JP2003304814A - Composition with high phosphatidyl serine content - Google Patents
Composition with high phosphatidyl serine contentInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明が属する技術分野】本発明はホスファチジルセリ
ンを高濃度で含有し、しかも優れた流動性を有する油性
組成物及びその製造方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an oily composition containing phosphatidylserine in a high concentration and having excellent fluidity, and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ホスファチジルセリンは、動物や植物中
に広く分布するリン脂質の１種である。ホスファチジル
セリンは、生体において、主にその細胞の細胞膜に存在
し、細胞膜の重要な成分として知られている。また、ホ
スファチジルセリンは、ホスファチジン酸とアミノ酸の
１種であるセリンが結合しているという化学構造的な特
徴を有するリン脂質であるため、生体内において様々な
重要な役割を担っており、生体の生理機能に深く関与し
ている。2. Description of the Related Art Phosphatidylserine is one of phospholipids widely distributed in animals and plants. Phosphatidylserine is mainly present in the cell membrane of the cell in the living body and is known as an important component of the cell membrane. In addition, phosphatidylserine is a phospholipid having a chemical structural characteristic that phosphatidic acid and serine, which is one of amino acids, are bound to each other, and thus plays various important roles in the living body. It is deeply involved in physiological functions.
【０００３】しかしながら、天然成分としてのホスファ
チジルセリンは、植物中の含有量は僅かであるし、動物
中であっても多くても１％を超えるものではない。そこ
で、通常の食品の摂取によってホスファチジルセリンを
摂取しようとしても、食品は、ホスファチジルセリンの
含有量が少ない植物や動物を原材料としているため、十
分な量のホスファチジルセリンを摂取することはできな
い。さらに、天然物から高濃度にホスファチジルセリン
を含む素材を製造することも大変困難である。そのた
め、高濃度のホスファチジルセリンを用いた基礎研究や
用途開発などがホスファチジルコリンなどの他のリン脂
質成分と比較して遅れている。However, the content of phosphatidylserine as a natural component in the plant is small, and it does not exceed 1% at most in the animal. Therefore, even if an attempt is made to ingest phosphatidylserine by ingesting a normal food, it is not possible to ingest a sufficient amount of phosphatidylserine because the food is made from plants and animals having a low phosphatidylserine content. Further, it is also very difficult to produce a material containing a high concentration of phosphatidylserine from a natural product. Therefore, basic research and application development using high concentrations of phosphatidylserine are delayed compared with other phospholipid components such as phosphatidylcholine.
【０００４】ホスファチジルセリン高含有組成物を得る
方法としては天然成分から抽出したリン脂質を分画して
ホスファチジルセリン含有分画を得る方法がある。最近
では、大豆や卵黄に由来するレシチンを原料として用い
て転換反応によりホスファチジルセリンを製造する方法
が開発され（特開平2−79990号公報、特開2000−33368
9）、２０質量％以上のホスファチジルセリン高含有す
る素材が得られている。As a method for obtaining a phosphatidylserine-rich composition, there is a method for obtaining a phosphatidylserine-containing fraction by fractionating phospholipids extracted from natural ingredients. Recently, a method for producing phosphatidylserine by a conversion reaction using lecithin derived from soybean or egg yolk as a raw material has been developed (JP-A-2-79990 and JP-A-2000-33368).
9), a material having a high phosphatidylserine content of 20% by mass or more has been obtained.
【０００５】この様なホスファチジルセリン高含有素材
を用いた臨床研究により、ホスファチジルセリンを１０
０〜５００ｍｇ／日摂取することによる、脳機能改善を
初めとする様々な生理活性が報告された（Bruni A. et
al.、Nature 260、p331−333、1976；Amaducci T.、and
the SMID group、Psychopharmacol. Bull.、24、p130
−134、1988；Crook T. et al.、Neurology、41、p644
−649、1991）。ホスファチジルセリンの摂取量は、西
洋型の肉食を中心にした食事では１日平均数十mgとされ
ている（Heywood R. et al.、Clin. Trials.、24、p25
−32、1987。）ように、普段の食事によってホスファチ
ジルセリンをそれが生理機能を発揮できる十分な量を摂
取することは困難である。したがって、生理機能を発揮
できる十分な量のホスファチジルセリンを摂取するため
には、ホスファチジルセリンを高含有する組成物を補助
的に摂取すること、例えば健康食品や特定保健用食品な
どとして摂取することが有効な方法である。According to clinical studies using such a material having a high content of phosphatidylserine, 10 phosphatidylserine was obtained.
Various physiological activities including improvement of brain function have been reported by ingesting 0 to 500 mg / day (Bruni A. et.
al., Nature 260, p331-333, 1976; Amaducci T., and
the SMID group, Psychopharmacol. Bull., 24, p130
-134, 1988; Crook T. et al., Neurology, 41, p644.
−649, 1991). The intake of phosphatidylserine is said to be several tens of mg per day in the diet centering on Western-type meat (Heywood R. et al., Clin. Trials., 24, p25).
-32, 1987. As such, it is difficult to take phosphatidylserine in a sufficient amount by a normal diet so that it can exert physiological functions. Therefore, in order to ingest a sufficient amount of phosphatidylserine capable of exerting physiological functions, it is possible to supplementally ingest a composition having a high content of phosphatidylserine, for example, as a health food or a food for specified health uses. This is an effective method.
【０００６】ところで、リン脂質は常温下で固体状態で
あり、また、親水性と親油性両方の性質を持つ特徴があ
る。リン脂質は一般的に粉体、ペースト状、乳化液、ま
たは液体として利用されているが、そのうち液体として
利用し、特に、それをソフトカプセル充填などするため
には、流動性の良いことが要求される。そして、液体タ
イプのリン脂質を製造するにあたり、粉体成分又はペー
スト状物を希釈油に溶解して液体とすることが一般的で
ある。しかしながら、ホスファチジルセリンは他のリン
脂質に比べ、高い親水性を有するため、このような希釈
油、特に不飽和脂肪酸を高含有する油に対する溶解性は
極めて低く、ホスファチジルセリンを希釈油に溶解させ
て、室温で安定した流動性を保つ液体を製造することは
困難であった。By the way, phospholipids are in a solid state at room temperature and are characterized by having both hydrophilicity and lipophilicity. Phospholipids are generally used as powders, pastes, emulsions, or liquids, but among them, liquids are required, and especially for filling them with soft capsules, good fluidity is required. It Then, in producing a liquid type phospholipid, it is common to dissolve a powder component or a pasty substance in diluent oil to obtain a liquid. However, since phosphatidylserine has higher hydrophilicity than other phospholipids, its solubility in such diluent oil, particularly oil containing a large amount of unsaturated fatty acid, is extremely low. However, it has been difficult to produce a liquid that maintains stable fluidity at room temperature.
