JP2003129031A - Thickener composition and high-viscosity liquid detergent composition containing the same - Google Patents

Thickener composition and high-viscosity liquid detergent composition containing the same

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JP2003129031A
JP2003129031A JP2001323850A JP2001323850A JP2003129031A JP 2003129031 A JP2003129031 A JP 2003129031A JP 2001323850 A JP2001323850 A JP 2001323850A JP 2001323850 A JP2001323850 A JP 2001323850A JP 2003129031 A JP2003129031 A JP 2003129031A
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pentaerythritol
liquid detergent
detergent composition
surfactant
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Tomohiro Murayama
智洋 村山
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Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
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Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a thickener which enables a liquid detergent to exhibit an excellent thickening effect, frothing property and feel of use and to be imparted with stability at low temperatures, and to obtain a liquid detergent composition containing the same. SOLUTION: A compound represented by formula (1) (R<1> is a 12-14C linear alkyl or 12-14C linear acyl), is used as the thickener and is blended with a detergent component containing an anionic, amphoteric, zwitter and/or semipolar surfactant, by at least 70 mass% of the content of the compound, providing the liquid detergent composition.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、特定のペンタエリ
スリトール誘導体含有する増粘剤及びそれを含有する液
体洗浄剤組成物に関し、更に詳しく述べるならば、特定
の構造を有するペンタエリスリトール誘導体を含む増粘
剤と、それとは異なる界面活性剤を含み、起泡性、起泡
安定性、低温安定性の改善された高粘度液体洗浄剤に関
するものである。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to a thickener containing a specific pentaerythritol derivative and a liquid detergent composition containing the same, and more specifically to a thickener containing a pentaerythritol derivative having a specific structure. The present invention relates to a high-viscosity liquid detergent containing a viscous agent and a surfactant different from it, and having improved foaming property, foaming stability, and low temperature stability.

【0002】[0002]

【従来の技術】洗浄剤組成物の実用上の取扱い性を向上
させるために、或いはパール剤、研磨剤、その他の水不
溶性の物質を、安定に分散させるために、当該組成物の
粘度を上昇させることが必要な場合があり、この目的の
達成のためにいろいろな増粘剤が配合されている。界面
活性剤を主成分として含む洗浄剤に対する従来の主な増
粘手段は、無機塩例えば塩化ナトリウムなどのように、
洗浄剤組成物のミセル凝集を向上させる手法、高分子系
増粘剤を配合する手法、及び界面活性剤の分子間に作用
する電気的相互作用を利用する手法等が知られている。
2. Description of the Related Art The viscosity of a cleaning composition is increased in order to improve the practical handling of the cleaning composition or to stably disperse a pearling agent, an abrasive and other water-insoluble substances. It may be necessary to add various thickening agents to achieve this purpose. The conventional main thickening means for a detergent containing a surfactant as a main component is an inorganic salt such as sodium chloride.
Known methods include a method of improving the micelle aggregation of the detergent composition, a method of blending a polymeric thickener, and a method of utilizing electrical interaction that acts between the molecules of the surfactant.

【0003】最も広く知られる増粘手段として、脂肪酸
アルカノールアミド類を増粘剤として用いる手法があ
る。脂肪酸アルカノールアミド類は、特にアニオン界面
活性剤と組み合わせたとき、非常に優れた増粘効果、及
び起泡安定効果を発揮するが、分子構造中に窒素原子を
含有しているため、配合条件によっては、経時的に、洗
浄剤組成物に着色を生ずることは避けられず、脂肪酸ア
ルカノールアミドに変わる、窒素原子を含有しない増粘
剤の開発が望まれていた。
The most widely known thickening means is a method using a fatty acid alkanolamide as a thickening agent. Fatty acid alkanolamides, when especially combined with an anionic surfactant, exert an extremely excellent thickening effect and foaming stabilizing effect, but since they contain a nitrogen atom in the molecular structure, they may vary depending on the compounding conditions. Inevitably, coloring of the detergent composition with time is unavoidable, and it has been desired to develop a thickener containing no nitrogen atom, which is replaced with a fatty acid alkanolamide.

【0004】一方ペンタエリスリトールと高級アルコー
ルとのエーテル、又はペンタエリスリトールと高級脂肪
酸とのエステルは、特開昭57−158703号報にお
いて、農薬粉剤として用いることが開示されており、ま
たその前記公報の明細書中に、ネオペンタン骨格を有す
る多価アルコール誘導体は防錆剤などとして既知の化合
物であると記載されている。事実、特開昭62−101
93号報、及び特開昭62−10194号報には、トラ
クションドライブ用流体組成物に関する技術が開示され
ており、この場合には、上記ネオペンタン骨格を有する
多価アルコール誘導体の防錆効果を用いたと考えられ
る。特開平04−304356号報には、低温チッピン
グ性、プレス成形性及び溶接性に優れた合金化溶融亜鉛
めっき鋼板に関する技術が開示され、また特開平07−
97584号報には、亜鉛めっき鋼板用防錆潤滑剤に関
する技術が開示されているが、上記公報に開示された発
明においては、ペンタエリスリトール誘導体が、潤滑剤
の流動性改質及び防錆の目的に利用されているのであっ
て、それを洗浄剤の改良を目的にして配合されているも
のではない。
On the other hand, an ether of pentaerythritol and a higher alcohol, or an ester of pentaerythritol and a higher fatty acid is disclosed in JP-A-57-158703 as being used as an agricultural chemical powder, and is also disclosed in that publication. It is described in the specification that the polyhydric alcohol derivative having a neopentane skeleton is a compound known as a rust preventive and the like. In fact, JP-A-62-101
No. 93 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 62-10194 disclose a technique relating to a fluid composition for traction drive. In this case, the rust preventive effect of the polyhydric alcohol derivative having the neopentane skeleton is used. It is thought that Japanese Patent Application Laid-Open No. 04-304356 discloses a technique relating to an alloyed hot-dip galvanized steel sheet which is excellent in low-temperature chipping property, press formability and weldability, and also in Japanese Patent Application Laid-Open No. 07-304.
Japanese Patent No. 97584 discloses a technique relating to an anticorrosive lubricant for galvanized steel sheets, but in the invention disclosed in the above publication, a pentaerythritol derivative is used for the purpose of improving the fluidity of the lubricant and preventing rust. However, it is not incorporated for the purpose of improving the cleaning agent.

