JP2004043432A - Prophylactic agent for hiv infection - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new medicine exhibiting excellent effect on prophylaxis of HIV infection in blood transfusion and the use of blood products. <P>SOLUTION: The prophylactic agent for HIV infection in blood transfusion and the use of blood products comprises a compound having CC kemokine receptor antagonism (preferably CCR5 and/or CCR2 antagonism). <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

（式中、Ｒ^{ａ １}は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基を、Ｒ^{ａ ２}は置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい非芳香族複素環基を示すか、またはＲ^{ａ １}とＲ^{ａ ２}が結合してＡ^ａと共に置換基を有していてもよい複素環基を形成してもよく、Ａ^ａはＮまたはＮ^＋−Ｒ^{ａ ５}・Ｙ^{ａ −}（Ｒ^{ａ ５}は炭化水素基を、Ｙ^{ａ −}はカウンターアニオンを示す）を、Ｒ^{ａ ３}は置換基を有していてもよい環状炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、ｎａは０または１を、Ｒ^{ａ ４}は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基Ｅ^ａはオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基を、Ｇ^{ａ １}は結合手、ＣＯまたはＳＯ_２を、Ｇ^{ａ ２}はＣＯ，ＳＯ_２，ＮＨＣＯ，ＣＯＮＨまたはＯＣＯを、Ｊ^ａはメチンまたは窒素原子を、Ｑ^ａおよびＲ^ａはそれぞれ結合手または置換基を有していてもよい２価のＣ_１−３鎖状炭化水素をそれぞれ示す。ただし、Ｇ^{ａ ２}がＯＣＯのときＪ^ａはメチンであり、Ｑ^ａおよびＲ^ａの双方が結合手ではなく、またＧ^{ａ １}が結合手のときＱ^ａおよびＲ^ａはいずれもオキソ基で置換されない。）で表される化合物またはその塩、
（２）式：
【化２】

（式中、Ｒ^ｂ１は置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ^ｂ２は置換基を有していてもよい環状炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｒ^ｂ３はハロゲン原子、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、スルホン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキル基、置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基またはシアノ基を、Ｒ^ｂ４は水素原子または水酸基を、ｎｂは０または１を、ｐｂは０または１ないし４の整数を示す。）で表される化合物またはその塩、
（３）式：
【化３】

（式中、Ｒ^ｃ１は炭化水素基を、Ｒ^ｃ２は炭素数２以上の炭化水素基を示し、またＲ^ｃ１とＲ^ｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成してもよく、Ｒ^ｃ３は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｒ^ｃ４は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｅ^ｃはオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基を、Ｇ^ｃはＣＯまたはＳＯ_２を、Ｊ^ｃは窒素原子または置換基を有していてもよいメチン基を、Ｑ^ｃおよびＲ^ｃはそれぞれ結合手または置換基を有していてもよい２価のＣ_１−３鎖状炭化水素基を示す。）で表される化合物またはその塩、
（４）式：
【化４】

［式中、Ａ^ｄは
【化５】

｛式中、Ｒ^ｄ３は（１）置換基を有していてもよい炭化水素基、（２）置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基または（３）置換基を有していてもよいアミノ基を、Ｘ^ｄは結合手、−ＳＯ_２−または−ＣＯ−を、ｎｄは１ないし３の整数を、ｍｄは０または１ないし３の整数を、Ｒ^ｄ４およびＲ^ｄ５はそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ_{１− ６}アルキル基を、Ｒ^ｄ６はヒドロキシ基、Ｃ_{１− ６}アルキル基またはＣ_２−６アルケニル基をそれぞれ示す｝で表される基を、ｒｄは２ないし４の整数を、Ｂ^ｄは結合手、−ＣＨ_２−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^ｄａ−ＳＯ_２−または−ＮＲ^ｄａ−ＣＯ−（ただし、Ｒ^ｄａは水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基またはＣ_３−８シクロアルキル基を示す）を、ｐｄおよびｑｄはそれぞれ０または１ないし４の整数を、Ｒ^ｄ１はハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−４アルケニル基、Ｃ_１−４アルカノイル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、アミジノ基を、Ｒ^ｄ２は１）ハロゲン、２）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル、３）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_１−４アルコキシ、４）ニトロ、５）シアノ、６）ヒドロキシ、７）Ｃ_１−４アルカノイルアミノ、８）ＳＯ_２ＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃ、９）ＳＯ_２Ｒ^ｄｄ、１０）ＣＯＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃ、１１）ＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃまたは１２）ＮＲ^ｄａ−ＳＯ_２Ｒ^ｄｄ｛ただし、Ｒ^ｄａは前記と同意義であり、Ｒ^ｄｂおよびＲ^ｄｃは同一または異なって（１）水素原子、
（２）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル基または（３）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基を示すか、またはＲ^ｄｂとＲ^ｄｃが結合して窒素原子と共に環状アミノ基を形成していてもよく、Ｒ^ｄｄはＣ_１−６アルキル基またはＣ_３−８シクロアルキル基を示す｝をそれぞれ示し、ｐｄが複数のとき個々のＲ^ｄ１は互いに同一または異なっていてもよく、ｑｄが複数のとき個々のＲ^ｄ２は互いに同一または異なっていてもよい］で表される化合物またはその塩、
（５）式：
【化６】

［式中、Ｒ^ｅ１は置換されていてもよい５〜６員環基を示し、Ｘ^ｅ１は結合手または直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｗ^ｅは式：
【化７】

（式中、環Ａ^ｅおよび環Ｂ^ｅはそれぞれ置換されていてもよい５〜７員環を示し、Ｅ_ｅ１およびＥ_ｅ４はそれぞれ置換されていてもよい炭素原子または置換されていてもよい窒素原子を示し、Ｅ_ｅ２およびＥ_{ｅ ３}は置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸化されていてもよい硫黄原子または酸素原子を示し、ａ^ｅおよびｂ^ｅはそれぞれ単結合または二重結合であることを示す）で表される２価の基を示し、Ｘ^ｅ２は直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｚ^ｅ１は結合手または２価の環状基を示し、Ｚ^ｅ２は結合手または直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４個である２価の基を示し、Ｒ^ｅ２は（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基、（４）式：
【化８】

（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基、（５）置換されていてもよいアミジノ基または（６）置換されていてもよいグアニジノ基を示す］で表される化合物またはその塩が挙げられる。
【００１４】
上記式（ｅ１）で表される化合物またはその塩としては、より具体的にはつぎの化合物群が挙げられる。
１）式：
【化９】

［式中、Ｒ^ｅ１は置換されていてもよい５〜６員環を示し、Ｗ^ｅａは式：
【化１０】

（式中、環Ａ^ｅａは置換されていてもよい５〜６員芳香環を示し、Ｘ^ｅａは置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、硫黄原子または酸素原子を示し、環Ｂ^ｅは置換されていてもよい５〜７員環を示す）で表される二価の基を示し、Ｚ^ｅ２は結合手または直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４である二価の基を示し、Ｒ^ｅ２ａは（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式：
【化１１】

（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ^ｅ５およびＲ^ｅ６はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^ｅ５およびＲ^ｅ６は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す］で表される化合物またはその塩、
２）式：
【化１２】

［式中、Ｒ^ｅ１ｂは置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいチエニル基を示し、Ｙ^ｅｂは−ＣＨ_２−，−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｒ^ｅ２ｂ，Ｒ^ｅ３ｂおよびＲ^ｅ４ｂはそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す］で表される化合物またはその塩、
３）式：
【化１３】

［式中、Ｒ^ｅ１は置換されていてもよい５〜６員環を示し、環Ａ^ｅｃは置換されていてもよい６〜７員環を示し、環Ｂ^ｅｃは置換されていてもよいベンゼン環を示し、ｎ^ｅｃは１または２を示し、Ｚ^ｅ２は結合手または直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４である二価の基を示し、Ｒ^ｅ２ｃは（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式：
【化１４】

（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基を示す］で表される化合物またはその塩、４）式：
【化１５】

［式中、Ｒ^{ｅ １ ｄ}は式　Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−（式中、Ｒ^ｅｄは水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｘ^ｅｄは置換されていてもよいアルキレン鎖を示し、Ｚ^ｅ１ｄおよびＺ^ｅ２ｄはそれぞれヘテロ原子を示す。）で表される置換基を有し、さらに置換基を有していてもよい５〜６員芳香環を示し、Ｒ^ｅｄで示される基は５〜６員芳香環と結合して環を形成していてもよく、Ｙ^ｅｄは置換されていてもよいイミノ基を示し、Ｒ^ｅ２ｄおよびＲ^ｅ３ｄはそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す］で表される化合物またはその塩。
【００１５】
式（Ｉ）中、Ｒ^ａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。好ましくは脂肪族鎖式炭化水素基または脂環式炭化水素基である。
【００１６】
該脂肪族鎖式炭化水素基としては、例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。好ましくはアルキル基である。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、ノニル等のＣ_１−１０アルキル基（好ましくはＣ_１−６アルキル等）等が挙げられる。該アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ_２−６アルケニル基等が挙げられる。該アルキニル基としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のＣ_２−６アルキニル基が挙げられる。
【００１７】
該脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基等の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。好ましくはシクロアルキル基である。該シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル等のＣ_３−９シクロアルキル（好ましくはＣ_３−８シクロアルキル等）等、また１−インダニル、２−インダニルなどの縮合環が挙げられる。該シクロアルケニル基としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ_３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。該シクロアルカンジエニル基としては、例えば２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ_４−６シクロアルカンジエニル基等が挙げられる。
【００１８】
該アリール基としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、４−インダニル、５−インダニル等のＣ_６−１４アリール基等が好ましく、中でもフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が特に好ましい。
【００１９】
Ｒ^ａ１で示される「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」における「非芳香族複素環基」としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
【００２０】
Ｒ^ａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」における「置換基」としては、例えば置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいイミドイル基、置換されていてもよいアミジノ基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、置換されていてもよいスルファモイル基、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等、好ましくは塩素、臭素等）、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸由来のアシル基、カルボン酸由来のアシル基、置換されていてもよいアルキルスルフィニル基、置換されていてもよいアリールスルフィニル基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）置換していてもよい。
【００２１】
置換基としての「置換されていてもよいアリール基」におけるアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ_６−１４アリール基等が挙げられる。ここで、アリール基の置換基としては、ハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ_１−６アルコキシ基、例えばフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、３，３−ジフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシなどのハロゲン置換Ｃ１−４アルコキシ基等）、置換基を有していてもよいアリールオキシ（例えば、フェノキシ、４−フルオロフェノキシ、２−カルバモイルフェノキシ等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、置換基を有していてもよい低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等無置換のＣ_１−６アルキル基、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、３，３−ジフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルなどのハロゲン置換Ｃ_１−４アルキル基、等）、Ｃ_３−８シクロアルキル（例えば、シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシル，シクロヘプチルなど）、アミノ基、モノ置換アミノ（例えばカルバモイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノなど）、ジ置換アミノ（例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニルアミノ、ジ（メチルスルホニル）アミノなど）、Ｃ_１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基（例えば、ブチルカルバモイルなど）、ホルミル、Ｃ_２−６アルカノイル基（例えば、アセチル，プロピオニル，ブチリルなどのＣ_２−６アルカノイルなど）、Ｃ_６−１４アリール基（例えば、フェニル，ナフチルなど）、Ｃ_６−１４アリールカルボニル（例えば、ベンゾイル，ナフトイルなど）、Ｃ_７−１３アラルキルカルボニル（例えば、ベンジルカルボニル，ナフチルメチルカルボニルなど）、水酸基、アルカノイルオキシ（例えばアセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシなどのＣ_２−５アルカノイルオキシ）、Ｃ_７−１３アラルキルカルボニルオキシ（例、ベンジルカルボニルオキシなど）、ニトロ基、置換されていてもよいスルファモイル基（無置換のスルファモイル基の他例えばＮ−メチルスルファモイル等）、置換されていてもよいアリールチオ基（例えばフェニルチオ、４−メチルフェニルチオ等）、−Ｎ＝Ｎ−フェニル、シアノ基、アミジノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基（遊離のカルボキシル基の他、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ_１−４アルコキシカルボニル等）、Ｃ_１−６アルキルチオ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_６−１４アリールチオ、Ｃ_６−１４アリールスルフィニル、Ｃ_６−１４アリールスルホニル、置換基を有していてもよい複素環基（例えばピリジル、チエニル、テトラゾリル、モルホリニル、オキサゾリルなどの他、下記Ｒ^ａ３で示される置換基を有していてもよい複素環基として述べたもの）等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
【００２２】
置換基としての「置換されていてもよいシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のＣ_３−７シクロアルキル基等が挙げられる。ここで、シクロアルキル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【００２３】
置換基としての「置換されていてもよいシクロアルケニル基」におけるシクロアルケニル基としては、例えばシクロプロぺニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等のＣ_３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。ここで、置換されていてもよいシクロアルケニル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【００２４】
置換基としての「置換されていてもよいアルキル基」におけるアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル等のＣ_１−６アルキル等が挙げられる。ここで、アルキル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【００２５】
置換基としての「置換されていてもよいアルケニル基」におけるアルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ_２−６アルケニル基等が挙げられる。ここで、アルケニル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【００２６】
置換基としての「置換されていてもよいアルキニル基」におけるアルキニル基としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のＣ_２−６アルキニル基が挙げられる。ここで、アルキニル基の置換基としては、前記した「置換されていてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【００２７】
置換基としての「置換されていてもよい複素環基」における複素環基としては、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
【００２８】
「芳香族複素環基」としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環基または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環基）］などが挙げられる。
【００２９】
「非芳香族複素環基」としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
【００３０】
置換基としての「置換されていてもよい複素環基」が有していてもよい置換基としては、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル、例えばアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル等の置換スルホニル等）、ハロゲン化低級アルキル（例えばトリフルオロメチル、１，１−ジフルオロエチル等）等が挙げられる。
【００３１】
置換基としての「置換されていてもよいアミノ基」、「置換されていてもよいイミドイル基」、「置換されていてもよいアミジノ基」、「置換されていてもよい水酸基」及び「置換されていてもよいチオール基」における置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アリール基（例えば、フェニル、４−メチルフェニル等）、アシル基（Ｃ_１−６アルカノイル（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等）のＣ_１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、アルキルスルホニル（例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル、例えばパラトルエンスルホニル等）のＣ_６−１４アリールスルホニル、例えばアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル等の置換スルホニル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ−カルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、置換基としての「置換されていてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換されていてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ_１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、ピペリジノ１−ピペリジニル、モルホリノ４−モルホリニル、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノなどが挙げられる。
【００３２】
「置換されていてもよいカルバモイル基」としては、無置換のカルバモイルの他、Ｎ−モノ置換カルバモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基が挙げられる。
【００３３】
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基、好ましくはフェニル−Ｃ_１−４アルキル基等）、複素環基（例えば前記したＲ^ａ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基としての「複素環基」と同様のもの等）等が挙げられる。該低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
【００３４】
「Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基の一方の例としては上記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」における置換基と同様のものが挙げられ、他方の例としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、Ｃ_３−６シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ_７−１０アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等、好ましくはフェニル−Ｃ_１−４アルキル基等）等が挙げられる。また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノカルバモイル基としては、例えば１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、４−モルホリニルカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニルカルボニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ−カルボニルなどが挙げられる。
【００３５】
「置換されていてもよいチオカルバモイル基」の置換基としては、前記した「置換されていてもよいカルバモイル基」の置換基と同様のものが挙げられる。
【００３６】
「置換基を有していてもよいスルファモイル基」としては、無置換のスルファモイルの他、Ｎ−モノ置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基が挙げられる。
【００３７】
「Ｎ−モノ置換スルファモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ−モノ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
【００３８】
「Ｎ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
【００３９】
エステル化されていてもよいカルボキシル基としては遊離のカルボキシル基の他、例えば低級アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４０】
「低級アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基等が挙げられ、中でもメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ_１−３アルコキシ−カルボニル基等が好ましい。
【００４１】
「アリールオキシカルボニル基」としては、例えばフェノキシカルボニル、１−ナフトキシカルボニル、２−ナフトキシカルボニル等のＣ_７−１２アリールオキシ−カルボニル基等が好ましい。
【００４２】
「アラルキルオキシカルボニル基」としては、例えばベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル等のＣ_７−１０アラルキルオキシ−カルボニル基等（好ましくは、Ｃ_６−１０アリール−Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルなど）が好ましい。
【００４３】
該「アリールオキシカルボニル基」、「アラルキルオキシカルボニル基」は置換基を有していてもよく、その置換基としては、前記したＮ−モノ置換カルバモイル基の置換基の例としてのアリール基、アラルキル基の置換基として挙げたものと同様のものが同様な数用いられる。
【００４４】
置換基としての「スルホン酸由来のアシル基」としては、炭化水素基とスルホニルとが結合したものなどが挙げられるが、好ましくはＣ_{１− １０}アルキルスルホニル、Ｃ_２−６アルケニルスルホニル、Ｃ_２−６アルキニルスルホニル、Ｃ_{３ − ９}シクロアルキルスルホニル、Ｃ_{３ − ９}シクロアルケニルスルホニル、Ｃ_{６ − １４}アリールスルホニル、Ｃ_{７− １ ０}アラルキルスルホニル等のアシルが挙げられる。具体的にはここでのＣ_{１− １０}アルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が挙げられる。Ｃ_２−６アルケニルとしては、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニル等が挙げられる。Ｃ_２−６アルキニルとしては、例えばエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、５−ヘキシニル等が挙げられる。Ｃ_{３ − ９}シクロアルキルとしては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等が挙げられる。Ｃ_{３ − ９}シクロアルケニルとしては、例えば１−シクロペンテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロオクテン−１−イル等が挙げられる。Ｃ_{６ − １４}アリールとしてはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。Ｃ_{７− １ ０}アラルキルスルホニルとしては、例えばベンジル、フェネチル等が挙げられる。スルホニルと結合したこれらの炭化水素基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
【００４５】
置換基としての「カルボン酸由来のアシル基」としては、水素原子又は前記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」が窒素原子上に１個有する置換基とカルボニルとが結合したものなどが挙げられるが、好ましくは、ホルミル、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、ベンゾイル等のアリールカルボニル等のアシルが挙げられる。
【００４６】
置換基としての「置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基」におけるアルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等の低級アルキル基が挙げられる。
【００４７】
置換基としての「置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基」におけるアリールとしては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ_６−１４アリール基等が挙げられる。
【００４８】
これらのアルキル、アリールの置換基としては、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基等）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
【００４９】
Ｒ^ａ２で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」としては、Ｒ^ａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」および「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」と同様のものが挙げられ、好ましくはＲ^ａ１で述べたもののうち置換基を有していてもよいＣ_２−６アルキルおよび置換基を有していてもよいＣ_３−８シクロアルキルである。
【００５０】
Ｒ^ａ１とＲ^ａ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい複素環基を形成する場合、このような環としては、１個の窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む環であってもよく、その例としてはたとえば、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、ヘプタメチレンイミノ、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、４−モルホリニル、４−チオモルホリニルなどの単環、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル、１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンゾアゼピン−３−イルなどの縮合環、インデン−１−スピロ−４’−ピペリジン−１’−イルなどのスピロ環などの環状アミノ基が挙げられる。該環状アミノ基は該環上の化学的に可能な位置に１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を有していてもよい。
【００５１】
該置換基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、オキソ基、ハロゲン原子、および一般式：−Ｙ^ａＲ^{ａ ａ}（式中、Ｒ^{ａ ａ}は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｙ^ａは結合手（単結合）、−ＣＲ^{ａ ｂ}Ｒ^{ａ ｃ}−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＲ^{ａ ｂ}（ＯＨ）−、−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−ＣＳ−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｃ}−、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＳ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｃ}−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＳ−ＮＲ^{ａ ｃ}−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＳ−Ｏ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＳ−Ｓ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ａ ｃ}−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＳＯ_２−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＮＲ^{ａ ｃ}−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＣＲ^{ａ ｂ}Ｒ^{ａ ｃ}−Ｓ−、ＣＲ^{ａ ｂ}Ｒ^{ａ ｃ}−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−Ｓ−ＣＳ−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−Ｓ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ａ ｂ}−、などを示し、Ｒ^{ａ ｂ}、　Ｒ^{ａ ｃ}は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換されていてもよい複素環基、スルホン酸由来のアシル基、カルボン酸由来のアシル基等を示す）で表される基などが挙げられる。
前記Ｒ^{ａ ａ}で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。これらの肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基としては前記Ｒ^ａ１で示される肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基として述べたものがそれぞれ挙げられる。また該炭化水素基の置換基としては前記Ｒ^ａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基として述べたものが挙げられる。
前記Ｒ^{ａ ａ}で示される「置換基を有していてもよい複素環基」における「複素環基」としては、後述のＲ^ａ３で示される「置換基を有していてもよい複素環基」における「複素環基」と同様なものが挙げられる。該「置換基を有していてもよい複素環基」における「置換基」としては、前記Ｒ^ａ１で示される「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」における「置換基」として述べたものが挙げられる。
【００５２】
前記Ｒ^{ａ ｂ}および　Ｒ^{ａ ｃ}で示される置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換されていてもよい複素環基、スルホン酸由来のアシル基、カルボン酸由来のアシル基としては前記Ｒ^{ａ １}で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基として述べたものが挙げられる。
【００５３】
Ｒ^ａ１およびＲ^ａ２としては、両者が結合して窒素原子と共に置換基を有していてもよい複素環を形成しているのが好ましい。
【００５４】
さらに好ましくは、ＮＲ^ａ１Ｒ^ａ２が式：
【化１６】

（式中、Ｙ^ａおよびＲ^ａａは前記と同意義である）で示される基のときである。ここで、Ｙ^ａとＲ^{ａ ａ}は前記と同意義を示すが、Ｒ^{ａ ａ}は特に置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基が好ましい。
【００５５】
Ｒ^ａ３で示される「置換基を有していてもよい環状炭化水素基」における「環状炭化水素基」としては、脂環式炭化水素基、アリール基などが挙げられる。
【００５６】
該脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基等の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。好ましくはシクロアルキル基である。該シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル等のＣ_３−９シクロアルキル（好ましくはＣ_３−８シクロアルキル等）等、また１−インダニル、２−インダニルなどの縮合環が挙げられる。該シクロアルケニル基としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ_３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。該シクロアルカンジエニル基としては、例えば２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ_４−６シクロアルカンジエニル基等が挙げられる。
【００５７】
該アリール基としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、４−インダニル、５−インダニル等のＣ_６−１４アリール基等が好ましく、中でもフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が特に好ましい。
【００５８】
Ｒ^ａ３で示される置換基を有していてもよい環状炭化水素基における置換基としては、前記Ｒ^ａ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基として述べたものが挙げられる。該環状炭化水素基が脂環式炭化水素基であるときは、たとえばフェニル基、トリル基などのＣ_１−６アルキルで置換されていてもよいフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。該環状炭化水素基がアリール基であるときは、たとえばハロゲン原子（例えば塩素原子、フッ素原子等）、Ｃ_１−６アルキル基（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、Ｃ_１−６アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ等）、Ｃ_３−６シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、ハロゲン化Ｃ_１−６アルキル基（トリフルオロメチル等）、ハロゲン化Ｃ_１−６アルコキシ基（トリフルオロメチルオキシ等）、Ｃ_１−６アルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ等）、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基（メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
【００５９】
Ｒ^ａ３で示される「置換基を有していてもよい複素環基」における複素環基としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
【００６０】
該芳香族複素環基としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，１−ベンズオキサジアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環）］などが挙げられる。
【００６１】
該非芳香族複素環基としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
【００６２】
Ｒ^ａ３で示される「置換基を有していてもよい複素環基」における置換基としては、前記Ｒ^ａ１で示される「置換基を有していてもよい非芳香族複素環基」における「置換基」として述べたものが挙げられる。
【００６３】
Ｒ^ａ３としては置換基を有していてもよいフェニル基が好ましい。
【００６４】
Ｒ^ａ４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基はＲ^ａ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様なものが挙げられ、またＲ^ａ４で示される置換基を有していてもよい複素環基はＲ^ａ３で示される置換基を有していてもよい複素環基と同様なものが挙げられる。
【００６５】
Ｒ^ａ４で示される「置換基を有していてもよいアルコキシ基」における「アルコキシ基」としては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどＣ_１−６アルコキシが好ましく、該「置換基」としては、例えばシクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基、好ましくはフェニル−Ｃ_１−４アルキル基等）、複素環基（例えば前記したＲ^ａ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基としての「複素環基」と同様のもの等）等が挙げられる。該低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、ベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル等）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
【００６６】
Ｒ^ａ４で示される「置換されていてもよいアリールオキシ基」における「アリール基；としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ_６−１４アリール基等が挙げられ、該「置換基」としては、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基等）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
【００６７】
Ｒ^ａ４で示される「置換基を有していてもよいアミノ基」における「置換基」としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（Ｃ_１−６アルカノイル（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等）、ベンゾイル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ−カルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、置換基としての「置換されていてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換されていてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ_１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリニル、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノなどが挙げられる。
【００６８】
Ｒ^ａ４としてはＣ_１−３アルキル、置換基を有していてもよいフェニル、３−ピリジル、４−ピリジル等が好ましい。
【００６９】
Ｒ^ａ５で示される炭化水素基としては、Ｒ^ａ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」として述べたものが挙げられるが、好ましくはたとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど炭素数１ないし４の低級アルキルが好ましい。
【００７０】
Ｙ^ａ−で示されるカウンターアニオンとしては、たとえばＣｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＮＯ_３ ⁻、ＳＯ_４ ^{２ −}、ＰＯ_４ ^{３ −}、ＣＨ_３ＳＯ_３ ⁻などが挙げられる。
【００７１】
Ｅ^ａで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における２価の鎖状炭化水素基としては例えば、メチレン、エチレン等のＣ_１−６アルキレン、エテニレン等のＣ_２−６アルケニレン、エチニレン等のＣ_２−６アルキニレン等が挙げられる。好ましいものはＣ_２−５アルキレンであり、もっとも好ましいものはトリメチレンである。
【００７２】
該２価の炭化水素基の置換基は、オキソ基以外のものであればよく、その具体例としては、たとえば、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基もしくはチオカルバモイル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール（メルカプト）基、カルボン酸由来のアシル基、スルホン酸由来のアシル基、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素など）、ニトロ、シアノなどが挙げられる。置換基の数が１〜３であってもよい。これらの置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいカルバモイル基もしくはチオカルバモイル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール（メルカプト）基、カルボン酸由来のアシル基、スルホン酸由来のアシル基は、前記Ｒ^ａ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における置換基として述べたものと同様なものが挙げられる。
【００７３】
Ｑ^ａおよびＲ^ａで示される置換基を有していてもよい２価のＣ_１−３鎖状炭化水素基におけるＣ_１−３鎖状炭化水素基としては、Ｅ^ａで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における２価の鎖状炭化水素基のうち、炭素数１〜３のものが挙げられる。
【００７４】
Ｑ^ａおよびＲ^ａで示される置換基を有していてもよい２価のＣ_１−３鎖状炭化水素基における置換基としては、Ｅ^ａで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における置換基と同様なものが挙げられる。
【００７５】
Ｊ^ａはメチンまたは窒素原子を示すがメチンであるのが好ましい。
【００７６】
Ｇ^ａ１は結合手、ＣＯまたはＳＯ_２を示すが、ＣＯまたはＳＯ_２が好ましい。
【００７７】
Ｇ^ａ２はＣＯ，ＳＯ_２，ＮＨＣＯ，ＣＯＮＨまたはＯＣＯを示すが、なかでもＣＯ，ＮＨＣＯまたはＯＣＯが好ましい。
【００７８】
尚、一般式（Ｉ）で表わされる化合物またはその塩は水和物であってもよい。
【００７９】
（Ｉ−１）Ｒ^ａ１が水素原子、下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ２群から選ばれた炭化水素基、下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基であり、Ｒ^ａ２が下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ２群から選ばれた炭化水素基または下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基を示すか、またはＲ^ａ１とＲ^ａ２が結合してＡ^ａと共に下記第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ４群から選ばれた複素環基を形成してもよく、Ａ^ａがＮまたはＮ^＋−Ｒ^ａ５・Ｙ^ａ−（Ｙ^ａ−がＣ１⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻、ＮＯ_３ ⁻、ＳＯ_４ ^２−、ＰＯ_４ ^３−またはＣＨ_３ＳＯ_３ ⁻であり、Ｒ^ａ５は下記第ａ２群から選ばれた炭化水素基を示す）、Ｒ^ａ３が下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ５群から選ばれた環状炭化水素基または下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ６群から選ばれた複素環基、Ｒ^ａ４が水素原子、下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ２群から選ばれた炭化水素基、下記第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ６群から選ばれた複素環基、下記第ａ７群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_１−６アルコキシ基、下記第ａ８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_６−１４アリールオキシ基、下記第ａ９群から選ばれた置換基を有していてもよいアミノ基または下記第ａ１０群から選ばれた環状アミノ基であり、Ｅ^ａが下記第ａ１１群から選ばれたオキソ基以外の置換基を有していてもよい下記第ａ１２群から選ばれた２価の鎖状炭化水素基であり、Ｑ^ａおよびＲ^ａがそれぞれ結合手または下記第ａ１１群から選ばれた置換基を有していてもよい下記第ａ１３群から選ばれた２価のＣ_１−３鎖状炭化水素である化合物、
第ａ１群
（１）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、（２）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、（３）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、（４）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基、（５）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル基、（６）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、（７）第ａ１５群から選ばれた基で置換されていてもよい第ａ１６群から選ばれた複素環基、（８）置換基としてＣ_１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノまたは第ａ１７群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基、（９）第ａ１０群から選ばれた環状アミノ基、（１０）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよいイミドイル基、（１１）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよいアミジノ基、（１２）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよい水酸基、（１３）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよいチオール基、（１４）カルボキシル基、（１５）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（１６）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_７−１２アリールオキシ−カルボニル基、（１７）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_７−１０アラルキルオキシ−カルボニル基、（１８）カルバモイル基、（１９）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたモノ置換カルバモイル基、（２０）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたジ置換カルバモイル基、（２１）第ａ２１群から選ばれた環状アミノカルバモイル基、（２２）チオカルバモイル基、（２３）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたモノ置換チオカルバモイル基、（２４）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたジ置換チオカルバモイル基、（２５）第ａ２１群から選ばれた環状アミノチオカルバモイル基、スルファモイル基、（２６）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたＮ−モノ置換スルファモイル基、（２７）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基、（２８）第ａ２２群から選ばれた環状アミノスルホニル基、（２９）ハロゲン原子、（３０）シアノ基、（３１）ニトロ基、（３２）第ａ２２群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、（３３）ホルミル基、（３４）Ｃ_２−６アルカノイル、（３５）Ｃ_７−１２アリールカルボニル、（３６）第ａ２３群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキルスルフィニル基および（３７）第ａ２３群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_６−１４アリールスルフィニル基
第ａ２群
（１）Ｃ_１−１０アルキル基、（２）Ｃ_２−６アルケニル基、（３）Ｃ_２−６アルキニル基、（４）ベンゼン環が縮合していてもよいＣ_３−９シクロアルキル基、（５）Ｃ_３−６シクロアルケニル基、（６）Ｃ_４−６シクロアルカンジエニル基および（７）Ｃ_６−１４アリール基
第ａ３群
（１）水酸基、（２）シアノ基、（３）ニトロ基、（４）アミノ基、（５）オキソ基、（６）ハロゲン原子および（７）一般式：−Ｂ^１Ｒ^{ａ ａ}［式中、Ｒ^{ａ ａ}は第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２群から選ばれた炭化水素基、または第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ６群から選ばれた複素環基を、Ｂ^１は結合手（単結合）、−ＣＲ^{ａ ｂ}Ｒ^ａＣ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＲ^ａｂ（ＯＨ）−、−ＣＲ^ａｂＲ^ａｃ−Ｓ−、−ＣＲ^ａｂＲ^ａｃ−ＳＯ_２−、−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−ＣＳ−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−ＮＲ^ａＣ−、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＳ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−ＮＲ^ａＣ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＳ−ＮＲ^ａＣ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＳ−Ｏ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＣＳ−Ｓ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^ａＣ−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＳＯ_２−、−ＮＲ^{ａ ｂ}−ＮＲ^ａＣ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＯ−ＮＲ^{ａ ｂ}−、−Ｓ−ＣＳ−ＮＲ^{ａ ｂ}−および−Ｓ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ａ ｂ}−　（ただし、Ｒ^{ａ ｂ}、　Ｒ^ａＣは水素原子、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_２−６アルケニル基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_２−６アルキニル基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル基、第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、第ａ１群から選ばれた基で置換されていてもよい第ａ６群から選ばれた複素環基、第ａ２２群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_７−１２アリールカルボニル基を示す）］で表される基
第ａ４群
１個の窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含んでいてもよい環である（１）単環式複素環基、（２）ベンゼンが縮合した縮合環式複素環および（３）スピロ環式複素環
第ａ５群
（１）ベンゼン環が縮合していてもよいＣ_３−９シクロアルキル、（２）Ｃ_３−６シクロアルケニル基、（３）Ｃ_４−６シクロアルカンジエニル基および（４）Ｃ_６−１４アリール基
第ａ６群
環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む（１）第ａ２４群から選ばれた５ないし６員の芳香族単環式複素環基、（２）第ａ２６群から選ばれた８〜１２員の芳香族縮合複素環基および（３）第ａ２５群から選ばれた３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）
第ａ７群
第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_７−１０アラルキル基および第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよい第ａ１６群から選ばれた複素環基
第ａ８群
Ｃ_１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、シアノ基およびアミジノ基
第ａ９群
（１）Ｃ_１−６アルキル基、（２）Ｃ_１−６アルカノイル、（３）ベンゾイル、（４）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ−カルボニル、（５）Ｃ_１−６アルキルイミドイル、（６）ホルミルイミドイルおよび（７）アミジノ
第ａ１０群
（１）１−アゼチジニル、（２）１−ピロリジニル、（３）１−ピペリジニル、（４）４−モルホリニルおよび（５）第ａ２７群から選ばれた置換基を有していてもよい１−ピペラジニル
第ａ１１群
（１）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、（２）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_６−１４アリール基、（３）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル基、（４）第ａ１４群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルケニル基、（５）カルボキシル基、（６）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基、（７）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_７−１２アリールオキシ−カルボニル基、（８）第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_７−１０アラルキルオキシ−カルボニル基、（９）カルバモイル基、（１０）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたモノ置換カルバモイル基、（１１）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたジ置換カルバモイル基、（１２）第ａ２１群から選ばれた環状アミノカルバモイル基、（１３）チオカルバモイル基、（１４）第ａ１９群から選ばれた基で置換されたモノ置換チオカルバモイル基、（１５）第ａ１９群から選ばれた１個と第ａ２０群から選ばれた１個で置換されたジ置換チオカルバモイル基、（１６）第ａ２１群から選ばれた環状アミノチオカルバモイル基、（１７）置換基としてＣ_１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ、第ａ１７群から選ばれた基を有していてもよいアミノ基、（１８）第ａ１０群から選ばれた環状アミノ基、（１９）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよい水酸基、（２０）第ａ１７群から選ばれた基で置換されていてもよいチオール基、（２１）Ｃ_１−６アルカノイル、（２２）Ｃ_７−１２アリールカルボニル、（２３）第ａ２２群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、（２４）ハロゲン、（２５）ニトロおよび（２６）シアノ
第ａ１２群
Ｃ_１−６アルキレン、Ｃ_２−６アルケニレンおよびＣ_２−６アルキニレン
第ａ１３群
Ｃ_１−３アルキレン、Ｃ_２−３アルケニレンおよびＣ_２−３アルキニレン
第ａ１４群
（１）ハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、（２）置換基としてハロゲンまたはカルバモイルを有していてもよいフェノキシ、（３）ハロゲン原子、（４）Ｃ_１−６アルキル基、（５）ハロゲン置換Ｃ_１−４アルキル基、（６）Ｃ_３−８シクロアルキル、（７）アミノ基、（８）置換基としてカルバモイル、Ｃ_１−４アルキルおよびＣ_１−４アルキルスルホニルの１個または２個を有するアミノ基、（９）Ｃ_１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル基、（１０）ホルミル、（１１）Ｃ_２−６アルカノイル基、（１２）Ｃ_６−１４アリール基、（１３）Ｃ_６−１４アリールカルボニル、（１４）Ｃ_７−１３アラルキルカルボニル、（１５）水酸基、（１６）Ｃ_２−５アルカノイルオキシ、（１７）Ｃ_７−１３アラルキルカルボニルオキシ、（１８）ニトロ基、（１９）スルファモイル基、（２０）Ｎ−Ｃ_１−４アルキルスルファモイル、（２１）フェニルチオ、（２２）Ｃ_１−４アルキルフェニルチオ、（２３）−Ｎ＝Ｎ−フェニル、（２４）シアノ基、（２５）オキソ基、（２６）アミジノ基、（２７）カルボキシル基、（２８）Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、（２９）Ｃ_１−６アルキルチオ、（３０）Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、（３１）Ｃ_１−６アルキルスルホニル、（３２）Ｃ_６−１４アリールチオ、（３３）Ｃ_６−１４アリールスルフィニル、（３４）Ｃ_６−１４アリールスルホニルおよび（３５）第ａ６群から選ばれた複素環基
第ａ１５群
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_７−１３アリールカルボニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、アミノスルホニル、モノ−Ｃ_１−６アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ_１−６アルキルアミノスルホニルおよびハロゲン化Ｃ_１−４アルキル
第ａ１６群
環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む（１）第ａ２４群および第ａ２６群から選ばれた芳香族複素環基および（２）第ａ２５群から選ばれた飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基
第ａ１７群
（１）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_{１ −６}アルキル基、（２）Ｃ_６−１２アリール基、（３）Ｃ_１−４アルキル置換Ｃ_６−１２アリール基、（４）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、（５）Ｃ_１−６アルコキシ基、（６）Ｃ_１−６アルカノイル、（７）Ｃ_７−１３アリールカルボニル、（８）Ｃ_１−４アルキル置換Ｃ_７−１３アリールカルボニル、（９）Ｃ_１−６アルキルスルホニル、（１０）Ｃ_６−１４アリールスルホニル、（１１）アミノスルホニル、（１２）Ｃ_１−４アルキルでモノまたはジ置換された置換アミノスルホニルおよび（１３）ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ−カルボニル
第ａ１８群
（１）水酸基、（２）アミノ基、（３）第ａ２８群から選ばれた基でモノまたはジ置換されたアミノ基、（４）ハロゲン原子、（５）ニトロ基、（６）シアノ基、（７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基および（８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基
第ａ１９群
第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_７−１０アラルキル基、第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基および第ａ１８群から選ばれた基で置換されていてもよい第ａ１６群から選ばれた複素環基
第ａ２０群
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基およびＣ_７−１０アラルキル基第ａ２１群
１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、４−モルホリニルカルボニルおよび第ａ２７群から選ばれた基で置換されていてもよい１−ピペラジニルカルボニル
第ａ２２群
第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{１− １０}アルキルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_２−６アルケニルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_２−６アルキニルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{３ − ９}シクロアルキルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{３ − ９}シクロアルケニルスルホニル、第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{６ − １４}アリールスルホニルおよび第ａ１８群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{７− １ ０}アラルキルスルホニル
第ａ２３群
Ｃ_１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、シアノ基およびアミジノ基
第ａ２４群
フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびトリアジニル
第ａ２５群
オキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニルおよびピペラジニル
第ａ２６群
ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾイミダゾリル、２，１，１−ベンズオキサジアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジルおよび１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル
第ａ２７群
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_７−１０アラルキル基およびＣ_６−１０アリール基
第ａ２８群
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_７−１３アリールカルボニルおよびＣ_１−６アルキルスルホニル
（Ｉ−２）Ｒ^ａ１およびＲ^ａ２で示される第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基が第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２５群から選ばれた３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基であり、Ｒ^ａ１とＲ^ａ２が結合してＡ^ａと共に形成される第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ４群から選ばれた複素環基が第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２９群から選ばれた環状アミノ基である上記（Ｉ−１）記載の化合物、
第ａ２９群
１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、ヘプタメチレンイミノ、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、４−モルホリニル、４−チオモルホリニル、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル、１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンゾアゼピン−３−イルおよびインデン−１−スピロ−４’−ピペリジン−１’−イル
（Ｉ−３）Ｒ^ａ１とＲ^ａ２が結合してＡ^ａと共に第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ４群から選ばれた３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基を形成している上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−４）Ｒ^ａ１とＲ^ａ２が結合してＡ^ａと共に、第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよく、窒素原子１または２個を含む３〜８員の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基を形成している上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−５）−Ａ^ａＲ^ａ１Ｒ^ａ２で表される基が第ａ３群から選ばれた置換基を有していてもよい（１）ピペリジニルまたは（２）ピペラジニルである上記（Ｉ−３）記載の化合物、
（Ｉ−６）−Ａ^ａＲ^ａ１Ｒ^ａ２で示される基が式：
【化１７】

［式中、Ｌ^ａはメチンまたは窒素原子を、Ｂ^ａ２は結合手、−ＣＨ_２−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^ａｂ１−ＳＯ_２−　（ただし、Ｒ^ａｂ１は水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニルまたはＣ_３−６シクロアルキル基を示す）、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＲ^ａｂ２−　（ただしＲ^ａｂ２は水素原子またはＣ_２−４アルカノイル基を示す）、−ＮＲ^ａｂ１−ＣＯ−　（ただしＲ^ａｂ１は前記と同意義である）、−ＮＲ^ａｂ１−ＣＯ−Ｏ−　　（ただしＲ^ａｂ１は前記と同意義である）、−ＣＨ_２ＳＯ_２−または−ＣＨ_２Ｓ−を、Ｒ^ａａは第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２群から選ばれた炭化水素基または第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ６群から選ばれた複素環基を示す］で表される基である上記（Ｉ−３）記載の化合物、
（Ｉ−７）−Ａ^ａＲ^ａ１Ｒ^ａ２で示される基が式：
【化１８】

（式中、Ｂ^ａ３は−ＣＨ_２−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^ａｂ１−ＳＯ_２−　（ただし、Ｒ^ａｂ１は水素原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル、Ｃ_２−６アルキニルまたはＣ_３−６シクロアルキル基を示す）、−ＮＲ^ａｂ１−ＣＯ−、−ＮＲ^ａｂ１−ＣＯ−Ｏ−（ただし、Ｒ^ａｂ１は前記と同意義である）を、Ｚ^ａはハロゲン、ＳＯ_２ＮＲ^ａｂ３Ｒ^ａｂ４（ただし、Ｒ^ａｂ３およびＲ^ａｂ４は同一または異なって、（１）置換基としてハロゲン、水酸基またはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル、（３）Ｃ_１−６アルコキシまたは（４）水素原子を示すかまたは、Ｒ^ａｂ３とＲ^ａｂ４が窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）、ＳＯ_２Ｒ^ａｂ５、（ただし、Ｒ^ａｂ５は（１）置換基としてハロゲン、水酸基またはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキルを示す）、ＣＯＮＲ^ａｂ３Ｒ^ａｂ４（ただし、Ｒ^ａｂ３およびＲ^ａｂ４は前記と同意義である）または−ＮＲ^ａｂ７−ＳＯ_２Ｒ^ａｂ６（ただし、Ｒ^ａｂ６は（１）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキルを、Ｒ^ａｂ７は（１）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキルまたは（３）水素原子を示す）、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_２−４アルカノイルで置換されていてよいアミノ、ニトロ、シアノ、テトラゾリルまたはモルホリニルを示す）で表される基である上記（Ｉ−３）記載の化合物、
（Ｉ−８）Ｒ^ａ３が第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_６−１４アリール基である上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−９）Ｒ^ａ３が第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよいフェニル基である上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−１０）Ｅ^ａが、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−または−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−である化合物、
（Ｉ−１１）Ｅ^ａが−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−である化合物、
（Ｉ−１２）Ｇ^ａ２がＣＯ，ＳＯ_２，ＣＯＮＨまたはＯＣＯである化合物、
（Ｉ−１３）Ｇ^ａ２がＣＯまたはＮＨＣＯである化合物、
（Ｉ−１４）Ｇ^ａ２がＣＯである化合物、
（Ｉ−１５）Ｊ^ａがメチンである化合物、
（Ｉ−１６）Ｇ^ａ１がＣＯまたはＳＯ_２である化合物、
（Ｉ−１７）Ｒ^ａ４が第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ２群から選ばれた炭化水素基、第ａ１群から選ばれた置換基を有していてもよい第ａ６群から選ばれた複素環基、第ａ７群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_１−６アルコキシ基、または第ａ９群から選ばれた置換基を有していてもよいアミノ基である上記（Ｉ−１）記載の化合物、
（Ｉ−１８）Ｒ^ａ４がＣ_１−３アルキルである化合物、
（Ｉ−１９）Ｒ^ａ４がメチルである化合物、
（Ｉ−２０）Ｑ^ａおよびＲ^ａがそれぞれ−ＣＨ_２ＣＨ_２−である化合物、
（Ｉ−２１）ｎａが０である化合物、
（Ｉ−２２）式：
【化１９】

［式中、Ｒ^ａ４ａは、（１）置換基としてハロゲン、Ｃ_１−６アルコキシ、オキソ、アミノ、フェニル、ピリジルまたはテトラゾリルを有していてもよいＣ_１−６アルキル基、（２）Ｃ_１−６アルケニル基、（３）置換基としてハロゲン、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、（４）置換基としてハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、ニトロ、シアノ、水酸基、Ｃ_１−４アルカノイルアミノ、カルバモイルまたはスルファモイルを有していてもよいフェニル基、（５）Ｃ_１−６アルキルで置換されていてもよいアミノ基、（６）フェニルで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、（７）Ｃ_３−８シクロアルキルオキシ基、（８）置換基としてハロゲン、Ｃ_１−６アルキルまたは水酸基を有していてもよい複素環基を、Ｇ^ａ１ａはＣＯまたはＳＯ_２を、Ｒ^ａ３ａは置換基として（１）ハロゲン、（２）ハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−６アルキル、（３）ハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ、（４）Ｃ_１−６アルキルチオ、（５）Ｃ_１−６アルキルスルホニルを有していてもよいＣ_６−１０アリール基を、Ｌ^ａはメチンまたは窒素原子を、Ｂ^ａ２は結合手、−ＣＨ_２−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^ａｂ１−ＳＯ_２−　（ただし、Ｒ^ａｂ１は前記と同意義である）、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＮＲ^ａｂ２−　（ただしＲ^ａｂ２は水素原子またはＣ_２−４アルカノイル基を示す）、−ＮＲ^ａｂ１−ＣＯ−　（ただしＲ^ａｂ１は前記と同意義である）、−ＮＲ^ａｂ１−ＣＯ−Ｏ−　　（ただしＲ^ａｂ１は前記と同意義である）、−ＣＨ_２ＳＯ_２−または−ＣＨ_２Ｓ−を、Ｒ^ａａ’は▲１▼置換基としてハロゲン、ＳＯ_２ＮＲ^ａｂ３Ｒ^ａｂ４（ただし、Ｒ^ａｂ３およびＲ^ａｂ４は前記と同意義である）、ＳＯ_２Ｒ^ａｂ５、（ただし、Ｒ^ａｂ５は（１）置換基としてハロゲン、水酸基またはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル、（２）置換基としてハロゲンまたはＣ_１−６アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキルを示す）、ＣＯＮＲ^ａｂ３Ｒ^ａｂ４（ただし、Ｒ^ａｂ３およびＲ^ａｂ４は前記と同意義である）または−ＮＲ^ａｂ７−ＳＯ_２Ｒ^ａｂ６（ただし、Ｒ^ａｂ６は前記と同意義である）、Ｃ_１−６アルコキシ、Ｃ_２−４アルカノイルで置換されていてよいアミノ、ニトロ、シアノ、テトラゾリルまたはモルホリニルを有していてもよい芳香族炭化水素基または▲２▼同置換基で置換されていてもよい芳香族複素環基をそれぞれ示す］で表される化合物またはその塩、
（Ｉ−２３）Ｒ^ａ３ａが置換基としてハロゲン、トリフルオロメチルまたはＣ_{１− ６}アルキルを有していてもよいフェニル基である上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
（Ｉ−２４）Ｌ^ａがメチンである上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
（Ｉ−２５）Ｂ^ａ２が−ＣＨ_２−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ−、−Ｓ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＲ^ａｂ１−ＳＯ_２−、−ＮＲ^ａｂ１−ＣＯ−、−ＮＲ^ａｂ１−ＣＯ−Ｏ−、　（ただし、Ｒ^ａｂ１は前記と同意義である）である上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
（Ｉ−２６）Ｒ^ａａ’が置換基として（１）ハロゲン、（２）ＳＯ_２Ｒ^{ａ ｅ}（ただしＲ^ａｅはＣ_１−６アルキルまたはＣ_３−８シクロアルキルを示す）、（３）Ｎ（Ｒ^ａｄ）ＳＯ_２Ｒ^ａｅ（ただし、Ｒ^ａｄは水素原子またはＣ_１−４アルキルを示し、Ｒ^{ａ ｅ}は前記と同意義である）、（４）ＳＯ_２ＮＲ^ａｆＲ^ａｇ（ただしＲ^ａｆおよびＲ^ａｇはそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ_１−６アルキルを示すかまたは、Ｒ^ａｆとＲ^ａｇが窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）または（５）ＣＯＮＲ^ａｆＲ^ａｇ（ただしＲ^ａｆおよびＲ^ａｇはそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ_１−６アルキルを示すかまたは、Ｒ^ａｆとＲ^ａｇが窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）を有していてもよいフェニルである上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
（Ｉ−２７）Ｂ^ａ２がＳＯ_２、ＣＨ_２またはＮ（Ｒ^ａｄ）−ＳＯ_２（ただし、Ｒ^ａｄは水素原子またはＣ_１−４アルキルを示す）であり、Ｒ^ａａ’が置換基として（１）ハロゲン、（２）ＳＯ_２Ｒ^{ａ ｅ}（ただしＲ^ａｅはＣ_１−６アルキルまたはＣ_３−８シクロアルキルを示す）、（３）Ｎ（Ｒ^ａｄ）ＳＯ_２Ｒ^ａｅ（ただし、Ｒ^ａｄは水素原子またはＣ_１−４アルキルを示し、Ｒ^{ａ ｅ}は前記と同意義である）、（４）ＳＯ_２ＮＲ^ａｆＲ^ａｇ（ただしＲ^ａｆおよびＲ^ａｇはそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ_１−６アルキルを示すかまたは、Ｒ^ａｆとＲ^ａｇが窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）または（５）ＣＯＮＲ^ａｆＲ^ａｇ（ただしＲ^ａｆおよびＲ^ａｇはそれぞれ同一または異なって水素原子またはＣ_１−６アルキルを示すかまたは、Ｒ^ａｆとＲ^ａｇが窒素原子とともに環状アミノ基を形成してもよい）を有していてもよいフェニルであり、Ｒ^ａ３ａが置換基としてハロゲン原子またはＣ_１−４アルキルから選ばれた１または２個を有するフェニル基である上記（Ｉ−２２）記載の化合物、
（Ｉ−２８）Ｇ^ａ１ａがＳＯ_２またはＣＯであり、Ｌ^ａがメチンであり、Ｂ^ａ２がＳＯ_２またはＣＨ_２を、Ｒ^ａａ’が式：
【化２０】

