JP2003019865A - Optical information recording medium - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、有機色素を含む記録層
を備えた光情報記録媒体に係り、特にシアニン系有機色
素を含む記録層を備えた光情報記録媒体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an optical information recording medium having a recording layer containing an organic dye, and more particularly to an optical information recording medium having a recording layer containing a cyanine organic dye.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、情報化技術の発達により、小型で
かつ大容量の記録媒体である光情報記録媒体が使用され
ている。この光情報記録媒体は、ＣＤ−ＲＯＭ，ＤＶＤ
−ＲＯＭなどの再生専用光情報記録媒体、ＣＤ−Ｒ（コ
ンパクトディスク・レコーダブル）などの追記型光情報
記録媒体、およびＭＯ，ＤＶＤ−ＲＡＭに代表される書
換え型光情報記録媒体に分類される。2. Description of the Related Art In recent years, with the development of information technology, an optical information recording medium which is a recording medium having a small size and a large capacity has been used. This optical information recording medium is a CD-ROM, a DVD
-A read-only optical information recording medium such as a ROM, a write-once optical information recording medium such as a CD-R (Compact Disc Recordable), and a rewritable optical information recording medium represented by MO and DVD-RAM. .
【０００３】これらの中で１回でけの書込みが可能な追
記型光情報記録媒体として、記録層に有機色素を用いた
ものが知られている。この追記型光情報記録媒体は、情
報の記録の際にレーザ光を記録層に照射し、その熱エネ
ルギーによって記録層に含まれている有機色素を変質さ
せ、それに伴う光学的特性の変化により記録が行なわれ
る。この追記型光情報記録媒体の記録層に用いられる有
機色素としてはシアニン系色素が知られている（例えば
特開昭５８−１１２７９０号公報、特開昭５９−２４６
９２号公報、特開平５−６７３４９号公報など）。Among these, as a write-once type optical information recording medium which can be written only once, one using an organic dye in a recording layer is known. This write-once type optical information recording medium irradiates the recording layer with laser light when recording information, and the thermal energy of the recording layer changes the organic dye contained in the recording layer, causing a change in optical characteristics. Is performed. Cyanine dyes are known as organic dyes used in the recording layer of this write-once type optical information recording medium (for example, JP-A-58-112790 and JP-A-59-246).
92, JP-A-5-67349, etc.).
【０００４】現在、有機色素を用いた情報記録媒体とし
て、既存のＣＤフォーマットと互換性をもつＣＤ−Ｒが
普及している。全世界で累計３億台のＣＤレコーダーが
発売され、年間１０億枚を超すＣＤ−Ｒディスクが生産
されている。At present, as an information recording medium using an organic dye, a CD-R which is compatible with the existing CD format is in widespread use. A total of 300 million CD recorders have been released worldwide, and more than 1 billion CD-R discs are produced annually.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかし、数多くのＣＤ
−Ｒディスクの中には、希ではあるが、記録済のディス
クがＣＤプレーヤーで再生できないことがある。これは
ディスクのみならずプレーヤーにも起因する問題であ
る。プレーヤーの光ヘッドの仕様がドライブによって異
なっているため、デイスクによって正確に情報が書込め
ないことがある。However, many CDs
-In rare cases among R discs, recorded discs may not be played back by a CD player. This is a problem caused not only by the disc but also by the player. Since the specifications of the player's optical head differ depending on the drive, it may not be possible to write information correctly on the disc.
【０００６】例えば記録された半径方向のピット間にお
けるストロークが大きいため、ドライブがディスクのピ
ット列をトラッキングできずに、プレーヤーでディスク
を確認できないことがあったり、また、記録されたＥＦ
Ｍ信号の信号長のばらつき、すなわちジッターが大きい
ため、エラーが増大して、情報が読み取れないことがあ
る。For example, since the stroke between recorded pits in the radial direction is large, the drive may not be able to track the pit train of the disc and the disc may not be confirmed by the player, or the recorded EF may be recorded.
Since the variation of the signal length of the M signal, that is, the jitter is large, the error may increase and the information may not be read.
【０００７】本発明の目的は、このような従来技術の欠
点を解消し、記録特性および保存安定性に優れて光情報
記録媒体を提供するにある。An object of the present invention is to eliminate such drawbacks of the prior art and provide an optical information recording medium excellent in recording characteristics and storage stability.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、第１の本発明は、基板上に有機色素を含む記録層を
備え、光の照射により情報が記録・再生される光情報記
録媒体において、前記有機色素が下記の一般構造式１で
表せる色素分子中にフッ化アルキル基Ｒ１とＲ２をもつ
シアニン系有機色素であり、そのフッ化アルキル基Ｒ１
とＲ２の炭素数が同一であることを特徴とするものであ
る。To achieve the above object, a first aspect of the present invention is an optical information recording in which a recording layer containing an organic dye is provided on a substrate, and information is recorded / reproduced by irradiation of light. In the medium, the organic dye is a cyanine organic dye having fluorinated alkyl groups R1 and R2 in the dye molecule represented by the following general structural formula 1, and the fluorinated alkyl group R1
And R2 have the same carbon number.
