシプロピルオキシ基、エチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２’−イソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、２−（　２−ジメチルアミノエトキシ）　エトキシ基、４−ジメチルアミノブチルオキシ基、１−ジメチルアミノプロパン−２−イルオキシ基、３−ジメチルアミノプロピルオキシ基、２−ジメチルアミノ−２−メチルプロピルオキシ基、２−ジエチルアミノエトキシ基、２−（　２−ジエチルアミノエトキシ）　エトキシ基、３−ジエチルアミノプロピルオキシ基、１−ジエチルアミノプロピルオキシ基、２−ジイソプロピルアミノエトキシ基、２−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）エトキシ基、２−ピペリジルエトキシ基、３−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノ）プロピルオキシ基等のジアルキルアミノ基で置換されたアルコキシ基；
ジメチルアミノメトキシメトキシ基、ジメチルアミノエトキシエトキシ基、ジメチルアミノエトキシプロピルオキシ基、ジエチルアミノエトキシプロピルオキシ基、４−（２’−ジイソブチルアミノプロピルオキシ）ブチルオキシ基等のジアルキルアミノアルコキシ基で置換されたアルコキシ基；
メチルチオメトキシ基、２−メチルチオエトキシ基、２−エチルチオエトキシ基、２−ｎ−プロピルチオエトキシ基、２−イソプロピルチオエトキシ基、２−ｎ−ブチルチオエトキシ基、２−イソブチルチオエトキシ基、（３，５，５−トリメチルヘキシルチオ）ヘキシルオキシ基等のアルキルチオ基で置換されたアルコキシ基等が挙げられる。
【００３６】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアラルキルオキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルオキシ基であり、具体例としては、ベンジルオキシ基、４−ニトロベンジルオキシ基、４−シアノベンジルオキシ基、４−ヒドロキシベンジルオキシ基、２−メチルベンジルオキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベンジルオキシ基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、１−ナフチルメトキシ基、２−ナフチルメトキシ基、４−シアノ−１−ナフチルメトキシ基、４−ヒドロキシ−１−ナフチルメトキシ基、６−ヒドロキシ−２−ナフチルメトキシ基、４−メチル−１−ナフチルメトキシ基、６−メチル−２−ナフチルメトキシ基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチルメトキシ基、フルオレン−９−イルエトキシ基等のアラルキルオキシ基等が挙げられる。
【００３７】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアリールオキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールオキシ基であり、具体例としては、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基、ナフチルオキシ基等のアリールオキシ基が挙げられる。
【００３８】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアルキルチオ基とは、前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルキルチオ基であり、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２−メチルブチルチオ基、メチルカルボキシルエチルチオ基、２−エチルヘキシルチオ基、３，５，５−トリメチルヘキシルチオ基、デカリルチオ基等のアルキルチオ基等が挙げられる。
【００３９】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアラルキルチオ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルチオ基であり、具体例としては、ベンジルチオ基、４−シアノベンジルチオ基、４−ヒドロキシベンジルチオ基、２−メチルベンジルチオ基、３−メチルベンジルチオ基、４−メチルベンジルチオ基、４−トリフルオロメチルベンジルチオ基、１−ナフチルメチルチオ基、４−ニトロ−１−ナフチルメチルチオ基、４−シアノ−１−ナフチルメチルチオ基、４−ヒドロキシ−１−ナフチルメチルチオ基、４−メチル−１−ナフチルメチルチオ基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチルメチルチオ基、フルオレン−９−イルエチルチオ基等のアラルキルチオ基等が挙げられる。
【００４０】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアリールチオ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールチオ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールチオ基であり、具体例としては、フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基等が挙げられる。
【００４１】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアシル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアシル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアシル基であり、具体例としては、ホルミル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、２−メチルブチルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４−エチルベンゾイル基、４−ｎ−プロピルベンゾイル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル基、４−ニトロベンジルカルボニル基、３−ｎ−ブトキシ−２−ナフトイル基、シンナモイル基等が挙げられる。
【００４２】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアシルオキシ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアシルオキシ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアシルオキシ基であり、具体例としては、ホルミルオキシ基、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ｎ−ペンチルカルボニルオキシ基、イソペンチルカルボニルオキシ基、ネオペンチルカルボニルオキシ基、２−メチルブチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、２−メチルベンゾイルオキシ基、３−メチルベンゾイルオキシ基、４−メチルベンゾイルオキシ基、４−エチルベンゾイルオキシ基、４−ｎ−プロピルベンゾイルオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルオキシ基、４−ニトロベンジルカルボニルオキシ基、３−ｎ−ブトキシ−２−ナフトイルオキシ基、シンナモイルオキシ基等のアシルオキシ基が挙げられる。
【００４３】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアルコキシカルボニル基とは、前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基であり、具体例としては、メトシキカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシカルボニル基、デカリルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカルボニル基、２−ヒドロキシエトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；
メトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシエトキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシエトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシエトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシエチル基、ｎ−ブチルオキシブチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシブチルオキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシメトキシカルボニル基、ヒドロキシエトキシエトキシカルボニル基等のアルコキシ基が置換されたアルコキシカルボニル基；
メトキシメトキシメトキシカルボニル基、メトキシエトキシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシエトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシエトキシエトキシカルボニル基、ｎ−ブチルオキシエトキシエトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシエトキシエトキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシエトキシエトキシカルボニル基等のアルコキシアルコキシ基が置換されたアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４４】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルオキシカルボニル基であり、具体例としては、ベンジルオキシカルボニル基、４−ニトロベンジルオキシカルボニル基、４−シアノベンジルオキシカルボニル基、４−ヒドロキシベンジルオキシカルボニル基、２−メチルベンジルオキシカルボニル基、３−メチルベンジルオキシカルボニル基、４−メチルベンジルオキシカルボニル基、４−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル基、１−ナフチルメトキシカルボニル基、２−ナフチルメトキシカルボニル基、４−シアノ−１−ナフチルメトキシカルボニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチルメトキシカルボニル基、６−ヒドロキシ−２−ナフチルメトキシカルボニル基、４−メチル−１−ナフチルメトキシカルボニル基、６−メチル−２−ナフチルメトキシカルボニル基、４−トリフルオロメチル−１−ナフチルメトキシカルボニル基、フルオレン−９−イルエトキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４５】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアリールオキシカルボニル基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールオキシカルボニル基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールオキシカルボニル基であり、具体例としては、フェニルオキシカルボニル基、２−メチルフェニルオキシカルボニル基、４−メチルフェニルオキシカルボニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルオキシカルボニル基、２−メトキシフェニルオキシカルボニル基、４−イソプロピルフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基が挙げられる。
【００４６】
Ｘ_１〜Ｘ_６の置換または無置換のアミノ基とは、前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアルキルアミノ基であり、具体例としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、３，５，５−トリメチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基等のモノアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ジ（アセチルオキシエチル）アミノ基、ジ（プロピオニルオキシエチル）アミノ基等のジアルキルアミノ基；
前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアラルキルアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアラルキルアミノ基であり、具体例としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、３−フェニルプロピルアミノ基、４−エチルベンジルアミノ基、４−イソプロピルベンジルアミノ基等のモノアラルキルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ基、ビス（４−エチルベンジル）アミノ基、ビス（４−イソプロピルベンジル）アミノ基等のジアラルキルアミノ基；
前記に挙げたアルキル基を置換基として有してもよいアリールアミノ基、または前記に挙げたアルキル基が有する置換基と同様な置換基を有してもよいアリールアミノ基であり、具体例としては、フェニルアミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、２−メチルフェニルアミノ基、３−メチルフェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、２，４−ジメチルフェニルアミノ基、２，６−ジメチルフェニルアミノ基、４−エチルフェニルアミノ基、４−イソプロピルフェニルアミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、４−クロロフェニルアミノ基、４−アセチルフェニルアミノ基、４−メトキシカルボニルフェニルアミノ基、４−エトキシカルボニルフェニルアミノ基、４−プロピルオキシカルボニルフェニルアミノ基等のモノアリールアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ブチルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−オクチルフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−エトキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フルオロフェニル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニルフェニル）アミノ基等のジアリールアミノ基；
等が挙げられる。
【００４７】
一般式（１）で表される化合物において、Ｘ_１〜Ｘ_６から選ばれる互いに隣接する基は連結基を介して、置換している炭素原子と共に環構造を形成してもよく、その際の連結基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子および炭素原子を適宜組み合わせてなる基であり、好ましい連結基の例としては、−Ｏ−、−Ｓ−または置換されていてもよいメチレン基、メチン基、エチニレン基、フェニレン基、アミノ基、イミノ基、等が挙げられ、適宜組み合わせて所望する環構造を形成することができる。連結した骨格の好適な例としては、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２（ＮＯ_２）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ（Ｃｌ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、等の脂肪族縮合環；
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＮＯ_２）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−、−Ｃ（ＯＣＨ_３）＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（ＯＣＨ_３）−、−Ｃ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−（ＯＣＨ_３））＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｃ（Ｃｌ）＝Ｃ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−（ＯＣＨ_３））−、−Ｃ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２）＝Ｃ（Ｃｌ）−Ｃ（Ｃｌ）＝Ｃ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２）−、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）−Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ｛ＯＣＨ〔ＣＨ（ＣＨ_３）_２〕_２｝＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ｛ＯＣＨ〔ＣＨ（ＣＨ_３）_２〕_２｝＝Ｃ（Ｂｒ）−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ｛ＯＣＨ〔ＣＨ（ＣＨ_３）_２〕_２｝＝ＣＨ−Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ−、−Ｃ｛ＯＣＨ〔ＣＨ（ＣＨ_３）_２〕_２｝＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｂｒ）−、−Ｃ（Ｃ_２Ｈ_５）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｃ_２Ｈ_５）＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ_２Ｈ_５）−、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ_２Ｈ_５）−Ｃ（Ｃ_２Ｈ_５）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｃｌ）＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−等の芳香族縮合環；
−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ（ＣＨ_３）−Ｏ−等の鎖状連結した複素環；等が挙げられる。
【００４８】
なお、一般式（１）で表される化合物において、Ｘ_１〜Ｘ_６の少なくとも一つは置換または無置換のメタロセニル基あるいはメタロセン残基を有する基である。すなわちＸ_１〜Ｘ_６の置換基として、前述の置換基の一部が置換または無置換のメタロセニル基あるいはメタロセン残基に置換された基を少なくとも一つ有している。
Ｘ_１〜Ｘ_６のメタロセニル残基を有する基とは、連結基および置換または無置換のメタロセニル基からなる基であり、好ましくは、下記一般式（２）（化６）で表される基である。
【００４９】
【化６】

【００５０】
（式中、Ｅは連結基を表し、Ｒ_２１、Ｒ_２２はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアミノアルキル基またはジアリールホスフィノ基を表し、Ｍは二価の遷移金属を表す。）
【００５１】
一般式（２）で表される基において、Ｒ_２１およびＲ_２２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のアミノアルキル基またはジアリールホスフィノ基を表し、Ｒ_２１およびＲ_２２の具体例としては、水素原子、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等のアルコキシ基、
アミノメチル基、アミノエチル基、アミノプロピル基、アミノブチル基等のアミノアルキル基、
ジフェニルホスフィノ基、フェニル−３，５−キシリルホスフィノ基等のジアリールホスフィノ基、
等が挙げられる。
【００５２】
一般式（２）で表される基において、Ｍは二価の遷移金属を表し、具体例としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ｗ、Ｖ、Ｓｃ、Ｙ、Ｌａ、Ｃｅ、Ｐｒ、Ｎｄ、Ｓｍ、Ｇｄ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ等が挙げられ、特に好ましくは、Ｆｅである。
【００５３】
一般式（２）で表される基において、Ｅは連結基を表し、好ましくは、下記式（化７）のいずれかで表される基である。
【００５４】
【化７】

【００５５】
〔式中、Ｅ_１は単結合、置換または無置換の二価の脂肪族炭化水素基あるいは置換または無置換の二価の芳香族環基を表し、Ａは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−のいずれかで表される基を表し、Ｒ’_１、Ｒ’_２はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ’_３は−Ｏ−Ｒ’_６−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ’_６−、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ’_６−のいずれかで表される基を表し、Ｒ’_６は単結合、炭素数１〜４のアルキレン基、炭素数２〜４のアルケニレン基のいずれかを表し、Ｒ’_４は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ’_５は−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｃ（＝Ｏ）−のいずれかで表される基を表し、ｎは０〜４の整数である。〕
【００５６】
上式中、Ｅ_１は単結合、置換または無置換の二価の脂肪族炭化水素基あるいは置換または無置換の二価の芳香族環基を表し、具体例としては、単結合、
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、シクロペンチレン基、ヘキサメチレン基、シクロヘキシレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレン基、ペンタデカメチレン基等のアルキレン基、
ビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、１−ペンテニレン基、２−ペンテニレン基、デカニレン基等のアルケニレン基等の脂肪族炭化水素基；
フェニレン基、ナフチレン基、インデニレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、アズレニレン基、ナフタセニレン基、クリセニレン基、ピレニレン基、ペリレニレン基等の芳香族炭化水素基；
フラニレン基、ピロリレン基、３−ピロリニレン基、ピロリジニレン基、１，３−オキソラニレン基、ピラゾリレン基、２−ピラゾリニレン基、ピラゾリジニレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、１，２，３−オキサジアゾリレン基、１，２，３−トリアゾリレン基、１，２，４−トリアゾリレン基、１，３，４−チアジアゾリレン基、４Ｈ−ピラニレン基、ピリジニレン基、ピペリジニレン基、ジオキサニレン基、モルホリニレン基、ピリダジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピペラジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、インドリレン基、チオナフセニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリレン基、クマリニレン基、シンノリニレン基、キノキサリニレン基、ジベンゾフラニレン基、カルバゾリレン基、フェナントロニリレン基、フェノチアジニレン基、フラボニレン基、ペリミジレン基等の複素環基；
等が挙げられる。
Ｒ_１、Ｒ_２の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【００５７】
Ｒ_６の具体例としては、上記に挙げたのと同様な炭素数１〜４のアルキレン基、ビニレン基、プロピレニレン基、１−ブテニレン基等の炭素数２〜４のアルケニレン基が挙げられる。
【００５８】
また、一般式（１）で表される化合物において、Ｘ_１〜Ｘ_６から選ばれる互いに隣接する基は、互いに結合して環構造を形成してメタロセニル残基に結合してもよく、形成する環構造としては、脂肪族環、炭素環式芳香族環、複素環式芳香族環およびイミド環等が挙げられる。
【００５９】
一般式（１）で表される化合物において、Ｙは酸素原子あるいは置換または無置換のイミノ基を表し、好ましくは、酸素原子あるいは下記一般式（３）（化８）で表される基である。
【００６０】
【化８】

【００６１】
（式中、Ｇは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を表す。）
【００６２】
一般式（３）で表される基において、Ｇは水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜１５の置換または無置換のアルキル基、炭素数５〜１６の置換または無置換のアラルキル基、炭素数３〜２５の置換または無置換のアリール基であり、具体例としては、水素原子、およびＸ_１〜Ｘ_６の具体例として挙げた置換または無置換のアルキル基、置換または無置換の炭素環式芳香族基、置換または無置換の複素環式芳香族基、置換または無置換のメタロセニル基あるいは置換または無置換のアラルキル基を挙げることができる。
【００６３】
さらに、本発明に係るクマリン化合物とは、二つのクマリル基が連結基を介して結合した化合物であってもよく、好ましい形態としては、下記一般式（４）（化９）で表される化合物を挙げることができる。
【００６４】
【化９】

【００６５】
〔上式中、Ｘ_４１〜Ｘ_５０は一般式（１）におけるＸ_１〜Ｘ_６と同じ意味を表し、Ｙは一般式（１）と同じ意味を表し、Ｌは連結基を表す。〕
【００６６】
一般式（４）で表される化合物において、Ｌは連結基を表し、好ましくは、下記式（化１０）のいずれかで表される基である。
【００６７】
【化１０】

【００６８】
（式中、Ｒ_３１、Ｒ_３２はそれぞれ独立に、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ_３３、Ｒ_３４はそれぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を表す。）
【００６９】
上式中、Ｒ_３１、Ｒ_３２はそれぞれ独立に、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基を表し、好ましくは、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素数１〜２０の置換または無置換のアシル基、炭素数２〜２０の置換または無置換のアルコキシカルボニル基、炭素数６〜２０置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、炭素数４〜２６置換または無置換のアリールオキシカルボニル基であり、具体例としては、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、およびＸ_１〜Ｘ_６の具体例として挙げた置換または無置換のアシル基、置換または無置換のアルコキシカルボニル基、置換または無置換のアラルキルオキシカルボニル基、置換または無置換のアリールオキシカルボニル基を挙げることができる。
【００７０】
また、上式中、Ｒ_３３、Ｒ_３４はそれぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１〜２０の置換または無置換のアルキル基、炭素数５〜２０の置換または無置換のアラルキル基、炭素数６〜２６の置換または無置換の炭素環式芳香族基、炭素数３〜２６の置換または無置換の複素環式芳香族基、炭素数１０〜２６の置換または無置換のメタロセニル基であり、具体例としては、水素原子、およびＸ_１〜Ｘ_６の具体例として挙げた置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換または無置換の炭素環式芳香族基、置換または無置換の複素環式芳香族基、置換または無置換のメタロセニル基を挙げることができる。
【００７１】
本発明の光記録媒体に用いられる本発明に係るクマリン化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物（表１〜表１６）を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７２】
【表１】

【００７３】
【表２】

【００７４】
【表３】

【００７５】
【表４】

【００７６】
【表５】

【００７７】
【表６】

【００７８】
【表７】

【００７９】
【表８】

【００８０】
【表９】

【００８１】
【表１０】

【００８２】
【表１１】

【００８３】
【表１２】

【００８４】
【表１３】

【００８５】
【表１４】

【００８６】
【表１５】

【００８７】
【表１６】

【００８８】
【表１７】

【００８９】
【表１８】

【００９０】
【表１９】

【００９１】
【表２０】

【００９２】
【表２１】

【００９３】
【表２２】

【００９４】
【表２３】

【００９５】
【表２４】

【００９６】
【表２５】

【００９７】
【表２６】

【００９８】
本発明の光記録媒体に用いられる本発明に係るクマリン化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。すなわち、例えば、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（５）と一般式（６）（化１１）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００９９】
【化１１】