【0005】特開平01−67235号公報には、イオ
ン性界面活性剤系水性製剤として多価アルコールの高級
脂肪酸誘導体、高級アルコール誘導体を配合する例が開
示されている。この公報の「発明の詳細な説明」に使用
し得る多価アルコールとしてペンタエリスリトールが例
示されているが、実験例が開示されていない。この公報
に記載の水性製剤において、 1)アシル基或いはアルキル基の長さに係わらず、その
炭素原子数が 2)6を超えない範囲でエチレンオキサイドを付与して
も増粘効果は変わらない、とされている。そこでペンタ
エリスリトールを親水基として含有する物質を本発明の
発明者が合成し、その性能を評価したところ、ペンタエ
リストール誘導体においては、アシル鎖長及びアルキル
鎖長が特定の範囲内になければ増粘効果が得られず、ま
たペンタエリスリトール誘導体自体の親水性を上昇させ
る目的でアルキレンオキサイド等を付加した場合、いか
なるアシル鎖長或いはアルキル鎖長においても増粘効果
が発現しないことを実験的に確認した。即ち、ペンタエ
リスリトール誘導体からなる物質群のレオロジカルな性
質に関しては、前記公報も含めてほとんど知られていな
かったのである。
Japanese Unexamined Patent Publication No. 01-67235 discloses an example in which a higher fatty acid derivative or a higher alcohol derivative of a polyhydric alcohol is blended as an ionic surfactant-based aqueous preparation. Pentaerythritol is exemplified as a polyhydric alcohol that can be used in the "Detailed Description of the Invention" of this publication, but no experimental example is disclosed. In the aqueous preparation described in this publication, 1) irrespective of the length of an acyl group or an alkyl group, the thickening effect does not change even if ethylene oxide is added within the range where the number of carbon atoms does not exceed 2) 6. It is said that. Therefore, when the inventor of the present invention synthesized a substance containing pentaerythritol as a hydrophilic group and evaluated its performance, it was found that in the pentaerythritol derivative, if the acyl chain length and the alkyl chain length were not within the specific ranges, It was experimentally confirmed that no viscous effect is obtained, and that when an alkylene oxide or the like is added for the purpose of increasing the hydrophilicity of the pentaerythritol derivative itself, the thickening effect does not appear at any acyl chain length or alkyl chain length. did. That is, little was known about the rheological properties of the substance group consisting of the pentaerythritol derivative, including the aforementioned publication.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、特定の窒素
原子非含有化学措置を有するペンタエリスリトール誘導
体を含み、液体洗浄剤組成物を増粘して、それに適切な
起泡性、起泡安定性及び低温安定性を付与することがで
きる増粘剤、及びそれを含む液体洗浄剤組成物特に高粘
度液体洗浄剤組成物を提供しようとするものである。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention comprises a pentaerythritol derivative having a specific nitrogen atom-free chemical measure to thicken a liquid detergent composition, thereby providing a suitable foamability and foam stability. The present invention aims to provide a thickener capable of imparting stability and low temperature stability, and a liquid detergent composition containing the same, particularly a high-viscosity liquid detergent composition.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、脂肪酸ア
ルカノールアミド類に替わる窒素原子非含有型増粘剤を
開発するべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有す
るペンタエリスリトール誘導体が、脂肪酸アルカノール
アミドと比較して、遜色のない洗浄剤増粘効果、低温安
定性、起泡性改善、泡安定性の増強を有する事を見出
し、本発明を完成した。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted extensive studies to develop a nitrogen atom-free thickener that replaces fatty acid alkanolamides. As a result, a pentaerythritol derivative having a specific structure The present invention has been completed by finding that it has a thickening effect on detergents comparable to that of fatty acid alkanolamides, stability at low temperature, improvement of foamability, and enhancement of foam stability.

【0008】即ち本発明の増粘剤は、下記一般式
(1):
That is, the thickener of the present invention has the following general formula (1):

【化2】 [上記式(1)中、R1 は、炭素原子数12〜14の直
鎖アルキル基、又は炭素原子数12〜14の直鎖アシル
基を表す。]により示される、ペンタエリスリトール誘
導体を、70質量%以上の含有量で含有することを特徴
とするものである。本発明の液体洗浄剤組成物は、前記
本発明の増粘剤と、アニオン性界面活性剤、両性界面活
性剤、双性界面活性剤及び半極性界面活性剤から選ばれ
た少なくとも1種以上の界面活性剤とを含むことを特徴
とするものである。本発明の高粘度液体洗浄剤組成物
は、前記本発明の増粘剤と、含硫黄型アニオン界面活性
剤、及び双性界面活性剤から選ばれた少なくとも1種の
界面活性剤と、を含有することを特徴とするものであ
る。
[Chemical 2] [In the above formula (1), R 1 represents a linear alkyl group having 12 to 14 carbon atoms or a linear acyl group having 12 to 14 carbon atoms. ] The pentaerythritol derivative represented by] is contained at a content of 70% by mass or more. The liquid detergent composition of the present invention comprises the above-mentioned thickener of the present invention and at least one selected from anionic surfactants, amphoteric surfactants, zwitterionic surfactants and semipolar surfactants. It is characterized by containing a surfactant. A high-viscosity liquid detergent composition of the present invention contains the above-mentioned thickener of the present invention and at least one surfactant selected from a sulfur-containing anionic surfactant and a zwitterionic surfactant. It is characterized by doing.

【0009】[0009]

【発明の実施の形態】本発明の増粘剤に用いられる一般
式(1)のペンタエリスリトール誘導体は、下記一般式
(2):
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The pentaerythritol derivative of the general formula (1) used in the thickener of the present invention has the following general formula (2):

【化3】 で示されるペンタエリスリトールと、一般式(3): R1−X (3) [但し、R1 は前記規定に同じ、Xはハロゲン原子を表
す]により表されるC12〜C14直鎖アルキルハライド、
又はC12〜C14直鎖アシルハライド(脂肪酸ハライド)
とを縮合反応させることにより製造することができる。
一般式(3)により示される化合物としてはラウロイル
クロライド、ミリスチロイルクロライド、ラウロイルブ
ロマイド、塩化ラウリル、塩化ミリスチル、臭化ラウリ
ル、及び臭化ミリスチルなどを用いることができる。ま
たペンタエリスリトールと、一般式(3)のハロゲン化
合物との反応は、一般に0〜150℃の温度条件下にお
いて行われる。
[Chemical 3] And a C 12 -C 14 straight-chain alkyl represented by the following general formula (3): R 1 -X (3) [wherein R 1 is the same as defined above and X represents a halogen atom]. Halide,
Or C 12 to C 14 straight-chain acyl halide (fatty acid halide)
It can be produced by subjecting and to a condensation reaction.
As the compound represented by the general formula (3), lauroyl chloride, myristyloyl chloride, lauroyl bromide, lauryl chloride, myristyl chloride, lauryl bromide, myristyl bromide and the like can be used. The reaction of pentaerythritol with the halogen compound of the general formula (3) is generally carried out under a temperature condition of 0 to 150 ° C.