【０００９】（一般構造式１）(General structural formula 1)
【化１】
（式中のｎは重合数を表し、０〜３の整数である。Ｙ１
およびＹ２は同一でも異なってもよく、Ｃ（ＣＨ3 ）
2 ，−Ｃ＝Ｃ−，ＳまたはＯを表す。Ｘは対イオンを示
し、ハロゲンイオン，ハロゲン化合物イオンあるいは有
機イオンを示す。Ａ１およびＡ２は同一でも異なっても
よく、ベンゼン環あるいは置換ベンゼン環を形成する原
子群を示す。）前記目的を達成するために、第２の本発
明は、基板上に有機色素を含む記録層を備え、光の照射
により情報が記録・再生される光情報記録媒体におい
て、前記有機色素が下記の一般構造式２で表せる色素分
子中にフッ化アルキル基Ｒ３とＲ４をもつシアニン系有
機色素であり、そのフッ化アルキル基Ｒ３とＲ４の炭素
数が同一であることを特徴とするものである。[Chemical 1] (N in the formula represents the number of polymerizations and is an integer of 0 to 3. Y1
And Y2 may be the same or different, and C (CH 3 )
2 , -C = C-, S or O is represented. X represents a counter ion and represents a halogen ion, a halogen compound ion or an organic ion. A1 and A2 may be the same or different and each represents a group of atoms forming a benzene ring or a substituted benzene ring. ) To achieve the above object, a second aspect of the present invention is an optical information recording medium in which a recording layer containing an organic dye is provided on a substrate, and information is recorded / reproduced by irradiation of light. Is a cyanine organic dye having fluorinated alkyl groups R3 and R4 in the dye molecule represented by the general structural formula 2, characterized in that the fluorinated alkyl groups R3 and R4 have the same carbon number. .
【００１０】（一般構造式２）(General structural formula 2)
【化２】
（式中のｎは重合数を表し、０〜３の整数である。Ｙ１
およびＹ２は同一でも異なってもよく、Ｃ（ＣＨ3 ）
2 ，−Ｃ＝Ｃ−，ＳまたはＯを表す。Ｘは対イオンを示
し、ハロゲンイオン，ハロゲン化合物イオンあるいは有
機イオンを示す。Ａ１およびＡ２は同一でも異なっても
よく、ベンゼン環あるいは置換ベンゼン環を形成する原
子群を示す。）[Chemical 2] (N in the formula represents the number of polymerizations and is an integer of 0 to 3. Y1
And Y2 may be the same or different, and C (CH 3 )
2 , -C = C-, S or O is represented. X represents a counter ion and represents a halogen ion, a halogen compound ion or an organic ion. A1 and A2 may be the same or different and each represents a group of atoms forming a benzene ring or a substituted benzene ring. )
【００１１】[0011]
【発明の実施の形態】前記一般構造式１に示すシアニン
系有機色素として、下記の構造式３、構造式５、構造式
６、構造式７のいずれかを有するシアニン系有機色素が
好適である。
（構造式３）BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION As the cyanine-based organic dye represented by the general structural formula 1, a cyanine-based organic dye having any one of the following Structural Formula 3, Structural Formula 5, Structural Formula 6, and Structural Formula 7 is suitable. . (Structural formula 3)
【化３】 （構造式５）[Chemical 3] (Structural formula 5)
【化５】 （構造式６）[Chemical 5] (Structural formula 6)
【化６】 （構造式７）[Chemical 6] (Structural formula 7)
【化７】
また前記一般構造式２に示すシアニン系有機色素とし
て、下記の構造式８または構造式９を有するシアニン系
有機色素が好適である。
（構造式８）[Chemical 7] Further, as the cyanine-based organic dye represented by the general structural formula 2, a cyanine-based organic dye having the following structural formula 8 or structural formula 9 is suitable. (Structural formula 8)
【化８】 （構造式９）[Chemical 8] (Structural formula 9)
【化９】
前記シアニン系有機色素は例えば、２−メチルベンゾイ
ンドレニンに、目的とする置換基のヨウ化物を反応させ
て前駆体を合成する。置換基の異なる２種の前駆体とプ
ロペンジアニルあるいは正ギ酸エチルエステルをモル比
１：１：１で混合して反応させることにより色素が得ら
れる。前記一般構造式１に関する合成された色素の陰イ
オンをヨウ素から目的とするイオンとイオン交換した後
に、メタノールなどを用いた再結晶法により高純度の目
的物が得られる。[Chemical 9] The cyanine-based organic dye synthesizes a precursor, for example, by reacting 2-methylbenzoindolenin with an iodide having a desired substituent. A dye can be obtained by mixing two kinds of precursors having different substituents and propenedianyl or orthoformic acid ethyl ester in a molar ratio of 1: 1: 1 and reacting them. After the ion exchange of the anion of the synthesized dye relating to the general structural formula 1 with the target ion from iodine, a high-purity target product is obtained by a recrystallization method using methanol or the like.