【０１００】
〔上式中、Ｙは一般式（１）と同じ意味を表し、Ｘ_５１〜Ｘ_５６の少なくとも一つは式（６）のＱと反応することにより連結基を形成しうる官能基を有する基を表し、他のＸ_５１〜Ｘ_５６は、一般式（１）におけるＸ_１〜Ｘ_６と同じ意味を表し、Ｑは官能基を表し、Ｘは置換または無置換のメタロセニル基あるいはメタロセン残基を有する基をを表す。〕
【０１０１】
一般式（５）において、Ｘ_５１〜Ｘ_５６の少なくとも一つは式（６）のＱと反応することにより連結基を形成しうる官能基を有する基を表し、官能基としては、水酸基、カルボキシル基、ホルミル基、メルカプト基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【０１０２】
一般式（６）において、Ｑは官能基を表し、具体例としては、水酸基、カルボキシル基、ホルミル基、メルカプト基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
一般式（５）で表される化合物と一般式（６）で表される化合物との反応としては、特に限定するものではないが、エーテル化、エステル化、アミノ化、イミノ化、アミド化、イミド化、チオエーテル化、チオエステル化等の反応が挙げられる。
【０１０３】
また、本発明に係る一般式（４）で表される化合物は、例えば、特開平８−９２２３５号公報、特開平８−３３７５８２号公報、特開平９−２０８５７４号公報及び特開平９−２２１４８６号公報等に記載の方法を参考に製造することができる。
【０１０４】
本発明の光記録媒体においては基板上に記録層を設けるが、該記録層は、本発明に係るクマリン化合物を少なくとも１種含有するものである。本発明の光記憶媒体は、波長３００ｎｍ〜５００ｎｍから選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して記録再生が可能であり、中でも、波長３９０ｎｍ〜４３０ｎｍ、更には波長４００ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲から選択される記録レーザー波長および再生レーザー波長に対して良好なＣ／Ｎ比を得ることができ、また、再生光安定性も良く、高品位な信号特性が得られるものである。
【０１０５】
本発明の光記録媒体を構成している記録層の色素は、実質的に１種またはそれ以上の本発明に係るクマリン化合物からなるものであるが、波長２９０ｎｍ〜６９０ｎｍに吸収極大を持ち、３００ｎｍ〜７００ｎｍでの屈折率が大きい前記以外の化合物と混合しても良い。具体的には、シアニン系化合物、スクアリリウム系化合物、ナフトキノン系化合物、アントラキノン系化合物、テトラピラポルフィラジン系化合物、インドフェノール系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、アズレニウム系化合物、トリフェニルメタン系化合物、キサンテン系化合物、インダスレン系化合物、インジゴ系化合物、チオインジゴ系化合物、メロシアニン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、ジピロメテン系化合物、オキサゾール系化合物、アザポルフィリン系化合物、ポルフィリン系化合物等があり、複数の化合物の混合であっても良い。これらの化合物の混合割合は、０．１質量％〜３０質量％程度である。
【０１０６】
記録層を成膜する際に、必要に応じて本発明に係るクマリン化合物に、クエンチャー、化合物熱分解促進剤、紫外線吸収剤、接着剤、吸熱性又は吸熱分解性化合物、あるいは溶解性を向上させる高分子等の添加剤を混合することも可能である。
【０１０７】
クエンチャーの具体例としては、アセチルアセトナート系化合物、ビスジチオ−α−ジケトン系化合物やビスフェニルジチオール系化合物等のビスジチオール系化合物、チオカテコナール系化合物、サリチルアルデヒドオキシム系化合物、チオビスフェノレート系化合物等の金属錯体が好ましい。また、アミン系化合物も好適である。
【０１０８】
化合物熱分解促進剤としては、熱減量分析（ＴＧ分析）等により、化合物の熱分解の促進が確認できるのもであれば特に限定されず、例えば、金属系アンチノッキング剤、アセチルアセトナト系金属錯体等の金属化合物が挙げられる。
【０１０９】
吸熱性又は吸熱分解性化合物としては、特開平１０−２９１３６６号公報記載の化合物、又は、該公報に記載される置換基を有する化合物等が挙げられる。
上述した各種のクエンチャー、化合物熱分解促進剤及び吸熱性又は吸熱分解性化合物は、必要に応じて、１種類で用いても、２種類以上を混合して用いても良い。
あるいは、クエンチャー能、化合物熱分解促進能、紫外線吸収能、接着能を有する化合物を本発明に係るクマリン化合物の置換基として導入することも可能である。
【０１１０】
すなわち、本発明に係るクマリン化合物に対して、クエンチャー能、化合物熱分解促進能、紫外線吸収能、接着能、吸熱能又は吸熱分解能を有する化合物残基が少なくとも一つの単結合、二重結合、三重結合により、化学結合して一つの分子を形成してもよい。好ましくは、一般式（１）で表されるクマリン化合物のＸ_１〜Ｘ_６の少なくとも一つが下記一般式（７）で表される置換基、
−（Ｌｎ）−（Ｊｎ）　　　　（７）
〔式中、Ｌｎは一般式（１）で表されるクマリン化合物への結合部、すなわち単結合、または置換していてもよいメチレン基、メチン基、アミノ基、イミノ基、酸素原子または硫黄原子より少なくとも１種を選択して連結した原子数１〜２０の原子鎖を表し、Ｊｎはクエンチャー能、化合物熱分解促進能、紫外線吸収能、接着能、吸熱能又は吸熱分解能を有するＸ_１〜Ｘ_６に対応する化合物残基を表す。〕
【０１１１】
または、一般式（１）の隣接する置換基の組み合わせであるＸ_１とＸ_２、Ｘ_２とＸ_３、Ｘ_３とＸ_４、Ｘ_４とＸ_５、Ｘ_５とＸ_６の少なくとも一つの組み合わせが、下記一般式（８）で表される置換基が挙げられる。
【０１１２】
−（Ｌｍ_１）−（Ｊｍ）−（Ｌｍ_２）−　　（８）
〔式中、Ｌｍ_１およびＬｍ_２は隣り合い、且つ一般式（１）で表されるクマリン化合物への結合部、すなわち単結合、または置換していてもよいメチレン基、メチン基、アミノ基、イミノ基、酸素原子または硫黄原子より少なくとも１種を選択して連結した原子数１〜２０の原子鎖を表し、Ｊｍはクエンチャー能、化合物熱分解促進能、紫外線吸収能、接着能、吸熱能又は吸熱分解能を有するＸ_１〜Ｘ_６に対応する化合物残基を表す。〕
【０１１３】
Ｌｎ、Ｌｍ_１、Ｌｍ_２の好ましい原子鎖の例としては、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＯＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−等が挙げられる。
【０１１４】
さらに、記録層を成膜する際に、必要に応じて本発明に係るクマリン化合物に、バインダー、レベリング剤、消泡剤等の添加物質を加えても良い。好ましいバインダーとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ニトロセルロース、酢酸セルロース、ケトン樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、ポリビニルブチラール、ポリカーボネート、ポリオレフィン等が挙げられる。
記録層を基板の上に成膜する際に、基板の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、基板の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。
【０１１５】
ここで、記録層における本発明に係るクマリン化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、３０％以上、好ましくは６０％以上である。尚、実質的に１００％であることも好ましい。
【０１１６】
記録層を設ける方法は、例えば、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。
【０１１７】
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には、本発明に係るクマリン化合物を１〜４０質量％、好ましくは３〜３０質量％となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は基板にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。
【０１１８】
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。
また、基板にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。
【０１１９】
記録層の膜厚は、１０ｎｍ〜１０００ｎｍであるが、好ましくは２０ｎｍ〜３００ｎｍである。記録層の膜厚を１０ｎｍより薄くすると、熱拡散が大きいため記録できないか、記録信号に歪が発生する上、信号振幅が小さくなる場合がある。また、膜厚が１０００ｎｍより厚い場合は反射率が低下し、再生信号特性が悪化する場合がある。
【０１２０】
次に記録層の上に、好ましくは５０ｎｍ〜３００ｎｍの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Ａｕ、Ａｌ、Ａｇ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｐｔ、ＴａおよびＰｄの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもＡｕ、Ａｇ、Ａｌは反射率が高く反射層の材料として適している。青色レーザーでの記録再生を行う場合には、ＡｌまたはＡｇが好適である。これ以外でも下記のものを含んでいても良い。例えば、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉの金属および半金属を挙げることができる。また、ＡｇまたはＡｌを主成分とするものは反射率の高い反射層が容易に得られるため好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。
【０１２１】
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、再生光安定性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。
【０１２２】
さらに、反射層の上に形成する保護層の材料としては反射層を外力から保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、ＳｉＯ_２、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＭｇＦ_２、ＡｌＮ、ＳｎＯ_２、ＴｉＯ_２等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、１層だけでなく多層膜にして用いても良い。
【０１２３】
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。
保護層の膜厚は、一般には０．１μｍ〜１００μｍの範囲であるが、本発明においては、３μｍ〜３０μｍであり、より好ましくは、５μｍ〜２０μｍである。保護層の上にさらにレーベル、バーコード等の印刷を行うこともできる。
また、反射層面に保護シートまたは基板を貼り合わせる、あるいは反射層面相互を内側とし対向させ、光記録媒体２枚を貼り合わせる等の手段を用いても良い。
基板鏡面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を成膜しても良い。
【０１２４】
また、図４のような光記録媒体を作製する場合、基板の上に、好ましくは１ｎｍ〜３００ｎｍの厚さの反射層を形成する。反射率を高めるためや密着性をよくするために、記録層と反射層の間に反射増幅層や接着層を設けることができる。反射層の材料としては、再生光の波長で反射率の十分高いもの、例えば、Ａｌ、Ａｇ、ＮｉおよびＰｔの金属を単独あるいは合金にして用いることが可能である。この中でもＡｇ、Ａｌは反射率が高く反射層の材料として適している。これ以外でも必要に応じて下記のものを含んでいても良い。例えば、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｒｕ、Ｗ　、Ｍｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉ、Ａｕ、Ｃｕ、Ｔｉ、Ｃｒ、Ｐｄ、Ｔａの金属および半金属を挙げることができる。ＡｇまたはＡｌを主成分とするもので反射率の高い反射層が容易に得られるものが好適である。金属以外の材料で低屈折率薄膜と高屈折率薄膜を交互に積み重ねて多層膜を形成し、反射層として用いることも可能である。
【０１２５】
反射層を形成する方法としては、スパッタ法、イオンプレーティング法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられる。また、基板の上や反射層の下に反射率の向上、記録特性の改善、密着性の向上等のために公知の無機系または有機系の中間層、接着層を設けることもできる。
【０１２６】
次に、記録層を反射層の上に製膜する際に、反射層の耐溶剤性や反射率、記録感度等を向上させるために、反射層の上に無機物やポリマーからなる層を設けても良い。
ここで、記録層における本発明に係るクマリン化合物の含有量は、記録再生が可能な任意の量を選択することができるが、通常、３０質量％以上、好ましくは６０質量％以上である。尚、実質的に１００質量％であることも好ましい。
【０１２７】
記録層を設ける方法は、スピンコート法、スプレー法、キャスト法、スライド法、カーテン法、エクストルージョン法、ワイヤー法、グラビア法、スプレッド法、ローラーコート法、ナイフ法、浸漬法等の塗布法、スパッタ法、化学蒸着法、真空蒸着法等が挙げられるが、スピンコート法が簡便で好ましい。
【０１２８】
スピンコート法等の塗布法を用いる場合には本発明に係るクマリン化合物を１〜４０質量％、好ましくは３〜３０質量％となるように溶媒に溶解あるいは分散させた塗布液を用いるが、この際、溶媒は反射層にダメージを与えないものを選ぶことが好ましい。塗布法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、オクタフルオロペンタノール、アリルアルコール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラフルオロプロパノール等のアルコール系溶媒、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン等の脂肪族または脂環式炭化水素系溶媒、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、四塩化炭素、クロロホルム、テトラクロロエタン、ジブロモエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、３−ヒドロキシ−３−　メチル−２−　ブタノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、乳酸メチル等のエステル系溶媒、水等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、あるいは、複数混合しても良い。
なお、必要に応じて、記録層の化合物を高分子薄膜等に分散して用いたりすることもできる。
また、反射層にダメージを与えない溶媒を選択できない場合は、スパッタ法、化学蒸着法や真空蒸着法等が有効である。
【０１２９】
記録層の膜厚は、通常１ｎｍ〜１０００ｎｍであるが、　好ましくは５ｎｍ〜３００ｎｍである。　記録層の膜厚を１ｎｍより薄くすると、記録できないか、　記録信号に歪が発生する上、　信号振幅が小さくなる場合がある。　また、　膜厚が１０００ｎｍより厚い場合は反射率が低下し、　再生信号特性が悪化する場合がある。
さらに、記録層の上に形成する保護層の材料としては記録層を外力や雰囲気等、外部からの悪影響保護するものであれば特に限定しない。無機物質としては、ＳｉＯ_２、Ｓｉ_３Ｎ_４、ＭｇＦ_２、ＡｌＮ、ＳｎＯ_２、ＴｉＯ_２等が挙げられる。また、有機物質としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、電子線硬化性樹脂、紫外線硬化性樹脂等を挙げることができる。熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等は適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後に、この塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂はそのままもしくは適当な溶媒に溶解して塗布液を調製した後にこの塗布液を塗布し、紫外線を照射して硬化させることによって形成することができる。紫外線硬化性樹脂としては、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート等のアクリレート樹脂を用いることができる。これらの材料は単独であるいは混合して用いても良く、１層だけでなく多層膜にして用いても良い。
【０１３０】
保護層の形成の方法としては、記録層と同様にスピンコート法やキャスト法等の塗布法やスパッタ法や化学蒸着法等の方法が用いられるが、この中でもスピンコート法が好ましい。
保護層の膜厚は、一般には０．０１μｍ〜１０００μｍの範囲であるが、場合により０．１μｍ〜１００μｍ、さらには、１μｍ〜２０μｍとすることができる。
また、基板面に保護シートまたは反射層を張り合わせる、あるいは基板面相互を内側とし対向させ、光記録媒体２枚を張り合わせる等の手段を用いても良い。保護層面側に、表面保護やごみ等の付着防止のために紫外線硬化性樹脂、無機系薄膜等を製膜しても良い。
【０１３１】
本発明の光記録媒体において、媒体全体を保護する目的で、例えば、フレキシブルディスクや光磁気ディスク等に見られるようにディスクを保護するケース型の保護ユニットを設置しても構わない。材質はプラスチックや、アルミニウム等の金属を使用することができる。
【０１３２】
基材の材質としては、基本的には記録光および再生光の波長で透明であればよい。支持基板の材質としては、図５に示すように基板１１を通じて青紫色レーザーの照射が行われる場合も加味すると、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、エポキシ樹脂等の高分子材料やガラス等の無機材料等の透明な材料が利用される。一方、図６に示す構成のように、基板１１’とは逆の光透過層１５’側からレーザー照射が行われる場合、基板の材質としては光学的諸要件を満たす必要はなく、より広範な材料から選択することができる。基板に要求される機械的特性、また基板生産性の観点からは、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂等の射出成型或いはキャスト成型可能な材料が好ましい。これらの基板材料は射出成形法等により円盤状に基板に成形してもよい。
【０１３３】
また、必要に応じて、これらの基板の表層には、サブミクロンオーダーの案内溝及び／又はプレピットが螺旋状又は同心円上に形成されていても良い。これら案内溝及びプレピットは、基板形成時に付与されているのが好ましく、スタンパー原盤を用いての射出成型や、フォトポリマーを用いた熱転写法により付与することができる。尚、図６における光透過層１５’に案内溝及び／又はプレピットを形成しても良く、付与する場合も同様の方法を適用できる。案内溝のピッチ及び深さは、ＤＶＤよりも高密度記録を行うＨＤ−ＤＶＤ−Ｒの場合、ピッチとして０．２５〜０．８０μｍ、深さとして２０〜１５０ｎｍの範囲から選択するのが好ましい。
【０１３４】
通常、光ディスクとして用いる場合は、厚さ１．２ｍｍ程度、直径８０ないし１２０ｍｍ程度の円盤状であってもよく、中央に直径１５ｍｍ程度の穴が開いていても構わない。
ここで、本発明で言う波長３００ｎｍ〜５００ｎｍのレーザーは、特に制限はないが、可視光領域の広範囲で波長選択のできる色素レーザーや、窒素レーザー（３３７ｎｍ）等のガスレーザー、波長４４５ｎｍのヘリウムカドミウムレーザー、波長４５７ｎｍあるいは波長４８８ｎｍのアルゴンレーザー等のイオンレーザー、波長４００〜４１０ｎｍののＧａＮ系レーザー、ＣｒドープしたＬｉＳｎＡｌＦ_６を用いた波長８６０ｎｍの赤外線レーザーの第２高調波４３０ｎｍを発振するレーザー他、波長４１５ｎｍ、波長４２５ｎｍ等の可視半導体レーザー等の半導体レーザー等があげられる。本発明では、上述のレーザー等を記録または再生を行う記録層の感応する波長に応じて適宜選択することができる。高密度記録および再生は各々、上述の該レーザーから選択される１波長または複数波長において可能となる。
【０１３５】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれによりなんら限定されるものではない。
製造例１　　例示化合物番号Ｃ−１３の製造
クマリン−３−カルボン酸３．８部、塩化チオニル２．６部、ピリジン３．５部および１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン５０部からなる混合物に、４−フェロセニルアニリン５．６部を装入し、５０℃にて３０分攪拌し、その後室温にて４時間攪拌した。水５００部に排出し、析出している固体を濾過し、水、メタノールで洗浄した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）で処理した。溶媒を減圧下留去して２．８部の固体を得た。質量分析測定により例示化合物番号Ｃ−１３の化合物であることを確認した。
【０１３６】
製造例２　　例示化合物番号Ｅ−７の製造
２−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸４．１部、塩化チオニル２．６部、ピリジン３．５部および１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オン５０部からなる混合物に、４−フェロセニルアニリン５．６部を装入し、５０℃にて３０分攪拌し、その後室温にて４時間攪拌した。水５００部に排出し、析出している固体を濾過し、水、メタノールで洗浄した。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロホルム）で処理した。溶媒を減圧下留去して３．１部の固体を得た。質量分析測定により例示化合物番号Ｅ−７の化合物であることを確認した。
【０１３７】
実施例１
ポリカーボネート樹脂製で連続した案内溝（トラックピッチ：０．７４μｍ）を有する外径１２０ｍｍφ、厚さ０．６ｍｍの円盤状の基板上に、例示化合物番号Ａ−１の化合物を真空蒸着法にて厚さ７０ｎｍとなるように成膜し、記録層を形成した。
この記録層の上にバルザース社製スパッタ装置（ＣＤＩ−９００）を用いて銀をスパッタし、厚さ１００ｎｍの反射層を形成した。スパッタガスにはアルゴンガスを用いた。スパッタ条件は、スパッタパワー２．５ｋＷ、スパッタガス圧１．３３Ｐａ（１．０×１０^−２Ｔｏｒｒ）で行った。
さらに、反射層の上に紫外線硬化樹脂「ＳＤ−１７００」（商品名、大日本インキ化学工業製）をスピンコートした後、紫外線照射して厚さ５μｍの保護層を形成した。更に、保護層の上に紫外線硬化樹脂デフライト「ＫＺ−８６８１」（商品名、ＪＳＲ株式会社製）をスピンコートした後、前記基板と同様な案内溝のないポリカーボネート樹脂基板をのせ、紫外線照射して基板を貼り合わせ、光記録媒体を作製した。
以上のようにして記録層が形成された光記録媒体について、以下のように評価試験を行った。
波長４０３ｎｍ、開口数０．６５の青色レーザーヘッドを搭載した評価機により記録周波数９．７ＭＨｚ、記録レーザーパワー８．０ｍＷ、線速９．０ｍ／ｓ、最短ピット長０．３０μｍとして記録を行った。良好な形状のピットが規則正しく形成され、高密度に記録できた。記録後、同評価装置により、再生レーザーパワー０．６ｍＷにて線速９．０ｍ／ｓで再生を行ったところ、ピットを読み取ることができた。、再生を繰り返し１０００回以上行ったが、ピットを読み取ることができ、再生光安定性に優れていた。
また、４万ルクスのＸｅ光を当てる耐光性試験を行った。試験後も、ピットを読み取ることができた。
更に湿度８５％ＲＨ、８０℃の雰囲気下で放置する耐湿熱性試験を行った。試験後もピットを読み取ることができた。
【０１３８】
実施例２〜４７
実施例１において、記録層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−５の化合物（実施例２）、例示化合物番号Ａ−６の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ａ−１１の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ａ−１２の化合物（実施例５）、例示化合物番号Ａ−１５の化合物（実施例６）、例示化合物番号Ａ−１８の化合物（実施例７）、例示化合物番号Ａ−２０の化合物（実施例８）、例示化合物番号Ａ−２３の化合物（実施例９）、例示化合物番号Ａ−２６の化合物（実施例１０）、例示化合物番号Ａ−３０の化合物（実施例１１）、例示化合物番号Ａ−３４の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ａ−３８の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ａ−４２の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｂ−２の化合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｂ−６の化合物（実施例１６）、例示化合物番号Ｂ−８の化合物（実施例１７）、例示化合物番号Ｂ−１０の化合物（実施例１８）、例示化合物番号Ｂ−１２の化合物（実施例１９）、例示化合物番号Ｂ−１６の化合物（実施例２０）、例示化合物番号Ｂ−２４の化合物（実施例２１）、例示化合物番号Ｃ−１の化合物（実施例２２）、例示化合物番号Ｃ−５の化合物（実施例２３）、例示化合物番号Ｃ−８の化合物（実施例２４）、例示化合物番号Ｃ−１１の化合物（実施例２５）、例示化合物番号Ｃ−１３の化合物（実施例２６）、例示化合物番号Ｃ−１４の化合物（実施例２７）、例示化合物番号Ｃ−１５の化合物（実施例２８）、例示化合物番号Ｃ−１９の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｃ−２４の化合物（実施例３０）、例示化合物番号Ｃ−２７の化合物（実施例３１）、例示化合物番号Ｃ−３０の化合物（実施例３２）、例示化合物番号Ｃ−３２の化合物（実施例３３）、例示化合物番号Ｃ−３７の化合物（実施例３４）、例示化合物番号Ｃ−４３の化合物（実施例３５）、例示化合物番号Ｃ−４７の化合物（実施例３６）、例示化合物番号Ｄ−２の化合物（実施例３７）、例示化合物番号Ｄ−３の化合物（実施例３８）、例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例３９）、例示化合物番号Ｄ−１５の化合物（実施例４０）、例示化合物番号Ｄ−１９の化合物（実施例４１）、例示化合物番号Ｅ−３の化合物（実施例４２）、例示化合物番号Ｅ−７の化合物（実施例４３）、例示化合物番号Ｅ−９の化合物（実施例４４）、例示化合物番号Ｅ−１１の化合物（実施例４５）、例示化合物番号Ｅ−１３の化合物（実施例４６）、例示化合物番号Ｅ−１８の化合物（実施例４７）を使用した以外は、実施例１に記載の方法により光記録媒体を作製し、実施例１と同様に記録と再生を行った。良好な形状のピットが形成され、ピットを読み取ることができた。また、再生光安定性に優れていた。
耐光性試験および耐湿熱性試験後もピットを読み取ることができた。
【０１３９】
比較例１
実施例１において、記録層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化合物の代わりに、式（ａ）（化１２）の化合物を用いた以外は、実施例１と同様にして、光記録媒体を作製し、実施例１と同様に記録と再生を行った。Ｃ／Ｎ比が２０ｄＢ以下と低く再生が困難であった。
【０１４０】
【化１２】