【０００７】そのため、リン脂質組成物の流動性を向上
させる方法として種々の技術が報告されている。すなわ
ち、脂肪酸、スルホン酸、水性酸などの酸を加える方法
（米国特許第2,194,842号、同特許第2,374,681号、同特
許第2,391,462号）、金属塩類を加える方法（米国特許
第3,357,918号）、トコフェロールを加える方法（特開
昭61−15650号公報）、さらにホスファチジルエタノー
ルアミン又はホスファチジルエタノールアミン及びホス
ファチジルコリンと共に加える方法（特開2001−12288
4）などである。しかし、これらの方法は何れも有効成
分として目的とするホスファチジルセリン以外の物質を
添加するものであるから、そのような物質を添加するこ
と、そのための作業、時間などを必要とし、さらに得ら
れるリン脂質組成物における目的成分であるホスファチ
ジルセリンの含有濃度が低くなったり、その含有量を上
げようとすると、得られる製品の体積が大きくなってし
まうなどの問題点がある。Therefore, various techniques have been reported as a method for improving the fluidity of a phospholipid composition. That is, a method of adding an acid such as a fatty acid, a sulfonic acid, and an aqueous acid (US Pat. No. 2,194,842, US Pat. No. 2,374,681, and US Pat. No. 2,391,462), a method of adding a metal salt (US Pat. No. 3,357,918), tocopherol Addition method (JP-A-61-15650), and addition method together with phosphatidylethanolamine or phosphatidylethanolamine and phosphatidylcholine (JP-A-2001-12288)
4) etc. However, in all of these methods, a substance other than the desired phosphatidylserine is added as an active ingredient, and therefore it is necessary to add such a substance, work for it, time, etc. There are problems that the concentration of phosphatidylserine, which is a target component in the lipid composition, becomes low, and if the content is increased, the volume of the obtained product becomes large.
【０００８】また、以上の方法は何れも希釈油に被溶解
物である、粉体タイプ又はペーストタイプのリン脂質を
加える方法をとっていて、流動性において優れたものが
得られない。つまり、粉体タイプのリン脂質はその重さ
が非常に軽く、ホスファチジルセリンを高含有する液体
状リン脂質組成物を得るために、使用する希釈油の体積
と比較してはるかに大きい体積のリン脂質粉体を溶かさ
なければならない。この溶解のための作業には時間と設
備が要求されるうえ、その作業により得られた液体は均
一性に欠けているし、粉体原料により大量に気泡が持込
まれるので、その気泡の存在によって液体の流動性が低
下している。一方、ぺーストタイプのリン脂質を用いて
溶解する場合、ぺースト物の拡散性が低いことと、希釈
油自体の溶媒としての浸透力が弱いことから、溶解し切
れなかったぺースト原料が液体中にだまとして残存し、
結果的に液体の均一性が低くなって、流動性が下がって
しまう。Further, in all of the above methods, a powder type or paste type phospholipid, which is a substance to be dissolved, is added to the diluent oil, and no excellent fluidity can be obtained. In other words, powder type phospholipids are very light in weight, and in order to obtain a liquid phospholipid composition having a high content of phosphatidylserine, the volume of phospholipids is much larger than that of the diluent oil used. The lipid powder must be melted. The work for this dissolution requires time and equipment, the liquid obtained by the work lacks uniformity, and a large amount of air bubbles are brought in by the powder raw material. The fluidity of the liquid is low. On the other hand, when a paste type phospholipid is used for dissolution, the paste material that cannot be completely dissolved is liquid because the paste material has low diffusivity and the penetrating power of the diluent oil itself is weak. It remains as a deception inside,
As a result, the homogeneity of the liquid is lowered and the fluidity is lowered.
【０００９】[0009]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ホスファチ
ジルセリンを高度に含有し、しかも、流動性の良い油性
組成物を製造することをその目的とする。An object of the present invention is to produce an oily composition which contains phosphatidylserine in a high degree and has a good fluidity.
【００１０】[0010]
【課題を解決するための手段】本発明者は、ホスファチ
ジルセリン高含有リン脂質原料を一旦粉体又はペースト
状にしたものを、希釈油に溶解することによって、液体
組成物を製造するのではなく、このようなホスファチジ
ルセリン高含有リン脂質原料粉体又はペースト状物を製
造する工程中に行う濃縮工程又は溶媒除去工程の前に、
予めその前の工程で得られ溶液状態である、ホスファチ
ジルセリン高含有リン脂質溶液に、希釈油及び他の配合
成分を添加し、ホスファチジルセリン高含有リン脂質原
料の製造工程から直接、ホスファチジルセリン高含有油
性液体組成物を製造することにより、ホスファチジルセ
リンを高度に含有し、しかも、十分な流動性を有する液
体組成物が得られることを見出した。また、これにより
製造工程の効率化も行える。Means for Solving the Problems The present inventor does not produce a liquid composition by dissolving a phosphatidylserine-rich phospholipid raw material once made into a powder or paste in a diluent oil. , Before the concentration step or solvent removal step performed during the step of producing such a phosphatidylserine-rich phospholipid raw material powder or paste
The phosphatidylserine-rich phospholipid solution obtained in the preceding step is added in advance to the phosphatidylserine-rich phospholipid solution, and the diluent oil and other compounding ingredients are added to the phosphatidylserine-rich phospholipid raw material directly from the production process of the phosphatidylserine-rich phospholipid It has been found that a liquid composition having a high content of phosphatidylserine and having sufficient fluidity can be obtained by producing an oily liquid composition. Further, this can also improve the efficiency of the manufacturing process.
【００１１】次に、得られる油性液体組成物の流動性
が、その水分の含有量によって影響されることを見出
し、上述の濃縮又は溶媒除去工程において十分に脱水処
理を行って、目的とする液体組成物中の水分量を０．５
質量％以下とすることにより、より流動性に優れたホス
ファチジルセリン高含有油性液体組成物が得られること
を見出した。Next, it has been found that the fluidity of the obtained oily liquid composition is affected by the water content thereof, and the dehydration treatment is sufficiently performed in the above-mentioned concentration or solvent removal step to obtain the desired liquid. The amount of water in the composition is 0.5
It has been found that a phosphatidylserine-rich oily liquid composition having more excellent fluidity can be obtained by adjusting the content to be not more than mass%.
