JP2003238457A - Method for producing fluorinated cyclohexylbenzene - Google Patents
Method for producing fluorinated cyclohexylbenzeneInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、フッ素化シクロヘ
キシルベンゼン類の製造方法に関する。本発明により製
造された各種フッ素化シクロヘキシルベンゼン類は、各
種溶剤、特にリチウム電池、リチウムイオン電池等の添
加剤として有用である。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing fluorinated cyclohexylbenzenes. The various fluorinated cyclohexylbenzenes produced by the present invention are useful as additives for various solvents, particularly lithium batteries and lithium ion batteries.
【0002】[0002]
【従来の技術】近年、リチウムイオン電池や電気二重層
キャパシタ等のエネルギー貯蔵デバイスは,携帯電話、
携帯情報端末、ノートパソコン等のデジタル携帯電子機
器の急激な普及により、需要が急増している。また、地
球環境問題や省エネルギーの点からこれらのエネルギー
貯蔵デバイスは電気自動車やハイブリッド車の動力源と
しても注目を浴びている。2. Description of the Related Art In recent years, energy storage devices such as lithium ion batteries and electric double layer capacitors have been used in mobile phones,
Demand is rapidly increasing due to the rapid spread of digital portable electronic devices such as portable information terminals and laptop computers. Further, from the viewpoint of global environmental problems and energy saving, these energy storage devices have been attracting attention as a power source for electric vehicles and hybrid vehicles.
【0003】これらのエネルギー貯蔵デバイスは動作機
構的には電気化学デバイスであるため、構成材料として
電解質が必要であり、広い作動電位範囲を利用するため
に、有機溶媒に溶質塩を溶解した有機電解液が使用され
ている。たとえば、負極としてリチウム金属を使用して
いるリチウム一次電池では、正極が二酸化マンガンの際
には、プロピレンカーボネートと1,2−ジメトキシエ
タンとの混合溶媒にLiClO4あるいはLiCF3SO
3を溶解した電解質溶液が、また、正極がフッ化炭素の
際には、γ−ブチロラクトンにLiBF4を溶解した電
解質溶液が、それぞれ主として使用されている。また、
リチウム−炭素化合物を負極とするリチウムイオン二次
電池では、エチレンカーボネートあるいはプロピレンカ
ーボネートなどの環状炭酸エステルとジメチルカーボネ
ート、エチルメチルカーボネートあるいはジエチルカー
ボネートなどの鎖状炭酸エステルとの混合溶媒にLiP
F6を溶解した電解質溶液が専ら使用されている(宇恵
誠ら、リチウムイオン電池材料の開発と市場、シーエ
ムシー、第6章(1997))。Since these energy storage devices are electrochemical devices in terms of their operating mechanism, they require an electrolyte as a constituent material. In order to utilize a wide operating potential range, organic electrolysis in which a solute salt is dissolved in an organic solvent is required. Liquid is being used. For example, in a lithium primary battery using lithium metal as a negative electrode, when the positive electrode is manganese dioxide, a mixed solvent of propylene carbonate and 1,2-dimethoxyethane is added to LiClO 4 or LiCF 3 SO 4.
An electrolyte solution in which 3 is dissolved is mainly used, and when the positive electrode is fluorocarbon, an electrolyte solution in which LiBF 4 is dissolved in γ-butyrolactone is mainly used. Also,
In a lithium ion secondary battery having a lithium-carbon compound as a negative electrode, LiP is used as a mixed solvent of a cyclic carbonic acid ester such as ethylene carbonate or propylene carbonate and a chain carbonic acid ester such as dimethyl carbonate, ethylmethyl carbonate or diethyl carbonate.
An electrolyte solution in which F 6 is dissolved is used exclusively (Makoto Ue et al., Development and Market of Lithium Ion Battery Materials, CMC, Chapter 6 (1997)).
