JP2003024423A - Odor blocking agent for blocking odor of alkyl pyrazine compound - Google Patents

Odor blocking agent for blocking odor of alkyl pyrazine compound

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JP2003024423A
JP2003024423A JP2001213755A JP2001213755A JP2003024423A JP 2003024423 A JP2003024423 A JP 2003024423A JP 2001213755 A JP2001213755 A JP 2001213755A JP 2001213755 A JP2001213755 A JP 2001213755A JP 2003024423 A JP2003024423 A JP 2003024423A
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odor
compound
blocking agent
functional
group
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Japanese (ja)
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Kazuko Shimazaki
和子 島崎
Takashi Inoue
貴詞 井上
Hiroki Shikata
比呂基 志方
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Japan Tobacco Inc
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Japan Tobacco Inc
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an odor blocking agent for blocking the odor of an alkyl pyrazine compound with a mechanism different from a conventional masking. SOLUTION: This odor blocking agent comprises, as an effective component, a functional pyrazine compound having alkyl groups substituted in the 2nd and 5th positions of a pyrazine ring, and an electron-donating functional group having a Van der Waals volume of 34Å<3> or less substituted in the 3rd-position.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、臭気ブロッキング
剤に係り、特に、アルキルピラジン化合物の臭気をブロ
ックする臭気ブロッキング剤に関する。
TECHNICAL FIELD The present invention relates to an odor blocking agent, and more particularly to an odor blocking agent that blocks the odor of an alkylpyrazine compound.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来、不快な臭気を嗅覚に感知させない
ようにするためには、快適な匂いではあるが、不快な臭
気の強さよりも強い匂いで不快な臭気を隠蔽(マスク)
することが行われている。
2. Description of the Related Art Conventionally, in order to prevent the unpleasant odor from being sensed by the olfactory sense, it is a comfortable odor, but the unpleasant odor is masked with a stronger odor than the unpleasant odor.
Is being done.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】このマスキング手法に
よれば、不快な臭気は嗅覚に感知されないが、不快な臭
気をマスクする匂いが強く感知されることとなる。
According to this masking method, the unpleasant odor is not perceived by the olfactory sense, but the odor masking the unpleasant odor is strongly perceived.

【0004】本発明は、一般的にいえば、従来のマスキ
ングとは異なり、不快な臭気を嗅覚により感知させない
ようにする臭気ブロッキング剤を提供することを目的と
する。
Generally speaking, the object of the present invention is to provide an odor blocking agent which, unlike conventional masking, prevents unpleasant odors from being sensed by the olfactory sense.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく、不快な臭気を感受する特定の臭いの受容
体部分において不快な臭気を拮抗的に阻害し、不快な臭
気化合物の当該受容体への取り込みを阻止するように機
能する臭気ブロッキング剤について研究してゆく中で、
アルキルピラジン化合物の臭気がある種の官能性ピラジ
ン化合物によりブロックされ得ることを見いだし、本発
明を完成した。
In order to achieve the above object, the inventors of the present invention competitively inhibit an unpleasant odor at a receptor portion of a specific odor that senses an unpleasant odor, and thereby produce an unpleasant odor compound. In the course of researching odor blocking agents that function to prevent the uptake of
We have found that the odor of alkylpyrazine compounds can be blocked by certain functional pyrazine compounds, thus completing the invention.

【0006】すなわち、本発明は、アルキルピラジン化
合物の臭気をブロックする臭気ブロッキング剤であっ
て、下記式(I)
That is, the present invention provides an odor blocking agent for blocking the odor of an alkylpyrazine compound, which has the following formula (I):

【化3】 (ここで、R1 は、アルキル基、R2 は、32Å3 以下
のファンデルワールス体積を有する電子供与性官能基、
3 は、アルキル基)で示される官能性ピラジン化合物
を有効成分とすることを特徴とする臭気ブロッキング剤
を提供する。
[Chemical 3] (Here, R 1 is an alkyl group, R 2 is an electron-donating functional group having a van der Waals volume of 32Å 3 or less,
R 3 provides an odor blocking agent, which comprises a functional pyrazine compound represented by an alkyl group) as an active ingredient.

【0007】[0007]

【発明の実施の形態】以下、本発明をより詳しく説明す
る。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in more detail below.

