JP2003246704A - Germicidal composition for agricultural-horticultural use - Google Patents
Germicidal composition for agricultural-horticultural useInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ピリミジニルベン
ズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール
誘導体の１種と農園芸用殺菌化合物から選択される1種
又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とす
ることにより、単独では得られない相乗的病害防除効果
を示す農園芸用殺菌剤組成物に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention is characterized by containing, as an active ingredient, one or two or more selected from pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural and horticultural germicidal compounds. By doing so, the present invention relates to an agricultural and horticultural fungicide composition showing a synergistic disease control effect which cannot be obtained alone.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有用作物の病害の防除には多くの農園芸
用殺菌剤が使用されているが、これらの防除効果は十分
とは言えない。ムギ類、蔬菜類および果樹類の病害にお
いて特にうどんこ病は被害が大きい上に、近年、殺菌剤
を連用することによって薬剤耐性菌が蔓延し、実用上効
果が期待できない薬剤が多く見受けられる。さらに、環
境問題から、低薬量で効率良く病原菌を防除できる新し
い殺菌剤が求められている。2. Description of the Related Art Many agricultural and horticultural fungicides have been used for controlling diseases of useful crops, but their controlling effects are not sufficient. Powdery mildew is particularly serious in the diseases of wheat, vegetables and fruit trees, and in recent years, many drugs that cannot be expected to be effective in practice have been found due to the spread of drug-resistant bacteria due to continuous use of fungicides. Further, due to environmental problems, a new fungicide capable of controlling pathogens efficiently with a low dose is required.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
薬剤耐性菌に対しても、高い防除効果を示し、低薬量で
安定した高い防除効果を示す農園芸用殺菌剤組成物を提
供することである。An object of the present invention is to provide an agricultural and horticultural fungicide composition which exhibits a high control effect against the above-mentioned drug-resistant bacteria and shows a stable and high control effect at a low dose. It is to be.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、より優れ
た病害防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤組成物を発明
するため、一般式［1］で示されるピリミジニルベンズ
イミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘
導体の一種と農園芸用殺菌化合物を一種または二種以上
混合使用することにより本発明の農園芸用殺菌剤組成物
が、個々の殺菌活性化合物の相加効果をはるかに超えた
相乗効果を奏し、低薬量でコムギうどんこ病、キュウリ
うどんこ病などに優れた殺菌効果を有することを見出し
本発明を完成した。[Means for Solving the Problems] In order to invent a fungicide composition for agricultural and horticultural use which exhibits a better disease control effect, the present inventors have proposed pyrimidinylbenzimidazole and triazide represented by the general formula [1]. The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention by mixing and using one or more agricultural and horticultural bactericidal compounds and one of the nilbenzimidazole derivatives has a synergistic effect far exceeding the additive effect of the individual bactericidal active compounds. The present invention has been completed by finding out that it is effective and has an excellent bactericidal effect against wheat powdery mildew, cucumber powdery mildew, etc. at a low dose.
【０００５】すなわちThat is,
【化２】
（１） 一般式［1］
｛式中、ＡはＮ、ＣＲ3を示し、Ｒ1およびＲ2は互いに
独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキ
ニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）
ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
オキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原
子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル基、ホルミル基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ3は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、
（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ル基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されて
いてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルスルホニル基、フェノキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、アニリノ基、フ
ェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］を示し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキ
シ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、
（Ｃ 1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置
換されていてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲ
ン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ 1−Ｃ4）アル
コキシ基で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又
は１から３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベ
ンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾー
ル誘導体の一種と前記ピリミジニルベンズイミダゾール
およびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農
園芸用殺菌化合物から選ばれる一種または二種以上とを
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤組成物であり、（２） 前記ピリミジニルベンズイミ
ダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体
以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド、ピリフ
ェノックス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアル
ベシル酸塩、フルアジナム、フェナリモル、フェンヘキ
サミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チ
アジアジン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチア
ノン、フルオルイミド、イプロバリカルブ、オキサジキ
シル、シアゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジメトモ
ルフ、シモキサニル、ｚｏｘａｍｉｄｅ、ノニフェノー
ルスルホン酸銅、ピラクロストロビン、フルメットバ
ー、プロパモカルブ塩酸塩、ベンチアバリカルブ、ポリ
カーバメート、メタラキシル、エタボキサムから選ばれ
る一種または二種以上である（１）の農園芸用殺菌剤組
成物である。[Chemical 2]
(1) General formula [1]
{In the formula, A is N, CR3Indicates R1And R2Are each other
Independently hydrogen atom, halogen atom, (C1-C6) Archi
Lu group, (C2-C6) Alkenyl group, (C2-C6) Archi
Nyl group, (C3-C6) Cycloalkyl group, (C1-CFour)
Haloalkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, (C2−
C6) Alkenyloxy group, (C2-C6) Alkyni Luo
Xy group, (C3-C6) Cycloalkoxy group, (C1−
CFour) Haloalkoxy group, cyano (C1-CFour) Alkyl
Oxy group, (C1-CFour) Alkoxy (C1-CFour) Archi
Luoxy group, (C3-C6) Cycloalkyl (C1-CFour)
Alkoxy group, benzyloxy group [This group is a halogen atom
Child, (C1-CFour) Alkyl group or (C1-CFour) Arkoki
It may be substituted with a silyl group. ], (C1-C6) Archi
Ruthio group, (C1-CFour) Alkoxy (C1-CFour) Archi
Group, phenoxy group [the group is a halogen atom, (C1−
CFour) Alkyl group or (C1-CFour) Substitute with an alkoxy group
It may have been done. ], (C1-CFour) Alkyl carbononi
Group, formyl group, phenyl group, di (C1-CFour) Archi
Luamino group, cyano group, (C1-C6) Alkylsulfoni
R group3Is a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Represents an alkoxy group or a halogen atom,
X is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group,
(C1-C6) Alkyl group, (C2-C6) Alkenyl group,
(C2-C6) Alkynyl group, (C3-C6) Cycloalk
Group, benzyl group [the group is a halogen atom, (C1-CFour)
Alkyl group or (C1-CFour) Substituted with an alkoxy group
You may stay. ], (C1-C6) Alkoxy group, (C2−
C6) Alkenyloxy group, (C2-C6) Alkyni Luo
Xy group, (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, phenoxy group, (C1-CFour) Al
Coxy (C1-CFour) Alkyl group, (C1-CFour) Haloal
Kill group, (C1-CFour) Haloalkoxy group, (C1-CFour)