（式中、Ｚ^ａはＣ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４アルキルで置換されていてもよいスルファモイルまたはカルバモイル基を示す）で表される基であり、Ｒ^ａ３ａが置換基としてハロゲン原子またはＣ_１−４アルキルから選ばれた１または２個を有するフェニル基であり、Ｒ^ａ４ａがメチルである上記（Ｉ−２２）記載の化合物、が好ましい。
【００８０】
Ｒ^ｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。該脂肪族鎖式炭化水素基としては例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ_１−６アルキル基などが、該脂環式炭化水素基としては例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのＣ_{３ − ８}シクロアルキル基などが、該アリール基としては例えばフェニル、ナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル）などのＣ_６−１４アリール基等が好ましい。
【００８１】
Ｒ^ｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」としては、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基、置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキルチオ基、置換基を有していてもよいＣ_２−６アルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいＣ_１−６アルカノイル基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、スルホン酸由来のアシル基などが挙げられる。
【００８２】
該「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、Ｒ^ｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「炭化水素基」と同様なものが挙げられ、なかでもＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１４アリール基が好ましい。これらの例もＲ^ｂ１で述べたものが挙げられる。該「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」としては、たとえば低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基等）、低級アルキニル基（例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニルなどのＣ_１−４アルキニル基）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は３個置換していてもよい。
【００８３】
該「置換基を有していてもよい複素環基」（Ｒ^ｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基）における「複素環基」としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
【００８４】
該芳香族複素環基としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環）］などが挙げられる。
【００８５】
該非芳香族複素環基としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
【００８６】
該「置換されていてもよい複素環基」（Ｒ^ｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基）における「置換基」としてはＲ^ｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における「置換基」である「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」と同様なものが挙げられる。
【００８７】
該「置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基」における「Ｃ_１−４アルコキシ基」としてはたとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが、
該「置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキルチオ基」における「Ｃ_１−４アルキルチオ基」としては、たとえばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオなどが、該「置換基を有していてもよいＣ_２−６アルコキシカルボニル基」における「Ｃ_２−６アルコキシカルボニル基」としては、たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニルなどが挙げられる。
【００８８】
該「置換基を有していてもよいＣ_１−６アルカノイル基」における「Ｃ_１−６アルカノイル基」としては例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイルなどが挙げられる。該「置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基」、該「置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキルチオ基」および該「置換基を有していてもよいＣ_１−６アルコキシカルボニル基」、「置換基を有していてもよいＣ_１−６アルカノイル基」における置換基としてはＲ^ｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基である「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基と同様なものが挙げられる。
【００８９】
該「置換基を有していてもよいアミノ基」における置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、カルボン酸由来のアシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル）、例えば、ベンゾイル等のＣ_７−１５のアリールカルボニル等）、スルホン酸由来のアシル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル）、ハロゲン化されていてもよいＣ_２−６アルコキシカルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、「置換基を有していてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換されていてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ_１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリニル、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ基などが挙げられる。
【００９０】
該「置換基を有していてもよいカルバモイル基」としては、無置換のカルバモイルの他、Ｎ−モノ置換カルバモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基が挙げられる。
【００９１】
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基、好ましくはフェニル−Ｃ_１−４アルキル基等）、複素環基（例えば前記したＲ^ｂ１で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基としての「置換されていてもよい複素環基」の「複素環基」と同様のもの等）等が挙げられる。該低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
【００９２】
「Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基の一方の例としては上記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」における置換基と同様のものが挙げられ、他方の例としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、Ｃ_３−６シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ_７−１０アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等、好ましくはフェニル−Ｃ_１−４アルキル基等）等が挙げられる。また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノカルボニル基としては、例えば１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、４−モルホリニルカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニルカルボニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ−カルボニルなどが挙げられる。
【００９３】
該「置換基を有していてもよいスルファモイル基」としては、無置換のスルファモイルの他、Ｎ−モノ置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基が挙げられる。
【００９４】
「Ｎ−モノ置換スルファモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ−モノ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
【００９５】
「Ｎ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
【００９６】
該「スルホン酸由来のアシル基」としては、炭化水素基とスルホニルとが結合したものなどが挙げられるが、好ましくはＣ_{１− １０}アルキルスルホニル、Ｃ_２−６アルケニルスルホニル、Ｃ_２−６アルキニルスルホニル、Ｃ_{３ − ９}シクロアルキルスルホニル、Ｃ_{３ − ９}シクロアルケニルスルホニル、Ｃ_{６ − １４}アリールスルホニル、Ｃ_{７− １ ０}アラルキルスルホニル等のアシルが挙げられる。具体的にはここでのＣ_{１− １０}アルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等が挙げられる。Ｃ_２−６アルケニルとしては、例えばビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニル等が挙げられる。Ｃ_２−６アルキニルとしては、例えばエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、５−ヘキシニル等が挙げられる。Ｃ_{３ − ９}シクロアルキルとしては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等が挙げられる。Ｃ_{３ − ９}シクロアルケニルとしては、例えば１−シクロペンテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロオクテン−１−イル等が挙げられる。Ｃ_{６ − １４}アリールとしてはフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。Ｃ_{７− １ ０}アラルキルスルホニルとしては、例えばベンジル、フェネチル等が挙げられる。スルホニルと結合したこれらの炭化水素基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換されていてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、例えばベンゾイル等のアリールカルボニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換されていてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
【００９７】
Ｒ^ｂ２で示される「置換基を有していてもよい環状炭化水素基」における「環状炭化水素基」としては脂環式炭化水素基およびアリール基が挙げられる。
【００９８】
該脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基等の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。該シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル等のＣ_３−９シクロアルキル（好ましくはＣ_３−８シクロアルキル等）等、また１−インダニル、２−インダニルなどの縮合環が挙げられる。該シクロアルケニル基としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ_３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。該シクロアルカンジエニル基としては、例えば２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ_４−６シクロアルカンジエニル基等が挙げられる。中でもシクロヘキシル等のＣ_３−８シルロアルキル基が好ましい。
【００９９】
該アリール基としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、４−インダニル、５−インダニル等のＣ_６−１４アリール基等が好ましく、中でもフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が特に好ましい。
【０１００】
Ｒ^ｂ２で示される「置換基を有していてもよい環状炭化水素基」における「置換基」としてはＲ^ｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」として述べた「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」と同様なものが挙げられる。
【０１０１】
Ｒ^ｂ２で示される「置換基を有していてもよい複素環基」としてはＲ^ｂ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」として述べた「置換基を有していてもよい複素環基」と同様なものが挙げられる。
【０１０２】
Ｒ^ｂ３で示されるハロゲン原子としては、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
【０１０３】
Ｒ^ｂ３で示される「置換基を有していてもよいカルバモイル基」、「置換基を有していてもよいフルファモイル基」および「スルホン酸由来のアシル基」はＲ^ｂ１で示される「置換基を有していてもよいカルバモイル基」、「置換基を有していてもよいフルファモイル基」および「スルホン酸由来のアシル基」と同様なものがそれぞれ挙げられる。
【０１０４】
Ｒ^ｂ３で示される「置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキル基」における「Ｃ_１−４アルキル基」としてはたとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられる。
【０１０５】
Ｒ^ｂ３で示される「置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基」における「Ｃ_１−４アルコキシ基」としては、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙げられる。
【０１０６】
Ｒ^ｂ３で示される「置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキル基」、「置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基」における「置換基」としてはＲ^ｂ１で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における「置換基」である「置換基を有していてもよい炭化水素基」における「置換基」と同様なものが挙げられる。
【０１０７】
Ｒ^ｂ３で示される「置換基を有していてもよいアミノ基」における置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、カルボン酸由来のアシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル）、例えばベンゾイル等のＣ_７−１５アリールカルボニル等）、スルホン酸由来のアシル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル等のＣ_１−６アルキルスルホニル）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ−カルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、「置換基を有していてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換されていてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ_１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリニル、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ基などが挙げられる。
【０１０８】
Ｘで示される脱離基としては、たとえばハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、アルキルまたはアリールスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシなど）などが挙げられる。
【０１０９】
本発明の式（ＩＩ）で表わされる化合物の塩としては酸付加塩、例えば無機酸塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩など）、有機酸塩（例えば、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、プロピオン酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、蓚酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩など）等のほか、塩基との塩（たとえば、カリウム塩、ナトリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルアミン塩、ジベンジルメチルアミン塩、ベンジルジメチルアミン塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジン塩、キノリン塩などの有機塩基との塩）を形成していてもよい。
【０１１０】
尚、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物またはその塩は水和物であってもよく、以下、塩、水和物も含め化合物（ＩＩ）と称する。
【０１１１】
上記式（ＩＩ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＩ）という）のなかでもつぎの化合物が好ましい。
（ＩＩ−１）Ｒ^ｂ３がハロゲン原子、置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキル基、置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、ニトロ基またはシアノ基である化合物、
（ＩＩ−２）Ｒ^ｂ１が置換基を有していてもよい脂環式炭化水素基または置換基を有していてもよいアリール基である化合物、
（ＩＩ−３）Ｒ^ｂ１が１）置換基を有していてもよい炭化水素基、２）置換基を有していてもよい複素環基、３）置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基、４）置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキルチオ基、５）置換基を有していてもよいＣ_２−６アルコキシカルボニル基、６）置換基を有していてもよいＣ_１−６アルカノイル基、７）置換基を有していてもよいアミノ基、８）環状アミノ基、９）ハロゲン原子、１０）ニトロ基、１１）シアノ基、１２）置換基を有していてもよいカルバモイル基、１３）置換基を有していてもよいスルファモイル基および１４）スルホン酸由来のアシル基から選ばれた１〜４個の置換基を有していてもよい炭化水素基である化合物、
（ＩＩ−４）Ｒ^ｂ１が１）置換基を有していてもよい炭化水素基、２）置換基を有していてもよい複素環基、３）置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基、４）置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキルチオ基、５）置換基を有していてもよいＣ_２−６アルコキシカルボニル基、６）置換基を有していてもよいアミノ基、７）ハロゲン原子、８）ニトロ基および９）シアノ基から選ばれた１〜４個の置換基を有していてもよい炭化水素基である化合物、
（ＩＩ−５）Ｒ^ｂ１が１）置換基を有していてもよい炭化水素基、２）置換基を有していてもよい複素環基、３）置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキルチオ基、４）置換基を有していてもよいＣ_２−６アルコキシカルボニル基、５）置換基を有していてもよいアミノ基、６）ハロゲン原子および７）ニトロ基から選ばれた１〜４個の置換基を有していてもよい炭化水素基である化合物、
（ＩＩ−６）Ｒ^ｂ２が置換基を有していてもよい環状炭化水素基である化合物、
（ＩＩ−７）Ｒ^ｂ３がハロゲン、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基またはスルホン酸由来のアシル基である化合物、
（ＩＩ−８）Ｒ^ｂ３がハロゲンである化合物、
（ＩＩ−９）Ｒ^ｂ４が水素原子である化合物、
（ＩＩ−１０）ｎｂが０である化合物、
（ＩＩ−１１）Ｒ^ｂ１は第１群から選ばれた置換基を有していてもよい第３群から選ばれた炭化水素基を、Ｒ^ｂ２は第２群から選ばれた置換基を有していてもよい第１０群から選ばれた環状炭化水素基または第２群から選ばれた置換基を有していてもよい第４群から選ばれた複素環基を、Ｒ^ｂ３はハロゲン原子、カルバモイル基、第１１群から選ばれた１個を有していてもよいＮ−モノ置換カルバモイル基、第１１群から選ばれた１個と第１４群から選ばれた１個を有していたもよいＮ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基、第１７群から選ばれた環状アミノカルボニル基、スルファモイル基、第１１群から選ばれた１個を有していてもよいＮ−モノ置換スルファモイル基、第１１群から選ばれた１個と第１４群から選ばれた１個を有していたもよいＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基、第２０群から選ばれた環状アミノスルホニル基、第１５群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキル基、第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基、第８群から選ばれた置換基を有していてもよいアミノ基、第９群から選ばれた環状アミノ基、ニトロ基またはシアノ基である化合物
（上記において、
第１群は
１）第２群から選ばれた置換基を有していてもよい第３群から選ばれた炭化水素基、２）第２群から選ばれた置換基を有していてもよい第４群から選ばれた複素環基、３）第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基、４）第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_１−４アルキルチオ基、５）第２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_２−６アルコキシカルボニル基、６）Ｃ_１−６アルカノイル基、７）第８群から選ばれた置換基を有していてもよいアミノ基、８）第９群から選ばれた環状アミノ基、９）ハロゲン原子、１０）ニトロ基、１１）シアノ基、１２）カルバモイル基、１３）第１１群から選ばれた基で置換されたモノ置換カルバモイル基、１４）第１１群から選ばれた１個と第１４群から選ばれた１個で置換されたジ置換カルバモイル基、１５）第１７群から選ばれた環状アミノカルバモイル基、１６）スルファモイル基、１７）第１１群から選ばれた基で置換されたＮ−モノ置換スルファモイル基、１８）第１１群から選ばれた１個と第１４群から選ばれた１個で置換されたＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基、１９）第１９群から選ばれたスルホン酸由来のアシル基、第２群は
１）Ｃ_１−６アルコキシ基、２）ハロゲン原子、３）Ｃ_１−６アルキル基、４）Ｃ_１−４アルキニル基、５）アミノ基、６）水酸基、７）シアノ基および８）アミジノ基、
第３群は
１）Ｃ_１−６アルキル基、２）Ｃ_{３ − ８}シクロアルキル基および３）Ｃ_６−１４アリール基、
第４群は
１）第５群から選ばれた芳香族単環式複素環基、２）第６群から選ばれた芳香族縮合複素環基および３）第７群から選ばれた飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基、
第５群は
フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニルおよびトリアジニル、
第６群は
ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジルおよび１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル、
第７群は
オキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニルおよびピペラジニル、
第８群は
１）Ｃ_１−６アルキル、２）Ｃ_１−６アルカノイル、３）Ｃ_７−１３アリールカルボニル、４）ハロゲン化されていてもよいＣ_２−６アルコキシカルボニル、５）Ｃ_１−６アルキルイミドイル、６）ホルミルイミドイルおよび７）アミジノ、第９群は
１）１−アゼチジニル、２）１−ピロリジニル、３）１−ピペリジニル、４）４−モルホリニル、５）１−ピペラジニルおよび６）４位にＣ_１−６アルキル、Ｃ_７−１０アラルキルまたはＣ_６−１０アリールを有していてもよい１−ピペラジニル、
第１０群は
Ｃ_３−９シクロアルキル、１−インダニル、２−インダニル、Ｃ_３−６シクロアルケニル、Ｃ_４−６シクロアルカンジエニルおよびＣ_６−１４アリール、
第１１群は
１）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基、２）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル基、３）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_６−１０アリール基、４）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_７−１０アラルキル基、５）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基および６）第１２群から選ばれた基で置換されていてもよい第１３群から選ばれた複素環基、
第１２群は
１）水酸基、２）アミノ基、３）第１６群から選ばれた基でモノまたはジ置換されたアミノ基、４）ハロゲン原子、５）ニトロ基、６）シアノ基、７）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基および８）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基、
第１３群は
環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む１）第５群および第６群から選ばれた芳香族複素環基および２）第７群から選ばれた飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基、
第１４群は
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基およびＣ_７−１０アラルキル基、
第１５群は
１）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{１− １０}アルキルスルホニル、２）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_２−６アルケニルスルホニル、３）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_２−６アルキニルスルホニル、４）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{３ − ９}シクロアルキルスルホニル、５）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{３ − ９}シクロアルケニルスルホニル、６）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{６ − １４}アリールスルホニルおよび７）第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{７− １ ０}アラルキルスルホニル、
第１６群は
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルカノイル、Ｃ_７−１３アリールカルボニルおよびＣ_１−６アルキルスルホニル、
第１７群は
１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、４−モルホリニルカルボニルおよび第１８群から選ばれた基で置換されていてもよい１−ピペラジニルカルボニル、
第１８群は
Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_７−１０アラルキル基およびＣ_６−１０アリール基、
第１９群は
第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{１− １０}アルキルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_２−６アルケニルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_２−６アルキニルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{３ − ９}シクロアルキルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{３ − ９}シクロアルケニルスルホニル、第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{６ − １４}アリールスルホニルおよび第１２群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_{７− １ ０}アラルキルスルホニル、
第２０群は
１−アゼチジニルスルホニル、１−ピロリジニルスルホニル、１−ピペリジニルスルホニル、４−モルホリニルスルホニルおよび第１８群から選ばれた基で置換されていてもよい１−ピペラジニルスルホニル、
をそれぞれ示す。）、
（ＩＩ−１２）Ｒ^ｂ１が第１群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基または第１群から選ばれた置換基を有していてもよいＣ_６−１４アリール基である化合物、
（ＩＩ−１３）Ｒ^ｂ１が１）置換基としてハロゲン原子、ハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−６アルキル、Ｃ_１−４アルキルチオ、ニトロ、カルバモイル、スルファモイルまたはＣ_１−６アルキルスルホニルを有していてもよいＣ_６−１４アリール基、２）置換基として▲１▼Ｃ_２−６アルコキシカルボニル基または▲２▼置換基としてＣ_１−６アルキルを有していてもよいフェニルを有していてもよいＣ_１−６アルキル基または３）置換基として▲１▼ハロゲン原子、▲２▼ハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−６アルキルまたは▲３▼ハロゲンで置換されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基を有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、Ｒ^ｂ２が置換基としてハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、またはシアノを有していてもよいフェニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基またはピリジル基、Ｒ^ｂ３が▲１▼ハロゲン原子、▲２▼カルバモイル基、▲３▼Ｎ原子上にＣ_１−６アルキルおよびＣ_３−６シクロアルキルの１または２個を有していてもよいスルファモイル基、第２０群から選ばれた環状アミノスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基またはＣ_３−６シクロアルキルスルホニル基、Ｒ^ｂ４が水素原子、ｎｂが０または１、ｐｂが０または１である上記（ＩＩ−１２）記載の化合物、
（ＩＩ−１４）Ｒ^ｂ１が１）置換基としてハロゲン原子、Ｃ_１−３アルキル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオまたはニトロを有していてもよいフェニル、２）ナフチル、３）置換基として▲１▼Ｃ_２−３アルコキシカルボニル、▲２▼フェニルまたは▲３▼３−イロプロペニルフェニルを有していてもよいＣ_１−６アルキル基または４）シクロヘキシル基、Ｒ^ｂ２が置換基としてハロゲン原子、メチル、メトキシまたはシアノを有していてもよいフェニル基、シクロヘキシル基または３−ピリジル基、Ｒ^ｂ３が▲１▼ハロゲン原子、▲２▼カルバモイル基、▲３▼４−モルホリニルスルホニル基または▲４▼メチルスルホニル基、Ｒ^ｂ４が水素原子、ｎｂが０または１、ｐｂが０または１である上記（ＩＩ−１２）記載の化合物、
（ＩＩ−１５）Ｒ^ｂ１が置換基としてハロゲン原子またはＣ_１−３アルキルを有していてもよいフェニル基、Ｒ^ｂ２が置換基としてハロゲン原子またはメチルを有していてもよいフェニル基、Ｒ^ｂ３が▲１▼ハロゲン原子、▲２▼カルバモイル基、▲３▼Ｎ原子上にＣ_１−６アルキルおよびＣ_３−６シクロアルキルの１または２個を有していてもよいスルファモイル基、第２０群から選ばれた環状アミノスルホニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基またはＣ_３−６シクロアルキルスルホニル基、Ｒ^ｂ４が水素原子、ｎｂが０、ｐｂが０または１である上記（ＩＩ−１２）記載の化合物、
が好ましい。
【０１１２】
Ｒ^ｃ１で示される炭化水素基としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。好ましくは脂肪族鎖式炭化水素基または脂環式炭化水素基である。
【０１１３】
該脂肪族鎖式炭化水素基としては、例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等の直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族炭化水素基が挙げられる。好ましくはアルキル基である。該アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘプチル、１−エチルヘキシル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、ノニル等のＣ_１−１０アルキル基（好ましくはＣ_１−６アルキル等）等が挙げられる。該アルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ_２−６アルケニル基等が挙げられる。該アルキニル基としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のＣ_２−６アルキニル基が挙げられる。
【０１１４】
該脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基等の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素基が挙げられる。好ましくはシクロアルキル基である。該シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル等のＣ_３−９シクロアルキル（好ましくはＣ_３−８シクロアルキル等）等、また１−インダニル、２−インダニルなどの縮合環が挙げられる。該シクロアルケニル基としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ_３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。該シクロアルカンジエニル基としては、例えば２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ_４−６シクロアルカンジエニル基等が挙げられる。
【０１１５】
該アリール基としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、４−インダニル、５−インダニル等のＣ_６−１４アリール基等が好ましく、中でもフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が特に好ましい。
【０１１６】
Ｒ^ｃ２で示される炭素数２以上の炭化水素基としては、Ｒ^ｃ１で示される炭化水素基のうち炭素数２以上のものが挙げられる。好ましくはＲ^ｃ１で述べたもののうち、Ｃ_２−６アルキルおよびＣ_３−８シクロアルキルである。
【０１１７】
Ｒ^ｃ１とＲ^ｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成する場合、このような環としては、１個の窒素原子の他にさらに窒素原子、酸素原子、イオウ原子を含む環であってもよく、その例としてはたとえば、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、ヘプタメチレンイミノ、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノなどの単環、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２−イソキノリル、１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンゾアゼピン−３−イルなどの縮合環、インデン−１−スピロ−４’−ピペリジン−１’−イルなどのスピロ環などの環状アミノ基が挙げられ、該環状アミノ基は該環上の化学的に可能な位置に１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を有していてもよい。
【０１１８】
該置換基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、オキソ基、ハロゲン原子（例、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、および一般式：−Ｙ^ｃＲ^{ｃ ａ}（式中、Ｒ^{ｃ ａ}は置換基を有していてもよい炭化水素基または置換基を有していてもよい複素環基を、Ｙ^ｃは結合手（単結合）、−ＣＲ^{ｃ ｂ}Ｒ^{ｃ ｃ}−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−ＮＲ^{ｃ ｂ}−、−ＣＳ−ＮＲ^{ｃ ｂ}−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ−Ｓ−、−ＣＯ−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＣＯ−ＮＲ^{ｃ ｃ}−、−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ｃ ｂ}−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＣＯ−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＣＳ−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＣＯ−ＮＲ^{ｃ ｃ}−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＣＳ−ＮＲ^{ｃ ｃ}−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＣＯ−Ｏ−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＣＳ−Ｏ−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＣＯ−Ｓ−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＣＳ−Ｓ−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ｃ ｃ}−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＳＯ_２−、−ＮＲ^{ｃ ｂ}−ＮＲ^{ｃ ｃ}−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ、−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ^{ｃ ｂ}−、−Ｏ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ｃ ｂ}−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ_２−、−ＳＯ_２−ＮＲ^{ｃ ｂ}−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｓ−ＣＳ−、−Ｓ−ＣＯ−ＮＲ^{ｃ ｂ}−、−Ｓ−ＣＳ−ＮＲ^{ｃ ｂ}−、−Ｓ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＲ^{ｃ ｂ}−などを示し、Ｒ^{ｃ ｂ}、　Ｒ^{ｃ ｃ}は水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基等を示す）で表される基などが挙げられる。Ｒ^ｃａで示される置換基を有していてもよい炭化水素基の「炭化水素基」としては、例えば脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基等が挙げられる。これらの脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基としてはＲ^ｃ１で示される脂肪族鎖式炭化水素基、脂環式炭化水素基及びアリール基として述べたものがそれぞれ挙げられる。また該炭化水素基の置換基としては、後述のＲ^ｃ３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基として述べたものが挙げられる。
【０１１９】
前記Ｒ^ｃａで示される「置換基を有していてもよい複素環基」としては、後述のＲ^ｃ３で示される「置換基を有していてもよい複素環基」と同様なものが挙げられる。
【０１２０】
前記Ｒ^ｃｂおよびＲ^ｃｃで示される置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基としては後述のＲ^ｃ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基としてのべたものが挙げられる。
【０１２１】
Ｒ^ｃ１およびＲ^ｃ２としては、両者が結合して窒素原子と共に置換基を有していてもよい複素環を形成しているのが好ましい。
【０１２２】
さらに好ましくは、ＮＲ^ｃ１Ｒ^ｃ２が式：
【化２１】

（式中、Ｙ^ｃおよびＲ^ｃａは前記と同意義である）で示される基のときである。ここで、Ｙ^ｃとＲ^{ｃ ａ}は前記と同意義を示すが、Ｒ^{ｃ ａ}は特に置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基が好ましい。
Ｙ^ｃＲ^ｃａとしては置換基を有していてもよいベンジル基が特に好ましい。
またＮＲ^ｃ１Ｒ^ｃ２としては置換基を有していてもよい４−ベンジル−１−ピペリジニル基が特に好ましい。
【０１２３】
Ｒ^ｃ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における炭化水素基としてはＲ^ｃ１で示される炭化水素基と同様なものが挙げられ、なかでもＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、アリール基が好ましい。これらの例もＲ^ｃ１で述べたものが挙げられる。
【０１２４】
Ｒ^ｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における複素環基としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
【０１２５】
該芳香族複素環基としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラニル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環）］などが挙げられる。
【０１２６】
該非芳香族複素環基としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
【０１２７】
Ｒ^ｃ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における置換基およびＲ^ｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における置換基としては、例えば置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいイミドイル基、置換基を有していてもよいアミジノ基、置換基を有していてもよい水酸基、置換基を有していてもよいチオール基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよいチオカルバモイル基、置換基を有していてもよいスルファモイル基、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等、好ましくは塩素、臭素等）、シアノ基、ニトロ基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１ないし５個（好ましくは１ないし３個）置換していてもよい。
【０１２８】
置換基としての「置換基を有していてもよいアリール基」におけるアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ_６−１４アリール基等が挙げられる。ここで、アリール基の置換基としては、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基等）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
【０１２９】
置換基としての「置換基を有していてもよいシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等のＣ_３−７シクロアルキル基等が挙げられる。ここで、シクロアルキル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【０１３０】
置換基としての「置換基を有していてもよいシクロアルケニル基」におけるシクロアルケニル基としては、例えばシクロプロぺニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等のＣ_３−６シクロアルケニル基等が挙げられる。ここで、置換基を有していてもよいシクロアルケニル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【０１３１】
置換基としての「置換基を有していてもよいアルキル基」におけるアルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１−メチルプロピル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルプロピル等のＣ_１−６アルキル等が挙げられる。ここで、アルキル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【０１３２】
置換基としての「置換基を有していてもよいアルケニル基」におけるアルケニル基としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、２−メチルアリル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ_２−６アルケニル基等が挙げられる。ここで、アルケニル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【０１３３】
置換基としての「置換基を有していてもよいアルキニル基」におけるアルキニル基としては、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル等のＣ_２−６アルキニル基が挙げられる。ここで、アルキニル基の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいアリール基」における置換基と同様な数の同様なものが挙げられる。
【０１３４】
置換基としての「置換基を有していてもよい複素環基」における複素環基としては、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む芳香族複素環基、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）等が挙げられる。
【０１３５】
「芳香族複素環基」としては、芳香族単環式複素環基（例えばフリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル等の５ないし６員の芳香族単環式複素環基）及び芳香族縮合複素環基［例えばベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンズインダゾリル、ベンゾオキサゾリル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、ブテリジニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、アクリジニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、フェノキサチイニル、チアントレニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、インドリジニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ｂ〕ピリダジニル等の８〜１２員の芳香族縮合複素環基（好ましくは、前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基がベンゼン環と縮合した複素環または前記した５ないし６員の芳香族単環式複素環基の同一または異なった複素環２個が縮合した複素環）］などが挙げられる。
【０１３６】
「非芳香族複素環基」としては、例えばオキシラニル、アゼチジニル、オキセタニル、チエタニル、ピロリジニル、テトラヒドロフリル、チオラニル、ピペリジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和（好ましくは飽和）の非芳香族複素環基（脂肪族複素環基）などが挙げられる。
【０１３７】
置換基としての「置換基を有していてもよい複素環基」が有していてもよい置換基としては、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、ベンゾイル等）等が挙げられる。
【０１３８】
置換基としての「置換基を有していてもよいアミノ基」、「置換基を有していてもよいイミドイル基」、「置換基を有していてもよいアミジノ基」、「置換基を有していてもよい水酸基」及び「置換基を有していてもよいチオール基」における置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（例えばＣ_１−６アルカノイル（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等）、ベンゾイル等）、Ｃ_１−６アルキルスルホニル（例えばメタンスルホニル、エタンスルホニル等）、Ｃ_{３−１４、}アリールスルホニル（例えばベンゼンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ−カルボニル（例えばトリフルオロメトキシカルボニル、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル、トリクロロメトキシカルボニル、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル等）等が挙げられるが、置換基としての「置換基を有していてもよいアミノ基」における「アミノ基」は、置換基を有していてもよいイミドイル基（例えば、Ｃ_１−６アルキルイミドイル、ホルミルイミドイル、アミジノ等）などで置換されていてもよく、また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノ基としては、例えば１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、１−ピペリジニル、モルホリノ、１−ピペラジニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノなどが挙げられる。
【０１３９】
「置換基を有していてもよいカルバモイル基」としては、無置換のカルバモイルの他、Ｎ−モノ置換カルバモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基が挙げられる。
【０１４０】
「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ_３−６シクロアルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基、好ましくはフェニル−Ｃ_１−４アルキル基等）、複素環基（例えば前記したＲ^ｃ３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」における置換基としての「複素環基」と同様のもの等）等が挙げられる。該低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素環基は置換基を有していてもよく、その置換基としては、例えば水酸基、置換基を有していてもよいアミノ基［該アミノ基は、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アシル基（例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、ベンゾイル等）等の１又は２個を置換基として有していてもよい。］、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ニトロ基、シアノ基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換基を有していてもよい低級アルキル基、１ないし５個のハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で置換基を有していてもよい低級アルコキシ基等が挙げられる。該低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等が挙げられ、特にメチル、エチル等が好ましい。該低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等が挙げられ、特にメトキシ、エトキシ等が好ましい。また、これらの置換基は、同一又は異なって１又は２ないし３個（好ましくは１又は２個）置換しているのが好ましい。
【０１４１】
「Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するカルバモイル基を意味し、該置換基の一方の例としては上記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」における置換基と同様のものが挙げられ、他方の例としては、例えば低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、Ｃ_３−６シクロアルキル基（例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ_７−１０アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等、好ましくはフェニル−Ｃ_１−４アルキル基等）等が挙げられる。また、２個の置換基が窒素原子と一緒になって環状アミノ基を形成する場合もあり、この様な場合の環状アミノカルバモイル基としては、例えば１−アゼチジニルカルボニル、１−ピロリジニルカルボニル、１−ピペリジニルカルボニル、モルホリノカルボニル、１−ピペラジニルカルボニル及び４位に低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等）、アラルキル基（例えばベンジル、フェネチル等のＣ_７−１０アラルキル基等）、アリール基（例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等のＣ_６−１０アリール基等）等を有していてもよい１−ピペラジニルカルボニル等の３〜８員（好ましくは５〜６員）の環状アミノ−カルボニルなどが挙げられる。
【０１４２】
「置換基を有していてもよいチオカルバモイル基」の置換基としては、前記した「置換基を有していてもよいカルバモイル基」の置換基と同様のものが挙げられる。
【０１４３】
「置換基を有していてもよいスルファモイル基」としては、無置換のスルファモイルの他、Ｎ−モノ置換スルファモイル基及びＮ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基が挙げられる。
【０１４４】
「Ｎ−モノ置換スルファモイル基」は窒素原子上に１個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ−モノ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
【０１４５】
「Ｎ，Ｎ−ジ置換スルファモイル基」は、窒素原子上に２個の置換基を有するスルファモイル基を意味し、該置換基としては、Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル基の置換基と同様のものが挙げられる。
【０１４６】
「エステル化されていてもよいカルボキシル基」としては遊離のカルボキシル基の他、例えば低級アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１４７】
「低級アルコキシカルボニル基」としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル等のＣ_１−６アルコキシ−カルボニル基等が挙げられ、中でもメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ_１−３アルコキシ−カルボニル基等が好ましい。
【０１４８】
「アリールオキシカルボニル基」としては、例えばフェノキシカルボニル、１−ナフトキシカルボニル、２−ナフトキシカルボニル等のＣ_７−１２アリールオキシ−カルボニル基等が好ましい。
【０１４９】
「アラルキルオキシカルボニル基」としては、例えばベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル等のＣ_７−１０アラルキルオキシ−カルボニル基等（好ましくは、Ｃ_６−１０アリール−Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルなど）が好ましい。
【０１５０】
該「アリールオキシカルボニル基」、「アラルキルオキシカルボニル基」は置換基を有していてもよく、その置換基としては、前記したＮ−モノ置換カルバモイル基の置換基の例としてのアリール基、アラルキル基の置換基として挙げたものと同様のものが同様な数用いられる。
【０１５１】
置換基としての「カルボン酸由来のアシル基」としては、水素原子又は前記した「Ｎ−モノ置換カルバモイル基」が窒素原子上に１個有する置換基とカルボニルとが結合したものなどが挙げられるが、好ましくは、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等のＣ_１−６アルカノイル、ベンゾイル等のアシルが挙げられる。
【０１５２】
置換基としての「置換基を有していてもよいアルキルスルフィニル基」及び「置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基」におけるアルキルとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_１−６アルキル基等の低級アルキル基が挙げられる。
【０１５３】
置換基としての「置換基を有していてもよいアリールスルフィニル基」及び「置換基を有していてもよいアリールスルホニル基」におけるアリールとしては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ_６−１４アリール基等が挙げられる。
【０１５４】
これらのアルキル、アリールの置換基としては、低級アルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のＣ_１−６アルコキシ基等）、ハロゲン原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、低級アルキル基（例えばメチル、エチル、プロピル等のＣ_１−６アルキル基等）、アミノ基、水酸基、シアノ基、アミジノ基等が挙げられ、これらの任意の置換基は置換可能な位置に１又は２個置換していてもよい。
【０１５５】
Ｒ^ｃ４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基はＲ^ｃ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様なものが挙げられ、またＲ^ｃ４で示される置換基を有していてもよい複素環基はＲ^ｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基と同様なものが挙げられる。
【０１５６】
Ｅ^ｃで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における２価の鎖状炭化水素基としては例えば、メチレン、エチレン等のＣ_１−６アルキレン、エテニレン等のＣ_２−６アルケニレン、エチニレン等のＣ_２−６アルキニレン等が挙げられる。好ましいものはＣ_１−５アルキレンであり、もっとも好ましいものはトリメチレンである。
【０１５７】
該２価の炭化水素基の置換基は、オキソ基以外のものであればよく、その具体例としては、たとえば、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基もしくはチオカルバモイル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい水酸基、置換基を有していてもよいチオール（メルカプト）基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素など）、ニトロ、シアノなどが挙げられる。置換基の数が１〜３であってもよい。これらの置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基もしくはシクロアルケニル基、エステル化基を有していてもよいカルボキシル基、置換基を有していてもよいカルバモイル基もしくはチオカルバモイル基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよい水酸基、置換基を有していてもよいチオール（メルカプト）基、カルボン酸由来のアシル基、置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基、置換基を有していてもよいアリールスルホニル基は、前記Ｒ^ｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における置換基として述べたものと同様なものが挙げられる。
【０１５８】
Ｊ^ｃで示される置換基を有していてもよいメチン基における置換基としては前記Ｒ^ｃ３で示される置換基を有していてもよい複素環基における置換基として述べたものと同様なものが挙げられる。
【０１５９】
Ｑ^ｃおよびＲ^ｃで示される置換基を有していてもよい２価のＣ_１−３鎖状炭化水素基における２価のＣ_１−３鎖状炭化水素基としては、Ｅ^ｃで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における２価の鎖状炭化水素基のうち、炭素数１〜３のものが挙げられる。
【０１６０】
Ｑ^ｃおよびＲ^ｃで示される置換基を有していてもよい２価のＣ_１−３鎖状炭化水素基における置換基としては、Ｅ^ｃで示されるオキソ基以外の置換基を有していてもよい２価の鎖状炭化水素基における置換基と同様なものが挙げられる。
【０１６１】
Ｒ^ｃ５で示されるカルボキシ基またはスルホン酸基の塩としては、たとえばナトリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属との塩、たとえばカルシウム、マグネシウム、ストロンチウムなどのアルカリ土類金属との塩の他、アンモニウム塩などが挙げられる。
【０１６２】
式（ＩＩＩ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＩＩ）という）のなかでも次の化合物が好ましい。
（ＩＩＩ−１）Ｒ^ｃ１がＣ_１−６アルキル基またはＣ_３−８シクロアルキル基でＲ^ｃ２がＣ_２−６アルキル基またはＣ_３−８シクロアルキル基であるか、またはＲ^ｃ１とＲ^ｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成しており、Ｒ^ｃ３が置換基を有していてもよいＣ_１−６アルキル基、置換基を有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基で、Ｒ^ｃ４が水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい複素環基で、Ｅ^ｃがオキソ基以外の置換基を有していてもよいＣ_２−５アルキレン基で、Ｇ^ｃがＣＯまたはＳＯ_２で、Ｊ^ｃが窒素原子または置換基を有していてもよいメチン基で、Ｑ^ｃおよびＲ^ｃがそれぞれ結合手または置換基を有していてもよいＣ_１−３アルキレン基である化合物、
（ＩＩＩ−２）Ｒ^ｃ１とＲ^ｃ２が結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい環を形成している化合物、
（ＩＩＩ−３）置換基を有していてもよい環がそれぞれ置換基を有していてもよい１−ピペリジニル基または１−ピペラジニル基である上記（ＩＩＩ−２）記載の化合物、
（ＩＩＩ−４）１−ピペリジニル基または１−ピペラジニル基の置換基が（１）ベンゼン環にハロゲンを有していてもよいフェニル−Ｃ_１−４アルキル、（２）ヒドロキシを有していてもよいジフェニルメチル、（３）ベンゼン環にハロゲンを有していてもよいベンゾイル、（４）２−フェニルエテン−１−イル、（５）ハロゲンを有していてもよいフェニル、（６）ヒドロキシ、（７）フェノキシまたは（８）ベンジルオキシである上記（ＩＩＩ−３）記載の化合物、
（ＩＩＩ−５）置換基を有していてもよい環が置換基を有していてもよい１−ピペリジニル基である上記（ＩＩＩ−２）記載の化合物、
（ＩＩＩ−６）１−ピペリジニル基の置換基がベンゼン環にハロゲンを有していてもよいベンジル基である上記（ＩＩＩ−５）記載の化合物、
（ＩＩＩ−７）Ｒ^ｃ３が（１）Ｃ_１−６アルキル基、（２）Ｃ_３−８シクロアルキル基、（３）ヒドロキシ基を有していてもよいベンジル基、（４）ナフチルメチル基、（５）置換基として▲１▼ハロゲンを有していてもよいＣ_１−４アルキル、▲２▼ハロゲンを有していてもよいＣ_１−４アルコキシ、▲３▼フェニル、▲４▼シアノ、▲５▼ベンジルオキシまたは▲６▼ハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、（６）ナフチル基、（７）インダニル基または（８）テトラヒドロナフチル基である化合物、
（ＩＩＩ−８）Ｒ^ｃ３が置換基としてＣ_１−４アルキルもしくはハロゲンを有していてもよいフェニル基である化合物、
（ＩＩＩ−９）Ｅ^ｃがヒドロキシを有していてもよいＣ_２−６ポリメチレンである化合物、
（ＩＩＩ−１０）Ｒ^ｃ４が（１）水素原子、（２）▲１▼ハロゲン、▲２▼ピリジル、▲３▼モルホリノ、▲４▼フリル、▲５▼エチニルまたは▲６▼Ｃ_３−８シクロアルキルを有していてもよいＣ_１−６アルキル、（３）ベンゼン環に▲１▼ハロゲン、▲２▼Ｃ_１−４アルキル、▲３▼ハロゲノ−Ｃ_１−４アルキルまたは▲４▼Ｃ_１−４アルコキシを有していてもよいフェニル−Ｃ_１−４アルキルまたは（４）Ｃ_３−８シクロアルキルである化合物、
（ＩＩＩ−１１）Ｒ^ｃ４が▲１▼置換基としてハロゲンまたはフリルを有していてもよいＣ_１−４アルキル基または▲２▼ベンゼン環にハロゲンを有していてもよいベンジル基である化合物、
（ＩＩＩ−１２）−Ｎ（Ｒ^ｃ１）Ｒ^ｃ２が置換基を有していてもよい１−ピペリジニル基、Ｅ^ｃがトリメチレン基、Ｒ^ｃ３が置換基を有していてもよいフェニル基、Ｇ^ｃがＣＯ、Ｊ^ｃがＣＨで、かつＱ^ｃおよびＲ^ｃがそれぞれメチレン基である化合物、
が好ましい。
【０１６３】
上記式中、Ｂ^ｄで表される−ＮＲ^ｄａ−ＳＯ_２−および−ＮＲ^ｄａ−ＣＯ−中、Ｒ^ｄａで示されるＣ_１−６アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが、Ｃ_２−６アルケニル基としてはビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニルなどが、Ｃ_３−８シクロアルキル基としては、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなどが挙げられる。
【０１６４】
Ｒ^ｄ１で示されるハロゲン原子としてはたとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが、Ｃ_１−６アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが、Ｃ_２−４アルケニル基としては、たとえばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニルなどが、Ｃ_１−４アルカノイル基としては、たとえばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリルなどが、Ｃ_１−４アルコキシ基としては、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなどが挙げられる。
【０１６５】
Ｒ^ｄ２で示されるハロゲンとしてはたとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
【０１６６】
Ｒ^ｄ２で示される「置換基としてハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル」におけるＣ_１−６アルキルとしては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、置換基としてのハロゲンとしては、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが、また置換基としてのＣ_１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙られる。
【０１６７】
Ｒ^ｄ２で示される「置換基としてハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_１−４アルコキシ」におけるＣ_１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙げられ、置換基としてのハロゲンとしては、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが、また置換基としてのＣ_１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙られる。
【０１６８】
Ｒ^ｄ２で示されるＣ_１−４アルカノイルアミノとしては、たとえばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノなどが挙げられる。
【０１６９】
Ｒ^ｄ２で表されるＳＯ_２ＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃ、ＣＯＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃおよびＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃ中、Ｒ^ｄｂおよびＲ^ｄｃで示される「置換基としてハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル基」としては、Ｒ^ｄ２で示される「置換基としてハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_１−６アルキル」と同様のものが挙げられ、「置換基としてハロゲンまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基」としては、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなどが挙げられ、置換基としてのハロゲンとしては、たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが、また置換基としてのＣ_１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなどが挙られる。
【０１７０】
Ｒ^ｄ２で表されるＳＯ_２ＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃ、ＣＯＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃおよびＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃ中、Ｒ^ｄｂとＲ^ｄｃが結合して窒素原子と共に環状アミノ基を形成する場合、該環状アミノ基としては、たとえば１）１−アゼチジニル、２）１−ピロリジニル、３）１−ピペリジニル、４）４−モルホリニル、５）１−ピペラジニルおよび６）４位にＣ_１−６アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、Ｃ_７−１０アラルキル（たとえばベンジル、フェネチルなど）またはＣ_６−１０アリール（たとえばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチルなど）を有していてもよい１−ピペラジニルなどが挙げられる。
【０１７１】
Ｒ^ｄ２で表されるＮＲ^ｄａ−ＳＯ_２Ｒ^ｄｄ中、Ｒ^ｄａはＢ^ｄで表される−ＮＲ^ｄａ−ＳＯ_２−および−ＮＲ^ｄａ−ＣＯ−におけるＲ^ｄａの定義と同じである。
【０１７２】
Ｒ^ｄ２で表されるＳＯ_２Ｒ^ｄｄおよびＮＲ^ｄａ−ＳＯ_２Ｒ^ｄｄ中、Ｒ^ｄｄで示されるＣ_１−６アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが、Ｃ_３−８シクロアルキル基としては、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなどがそれぞれ挙げられる。
【０１７３】
式（ＩＶ）、（ＩＩＩｄ）および（ＩＶｄ）において、Ａ^ｄで表される式（ｄ１）、（ｄ２）、（ｄ３）、（ｄ４）、（ｄ５）および（ｄ６）中、Ｒ^ｄ３で示される置換基を有していてもよい炭化水素基における炭化水素基としては、たとえばＣ_１−６アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、Ｃ_２−６アルケニル（たとえばビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニルなど）、Ｃ_２−６アルキニル（ととえばエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、５−ヘキシニルなど）、Ｃ_３−８シクロアルキル（たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルなど）、Ｃ_６−１０アリール（たとえばフェニル、ナフチルなど）などが挙げられる。
【０１７４】
該炭化水素基の置換基としては、たとえばハロゲン（たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、Ｃ_１−４アルコキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなど）、フェニル、Ｃ_１−６アルキル（たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなど）、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルカノイルアミノ（たとえばホルミルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノなど）、カルバモイル、スルファモイルなどが挙げられる。上記の中でも、該炭化水素基がＣ_１−６アルキル、Ｃ_２−６アルケニルまたはＣ_２−６アルキニル、であるとき、その置換基としてはハロゲン、Ｃ_１−４アルコキシおよびフェニルが好ましく、該炭化水素基がＣ_３−８シクロアルキルであるとき、その置換基としてはハロゲン、Ｃ_１−６アルキルおよびＣ_１−４アルコキシが好ましく、該炭化水素基がＣ_６−１０アリールであるとき、その置換基としてはハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルカノイルアミノ、カルバモイルおよびスルファモイルが好ましい。
【０１７５】
Ｒ^ｄ３で示される置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基におけるＣ_１−４アルコキシとしては、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなどが挙げられ、Ｒ^ｄ３で示される置換基を有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基における置換基としてはたとえばハロゲン（たとえばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、フェニルなどが挙げられる。
【０１７６】
Ｒ^ｄ３で示される置換基を有していてもよいアミノ基としては、無置換のアミノ基の他、たとえばＣ_１−６アルキルアミノ（たとえばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノなど）、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ（たとえばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノなど）、Ｃ_１−４アルコキシアミノ（たとえばメトキシアミノ、エトキシアミノ、ｎ−プロポキシアミノ、イソプロポキシアミノ、ｎ−ブトキシアミノ、イソブトキシアミノ、ｓｅｃ−ブトキシアミノ、ｔｅｒｔ−ブトキシアミノなど）などが挙げられる。
Ｒ^ｄ４およびＲ^ｄ５で示されるＣ_{１− ６}アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられる。
Ｒ^ｄ６で示されるＣ_{１− ６}アルキル基としては、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、Ｃ_２−６アルケニル基としては、たとえばビニル、アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ヘキセニルなどが挙げられる。
【０１７７】
式（ＩＶ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＶ）という）のなかでも次の化合物が好ましい。
（ＩＶ−１）Ｒ^ｄ３が１）置換基としてハロゲン、Ｃ_１−４アルコキシまたはフェニルを有していてもよいＣ_１−６アルキル基、２）Ｃ_２−６アルケニル基、３）Ｃ_２−６アルキニル基、４）置換基としてハロゲン、Ｃ_１−６アルキルまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいＣ_３−８シクロアルキル基、５）置換基としてハロゲン、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１−４アルカノイルアミノ、カルバモイルまたはスルファモイルを有していてもよいＣ_６−１０アリール基、基６）置換基としてハロゲンまたはフェニルを有していてもよいＣ_１−４アルコキシ基または７）置換基として１または２個のＣ_１−６アルキルまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいアミノ基である化合物、
（ＩＶ−２）Ｒ^ｄ３が１）Ｃ_１−６アルキル基、２）Ｃ_２−６アルケニル基、３）Ｃ_３−８シクロアルキル基、４）Ｃ_１−４アルコキシ基または５）置換基としてＣ_１−６アルキルまたはＣ_１−４アルコキシを有していてもよいアミノ基、Ｘ^ｄが−ＳＯ_２−または−ＣＯ−、ｎｄが１または２、ｍｄが０、１、または２、Ｒ^ｄ４およびＲ^ｄ５がそれぞれ同一または異なって水素原子またはメチル基、Ｒ^ｄ６がヒドロキシ基、メチル基またはＣ_２−６アルケニル基およびｒｄが３である化合物、
（ＩＶ−３）Ａ^ｄが
【化２２】

（ただし、Ｒ^ｄ３ａはＣ_１−６アルキル基を、Ｘ^ｄ１は−ＳＯ_２−または−ＣＯ−を、ｎｄ１は１または２を、Ｒ^ｄ６ａはヒドロキシ基またはメチル基をそれぞれ示す）で表される基、ｒｄが３、Ｂ^ｄが−ＣＨ_２−、ｐｄおよびｑｄがそれぞれ０、１または２、Ｒ^ｄ１がハロゲン原子、メチル基、Ｒ^ｄ２がハロゲン、Ｃ_１−４アルコキシ、ニトロ、Ｃ_１−４アルカノイルアミノ、ＳＯ_２ＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃ、ＳＯ_２Ｒ^ｄｄ、ＣＯＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃ、ＮＲ^ｄｂＲ^ｄｃまたはＮＲ^ｄａ−ＳＯ_２Ｒ^ｄｄ（ただし、Ｒ^ｄａは水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基またはＣ_３−８シクロアルキル基、Ｒ^ｄｂおよびＲ^ｄｃは同一または異なって水素原子、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_３−８シクロアルキル基を示すか、またはＲ^ｄｂとＲ^ｄｃが結合して窒素原子と共に環状アミノ基を形成していてもよく、Ｒ^ｄｄはＣ_１−６アルキル基またはＣ_３−８シクロアルキル基を示す）である化合物、などが好ましい。
【０１７８】
上記式（ｅＩ）中、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」としては、ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンタンジエン、シクロヘキサンジエンなどの５〜６員の脂肪族炭化水素、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環などから水素原子１個を除いて形成される基などが挙げられるが、なかでも、「５〜６員環」としては、ベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロピラン（好ましくは、６員環）などが好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基（硫黄原子は酸化されていてもよく、置換されていてもよいスルフィニル基または置換されていてもよいスルホニル基を形成していてもよい）、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル、エステル化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよい芳香族基などが用いられる。
【０１７９】
Ｒ^ｅ１の置換基としてのハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、とりわけフッ素および塩素が好ましい。
【０１８０】
Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよいアルキルにおけるアルキルとしては、直鎖状または分枝状の炭素数１〜１０のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルが挙げられる。該置換されていてもよいアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１８１】
Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよいシクロアルキルにおけるシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる。該置換されていてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１８２】
Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基としては、（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよく、ヘテロ原子を含有していてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキル；テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニルなどの１〜２個のヘテロ原子を含有する飽和の５〜６員複素環基など（好ましくはテトラヒドロピラニルなど）；などが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などの置換基が挙げられ、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど；好ましくはハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環〔例、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環など；該複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。〕などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１８３】
Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよいチオール基における置換基としては、上記した「Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様なものが挙げられるが、なかでも
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）が挙げられる）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアラルキル、および（４）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１８４】
Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよいアミノ基の置換基としては、上記した「Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様な置換基を１〜２個有していてもよいアミノ基などが挙げられるが、なかでも（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアシル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１８５】
また、Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよいアミノ基は、アミノ基の置換基同士が結合して、環状アミノ基（例えば、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員環の環構成窒素原子から水素原子１個を除いて形成され、窒素原子上に結合手を有する環状アミノ基など）を形成していてもよい。該環状アミノ基は、置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１８６】
Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよいアシルとしては、
（１）水素；
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基（例えば、フェニル、ピリジルなどが挙げられる）などがカルボニル基またはスルホニル基と結合したもの（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル、シクロヘプタンカルボニル、クロトニル、２−シクロヘキセンカルボニル、ベンゾイル、ニコチノイル、メタンスルホニル、エタンスルホニル等）が挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、および（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１８７】
Ｒ^ｅ１の置換基としてのエステル化されていてもよいカルボキシル基としては、
（１）水素；
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）などがカルボニルオキシ基と結合したもの、好ましくはカルボキシル、低級（Ｃ_{１− ６}）アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニルなど）などが挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１８８】
Ｒ^ｅ１の置換基としての置換されていてもよい芳香族基における芳香族基としては、フェニル、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル等の５〜６員の同素または複素環芳香族基、ベンゾフラン、インドール、ベンゾチオフェン、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、シンノリンなどの縮環複素環芳香族基などが挙げられる。これらの芳香族基の置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０１８９】
かかるＲ^ｅ１の置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよい。また、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が２個以上の置換基を有する場合、これらのうち、２個の置換基が互いに結合して、例えば、低級（Ｃ_１−６）アルキレン（例、トリメチレン、テトラメチレンなど）、低級（Ｃ_１−６）アルキレンオキシ（例、−ＣＨ_２−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ_３）（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−など）、低級（Ｃ_１−６）アルキレンチオ（例、−ＣＨ_２−Ｓ−ＣＨ_２−、−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ_３）（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−など）、低級（Ｃ_１−６）アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、低級（Ｃ_１−６）アルキレンジチオ（例、−Ｓ−ＣＨ_２−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−など）、オキシ低級（Ｃ_１−６）アルキレンアミノ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ−など）、オキシ低級（Ｃ_１−６）アルキレンチオ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｓ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−など）、低級（Ｃ_１−６）アルキレンアミノ（例、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−など）、低級（Ｃ_１−６）アルキレンジアミノ（例、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ−など）、チア低級（Ｃ_１−６）アルキレンアミノ（例、−Ｓ−ＣＨ_２−ＮＨ−、−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ−など）、低級（Ｃ_２−６）アルケニレン（例、−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−など）、低級（Ｃ_４−６）アルカジエニレン（例、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−など）などを形成していてもよい。
さらに、Ｒ^ｅ１の置換基２個が互いに結合して形成する２価の基は、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様な置換基（ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基（硫黄原子は酸化されていてもよく、置換されていてもよいスルフィニル基または置換されていてもよいスルホニル基を形成していてもよい）、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよい芳香族基など）を１〜３個有していてもよい。
Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」としては、とりわけ、ハロゲン化または低級（Ｃ_１−４）アルコキシ化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチルなど）、ハロゲン化または低級（Ｃ_１−４）アルコキシ化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、プロポキシプロポキシ、ブトキシプロポキシなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素など）、ニトロ、シアノ、１〜２個の低級（Ｃ_１−４）アルキル、ホルミルまたは低級（Ｃ_２−４）アルカノイルで置換されていてもよいアミノ（例、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノなど）、５〜６員の環状アミノ基（例、１−ピロリジニル、１−ピペラジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリノ、４−チオモルホリノ、１−イミダゾリル、４−テトラヒドロピラニルなど）などが挙げられる。
Ｘ^ｅ１およびＸ^ｅ２で示される「直鎖部分を構成する原子数が１ないし４個である２価の基」としては、例えば、−（ＣＨ_２）_{ｅａ ’}−［ｅａ’は１〜４の整数（好ましくは１〜２の整数）を示す］、−（ＣＨ_２）_{ｅｂ ’}−Ｘ^ｅ３−［ｅｂ’は０〜３の整数（好ましくは０〜１の整数）を示し、Ｘ^ｅ３は置換されていてもよいイミノ基（例、低級（Ｃ_１−６）低級アルキル、低級（Ｃ_３−７）シクロアルキル、ホルミル、低級（Ｃ_２−７）低級アルカノイル、低級（Ｃ_１−６）低級アルコキシ−カルボニルなどで置換されていてもよいイミノ基など）、カルボニル基、酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子（例、−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）など）を示す］、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ_２−ＮＨ−などが挙げられる。これらの基がＷ^ｅと結合するのは、左右何れの結合手であってもよいが、Ｘ^ｅ１の場合、右側の結合手を介してＷ^ｅと結合するのが好ましく、Ｘ^ｅ２の場合、左側の結合手を介してＷ^ｅと結合するのが好ましい。
Ｘ^ｅ１としては、結合手、−（ＣＨ_２）_{ｅｂ ’}−Ｏ−［ｅｂ’は０，１または２の整数（好ましくは０〜１の整数）を示す］、−Ｃ≡Ｃ−などが好ましく、結合手がさらに好ましい。
Ｘ^ｅ２としては、−（ＣＨ_２）_{ｅａ ’ ’}−［ｅａ’’は１〜２の整数を示す］、−（ＣＨ_２）_{ｅｂ ’ ’}−Ｘ^ｅ３−［ｅｂ’’は０〜１の整数を示し、Ｘ^ｅ３は置換されていてもよいイミノ基、カルボニル基、酸素原子または酸化されていてもよい硫黄原子を示す］、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ_２−ＮＨ−などが好ましく、−ＣＯ−ＮＨ−がさらに好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｗ^ｅで示される式：
【化２３】

（式中、環Ａ^ｅおよび環Ｂ^ｅはそれぞれ置換されていてもよい５〜７員環を示し、Ｅ_ｅ１およびＥ_ｅ４はそれぞれ置換されていてもよい炭素原子または置換されていてもよい窒素原子を示し、Ｅ_ｅ２およびＥ_ｅ３はそれぞれ置換されていてもよい炭素原子、置換されていてもよい窒素原子、酸化されていてもよい硫黄原子（例、−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）など）または酸素原子を示し、ｅａおよびｅｂはそれぞれ単結合または二重結合であることを示す）で表される２価の基は、それぞれ
【化２４】

