JP2003246954A - Ink for ink-jet recording - Google Patents

Ink for ink-jet recording

Info

Publication number
JP2003246954A
JP2003246954A JP2002352959A JP2002352959A JP2003246954A JP 2003246954 A JP2003246954 A JP 2003246954A JP 2002352959 A JP2002352959 A JP 2002352959A JP 2002352959 A JP2002352959 A JP 2002352959A JP 2003246954 A JP2003246954 A JP 2003246954A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ink
water
parts
chemical formula
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2002352959A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3484187B2 (en
Inventor
Shunji Maekawa
俊次 前川
Hiroki Tanaka
裕樹 田中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kiwa Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Kiwa Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kiwa Chemical Industry Co Ltd filed Critical Kiwa Chemical Industry Co Ltd
Priority to JP2002352959A priority Critical patent/JP3484187B2/en
Publication of JP2003246954A publication Critical patent/JP2003246954A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3484187B2 publication Critical patent/JP3484187B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Ink Jet (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain ink for ink-jet recording, which has excellent prevention of nozzle clogging, excellent dispersion stability, provides stable discharge even during continuous operation for many hours and after a stop for many hours and excellent redispersibility while keeping performances such as storage stability, high-quality recorded image, etc. <P>SOLUTION: The ink for ink-jet recording is obtained by atomizing a mixture comprising 20 parts of a red disperse dye technical product (C.I. Disperse Red 60), 12 parts of dispersant Na salt of β-naphthalenesulfonic acid formalin condensate, 5 parts of a compound represented by chemical formula (I) R-O-(CH<SB>2</SB>CH<SB>2</SB>O)<SB>n</SB>-H (R is a 31-32C straight-chain alkyl group; n is about 40; HLB is 16) and 123 parts of water by a sand mill by wet grinding to give a dispersion, mixing the dispersion with 5 parts of the compound (I), 120 parts of glycerol and 2.0 parts of a polyether-modified polydimethylsiloxane ('BYK-348' (R) made by BYK-Chemie/Japan (KK)) as a surface adjuster and water and adjusting a dye concentration to 5%. <P>COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェット記
録方式における、インクジェット記録用インクに関す
る。より詳しくは、記録ヘッドのノズルの目詰まり防止
性及びインクの保存安定性に優れた、ピエゾ型インクジ
ェット方式に用いる水不溶性色材を色材成分として用い
たインクジェット記録用インクに関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an inkjet recording ink in an inkjet recording system. More specifically, the present invention relates to an inkjet recording ink that uses a water-insoluble coloring material used in a piezo type inkjet method as a coloring material component, which is excellent in preventing clogging of nozzles of a recording head and in storage stability of the ink.

【0002】[0002]

【従来の技術】水性のインクジェット記録用インクは、
水溶性染料の溶液、または水不溶性色材を水または水溶
性有機溶剤を含む水溶液に分散させた液の形態をとるの
が一般的であるが、耐水性を要求される場合や、疎水性
繊維をインクジェット捺染で染色する場合、または紙等
の媒体にインクジェット印刷を行った後、疎水性繊維ま
たは樹脂フィルム製品等に昇華転写して染色する場合な
どには、水不溶性染料を用いたインクジェット記録用イ
ンクが使用されている。
2. Description of the Related Art A water-based ink jet recording ink is
It is generally in the form of a solution of a water-soluble dye or a water-insoluble coloring material dispersed in water or an aqueous solution containing a water-soluble organic solvent, but when water resistance is required or hydrophobic fiber is used. Inkjet printing using a water-insoluble dye when dyeing with water-soluble dye, or when dyeing by sublimation transfer to hydrophobic fiber or resin film products after inkjet printing on a medium such as paper Ink is being used.

【0003】これらの水不溶性色材を使用したインクジ
ェット記録用インクの性能に要求される項目として、
(1)ノズルの目詰まり防止、吐出安定性、(2)イン
クの保存安定性、(3)インク吐出時の方向性、吐出量
及びドットの形状が一定した高品位な記録画像、(4)
インクの乾燥性、定着性(5)高印字濃度、などが挙げ
られる。
Items required for the performance of ink jet recording inks using these water-insoluble coloring materials are:
(1) Prevention of nozzle clogging, ejection stability, (2) ink storage stability, (3) high-quality recorded image in which ink ejection directionality, ejection amount and dot shape are constant, (4)
Ink dryness, fixability (5) high print density, and the like are included.

【0004】インクジェット記録方式は、インクを細い
ノズルからインクの小滴として噴射する必要があるた
め、前記項目中(1)が特に重要である。特にオンデマ
ンド型の方式では、連続運転中でも一時的にノズルから
インクの噴射が停止されるため、長時間の連続運転時に
吐出不良が生じるという問題があった。
In the ink jet recording system, since it is necessary to eject the ink as a small droplet of the ink from a thin nozzle, the above item (1) is particularly important. Particularly, in the on-demand type system, since the ejection of ink from the nozzle is temporarily stopped even during continuous operation, there is a problem that ejection failure occurs during continuous operation for a long time.

【0005】また、水不溶性色材の場合、水溶性染料を
使用する場合と違って、分散安定性の劣化による沈殿物
(凝集物)の生成、ノズルにおける溶媒の蒸発等が原因
となり、目詰まりを起こしやすい。特に、装置の運転が
長時間休止されるような状態に置かれたとき、溶媒の蒸
発に伴う目詰まりが発生しやすくなる。
Further, in the case of a water-insoluble coloring material, unlike the case where a water-soluble dye is used, clogging occurs due to the formation of precipitates (aggregates) due to deterioration of dispersion stability, evaporation of the solvent in the nozzle, etc. Easy to cause. In particular, when the operation of the apparatus is left for a long time, clogging due to evaporation of the solvent is likely to occur.

【0006】そこで、溶媒の蒸発を抑えるために低揮発
性の溶媒や保湿剤を加えたり、蒸発により溶媒の一部を
失ったとしてもインク溜めより新しく供給されたインク
に触れたとき再分散できるようにするためにヒドロトロ
ープ剤を加えることが行われている。これらの保湿剤と
しては、グリセリン、ポリエチレングリコール等のグリ
コール類があり、ヒドロトロープ剤としては、尿素、尿
素類等がある。
Therefore, in order to suppress the evaporation of the solvent, a low-volatile solvent or a moisturizer is added, and even if a part of the solvent is lost due to the evaporation, the ink newly supplied from the ink reservoir can be re-dispersed. To this end, a hydrotrope agent has been added. The moisturizers include glycols such as glycerin and polyethylene glycol, and the hydrotropes include urea and ureas.

【0007】しかしながら、これらの添加剤を使用する
場合、少量の添加では効果が得られず、多量に用いると
インクの粘度の上昇、表面張力の著しい変化を生じ、さ
らには印刷物の乾燥性を悪くするなどの問題が生じる。
However, in the case of using these additives, the effect cannot be obtained by adding a small amount, and when used in a large amount, the viscosity of the ink increases, the surface tension changes remarkably, and the dryness of the printed matter is deteriorated. It causes problems such as

【0008】これらの問題を解決するために、例えば、
水、グリセリンおよびプロピレングリコールからなる溶
媒を用いることで、ノズルの目詰まり防止と、記録後の
被記録媒体上での早期乾燥の双方を実現できることが開
示されている(例えば、特許文献1参照)。しかし、ノ
ズルにおける乾燥状態の評価について、「ノズルを12
0秒以上放置しても記録が可能である」を優としている
のみであり、一晩放置するというような長時間運転を休
止した後の再分散性や吐出性能については、不十分であ
り、未解決のままであった。
In order to solve these problems, for example,
It is disclosed that by using a solvent composed of water, glycerin and propylene glycol, it is possible to prevent both nozzle clogging and early drying on a recording medium after recording (see, for example, Patent Document 1). . However, regarding the evaluation of the dry state at the nozzle,
Recording is possible even if left unattended for 0 seconds or more ", and the redispersibility and the ejection performance after a long-time operation such as standing overnight is insufficient. It remained unresolved.