【００１２】本発明の記録層を構成する有機色素として
は、前記一般構造式１または一般構造式２で表せるシア
ニン系有機色素以外の構造をもつシアニン系有機色素を
添加してもよい。シアニン系有機色素以外ではスクアリ
リウム色素、アズレニウム色素などのポリメチン系色
素、フタロシアニン系色素のような大環状アザアネレン
系色素、ジチオール系色素などの１種または２種以上の
混合物で記録層を構成することもできる。As the organic dye constituting the recording layer of the present invention, a cyanine organic dye having a structure other than the cyanine organic dye represented by the general structural formula 1 or general structural formula 2 may be added. In addition to cyanine organic dyes, the recording layer may be composed of one or a mixture of two or more polymethine dyes such as squarylium dyes and azurenium dyes, macrocyclic azaanelene dyes such as phthalocyanine dyes, and dithiol dyes. it can.
【００１３】また本発明においては記録層中に劣化抑制
剤を含ませることもでき、その含有率は５〜３０重量％
の範囲が好ましい。５重量％未満では劣化防止の効果が
充分に発揮されず、一方、含有率が３０重量％を超える
とレーザ光による記録ピットの制御が難しくなり、その
結果、エラーレートが高くなるなど、信頼性に問題が生
じる。劣化抑制剤としては、ジチオール金属錯体、アミ
ノ化合物、アゾ化合物などが好適である。In the present invention, the deterioration suppressing agent may be contained in the recording layer, and the content thereof is 5 to 30% by weight.
Is preferred. If it is less than 5% by weight, the effect of preventing deterioration is not sufficiently exerted, while if the content exceeds 30% by weight, it becomes difficult to control the recording pits by the laser beam, and as a result, the error rate becomes high and reliability is improved. Causes a problem. As the deterioration suppressing agent, a dithiol metal complex, an amino compound, an azo compound and the like are suitable.
【００１４】記録層には必要に応じてアクリル樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、フッ素樹脂、
ポリビニールアルコールなどの樹脂を加えてもよい。Acrylic resin, polycarbonate resin, polyester resin, fluororesin,
A resin such as polyvinyl alcohol may be added.
【００１５】基板上に記録層を形成するには、記録層を
構成する有機材料をアルコールなどの極性有機溶剤に
０．１〜５重量％溶解させ、スピンコート法により成膜
するのが好ましい。記録層の膜厚は３０〜２００ｎｍが
適当で、特に３０〜１５０ｎｍが好適である。劣化抑制
剤の溶解を助けるため、あるいは溶剤の揮発性をコント
ロールするために混合系溶剤を使用することも可能であ
る。In order to form the recording layer on the substrate, it is preferable that the organic material constituting the recording layer is dissolved in a polar organic solvent such as alcohol in an amount of 0.1 to 5% by weight and the film is formed by spin coating. The thickness of the recording layer is preferably 30 to 200 nm, and particularly preferably 30 to 150 nm. It is also possible to use a mixed solvent to help dissolve the deterioration inhibitor or to control the volatility of the solvent.
【００１６】本発明による光情報記録媒体は、基板上に
第１中間層、記録層、第２中間層および保護層を積層し
た構造が基本である。そのうち第１中間層、第２中間
層、保護層は、３層のうち少なくとも１層があれば、他
の２層もしくは１層を除くことが可能である。The optical information recording medium according to the present invention basically has a structure in which a first intermediate layer, a recording layer, a second intermediate layer and a protective layer are laminated on a substrate. Of the three layers, the first intermediate layer, the second intermediate layer, and the protective layer can have at least one layer, and the other two layers or one layer can be removed.
【００１７】さらにＤＶＤ規格のように、前記構成の光
情報記録媒体を接着剤で貼り合わせることも可能であ
る。また、記録再生レーザの入射面上にヘッドとの接触
によるダメージを低減するため潤滑層を設けること、あ
るいはその反対面の面に保護や装飾のために印刷を施す
ことも可能である。Further, as in the DVD standard, the optical information recording medium having the above-mentioned structure can be attached with an adhesive. In addition, it is possible to provide a lubricating layer on the incident surface of the recording / reproducing laser to reduce damage due to contact with the head, or to print on the opposite surface for protection or decoration.
【００１８】基板としてはアクリル樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリメチレンメタクリレート樹脂、ポリメチ
ルペンテン樹脂、ポリオレフィン樹脂、エポキシ樹脂な
どの透明樹脂材料を用いることができる。かかる材料を
プリフォマット信号がピットの形で形成されたスタンパ
などを用いて、射出成形するのが好適である。また、ガ
ラスなどの透明セラミック板の片面に光硬化性樹脂のレ
プリカ層を形成したものを基板として用いることができ
る。A transparent resin material such as an acrylic resin, a polycarbonate resin, a polymethylene methacrylate resin, a polymethylpentene resin, a polyolefin resin or an epoxy resin can be used as the substrate. It is preferable to injection-mold such a material using a stamper or the like in which the preformat signal is formed in the form of pits. Further, a transparent ceramic plate such as glass having a replica layer of a photocurable resin formed on one surface can be used as a substrate.