Alkylcarbonyl group, (C1-CFour) Alkoxycarbo
Nyl group, amino group, mono (C1-CFour) Alkylamino
Group, di (C1-CFour) Alkylamino group, anilino group,
Phenyl group [the group is a halogen atom, (C1-CFour) Alkyl
Group or (C1-CFour) May be substituted with an alkoxy group
Yes. ], Y is a halogen atom, nitro group, cyano
Group, (C1-C6) Alkyl group, (C2-C6) Alkenyl
Group, (C2-C6) Alkynyl group, (C1-C6) Arkoki
Shi group, (C2-C6) Alkenyloxy group, (C2-C6)
Alkynyloxy group, (C1-CFour) A haloalkoxy group,
(C 1-C6) Alkylthio group, (C1-CFour) Alkoxy
(C1-CFour) Alkyl group, (C1-CFour) Haloalkyl
Group, (C1-CFour) Alkylcarbonyl group, (C1-CFour)
Alkoxycarbonyl group, benzoyl group, amino group,
No (C1-CFour) Alkylamino group, di (C1-CFour) Al
Kiramino group, phenyl group [the group is a halogen atom, (C
1-CFour) Alkyl group or (C1-CFour) Set with an alkoxy group
It may be replaced. ], A phenoxy group [which is a halogen
Atom, (C1-CFour) Alkyl group or (C 1-CFour) Al
It may be substituted with a coxy group. ], N is 0 or
Represents an integer of 1 to 3. } Pyrimidinylbe
Insimidazole and triazinyl benzimidazole
And one of the above pyrimidinylbenzimidazoles
And agricultural products other than triazinylbenzimidazole derivatives
One or more selected from horticultural germicidal compounds
Agro-horticultural sterilization characterized by containing as an active ingredient
(2) The above-mentioned pyrimidinyl benzimi
Dazole and triazinylbenzimidazole derivatives
Other agricultural and horticultural germicidal compounds are cyflufenamide and pilif
Enox, triazine, ziram, iminoctadine
Besylate, fluazinam, fenarimol, fenhex
Samide, oxpoconazole fumarate, fosetyl, thi
Asian gin, polyoxin, thiuram, zineb, dithia
Non, Fluorimide, Iprovaricarb, Oxaziki
Sil, cyazofamide, dietofencarb, dimethomo
Ruff, simoxanil, zoxamide, nonifeno
Copper sulfonate, pyraclostrobin, flumetba
ー, propamocarb hydrochloride, bench avaricarb, poly
Selected from carbamate, metalaxyl, ethaboxam
(1) Agricultural and horticultural fungicide set consisting of one or more types
It is a product.
【０００６】本明細書に記載された記号及び用語につい
て説明する。ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子である。（Ｃ1−Ｃ6）等の表記
は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１〜６
であることを示している。（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基と
は、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキ
シル、３，３−ジメチルブチル等を挙げることができ
る。（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキルとは、例えばシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を挙げるこ
とができる。（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル基とは、ハロゲ
ン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキ
ル基を示し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチル等を挙げることができる。
（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のア
ルケニル基を示し、例えばビニル、１−プロペニル、２
−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブ
テニル等を挙げることができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルキニ
ル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例
えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−
ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、４−メチル−
１−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル等を挙げ
ることができる。（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基とは、アル
キル部分が前記の意味を有するアルキルオキシ基を示
し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブ
トキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イ
ソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等を挙げること
ができる。（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基とは、アル
ケニル部分が前記の意味を有するアルケニルオキシ基を
示し、例えばアリルオキシ、イソプロペニルオキシ、２
−ブテニルオキシ等を挙げることができる。（Ｃ2−
Ｃ6）アルキニルオキシ基とは、アルキニル部分が前記
の意味を有するアルキニルオキシ基を示し、例えば２−
プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、３−ブチニル
オキシ等を挙げることができる。（Ｃ3−Ｃ6）シクロア
ルコキシ基とは、シクロアルキル部分が前記の意味を有
するシクロアルキルオキシ基を示し、例えばシクロプロ
ピルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオ
キシ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコ
キシ基とは、ハロアルキル部分が前記の意味を有するハ
ロアルキルオキシ基を示し、例えばフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ6）
アルキルチオ基とは、アルキル部分が前記の意味を有す
るアルキルチオ基を示し、例えばメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチル
チオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ
−ブチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ等を挙げることができ
る。（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ基とは、例えばシクロプロピルメチルオキシ、シクロ
ペンチルメチルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ等
を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキル基とは、アルキル部分及びアルコキシ
部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメトキシメ
チル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ペンチ
ルオキシメチル、メトキシエチル、ブトキシエチル等の
基を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ
1−Ｃ4）アルキルオキシ基とは、アルキル部分及びアル
コキシ部分が前記の意味を有する基を示し、例えばメト
キシメチルオキシ、エトキシメチルオキシ、イソプロポ
キシメチルオキシ、ペンチルオキシメチルオキシ、メト
キシエチルオキシ、ブトキシエチルオキシ等の基を挙げ
ることができる。シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシ基
とは、アルキル部分が前記の意味を有する基を示し、例
えばシアノメチルオキシ、シアノエチルオキシ、シアノ
プロピルオキシ等の基を挙げることができる。（Ｃ1−
Ｃ4）アルキルカルボニル基とは、アルキル部分が前記
の意味を有するアルキルカルボニル基を示し、例えばア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバ
ロイル、ヘキサノイルなどの基を挙げることができる。
（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル基とは、アルコキシ
部分が前記の意味を有するアルコキシカルボニル基を表
し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、ｎ−ヘキ
シルオキシカルボニル等を挙げることができる。モノ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基とは、アルキル部分が前
記の意味を有するモノアルキルアミノ基を表し、例えば
メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イ
ソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミ
ノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、
ｎ−ヘキシルアミノ等を挙げることができる。ジ（Ｃ1
−Ｃ4）アルキルアミノ基とは、例えばジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミ
ノ等を挙げることができる。（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスル
ホニル基とは、アルキル部分が前記の意味を有するアル
キルスルホニル基を示し、例えばメチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピ
ルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスル
ホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチル
スルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル等を挙げることが
できる。The symbols and terms used in this specification will be described. Halogen atom is fluorine atom, chlorine atom,
It is a bromine atom or an iodine atom. The notation such as (C 1 -C 6 ) indicates that the number of carbon atoms of the substituent that follows is 1 to 6 in this case.
Is shown. The (C 1 -C 6 ) alkyl group refers to a linear or branched alkyl group, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl,
Examples thereof include n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl and 3,3-dimethylbutyl. Examples of (C 3 -C 6 ) cycloalkyl include cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like. The (C 1 -C 4 ) haloalkyl group refers to a linear or branched alkyl group substituted with a halogen atom, for example, fluoromethyl, chloromethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, pentafluoro. Ethyl etc. can be mentioned.