【０１４１】
実施例１〜４７に記載されるように、本発明の光記録媒体は、青色レーザー波長領域において、記録再生が可能であり、記録特性に優れている。
このことから、本発明で規定する構造の化合物を含有する記録層は、波長３００〜５００ｎｍから選択されるレーザー光による信号記録が可能であり、本発明の光記録媒体は波長３００〜５００ｎｍから選択されるレーザー光を記録再生に用いる光記録媒体に用いることができる。
【０１４２】
【発明の効果】
本発明によれば、本発明のクマリン化合物を記録層に用いることにより、高密度光記録媒体として非常に注目されている波長３００〜５００ｎｍレーザー、特に波長４００〜４１０ｎｍ青紫色レーザーでの記録および再生が可能な光記録媒体を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の課題を説明する概念図である。
【図２】本発明の光記録媒体の一構成例を示す模式図である。
【図３】本発明の光記録媒体の他の一構成例を示す模式図である。
【図４】本発明の光記録媒体の更に他の一構成例を示す模式図である。
【図５】本発明の光記録媒体の他の一構成例を示す模式図である。
【図６】本発明の光記録媒体の更に他の一構成例を示す模式図である。
【符号の説明】
１　　：基板
２　　：記録層
３　　：反射層
４　　：保護層
５　　：接着層
１１　：基板
１２　：記録層
１３　：反射層
１４　：保護層
１５　：ダミー基板層
１１’：支持基板
１２’：記録層
１３’：反射層
１４’：透明保護層
１５’：光透過層[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to an optical recording medium, and more particularly to an optical recording medium that can record and reproduce with a blue laser beam, which is a kind of visible laser. In addition, the present invention relates to novel coumarin compounds.
[0002]
[Prior art]
2. Description of the Related Art CD-R (CD-Recordable) is widely used as a write-once optical recording medium conforming to the compact disk (hereinafter abbreviated as CD) standard. The storage capacity of a CD-R is about 680 MB, but with a dramatic increase in the amount of information, demands for higher density and larger capacity of information recording media are increasing.
[0003]
Means for increasing the density of a recording medium include reducing the beam spot by shortening the laser wavelength used for recording and reproduction and increasing the numerical aperture (NA) of the objective lens. No. As a short wavelength laser used in an optical disk system, a red laser having a wavelength of 500 nm to 700 nm, more specifically, about 630 nm to 690 nm, specifically, 680 nm, 670 nm, 660 nm, 650 nm, and 635 nm has been put to practical use. Thus, the use of a shorter wavelength semiconductor laser, a larger numerical aperture of an objective lens, a data compression technique, and the like have made it possible to produce an optical recording medium capable of recording moving images and recording a large amount of information. Optical recording media that have been proposed to date include magneto-optical recording media, phase-change recording media, chalcogen oxide-based optical recording media, and organic dye-based optical recording media. It is considered that the organic dye-based optical recording medium has superiority in terms of ease of use. Based on such a situation, as an optical recording medium capable of recording and reproducing moving images of a higher density than a CD and having a TV quality, an oscillation wavelength of 630 to 690 nm that can be reproduced by a commercially available DVD video player or DVD-ROM player that is becoming popular. A write-once digital versatile disc (hereinafter abbreviated as DVD-R) has been developed as a write-once optical recording medium capable of recording with a red semiconductor laser. A DVD-R is a once-writable optical recording medium having a recording capacity of 3.9 GB or 4.7 GB. Particularly, recently, a DVD-R medium having a capacity of 4.7 GB per side has started to be supplied to the market. I have. This DVD-R medium also employs a laminated structure in which a cyanine dye, an azo dye or the like is used for a recording layer and a reflective layer is provided, and has a disk structure in which two 0.6 mm thick substrates are bonded together. And At the present time, with respect to an optical disk having a good recording characteristic corresponding to this capacity, a medium for high-speed recording is being actively developed.
[0004]
Further, it is expected that higher-density recording will be required in the future, and the information amount is expected to reach 15 to 30 GB per disc. As a means for achieving the recording density, it is inevitable to use a laser having a shorter wavelength. Therefore, as a recording dye to be used for a future organic dye-based optical recording medium, a dye having good recording characteristics in a wavelength range of 300 nm to 500 nm is desired.
[0005]
By the way, with respect to a medium capable of recording at a higher density than a DVD-R having an organic dye as a recording layer, JP-A-10-302310 uses a laser having an oscillation wavelength of 680 nm or less and achieves a recording capacity of 8 GB or more. There is a disclosure. According to the proposal of this publication, large-capacity recording of 8 GB or more was achieved by converging laser light of 680 nm or less with an objective lens having a high numerical aperture of 0.7 or more through a light transmission layer having a thickness of 10 to 177 μm. ing.
[0006]
On the other hand, in recent years, a 410 nm laser using a GaN-based material as a blue laser having an oscillation wavelength of 390 to 430 nm, and an SHG laser having a wavelength of 425 nm using a combination of a semiconductor laser and an optical waveguide element have been developed [for example, Nikkei Electronics, No. 708, p. 117, January 26, 1998 issue], development of a dye corresponding to a blue semiconductor laser adapted to such a laser is currently being developed.
[0007]
Further, when a GaN-based semiconductor laser emitting blue-violet light having an oscillation wavelength of 400 to 410 nm is trially provided from the beginning of 1999 (Nichia Corporation), an HDTV (high definition television) broadcast having a further high-density capacity of 15 GB or more per side is provided. Studies have begun on a medium (hereinafter, referred to as an HD-DVD-R medium) capable of recording a moving image for about two hours with an average image quality. The HD-DVD-R medium having such a high-density capacity is capable of recording for about 6 hours if the image quality is equivalent to that of the current broadcast, and is therefore attracting attention as a new recording medium replacing the home VTR. As a proposal using a phase-change inorganic recording film, a technical outline has already been introduced on page 117 of the Nikkei Electronics September 6, 1999 issue (No. 751).
Under these circumstances, a unified standard for next-generation high-density optical disks, "Blu-ray Disc", was formulated and announced by nine companies in Japan, Europe and Korea (February 19, 2002). According to this standard, blue-violet lasers and N.A. A. Combined with a 0.85 high aperture lens, a maximum of 27 GB of video data can be repeatedly recorded / reproduced on one side of a 12 cm disk, and with a recorder of the same standard, HDTV video can be recorded on one disc for 2 hours or more. Become like This corresponds to a recording time of 13 hours or more in the case of the video data of the current broadcast NTSC system.
The disc thickness of the same standard is 1.2 mm, and a laser beam is focused on a recording film formed through a light transmission layer of about 100 μm. Three types of recording capacities of 23.3, 25, and 27 GB are available. Proposed. Further, prior to the aforementioned standards, a blue-violet laser and N.I. A. As an example mentioning the applicability of an organic dye to a recording medium using a high-aperture lens of 0.85, there is an international conference "ISOM2001" (lecture number Fr-L-04; Sony).
[0008]
At present, as an organic dye compound that can be recorded with a blue laser of 400 nm to 500 nm, JP-A-4-74690, JP-A-6-40161, JP-A-2001-232945, JP-A-2001-246851, Cyanine dye compounds described in JP-A-2001-260536 and JP-A-2001-301333, and JP-A-7-304256, JP-A-7-304257, JP-A-8-127174, JP-A-11 JP-A-334207, JP-A-2001-39032, JP-A-2001-80217, JP-A-2001-84594, JP-A-2001-138633, JP-A-2001-138634, JP-A-2001-143317 JP, JP 2001-180117 A, JP In addition to the porphyrin-based dye compounds described in JP-A-001-181524 and JP-A-2001-287462, the polyene-based dye compounds described in JP-A-4-78576 and JP-A-4-89279, and JP-A-11-334204 Azo dye compounds described in JP-A-11-334205 and JP-A-2001-271001, dicyanovinylphenyl dye compounds described in JP-A-11-304206, JP-A-2000-43423, and JP-A-2001-2001. No. 96918, a coumarin compound, a pyrimidine compound described in JP-A-2000-163799, a naphthalocyanine compound described in JP-A-2000-228028, a 5-membered heterocyclic compound described in JP-A-2000-335110, 2000-3438 No. 4,200,343,825, an aminopyridine compound, JP-A-2001-63211, a bispyridinium compound, JP-A-2001-71638, and JP-A-2001-328351. Oxonol compounds, styryl compounds described in JP-A-2001-71639 and JP-A-2002-2110, aminobutadiene compounds described in JP-A-2001-146074, JP-A-2001-158882, JP-A-2001-214084 Patents, metal chelate compounds described in JP-A-2002-36727, quinone compounds or quinodimethane compounds described in JP-A-2001-232944, hydrazone compounds described in JP-A-2001-234154, No. 1-277720, a triazine compound described in JP-A-2001-287466, a carbostyril compound or a naphthyridine compound, a condensed heterocyclic compound described in JP-A-2001-301329, and a stilbene described in JP-A-2002-2117. Compounds and the like have been proposed.
[0009]
Japanese Patent Application Laid-Open No. H11-53758 discloses that two layers, a recording layer mainly containing a porphyrin dye or a cyanine dye, and a metal reflection layer mainly containing silver are formed as organic dyes for forming a recording layer. An optical recording medium and a specially designed medium have a blue laser-sensitive dye layer containing a cyanine dye that is sensitive to a blue laser and a red laser-sensitive dye layer. Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-203729 discloses an optical recording medium and an indigo-based dye compound capable of recording in two wavelength regions by mixing two dyes, a blue laser dye and a red laser dye. An optical recording medium described in JP-A-11-78239, an optical recording medium described in JP-A-11-105423 using a cyanoethene dye, squarili Optical recording medium such Hei 11-110815 JP using beam-based dye compound has been proposed.
[0010]
On the other hand, JP-A-7-304256 and JP-A-7-304257 disclose an example of recording an organic dye film in a blue region of 400 to 500 nm. By mixing a molecule or a molecular structure coordinating a central metal with a polymer having a side chain, the Soret band of the porphyrin-based compound is shifted to a longer wavelength side to correspond to an Ar laser of 488 nm. At the same time, a proposal has been made to reduce the manufacturing cost by enabling film formation by spin coating. Further, according to studies by the present inventors, the polyene-based dye compounds disclosed in JP-A-4-78576, JP-A-4-89279, etc., have poor light stability, and a quencher is required for practical use. A device such as blending is required.
[0011]
[Problems to be solved by the invention]
As a recent situation, with the prospect of practical use of a blue-violet semiconductor laser having a wavelength of 400 nm to 410 nm, a large-capacity write-once optical recording medium using the laser has been actively developed. There is a demand for development of a dye having high-speed recording characteristics.
However, the above-described optical recording medium is not sufficiently adapted to laser light having a wavelength of 400 nm to 410 nm. That is, in the medium using the above-described organic dye, the readout of the recorded signal is not always satisfactory because the ratio of the carrier wave to the noise (C / N) is not always a good value. We have found. There is an urgent need to overcome this problem and develop an optical recording medium capable of high-density recording and reproduction with a laser beam having a wavelength of 400 nm to 410 nm.
The present inventors have studied the recording material suitable for the optical recording medium and obtained the following two findings.
(1) Since a large-capacity optical recording medium uses laser light of 300 to 500 nm for recording and reading, control of an absorption coefficient, a refractive index, and a reflectance near a laser wavelength is important as a recording material.
(2) As described above, large-capacity optical recording media using the laser have been actively developed, and in spite of demands for the development of dyes having high light fastness and good high-speed recording characteristics, it has been demanded. As a recording material capable of recording and reproducing with respect to a laser beam in a wavelength region, the above-mentioned dye compound has not yet obtained sufficient characteristics and there is room for improvement. In addition, when producing a medium by a coating method such as a spin coating method in which the formation of a recording film is simple, one of the advantageous characteristics is that it has high solubility in a coating solvent. It is necessary to.
Generally, in order to increase the recording capacity, it is necessary to perform recording at a higher density. Therefore, the numerical aperture of the objective lens for narrowing the optical beam used for recording is increased, and the laser wavelength of the optical system is increased. It is essential to shorten the wavelength. However, the minimum beam diameter of the focused optical beam is determined by the diffraction limit.
[0012]
By the way, since recording is performed when the beam intensity exceeds a certain threshold, a recording pit smaller than the narrowed beam spot is obtained as shown in FIG. The periphery of the recording pit corresponds to the base of the intensity peak of the beam, but in the current situation where the wavelength is further shortened, the photochemical reaction of the recording layer is promoted also around the recording pit, and especially in the wavelength region of the aforementioned blue-violet laser. Since the wavelength range is such that a photochemical reaction of an organic compound easily occurs, there is a problem that pit edges are deteriorated during recording and signal characteristics are deteriorated. That is, as shown in FIG. 1 (b), the recording information (solid line in FIG. 1 (b)) which should be originally formed corresponding to a rectangular wave has a broad waveform [FIG. Broken line portion). Further, when reproduction is performed with the same blue-violet laser wavelength as during recording, the photoreaction is promoted even with weak light irradiation such as reproduction light, and there is a problem that the deterioration proceeds each time reproduction is performed. Also in JP-A-304256 and JP-A-7-304257, it is necessary to take measures to make the recording light and the reproduction light have different wavelengths, and in effect, to make the reproduction light longer in wavelength than the recording light. At present, it cannot meet the demand for high density. Further, to make the recording wavelength and the reproduction light wavelength different, it is necessary to prepare the recording device and the reproduction device individually or to provide two optical systems and their control systems in one device, and as an optical recording medium, The use is limited, the size of the device is increased, and the cost is increased, resulting in poor versatility. Conventionally, in an optical recording medium such as a CD-R, recording is turned on / off at a definite thermal threshold in physical properties such as a melting point, a sublimation point, a phase transition point or a thermal decomposition point of an organic dye film. In contrast to what has been achieved, the presence of light degradation modes caused by blue-violet laser excitation obscure this contrast, especially in high-density recording systems where fine recording pits smaller than the optical beam must be formed. There was concern that the quality would be impaired.
An object of the present invention is to provide a blue semiconductor laser beam, particularly a laser beam having a recording layer suitable for ultra-high-density recording capable of good recording and reproduction with a laser beam in the visible light region selected from the wavelength range of 400 nm to 410 nm. It is to provide a recording medium. Another object of the present invention is to provide a novel compound that can be suitably used for the optical recording medium.
[0013]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, completed the present invention. That is, the present invention
(1) an optical recording medium having at least one recording layer containing at least one coumarin compound to which at least one metallocene residue is bonded,
(2) The optical recording medium according to (1), wherein the coumarin compound is a compound represented by the general formula (1):
[0014]
Embedded image