【００１９】中間層として、反射率特性を向上させるた
めの反射層、レーザ光あるいは記録層の分解により発生
する熱の放散を促すための熱拡散層、記録層の反応を促
進させるため若しくは記録層の光励起によって反応が促
進される第２記録層、外的応力から記録層を隔てるため
の硬質層、スペーサなどにより設けられたエアーグルー
ブ層などが必要によって設けられる。As an intermediate layer, a reflective layer for improving reflectance characteristics, a heat diffusion layer for promoting dissipation of heat generated by laser light or decomposition of the recording layer, a reaction for the recording layer, or a recording layer A second recording layer in which the reaction is promoted by the photoexcitation, a hard layer for separating the recording layer from external stress, an air groove layer provided by a spacer and the like are provided as necessary.
【００２０】中間層は、金、アルミニウム、銀、銅、白
金のグループから選択された１種の金属または２種以上
の合金、ＳｉＯ2 、ＳｉＮ、ＡｌＮ、Ａｌ2 Ｏ3 などの
硬質無機材料、希土類金属を含む合金による非結晶−晶
質相変化膜、シアニン色素と異なった光学特性をもつ色
素層などを用いることができる。中間層は、真空蒸着や
スパッタリングなどのドライプロセスで成膜することが
できる。The intermediate layer is made of one metal or two or more alloys selected from the group consisting of gold, aluminum, silver, copper and platinum, hard inorganic materials such as SiO 2 , SiN, AlN and Al 2 O 3 . A non-crystalline-crystalline phase change film made of an alloy containing a rare earth metal, a dye layer having optical characteristics different from those of the cyanine dye, and the like can be used. The intermediate layer can be formed by a dry process such as vacuum deposition or sputtering.
【００２１】保護層は、紫外線硬化樹脂、熱硬化樹脂、
２液混合硬化樹脂、室温硬化型樹脂などの有機材料を中
間層の上に、例えばスクリーン印刷により形成すること
ができる。The protective layer comprises an ultraviolet curable resin, a thermosetting resin,
An organic material such as a two-component mixed curable resin or a room temperature curable resin can be formed on the intermediate layer by, for example, screen printing.
【００２２】次に各実施例について説明するが、本発明
はこれら実施例に限定されるものではない。
（実施例１）この実施例は図１に示すように、基板１上
に記録層２、中間層３、保護層４を順次積層した構造を
有し、記録層２にシアニン系有機色素と劣化抑制剤を含
む追記型光ディスク１０の例を示す。Next, each embodiment will be described, but the present invention is not limited to these embodiments. (Example 1) In this example, as shown in FIG. 1, a recording layer 2, an intermediate layer 3 and a protective layer 4 were sequentially laminated on a substrate 1, and the recording layer 2 was deteriorated with a cyanine organic dye. An example of a write-once optical disc 10 containing a suppressor is shown.
【００２３】ポリカーボネート樹脂を射出成形して、プ
リフォーマットパターンが形成され、かつ中心部にセン
ター孔７を有するディスク状の透明基板１を製作した。
この基板１の平面の概略を図２に示す。プリフォーマッ
トパターンには、記録／再生用のレーザビームを追従さ
せるための案内溝５、案内溝５によって区画される記録
トラック８、セクタのアドレスや基準クロックを表示す
るプリピット６などが形成される。A disc-shaped transparent substrate 1 having a preformat pattern formed therein and having a center hole 7 in the center was manufactured by injection molding a polycarbonate resin.
A schematic plan view of the substrate 1 is shown in FIG. The pre-format pattern is formed with a guide groove 5 for following a recording / reproducing laser beam, a recording track 8 defined by the guide groove 5, a pre-pit 6 for displaying a sector address and a reference clock.
【００２４】案内溝５は、センター孔７を中心として渦
巻き状あるいは同心円状に形成される。この案内溝５を
ウォブル溝としてもよく、それによって種類の情報をこ
のウォブル溝から検出することもできる。案内溝５とプ
リピット６は、異なる深さに形成することもできる。本
実施例においては、ウォブル溝を採用した。The guide groove 5 is formed spirally or concentrically around the center hole 7. The guide groove 5 may be a wobbled groove, so that the type information can be detected from the wobbled groove. The guide groove 5 and the pre-pit 6 can be formed in different depths. In this embodiment, a wobble groove is used.
【００２５】基板１上に、次のようにして記録層２を形
成した。下記の構造式３に示すシアニン系色素１９重量
部と構造式４に示す劣化抑制剤１重量部を高温の４−ヒ
ドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンおよび１，１，
５−オクタフルオロ−１−ペンタノールの混合溶媒９８
０重量部に溶解した。得られた溶液を０．４５μｍのフ
ィルターでろ過した。ろ液を基板１上にスピンコート法
で塗布し、膜厚１１０ｎｍの記録層２を形成した。記録
層中における劣化抑制剤の含有率は５重量％である。The recording layer 2 was formed on the substrate 1 as follows. 19 parts by weight of the cyanine dye represented by the following structural formula 3 and 1 part by weight of the deterioration inhibitor represented by the structural formula 4 are added to high temperature 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and 1,1,1.