【0009】また、インクの染料の溶解性を高めると共
に湿潤剤の効果も兼ね備えたエチレングリコール低級脂
肪酸エステル化合物を使用することによって、目詰まり
を防止する技術が開示されている(例えば、特許文献2
参照)が、着色剤に水溶性染料を用いる場合は目詰まり
を避けることはできても、着色剤に水不溶性染料を用い
る場合には対応できなかった。
Further, there is disclosed a technique for preventing clogging by using an ethylene glycol lower fatty acid ester compound which enhances the solubility of the dye of the ink and also has the effect of a wetting agent (for example, Patent Document 2).
However, although it is possible to avoid clogging when a water-soluble dye is used as the colorant, it cannot be dealt with when a water-insoluble dye is used as the colorant.

【0010】さらに、溶媒の蒸発を防止する技術とし
て、アルキル基の炭素数が14〜23のポリオキシエチ
レンアルキルエーテル系の化合物を添加すると、気液界
面で液晶構造を形成することによって溶媒の蒸発を防げ
ることが開示されている(例えば、特許文献3参照)。
しかしながら、[0016]に「水溶性染料を使うこと
が好ましい。」とされているように、この場合にも水不
溶性色材に適用する場合、色材の分散安定性や再分散性
には問題が残る。
Further, as a technique for preventing the evaporation of the solvent, when a polyoxyethylene alkyl ether compound having an alkyl group having 14 to 23 carbon atoms is added, the liquid crystal structure is formed at the gas-liquid interface to evaporate the solvent. It is disclosed that the above can be prevented (for example, refer to Patent Document 3).
However, as described in [0016], "It is preferable to use a water-soluble dye." In this case as well, when applied to a water-insoluble coloring material, there is a problem in dispersion stability and redispersibility of the coloring material. Remains.

【0011】水不溶性色材用の例としては、顔料と保湿
剤と長鎖のポリエチレンオキサイド含有分散剤を含むイ
ンク技術が開示されている(例えば、特許文献4参
照)。しかしこの技術によっても、顔料と分散剤からな
る固形物の析出を避けることができず、析出した固形物
を洗浄するために過剰なクリーニング操作が必要であっ
た。
As an example of a water-insoluble coloring material, an ink technique containing a pigment, a humectant, and a long-chain polyethylene oxide-containing dispersant is disclosed (see, for example, Patent Document 4). However, even with this technique, the precipitation of the solid matter composed of the pigment and the dispersant cannot be avoided, and an excessive cleaning operation is required to wash the precipitated solid matter.

【0012】[0012]

【特許文献1】特開平8−41396号公報[Patent Document 1] JP-A-8-41396

【0013】[0013]

【特許文献2】特開平10−251579号公報[Patent Document 2] Japanese Patent Laid-Open No. 10-251579

【0014】[0014]

【特許文献3】特開2000−265098号公報[Patent Document 3] Japanese Patent Laid-Open No. 2000-265098

【0015】[0015]

【特許文献4】特開平10−95944号公報[Patent Document 4] Japanese Patent Laid-Open No. 10-95944

【0016】[0016]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の様な
従来のインクジェット記録用インクの問題点を解決し、
水不溶性色材を色材成分として用いた場合においても、
本来要求される保存安定性、高品位な記録画像等の性能
を維持しつつ、ノズルの目詰まり防止性に優れ、分散安
定性が良く、長時間の連続運転時においても、装置の運
転を長時間休止した後でも安定した吐出が得られる再分
散性の良いインクジェット記録用インクを提供するもの
である。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves the problems of the conventional ink for ink jet recording as described above,
Even when a water-insoluble coloring material is used as the coloring material component,
While maintaining the originally required storage stability and high-quality recorded image performance, it has excellent nozzle clogging prevention properties, good dispersion stability, and long device operation even during continuous operation. The present invention provides an inkjet recording ink having a good redispersibility, which enables stable ejection even after a pause.

【0017】[0017]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、インクジ
ェットヘッドにおけるノズルの目詰まりの起こしにくい
信頼性の優れたインク組成物について、インクが乾燥し
た後でも少量の水を加えたときに凝集することなく容易
に再分散する再分散性の良いインク組成物にすれば、前
記目的を達成できるのではないかと考え、鋭意検討の結
果、特定の化合物を用いることで前記目的を達成するこ
とができることを見出し、本発明に至ったものである。
DISCLOSURE OF THE INVENTION The inventors of the present invention have found that an ink composition having excellent reliability in which the nozzles of an inkjet head are less likely to be clogged up when a small amount of water is added even after the ink is dried. It is thought that the above object can be achieved with an ink composition having good redispersibility that is easily redispersed without performing the above, and as a result of intensive studies, the above object can be achieved by using a specific compound. The inventors of the present invention have found out what can be done and have reached the present invention.

【0018】すなわち、本発明のインクジェット記録用
インクは、以下のものである。
That is, the ink jet recording ink of the present invention is as follows.

【0019】(1)水、水溶性有機溶媒、水不溶性色
材、分散剤、及び下記化学式(I)
(1) Water, a water-soluble organic solvent, a water-insoluble coloring material, a dispersant, and the following chemical formula (I)

【0020】[0020]

【化2】 R−O−(CH2CH2O)n−H (I) (式中、Rは炭素数25〜150のアルキル基を表し、
nは2〜100を表す。)で示される化合物を含有する
ことを特徴とするインクジェット記録用インク。
Embedded image R—O— (CH 2 CH 2 O) n —H (I) (In the formula, R represents an alkyl group having 25 to 150 carbon atoms,
n represents 2 to 100. ) An ink for inkjet recording comprising a compound represented by

【0021】(2)化学式(I)で示される化合物が、
Rが30〜50のアルキル基を表し、nが10〜50で
表される化合物である前記(1)項に記載のインクジェ
ット記録用インク。
(2) The compound represented by the chemical formula (I) is
The ink for inkjet recording according to item (1), wherein R represents a 30-50 alkyl group and n is a compound represented by 10-50.

【0022】(3)化学式(I)で示される化合物が、
HLBが10以上の化合物である前記(1)〜(2)項
のいずれかに記載のインクジェット記録用インク。
(3) The compound represented by the chemical formula (I) is
The ink for inkjet recording according to any one of the items (1) and (2), wherein the HLB is a compound of 10 or more.

【0023】(4)水不溶性色材が、分散染料または油
溶性染料から選ばれた水不溶性色材である前記(1)〜
(3)項のいずれかに記載のインクジェット記録用イン
ク。
(4) The water-insoluble coloring material is a water-insoluble coloring material selected from disperse dyes and oil-soluble dyes.
The inkjet recording ink according to any one of (3).

【0024】(5)水不溶性色材が、分散染料である前
記(1)〜(3)項のいずれかに記載のインクジェット
記録用インク。
(5) The ink for ink jet recording according to any one of (1) to (3) above, wherein the water-insoluble coloring material is a disperse dye.

【0025】(6)分散剤が、アニオン性界面活性剤、
ノニオン性界面活性剤、及び高分子系界面活性剤からな
る群から選ばれた少なくとも1種である前記(1)〜
(5)項のいずれかに記載のインクジェット記録用イン
ク。
(6) The dispersant is an anionic surfactant,
(1) which is at least one selected from the group consisting of nonionic surfactants and polymer surfactants
The inkjet recording ink according to any one of items (5).

【0026】(7)化学式(I)で示される化合物の含
有量が、インク全重量に対し0.1〜8重量%である前
記(1)〜(6)項のいずれかに記載のインクジェット
記録用インク。
(7) The ink jet recording according to any one of the above items (1) to (6), wherein the content of the compound represented by the chemical formula (I) is 0.1 to 8% by weight based on the total weight of the ink. Ink.

【0027】(8)水溶性有機溶媒、水不溶性色材、分
散剤、及び化学式(I)で示される化合物の含有量が、
インク全重量に対し、水溶性有機溶媒5〜50重量%、
水不溶性色材0.5〜15重量%、分散剤0.5〜20
重量%、及び化学式(I)で示される化合物0.1〜8
重量%である前記(1)〜(7)項のいずれかに記載の
インクジェット記録用インク。
(8) The content of the water-soluble organic solvent, the water-insoluble coloring material, the dispersant, and the compound represented by the chemical formula (I) is
5 to 50% by weight of the water-soluble organic solvent, based on the total weight of the ink,
Water-insoluble coloring material 0.5 to 15% by weight, dispersant 0.5 to 20
%, And the compound of formula (I) 0.1-8
The ink for inkjet recording according to any one of the items (1) to (7), which is contained in a weight percentage.