[0015]
(Wherein Y represents an oxygen atom or a substituted or unsubstituted imino group; ₁ ~ X ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted Substituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or Unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, or substituted or unsubstituted amino Represents a group, and further represents X ₁ ~ X ₆ And groups adjacent to each other selected from may form a ring structure together with the substituted carbon atom via a linking group. Where X ₁ ~ X ₆ At least one is a substituted or unsubstituted metallocenyl group or a group having a metallocene residue. )
(3) The optical recording medium according to (1) or (2), wherein recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from a wavelength range of 300 nm to 500 nm.
(4) The optical recording medium according to (3), wherein recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from the wavelength range of 390 nm to 430 nm.
(5) The optical recording medium according to (4), wherein recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from a wavelength range of 400 nm to 410 nm.
(6) a compound represented by the general formula (1):
[0016]
Embedded image

[0017]
(Wherein Y represents an oxygen atom or a substituted or unsubstituted imino group; ₁ ~ X ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted Substituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or Unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, or substituted or unsubstituted amino Represents a group, and further represents X ₁ ~ X ₆ And groups adjacent to each other selected from may form a ring structure together with the substituted carbon atom via a linking group. Where X ₁ ~ X ₆ At least one is a substituted or unsubstituted metallocenyl group or a group having a metallocene residue. )
About.
[0018]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The present invention relates to an optical recording medium characterized in that the recording layer of the optical recording medium contains a coumarin compound having at least one metallocene residue bonded thereto, and has a wavelength of 300 nm to 500 nm, particularly a wavelength of 390 nm to 430 nm, and more preferably a wavelength of 390 nm to 430 nm. The present invention relates to a novel optical recording medium capable of recording and reproducing with a laser beam selected from the range of 400 nm to 410 nm.
[0019]
Further, the present invention relates to a novel coumarin compound which can be suitably used for the optical recording medium.
The optical recording medium according to the present invention refers to an optical recording medium capable of recording and reproducing information. However, here, the optical recording medium of the present invention having a recording layer and a reflective layer on a substrate will be described as a suitable example. In the following description, the optical recording medium is an optical disk, which has, for example, a guide groove on a support substrate, a reflective film on the guide groove, and a recording layer mainly composed of an organic dye, and has a wavelength of 300 to A medium for recording and reproducing signals by irradiating a laser beam of 500 nm will be described. However, the optical recording medium of the present invention is not limited to such a shape and configuration, and may be a card-shaped sheet, a sheet-shaped or the like. , Those having no reflective layer, and those applicable to recording / reproducing with a shorter wavelength laser which will be developed in the future.
[0020]
The optical recording medium of the present invention has, for example, a structure having a four-layer structure in which a substrate 1, a recording layer 2, a reflective layer 3, and a protective layer 4 are sequentially laminated as shown in FIG. The bonding structure shown in FIG. That is, a recording layer 2 is formed on a substrate 1, a reflective layer 3 is provided in close contact with the recording layer 2, and a protective layer 4 is bonded thereon via an adhesive layer 5. However, another layer may be provided below or above the recording layer 2, and another layer may be provided above the reflective layer 3. Further, as shown in FIG. 4, a structure in which the substrate 1, the reflective layer 3, the recording layer 2, and the protective layer 4 are laminated in this order, and recording and reproduction are performed from the protective layer side may be employed. Further, as described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-326435, the thickness of the light transmitting layer is determined by the numerical aperture of the optical system. A. And a medium structure defined by the laser wavelength λ. Further, the optical recording medium of the present invention may have a structure having two or more types of recording layers as described in JP-A-11-203729 as needed.
[0021]
As an example in which the present invention is applied to an optical disc, as shown in FIG. 5, a substrate 11, a recording layer 12, a reflective layer 13, and a protective layer 14 are laminated in this order, and further on a protective layer 14 also serving as an adhesive layer. One in which the dummy substrate 15 is bonded is exemplified. Needless to say, a configuration without the substrate 15 may be employed, such as between the substrate 11 and the recording layer 12, between the recording layer 12 and the reflective layer 13, between the reflective layer 13 and the protective layer 14, between the protective layer 14 and the dummy substrate 15. Other layers may be present between. In the optical disk of FIG. 5, recording and reproduction are performed from the substrate 11 side.
[0022]
Further, as another embodiment, a configuration disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-302310, for example, as shown in FIG. A recording layer 12 ′ as a main component is formed in this order, a light transmitting layer 15 ′ is formed on the recording layer 12 ′ via a transparent protective layer 14 ′ arbitrarily formed, and information recording and reproduction are performed. Is performed from the light transmission layer 15 'side. Conversely, a guide groove may be formed on the side of the light transmitting layer 15 ', and the transparent protective layer 14', the recording layer 12 ', and the reflective layer 13' may be laminated thereon and bonded to the support substrate 11 '. .
[0023]
In the present invention, a recording layer is provided on a substrate, and the recording layer of the present invention contains at least one coumarin compound according to the present invention as a recording dye. Here, the recording dye is a dye capable of forming a portion whose reflectance changes due to a change in the recording layer or a change in shape (pit formation) due to thermal decomposition, sublimation, etc. of the laser light irradiation itself. is there. The optical recording medium of the present invention can perform recording / reproduction with respect to a recording laser wavelength selected from the range of 300 nm to 500 nm, and particularly, a recording laser wavelength and a reproduction laser wavelength selected from the range of 400 nm to 410 nm. This is an optical recording medium that can obtain good signal characteristics with respect to.
[0024]
The coumarin compound according to the present invention can arbitrarily select an absorption wavelength while maintaining the extinction coefficient by selecting a substituent.Therefore, at the wavelength of the laser beam, it is possible to satisfy an optical constant required for a recording layer. is there. Further, it is a very useful organic dye capable of obtaining a good pit shape.
[0025]
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
The optical recording medium of the present invention contains at least one coumarin compound to which at least one metallocene residue is bonded in the recording layer. The coumarin compound according to the present invention is represented by the general formula (1) (formula 5). The preferred compounds are mentioned as preferred examples.
[0026]
Embedded image