Mixed solvent of 5-octafluoro-1-pentanol 98
It dissolved in 0 parts by weight. The resulting solution was filtered with a 0.45 μm filter. The filtrate was applied onto the substrate 1 by spin coating to form the recording layer 2 having a film thickness of 110 nm. The content of the deterioration inhibitor in the recording layer is 5% by weight.
【００２６】記録層２を高温環境で乾燥した後、記録層
２上にスパッタリング装置を用いてＡｇ／Ａｕ合金から
なる膜厚６０ｎｍの中間層３を形成した。中間層３を成
膜した後に基板１に付着している余分の色素をアルコー
ルにより洗浄除去し、次に紫外線硬化樹脂をスクリーン
印刷により塗布し、膜厚１０ｎｍの保護層４を形成し
た。このようにして図１に示す構造の光デスク１０を作
製した。After the recording layer 2 was dried in a high temperature environment, an intermediate layer 3 made of Ag / Au alloy and having a thickness of 60 nm was formed on the recording layer 2 by using a sputtering device. After forming the intermediate layer 3, excess dye adhering to the substrate 1 was removed by washing with alcohol, and then an ultraviolet curable resin was applied by screen printing to form a protective layer 4 having a film thickness of 10 nm. Thus, the optical desk 10 having the structure shown in FIG. 1 was manufactured.
【００２７】（構造式３）(Structural formula 3)
【化３】 （構造式４）[Chemical 3] (Structural formula 4)
【化４】
（実施例２）本実施例で前記実施例１と異なる点は、有
機色素の材料である。基板１上に、下記の構造式５に示
すシアニン系色素１９重量部と構造式４に示す劣化抑制
剤１重量部を高温の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−
ペンタノンおよび１，１−テトラフルオロペンタノール
の混合溶媒９８０重量部に溶解した。得られた溶液を
０．４５μｍのフィルターでろ過した。ろ液を基板１上
にスピンコート法で塗布し、膜厚１２０ｎｍの記録層２
を形成した。[Chemical 4] (Embodiment 2) The difference between this embodiment and Embodiment 1 is the material of the organic dye. On a substrate 1, 19 parts by weight of a cyanine dye represented by the following structural formula 5 and 1 part by weight of a deterioration inhibitor represented by the structural formula 4 were added at a high temperature of 4-hydroxy-4-methyl-2-.
It was dissolved in 980 parts by weight of a mixed solvent of pentanone and 1,1-tetrafluoropentanol. The resulting solution was filtered with a 0.45 μm filter. The filtrate is applied onto the substrate 1 by a spin coating method to form a recording layer 2 having a film thickness of 120 nm.
Was formed.
【００２８】（構造式５）(Structural formula 5)
【化５】
（実施例３）本実施例で前記実施例１と異なる点は、有
機色素の材料である。基板１上に、下記の構造式６に示
すシアニン系色素１９重量部と構造式４に示す劣化抑制
剤１重量部を高温の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−
ペンタノンおよび１，１，５−オクタフルオロ−１−ペ
ンタノールの混合溶媒９８０重量部に溶解した。得られ
た溶液を０．４５μｍのフィルターでろ過した。ろ液を
基板１上にスピンコート法で塗布し、膜厚１２０ｎｍの
記録層２を形成した。[Chemical 5] (Embodiment 3) The difference between this embodiment and Embodiment 1 is the material of the organic dye. On a substrate 1, 19 parts by weight of a cyanine dye represented by the following structural formula 6 and 1 part by weight of a deterioration inhibitor represented by the structural formula 4 were added at a high temperature of 4-hydroxy-4-methyl-2-.
It was dissolved in 980 parts by weight of a mixed solvent of pentanone and 1,1,5-octafluoro-1-pentanol. The resulting solution was filtered with a 0.45 μm filter. The filtrate was applied onto the substrate 1 by spin coating to form the recording layer 2 having a film thickness of 120 nm.
【００２９】（構造式６）(Structural formula 6)
【化６】
（実施例４）本実施例で前記実施例１と異なる点は、有
機色素の材料である。基板１上に、下記の構造式７に示
すシアニン系色素１９重量部と構造式４に示す劣化抑制
剤１重量部を高温の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−
ペンタノンおよび１，１−テトラフルオロペンタノール
の混合溶媒９８０重量部に溶解した。得られた溶液を
０．４５μｍのフィルターでろ過した。ろ液を基板１上
にスピンコート法で塗布し、膜厚１２０ｎｍの記録層２
を形成した。[Chemical 6] (Embodiment 4) The difference between this embodiment and Embodiment 1 is the material of the organic dye. On a substrate 1, 19 parts by weight of a cyanine dye represented by the following structural formula 7 and 1 part by weight of a deterioration inhibitor represented by the structural formula 4 were added at a high temperature of 4-hydroxy-4-methyl-2-.