【００１２】さらに、目的とする液体組成物を製造する
ために使用する、リン脂質又は希釈油の成分の構造中に
含まれている脂肪酸の部分が酸化することにより、目的
とする液体組成物の流動性が低下することに着目した。
すなわち、液体組成物に抗酸化物質を添加することによ
り、リン脂質又は希釈油に含まれている脂肪酸の酸化を
防止し、液体組成物の流動性が維持できることを見出し
た。Further, the fatty acid portion contained in the structure of the component of the phospholipid or the diluent oil used for producing the target liquid composition is oxidized to oxidize the target liquid composition. We focused on the fact that the liquidity decreases.
That is, it has been found that by adding an antioxidant to the liquid composition, the oxidation of the fatty acid contained in the phospholipid or the diluent oil can be prevented and the fluidity of the liquid composition can be maintained.
【００１３】すなわち、本発明は、ホスファチジルセリ
ン高含有液体組成物の製造工程中、或いは製造直後にお
いて、茶エキス、カテキン、ルチン、プロポリスなど天
然ポリフェノール系酸化防止剤、或いはビタミンＥ類、
アスタキサンチンなど脂溶性天然酸化防止剤を配合す
る。このことにより、目的組成物の流動性がリン脂質又
は希釈油に含まれる脂肪酸の部分の酸化により劣化され
ることを防ぐことができる。That is, according to the present invention, natural polyphenol-based antioxidants such as tea extract, catechin, rutin and propolis, or vitamin Es, during or immediately after the production process of a liquid composition containing a large amount of phosphatidylserine,
Contains a fat-soluble natural antioxidant such as astaxanthin. This can prevent the fluidity of the target composition from being deteriorated by the oxidation of the fatty acid portion contained in the phospholipid or the diluent oil.
【００１４】そこで、本発明は、
１．ホスファチジルセリン高含有流動性油性組成物、
２．ホスファチジルセリンの含有量が全リン脂質中２０
質量％以上であり、全リン脂質の含有量が全組成中３０
質量％以上である、１記載の組成物、
３．酸化防止剤を含み、その酸化防止剤の含有量がホス
ファチジルセリン高含有流動性油性組成物中０．５質量
％以上である、１又は２記載の組成物、
４．ホスファチジルセリン高含有流動性油性組成物を製
造する方法であって、ホスファチジルセリン含有素材か
らの抽出による製造方法又はレシチンを原料とするホス
ファチジル基転換反応による製造方法中における濃縮工
程又は溶媒除去工程を行う前に、その前の工程で得られ
ているホスファチジルセリン高含有リン脂質の溶液に希
釈油を添加することを特徴とする、ホスファチジルセリ
ン高含有流動性油性組成物を製造する方法、
５．希釈油を、希釈油を添加した後のホスファチジルセ
リン高含有リン脂質溶液全量中１５〜７０質量％となる
範囲の量添加することを特徴とする、４記載の方法、
６．希釈油が、ココナツ油、ヤシ油、パーム油、グレー
プフルーツ油及び中鎖脂肪酸トリグリセリドのような飽
和脂肪酸系油剤並びに大豆油、ごま油、シソ油、落花生
油、米胚芽油、小麦胚芽油、トウモロコシ油、菜種油、
綿実油、カボチャ種子油、オリーブ油、グアバ種子油、
ナツメヤシ種子油、ブドウ種子油、ツバキ種子油、ヒマ
ワリ油、月見草種子油及びサフラワー油のような不飽和
脂肪酸系油剤から選択されることを特徴とする、４又は
５記載の方法、
７．４に記載の製造方法において、希釈油を添加したホ
スファチジルセリン含有リン脂質溶液を濃縮する工程に
おいて、脱水処理することにより、ホスファチジルセリ
ン高含有流動性油性組成物の水分量を０．５質量％以下
とする、ホスファチジルセリン高含有流動性油性組成物
の製造方法、
８．１〜３のいずれか記載のホスファチジルセリン高含
有流動性油性組成物を含む食品組成物、及び
９．健康食品又は特定保健用食品である、８記載の食品
組成物、に関する。Therefore, the present invention provides: 1. a phosphatidylserine-rich fluid oily composition; The content of phosphatidylserine is 20 in all phospholipids.
Mass% or more, the total phospholipid content is 30 in the total composition
2. The composition according to 1, which is at least mass%. 3. The composition according to 1 or 2, which contains an antioxidant, and the content of the antioxidant is 0.5% by mass or more in the phosphatidylserine-rich fluid oily composition. A method for producing a phosphatidylserine-rich fluid oily composition, comprising performing a concentration step or a solvent removal step in a production method by extraction from a phosphatidylserine-containing material or a production method by a phosphatidyl group conversion reaction using lecithin as a raw material. 4. A method for producing a phosphatidylserine-rich fluid oily composition, which comprises adding diluent oil to the solution of phosphatidylserine-rich phospholipid obtained in the preceding step. 5. The method according to 4, wherein the diluent oil is added in an amount in the range of 15 to 70 mass% in the total amount of the phosphatidylserine-rich phospholipid solution after the diluent oil is added. Diluted oil, coconut oil, coconut oil, palm oil, saturated fatty acid oils such as grapefruit oil and medium chain fatty acid triglyceride and soybean oil, sesame oil, perilla oil, peanut oil, rice germ oil, wheat germ oil, corn oil, rapeseed oil,
Cottonseed oil, pumpkin seed oil, olive oil, guava seed oil,
7. The method according to 4 or 5, wherein the oil is selected from unsaturated fatty acid-based oil agents such as date palm oil, grape seed oil, camellia seed oil, sunflower oil, evening primrose seed oil, and safflower oil. In the production method according to, in the step of concentrating the phosphatidylserine-containing phospholipid solution to which the diluent oil has been added, dehydration treatment is performed to adjust the water content of the phosphatidylserine-rich fluid oily composition to 0.5% by mass or less. 8. A method for producing a fluid oily composition having a high phosphatidylserine content, a food composition comprising the fluid oily composition having a high phosphatidylserine content according to any of 8.1 to 3. 8. The food composition according to 8, which is a health food or a food for specified health use.
【００１５】[0015]
【発明の実施の形態】ホスファチジルセリン含有リン脂
質原料は、天然物である、大豆、綿実などの植物種子や
卵黄、魚介類、鳥獣肉類などから抽出により製造するこ
とができる。又は、これらから製造されたレシチンを用
いてホスファチジル基転移反応を行うことにより、ホス
ファチジルセリン高含有リン脂質原料が製造できる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The phosphatidylserine-containing phospholipid raw material can be produced by extraction from natural plant seeds such as soybean and cottonseed, egg yolk, seafood, and poultry meat. Alternatively, a phosphatidylserine-rich phospholipid raw material can be produced by performing a phosphatidyl group transfer reaction using lecithin produced from these.
