JP2002528532A - Novel 1-aryl-4-thiouracils - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 本発明は、除草剤として使用される式Iの新規な1-アリール-4-チオウラシル、およびその塩/エノールエーテルに関する。 [式中、R1=H、NH2、C1-C6アルキル;R2=H、ハロゲン、C1-C4アルキル、C1-C4ハロアルキル;R3=H、ハロゲン、C1-C6アルキル、ハロメチル;R4=H、ハロゲン;R5=CN、ハロゲン、-CO-NH2、-CS-NH2、-OC(R8,R9)-CO-O(C1-C6アルキル);Y=N、CH、またはR6と一緒になって架橋>C-O-C(R10)=N-;R6は、R5と一緒になって、R5に酸素を介して結合した基-N(R7)-C(O/S)-C(R8',R9')-O-、または、1)H、OH、SH、CN、NO2、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6ハロアルキルチオ、C1-C6アルキルチオ(C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6アルキル)イミノオキシカルボニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシアミノ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6 アルキルアミノ-C1-C6アルキル、2) 置換または非置換のC1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C3-C6シクロアルコキシ、C3-C6シクロアルキルチオ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6アルキニルオキシ、C2-C6アルキニルチオ、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C6アルキル)カルボニルチオ、(C1-C6アルコキシ)カルボニルオキシ、(C2-C6アルケニル)カルボニルオキシ、(C 2-C6アルケニル)カルボニルチオ、(C2-C6アルキニル)カルボニルオキシ、(C2-C6アルキニル)カルボニルチオ、C1-C6アルキルスルホニルオキシまたはC1-C6アルキルスルホニル、3) さらに別の28種の基;R7=H、非置換または置換のC1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シクロアルキルまたはC3-C6シクロアルコキシ;R8、R9、R8'、R9'=H、CN、C1-C6アルキル;R10=H、ハロゲン、非置換または置換のC1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シクロアルキルまたはC3-C6シクロアルコキシ;である。] (57) [Summary] The present invention relates to novel 1-aryl-4-thiouracils of formula I and their salts / enol ethers used as herbicides. [Where R1= H, NHTwo, C1-C6Alkyl; RTwo= H, halogen, C1-CFourAlkyl, C1-CFourHaloalkyl; RThree= H, halogen, C1-C6Alkyl, halomethyl; RFour= H, halogen; RFive= CN, halogen, -CO-NHTwo, -CS-NHTwo, -OC (R8, R9) -CO-O (C1-C6Alkyl); Y = N, CH, or R6And crosslink with> C-O-C (RTen) = N- ; R6Is RFiveTogether with RFiveTo the group -N (R7) -C (O / S) -C (R8 ', R9 ') -O- or 1) H, OH, SH, CN, NOTwo, Halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Haloalkoxy, C1-C6Haloalkylthio, C1-C6Alkylthio (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6Alkyl) iminooxycarbonyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxyamino-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6 Alkylamino-C1-C6Alkyl, 2) substituted or unsubstituted C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkylthio, CThree-C6Cycloalkoxy, CThree-C6Cycloalkylthio, CTwo-C6Alkenyloxy, CTwo-C6Alkenylthio, CTwo-C6Alkynyloxy, CTwo-C6Alkynylthio, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy, (C1-C6Alkyl) carbonylthio, (C1-C6Alkoxy) carbonyloxy, (CTwo-C6(Alkenyl) carbonyloxy, (C Two-C6(Alkenyl) carbonylthio, (CTwo-C6(Alkynyl) carbonyloxy, (CTwo-C6(Alkynyl) carbonylthio, C1-C6Alkylsulfonyloxy or C1-C6Alkylsulfonyl, 3) yet another 28 groups; R7= H, unsubstituted or substituted C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree-C6Cycloalkyl or CThree-C6Cycloalkoxy; R8, R9, R8 ', R9 '= H, CN, C1-C6Alkyl; RTen= H, halogen, unsubstituted or substituted C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree-C6Cycloalkyl or CThree-C6Cycloalkoxy; ]
Description
【0001】 本発明は次式I:The present invention relates to the following formula I:
【化3】 [式中、 Xは酸素もしくは硫黄であり、 R1は水素、アミノもしくはC1-C6アルキルであり、 R2は水素、ハロゲン、C1-C4アルキルもしくはC1-C4ハロアルキルであり、 R3は水素、ハロゲン、C1-C6アルキルもしくはハロメチルであり、 R4は水素もしくはハロゲンであり、 R5はシアノ、ハロゲン、-CO-NH2、-CS-NH2もしくはOC(R8,R9)-CO-O(C1-C6アル
キル)であり、 Yは窒素もしくはメチン基であるか、またはR6と一緒になって架橋>C-O-C(R10 )=N-を形成しており、 R6は、R5と一緒になってR5に酸素を介して結合した基N(R7)-CZ1-C(R8',R9')-O
-を形成しているか、またはR6は、 1) 水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6ア
ルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6ハロアルキルチオ、C 1 -C6アルキルチオ(C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6アルキル)イミノオキシカ
ルボニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシアミノ-C1-C6アル
キル、もしくはC1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキルであるか
、 2) C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C3-C6シクロアルコキシ、C3-C6シ
クロアルキルチオ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6アル
キニルオキシ、C2-C6アルキニルチオ、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ、(C1-
C6アルキル)カルボニルチオ、(C1-C6アルコキシ)カルボニルオキシ、(C2-C6アル
ケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6アルケニル)カルボニルチオ、(C2-C6アルキニ
ル)カルボニルオキシ、(C2-C6アルキニル)カルボニルチオ、C1-C6アルキルスル
ホニルオキシもしくはC1-C6アルキルスルホニルであって、ここで所望ならば、
これら17種の基のそれぞれが、以下: ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6 アルコキシ、C3-C6シクロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニ
ルオキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アル
キルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキリデンアミノオキシ
、オキソ、=N-OR11、および、 フェニル、フェノキシもしくはフェニルスルホニル基であって、置換され
ていないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアル
キル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群から独立
に選択される1〜3個の置換基を有するもの、および、 -CO -R12、-CO-OR12、-CO-SR12、-CO-N(R12)-R13、-OCO-R12、-OCO-OR12
、-OCO-SR12、-OCO-N(R12)-R13、-N(R12)-R13および-C(R14)=N-OR11、 からなる群より独立に選択される1〜3個の置換基を有し得るものであるか、 3) -CZ2-R15、-C(NR16)-R15、-C(R15)(Z3R17)(Z4R18)、-C(R15)=C(R19)-CN、-
C(R15)=C(R19)-CO-R20、-CH(R15)-CH(R19)-CO-R20、-C(R15)=C(R19)-CH2-CO-R20 、-C(R15)=C(R19)-C(R21)=C(R22)-CO-R20、-C(R15)=C(R19)-CH2-CH(R23)-CO-R20 、-CO-OR24、-CO-SR24、-CO-N(R24)-OR11、-C≡C-CO-NH-OR11、-C≡C-CO-N(R24)
-OR11、-C≡C-CS-NH-OR11、-C≡C-CS-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-CO-NH-OR11 、-C(R15)=C(R19)-CO-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-CS-NH-OR11、-C(R15)=C(R1 9 )-CS-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-C(R14)=N-OR11、-C(R14)=N-OR11、-C≡C-C
-(R14)=N-OR11、-C(Z3R17)(Z4R18)-OR24、-C(Z3R17)(Z4R18)-SR24、-C(Z3R17)(Z 4 R18)-N(R25)R26、-N(R25)-R26、もしくはCO-N(R25)-R26であるが、 但し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞれが互いに独立して酸素もしくは硫黄であり; R7は水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6アルコ
キシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シクロアルキル
もしくはC3-C6シクロアルコキシであって、ここで所望ならば前記8種の基のそれ
ぞれが、ニトロ、シアノ、ハロゲン、=O、=N-OR11'、C1-C6アルコキシ、=CO-R12 ' 、=CO-OR12'、-CO-SR12'および-C(R14')=N-OR11'からなる群から独立に選択さ
れる1〜3個の置換基を有し得るものであり; R8、R9、R8'、R9'はそれぞれが互いに独立して水素、シアノもしくはC1-C6ア
ルキルであり; R10は水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、
C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シク
ロアルキルもしくはC3-C6シクロアルコキシであって、ここで所望ならば前記8種
の基のそれぞれが、ニトロ、シアノ、ハロゲン、=O、=N-OR11"、C1-C6アルコキ
シ、-CO-R12"、-CO-OR12"、-CO-SR12"および-C(R14")=N-OR11"からなる群から独
立に選択される1〜3個の置換基を有し得るものであり; R11、R11'、R11"はそれぞれが互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハ
ロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、ヒド
ロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ-C 1 -C6アルキル、シアノ-C1-C6アルキル、(C1-C6アルキル)カルボニル-C1-C6アル
キル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルキル、(C1-C6アルコキシ)カルボ
ニル-C2-C6アルケニル、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ-C1-C6アルキル、も
しくはフェニル-C1-C6アルキル[所望ならばこのフェニル環は、シアノ、ニトロ
、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C 6 アルコキシ)カルボニルからなる群から独立に選択される1〜3個の置換基を有し
得る]であり; R12、R12'、R12"はそれぞれが互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6シ
クロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6ア
ルキル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルキル、(C3-C6アルケニルオキ
シ)カルボニル-C1-C6アルキル、フェニルもしくはフェニル-C1-C6アルキルであ
って、このフェニル基およびフェニルアルキル基のフェニル環は、置換されてい
ないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル
、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルキル)カルボニルからなる群から独立に選択
される1〜3個の基を有し得るものであり; R13は水素、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アル
コキシ、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルもし
くはC3-C6アルケニルオキシであり; R14、R14'、R14"はそれぞれが互いに独立して、以下: 水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C 1 -C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロ
アルキルチオ、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C6ハロアルキル)カルボ
ニルオキシ、C1-C6アルキルスルホニルオキシもしくはC1-C6ハロアルキルスルホ
ニルオキシであって、ここで前記11種の基は次の置換基:ヒドロキシ、シアノ、
ヒドロキシカルボニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、(C1-C6アルキル
)カルボニル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル、(C1-C6アルキル)アミノカルボニ
ル、ジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ、
C1-C6アルコキシ-(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、のうちの1つを有し得る
もの、 カルボニル架橋を介して窒素原子に結合した3〜7員のアザヘテロ環であって
、炭素環原子の他に環原子として酸素原子もしくは硫黄原子をも含有し得るもの
、 (C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6アル
コキシ)カルボニル、(C1-C6アルコキシ)カルボニルオキシ、(C1-C6アルキル)カ
ルボニルチオ、(C1-C6ハロアルキル)カルボニルチオ、(C1-C6アルコキシ)カルボ
ニルチオ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルケニルチオ、C3-C6アルキニル、C3-C6ア
ルキニルオキシ、C3-C6アルキニルチオ、(C2-C6アルキニル)カルボニルオキシ、
C3-C6アルキニルスルホニルオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキ
ルオキシ、C3-C6シクロアルキルチオ、(C3-C6シクロアルキル)カルボニルオキシ
、C3-C6シクロアルキルスルホニルオキシ、または、 フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホ
ニルオキシ、フェニル-C1-C6アルキル、フェニル-C1-C6アルコキシ、フェニル-C 1 -C6アルキルチオ、フェニル-(C1-C6アルキル)カルボニルオキシもしくはフェニ
ル-(C1-C6アルキル)スルホニルオキシであって、ここで前記10種の基のフェニル
環は置換されていないか、またはそれ自体がシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6
アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カル
ボニルからなる群から独立に選択される1〜3個の置換基を有し得るもの、 であり; R15は水素、シアノ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、
C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルもし
くは(C1-C6アルコキシ)カルボニルであり; R16は水素、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニ
ル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキ
ル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6 シクロアルコキシ、C5-C7シクロアルケニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3-C 6 ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシ-C1-C6アルコキシ、シアノ-C1-C6アルコキ
シ、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ
、C1-C6アルコキシ-C3-C6アルケニルオキシ、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ
、(C1-C6ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C6アルキル)カルバモイルオキシ
、(C1-C6ハロアルキル)カルバモイルオキシ、(C1-C6アルキル)カルボニル-C1-C6 アルキル、(C1-C6アルキル)カルボニル-C1-C6アルコキシ、(C1-C6アルコキシ)カ
ルボニル-C1-C6アルキル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルコキシ、C1-
C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ-C1-C6アルコキシ
、もしくは-N(R27)R28であるか、または、 それがフェニルであって、それ自体がさらに、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C 6 アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシおよび(C1-
C6アルコキシ)カルボニルからなる群から独立に選択される1〜3個の置換基を有
し得るものであり、または、 それがフェニル-C1-C6アルコキシ、フェニル-C3-C6アルケニルオキシもしくはフ
ェニル-C3-C6アルキニルオキシであって、ここでそれらの炭素鎖の1または2個
のメチレン基は独立に、-O-、-S-もしくはN(C1-C6アルキル)-で置換されていて
よく、さらに各フェニル環は、置換されていないか、またはそれ自体がシアノ、
ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C1-
C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群から独立に選択さ
れる1〜3個の置換基を有し得るものであり、または、 それがヘテロシクリル、ヘテロシクリルC1-C6アルコキシ、ヘテロシクリルC3-C6 アルケニルオキシもしくはヘテロシクリルC3-C6アルキニルオキシであって、こ
こでそれらの炭素鎖の1または2個のメチレン基は独立に、-O-、-S-もしくはN(
C1-C6アルキル)-で置換されていてよく、さらに、各ヘテロ環は、飽和、不飽和
もしくは芳香族の3〜7員環であり、かつ酸素原子2個、硫黄原子2個および窒素原
子4個からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有しており、また置換
されていないか、またはそれ自体がシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル
、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコ
キシ)カルボニルからなる群から独立に選択される1〜3個の置換基を有し得るも
のであり; R17、R18は、それぞれが互いに独立して、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル
、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルである
か、 またはそれらが一緒になって形成された飽和もしくは不飽和の2〜4員の炭素鎖で
あってオキソ置換基を有し得るものであり、ここでその鎖の1員はZ3およびZ4に
隣接していない架橋-O-、-S-、-N=、-NH-もしくはN(C1-C6アルキル)によって置
換されていてもよく、またこの炭素鎖はさらに、シアノ、ニトロ、アミノ、ハロ
ゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニルオ
キシ、C2-C6アルキニルオキシ、C1-C6ハロアルキル、シアノ-C1-C6アルキル、ヒ
ドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルケニルオ
キシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルキニルオキシ-C1-C6アルキル、C3-C6シクロアル