【0028】本発明に用いる前記化学式(I)で表され
る化合物は、従来インクジェット記録用インクに使用さ
れているポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類と
異なり、アルキル基の炭素数が25以上である。アルキ
ル基の炭素数の上限は、通常150以下である。従来の
例としては天然アルコール系または合成アルコール系の
化合物が市販されているが、一般的にはこれらのアルキ
ル基の炭素数は12〜18程度である。また、前記した
特許文献3にはアルキル基の炭素数が14〜23のポリ
オキシエチレンアルキルエーテル系の化合物が記載され
ている。
The compound represented by the chemical formula (I) used in the present invention has an alkyl group having 25 or more carbon atoms, unlike the polyoxyethylene higher alkyl ethers conventionally used in ink jet recording inks. The upper limit of the carbon number of the alkyl group is usually 150 or less. As a conventional example, a natural alcohol-based compound or a synthetic alcohol-based compound is commercially available, but the number of carbon atoms of these alkyl groups is generally about 12 to 18. Further, the above-mentioned Patent Document 3 describes a polyoxyethylene alkyl ether-based compound having an alkyl group having 14 to 23 carbon atoms.

【0029】しかし、これら炭素数25未満のポリオキ
シエチレン高級アルキルエーテル類を使用しても色材と
して水不溶性色材を用いる場合には、再分散性の良いイ
ンク組成物は得られなかった。
However, even if these polyoxyethylene higher alkyl ethers having less than 25 carbon atoms are used, an ink composition having good redispersibility cannot be obtained when a water-insoluble coloring material is used as the coloring material.

【0030】[0030]

【発明の実施の形態】以下に本発明をさらに詳細に説明
する。本発明に用いる下記化学式(I)で示される化合
物において、Rは炭素数25から150のアルキル基を
表し、Rの炭素数が25以上の化合物を用いることによ
り、再分散性の良いインクジェット記録用インク組成物
とすることができる。また、水性インク組成物への溶解
性の点から、Rの炭素数が150以下のものが適してい
る。Rの炭素数は、好ましくは炭素数30〜50であ
り、特に炭素数30〜35のアルキル基が好ましい。n
は2〜100であり、好ましくは10〜50、特に好ま
しくは20〜50である。また、アルキル基は直鎖であ
っても分岐鎖であってもよいが、直鎖状アルキル基が好
ましい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in more detail below. In the compound represented by the following chemical formula (I) used in the present invention, R represents an alkyl group having 25 to 150 carbon atoms, and by using a compound in which R has 25 or more carbon atoms, good redispersibility for inkjet recording is obtained. It can be an ink composition. Further, from the viewpoint of solubility in the water-based ink composition, R having a carbon number of 150 or less is suitable. The carbon number of R is preferably 30 to 50 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 30 to 35 carbon atoms. n
Is 2 to 100, preferably 10 to 50, particularly preferably 20 to 50. The alkyl group may be linear or branched, but a linear alkyl group is preferable.

【0031】HLBは、水への溶解性の点から4以上、
好ましくは10以上であり、特に14〜18が好まし
い。
HLB is 4 or more from the viewpoint of solubility in water,
It is preferably 10 or more, and particularly preferably 14 to 18.

【0032】[0032]

【化3】 R−O−(CH2CH2O)n−H (I) 化学式(I)の化合物は、インクの全量に対して0.1
〜8重量%使用されるのが好ましく、より好ましくは
0.1〜6重量%で、特に0.2〜4重量%が好まし
い。0.1〜8重量%の範囲で用いることにより、添加
量が多すぎてインクの粘度が高くなりすぎる問題もな
く、目的とする効果も発揮でき好ましい。
## STR3 ## R-O- (CH 2 CH 2 O) n -H (I) Compound of Formula (I), based on the total amount of the ink 0.1
-8% by weight is preferably used, more preferably 0.1-6% by weight, and particularly preferably 0.2-4% by weight. By using it in the range of 0.1 to 8% by weight, there is no problem that the viscosity of the ink becomes too high due to the excessive addition amount, and the desired effect can be exhibited, which is preferable.

【0033】上記化学式(I)の化合物の例としては、
米国ペトロライト社製の“ユニトックス420”(Rは
炭素数31〜32の直鎖状アルキル基、nは約3、HL
B=4)、“ユニトックス450”(Rは炭素数31〜
32の直鎖状アルキル基、nは約10、HLB=1
0)、“ユニトックス480”(Rは炭素数31〜32
の直鎖状アルキル基、nは約40、HLB=16)、
“ユニトックス520”(Rは炭素数38の直鎖状アル
キル基、nは約3、HLB=4)、“ユニトックス55
0”(Rは炭素数38の直鎖状アルキル基、nが約1
2、HLB=10)、“ユニトックス720”(Rは炭
素数48〜49の直鎖状アルキル基、nが約4、HLB
=4)、“ユニトックス750”(Rは炭素数48〜4
9の直鎖状アルキル基、nが約16、HLB=10)な
どがある。
Examples of the compound of the above formula (I) include:
"Unitox 420" manufactured by Petrolite Inc. (R is a linear alkyl group having 31 to 32 carbon atoms, n is about 3, HL
B = 4), "Unitox 450" (R is carbon number 31 to 31)
32 linear alkyl groups, n is about 10, HLB = 1
0), "Unitox 480" (R is carbon number 31-32
A linear alkyl group of n, about 40, HLB = 16),
"Unitox 520" (R is a linear alkyl group having 38 carbon atoms, n is about 3, HLB = 4), "Unitox 55"
0 "(R is a linear alkyl group having 38 carbon atoms, n is about 1
2, HLB = 10), "Unitox 720" (R is a linear alkyl group having 48 to 49 carbon atoms, n is about 4, HLB
= 4), “Unitox 750” (R is a carbon number of 48 to 4)
9 is a linear alkyl group, n is about 16, HLB = 10), and the like.

【0034】本発明において使用される水溶性有機溶剤
としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ブチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、チオジグリコール、グリセリン等の多価アルコール
類、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、等のグリコールエーテル類、イソプロピルアルコー
ル、メタノール、エタノール、ベンジルアルコール等の
アルコール類、N−メチル−2−ピロリドン、トリエタ
ノールアミン等の塩基性溶媒が挙げられる。
Examples of the water-soluble organic solvent used in the present invention include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, thiodiglycol and glycerin. Polyhydric alcohols, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and other glycol ethers, isopropyl alcohol, methanol, ethanol, benzyl alcohol, and other alcohols, N- Bases such as methyl-2-pyrrolidone and triethanolamine Solvents.

【0035】上記水溶性有機溶剤のうち、グリセリン、
ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール30
0、400、プロピレングリコールが好ましい。特に、
グリセリンは保湿剤として好ましい。
Of the above water-soluble organic solvents, glycerin,
Diethylene glycol, polyethylene glycol 30
0, 400, propylene glycol are preferred. In particular,
Glycerin is preferred as a moisturizer.

【0036】これらは、単独でも2種以上混合して使用
してもかまわない。
These may be used alone or in admixture of two or more.

【0037】これら水溶性有機溶剤の含有量は、インク
の粘度調整、保湿効果による目詰まり防止の点から、イ
ンクの全重量に対して5〜50重量%が好ましい。より
好ましくは10〜45重量%で、15〜40重量%が特
に好ましい。
The content of these water-soluble organic solvents is preferably 5 to 50% by weight based on the total weight of the ink from the viewpoint of adjusting the viscosity of the ink and preventing clogging due to the moisturizing effect. It is more preferably 10 to 45% by weight, and particularly preferably 15 to 40% by weight.

【0038】水不溶性色材としては、顔料、分散染料、
油溶性染料などが挙げられる。
As the water-insoluble coloring material, pigments, disperse dyes,
Examples include oil-soluble dyes.

