JP2003500173A - Odor absorbing aqueous composition - Google Patents

Odor absorbing aqueous composition

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JP2003500173A JP2000620996A JP2000620996A JP2003500173A JP 2003500173 A JP2003500173 A JP 2003500173A JP 2000620996 A JP2000620996 A JP 2000620996A JP 2000620996 A JP2000620996 A JP 2000620996A JP 2003500173 A JP2003500173 A JP 2003500173A
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クリスチャン クエル
デュマ、サンドリーヌ
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ジボーダン ソシエテ アノニム
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    • A61L2209/20—Method-related aspects
    • A61L2209/22—Treatment by sorption, e.g. absorption, adsorption, chemisorption, scrubbing, wet cleaning

Abstract

(57)【要約】 本発明は、１．８〜１４重量％のβ−シクロデキストリン、０．１〜１１重量％の水溶性カルボン酸および０．１〜０．３重量％の抗微生物性防腐剤を含む臭気吸収水性組成物に関する。本発明の臭気吸収水性組成物は空気またはヒトを除く任意の表面に使用することができる。   (57) [Summary] The present invention relates to an odor-absorbing aqueous solution containing 1.8 to 14% by weight of β-cyclodextrin, 0.1 to 11% by weight of a water-soluble carboxylic acid and 0.1 to 0.3% by weight of an antimicrobial preservative. Composition. The odor absorbing aqueous composition of the present invention can be used on any surface except air or human.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】 本発明は、空気中またはヒトへの直接使用以外の表面上に使用するための臭気
吸収水性組成物に関する。The present invention relates to odor-absorbing aqueous compositions for use on surfaces other than air or direct human use.

【０００２】 広範囲の組成物が臭気とくに悪臭の抑制のために使用されている。このような
組成物は、香料、コロン、悪臭と反応する活性化合物、抗細菌剤および抗真菌剤
を含む化合物等から構成される。ＷＯ９６／０４９３７には、水溶性シクロデキ
ストリン、抗微生物性防腐剤および任意に香料からなる水溶液で構成される臭気
抑制組成物が開示されている。用いられるシクロデキストリンは、ドーナツ型の
環状に配置されたグルコース単位から構成されるα−，β−およびγ−シクロデ
キストリンであり、これは有機分子たとえば悪臭の分子と包接複合体を形成する
。環のサイズおよび低価格により悪臭の吸収にはβ−シクロデキストリンが好ま
しいが、室温における溶解度に約１．８５％の限界があり、それはこの限界まで
の濃度でしか使用できない。望ましい高濃度のためには、β−シクロデキストリ
ンは誘導体化される。このような誘導体では、β−シクロデキストリンの一部の
ＯＨ−基がＯＲ−基に変換される。既知の組成物は、織物上の悪臭の吸収または
制御のために、スプレーによって使用される。A wide range of compositions are used for controlling odors, especially malodors. Such compositions are composed of perfumes, colognes, active compounds that react with malodors, compounds containing antibacterial and antifungal agents and the like. WO96 / 04937 discloses an odor control composition composed of an aqueous solution comprising a water-soluble cyclodextrin, an antimicrobial preservative and optionally a fragrance. The cyclodextrins used are α-, β- and γ-cyclodextrins composed of donut-shaped annularly arranged glucose units, which form inclusion complexes with organic molecules, for example malodorous molecules. Although β-cyclodextrin is preferred for malodor absorption due to ring size and low cost, it has a limit of about 1.85% solubility at room temperature, which can only be used at concentrations up to this limit. For the desired high concentrations, β-cyclodextrin is derivatized. In such a derivative, some OH-groups of β-cyclodextrin are converted into OR-groups. The known compositions are used by spraying for the absorption or control of malodors on textiles.