It was dissolved in 980 parts by weight of a mixed solvent of pentanone and 1,1-tetrafluoropentanol. The resulting solution was filtered with a 0.45 μm filter. The filtrate is applied onto the substrate 1 by a spin coating method to form a recording layer 2 having a film thickness of 120 nm.
Was formed.
【００３０】（構造式７）(Structural formula 7)
【化７】
（実施例５）本実施例で前記実施例１と異なる点は、有
機色素の材料である。基板１上に、下記の構造式８に示
すシアニン系色素１９重量部と構造式４に示す劣化抑制
剤１重量部を高温の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−
ペンタノンおよび１，１−テトラフルオロペンタノール
の混合溶媒９８０重量部に溶解した。得られた溶液を
０．４５μｍのフィルターでろ過した。ろ液を基板１上
にスピンコート法で塗布し、膜厚１２０ｎｍの記録層２
を形成した。[Chemical 7] (Embodiment 5) This embodiment is different from Embodiment 1 in the material of the organic dye. On a substrate 1, 19 parts by weight of a cyanine dye represented by the following structural formula 8 and 1 part by weight of a deterioration inhibitor represented by the structural formula 4 were added at a temperature of 4-hydroxy-4-methyl-2-high temperature.
It was dissolved in 980 parts by weight of a mixed solvent of pentanone and 1,1-tetrafluoropentanol. The resulting solution was filtered with a 0.45 μm filter. The filtrate is applied onto the substrate 1 by a spin coating method to form a recording layer 2 having a film thickness of 120 nm.
Was formed.
【００３１】（構造式８）(Structural formula 8)
【化８】
（実施例６）本実施例で前記実施例１と異なる点は、有
機色素の材料である。基板１上に、下記の構造式９に示
すシアニン系色素１９重量部と構造式４に示す劣化抑制
剤１重量部を高温の４−ヒドロキシ−４−メチル−２−
ペンタノンおよび１，１，５−オクタフルオロ−１−ペ
ンタノールの混合溶媒９８０重量部に溶解した。得られ
た溶液を０．４５μｍのフィルターでろ過した。ろ液を
基板１上にスピンコート法で塗布し、膜厚１２０ｎｍの
記録層２を形成した。[Chemical 8] (Embodiment 6) This embodiment is different from Embodiment 1 in the material of the organic dye. On a substrate 1, 19 parts by weight of a cyanine dye represented by the following structural formula 9 and 1 part by weight of a deterioration inhibitor represented by the structural formula 4 were added at high temperature to 4-hydroxy-4-methyl-2-.
It was dissolved in 980 parts by weight of a mixed solvent of pentanone and 1,1,5-octafluoro-1-pentanol. The resulting solution was filtered with a 0.45 μm filter. The filtrate was applied onto the substrate 1 by spin coating to form the recording layer 2 having a film thickness of 120 nm.
【００３２】（構造式９）(Structural formula 9)
【化９】
（比較例）実施例１と同様にして作製した基板１上に、
下記の構造式１０に示すシアニン系色素１９重量部と構
造式４に示す劣化抑制剤１重量部を高温の４−ヒドロキ
シ−４−メチル−２−ペンタノンおよび１，１−テトラ
フルオロペンタノールの混合溶媒９８０重量部に溶解し
た。得られた溶液を０．４５μｍのフィルターでろ過し
た。ろ液を基板１上にスピンコート法で塗布し、膜厚１
２０ｎｍの記録層２を形成した。[Chemical 9] (Comparative Example) On a substrate 1 manufactured in the same manner as in Example 1,
19 parts by weight of the cyanine dye represented by the following structural formula 10 and 1 part by weight of the deterioration inhibitor represented by the structural formula 4 were mixed with 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone and 1,1-tetrafluoropentanol at high temperature. It was dissolved in 980 parts by weight of the solvent. The resulting solution was filtered with a 0.45 μm filter. The filtrate is applied onto the substrate 1 by spin coating to give a film thickness of 1
A 20 nm recording layer 2 was formed.
【００３３】（構造式１０）(Structural formula 10)
【化１０】
前記実施例１〜６および比較例で得られた光ディスクを
線速９．６ｍ／ｓｅｃで回転させ、波長７８３ｎｍ、開
口度ＮＡ０．５０の半導体レーザを用いて出力値１６．
０ｍＷでＥＦＭ信号を記録した。信号を記録した各光デ
ィスクを波長７８８ｎｍ、開口度ＮＡ０．４５、出力値
０．４ｍＷの半導体レーザを用いた再生装置で読み出
し、ジッターメータでジッター値を測定し、その結果を
次の表に示す。[Chemical 10] The optical disks obtained in Examples 1 to 6 and Comparative Example were rotated at a linear velocity of 9.6 m / sec, and a semiconductor laser having a wavelength of 783 nm and an aperture NA of 0.50 was used to output 16.