【0010】本発明の増粘剤は、その分子構造の中に3
個水酸基を有するにもかかわらず、本発明増粘剤単独で
は水に難溶性であり、水を増粘させるものではない。本
発明のペンタエリスリトール誘導体含有増粘剤は、それ
を可溶化する界面活性剤を含む液体洗浄剤組成物に配合
されたときに、それにより得られる洗浄剤組成物の粘度
及び起泡性を改善する。更に本発明のペンタエリスリト
ール誘導体含有増粘剤に関して詳しく述べるなら、ペン
タエリスリトールエステル誘導体、ペンタエリスリトー
ルエーテル誘導体共に親油基であるアシル基、及びアル
キル基が特定の直鎖炭化原子鎖である必要があり、その
炭素原子数は12〜14である。増粘剤中に直鎖アシル
鎖及び/又は直鎖アルキル基炭素原子数12〜14の成
分の含有量が70重量%未満では、増粘効果が不十分で
あり、起泡力改善効果が弱く好ましくない。同じ直鎖炭
素原子数鎖のアルキル基、アシル基を含有するペンタエ
リスリトール誘導体を比較すると、ペンタエリスリトー
ルエーテル誘導体の方が他の界面活性剤と組み合わせた
場合の低温安定性に優れており、より好ましい。
The thickener of the present invention has 3 in its molecular structure.
Despite having individual hydroxyl groups, the thickener of the present invention alone is hardly soluble in water and does not thicken water. The pentaerythritol derivative-containing thickener of the present invention improves the viscosity and foamability of the resulting detergent composition when blended in a liquid detergent composition containing a surfactant that solubilizes it. To do. Further, to describe the pentaerythritol derivative-containing thickener of the present invention in detail, it is necessary that the pentaerythritol ester derivative and the pentaerythritol ether derivative both have an acyl group that is a lipophilic group and an alkyl group be a specific linear carbon atom chain. , Its carbon atom number is 12-14. If the content of the straight chain acyl chain and / or straight chain alkyl group having 12 to 14 carbon atoms in the thickener is less than 70% by weight, the thickening effect is insufficient and the foaming power improving effect is weak. Not preferable. Comparing pentaerythritol derivatives containing an alkyl group and an acyl group with the same number of linear carbon atoms, the pentaerythritol ether derivative is superior in low temperature stability when combined with other surfactants, and thus is more preferable. .

【0011】本発明の増粘剤を用いる本発明の液体洗浄
剤組成物、特に高粘度液体洗浄剤組成物に関して述べ
る。本発明の増粘剤化合物を水に可溶化させる洗浄剤界
面活性剤成分としては、アニオン界面活性剤、両性界面
活性剤、双性界面活性剤、及び半極性界面活性剤等があ
げられ、必要により式(1)の化合物とは異る非イオン
性界面活性剤を含んでいてもよい。特に硫黄を含有する
アニオン界面活性剤及び/又は双性界面活性剤と、本発
明の式(1)の化合物含有増粘剤との組み合わせによる
増粘効果は顕著である。
The liquid detergent composition of the present invention using the thickener of the present invention, particularly the high viscosity liquid detergent composition, will be described. Examples of the detergent surfactant component that solubilizes the thickener compound of the present invention in water include anionic surfactants, amphoteric surfactants, zwitterionic surfactants, and semipolar surfactants. Accordingly, a nonionic surfactant different from the compound of the formula (1) may be contained. In particular, the thickening effect of the combination of the sulfur-containing anionic surfactant and / or zwitterionic surfactant and the compound-containing thickener of the formula (1) of the present invention is remarkable.

【0012】具体的に含硫黄型アニオン界面活性剤及び
双性界面活性剤について説明する。含硫黄型アニオン界
面活性剤は、硫酸エステル型アニオン及びスルホン酸塩
型アニオン界面活性剤を包含する。
The sulfur-containing anionic surfactant and zwitterionic surfactant will be specifically described. The sulfur-containing anionic surfactant includes a sulfate ester type anion and a sulfonate type anionic surfactant.

【0013】A.硫酸エステル型アニオン界面活性剤 (1)下記式(3)で表される高級アルキル硫酸エステ
ル塩類:
A. Sulfate ester type anionic surfactant (1) Higher alkyl sulfate ester salts represented by the following formula (3):

【化4】 [上式(3)中、R2 は炭素原子数10〜18のアルキ
ル基又はアルケニル基を表し、M1 はアルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子、又はアルカノールアミンを
示し、pはM1 の電荷数と同一の整数を表す。] 式(3)の高級アルキル硫酸エステル塩類には、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、ラウリル硫
酸トリエタノールアミン等が包含される。
[Chemical 4] [In the above formula (3), R 2 represents an alkyl group or an alkenyl group having 10 to 18 carbon atoms, M 1 represents an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, or an alkanolamine, and p represents M 1 It represents the same integer as the number of charges. ] The higher alkyl sulfate ester salts of the formula (3) include sodium lauryl sulfate, potassium lauryl sulfate, triethanolamine lauryl sulfate and the like.

【0014】(2)下記式(4)のアルキルエーテル硫
酸エステル塩類:
(2) Alkyl ether sulfate ester salt of the following formula (4):

【化5】 [式中、R2 は炭素原子数10〜18のアルキル基又は
アルケニル基を表し、M 1 はアルカリ金属原子、アルカ
リ土類金属原子、又はアルカノールアミンを表し、qは
1〜5の整数を表し、pはM1 の電荷数と同一の整数を
表す。] 式(4)の化合物は、例えばPOEラウリル硫酸トリエ
タノールアミン、及びPOEラウリル硫酸ナトリウムな
どを包含する。
[Chemical 5] [In the formula, R2 Is an alkyl group having 10 to 18 carbon atoms or
Represents an alkenyl group, M 1 Is an alkali metal atom,
It represents a rare earth metal atom or an alkanolamine, and q is
Represents an integer of 1 to 5, p is M1 An integer equal to the number of charges of
Represent ] The compound of formula (4) is, for example, POE lauryl sulfate trie
Tanolamine and POE sodium lauryl sulfate
Including.

【0015】(3)下記式(5)のポリオキシエチレン
高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩類:
(3) Polyoxyethylene higher fatty acid alkylolamide sulfate ester salt of the following formula (5):

【化6】 [上記式(5)中、R2 は炭素原子数10〜18のアル
キル基又はアルケニル基を表し、M1 はアルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子、又はアルカノールアミンを
示し、qは1〜5の整数を表し、pはM1 の電荷数と同
一の整数を表す。] 好適には、式(5)の化合物はPOEラウリン酸モノエ
タノールアミド硫酸ナトリウム塩、POEやし油脂肪酸
モノエタノールアミド硫酸ナトリウム塩等を包含する。
[Chemical 6] [In the formula (5), R 2 represents an alkyl group or an alkenyl group having 10 to 18 carbon atoms, M 1 represents an alkali metal atom, an alkaline earth metal atom, or an alkanolamine, and q represents 1 to 5 Represents the integer, and p represents the same integer as the number of charges of M 1 . ] Preferably, the compound of formula (5) includes POE lauric acid monoethanolamide sulfate sodium salt, POE palm oil fatty acid monoethanolamide sulfate sodium salt, and the like.

【0016】B.スルホン酸塩型アニオン (1)下記式(6)のアルキルベンゼンスルホン酸塩
類:
B. Sulfonate type anion (1) Alkylbenzene sulfonates of the following formula (6):

【化7】 [上記式(6)中、R2 は炭素原子数10〜18のアル
キル基又はアルケニル基を表し、M2 はアルカリ金属原
子又は、アルカノールアミンを表す。] 好適には、式(6)の化合物はリニアドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホ
ン酸トリエタノールアミン及びリニアドデシルベンゼン
スルホン酸等を包含する。
[Chemical 7] [In the above formula (6), R 2 represents an alkyl group or an alkenyl group having 10 to 18 carbon atoms, and M 2 represents an alkali metal atom or an alkanolamine. ] Preferably, the compound of formula (6) includes sodium linear dodecylbenzene sulfonate, triethanolamine linear dodecyl benzene sulfonate, linear dodecyl benzene sulfonate, and the like.