The term “(C 2 -C 6 ) alkenyl group” means a linear or branched alkenyl group such as vinyl, 1-propenyl, 2
-Propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl and the like can be mentioned. The (C 2 -C 6 ) alkynyl group refers to a linear or branched alkynyl group, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-
Butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 4-methyl-
1-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl and the like can be mentioned. The (C 1 -C 6 ) alkoxy group means an alkyloxy group whose alkyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy and tert-. Butoxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, n-hexyloxy etc. can be mentioned. The (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group refers to an alkenyloxy group having an alkenyl moiety as defined above, and examples thereof include allyloxy, isopropenyloxy and 2
-Butenyloxy and the like can be mentioned. (C 2 −
The C 6 ) alkynyloxy group refers to an alkynyloxy group having an alkynyl moiety having the above meaning, for example, 2-
Examples include propynyloxy, 2-butynyloxy, 3-butynyloxy and the like. The (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group refers to a cycloalkyloxy group having a cycloalkyl moiety having the above meaning, and examples thereof include cyclopropyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy and the like. The (C 1 -C 4 ) haloalkoxy group refers to a haloalkyloxy group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, for example fluoromethoxy,
Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy and the like can be mentioned. (C 1 -C 6)
The alkylthio group means an alkylthio group having an alkyl moiety having the above meaning, and examples thereof include methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, tert.
-Butylthio, n-hexylthio and the like can be mentioned. Examples of the (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 4 ) alkoxy group include cyclopropylmethyloxy, cyclopentylmethyloxy, cyclohexylmethyloxy and the like. (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1
-C 4) The alkyl group, the alkyl moiety and alkoxy moiety represents a group having the meanings given above, such as methoxymethyl, ethoxymethyl, iso-propoxymethyl, pentyloxymethyl, methoxyethyl, and the groups such as butoxyethyl You can (C 1 -C 4 ) alkoxy (C
The 1 -C 4) alkyloxy group, the alkyl moiety and alkoxy moiety represents a group having the meanings given above, for example, methoxymethyloxy, ethoxymethyloxy, isopropoxymethyl oxy, pentyloxymethyl oxy, methoxyethyl, butoxy Examples thereof include groups such as ethyloxy. The cyano (C 1 -C 4 ) alkyloxy group is a group in which the alkyl moiety has the above meaning, and examples thereof include cyanomethyloxy, cyanoethyloxy, and cyanopropyloxy groups. (C 1 −
The C 4 ) alkylcarbonyl group means an alkylcarbonyl group whose alkyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include groups such as acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pivaloyl and hexanoyl.
The (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl group represents an alkoxycarbonyl group whose alkoxy moiety has the above meaning, and includes, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl,
Examples thereof include n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, sec-butoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, n-pentyloxycarbonyl, n-hexyloxycarbonyl and the like. The mono (C 1 -C 4 ) alkylamino group represents a monoalkylamino group having an alkyl moiety as defined above, and examples thereof include methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutyl. Amino, sec-butylamino, tert-butylamino,
Examples thereof include n-hexylamino and the like. J (C 1
-C 4) The alkylamino group is, for example, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, and dibutylamino and the like. The (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group means an alkylsulfonyl group whose alkyl moiety has the above-mentioned meaning, and examples thereof include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, Examples thereof include sec-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, n-hexylsulfonyl and the like.
【０００７】次に、前記一般式［1］で示される本発明
に用いられる化合物の具体例を表１に記載するが、本発
明に用いられる化合物はこれらの化合物に限定されるも
のではない。なお、化合物番号は以後の記載において参
照される。表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。Ｍ
ｅとはメチルを示し、ＯＭｅとはメトキシを示し、ＯＥ
ｔとはエトキシを示し、Ｐｒとはｎ−プロピルを示し、
Ｐｒ−ｃとはシクロプロピルを示し、ＣＦ３とはトリフ
ルオロメチルを示す。Next, specific examples of the compound represented by the general formula [1] used in the present invention are shown in Table 1, but the compound used in the present invention is not limited to these compounds. The compound numbers will be referred to in the following description. The symbols in the table have the following meanings. M
e represents methyl, OMe represents methoxy, OE
t represents ethoxy, Pr represents n-propyl,
The Pr-c indicates cyclopropyl shows trifluoromethyl and CF 3.
【０００８】[0008]
【表１】 [Table 1]
【０００９】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は前記一般
式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾールお
よびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体の一種と前
記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズイミダゾ
ールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外
の農園芸用殺菌化合物を有効成分としてなる。ピリミジ
ニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミ
ダゾール誘導体は、病害防除剤として有用な公知化合物
であり、特開２０００−２１２１８１および特開２００
０−３０２７８０に記載されている。いずれも本発明に
おいて、前記一般式［1］で示されるピリミジニルベン
ズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール
誘導体と同様に使用可能である。The fungicide composition for agricultural and horticultural use of the present invention comprises one of the pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives represented by the above general formula [1] and the pyrimidinylbenzimidazole and tris represented by the above general formula [1]. Agro-horticultural germicidal compounds other than the azinylbenzimidazole derivative are used as active ingredients. Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives are known compounds useful as disease control agents, and are disclosed in JP-A 2000-212181 and JP-A 200-200181.
0-302780. Any of them can be used in the present invention in the same manner as the pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives represented by the general formula [1].