【０００３】 ＵＳ−A−５ ８９７ ８５４，UＳ−A−５ ８７９ ６６およびUＳ−A−５ ５３４ １６５にはまた、臭気吸収のためのシクロデキストリンの使用が記載
されている。すべての場合に、β−シクロデキストリンをその溶解度限界の１．
８５％まで、または高濃度が所望の場合は誘導体化した型で使用されている。上
記特許の溶液はまた、抗微生物性防腐剤も含有する。所望により、後者の溶解度
は０．００１〜０．３％の少量のキレート剤の添加によって改良される。US-A-5 897 854, US-A-5 879 66 and US-A-5 534 165 also describe the use of cyclodextrins for odor absorption. In all cases, β-cyclodextrin was limited to its solubility limit of 1.
Up to 85%, or higher concentrations are used in derivatized form if desired. The solution of the above patent also contains an antimicrobial preservative. If desired, the solubility of the latter is improved by the addition of small amounts of chelating agent, 0.001-0.3%.

【０００４】 本発明の一つの目的は、高度な悪臭抑制作用を有する新規な悪臭吸収組成物を
提供することにある。One object of the present invention is to provide a novel malodor absorbing composition having a high malodor suppressing action.

【０００５】 本発明の更なる目的は、低レベルの有臭化合物を含有する悪臭吸収水性組成物
を提供することにある。A further object of the present invention is to provide a malodor absorbing aqueous composition containing low levels of odorous compounds.

【０００６】 本発明の更なる目的は、高濃度のβ−シクロデキストリンを含有する悪臭吸収
水性組成物を提供することにある。A further object of the present invention is to provide a malodor absorbing aqueous composition containing a high concentration of β-cyclodextrin.

【０００７】 本発明の更なる目的は、低粘度である、したがって良好なスプレー品質を有す
る悪臭吸収水性組成物を提供することにある。A further object of the present invention is to provide a malodor-absorbing aqueous composition which has a low viscosity and therefore has a good spray quality.

【０００８】 驚くべきことに、水溶液へのカルボン酸の添加が、非誘導体化β−シクロデキ
ストリンの溶解度を著しく上昇させることが見出されたのである。It was surprisingly found that the addition of carboxylic acids to the aqueous solution significantly increases the solubility of underivatized β-cyclodextrin.

【０００９】 したがって、本発明は、シクロデキストリンおよび抗微生物性防腐剤を含む臭
気吸収水性組成物であって、 総組成物の１．８〜１４重量％のβ−シクロデキストリン、 総組成物の０．１〜１１重量％の水溶性カルボン酸、および 総組成物の０．１〜０．３重量％の抗微生物性防腐剤を特徴とし、 すべての３成分は溶液中に存在する組成物に関する。Accordingly, the present invention relates to an odor-absorbing aqueous composition comprising cyclodextrin and an antimicrobial preservative, which comprises 1.8 to 14% by weight of the total composition of β-cyclodextrin, 0% of the total composition. Characterized by 1 to 11% by weight of water-soluble carboxylic acid, and 0.1 to 0.3% by weight of the total composition of antimicrobial preservative, all three components being related to the composition being in solution.

【００１０】 β−シクロデキストリンの溶解度を上昇させるカルボン酸は、モノカルボン酸
およびポリ酸であり、それは１個または２個以上のヒドロキシ基によって置換さ
れていてもよく、たとえばグリコール酸、乳酸、マロン酸、リンゴ酸、グルタル
酸、ジグリコール酸、コハク酸、シトラマル酸、酒石酸、粘液酸、アジピン酸、
およびそれらの誘導体である。好ましいカルボン酸は、ヒドロキシポリカルボン
酸たとえばクエン酸であり、それは総組成物の１〜８重量％の量、好ましくは６
重量％の量存在する。Carboxylic acids which increase the solubility of β-cyclodextrin are monocarboxylic acids and polyacids, which may be substituted by one or more hydroxy groups, for example glycolic acid, lactic acid, malon. Acid, malic acid, glutaric acid, diglycolic acid, succinic acid, citramalic acid, tartaric acid, mucus acid, adipic acid,
And their derivatives. A preferred carboxylic acid is a hydroxypolycarboxylic acid such as citric acid, which is in an amount of 1-8% by weight of the total composition, preferably 6%.
It is present in an amount of% by weight.