【0039】これら水不溶性色材の含有量は、一般的
に、分散安定性を保ち、且つ必要な印字濃度が得られる
ことから、インクの全重量に対して0.5〜15重量%
が好ましい。より好ましくは1 〜10重量%である。
The content of these water-insoluble coloring materials is generally 0.5 to 15% by weight based on the total weight of the ink, because dispersion stability is maintained and the required printing density is obtained.
Is preferred. It is more preferably 1 to 10% by weight.

【0040】顔料としては、アゾ系、フタロシアニン
系、キナクリドン系、ペリノン系、ペリレン系などの有
機顔料、カーボンブラックなどの無機顔料が挙げられ
る。
Examples of the pigment include azo-based, phthalocyanine-based, quinacridone-based, perinone-based, perylene-based organic pigments, and inorganic pigments such as carbon black.

【0041】分散染料、油溶性染料としては、アゾ系、
アントラキノン系、キノリン系、キノフタロン系、ニト
ロ系、クマリン系、スチリル系、メチン系、アゾメチン
系、キサンテン系、ペリノン系、ペリレン系、インドア
ニリン系、フタロシアニン系などの染料が挙げられる。
As disperse dyes and oil-soluble dyes, azo-based dyes,
Examples thereof include anthraquinone type, quinoline type, quinophthalone type, nitro type, coumarin type, styryl type, methine type, azomethine type, xanthene type, perinone type, perylene type, indoaniline type and phthalocyanine type dyes.

【0042】これらのうち、紙に印刷した後、昇華染色
法によりポリエステル繊維やフィルム製品等を染色する
場合には、分散染料および油溶性染料が好ましく、ポリ
エステル系繊維への直接インクジェット捺染法により染
色する場合には、繊維に対して親和性が大きく染色性が
良好であるなどの理由から特に分散染料が好ましく用い
られる。
Of these, when dyeing polyester fibers or film products by sublimation dyeing after printing on paper, disperse dyes and oil-soluble dyes are preferable, and polyester fibers are dyed by direct ink jet printing. In this case, disperse dyes are particularly preferably used because of their great affinity to fibers and good dyeability.

【0043】本発明で使用する分散剤は、水不溶性色材
を水性媒体中に分散させるものであり、特に限定しない
が、前記式(I)で示される化合物との組み合わせに適
したものであればよく、アニオン性界面活性剤、ノニオ
ン性界面活性剤、高分子系界面活性剤などを使用するこ
とができる。特に、分散染料または油溶性染料の分散に
はアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤が好ま
しく、特にアニオン系界面活性剤が好ましい。顔料の分
散には高分子系活性剤が好ましく用いられる。
The dispersant used in the present invention disperses a water-insoluble coloring material in an aqueous medium and is not particularly limited, but may be one suitable for combination with the compound represented by the above formula (I). It is sufficient to use an anionic surfactant, a nonionic surfactant, a polymer surfactant and the like. In particular, an anionic surfactant or a nonionic surfactant is preferable for dispersing the disperse dye or the oil-soluble dye, and an anionic surfactant is particularly preferable. A polymeric activator is preferably used for dispersing the pigment.

【0044】アニオン性界面活性剤としては、ナフタレ
ンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、リグニンスルホン
酸塩類、特殊芳香族スルホン酸塩のホルマリン縮合物、
クレオソート油スルホン酸塩のホルマリン縮合物、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩等が挙げられ
る。
As the anionic surfactant, a formalin condensate of naphthalene sulfonate, a lignin sulfonate, a formalin condensate of a special aromatic sulfonate,
Formalin condensate of creosote oil sulfonate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, etc. may be mentioned.

【0045】ノニオン性界面活性剤としては、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレン誘導体、オキシエ
チレン・オキシプロピレンブロックコポリマーなどが挙
げられる。
Examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylphenyl ether, polyoxyethylene derivative, oxyethylene / oxypropylene block copolymer and the like.

【0046】また、高分子系界面活性剤としては、ポリ
アクリル酸部分アルキルエステル、ポリアルキレンポリ
アミン、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重
合物、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物、ポリリ
ン酸、ポリビニルアルコール、カルボキシアルキルセル
ロース、ポリビニルピロリドン、メタクリル酸誘導体等
が挙げられる。
Further, as the polymer type surfactant, polyacrylic acid partial alkyl ester, polyalkylene polyamine, polyacrylic acid salt, styrene-acrylic acid copolymer, vinylnaphthalene-maleic acid copolymer, polyphosphoric acid, Examples thereof include polyvinyl alcohol, carboxyalkyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, and methacrylic acid derivative.

【0047】これら分散剤の含有量は、水不溶性色材の
分散安定性を良好に保つ目的から、インクの全重量に対
して0.5〜20重量%が好ましい。より好ましくは
0.5〜10重量%であり、特に好ましくは0.5〜5
重量%である。
The content of these dispersants is preferably 0.5 to 20% by weight based on the total weight of the ink for the purpose of maintaining good dispersion stability of the water-insoluble coloring material. It is more preferably 0.5 to 10% by weight, and particularly preferably 0.5 to 5%.
% By weight.

【0048】本発明のインクには、その他各種添加剤を
本発明の目的の達成を妨げない範囲において、必要に応
じて添加することができる。例えば、表面調整剤、ヒド
ロトロープ剤、PH調整剤、粘度調整剤、防腐剤、防か
び剤、光安定剤、キレート化剤、消泡剤、カール防止剤
等である。
Various other additives may be added to the ink of the present invention, if necessary, within a range not hindering the achievement of the object of the present invention. For example, surface modifiers, hydrotropes, pH modifiers, viscosity modifiers, preservatives, fungicides, light stabilizers, chelating agents, defoamers, anti-curl agents and the like.

【0049】水不溶性色材として顔料を使用する場合に
は、さらに、バインダーを含んでもよい。
When the pigment is used as the water-insoluble coloring material, it may further contain a binder.

【0050】上記添加剤のうち、表面調整剤としては、
フッ素系界面活性剤、ポリエーテル変成ポリジメチル
シロキサン、アクリル系重合物などが挙げられるが、本
発明の場合、特にポリエーテル変ポリジメチルシロキ
サンやアクリル系重合物が好ましい。これらの表面調整
剤は、インクの表面張力を調整し、インクをインク流路
系材料に濡れ易くするのに有効であるが、インク全重量
に対して0.05〜1重量%、好ましくは、0.1〜
0.5重量%の範囲で使用される。0.05重量%未満
では、効果が少なくなり、1重量%を越えて使用しても
ほとんど効果は上がらない。
Among the above additives, the surface conditioner includes
Fluorine-based surfactants, polyether denatured formed polydimethylsiloxanes, including but an acrylic polymer, in the present invention, in particular polyether denatured polydimethylsiloxane or an acrylic polymer is preferred. These surface modifiers are effective in adjusting the surface tension of the ink and making the ink easily wet with the ink flow path system material, but 0.05 to 1% by weight, preferably, of the total weight of the ink, 0.1-
Used in the range of 0.5% by weight. If it is less than 0.05% by weight, the effect is small, and if it is used in excess of 1% by weight, the effect is hardly improved.

【0051】本発明のインクジェット記録用インクの調
整方法に特に制限はないが、好ましくは、以下に述べる
方法によって調整される。即ち、まず、(1)水不溶性
色材、前記化学式(I)の化合物、分散剤、水、並び
に、必要に応じて水溶性有機溶媒や前記添加剤を混合し
て撹拌し、予備分散液を調整し、次いで、(2)該予備
分散液をサンドミル等の湿式媒体ミルで分散させ、色材
分散液を得る。(3)該色材分散液に、水、水溶性有機
溶媒、必要に応じて前記添加剤を加え濃度調整した後、
濾紙等でろ過してから使用する。
The method for adjusting the ink jet recording ink of the present invention is not particularly limited, but it is preferably adjusted by the method described below. That is, first, (1) a water-insoluble coloring material, the compound of the chemical formula (I), a dispersant, water, and, if necessary, a water-soluble organic solvent and the additive are mixed and stirred to prepare a preliminary dispersion liquid. After adjustment, (2) the preliminary dispersion liquid is dispersed by a wet medium mill such as a sand mill to obtain a color material dispersion liquid. (3) After adjusting the concentration by adding water, a water-soluble organic solvent and, if necessary, the additive to the color material dispersion liquid,
Use after filtering with filter paper.

