JP2003057441A - Optical film using liquid crystal gel and polarizing film - Google Patents

Optical film using liquid crystal gel and polarizing film

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JP2003057441A JP2001245304A JP2001245304A JP2003057441A JP 2003057441 A JP2003057441 A JP 2003057441A JP 2001245304 A JP2001245304 A JP 2001245304A JP 2001245304 A JP2001245304 A JP 2001245304A JP 2003057441 A JP2003057441 A JP 2003057441A
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an optical film and a polarizing film exhibiting optical anisotropy superior to that of a liquid crystal substance itself contained therein, improving the optical characteristics of an LCD(liquid crystal display) and providing bright and easy-to-see picture quality. SOLUTION: The optical film is provided with a liquid crystal gel obtained by subjecting a gel material containing a liquid crystalline substance and a gelatinizing agent to gelatinize the liquid crystalline substance to gelation. The liquid crystal molecules of the liquid crystalline substance constituting the film are oriented to a specified direction and further the gelatinizing agent constituting the film are aligned parallel or vertical to the orientation direction of the liquid crystal molecules. The polarizing film is constructed by disposing the optical film on a polarizing thin film.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶ゲルを用いた
光学フィルム及び偏光フィルムに関し、特に、液晶ゲル
を構成する液晶性物質の分子の配向方向に対して、平行
又は垂直に配列しうるゲル繊維等のゲル化剤を含み、何
らかの光学的な機能、例えば、液晶ディスプレイ(LC
D)等の偏光フィルムや視野角、明るさ、色等の画質を
改善するフィルム、反射フィルム等に使用可能な機能を
備えた光学フィルムに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an optical film and a polarizing film using a liquid crystal gel, and particularly to a gel which can be aligned parallel or perpendicular to the orientation direction of the molecules of the liquid crystalline substance constituting the liquid crystal gel. Contains a gelling agent such as fibers, and has some optical function, such as liquid crystal display (LC
The present invention relates to an optical film having a function usable as a polarizing film such as D), a film that improves image quality such as a viewing angle, brightness, and color, and a reflective film.

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶性物質を、液晶ディスプレイの光学
特性を良好にするための光学フィルムに適用する技術
は、すでに実用化されているものがある。例えば、LC
Dに貼付し、LCDの視野角を広くすることを可能にし
た、屈折率異方性が負であるディスコティック液晶をハ
イブリッド配向させた光学フィルム(特開平7−984
11号公報等)、液晶ディスプレイの輝度を向上させる
機能を有する、適切にピッチ調整を施したコレステリッ
ク液晶を用いた光学フィルム(特開平8−271731
号公報等)。しかし、これらは、液晶材料自体による光
学異方性のみを利用したフィルムであるので、その機能
を引き出すために高度な配向技術や積層技術、更に波長
板等の他の光学素子が必要であり、加えて、配向の乱れ
により大きな品質低下を招くため、極めて精度の高い製
造技術が必要である。一方、液晶性物質と他の非液晶性
物質との複合体についても様々な研究がなされている。
液晶ディスプレイに用いる液晶組成物は、通常、様々な
要求物性を満足するために、数種類から十数種類以上の
化合物の混合物からなる。その中には非液晶性物質も含
まれるが、バルクとしては均一な液晶性物質である。ま
た、表示モードによっては、液晶性物質の他に、重合性
基を有するモノマーを混合する場合もある。このような
重合性基を有するモノマーを混合した組成物は、例え
ば、液晶を固定するガラス基板又はフィルム同士の間隙
に挟持後、熱又は光で重合させ複合体フィルムとし、ポ
リマー分散型液晶素子等に使用しうる。最近、上述のよ
うな液晶性物質と非液晶性物質との複合体として、液晶
組成物中に様々な化合物を添加した新しいタイプの液晶
性組成物が多数報告されている。例えば、低分子の液晶
性物質と非晶質を形成する低分子化合物とを含む液晶組
成物を用いた例として、非晶質を形成する低分子化合物
が水素結合によりネットワークを形成し、そのドメイン
中に低分子の液晶性物質を分散させた例(特開平8−2
54688号公報)、水素結合により形成される側鎖型
液晶性高分子と低分子の液晶性物質等とからなる液晶性
組成物が、配向膜のない自己支持性に優れた液晶素子に
有用である例(特開平6−43440号公報)が提案され
ている。また、液晶ゲルという概念も1990年代始め
から報告されている(例えば、Liq.Cryst.,10.5,733(199
1))。このような液晶ゲルは、液晶性物質中にポリマー
が分散し、このポリマーに液晶分子が取りこまれること
により材料全体として流動性を失ったゲルとなる。該ポ
リマーは、ランダムにネットワークを形成している。更
に、ポリマーではなく、低分子のゲル化剤を用いた液晶
ゲルを実用的な液晶スイッチング素子に応用したとき
に、応答性に優れた特性を示すことが提案されている
(特開平11−52341号公報、特開2000−23
9663号公報、特開2000−305087号公
報)。
2. Description of the Related Art A technique of applying a liquid crystalline substance to an optical film for improving the optical characteristics of a liquid crystal display has already been put into practical use. For example, LC
An optical film having a discotic liquid crystal having a negative refractive index anisotropy and being hybrid-aligned, which is attached to D to make it possible to widen the viewing angle of the LCD (JP-A-7-984).
No. 11, etc.), an optical film using a cholesteric liquid crystal having a function of improving the brightness of a liquid crystal display, which is appropriately adjusted in pitch (Japanese Patent Laid-Open No. 8-2717331).
Issue bulletin etc.). However, since these are films that utilize only optical anisotropy due to the liquid crystal material itself, in order to bring out its function, advanced alignment technology and lamination technology, and further other optical elements such as a wave plate are required. In addition, since the quality of the product is greatly deteriorated due to the disordered orientation, an extremely accurate manufacturing technique is required. On the other hand, various studies have been conducted on a complex of a liquid crystal substance and another non-liquid crystal substance.
A liquid crystal composition used for a liquid crystal display is usually composed of a mixture of several kinds to more than ten kinds of compounds in order to satisfy various required physical properties. A non-liquid crystalline substance is contained therein, but it is a uniform liquid crystalline substance as a bulk. Further, depending on the display mode, a monomer having a polymerizable group may be mixed in addition to the liquid crystal substance. A composition obtained by mixing a monomer having such a polymerizable group is, for example, sandwiched in a gap between glass substrates or films for fixing liquid crystal, and then polymerized by heat or light to form a composite film, such as a polymer dispersion type liquid crystal element. Can be used for Recently, as a complex of the above-mentioned liquid crystal substance and non-liquid crystal substance, many new types of liquid crystal compositions in which various compounds are added to the liquid crystal composition have been reported. For example, as an example of using a liquid crystal composition containing a low molecular weight liquid crystalline substance and a low molecular weight compound that forms an amorphous material, a low molecular weight compound that forms an amorphous material forms a network by hydrogen bonding and its domain An example in which a low molecular weight liquid crystalline substance is dispersed therein (JP-A-8-2
No. 54688), a liquid crystalline composition comprising a side chain type liquid crystalline polymer formed by hydrogen bond and a low molecular weight liquid crystalline substance is useful for a liquid crystal device having no alignment film and excellent in self-supporting property. An example (Japanese Patent Laid-Open No. 6-43440) has been proposed. Also, the concept of liquid crystal gel has been reported since the early 1990s (for example, Liq. Cryst., 10.5, 733 (199
1)). Such a liquid crystal gel becomes a gel in which the fluidity of the entire material is lost due to the dispersion of the polymer in the liquid crystalline substance and the incorporation of the liquid crystal molecules into the polymer. The polymer forms a network at random. Further, it has been proposed that when a liquid crystal gel using a low molecular weight gelling agent is applied to a practical liquid crystal switching element instead of a polymer, it exhibits excellent responsiveness.
(JP-A-11-52341, JP-A-2000-23)
9663 and JP 2000-305087).

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかし、従来提案され
ている液晶ゲルの用途としては、ゲル化剤の配向、非配
向にかかわらず、スイッチング素子としての利用のみが
報告されているにすぎない。また、液晶を用いた光学フ
ィルムも、光学特性は液晶性物質のみの性質を利用し、
上述の高分子複合体の場合は、自己保持性という性質の
みが利用されているにすぎない。加えて、液晶性物質の
光学特性のみを利用している従来の光学フィルムは、均
一な配向を得るために高度な製造技術が必要である。
However, only the use as a switching element has been reported as the conventionally proposed use of the liquid crystal gel, regardless of the orientation or non-orientation of the gelling agent. In addition, optical films using liquid crystals also utilize the properties of liquid crystalline substances only,
In the case of the above-mentioned polymer composite, only the property of self-holding property is utilized. In addition, the conventional optical film that uses only the optical characteristics of the liquid crystalline substance requires a high manufacturing technology to obtain uniform alignment.

【0004】従って、本発明の目的は、LCDの光学特
性を改良することができ、明るく見やすい画質を提供し
うる光学フィルム及び偏光フィルムを提供することにあ
る。本発明の別の目的は、含まれる液晶性物質自体の光
学異方性よりも優れた光学異方性を示す光学フィルム及
び偏光フィルムを提供することにある。
Therefore, it is an object of the present invention to provide an optical film and a polarizing film which can improve the optical characteristics of LCD and provide a bright and easy-to-see image. Another object of the present invention is to provide an optical film and a polarizing film exhibiting optical anisotropy superior to that of the liquid crystalline substance contained therein.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明によれば、液晶性
物質と、該液晶性物質をゲル化するゲル化剤とを含むゲ
ル用材料をゲル化して得た液晶ゲルを備えたことを特徴
とする光学フィルムが提供される。また本発明によれ
ば、液晶性物質と、該液晶性物質をゲル化するゲル化剤
とを含むゲル用材料をゲル化して得た液晶ゲルを備えた
フィルムであって、該フィルムを構成する液晶性物質の
液晶分子が所定方向に配向しており、且つフィルムを構
成するゲル化剤が、液晶分子の配向方向に対し、平行又
は垂直に配列していることを特徴とする光学フィルムが
提供される。更に本発明によれば、上記光学フィルムを
重合させて得たことを特徴とする光学フィルムが提供さ
れる。更にまた本発明によれば、上記光学フィルムを、
偏光薄膜上に備えた偏光フィルムが提供される。
According to the present invention, there is provided a liquid crystal gel obtained by gelling a gel material containing a liquid crystalline substance and a gelling agent for gelling the liquid crystalline substance. A featured optical film is provided. According to the present invention, a film comprising a liquid crystal gel obtained by gelling a gel material containing a liquid crystalline substance and a gelling agent for gelling the liquid crystalline substance, which constitutes the film. Provided is an optical film characterized in that liquid crystal molecules of a liquid crystalline substance are aligned in a predetermined direction, and a gelling agent forming the film is aligned in parallel or perpendicular to the alignment direction of the liquid crystal molecules. To be done. Further, according to the present invention, there is provided an optical film obtained by polymerizing the above optical film. Furthermore, according to the present invention, the optical film,
A polarizing film provided on the polarizing thin film is provided.

【0006】[0006]

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。本発明の光学フィルムは、例えば、
優れた光学異方性や偏光分離機能等の何らかの光学的な
機能を有するフィルムであって、例えば、LCD等の偏
光フィルムや、視野角、明るさ、色等の画質を改善する
フィルム、反射フィルム等に使用可能な機能等を備えた
フィルムである。本発明の光学フィルムは、液晶性物質
と、該液晶性物質をゲル化するゲル化剤とを含むゲル用
材料をゲル化して得た液晶ゲルを用いる。この液晶ゲル
は、流動性を有する液晶性物質の流動性が消失してお
り、前記ゲル用材料が全体としてゲル化して流動性を示
さず、且つ光学的異方性を示す。本発明の光学フィルム
の膜厚は、特に限定されず、用途、所望の機能、ゲル用
材料の種類等に応じて適宜選択することができるが、通
常、0.5μm〜1mm、好ましくは1〜500μmで
ある。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Embodiments of the present invention will be described in detail below. The optical film of the present invention, for example,
A film having some optical function such as excellent optical anisotropy and polarization separation function, which is, for example, a polarizing film such as LCD, a film that improves image quality such as viewing angle, brightness and color, a reflection film It is a film having functions that can be used for the above. The optical film of the present invention uses a liquid crystal gel obtained by gelling a gel material containing a liquid crystalline substance and a gelling agent that gels the liquid crystalline substance. In this liquid crystal gel, the fluidity of the liquid crystalline substance having fluidity disappears, and the gel material as a whole gels to show no fluidity, and exhibits optical anisotropy. The thickness of the optical film of the present invention is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the application, desired function, type of gel material, etc., but is usually 0.5 μm to 1 mm, preferably 1 to It is 500 μm.