【００１１】 カルボン酸の驚くべき可溶化作用により、本発明の組成物は１４％までのβ−
シクロデキストリンを含み、１．８５〜１０％量で良好な結果を与え、１．９〜
６％量が好ましい。Due to the surprising solubilizing action of carboxylic acids, the compositions according to the invention have β-up to 14%.
Contains cyclodextrin and gives good results in an amount of 1.85-10%, 1.9-
A 6% amount is preferred.

【００１２】 抗微生物性防腐剤は、本発明の組成物を安定化するために有用である。[0012]   Antimicrobial preservatives are useful for stabilizing the compositions of the present invention.

【００１３】 好ましい抗微生物性水溶性防腐剤は、パラベン、フェニルおよびフェノキシ化
合物たとえばフェニルエタノール、フェノキシエタノール、有機窒素化合物たと
えばイミダゾリジニル尿素、有機硫黄化合物たとえば５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オンおよび２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、ハロゲン化化合物たとえばクロロブタノール、トリクロロヒドロキシ−ジフ
ェニルエーテル、パラクロロメタ−クレゾール、金属塩たとえば銅塩および亜鉛
塩たとえばＺｎＣｌ2である。Preferred antimicrobial water-soluble preservatives are parabens, phenyl and phenoxy compounds such as phenylethanol, phenoxyethanol, organic nitrogen compounds such as imidazolidinyl urea, organic sulfur compounds such as 5-chloro-2-methyl-.
4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one, halogenated compounds such as chlorobutanol, trichlorohydroxy-diphenyl ether, parachlorometa-cresol, metal salts such as copper salts and zinc salts such as ZnCl 2 .

【００１４】 本発明の組成物中に溶解したβ−シクロデキストリン単独の量は、かなりの程
度悪臭を抑制するのに十分であるが、組成物が適用される基質に心地よい匂いを
付与するために有臭化合物を添加することもできる。少量の有臭化合物は驚くべ
き良好な結果、すなわち本発明の組成物の使用時に、悪臭の抑制を付加的に改良
し、心地よい匂いを付与する。The amount of β-cyclodextrin alone dissolved in the composition of the present invention is sufficient to suppress malodor to a large extent, but to impart a pleasant odor to the substrate to which the composition is applied. It is also possible to add odorous compounds. Small amounts of odorous compounds give surprisingly good results, i.e. when using the compositions according to the invention, additionally improve the control of malodour and give a pleasant odor.

【００１５】 有臭化合物たとえば芳香物質のための可溶化剤をさらに加えてもよい。このよ
うな可溶化剤には、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性界面活性剤
がある。非イオン性界面活性剤はブロックコポリマー、グラフトコポリマーおよ
びホモポリマーであり、すべて疎水性よりも親水性である。好ましい陰イオン性
界面活性剤はアルキルスルホネートである。このような可溶化剤は、０．０１〜
５％、好ましくは０．０１〜４％添加することができる。Solubilizers for odorous compounds such as fragrances may also be added. Such solubilizers include nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants. Nonionic surfactants are block copolymers, graft copolymers and homopolymers, all hydrophilic rather than hydrophobic. The preferred anionic surfactant is an alkyl sulfonate. Such a solubilizer is 0.01 to
5%, preferably 0.01 to 4% can be added.

【００１６】 本発明の組成物は、環境における臭気とくに悪臭の抑制（エアフレッシュナー
）および構造物表面たとえば織物、敷物、壁等の臭気の抑制に使用できる。液体
型の場合、それらはスプレーしてもよく、増粘剤を含んでいて高粘性を有する場
合には、塗料用のブラシのような慣用の方法で適用することもできる。The composition of the present invention can be used for suppressing odors in the environment, particularly bad odors (air fresheners) and for suppressing odors on the surface of structures such as fabrics, rugs and walls. In liquid form, they may be sprayed or, if they contain a thickening agent and have a high viscosity, they can be applied in a conventional manner such as a brush for paints.