【0052】上記方法において、前記化学式(I)の化
合物は、微粒子化時に添加しても濃度調整時に添加して
もよく、分割して添加してもよい。
In the above method, the compound of the chemical formula (I) may be added at the time of forming fine particles, at the time of adjusting the concentration, or may be added in divided portions.

【0053】また、前記化学式(I)の化合物を添加す
る場合、作業性の点から、あらかじめ作成した10〜1
5重量%程度の水溶液を使用するのが好ましい。この場
合には、同時に添加する水の量をその分減らせばよい。
In addition, when the compound of the above chemical formula (I) is added, from the viewpoint of workability, 10 to 1 prepared in advance is prepared.
It is preferable to use an aqueous solution of about 5% by weight. In this case, the amount of water added at the same time may be reduced accordingly.

【0054】上記方法で得られた水不溶性色材の平均粒
は1μm以下が好ましく、より好ましくは0.02
〜0.2μmである。
The average particle size of the water-insoluble coloring material obtained by the above method is preferably 1 μm or less, more preferably 0.02.
Is about 0.2 μm.

【0055】以上、溶媒、色材、分散剤、その他の成分
について例示したが、本発明はこの例に限定されるもの
ではない。
Although the solvent, coloring material, dispersant and other components have been exemplified above, the present invention is not limited to these examples.

【0056】[0056]

【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体的
に説明するが、本発明の態様はこれらに限定されるもの
ではない。尚、下記実施例において“部”は特に断らな
い限り“重量部”を、また“%”は特に断らない限り
“重量%”を示す。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereto. In the following Examples, "parts" means "parts by weight" unless otherwise specified, and "%" means "% by weight" unless otherwise specified.

【0057】[実施例1]レッド分散染料原体(C.
I.Disperse Red 60)20部、分散剤と
してアニオン性界面活性剤のβ−ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物のナトリウム塩 (花王(株)製 デモ
ール N)12部、“ユニトックス480”(米国ペト
ロライト社製 化学式(I)の化合物でRが炭素数31
〜32の直鎖状アルキル基、nが約40、HLBが16
に相当する)5部、水123部からなる混合物に直径
0.4mmのジルコンビーズ330部を使用して、サン
ドミルにて35時間微粒子化して分散液を得た。
[Example 1] Red disperse dye base (C.I.
I. Disperse Red 60) 20 parts, sodium salt of β-naphthalene sulfonic acid formalin condensate of anionic surfactant as a dispersant (Demol N manufactured by Kao Corporation) 12 parts, "Unitox 480" (Chemical formula manufactured by Petrolite Co., USA) In the compound of (I), R has 31 carbon atoms
~ 32 straight chain alkyl groups, n about 40, HLB 16
(Corresponding to 5 parts) and 123 parts of water were used, and 330 parts of zircon beads having a diameter of 0.4 mm were used, and the mixture was atomized in a sand mill for 35 hours to obtain a dispersion liquid.

【0058】この分散液に、“ユニトックス480”を
5部、水溶性有機溶剤としてグリセリン120部、表面
調整剤としてポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン
(ビックケミー・ジャパン(株)製“BYK−34
8”)2.0部、さらに水を加え染料濃度を5%に調整
したインクを作成した。染料の平均粒径は0.10μm
であった。
In this dispersion, 5 parts of "Unitox 480", 120 parts of glycerin as a water-soluble organic solvent, and polyether-modified polydimethylsiloxane as a surface modifier ("BYK-34" manufactured by BYK Japan KK) were used.
8 ") and 2.0 parts of water were further added to prepare an ink having a dye concentration adjusted to 5%. The average particle size of the dye was 0.10 μm.
Met.

【0059】[実施例2]レッド分散染料原体に代え
て、イエロー分散染料原体(C.I.Disperse
Yellow 54)20部を使用する以外は実施例1
と同様に微粒子化を行い、この分散液に、前記化学式
(I)の化合物として“ユニトックス480”を25
部、水溶性有機溶剤としてグリセリン300部、表面調
整剤として“BYK−348”を2.5部、さらに水を
加え染料濃度を2%に調整したインクを作成した。染料
の平均粒径は0.12μmであった。
Example 2 Instead of the red disperse dye base, a yellow disperse dye base (CI Disperse) was used.
Yellow 54) Example 1 except using 20 parts
In the same manner as in (1) above, the dispersion liquid was treated with 25 units of "Unitox 480" as the compound of the chemical formula (I).
Parts, 300 parts of glycerin as a water-soluble organic solvent, 2.5 parts of "BYK-348" as a surface conditioner, and further water to adjust the dye concentration to 2% to prepare an ink. The average particle size of the dye was 0.12 μm.

【0060】[実施例3]ブルー分散染料原体(C.
I.Disperse Blue 72)20部、分散剤
としてアニオン性界面活性剤の特殊芳香族スルホン酸ホ
ルマリン縮合物のナトリウム塩 (花王(株)製“デモ
ール SNB”)12部、前記化学式(I)の化合物と
して“ユニトックス480”を5部、水123部からな
る混合物に直径0.4mmのジルコンビーズ330部を
使用して、実施例1と同様に微粒子化を行い、この分散
液に、“ユニトックス480”を15部、水溶性有機溶
剤としてグリセリン180部、表面調整剤としてアクリ
ル系重合物(ビックケミー・ジャパン(株)製“BYK
−381”)を2.4部、さらに水を加え染料濃度を
3.3%に調整したインクを作成した。染料の平均粒径
は0.08μmであった。
[Example 3] Blue disperse dye base (C.I.
I. Disperse Blue 72) 20 parts, sodium salt of a special aromatic sulfonic acid formalin condensate of anionic surfactant as a dispersant ("Demol SNB" manufactured by Kao Corporation) 12 parts, and the compound of the chemical formula (I) is " Using a mixture of 5 parts of Unitox 480 ″ and 123 parts of water and 330 parts of zircon beads having a diameter of 0.4 mm, atomization was carried out in the same manner as in Example 1, and 15 units of “Unitox 480” were added to this dispersion. Part, 180 parts of glycerin as a water-soluble organic solvent, an acrylic polymer as a surface conditioner (“BYK manufactured by BYK Japan KK”)
-381 ″) and 2.4 parts of water to adjust the dye concentration to 3.3% to prepare an ink. The average particle size of the dye was 0.08 μm.

【0061】[実施例4]実施例1と同様に微粒子化し
て得られた分散液40部に、前記化学式(I)の化合物
として“ユニトックス480”を10部、水溶性有機溶
剤としてグリセリン120部、表面調整剤として“BY
K−348”を0.4部、さらに水を加え染料濃度を
1.25%に調整したインクを作成した。
Example 4 In the same manner as in Example 1, 40 parts of the dispersion obtained by forming fine particles was added with 10 parts of "Unitox 480" as the compound of the chemical formula (I) and 120 parts of glycerin as the water-soluble organic solvent. , As a surface conditioner "BY
An ink was prepared by adding 0.4 part of K-348 ″ and further water to adjust the dye concentration to 1.25%.

【0062】[実施例5]レッド分散染料原体(C.
I.Disperse Red 60)20部、分散剤と
してアニオン性界面活性剤の特殊芳香族スルホン酸ホル
マリン縮合物のナトリウム塩 (花王(株)製“デモー
ル SNB”)12部、“ユニトックス480”3部、
水125部からなる混合物に直径0.4mmのジルコン
ビーズ330部を使用して、サンドミルにて35時間微
粒子化して分散液を得た。
Example 5 Red disperse dye raw material (C.
I. Disperse Red 60) 20 parts, sodium salt of a special aromatic sulfonic acid formalin condensate of anionic surfactant as a dispersant ("Demol SNB" manufactured by Kao Corporation) 12 parts, "Unitox 480" 3 parts,
330 parts of zircon beads having a diameter of 0.4 mm was used in a mixture of 125 parts of water, and the mixture was atomized for 35 hours in a sand mill to obtain a dispersion liquid.