【0004】上記のような非水系溶媒を用いた電解液
は、非水系溶媒の高い安定性の為に高い電圧での使用が
可能であるが故に、逆に充電時等に所定の上限電圧以上
の電圧になる、いわゆる過充電現象が問題となりやす
い。過充電になると、電池の変形や発熱だけでなく、甚
だしい場合には、発火、破裂等の現象をも招き得るの
で、過充電時の二次電池の安全性を向上させることは重
要なことである。The electrolyte solution using the non-aqueous solvent as described above can be used at a high voltage because of the high stability of the non-aqueous solvent. The so-called overcharge phenomenon, which results in a voltage of 3, is likely to become a problem. Overcharging can cause not only deformation and heat generation of the battery, but also in extreme cases, such as ignition and explosion, so it is important to improve the safety of the secondary battery during overcharging. is there.
【0005】特に、リチウム二次電池の正極活物質とし
て、重量あたりの容量が大きいことから、層状構造を有
する、コバルト酸リチウム、ニッケル酸リチウム等のリ
チウム遷移金属酸化物が用いられているが、これらの化
合物は過充電状態において、リチウムイオンがほとんど
脱離した状態になり、不安定になって、電解液との急激
な発熱反応を起こしたり、負極上にリチウム金属を析出
させたりすることがあるので、過充電時の安全性は非常
に重要である。Particularly, as a positive electrode active material of a lithium secondary battery, a lithium transition metal oxide having a layered structure, such as lithium cobalt oxide and lithium nickel oxide, is used because of its large capacity per weight. In overcharged state, these compounds become almost desorbed from lithium ions and become unstable, which may cause a rapid exothermic reaction with the electrolytic solution or deposit lithium metal on the negative electrode. Therefore, safety during overcharge is very important.
【0006】このような過充電時の安全性を向上させる
方法の一つとして、電解液中に過充電防止剤を添加し
て、電流を遮断する方法が知られている。本発明者ら
は、フッ素化シクロヘキシルベンゼンが過充電防止剤と
して有効であり、非水溶媒にリチウム塩を溶解させた非
水系電解液にフッ素化シクロヘキシルベンゼンを含有さ
せると、過充電時に自身が酸化されることにより過充電
の進行を止めることができる性能を持ち、かつ通常の充
放電時や高温保存時等の条件下における電池の性能低下
を許容範囲に収めることができることを見出した。[0006] As one of the methods for improving the safety at the time of such overcharge, there is known a method of adding an overcharge inhibitor to the electrolytic solution to cut off the current. The present inventors have found that fluorinated cyclohexylbenzene is effective as an overcharge preventing agent, and when fluorinated cyclohexylbenzene is contained in a non-aqueous electrolyte solution in which a lithium salt is dissolved in a non-aqueous solvent, the fluorinated cyclohexylbenzene is oxidized by itself. It has been found that, by doing so, it has the ability to stop the progress of overcharging, and can keep the performance degradation of the battery under the conditions such as normal charge / discharge and high temperature storage within an allowable range.
【0007】[0007]
【発明が解決しようとする課題】上記のように、シクロ
ヘキシルベンゼン及びその誘導体のフッ素化物は有用な
化合物であるが、その簡便な製造方法は知られていな
い。本発明は、フッ素化シクロヘキシルベンゼン類の簡
便な製造方法を提供することを課題とする。As mentioned above, fluorinated compounds of cyclohexylbenzene and its derivatives are useful compounds, but a simple method for producing them is not known. An object of the present invention is to provide a simple method for producing fluorinated cyclohexylbenzenes.
【0008】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、既に、従
来1,2−ジメトキシエタンのパーフルオロ化に用いら
れた方法(J.Org.Chem.,38,3617
(1973))を、その反応性から勘案すると適用が難
しいと思われたラクトン化合物に適用したところ、意外
にも高転化率、高選択率で、フッ化ラクトン化合物が得
られることを見出し、さらに、従来の製造法では得るこ
との出来なかったモノフルオロスルホラン化合物を得る
ことに初めて成功している(特開2001−22636
7号及びJ. Fluorine Chem.,10
8,117(2001))。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have already used the method (J. Org. Chem., 38, 3617) conventionally used for perfluorination of 1,2-dimethoxyethane.