【0008】アルキルピラジン化合物は、ピーナツを焙
煎することにより生成する香味成分であるが、焙煎時間
が長すぎると、その量が増え、ピーナツの香味を低下さ
せるオフフレーバー(off-flavor)として作用するよう
になる。アルキルピラジン化合物は、粉ミルク中にも少
量含まれ、味の低下をもたらす。このようなアルキルピ
ラジン化合物は、下記式(II)
Alkylpyrazine compounds are flavor components produced by roasting peanuts, but when the roasting time is too long, the amount increases and as an off-flavor that reduces the flavor of peanuts. To work. Alkylpyrazine compounds are also contained in milk powder in small amounts, resulting in poor taste. Such an alkylpyrazine compound has the following formula (II)

【化4】 (ここで、R11、R12およびR13は、それぞれ独立に、
1個〜3個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケ
ニル基)で示すことができる。代表的なアルキルピラジ
ン化合物は、2−エチル−3,5−ジメチルピラジンで
ある。
[Chemical 4] (Here, R 11 , R 12 and R 13 are each independently
Alkyl group or alkenyl group having 1 to 3 carbon atoms). A representative alkylpyrazine compound is 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine.

【0009】本発明によれば、かかるアルキルピラジン
化合物の臭気は、ピラジン環の2位と5位にそれぞれア
ルキル基が置換し、しかも3位に所定のファンデルワー
ルス体積を有する電子供与性官能基が置換した官能性ピ
ラジン化合物によりブロックされる。本発明の官能性ピ
ラジン化合物は、下記式(I)
According to the present invention, the odor of such an alkylpyrazine compound is determined by the substitution of an alkyl group at each of the 2- and 5-positions of the pyrazine ring and the electron-donating functional group having a predetermined van der Waals volume at the 3-position. Is blocked by a substituted functional pyrazine compound. The functional pyrazine compound of the present invention has the following formula (I):

【化5】 で示される。式(I)において、R1 は、アルキル基を
表し、R2 は、32Å3以下のファンデルワールス体積
を有する電子供与性官能基を表し、R3 は、アルキル基
を表す。ここで、R1 は、1〜5個の炭素原子を有する
アルキル基であることが好まく、メチル基であることが
特に好ましい。R2 は、ヒドロキシル基、メトキシ基ま
たはハロゲン原子であることが特に好ましい。また、R
3 は、1〜5個の炭素原子を有するアルキル基であるこ
とが好ましく、メチル基であることが特に好ましい。本
発明の特に好ましい官能性ピラジン化合物の例を挙げる
と、2,5−ジメチル−3−クロロピラジン、2,5−
ジメチル−3−ヒドロキシピラジンおよび2,5−ジメ
チル−3−メトキシピラジンである。これら官能性ピラ
ジン化合物は、それ自体既知である。なお、2,5−ジ
メチル−3−ヒドロキシピラジンおよび2,5−ジメチ
ル−3−メトキシピラジンは、2,5−ジメチル−3−
クロロピラジンから合成することもできる。
[Chemical 5] Indicated by. In Formula (I), R 1 represents an alkyl group, R 2 represents an electron-donating functional group having a van der Waals volume of 32Å 3 or less, and R 3 represents an alkyl group. Here, R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group. R 2 is particularly preferably a hydroxyl group, a methoxy group or a halogen atom. Also, R
3 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and particularly preferably a methyl group. Examples of particularly preferred functional pyrazine compounds of the present invention include 2,5-dimethyl-3-chloropyrazine and 2,5-
Dimethyl-3-hydroxypyrazine and 2,5-dimethyl-3-methoxypyrazine. These functional pyrazine compounds are known per se. In addition, 2,5-dimethyl-3-hydroxypyrazine and 2,5-dimethyl-3-methoxypyrazine are 2,5-dimethyl-3-
It can also be synthesized from chloropyrazine.

【0010】本発明の官能性ピラジン化合物は、不快な
臭気化合物アルキルピラジンを認識する受容体と同一ま
たは構造が類似した受容体により認識されると考えられ
る。従って、アルキルピラジンよりも多く使用すること
により、本発明の官能性ピラジン化合物は、当該受容体
をブロックし、アルキルピラジン化合物の受容体への取
り込みを阻止(ブロック)する。本発明の官能性ピラジ
ン化合物は、それ自体の匂いは弱いので、多量に用いて
も強い匂いとしては感知されない。
The functional pyrazine compounds of the present invention are believed to be recognized by receptors that are identical or similar in structure to those that recognize the unpleasant odorous compound alkylpyrazine. Therefore, by using more than the alkylpyrazine, the functional pyrazine compound of the present invention blocks the receptor and blocks (blocks) the uptake of the alkylpyrazine compound into the receptor. Since the functional pyrazine compound of the present invention has a weak odor by itself, it is not perceived as a strong odor even when used in a large amount.

【0011】本発明の官能性ピラジン化合物は、そのま
まで、あるいは紙、繊維、カプセル、液状基材、ゲル基
材、固体基材、ミスト基材等の担体に担持させた状態で
使用することができる。
The functional pyrazine compound of the present invention can be used as it is or in a state of being carried on a carrier such as paper, fiber, capsule, liquid base material, gel base material, solid base material, mist base material and the like. it can.

【0012】液状基材としては、水;メタノール、エタ
ノール等のアルコール類;エチレングリコール、プロピ
レングリコール等のグリコール類;クエン酸トリメチ
ル、クエン酸トリエチル等のクエン酸エステル類;ポリ
オキシエチレンソルビタンモノオレエート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノステアレート等の非イオン性界
面活性剤;ポリオキシラウリルエーテルリン酸ナトリウ
ム等の陰イオン性界面活性剤等が例示される。
As the liquid base material, water; alcohols such as methanol and ethanol; glycols such as ethylene glycol and propylene glycol; citric acid esters such as trimethyl citrate and triethyl citrate; polyoxyethylene sorbitan monooleate. Examples thereof include nonionic surfactants such as polyoxyethylene sorbitan monostearate; anionic surfactants such as sodium polyoxylauryl ether phosphate.

【0013】ゲル状基材としては、カラギーナン、ジュ
ランガム、トラガントガム、寒天、ゼラチン、ペクチン
等各種植物、動物、藻類、微生物等から抽出されるゲル
剤;ステアリン酸ナトリウム、12−ステアリン酸ナト
リウム等のゲル剤として使用される金属石鹸;ポリビニ
ルアルコール、セルロース誘導体等の水溶性有機高分子
から形成されたもの等が例示される。
As the gel-like base material, gel agents extracted from various plants, animals, algae, microorganisms and the like such as carrageenan, duragan gum, tragacanth gum, agar, gelatin and pectin; gels such as sodium stearate and 12-sodium stearate. Examples thereof include metal soaps used as agents; those formed from water-soluble organic polymers such as polyvinyl alcohol and cellulose derivatives.

【0014】固体基材としては、シリカゲル、アルミ
ナ、活性炭等の、物理的吸着能を有する比表面積の大き
な素材の粉末または粒状成形物等が例示される。
Examples of the solid substrate include powders or granular molded products of silica gel, alumina, activated carbon and the like, which have physical adsorption ability and have a large specific surface area.

【0015】ミスト状基材としては、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアレート等の非イオン性界面活性剤;ポ
リオキシラウリルエーテルリン酸ナトリウム等の陰イオ
ン性界面活性剤等が例示される。
Examples of the mist-like base material are nonionic surfactants such as polyoxyethylene sorbitan monooleate and polyoxyethylene sorbitan monostearate; anionic surfactants such as sodium polyoxylauryl ether phosphate. Is exemplified.

【0016】このように、上記官能性ピラジン化合物を
有効成分とする本発明の臭気ブロッキング剤は、空気中
で本発明の官能性ピラジン化合物が臭気化合物濃度より
も大きく、好ましくは10倍以上で、かつ、さらに好ま
しくは本発明の官能性ピラジン化合物の閾値(すなわ
ち、本発明の官能性ピラジン化合物自体が臭う最小濃
度)よりも低い濃度となるように使用することができ
る。
As described above, in the odor blocking agent of the present invention containing the functional pyrazine compound as an active ingredient, the concentration of the functional pyrazine compound of the present invention in the air is higher than the concentration of the odor compound, preferably 10 times or more, And, more preferably, it can be used so as to have a concentration lower than the threshold value of the functional pyrazine compound of the present invention (that is, the minimum concentration at which the functional pyrazine compound of the present invention itself smells).

【0017】[0017]

【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、本発
明はそれらに限定されるものではない。
EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

【0018】合成例1 2,5−ジメチル−3−クロロピラジン(1.00g;
7.01mmol)のメタノール溶液およびナトリウム
メトキシド(0.38g;7.01mmol)のメタノ
ール溶液をそれぞれ0℃に冷却した後、混合した。得ら
れた混合物を還流下に4時間加熱した。この反応混合物
を吸引ろ過して析出塩を除去した後、ろ液をエバポレー
ターにより濃縮した。濃縮残渣をエチレンオキシドで抽
出し、硫酸ナトリウム上で乾燥した。この乾燥抽出液を
エバポレーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)により目的画
分を分取した。得られた画分を真空乾燥して2,5−ジ
メチル−3−メトキシピラジンを薄黄色の液体として得
た。収量61.2mg(0.449mmol)。
Synthesis Example 1 2,5-Dimethyl-3-chloropyrazine (1.00 g;
A methanol solution of 7.01 mmol) and a methanol solution of sodium methoxide (0.38 g; 7.01 mmol) were cooled to 0 ° C. and then mixed. The resulting mixture was heated under reflux for 4 hours. The reaction mixture was suction filtered to remove precipitated salts, and the filtrate was concentrated with an evaporator. The concentrated residue was extracted with ethylene oxide and dried over sodium sulfate. After concentrating the dried extract with an evaporator, the target fraction was collected by silica gel column chromatography (developing solvent: chloroform). The obtained fraction was dried in vacuum to obtain 2,5-dimethyl-3-methoxypyrazine as a pale yellow liquid. Yield 61.2 mg (0.449 mmol).

【0019】合成例2 2,5−ジメチル−3−クロロピラジン(5.00g;
35.1mmol)に20重量%水酸化カリウム水溶液
を加えた後、還流下に18時間加熱した。この反応混合
物に2N塩酸を添加して中性とし、吸引ろ過して析出塩
を除去した。ろ液をクロロホルムで抽出し、抽出液を硫
酸マグネシウム上で乾燥した。この乾燥抽出液をエバポ
レーターで濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒:酢酸エチル)により目的画分を分取
した。得られた画分を真空乾燥して2,5−ジメチル−
3−ヒドロキシピラジンを白色の針状結晶として得た。
収量2.99g(24.5mmol)。
Synthesis Example 2 2,5-Dimethyl-3-chloropyrazine (5.00 g;
After adding a 20 wt% potassium hydroxide aqueous solution to (35.1 mmol), the mixture was heated under reflux for 18 hours. 2N Hydrochloric acid was added to the reaction mixture to make it neutral, and suction filtration was performed to remove precipitated salts. The filtrate was extracted with chloroform, and the extract was dried over magnesium sulfate. After concentrating the dried extract with an evaporator, a target fraction was collected by silica gel column chromatography (developing solvent: ethyl acetate). The obtained fraction was vacuum dried to obtain 2,5-dimethyl-
3-Hydroxypyrazine was obtained as white needle crystals.
Yield 2.99 g (24.5 mmol).

【0020】実施例1 本発明の臭気ブロッキング剤の効果を確認するために、
以下の実験を行った。
Example 1 In order to confirm the effect of the odor blocking agent of the present invention,
The following experiment was conducted.

【0021】(A)2−エチル−3,5−ジメチルピラ
ジンの臭い閾値の測定 <方法>同じ容積の2つのガラス瓶A、Bを用意する。
一方のガラス瓶Aには、ろ紙片に対照としてのクエン酸
トリエチル(TEC)を滴下した対照試料片と、ろ紙片
に臭気化合物2−エチル−3,5−ジメチルピラジンの
TEC溶液を滴下した被験試料片を入れ、密栓する。他
方のガラス瓶Bには、TECを滴下した2つの対照試料
片を入れ、密栓する。
(A) Measurement of odor threshold of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine <Method> Two glass bottles A and B having the same volume are prepared.
In one glass bottle A, a control sample piece in which triethyl citrate (TEC) was dropped as a control on a filter paper piece, and a test sample in which a TEC solution of an odorous compound 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine was dropped on a filter paper piece Put a piece and stopper tightly. Into the other glass bottle B, two control sample pieces to which TEC was dropped are put and tightly stoppered.

【0022】5名のパネリスト(非喫煙女性3名、喫煙
男性2名)は、ガラス瓶A内の臭いとガラス瓶B内の臭
いを嗅ぎ比べ、臭いの強いほうを選択する。被験試料片
の2−エチル−3,5−ジメチルピラジンの濃度を変
え、臭いの強弱が判別できたときの2−エチル−3,5
−ジメチルピラジンの濃度と臭いの強弱が判別できなか
ったときの2−エチル−3,5−ジメチルピラジンの濃
度との境界の濃度を2−エチル−3,5−ジメチルピラ
ジンの臭い閾値と決定する。なお、この測定はパネリス
ト5人が1人2回(日を変えて)測定を行い、計10回
の幾何平均値をもって、臭い閾値とする。
The five panelists (three non-smoking women and two smoking men) compare the smell inside the glass bottle A with the smell inside the glass bottle B and select the one with the stronger smell. By changing the concentration of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine in the test sample piece, 2-ethyl-3,5 when the intensity of odor can be discriminated
-The concentration at the boundary between the concentration of dimethylpyrazine and the concentration of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine when the intensity of odor cannot be discriminated is determined as the odor threshold of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine. . In addition, this measurement is performed twice by five panelists (on different days), and the odor threshold is defined by the geometric mean value of 10 times in total.

【0023】<結果>2−エチル−3,5−ジメチルピ
ラジンの濃度を0、0.01、0.002、0.00
3、0.004、0.005、0.006、0.00
8、0.009、0.010(μg/L)と変えて、上
記測定方法により臭い閾値を決定したところ、2−エチ
ル−3,5−ジメチルピラジンの臭い閾値は、0.00
2μg/Lと決定された。
<Results> The concentration of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine was adjusted to 0, 0.01, 0.002, 0.00.
3, 0.004, 0.005, 0.006, 0.00
The odor threshold of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine was 0.00 when the odor threshold was determined by the above-mentioned measurement method while changing it to 8, 0.009, 0.010 (μg / L).
It was determined to be 2 μg / L.

【0024】(B)2−エチル−3,5−ジメチルピラ
ジン臭気に対する臭気ブロッキング剤の臭気ブロッキン
グ効果の測定 <方法>同じ容積の2つのガラス瓶A、Bを用意する。
一方のガラス瓶Aには、ろ紙片に臭気化合物2−エチル
−3,5−ジメチルピラジンのTEC溶液を滴下した試
料片とろ紙片に被験化合物(2,5−ジメチル−3−メ
トキシピラジン、2,5−ジメチル−3−ヒドロキシピ
ラジンまたは2,5−ジメチル−3−クロロピラジン)
のTEC溶液を滴下した試料片とを入れ、密栓する。他
方のガラス瓶Bには、ろ紙片にTECを滴下した試料片
とろ紙に被験化合物のTEC溶液を滴下した試料片を入
れ、密栓する。
(B) Measurement of odor blocking effect of odor blocking agent against 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine odor <Method> Two glass bottles A and B having the same volume are prepared.
On the other hand, in a glass bottle A, a test piece (2,5-dimethyl-3-methoxypyrazine, 2,5 -Dimethyl-3-hydroxypyrazine or 2,5-dimethyl-3-chloropyrazine)
Put the sample piece to which the TEC solution of 1 was dropped and tightly stopper. In the other glass bottle B, a sample piece in which TEC was dropped on a filter paper piece and a sample piece in which a TEC solution of a test compound was dropped on a filter paper were placed and tightly closed.

【0025】5名のパネリスト(非喫煙女性3名、喫煙
男性2名)は、ガラス瓶A内の臭いとガラス瓶B内の臭
いを嗅ぎ比べ、臭いの強いほうを選択する。被験化合物
の濃度を変え、被験化合物の各濃度毎に2−エチル−
3,5−ジメチルピラジンの濃度を変えて臭いの強弱が
判別できたときの2−エチル−3,5−ジメチルピラジ
ンの濃度と臭いの強弱が判別できなかったときの2−エ
チル−3,5−ジメチルピラジンの濃度との境界の濃度
を2−エチル−3,5−ジメチルピラジンの臭い閾値と
決定する。なお、この測定はパネリスト5人が1人2回
(日を変えて)測定を行い、計10回の幾何平均値をも
って、臭い閾値とする。
The five panelists (three non-smoking women and two smoking men) sniff the smell in the glass bottle A and the smell in the glass bottle B, and select the one with a stronger smell. By changing the concentration of the test compound, 2-ethyl-
2-Ethyl-3,5-when the intensity of odor can be discriminated by changing the concentration of 3,5-dimethylpyrazine and 2-ethyl-3,5 when the intensity of odor cannot be discriminated from the concentration of odor The concentration at the boundary with the concentration of dimethylpyrazine is determined as the odor threshold of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine. In addition, this measurement is performed twice by five panelists (on different days), and the odor threshold is defined by the geometric mean value of 10 times in total.

【0026】<結果>2,5−ジメチル−3−メトキシ
ピラジン(メトキシ体)の各濃度における2−エチル−
3,5−ジメチルピラジンの臭い閾値を図1に、2,5
−ジメチル−3−ヒドロキシピラジン(ヒドロキシ体)
の各濃度における2−エチル−3,5−ジメチルピラジ
ンの臭い閾値を図2に、2,5−ジメチル−3−クロロ
ピラジン(クロロ体)の各濃度における2−エチル−
3,5−ジメチルピラジンの臭い閾値を図3にそれぞれ
示す。
<Results> 2-Ethyl-in each concentration of 2,5-dimethyl-3-methoxypyrazine (methoxy form)
The odor threshold of 3,5-dimethylpyrazine is shown in FIG.
-Dimethyl-3-hydroxypyrazine (hydroxy form)
2 shows the odor threshold of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine at each concentration of 2,5-dimethyl-3-chloropyrazine (chloro body) at each concentration.
The odor thresholds of 3,5-dimethylpyrazine are shown in FIG. 3, respectively.

【0027】この結果から、本発明の官能性ピラジン化
合物は、2−エチル−3,5−ジメチルピラジンの臭い
閾値を上昇させる(すなわち、2−エチル−3,5−ジ
メチルピラジンの臭気が感知される2−エチル−3,5
−ジメチルピラジンの最低濃度を高くさせる)ことがわ
かる。また、この結果から、本発明の官能性ピラジン化
合物は、アルキルピラジン化合物と受容体を共有し、そ
の受容体をブロックすることによりアルキルピラジン化
合物の受容体への取り込みを阻止するように作用するこ
とがわかる。
From this result, the functional pyrazine compound of the present invention raises the odor threshold of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine (ie, the odor of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine is detected. 2-ethyl-3,5
-Increase the minimum concentration of dimethylpyrazine). Further, from these results, the functional pyrazine compound of the present invention shares the receptor with the alkylpyrazine compound, and acts to prevent the alkylpyrazine compound from being taken up by the receptor by blocking the receptor. I understand.

【0028】実施例2 本発明の官能性ピラジン化合物がアルキルピラジン化合
物自体の臭気強さを低下させえるか否かについて調べる
ために、以下の実験を行った。
Example 2 The following experiment was conducted to examine whether or not the functional pyrazine compound of the present invention can reduce the odor intensity of the alkylpyrazine compound itself.

【0029】<方法>同じ容積の2つのガラス瓶A、B
を用意する。一方のガラス瓶Aには、ろ紙片に臭気化合
物(2−エチル−3,5−ジメチルピラジン)のTEC
溶液(濃度0.158μg/Lまたは0.0158μg
/L)を滴下した試料片とろ紙片に被験化合物(2,5
−ジメチル−3−クロロピラジン)のTEC溶液を滴下
した試料片とを入れ、密栓する。他方のガラス瓶Bに
は、ろ紙片に上記臭気化合物のTEC溶液(濃度0.1
58μg/Lまたは0.0158μg/L)を滴下した
試料片とろ紙にTECを滴下した試料片を入れ、密栓す
る。臭気化合物の各濃度に対し、被験化合物の濃度を変
化させる。
<Method> Two glass bottles A and B having the same volume
To prepare. On the other hand, in the glass bottle A, a piece of filter paper was added to the TEC of the odorant compound (2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine)
Solution (concentration 0.158μg / L or 0.0158μg
/ L) was added dropwise to the test piece (2,5
-Dimethyl-3-chloropyrazine) and a sample piece to which a TEC solution has been added dropwise, and the container is sealed. In the other glass bottle B, a TEC solution (concentration: 0.1
(58 μg / L or 0.0158 μg / L) and the sample piece with TEC added to the filter paper are put and sealed. The concentration of the test compound is changed for each concentration of the odorous compound.

【0030】8名のパネリストは、ガラス瓶A内の臭い
とガラス瓶B内の臭いを嗅ぎ比べ、臭いの強いほうを選
択し、報告する。
The eight panelists compare the smell inside the glass bottle A with the smell inside the glass bottle B, and select and report the one with the stronger smell.

【0031】<結果>下記表1に示すように被験化合物
の濃度を変えたとき、臭気化合物の方が強く臭うと答え
たパネリストの数を同表に示す。
<Results> As shown in Table 1 below, when the concentration of the test compound was changed, the number of panelists who responded that the odorous compounds had a stronger odor is shown in the same table.

【0032】[0032]

【表1】 [Table 1]

【0033】この結果から、本発明の官能性ピラジン化
合物は、アルキルピラジン化合物自体の強さを低下させ
得るものであることがわかる。
From these results, it can be seen that the functional pyrazine compound of the present invention can reduce the strength of the alkylpyrazine compound itself.

【0034】[0034]

【発明の効果】以上詳述したように、本発明によれば、
従来のマスキングとは異なる機構でアルキルピラジン化
合物の臭気をブロックする臭気ブロッキング剤が提供さ
れる。
As described in detail above, according to the present invention,
Provided is an odor blocking agent that blocks the odor of an alkylpyrazine compound by a mechanism different from conventional masking.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】2,5−ジメチル−3−メトキシピラジン(メ
トキシ体)の各濃度における2−エチル−3,5−ジメ
チルピラジンの臭い閾値を示す図。
FIG. 1 is a diagram showing odor thresholds of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine at various concentrations of 2,5-dimethyl-3-methoxypyrazine (methoxy form).

【図2】2,5−ジメチル−3−ヒドロキシピラジン
(ヒドロキシ体)の各濃度における2−エチル−3,5
−ジメチルピラジンの臭い閾値を示す図。
FIG. 2 shows 2-ethyl-3,5 at various concentrations of 2,5-dimethyl-3-hydroxypyrazine (hydroxy form).
-Figure showing the odor threshold of dimethylpyrazine.

【図3】2,5−ジメチル−3−クロロピラジン(クロ
ロ体)の各濃度における2−エチル−3,5−ジメチル
ピラジンの臭い閾値を示す図。
FIG. 3 is a diagram showing odor thresholds of 2-ethyl-3,5-dimethylpyrazine at various concentrations of 2,5-dimethyl-3-chloropyrazine (chloro form).

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 志方 比呂基 神奈川県横浜市青葉区梅が丘6−2 日本 たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内 Fターム(参考) 4C080 AA06 BB02 CC07 HH01 JJ01 KK08 LL02 MM18    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (72) Inventor Hiroki Shikata             6-2 Umegaoka, Aoba-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Japan             Tobacco Industry Co., Ltd. Tobacco Central Research Institute F-term (reference) 4C080 AA06 BB02 CC07 HH01 JJ01                       KK08 LL02 MM18

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 アルキルピラジン化合物の臭気をブロッ
クする臭気ブロッキング剤であって、下記式(I) 【化1】 (ここで、R1 は、アルキル基、R2 は、32Å3 以下
のファンデルワールス体積を有する電子供与性官能基、
3 は、アルキル基)で示される官能性ピラジン化合物
を有効成分とすることを特徴とする臭気ブロッキング
剤。
1. An odor blocking agent for blocking the odor of an alkylpyrazine compound, which is represented by the following formula (I): (Here, R 1 is an alkyl group, R 2 is an electron-donating functional group having a van der Waals volume of 32Å 3 or less,
R 3 is an odor blocking agent characterized by containing a functional pyrazine compound represented by an alkyl group) as an active ingredient.
【請求項2】 アルキルピラジン化合物が、下記式(I
I) 【化2】 (ここで、R11、R12およびR13は、それぞれ独立に、
1個〜3個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケ
ニル基)で示されることを特徴とする請求項1に記載の
臭気ブロッキング剤。
2. An alkylpyrazine compound is represented by the following formula (I
I) [Chemical formula 2] (Here, R 11 , R 12 and R 13 are each independently
The odor blocking agent according to claim 1, which is represented by an alkyl group or an alkenyl group having 1 to 3 carbon atoms.
【請求項3】 式(I)において、R1 が、メチル基で
あり、R2 が、ヒドロキシル基、メトキシ基またはハロ
ゲン原子であり、R3 が、メチル基であることを特徴と
する請求項1または2に記載の臭気ブロッキング剤。
3. In the formula (I), R 1 is a methyl group, R 2 is a hydroxyl group, a methoxy group or a halogen atom, and R 3 is a methyl group. The odor blocking agent according to 1 or 2.
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