（式中の各記号は前記と同意義）のような様式で隣接するＸ^ｅ１およびＸ^ｅ２と結合していることを示す。
上記式（ｅＩ）中、Ａ^ｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」としては、Ｃ_５−７シクロアルカン（例、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等）、Ｃ_５−７シクロアルケン（例、１−シクロペンテン、２−シクロペンテン、３−シクロペンテン、２−シクロヘキセン、３−シクロヘキセン等）、Ｃ_５−６シクロアルカジエン（例、２，４−シクロペンタジエン、２，４−シクロヘキサジエン、２，５−シクロヘキサジエン等）などの５〜７員（好ましくは５〜６員）の飽和又は不飽和の脂環式炭化水素；ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素；酸素原子、硫黄原子、窒素原子等から選ばれたヘテロ原子１ないし３種（好ましくは１ないし２種）を少なくとも１個（好ましくは１ないし４個、さらに好ましくは１ないし２個）含む５〜７員の芳香族複素環、飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環（脂肪族複素環）等；などが挙げられる。
ここで「芳香族複素環」としては、５〜６員の芳香族単環式複素環（例えばフラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、フラザン、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン等）などが挙げられ、「非芳香族複素環」としては、例えばピロリジン、テトラヒドロフラン、チオラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピラン、オキセピン、チエピン、アゼピン等の５〜７員（好ましくは５〜６員）の飽和あるいは不飽和の非芳香族複素環（脂肪族複素環）など、あるいは前記した芳香族単環式複素環の一部又は全部の二重結合が飽和した５〜６員の非芳香族複素環などが挙げられる。
Ａ^ｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」としては、５〜６員の芳香環が好ましく、さらにベンゼン、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジン（好ましくは、６員環）などが好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
Ａ^ｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものが挙げられる。また、かかるＡ^ｅの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよく、Ｅ_ｅ１およびＥ_ｅ２で示される位置あるいはその他の位置の何れであっても、置換可能な位置であればいずれの位置に置換基を有していてもよい。
上記式（ｅＩ）中、Ｂ^ｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」としては、例えば
式：
【化２５】

で表される、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよい５〜７員環などが挙げられる。
【０１９０】
上記式中、Ｙ^ｅで示される２価の基は、環Ｂ^ｅが置換されていてもよい５〜７員環を形成する２価の基を示し、例えば、
（１）−（ＣＨ_２）_ｅａ１−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｅａ２−（ｅａ１およびｅａ２は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｅａ１およびｅａ２との和は２以下である）、
−Ｏ−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−Ｏ−、
（２）−（ＣＨ_２）_ｅｂ１−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ＣＨ_２）_ｅｂ２−（ｅｍは０〜２の整数を示し、ｅｂ１およびｅｂ２は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｅｂ１およびｅｂ２との和は２以下である）、
−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−、
（３）−（ＣＨ_２）_ｅｄ１−（ｅｄ１は１，２または３を示す）、−ＣＨ_２−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝、
（４）−（ＣＨ_２）_ｅ１−ＮＨ−（ＣＨ_２）_ｅ２−（ｅ１およびｅ２は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｅ１およびｅ２との和は２以下である）、−ＮＨ−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−（ＣＨ＝ＣＨ）−ＮＨ−、−（ＣＨ_２）_ｅ６−（Ｎ＝ＣＨ）−（ＣＨ_２）_ｅ７−、−（ＣＨ_２）_ｅ７−（ＣＨ＝Ｎ）−（ＣＨ_２）_ｅ６−（ｅ６およびｅ７はいずれかが０を示し、他方は０または１を示す）、−（ＣＨ_２）_ｅ８−（Ｎ＝Ｎ）−（ＣＨ_２）_ｅ９−（ｅ８およびｅ９はいずれかが０を示し、他方は０または１を示す）などが挙げられる。具体的には、例えば、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−ＣＨ_２−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−ＣＨ＝ＣＨ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−、−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＮＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−（それぞれ、環Ａ^ｅを起点とした結合を示す）などの２価の基が挙げられる。
【０１９１】
また、該２価の基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものおよびオキソなどが挙げられるが、なかでも、低級（Ｃ_１−３）アルキル（例、メチル、エチル、プロピルなど）、フェニル、オキソ、水酸基などが好ましい。さらに、該２価の基としては、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−（環Ａ^ｅを起点とした結合を示す）などのようなものでもよい。かかる２価の基の置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって置換していてもよい。置換位置は、該２価の基に結合可能であればいずれでもよい。
Ｙ^ｅで示される２価の基としては、環Ａ^ｅを起点として−Ｙ^ｅ’−（ＣＨ_２）ｅｍ’−（Ｙ^ｅ’は−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ_２−を示し、ｅｍ’は０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−（ＣＨ_２）ｅｍ’−Ｙ^ｅ’−（Ｙ^ｅ’は−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ_２−を示し、ｅｍ’は０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝Ｎ−などの基が好ましく、なかでも環Ａ^ｅを起点として−Ｙ^ｅ’−（ＣＨ_２）ｅｍ’−（Ｙ^ｅ’は−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ_２−を示し、ｅｍ’は０〜２の整数を示す）、−ＣＨ＝、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝ＣＨ−などの基が好ましく、とりわけ環Ａ^ｅを起点として−Ｙ^ｅ’−（ＣＨ_２）_２−（Ｙ^ｅ’は−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｏ−、−ＮＨ−または−ＣＨ_２−）などの基（環Ｂ^ｅは置換されていてもよい５〜７員環を示す）が好ましい。
Ｂ^ｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものおよびオキソなどが挙げられる。また、かかるＢ^ｅの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよいが、Ｅ_ｅ３の位置は無置換であることが好ましい。
【０１９２】
上記式（ｅＩ）中、Ｅ_ｅ３およびＥ_ｅ４がそれぞれ置換されていてもよい炭素原子（好ましくは無置換の炭素原子）であり、ｅｂが二重結合である化合物が好ましい。
【０１９３】
上記式（ｅＩ）中、Ｚ^ｅ１で示される「２価の環状基」としては、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」と同様なものから水素原子２個を除いて形成される基などが挙げられ、なかでもベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、テトラヒドロピランなどから水素原子２個を除いて形成される２価の環状基が好ましく、とりわけベンゼン、シクロヘキサン、ピペリジン（好ましくはベンゼン）から水素原子２個を除いて形成される２価の環状基が好ましく用いられる。
Ｚ^ｅ１で示される「２価の環状基」は、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様な置換基を有していてもよいが、Ｘ^ｅ２およびＺ^ｅ２以外の置換基を有していないことが好ましく、また、Ｚ^ｅ１が６員の２価の環状基（好ましくはフェニレン）であるとき、Ｚ^ｅ２の置換位置はＸ^ｅ２のパラ位であることが好ましい。
【０１９４】
上記式（ｅＩ）中、Ｚ^ｅ２で示される「直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４個である２価の基」は、置換基を有していてもよい炭素数１ないし４の炭化水素鎖を有する２価の基（例、Ｃ_１−４アルキレン、Ｃ_２−４アルケニレンなど、好ましくは、Ｃ_１−３アルキレン、さらに好ましくはメチレン）などが挙げられる。
【０１９５】
Ｚ^ｅ２で示される２価の基としては、直鎖部分を構成する炭素原子数が１ないし４個である２価の鎖であればいずれでもよく、例えば−（ＣＨ_２）_ｅｋ１−（ｅｋ１は１〜４の整数）で表されるアルキレン鎖、−（ＣＨ_２）_ｅｋ２−（ＣＨ＝ＣＨ）−（ＣＨ_２）_ｅｋ３−（ｅｋ２およびｅｋ３は同一または異なって０，１または２を示す。但し、ｅｋ２とｅｋ３との和は２以下である）で表されるアルケニレン鎖などが挙げられる。
【０１９６】
Ｘ^ｅ１，Ｘ^ｅ２およびＺ^ｅ２で示される２価の基は、任意の位置（好ましくは炭素原子上）に置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、直鎖部分を構成する２価の鎖に結合可能なものであればいずれでもよいが、例えば、低級（Ｃ_１−６）アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなど）、低級（Ｃ_３−７）シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど）、ホルミル、低級（Ｃ_２−７）アルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、エステル化されていてもよいホスホノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、水酸基、オキソなどが挙げられ、好ましくは、炭素数１〜６の低級アルキル（好ましくは、Ｃ_１−３アルキル）、水酸基、オキソなどが挙げられる。
【０１９７】
該エステル化されていてもよいホスホノ基としては、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｅ７）（ＯＲ^ｅ８）　［式中、Ｒ^ｅ７およびＲ^ｅ８はそれぞれ水素、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒ^ｅ７およびＲ^ｅ８は互いに結合して５〜７員環を形成していてもよい］で表されるものが挙げられる。
【０１９８】
上記式中、Ｒ^ｅ７およびＲ^ｅ８で表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、炭素数３〜７のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられるが、好ましくは、鎖状の炭素数１〜６の低級アルキル、さらに好ましくは炭素数１〜３の低級アルキルが挙げられる。Ｒ^ｅ７およびＲ^ｅ８としては、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、Ｒ^ｅ７およびＲ^ｅ８は互いに結合して５〜７員環を形成する場合、Ｒ^ｅ７とＲ^ｅ８とが互いに結合して、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_４−で表される直鎖状のＣ_２−４アルキレン側鎖を形成する。該側鎖は置換基を有していてもよく、例えばかかる置換基としては、水酸基、ハロゲンなどが挙げられる。
【０１９９】
該エステル化されていてもよいカルボキシル基のエステル化されたカルボキシル基としては、カルボキシル基と炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基とが結合したもの、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
Ｚ^ｅ２で示される２価の基としては、置換されていてもよいＣ_１−３アルキレン、なかでもＣ_１−３アルキル、水酸基またはオキソで置換されていてもよいＣ_１−３アルキレンが好ましい。
さらに、Ｚ^ｅ２で示される２価の基としては、ベンゼン環を起点として−Ｚ^ｅ’−（ＣＨ_２）ｅｎ−または−（ＣＨ_２）ｅｎ−Ｚ^ｅ’−（Ｚ^ｅ’は−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ_２−を示し、ｅｎは０〜２の整数を示し、各メチレン基は１〜２個の同一または異なった置換基を有していてもよい）で表される基、なかでも、ベンゼン環を起点として−Ｚ^ｅ’−（ＣＨ_２）ｅｎ−（Ｚ^ｅ’は−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（Ｏ）−または−ＣＨ_２−を示し、ｅｎは０〜２の整数（好ましくは、ｅｎは０を示す）を示し、各メチレン基は１〜２個の同一または異なった置換基を有していてもよい）で表される基、とりわけ、メチレンが好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｒ^ｅ２で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基」の「アミノ基」としては、１〜２個の置換基を有していてもよいアミノ基、３個の置換基を有し、窒素原子が４級アンモニウム化されているアミノ基などが挙げられる。窒素原子上の置換基が２個以上である場合、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよく、窒素原子上の置換基が３個である場合、−Ｎ^＋（Ｒ^ｅ）_３、−Ｎ^＋（Ｒ^ｅ）_２Ｒ^ｅ’および−Ｎ^＋Ｒ^ｅＲ^ｅ’Ｒ^ｅ’’（Ｒ^ｅ、Ｒ^ｅ’およびＲ^ｅ’’はそれぞれ異なって、水素または置換基を示す）のいずれのタイプのアミノ基であってもよい。また、窒素原子が４級アンモニウム化されているアミノ基のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻などが好ましい。
【０２００】
該アミノ基の置換基としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シアノオクチルなどのＣ_３−８シクロアルキルなどが挙げられる）；
（２−１）該シクロアルキルは、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有し、オキシラン、チオラン、アジリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン　１−オキシド、ピペリジンなど（好ましくは、６員環のテトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、ピペリジンなど）を形成していてもよく、アミノ基との結合位置は３位または４位（好ましくは、４位）が好ましい；
（２−２）また、該シクロアルキルは、ベンゼン環と縮合し、インダン（例、インダン−１−イル、インダン−２−イルなど）、テトラヒドロナフタレン（例、テトラヒドロナフタレン−５−イル、テトラヒドロナフタレン−６−イルなど）など（好ましくは、インダンなど）を形成していてもよく；
（２−３）さらに、該シクロアルキルは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニルなど（好ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するシクロヘキシルなど、さらに好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）の架橋環式炭化水素残基を形成していてもよい；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、炭素数７〜１０のアラルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）；
（８）置換されていてもよい複素環基（例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基など；好ましくは、５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基など；さらに好ましくは、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの１個のヘテロ原子を含有する５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基など）などの置換基が挙げられる。また、該アミノ基の置換基同士が結合して、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリンなどの５〜７員の環状アミノを形成していてもよい。
【０２０１】
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、（７）置換されていてもよいアリール、および（８）置換されていてもよい複素環基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ_１−４）アルコキシ−カルボニル、低級（Ｃ_７−１０）アラルキルオキシ−カルボニル、オキソ基（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、シアノ、水酸基など）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｒ^ｅ２で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基」は、好ましくは（１）ハロゲン、シアノ、水酸基またはＣ_３−７シクロアルキルを１〜３個有していてもよい直鎖または分枝状の低級（Ｃ_１−６）アルキル；
（２）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキルまたはフェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキルを１〜３個有していてもよく、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有していてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよく、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋していてもよいＣ_５−８シクロアルキル（例、それぞれ置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアピラニル、ピペリジニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）；
（３）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキルまたはハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシを１〜３個有していてもよいフェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル；
（４）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキルまたはハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシを１〜３個有していてもよいフェニル；および
（５）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ−低級（Ｃ_１−４）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、シアノまたは水酸基を１〜３個有していてもよい５〜６員の芳香族複素環基（例、フラン、チオフェン、ピロール、ピリジンなどから水素原子１個を除いて形成される基）から選ばれる置換基を１〜３個有していてもよいアミノ基である。
【０２０２】
上記式（ｅＩ）中、「置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基」の「含窒素複素環」としては、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの１個の窒素原子の他に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜３個を含有していてもよい５〜６員の芳香族複素環、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、アザシクロヘプタン、アザシクロオクタン（アゾカン）などの１個の窒素原子の他に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜３個を含有していてもよい５〜８員の非芳香族複素環などが挙げられ、これらの含窒素複素環は、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、アザビシクロ［２．２．１］ヘプタン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン（キヌクリジン）など（好ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するピペリジンなど）の架橋環式含窒素複素環を形成していてもよい。
【０２０３】
上記した含窒素複素環の具体例のなかでも、ピリジン、イミダゾール、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、アザビシクロ［２．２．２］オクタン（好ましくは、６員環）が好ましい。
【０２０４】
該「含窒素複素環」の窒素原子は、４級アンモニウム化されていてもよく、あるいは酸化されていてもよい。該「含窒素複素環」の窒素原子が４級アンモニウム化されている場合、「窒素原子が４級アンモニウム化されている含窒素複素環基」のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻などが好ましい。
【０２０５】
該「含窒素複素環基」は、炭素原子または窒素原子のいずれを介してＺ^ｅ２で示される二価の基に結合していてもよく、２−ピリジル、３−ピリジル、２−ピペリジニルなどのように環構成炭素原子上で結合していてもよいが、
【化２６】

などのように環構成窒素原子上で結合するのが好ましい。
【０２０６】
該「含窒素複素環」が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、置換されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、置換されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいモノまたはジフェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ_１−４）アルコキシ−カルボニル、ホルミル、低級（Ｃ_２−４）アルカノイル、低級（Ｃ_１−４）アルキルスルホニル、置換されていてもよい複素環基（例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。また、該「含窒素複素環」の窒素原子は酸化されていてもよい。
【０２０７】
該「含窒素複素環」が有していてもよい置換基としての「置換されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル」、「置換されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ」、「置換されていてもよいフェニル」、「置換されていてもよいモノまたはジフェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル」、「置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル」および「置換されていてもよい複素環基」がそれぞれ有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、低級（Ｃ_３−１０）シクロアルキル、低級（Ｃ_３−１０）シクロアルケニル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、Ｃ_１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなど）、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ_１−４）アルコキシ−カルボニルなどが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０２０８】
上記式（ｅＩ）中、「置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基」の「含窒素複素環」が有していてもよい置換基としては、（１）ハロゲン、（２）シアノ、（３）水酸基、（４）カルボキシル基、（５）低級（Ｃ_１−４）アルコキシ−カルボニル、（６）ハロゲン、水酸基または低級（Ｃ_１−４）アルコキシで置換されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、（７）ハロゲン、水酸基または低級（Ｃ_１−４）アルコキシで置換されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ、（８）ハロゲン、低級（Ｃ_１−４）アルキル、水酸基、低級（Ｃ_１−４）アルコキシまたはＣ_１−３アルキレンジオキシで置換されていてもよいフェニル、（９）ハロゲン、低級（Ｃ_１−４）アルキル、水酸基、低級（Ｃ_１−４）アルコキシまたはＣ_１−３アルキレンジオキシで置換されていてもよいモノまたはジフェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、（１０）フラン、チオフェン、ピロール、ピリジンなどの５〜６員の芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基などが好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｒ^ｅ２で示される「硫黄原子を介して結合する基」としては、式−Ｓ（Ｏ）ｅｍ−Ｒ^ｅＳ（式中、ｅｍは０〜２の整数を示し、Ｒ^ｅＳは置換基を示す）で表される基が挙げられる。上記式中、Ｒ^ｅＳで示される置換基としては、例えば
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが好ましく、上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアラルキル、および（４）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
上記式（ｅＩ）中、Ｒ^ｅ２で示される「式：
【化２７】

（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい水酸基または置換されていてもよいアミノ基（好ましくは、置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基；さらに好ましくは、置換されていてもよい炭化水素基）を示し、Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基」において、Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’で示される置換されていてもよい炭化水素基における「炭化水素基」としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなどの炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアルキニル（例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニルなどの炭素数２〜１０のアルキニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルキニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが挙げられ、上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアルキニル、（６）置換されていてもよいアラルキル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０２０９】
Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’で示される「置換されていてもよい水酸基」としては、例えば、（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などを有していてもよい水酸基などが挙げられる。
【０２１０】
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０２１１】
また、上記式中、Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基（好ましくは、５〜７員環）を形成していてもよい。かかる環状基は、置換基を有していてもよく、当該置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
【０２１２】
上記式（ｅＩ）中、燐原子がホスホニウム塩を形成する場合のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻などが好ましい。
【０２１３】
Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’で示される置換されていてもよいアミノ基としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などを１〜２個有していてもよいアミノ基などが挙げられる。
【０２１４】
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアシル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒ^ｅ２で示される「置換されていてもよいアミジノ基」および「置換されていてもよいグアニジノ基」における置換基としては、上記したＲ^ｅ２で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基」における置換基と同様なものが挙げられる
Ｒ^ｅ２としては、（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化またはオキシド化されていてもよい含窒素複素環基、（３）置換されていてもよいアミジノ基または（４）置換されていてもよいグアニジノ基であることが好ましく、Ｒ^ｅ２としては、置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基などがさらに好ましい。また、Ｒ^ｅ２は置換されていてもよいアミジノ基または置換されていてもよいグアニジノ基であってもよい。
Ｒ^ｅ２としては、式−ＮＲ^ｅＲ^ｅ”または−Ｎ^＋Ｒ^ｅＲ^ｅ’Ｒ^ｅ”で表される基（式中、Ｒ^ｅ，Ｒ^ｅ’およびＲ^ｅ”はそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基（脂肪族鎖式炭化水素基および脂肪族環式炭化水素基）または置換されていてもよい脂環式（非芳香族）複素環基を示す）がさらに好ましい。
上記式中、Ｒ^ｅ，Ｒ^ｅ’およびＲ^ｅ”で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」としては、置換基Ｒ^ｅ２で示される「置換されていてもよいアミノ基」が有していてもよい置換基として例示された「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基（例、それぞれ置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルなど）」および「置換されていてもよい脂環式複素環基（例、置換されていてもよい５〜６員の非芳香族複素環など）」と同様なものが挙げられる。
なかでも、Ｒ^ｅおよびＲ^ｅ’としては、置換されていてもよい鎖状炭化水素基（例、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニルなど）が好ましく、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基がさらに好ましく、置換されていてもよいメチル基がとりわけ好ましい。
Ｒ^ｅ”としては、置換されていてもよい脂環式炭化水素基（好ましくは、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基；さらに好ましくは置換されていてもよいシクロヘキシル）または置換されていてもよい脂環式複素環基（好ましくは、置換されていてもよい飽和の脂環式複素環基（好ましくは６員環基）；さらに好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル、置換されていてもよいテトラヒドロチオピラニルまたは置換されていてもよいピペリジル；とりわけ好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル）が好ましい。
上記式（ｅＩａ）中、Ｒ^ｅ１、Ｚ^ｅ２は前記と同意義である。
上記式（ｅＩａ）中、Ｗ^ｅａで示される
【化２８】

で表される基および
【化２９】

で表される基は、それぞれ
【化３０】

および
【化３１】

のような様式で隣接する基と結合していることを示す。
上記式中、Ａ^ｅａで示される「置換されていてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員芳香環」としては、ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜３個を含有する５〜６員の芳香族複素環などが挙げられるが、なかでもベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジン（好ましくは、６員環）などが好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
Ａ^ｅａで示される「置換されていてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員芳香環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものが挙げられる。また、かかるＡ^ｅａの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよく、Ｘ^ｅａで示される位置あるいはその他の位置の何れであっても、置換可能な位置であればいずれの位置に置換基を有していてもよい。
上記式中、Ｂ^ｅで示される「置換されていてもよい５〜７員環」の「５〜７員環」としては、例えば
式：
【化３２】

で表される骨格を有し、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよい５〜７員環などが挙げられる。
【０２１５】
上記式中、Ｙ^ｅは前記と同意義である。
また、かかるＡ^ｅａの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよいが、Ｗ^ｅａで示される
【化３３】

で表される基において、ｅａの位置の炭素原子は無置換であることが好ましい。
上記式（ｅＩａ）中、Ｒ^ｅ２ａで示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基」としてはＲ^ｅ２で示される「置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
上記式（ｅＩａ）中、Ｒ^ｅ２ａで示される「式：
【化３４】

（式中、ｅｋは０または１を示し、ｅｋが０の時、燐原子はホスホニウム塩を形成していてもよく、Ｒ^ｅ５およびＲ^ｅ６はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｒ^ｅ５およびＲ^ｅ６は互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成していてもよい）で表される基」において、Ｒ^ｅ５およびＲ^ｅ６で示される「置換されていてもよい炭化水素基」、「置換されていてもよいアミノ基」およびＲ^ｅ５およびＲ^ｅ６が互いに結合して隣接する燐原子とともに環状基を形成する場合の環状基としては、前記Ｒ^ｅ５’およびＲ^ｅ６’で示されるそれらの例示と同様なものがあげられる。
【０２１６】
上記式中、燐原子がホスホニウム塩を形成する場合のカウンター・アニオンとしては、ハロゲン原子の陰イオン（例、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻など）などの他に、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオンなどが挙げられるが、なかでも、Ｃｌ⁻、Ｂｒ⁻、Ｉ⁻などが好ましい。
Ｒ^ｅ２ａとしては、（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基が好ましく、式−Ｎ^＋Ｒ^ｅＲ^ｅ’Ｒ^ｅ”で表される基（式中、Ｒ^ｅ，Ｒ^ｅ’およびＲ^ｅ”はそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す）がさらに好ましい。
式（ｅＩａ）で表される化合物としては、式：
【化３５】

［式中、Ｒ^ｅ１ａは置換されていてもよいフェニル基または置換されていてもよいチエニル基を示し、Ｙ^ｅ”は−ＣＨ_２−，−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｒ^ｅ，Ｒ^ｅ’およびＲ^ｅ”はそれぞれ置換されていてもよい脂肪族炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基を示す］で表される化合物が好ましい。
上記式中、Ｒ^ｅ１ａで示される「置換されていてもよいフェニル基」および「置換されていてもよいチエニル基」の「フェニル基」および「チエニル基」がそれぞれ有していてもよい「置換基」としては、前記Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」における置換基と同様なものが挙げられる。
上記式中、Ｒ^ｅ，Ｒ^ｅ’およびＲ^ｅ”で示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」としては、置換基Ｒ^ｅ２ａで示される「置換されていてもよいアミノ基」が有していてもよい置換基として例示された「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」と同様なものが挙げられる。
なかでも、Ｒ^ｅおよびＲ^ｅ’としては、置換されていてもよい鎖状炭化水素基が好ましく、置換されていてもよいＣ_１−６アルキル基がさらに好ましく、置換されていてもよいメチル基がとりわけ好ましい。
Ｒ^ｅ”としては、置換されていてもよい脂環式炭化水素基（好ましくは、置換されていてもよいＣ_３−８シクロアルキル基；さらに好ましくは置換されていてもよいシクロヘキシル）または置換されていてもよい脂環式複素環基（好ましくは、置換されていてもよい飽和の脂環式複素環基（好ましくは６員環基）；さらに好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル、置換されていてもよいテトラヒドロチオピラニルまたは置換されていてもよいピペリジル；とりわけ好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル）および式：
【化３６】

（式中、Ｘ^ｅａ−はアニオンを示す）で表される化合物が好ましい。
上記式中、Ｘ^ｅａ−で示されるアニオンとしては、例えば、ハロゲン原子の陰イオン；塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸から誘導される陰イオン、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸から誘導される陰イオン；アスパラギン酸、グルタミン酸などの酸性アミノ酸から誘導される陰イオン；などが挙げられるが、なかでも、ハロゲン原子の陰イオンが好ましい。
上記式（ｅＩｂ）中、Ｒ^ｅ１ｂで示される「置換されていてもよいフェニル基」および「置換されていてもよいチエニル基」の「フェニル基」および「チエニル基」がそれぞれ有していてもよい「置換基」としては、前記Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環基」における置換基と同様なものが挙げられる。
【０２１７】
上記式（ｅＩｂ）中、Ｙ^ｅｂは−ＣＨ_２−，−Ｏ−または−Ｓ−を示し、Ｙ^ｅｂとしては−ＣＨ_２−または−Ｏ−が好ましい。
上記式（ｅＩｂ）中、Ｒ^ｅ２ｂ，Ｒ^ｅ３ｂおよびＲ^ｅ４ｂはそれぞれ「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」または「置換されていてもよい脂環式複素環基」を示し、Ｒ^ｅ２ｂ，Ｒ^ｅ３ｂおよびＲ^ｅ４ｂで示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」の「脂肪族炭化水素基」としては、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくはＣ_１−６アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのＣ_３−８シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくはＣ_２−６アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
などが挙げられる。
Ｒ^ｅ２ｂ，Ｒ^ｅ３ｂおよびＲ^ｅ４ｂで示される「置換されていてもよい脂環式複素環基」の「脂環式複素環基」としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環から水素原子１個を除いて形成される基など；好ましくは、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの１個のヘテロ原子を含有する飽和の５〜６員複素環から水素原子１個を除いて形成される基などが挙げられる。
【０２１８】
Ｒ^ｅ２ｂ，Ｒ^ｅ３ｂおよびＲ^ｅ４ｂで示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」および「置換されていてもよい脂環式複素環基」の「脂肪族炭化水素基」および「脂環式複素環基」がそれぞれ有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フェニル、フェニル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、オキソ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ、フェニル−Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、シアノ、オキソ、ヒドロキシなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
上記式（ｅＩｂ）中、Ｒ^ｅ２ｂおよびＲ^ｅ３ｂとしては、同一または異なって置換されていてもよい鎖状炭化水素基が好ましく、なかでも置換されていてもよいアルキル基が好ましく、とりわけＲ^ｅ２ｂおよびＲ^ｅ３ｂが同一であることが好ましく、Ｒ^ｅ２ｂおよびＲ^ｅ３ｂが共にメチル基であることが最も好ましい。
上記式（ｅＩｂ）中、Ｒ^ｅ４ｂとしては、置換されていてもよい脂環式炭化水素基または置換されていてもよい脂環式複素環基が好ましく、なかでも置換されていてもよいシクロアルキル基または置換されていてもよい飽和の脂環式複素環基が好ましく、とりわけ置換されていてもよいシクロヘキシル基または置換されていてもよい６員の飽和の脂環式複素環基が好ましく、それぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニルおよびピペリジルが最も好ましく用いられる。
上記式（ｅＩｃ）中、Ｒ^ｅ１は前記と同意義である。
上記式（ｅＩｃ）中、Ａ^ｅｃで示される「置換されていてもよい６〜７員環」の「６〜７員環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものが挙げられる。また、かかるＡ^ｅｃの置換基は、１〜３個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよいが、式：
【化３７】

で表される基において、ｅａの位置の炭素原子は無置換であることが好ましい。
Ａ^ｅｃで示される「置換されていてもよい６〜７員環」としては、例えば
式：
【化３８】

で表される骨格を有し、置換可能な任意の位置に置換基を有していてもよい６〜７員環などが挙げられる。
上記式中、Ｙ^ｅは前記と同意義である。
Ｂ^ｅｃで示される「置換されていてもベンゼン環」の「ベンゼン環」が有していてもよい「置換基」としては、Ｒ^ｅ１で示される「置換されていてもよい５〜６員環」の「５〜６員環」が有していてもよい「置換基」と同様なものなどが挙げられるが、なかでもハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが好ましく、とりわけハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシが好ましく、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
上記式（ｅＩｃ）中、ｅｎは１または２（好ましくは２）を示す。
上記式（ｅＩｃ）中、Ｚ^ｅ２で示される２価の基は前記と同意義である。
上記式（ｅＩｃ）中、Ｒ^{ｅ ２ ｃ}で示される（１）置換されていてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよいアミノ基、（２）置換されていてもよく、環構成原子として硫黄原子または酸素原子を含有していてもよく、窒素原子が４級アンモニウム化されていてもよい含窒素複素環基、（３）硫黄原子を介して結合する基または（４）式：
【化３９】

（式中、各記号は前記と同意義である）で表される基は前記Ｒ^ｅ２で示されるそれらの例と同様である。
上記式（ｅＩｄ）中、Ｒ^ｅ１ｄで示される「式　Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−（式中、Ｒ^ｅｄは水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示し、Ｘ^ｅｄは置換されていてもよいアルキレン鎖を示し、Ｚ^ｅ１ｄおよびＺ^ｅ２ｄはそれぞれヘテロ原子を示す。）で表される置換基を有し、さらに置換基を有していてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員芳香環」としては、ベンゼンなどの６員の芳香族炭化水素、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環、などが挙げられるが、なかでもベンゼン、フラン、チオフェン、ピリジンなどが好ましく、ベンゼン、フランまたはチオフェンがより好ましく、とりわけベンゼンが好ましい。
Ｒ^ｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」としては、例えば、
（１）アルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキル、さらに好ましくは低級（Ｃ_１−４）アルキルなどが挙げられる）；
（２）シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）アルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなどの炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）シクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）アルキニル（例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ペンチニル、３−ヘキシニルなどの炭素数２〜１０のアルキニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルキニルなどが挙げられる）；
（６）アラルキル（例えば、フェニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（７）アリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）；
（８）シクロアルキル−アルキル（例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチルなどのＣ_３−７シクロアルキル−Ｃ_１−４アルキルなどが挙げられる）；
などが挙げられ、上記した（１）アルキル、（２）シクロアルキル、（３）アルケニル、（４）シクロアルケニル、（５）アルキニル、（６）アラルキル、（７）アリールおよび（８）シクロアルキル−アルキルが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、置換されていてもよいスルホンアミド〔例、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）が−ＳＯ_２−に結合して形成される基など〕、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、置換されていてもよい複素環基などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
ここで、Ｒ^ｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基としての「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」としては、芳香族複素環または非芳香族複素環から１個の水素原子を取り除いて形成される基などが挙げられる。該芳香族複素環としては、例えば、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環などが挙げられ、該非芳香族複素環としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジオキソラン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環および前記芳香族複素環の一部または全部の結合が飽和の結合である非芳香族複素環など（好ましくは、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、テトラゾールなどの芳香族複素環）が挙げられる。
Ｒ^ｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基としての「置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」は、置換可能な任意の位置に１〜３個の置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、置換されていてもよいスルホンアミド〔例、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）が−ＳＯ_２−に結合して形成される基など〕、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）など（好ましくは、Ｃ_１−４アルキルなど）が挙げられる。
また、式　Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−（式中、各記号は前記と同意義を示す。）で表される基が１価の基である（５〜６員芳香環と結合して環を形成しない）場合、Ｒ^ｅｄとしては、置換されていてもよいアルキル基が好ましく、ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基がより好ましく、とりわけ、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル基が好ましい。
上記式（ｅＩｄ）中、Ｘ^ｅｄで示される「置換されていてもよいアルキレン鎖」としては、例えば、置換基を有していてもよく、直鎖状または分枝状であってもよいＣ_１−６アルキレンなどが挙げられるが、該アルキレン鎖における直鎖部分の炭素原子数は１ないし４個であることが好ましく、とりわけ、Ｘ^ｅｄとしては、置換されていてもよい直鎖状のＣ_１−４アルキレン（好ましくはエチレンまたはプロピレン）が好ましい。
Ｘ^ｅｄで示される「置換されていてもよいアルキレン鎖」における「アルキレン鎖」　が有していてもよい置換基としては、直鎖部分を構成する２価の鎖に結合可能なものであればいずれでもよいが、例えば、炭素数１〜６の低級アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなど）、低級（Ｃ_３−７）シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど）、ホルミル、低級（Ｃ_２−７）アルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリルなど）、エステル化されていてもよいホスホノ基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、水酸基、オキソなどが挙げられ、好ましくは、炭素数１〜６の低級アルキル（好ましくは、Ｃ_１−３アルキル）、水酸基、オキソなどが挙げられる。
該エステル化されていてもよいホスホノ基としては、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^ｅ７ｄ）（ＯＲ^ｅ８ｄ）　［式中、Ｒ^ｅ７ｄおよびＲ^ｅ８ｄはそれぞれ水素、炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基を示し、Ｒ^ｅ７ｄおよびＲ^ｅ８ｄは互いに結合して５〜７員環を形成していてもよい］で表されるものが挙げられる。
上記式中、Ｒ^ｅ７ｄおよびＲ^ｅ８ｄで表される炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシルなどが挙げられ、炭素数３〜７のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどが挙げられるが、好ましくは、鎖状の炭素数１〜６の低級アルキル、さらに好ましくは炭素数１〜３の低級アルキルが挙げられる。Ｒ^ｅ７ｄおよびＲ^ｅ８ｄとしては、同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、Ｒ^ｅ７ｄおよびＲ^ｅ８ｄは互いに結合して５〜７員環を形成する場合、Ｒ^ｅ７ｄとＲ^ｅ８ｄとが互いに結合して、−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_３−、−（ＣＨ_２）_４−で表される直鎖状のＣ_２−４アルキレン側鎖を形成する。該側鎖は置換基を有していてもよく、例えばかかる置換基としては、水酸基、ハロゲンなどが挙げられる。
該エステル化されていてもよいカルボキシル基のエステル体としては、カルボキシル基と炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜７のシクロアルキル基とが結合したもの、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
Ｘ^ｅｄとしては、置換されていてもよいＣ_１−４アルキレン、なかでもＣ_１−３アルキル、水酸基またはオキソで置換されていてもよいＣ_１−４アルキレンが好ましく、とりわけ、式−（ＣＨ_２）_ｅｎ−（ｅｎは１〜４の整数を示す）で表される基が好ましい。
Ｚ^ｅ１ｄおよびＺ^ｅ２ｄで示されるヘテロ原子としては、例えば、−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）、−Ｎ（Ｒ^ｅ４ｄ）−（Ｒ^ｅ４ｄは水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を示す）などが挙げられるが、Ｚ^ｅ１ｄとしては−Ｏ−または−Ｓ（Ｏ）_ｅｍ−（ｅｍは０〜２の整数を示す）が好ましく、−Ｏ−がより好ましい。また、Ｚ^ｅ２ｄとしては、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ^ｅ４ｄ）−（Ｒ^ｅ４ｄは水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を示す）が好ましく、−Ｏ−がより好ましい。
Ｒ^ｅ４ｄで示される置換されていてもよい低級アルキル基としては、Ｒ^ｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」として例示された「置換されていてもよい低級アルキル基」と同様なものが挙げられる。
Ｒ^ｅ１ｄで示される「式　Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−（式中、各記号は前記と同意義を示す。）で表される置換基を有し、さらに置換基を有していてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員環」が、式　Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−で表される基以外に有していてもよい「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基（硫黄原子は酸化されていてもよく、置換されていてもよいスルフィニル基または置換されていてもよいスルホニル基を形成していてもよい）、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアシル基、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよい芳香族基などが用いられる。
Ｒ^ｅ１ｄの置換基としてのハロゲンの例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、とりわけフッ素および塩素が好ましい。
Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアルキルにおけるアルキルとしては、直鎖状または分枝状の炭素数１〜１０のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルが挙げられる。該置換されていてもよいアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ−Ｃ_１−４アルコキシ（例、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、トリフルオロメトキシエトキシ、トリフルオロエトキシエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいシクロアルキルにおけるシクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる。該置換されていてもよいシクロアルキルにおける置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基としては、（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよく、ヘテロ原子を含有していてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキル；テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニルなどの１〜２個のヘテロ原子を含有する飽和の５〜６員複素環基など（好ましくはテトラヒドロピラニルなど）；などが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（６）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などの置換基が挙げられ、上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアラルキル、（６）置換されていてもよいアシル、および（７）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど；好ましくはハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、置換されていてもよい５〜６員の芳香族複素環〔例、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、テトラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環など；該複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。〕などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいチオール基における置換基としては、上記した「Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様なものが挙げられるが、なかでも
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアラルキル（例えば、フェニル−Ｃ_１−４アルキル（例、ベンジル、フェネチルなど）などが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアラルキル、および（４）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアミノ基の置換基としては、上記した「Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよい水酸基における置換基」と同様な置換基を１〜２個有していてもよいアミノ基などが挙げられるが、なかでも（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（５）ホルミルまたは置換されていてもよいアシル（例えば、炭素数２〜４のアルカノイル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリルなど）、炭素数１〜４のアルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる）などが好ましく、
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、（４）置換されていてもよいシクロアルケニル、（５）置換されていてもよいアシル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
また、Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアミノ基は、アミノ基の置換基同士が結合して、環状のアミノ基（例えば、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）を形成していてもよい。該環状アミノ基は、置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアシル基としては、
（１）水素、；
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基（例えば、フェニル、５〜６員の芳香族複素環基（例えば、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリルなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の芳香族複素環基など；好ましくは、ピリジル、チエニルなど）などが挙げられる）；
（７）置換されていてもよい５〜６員の単環の非芳香族複素環基（例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジオキソラン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の単環の非芳香族複素環から１個の水素原子を取り除いて形成される基など；好ましくは、ジオキソラニルなどが挙げられる。）などがカルボニル基またはスルホニル基と結合したもの（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル、シクロヘプタンカルボニル、クロトニル、２−シクロヘキセンカルボニル、ベンゾイル、ニコチノイル、メタンスルホニル、エタンスルホニル等）が挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基および（７）置換されていてもよい５〜６員の単環の非芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、置換されていてもよいスルホンアミド〔例、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）が−ＳＯ_２−に結合して形成される基など〕、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒ^ｅ１ｄの置換基としてのエステル化されていてもよいカルボキシル基としては、（１）水素、
（２）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（３）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどのＣ_３−７シクロアルキルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（５）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；
（６）置換されていてもよいアリール（例えば、フェニル、ナフチルなど）などがカルボニルオキシ基と結合したもの、好ましくはカルボキシル、低級（Ｃ_１−６）アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ナフトキシカルボニルなど）などが挙げられ、上記した（２）置換されていてもよいアルキル、（３）置換されていてもよいシクロアルキル、（４）置換されていてもよいアルケニル、（５）置換されていてもよいシクロアルケニル、および（６）置換されていてもよいアリールが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
また、Ｒ^ｅ１ｄの置換基としてのアミド化されていてもよいカルボキシル基としては、上記した「Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアミノ基」と同様な「置換されていてもよいアミノ基」などがカルボニル基と結合したもの、好ましくはカルバモイル、モノＣ_１−６アルキルカルバモイル、ジＣ_１−６アルキルカルバモイルなどが挙げられる。
Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよい芳香族基における芳香族基としては、フェニル、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル等の５〜６員の同素または複素環芳香族基、ベンゾフラン、インドール、ベンゾチオフェン、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、インダゾール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、シンノリンなどの縮環複素環芳香族基などが挙げられる。これらの芳香族基の置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル（例、トリフルオロメチル、メチル、エチルなど）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
かかるＲ^ｅ１ｄの置換基は、１〜４個（好ましくは、１〜２個）同一または異なって環のいずれの位置に置換していてもよい。
また、Ｒ^ｅｄで示される基が５〜６員芳香環と結合して環を形成する場合、式Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−（式中、各記号は前記と同意義；Ｒ^ｅｄとしては水素原子が好ましい）で表される基は、例えば、低級（Ｃ_１−６）アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、オキシ低級（Ｃ_１−６）アルキレンアミノ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ−など）、オキシ低級（Ｃ_１−６）アルキレンチオ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｓ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｓ−など）、低級（Ｃ_１−６）アルキレンジアミノ（例、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ−など）、チア低級（Ｃ_１−６）アルキレンアミノ（例、−Ｓ−ＣＨ_２−ＮＨ−、−Ｓ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＮＨ−など）、などの２価の基を形成する。
Ｒ^ｅ１ｄで示される「式　Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−（式中、各記号は前記と同意義を示す。）で表される置換基を有し、さらに置換基を有していてもよい５〜６員芳香環」の「５〜６員環」が、式　Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−で表される基以外に有していてもよい「置換基」としては、とりわけ、ハロゲン化または低級（Ｃ_１−４）アルコキシ化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル（例、メチル、エチル、ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチルなど）、ハロゲン化または低級（Ｃ_１−４）アルコキシ化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、ブトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシエトキシ、ブトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシプロポキシ、プロポキシプロポキシ、ブトキシプロポキシなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素など）、ニトロ、シアノ、１〜２個の低級（Ｃ_１−４）アルキル、ホルミルまたは低級（Ｃ_２−４）アルカノイルで置換されていてもよいアミノ（例、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチルアミノなど）、５〜６員の環状アミノ（例、１−ピロリジニル、１−ピペラジニル、１−ピペリジニル、４−モルホリノ、４−チオモルホリノ、１−イミダゾリル、４−テトラヒドロピラニルなど）などが挙げられる。
また、Ｒ^ｅ１ｄがベンゼンである場合、式　Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−で表される基の置換位置としては、パラ位が好ましく、式　Ｒ^ｅｄ−Ｚ^ｅ１ｄ−Ｘ^ｅｄ−Ｚ^ｅ２ｄ−で表される基以外に「５〜６員芳香環」が有していてもよい「置換基」の置換位置としては、メタ位が好ましい。
上記式中、Ｙ^ｅｄで示される「置換されていてもよいイミノ基」としては、例えば、式−Ｎ（Ｒ^ｅ５ｄ）−〔式中、Ｒ^ｅ５ｄは水素原子または置換基を示す。〕で表される２価の基などが挙げられる。
Ｒ^ｅ５ｄとしては、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよい水酸基、置換されていてもよいチオール基（硫黄原子は酸化されていてもよく、置換されていてもよいスルフィニル基または置換されていてもよいスルホニル基を形成していてもよい）、置換されていてもよいアミノ基、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基、置換されていてもよいアシル基などが好ましく、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアシル基などがさらに好ましい。
Ｒ^ｅ５ｄの好ましい態様としては、水素原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基などが挙げられ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ_２−５アルカノイルなどがより好ましく、Ｃ_１−４アルキル、ホルミル、Ｃ_２−５アルカノイルなどがさらに好ましく、とりわけ、ホルミルまたはエチルが好ましい。　　Ｒ^ｅ５ｄの他の好ましい態様としては、式　−（ＣＨ_２）_ｅｋ−Ｒ^ｅ６ｄ　〔式中、ｅｋは０または１を示し、Ｒ^ｅ６ｄは置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基（例えば、Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての置換されていてもよいアシル基の項において例示された「（６）置換されていてもよい５〜６員の単環の芳香族基」と同様なものなど；好ましくはハロゲン、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシなどでそれぞれ置換されていてもよいフェニル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、テトラゾリルなど）を示す。〕で表される基などが挙げられる。
また、Ｒ^ｅ５ｄとしての「置換されていてもよい炭化水素基」の具体的な例としては、Ｒ^ｅｄとしての「置換されていてもよい炭化水素基」と同様なものが挙げられ、Ｒ^ｅ５ｄとしての「置換されていてもよい複素環基」の具体的な例としては、Ｒ^ｅｄで示される「置換されていてもよい炭化水素基」の置換基としての「置換されていてもよい複素環基」と同様なものが挙げられ、Ｒ^ｅ５ｄとしての「置換されていてもよい水酸基」、「置換されていてもよいチオール基」、「置換されていてもよいアミノ基」、「エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基」および「置換されていてもよいアシル基」の具体的な例としては、Ｒ^ｅ１ｄの置換基としての「置換されていてもよい水酸基」、「置換されていてもよいチオール基」、「置換されていてもよいアミノ基」、「エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基」および「置換されていてもよいアシル基」と同様なものが挙げられる。
上記式（ｅＩｄ）中、Ｒ^ｅ２ｄおよびＲ^ｅ３ｄで示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基（脂肪族鎖式炭化水素基および脂肪族環式炭化水素基）」としては、例えば、
（１）置換されていてもよいアルキル（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどのＣ_１−１０アルキル、好ましくは低級（Ｃ_１−６）アルキルなどが挙げられる）；
（２）置換されていてもよいシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどのＣ_３−８シクロアルキルなどが挙げられる）；
（２−１）該シクロアルキルは、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有し、オキシラン、チオラン、アジリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン　　１−オキシド、ピペリジンなど（好ましくは、６員環のテトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、ピペリジンなど）を形成していてもよく；
（２−２）また、該シクロアルキルは、ベンゼン環と縮合し、インダン、テトラヒドロナフタレンなど（好ましくは、インダンなど）を形成していてもよく；
（２−３）さらに、該シクロアルキルは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋し、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニルなど（好ましくは、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介した架橋を有するシクロヘキシルなど、さらに好ましくは、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）の架橋環式炭化水素残基を形成していてもよい；
（３）置換されていてもよいアルケニル（例えば、アリル（ａｌｌｙｌ）、クロチル、２−ペンテニル、３−ヘキセニルなど炭素数２〜１０のアルケニル、好ましくは低級（Ｃ_２−６）アルケニルなどが挙げられる）；
（４）置換されていてもよいシクロアルケニル（例えば、２−シクロペンテニル、２−シクロヘキセニル、２−シクロペンテニルメチル、２−シクロヘキセニルメチルなど炭素数３〜７のシクロアルケニルなどが挙げられる）；などが挙げられる。
上記した（１）置換されていてもよいアルキル、（２）置換されていてもよいシクロアルキル、（３）置換されていてもよいアルケニル、および（４）置換されていてもよいシクロアルケニルが有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ_１−４）アルコキシ−カルボニル、オキソ基（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、シアノ、水酸基など）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
Ｒ^ｅ２ｄおよびＲ^ｅ３ｄで示される「置換されていてもよい脂肪族炭化水素基」としては、
（１）ハロゲン、シアノ、水酸基またはＣ_３−７シクロアルキルを１〜３個有していてもよい直鎖または分枝状の低級（Ｃ_１−６）アルキル；
（２）ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキルまたはフェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキルを１〜３個有していてもよく、硫黄原子、酸素原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個含有していてもよく、ベンゼン環と縮合していてもよく、炭素数１〜２の直鎖状の原子鎖を介して架橋していてもよいＣ_５−８シクロアルキル（例、それぞれ置換されていてもよいシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロチアピラニル、ピペリジニル、インダニル、テトラヒドロナフタレニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルなど）；などが好ましい。
上記式（ｅＩｄ）中、Ｒ^ｅ２ｄおよびＲ^ｅ３ｄで示される「置換されていてもよい脂環式（非芳香族）複素環基」としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ジオキソラン、ジチオラン、オキサチオラン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、オキサジン、オキサジアジン、チアジン、チアジアジン、モルホリン、チオモルホリン、ピラン、テトラヒドロピランなどの窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１〜２種のヘテロ原子１〜４個を含有する５〜６員の非芳香族複素環；などが挙げられるが、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピランなどの１個のヘテロ原子を含有する５〜６員の非芳香族複素環などが好ましい。
Ｒ^ｅ２ｄおよびＲ^ｅ３ｄで示される「置換されていてもよい脂環式複素環基」における「脂環式複素環基」が有していてもよい置換基としては、ハロゲン（例、フッ素，塩素、臭素、ヨウ素など）、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−４アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシなど）、Ｃ_１−４アルキレンジオキシ（例、−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−など）、ホルミル、Ｃ_２−４アルカノイル（例、アセチル、プロピオニルなど）、Ｃ_１−４アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、エタンスルホニルなど）、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、シアノ、ニトロ、水酸基、置換されていてもよいチオール基（例、チオール、Ｃ_１−４アルキルチオなど）、置換されていてもよいアミノ基（例、アミノ、モノＣ_１−４アルキルアミノ、ジＣ_１−４アルキルアミノ、テトラヒドロピロール、ピペラジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、イミダゾールなどの５〜６員の環状アミノなど）、エステル化またはアミド化されていてもよいカルボキシル基（例、カルボキシル、Ｃ_１−４アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノＣ_１−４アルキルカルバモイル、ジＣ_１−４アルキルカルバモイルなど）、低級（Ｃ_１−４）アルコキシ−カルボニル、オキソ基（好ましくは、ハロゲン、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルキル、ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ_１−４）アルコキシ、フェニル−低級（Ｃ_１−４）アルキル、Ｃ_３−７シクロアルキル、シアノ、水酸基など）などが挙げられ、置換基の数としては、１〜３個が好ましい。
なかでも、Ｒ^ｅ２ｄとしては、置換されていてもよい鎖状炭化水素基（例、それぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニルなど）が好ましく、置換されていてもよい低級Ｃ_１−６アルキル基がさらに好ましく、とりわけ置換されていてもよいメチル基が好ましい。
Ｒ^ｅ３ｄとしては、置換されていてもよい脂環式炭化水素基（例、それぞれ置換されていてもよいシクロアルキル、シクロアルケニルなど；好ましくは、置換されていてもよい低級Ｃ_３−８シクロアルキル基；さらに好ましくは置換されていてもよいシクロヘキシル）または置換されていてもよい脂環式複素環基（好ましくは、置換されていてもよい飽和の脂環式複素環基（好ましくは６員環基）；さらに好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル、置換されていてもよいテトラヒドロチオピラニルまたは置換されていてもよいピペリジル；とりわけ好ましくは、置換されていてもよいテトラヒドロピラニル）が好ましい。
【０２１９】
尚、一般式（ＩＶ）で表わされる化合物またはその塩は水和物であってもよく、以下、塩、水和物も含め化合物（ＩＶ）と称する。
【０２２０】
化合物（ＩＶ）は、例えば以下に示される方法等によって製造される。
製造法１
下式で示すとおり、式（ＩＩｄ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＩｄ）という）と式（ＩＩＩｄ）で表される化合物もしくはその塩またはそのカルボキシル基における反応性誘導体（以下単に化合物（ＩＩＩｄ）という）とを反応させることにより化合物（ＩＶ）を製造することができる。
【化４０】

（式中、各記号は前記と同意義である。）
式（ＩＩＩｄ）で表される化合物のカルボキシル基における反応性誘導体としてはたとえば酸ハライド、酸アジド、酸無水物、混合酸無水物、活性アミド、活性エステル、活性チオエステルなどの反応性誘導体がアシル化反応に供される。酸ハライドとしてはたとえば酸クロライド、酸ブロマイドなどが、混合酸無水物としてはモノＣ_１−６アルキル炭酸混合酸無水物（たとえば遊離酸とモノメチル炭酸、モノエチル炭酸、モノイソプロピル炭酸、モノイソブチル炭酸、モノｔｅｒｔ−ブチル炭酸、モノベンジル炭酸、モノ（ｐ−ニトロベンジル）炭酸、モノアリル炭酸などとの混合酸無水物）、Ｃ_１−６脂肪族カルボン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸と酢酸、トリクロロ酢酸、シアノ酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、アセト酢酸などとの混合酸無水物）、Ｃ_７−１２芳香族カルボン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸と安息香酸、ｐ−トルイル酸、ｐ−クロロ安息香酸などとの混合酸無水物）、有機スルホン酸混合酸無水物（たとえば遊離酸とメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などとの混合酸無水物）などが、活性アミドとしては含窒素複素環化合物とのアミド〔たとえば遊離酸とピラゾール、イミダゾール、ベンゾトリアゾールなどとの酸アミドで、これらの含窒素複素環化合物はＣ_１−６アルキル基（例、メチル、エチル等）、Ｃ_１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ等）、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素等）、オキソ基、チオキソ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ等）などで置換されていてもよい。〕などがあげられる。
【０２２１】
活性エステルとしてはβ−ラクタムおよびペプチド合成の分野でこの目的に用いられるものはすべて利用でき、たとえば有機リン酸エステル（たとえばジエトキシリン酸エステル、ジフェノキシリン酸エステルなど）のほかｐ−ニトロフェニルエステル、２，４−ジニトロフェニルエステル、シアノメチルエステル、ペンタクロロフェニルエステル、Ｎ−ヒドロキシサクシンイミドエステル、Ｎ−ヒドロキシフタルイミドエステル、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、６−クロロ−１−ヒドロキシベンゾトリアゾールエステル、１−ヒドロキシ−１Ｈ−２−ピリドンエステルなどがあげられる。活性チオエステルとしては芳香族複素環チオール化合物とのエステル〔たとえば２−ピリジルチオールエステル、２−ベンゾチアゾリルチオールエステルなどで、これらの複素環はＣ_１−６　アルキル基（例、メチル、エチル等）、Ｃ_１−６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ等）、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素等）、Ｃ_１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ等）などで置換されていてもよい。〕が挙げられる。
【０２２２】
Ｌで示される脱離基としては、たとえばハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、アルキルまたはアリールスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシなど）などが挙げられる。
【０２２３】
この反応は、通常反応に不活性な溶媒中で行われる。該溶媒としては、たとえばエーテル系溶媒（例、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、ハロゲン系溶媒（例、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなど）、芳香族系溶媒（例、トルエン、クロロベンゼン、キシレンなど）、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水などを単独あるいはそれらを混合して用いることができる。中でもアセトニトリル、ジクロロメタン、クロロホルムなどが好ましい。この反応は通常化合物（ＩＩｄ）に対し、化合物（ＩＩＩｄ）１ないし５当量、好ましくは１ないし３当量反応させることにより行われる。反応温度は−２０℃から５０℃、好ましくは０℃ないし室温であり、反応時間は通常５分間から１００時間である。またこの反応においては塩基を共存させることにより、反応がより円滑に進行する場合もある。該塩基としては、無機塩基、有機塩基ともに有効である。無機塩基の例としては、アルカリ金属やアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、炭酸塩、炭酸水素塩などがあげられ、中でも炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムが好ましい。有機塩基としてはトリエチルアミンなどの３級アミン類が好ましい。式（ＩＩＩｄ）で表される化合物のカルボキシル基における反応性誘導体は前記のとおりであるが、中でも酸ハライドが好ましい。該塩基の使用量は、化合物（ＩＩｄ）に対し、通常１ないし１０当量、好ましくは１ないし３当量である。
カルボン酸からアシル化する場合には、不活性溶媒中（例えば、ハロゲン系溶媒、アセトニトリル）、化合物（ＩＩｄ）とこれ１当量に対し１ないし１．５当量のカルボン酸（Ａ^ｄ−ＣＯ_２Ｈ）とを１ないし１．５当量のジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）などの脱水縮合剤存在下反応させることにより行われる。この反応は通常室温下に行われ、反応時間は０．５ないし２４時間である。
【０２２４】
この反応において原料として用いられる化合物（ＩＩＩｄ）はたとえばＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，　４３（１０）　２１３１−２１３８　（１９９６）などに記載の化合物を原料にして公知の一般的方法により合成することができる。
この方法において用いられる化合物（ＩＩｄ）はたとえばＣｈｅｍ．　Ｐｈａｒｍ．　Ｂｕｌｌ．４７（１）　２８−３６　（１９９９）、特開昭５６−５３６５４などに記載の方法またはそれらに準じた方法により製造することができる。
【０２２５】
また、化合物（ＩＩｄ）のうちｒｄが３のものは、たとえば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍ．，　１９９１，２０，３１６７−３１８０．に記載の方法によって製造することができる。すなわち、アミン類やアミド類の不飽和結合に対する付加反応を利用して、つぎの方法によって製造することができる。
【化４１】