【0017】(2)下記式(7)の高級脂肪酸アミドス
ルホン酸塩類:
(2) Higher fatty acid amide sulfonates of the following formula (7):

【化8】 [上記式(7)中、R2 は炭素原子数10〜18のアル
キル基又はアルケニル基を表し、R3 は水素原子、メチ
ル基、又はエチル基を表し、M1 はアルカリ金属原子、
アルカリ土類金属原子、又はアルカノールアミンを表
し、pはM1 の電荷数と同一の整数を表す。] 式(7)の化合物は例えば、N−ミリストイル−N−メ
チルタウリンナトリウム、ヤシ脂肪酸メチルタウリンナ
トリウム及びラウロイルメチルタウリンナトリウムを包
含する。
[Chemical 8] [In the above formula (7), R 2 represents an alkyl group or an alkenyl group having 10 to 18 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, M 1 represents an alkali metal atom,
It represents an alkaline earth metal atom or an alkanolamine, and p represents the same integer as the number of charges of M 1 . ] The compound of formula (7) includes, for example, N-myristoyl-N-methyltaurine sodium, coconut fatty acid methyltaurine sodium and lauroylmethyltaurine sodium.

【0018】(3)下記式(8)のイセチオン酸塩類:(3) Isethionates of the following formula (8):

【化9】 [上記式(8)中、R2 は炭素原子数10〜18のアル
キル基又はアルケニル基を表し、M2 はアルカリ金属原
子、又はアルカノールアミンを表す。] 式(8)の化合物は、好適には、ヤシ油脂肪酸エチルエ
ステルスルホン酸ナトリウム等を包含する。
[Chemical 9] [In the above formula (8), R 2 represents an alkyl group or an alkenyl group having 10 to 18 carbon atoms, and M 2 represents an alkali metal atom or an alkanolamine. The compound of formula (8) preferably includes coconut oil fatty acid ethyl ester sodium sulfonate and the like.

【0019】(4)下記式(9)のアルキルスルホン酸
塩類:
(4) Alkyl sulfonates of the following formula (9):

【化10】 [式中R4 は炭素原子数10〜18の、ヒドロキシル基
置換又は未置換のアルキル基又はアルケニル基を表し、
2 はアルカリ金属原子又は、アルカノールアミンを表
す。] 式(9)の化合物は好適には、パラフィンスルホン酸塩
及びα−オレフィンスルホン酸塩類等を包含する。
[Chemical 10] [In the formula, R 4 represents a hydroxyl group-substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group having 10 to 18 carbon atoms,
M 2 represents an alkali metal atom or an alkanolamine. ] The compound of the formula (9) preferably includes paraffin sulfonates and α-olefin sulfonates.

【0020】双性界面活性剤としては、下記式(10)
により表されるスルホベタイン型双性界面活性剤を用い
ることができる。
As the zwitterionic surfactant, the following formula (10) is used.
A sulfobetaine-type zwitterionic surfactant represented by can be used.

【化11】 [上記式(10)中、R2 は炭素原子数10〜18のア
ルキル基又はアルケニル基を表し、R3 は水素原子、メ
チル基、又はエチル基を表し、sは2又は3の整数を表
し、rは0又は1の整数を表す。] 式(10)の化合物は、好適には、ラウリン酸アミドプ
ロピルヒドロキシスルホベタイン、及びラウリルヒドロ
キシスルホベタイン等を包含する。
[Chemical 11] [In the above formula (10), R 2 represents an alkyl group or an alkenyl group having 10 to 18 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and s represents an integer of 2 or 3. , R represents an integer of 0 or 1. ] The compound of formula (10) preferably includes lauric acid amidopropyl hydroxysulfobetaine, lauryl hydroxysulfobetaine, and the like.

【0021】これらの含硫黄型アニオン界面活性剤及び
/又は双性界面活性剤に本発明の増粘剤を組み合わせた
場合、得られる洗浄剤組成物は特に高い増粘効果を示
す。
When these sulfur-containing anionic surfactants and / or zwitterionic surfactants are combined with the thickener of the present invention, the resulting detergent composition exhibits a particularly high thickening effect.

【0022】その他のアニオン化合物例えば、カルボキ
シル基を親水基として含有する脂肪酸塩型アニオン性界
面活性剤類、エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活
性剤類、N−アシルアミノ酸塩型両性界面活性剤類、ア
ミドアミノ酸型両性界面活性剤類、又はアミドカルボベ
タイン型両性界面活性剤類等に本発明の増粘剤を組み合
わせても、増粘効果は見られるが、前記含硫黄型アニオ
ン界面活性剤及び双性界面活性剤との組み合わせにくら
べて、その増粘効果はやゝ低い。しかしながら、これら
の組み合わせにおいても得られる液体洗浄剤組成物にお
いて顕著な増泡効果及び泡質改質効果が得られる。又、
半極性界面活性剤類、例えばラウリルジメチルアミンオ
キサイド、ラウリルアミドプロピルジメチルアミンオキ
サイド、ミリスチルジメチルアミンオキサイド、ミリス
チルアミドプロピルジメチルアミンオキサイドなどを用
いても上記と同様の効果を得ることができる。前記カル
ボキシル基を親水基として含有するアニオン性界面活性
剤を主剤として含む液体洗浄剤に、本発明の増粘剤を用
いて、その増粘効果を高める為には、更に前記含硫黄型
アニオン界面活性剤、及び/又は前記双性界面活性剤を
併用することが好ましい。
Other anionic compounds, for example, fatty acid salt type anionic surfactants containing a carboxyl group as a hydrophilic group, ethercarboxylic acid salt type anionic surfactants, N-acyl amino acid salt type amphoteric surfactants. , Amide amino acid type amphoteric surfactants, or amidocarbobetaine type amphoteric surfactants and the like, even if the thickener of the present invention is combined, a thickening effect is seen, but the sulfur-containing anionic surfactant and Its thickening effect is slightly lower than that of the combination with a zwitterionic surfactant. However, even in these combinations, the liquid detergent composition obtained also has a remarkable foam increasing effect and foam quality improving effect. or,
The same effect as above can be obtained by using semipolar surfactants such as lauryldimethylamine oxide, laurylamidopropyldimethylamine oxide, myristyldimethylamine oxide and myristylamidopropyldimethylamine oxide. In order to enhance the thickening effect by using the thickener of the present invention in a liquid detergent containing an anionic surfactant containing a carboxyl group as a hydrophilic group as a main agent, the sulfur-containing anionic interface is further added. It is preferable to use an active agent and / or the zwitterionic surfactant in combination.