【００１６】大豆や卵黄などからのリン脂質（レシチ
ン）又はホスファチジルセリン高含有リン脂質原料の製
造は、一般に原料粉砕→溶媒抽出→固液分離→蒸留→水
和→脱ガム→精製→濃縮（溶媒除去）→乾燥という工程
にしたがって行われる（図１）。レシチンを用いてホス
ファチジル基転移反応によりホスファチジルセリン高含
有リン脂質原料を製造する場合は、一般にレシチン溶解
→酵素反応→酵素分離→濃縮（溶媒除去）→乾燥という
工程にしたがって製造される（図２）。Production of a phospholipid (lecithin) or phosphatidylserine-rich phospholipid raw material from soybean, egg yolk, etc. is generally carried out by pulverizing the raw material → solvent extraction → solid-liquid separation → distillation → hydration → degumming → purification → concentration (solvent It is performed according to the process of removal) → drying (FIG. 1). When a phosphatidylserine-rich phospholipid raw material is produced by a phosphatidyl group transfer reaction using lecithin, it is generally produced by the steps of lecithin dissolution → enzyme reaction → enzyme separation → concentration (solvent removal) → drying (FIG. 2). .
【００１７】本発明によるホスファチジルセリン高含有
の液体組成物を製造する場合は、上述のいずれの製造工
程中においても行われる濃縮工程の前に、その前の工程
で得られている溶解状態にあるホスファチジルセリン高
含有リン脂質の溶液に予め希釈油を添加する。その後、
それぞれの通常工程に従えばホスファチジルセリン高含
有の液体組成物が製造できる。この方法によると、効率
良く目的とするホスファチジルセリン高含有の流動性に
優れた油性液体組成物を製造することができる。When the liquid composition containing a large amount of phosphatidylserine according to the present invention is produced, it is in the dissolved state obtained in the preceding step before the concentration step which is carried out in any of the above-mentioned production steps. The diluent oil is added in advance to the solution of phosphatidylserine-rich phospholipid. afterwards,
A liquid composition having a high content of phosphatidylserine can be produced by following each of the usual steps. According to this method, it is possible to efficiently produce an objective oily liquid composition containing a high content of phosphatidylserine and having excellent fluidity.
【００１８】得られる油性液体組成物は、ホスファチジ
ルセリンの含有量が全組成物中１０〜４０質量％という
高度のものであり、しかもソフトカプセルの充填に適し
た好ましい流動性を有している。好ましい粘度は、５０
０〜２００００ｃｐｓであり、より好ましくは、５００
〜５０００ｃｐｓである。The resulting oily liquid composition has a high content of phosphatidylserine of 10 to 40% by mass based on the total composition, and has a preferable fluidity suitable for filling soft capsules. The preferred viscosity is 50
0 to 20000 cps, more preferably 500
~ 5000 cps.
【００１９】得られる液体組成物の流動性が良くなるの
は、均一性の向上、気泡の不発生、溶媒の存在に
よる溶解性の向上、によると考えられる。は、希釈油
を添加する工程において、被処理物が液体状のままで工
程が進行するので、従来技術において採用されていた溶
解方法において生じていた、粉体又はペーストタイプの
ものを溶解する際に溶け切れなかったり、だまが残存し
たりするという問題点がないことによる。は、希釈油
を添加した後に行う濃縮工程が減圧条件であるため、溶
解時に被溶解物より持込まれた気泡が除去され、発生し
ないことによる。は、希釈油の添加が溶媒を除去する
前に行われるため、希釈油の添加時に十分量の溶媒が存
在しており、それによって希釈油が直ちに混ざり合うこ
とを可能にすることによる。It is considered that the improved fluidity of the obtained liquid composition is due to the improved uniformity, the absence of bubbles, and the improved solubility due to the presence of the solvent. In the process of adding diluent oil, the process proceeds while the object to be treated remains liquid, so when dissolving the powder or paste type that occurs in the dissolution method adopted in the prior art. This is because there are no problems such as not being able to completely dissolve in, or remaining foolish. The reason is that, since the concentration step performed after adding the diluent oil is under a reduced pressure condition, the bubbles introduced from the substance to be dissolved during the dissolution are removed and do not occur. The reason for this is that the diluent oil is added before the solvent is removed, so that there is sufficient solvent present when the diluent oil is added, thereby allowing the diluent oil to mix immediately.
【００２０】具体的には、大豆や卵黄などから製造する
場合はその精製工程において、又はレシチンのホスファ
チジル基転移反応により製造する場合はその酵素分離工
程において、ホスファチジルセリン高含有リン脂質が有
機溶剤中に溶解している溶液状態のままで希釈油を添加
し、これらを溶解させた後、次の濃縮工程に移行する。Specifically, in the case of producing from soybean or egg yolk, etc., in the purification step thereof, or in the case of producing by the phosphatidyl group transfer reaction of lecithin, the enzyme separation step, the phosphatidylserine-rich phospholipid is in an organic solvent. The diluent oil is added in the state of being dissolved in the solution, and these are dissolved, and then the process proceeds to the next concentration step.
【００２１】こうすることで、従来行われていたホスフ
ァチジルセリン高含有リン脂質原料を一度粉体又はペー
スト状物にした後、希釈油に溶解することによって、ホ
スファチジルセリン高含有液体を製造するという２段階
の製造法ではなく、リン脂質原料製造工程において、一
気に最終目的物であるホスファチジルセリン高含有油性
液体組成物を製造することができる。この製造方法は、
より高効率、低コストという特徴を有する製造方法であ
る。また、被溶解物であるホスファチジルセリン高含有
リン脂質原料を溶解体である希釈油に加えて溶解させる
従来の方法ではなく、逆に、溶解体である希釈油を処理
中の溶液状態である被溶解物であるホスファチジルセリ
ン高含有リン脂質溶液に混入するというこの方法は、目
的とする液体組成物を得るための新たな方法を提供し、
製造方法としてより迅速であり、より均一な組成物を製
造することができる。By doing so, the phosphatidylserine-rich liquid having been conventionally used is once made into a powder or paste, and then dissolved in diluent oil to produce a phosphatidylserine-rich liquid. The phosphatidylserine-rich oily liquid composition, which is the final product, can be manufactured at once in the phospholipid raw material manufacturing process, not in the stepwise manufacturing method. This manufacturing method is
It is a manufacturing method having characteristics of higher efficiency and lower cost. Further, it is not a conventional method of dissolving a phosphatidylserine-rich phospholipid raw material that is a substance to be dissolved by adding it to a diluent oil that is a solvent, but conversely, a diluent oil that is a solvent is in a solution state during processing. This method of mixing with a phosphatidylserine-rich phospholipid solution, which is a lysate, provides a new method for obtaining an intended liquid composition,
The production method is more rapid, and a more uniform composition can be produced.