（式中、各記号は前記と同意義である。）
アクロレイン（ＶＩｄ）と化合物（Ｖｄ）を反応させ、ついでその生成物（ＶＩＩｄ）に還元条件下化合物（ＶＩＩＩｄ）を反応させることにより得ることができる。化合物（ＶＩｄ）と化合物（Ｖｄ）の反応は通常反応に不活性な溶媒中塩基の存在下に行われる。該塩基としては１）強塩基例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の低級アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム　ｔ−ブトキシドなど）など、２）無機塩基例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）など、３）有機塩基等例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジメチルアミノピリジン、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン）などのアミン類あるいはピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジンなどの塩基性複素環化合物などが挙げられる。該溶媒としては、前記化合物（ＩＩｄ）と化合物（ＩＩＩｄ）との反応において述べた溶媒が挙げられ、これらを単独または混合して用いることができる。この反応において化合物（ＶＩＩｄ）が得られる。
【０２２６】
化合物（ＶＩＩｄ）と化合物（ＶＩＩＩｄ）との反応における還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム，水素化ホウ素リチウム，シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムなどが挙げられる。これらの還元剤の使用量は化合物（ＶＩＩｄ）に対し通常１〜１０当量、好ましくは１〜４当量である。反応温度は−２０〜５０℃、好ましくは０℃〜室温であり、反応時間は０．５〜２４時間である。
【０２２７】
また該反応は接触還元法によっても行なうことができる。たとえば、触媒量のラネーニッケル、酸化白金、金属パラジウム、パラジウム−炭素などの金属触媒と不活性溶媒中（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール性溶媒）、室温ないし１００℃、水素圧が１気圧から１００気圧において、１ないし４８時間反応させることにより化合物（ＩＩｄａ）が得られる。
製造法２
下式で示すとおり、式（ＩＶｄ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（ＩＶｄ）という）と式（Ｖｄ）で表される化合物またはその塩（以下単に化合物（Ｖｄ）という）とを反応させることにより化合物（ＩＶ）を製造することができる。
【化４２】

（式中、Ｌ^ｄは脱離基を示し、他の記号は前記と同意義である。）
Ｌ^ｄで示される脱離基としては、たとえばハロゲン原子（例、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子など）、アルキルまたはアリールスルホニルオキシ基（例、メタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシなど）などが挙げられる。
【０２２８】
この反応は例えば、オーガニックファンクショナルグループプレパレーションズ（ＯＲＧＡＮＩＣ　ＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬ　ＧＲＯＵＰ　ＰＲＥＰＡＲＡＴＩＯＮＳ）　第２版、アカデミックプレス社（ＡＣＡＤＥＭＩＣ　ＰＲＥＳＳ，ＩＮＣ．）記載の方法に準じて行うことができる。
この反応は通常反応に不活性な溶媒中で行われる。該性溶媒としてアルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などを単独あるいはそれらを混合して用いることができる。中でもアセトニトリル、ジメチルホルムアミド、アセトン、エタノールなどが好ましい。反応温度は通常室温ないし１００℃、好ましくは室温ないし５０℃であり反応時間は通常０．５ないし１日である。この反応は通常は化合物（ＩＶｄ）に対し１ないし３当量の塩基を加えるが、必ずしも必須ではない。該塩基としては、上記化合物（ＩＩｄ）と化合物（ＩＩＩｄ）との反応に用いた塩基を用いることができる。
この反応において原料として用いられる化合物（ＩＶｄ）は化合物（ＩＩＩｄ）を原料にして公知の一般的方法により合成することができる。
【０２２９】
上記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（ｅＩ）で表わされる化合物の塩としては酸付加塩、例えば無機酸塩（例えば、塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩など）、有機酸塩（例えば、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、コハク酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、プロピオン酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、乳酸塩、蓚酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩など）等のほか、塩基との塩（たとえば、カリウム塩、ナトリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルアミン塩、ジベンジルメチルアミン塩、ベンジルジメチルアミン塩、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン塩、ピリジン塩、キノリン塩などの有機塩基との塩）を形成していてもよい。
【０２３０】
本発明において用いられる、ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物としては、上記式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ｅＩ）で表される化合物またはその塩のほか、たとえばＷＯ００／３８６８０、ＷＯ００／３９１２５、ＥＰ１０１３２７６、ＷＯ００／６６５５８、ＷＯ００／６６５５９、ＷＯ０２／０７４７７０に記載の化合物なども挙げられる。
【０２３１】
本発明の予防剤は、動物、とりわけ哺乳動物（例えば、ヒト、サル、ブタ、イヌ、ネコ、ウサギ、モルモット、ラット、マウス等）に対して、優れたＨＩＶ感染症予防作用を示し、輸血時および血液製剤使用時におけるＨＩＶ感染の予防に有用である。
【０２３２】
本発明の予防剤は毒性が低く、医薬として用いる場合、それ自体あるいは適宜、薬理学的に許容される担体、賦形剤、希釈剤と、常法に従って、適宜、適量混合し、粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤（ソフトカプセル、マイクロカプセルを含む）、液剤、注射剤、坐剤等の剤型に製剤化でき、経口的または非経口的に安全に投与することができる。また、それ自体を輸血用血液または血液製剤に直接添加することもできる。
【０２３３】
本明細書において、非経口とは、皮下注射、静脈内注射、筋肉内注射、腹腔内注射あるいは点滴法等を含むものである。注射用調剤、例えば、無菌注射用水性懸濁物あるいは油性懸濁物は、適当な分散化剤または湿化剤および懸濁化剤を用いて当該分野で知られた方法で調製されうる。その無菌注射用調剤は、また、例えば水溶液等の非毒性の非経口投与することのできる希釈剤あるいは溶剤中の無菌の注射のできる溶液または懸濁液であってもよい。使用することのできる担体あるいは溶剤として許されるものとしては、水、リンゲル液、等張食塩液等が挙げられる。さらに、通常溶剤または懸濁化溶媒として無菌の不揮発性油も用いられうる。このためには、いかなる不揮発性油も脂肪酸も使用でき、天然あるいは合成あるいは半合成の脂肪性油または脂肪酸、そして天然あるいは合成あるいは半合成のモノあるいはジあるいはトリグリセリド類も含められる。
【０２３４】
直腸投与用の坐剤は、その薬物と適当な非刺激性の補形剤、例えば、ココアバターやポリエチレングリコール類といった常温では固体であるが腸管の温度では液体で、直腸内で融解し、薬物を放出するもの等と混合して製造されることができる。
【０２３５】
経口投与用の固形投与剤型としては、粉剤、顆粒剤、錠剤、ピル剤、カプセル剤等が挙げられる。そのような剤型において、活性成分化合物は、少なくとも一つの添加物、例えば、ショ糖、乳糖、セルロース糖、マンニトール、マルチトール、デキストラン、デンプン類、寒天、アルギネート類、キチン類、キトサン類、ペクチン類、トラガントガム類、アラビアゴム類、ゼラチン類、コラーゲン類、カゼイン、アルブミン、合成または半合成のポリマー類またはグリセリド類と混合することができる。そのような剤型物はまた、通常の如く、さらなる添加物を含むことができ、例えば不活性希釈剤、マグネシウムステアレート等の滑沢剤、パラベン類、ソルビン酸等の保存剤、アスコルビン酸、α−トコフェロール、システイン等の抗酸化剤、崩壊剤、結合化剤、増粘剤、緩衝化剤、甘味付与剤、フレーバー付与剤、パーフューム剤等が挙げられる。錠剤およびピル剤はさらにエンテリックコーティングされて製造されることもできる。経口投与用の液剤は、医薬として許容されるエマルジョン剤、シロップ剤、エリキシル剤、懸濁剤、溶液剤等が挙げられ、それらは当該分野で普通用いられる不活性希釈剤、例えば水を含んでいてよい。
【０２３６】
本発明の剤の投与量は、投与対象、投与対象の年齢および体重、症状、投与時間、投与方法、剤型などにより、適宜選択することができる。
【０２３７】
ある特定の患者の投与量は、年令、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与時間、投与方法、排泄速度、患者のその時に治療を行っている病状の程度に応じ、それらあるいはその他の要因を考慮して決められる。例えば、輸血時および血液製剤使用時におけるＨＩＶ感染症の予防として成人（体重約６０ｋｇ）に経口投与する場合、通常１回量として、ＣＣＲ拮抗薬として約０．０２ないし５０ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．０５ないし３０ｍｇ／ｋｇ、さらに好ましくは、０．１ないし１０ｍｇ／ｋｇ程度であり、これらの服用量を１日約１ないし約３回程度投与するのが望ましい。当然ながら、これらの用量範囲は一日投与量を分割するために必要な単位ベースで調節できるが、前記のように用量は疾患の性質および程度、患者の年令、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与時間、投与方法、排泄速度、それらあるいはその他の要因を考慮して決められる。
本発明の剤の投与方法は適宜選択することができ、輸血前または血液製剤使用前に輸血する血液または血液製剤に本発明のＨＩＶ感染症予防剤を直接加えてもよい。その際には直前ないし２４時間前、好ましくは直前ないし１２時間前、さらに好ましくは直前ないし６時間前に混合するのが望ましい。
輸血時または血液製剤使用時に輸血する血液または血液製剤とは別に本発明のＨＩＶ感染症予防剤を投与する場合には輸血または血液製剤使用１時間前ないし同時に投与するのが望ましく、さらに好ましくは１日１ないし３回４週間投与を続けるのが望ましい。
【０２３８】
【実施例】
以下に、実験例および製剤例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２３９】
実験例
ＣＣＲ５に対する選択的拮抗薬である、式：
【化４３】

で表されるＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）カルボニル）アミノ）ベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウムクロライド（化合物Ａ）、式：
【化４４】

【表１】

で表される化合物　Ｂ〜Ｇを用いて、ＨＩＶ感染に対する増殖抑制効果について検討した。
［方法］
細胞
ＭＯＬＴ―４／ＣＣＲ５細胞　（ＡＩＤＳ　Ｒｅｓ．Ｈｕｍ．Ｒｅｔｒｏｖｉｒ．　１６，　９３５−９４１（２０００））を用いた。
薬物
化合物はＤＭＳＯに溶解し、１０％　ＦＢＳ、１ｍｇ／ｍＬ　Ｇ４１８（ＧＩＢＣＯ）を含むＲＰＭＩ　１６４０培地で適宜希釈した。
ウイルス
Ｒ５　ＨＩＶ−１の実験室株であるＢａ−Ｌ株を用いた。
感染
感染は細胞（４×１０^６ｃｅｌｌｓ／１ｍＬ）に１０００ＣＣＩＤ_５０のウイルスを添加し、６時間インキュベートして行った。細胞に未吸着のウイルスを洗浄除去後、感染細胞を２ｍＬの培地に懸濁し、９６ウェルプレートに感染細胞を１００μＬ、化合物を１００μＬ分注し、５％ＣＯ_２存在下３７℃で３日間培養した。感染３日後に同濃度の化合物を含む培地で５倍希釈し、さらに２日間培養した。培養後、上清中のｐ２４量を市販のＥＬＩＳＡキット（ＺｅｐｔｏＭｅｔｒｉｘ）を用いて測定した。感染阻害率は対照群のｐ２４量に対する薬物投与群のｐ２４量として計算した。
［結果］
ＨＩＶ−１を感染させた細胞に化合物を添加し、５日間培養したところ、いずれの化合物も１０００ｎｍｏｌ／Ｌの濃度で強い感染阻害効果を示した（図１）。
【０２４０】
製剤例１　カプセル剤（１）Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）カルボニル）アミノ）−ベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニ

（１）、（２）、（３）および（４）の１／２を混和した後、顆粒化する。これに残りの（４）を加えて全体をゼラチンカプセルに封入する。
【０２４１】

（１）、（２）、（３）、（４）の２／３および（５）の１／２を混和後、顆粒化する。これに残りの（４）および（５）をこの顆粒に加えて錠剤に加圧成型する。
【０２４２】
製剤例３　注射剤
日局注射用蒸留水１０ｍｌにＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−（（（２−（４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾシクロヘプテン−８−イル）カルボニル）アミノ）−ベンジル）−Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）アンモニウムクロライド（５００ｍｇ）、マンニトール（１０００ｍｇ）、ポリソルベート８０（１００ｍｇ）を溶解した後、日局注射用蒸留水を加えて２０ｍｌとする。この溶液を滅菌条件下でろ過し、次にこの溶液０．２ｍｌずつを取り、滅菌条件下、注射用バイアルに充填し密閉する。
【０２４３】
【発明の効果】
ＣＣＲ拮抗作用を有する化合物を含有してなる本発明の予防剤は、輸血時および血液製剤使用時におけるＨＩＶ感染症予防に有利に用いられる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実験例における化合物のＨＩＶ−１感染阻害率を示すグラフである。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a preventive agent for HIV infection at the time of blood transfusion and blood product use, comprising a compound having an antagonistic action on CC chemokine receptor (sometimes abbreviated as CCR in the present specification).
[0002]
[Prior art]
HIV-1 uses CCR5 and / or CXCR4, which is a kind of G-protein coupled receptor (GPCR), as a co-receptor when infecting CD4-positive T cells (for example, Non-Patent Document 1). Non-patent document 2, Non-patent document 3, Non-patent document 4, Non-patent document 5 and Non-patent document 6). In addition to CCR5 and CXCR4, CCR2 (for example, see Non-patent Document 7), CCR3 (for example, see Non-Patent Document 5), APJ (for example, see Non-Patent Document 8), Chem R23 (for example, Non-Patent Document 7) 9)), GPR1, GPR15 / BOB (for example, see Non-Patent Document 10), STRL33 / BONZO (for example, see Non-Patent Document 11), etc. However, the relevance of actual co-receptors other than CCR5 and CXCR4 with the onset of HIV infection is unknown. HIV-1 uses CCR5 as a co-receptor due to the availability of co-receptors. R5 HIV-1 uses CCR4 as a co-receptor, X4 HIV-1 uses both as a co-receptor, and both uses both as co-receptors. It is called R5X4 HIV-1 (for example, refer nonpatent literature 12).
[0003]
It is known that there is a close relationship between HIV-1 co-receptor availability and the pathology of HIV infection. That is, the initial infection is caused by R5 HIV-1, R5 HIV-1 is mainly separated in the asymptomatic period until AIDS onset, and R5X4 HIV-1 and X4 HIV-1 gradually become more significant as it approaches AIDS stage. (See, for example, Non-Patent Document 13, Non-Patent Document 14, and Non-Patent Document 15.)
[0004]
In 2000, it was reported that the number of positive HIV tests in the HIV screening test for blood donors in Japan was 67 cases compared to about 5.9 million blood donors. Three of these cases were early infection cases with negative antibody tests and positive genetic tests. These were considered to have been donated during the so-called window period (the period from HIV infection until the antibody was detected as positive). (See, for example, Non-Patent Document 16). Infection cases in which infection by blood transfusion cannot be ruled out since the start of antibody screening tests have been reported, and these are thought to be caused by blood transfusion of blood donated during the window period (for example, non-patent literature). 17). Although the window period of 22 days in antibody testing has been shortened to 11 days by the introduction of genetic testing, the 11-day window period still remains, so testing alone can completely prevent blood transfusion infections from donated blood. In the future, there are concerns that there may be an increase in the number of cases of blood transfusion infection due to blood donated during the window period. In addition, it is impossible to deny the possibility that blood products such as standard control serum and immunoglobulin products of imported products manufactured by pooling plasma and serum of a large number of people will continue to be a source of infection for the same reason.
[0005]
In HIV infection during blood transfusion and blood product use, the virus directly enters the blood and infects CD4 positive lymphocytes. At that time, the virus uses CCR such as CCR5 as a co-receptor. Therefore, it is considered that a compound capable of inhibiting the binding of the virus to the co-receptor and preventing the entry of the virus into the host cell, for example, a compound having a CCR antagonistic action, can prevent HIV infection during blood transfusion and blood product use. It is done. On the other hand, since the reverse transcriptase inhibitors and protease inhibitors, which are existing anti-HIV drugs, act in the process after the virus enters the host cell, an effect in terms of preventing infection cannot be expected. The present inventors have reported that TAK-779 having CCR5 antagonism has an infection inhibitory effect against HIV-1 infection caused by R5 HIV-1 (for example, Non-Patent Document 18). reference.). In addition, chemokine receptor gene polymorphisms in long-term non-developed and HIV antibody-negative individuals in Japanese hemophilia patients have been investigated, and CCR2-64I / CCR5-59653T gene polymorphism in such a high risk factor group has been investigated. It was reported that the type is involved not only in the prevention of AIDS onset but also in the prevention of HIV infection (see, for example, Non-Patent Document 19). It is suggested that CCR5 and / or CCR2 play an important role in the establishment of HIV infection.
[0006]
On the other hand, various compounds having a CCR antagonistic action are known (see, for example, Patent Documents 1 to 9). However, there is no report that a compound having a CCR antagonistic action prevents HIV infection during blood transfusion and blood product use.
[0007]
[Non-Patent Document 1]
Science 272, 872-877 (1996)
[Non-Patent Document 2]
Nature 381, 661-666 (1996)
[Non-Patent Document 3]
Nature 381, 667-673 (1996)
[Non-Patent Document 4]
Science 272, 1955-1958 (1996)
[Non-Patent Document 5]
Cell 85, 1135-1148 (1996)
[Non-Patent Document 6]
Cell 85, 1149-1158 (1996)
[Non-Patent Document 7]
Cell 87, 437-446 (1996)
[Non-Patent Document 8]
J. et al. Virol. 72, 6113-6118 (1998)
[Non-patent document 9]
Eur. J. et al. Immunol. 28, 1689-1700 (1998)
[Non-Patent Document 10]
J. et al. Exp. Med. 186, 405-411 (1997)
[Non-Patent Document 11]
J. et al. Exp. Med. 185, 2015-2023 (1997)
[Non-Patent Document 12]
Nature 391, 240 (1998)
[Non-Patent Document 13]
J. et al. Virol. 66, 1354-1360 (1992)
[Non-Patent Document 14]
J. et al. Infect. Dis. 169, 968-974 (1994)
[Non-Patent Document 15]
J. et al. Exp. Med. 185, 621-628 (1997)
[Non-Patent Document 16]
General Clinical 50, 2698-2703 (2001)
[Non-Patent Document 17]
Mebio 15, 6-11 (1999)
[Non-Patent Document 18]
Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 5698-5703 (1999)
[Non-Patent Document 19]
15th AIDS Society of Japan (December 2001)
[Patent Document 1]
WO99 / 32468 pamphlet
[Patent Document 2]
WO99 / 32100 pamphlet
[Patent Document 3]
International Publication No. 00/10965 Pamphlet
[Patent Document 4]
International Publication No. 00/37455 Pamphlet
[Patent Document 5]
International Publication No. 00/68203 Pamphlet
[Patent Document 6]
International Publication No. 00/76993 Pamphlet
[Patent Document 7]
International Publication No. 00/66551 Pamphlet
[Patent Document 8]
International Publication No. 01/25200 Pamphlet
[Patent Document 9]
WO01 / 25199 pamphlet
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention provides a novel drug that exerts a particularly remarkable effect in preventing HIV infection during blood transfusion and blood product use.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
HIV mixed in blood donated or donated during the window period may not be detected by screening tests, resulting in HIV infection in the recipient during blood transfusion and blood product use. Therefore, the present inventors have focused on the possibility that a drug having a CCR antagonistic action can act as an HIV infection preventive agent, and as a result of various studies, the CCR5 antagonist was used at the time of blood transfusion and blood. It was found useful for preventing HIV infection during use of the preparation, and the present invention was completed.
[0010]
That is, the present invention
(1) A preventive agent for HIV infection during blood transfusion and blood product use, comprising a compound having CCR antagonistic action,
(2) The prophylactic agent according to the above (1), wherein the CCR is CCR5 and / or CCR2,
(3) The compound having CCR antagonistic activity is N- (3,4-dichlorophenyl) -1- (methylsulfonyl) -N- {3- [4-({4-[(methylsulfonyl) amino] phenyl} sulfonyl) -1-piperidinyl] propyl} -4-piperidinecarboxamide, N- (3-chlorophenyl) -1- (methylsulfonyl) -N- (3- {4- [4- (methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} Propyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3- {4- [4- (aminocarbonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -N- (3,4-dichlorophenyl) -1- (methylsulfonyl)- 4-piperidinecarboxamide, 1-acetyl-N- (3- {4- [4- (aminocarbonyl) benzyl] -1-piperidinyl} pro ) -N- (3-chloro-4-methylphenyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (ethylsulfonyl) benzyl] -1 -Piperidinyl} propyl) -1- (methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (isopropylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} Propyl) -1- (methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3-chlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (isopropylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -1- (Methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3-chlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (ethyls Phonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -1- (methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -1- (methylsulfonyl) -N- (3- {4- [ 4- (Methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3- {4- [4- (aminocarbonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -N- (3 -Chloro-4-methylphenyl) -1- (methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- [3- (4-benzyl-1-piperidinyl) propyl] -N '-(4-chlorophenyl) -N-phenyl Urea, N ′-(4-chlorophenyl) -N- {3- [4- (4-fluorobenzyl) -1-piperidinyl] propyl} -N-phenylurea, N '-(4-chlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (4-morpholinylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -N-phenylurea, N '-(4-Chlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (4-methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -N-phenylurea, 4-{[1- (3- { [(4-Chloroanilino) carbonyl] anilino} propyl) -4-piperidinyl] methyl} benzamide, N- [3- (4-benzyl-1-piperidinyl) propyl] -N- (3,4-dichlorophenyl) -1- Methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxamide, 1-benzyl-N- [3- (4-benzyl-1-piperidinyl) propyl] -5-oxo-N-phenyl-3- Loridinecarboxamide, N- [3- (4-benzyl-1-piperidinyl) propyl] -1- (2-chlorobenzyl) -5-oxo-N-phenyl-3-pyrrolidinecarboxamide, N- (3,4- Dichlorophenyl) -N- {3- [4- (4-fluorobenzyl) -1-piperidinyl] propyl} -1-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxamide and N- [3- (4-benzyl-1- Piperidinyl) propyl] -5-oxo-N-phenyl-1- (2,2,2-trifluoroethyl) -3-pyrrolidinecarboxamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -2- [1- (methylsulfonyl) -4-piperidinyl] acetamide, N (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (isopropylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -2- [1- (methylsulfonyl) -4-piperidinyl] acetamide, 3 -(1-acetyl-4-piperidinyl) -N- (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) propanamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -4-hydroxy-1- (methylsulfonyl) -N- (3- {4- [4- (methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -4-piperidinecarboxamide or its The prophylactic agent according to the above (1), which is a salt,
(4) Compound having CCR antagonistic action is iodinated N-methyl-N- [4-[[[2- (4-methylphenyl) -6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-yl] Carbonyl] amino] benzyl] piperidinium, iodide N-methyl-N- [4-[[[7- (4-methylphenyl) -2,3-dihydro-1-benzooxepin-4-yl] carbonyl] amino] benzyl ] Piperidinium, N- [4- [N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -7- (4-methylphenyl) -2,3-dihydro-1-benzoxepin-4- Carboxamide, N- [4- [N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -7- (4-morpholinophenyl) -2,3-dihy B-1-Benzoxepin-4-carboxamide, 7- (4-ethoxyphenyl) -N- [4- [N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -2,3-dihydro -1-Benzoxepin-4-carboxamide, iodinated N, N-dimethyl-N- [4-[[[2- (4-methylphenyl) -6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-yl ] Carbonyl] amino] benzyl] -N- (tetrahydropyran-4-yl) ammonium iodide, N-methyl-N- [4-[[[7- (4-methylphenyl) -3,4-dihydronaphthalene- 2-yl] carbonyl] amino] benzyl] piperidinium, chloride N, N-dimethyl-N- (4-(((2- (4-methylphenyl) -6,7-dihydro- H-benzocyclohepten-8-yl) carbonyl) amino) benzyl) -N- (4-tetrahydropyranyl) ammonium chloride, N, N-dimethyl-N-(((7- (4-methylphenyl)- 2,3-dihydro-1-benzooxepin-4-yl) carbonyl) amino) benzyl) -N- (4-oxocyclohexyl) ammonium chloride, N- (4-(((7- (4-ethoxyphenyl) -2 , 3-Dihydro-1-benzooxepin-4-yl) carbonyl) amino) benzyl) -N, N-dimethyl-N- (4-tetrahydropyranyl) ammonium, N- [4- [N-methyl-N- ( Tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -7- (4-propoxyphenyl) -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzo Thiepin-4-carboxamide, 7- (4-butoxyphenyl) -N- [4- [N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3 -Dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- [4- [N-methyl-N- (2-propoxyethyl) amino] phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran) -4-yl) amino] methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- [4- (2-ethoxyethoxy) phenyl] -N- [4 -[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxa N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -7- [4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -1,1-dioxo- 2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino ] Methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- [4- (2-ethoxyethoxy) -3,5-dimethylphenyl] -N- [4 -[[N-methyl-N- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxami 7- [2-Chloro-4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1,1 -Dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- (3-methyl-4-propoxyphenyl) -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) ) Amino] methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- (3,4-dipropoxyphenyl) -N- (4-((N-methyl -N- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) amino) methyl) phenyl) -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxamide, 7- [4- (2- Ethoxyethoxy) phenyl] -1-ethyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4 Carboxylic acid amide, 1-ethyl-7- [4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1-ethyl-N- [4-[[N-methyl-N- ( Tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-ethoxyethoxy) phenyl] -1-formi -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 1-formyl- 7- [4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1- Benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1-formyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] Methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- ( Tetrahydro Lan-5-yl) amino] methyl] phenyl] -1-propyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran) -5-yl) amino] methyl] phenyl] -7- [4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -1-propyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 1-benzyl -7- [4- (2-Butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1 -Benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1-cyclopropylmethyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4 -Yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N- Methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1-phenyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) ) Phenyl] -1- (3,4-methylenedioxy) phenyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro -1-Benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1- (2-methyloxazol-5-yl) -N- [4-[[N-methyl- N- (Te Lahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 1-allyl-7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2 -Butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1- (3-thienyl) methyl-2,3-dihydro- 1-Benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] me [Lu] phenyl] -1- (thiazol-2-yl) methyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1- ( 1-methylpyrazol-4-yl) methyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine- 4-Carboxamide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1- (3-methylisothiazol-5-yl) methyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydro Pyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1- (1-ethylpyra Zol-4-yl) methyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carvone Acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1-isobutyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-5-yl) amino] methyl] phenyl] -2 , 3-Dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 1-isobutyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-5-yl) amino] methyl] phenyl] -7- [4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[ N Methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1- (thiazol-5-yl) methyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [ 4- (2-Butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1- (1-methyltetrazol-5-yl ) Methyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, or 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydro Pyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1- (2-methyltetrazol-5-yl) methyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide The preventive agent according above (1) a salt thereof,
(5) Blood for blood transfusion or blood product comprising a compound having CCR antagonistic action,
(6) A method for preventing HIV infection, comprising administering blood for transfusion or a blood product comprising a compound having CCR antagonistic activity,
(7) A method for preventing HIV infection, comprising administering an effective amount of a compound having a CCR antagonistic action during blood transfusion or blood product use,
(8) The method according to (7) above, wherein the time of blood transfusion or blood product use is one hour before or simultaneously with the blood transfusion or blood product use,
And so on.
[0011]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The compound having a CCR antagonistic action used in the present invention is particularly preferably a compound having a CCR5 and / or CCR2 antagonistic action, particularly a CCR5 antagonistic action. That is, a compound having an antagonistic action of one of CCR5 and CCR2 or a compound having an antagonistic action of these two receptors is preferable.
[0012]
As the compound having CCR2 antagonistic activity, for example, the anilide compounds described in WO99 / 32468, WO99 / 32100, and WO00 / 68203 have CCR5 antagonistic activity. As the compound, for example, in addition to the above anilide compounds, for example, piperidine derivatives (WO00 / 66551 pamphlet, WO01 / 25199 pamphlet, WO01 / 25200 pamphlet, Japanese Patent Application No. 2000-328851). ) And anilide derivatives having a quaternary ammonium moiety (for example, compounds described in Non-Patent Document 18 and J. Med. Chem. 2000, 43, 2049-2063).
[0013]
More specifically, the following compound groups are mentioned.
(1) Formula having CCR5 antagonistic action:
[Chemical 1]

(Wherein R^{a 1}Is a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have a substituent, a non-aromatic heterocyclic group which may have a substituent, R^{a 2}Represents a hydrocarbon group which may have a substituent, a non-aromatic heterocyclic group which may have a substituent, or R^{a 1}And R^{a 2}Is combined with A^aA heterocyclic group which may have a substituent may be formed together with A^aIs N or N⁺-R^{a 5}・ Y^{a −}(R^{a 5}Is a hydrocarbon group, Y^{a −}Represents a counter anion), R^{a 3}Represents a cyclic hydrocarbon group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, na represents 0 or 1, R^{a 4}May have a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, or a substituent. Good aryloxy group, optionally substituted amino group E^aIs a divalent chain hydrocarbon group which may have a substituent other than an oxo group,^{a 1}Is a bond, CO or SO₂, G^{a 2}Is CO, SO₂, NHCO, CONH or OCO, J^aIs a methine or nitrogen atom, Q^aAnd R^aAre each a divalent C which may have a bond or a substituent._1-3Each chain hydrocarbon is shown. However, G^{a 2}When J is OCO^aIs methine, Q^aAnd R^aBoth are not bonds and G^{a 1}Q when is a joint^aAnd R^aAre not substituted with an oxo group. Or a salt thereof,
(2) Formula:
[Chemical 2]

(Wherein R^b1Represents a hydrocarbon group which may have a substituent, R^b2Represents a cyclic hydrocarbon group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, R^b3Is a halogen atom, an optionally substituted carbamoyl group, an optionally substituted sulfamoyl group, an acyl group derived from a sulfonic acid, an optionally substituted C_1-4C which may have an alkyl group or a substituent_1-4An alkoxy group, an optionally substituted amino group, nitro group or cyano group is R^b4Represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, nb represents 0 or 1, and pb represents 0 or an integer of 1 to 4. Or a salt thereof,
(3) Formula:
[Chemical 3]

(Wherein R^c1Is a hydrocarbon group, R^c2Represents a hydrocarbon group having 2 or more carbon atoms, and R^c1And R^c2May combine with each other to form a ring that may have a substituent with the adjacent nitrogen atom, and R^c3Represents a hydrocarbon group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, R^c4Is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group,^cIs a divalent chain hydrocarbon group which may have a substituent other than an oxo group,^cIs CO or SO₂, J^cRepresents a nitrogen atom or an optionally substituted methine group, Q^cAnd R^cAre each a divalent C which may have a bond or a substituent._1-3A chain hydrocarbon group is shown. Or a salt thereof,
(4) Formula:
[Formula 4]

[Where A^dIs
[Chemical formula 5]

{Where R is^d3(1) A hydrocarbon group which may have a substituent, (2) C which may have a substituent_1-4An alkoxy group or an amino group (3) optionally having substituent (s),^dIs a bond, -SO₂-Or -CO-, nd represents an integer of 1 to 3, md represents 0 or an integer of 1 to 3, R^d4And R^d5Are the same or different and each represents a hydrogen atom or C_{1- 6}An alkyl group R^d6Is a hydroxy group, C_{1- 6}An alkyl group or C_2-6Alk represents an alkenyl group}, rd represents an integer of 2 to 4,^dIs a bond, -CH₂-, -SO₂-, -SO-, -S-, -O-, -CO-, -NR^da-SO₂-Or -NR^da-CO- (however, R^daIs a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-6Alkenyl group or C_3-8A cycloalkyl group), pd and qd are each 0 or an integer of 1 to 4;^d1Is a halogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-4Alkenyl group, C_1-4Alkanoyl group, C_1-4An alkoxy group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group, a hydroxy group, an amino group, an amidino group,^d21) halogen, 2) halogen or C as substituent_1-4C which may have alkoxy_1-6Alkyl, 3) halogen or C as substituent_1-4C which may have alkoxy_1-4Alkoxy, 4) nitro, 5) cyano, 6) hydroxy, 7) C_1-4Alkanoylamino, 8) SO₂NR^dbR^dc9) SO₂R^dd10) CONR^dbR^dc11) NR^dbR^dcOr 12) NR^da-SO₂R^dd{However, R^daIs as defined above and R^dbAnd R^dcAre the same or different (1) a hydrogen atom,
(2) Halogen or C as a substituent_1-4C which may have alkoxy_1-6Alkyl group or (3) halogen or C as substituent_1-4C which may have alkoxy_3-8Represents a cycloalkyl group or R^dbAnd R^dcMay combine with each other to form a cyclic amino group together with the nitrogen atom, and R^ddIs C_1-6An alkyl group or C_3-8Each represents a cycloalkyl group, and when pd is plural, each R^d1May be the same or different from each other, and when qd is plural, each R^d2May be the same or different from each other], or a salt thereof,
(5) Formula:
[Chemical 6]

[Wherein R^e1Represents a 5- to 6-membered cyclic group which may be substituted, and X^e1Represents a divalent group having 1 to 4 atoms constituting a bond or a straight chain part, and W^eIs the formula:
[Chemical 7]

(Wherein ring A^eAnd ring B^eEach represents an optionally substituted 5- to 7-membered ring, and E_e1And E_e4Each represents an optionally substituted carbon atom or an optionally substituted nitrogen atom;_e2And E_{e 3}Represents an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, an optionally oxidized sulfur atom or an oxygen atom;^eAnd b^eEach represents a single bond or a double bond), and X^e2Represents a divalent group having 1 to 4 atoms constituting the straight chain portion, and Z^e1Represents a bond or a divalent cyclic group, and Z^e2Represents a divalent group having 1 to 4 carbon atoms constituting a bond or a straight chain part, and R^e2Is (1) an amino group which may be substituted and the nitrogen atom may be quaternary ammonium or oxidized, and (2) may be substituted and contains a sulfur atom or an oxygen atom as a ring constituent atom A nitrogen-containing heterocyclic group in which the nitrogen atom may be quaternary ammonium or oxidized, (3) a group bonded via a sulfur atom, (4) formula:
[Chemical 8]

(In the formula, ek represents 0 or 1, and when ek is 0, the phosphorus atom may form a phosphonium salt;^{e5 '}And R^{e6 '}Each represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group, and R^{e5 '}And R^{e6 '}May be bonded to each other to form a cyclic group with the adjacent phosphorus atom), (5) an optionally substituted amidino group or (6) an optionally substituted guanidino group. Or a salt thereof.
[0014]
More specific examples of the compound represented by the above formula (e1) or a salt thereof include the following compound groups.
1) Formula:
[Chemical 9]

[Wherein R^e1Represents an optionally substituted 5- to 6-membered ring, and W^eaIs the formula:
[Chemical Formula 10]

(Wherein ring A^eaRepresents an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, and X^eaRepresents an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur atom or oxygen atom, and ring B^eRepresents a 5- to 7-membered ring which may be substituted), Z^e2Represents a divalent group having 1 to 4 carbon atoms constituting a bond or a straight chain part, and R^e2aIs (1) an amino group which may be substituted and the nitrogen atom may be quaternary ammonium, (2) may be substituted and contains a sulfur atom or an oxygen atom as a ring constituent atom. Or a nitrogen-containing heterocyclic group in which the nitrogen atom may be quaternary ammonium, (3) a group bonded via a sulfur atom, or (4) formula:
Embedded image

(In the formula, ek represents 0 or 1, and when ek is 0, the phosphorus atom may form a phosphonium salt;^e5And R^e6Each represents a hydrocarbon group which may be substituted or an amino group which may be substituted;^e5And R^e6Or a salt thereof, which may be bonded to each other to form a cyclic group together with an adjacent phosphorus atom], or a salt thereof,
2) Formula:
Embedded image

[Wherein R^e1bRepresents an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted thienyl group; Y^ebIs -CH₂-, -O- or -S- and R^e2b, R^e3bAnd R^e4bEach represents an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group or an optionally substituted alicyclic heterocyclic group], or a salt thereof,
3) Formula:
Embedded image

[Wherein R^e1Represents an optionally substituted 5- to 6-membered ring, and ring A^ecRepresents a 6- to 7-membered ring which may be substituted, and ring B^ecRepresents an optionally substituted benzene ring, and n^ecRepresents 1 or 2, Z^e2Represents a divalent group having 1 to 4 carbon atoms constituting a bond or a straight chain part, and R^e2cIs (1) an amino group which may be substituted and the nitrogen atom may be quaternary ammonium, (2) may be substituted and contains a sulfur atom or an oxygen atom as a ring constituent atom. Or a nitrogen-containing heterocyclic group in which the nitrogen atom may be quaternary ammonium, (3) a group bonded via a sulfur atom, or (4) formula:
Embedded image

(In the formula, ek represents 0 or 1, and when ek is 0, the phosphorus atom may form a phosphonium salt;^{e5 '}And R^{e6 '}Each represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group, and R^{e5 '}And R^{e6 '}Or a salt thereof, which may be bonded to each other to form a cyclic group with an adjacent phosphorus atom, or a salt thereof, and 4) a formula:
Embedded image

[Wherein R^{e 1 d}Is the formula R^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2d-(Wherein R^edRepresents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X^edRepresents an optionally substituted alkylene chain, Z^e1dAnd Z^e2dEach represents a heteroatom. And a 5- to 6-membered aromatic ring optionally having a substituent, R^edThe group represented by may be bonded to a 5- to 6-membered aromatic ring to form a ring,^edRepresents an optionally substituted imino group, R^e2dAnd R^e3dEach represents an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group or an optionally substituted alicyclic heterocyclic group, or a salt thereof.
[0015]
In formula (I), R^a1Examples of the “hydrocarbon group” in the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” include an aliphatic chain hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aryl group. An aliphatic chain hydrocarbon group or an alicyclic hydrocarbon group is preferred.
[0016]
Examples of the aliphatic chain hydrocarbon group include linear or branched aliphatic hydrocarbon groups such as an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group. An alkyl group is preferred. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-methylpropyl, n-hexyl, isohexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylpropyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylheptyl, 1-ethylhexyl, n-octyl, 1 -C such as methylheptyl, nonyl, etc._1-10An alkyl group (preferably C_1-6Alkyl) and the like. Examples of the alkenyl group include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-methylallyl, 1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3- C such as hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, etc._2-6An alkenyl group etc. are mentioned. Examples of the alkynyl group include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-hexynyl, 2 -C such as hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, etc._2-6An alkynyl group is mentioned.
[0017]
Examples of the alicyclic hydrocarbon group include saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups such as a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, and a cycloalkanedienyl group. A cycloalkyl group is preferred. Examples of the cycloalkyl group include C, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and cyclononyl._3-9Cycloalkyl (preferably C_3-8Cycloalkyl and the like) and condensed rings such as 1-indanyl and 2-indanyl. Examples of the cycloalkenyl group include 2-cyclopenten-1-yl, 3-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl, 3-cyclohexen-1-yl, 1-cyclobuten-1-yl, 1- C such as cyclopenten-1-yl_3-6A cycloalkenyl group etc. are mentioned. Examples of the cycloalkanedienyl group include C such as 2,4-cyclopentanedien-1-yl, 2,4-cyclohexanedien-1-yl, and 2,5-cyclohexanedien-1-yl._4-6And cycloalkanedienyl group.
[0018]
Examples of the aryl group include monocyclic or condensed polycyclic aromatic hydrocarbon groups, such as C, such as phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, acenaphthylenyl, 4-indanyl, and 5-indanyl._6-14An aryl group and the like are preferable, and among them, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like are particularly preferable.
[0019]
R^a1As the “non-aromatic heterocyclic group” in the “non-aromatic heterocyclic group optionally having substituent (s)”, for example, oxiranyl, azetidinyl, oxetanyl, thietanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuryl, thiolanyl, piperidinyl, And 3-8 membered (preferably 5-6 membered) saturated or unsaturated (preferably saturated) non-aromatic heterocyclic group (aliphatic heterocyclic group) such as tetrahydropyranyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl, etc. It is done.
[0020]
R^a1As the “substituent” in the “hydrocarbon group optionally having substituents” and the “non-aromatic heterocyclic group optionally having substituents” represented by the above, for example, they may be substituted An alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted cycloalkyl group or a cycloalkenyl group, and optionally substituted. Heterocyclic group, optionally substituted amino group, optionally substituted imidoyl group, optionally substituted amidino group, optionally substituted hydroxyl group, optionally substituted thiol group, esterification Optionally substituted carboxyl group, optionally substituted carbamoyl group, optionally substituted thiocarbamoyl group, optionally substituted sulfamoyl A halogen atom (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc., preferably chlorine, bromine, etc.), a cyano group, a nitro group, an acyl group derived from a sulfonic acid, an acyl group derived from a carboxylic acid, an optionally substituted alkylsulfinyl Group, an arylsulfinyl group which may be substituted, and the like, and these optional substituents may be substituted by 1 to 5 (preferably 1 to 3) at substitutable positions.
[0021]
Examples of the aryl group in the “optionally substituted aryl group” as the substituent include C, such as phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, acenaphthylenyl and the like._6-14An aryl group etc. are mentioned. Here, as the substituent of the aryl group, a lower alkoxy group which may be substituted with a halogen (for example, C such as methoxy, ethoxy, propoxy, etc.)_1-6Alkoxy groups such as fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 1,1-difluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 3,3-difluoropropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy, etc. A halogen-substituted C1-4 alkoxy group), an aryloxy optionally having a substituent (for example, phenoxy, 4-fluorophenoxy, 2-carbamoylphenoxy, etc.), a halogen atom (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.) ), An optionally substituted lower alkyl group (eg, unsubstituted C, such as methyl, ethyl, propyl)_1-6Alkyl groups such as fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 3,3-difluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, etc. Halogen substitution C_1-4Alkyl group, etc.), C_3-8Cycloalkyl (eg, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.), amino group, monosubstituted amino (eg, carbamoylamino, methylsulfonylamino, methylamino, ethylamino, propylamino, etc.), disubstituted amino (eg, Dimethylamino, diethylamino, N-methyl-N-methylsulfonylamino, di (methylsulfonyl) amino, etc.), C_1-6A carbamoyl group optionally substituted with alkyl (eg, butylcarbamoyl), formyl, C_2-6Alkanoyl groups (for example, C such as acetyl, propionyl, butyryl)_2-6Alkanoyl), C_6-14An aryl group (eg, phenyl, naphthyl, etc.), C_6-14Arylcarbonyl (eg, benzoyl, naphthoyl, etc.), C_7-13Aralkylcarbonyl (eg benzylcarbonyl, naphthylmethylcarbonyl etc.), hydroxyl group, alkanoyloxy (eg acetyloxy, propionyloxy, butyryloxy etc. C)_2-5Alkanoyloxy), C_7-13Aralkylcarbonyloxy (eg, benzylcarbonyloxy, etc.), nitro group, optionally substituted sulfamoyl group (unsubstituted sulfamoyl group, for example, N-methylsulfamoyl etc.), optionally substituted arylthio group ( For example, phenylthio, 4-methylphenylthio, etc., -N = N-phenyl, cyano group, amidino group, optionally esterified carboxyl group (in addition to free carboxyl group, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t- C such as butoxycarbonyl_1-4Alkoxycarbonyl, etc.), C_1-6Alkylthio, C_1-6Alkylsulfinyl, C_1-6Alkylsulfonyl, C_6-14Arylthio, C_6-14Arylsulfinyl, C_6-14Arylsulfonyl, an optionally substituted heterocyclic group (for example, pyridyl, thienyl, tetrazolyl, morpholinyl, oxazolyl and the following R^a3Etc.), and these optional substituents may be substituted at one or two substitutable positions.
[0022]
Examples of the cycloalkyl group in the “optionally substituted cycloalkyl group” as a substituent include C, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and the like._3-7A cycloalkyl group etc. are mentioned. Here, examples of the substituent of the cycloalkyl group include the same number of the same substituents as those in the above-mentioned “optionally substituted aryl group”.
[0023]
Examples of the cycloalkenyl group in the “optionally substituted cycloalkenyl group” as a substituent include C, such as cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl and the like._3-6A cycloalkenyl group etc. are mentioned. Here, examples of the substituent of the optionally substituted cycloalkenyl group include the same number of the same substituents as those in the aforementioned “optionally substituted aryl group”.
[0024]
Examples of the alkyl group in the “optionally substituted alkyl group” as the substituent include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, and isopentyl. , Neopentyl, 1-methylpropyl, n-hexyl, isohexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylpropyl, etc._1-6Alkyl etc. are mentioned. Here, examples of the substituent of the alkyl group include the same number of the same substituents as those in the above-mentioned “optionally substituted aryl group”.
[0025]
Examples of the alkenyl group in the “optionally substituted alkenyl group” as a substituent include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-methylallyl, 1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-butenyl, 2- Butenyl, 3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 4-methyl- C such as 3-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl_2-6An alkenyl group etc. are mentioned. Here, examples of the substituent of the alkenyl group include the same number of substituents as the substituents in the above-mentioned “optionally substituted aryl group”.
[0026]
Examples of the alkynyl group in the “optionally substituted alkynyl group” as the substituent include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl and 2-pentynyl. , 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, etc._2-6An alkynyl group is mentioned. Here, examples of the substituent of the alkynyl group include the same number of substituents as the substituents in the above-mentioned “optionally substituted aryl group”.
[0027]
The heterocyclic group in the “optionally substituted heterocyclic group” as the substituent is a hetero atom 1 selected from an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom and the like as an atom (ring atom) constituting the ring system. Or an aromatic heterocyclic group containing at least one (preferably 1 to 4, more preferably 1 to 2) of 3 (preferably 1 to 2), a saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic group ( Aliphatic heterocyclic group) and the like.
[0028]
The “aromatic heterocyclic group” includes an aromatic monocyclic heterocyclic group (for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2, 4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, furazanyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2, 4-triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl and the like 5- or 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic group) and aromatic condensed heterocyclic groups [for example, benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothienyl, Indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzinder Ril, benzoxazolyl, 1,2-benzisoxazolyl, benzothiazolyl, 1,2-benzisothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl , Buteridinyl, carbazolyl, α-carbolinyl, β-carbolinyl, γ-carbolinyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenoxathinyl, thianthenyl, phenatridinyl, phenatrolinyl, indolizinyl, pyrrolo [1,2-b] pyridazinyl, pyrazolonyl [1,5-a] pyridyl, imidazo [1,2-a] pyridyl, imidazo [1,5-a] pyridyl, imidazo [1,2-b] pyridazinyl, imidazo [1,2-a] pyrid 8- to 12-membered aromatic condensed heterocyclic groups such as dinyl, 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridyl, 1,2,4-triazolo [4,3-b] pyridazinyl (preferably A heterocyclic group in which the 5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic group is condensed with a benzene ring, or two identical or different heterocyclic rings in the 5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic group described above Condensed heterocyclic group)] and the like.
[0029]
Examples of the “non-aromatic heterocyclic group” include 3 to 8 members (preferably 5 to 6) such as oxiranyl, azetidinyl, oxetanyl, thietanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuryl, thiolanyl, piperidinyl, tetrahydropyranyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl and the like. Member) saturated or unsaturated (preferably saturated) non-aromatic heterocyclic group (aliphatic heterocyclic group) and the like.
[0030]
Examples of the substituent that the “optionally substituted heterocyclic group” as the substituent may have include lower alkyl groups (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, etc.)._1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-6Alkanoyl, for example arylcarbonyl such as benzoyl, for example C, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl_1-6Alkylsulfonyl, for example, substituted sulfonyl such as aminosulfonyl, methylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, etc.), halogenated lower alkyl (for example, trifluoromethyl, 1,1-difluoroethyl, etc.) and the like.
[0031]
As the substituent, “optionally substituted amino group”, “optionally substituted imidoyl group”, “optionally substituted amidino group”, “optionally substituted hydroxyl group” and “substituted” Examples of the substituent in the “optional thiol group” include a lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl and the like)._1-6Alkyl group etc.), aryl group (eg phenyl, 4-methylphenyl etc.), acyl group (C_1-6C of alkanoyl (eg formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl, etc.)_1-6Alkanoyl, for example, arylcarbonyl such as benzoyl, alkylsulfonyl (for example, C such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, etc.)_1-6C of alkylsulfonyl, such as paratoluenesulfonyl_6-14Arylsulfonyl, for example, substituted sulfonyl such as aminosulfonyl, methylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, etc.), optionally halogenated C_1-6Alkoxy-carbonyl (for example, trifluoromethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, trichloromethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, etc.) and the like. The “amino group” in “optional amino group” is an imidoyl group (for example, C_1-6May be substituted with alkylimidoyl, formylimidoyl, amidino, etc.), and two substituents may form a cyclic amino group together with a nitrogen atom. Examples of the cyclic amino group include 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, piperidino 1-piperidinyl, morpholino 4-morpholinyl, 1-piperazinyl and a lower alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl). , C such as pentyl, hexyl_1-6Alkyl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, etc.), aryl groups (eg phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl group etc.) etc. 3-8 membered (preferably 5-6 membered) cyclic amino etc., such as 1-piperazinyl etc. which may have are mentioned.
[0032]
Examples of the “optionally substituted carbamoyl group” include an unsubstituted carbamoyl, an N-monosubstituted carbamoyl group, and an N, N-disubstituted carbamoyl group.
[0033]
“N-monosubstituted carbamoyl group” means a carbamoyl group having one substituent on a nitrogen atom, and examples of the substituent include a lower alkyl group (eg, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, C such as t-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Alkyl groups, etc.), cycloalkyl groups (eg, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.)_3-6A cycloalkyl group), an aryl group (for example, C such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, preferably phenyl-C_1-4Alkyl group, etc.), heterocyclic group (for example, R described above)^a1And the like as the “heterocyclic group” as a substituent in the “optionally substituted hydrocarbon group” represented by The lower alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, aralkyl group, and heterocyclic group may have a substituent. Examples of the substituent include a hydroxyl group and an optionally substituted amino group [the amino group Is, for example, a lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-6Alkanoyl, for example arylcarbonyl such as benzoyl, for example C, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl_1-61 or 2 such as alkylsulfonyl) may be substituted. ], A lower alkyl group optionally substituted by a halogen atom (eg fluorine, chlorine, bromine, iodine etc.), a nitro group, a cyano group, 1 to 5 halogen atoms (eg fluorine, chlorine, bromine, iodine etc.) And lower alkoxy groups which may be substituted with 1 to 5 halogen atoms (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.). Examples of the lower alkyl group include C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl and the like._1-6An alkyl group etc. are mentioned, Especially methyl, ethyl, etc. are preferable. Examples of the lower alkoxy group include C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-butoxy._1-6An alkoxy group etc. are mentioned, Especially methoxy, ethoxy, etc. are preferable. Further, these substituents are preferably the same or different and are substituted by 1 or 2 to 3 (preferably 1 or 2).
[0034]
“N, N-disubstituted carbamoyl group” means a carbamoyl group having two substituents on a nitrogen atom, and one example of the substituent is the substitution in the above-mentioned “N-monosubstituted carbamoyl group” Examples of the other groups include lower alkyl groups (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.)._1-6Alkyl group, etc.), C_3-6A cycloalkyl group (eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), C_7-10Aralkyl groups (eg benzyl, phenethyl etc., preferably phenyl-C_1-4Alkyl group etc.). In some cases, two substituents may be combined with a nitrogen atom to form a cyclic amino group. In such a case, examples of the cyclic aminocarbamoyl group include 1-azetidinylcarbonyl and 1-pyrrolidinyl. Carbonyl, 1-piperidinylcarbonyl, 4-morpholinylcarbonyl, 1-piperazinylcarbonyl and lower alkyl groups at the 4-position (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc. C_1-6Alkyl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, etc.), aryl groups (eg phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl group etc.) etc. which may have 3-8 membered (preferably 5-6 membered) cyclic amino-carbonyl, such as 1-piperazinylcarbonyl etc. which may have.
[0035]
Examples of the substituent of the “optionally substituted thiocarbamoyl group” include the same substituents as those of the “optionally substituted carbamoyl group” described above.
[0036]
Examples of the “sulfamoyl group optionally having a substituent” include an unsubstituted sulfamoyl group, an N-monosubstituted sulfamoyl group, and an N, N-disubstituted sulfamoyl group.
[0037]
The “N-monosubstituted sulfamoyl group” means a sulfamoyl group having one substituent on the nitrogen atom, and examples of the substituent include the same substituents as those of the N-monosubstituted carbamoyl group.
[0038]
The “N, N-disubstituted sulfamoyl group” means a sulfamoyl group having two substituents on the nitrogen atom, and the substituent is the same as the substituent of the N, N-disubstituted carbamoyl group. Is mentioned.
[0039]
Examples of the carboxyl group that may be esterified include a free carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, and the like.
[0040]
Examples of the “lower alkoxycarbonyl group” include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, neo C such as pentyloxycarbonyl_1-6Alkoxy-carbonyl group, etc., among others, C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, etc._1-3An alkoxy-carbonyl group and the like are preferable.
[0041]
Examples of the “aryloxycarbonyl group” include C such as phenoxycarbonyl, 1-naphthoxycarbonyl, 2-naphthoxycarbonyl and the like._7-12An aryloxy-carbonyl group and the like are preferable.
[0042]
Examples of the “aralkyloxycarbonyl group” include C such as benzyloxycarbonyl and phenethyloxycarbonyl._7-10Aralkyloxy-carbonyl group etc. (preferably C_6-10Aryl-C_1-4Alkoxy-carbonyl etc.) are preferred.
[0043]
The “aryloxycarbonyl group” and “aralkyloxycarbonyl group” may have a substituent, and examples of the substituent include an aryl group and aralkyl as examples of the substituent of the N-monosubstituted carbamoyl group described above. The same number as that mentioned as the substituent of the group is used.
[0044]
Examples of the “acyl group derived from sulfonic acid” as a substituent include those in which a hydrocarbon group and sulfonyl are bonded, and preferably C_{1- 10}Alkylsulfonyl, C_2-6Alkenylsulfonyl, C_2-6Alkynylsulfonyl, C_{3 − 9}Cycloalkylsulfonyl, C_{3 − 9}Cycloalkenylsulfonyl, C_{6 − 14}Arylsulfonyl, C_{7- 1 0}And acyl such as aralkylsulfonyl. Specifically here C_{1- 10}Examples of alkyl include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl and the like. C_2-6Examples of alkenyl include vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-hexenyl and the like. C_2-6Examples of alkynyl include ethynyl, 2-propynyl, 2-butynyl, 5-hexynyl and the like. C_{3 − 9}Examples of cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl and the like. C_{3 − 9}Examples of cycloalkenyl include 1-cyclopenten-1-yl, 2-cyclopenten-1-yl, 3-cyclopenten-1-yl, 3-cyclohexen-1-yl, 3-cycloocten-1-yl and the like. . C_{6 − 14}Aryl includes phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like. C_{7- 1 0}Examples of aralkylsulfonyl include benzyl and phenethyl. These hydrocarbon groups bonded to sulfonyl may have a substituent. Examples of the substituent include a hydroxyl group and an optionally substituted amino group [the amino group is, for example, a lower alkyl group (for example, methyl , Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-6Alkanoyl, for example arylcarbonyl such as benzoyl, for example C, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl_1-61 or 2 such as alkylsulfonyl) may be substituted. ], A lower alkyl group optionally substituted by a halogen atom (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro group, cyano group, 1 to 5 halogen atoms (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.) And lower alkoxy groups which may be substituted with 1 to 5 halogen atoms (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.). Examples of the lower alkyl group include C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl and the like._1-6An alkyl group etc. are mentioned, Especially methyl, ethyl, etc. are preferable. Examples of the lower alkoxy group include C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-butoxy._1-6An alkoxy group etc. are mentioned, Especially methoxy, ethoxy, etc. are preferable. Further, these substituents are preferably the same or different and are substituted by 1 or 2 to 3 (preferably 1 or 2).
[0045]
Examples of the “acyl group derived from carboxylic acid” as a substituent include those in which a hydrogen atom or the above-mentioned “N-monosubstituted carbamoyl group” has one substituent on the nitrogen atom and carbonyl. C, preferably formyl, acetyl, trifluoroacetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pivaloyl, etc._1-6Examples include acyl such as arylcarbonyl such as alkanoyl and benzoyl.
[0046]
Examples of the alkyl in the “optionally substituted alkylsulfinyl group” as a substituent include C, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl and the like._1-6Examples include lower alkyl groups such as alkyl groups.
[0047]
As the aryl in the “arylsulfinyl group optionally having substituent (s)” as the substituent, for example, C, such as phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, acenaphthylenyl, etc._6-14An aryl group etc. are mentioned.
[0048]
These alkyl and aryl substituents include lower alkoxy groups (for example, Cmethoxy such as methoxy, ethoxy, propoxy, etc.)._1-6Alkoxy groups, etc.), halogen atoms (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), lower alkyl groups (eg, C such as methyl, ethyl, propyl, etc.)_1-6Alkyl group, etc.), amino group, hydroxyl group, cyano group, amidino group and the like. These optional substituents may be substituted at one or two substitutable positions.
[0049]
R^a2The “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” and “non-aromatic heterocyclic group optionally having substituent (s)” represented by R^a1And the same as the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” and “non-aromatic heterocyclic group optionally having substituent (s)”, preferably R^a1C which may have a substituent among those described in_2-6Alkyl and optionally substituted C_3-8Cycloalkyl.
[0050]
R^a1And R^a2Are bonded to form a heterocyclic group which may have a substituent together with the adjacent nitrogen atom, such ring includes nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom in addition to one nitrogen atom. Examples thereof include, for example, 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-homopiperidinyl, heptamethyleneimino, 1-piperazinyl, 1-homopiperazinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl. Monocyclic rings such as 2-isoindolinyl, 1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl, 1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl, etc., indene- Examples thereof include cyclic amino groups such as spiro ring such as 1-spiro-4′-piperidin-1′-yl. The cyclic amino group may have 1 to 5, preferably 1 to 3 substituents at chemically possible positions on the ring.
[0051]
Examples of the substituent include a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an oxo group, a halogen atom, and a general formula: -Y^aR^{a a}(Wherein R^{a a}Represents a hydrocarbon group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, Y^aIs a bond (single bond), -CR^{a b}R^{a c}-, -COO-, -CO-, -CR^{a b}(OH)-, -CO-NR^{a b}-, -CS-NR^{a b}-, -CO-S-, -CS-S-, -CO-NR^{a b}-CO-NR^{a c}-, -C (= NH) -NR^{a b}-, -NR^{a b}-, -NR^{a b}-CO-, -NR^{a b}-CS-, -NR^{a b}-CO-NR^{a c}-, -NR^{a b}-CS-NR^{a c}-, -NR^{a b}-CO-O-, -NR^{a b}-CS-O-, -NR^{a b}-CO-S-, -NR^{a b}-CS-S-, -NR^{a b}-C (= NH) -NR^{a c}-, -NR^{a b}-SO₂-, -NR^{a b}-NR^{a c}-, -O-, -O-CO-, -O-CS-, -O-CO-O, -O-CO-NR.^{a b}-, -OC (= NH) -NR^{a b}-, -S-, -SO-, -SO₂-, -CR^{a b}R^{a c}-S-, CR^{a b}R^{a c}-SO₂-, -SO₂-NR^{a b}-, -S-CO-, -S-CS-, -S-CO-NR^{a b}-, -S-CS-NR^{a b}-, -S-C (= NH) -NR^{a b}-, Etc., and R^{a b}, R^{a c}Is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted cycloalkyl group or And a group represented by a cycloalkenyl group, an optionally substituted heterocyclic group, an acyl group derived from a sulfonic acid, an acyl group derived from a carboxylic acid, and the like.
R^{a a}Examples of the “hydrocarbon group” of the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” include an aliphatic chain hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aryl group. These aliphatic chain hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group and aryl group are the above R^a1And those described as the aliphatic chain hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group and aryl group represented by In addition, as the substituent of the hydrocarbon group, R^a1What was mentioned as a substituent in "the hydrocarbon group which may have a substituent" shown by these is mentioned.
R^{a a}The “heterocyclic group” in the “heterocyclic group which may have a substituent” represented by^a3The same thing as the "heterocyclic group" in "the heterocyclic group which may have a substituent" shown by these is mentioned. As the “substituent” in the “heterocyclic group optionally having substituent (s)”, the above R^a1And those described as the “substituent” in the “non-aromatic heterocyclic group which may have a substituent”.
[0052]
R^{a b}And R^{a c}An optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted cycloalkyl group or cyclo Examples of the alkenyl group, optionally substituted heterocyclic group, acyl group derived from sulfonic acid, and acyl group derived from carboxylic acid include R^{a 1}What was mentioned as a substituent in "the hydrocarbon group which may have a substituent" shown by these is mentioned.
[0053]
R^a1And R^a2As for it, it is preferable that both combine and form the heterocyclic ring which may have a substituent with a nitrogen atom.
[0054]
More preferably, NR^a1R^a2Is the formula:
Embedded image