キル、C3-C6シクロアルコキシ、カルボキシル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル、
(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ-C1-C6アルキルおよびフェニルからなる群か
ら独立に選択される1〜3個の基を持っていてもよく、ここでそのフェニル自体は
置換されていないか、またはシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、C1-C6アルキ
ル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニル
からなる群から独立に選択される1〜3個の置換基を持っていてもよく、またここ
で前記炭素鎖が、縮合もしくはスピロ結合した3〜7員環[酸素、硫黄、窒素、お
よびC1-C6アルキルによって置換された窒素、からなる群から選択される1また
は2個のヘテロ原子を環原子として含んでもよいし、あるいは所望ならば以下の
置換基:シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ、シアノ-
C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニル、を1
または2個有していてもよい]によって置換されていてもよいものであり; R19は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ア
ルコキシ、(C1-C6アルキル)カルボニルもしくは(C1-C6アルコキシ)カルボニルで
あり; R20は水素、O-R29、S-R29、C1-C6アルキル(このC1-C6アルキルはさらにC1-C6 アルコキシ置換基を1もしくは2個含んでいてもよい)であるか、あるいは、 それはC2-C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロア
ルキル、C1-C6アルキルチオ-C1-C6アルキル、C1-C6アルキルイミノオキシ、-N(R 25 )R26もしくはフェニル[このフェニルは置換されていないか、またはシアノ、
ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6ハロアルキル、C1-
C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群から独立に選択さ
れる1〜3個の置換基を持っていてもよい]であり; R21は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アル
キニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、(C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6 アルコキシ)カルボニル、-N(R25)R26もしくはフェニル[このフェニル自体がさら
にシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アル
ケニル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群から独
立に選択される1〜3個の置換基を持っていてもよい]であり; R22は水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハロ
アルキル、(C1-C6アルキル)カルボニルもしくは(C1-C6アルコキシ)カルボニルで
あり; R23は水素、シアノ、C1-C6アルキルもしくは(C1-C6アルコキシ)カルボニルで
あり; R24、R29は、それぞれが互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアル
キル、C2-C6アルケニルもしくはC2-C6アルキニルであって、ここで後者の4種の
基は独立に以下の基:シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル
、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、(C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6
アルコキシ)カルボニル、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ、(C3-C6アルケニル
オキシ)カルボニル、もしくはカルボニル架橋を介して窒素原子に結合した3〜7
員アザヘテロ環(このアザヘテロ環は炭素環原子以外に酸素もしくは硫黄原子を
環原子として1個含有してもよい)、を1または2個有し得るものであるか、あ
るいは、 それらは(C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6 アルコキシ)カルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6アルキル)
アミノカルボニル、C1-C6アルキルオキシイミノ-C1-C6アルキル、C3-C6シクロア
ルキル、フェニルもしくはフェニル-C1-C6アルキルであって、ここでそれらフェ
ニル環は、置換されていないか、またはそれ自体がシアノ、ニトロ、ハロゲン、
C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)
カルボニルからなる群から独立に選択される1〜3個の置換基を有し得るものであ
り; R25、R26、R27、R28はそれぞれが互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6 アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-
C6アルコキシ-C1-C6アルキル、(C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6アルコキシ)
カルボニル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルキル、(C1-C6アルコキシ)
カルボニル-C2-C6-アルケニル(ここでこのアルケニル鎖はさらに1〜3個のハロ
ゲンおよび/もしくはシアノ基を持っていてもよい)であるか、あるいは、 それらはC1-C6アルキルスルホニル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルキ
ルスルホニル、フェニルもしくはフェニルスルホニルであって、ここで前記2つ
のフェニル環は置換されていないか、またはそれ自体がシアノ、ニトロ、ハロゲ
ン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C1-C6アルコキシお
よび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群から独立に選択される1〜3個の置
換基を有し得るものであるか、 あるいは、R25とR26および/またはR27とR28は、それぞれが連結している窒素
原子と一緒になって飽和もしくは不飽和4〜7員アザヘテロ環を形成しており、こ
こで所望ならば該アザへテロ環は、炭素環原子以外に以下の環原子:-O-、-S-、
-N=、-NH-もしくはN(C1-C6アルキル)-、を含み得るものである] で示される新規な1-アリール-4-チオウラシル、ならびにこの化合物Iの農業上有
用な塩およびエノールエーテルに関する。Embedded imageWherein X is oxygen or sulfur; R1Is hydrogen, amino or C1-C6Alkyl and RTwoIs hydrogen, halogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourHaloalkyl; RThreeIs hydrogen, halogen, C1-C6Alkyl or halomethyl; RFourIs hydrogen or halogen; RFiveIs cyano, halogen, -CO-NHTwo, -CS-NHTwoOr OC (R8, R9) -CO-O (C1-C6Al
And Y is nitrogen or a methine group, or R6And crosslink with> C-O-C (RTen ) = N-, R6Is RFiveTogether with RFiveTo the group N (R7) -CZ1-C (R8 ', R9 ') -O
-Forming or R6Is 1) hydrogen, hydroxyl, mercapto, cyano, nitro, halogen, C1-C6A
Lucil, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Haloalkoxy, C1-C6Haloalkylthio, C 1 -C6Alkylthio (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6(Alkyl) iminooxyca
Rubonil, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxyamino-C1-C6Al
Kill or C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkylamino-C1-C6Is alkyl
, 2) C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkylthio, CThree-C6Cycloalkoxy, CThree-C6Shi
Chloroalkylthio, CTwo-C6Alkenyloxy, CTwo-C6Alkenylthio, CTwo-C6Al
Quinyloxy, CTwo-C6Alkynylthio, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy, (C1-
C6Alkyl) carbonylthio, (C1-C6Alkoxy) carbonyloxy, (CTwo-C6Al
(Cenyl) carbonyloxy, (CTwo-C6(Alkenyl) carbonylthio, (CTwo-C6Alkini
Ru) carbonyloxy, (CTwo-C6(Alkynyl) carbonylthio, C1-C6Alkylsul
Honyloxy or C1-C6Alkylsulfonyl, where desired,
Each of these 17 groups has the following: halogen, nitro, cyano, hydroxyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6 Alkoxy, CThree-C6Cycloalkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkini
Luoxy, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkylthio, C1-C6Al
Killsulfinyl, C1-C6Alkylsulfonyl, C1-C6Alkylideneaminooxy
, Oxo, = N-OR11And a phenyl, phenoxy or phenylsulfonyl group, which is substituted
Not or halogen, nitro, cyano, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloal
Kill, C1-C6Alkoxy and (C1-C6Independent from the group consisting of (alkoxy) carbonyl
Having 1 to 3 substituents selected from the group consisting of12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N (R12) -R13, -OCO-R12, -OCO-OR12
, -OCO-SR12, -OCO-N (R12) -R13, -N (R12) -R13And -C (R14) = N-OR11Or 3 to 3 substituents independently selected from the group consisting ofTwo-RFifteen, -C (NR16) -RFifteen, -C (RFifteen) (ZThreeR17) (ZFourR18), -C (RFifteen) = C (R19) -CN,-
C (RFifteen) = C (R19) -CO-R20, -CH (RFifteen) -CH (R19) -CO-R20, -C (RFifteen) = C (R19) -CHTwo-CO-R20 , -C (RFifteen) = C (R19) -C (Rtwenty one) = C (Rtwenty two) -CO-R20, -C (RFifteen) = C (R19) -CHTwo-CH (Rtwenty three) -CO-R20 , -CO-ORtwenty four, -CO-SRtwenty four, -CO-N (Rtwenty four) -OR11, -C≡C-CO-NH-OR11, -C≡C-CO-N (Rtwenty four)
-OR11, -C≡C-CS-NH-OR11, -C≡C-CS-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -CO-NH-OR11 , -C (RFifteen) = C (R19) -CO-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -CS-NH-OR11, -C (RFifteen) = C (R1 9 ) -CS-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -C (R14) = N-OR11, -C (R14) = N-OR11, -C≡C-C
-(R14) = N-OR11, -C (ZThreeR17) (ZFourR18) -ORtwenty four, -C (ZThreeR17) (ZFourR18) -SRtwenty four, -C (ZThreeR17) (Z Four R18) -N (Rtwenty five) R26, -N (Rtwenty five) -R26, Or CO-N (Rtwenty five) -R26Where Z1, ZTwo, ZThree, ZFourAre each independently oxygen or sulfur; R7Is hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Arco
Kissi, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree-C6Cycloalkyl
Or CThree-C6A cycloalkoxy, wherein if desired, that of said eight groups
Each is nitro, cyano, halogen, = O, = N-OR11 ', C1-C6Alkoxy, = CO-R12 ' , = CO-OR12 ', -CO-SR12 'And -C (R14') = N-OR11 'Independently selected from the group consisting of
R may have from 1 to 3 substituents;8, R9, R8 ', R9 'Are each independently of the other hydrogen, cyano or C1-C6A
I'm Luquil; RTenIs hydrogen, halogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl,
C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree-C6Shiku
Lower alkyl or CThree-C6Cycloalkoxy, wherein, if desired, the above eight kinds
Are each a nitro, cyano, halogen, = O, = N-OR11 ", C1-C6Alkoki
Si, -CO-R12 ", -CO-OR12 ", -CO-SR12 "And -C (R14") = N-OR11 "From the group consisting of Germany
R can have from 1 to 3 substituents selected independently; R11, R11 ', R11 "Are each independently hydrogen, C1-C6Alkyl, C1-C6C
Loalkyl, CThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, hide
Roxy-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkylthio-C 1 -C6Alkyl, cyano-C1-C6Alkyl, (C1-C6(Alkyl) carbonyl-C1-C6Al
Kill, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkyl, (C1-C6Alkoxy) carbo
Nil-CTwo-C6Alkenyl, (C1-C6(Alkyl) carbonyloxy-C1-C6Alkyl, also
Or phenyl-C1-C6Alkyl [if desired, the phenyl ring is cyano, nitro
, Halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C 6 Having one to three substituents independently selected from the group consisting of
Get]; R12, R12 ', R12 "Are each independently hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Shi
Chloroalkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6A
Lequil, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkyl, (CThree-C6Alkenyloxy
B) carbonyl-C1-C6Alkyl, phenyl or phenyl-C1-C6Alkyl
Therefore, the phenyl ring of the phenyl group and the phenylalkyl group is
No or halogen, nitro, cyano, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl
, C1-C6Alkoxy and (C1-C6Independently selected from the group consisting of (alkyl) carbonyl
R can have from 1 to 3 groups;13Is hydrogen, hydroxyl, C1-C6Alkyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Al
Koxy, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyl if
CThree-C6Alkenyloxy; R14, R14', R14"Is each independently of the other: hydrogen, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy, C 1 -C6Haloalkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, C1-C6Alkylthio, C1-C6Halo
Alkylthio, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy, (C1-C6Haloalkyl) carbo
Nyloxy, C1-C6Alkylsulfonyloxy or C1-C6Haloalkyl sulfo
Nyloxy, wherein the 11 groups are the following substituents: hydroxy, cyano,
Hydroxycarbonyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkylthio, (C1-C6Alkyl
) Carbonyl, (C1-C6Alkoxy) carbonyl, (C1-C6Alkyl) aminocarboni
Le, J (C1-C6Alkyl) aminocarbonyl, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy,
C1-C6Alkoxy- (C1-C6Alkyl) aminocarbonyl, which may have one of the following:
A 3- to 7-membered azaheterocycle attached to the nitrogen atom via a carbonyl bridge,
Which can contain oxygen or sulfur atoms as ring atoms in addition to carbon ring atoms
, (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6Haloalkyl) carbonyl, (C1-C6Al
(Coxy) carbonyl, (C1-C6Alkoxy) carbonyloxy, (C1-C6Alkyl)
Rubonylthio, (C1-C6Haloalkyl) carbonylthio, (C1-C6Alkoxy) carbo
Nilthio, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Alkenylthio, CThree-C6Alkynyl, CThree-C6A
Lucinyloxy, CThree-C6Alkynylthio, (CTwo-C6Alkynyl) carbonyloxy,
CThree-C6Alkynylsulfonyloxy, CThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Cycloalkyl
Luoxy, CThree-C6Cycloalkylthio, (CThree-C6Cycloalkyl) carbonyloxy
, CThree-C6Cycloalkylsulfonyloxy, or phenyl, phenoxy, phenylthio, benzoyloxy, phenylsulfo
Nyloxy, phenyl-C1-C6Alkyl, phenyl-C1-C6Alkoxy, phenyl-C 1 -C6Alkylthio, phenyl- (C1-C6Alkyl) carbonyloxy or phenyl
Le- (C1-C6Alkyl) sulfonyloxy, wherein the ten groups of phenyl
The ring is unsubstituted or itself a cyano, nitro, halogen, C1-C6
Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6(Alkoxy) cal
R can have 1-3 substituents independently selected from the group consisting of bonyl; RFifteenIs hydrogen, cyano, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl,
CTwo-C6Alkynyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6If alkyl