[0027]
(Wherein Y represents an oxygen atom or a substituted or unsubstituted imino group; ₁ ~ X ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted Substituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or Unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, or substituted or unsubstituted amino Represents a group, and further represents X ₁ ~ X ₆ And groups adjacent to each other selected from may form a ring structure together with the substituted carbon atom via a linking group. Where X ₁ ~ X ₆ At least one is a substituted or unsubstituted metallocenyl group or a group having a metallocene residue. )
[0028]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ ~ X ₆ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted Substituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted alkylthio group, substituted or unsubstituted aralkylthio group, substituted or unsubstituted arylthio group, substituted or Unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group, or substituted or unsubstituted amino Represents a group, and further represents X ₁ ~ X ₆ And groups adjacent to each other selected from may form a ring structure together with the substituted carbon atom via a linking group.
[0029]
Note that the aryl group refers to a phenyl group, a carbocyclic aromatic group such as a naphthyl group, a furyl group, a thienyl group, a heterocyclic aromatic group such as a pyridyl group, and a ferrocenyl group, a metallocenyl group such as a cobalt senyl group. .
[0030]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ ~ X ₆ Is preferably a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a mercapto group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 26 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group having 3 to 26 carbon atoms, a substituted or unsubstituted metallocenyl group having 10 to 26 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 3 to 25 carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkylthio group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylthio group having 3 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 3 to 25 carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms Substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted acyloxy group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl having 6 to 20 carbon atoms A substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 4 to 26 carbon atoms, an unsubstituted amino group, a monosubstituted amino group having 1 to 15 carbon atoms, or a disubstituted amino group having 2 to 30 carbon atoms.
[0031]
X ₁ ~ X ₆ Specific examples of a hydrogen atom,
Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom,
Examples include a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, and a carboxyl group.
[0032]
X ₁ ~ X ₆ Specific examples of the substituted or unsubstituted alkyl group of
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylbutyl group, Neopentyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, cyclopentyl, n-hexyl, 4-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-methylpentyl, 1-methylpentyl , 3,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2, -Ethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 1,2,2-trimethylbutyl group, 1,1,2-trimethylbutyl group, 1-ethyl-2-methyl Ropyl, cyclohexyl, n-heptyl, 2-methylhexyl, 3-methylhexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, 2,4-dimethylpentyl, n-octyl, 2- Ethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylpentyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n -Nonyl group, n-decyl group, 4-ethyloctyl group, 4-ethyl-4,5-methylhexyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, 1,3,5,7-tetraethyloctyl group, 4 -Butyloctyl group, 6,6-diethyloctyl group, n-tridecyl group, 6-methyl-4-butyloctyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, 3, -Dimethylheptyl group, 2,6-dimethylheptyl group, 2,4-dimethylheptyl group, 2,2,5,5-tetramethylhexyl group, 1-cyclopentyl-2,2-dimethylpropyl group, 1-cyclohexyl- An unsubstituted alkyl group such as a 2,2-dimethylpropyl group;
Chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2-iodoethyl group, dichloromethyl group, fluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoro Substituted with a halogen atom such as ethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group, nonafluorobutyl group, perfluorodecyl group, etc. An alkyl group;
Hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 2-hydroxy-3-methoxypropyl group, 2-hydroxy-3-chloropropyl group, 2-hydroxy-3-ethoxypropyl Alkyl substituted with a hydroxyl group such as a group, 3-butyloxy-2-hydroxypropyl group, 2-hydroxy-3-cyclohexyloxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group or 4-hydroxydecalyl group Group;
Hydroxymethoxymethyl group, hydroxyethoxyethyl group, 2- (2′-hydroxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, 2- (3′-fluoro-2′-hydroxypropyloxy) ethyl group, An alkyl group substituted with a hydroxyalkoxy group such as-(3'-chloro-2'-hydroxypropyloxy) ethyl group, hydroxybutyloxycyclohexyl group;
Hydroxymethoxymethoxymethyl group, hydroxyethoxyethoxyethyl group, [2 ′-(2′-hydroxy-1′-methylethoxy) -1′-methylethoxy] ethoxyethyl group, [2 ′-(2′-fluoro-1) Substituted with a hydroxyalkoxyalkoxy group such as '-hydroxyethoxy) -1'-methylethoxy] ethoxyethyl group and [2'-(2'-chloro-1'-hydroxyethoxy) -1'-methylethoxy] ethoxyethyl group A substituted alkyl group;
Cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 4-cyanobutyl group, 2-cyano-3-methoxypropyl group, 2-cyano-3-chloropropyl group, 2-cyano-3-ethoxypropyl group, 3 An alkyl group substituted with a cyano group such as -butyloxy 2-cyanopropyl group, 2-cyano-3-cyclohexylpropyl group, 2-cyanopropyl group, or 2-cyanobutyl group;
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propyloxymethyl group, n-butyloxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, n-propyloxyethyl group, n-butyloxyethyl group, n-hexyloxyethyl group , (4-methylpentyloxy) ethyl group, (1,3-dimethylbutyloxy) ethyl group, (2-ethylhexyloxy) ethyl group, n-octyloxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) Ethyl group, (2-methyl-1-isopropylpropyloxy) ethyl group, (3-methyl-1-isopropylbutyloxy) ethyl group, 2-ethoxy-1-methylethyl group, 3-methoxybutyl group, (3, 3,3-trifluoropropyloxy) ethyl group, (3,3,3-trichloropropyloxy) ethyl Alkyl group substituted by an alkoxy group group or the like;
Methoxymethoxymethyl group, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, n-propyloxyethoxyethyl group, n-butyloxyethoxyethyl group, cyclohexyloxyethoxyethyl group, decalyloxypropyloxyethoxy group, (1,2- Dimethylpropyloxy) ethoxyethyl group, (3-methyl-1-isobutylbutyloxy) ethoxyethyl group, (2-methoxy-1-methylethoxy) ethyl group, (2-butyloxy 1-methylethoxy) ethyl group, 2- (2′-ethoxy-1′-methylethoxy) -1-methylethyl group, (3,3,3-trifluoropropyloxy) ethoxyethyl group, (3,3,3-trichloropropyloxy) ethoxyethyl group, etc. An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxy group;
Methoxymethoxymethoxymethyl group, methoxyethoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethoxyethyl group, n-butyloxyethoxyethoxyethyl group, cyclohexyloxyethoxyethoxyethyl group, n-propyloxypropyloxypropyloxyethyl group, (2,2, An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxyalkoxy group such as a 2-trifluoroethoxy) ethoxyethoxyethyl group and a (2,2,2-trichloroethoxy) ethoxyethoxyethyl group;
Acyl such as formylmethyl group, 2-oxobutyl group, 3-oxobutyl group, 4-oxobutyl group, 2,6-dioxocyclohexane-1-yl group, 2-oxo-5-tert-butylcyclohexane-1-yl group An alkyl group substituted with a group;
Formyloxymethyl group, acetoxyethyl group, n-propionyloxyethyl group, n-butanoyloxyethyl group, valeryloxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethyl group, (3,5,5-trimethylhexyl) Substituted with an acyloxy group such as a (noyloxy) ethyl group, a (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) hexyl group, a (3-fluorobutyryloxy) ethyl group, and a (3-chlorobutyryloxy) ethyl group. An alkyl group;
Formyloxymethoxymethyl group, acetoxyethoxyethyl group, n-propionyloxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, (3,5,5-trimethylhexanoyl) oxy Substituted with an acyloxyalkoxy group such as a butyloxyethyl group, a (3,5,5-trimethylhexanoyloxy) ethoxyethyl group, a (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethyl group, and a (2-chloropropionyloxy) ethoxyethyl group. Alkyl group;
Acetoxymethoxymethoxymethyl group, acetoxyethoxyethoxyethyl group, n-propionyloxyethoxyethoxyethyl group, valeryloxyethoxyethoxyethyl group, (2-ethylhexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, (3,5,5-trimethyl An alkyl group substituted with an acyloxyalkoxyalkoxy group such as a (hexanoyloxy) ethoxyethoxyethyl group, a (2-fluoropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group, or a (2-chloropropionyloxy) ethoxyethoxyethyl group;
Methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, n-butyloxycarbonylmethyl group, methoxycarbonylethyl group, ethoxycarbonylethyl group, n-butyloxycarbonylethyl group, (4-ethylcyclohexyloxycarbonyl) cyclohexyl group, An alkyl group substituted with an alkoxycarbonyl group such as a 2,3,3-tetrafluoropropyloxycarbonyl) methyl group or a (2,2,3,3-tetrachloropropyloxycarbonyl) methyl group;
Phenyloxycarbonylmethyl group, (2-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (3-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (4-methylphenyloxycarbonyl) methyl group, (4-tert-butylphenyloxycarbonyl) methyl Group, phenyloxycarbonylethyl group, (4-tert-butylphenyloxycarbonyl) ethyl group, (1-naphthyloxycarboni) methyl group, (2-naphthyloxycarboni) methyl group, (2-phenylphenyloxycarbonyl) ) An alkyl group substituted with an aryloxycarbonyl such as an ethyl group, a (3-phenylphenyloxycarbonyl) ethyl group, a (4-phenylphenyloxycarbonyl) ethyl group;
An alkyl group substituted with an aralkyloxycarbonyl group such as a benzyloxycarbonylmethyl group, a benzyloxycarbonylethyl group, a phenethyloxycarbonylmethyl group, a (4-cyclohexyloxybenzyloxycarbonyl) methyl group;
An alkyl group substituted with an alkenyloxycarbonyl group such as a vinyloxycarbonylmethyl group, a vinyloxycarbonylethyl group, an allyloxycarbonylmethyl group, a cyclopentadienyloxycarbonylmethyl group, and an octenoxycarbonylmethyl group;
Methoxycarbonyloxymethyl group, methoxycarbonyloxyethyl group, ethoxycarbonyloxyethyl group, butyloxycarbonyloxyethyl group, (2,2,2-trifluoroethoxycarbonyloxy) ethyl group, (2,2,2-trichloroethoxy) An alkyl group substituted with an alkoxycarbonyloxy group such as a carbonyloxy) ethyl group;
Methoxymethoxycarbonyloxymethyl group, methoxyethoxycarbonyloxyethyl group, ethoxyethoxycarbonyloxyethyl group, n-butyloxyethoxycarbonyloxyethyl group, (2,2,2-trifluoroethoxy) ethoxycarbonyloxyethyl group, (2 An alkyl group substituted with an alkoxyalkoxycarbonyloxy group such as a 2,2,2-trichloroethoxy) ethoxycarbonyloxyethyl group;
Dimethylaminomethyl group, diethylaminomethyl group, di-n-butylaminomethyl group, di-n-hexylaminomethyl group, di-n-octylaminomethyl group, di-n-decylaminomethyl group, N-isoamyl-N -Methylaminomethyl group, piperidinomethyl group, di (methoxymethyl) aminomethyl group, di (methoxyethyl) aminomethyl group, di (ethoxymethyl) aminomethyl group, di (ethoxyethyl) aminomethyl group, di (n-propyl Oxyethyl) aminomethyl group, di (n-butyloxyethyl) aminomethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminomethyl group, dimethylaminoethyl group, diethylaminoethyl group, di-n-butylaminoethyl group, -N-hexylaminoethyl group, di-n-octylaminoethyl group, di- n-decylaminoethyl group, N-isoamyl-N-methylaminoethyl group, piperidinoethyl group, di (methoxymethyl) aminoethyl group, di (methoxyethyl) aminoethyl group, di (ethoxymethyl) aminoethyl group, di ( Ethoxyethyl) aminoethyl group, di (n-propyloxyethyl) aminoethyl group, di (n-butyloxyethyl) aminoethyl group, bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminoethyl group, dimethylaminopropyl group, diethylaminopropyl Group, di-n-butylaminopropyl group, di-n-hexylaminopropyl group, di-n-octylaminopropyl group, di-n-decylaminopropyl group, N-isoamyl-N-methylaminopropyl group, Peridinopropyl group, di (methoxymethyl) aminopropyl group, (Methoxyethyl) aminopropyl group, di (ethoxymethyl) aminopropyl group, di (ethoxyethyl) aminopropyl group, di (n-propyloxyethyl) aminopropyl group, di (n-butyloxyethyl) aminopropyl group, Bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminopropyl group, dimethylaminobutyl group, diethylaminobutyl group, di-n-butylaminobutyl group, di-n-hexylaminobutyl group, di-n-octylaminobutyl group, di- n-decylaminobutyl group, N-isoamyl-N-methylaminobutyl group, piperidinobutyl group, di (methoxymethyl) aminobutyl group, di (methoxyethyl) aminobutyl group, di (ethoxymethyl) aminobutyl group, di ( Ethoxyethyl) aminobutyl group, di (n-propyloxyethyl) B) an alkyl group substituted with a dialkylamino group such as an aminobutyl group, a di (n-butyloxyethyl) aminobutyl group, a bis (2-cyclohexyloxyethyl) aminobutyl group;
Acetylaminomethyl group, acetylaminoethyl group, n-propionylaminoethyl group, n-butanoylaminoethyl group, cyclohexylcarbonylaminoethyl group, 4-methylcyclohexylcarbonylaminoethyl group, acylamino group such as succiniminoethyl group A substituted alkyl group;
An alkyl group substituted with an alkylsulfonamino group such as a methylsulfonaminomethyl group, a methylsulfonaminoethyl group, an ethylsulfonaminoethyl group, an n-propylsulfonaminoethyl group, an n-octylsulfonaminoethyl group;
Methylsulfonylmethyl group, ethylsulfonylmethyl group, butylsulfonylmethyl group, methylsulfonylethyl group, ethylsulfonylethyl group, n-butylsulfonylethyl group, 2-ethylhexylsulfonylethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl An alkyl group substituted with an alkylsulfonyl group such as a sulfonylmethyl group, a 2,2,3,3-tetrachloropropylsulfonylmethyl group; a phenylsulfonylmethyl group, a phenylsulfonylethyl group, a phenylsulfonylpropyl group, a phenylsulfonylbutyl group; 2-methylphenylsulfonylmethyl group, 3-methylphenylsulfonylmethyl group, 4-methylphenylsulfonylmethyl group, 4-methylphenylsulfonylethyl group, 4-methylphenylsulfonylpropyl group, 4 Methylphenylsulfonylbutyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylmethyl group, 2,6-dimethylphenylsulfonylmethyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylethyl group, 2,4-dimethylphenylsulfonylpropyl group, 2,4- An alkyl group substituted with an arylsulfonyl group such as a dimethylphenylsulfonylbutyl group;
Thiadiazolinomethyl group, pyrrolinomethyl group, pyrrolidinomethyl group, pyrazolidinomethyl group, imidazolidinomethyl group, oxazolyl group, triazolinomethyl group, morpholinomethyl group, indolinomethyl group, benzimidazolinomethyl group, Examples include an alkyl group substituted with a heterocyclic group such as a carbazolinomethyl group.
[0033]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted aralkyl group is an aralkyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or may have the same substituent as the substituent which the above-mentioned alkyl group has Preferred are aralkyl groups. Specific examples include benzyl, phenethyl, α-methylbenzyl, α, α-dimethylbenzyl, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl, furfuryl, and 2-methylbenzyl. Group, 3-methylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-n-hexylbenzyl group, 4-n-nonylbenzyl group, 3,4-dimethylbenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxybenzyl group, 4-n-butyloxybenzyl Or a substituted or unsubstituted group such as a 4-n-hexyloxybenzyl group, a 4-n-nonyloxybenzyl group, a 3-fluorobenzyl group, a 4-fluorobenzyl group, a 2-chlorobenzyl group, or a 4-chlorobenzyl group. Aralkyl groups and the like.
[0034]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted aryl group is an unsubstituted carbocyclic aromatic group, a heterocyclic aromatic group, a metallocenyl group, or a carbocyclic aromatic group having the above-mentioned alkyl group as a substituent. , A heterocyclic aromatic group, a metallocenyl group, or a carbocyclic aromatic group, a heterocyclic aromatic group, or a metallocenyl group having a substituent similar to the substituents of the above-described alkyl group, and specific examples thereof. As a phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 2-ethylphenyl group, 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 2-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-sec-butylphenyl group, 2-sec-butyl Phenyl, 4-tert-butylphenyl, 3-tert-butylphenyl, 2-tert-butylphenyl, 4-n-pentylphenyl, 4-isopentylphenyl, 4-neopentylphenyl, -Tert-pentylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4- (2'-ethylbutyl) phenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4- (2'-ethylhexyl) Phenyl group, 4-n-nonylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group A 4- (4′-methylcyclohexyl) phenyl group, a 4- (4′-tert-butylcyclohexyl) phenyl group, a 3-cyclo A xylphenyl group, a 2-cyclohexylphenyl group, a 2,3-dimethylphenyl group, a 2,4-dimethylphenyl group, a 2,5-dimethylphenyl group, a 2,6-dimethylphenyl group, a 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethylphenyl group, 2,4-diethylphenyl group, 2,6-diethylphenyl group, 2,5 -Diisopropylphenyl group, 2,6-diisopropylphenyl group, 2,6-diisobutylphenyl group, 2,4-di-tert-butylphenyl group, 2,5-di-tert-butylphenyl group, 4,6-diphenyl -Tert-butyl-2-methylphenyl group, 5-tert-butyl-2-methylphenyl group, 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl group 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl group, 4-ethyl-1-naphthyl Group, 6-n-butyl-2-naphthyl group, 5-indanyl group,
4-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 2-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 4-n-propyloxyphenyl group, 3-n-propyl Oxyphenyl group, 4-isopropyloxyphenyl group, 2-isopropyloxyphenyl group, 4-n-butyloxyphenyl group, 4-isobutyloxyphenyl group, 2-sec-butyloxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl Group, 4-isopentyloxyphenyl group, 2-isopentyloxyphenyl group, 4-neopentyloxyphenyl group, 2-neopentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4- (2′-ethylbutyl) ) Oxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 4-n -Octyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxy Phenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 2-cyclohexyloxyphenyl group, 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3 , 5-Dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2-methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl- 4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2-methoxy-1-naphthyl group, Toxi-1-naphthyl group, 4-n-butyloxy-1-naphthyl group, 5-ethoxy-1-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 6-ethoxy-2-naphthyl group, 6-n-butyloxy -2-naphthyl group, 6-n-hexyloxy-2-naphthyl group, 7-methoxy-2-naphthyl group, 7-n-butyloxy-2-naphthyl group,
4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 2-phenylphenyl group, 4- (4'-methylphenyl) phenyl group, 4- (3'-methylphenyl) phenyl group, 4- (4'-ethylphenyl) ) Phenyl group, 4- (4′-isopropylphenyl) phenyl group, 4- (4′-tert-butylphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-hexylphenyl) phenyl group, 4- (4′- n-octylphenyl) phenyl group, 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- (4′-n-butyloxyphenyl) phenyl group, 2- (2′-methoxyphenyl) phenyl group, 4- ( 4'-chlorophenyl) phenyl group, 3-methyl-4-phenylphenyl group, 3-methoxy-4-phenylphenyl group, 9-phenyl-2-fluorenyl group, 9,9-diphenyl 2-fluorenyl group, 9-methyl-9-phenyl-2-fluorenyl group, 9-ethyl-9-phenyl-2-fluorenyl group,
4-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 2-fluorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 2-bromophenyl group, 4-trifluoromethyl Phenyl group, 2,3-difluorophenyl group, 2,4-difluorophenyl group, 2,5-difluorophenyl group, 2,6-difluorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group 2,3-dichlorophenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 2,5-dibromophenyl group, 2,4,6- Trichlorophenyl group, 2-fluoro-4-methylphenyl group, 2-fluoro-5-methylphenyl , 3-fluoro-2-methylphenyl group, 3-fluoro-4-methylphenyl group, 2-methyl-4-fluorophenyl group, 2-methyl-5-fluorophenyl group, 3-methyl-4-fluorophenyl group A 2-chloro-4-methylphenyl group, a 2-chloro-5-methylphenyl group, a 2-chloro-6-methylphenyl group, a 3-chloro-4-methylphenyl group, a 2-methyl-3-chlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 3-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4,6-dimethylphenyl group, 2,4-dichloro-1-naphthyl group, 1,6-dichloro-2-naphthyl Group, 2-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4-fluorophenyl group, 2-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2-fluoro-4-ethoxy Cyphenyl group, 2-fluoro-6-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-methoxyphenyl group, 3-fluoro-4-ethoxyphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3-chloro-4-methoxy Phenyl group, 2-methoxy-5-chlorophenyl group, 3-methoxy-4-chlorophenyl group, 3-methoxy-6-chlorophenyl group, 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl group, 2-hydroxyphenyl group, 3- Hydroxyphenyl, 4-hydroxyphenyl, 2-nitrophenyl, 3-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 2-cyanophenyl, 3-cyanophenyl, 4-cyanophenyl, 2-methyl- Substitution of 5-nitrophenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 2-hydroxy-4-nitrophenyl group, etc. Or an unsubstituted carbocyclic aromatic group;
4-pyridyl group, 3-pyridyl group, 2-pyridyl group, 4-methyl-2-pyridyl group, 5-methyl-2-pyridyl group, 6-methyl-2-pyridyl group, 4,6-dimethyl-2- Pyridyl group, 4-methyl-5-nitro-2-pyridyl group, 3-hydroxy-2-pyridyl group, 6-fluoro-3-pyridyl group, 6-methoxy-3-pyridyl group, 6-methoxy-2-pyridyl Group, 2-pyrimidyl group, 4-pyrimidyl group, 5-pyrimidyl group, 2,6-dimethyl-4-pyrimidyl group, 4-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-methyl-2-quinolyl group, 3-furyl Group, 2-furyl group, 3-thienyl group, 2-thienyl group, 4-methyl-3-thienyl group, 5-methyl-2-thienyl group, 3-methyl-2-thienyl group, 2-oxazolyl group, 2 -Thiazolyl group, 2-thio Diazolyl group, 2-benzoxazolyl group, 2-benzothiazolyl group, and substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, such as 2-benzimidazolyl group.