【0063】この分散液に、水溶性有機溶剤としてグリ
セリン120部、表面調整剤としてポリエーテル変性ポ
リジメチルシロキサン(ビックケミー・ジャパン(株)
製“BYK−348”)2.0部、さらに水を加え染料
濃度を5%に調整したインクを作成した。染料の平均粒
径は0.10μmであった。
120 parts of glycerin as a water-soluble organic solvent and polyether-modified polydimethylsiloxane as a surface modifier (manufactured by BYK Japan KK)
"BYK-348") (2.0 parts), and water was further added to prepare an ink having a dye concentration adjusted to 5%. The average particle size of the dye was 0.10 μm.

【0064】[実施例6]レッド分散染料原体に代え
て、イエロー分散染料原体(C.I.Disperse
Yellow 54)20部、“ユニトックス480”
を4部、水を124部使用する以外は実施例5と同様に
微粒子化を行い、この分散液に、水溶性有機溶剤として
グリセリン300部、表面調整剤として“BYK−34
8”を2.5部、さらに水を加え染料濃度を2%に調整
したインクを作成した。染料の平均粒径は0.12μm
であった。
Example 6 A yellow disperse dye base (CI Disperse) was used in place of the red disperse dye base.
Yellow 54) 20 copies, "Unitox 480"
Was microparticulated in the same manner as in Example 5 except that 4 parts of water and 124 parts of water were used, and 300 parts of glycerin as a water-soluble organic solvent and "BYK-34" as a surface conditioner were added to the dispersion.
An ink was prepared by adding 2.5 parts of 8 ″ and water to adjust the dye concentration to 2%. The average particle size of the dye is 0.12 μm.
Met.

【0065】[実施例7]実施例5と同様に微粒子化し
て得られた分散液40部に、前記化学式(I)の化合物
として“ユニトックス480”を3.3部、水溶性有機
溶剤としてグリセリン120部、表面調整剤として“B
YK−348”を0.4部、さらに水を加え染料濃度を
1.25%に調整したインクを作成した。
Example 7 In the same manner as in Example 5, 40 parts of the dispersion obtained by forming fine particles was added with 3.3 parts of "Unitox 480" as the compound of the chemical formula (I) and glycerin as the water-soluble organic solvent. 120 parts, as a surface conditioner "B
An ink was prepared by adding 0.4 part of YK-348 ″ and water to adjust the dye concentration to 1.25%.

【0066】[比較例1]実施例1の“ユニトックス4
80”の代わりにアニオン性界面活性剤であるβ−ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩(花
王(株)製“デモール N”)を同量使用した以外は実
施例1と同様にインクを作成した。
[Comparative Example 1] "Unitox 4" of Example 1
An ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the same amount of sodium salt of a β-naphthalenesulfonic acid formalin condensate (“Demol N” manufactured by Kao Corporation) which is an anionic surfactant was used instead of 80 ″. did.

【0067】[比較例2]実施例1の“ユニトックス4
80”の代わりに炭素数が25未満のアルコールを原料
とするノニオン性界面活性剤であるポリオキシエチレン
高級アルキルエーテル(花王(株)製“エマルゲン70
7”)を同量使用した以外は実施例1と同様にインクを
作成した。
[Comparative Example 2] "Unitox 4" of Example 1
Polyoxyethylene higher alkyl ether (“Emulgen 70” manufactured by Kao Corporation, which is a nonionic surfactant made of an alcohol having a carbon number of less than 25 as a raw material instead of “80”.
An ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the same amount of 7 ″) was used.

【0068】[比較例3]実施例1の“ユニトックス4
80”の代わりに天然アルコール(炭素数18以下)を
原料とするノニオン性界面活性剤であるポリオキシエチ
レン高級アルキルエーテル(花王(株)製“エマルゲン
MS−110”)を同量使用した以外は実施例1と同様
にインクを作成した。
[Comparative Example 3] "Unitox 4" of Example 1
A polyoxyethylene higher alkyl ether (“Emulgen MS-110” manufactured by Kao Co., Ltd.), which is a nonionic surfactant made of natural alcohol (having 18 or less carbon atoms) as a raw material, was used in the same amount instead of 80 ″. An ink was prepared in the same manner as in Example 1.

【0069】[比較例4]実施例1の“デモールN”の
代わりに “ユニトックス480”を同量使用した以外
は実施例1と同様にインクを作成した。染料の粒子径
は、1μm以上であった。得られたインクは、放置して
おくと徐々に染料の凝集が起こり、沈殿物が生成した。
したがって、分散剤を使用しない場合は、インクの保存
安定性が劣るためインクジェット記録用インクとして使
用できなかった。
[Comparative Example 4] An ink was prepared in the same manner as in Example 1 except that the same amount of "Unitox 480" was used instead of "Demol N" in Example 1. The particle size of the dye was 1 μm or more. When the ink obtained was left to stand, the dyes gradually aggregated to form a precipitate.
Therefore, when the dispersant was not used, the ink was inferior in storage stability and could not be used as an ink for inkjet recording.

【0070】上記実施例1〜7および比較例1〜3のイ
ンク組成について、水以外の成分の割合を表1に示し
た。
Table 1 shows the proportions of components other than water in the ink compositions of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 3.

【0071】[0071]

【表1】 [Table 1]

【0072】上記実施例1〜7および比較例1〜3のイ
ンクについて以下の試験を行った。試験結果を表2に示
す。
The following tests were conducted on the inks of Examples 1 to 7 and Comparative Examples 1 to 3 above. The test results are shown in Table 2.

【0073】(1)再分散性試験 インク組成物0.5gを時計皿(φ90mm)表面に薄く
塗り広げた状態にしてから60℃に保温した乾燥機に入
れ放置する。1時間後、時計皿を乾燥機から取り出し、
インクが乾燥状態になった周辺部分の外側から少量の水
で静かに洗い流した時の状態を観察する。
(1) Redispersibility test 0.5 g of the ink composition was thinly spread on the surface of a watch glass (φ90 mm), and then placed in a dryer kept at 60 ° C. and left to stand. After 1 hour, remove the watch glass from the dryer,
Observe the condition when the ink is gently rinsed with a small amount of water from the outside of the peripheral area where the ink has become dry.

【0074】評価基準:(○)凝集することなく速やか
に再分散する。(△)一部小さな薄膜状の凝集物が認め
られるが、ガラス表面には付着しない。(×)かなり凝
集物が認められ、ガラス表面に付着したまま残る。
Evaluation Criteria: (◯) Rapidly redispersion without aggregation. (A) A small thin film-like aggregate is observed, but it does not adhere to the glass surface. (X) A considerable amount of aggregates were observed and remained attached to the glass surface.

【0075】(2)連続吐出安定性試験 市販の大判インクジェット用プロッターとして(株)ミ
マキエンジニアリング製“JV2−130”(ピエゾ方
式)を使用して、印字解像度720×720dpi、単
色・塗りつぶし印刷、印字幅1200mmの条件で、ドッ
ト抜け等の印字不良が認められるまで連続印字を行っ
た。
(2) Continuous Discharge Stability Test Using a commercially available large-sized inkjet plotter "JV2-130" (Piezo method) manufactured by Mimaki Engineering Co., Ltd., a printing resolution of 720 x 720 dpi, single color, solid printing, printing Continuous printing was performed under the condition of a width of 1200 mm until defective printing such as missing dots was recognized.

【0076】評価基準:(○)5時間以上目詰まりな
し。(△)30分〜1時間で目詰まりを生じた。(×)
30分以内に目詰まりを生じた。
Evaluation criteria: (◯) No clogging for 5 hours or more. (△) Clogging occurred in 30 minutes to 1 hour. (X)
Clogging occurred within 30 minutes.

【0077】(3)長時間放置後の吐出性 上記印字条件にて30分連続運転後、そのまま48時間
放置し、通常のクリーニングの後、同条件にて正常に印
字ができるか再度印字テストを行った。 評価基準:(○)上記インクジェット用プロッター所定
のヘッドクリーニング1回で正常に印刷できた。(△)
数回クリーニングが必要。(×)さらにクリーニングし
ても回復しない。
(3) Discharge property after being left for a long time After being continuously operated for 30 minutes under the above-mentioned printing conditions, it is left as it is for 48 hours, and after normal cleaning, a printing test is again performed to see if normal printing can be performed under the same conditions. went. Evaluation Criteria: (◯) The inkjet plotter was able to print normally with one predetermined cleaning of the head. (△)
Needs to be cleaned several times. (X) Does not recover even after further cleaning.