(1973)) was applied to a lactone compound which was considered to be difficult to apply considering its reactivity, and it was found that a fluorinated lactone compound can be obtained with unexpectedly high conversion and high selectivity. For the first time, it succeeded in obtaining a monofluorosulfolane compound that could not be obtained by the conventional production method (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-22636).
No. 7 and J. Fluorine Chem. , 10
8, 117 (2001)).
【0009】本発明者らは、かかる事情に鑑み、鋭意検
討を重ねた結果、シクロヘキシルベンゼン類にも同様の
方法を適用することが可能であることを見出し、それに
基づいて本発明を完成するに至った。即ち、本発明の要
旨は、置換基を有していてもよいシクロヘキシルベンゼ
ンにフッ素ガスを接触させることを特徴とするフッ素化
シクロヘキシルベンゼン類の製造方法、に存する。In view of the above circumstances, the present inventors have made extensive studies, and as a result, found that a similar method can be applied to cyclohexylbenzenes, and based on this, the present invention was completed. I arrived. That is, the gist of the present invention resides in a method for producing fluorinated cyclohexylbenzenes, which comprises contacting cyclohexylbenzene which may have a substituent with fluorine gas.
【0010】本発明により、従来は得ることの出来なか
った化合物を含む各種フッ素化シクロヘキシルベンゼン
類の製造方法が提供される。According to the present invention, there is provided a method for producing various fluorinated cyclohexylbenzenes containing a compound which has hitherto been unavailable.
【0011】[0011]
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につき
詳細に説明する。本発明方法においては、置換基を有し
ていてもよいシクロヘキシルベンゼン(以下、シクロヘ
キシルベンゼン類という)にフッ素ガスを接触させてフ
ッ素化シクロヘキシルベンゼン類を製造する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Embodiments of the present invention will be described in detail below. In the method of the present invention, cyclohexylbenzene optionally having a substituent (hereinafter referred to as cyclohexylbenzenes) is brought into contact with fluorine gas to produce fluorinated cyclohexylbenzenes.
【0012】本発明方法に用いる原料は、シクロヘキシ
ルベンゼン類、即ちシクロヘキシルベンゼン及びその置
換基を有する誘導体である。上記置換基としては反応を
阻害しない種々の置換基が挙げられ、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基等のアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基等のアルコキシ基等が挙げられる。シクロヘキ
シルベンゼン類として具体的には、例えばシクロヘキシ
ルベンゼン、1−シクロヘキシル−4−メチルベンゼ
ン、1−シクロヘキシル−4−メトキシベンゼン、(4
−メチルシクロヘキシル)ベンゼン等が挙げられ、好ま
しくはシクロヘキシルベンゼンである。The raw materials used in the method of the present invention are cyclohexylbenzenes, that is, cyclohexylbenzene and derivatives thereof having a substituent. Examples of the substituent include various substituents which do not inhibit the reaction, for example, a methyl group,
Examples thereof include alkyl groups such as ethyl group and propyl group, and alkoxy groups such as methoxy group and ethoxy group. Specific examples of cyclohexylbenzenes include cyclohexylbenzene, 1-cyclohexyl-4-methylbenzene, 1-cyclohexyl-4-methoxybenzene, (4
-Methylcyclohexyl) benzene and the like can be mentioned, with preference given to cyclohexylbenzene.