【0007】前記ゲル用材料に用いるゲル化剤は、本来
流動性の液晶性物質の流動性を消失させ、得られる液晶
ゲルに光学異方性を付与しうるものであれば良い。例え
ば、水素結合等の分子間相互作用により巨大繊維状会合
体を形成し、この巨大繊維状会合体がファンデルワール
ス力等によって相互に結合して三次元化してネットワー
ク構造を形成し、該ネットワーク構造中に上記液晶性物
質の分子を取り込んでゲル化させうる化合物等が挙げら
れる。前記ゲル化剤としては、式(G)で示される構成単
位及び/又はアミド基を有するゲル化剤、更に、炭素数
6以上、好ましくは炭素数10〜20の直鎖アルキル基
を含むゲル化剤等が挙げられる。これら式(G)で示され
る構成単位及び/又はアミド基は、ゲル化剤の分子中に
複数含まれていても良い。ゲル化剤の分子量は特に限定
されないが2000以下が好ましい。
The gelling agent used for the gel material may be any one which can eliminate the fluidity of the originally fluid liquid crystalline substance and impart optical anisotropy to the obtained liquid crystalline gel. For example, a giant fibrous aggregate is formed by intermolecular interaction such as hydrogen bond, and the giant fibrous aggregate is bonded to each other by Van der Waals force to form a three-dimensional network structure. Examples thereof include compounds capable of incorporating the molecules of the above liquid crystalline substance into the structure to cause gelation. As the gelling agent, a gelling agent having a structural unit represented by formula (G) and / or an amide group, and further a gelling agent containing a linear alkyl group having 6 or more carbon atoms, preferably 10 to 20 carbon atoms Agents and the like. Plural constitutional units and / or amide groups represented by the formula (G) may be contained in the molecule of the gelling agent. The molecular weight of the gelling agent is not particularly limited, but preferably 2000 or less.

【0008】[0008]

【化13】 式(G)中、RG1は分岐したアルキル基、好ましくは炭素
数3〜10の分岐したアルキル基を示す。
[Chemical 13] In the formula (G), R G1 represents a branched alkyl group, preferably a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms.

【0009】前記ゲル化剤は、後述する液晶性物質に合
わせて適宜決定することができるが、例えば、以下に示
す構造の化合物等が挙げられる。なお、式中、RG2、R
G3は各々炭素数3〜20の直鎖又は分岐したアルキル基
を示し、nG、mGは各々3〜20の整数を示す。
The gelling agent can be appropriately determined according to the liquid crystal substance described later, and examples thereof include compounds having the structures shown below. In the formula, R G2 , R
G3 represents a linear or branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and n G and m G each represent an integer of 3 to 20.

【化14】 [Chemical 14]

【0010】本発明の光学フィルムにおいて、ゲル用材
料に含まれる液晶性材料は特に限定されないが、屈折率
異方性が少なくとも0.15以上であるものが好まし
く、用途によってはさらに大きい方が好ましい。
In the optical film of the present invention, the liquid crystalline material contained in the gel material is not particularly limited, but one having a refractive index anisotropy of at least 0.15 or more is preferable, and a larger one is preferable depending on the use. .

【0011】前記液晶性物質として、式(1)〜(6)及び
式(8)で示される液晶性物質の少なくとも1種を含むこ
とが好ましい。
The liquid crystalline substance preferably contains at least one of the liquid crystalline substances represented by the formulas (1) to (6) and (8).

【化15】 [Chemical 15]

【0012】式(1)中、A01〜A12は、それぞれ独立に
水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子で置換されてい
てもよい炭素数1〜10の、アルキル基若しくはアルコ
キシ基を示し、少なくとも1つはフッ素原子で置換され
ていてもよい炭素数1〜10の、アルキル基若しくはア
ルコキシ基である。R11及びR12は、それぞれ独立に水
素原子、フッ素原子、シアノ基、−SF5、−NCS、
4−R13−(シクロアルキル)基、4−R13−(シクロア
ルケニル)基又はR14−(O)q基を示す。但し、R13
水素原子、又はフッ素原子で置換されていても良い炭素
数1〜12の直鎖若しくは分枝のアルキル基を示し、R
14はフッ素原子で置換されていても良い、炭素数1〜1
2の直鎖若しくは分枝のアルキル基又は炭素数3〜12
の直鎖若しくは分枝のアルケニル基を示す。また、qは
0又は1を示す。
In the formula (1), A 01 to A 12 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, At least one is an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, —SF 5 , —NCS,
4-R 13 - shows the (O) q group - (cycloalkyl) group, 4-R 13 - (cycloalkenyl) group or a R 14. However, R 13 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom,
14 has 1 to 1 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom
2 straight-chain or branched alkyl group or C3-12
Is a straight-chain or branched alkenyl group. Further, q represents 0 or 1.

【0013】前記R11及びR12の具体例としては、例え
ば、水素原子;フッ素原子;メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基等のアルキル基及びこれらがフッ素原子で置
換されたフルオロアルキル基(例えばトリフルオロメチ
ル基);メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチ
ルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデ
シルオキシ基、ドデシルオキシ基等のアルコキシ基及び
これらがフッ素原子で置換されたフルオロアルコキシ基
(例えば1〜3個のフッ素原子で置換されたメトキシ
基、1〜5個のフッ素原子で置換されたエトキシ基);
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチ
ル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘ
キシルオキシメチル基、ヘプチルオキシメチル基、オク
チルオキシメチル基、ノニルオキシメチル基、デシルオ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペンチルオキ
シエチル基、ヘキシルオキシエチル基、ヘプチルオキシ
エチル基、オクチルオキシエチル基、ノニルオキシエチ
ル基、デシルオキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプ
ロピル基、ペンチルオキシプロピル基、ヘキシルオキシ
プロピル基、ヘプチルオキシプロピル基、オクチルオキ
シプロピル基、ノニルオキシプロピル基、メトキシブチ
ル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、ブトキ
シブチル基、ペンチルオキシブチル基、ヘキシルオキシ
ブチル基、ヘプチルオキシブチル基、オクチルオキシブ
チル基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル基、プ
ロポキシペンチル基、ブトキシペンチル基、ペンチルオ
キシペンチル基、ヘキシルオキシペンチル基、ヘプチル
オキシペンチル基等のアルコキシアルキル基及びこれら
がフッ素原子で置換されたフルオロアルコキシアルキル
基;2−メチルプロピル基、2−メチルブチル基、3−
メチルブチル基、3−メチルペンチル基等の分枝アルキ
ル基及びこれらがフッ素原子で置換されたフルオロ分枝
アルキル基;2−メチルプロピルオキシ基、2−メチル
ブチルオキシ基、3−メチルブチルオキシ基、3−メチ
ルペンチルオキシ基等の分枝アルキルオキシ基及びこれ
らがフッ素原子で置換されたフルオロ分枝アルキルオキ
シ基;4−メチルシクロヘキシル基、4−エチルシクロ
ヘキシル基、4−プロピルシクロヘキシル基、4−ブチ
ルシクロヘキシル基、4−ペンチルシクロヘキシル基、
4−ヘキシルシクロヘキシル基、4−ヘプチルシクロヘ
キシル基、4−オクチルシクロヘキシル基、4−ノニル
シクロヘキシル基、4−デシルシクロヘキシル基等の4
−アルキル−シクロアルキル基及びこれらがフッ素原子
で置換された4−フルオロアルキル−シクロアルキル
基;4−プロピルシクロヘキセニル基、4−ペンチルシ
クロヘキセニル基等の4−アルキル−シクロアルケニル
基及びこれらがフッ素原子で置換された4−フルオロア
ルキル−シクロアルケニル基;シアノ基;−SF5;−
NCS等が挙げられる。
Specific examples of R 11 and R 12 include hydrogen atom; fluorine atom; methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, Decyl group, undecyl group,
An alkyl group such as a dodecyl group and a fluoroalkyl group in which these are substituted with a fluorine atom (for example, a trifluoromethyl group); a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, an octyloxy group, Alkoxy groups such as nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, and fluoroalkoxy groups in which these are substituted with fluorine atoms.
(For example, a methoxy group substituted with 1 to 3 fluorine atoms, an ethoxy group substituted with 1 to 5 fluorine atoms);
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, butoxymethyl group, pentyloxymethyl group, hexyloxymethyl group, heptyloxymethyl group, octyloxymethyl group, nonyloxymethyl group, decyloxymethyl group, methoxyethyl group, Ethoxyethyl group,
Propoxyethyl group, butoxyethyl group, pentyloxyethyl group, hexyloxyethyl group, heptyloxyethyl group, octyloxyethyl group, nonyloxyethyl group, decyloxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxypropyl group, propoxypropyl group, Butoxypropyl group, pentyloxypropyl group, hexyloxypropyl group, heptyloxypropyl group, octyloxypropyl group, nonyloxypropyl group, methoxybutyl group, ethoxybutyl group, propoxybutyl group, butoxybutyl group, pentyloxybutyl group, Hexyloxybutyl group, heptyloxybutyl group, octyloxybutyl group, methoxypentyl group, ethoxypentyl group, propoxypentyl group, butoxypentyl group, pentyloxypentyl group, Hexyl oxy pentyl group, an alkoxyalkyl group, and fluoroalkoxy group they have been substituted with fluorine atoms such as heptyloxy pentyl group; a 2-methylpropyl group, 2-methylbutyl group, 3-
Branched alkyl groups such as methylbutyl group and 3-methylpentyl group, and fluoro branched alkyl groups in which these are substituted with a fluorine atom; 2-methylpropyloxy group, 2-methylbutyloxy group, 3-methylbutyloxy group, Branched alkyloxy groups such as 3-methylpentyloxy group and fluoro-branched alkyloxy groups in which these are substituted with a fluorine atom; 4-methylcyclohexyl group, 4-ethylcyclohexyl group, 4-propylcyclohexyl group, 4-butyl Cyclohexyl group, 4-pentylcyclohexyl group,
4-hexylcyclohexyl group, 4-heptylcyclohexyl group, 4-octylcyclohexyl group, 4-nonylcyclohexyl group, 4-decylcyclohexyl group and the like 4
-Alkyl-cycloalkyl groups and 4-fluoroalkyl-cycloalkyl groups substituted with fluorine atoms; 4-alkyl-cycloalkenyl groups such as 4-propylcyclohexenyl group, 4-pentylcyclohexenyl group and the like; is 4-fluoroalkyl substituted with atoms - cycloalkenyl group; a cyano group; -SF 5; -
NCS etc. are mentioned.

【0014】式(1)で表される液晶性物質の具体例とし
ては、以下の構造式で示される化合物等が挙げられる。
構造式中のR1及びR2は、上記R11及びR12に対応する
具体例等から適宜選択することができる。
Specific examples of the liquid crystalline substance represented by the formula (1) include compounds represented by the following structural formulas.
R 1 and R 2 in the structural formula can be appropriately selected from the specific examples corresponding to the above R 11 and R 12 .

【化16】 [Chemical 16]

【0015】[0015]

【化17】 [Chemical 17]

【0016】[0016]

【化18】 [Chemical 18]

【0017】[0017]

【化19】 [Chemical 19]

【0018】[0018]

【化20】 [Chemical 20]

【0019】[0019]

【化21】 [Chemical 21]

【0020】[0020]

【化22】 [Chemical formula 22]

【0021】[0021]

【化23】 [Chemical formula 23]

【0022】上記式(2)中、A13〜A24は、それぞれ独
立に水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜10のアルキ
ル基を示す。R21は水素原子、フッ素原子で置換されて
いても良い炭素数1〜12の直鎖若しくは分枝のアルキ
ル基を示す。R22は、R21、水素原子、フッ素原子、シ
アノ基、−SF5、−NCS、4−R13−(シクロアルキ
ル)基、4−R13−(シクロアルケニル)基又はR14
(O)q基を示す。但し、R13は水素原子、又はフッ素原
子で置換されていても良い炭素数1〜12の直鎖若しく
は分枝のアルキル基を示し、R14はフッ素原子で置換さ
れていても良い、炭素数1〜12の直鎖若しくは分枝の
アルキル基又は炭素数3〜12の直鎖若しくは分枝のア
ルケニル基を示す。qは0又は1を示す。またmは0又
は1である。
In the above formula (2), A 13 to A 24 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. R 21 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. R 22 is R 21 , a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, —SF 5 , —NCS, 4-R 13 — (cycloalkyl) group, 4-R 13 — (cycloalkenyl) group or R 14 —.
An (O) q group is shown. However, R 13 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom, and R 14 represents a carbon atom which may be substituted by a fluorine atom. A straight-chain or branched alkyl group having 1 to 12 or a straight-chain or branched alkenyl group having 3 to 12 carbon atoms is shown. q represents 0 or 1. Further, m is 0 or 1.