(Where Y^aAnd R^aaIs the same as defined above). Where Y^aAnd R^{a a}Is as defined above, but R^{a a}Is particularly preferably an aryl group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
[0055]
R^a3Examples of the “cyclic hydrocarbon group” in the “cyclic hydrocarbon group optionally having substituent (s)” include an alicyclic hydrocarbon group and an aryl group.
[0056]
Examples of the alicyclic hydrocarbon group include saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups such as a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, and a cycloalkanedienyl group. A cycloalkyl group is preferred. Examples of the cycloalkyl group include C, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and cyclononyl._3-9Cycloalkyl (preferably C_3-8Cycloalkyl and the like) and condensed rings such as 1-indanyl and 2-indanyl. Examples of the cycloalkenyl group include 2-cyclopenten-1-yl, 3-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl, 3-cyclohexen-1-yl, 1-cyclobuten-1-yl, 1- C such as cyclopenten-1-yl_3-6A cycloalkenyl group etc. are mentioned. Examples of the cycloalkanedienyl group include C such as 2,4-cyclopentanedien-1-yl, 2,4-cyclohexanedien-1-yl, and 2,5-cyclohexanedien-1-yl._4-6And cycloalkanedienyl group.
[0057]
Examples of the aryl group include monocyclic or condensed polycyclic aromatic hydrocarbon groups, such as C, such as phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, acenaphthylenyl, 4-indanyl, and 5-indanyl._6-14An aryl group and the like are preferable, and among them, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like are particularly preferable.
[0058]
R^a3As the substituent in the cyclic hydrocarbon group which may have a substituent represented by R,^a1What was mentioned as a substituent in the hydrocarbon group which may have the substituent shown by these is mentioned. When the cyclic hydrocarbon group is an alicyclic hydrocarbon group, for example, C such as phenyl group, tolyl group, etc._1-6Examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group which may be substituted with alkyl. When the cyclic hydrocarbon group is an aryl group, for example, a halogen atom (such as a chlorine atom or a fluorine atom), C_1-6Alkyl group (methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.), C_1-6An alkoxy group (for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, etc.), C_3-6A cycloalkyl group (eg, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), halogenated C_1-6Alkyl group (trifluoromethyl, etc.), halogenated C_1-6Alkoxy group (trifluoromethyloxy, etc.), C_1-6Alkylthio group (methylthio, ethylthio, etc.), C_1-6Examples include alkylsulfonyl groups (methylsulfonyl, ethylsulfonyl, etc.), cyano groups, nitro groups, and the like.
[0059]
R^a3The heterocyclic group in the “heterocyclic group optionally having substituent (s)” is, for example, selected from an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, etc. as an atom (ring atom) constituting the ring system. An aromatic heterocyclic group containing at least one (preferably 1 to 4, more preferably 1 to 2) heteroatoms of 1 to 3 heteroatoms (preferably 1 to 2), saturated or unsaturated non-aromatic A heterocyclic group (aliphatic heterocyclic group) etc. are mentioned.
[0060]
The aromatic heterocyclic group includes an aromatic monocyclic heterocyclic group (for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4 -Oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, furazanyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4 -5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic groups such as triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, etc.) and aromatic condensed heterocyclic groups [eg benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothienyl, indolyl , Isoindolyl, 1H-indazolyl, benzindazo , Benzoxazolyl, 1,2-benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzopyranyl, 1,2-benzisothiazolyl, benzodioxolyl, benzimidazolyl, 2,1,1-benzoxadiazolyl, 1H- Benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, buteridinyl, carbazolyl, carbazolyl, α-carbolinyl, β-carbolinyl, γ-carbolinyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothazinyl, phenazinyl, phenazinyl , Thiantenyl, phenatridinyl, phenatrolinyl, indolizinyl, pyrrolo [1,2-b] pyridazinyl, pyrazolo [1,5-a] pyridyl, pyrazolo [3,4-b] pyridyl, imi Zo [1,2-a] pyridyl, imidazo [1,5-a] pyridyl, imidazo [1,2-b] pyridazinyl, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl, 1,2,4-triazolo [4 8-a 12-membered aromatic condensed heterocyclic group such as 3-a] pyridyl, 1,2,4-triazolo [4,3-b] pyridazinyl (preferably 5- to 6-membered aromatic monocyclic as described above A heterocyclic ring in which a heterocyclic group is condensed with a benzene ring, or a heterocyclic ring in which two identical or different heterocyclic rings of the 5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic group are condensed)].
[0061]
Examples of the non-aromatic heterocyclic group include 3 to 8 members (preferably 5 to 6 members) such as oxiranyl, azetidinyl, oxetanyl, thietanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuryl, thiolanyl, piperidinyl, tetrahydropyranyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl and the like. And a saturated or unsaturated (preferably saturated) non-aromatic heterocyclic group (aliphatic heterocyclic group).
[0062]
R^a3As the substituent in the “heterocyclic group optionally having substituent (s)” represented by the above,^a1And those described as the “substituent” in the “non-aromatic heterocyclic group which may have a substituent”.
[0063]
R^a3Is preferably a phenyl group which may have a substituent.
[0064]
R^a4The hydrocarbon group optionally having a substituent represented by R is R^a1And the same hydrocarbon groups which may have a substituent represented by^a4The heterocyclic group which may have a substituent represented by R is R^a3The same thing as the heterocyclic group which may have a substituent shown by these is mentioned.
[0065]
R^a4The “alkoxy group” in the “alkoxy group optionally having substituent (s)” is, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, etc. C_1-6Alkoxy is preferable, and the “substituent” includes, for example, a cycloalkyl group (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like)._3-6A cycloalkyl group), an aryl group (for example, C such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, preferably phenyl-C_1-4Alkyl group, etc.), heterocyclic group (for example, R described above)^a1And the like as the “heterocyclic group” as a substituent in the “optionally substituted hydrocarbon group” represented by The lower alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, aralkyl group, and heterocyclic group may have a substituent. Examples of the substituent include a hydroxyl group and an optionally substituted amino group [the amino group Is, for example, a lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-6Arylcarbonyl such as alkanoyl and benzoyl, for example, C such as methylsulfonyl and ethylsulfonyl_1-61 or 2 such as alkylsulfonyl) may be substituted. ], A lower alkyl group optionally substituted by a halogen atom (eg fluorine, chlorine, bromine, iodine etc.), a nitro group, a cyano group, 1 to 5 halogen atoms (eg fluorine, chlorine, bromine, iodine etc.) And lower alkoxy groups which may be substituted with 1 to 5 halogen atoms (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.). Examples of the lower alkyl group include C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl and the like._1-6An alkyl group etc. are mentioned, Especially methyl, ethyl, etc. are preferable. Examples of the lower alkoxy group include C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-butoxy._1-6An alkoxy group etc. are mentioned, Especially methoxy, ethoxy, etc. are preferable. Further, these substituents are preferably the same or different and are substituted by 1 or 2 to 3 (preferably 1 or 2).
[0066]
R^a4As the “aryl group” in the “optionally substituted aryloxy group” represented by the above, for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, acenaphthylenyl, etc._6-14An aryl group and the like, and the “substituent” includes a lower alkoxy group (for example, a methoxy, ethoxy, propoxy, etc. C_1-6Alkoxy groups, etc.), halogen atoms (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), lower alkyl groups (eg, C such as methyl, ethyl, propyl, etc.)_1-6Alkyl group, etc.), amino group, hydroxyl group, cyano group, amidino group and the like. These optional substituents may be substituted at one or two substitutable positions.
[0067]
R^a4The “substituent” in the “amino group optionally having substituent (s)” is, for example, a lower alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.) C_1-6Alkyl group), acyl group (C_1-6Alkanoyl (eg, formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl, etc.), benzoyl, etc.), optionally halogenated C_1-6Alkoxy-carbonyl (for example, trifluoromethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, trichloromethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, etc.) and the like. The “amino group” in “optional amino group” is an imidoyl group (for example, C_1-6May be substituted with alkylimidoyl, formylimidoyl, amidino, etc.), and two substituents may form a cyclic amino group together with a nitrogen atom. Examples of the cyclic amino group include 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 1-piperazinyl and a lower alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl) at the 4-position. C such as hexyl_1-6Alkyl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, etc.), aryl groups (eg phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl group etc.) etc. 3-8 membered (preferably 5-6 membered) cyclic amino etc., such as 1-piperazinyl etc. which may have are mentioned.
[0068]
R^a4As C_1-3Alkyl, optionally substituted phenyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl and the like are preferable.
[0069]
R^a5As the hydrocarbon group represented by^a1In the “hydrocarbon group which may have a substituent” represented by formula (1), those described as the “hydrocarbon group” are preferable. For example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n- Lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms such as butyl, isobutyl, tert-butyl and the like is preferable.
[0070]
Y^a-As the counter anion represented by, for example, Cl⁻, Br⁻, I⁻, NO₃ ⁻, SO₄ ^{2 −}, PO₄ ^{3 −}, CH₃SO₃ ⁻Etc.
[0071]
E^aExamples of the divalent chain hydrocarbon group in the divalent chain hydrocarbon group which may have a substituent other than the oxo group represented by formula (C) such as methylene, ethylene, etc._1-6C such as alkylene and ethenylene_2-6C such as alkenylene and ethynylene_2-6Examples include alkynylene. Preferred is C_2-5Alkylene, most preferred is trimethylene.
[0072]
The substituent of the divalent hydrocarbon group may be other than an oxo group, and specific examples thereof include, for example, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, and a substituted group. Optionally substituted cycloalkyl group or cycloalkenyl group, optionally esterified carboxyl group, optionally substituted carbamoyl group or thiocarbamoyl group, optionally substituted amino group, optionally substituted Examples thereof include a hydroxyl group, an optionally substituted thiol (mercapto) group, an acyl group derived from carboxylic acid, an acyl group derived from sulfonic acid, halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, etc.), nitro, cyano and the like. The number of substituents may be 1 to 3. These optionally substituted alkyl groups, optionally substituted aryl groups, optionally substituted cycloalkyl groups or cycloalkenyl groups, optionally esterified carboxyl groups, optionally substituted Carbamoyl group or thiocarbamoyl group, optionally substituted amino group, optionally substituted hydroxyl group, optionally substituted thiol (mercapto) group, carboxylic acid-derived acyl group, sulfonic acid-derived acyl group , R^a3The thing similar to what was described as a substituent in the heterocyclic group which may have a substituent shown by these is mentioned.
[0073]
Q^aAnd R^aDivalent C which may have a substituent represented by_1-3C in chain hydrocarbon groups_1-3As the chain hydrocarbon group, E^aAmong the divalent chain hydrocarbon groups in the divalent chain hydrocarbon group which may have a substituent other than the oxo group represented by the above, those having 1 to 3 carbon atoms are exemplified.
[0074]
Q^aAnd R^aDivalent C which may have a substituent represented by_1-3As the substituent in the chain hydrocarbon group, E^aThe same thing as the substituent in the bivalent chain hydrocarbon group which may have substituents other than the oxo group shown by these is mentioned.
[0075]
J^aRepresents methine or a nitrogen atom, but is preferably methine.
[0076]
G^a1Is a bond, CO or SO₂Indicates CO or SO₂Is preferred.
[0077]
G^a2Is CO, SO₂, NHCO, CONH or OCO are preferred, with CO, NHCO or OCO being preferred.
[0078]
The compound represented by the general formula (I) or a salt thereof may be a hydrate.
[0079]
(I-1) R^a1May have a hydrogen atom, a substituent selected from the following a1 group, a hydrocarbon group selected from the following a2 group, and a substituent selected from the following a1 group. A 3- to 8-membered saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic group, R^a2May have a substituent selected from the following group a1 and may have a hydrocarbon group selected from the following group a2 or a substituent selected from the following group a1: 3-8 Represents a membered saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic group, or R^a1And R^a2Is combined with A^aAnd a heterocyclic group selected from the following group a4 which may have a substituent selected from the following group a3,^aIs N or N⁺-R^a5・ Y^a-(Y^a-Is C1⁻, Br⁻, I⁻, NO₃ ⁻, SO₄ ^2-, PO₄ ^3-Or CH₃SO₃ ⁻And R^a5Represents a hydrocarbon group selected from the following group a2), R^a3May have a substituent selected from the following a1 group and may have a cyclic hydrocarbon group selected from the following a5 group or a substituent selected from the following a1 group: a heterocyclic group selected from the group a6, R^a4May have a hydrogen atom, a substituent selected from the following a1 group, a hydrocarbon group selected from the following a2 group, and a substituent selected from the following a1 group. A heterocyclic group selected from the following group a6, and optionally having a substituent selected from the following group a7_1-6An alkoxy group, C optionally having a substituent selected from the following group a8:_6-14An aryloxy group, an amino group optionally having a substituent selected from the following group a9 or a cyclic amino group selected from the following group a10;^aIs a divalent chain hydrocarbon group selected from the following group a12 which may have a substituent other than an oxo group selected from the following group a11:^aAnd R^aEach may have a bond or a substituent selected from the following group a11 and a divalent C selected from the following group a13:_1-3A compound that is a chain hydrocarbon,
A1 group
(1) C optionally substituted with a group selected from Group a14_1-6An alkyl group, (2) C optionally substituted with a group selected from group a14_2-6An alkenyl group, (3) C optionally substituted with a group selected from group a14_2-6An alkynyl group, (4) C optionally substituted with a group selected from group a14_6-14An aryl group, (5) C optionally substituted with a group selected from group a14_3-7A cycloalkyl group, (6) C optionally substituted with a group selected from group a14_3-6A cycloalkenyl group, (7) a heterocyclic group selected from the a16 group optionally substituted with a group selected from the a15 group, and (8) C as a substituent._1-6An amino group optionally having a group selected from alkylimidoyl, formylimidoyl, amidino or group a17, (9) a cyclic amino group selected from group a10, (10) selected from group a17 An imidoyl group optionally substituted with a selected group, (11) an amidino group optionally substituted with a group selected from the a17 group, and (12) substituted with a group selected from the a17 group. Or (13) a thiol group optionally substituted with a group selected from group a17, (14) a carboxyl group, and (15) a C optionally substituted with a group selected from group a18._1-6An alkoxy-carbonyl group, (16) C optionally substituted with a group selected from group a18_7-12Aryloxy-carbonyl group (17) C optionally substituted with a group selected from group a18_7-10An aralkyloxy-carbonyl group, (18) a carbamoyl group, (19) a mono-substituted carbamoyl group substituted with a group selected from group a19, (20) one selected from group a19 and a group selected from group a20 1-substituted disubstituted carbamoyl group, (21) a cyclic aminocarbamoyl group selected from group a21, (22) thiocarbamoyl group, (23) substituted with a group selected from group a19 A mono-substituted thiocarbamoyl group, (24) a di-substituted thiocarbamoyl group substituted with one selected from group a19 and one selected from group a20, and (25) a cyclic amino selected from group a21 A thiocarbamoyl group, a sulfamoyl group, (26) an N-monosubstituted sulfamoyl group substituted with a group selected from group a19, and (27) one selected from group a19 and N, N-disubstituted sulfamoyl group substituted with one selected from group 20, (28) cyclic aminosulfonyl group selected from group a22, (29) halogen atom, (30) cyano group, (31 ) A nitro group, (32) an acyl group derived from a sulfonic acid selected from group a22, (33) formyl group, (34) C_2-6Alkanoyl, (35) C_7-12Arylcarbonyl, (36) C optionally substituted with a group selected from group a23_1-6An optionally substituted alkylsulfinyl group and a group selected from (37) group a23:_6-14Arylsulfinyl group
A2 group
(1) C_1-10Alkyl group, (2) C_2-6An alkenyl group, (3) C_2-6Alkynyl group, (4) C optionally condensed with benzene ring_3-9A cycloalkyl group, (5) C_3-6Cycloalkenyl group, (6) C_4-6Cycloalkanedienyl group and (7) C_6-14Aryl group
A3 group
(1) hydroxyl group, (2) cyano group, (3) nitro group, (4) amino group, (5) oxo group, (6) halogen atom and (7) general formula: -B¹R^{a a}[Wherein R^{a a}Is selected from the hydrocarbon group selected from the a2 group which may have a substituent selected from the a1 group, or the a6 group which may have a substituent selected from the a1 group The heterocyclic group¹Is a bond (single bond), -CR^{a b}R^aC-, -COO-, -CO-, -CR^ab(OH)-, -CR^abR^ac-S-, -CR^abR^ac-SO₂-, -CO-NR^{a b}-, -CS-NR^{a b}-, -CO-S-, -CS-S-, -CO-NR^{a b}-CO-NR^aC-, -C (= NH) -NR^{a b}-, -NR^{a b}-, -NR^{a b}-CO-, -NR^{a b}-CS-, -NR^{a b}-CO-NR^aC-, -NR^{a b}-CS-NR^aC-, -NR^{a b}-CO-O-, -NR^{a b}-CS-O-, -NR^{a b}-CO-S-, -NR^{a b}-CS-S-, -NR^{a b}-C (= NH) -NR^aC-, -NR^{a b}-SO₂-, -NR^{a b}-NR^aC-, -O-, -O-CO-, -O-CS-, -O-CO-O, -O-CO-NR.^{a b}-, -OC (= NH) -NR^{a b}-, -S-, -SO-, -SO₂-, -SO₂-NR^{a b}-, -S-CO-, -S-CS-, -S-CO-NR^{a b}-, -S-CS-NR^{a b}-And -S-C (= NH) -NR^{a b}-(However, R^{a b}, R^aCIs a hydrogen atom, C optionally substituted by a group selected from group a14_1-6Alkyl group, C which may be substituted with a group selected from group a14_2-6An alkenyl group, C optionally substituted by a group selected from group a14_2-6An alkynyl group, optionally substituted with a group selected from group a14_6-14Aryl group, C which may be substituted with a group selected from group a14_3-7A cycloalkyl group, C optionally substituted by a group selected from group a14_3-6A cycloalkenyl group, a heterocyclic group selected from the a6 group optionally substituted with a group selected from the a1 group, an acyl group derived from a sulfonic acid selected from the a22 group, C_1-6Alkanoyl, C_7-12Represents an arylcarbonyl group)]
A4 group
(1) a monocyclic heterocyclic group which is a ring which may further contain a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom in addition to one nitrogen atom, (2) a condensed cyclic heterocyclic ring condensed with benzene and ( 3) Spirocyclic heterocycle
A5 group
(1) C in which the benzene ring may be condensed_3-9Cycloalkyl, (2) C_3-6Cycloalkenyl group, (3) C_4-6Cycloalkanedienyl group and (4) C_6-14Aryl group
Group a6
As an atom (ring atom) constituting the ring system, it contains at least one hetero atom selected from oxygen atom, sulfur atom, nitrogen atom, etc. (2) an 8-12 membered aromatic fused heterocyclic group selected from group a26 and (3) a 3-8 membered saturated or unsaturated group selected from group a25. Saturated non-aromatic heterocyclic group (aliphatic heterocyclic group)
Group a7
C which may be substituted with a group selected from Group a18_3-6A cycloalkyl group, C optionally substituted by a group selected from group a18_6-10Aryl group, C which may be substituted with a group selected from group a18_7-10A heterocyclic group selected from group a16 which may be substituted with an aralkyl group and a group selected from group a18
A8 group
C_1-6Alkoxy group, halogen atom, C_1-6Alkyl group, amino group, hydroxyl group, cyano group and amidino group
Group a9
(1) C_1-6Alkyl group, (2) C_1-6Alkanoyl, (3) benzoyl, (4) optionally halogenated C_1-6Alkoxy-carbonyl, (5) C_1-6Alkylimidoyl, (6) formylimidoyl and (7) amidino
A10 group
(1) 1-azetidinyl, (2) 1-pyrrolidinyl, (3) 1-piperidinyl, (4) 4-morpholinyl and (5) 1-piperazinyl optionally having a substituent selected from Group a27
A11th group
(1) C optionally substituted with a group selected from Group a14_1-6An alkyl group, (2) C optionally substituted with a group selected from group a14_6-14An aryl group, (3) C optionally substituted with a group selected from group a14_3-7A cycloalkyl group, (4) C optionally substituted with a group selected from group a14_3-6A cycloalkenyl group, (5) a carboxyl group, and (6) a C optionally substituted with a group selected from the group a18_1-6An alkoxy-carbonyl group, (7) C optionally substituted with a group selected from Group a18_7-12An aryloxy-carbonyl group, (8) C optionally substituted with a group selected from group a18_7-10An aralkyloxy-carbonyl group, (9) a carbamoyl group, (10) a mono-substituted carbamoyl group substituted with a group selected from group a19, (11) one selected from group a19 and a group selected from group a20 1-substituted disubstituted carbamoyl group, (12) a cyclic aminocarbamoyl group selected from group a21, (13) thiocarbamoyl group, (14) substituted with a group selected from group a19 A mono-substituted thiocarbamoyl group, (15) a di-substituted thiocarbamoyl group substituted with one selected from group a19 and one selected from group a20, and (16) a cyclic amino selected from group a21 Thiocarbamoyl group, (17) C as substituent_1-6Alkylimidoyl, formylimidoyl, amidino, an amino group optionally having a group selected from group a17, (18) a cyclic amino group selected from group a10, (19) selected from group a17 A hydroxyl group optionally substituted with a selected group, (20) a thiol group optionally substituted with a group selected from the group a17, (21) C_1-6Alkanoyl, (22) C_7-12Arylcarbonyl, (23) acyl group derived from sulfonic acid selected from group a22, (24) halogen, (25) nitro and (26) cyano
A12th group
C_1-6Alkylene, C_2-6Alkenylene and C_2-6Alkynylene
A13th group
C_1-3Alkylene, C_2-3Alkenylene and C_2-3Alkynylene
A14th group
(1) C optionally substituted with halogen_1-6An alkoxy group, (2) phenoxy optionally having halogen or carbamoyl as a substituent, (3) a halogen atom, (4) C_1-6Alkyl group, (5) halogen-substituted C_1-4Alkyl group, (6) C_3-8Cycloalkyl, (7) amino group, (8) carbamoyl as substituent, C_1-4Alkyl and C_1-4An amino group having one or two alkylsulfonyl, (9) C_1-6A carbamoyl group optionally substituted with alkyl, (10) formyl, (11) C_2-6Alkanoyl group (12) C_6-14An aryl group, (13) C_6-14Arylcarbonyl, (14) C_7-13Aralkylcarbonyl, (15) hydroxyl group, (16) C_2-5Alkanoyloxy, (17) C_7-13Aralkylcarbonyloxy, (18) nitro group, (19) sulfamoyl group, (20) N—C_1-4Alkylsulfamoyl, (21) phenylthio, (22) C_1-4Alkylphenylthio, (23) -N = N-phenyl, (24) cyano group, (25) oxo group, (26) amidino group, (27) carboxyl group, (28) C_1-4Alkoxy-carbonyl, (29) C_1-6Alkylthio, (30) C_1-6Alkylsulfinyl, (31) C_1-6Alkylsulfonyl, (32) C_6-14Arylthio, (33) C_6-14Arylsulfinyl, (34) C_6-14Arylsulfonyl and (35) a heterocyclic group selected from group a6
Group a15
C_1-6Alkyl group, C_1-6Alkanoyl, C_7-13Arylcarbonyl, C_1-6Alkylsulfonyl, aminosulfonyl, mono-C_1-6Alkylaminosulfonyl, di-C_1-6Alkylaminosulfonyl and halogenated C_1-4Alkyl
A16th group
As the atoms (ring atoms) constituting the ring system, at least one hetero atom selected from oxygen atom, sulfur atom, nitrogen atom and the like is included (1) selected from group a24 and a26 Aromatic heterocyclic groups and (2) saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic groups selected from group a25
Group a17
(1) Halogen or C as a substituent_1-6C which may have alkoxy_{1 -6}Alkyl group, (2) C_6-12An aryl group, (3) C_1-4Alkyl substituted C_6-12Aryl group, (4) halogen or C as substituent_1-6C which may have alkoxy_3-8A cycloalkyl group, (5) C_1-6An alkoxy group, (6) C_1-6Alkanoyl, (7) C_7-13Arylcarbonyl, (8) C_1-4Alkyl substituted C_7-13Arylcarbonyl, (9) C_1-6Alkylsulfonyl, (10) C_6-14Arylsulfonyl, (11) aminosulfonyl, (12) C_1-4Substituted aminosulfonyl mono- or di-substituted with alkyl and (13) optionally halogenated C_1-6Alkoxy-carbonyl
Group a18
(1) hydroxyl group, (2) amino group, (3) amino group mono- or disubstituted with a group selected from group a28, (4) halogen atom, (5) nitro group, (6) cyano group, (7) C optionally substituted with a halogen atom_1-6C which may be substituted with an alkyl group and (8) a halogen atom_1-6Alkoxy group
Group a19
C which may be substituted with a group selected from Group a18_1-6Alkyl group, C which may be substituted with a group selected from group a18_3-6A cycloalkyl group, C optionally substituted by a group selected from group a18_6-10Aryl group, C which may be substituted with a group selected from group a18_7-10Aralkyl group, C which may be substituted with a group selected from Group a18_1-6A heterocyclic group selected from the a16 group optionally substituted with an alkoxy group and a group selected from the a18 group
Group a20
C_1-6Alkyl group, C_3-6Cycloalkyl groups and C_7-10Aralkyl group a21 group
1-azetidinylcarbonyl, 1-pyrrolidinylcarbonyl, 1-piperidinylcarbonyl, 4-morpholinylcarbonyl and 1-piperazinylcarbonyl optionally substituted with a group selected from Group a27
Group a22
C which may have a substituent selected from Group a18_{1- 10}Alkylsulfonyl, C which may have a substituent selected from Group a18_2-6Alkenylsulfonyl, C optionally having substituent (s) selected from group a18_2-6Alkynylsulfonyl, C optionally having substituent (s) selected from group a18_{3 − 9}Cycloalkylsulfonyl, C optionally having substituent (s) selected from group a18_{3 − 9}Cycloalkenylsulfonyl, C optionally having substituent (s) selected from group a18_{6 − 14}Arylsulfonyl and C which may have a substituent selected from Group a18_{7- 1 0}Aralkylsulfonyl
Group a23
C_1-6Alkoxy group, halogen atom, C_1-6Alkyl group, amino group, hydroxyl group, cyano group and amidino group
Group a24
Furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, furazanyl, 1,2,3- Thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and triazinyl
A25th group
Oxiranyl, azetidinyl, oxetanyl, thietanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuryl, thiolanyl, piperidinyl, tetrahydropyranyl, morpholinyl, thiomorpholinyl and piperazinyl
A26th group
Benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzindazolyl, benzoxazolyl, 1,2-benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzopyranyl, 1,2-benzoisothiazolyl , Benzodioxolyl, benzimidazolyl, 2,1,1-benzoxadiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, buteridinyl, carbazolyl, α-carbolynyl, β-Carborinyl, γ-Carborinyl, Acridinyl, Phenoxazinyl, Phenothiazinyl, Phenazinyl, Phenoxathinyl, Thianthrenyl, Phenatoridinyl, Phenatolinyl Lydinyl, pyrrolo [1,2-b] pyridazinyl, pyrazolo [1,5-a] pyridyl, pyrazolo [3,4-b] pyridyl, imidazo [1,2-a] pyridyl, imidazo [1,5-a] Pyridyl, imidazo [1,2-b] pyridazinyl, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl, 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridyl and 1,2,4-triazolo [4,3- b] pyridazinyl
A27th group
C_1-6Alkyl group, C_7-10Aralkyl groups and C_6-10Aryl group
Group a28
C_1-6Alkyl group, C_1-6Alkanoyl, C_7-13Arylcarbonyl and C_1-6Alkylsulfonyl
(I-2) R^a1And R^a2A 3- to 8-membered saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic group which may have a substituent selected from the group a1 represented by formula (a) has a substituent selected from the group a1 Or a 3- to 8-membered saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic group selected from Group a25,^a1And R^a2Is combined with A^aA heterocyclic group selected from the a4 group optionally having a substituent selected from the a3 group formed together with a substituent selected from the a3 group The compound according to (I-1) above, which is a cyclic amino group selected from:
Group a29
1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-homopiperidinyl, heptamethyleneimino, 1-piperazinyl, 1-homopiperazinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl, 2-isoindolinyl, 1,2,3,4-tetrahydro- 2-Isoquinolyl, 1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl and inden-1-spiro-4′-piperidin-1′-yl
(I-3) R^a1And R^a2Is combined with A^aAnd a 3- to 8-membered saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic group selected from Group a4 which may have a substituent selected from Group a3 (I-1 ) Described compounds,
(I-4) R^a1And R^a2Is combined with A^aAnd a substituent selected from Group a3, which forms a 3- to 8-membered saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic group containing 1 or 2 nitrogen atoms ( I-1) compounds as described above,
(I-5) -A^aR^a1R^a2The compound represented by (I-3) above, wherein the group represented by (1) may have a substituent selected from Group a3 (1) piperidinyl or (2) piperazinyl,
(I-6) -A^aR^a1R^a2A group represented by the formula:
Embedded image

[Where L^aIs a methine or nitrogen atom, B^a2Is a bond, -CH₂-, -SO₂-, -SO-, -S-, -O-, -CO-, -NR^ab1-SO₂-(However, R^ab1Is a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-6Alkenyl, C_2-6Alkynyl or C_3-6A cycloalkyl group), —CH (OH) —, —NR^ab2-(However, R^ab2Is a hydrogen atom or C_2-4Represents an alkanoyl group), -NR^ab1-CO- (however, R^ab1Is as defined above), -NR^ab1-CO-O- (However R^ab1Is as defined above), -CH₂SO₂-Or -CH₂S-, R^aaIs selected from the hydrocarbon group selected from the a2 group which may have a substituent selected from the a1 group or the a6 group which may have a substituent selected from the a1 group A compound represented by (I-3) above, which is a group represented by:
(I-7) -A^aR^a1R^a2A group represented by the formula:
Embedded image

(Where B^a3Is -CH₂-, -SO₂-, -SO-, -S-, -O-, -CO-, -NR^ab1-SO₂-(However, R^ab1Is a hydrogen atom, C_1-4Alkyl group, C_2-6Alkenyl, C_2-6Alkynyl or C_3-6A cycloalkyl group), -NR^ab1-CO-, -NR^ab1-CO-O- (however, R^ab1Is as defined above), Z^aIs halogen, SO₂NR^ab3R^ab4(However, R^ab3And R^ab4Are the same or different and (1) halogen, hydroxyl group or C as a substituent_1-6C which may have alkoxy_1-6Alkyl, (2) halogen or C as substituent_1-6C which may have alkoxy_3-8Cycloalkyl, (3) C_1-6Represents alkoxy or (4) a hydrogen atom or R^ab3And R^ab4May form a cyclic amino group together with the nitrogen atom), SO₂R^ab5(However, R^ab5(1) Halogen, hydroxyl group or C as a substituent_1-6C which may have alkoxy_1-6Alkyl, (2) halogen or C as substituent_1-6C which may have alkoxy_3-8Cycloalkyl), CONR^ab3R^ab4(However, R^ab3And R^ab4Is as defined above) or -NR^ab7-SO₂R^ab6(However, R^ab6(1) Halogen or C as a substituent_1-6C which may have alkoxy_1-6Alkyl, (2) halogen or C as substituent_1-6C which may have alkoxy_3-8Cycloalkyl is R^ab7(1) Halogen or C as a substituent_1-6C which may have alkoxy_1-6Alkyl, (2) halogen or C as substituent_1-6C which may have alkoxy_3-8Cycloalkyl or (3) represents a hydrogen atom), C_1-6Alkoxy, C_2-4A compound represented by the above (I-3), which is a group represented by (which represents amino, nitro, cyano, tetrazolyl or morpholinyl optionally substituted with alkanoyl),
(I-8) R^a3May have a substituent selected from the a1 group_6-14The compound according to (I-1) above, which is an aryl group,
(I-9) R^a3Is a phenyl group which may have a substituent selected from the group a1, the compound according to the above (I-1),
(I-10) E^aIs -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-Or -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂A compound that is-
(I-11) E^aIs -CH₂CH₂CH₂A compound that is-
(I-12) G^a2Is CO, SO₂, CONH or OCO,
(I-13) G^a2A compound wherein is CO or NHCO;
(I-14) G^a2A compound wherein is CO,
(I-15) J^aA compound wherein is methine,
(I-16) G^a1Is CO or SO₂A compound that is
(I-17) R^a4Are selected from the hydrocarbon group selected from the a2 group which may have a substituent selected from the a1 group, the a6 group which may have a substituent selected from the a1 group A heterocyclic group which may have a substituent selected from Group a7_1-6The compound according to (I-1) above, which is an alkoxy group or an amino group optionally having a substituent selected from Group a9;
(I-18) R^a4Is C_1-3A compound that is alkyl,
(I-19) R^a4A compound wherein is methyl,
(I-20) Q^aAnd R^aAre each -CH₂CH₂A compound that is-
(I-21) a compound wherein na is 0,
(I-22) Formula:
Embedded image

[Wherein R^a4a(1) halogen as a substituent, C_1-6C optionally having alkoxy, oxo, amino, phenyl, pyridyl or tetrazolyl_1-6Alkyl group, (2) C_1-6Alkenyl group, (3) halogen as substituent, C_1-6Alkyl or C_1-6C which may have alkoxy_3-8A cycloalkyl group, (4) halogen as a substituent, C_1-6Alkyl, C_1-6Alkoxy, nitro, cyano, hydroxyl, C_1-4Phenyl group optionally having alkanoylamino, carbamoyl or sulfamoyl, (5) C_1-6An amino group optionally substituted with alkyl, (6) C optionally substituted with phenyl_1-6An alkoxy group, (7) C_3-8A cycloalkyloxy group, (8) halogen as a substituent, C_1-6A heterocyclic group which may have an alkyl group or a hydroxyl group,^a1aIs CO or SO₂R^a3aIs substituted with (1) halogen, (2) C optionally substituted with halogen_1-6Alkyl, (3) C optionally substituted with halogen_1-6Alkoxy, (4) C_1-6Alkylthio, (5) C_1-6C optionally having alkylsulfonyl_6-10The aryl group is L^aIs a methine or nitrogen atom, B^a2Is a bond, -CH₂-, -SO₂-, -SO-, -S-, -O-, -CO-, -NR^ab1-SO₂-(However, R^ab1Is the same as defined above), —CH (OH) —, —NR^ab2-(However, R^ab2Is a hydrogen atom or C_2-4Represents an alkanoyl group), -NR^ab1-CO- (however, R^ab1Is as defined above), -NR^ab1-CO-O- (However R^ab1Is as defined above), -CH₂SO₂-Or -CH₂S-, R^aa'Is (1) halogen as a substituent, SO₂NR^ab3R^ab4(However, R^ab3And R^ab4Is as defined above), SO₂R^ab5(However, R^ab5(1) Halogen, hydroxyl group or C as a substituent_1-6C which may have alkoxy_1-6Alkyl, (2) halogen or C as substituent_1-6C which may have alkoxy_3-8Cycloalkyl), CONR^ab3R^ab4(However, R^ab3And R^ab4Is as defined above) or -NR^ab7-SO₂R^ab6(However, R^ab6Is as defined above), C_1-6Alkoxy, C_2-4An aromatic hydrocarbon group which may have amino, nitro, cyano, tetrazolyl or morpholinyl which may be substituted with alkanoyl or (2) an aromatic heterocyclic group which may be substituted with the same substituent, respectively Or a salt thereof,
(I-23) R^a3aIs substituted with halogen, trifluoromethyl or C_{1- 6}The compound according to the above (I-22), which is a phenyl group optionally having alkyl,
(I-24) L^aThe compound according to (I-22) above, wherein is methine,
(I-25) B^a2Is -CH₂-, -SO₂-, -SO-, -S-, -O-, -CO-, -NR^ab1-SO₂-, -NR^ab1-CO-, -NR^ab1-CO-O-, (however, R^ab1Is the same as defined above, and the compound according to (I-22) above,
(I-26) R^aa′ Is a substituent (1) halogen, (2) SO₂R^{a e}(However, R^aeIs C_1-6Alkyl or C_3-8Cycloalkyl), (3) N (R^ad) SO₂R^ae(However, R^adIs a hydrogen atom or C_1-4R represents alkyl and R^{a e}Is as defined above), (4) SO₂NR^afR^ag(However, R^afAnd R^agAre the same or different and each represents a hydrogen atom or C_1-6Represents alkyl or R^afAnd R^agMay form a cyclic amino group together with the nitrogen atom) or (5) CONR^afR^ag(However, R^afAnd R^agAre the same or different and each represents a hydrogen atom or C_1-6Represents alkyl or R^afAnd R^agWhich may form a cyclic amino group together with the nitrogen atom), a compound according to the above (I-22),
(I-27) B^a2Is SO₂, CH₂Or N (R^ad-SO₂(However, R^adIs a hydrogen atom or C_1-4R represents alkyl) and R^{aa '}Are substituted with (1) halogen, (2) SO₂R^{a e}(However, R^aeIs C_1-6Alkyl or C_3-8Cycloalkyl), (3) N (R^ad) SO₂R^ae(However, R^adIs a hydrogen atom or C_1-4R represents alkyl and R^{a e}Is as defined above), (4) SO₂NR^afR^ag(However, R^afAnd R^agAre the same or different and each represents a hydrogen atom or C_1-6Represents alkyl or R^afAnd R^agMay form a cyclic amino group together with the nitrogen atom) or (5) CONR^afR^ag(However, R^afAnd R^agAre the same or different and each represents a hydrogen atom or C_1-6Represents alkyl or R^afAnd R^agWhich may have a cyclic amino group together with the nitrogen atom)^a3aIs a halogen atom or C as a substituent_1-4The compound according to (I-22) above, which is a phenyl group having 1 or 2 selected from alkyl,
(I-28) G^a1aIs SO₂Or CO and L^aIs methine, B^a2Is SO₂Or CH₂R^aa'Is the formula:
Embedded image