【００２２】希釈油を添加する工程において、目的組成
物に配合される他の配合成分を同時に添加することがで
きる。In the step of adding the diluent oil, other blending components to be blended with the target composition can be added at the same time.
【００２３】植物または動物リン脂質よりホスファチジ
ルセリン高含有流動性油性組成物を製造する場合は、希
釈油を添加する、ホスファチジルセリン高含有リン脂質
の溶液として、ホスファチジルセリンを全リン脂質中に
２０質量％以上含むリン脂質溶液を使用するのが好まし
い。また、ホスファチジル基転移反応によりホスファチ
ジルセリン高含有流動性油性組成物を製造する場合に用
いる原料であるレシチンは、ホスファチジルセリンを高
含有するものを使用する必要はないが、ホスファチジル
コリンとホスファチジルエタノールアミンの全リン脂質
組成中の含有量が高いものが良い。具体的にはホスファ
チジルコリンとホスファチジルエタノールアミンの合計
含有量が全リン脂質組成中５０質量％以上であることが
好ましい。In the case of producing a phosphatidylserine-rich fluid oily composition from plant or animal phospholipids, a phosphatidylserine-rich phospholipid solution containing 20 mass% of phosphatidylserine in all phospholipids is prepared by adding a diluent oil. It is preferable to use a phospholipid solution containing more than 100%. Further, lecithin, which is a raw material used when a phosphatidylserine-rich fluid oily composition is produced by a phosphatidylserine transfer reaction, does not need to use one having a high content of phosphatidylserine, but the total content of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine A high content in the phospholipid composition is preferable. Specifically, the total content of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine is preferably 50% by mass or more in the total phospholipid composition.
【００２４】さらに、ホスファチジルセリン高含有流動
性油性組成物を製造する場合に用いるホスファチジルセ
リン高含有リン脂質の溶液は、市販されているホスファ
チジルセリン高含有粉体、またはペースト状物を有機溶
媒に溶解させて製造したものを使用することもできる。Further, the solution of the phosphatidylserine-rich phospholipid used for producing the phosphatidylserine-rich fluid oily composition is prepared by dissolving a commercially available phosphatidylserine-rich powder or paste in an organic solvent. It is also possible to use the one manufactured by the above method.
【００２５】こうして得られたホスファチジルセリン高
含有流動性油性組成物中の全リン脂質の含有量は全組成
物中３０質量％以上であり、また、ホスファチジルセリ
ンの含有量は全リン脂質中２０質量％以上であることが
望ましい。さらに望ましいのは全リン脂質の含有量は全
組成物中５０質量％以上、また、ホスファチジルセリン
含有量が全リン脂質中３０質量％以上である。The phosphatidylserine-rich fluid oily composition thus obtained has a total phospholipid content of 30% by mass or more in the total composition, and a phosphatidylserine content of 20% by mass in the total phospholipid. % Or more is desirable. More preferably, the total phospholipid content in the total composition is 50% by mass or more, and the phosphatidylserine content is 30% by mass or more in the total phospholipid.
【００２６】希釈油としては、ココナツ油、ヤシ油、パ
ーム油、グレープフルーツ油及び中鎖脂肪酸トリグリセ
リド（ＭＣＴ）の様な飽和脂肪酸を多く含む油類、或い
は大豆油、ごま油、シソ油、落花生油、米ぬか油（米胚
芽油）、小麦胚芽油、トウモロコシ油、菜種油、綿実
油、カボチャ種子油、オリーブ油、グアバ種子油、ナツ
メヤシ種子油、ブドウ種子油、ツバキ種子油、ヒマワリ
油、月見草種子油、サフラワー油などの様な不飽和脂肪
酸を多く含む油類の何れか、またはこれらの混合油類を
使用できる。精製魚油も、これらに混合して希釈油とし
て使用できる。As the diluent oil, coconut oil, coconut oil, palm oil, grapefruit oil and oils containing a large amount of saturated fatty acids such as medium chain fatty acid triglyceride (MCT), soybean oil, sesame oil, perilla oil, peanut oil, Rice bran oil (rice germ oil), wheat germ oil, corn oil, rapeseed oil, cottonseed oil, pumpkin seed oil, olive oil, guava seed oil, date seed oil, grape seed oil, camellia seed oil, sunflower oil, evening primrose seed oil, safflower Any of the oils rich in unsaturated fatty acids, such as oils, or mixed oils thereof can be used. Refined fish oil can also be mixed with these and used as a diluent oil.
【００２７】すなわち、従来の方法では脂肪酸分子中に
炭素間の不飽和結合を有する不飽和脂肪酸を多く含む希
釈油のみを使用してホスファチジルセリン高含有流動性
油性組成物を製造することはできないが、本発明ではこ
の様な不飽和脂肪酸を多く含む希釈油のみでも、ホスフ
ァチジルセリン高含有の好ましい流動性を有した油性液
体組成物を製造することができる。希釈油は、希釈油を
添加した後のホスファチジルセリン含有リン脂質溶液全
量中１５〜７０質量％となる範囲の量添加するのが好ま
しい。That is, according to the conventional method, it is impossible to produce a phosphatidylserine-rich fluid oily composition using only a diluent oil containing a large amount of unsaturated fatty acid having an unsaturated bond between carbon atoms in a fatty acid molecule. In the present invention, an oily liquid composition having a high content of phosphatidylserine and having a preferable fluidity can be produced by using only such a dilute oil containing a large amount of unsaturated fatty acid. The diluent oil is preferably added in an amount in the range of 15 to 70% by mass in the total amount of the phosphatidylserine-containing phospholipid solution after the diluent oil is added.
【００２８】さらに、目的とするホスファチジルセリン
高含有油性液体組成物の流動性をより好ましいものとす
るため、目的物中の水分量を低くする。好ましい水分量
は０．５質量％以下である。濃縮工程又は脱水工程にお
いて、十分に脱水処理を行って、目的とする油性液体組
成物中の水分量を低下させる。水分を除去する方法は分
子蒸留、真空乾燥などがあり、いずれも採用できる。Furthermore, in order to make the desired phosphatidylserine-rich oily liquid composition more fluid, the water content in the target product is lowered. A preferable water content is 0.5% by mass or less. In the concentration step or the dehydration step, sufficient dehydration treatment is performed to reduce the amount of water in the target oily liquid composition. Methods for removing water include molecular distillation and vacuum drying, and any of these methods can be adopted.