[0035]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted alkoxy group is an alkoxy group which may have the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group, and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group and an n- Propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, sec-butyloxy group, n-pentyloxy group, isopentyloxy group, tert-pentyloxy group, sec-pentyloxy group, Cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 1-methylpentyloxy group, 2-methylpentyloxy group, 3-methylpentyloxy group, 4-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylbutyloxy group, 1,2 -Dimethylbutyloxy group, 1,3-dimethylbutyloxy group, 2,3-dimethylbutyl Loxy group, 1,1,2-trimethylpropyloxy group, 1,2,2-trimethylpropyloxy group, 1-ethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, 1-ethyl-2-methylpropyloxy group, Cyclohexyloxy group, methylcyclopentyloxy group, n-heptyloxy group, 1-methylhexyloxy group, 2-methylhexyloxy group, 3-methylhexyloxy group, 4-methylhexyloxy group, 5-methylhexyloxy group, 1,1-dimethylpentyloxy group, 1,2-dimethylpentyloxy group, 1,3-dimethylpentyloxy group, 1,4-dimethylpentyloxy group, 2,2-dimethylpentyloxy group, 2,3-dimethyl Pentyloxy group, 2,4-dimethylpentyloxy group, 3,3-dimethylpentyl C, 3,4-dimethylpentyloxy, 1-ethylpentyloxy, 2-ethylpentyloxy, 3-ethylpentyloxy, 1,1,2-trimethylbutyloxy, 1,1,3- Trimethylbutyloxy group, 1,2,3-trimethylbutyloxy group, 1,2,2-trimethylbutyloxy group, 1,3,3-trimethylbutyloxy group, 2,3,3-trimethylbutyloxy group, 1 -Ethyl-1-methylbutyloxy group, 1-ethyl-2-methylbutyloxy group, 1-ethyl-3-methylbutyloxy group, 2-ethyl-1-methylbutyloxy group, 2-ethyl-3-methyl Butyloxy group, 1-n-propylbutyloxy group, 1-isopropylbutyloxy group, 1-isopropyl-2-methylpropyloxy group, methylcyclohexane Xyloxy group, n-octyloxy group, 1-methylheptyloxy group, 2-methylheptyloxy group, 3-methylheptyloxy group, 4-methylheptyloxy group, 5-methylheptyloxy group, 6-methylheptyloxy group , 1,1-dimethylhexyloxy group, 1,2-dimethylhexyloxy group, 1,3-dimethylhexyloxy group, 1,4-dimethylhexyloxy group, 1,5-dimethylhexyloxy group, 2,2- Dimethylhexyloxy group, 2,3-dimethylhexyloxy group, 2,4-dimethylhexyloxy group, 2,5-dimethylhexyloxy group, 3,3-dimethylhexyloxy group, 3,4-dimethylhexyloxy group, 3,5-dimethylhexyloxy group, 4,4-dimethylhexyloxy group, 4,5-dimethylhexyloxy group, Siloxy group, 1-ethylhexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3-ethylhexyloxy group, 4-ethylhexyloxy group, 1-n-propylpentyloxy group, 2-n-propylpentyloxy group, 1-isopropylpentyloxy Group, 2-isopropylpentyloxy group, 1-ethyl-1-methylpentyloxy group, 1-ethyl-2-methylpentyloxy group, 1-ethyl-3-methylpentyloxy group, 1-ethyl-4-methylpentyl Oxy group, 2-ethyl-1-methylpentyloxy group, 2-ethyl-2-methylpentyloxy group, 2-ethyl-3-methylpentyloxy group, 2-ethyl-4-methylpentyloxy group, 3-ethyl -1-methylpentyloxy group, 3-ethyl-2-methylpentyloxy group, 3 Ethyl-3-methylpentyloxy group, 3-ethyl-4-methylpentyloxy group, 1,1,2-trimethylpentyloxy group, 1,1,3-trimethylpentyloxy group, 1,1,4-trimethylpentyl Oxy group, 1,2,2-trimethylpentyloxy group, 1,2,3-trimethylpentyloxy group, 1,2,4-trimethylpentyloxy group, 1,3,4-trimethylpentyloxy group, 2,2 2,3-trimethylpentyloxy group, 2,2,4-trimethylpentyloxy group, 2,3,4-trimethylpentyloxy group, 1,3,3-trimethylpentyloxy group, 2,3,3-trimethylpentyloxy Group, 3,3,4-trimethylpentyloxy group, 1,4,4-trimethylpentyloxy group, 2,4,4-trimethylpentyl Oxy group, 3,4,4-trimethylpentyloxy group, 1-n-butylbutyloxy group, 1-isobutylbutyloxy group, 1-sec-butylbutyloxy group, 1-tert-butylbutyloxy group, 2- tert-butylbutyloxy group, 1-n-propyl-1-methylbutyloxy group, 1-n-propyl-2-methylbutyloxy group, 1-n-propyl-3-methylbutyloxy group, 1-isopropyl- 1-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-2-methylbutyloxy group, 1-isopropyl-3-methylbutyloxy group, 1,1-diethylbutyloxy group, 1,2-diethylbutyloxy group, 1-ethyl -1,2-dimethylbutyloxy group, 1-ethyl-1,3-dimethylbutyloxy group, 1-ethyl-2,3-dimethylbutyl Xy group, 2-ethyl-1,1-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,2-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-1,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethyl-2,3- Dimethylbutyloxy group, 1,1,3,3-tetramethylbutyloxy group, 1,2-dimethylcyclohexyloxy group, 1,3-dimethylcyclohexyloxy group, 1,4-dimethylcyclohexyloxy group, ethylcyclohexyloxy group , N-nonyloxy, 3,5,5-trimethylhexyloxy, n-decyloxy, n-undecyloxy, n-dodecyloxy, 1-adamantyloxy, n-pentadecyloxy and the like. A chain, branched or cyclic unsubstituted alkoxy group;
Methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, n-propyloxyethoxy group, isopropyloxyethoxy group, n-butyloxyethoxy group, isobutyloxyethoxy group, tert-butyloxyethoxy group, sec-butyloxyethoxy group, n-pentyloxyethoxy group, isopentyloxyethoxy group, tert-pentyloxyethoxy group, sec-pentyloxyethoxy group, cyclopentyloxyethoxy group, n-hexyloxyethoxy group, ethylcyclohexyloxyethoxy group, n-nonyloxyethoxy Group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) ethoxy group, (3,5,5-trimethylhexyloxy) butyloxy group, n-decyloxyethoxy group, n-undecyloxyethoxy group n-dodecyloxyethoxy group, 3-methoxypropyloxy group, 3-ethoxypropyloxy group, 3- (n-propyloxy) propyloxy group, 2-isopropyloxypropyloxy group, 2-methoxybutyloxy group, 2- An alkoxy group substituted with an alkoxy group such as an ethoxybutyloxy group, a 2- (n-propyloxy) butyloxy group, a 4-isopropyloxybutyloxy group, a decalyloxyethoxy group, an adamantyloxyethoxy group;
Methoxy methoxy methoxy group, ethoxy methoxy methoxy group, propyloxy methoxy methoxy group, butyl oxy methoxy methoxy group, methoxy ethoxy methoxy group, ethoxy ethoxy methoxy group, propyl oxy ethoxy methoxy group, butyl oxy ethoxy methoxy group, methoxy propyl oxy methoxy group, Ethoxypropyloxymethoxy, propyloxypropyloxymethoxy, butyloxypropyloxymethoxy, methoxybutyloxymethoxy, ethoxybutyloxymethoxy, propyloxybutyloxymethoxy, butyloxybutyloxymethoxy, methoxymethoxyethoxy , Ethoxymethoxyethoxy group, propyloxymethoxyethoxy group, butyloxymethoxyethoxy group, methoxyethoxy Toxic group, ethoxyethoxyethoxy group, propyloxyethoxyethoxy group, butyloxyethoxyethoxy group, methoxypropyloxyethoxy group, ethoxypropyloxyethoxy group, propyloxypropyloxyethoxy group, butyloxypropyloxyethoxy group, methoxybutyloxyethoxy Group, ethoxybutyloxyethoxy group, propyloxybutyloxyethoxy group, butyloxybutyloxyethoxy group, methoxymethoxypropyloxy group, ethoxymethoxypropyloxy group, propyloxymethoxypropyloxy group, butyloxymethoxypropyloxy group, methoxyethoxy Propyloxy, ethoxyethoxypropyloxy, propyloxyethoxypropyloxy, butyloxyethoxy Pyroxy group, methoxypropyloxypropyloxy group, ethoxypropyloxypropyloxy group, propyloxypropyloxypropyloxy group, butyloxypropyloxypropyloxy group, methoxybutyloxypropyloxy group, ethoxybutyloxypropyloxy group, propyloxybutyl Oxypropyloxy group, butyloxybutyloxypropyloxy group, methoxymethoxybutyloxy group, ethoxymethoxybutyloxy group, propyloxymethoxybutyloxy group, butyloxymethoxybutyloxy group, methoxyethoxybutyloxy group, ethoxyethoxybutyloxy group , Propyloxy ethoxy butyl oxy, butyl oxy ethoxy butyl oxy, methoxy propyl oxy butyl oxy, ethoxy Xypropyloxybutyloxy group, propyloxypropyloxybutyloxy group, butyloxypropyloxybutyloxy group, methoxybutyloxybutyloxy group, ethoxybutyloxybutyloxy group, propyloxybutyloxybutyloxy group, butyloxybutyloxybutyl Alkoxy groups such as an oxy group, a (4-ethylcyclohexyloxy) ethoxyethoxy group, a (2-ethyl-1-hexyloxy) ethoxypropyloxy group, and a [4- (3,5,5-trimethylhexyloxy) butyloxy] ethoxy group A linear, branched or cyclic alkoxy group substituted with an alkoxy group;
An alkoxy group substituted by an alkoxycarbonyl group such as a methoxycarbonylmethoxy group, an ethoxycarbonylmethoxy group, an n-propyloxycarbonylmethoxy group, an isopropyloxycarbonylmethoxy group, a (4′-ethylcyclohexyloxy) carbonylmethoxy group;
An alkoxy group substituted with an acyl group such as an acetylmethoxy group, an ethylcarbonylmethoxy group, an n-octylcarbonylmethoxy group, a phenacyloxy group;
An alkoxy group substituted with an acyloxy group such as an acetyloxymethoxy group, an acetyloxyethoxy group, an acetyloxyhexyloxy group, or an n-butanoyloxycyclohexyloxy group;
Methylaminomethoxy group, 2-methylaminoethoxy group, 2- (2-methylaminoethoxy) ethoxy group, 4-methylaminobutyloxy group, 1-methylaminopropan-2-yloxy group, 3-methylaminopropyloxy group 2-methylamino-2-methylpropyloxy group, 2-ethylaminoethoxy group, 2- (2-ethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-ethylaminopropyloxy group, 1-ethylaminopropyloxy group, 2- An alkoxy group substituted with an alkylamino group such as an isopropylaminoethoxy group, a 2- (n-butylamino) ethoxy group, a 3- (n-hexylamino) propyloxy group, a 4- (cyclohexylamino) butyloxy group;
Alkoxy substituted with an alkylaminoalkoxy group such as a methylaminomethoxymethoxy group, a methylaminoethoxyethoxy group, a methylaminoethoxypropyloxy group, an ethylaminoethoxypropyloxy group, or a 4- (2′-isobutylaminopropyloxy) butyloxy group Group;
Dimethylaminomethoxy group, 2-dimethylaminoethoxy group, 2- (2-dimethylaminoethoxy) ethoxy group, 4-dimethylaminobutyloxy group, 1-dimethylaminopropan-2-yloxy group, 3-dimethylaminopropyloxy group , 2-dimethylamino-2-methylpropyloxy group, 2-diethylaminoethoxy group, 2- (2-diethylaminoethoxy) ethoxy group, 3-diethylaminopropyloxy group, 1-diethylaminopropyloxy group, 2-diisopropylaminoethoxy group An alkoxy group substituted with a dialkylamino group such as, 2- (di-n-butylamino) ethoxy group, 2-piperidylethoxy group, 3- (di-n-hexylamino) propyloxy group;
Alkoxy groups substituted by dialkylaminoalkoxy groups such as dimethylaminomethoxymethoxy, dimethylaminoethoxyethoxy, dimethylaminoethoxypropyloxy, diethylaminoethoxypropyloxy, and 4- (2'-diisobutylaminopropyloxy) butyloxy ;
Methylthiomethoxy group, 2-methylthioethoxy group, 2-ethylthioethoxy group, 2-n-propylthioethoxy group, 2-isopropylthioethoxy group, 2-n-butylthioethoxy group, 2-isobutylthioethoxy group, ( And an alkoxy group substituted with an alkylthio group such as a 3,5,5-trimethylhexylthio) hexyloxy group.
[0036]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted aralkyloxy group is an aralkyloxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or has the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group. An aralkyloxy group which may be a benzyloxy group, a 4-nitrobenzyloxy group, a 4-cyanobenzyloxy group, a 4-hydroxybenzyloxy group, a 2-methylbenzyloxy group, a 3-methylbenzyl Oxy group, 4-methylbenzyloxy group, 4-trifluoromethylbenzyloxy group, 1-naphthylmethoxy group, 2-naphthylmethoxy group, 4-cyano-1-naphthylmethoxy group, 4-hydroxy-1-naphthylmethoxy group , 6-hydroxy-2-naphthylmethoxy group, 4-methyl-1-naphthylmethoxy group, 6-methyl- - naphthylmethoxy, 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethoxy group, an aralkyl group such as fluoren-9-ylethoxy group.
[0037]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted aryloxy group is an aryloxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or has the same substituent as the above-mentioned substituent of the alkyl group. And specific examples thereof include phenoxy, 2-methylphenoxy, 4-methylphenoxy, 4-tert-butylphenoxy, 2-methoxyphenoxy, 4-isopropylphenoxy, and naphthyl And an aryloxy group such as an oxy group.
[0038]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted alkylthio group is an alkylthio group which may have the same substituent as the above-mentioned alkyl group, and specific examples thereof include a methylthio group, an ethylthio group and an n- Propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert-butylthio, n-pentylthio, isopentylthio, neopentylthio, 2-methylbutylthio, methylcarboxyl Examples thereof include an alkylthio group such as an ethylthio group, a 2-ethylhexylthio group, a 3,5,5-trimethylhexylthio group, and a decalylthio group.
[0039]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted aralkylthio group is an aralkylthio group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or has the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group. An aralkylthio group which may be a benzylthio group, a 4-cyanobenzylthio group, a 4-hydroxybenzylthio group, a 2-methylbenzylthio group, a 3-methylbenzylthio group, a 4-methylbenzylthio group; Group, 4-trifluoromethylbenzylthio group, 1-naphthylmethylthio group, 4-nitro-1-naphthylmethylthio group, 4-cyano-1-naphthylmethylthio group, 4-hydroxy-1-naphthylmethylthio group, 4-methyl -1-naphthylmethylthio group, 4-trifluoromethyl-1-naphthylmethylthio group, fluoren-9-ylethylthio Aralkylthio groups such as a group.
[0040]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted arylthio group is an arylthio group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or may have the same substituent as the above-mentioned alkyl group has. It is a good arylthio group, and specific examples include an arylthio group such as a phenylthio group, a 4-methylphenylthio group, a 2-methoxyphenylthio group, a 4-tert-butylphenylthio group, and a naphthylthio group.
[0041]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted acyl group of the above may be an acyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or may have the same substituent as the above-mentioned substituent of the alkyl group. A good acyl group, specific examples of which include formyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl, n-propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, n-butylcarbonyl, isobutylcarbonyl, sec-butylcarbonyl, tert- Butylcarbonyl group, n-pentylcarbonyl group, isopentylcarbonyl group, neopentylcarbonyl group, 2-methylbutylcarbonyl group, benzoyl group, 2-methylbenzoyl group, 3-methylbenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, 4- Ethylbenzoyl group, 4-n-propylbenzoyl group, 4-tert- Chirubenzoiru group, 4-nitrobenzyl group, 3-n-butoxy-2-naphthoyl group, cinnamoyl group and the like.
[0042]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted acyloxy group may be an acyloxy group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or may have the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group. Preferred are acyloxy groups, and specific examples include formyloxy, methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, isobutylcarbonyloxy, sec. -Butylcarbonyloxy group, tert-butylcarbonyloxy group, n-pentylcarbonyloxy group, isopentylcarbonyloxy group, neopentylcarbonyloxy group, 2-methylbutylcarbonyloxy group, benzoyloxy group, 2-methylbenzoyloxy group , 3-meth Benzoyloxy group, 4-methylbenzoyloxy group, 4-ethylbenzoyloxy group, 4-n-propylbenzoyloxy group, 4-tert-butylbenzoyloxy group, 4-nitrobenzylcarbonyloxy group, 3-n-butoxy- Acyloxy groups such as a 2-naphthoyloxy group and a cinnamoyloxy group;
[0043]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is an alkoxycarbonyl group which may have the same substituent as the above-mentioned alkyl group, and specific examples thereof include a methoxycarbonyl group and an ethoxy group. Carbonyl group, n-propyloxycarbonyl group, isopropyloxycarbonyl group, n-butyloxycarbonyl group, isobutyloxycarbonyl group, sec-butyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, n-pentyloxycarbonyl group, isopentyl Oxycarbonyl group, neopentyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, 3,5,5-trimethylhexyloxycarbonyl group, decalyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, 2-chloroethoxycarbo Group, hydroxy methoxycarbonyl group, an alkoxycarbonyl group such as a 2-hydroxyethoxy group;
Methoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxycarbonyl group, n-propyloxyethoxycarbonyl group, n-butyloxyethoxycarbonyl group, n-pentyloxyethoxycarbonyl group, n-hexyloxyethoxyethyl group, n-butyl An alkoxycarbonyl group substituted with an alkoxy group such as an oxybutyloxycarbonyl group, an n-hexyloxybutyloxycarbonyl group, a hydroxymethoxymethoxycarbonyl group, or a hydroxyethoxyethoxycarbonyl group;
Methoxymethoxymethoxycarbonyl group, methoxyethoxyethoxycarbonyl group, ethoxyethoxyethoxycarbonyl group, n-propyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-butyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-pentyloxyethoxyethoxycarbonyl group, n-hexyloxyethoxy Examples include an alkoxycarbonyl group in which an alkoxyalkoxy group such as an ethoxycarbonyl group is substituted.
[0044]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group is an aralkyloxycarbonyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group. Aralkyloxycarbonyl group which may be possessed, and specific examples thereof include a benzyloxycarbonyl group, a 4-nitrobenzyloxycarbonyl group, a 4-cyanobenzyloxycarbonyl group, a 4-hydroxybenzyloxycarbonyl group, and a 2-methylbenzyl group. Oxycarbonyl group, 3-methylbenzyloxycarbonyl group, 4-methylbenzyloxycarbonyl group, 4-trifluoromethylbenzyloxycarbonyl group, 1-naphthylmethoxycarbonyl group, 2-naphthylmethoxycarbonyl group, 4-cyano-1- Naphthyl methoxyca Bonyl group, 4-hydroxy-1-naphthylmethoxycarbonyl group, 6-hydroxy-2-naphthylmethoxycarbonyl group, 4-methyl-1-naphthylmethoxycarbonyl group, 6-methyl-2-naphthylmethoxycarbonyl group, 4-triethyl And aralkyloxycarbonyl groups such as fluoromethyl-1-naphthylmethoxycarbonyl group and fluoren-9-ylethoxycarbonyl group.
[0045]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group is an aryloxycarbonyl group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or a substituent similar to the substituent which the above-mentioned alkyl group has Aryloxycarbonyl group which may have, and specific examples include a phenyloxycarbonyl group, a 2-methylphenyloxycarbonyl group, a 4-methylphenyloxycarbonyl group, a 4-tert-butylphenyloxycarbonyl group, And aryloxycarbonyl groups such as a methoxyphenyloxycarbonyl group, a 4-isopropylphenyloxycarbonyl group, and a naphthyloxycarbonyl group.
[0046]
X ₁ ~ X ₆ The substituted or unsubstituted amino group of the above may be an amino group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or may have the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group. A good alkylamino group is, for example, amino group, methylamino group, ethylamino group, propylamino group, butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, heptylamino group, octylamino group, 2-ethylhexyl Monoalkylamino group such as amino group, cyclohexylamino group, 3,5,5-trimethylhexylamino group, nonylamino group, decylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, methylethylamino group, dibutylamino group, piperidino group, morpholino Group, di (acetyloxyethyl) amino group, di (propionyloxyethyl) Dialkylamino group such as an amino group;
An aralkylamino group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or an aralkylamino group which may have the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group. Represents a monoaralkylamino group such as a benzylamino group, a phenethylamino group, a 3-phenylpropylamino group, a 4-ethylbenzylamino group, a 4-isopropylbenzylamino group, a dibenzylamino group, a diphenethylamino group, a bis (4 A diaralkylamino group such as -ethylbenzyl) amino group and bis (4-isopropylbenzyl) amino group;
An arylamino group which may have the above-mentioned alkyl group as a substituent, or an arylamino group which may have the same substituent as the substituent of the above-mentioned alkyl group, and specific examples thereof. Is a phenylamino group, a 1-naphthylamino group, a 2-naphthylamino group, a 2-methylphenylamino group, a 3-methylphenylamino group, a 4-methylphenylamino group, a 2,4-dimethylphenylamino group, 6-dimethylphenylamino group, 4-ethylphenylamino group, 4-isopropylphenylamino group, 4-methoxyphenylamino group, 4-chlorophenylamino group, 4-acetylphenylamino group, 4-methoxycarbonylphenylamino group, 4 -Ethoxycarbonylphenylamino group, 4-propyloxycarbonylphenylamino group, etc. Monoarylamino group, N, N-diphenylamino group, N, N-di (3-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-methylphenyl) amino group, N, N-di (4-ethyl Phenyl) amino group, N, N-di (4-tert-butylphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexylphenyl) amino group, N, N-di (4-methoxyphenyl) amino group N, N-di (4-ethoxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-butyloxyphenyl) amino group, N, N-di (4-n-hexyloxyphenyl) amino group, N , N-di (1-naphthyl) amino group, N, N-di (2-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (3-methylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methyl Phenyl) amino group, N-phenyl-N- (4 n-octylphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-methoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-ethoxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-n-hexyl) Oxyphenyl) amino group, N-phenyl-N- (4-fluorophenyl) amino group, N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino group, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino group, N A diarylamino group such as -phenyl-N- (4-phenylphenyl) amino group;
And the like.
[0047]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ ~ X ₆ Groups adjacent to each other may form a ring structure together with the carbon atom to be substituted through a linking group, and the linking group at this time may be a hetero atom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom. And a group formed by appropriately combining carbon atoms. Examples of a preferable linking group include -O-, -S- or an optionally substituted methylene group, a methine group, an ethynylene group, a phenylene group, an amino group, an imino group. Groups, etc., and can be combined as appropriate to form a desired ring structure. Preferred examples of the linked skeleton include -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -, -CH ₂ (NO ₂ ) -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -, -CH (CH ₃ ) -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -, -CH (Cl) -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -, An aliphatic fused ring such as;
-CH = CH-CH = CH-, -C (NO ₂ ) = CH-CH = CH-, -C (CH ₃ ) = CH-CH = CH-, -C (CH ₃ ) = CH-CH = CH-, -C (CH ₃ ) = CH-CH = C (CH ₃ )-, -C (OCH ₃ ) = CH-CH = C (OCH ₃ )-, -C (OCH ₂ CH ₂ CH (CH ₃ )-(OCH ₃ )) = C (Cl) -C (Cl) = C (OCH ₂ CH ₂ CH (CH ₃ )-(OCH ₃ ))-, -C (OCH ₂ CH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ ) = C (Cl) -C (Cl) = C (OCH ₂ CH ₂ CH (CH ₃ ) ₂ )-, -CH = C (CH ₃ ) -C (CH ₃ ) = CH-, -C (Cl) = CH-CH = CH-, -C ｛OCH [CH (CH ₃ ) ₂ ] ₂ ｝ = CH-CH = CH-, -C ｛OCH [CH (CH ₃ ) ₂ ] ₂ ｝ = C (Br) —CH ＝ CH—, —C ｛OCH [CH (CH ₃ ) ₂ ] ₂ ｝ = CH-C (Br) = CH-, -C ｛OCH [CH (CH ₃ ) ₂ ] ₂ ｝ = CH-CH = C (Br)-, -C (C ₂ H ₅ ) = CH-CH = CH-, -C (C ₂ H ₅ ) = CH-CH = C (C ₂ H ₅ )-, -CH = C (C ₂ H ₅ ) -C (C ₂ H ₅ ) = CH-, -C (Cl) = CH-CH = CH-, -N = CH-CH = CH-, -CH = N-CH = CH-, -N = CH-N = CH-, -N Aromatic condensed rings such as 芳香 CH—CH ＝ N—;
-O-CH ₂ -CH ₂ -O-, -O-CH (CH ₃ ) -CH (CH ₃ ) Chain-linked heterocycles such as -O-;
[0048]
In the compound represented by the general formula (1), X ₁ ~ X ₆ At least one is a substituted or unsubstituted metallocenyl group or a group having a metallocene residue. That is, X ₁ ~ X ₆ Has at least one group in which a part of the above-mentioned substituents is substituted with a substituted or unsubstituted metallocenyl group or a metallocene residue.
X ₁ ~ X ₆ Is a group comprising a linking group and a substituted or unsubstituted metallocenyl group, and is preferably a group represented by the following general formula (2) (Chem. 6).
[0049]
Embedded image