The EFM signal was recorded at 0 mW. Each signal-recorded optical disk was read by a reproducing device using a semiconductor laser having a wavelength of 788 nm, an aperture NA of 0.45, and an output value of 0.4 mW, and the jitter value was measured by a jitter meter. The results are shown in the following table.
【００３４】表：ジッター値
実施例１ ７．６％
実施例２ ７．２％
実施例３ ８．５％
実施例４ ７．３％
実施例５ ９．２％
実施例６ ９．７％
比較例 １５．０％
この表から明らかなように、本発明の実施例１〜６のジ
ッター値はいずれも１０％以下であった。これは比較例
によるジッター値の１５％よりも低く、優れた記録再生
特性を有している。Table: Jitter Value Example 1 7.6% Example 2 7.2% Example 3 8.5% Example 4 7.3% Example 5 9.2% Example 6 9.7% Comparison Example 15.0% As is clear from this table, the jitter values of Examples 1 to 6 of the present invention were all 10% or less. This is lower than 15% of the jitter value according to the comparative example, and has excellent recording / reproducing characteristics.
【００３５】前記実施形態では追記型の光情報記録媒体
について説明したが、本発明はこれに限定されるもので
はなく、有機色素を記録層中に含む任意の光情報記録媒
体に適用可能である。Although the write-once type optical information recording medium has been described in the above embodiment, the present invention is not limited to this and is applicable to any optical information recording medium containing an organic dye in the recording layer. .
【００３６】[0036]
【発明の効果】本発明は前述のように、前記一般構造式
１あるいは一般構造式２で表せる色素分子中にフッ化ア
ルキル基Ｒ１とＲ２あるいはＲ３とＲ４をもつシアニン
系有機色素であり、前記フッ化アルキル基Ｒ１とＲ２あ
るいはＲ３とＲ４の炭素数が同一であることを特徴とす
るものである。As described above, the present invention is a cyanine organic dye having a fluorinated alkyl group R1 and R2 or R3 and R4 in the dye molecule represented by the general structural formula 1 or the general structural formula 2. The fluorinated alkyl groups R1 and R2 or R3 and R4 have the same carbon number.
【００３７】このことにより、作製された光情報記録媒
体は、レーザ光により記録されたピットのエッジ部が信
号の長手方向に対して、また信号の横幅方向に対して
も、正確に制御されるため、優れた記録再生特性を有し
ている。As a result, in the manufactured optical information recording medium, the edge portion of the pit recorded by the laser beam is accurately controlled in the longitudinal direction of the signal and also in the lateral direction of the signal. Therefore, it has excellent recording and reproducing characteristics.
【図１】本発明の実施形態に係る光ディスクの概略断面
図である。FIG. 1 is a schematic sectional view of an optical disc according to an embodiment of the present invention.
【図２】その光ディスクの平面図である。FIG. 2 is a plan view of the optical disc.
１ 透明基板 ２ 記録層 ３ 中間層 ４ 保護層 ５ 案内溝 ６ プリピット ７ センター孔 ８ 記録トラック １０ 光ディスク 1 transparent substrate 2 recording layers 3 Middle class 4 protective layer 5 guide groove 6 pre-pits 7 Center hole 8 recording tracks 10 optical disc
Claims (9)
光の照射により情報が記録／再生される光情報記録媒体
において、前記有機色素が下記の一般構造式１で表せる
色素分子中にフッ化アルキル基Ｒ１とＲ２をもつシアニ
ン系有機色素であり、そのフッ化アルキル基Ｒ１とＲ２
の炭素数が同一であることを特徴とする光情報記録媒
体。 （一般構造式１） 【化１】 （式中のｎは重合数を表し、０〜３の整数である。Ｙ１
およびＹ２は同一でも異なってもよく、Ｃ（ＣＨ3 ）
2 ，−Ｃ＝Ｃ−，ＳまたはＯを表す。Ｘは対イオンを示
し、ハロゲンイオン，ハロゲン化合物イオンあるいは有
機イオンを示す。Ａ１およびＡ２は同一でも異なっても
よく、ベンゼン環あるいは置換ベンゼン環を形成する原
子群を示す。）1. A recording layer comprising an organic dye is provided on a substrate,
In an optical information recording medium in which information is recorded / reproduced by irradiation of light, the organic dye is a cyanine organic dye having fluorinated alkyl groups R1 and R2 in a dye molecule represented by the following general structural formula 1. Fluorinated alkyl groups R1 and R2
An optical information recording medium having the same carbon number. (General structural formula 1) (N in the formula represents the number of polymerizations and is an integer of 0 to 3. Y1
And Y2 may be the same or different, and C (CH 3 )
2 , -C = C-, S or O is represented. X represents a counter ion and represents a halogen ion, a halogen compound ion or an organic ion. A1 and A2 may be the same or different and each represents a group of atoms forming a benzene ring or a substituted benzene ring. )
光の照射により情報が記録／再生される光情報記録媒体
において、前記有機色素が下記の一般構造式２で表せる
色素分子中にフッ化アルキル基Ｒ３とＲ４をもつシアニ
ン系有機色素であり、そのフッ化アルキル基Ｒ３とＲ４
の炭素数が同一であることを特徴とする光情報記録媒
体。 （一般構造式２） 【化２】 （式中のｎは重合数を表し、０〜３の整数である。Ｙ１
およびＹ２は同一でも異なってもよく、Ｃ（ＣＨ3 ）
2 ，−Ｃ＝Ｃ−，ＳまたはＯを表す。Ｘは対イオンを示