【００２９】酸化防止剤を添加して、ホスファチジルセ
リン高含有油溶性組成物の流動性を維持することができ
る。酸化防止剤としては、茶エキス、カテキン、ルチ
ン、プロポリスなど天然ポリフェノール系酸化防止剤が
使用でき、油溶性天然酸化防止剤、例えばビタミンＥ、
カロチノイド類、アスタキサンチンなどが好ましく使用
できる。酸化防止剤は、ホスファチジルセリン高含有油
溶性組成物中０．５質量％以上配合することができ、好
ましくは、０．５〜１０質量％、より好ましくは、０．
５〜５質量％配合することができる。Antioxidants can be added to maintain the fluidity of the oil-soluble composition rich in phosphatidylserine. As the antioxidant, natural polyphenol-based antioxidants such as tea extract, catechin, rutin, and propolis can be used, and oil-soluble natural antioxidants such as vitamin E,
Carotenoids and astaxanthin can be preferably used. The antioxidant can be blended in the oil-soluble composition having a high content of phosphatidylserine in an amount of 0.5% by mass or more, preferably 0.5 to 10% by mass, and more preferably 0.
5 to 5 mass% can be blended.
【００３０】食品または食品添加物としては、このホス
ファチジルセリン高含有油溶性組成物をそのまま、又は
種々の栄養成分または機能成分を加えて、若しくは飲食
品中に含有せしめて、脳機能改善剤、アルツハイマー
病、記憶障害、ＡＤＨＤ（注意欠陥多動性障害）の予防
又は治療に有用な保健用食品又は食品素材として使用で
きる。例えば、油脂、澱粉、乳糖、麦芽糖、植物油脂粉
末、カカオ脂末、ステアリン酸などの適当な助剤を添加
した後、慣用の手段を用いて、食用に適した形態、例え
ば、食用油、マーガリン、マヨネーズ、バター、ソフト
クリーム、カプセル、ペースト、顆粒などに成形して食
用に供してもよく、また種々の食品、例えば、ハム、ソ
ーセージなどの食肉加工食品、かまぼこ、ちくわなどの
水産加工食品、パン、菓子、バター、粉乳、発酵乳製品
に添加して使用したり、牛乳、清涼飲料などの飲料に添
加して使用してもよい。本発明の配合量は、当該食用組
成物の種類や状態等により適宜設定される。As a food or a food additive, the phosphatidylserine-rich oil-soluble composition as it is, or by adding various nutritional components or functional components, or by being contained in foods and drinks, a brain function improving agent, Alzheimer's It can be used as a health food or food material useful for the prevention or treatment of diseases, memory disorders and ADHD (attention deficit hyperactivity disorder). For example, after adding a suitable auxiliary agent such as fats and oils, starch, lactose, maltose, vegetable fats and oils powder, cocoa butter powder, stearic acid and the like, using a conventional means, an edible form, for example, edible oil, margarine , Mayonnaise, butter, soft serve ice cream, capsules, paste, granules and the like may be used for edible, various foods, for example, processed meat foods such as ham and sausage, processed fish products such as kamaboko, chikuwa, It may be used by adding it to bread, confectionery, butter, milk powder, fermented dairy products, or added to beverages such as milk and soft drinks. The blending amount of the present invention is appropriately set depending on the type and condition of the edible composition.
【００３１】本発明により提供されるホスファチジルセ
リン高含有油性組成物を、健康食品または特定保健用食
品として、例えば、ソフトカプセル、ペーストに充填ま
たは添加して提供してもよく、また澱粉、乳糖、麦芽
糖、植物油脂粉末、カカオ脂末、ステアリン酸などの適
当な助剤を添加した後、顆粒状、粒状、錠状、ハードカ
プセルなどに成形して提供することもできる。ホスファ
チジルセリンは、特に脳内に多く存在し、脳機能維持に
関わる重要な役割を果たしているため、これを補給する
ことによって、脳機能の維持、改善及び低下防止、特に
アルツハイマー病による記憶力低下の防止及び改善、ス
トレスの緩和、ＡＤＨＤの改善などに有用である。The phosphatidylserine-rich oily composition provided by the present invention may be provided as a health food or a food for specified health uses, for example, by filling or adding it to a soft capsule or paste, and also starch, lactose, maltose. Alternatively, it may be provided by adding a suitable auxiliary agent such as vegetable oil and fat powder, cacao butter powder, stearic acid and the like, and then molding into granules, granules, tablets, hard capsules and the like. Phosphatidylserine is abundant especially in the brain and plays an important role in maintaining brain function. Therefore, by supplementing with this, maintenance and improvement of brain function and prevention of deterioration, especially prevention of memory loss due to Alzheimer's disease are prevented. It is also useful for improving, reducing stress, improving ADHD, and the like.
【００３２】[0032]
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto.
【００３３】実施例１［レシチンのホスファチジル基転
移反応によるホスファチジルセリン（以下ＰＳと表記す
ることもある）高含有流動性油性組成物の製造］
レシチン７０質量％含有リン脂質を有機溶剤に溶解した
後、計算量の酵素と水分を加え、攪拌しながらレシチン
のホスファチジル基転移反応を行う。反応液より酵素と
水層を分離した後、ＰＳ高含有溶液を２等分し、一方の
溶液は従来の製法に従い、溶媒を蒸留してＰＳが５０質
量％高含有粉体（見掛け比重０．３０ｇ／ｃｍ３）に仕
上げる。この粉体原料をさらに２等分し、これに同質量
のＭＣＴ（比重０．９４ｇ／ｃｍ３）とオリーブ油（比
重０．９５ｇ／ｃｍ３）をそれぞれ入れ、攪拌しながら
溶解する。最後に、減圧で脱ガスして目的のＰＳ２５質
量％含有油性組成物を製造した。もう一方の溶液は本発
明の製造方法に従い処理した。すなわち、少量を取って
測定して全リン脂質の濃度と全リン脂質中のＰＳの濃度
を算出した後２等分し、そのままで溶液中の全リン脂質
と同質量のＭＣＴとオリーブ油をそれぞれ加え、減圧濃
縮して、さらに分子蒸留で脱水して目的のＰＳ２５質量
％含有油性組成物を製造した。これら油性組成物の希釈
油への溶解性（溶解性がよい：＋＋、溶解する：＋、溶
け切らない：−）、流動性（粘度の測定）、透明度（目
視により、透明性に優れる：＋＋、透明である：＋、不
透明：−）を評価した。結果を表１に示す。Example 1 [Production of phosphatidylserine (hereinafter sometimes referred to as PS) -rich fluid oily composition by phosphatidyl group transfer reaction of lecithin] After dissolving 70% by mass lecithin phospholipid in an organic solvent , Calculated amounts of enzyme and water are added, and the phosphatidyl group transfer reaction of lecithin is performed with stirring. After separating the enzyme and the aqueous layer from the reaction solution, the PS-rich solution was divided into two equal parts, and one of the solutions was distilled according to the conventional method to distill the solvent to obtain a PS-rich powder having a high PS content of 50% by mass (apparent specific gravity: 30 g / cm 3 ). This powder raw material is further divided into two equal parts, and MCT (specific gravity 0.94 g / cm 3 ) and olive oil (specific gravity 0.95 g / cm 3 ) of the same mass are put into each and dissolved while stirring. Finally, degassing was carried out under reduced pressure to produce the target 25% by mass PS-containing oily composition. The other solution was treated according to the production method of the present invention. That is, a small amount of the total phospholipid and the PS concentration in the total phospholipid were calculated and divided into two equal parts, and MCT and olive oil in the same amount as the total phospholipid in the solution were added as they were. Then, the mixture was concentrated under reduced pressure and further dehydrated by molecular distillation to produce the target 25% by mass PS-containing oily composition. Solubility of these oily compositions in diluent oil (good solubility: ++, soluble: +, not completely dissolved :-), fluidity (measurement of viscosity), transparency (visually excellent transparency: ++ , Transparent: +, opaque :-) were evaluated. The results are shown in Table 1.