[0050]
(Wherein E represents a linking group; ₂₁ , R ₂₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aminoalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a diarylphosphino group; Represents a transition metal. )
[0051]
In the group represented by the general formula (2), R ₂₁ And R ₂₂ Each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aminoalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a diarylphosphino group; ₂₁ And R ₂₂ Specific examples of a hydrogen atom,
Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom,
Alkyl groups such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group,
Methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, alkoxy group such as tert-butyloxy group,
Aminomethyl group, aminoethyl group, aminopropyl group, aminoalkyl group such as aminobutyl group,
Diarylphosphino groups such as diphenylphosphino group and phenyl-3,5-xylylphosphino group;
And the like.
[0052]
In the group represented by the general formula (2), M represents a divalent transition metal, and specific examples include Fe, Co, Ni, Ru, Os, Mn, Cr, W, V, Sc, Y, and La. , Ce, Pr, Nd, Sm, Gd, Er, Tm, Yb, etc., with Fe being particularly preferred.
[0053]
In the group represented by the general formula (2), E represents a linking group, and is preferably a group represented by any of the following formulas (Formula 7).
[0054]
Embedded image

[0055]
[Where E ₁ Represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group, and A represents -O-, -S-, or -NH- Represents a group represented by R ′ ₁ , R ' ₂ Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; ₃ Is -OR ' ₆ -, -C (= O) -OR ' ₆ -, -OC (= O) -R ' ₆ -Represents a group represented by any of ₆ Represents a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenylene group having 2 to 4 carbon atoms, and R ′ ₄ Represents a hydrogen atom or a methyl group; ₅ Is -CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ -, -CH = CH-, -CH ₂ -C (= O)-, -CH ₂ CH ₂ —C (＝ O) — represents a group represented by n, and n is an integer of 0 to 4. ]
[0056]
In the above equation, E ₁ Represents a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aliphatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted divalent aromatic ring group, and specific examples include a single bond,
Methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, cyclopentylene group, hexamethylene group, cyclohexylene group, heptamethylene group, octamethylene group, nonamethylene group, decamethylene group, undecamethylene group, dodeca Methylene group, tridecamethylene group, tetradecamethylene group, alkylene group such as pentadecamethylene group,
Aliphatic hydrocarbon groups such as alkenylene groups such as vinylene group, propenylene group, 1-butenylene group, 1-pentenylene group, 2-pentenylene group, and decanylene group;
Aromatic hydrocarbon groups such as phenylene, naphthylene, indenylene, anthracenylene, fluorenylene, azulenylene, naphthacenylene, chrysenylene, pyrenylene, perylenenylene;
Furanylene group, pyrrolylene group, 3-pyrrolinylene group, pyrrolidinylene group, 1,3-oxolanylene group, pyrazolylen group, 2-pyrazolinylene group, pyrazolidinylene group, imidazolylene group, oxazolylen group, thiazolylen group, 1,2,3-oxadiazolylene Group, 1,2,3-triazolylene group, 1,2,4-triazolylene group, 1,3,4-thiadiazolylene group, 4H-pyranylene group, pyridinylene group, piperidinylene group, dioxanylene group, morpholinylene group, pyridazinylene group, pyrimidinylene Group, pyrazinylene group, piperazinylene group, triazinylene group, benzofuranylene group, indolylene group, thionaphsenylene group, benzimidazolylen group, benzothiazolylen group, plinylene group, quinolinylene group, isoquinolylene group, coumarinylene Group, Shin'noriniren group, a quinoxalinylene group, dibenzo furanyl alkylene group, carbazolylene group, phenanthridine Roni Li Ren group, phenol thia Gini alkylene group, Furaboniren group, heterocyclic groups such as Perimijiren group;
And the like.
R ₁ , R ₂ Specific examples include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group.
[0057]
R ₆ Specific examples include the same alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, a vinylene group, a propylenylene group, and an alkenylene group having 2 to 4 carbon atoms such as a 1-butenylene group as described above.
[0058]
Further, in the compound represented by the general formula (1), X ₁ ~ X ₆ Adjacent groups selected from may be bonded to each other to form a ring structure and bond to a metallocenyl residue, and the ring structure to be formed may be an aliphatic ring, a carbocyclic aromatic ring, or a heterocyclic ring. Examples include an aromatic ring and an imide ring.
[0059]
In the compound represented by the general formula (1), Y represents an oxygen atom or a substituted or unsubstituted imino group, and is preferably an oxygen atom or a group represented by the following general formula (3). .
[0060]
Embedded image

[0061]
(In the formula, G represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.)
[0062]
In the group represented by the general formula (3), G represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 16 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 25 carbon atoms; , And X ₁ ~ X ₆ Substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted metallocenyl group or substituted or unsubstituted Aralkyl groups.
[0063]
Further, the coumarin compound according to the present invention may be a compound in which two coumaryl groups are bonded via a linking group, and a preferred form is a compound represented by the following general formula (4) Can be mentioned.
[0064]
Embedded image

[0065]
[X in the above formula ₄₁ ~ X ₅₀ Is X in the general formula (1) ₁ ~ X ₆ Y has the same meaning as in formula (1), and L represents a linking group. ]
[0066]
In the compound represented by the general formula (4), L represents a linking group, and is preferably a group represented by any of the following formulas (Formula 10).
[0067]
Embedded image

[0068]
(Where R ₃₁ , R ₃₂ Each independently represents a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group And R ₃₃ , R ₃₄ Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. )
[0069]
In the above formula, R ₃₁ , R ₃₂ Each independently represents a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group And preferably represents a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted acyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms. Or an unsubstituted aralkyloxycarbonyl group or a substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group having 4 to 26 carbon atoms, such as nitro, cyano, carboxyl, and X ₁ ~ X ₆ And substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl groups, substituted or unsubstituted aralkyloxycarbonyl groups, and substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl groups.
[0070]
In the above formula, R ₃₃ , R ₃₄ Each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted group having 1 to 20 carbon atoms. Alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group having 5 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group having 6 to 26 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 26 carbon atoms An aromatic group, a substituted or unsubstituted metallocenyl group having 10 to 26 carbon atoms, specific examples of which include a hydrogen atom and X ₁ ~ X ₆ Substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic group, substituted or unsubstituted And a metallocenyl group.
[0071]
Specific examples of the coumarin compound according to the present invention used in the optical recording medium of the present invention include, for example, the following compounds (Tables 1 to 16), but the present invention is not limited thereto. Absent.
[0072]
[Table 1]

[0073]
[Table 2]

[0074]
[Table 3]

[0075]
[Table 4]

[0076]
[Table 5]

[0077]
[Table 6]

[0078]
[Table 7]

[0079]
[Table 8]

[0080]
[Table 9]

[0081]
[Table 10]

[0082]
[Table 11]

[0083]
[Table 12]

[0084]
[Table 13]

[0085]
[Table 14]

[0086]
[Table 15]

[0087]
[Table 16]

[0088]
[Table 17]

[0089]
[Table 18]

[0090]
[Table 19]

[0091]
[Table 20]

[0092]
[Table 21]

[0093]
[Table 22]

[0094]
[Table 23]

[0095]
[Table 24]

[0096]
[Table 25]

[0097]
[Table 26]

[0098]
The coumarin compound according to the present invention used in the optical recording medium of the present invention can be produced, for example, by the following method. That is, for example, the compound represented by the general formula (1) can be produced by reacting a compound represented by the following general formula (5) with a compound represented by the following general formula (6).
[0099]
Embedded image