【００１０】また、本発明は、前記ピリミジニルベンズ
イミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘
導体以外の農園芸用殺菌化合物がシフルフェナミド
（Ａ）、ピリフェノックス（Ｂ）、トリアジン（Ｃ）、
ジラム（Ｄ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（Ｅ）、
フルアジナム（Ｆ）、フェナリモル（Ｇ）、フェンヘキ
サミド（Ｈ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（Ｉ）、
ホセチル（Ｊ）、チアジアジン（Ｋ）、ポリオキシン
（Ｌ）、チウラム（Ｍ）、ジネブ（Ｎ）、ジチアノン
（Ｏ）、フルオルイミド（Ｐ）、イプロバリカルブ
（Ｑ）、オキサジキシル（Ｒ）、シアゾファミド
（Ｓ）、ジエトフェンカルブ（Ｔ）、ジメトモルフ
（Ｕ）、シモキサニル（Ｖ）、ｚｏｘａｍｉｄｅ
（Ｗ）、ノニフェノールスルホン酸銅（Ｘ）、ピラクロ
ストロビン（Ｙ）、フルメットバー （Ｚ）、プロパモ
カルブ塩酸塩（ＡＡ）、ベンチアバリカルブ（ＡＢ）、
ポリカーバメート（ＡＣ）、メタラキシル（ＡＤ）、エ
タボキサム（ＡＥ）から選ばれる一種または二種以上の
農園芸用殺菌化合物とを有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤組成物である。前記ピリミジ
ニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミ
ダゾール誘導体以外の農園芸用殺菌化合物として、シフ
ルフェナミド、ピリフェノックス、トリアジン、ジラ
ム、イミノクタジンアルベシル酸塩、フェナリモル、オ
キスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジ
ン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、ピ
ラクロストロビン、フルメットバー、ベンチアバリカル
ブ、ポリカーバメートが特に好適に用いられる。In the present invention, the agricultural and horticultural germicidal compounds other than the pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives are cyflufenamide (A), pyrifenox (B), triazine (C),
Diram (D), iminoctadine albesylate (E),
Fluazinam (F), fenarimol (G), fenhexamide (H), oxpoconazole fumarate (I),
Fosetyl (J), thiadiazine (K), polyoxine (L), thiuram (M), zineb (N), dithianon (O), fluorimido (P), iprovaricarb (Q), oxadixyl (R), cyazofamide.
(S), dietofencarb (T), dimethomorph (U), simoxanil (V), zoxamide
(W), copper noniphenol sulfonate (X), pyraclostrobin (Y), fulmet bar (Z), propamocarb hydrochloride (AA), bench avalycarb (AB),
An agricultural and horticultural fungicide composition comprising, as an active ingredient, one or more kinds of agricultural and horticultural bactericidal compounds selected from polycarbamates (AC), metalaxyl (AD) and ethaboxam (AE). . As an agricultural and horticultural germicidal compound other than the pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives, cyflufenamide, pyrifenox, triazine, diram, iminoctadine albesylate, phenalimol, oxpoconazole fumarate, fosetyl, thiadiazine, Polyoxine, thiuram, zineb, dithianon, pyraclostrobin, fulmet bar, bench avaricarb and polycarbamate are particularly preferably used.
【００１１】本発明の殺菌剤組成物は非常に優れた殺菌
活性を有し、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、不完全菌類（Ｄｅｕｔｅ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、及び担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に起因する植物病を防除で
きる。次に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュ
ウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）属、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、エリシフェ
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属、例えばコムギうどんこ病菌
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、スフェロテカ
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属、例えばキュウリうど
んこ病菌 、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属、例
えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ）属、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ ｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）
属、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅ
ｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）
属、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓ
ｏｌａｎｉ）、プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属、例
えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａ）。The bactericidal composition of the present invention has very excellent bactericidal activity, and has fungi (Oomycetes), ascomycetes (Ascomycetes) and imperfect fungi (Deute).
Romycetes), and Basidiomycetes
It is possible to control a plant disease caused by a fungus belonging to mycetes). Next, specific bacterial names will be given as non-limiting examples. Pseudoperonospora
a) Genus, for example, cucumber downy mildew (Pseudoper)
onospora cubensis, Erysiphe genus, such as wheat powdery mildew (Erysiphegraminis), spherotetheca (Sphaerotheca), such as cucumber powdery mildew, Venturia (Venturia), such as apple genus (Venturia)
alis), Pyricularia (Pyriculari)
a) genus, such as rice blast fungus (Pyriculari)
a oryzae), Botrytis
Genus, for example Botrytis cine
rea), Rhizoctonia
Genus, for example, Rhizoctonia s
olani), genus Puccinia, for example wheat leaf rust (Puccinia recon)
data).
【００１２】[0012]
【発明実施の形態】本発明の殺菌剤組成物を使用する場
合は、農薬製剤上汎用されている粉剤、粒剤、微粒剤、
錠剤、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル、エアゾル等に
製剤して使用する。これらは、例えば種子処理、茎葉散
布、土壌施用または水面施用等による通常の施用方法で
使用することができる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION When the fungicidal composition of the present invention is used, powders, granules, fine granules, which are widely used in agricultural chemical formulations,
Formulated into tablets, liquids, emulsions, wettable powders, flowables, aerosols, etc. for use. These can be used by a usual application method such as seed treatment, foliar application, soil application or water surface application.
【００１３】本発明による殺菌剤組成物の施用量は、組
み合わせる殺菌化合物の種類、対象病害、発生傾向、被
害の程度、環境条件、使用する製剤型などによって変動
する。前記一般式［1］で示されるピリミジニルベンズ
イミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾール誘
導体の一種と（Ａ）から（ＡＥ）の中から選ばれる一種
または二種以上の農園芸用殺菌化合物の重量混合比は
１：０．１〜１：１００００の割合で混合し、好ましく
は１：０．１〜１：１０００の割合で混合し、さらに好
ましくは１：０．１〜１：１００の割合で混合し、一般
的な施用量は１０アールあたり０．１ｇ〜１ｋｇであ
る。液剤、乳剤、水和剤及びフロアブル等を水で希釈し
て使用する場合、０．０１〜１００００ｐｐｍの範囲の
希釈濃度で使用する。The application rate of the bactericidal composition according to the present invention varies depending on the kind of bactericidal compound to be combined, target disease, occurrence tendency, degree of damage, environmental conditions, formulation type used and the like. The weight mixing ratio of one of the pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives represented by the general formula [1] and one or two or more agricultural and horticultural germicidal compounds selected from (A) to (AE) is Mixing in a ratio of 1: 0.1 to 1: 10000, preferably 1: 0.1 to 1: 1000, and more preferably 1: 0.1 to 1: 100. Typical application rates are 0.1 g to 1 kg per 10 ares. When a liquid agent, emulsion, wettable powder, flowable agent, etc. are diluted with water before use, they are used at a diluted concentration within the range of 0.01 to 10,000 ppm.
【００１４】本発明の農園芸用殺菌剤組成物はピリミジ
ニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミ
ダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物の二種以上
を混合することが可能である。代表的な例として、ピリ
ミジニルベンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズ
イミダゾール誘導体の一種と農園芸用殺菌化合物（Ｇ）
と（Ｙ）の３種混合が挙げられる。The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention can contain a mixture of one of pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and two or more agricultural and horticultural fungicides. As a typical example, one of pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and an agricultural and horticultural germicidal compound (G)
And a mixture of (Y).