【００３４】[0034]
【表１】 [Table 1]
【００３５】表１に示したように、従来法の場合におい
てはオリーブ油を希釈油として使用した場合は、溶け切
らないという問題が生じるので使用する希釈油の種類が
制限されるうえ、得られる油性組成物の粘度が高く流動
性が低い。これに対して本発明方法の場合は、何れの評
価項目においても優れ、さらに従来法では製造すること
ができなかった不飽和脂肪酸を多く含む希釈油を用いた
場合であっても、溶解性がよく、透明性も満足で、十分
な流動性を有する目的物が得られた。As shown in Table 1, in the case of the conventional method, when olive oil is used as a diluting oil, there is a problem that it does not completely dissolve, so that the type of diluting oil used is limited and the obtained oiliness is The composition has high viscosity and low fluidity. On the other hand, in the case of the method of the present invention, the solubility is excellent in any of the evaluation items, and even when using a diluent oil containing a large amount of unsaturated fatty acid that could not be produced by the conventional method, the solubility is high. Well, the transparency was also satisfactory, and the target product having sufficient fluidity was obtained.
【００３６】実施例２［各種希釈油の使用試験］
レシチン６０質量％含有リン脂質を有機溶剤に溶解した
後、計算量の酵素と水分を加え、攪拌しながらレシチン
のホスファチジル基転換酵素反応を行う。反応液より酵
素と水層を分離した後、全リン脂質中のＰＳの濃度が４
０質量％となるＰＳ高含有溶液を得た。この溶液を用い
て、実施例１と同じように各種希釈油（シソ油、オリー
ブ油、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）含有精製魚油（脂
肪酸組成中ＤＨＡ４６％）：ＤＨＡ−４６％、ＭＣＴ又
はこれらの混合物）を加えて目的のＰＳ高含有油性組成
物を製造した。これら油性組成物の溶解度、流動性、透
明度をそれぞれ４段階（優れる：４、やや優れる：３、
普通：２、許容できる程度である：１）で評価した。結
果を表２に示す。Example 2 [Test for Using Various Diluting Oils] After dissolving phospholipid containing 60% by mass of lecithin in an organic solvent, a calculated amount of enzyme and water are added, and a phosphatidyl group-converting enzyme reaction of lecithin is carried out with stirring. . After separating the enzyme and the aqueous layer from the reaction solution, the PS concentration in the total phospholipid was 4
A high PS content solution of 0 mass% was obtained. Using this solution, various diluted oils (perilla oil, olive oil, purified fish oil containing docosahexaenoic acid (DHA) (DHA 46% in fatty acid composition): DHA-46%, MCT or a mixture thereof) were used in the same manner as in Example 1. In addition, a target PS-rich oily composition was produced. The solubility, fluidity, and transparency of each of these oily compositions have four levels (excellent: 4, slightly excellent: 3,
It was evaluated as follows: Normal: 2, acceptable: 1). The results are shown in Table 2.
【００３７】[0037]
【表２】 [Table 2]
【００３８】実施例３［水分量の評価試験］
実施例２と同じ工程で全リン脂質中のＰＳの濃度が４０
質量％となるＰＳ高含有溶液を得た。この溶液を用い
て、次の脱水工程において異なる水分レベルの目的のＰ
Ｓ高含有油性組成物を製造し、それらの溶解性、流動
性、透明度を実施例２と同様に評価した。結果は表３に
示す。Example 3 [Water content evaluation test] In the same steps as in Example 2, the PS concentration in the total phospholipid was 40.
A high PS content solution with a mass% was obtained. This solution can be used in subsequent dehydration steps to achieve the desired P
Oil compositions having a high S content were produced and their solubility, fluidity and transparency were evaluated in the same manner as in Example 2. The results are shown in Table 3.
【００３９】[0039]
【表３】 [Table 3]
【００４０】実施例４［酸化防止剤の評価試験］
実施例２で製造したＰＳ高含有油性組成物を２等分し、
酸化防止剤として、ビタミンＥを組成物中に１質量％添
加した場合と添加しない場合それぞれで、３ヶ月後それ
らの流動性を実施例２の場合と同様に評価した。結果は
表４に示す。Example 4 [Evaluation Test of Antioxidant] The PS-rich oil composition produced in Example 2 was divided into two equal parts,
As an antioxidant, the fluidity was evaluated in the same manner as in Example 2 after 3 months, with and without addition of 1% by mass of vitamin E in the composition. The results are shown in Table 4.
【００４１】[0041]
【表４】 [Table 4]
【００４２】［ソフトカプセルの製造］実施例１の本発
明方法により製造したＭＣＴで希釈したＰＳ高含有油性
組成物をソフトカプセル（Ｏｖａｌ ５）に各２５０ｍ
ｇ充填した。用いたＰＳ高含有油性組成物は、優れた流
動性を有し、充填は問題なく行うことができた。[Production of Soft Capsules] The oily composition containing PS and having a high PS content, which was produced by the method of the present invention in Example 1, was diluted with soft capsules (Oval 5) at 250 m each.
g filled. The high PS content oily composition used had excellent fluidity and could be filled without problems.
【００４３】[0043]
【発明の効果】本発明により、ホスファチジルセリンを
高濃度に含有し、しかも、流動性のよい油溶性組成物を
製造することができ、例えば、そのような組成物を使用
して充填したソフトカプセルは、ホスファチジルセリン
を摂取するための健康食品、特定保健用食品として有用
である。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, an oil-soluble composition containing phosphatidylserine in a high concentration and having good fluidity can be produced. For example, a soft capsule filled with such a composition is , It is useful as a health food for ingesting phosphatidylserine and a food for specified health use.