【0023】式(2)中のR21及びR22の具体例として
は、上記式(1)のR11及びR12の具体例として列挙した
ものから相当する例を適宜選択して挙げることができ
る。
As specific examples of R 21 and R 22 in the formula (2), appropriate examples can be selected from those enumerated as specific examples of R 11 and R 12 in the above formula (1). it can.

【0024】式(2)で表される液晶性物質の具体例とし
ては、以下の構造式で示される化合物等が挙げられる。
構造式中のR1及びR2は、上記R21及びR22として適宜
選択した具体例等に対応する具体例から適宜選択するこ
とができる。
Specific examples of the liquid crystalline substance represented by the formula (2) include compounds represented by the following structural formulas.
R 1 and R 2 in the structural formula can be appropriately selected from the specific examples corresponding to the specific examples appropriately selected as R 21 and R 22 .

【化24】 [Chemical formula 24]

【0025】[0025]

【化25】 [Chemical 25]

【0026】[0026]

【化26】 [Chemical formula 26]

【0027】[0027]

【化27】 [Chemical 27]

【0028】[0028]

【化28】 [Chemical 28]

【0029】[0029]

【化29】 [Chemical 29]

【0030】[0030]

【化30】 [Chemical 30]

【0031】[0031]

【化31】 [Chemical 31]

【0032】[0032]

【化32】 [Chemical 32]

【0033】[0033]

【化33】 [Chemical 33]

【0034】[0034]

【化34】 [Chemical 34]

【0035】[0035]

【化35】 [Chemical 35]

【0036】[0036]

【化36】 [Chemical 36]

【0037】[0037]

【化37】 [Chemical 37]

【0038】[0038]

【化38】 [Chemical 38]

【0039】[0039]

【化39】 [Chemical Formula 39]

【0040】上記式(3)中、A25〜A28は、それぞれ独
立に水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子で置換され
ていてもよい炭素数1〜10の、アルキル基若しくはア
ルコキシ基を示す。P31及びP32はそれぞれ独立に、式
(3a)又は式(3b)で示される構造を示し、少なくとも
一方は式(3a)で示される構造である。
In the above formula (3), A 25 to A 28 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. . P 31 and P 32 are independently the formula
A structure represented by formula (3a) or formula (3b) is shown, and at least one is a structure represented by formula (3a).

【0041】[0041]

【化40】 ここで、式(3a)及び式(3b)において、A29〜A38
それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原
子で置換されていてもよい炭素数1〜10の、アルキル
基若しくはアルコキシ基を表す。R31及びR32はそれぞ
れ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、−S
5、−NCS、4−R33−(シクロアルキル)基、4−
33−(シクロアルケニル)基又はR34−(O)q基を示
す。但し、R33は水素原子、又はフッ素原子で置換され
ていても良い炭素数1〜12の直鎖若しくは分枝のアル
キル基を示す。R34はフッ素原子で置換されていても良
い、炭素数1〜12の直鎖又は分枝のアルキル基、若し
くは炭素数3〜12の直鎖又は分枝の、アルケニル基又
はアルキニル基を示す。qは0又は1を示す。
[Chemical 40] Here, in the formulas (3a) and (3b), A 29 to A 38 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or Represents an alkoxy group. R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, or —S
F 5, -NCS, 4-R 33 - ( cycloalkyl) group, 4
An R 33- (cycloalkenyl) group or an R 34- (O) q group is shown. However, R 33 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. R 34 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group or alkynyl group having 3 to 12 carbon atoms, which may be substituted with a fluorine atom. q represents 0 or 1.

【0042】式(3)中のR31及びR32の具体例として
は、上記式(1)のR11及びR12の具体例として列挙した
ものから相当する例を適宜選択して挙げることができ
る。
As specific examples of R 31 and R 32 in the formula (3), those corresponding to those enumerated as the specific examples of R 11 and R 12 in the above formula (1) can be selected appropriately. it can.

【0043】式(3)で表される液晶性物質の具体例とし
ては、以下の構造式で示される化合物等が挙げられる。
構造式中のR1及びR2は、上記R31及びR32として適宜
選択した具体例等に対応する具体例から適宜選択するこ
とができる。
Specific examples of the liquid crystalline substance represented by the formula (3) include compounds represented by the following structural formulas.
R 1 and R 2 in the structural formula can be appropriately selected from the specific examples corresponding to the specific examples appropriately selected as R 31 and R 32 .

【化41】 [Chemical 41]

【0044】[0044]

【化42】 [Chemical 42]

【0045】[0045]

【化43】 [Chemical 43]

【0046】[0046]

【化44】 [Chemical 44]

【0047】上記式(4)中、環A、環B、環C及び環D
はそれぞれ独立に、1,4−フェニレン、1,4−シク
ロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、4,1−
シクロヘキセニレン、2,5−シクロヘキセニレン、
5,2−シクロヘキセニレン、3,6−シクロヘキセニ
レン、6,3−シクロヘキセニレン、2,5−ピリミジ
ンジイル、5,2−ピリミジンジイル、2,5−ピリジ
ンジイル、5,2−ピリジンジイル、2,5−ジオキサ
ンジイル、若しくは5,2−ジオキサンジイルを示し、
環A、環B、環C及び環D上の水素原子は、フッ素原子
又は、フッ素原子で置換されていてもよい、アルキル基
若しくはアルコキシ基で置換されていてもよい。R41
びR42はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、フル
オロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ト
リフルオロメトキシ基、シアノ基、炭素数1〜12のア
ルキル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜
12のアルキニル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、
炭素数3〜12のアルケニルオキシ基、炭素数3〜12
のアルキニルオキシ基、炭素数2〜16のアルコキシア
ルキル基、若しくは炭素数3〜16のアルコキシアルケ
ニル基を示す。これらのアルキル基、アルケニル基又は
アルキニル基中の少なくとも1つのメチレン基は、酸素
原子、イオウ原子、ケイ素原子で置換されてもよく、直
鎖又は分岐のどちらでもよい。Z1、Z2及びZ3はそれ
ぞれ独立に、−COO−、−OCO−、−OCH2−、
−CH2O−、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2
〜5のアルケニレン基、炭素数2〜5のアルキニレン基
若しくは単結合を示し、b4、c4及びd4はそれぞれ独
立に0又は1であり、同時に0になることはない。
In the above formula (4), ring A, ring B, ring C and ring D
Are each independently 1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 4,1-
Cyclohexenylene, 2,5-cyclohexenylene,
5,2-cyclohexenylene, 3,6-cyclohexenylene, 6,3-cyclohexenylene, 2,5-pyrimidinediyl, 5,2-pyrimidinediyl, 2,5-pyridinediyl, 5,2-pyridine Diyl, 2,5-dioxanediyl, or 5,2-dioxanediyl,
The hydrogen atoms on ring A, ring B, ring C and ring D may be substituted with a fluorine atom or an alkyl group or an alkoxy group which may be substituted with a fluorine atom. R 41 and R 42 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, a cyano group, and a carbon number of 1 to 12. Alkyl group, C3-C12 alkenyl group, C3-C3
An alkynyl group having 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms,
Alkenyloxy group having 3 to 12 carbon atoms, 3 to 12 carbon atoms
Is an alkynyloxy group, an alkoxyalkyl group having 2 to 16 carbon atoms, or an alkoxyalkenyl group having 3 to 16 carbon atoms. At least one methylene group in these alkyl groups, alkenyl groups or alkynyl groups may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom, and may be linear or branched. Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently -COO-, -OCO-, -OCH 2- ,
-CH 2 O-, alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, 2 carbon atoms
To alkenylene group having 2 to 5 carbon atoms, alkynylene group having 2 to 5 carbon atoms or a single bond, and b 4 , c 4 and d 4 are independently 0 or 1 and never 0 at the same time.

【0048】式(4)中のR41及びR42の具体例として
は、例えば、水素原子、フッ素原子、フルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基、シアノ基、フッ素原子で置換されていても
よい、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウン
デシル、ドデシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、
ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノ
ネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、
ドデシルオキシ、ビニルオキシ、プロペニルオキシ、ブ
テニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキシニルオキシ、
ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキ
シ、デセニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキ
シ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニル
オキシ、オクチニルオキシ、ノニニルオキシ、デシニル
オキシ、ウンデシニルオキシ、ドデシニルオキシ、メト
キシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブト
キシメチル、ペンチルオキシメチル、ヘキシルオキシメ
チル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、
ノニルオキシメチル、デシルオキシメチル、メトキシエ
チル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエ
チル、ペンチルオキシエチル、ヘキシルオキシエチル、
ヘプチルオキシエチル、オクチルオキシエチル、ノニル
オキシエチル、デシルオキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキシ
プロピル、ペンチルオキシプロピル、ヘキシルオキシプ
ロピル、ヘプチルオキシプロピル、オクチルオキシプロ
ピル、ノニルオキシプロピル、デシルオキシプロピル、
メトキシブチル、エトキシブチル、プロポキシブチル、
ブトキシブチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキ
シブチル、ヘプチルオキシブチル、オクチルオキシブチ
ル、ノニルオキシブチル、デシルオキシブチル、メトキ
シペンチル、エトキシペンチル、プロポキシペンチル、
ブトキシペンチル、ペンチルオキシペンチル、ヘキシル
オキシペンチル、ヘプチルオキシペンチル、オクチルオ
キシペンチル、ノニルオキシペンチル、デシルオキシペ
ンチル等が挙げられる。
Specific examples of R 41 and R 42 in the formula (4) are, for example, hydrogen atom, fluorine atom, fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy group and trifluoromethyl group. Fluoromethoxy group, cyano group, optionally substituted by a fluorine atom, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl,
Hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, ethenyl, propenyl, butenyl,
Pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, decyloxy, undecyloxy,
Dodecyloxy, vinyloxy, propenyloxy, butenyloxy, pentenyloxy, hexynyloxy,
Heptenyloxy, octenyloxy, nonenyloxy, decenyloxy, propynyloxy, butynyloxy, pentynyloxy, hexynyloxy, heptynyloxy, octynyloxy, nonynyloxy, decynyloxy, undecynyloxy, dodecynyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, butoxymethyl, pentyloxymethyl. , Hexyloxymethyl, heptyloxymethyl, octyloxymethyl,
Nonyloxymethyl, decyloxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl, pentyloxyethyl, hexyloxyethyl,
Heptyloxyethyl, octyloxyethyl, nonyloxyethyl, decyloxyethyl, methoxypropyl, ethoxypropyl, propoxypropyl, butoxypropyl, pentyloxypropyl, hexyloxypropyl, heptyloxypropyl, octyloxypropyl, nonyloxypropyl, decyloxy Propyl,
Methoxybutyl, ethoxybutyl, propoxybutyl,
Butoxybutyl, pentyloxybutyl, hexyloxybutyl, heptyloxybutyl, octyloxybutyl, nonyloxybutyl, decyloxybutyl, methoxypentyl, ethoxypentyl, propoxypentyl,
Examples thereof include butoxypentyl, pentyloxypentyl, hexyloxypentyl, heptyloxypentyl, octyloxypentyl, nonyloxypentyl, decyloxypentyl and the like.

【0049】式(4)で表される液晶性物質の具体例とし
ては、以下の構造式で示される化合物等が挙げられる。
構造式中のR5及びR6は、上記R41及びR42に対応する
具体例から適宜選択することができる。また、構造式中
のWは、水素原子又はフッ素原子を示し、Xは0〜3の
整数である。更に、環Hは1,4−シクロヘキシレンを
示し、環Gは、フッ素原子で置換されていてもよい、
1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、1,
4−シクロヘキセニレン、4,1−シクロヘキセニレ
ン、2,5−シクロヘキセニレン、5,2−シクロヘキ
セニレン、3,6−シクロヘキセニレン、6,3−シク
ロヘキセニレン、2,5−ピリミジンジイル、5,2−
ピリミジンジイル、2,5−ピリジンジイル、5,2−
ピリジンジイル、2,5−ジオキサンジイル又は5,2
−ジオキサンジイルを示す。好ましい環Gとしては、
1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレ
ン、4,1−シクロヘキセニレン、2,5−シクロヘキ
セニレン、5,2−シクロヘキセニレン、3,6−シク
ロヘキセニレン、6,3−シクロヘキセニレンが挙げら
れる。
Specific examples of the liquid crystalline substance represented by the formula (4) include compounds represented by the following structural formulas.
R 5 and R 6 in the structural formula can be appropriately selected from the specific examples corresponding to R 41 and R 42 described above. Moreover, W in a structural formula shows a hydrogen atom or a fluorine atom, and X is an integer of 0-3. Further, ring H represents 1,4-cyclohexylene, and ring G may be substituted with a fluorine atom,
1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene, 1,
4-cyclohexenylene, 4,1-cyclohexenylene, 2,5-cyclohexenylene, 5,2-cyclohexenylene, 3,6-cyclohexenylene, 6,3-cyclohexenylene, 2,5- Pyrimidinediyl, 5,2-
Pyrimidinediyl, 2,5-pyridinediyl, 5,2-
Pyridinediyl, 2,5-dioxanediyl or 5,2
-Indicates dioxanediyl. As a preferred ring G,
1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 4,1-cyclohexenylene, 2,5-cyclohexenylene, 5,2-cyclohexenylene, 3,6-cyclohexenylene, 6,3 -Cyclohexenylene.