Ha (C1-C6Alkoxy) carbonyl; R16Is hydrogen, hydroxyl, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkini
, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Archi
, C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree-C6 Cycloalkoxy, CFive-C7Cycloalkenyloxy, C1-C6Haloalkoxy, CThree-C 6 Haloalkenyloxy, hydroxy-C1-C6Alkoxy, cyano-C1-C6Alkoki
Si, CThree-C6Cycloalkyl-C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkoxy
, C1-C6Alkoxy-CThree-C6Alkenyloxy, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy
, (C1-C6Haloalkyl) carbonyloxy, (C1-C6Alkyl) carbamoyloxy
, (C1-C6(Haloalkyl) carbamoyloxy, (C1-C6(Alkyl) carbonyl-C1-C6 Alkyl, (C1-C6(Alkyl) carbonyl-C1-C6Alkoxy, (C1-C6Alkoxy)
Rubonyl-C1-C6Alkyl, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkoxy, C1-
C6Alkylthio-C1-C6Alkoxy, di (C1-C6(Alkyl) amino-C1-C6Alkoxy
, Or -N (R27) R28Or is phenyl, which itself further comprises cyano, nitro, halogen, C1-C 6 Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy and (C1-
C6Having 1-3 substituents independently selected from the group consisting of
Or it is phenyl-C1-C6Alkoxy, phenyl-CThree-C6Alkenyloxy or alkenyloxy
Enyl-CThree-C6Alkynyloxy wherein one or two of their carbon chains
Are independently -O-, -S- or N (C1-C6Alkyl)-
Often, each phenyl ring is unsubstituted or itself cyano,
Nitro, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-
C6Alkoxy and (C1-C6Independently selected from the group consisting of (alkoxy) carbonyl
Or it may have 1-3 substituents, or it is heterocyclyl, heterocyclyl C1-C6Alkoxy, heterocyclyl CThree-C6 Alkenyloxy or heterocyclyl CThree-C6Alkynyloxy,
Where one or two methylene groups on those carbon chains are independently -O-, -S- or N (
C1-C6Alkyl)-, and each heterocyclic ring may be saturated or unsaturated.
Or an aromatic 3- to 7-membered ring, and two oxygen atoms, two sulfur atoms and a nitrogen atom
Containing 1 to 4 heteroatoms selected from the group consisting of 4
Not cyano, nitro, halogen, C1-C6Alkyl
, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6Arco
X) having 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of carbonyl
And R17, R18Is, independently of each other, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl
, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Is alkyl
Or a saturated or unsaturated two- to four-membered carbon chain formed together
And may have an oxo substituent, wherein one member of the chain is ZThreeAnd ZFourTo
Non-adjacent bridges -O-, -S-, -N =, -NH- or N (C1-C6Alkyl)
And the carbon chain may be further substituted with cyano, nitro, amino, halo
Gen, C1-C6Alkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy, CTwo-C6Alkenylo
Kissi, CTwo-C6Alkynyloxy, C1-C6Haloalkyl, cyano-C1-C6Alkyl, ar
Droxy-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenylo
Kishi-C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkynyloxy-C1-C6Alkyl, CThree-C6Cycloal
Kill, CThree-C6Cycloalkoxy, carboxyl, (C1-C6Alkoxy) carbonyl,
(C1-C6(Alkyl) carbonyloxy-C1-C6Group consisting of alkyl and phenyl
May independently have from 1 to 3 groups, wherein the phenyl itself is
Unsubstituted or cyano, nitro, amino, halogen, C1-C6Archi
, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6Alkoxy) carbonyl
May have 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of
Wherein the carbon chain is a fused or spiro-bonded 3- to 7-membered ring [oxygen, sulfur, nitrogen,
And C1-C6Selected from the group consisting of nitrogen substituted by alkyl,
May contain two heteroatoms as ring atoms or, if desired,
Substituents: cyano, C1-C6Alkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy, cyano-
C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl and (C1-C6Alkoxy) carbonyl, 1
Or two may have); R19Is hydrogen, cyano, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6A
Lucoxy, (C1-C6Alkyl) carbonyl or (C1-C6Alkoxy) carbonyl
Yes; R20Is hydrogen, O-R29, S-R29, C1-C6Alkyl (this C1-C6Alkyl is also C1-C6 Which may contain one or two alkoxy substituents), orTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Alkynyl, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6Cycloa
Lucil, C1-C6Alkylthio-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkyliminooxy, -N (R twenty five ) R26Or phenyl [this phenyl is unsubstituted or cyano,
Nitro, halogen, C1-C6Alkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-C6Haloalkyl, C1-
C6Alkoxy and (C1-C6Independently selected from the group consisting of (alkoxy) carbonyl
R may have from 1 to 3 substituents];twenty oneIs hydrogen, cyano, halogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Al
Quinyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6 Alkoxy) carbonyl, -N (Rtwenty five) R26Or phenyl [this phenyl itself
To cyano, nitro, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6Al
Kenil, C1-C6Alkoxy and (C1-C6From the group consisting of (alkoxy) carbonyl
R 1 -C may optionally have from 1 to 3 substituents; Rtwenty twoIs hydrogen, cyano, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Halo
Alkyl, (C1-C6Alkyl) carbonyl or (C1-C6Alkoxy) carbonyl
Yes; Rtwenty threeIs hydrogen, cyano, C1-C6Alkyl or (C1-C6Alkoxy) carbonyl
Yes; Rtwenty four, R29Are each independently hydrogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloal
Kill, CTwo-C6Alkenyl or CTwo-C6Alkynyl, where the latter four
The groups are independently the following groups: cyano, halogen, hydroxyl, hydroxycarbonyl
, C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkylthio, (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6
Alkoxy) carbonyl, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy, (CThree-C6Alkenyl
Oxy) carbonyl, or 3-7 attached to the nitrogen atom through a carbonyl bridge
Membered azaheterocycles (the azaheterocycle has an oxygen or sulfur atom in addition to the carbon ring atoms)
May be contained as a ring atom), or 1 or 2
Or they are (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6Haloalkyl) carbonyl, (C1-C6 Alkoxy) carbonyl, C1-C6Alkylaminocarbonyl, di (C1-C6Alkyl)
Aminocarbonyl, C1-C6Alkyloxyimino-C1-C6Alkyl, CThree-C6Cycloa
Alkyl, phenyl or phenyl-C1-C6Alkyl, where
A nyl ring is unsubstituted or itself a cyano, nitro, halogen,
C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6Alkoxy)
Which can have from 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of carbonyl
R; Rtwenty five, R26, R27, R28Are each independently hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6 Alkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-
C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6Alkoxy)
Carbonyl, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkyl, (C1-C6Alkoxy)
Carbonyl-CTwo-C6-Alkenyl (where the alkenyl chain is one to three more halo
Or may have a cyano group and / or a cyano group) or1-C6Alkylsulfonyl, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Archi
Rusulfonyl, phenyl or phenylsulfonyl, wherein the two
The phenyl ring is unsubstituted or itself a cyano, nitro, halogenated
, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy
And (C1-C61-3 independently selected from the group consisting of (alkoxy) carbonyl
May have a substituent, or Rtwenty fiveAnd R26And / or R27And R28Is the nitrogen to which each is connected
Form a saturated or unsaturated 4- to 7-membered azaheterocycle together with the atoms;
Here, if desired, the azaheterocycle may be, in addition to carbon ring atoms, the following ring atoms: -O-, -S-,
-N =, -NH- or N (C1-C6Alkyl)-, and 1-aryl-4-thiouracil represented by the formula (I):
Salt and enol ether.
【0002】 さらに本発明は、 化合物Iの除草剤としての使用、 活性成分として化合物Iを含む、除草性組成物、 化合物Iおよび化合物Iを使用する除草性組成物の調製工程、ならびに 化合物Iを使用する、望ましくない植物の防除方法、 に関する。[0002] The present invention further relates to the use of compound I as a herbicide, a herbicidal composition containing compound I as an active ingredient, a process for preparing compound I and a herbicidal composition using compound I, and a method for preparing compound I. The method of controlling unwanted plants used.
【0003】 置換1-フェニルウラシル誘導体はWO97/05117によってすでに提供されており、
この公開公報中でそれらは除草活性を持つと考えられている。[0003] Substituted 1-phenyluracil derivatives have already been provided by WO 97/05117,
In this publication they are considered to have herbicidal activity.
【0004】 しかし、除草活性を有する既知の1-フェニルウラシルについての有害植物に対
する除草特性は、必ずしも十分に満足できるものではない。[0004] However, the herbicidal properties of known 1-phenyluracils with herbicidal activity against harmful plants are not always satisfactory.
【0005】 望ましくない植物のより良い選択的防除を可能にする、新規な除草活性1-アリ
ールウラシルを提供することが、本発明の目的の1つである。It is an object of the present invention to provide new herbicidally active 1-aryluracils, which allow better selective control of undesired plants.
【0006】 本発明者らは、最初に定義した式Iの1-アリール-4-チオウラシルによって、こ
の目的が達成されることを発見した。さらに本発明者らは、化合物Iを含み、非
常に良好な除草活性を持つ除草性組成物を発見した。さらに本発明者らは、これ
らの組成物の調製工程、および化合物Iを使用する望ましくない植物の防除方法
を発見した。The present inventors have discovered that this object is achieved by the 1-aryl-4-thiouracils of the formula I as initially defined. Furthermore, the present inventors have discovered a herbicidal composition comprising compound I and having very good herbicidal activity. In addition, the present inventors have discovered a process for preparing these compositions and a method for controlling unwanted plants using Compound I.
【0007】 置換のパターンによっては、式Iの化合物は1以上のキラル中心を含むことがあ
る。その場合、それら化合物は鏡像異性体またはジアステレオマーの混合物の形
態で存在する。オレフィン基を少なくとも1つ持つ化合物Iについては、E/Z異
性体もまた存在し得る。本発明は純粋な鏡像異性体またはジアステレオマーとそ
れらの混合物との両方に関する。[0007] Depending on the pattern of substitution, the compounds of formula I may contain one or more chiral centers. In that case, the compounds exist in the form of a mixture of enantiomers or diastereomers. For compounds I having at least one olefin group, E / Z isomers may also be present. The present invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers and their mixtures.
【0008】 農業上有用な塩としては特にそのカチオンの塩またはその酸の酸付加塩であっ
て、そのカチオンもしくはアニオンが化合物Iの除草活性に対し負の影響をもた
らさないものである。したがって、特に好適なカチオンは以下のもののイオンで
ある:アルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウム;アルカリ土類金属
、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウム;ならびに遷移金属、好
ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄;さらに、所望ならば1〜4個のC1-C4ア
ルキル置換基、および/またはフェニル置換基もしくはベンジル置換基を有する
アンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルア
ンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム;さ
らに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4アルキ
ル)スルホニウム)、ならびにスルホキソニウムイオン(好ましくはトリ(C1-C4
アルキル)スルホキソニウム)。The agriculturally useful salts are especially the salts of the cations or the acid addition salts of the acids, the cations or anions of which do not negatively affect the herbicidal activity of compound I. Thus, particularly suitable cations are the ions of the following: alkali metals, preferably sodium and potassium; alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium; and transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron; Furthermore, if desired, ammonium ions having 1 to 4 C 1 -C 4 alkyl substituents and / or phenyl or benzyl substituents, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium Further, phosphonium ions, sulfonium ions (preferably tri (C 1 -C 4 alkyl) sulfonium), and sulfoxonium ions (preferably tri (C 1 -C 4
Alkyl) sulfoxonium).