(Where Z^aIs C_1-4Alkylsulfonyl, C_1-4R represents a sulfamoyl or carbamoyl group optionally substituted with alkyl), and R^a3aIs a halogen atom or C as a substituent_1-4A phenyl group having one or two selected from alkyl, R^a4aThe compound according to (I-22) above, wherein is methyl.
[0080]
R^b1Examples of the “hydrocarbon group” in the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” include an aliphatic chain hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aryl group. Examples of the aliphatic chain hydrocarbon group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-methylpropyl, n- C such as hexyl and isohexyl_1-6Examples of the alicyclic hydrocarbon group include alkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl and the like._{3 − 8}Examples of the aryl group include cycloalkyl groups such as phenyl and naphthyl (1-naphthyl, 2-naphthyl)._6-14An aryl group and the like are preferable.
[0081]
R^b1The “substituent” in the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” is a hydrocarbon group optionally having substituent (s) or a heterocyclic group optionally having substituent (s) , Halogen atom (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine), C which may have a substituent_1-4Alkoxy group, optionally substituted C_1-4Alkylthio group, C which may have a substituent_2-6Alkoxycarbonyl group, optionally substituted C_1-6Alkanoyl group, optionally substituted amino group, nitro group, cyano group, optionally substituted carbamoyl group, optionally substituted sulfamoyl group, acyl derived from sulfonic acid Groups and the like.
[0082]
As the “hydrocarbon group” of the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)”, R^b1And the same as the “hydrocarbon group” in the “hydrocarbon group optionally having substituents” represented by_1-6Alkyl group, C_3-8A cycloalkyl group, C_6-14Aryl groups are preferred. These examples are also R^b1As mentioned in the above. The “substituent” in the “hydrocarbon group optionally having substituent (s)” is, for example, a lower alkoxy group (for example, C such as methoxy, ethoxy, propoxy, etc.)._1-6Alkoxy groups, etc.), halogen atoms (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), lower alkyl groups (eg, C such as methyl, ethyl, propyl, etc.)_1-6Alkyl groups, etc.), lower alkynyl groups (eg, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, etc.)_1-4Alkynyl group), amino group, hydroxyl group, cyano group, amidino group, etc., and these optional substituents may be substituted at one or three substitutable positions.
[0083]
The “heterocyclic group optionally having substituent (s)” (R^b1As the “heterocyclic group” in the substituent in the hydrocarbon group which may have a substituent represented by, for example, an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom as an atom (ring atom) constituting the ring system An aromatic heterocyclic group containing at least one (preferably 1 to 4, more preferably 1 to 2) heteroatoms selected from the above-mentioned 1 to 3 heteroatoms (preferably 1 to 2 heteroatoms), saturated or unsaturated Non-aromatic heterocyclic group (aliphatic heterocyclic group) and the like.
[0084]
The aromatic heterocyclic group includes an aromatic monocyclic heterocyclic group (for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4 -Oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, furazanyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4 -5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic groups such as triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, etc.) and aromatic condensed heterocyclic groups [eg benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothienyl, indolyl , Isoindolyl, 1H-indazolyl, benzindazo Benzoxazolyl, 1,2-benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzopyranyl, 1,2-benzisothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl , Prynyl, buteridinyl, carbazolyl, α-carbolinyl, β-carbolinyl, γ-carbolinyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenoxathiinyl, thiantenyl, phenatoridinyl, phenatholinyl, indolizinyl, pyrrolo [1,2-b] Pyridazinyl, pyrazolo [1,5-aPyridyl, imidazo [1,2-a] Pyridyl, imidazo [1,5-aPyridyl, imidazo [1,2-bPyridazinyl, imidazo [1,2-aPyrimidinyl, 1,2,4-triazolo [4,3-aPyridyl, 1,2,4-triazolo [4,3-b] 8- to 12-membered aromatic condensed heterocyclic group such as pyridazinyl (preferably a heterocyclic ring in which a 5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic group is condensed with a benzene ring or a 5- to 6-membered aromatic group described above And a heterocycle obtained by condensing two identical or different heterocycles of an aromatic monocyclic heterocycle group)].
[0085]
Examples of the non-aromatic heterocyclic group include 3 to 8 members (preferably 5 to 6 members) such as oxiranyl, azetidinyl, oxetanyl, thietanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuryl, thiolanyl, piperidinyl, tetrahydropyranyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl and the like. And a saturated or unsaturated (preferably saturated) non-aromatic heterocyclic group (aliphatic heterocyclic group).
[0086]
The “optionally substituted heterocyclic group” (R^b1The “substituent” in the hydrocarbon group optionally having a substituent represented by R) is R^b1The same thing as the "substituent" in the "hydrocarbon group which may have a substituent" which is the "substituent" in the hydrocarbon group which may have a substituent shown by these is mentioned.
[0087]
The “optionally substituted C_1-4“C” in the “alkoxy group”_1-4Examples of the “alkoxy group” include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy and the like.
The “optionally substituted C_1-4“C” in the alkylthio group_1-4Examples of the “alkylthio group” include methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, tert-butylthio and the like._2-6“C” in the “alkoxycarbonyl group”_2-6Examples of the “alkoxycarbonyl group” include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl and the like.
[0088]
The “optionally substituted C_1-6“C” in the “alkanoyl group”_1-6Examples of the “alkanoyl group” include formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl and the like. The “optionally substituted C_1-4An alkoxy group ", the" optionally substituted C "_1-4Alkylthio group ”and“ optionally substituted C ”_1-6"Alkoxycarbonyl group", "C which may have a substituent._1-6The substituent in the “alkanoyl group” is R^b1And the same substituents as those in the “optionally substituted hydrocarbon group” which is a substituent in the optionally substituted hydrocarbon group.
[0089]
Examples of the substituent in the “optionally substituted amino group” include a lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl and the like)._1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups derived from carboxylic acids (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-6Alkanoyl), for example, C such as benzoyl_7-15Arylcarbonyl, etc.), acyl groups derived from sulfonic acid (for example, C such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, etc.)_1-6Alkylsulfonyl), optionally halogenated C_2-6Alkoxycarbonyl (for example, trifluoromethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, trichloromethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, etc.) and the like may be mentioned. The “amino group” in the “good amino group” is an imidoyl group (for example, C_1-6May be substituted with alkylimidoyl, formylimidoyl, amidino, etc.), and two substituents may form a cyclic amino group together with a nitrogen atom. Examples of the cyclic amino group include 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 1-piperazinyl and a lower alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl) at the 4-position. C such as hexyl_1-6Alkyl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, etc.), aryl groups (eg phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10An aryl group and the like, and a 3- to 8-membered (preferably 5 to 6-membered) cyclic amino group such as 1-piperazinyl.
[0090]
Examples of the “optionally substituted carbamoyl group” include an unsubstituted carbamoyl, an N-monosubstituted carbamoyl group and an N, N-disubstituted carbamoyl group.
[0091]
“N-monosubstituted carbamoyl group” means a carbamoyl group having one substituent on a nitrogen atom, and examples of the substituent include a lower alkyl group (eg, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, C such as t-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Alkyl groups, etc.), cycloalkyl groups (eg, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.)_3-6A cycloalkyl group), an aryl group (for example, C such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, preferably phenyl-C_1-4Alkyl group, etc.), heterocyclic group (for example, R described above)^b1And the like as the “heterocyclic group” of the “optionally substituted heterocyclic group” as a substituent in the “optionally substituted hydrocarbon group” represented by The lower alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, aralkyl group, and heterocyclic group may have a substituent. Examples of the substituent include a hydroxyl group and an optionally substituted amino group [the amino group Is, for example, a lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-6Alkanoyl, for example arylcarbonyl such as benzoyl, for example C, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl_1-61 or 2 such as alkylsulfonyl) may be substituted. ], A lower alkyl group optionally substituted by a halogen atom (eg fluorine, chlorine, bromine, iodine etc.), a nitro group, a cyano group, 1 to 5 halogen atoms (eg fluorine, chlorine, bromine, iodine etc.) And lower alkoxy groups which may be substituted with 1 to 5 halogen atoms (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.). Examples of the lower alkyl group include C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl and the like._1-6An alkyl group etc. are mentioned, Especially methyl, ethyl, etc. are preferable. Examples of the lower alkoxy group include C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-butoxy._1-6An alkoxy group etc. are mentioned, Especially methoxy, ethoxy, etc. are preferable. Further, these substituents are preferably the same or different and are substituted by 1 or 2 to 3 (preferably 1 or 2).
[0092]
“N, N-disubstituted carbamoyl group” means a carbamoyl group having two substituents on a nitrogen atom, and one example of the substituent is the substitution in the above-mentioned “N-monosubstituted carbamoyl group” Examples of the other groups include lower alkyl groups (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.)._1-6Alkyl group, etc.), C_3-6A cycloalkyl group (eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), C_7-10Aralkyl groups (eg benzyl, phenethyl etc., preferably phenyl-C_1-4Alkyl group etc.). In some cases, two substituents may be combined with a nitrogen atom to form a cyclic amino group. In such a case, examples of the cyclic aminocarbonyl group include 1-azetidinylcarbonyl and 1-pyrrolidinyl. Carbonyl, 1-piperidinylcarbonyl, 4-morpholinylcarbonyl, 1-piperazinylcarbonyl and lower alkyl groups at the 4-position (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc. C_1-6Alkyl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, etc.), aryl groups (eg phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl group etc.) etc. which may have 3-8 membered (preferably 5-6 membered) cyclic amino-carbonyl, such as 1-piperazinylcarbonyl etc. which may have.
[0093]
Examples of the “optionally substituted sulfamoyl group” include unsubstituted sulfamoyl, N-monosubstituted sulfamoyl groups and N, N-disubstituted sulfamoyl groups.
[0094]
The “N-monosubstituted sulfamoyl group” means a sulfamoyl group having one substituent on the nitrogen atom, and examples of the substituent include the same substituents as those of the N-monosubstituted carbamoyl group.
[0095]
The “N, N-disubstituted sulfamoyl group” means a sulfamoyl group having two substituents on the nitrogen atom, and the substituent is the same as the substituent of the N, N-disubstituted carbamoyl group. Is mentioned.
[0096]
Examples of the “sulfonic acid-derived acyl group” include those in which a hydrocarbon group and sulfonyl are bonded, and preferably C_{1- 10}Alkylsulfonyl, C_2-6Alkenylsulfonyl, C_2-6Alkynylsulfonyl, C_{3 − 9}Cycloalkylsulfonyl, C_{3 − 9}Cycloalkenylsulfonyl, C_{6 − 14}Arylsulfonyl, C_{7- 1 0}And acyl such as aralkylsulfonyl. Specifically here C_{1- 10}Examples of alkyl include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl and the like. C_2-6Examples of alkenyl include vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-hexenyl and the like. C_2-6Examples of alkynyl include ethynyl, 2-propynyl, 2-butynyl, 5-hexynyl and the like. C_{3 − 9}Examples of cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl and the like. C_{3 − 9}Examples of cycloalkenyl include 1-cyclopenten-1-yl, 2-cyclopenten-1-yl, 3-cyclopenten-1-yl, 3-cyclohexen-1-yl, 3-cycloocten-1-yl and the like. . C_{6 − 14}Aryl includes phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like. C_{7- 1 0}Examples of aralkylsulfonyl include benzyl and phenethyl. These hydrocarbon groups bonded to sulfonyl may have a substituent. Examples of the substituent include a hydroxyl group and an optionally substituted amino group [the amino group is, for example, a lower alkyl group (for example, methyl , Ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-6Alkanoyl, for example arylcarbonyl such as benzoyl, for example C, such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl_1-61 or 2 such as alkylsulfonyl) may be substituted. ], A lower alkyl group optionally substituted by a halogen atom (eg fluorine, chlorine, bromine, iodine etc.), a nitro group, a cyano group, 1 to 5 halogen atoms (eg fluorine, chlorine, bromine, iodine etc.) And lower alkoxy groups which may be substituted with 1 to 5 halogen atoms (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.). Examples of the lower alkyl group include C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl and the like._1-6An alkyl group etc. are mentioned, Especially methyl, ethyl, etc. are preferable. Examples of the lower alkoxy group include C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-butoxy._1-6An alkoxy group etc. are mentioned, Especially methoxy, ethoxy, etc. are preferable. Further, these substituents are preferably the same or different and are substituted by 1 or 2 to 3 (preferably 1 or 2).
[0097]
R^b2Examples of the “cyclic hydrocarbon group” in the “cyclic hydrocarbon group optionally having substituent (s)” include an alicyclic hydrocarbon group and an aryl group.
[0098]
Examples of the alicyclic hydrocarbon group include saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups such as a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, and a cycloalkanedienyl group. Examples of the cycloalkyl group include C, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and cyclononyl._3-9Cycloalkyl (preferably C_3-8Cycloalkyl and the like) and condensed rings such as 1-indanyl and 2-indanyl. Examples of the cycloalkenyl group include 2-cyclopenten-1-yl, 3-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl, 3-cyclohexen-1-yl, 1-cyclobuten-1-yl, 1- C such as cyclopenten-1-yl_3-6A cycloalkenyl group etc. are mentioned. Examples of the cycloalkanedienyl group include C such as 2,4-cyclopentanedien-1-yl, 2,4-cyclohexanedien-1-yl, and 2,5-cyclohexanedien-1-yl._4-6And cycloalkanedienyl group. Among them, C such as cyclohexyl_3-8A siloalkyl group is preferred.
[0099]
Examples of the aryl group include monocyclic or condensed polycyclic aromatic hydrocarbon groups, such as C, such as phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, acenaphthylenyl, 4-indanyl, and 5-indanyl._6-14An aryl group and the like are preferable, and among them, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like are particularly preferable.
[0100]
R^b2As the “substituent” in the “cyclic hydrocarbon group which may have a substituent” represented by^b1And the same as the “substituent” in the “hydrocarbon group optionally having substituent” described as the “substituent” in the “hydrocarbon group optionally having substituent” represented by It is done.
[0101]
R^b2As the “heterocyclic group optionally having substituent (s)” represented by^b1The same thing as the "heterocyclic group which may have a substituent" described as the "substituent" in the "hydrocarbon group which may have a substituent" shown by these is mentioned.
[0102]
R^b3Examples of the halogen atom represented by are fluorine, chlorine, bromine and iodine.
[0103]
R^b3The “optionally substituted carbamoyl group”, the “optionally substituted fulfamoyl group” and the “sulfonic acid-derived acyl group” are represented by R^b1And the same as the “carbamoyl group which may have a substituent”, “furfamoyl group which may have a substituent” and “acyl group derived from sulfonic acid”.
[0104]
R^b3Represented by "C which may have a substituent_1-4“C” in the “alkyl group”_1-4Examples of the “alkyl group” include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl and the like.
[0105]
R^b3Represented by "C which may have a substituent_1-4“C” in the “alkoxy group”_1-4Examples of the “alkoxy group” include methoxy, ethoxy, propoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy and the like.
[0106]
R^b3Represented by "C which may have a substituent_1-4Alkyl group "and" C which may have a substituent. "_1-4The “substituent” in the “alkoxy group” is R^b1The same thing as the "substituent" in the "hydrocarbon group which may have a substituent" which is the "substituent" in the hydrocarbon group which may have a substituent shown by these is mentioned.
[0107]
R^b3As the substituent in the “amino group optionally having substituent (s)” represented by the above, for example, a lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.)_1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups derived from carboxylic acids (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-6Alkanoyl), for example C such as benzoyl_7-15Arylcarbonyl, etc.), acyl groups derived from sulfonic acids (for example, C such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, etc.)_1-6Alkylsulfonyl), optionally halogenated C_1-6Alkoxy-carbonyl (for example, trifluoromethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, trichloromethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, etc.) and the like. The “amino group” in “may be an amino group” is an imidoyl group (for example, C_1-6May be substituted with alkylimidoyl, formylimidoyl, amidino, etc.), and two substituents may form a cyclic amino group together with a nitrogen atom. Examples of the cyclic amino group include 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 1-piperazinyl and a lower alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl) at the 4-position. C such as hexyl_1-6Alkyl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, etc.), aryl groups (eg phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10An aryl group and the like, and a 3- to 8-membered (preferably 5 to 6-membered) cyclic amino group such as 1-piperazinyl.
[0108]
Examples of the leaving group represented by X include a halogen atom (eg, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), alkyl or arylsulfonyloxy group (eg, methanesulfonyloxy, trifluoromethanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, benzene) Sulfonyloxy, p-toluenesulfonyloxy, etc.).
[0109]
Examples of the salt of the compound represented by the formula (II) of the present invention include acid addition salts such as inorganic acid salts (for example, hydrochloride, sulfate, hydrobromide, phosphate, etc.), organic acid salts (for example, Acetate, trifluoroacetate, succinate, maleate, fumarate, propionate, citrate, tartrate, lactate, oxalate, methanesulfonate, p-toluenesulfonate, etc.) In addition to salts with bases (for example, alkali metal salts such as potassium salt, sodium salt and lithium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, ammonium salt, trimethylamine salt, triethylamine salt, tert-butyl With organic bases such as dimethylamine salt, dibenzylmethylamine salt, benzyldimethylamine salt, N, N-dimethylaniline salt, pyridine salt, quinoline salt ) May be in the form.
[0110]
In addition, the compound represented by the general formula (II) or a salt thereof may be a hydrate, and hereinafter referred to as a compound (II) including a salt and a hydrate.
[0111]
Among the compounds represented by the above formula (II) or salts thereof (hereinafter simply referred to as compound (II)), the following compounds are preferred.
(II-1) R^b3May have a halogen atom or a substituent_1-4C which may have an alkyl group or a substituent_1-4An alkoxy group, an optionally substituted amino group, a nitro group or a cyano group,
(II-2) R^b1Is an alicyclic hydrocarbon group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent,
(II-3) R^b11) A hydrocarbon group which may have a substituent, 2) a heterocyclic group which may have a substituent, and 3) a C which may have a substituent._1-4Alkoxy group, 4) C optionally having substituent (s)_1-4Alkylthio group, 5) C optionally having substituent (s)_2-6An alkoxycarbonyl group, 6) an optionally substituted C_1-6Alkanoyl group, 7) amino group optionally having substituent, 8) cyclic amino group, 9) halogen atom, 10) nitro group, 11) cyano group, 12) carbamoyl optionally having substituent A compound, 13) a sulfamoyl group optionally having substituent (s), and 14) a hydrocarbon group optionally having 1 to 4 substituents selected from acyl groups derived from sulfonic acid,
(II-4) R^b11) A hydrocarbon group which may have a substituent, 2) a heterocyclic group which may have a substituent, and 3) a C which may have a substituent._1-4Alkoxy group, 4) C optionally having substituent (s)_1-4Alkylthio group, 5) C optionally having substituent (s)_2-6An alkoxycarbonyl group, 6) an optionally substituted amino group, 7) a halogen atom, 8) a nitro group, and 9) 1 to 4 substituents selected from a cyano group. A compound that is a hydrocarbon group,
(II-5) R^b11) A hydrocarbon group which may have a substituent, 2) a heterocyclic group which may have a substituent, and 3) a C which may have a substituent._1-4Alkylthio group, 4) C optionally having substituent (s)_2-6An alkoxycarbonyl group, 5) an optionally substituted amino group, 6) a halogen atom and 7) a hydrocarbon group optionally having 1 to 4 substituents selected from a nitro group. Compound,
(II-6) R^b2Is a cyclic hydrocarbon group which may have a substituent,
(II-7) R^b3Is a halogen, an optionally substituted carbamoyl group, an optionally substituted sulfamoyl group or a sulfonic acid-derived acyl group,
(II-8) R^b3A compound wherein is a halogen,
(II-9) R^b4A compound in which is a hydrogen atom,
(II-10) a compound in which nb is 0,
(II-11) R^b1Represents a hydrocarbon group selected from the third group which may have a substituent selected from the first group, R^b2Is a cyclic hydrocarbon group selected from the 10th group which may have a substituent selected from the second group or a fourth group which may have a substituent selected from the second group The heterocyclic group represented by R^b3Is a halogen atom, a carbamoyl group, an N-monosubstituted carbamoyl group optionally having one selected from the eleventh group, one selected from the eleventh group and one selected from the fourteenth group N, N-disubstituted carbamoyl group which may have, cyclic aminocarbonyl group selected from the 17th group, sulfamoyl group, N-monosubstituted which may have one selected from the 11th group A sulfamoyl group, an N, N-disubstituted sulfamoyl group optionally having one selected from Group 11 and one selected from Group 14, a cyclic aminosulfonyl group selected from Group 20; An acyl group derived from a sulfonic acid selected from the fifteenth group, and optionally having a substituent selected from the second group;_1-4An alkyl group, optionally having a substituent selected from the second group;_1-4A compound which is an alkoxy group, an amino group which may have a substituent selected from the eighth group, a cyclic amino group selected from the ninth group, a nitro group or a cyano group
(In the above,
The first group
1) A hydrocarbon group selected from the third group which may have a substituent selected from the second group, 2) A fourth group which may have a substituent selected from the second group A heterocyclic group selected from 3) and optionally having a substituent selected from the second group_1-4An alkoxy group, 4) C optionally having a substituent selected from the second group_1-4Alkylthio group, 5) C optionally having substituent selected from second group_2-6Alkoxycarbonyl group, 6) C_1-6An alkanoyl group, 7) an amino group optionally having a substituent selected from Group 8, 8) a cyclic amino group selected from Group 9, 9) a halogen atom, 10) a nitro group, 11) cyano A group, 12) a carbamoyl group, 13) a mono-substituted carbamoyl group substituted with a group selected from the eleventh group, 14) substituted with one selected from the eleventh group and one selected from the fourteenth group 15) a cyclic aminocarbamoyl group selected from the 17th group, 16) a sulfamoyl group, 17) an N-monosubstituted sulfamoyl group substituted with a group selected from the 11th group, 18) the 11th N, N-disubstituted sulfamoyl group substituted with one selected from the group and one selected from the 14th group, 19) an acyl group derived from a sulfonic acid selected from the 19th group, the second group is
1) C_1-6Alkoxy group, 2) halogen atom, 3) C_1-6Alkyl group, 4) C_1-4Alkynyl group, 5) amino group, 6) hydroxyl group, 7) cyano group and 8) amidino group,
The third group
1) C_1-6Alkyl group, 2) C_{3 − 8}Cycloalkyl groups and 3) C_6-14An aryl group,
The fourth group is
1) an aromatic monocyclic heterocyclic group selected from Group 5; 2) an aromatic fused heterocyclic group selected from Group 6; and 3) a saturated or unsaturated non-aromatic group selected from Group 7. Group heterocyclic group,
The fifth group is
Furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, furazanyl, 1,2,3- Thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and triazinyl,
The sixth group
Benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzindazolyl, benzoxazolyl, 1,2-benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzopyranyl, 1,2-benzoisothiazolyl 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, buteridinyl, carbazolyl, α-carbolinyl, β-carbolinyl, γ-carbolinyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenazinyl Sachiinyl, thiantenyl, phenatridinyl, phenatrolinyl, indolizinyl, pyrrolo [1,2-b] pyridazinyl, pyrazolo [1,5-a] pyridyl Imidazo [1,2-a] pyridyl, imidazo [1,5-a] pyridyl, imidazo [1,2-b] pyridazinyl, imidazo [1,2-a] pyrimidinyl, 1,2,4-triazolo [4 3-a] pyridyl and 1,2,4-triazolo [4,3-b] pyridazinyl,
The seventh group
Oxiranyl, azetidinyl, oxetanyl, thietanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuryl, thiolanyl, piperidyl, tetrahydropyranyl, morpholinyl, thiomorpholinyl and piperazinyl,
The eighth group
1) C_1-6Alkyl, 2) C_1-6Alkanoyl, 3) C_7-13Arylcarbonyl, 4) optionally halogenated C_2-6Alkoxycarbonyl, 5) C_1-6Alkylimidoyl, 6) formylimidoyl and 7) amidino, the ninth group is
1) 1-azetidinyl, 2) 1-pyrrolidinyl, 3) 1-piperidinyl, 4) 4-morpholinyl, 5) 1-piperazinyl and 6) C in position 4_1-6Alkyl, C_7-10Aralkyl or C_6-101-piperazinyl optionally having aryl,
Group 10 is
C_3-9Cycloalkyl, 1-indanyl, 2-indanyl, C_3-6Cycloalkenyl, C_4-6Cycloalkanedienyl and C_6-14Aryl,
The eleventh group
1) C optionally substituted with a group selected from Group 12_1-6An alkyl group, 2) C optionally substituted with a group selected from the twelfth group_3-6A cycloalkyl group, 3) C optionally substituted by a group selected from the 12th group_6-10Aryl group, 4) C optionally substituted by a group selected from the 12th group_7-10Aralkyl group, 5) C optionally substituted with a group selected from the 12th group_1-6An alkoxy group and 6) a heterocyclic group selected from the thirteenth group optionally substituted with a group selected from the twelfth group,
The 12th group
1) hydroxyl group, 2) amino group, 3) amino group mono- or di-substituted with a group selected from the 16th group, 4) halogen atom, 5) nitro group, 6) cyano group, 7) substituted with halogen atom C which may be done_1-6An alkyl group and 8) C optionally substituted by a halogen atom_1-6An alkoxy group,
Group 13 is
As an atom (ring atom) constituting the ring system, at least one hetero atom selected from oxygen atom, sulfur atom, nitrogen atom and the like is included. 1) Fragrance selected from the fifth group and the sixth group An aromatic heterocyclic group and 2) a saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic group selected from the seventh group,
The 14th group
C_1-6Alkyl group, C_3-6Cycloalkyl groups and C_7-10Aralkyl group,
The fifteenth group
1) C optionally having substituents selected from Group 12_{1- 10}Alkylsulfonyl, 2) C optionally having substituents selected from Group 12_2-6Alkenylsulfonyl, 3) C optionally having substituent (s) selected from group 12_2-6Alkynylsulfonyl, 4) C optionally having substituent (s) selected from group 12_{3 − 9}Cycloalkylsulfonyl, 5) C optionally having substituent (s) selected from group 12_{3 − 9}Cycloalkenylsulfonyl, 6) C optionally having substituent (s) selected from group 12_{6 − 14}Arylsulfonyl and C) optionally having a substituent selected from Group 12_{7- 1 0}Aralkylsulfonyl,
The 16th group
C_1-6Alkyl group, C_1-6Alkanoyl, C_7-13Arylcarbonyl and C_1-6Alkylsulfonyl,
The 17th group
1-azetidinylcarbonyl, 1-pyrrolidinylcarbonyl, 1-piperidinylcarbonyl, 4-morpholinylcarbonyl and 1-piperazinylcarbonyl optionally substituted with a group selected from Group 18;
Group 18 is
C_1-6Alkyl group, C_7-10Aralkyl groups and C_6-10An aryl group,
The 19th group
C optionally having a substituent selected from the twelfth group_{1- 10}Alkylsulfonyl, C optionally having substituent (s) selected from group 12_2-6Alkenylsulfonyl, C optionally having substituent (s) selected from group 12_2-6Alkynylsulfonyl, C optionally having substituent (s) selected from group 12_{3 − 9}Cycloalkylsulfonyl, C optionally having substituent (s) selected from Group 12_{3 − 9}Cycloalkenylsulfonyl, C optionally having substituent (s) selected from group 12_{6 − 14}Arylsulfonyl and optionally substituted substituent selected from Group 12_{7- 1 0}Aralkylsulfonyl,
The 20th group
1-azetidinylsulfonyl, 1-pyrrolidinylsulfonyl, 1-piperidinylsulfonyl, 4-morpholinylsulfonyl and 1-piperazinylsulfonyl optionally substituted with a group selected from Group 18;
Respectively. ),
(II-12) R^b1May have a substituent selected from the first group_3-8A cycloalkyl group or C optionally having a substituent selected from the first group_6-14A compound that is an aryl group,
(II-13) R^b11) As a substituent, a halogen atom or C optionally substituted with halogen_1-6Alkyl, C_1-4Alkylthio, nitro, carbamoyl, sulfamoyl or C_1-6C optionally having alkylsulfonyl_6-14Aryl group, 2) (1) C as a substituent_2-6C as an alkoxycarbonyl group or (2) substituent_1-6C which may have phenyl which may have alkyl_1-6An alkyl group or 3) a substituent (1) halogen atom, (2) C optionally substituted with halogen_1-6C which may be substituted with alkyl or (3) halogen_1-6C optionally having an alkoxy group_3-8A cycloalkyl group, R^b2Is a halogen atom as a substituent, C_1-6Alkyl, C_1-4A phenyl group optionally having alkoxy or cyano, C_3-8A cycloalkyl group or a pyridyl group, R^b3Are (1) halogen atom, (2) carbamoyl group, (3) C on N atom_1-6Alkyl and C_3-6A sulfamoyl group optionally having one or two cycloalkyl groups, a cyclic aminosulfonyl group selected from Group 20, C_1-6Alkylsulfonyl group or C_3-6A cycloalkylsulfonyl group, R^b4Is a hydrogen atom, nb is 0 or 1, and pb is 0 or 1, the compound according to the above (II-12),
(II-14) R^b11) a halogen atom as a substituent, C_1-3Phenyl optionally having alkyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylthio or nitro, 2) naphthyl, 3) (1) C as substituent_2-3C optionally having alkoxycarbonyl, (2) phenyl, or (3) 3-lopropenylphenyl_1-6An alkyl group or 4) a cyclohexyl group, R^b2May have a halogen atom, methyl, methoxy or cyano as a substituent, a phenyl group, a cyclohexyl group or a 3-pyridyl group, R^b3Are (1) halogen atom, (2) carbamoyl group, (3) 4-morpholinylsulfonyl group, or (4) methylsulfonyl group, R^b4Is a hydrogen atom, nb is 0 or 1, and pb is 0 or 1, the compound according to the above (II-12),
(II-15) R^b1Is a halogen atom or C as a substituent_1-3An optionally substituted phenyl group, R^b2May have a halogen atom or methyl as a substituent, R^b3Are (1) halogen atom, (2) carbamoyl group, (3) C on N atom_1-6Alkyl and C_3-6A sulfamoyl group optionally having one or two cycloalkyl groups, a cyclic aminosulfonyl group selected from Group 20, C_1-6Alkylsulfonyl group or C_3-6A cycloalkylsulfonyl group, R^b4Is a hydrogen atom, nb is 0, pb is 0 or 1, the compound according to the above (II-12),
Is preferred.
[0112]
R^c1Examples of the hydrocarbon group represented by the formula include an aliphatic chain hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aryl group. An aliphatic chain hydrocarbon group or an alicyclic hydrocarbon group is preferred.
[0113]
Examples of the aliphatic chain hydrocarbon group include linear or branched aliphatic hydrocarbon groups such as an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group. An alkyl group is preferred. Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-methylpropyl, n-hexyl, isohexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylpropyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylheptyl, 1-ethylhexyl, n-octyl, 1 -C such as methylheptyl, nonyl, etc._1-10An alkyl group (preferably C_1-6Alkyl) and the like. Examples of the alkenyl group include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-methylallyl, 1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3- C such as hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, etc._2-6An alkenyl group etc. are mentioned. Examples of the alkynyl group include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-hexynyl, 2 -C such as hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, etc._2-6An alkynyl group is mentioned.
[0114]
Examples of the alicyclic hydrocarbon group include saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups such as a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, and a cycloalkanedienyl group. A cycloalkyl group is preferred. Examples of the cycloalkyl group include C, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and cyclononyl._3-9Cycloalkyl (preferably C_3-8Cycloalkyl and the like) and condensed rings such as 1-indanyl and 2-indanyl. Examples of the cycloalkenyl group include 2-cyclopenten-1-yl, 3-cyclopenten-1-yl, 2-cyclohexen-1-yl, 3-cyclohexen-1-yl, 1-cyclobuten-1-yl, 1- C such as cyclopenten-1-yl_3-6A cycloalkenyl group etc. are mentioned. Examples of the cycloalkanedienyl group include C such as 2,4-cyclopentanedien-1-yl, 2,4-cyclohexanedien-1-yl, and 2,5-cyclohexanedien-1-yl._4-6And cycloalkanedienyl group.
[0115]
Examples of the aryl group include monocyclic or condensed polycyclic aromatic hydrocarbon groups, such as C, such as phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, acenaphthylenyl, 4-indanyl, and 5-indanyl._6-14An aryl group and the like are preferable, and among them, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like are particularly preferable.
[0116]
R^c2The hydrocarbon group having 2 or more carbon atoms represented by^c1Among them, those having 2 or more carbon atoms can be mentioned. Preferably R^c1Of those mentioned in C_2-6Alkyl and C_3-8Cycloalkyl.
[0117]
R^c1And R^c2Are bonded to form a ring which may have a substituent with the adjacent nitrogen atom, such a ring includes a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to one nitrogen atom. Examples thereof include, for example, 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 1-homopiperidinyl, heptamethyleneimino, 1-piperazinyl, 1-homopiperazinyl, morpholino, thiomorpholino and the like, Condensed rings such as 2-isoindolinyl, 1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl, 1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl, indene-1-spiro-4 A cyclic amino group such as a spiro ring such as' -piperidin-1'-yl, and the cyclic amino group has a 1-position at a chemically possible position on the ring. Pieces, preferably have 1 to 3 substituents.
[0118]
Examples of the substituent include a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, an oxo group, a halogen atom (eg, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom), and a general formula: -Y^cR^{c a}(Wherein R^{c a}Represents a hydrocarbon group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent, Y^cIs a bond (single bond), -CR^{c b}R^{c c}-, -COO-, -CO-, -CO-NR^{c b}-, -CS-NR^{c b}-, -CO-S-, -CS-S-, -CO-NR^{c b}-CO-NR^{c c}-, -C (= NH) -NR^{c b}-, -NR^{c b}-, -NR^{c b}-CO-, -NR^{c b}-CS-, -NR^{c b}-CO-NR^{c c}-, -NR^{c b}-CS-NR^{c c}-, -NR^{c b}-CO-O-, -NR^{c b}-CS-O-, -NR^{c b}-CO-S-, -NR^{c b}-CS-S-, -NR^{c b}-C (= NH) -NR^{c c}-, -NR^{c b}-SO₂-, -NR^{c b}-NR^{c c}-, -O-, -O-CO-, -O-CS-, -O-CO-O, -O-CO-NR.^{c b}-, -OC (= NH) -NR^{c b}-, -S-, -SO-, -SO₂-, -SO₂-NR^{c b}-, -S-CO-, -S-CS-, -S-CO-NR^{c b}-, -S-CS-NR^{c b}-, -S-C (= NH) -NR^{c b}-Etc., R^{c b}, R^{c c}Is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryl Group, cycloalkyl group or cycloalkenyl group optionally having substituent, heterocyclic group optionally having substituent, acyl group derived from carboxylic acid, alkylsulfonyl optionally having substituent Group, an arylsulfonyl group which may have a substituent, and the like). R^caExamples of the “hydrocarbon group” of the hydrocarbon group optionally having a substituent include an aliphatic chain hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aryl group. These aliphatic chain hydrocarbon groups, alicyclic hydrocarbon groups and aryl groups are R^c1And those described as the aliphatic chain hydrocarbon group, alicyclic hydrocarbon group and aryl group represented by In addition, examples of the substituent of the hydrocarbon group include R described later.^c3What was mentioned as a substituent in "the hydrocarbon group which may have a substituent" shown by these is mentioned.
[0119]
R^caThe “heterocyclic group which may have a substituent” represented by^c3The same thing as "the heterocyclic group which may have a substituent" shown by these is mentioned.
[0120]
R^cbAnd R^ccAn alkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, an alkynyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent , A cycloalkyl group or a cycloalkenyl group which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, an acyl group derived from a carboxylic acid, an alkylsulfonyl group which may have a substituent As the arylsulfonyl group which may have a substituent, R described later^c3The thing as a substituent in the hydrocarbon group which may have the substituent shown by is mentioned.
[0121]
R^c1And R^c2As for it, it is preferable that both combine and form the heterocyclic ring which may have a substituent with a nitrogen atom.
[0122]
More preferably, NR^c1R^c2Is the formula:
Embedded image

(Where Y^cAnd R^caIs the same as defined above). Where Y^cAnd R^{c a}Is as defined above, but R^{c a}Is particularly preferably an aryl group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
Y^cR^caIs particularly preferably a benzyl group which may have a substituent.
Also NR^c1R^c2Is particularly preferably an optionally substituted 4-benzyl-1-piperidinyl group.
[0123]
R^c3As the hydrocarbon group in the hydrocarbon group which may have a substituent represented by R,^c1The same hydrocarbon groups as those shown in FIG._1-6Alkyl group, C_3-8A cycloalkyl group and an aryl group are preferred. These examples are also R^c1As mentioned in the above.
[0124]
R^c3As the heterocyclic group in the heterocyclic group which may have a substituent represented by, for example, a hetero ring selected from an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom and the like as an atom (ring atom) constituting the ring system An aromatic heterocyclic group containing at least one atom (preferably 1 to 2, more preferably 1 to 2 atoms) of 1 to 3 atoms (preferably 1 to 2 atoms), a saturated or unsaturated non-aromatic heterocyclic ring Group (aliphatic heterocyclic group) and the like.
[0125]
The aromatic heterocyclic group includes an aromatic monocyclic heterocyclic group (for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4 -Oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, furazanyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4 -5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic groups such as triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, etc.) and aromatic condensed heterocyclic groups [eg benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothienyl, indolyl , Isoindolyl, 1H-indazolyl, benzindazo Benzoxazolyl, 1,2-benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzopyranyl, 1,2-benzisothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl , Prynyl, buteridinyl, carbazolyl, α-carbolinyl, β-carbolinyl, γ-carbolinyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenoxathiinyl, thiantenyl, phenatoridinyl, phenatholinyl, indolizinyl, pyrrolo [1,2-b] Pyridazinyl, pyrazolo [1,5-aPyridyl, imidazo [1,2-a] Pyridyl, imidazo [1,5-aPyridyl, imidazo [1,2-bPyridazinyl, imidazo [1,2-aPyrimidinyl, 1,2,4-triazolo [4,3-aPyridyl, 1,2,4-triazolo [4,3-b] 8- to 12-membered aromatic condensed heterocyclic group such as pyridazinyl (preferably a heterocyclic ring in which a 5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic group is condensed with a benzene ring or a 5- to 6-membered aromatic group described above And a heterocycle obtained by condensing two identical or different heterocycles of an aromatic monocyclic heterocycle group)].
[0126]
Examples of the non-aromatic heterocyclic group include 3 to 8 members (preferably 5 to 6 members) such as oxiranyl, azetidinyl, oxetanyl, thietanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuryl, thiolanyl, piperidinyl, tetrahydropyranyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl and the like. And a saturated or unsaturated (preferably saturated) non-aromatic heterocyclic group (aliphatic heterocyclic group).
[0127]
R^c3A substituent in the hydrocarbon group which may have a substituent represented by R and R^c3Examples of the substituent in the heterocyclic group that may have a substituent represented by the above include an alkyl group that may have a substituent, an alkenyl group that may have a substituent, and a substituent. An alkynyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, a cycloalkyl group or a cycloalkenyl group which may have a substituent, a heterocyclic group which may have a substituent, An amino group which may have a substituent, an imidoyl group which may have a substituent, an amidino group which may have a substituent, a hydroxyl group which may have a substituent, a substituent It may have a thiol group that may have, a carboxyl group that may be esterified, a carbamoyl group that may have a substituent, a thiocarbamoyl group that may have a substituent, or a substituent. An optional sulfamoyl group, Rogen atom (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc., preferably chlorine, bromine, etc.), cyano group, nitro group, acyl group derived from carboxylic acid, alkylsulfinyl group optionally having substituent, substituent And an alkylsulfonyl group which may have, an arylsulfinyl group which may have a substituent, an arylsulfonyl group which may have a substituent, and the like. These arbitrary substituents can be substituted. 1 to 5 (preferably 1 to 3) may be substituted at the position.
[0128]
Examples of the aryl group in the “aryl group optionally having substituent (s)” as the substituent include C, such as phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, acenaphthylenyl and the like._6-14An aryl group etc. are mentioned. Here, as a substituent of the aryl group, a lower alkoxy group (for example, a methoxy, ethoxy, propoxy, or other C_1-6Alkoxy groups, etc.), halogen atoms (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), lower alkyl groups (eg, C such as methyl, ethyl, propyl, etc.)_1-6Alkyl group, etc.), amino group, hydroxyl group, cyano group, amidino group and the like. These optional substituents may be substituted at one or two substitutable positions.
[0129]
Examples of the cycloalkyl group in the “optionally substituted cycloalkyl group” as a substituent include C, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and the like._3-7A cycloalkyl group etc. are mentioned. Here, examples of the substituent of the cycloalkyl group include the same number of substituents as the substituents in the above-mentioned “aryl group optionally having substituents”.
[0130]
Examples of the cycloalkenyl group in the “optionally substituted cycloalkenyl group” as a substituent include C, such as cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, and cyclohexenyl._3-6A cycloalkenyl group etc. are mentioned. Here, examples of the substituent of the cycloalkenyl group which may have a substituent include the same number of the same substituents as those in the above-mentioned “aryl group which may have a substituent”. .
[0131]
Examples of the alkyl group in the “optionally substituted alkyl group” as the substituent include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n- C such as pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-methylpropyl, n-hexyl, isohexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylpropyl_1-6Alkyl etc. are mentioned. Here, examples of the substituent of the alkyl group include the same number of the same substituents as those in the above-mentioned “aryl group optionally having substituent (s)”.
[0132]
Examples of the alkenyl group in the “optionally substituted alkenyl group” as a substituent include vinyl, allyl, isopropenyl, 2-methylallyl, 1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, and 1-butenyl. 2-butenyl, 3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 4 C such as -methyl-3-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl_2-6An alkenyl group etc. are mentioned. Here, examples of the substituent of the alkenyl group include the same number of substituents as the substituents in the above-mentioned “aryl group optionally having substituents”.
[0133]
Examples of the alkynyl group in the “optionally substituted alkynyl group” as a substituent include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, C such as 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, etc._2-6An alkynyl group is mentioned. Here, examples of the substituent of the alkynyl group include the same number of the same substituents as those in the above-mentioned “aryl group optionally having substituent (s)”.
[0134]
The heterocyclic group in the “optionally substituted heterocyclic group” as the substituent was selected from an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, etc. as an atom (ring atom) constituting the ring system An aromatic heterocyclic group containing at least one (preferably 1 to 4, more preferably 1 to 2) heteroatoms of 1 to 3 (preferably 1 to 2) heteroatoms, saturated or unsaturated non-aromatic heterocycle And a cyclic group (aliphatic heterocyclic group).
[0135]
The “aromatic heterocyclic group” includes an aromatic monocyclic heterocyclic group (for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2, 4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, furazanyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2, 4-triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl and the like 5- or 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic group) and aromatic condensed heterocyclic groups [for example, benzofuranyl, isobenzofuranyl, benzothienyl, Indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzinder Ril, benzoxazolyl, 1,2-benzisoxazolyl, benzothiazolyl, 1,2-benzisothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl , Buteridinyl, carbazolyl, α-carbolinyl, β-carbolinyl, γ-carbolinyl, acridinyl, phenoxazinyl, phenothiazinyl, phenazinyl, phenoxathinyl, thianthenyl, phenathidinyl, phenatrolinyl, indolizinyl, pyrrolo [1,2-b] Pyridazinyl, pyrazolo [1,5-aPyridyl, imidazo [1,2-a] Pyridyl, imidazo [1,5-aPyridyl, imidazo [1,2-bPyridazinyl, imidazo [1,2-aPyrimidinyl, 1,2,4-triazolo [4,3-aPyridyl, 1,2,4-triazolo [4,3-b] 8- to 12-membered aromatic condensed heterocyclic group such as pyridazinyl (preferably a heterocyclic ring in which a 5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocyclic group is condensed with a benzene ring or a 5- to 6-membered aromatic group described above And a heterocycle obtained by condensing two identical or different heterocycles of an aromatic monocyclic heterocycle group)].
[0136]
Examples of the “non-aromatic heterocyclic group” include 3 to 8 members (preferably 5 to 6) such as oxiranyl, azetidinyl, oxetanyl, thietanyl, pyrrolidinyl, tetrahydrofuryl, thiolanyl, piperidinyl, tetrahydropyranyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, piperazinyl and the like. Member) saturated or unsaturated (preferably saturated) non-aromatic heterocyclic group (aliphatic heterocyclic group) and the like.
[0137]
Examples of the substituent that the “optionally substituted heterocyclic group” as the substituent may have include a lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, etc.)._1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-6Alkanoyl, benzoyl, etc.).
[0138]
As the substituent, “amino group optionally having substituent”, “imidoyl group optionally having substituent”, “amidino group optionally having substituent”, “substituent” Examples of the substituent in the “hydroxyl group optionally having” and the “thiol group optionally having substituent” include, for example, lower alkyl groups (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, C such as pentyl and hexyl_1-6Alkyl group), acyl group (for example, C_1-6Alkanoyl (eg formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl, etc.), benzoyl, etc.), C_1-6Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), C_3-14,Arylsulfonyl (eg, benzenesulfonyl, p-toluenesulfonyl, etc.), optionally halogenated C_1-6Alkoxy-carbonyl (for example, trifluoromethoxycarbonyl, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl, trichloromethoxycarbonyl, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, etc.) and the like. The “amino group” in the “amino group optionally having” may be an imidoyl group (for example, C_1-6May be substituted with alkylimidoyl, formylimidoyl, amidino, etc.), and two substituents may form a cyclic amino group together with a nitrogen atom. Examples of the cyclic amino group include 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, morpholino, 1-piperazinyl and a lower alkyl group (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl). Etc. C_1-6Alkyl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, etc.), aryl groups (eg phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl group etc.) etc. 3-8 membered (preferably 5-6 membered) cyclic amino etc., such as 1-piperazinyl etc. which may have are mentioned.
[0139]
Examples of the “optionally substituted carbamoyl group” include an unsubstituted carbamoyl, an N-monosubstituted carbamoyl group and an N, N-disubstituted carbamoyl group.
[0140]
“N-monosubstituted carbamoyl group” means a carbamoyl group having one substituent on a nitrogen atom, and examples of the substituent include a lower alkyl group (eg, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, C such as t-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Alkyl groups, etc.), cycloalkyl groups (eg, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.)_3-6A cycloalkyl group), an aryl group (for example, C such as phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, preferably phenyl-C_1-4Alkyl group, etc.), heterocyclic group (for example, R described above)^c3And the like as the “heterocyclic group” as a substituent in the “hydrocarbon group which may have a substituent”. The lower alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, aralkyl group, and heterocyclic group may have a substituent. Examples of the substituent include a hydroxyl group and an amino group that may have a substituent [ The amino group is, for example, a lower alkyl group (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl and the like)._1-6Alkyl groups, etc.), acyl groups (eg C, such as formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl)_1-61 or 2 such as alkanoyl, benzoyl and the like may be substituted. ], A halogen atom (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), a nitro group, a cyano group, 1 to 5 halogen atoms (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.) may have a substituent. Examples include a lower alkyl group, a lower alkoxy group optionally having a substituent with 1 to 5 halogen atoms (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like). Examples of the lower alkyl group include C such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl and the like._1-6An alkyl group etc. are mentioned, Especially methyl, ethyl, etc. are preferable. Examples of the lower alkoxy group include C such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-butoxy._1-6An alkoxy group etc. are mentioned, Especially methoxy, ethoxy, etc. are preferable. Further, these substituents are preferably the same or different and are substituted by 1 or 2 to 3 (preferably 1 or 2).
[0141]
“N, N-disubstituted carbamoyl group” means a carbamoyl group having two substituents on a nitrogen atom, and one example of the substituent is the substitution in the above-mentioned “N-monosubstituted carbamoyl group” Examples of the other groups include lower alkyl groups (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.)._1-6Alkyl group, etc.), C_3-6A cycloalkyl group (eg cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), C_7-10Aralkyl groups (eg benzyl, phenethyl etc., preferably phenyl-C_1-4Alkyl group etc.). In some cases, two substituents may be combined with a nitrogen atom to form a cyclic amino group. In such a case, examples of the cyclic aminocarbamoyl group include 1-azetidinylcarbonyl and 1-pyrrolidinyl. Carbonyl, 1-piperidinylcarbonyl, morpholinocarbonyl, 1-piperazinylcarbonyl and lower alkyl groups at the 4-position (eg, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.)_1-6Alkyl groups, etc.), aralkyl groups (eg C such as benzyl, phenethyl, etc.)_7-10Aralkyl groups, etc.), aryl groups (eg phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, etc.)_6-10Aryl group etc.) etc. which may have 3-8 membered (preferably 5-6 membered) cyclic amino-carbonyl, such as 1-piperazinylcarbonyl etc. which may have.
[0142]
Examples of the substituent of the “optionally substituted thiocarbamoyl group” include the same substituents as those of the “optionally substituted carbamoyl group”.
[0143]
Examples of the “sulfamoyl group optionally having a substituent” include an unsubstituted sulfamoyl group, an N-monosubstituted sulfamoyl group, and an N, N-disubstituted sulfamoyl group.
[0144]
The “N-monosubstituted sulfamoyl group” means a sulfamoyl group having one substituent on the nitrogen atom, and examples of the substituent include the same substituents as those of the N-monosubstituted carbamoyl group.
[0145]
The “N, N-disubstituted sulfamoyl group” means a sulfamoyl group having two substituents on the nitrogen atom, and the substituent is the same as the substituent of the N, N-disubstituted carbamoyl group. Is mentioned.
[0146]
Examples of the “optionally esterified carboxyl group” include, in addition to a free carboxyl group, for example, a lower alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an aralkyloxycarbonyl group, and the like.
[0147]
Examples of the “lower alkoxycarbonyl group” include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, neo C such as pentyloxycarbonyl_1-6Alkoxy-carbonyl group, etc., among others, C such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, etc._1-3An alkoxy-carbonyl group and the like are preferable.
[0148]
Examples of the “aryloxycarbonyl group” include C such as phenoxycarbonyl, 1-naphthoxycarbonyl, 2-naphthoxycarbonyl and the like._7-12An aryloxy-carbonyl group and the like are preferable.
[0149]
Examples of the “aralkyloxycarbonyl group” include C such as benzyloxycarbonyl and phenethyloxycarbonyl._7-10Aralkyloxy-carbonyl group etc. (preferably C_6-10Aryl-C_1-4Alkoxy-carbonyl etc.) are preferred.
[0150]
The “aryloxycarbonyl group” and “aralkyloxycarbonyl group” may have a substituent, and examples of the substituent include an aryl group and aralkyl as examples of the substituent of the N-monosubstituted carbamoyl group described above. The same number as that mentioned as the substituent of the group is used.
[0151]
Examples of the “acyl group derived from carboxylic acid” as a substituent include those in which a hydrogen atom or the above-mentioned “N-monosubstituted carbamoyl group” has one substituent on the nitrogen atom and carbonyl. C, preferably formyl, acetyl, propionyl, pivaloyl, etc._1-6Examples include acyl such as alkanoyl and benzoyl.
[0152]
Examples of the alkyl in the “optionally substituted alkylsulfinyl group” and the “optionally substituted alkylsulfonyl group” as the substituent include, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl , T-butyl, pentyl, hexyl, etc._1-6Examples include lower alkyl groups such as alkyl groups.
[0153]
As the aryl in the “arylsulfinyl group which may have a substituent” and the “arylsulfonyl group which may have a substituent” as a substituent, for example, phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl, acenaphthylenyl and the like C_6-14An aryl group etc. are mentioned.
[0154]
These alkyl and aryl substituents include lower alkoxy groups (for example, Cmethoxy such as methoxy, ethoxy, propoxy, etc.)._1-6Alkoxy groups, etc.), halogen atoms (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), lower alkyl groups (eg, C such as methyl, ethyl, propyl, etc.)_1-6Alkyl group, etc.), amino group, hydroxyl group, cyano group, amidino group and the like. These optional substituents may be substituted at one or two substitutable positions.
[0155]
R^c4The hydrocarbon group optionally having a substituent represented by R is R^c3And the same hydrocarbon groups which may have a substituent represented by^c4The heterocyclic group which may have a substituent represented by R is R^c3The same thing as the heterocyclic group which may have a substituent shown by these is mentioned.
[0156]
E^cExamples of the divalent chain hydrocarbon group in the divalent chain hydrocarbon group which may have a substituent other than the oxo group represented by formula (C) such as methylene, ethylene, etc._1-6C such as alkylene and ethenylene_2-6C such as alkenylene and ethynylene_2-6Examples include alkynylene. Preferred is C_1-5Alkylene, most preferred is trimethylene.
[0157]
The substituent of the divalent hydrocarbon group only needs to be other than an oxo group, and specific examples thereof include, for example, an alkyl group which may have a substituent and a substituent. A good aryl group, an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group, an optionally esterified carboxyl group, an optionally substituted carbamoyl or thiocarbamoyl group, a substituent It may have an amino group that may have, a hydroxyl group that may have a substituent, a thiol (mercapto) group that may have a substituent, an acyl group derived from a carboxylic acid, or a substituent. Examples thereof include a good alkylsulfonyl group, an optionally substituted arylsulfonyl group, halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine and the like), nitro, cyano and the like. The number of substituents may be 1 to 3. These have an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, a cycloalkyl group or a cycloalkenyl group which may have a substituent, and an esterification group. An optionally substituted carboxyl group, an optionally substituted carbamoyl group or thiocarbamoyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted hydroxyl group, and a substituted group A thiol (mercapto) group which may be substituted, an acyl group derived from a carboxylic acid, an alkylsulfonyl group which may have a substituent, and an arylsulfonyl group which may have a substituent are the above R^c3The thing similar to what was described as a substituent in the heterocyclic group which may have a substituent shown by these is mentioned.
[0158]
J^cAs the substituent in the methine group optionally having a substituent represented by R,^c3The thing similar to what was described as a substituent in the heterocyclic group which may have a substituent shown by these is mentioned.
[0159]
Q^cAnd R^cDivalent C which may have a substituent represented by_1-3Divalent C in a chain hydrocarbon group_1-3As the chain hydrocarbon group, E^cAmong the divalent chain hydrocarbon groups in the divalent chain hydrocarbon group which may have a substituent other than the oxo group represented by the above, those having 1 to 3 carbon atoms are exemplified.
[0160]
Q^cAnd R^cDivalent C which may have a substituent represented by_1-3As the substituent in the chain hydrocarbon group, E^cThe same thing as the substituent in the bivalent chain hydrocarbon group which may have substituents other than the oxo group shown by these is mentioned.
[0161]
R^c5Examples of the salt of a carboxy group or a sulfonic acid group represented by the formula include salts with alkali metals such as sodium, potassium and lithium, for example, salts with alkaline earth metals such as calcium, magnesium and strontium, and ammonium salts. Can be mentioned.
[0162]
Among the compounds represented by formula (III) or salts thereof (hereinafter simply referred to as compound (III)), the following compounds are preferred.
(III-1) R^c1Is C_1-6An alkyl group or C_3-8R is a cycloalkyl group^c2Is C_2-6An alkyl group or C_3-8A cycloalkyl group or R^c1And R^c2Are bonded to form a ring which may have a substituent together with the adjacent nitrogen atom, and R^c3C may have a substituent_1-6C which may have an alkyl group or a substituent_3-8A cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group, R^c4Is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted C_3-8A cycloalkyl group, an aryl group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent;^cC may have a substituent other than an oxo group_2-5An alkylene group, G^cIs CO or SO₂So, J^cIs a nitrogen atom or an optionally substituted methine group, Q^cAnd R^cEach may have a bond or a substituent._1-3A compound that is an alkylene group,
(III-2) R^c1And R^c2Are bonded to form a ring which may have a substituent together with the adjacent nitrogen atom,
(III-3) The compound according to the above (III-2), wherein the ring optionally having a substituent is a 1-piperidinyl group or a 1-piperazinyl group optionally having a substituent,
(III-4) Substituent of 1-piperidinyl group or 1-piperazinyl group (1) Phenyl-C optionally having halogen in benzene ring_1-4Alkyl, (2) diphenylmethyl optionally having hydroxy, (3) benzoyl optionally having halogen in the benzene ring, (4) 2-phenylethen-1-yl, (5) having halogen An optionally substituted phenyl, (6) hydroxy, (7) phenoxy or (8) benzyloxy, the compound according to (III-3) above,
(III-5) The compound according to (III-2) above, wherein the ring optionally having a substituent is a 1-piperidinyl group optionally having a substituent,
(III-6) The compound according to (III-5) above, wherein the substituent of the 1-piperidinyl group is a benzyl group optionally having a halogen on the benzene ring,
(III-7) R^c3(1) C_1-6Alkyl group, (2) C_3-8A cycloalkyl group, (3) a benzyl group optionally having a hydroxy group, (4) a naphthylmethyl group, and (5) (1) an optionally halogenated C_1-4Alkyl, (2) C optionally having halogen_1-4Alkoxy, (3) phenyl, (4) cyano, (5) benzyloxy or (6) phenyl group optionally having halogen atom, (6) naphthyl group, (7) indanyl group or (8) tetrahydronaphthyl A compound that is a group,
(III-8) R^c3Is substituted as C_1-4A compound which is a phenyl group optionally having alkyl or halogen,
(III-9) E^cC which may have hydroxy_2-6A compound that is polymethylene,
(III-10) R^c4Are (1) hydrogen atom, (2) (1) halogen, (2) pyridyl, (3) morpholino, (4) furyl, (5) ethynyl, or (6) C_3-8C optionally having cycloalkyl_1-6Alkyl, (3) (1) halogen on the benzene ring, (2) C_1-4Alkyl, (3) Halogeno-C_1-4Alkyl or (4) C_1-4Phenyl-C optionally having alkoxy_1-4Alkyl or (4) C_3-8A compound that is cycloalkyl,
(III-11) R^c4(1) may have halogen or furyl as a substituent_1-4A compound which is an alkyl group or (2) a benzyl group optionally having a halogen on the benzene ring,
(III-12) -N (R^c1) R^c21-piperidinyl group which may have a substituent, E^cIs a trimethylene group, R^c3Phenyl group which may have a substituent, G^cIs CO, J^cIs CH and Q^cAnd R^cWherein each is a methylene group,
Is preferred.
[0163]
In the above formula, B^d-NR represented by^da-SO₂-And -NR^da-CO-, R^daC indicated by_1-6Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, and the like._2-6Examples of alkenyl groups include vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-hexenyl, and the like._3-8Examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl and the like.
[0164]
R^d1As the halogen atom represented by, for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc., C_1-6Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, and the like._2-4Examples of the alkenyl group include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, and the like._1-4Examples of the alkanoyl group include formyl, acetyl, propionyl, butyryl, and the like._1-4Examples of the alkoxy group include methoxy, ethoxy, propoxy and the like.
[0165]
R^d2Examples of the halogen represented by are fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
[0166]
R^d2Represented by “halogen or C as a substituent_1-4C which may have alkoxy_1-6C in "Alkyl"_1-6Examples of alkyl include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl and the like. Examples of halogen as a substituent include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like. C as the base_1-4Examples of alkoxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy and the like.
[0167]
R^d2Represented by “halogen or C as a substituent_1-4C which may have alkoxy_1-4In "Alkoxy"_1-4Alkoxy includes, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, and the halogen as a substituent includes, for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine And C as a substituent_1-4Examples of alkoxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy and the like.
[0168]
R^d2C indicated by_1-4Examples of alkanoylamino include formylamino, acetylamino, propionylamino, butyrylamino and the like.
[0169]
R^d2SO represented by₂NR^dbR^dc, CONR^dbR^dcAnd NR^dbR^dcMedium, R^dbAnd R^dcRepresented by “halogen or C as a substituent_1-4C which may have alkoxy_1-6As the “alkyl group”, R^d2Represented by “halogen or C as a substituent_1-4C which may have alkoxy_1-6The same as “alkyl” and “halogen or C as a substituent”_1-4C which may have alkoxy_3-8Examples of the “cycloalkyl group” include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl and the like. Examples of the halogen as the substituent include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, and C as the substituent._1-4Examples of alkoxy include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy and the like.
[0170]
R^d2SO represented by₂NR^dbR^dc, CONR^dbR^dcAnd NR^dbR^dcMedium, R^dbAnd R^dcAre bonded to form a cyclic amino group together with the nitrogen atom, examples of the cyclic amino group include 1) 1-azetidinyl, 2) 1-pyrrolidinyl, 3) 1-piperidinyl, 4) 4-morpholinyl, and 5) 1. -Piperazinyl and 6) C in position 4_1-6Alkyl (eg, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.), C_7-10Aralkyl (eg benzyl, phenethyl, etc.) or C_6-10Examples include 1-piperazinyl which may have aryl (for example, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like).
[0171]
R^d2NR represented by^da-SO₂R^ddMedium, R^daIs B^d-NR represented by^da-SO₂-And -NR^daR in -CO-^daThe definition is the same as
[0172]
R^d2SO represented by₂R^ddAnd NR^da-SO₂R^ddMedium, R^ddC indicated by_1-6Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, and the like._3-8Examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, and the like.
[0173]
In formulas (IV), (IIId) and (IVd), A^dIn the formulas (d1), (d2), (d3), (d4), (d5) and (d6) represented by^d3As the hydrocarbon group in the hydrocarbon group which may have a substituent represented by, for example, C_1-6Alkyl (eg, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, etc.), C_2-6Alkenyl (eg, vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-hexenyl, etc.), C_2-6Alkynyl (eg ethynyl, 2-propynyl, 2-butynyl, 5-hexynyl, etc.), C_3-8Cycloalkyl (eg, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, etc.), C_6-10Aryl (for example, phenyl, naphthyl, etc.) and the like can be mentioned.
[0174]
Examples of the substituent of the hydrocarbon group include halogen (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, etc.), phenyl, C_1-6Alkyl (eg, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, etc.), nitro, cyano, hydroxy, C_1-4Alkanoylamino (for example, formylamino, acetylamino, propionylamino, etc.), carbamoyl, sulfamoyl and the like can be mentioned. Among the above, the hydrocarbon group is C_1-6Alkyl, C_2-6Alkenyl or C_2-6Alkynyl, the substituent is halogen, C_1-4Alkoxy and phenyl are preferred, and the hydrocarbon group is C_3-8When it is cycloalkyl, the substituent is halogen, C_1-6Alkyl and C_1-4Alkoxy is preferred, and the hydrocarbon group is C_6-10When aryl, the substituents are halogen, C_1-6Alkyl, C_1-4Alkoxy, nitro, cyano, hydroxy, C_1-4Alkanoylamino, carbamoyl and sulfamoyl are preferred.
[0175]
R^d3C which may have a substituent represented by_1-4C in alkoxy group_1-4Examples of alkoxy include methoxy, ethoxy, propoxy and the like, and R^d3C which may have a substituent represented by_1-4Examples of the substituent in the alkoxy group include halogen (for example, fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like), phenyl and the like.
[0176]
R^d3Examples of the amino group which may have a substituent represented by: In addition to an unsubstituted amino group, for example, C_1-6Alkylamino (eg, methylamino, ethylamino, propylamino, isopropylamino, butylamino, isobutylamino, t-butylamino, pentylamino, hexylamino, etc.), di (C_1-6Alkyl) amino (eg dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, etc.), C_1-4Alkoxyamino (for example, methoxyamino, ethoxyamino, n-propoxyamino, isopropoxyamino, n-butoxyamino, isobutoxyamino, sec-butoxyamino, tert-butoxyamino, etc.) can be mentioned.
R^d4And R^d5C indicated by_{1- 6}Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl and the like.
R^d6C indicated by_{1- 6}Examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, pentyl, hexyl, and the like._2-6Examples of the alkenyl group include vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 2-hexenyl and the like.
[0177]
Among the compounds represented by formula (IV) or salts thereof (hereinafter simply referred to as compound (IV)), the following compounds are preferred.
(IV-1) R^d31) Halogen as a substituent, C_1-4C optionally having alkoxy or phenyl_1-6Alkyl group, 2) C_2-6Alkenyl group, 3) C_2-6Alkynyl group, 4) halogen as substituent, C_1-6Alkyl or C_1-4C which may have alkoxy_3-8Cycloalkyl group, 5) halogen as substituent, C_1-6Alkyl, C_1-4Alkoxy, nitro, cyano, hydroxy, C_1-4C optionally having alkanoylamino, carbamoyl or sulfamoyl_6-10Aryl group, group 6) C optionally having halogen or phenyl as substituent_1-4An alkoxy group or 7) 1 or 2 C as substituents_1-6Alkyl or C_1-4A compound which is an amino group optionally having alkoxy,
(IV-2) R^d31) C_1-6Alkyl group, 2) C_2-6Alkenyl group, 3) C_3-8Cycloalkyl group, 4) C_1-4An alkoxy group or 5) C as a substituent_1-6Alkyl or C_1-4An amino group optionally having alkoxy, X^d-SO₂-Or -CO-, nd is 1 or 2, md is 0, 1, or 2, R^d4And R^d5Are the same or different and each represents a hydrogen atom or a methyl group, R^d6Is a hydroxy group, a methyl group or C_2-6An alkenyl group and a compound wherein rd is 3;
(IV-3) A^dBut
Embedded image