【0078】[0078]

【表2】 [Table 2]

【0079】これらの試験結果から明らかなように、本
発明の実施例1〜7は、再分散性が良好で、連続吐出安
定性及び長時間放置後の吐出性に優れていたが、式
(I)の化合物を使用しないでアニオン性分散剤に置き
換えた比較例1は、再分散性が悪く、連続吐出安定性及
び長時間放置後の吐出性も悪かった。また、ノニオン性
分散剤に置き換えた比較例2及び3は、比較例1のアニ
オン性分散剤に置き換えた場合よりも少しは良くなる傾
向にはあるが、本発明の実施例に比べるとかなり劣って
いた。
As is clear from these test results, Examples 1 to 7 of the present invention were excellent in redispersibility, and were excellent in continuous discharge stability and discharge property after being left for a long time. Comparative Example 1 in which the compound of I) was replaced with an anionic dispersant without using the compound I) had poor redispersibility and poor continuous ejection stability and ejection after being left for a long time. Further, Comparative Examples 2 and 3 in which the nonionic dispersant was replaced tended to be slightly better than those in which the anionic dispersant in Comparative Example 1 was replaced, but they are considerably inferior to the examples of the present invention. Was there.

【0080】また、分散剤を使用しないで式(I)の化
合物に置き換えた比較例4は、インクの保存安定性が劣
るためインクジェット記録用インクとしては使用できな
かった。
Further, Comparative Example 4 in which the compound of the formula (I) was used without using the dispersant, was inferior in the storage stability of the ink and therefore could not be used as an ink for ink jet recording.

【0081】[0081]

【発明の効果】本発明の水不溶性色材を色材成分として
用いたインクジェット記録用インクは、本来要求される
保存安定性、高品位な記録画像等の性能を維持しつつ、
再分散性の良いインクが得られ、ノズルの目詰まり防止
性に優れ、長時間の連続運転時においても装置の運転を
長時間休止した後でも通常のクリーニングで安定した吐
出が得られるという効果を有する。
The ink for ink jet recording using the water-insoluble coloring material of the present invention as a coloring material component, while maintaining the originally required storage stability and high-quality recorded image performance,
Ink with good redispersibility, excellent nozzle clogging prevention, and stable ejection with normal cleaning can be obtained even during continuous operation for a long period of time, even after suspending operation of the device for a long time. Have.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 2C056 EA04 EA14 FC01 2H086 BA56 BA59 BA60 BA62 4J039 AB02 AD03 AD06 AD09 AD14 AD23 AE07 BC07 BC09 BC13 BC34 BE01 BE02 BE07 BE08 BE12 BE22 CA06 EA41 EA44 GA24    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    F-term (reference) 2C056 EA04 EA14 FC01                 2H086 BA56 BA59 BA60 BA62                 4J039 AB02 AD03 AD06 AD09 AD14                       AD23 AE07 BC07 BC09 BC13                       BC34 BE01 BE02 BE07 BE08                       BE12 BE22 CA06 EA41 EA44                       GA24

Claims (8)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 水、水溶性有機溶媒、水不溶性色材、分
散剤、及び下記化学式(I) 【化1】 R−O−(CH2CH2O)n−H (I) (式中、Rは炭素数25〜150のアルキル基を表し、
nは2〜100を表す。)で示される化合物を含有する
ことを特徴とするインクジェット記録用インク。
1. Water, a water-soluble organic solvent, a water-insoluble coloring material, a dispersant, and the following chemical formula (I): R—O— (CH 2 CH 2 O) n —H (I) (wherein , R represents an alkyl group having 25 to 150 carbon atoms,
n represents 2 to 100. ) An ink for inkjet recording comprising a compound represented by
【請求項2】 化学式(I)で示される化合物が、Rが
30〜50のアルキル基を表し、nが10〜50で表さ
れる化合物である請求項1に記載のインクジェット記録
用インク。
2. The ink for inkjet recording according to claim 1, wherein the compound represented by the chemical formula (I) is a compound in which R represents an alkyl group of 30 to 50 and n represents 10 to 50.
【請求項3】 化学式(I)で示される化合物が、HL
Bが10以上の化合物である請求項1〜2のいずれかに
記載のインクジェット記録用インク。
3. The compound represented by the chemical formula (I) is HL
The ink for inkjet recording according to claim 1, wherein B is a compound of 10 or more.
【請求項4】 水不溶性色材が、分散染料または油溶性
染料から選ばれた水不溶性色材である請求項1〜3のい
ずれかに記載のインクジェット記録用インク。
4. The ink for ink jet recording according to claim 1, wherein the water-insoluble coloring material is a water-insoluble coloring material selected from disperse dyes and oil-soluble dyes.
【請求項5】 水不溶性色材が、分散染料である請求項
1〜3のいずれかに記載のインクジェット記録用イン
ク。
5. The ink for inkjet recording according to claim 1, wherein the water-insoluble coloring material is a disperse dye.
【請求項6】 分散剤が、アニオン性界面活性剤、ノニ
オン性界面活性剤、及び高分子系界面活性剤からなる群
から選ばれた少なくとも1種である請求項1〜5のいず
れかに記載のインクジェット記録用インク。
6. The dispersant is at least one selected from the group consisting of anionic surfactants, nonionic surfactants, and polymer surfactants. Inkjet recording ink.
【請求項7】 化学式(I)で示される化合物の含有量
が、インク全重量に対し0.1〜8重量%である請求項
1〜6のいずれかに記載のインクジェット記録用イン
ク。
7. The inkjet recording ink according to claim 1, wherein the content of the compound represented by the chemical formula (I) is 0.1 to 8% by weight based on the total weight of the ink.
【請求項8】 水溶性有機溶媒、水不溶性色材、分散
剤、及び化学式(I)で示される化合物の含有量が、イ
ンク全重量に対し、水溶性有機溶媒5〜50重量%、水
不溶性色材0.5〜15重量%、分散剤0.5〜20重
量%、及び化学式(I)で示される化合物0.1〜8重
量%である請求項1〜7のいずれかに記載のインクジェ
ット記録用インク。
8. The content of the water-soluble organic solvent, the water-insoluble colorant, the dispersant, and the compound represented by the chemical formula (I) is 5 to 50% by weight of the water-soluble organic solvent and water-insoluble with respect to the total weight of the ink. The inkjet according to any one of claims 1 to 7, wherein the coloring material is 0.5 to 15% by weight, the dispersant is 0.5 to 20% by weight, and the compound represented by the chemical formula (I) is 0.1 to 8% by weight. Recording ink.
JP2002352959A 2001-12-18 2002-12-04 Ink for inkjet recording Expired - Fee Related JP3484187B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002352959A JP3484187B2 (en) 2001-12-18 2002-12-04 Ink for inkjet recording

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001-384798 2001-12-18
JP2001384798 2001-12-18
JP2002352959A JP3484187B2 (en) 2001-12-18 2002-12-04 Ink for inkjet recording

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003246954A true JP2003246954A (en) 2003-09-05
JP3484187B2 JP3484187B2 (en) 2004-01-06

Family

ID=28676826

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002352959A Expired - Fee Related JP3484187B2 (en) 2001-12-18 2002-12-04 Ink for inkjet recording