【0009】 有用な酸付加塩のアニオンは主として塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、
硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフル
オロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のアニオンであり、またC1-C4ア
ルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオ
ンである。[0009] Useful acid addition salt anions are mainly chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate,
Anion of sulfuric acid, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphoric acid, nitric acid, hydrogen carbonate, carbonic acid, hexafluorosilicic acid, hexafluorophosphoric acid, benzoic acid, and anion of C 1 -C 4 alkanoic acid, preferably Is the anion of formic acid, acetic acid, propionic acid and butyric acid.
【0010】 R1〜R3、R5〜R29の定義において、ならびにフェニル、シクロアルキルおよび
ヘテロシクリル環に関して、記載された有機部分は、個々の基のメンバーをそれ
ぞれ列挙するための総称である。すべての炭素鎖、すなわちすべての(非置換も
しくは置換)アルキル、アルケニルまたはアルキニル部分は、直鎖状または分枝
状であり得る。In the definitions of R 1 to R 3 , R 5 to R 29 , and with respect to the phenyl, cycloalkyl and heterocyclyl rings, the stated organic moieties are collective terms for each of the individual group members. All carbon chains, ie, all (unsubstituted or substituted) alkyl, alkenyl or alkynyl moieties can be straight-chain or branched.
【0011】 ハロゲン化置換基は好ましくは1〜5個の同一または異種ハロゲン原子を持つ。 ハロゲンという用語は、場合により、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特に
フッ素または塩素を表す。The halogenated substituents preferably have 1 to 5 identical or different halogen atoms. The term halogen optionally represents fluorine, bromine, chlorine or iodine, especially fluorine or chlorine.
【0012】 その他の語義の例は以下の通りである: C1-C4アルキル:CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2H5、
2-メチルプロピルもしくはC(CH3)3、特にCH3、C2H5もしくはCH(CH3)2; C1-C4ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分
的にまたは完全に置換された前記のC1-C4アルキル基、すなわち例えば、CH2F、C
HF2、CF3、CH2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-ク
ロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-
トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエ
チル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5、2-フ
ルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオ
ロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-
ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリ
クロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル
、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、
1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブ
ロモブチルもしくはノナフルオロブチル、特にCH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、2-フル
オロエチル、2-クロロエチルもしくは2,2,2-トリフルオロエチル;Examples of other meanings are as follows: C 1 -C 4 alkyl: CH 3 , C 2 H 5 , n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, CH (CH 3 ) -C 2 H 5 ,
2-methylpropyl or C (CH 3 ) 3 , especially CH 3 , C 2 H 5 or CH (CH 3 ) 2 ; C 1 -C 4 haloalkyl: partially or completely by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine Substituted C 1 -C 4 alkyl group, that is, for example, CH 2 F, C
HF 2 , CF 3 , CH 2 Cl, dichloromethyl, trichloromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2-difluoro Ethyl, 2,2,2-
Trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, C 2 F 5, 2 -Fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 2,3-difluoropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2,3-dichloropropyl, 2-
Bromopropyl, 3-bromopropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, heptafluoropropyl, 1- (fluoromethyl ) -2-Fluoroethyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethyl,
1- (bromomethyl) -2-bromoethyl, 4-fluorobutyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl or nonafluorobutyl, especially CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 Cl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl Or 2,2,2-trifluoroethyl;
【0013】 C1-C6アルキル:前記のC1-C4アルキルに加えて、例えば、n-ペンチル、1-メチ
ルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチル
プロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチ
ルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジ
メチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル
、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル
、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチル
プロピルもしくは1-エチル-2-メチルプロピル、特にCH3、C2H5、n-プロピル、CH
(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチルもしくはn-ヘキシル;C 1 -C 6 alkyl: In addition to the above C 1 -C 4 alkyl, for example, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethyl Propyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2 -Dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1 , 2,2-Trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl or 1-ethyl-2-methylpropyl, especially CH 3 , C 2 H 5 , n-propyl, CH
(CH 3 ) 2 , n-butyl, C (CH 3 ) 3 , n-pentyl or n-hexyl;
【0014】 C1-C6ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部分
的にまたは完全に置換された前記のC1-C6アルキル、すなわち例えば、C1-C4ハロ
アルキルについて記載した基のうちの1つ、あるいは5-フルオロ-1-ペンチル、5-
クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリ
クロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-ク
ロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリク
ロロ-1-ヘキシルもしくはドデカフルオロヘキシル、特にクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロ
ロエチルもしくは2,2,2-トリフルオロエチル;C 1 -C 6 haloalkyl: as described above for C 1 -C 6 alkyl, ie, for example, C 1 -C 4 haloalkyl, partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine One of the groups, or 5-fluoro-1-pentyl, 5-
Chloro-1-pentyl, 5-bromo-1-pentyl, 5-iodo-1-pentyl, 5,5,5-trichloro-1-pentyl, undecafluoropentyl, 6-fluoro-1-hexyl, 6-chloro 1-hexyl, 6-bromo-1-hexyl, 6-iodo-1-hexyl, 6,6,6-trichloro-1-hexyl or dodecafluorohexyl, especially chloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl or 2,2,2-trifluoroethyl;
【0015】 ヒドロキシ-C1-C6アルキル:例えばヒドロキシメチル、2-ヒドロキシエタ-1-
イル、2-ヒドロキシプロパ-1-イル、3-ヒドロキシプロパ-1-イル、1-ヒドロキシ
プロパ-2-イル、2-ヒドロキシブタ-1-イル、3-ヒドロキシブタ-1-イル、4-ヒド
ロキシブタ-1-イル、1-ヒドロキシブタ-2-イル、1-ヒドロキシブタ-3-イル、2-
ヒドロキシブタ-3-イル、1-ヒドロキシ-2-メチルプロパ-3-イル、2-ヒドロキシ-
2-メチルプロパ-3-イルもしくは2-ヒドロキシメチルプロパ-2-イル、特に2-ヒド
ロキシエチル;Hydroxy-C 1 -C 6 alkyl: eg hydroxymethyl, 2-hydroxyeta-1-
Yl, 2-hydroxyprop-1-yl, 3-hydroxyprop-1-yl, 1-hydroxyprop-2-yl, 2-hydroxybut-1-yl, 3-hydroxybut-1-yl, 4-hydroxy But-1-yl, 1-hydroxybut-2-yl, 1-hydroxybut-3-yl, 2-
Hydroxybut-3-yl, 1-hydroxy-2-methylprop-3-yl, 2-hydroxy-
2-methylprop-3-yl or 2-hydroxymethylprop-2-yl, especially 2-hydroxyethyl;
【0016】 シアノ-C1-C6アルキル:例えばシアノメチル、1-シアノエタ-1-イル、2-シア
ノエタ-1-イル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプ
ロパ-1-イル、1-シアノプロパ-2-イル、2-シアノプロパ-2-イル、1-シアノブタ-
1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1
-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、1-シアノブタ-3-イル、2-シアノブ
タ-3-イル、1-シアノ-2-メチルプロパ-3-イル、2-シアノ-2-メチルプロパ-3-イ
ル、3-シアノ-2-メチルプロパ-3-イルもしくは2-シアノメチルプロパ-2-イル、
特にシアノメチルもしくは2-シアノエチル;Cyano-C 1 -C 6 alkyl: for example, cyanomethyl, 1-cyanoeth-1-yl, 2-cyanoeth-1-yl, 1-cyanoprop-1-yl, 2-cyanoprop-1-yl, 3-cyanopropa 1-yl, 1-cyanoprop-2-yl, 2-cyanoprop-2-yl, 1-cyanobuta-
1-yl, 2-cyanobuta-1-yl, 3-cyanobuta-1-yl, 4-cyanobuta-1-yl, 1
-Cyanobuta-2-yl, 2-cyanobuta-2-yl, 1-cyanobuta-3-yl, 2-cyanobuta-3-yl, 1-cyano-2-methylprop-3-yl, 2-cyano-2-methylpropa -3-yl, 3-cyano-2-methylprop-3-yl or 2-cyanomethylprop-2-yl,
Especially cyanomethyl or 2-cyanoethyl;
【0017】 フェニル-C1-C6アルキル:例えばベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエ
チル、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプロパ
-1-イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブタ-1-
イル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-2-イ
ル、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(フェニルメチル)エタ
-1-イル、1-(フェニルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イルもしくは1-(フェニルメチ
ル)プロパ-1-イル、特にベンジルもしくは2-フェニルエチル;Phenyl-C 1 -C 6 alkyl: for example benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-1-yl, 2-phenylprop-1-yl, 3-phenylpropa
-1-yl, 1-phenylbut-1-yl, 2-phenylbut-1-yl, 3-phenylbut-1-
Yl, 4-phenylbut-1-yl, 1-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2-yl, 4-phenylbut-2-yl, 1- ( Phenylmethyl) eta
-1-yl, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl) eth-1-yl or 1- (phenylmethyl) prop-1-yl, especially benzyl or 2-phenylethyl;
【0018】 フェニル-(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ:例えばベンジルカルボニルオキ
シ、1-フェニルエチルカルボニルオキシ、2-フェニルエチルカルボニルオキシ、
1-フェニルプロパ-1-イルカルボニルオキシ、2-フェニルプロパ-1-イルカルボニ
ルオキシ、3-フェニルプロパ-1-イルカルボニルオキシ、1-フェニルブタ-1-イル
カルボニルオキシ、2-フェニルブタ-1-イルカルボニルオキシ、3-フェニルブタ-
1-イルカルボニルオキシ、4-フェニルブタ-1-イルカルボニルオキシ、1-フェニ
ルブタ-2-イルカルボニルオキシ、2-フェニルブタ-2-イルカルボニルオキシ、3-
フェニルブタ-2-イルカルボニルオキシ、4-フェニルブタ-2-イルカルボニルオキ
シ、1-(フェニルメチル)エタ-1-イルカルボニルオキシ、1-(フェニルメチル)-1-
(メチル)エタ-1-イルカルボニルオキシもしくは1-(フェニルメチル)プロパ-1-イ
ルカルボニルオキシ、特にベンジルカルボニルオキシもしくは2-フェニルエチル
カルボニルオキシ;Phenyl- (C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy: for example benzylcarbonyloxy, 1-phenylethylcarbonyloxy, 2-phenylethylcarbonyloxy,
1-phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 2-phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 3-phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 1-phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 2-phenylbut-1 -Ylcarbonyloxy, 3-phenylbuta-
1-ylcarbonyloxy, 4-phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 1-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 3-
Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) eth-1-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) -1-
(Methyl) eth-1-ylcarbonyloxy or 1- (phenylmethyl) prop-1-ylcarbonyloxy, especially benzylcarbonyloxy or 2-phenylethylcarbonyloxy;
【0019】 フェニル-C1-C6アルキルスルホニルオキシ:例えばベンジルスルホニルオキシ
、1-フェニルエチルスルホニルオキシ、2-フェニルエチルスルホニルオキシ、1-
フェニルプロパ-1-イルスルホニルオキシ、2-フェニルプロパ-1-イルスルホニル
オキシ、3-フェニルプロパ-1-イルスルホニルオキシ、1-フェニルブタ-1-イルス
ルホニルオキシ、2-フェニルブタ-1-イルスルホニルオキシ、3-フェニルブタ-1-
イルスルホニルオキシ、4-フェニルブタ-1-イルスルホニルオキシ、1-フェニル
ブタ-2-イルスルホニルオキシ、2-フェニルブタ-2-イルスルホニルオキシ、3-フ
ェニルブタ-2-イルスルホニルオキシ、4-フェニルブタ-2-イルスルホニルオキシ
、1-(フェニルメチル)エタ-1-イルスルホニルオキシ、1-(フェニルメチル)-1-(
メチル)エタ-1-イルスルホニルオキシもしくは1-(フェニルメチル)プロパ-1-イ
ルスルホニルオキシ、特にベンジルスルホニルオキシもしくは2-フェニルエチル
