【特許請求の範囲】
【請求項１】 疎水基含有水溶性有機化合物の抽出方法であって、
該疎水基含有水溶性有機化合物および糖質を含有する水溶液と、極性有機溶媒とを接触させて、水相と有機相とを得、それにより該疎水基含有水溶性有機化合物を該有機相に移動させる工程
を包含し、
ここで、該疎水基含有水溶性有機化合物は、ハイドロキノン配糖体、カテキン、ヘスペリジン、ヘスペリジン配糖体、コーヒー酸、サリシルアルコールおよびエラジタンニンからなる群より選択され、そして
ここで、該極性有機溶媒は、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルである、
方法。
【請求項２】 前記水溶液中の糖質の濃度が、該水溶液１００ｍｌあたり１２ｇ以上である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】 前記極性有機溶媒の量が、前記水溶液の容積の０．２倍〜２倍である、請求項１に記載の方法。
【請求項４】 前記疎水基含有水溶性有機化合物が、酵素反応溶液に由来する、請求項１に記載の方法。
【請求項５】 前記酵素反応溶液が、配糖化反応溶液である、請求項４に記載の方法。
【請求項６】 前記配糖化反応溶液が、ヘスペリジンまたはハイドロキノンの配糖化反応溶液である、請求項５に記載の方法。
【請求項７】 前記疎水基含有水溶性有機化合物が、動物または植物から選択される生物に由来する、請求項１に記載の方法。
【請求項８】 前記疎水基含有水溶性有機化合物が、果汁に由来する、請求項１に記載の方法。
【請求項９】 前記水溶液が、前記疎水基含有水溶性有機化合物および糖質を含有する酵素反応溶液を濃縮することにより調製される、請求項１に記載の方法。
【請求項１０】 前記酵素反応溶液が、配糖化反応溶液である、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】 前記配糖化反応溶液が、ヘスペリジンまたはハイドロキノンの配糖化反応溶液である、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】 前記水溶液が、前記疎水基含有水溶性有機化合物および糖質を含有する生物抽出物を濃縮または希釈することにより調製され、ここで該生物が動物または植物である、請求項１に記載の方法。
【請求項１３】 前記水溶液が、果汁を濃縮することにより調製される、請求項１に記載の方法。
【請求項１４】 フェノール誘導体配糖体の精製方法であって、
フェノール誘導体、フェノール誘導体配糖体および糖質を含有する第１の水溶液と、極性有機溶媒とを接触させて、第１の水相と少量の水を含む有機相とを得、それにより該フェノール誘導体およびフェノール誘導体配糖体を該有機相に移動させる工程；
該少量の水を含む有機相を分取する工程；
該少量の水を含む有機相から該極性有機溶媒を除去して、該フェノール誘導体およびフェノール誘導体配糖体を含有する第２の水溶液を得る工程；
該第２の水溶液と酢酸エチルとを接触させて、第２の水相と酢酸エチル相とを得、それにより該フェノール誘導体を該酢酸エチル相に移動させる工程；
該第２の水相を分取する工程；および
該第２の水相を濃縮し、そして冷却することにより、該フェノール誘導体配糖体を沈殿させる工程
を包含し、
ここで、該フェノール誘導体およびフェノール誘導体配糖体は、該フェノール誘導体の配糖化反応溶液に由来し、該配糖化反応溶液が、ヘスペリジンまたはハイドロキノンの配糖化反応溶液であり、そして
ここで、該極性有機溶媒は、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルである、
方法。
【請求項１５】 前記極性有機溶媒の量が、前記水溶液の容積の０．２倍〜２倍である、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】 前記配糖化反応溶液が、ハイドロキノンの配糖化反応溶液である、請求項１４に記載の方法。
[Claims]
1. A method for extracting a water-soluble organic compound containing a hydrophobic group, comprising:
The aqueous solution containing the hydrophobic group-containing water-soluble organic compound and saccharide is brought into contact with a polar organic solvent to obtain an aqueous phase and an organic phase, whereby the hydrophobic group-containing water-soluble organic compound is added to the organic phase. Including the step of moving ,
Here, the hydrophobic group-containing water-soluble organic compound is selected from the group consisting of hydroquinone glycoside, catechin, hesperidin, hesperidin glycoside, caffeic acid, salicyl alcohol and ellagitannin, and
Wherein the polar organic solvent is tetrahydrofuran or acetonitrile,
Method.
2. The method according to claim 1, wherein the concentration of the saccharide in the aqueous solution is 12 g or more per 100 ml of the aqueous solution.
3. The method according to claim 1, wherein the amount of the polar organic solvent is 0.2 to 2 times the volume of the aqueous solution .
4. The method according to claim 1, wherein the hydrophobic group-containing water-soluble organic compound is derived from an enzyme reaction solution.
Wherein said enzyme reaction solution, a glycosylation reaction solution, The method of claim 4.
Wherein said glycosylation reaction solution, a glycosylation reaction solution hesperidin or hydroquinone, The method of claim 5.
Wherein said hydrophobic group-containing water-soluble organic compound is derived from an organism selected from an animal or a plant The method of claim 1.
8. The method according to claim 1, wherein the hydrophobic group-containing water-soluble organic compound is derived from fruit juice.
9. The method according to claim 1, wherein the aqueous solution is prepared by concentrating an enzyme reaction solution containing the hydrophobic group-containing water-soluble organic compound and a saccharide.
Wherein said enzyme reaction solution, a glycosylation reaction solution, The method of claim 9.
Wherein said glycosylation reaction solution, a glycosylation reaction solution hesperidin or hydroquinone, The method of claim 10.
12. The method of claim 11, wherein the aqueous solution, the hydrophobic group-containing water-soluble organic compound and is prepared by concentrating or diluting the biological extract containing carbohydrate, which is where the animal organism or plant, according to claim 1 The method described in.
13. The method of claim 1, wherein said aqueous solution is prepared by concentrating fruit juice.
14. A method for purifying a phenol derivative glycoside, comprising:
A first aqueous solution containing a phenol derivative, a phenol derivative glycoside and a carbohydrate is brought into contact with a polar organic solvent to obtain a first aqueous phase and an organic phase containing a small amount of water, thereby obtaining the phenol. Transferring a derivative and a phenol derivative glycoside to the organic phase;
Separating the organic phase containing a small amount of water;
Removing the polar organic solvent from the organic phase containing a small amount of water to obtain a second aqueous solution containing the phenol derivative and a phenol derivative glycoside;
Contacting the second aqueous solution with ethyl acetate to obtain a second aqueous phase and an ethyl acetate phase, thereby transferring the phenol derivative to the ethyl acetate phase;
Fractionating the second aqueous phase; and concentrating and cooling the second aqueous phase to precipitate the phenol derivative glycoside ;
Here, the phenol derivative and the phenol derivative glycoside are derived from a glycosylation reaction solution of the phenol derivative, wherein the glycosylation reaction solution is a hesperidin or hydroquinone glycosylation reaction solution, and
Wherein the polar organic solvent is tetrahydrofuran or acetonitrile,
Method.
The amount of claim 12, wherein the polar organic solvent is 0.2 to 2 times the volume of the aqueous solution A method according to claim 14.
16. The glycosylation reaction solution, a glycosylation reaction solution Ha Idorokinon The method of claim 14.