【0013】シクロヘキシルベンゼン類に対するフッ素
ガス(F2)の仕込みモル比は、通常、0.1〜100
程度であるが、より好ましくは、0.5〜10である。
シクロヘキシルベンゼン類と接触させて反応させるフッ
素ガスは極めて反応性が高い化合物であるので、反応の
暴走を防止するために、フッ素ガスを不活性なガスで希
釈したものを用いることが好ましい。フッ素ガスの希釈
に用いる不活性ガスとしては、例えば窒素、ヘリウム、
フッ化水素又は炭素数4以下のパーフルオロアルカンが
挙げられる。希釈されたフッ素ガス中のフッ素の濃度
は、通常1〜50容量%、好ましくは5〜30容量%で
ある。濃度が低すぎると生産性が悪く、高過ぎると反応
制御が困難になる。The molar ratio of fluorine gas (F 2 ) to cyclohexylbenzenes is usually 0.1 to 100.
Although it is a degree, it is more preferably 0.5 to 10.
Fluorine gas which is brought into contact with cyclohexylbenzene to react with it is a compound having extremely high reactivity, and therefore, in order to prevent runaway of the reaction, it is preferable to use fluorine gas diluted with an inert gas. Examples of the inert gas used for diluting the fluorine gas include nitrogen, helium,
Examples thereof include hydrogen fluoride and perfluoroalkanes having 4 or less carbon atoms. The concentration of fluorine in the diluted fluorine gas is usually 1 to 50% by volume, preferably 5 to 30% by volume. If the concentration is too low, productivity will be poor, and if it is too high, reaction control will be difficult.
【0014】シクロヘキシルベンゼン類とフッ素ガスと
の反応は、通常、液相のシクロヘキシルベンゼン類中に
希釈されたフッ素ガスを導入して行われる。この際、フ
ッ素ガスに対して不活性な溶媒を存在させてもよい。上
記のフッ素ガスに対して不活性な溶媒としては、例えば
アセトニトリル、パーフルオロシクロブタン、パーフル
オロヘキサン、パーフルオロオクタン、パーフルオロデ
カンなどのパーフルオロアルカンや、潤滑誌32巻2号
107頁に示されるようなパーフルオロポリエーテル油
(例えば、ダイキン工業社製「デムナム」、オウシモン
ト社製「フォンブリン」、デュポン社製「クライトック
ス」など)、クロロトリフルオロエチレンオリゴマー油
(例えば、ダイキン工業社製「ダイフロイル」など)な
どのクロロフルオロアルカンを挙げることができる。不
活性溶媒に対するシクロヘキシルベンゼン類の割合は、
通常、10〜99重量%、好ましくは50〜95重量%
である。この割合が低過ぎると釜効率が低下し、高過ぎ
ると希釈の効果が薄くなる。The reaction between cyclohexylbenzenes and fluorine gas is usually carried out by introducing diluted fluorine gas into liquid phase cyclohexylbenzenes. At this time, a solvent inert to fluorine gas may be present. Examples of the above-mentioned solvent inert to the fluorine gas are perfluoroalkanes such as acetonitrile, perfluorocyclobutane, perfluorohexane, perfluorooctane, and perfluorodecane, and Lubrication Magazine, Vol. 32, No. 2, page 107. Such perfluoropolyether oil (for example, "Demnum" manufactured by Daikin Industries, Ltd., "Fomblin" manufactured by Oushimont, "Crytox" manufactured by DuPont, etc.), chlorotrifluoroethylene oligomer oil (eg, manufactured by Daikin Industries, Ltd. " Chlorofluoroalkane such as "Daifloyl"). The ratio of cyclohexylbenzenes to the inert solvent is
Usually 10 to 99% by weight, preferably 50 to 95% by weight
Is. If this ratio is too low, the pot efficiency will decrease, and if it is too high, the effect of dilution will be diminished.
【0015】反応温度は、通常、−80〜100℃、好
ましくは−30〜80℃の範囲である。反応圧力は、通
常、常圧であるが、場合により減圧または加圧条件下で
行ってもよい。反応時間は、シクロヘキシルベンゼン類
の種類、溶媒の種類、反応温度等によって異なるが、通
常は1〜500時間、好ましくは5〜100時間であ
る。The reaction temperature is usually in the range of -80 to 100 ° C, preferably -30 to 80 ° C. The reaction pressure is usually atmospheric pressure, but in some cases it may be carried out under reduced pressure or increased pressure. The reaction time varies depending on the type of cyclohexylbenzenes, the type of solvent, the reaction temperature, etc., but is usually 1 to 500 hours, preferably 5 to 100 hours.
【0016】また、この反応の際、反応により生成する
フッ化水素を吸収するために、フッ化ナトリウムのよう
な、フッ化物塩を反応系中に加えてもよい。また、シク
ロヘキシルベンゼン類を気化させて、気相でフッ素ガス
と反応させることも可能である。この場合も、反応の暴
走を防止するため、不活性ガスで希釈することが必要に
なる。気相反応の反応温度は、通常、30〜250℃で
あるが、好ましくは50〜150℃の範囲である。During this reaction, a fluoride salt such as sodium fluoride may be added to the reaction system in order to absorb hydrogen fluoride produced by the reaction. It is also possible to vaporize cyclohexylbenzenes and react them with fluorine gas in the vapor phase. Also in this case, it is necessary to dilute with an inert gas in order to prevent runaway of the reaction. The reaction temperature of the gas phase reaction is usually 30 to 250 ° C, preferably 50 to 150 ° C.
【0017】反応方式は、回分式、半回分式、流通式い
ずれの方法でも可能であり、伝熱制御のし易いマイクロ
リアクターを使用することもできる。上記反応によっ
て、主としてベンゼン環上の水素原子がフッ素原子で置
換されたフッ素化シクロヘキシルベンゼン類が得られ
る。得られるフッ素化シクロヘキシルベンゼン類は、モ
ノ置換体、ジ置換体からパーフルオロ置換体まで、フッ
素化の程度の異なる種々の置換体が考えられるが、反応
条件を調節することにより、従来製造法の知られていな
かった化合物を高収率、高選択率で得ることができる。The reaction system may be a batch system, a semi-batch system, or a flow system, and a microreactor whose heat transfer can be easily controlled can also be used. By the above reaction, fluorinated cyclohexylbenzenes mainly having hydrogen atoms on the benzene ring substituted with fluorine atoms are obtained. The fluorinated cyclohexylbenzenes to be obtained may be various substitution products having different degrees of fluorination, from mono-substitution products, di-substitution products to perfluoro substitution products, but by adjusting the reaction conditions, conventional production methods can be used. The unknown compound can be obtained in high yield and high selectivity.
【0018】[0018]
【実施例】以下、実施例によって本発明の具体的態様を
詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、
これらの実施例によって限定されるものではない。
実施例1
液相へのガス仕込み口とガス排出口とを設けた容量30
0mlのテフロン(R)容器に、シクロヘキシルベンゼ
ン100gを仕込み、この中に、窒素ガスで30vol
%に希釈したフッ素ガスを0.045mol/hrの速
度にて導入し、反応温度を10℃、反応圧を大気圧に保
持して、約24時間反応させた。反応終了後、液相を分
析した。EXAMPLES Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described in detail with reference to Examples.
It is not limited by these examples. Example 1 Volume 30 provided with gas inlet and gas outlet for liquid phase
A 0 ml Teflon (R) container was charged with 100 g of cyclohexylbenzene, and 30 vol of nitrogen gas was added to this.
Fluorine gas diluted to 100% was introduced at a rate of 0.045 mol / hr, the reaction temperature was kept at 10 ° C., the reaction pressure was kept at atmospheric pressure, and the reaction was performed for about 24 hours. After the reaction was completed, the liquid phase was analyzed.