スルホニルオキシ;Phenyl-C 1 -C 6 alkylsulfonyloxy: for example, benzylsulfonyloxy, 1-phenylethylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 1-
Phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 2-phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 3-phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 1-phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 2-phenylbut-1-yl Sulfonyloxy, 3-phenylbut-1-
Ylsulfonyloxy, 4-phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 1-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 3-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-phenylbut-2-ylsulfonyloxy Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 1- (phenylmethyl) eth-1-ylsulfonyloxy, 1- (phenylmethyl) -1- (
Methyl) eth-1-ylsulfonyloxy or 1- (phenylmethyl) prop-1-ylsulfonyloxy, especially benzylsulfonyloxy or 2-phenylethylsulfonyloxy;
【0020】 (C1-C6アルキル)カルボニル:CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、
n-ブチルカルボニル、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2、CO-C(CH3)3、n-ペン
チルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メ
チルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピ
ルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル
、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカル
ボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメ
チルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカ
ルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,
3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカル
ボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカル
ボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルもしくは1-エチル-2-メチルプロ
ピルカルボニル、特にCO-CH3、CO-C2H5もしくはCO-CH(CH3)2;(C 1 -C 6 alkyl) carbonyl: CO—CH 3 , CO—C 2 H 5 , CO—CH 2 —C 2 H 5 , CO—CH (CH 3 ) 2 ,
n- butylcarbonyl, CO-CH (CH 3) -C 2 H 5, CO-CH 2 -CH (CH 3) 2, CO-C (CH 3) 3, n- pentyl, 1- methylbutyl carbonyl, 2-methylbutylcarbonyl, 3-methylbutylcarbonyl, 1,1-dimethylpropylcarbonyl, 1,2-dimethylpropylcarbonyl, 2,2-dimethylpropylcarbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, n-hexylcarbonyl, 1-methyl Pentylcarbonyl, 2-methylpentylcarbonyl, 3-methylpentylcarbonyl, 4-methylpentylcarbonyl, 1,1-dimethylbutylcarbonyl, 1,2-dimethylbutylcarbonyl, 1,3-dimethylbutylcarbonyl, 2,2-dimethyl Butylcarbonyl, 2,3-dimethylbutylcarbonyl, 3,
3-dimethylbutylcarbonyl, 1-ethylbutylcarbonyl, 2-ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylcarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyl or 1- ethyl-2-methylpropyl-carbonyl, especially CO-CH 3, CO-C 2 H 5 or CO-CH (CH 3) 2 ;
【0021】 (C1-C6アルキル)カルボニル-C1-C6アルキル:前記の(C1-C6アルキル)カルボニ
ルによって置換されたC1-C6アルキル、すなわち例えば、メチルカルボニルメチ
ル;[0021] (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl -C 1 -C 6 alkyl: said (C 1 -C 6 alkyl) C 1 -C 6 alkyl substituted by carbonyl, i.e. for example, methylcarbonyl methyl;
【0022】 (C1-C6ハロアルキル)カルボニル:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素
によって部分的にまたは完全に置換された前記の(C1-C6アルキル)カルボニル基
、すなわち例えば、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、
フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロフルオ
ロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、2-フルオ
ロエチルカルボニル、2-クロロエチルカルボニル、2-ブロモエチルカルボニル、
2-ヨードエチルカルボニル、2,2-ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2-トリフル
オロエチルカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2-クロロ-2,2-
ジフルオロエチルカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニル、2,2
,2-トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、2-フルオ
ロプロピルカルボニル、3-フルオロプロピルカルボニル、2,2-ジフルオロプロピ
ルカルボニル、2,3-ジフルオロプロピルカルボニル、2-クロロプロピルカルボニ
ル、3-クロロプロピルカルボニル、2,3-ジクロロプロピルカルボニル、2-ブロモ
プロピルカルボニル、3-ブロモプロピルカルボニル、3,3,3-トリフルオロプロピ
ルカルボニル、3,3,3-トリクロロプロピルカルボニル、2,2,3,3,3-ペンタフルオ
ロプロピルカルボニル、ヘプタフルオロプロピルカルボニル、1-(フルオロメチ
ル)-2-フルオロエチルカルボニル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルカルボニ
ル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニル、4-フルオロブチルカルボニ
ル、4-クロロブチルカルボニル、4-ブロモブチルカルボニル、ノナフルオロブチ
ルカルボニル、(5-フルオロ-1-ペンチル)カルボニル、(5-クロロ-1-ペンチル)カ
ルボニル、(5-ブロモ-1-ペンチル)カルボニル、(5-ヨード-1-ペンチル)カルボニ
ル、(5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル)カルボニル、ウンデカフルオロペンチルカ
ルボニル、(6-フルオロ-1-ヘキシル)カルボニル、(6-クロロ-1-ヘキシル)カルボ
ニル、(6-ブロモ-1-ヘキシル)カルボニル、(6-ヨード-1-ヘキシル)カルボニル、
(6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシル)カルボニルもしくはドデカフルオロヘキシルカ
ルボニル、特にトリフルオロアセチル;(C 1 -C 6 haloalkyl) carbonyl: the above-mentioned (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl group partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example, chloroacetyl , Dichloroacetyl, trichloroacetyl,
Fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chlorofluoroacetyl, dichlorofluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, 2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloroethylcarbonyl, 2-bromoethylcarbonyl,
2-iodoethylcarbonyl, 2,2-difluoroethylcarbonyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2,2-
Difluoroethylcarbonyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2,2
, 2-Trichloroethylcarbonyl, pentafluoroethylcarbonyl, 2-fluoropropylcarbonyl, 3-fluoropropylcarbonyl, 2,2-difluoropropylcarbonyl, 2,3-difluoropropylcarbonyl, 2-chloropropylcarbonyl, 3-chloropropyl Carbonyl, 2,3-dichloropropylcarbonyl, 2-bromopropylcarbonyl, 3-bromopropylcarbonyl, 3,3,3-trifluoropropylcarbonyl, 3,3,3-trichloropropylcarbonyl, 2,2,3,3 , 3-pentafluoropropylcarbonyl, heptafluoropropylcarbonyl, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethylcarbonyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethylcarbonyl, 1- (bromomethyl) -2-bromoethylcarbonyl , 4-fluorobutylcarbonyl, 4-chlorobutylcarbonyl, 4-bromobutylcarb Bonyl, nonafluorobutylcarbonyl, (5-fluoro-1-pentyl) carbonyl, (5-chloro-1-pentyl) carbonyl, (5-bromo-1-pentyl) carbonyl, (5-iodo-1-pentyl) carbonyl , (5,5,5-trichloro-1-pentyl) carbonyl, undecafluoropentylcarbonyl, (6-fluoro-1-hexyl) carbonyl, (6-chloro-1-hexyl) carbonyl, (6-bromo-1 -Hexyl) carbonyl, (6-iodo-1-hexyl) carbonyl,
(6,6,6-trichloro-1-hexyl) carbonyl or dodecafluorohexylcarbonyl, especially trifluoroacetyl;
【0023】 (C1-C6アルキル)カルボニルオキシ:アセチルオキシ、エチルカルボニルオキ
シ、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカルボニルオキシ、n-ブチル
カルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキシ、2-メチルプロピルカル
ボニルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルボニルオキシ、n-ペンチルカルボニルオ
キシ、1-メチルブチルカルボニルオキシ、2-メチルブチルカルボニルオキシ、3-
メチルブチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2-
ジメチルプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジメチルプロピルカルボニルオキシ、
1-エチルプロピルカルボニルオキシ、n-ヘキシルカルボニルオキシ、1-メチルペ
ンチルカルボニルオキシ、2-メチルペンチルカルボニルオキシ、3-メチルペンチ
ルカルボニルオキシ、4-メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1-ジメチルブチル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブチル
カルボニルオキシ、2,2-ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブチル
カルボニルオキシ、3,3-ジメチルブチルカルボニルオキシ、1-エチルブチルカル
ボニルオキシ、2-エチルブチルカルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルカ
ルボニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1-エチル-1-メ
チルプロピルカルボニルオキシもしくは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニル
オキシ、特にアセチルオキシ;(C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy: acetyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methyl Propylcarbonyloxy, 1,1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, 1-methylbutylcarbonyloxy, 2-methylbutylcarbonyloxy, 3-
Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2-
Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-dimethylpropylcarbonyloxy,
1-ethylpropylcarbonyloxy, n-hexylcarbonyloxy, 1-methylpentylcarbonyloxy, 2-methylpentylcarbonyloxy, 3-methylpentylcarbonyloxy, 4-methylpentylcarbonyloxy, 1,1-dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 2,2-dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-dimethylbutylcarbonyloxy, 1-ethylbutylcarbonyl Oxy, 2-ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2-trimethylpropylcarbonyloxy, 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyloxy or 1-ethyl-2-methylpropyl Carbonyloxy, especially acetyloxy;
【0024】 (C1-C6ハロアルキル)カルボニルオキシ:フッ素、塩素、臭素および/または
ヨウ素によって部分的にまたは完全に置換された前記の(C1-C6アルキル)カルボ
ニルオキシ基、すなわち例えば、クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキ
シ、トリクロロアセチルオキシ、フルオロアセチルオキシ、ジフルオロアセチル
オキシ、トリフルオロアセチルオキシ、クロロフルオロアセチルオキシ、ジクロ
ロフルオロアセチルオキシ、クロロジフルオロアセチルオキシ、2-フルオロエチ
ルカルボニルオキシ、2-クロロエチルカルボニルオキシ、2-ブロモエチルカルボ
ニルオキシ、2-ヨードエチルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロエチルカルボニ
ルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2-フルオロ
エチルカルボニルオキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2
,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2-トリクロロエチルカル
ボニルオキシ、ペンタフルオロエチルカルボニルオキシ、2-フルオロプロピルカ
ルボニルオキシ、3-フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,2-ジフルオロプロピ
ルカルボニルオキシ、2,3-ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、2-クロロプロ
ピルカルボニルオキシ、3-クロロプロピルカルボニルオキシ、2,3-ジクロロプロ
ピルカルボニルオキシ、2-ブロモプロピルカルボニルオキシ、3-ブロモプロピル
カルボニルオキシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルオキシ、3,3,3-トリ
クロロプロピルカルボニルオキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルカルボニ
ルオキシ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルオキシ、1-(フルオロメチル)-2-
フルオロエチルカルボニルオキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルカルボニ
ルオキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニルオキシ、4-フルオロブ
チルカルボニルオキシ、4-クロロブチルカルボニルオキシ、4-ブロモブチルもし
くはノナフルオロブチル、特にトリフルオロアセトキシ;(C 1 -C 6 haloalkyl) carbonyloxy: the aforementioned (C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy group partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example, Chloroacetyloxy, dichloroacetyloxy, trichloroacetyloxy, fluoroacetyloxy, difluoroacetyloxy, trifluoroacetyloxy, chlorofluoroacetyloxy, dichlorofluoroacetyloxy, chlorodifluoroacetyloxy, 2-fluoroethylcarbonyloxy, 2-chloro Ethylcarbonyloxy, 2-bromoethylcarbonyloxy, 2-iodoethylcarbonyloxy, 2,2-difluoroethylcarbonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyloxy, 2-chloro-2-fluoroethylcarbonyloxy Shi, 2-chloro-2,2-difluoroethyl carbonyloxy, 2
, 2-Dichloro-2-fluoroethylcarbonyloxy, 2,2,2-trichloroethylcarbonyloxy, pentafluoroethylcarbonyloxy, 2-fluoropropylcarbonyloxy, 3-fluoropropylcarbonyloxy, 2,2-difluoropropylcarbonyl Oxy, 2,3-difluoropropylcarbonyloxy, 2-chloropropylcarbonyloxy, 3-chloropropylcarbonyloxy, 2,3-dichloropropylcarbonyloxy, 2-bromopropylcarbonyloxy, 3-bromopropylcarbonyloxy, 3, 3,3-trifluoropropylcarbonyloxy, 3,3,3-trichloropropylcarbonyloxy, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylcarbonyloxy, heptafluoropropylcarbonyloxy, 1- (fluoromethyl)- 2-
Fluoroethylcarbonyloxy, 1- (chloromethyl) -2-chloroethylcarbonyloxy, 1- (bromomethyl) -2-bromoethylcarbonyloxy, 4-fluorobutylcarbonyloxy, 4-chlorobutylcarbonyloxy, 4-bromobutyl or Nonafluorobutyl, especially trifluoroacetoxy;
【0025】 (C1-C6アルキル)カルボニルオキシ-C1-C6アルキル:前記の(C1-C6アルキル)カ
ルボニルオキシによって置換したC1-C6アルキル、すなわち例えば、メチルカル
ボニルオキシメチル、エチルカルボニルオキシメチル、1-(メチルカルボニルオ
キシ)エチル、2-(メチルカルボニルオキシ)エチル、2-(エチルカルボニルオキシ
)エチル、3-(メチルカルボニルオキシ)プロピル、4-(メトキシカルボニルオキシ
)ブチル、5-(メトキシカルボニルオキシ)ペンチルもしくは6-(メトキシカルボニ
ルオキシ)ヘキシル;[0025] (C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy -C 1 -C 6 alkyl: C 1 -C 6 alkyl substituted by the above (C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy, i.e. for example, methyl carbonyloxy methyl , Ethylcarbonyloxymethyl, 1- (methylcarbonyloxy) ethyl, 2- (methylcarbonyloxy) ethyl, 2- (ethylcarbonyloxy
) Ethyl, 3- (methylcarbonyloxy) propyl, 4- (methoxycarbonyloxy
) Butyl, 5- (methoxycarbonyloxy) pentyl or 6- (methoxycarbonyloxy) hexyl;
【0026】 (C1-C6アルキル)カルボニルチオ:アセチルチオ、エチルカルボニルチオ、n-
プロピルカルボニルチオ、1-メチルエチルカルボニルチオ、n-ブチルカルボニル
チオ、1-メチルプロピルカルボニルチオ、2-メチルプロピルカルボニルチオ、1,
1-ジメチルエチルカルボニルチオ、n-ペンチルカルボニルチオ、1-メチルブチル
カルボニルチオ、2-メチルブチルカルボニルチオ、3-メチルブチルカルボニルチ
オ、1,1-ジメチルプロピルカルボニルチオ、1,2-ジメチルプロピルカルボニルチ
オ、2,2-ジメチルプロピルカルボニルチオ、1-エチルプロピルカルボニルチオ、
n-ヘキシルカルボニルチオ、1-メチルペンチルカルボニルチオ、2-メチルペンチ
ルカルボニルチオ、3-メチルペンチルカルボニルチオ、4-メチルペンチルカルボ
ニルチオ、1,1-ジメチルブチルカルボニルチオ、1,2-ジメチルブチルカルボニル
チオ、1,3-ジメチルブチルカルボニルチオ、2,2-ジメチルブチルカルボニルチオ
、2,3-ジメチルブチルカルボニルチオ、3,3-ジメチルブチルカルボニルチオ、1-
エチルブチルカルボニルチオ、2-エチルブチルカルボニルチオ、1,1,2-トリメチ
ルプロピルカルボニルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニルチオ、1-エチ
ル-1-メチルプロピルカルボニルチオもしくは1-エチル-2-メチルプロピルカルボ
ニルチオ、特にアセチルチオ;(C 1 -C 6 alkyl) carbonylthio: acetylthio, ethylcarbonylthio, n-
Propylcarbonylthio, 1-methylethylcarbonylthio, n-butylcarbonylthio, 1-methylpropylcarbonylthio, 2-methylpropylcarbonylthio, 1,
1-dimethylethylcarbonylthio, n-pentylcarbonylthio, 1-methylbutylcarbonylthio, 2-methylbutylcarbonylthio, 3-methylbutylcarbonylthio, 1,1-dimethylpropylcarbonylthio, 1,2-dimethylpropylcarbonyl Thio, 2,2-dimethylpropylcarbonylthio, 1-ethylpropylcarbonylthio,
n-hexylcarbonylthio, 1-methylpentylcarbonylthio, 2-methylpentylcarbonylthio, 3-methylpentylcarbonylthio, 4-methylpentylcarbonylthio, 1,1-dimethylbutylcarbonylthio, 1,2-dimethylbutylcarbonyl Thio, 1,3-dimethylbutylcarbonylthio, 2,2-dimethylbutylcarbonylthio, 2,3-dimethylbutylcarbonylthio, 3,3-dimethylbutylcarbonylthio, 1-
Ethylbutylcarbonylthio, 2-ethylbutylcarbonylthio, 1,1,2-trimethylpropylcarbonylthio, 1,2,2-trimethylpropylcarbonylthio, 1-ethyl-1-methylpropylcarbonylthio or 1-ethyl-2 -Methylpropylcarbonylthio, especially acetylthio;
【0027】 (C1-C6ハロアルキル)カルボニルチオ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨ
ウ素によって部分的にまたは完全に置換された前記の(C1-C6アルキル)カルボニ
ルチオ基、すなわち例えば、クロロアセチルチオ、ジクロロアセチルチオ、トリ
クロロアセチルチオ、フルオロアセチルチオ、ジフルオロアセチルチオ、トリフ
ルオロアセチルチオ、クロロフルオロアセチルチオ、ジクロロフルオロアセチル
チオ、クロロジフルオロアセチルチオ、2-フルオロエチルカルボニルチオ、2-ク
ロロエチルカルボニルチオ、2-ブロモエチルカルボニルチオ、2-ヨードエチルカ
ルボニルチオ、2,2-ジフルオロエチルカルボニルチオ、2,2,2-トリフルオロエチ
ルカルボニルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルボニルチオ、2-クロロ-2,2-
ジフルオロエチルカルボニルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルボニル
チオ、2,2,2-トリクロロエチルカルボニルチオ、ペンタフルオロエチルカルボニ
ルチオ、2-フルオロプロピルカルボニルチオ、3-フルオロプロピルカルボニルチ
オ、2,2-ジフルオロプロピルカルボニルチオ、2,3-ジフルオロプロピルカルボニ
ルチオ、2-クロロプロピルカルボニルチオ、3-クロロプロピルカルボニルチオ、
2,3-ジクロロプロピルカルボニルチオ、2-ブロモプロピルカルボニルチオ、3-ブ
ロモプロピルカルボニルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルボニルチオ、3,
3,3-トリクロロプロピルカルボニルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルカ
ルボニルチオ、ヘプタフルオロプロピルカルボニルチオ、1-(フルオロメチル)-2
-フルオロエチルカルボニルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルカルボニル
チオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルボニルチオ、4-フルオロブチルカ
ルボニルチオ、4-クロロブチルカルボニルチオ、4-ブロモブチルチオもしくはノ
ナフルオロブチルチオ、特にトリフルオロアセチルチオ;(C 1 -C 6 haloalkyl) carbonylthio: said (C 1 -C 6 alkyl) carbonylthio group partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example, Chloroacetylthio, dichloroacetylthio, trichloroacetylthio, fluoroacetylthio, difluoroacetylthio, trifluoroacetylthio, chlorofluoroacetylthio, dichlorofluoroacetylthio, chlorodifluoroacetylthio, 2-fluoroethylcarbonylthio, 2-chloro Ethylcarbonylthio, 2-bromoethylcarbonylthio, 2-iodoethylcarbonylthio, 2,2-difluoroethylcarbonylthio, 2,2,2-trifluoroethylcarbonylthio, 2-chloro-2-fluoroethylcarbonylthio, 2-chloro-2,2-
Difluoroethylcarbonylthio, 2,2-dichloro-2-fluoroethylcarbonylthio, 2,2,2-trichloroethylcarbonylthio, pentafluoroethylcarbonylthio, 2-fluoropropylcarbonylthio, 3-fluoropropylcarbonylthio, 2 , 2-difluoropropylcarbonylthio, 2,3-difluoropropylcarbonylthio, 2-chloropropylcarbonylthio, 3-chloropropylcarbonylthio,
2,3-dichloropropylcarbonylthio, 2-bromopropylcarbonylthio, 3-bromopropylcarbonylthio, 3,3,3-trifluoropropylcarbonylthio, 3,
3,3-trichloropropylcarbonylthio, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylcarbonylthio, heptafluoropropylcarbonylthio, 1- (fluoromethyl) -2
-Fluoroethylcarbonylthio, 1- (chloromethyl) -2-chloroethylcarbonylthio, 1- (bromomethyl) -2-bromoethylcarbonylthio, 4-fluorobutylcarbonylthio, 4-chlorobutylcarbonylthio, 4-bromo Butylthio or nonafluorobutylthio, especially trifluoroacetylthio;
【0028】 (C1-C6アルキル)カルバモイルオキシ:メチルカルバモイルオキシ、エチルカ
ルバモイルオキシ、n-プロピルカルバモイルオキシ、1-メチルエチルカルバモイ
ルオキシ、n-ブチルカルバモイルオキシ、1-メチルプロピルカルバモイルオキシ
、2-メチルプロピルカルバモイルオキシ、1,1-ジメチルエチルカルバモイルオキ
シ、n-ペンチルカルバモイルオキシ、1-メチルブチルカルバモイルオキシ、2-メ
チルブチルカルバモイルオキシ、3-メチルブチルカルバモイルオキシ、1,1-ジメ
チルプロピルカルバモイルオキシ、1,2-ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、
2,2-ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、1-エチルプロピルカルバモイルオキ
シ、n-ヘキシルカルバモイルオキシ、1-メチルペンチルカルバモイルオキシ、2-
メチルペンチルカルバモイルオキシ、3-メチルペンチルカルバモイルオキシ、4-
メチルペンチルカルバモイルオキシ、1,1-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、
1,2-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、1,3-ジメチルブチルカルバモイルオキ
シ、2,2-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、2,3-ジメチルブチルカルバモイル
オキシ、3,3-ジメチルブチルカルバモイルオキシ、1-エチルブチルカルバモイル
オキシ、2-エチルブチルカルバモイルオキシ、1,1,2-トリメチルプロピルカルバ
モイルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルカルバモイルオキシ、1-エチル-1-メ
チルプロピルカルバモイルオキシもしくは1-エチル-2-メチルプロピルカルバモ
イルオキシ、特にメチルカルバモイルオキシ;(C 1 -C 6 alkyl) carbamoyloxy: methylcarbamoyloxy, ethylcarbamoyloxy, n-propylcarbamoyloxy, 1-methylethylcarbamoyloxy, n-butylcarbamoyloxy, 1-methylpropylcarbamoyloxy, 2-methylcarbamoyloxy Methylpropylcarbamoyloxy, 1,1-dimethylethylcarbamoyloxy, n-pentylcarbamoyloxy, 1-methylbutylcarbamoyloxy, 2-methylbutylcarbamoyloxy, 3-methylbutylcarbamoyloxy, 1,1-dimethylpropylcarbamoyloxy, 1,2-dimethylpropylcarbamoyloxy,
2,2-dimethylpropylcarbamoyloxy, 1-ethylpropylcarbamoyloxy, n-hexylcarbamoyloxy, 1-methylpentylcarbamoyloxy, 2-
Methylpentylcarbamoyloxy, 3-methylpentylcarbamoyloxy, 4-
Methylpentylcarbamoyloxy, 1,1-dimethylbutylcarbamoyloxy,
1,2-dimethylbutylcarbamoyloxy, 1,3-dimethylbutylcarbamoyloxy, 2,2-dimethylbutylcarbamoyloxy, 2,3-dimethylbutylcarbamoyloxy, 3,3-dimethylbutylcarbamoyloxy, 1-ethylbutylcarbamoyl Oxy, 2-ethylbutylcarbamoyloxy, 1,1,2-trimethylpropylcarbamoyloxy, 1,2,2-trimethylpropylcarbamoyloxy, 1-ethyl-1-methylpropylcarbamoyloxy or 1-ethyl-2-methylpropyl Carbamoyloxy, especially methylcarbamoyloxy;
【0029】 (C1-C6ハロアルキル)カルバモイルオキシ:フッ素、塩素、臭素および/また
はヨウ素によって部分的にまたは完全に置換された前記の(C1-C6アルキル)カル
バモイルオキシ、すなわち例えば、クロロメチルカルバモイルオキシ、ジクロロ
メチルカルバモイルオキシ、トリクロロメチルカルバモイルオキシ、フルオロメ
チルカルバモイルオキシ、ジフルオロメチルカルバモイルオキシ、トリフルオロ
メチルカルバモイルオキシ、クロロフルオロメチルカルバモイルオキシ、ジクロ
ロフルオロメチルカルバモイルオキシ、クロロジフルオロメチルカルバモイルオ
キシ、2-フルオロエチルカルバモイルオキシ、2-クロロエチルカルバモイルオキ
シ、2-ブロモエチルカルバモイルオキシ、2-ヨードエチルカルバモイルオキシ、
2,2-ジフルオロエチルカルバモイルオキシ、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモ
イルオキシ、2-クロロ-2-フルオロエチルカルバモイルオキシ、2-クロロ-2,2-ジ
フルオロエチルカルバモイルオキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルカルバモ
イルオキシ、2,2,2-トリクロロエチルカルバモイルオキシ、ペンタフルオロエチ
ルカルバモイルオキシ、2-フルオロプロピルカルバモイルオキシ、3-フルオロプ
ロピルカルバモイルオキシ、2,2-ジフルオロプロピルカルバモイルオキシ、2,3-
ジフルオロプロピルカルバモイルオキシ、2-クロロプロピルカルバモイルオキシ
、3-クロロプロピルカルバモイルオキシ、2,3-ジクロロプロピルカルバモイルオ
キシ、2-ブロモプロピルカルバモイルオキシ、3-ブロモプロピルカルバモイルオ
キシ、3,3,3-トリフルオロプロピルカルバモイルオキシ、3,3,3-トリクロロプロ
ピルカルバモイルオキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルカルバモイルオキ
シ、ヘプタフルオロプロピルカルバモイルオキシ、1-(フルオロメチル)-2-フル
オロエチルカルバモイルオキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルカルバモイ
ルオキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチルカルバモイルオキシ、4-フルオロ
ブチルカルバモイルオキシ、4-クロロブチルカルバモイルオキシ、4-ブロモブチ
ルカルバモイルオキシもしくはノナフルオロブチルカルバモイルオキシ、特にト
リフルオロメチルカルバモイルオキシ;(C 1 -C 6 haloalkyl) carbamoyloxy: the above-mentioned (C 1 -C 6 alkyl) carbamoyloxy partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, ie for example chloro Methylcarbamoyloxy, dichloromethylcarbamoyloxy, trichloromethylcarbamoyloxy, fluoromethylcarbamoyloxy, difluoromethylcarbamoyloxy, trifluoromethylcarbamoyloxy, chlorofluoromethylcarbamoyloxy, dichlorofluoromethylcarbamoyloxy, chlorodifluoromethylcarbamoyloxy, 2- Fluoroethylcarbamoyloxy, 2-chloroethylcarbamoyloxy, 2-bromoethylcarbamoyloxy, 2-iodoethylcarbamoyloxy,
2,2-difluoroethylcarbamoyloxy, 2,2,2-trifluoroethylcarbamoyloxy, 2-chloro-2-fluoroethylcarbamoyloxy, 2-chloro-2,2-difluoroethylcarbamoyloxy, 2,2-dichloro -2-fluoroethylcarbamoyloxy, 2,2,2-trichloroethylcarbamoyloxy, pentafluoroethylcarbamoyloxy, 2-fluoropropylcarbamoyloxy, 3-fluoropropylcarbamoyloxy, 2,2-difluoropropylcarbamoyloxy, 2, 3-