【００１５】本発明に用いられる化合物を農園芸用殺菌
剤組成物として使用する場合には、その目的に応じて有
効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効
成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に
応じて界面活性剤、その他をこれに加え、粉剤、水和
剤、乳剤、粒剤等の製剤形態で使用できる。When the compound used in the present invention is used as an agricultural / horticultural fungicide composition, the active ingredient can be used in an appropriate dosage form depending on the purpose. Usually, the active ingredient is diluted with an inert liquid or solid carrier, and if necessary, a surfactant and the like are added thereto, and it can be used in the form of powders, wettable powders, emulsions, granules and the like.
【００１６】好適な担体としては、例えばタルク、ベン
トナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカ
ーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シ
クロヘキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があ
げられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばナフ
タレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
グリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアル
キレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメ
チルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な
濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。Examples of suitable carriers include solid carriers such as talc, bentonite, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, vermiculite, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate and urea, and liquids such as isopropyl alcohol, xylene, cyclohexanone and methylnaphthalene. Examples thereof include carriers. Examples of the surfactant and dispersant include naphthalene sulfonate, alkylnaphthalene sulfonate, alcohol sulfate ester salt, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, Examples thereof include polyoxyethylene sorbitan monoalkylate. Examples of the auxiliary agent include carboxymethyl cellulose and the like. These formulations are diluted to an appropriate concentration and then sprayed or applied directly.
【００１７】さらに、本発明の殺菌剤組成物は、必要に
応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、
肥料等と混用しても良い。Further, the fungicide composition of the present invention contains an insecticide, another fungicide, a herbicide, a plant growth regulator, if necessary.
You may mix it with fertilizer.
【００１８】次に本発明の農園芸用殺菌剤組成物の代表
的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下
の説明において部は質量部を示す。Next, the formulation method will be specifically described with reference to representative formulation examples of the agricultural / horticultural germicide composition of the present invention. In the following description, "part" means "part by mass".
【００１９】[0019]
【実施例】製剤例１ 水和剤
化合物１を３部、農園芸用殺菌化合物Ａを１０部、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー５８部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。EXAMPLES Formulation Example 1 3 parts of wettable powder compound 1, 10 parts of agricultural and horticultural germicidal compound A, naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5
Part, polyoxyethylene alkylaryl ether 1.
5 parts, 26 parts of diatomaceous earth and 58 parts of clay were uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
【００２０】製造例２ 水和剤
化合物１を１部、農園芸用殺菌化合物Ｇを１０部、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。Production Example 2 1 part of wettable powder compound 1, 10 parts of agricultural and horticultural germicidal compound G, sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate 1.5
Part, polyoxyethylene alkylaryl ether 1.
5 parts, 26 parts of diatomaceous earth and 60 parts of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００２１】製造例３ 水和剤
化合物１を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｈを１０
部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部
を均一に混合粉砕して、水和剤とした。Production Example 3 0.01 part of wettable powder compound 1 and 10 parts of agricultural and horticultural germicidal compound H
Parts, 1.5 parts of naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 1.5 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 26 parts of diatomaceous earth, and 60.99 parts of clay were uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
【００２２】製造例４ 水和剤
化合物２を１部、農園芸用殺菌化合物Ｉを１０部、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。Production Example 4 1 part of wettable powder compound 2, 10 parts of agricultural and horticultural germicidal compound I, sodium salt of formalin naphthalenesulfonic acid 1.5 salt
Part, polyoxyethylene alkylaryl ether 1.
5 parts, 26 parts of diatomaceous earth and 60 parts of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００２３】製造例５ 水和剤
化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｙを１０
部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム
塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９９部
を均一に混合粉砕して、水和剤とした。Production Example 5 0.01 part of wettable powder compound 2 and 10 parts of agricultural and horticultural germicidal compound Y
Parts, 1.5 parts of naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 1.5 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 26 parts of diatomaceous earth, and 60.99 parts of clay were uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
【００２４】製造例６ 水和剤
化合物３を０．１部、農園芸用殺菌化合物Ｅを１０部、
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩
１．５部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー６０．９部を均
一に混合粉砕して、水和剤とした。Production Example 6 0.1 part of wettable powder compound 3, 10 parts of agricultural and horticultural germicidal compound E,
1.5 parts of sodium salt of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, 1.5 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 26 parts of diatomaceous earth, and 60.9 parts of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００２５】製造例７ 水和剤
化合物３を１部、農園芸用殺菌化合物Ｚを１０部、ナフ
タレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５
部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１．
５部、ケイソウ土２６部、クレー６０部を均一に混合粉
砕して、水和剤とした。Production Example 7 1 part of wettable powder compound 3, 10 parts of germicidal compound Z for agricultural and horticultural use, naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt 1.5
Part, polyoxyethylene alkylaryl ether 1.
5 parts, 26 parts of diatomaceous earth and 60 parts of clay were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００２６】製造例８ 乳剤
化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｙを１０
部、シクロヘキサノン３０部、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル１８部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム４部及びメチルナフタレン３７．９９部
を均一に溶解して乳剤とした。Production Example 8 0.01 part of emulsion compound 2 and 10 parts of agricultural and horticultural germicidal compound Y
Parts, cyclohexanone 30 parts, polyoxyethylene alkylaryl ether 18 parts, calcium alkylbenzene sulfonate 4 parts and methylnaphthalene 37.99 parts were uniformly dissolved to obtain an emulsion.
【００２７】製造例９ 粉剤
化合物２を０．０１部、農園芸用殺菌化合物ＡＢを１０
部、ケイソウ土６部及びクレー８３．９９部を均一に混
合粉砕して粉剤とした。Production Example 9 0.01 part of the powder compound 2 and 10 parts of the agricultural and horticultural germicidal compound AB
Parts, diatomaceous earth 6 parts and clay 83.99 parts were uniformly mixed and pulverized to obtain a powder.
【００２８】製造例１０ 粒剤
化合物３を１部、農園芸用殺菌化合物Ｂを１０部、ラウ
リルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩２部、リグ
ニンスルホン酸ナトリウム５部、カルボキシメチルセル
ロース２部及びクレー８０部を均一に混合粉砕した。こ
の混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、
押出式造粒機を用いて１４〜３２メッシュの粒状に加工
した後、乾燥して粒剤とした。Production Example 10 1 part of granule compound 3, 10 parts of agricultural and horticultural germicidal compound B, 2 parts of sodium salt of lauryl alcohol sulfate, 5 parts of sodium lignin sulfonate, 2 parts of carboxymethyl cellulose and 80 parts of clay were prepared. The mixture was uniformly mixed and ground. 20 parts by weight of water was added to 100 parts by weight of this mixture and kneaded,
It was processed into granules of 14 to 32 mesh using an extrusion type granulator and then dried to obtain granules.