【0050】[0050]

【化45】 [Chemical formula 45]

【0051】[0051]

【化46】 [Chemical formula 46]

【0052】[0052]

【化47】 [Chemical 47]

【0053】[0053]

【化48】 [Chemical 48]

【0054】[0054]

【化49】 [Chemical 49]

【0055】[0055]

【化50】 [Chemical 50]

【0056】[0056]

【化51】 [Chemical 51]

【0057】[0057]

【化52】 [Chemical 52]

【0058】[0058]

【化53】 [Chemical 53]

【0059】[0059]

【化54】 [Chemical 54]

【0060】[0060]

【化55】 [Chemical 55]

【0061】[0061]

【化56】 [Chemical 56]

【0062】[0062]

【化57】 [Chemical 57]

【0063】[0063]

【化58】 [Chemical 58]

【0064】[0064]

【化59】 [Chemical 59]

【0065】[0065]

【化60】 [Chemical 60]

【0066】[0066]

【化61】 [Chemical formula 61]

【0067】[0067]

【化62】 [Chemical formula 62]

【0068】[0068]

【化63】 [Chemical formula 63]

【0069】[0069]

【化64】 [Chemical 64]

【0070】[0070]

【化65】 [Chemical 65]

【0071】[0071]

【化66】 [Chemical formula 66]

【0072】[0072]

【化67】 [Chemical formula 67]

【0073】[0073]

【化68】 [Chemical 68]

【0074】[0074]

【化69】 [Chemical 69]

【0075】[0075]

【化70】 [Chemical 70]

【0076】[0076]

【化71】 [Chemical 71]

【0077】[0077]

【化72】 [Chemical 72]

【0078】[0078]

【化73】 [Chemical formula 73]

【0079】上記式(5)中、A47〜A58はそれぞれ独立
に、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子で置換され
ていてもよい炭素数1〜10の、アルキル基若しくはア
ルコキシ基を示す。B51及びB52はそれぞれ独立に、水
素原子又はメチル基を示す。p5、q5、r5、s5及びt
5は各々0又は1である。m51及びn51は各々0〜14
の整数であるが、s5が0のときn51は0であり、t5
0のときm51は0である。W51は単結合、−CH2CH2
−又は−C≡C−を表す。式(5)で表される液晶性物質
の具体例としては、以下の構造式で示される化合物等が
挙げられる。構造式中のn、mは、1〜14の整数から
適宜選択することができる。
In the above formula (5), A 47 to A 58 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. . B 51 and B 52 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group. p 5 , q 5 , r 5 , s 5 and t
5 is 0 or 1, respectively. m 51 and n 51 are each 0 to 14
, And n 51 is 0 when s 5 is 0, and m 51 is 0 when t 5 is 0. W 51 is a single bond, —CH 2 CH 2
-Or-C represents C-. Specific examples of the liquid crystal substance represented by the formula (5) include compounds represented by the following structural formulas. N and m in the structural formula can be appropriately selected from integers of 1 to 14.

【0080】[0080]

【化74】 [Chemical 74]

【0081】[0081]

【化75】 [Chemical 75]

【0082】[0082]

【化76】 [Chemical 76]

【0083】[0083]

【化77】 [Chemical 77]

【0084】[0084]

【化78】 [Chemical 78]

【0085】[0085]

【化79】 [Chemical 79]

【0086】[0086]

【化80】 [Chemical 80]

【0087】上記式(6)中、A59〜A62はそれぞれ独立
に、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原子で置換され
ていてもよい炭素数1〜10の、アルキル基若しくはア
ルコキシ基を示す。P61及びP62はそれぞれ独立に、式
(6a)又は式(6b)で示される構造を示し、少なくとも
一方は式(6a)で示される構造である。
In the above formula (6), A 59 to A 62 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. . P 61 and P 62 are independently
It shows a structure represented by formula (6a) or formula (6b), and at least one is a structure represented by formula (6a).

【0088】[0088]

【化81】 ここで、式(6a)及び式(6b)において、A63〜A72
それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又はフッ素原
子で置換されていてもよい炭素数1〜10の、アルキル
基若しくはアルコキシ基を表す。式(6)中、R61及びR
62はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ
基、−SF5、−NCS、4−R63−(シクロアルキル)
基、4−R63−(シクロアルケニル)基又はR64−(O)q
基を示す。但し、R63は水素原子、直鎖若しくは分枝の
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜12のア
ルキル基を示し、R 64は直鎖若しくは分枝のフッ素原子
で置換されていてもよい炭素数1〜12のアルキル基、
炭素数3〜12のアルケニル基又は炭素数3〜12のア
ルキニル基を示す。qは0又は1を示す。また、R61
びR62は式(7)で示される基を示し、少なくとも一方は
式(7)で示される基である。ここで、R61及びR62の両
方が式(7)で示される基である場合、それぞれの基は同
一でも異なっていてもよい。
[Chemical 81] Here, in equation (6a) and equation (6b), A63~ A72Is
Independently of each other, hydrogen atom, fluorine atom, or fluorine atom
An alkyl having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a child
Represents a group or an alkoxy group. In formula (6), R61And R
62Are independently hydrogen atom, fluorine atom, cyano
Group, -SFFive, -NCS, 4-R63-(Cycloalkyl)
Group, 4-R63-(Cycloalkenyl) group or R64-(O) q
Indicates a group. However, R63Is a hydrogen atom, straight-chain or branched
C1-C12 optionally substituted fluorine atoms
R is a group, R 64Is a linear or branched fluorine atom
An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with
An alkenyl group having 3 to 12 carbon atoms or an alkenyl group having 3 to 12 carbon atoms
Indicates a quinyl group. q represents 0 or 1. Also, R61Over
And R62Represents a group represented by the formula (7), at least one of which is
It is a group represented by the formula (7). Where R61And R62Both
When one is a group represented by the formula (7), each group is the same.
It may be one or different.

【0089】[0089]

【化82】 ここで、式(7)において、n71は0又は1、m71は1〜2
0の整数を示す。B71は水素原子又はメチル基を示す。
[Chemical formula 82] Here, in the formula (7), n 71 is 0 or 1, and m 71 is 1 to 2
Indicates an integer of 0. B 71 represents a hydrogen atom or a methyl group.

【0090】上記式(6)において、R61及びR62の具体
例としては、例えば、水素原子;フッ素原子;メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基等のアルキル基及びこれ
らがフッ素原子で置換されたフルオロアルキル基(例え
ばトリフルオロメチル基);エテニル基、プロペニル
基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテ
ニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウン
デセニル基、ドデセニル基等のアルケニル基及びこれら
がフッ素原子で置換されたフルオロアルケニル基;プロ
ピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、
ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル
基、ドデシニル基等のアルキニル基及びこれらがフッ素
原子で置換されたフルオロアルキニル基;メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオ
キシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシ
ルオキシ基等のアルコキシ基及びこれらがフッ素原子で
置換されたフルオロアルコキシ基(例えば1−3個のフ
ッ素原子で置換されたメトキシ基、1−5個のフッ素原
子で置換されたエトキシ基);ビニルオキシ基、プロペ
ニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ
基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテ
ニルオキシ基、ノネニルオキシ基、デセニルオキシ基等
のアルケニルオキシ基及びこれらがフッ素原子で置換さ
れたフルオロアルケニルオキシ基;プロピオニルオキシ
基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニ
ルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ
基、ノニニルオキシ基、デシニルオキシ基、ウンデシニ
ルオキシ基、ドデシニルオキシ基等のアルキニルオキシ
基及びこれらがフッ素置換されたフルオロアルキニルオ
キシ基;メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポ
キシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチ
ル基、ヘキシルオキシメチル基、ヘプチルオキシメチル
基、オクチルオキシメチル基、ノニルオキシメチル基、
デシルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペン
チルオキシエチル基、ヘキシルオキシエチル基、ヘプチ
ルオキシエチル基、オクチルオキシエチル基、ノニルオ
キシエチル基、デシルオキシエチル基、メトキシプロピ
ル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブ
トキシプロピル基、ペンチルオキシプロピル基、ヘキシ
ルオキシプロピル基、ヘプチルオキシプロピル基、オク
チルオキシプロピル基、ノニルオキシプロピル基、メト
キシブチル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル
基、ブトキシブチル基、ペンチルオキシブチル基、ヘキ
シルオキシブチル基、ヘプチルオキシブチル基、オクチ
ルオキシブチル基、メトキシペンチル基、エトキシペン
チル基、プロポキシペンチル基、ブトキシペンチル基、
ペンチルオキシペンチル基、ヘキシルオキシペンチル
基、ヘプチルオキシペンチル基等のアルコキシアルキル
基及びこれらがフッ素原子で置換されたフルオロアルコ
キシアルキル基;2−メチルプロピル基、2−メチルブ
チル基、3−メチルブチル基、3−メチルペンチル基等
の分枝アルキル基及びこれらがフッ素原子で置換された
フルオロ分枝アルキル基;2−メチルプロピルオキシ
基、2−メチルブチルオキシ基、3−メチルブチルオキ
シ基、3−メチルペンチルオキシ基等の分枝アルキルオ
キシ基及びこれらがフッ素原子で置換されたフルオロ分
枝アルキルオキシ基;4−メチルシクロヘキシル基、4
−エチルシクロヘキシル基、4−プロピルシクロヘキシ
ル基、4−ブチルシクロヘキシル基、4−ペンチルシク
ロヘキシル基、4−ヘキシルシクロヘキシル基、4−ヘ
プチルシクロヘキシル基、4−オクチルシクロヘキシル
基、4−ノニルシクロヘキシル基、4−デシルシクロヘ
キシル基等の4−アルキル−シクロアルキル基及びこれ
らがフッ素原子で置換された4−フルオロアルキル−シ
クロアルキル基;4−プロピルシクロヘキセニル基、4
−ペンチルシクロヘキセニル基等の4−アルキル−シク
ロアルケニル基及びこれらがフッ素原子で置換された4
−フルオロアルキル−シクロアルケニル基;シアノ基;
SF5;NCS;OCH2OCOCHCH2、OC24
COCHCH2、OC36OCOCHCH2、OC48
COCHCH2、OC510OCOCHCH2、OC612
OCOCHCH2、OC714OCOCHCH2、OC8
16OCOCHCH2、OC918OCOCHCH2、OC
1020OCOCHCH2、;OCH2OCOC(CH3)C
2、OC24OCOC(CH3)CH2、OC36OCO
C(CH3)CH2、OC48OCOC(CH3)CH2、OC
510OCOC(CH3)CH2、OC612OCOC(C
3)CH2、OC714OCOC(CH3)CH2、OC8
16OCOC(CH3)CH2、OC91 8OCOC(CH3)C
2、OC1020OCOC(CH3)CH2等が挙げられ
る。
In the above formula (6), specific examples of R 61 and R 62 include, for example, hydrogen atom; fluorine atom; methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, Octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group and other alkyl groups and fluoroalkyl groups in which these are substituted with a fluorine atom (for example, trifluoromethyl group); ethenyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, Alkenyl groups such as hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group and fluoroalkenyl groups in which these are substituted with a fluorine atom; propynyl group, butynyl group, pentynyl group, hexynyl group,
Alkynyl groups such as heptynyl group, octynyl group, nonynyl group, decynyl group and dodecynyl group and fluoroalkynyl groups in which these are substituted with a fluorine atom; methoxy group,
Alkoxy groups such as ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, octyloxy, nonyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, and fluoroalkoxy substituted with fluorine atoms. A group (for example, a methoxy group substituted with 1 to 3 fluorine atoms, an ethoxy group substituted with 1 to 5 fluorine atoms); a vinyloxy group, a propenyloxy group, a butenyloxy group, a pentenyloxy group, a hexenyloxy group, Alkenyloxy groups such as heptenyloxy group, octenyloxy group, nonenyloxy group, decenyloxy group and the like, and fluoroalkenyloxy groups in which these are substituted with a fluorine atom; propionyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyloxy group, heptini Alkynyloxy groups such as oxy group, octynyloxy group, nonynyloxy group, decynyloxy group, undecynyloxy group, dodecynyloxy group and fluoroalkynyloxy groups in which these are fluorine-substituted; methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propoxymethyl group, butoxymethyl group Group, pentyloxymethyl group, hexyloxymethyl group, heptyloxymethyl group, octyloxymethyl group, nonyloxymethyl group,
Decyloxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, propoxyethyl group, butoxyethyl group, pentyloxyethyl group, hexyloxyethyl group, heptyloxyethyl group, octyloxyethyl group, nonyloxyethyl group, decyloxyethyl group , Methoxypropyl group, ethoxypropyl group, propoxypropyl group, butoxypropyl group, pentyloxypropyl group, hexyloxypropyl group, heptyloxypropyl group, octyloxypropyl group, nonyloxypropyl group, methoxybutyl group, ethoxybutyl group, Propoxybutyl group, butoxybutyl group, pentyloxybutyl group, hexyloxybutyl group, heptyloxybutyl group, octyloxybutyl group, methoxypentyl group, ethoxypentyl group, propoxy Pentyl group, Butokishipenchiru group,
Alkoxyalkyl groups such as pentyloxypentyl group, hexyloxypentyl group, heptyloxypentyl group and fluoroalkoxyalkyl groups in which these are substituted with fluorine atoms; 2-methylpropyl group, 2-methylbutyl group, 3-methylbutyl group, 3 -Branched alkyl groups such as methylpentyl group and fluoro-branched alkyl groups in which these are substituted with a fluorine atom; 2-methylpropyloxy group, 2-methylbutyloxy group, 3-methylbutyloxy group, 3-methylpentyl group Branched alkyloxy groups such as oxy groups and fluoro-branched alkyloxy groups in which these are substituted with a fluorine atom; 4-methylcyclohexyl group, 4
-Ethylcyclohexyl group, 4-propylcyclohexyl group, 4-butylcyclohexyl group, 4-pentylcyclohexyl group, 4-hexylcyclohexyl group, 4-heptylcyclohexyl group, 4-octylcyclohexyl group, 4-nonylcyclohexyl group, 4-decyl 4-alkyl-cycloalkyl groups such as cyclohexyl group and 4-fluoroalkyl-cycloalkyl groups in which these are substituted with a fluorine atom; 4-propylcyclohexenyl group, 4
4-alkyl-cycloalkenyl groups such as -pentylcyclohexenyl group and those substituted with fluorine atoms
-Fluoroalkyl-cycloalkenyl group; cyano group;
SF 5 ; NCS; OCH 2 OCOCHCH 2 , OC 2 H 4 O
COCHCH 2 , OC 3 H 6 OCOCHCH 2 , OC 4 H 8 O
COCHCH 2 , OC 5 H 10 OCOCHCH 2 , OC 6 H 12
OCOCHCH 2 , OC 7 H 14 OCOCHCH 2 , OC 8 H
16 OCOCHCH 2 , OC 9 H 18 OCOCHCH 2 , OC
10 H 20 OCOCHCH 2 ,; OCH 2 OCOC (CH 3 ) C
H 2, OC 2 H 4 OCOC (CH 3) CH 2, OC 3 H 6 OCO
C (CH 3 ) CH 2 , OC 4 H 8 OCOC (CH 3 ) CH 2 , OC
5 H 10 OCOC (CH 3 ) CH 2 , OC 6 H 12 OCOC (C
H 3) CH 2, OC 7 H 14 OCOC (CH 3) CH 2, OC 8 H
16 OCOC (CH 3) CH 2 , OC 9 H 1 8 OCOC (CH 3) C
H 2, OC 10 H 20 OCOC (CH 3) CH 2 and the like.