し、ハロゲンイオン，ハロゲン化合物イオンあるいは有
機イオンを示す。Ａ１およびＡ２は同一でも異なっても
よく、ベンゼン環あるいは置換ベンゼン環を形成する原
子群を示す。）2. A recording layer comprising an organic dye is provided on a substrate,
In an optical information recording medium in which information is recorded / reproduced by irradiation of light, the organic dye is a cyanine organic dye having fluorinated alkyl groups R3 and R4 in a dye molecule represented by the following general structural formula 2. Fluorinated alkyl groups R3 and R4
An optical information recording medium having the same carbon number. (General structural formula 2) (N in the formula represents the number of polymerizations and is an integer of 0 to 3. Y1
And Y2 may be the same or different, and C (CH 3 )
2 , -C = C-, S or O is represented. X represents a counter ion and represents a halogen ion, a halogen compound ion or an organic ion. A1 and A2 may be the same or different and each represents a group of atoms forming a benzene ring or a substituted benzene ring. )
録媒体において、前記フッ化アルキル基Ｒ１とＲ２ある
いはＲ３とＲ４の炭素数が１〜３であることを特徴とす
る光情報記録媒体。3. The optical information recording medium according to claim 1 or 2, wherein the fluoroalkyl groups R1 and R2 or R3 and R4 have 1 to 3 carbon atoms. .
て、前記シアニン系有機色素が下記の構造式３、構造式
５、構造式６、構造式７のいずれかを有するシアニン系
有機色素であることを特徴とする光情報記録媒体。 （構造式３） 【化３】 （構造式５） 【化５】 （構造式６） 【化６】 （構造式７） 【化７】 4. The optical information recording medium according to claim 1, wherein the cyanine-based organic dye is a cyanine-based organic dye having any one of Structural Formula 3, Structural Formula 5, Structural Formula 6, and Structural Formula 7 below. An optical information recording medium characterized by the above. (Structural Formula 3) (Structural formula 5) (Structural Formula 6) (Structural formula 7)
て、前記シアニン系有機色素が下記の構造式８または構
造式９を有するシアニン系有機色素であることを特徴と
する光情報記録媒体。 （構造式８） 【化８】 （構造式９） 【化９】 5. The optical information recording medium according to claim 2, wherein the cyanine-based organic dye is a cyanine-based organic dye having Structural Formula 8 or Structural Formula 9 below. (Structural formula 8) (Structural Formula 9)
の光情報記録媒体において、前記記録層が５〜３０重量
％の劣化抑制剤を含有することを特徴とする光情報記録
媒体。6. The optical information recording medium according to claim 1, wherein the recording layer contains 5 to 30% by weight of a deterioration inhibitor.
て、前記劣化抑制剤がジチオール金属錯体、アミノ化合
物、アゾ化合物のグループから選択される化合物である
ことを特徴とする光情報記録媒体。7. The optical information recording medium according to claim 6, wherein the deterioration inhibitor is a compound selected from the group consisting of a dithiol metal complex, an amino compound and an azo compound.
て、前記劣化抑制剤が下記の構造式４を有する有機化合
物であることを特徴とする光情報記録媒体。 （構造式４） 【化４】 8. The optical information recording medium according to claim 6, wherein the deterioration suppressing agent is an organic compound having the following structural formula 4. (Structural Formula 4)
の光情報記録媒体において、前記記録層上に中間層およ
び保護層が順次形成され、その中間層が金、銀、銅、白
金、アルミニウムのグループから選択された１種の金属
または２種以上の合金で構成されていることを特徴とす
る光情報記録媒体。9. The optical information recording medium according to claim 1, wherein an intermediate layer and a protective layer are sequentially formed on the recording layer, and the intermediate layer is gold, silver, copper, platinum, An optical information recording medium comprising one metal or two or more alloys selected from the group of aluminum.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005052064A1 (en) * | 2003-11-27 | 2005-06-09 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Cyanine dye |
| US7935475B2 (en) | 2005-10-26 | 2011-05-03 | Cheil Industries, Inc. | Near-infrared absorbing and color compensation film composition for electronic devices |
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- 2001-07-06 JP JP2001206641A patent/JP2003019865A/en active Pending
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| US8679725B2 (en) | 2005-10-26 | 2014-03-25 | Cheil Industries, Inc. | Near-infrared absorbing and color compensation film composition for electronic devices |
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