【００２９】製造例１１ フロアブル剤
化合物３を０．０１部、農園芸用殺菌化合物Ｆを１０
部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩６部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム塩１部、キサンタンガム
０．１部、水８２．８９部を加え混合粉砕しフロアブル
剤とした。Production Example 11 0.01 parts of the flowable compound 3 and 10 parts of the agricultural and horticultural germicidal compound F
Parts, 6 parts of ligninsulfonic acid sodium salt, 1 part of alkylnaphthalenesulfonic acid sodium salt, 0.1 part of xanthan gum, and 82.89 parts of water were mixed and ground to obtain a flowable agent.
【００３０】製造例１２ 水和剤
化合物３を１部、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合
物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル１．５部、ケイソウ土２６部、クレー
７０部を均一に混合粉砕して、水和剤とした。Production Example 12 1 part of wettable powder compound 3, 1.5 parts of sodium salt of naphthalenesulfonic acid formalin condensate, 1.5 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 26 parts of diatomaceous earth, and 70 parts of clay are uniformly added. The mixture was pulverized to obtain a wettable powder.
【００３１】製造例１３ 水和剤
農園芸用殺菌化合物Ｙを１０部、ナフタレンスルホン酸
ホルマリン縮合物ナトリウム塩１．５部、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル１．５部、ケイソウ土
２６部、クレー６１部を均一に混合粉砕して、水和剤と
した。Production Example 13 Wettable powder 10 parts of agricultural / horticultural germicidal compound Y, 1.5 parts of naphthalenesulfonic acid formalin condensate sodium salt, 1.5 parts of polyoxyethylene alkylaryl ether, 26 parts of diatomaceous earth, 61 of clay The parts were uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder.
【００３２】次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺
菌効果について試験例をあげて具体的に説明する。Next, the sterilizing effect of the agricultural / horticultural germicide composition of the present invention will be specifically described with reference to test examples.
【００３３】本発明の農園芸用殺菌剤組成物の優れた殺
菌効果は下記の試験例からも明らかである。つまり、個
々の殺菌活性化合物はある程度の殺菌効果を示すが、そ
れらの組み合わせは単なる個々の活性化合物の殺菌効果
の合計より大きな殺菌効果を示し、相乗効果が見られ
る。The excellent bactericidal effect of the agricultural / horticultural germicidal composition of the present invention is apparent from the following test examples. In other words, while the individual fungicidal active compounds show a certain fungicidal effect, their combination shows a greater fungicidal effect than the sum of the simple fungicidal effects of the individual active compounds, and a synergistic effect is seen.
【００３４】個々の活性化合物の組み合わせにより期待
される殺菌効果はコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より
求められる（除草剤の組み合わせの相乗的及び拮抗的反
応の計算：Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓ
ｔｉｃ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｅｓｐ
ｏｎｓｅｓ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｂｉｎ
ａｔｉｏｎ、Ｗｅｅｄ １５ ２０〜２２頁、１９６
７）。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式を以下に示す。The fungicidal effect expected from the combination of the individual active compounds is determined by the Colby formula (calculation of synergistic and antagonistic reactions of herbicide combinations: Calculating Synergies).
tic and Antagonistic Resp
once of Herbicide Combin
ation, Weed 15 pp. 20-22, 196
7). The calculation formula of Colby is shown below.
【００３５】[0035]
【数１】
Ｘは活性化合物Ａをｍｐｐｍの濃度で用いた場合の無処
理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、
Ｙは活性化合物Ｂをｎｐｐｍの濃度で用いた場合の無処
理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、
Ｅは活性化合物Ａをｍｐｐｍ、活性化合物Ｂをｎｐｐｍ
の濃度に混合して用いた場合の無処理対照の百分率で表
される殺菌効果（防除価）を表す。[Equation 1] X represents the bactericidal effect (control value) expressed as a percentage of the untreated control when the active compound A was used at a concentration of mppm,
Y represents the bactericidal effect (control value) expressed as a percentage of the untreated control when the active compound B was used at a concentration of nppm,
E is active compound A in mppm, active compound B in nppm
It represents the bactericidal effect (control value) expressed as a percentage of the untreated control when used by being mixed with the above-mentioned concentration.
【００３６】本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果
がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求められる計算
値（Ｅ）より大きい場合は、その組み合わせによる殺菌
効果は相乗効果を示すことになる。次に本発明の農園芸
用殺菌剤組成物の殺菌効果が相乗効果を示すことを試験
例を挙げて具体的に説明する。When the bactericidal effect of the agricultural / horticultural germicide composition of the present invention is larger than the calculated value (E) obtained from the Colby calculation formula, the bactericidal effect by the combination shows a synergistic effect. . Next, the fact that the bactericidal effect of the agricultural / horticultural germicide composition of the present invention exhibits a synergistic effect will be specifically described with reference to test examples.
【００３７】試験例１ コムギうどんこ病予防効果
５ｃｍ×５ｃｍの塩ビ製鉢に小麦種子（品種：農林６１
号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤
例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、及
びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成分にな
るように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。風
乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２０〜２５℃の温室内に
入れた。接種１０日後に各々の第１葉の発病面積を下記
の基準に従って指数調査し、得られた指数値をもとに、
数２により被害度を求め、さらに数３により防除価
（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価
（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の
防除価（％）を表２〜表３に示した。
Test Example 1 Wheat Powdery Mildew Preventive Effect Wheat seeds (variety: Norin 61
No.) was sown in 9 seeds and grown in a greenhouse for 8 days, and the fungicidal composition for agricultural and horticultural use of the present invention prepared according to the formulation example, and each of the active compounds thereof became a predetermined concentration of active ingredient. Thus, it was diluted with water, and 10 ml was sprayed per pot. After air drying, wheat powdery mildew (Erysiphe gra)
minis) spores and placed in a greenhouse at 20-25 ° C. Ten days after the inoculation, the diseased area of each first leaf was indexed according to the following criteria, and based on the obtained index value,
The degree of damage was obtained from the equation 2, and the control value (%) was obtained from the equation 3. The control values (%) of the experimental values obtained by the test and the control values (%) of the calculated values obtained from the Colby calculation formula are shown in Tables 2 and 3.
【００３８】[0038]
【数２】 [Equation 2]
【００３９】[0039]
【数３】 [Equation 3]
【００４０】[0040]
【表２】 [Table 2]
【００４１】[0041]
【表３】 [Table 3]
【００４２】試験例２ キュウリうどんこ病予防効果
５ｃｍ×５ｃｍの塩ビ製鉢にキュウリ種子（品種：相模
半白）を１０粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、
製剤例に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成
物、及びそれらの個々の活性化合物を所定濃度の有効成
分になるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布し
た。風乾後、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子を接種し、２０
〜２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に各々の子葉
の発病面積を下記の基準に従って指数調査し、得られた
指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３
により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実
験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求めら
れた計算値の防除価（％）を表４〜表５に示した。
Test Example 2 Cucumber Powdery mildew prevention effect 10 seeds of cucumber seeds (variety: Sagamihanjiro) were sown in a PVC pot of 5 cm × 5 cm and grown in a greenhouse for 8 days.