Difluoropropylcarbamoyloxy, 2-chloropropylcarbamoyloxy, 3-chloropropylcarbamoyloxy, 2,3-dichloropropylcarbamoyloxy, 2-bromopropylcarbamoyloxy, 3-bromopropylcarbamoyloxy, 3,3,3-trifluoro Propylcarbamoyloxy, 3,3,3-trichloropropylcarbamoyloxy, 2,2,3,3,3-pentafluoropropylcarbamoyloxy, heptafluoropropylcarbamoyloxy, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethylcarbamoyloxy , 1- (chloromethyl) -2-chloroethylcarbamoyloxy, 1- (bromomethyl) -2-bromoethylcarbamoyloxy, 4-fluorobutylcarbamoyloxy, 4-chlorobutylcarbamoyloxy, 4-bromobutylcarbamoyloxy or nonafluorobu Tylcarbamoyloxy, especially trifluoromethylcarbamoyloxy;
【0030】 C1-C6アルコキシ:例えば、OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ
、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ
、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチ
ルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、
1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペン
トキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ
、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エ
チルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメ
チルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポ
キシ、特にOCH3、OC2H5もしくはOCH(CH3)2;C 1 -C 6 alkoxy: for example, OCH 3 , OC 2 H 5 , OCH 2 -C 2 H 5 , OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy, OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , OC (CH 3 ) 3 , n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, n-hexoxy,
1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethyl Butoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1- methylpropoxy and 1-ethyl-2-methyl-propoxy, in particular OCH 3, OC 2 H 5 or OCH (CH 3) 2;
【0031】 C1-C4ハロアルコキシ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部
分的にまたは完全に置換された前記のC1-C4アルコキシ基、すなわち例えば、ク
ロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロ
エトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,
2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフ
ルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、
2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、
3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモ
プロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,
2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロ
メチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモ
メチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモ
ブトキシもしくはノナフルオロブトキシ、特に2-クロロエトキシもしくは2,2,2-
トリフルオロエトキシ;C 1 -C 4 haloalkoxy: the abovementioned C 1 -C 4 alkoxy groups partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example, chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloro Methoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy , 2,
2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoro Ethoxy, 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy,
2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy,
3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, 2,
2,3,3,3-pentafluoropropoxy, heptafluoropropoxy, 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethoxy, 1- (chloromethyl) -2-chloroethoxy, 1- (bromomethyl) -2-bromoethoxy , 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy, especially 2-chloroethoxy or 2,2,2-
Trifluoroethoxy;
【0032】 C1-C6ハロアルコキシ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって部
分的にまたは完全に置換された前記のC1-C6アルコキシ、すなわち例えば、C1-C4 ハロアルコキシについて記載した基のうちの1つ、あるいは5-フルオロ-1-ペント
キシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキ
シ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオ
ロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-
1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシもしくはドデカフルオロヘキソ
キシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシもしくは2,2,2-トリフル
オロエトキシ;C 1 -C 6 haloalkoxy: for the aforementioned C 1 -C 6 alkoxy partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example C 1 -C 4 haloalkoxy One of the groups described, or 5-fluoro-1-pentoxy, 5-chloro-1-pentoxy, 5-bromo-1-pentoxy, 5-iodo-1-pentoxy, 5,5,5-trichloro- 1-pentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluoro-1-hexoxy, 6-chloro-1-hexoxy, 6-bromo-1-hexoxy, 6-iodo-
1-hexoxy, 6,6,6-trichloro-1-hexoxy or dodecafluorohexoxy, especially chloromethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy or 2,2,2 -Trifluoroethoxy;
【0033】 ヒドロキシ-C1-C6アルコキシ:例えばOCH2-OH、OCH(CH3)-OH、OCH2-CH2-OH、O
CH(C2H5)-OH、OCH2-CH(CH3)-OH、3-ヒドロキシプロパ-1-イルオキシ、1-ヒドロ
キシブタ-1-イルオキシ、2-ヒドロキシブタ-1-イルオキシ、3-ヒドロキシブタ-1
-イルオキシ、4-ヒドロキシブタ-1-イルオキシ、1-ヒドロキシブタ-2-イルオキ
シ、2-ヒドロキシブタ-2-イルオキシ、3-ヒドロキシブタ-2-イルオキシ、4-ヒド
ロキシブタ-2-イルオキシ、1-(CH2-OH)エタ-1-イルオキシ、1-(CH2-OH)-1-(CH3)
エタ-1-イルオキシもしくは1-(CH2-OH)プロパ-1-イルオキシ、特にOCH2-OHもし
くはOCH2-CH2-OH;Hydroxy-C 1 -C 6 alkoxy: eg OCH 2 —OH, OCH (CH 3 ) —OH, OCH 2 —CH 2 —OH, O
CH (C 2 H 5) -OH , OCH 2 -CH (CH 3) -OH, 3- hydroxy-prop-1-yloxy, 1-hydroxy-but-1-yloxy, 2-hydroxy-but-1-yloxy, 3- Hydroxybuta-1
-Yloxy, 4-hydroxybut-1-yloxy, 1-hydroxybut-2-yloxy, 2-hydroxybut-2-yloxy, 3-hydroxybut-2-yloxy, 4-hydroxybut-2-yloxy, 1- (CH 2 -OH) eth-1-yloxy, 1- (CH 2 -OH) -1- (CH 3)
Eth-1-yloxy or 1- (CH 2 -OH) prop-1-yloxy, in particular OCH 2 -OH or OCH 2 -CH 2 -OH;
【0034】 シアノ-C1-C6アルコキシ:例えばOCH2-CN、OCH(CH3)-CN、OCH2-CH2-CN、OCH(C 2 H5)-OH、OCH2-CH(CH3)-CN、3-シアノプロパ-1-イルオキシ、1-シアノブタ-1-イ
ルオキシ、2-シアノブタ-1-イルオキシ、3-シアノブタ-1-イルオキシ、4-シアノ
ブタ-1-イルオキシ、1-シアノブタ-2-イルオキシ、2-シアノブタ-2-イルオキシ
、3-シアノブタ-2-イルオキシ、4-シアノブタ-2-イルオキシ、1-(CH2-CN)エタ-1
-イルオキシ、1-(CH2-CN)-1-(CH3)エタ-1-イルオキシもしくは1-(CH2-CN)プロパ
-1-イルオキシ、特にOCH2-CNもしくはOCH2-CH2-CN;[0034] Cyano-C1-C6Alkoxy: eg OCHTwo-CN, OCH (CHThree) -CN, OCHTwo-CHTwo-CN, OCH (C Two HFive) -OH, OCHTwo-CH (CHThree) -CN, 3-cyanoprop-1-yloxy, 1-cyanobuta-1-i
Luoxy, 2-cyanobuta-1-yloxy, 3-cyanobuta-1-yloxy, 4-cyano
But-1-yloxy, 1-cyanobuta-2-yloxy, 2-cyanobuta-2-yloxy
, 3-cyanobuta-2-yloxy, 4-cyanobuta-2-yloxy, 1- (CHTwo-CN) eta-1
-Yloxy, 1- (CHTwo-CN) -1- (CHThree) Eth-1-yloxy or 1- (CHTwo-CN) propa
1-yloxy, especially OCHTwo-CN or OCHTwo-CHTwo-CN;
【0035】 フェニル-C1-C6アルコキシ:例えばベンジルオキシ、1-フェニルエトキシ、2-
フェニルエトキシ、1-フェニルプロパ-1-イルオキシ、2-フェニルプロパ-1-イル
オキシ、3-フェニルプロパ-1-イルオキシ、1-フェニルブタ-1-イルオキシ、2-フ
ェニルブタ-1-イルオキシ、3-フェニルブタ-1-イルオキシ、4-フェニルブタ-1-
イルオキシ、1-フェニルブタ-2-イルオキシ、2-フェニルブタ-2-イルオキシ、3-
フェニルブタ-2-イルオキシ、4-フェニルブタ-2-イルオキシ、1-(ベンジル)エタ
-1-イルオキシ、1-(ベンジル)-1-(メチル)エタ-1-イルオキシもしくは1-(ベンジ
ル)プロパ-1-イルオキシ、特にベンジルオキシもしくは2-フェニルエトキシ;Phenyl-C 1 -C 6 alkoxy: for example benzyloxy, 1-phenylethoxy, 2-
Phenylethoxy, 1-phenylprop-1-yloxy, 2-phenylprop-1-yloxy, 3-phenylprop-1-yloxy, 1-phenylbut-1-yloxy, 2-phenylbut-1-yloxy, 3-phenylprop-1-yloxy Phenylbut-1-yloxy, 4-phenylbut-1-
Yloxy, 1-phenylbut-2-yloxy, 2-phenylbut-2-yloxy, 3-
Phenylbut-2-yloxy, 4-phenylbut-2-yloxy, 1- (benzyl) eta
1-yloxy, 1- (benzyl) -1- (methyl) eth-1-yloxy or 1- (benzyl) prop-1-yloxy, especially benzyloxy or 2-phenylethoxy;
【0036】 (ヘテロシクリル)-C1-C6アルコキシ:例えばヘテロシクリルメトキシ、1-(ヘ
テロシクリル)エトキシ、2-(ヘテロシクリル)エトキシ、1-(ヘテロシクリル)プ
ロパ-1-イルオキシ、2-(ヘテロシクリル)プロパ-1-イルオキシ、3-(ヘテロシク
リル)プロパ-1-イルオキシ、1-(ヘテロシクリル)ブタ-1-イルオキシ、2-(ヘテロ
シクリル)ブタ-1-イルオキシ、3-(ヘテロシクリル)ブタ-1-イルオキシ、4-(ヘテ
ロシクリル)ブタ-1-イルオキシ、1-(ヘテロシクリル)ブタ-2-イルオキシ、2-(ヘ
テロシクリル)ブタ-2-イルオキシ、3-(ヘテロシクリル)ブタ-2-イルオキシ、4-(
ヘテロシクリル)ブタ-2-イルオキシ、1-(ヘテロシクリルメチル)エタ-1-イルオ
キシ、1-(ヘテロシクリルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イルオキシもしくは1-(ヘ
テロシクリルメチル)プロパ-1-イルオキシ、特にヘテロシクリルメトキシもしく
は2-(ヘテロシクリル)エトキシ;(Heterocyclyl) -C 1 -C 6 alkoxy: for example, heterocyclylmethoxy, 1- (heterocyclyl) ethoxy, 2- (heterocyclyl) ethoxy, 1- (heterocyclyl) prop-1-yloxy, 2- (heterocyclyl) prop- 1-yloxy, 3- (heterocyclyl) prop-1-yloxy, 1- (heterocyclyl) but-1-yloxy, 2- (heterocyclyl) but-1-yloxy, 3- (heterocyclyl) but-1-yloxy, 4- (Heterocyclyl) but-1-yloxy, 1- (heterocyclyl) but-2-yloxy, 2- (heterocyclyl) but-2-yloxy, 3- (heterocyclyl) but-2-yloxy, 4- (
Heterocyclyl) but-2-yloxy, 1- (heterocyclylmethyl) eth-1-yloxy, 1- (heterocyclylmethyl) -1- (methyl) eth-1-yloxy or 1- (heterocyclylmethyl) prop-1-yloxy, Especially heterocyclylmethoxy or 2- (heterocyclyl) ethoxy;
【0037】 フェニル-C1-C6アルキルチオ:例えばベンジルチオ、1-フェニルエチルチオ、
2-フェニルエチルチオ、1-フェニルプロパ-1-イルチオ、2-フェニルプロパ-1-イ
ルチオ、3-フェニルプロパ-1-イルチオ、1-フェニルブタ-1-イルチオ、2-フェニ
ルブタ-1-イルチオ、3-フェニルブタ-1-イルチオ、4-フェニルブタ-1-イルチオ
、1-フェニルブタ-2-イルチオ、2-フェニルブタ-2-イルチオ、3-フェニルブタ-2
-イルチオ、4-フェニルブタ-2-イルチオ、1-(フェニルメチル)エタ-1-イルチオ
、1-(フェニルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イルチオもしくは1-(フェニルメチル)
プロパ-1-イルチオ、特にベンジルチオもしくは2-フェニルエチルチオ;Phenyl-C 1 -C 6 alkylthio: for example, benzylthio, 1-phenylethylthio,
2-phenylethylthio, 1-phenylprop-1-ylthio, 2-phenylprop-1-ylthio, 3-phenylprop-1-ylthio, 1-phenylbut-1-ylthio, 2-phenylbut-1-ylthio , 3-phenylbut-1-ylthio, 4-phenylbut-1-ylthio, 1-phenylbut-2-ylthio, 2-phenylbut-2-ylthio, 3-phenylbut-2
-Ylthio, 4-phenylbut-2-ylthio, 1- (phenylmethyl) eth-1-ylthio, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl) eth-1-ylthio or 1- (phenylmethyl)
Prop-1-ylthio, especially benzylthio or 2-phenylethylthio;
【0038】 (C1-C6アルコキシ)カルボニル:例えばCO-OCH3、CO-OC2H5、CO-CH2-C2H5、CO-
OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-
OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブ
トキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカル
ボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチ
ルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペント
キシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニ
ル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジ
メチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブ
トキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカ
ルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-
トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-
エチル-1-メチルプロポキシカルボニルもしくは1-エチル-2-メチルプロポキシカ
ルボニル、特にCO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH(CH3)2もしくはCO-CH2-CH(CH3)2;(C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl: for example CO—OCH 3 , CO—OC 2 H 5 , CO—CH 2 —C 2 H 5 , CO—
OCH (CH 3) 2, n- butoxycarbonyl, CO-OCH (CH 3) -C 2 H 5, CO-OCH 2 -CH (CH 3) 2, CO-