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3484187B2 (en)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005121263A1 (en) * 2004-06-09 2005-12-22 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Aqueous dispersion, ink composition and inkjet recording method using same
WO2008120681A1 (en) 2007-03-30 2008-10-09 Art Inc. Method of dry transfer printing of synthetic fibrous material with disperse dye and transfer paper
JP2009503240A (en) * 2005-08-04 2009-01-29 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー Inkjet ink set
CN100465671C (en) * 2005-02-02 2009-03-04 东洋油墨制造株式会社 Coloring composition,Color filter within this and its producing method
WO2009133796A1 (en) * 2008-04-28 2009-11-05 花王株式会社 Aqueous ink for inkjet recording
WO2009133797A1 (en) * 2008-04-28 2009-11-05 花王株式会社 Aqueous ink for inkjet recording
KR101092669B1 (en) * 2009-06-17 2011-12-13 주식회사 이스트웰 Inkjet ink compositions for printing textile
JP2014095006A (en) * 2012-11-08 2014-05-22 Seiko Epson Corp Ink and dyed product
WO2014129323A1 (en) 2013-02-21 2014-08-28 紀和化学工業株式会社 Ink for ink jet printing and staining method
JP2015048364A (en) * 2013-08-30 2015-03-16 セイコーエプソン株式会社 Inkjet ink composition, inkjet ink set, and inkjet recording method
US9040623B2 (en) 2006-03-06 2015-05-26 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Ink for inkjet textile printing and an inkjet textile printing method using the same
JP2015193692A (en) * 2014-03-31 2015-11-05 セイコーエプソン株式会社 Inkjet ink composition and manufacturing method
JP2017222767A (en) * 2016-06-14 2017-12-21 セイコーエプソン株式会社 Ink composition and recording method
JP2018123181A (en) * 2017-01-30 2018-08-09 セイコーエプソン株式会社 Inkjet ink and dyed product
JP2019006978A (en) * 2017-06-28 2019-01-17 株式会社リコー Ink, ink set, ink container, image forming method, and image forming apparatus
WO2019054215A1 (en) 2017-09-13 2019-03-21 日本化薬株式会社 Dispersion composition for ink, and water-based ink
WO2020175204A1 (en) 2019-02-25 2020-09-03 日本化薬株式会社 Dispersion liquid composition for ink, and ink composition
US11034849B2 (en) 2015-10-30 2021-06-15 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Ink emulsion composition and water-based ink

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018176300A1 (en) * 2017-03-30 2018-10-04 Dow Global Technologies Llc A novel mdi-based prepolymer binder for moisture curing binder application

Cited By (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4818102B2 (en) * 2004-06-09 2011-11-16 日本化薬株式会社 Aqueous dispersion, ink composition, and ink jet recording method using the same
US7507283B2 (en) 2004-06-09 2009-03-24 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Aqueous dispersion, ink composition and inkjet recording method using same
WO2005121263A1 (en) * 2004-06-09 2005-12-22 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Aqueous dispersion, ink composition and inkjet recording method using same
KR101171782B1 (en) * 2004-06-09 2012-08-07 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 Aqueous dispersion, ink composition and inkjet recording method using same
CN100465671C (en) * 2005-02-02 2009-03-04 东洋油墨制造株式会社 Coloring composition,Color filter within this and its producing method
JP2009503240A (en) * 2005-08-04 2009-01-29 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー Inkjet ink set
US9040623B2 (en) 2006-03-06 2015-05-26 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Ink for inkjet textile printing and an inkjet textile printing method using the same
WO2008120681A1 (en) 2007-03-30 2008-10-09 Art Inc. Method of dry transfer printing of synthetic fibrous material with disperse dye and transfer paper
JP2009287015A (en) * 2008-04-28 2009-12-10 Kao Corp Water-based ink for inkjet recording
JP2009287014A (en) * 2008-04-28 2009-12-10 Kao Corp Water-based ink for inkjet recording
US8556403B2 (en) 2008-04-28 2013-10-15 Kao Corporation Aqueous ink for inkjet recording
US8596776B2 (en) 2008-04-28 2013-12-03 Kao Corporation Aqueous ink for inkjet recording
WO2009133797A1 (en) * 2008-04-28 2009-11-05 花王株式会社 Aqueous ink for inkjet recording
WO2009133796A1 (en) * 2008-04-28 2009-11-05 花王株式会社 Aqueous ink for inkjet recording
KR101092669B1 (en) * 2009-06-17 2011-12-13 주식회사 이스트웰 Inkjet ink compositions for printing textile
JP2014095006A (en) * 2012-11-08 2014-05-22 Seiko Epson Corp Ink and dyed product
US9340695B2 (en) 2013-02-21 2016-05-17 Kiwa Chemical Industry Co., Ltd. Ink for inkjet textile printing and dyeing method
WO2014129323A1 (en) 2013-02-21 2014-08-28 紀和化学工業株式会社 Ink for ink jet printing and staining method
JP2015048364A (en) * 2013-08-30 2015-03-16 セイコーエプソン株式会社 Inkjet ink composition, inkjet ink set, and inkjet recording method
US10240055B2 (en) 2014-03-31 2019-03-26 Seiko Epson Corporation Ink jet ink composition and production method thereof
JP2015193692A (en) * 2014-03-31 2015-11-05 セイコーエプソン株式会社 Inkjet ink composition and manufacturing method
US9868872B2 (en) 2014-03-31 2018-01-16 Seiko Epson Corporation Ink jet ink composition and production method thereof
US11034849B2 (en) 2015-10-30 2021-06-15 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Ink emulsion composition and water-based ink
JP2017222767A (en) * 2016-06-14 2017-12-21 セイコーエプソン株式会社 Ink composition and recording method
JP2018123181A (en) * 2017-01-30 2018-08-09 セイコーエプソン株式会社 Inkjet ink and dyed product
JP2019006978A (en) * 2017-06-28 2019-01-17 株式会社リコー Ink, ink set, ink container, image forming method, and image forming apparatus
JP7167471B2 (en) 2017-06-28 2022-11-09 株式会社リコー Ink, ink set, ink container, image forming method, and image forming apparatus
US11499062B2 (en) 2017-06-28 2022-11-15 Ricoh Company, Ltd. Ink, ink set, ink container, image forming method, and image forming apparatus
WO2019054215A1 (en) 2017-09-13 2019-03-21 日本化薬株式会社 Dispersion composition for ink, and water-based ink
KR20200051625A (en) 2017-09-13 2020-05-13 니뽄 가야쿠 가부시키가이샤 Dispersion composition for ink and water-based ink
WO2020175204A1 (en) 2019-02-25 2020-09-03 日本化薬株式会社 Dispersion liquid composition for ink, and ink composition
KR20210130729A (en) 2019-02-25 2021-11-01 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 Dispersion composition for ink and ink composition

Also Published As

Publication number Publication date
JP3484187B2 (en) 2004-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3484187B2 (en) Ink for inkjet recording
JP3141792B2 (en) Inkjet recording liquid
US4409040A (en) Ink for use in ink-jet printer
JP6010123B2 (en) Ink for inkjet printing and dyeing method
KR100555336B1 (en) Ink for inkjet recording
WO2006061995A1 (en) Aqueous pigment dispersion, ink-jet recording ink, and recording method and textile printing method using the same
JP3817790B2 (en) Inkjet recording fluid
JP3273642B2 (en) Aqueous ink composition for inkjet
JP3317162B2 (en) Inkjet recording liquid
JP3390153B2 (en) Ink composition for ink jet recording and method for producing the same
JP4224961B2 (en) Water-based ink and color ink set for inkjet recording
US6302948B1 (en) Textile ink-jet printing-purpose disperse dye micro-emulsion agent
WO2020017431A1 (en) Ink composition for inkjet textile printing and textile printing method for hydrophobic fiber
JP3130399B2 (en) Ink composition for inkjet printing
JP2002201388A (en) Ink composition
JP2002348506A (en) Water-based ink for ink jet recording
JPH10168367A (en) Ink for ink jet recording
JPH09217032A (en) Recording liquid for inkjet and its production
JPH06228444A (en) Ink composition for ink-jet printing
JPH09165538A (en) Pigmented ink for ink jet
JP2002226750A (en) Water-based ink
JPH11217528A (en) Water born ink
JPH02255775A (en) Aqueous jet ink for recording on plain paper
JPH06240159A (en) Ink composition for ink jet print
JP2018150402A (en) Ink composition for inkjet printing and printing method of hydrophobic fiber

Legal Events

Date Code Title Description
TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20031003

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 3484187

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101017

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111017

Year of fee payment: 8

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121017

Year of fee payment: 9

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131017

Year of fee payment: 10

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees