JP2003183981A - Fabric softening concentrated composition and highly unsaturated fabric softener compound therefor - Google Patents

Fabric softening concentrated composition and highly unsaturated fabric softener compound therefor

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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a compound which is useful for forming a fabric softening composition that is an aqueous dispersion of the compound or a clear solution, has a desirable low viscosity and excellent recovery after freezing and thawing to have a stable low viscosity. <P>SOLUTION: This biodegradable fabric softener compound contains an ester linkage and unsaturation in the hydrophobic chain. <P>COPYRIGHT: (C)2003,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【技術分野】本発明は、布を柔軟化するのに有用な柔軟
化組成物を調製する際に使用するための高不飽和生分解
性布帛(布地)柔軟剤化合物に関する。特に、本発明
は、優秀な布帛柔軟化/静電気制御および再湿潤上の利
益を与えるために家庭布類洗濯操作のすすぎサイクルで
使用するための良好な凍結/解凍回復性を有する濃縮布
類柔軟化組成物の調製に関する。
TECHNICAL FIELD This invention relates to highly unsaturated biodegradable fabric (fabric) softener compounds for use in preparing softening compositions useful for softening fabrics. In particular, the present invention provides a concentrated fabric softener with good freeze / thaw recovery for use in the rinse cycle of domestic fabric laundry operations to provide excellent fabric softening / static control and rewet benefits. To the preparation of chemical compositions.

【0002】[0002]

【背景技術】多量の柔軟剤を含有する布帛柔軟化組成物
は、技術上既知である。しかしながら、良好な凍結/解
凍回復性を有する高濃縮組成物、特に通常の室温で加工
することによって調製できる組成物が要請されている。
BACKGROUND OF THE INVENTION Fabric softening compositions containing large amounts of softening agents are known in the art. However, there is a need for highly concentrated compositions with good freeze / thaw recovery, especially compositions that can be prepared by processing at normal room temperature.

【0003】本発明は、常温、即ち、室温および常温以
下の温度(sub-normaltemperature)で長期貯蔵条件下で
改善された安定性(即ち、沈殿せず、ゲル化せず、増粘
せず、または凝固しない)を有し且つ凍結後に回復して
安定な組成物を調製するであろう高濃縮水性液体布類処
理組成物を提供する。
The present invention provides improved stability (ie, no precipitation, no gelation, no thickening, at room temperature, ie, room temperature and sub-normal temperature, under long term storage conditions. Or a non-coagulating) and which will recover after freezing and will recover to prepare a stable composition.

【0004】[0004]

【発明の開示】1態様において、本発明の液体布帛柔軟
剤組成物は、(A)組成物の約15〜約50重量%、好
ましくは約16〜約35重量%、より好ましくは約17
〜約30重量%の(1)式
DISCLOSURE OF THE INVENTION In one aspect, the liquid fabric softener composition of the present invention comprises from about 15 to about 50% by weight of the (A) composition, preferably from about 16 to about 35%, more preferably about 17.
~ About 30% by weight of formula (1)

【化4】 〔式中、各R置換基は短鎖C〜C、好ましくはC
〜Cアルキルまたはヒドロキシアルキル基、例えば、
メチル(最も好ましい)、エチル、プロピル、ヒドロキ
シエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合物であ
り;各mは2または3であり;各nは1〜約4であり;
各Yは−O−(O)C−、または −C(O)−O−で
あり;各R中の炭素プラスYが−O−(O)C−であ
る時の1との和はC12〜C22、好ましくはC14〜C20
あり、各Rはヒドロカルビル、または置換ヒドロカル
ビル基、好ましくはアルキル、モノ不飽和アルキレン、
およびポリ不飽和アルキレン基であり、ポリ不飽和アル
キレン基を含有する柔軟剤活性成分は存在する全柔軟剤
活性成分の少なくとも約3重量%、好ましくは少なくと
も約5重量%、より好ましくは少なくとも約10重量
%、一層好ましくは少なくとも約15重量%であり(こ
こで使用する所定のR基を含有する「柔軟剤活性成分
の%」は柔軟剤活性成分のすべてを調製するために使用
する全R基に対してのその同じR基の%と同じであ
る)(ここで使用する「親」脂肪酸または「対応」脂肪
酸のヨウ素価はR基を含有する脂肪酸に存在するであ
ろう不飽和量と同じであるR基の不飽和量を定義する
ために使用される);対イオンXは柔軟剤相容性陰イ
オン、好ましくはクロリド、ブロミド、メチルサルフェ
ート、またはニトレート、より好ましくはクロリドであ
ることができる〕を有する柔軟剤、(2)式
[Chemical 4] [In the formula, each R substituent is a short chain C 1 to C 6 , preferably C 1
To C 3 alkyl or hydroxyalkyl groups, eg
Methyl (most preferred), ethyl, propyl, hydroxyethyl, benzyl, or mixtures thereof; each m is 2 or 3; each n is 1 to about 4;
Each Y is -O- (O) C-, or -C (O) -O-; and the sum of carbon in each R 1 and 1 when Y is -O- (O) C-. C 12 -C 22 , preferably C 14 -C 20 , each R 1 is hydrocarbyl or a substituted hydrocarbyl group, preferably alkyl, monounsaturated alkylene,
And polyunsaturated alkylene groups, the softener active containing polyunsaturated alkylene groups is at least about 3%, preferably at least about 5%, more preferably at least about 10% by weight of the total softener actives present. %, More preferably at least about 15% by weight (as used herein "% softener active ingredient containing a given R 1 group" is the total R used to prepare all softener active ingredients). that same R 1 group is the same percent of) (iodine value used herein, "parent" fatty acid, or "corresponding" fatty acid relative to 1 group will be present in fatty acids containing R 1 group not is used to define the unsaturated amount of the R 1 group is the same as the saturated amount); counterion X - is a softener-compatible anion, preferably chloride, bromide, methylsulfate, or two, Rate, softener having can] be more preferably chloride, (2)

【化5】 (式中、各Y、R、R、およびX(-) は前と同じ意味
を有する)を有する柔軟剤(このような化合物としては
式 [CH(+)[CHCH(CHO(O)C
)O(O)CR]Cl(−) (式中、特に、C(O)Rは若干の飽和、若干の不飽
和、例えば、オレイン脂肪酸および若干のポリ不飽和脂
肪酸を含有するR基の混合物に由来し、好ましくは各
Rはメチルまたはエチル基であり、好ましくは各R
15〜C19の範囲内であり、異なる不飽和度はアルキル
鎖に存在する)を有する柔軟剤、および(3)それらの
混合物からなる群から選ばれる生分解性布帛柔軟剤活性
成分(前記布帛柔軟剤活性成分は安定な分散液の形であ
る)、(B)場合によって香料0%〜約10%、好まし
くは約0.1%〜約5%、より好ましくは約0.2%〜
約3%、(C)場合によって安定剤0%〜約2%、好ま
しくは約0.01%〜約0.2%、より好ましくは約
0.035%〜約0.1%、および(D)残部(水およ
び場合によって組成物の約5〜約30重量%,好ましく
は約8〜約25重量%、より好ましくは約10〜約20
重量%の水溶性有機溶媒を含む液体担体)(組成物の粘
度は約500cps以下、好ましくは約400cps以
下、より好ましくは約200cps以下であり且つ凍結
および解凍後に約1000cps以下、好ましくは約5
00cps以下に回復する)を含む。
[Chemical 5] (Wherein each Y, R, R 1 and X (−) has the same meaning as before) (for such compounds the formula [CH 3 ] 3 N (+) [CH 2 CH (CH 2 O (O) C
R 1 ) O (O) CR 1 ] Cl (−) (wherein, in particular, C (O) R 1 contains some saturated, some unsaturated, eg oleic fatty acids and some polyunsaturated fatty acids. Derived from a mixture of R 1 groups, preferably each R is a methyl or ethyl group, preferably each R 1 is in the range C 15 to C 19 and different degrees of unsaturation are present in the alkyl chain). And (3) a biodegradable fabric softener active ingredient selected from the group consisting of a mixture thereof (wherein said fabric softener active ingredient is in the form of a stable dispersion), (B) optionally a fragrance 0 % To about 10%, preferably about 0.1% to about 5%, more preferably about 0.2% to
About 3%, (C) optionally stabilizer 0% to about 2%, preferably about 0.01% to about 0.2%, more preferably about 0.035% to about 0.1%, and (D ) The balance (about 5 to about 30% by weight of the water and optionally the composition, preferably about 8 to about 25%, more preferably about 10 to about 20%).
A liquid carrier comprising wt% water-soluble organic solvent) (the viscosity of the composition is about 500 cps or less, preferably about 400 cps or less, more preferably about 200 cps or less and after freezing and thawing about 1000 cps or less, preferably about 5 cps.
Recovery to less than 00 cps).

【0005】別の態様においては、組成物は、透明であ
ることができ且つ(A)組成物の約2〜約80重量%、
好ましくは約13〜約75重量%、より好ましくは約1
7〜約70重量%の(1)式
In another aspect, the composition can be transparent and from about 2 to about 80% by weight of the (A) composition,
Preferably about 13 to about 75% by weight, more preferably about 1
7 to about 70% by weight of formula (1)

【化6】 〔式中、各R置換基は短鎖C〜C、好ましくはC
〜Cアルキルまたはヒドロキシアルキル基、例えば、
メチル(最も好ましい)、エチル、プロピル、ヒドロキ
シエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合物であ
り;各mは2または3であり;各nは1〜約4であり;
各Yは−O−(O)C−、または −C(O)−O−で
あり;各R中の炭素プラスYが−O−(O)C−であ
る時の1との和はC12〜C22、好ましくはC14〜C20
あり、各Rはヒドロカルビル、または置換ヒドロカル
ビル置換基、好ましくはアルキル、モノ不飽和アルキレ
ン、およびポリ不飽和アルキレン基であり、ポリ不飽和
アルキレン基を含有する柔軟剤活性成分は存在する全柔
軟剤活性成分の少なくとも約3重量%、好ましくは少な
くとも約5重量%、より好ましくは少なくとも約10重
量%、一層好ましくは少なくとも約15重量%であり
(ここで使用する所定のR基を含有する「柔軟剤活性
成分の%」は柔軟剤活性成分のすべてを調製するために
使用する全R基に対してのその同じR基の%と同じ
である)(ここで使用する「親」脂肪酸または「対応」
脂肪酸のヨウ素価はR基を含有する脂肪酸に存在する
であろう不飽和量と同じであるR基の不飽和量を定義
するために使用される);対イオンX は柔軟剤相容性
陰イオン、好ましくはクロリド、ブロミド、メチルサル
フェート、またはニトレート、より好ましくはクロリド
であることができる〕を有する柔軟剤、(2)式
[Chemical 6] [In the formula, each R substituent is a short-chain C1~ C6, Preferably C1
~ CThreeAn alkyl or hydroxyalkyl group, for example
Methyl (most preferred), ethyl, propyl, hydroxy
Benzyl, or mixtures thereof, such as cyethyl
Each m is 2 or 3; each n is 1 to about 4;
Each Y is -O- (O) C-, or -C (O) -O-
Yes; each R1Carbon plus Y is -O- (O) C-
The sum of 1 and C is12~ Ctwenty two, Preferably C14~ C20so
Yes, each R1Is hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl
Bil substituent, preferably alkyl, monounsaturated alkyle
And polyunsaturated alkylene groups, polyunsaturated
Softener active ingredients containing alkylene groups are wholly soft.
At least about 3% by weight of the softener active ingredient, preferably low.
At least about 5% by weight, more preferably at least about 10%
%, More preferably at least about 15% by weight
(Predetermined R used here1Group containing "softener activity
% Of Ingredients "to prepare all of the softener active ingredients
All R used1That same R for the radical1Same as% of base
("Parental" fatty acids or "corresponding" as used here)
The iodine value of fatty acids is R1Present in fatty acids containing groups
R which is the same as the unsaturation amount1Define the amount of unsaturation of the group
Counterion X) Is compatible with softeners
Anion, preferably chloride, bromide, methylsal
Fate, or nitrate, more preferably chloride
A softener having the formula (2)

【化7】 を有する柔軟剤および(3)それらの混合物からなる群
から選ばれる生分解性布帛柔軟剤活性成分、(B)組成
物の約40重量%まで,好ましくは約10〜約38重量
%、より好ましくは約12〜約25重量%、一層好まし
くは約14〜約20重量%の、ClogP約0.15〜
約0.64、好ましくは約0.25〜約0.62、より
好ましくは約0.40〜約0.60を有する主溶媒〔該
主溶媒は好ましくは1,2−ヘキサンジオール、または
或いは2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオ
ールと1,4−シクロヘキサンジメタノールとの混合物
を含む(TMPD対1,4−シクロヘキサンジメタノー
ルの比率範囲は良好な相安定性、特に低温相安定性のた
めに好ましくは約80:20から約50:50、より好
ましくは約75:25である)〕を含む。
[Chemical 7] And (3) a biodegradable fabric softener active ingredient selected from the group consisting of (3) mixtures thereof, (B) up to about 40% by weight of the composition, preferably about 10 to about 38% by weight, more preferably From about 12 to about 25% by weight, more preferably from about 14 to about 20% by weight, ClogP from about 0.15.
A main solvent having about 0.64, preferably about 0.25 to about 0.62, more preferably about 0.40 to about 0.60 [wherein the main solvent is preferably 1,2-hexanediol, or alternatively 2 , 2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and 1,4-cyclohexanedimethanol mixture (range of ratio of TMPD to 1,4-cyclohexanedimethanol is good phase stability, especially low temperature phase stability Preferably about 80:20 to about 50:50, and more preferably about 75:25) for sex.

【0006】組成物のpHは、約1〜約5、好ましくは
約1.5〜約4.5、より好ましくは約2〜約3.5で
あるべきである。
The pH of the composition should be from about 1 to about 5, preferably from about 1.5 to about 4.5, more preferably from about 2 to about 3.5.

【0007】[0007]

【発明を実施するための最良の形態】A.布帛柔軟化活
性成分 本発明の必須成分は、組成物の約15〜約50重量%、
好ましくは約16〜約35重量%、より好ましくは約1
7〜約30重量%の後述の化合物およびそれらの混合物
から選ばれる生分解性布帛柔軟剤活性成分である。これ
らの化合物は、布帛柔軟剤活性成分の分散液/懸濁液で
ある伝統的な種類の水性濃縮布帛柔軟剤組成物に処方す
る時に自明ではない性質を有する新規化合物である。化
合物は、ポリ不飽和基を含有する柔軟剤活性成分少なく
とも約3重量%、より好ましくは少なくとも約5重量
%、一層好ましくは少なくとも10重量%、一層好まし
くは少なくとも約15重量%を有しているべきである。
このポリ不飽和は、優れた凍結/解凍回復を与える。通
常、ポリ不飽和がモノ不飽和基よりはるかに不安定であ
る傾向があるので、活性成分中にポリ不飽和を欲しない
であろう。これらの高不飽和物質の存在は、高度に望ま
しくさせ且つ多量のポリ不飽和のために本発明の化合物
および/または組成物が活性成分を分解から保護するた
めに抗菌剤、酸化防止剤、および/または還元物質を含
有することを必須にさせる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION A. Fabric softening activity
Sexual Ingredients The essential ingredients of the present invention are about 15 to about 50% by weight of the composition,
Preferably about 16 to about 35% by weight, more preferably about 1
7 to about 30% by weight of a biodegradable fabric softener active ingredient selected from the compounds described below and mixtures thereof. These compounds are new compounds having properties that are not trivial when formulated into traditional concentrated aqueous fabric softener compositions of the type which are dispersions / suspensions of fabric softener actives. The compound has at least about 3%, more preferably at least about 5%, more preferably at least 10%, more preferably at least about 15% by weight softener active ingredient containing a polyunsaturated group. Should be.
This polyunsaturation gives excellent freeze / thaw recovery. In general, one would not want polyunsaturation in the active ingredient, since polyunsaturation tends to be much less stable than monounsaturated groups. The presence of these highly unsaturated substances renders the compounds and / or compositions of the present invention highly active and, due to the large amount of polyunsaturation, antibacterial agents, antioxidants, and And / or make it essential to contain a reducing substance.

【0008】ジエステル第四級アンモニウム布帛柔軟化
活性化合物(DEQA) (1)第一の種類のDEQAは、好ましくは、主活性成
分として、式
Diester quaternary ammonium fabric softening
Active Compound (DEQA) (1) The first type of DEQA is preferably a compound of the formula:

【化8】 〔式中、各R置換基は短鎖C〜C、好ましくはC
〜Cアルキルまたはヒドロキシアルキル基、例えば、
メチル(最も好ましい)、エチル、プロピル、ヒドロキ
シエチルなど、ベンジルまたはそれらの混合物であり;
各mは2または3であり;各nは1〜約4であり;各Y
は−O−(O)C−、または −C(O)−O−であ
り;各R中の炭素プラスYが−O−(O)C−である
時の1との和はC12〜C22、好ましくはC14〜C20であ
り、各Rはヒドロカルビル、または置換ヒドロカルビ
ル置換基である〕の化合物を含む。好ましくは、柔軟剤
活性成分は、アルキル、モノ不飽和アルキレン、および
ポリ不飽和アルキレン基を含有し、ポリ不飽和アルキレ
ン基を含有する柔軟剤活性成分は存在する全柔軟剤活性
成分の少なくとも約3重量%、好ましくは少なくとも約
5重量%、より好ましくは少なくとも約10重量%、一
層好ましくは少なくとも約15重量%である(ここで使
用する所定のR基を含有する「柔軟剤活性成分の%」
は所定のR基が存在する全R基に関してである%に
対しての全活性成分の%を解釈することに基づく)。
[Chemical 8] [In the formula, each R substituent is a short chain C 1 to C 6 , preferably C 1
To C 3 alkyl or hydroxyalkyl groups, eg
Methyl (most preferred), ethyl, propyl, hydroxyethyl, etc., benzyl or mixtures thereof;
Each m is 2 or 3; each n is 1 to about 4; each Y
Is -O- (O) C-, or -C (O) -O-; and the sum of carbon in each R < 1 > and Y when Y is -O- (O) C- is C < 12 >. To C 22 , preferably C 14 to C 20 , and each R 1 is hydrocarbyl or a substituted hydrocarbyl substituent]. Preferably, the softener active ingredient contains alkyl, monounsaturated alkylene, and polyunsaturated alkylene groups, and the softener active ingredient containing polyunsaturated alkylene groups is at least about 3 of the total softener active ingredients present. wt%, preferably at least about 5 wt%, more preferably at least about 10 wt%, more preferably at least about 15 wt% (here containing a predetermined R 1 group to use "percent of softener active "
Is based on interpreting% of total active ingredient as opposed to% with respect to the total R 1 groups in which a given R 1 group is present).

【0009】これらのR基の「親」脂肪酸のヨウ素価
(以下IVと称する)は、好ましくは、平均して約60
〜約140、より好ましくは約70〜約130、一層好
ましくは約75〜約115である。不飽和R基を含む
活性成分は、好ましくは、存在する全活性成分の約50
〜約100重量%、より好ましくは約55〜約95重量
%、一層好ましくは約60〜約90重量%である。ポリ
不飽和R基を含む活性成分は、存在する全活性成分の
少なくとも約3重量%、好ましくは少なくとも約5重量
%、より好ましくは少なくとも約10重量%、一層好ま
しくは少なくとも約15重量%である。これらのポリ不
飽和は、特に凍結および解凍後に最適の粘度安定性を与
えるために必要である。活性成分中のポリ不飽和の量が
多ければ多い程、不飽和R基を含む活性成分の量は少
ないことができる。
The iodine value (hereinafter IV) of these R 1 "parent" fatty acids is preferably about 60 on average.
To about 140, more preferably about 70 to about 130, and even more preferably about 75 to about 115. The active ingredient containing unsaturated R 1 groups is preferably about 50% of the total active ingredient present.
To about 100% by weight, more preferably about 55 to about 95% by weight, and even more preferably about 60 to about 90% by weight. The active ingredient comprising polyunsaturated R 1 groups is present in at least about 3%, preferably at least about 5%, more preferably at least about 10%, even more preferably at least about 15% by weight of the total active ingredient present. is there. These polyunsaturations are necessary to give optimum viscosity stability, especially after freezing and thawing. The higher the amount of polyunsaturation in the active ingredient, the lower the amount of active ingredient containing unsaturated R 1 groups can be.

【0010】前記対イオンXは柔軟剤相容性陰イオ
ン、好ましくは強酸の陰イオン。例えば、クロリド、ブ
ロミド、メチルサルフェート、サルフェート、ニトレー
トなど、より好ましくはクロリドであることができる。
The counterion X - is a softener compatible anion, preferably a strong acid anion. For example, it can be chloride, bromide, methyl sulfate, sulfate, nitrate and the like, more preferably chloride.

【0011】これらの生分解性第四級アンモニウム布帛
柔軟化化合物は、好ましくは、主として天然源からの不
飽和脂肪酸、例えば、オレイン酸、必須のポリ不飽和脂
肪酸および/または飽和脂肪酸および/または部分水素
添加脂肪酸に由来し、例えば、植物油および/または部
分水素添加植物油、例えば、カノラ油、サフラワー油、
落花生油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、大豆油、トー
ル油、米糠油などに由来する基 −(O)CRを含有
する。他の好ましい態様においては、脂肪酸は、下記の
近似分布を有し、比較DEQAは、技術上記載のものと
同様である:脂肪アシル基 DEQA DEQA DEQA DEQA DEQA C12 痕跡 痕跡 0 0 0 C14 3 3 0 0 0 C16 4 4 5 5 5 C18 0 0 5 6 6 C14:1 3 3 0 0 0 C16:1 11 7 0 0 3 C18:1 74 73 71 68 67 C18:2 4 8 8 11 11 C18:3 0 1 1 2 2 C20:1 0 0 2 2 2 C20以上 0 0 2 0 0 未知 0 0 6 6 7 計 99 99 100 100 102 IV 86〜90 88〜95 99 100 95 シス/トランス(C18:1) 20〜30 20〜30 4 5 5 TPU 4 9 9 13 13 DEQAの非限定例は、次の通りである。
These biodegradable quaternary ammonium fabric softening compounds are preferably unsaturated fatty acids mainly from natural sources such as oleic acid, the essential polyunsaturated fatty acids and / or saturated fatty acids and / or moieties. Derived from hydrogenated fatty acids, for example vegetable oils and / or partially hydrogenated vegetable oils, such as canola oil, safflower oil,
It contains the group-(O) CR 1 derived from peanut oil, sunflower oil, corn oil, soybean oil, tall oil, rice bran oil and the like. In another preferred embodiment, the fatty acid has the following approximate distribution and the comparative DEQA is similar to that described in the art: fatty acyl group DEQA 1 DEQA 2 DEQA 3 DEQA 4 DEQA 5 C12 trace traces 0 0 0 C14 3 3 0 0 0 C16 4 4 5 5 5 C18 0 0 5 6 6 C14: 1 3 3 0 0 C16: 1 11 7 0 0 3 C18: 1 74 73 71 68 67 C18: 2 4 8 8 11 11 C18: 3 0 1 1 2 2 C20: 1 0 0 2 2 2 C20 or more 0 0 2 6 0 Unknown 0 0 6 6 7 Total 99 99 100 100 102 IV 86 to 90 88 to 95 99 100 95 cis / transformer ( Non-limiting examples of C18: 1) 20-30 20-30 455 TPU 4991313 DEQA are as follows.

【0012】 脂肪アシル基 DEQA 10 DEQA 11 C14 0 1 C16 11 25 C18 4 20 C14:1 0 0 C16:1 1 0 C18:1 27 45 C18:2 50 6 C18:3 7 0 未知 0 3 計 100 100 IV 125〜138 56 シス/トランス(C18:1) 入手不能 7 TPU 56 6 DEQA10は、大豆脂肪酸から製造し、DEQA11はわ
ずかに水素添加されたタロー脂肪酸から製造する。
Fat acyl group DEQA 10 DEQA 11 C14 0 1 C16 11 25 C18 4 20 C14: 1 0 C16: 1 1 0 C18: 1 27 45 C18: 2 50 6 C18: 3 7 0 Unknown 0 3 Total 100 100 IV 125-138 56 cis / trans (C18: 1) not available 7 TPU 566 DEQA 10 is made from soybean fatty acid and DEQA 11 is made from slightly hydrogenated tallow fatty acid.

【0013】少なくとも大部分(例えば、約50%〜1
00%、好ましくは約55%〜約95%、より好ましく
は約60%〜約90%)の脂肪酸基は、不飽和であるこ
と、およびポリ不飽和脂肪アシル基を含有する活性成分
の合計量(TPU)は約3%〜約30%、好ましくは約
5%〜約25%、より好ましくは約10%〜約18%で
あることが好ましい。不飽和脂肪アシル基のシス/トラ
ンス比は、通常、重要であり、シス/トランス比は1:
1から約50:1であり、最小は1:1であり、好まし
くは少なくとも3:1、より好ましくは約4:1から約
20:1である。
At least most (eg, about 50% to 1)
00%, preferably about 55% to about 95%, more preferably about 60% to about 90%) fatty acid groups are unsaturated, and the total amount of active ingredients containing polyunsaturated fatty acyl groups. (TPU) is preferably about 3% to about 30%, preferably about 5% to about 25%, more preferably about 10% to about 18%. The cis / trans ratio of unsaturated fatty acyl groups is usually important, with a cis / trans ratio of 1:
It is from 1 to about 50: 1, the minimum is 1: 1 and is preferably at least 3: 1, more preferably from about 4: 1 to about 20: 1.

【0014】必須のポリ不飽和脂肪アシル基を含めた不
飽和脂肪アシル基は、驚異的なことに、有効な柔軟化を
与えるだけではなく、良好な再湿潤特性、良好な帯電防
止特性、および凍結および解凍後の優れた回復も与え
る。これらの不飽和物質は、吸水性の損失および「グリ
ース」感を最小限にしながら、優秀な柔軟化および帯電
防止効果を与える。これらの2つの特性は、通常望まし
い量より多い量の柔軟剤の使用を可能にし、このことは
布帛の少ない損傷および着色アイテムに改善された色維
持を含めて数種の追加の利益を与える。すすぎサイクル
における典型的な使用量は、柔軟剤活性成分g対布帛k
gの比率少なくとも約3、好ましくは約3.2〜約1
0、より好ましくは約3.5〜約7を与えるのに十分で
ある。良好な布帛色維持を与えるのに必要とされるすす
ぎ水中の柔軟剤活性成分の濃度C(ppm−部/百万)
は、布帛重量(g)対すすぎ水重量(kg)の比率Rに
よって測定して布帛とすすぎ水との相対量にも依存す
る。
Unsaturated fatty acyl groups, including the essential polyunsaturated fatty acyl groups, surprisingly not only provide effective softening, but also have good rewetting properties, good antistatic properties, and It also gives excellent recovery after freezing and thawing. These unsaturated materials provide excellent softening and antistatic effects while minimizing loss of water absorption and "grease" feel. These two properties allow the use of softeners in amounts that are usually higher than desired, which provides several additional benefits, including less damage to the fabric and improved color retention for colored items. Typical usage in the rinse cycle is g softener active ingredient vs. fabric k.
The ratio of g is at least about 3, preferably about 3.2 to about 1.
Sufficient to provide 0, more preferably about 3.5 to about 7. Concentration C of softener actives in rinse water required to provide good fabric color retention (ppm-parts / million)
Also depends on the relative amount of fabric and rinse water as measured by the ratio R of fabric weight (g) to rinse water weight (kg).

【0015】高不飽和物質は、低粘度を維持する濃縮プ
レミックスに処方することがより容易であり、それゆ
え、加工することが容易であり、例えば、ポンプ供給し
混合することなどが容易である。通常この様な物質と関
連づけられる少量の溶媒、即ち、全柔軟剤/溶媒混合物
の約5〜約20重量%、好ましくは約8〜約25重量
%、より好ましくは約10〜約20重量%のみを有する
これらの高不飽和物質も、室温においてさえ、本発明の
安定な濃縮組成物に処方することが容易である。活性成
分を低温で加工するこの能力は、分解を最小限にするの
で、ポリ不飽和基の場合に特に重要である。分解に対す
る追加の保護は、化合物および柔軟剤組成物が後述のよ
うな有効な酸化防止剤、および/または還元剤を含有す
る時に与えることができる。
Highly unsaturated materials are easier to formulate into concentrated premixes that maintain low viscosities and are therefore easier to process, eg easier to pump and mix. is there. Only small amounts of solvent normally associated with such materials, ie, from about 5 to about 20% by weight of the total softener / solvent mixture, preferably from about 8 to about 25%, more preferably from about 10 to about 20%. These highly unsaturated substances with ## STR3 ## are also easy to formulate into stable concentrated compositions of the invention, even at room temperature. This ability to process active ingredients at low temperatures is especially important in the case of polyunsaturated groups as it minimizes decomposition. Additional protection against degradation can be provided when the compounds and softener compositions contain effective antioxidants and / or reducing agents as described below.

【0016】Rが基本的に疎水特性を維持する限り
は、置換基RおよびRは、場合によってアルコキシ
ル、ヒドロキシル基などの各種の基で置換できることが
理解されるであろう。好ましい化合物は、広く使用され
ている布帛柔軟剤であるジタロージメチルアンモニウム
クロリド(以下「DTDMAC」と称する)の生分解性
ジエステル変形物であるとみなすことができる。好まし
い長鎖DEQAは、多量のポリ不飽和を含有する源から
製造されるDEQA、即ち、N,N−ジ(アシル−オキ
シエチル)−N,N−ジメチルアンモニウムクロリドで
ある(アシルは十分なポリ不飽和を含有する脂肪酸に由
来する)。
[0016] As long as the R 1 to maintain an essentially hydrophobic properties, the substituents R and R 1 are alkoxy optionally, it will be understood that can be replaced by various groups such as hydroxyl groups. A preferred compound can be considered to be a biodegradable diester variant of the widely used fabric softener ditallow dimethyl ammonium chloride (hereinafter "DTDMAC"). A preferred long chain DEQA is DEQA prepared from a source containing large amounts of polyunsaturation, i.e., N, N-di (acyl-oxyethyl) -N, N-dimethylammonium chloride (acyl is sufficient polyunsaturated). Derived from fatty acids containing saturation).

【0017】ここで使用するジエステルを規定する時
に、それは、存在するモノエステルを包含できる。好ま
しくは、DEQAの少なくとも80%は、ジエステル形
であり且つ0%〜約20%は、DEQAのモノエステル
であることができる(例えば、式(1)中、mは2であ
り、1個のYR基は「H」または−C−(O)−OH
のいずれかである)。柔軟化のために、無/低洗剤キャ
リーオーバー洗濯条件下では、モノエステルの%は、で
きるだけ低くあるべきであり、好ましくは約5%以下で
あるべきである。しかしながら、高い陰イオン洗剤界面
活性剤または洗浄性ビルダーキャリーオーバー条件下で
は、若干のモノエステルが好ましいことがある。ジエス
テル対モノエステルの全比率は、約100:1から約
2:1、好ましくは約50:1から約5:1、より好ま
しくは約13:1から約8:1である。高い洗剤キャリ
ーオーバー条件下では、ジエステル/モノエステル比
は、好ましくは、約11:1である。存在するモノエス
テルの量は、DEQAを製造する際に制御できる。
When defining the diester as used herein, it can include the monoester present. Preferably, at least 80% of DEQA is in the diester form and 0% to about 20% can be the monoester of DEQA (eg, in formula (1), m is 2 and one The YR 1 group is “H” or —C— (O) —OH
Is either). For softening, under no / low detergent carryover laundry conditions, the% monoester should be as low as possible, preferably about 5% or less. However, under high anionic detergent surfactant or detersive builder carryover conditions, some monoesters may be preferred. The total ratio of diester to monoester is about 100: 1 to about 2: 1, preferably about 50: 1 to about 5: 1, more preferably about 13: 1 to about 8: 1. Under high detergent carryover conditions, the diester / monoester ratio is preferably about 11: 1. The amount of monoester present can be controlled during the production of DEQA.

【0018】本発明の実施で生分解性第四級化エステル
−アミン柔軟化物質として使用する前記化合物は、標準
の反応化学を使用して製造できる。DTDMACのジエ
ステル変形物の1つの合成においては、式 RN(CH
CHOH)のアミンは、両方のヒドロキシル基に
おいて式 RC(O)Clの酸塩化物でエステル化
し、次いで、アルキルハライドRXで第四級化して所望
の反応生成物(RおよびRは前に定義の通りである)
を生成する。しかしながら、この反応順序は、製造すべ
き薬剤の広い選択を可能にすることが当業者によって認
識されるであろう。
The compounds used in the practice of this invention as biodegradable quaternized ester-amine softeners can be prepared using standard reaction chemistry. In one synthesis of the diester variant of DTDMAC, the formula RN (CH
The amine of 2 CH 2 OH) 2 is esterified with an acid chloride of formula R 2 C (O) Cl at both hydroxyl groups and then quaternized with an alkyl halide RX to give the desired reaction product (R and R 1 is as previously defined)
To generate. However, it will be appreciated by those skilled in the art that this reaction sequence allows a wide selection of agents to be manufactured.

【0019】本発明の透明な濃縮液体布帛柔軟剤組成物
の処方に好適であるなお別のDEQA柔軟剤活性成分
は、前記式(1)(式中、1個のR基はC1〜4ヒドロ
キシアルキル基である)を有し、好ましくは1個のR基
がヒドロキシエチル基であるものである。このようなヒ
ドロキシエチルエステル活性成分の一例は、ジ(アシル
オキシエチル)(2−ヒドロキシエチル)メチルアンモ
ニウムメチルサルフェート(アシル基は前記脂肪酸に由
来する)である。この種のDEQAの別の例は、DEQ
の脂肪酸と同じ脂肪酸に由来し且つ以下DEQA
と示す。
Yet another DEQA softener active ingredient suitable for formulating the clear concentrated liquid fabric softener composition of the present invention is the formula (1) above, wherein one R group is C 1-4. Is a hydroxyalkyl group), and preferably one R group is a hydroxyethyl group. One example of such a hydroxyethyl ester active ingredient is di (acyloxyethyl) (2-hydroxyethyl) methylammonium methylsulfate (acyl group derived from said fatty acid). Another example of this type of DEQA is DEQ
Derived from the same fatty acid as A 1 and hereinafter DEQA 8
Indicates.

【0020】(2)第二の種類のDEQA活性成分は、
一般式
(2) The second type of DEQA active ingredient is
General formula

【化9】 (式中、各Y、R、R、およびX(-) は、前と同じ意
味を有する)を有する。このような化合物としては、式 [CH(+)[CHCH(CHO(O)C
)O(O)CR]Cl(−) (式中、各Rは、メチルまたはエチル基であり、好まし
くは各RはC15〜C19の範囲内である)を有するもの
が挙げられる。ここで使用するジエステルを規定する時
に、それは、存在するモノエステルを包含できる。存在
してもよいモノエステルの量は、DEQA(1)と同じ
である。
[Chemical 9] Where each Y, R, R 1 , and X (−) has the same meaning as before. As such a compound, a compound of the formula [CH 3 ] 3 N (+) [CH 2 CH (CH 2 O (O) C
R 1 ) O (O) CR 1 ] Cl (−) (wherein each R is a methyl or ethyl group, and preferably each R 1 is in the range of C 15 to C 19 ). Can be mentioned. When defining a diester as used herein, it can include the monoester present. The amount of monoester that may be present is the same as DEQA (1).

【0021】これらの種類の薬剤およびその一般的な製
法は、1979年1月30日発行のナイク等の米国特許
第4,137,180号明細書(ここに参考文献として
編入)に開示されている。式(2)の好ましいDEQA
の一例は、式 1,2−ジ(アシルオキシ)−3−トリ
メチルアンモニオプロパンクロリド(式中、アシル基は
DEQAのものと同じである)を有する「プロピル」
エステル第四級アンモニウム布帛柔軟剤活性成分であり
且つ以下DEQAと示す。
Agents of these types and their general preparation are disclosed in US Pat. No. 4,137,180 issued Jan. 30, 1979 to Nike et al. (Incorporated herein by reference). There is. Preferred DEQA of Formula (2)
An example is "propyl" having the formula 1,2-di (acyloxy) -3-trimethylammoniopropane chloride, wherein the acyl group is the same as in DEQA 5.
The ester quaternary ammonium fabric softener is the active ingredient and is designated DEQA 9 below.

【0022】前記DEQA活性成分は、未反応出発物質
および/または完成組成物中での柔軟剤活性成分の部分
分解、例えば、加水分解の副生物であることができる少
量の脂肪酸を含有できる。遊離脂肪酸の量は、少ないこ
と、好ましくは柔軟剤活性成分の約10重量%以下、よ
り好ましくは約5重量%以下であることが好ましい。濃縮分散液組成物 本発明の新規の化合物/組成物を使用して調製できる安
定な「分散液」組成物は、E/H.ウォール等による1
995年6月5日出願の同時係属米国特許出願第08/
461,207号明細書(該出願をここに参考文献とし
て編入)に開示のものである。
The DEQA active ingredient may contain small amounts of fatty acids which may be by-products of unreacted starting materials and / or partial decomposition of the softener active ingredient in the finished composition, for example hydrolysis. It is preferred that the amount of free fatty acids is low, preferably about 10% or less by weight of the softener active, more preferably about 5% or less. Concentrated Dispersion Compositions Stable "dispersion" compositions that can be prepared using the novel compounds / compositions of the present invention are described in E / H. 1 by wall
Co-pending US Patent Application No. 08 / filed June 5, 995
No. 461,207, which is incorporated herein by reference.

【0023】(B)香料 本発明のプレミックスおよび/または完成組成物は、い
かなる柔軟剤相容性香料も含有できる。好ましい香料
は、1996年3月19日発行のベーコン等の米国特許
第5,500,138号明細書(該特許をここに参考文
献として編入)に開示されている。香料は、場合によっ
て、完成組成物の約0〜約10重量%、好ましくは約
0.1〜約5重量%、より好ましくは約0.2〜約3重
量%の量で存在できる。香料が好ましくは完成分散液組
成物の調製を単純化し且つ前記香料の布帛付着を改善す
るためにプレミックスに添加できることは、本発明の使
用の利点である。プレミックスは、後述のような完成組
成物を調製するために所要量の酸、好ましくは鉱酸、よ
り好ましくはHClを含有する水に添加できる。
(B) Perfume The premix and / or finished composition of the present invention may contain any softener compatible perfume. Preferred perfumes are disclosed in Bacon et al., US Pat. No. 5,500,138, issued Mar. 19, 1996, which is incorporated herein by reference. The perfume can optionally be present in an amount of about 0 to about 10% by weight of the finished composition, preferably about 0.1 to about 5%, more preferably about 0.2 to about 3%. It is an advantage of the use of the present invention that the perfume can preferably be added to the premix to simplify the preparation of the finished dispersion composition and improve the fabric attachment of said perfume. The premix can be added to water containing the required amount of acid, preferably mineral acid, more preferably HCl to prepare the finished composition as described below.

【0024】(C)安定剤 安定剤は、本発明の完成分散液および/または透明な組
成物および場合によって原料において高度に望ましく且
つ必須でさえある。ここで使用する「安定剤」なる用語
は、酸化防止剤および還元剤を包含する。これらの薬剤
は、完成組成物中で酸化防止剤の場合には0%〜約2
%、好ましくは約0.01%〜約0.2%、より好まし
くは約0.035%〜約0.1%、還元剤の場合には、
より好ましくは約0.01%〜約0.2%の量で存在す
る。プレミックスの場合には、量は、プレミックスおよ
び完成組成物中の柔軟剤活性成分の濃度に応じて調整す
る。これらは、長期貯蔵条件下で良好なにおい安定性を
保証する。酸化防止剤および還元剤安定剤は、香気のな
い製品または微香製品(香料なしか少ない香料)に特に
臨界的である。
(C) Stabilizers Stabilizers are highly desirable and even essential in the finished dispersions and / or transparent compositions and optionally raw materials of the invention. The term "stabilizer" as used herein includes antioxidants and reducing agents. These agents range from 0% to about 2% in the case of antioxidants in the finished composition.
%, Preferably about 0.01% to about 0.2%, more preferably about 0.035% to about 0.1%, in the case of a reducing agent,
More preferably present in an amount of about 0.01% to about 0.2%. In the case of premixes, the amount is adjusted according to the concentration of softener active in the premix and finished composition. They guarantee good odor stability under long-term storage conditions. Antioxidants and reducing agent stabilizers are particularly critical for unscented or subtle scented products (scentless and perfume-free scents).

【0025】本発明の分散液組成物に添加できる酸化防
止剤の例としては、イーストマン・ケミカル・プロダク
ツ・インコーポレーテッドから商品名テノックス(Tenox
)PGおよびテノックス S−1で入手できるアスコ
ルビン酸とアスコルビン酸パルミテートと没食子酸プロ
ピルとの混合物、イーストマン・ケミカル・プロダクツ
・インコーポレーテッドから商品名テノックス −6で
入手できるBHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)とB
HA(ブチル化ヒドロキシアニソール)と没食子酸プロ
ピルとクエン酸との混合物、UOPプロセス・ディビジ
ョンから商品名サスタン(Sustane )BHTで入手でき
るブチル化ヒドロキシトルエン、イーストマン・ケミカ
ル・プロダクツ・インコーポレーテッドからテノックス
TBHQとして入手できるt−ブチルヒドロキノン、
イーストマン・ケミカル・プロダクツ・インコーポレー
テッドからテノックス GT−1/GT−2で入手でき
る天然トコフェロール、およびイーストマン・ケミカル
・プロダクツ・インコーポレーテッドからBHAとして
入手できるブチル化ヒドロキシアニソール、没食子酸の
長鎖エステル(C〜C22)、例えば、没食子酸ドデシ
ル、イルガノックス(Irganox )1010、イルガノッ
クス 1035、イルガノックス B1171、イルガ
ノックス 1425、イルガノックス 3114、イル
ガノックス3125、およびそれらの混合物、好ましく
はイルガノックス 3125、イルガノックス 142
5、イルガノックス 3114、およびそれらの混合
物、より好ましくはイルガノックス 3125単独また
はクエン酸および/またはクエン酸イソプロピルなどの
他のキレート化剤との混合物、モンサントから1−ヒド
ロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸(エチドロン
酸)の化学名で入手できるデクエスト(Dequest )20
10、およびコダックから4,5−ジヒドロキシ−m−
ベンゼンスルホン酸/ナトリウム塩の化学名で入手でき
るチロン(Tiron)、およびアルドリッチからジエチレン
トリアミン五酢酸の化学名で入手できるDTPA が挙
げられる。
Examples of antioxidants that can be added to the dispersion composition of the present invention include those sold by Eastman Chemical Products Incorporated under the trade name Tenox.
) PG and Tenox S-1, a mixture of ascorbic acid and ascorbyl palmitate and propyl gallate, BHT (butylated hydroxytoluene) available under the tradename Tenox-6 from Eastman Chemical Products Inc. B
A mixture of HA (butylated hydroxyanisole) with propyl gallate and citric acid, butylated hydroxytoluene available under the trade name Sustane BHT from UOP Process Division, Tenox TBHQ from Eastman Chemical Products Incorporated. T-butylhydroquinone available as
Natural tocopherol available from Eastman Chemical Products Incorporated as Tenox GT-1 / GT-2, and butylated hydroxyanisole available from Eastman Chemical Products Incorporated as BHA, long chain ester of gallic acid. (C 8 ~C 22), for example, dodecyl gallate, Irganox (Irganox) 1010, Irganox 1035, Irganox B1171, Irganox 1425, Irganox 3114, Irganox 3125, and mixtures thereof, preferably Irganox 3125, Irganox 142
5, Irganox 3114, and mixtures thereof, more preferably Irganox 3125 alone or in admixture with other chelating agents such as citric acid and / or isopropyl citrate, 1-hydroxyethylidene-1,1-diphosphone from Monsanto Dequest available under the chemical name of acid (edidronic acid) 20
10, and from Kodak 4,5-dihydroxy-m-
Tiron, available under the chemical name benzenesulfonic acid / sodium salt, and DTPA, available under the chemical name diethylenetriaminepentaacetic acid from Aldrich.

【0026】(D)水および水溶性有機溶媒系 本発明の分散液組成物は、水を含有し且つ場合によって
組成物の約5〜約30重量%、好ましくは約8〜約25
重量%、より好ましくは約10〜約20重量%の水溶性
有機溶媒を含む。溶媒は、好ましくは、室温でさえ、加
工、例えば、ポンプ供給および/または混合の容易さの
ために低い粘度を与えるのを助長するために布帛柔軟剤
DEQAと混合する。
(D) Water and Water-Soluble Organic Solvent System The dispersion composition of the present invention contains water and optionally about 5 to about 30% by weight of the composition, preferably about 8 to about 25.
%, More preferably about 10 to about 20% by weight of water-soluble organic solvent. The solvent is preferably mixed with the fabric softener DEQA even at room temperature to help provide a low viscosity for ease of processing, eg, pumping and / or mixing.

【0027】有機溶媒は、好ましくは、水溶性溶媒、例
えば、エタノール、イソプロパノール、1,2−プロパ
ンジオール、1,3−プロパンジオール、プロピレンカ
ーボネート、ヘキシレングリコールなどである。
The organic solvent is preferably a water-soluble solvent such as ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, propylene carbonate, hexylene glycol.

【0028】少量のみの水溶性溶媒を使用して室温、例
えば、約10℃〜約40℃、好ましくは約20℃〜約3
5℃で通常の混合で完成濃縮組成物を調製する能力は、
前記高不飽和布帛柔軟剤化合物の場合に可能である。室
温でのこの加工は、分散液組成物が多量のポリ不飽和柔
軟剤活性物質を含有する時に非常に重要である。
Room temperature, for example about 10 ° C to about 40 ° C, preferably about 20 ° C to about 3 using only small amounts of water-soluble solvents.
The ability to prepare a finished concentrated composition with normal mixing at 5 ° C
This is possible in the case of the highly unsaturated fabric softener compounds. This processing at room temperature is very important when the dispersion composition contains high amounts of polyunsaturated softener actives.

【0029】透明な組成物 組成物は、透明であることができ且つ(A)組成物の約
2〜約80重量%、好ましくは約13〜約75重量%、
より好ましくは約17〜約70重量%、一層好ましくは
約19〜約65重量%の(1)式
Transparent Composition The composition may be transparent and comprises from about 2 to about 80% by weight of the (A) composition, preferably from about 13 to about 75%.
More preferably about 17 to about 70% by weight, more preferably about 19 to about 65% by weight of formula (1).

【化10】 〔式中、各R置換基は短鎖C〜C、好ましくはC
〜Cアルキルまたはヒドロキシアルキル基、例えば、
メチル(最も好ましい)、エチル、プロピル、ヒドロキ
シエチルなど、ベンジル、またはそれらの混合物であ
り;各mは2または3であり;各nは1〜約4であり;
各Yは−O−(O)C−、または −C(O)−O−で
あり;各R中の炭素プラスYが−O−(O)C−であ
る時の1との和はC12〜C22、好ましくはC14〜C20
あり、各Rはヒドロカルビル、または置換ヒドロカル
ビル置換基、好ましくはアルキル、モノ不飽和アルキレ
ン、およびポリ不飽和アルキレン基であり、ポリ不飽和
アルキレン基を含有する柔軟剤活性成分は存在する全柔
軟剤活性成分の少なくとも約3重量%、好ましくは少な
くとも約5重量%、より好ましくは少なくとも約10重
量%、一層好ましくは少なくとも約15重量%であり
(ここで使用する所定のR基を含有する「柔軟剤活性
成分の%」は同じR基が柔軟剤活性成分のすべてを生
成するために使用される全R基に対しするものである
%と同じである)(ここで使用する「親」脂肪酸または
「対応」脂肪酸のヨウ素価はR基を含有する脂肪酸に
存在するであろう不飽和量と同じであるR基の不飽和
量を定義するために使用される);対イオンXは柔軟
剤相容性陰イオン、好ましくはクロリド、ブロミド、メ
チルサルフェート、またはニトレート、より好ましくは
クロリドであることができる〕を有する柔軟剤、(2)
[Chemical 10] [In the formula, each R substituent is a short chain C 1 to C 6 , preferably C 1
To C 3 alkyl or hydroxyalkyl groups, eg
Methyl (most preferred), ethyl, propyl, hydroxyethyl, benzyl, or mixtures thereof; each m is 2 or 3; each n is 1 to about 4;
Each Y is -O- (O) C-, or -C (O) -O-; and the sum of carbon in each R 1 and 1 when Y is -O- (O) C-. C 12 -C 22 , preferably C 14 -C 20 , each R 1 is hydrocarbyl or a substituted hydrocarbyl substituent, preferably alkyl, monounsaturated alkylene and polyunsaturated alkylene groups, polyunsaturated alkylene The group-containing softener active is at least about 3%, preferably at least about 5%, more preferably at least about 10%, even more preferably at least about 15% by weight of the total softener actives present. (As used herein, "% softener active ingredient" containing a given R 1 group is that same R 1 group is based on all R 1 groups used to form all of the softener active ingredients. Same as a certain% (Iodine value of the "parent" fatty acid, or "corresponding" fatty acid, as used herein to define the unsaturated amount of the R 1 group is the same as the unsaturated amount that would be present fatty acids containing R 1 group Is used)); the counterion X can be a softener compatible anion, preferably chloride, bromide, methylsulfate, or nitrate, more preferably chloride, and (2)
formula

【化11】 (式中、各Y、R、R、およびX(-) は前と同じ意味
を有する)を有する柔軟剤、および(3)それらの混合
物からなる群から選ばれる生分解性布帛柔軟剤活性成
分、(B)組成物の約40重量%まで,好ましくは約1
0〜約38重量%、より好ましくは約12〜約25重量
%、一層好ましくは約14〜約20重量%の、 Clo
gP約0.15〜約0.64、好ましくは約0.25〜
約0.62、より好ましくは約0.40〜約0.60を
有する主溶媒〔該主溶媒は好ましくは1,2−ヘキサン
ジオール、または或いは2,2,4−トリメチル−1,
3−ペンタンジオール(TMPD)および1,4−シク
ロヘキサンジメタノールを含む(TMPD対1,4−シ
クロヘキサンジメタノールの比率範囲は良好な相安定
性、特に低温相安定性のために好ましくは約80:20
から約50:50、より好ましくは約75:25であ
る)〕、(C)場合によってであるが好ましくは、透明
性を改善するのに十分な有効量のエタノール、イソプロ
パノール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジ
オール、プロピレンカーボネート、ヘキシレングリコー
ルなどの低分子量水溶性溶媒(該水溶性溶媒は透明な組
成物をそれらだけでは調製しないであろう量である)、
(D)場合によってであるが好ましくは、透明性を改善
するのに有効な量の水溶性カルシウム塩および/または
マグネシウム塩、好ましくは塩化物、および(E)残部
(水)を含む。
[Chemical 11] (Wherein each Y, R, R 1 , and X (−) has the same meaning as before), and (3) a biodegradable fabric softener activity selected from the group consisting of mixtures thereof. Component, up to about 40% by weight of the (B) composition, preferably about 1
0 to about 38 wt%, more preferably about 12 to about 25 wt%, more preferably about 14 to about 20 wt% Clo.
gP about 0.15 to about 0.64, preferably about 0.25 to
A main solvent having about 0.62, more preferably about 0.40 to about 0.60 [wherein the main solvent is preferably 1,2-hexanediol, or alternatively 2,2,4-trimethyl-1,
Including 3-pentanediol (TMPD) and 1,4-cyclohexanedimethanol (The ratio range of TMPD to 1,4-cyclohexanedimethanol is preferably about 80: for good phase stability, especially low temperature phase stability. 20
From about 50:50), more preferably about 75:25)), (C) optionally but preferably, an effective amount of ethanol, isopropanol, propylene glycol, 1, sufficient to improve transparency. A low molecular weight water-soluble solvent such as 3-propanediol, propylene carbonate, hexylene glycol (the water-soluble solvent is an amount which would not prepare a transparent composition by itself);
(D) optionally but preferably comprises an amount of a water-soluble calcium and / or magnesium salt, preferably chloride, effective to improve transparency, and (E) balance (water).

【0030】ニンイノ水溶性有機溶媒は、上に記載し
た。透明な組成物は、前記香料および安定剤系も含有で
き且つ組成物のすべては、下記の任意組成物を含有でき
る。
The Ninoino water-soluble organic solvent is described above. The transparent composition may also contain the perfume and stabilizer system and all of the compositions may contain any of the compositions described below.

【0031】(B)主溶媒 必要な安定性を有する本発明の液体濃縮(好ましくは透
明)布帛柔軟剤組成物の処方に対する主溶媒の適合性
は、驚異的なことに選択的である。好適な溶媒は、オク
タノール/水分配係数(P)に基づいて選ぶことができ
る。主溶媒のオクタノール/水分配係数は、オクタノー
ル中の平衡濃度と水中の平衡濃度との間の比率である。
本発明の主溶媒成分の分配係数は、好都合には、10を
底とする対数、logPの形で与えられる。
(B) Main Solvent The suitability of the main solvent for the formulation of the liquid concentrated (preferably transparent) fabric softener compositions of the present invention having the requisite stability is surprisingly selective. Suitable solvents can be chosen based on the octanol / water partition coefficient (P). The octanol / water partition coefficient of the main solvent is the ratio between the equilibrium concentration in octanol and that in water.
The partition coefficient of the main solvent component of the present invention is conveniently given in the form of a logarithm base 10, logP.

【0032】多くの成分のlogPは、報告されてい
る。例えば、カリフォルニア州イルビンのデイライト・
ケミカル・インフォメーション・システムズ・インコー
ポレーテッド(ダイライト・CIS)から入手できるポ
モナ92データベースは、オリジナル文献に対する引用
と一緒に多くのものを含む。しかしながら、logP値
は、最も好都合には、デイライトCISから入手できる
「CLOGP」プログラムによって計算される。このプ
ログラムも、ポロナ92データベースで入手する時の実
験logPも記載している。「計算されたlogP」
(ClogP)は、ハンシュおよびレオのフラグメント
アプローチによって求められる〔A.レオ、Comprehens
ive Medicinal Chemistry 、第4巻、C.ハンシュ、
P.G.サマーズ、J.B.テイラーおよびC.A.ラ
ムスデン編、第295頁、パーガモン・プレス、199
0年(ここに参考文献としてへ編入)参照〕。フラグメ
ントアプローチは、各成分の化学構造に基づき且つ原子
の数および種類、原子結合性および化学結合を考慮す
る。物理化学的性質のために最も信頼でき且つ広く使用
されている推定値であるClogP値は、好ましくは、
本発明で有用である主溶媒成分の選択において使用され
る。
The log P of many components have been reported. For example, Daylight in Ilbin, California
The Pomona 92 database, available from Chemical Information Systems, Inc. (Dylight CIS), contains many, along with citations to the original literature. However, the logP values are most conveniently calculated by the "CLOGP" program available from Daylight CIS. This program also describes the experimental logP as obtained at the Polona 92 database. "Calculated logP"
(ClogP) is determined by the Hansch and Leo fragment approach [A. Leo, Comprehens
ive Medicinal Chemistry, Volume 4, C.I. Hansh,
P. G. Summers, J. B. Taylor and C.I. A. Ramsden, p. 295, Pergamon Press, 199.
Year 0 (see here for reference)]. The fragment approach is based on the chemical structure of each component and considers the number and type of atoms, atomic connectivity and chemical bonding. The ClogP value, which is the most reliable and widely used estimate for physicochemical properties, is preferably
Used in the selection of main solvent components that are useful in the present invention.

【0033】低分子量を有し且つ生分解性である溶媒
も、若干の目的で望ましい。より不斉の溶媒は、帆上に
望ましいらしい一方、対称中心を有する高度に対称の溶
媒、例えば、1,7−ヘプタンジオールまたは1,4−
ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサンは、Clog
P値が好ましい範囲内に入るとしても、単独で使用する
時に本質上透明の組成物を与えることができないらし
い。ジ(オレオイルオキシエチル)ジメチルアンモニウ
ムクロリド約27%、主溶媒約16〜20%、およびエ
タノール約4〜6%を含有する組成物が約40 (約
4.4℃)で貯蔵時間に透明のままであり且つ約0
(約−18℃)で凍結することから回復するかどうかを
測定することによって最も好適な主溶媒を選択できる。
Solvents having a low molecular weight and biodegradability are also desirable for some purposes. While more asymmetric solvents may be desirable on sail, highly symmetrical solvents having a center of symmetry, such as 1,7-heptanediol or 1,4-
Bis (hydroxymethyl) cyclohexane is Clog
Even if the P value falls within the preferred range, it seems that it is impossible to give an essentially transparent composition when used alone. A composition containing about 27% di (oleoyloxyethyl) dimethylammonium chloride, about 16-20% main solvent, and about 4-6% ethanol was clear at storage time at about 40 (about 4.4 ° C). It's up to about 0
The most suitable main solvent can be selected by measuring whether it recovers from freezing at (about -18 ° C).

【0034】好適な溶媒としては、2,2,4−トリメ
チル−1,3−ペンタンジオール、2,2,4−トリメ
チル−1,3−ペンタンジオールのエトキシレート誘導
体、ジエトキシレート誘導体またはトリエトキシレート
誘導体、および/または2−エチル−1,3−ヘキサン
ジオール、および/またはそれらの混合物; (I)(a)n−プロパノールおよび/または(b)2
−ブタノールまたは2−メチル−2−プロパノール;を
含めたモノオール; (II)2,3−ブタンジオール,2,3−ジメチル−;
1,2−ブタンジオール,2,3−ジメチル−;1,2
−ブタンジオール,3,3−ジメチル−;2,3−ペン
タンジオール,2−メチル−;2,3−ペンタンジオー
ル,3−メチル−;2,3−ペンタンジオール,4−メ
チル−;2,3−ヘキサンジオール;3,4−ヘキサン
ジオール;1,2−ブタンジオール,2−エチル−;
1,2−ペンタンジオール,2−メチル−;1,2−ペ
ンタンジオール,3−メチル−;1,2−ペンタンジオ
ール,4−メチル−;および/または1,2−ヘキサン
ジオールを含めたヘキサンジオール異性体; (III)1,3−プロパンジオール,2−ブチル;1,
3−プロパンジオール,2,2−ジエチル;1,3−プ
ロパンジオール,2−(1−メチルプロピル)−;1,
3−プロパンジオール,2−(2−メチルプロピル)
−;1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−プロ
ピル−;1,2−ブタンジオール,2,3,3−トリメ
チル−;1,4−ブタンジオール,2−エチル−2−メ
チル−;1,4−ブタンジオール,2−エチル−3−メ
チル−;1,4−ブタンジオール,2−プロピル−;
1,4−ブタンジオール,2−イソプロピル−;1,5
−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−;1,5−ペ
ンタンジオール,2,3−ジメチル−;1,5−ペンタ
ンジオール,2,4−ジメチル−;1,5−ペンタンジ
オール,3,3−ジメチル−;2,3−ペンタンジオー
ル,2,3−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,
2,4−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,3,
4−ジメチル−;2,3−ペンタンジオール,4,4−
ジメチル−;3,4−ペンタンジオール,2,3−ジメ
チル−;1,5−ペンタンジオール,2−エチル−;
1,6−ヘキサンジオール,2−メチル−;1,6−ヘ
キサンジオール,3−メチル−;2,3−ヘキサンジオ
ール,2−メチル−;2,3−ヘキサンジオール,3−
メチル−;2,3−ヘキサンジオール,4−メチル−;
2,3−ヘキサンジオール,5−メチル−;3,4−ヘ
キサンジオール,2−メチル−;3,4−ヘキサンジオ
ール,3−メチル−;1,3−ヘプタンジオール;1,
4−ヘプタンジオール;1,5−ヘプタンジオール;お
よび/または1,6−ヘプタンジオールを含めたヘプタ
ンジオール異性体; (IV)1,3−プロパンジオール,2−(2−メチルブ
チル)−;1,3−プロパンジオール,2−(1,1−
ジメチルプロピル)−;1,3−プロパンジオール,2
−(1,2−ジメチルプロピル)−;1,3−プロパン
ジオール,2−(1−エチルプロピル)−;1,3−プ
ロパンジオール,2−(1−メチルブチル)−;1,3
−プロパンジオール,2−(2,2−ジメチルプロピ
ル)−;1,3−プロパンジオール,2−(3−メチル
ブチル)−;1,3−プロパンジオール,2−ブチル−
2−メチル−;1,3−プロパンジオール,2−エチル
−2−イソプロピル−;1,3−プロパンジオール,2
−エチル−2−プロピル−;1,3−プロパンジオー
ル,2−メチル−2−(1−メチルプロピル)−;1,
3−プロパンジオール,2−メチル−2−(2−メチル
プロピル)−;1,3−プロパンジオール,2−t−ブ
チル−2−メチル−;1,3−ブタンジオール,2,2
−ジエチル−;1,3−ブタンジオール,2−(1−メ
チルプロピル)−;1,3−ブタンジオール,2−ブチ
ル−;1,3−ブタンジオール,2−エチル−2,3−
ジメチル−;1,3−ブタンジオール,2−(1,1−
ジメチルエチル)−;1,3−ブタンジオール,2−
(2−メチルプロピル)−;1,3−ブタンジオール,
2−メチル−2−イソプロピル−;1,3−ブタンジオ
ール,2−メチル−2−プロピル−;1,3−ブタンジ
オール,3−メチル−2−イソプロピル−;1,3−ブ
タンジオール,3−メチル−2−プロピル−;1,4−
ブタンジオール,2,2−ジエチル−;1,4−ブタン
ジオール,2−メチル−2−プロピル−;1,4−ブタ
ンジオール,2−(1−メチルプロピル)−;1,4−
ブタンジオール,2−エチル−2,3−ジメチル−;
1,4−ブタンジオール,2−エチル−3,3−ジメチ
ル−;1,4−ブタンジオール,2−(1,1−ジメチ
ルエチル)−;1,4−ブタンジオール,2−(2−メ
チルプロピル)−;1,4−ブタンジオール,2−メチ
ル−3−プロピル−;1,4−ブタンジオール,3−メ
チル−2−イソプロピル−;1,3−ペンタンジオー
ル,2,2,3−トリメチル−;1,3−ペンタンジオ
ール,2,2,4−トリメチル−;1,3−ペンタンジ
オール,2,3,4−トリメチル−;1,3−ペンタン
ジオール,2,4,4−トリメチル−;1,3−ペンタ
ンジオール,3,4,4−トリメチル−;1,4−ペン
タンジオール,2,2,3−トリメチル−;1,4−ペ
ンタンジオール,2,2,4−トリメチル−;1,4−
ペンタンジオール,2,3,3−トリメチル−;1,4
−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル−;1,
4−ペンタンジオール,3,3,4−トリメチル−;
1,5−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル
−;1,5−ペンタンジオール,2,2,4−トリメチ
ル−;1,5−ペンタンジオール,2,3,3−トリメ
チル−;1,5−ペンタンジオール,2,3,4−トリ
メチル−;2,4−ペンタンジオール,2,3,3−ト
リメチル−;2,4−ペンタンジオール,2,3,4−
トリメチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エチル
−2−メチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エチ
ル−3−メチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エ
チル−4−メチル−;1,3−ペンタンジオール,3−
エチル−2−メチル−;1,4−ペンタンジオール,2
−エチル−2−メチル−;1,4−ペンタンジオール,
2−エチル−3−メチル−;1,4−ペンタンジオー
ル,2−エチル−4−メチル−;1,4−ペンタンジオ
ール,3−エチル−2−メチル−;1,4−ペンタンジ
オール,3−エチル−3−メチル−;1,5−ペンタン
ジオール,2−エチル−2−メチル−;1,5−ペンタ
ンジオール,2−エチル−3−メチル−;1,5−ペン
タンジオール,2−エチル−4−メチル−;1,5−ペ
ンタンジオール,3−エチル−3−メチル−;2,4−
ペンタンジオール,3−エチル−2−メチル−;1,3
−ペンタンジオール,2−イソプロピル−;1,3−ペ
ンタンジオール,2−プロピル−;1,4−ペンタンジ
オール,2−イソプロピル−;1,4−ペンタンジオー
ル,2−プロピル−;1,4−ペンタンジオール,3−
イソプロピル−;1,5−ペンタンジオール,2−イソ
プロピル−;2,4−ペンタンジオール,3−プロピル
−;1,3−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル−;
1,3−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;1,
3−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−;1,3−
ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−;1,3−ヘキ
サンジオール,3,4−ジメチル−;1,3−ヘキサン
ジオール,3,5−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオ
ール,4,5−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオー
ル,2,2−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,
2,3−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,
4−ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,2,5−
ジメチル−;1,4−ヘキサンジオール,3,3−ジメ
チル−;1,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル
−;1,4−ヘキサンジオール,3,5−ジメチル−;
1,3−ヘキサンジオール,4,4−ジメチル−;1,
4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル−;1,4−
ヘキサンジオール,5,5−ジメチル−;1,5−ヘキ
サンジオール,2,2−ジメチル−;1,5−ヘキサン
ジオール,2,3−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオ
ール,2,4−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオー
ル,2,5−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,
3,3−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,3,
4−ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,3,5−
ジメチル−;1,5−ヘキサンジオール,4,5−ジメ
チル−;1,6−ヘキサンジオール,2,2−ジメチル
−;1,6−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;
1,6−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−;1,
6−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−;1,6−
ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;1,6−ヘキ
サンジオール,3,4−ジメチル−;2,4−ヘキサン
ジオール,2,3−ジメチル−;2,4−ヘキサンジオ
ール,2,4−ジメチル−;2,4−ヘキサンジオー
ル,2,5−ジメチル−;2,4−ヘキサンジオール,
3,3−ジメチル−;2,4−ヘキサンジオール,3,
4−ジメチル−;2,4−ヘキサンジオール,3,5−
ジメチル−;2,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメ
チル−;2,4−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル
−;2,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−;
2,5−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル−;2,
5−ヘキサンジオール,2,5−ジメチル−;2,5−
ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−;2,5−ヘキ
サンジオール,3,4−ジメチル−;2,6−ヘキサン
ジオール,3,3−ジメチル−;1,3−ヘキサンジオ
ール,2−エチル−;1,3−ヘキサンジオール,4−
エチル−;1,4−ヘキサンジオール,2−エチル−;
1,4−ヘキサンジオール,4−エチル−;;1,5−
ヘキサンジオール,2−エチル−;2,4−ヘキサンジ
オール,3−エチル−;2,4−ヘキサンジオール,4
−エチル−;2,5−ヘキサンジオール,3−エチル
−;1,3−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,3
−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,3−ヘプタン
ジオール,4−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,
5−メチル−;1,3−ヘプタンジオール,6−メチル
−;1,4−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,4
−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,4−ヘプタン
ジオール,4−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,
5−メチル−;1,4−ヘプタンジオール,6−メチル
−;1,5−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,5
−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,5−ヘプタン
ジオール,4−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,
5−メチル−;1,5−ヘプタンジオール,6−メチル
−;1,6−ヘプタンジオール,2−メチル−;1,6
−ヘプタンジオール,3−メチル−;1,6−ヘプタン
ジオール,4−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,
5−メチル−;1,6−ヘプタンジオール,6−メチル
−;2,4−ヘプタンジオール,2−メチル−;2,4
−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,4−ヘプタン
ジオール,4−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,
5−メチル−;2,4−ヘプタンジオール,6−メチル
−;2,5−ヘプタンジオール,2−メチル−;2,5
−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,5−ヘプタン
ジオール,4−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,
5−メチル−;2,5−ヘプタンジオール,6−メチル
−;2,6−ヘプタンジオール,2−メチル−;2,6
−ヘプタンジオール,3−メチル−;2,6−ヘプタン
ジオール,4−メチル−;3,4−ヘプタンジオール,
3−メチル−;3,5−ヘプタンジオール,2−メチル
−;3,5−ヘプタンジオール,3−メチル−;3,5
−ヘプタンジオール,4−メチル−;2,4−オクタン
ジオール;2,5−オクタンジオール;2,6−オクタ
ンジオール;2,7−オクタンジオール;3,5−オク
タンジオール;および/または3,6−オクタンジオー
ルを含めたオクタンジオール異性体; (V)2,4−ペンタンジオール,2,3,3,4−テ
トラメチル−;2,4−ペンタンジオール,3−t−ブ
チル−;2,4−ヘキサンジオール,2,5,5−トリ
メチル−;2,4−ヘキサンジオール,3,3,4−ト
リメチル−;2,4−ヘキサンジオール,3,3,5−
トリメチル−;2,4−ヘキサンジオール,3,5,5
−トリメチル−;2,4−ヘキサンジオール,4,5,
5−トリメチル;2,5−ヘキサンジオール,3,3,
4−トリメチル−;および/または2,5−ヘキサンジ
オール,3,3,5−トリメチル−を含めたノナンジオ
ール異性体; (VI)1,2−プロパンジオール,3−(n−ペンチル
オキシ)−;1,2−プロパンジオール,3−(2−ペ
ンチルオキシ)−;1,2−プロパンジオール,3−
(3−ペンチルオキシ)−;1,2−プロパンジオー
ル,3−(2−メチル−1−ブチルオキシ)−;1,2
−プロパンジオール,3−(イソアミルオキシ)−;
1,2−プロパンジオール,3−(3−メチル−2−ブ
チルオキシ)−;1,2−プロパンジオール,3−(シ
クロヘキシルオキシ)−;1,2−プロパンジオール,
3−(1−シクロヘキシ−1−エニルオキシ)−;1,
3−プロパンジオール,2−(ペンチルオキシ)−;
1,3−プロパンジオール,2−(2−ペンチルオキ
シ)−;1,3−プロパンジオール,2−(3−ペンチ
ルオキシ)−;1,3−プロパンジオール,2−(2−
メチル−1−ブチルオキシ)−;1,3−プロパンジオ
ール,2−(イソアミルオキシ)−;1,3−プロパン
ジオール,2−(3−メチル−2−ブチルオキシ)−;
1,3−プロパンジオール,2− (シクロヘキシルオ
キシ)−;1,3−プロパンジオール,2−(1−シク
ロヘキシ−1−エニルオキシ)−;1,2−プロパンジ
オール,3−(ブチルオキシ)−,トリエトキシ化;
1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキシ)−,
テトラエトキシ化;1,2−プロパンジオール,3−
(ブチルオキシ)−,ペンタエトキシ化;1,2−プロ
パンジオール,3−(ブチルオキシ)−,ヘキサエトキ
シ化;1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオキ
シ)−,ヘプタエトキシ化;1,2−プロパンジオー
ル,3−(ブチルオキシ)−,オクタエトキシ化;およ
び/または1,2−プロパンジオール,3−(ブチルオ
キシ)−,ノナエトキシ化を含めたグリセリルエーテル
および/またはジ(ヒドロキシアルキル)エーテル; (VII)(a)1−イソプロピル−1,2−シクロブタ
ンジオール;3−エチル−4−メチル−1,2−シクロ
ブタンジオール;3−プロピル−1,2−シクロブタン
ジオール;3−イソプロピル−1,2−シクロブタンジ
オール;1−エチル−1,2−シクロペンタンジオー
ル;1,2−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオー
ル;1,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオー
ル;2,4,5−トリメチル−1,3−シクロペンタン
ジオール;3,3−ジメチル−1,2−シクロペンタン
ジオール;3,4−ジメチル−1,2−シクロペンタン
ジオール;3,5−ジメチル−1,2−シクロペンタン
ジオール;3−エチル−1,2−シクロペンタンジオー
ル;4,4−ジメチル−1,2−シクロペンタンジオー
ル;4−エチル−1,2−シクロペンタンジオール;
1,1−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;
1,2−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;
1,2−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;
1,3−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;
1,3−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;
1,6−ジメチル−1,3−シクロヘキサンジオール;
1−ヒドロキシシクロヘキサンエタノール;1−ヒドロ
キシシクロヘキサンメタノール;1−エチル−1.3−
シクロヘキサンジオール;1−メチル−1,2−シクロ
ヘキサンジオール;2,2−ジメチル−1,3−シクロ
ヘキサンジオール;2,3−ジメチル−1,4−シクロ
ヘキサンジオール;2,4−ジメチル−1,3−シクロ
ヘキサンジオール;2,5−ジメチル−1,3−シクロ
ヘキサンジオール;2,6−ジメチル−1,4−シクロ
ヘキサンジオール;2−エチル−1,3−シクロヘキサ
ンジオール;2−ヒドロキシシクロヘキサンエタノー
ル;2−ヒドロキシエチル−1−シクロヘキサノール;
2−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール;3−ヒドロ
キシエチル−1−シクロヘキサノール;3−ヒドロキシ
シクロヘキサンエタノール;3−ヒドロキシメチルシク
ロヘキサノール;3−メチル−1,2−シクロヘキサン
ジオール;4,4−ジメチル−1,3−シクロヘキサン
ジオール;4,5−ジメチル−1,3−シクロヘキサン
ジオール;4,6−ジメチル−1,3−シクロヘキサン
ジオール;4−エチル−1,3−シクロヘキサンジオー
ル;4−ヒドロキシエチル−1−シクロヘキサノール;
4−ヒドロキシメチルシクロヘキサノール;4−メチル
−1,2−シクロヘキサンジオール;5,5−ジメチル
−1,3−シクロヘキサンジオール;5−エチル−1,
3−シクロヘキサンジオール;1,2−シクロヘプタン
ジオール;2−メチル−1,3−シクロヘプタンジオー
ル;2−メチル−1,4−シクロヘプタンジオール;4
−メチル−1,3−シクロヘプタンジオール;5−メチ
ル−1,3−シクロヘプタンジオール;5−メチル−
1,3−シクロヘプタンジオール;5−メチル−1,4
−シクロヘプタンジオール;6−メチル−1,4−シク
ロヘプタンジオール;1,3−シクロオクタンジオー
ル;1,4−シクロオクタンジオール;1,5−シクロ
オクタンジオール;1,2−シクロヘキサンジオール,
ジエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオール,
トリエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジオー
ル,テトラエトキシレート;1,2−シクロヘキサンジ
オール,ペンタエトキシレート;1,2−シクロヘキサ
ンジオール,ヘキサエトキシレート;1,2−シクロヘ
キサンジオール,ヘプタエトキシレート;1,2−シク
ロヘキサンジオール,オクタエトキシレート;1,2−
シクロヘキサンジオール,ノナエトキシレート;1,2
−シクロヘキサンジオール,モノプロポキシレート;
1,2−シクロヘキサンジオール,モノブチレノキシシ
レート;1,2−シクロヘキサンジオール,ジブチレノ
キシレート;および/または1,2−シクロヘキサンジ
オール,トリブチレノキシレートを含めた飽和ジオール
およびそれらの誘導体; (b)1,2−シクロブタンジオール,1−エテニル−
2−エチル−;3−シクロブテン−1,2−ジオール,
1,2,3,4−テトラメチル−;3−シクロブテン−
1,2−ジオール,3,4−ジエチル−;3−シクロブ
テン−1,2−ジオール,3−(1,1−ジメチルエチ
ル)−;3−シクロブテン−1,2−ジオール,3−ブ
チル−;1,2−シクロペンタンジオール,1,2−ジ
メチル−4−メチレン−;1,2−シクロペンタンジオ
ール,1−エチル−3−メチレン−;1,2−シクロペ
ンタンジオール,4−(1−プロペニル)−;3−シク
ロペンテン−1,2−ジオール,1−エチル−3−メチ
レン−;1,2−シクロヘキサンジオール,1−メチル
−4−メチレン−;1,2−シクロヘキサンジオール,
3−エテニル−;1,2−シクロヘキサンジオール,4
−エテニル−;3−シクロヘキセン−1,2−ジオー
ル,2,6−ジメチル−;3−シクロヘキセン−1,2
−ジオール,6,6−ジメチル−;4−シクロヘキセン
−1,2−ジオール,3,6−ジメチル−;4−シクロ
ヘキセン−1,2−ジオール,4,5−ジメチル−;3
−シクロオクテン−1,2−ジオール;4−シクロオク
テン−1,2−ジオール;および/または5−シクロオ
クテン−1,2−ジオールを含めた不飽和脂環式ジオー
ルを含めた飽和および不飽和脂環式ジオール; (VIII)C3〜8ジオールのアルコキシ化誘導体(下記
の開示においては、「EO」はポリエトキシレート、即
ち、−(CHCHO)Hを意味し、Me−E
メチルキャップ化ポリエトキシレート −(CHCHO)CHを意味し、「2(Me−
En)」は必要とされる2Me−En基を意味し、「P
O」はポリプロポキシレート −(CH(CH)CHO)Hを意味し、「BO」
はポリブチレンオキシ基(CH(CHCH)CH
O)Hを意味し、「n−BO」はポリ(n−ブチレン
オキシ)またはポリ(テトラメチレン)オキシ基 −(CHCHCHCHO)Hを意味する。こ
こで「C」なる用語はアルコキシ化するベース物質中
の炭素原子の数を意味する〕、例えば、 (1)1,2−プロパンジオール(C3)2(Me−E
1〜4);1,2−プロパンジオール(C3)PO
1,2−プロパンジオール,2−メチル−(C4)(M
e−E4〜10);1,2−プロパンジオール,2−メチ
ル(C4)2(Me−E);1,2−プロパンジオー
ル,2−メチル−(C4)PO;1,2−プロパンジ
オール,2−メチル−(C4)BO;1,3−プロパ
ンジオール(C3)2(Me−E6〜8);1,3−プ
ロパンジオール(C3)PO5〜6;1,3−プロパン
ジオール,2,2−ジエチル−(C7)E1〜 ;1,
3−プロパンジオール,2,2−ジエチル−(C7)P
;1,3−プロパンジオール,2,2−ジエチル−
(C7)n−BO1〜2;1,3−プロパンジオール,
2,2−ジメチル−(C5)2(MeE1〜2);1,
3−プロパンジオール,2,2−ジメチル−(C5)P
3〜4;1,3−プロパンジオール,2−(1−メチ
ルプロピル)−(C7)E1〜7;1,3−プロパンジ
オール,2−(1−メチルプロピル)−(C7)P
;1,3−プロパンジオール,2−(1−メチルプ
ロピル)−(C7)n−BO1〜2;1,3−プロパン
ジオール,2−(2−メチルプロピル)−(C7)E
1〜7;1,3−プロパンジオール,2−(2−メチル
プロピル)−(C7)PO;1,3−プロパンジオー
ル,2−(2−メチルプロピル)−(C7)n−BO
1〜2;1,3−プロパンジオール,2−エチル−(C
5)(MeE6〜10;1,3−プロパンジオール,2−
エチル−(C5)2(MeE);1,3−プロパンジ
オール,2−エチル− (C5)PO;1,3−プロ
パンジオール,2−エチル−2−メチル−(C6)(M
eE1〜6);1,3−プロパンジオール,2−エチル
−2−メチル− (C6)PO;1,3−プロパン
ジオール,2−エチル−2−メチル−(C6)BO
1,3−プロパンジオール,2−イソプロピル−(C
6)(Me E1〜6);1,3−プロパンジオー
ル,2−イソプロピル−(C6)PO;1,3−プロ
パンジオール,2−イソプロピル−(C6)BO
1,3−プロパンジオール,2−メチル−(C4)2
(MeE2〜5);1,3−プロパンジオール,2−メ
チル−(C4)PO4〜5;1,3−プロパンジオー
ル,2−メチル−(C4)BO;1,3−プロパンジ
オール,2−メチル−2−イソプロピル−(C7)E
2〜9;1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−
イソプロピル−(C7)PO;1,3−プロパンジオ
ール,2−メチル−2−イソプロピル−(C7)n−B
1〜3;1,3−プロパンジオール,2−メチル−2
プロピル−(C7)E1〜7;1,3−プロパンジオー
ル,2−メチル−2−プロピル−(C7)PO;1,
3−プロパンジオール,2−メチル−2−プロピル−
(C7)n−BO1〜2;1,3−プロパンジオール,
2−プロピル−(C6)(MeE1〜4);1,3−プ
ロパンジオール,2−プロピル−(C6) PO
1,3−プロパンジオール,2−プロピル−(C6)B
; (2)1,2−ブタンジオール(C4)(Me
2〜8);1,2−ブタンジオール(C4)PO
2〜3;1,2−ブタンジオール(C4)BO;1,
2−ブタンジオール,2,3−ジメチル−(C6)E
1〜6;1,2−ブタンジオール,2,3−ジメチル−
(C6)n−BO1〜2;1,2−ブタンジオール,2
−エチル−(C6)E1〜3;1,2−ブタンジオー
ル,2−エチル−(C6)n−BO;1,2−ブタン
ジオール,2−メチル−(C5)(MeE1〜2);
1,2−ブタンジオール,2−メチル−(C5)P
;1,2−ブタンジオール,3,3−ジメチル−
(C6)E1〜6;1,2−ブタンジオール,3,3−
ジメチル−(C6)n−BO1〜2;1,2−ブタンジ
オール,3−メチル−(C5)(MeE1〜2);1,
2−ブタンジオール,3−メチル−(C5)PO
1,3−ブタンジオール(C4)2(MeE3〜6);
1,3−ブタンジオール(C4)PO;1,3−ブタ
ンジオール(C4)BO;1,3−ブタンジオール,
2,2,3−トリメチル−(C7)(MeE1〜3);
1,3−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル−
(C7)PO1〜2;1,3−ブタンジオール,2,2
−ジメチル−(C6)(MeE3〜8);1,3−ブタ
ンジオール,2,2−ジメチル−(C6)PO;1,
3−ブタンジオール,2,3−ジメチル−(C6)(M
eE3〜8);1,3−ブタンジオール,2,3−ジメ
チル−(C6)PO;1,3−ブタンジオール,2−
エチル−(C6)(MeE1〜6);1,3−ブタンジ
オール,2−エチル−(C6)PO2〜 ;1,3−ブ
タンジオール,2−エチル−(C6)BO;1,3−
ブタンジオール,2−エチル−2−メチル−(C7)
(MeE);1,3−ブタンジオール,2−エチル−
2−メチル−(C7)PO;1,3−ブタンジオー
ル,2−エチル−2−メチル−(C7)n−B
2〜4;1,3−ブタンジオール,2−エチル−3−
メチル−(C7)(MeE);1,3−ブタンジオー
ル,2−エチル−3−メチル−(C7)PO;1,3
−ブタンジオール,2−エチル−3−メチル−(C7)
n−BO2〜4;1,3−ブタンジオール,2−イソプ
ロピル−(C7)(MeE);1,3−ブタンジオー
ル,2−イソプロピル−(C7)PO;1,3−ブタ
ンジオール,2−イソプロピル−(C7)n−BO
2〜4;1,3−ブタンジオール,2−メチル−(C
5)2(MeE1〜3);1,3−ブタンジオール,2
−メチル−(C5)PO;1,3−ブタンジオール,
2−プロピル−(C7)E2〜9;1,3−ブタンジオ
ール,2−プロピル−(C7)PO;1,3−ブタン
ジオール,2−プロピル−(C7)n−BO 1〜3
1,3−ブタンジオール,3−メチル−(C5)2(M
eE1〜3);1,3−ブタンジオール,3−メチル−
(C5)PO;1,4−ブタンジオール(C4)2
(MeE2〜4);1,4−ブタンジオール(C4)P
4〜5;1,4−ブタンジオール(C4)BO
1,4−ブタンジオール,2,2,3−トリメチル−
(C7)E2〜9;1,4−ブタンジオール,2,2,
3−トリメチル−(C7)PO;1,4−ブタンジオ
ール,2,2,3−トリメチル−(C7)n−BO
1〜3;1,4−ブタンジオール,2,2−ジメチル−
(C6)(Me E1〜6);1,4−ブタンジオー
ル,2,2−ジメチル−(C6)PO;1,4−ブタ
ンジオール,2,2−ジメチル−(C6)BO;1,
4−ブタンジオール,2,3−ジメチル−(C6)(M
eE1〜6);1,4−ブタンジオール,2,3−ジメ
チル−(C6)PO;1,4−ブタンジオール,2,
3−ジメチル−(C6)BO;1,4−ブタンジオー
ル,2−エチル−(C6)(Me E1〜4);1,4
−ブタンジオール,2−エチル−(C6)PO;1,
4−ブタンジオール,2−エチル−(C6)BO
1,4−ブタンジオール,2−エチル−2−メチル−
(C7)E1〜7;1,4−ブタンジオール,2−エチ
ル−2−メチル−(C7)PO;1,4−ブタンジオ
ール,2−エチル−2−メチル−(C7)n−BO
1〜2;1,4−ブタンジオール,2−エチル−3−メ
チル−(C7)E1〜7;1,4−ブタンジオール,2
−エチル−3−メチル−(C7)PO;1,4−ブタ
ンジオール,2−エチル−3−メチル−(C7)n−B
1〜2;1,4−ブタンジオール,2−イソプロピル
−(C7) E1〜7;1,4−ブタンジオール,
2−イソプロピル−(C7)PO;1,4−ブタンジ
オール,2−イソプロピル−(C7)n−BO 〜2
1,4−ブタンジオール,2−メチル−(C5)(Me
6〜10);1,4−ブタンジオール,2−メチル(C
5)2(MeE);1,4−ブタンジオール,2−メ
チル−(C5)PO;1,4−ブタンジオール,2−
メチル−(C5)BO;1,4−ブタンジオール,2
−プロピル−(C7)E1〜5;1,4−ブタンジオー
ル,2−プロピル−(C7)n−BO1〜2;1,4−
ブタンジオール,3−エチル−1−メチル−(C7)E
2〜9;1,4−ブタンジオール,3−エチル−1−メ
チル−(C7)PO;1,4−ブタンジオール,3−
エチル−1−メチル−(C7)n−BO1〜3;2,3
−ブタンジオール(C4)(MeE1〜10);2,3−
ブタンジオール(C4)2(MeE);2,3−ブタ
ンジオール (C4)PO3〜4;2,3−ブタンジオ
ール(C4)BO;2,3−ブタンジオール,2,3
−ジメチル−(C6)E3〜9;2,3−ブタンジオー
ル,2,3−ジメチル−(C6)PO;2,3−ブタ
ンジオール,2,3−ジメチル−(C6)n−BO
1〜3;2,3−ブタンジオール,2−メチル−(C
5)(MeE1〜5);2,3−ブタンジオール,2−
メチル−(C5)PO;2,3−ブタンジオール,2
−メチル−(C5)BO; (3)1,2−ペンタンジオール(C5)E3〜10
1,2−ペンタンジオール(C5)PO;1,2−ペ
ンタンジオール(C5)n−BO2〜3;1,2−ペン
タンジオール,2−メチル(C6)E1〜3;1,2−
ペンタンジオール,2−メチル−(C6)n−BO
1,2−ペンタンジオール,2−メチル(C6)B
;1,2−ペンタンジオール,3−メチル−(C
6)E1〜3;1,2−ペンタンジオール,3−メチル
(C6)n−BO;1,2−ペンタンジオール,4−
メチル−(C6)E1〜3;1,2−ペンタンジオー
ル,4−メチル(C6)n−BO;1,3−ペンタン
ジオール(C5)2(Me−E1〜2);1,3−ペン
タンジオール(C5)PO3〜4;1,3−ペンタンジ
オール,2,2−ジメチル−(C7)(MeE);
1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−(C
7)PO;1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメ
チル−(C7)n−BO2〜4;1,3−ペンタンジオ
ール,2,3−ジメチル−(C7)(Me−E);
1,3−ペンタンジオール,2,2−ジメチル−(C
7) PO;1,3−ペンタンジオール,2,3−
ジメチル−(C7)n−BO2〜4;1,3−ペンタン
ジオール,2,4−ジメチル−(C7)(Me−
);1,3−ペンタンジオール,2,4−ジメチル
−(C7)PO;1,3−ペンタンジオール,2,4
−ジメチル−(C7)n−BO2〜4;1,3−ペンタ
ンジオール,2−エチル−(C7)E2〜9;1,3−
ペンタンジオール,2−エチル−(C7)PO;1,
3−ペンタンジオール,2−エチル−(C7)n−BO
1〜3;1,3−ペンタンジオール,2−メチル−(C
6)2(Me−E1〜6);1,3−ペンタンジオー
ル,2−メチル−(C6)PO 2〜3;1,3−ペンタ
ンジオール,2−メチル−(C6)BO;1,3−ペ
ンタンジオール,3,4−ジメチル−(C7)(Me−
);1,3−ペンタンジオール,3,4−ジメチル
−(C7)PO;1,3−ペンタンジオール,3,4
−ジメチル−(C7)n−BO2〜4;1,3−ペンタ
ンジオール,3−メチル−(C6)(Me−
1〜6);1,3−ペンタンジオール,3−メチル−
(C6) PO2〜3;1,3−ペンタンジオール,3
−メチル−(C6)BO;1,3−ペンタンジオー
ル,4,4−ジメチル−(C7)(Me−E);1,
3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−(C7)P
;1,3−ペンタンジオール,4,4−ジメチル−
(C7)n−BO2〜4;1,3−ペンタンジオール,
4−メチル−(C6)(Me−E1〜6);1,3−ペ
ンタンジオール,4−メチル−(C6)PO2〜3
1,3−ペンタンジオール,4−メチル−(C6)BO
;1,4−ペンタンジオール(C5)2(Me−E
1〜2);1,4−ペンタンジオール(C5)PO
3〜4;1,4−ペンタンジオール,2,2−ジメチル
−(C7)(Me−E);1,4−ペンタンジオー
ル,2,2−ジメチル−(C7)PO;1,4−ペン
タンジオール,2,2−ジメチル−(C7) n−BO
2〜4;1,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル
−(C7) (Me−E);1,4−ペンタンジオ
ール,2,3−ジメチル−(C7) PO;1,4
−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−(C7)n−
BO2〜4;1,4−ペンタンジオール,2,4−ジメ
チル−(C7) (Me−E);1,4−ペンタン
ジオール,2,4−ジメチル−(C7) PO
1,4−ペンタンジオール,2,4−ジメチル−(C
7)n−BO2〜4;1,4−ペンタンジオール,2−
メチル−(C6)(Me− E1〜6);1,4−ペン
タンジオール,2−メチル−(C6)PO2〜3;1,
4−ペンタンジオール,2−メチル−(C6)BO
1,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−(C
7)(Me−E);1,4−ペンタンジオール,3,
3−ジメチル−(C7)PO;1,4−ペンタンジオ
ール,3,3−ジメチル−(C7)n−BO2〜4
1,4−ペンタンジオール,3,4−ジメチル−(C
7)(Me−E);1,4−ペンタンジオール,3,
4−ジメチル− (C7)PO;1,4−ペンタンジ
オール,3,4−ジメチル−(C7)n−BO2〜4
1,4−ペンタンジオール,3−メチル−(C6)2
(Me− E1〜6);1,4−ペンタンジオール,
3−メチル−(C6)PO2〜3;1,4−ペンタンジ
オール,3−メチル−(C6)BO;1,4−ペンタ
ンジオール,4−メチル−(C6)2(Me−
1〜6);1,4−ペンタンジオール,4−メチル−
(C6)PO;1,4−ペンタンジオール,4−
メチル− (C6)BO;1,5−ペンタンジオール
(C5)(Me−E4〜10);1,5−ペンタンジオー
ル(C5)2(Me−E);1,5−ペンタンジオー
ル (5)PO;1,5−ペンタンジオール,2,2
−ジメチル(C7)E1〜7;1,5−ペンタンジオー
ル,2,2−ジメチル−(C7)PO;1,5−ペン
タンジオール,2,2−ジメチル−(C7)n−BO
1〜2;1,5−ペンタンジオール,2,3−ジメチル
(C7)E1〜7;1,5−ペンタンジオール,2,3
−ジメチル−(C7)PO;1,5−ペンタンジオー
ル,2,3−ジメチル(C7)n−BO1〜2;1,5
−ペンタンジオール,2,4−ジメチル(C7)E
1〜7;1,5−ペンタンジオール,2,4−ジメチル
−(C7)PO;1,5−ペンタンジオール,2,4
−ジメチル−(C7)n−BO1〜2;1,5−ペンタ
ンジオール,2−エチル−(C7)E1〜5;1,5−
ペンタンジオール,2−エチル−(C7)n−BO
1〜2;1,5−ペンタンジオール,2−メチル−(C
6)(Me−E1〜4);1,5−ペンタンジオール,
2−メチル−(C6)PO;1,5−ペンタンジオー
ル,3,3−ジメチル−(C7)E1〜7;1,5−ペ
ンタンジオール,3,3−ジメチル−(C7)PO
1,5−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−(C
7)n−BO1〜2;1,5−ペンタンジオール,3−
メチル−(C6)(Me−E1〜 );1,5−ペンタ
ンジオール,3−メチル−(C6)PO;2,3−ペ
ンタンジオール(C5)(Me−E1〜3);2,3−
ペンタンジオール(C5)PO;2,3−ペンタンジ
オール,2−メチル−(C6)E1〜7;2,3−ペン
タンジオール,2−メチル−(C6)PO;2,3−
ペンタンジオール,2−メチル−(C6)n− BO
1〜2;2,3−ペンタンジオール,3−メチル−(C
6)E1〜7;2,3−ペンタンジオール,3−メチル
−(C6)PO;2,3−ペンタンジオール,3−メ
チル−(C6)n−BO1〜2;2,3−ペンタンジオ
ール,4−メチル(C6)E1〜7;2,3−ペンタン
ジオール,4−メチル−(C6) PO;2,3−
ペンタンジオール,4−メチル(C6)n−B
1〜2;2,4−ペンタンジオール(C5)2(Me
−E1〜 );2,4−ペンタンジオール(C5)PO
;2,4−ペンタンジオール,2,3−ジメチル−
(C7) (Me−E1〜4);2,4−ペンタンジオ
ール,2,4−ジメチル−(C7)PO;2,4−ペ
ンタンジオール,2,4−ジメチル−(C7)(Me−
1〜4);2,4−ペンタンジオール,2,4−
ジメチル−(C7)PO;2,4−ペンタンジオー
ル,2−メチル−(C7)(Me−E5〜10);2,4
−ペンタンジオール,2−メチル−(C7)PO
2,4−ペンタンジオール,3,3−ジメチル−(C
7)(Me−E1〜4);2,4−ペンタンジオール,
3,3−ジメチル−(C7)PO;2,4−ペンタン
ジオール,3−メチル−(C6)(Me−E5〜10);
2,4−ペンタンジオール,3−メチル−(C6)PO
; (4)1,3−ヘキサンジオール(C6)(Me−E
1〜5);1,3−ヘキサンジオール(C6)PO
1,3−ヘキサンジオール(C6)BO;1,3−ヘ
キサンジオール,2−メチル−(C7)E2〜9;1,
3−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7)PO
1,3−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7)n−
BO1〜3;1,3−ヘキサンジオール,2−メチル−
(C7)BO;1,3−ヘキサンジオール,3−メチ
ル−(C7)E2〜9;1,3−ヘキサンジオール,3
−メチル−(C7)PO;1,3−ヘキサンジオー
ル,3−メチル−(C7)n−BO1〜3;1,3−ヘ
キサンジオール,4−メチル−(C7)E2〜9;1,
3−ヘキサンジオール,4−メチル−(C7)PO
1,3−ヘキサンジオール,4−メチル−(C7)n−
BO1〜3;1,3−ヘキサンジオール,5−メチル−
(C7)E2〜9;1,3−ヘキサンジオール,5−メ
チル−(C7)PO;1,3−ヘキサンジオール,5
−メチル−(C7)n−BO1〜3;1,4−ヘキサン
ジオール(C6)(Me−E1〜5);1,4−ヘキサ
ンジオール(C6)PO;1,4−ヘキサンジオール
(C6)BO;1,4−ヘキサンジオール,2−メチ
ル−(C7)E2〜9;1,4−ヘキサンジオール,2
−メチル−(C7)PO;1,4−ヘキサンジオー
ル,2−メチル−(C7)n−BO1〜3;1,4−ヘ
キサンジオール,3−メチル−(C7)E2〜9;1,
4−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)PO
1,4−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)n−
BO1〜3;1,4−ヘキサンジオール,4−メチル−
(C7)E2〜9;1,4−ヘキサンジオール,4−メ
チル−(C7)PO;1,4−ヘキサンジオール,4
−メチル−(C7)n−BO1〜3;1,4−ヘキサン
ジオール,5−メチル−(C7)E 2〜9;1,4−ヘ
キサンジオール,5−メチル−(C7)PO;1,4
−ヘキサンジオール,5−メチル−(C7)n−BO
1〜3;1,5−ヘキサンジオール(C6)(Me−E
1〜5);1,5−ヘキサンジオール(C6)PO
1,5−ヘキサンジオール(C6)BO;1,5−ヘ
キサンジオール,2−メチル− (C7)E2〜9
1,5−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7)PO
;1,5−ヘキサンジオール,2−メチル−(C7)
n−BO1〜3;1,5−ヘキサンジオール,3−メチ
ル−(C7)E2〜9;1,5−ヘキサンジオール,3
−メチル−(C7)PO;1,5−ヘキサンジオー
ル,3−メチル−(C7)n−BO1〜3;1,5−ヘ
キサンジオール,4−メチル−(C7)E2〜9;1,
5−ヘキサンジオール,4−メチル−(C7)PO
1,5−ヘキサンジオール,4−メチル−(C7)n−
BO1〜3;1,5−ヘキサンジオール,5−メチル−
(C7)E2〜9;1,5−ヘキサンジオール,5−メ
チル−(C7)PO;1,5−ヘキサンジオール,5
−メチル−(C7)n−BO1〜3;1,6−ヘキサン
ジオール(C6)(Me−E1〜2);1,6−ヘキサ
ンジオール(C6)PO1〜2;1,6−ヘキサンジオ
ール(C6)n−BO;1,6−ヘキサンジオール,
2−メチル−(C7)E1〜5;1,6−ヘキサンジオ
ール,2−メチル−(C7)n−BO1〜2;1,6−
ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)E1〜5
1,6−ヘキサンジオール,3−メチル−(C7)
n−BO1〜2;2,3−ヘキサンジオール(C6)
1〜5;2,3−ヘキサンジオール(C6)n−BO
;2,3−ヘキサンジオール(C6)BO;2,4
−ヘキサンジオール(C6)(Me−E3〜8);2,
4−ヘキサンジオール(C6)PO;2,4−ヘキサ
ンジオール,2−メチル−(C7)(Me−
1〜2);2,4−ヘキサンジオール,2−メチル−
(C7)PO1〜2;2,4−ヘキサンジオール,3−
メチル−(C7)(Me−E 1〜2);2,4−ヘキサ
ンジオール,3−メチル−(C7)PO1〜2;2,4
−ヘキサンジオール,4−メチル−(C7)(Me−E
1〜2);2,4−ヘキサンジオール,4−メチル−
(C7)PO1〜2;2,4−ヘキサンジオール,5−
メチル−(C7)(Me−E1〜2);2,4−ヘキサ
ンジオール,5−メチル−(C7) PO1〜2
2,5−ヘキサンジオール(C6)(Me−
3〜8);2,5−ヘキサンジオール(C6)P
;2,5−ヘキサンジオール,2−メチル− (C
7)(Me−E1〜2);2,5−ヘキサンジオール,
2−メチル−(C7)PO1〜2;2,5−ヘキサンジ
オール,3−メチル−(C7)(Me−
1〜2);2,5−ヘキサンジオール,3−メチル−
(C7)PO1〜2;3,4−ヘキサンジオール(C
6)EO1〜5;3,4−ヘキサンジオール(C6)n
−BO;3,4−ヘキサンジオール(C6)BO; (5)1,3−ヘプタンジオール(C7)E1〜7
1,3−ヘプタンジオール(C7)PO;1,3−ヘ
プタンジオール(C7)n−BO1〜2;1,4−ヘプ
タンジオール(C7)E1〜7;1,4−ヘプタンジオ
ール(C7)PO;1,4−ヘプタンジオール(C
7)n−BO1〜2;1,5−ヘプタンジオール(C
7)E1〜7;1,5−ヘプタンジオール(C7)PO
;1,5−ヘプタンジオール(C7)n−B
1〜2;1,6−ヘプタンジオール(C7)
1〜7;1,6−ヘプタンジオール(C7)PO
1,6−ヘプタンジオール(C7)n−BO1〜2
1,7−ヘプタンジオール(C7)E1〜2;1,7−
ヘプタンジオール(C7)n−BO;2,4−ヘプタ
ンジオール(C7)E3〜10;2,4−ヘプタンジオー
ル(C7)(Me−E);2,4−ヘプタンジオール
(C7)PO;2,4−ヘプタンジオール(C7)n
−BO;2,5−ヘプタンジオール(C7)
3〜10;2,5−ヘプタンジオール(C7) (Me
−E);2,5−ヘプタンジオール(C7)PO
2,5−ヘプタンジオール(C7)n−BO;2,6
−ヘプタンジオール(C7)E3〜10;2,6−ヘプタ
ンジオール(C7)(Me−E);2,6−ヘプタン
ジオール(C7)PO;2,6−ヘプタンジオール
(C7)n−BO;3,5−ヘプタンジオール(C
7)E3〜10;3,5−ヘプタンジオール(C7)(M
e−E);3,5−ヘプタンジオール(C7)P
;3,5−ヘプタンジオール(C7)n−BO; (6)1,3−ブタンジオール,3−メチル−2−イソ
プロピル−(C8)PO;2,4−ペンタンジオー
ル,2,3,3−トリメチル−(C8)PO;1,3
−ブタンジオール,2,2−ジエチル−(C8)E
2〜5;2,4−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル
−(C8)E2〜5;2,4−ヘキサンジオール,2,
4−ジメチル−(C8)E2〜5;2,4−ヘキサンジ
オール,2,5−ジメチル−(C8)E2〜5;2,4
−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−(C8)E
2〜5;2,4−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル
−(C8)E2〜5;2,4−ヘキサンジオール,3,
5−ジメチル−(C8)E2〜5;2,4−ヘキサンジ
オール,4,5−ジメチル−(C8)E2〜5;2,4
−ヘキサンジオール,5,5−ジメチル−(C8)E
2〜5;2,5−ヘキサンジオール,2,3−ジメチル
−(C8)E2〜5;2,5−ヘキサンジオール,2,
4−ジメチル−(C8)E2〜5;2,5−ヘキサンジ
オール,2,5−ジメチル−(C8)E2〜5;2,5
−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−(C8)E
2〜5;2,5−ヘキサンジオール,3,4−ジメチル
−(C8)E2〜 ;3,5−ヘプタンジオール,3−
メチル−(C8)E2〜5;1,3−ブタンジオール,
2,2−ジエチル−(C8)n−BO1〜2;2,4−
ヘキサンジオール,2,3−ジメチル−(C8)n−B
1〜2;2,4−ヘキサンジオール,2,4−ジメチ
ル−(C8)n−BO1〜2;2,4−ヘキサンジオー
ル,2,5−ジメチル−(C8)n−BO1〜2;2,
4−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−(C8)n
−BO1〜2;2,4−ヘキサンジオール,3,4−ジ
メチル−(C8)n−BO1〜2;2,4−ヘキサンジ
オール,3,5−ジメチル−(C8)n−BO1〜2
2,4−ヘキサンジオール,4,5−ジメチル− (C
8)n−BO1〜2;2,4−ヘキサンジオール,5,
5−ジメチル−(C8)n−BO1〜2;2,5−ヘキ
サンジオール,2,3−ジメチル−(C8)n−BO
1〜2;2,5−ヘキサンジオール,2,4−ジメチル
−(C8)n−BO1〜2;2,5−ヘキサンジオー
ル,2,5−ジメチル−(C8)n−BO1〜2;2,
5−ヘキサンジオール,3,3−ジメチル−(C8)n
−BO1〜2;2,5−ヘキサンジオール,3,4−ジ
メチル−(C8)n−BO1〜2;3,5−ヘプタンジ
オール,3−メチル−(C8)n−BO 〜2;1,3
−プロパンジオール,2−(1,2−ジメチルプロピ
ル)−(C8)n−BO;1,3−ブタンジオール,
2−エチル−2,3−ジメチル−(C8)n−BO
1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−イソプロピ
ル−(C8)n−BO;1,4−ブタンジオール,3
−メチル−2−イソプロピル−(C8)n−BO
1,3−ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル−
(C8)n−BO;1,3−ペンタンジオール,2,
2,4−トリメチル−(C8)n−BO;1,3−ペ
ンタンジオール,2,4,4−トリメチル−(C8)n
− BO;1,3−ペンタンジオール,3,4,4−
トリメチル−(C8)n− BO;1,4−ペンタン
ジオール,2,2,3−トリメチル−(C8)n− B
;1,4−ペンタンジオール,2,2,4−トリメ
チル−(C8)n− BO;1,4−ペンタンジオー
ル,2,3,3−トリメチル−(C8)n −B
;1,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメ
チル−(C8)n−BO;1,4−ペンタンジオー
ル,3,3,4−トリメチル−(C8)n− BO
2,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリメチル−
(C8)n− BO;2,4−ヘキサンジオール,4
−エチル−(C8)n−BO;2,4−ヘプタンジオ
ール,2−メチル−(C8)n−BO;2,4−ヘプ
タンジオール,3−メチル−(C8)n−BO;2,
4−ヘプタンジオール,4−メチル−(C8)n−BO
;2,4−ヘプタンジオール,5−メチル−(C8)
n−BO;2,4−ヘプタンジオール,6−メチル−
(C8)n−BO ;2,5−ヘプタンジオール,2−
メチル−(C8)n−BO;2,5−ヘプタンジオー
ル,3−メチル−(C8)n−BO;2,5−ヘプタ
ンジオール,4−メチル−(C8)n−BO;2,5
−ヘプタンジオール,5−メチル−(C8)n−B
;2,5−ヘプタンジオール,6−メチル−(C
8)n−BO;2,6−ヘプタンジオール,2−メチ
ル−(C8)n−BO;2,6−ヘプタンジオール,
3−メチル−(C8)n−BO;2,6−ヘプタンジ
オール,4−メチル−(C8)n−BO;3,5−ヘ
プタンジオール,2−メチル−(C8)n−BO
1,3−プロパンジオール,2−(1,2−ジメチルプ
ロピル)−(C8)E1〜3;1,3−ブタンジオー
ル,2−エチル−2,3−ジメチル−(C8)
1〜3;1,3−ブタンジオール,2−メチル−2−
イソプロピル−(C8)E1〜3;1,4−ブタンジオ
ール,3−メチル−2−イソプロピル−(C8)E
1〜3;1,3−ペンタンジオール,2,2,3−トリ
メチル−(C8)E1〜3;1,3−ペンタンジオー
ル,2,2,4−トリメチル−(C8)E1〜3;1,
3−ペンタンジオール,2,4,4−トリメチル−(C
8) E1〜3;1,3−ペンタンジオール,3,
4,4−トリメチル−(C8) E1〜3;1,4−
ペンタンジオール,2,2,3−トリメチル−(C8)
1〜3;1,4−ペンタンジオール,2,2,4
−トリメチル−(C8) E1〜3;1,4−ペンタ
ンジオール,2,3,3−トリメチル−(C8) E
1〜3;1,4−ペンタンジオール,2,3,4−トリ
メチル−(C8) E1〜3;1,4−ペンタンジオ
ール,3,3,4−トリメチル−(C8)
1〜3;2,4−ペンタンジオール,2,3,4−ト
リメチル−(C8) E1〜3;2,4−ヘキサンジ
オール,4−メチル−(C8)E1〜 ;2,4−ヘプ
タンジオール,2−メチル−(C8)E1〜3;2,4
−ヘプタンジオール,3−メチル−(C8)E1〜3
2,4−ヘプタンジオール,4−メチル−(C8)E
1〜3;2,4−ヘプタンジオール,5−メチル−(C
8)E1〜3;2,4−ヘプタンジオール,6−メチル
−(C8)E1〜3;2,5−ヘプタンジオール,2−
メチル−(C8)E1〜3;2,5−ヘプタンジオー
ル,3−メチル−(C8)E1〜3;2,5−ヘプタン
ジオール,4−メチル−(C8)E1〜3;2,5−ヘ
プタンジオール,5−メチル−(C8) E 〜3
2,5−ヘプタンジオール,6−メチル−(C8)E
1〜3;2,6−ヘプタンジオール,2−メチル−(C
8)E1〜3;2,6−ヘプタンジオール,3−メチル
−(C8)E1〜3;2,6−ヘプタンジオール,4−
メチル−(C8)E1〜3;および/または3,5−ヘ
プタンジオール,2−メチル−(C8)E1〜3; (7)それらの混合物 (IX)1−フェニル−1,2−エタンジオール、1−フ
ェニル−1,2−プロパンジオール、2−フェニル−
1,2−プロパンジオール、3−フェニル−1,2−プ
ロパンジオール、1−(3−メチルフェニル)−1,3
−プロパンジオール、1−(4−メチルフェニル)−
1,3−プロパンジオール、2−メチル−1−フェニル
−1,3−プロパンジオール、1−フェニル−1,3−
ブタンジオール、3−フェニル−1,3−ブタンジオー
ル、1−フェニル−1,4−ブタンジオール、2−フェ
ニル−1,4−ブタンジオール、および/または1−フ
ェニル−2,3−ブタンジオールを含めた芳香族ジオー
ル;および (X)前記構造の同族体または類似体である溶媒(加え
る各CH基の対して2個の水素原子は分子中の隣接炭
素原子から除去されて1つの炭素−炭素二重結合を形成
する際に1個以上のCHは加えて、このように分子中
の水素原子の数を一定に保持し、下記のもの:1,3−
プロパンジオール,2,2−ジ−2−プロペニル−;
1,3−プロパンジオール,2−(1−ペンテニル)
−;1,3−プロパンジオール,2−(2−メチル−2
−プロペニル)−2−(2−プロペニル)−;1,3−
プロパンジオール,2−(3−メチル−1−ブテニル)
−;1,3−プロパンジオール,2−(4−ペンテニ
ル)−;1,3−プロパンジオール,2−エチル−2−
(2−メチル−2−プロペニル)−;1,3−プロパン
ジオール,2−エチル−2−(2−プロペニル)−;
1,3−プロパンジオール,2−メチル−2−(3−メ
チル−3−ブテニル)−;1,3−ブタンジオール,
2,2−ジアリル−;1,3−ブタンジオール,2−
(1−エチル−1−プロペニル)−;1,3−ブタンジ
オール,2−(ブテニル)−2−メチル−;1,3−ブ
タンジオール,2−(3−メチル−2−ブテニル)−;
1,3−ブタンジオール,2−エチル−2−(2−プロ
ペニル)−;1,3−ブタンジオール,2−メチル−2
−(1−メチル−2−プロペニル)−;1,4−ブタン
ジオール,2,3−ビス(1−メチルエチリデン)−;
1,4−ブタンジオール,2−(3−メチル−2−ブテ
ニル)−3−メチレン−;2−ブテン−1,4−ジオー
ル,2−ブチル−;1,3−ペンタンジオール,2−エ
テニル−3−エチル−;1,3−ペンタンジオール,2
−エテニル−4,4−ジメチル−;1,4−ペンタンジ
オール,3−メチル−2−(2−プロペニル)−;1,
5−ペンタンジオール,2−(1−プロペニル)−;
1,5−ペンタンジオール,2−(2−プロペニル)
−;1,5−ペンタンジオール,2−エチリデン−3−
メチル−;1,5−ペンタンジオール,2−プロピリデ
ン−;2,4−ペンタンジオール,3−エチリデン−
2,4−ジメチル−;4−ペンテン−1,3−ジオー
ル,2−(1,1−ジメチルエチル)−;4−ペンテン
−1,3−ジオール,2−エチル−2,3−ジメチル
−;1,4−ヘキサンジオール,4−エチル−2−メチ
レン−;1,5−ヘキサジエン−3,4−ジオール,
2,3,5−トリメチル−;1,5−ヘキサジエン−
3,4−ジオール,5−エチル−3−メチル−;1,5
−ヘキサンジオール,2− (1−メチルエテニル)
−;1,6−ヘキサンジオール,2−エテニル−;1−
ヘキセン−3,4−ジオール,5,5−ジメチル−;1
−ヘキセン−3,4−ジオール,5,5−ジメチル−;
2−ヘキセン−1,5−ジオール,4−エテニル−2,
5−ジメチル−;3−ヘキセン−1,6−ジオール,2
−エテニル−2,5−ジメチル−;3−ヘキセン−1,
6−ジオール,2−エチル−;3−ヘキセン−1,6−
ジオール,3,4−ジメチル−;4−ヘキセン−2,3
−ジオール,2,5−ジメチル−;4−ヘキセン−2,
3−ジオール,3,4−ジメチル−;5−ヘキセン−
1,3−ジオール,3−(2−プロペニル)−;5−ヘ
キセン−2,3−ジオール,2,3−ジメチル−;5−
ヘキセン−2,3−ジオール,3,4−ジメチル−;5
−ヘキセン−2,3−ジオール,3,5−ジメチル−;
5−ヘキセン−2,4−ジオール,3−エテニル−2,
5−ジメチル−;1,4−ヘプタンジオール,6−メチ
ル−5−メチレン−;1,5−ヘプタジエン−3,4−
ジオール,2,3−ジメチル−;1,5−ヘプタジエン
−3,4−ジオール,2,5−ジメチル−;1,5−ヘ
プタジエン−3,4−ジオール,3,5−ジメチル−;
1,7−ヘプタンジオール,2,6−ビス(メチレン)
−;1,7−ヘプタンジオール,4−メチレン−;1−
ヘプテン−3,5−ジオール,2,4−ジメチル−;1
−ヘプテン−3,5−ジオール,2,6−ジメチル−;
1−ヘプテン−3,5−ジオール,3−エテニル−5−
メチル−;1−ヘプテン−3,5−ジオール,6,6−
ジメチル−;2,4−ヘプタジエン−2,6−ジオー
ル,4,6−ジメチル−;2,5−ヘプタジエン−1,
7−ジオール,4,4−ジメチル−;2,6−ヘプタジ
エン−1,4−ジオール,2,5,5−トリメチル−;
2−ヘプテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチル
−;2−ヘプテン−1,5−ジオール,5−エチル−;
2−ヘプテン−1,7−ジオール,2−メチル−;3−
ヘプテン−1,5−ジオール,4,6−ジメチル−;3
−ヘプテン−1,7−ジオール,3−メチル−6−、エ
チレン−;3−ヘプテン−2,5−ジオール,2,4−
ジメチル−;3−ヘプテン−2,5−ジオール,2,5
−ジメチル−;3−ヘプテン−2,6−ジオール,2,
6−ジメチル−;3−ヘプテン−2,6−ジオール,
4,6−ジメチル−;5−ヘプテン−1,3−ジオー
ル,2,4−ジメチル−;5−ヘプテン−1,3−ジオ
ール,3,6−ジメチル−;5−ヘプテン−1,4−ジ
オール,2,6−ジメチル−;5−ヘプテン−1,4−
ジオール,3,6−ジメチル−;5−ヘプテン−2,4
−ジオール,2,3−ジメチル−;6−ヘプテン−1,
3−ジオール,2,2−ジメチル−;6−ヘプテン−
1,4−ジオール,4−(2−プロペニル)−;6−ヘ
プテン−1,4−ジオール,5,6−ジメチル−;6−
ヘプテン−1,5−ジオール,2,4−ジメチル−;6
−ヘプテン−1,5−ジオール,2−エチリデン−6−
メチル−;6−ヘプテン−2,4−ジオール,4−(2
−プロペニル)−;6−ヘプテン−2,4−ジオール,
5,5−ジメチル−;6−ヘプテン−2,5−ジオー
ル,4,6−ジメチル−;6−ヘプテン−2,5−ジオ
ール,5−エテニル−4−メチル−;1,3−オクタン
ジオール,2−メチレン−;1,6−オクタジエン−
3,6−ジオール,2,6−ジメチル−;1,6−オク
タジエン−3,5−ジオール,3,7−ジメチル−;
1,7−オクタジエン−3,6−ジオール,2,6−ジ
メチル−;1,7−オクタジエン−3,6−ジオール,
2,7−ジメチル−;1,7−オクタジエン−3,6−
ジオール,3,6−ジメチル−;1−オクテン−3,6
−ジオール,3−エテニル−;2,4,6−オクタトリ
エン−1,8−ジオール,2,7−ジメチル−;2,4
−オクタジエン−1,7−ジオール,3,7−ジメチル
−;2,5−オクタジエン−1,7−ジオール,2,6
−ジメチル−;2,5−オクタジエン−1,7−ジオー
ル,3,7−ジメチル−;2,6−オクタジエン−1,
4−ジオール,3,7−ジメチル−(ロジリドール);
2,6−オクタジエン−1,8−ジオール,2−メチル
−;2,7−オクタジエン−1,4−ジオール,3,7
−ジメチル−;2,7−オクタジエン−1,5−ジオー
ル,2,6−ジメチル−;2,7−オクタジエン−1,
6−ジオール,2,6−ジメチル−(8−ヒドロキシリ
ナロール);2,7−オクタジエン−1,6−ジオー
ル,2,7−ジメチル−;2−オクテン−1,4−ジオ
ール;2−オクテン−1,7−ジオール;2−オクテン
−1,7−ジオール,2−メチル−6−メチレン−;
3,5−オクタジエン−1,7−ジオール,3,7−ジ
メチル−;3,5−オクタジエン−2,7−ジオール,
2,7−ジメチル−;3,5−オクタンジオール,4−
メチレン−;3,7−オクタジエン−1,6−ジオー
ル,2,6−ジメチル−;3,7−オクタジエン−2,
5−ジオール,2,7−ジメチル−;3,7−オクタジ
エン−2,6−ジオール,2,6−ジメチル−;3−オ
クテン−1,5−ジオール,4−メチル−;3−オクテ
ン−1,5−ジオール,5−メチル−;4,6−オクタ
ジエン−1,3−ジオール,2,2−ジメチル−;4,
7−オクタジエン−2,3−ジオール,2,6−ジメチ
ル−;4,7−オクタジエン−2,6−ジオール,2,
6−ジメチル−;4−オクテン−1,6−ジオール,7
−メチル−;2,7−ビス(メチレン)−;2−メチレ
ンー;5,7−オクタジエン−1,4−ジオール,2,
7−ジメチル−;5,7−オクタジエン−1,4−ジオ
ール,7−メチル−;5−オクテン−1,3−ジオー
ル;6−オクテン−1,3−ジオール,7−メチル−;
6−オクテン−1,4−ジオール,7−メチル−;6−
オクテン−1,5−ジオール;6−オクテン−1,5−
ジオール,7−メチル−;6−オクテン−3,5−ジオ
ール,2−メチル−;6−オクテン−3,5−ジオー
ル,4−メチル−;7−オクテン−1,3−ジオール,
2−メチル−;7−オクテン−1,3−ジオール,4−
メチル−;7−オクテン−1,3−ジオール,7−メチ
ル−;7−オクテン−1,5−ジオール;7−オクテン
−1,6−ジオール;7−オクテン−1,6−ジオー
ル,5−メチル−;7−オクテン−2,4−ジオール,
2−メチル−6−メチレン−;7−オクテン−2,5−
ジオール,7−メチル−;7−オクテン−3,5−ジオ
ール,2−メチル−;1−ノネン−3,5−ジオール;
1−ノネン−3,7−ジオール;3−ノネン−2,5−
ジオール;4,6−ノナジエン−1,3−ジオール,8
−メチル−;4−ノネン−2,8−ジオール;6,8−
ノナジエン−1,5−ジオール;7−ノネン−2,4−
ジオール;8−ノネン−2,4−ジオール;8−ノネン
−2,5−ジオール;1,9−デカジエン−3,8−ジ
オール;および/または1,9−デカジエン−4,6−
ジオールを包含する)、および(XI)それらの混合物
が挙げられる。
The preferred solvent is 2,2,4-trimethyl.
Cyl-1,3-pentanediol, 2,2,4-trimethyl
Ethylate derivatization of tyl-1,3-pentanediol
Body, diethoxylate derivative or triethoxylate
Derivative, and / or 2-ethyl-1,3-hexane
Diols, and / or mixtures thereof; (I) (a) n-propanol and / or (b) 2
-Butanol or 2-methyl-2-propanol;
Monoalls included; (II) 2,3-butanediol, 2,3-dimethyl-;
1,2-butanediol, 2,3-dimethyl-; 1,2
-Butanediol, 3,3-dimethyl-; 2,3-pen
Tandiol, 2-methyl-; 2,3-pentanedio
2,3-methyl-; 2,3-pentanediol, 4-me
Chill-; 2,3-hexanediol; 3,4-hexane
1,2-butanediol, 2-ethyl-;
1,2-Pentanediol, 2-methyl-; 1,2-pe
Ethanediol, 3-methyl-; 1,2-pentanedio
, 4-methyl-; and / or 1,2-hexane
Hexanediol isomers, including diols; (III) 1,3-propanediol, 2-butyl; 1,
3-Propanediol, 2,2-diethyl; 1,3-propyl
Lopandiol, 2- (1-methylpropyl)-; 1,
3-propanediol, 2- (2-methylpropyl)
-; 1,3-propanediol, 2-methyl-2-pro
Pill-; 1,2-butanediol, 2,3,3-trime
Chill-; 1,4-butanediol, 2-ethyl-2-me
Chill-; 1,4-butanediol, 2-ethyl-3-me
Tyl-; 1,4-butanediol, 2-propyl-;
1,4-butanediol, 2-isopropyl-; 1,5
-Pentanediol, 2,2-dimethyl-; 1,5-pe
Ethanediol, 2,3-dimethyl-; 1,5-penta
Diol, 2,4-dimethyl-; 1,5-pentanedi
All, 3,3-dimethyl-; 2,3-pentanedio
2,3-dimethyl-; 2,3-pentanediol,
2,4-dimethyl-; 2,3-pentanediol, 3,
4-dimethyl-; 2,3-pentanediol, 4,4-
Dimethyl-; 3,4-pentanediol, 2,3-dime
Tyl-; 1,5-pentanediol, 2-ethyl-;
1,6-hexanediol, 2-methyl-; 1,6-he
Xandiol, 3-methyl-; 2,3-hexanedio
, 2-methyl-; 2,3-hexanediol, 3-
Methyl-; 2,3-hexanediol, 4-methyl-;
2,3-hexanediol, 5-methyl-; 3,4-f
Xandiol, 2-methyl-; 3,4-hexanedio
, 3-methyl-; 1,3-heptanediol; 1,
4-heptanediol; 1,5-heptanediol;
And / or hepta containing 1,6-heptanediol
N-diol isomers; (IV) 1,3-propanediol, 2- (2-methylbutane
Chill)-; 1,3-propanediol, 2- (1,1-
Dimethylpropyl)-; 1,3-propanediol, 2
-(1,2-Dimethylpropyl)-; 1,3-propane
Diol, 2- (1-ethylpropyl)-; 1,3-propyl
Lopandiol, 2- (1-methylbutyl)-; 1,3
-Propanediol, 2- (2,2-dimethylpropyi
)-; 1,3-propanediol, 2- (3-methyl)
Butyl)-; 1,3-propanediol, 2-butyl-
2-methyl-; 1,3-propanediol, 2-ethyl
-2-isopropyl-; 1,3-propanediol, 2
-Ethyl-2-propyl-; 1,3-propanedio
2-methyl-2- (1-methylpropyl)-; 1,
3-propanediol, 2-methyl-2- (2-methyl
Propyl)-; 1,3-propanediol, 2-t-bu
Cyl-2-methyl-; 1,3-butanediol, 2,2
-Diethyl-; 1,3-butanediol, 2- (1-me
Tylpropyl)-; 1,3-butanediol, 2-butyl
Ru-; 1,3-butanediol, 2-ethyl-2,3-
Dimethyl-; 1,3-butanediol, 2- (1,1-
Dimethylethyl)-; 1,3-butanediol, 2-
(2-methylpropyl)-; 1,3-butanediol,
2-methyl-2-isopropyl-; 1,3-butanedio
2-methyl-2-propyl-; 1,3-butanedi
All, 3-methyl-2-isopropyl-; 1,3-bu
Tandiol, 3-methyl-2-propyl-; 1,4-
Butanediol, 2,2-diethyl-; 1,4-butane
Diol, 2-methyl-2-propyl-; 1,4-buta
1,2- (1-methylpropyl)-; 1,4-
Butanediol, 2-ethyl-2,3-dimethyl-;
1,4-butanediol, 2-ethyl-3,3-dimethyl
Ru-; 1,4-butanediol, 2- (1,1-dimethyl)
Ruethyl)-; 1,4-butanediol, 2- (2-me
Tylpropyl)-; 1,4-butanediol, 2-methyi
Ru-3-propyl-; 1,4-butanediol, 3-me
Chill-2-isopropyl-; 1,3-pentanedio
Le, 2,2,3-trimethyl-; 1,3-pentandio
, 2,2,4-Trimethyl-; 1,3-pentanedi
All, 2,3,4-trimethyl-; 1,3-pentane
Diol, 2,4,4-trimethyl-; 1,3-penta
Diol, 3,4,4-trimethyl-; 1,4-pen
Tandiol, 2,2,3-trimethyl-; 1,4-pe
Ethanediol, 2,2,4-trimethyl-; 1,4-
Pentanediol, 2,3,3-trimethyl-; 1,4
-Pentanediol, 2,3,4-trimethyl-; 1,
4-pentanediol, 3,3,4-trimethyl-;
1,5-pentanediol, 2,2,3-trimethyl
-; 1,5-pentanediol, 2,2,4-trimethy
1,5-pentanediol, 2,3,3-trimethyl
Chill-; 1,5-pentanediol, 2,3,4-tri
Methyl-; 2,4-pentanediol, 2,3,3-to
Limethyl-; 2,4-pentanediol, 2,3,4-
Trimethyl-; 1,3-pentanediol, 2-ethyl
-2-methyl-; 1,3-pentanediol, 2-ethyl
Lu-3-methyl-; 1,3-pentanediol, 2-d
Cyl-4-methyl-; 1,3-pentanediol, 3-
Ethyl-2-methyl-; 1,4-pentanediol, 2
-Ethyl-2-methyl-; 1,4-pentanediol,
2-ethyl-3-methyl-; 1,4-pentanedio
1,2-Pentanedio
, 3-ethyl-2-methyl-; 1,4-pentanedi
All, 3-ethyl-3-methyl-; 1,5-pentane
Diol, 2-ethyl-2-methyl-; 1,5-penta
Diol, 2-ethyl-3-methyl-; 1,5-pen
Tandiol, 2-ethyl-4-methyl-; 1,5-pe
Pentanediol, 3-ethyl-3-methyl-; 2,4-
Pentanediol, 3-ethyl-2-methyl-; 1,3
-Pentanediol, 2-isopropyl-; 1,3-pe
Ethanediol, 2-propyl-; 1,4-pentanedi
All, 2-isopropyl-; 1,4-pentanedio
2,2-propyl-; 1,4-pentanediol, 3-
Isopropyl-; 1,5-pentanediol, 2-iso
Propyl-; 2,4-pentanediol, 3-propyl
-; 1,3-hexanediol, 2,2-dimethyl-;
1,3-hexanediol, 2,3-dimethyl-; 1,
3-hexanediol, 2,4-dimethyl-; 1,3-
Hexanediol, 2,5-dimethyl-; 1,3-hex
Sundiol, 3,4-dimethyl-; 1,3-hexane
Diol, 3,5-dimethyl-; 1,3-hexanedio
, 4,5-Dimethyl-; 1,4-hexanedio
2,2-dimethyl-; 1,4-hexanediol,
2,3-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 2,
4-dimethyl-; 1,4-hexanediol, 2,5-
Dimethyl-; 1,4-hexanediol, 3,3-dime
Chill-; 1,4-hexanediol, 3,4-dimethyl
-; 1,4-hexanediol, 3,5-dimethyl-;
1,3-hexanediol, 4,4-dimethyl-; 1,
4-hexanediol, 4,5-dimethyl-; 1,4-
Hexanediol, 5,5-dimethyl-; 1,5-hex
Sundiol, 2,2-dimethyl-; 1,5-hexane
Diol, 2,3-dimethyl-; 1,5-hexanedio
1,2,4-Dimethyl-; 1,5-hexanedio
2,5-dimethyl-; 1,5-hexanediol,
3,3-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 3,
4-dimethyl-; 1,5-hexanediol, 3,5-
Dimethyl-; 1,5-hexanediol, 4,5-dimethyl
Chill-; 1,6-hexanediol, 2,2-dimethyl
-; 1,6-hexanediol, 2,3-dimethyl-;
1,6-hexanediol, 2,4-dimethyl-; 1,
6-hexanediol, 2,5-dimethyl-; 1,6-
Hexanediol, 3,3-dimethyl-; 1,6-hex
Sundiol, 3,4-dimethyl-; 2,4-hexane
Diol, 2,3-dimethyl-; 2,4-hexanedio
2,4-dimethyl-; 2,4-hexanedio
2,5-dimethyl-; 2,4-hexanediol,
3,3-dimethyl-; 2,4-hexanediol, 3,
4-dimethyl-; 2,4-hexanediol, 3,5-
Dimethyl-; 2,4-hexanediol, 4,5-dime
Chill-; 2,4-hexanediol, 5,5-dimethyl
-; 2,5-hexanediol, 2,3-dimethyl-;
2,5-hexanediol, 2,4-dimethyl-; 2,
5-hexanediol, 2,5-dimethyl-; 2,5-
Hexanediol, 3,3-dimethyl-; 2,5-hex
Sundiol, 3,4-dimethyl-; 2,6-hexane
Diol, 3,3-dimethyl-; 1,3-hexanedio
, 2-ethyl-; 1,3-hexanediol, 4-
Ethyl-; 1,4-hexanediol, 2-ethyl-;
1,4-hexanediol, 4-ethyl-;; 1,5-
Hexanediol, 2-ethyl-; 2,4-hexanedi
All, 3-ethyl-; 2,4-hexanediol, 4
-Ethyl-; 2,5-hexanediol, 3-ethyl
-; 1,3-heptanediol, 2-methyl-; 1,3
-Heptanediol, 3-methyl-; 1,3-heptane
Diol, 4-methyl-; 1,3-heptanediol,
5-methyl-; 1,3-heptanediol, 6-methyl
-; 1,4-heptanediol, 2-methyl-; 1,4
-Heptanediol, 3-methyl-; 1,4-heptane
Diol, 4-methyl-; 1,4-heptanediol,
5-methyl-; 1,4-heptanediol, 6-methyl
-; 1,5-heptanediol, 2-methyl-; 1,5
-Heptanediol, 3-methyl-; 1,5-heptane
Diol, 4-methyl-; 1,5-heptanediol,
5-methyl-; 1,5-heptanediol, 6-methyl
-; 1,6-heptanediol, 2-methyl-; 1,6
-Heptanediol, 3-methyl-; 1,6-heptane
Diol, 4-methyl-; 1,6-heptanediol,
5-methyl-; 1,6-heptanediol, 6-methyl
-; 2,4-heptanediol, 2-methyl-; 2,4
-Heptanediol, 3-methyl-; 2,4-heptane
Diol, 4-methyl-; 2,4-heptanediol,
5-methyl-; 2,4-heptanediol, 6-methyl
-; 2,5-heptanediol, 2-methyl-; 2,5
-Heptanediol, 3-methyl-; 2,5-heptane
Diol, 4-methyl-; 2,5-heptanediol,
5-methyl-; 2,5-heptanediol, 6-methyl
-; 2,6-Heptanediol, 2-methyl-; 2,6
-Heptanediol, 3-methyl-; 2,6-heptane
Diol, 4-methyl-; 3,4-heptanediol,
3-methyl-; 3,5-heptanediol, 2-methyl
-; 3,5-heptanediol, 3-methyl-; 3,5
-Heptanediol, 4-methyl-; 2,4-octane
Diol; 2,5-octane Diol; 2,6-octa
Diol; 2,7-octane diol; 3,5-octane
Tandiol; and / or 3,6-octanedio
Octanediol isomers, including (V) 2,4-pentanediol, 2,3,3,4-thene
Tramethyl-; 2,4-pentanediol, 3-t-bu
Chill-; 2,4-hexanediol, 2,5,5-tri
Methyl-; 2,4-hexanediol, 3,3,4-to
Limethyl-; 2,4-hexanediol, 3,3,5-
Trimethyl-; 2,4-hexanediol, 3,5,5
-Trimethyl-; 2,4-hexanediol, 4,5,
5-trimethyl; 2,5-hexanediol, 3,3
4-trimethyl-; and / or 2,5-hexanedi
Nonangio including all, 3,3,5-trimethyl-
Isomer; (VI) 1,2-propanediol, 3- (n-pentyl
Oxy)-; 1,2-propanediol, 3- (2-pe
1,2-propanediol, 3-
(3-pentyloxy)-; 1,2-propanedio
1,3- (2-methyl-1-butyloxy)-; 1,2
-Propanediol, 3- (isoamyloxy)-;
1,2-propanediol, 3- (3-methyl-2-bu)
Tyloxy)-; 1,2-propanediol, 3- (si
Chlorhexyloxy)-; 1,2-propanediol,
3- (1-cyclohex-1-enyloxy)-; 1,
3-propanediol, 2- (pentyloxy)-;
1,3-propanediol, 2- (2-pentyloxy)
Si)-; 1,3-propanediol, 2- (3-pliers
Ruoxy)-; 1,3-propanediol, 2- (2-
Methyl-1-butyloxy)-; 1,3-propanedio
, 2- (isoamyloxy)-; 1,3-propane
Diol, 2- (3-methyl-2-butyloxy)-;
1,3-propanediol, 2- (cyclohexyl
Xy)-; 1,3-propanediol, 2- (1-cyclo)
Lohex-1-enyloxy)-; 1,2-propanedi
All, 3- (butyloxy)-, triethoxylated;
1,2-propanediol, 3- (butyloxy)-,
Tetraethoxylation; 1,2-propanediol, 3-
(Butyloxy)-, pentaethoxylated; 1,2-pro
Pandiol, 3- (butyloxy)-, hexaethoxy
1,2-propanediol, 3- (butyloxy)
Si)-, heptaethoxylation; 1,2-propanedio
, 3- (butyloxy)-, octaethoxylated; and
And / or 1,2-propanediol, 3- (butylo)
Xy)-, glyceryl ether including nonaethoxylation
And / or di (hydroxyalkyl) ether; (VII) (a) 1-isopropyl-1,2-cyclobuta
Diol; 3-ethyl-4-methyl-1,2-cyclo
Butanediol; 3-propyl-1,2-cyclobutane
Diol; 3-isopropyl-1,2-cyclobutanedi
All; 1-ethyl-1,2-cyclopentanedio
1,2-dimethyl-1,2-cyclopentanedio
1,4-dimethyl-1,2-cyclopentanedio
2,4,5-trimethyl-1,3-cyclopentane
Diol; 3,3-dimethyl-1,2-cyclopentane
Diol; 3,4-dimethyl-1,2-cyclopentane
Diol; 3,5-dimethyl-1,2-cyclopentane
Diol; 3-ethyl-1,2-cyclopentanedio
4,4-dimethyl-1,2-cyclopentanedio
4-ethyl-1,2-cyclopentanediol;
1,1-bis (hydroxymethyl) cyclohexane;
1,2-bis (hydroxymethyl) cyclohexane;
1,2-dimethyl-1,3-cyclohexanediol;
1,3-bis (hydroxymethyl) cyclohexane;
1,3-dimethyl-1,3-cyclohexanediol;
1,6-dimethyl-1,3-cyclohexanediol;
1-hydroxycyclohexane ethanol; 1-hydro
Xycyclohexane methanol; 1-ethyl-1.3-
Cyclohexanediol; 1-methyl-1,2-cyclo
Hexanediol; 2,2-dimethyl-1,3-cyclo
Hexanediol; 2,3-dimethyl-1,4-cyclo
Hexanediol; 2,4-dimethyl-1,3-cyclo
Hexanediol; 2,5-dimethyl-1,3-cyclo
Hexanediol; 2,6-dimethyl-1,4-cyclo
Hexanediol; 2-ethyl-1,3-cyclohexa
Diol; 2-hydroxycyclohexane ethanol
2-hydroxyethyl-1-cyclohexanol;
2-hydroxymethylcyclohexanol; 3-hydro
Xyethyl-1-cyclohexanol; 3-hydroxy
Cyclohexane ethanol; 3-hydroxymethyl
Rohexanol; 3-methyl-1,2-cyclohexane
Diol; 4,4-dimethyl-1,3-cyclohexane
Diol; 4,5-dimethyl-1,3-cyclohexane
Diol; 4,6-dimethyl-1,3-cyclohexane
Diol; 4-ethyl-1,3-cyclohexanedio
4-hydroxyethyl-1-cyclohexanol;
4-hydroxymethylcyclohexanol; 4-methyl
-1,2-Cyclohexanediol; 5,5-dimethyl
-1,3-cyclohexanediol; 5-ethyl-1,
3-cyclohexanediol; 1,2-cycloheptane
Diol; 2-methyl-1,3-cycloheptanedio
2-methyl-1,4-cycloheptanediol; 4
-Methyl-1,3-cycloheptanediol; 5-methyi
L-1,3-cycloheptanediol; 5-methyl-
1,3-cycloheptanediol; 5-methyl-1,4
-Cycloheptane diol; 6-methyl-1,4-cycl
Loheptanediol; 1,3-cyclooctanedio
1,4-cyclooctanediol; 1,5-cyclo
Octanediol; 1,2-cyclohexanediol,
Diethoxylate; 1,2-cyclohexanediol,
Triethoxylate; 1,2-cyclohexanedio
Le, tetraethoxylate; 1,2-cyclohexanedi
All, pentaethoxylate; 1,2-cyclohexa
Diol, hexaethoxylate; 1,2-cyclohexyl
Xandiol, heptaethoxylate; 1,2-siku
Rohexanediol, octaethoxylate; 1,2-
Cyclohexanediol, nonaethoxylate; 1,2
-Cyclohexanediol, monopropoxylate;
1,2-cyclohexanediol, monobutylenoxy
Rate; 1,2-cyclohexanediol, dibutyleno
Xylate; and / or 1,2-cyclohexanedi
Saturated diols including oat and tributyrenoxylate
And their derivatives; (B) 1,2-cyclobutanediol, 1-ethenyl-
2-ethyl-; 3-cyclobutene-1,2-diol,
1,2,3,4-tetramethyl-; 3-cyclobutene-
1,2-diol, 3,4-diethyl-; 3-cyclobut
Ten-1,2-diol, 3- (1,1-dimethylethyl)
)-; 3-Cyclobutene-1,2-diol, 3-bu
Tyl-; 1,2-cyclopentanediol, 1,2-di
Methyl-4-methylene-; 1,2-cyclopentanedio
1,1-ethyl-3-methylene-; 1,2-cyclope
Tantandiol, 4- (1-propenyl)-; 3-cycl
Lopentene-1,2-diol, 1-ethyl-3-methyl
Len-; 1,2-cyclohexanediol, 1-methyl
-4-methylene-; 1,2-cyclohexanediol,
3-ethenyl-; 1,2-cyclohexanediol, 4
-Ethenyl-; 3-cyclohexene-1,2-dio
L, 2,6-dimethyl-; 3-cyclohexene-1,2
-Diol, 6,6-dimethyl-; 4-cyclohexene
-1,2-diol, 3,6-dimethyl-; 4-cyclo
Hexene-1,2-diol, 4,5-dimethyl-; 3
-Cyclooctene-1,2-diol; 4-cyclooctane
Ten-1,2-diol; and / or 5-cycloo
Unsaturated alicyclic diauxes including cutene-1,2-diol
Saturated and unsaturated cycloaliphatic diols, including (VIII) C3-8Alkoxylated derivative of diol (below
In the disclosure of US Pat.
Chi- (CHTwoCHTwoO)nMeans H, Me-EnIs
Methyl capped polyethoxylate -(CHTwoCHTwoO)nCHThreeMeans "2 (Me-
"En)" means the required 2Me-En group, "P
"O" is polypropoxylate -(CH (CHThree) CHTwoO)nMeans H, "BO"
Is a polybutyleneoxy group (CH (CHTwoCHThree) CHTwo
O)nH means “n-BO” is poly (n-butylene).
Oxy) or poly (tetramethylene) oxy groups -(CHTwoCHTwoCHTwoCHTwoO)nMeans H. This
Here "Cx"In the base material to be alkoxylated
The number of carbon atoms of], for example, (1) 1,2-Propanediol (C3) 2 (Me-E
1-4); 1,2-Propanediol (C3) POFour;
1,2-propanediol, 2-methyl- (C4) (M
e-E4-10); 1,2-Propanediol, 2-methyi
(C4) 2 (Me-E1); 1,2-propanedio
2-methyl- (C4) POThree1,2-propanedi
All, 2-methyl- (C4) BO1; 1,3-prop
Diol (C3) 2 (Me-E6-8); 1,3-P
Lopandiol (C3) PO5-6; 1,3-propane
Diol, 2,2-diethyl- (C7) E1 to 7; 1,
3-Propanediol, 2,2-diethyl- (C7) P
O11,3-propanediol, 2,2-diethyl-
(C7) n-BO1-21,3-propanediol,
2,2-Dimethyl- (C5) 2 (MeE1-2); 1,
3-Propanediol, 2,2-dimethyl- (C5) P
O3-41,3-propanediol, 2- (1-methyl
Rupropyl)-(C7) E1-7; 1,3-propanedi
All, 2- (1-methylpropyl)-(C7) P
O11, 3-propanediol, 2- (1-methylpropane
Ropil)-(C7) n-BO1-2; 1,3-propane
Diol, 2- (2-methylpropyl)-(C7) E
1-71,3-propanediol, 2- (2-methyl)
Propyl)-(C7) PO1; 1,3-propanedio
2,2- (2-methylpropyl)-(C7) n-BO
1-21,3-propanediol, 2-ethyl- (C
5) (MeE6-101,3-propanediol, 2-
Ethyl- (C5) 2 (MeE1); 1,3-propanedi
All, 2-ethyl- (C5) POThree; 1,3-Pro
Pandiol, 2-ethyl-2-methyl- (C6) (M
eE1-6); 1,3-propanediol, 2-ethyl
-2-Methyl- (C6) POTwo; 1,3-propane
Diol, 2-ethyl-2-methyl- (C6) BO1;
1,3-propanediol, 2-isopropyl- (C
6) (Me E1-6); 1,3-propanedio
2-isopropyl- (C6) POTwo; 1,3-Pro
Pandiol, 2-isopropyl- (C6) BO1;
1,3-propanediol, 2-methyl- (C4) 2
(MeE2-5); 1,3-propanediol, 2-me
Chill- (C4) PO4-5; 1,3-propanedio
2-methyl- (C4) BOTwo; 1,3-propanedi
All, 2-methyl-2-isopropyl- (C7) E
2-91,3-propanediol, 2-methyl-2-
Isopropyl- (C7) PO1; 1,3-propanedio
, 2-methyl-2-isopropyl- (C7) n-B
O1-31,3-propanediol, 2-methyl-2
Propyl- (C7) E1-7; 1,3-propanedio
2-methyl-2-propyl- (C7) PO1; 1,
3-propanediol, 2-methyl-2-propyl-
(C7) n-BO1-21,3-propanediol,
2-Propyl- (C6) (MeE1-4); 1,3-P
Lopandiol, 2-propyl- (C6) POTwo;
1,3-propanediol, 2-propyl- (C6) B
O 1; (2) 1,2-butanediol (C4) (Me
E2-8); 1,2-butanediol (C4) PO
2-31,2-butanediol (C4) BO1; 1,
2-butanediol, 2,3-dimethyl- (C6) E
1-61,2-butanediol, 2,3-dimethyl-
(C6) n-BO1-21,2-butanediol, 2
-Ethyl- (C6) E1-31,2-butanedio
2-ethyl- (C6) n-BO11,2-butane
Diol, 2-methyl- (C5) (MeE1-2);
1,2-butanediol, 2-methyl- (C5) P
O11,2-butanediol, 3,3-dimethyl-
(C6) E1-61,2-butanediol, 3,3-
Dimethyl- (C6) n-BO1-21,2-butane
All, 3-methyl- (C5) (MeE1-2); 1,
2-butanediol, 3-methyl- (C5) PO1;
1,3-Butanediol (C4) 2 (MeE3-6);
1,3-Butanediol (C4) PO5; 1,3-pig
Ndiol (C4) BOTwo1,3-butanediol,
2,2,3-Trimethyl- (C7) (MeE1-3);
1,3-butanediol, 2,2,3-trimethyl-
(C7) PO1-21,3-butanediol, 2,2
-Dimethyl- (C6) (MeE3-8); 1,3-pig
Diol, 2,2-dimethyl- (C6) POThree; 1,
3-butanediol, 2,3-dimethyl- (C6) (M
eE3-8); 1,3-butanediol, 2,3-dime
Chill- (C6) POThree1,3-butanediol, 2-
Ethyl- (C6) (MeE1-6); 1,3-butane
All, 2-ethyl- (C6) PO2 to Three; 1,3-bu
Tandiol, 2-ethyl- (C6) BO1; 1,3-
Butanediol, 2-ethyl-2-methyl- (C7)
(MeE1); 1,3-butanediol, 2-ethyl-
2-methyl- (C7) PO1; 1,3-butanedio
2-ethyl-2-methyl- (C7) n-B
O2-41,3-butanediol, 2-ethyl-3-
Methyl- (C7) (MeE1); 1,3-butanedio
2,2-ethyl-3-methyl- (C7) PO1; 1,3
-Butanediol, 2-ethyl-3-methyl- (C7)
n-BO2-41,3-butanediol, 2-isop
Ropil- (C7) (MeE1); 1,3-butanedio
2,2-isopropyl- (C7) PO1; 1,3-pig
Diol, 2-isopropyl- (C7) n-BO
2-41,3-butanediol, 2-methyl- (C
5) 2 (MeE1-3); 1,3-butanediol, 2
-Methyl- (C5) POFour1,3-butanediol,
2-propyl- (C7) E2-9; 1,3-butanedio
2-propyl- (C7) PO1; 1,3-butane
Diol, 2-propyl- (C7) n-BO 1-3;
1,3-butanediol, 3-methyl- (C5) 2 (M
eE1-3); 1,3-butanediol, 3-methyl-
(C5) POFour1,4-butanediol (C4) 2
(MeE2-4); 1,4-butanediol (C4) P
O4-51,4-butanediol (C4) BOTwo;
1,4-butanediol, 2,2,3-trimethyl-
(C7) E2-91,4-butanediol, 2,2
3-trimethyl- (C7) PO1; 1,4-butanedio
2,2,3-trimethyl- (C7) n-BO
1-31,4-butanediol, 2,2-dimethyl-
(C6) (Me E1-6); 1,4-butanedio
2,2-dimethyl- (C6) POTwo; 1,4-pig
Diol, 2,2-dimethyl- (C6) BO1; 1,
4-butanediol, 2,3-dimethyl- (C6) (M
eE1-6); 1,4-butanediol, 2,3-dime
Chill- (C6) POTwo1,4-butanediol, 2,
3-dimethyl- (C6) BO1; 1,4-butanedio
2,2-ethyl- (C6) (Me E1-4); 1,4
-Butanediol, 2-ethyl- (C6) POTwo; 1,
4-butanediol, 2-ethyl- (C6) BO1;
1,4-butanediol, 2-ethyl-2-methyl-
(C7) E1-71,4-butanediol, 2-ethyl
Lu-2-methyl- (C7) PO1; 1,4-butanedio
, 2-ethyl-2-methyl- (C7) n-BO
1-21,4-butanediol, 2-ethyl-3-me
Chill- (C7) E1-71,4-butanediol, 2
-Ethyl-3-methyl- (C7) PO1; 1,4-pig
Diol, 2-ethyl-3-methyl- (C7) n-B
O1-21,4-butanediol, 2-isopropyl
-(C7) E1-71,4-butanediol,
2-Isopropyl- (C7) PO1; 1,4-butane
All, 2-isopropyl- (C7) n-BO1 ~ 2;
1,4-butanediol, 2-methyl- (C5) (Me
E6-10); 1,4-butanediol, 2-methyl (C
5) 2 (MeE1); 1,4-butanediol, 2-me
Chill- (C5) POThree1,4-butanediol, 2-
Methyl- (C5) BO11,4-butanediol, 2
-Propyl- (C7) E1-5; 1,4-butanedio
2-propyl- (C7) n-BO1-2; 1,4-
Butanediol, 3-ethyl-1-methyl- (C7) E
2-91,4-butanediol, 3-ethyl-1-me
Chill- (C7) PO11,4-butanediol, 3-
Ethyl-1-methyl- (C7) n-BO1-3; 2,3
-Butanediol (C4) (MeE1-10); 2,3-
Butanediol (C4) 2 (MeE1); 2,3-pig
Ndiol (C4) PO3-42,3-butanedio
(C4) BO12,3-butanediol, 2,3
-Dimethyl- (C6) E3-92,3-butanedio
2,3-dimethyl- (C6) PO12,3-pig
Diol, 2,3-dimethyl- (C6) n-BO
1-32,3-butanediol, 2-methyl- (C
5) (MeE1-5); 2,3-butanediol, 2-
Methyl- (C5) POTwo2,3-butanediol, 2
-Methyl- (C5) BO1; (3) 1,2-Pentanediol (C5) E3-10;
1,2-Pentanediol (C5) PO1; 1,2-Pe
N-tandiol (C5) n-BO2-3; 1,2-pen
Tandiol, 2-methyl (C6) E1-31,2-
Pentanediol, 2-methyl- (C6) n-BO1;
1,2-Pentanediol, 2-methyl (C6) B
O11,2-pentanediol, 3-methyl- (C
6) E1-31,2-pentanediol, 3-methyl
(C6) n-BO11,2-pentanediol, 4-
Methyl- (C6) E1-31,2-pentanedio
Le, 4-methyl (C6) n-BO1; 1,3-pentane
Diol (C5) 2 (Me-E1-2); 1,3-pen
Tandiol (C5) PO3-4; 1,3-pentane
All, 2,2-dimethyl- (C7) (MeE1);
1,3-pentanediol, 2,2-dimethyl- (C
7) PO11,3-pentanediol, 2,2-dime
Chill- (C7) n-BO2-4; 1,3-pentandio
, 2,3-dimethyl- (C7) (Me-E1);
1,3-pentanediol, 2,2-dimethyl- (C
7) PO11,3-pentanediol, 2,3-
Dimethyl- (C7) n-BO2-4; 1,3-pentane
Diol, 2,4-dimethyl- (C7) (Me-
E1); 1,3-Pentanediol, 2,4-dimethyl
-(C7) PO11,3-pentanediol, 2,4
-Dimethyl- (C7) n-BO2-4; 1,3-penta
Diol, 2-ethyl- (C7) E2-9; 1,3-
Pentanediol, 2-ethyl- (C7) PO1; 1,
3-pentanediol, 2-ethyl- (C7) n-BO
1-31,3-pentanediol, 2-methyl- (C
6) 2 (Me-E1-6); 1,3-pentanedio
2-methyl- (C6) PO 2-3; 1,3-penta
Diol, 2-methyl- (C6) BO1; 1,3-Pe
Ethanediol, 3,4-dimethyl- (C7) (Me-
E1); 1,3-Pentanediol, 3,4-dimethyl
-(C7) PO11,3-pentanediol, 3,4
-Dimethyl- (C7) n-BO2-4; 1,3-penta
Diol, 3-methyl- (C6) (Me-
E1-6); 1,3-Pentanediol, 3-methyl-
(C6) PO2-31,3-pentanediol, 3
-Methyl- (C6) BO1; 1,3-pentanedio
Le, 4,4-dimethyl- (C7) (Me-E1); 1,
3-pentanediol, 4,4-dimethyl- (C7) P
O11,3-pentanediol, 4,4-dimethyl-
(C7) n-BO2-41,3-pentanediol,
4-Methyl- (C6) (Me-E1-6); 1,3-Pe
Ethanediol, 4-methyl- (C6) PO2-3;
1,3-Pentanediol, 4-methyl- (C6) BO
11,4-pentanediol (C5) 2 (Me-E
1-2); 1,4-Pentanediol (C5) PO
3-41,4-pentanediol, 2,2-dimethyl
-(C7) (Me-E1); 1,4-Pentanedio
2,2-dimethyl- (C7) PO1; 1,4-pen
Tandiol, 2,2-dimethyl- (C7) n-BO
2-41,4-pentanediol, 2,3-dimethyl
-(C7) (Me-E1); 1,4-Pentandio
, 2,3-Dimethyl- (C7) PO1; 1,4
-Pentanediol, 2,3-dimethyl- (C7) n-
BO2-4; 1,4-pentanediol, 2,4-dime
Chill- (C7) (Me-E1); 1,4-Pentane
Diol, 2,4-dimethyl- (C7) PO1;
1,4-Pentanediol, 2,4-dimethyl- (C
7) n-BO2-41,4-pentanediol, 2-
Methyl- (C6) (Me-E1-6); 1,4-pen
Tandiol, 2-methyl- (C6) PO2-3; 1,
4-pentanediol, 2-methyl- (C6) BO1;
1,4-pentanediol, 3,3-dimethyl- (C
7) (Me-E1); 1,4-pentanediol, 3,
3-Dimethyl- (C7) PO1; 1,4-pentandio
, 3,3-Dimethyl- (C7) n-BO2-4;
1,4-Pentanediol, 3,4-dimethyl- (C
7) (Me-E1); 1,4-pentanediol, 3,
4-dimethyl- (C7) PO1; 1,4-pentane
All, 3,4-dimethyl- (C7) n-BO2-4;
1,4-Pentanediol, 3-methyl- (C6) 2
(Me-E1-6); 1,4-pentanediol,
3-methyl- (C6) PO2-3; 1,4-pentane
All, 3-methyl- (C6) BO1; 1,4-penta
Diol, 4-methyl- (C6) 2 (Me-
E1-6); 1,4-Pentanediol, 4-methyl-
(C6) POTwo~Three1,4-pentanediol, 4-
Methyl- (C6) BO11,5-pentanediol
(C5) (Me-E4-10); 1,5-pentanedio
(C5) 2 (Me-E1); 1,5-pentanedio
LE (5) POThree1,5-pentanediol, 2,2
-Dimethyl (C7) E1-7; 1,5-pentanedio
2,2-dimethyl- (C7) PO1; 1,5-pen
Tandiol, 2,2-dimethyl- (C7) n-BO
1-21,5-pentanediol, 2,3-dimethyl
(C7) E1-71,5-pentanediol, 2,3
-Dimethyl- (C7) PO1; 1,5-pentanedio
Le, 2,3-dimethyl (C7) n-BO1-2; 1,5
-Pentanediol, 2,4-dimethyl (C7) E
1-71,5-pentanediol, 2,4-dimethyl
-(C7) PO11,5-pentanediol, 2,4
-Dimethyl- (C7) n-BO1-2; 1,5-penta
Diol, 2-ethyl- (C7) E1-5; 1,5-
Pentanediol, 2-ethyl- (C7) n-BO
1-21,5-pentanediol, 2-methyl- (C
6) (Me-E1-4); 1,5-pentanediol,
2-methyl- (C6) POTwo; 1,5-pentanedio
Le, 3,3-dimethyl- (C7) E1-7; 1,5-Pe
Ethanediol, 3,3-dimethyl- (C7) PO1;
1,5-Pentanediol, 3,3-dimethyl- (C
7) n-BO1-21,5-pentanediol, 3-
Methyl- (C6) (Me-E1 to Four); 1,5-penta
Diol, 3-methyl- (C6) POTwo2,3-Pe
Tantandiol (C5) (Me-E1-3); 2,3-
Pentanediol (C5) POTwo2,3-pentane
All, 2-methyl- (C6) E1-72,3-pen
Tandiol, 2-methyl- (C6) PO12,3-
Pentanediol, 2-methyl- (C6) n-BO
1-22,3-pentanediol, 3-methyl- (C
6) E1-72,3-pentanediol, 3-methyl
-(C6) PO12,3-pentanediol, 3-me
Chill- (C6) n-BO1-22,3-pentandio
, 4-methyl (C6) E1-72,3-pentane
Diol, 4-methyl- (C6) PO12,3-
Pentanediol, 4-methyl (C6) n-B
O1-22,4-pentanediol (C5) 2 (Me
-E1 to Four); 2,4-Pentanediol (C5) PO
Four2,4-pentanediol, 2,3-dimethyl-
(C7) (Me-E1-4); 2,4-Pentandio
2,4-dimethyl- (C7) POTwo2,4-Pe
Ethanediol, 2,4-dimethyl- (C7) (Me-
    E1-4); 2,4-Pentanediol, 2,4-
Dimethyl- (C7) POTwo2,4-pentanedio
2,2-methyl- (C7) (Me-E5-10); 2, 4
-Pentanediol, 2-methyl- (C7) PO Three;
2,4-Pentanediol, 3,3-dimethyl- (C
7) (Me-E1-4); 2,4-pentanediol,
3,3-Dimethyl- (C7) POTwo2,4-pentane
Diol, 3-methyl- (C6) (Me-E5-10);
2,4-Pentanediol, 3-methyl- (C6) PO
Three; (4) 1,3-hexanediol (C6) (Me-E
1-5); 1,3-hexanediol (C6) POTwo;
1,3-hexanediol (C6) BO1; 1,3-F
Xandiol, 2-methyl- (C7) E2-9; 1,
3-hexanediol, 2-methyl- (C7) PO1;
1,3-hexanediol, 2-methyl- (C7) n-
BO1-31,3-hexanediol, 2-methyl-
(C7) BO1; 1,3-hexanediol, 3-methyi
Ru- (C7) E2-91,3-hexanediol, 3
-Methyl- (C7) PO1; 1,3-hexanedio
Le, 3-methyl- (C7) n-BO1-3; 1,3-F
Xandiol, 4-methyl- (C7) E2-9; 1,
3-hexanediol, 4-methyl- (C7) PO1;
1,3-hexanediol, 4-methyl- (C7) n-
BO1-31,3-hexanediol, 5-methyl-
(C7) E2-9; 1,3-hexanediol, 5-me
Chill- (C7) PO11,3-hexanediol, 5
-Methyl- (C7) n-BO1-3; 1,4-hexane
Diol (C6) (Me-E1-5); 1,4-hexa
Ndiol (C6) POTwo; 1,4-hexanediol
(C6) BO11,4-hexanediol, 2-methyi;
Ru- (C7) E2-91,4-hexanediol, 2
-Methyl- (C7) PO1; 1,4-hexanedio
2-methyl- (C7) n-BO1-3; 1,4-F
Xandiol, 3-methyl- (C7) E2-9; 1,
4-hexanediol, 3-methyl- (C7) PO1;
1,4-hexanediol, 3-methyl- (C7) n-
BO1-31,4-hexanediol, 4-methyl-
(C7) E2-91,4-hexanediol, 4-me
Chill- (C7) PO11,4-hexanediol, 4
-Methyl- (C7) n-BO1-3; 1,4-hexane
Diol, 5-methyl- (C7) E 2-9; 1,4-F
Xandiol, 5-methyl- (C7) PO1; 1,4
-Hexanediol, 5-methyl- (C7) n-BO
1-31,5-hexanediol (C6) (Me-E
1-5); 1,5-hexanediol (C6) POTwo;
1,5-hexanediol (C6) BO1; 1,5-F
Xandiol, 2-methyl- (C7) E2-9;
1,5-hexanediol, 2-methyl- (C7) PO
11,5-hexanediol, 2-methyl- (C7)
n-BO1-3; 1,5-hexanediol, 3-methyi
Ru- (C7) E2-91,5-hexanediol, 3
-Methyl- (C7) PO1; 1,5-hexanedio
Le, 3-methyl- (C7) n-BO1-3; 1,5-F
Xandiol, 4-methyl- (C7) E2-9; 1,
5-hexanediol, 4-methyl- (C7) PO1;
1,5-hexanediol, 4-methyl- (C7) n-
BO1-31,5-hexanediol, 5-methyl-
(C7) E2-91,5-hexanediol, 5-me
Chill- (C7) PO11,5-hexanediol, 5
-Methyl- (C7) n-BO1-3; 1,6-hexane
Diol (C6) (Me-E1-2); 1,6-hexa
Ndiol (C6) PO1-2; 1,6-hexanedio
(C6) n-BOFour1,6-hexanediol,
2-methyl- (C7) E1-5; 1,6-hexanedio
, 2-methyl- (C7) n-BO1-2; 1,6-
Hexanediol, 3-methyl- (C7) E1-5;
1,6-hexanediol, 3-methyl- (C7)
  n-BO1-22,3-hexanediol (C6)
E1-52,3-hexanediol (C6) n-BO
12,3-hexanediol (C6) BO12,4
-Hexanediol (C6) (Me-E3-8); 2,
4-hexanediol (C6) POThree2,4-hexa
Diol, 2-methyl- (C7) (Me-
E1-2); 2,4-hexanediol, 2-methyl-
(C7) PO1-22,4-hexanediol, 3-
Methyl- (C7) (Me-E 1-2); 2,4-hexa
Diol, 3-methyl- (C7) PO1-22,4
-Hexanediol, 4-methyl- (C7) (Me-E
1-2); 2,4-hexanediol, 4-methyl-
(C7) PO1-22,4-hexanediol, 5-
Methyl- (C7) (Me-E1-2); 2,4-hexa
Diol, 5-methyl- (C7) PO1-2;
2,5-hexanediol (C6) (Me-
E3-8); 2,5-hexanediol (C6) P
OThree2,5-hexanediol, 2-methyl- (C
7) (Me-E1-2); 2,5-hexanediol,
2-methyl- (C7) PO1-22,5-hexanedi
All, 3-methyl- (C7) (Me-
E1-2); 2,5-hexanediol, 3-methyl-
(C7) PO1-23,4-hexanediol (C
6) EO1-53,4-hexanediol (C6) n
-BO13,4-hexanediol (C6) BO1; (5) 1,3-heptanediol (C7) E1-7;
1,3-Heptanediol (C7) PO1; 1,3-F
Ptandiol (C7) n-BO1-2; 1,4-hep
Tandiol (C7) E1-7; 1,4-heptangio
(C7) PO11,4-heptanediol (C
7) n-BO1-21,5-heptanediol (C
7) E1-71,5-heptanediol (C7) PO
11,5-heptanediol (C7) n-B
O1-21,6-heptanediol (C7)
E1-71,6-heptanediol (C7) PO1;
1,6-Heptanediol (C7) n-BO1-2;
1,7-Heptanediol (C7) E1-2; 1,7-
Heptanediol (C7) n-BO12,4-hepta
Ndiol (C7) E3-102,4-heptanedio
(C7) (Me-E1); 2,4-Heptanediol
(C7) PO12,4-heptanediol (C7) n
-BOThree2,5-heptanediol (C7)
E3-102,5-heptanediol (C7) (Me
-E1); 2,5-heptanediol (C7) PO1;
2,5-Heptanediol (C7) n-BOThree2,6
-Heptanediol (C7) E3-102,6-hepta
Diol (C7) (Me-E1); 2,6-Heptane
Diol (C7) PO12,6-heptanediol
(C7) n-BOThree3,5-heptanediol (C
7) E3-103,5-heptanediol (C7) (M
e-E1); 3,5-Heptanediol (C7) P
O13,5-heptanediol (C7) n-BOThree; (6) 1,3-butanediol, 3-methyl-2-iso
Propyl- (C8) PO12,4-pentanedio
2,3,3-trimethyl- (C8) PO1; 1,3
-Butanediol, 2,2-diethyl- (C8) E
2-52,4-hexanediol, 2,3-dimethyl
-(C8) E2-52,4-hexanediol, 2,
4-dimethyl- (C8) E2-52,4-hexanedi
All, 2,5-dimethyl- (C8) E2-52,4
-Hexanediol, 3,3-dimethyl- (C8) E
2-52,4-hexanediol, 3,4-dimethyl
-(C8) E2-52,4-hexanediol, 3,
5-dimethyl- (C8) E2-52,4-hexanedi
All, 4,5-Dimethyl- (C8) E2-52,4
-Hexanediol, 5,5-dimethyl- (C8) E
2-52,5-hexanediol, 2,3-dimethyl
-(C8) E2-52,5-hexanediol, 2,
4-dimethyl- (C8) E2-52,5-hexanedi
All, 2,5-dimethyl- (C8) E2-52,5
-Hexanediol, 3,3-dimethyl- (C8) E
2-52,5-hexanediol, 3,4-dimethyl
-(C8) E2 to 53,5-heptanediol, 3-
Methyl- (C8) E2-51,3-butanediol,
2,2-diethyl- (C8) n-BO1-22,4-
Hexanediol, 2,3-dimethyl- (C8) n-B
O1-22,4-hexanediol, 2,4-dimethyl
Ru- (C8) n-BO1-22,4-hexanedio
2,5-dimethyl- (C8) n-BO1-2; 2
4-hexanediol, 3,3-dimethyl- (C8) n
-BO1-22,4-hexanediol, 3,4-di
Methyl- (C8) n-BO1-22,4-hexanedi
All, 3,5-dimethyl- (C8) n-BO1-2;
2,4-hexanediol, 4,5-dimethyl- (C
8) n-BO1-22,4-hexanediol, 5,
5-dimethyl- (C8) n-BO1-22,5-hex
Sundiol, 2,3-dimethyl- (C8) n-BO
1-22,5-hexanediol, 2,4-dimethyl
-(C8) n-BO1-22,5-hexanedio
2,5-dimethyl- (C8) n-BO1-2; 2
5-hexanediol, 3,3-dimethyl- (C8) n
-BO1-22,5-hexanediol, 3,4-di
Methyl- (C8) n-BO1-2; 3,5-heptane
All, 3-methyl- (C8) n-BO1 ~ 2; 1,3
-Propanediol, 2- (1,2-dimethylpropyi)
)-(C8) n-BO11,3-butanediol,
2-Ethyl-2,3-dimethyl- (C8) n-BO1;
1,3-butanediol, 2-methyl-2-isopropyi
Ru- (C8) n-BO11,4-butanediol, 3
-Methyl-2-isopropyl- (C8) n-BO1;
1,3-pentanediol, 2,2,3-trimethyl-
(C8) n-BO11,3-pentanediol, 2,
2,4-trimethyl- (C8) n-BO1; 1,3-Pe
Ethanediol, 2,4,4-trimethyl- (C8) n
-BO11,3-pentanediol, 3,4,4-
Trimethyl- (C8) n- BO1; 1,4-pentane
Diol, 2,2,3-trimethyl- (C8) n-B
O11,4-pentanediol, 2,2,4-trime
Chill- (C8) n- BO1; 1,4-pentanedio
2,3,3-trimethyl- (C8) n-B
O11,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl
Chill- (C8) n-BO1; 1,4-pentanedio
Le, 3,3,4-trimethyl- (C8) n-BO1;
2,4-pentanediol, 2,3,4-trimethyl-
(C8) n- BO12,4-hexanediol, 4
-Ethyl- (C8) n-BO12,4-heptangio
2-methyl- (C8) n-BO12,4-Hep
Tandiol, 3-methyl- (C8) n-BO1; 2
4-heptanediol, 4-methyl- (C8) n-BO
12,4-heptanediol, 5-methyl- (C8)
n-BO12,4-heptanediol, 6-methyl-
(C8) n-BO 12,5-heptanediol, 2-
Methyl- (C8) n-BO12,5-heptandio
Le, 3-methyl- (C8) n-BO12,5-hepta
Diol, 4-methyl- (C8) n-BO12,5
-Heptanediol, 5-methyl- (C8) n-B
O12,5-heptanediol, 6-methyl- (C
8) n-BO12,6-heptanediol, 2-methyi;
Ru- (C8) n-BO12,6-heptanediol,
3-methyl- (C8) n-BO12,6-heptane
All, 4-methyl- (C8) n-BO13,5-f
Butanediol, 2-methyl- (C8) n-BO1;
1,3-propanediol, 2- (1,2-dimethyl propane
Ropil)-(C8) E1-3; 1,3-butanedio
2,2-ethyl-2,3-dimethyl- (C8)
E1-31,3-butanediol, 2-methyl-2-
Isopropyl- (C8) E1-3; 1,4-butanedio
, 3-methyl-2-isopropyl- (C8) E
1-31,3-pentanediol, 2,2,3-tri
Methyl- (C8) E1-3; 1,3-pentanedio
2,2,4-trimethyl- (C8) E1-3; 1,
3-pentanediol, 2,4,4-trimethyl- (C
8) E1-31,3-pentanediol, 3,
4,4-Trimethyl- (C8) E1-3; 1,4-
Pentanediol, 2,2,3-trimethyl- (C8)
    E1-31,4-pentanediol, 2,2,4
-Trimethyl- (C8) E1-3; 1,4-penta
1,2,3,3-trimethyl- (C8) E
1-31,4-pentanediol, 2,3,4-tri
Methyl- (C8) E1-3; 1,4-pentandio
, 3,3,4-trimethyl- (C8)
E1-32,4-pentanediol, 2,3,4-to
Limethyl- (C8) E1-32,4-hexanedi
All, 4-methyl- (C8) E1 to Three2,4-Hep
Tandiol, 2-methyl- (C8) E1-32,4
-Heptanediol, 3-methyl- (C8) E1-3;
2,4-Heptanediol, 4-methyl- (C8) E
1-32,4-heptanediol, 5-methyl- (C
8) E1-32,4-heptanediol, 6-methyl
-(C8) E1-32,5-heptanediol, 2-
Methyl- (C8) E1-32,5-heptandio
Le, 3-methyl- (C8) E1-32,5-heptane
Diol, 4-methyl- (C8) E1-32,5-f
Butanediol, 5-methyl- (C8) E1 ~ 3;
2,5-Heptanediol, 6-methyl- (C8) E
1-32,6-heptanediol, 2-methyl- (C
8) E1-32,6-heptanediol, 3-methyl
-(C8) E1-32,6-heptanediol, 4-
Methyl- (C8) E1-3And / or 3,5-f
Butanediol, 2-methyl- (C8) E1-3; (7) Mixtures of them (IX) 1-phenyl-1,2-ethanediol, 1-phenyl
Phenyl-1,2-propanediol, 2-phenyl-
1,2-propanediol, 3-phenyl-1,2-propyl
Lopandiol, 1- (3-methylphenyl) -1,3
-Propanediol, 1- (4-methylphenyl)-
1,3-propanediol, 2-methyl-1-phenyl
-1,3-propanediol, 1-phenyl-1,3-
Butanediol, 3-phenyl-1,3-butanedio
1-phenyl-1,4-butanediol, 2-phen
Nyl-1,4-butanediol and / or 1-fu
Aromatic dioes including phenyl-2,3-butanediol
Le; and (X) a solvent that is a homolog or analog of the above structure (addition
Each CHTwoTwo hydrogen atoms for the group are adjacent carbons in the molecule
Removed from elementary atom to form one carbon-carbon double bond
1 or more CH when doingTwoIn addition to this in the molecule
Keeping the number of hydrogen atoms of the following constant: 1,3-
Propanediol, 2,2-di-2-propenyl-;
1,3-propanediol, 2- (1-pentenyl)
-; 1,3-propanediol, 2- (2-methyl-2)
-Propenyl) -2- (2-propenyl)-; 1,3-
Propanediol, 2- (3-methyl-1-butenyl)
-; 1,3-propanediol, 2- (4-penteny
)-; 1,3-propanediol, 2-ethyl-2-
(2-methyl-2-propenyl)-; 1,3-propane
Diol, 2-ethyl-2- (2-propenyl)-;
1,3-propanediol, 2-methyl-2- (3-me
Tyl-3-butenyl)-; 1,3-butanediol,
2,2-diallyl-; 1,3-butanediol, 2-
(1-Ethyl-1-propenyl)-; 1,3-butanedi
All, 2- (butenyl) -2-methyl-; 1,3-bu
Tandiol, 2- (3-methyl-2-butenyl)-;
1,3-butanediol, 2-ethyl-2- (2-pro
Penenyl)-; 1,3-butanediol, 2-methyl-2
-(1-methyl-2-propenyl)-; 1,4-butane
Diol, 2,3-bis (1-methylethylidene)-;
1,4-butanediol, 2- (3-methyl-2-bute
Nyl) -3-methylene-; 2-butene-1,4-dio
1,2-butyl-; 1,3-pentanediol, 2-d
Tenyl-3-ethyl-; 1,3-pentanediol, 2
-Ethenyl-4,4-dimethyl-; 1,4-pentanedi
All, 3-methyl-2- (2-propenyl)-; 1,
5-pentanediol, 2- (1-propenyl)-;
1,5-pentanediol, 2- (2-propenyl)
-; 1,5-pentanediol, 2-ethylidene-3-
Methyl-; 1,5-pentanediol, 2-propylide
-; 2,4-pentanediol, 3-ethylidene-
2,4-dimethyl-; 4-pentene-1,3-dio
2- (1,1-dimethylethyl)-; 4-pentene
-1,3-diol, 2-ethyl-2,3-dimethyl
-; 1,4-hexanediol, 4-ethyl-2-methyl
Len-; 1,5-hexadiene-3,4-diol,
2,3,5-Trimethyl-; 1,5-hexadiene-
3,4-diol, 5-ethyl-3-methyl-; 1,5
-Hexanediol, 2- (1-methylethenyl)
-; 1,6-hexanediol, 2-ethenyl-; 1-
Hexene-3,4-diol, 5,5-dimethyl-; 1
-Hexene-3,4-diol, 5,5-dimethyl-;
2-hexene-1,5-diol, 4-ethenyl-2,
5-dimethyl-; 3-hexene-1,6-diol, 2
-Ethenyl-2,5-dimethyl-; 3-hexene-1,
6-diol, 2-ethyl-; 3-hexene-1,6-
Diol, 3,4-dimethyl-; 4-hexene-2,3
-Diol, 2,5-dimethyl-; 4-hexene-2,
3-diol, 3,4-dimethyl-; 5-hexene-
1,3-diol, 3- (2-propenyl)-; 5-f
Xene-2,3-diol, 2,3-dimethyl-; 5-
Hexene-2,3-diol, 3,4-dimethyl-; 5
-Hexene-2,3-diol, 3,5-dimethyl-;
5-hexene-2,4-diol, 3-ethenyl-2,
5-dimethyl-; 1,4-heptanediol, 6-methyi
Ru-5-methylene-; 1,5-heptadiene-3,4-
Diol, 2,3-dimethyl-; 1,5-heptadiene
-3,4-diol, 2,5-dimethyl-; 1,5-f
Ptadiene-3,4-diol, 3,5-dimethyl-;
1,7-heptanediol, 2,6-bis (methylene)
-; 1,7-heptanediol, 4-methylene-; 1-
Heptene-3,5-diol, 2,4-dimethyl-; 1
-Heptene-3,5-diol, 2,6-dimethyl-;
1-heptene-3,5-diol, 3-ethenyl-5-
Methyl-; 1-heptene-3,5-diol, 6,6-
Dimethyl-; 2,4-heptadiene-2,6-dio
2,4,6-dimethyl-; 2,5-heptadiene-1,
7-diol, 4,4-dimethyl-; 2,6-heptadi
Ene-1,4-diol, 2,5,5-trimethyl-;
2-heptene-1,4-diol, 5,6-dimethyl
-; 2-heptene-1,5-diol, 5-ethyl-;
2-heptene-1,7-diol, 2-methyl-; 3-
Heptene-1,5-diol, 4,6-dimethyl-; 3
-Heptene-1,7-diol, 3-methyl-6-,-
Tylene-; 3-heptene-2,5-diol, 2,4-
Dimethyl-; 3-heptene-2,5-diol, 2,5
-Dimethyl-; 3-heptene-2,6-diol, 2,
6-dimethyl-; 3-heptene-2,6-diol,
4,6-Dimethyl-; 5-heptene-1,3-dio
Le, 2,4-dimethyl-; 5-heptene-1,3-dio
, 3,6-Dimethyl-; 5-heptene-1,4-di
All, 2,6-dimethyl-; 5-heptene-1,4-
Diol, 3,6-dimethyl-; 5-heptene-2,4
-Diol, 2,3-dimethyl-; 6-heptene-1,
3-diol, 2,2-dimethyl-; 6-heptene-
1,4-diol, 4- (2-propenyl)-; 6-he
Butene-1,4-diol, 5,6-dimethyl-; 6-
Heptene-1,5-diol, 2,4-dimethyl-; 6
-Heptene-1,5-diol, 2-ethylidene-6-
Methyl-; 6-heptene-2,4-diol, 4- (2
-Propenyl)-; 6-heptene-2,4-diol,
5,5-dimethyl-; 6-heptene-2,5-dio
Le, 4,6-dimethyl-; 6-heptene-2,5-dio
, 5-ethenyl-4-methyl-; 1,3-octane
Diol, 2-methylene-; 1,6-octadiene-
3,6-diol, 2,6-dimethyl-; 1,6-oct
Tadiene-3,5-diol, 3,7-dimethyl-;
1,7-octadiene-3,6-diol, 2,6-di
Methyl-; 1,7-octadiene-3,6-diol,
2,7-dimethyl-; 1,7-octadiene-3,6-
Diol, 3,6-dimethyl-; 1-octene-3,6
-Diol, 3-ethenyl-; 2,4,6-octatri
Ene-1,8-diol, 2,7-dimethyl-; 2,4
-Octadiene-1,7-diol, 3,7-dimethyl
-; 2,5-octadiene-1,7-diol, 2,6
-Dimethyl-; 2,5-octadiene-1,7-dio
2,3,7-dimethyl-; 2,6-octadiene-1,
4-diol, 3,7-dimethyl- (rosidolidol);
2,6-octadiene-1,8-diol, 2-methyl
-; 2,7-octadiene-1,4-diol, 3,7
-Dimethyl-; 2,7-octadiene-1,5-dio
2,7-octadiene-1,2,6-dimethyl-
6-diol, 2,6-dimethyl- (8-hydroxyl
Narol); 2,7-octadiene-1,6-dio
Le, 2,7-dimethyl-; 2-octene-1,4-dio
2-octene-1,7-diol; 2-octene
-1,7-diol, 2-methyl-6-methylene-;
3,5-octadiene-1,7-diol, 3,7-di
Methyl-; 3,5-octadiene-2,7-diol,
2,7-dimethyl-; 3,5-octanediol, 4-
Methylene-; 3,7-octadiene-1,6-dio
3,2,6-dimethyl-; 3,7-octadiene-2,
5-diol, 2,7-dimethyl-; 3,7-octadi
En-2,6-diol, 2,6-dimethyl-; 3-o
Octene-1,5-diol, 4-methyl-; 3-octe
1,5-diol, 5-methyl-; 4,6-octa
Diene-1,3-diol, 2,2-dimethyl-; 4,
7-octadiene-2,3-diol, 2,6-dimethyl
Ru-; 4,7-octadiene-2,6-diol, 2,
6-dimethyl-; 4-octene-1,6-diol, 7
-Methyl-; 2,7-bis (methylene)-; 2-methyl
5,7-octadiene-1,4-diol, 2,
7-Dimethyl-; 5,7-octadiene-1,4-dio
, 7-methyl-; 5-octene-1,3-dio
6-octene-1,3-diol, 7-methyl-;
6-octene-1,4-diol, 7-methyl-; 6-
Octene-1,5-diol; 6-octene-1,5-
Diol, 7-methyl-; 6-octene-3,5-dio
2-methyl-; 6-octene-3,5-dio
, 4-methyl-; 7-octene-1,3-diol,
2-methyl-; 7-octene-1,3-diol, 4-
Methyl-; 7-octene-1,3-diol, 7-methy
Ru-; 7-octene-1,5-diol; 7-octene
-1,6-diol; 7-octene-1,6-dio
5,5-methyl-; 7-octene-2,4-diol,
2-Methyl-6-methylene-; 7-octene-2,5-
Diol, 7-methyl-; 7-octene-3,5-dio
, 2-methyl-; 1-nonene-3,5-diol;
1-nonene-3,7-diol; 3-nonene-2,5-
Diol; 4,6-nonadiene-1,3-diol, 8
-Methyl-; 4-nonene-2,8-diol; 6,8-
Nonadiene-1,5-diol; 7-nonene-2,4-
Diol; 8-nonene-2,4-diol; 8-nonene
-2,5-diol; 1,9-decadiene-3,8-di
All; and / or 1,9-decadiene-4,6-
Including diols), and (XI) mixtures thereof
Is mentioned.

【0035】主溶媒は、望ましくは、透明度または透明
性を得るために本組成物で実行可能である最低量に保
つ。水の存在は、主溶媒がこれらの組成物の透明性を達
成するための必要に対して重要な効果を示す。水分が多
ければ多い程、透明性を達成するために必要とされる主
溶媒量(柔軟剤量と比較して)は多い。逆に、水分が少
なければ少ない程、主溶媒(柔軟剤と比較して)は少な
くてすむ。このように、約5%〜約15%の少ない水量
においては、柔軟剤活性成分対主溶媒の重量比は、好ま
しくは約55:45から約85:15、より好ましくは
約60:40から約80:20である。約15%〜約7
0%の水量においては、柔軟剤活性成分対主溶媒の重量
比は、好ましくは約45:55から約70:30、より
好ましくは約55:45から約70:30である。しか
し、約70%〜約80%の多い水量においては、柔軟剤
活性成分対主溶媒の重量比は、好ましくは約30:70
から約55:45、より好ましくは約35:65から約
45:55である。一層多い水量においては、柔軟剤対
主溶媒の比率も、一層高くあるべきである。
The main solvent is desirably kept at the lowest amount feasible with the composition to obtain clarity or clarity. The presence of water has a significant effect on the need for the main solvent to achieve the clarity of these compositions. The higher the water content, the higher the amount of main solvent (compared to the amount of softener) required to achieve transparency. Conversely, the lower the water content, the less the main solvent (compared to the softener). Thus, at low water levels of about 5% to about 15%, the weight ratio of softener active ingredient to main solvent is preferably from about 55:45 to about 85:15, more preferably from about 60:40 to about. It is 80:20. About 15% to about 7
At a water content of 0%, the weight ratio of softener active ingredient to main solvent is preferably about 45:55 to about 70:30, more preferably about 55:45 to about 70:30. However, at high water contents of about 70% to about 80%, the weight ratio of softener active ingredient to main solvent is preferably about 30:70.
To about 55:45, more preferably about 35:65 to about 45:55. At higher amounts of water, the ratio of softener to main solvent should also be higher.

【0036】多量の溶媒と関連づけられる問題の1つが
安全性であるので、前記主溶媒の混合物が特に好まし
い。混合物は、存在する1つの物質の量を減少する。に
おいおよび可燃性も、特に主溶媒の1つが揮発性であり
且つ/またはにおいを有する時に(低分子量物質の場合
にそうらしい)、混合物の使用によって最小限にでき
る。好ましい混合物は、溶媒の大部分が最も好ましいと
同定された1種以上であるものである。また、溶媒の混
合物の使用は、特に好ましい主溶媒の1種以上が室温で
固体である時に、好ましい。この場合には、混合物は、
流動性であるか、より低い融点を有して、このように柔
軟剤組成物の加工性を改善する。
Mixtures of the main solvents are particularly preferred because one of the problems associated with high amounts of solvent is safety. The mixture reduces the amount of one substance present. Odors and flammability can also be minimized by the use of mixtures, especially when one of the main solvents is volatile and / or has an odor (likely in the case of low molecular weight substances). Preferred mixtures are those in which the majority of the solvents are one or more identified as the most preferred. Also, the use of solvent mixtures is preferred when one or more of the particularly preferred main solvents is a solid at room temperature. In this case, the mixture is
Being flowable or having a lower melting point thus improves the processability of the softener composition.

【0037】また、本発明の有効量の1種以上の使用可
能な主溶媒が透明な液体濃縮布帛柔軟剤組成物に依然と
して存在する限り、本発明の主溶媒または主溶媒の混合
物の一部分をそれら自体本発明の主溶媒として使用でき
ない二次溶媒または二次溶媒の混合物に取り替えること
は可能であり且つ望ましいことが発見される。本発明の
有効量の1種以上の主溶媒は、柔軟剤活性成分少なくと
も約15%も存在する時には、組成物の少なくとも約5
重量%以上、好ましくは約7重量%以上、より好ましく
は約10重量%以上である。1種以上の代替溶媒は、い
かなる量でも使用できるが、好ましくは布帛柔軟剤組成
物に存在する前記のような使用可能な主溶媒の量と大体
等しいか、それ以下である。
Also, as long as an effective amount of one or more usable main solvents of the present invention is still present in the clear liquid concentrated fabric softener composition, a portion of the main solvent or mixture of main solvents of the present invention is It has been discovered that it is possible and desirable to replace with a secondary solvent or mixture of secondary solvents which itself cannot be used as the main solvent of the present invention. An effective amount of one or more main solvents of the present invention is at least about 5% of the composition when at least about 15% of the softener active ingredient is also present.
% Or more, preferably about 7% or more, more preferably about 10% or more. The one or more alternative solvents can be used in any amount, but is preferably about equal to or less than the amount of the main solvent available as described above present in the fabric softener composition.

【0038】例えば、1,4−シクロヘキサンジメタノ
ール、1,2−ペンタンジオール、1,3−オクタンジ
オール、および下記の式 HO−CH−C(CH−CH−O−CO−C
(CH−CH−OH (CASNo1115020−4)を有するヒドロキシピ
バリルヒドロキシピバレート(以下、HPHP)は、本
発明によれば使用不能の溶媒であるとしても、これらの
溶媒と主溶媒との混合物、例えば、2,2,4−トリメ
チル−1,3−ペンタンジオールとの混合物も、透明な
液体濃縮布帛柔軟剤組成物を与える。1,4−シクロヘ
キサンジメタノールは、低いにおいを有するので、望ま
しい。主溶媒の主要な利点は、溶媒の所定の重量に最大
の利点を与えることである。ここで使用する「溶媒」
は、主溶媒の効果を意味し、所定の温度での物理的形を
意味しないことが理解される。その理由は、主溶媒の若
干が室温で固体であるからである。
[0038] For example, 1,4-cyclohexanedimethanol, 1,2-pentanediol, 1,3-octanediol, and the formula HO-CH 2 -C (CH 3 ) below 2 -CH 2 -O-CO- C
Hydroxypivalyl hydroxypivalate (hereinafter referred to as HPHP) having (CH 3 ) 2 —CH 2 —OH (CAS No 1115020-4), even if it is an unusable solvent according to the present invention, these solvents and the main solvent. A mixture with, for example, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol also provides a clear liquid concentrated fabric softener composition. 1,4-Cyclohexanedimethanol is desirable because it has a low odor. The main advantage of the main solvent is that it gives the greatest advantage to a given weight of solvent. "Solvent" used here
Is understood to mean the effect of the main solvent, not its physical form at a given temperature. The reason is that some of the main solvents are solid at room temperature.

【0039】(F)任意成分 (A)増白剤 本発明のプレミックスおよび特に完成分散液組成物は、
場合によって、染料移動抑制作用も与える或る種の親水
性光学増白剤約0.005〜5重量%も含有できる。使
用するならば、本組成物は、好ましくは、このような光
学増白剤約0.001〜1重量%を含むであろう。
(F) Optional Ingredient (A) Whitening Agent The premix and especially the finished dispersion composition of the present invention comprises
Optionally, about 0.005 to 5% by weight of certain hydrophilic optical brighteners which also provide a dye transfer inhibiting action may also be included. If used, the composition will preferably contain from about 0.001 to 1% by weight of such optical brightener.

【0040】本発明で有用な親水性光学増白剤は、構造
The hydrophilic optical brighteners useful in the present invention have the structural formula

【化12】 (式中、Rはアニリノ、N−2−ビス−ヒドロキシエ
チルおよびNH−2−ヒドロキシエチルから選ばれ;R
はN−2−ビス−ヒドロキシエチル、N−2−ヒドロ
キシエチル−N−メチルアミノ、モルホリノ、クロロお
よびアミノから選ばれ;Mはナトリウム、カリウムなど
の塩形成陽イオンである)を有するものである。
[Chemical 12] (Wherein R 1 is selected from anilino, N-2-bis-hydroxyethyl and NH-2-hydroxyethyl; R 1
2 is selected from N-2-bis-hydroxyethyl, N-2-hydroxyethyl-N-methylamino, morpholino, chloro and amino; M is a salt-forming cation such as sodium or potassium). is there.

【0041】前記式中、Rがアニリノであり、R
N−2−ビス−ヒドロキシエチルであり且つMがナトリ
ウムなどの陽イオンである時には、増白剤は、4,4′
−ビス〔(4−アニリノ−6−(N−2−ビス−ヒドロ
キシエチル)−s−トリアジン−2−イル)アミノ〕−
2,2′−スチルベンジスルホン酸および二ナトリウム
塩である。この特定の増白剤種は、チバ−ガイギー・コ
ーポレーションによって商品名チノパール(Tinopal)−
UNPA−GX で市販されている。チノパール−UN
PA−GXは、本発明のリンス添加組成物で有用な好ま
しい親水性光学増白剤である。
In the above formula, when R 1 is anilino, R 2 is N-2-bis-hydroxyethyl and M is a cation such as sodium, the whitening agent is 4,4 '.
-Bis [(4-anilino-6- (N-2-bis-hydroxyethyl) -s-triazin-2-yl) amino]-
2,2'-stilbene disulfonic acid and disodium salt. This particular brightener species is marketed by Ciba-Geigy Corporation under the trade name Tinopal-
It is commercially available under UNPA-GX. Chino Pearl-UN
PA-GX is the preferred hydrophilic optical brightener useful in the rinse additive compositions of this invention.

【0042】前記式中、Rがアニリノであり、R
N−2−ヒドロキシエチル−N−2−メチルアミノであ
り且つMがナトリウムなどの陽イオンである時には、増
白剤は、4,4′−ビス〔(4−アニリノ−6−(N−
2−ヒドロキシエチル−N−メチルアミノ)−s−トリ
アジン−2−イル)アミノ〕−2,2′−スチルベンジ
スルホン酸二ナトリウム塩である。この特定の増白剤種
は、チバ−ガイギー・コーポレーションによって商品名
チノパール5BM−GX で市販されている。前記式
中、Rがアニリノであり、Rがモルホリノであり且
つMがナトリウムなどの陽イオンである時には、増白剤
は、4,4′−ビス〔(4−アニリノ−6−モリホリノ
−s−トリアジン−2−イル)アミノ〕2,2′−スチ
ルベンジスルホン酸のナトリウム塩である。この特定の
増白剤種は、チバガイギー・コーポレーションによって
商品名チノパールAMS−GX で市販されている。
In the above formula, when R 1 is anilino, R 2 is N-2-hydroxyethyl-N-2-methylamino and M is a cation such as sodium, the brightener is 4 , 4'-bis [(4-anilino-6- (N-
2-Hydroxyethyl-N-methylamino) -s-triazin-2-yl) amino] -2,2'-stilbenedisulfonic acid disodium salt. This particular brightener species is marketed by Ciba-Geigy Corporation under the tradename Tinopearl 5BM-GX. In the above formula, when R 1 is anilino, R 2 is morpholino and M is a cation such as sodium, the whitening agent is 4,4′-bis [(4-anilino-6-morpholino- s-Triazin-2-yl) amino] 2,2′-stilbenedisulfonic acid sodium salt. This particular brightener species is marketed by Ciba Geigy Corporation under the trade name Tinopearl AMS-GX.

【0043】(C)分散性助剤 本発明の分散液組成物は、場合によって、完成分散液組
成物の調製を助長するために分散性助剤、例えば、モノ
長鎖アルキル陽イオン第四級アンモニウム化合物、モノ
長鎖アルキルアミンオキシド、およびそれらの混合物か
らなる群から選ばれるものを含有できる。前記分散性助
剤が存在する時には、それは、典型的には、組成物の約
2〜約25重量%、好ましくは約3〜約17重量%、よ
り好ましくは約4〜約15重量%、一層好ましくは5〜
約13重量%の合計量で存在する。これらの物質は、活
性柔軟剤原料(I)として添加でき、または別個の成分
として添加できる。分散性助剤の合計量は、成分(I)
の一部分として存在することがあるいかなる量も包含す
る。
(C) Dispersion Aid The dispersion composition of the present invention optionally contains a dispersant aid, such as a mono long chain alkyl cation quaternary compound, to aid in the preparation of the finished dispersion composition. It may contain one selected from the group consisting of ammonium compounds, mono long chain alkyl amine oxides, and mixtures thereof. When present, the dispersant aid is typically about 2 to about 25% by weight of the composition, preferably about 3 to about 17%, more preferably about 4 to about 15% by weight. Preferably 5
Present in a total amount of about 13% by weight. These substances can be added as active softener raw material (I) or as separate components. The total amount of dispersibility aids depends on component (I)
Any amount that may be present as part of the

【0044】(1)モノアルキル陽イオン第四級アンモ
ニウム化合物 モノアルキル陽イオン第四級アンモニウム化合物は存在
する時には、典型的には、組成物の約2〜約25重量
%、好ましくは約3〜約17重量%、より好ましくは約
4〜約15重量%、一層好ましくは約5〜約13重量%
の量である(合計モノアルキル陽イオン第四級アンモニ
ウム化合物は、少なくとも有効量である)。
(1) Monoalkyl cation quaternary ammonium
When present, the monoalkyl cation quaternary ammonium compound is typically about 2 to about 25% by weight of the composition, preferably about 3 to about 17%, more preferably about 4 to about 15%. Wt%, more preferably about 5 to about 13 wt%
(The total monoalkyl cation quaternary ammonium compound is at least an effective amount).

【0045】本発明で有用なこのようなモノアルキル陽
イオン第四級アンモニウム化合物は、好ましくは、一般
式 〔R(R〕X 〔式中、R基はC〜C22アルキルまたはアルケニル
基、好ましくはC10〜C 18アルキルまたはアルケニル
基、より好ましくはC10〜C14またはC16〜C18アルキ
ルまたはアルケニル基であり;各RはC〜Cアル
キルまたは置換アルキル基(例えば、ヒドロキシアルキ
ル)、好ましくはC〜Cアルキル基、例えば、メチ
ル(最も好ましい)、エチル、プロピルなど、ベンジル
基、水素、約2〜約20個のオキシエチレン単位、好ま
しくは約2.5〜約13個のオキシエチレン単位、より
好ましくは約3〜約10個のオキシエチレン単位を有す
るポリエトキシ化鎖、およびそれらの混合物であり;X
は式(I)の場合に前に定義した通りである〕の第四
級アンモニウム塩である。
Such monoalkyl positives useful in the present invention
Ionic quaternary ammonium compounds are preferably common
formula [RFourN+(R5)Three] X [In the formula, RFourThe base is C8~ Ctwenty twoAlkyl or alkenyl
A group, preferably CTen~ C 18Alkyl or alkenyl
Group, more preferably CTen~ C14Or C16~ C18Archi
R or an alkenyl group; each R5Is C1~ C6Al
Killed or substituted alkyl groups (eg hydroxyalkyi)
), Preferably C1~ CThreeAn alkyl group, eg, methyl
Benzyl (most preferred), ethyl, propyl, etc.
Radical, hydrogen, about 2 to about 20 oxyethylene units, preferred
Preferably about 2.5 to about 13 oxyethylene units, more
Preferably having from about 3 to about 10 oxyethylene units
Polyethoxylated chains, and mixtures thereof; X
Is as previously defined in the case of formula (I)]
It is a high-grade ammonium salt.

【0046】特に好ましい分散性助剤は、モノラウリル
トリメチルアンモニウムクロリドおよびウィトコから商
品名バリソフト 471で入手できるモノタロートリメ
チルアンモニウムクロリドおよびウィトコから商品名バ
リソフト 417で入手できるモノオレイルトリメチル
アンモニウムクロリドである。
Particularly preferred dispersant aids are monolauryltrimethylammonium chloride and monotallow trimethylammonium chloride available from Witco under the trade name Varisoft 471 and monooleyltrimethylammonium chloride available from Witco under the tradename Varisoft 417.

【0047】R基は、成分(I)の増大された濃縮性
などに望ましいことがある1個以上のエステル結合基、
アミド結合基、エーテル結合基、アミン結合基などの結
合基を含有する基を通して陽イオン窒素原子に結合する
こともできる。このような結合基は、好ましくは、窒素
原子の約1〜約3個の炭素原子以内にある。
The R 4 group is one or more ester linking groups which may be desirable, such as for increased enrichment of component (I),
It is also possible to bind to the cationic nitrogen atom through a group containing a linking group such as an amide linking group, an ether linking group and an amine linking group. Such linking groups are preferably within about 1 to about 3 carbon atoms of the nitrogen atom.

【0048】モノアルキル陽イオン第四級アンモニウム
化合物としては、C〜C22アルキルコリンエステルも
挙げられる。この種の好ましい分散性助剤は、式 RC(O)−O−CHCH(R) (式中、R、RおよびXは前に定義の通りである)
を有する。
Monoalkyl cation quaternary ammonium compounds also include C 8 to C 22 alkyl choline esters. This type of preferred dispersing aids have the formula R 1 C (O) -O- CH 2 CH 2 N + (R) 3 X - (In the formula, R 1, R and X - is are as defined before is there)
Have.

【0049】高度に好ましい分散性助剤としては、C12
〜C14コココリンエステルおよびC 16〜C18タローコリ
ンエステルが挙げられる。
A highly preferred dispersant aid is C12
~ C14Cococholine ester and C 16~ C18Tarocoli
Ester.

【0050】長鎖中にエステル結合を含有する好適な生
分解性単一長鎖アルキル分散性助剤は、1989年6月
20日発行のハーディーおよびウォーリーの米国特許第
4,840,738号明細書(該特許をここに参考文献
として編入)に記載されている。
Suitable biodegradable single long chain alkyl dispersant auxiliaries containing ester linkages in the long chain are described by Hardy and Wally, US Pat. No. 4,840,738, issued Jun. 20, 1989. Book (the patent is incorporated herein by reference).

【0051】分散性助剤がアルキルコリンエステルから
なる時には、好ましくは、組成物は、少量、好ましくは
組成物の約2〜約5重量%の有機酸も含有する。有機酸
は、1990年12月27日公告のマーチン等の前記欧
州特許出願第404,471号明細書(ここに参考文献
として編入)に記載されている。好ましくは、有機酸
は、グリコール酸、酢酸、クエン酸、およびそれらの混
合物からなる群から選ばれる。
When the dispersant aid comprises an alkyl choline ester, the composition preferably also contains a minor amount, preferably about 2 to about 5% by weight of the composition, of an organic acid. Organic acids are described in Martin et al., European Patent Application No. 404,471, published Dec. 27, 1990 (incorporated herein by reference). Preferably, the organic acid is selected from the group consisting of glycolic acid, acetic acid, citric acid, and mixtures thereof.

【0052】分散性助剤として役立つことができるエト
キシ化第四級アンモニウム化合物としては、シェレック
ス・ケミカル・カンパニーから商品名バリクォート(Va
riquat )66で入手できるエチレンオキシド17モル
を有するエチルビス(ポリエトキシエタノール)アルキ
ルアンモニウムエチルサルフェート、アクゾから商品名
エトクォード(Ethoquad )0/25で入手できるポリ
エチレングリコール(15)オレアンモニウムクロリ
ド、およびアクゾから商品名エトクォード C/25で
入手できるポリエチレングリコール(15)ココモニウ
ムクロリドが挙げられる。
Ethoxylated quaternary ammonium compounds that can serve as dispersant aids are commercially available from Shelex Chemical Company under the trade name Variquat (Va
riquat) 66 ethyl bis (polyethoxyethanol) alkyl ammonium ethyl sulphate with 17 moles of ethylene oxide, polyethylene glycol (15) oleammonium chloride available from Akzo under the tradename Ethoquad 0/25, and tradename from Akzo. Polyethylene glycol (15) cocomonium chloride available on Etoquad C / 25.

【0053】分散性助剤の主機能は、エステル柔軟剤の
分散性を増大することであるが、好ましくは、本発明の
分散性助剤は、若干の柔軟性も有していて組成物の柔軟
化性能を増進する。それゆえ、好ましくは、本発明の組
成物は、組成物の全体の柔軟化性能を減少するであろう
非窒素質エトキシ化非イオン分散性助剤を本質上含まな
い。
Although the main function of the dispersant aid is to increase the dispersibility of the ester softener, preferably the dispersant aid of the present invention also has some flexibility and is used in compositions. Increase the flexibility performance. Therefore, preferably, the compositions of the present invention are essentially free of non-nitrogen ethoxylated nonionic dispersants that would reduce the overall softening performance of the composition.

【0054】また、単一アルキル長鎖のみを有する第四
級化合物は、洗浄液からすすぎ液にキャリーオーバーさ
れる陰イオン界面活性剤および/または洗浄性ビルダー
と相互作用することから陽イオン柔軟剤を保護できる。
Further, the quaternary compound having only a single long alkyl chain interacts with the anionic surfactant and / or the detergency builder, which is carried over from the washing liquid to the rinsing liquid, so that the cationic softening agent is not used. Can be protected.

【0055】(2)アミンオキシド 好適なアミンオキシドとしては、炭素数約8〜約22、
好ましくは炭素数約10〜約18、より好ましくは炭素
数約8〜約14のアルキルまたはヒドロキシアルキル1
個および炭素数約1〜約3のアルキル基およびヒドロキ
シアルキル基からなる群から選ばれるアルキル部分2個
を有するものが挙げられる。
(2) Amine oxide Suitable amine oxide has about 8 to about 22 carbon atoms,
Preferably an alkyl or hydroxyalkyl 1 having from about 10 to about 18 carbon atoms, more preferably from about 8 to about 14 carbon atoms.
And those having two alkyl moieties selected from the group consisting of alkyl groups having about 1 to about 3 carbon atoms and hydroxyalkyl groups.

【0056】例としては、ジメチルオクチルアミンオキ
シド、ジエチルデシルアミンオキシド、ビス−(2−ヒ
ドロキシエチル)ドデシルアミンオキシド、ジメチルド
デシルアミンオキシド、ジプロピルテトラデシルアミン
オキシド、メチルエチルヘキサデシルアミンオキシド、
ジメチル−2−ヒドロキシオクタデシルアミンオキシ
ド、およびココナツ脂肪アルキルジメチルアミンオキシ
ドが挙げられる。
Examples include dimethyloctylamine oxide, diethyldecylamine oxide, bis- (2-hydroxyethyl) dodecylamine oxide, dimethyldodecylamine oxide, dipropyltetradecylamine oxide, methylethylhexadecylamine oxide,
Dimethyl-2-hydroxyoctadecylamine oxide, and coconut fatty alkyldimethylamine oxide.

【0057】(C)防汚剤 本発明においては、任意の防汚剤は、特に完成分散液組
成物に、添加できる。防汚剤の添加は、電解質添加前ま
たは後、または最終組成物を調製した後に、プレミック
スとの組み合わせで、酸/水シートとの組み合わせで、
生ずることができる。本発明の方法によって調製した完
成柔軟化組成物は、防汚剤0%〜約10%、好ましくは
約0.2%〜約5%を含有できる。プレミックス中の濃
度は、所望の最終濃度を与えるように調整する。好まし
くは、このような防汚剤は、重合体である。本発明で有
用な高分子防汚剤としては、テレフタレートとポリエチ
レンオキシドまたはポリプロピレンオキシドとの共重合
体ブロックなどが挙げられる。
(C) Antifouling Agent In the present invention, an optional antifouling agent can be added especially to the finished dispersion composition. The addition of the antifouling agent can be carried out before or after the addition of the electrolyte, or after preparing the final composition, in combination with the premix, in combination with the acid / water sheet,
Can occur. The finished softening composition prepared by the method of the present invention may contain 0% to about 10% antifouling agent, preferably about 0.2% to about 5%. The concentration in the premix is adjusted to give the desired final concentration. Preferably, such an antifouling agent is a polymer. Polymeric antifoulants useful in the present invention include copolymer blocks of terephthalate and polyethylene oxide or polypropylene oxide.

【0058】好ましい防汚剤は、テレフタレートとポリ
エチレンオキシドとのブロックを有する共重合体であ
る。より詳細には、これらの重合体は、エチレンテレフ
タレート単位対ポリエチレンオキシドテレフタレート単
位のモル比25:75から約35:65のエチレンテレ
フタレートおよびポリエチレンオキシドテレフタレート
の反復単位からなる(前記ポリエチレンオキシドテレフ
タレートは分子量約300〜約2000を有するポリエ
チレンオキシドブロックを含有する)。この高分子防汚
剤の分子量は、約5,000〜約55,000の範囲内
である。
A preferred antifouling agent is a copolymer having a block of terephthalate and polyethylene oxide. More specifically, these polymers consist of repeating units of ethylene terephthalate and polyethylene oxide terephthalate in a molar ratio of ethylene terephthalate units to polyethylene oxide terephthalate units of 25:75 to about 35:65, said polyethylene oxide terephthalate having a molecular weight of about Containing a polyethylene oxide block having 300 to about 2000). The molecular weight of the polymeric antifoulant is in the range of about 5,000 to about 55,000.

【0059】別の好ましい高分子防汚剤は、平均分子量
約300〜約6,000のポリオキシエチレングリコー
ルに由来するポリオキシエチレンテレフタレート単位約
10〜約50重量%と一緒にエチレンテレフタレート単
位約10〜約15重量%を含有するエチレンテレフタレ
ート単位の反復単位を有する結晶性ポリエステルであ
り、且つ結晶性高分子化合物中のエチレンテレフタレー
ト単位対ポリオキシエチレンテレフタレート単位のモル
比は、2:1から6:1である。この重合体の例として
は、市販の物質ゼルコン(Zelcon)4780 (デュポ
ン製)およびミリーズ(Milease)T (ICI製)が挙
げられる。
Another preferred polymeric antifoulant is about 10 ethylene terephthalate units with about 10 to about 50 weight percent polyoxyethylene terephthalate units derived from polyoxyethylene glycol having an average molecular weight of about 300 to about 6,000. Is a crystalline polyester having repeating units of ethylene terephthalate units containing from about 15% by weight, and the molar ratio of ethylene terephthalate units to polyoxyethylene terephthalate units in the crystalline polymer compound is from 2: 1 to 6: It is 1. Examples of this polymer include the commercially available substances Zelcon 4780 (manufactured by DuPont) and Milease T (manufactured by ICI).

【0060】高度に好ましい防汚剤は、一般式:Highly preferred antifoulants have the general formula:

【化13】 (式中、各Xは好適なキャップ化基であることができ、
各Xは典型的にはH、および炭素数約1〜約4のアルキ
ルまたはアシル基からなる群から選ばれる)の重合体で
ある。pは、水溶性であるように選ばれ、一般に約6〜
約113、好ましくは約20〜約50である。uは、比
較的高いイオン強度を有する液体組成物中では処方に臨
界的である。uが10より高い物質はほとんどあるべき
ではない。更に、uが約3〜約5である物質少なくとも
20%、好ましくは少なくとも40%があるべきであ
る。
[Chemical 13] Where each X can be a suitable capping group,
Each X is typically a polymer of H, and selected from the group consisting of alkyl or acyl groups having from about 1 to about 4 carbon atoms. p is chosen to be water soluble and generally ranges from about 6 to
It is about 113, preferably about 20 to about 50. u is critical to formulation in liquid compositions with relatively high ionic strength. There should be very few materials with u higher than 10. In addition, there should be at least 20%, preferably at least 40% of material with u between about 3 and about 5.

【0061】R14部分は、本質上1,4−フェニレン部
分である。ここで使用する「R14部分は本質上1,4−
フェニレン部分である」なる用語は、R14部分が全部
1,4−フェニレン部分からなるか一部分他のアリーレ
ンまたはアルカリーレン部分、アルキレン部分、アルケ
ニレン部分、またはそれらの混合物で置換された化合物
を意味する。1,4−フェニレンの代わりに部分的に使
用できるアリーレンおよびアルカリーレン部分として
は、1,3−フェニレン、1,2−フェニレン、1,8
−ナフチレン、1,4−ナフチレン、2,2−ビフェニ
レン、4,4−ビフェニレン、およびそれらの混合物が
挙げられる。部分的に置換できるアルキレンおよびアル
ケニレン部分としては、1,2−プロピレン、1,4−
ブチレン、1,5−ペンチレン、1,6−ヘキサメチレ
ン、1,7−ヘプタメチレン、1,8−オクタメチレ
ン、1,4−シクロヘキシレン、およびそれらの混合物
が挙げられる。
The R 14 moiety is essentially a 1,4-phenylene moiety. As used herein, "the R 14 moiety is essentially 1,4-
The term "is a phenylene moiety" refers to a compound in which the R 14 moiety is entirely or partially substituted by another arylene or alkalylene moiety, an alkylene moiety, an alkenylene moiety, or a mixture thereof. . Examples of arylene and alkalylene moieties that can be partially used instead of 1,4-phenylene include 1,3-phenylene, 1,2-phenylene, and 1,8.
-Naphthylene, 1,4-naphthylene, 2,2-biphenylene, 4,4-biphenylene, and mixtures thereof. The alkylene and alkenylene moieties that can be partially substituted include 1,2-propylene, 1,4-
Butylene, 1,5-pentylene, 1,6-hexamethylene, 1,7-heptamethylene, 1,8-octamethylene, 1,4-cyclohexylene, and mixtures thereof.

【0062】R14部分の場合には、1,4−フェニレン
以外の部分での部分置換度は、化合物の防汚性が大きい
程度悪影響を及ぼされないようなものであるべきであ
る。一般に、許容できる部分置換度は、化合物の主鎖長
に依存するであろうし、即ち、より長い主鎖は、1,4
−フェニレン部分に対してより多い部分置換を有するこ
とができる。通常、R14が1,4−フェニレン部分約5
0%〜約100%(1,4−フェニレン以外の部分0〜
約50%)からなる化合物は、適当な防汚活性を有す
る。例えば、イソフタル酸(1,3−フェニレン)対テ
レフタル酸(1,4−フェニレン)のモル比40:60
を使用して本発明に従って生成されたポリエステルは、
適当な防汚活性を有する。しかしながら、繊維製造に使
用する大抵のポリエステルがエチレンテレフタレート単
位からなるので、通常、最良の防汚活性のためには1,
4−フェニレン以外の部分での部分置換度を最小限にす
ることが望ましい。好ましくは、R14部分は、全部1,
4−フェニレン部分からなり(即ち、100%)、即
ち、各R14部分は1,4−フェニレンである。
In the case of the R 14 moiety, the degree of partial substitution at the moieties other than 1,4-phenylene should be such that the antifouling properties of the compound are not adversely affected. In general, the degree of partial substitution that will be tolerated will depend on the backbone length of the compound, ie, the longer backbone will be 1,4
-Can have more partial substitutions for the phenylene moiety. Usually, R 14 is about 5 in the 1,4-phenylene moiety.
0% to about 100% (parts other than 1,4-phenylene 0
Compounds consisting of about 50%) have suitable antifouling activity. For example, the molar ratio of isophthalic acid (1,3-phenylene) to terephthalic acid (1,4-phenylene) is 40:60.
The polyester produced according to the invention using
Has suitable antifouling activity. However, since most polyesters used in fiber manufacturing consist of ethylene terephthalate units, usually 1
It is desirable to minimize the degree of partial substitution at moieties other than 4-phenylene. Preferably, the R 14 moieties are all 1,
It consists of 4-phenylene moieties (i.e. 100%), i.e. each R < 14 > moiety is 1,4-phenylene.

【0063】R15部分の場合には、好適なエチレンまた
は置換エチレン部分としては、エチレン、1,2−プロ
ピレン、1,2−ブチレン、1,2−ヘキシレン、3−
メトキシ−1,2−プロピレンおよびそれらの混合物が
挙げられる。好ましくは、R 15部分は、本質上エチレン
部分、1,2−プロピレン部分またはそれらの混合物で
ある。より高率のエチレン部分の配合は、化合物の防汚
活性を改善する傾向がある。驚異的なことに、より高率
の1,2−プロピレン部分の配合は、化合物の水中溶解
度を改善する傾向がある。
R15In the case of parts, suitable ethylene or
Is a substituted ethylene moiety, ethylene, 1,2-pro
Pyrene, 1,2-butylene, 1,2-hexylene, 3-
Methoxy-1,2-propylene and mixtures thereof
Can be mentioned. Preferably R 15The part is essentially ethylene
In parts, 1,2-propylene parts or mixtures thereof
is there. A higher proportion of the ethylene part prevents the compound from becoming soiled.
Tends to improve activity. Surprisingly higher rates
The 1,2-propylene portion of the compound is dissolved in water
Tends to improve.

【0064】それゆえ、1,2−プロピレン部分または
同様の分枝均等物の使用は、防汚成分の実質的部分を液
体布帛柔軟剤組成物に配合するのに望ましい。好ましく
は、約75%〜約100%が、1,2−プロピレン部分
である。
Therefore, the use of 1,2-propylene moieties or similar branched equivalents is desirable to incorporate a substantial portion of the antifouling ingredients into the liquid fabric softener composition. Preferably, about 75% to about 100% are 1,2-propylene moieties.

【0065】各pの値は、少なくとも約6であり、好ま
しくは少なくとも約10である。各nの値は、通常、約
12〜約113である。典型的には、各pの値は、約1
2〜約43の範囲内である。
The value of each p is at least about 6, preferably at least about 10. The value of each n is typically about 12 to about 113. Typically, the value of each p is about 1
Within the range of 2 to about 43.

【0066】防汚剤のより完全な開示は、1987年4
月28日発行のデッカー、コニッグ、ストラートホッフ
およびゴッセリンクの米国特許第4,661,267号
明細書、1987年12月8日発行のゴッセリンクおよ
びデールの米国特許第4,711,730号明細書、1
988年6月7日発行のエバンズ、ハンチントン、スチ
ュアート、ウォルフおよびジマラーの米国特許第4,7
49,596号明細書、 1989年4月4日発行の
トリン、ゴッセリンクおよびラッチンガーの米国特許第
4,818,569号明細書、1989年10月31日
発行のマルドナド、トリンおよびゴッセリンクの米国特
許第4,877,896号明細書、1990年9月11
日発行のゴッセリンク等の米国特許第4,956,44
7号明細書、および1990年12月11日発行のマル
ドナド、トリンおよびゴッセリンクの米国特許第4,9
76,879号明細書(ここに参考文献として編入)に
含まれる。これらの防汚剤は、スカム分散剤としても作
用できる。
A more complete disclosure of antifouling agents is given in April 1987.
U.S. Pat. No. 4,661,267 to Decker, Conig, Strathoff and Gosselink, issued 28th March, U.S. Pat. No. 4,711,730 to Gossellink and Dale, issued December 8, 1987 Specification, 1
Evans, Huntington, Stuart, Wolf and Zimmerer US Patent No. 4,7, issued June 7, 988.
49,596, Trin, Gosselinck and Lachtinger, U.S. Pat. No. 4,818,569, issued Apr. 4, 1989, Maldonado, Trin and Gosselin, U.S.A., Oct. 31, 1989. Patent No. 4,877,896, September 11, 1990
US Patent No. 4,956,44 issued by Gosselink et al.
No. 7, and U.S. Pat. No. 4,9, Maldonado, Trin and Gosseling, issued December 11, 1990.
No. 76,879 (incorporated herein by reference). These antifouling agents can also act as scum dispersants.

【0067】(D)スカム分散剤 本発明においては、プレミックスは、防汚剤以外の任意
のスカム分散剤と合わせ、成分の融点以上の温度に加熱
することができる。スカム分散剤は、本発明の完成分散
液組成物の望ましい成分である。
(D) Scum Dispersant In the present invention, the premix may be combined with any scum dispersant other than the antifouling agent and heated to a temperature equal to or higher than the melting point of the components. The scum dispersant is a desirable component of the finished dispersion composition of the present invention.

【0068】本発明の好ましいスカム分散剤は、疎水性
物質を高度にエトキシ化することによって生成する。疎
水性物質は、脂肪アルコール、脂肪酸、脂肪アミン、脂
肪酸アミド、アミンオキシド、第四級アンモニウム化合
物、または防汚重合体を生成するのに使用される疎水部
分であることができる。好ましいスカム分散剤は、高度
にエトキシ化し、例えば、平均して1分子当たり約17
モル以上、好ましくは約25モル以上、より好ましくは
約40モル以上のエチレンオキシドがあり、ポリエチレ
ンオキシド部分は全分子量の約76%〜約97%、好ま
しくは約81%〜約94%である。
The preferred scum dispersants of the present invention are made by highly ethoxylating a hydrophobic material. The hydrophobic material can be a fatty alcohol, a fatty acid, a fatty amine, a fatty acid amide, an amine oxide, a quaternary ammonium compound, or a hydrophobic moiety used to form an antifouling polymer. Preferred scum dispersants are highly ethoxylated, eg, about 17 per molecule on average.
There is at least about 25 moles, and more preferably at least about 40 moles of ethylene oxide, and the polyethylene oxide portion is from about 76% to about 97%, preferably from about 81% to about 94% of the total molecular weight.

【0069】スカム分散剤の量は、スカムを使用条件下
で許容可能な(好ましくは消費者に認められない)量を
保つのに十分であるが、柔軟化に悪影響を及ぼすのに十
分ではない。若干の目的で、スカムは存在しないことが
望ましい。典型的な洗濯法の洗浄サイクルで使用する陰
イオン界面活性剤または非イオン界面活性剤などの量、
本組成物の導入前のすすぎ工程の効率、および水硬度に
応じて、布帛(洗濯物)にトラップされる陰イオン洗剤
界面活性剤または非イオン洗剤界面活性剤および洗浄性
ビルダー(特にホスフェートおよびゼオライト)の量
は、変化するであろう。通常、スカム分散剤の最小量
は、柔軟性への悪影響を回避するために使用されるべき
である。典型的には、スカム分散剤は、柔軟剤活性成分
の量に対して少なくとも2%、好ましくは少なくとも約
4%(最大のスカム回避のために少なくとも6%、好ま
しくは少なくとも10%)を必要とする。しかしなが
ら、約10%(柔軟剤物質に対して)以上の量では、特
に布帛が洗浄操作時に吸収された高い割合の非イオン界
面活性剤を含有する時には製品の柔軟化効能の損失のリ
スクがある。
The amount of scum dispersant is sufficient to keep the scum acceptable (preferably not acceptable to the consumer) under the conditions of use, but not sufficient to adversely affect softening. . For some purposes it is desirable that scum is not present. The amount of anionic or nonionic surfactants used in a typical wash cycle,
Anionic or nonionic detergent surfactants and detersive builders (particularly phosphates and zeolites) that are trapped in the fabric (laundry) depending on the efficiency of the rinsing step prior to introduction of the composition and water hardness. ) Will vary. Generally, a minimum amount of scum dispersant should be used to avoid adverse effects on softness. Typically, the scum dispersant requires at least 2%, preferably at least about 4% (at least 6%, and preferably at least 10% for maximum scum avoidance), based on the amount of softener active. To do. However, at amounts above about 10% (relative to the softener material) there is a risk of loss of softening efficacy of the product, especially when the fabric contains a high proportion of nonionic surfactant absorbed during the washing operation. .

【0070】好ましいスカム分散剤は、ブリジ(Brij)
700 、バロニック(Varonic)U−250 、ゲナポ
ール(Genapol)T−500 、ゲナポールT−800
、プルラファック(Plurafac)A−79 、およびネ
オドール(Neodol) 25−50 である。
A preferred scum dispersant is Brij
700, Varonic U-250, Genapol T-500, Genapol T-800
, Plurafac A-79, and Neodol 25-50.

【0071】(E)殺細菌剤 本発明の組成物で使用する殺細菌剤の例としては、グル
タルアルデヒド、ホルムアルデヒド、ペンシルベニア州
フィラデルフィアに置かれたイノレックス・ケミカルズ
によって商品名ブロノポール(Bronopol )で販売され
ている2−ブロモ−2−ニトロプロパン−1,3−ジオ
ール、およびローム・エンド・ハース・カンパニーによ
って商品名カトン(Kathon)CG/ICPで販売されて
いる5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3
−オンと2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンと
の混合物が挙げられる。本組成物で使用する殺細菌剤の
典型量は、薬剤の重量で約1〜約1,000ppmであ
る。
[0071] Examples of bactericides used in the compositions of (E) bactericide present invention, glutaraldehyde, formaldehyde, under the trade name Bronopol (Bronopol) by Inolex Chemicals placed Philadelphia, Pennsylvania 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol sold, and 5-chloro-2-methyl- sold under the trade name Kathon CG / ICP by Rohm End Haas Company. 4-isothiazoline-3
A mixture of 2-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one. A typical amount of bactericide used in the composition is from about 1 to about 1,000 ppm by weight of the drug.

【0072】(F)キレート化剤 本発明の完成分散液組成物および方法は、場合によっ
て、1種以上の銅および/またはニッケルキレート化剤
(「キレーター」)を使用する。このような水溶性キレ
ート化剤は、以下に定義のようなアミノカルボキシレー
ト、アミノホスホネート、多官能置換芳香族キレート化
剤およびそれらの混合物からなる群から選ぶことができ
る。布帛の白色度および/または増白は、このようなキ
レート化剤によって実質上改善されるか復元され且つ分
散液および透明な組成物における物質の安定性は、特に
キレート化剤が加工時に布帛柔軟化活性成分と共に存在
する時に、改善される。
(F) Chelating Agents The finished dispersion compositions and methods of the present invention optionally use one or more copper and / or nickel chelating agents (“chelators”). Such water-soluble chelating agents can be selected from the group consisting of aminocarboxylates, aminophosphonates, polyfunctionally substituted aromatic chelating agents as defined below and mixtures thereof. The whiteness and / or whitening of the fabric is substantially improved or restored by such chelating agents and the stability of the material in the dispersions and clear compositions is especially determined by the chelating agents when the fabric softens. Improved when present with an active ingredient.

【0073】本発明のキレート化剤として有用なアミノ
カルボキシレートとしては、エチレンジアミンテトラア
セテート(EDTA)、N−ヒドロキシエチルエチレン
ジアミントリアセテート、ニトリロトリアセテート(N
TA)、エチレンジアミンテトラプロピオネート、エチ
レンジアミン−N,N′−ジグルタメート、2−ヒドロ
キシプロピレンジアミン−N,N′−ジスクシネート、
トリエチレンテトラアミンヘキサアセテート、ジエチレ
ントリアミンペンタアセテート(DETPA)、および
エタノールジグリシン、例えば、それらのアルカリ金属
塩、アンモニウム塩、置換アンモニウム塩などの水溶性
塩およびそれらの混合物が挙げられる。
Aminocarboxylates useful as the chelating agent of the present invention include ethylenediamine tetraacetate (EDTA), N-hydroxyethylethylenediamine triacetate and nitrilotriacetate (N
TA), ethylenediamine tetrapropionate, ethylenediamine-N, N'-diglutamate, 2-hydroxypropylenediamine-N, N'-disuccinate,
Mention may be made of triethylene tetraamine hexaacetate, diethylene triamine pentaacetate (DETPA) and ethanol diglycine, for example water-soluble salts such as their alkali metal salts, ammonium salts, substituted ammonium salts and mixtures thereof.

【0074】また、アミノホスホネートは、少なくとも
少量の合計リンが洗剤組成物で許される時には本発明の
組成物でキレート化剤として使用するのに好適であり且
つそれらの例としてはエチレンジアミンテトラキス(メ
チレンホスホネート)、ジエチレントリアミン−N,
N,N′,N″,N″−ペンタキス(メタンホスホネー
ト)(DETMP)および1−ヒドロキシエタン−1,
1−ジホスホネート(HEDP)が挙げられる。好まし
くは、これらのアミノホスホネートは、約6個より多い
炭素原子を有するアルキルまたはアルケニル基を含有し
ない。
Aminophosphonates are also suitable for use as chelating agents in the compositions of the present invention when at least a small amount of total phosphorus is allowed in the detergent composition, and those examples include ethylenediaminetetrakis (methylenephosphonate). ), Diethylenetriamine-N,
N, N ', N ", N" -pentakis (methanephosphonate) (DETMP) and 1-hydroxyethane-1,
1-diphosphonate (HEDP). Preferably, these aminophosphonates do not contain alkyl or alkenyl groups having more than about 6 carbon atoms.

【0075】キレート化剤は、典型的には、本発明のす
すぎ法で約2ppm〜約25ppmの量で1分から数時
間のソーキングの時間使用される。
Chelating agents are typically used in the rinse method of the present invention in amounts of from about 2 ppm to about 25 ppm for soaking times of 1 minute to several hours.

【0076】ここで使用する好ましいEDDSキレート
化剤(エチレンジアミン−N,N′−ジスクシネートと
しても既知)は、前記米国特許第4,704,233号
明細書に記載の物質であり且つ式(遊離酸形で示す)
The preferred EDDS chelating agents used herein (also known as ethylenediamine-N, N'-disuccinate) are the materials described in the aforementioned US Pat. No. 4,704,233 and of the formula (free acid Shown in shape)

【化14】 を有する。[Chemical 14] Have.

【0077】特許に開示のように、EDDSは、無水マ
レイン酸およびエチレンジアミンを使用して製造でき
る。EDDSの好ましい生分解性〔S,S〕異性体は、
L−アスパラギン酸を1,2−ジブロモエタンと反応さ
せることによって製造できる。EDDSは、銅陽イオン
とニッケル陽イオンとの両方ともキレート化するのに有
効であり、生分解性形で入手でき且つリンを含有しない
ので、他のキレート化剤より有利である。ここでキレー
ト化剤として使用するEDDSは、典型的には、塩形で
ある(即ち、4個の酸性水素の1個以上はナトリウム、
カリウム、アンモニウム、トリエタノールアンモニウム
などの水溶性陽イオンMで置換される)。前記のよう
に、EDDSキレート化剤は、典型的には、本発明のす
すぎ法で約2ppm〜約25ppmの量で2分から数時
間のソーキングの時間使用される。或るpHにおいて
は、EDDSは、好ましくは、亜鉛陽イオンと併用され
る。
As disclosed in the patent, EDDS can be prepared using maleic anhydride and ethylenediamine. The preferred biodegradable [S, S] isomer of EDDS is
It can be prepared by reacting L-aspartic acid with 1,2-dibromoethane. EDDS is advantageous over other chelating agents because it is effective in chelating both copper and nickel cations, is available in biodegradable form and does not contain phosphorus. The EDDS used herein as a chelating agent is typically in salt form (ie one or more of the four acidic hydrogens is sodium,
Substituted with a water-soluble cation M such as potassium, ammonium, triethanolammonium). As mentioned above, the EDDS chelating agent is typically used in the rinse method of the present invention in an amount of about 2 ppm to about 25 ppm for a soaking time of 2 minutes to several hours. At some pH, EDDS is preferably combined with a zinc cation.

【0078】前記のことからわかるように、各種のキレ
ート化剤は、ここで使用できる。事実、サイトレート、
オキシジスクシネートなどの単純なポリカルボキシレー
トは、重量基準でアミノカルボキシレートおよびホスホ
ネート程有効ではないが、使用できる。従って、使用量
は、異なるキレート化有効度を考慮して調整してもよ
い。本発明のキレート化剤は、好ましくは、銅イオンの
場合に安定度定数(完全にイオン化されたキレート化剤
の安定度定数)少なくとも約5、好ましくは少なくとも
約7を有するであろう。典型的には、キレート化剤は、
本発明の分散液組成物の約0.5〜約10重量%、より
好ましくは約0.75〜約5重量%を占めるであろう。
好ましいキレート化剤としては、DETMP、DETP
A、NTA、 EDDSまたはそれらの混合物が挙げら
れる。エチレンジアミンテトラアセテート、ジエチレン
トリアミン五酢酸などのポリカルボキシレートキレート
化剤が、より好ましい。
As can be seen from the above, various chelating agents can be used here. In fact, the site rate,
Simple polycarboxylates such as oxydisuccinate, although less effective than aminocarboxylates and phosphonates on a weight basis, can be used. Thus, the amount used may be adjusted to account for different chelation efficiencies. The chelating agents of the present invention will preferably have a stability constant (stability constant of a fully ionized chelating agent) of at least about 5, preferably at least about 7 for copper ions. Typically, the chelating agent is
It will comprise from about 0.5 to about 10% by weight of the dispersion composition of the present invention, more preferably from about 0.75 to about 5% by weight.
Preferred chelating agents include DETMP and DETP
A, NTA, EDDS or mixtures thereof. More preferred are polycarboxylate chelating agents such as ethylenediaminetetraacetate, diethylenetriaminepentaacetic acid.

【0079】(G)任意の粘度/分散性調整剤 濃縮助剤の添加なしに安定である、飽和ジエステル第四
級アンモニウム化合物と不飽和ジエステル第四級アンモ
ニウム化合物との両方とも含有する比較的濃縮組成物
は、調製できる。しかしながら、本発明の組成物は、一
層高濃度にし且つ/または他の成分に応じてより高い安
定性標準を満たすために有機および/または無機濃縮助
剤を必要とすることがある。典型的には粘度調整剤であ
ることができるこれらの濃縮助剤は、特定の柔軟剤活性
成分量を使用する極限条件下で安定性を保証するために
必要とされることがあり、または好ましいことがある。
界面活性剤濃縮助剤は、典型的には、(1)単一長鎖ア
ルキル陽イオン界面活性剤、(2)非イオン界面活性
剤、(3)アミンオキシド、(4)脂肪酸、および
(5)それらの混合物からなる群から選ばれる。これら
の助剤は、1995年6月5日出願のウォール等のP&
G同時係属米国特許出願第08/461,207号明細
書、詳細には第14頁第12行〜第20頁第12行(こ
こに参考文献として編入)に記載されている。
(G) A relatively concentrated concentrate containing both a saturated diester quaternary ammonium compound and an unsaturated diester quaternary ammonium compound which is stable without the addition of any viscosity / dispersion modifier concentration aid. The composition can be prepared. However, the compositions of the present invention may require organic and / or inorganic concentration aids to achieve higher concentrations and / or to meet higher stability standards depending on other ingredients. These concentration aids, which may typically be viscosity modifiers, may be required or preferred to ensure stability under extreme conditions using specific softener active ingredient amounts. Sometimes.
Surfactant concentration aids typically include (1) single long chain alkyl cationic surfactants, (2) nonionic surfactants, (3) amine oxides, (4) fatty acids, and (5). ) Selected from the group consisting of mixtures thereof. These auxiliaries are used in
G copending U.S. patent application Ser. No. 08 / 461,207, detailed at page 14, line 12 to page 20, line 12 (incorporated herein by reference).

【0080】(H)他の任意成分 本発明の完成分散液組成物は、布類処理組成物で常用さ
れている任意成分、例えば、着色剤、防腐剤、界面活性
剤、収縮防止剤、布帛はりぱり付与剤、スポッティング
(spotting)剤、殺菌剤、殺真菌剤、酸化防止剤、例え
ば、ブチル化ヒドロキシトルエン、耐食剤などを包含で
きる。
(H) Other Optional Ingredients The finished dispersion composition of the present invention comprises the optional ingredients commonly used in fabric treatment compositions such as colorants, preservatives, surfactants, anti-shrinkage agents, and fabrics. Crimping agents, spotting agents, bactericides, fungicides, antioxidants such as butylated hydroxytoluene, anticorrosion agents and the like can be included.

【0081】特に好ましい成分としては、対かの安定性
を与える水溶性カルシウムおよび/またはマグネシウム
化合物が挙げられる。塩化物が好ましいが、酢酸塩、硝
酸塩などの塩は使用できる。前記カルシウム塩および/
またはマグネシウム塩の量は、0%〜約2%、好ましく
は約0.05%〜約0.5%、より好ましくは約0.1
%〜約0.25%である。これらの物質は、望ましく
は、完成粘度を調整するのを助長するために完成分散液
組成物を調製するために使用する水および/または酸
(水シート)に加える。
Particularly preferred components include water-soluble calcium and / or magnesium compounds which provide pairwise stability. Chlorides are preferred, but salts such as acetates and nitrates can be used. The calcium salt and /
Alternatively, the amount of magnesium salt is 0% to about 2%, preferably about 0.05% to about 0.5%, more preferably about 0.1%.
% To about 0.25%. These materials are desirably added to the water and / or acid (water sheet) used to prepare the finished dispersion composition to help control the finished viscosity.

【0082】本発明は、他の相容性成分、例えば、19
95年1月12日出願のラッシュ等の同時係属米国特許
出願第08/372,068号明細書、1995年1月
12日出願のショー等の同時係属米国特許出願第08/
372,490号明細書、および1994年7月19日
出願のハートマン等の同時係属米国特許出願第08/2
77,558号明細書(ここに参考文献として編入)に
開示のようなものも包含できる。
The present invention provides other compatible ingredients, such as 19
Co-pending US Patent Application No. 08 / 372,068, such as Rush, filed January 12, 1995; Co-pending US Patent Application No. 08 /
372,490 and Hartman et al. Co-pending US patent application Ser. No. 08/2 filed Jul. 19, 1994.
77,558 specification (incorporated herein by reference) may also be included.

【0083】本発明は、下記の非限定実施例によって例
証し、これらの実施例においてはすべての数値は通常の
経験と一致する近似値である。組成物は、予熱柔軟剤活
性成分を水と微量成分とからなる「水シート」に加える
ことによって予熱柔軟剤活性成分を使用して調製できる
が、より好ましくは特に活性成分と香料とを予備混合し
た後に、室温で調製する。
The invention is illustrated by the following non-limiting examples, in which all numerical values are approximations consistent with normal experience. The composition can be prepared using the preheat softener active ingredient by adding the preheat softener active ingredient to a "water sheet" consisting of water and trace ingredients, but more preferably especially premixing the active ingredient and perfume. After that, prepare at room temperature.

【0084】生分解性布帛柔軟化活性成分の製造 本発明の布帛柔軟化組成物を調製するために使用できる
1つの好ましいトリグリセリド源は、カノラ油である。
カノラ油は、それぞれのアシル基の適当な鎖長分布およ
び不飽和度を有するトリグリセリドの混合物である。カ
ノラ油は、数種の理由で、本発明の方法に係る特に望ま
しい出発物である。特に、それぞれのアシル基の鎖長の
自然分布は、特に高い割合の炭素数18のアシル基を有
し、このように通常の市販のC18脂肪酸源を出発物質と
して使用する時に招かれる追加の費用を回避する。
Preparation of Biodegradable Fabric Softening Active Ingredients One preferred source of triglycerides that can be used to prepare the fabric softening compositions of the present invention is canola oil.
Canola oil is a mixture of triglycerides with a suitable chain length distribution and degree of unsaturation of each acyl group. Canola oil is a particularly desirable starting material for the process of the present invention for several reasons. In particular, the natural distribution of the chain length of each acyl group has a particularly high proportion of acyl groups with 18 carbon atoms, thus adding to the additional commercial C 18 fatty acid sources that are introduced as starting materials. Avoid costs.

【0085】トリグリセリド出発物は、所望ならば、ジ
不飽和およびトリ不飽和アシル基、特に炭素数18のも
のをモノ不飽和対応物に転化するために部分的に水素添
加できる。通常、モノ不飽和アシル基の水素添加は、最
小限にし且つ完全に回避しさえすることが望ましい。飽
和アシル基は、通常飽和源から得ることができ且つ不飽
和アシル基と混合できる。アシル基の若干の有用な混合
物においては、不飽和C18アシル基の約10%以下は、
飽和対応物に水素添加する。若干の生成物の場合には、
ジ不飽和およびトリ不飽和C18アシル基の水素添加は、
好ましくは最大限にされ、飽和C18基の最小の生成と一
致する。例えば、トリ不飽和アシル基は、水素添加は、
ジ不飽和アシル基の完全な水素添加を達成せずに完全に
水素添加できる。
The triglyceride starting material can, if desired, be partially hydrogenated in order to convert diunsaturated and triunsaturated acyl groups, in particular those having 18 carbon atoms, into their monounsaturated counterparts. It is usually desirable to minimize and even avoid hydrogenation of monounsaturated acyl groups. Saturated acyl groups can usually be obtained from saturated sources and mixed with unsaturated acyl groups. In some useful mixtures of acyl groups, up to about 10% of the unsaturated C 18 acyl groups are
Hydrogenate the saturated counterpart. For some products,
Hydrogenation of diunsaturated and triunsaturated C 18 acyl groups
It is preferably maximized, consistent with minimal production of saturated C 18 groups. For example, a triunsaturated acyl group is
Complete hydrogenation can be achieved without achieving complete hydrogenation of the diunsaturated acyl group.

【0086】モノ不飽和アシル基を最大限にするトリグ
リセリド出発物の水素添加は、水素添加反応の条件の適
当なバランスを維持することによって容易に達成でき
る。トリグリセリドの水素添加におけるプロセス変数お
よびこのような変数を変更する効果は、一般に、当業者
に全く周知である。一般に、トリグリセリド出発物の水
素添加は、約170℃〜約205℃の温度(広く述べ
る)、より好ましくは約185℃〜約195℃の多少狭
い範囲内の温度で行うことができる。他の有意のプロセ
ス変数は、水素添加反応器内の水素の圧力である。一般
に、この圧力は、約2psig〜約20psigの範囲
内(広く述べる)、より好ましくは約5psig〜約1
5psigに維持するべきである。
Hydrogenation of the triglyceride starting material to maximize monounsaturated acyl groups can be readily accomplished by maintaining an appropriate balance of hydrogenation reaction conditions. The process variables in triglyceride hydrogenation and the effect of modifying such variables are generally well known to those skilled in the art. Generally, the hydrogenation of the triglyceride starting material can be carried out at temperatures within the narrower range of about 170 ° C. to about 205 ° C. (broadly stated), more preferably about 185 ° C. to about 195 ° C. Another significant process variable is the pressure of hydrogen in the hydrogenation reactor. Generally, this pressure is in the range (broadly stated) of about 2 psig to about 20 psig, more preferably about 5 psig to about 1.
Should be maintained at 5 psig.

【0087】パラメーターのこれらの範囲内で、水素添
加は、これらのパラメーターの効果に特に期待して行う
ことができる。反応器中の低い水素圧力は、特に選択性
に関して反応の大きい制御度を可能にする。「選択性」
とは、モノ不飽和アシル基の過度の水素添加なしのジ不
飽和およびトリ不飽和アシル基の水素添加を意味する。
一方、より高い水素圧力は、それ程選択性を与えない。
選択性は、或る場合に望ましいことがある。
Within these ranges of parameters, hydrogenation can be carried out with particular expectations of the effects of these parameters. The low hydrogen pressure in the reactor allows a large degree of control of the reaction, especially with regard to selectivity. "Selectivity"
By means of hydrogenation of diunsaturated and triunsaturated acyl groups without undue hydrogenation of monounsaturated acyl groups.
On the other hand, higher hydrogen pressures give less selectivity.
Selectivity may be desirable in some cases.

【0088】より高い水素添加温度は、より速い水素添
加速度および水素添加のより大きい選択性と関連づけら
れる。逆に、より低い水素添加温度は、より低い選択性
(即ち、モノ不飽和基の増大された水素添加)および特
に一般により遅い水素添加速度と関連づけられる。
Higher hydrogenation temperatures are associated with faster hydrogenation rates and greater hydrogenation selectivity. Conversely, lower hydrogenation temperatures are associated with lower selectivity (ie increased hydrogenation of monounsaturated groups) and especially generally slower hydrogenation rates.

【0089】これらの考慮は、立体化学の考慮と釣り合
わせる。より詳細には、アシル基中の不飽和の存在は、
水素添加時にアシル基中の異なる立体異性体の生成をも
たらすことがある。不飽和脂肪アシル基に可能な2つの
立体異性配置は、「シス」および「トランス」形として
既知である。シス形の存在は、結局の生成物の低融点と
関連づけられ、このようにより大きい流動性と関連づけ
られるので、好ましい。このように、カノラ油が特に好
ましいトリグリセリド出発物である別の理由は、天然産
物質として、このトリグリセリドに存在するアシル基が
シス形のみを示すことである。水素添加においては、よ
り高い水素圧力は、シス形からトランス形への配置変化
を受けるアシル基の傾向の減少とも関連づけられる。ま
た、より高い水素添加温度は、若干の理由で好都合であ
るが、シス不飽和のトランス形へのより高い転化とも関
連づけられる。満足な性質を示す生成物は、選択性と生
成物の立体化学配置の制御との両方を与えるために水素
添加条件の適当な制御によって得ることができる。
These considerations are in balance with those of stereochemistry. More specifically, the presence of unsaturation in the acyl group is
Upon hydrogenation it may lead to the formation of different stereoisomers in the acyl group. The two possible stereoisomeric configurations for unsaturated fatty acyl groups are known as the "cis" and "trans" forms. The presence of the cis form is preferred as it is associated with a lower melting point of the final product and thus greater flowability. Thus, another reason why canola oil is a particularly preferred triglyceride starting material is that, as a naturally occurring substance, the acyl groups present in this triglyceride exhibit only the cis form. In hydrogenation, higher hydrogen pressure is also associated with a reduced tendency of the acyl group to undergo a cis to trans configuration change. Higher hydrogenation temperatures are also associated with higher conversion to the cis-unsaturated trans form, which for some reasons is favorable. Products exhibiting satisfactory properties can be obtained by appropriate control of hydrogenation conditions to provide both selectivity and control of the product's stereochemical configuration.

【0090】水素添加は、好適な水素添加触媒の存在下
で行う。好適な触媒は、周知であり且つ市販されてい
る。それらは、一般に、ニッケル、パラジウム、ルテニ
ウムまたは白金(典型的には好適な触媒担体上)からな
る。好適な触媒は、ニッケルをベースとする触媒、例え
ば、エンゲルハードにより商品名「N−545」で販売
されているものである。
Hydrogenation is carried out in the presence of a suitable hydrogenation catalyst. Suitable catalysts are well known and commercially available. They generally consist of nickel, palladium, ruthenium or platinum (typically on a suitable catalyst support). Suitable catalysts are nickel-based catalysts, such as those sold by Engelhard under the trade designation "N-545".

【0091】1つの変形においては、水素添加は、飽和
アシル基の生成を最小限にしながら、トリグリセリド生
成物中のジ不飽和およびトリ不飽和の水素添加が最大限
にされる終点まで行う。終点に向けての水素添加反応の
進行は、反応塊のヨウ素価の定期的測定によって容易に
監視できる。水素添加が進行すると、ヨウ素価は減少す
る。例えば、水素添加反応は、ヨウ素価が約95に達し
た時に中止する。
In one variation, hydrogenation is carried out to a point where di- and tri-unsaturated hydrogenation in the triglyceride product is maximized while minimizing production of saturated acyl groups. The progress of the hydrogenation reaction towards the end point can be easily monitored by periodic measurement of the iodine value of the reaction mass. As the hydrogenation progresses, the iodine number decreases. For example, the hydrogenation reaction is stopped when the iodine value reaches about 95.

【0092】水素添加反応の他の要件、例えば、反応器
の種類、所望の温度に維持するための冷却装置、トリグ
リセリドと水素/触媒との間の適切な接触を与えるのに
有効な攪拌用装置の提供などは、周知である。
Other requirements of the hydrogenation reaction, such as reactor type, cooling equipment to maintain the desired temperature, stirring equipment effective to provide proper contact between the triglyceride and hydrogen / catalyst. Is well known.

【0093】所望のアシル基を含有するトリグリセリド
は、典型的には、加水分解して、例えば対応脂肪酸とし
て所望の脂肪アシル基を得る。即ち、トリグリセリド中
の3つのエステル結合は、アシル基の水素添加組み合わ
せがアシル基と同じ鎖長分布を有し且つ水素添加反応に
よって与えられる飽和および不飽和の分布を有する脂肪
酸の混合物に転化するように破壊する。しかしながら、
他のアプローチとしては、エステル交換を使用して例え
ばメチルエステルを生成することが挙げられ、メチルエ
ステルは次いで後述のようにアルカノールアミンをエス
テル化するために使用できる。
Triglycerides containing the desired acyl group are typically hydrolyzed to give the desired fatty acyl group, eg as the corresponding fatty acid. That is, the three ester bonds in the triglyceride are such that the hydrogenated combination of acyl groups is converted to a mixture of fatty acids with the same chain length distribution as the acyl groups and with the saturated and unsaturated distribution provided by the hydrogenation reaction. To destroy. However,
Another approach includes using transesterification to produce, for example, a methyl ester, which can then be used to esterify an alkanolamine as described below.

【0094】加水分解は、トリグリセリドの脂肪酸成分
への加水分解の技術上既知の好適な条件のいずれかの下
で行うことができる。一般に、トリグリセリドは、反応
器中で高温スチームと反応させ、そこで脂肪酸はグリセ
リンから分離して放出した後、スチームは凝縮してグリ
セリンの水溶液を調製し、この溶液は除去する。
Hydrolysis can be carried out under any of the suitable conditions known in the art for hydrolysis of triglycerides to fatty acid components. Generally, triglycerides are reacted with high temperature steam in a reactor where fatty acids separate and release from glycerin, after which steam condenses to form an aqueous solution of glycerin which is removed.

【0095】次いで、加水分解工程で得られる脂肪酸の
混合物は、例えば、式 R−N(CHCHOH)
(式中、Rは上に定義し、好ましくはメチルである)の
1種以上のアミンをエステル化するために使用される。
或いは、所望のエステル化は、メチルエステルなどの対
応脂肪アシルエステルとのエステル交換によって得るこ
とができる。
Then, the mixture of fatty acids obtained in the hydrolysis step is, for example, of the formula RN (CH 2 CH 2 OH) 2
Used to esterify one or more amines, wherein R is defined above and is preferably methyl.
Alternatively, the desired esterification can be obtained by transesterification with the corresponding fatty acyl ester such as methyl ester.

【0096】エステル化は、酸性触媒を与え且つ凝縮の
副生水の排出を与える通常のエステル化条件下で行うこ
とができる。好ましくは、少量、一般に反応体(即ち、
酸およびアミン)の約1.0重量%までの次亜リン酸
(HPPA)は、エステル化反応混合物に添加できる。
HPPAは、反応を触媒し且つこの反応で得られる生成
物の色を保存するか改善しさえすると考えられる。
The esterification can be carried out under conventional esterification conditions which provide an acidic catalyst and discharge of the condensed by-product water. Preferably, a small amount, generally the reactants (ie,
Up to about 1.0% by weight of acid and amine) of hypophosphorous acid (HPPA) can be added to the esterification reaction mixture.
HPPA is believed to catalyze the reaction and preserve or even improve the color of the product obtained in this reaction.

【0097】本発明の1態様においては、エステル化
は、存在するすべてのアミンが前の加水分解工程で生成
した脂肪酸でジエステル化するように完全に進行させ
る。しかしながら、時々、前記のように微量の対応モノ
エステルを製造することが望ましい。
In one embodiment of the present invention, the esterification is allowed to proceed completely so that all amines present are diesterified with the fatty acids produced in the previous hydrolysis step. However, it is sometimes desirable to produce traces of the corresponding monoester as described above.

【0098】ジエステルの混合物、または場合次第でジ
エステル成分とモノエステル成分との混合物は、第四級
化する。第四級化は、この分野で経験のあるものに周知
の条件下で反応体を使用して行う。第四級化剤は、式
RX(式中、Rは好ましくはメチル、ベンジル、または
エチルであり、Xは前記のような陰イオンである)を有
する。好ましくは、RXは、塩化メチル、塩化ベンジ
ル、硫酸ジメチル、または硫酸ジエチルである。この第
四級化工程は、前記のような生分解性布帛柔軟化活性成
分の混合物を調製する。
The mixture of diesters, or optionally the mixture of diester and monoester components, is quaternized. Quaternization is carried out using the reactants under conditions well known to those skilled in the art. The quaternizing agent has the formula
RX, where R is preferably methyl, benzyl, or ethyl and X is an anion as described above. Preferably RX is methyl chloride, benzyl chloride, dimethyl sulfate, or diethyl sulfate. This quaternization step prepares a mixture of biodegradable fabric softening active ingredients as described above.

【0099】ここで使用する化合物は、望ましくない不
純物を比較的含まないことが高度に望ましい。それゆ
え、このような不純物を排除することが既知である方
法、例えば、酸素が少ない雰囲気下で加工し、制御され
た水素添加および/または酸素化による化学変性前およ
び/または化学変性後に望ましくない物質を濾過、吸着
などによって分離する方法などで脂肪酸源を加工するこ
とが望ましい。しかしながら、物質の純度は、本発明の
一部分ではなく、本発明の方法はそれ程純粋ではない物
質に同等に適用可能であり、純度とコストとの間のかね
合いは消費者の要望およびニーズに徴して調整する。
It is highly desirable that the compounds used herein be relatively free of unwanted impurities. Therefore, methods known to eliminate such impurities, such as processing under oxygen-depleted atmospheres, are undesirable before and / or after chemical modification by controlled hydrogenation and / or oxygenation. It is desirable to process the fatty acid source by a method of separating the substance by filtration, adsorption or the like. However, the purity of the substance is not a part of the present invention and the method of the present invention is equally applicable to less pure substances, and the trade-off between purity and cost is a consumer desire and need. To adjust.

【0100】本発明の生分解性布帛柔軟化活性成分の合
成は、下記の合成例で更に例示する。これらの合成例
は、例示の目的のみで与える。
The synthesis of the biodegradable fabric softening active ingredient of the present invention is further illustrated in the Synthesis Examples below. These synthetic examples are provided for illustrative purposes only.

【0101】化合物合成例A カノラ油約1,300gおよびNi約0.13重量%に
対応する市販のニッケル水素添加触媒(エンゲルハー
ド、「N−545」)約6.5gを攪拌機を備えた水素
添加反応器に入れる。反応器を密封し、排気する。内容
物を約170℃に加熱し、水素を反応器に供給する。4
50rpmでの攪拌を反応全体にわたって維持する。約
10分後、反応器における温度は約191℃であり、水
素圧力は約11psigである。温度を約190℃に保
持する。水素供給が開始してから約127分後に、水素
圧力は約10psigである。反応塊の試料を採取し、
ヨウ素価約78.0およびシス:トランス比約1.09
8を有することが見出される。約190℃で別の約20
分後、水素圧力は約9.8psigである。水素供給を
中止し、反応器内容物を攪拌下に冷却する。最終反応生
成物は、ヨウ素価約74.5およびシス:トランス比約
1.35を有する。
Compound Synthesis Example A About 1,300 g of canola oil and about 6.5 g of a commercially available nickel hydrogenation catalyst (Engelhard, "N-545") corresponding to about 0.13% by weight of Ni, hydrogen equipped with a stirrer. Place in addition reactor. The reactor is sealed and evacuated. The contents are heated to about 170 ° C and hydrogen is fed to the reactor. Four
Stirring at 50 rpm is maintained throughout the reaction. After about 10 minutes, the temperature in the reactor is about 191 ° C and the hydrogen pressure is about 11 psig. Hold the temperature at about 190 ° C. About 127 minutes after starting the hydrogen supply, the hydrogen pressure is about 10 psig. Take a sample of the reaction mass,
Iodine number about 78.0 and cis: trans ratio about 1.09
Found to have 8. Another about 20 at about 190 ℃
After minutes, the hydrogen pressure is about 9.8 psig. The hydrogen supply is stopped and the reactor contents are cooled with stirring. The final reaction product has an iodine number of about 74.5 and a cis: trans ratio of about 1.35.

【0102】反応器中で生成する生成物を取り出し、濾
過する。それは、曇り点約22.2℃を有する。約12
7分で採取された試料上のアシル置換基の鎖長分布およ
び最終生成物の鎖長分布を測定したところ、表1に示す
通りである。表1中、「sat」は飽和を意味し、「モ
ノ」および「ジ」はそれぞれモノ不飽和およびジ不飽和
を意味する。
The product formed in the reactor is discharged and filtered. It has a cloud point of about 22.2 ° C. About 12
The chain length distribution of the acyl substituents and the chain length distribution of the final product on the sample collected at 7 minutes were measured and are shown in Table 1. In Table 1, "sat" means saturated, and "mono" and "di" mean monounsaturated and diunsaturated, respectively.

【0103】 表1 近似の%(モル) 鎖長 127 分の試料 生成物 C14-sat 0.1 0.1 C16-sat 4.7 4.6 C16−モノ 0.4 0.4 C18-sat 8.9 13.25 C18−モノ 77.0 73.8 C18−ジ 4.5 3.1 C20-sat 0.7 0.75 C20−モノ 2.1 2.0 他のもの 1.6 2.0 化合物合成例B カノラ油約1,300gおよびエンゲルハード「N−5
45」ニッケル水素添加触媒約5.2gを攪拌機を備え
た水素添加反応器に入れる。反応器を密封し、排気す
る。内容物を約175℃に加熱し、水素を反応器に供給
する。攪拌を反応のコース全体にわたって約450rp
mに維持する。約5分後、反応器における温度は約19
0℃であり、水素圧力は約7psigである。温度を約
190℃に保持する。水素供給の開始から約125分後
に、水素圧力は約7psigである。反応塊の試料を採
取し、ヨウ素価約85.4を有することが見出される。
約190℃で別の約20分後、水素圧力は約6psig
である。水素供給を中止し、反応器内容物を攪拌下に冷
却する。最終反応生成物は、ヨウ素価約80.0を有す
る。反応器中で生成する生成物を取り出し、濾過する。
それは、曇り点約18.6℃を有する。
Table 1 Samples with approximate% (mol) chain length of 127 minutes Product C14-sat 0.1 0.1 C16-sat 4.7 4.6 C16-mono 0.4 0.4 C18-sat 8.9 13.25 C18-mono 77.0 73.8 C18-di 4.5 3.1 C20 -sat 0.7 0.75 C20-mono 2.1 2.0 Others 1.6 2.0 Compound Synthesis Example B Approximately 1,300 g of canola oil and Engelhard "N-5
About 5.2 g of 45 "nickel hydrogenation catalyst is placed in a hydrogenation reactor equipped with a stirrer. The reactor is sealed and evacuated. The contents are heated to about 175 ° C and hydrogen is fed to the reactor. Stirring is about 450 rp over the course of the reaction
Keep m. After about 5 minutes, the temperature in the reactor is about 19
At 0 ° C., hydrogen pressure is about 7 psig. Hold the temperature at about 190 ° C. About 125 minutes after starting the hydrogen supply, the hydrogen pressure is about 7 psig. A sample of the reaction mass was taken and found to have an iodine number of about 85.4.
After about another 20 minutes at about 190 ° C, the hydrogen pressure is about 6 psig
Is. The hydrogen supply is stopped and the reactor contents are cooled with stirring. The final reaction product has an iodine number of about 80.0. The product formed in the reactor is removed and filtered.
It has a cloud point of about 18.6 ° C.

【0104】化合物合成例C カノラ油約1,300gおよびエンゲルハード「N−5
45」ニッケル水素添加触媒約2.9gを攪拌機を備え
た水素添加反応器に入れる。反応器を密封し、排気す
る。内容物を約180℃に加熱し、水素を反応器に供給
する。攪拌を反応のコース全体にわたって約450rp
mに維持する。約5分後、反応器における温度は約19
2℃であり、水素圧力は約10psigである。温度を
約190±3℃に保持する。水素供給の開始から約10
5分後に、水素圧力は約10psigである。反応塊の
試料を採取し、ヨウ素価約85.5を有することが見出
される。約190℃で別の約20分後、水素圧力は約1
0psigである。水素供給を中止し、反応器内容物を
攪拌下に冷却する。最終反応生成物は、ヨウ素価約8
2.4を有する。反応器中で生成する生成物を取り出
し、濾過する。それは、曇り点約17.2℃を有する。
Compound Synthesis Example C About 1,300 g of canola oil and Engelhard “N-5
About 2.9 g of 45 "nickel hydrogenation catalyst is placed in a hydrogenation reactor equipped with a stirrer. The reactor is sealed and evacuated. The contents are heated to about 180 ° C and hydrogen is fed to the reactor. Stirring is about 450 rp over the course of the reaction
Keep m. After about 5 minutes, the temperature in the reactor is about 19
2 ° C., hydrogen pressure is about 10 psig. Hold the temperature at about 190 ± 3 ° C. About 10 from the start of hydrogen supply
After 5 minutes, the hydrogen pressure is about 10 psig. A sample of the reaction mass was taken and found to have an iodine number of about 85.5. After another 20 minutes at about 190 ° C, the hydrogen pressure is about 1
It is 0 psig. The hydrogen supply is stopped and the reactor contents are cooled with stirring. The final reaction product has an iodine value of about 8
Have 2.4. The product formed in the reactor is removed and filtered. It has a cloud point of about 17.2 ° C.

【0105】化合物合成例D カノラ油約1,300gおよびエンゲルハード「N−5
45」ニッケル水素添加触媒約1.4gを攪拌機を備え
た水素添加反応器に入れる。反応器を密封し、排気す
る。内容物を約180℃に加熱し、水素を反応器に供給
する。約5分後、反応器における温度は約191℃であ
り、水素圧力は約10psigである。温度を約190
±3℃に保持する。水素供給の開始から約100分後
に、水素圧力は約10psigである。反応塊の試料を
採取し、ヨウ素価約95.4を有することが見出され
る。約190℃で別の約20分後、水素圧力は約10p
sigである。水素供給を中止し、反応器内容物を攪拌
下に冷却する。最終反応生成物は、ヨウ素価約2.3を
有する。反応器中で生成する生成物を取り出し、濾過す
る。それは、曇り点約34℃を有する。
Compound Synthesis Example D About 1,300 g of canola oil and Engelhard "N-5"
About 1.4 g of 45 "nickel hydrogenation catalyst is charged to a hydrogenation reactor equipped with a stirrer. The reactor is sealed and evacuated. The contents are heated to about 180 ° C and hydrogen is fed to the reactor. After about 5 minutes, the temperature in the reactor is about 191 ° C and the hydrogen pressure is about 10 psig. About 190
Hold at ± 3 ° C. About 100 minutes after starting the hydrogen supply, the hydrogen pressure is about 10 psig. A sample of the reaction mass was taken and found to have an iodine number of about 95.4. After about another 20 minutes at about 190 ° C, the hydrogen pressure is about 10 p
sig. The hydrogen supply is stopped and the reactor contents are cooled with stirring. The final reaction product has an iodine number of about 2.3. The product formed in the reactor is removed and filtered. It has a cloud point of about 34 ° C.

【0106】化合物合成例E カノラ油約1,300gおよびエンゲルハード「N−5
45」ニッケル水素添加触媒約2.9gを攪拌機を備え
た水素添加反応器に入れる。反応器を密封し、排気す
る。内容物を約190℃に加熱し、水素を反応器に水素
圧力約5psigまで供給する。水素供給の開始から約
3時間後に、反応塊の試料を採取し、ヨウ素価約98を
有することが見出される。水素供給を中止し、別の約
0.7gの同じ触媒を加え、反応条件を別の約1時間約
190℃に再確立する。次いで、水素供給を中止し、反
応器内容物を攪拌下に冷却する。最終反応生成物は、ヨ
ウ素価約89.9を有する。反応器中で生成する生成物
を取り出し、濾過する。それは、曇り点約16.0℃を
有する。
Compound Synthesis Example E Approximately 1,300 g of canola oil and Engelhard “N-5
About 2.9 g of 45 "nickel hydrogenation catalyst is placed in a hydrogenation reactor equipped with a stirrer. The reactor is sealed and evacuated. The contents are heated to about 190 ° C. and hydrogen is fed to the reactor to a hydrogen pressure of about 5 psig. About 3 hours after the start of hydrogen feed, a sample of the reaction mass was taken and found to have an iodine number of about 98. The hydrogen feed is discontinued, another 0.7 g of the same catalyst is added, and the reaction conditions are reestablished at about 190 ° C. for another 1 hour. Then the hydrogen supply is stopped and the reactor contents are cooled under stirring. The final reaction product has an iodine number of about 89.9. The product formed in the reactor is removed and filtered. It has a cloud point of about 16.0 ° C.

【0107】化合物合成例F カノラ油約1,300gおよびエンゲルハード「N−5
45」ニッケル水素添加触媒約2.0gを攪拌機を備え
た水素添加反応器に入れる。反応器を密封し、排気す
る。内容物を約190℃に加熱し、水素を反応器に水素
圧力約psigまで供給する。攪拌を水素供給の反応の
コース全体にわたって約450rpmに維持する。水素
供給の開始から約130分後に、水素供給を中止し、反
応器内容物を攪拌下に冷却する。最終反応生成物は、ヨ
ウ素価約96.4を有する。反応器中で生成する生成物
を取り出し、濾過する。それは、曇り点約11.2℃を
有する。
Compound Synthesis Example F About 1,300 g of canola oil and Engelhard "N-5"
About 2.0 g of 45 "nickel hydrogenation catalyst is placed in a hydrogenation reactor equipped with a stirrer. The reactor is sealed and evacuated. The contents are heated to about 190 ° C. and hydrogen is fed to the reactor to a hydrogen pressure of about psig. Agitation is maintained at about 450 rpm throughout the course of the hydrogen feed reaction. About 130 minutes after starting the hydrogen supply, the hydrogen supply is stopped and the reactor contents are cooled under stirring. The final reaction product has an iodine number of about 96.4. The product formed in the reactor is removed and filtered. It has a cloud point of about 11.2 ° C.

【0108】化合物合成例G 合成例Fからの水素添加油約1,200gと合成例Aか
らの水素添加油約200gとの混合物を約600psi
gにおいてスチーム対油約1.2の比率で(重量で)約
250℃のスチームで約2.5時間3回加水分解する。
分離して放出するグリセリンを含有する水溶液を除去す
る。
Compound Synthesis Example G A mixture of about 1,200 g hydrogenated oil from Synthesis Example F and about 200 g hydrogenated oil from Synthesis Example A at about 600 psi.
Hydrolyze 3 times for about 2.5 hours with steam at about 250 ° C. (by weight) in a ratio of steam to oil of about 1.2 g.
The aqueous solution containing glycerin which is separated and released is removed.

【0109】脂肪酸の得られた混合物を合計約150分
間減圧蒸留し、そこでポット温度は約200℃から約2
38℃に徐々に上がり且つヘッド温度は約175℃から
約197℃に上がった。約0.3〜0.6mmの真空を
維持する。
The resulting mixture of fatty acids was vacuum distilled for a total of about 150 minutes, where the pot temperature was from about 200 ° C to about 2 ° C.
Gradually increased to 38 ° C and head temperature increased from about 175 ° C to about 197 ° C. Maintain a vacuum of about 0.3-0.6 mm.

【0110】減圧蒸留の脂肪酸生成物は、ヨウ素価約9
9.1、アミン価(AV)約197.6およびケン化価
(SAP)約198.6を有する。
The fatty acid product of vacuum distillation has an iodine value of about 9
It has a 9.1, an amine number (AV) of about 197.6 and a saponification number (SAP) of about 198.6.

【0111】化合物合成例H 前記方法によってカノラ油から得られる脂肪酸の混合物
約800g、MDEA(メチルジエタノールアミン)約
194.4g、BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)
約2g、およびHPPAの約50重量%水溶液約1gを
蒸留塔の底におけるポットに入れる。塔を通しての窒素
流を確立する。ポットを加熱し、蒸留は約150のポッ
ト温度および約102℃のヘッド温度で開始する。混合
物温度は、第一時間で約193℃に上がり、次いで、次
の約4時間を通して約202℃に徐々に上がった。ヘッ
ド温度は、第一時間で約107℃に上がり、次いで、次
の約4時間を通して約62℃に徐々に下がった。次い
で、ポットにおける生成物を冷却し、回収し、分析す
る。留出物は、MDEA約3重量%、水約51gを含有
し、且つ全アミン価(TAV)約0.5を示した。ポッ
トに残る生成物は、全アミン価(TAV)約93.3を
有する。
Compound Synthesis Example H About 800 g of a mixture of fatty acids obtained from canola oil by the above method, MDEA (methyldiethanolamine) about 194.4 g, BHT (butylated hydroxytoluene)
About 2 g and about 1 g of an about 50 wt% aqueous solution of HPPA are placed in a pot at the bottom of the distillation column. Establish a nitrogen flow through the column. The pot is heated and distillation begins at a pot temperature of about 150 and a head temperature of about 102 ° C. The mixture temperature increased to about 193 ° C. in the first hour and then gradually increased to about 202 ° C. over the next about 4 hours. The head temperature rose to about 107 ° C in the first hour and then gradually dropped to about 62 ° C over the next about 4 hours. The product in the pot is then cooled, recovered and analyzed. The distillate contained about 3% by weight MDEA, about 51 g of water and exhibited a total amine number (TAV) of about 0.5. The product that remains in the pot has a total amine number (TAV) of about 93.3.

【0112】化合物合成例I 合成例Hの生成物約900g、エタノール約158g、
ADPA、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン
酸(色安定性用キレート化剤)約0.3g、消泡剤約
0.15g、および約43psigの内圧を確立するの
に十分な塩化メチルを密封反応器中で合わせる。約7分
後、温度は約106℃であり、圧力は約84psigで
ある。次いで、圧力を塩化メチルの添加によって約57
±2psigに維持しながら、内容物を約105±1℃
に約3〜5時間維持する。次いで、反応器をガス抜き
し、内容物を約95℃に冷却する。合計約100gの塩
化メチルを使用する。次いで、生成物を取り出し、回転
蒸発器上で約65℃でストリッピングする。生成物は、
ジエステル含量約75.9%およびモノエステル含量約
11.4%を有する。
Compound Synthesis Example I About 900 g of the product of Synthesis Example H, about 158 g of ethanol,
ADPA, about 0.3 g of 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (a chelating agent for color stability), about 0.15 g of a defoamer, and enough methyl chloride to establish an internal pressure of about 43 psig. Combine in a sealed reactor. After about 7 minutes, the temperature is about 106 ° C and the pressure is about 84 psig. The pressure is then increased to about 57 by the addition of methyl chloride.
Maintain the contents at about ± 2 psig while keeping the contents at about 105 ± 1 ° C.
For about 3 to 5 hours. The reactor is then degassed and the contents are cooled to about 95 ° C. A total of about 100 g of methyl chloride is used. The product is then removed and stripped on a rotary evaporator at about 65 ° C. The product is
It has a diester content of about 75.9% and a monoester content of about 11.4%.

【0113】 実施例1〜4 実施例1 実施例2 実施例3 実施例4 成分 重量% 重量% 重量% 重量% DEQA(エタノール中の活性 17.7 23.5 30.6 30.6 成分85%) 香料 0.8 1 1.35 - テノックス6 0.02 0.03 0.04 0.04 CaCl(25%溶液) 1.2 1.5 2 2 HCl 1N 0.17 0.23 0.30 0.30 蒸留水 残部 残部 残部 残部実施例1〜3−方法 実施例1〜3の組成物は、下記の方法によって室温で調
製する。
Examples 1-4 Examples 1 Examples 2 Examples 3 Examples 4 Components wt% wt% wt% wt% DEQA 1 (active in ethanol 17.7 23.5 30.6 30.6 85% components) Fragrance 0.8 1 1.35-Tenox 6 0.02 0.03 0.04 0.04 CaCl 2 (25% solution) 1.2 1.5 2 2 HCl 1N 0.17 0.23 0.30 0.30 Distilled water Remainder Remainder Remainder Example 1 to 3- Method The compositions of Examples 1 to 3 were mixed at room temperature by the following method. Prepare with.

【0114】(1)HClを含有する水シートを調製す
る。
(1) A water sheet containing HCl is prepared.

【0115】(2)別個に、香料およびテノックス6
酸化防止剤をジエステル柔軟剤活性成分に入れる。
(2) Separately, fragrance and Tenox 6
Antioxidant is included in the diester softener active.

【0116】(3)ジエステル活性成分ブレンドを混合
下に水シートに加える。
(3) Add diester active ingredient blend to water sheet with mixing.

【0117】(4)CaCl溶液の約10〜20%を
ジエステル添加を通しての大体中間で加える。
(4) About 10-20% of the CaCl 2 solution is added approximately midway through the diester addition.

【0118】(5)ジエステル添加完了後、CaCl
溶液の残部を混合下に加える。
(5) CaCl 2 was added after completion of the diester addition.
The rest of the solution is added with mixing.

【0119】 実施例5〜8 実施例1 実施例2 実施例3 実施例4 成分 重量% 重量% 重量% 重量% DEQA(エタノール中の活性 17.7 23.5 30.6 30.6 成分85%) 香料 0.8 1 1.35 - テノックス6 0.02 0.03 0.04 0.04 CaCl(25%溶液) 1.2 1.5 2 2 HCl 1N 0.17 0.23 0.30 0.30 蒸留水 残部 残部 残部 残部実施例4〜6−方法 実施例5〜8の組成物は、DEQAの代わりにDEQ
を使用する以外は実施例1〜4のものと同様に調製
する。
Examples 5-8 Example 1 Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Component wt% wt% wt% wt% DEQA 5 (active in ethanol 17.7 23.5 30.6 30.6 85%) Perfume 0.8 1 1.35-Tenox 6 0.02 0.03 0.04 0.04 CaCl 2 (25% solution) 1.2 1.5 2 2 HCl 1N 0.17 0.23 0.30 0.30 Distilled water Remainder Remainder Remainder Reactor Examples 4 to 6-Method The compositions of Examples 5 to 8 were replaced by DEQA 1 . DEQ
Except using A 5 are prepared in analogy to that of Example 1-4.

【0120】実施例1〜8の組成物は、良好な粘度を有
する。それらは、約0 (約−18℃)の温度で恒温室
に約3日間入れる時に凍結する。室温で解凍後、これら
の組成物は、流体として回復し且つ良好な粘度を有す
る。
The compositions of Examples 1-8 have good viscosities. They freeze when placed in a thermostatic chamber at a temperature of about 0 (about -18 ° C) for about 3 days. After thawing at room temperature, these compositions recover as a fluid and have a good viscosity.

【0121】比較例9〜12 比較例9〜12の組成物は、(a)DEQAの代わり
にDEQA11(わずかに水素添加したタロー脂肪酸から
製造)を使用し、(b)柔軟剤活性成分が約75℃に予
熱される水シートに加える前に約75℃で加熱して溶融
することが必要であり、(c)もう約50%のCaCl
が良好な製品粘度を与えるために必要とされ、(d)
香料を冷却完成組成物に最後に加えて香料分解を回避す
る以外は実施例1〜4のものと同様に調製する。実施例
9〜12の組成物は、調製後に室温に冷却する時に良好
な粘度を有する。しかしながら、約0(約−18℃)の
温度で恒温室に約3日間入れる時に凍結し、次いで、室
温で解凍した後に、これらの組成物は、回復せず且つ依
然として増粘したままであるか塊状コンシステンシーを
有する。
[0121] The composition of Comparative Example 9-12 Comparative Example 9-12, (a) in place of the DEQA 1 using DEQA 11 (prepared from tallow fatty acids hydrogenated slightly), (b) softener active Is heated to about 75 ° C and needs to be heated to about 75 ° C to melt before being added to the water sheet, and (c) about 50% more CaCl
2 is required to give good product viscosity, (d)
Prepared as in Examples 1-4, except the fragrance is added last to the cooled finished composition to avoid fragrance decomposition. The compositions of Examples 9-12 have a good viscosity when cooled to room temperature after preparation. However, after freezing when placed in a thermostatic chamber at a temperature of about 0 (about -18 ° C) for about 3 days, and then thawed at room temperature, these compositions do not recover and still remain thickened. It has a lumpy consistency.

【0122】 実施例13および14 実施例13 実施例14 成分 重量% 重量% DEQA(エタノール中の活性成分85%) 30.6 - DEQA(エタノール中の活性成分85%) - 30.6 香料 1.35 1.35 テノックス6 0.04 0.04 CaCl(25%溶液) 2 2 HCl 1N 0.30 0.30 蒸留水 残部 残部実施例13および14 実施例13および14の組成物は、DEQAの代わり
にDEQAおよびDEQAを使用する以外は実施例
3のものと同様に調製する。
Examples 13 and 14 Example 13 Example 14 Ingredients wt% wt% DEQA 8 (85% active ingredient in ethanol) 30.6-DEQA 9 (85% active ingredient in ethanol)-30.6 Perfume 1.35 1.35 Tenox 6 0.04 0.04 CaCl 2 (25% solution) 2 2 HCl 1N 0.30 0.30 composition of distilled water balance balance examples 13 and 14 examples 13 and 14, but using DEQA 8 and DEQA 9 instead of DEQA 1 is performed Prepare as in Example 3.

【0123】 実施例15〜19 実施例15 実施例16 成分 重量% 重量% DEQA10(エタノール中の活性成分85%) 20.8 - DEQA11(エタノール中の活性成分85%) 20.8 香料 1.35 1.35 テノックス6 0.04 0.04 CaCl(25%溶液) 2 2 HCl 1N 0.30 0.30 蒸留水 残部 残部 実施例20〜22 実施例20 実施例21 実施例22 成分 重量% 重量% 重量% カノラDEQA(100%) 26.0 42.5 52.0 エタノール 2.3 3.8 4.6 ヘキシレングリコール 2.3 3.8 4.6 TMPD※ 15.0 22.0 22.0 1,4−シクロヘキサンジメタノール 5.0 8.0 8.0 HCl(1N) 0.25 0.40 0.50 香料 1.25 1.25 2.50 DTPA※※ 0.01 0.01 0.01 カトン(1.5%) 0.02 0.02 0.02 DI水 47.82 18.17 5.77 ※2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール ※※ジエチレントリアミン五酢酸 良好な相安定性、特に低温相安定性のためのTMPD対
1,4−シクロヘキサンジメタノールの重量比範囲は、
好ましくは約80:20から約50:50、より好まし
くは約75:25である。
Examples 15-19 Examples 15 Example 16 Ingredients wt% wt% DEQA 10 (85% active ingredient in ethanol) 20.8-DEQA 11 (85% active ingredient in ethanol) 20.8 Perfume 1.35 1.35 Tenox 6 0.04 0.04 CaCl 2 (25% solution) 2 2 HCl 1N 0.30 0.30 Distilled water Remainder Remainder Example 20-22 Example 20 Example 21 Example 22 Component wt% wt% wt% Canola DEQA (100%) 26.0 42.5 52.0 Ethanol 2.3 3.8 4.6 Hexylene glycol 2.3 3.8 4.6 TMPD * 15.0 22.0 22.0 1,4-Cyclohexanedimethanol 5.0 8.0 8.0 HCl (1N) 0.25 0.40 0.50 Perfume 1.25 1.25 2.50 DTPA ** 0.01 0.01 0.01 Katon (1.5%) 0.02 0.02 0.02 DI water 47.82 18.17 5.77 * 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol ** Diethylenetriaminepentaacetic acid Good phase Qualitative, especially the weight ratio range of TMPD pair 1,4 for low temperature phase stability,
It is preferably about 80:20 to about 50:50, more preferably about 75:25.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 592043805 ONE PROCTER & GANBL E PLAZA,CINCINNATI, OHIO,UNITED STATES OF AMERICA (72)発明者 トアン、トリン アメリカ合衆国オハイオ州、メインビル、 クリークウッド、レイン、8671 (72)発明者 ユージン、ロバート、カー アメリカ合衆国イリノイ州、ペオリア、ダ ブリュ.フェアモント、ドライブ、912 (72)発明者 ヘレン、ベルナルド、トーディル アメリカ合衆国オハイオ州、ウェスト、チ ェスター、ウェスト、チェスター、ロー ド、7590 (72)発明者 ロバート、オーティス、キース アメリカ合衆国オハイオ州、コロンブス、 プレストン、ウッズ、コート、1600 (72)発明者 ロウラ、マリー、メイヤー アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナチ、 フィルノル、ドライブ、3751 (72)発明者 エロール、ホフマン、ウォール アメリカ合衆国オハイオ州、シンシナチ、 ディアシャドウ、レイン、8021 Fターム(参考) 4L033 AA01 AA04 AB04 AC02 BA12 BA21 BA86    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (71) Applicant 592043805             ONE PROCTER & GANBL             E PLAZA, CINCINNATI,             OHIO, UNITED STATES             OF AMERICA (72) Inventor Toan, Trin             Main Building, Ohio, USA             Creekwood, Rain, 8671 (72) Inventor Eugene, Robert, Kerr             United States Illinois, Peoria, Da             Brew. Fairmont, Drive, 912 (72) Inventor Helen, Bernard, Todir             West, Chi, Ohio, United States             Wester, West, Chester, Rho             De, 7590 (72) Inventor Robert, Otis, Keith             Columbus, Ohio, United States,             Preston, Woods, Court, 1600 (72) Inventor Laura, Marie, Mayer             Cincinnati, Ohio, USA             Filnor, Drive, 3751 (72) Inventor Errol, Hoffman, Wall             Cincinnati, Ohio, USA             Deer Shadow, Rain, 8021 F-term (reference) 4L033 AA01 AA04 AB04 AC02 BA12                       BA21 BA86

Claims (12)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】(A) (1)式 【化1】 (式中、各R置換基は短鎖C〜Cアルキルまたはヒ
ドロキシアルキル基、ベンジル、またはその混合物であ
り;各mは2または3であり;各nは1〜4であり;各
Yは−O−(O)C−、または−C(O)−O−であ
り;各Rはヒドロカルビル、または置換ヒドロカルビ
ル基であり、各R中の合計炭素数(ただし、Yが−O
−(O)C−である時は1を加えた数)は12〜22で
あり;R基の親脂肪酸の平均ヨウ素価は60〜140
であり;対イオンXは柔軟剤相容性陰イオンであり;
そしてポリ不飽和アルキレン基を含有する柔軟剤活性成
分の量は存在する全柔軟剤活性成分の少なくとも3重量
%である)を有する化合物、 (2)式 【化2】 (式中、各Y、R、R、およびX(-) は前記と同じ意
味を有する)を有する柔軟剤、 (3)それらの混合物からなる群から選ばれる、マルチ
エステル柔軟剤活性成分、および(B)モノエステル化
合物、 そしてマルチエステル柔軟剤対モノエステル化合物の比
は100:1から2:1である、を含んでなることを特
徴とする、生分解性柔軟剤混合物。
1. A formula (A) (1) Where each R substituent is a short chain C 1 -C 6 alkyl or hydroxyalkyl group, benzyl, or mixtures thereof; each m is 2 or 3; each n is 1 to 4; each Y Is —O— (O) C—, or —C (O) —O—; each R 1 is hydrocarbyl or a substituted hydrocarbyl group, and the total number of carbon atoms in each R 1 (where Y is —O
When it is-(O) C-, the number obtained by adding 1) is 12 to 22; the average iodine value of the parent fatty acid of the R 1 group is 60 to 140.
The counterion X is a softener compatible anion;
And the amount of softener active ingredient containing polyunsaturated alkylene groups is at least 3% by weight of the total softener active ingredient present), (2) Formula (Wherein each Y, R, R 1 and X (−) have the same meaning as described above), (3) a multiester softener active ingredient selected from the group consisting of mixtures thereof, And (B) a monoester compound, and the ratio of multi-ester softener to monoester compound is from 100: 1 to 2: 1, a biodegradable softener mixture.
【請求項2】各R基置換はC〜Cアルキルまたはヒ
ドロキシアルキル基、またはそれらの混合物であり;各
Yは−O−(O)C−であり;R中の炭素数は13〜
19であり;このR基の親脂肪酸の平均ヨウ素価は7
0〜130であり;対イオンXは塩化物イオンであ
り;そしてポリ不飽和アルキレン基を含有する柔軟剤活
性成分の量は少なくとも5重量%である、請求項1に記
載の柔軟剤混合物。
2. Each R group substituent is a C 1 -C 3 alkyl or hydroxyalkyl group, or mixtures thereof; each Y is —O— (O) C—; and the number of carbon atoms in R 1 is 13 ~
19; the average iodine value of the parent fatty acid of the R 1 group is 7
Be 0 to 130; counterion X - is located in the chloride ion; and the amount of softener active containing polyunsaturated alkylene groups being at least 5 wt%, softener mixture according to claim 1.
【請求項3】mは2であり;nは2であり;このR
の親脂肪酸の平均ヨウ素価は80〜115であり;シス
/トランス比は1:1から50:1であり;そしてポリ
不飽和アルキレン基を含有する柔軟剤活性成分の量は少
なくとも10%である、請求項2に記載の柔軟剤混合
物。
3. m is 2; n is 2; the parent fatty acid of the R 1 group has an average iodine number of 80 to 115; a cis / trans ratio of 1: 1 to 50: 1; And the softener mixture according to claim 2, wherein the amount of softener active ingredient containing polyunsaturated alkylene groups is at least 10%.
【請求項4】式 【化3】 (式中、1つのYRがHまたは−C(O)OHであ
る)を有するモノエステル化合物20%までを含む、請
求項1に記載の柔軟剤混合物。
4. The formula: The softener mixture according to claim 1, comprising up to 20% of a monoester compound having, where one YR 1 is H or —C (O) OH.
【請求項5】(A)組成物の2〜80重量%の請求項1
に記載の生分解性柔軟剤混合物、および(B)組成物の
40重量%未満の、ClogP0.15〜0.64を有
する主溶媒、を含むことを特徴とする、透明な水性布地
柔軟剤組成物。
5. A composition comprising (A) 2 to 80% by weight of the composition.
A transparent aqueous fabric softener composition, characterized in that it comprises a biodegradable softener mixture according to claim 1, and (B) less than 40% by weight of the composition of a main solvent having Clog P 0.15-0.64. object.
【請求項6】前記布地柔軟剤活性成分(1)が13〜7
5重量%存在し、各RがC〜Cアルキルまたはヒド
ロキシアルキル基であり、各Yが−O(O)−C−であ
り且つ各YRがC14〜C20を含有し、各Rがアルキ
ル、モノ不飽和アルキレン、またはポリ不飽和アルキレ
ン基であり、そしてポリ不飽和アルキレン基を含有する
柔軟剤活性成分の量は存在する全柔軟剤活性成分の少な
くとも5重量%であり、Xが塩化物イオン、臭化物イ
オン、メチルサルフェート、またはニトレートであり、
主溶媒Bの量が10%〜38%であり、且つ、前記主溶
媒BがClogP0.25〜0.62を有する、請求項
5に記載の組成物。
6. The fabric softener active ingredient (1) is 13 to 7.
5% by weight, each R is a C 1 -C 3 alkyl or hydroxyalkyl group, each Y is —O (O) —C—, and each YR 1 contains C 14 -C 20 , R 1 is an alkyl, monounsaturated alkylene, or polyunsaturated alkylene group, and the amount of softener active ingredient containing a polyunsaturated alkylene group is at least 5% by weight of all softener active ingredients present, X is chloride ion, bromide ion, methyl sulfate, or nitrate,
The composition according to claim 5, wherein the amount of the main solvent B is 10% to 38%, and the main solvent B has ClogP 0.25 to 0.62.
【請求項7】前記布地柔軟剤活性成分(1)が7%〜7
0%存在し、各Rがメチル、ヒドロキシエチル、または
それらの混合物であり、そしてポリ不飽和アルキレン基
を含有する柔軟剤活性成分の量は存在する全柔軟剤活性
成分の少なくとも10重量%であり、主溶媒Bの量が1
0%〜38%であり且つ前記主溶媒BがClogP0.
25〜0.62を有する、請求項6に記載の組成物。
7. The fabric softener active ingredient (1) is 7% to 7%.
0% present, each R is methyl, hydroxyethyl, or mixtures thereof, and the amount of softener active ingredient containing polyunsaturated alkylene groups is at least 10% by weight of all softener active ingredients present. , The amount of main solvent B is 1
0% to 38% and the main solvent B is ClogP0.
7. The composition of claim 6, having 25-0.62.
【請求項8】前記布地柔軟剤活性成分(1)が19%〜
65%存在し、各Rがメチルであり、そしてポリ不飽和
アルキレン基を含有する柔軟剤活性成分の量は存在する
全柔軟剤活性成分の少なくとも15重量%であり、主溶
媒Bの量が12%〜25%であり且つ前記主溶媒BがC
logP0.40〜0.60を有する、請求項7に記載
の組成物。
8. The fabric softener active ingredient (1) is 19% to.
65% present, each R is methyl, and the amount of softener active ingredient containing polyunsaturated alkylene groups is at least 15% by weight of the total softener active ingredient present and the amount of main solvent B is 12%. % To 25% and the main solvent B is C
8. The composition of claim 7, having a logP of 0.40-0.60.
【請求項9】前記主溶媒Bが80:20から50:50
の重量比の2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタン
ジオールと1,4−シクロヘキサンジメタノールとの混
合物である、請求項6に記載の組成物。
9. The main solvent B is 80:20 to 50:50.
7. The composition of claim 6, which is a mixture of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and 1,4-cyclohexanedimethanol in a weight ratio of.
【請求項10】前記主溶媒Bが75:25の重量比の
2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールと
1,4−シクロヘキサンジメタノールとの混合物であ
る、請求項6に記載の組成物。
10. The main solvent B is a mixture of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol and 1,4-cyclohexanedimethanol in a weight ratio of 75:25, according to claim 6. Composition.
【請求項11】主溶媒Bの量が12%〜25%である、
請求項6に記載の組成物。
11. The amount of main solvent B is 12% to 25%,
The composition according to claim 6.
【請求項12】主溶媒Bの量が14%〜20%である、
請求項6に記載の組成物。
12. The amount of main solvent B is 14% to 20%,
The composition according to claim 6.
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