(However, R^d3aIs C_1-6An alkyl group^d1Is -SO₂-Or -CO-, nd1 is 1 or 2, R^d6aIs a hydroxy group or a methyl group), rd is 3,^dIs -CH₂-, Pd and qd are 0, 1 or 2, respectively, R^d1Is a halogen atom, methyl group, R^d2Is halogen, C_1-4Alkoxy, nitro, C_1-4Alkanoylamino, SO₂NR^dbR^dc, SO₂R^dd, CONR^dbR^dc, NR^dbR^dcOr NR^da-SO₂R^dd(However, R^daIs a hydrogen atom, C_1-6Alkyl group, C_2-6Alkenyl group or C_3-8A cycloalkyl group, R^dbAnd R^dcAre the same or different and are hydrogen atoms, C_1-6An alkyl group or C_3-8Represents a cycloalkyl group or R^dbAnd R^dcMay combine with each other to form a cyclic amino group together with the nitrogen atom, and R^ddIs C_1-6An alkyl group or C_3-8A compound which represents a cycloalkyl group) and the like.
[0178]
In the above formula (eI), R^e1As the “5- to 6-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered ring group” represented by the formula, a 6-membered aromatic hydrocarbon such as benzene, cyclopentane, cyclohexane, cyclopentene, cyclohexene, cyclopentane 5- or 6-membered aliphatic hydrocarbon such as diene or cyclohexanediene, nitrogen atom such as furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyrazole, thiazole, oxazole, isothiazole, isoxazole, tetrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazole 5- to 6-membered aromatic heterocycles containing 1 to 2 heteroatoms selected from sulfur and oxygen atoms, tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, dithiolane, oxathiolane, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, Imidazoline, 1-2 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen atoms such as lazolidine, pyrazoline, piperidine, piperazine, oxazine, oxadiazine, thiazine, thiadiazine, morpholine, thiomorpholine, pyran, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran Examples include a group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic ring containing 1 to 4, and among them, a “5- to 6-membered ring” includes benzene. , Furan, thiophene, pyridine, cyclopentane, cyclohexane, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, tetrahydropyran (preferably a 6-membered ring) and the like are preferable, and benzene is particularly preferable.
R^e1Examples of the “substituent” that the “5- to 6-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered ring group” represented by the above can include a halogen atom, nitro, cyano, Alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, hydroxyl group which may be substituted, thiol group which may be substituted (sulfur atom may be oxidized, sulfinyl group which may be substituted) Or a sulfonyl group which may be substituted), an amino group which may be substituted, an acyl which may be substituted, a carboxyl group which may be esterified, or a substituent which may be substituted. Good aromatic groups are used.
[0179]
R^e1Examples of the halogen as the substituent of are fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, and fluorine and chlorine are particularly preferable.
[0180]
R^e1As the alkyl in the alkyl which may be substituted as a substituent of, for example, linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, C such as tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl. Examples of the substituent in the optionally substituted alkyl include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy-C_1-4Alkoxy (eg, methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethoxyethoxy, trifluoroethoxyethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0181]
R^e1Examples of the cycloalkyl in the optionally substituted cycloalkyl as the substituent of C include, for example, C, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the like._3-7And cycloalkyl. Examples of the substituent in the optionally substituted cycloalkyl include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy-C_1-4Alkoxy (eg, methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethoxyethoxy, trifluoroethoxyethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0182]
R^e1As the substituent in the optionally substituted hydroxyl group of (1), (1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl) , Pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc._1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) Cycloalkyl which may be substituted and may contain a hetero atom (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl; saturated 5- to 6-membered heterocyclic groups containing 1 to 2 heteroatoms such as tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl Etc. (preferably tetrahydropyranyl etc.);
(3) optionally substituted alkenyl (for example, allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, etc., alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(5) optionally substituted aralkyl (eg, phenyl-C_1-4Alkyl (eg, benzyl, phenethyl, etc.));
(6) Formyl or optionally substituted acyl (eg, alkanoyl having 2 to 4 carbon atoms (eg, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, etc.), alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methanesulfonyl, ethane) Sulfonyl etc.));
(7) Substituents such as optionally substituted aryl (for example, phenyl, naphthyl and the like) are mentioned,
(1) alkyl which may be substituted, (2) cycloalkyl which may be substituted, (3) alkenyl which may be substituted, (4) cycloalkenyl which may be substituted, (5 The substituents that the optionally substituted aralkyl, (6) the optionally substituted acyl, and (7) the optionally substituted aryl may have are halogen (eg, fluorine, chlorine) , Bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-6Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc .; preferably C optionally halogenated)_1-4Alkoxy), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), optionally substituted 5-6 membered aromatic heterocycle (eg, furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyrazole, thiazole, oxazole, isothiazole, isoxazole, 5- to 6-membered aromatic heterocycles containing 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen such as tetrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine and triazole; Examples of the substituent that the heterocyclic ring may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, thiol group, amino group, carboxyl group, and halogenated group. Good C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3. The number of substituents is preferably 1 to 3.
[0183]
R^e1Examples of the substituent in the optionally substituted thiol group as the substituent of^e1As the substituents of the optionally substituted hydroxyl group ”, among others,
(1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(3) Aralkyl which may be substituted (for example, phenyl-C_1-4Alkyl (eg, benzyl, phenethyl, etc.));
(4) aryl which may be substituted (for example, phenyl, naphthyl and the like) is preferable,
(1) optionally substituted alkyl, (2) optionally substituted cycloalkyl, (3) optionally substituted aralkyl, and (4) optionally substituted aryl Examples of the substituent which may be substituted include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy-C_1-4Alkoxy (eg, methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethoxyethoxy, trifluoroethoxyethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0184]
R^e1As the substituent of the amino group which may be substituted as the substituent of the above-mentioned “R”^e1An amino group which may have 1 to 2 substituents similar to the “substituent in the hydroxyl group which may be substituted as a substituent of the above”, and the like (1) may be substituted. Good alkyl (eg, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc._1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(3) optionally substituted alkenyl (for example, allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, etc., alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(5) Formyl or optionally substituted acyl (eg, alkanoyl having 2 to 4 carbon atoms (eg, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, etc.), alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methanesulfonyl, ethane) Sulfonyl etc.));
(6) An optionally substituted aryl (for example, phenyl, naphthyl and the like) is preferable,
(1) alkyl which may be substituted, (2) cycloalkyl which may be substituted, (3) alkenyl which may be substituted, (4) cycloalkenyl which may be substituted, (5 Examples of the substituent that the optionally substituted aryl and the optionally substituted aryl may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, Hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy-C_1-4Alkoxy (eg, methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethoxyethoxy, trifluoroethoxyethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0185]
R^e1The amino group which may be substituted as a substituent of the amino group is bonded to the amino group substituents to form a cyclic amino group (for example, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, imidazole, etc. It may be formed by removing one hydrogen atom from a ring member nitrogen atom of a 6-membered ring, and may form a cyclic amino group having a bond on the nitrogen atom. The cyclic amino group may have a substituent, such as halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, an optionally substituted thiol group. (Eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy-C_1-4Alkoxy (eg, methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethoxyethoxy, trifluoroethoxyethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0186]
R^e1As the optionally substituted acyl as the substituent of
(1) hydrogen;
(2) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(3) an optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(4) alkenyl which may be substituted (for example, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms such as allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(5) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(6) An optionally substituted 5- to 6-membered monocyclic aromatic group (for example, phenyl, pyridyl and the like) and the like bonded to a carbonyl group or a sulfonyl group (eg, acetyl, propionyl, butyryl) , Isobutyryl, valeryl, isovaleryl, pivaloyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, cyclohexanecarbonyl, cycloheptanecarbonyl, crotonyl, 2-cyclohexenecarbonyl, benzoyl, nicotinoyl, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.) (2) optionally substituted alkyl, (3) optionally substituted cycloalkyl, (4) optionally substituted alkenyl, (5) optionally substituted cycloalkenyl, And (6) optionally substituted 5-6 membered monocyclic aromatic group may have a halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano , Hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy-C_1-4Alkoxy (eg, methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethoxyethoxy, trifluoroethoxyethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0187]
R^e1As a carboxyl group which may be esterified as a substituent of
(1) hydrogen;
(2) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(3) an optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(4) alkenyl which may be substituted (for example, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms such as allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(5) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(6) A group in which optionally substituted aryl (for example, phenyl, naphthyl, etc.) is bonded to a carbonyloxy group, preferably carboxyl, lower (C_{1- 6}) Alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl (eg, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, naphthoxycarbonyl, etc.), etc., and (2) optionally substituted alkyl, (3) substituted An optionally substituted cycloalkyl, (4) an optionally substituted alkenyl, (5) an optionally substituted cycloalkenyl, and (6) an optionally substituted aryl. As halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy-C_1-4Alkoxy (eg, methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethoxyethoxy, trifluoroethoxyethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0188]
R^e1Examples of the aromatic group in the optionally substituted aromatic group include phenyl, pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, tetrazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl 5- or 6-membered homo- or heterocyclic aromatic groups such as triazolyl, benzofuran, indole, benzothiophene, benzoxazole, benzthiazole, indazole, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, phthalazine, quinazoline, cinnoline, etc. And ring heteroaromatic groups. Examples of the substituent of these aromatic groups include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0189]
R^e11 to 4 (preferably 1 to 2) substituents may be the same or different and may be substituted at any position on the ring. R^e1When the “5- to 6-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered ring” having two or more substituents is bonded to each other, For example, lower (C_1-6) Alkylene (eg, trimethylene, tetramethylene, etc.), lower (C_1-6) Alkyleneoxy (e.g., -CH₂-O-CH₂-, -O-CH₂-CH₂-, -O-CH₂-CH₂-CH₂-, -O-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-, -O-C (CH₃) (CH₃) -CH₂-CH₂-Etc.), Lower (C_1-6) Alkylenethio (eg, —CH₂-S-CH₂-, -S-CH₂-CH₂-, -S-CH₂-CH₂-CH₂-, -S-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-, -S-C (CH₃) (CH₃) -CH₂-CH₂-Etc.), Lower (C_1-6) Alkylenedioxy (eg, —O—CH)₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-CH₂-O-, etc.), lower (C_1-6) Alkylenedithio (eg, —S—CH)₂-S-, -S-CH₂-CH₂-S-, -S-CH₂-CH₂-CH₂-S-, etc.), oxy-lower (C_1-6) Alkyleneamino (eg, —O—CH)₂-NH-, -O-CH₂-CH₂-NH-, etc.), oxy-lower (C_1-6) Alkylenethio (eg, —O—CH)₂-S-, -O-CH₂-CH₂-S-, etc.), lower (C_1-6) Alkyleneamino (eg, -NH-CH₂-CH₂-, -NH-CH₂-CH₂-CH₂-Etc.), Lower (C_1-6) Alkylenediamino (e.g., -NH-CH₂-NH-, -NH-CH₂-CH₂-NH- etc.), thia lower (C_1-6) Alkyleneamino (eg, -S-CH)₂-NH-, -S-CH₂-CH₂-NH-, etc.), lower (C_2-6) Alkenylene (eg, -CH₂-CH = CH-, -CH₂-CH₂-CH = CH-, -CH₂-CH = CH-CH₂-Etc.), Lower (C_4-6) Alkadienylene (eg, —CH═CH—CH═CH— etc.) may be formed.
In addition, R^e1The divalent group formed by combining two substituents of^e1The same substituent as the “substituent” which the “5-6 membered ring” of the “optionally substituted 5-6 membered ring” represented by (halogen atom, nitro, cyano, substituted Alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, hydroxyl group which may be substituted, thiol group which may be substituted (sulfur atom may be oxidized, sulfinyl group which may be substituted) Or an optionally substituted sulfonyl group), an optionally substituted amino group, an optionally substituted acyl, an esterified or amidated carboxyl group, a substituted 1 to 3 aromatic groups that may be present.
R^e1As the “substituent” which the “5- to 6-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered ring group” represented by_1-4) Lower optionally substituted (C_1-4) Alkyl (eg, methyl, ethyl, t-butyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl, etc.), halogenated or lower (C_1-4) Lower optionally substituted (C_1-4) Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, t-butoxy, trifluoromethoxy, methoxymethoxy, ethoxymethoxy, propoxymethoxy, butoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, propoxyethoxy, butoxyethoxy, methoxypropoxy, ethoxypropoxy) , Propoxypropoxy, butoxypropoxy, etc.), halogen (eg, fluorine, chlorine, etc.), nitro, cyano, 1-2 lower (C_1-4) Alkyl, formyl or lower (C_2-4) Amino optionally substituted with alkanoyl (eg, amino, methylamino, dimethylamino, formylamino, acetylamino, etc.), a 5- to 6-membered cyclic amino group (eg, 1-pyrrolidinyl, 1-piperazinyl, 1- Piperidinyl, 4-morpholino, 4-thiomorpholino, 1-imidazolyl, 4-tetrahydropyranyl, etc.).
X^e1And X^e2As the “divalent group having 1 to 4 atoms constituting the straight chain portion”, for example, — (CH₂)_{ea '}-[Ea 'represents an integer of 1 to 4 (preferably an integer of 1 to 2)],-(CH₂)_{eb '}-X^e3-[Eb 'represents an integer of 0 to 3 (preferably an integer of 0 to 1);^e3Is an optionally substituted imino group (eg, lower (C_1-6) Lower alkyl, lower (C_3-7) Cycloalkyl, formyl, lower (C_2-7) Lower alkanoyl, lower (C_1-6) An imino group which may be substituted with lower alkoxy-carbonyl, etc.), a carbonyl group, an oxygen atom or an optionally oxidized sulfur atom (eg, —S (O))_em-(Em represents an integer of 0-2), etc.)], -CH = CH-, -C≡C-, -CO-NH-, -SO₂-NH- etc. are mentioned. These groups are W^eCan be combined with either the left or right bond, but X^e1In the case of W via the right hand^eIs preferably bonded to X^e2In the case of W through the left hand^eIt is preferable to combine with.
X^e1As a bond,-(CH₂)_{eb '}-O- [eb 'represents an integer of 0, 1 or 2 (preferably an integer of 0 to 1)], -C≡C-, etc. are preferable, and a bond is more preferable.
X^e2As-(CH₂)_{ea ' '}-[Ea "represents an integer of 1 to 2],-(CH₂)_{eb ' '}-X^e3-[Eb "represents an integer of 0 to 1 and X^e3Represents an optionally substituted imino group, a carbonyl group, an oxygen atom or an optionally oxidized sulfur atom], —CH═CH—, —CO—NH—, —SO₂—NH— and the like are preferable, and —CO—NH— is more preferable.
In the above formula (eI), W^eThe formula shown by:
Embedded image

(Wherein ring A^eAnd ring B^eEach represents an optionally substituted 5- to 7-membered ring, and E_e1And E_e4Each represents an optionally substituted carbon atom or an optionally substituted nitrogen atom;_e2And E_e3Are each a carbon atom which may be substituted, a nitrogen atom which may be substituted, a sulfur atom which may be oxidized (eg, —S (O))_em-(Em represents an integer of 0 to 2) or the like) or an oxygen atom, and ea and eb are each a single bond or a double bond)
Embedded image

(Where each symbol is as defined above) adjacent X^e1And X^e2Indicates that it is bound to.
In the above formula (eI), A^eAs the “5- to 7-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 7-membered ring” represented by_5-7Cycloalkane (eg, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, etc.), C_5-7Cycloalkene (eg, 1-cyclopentene, 2-cyclopentene, 3-cyclopentene, 2-cyclohexene, 3-cyclohexene, etc.), C_5-65-7 membered (preferably 5-6 membered) saturated or unsaturated alicyclic ring such as cycloalkadiene (eg, 2,4-cyclopentadiene, 2,4-cyclohexadiene, 2,5-cyclohexadiene, etc.) Formula hydrocarbon; 6-membered aromatic hydrocarbon such as benzene; 1 to 3 (preferably 1 to 2) heteroatoms selected from oxygen atom, sulfur atom, nitrogen atom and the like (preferably 1) To 4 and more preferably 1 to 2) 5- to 7-membered aromatic heterocycles, saturated or unsaturated non-aromatic heterocycles (aliphatic heterocycles), and the like.
Here, as the “aromatic heterocycle”, a 5- to 6-membered aromatic monocyclic heterocycle (for example, furan, thiophene, pyrrole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, imidazole, pyrazole, 1,2,3 -Oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, furazane, 1,2,3-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-thiadiazole , 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, tetrazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine, etc.). Examples of the “non-aromatic heterocycle” include pyrrolidine, tetrahydrofuran, Thiolane, piperidine, tetrahydropyran, morpholine, thiomorpholine, piperazine, pyran, o 5-7-membered (preferably 5-6-membered) saturated or unsaturated non-aromatic heterocycle (aliphatic heterocycle) such as sepin, thiepine, azepine, etc., or one of the aromatic monocyclic heterocycles described above 5-6 membered non-aromatic heterocycles in which some or all double bonds are saturated.
A^eAs the “5- to 7-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 7-membered ring” represented by the formula, a 5- to 6-membered aromatic ring is preferable, and benzene, furan, thiophene, pyrrole, pyridine (preferably , 6-membered ring) is preferred, and benzene is particularly preferred.
A^eAs the “substituent” which the “5- to 7-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 7-membered ring” represented by^e1The same thing as the "substituent" which "5-6 membered ring" of "5-6 membered ring group which may be substituted" shown by may have may be mentioned. Also, A^e1 to 4 (preferably 1 to 2) substituents may be the same or different and may be substituted at any position of the ring, and E_e1And E_e2The position may be substituted at any position as long as the position can be substituted at any of the positions shown in FIG.
In the above formula (eI), B^eAs the “5- to 7-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 7-membered ring” represented by
formula:
Embedded image

And a 5- to 7-membered ring which may have a substituent at any substitutable position represented by
[0190]
In the above formula, Y^eThe divalent group represented by^eRepresents a divalent group that forms an optionally substituted 5- to 7-membered ring, for example,
(1)-(CH₂)_ea1-O- (CH₂)_ea2-(Ea1 and ea2 are the same or different and represent 0, 1 or 2, provided that the sum of ea1 and ea2 is 2 or less),
-O- (CH = CH)-,-(CH = CH) -O-,
(2)-(CH₂)_eb1-S (O)_em-(CH₂)_eb2-(Em represents an integer of 0 to 2, eb1 and eb2 are the same or different and represent 0, 1 or 2, provided that the sum of eb1 and eb2 is 2 or less),
-S (O)_em-(CH = CH)-,-(CH = CH) -S (O)_em−,
(3)-(CH₂)_ed1-(Ed1 represents 1, 2 or 3), -CH₂-(CH = CH)-,-(CH = CH) -CH₂-, -CH = CH-, -CH =,
(4)-(CH₂)_e1-NH- (CH₂)_e2-(E1 and e2 are the same or different and each represents 0, 1 or 2, provided that the sum of e1 and e2 is 2 or less), -NH- (CH = CH)-,-(CH = CH)- NH-,-(CH₂)_e6-(N = CH)-(CH₂)_e7-,-(CH₂)_e7-(CH = N)-(CH₂)_e6-(One of e6 and e7 represents 0, the other represents 0 or 1),-(CH₂)_e8-(N = N)-(CH₂)_e9-(One of e8 and e9 represents 0, and the other represents 0 or 1). Specifically, for example, -O-, -O-CH₂-, -O-CH₂-CH₂-, -O-CH = CH-, -S (O)_em-(Em represents an integer of 0 to 2), -S (O)_em-CH₂-(Em represents an integer of 0 to 2), -S (O)_em-CH₂-CH₂-(Em represents an integer of 0 to 2), -S (O)_em-CH = CH- (em represents an integer of 0 to 2), -CH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)₃-, -CH =, -CH = CH-, -CH = CH-CH₂-, -CH₂-CH = CH-, -NH-, -N = CH-, -CH = N-, -N = N- (respectively ring A^eA divalent group such as a bond originating from
[0191]
The divalent group may have a substituent, and examples of the substituent include R^e1Examples of the “substituent” that the “5- to 6-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered ring” represented by the above-mentioned may include oxo, etc. , Lower (C_1-3) Alkyl (eg, methyl, ethyl, propyl, etc.), phenyl, oxo, hydroxyl group and the like are preferred. Further, the divalent group includes —O—C (O) — (ring A^eOr the like). 1 to 4 (preferably 1 to 2) substituents of the divalent group may be the same or different and may be substituted. The substitution position may be any as long as it can be bonded to the divalent group.
Y^eAs the divalent group represented by^eStarting from -Y^e'-(CH₂) Em '-(Y^e'Is -S (O)_em-(Em represents an integer of 0 to 2), -O-, -NH- or -CH₂-, Em 'represents an integer of 0-2), -CH =, -CH = CH-, -N = CH-,-(CH₂) Em'-Y^e'-(Y^e'Is -S (O)_em-(Em represents an integer of 0 to 2), -O-, -NH- or -CH₂-, Em 'represents an integer of 0 to 2), and a group such as -CH = N- is preferable.^eStarting from -Y^e'-(CH₂) Em '-(Y^e'Is -S (O)_em-(Em represents an integer of 0 to 2), -O-, -NH- or -CH₂-, Em 'represents an integer of 0 to 2), a group such as -CH =, -CH = CH-, -N = CH-, etc. are preferred, especially ring A^eStarting from -Y^e'-(CH₂)₂-(Y^e'Is -S (O)_em-(Em represents an integer of 0 to 2), -O-, -NH- or -CH₂-) And other groups (ring B^eRepresents an optionally substituted 5- to 7-membered ring).
B^eAs the “substituent” which the “5- to 7-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 7-membered ring” represented by^e1And the same as the “substituent” which the “5 to 6-membered ring” of the “optionally substituted 5 to 6-membered ring group” represented by Also B^e1 to 4 (preferably 1 to 2) substituents may be the same or different and may be substituted at any position of the ring._e3The position of is preferably unsubstituted.
[0192]
In the above formula (eI), E_e3And E_e4Are each a carbon atom (preferably an unsubstituted carbon atom) that may be substituted, and a compound in which eb is a double bond.
[0193]
In the above formula (eI), Z^e1As the “divalent cyclic group” represented by R,^e1A group formed by removing two hydrogen atoms from the same thing as the “5- to 6-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered ring group” represented by: benzene, Divalent cyclic groups formed by removing two hydrogen atoms from furan, thiophene, pyridine, cyclopentane, cyclohexane, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, tetrahydropyran, etc. are preferred, especially benzene, cyclohexane, piperidine A divalent cyclic group formed by removing two hydrogen atoms from (preferably benzene) is preferably used.
Z^e1The “divalent cyclic group” represented by R is R^e1It may have the same substituent as the “substituent” which the “5-6 membered ring” of the “optionally substituted 5-6 membered ring group” represented by X^e2And Z^e2It preferably has no substituents other than Z, and Z^e1Is a 6-membered divalent cyclic group (preferably phenylene), Z^e2Is replaced by X^e2It is preferable that it is para position.
[0194]
In the above formula (eI), Z^e2The “divalent group having 1 to 4 carbon atoms constituting the straight chain portion” is a divalent group having a hydrocarbon chain having 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent. Group (eg C_1-4Alkylene, C_2-4Alkenylene, etc., preferably C_1-3Alkylene, more preferably methylene).
[0195]
Z^e2The divalent group represented by may be any bivalent chain having 1 to 4 carbon atoms constituting the straight chain portion, such as — (CH₂)_ek1An alkylene chain represented by-(ek1 is an integer of 1 to 4),-(CH₂)_ek2-(CH = CH)-(CH₂)_ek3An alkenylene chain represented by-(ek2 and ek3 are the same or different and each represents 0, 1 or 2, provided that the sum of ek2 and ek3 is 2 or less).
[0196]
X^e1, X^e2And Z^e2The divalent group represented by may have a substituent at any position (preferably on a carbon atom), and as such a substituent, the divalent group can be bonded to the divalent chain constituting the linear portion. Any can be used, but for example, lower (C_1-6) Alkyl (eg, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, etc.), lower (C_3-7) Cycloalkyl (eg, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.), formyl, lower (C_2-7) Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, butyryl, etc.), phosphono group that may be esterified, carboxyl group that may be esterified, hydroxyl group, oxo, etc., preferably 1 to 6 carbon atoms Lower alkyl (preferably C_1-3Alkyl), hydroxyl group, oxo and the like.
[0197]
The phosphono group which may be esterified includes -P (O) (OR^e7) (OR^e8) [Where R is^e7And R^e8Each represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms;^e7And R^e8May be bonded to each other to form a 5- to 7-membered ring].
[0198]
In the above formula, R^e7And R^e8Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, etc. Examples of the cycloalkyl having -7 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc., preferably a chain-like lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms. Alkyl is mentioned. R^e7And R^e8May be the same or different, but are preferably the same. R^e7And R^e8Are bonded to each other to form a 5- to 7-membered ring, R^e7And R^e8Are bonded to each other, and-(CH₂)₂-,-(CH₂)₃-,-(CH₂)₄Linear C represented by-_2-4An alkylene side chain is formed. The side chain may have a substituent, and examples of the substituent include a hydroxyl group and halogen.
[0199]
Examples of the esterified carboxyl group of the optionally esterified carboxyl group include those in which a carboxyl group and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms are bonded, such as methoxycarbonyl Ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, hexyloxycarbonyl and the like.
Z^e2As the divalent group represented by the above, optionally substituted C_1-3Alkylene, especially C_1-3C optionally substituted with alkyl, hydroxyl or oxo_1-3Alkylene is preferred.
In addition, Z^e2As the divalent group represented by -Z, a benzene ring is the starting point.^e'-(CH₂) En- or-(CH₂) En-Z^e'-(Z^e'Represents -CH (OH)-, -C (O)-or -CH.₂-Represents an integer of 0 to 2, and each methylene group may have 1 to 2 identical or different substituents), particularly a benzene ring -Z^e'-(CH₂) En- (Z^e'Represents -CH (OH)-, -C (O)-or -CH.₂-Represents an integer of 0 to 2 (preferably en represents 0, and each methylene group may have 1 to 2 identical or different substituents). Of these, methylene is preferred.
In the above formula (eI), R^e2The “amino group” of the “amino group optionally substituted and the nitrogen atom in which the nitrogen atom may be quaternary ammonium or oxidized” is represented by 1 to 2 substituents Examples thereof include a good amino group, an amino group having three substituents, and a nitrogen atom being quaternized ammonium. When there are two or more substituents on the nitrogen atom, these substituents may be the same or different, and when there are three substituents on the nitrogen atom, —N⁺(R^e)₃, -N⁺(R^e)₂R^e'And -N⁺R^eR^e’R^e‘’ (R^e, R^e'And R^eEach ″ is different and represents hydrogen or a substituent), and may be any type of amino group. In addition, as a counter anion of an amino group in which the nitrogen atom is quaternary ammonium, an anion of a halogen atom (eg, Cl⁻, Br⁻, I⁻Etc.), anions derived from inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, oxalic acid, tartaric acid, maleic acid, Examples include anions derived from organic acids such as citric acid, succinic acid, malic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid, and anions derived from acidic amino acids such as aspartic acid and glutamic acid. In particular, Cl⁻, Br⁻, I⁻Etc. are preferable.
[0200]
As a substituent of the amino group,
(1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyanooctyl, etc.)_3-8Cycloalkyl etc.);
(2-1) The cycloalkyl contains one heteroatom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, and is an oxirane, thiolane, aziridine, tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, pyrrolidine, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, tetrahydro. Thiopyran 1-oxide, piperidine and the like (preferably 6-membered tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, piperidine, etc.) may be formed, and the bonding position with the amino group is the 3-position or 4-position (preferably, 4th) is preferred;
(2-2) The cycloalkyl is condensed with a benzene ring to form indan (eg, indan-1-yl, indan-2-yl, etc.), tetrahydronaphthalene (eg, tetrahydronaphthalen-5-yl, tetrahydronaphthalene). -6-yl etc.) (preferably indan etc.) may be formed;
(2-3) Further, the cycloalkyl is bridged via a linear atomic chain having 1 to 2 carbon atoms, and bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, Bicyclo [3.2.1] octyl, bicyclo [3.2.2] nonyl, etc. (preferably, cyclohexyl having a bridge through a straight chain of atoms having 1 to 2 carbon atoms, more preferably bicyclo [2.2.1] heptyl and the like) may form a bridged cyclic hydrocarbon residue;
(3) optionally substituted alkenyl (for example, allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, etc., alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(5) optionally substituted aralkyl (eg, phenyl-C_1-4Alkyl (eg, benzyl, phenethyl, etc.));
(6) Formyl or optionally substituted acyl (eg, alkanoyl having 2 to 4 carbon atoms (eg, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, etc.), alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methanesulfonyl, ethane) Sulfonyl, etc.), C1-C4 alkoxycarbonyl (eg, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, etc.), C7-10 aralkyloxycarbonyl (eg, benzyloxycarbonyl, etc.), etc.) ;
(7) optionally substituted aryl (eg, phenyl, naphthyl, etc.);
(8) An optionally substituted heterocyclic group (for example, a nitrogen atom such as furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyrazole, thiazole, oxazole, isothiazole, isoxazole, tetrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazole, A group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 6-membered aromatic heterocycle containing 1 to 2 heteroatoms selected from sulfur and oxygen atoms, tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, Nitrogen such as dithiolane, oxathiolane, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, pyrazoline, piperidine, piperazine, oxazine, oxadiazine, thiazine, thiadiazine, morpholine, thiomorpholine, pyran, tetrahydropyran A group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic ring containing 1 to 2 heteroatoms selected from a child, a sulfur atom and an oxygen atom; Includes a group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic ring; and more preferably contains one heteroatom such as tetrahydrofuran, piperidine, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, etc. And a substituent such as a group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic ring. Moreover, the substituents of the amino group may be bonded to each other to form a 5- to 7-membered cyclic amino such as piperidine, piperazine, morpholine, thiomorpholine.
[0201]
(1) alkyl which may be substituted, (2) cycloalkyl which may be substituted, (3) alkenyl which may be substituted, (4) cycloalkenyl which may be substituted, (5 ) An optionally substituted aralkyl, (6) an optionally substituted acyl, (7) an optionally substituted aryl, and (8) an optionally substituted heterocyclic group. Suitable substituents include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl, optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), C_1-4Alkylenedioxy (eg, -O-CH)₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), phenyl-lower (C_1-4) Alkyl, C_3-7Cycloalkyl, cyano, nitro, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), lower (C_1-4) Alkoxy-carbonyl, lower (C_7-10) Aralkyloxy-carbonyl, oxo group (preferably halogen, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkoxy, phenyl-lower (C_1-4) Alkyl, C_3-7Cycloalkyl, cyano, hydroxyl group, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
In the above formula (eI), R^e2The “amino group which may be substituted and the nitrogen atom may be quaternary ammonium or oxidized” is preferably (1) halogen, cyano, hydroxyl group or C_3-7Linear or branched lower (C1) optionally having 1 to 3 cycloalkyl_1-6) Alkyl;
(2) Halogen, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl or phenyl-lower (C_1-4) It may have 1 to 3 alkyls, may contain 1 heteroatom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, may be condensed with a benzene ring, and has 1 carbon atom. C which may be bridged via a linear atomic chain of ~ 2_5-8Cycloalkyl (eg, optionally substituted cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiapyranyl, piperidinyl, indanyl, tetrahydronaphthalenyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, etc. );
(3) Halogen, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl or lower halogenated (C_1-4) Phenyl-lower (C) which may have 1 to 3 alkoxy_1-4) Alkyl;
(4) Halogen, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl or lower halogenated (C_1-4) Phenyl optionally having 1 to 3 alkoxy; and
(5) Halogen, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkoxy, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkoxy-lower (C_1-4) Alkoxy, phenyl-lower (C_1-4) A 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having 1 to 3 alkyl, cyano or hydroxyl groups (eg, a group formed by removing one hydrogen atom from furan, thiophene, pyrrole, pyridine, etc.) ) Is an amino group which may have 1 to 3 substituents selected from:
[0202]
In the above formula (eI), “a nitrogen-containing heterocycle that may be substituted, may contain a sulfur atom or an oxygen atom as a ring-constituting atom, and the nitrogen atom may be quaternary ammonium or oxidized. The “nitrogen-containing heterocycle” of the “ring group” includes nitrogen other than one nitrogen atom such as pyrrole, imidazole, pyrazole, thiazole, oxazole, isothiazole, isoxazole, tetrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, and triazole. 5- to 6-membered aromatic heterocycle optionally containing 1 to 2 heteroatoms selected from an atom, a sulfur atom and an oxygen atom, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, Pyrazoline, piperidine, piperazine, oxazine, oxadiazine, thiazine, thiadiazine, Contains 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen atoms in addition to one nitrogen atom such as ruphorin, thiomorpholine, azacycloheptane, azacyclooctane (azocan) And a 5- to 8-membered non-aromatic heterocyclic ring that may be optionally bonded. These nitrogen-containing heterocyclic rings are bridged via a linear chain of 1 to 2 carbon atoms, and azabicyclo [2. 2.1] Bridged cyclic nitrogen-containing nitrogen such as heptane, azabicyclo [2.2.2] octane (quinuclidine) (preferably piperidine having a bridge through a linear chain of 1 to 2 carbon atoms) A heterocycle may be formed.
[0203]
Among the specific examples of the nitrogen-containing heterocycle described above, pyridine, imidazole, pyrrolidine, piperidine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, and azabicyclo [2.2.2] octane (preferably a 6-membered ring) are preferable.
[0204]
The nitrogen atom of the “nitrogen-containing heterocycle” may be quaternized ammonium or oxidized. When the nitrogen atom of the “nitrogen-containing heterocycle” is quaternized ammonium, the counter anion of the “nitrogen-containing heterocyclic group in which the nitrogen atom is quaternary ammonium” is an anion of a halogen atom ( Example, Cl⁻, Br⁻, I⁻Etc.), anions derived from inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, oxalic acid, tartaric acid, maleic acid, Examples include anions derived from organic acids such as citric acid, succinic acid, malic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid, and anions derived from acidic amino acids such as aspartic acid and glutamic acid. In particular, Cl⁻, Br⁻, I⁻Etc. are preferable.
[0205]
The “nitrogen-containing heterocyclic group” is bonded to Z through either a carbon atom or a nitrogen atom.^e2Or may be bonded on a ring carbon atom such as 2-pyridyl, 3-pyridyl, 2-piperidinyl,
Embedded image

It is preferable to bond on a ring-constituting nitrogen atom as in the above.
[0206]
Examples of the substituent that the “nitrogen-containing heterocycle” may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), optionally substituted lower (C_1-4) Alkyl, optionally substituted lower (C_1-4) Alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted mono or diphenyl-lower (C_1-4) Alkyl, optionally substituted C_3-7Cycloalkyl, cyano, nitro, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), lower (C_1-4) Alkoxy-carbonyl, formyl, lower (C_2-4) Alkanoyl, lower (C_1-4) Alkylsulfonyl, optionally substituted heterocyclic group (eg, nitrogen atom such as furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyrazole, thiazole, oxazole, isothiazole, isoxazole, tetrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazole, etc.) , A group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 6-membered aromatic heterocycle containing 1 to 2 heteroatoms selected from a sulfur atom and an oxygen atom, tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene , Dithiolane, oxathiolane, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, pyrazoline, piperidine, piperazine, oxazine, oxadiazine, thiazine, thiadiazine, morpholine, thiomorpholine, pyran, tetrahydro One hydrogen atom is removed from a 5-6 membered non-aromatic heterocycle containing 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen atoms such as lan, tetrahydrothiopyran, etc. The number of substituents is preferably 1 to 3. The nitrogen atom of the “nitrogen-containing heterocycle” may be oxidized.
[0207]
As the substituent that the “nitrogen-containing heterocycle” may have, “optionally substituted lower (C_1-4) Alkyl ”,“ optionally substituted lower (C_1-4) Alkoxy "," optionally substituted phenyl "," optionally substituted mono or diphenyl-lower (C_1-4) Alkyl ”,“ optionally substituted C ”_3-7Examples of the substituent that each of “cycloalkyl” and “optionally substituted heterocyclic group” may have include, for example, halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), halogenated Good low (C_1-4) Alkyl, lower (C_3-10) Cycloalkyl, lower (C_3-10) Cycloalkenyl, optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), C_1-3Alkylenedioxy (eg, methylenedioxy, ethylenedioxy, etc.), cyano, nitro, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), lower (C_1-4) Alkoxy-carbonyl and the like, and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0208]
In the above formula (eI), “a nitrogen-containing complex which may be substituted, may contain a sulfur atom or an oxygen atom as a ring-constituting atom, and the nitrogen atom may be quaternary ammonium or oxidized. Examples of the substituent that the “nitrogen-containing heterocycle” of the “ring group” may have include (1) halogen, (2) cyano, (3) hydroxyl group, (4) carboxyl group, (5) lower (C_1-4) Alkoxy-carbonyl, (6) halogen, hydroxyl or lower (C_1-4) Lower (C) optionally substituted with alkoxy_1-4) Alkyl, (7) halogen, hydroxyl or lower (C_1-4) Lower (C) optionally substituted with alkoxy_1-4) Alkoxy, (8) halogen, lower (C_1-4) Alkyl, hydroxyl, lower (C_1-4) Alkoxy or C_1-3Phenyl optionally substituted with alkylenedioxy, (9) halogen, lower (C_1-4) Alkyl, hydroxyl, lower (C_1-4) Alkoxy or C_1-3Mono or diphenyl-lower (C) optionally substituted with alkylenedioxy_1-4And a group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring such as alkyl, (10) furan, thiophene, pyrrole, and pyridine.
In the above formula (eI), R^e2The “group bonded through a sulfur atom” represented by the formula: —S (O) em-R^eS(In the formula, em represents an integer of 0 to 2, R^eSRepresents a substituent). In the above formula, R^eSExamples of the substituent represented by
(1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(3) Aralkyl which may be substituted (for example, phenyl-C_1-4Alkyl (eg, benzyl, phenethyl, etc.));
(4) aryl which may be substituted (for example, phenyl, naphthyl and the like) is preferable, and (1) alkyl which may be substituted as described above, (2) cycloalkyl which may be substituted, (3) Aralkyl which may be substituted, and (4) Substituent which the optionally substituted aryl may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine etc.), nitro, Cyano, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
In the above formula (eI), R^e2"Formula:
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(In the formula, ek represents 0 or 1, and when ek is 0, the phosphorus atom may form a phosphonium salt;^e5'And R^e6'Is an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group (preferably an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted amino group). Group; more preferably, an optionally substituted hydrocarbon group), R^e5'And R^e6R 'may be bonded to each other to form a cyclic group with an adjacent phosphorus atom).^e5'And R^e6As the “hydrocarbon group” in the optionally substituted hydrocarbon group represented by ′,
(1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(3) alkenyl which may be substituted (for example, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms such as allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(5) Alkynyl which may be substituted (for example, alkynyl having 2 to 10 carbon atoms such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl, preferably lower (C_2-6) Alkynyl etc.);
(6) Aralkyl which may be substituted (for example, phenyl-C_1-4Alkyl (eg, benzyl, phenethyl, etc.));
(7) aryl which may be substituted (for example, phenyl, naphthyl and the like) and the like, (1) alkyl which may be substituted, (2) cycloalkyl which may be substituted (3) optionally substituted alkenyl, (4) optionally substituted cycloalkenyl, (5) optionally substituted alkynyl, (6) optionally substituted aralkyl, and (7) Examples of the substituent that the optionally substituted aryl may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, Thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0209]
R^e5'And R^e6Examples of the “optionally substituted hydroxyl group” represented by 'include, for example, (1) optionally substituted alkyl (eg, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl) , Pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc._1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(3) optionally substituted alkenyl (for example, allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, etc., alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(5) optionally substituted aralkyl (eg, phenyl-C_1-4Alkyl (eg, benzyl, phenethyl, etc.));
(6) Formyl or optionally substituted acyl (eg, alkanoyl having 2 to 4 carbon atoms (eg, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, etc.), alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methanesulfonyl, ethane) Sulfonyl etc.));
(7) The hydroxyl group etc. which may have the aryl (for example, phenyl, a naphthyl etc.) which may be substituted etc. are mentioned.
[0210]
(1) alkyl which may be substituted, (2) cycloalkyl which may be substituted, (3) alkenyl which may be substituted, (4) cycloalkenyl which may be substituted, (5 The substituents that the optionally substituted aralkyl, (6) the optionally substituted acyl, and (7) the optionally substituted aryl may have are halogen (eg, fluorine, chlorine) , Bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0211]
In the above formula, R^e5'And R^e6′ May be bonded to each other to form a cyclic group (preferably a 5- to 7-membered ring) with an adjacent phosphorus atom. Such a cyclic group may have a substituent. Examples of the substituent include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group ( Example, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
[0212]
In the above formula (eI), when the phosphorus atom forms a phosphonium salt, the counter anion is an anion of a halogen atom (eg, Cl⁻, Br⁻, I⁻Etc.), anions derived from inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, oxalic acid, tartaric acid, maleic acid, Examples include anions derived from organic acids such as citric acid, succinic acid, malic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid, and anions derived from acidic amino acids such as aspartic acid and glutamic acid. In particular, Cl⁻, Br⁻, I⁻Etc. are preferable.
[0213]
R^e5'And R^e6As an optionally substituted amino group represented by ′,
(1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(3) optionally substituted alkenyl (for example, allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, etc., alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(5) Formyl or optionally substituted acyl (eg, alkanoyl having 2 to 4 carbon atoms (eg, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, etc.), alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methanesulfonyl, ethane) Sulfonyl etc.));
(6) An amino group which may have 1 to 2 aryl groups (for example, phenyl, naphthyl and the like) which may be substituted may be mentioned.
[0214]
(1) alkyl which may be substituted, (2) cycloalkyl which may be substituted, (3) alkenyl which may be substituted, (4) cycloalkenyl which may be substituted, (5 Examples of the substituent that the optionally substituted aryl and the optionally substituted aryl may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, Hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e2As the substituent in the “optionally substituted amidino group” and the “optionally substituted guanidino group” represented by the above,^e2And the same substituents as those in the “amino group which may be substituted and the nitrogen atom may be quaternary ammonium or oxidized” represented by
R^e2As (1) an amino group that may be substituted and the nitrogen atom may be quaternary ammonium or oxidized, and (2) a sulfur atom or oxygen atom that may be substituted as a ring-constituting atom. A nitrogen-containing heterocyclic group in which the nitrogen atom may be quaternary ammonium or oxidized, (3) an amidino group that may be substituted, or (4) that may be substituted Preferably it is a guanidino group, R^e2As an amino group, an amino group which may be substituted and in which the nitrogen atom may be quaternary ammoniumated is more preferable. R^e2May be an optionally substituted amidino group or an optionally substituted guanidino group.
R^e2As the formula -NR^eR^e"Or -N⁺R^eR^e’R^eA group represented by the formula:^e, R^e'And R^e"Is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group (aliphatic chain hydrocarbon group and aliphatic cyclic hydrocarbon group) or an optionally substituted alicyclic (non-aromatic) heterocyclic group. More preferred).
In the above formula, R^e, R^e'And R^eThe “optionally substituted aliphatic hydrocarbon group” and the “optionally substituted alicyclic heterocyclic group” represented by “^e2The “optionally substituted aliphatic hydrocarbon group” (for example, each optionally substituted alkyl, each exemplified as the substituent that the “optionally substituted amino group” represented by Cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, etc.) "and" optionally substituted alicyclic heterocyclic group (eg, optionally substituted 5-6 membered non-aromatic heterocyclic ring) " Is mentioned.
Above all, R^eAnd R^eAs ′, an optionally substituted chain hydrocarbon group (eg, optionally substituted alkyl, alkenyl, etc.) is preferable, and optionally substituted C_1-6An alkyl group is more preferred, and an optionally substituted methyl group is particularly preferred.
R^e"Is an optionally substituted alicyclic hydrocarbon group (preferably an optionally substituted C_3-8A cycloalkyl group; more preferably an optionally substituted cyclohexyl) or an optionally substituted alicyclic heterocyclic group (preferably an optionally substituted saturated alicyclic heterocyclic group (preferably 6). More preferably, an optionally substituted tetrahydropyranyl, an optionally substituted tetrahydrothiopyranyl or an optionally substituted piperidyl; particularly preferably an optionally substituted tetrahydropyranyl; Is preferred.
In the above formula (eIa), R^e1, Z^e2Is as defined above.
In the above formula (eIa), W^eaIndicated by
Embedded image

A group represented by
Embedded image

Each group represented by
Embedded image

and
Embedded image

It shows that it is combined with an adjacent group in the manner as described above.
In the above formula, A^eaAs the “5- to 6-membered aromatic ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring”, a 6-membered aromatic hydrocarbon such as benzene, furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyrazole, 5- to 6-membered containing 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen such as thiazole, oxazole, isothiazole, isoxazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine and triazole Aromatic heterocycles, and the like. Among them, benzene, furan, thiophene, pyridine (preferably 6-membered ring) and the like are preferable, and benzene is particularly preferable.
A^eaAs the “substituent” that the “5- to 6-membered aromatic ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring” represented by^e1The same thing as the "substituent" which "5-6 membered ring" of "5-6 membered ring optionally substituted" shown by may have may be mentioned. Also, A^ea1 to 4 (preferably 1 to 2) substituents may be the same or different and may be substituted at any position of the ring,^eaThe position may be substituted at any position as long as the position can be substituted at any of the positions shown in FIG.
In the above formula, B^eAs the “5- to 7-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 7-membered ring” represented by
formula:
Embedded image

And a 5- to 7-membered ring which may have a substituent at any substitutable position.
[0215]
In the above formula, Y^eIs as defined above.
Also, A^ea1 to 4 (preferably 1 to 2) substituents may be the same or different and may be substituted at any position of the ring.^eaIndicated by
Embedded image

In the group represented by the above, it is preferable that the carbon atom at the ea position is unsubstituted.
In the above formula (eIa), R^e2aAs the “amino group which may be substituted and the nitrogen atom may be quaternary ammonium-substituted” is represented by R^e2The same thing as "the amino group which may be substituted and the nitrogen atom may be quaternary ammonium-ized" shown by these is mentioned.
In the above formula (eIa), R^e2a"Formula:
Embedded image

(In the formula, ek represents 0 or 1, and when ek is 0, the phosphorus atom may form a phosphonium salt;^e5And R^e6Each represents a hydrocarbon group which may be substituted or an amino group which may be substituted;^e5And R^e6May be bonded to each other to form a cyclic group together with the adjacent phosphorus atom).^e5And R^e6Represented by the "optionally substituted hydrocarbon group", "optionally substituted amino group" and R^e5And R^e6As the cyclic group in the case where R is bonded to each other to form a cyclic group with the adjacent phosphorus atom,^{e5 '}And R^{e6 '}The thing similar to those illustrated by these is mention | raise | lifted.
[0216]
In the above formula, as a counter anion when a phosphorus atom forms a phosphonium salt, an anion of a halogen atom (eg, Cl⁻, Br⁻, I⁻Etc.), anions derived from inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, oxalic acid, tartaric acid, maleic acid, Examples include anions derived from organic acids such as citric acid, succinic acid, malic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and p-toluenesulfonic acid, and anions derived from acidic amino acids such as aspartic acid and glutamic acid. In particular, Cl⁻, Br⁻, I⁻Etc. are preferable.
R^e2aAs (1), an amino group which may be substituted and the nitrogen atom may be quaternary ammonium is preferred,⁺R^eR^e’R^eA group represented by the formula:^e, R^e'And R^e"" Represents an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group or an optionally substituted alicyclic heterocyclic group).
Examples of the compound represented by the formula (eIa) include a compound represented by the formula:
Embedded image

[Wherein R^e1aRepresents an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted thienyl group; Y^e"-CH₂-, -O- or -S- and R^e, R^e'And R^eAnd "" represents an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group or an optionally substituted alicyclic heterocyclic group].
In the above formula, R^e1aThe “phenyl group” and the “thienyl group” of the “optionally substituted phenyl group” and the “optionally substituted thienyl group” represented by R^e1The same thing as the substituent in "5-6 membered cyclic group which may be substituted" shown by these is mentioned.
In the above formula, R^e, R^e'And R^eThe “optionally substituted aliphatic hydrocarbon group” and the “optionally substituted alicyclic heterocyclic group” represented by “^e2aThe “optionally substituted aliphatic hydrocarbon group” and the “optionally substituted alicyclic group” exemplified as the substituents that the “optionally substituted amino group” represented by The same thing as "heterocyclic group" is mentioned.
Above all, R^eAnd R^e'Is preferably an optionally substituted chain hydrocarbon group, and optionally substituted C_1-6An alkyl group is more preferred, and an optionally substituted methyl group is particularly preferred.
R^e"Is an optionally substituted alicyclic hydrocarbon group (preferably an optionally substituted C_3-8A cycloalkyl group; more preferably an optionally substituted cyclohexyl) or an optionally substituted alicyclic heterocyclic group (preferably an optionally substituted saturated alicyclic heterocyclic group (preferably 6). More preferably, an optionally substituted tetrahydropyranyl, an optionally substituted tetrahydrothiopyranyl or an optionally substituted piperidyl; particularly preferably an optionally substituted tetrahydropyranyl; Le) and formula:
Embedded image

(Where X^ea-Represents an anion).
In the above formula, X^ea-Examples of the anion represented by: an anion of a halogen atom; an anion derived from an inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, Anions derived from organic acids such as oxalic acid, tartaric acid, maleic acid, citric acid, succinic acid, malic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; from acidic amino acids such as aspartic acid and glutamic acid Induced anions; and the like. Among them, anions of halogen atoms are preferable.
In the above formula (eIb), R^e1bThe “phenyl group” and the “thienyl group” of the “optionally substituted phenyl group” and the “optionally substituted thienyl group” represented by R^e1The same thing as the substituent in "5-6 membered cyclic group which may be substituted" shown by these is mentioned.
[0217]
In the above formula (eIb), Y^ebIs -CH₂-, -O- or -S-^ebAs -CH₂-Or -O- is preferred.
In the above formula (eIb), R^e2b, R^e3bAnd R^e4bEach represents an “optionally substituted aliphatic hydrocarbon group” or “an optionally substituted alicyclic heterocyclic group”, and R^e2b, R^e3bAnd R^e4bAs the “aliphatic hydrocarbon group” of the “optionally substituted aliphatic hydrocarbon group” represented by
(1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably C_1-6Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, etc.)_3-8Cycloalkyl etc.);
(3) optionally substituted alkenyl (for example, allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, etc., alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably C_2-6Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
Etc.
R^e2b, R^e3bAnd R^e4bAs the “alicyclic heterocyclic group” of the “optionally substituted alicyclic heterocyclic group”, tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, dithiolane, oxathiolane, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, pyrazoline 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom such as piperidine, piperazine, oxazine, oxadiazine, thiazine, thiadiazine, morpholine, thiomorpholine, pyran, tetrahydropyran A group formed by removing one hydrogen atom from a 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic ring; preferably a saturated 5 containing one heteroatom such as tetrahydrofuran, piperidine, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, etc. 1 hydrogen atom from a 6-membered heterocycle And a group formed by eliminating the like.
[0218]
R^e2b, R^e3bAnd R^e4b“Aliphatic hydrocarbon group” and “alicyclic heterocyclic group” of “optionally substituted aliphatic hydrocarbon group” and “optionally substituted alicyclic heterocyclic group” represented by Examples of the substituent that may be present include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkyl, optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), phenyl, phenyl-C_1-4Alkyl, C_3-7Cycloalkyl, cyano, nitro, oxo, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl, C_1-4Alkoxy-carbonyl (preferably halogen, optionally halogenated C_1-4Alkyl, optionally halogenated C_1-4Alkoxy, phenyl-C_1-4Alkyl, C_3-7Cycloalkyl, cyano, oxo, hydroxy and the like), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
In the above formula (eIb), R^e2bAnd R^e3bIs preferably a chain hydrocarbon group which may be the same or different and is preferably an alkyl group which may be substituted, especially R^e2bAnd R^e3bAre preferably the same, R^e2bAnd R^e3bIs most preferably a methyl group.
In the above formula (eIb), R^e4bIs preferably an alicyclic hydrocarbon group which may be substituted or an alicyclic heterocyclic group which may be substituted, among which a cycloalkyl group which may be substituted or a saturated which may be substituted Are particularly preferred cycloalkyl groups which may be substituted or cycloalkyl groups which may be substituted or 6-membered saturated alicyclic heterocyclic groups which may be substituted, each optionally substituted cycloalkyl, Tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl and piperidyl are most preferably used.
In the above formula (eIc), R^e1Is as defined above.
In the above formula (eIc), A^ecAs the “substituent” which the “6- to 7-membered ring” of the “optionally substituted 6- to 7-membered ring” represented by^e1The same thing as the "substituent" which "5-6 membered ring" of "5-6 membered ring optionally substituted" shown by may have may be mentioned. Also, A^ec1 to 3 (preferably 1 to 2) substituents may be the same or different and may be substituted at any position of the ring.
Embedded image