【0023】また、本発明の増粘剤の増粘効果を発現さ
せるためには、これらのアニオン界面活性剤、両性界面
活性剤、双性界面活性剤、半極性界面活性剤の合計配合
量に対して特定の割合で本発明のペンタエリスリトール
型増粘剤を液体洗浄剤組成物中に含有させることが好ま
しい。
In order to bring out the thickening effect of the thickener of the present invention, the total amount of these anionic surfactant, amphoteric surfactant, zwitterionic surfactant and semipolar surfactant should be adjusted. On the other hand, it is preferable to add the pentaerythritol type thickener of the present invention to the liquid detergent composition in a specific ratio.

【0024】本発明の液体洗浄剤組成物に含まれる式
(1)の増粘剤化合物の含有量は、可溶化に寄与する界
面活性剤の選択によっても異なるが、可溶化に寄与する
アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、双性界面活性
剤、及び/又は半極性界面活性剤の合計配合量を100
重両部としたとき、2.5重量部〜43重量部の範囲で
あることが好ましく、更に好適には8重量部〜25重量
部である。
The content of the thickener compound of formula (1) contained in the liquid detergent composition of the present invention varies depending on the selection of the surfactant contributing to the solubilization, but it depends on the anionic interface contributing to the solubilization. The total amount of the active agent, amphoteric surfactant, zwitterionic surfactant, and / or semipolar surfactant is 100.
When it is defined as the weight of both parts, the range is preferably 2.5 parts by weight to 43 parts by weight, and more preferably 8 parts by weight to 25 parts by weight.

【0025】本発明の増粘剤の配合量が、その可溶化に
寄与する界面活性剤100重量部に対して2.5重量部
未満の場合、得られる洗浄剤組成物において十分な増粘
効果が得られないことがあり、またそれが43重量部を
超えると、得られる洗浄剤組成物の低温安定性が悪化す
る場合がある。例えば可溶化に寄与する界面活性剤量の
含有量が液体洗浄剤組成物の20重量%であるとき、本
発明の増粘剤の配合量は、0.5重量%〜8.6重量%
であることが好ましく、更に望ましくは1.6重量%〜
5重量%である。
When the content of the thickener of the present invention is less than 2.5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the surfactant contributing to the solubilization, a sufficient thickening effect is obtained in the resulting detergent composition. May not be obtained, and when it exceeds 43 parts by weight, the low temperature stability of the resulting detergent composition may be deteriorated. For example, when the content of the surfactant that contributes to solubilization is 20% by weight of the liquid detergent composition, the content of the thickener of the present invention is 0.5% by weight to 8.6% by weight.
Is more preferable, and more preferably 1.6% by weight to
It is 5% by weight.

【0026】本発明増粘剤組成物配合液体洗浄剤には、
前記増粘剤及び、前記可溶化性界面活性剤に加えて、そ
の他の洗浄剤あるいは化粧品に用いられる他の成分、例
えば、動物、植物、魚貝類、微生物由来の抽出物、粉末
成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級アル
コール、エステル類、シリコーン、保湿剤、水溶性高分
子、被膜剤、紫外線吸収剤、消炎剤、金属封鎖剤、低級
アルコール、糖類、アミノ酸類、有機アミン類、合成樹
脂エマルジョン、pH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン
類、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、などを必要に応
じて一種乃至は2種以上添加してもよい。
The liquid detergent containing the thickener composition of the present invention comprises:
In addition to the thickener and the solubilizing surfactant, other ingredients used in other detergents or cosmetics, for example, animal, plant, fish and shellfish, microbial-derived extracts, powder components, liquid oils and fats , Solid fats and oils, waxes, hydrocarbons, higher alcohols, esters, silicones, humectants, water-soluble polymers, coating agents, UV absorbers, anti-inflammatory agents, sequestering agents, lower alcohols, sugars, amino acids, organic amines If necessary, one or more kinds of synthetic resin emulsion, pH adjuster, skin nutrient, vitamins, antioxidant, antioxidant aid, fragrance, etc. may be added.

【0027】本発明を下記実施例により更に詳細に説明
する。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples.

【0028】[0028]

【実施例】製造例1 ペンタエリスリトールモノラウリ
ン酸エステルの製造 ペンタエリスリトールモノラウリン酸エステルを、下記
式(11)で示される反応により製造した。
EXAMPLES Production Example 1 Pentaerythritol monolauri
Production of Acid Ester Pentaerythritol monolaurate ester was produced by the reaction represented by the following formula (11).

【化12】 温度計、攪拌機、減ある蒸留装置を装着した2リットル
4つ口フラスコにペンタエリスリトール201.26g
(1.5mol)とラウリン酸メチルエステル64.3
1g(0.3mol)を入れ、これにジメチルホルムア
ミド500mlを加え溶解した。均一溶液になったとこ
ろで、攪拌しながら28%ナトリウムメトキシドメタノ
ール溶液1.65g(0.01mol)を添加し、この
混合溶液を11.33kPa(100mmHg)に減圧
下、100〜110℃に昇温し、生成したメタノールを
取り除きながら4時間反応を行った。メタノールの留出
が止まったところでサンプリングし、ガスクロマトグラ
フィーにより原料のラウリン酸メチルエステルの消失を
確認後、この混合液を30℃に冷却し、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液500mlを添加し、反応を停止した。
反応液を分液ロートへ移し、エーテル1000mlを添
加し10分間の攪拌後静置し、有機層と水層を分離し
た。更に有機層を蒸留水で3回水洗した後に、有機層を
エバポレーターにて減圧濃縮し、ペンタエリスリトール
モノラウリン酸エステル86.08g(収率90.1
%)を得た。
[Chemical 12] Pentaerythritol 201.26 g in a 2-liter four-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, and a distilling device.
(1.5 mol) and lauric acid methyl ester 64.3
1 g (0.3 mol) was added, and 500 ml of dimethylformamide was added and dissolved therein. When it became a uniform solution, 1.65 g (0.01 mol) of 28% sodium methoxide methanol solution was added with stirring, and this mixed solution was heated to 100 to 110 ° C. under reduced pressure of 11.33 kPa (100 mmHg). Then, the reaction was carried out for 4 hours while removing the produced methanol. After the distillation of methanol stopped, sampling was performed, and after confirming the disappearance of lauric acid methyl ester as a raw material by gas chromatography, this mixed solution was cooled to 30 ° C. and 500 ml of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to stop the reaction. did.
The reaction solution was transferred to a separating funnel, 1000 ml of ether was added, and the mixture was stirred for 10 minutes and allowed to stand to separate an organic layer and an aqueous layer. After further washing the organic layer with distilled water three times, the organic layer was concentrated under reduced pressure by an evaporator to give 86.08 g of pentaerythritol monolaurate ester (yield: 90.1
%) Was obtained.

【0029】製造例2 ペンタエリスリトールモノヤシ
脂肪酸エステルの製造 ペンタエリスリトールモノヤシ脂肪酸エステルを、下記
式(12)で示される反応によって製造した。
Production Example 2 Pentaerythritol monopalm
Production of fatty acid ester Pentaerythritol monococonut fatty acid ester was produced by the reaction represented by the following formula (12).