The fungicide composition for agricultural and horticultural use of the present invention prepared according to the formulation example, and each of the active compounds thereof were diluted with water so that the active ingredient had a predetermined concentration, and 10 ml was sprayed per pot. After air drying, cucumber powdery mildew (Sphaerot)
heca fuliginea) spores and
Place in a greenhouse at ~ 25 ° C. 10 days after the inoculation, the diseased area of each cotyledon was index-examined according to the following criteria, and the degree of damage was calculated by Equation 2 based on the obtained index value, and then by Equation 3
The control value (%) was determined by. The control values (%) of the experimental values obtained by the tests and the control values (%) of the calculated values obtained from the Colby calculation formula are shown in Tables 4 to 5.
【００４３】[0043]
【表４】 [Table 4]
【００４４】[0044]
【表５】 [Table 5]
【００４５】[0045]
【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、コム
ギうどんこ病、キュウリうどんこ病など各種病原菌に対
して優れた防除効果を示し、有用作物に対する安全性が
極めて高い。INDUSTRIAL APPLICABILITY The agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention exhibits an excellent control effect against various pathogenic bacteria such as wheat powdery mildew and cucumber powdery mildew, and is extremely safe for useful crops.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 37/52 Ａ０１Ｎ 37/52 41/04 41/04 Ｚ 43/32 43/32 43/36 43/36 Ｃ 43/40 １０１ 43/40 １０１Ｄ １０１Ｊ 43/50 43/50 Ｍ 43/54 43/54 Ｂ 43/78 43/78 Ｄ Ｆ 43/80 １０１ 43/80 １０１ 43/84 １０１ 43/84 １０１ 43/88 １０１ 43/88 １０１ 47/12 47/12 Ｚ 47/14 47/14 Ａ 47/20 47/20 Ｃ 47/24 47/24 Ｚ 47/34 47/34 Ａ 47/44 47/44 57/12 57/12 Ｂ // Ｃ０７Ｄ 403/04 Ｃ０７Ｄ 403/04 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 CC43 DD26 EE03 4H011 AA01 BA01 BA06 BB06 BB07 BB08 BB09 BB10 BB13 BC01 BC04 BC05 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 DC05 DC06 DC08 DD03 DF04 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) A01N 37/52 A01N 37/52 41/04 41/04 Z 43/32 43/32 43/36 43/36 C 43/40 101 43/40 101D 101J 43/50 43/50 M 43/54 43/54 B 43/78 43/78 DF F 43/80 101 43/80 101 43/84 101 43/84 101 43 / 88 101 43/88 101 47/12 47/12 Z 47/14 47/14 A 47/20 47/20 C 47/24 47/24 Z 47/34 47/34 A 47/44 47/44 57/12 57/12 B // C07D 403/04 C07D 403/04 F term (reference) 4C063 AA01 BB02 CC43 DD26 EE03 4H011 AA01 BA01 BA06 BB06 BB07 BB08 BB09 BB10 BB13 BC01 BC04 BC05 BC07 BC18 DA02 DA15 DA16 DC05 DC06 DC08 DD03
Claims (2)
独立して水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキ
ニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）
ハロアルキル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルコキシ基、（Ｃ1−
Ｃ4）ハロアルコキシ基、シアノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
オキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルオキシ基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシ基、ベンジルオキシ基［該基はハロゲン原
子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ基で置換されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ル基、フェノキシ基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換
されていてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニ
ル基、ホルミル基、フェニル基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
ルアミノ基、シアノ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルスルホニ
ル基を示し、Ｒ3は水素原子、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、
Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル基、
（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキ
ル基、ベンジル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されて
いてもよい。］、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキシ基、（Ｃ2−
Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニルオ
キシ基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ6）ア
ルキルスルホニル基、フェノキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）アル
コキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアル
キル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、モノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ
基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、アニリノ基、フ
ェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置換されていてもよ
い。］を示し、Ｙはハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、（Ｃ1−Ｃ6）アルキル基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル
基、（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル基、（Ｃ1−Ｃ6）アルコキ
シ基、（Ｃ2−Ｃ6）アルケニルオキシ基、（Ｃ2−Ｃ6）
アルキニルオキシ基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルコキシ基、
（Ｃ 1−Ｃ6）アルキルチオ基、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ
（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、（Ｃ1−Ｃ4）ハロアルキル
基、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル基、（Ｃ1−Ｃ4）
アルコキシカルボニル基、ベンゾイル基、アミノ基、モ
ノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キルアミノ基、フェニル基［該基はハロゲン原子、（Ｃ
1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ基で置
換されていてもよい。］、フェノキシ基［該基はハロゲ
ン原子、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基又は（Ｃ 1−Ｃ4）アル
コキシ基で置換されていてもよい。］を示し、ｎは０又
は１から３の整数を表す。｝で示されるピリミジニルベ
ンズイミダゾールおよびトリアジニルベンズイミダゾー
ル誘導体の一種と前記ピリミジニルベンズイミダゾール
およびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農
園芸用殺菌化合物から選ばれる一種または二種以上とを
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤組成物。1. A general formula [1] {In the formula, A is N, CR3Indicates R1And R2Are each other
Independently hydrogen atom, halogen atom, (C1-C6) Archi
Lu group, (C2-C6) Alkenyl group, (C2-C6) Archi
Nyl group, (C3-C6) Cycloalkyl group, (C1-CFour)
Haloalkyl group, (C1-C6) Alkoxy group, (C2−
C6) Alkenyloxy group, (C2-C6) Alkyni Luo
Xy group, (C3-C6) Cycloalkoxy group, (C1−
CFour) Haloalkoxy group, cyano (C1-CFour) Alkyl
Oxy group, (C1-CFour) Alkoxy (C1-CFour) Archi
Luoxy group, (C3-C6) Cycloalkyl (C1-CFour)
Alkoxy group, benzyloxy group [This group is a halogen atom
Child, (C1-CFour) Alkyl group or (C1-CFour) Arkoki
It may be substituted with a silyl group. ], (C1-C6) Archi
Ruthio group, (C1-CFour) Alkoxy (C1-CFour) Archi