【図１】大豆又は卵黄からの製造工程フローチャートを
示す。FIG. 1 shows a flow chart of a manufacturing process from soybean or egg yolk.
【図２】レシチンのホスファチジル基転移反応による製
造工程フローチャートを示す。FIG. 2 shows a flow chart of a production process by a phosphatidyl group transfer reaction of lecithin.
【図３】ホスファチジルセリン高含有リン脂質の溶液か
らの従来法及び本発明方法による、ホスファチジルセリ
ン高含有油性組成物の製造工程フローチャートを示す。FIG. 3 shows a manufacturing process flowchart of a phosphatidylserine-rich oily composition from a solution of a phosphatidylserine-rich phospholipid by the conventional method and the method of the present invention.
フロントページの続き (72)発明者 田邊 美和 岡山県赤磐郡熊山町徳富363番地 備前化 成株式会社内 (72)発明者 井上 良計 岡山県赤磐郡熊山町徳富363番地 備前化 成株式会社内 Ｆターム(参考） 4B018 MD14 MD45 ME02 4B026 DC05 DG01 DH10 DK05 DX01 4C086 DA41 GA17 MA01 MA02 MA03 MA04 MA05 MA52 NA09 ZA15 ZA16 Continued front page (72) Inventor Miwa Tanabe 352 Tokutomi, Kumayama-cho, Akaban-gun, Okayama Bizen Within Cheng Co., Ltd. (72) Inventor Ryokei Inoue 352 Tokutomi, Kumayama-cho, Akaban-gun, Okayama Bizen Within Cheng Co., Ltd. F-term (reference) 4B018 MD14 MD45 ME02 4B026 DC05 DG01 DH10 DK05 DX01 4C086 DA41 GA17 MA01 MA02 MA03 MA04 MA05 MA52 NA09 ZA15 ZA16
Claims (9)
成物。1. A fluid oleaginous composition having a high content of phosphatidylserine.
質中２０質量％以上であり、全リン脂質の含有量が全組
成中３０質量％以上である、請求項１記載の組成物。2. The composition according to claim 1, wherein the content of phosphatidylserine is 20% by mass or more in the total phospholipids, and the content of total phospholipids is 30% by mass or more in the total composition.
量がホスファチジルセリン高含有流動性油性組成物中
０．５質量％以上である、請求項１又は２記載の組成
物。3. The composition according to claim 1 or 2, which contains an antioxidant, and the content of the antioxidant is 0.5% by mass or more in the phosphatidylserine-rich fluid oily composition.
成物を製造する方法であって、ホスファチジルセリン含
有素材からの抽出による製造方法又はレシチンを原料と
するホスファチジル基転換反応による製造方法中におけ
る濃縮工程を行う前に、その前の工程で得られているホ
スファチジルセリン高含有リン脂質の溶液に希釈油を添
加することを特徴とする、ホスファチジルセリン高含有
流動性油性組成物を製造する方法。4. A method for producing a fluid oleaginous composition having a high phosphatidylserine content, which comprises a concentration step in a production method by extraction from a phosphatidylserine-containing material or a phosphatidyl group conversion reaction using lecithin as a raw material. A method for producing a phosphatidylserine-rich fluid oily composition, which comprises adding a diluent oil to the solution of the phosphatidylserine-rich phospholipid obtained in the preceding step before carrying out.
チジルセリン高含有リン脂質溶液全量中１５〜７０質量
％となる範囲の量を添加することを特徴とする請求項４
記載の方法。5. The diluent oil is added in an amount in the range of 15 to 70% by mass in the total amount of the phosphatidylserine-rich phospholipid solution after the diluent oil is added.
The method described.
油、グレープフルーツ油及び中鎖脂肪酸トリグリセリド
のような飽和脂肪酸系油剤並びに大豆油、ごま油、シソ
油、落花生油、米胚芽油、小麦胚芽油、トウモロコシ
油、菜種油、綿実油、カボチャ種子油、オリーブ油、グ
アバ種子油、ナツメヤシ種子油、ブドウ種子油、ツバキ
種子油、ヒマワリ油、月見草種子油及びサフラワー油の
ような不飽和脂肪酸系油剤から選択されることを特徴と
する、請求項４又は５記載の方法。6. A diluting oil is a saturated fatty acid oil such as coconut oil, coconut oil, palm oil, grapefruit oil and medium chain fatty acid triglyceride, and soybean oil, sesame oil, perilla oil, peanut oil, rice germ oil, wheat germ. From unsaturated fatty acid oils such as oil, corn oil, rapeseed oil, cottonseed oil, pumpkin seed oil, olive oil, guava seed oil, date palm seed oil, grape seed oil, camellia seed oil, sunflower oil, evening primrose seed oil and safflower oil Method according to claim 4 or 5, characterized in that it is selected.
油を添加したホスファチジルセリン含有リン脂質溶液の
濃縮の工程において、脱水処理するか又は濃縮工程の後
脱水処理することにより、ホスファチジルセリン高含有
流動性油性組成物の水分量を０．５質量％以下とする、
ホスファチジルセリン高含有流動性油性組成物の製造方
法。7. The method for producing a phosphatidylserine according to claim 4, wherein the phosphatidylserine-enriched solution is dehydrated in the step of concentrating the phosphatidylserine-containing phospholipid solution to which diluent oil is added, or by dehydration after the concentration step. The water content of the contained fluid oily composition is 0.5% by mass or less,
A method for producing a phosphatidylserine-rich fluid oily composition.
ジルセリン高含有流動性油性組成物を含む食品組成物。8. A food composition comprising the phosphatidylserine-rich fluid oily composition according to claim 1.
項８記載の食品組成物。9. The food composition according to claim 8, which is a health food or a food for specified health uses.
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006128465A1 (en) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Arla Foods Amba | Phosphatidylserine enriched milk fractions for the formulation of functional foods |
| WO2007063886A1 (en) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Nagase Chemtex Corporation | Method for producing phospholipid containing polyvalent unsaturated fatty acid, and phospholipid containing polyvalent unsaturated fatty acid obtained by such method |
| JP2010235520A (en) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Meiji Pharmaceutical Univ | Agent for preventing blood vessel from aging |
| JP2010235490A (en) * | 2009-03-31 | 2010-10-21 | Fancl Corp | Phosphatidyl serine-containing capsule and phosphatidyl serine composition for capsule filling |
| US8471002B2 (en) | 2004-10-12 | 2013-06-25 | Fonterra Co-Operative Group Limited | Beta-serum dairy products, neutral lipid-depleted and/or polar lipid-enriched dairy products, and processes for their production |
-
2002
- 2002-04-17 JP JP2002114795A patent/JP3623944B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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