【化13】 温度計、攪拌機、減ある蒸留装置をつけた2リットル4
つ口フラスコにペンタエリスリトール201.26g
(1.5mol)とヤシ脂肪酸メチルエステル67.9
5g(0.3mol)を入れ、これにジメチルホルムア
ミド500mlを加え溶解した。均一溶液になったとこ
ろで、攪拌しながら28%ナトリウムメトキシドメタノ
ール溶液1.65g(0.01mol)を添加し、この
混合溶液を11.33kPa(100mmHg)に減圧
下、100〜110℃に昇温し、生成したメタノールを
取り除きながら4時間反応を行った。メタノールの留出
が止まったところでサンプリングし、ガスクロマトグラ
フィーにより原料のヤシ脂肪酸メチルエステルの消失を
確認後、この混合液を30℃に冷却し、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液500mlを添加し、反応を停止した。
反応液を分液ロートへ移し、エーテル1000mlを添
加し10分間の攪拌後静置し、有機層と水層を分離し
た。更に有機層を蒸留水で3回水洗した後に、有機層を
エバポレーターにて減圧濃縮し、ペンタエリスリトール
モノヤシ脂肪酸エステル91.30g(収率92.1
%)を得た。
[Chemical 13] 2 liters equipped with thermometer, stirrer and distilling device
Pentaerythritol 201.26g in a one-necked flask
(1.5 mol) and coconut fatty acid methyl ester 67.9
5 g (0.3 mol) was added, and 500 ml of dimethylformamide was added and dissolved. When it became a uniform solution, 1.65 g (0.01 mol) of 28% sodium methoxide methanol solution was added with stirring, and this mixed solution was heated to 100 to 110 ° C. under reduced pressure of 11.33 kPa (100 mmHg). Then, the reaction was carried out for 4 hours while removing the produced methanol. Sampling was carried out when methanol stopped distilling, and after confirming the disappearance of the raw material coconut fatty acid methyl ester by gas chromatography, this mixture was cooled to 30 ° C. and 500 ml of saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to stop the reaction. did.
The reaction solution was transferred to a separating funnel, 1000 ml of ether was added, and the mixture was stirred for 10 minutes and allowed to stand to separate an organic layer and an aqueous layer. After further washing the organic layer with distilled water three times, the organic layer was concentrated under reduced pressure with an evaporator to obtain 91.30 g of pentaerythritol monococonut fatty acid ester (yield 92.1).
%) Was obtained.

【0030】製造例3 ペンタエリスリトールモノラウ
リルエーテルの製造 ペンタエリスリトールモノラウリルエーテルを、下記式
(13)により示される反応により製造した。
Production Example 3 Pentaerythritol Monolau
Production of Ryl Ether Pentaerythritol monolauryl ether was produced by the reaction represented by the following formula (13).

【化14】 温度計、還流冷却管をつけた4つ口分液ロートにペンタ
エリスリトール122.54g(0.9mol)とt−
ブタノール500mlを入れ、窒素気流下70℃まで昇
温した。そこへ、攪拌しながらカリウム−t−ブトキシ
ド37.30g(0.33mol)を添加した。その
後、攪拌しながら、臭化ラウリル74.76g(0.3
mol)を0.5時間かけて滴下した。この混合液を8
0℃に加熱し、18時間加熱還流した。薄層クロマトグ
ラフィーにより原料の臭化ラウリルの消失を確認後、こ
の混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液500mlを添
加し、反応を停止した。10分間の攪拌後静置し、有機
層と水層を分離した。更に有機層を蒸留水で水洗した後
に、有機層をエバポレーターにて減圧濃縮し、ペンタエ
リスリトールモノラウリルエーテル82.39g(収率
90.2%)を得た。
[Chemical 14] Pentaerythritol 122.54 g (0.9 mol) and t- were added to a four-necked separating funnel equipped with a thermometer and a reflux condenser.
500 ml of butanol was added, and the temperature was raised to 70 ° C. under a nitrogen stream. 37.30 g (0.33 mol) of potassium-t-butoxide was added thereto with stirring. Thereafter, with stirring, lauryl bromide 74.76 g (0.3
(mol) was added dropwise over 0.5 hour. Add this mixture to 8
It was heated to 0 ° C. and heated under reflux for 18 hours. After confirming the disappearance of the raw material lauryl bromide by thin layer chromatography, 500 ml of a saturated ammonium chloride aqueous solution was added to this mixed solution to stop the reaction. After stirring for 10 minutes, the mixture was left standing and the organic layer and the aqueous layer were separated. Further, the organic layer was washed with distilled water, and then the organic layer was concentrated under reduced pressure with an evaporator to obtain 82.39 g of pentaerythritol monolauryl ether (yield 90.2%).

【0031】製造例4 ペンタエリスリトールモノヤシ
アルキルエーテルの製造 ペンタエリスリトールモノヤシアルキルエーテルを、下
記式(14)により示される反応により製造した。
Production Example 4 Pentaerythritol monopalm
Production of Alkyl Ether Pentaerythritol monococonut alkyl ether was produced by the reaction represented by the following formula (14).

【化15】 温度計、還流冷却管をつけた4つ口分液ロートにペンタ
エリスリトール122.54g(0.9mol)とt−
ブタノール500mlを入れ、窒素気流下70℃まで昇
温した。そこへ、攪拌しながらカリウム−t−ブトキシ
ド37.30g(0.33mol)を添加した。その
後、攪拌しながら、臭化ヤシアルキル78.36g
(0.3mol)を0.5時間かけて滴下した。この混
合液を80℃に加熱し、18時間加熱還流した。薄層ク
ロマトグラフィーにより原料の臭化ラウリルの消失を確
認後、この混合液に飽和塩化アンモニウム水溶液500
mlを添加し、反応を停止した。10分間の攪拌後静置
し、有機層と水層を分離した。更に有機層を蒸留水で水
洗した後に、有機層をエバポレーターにて減圧濃縮し、
ペンタエリスリトールモノヤシアルキルエーテル84.
88g(収率89.4%)を得た。
[Chemical 15] Pentaerythritol 122.54 g (0.9 mol) and t- were added to a four-necked separating funnel equipped with a thermometer and a reflux condenser.
500 ml of butanol was added, and the temperature was raised to 70 ° C. under a nitrogen stream. 37.30 g (0.33 mol) of potassium-t-butoxide was added thereto with stirring. Then, while stirring, 78.36 g of palm alkyl bromide
(0.3 mol) was added dropwise over 0.5 hour. The mixture was heated to 80 ° C. and heated under reflux for 18 hours. After confirming the disappearance of the raw material lauryl bromide by thin layer chromatography, a saturated ammonium chloride aqueous solution 500
The reaction was stopped by adding ml. After stirring for 10 minutes, the mixture was left standing and the organic layer and the aqueous layer were separated. After further washing the organic layer with distilled water, the organic layer was concentrated under reduced pressure with an evaporator,
Pentaerythritol monococo alkyl ether 84.
88 g (yield 89.4%) was obtained.