【００１７】 本発明をさらに例により説明する。 例１〜１１ 表ＩおよびＩＩに示す成分を混合し、溶解させて、澄明な溶液を形成させる。
表Ｉ 香料１*は以下の１５種類の化合物の組成物である：アミルアセテート、ユー
カリプトール、ジメチルオクテノン、シクラールＣ、リナロオール、アルデヒド
Ｃ１２ＭＮＡ、ビリジン、テルピネオール、ベンジルアセテート、イリソン、ベ
ルジルアセテート、フェニルエチルアルコール、ジフェニルオキシド、プルノリ
ド、リリアール。 表ＩＩ 香料２*は以下の１５種類の化合物の組成物である：リモネン、テトラヒドロ
リナロオール、ジヒドロミルセノール、アネトール、シトロネロール、α−メチ
ルイオノン、フェニルエチルアルコール、リリアール、γ−ノナラクトン、ベル
トフィックス、γ−デカラクトン、メチルジヒドロジャスモナール、クマリン、
ベルジル−プロピオネート、ベルジルアセテート。The invention will be further described by way of example. Examples 1-11 The ingredients shown in Tables I and II are mixed and dissolved to form a clear solution.
Table I Fragrance 1 * is a composition of the following 15 compounds: amyl acetate, eucalyptol, dimethyl octenone, cyclal C, linalool, aldehyde C12MNA, viridine, terpineol, benzyl acetate, irison, verdil acetate, phenylethyl. Alcohol, diphenyl oxide, prunolide, lilial. Table II Fragrance 2 * is a composition of the following 15 compounds: limonene, tetrahydrolinarool, dihydromyrcenol, anethole, citronellol, α-methylionone, phenylethyl alcohol, lilial, γ-nonalactone, bertfix, γ-. Decalactone, methyldihydrojasmonal, coumarin,
Vergil-propionate, Vergil acetate.

【００１８】 第一の評価セットでは、タバコ及び台所の悪臭に対する気相での悪臭の抑制ま
たはカバレージ（包み隠し）が４名の訓練された個人のパネルで直接評価される
。パネリストは一定の濃度の悪臭に対し例１〜１１の様々なβ−シクロデキスト
リン濃度のシステムを評価する。結果は表ＩＩＩに示す。最良の悪臭の抑制を３
で表す。 表ＩＩＩ In the first set of assessments, gas odor control or coverage of tobacco and kitchen odors is assessed directly on a panel of 4 trained individuals. Panelists evaluate the various β-cyclodextrin concentration systems of Examples 1-11 for a fixed concentration of malodor. The results are shown in Table III. The best control of bad smell 3
It is represented by. Table III

【００１９】 第二の評価のセットでは、悪臭抑制の評価は１０名の訓練された個人のグルー
プによりインシトゥで評価される。組成物をタバコの悪臭を有する織物に対して
スプレーする。組成物をスプレーされた織物とスプレーされなかった織物を比較
した。結果は表ＩＶに示す。 表ＩＶ In a second set of ratings, the malodor control rating is evaluated in situ by a group of 10 trained individuals. The composition is sprayed onto a tobacco malodorous fabric. Fabrics sprayed with the composition were compared to non-sprayed fabrics. The results are shown in Table IV. Table IV

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｌ 9/14 Ａ６１Ｌ 9/14 9/16 9/16 Ｄ Ｆターム(参考） 4C080 AA04 AA05 BB02 BB03 BB04 BB05 BB06 BB09 CC12 HH03 KK06 LL04 MM12 MM13 MM15 MM16 MM18 NN14 QQ03 4H011 AA02 AA03 BA01 BB03 BB06 BB10 BB14 BB18 BC03 BC06 BC08 BC09 BC18 BC22 DA13 DA21 DD05 DF06 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) A61L 9/14 A61L 9/14 9/16 9/16 DF term (reference) 4C080 AA04 AA05 BB02 BB03 BB04 BB05 BB06 BB09 CC12 HH03 KK06 LL04 MM12 MM13 MM15 MM16 MM18 NN14 QQ03 4H011 AA02 AA03 BA01 BB03 BB06 BB10 BB14 BB18 BC03 BC06 BC08 BC09 BC18 BC22 DA13 DA21 DD05 DF06