【0019】GC/MS分析及びNMR分析の結果、1
−シクロヘキシル−2−フルオロベンゼンが30%、1
−シクロヘキシル−3−フルオロベンゼンが5%、1−
シクロヘキシル−4−フルオロベンゼンが13%生成し
ており、この他にベンゼン環上の水素原子がフッ素原子
で置換されたシクロヘキシルジフルオロベンゼンと考え
られる5種の化合物がそれぞれ痕跡量確認された。シク
ロヘキシルベンゼン骨格を有しない化合物は見出されな
かった。As a result of GC / MS analysis and NMR analysis, 1
-Cyclohexyl-2-fluorobenzene 30%, 1
-Cyclohexyl-3-fluorobenzene 5%, 1-
13% of cyclohexyl-4-fluorobenzene was produced, and in addition to this, trace amounts of five kinds of compounds considered to be cyclohexyldifluorobenzene in which hydrogen atoms on the benzene ring were substituted with fluorine atoms were confirmed. A compound having no cyclohexylbenzene skeleton was not found.
【0020】実施例2
シクロヘキシルベンゼンの代わりに(4−メチルシクロ
ヘキシル)ベンゼンを原料に用いたこと以外は実施例1
と同一の条件で反応を行った。GC/MS分析及びNM
R分析の結果、1−(4−メチルシクロヘキシル)−2
−フルオロベンゼンが30%、1−(4−メチルシクロ
ヘキシル)−3−フルオロベンゼンが5%、1−(4−
メチルシクロヘキシル)−4−フルオロベンゼンが13
%生成していた。Example 2 Example 1 except that (4-methylcyclohexyl) benzene was used as a raw material instead of cyclohexylbenzene.
The reaction was performed under the same conditions as above. GC / MS analysis and NM
As a result of R analysis, 1- (4-methylcyclohexyl) -2
-Fluorobenzene 30%, 1- (4-methylcyclohexyl) -3-fluorobenzene 5%, 1- (4-
Methylcyclohexyl) -4-fluorobenzene is 13
% Was generated.
【0021】[0021]
【発明の効果】本発明によれば、シクロヘキシルベンゼ
ン類を高転化率かつ高選択率でフッ素化してフッ素化シ
クロヘキシルベンゼン類を得ることができる。According to the present invention, cyclohexylbenzenes can be fluorinated with high conversion and high selectivity to obtain fluorinated cyclohexylbenzenes.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宇恵 誠 茨城県稲敷郡阿見町中央八丁目3番1号 三菱化学株式会社内 Fターム(参考) 4H006 AA02 AC30 BB61 BE53 EA33 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page (72) Inventor Makoto Ue 3-3-1 Chuo 8-chome, Ami Town, Inashiki District, Ibaraki Prefecture Within Mitsubishi Chemical Corporation F-term (reference) 4H006 AA02 AC30 BB61 BE53 EA33
Claims (3)
ルベンゼンにフッ素ガスを接触させることを特徴とする
フッ素化シクロヘキシルベンゼン類の製造方法。1. A method for producing fluorinated cyclohexylbenzenes, which comprises contacting cyclohexylbenzene which may have a substituent with fluorine gas.
水素又は炭素数4以下のパーフルオロアルカンで希釈さ
れてなる、請求項1に記載のフッ素化シクロヘキシルベ
ンゼン類の製造方法。2. The method for producing fluorinated cyclohexylbenzenes according to claim 1, wherein the fluorine gas is diluted with nitrogen, helium, hydrogen fluoride or a perfluoroalkane having 4 or less carbon atoms.
ベンゼン類である、請求項1又は2に記載のフッ素化シ
クロヘキシルベンゼン類の製造方法。3. The method for producing fluorinated cyclohexylbenzenes according to claim 1, wherein the main product is monofluorinated cyclohexylbenzenes.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020535107A (en) * | 2018-07-30 | 2020-12-03 | 福建永晶科技股▲ふん▼有限公司Fujian Yongjing Technology Co., Ltd | New production method of 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane (HCFC-123) and / or HCFC-122 (1,1,2-trichloro-2,2-difluoroethane) |
-
2002
- 2002-02-21 JP JP2002044716A patent/JP2003238457A/en active Pending
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