【0032】尚、製造例2及び4で製造したペンタエリ
スリトール誘導体のアシル基或いはアルキル基の質量含
有率%は下記表1に示されているように分析された。
The mass percentages of acyl groups or alkyl groups of the pentaerythritol derivatives produced in Production Examples 2 and 4 were analyzed as shown in Table 1 below.

【0033】[0033]

【表1】 [Table 1]

【0034】実施例1〜6並びに比較例1〜9 実施例1〜4並びに比較例1〜4の各々において上記製
造例1〜4において製造されたペンタエリスリトール誘
導体を用い、或いは比較用増粘剤として比較例5〜9に
おいてヤシ脂肪酸ジエタノールアミド、又はヤシ脂肪酸
モノエタノールアミドを用い、これらの1種と、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテルサルフェートナトリウム
塩水溶液(濃度;25%,SLES)との2成分を表2
に記載の配合比率で配合し、得られた配合物の各々を下
記の評価基準で評価した。
Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 9 In each of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4, the pentaerythritol derivative produced in the above Production Examples 1 to 4 was used, or a thickener for comparison. As a comparative example 5 to 9, coconut fatty acid diethanolamide or coconut fatty acid monoethanolamide is used, and two components of one of these and polyoxyethylene lauryl ether sulfate sodium salt aqueous solution (concentration; 25%, SLES) are shown. Two
Each of the resulting blends was evaluated according to the following evaluation criteria.

【0035】増粘性効果(粘度測定) TOKIMEC社製 B型回転粘度計 model B
8M 測定温度 25度低温安定性 増粘性試験で試作した各サンプルを−5℃で12時間静
置したのち、サンプルを取りだし状態を観察する。評価
は以下の2段階 × 白濁、結晶析出のあったもの ○ 透明な溶液形態を保持しているもの起泡力測定 各配合サンプル中の溶質固形分が0.25重量%となる
ように蒸留水で希釈して40度の恒温状態におけるロス
マイルス起泡力測定を行った。
Thickening effect (viscosity measurement) B-type rotational viscometer model B manufactured by TOKIMEC
8M Measurement temperature 25 degree low temperature stability After making each sample produced by the thickening test for 12 hours at -5 degreeC, take out a sample and observe a state. The evaluation was the following two steps x those with cloudiness and crystal precipitation ○ Those with a transparent solution form measurement Foaming power Distilled water so that the solute solid content in each blended sample was 0.25% by weight Was diluted with and the loss Miles foaming force was measured at a constant temperature of 40 degrees.

【0036】使用感試験(泡質、総合評価) 各洗浄洗剤サンプルについて、パネラー10名により、
手洗いによる使用試験を行い、使用時の泡立ち(泡のボ
リューム)、泡質(泡の形状、泡質のクリーミィさ)、
総合使用感(手洗い後のつっぱり感を含めた総合評価)
について、官能試験を行った。評価は表1の比較例5の
結果を標準3点とする5段階相対評価とし、10人のパ
ネラーの評価結果の平均点を算出し、算出された平均値
が 4.5 以上の場合を 非常に良好(◎) 4.5〜3.5の場合を 良好(○) 3.5〜3.0の場合を 普通(△) 3.0 以下の場合を 不良(×) と表示した。実施例1〜6及び比較例1〜9の評価結果
を表1に示す。
Usability test (foam quality, comprehensive evaluation) For each cleaning detergent sample, 10 panelists
After a usage test by hand washing, foaming (foam volume), foam quality (foam shape, foam quality creaminess) during use,
Overall feeling of use (Comprehensive evaluation including a feeling of tightness after hand washing)
For, a sensory test was conducted. The evaluation was carried out in a five-level relative evaluation with the result of Comparative Example 5 in Table 1 as a standard of 3 points, and the average score of the evaluation results of 10 panelists was calculated. Very good (⊚), 4.5 to 3.5, good (∘), 3.5 to 3.0, ordinary (Δ), and 3.0 or less, poor (x). Table 1 shows the evaluation results of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 9.

【0037】[0037]

【表2】 [Table 2]

【0038】表2より明らかなように、製造例1〜4で
合成された式(1)のペンタエリスリトール誘導体増粘
剤は、従来の脂肪酸アルカノールアミド型ノニオンと比
較しても遜色のない増粘効果を示す。また、比較例とし
て用いられた脂肪酸モノアルカノールアミド及び脂肪酸
ジアルカノールアミドは、増粘効果においてすぐれてい
るが、低温安定性に問題があることが知られていたが、
本発明の非イオン型増粘剤を用いると、得られる洗浄剤
組成物の低温安定性が優れていることが確認された。更
に本発明の式(1)のペンタエリスリトール誘導体増粘
剤を加えた洗浄剤組成物は、泡質が小さくクリーミィー
になり、良好な使用感を示すことも確認された。
As is clear from Table 2, the pentaerythritol derivative thickeners of the formula (1) synthesized in Production Examples 1 to 4 are thicker in comparison with conventional fatty acid alkanolamide type nonions. Show the effect. Further, the fatty acid monoalkanolamide and fatty acid dialkanolamide used as comparative examples are excellent in thickening effect, but it was known that there is a problem in low temperature stability,
It was confirmed that the detergent composition obtained by using the nonionic thickener of the present invention has excellent low temperature stability. Further, it was also confirmed that the detergent composition containing the thickening agent of the pentaerythritol derivative of the formula (1) of the present invention had a small foam quality and creamy, and exhibited a good feeling in use.

【0039】液体洗浄剤組成物の組成例を下記に示す。実施例7 下記組成のシャンプーを調製した。 シャンプーの組成 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド 30%液 11.7% ステアリルアルコール 0.4% POE(3)ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム塩 25%液 28.0% ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン 30%液(脱塩品) 11.7% ペンタエリスリトールモノラウリルエーテル(製造例3) 2.0% カチオン化セルロース 0.3% 1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸 60%液 0.2% クエン酸 0.3% メチルパラベン 0.2% プロピルパラベン 0.1% 香料 0.1% 精製水 全量を100%とする量 上記成分を混合し、80℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このシャンプー組成物を−5℃・3日間保存
したところ、外観に変化は見られなかった。
A composition example of the liquid detergent composition is shown below. Example 7 A shampoo having the following composition was prepared. Shampoo composition Lauric acid amidopropyl dimethylamine oxide 30% liquid 11.7% Stearyl alcohol 0.4% POE (3) lauryl ether sulfate sodium salt 25% liquid 28.0% Lauric acid amidopropyl dimethylaminoacetic acid betaine 30% Liquid (desalted product) 11.7% Pentaerythritol monolauryl ether (Production Example 3) 2.0% Cationized cellulose 0.3% 1-Hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid 60% liquid 0.2% Quen Acid 0.3% Methylparaben 0.2% Propylparaben 0.1% Perfume 0.1% Purified water Amount to make the total amount 100% Mix the above components, heat to 80 ° C and dissolve evenly,
Cooled. When this shampoo composition was stored at -5 ° C for 3 days, no change in appearance was observed.