Claims (13)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 シクロデキストリンおよび抗微生物性防腐剤を含む臭気吸収
水性組成物において、総組成物の１．８〜１４重量％のβ−シクロデキストリン
、総組成物の０．１〜１１重量％の水溶性カルボン酸および総組成物の０．１〜
０．３重量％の抗微生物性防腐剤を特徴とし、すべての３成分は溶液中に存在し
ている上記組成物。1. In an odor-absorbing aqueous composition comprising cyclodextrin and an antimicrobial preservative, 1.8 to 14% by weight of the total composition of β-cyclodextrin, 0.1 to 11% by weight of the total composition. Water-soluble carboxylic acid of 0.1 to 0.1% of the total composition
A composition as described above, characterized by 0.3% by weight of antimicrobial preservative, all three components being present in solution. 【請求項２】 カルボン酸はヒドロキシ基で置換されていてもよいモノカル
ボン酸である、請求項１に記載の組成物。2. The composition according to claim 1, wherein the carboxylic acid is a monocarboxylic acid which may be substituted with a hydroxy group. 【請求項３】 カルボン酸は１または２以上のヒドロキシ基で置換されてい
てもよいポリカルボン酸である、請求項１に記載の組成物。3. The composition according to claim 1, wherein the carboxylic acid is a polycarboxylic acid which may be substituted with one or more hydroxy groups. 【請求項４】 カルボン酸が、グルコール酸、乳酸、マロン酸、リンゴ酸、
グルタル酸、ジグリコール酸、コハク酸、シトラマル酸、酒石酸、粘液酸、アジ
ピン酸およびポリアクリル酸またはそれらの誘導体からなる群から選択される、
請求項１に記載の組成物。4. The carboxylic acid is glycolic acid, lactic acid, malonic acid, malic acid,
Selected from the group consisting of glutaric acid, diglycolic acid, succinic acid, citramalic acid, tartaric acid, mucous acid, adipic acid and polyacrylic acid or derivatives thereof,
The composition of claim 1. 【請求項５】 ポリカルボン酸は総組成物の１〜８重量％量のクエン酸であ
る、請求項３に記載の組成物。5. The composition of claim 3, wherein the polycarboxylic acid is citric acid in an amount of 1-8% by weight of the total composition. 【請求項６】 総組成物の１．８５〜１０重量％のβ−シクロデキストリン
を含む、前記請求項のいずれか一項に記載の組成物。6. A composition according to any one of the preceding claims, which comprises 1.85-10% by weight of the total composition of β-cyclodextrin. 【請求項７】 １．９〜６重量％のβ−シクロデキストリンを含む、請求項
６に記載の組成物。7. A composition according to claim 6, comprising 1.9-6% by weight β-cyclodextrin. 【請求項８】 総組成物の０．００１〜１重量％の芳香性物質または芳香性
組成物を含む、前記請求項のいずれか一項に記載の組成物。8. A composition according to any one of the preceding claims comprising 0.001 to 1% by weight of the total composition of a fragrance material or composition. 【請求項９】 総組成物の０．０１〜５重量％の芳香性物質または芳香性組
成物のための可溶化剤を含む、前記請求項のいずれか一項に記載の組成物。9. A composition according to any one of the preceding claims comprising 0.01 to 5% by weight of the total composition of a fragrance or a solubilizer for the fragrance composition. 【請求項１０】 総組成物の０．０００２〜０．２重量％の抗微生物性防腐
剤を含む、請求項１に記載の組成物。10. The composition of claim 1 comprising 0.0002 to 0.2% by weight of the total composition of an antimicrobial preservative. 【請求項１１】 液体型である、前記請求項のいずれか一項に記載の組成物
。11. A composition according to any one of the preceding claims which is in liquid form. 【請求項１２】 スプレーの形態である、請求項１３に記載の組成物。12. The composition according to claim 13, which is in the form of a spray. 【請求項１３】 増粘剤を含む、前記請求項のいずれか一項に記載の組成物
。13. A composition according to any one of the preceding claims, which comprises a thickener.
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