In the group represented by the above, it is preferable that the carbon atom at the ea position is unsubstituted.
A^ecAs the “optionally substituted 6 to 7-membered ring” represented by
formula:
Embedded image

And a 6 to 7-membered ring which may have a substituent at any substitutable position.
In the above formula, Y^eIs as defined above.
B^ecAs the “substituent” that the “benzene ring” of the “substituted or benzene ring” represented by^e1The same as the “substituent” that the “5- to 6-membered ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered ring” represented by , Fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.) and the like are preferable, especially halogen, C which may be halogenated._1-4Alkyl, optionally halogenated C_1-4Alkoxy is preferable, and the number of substituents is preferably 1 to 3.
In the above formula (eIc), en represents 1 or 2 (preferably 2).
In the above formula (eIc), Z^e2The divalent group represented by is as defined above.
In the above formula (eIc), R^{e 2 c}(1) may be substituted, and the nitrogen atom may be a quaternary ammonium group, and (2) may be substituted and contains a sulfur atom or an oxygen atom as a ring constituent atom. A nitrogen-containing heterocyclic group in which the nitrogen atom may be quaternary ammonium, (3) a group bonded via a sulfur atom, or (4) formula:
Embedded image

Wherein each symbol is as defined above, and the group represented by R^e2It is the same as those examples shown by.
In the above formula (eId), R^e1d"Formula R"^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2d-(Wherein R^edRepresents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, X^edRepresents an optionally substituted alkylene chain, Z^e1dAnd Z^e2dEach represents a heteroatom. The “5- to 6-membered aromatic ring” of the “optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring” is a 6-membered aromatic hydrocarbon such as benzene. , Furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyrazole, thiazole, oxazole, isothiazole, isoxazole, tetrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazole, etc. A 5- to 6-membered aromatic heterocycle containing 1 to 4 heteroatoms, and the like, among which benzene, furan, thiophene, pyridine and the like are preferable, benzene, furan or thiophene is more preferable, and benzene is particularly preferable. preferable.
R^edAs the “hydrocarbon group” of the “hydrocarbon group which may be substituted” represented by, for example,
(1) Alkyl (for example, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc._1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl, more preferably lower (C_1-4) Alkyl etc.);
(2) Cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(3) Alkenyl (eg, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms such as allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(5) Alkynyl (for example, alkynyl having 2 to 10 carbon atoms such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-pentynyl, 3-hexynyl, preferably lower (C_2-6) Alkynyl etc.);
(6) Aralkyl (eg, phenyl-C_1-4Alkyl (eg, benzyl, phenethyl, etc.));
(7) aryl (for example, phenyl, naphthyl and the like);
(8) Cycloalkyl-alkyl (for example, C such as cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cycloheptylmethyl, etc._3-7Cycloalkyl-C_1-4Alkyl etc.);
(1) alkyl, (2) cycloalkyl, (3) alkenyl, (4) cycloalkenyl, (5) alkynyl, (6) aralkyl, (7) aryl and (8) cycloalkyl- Examples of the substituent that alkyl may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), C_1-4Alkylenedioxy (eg, -O-CH)₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, etc.), optionally substituted sulfonamides [eg, optionally substituted amino groups (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-45-6 membered cyclic amino such as alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, imidazole, etc.) is -SO₂Group formed by bonding to-, etc.], formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), an optionally substituted heterocyclic group, and the like. The number of substituents is preferably 1 to 3.
Where R^edAs the “heterocyclic group” in the “optionally substituted heterocyclic group” as the substituent of the “optionally substituted hydrocarbon group” represented by the above, from an aromatic heterocyclic ring or a non-aromatic heterocyclic ring And a group formed by removing one hydrogen atom. Examples of the aromatic heterocycle include nitrogen atoms such as furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyrazole, thiazole, oxazole, isothiazole, isoxazole, tetrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazole, oxadiazole, thiadiazole and the like. , A 5- or 6-membered aromatic heterocycle containing 1 to 2 heteroatoms selected from sulfur and oxygen atoms, and the non-aromatic heterocycle includes, for example, tetrahydrofuran, Tetrahydrothiophene, dioxolane, dithiolane, oxathiolane, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, pyrazoline, piperidine, piperazine, oxazine, oxadiazine, thiazine, thiadiazine, morpholine, thiol 5- to 6-membered non-aromatic heterocycle containing 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen atoms such as ruphorin, pyran and tetrahydropyran, and the aromatic heterocycle And non-aromatic heterocycles in which some or all of the bonds are saturated bonds (preferably aromatic heterocycles such as pyrazole, thiazole, oxazole, tetrazole, etc.).
R^edThe “heterocyclic group” in the “optionally substituted heterocyclic group” as the substituent of the “optionally substituted hydrocarbon group” represented by The substituent may have a substituent, and examples of such a substituent include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol). , C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), C_1-4Alkylenedioxy (eg, -O-CH)₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, etc.), optionally substituted sulfonamides [eg, optionally substituted amino groups (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-45-6 membered cyclic amino such as alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, imidazole, etc.) is -SO₂Group formed by bonding to-, etc.], formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.) and the like (preferably C_1-4Alkyl) and the like.
Also, the formula R^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2d-(Wherein each symbol is as defined above) is a monovalent group (does not bind to a 5- to 6-membered aromatic ring to form a ring), R^edIs preferably an alkyl group which may be substituted, more preferably a lower alkyl group which may be halogenated, and in particular, C which may be halogenated._1-4Alkyl groups are preferred.
In the above formula (eId), X^edAs the “optionally substituted alkylene chain” represented by the above formula, for example, it may have a substituent and may be linear or branched._1-6Although alkylene etc. are mentioned, it is preferable that the carbon number of the linear part in this alkylene chain | strand is 1-4, Especially, it is X^edAs, linear C which may be substituted_1-4Alkylene (preferably ethylene or propylene) is preferred.
X^edAs the substituent that the “alkylene chain” in the “optionally substituted alkylene chain” represented by the above can be bonded to the divalent chain constituting the straight chain portion, any substituent can be used. For example, lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, etc.), lower (C_3-7) Cycloalkyl (eg, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.), formyl, lower (C_2-7) Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, butyryl, etc.), phosphono group that may be esterified, carboxyl group that may be esterified, hydroxyl group, oxo, etc., preferably 1 to 6 carbon atoms Lower alkyl (preferably C_1-3Alkyl), hydroxyl group, oxo and the like.
The phosphono group which may be esterified includes P (O) (OR^e7d) (OR^e8d) [Where R is^e7dAnd R^e8dEach represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms;^e7dAnd R^e8dMay be bonded to each other to form a 5- to 7-membered ring].
In the above formula, R^e7dAnd R^e8dExamples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, etc. Examples of the cycloalkyl having -7 include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc., preferably a chain-like lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms, more preferably a lower alkyl having 1 to 3 carbon atoms. Alkyl is mentioned. R^e7dAnd R^e8dMay be the same or different, but are preferably the same. R^e7dAnd R^e8dAre bonded to each other to form a 5- to 7-membered ring, R^e7dAnd R^e8dAre bonded to each other, and-(CH₂)₂-,-(CH₂)₃-,-(CH₂)₄Linear C represented by-_2-4An alkylene side chain is formed. The side chain may have a substituent, and examples of the substituent include a hydroxyl group and halogen.
Examples of the ester group of the carboxyl group which may be esterified include those in which a carboxyl group and an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 7 carbon atoms are bonded, such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, Examples include propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, hexyloxycarbonyl and the like.
X^edAs optionally substituted C_1-4Alkylene, especially C_1-3C optionally substituted with alkyl, hydroxyl or oxo_1-4Alkylene is preferred, especially the formula — (CH₂)_enA group represented by — (en represents an integer of 1 to 4) is preferable.
Z^e1dAnd Z^e2dExamples of the hetero atom represented by -O-, -S (O)_em-(Em represents an integer of 0 to 2), -N (R^e4d)-(R^e4dRepresents a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group).^e1dAs —O— or —S (O)_em-(Em represents an integer of 0 to 2) is preferred, and -O- is more preferred. Z^e2dAs —O— or —N (R^e4d)-(R^e4dRepresents a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group), and —O— is more preferable.
R^e4dExamples of the optionally substituted lower alkyl group represented by R include R^edThe same thing as the "lower alkyl group which may be substituted" illustrated as "the hydrocarbon group which may be substituted" shown by these is mentioned.
R^e1d"Formula R"^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2d-(Wherein each symbol has the same meaning as described above) "5-6 membered ring" of "5-6 membered aromatic ring optionally having substituent (s)" Is the formula R^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2dExamples of the “substituent” that may be present in addition to the group represented by — include, for example, a halogen atom, nitro, cyano, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, and substituted A hydroxyl group which may be substituted, a thiol group which may be substituted (the sulfur atom may be oxidized, and may form a sulfinyl group which may be substituted or a sulfonyl group which may be substituted), An amino group which may be substituted, an acyl group which may be substituted, a carboxyl group which may be esterified or amidated, an aromatic group which may be substituted, and the like are used.
R^e1dExamples of the halogen as the substituent of are fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, and fluorine and chlorine are particularly preferable.
R^e1dAs the alkyl in the alkyl which may be substituted as a substituent of, for example, linear or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, C such as tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl. Examples of the substituent in the optionally substituted alkyl include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy-C_1-4Alkoxy (eg, methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, trifluoromethoxyethoxy, trifluoroethoxyethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e1dExamples of the cycloalkyl in the optionally substituted cycloalkyl as the substituent of C include, for example, C, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the like._3-7And cycloalkyl. Examples of the substituent in the optionally substituted cycloalkyl include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e1dAs the substituent in the optionally substituted hydroxyl group of (1), (1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl) , Pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc._1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) Cycloalkyl which may be substituted and may contain a hetero atom (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl; saturated 5- to 6-membered heterocyclic groups containing 1 to 2 heteroatoms such as tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, pyrrolidinyl, pyrazolidinyl, piperidyl, piperazinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl Etc. (preferably tetrahydropyranyl etc.);
(3) optionally substituted alkenyl (for example, allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, etc., alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(5) optionally substituted aralkyl (eg, phenyl-C_1-4Alkyl (eg, benzyl, phenethyl, etc.));
(6) Formyl or optionally substituted acyl (eg, alkanoyl having 2 to 4 carbon atoms (eg, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, etc.), alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methanesulfonyl, ethane) Sulfonyl etc.));
(7) Substituents such as aryl which may be substituted (for example, phenyl, naphthyl and the like) are mentioned, and (1) alkyl which may be substituted as described above, and (2) which may be substituted A good cycloalkyl, (3) an optionally substituted alkenyl, (4) an optionally substituted cycloalkenyl, (5) an optionally substituted aralkyl, (6) an optionally substituted acyl, and (7) Examples of the substituent that the optionally substituted aryl may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group. (Eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-6Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc .; preferably C optionally halogenated)_1-4Alkoxy), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), optionally substituted 5-6 membered aromatic heterocycle (eg, furan, thiophene, pyrrole, imidazole, pyrazole, thiazole, oxazole, isothiazole, isoxazole, 5- to 6-membered aromatic heterocycles containing 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen such as tetrazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine and triazole; Examples of the substituent that the heterocyclic ring may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, thiol group, amino group, carboxyl group, and halogenated group. Good C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3. The number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e1dExamples of the substituent in the optionally substituted thiol group as the substituent of^e1dAs the substituents of the optionally substituted hydroxyl group ”, among others,
(1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(3) Aralkyl which may be substituted (for example, phenyl-C_1-4Alkyl (eg, benzyl, phenethyl, etc.));
(4) aryl which may be substituted (for example, phenyl, naphthyl, etc.) is preferable,
(1) optionally substituted alkyl, (2) optionally substituted cycloalkyl, (3) optionally substituted aralkyl, and (4) optionally substituted aryl Examples of the substituent which may be substituted include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e1dAs the substituent of the amino group which may be substituted as the substituent of the above-mentioned “R”^e1dAn amino group which may have 1 to 2 substituents similar to the “substituent in the hydroxyl group which may be substituted as a substituent of the above”, and the like (1) may be substituted. Good alkyl (eg, C such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc._1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(3) optionally substituted alkenyl (for example, allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, etc., alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(5) Formyl or optionally substituted acyl (eg, alkanoyl having 2 to 4 carbon atoms (eg, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, etc.), alkylsulfonyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methanesulfonyl, ethane) Sulfonyl etc.));
(6) An optionally substituted aryl (for example, phenyl, naphthyl and the like) is preferable,
(1) alkyl which may be substituted, (2) cycloalkyl which may be substituted, (3) alkenyl which may be substituted, (4) cycloalkenyl which may be substituted, (5 Examples of the substituent that the optionally substituted aryl and the optionally substituted aryl may have include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, Hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e1dThe amino group which may be substituted as a substituent of the amino group is bonded to each other, and a cyclic amino group (for example, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, imidazole, etc.) 5-6 membered cyclic amino, etc.) may be formed. The cyclic amino group may have a substituent, such as halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, an optionally substituted thiol group. (Eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e1dAs the optionally substituted acyl group as the substituent of
(1) hydrogen;
(2) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(3) an optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(4) alkenyl which may be substituted (for example, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms such as allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(5) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(6) An optionally substituted 5- to 6-membered monocyclic aromatic group (for example, phenyl, 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group (for example, furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, 5- to 6-membered containing 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen atoms such as oxazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrazyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and triazolyl Aromatic heterocyclic groups; preferably, pyridyl, thienyl, etc.)
(7) optionally substituted 5-6 membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group (for example, tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, dioxolane, dithiolane, oxathiolane, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, pyrazoline, 5 containing 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen, sulfur and oxygen atoms such as piperidine, piperazine, oxazine, oxadiazine, thiazine, thiadiazine, morpholine, thiomorpholine, pyran and tetrahydropyran A group formed by removing one hydrogen atom from a 6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic ring; preferably, dioxolanyl, etc.) and the like bonded to a carbonyl group or a sulfonyl group (example: , Acetyl, propionyl, butyryl, Butyryl, valeryl, isovaleryl, pivaloyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, cyclohexanecarbonyl, cycloheptanecarbonyl, crotonyl, 2-cyclohexenecarbonyl, benzoyl, nicotinoyl, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.) (2) optionally substituted alkyl, (3) optionally substituted cycloalkyl, (4) optionally substituted alkenyl, (5) optionally substituted cycloalkenyl, (6 5) a 6- to 6-membered monocyclic aromatic group that may be substituted, and (7) a substitution that an optionally substituted 5- to 6-membered monocyclic non-aromatic heterocyclic group may have. As the group, halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine) Etc.), nitro, cyano, hydroxyl, thiol group that may be substituted (e.g., thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), C_1-4Alkylenedioxy (eg, -O-CH)₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, etc.), optionally substituted sulfonamides [eg, optionally substituted amino groups (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-45-6 membered cyclic amino such as alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, imidazole, etc.) is -SO₂Group formed by bonding to-, etc.], formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e1dExamples of the optionally esterified carboxyl group as the substituent of (1) include (1) hydrogen,
(2) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(3) an optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, etc.)_3-7Cycloalkyl etc.);
(4) alkenyl which may be substituted (for example, alkenyl having 2 to 10 carbon atoms such as allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(5) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.);
(6) A group in which optionally substituted aryl (for example, phenyl, naphthyl, etc.) is bonded to a carbonyloxy group, preferably carboxyl, lower (C_1-6) Alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl (eg, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, naphthoxycarbonyl, etc.), etc., and (2) optionally substituted alkyl, (3) substituted An optionally substituted cycloalkyl, (4) an optionally substituted alkenyl, (5) an optionally substituted cycloalkenyl, and (6) an optionally substituted aryl. As halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e1dExamples of the carboxyl group which may be amidated as a substituent of the above-mentioned “R”^e1dThe same as the “optionally substituted amino group” as a substituent of the above, and the like, wherein the “optionally substituted amino group” and the like are bonded to the carbonyl group, preferably carbamoyl, mono-C_1-6Alkylcarbamoyl, di-C_1-6Examples include alkylcarbamoyl.
R^e1dExamples of the aromatic group in the optionally substituted aromatic group include phenyl, pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, oxazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, tetrazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl , Triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl and the like 5- or 6-membered allocyclic or heterocyclic aromatic group, benzofuran, indole, benzothiophene, benzoxazole, benzthiazole, indazole, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, phthalazine, quinazoline, Examples thereof include condensed heterocyclic aromatic groups such as cinnoline. Examples of the substituent of these aromatic groups include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), nitro, cyano, hydroxyl group, and optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), optionally halogenated C_1-4Alkyl (eg, trifluoromethyl, methyl, ethyl, etc.), optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Examples thereof include alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e1d1 to 4 (preferably 1 to 2) substituents may be the same or different and may be substituted at any position on the ring.
R^edIn the case where the group represented by is bonded to a 5- to 6-membered aromatic ring to form a ring,^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2d-Wherein each symbol is as defined above; R^edIs preferably a lower atom (C_1-6) Alkylenedioxy (eg, —O—CH)₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-, -O-CH₂-CH₂-CH₂-O-), oxy-lower (C_1-6) Alkyleneamino (eg, —O—CH)₂-NH-, -O-CH₂-CH₂-NH-, etc.), oxy-lower (C_1-6) Alkylenethio (eg, —O—CH)₂-S-, -O-CH₂-CH₂-S-, etc.), lower (C_1-6) Alkylenediamino (e.g., -NH-CH₂-NH-, -NH-CH₂-CH₂-NH- etc.), thia lower (C_1-6) Alkyleneamino (eg, -S-CH)₂-NH-, -S-CH₂-CH₂Divalent groups such as —NH— and the like.
R^e1d"Formula R"^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2d-(Wherein each symbol has the same meaning as described above) "5-6 membered ring" of "5-6 membered aromatic ring optionally having substituent (s)" Is the formula R^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2dAs the “substituent” which may be present other than the group represented by —, in particular, halogenated or lower (C_1-4) Lower optionally substituted (C_1-4) Alkyl (eg, methyl, ethyl, t-butyl, trifluoromethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl, etc.), halogenated or lower (C_1-4) Lower optionally substituted (C_1-4) Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, t-butoxy, trifluoromethoxy, methoxymethoxy, ethoxymethoxy, propoxymethoxy, butoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, propoxyethoxy, butoxyethoxy, methoxypropoxy, ethoxypropoxy) , Propoxypropoxy, butoxypropoxy, etc.), halogen (eg, fluorine, chlorine, etc.), nitro, cyano, 1-2 lower (C_1-4) Alkyl, formyl or lower (C_2-4) Amino optionally substituted with alkanoyl (eg, amino, methylamino, dimethylamino, formylamino, acetylamino, etc.), 5-6 membered cyclic amino (eg, 1-pyrrolidinyl, 1-piperazinyl, 1-piperidinyl) 4-morpholino, 4-thiomorpholino, 1-imidazolyl, 4-tetrahydropyranyl and the like.
R^e1dWhere R is benzene, the formula R^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2dAs the substitution position of the group represented by-, the para position is preferred, and the formula R^ed-Z^e1d-X^ed-Z^e2dAs the substitution position of the “substituent” that the “5- to 6-membered aromatic ring” may have other than the group represented by —, the meta position is preferable.
In the above formula, Y^edAs the “optionally substituted imino group” represented by the formula, for example, the formula —N (R^e5d)-[Where R is^e5dRepresents a hydrogen atom or a substituent. And the like.
R^e5dAs a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted thiol group (the sulfur atom is oxidized) And may form an optionally substituted sulfinyl group or an optionally substituted sulfonyl group), an optionally substituted amino group, an esterified or amidated carboxyl group An acyl group which may be substituted is preferred, and a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, an optionally substituted acyl group and the like are more preferred.
R^e5dPreferable embodiments include a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted acyl group, and the like._1-4Alkyl, C_1-4Alkylsulfonyl, formyl, C_2-5Alkanoyl and the like are more preferable, and C_1-4Alkyl, formyl, C_2-5Alkanoyl and the like are more preferable, especially formyl or ethyl. R^e5dAs another preferred embodiment, the formula — (CH₂)_ek-R^e6d[Where ek represents 0 or 1 and R^e6dIs an optionally substituted 5-6 membered monocyclic aromatic group (eg, R^e1dThe same as “(6) optionally substituted 5-6 membered monocyclic aromatic group” exemplified in the section of the optionally substituted acyl group as the substituent of , C which may be halogenated_1-4Alkyl, optionally halogenated C_1-4Phenyl, pyrazolyl, thiazolyl, oxazolyl, tetrazolyl, etc., each optionally substituted with alkoxy or the like. The group etc. which are represented by these are mentioned.
R^e5dSpecific examples of the “optionally substituted hydrocarbon group” as^edAnd the same as the "optionally substituted hydrocarbon group" as^e5dSpecific examples of the “optionally substituted heterocyclic group” as R^edAnd the same as the “optionally substituted heterocyclic group” as the substituent of the “optionally substituted hydrocarbon group” represented by^e5dAs "optionally substituted hydroxyl group", "optionally substituted thiol group", "optionally substituted amino group", "optionally esterified or amidated carboxyl group" and " Specific examples of the “optionally substituted acyl group” include R^e1dAs the substituents of “optionally substituted hydroxyl group”, “optionally substituted thiol group”, “optionally substituted amino group”, “esterified or amidated carboxyl group” And the “optionally substituted acyl group”.
In the above formula (eId), R^e2dAnd R^e3dAs the “optionally substituted aliphatic hydrocarbon group (aliphatic chain hydrocarbon group and aliphatic cyclic hydrocarbon group)” represented by, for example,
(1) optionally substituted alkyl (for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, etc. C_1-10Alkyl, preferably lower (C_1-6) Alkyl etc.);
(2) optionally substituted cycloalkyl (for example, C such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, etc.)_3-8Cycloalkyl etc.);
(2-1) The cycloalkyl contains one heteroatom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, and is an oxirane, thiolane, aziridine, tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, pyrrolidine, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, tetrahydro. Thiopyran 1-oxide, piperidine, etc. (preferably 6-membered tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran, piperidine, etc.) may be formed;
(2-2) The cycloalkyl may be condensed with a benzene ring to form indane, tetrahydronaphthalene or the like (preferably indane or the like);
(2-3) Further, the cycloalkyl is bridged via a linear atomic chain having 1 to 2 carbon atoms, and bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, Bicyclo [3.2.1] octyl, bicyclo [3.2.2] nonyl, etc. (preferably, cyclohexyl having a bridge through a straight chain of atoms having 1 to 2 carbon atoms, more preferably bicyclo [2.2.1] heptyl and the like) may form a bridged cyclic hydrocarbon residue;
(3) optionally substituted alkenyl (for example, allyl, crotyl, 2-pentenyl, 3-hexenyl, etc., alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, preferably lower (C_2-6) Alkenyl etc.);
(4) optionally substituted cycloalkenyl (for example, cycloalkenyl having 3 to 7 carbon atoms such as 2-cyclopentenyl, 2-cyclohexenyl, 2-cyclopentenylmethyl, 2-cyclohexenylmethyl, etc.); Etc.
There are (1) optionally substituted alkyl, (2) optionally substituted cycloalkyl, (3) optionally substituted alkenyl, and (4) optionally substituted cycloalkenyl. Substituents that may be used include halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), halogenated lower (C_1-4) Alkyl, optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), C_1-4Alkylenedioxy (eg, -O-CH)₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), phenyl-lower (C_1-4) Alkyl, C_3-7Cycloalkyl, cyano, nitro, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), lower (C_1-4) Alkoxy-carbonyl, oxo group (preferably halogen, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkoxy, phenyl-lower (C_1-4) Alkyl, C_3-7Cycloalkyl, cyano, hydroxyl group, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
R^e2dAnd R^e3dAs the “optionally substituted aliphatic hydrocarbon group” represented by
(1) Halogen, cyano, hydroxyl group or C_3-7Linear or branched lower (C1) optionally having 1 to 3 cycloalkyl_1-6) Alkyl;
(2) Halogen, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl or phenyl-lower (C_1-4) It may have 1 to 3 alkyls, may contain 1 heteroatom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, may be condensed with a benzene ring, and has 1 carbon atom. C which may be bridged via a linear atomic chain of ~ 2_5-8Cycloalkyl (eg, optionally substituted cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiapyranyl, piperidinyl, indanyl, tetrahydronaphthalenyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, etc. ); Etc. are preferred.
In the above formula (eId), R^e2dAnd R^e3dExamples of the “optionally substituted alicyclic (non-aromatic) heterocyclic group” represented by the following include tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, dioxolane, dithiolane, oxathiolane, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, pyrazoline 1 to 2 heteroatoms selected from nitrogen atom, sulfur atom and oxygen atom such as piperidine, piperazine, oxazine, oxadiazine, thiazine, thiadiazine, morpholine, thiomorpholine, pyran, tetrahydropyran 5- to 6-membered non-aromatic heterocycles; and the like, but 5- to 6-membered non-aromatic heterocycles containing one heteroatom such as tetrahydrofuran, piperidine, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran and the like are preferable. .
R^e2dAnd R^e3dAs the substituent that the “alicyclic heterocyclic group” in the “optionally substituted alicyclic heterocyclic group” represented by the formula (1), halogen (eg, fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.) ), Optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl, optionally halogenated C_1-4Alkoxy (eg, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, trifluoromethoxy, trifluoroethoxy, etc.), C_1-4Alkylenedioxy (eg, -O-CH)₂-O-, -O-CH₂-CH₂-O-), formyl, C_2-4Alkanoyl (eg, acetyl, propionyl, etc.), C_1-4Alkylsulfonyl (eg, methanesulfonyl, ethanesulfonyl, etc.), phenyl-lower (C_1-4) Alkyl, C_3-7Cycloalkyl, cyano, nitro, hydroxyl group, optionally substituted thiol group (eg, thiol, C_1-4Alkylthio), an optionally substituted amino group (eg, amino, mono-C)_1-4Alkylamino, di-C_1-4Alkylamino, tetrahydropyrrole, piperazine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, pyrrole, 5-6 membered cyclic amino such as imidazole, etc.), carboxyl groups that may be esterified or amidated (eg, carboxyl, C_1-4Alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono-C_1-4Alkylcarbamoyl, di-C_1-4Alkylcarbamoyl), lower (C_1-4) Alkoxy-carbonyl, oxo group (preferably halogen, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkyl, optionally halogenated lower (C_1-4) Alkoxy, phenyl-lower (C_1-4) Alkyl, C_3-7Cycloalkyl, cyano, hydroxyl group, etc.), and the number of substituents is preferably 1 to 3.
Above all, R^e2dIs preferably an optionally substituted chain hydrocarbon group (eg, optionally substituted alkyl, alkenyl, etc.), and optionally substituted lower C_1-6An alkyl group is more preferable, and an optionally substituted methyl group is particularly preferable.
R^e3dAs an optionally substituted alicyclic hydrocarbon group (eg, optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, etc .; preferably, optionally substituted lower C_3-8A cycloalkyl group; more preferably an optionally substituted cyclohexyl) or an optionally substituted alicyclic heterocyclic group (preferably an optionally substituted saturated alicyclic heterocyclic group (preferably 6). More preferably, an optionally substituted tetrahydropyranyl, an optionally substituted tetrahydrothiopyranyl or an optionally substituted piperidyl; particularly preferably an optionally substituted tetrahydropyranyl; Is preferred.
[0219]
In addition, the compound represented by the general formula (IV) or a salt thereof may be a hydrate, and hereinafter referred to as a compound (IV) including a salt and a hydrate.
[0220]
Compound (IV) is produced, for example, by the method shown below.
Manufacturing method 1
As shown in the following formula, a compound represented by the formula (IId) or a salt thereof (hereinafter simply referred to as a compound (IId)) and a compound represented by the formula (IIId) or a salt thereof or a reactive derivative (hereinafter referred to as a carboxyl group) Compound (IV) can be produced by simply reacting with compound (IIId).
Embedded image

(In the formula, each symbol is as defined above.)
Examples of the reactive derivative in the carboxyl group of the compound represented by the formula (IIId) include acylated reactive derivatives such as acid halide, acid azide, acid anhydride, mixed acid anhydride, active amide, active ester, and active thioester. Subject to reaction. Examples of the acid halide include acid chloride and acid bromide, and examples of the mixed acid anhydride include mono-C_1-6Alkyl carbonate mixed acid anhydride (for example, free acid mixed with monomethyl carbonate, monoethyl carbonate, monoisopropyl carbonate, monoisobutyl carbonate, mono tert-butyl carbonate, monobenzyl carbonate, mono (p-nitrobenzyl) carbonate, monoallyl carbonate, etc. Acid anhydride), C_1-6Aliphatic carboxylic acid mixed acid anhydrides (eg free acid and acetic acid, trichloroacetic acid, cyanoacetic acid, propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, valeric acid, isovaleric acid, pivalic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid, acetoacetic acid, etc. Mixed acid anhydride), C_7-12Aromatic carboxylic acid mixed acid anhydrides (for example, mixed acid anhydrides of free acid and benzoic acid, p-toluic acid, p-chlorobenzoic acid, etc.), organic sulfonic acid mixed acid anhydrides (for example, free acid and methanesulfonic acid) , Ethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, mixed acid anhydride with p-toluenesulfonic acid, etc.), and the active amide as an amide with a nitrogen-containing heterocyclic compound [for example, free acid and pyrazole, imidazole, benzotriazole, etc. These nitrogen-containing heterocyclic compounds are C_1-6Alkyl group (eg, methyl, ethyl, etc.), C_1-6Alkoxy groups (eg, methoxy, ethoxy, etc.), halogen atoms (eg, fluorine, chlorine, bromine, etc.), oxo groups, thioxo groups, C_1-6It may be substituted with an alkylthio group (eg, methylthio, ethylthio, etc.). ].
[0221]
As the active ester, all β-lactams and those used for this purpose in the field of peptide synthesis can be used. For example, organic phosphates (eg, diethoxyphosphate, diphenoxyphosphate, etc.), p-nitrophenyl ester, 2,4-dinitrophenyl ester, cyanomethyl ester, pentachlorophenyl ester, N-hydroxysuccinimide ester, N-hydroxyphthalimide ester, 1-hydroxybenzotriazole ester, 6-chloro-1-hydroxybenzotriazole ester, 1-hydroxy -1H-2-pyridone ester and the like. The active thioester is an ester with an aromatic heterocyclic thiol compound [for example, 2-pyridylthiol ester, 2-benzothiazolylthiol ester, etc., and these heterocyclic rings are C_1-6Alkyl group (eg, methyl, ethyl, etc.), C_1-6Alkoxy groups (eg, methoxy, ethoxy, etc.), halogen atoms (eg, fluorine, chlorine, bromine, etc.), C_1-6It may be substituted with an alkylthio group (eg, methylthio, ethylthio, etc.). ].
[0222]
Examples of the leaving group represented by L include a halogen atom (eg, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.), alkyl or arylsulfonyloxy group (eg, methanesulfonyloxy, trifluoromethanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, benzene). Sulfonyloxy, p-toluenesulfonyloxy, etc.).
[0223]
This reaction is usually performed in a solvent inert to the reaction. Examples of the solvent include ether solvents (eg, ethyl ether, diisopropyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), halogen solvents (eg, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc.), aromatic solvents (eg, toluene, Chlorobenzene, xylene, etc.), acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), acetone, methyl ethyl ketone, dimethyl sulfoxide (DMSO), water and the like can be used alone or in combination. Of these, acetonitrile, dichloromethane, chloroform and the like are preferable. This reaction is usually carried out by reacting compound (IIId) with 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, with compound (IId). The reaction temperature is -20 ° C to 50 ° C, preferably 0 ° C to room temperature, and the reaction time is usually 5 minutes to 100 hours. In this reaction, the reaction may proceed more smoothly by the coexistence of a base. As the base, both inorganic bases and organic bases are effective. Examples of inorganic bases include alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, hydrides, carbonates, bicarbonates, among others, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, hydrogen carbonate. Sodium and potassium bicarbonate are preferred. As the organic base, tertiary amines such as triethylamine are preferable. Although the reactive derivative in the carboxyl group of the compound represented by the formula (IIId) is as described above, acid halide is particularly preferable. The amount of the base to be used is generally 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, relative to compound (IId).
When acylating from a carboxylic acid, 1 to 1.5 equivalents of a carboxylic acid (A) in an inert solvent (for example, a halogenated solvent, acetonitrile) and the compound (IId) and 1 equivalent thereof.^d-CO₂H) is reacted with 1 to 1.5 equivalents of a dehydrating condensing agent such as dicyclohexylcarbodiimide (DCC). This reaction is usually performed at room temperature, and the reaction time is 0.5 to 24 hours.
[0224]
Compound (IIId) used as a raw material in this reaction can be synthesized by a known general method using, for example, the compounds described in Heterocycles, 43 (10), 2131-2138 (1996) as a raw material.
Compound (IId) used in this method is described in, for example, Chem. Pharm. Bull. 47 (1) 28-36 (1999), Japanese Patent Application Laid-Open No. 56-53654, etc., or a method analogous thereto.
[0225]
In addition, compounds having an rd of 3 among the compounds (IId) are described in, for example, Synthetic Comm. 1991, 20, 3167-3180. It can be produced by the method described in 1. That is, it can be produced by the following method using an addition reaction to an unsaturated bond of amines or amides.
Embedded image

(In the formula, each symbol is as defined above.)
It can be obtained by reacting acrolein (VId) with compound (Vd) and then reacting the product (VIId) with compound (VIIId) under reducing conditions. The reaction of compound (VId) and compound (Vd) is usually performed in the presence of a base in a solvent inert to the reaction. Examples of the base include 1) strong bases such as alkali metal or alkaline earth metal hydrides (eg, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride, calcium hydride, etc.), alkali metal or alkaline earth metal amides. (Eg, lithium amide, sodium amide, lithium diisopropylamide, lithium dicyclohexylamide, lithium hexamethyldisilazide, sodium hexamethyldisilazide, potassium hexamethyldisilazide, etc.), lower level of alkali metal or alkaline earth metal Alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium, t-butoxide, etc.) 2) Inorganic bases, for example, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, hydroxide) Lithium, water Barium phosphide), alkali metal or alkaline earth metal carbonates (eg, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), alkali metal or alkaline earth metal hydrogen carbonates (eg, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate) 3) Organic base and the like, for example, triethylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, dimethylaminopyridine, DBU (1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene), DBN (1,5 Examples include amines such as -diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene) or basic heterocyclic compounds such as pyridine, imidazole, and 2,6-lutidine. Examples of the solvent include the solvents described in the reaction of the compound (IId) and the compound (IIId), and these can be used alone or in combination. In this reaction, compound (VIId) is obtained.
[0226]
Examples of the reducing agent in the reaction between compound (VIId) and compound (VIIId) include sodium borohydride, lithium borohydride, sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride and the like. The amount of these reducing agents to be used is generally 1-10 equivalents, preferably 1-4 equivalents, relative to compound (VIId). The reaction temperature is -20 to 50 ° C, preferably 0 ° C to room temperature, and the reaction time is 0.5 to 24 hours.
[0227]
The reaction can also be performed by a catalytic reduction method. For example, in a catalytic amount of a metal catalyst such as Raney nickel, platinum oxide, metal palladium, palladium-carbon and an inert solvent (eg, alcoholic solvent such as methanol, ethanol, isopropanol, t-butanol), room temperature to 100 ° C., hydrogen Compound (IIda) is obtained by reacting at a pressure of 1 to 100 atm for 1 to 48 hours.
Manufacturing method 2
As shown by the following formula, a compound represented by formula (IVd) or a salt thereof (hereinafter simply referred to as compound (IVd)) and a compound represented by formula (Vd) or a salt thereof (hereinafter simply referred to as compound (Vd)) To make compound (IV).
Embedded image

(Where L^dRepresents a leaving group, and other symbols are as defined above. )
L^dAs the leaving group represented by, for example, a halogen atom (eg, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.), alkyl or arylsulfonyloxy group (eg, methanesulfonyloxy, trifluoromethanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, benzenesulfonyl) Oxy, p-toluenesulfonyloxy, etc.).
[0228]
This reaction can be performed, for example, according to the method described in Organic Functional Group Preparations (ORGANIC FUNCTIONAL GROUP PREPARATIONS) 2nd edition, Academic Press, Inc. (ACADEMIC PRESS, INC.).
This reaction is usually performed in a solvent inert to the reaction. As the solvent, alcohol solvents, ether solvents, halogen solvents, aromatic solvents, acetonitrile, N, N-dimethylformamide (DMF), acetone, methyl ethyl ketone, dimethyl sulfoxide (DMSO), etc. may be used alone or in combination. Can be used. Of these, acetonitrile, dimethylformamide, acetone, ethanol and the like are preferable. The reaction temperature is usually room temperature to 100 ° C., preferably room temperature to 50 ° C., and the reaction time is usually 0.5 to 1 day. In this reaction, 1 to 3 equivalents of a base is usually added to compound (IVd), but this is not essential. As the base, the base used in the reaction of the compound (IId) with the compound (IIId) can be used.
Compound (IVd) used as a raw material in this reaction can be synthesized by a known general method using compound (IIId) as a raw material.
[0229]
As salts of the compounds represented by the above formulas (I), (II), (III), (IV) and (eI), acid addition salts such as inorganic acid salts (for example, hydrochloride, sulfate, hydrobromic acid) Salts, phosphates, etc.), organic acid salts (eg acetate, trifluoroacetate, succinate, maleate, fumarate, propionate, citrate, tartrate, lactate, oxalate , Methanesulfonate, p-toluenesulfonate, etc., as well as salts with bases (for example, alkali metal salts such as potassium, sodium and lithium salts, alkaline earth metals such as calcium and magnesium salts) Salt, ammonium salt, trimethylamine salt, triethylamine salt, tert-butyldimethylamine salt, dibenzylmethylamine salt, benzyldimethylamine salt, N, N-dimethylaniline salt, Lysine salt, may form a salt) of an organic base such as quinoline salt.
[0230]
Examples of the compound having a CCR antagonistic activity used in the present invention include compounds represented by the above formulas (I), (II), (III), (IV), (eI) or salts thereof, for example, WO00 / Examples include compounds described in 38680, WO00 / 39125, EP101276, WO00 / 66558, WO00 / 66559, WO02 / 074770.
[0231]
The prophylactic agent of the present invention exhibits an excellent HIV infection-preventing action against animals, particularly mammals (eg, humans, monkeys, pigs, dogs, cats, rabbits, guinea pigs, rats, mice, etc.). It is useful for preventing HIV infection when using blood products.
[0232]
The prophylactic agent of the present invention has low toxicity, and when used as a medicine, the prophylactic agent itself or appropriately mixed with a pharmacologically acceptable carrier, excipient and diluent according to a conventional method, in an appropriate amount, and mixed into a powder, granule , Tablets, capsules (including soft capsules and microcapsules), liquids, injections, suppositories and the like, and can be safely administered orally or parenterally. It can also be added directly to blood for transfusion or blood products.
[0233]
In the present specification, parenteral includes subcutaneous injection, intravenous injection, intramuscular injection, intraperitoneal injection, infusion method and the like. Injectable preparations, for example, sterile injectable aqueous or oleaginous suspensions may be prepared according to methods known in the art using suitable dispersing or wetting agents and suspending agents. The sterile injectable preparation may also be a sterile injectable solution or suspension in a non-toxic parenterally administrable diluent or solvent, for example, an aqueous solution. Examples of acceptable carriers or solvents that can be used include water, Ringer's solution, and isotonic saline. In addition, sterile, fixed oils can usually be used as a solvent or suspending solvent. For this purpose, any non-volatile oil or fatty acid can be used, including natural or synthetic or semi-synthetic fatty oils or fatty acids and natural or synthetic or semi-synthetic mono-, di- or triglycerides.
[0234]
Suppositories for rectal administration are solid at room temperature such as cocoa butter and polyethylene glycols, such as cocoa butter and polyethylene glycol, and appropriate nonirritating excipients. It can be manufactured by mixing with those that release sucrose.
[0235]
Solid dosage forms for oral administration include powders, granules, tablets, pills, capsules and the like. In such dosage forms, the active ingredient compound comprises at least one additive such as sucrose, lactose, cellulose sugar, mannitol, maltitol, dextran, starches, agar, alginates, chitins, chitosans, pectin , Gum tragacanth, gum arabic, gelatin, collagens, casein, albumin, synthetic or semi-synthetic polymers or glycerides. Such dosage forms can also contain further additives as usual, for example inert diluents, lubricants such as magnesium stearate, parabens, preservatives such as sorbic acid, ascorbic acid, Examples thereof include antioxidants such as α-tocopherol and cysteine, disintegrating agents, binders, thickeners, buffering agents, sweetening agents, flavoring agents, and perfume agents. Tablets and pills can also be manufactured with an enteric coating. Liquid preparations for oral administration include pharmaceutically acceptable emulsions, syrups, elixirs, suspensions, solutions and the like, which include inert diluents commonly used in the art, such as water. May be.
[0236]
The dosage of the agent of the present invention can be appropriately selected depending on the administration subject, the age and weight of the administration subject, symptoms, administration time, administration method, dosage form, and the like.
[0237]
Depending on the age, weight, general health, sex, diet, time of administration, method of administration, excretion rate, and the condition of the patient being treated at any given time, It is decided in consideration of the factors. For example, in the case of oral administration to an adult (body weight of about 60 kg) as a prevention of HIV infection during blood transfusion and blood product use, it is usually about 0.02 to 50 mg / kg as a CCR antagonist as a single dose, preferably 0 0.05 to 30 mg / kg, more preferably about 0.1 to 10 mg / kg, and it is desirable to administer these doses about 1 to about 3 times a day. Of course, these dose ranges can be adjusted on a unit basis necessary to divide the daily dose, but as noted above, the dose depends on the nature and extent of the disease, the age of the patient, weight, general health, It is determined in consideration of gender, diet, administration time, administration method, excretion rate, and other factors.
The administration method of the agent of the present invention can be appropriately selected, and the agent for preventing HIV infection of the present invention may be directly added to blood or blood product to be transfused before blood transfusion or blood product use. In this case, it is desirable that the mixing be performed immediately before to 24 hours, preferably immediately before to 12 hours, more preferably immediately before to 6 hours.
When administering the HIV infection preventive agent of the present invention separately from blood or blood products to be transfused at the time of blood transfusion or blood product use, it is desirable to administer 1 hour before or at the same time as blood transfusion or blood product use, more preferably 1 It is desirable to continue administration 1 to 3 times a day for 4 weeks.
[0238]
【Example】
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to experimental examples and formulation examples, but the present invention is not limited thereto.
[0239]
Experimental example
A selective antagonist for CCR5, the formula:
Embedded image

N, N-dimethyl-N- (4-(((2- (4-methylphenyl) -6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-yl) carbonyl) amino) benzyl) -N- (4-tetrahydropyranyl) ammonium chloride (compound A), formula:
Embedded image

[Table 1]

The growth inhibitory effect with respect to HIV infection was examined using the compounds BG represented by these.
[Method]
cell
MOLT-4 / CCR5 cells (AIDS Res. Hum. Retrovir. 16, 935-941 (2000)) were used.
Drug
The compound was dissolved in DMSO and appropriately diluted with RPMI 1640 medium containing 10% FBS, 1 mg / mL G418 (GIBCO).
Virus
The Ba-L strain, which is a laboratory strain of R5 HIV-1, was used.
infection
Infections are cells (4x10⁶cells / 1mL) to 1000 CCID₅₀Was added and incubated for 6 hours. After washing away the unadsorbed virus on the cells, the infected cells are suspended in 2 mL of medium, and 100 μL of the infected cells and 100 μL of the compound are dispensed into a 96-well plate.₂The cells were cultured in the presence at 37 ° C. for 3 days. Three days after the infection, it was diluted 5-fold with a medium containing the same concentration of the compound and further cultured for 2 days. After culturing, the amount of p24 in the supernatant was measured using a commercially available ELISA kit (ZeptoMetrix). The infection inhibition rate was calculated as the amount of p24 in the drug administration group relative to the amount of p24 in the control group.
[result]
When compounds were added to cells infected with HIV-1 and cultured for 5 days, all compounds showed a strong infection inhibitory effect at a concentration of 1000 nmol / L (FIG. 1).
[0240]
Formulation Example 1 Capsule (1) N, N-dimethyl-N- (4-(((2- (4-methylphenyl) -6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-yl) carbonyl) Amino) -benzyl) -N- (4-tetrahydropyrani

After mixing 1/2 of (1), (2), (3) and (4), granulate. The remaining (4) is added to this and the whole is enclosed in a gelatin capsule.
[0241]

After mixing 2/3 of (1), (2), (3), (4) and 1/2 of (5), granulate. To this, the remaining (4) and (5) are added to the granules and pressed into tablets.
[0242]
Formulation Example 3 Injection
N, N-dimethyl-N- (4-(((2- (4-methylphenyl) -6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-yl) carbonyl) in 10 ml of distilled water for injection in Japan Amino) -benzyl) -N- (4-tetrahydropyranyl) ammonium chloride (500 mg), mannitol (1000 mg) and polysorbate 80 (100 mg) are dissolved, and distilled water for injection into Japan is added to make 20 ml. The solution is filtered under sterile conditions, and then 0.2 ml of this solution is taken and filled into an injection vial and sealed under sterile conditions.
[0243]
【The invention's effect】
The preventive agent of the present invention comprising a compound having a CCR antagonistic action is advantageously used for prevention of HIV infection during blood transfusion and blood product use.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a graph showing the HIV-1 infection inhibition rate of compounds in experimental examples.

Claims (8)

An agent for preventing HIV infection during blood transfusion and blood product use, comprising a compound having a CC chemokine receptor antagonistic action. The prophylactic agent according to claim 1, wherein the CC chemokine receptor is CCR5 and / or CCR2. A compound having CC chemokine receptor antagonistic activity is N- (3,4-dichlorophenyl) -1- (methylsulfonyl) -N- {3- [4-({4-[(methylsulfonyl) amino] phenyl} sulfonyl) -1-piperidinyl] propyl} -4-piperidinecarboxamide, N- (3-chlorophenyl) -1- (methylsulfonyl) -N- (3- {4- [4- (methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} Propyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3- {4- [4- (aminocarbonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -N- (3,4-dichlorophenyl) -1- (methylsulfonyl)- 4-piperidinecarboxamide, 1-acetyl-N- (3- {4- [4- (aminocarbonyl) benzyl] -1-piperidi L} propyl) -N- (3-chloro-4-methylphenyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (ethylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -1- (methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (isopropylsulfonyl) benzyl] -1- Piperidinyl} propyl) -1- (methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3-chlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (isopropylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl)- 1- (methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3-chlorophenyl) -N- (3- {4- [4- Ethylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -1- (methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -1- (methylsulfonyl) -N- (3- {4- [4- (Methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -4-piperidinecarboxamide, N- (3- {4- [4- (aminocarbonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -N- ( 3-chloro-4-methylphenyl) -1- (methylsulfonyl) -4-piperidinecarboxamide, N- [3- (4-benzyl-1-piperidinyl) propyl] -N ′-(4-chlorophenyl) -N— Phenylurea, N ′-(4-chlorophenyl) -N- {3- [4- (4-fluorobenzyl) -1-piperidinyl] Propyl} -N-phenylurea, N ′-(4-chlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (4-morpholinylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -N-phenylurea N ′-(4-chlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (4-methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -N-phenylurea, 4-{[1- (3 -{[(4-Chloroanilino) carbonyl] anilino} propyl) -4-piperidinyl] methyl} benzamide, N- [3- (4-benzyl-1-piperidinyl) propyl] -N- (3,4-dichlorophenyl)- 1-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxamide, 1-benzyl-N- [3- (4-benzyl-1-piperidinyl) propyl] -5-oxo-N-fe Ru-3-pyrrolidinecarboxamide, N- [3- (4-benzyl-1-piperidinyl) propyl] -1- (2-chlorobenzyl) -5-oxo-N-phenyl-3-pyrrolidinecarboxamide, N- (3 , 4-dichlorophenyl) -N- {3- [4- (4-fluorobenzyl) -1-piperidinyl] propyl} -1-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxamide, N- [3- (4-benzyl -1-piperidinyl) propyl] -5-oxo-N-phenyl-1- (2,2,2-trifluoroethyl) -3-pyrrolidinecarboxamide, N- (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (Methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -2- [1- (methylsulfonyl) -4-piperidinyl] acetami , N- (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (isopropylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -2- [1- (methylsulfonyl) -4-piperidinyl] Acetamide, 3- (1-acetyl-4-piperidinyl) -N- (3,4-dichlorophenyl) -N- (3- {4- [4- (methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) propanamide Or N- (3,4-dichlorophenyl) -4-hydroxy-1- (methylsulfonyl) -N- (3- {4- [4- (methylsulfonyl) benzyl] -1-piperidinyl} propyl) -4-piperidine The prophylactic agent according to claim 1, which is carboxamide or a salt thereof. A compound having CC chemokine receptor antagonistic activity is iodinated N-methyl-N- [4-[[[2- (4-methylphenyl) -6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-8-yl] Carbonyl] amino] benzyl] piperidinium, iodide N-methyl-N- [4-[[[7- (4-methylphenyl) -2,3-dihydro-1-benzooxepin-4-yl] carbonyl] amino] benzyl ] Piperidinium, N- [4- [N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -7- (4-methylphenyl) -2,3-dihydro-1-benzoxepin-4- Carboxamide, N- [4- [N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -7- (4-morpholinophenyl) -2, -Dihydro-1-benzoxepin-4-carboxamide, 7- (4-Ethoxyphenyl) -N- [4- [N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -2,3- Dihydro-1-benzooxepin-4-carboxamide, iodinated N, N-dimethyl-N- [4-[[[2- (4-methylphenyl) -6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene-8- Yl] carbonyl] amino] benzyl] -N- (tetrahydropyran-4-yl) ammonium iodide, N-methyl-N- [4-[[[7- (4-methylphenyl) -3,4-dihydronaphthalene] -2-yl] carbonyl] amino] benzyl] piperidinium chloride, N, N-dimethyl-N- (4-(((2- (4-methylphenyl) -6,7-di Dro-5H-benzocyclohepten-8-yl) carbonyl) amino) benzyl) -N- (4-tetrahydropyranyl) ammonium chloride, N, N-dimethyl-N-(((7- (4-methylphenyl) ) -2,3-dihydro-1-benzooxepin-4-yl) carbonyl) amino) benzyl) -N- (4-oxocyclohexyl) ammonium chloride, N- (4-(((7- (4-ethoxyphenyl)) -2,3-dihydro-1-benzooxepin-4-yl) carbonyl) amino) benzyl) -N, N-dimethyl-N- (4-tetrahydropyranyl) ammonium, N- [4- [N-methyl-N -(Tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -7- (4-propoxyphenyl) -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1 -Benzothiepin-4-carboxamide, 7- (4-butoxyphenyl) -N- [4- [N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) aminomethyl] phenyl] -1,1-dioxo-2, 3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxamide, 7- [4- [N-methyl-N- (2-propoxyethyl) amino] phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydro Pyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- [4- (2-ethoxyethoxy) phenyl] -N- [ 4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-ca Boxamide, N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -7- [4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -1,1-dioxo- 2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino ] Methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- [4- (2-ethoxyethoxy) -3,5-dimethylphenyl] -N- [4 -[[N-methyl-N- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-cal Xamide, 7- [2-chloro-4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1, 1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxamide, 7- (3-methyl-4-propoxyphenyl) -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4- Yl) amino] methyl] phenyl] -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepin-4-carboxamide, 7- (3,4-dipropoxyphenyl) -N- (4-((N- Methyl-N- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) amino) methyl) phenyl) -1,1-dioxo-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carboxamide, 7- [4 -(2-Ethoxyethoxy) phenyl] -1-ethyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1- Benzazepine-4-carboxylic acid amide, 1-ethyl-7- [4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] Methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1-ethyl-N- [4-[[N-methyl] -N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-ethoxyethoxy) phenyl] -1 Formyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 1-formyl -7- [4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1 -Benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1-formyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino ] Methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (Tet Hydropyran-5-yl) amino] methyl] phenyl] -1-propyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran) -5-yl) amino] methyl] phenyl] -7- [4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -1-propyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 1-benzyl -7- [4- (2-Butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1 -Benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1-cyclopropylmethyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropi Lan-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4- [ [N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1-phenyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2 -Butoxyethoxy) phenyl] -1- (3,4-methylenedioxy) phenyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2, 3-Dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1- (2-methyloxazol-5-yl) -N- [4-[[N -Methyl- -(Tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 1-allyl-7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4 -(2-Butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1- (3-thienyl) methyl-2,3 -Dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) a No] methyl] phenyl] -1- (thiazol-2-yl) methyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1 -(1-Methylpyrazol-4-yl) methyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzo Azepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1- (3-methylisothiazol-5-yl) methyl-N- [4-[[N-methyl-N- (Tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1- (1 -D Tylpyrazol-4-yl) methyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4- Carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -1-isobutyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-5-yl) amino] methyl] phenyl]- 2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 1-isobutyl-N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-5-yl) amino] methyl] phenyl] -7 -[4- (2-propoxyethoxy) phenyl] -2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4 [[N-Methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1- (thiazol-5-yl) methyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide 7- [4- (2-Butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl-N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1- (1-methyltetrazole -5-yl) methyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid amide, or 7- [4- (2-butoxyethoxy) phenyl] -N- [4-[[N-methyl- N- (tetrahydropyran-4-yl) amino] methyl] phenyl] -1- (2-methyltetrazol-5-yl) methyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acid Bromide or prophylactic agent according to claim 1 a salt thereof. A blood or blood product for blood transfusion comprising a compound having a CC chemokine receptor antagonistic action. A method for preventing HIV infection, comprising administering blood for transfusion or a blood product comprising a compound having a CC chemokine receptor antagonistic action. A method for preventing HIV infection, comprising administering an effective amount of a compound having a CC chemokine receptor antagonistic action at the time of blood transfusion or blood product use. The method according to claim 7, wherein the blood transfusion or blood product is used one hour before or simultaneously with the blood transfusion or blood product.

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