[0100]
[In the above formula, Y represents the same meaning as in the general formula (1); ₅₁ ~ X ₅₆ At least one represents a group having a functional group capable of forming a linking group by reacting with Q in the formula (6); ₅₁ ~ X ₅₆ Is X in the general formula (1) ₁ ~ X ₆ And Q represents a functional group, and X represents a substituted or unsubstituted metallocenyl group or a group having a metallocene residue. ]
[0101]
In the general formula (5), X ₅₁ ~ X ₅₆ At least one represents a group having a functional group capable of forming a linking group by reacting with Q in the formula (6). Examples of the functional group include a hydroxyl group, a carboxyl group, a formyl group, a mercapto group, an amino group, and a halogen group. Atoms and the like.
[0102]
In the general formula (6), Q represents a functional group, and specific examples include a hydroxyl group, a carboxyl group, a formyl group, a mercapto group, an amino group, and a halogen atom.
The reaction between the compound represented by the general formula (5) and the compound represented by the general formula (6) is not particularly limited, but includes etherification, esterification, amination, iminoization, amidation, Reactions such as imidation, thioetherification, and thioesterification are included.
[0103]
Further, the compounds represented by the general formula (4) according to the present invention include, for example, JP-A-8-92235, JP-A-8-337582, JP-A-9-208574 and JP-A-9-221486. It can be produced with reference to the method described in a gazette or the like.
[0104]
In the optical recording medium of the present invention, a recording layer is provided on a substrate, and the recording layer contains at least one coumarin compound according to the present invention. The optical storage medium of the present invention is capable of recording / reproducing with respect to a recording laser wavelength and a reproducing laser wavelength selected from a wavelength of 300 nm to 500 nm, among which a wavelength of 390 nm to 430 nm, and further, a wavelength of 400 nm to 410 nm. A good C / N ratio can be obtained with respect to the recording laser wavelength and the reproduction laser wavelength to be obtained, and the reproduction light stability is good and high-quality signal characteristics can be obtained.
[0105]
The dye of the recording layer constituting the optical recording medium of the present invention is substantially composed of one or more coumarin compounds according to the present invention, and has an absorption maximum at a wavelength of 290 nm to 690 nm and a wavelength of 300 nm. It may be mixed with a compound other than the above compounds having a large refractive index at -700 nm. Specifically, cyanine compounds, squarylium compounds, naphthoquinone compounds, anthraquinone compounds, tetrapyraporphyrazine compounds, indophenol compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, azurenium compounds, triphenylmethane compounds , Xanthene compounds, indathrene compounds, indigo compounds, thioindigo compounds, merocyanine compounds, thiazine compounds, acridine compounds, oxazine compounds, dipyrromethene compounds, oxazole compounds, azaporphyrin compounds, porphyrin compounds And the like, and a mixture of a plurality of compounds may be used. The mixing ratio of these compounds is about 0.1 to 30% by mass.
[0106]
When forming a recording layer, the coumarin compound according to the present invention, if necessary, has a quencher, a compound thermal decomposition accelerator, an ultraviolet absorber, an adhesive, an endothermic or endothermic compound, or has improved solubility. It is also possible to mix additives such as polymers to be made.
[0107]
Specific examples of the quencher include acetylacetonate compounds, bisdithio-α-diketone compounds, bisdithiol compounds such as bisphenyldithiol compounds, thiocateconal compounds, salicylaldehyde oxime compounds, and thiobisphenolate. Metal complexes such as system compounds are preferred. Further, amine compounds are also suitable.
[0108]
The compound thermal decomposition accelerator is not particularly limited as long as it can confirm the promotion of thermal decomposition of the compound by thermal weight loss analysis (TG analysis) and the like. For example, a metal anti-knocking agent, an acetylacetonate metal Metal compounds such as complexes.
[0109]
Examples of the endothermic or endothermic decomposable compound include compounds described in JP-A-10-291366 and compounds having a substituent described in the publication.
The above-mentioned various quenchers, compound thermal decomposition accelerators and endothermic or endothermic compounds may be used alone or in combination of two or more as necessary.
Alternatively, it is also possible to introduce a compound having a quenching ability, a compound thermal decomposition promoting ability, an ultraviolet absorbing ability, and an adhesive ability as a substituent of the coumarin compound according to the present invention.
[0110]
That is, for the coumarin compound according to the present invention, a quencher ability, a compound thermal decomposition promoting ability, an ultraviolet absorbing ability, an adhesive ability, a compound residue having an endothermic ability or an endothermic resolution has at least one single bond, a double bond, Chemical bonds may be formed by triple bonds to form one molecule. Preferably, X of the coumarin compound represented by the general formula (1) ₁ ~ X ₆ Is a substituent represented by the following general formula (7),
− (Ln) − (Jn) (7)
[In the formula, Ln represents a bonding part to the coumarin compound represented by the general formula (1), that is, a single bond or an optionally substituted methylene group, methine group, amino group, imino group, oxygen atom or sulfur atom. Represents an atomic chain having 1 to 20 atoms, wherein at least one is selected and linked, and Jn represents X having a quenching ability, a compound thermal decomposition promoting ability, an ultraviolet absorbing ability, an adhesive ability, an endothermic ability or an endothermic resolution. ₁ ~ X ₆ Represents a compound residue corresponding to ]
[0111]
Or X which is a combination of adjacent substituents of the general formula (1) ₁ And X ₂ , X ₂ And X ₃ , X ₃ And X ₄ , X ₄ And X ₅ , X ₅ And X ₆ Is a substituent represented by the following general formula (8).
[0112]
− (Lm ₁ )-(Jm)-(Lm ₂ )-(8)
[Where Lm ₁ And Lm ₂ Is a bond between the adjacent coumarin compound represented by the general formula (1), that is, a single bond or an optionally substituted methylene group, methine group, amino group, imino group, oxygen atom or sulfur atom. At least one selected from the group consisting of an atomic chain having 1 to 20 atoms, and Jm represents X having quenching ability, compound thermal decomposition promoting ability, ultraviolet absorbing ability, adhesive ability, endothermic ability or endothermic resolution. ₁ ~ X ₆ Represents a compound residue corresponding to ]
[0113]
Ln, Lm ₁ , Lm ₂ Examples of preferred atom chains include a single bond, -OCH ₂ -, -OCH (CH ₃ )-, -CH ₂ OCH ₂ -, -CH ₂ OCH (CH ₃ )-, -CH (CH ₃ ) OCH (CH ₃ )-, -CH = CH-, -CH = N-, -CH = CH-C (= O) O-, and the like.
[0114]
Further, when forming the recording layer, if necessary, an additive substance such as a binder, a leveling agent, and an antifoaming agent may be added to the coumarin compound according to the present invention. Preferred binders include polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, nitrocellulose, cellulose acetate, ketone resin, acrylic resin, polystyrene resin, urethane resin, polyvinyl butyral, polycarbonate, polyolefin and the like.
When forming the recording layer on the substrate, a layer made of an inorganic substance or a polymer may be provided on the substrate in order to improve the solvent resistance, the reflectance, the recording sensitivity, and the like of the substrate.
[0115]
Here, the content of the coumarin compound according to the present invention in the recording layer can be selected from any amount that allows recording and reproduction, but is usually 30% or more, preferably 60% or more. In addition, it is also preferable that it is substantially 100%.
[0116]
Methods for providing a recording layer include, for example, spin coating, spraying, casting, sliding, curtain, extrusion, wire, gravure, spread, roller coating, knife coating, dipping, etc. Examples include a sputtering method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, and a spin coating method is simple and preferable.
[0117]
When a coating method such as a spin coating method is used, a coating liquid in which the coumarin compound according to the present invention is dissolved or dispersed in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass is used. At this time, it is preferable to select a solvent that does not damage the substrate. Examples of the solvent used for the coating method include alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, and tetrafluoropropanol; hexane, heptane, octane, decane, cyclohexane, and methylcyclohexane. , Ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane, etc., aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents, toluene, xylene, benzene, etc., aromatic hydrocarbon solvents, carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane, dibromoethane, etc., halogenated hydrocarbons Solvent, diethyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether, ether solvents such as dioxane, acetone, ketone solvents such as 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone, Acid ethyl ester solvents such as methyl lactate, water and the like. These may be used alone or in combination.
[0118]
If necessary, the compound of the recording layer may be used by dispersing it in a polymer thin film or the like.
When a solvent that does not damage the substrate cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.
[0119]
The thickness of the recording layer is from 10 nm to 1000 nm, preferably from 20 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is smaller than 10 nm, recording may not be performed due to large thermal diffusion, or a recording signal may be distorted and the signal amplitude may be reduced. On the other hand, when the film thickness is larger than 1000 nm, the reflectance may be reduced and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.
[0120]
Next, a reflection layer having a thickness of preferably 50 nm to 300 nm is formed on the recording layer. A reflection amplification layer or an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer in order to increase the reflectance and improve the adhesion. As a material of the reflection layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, a metal of Au, Al, Ag, Cu, Ti, Cr, Ni, Pt, Ta and Pd is used alone or in an alloy. Is possible. Among them, Au, Ag, and Al have high reflectivity and are suitable as the material of the reflective layer. When performing recording and reproduction with a blue laser, Al or Ag is preferable. In addition, the following may be included. For example, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi Metals and metalloids can be mentioned. Further, those containing Ag or Al as a main component are preferable because a reflection layer having high reflectance can be easily obtained. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking low-refractive-index thin films and high-refractive-index thin films with a material other than a metal, and use it as a reflective layer.
[0121]
Examples of a method for forming the reflective layer include a sputtering method, an ion plating method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer may be provided on the substrate or under the reflective layer to improve the reflectance, improve the recording characteristics, improve the reproduction light stability, and improve the adhesion. It can also be provided.
[0122]
Further, the material of the protective layer formed on the reflective layer is not particularly limited as long as it protects the reflective layer from external force. As the inorganic substance, SiO ₂ , Si ₃ N ₄ , MgF ₂ , AlN, SnO ₂ , TiO ₂ And the like. Examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and an ultraviolet curable resin. A thermoplastic resin, a thermosetting resin, or the like can be formed by dissolving in a suitable solvent to prepare a coating solution, applying the coating solution, and drying. The UV-curable resin can be formed by applying the coating liquid as it is or after dissolving it in an appropriate solvent to prepare a coating liquid, and then irradiating the coating with ultraviolet rays to cure the resin. As the ultraviolet curable resin, acrylate resins such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or as a mixture, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.
[0123]
As a method of forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the case of the recording layer. Among them, the spin coating method is preferable.
The thickness of the protective layer is generally in the range of 0.1 μm to 100 μm, but in the present invention it is 3 μm to 30 μm, and more preferably 5 μm to 20 μm. Labels, bar codes, and the like can be further printed on the protective layer.
Further, a means such as bonding a protective sheet or a substrate to the reflective layer surface, or bonding two optical recording media with the reflective layer surfaces facing each other and facing each other may be used.
On the mirror side of the substrate, an ultraviolet curable resin, an inorganic thin film, or the like may be formed to protect the surface or prevent adhesion of dust and the like.
[0124]
When an optical recording medium as shown in FIG. 4 is manufactured, a reflection layer having a thickness of preferably 1 nm to 300 nm is formed on a substrate. A reflection amplification layer or an adhesive layer can be provided between the recording layer and the reflection layer in order to increase the reflectance and improve the adhesion. As the material of the reflection layer, a material having a sufficiently high reflectance at the wavelength of the reproduction light, for example, a metal of Al, Ag, Ni and Pt can be used alone or in an alloy. Among them, Ag and Al have high reflectivity and are suitable as materials for the reflective layer. Other than the above, the following may be included as needed. For example, Mg, Se, Hf, V, Nb, Ru, W, Mn, Re, Fe, Co, Rh, Ir, Zn, Cd, Ga, In, Si, Ge, Te, Pb, Po, Sn, Bi, Metals and metalloids of Au, Cu, Ti, Cr, Pd, Ta can be mentioned. A material containing Ag or Al as a main component and capable of easily obtaining a reflective layer having a high reflectance is preferable. It is also possible to form a multilayer film by alternately stacking low-refractive-index thin films and high-refractive-index thin films with a material other than a metal, and use it as a reflective layer.
[0125]
Examples of a method for forming the reflective layer include a sputtering method, an ion plating method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method. In addition, a known inorganic or organic intermediate layer or adhesive layer may be provided on the substrate or below the reflective layer to improve the reflectance, the recording characteristics, and the adhesion.
[0126]
Next, when the recording layer is formed on the reflective layer, in order to improve the solvent resistance and reflectance of the reflective layer, recording sensitivity, etc., a layer made of an inorganic substance or a polymer is provided on the reflective layer. Is also good.
Here, the content of the coumarin compound according to the present invention in the recording layer can be selected from any amount that allows recording and reproduction, but is usually 30% by mass or more, preferably 60% by mass or more. It is also preferable that the content is substantially 100% by mass.
[0127]
The method of providing the recording layer is a coating method such as a spin coating method, a spray method, a casting method, a sliding method, a curtain method, an extrusion method, a wire method, a gravure method, a spread method, a roller coating method, a knife method, and an immersion method. Examples of the method include a sputtering method, a chemical vapor deposition method, and a vacuum vapor deposition method, and a spin coating method is simple and preferable.
[0128]
When a coating method such as a spin coating method is used, a coating solution in which the coumarin compound according to the present invention is dissolved or dispersed in a solvent so as to be 1 to 40% by mass, preferably 3 to 30% by mass is used. At this time, it is preferable to select a solvent that does not damage the reflective layer. Examples of the solvent used for the coating method include alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropyl alcohol, octafluoropentanol, allyl alcohol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, and tetrafluoropropanol; hexane, heptane, octane, decane, cyclohexane, and methylcyclohexane. , Ethylcyclohexane, dimethylcyclohexane, etc., aliphatic or alicyclic hydrocarbon solvents, toluene, xylene, benzene, etc., aromatic hydrocarbon solvents, carbon tetrachloride, chloroform, tetrachloroethane, dibromoethane, etc., halogenated hydrocarbons Solvents, ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, diisopropyl ether and dioxane; ketone solvents such as acetone and 3-hydroxy-3-methyl-2-butanone Ethyl acetate, ester solvents such as methyl lactate, water and the like. These may be used alone or in combination.
If necessary, the compound of the recording layer may be used by dispersing it in a polymer thin film or the like.
When a solvent that does not damage the reflective layer cannot be selected, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, a vacuum vapor deposition method, or the like is effective.
[0129]
The thickness of the recording layer is usually from 1 nm to 1000 nm, preferably from 5 nm to 300 nm. If the thickness of the recording layer is less than 1 nm, recording may not be performed, or a recording signal may be distorted, and the signal amplitude may be reduced. On the other hand, when the film thickness is larger than 1000 nm, the reflectance may be reduced and the reproduction signal characteristics may be deteriorated.
Furthermore, the material of the protective layer formed on the recording layer is not particularly limited as long as it protects the recording layer against external influences such as external force and atmosphere. As the inorganic substance, SiO ₂ , Si ₃ N ₄ , MgF ₂ , AlN, SnO ₂ , TiO ₂ And the like. Examples of the organic substance include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, an electron beam curable resin, and an ultraviolet curable resin. A thermoplastic resin, a thermosetting resin, or the like can be formed by dissolving in a suitable solvent to prepare a coating solution, applying the coating solution, and drying. The ultraviolet curable resin can be formed by preparing a coating solution as it is or by dissolving it in an appropriate solvent, applying the coating solution, and irradiating with ultraviolet rays to cure the resin. As the ultraviolet curable resin, acrylate resins such as urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate can be used. These materials may be used alone or as a mixture, and may be used not only as a single layer but also as a multilayer film.
[0130]
As a method of forming the protective layer, a coating method such as a spin coating method or a casting method, a sputtering method, a chemical vapor deposition method, or the like is used as in the case of the recording layer. Among them, the spin coating method is preferable.
The thickness of the protective layer is generally in the range of 0.01 μm to 1000 μm, but may be 0.1 μm to 100 μm, and more preferably 1 μm to 20 μm.
Further, a means of bonding a protective sheet or a reflective layer to the substrate surface, or bonding two optical recording media with the substrate surfaces facing each other with the inner surfaces facing each other may be used. An ultraviolet curable resin, an inorganic thin film, or the like may be formed on the protective layer surface side to protect the surface and prevent adhesion of dust and the like.
[0131]
In the optical recording medium of the present invention, for the purpose of protecting the entire medium, for example, a case-type protection unit that protects the disk, such as a flexible disk or a magneto-optical disk, may be provided. The material can be plastic or metal such as aluminum.
[0132]
As a material of the base material, basically, any material may be used as long as it is transparent at the wavelength of the recording light and the reproduction light. As shown in FIG. 5, the material of the supporting substrate is a polymer material such as an acrylic resin, a polyethylene resin, a polycarbonate resin, a polyolefin resin, an epoxy resin, or a glass, in consideration of the case where blue-violet laser irradiation is performed through the substrate 11 as shown in FIG. A transparent material such as an inorganic material is used. On the other hand, when laser irradiation is performed from the side of the light transmitting layer 15 'opposite to the substrate 11' as in the configuration shown in FIG. You can choose from materials. From the viewpoint of the mechanical properties required for the substrate and the productivity of the substrate, a material that can be injection-molded or cast-molded, such as an acrylic resin, a polycarbonate resin, or a polyolefin resin, is preferable. These substrate materials may be formed into substrates in a disk shape by an injection molding method or the like.
[0133]
If necessary, guide grooves and / or prepits on the submicron order may be formed in a spiral or concentric manner on the surface layer of these substrates. These guide grooves and prepits are preferably provided at the time of substrate formation, and can be provided by injection molding using a stamper master or thermal transfer method using a photopolymer. Incidentally, guide grooves and / or pre-pits may be formed in the light transmitting layer 15 'in FIG. 6, and a similar method can be applied when the guide grooves and / or pre-pits are provided. The pitch and depth of the guide grooves are preferably selected from the range of 0.25 to 0.80 μm as the pitch and from 20 to 150 nm as the depth in the case of HD-DVD-R which performs higher density recording than DVD.
[0134]
Normally, when used as an optical disk, the optical disk may have a disk shape with a thickness of about 1.2 mm and a diameter of about 80 to 120 mm, and may have a hole with a diameter of about 15 mm at the center.
Here, the laser having a wavelength of 300 nm to 500 nm referred to in the present invention is not particularly limited, but a dye laser capable of selecting a wavelength in a wide range of a visible light region, a gas laser such as a nitrogen laser (337 nm), and a helium cadmium having a wavelength of 445 nm. Laser, ion laser such as an argon laser having a wavelength of 457 nm or 488 nm, a GaN laser having a wavelength of 400 to 410 nm, and LiSnAlF doped with Cr. ₆ And a semiconductor laser such as a visible semiconductor laser having a wavelength of 415 nm and a wavelength of 425 nm, in addition to a laser that oscillates a second harmonic of 430 nm of an infrared laser having a wavelength of 860 nm. In the present invention, the above-mentioned laser or the like can be appropriately selected according to the wavelength of the recording layer on which recording or reproduction is performed. High density recording and reproduction are each possible at one or more wavelengths selected from the lasers described above.
[0135]
【Example】
Hereinafter, examples of the present invention will be described, but the present invention is not limited thereto.
Production Example 1 Production of Exemplified Compound No. C-13
To a mixture consisting of 3.8 parts of coumarin-3-carboxylic acid, 2.6 parts of thionyl chloride, 3.5 parts of pyridine and 50 parts of 1,3-dimethylimidazolidin-2-one, 4-ferrocenylaniline was added. 6 parts were charged and stirred at 50 ° C. for 30 minutes and then at room temperature for 4 hours. The mixture was discharged into 500 parts of water, and the precipitated solid was filtered and washed with water and methanol. The obtained solid was subjected to silica gel chromatography (eluent: chloroform). The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.8 parts of a solid. It was confirmed that the compound was Exemplified Compound No. C-13 by mass spectrometry.
[0136]
Production Example 2 Production of Exemplified Compound No. E-7
4.1 parts of 2-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, 2.6 parts of thionyl chloride, 3.5 parts of pyridine and 50 parts of 1,3-dimethylimidazolidin-2-one Was charged with 5.6 parts of 4-ferrocenylaniline, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 30 minutes, and then at room temperature for 4 hours. The mixture was discharged into 500 parts of water, and the precipitated solid was filtered and washed with water and methanol. The obtained solid was subjected to silica gel chromatography (eluent: chloroform). The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3.1 parts of a solid. The compound was identified as Exemplified Compound No. E-7 by mass spectrometry.
[0137]
Example 1
The compound of Exemplified Compound No. A-1 is formed on a disc-shaped substrate having a continuous guide groove (track pitch: 0.74 μm) made of polycarbonate resin and having an outer diameter of 120 mm and a thickness of 0.6 mm by a vacuum evaporation method. A film was formed to a thickness of 70 nm to form a recording layer.
Silver was sputtered on the recording layer using a sputtering apparatus (CDI-900, manufactured by Balzers) to form a reflective layer having a thickness of 100 nm. Argon gas was used as a sputtering gas. The sputtering conditions were as follows: a sputtering power of 2.5 kW and a sputtering gas pressure of 1.33 Pa (1.0 × 10 ^-2 Torr).
Further, a UV-curable resin "SD-1700" (trade name, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) was spin-coated on the reflective layer, and then UV-irradiated to form a protective layer having a thickness of 5 μm. Furthermore, after spin-coating UV-curable resin deflight “KZ-8681” (trade name, manufactured by JSR Corporation) on the protective layer, a polycarbonate resin substrate having no guide groove similar to the above-mentioned substrate is placed thereon, and irradiated with ultraviolet rays. The substrates were bonded together to produce an optical recording medium.
An evaluation test was performed on the optical recording medium having the recording layer formed as described above as follows.
Recording was performed using an evaluator equipped with a blue laser head having a wavelength of 403 nm and a numerical aperture of 0.65, at a recording frequency of 9.7 MHz, a recording laser power of 8.0 mW, a linear velocity of 9.0 m / s, and a shortest pit length of 0.30 μm. . Pits of good shape were regularly formed, and high density recording was possible. After recording, reproduction was performed at a linear velocity of 9.0 m / s with a reproduction laser power of 0.6 mW by the same evaluation apparatus. As a result, pits could be read. The reproduction was repeated 1,000 times or more, but the pits could be read and the reproduction light stability was excellent.
Further, a light fastness test was conducted by applying 40,000 lux of Xe light. After the test, the pit could be read.
Further, a moist heat resistance test was conducted in which the sample was left in an atmosphere of a humidity of 85% RH and 80 ° C. The pit could be read even after the test.
[0138]
Examples 2 to 47
In Example 1, in forming the recording layer, instead of using the compound of Exemplified Compound No. A-1, the compound of Exemplified Compound No. A-5 (Example 2) and the compound of Exemplified Compound No. A-6 (Example 3), compound of Exemplified Compound No. A-11 (Example 4), compound of Exemplified Compound No. A-12 (Example 5), compound of Exemplified Compound No. A-15 (Example 6), Exemplified Compound No. A- Compound No. 18 (Example 7), Compound No. A-20 (Example 8), Compound No. A-23 (Example 9), Compound No. A-26 (Example 10) Compound of Exemplified Compound No. A-30 (Example 11), Compound of Exemplified Compound No. A-34 (Example 12), Compound of Exemplified Compound No. A-38 (Example 13), Exemplified Compound No. A-42 Compound (Example 14), Compound of Exhibit Compound No. B-2 (Example 15), Compound of Exemplified Compound No. B-6 (Example 16), Compound of Exemplified Compound No. B-8 (Example 17), Compound of Exemplified Compound No. B-10 (Example 18), Compound of Exemplified Compound No. B-12 (Example 19), Compound of Exemplified Compound No. B-16 (Example 20), Compound of Exemplified Compound No. B-24 (Example 21), Exemplified Compound Compound No. C-1 (Example 22), Compound No. C-5 (Example 23), Compound No. C-8 (Example 24), Compound No. C-11 (Example Example 25), compound of Exemplified Compound No. C-13 (Example 26), compound of Exemplified Compound No. C-14 (Example 27), compound of Exemplified Compound No. C-15 (Example 28), Exemplified Compound No. C -19 compounds (actually Example 29), Compound of Exemplified Compound No. C-24 (Example 30), Compound of Exemplified Compound No. C-27 (Example 31), Compound of Exemplified Compound No. C-30 (Example 32), Exemplified Compound No. C -32 (Example 33), Compound C-37 (Example 34), Compound C-43 (Example 35), Compound C-47 (Example 36) ), Compound of Exemplified Compound No. D-2 (Example 37), compound of Exemplified Compound No. D-3 (Example 38), compound of Exemplified Compound No. D-8 (Example 39), Exemplified Compound No. D-15 (Example 40), compound of Exemplified Compound No. D-19 (Example 41), compound of Exemplified Compound No. E-3 (Example 42), compound of Exemplified Compound No. E-7 (Example 43), Exemplified Compound No. E-9 Using the compound (Example 44), the compound of Exemplified Compound No. E-11 (Example 45), the compound of Exemplified Compound No. E-13 (Example 46), and the compound of Exemplified Compound No. E-18 (Example 47) An optical recording medium was manufactured by the method described in Example 1, except that recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. A pit having a good shape was formed, and the pit could be read. Also, the reproduction light stability was excellent.
The pits could be read even after the light resistance test and the moist heat resistance test.
[0139]
Comparative Example 1
An optical recording medium was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound of Formula (a) (Formula 12) was used instead of the compound of Exemplified Compound No. A-1 in forming the recording layer. Was prepared, and recording and reproduction were performed in the same manner as in Example 1. The reproduction was difficult because the C / N ratio was as low as 20 dB or less.
[0140]
Embedded image

[0141]
As described in Examples 1 to 47, the optical recording medium of the present invention is capable of recording and reproducing in the blue laser wavelength region, and has excellent recording characteristics.
From this, the recording layer containing the compound having the structure defined in the present invention can perform signal recording with a laser beam selected from a wavelength of 300 to 500 nm, and the optical recording medium of the present invention can be selected from a wavelength of 300 to 500 nm. The laser beam obtained can be used for an optical recording medium used for recording and reproduction.
[0142]
【The invention's effect】
According to the present invention, by using the coumarin compound of the present invention for a recording layer, recording and reproduction with a 300 to 500 nm wavelength laser, particularly a 400 to 410 nm wavelength blue-violet laser, which is attracting much attention as a high-density optical recording medium. It is possible to provide an optical recording medium capable of performing the following.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a conceptual diagram illustrating an object of the present invention.
FIG. 2 is a schematic diagram showing one configuration example of the optical recording medium of the present invention.
FIG. 3 is a schematic diagram showing another configuration example of the optical recording medium of the present invention.
FIG. 4 is a schematic diagram showing still another configuration example of the optical recording medium of the present invention.
FIG. 5 is a schematic diagram showing another configuration example of the optical recording medium of the present invention.
FIG. 6 is a schematic diagram showing still another configuration example of the optical recording medium of the present invention.
[Explanation of symbols]
1: substrate
2: Recording layer
3: Reflective layer
4: Protective layer
5: adhesive layer
11: Substrate
12: Recording layer
13: Reflective layer
14: Protective layer
15: Dummy substrate layer
11 ': Support substrate
12 ': recording layer
13 ': reflective layer
14 ': transparent protective layer
15 ': Light transmission layer

Claims (6)

An optical recording medium having at least one recording layer containing at least one coumarin compound to which at least one metallocene residue is bonded. 2. The optical recording medium according to claim 1, wherein the coumarin compound is a compound represented by the general formula (1).

(In the formula, Y represents an oxygen atom or a substituted or unsubstituted imino group, and X _{1 to} X ₆ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted group. Substituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted A substituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted acyloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted Substituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group Or a substituted or unsubstituted amino group, the groups adjacent to each other to be further selected from X ₁ to X ₆ via a linking group, may form a ring structure together with the carbon atom substituted. However, X at least one of ₁ to X ₆ is a group having a metalocenyl group or metallocene residues of substituted or unsubstituted.) The optical recording medium according to claim 1, wherein recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from a wavelength range of 300 nm to 500 nm. 3. The optical recording medium according to claim 1, wherein recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from a wavelength range of 390 nm to 430 nm. The optical recording medium according to claim 4, wherein recording and reproduction can be performed with a laser beam selected from a wavelength range of 400 nm to 410 nm. A compound represented by the general formula (1).

(In the formula, Y represents an oxygen atom or a substituted or unsubstituted imino group, and X _{1 to} X ₆ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted group. Substituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aralkyloxy group, substituted or unsubstituted aryloxy group, substituted or unsubstituted A substituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted acyloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted Substituted aralkyloxycarbonyl group, substituted or unsubstituted aryloxycarbonyl group Or a substituted or unsubstituted amino group, the groups adjacent to each other to be further selected from X ₁ to X ₆ via a linking group, may form a ring structure together with the carbon atom substituted. However, X at least one of ₁ to X ₆ is a group having a metalocenyl group or metallocene residues of substituted or unsubstituted.)

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