Group, phenoxy group [the group is a halogen atom, (C1−
CFour) Alkyl group or (C1-CFour) Substitute with an alkoxy group
It may have been done. ], (C1-CFour) Alkyl carbononi
Group, formyl group, phenyl group, di (C1-CFour) Archi
Luamino group, cyano group, (C1-C6) Alkylsulfoni
R group3Is a hydrogen atom, (C1-C6) Alkyl
Group, (C1-C6) Represents an alkoxy group or a halogen atom,
X is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group,
(C1-C6) Alkyl group, (C2-C6) Alkenyl group,
(C2-C6) Alkynyl group, (C3-C6) Cycloalk
Group, benzyl group [the group is a halogen atom, (C1-CFour)
Alkyl group or (C1-CFour) Substituted with an alkoxy group
You may stay. ], (C1-C6) Alkoxy group, (C2−
C6) Alkenyloxy group, (C2-C6) Alkyni Luo
Xy group, (C1-C6) Alkylthio group, (C1-C6)
Alkylsulfonyl group, phenoxy group, (C1-CFour) Al
Coxy (C1-CFour) Alkyl group, (C1-CFour) Haloal
Kill group, (C1-CFour) Haloalkoxy group, (C1-CFour)
Alkylcarbonyl group, (C1-CFour) Alkoxycarbo
Nyl group, amino group, mono (C1-CFour) Alkylamino
Group, di (C1-CFour) Alkylamino group, anilino group,
Phenyl group [the group is a halogen atom, (C1-CFour) Alkyl
Group or (C1-CFour) May be substituted with an alkoxy group
Yes. ], Y is a halogen atom, nitro group, cyano
Group, (C1-C6) Alkyl group, (C2-C6) Alkenyl
Group, (C2-C6) Alkynyl group, (C1-C6) Arkoki
Shi group, (C2-C6) Alkenyloxy group, (C2-C6)
Alkynyloxy group, (C1-CFour) A haloalkoxy group,
(C 1-C6) Alkylthio group, (C1-CFour) Alkoxy
(C1-CFour) Alkyl group, (C1-CFour) Haloalkyl
Group, (C1-CFour) Alkylcarbonyl group, (C1-CFour)
Alkoxycarbonyl group, benzoyl group, amino group,
No (C1-CFour) Alkylamino group, di (C1-CFour) Al
Kiramino group, phenyl group [the group is a halogen atom, (C
1-CFour) Alkyl group or (C1-CFour) Set with an alkoxy group
It may be replaced. ], A phenoxy group [which is a halogen
Atom, (C1-CFour) Alkyl group or (C 1-CFour) Al
It may be substituted with a coxy group. ], N is 0 or
Represents an integer of 1 to 3. } Pyrimidinylbe
Insimidazole and triazinyl benzimidazole
And one of the above pyrimidinylbenzimidazoles
And agricultural products other than triazinylbenzimidazole derivatives
One or more selected from horticultural germicidal compounds
Agro-horticultural sterilization characterized by containing as an active ingredient
Agent composition.
よびトリアジニルベンズイミダゾール誘導体以外の農園
芸用殺菌化合物がシフルフェナミド、ピリフェノック
ス、トリアジン、ジラム、イミノクタジンアルベシル酸
塩、フルアジナム、フェナリモル、フェンヘキサミド、
オキスポコナゾールフマル酸塩、ホセチル、チアジアジ
ン、ポリオキシン、チウラム、ジネブ、ジチアノン、フ
ルオルイミド、イプロバリカルブ、オキサジキシル、シ
アゾファミド、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、シ
モキサニル、ｚｏｘａｍｉｄｅ、ノニルフェノールスル
ホン酸銅、ピラクロストロビン、フルメットバー、プロ
パモカルブ塩酸塩、ベンチアバリカルブ、ポリカーバメ
ート、メタラキシル、エタボキサムから選ばれる一種ま
たは二種以上である請求項１記載の農園芸用殺菌剤組成
物。2. Agro-horticultural fungicidal compounds other than the pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives are cyflufenamide, pyrifenox, triazine, diram, iminoctadine albesylate, fluazinam, phenarimol, fenhexamide,
Oxpoconazole fumarate, fosetyl, thiadiazine, polyoxine, thiuram, zineb, dithianon, fluorimide, iprovaricarb, oxadixyl, cyazofamide, dietofencarb, dimethomorph, cimoxanil, zoxamide, nonylphenol sulfonate copper, pyraclostropamocarburve, flumet barb The agricultural or horticultural fungicide composition according to claim 1, which is one or more selected from salt, bentavalicarb, polycarbamate, metalaxyl, and ethaboxam.
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007112760A (en) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Bactericidal mixed composition for agriculture and horticulture |
| WO2009119842A1 (en) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 石原産業株式会社 | Bactericide composition for agriculture and horticulture and method for preventing plant diseases |
| US7732465B2 (en) | 2005-08-30 | 2010-06-08 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Substituted benzimidazoles and methods of their use |
| JP2012505182A (en) * | 2008-10-10 | 2012-03-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Crop protection formulation containing liquid pyraclostrobin |
| WO2015159913A1 (en) * | 2014-04-16 | 2015-10-22 | 日本農薬株式会社 | Plant disease control method |
| WO2016175200A1 (en) * | 2015-04-27 | 2016-11-03 | 日本農薬株式会社 | Plant disease control agent and utilization thereof |
| CN109511655A (en) * | 2017-09-18 | 2019-03-26 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | A kind of bactericidal composition |
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7732465B2 (en) | 2005-08-30 | 2010-06-08 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Substituted benzimidazoles and methods of their use |
| US7767820B2 (en) | 2005-08-30 | 2010-08-03 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | Substituted benzimidazoles and methods of preparation |
| US8592459B2 (en) | 2005-08-30 | 2013-11-26 | Novartis Ag | Substituted benzimidazoles and methods of their use |
| JP2007112760A (en) * | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Bactericidal mixed composition for agriculture and horticulture |
| WO2009119842A1 (en) * | 2008-03-28 | 2009-10-01 | 石原産業株式会社 | Bactericide composition for agriculture and horticulture and method for preventing plant diseases |
| JP2012505182A (en) * | 2008-10-10 | 2012-03-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | Crop protection formulation containing liquid pyraclostrobin |
| WO2015159913A1 (en) * | 2014-04-16 | 2015-10-22 | 日本農薬株式会社 | Plant disease control method |
| WO2016175200A1 (en) * | 2015-04-27 | 2016-11-03 | 日本農薬株式会社 | Plant disease control agent and utilization thereof |
| CN109511655A (en) * | 2017-09-18 | 2019-03-26 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | A kind of bactericidal composition |
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