【0040】実施例10 下記組成のシャンプーを調製した。 シャンプーの組成 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド 30%液 26.7% ステアリルアルコール 0.3% N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニンナトリウム 30%液 18.7% ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン 30%液 8.0% ペンタエリスリトールモノラウリルエーテル(製造例3) 1.5% 1,3−ブタンジオール 2.0% 1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸 60%液 0.5% クエン酸 0.6% メチルパラベン 0.2% プロピルパラベン 0.1% 香料 0.1% 精製水 全量を100%とする量 上記成分を混合し、80℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このシャンプー組成物を−5℃・3日間保存
したところ、外観に変化は見られなかった。
Example 10 A shampoo having the following composition was prepared. Shampoo composition Lauric acid amidopropyl dimethylamine oxide 30% liquid 26.7% Stearyl alcohol 0.3% N-lauroyl-N-methyl-β-alanine sodium 30% liquid 18.7% Lauric acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine 30% liquid 8.0% pentaerythritol monolauryl ether (Production Example 3) 1.5% 1,3-butanediol 2.0% 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid 60% liquid 0.5% citric acid Acid 0.6% Methylparaben 0.2% Propylparaben 0.1% Perfume 0.1% Purified water Amount to make the total amount 100% Mix the above components, heat to 80 ° C and dissolve evenly,
Cooled. When this shampoo composition was stored at -5 ° C for 3 days, no change in appearance was observed.

【0041】実施例11 下記組成のシャンプーを調製した。 シャンプーの組成 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド 30%液 26.7% ステアリルアルコール 0.3% N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニンナトリウム 30%液 18.7% ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン 30%液 8.0% ペンタエリスリトールモノラウリン酸エステル(製造例1) 2.0% 1,3−ブタンジオール 2.0% 1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸 60%液 0.5% クエン酸 0.6% メチルパラベン 0.2% プロピルパラベン 0.1% 香料 0.1% 精製水 全量を100%とする量 上記成分を混合し、80℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このシャンプー組成物を−5℃・3日間保存
したところ、外観に変化は見られなかった。
Example 11 A shampoo having the following composition was prepared. Shampoo composition Lauric acid amidopropyl dimethylamine oxide 30% liquid 26.7% Stearyl alcohol 0.3% N-lauroyl-N-methyl-β-alanine sodium 30% liquid 18.7% Lauric acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine 30% liquid 8.0% pentaerythritol monolaurate ester (Production Example 1) 2.0% 1,3-butanediol 2.0% 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid 60% liquid 0.5% citric acid Acid 0.6% Methylparaben 0.2% Propylparaben 0.1% Perfume 0.1% Purified water Amount to make the total amount 100% Mix the above components, heat to 80 ° C and dissolve evenly,
Cooled. When this shampoo composition was stored at -5 ° C for 3 days, no change in appearance was observed.

【0042】実施例12 下記組成のシャンプーを調製した。 シャンプーの組成 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド 30%溶液 20.0% N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニンナトリウム 30%溶液 18.7% ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン 30%溶液 14.7% ペンタエリスリトールモノラウリン酸エステル(製造例1) 3.0% カチオン化セルロース 0.5% ピロクトンオラミン 0.8% メチルパラベン 0.2% プロピルパラベン 0.1% EDTA・2ナトリウム 0.2% クエン酸 pH=6.2となる量 精製水 全量を100%とする量 上記成分を混合し、80℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このシャンプー組成物を−5℃・3日間保存
したところ、外観に変化は見られなかった。
Example 12 A shampoo having the following composition was prepared. Shampoo composition Amidopropyl dimethylamine oxide laurate 30% solution 20.0% N-lauroyl-N-methyl-β-alanine sodium 30% solution 18.7% Amidopropyl laurylamide dimethylaminoacetic acid betaine 30% solution 14.7 % Pentaerythritol monolauric acid ester (Production Example 1) 3.0% Cationized cellulose 0.5% Piroctone olamine 0.8% Methylparaben 0.2% Propylparaben 0.1% EDTA ・ Disodium 0.2% Quen Acid pH = 6.2 Purified water Total amount 100% Mix the above components, heat to 80 ° C and dissolve evenly,
Cooled. When this shampoo composition was stored at -5 ° C for 3 days, no change in appearance was observed.

【0043】上記実施例7〜12の洗浄剤組成物は、い
ずれも実用上十分な粘度を有し、その低温安定性、起泡
力及び使用感などにすぐれたものであった。
The detergent compositions of Examples 7 to 12 all had practically sufficient viscosities and were excellent in low-temperature stability, foaming power and feeling of use.

【0044】[0044]

【発明の効果】本発明の増粘剤は、液体洗浄材の成分と
して、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、双性界
面活性剤、及び/又は半極性界面活性剤とともに用いら
れたとき、特に含硫黄型アニオン界面活性剤及び/又は
双性界面活性剤とともに用いられたとき、得られた液体
洗浄剤組成物に良好な増粘効果を示し、さらに優れたそ
の低温安定性、起泡力及び使用感を与えることができ
る。
When the thickener of the present invention is used together with an anionic surfactant, an amphoteric surfactant, a zwitterionic surfactant, and / or a semipolar surfactant as a component of a liquid detergent. , Especially when used together with a sulfur-containing anionic surfactant and / or a zwitterionic surfactant, shows a good thickening effect to the obtained liquid detergent composition, and further has excellent low temperature stability and foaming thereof. Power and a feeling of use can be given.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1): 【化1】 [上記式(1)中、R1 は、炭素原子数12〜14の直
鎖アルキル基、又は炭素原子数12〜14の直鎖、アシ
ル基を表す。]により示される、ペンタエリスリトール
誘導体を70質量以上の含有量で含有する増粘剤。
1. The following general formula (1): [In the above formula (1), R 1 represents a straight chain alkyl group having 12 to 14 carbon atoms, or a straight chain or acyl group having 12 to 14 carbon atoms. ] The thickener which contains the pentaerythritol derivative by content of 70 mass or more shown by these.
【請求項2】 請求項1に記載の増粘剤と、アニオン性
界面活性剤、両性界面活性剤、双性界面活性剤及び半極
性界面活性剤から選ばれた少なくとも1種以上の界面活
性剤とを含む液体洗浄剤組成物。
2. The thickener according to claim 1, and at least one surfactant selected from anionic surfactants, amphoteric surfactants, zwitterionic surfactants and semipolar surfactants. A liquid detergent composition comprising:
【請求項3】 請求項1記載の増粘剤と含硫黄型アニオ
ン界面活性剤、及び双性界面活性剤から選ばれた少なく
とも1種の界面活性剤と、を含有する高粘度液体洗浄剤
組成物。
3. A high-viscosity liquid detergent composition containing the thickener according to claim 1, and a sulfur-containing anionic surfactant, and at least one surfactant selected from zwitterionic surfactants. object.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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FR2903408A1 (en) * 2006-07-10 2008-01-11 Seppic Sa NOVEL SUGAR DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, THEIR USE AS SURFACTANTS

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