【0091】式(6)で表される液晶性物質の具体例とし
ては、上記式(3)で表される液晶性物質の具体例におい
て、R1及びR2を上記R61及びR62の具体例に代えた例
等が挙げられる。この際、R61及びR62の少なくとも一
方は、OCH2OCOCHCH2、OC24OCOCHC
2、OC36OCOCHCH2、OC48OCOCHC
2、OC510OCOCHCH2、OC612OCOCH
CH2、OC714OCOCHCH2、OC816OCOC
HCH2、OC918OCOCHCH2、OC1 020OC
OCHCH2、;OCH2OCOC(CH3)CH2、OC2
4OCOC(CH3)CH2、OC36OCOC(CH3)C
2、OC48OCOC(CH3)CH2、OC510OCO
C(CH3)CH2、OC612OCOC(CH3)CH2、O
714OCOC(CH3)CH2、OC816OCOC(C
3)CH2、OC918OCOC(CH3)CH2、OC10
20OCOC(CH3)CH2、;OCH2CHCH2、OC2
4CHCH2、OC36CHCH2、OC48CHC
2、OC510CHCH2、OC612CHCH2、OC7
14CHCH2、OC816CHCH2、OC918CHC
2、OC1020CHCH2等である。
As a specific example of the liquid crystal substance represented by the formula (6),
Is a specific example of the liquid crystalline substance represented by the above formula (3).
And R1And R2Above R61And R62Example replacing the specific example
Etc. At this time, R61And R62At least one of
One is OCH2OCOCHCH2, OC2HFourOCOCHC
H2, OC3H6OCOCHCH2, OCFourH8OCOCHC
H2, OCFiveHTenOCOCHCH2, OC6H12OCOCH
CH2, OC7H14OCOCHCH2, OC8H16OCOC
HCH2, OC9H18OCOCHCH2, OC1 0H20OC
OCHCH2,; OCH2OCOC (CH3) CH2, OC2
HFourOCOC (CH3) CH2, OC3H6OCOC (CH3) C
H2, OCFourH8OCOC (CH3) CH2, OCFiveHTenOCO
C (CH3) CH2, OC6H12OCOC (CH3) CH2, O
C7H14OCOC (CH3) CH2, OC8H16OCOC (C
H3) CH2, OC9H18OCOC (CH3) CH2, OCTenH
20OCOC (CH3) CH2,; OCH2CHCH2, OC2
H FourCHCH2, OC3H6CHCH2, OCFourH8CHC
H2, OCFiveHTenCHCH2, OC6H12CHCH2, OC7
H14CHCH2, OC8H16CHCH2, OC9H18CHC
H2, OCTenH20CHCH2Etc.

【0092】上記式(8)中、環A、環B、環C、環D、
1、Z2及びZ3は式(4)中の対応する記号と同じ意味
を表す。R81及びR82はそれぞれ独立に、式(8−1)〜
式(8−3)で表される基、又は水素原子、フッ素原子、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、炭素数1〜1
2のアルキル基、炭素数3〜12のアルケニル基、炭素
数3〜12のアルキニル基、炭素数1〜12のアルコキ
シ基、炭素数3〜12のアルケニルオキシ基、炭素数3
〜12のアルキニルオキシ基、炭素数2〜16のアルコ
キシアルキル基、若しくは炭素数3〜16のアルコキシ
アルケニル基を示す。これらのアルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基中の少なくとも1つのメチレン基
は、酸素原子、イオウ原子、ケイ素原子で置換されても
よく、直鎖又は分岐のどちらでもよい。但し、R81及び
82の少なくとも一方は、式(8−1)〜式(8−3)で表
される基のいずれかを示し、両方が式(8−1)〜式(8
−3)で表される基の場合、各々のn8、m8及びB8は同
一又は異なっていてもよい。またb8、c8及びd8は、
式(4)中のb4、c4及びd4はそれぞれ独立に0又は1
であり、同時に0になることはない。
In the above formula (8), ring A, ring B, ring C, ring D,
Z 1 , Z 2 and Z 3 have the same meanings as the corresponding symbols in formula (4). R 81 and R 82 are each independently a group of formulas (8-1) to
A group represented by formula (8-3), a hydrogen atom, a fluorine atom,
Fluoromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, cyano group, carbon number 1 to 1
2 alkyl group, C 3-12 alkenyl group, C 3-12 alkynyl group, C 1-12 alkoxy group, C 3-12 alkenyloxy group, C 3
To a C12 alkynyloxy group, a C2-16 alkoxyalkyl group, or a C3-16 alkoxyalkenyl group. At least one methylene group in these alkyl groups, alkenyl groups or alkynyl groups may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom, and may be linear or branched. However, at least one of R 81 and R 82 represents one of groups represented by formula (8-1) to formula (8-3), and both of formula (8-1) to formula (8)
In the case of the group represented by -3), each n 8 , m 8 and B 8 may be the same or different. Also, b 8 , c 8 and d 8 are
B 4 , c 4 and d 4 in the formula (4) are independently 0 or 1
, And never 0 at the same time.

【0093】[0093]

【化83】 ここで、式(8−1)〜式(8−3)において、n8は0又は
1、m8は1〜20の整数を示す。B8は水素原子又はメ
チル基を示す。
[Chemical 83] Here, in the formulas (8-1) to (8-3), n 8 represents 0 or 1, and m 8 represents an integer of 1 to 20. B 8 represents a hydrogen atom or a methyl group.

【0094】式(8)で表される液晶性物質の具体例とし
ては、上記式(4)で表される液晶性物質の具体例におい
て、R5及びR6をのいずれか一方を、上記式(8−1)〜
式(8−3)に代えた具体例等が挙げられる。
Specific examples of the liquid crystalline substance represented by the formula (8) are as follows. In the specific example of the liquid crystalline substance represented by the above formula (4), one of R 5 and R 6 is the above. Formula (8-1) ~
Specific examples in which the formula (8-3) is replaced are listed.

【0095】上記式(1)〜(6)及び(8)で示される液晶
性物質は、通常の有機合成手段を駆使して合成すること
ができる。
The liquid crystalline substances represented by the above formulas (1) to (6) and (8) can be synthesized by making use of ordinary organic synthesizing means.

【0096】本発明において、ゲル化用材料に用いる液
晶性物質は、上述の式(1)〜(6)、式(8)で示される液
晶性物質に限定されるものではなく、例えば、Δnが
0.15以上であれば、市販の液晶材料を使用しても良
い。具体的には、メルクジャパン社製の商品名「E−
7」、「E−9」、「E−63」、「E−100」、
「ZLI−5049」等が挙げられる。
In the present invention, the liquid crystalline substance used for the gelling material is not limited to the liquid crystalline substances represented by the above formulas (1) to (6) and (8). If it is 0.15 or more, a commercially available liquid crystal material may be used. Specifically, the product name "E- manufactured by Merck Japan Ltd.
7 "," E-9 "," E-63 "," E-100 ",
"ZLI-5049" and the like can be mentioned.

【0097】本発明において、ゲル化用材料中のゲル化
剤の配合割合は、通常、0.01〜30質量%、好まし
くは0.1〜30質量%の範囲が好ましい。一方、液晶
性物質の配合割合は、例えば、上記式(1)、式(2)及び
式(4)で示される液晶性物質の場合、各々0〜99.9
9質量%、特に、10〜90質量%が好ましく、式(3)
で示される液晶性物質の場合は0〜50質量%、特に、
0〜30質量%が好ましい。また、上記式(5)、式(6)
又は式(8)を含有させる場合の配合割合は、各々10〜
99.99質量%が好ましく、更に好ましくは30〜9
9.99質量%である。ゲル化用材料が、上記液晶性物
質以外の他のメタアクリレートエステル、アクリレート
エステル、エポキシ及びビニルエーテルからなる群より
選択される重合性官能基を少なくとも1個有するモノマ
ー化合物を含有する場合、該モノマー化合物の配合割合
は、5〜80質量%が好ましく、更に好ましくは10〜
50質量%である。
In the present invention, the proportion of the gelling agent in the gelling material is usually 0.01 to 30% by mass, preferably 0.1 to 30% by mass. On the other hand, the compounding ratio of the liquid crystal substance is, for example, 0 to 99.9 in the case of the liquid crystal substances represented by the above formulas (1), (2) and (4).
9% by mass, particularly preferably 10 to 90% by mass,
In the case of the liquid crystalline substance represented by
0 to 30 mass% is preferable. Also, the above formulas (5) and (6)
Alternatively, the compounding ratio in the case of containing the formula (8) is 10 to each.
99.99 mass% is preferable, and more preferably 30 to 9
It is 9.99 mass%. When the gelling material contains a monomer compound having at least one polymerizable functional group selected from the group consisting of methacrylate ester, acrylate ester, epoxy and vinyl ether other than the above liquid crystalline substance, the monomer compound The compounding ratio of is preferably 5 to 80% by mass, more preferably 10 to
It is 50% by mass.

【0098】前記ゲル化用材料には、更に、捩れ剤とし
て、カイラル化合物を一種若しくは複数種含有させるこ
とができる。カイラル化合物の配合割合は、配合組成等
において適宜選択することができ、特に限定されない。
カイラル化合物としては、特に限定されないが、好まし
くは以下に示す化合物が例示できる。但し、例示中の*
は不斉炭素を表す。
The gelling material may further contain one or more chiral compounds as a twisting agent. The blending ratio of the chiral compound can be appropriately selected depending on the blending composition and the like, and is not particularly limited.
The chiral compound is not particularly limited, but preferably the following compounds can be exemplified. However, * in the example
Represents an asymmetric carbon.

【0099】[0099]

【化84】 [Chemical 84]

【0100】本発明の光学フィルムは、上述の、液晶性
物質と、ゲル化剤とを含むゲル用材料をゲル化して得た
液晶ゲルを備えたフィルムであって、該フィルムを構成
する液晶性物質の液晶分子が所定方向に配向しており、
且つフィルムを構成するゲル化剤が、液晶分子の配向方
向に対し、平行又は垂直に配列していることが好まし
い。上記液晶ゲル中の液晶分子を配向させる方法は特に
限定されず、公知の配向方法、例えば、ポリイミド等の
配向膜をラビングしたものや、SiO2の斜方蒸着膜、
ラビング処理したガラス基板、高分子フィルム、温度勾
配法、延伸等を用いることができる。また必要に応じて
他の要素を適宜付加させることも可能である。具体的に
は、例えば、液晶ゲルとなるゲル用材料を、ガラス基板
又はトリアセチルセルロース等の樹脂製フィルム上に塗
布、若しくは挟持し、ゲル用材料をフィルム状にゲル化
させることにより所望の光学フィルムが得られる。ま
た、ゲル用材料に、重合性基を有する化合物を含有させ
る場合には、フィルム状の液晶ゲルを形成後、これを重
合反応させることにより、液晶ゲルの光学機能を保持し
た光学フィルムを得ることもできる。上記重合に際して
は、必要に応じて重合開始剤等を添加することができ
る。また、重合方法としては公知の方法、例えば、加熱
や紫外線、可視光又は電子線等のエネルギー照射、レー
ザーを用いた干渉露光、電子線照射等が挙げられる。重
合用光源として、偏光光源を用いても良いし、非偏光光
源を用いても良い。上記のような方法によって製造され
る本発明の光学フィルムは、基板から剥離して用いて
も、剥離せずに用いてもよい。
The optical film of the present invention is a film comprising a liquid crystal gel obtained by gelling the above-mentioned gelling material containing a liquid crystalline substance and a gelling agent, and the liquid crystallinity which constitutes the film. The liquid crystal molecules of the substance are oriented in a predetermined direction,
In addition, it is preferable that the gelling agent forming the film is arranged in parallel or perpendicular to the alignment direction of the liquid crystal molecules. The method for aligning the liquid crystal molecules in the liquid crystal gel is not particularly limited, and a known alignment method, for example, a method in which an alignment film such as polyimide is rubbed, or an oblique vapor deposition film of SiO 2 ,
A rubbing-treated glass substrate, polymer film, temperature gradient method, stretching or the like can be used. It is also possible to add other elements as needed. Specifically, for example, a gel material that becomes a liquid crystal gel is applied or sandwiched on a glass substrate or a resin film such as triacetyl cellulose, and the gel material is gelled into a film to obtain a desired optical property. A film is obtained. When the gel material contains a compound having a polymerizable group, a film-like liquid crystal gel is formed and then polymerized to obtain an optical film retaining the optical function of the liquid crystal gel. You can also In the above polymerization, a polymerization initiator or the like can be added if necessary. The polymerization method may be a known method, for example, heating, energy irradiation with ultraviolet rays, visible light, electron beams or the like, interference exposure using a laser, electron beam irradiation or the like. A polarized light source or a non-polarized light source may be used as the polymerization light source. The optical film of the present invention produced by the method as described above may be used after being peeled from the substrate or may be used without being peeled.

【0101】本発明の光学フィルムは、液晶性物質とゲ
ル化剤との組合わせを適宜選択し、得られたゲル用材料
を、配向処理した基板等に塗布又は挟持することによ
り、ゲル化剤による繊維をほぼ一方向に配向させること
ができる。このように元々光学的異方性を有する液晶性
物質の媒体中に、ゲル繊維が異方性構造を形成すること
により、液晶性物質のみとは異なった、あるいは光学異
方性が強調された光学フィルムを得ることができる。こ
のような配向するゲル繊維を含む液晶ゲルを用いる場合
でも、上記と同様にして光学フィルムを製造することが
できる。この際、用いる基板の少なくとも一方に、液晶
性物質が配向するような処理を施す必要がある。配向さ
せるゲル繊維の長さや太さ、配向度合いは、用いるゲル
化剤を目的に応じて選択する他に、ゲル繊維成長時の冷
却速度やゲル化温度と用いる液晶性物質の液晶転移温度
との差等を調整することにより制御することができる。
ただし、ゲル繊維を配向させるためには、一般的にゲル
化温度を等方相〜液晶相転移温度より低くする必要があ
る。
In the optical film of the present invention, a gelling agent is prepared by appropriately selecting a combination of a liquid crystalline substance and a gelling agent, and applying or sandwiching the obtained gelling material on an oriented substrate or the like. The fibers can be oriented in almost one direction. Thus, in the medium of the liquid crystalline substance originally having optical anisotropy, the gel fiber forms an anisotropic structure, which is different from the liquid crystalline substance alone or the optical anisotropy is emphasized. An optical film can be obtained. Even when a liquid crystal gel containing such oriented gel fibers is used, an optical film can be produced in the same manner as above. At this time, at least one of the substrates to be used needs to be treated so that the liquid crystal substance is aligned. The length and thickness of the gel fiber to be oriented, the degree of orientation, in addition to selecting the gelling agent to be used according to the purpose, the cooling rate during gel fiber growth and gelling temperature and the liquid crystal transition temperature of the liquid crystalline substance used It can be controlled by adjusting the difference or the like.
However, in order to orient the gel fibers, it is generally necessary that the gelation temperature be lower than the isotropic phase-liquid crystal phase transition temperature.

【0102】本発明の偏光フィルムは、上述の本発明の
光学フィルムを、偏光薄膜上に形成する方法により得る
ことができる。形成方法は、公知の方法等を用いること
ができル。
The polarizing film of the present invention can be obtained by a method of forming the above-mentioned optical film of the present invention on a polarizing thin film. As a forming method, a known method can be used.

【0103】[0103]

【実施例】以下、実施例及び比較例により、本発明をよ
り詳細に述べるが、本発明はこれらに限定されない。実施例1 上記式(2)で表される液晶性物質としての式(2−1)で
示される液晶性物質に、式(G−1)で示されるゲル化剤
を1質量%添加し、液晶が等方相になる温度まで昇温
し、液晶性物質とゲル化剤とを混合した。その後、この
混合物を、ラビング処理を施したポリイミド配向膜を塗
布したガラス製基板を貼り合わせて作製したギャップが
約50μmのセルに注入した。セルを徐冷しながら顕微
鏡で観察したところ、87℃で等方相からネマティック
相に転移し、さらに徐冷したところ56℃でゲル化が生
じ、繊維がラビング方向に平行に形成された光学フィル
ムが得られたことを確認した。得られた光学フィルムの
背面から光を入射し、前面に偏光フィルムを設置して、
このフィルムを回転させたところ、透過光に明暗の変化
が観察され、偏光分離機能が観察された。得られた光学
フィルムについて、図1に示す光学系で、フィルムのラ
ビング方向に平行及び垂直に偏光した光を入射し、各々
の透過率から偏向度を計算した。その結果、偏光度は9
0%であり、優れた偏光分離機能を示すことが判った。
The present invention will be described in more detail below with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these. Example 1 1% by mass of a gelling agent represented by the formula (G-1) was added to the liquid crystalline substance represented by the formula (2-1) as the liquid crystalline substance represented by the formula (2), The temperature was raised to a temperature at which the liquid crystal became an isotropic phase, and the liquid crystal substance and the gelling agent were mixed. Then, this mixture was injected into a cell having a gap of about 50 μm, which was prepared by bonding glass substrates coated with a rubbing-treated polyimide alignment film. When the cell was observed with a microscope while slowly cooling, it transformed from an isotropic phase to a nematic phase at 87 ° C, and when further cooled, gelation occurred at 56 ° C, and an optical film in which fibers were formed parallel to the rubbing direction. It was confirmed that was obtained. Light is incident from the back of the obtained optical film, a polarizing film is installed on the front,
When this film was rotated, a change in brightness was observed in the transmitted light, and the polarization separation function was observed. With respect to the obtained optical film, light polarized parallel and perpendicular to the rubbing direction of the film was incident on the optical system shown in FIG. 1, and the degree of polarization was calculated from the respective transmittances. As a result, the polarization degree is 9
It was 0%, and it was found that an excellent polarization separation function was exhibited.

【0104】[0104]

【化85】 [Chemical 85]

【0105】実施例2 上記式(5)で表される液晶性物質としての式(5−1)で
示される液晶性物質に、実施例1と同様なゲル化剤(G
−1)を1質量%添加し、液晶が等方相になる温度まで
昇温し、ゲル化剤と液晶性材料を混合した。この混合物
を実施例1と同様にガラス製セルに注入した。セルを徐
冷しながら顕微鏡で観察したところ、80℃で等方相か
らネマティック相に転移し、さらに徐冷したことろ48
℃付近でゲル化が生じ、繊維がラビング方向に平行に形
成された光学フィルムが得られたことを確認した。得ら
れた光学フィルムの背面から光を入射し、前面に偏光フ
ィルムを設置して、このフィルムを回転させたところ、
透過光に明暗の変化が観察され、偏光分離機能を有する
ことが判った。
Example 2 The same gelling agent (G) as in Example 1 was added to the liquid crystalline substance represented by the formula (5-1) as the liquid crystalline substance represented by the above formula (5).
-1) was added at 1% by mass, the temperature was raised to a temperature at which the liquid crystal became an isotropic phase, and the gelling agent and the liquid crystalline material were mixed. This mixture was poured into a glass cell as in Example 1. When the cell was observed with a microscope while gradually cooling, it was found that at 80 ° C., it changed from an isotropic phase to a nematic phase and was further cooled.
It was confirmed that gelation occurred at around 0 ° C. and an optical film in which fibers were formed parallel to the rubbing direction was obtained. Light was incident from the back of the obtained optical film, a polarizing film was installed on the front, and this film was rotated,
A change in brightness was observed in the transmitted light, and it was found that it has a polarization separation function.

【0106】[0106]

【化86】 [Chemical 86]

【0107】実施例3 メルクジャパン社製のネマティック液晶組成物E−7か
らなる液晶性物質に、実施例1と同様なゲル化剤(G−
1)を1質量%添加し、液晶が等方相になる温度まで昇
温し、ゲル化剤と液晶性材料を混合した。この混合物
を、ラビング処理を施したポリイミド配向膜を塗布した
ガラス製基板を貼り合わせて作製したギャップが約10
μmのセルに注入した。セルを徐冷しながら顕微鏡で観
察したところ、55℃で等方相からネマティック相に転
移し、さらに徐冷したところ39℃でゲル化が生じ、繊
維がラビング方向に平行に形成された光学フィルムが得
られたことを確認した。得られた光学フィルムの背面か
ら光を入射させ、前面に偏光フィルムを設置して、この
フィルムを回転させたところ、透過光に明暗の変化が観
察され、さらに、実施例1と同様の方法で偏光度を求め
たところ56%であった。以上より、得られた光学フィ
ルムは、優れた偏光分離機能を示すことが判った。
Example 3 The same gelling agent (G-) as in Example 1 was added to the liquid crystalline substance consisting of the nematic liquid crystal composition E-7 manufactured by Merck Japan.
1% by mass of 1) was added, the temperature was raised to a temperature at which the liquid crystal became an isotropic phase, and the gelling agent and the liquid crystalline material were mixed. This mixture was pasted with a glass substrate coated with a rubbing-treated polyimide alignment film to form a gap of about 10
It was injected into a μm cell. When the cell was observed with a microscope while slowly cooling, it transformed from an isotropic phase to a nematic phase at 55 ° C, and when further cooled, gelation occurred at 39 ° C, and an optical film in which fibers were formed parallel to the rubbing direction It was confirmed that was obtained. Light was made incident on the back surface of the obtained optical film, a polarizing film was placed on the front surface, and this film was rotated. As a result, a change in brightness was observed in the transmitted light. Further, in the same manner as in Example 1, The degree of polarization was determined to be 56%. From the above, it was found that the obtained optical film exhibited an excellent polarization separation function.

【0108】実施例4 上記式(1)で表される液晶性物質としての式(1−1)で
示される液晶性物質64.5質量部、式(4)で表される
液晶性物質としての式(4−1)で示される液晶性物質3
3.5質量部及び実施例1と同様なゲル化剤(G−1)1
質量部を混合した。その後、この混合物を徐冷したとこ
ろ、78℃で等方相からネマティック相に転移し、さら
に徐冷したことろ50℃付近でゲル化が生じ、流動性を
失った液晶ゲルとなった。
Example 4 64.5 parts by mass of the liquid crystalline substance represented by the formula (1-1) as the liquid crystalline substance represented by the formula (1), as the liquid crystalline substance represented by the formula (4) Liquid crystalline substance 3 represented by the formula (4-1)
3.5 parts by mass and the same gelling agent (G-1) 1 as in Example 1
Parts by mass were mixed. Then, when the mixture was gradually cooled, the liquid phase transitioned from an isotropic phase to a nematic phase at 78 ° C., and further gradually cooled, and gelation occurred at around 50 ° C., resulting in a liquid crystal gel that lost fluidity.

【0109】[0109]

【化87】 [Chemical 87]

【0110】次いで、ポリイミド配向膜をフッ化カルシ
ウム基板上に塗布し、1方向にラビングした後、ラビン
グ方向が平行になるよう貼り合わせてセルを作製した。
得られたセルに、上記で得られた混合物と、重合開始剤
イルガキュア651(チバガイギー社製)1質量%とを混
合物として注入した。等方相で注入後、セル中でネマテ
ィック相、ゲル相に転移させながら室温まで温度を戻
し、高圧水銀ランプにより光照射(トータル照射エネル
ギー;5.5J/cm2)を行い、液晶ゲル重合物の光学フィ
ルムを得た。重合度をアクリル基の2重結合(C=C)の
赤外吸収ピーク強度より見積もったところ76%であ
り、液晶ゲルの重合物が得られていることを確認した。
次に、得られた光学フィルムを偏光顕微鏡で観察したと
ころ、液晶ゲルのテクスチャーは重合前と比較して大き
な変化がみられず、200℃まで昇温してもそのまま保
持された。更に、得られた光学フィルムの背面から光を
入射させ、前面に偏光フィルムを設置して、このフィル
ムを回転させたところ、透過光に明暗の変化が観察さ
れ、偏光分離機能が観察された。また、得られた光学フ
ィルムについて、実施例1と同様の方法で偏光度を求め
たところ60%であり、優れた偏光分離機能を示すこと
が判った。このような偏光分離機能は重合前にも観察さ
れるもので、液晶ゲルを重合することにより、より広い
温度範囲で光学異方性機能を有する光学フィルムが得ら
れることが判った。
Next, a polyimide alignment film was applied on a calcium fluoride substrate, rubbed in one direction, and then laminated so that the rubbing directions were parallel to each other to prepare a cell.
The mixture obtained above and 1% by mass of the polymerization initiator Irgacure 651 (manufactured by Ciba Geigy) were injected into the obtained cell as a mixture. After injecting in the isotropic phase, the temperature was returned to room temperature while transitioning to the nematic phase or gel phase in the cell, and light irradiation (total irradiation energy; 5.5 J / cm 2 ) was performed with a high pressure mercury lamp to give a liquid crystal gel polymer. The optical film of was obtained. The degree of polymerization was estimated to be 76% from the infrared absorption peak intensity of a double bond (C = C) of an acrylic group, and it was confirmed that a polymer of liquid crystal gel was obtained.
Next, when the obtained optical film was observed with a polarizing microscope, the texture of the liquid crystal gel did not show a large change as compared with that before the polymerization, and it was maintained even when heated to 200 ° C. Further, when light was made incident from the back surface of the obtained optical film, a polarizing film was installed on the front surface, and this film was rotated, a change in brightness and darkness was observed in the transmitted light, and a polarization separation function was observed. Further, the degree of polarization of the obtained optical film was determined by the same method as in Example 1, and it was 60%, and it was found that it showed an excellent polarization separation function. Such a polarized light separating function is also observed before the polymerization, and it was found that by polymerizing the liquid crystal gel, an optical film having an optically anisotropic function can be obtained in a wider temperature range.

【0111】[0111]

【発明の効果】本発明の光学フィルムは、特定の液晶ゲ
ルを用いているので、反射、透過、散乱等の光との相互
作用が大きく、例えば、輝度向上フィルムや偏光分離素
子等に代表されるLCD用光学部材等の構成材料として
特に有用である。
Since the optical film of the present invention uses a specific liquid crystal gel, it has a large interaction with light such as reflection, transmission, and scattering, and is represented by, for example, a brightness enhancement film and a polarization separation element. It is particularly useful as a constituent material for LCD optical members and the like.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】実施例で製造した光学フィルムの透過率を測定
するための光学系の概略図である。
FIG. 1 is a schematic diagram of an optical system for measuring the transmittance of an optical film manufactured in an example.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/12 C09K 19/12 19/14 19/14 19/18 19/18 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 19/54 19/54 Z G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 1/1335 510 1/1335 510 // C08L 49:00 C08L 49:00 (72)発明者 加藤 隆史 神奈川県川崎市宮前区土橋1−7−1− 502 (72)発明者 英 謙二 長野県上田市古里1918−16 (72)発明者 溝下 倫大 東京都北区堀船1−10−12−202 Fターム(参考) 2H049 BA02 BA05 BA42 BC04 BC05 BC09 2H091 FA08X FA08Z FA37X FB02 FD06 GA13 HA11 LA19 LA20 4F071 AA33 AA38 AA39 AF35 AG02 AH19 BB01 BB12 BC01 4H027 BA11 BD07 BD12 CE02 CE03 4J011 GA05 GB07 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI theme code (reference) C09K 19/12 C09K 19/12 19/14 19/14 19/18 19/18 19/20 19/20 19 / 30 19/30 19/34 19/34 19/54 19/54 Z G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 1/1335 510 1/1335 510 // C08L 49:00 C08L 49:00 (72) Invention Person Takashi Kato 1-7-1-502 Tsuchihashi, Miyamae-ku, Kawasaki-shi, Kanagawa 172 (72) Inventor Kenji Ei 1918-16, Furusato, Ueda-shi, Nagano (72) Inventor, Rindai Mizoshita 1-10, Horifune, Kita-ku, Tokyo 12-202 F term (reference) 2H049 BA02 BA05 BA42 BC04 BC05 BC09 2H091 FA08X FA08Z FA37X FB02 FD06 GA13 HA11 LA19 LA20 4F071 AA33 AA38 AA39 AF35 AG02 AH19 BB01 BB12 BC01 4H027 BA11 BD07 BD12 CE02 CE03 407

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 液晶性物質と、該液晶性物質をゲル化す
るゲル化剤とを含むゲル用材料をゲル化して得た液晶ゲ
ルを備えたことを特徴とする光学フィルム。
1. An optical film comprising a liquid crystal gel obtained by gelling a gel material containing a liquid crystalline substance and a gelling agent for gelling the liquid crystalline substance.
【請求項2】 液晶性物質と、該液晶性物質をゲル化す
るゲル化剤とを含むゲル用材料をゲル化して得た液晶ゲ
ルを備えたフィルムであって、該フィルムを構成する液
晶性物質の液晶分子が所定方向に配向しており、且つフ
ィルムを構成するゲル化剤が、液晶分子の配向方向に対
し、平行又は垂直に配列していることを特徴とする光学
フィルム。
2. A film comprising a liquid crystal gel obtained by gelling a gel material containing a liquid crystalline substance and a gelling agent for gelling the liquid crystalline substance, the liquid crystalline substance constituting the film. An optical film, wherein liquid crystal molecules of a substance are aligned in a predetermined direction, and a gelling agent which constitutes the film is arranged in parallel or perpendicular to the alignment direction of the liquid crystal molecules.
【請求項3】 請求項1又は2記載の光学フィルムを重
合させて得たことを特徴とする光学フィルム。
3. An optical film obtained by polymerizing the optical film according to claim 1.
【請求項4】 ゲル化剤が、式(G)で示される構成単位
及び/又はアミド基を有することを特徴とする請求項1
〜3のいずれか1項記載の光学フィルム。 【化1】 (式(G)中、RG1は分岐したアルキル基を示す。)
4. The gelling agent has a structural unit represented by formula (G) and / or an amide group.
The optical film according to any one of 1 to 3. [Chemical 1] (In the formula (G), R G1 represents a branched alkyl group.)
【請求項5】 ゲル化剤が、炭素数10以上の直鎖アル
キル基を少なくとも1つ有することを特徴とする請求項
4記載の光学フィルム。
5. The optical film according to claim 4, wherein the gelling agent has at least one linear alkyl group having 10 or more carbon atoms.
【請求項6】 液晶性物質が、屈折率異方性0.15以
上の液晶性物質であることを特徴とする請求項1〜5の
いずれか1項記載の光学フィルム。
6. The optical film according to claim 1, wherein the liquid crystal substance is a liquid crystal substance having a refractive index anisotropy of 0.15 or more.
【請求項7】 液晶性物質として、式(1)〜(4)で示さ
れる液晶性物質の少なくとも1種を含むことを特徴とす
る請求項1〜6のいずれか1項記載の光学フィルム。 【化2】 (式(1)中、A01〜A12は、それぞれ独立に水素原子、
フッ素原子、又はフッ素原子で置換されていてもよい炭
素数1〜10の、アルキル基若しくはアルコキシ基を示
し、少なくとも1つはフッ素原子で置換されていてもよ
い炭素数1〜10の、アルキル基若しくはアルコキシ基
である。R11及びR12は、それぞれ独立に水素原子、フ
ッ素原子、シアノ基、−SF5、−NCS、4−R13
(シクロアルキル)基、4−R13−(シクロアルケニル)基
又はR14−(O)q基を示す(但し、R 13は水素原子、又
はフッ素原子で置換されていても良い炭素数1〜12の
直鎖若しくは分枝のアルキル基を示し、R14はフッ素原
子で置換されていても良い、炭素数1〜12の直鎖若し
くは分枝のアルキル基又は炭素数3〜12の直鎖若しく
は分枝のアルケニル基を示す。qは0又は1を示す)。) 【化3】 (式(2)中、A13〜A24は、それぞれ独立に水素原子、
フッ素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を示す。R
21は水素原子、フッ素原子で置換されていても良い炭素
数1〜12の直鎖若しくは分枝のアルキル基を示す。R
22は、R21、水素原子、フッ素原子、シアノ基、−SF
5、−NCS、4−R13−(シクロアルキル)基、4−R
13−(シクロアルケニル)基又はR14−(O)q基を示す
(但し、R13は水素原子、又はフッ素原子で置換されて
いても良い炭素数1〜12の直鎖若しくは分枝のアルキ
ル基を示し、R14はフッ素原子で置換されていても良
い、炭素数1〜12の直鎖若しくは分枝のアルキル基又
は炭素数3〜12の直鎖若しくは分枝のアルケニル基を
示す。qは0又は1を示す)。またmは0又は1であ
る。) 【化4】 (式(3)中、A25〜A28は、それぞれ独立に水素原子、
フッ素原子、又はフッ素原子で置換されていてもよい炭
素数1〜10の、アルキル基若しくはアルコキシ基を示
す。P31及びP32はそれぞれ独立に、式(3a)又は式
(3b)で示される構造を示し、少なくとも一方は式(3
a)で示される構造である。 【化5】 (ここで、式(3a)及び式(3b)において、A29〜A38
はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又はフッ素
原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の、アルキ
ル基若しくはアルコキシ基を表す)。R31及びR32はそ
れぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、−S
5、−NCS、4−R33−(シクロアルキル)基、4−
33−(シクロアルケニル)基又はR34−(O)q基を示す
(但し、R33は水素原子、又はフッ素原子で置換されて
いても良い炭素数1〜12の直鎖若しくは分枝のアルキ
ル基を示す。R34はフッ素原子で置換されていても良
い、炭素数1〜12の直鎖又は分枝のアルキル基、若し
くは炭素数3〜12の直鎖又は分枝の、アルケニル基又
はアルキニル基を示す。qは0又は1を示す。)) 【化6】 (式(4)中、環A、環B、環C及び環Dはそれぞれ独立
に、1,4−フェニレン、1,4−シクロヘキシレン、
1,4−シクロヘキセニレン、4,1−シクロヘキセニ
レン、2,5−シクロヘキセニレン、5,2−シクロヘ
キセニレン、3,6−シクロヘキセニレン、6,3−シ
クロヘキセニレン、2,5−ピリミジンジイル、5,2
−ピリミジンジイル、2,5−ピリジンジイル、5,2
−ピリジンジイル、2,5−ジオキサンジイル、若しく
は5,2−ジオキサンジイルを示し、環A、環B、環C
及び環D上の水素原子は、フッ素原子、又はフッ素原子
で置換されていてもよい、アルキル基若しくはアルコキ
シ基で置換されていてもよい。R41及びR42はそれぞれ
独立に、水素原子、フッ素原子、フルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロメ
トキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキ
シ基、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数
3〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のアルキニル
基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数3〜12の
アルケニルオキシ基、炭素数3〜12のアルキニルオキ
シ基、炭素数2〜16のアルコキシアルキル基、若しく
は炭素数3〜16のアルコキシアルケニル基を示す。こ
れらのアルキル基、アルケニル基又はアルキニル基中の
少なくとも1つのメチレン基は、酸素原子、イオウ原
子、ケイ素原子で置換されてもよく、直鎖又は分岐のど
ちらでもよい。Z1、Z2及びZ3はそれぞれ独立に、−
COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、炭
素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルケニレ
ン基、炭素数2〜5のアルキニレン基若しくは単結合を
示し、b4、c4及びd4はそれぞれ独立に0又は1であ
り、同時に0になることはない。)
7. A liquid crystal substance represented by formulas (1) to (4)
At least one liquid crystalline substance
The optical film according to any one of claims 1 to 6. [Chemical 2] (In formula (1), A01~ A12Are each independently a hydrogen atom,
Fluorine atom or charcoal optionally substituted with fluorine atom
Indicates an alkyl or alkoxy group with a prime number of 1-10
However, at least one may be substituted with a fluorine atom.
Alkyl group or alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms
Is. R11And R12Are each independently a hydrogen atom,
Fluorine atom, cyano group, -SFFive, -NCS, 4-R13
(Cycloalkyl) group, 4-R13-(Cycloalkenyl) group
Or R14Represents an-(O) q group (provided that R is 13Is a hydrogen atom, or
Is a C1-12 optionally substituted fluorine atom.
R represents a linear or branched alkyl group, R14Is Fluorogen
A straight chain having 1 to 12 carbon atoms, which may be substituted with a child
A branched alkyl group or a straight chain having 3 to 12 carbon atoms
Represents a branched alkenyl group. q represents 0 or 1.) ) [Chemical 3] (In formula (2), A13~ Atwenty fourAre each independently a hydrogen atom,
A fluorine atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is shown. R
twenty oneIs carbon that may be substituted with hydrogen atom or fluorine atom
The straight-chain or branched alkyl groups of the formulas 1 to 12 are shown. R
twenty twoIs Rtwenty one, Hydrogen atom, fluorine atom, cyano group, -SF
Five, -NCS, 4-R13-(Cycloalkyl) group, 4-R
13-(Cycloalkenyl) group or R14Indicates a-(O) q group
(However, R13Is replaced by a hydrogen atom or a fluorine atom
Alky, which may be linear or branched, having 1 to 12 carbon atoms
R group14May be substituted with a fluorine atom
A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or
Is a linear or branched alkenyl group having 3 to 12 carbon atoms.
Show. q represents 0 or 1.) Also, m is 0 or 1.
It ) [Chemical 4] (In formula (3), Atwenty five~ A28Are each independently a hydrogen atom,
Fluorine atom or charcoal optionally substituted with fluorine atom
Indicates an alkyl or alkoxy group with a prime number of 1-10
You P31And P32Are independently formula (3a) or formula
(3b) shows a structure represented by the formula (3b)
It is the structure shown in a). [Chemical 5] (Here, in the formula (3a) and the formula (3b), A29~ A38
Are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, or a fluorine atom.
An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, which may be substituted with an atom,
Represents an alkyl group or an alkoxy group). R31And R32Haso
Each independently, hydrogen atom, fluorine atom, cyano group, -S
FFive, -NCS, 4-R33-(Cycloalkyl) group, 4-
R33-(Cycloalkenyl) group or R34Indicates a-(O) q group
(However, R33Is replaced by a hydrogen atom or a fluorine atom
Alky, which may be linear or branched, having 1 to 12 carbon atoms
Represents a radical. R34May be substituted with a fluorine atom
A linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,
Or a straight or branched alkenyl group having 3 to 12 carbon atoms or
Represents an alkynyl group. q represents 0 or 1. )) [Chemical 6] (In formula (4), ring A, ring B, ring C, and ring D are independent of each other.
1,4-phenylene, 1,4-cyclohexylene,
1,4-cyclohexenylene, 4,1-cyclohexeni
Ren, 2,5-cyclohexenylene, 5,2-cyclohexene
Xenylene, 3,6-cyclohexenylene, 6,3-silane
Clohexenylene, 2,5-pyrimidinediyl, 5,2
-Pyrimidinediyl, 2,5-pyridinediyl, 5,2
-Pyridinediyl, 2,5-dioxanediyl, young
Represents 5,2-dioxanediyl, and is ring A, ring B, or ring C
And a hydrogen atom on ring D is a fluorine atom or a fluorine atom.
An alkyl group or an alkoxy, which may be substituted with
It may be substituted with a silyl group. R41And R42Are each
Independently, hydrogen atom, fluorine atom, fluoromethyl group, di
Fluoromethyl group, trifluoromethyl group, fluorome
Toxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group
Si group, cyano group, alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, carbon number
3-12 alkenyl group, alkynyl having 3-12 carbon atoms
Group, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 3 to 12 carbon atoms
Alkenyloxy group, alkynyloxy having 3 to 12 carbon atoms
Si group, C2-16 alkoxyalkyl group, young
Represents an alkoxyalkenyl group having 3 to 16 carbon atoms. This
In these alkyl, alkenyl or alkynyl groups
At least one methylene group is an oxygen atom, a sulfur source
Child, may be substituted with a silicon atom, and may be linear or branched.
You can use it here. Z1, Z2And Z3Are independent of each other,
COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, charcoal
Alkylene groups having 1 to 5 primes and alkeniles having 2 to 5 carbons
Group, an alkynylene group having 2 to 5 carbon atoms or a single bond
Show, bFour, CFourAnd dFourAre independently 0 or 1
, And never become 0 at the same time. )
【請求項8】 ゲル用材料が、式(5)、式(6)及び式
(8)で示される液晶性物質の少なくとも1種を含むこと
を特徴とする請求項1〜7のいずれか1項記載の光学フ
ィルム。 【化7】 (式(5)中、A47〜A58はそれぞれ独立に、水素原子、
フッ素原子、又はフッ素原子で置換されていてもよい炭
素数1〜10の、アルキル基若しくはアルコキシ基を示
す。B51及びB52はそれぞれ独立に、水素原子又はメチ
ル基を示す。p5、q5、r5、s5及びt5は各々0又は
1である。m51及びn51は各々0〜14の整数である
が、s5が0のときn51は0であり、t5が0のときm51
は0である。W51は単結合、−CH2CH2−又は−C≡
C−を表す。) 【化8】 (式(6)中、A59〜A62はそれぞれ独立に、水素原子、
フッ素原子、又はフッ素原子で置換されていてもよい炭
素数1〜10の、アルキル基若しくはアルコキシ基を示
す。P61及びP62はそれぞれ独立に、式(6a)又は式
(6b)で示される構造を示し、少なくとも一方は式(6
a)で示される構造である。 【化9】 (ここで、式(6a)及び式(6b)において、A63〜A72
はそれぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又はフッ素
原子で置換されていてもよい炭素数1〜10の、アルキ
ル基若しくはアルコキシ基を表す)。R61及びR62はそ
れぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、−S
5、−NCS、4−R63−(シクロアルキル)基、4−
63−(シクロアルケニル)基、R64−(O)q基(但し、
63は水素原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭
素数1〜12の直鎖若しくは分枝のアルキル基を示し、
64はフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1〜1
2の直鎖若しくは分枝のアルキル基、炭素数3〜12の
アルケニル基又は炭素数3〜12のアルキニル基を示
す。qは0又は1を示す)、あるいは式(7)で示される
基を示し、R61及びR62の少なくとも一方は式(7)で示
される基である(ここで、R61及びR62の両方が式(7)
で示される基である場合、それぞれの基は同一でも異な
っていてもよい)。 【化10】 (ここで、式(7)において、n71は0又は1、m71は1
〜20の整数を示す。B7 1は水素原子又はメチル基を示
す。) 【化11】 (式(8)中、環A、環B、環C、環D、Z1、Z2及びZ3
は式(4)中の対応する記号と同じ意味を表す。R81及び
82はそれぞれ独立に、式(8−1)〜式(8−3)で表さ
れる基、又は水素原子、フッ素原子、フルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、
炭素数3〜12のアルケニル基、炭素数3〜12のアル
キニル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数3〜
12のアルケニルオキシ基、炭素数3〜12のアルキニ
ルオキシ基、炭素数2〜16のアルコキシアルキル基、
若しくは炭素数3〜16のアルコキシアルケニル基を示
す。これらのアルキル基、アルケニル基又はアルキニル
基中の少なくとも1つのメチレン基は、酸素原子、イオ
ウ原子、ケイ素原子で置換されていてもよく、直鎖又は
分岐のどちらでもよい(但し、R81及びR82の少なくと
も一方は、式(8−1)〜式(8−3)で表される基のいず
れかを示し、両方が式(8−1)〜式(8−3)で表される
基の場合、各々のn8、m8及びB8は同一又は異なってい
てもよい)。またb8、c8及びd8はそれぞれ独立に0又
は1であり、同時に0になることはない。) 【化12】 (ここで、式(8−1)〜式(8−3)において、n8は0又
は1、m8は1〜20の整数を示す。B8は水素原子又は
メチル基を示す。))
8. The gel material comprises formula (5), formula (6) and formula.
The optical film according to any one of claims 1 to 7, comprising at least one kind of liquid crystal substance represented by (8). [Chemical 7] (In formula (5), A 47 to A 58 are each independently a hydrogen atom,
A fluorine atom or an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom is shown. B 51 and B 52 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group. p 5 , q 5 , r 5 , s 5, and t 5 are 0 or 1, respectively. m 51 and n 51 are each an integer of 0 to 14, but when s 5 is 0, n 51 is 0, and when t 5 is 0, m 51
Is 0. W 51 is a single bond, —CH 2 CH 2 — or —C≡.
Represents C-. ) [Chemical 8] (In formula (6), A 59 to A 62 are each independently a hydrogen atom,
A fluorine atom or an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom is shown. P 61 and P 62 are each independently a formula (6a) or a formula
(6b) has the structure represented by the formula (6)
It is the structure shown in a). [Chemical 9] (Here, in the formula (6a) and the formula (6b), A 63 to A 72
Each independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom, or an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom). R 61 and R 62 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, or —S
F 5, -NCS, 4-R 63 - ( cycloalkyl) group, 4
R 63- (cycloalkenyl) group, R 64- (O) q group (provided that
R 63 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom,
R 64 has 1 to 1 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
2 is a linear or branched alkyl group having 2 to 3 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 12 carbon atoms, or an alkynyl group having 3 to 12 carbon atoms. q represents 0 or 1, or represents a group represented by the formula (7), and at least one of R 61 and R 62 is a group represented by the formula (7) (wherein R 61 and R 62 Both are formula (7)
In the case of the groups represented by, the respective groups may be the same or different). [Chemical 10] (Here, in the formula (7), n 71 is 0 or 1, and m 71 is 1
Indicates an integer of -20. B 7 1 is hydrogen or methyl. ) [Chemical 11] (In the formula (8), ring A, ring B, ring C, ring D, Z 1 , Z 2 and Z 3
Represents the same meaning as the corresponding symbol in formula (4). R 81 and R 82 each independently represent a group represented by formula (8-1) to formula (8-3), or a hydrogen atom, a fluorine atom, a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoro group. Methoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, cyano group, alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,
Alkenyl group having 3 to 12 carbon atoms, alkynyl group having 3 to 12 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, and 3 to carbon atoms
12 alkenyloxy groups, C3-12 alkynyloxy groups, C2-16 alkoxyalkyl groups,
Alternatively, it represents an alkoxyalkenyl group having 3 to 16 carbon atoms. At least one methylene group in these alkyl groups, alkenyl groups or alkynyl groups may be substituted with an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom, and may be either linear or branched (provided that R 81 and R At least one of 82 represents any of the groups represented by formula (8-1) to formula (8-3), and both are groups represented by formula (8-1) to formula (8-3). In the case of, each n 8 , m 8 and B 8 may be the same or different). Further, b 8 , c 8 and d 8 are independently 0 or 1 and never 0 at the same time. ) [Chemical 12] (Wherein, in the formula (8-1) to Formula (8-3), n 8 is 0 or 1, m 8 is .B 8 represents an integer of 1 to 20 represents a hydrogen atom or a methyl group.))
【請求項9】 ゲル用材料が、式(5)、式(6)及び式
(8)で表される液晶性物質を除く、他のメタアクリレー
トエステル、アクリレートエステル、エポキシ及びビニ
ルエーテルからなる群より選択される、重合性官能基を
少なくとも1個有するモノマー化合物を含むことを特徴
とする請求項1〜8のいずれか1項記載の光学フィル
ム。
9. The gel material comprises formula (5), formula (6) and formula.
A monomer compound having at least one polymerizable functional group selected from the group consisting of other methacrylate ester, acrylate ester, epoxy and vinyl ether excluding the liquid crystalline substance represented by (8). The optical film according to any one of claims 1 to 8.
【請求項10】 請求項1〜9のいずれか1項記載の光
学フィルムを、偏光薄膜上に備えた偏光フィルム。
10. A polarizing film comprising the optical film according to claim 1 on a polarizing thin film.
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