OC (CH 3 ) 3 , n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 2,2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, n-hexoxycarbonyl , 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-methylpentoxycarbonyl, 2-methylpentoxycarbonyl, 3-methylpentoxycarbonyl, 4-methylpentoxycarbonyl, 1,1-dimethyl Butoxycarbonyl, 1,2-dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-dimethylbutoxycarbonyl, 1-ethylbutoxycarbonyl, 2 -Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-
Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-trimethylpropoxycarbonyl, 1-
Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl or 1-ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl, in particular CO-OCH 3, CO-OC 2 H 5, CO-OCH (CH 3) 2 or CO-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ;
【0039】 (C1-C6アルコキシ)カルボニルオキシ:メトキシカルボニルオキシ、エトキシ
カルボニルオキシ、n-プロポキシカルボニルオキシ、1-メチルエトキシカルボニ
ルオキシ、n-ブトキシカルボニルオキシ、1-メチルプロポキシカルボニルオキシ
、2-メチルプロポキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエトキシカルボニルオキ
シ、n-ペントキシカルボニルオキシ、1-メチルブトキシカルボニルオキシ、2-メ
チルブトキシカルボニルオキシ、3-メチルブトキシカルボニルオキシ、2,2-ジメ
チルプロポキシカルボニルオキシ、1-エチルプロポキシカルボニルオキシ、n-ヘ
キソキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1,2-ジ
メチルプロポキシカルボニルオキシ、1-メチルペントキシカルボニルオキシ、2-
メチルペントキシカルボニルオキシ、3-メチルペントキシカルボニルオキシ、4-
メチルペントキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、
1,2-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブトキシカルボニルオキ
シ、2,2-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブトキシカルボニル
オキシ、3,3-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、1-エチルブトキシカルボニル
オキシ、2-エチルブトキシカルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシカル
ボニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニルオキシ、1-エチル-1-メ
チルプロポキシカルボニルオキシもしくは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボ
ニルオキシ、特にメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシもしく
は1-メチルエトキシカルボニルオキシ;(C 1 -C 6 alkoxy) carbonyloxy: methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propoxycarbonyloxy, 1-methylethoxycarbonyloxy, n-butoxycarbonyloxy, 1-methylpropoxycarbonyloxy, 2- Methylpropoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylethoxycarbonyloxy, n-pentoxycarbonyloxy, 1-methylbutoxycarbonyloxy, 2-methylbutoxycarbonyloxy, 3-methylbutoxycarbonyloxy, 2,2-dimethylpropoxycarbonyloxy , 1-ethylpropoxycarbonyloxy, n-hexoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1-methylpentoxycarbonyloxy, 2-
Methylpentoxycarbonyloxy, 3-methylpentoxycarbonyloxy, 4-
Methylpentoxycarbonyloxy, 1,1-dimethylbutoxycarbonyloxy,
1,2-dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,3-dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-ethylbutoxycarbonyl Oxy, 2-ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-trimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2,2-trimethylpropoxycarbonyloxy, 1-ethyl-1-methylpropoxycarbonyloxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy Carbonyloxy, especially methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy or 1-methylethoxycarbonyloxy;
【0040】 (C1-C6アルコキシ)カルボニルチオ:メトキシカルボニルチオ、エトキシカル
ボニルチオ、n-プロポキシカルボニルチオ、1-メチルエトキシカルボニルチオ、
n-ブトキシカルボニルチオ、1-メチルプロポキシカルボニルチオ、2-メチルプロ
ポキシカルボニルチオ、1,1-ジメチルエトキシカルボニルチオ、n-ペントキシカ
ルボニルチオ、1-メチルブトキシカルボニルチオ、2-メチルブトキシカルボニル
チオ、3-メチルブトキシカルボニルチオ、2,2-ジメチルプロポキシカルボニルチ
オ、1-エチルプロポキシカルボニルチオ、n-ヘキソキシカルボニルチオ、1,1-ジ
メチルプロポキシカルボニルチオ、1,2-ジメチルプロポキシカルボニルチオ、1-
メチルペントキシカルボニルチオ、2-メチルペントキシカルボニルチオ、3-メチ
ルペントキシカルボニルチオ、4-メチルペントキシカルボニルチオ、1,1-ジメチ
ルブトキシカルボニルチオ、1,2-ジメチルブトキシカルボニルチオ、1,3-ジメチ
ルブトキシカルボニルチオ、2,2-ジメチルブトキシカルボニルチオ、2,3-ジメチ
ルブトキシカルボニルチオ、3,3-ジメチルブトキシカルボニルチオ、1-エチルブ
トキシカルボニルチオ、2-エチルブトキシカルボニルチオ、1,1,2-トリメチルプ
ロポキシカルボニルチオ、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニルチオ、1-エチ
ル-1-メチルプロポキシカルボニルチオもしくは1-エチル-2-メチルプロポキシカ
ルボニルチオ、特にメトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオもしくは
1-メチルエトキシカルボニルチオ;(C 1 -C 6 alkoxy) carbonylthio: methoxycarbonylthio, ethoxycarbonylthio, n-propoxycarbonylthio, 1-methylethoxycarbonylthio,
n-butoxycarbonylthio, 1-methylpropoxycarbonylthio, 2-methylpropoxycarbonylthio, 1,1-dimethylethoxycarbonylthio, n-pentoxycarbonylthio, 1-methylbutoxycarbonylthio, 2-methylbutoxycarbonylthio, 3-methylbutoxycarbonylthio, 2,2-dimethylpropoxycarbonylthio, 1-ethylpropoxycarbonylthio, n-hexoxycarbonylthio, 1,1-dimethylpropoxycarbonylthio, 1,2-dimethylpropoxycarbonylthio, 1-
Methylpentoxycarbonylthio, 2-methylpentoxycarbonylthio, 3-methylpentoxycarbonylthio, 4-methylpentoxycarbonylthio, 1,1-dimethylbutoxycarbonylthio, 1,2-dimethylbutoxycarbonylthio, 1, 3-dimethylbutoxycarbonylthio, 2,2-dimethylbutoxycarbonylthio, 2,3-dimethylbutoxycarbonylthio, 3,3-dimethylbutoxycarbonylthio, 1-ethylbutoxycarbonylthio, 2-ethylbutoxycarbonylthio, 1, 1,2-trimethylpropoxycarbonylthio, 1,2,2-trimethylpropoxycarbonylthio, 1-ethyl-1-methylpropoxycarbonylthio or 1-ethyl-2-methylpropoxycarbonylthio, especially methoxycarbonylthio, ethoxycarbonylthio Or
1-methylethoxycarbonylthio;
【0041】 C1-C6アルキルチオ:SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、1-
メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、SC(CH3)3、n-ペンチルチオ、1-メ
チルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプロ
ピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ
、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、
3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-
ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-
ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチル
ブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、
1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ、特にSC
H3もしくはSC2H5;C 1 -C 6 alkylthio: SCH 3 , SC 2 H 5 , SCH 2 -C 2 H 5 , SCH (CH 3 ) 2 , n-butylthio, 1-
Methylpropylthio, 2-methylpropylthio, SC (CH 3) 3, n- pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2,2 dimethylpropylthio, 1-ethyl Propylthio, n-hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio,
3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-
Dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-
Dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,1,2-trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio,
1-ethyl-1-methylpropylthio and 1-ethyl-2-methylpropylthio, especially SC
H 3 or SC 2 H 5 ;
【0042】 C1-C6ハロアルキルチオ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素によって
部分的にまたは完全に置換された前記のC1-C6アルキルチオ、すなわち例えば、S
CHF2、SCF3、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、2-フ
ルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチル
チオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2,2,2-トリ
クロロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロ
エチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、SC2F5、2-フルオロプロピル
チオ、3-フルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ
、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ
、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、3,3,3-トリフルオ
ロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプ
ロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエ
チルチオ、1-(クロロメチル)-2-クロロエチルチオ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモ
エチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ
、ノナフルオロブチルチオ、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、
5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ
、6-フルオロヘキシルチオもしくは6-クロロヘキシルチオ、特にSCH2F、SCHF2、
SCF3、SCH2Cl、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオもしくは2,2,2-トリ
フルオロエチルチオ;C 1 -C 6 haloalkylthio: the aforementioned C 1 -C 6 alkylthio partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, ie for example S
CHF 2 , SCF 3 , chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio, 2,2-difluoroethylthio, 2,2, 2-trifluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 2-chloro-2-fluoroethylthio, 2-chloro-2,2-difluoroethylthio, 2,2-dichloro-2-fluoroethylthio , SC 2 F 5, 2-fluoropropyl-thio, 3-fluoropropyl thio, 2-chloropropylthio, 3-chloropropylthio, 2-bromopropyl thio, 3-bromopropyl thio, 2,2-difluoro-propyl-thio, 2,3-difluoropropylthio, 2,3-dichloropropylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 3,3,3-trichloropropylthio, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl Thio, heptafluoropropylthio, 1- (full (Romethyl) -2-fluoroethylthio, 1- (chloromethyl) -2-chloroethylthio, 1- (bromomethyl) -2-bromoethylthio, 4-fluorobutylthio, 4-chlorobutylthio, 4-bromobutyl Thio, nonafluorobutylthio, 5-fluoropentylthio, 5-chloropentylthio,
5-bromopentylthio, 5-iodopentylthio, undecafluoropentylthio, 6-fluorohexylthio or 6-chlorohexylthio, especially SCH 2 F, SCHF 2 ,
SCF 3 , SCH 2 Cl, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio or 2,2,2-trifluoroethylthio;
【0043】 C1-C6アルキルスルフィニル:SO-CH3、SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-
メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィ
ニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペ
ンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニ
ル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジ
メチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプ
ロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル
、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペ
ンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルス
ルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニ
ル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エ
チルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロ
ピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチ
ルプロピルスルフィニルもしくは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニル、特
にSO-CH3;C 1 -C 6 alkylsulfinyl: SO—CH 3 , SO—C 2 H 5 , n-propylsulfinyl, 1-
Methylethylsulfinyl, n-butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, n-pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutyl Sulfinyl, 1,1-dimethylpropylsulfinyl, 1,2-dimethylpropylsulfinyl, 2,2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, n-hexylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3 -Methylpentylsulfinyl, 4-methylpentylsulfinyl, 1,1-dimethylbutylsulfinyl, 1,2-dimethylbutylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl , 3,3- Methylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl, 2-ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfinyl or 1-ethyl- 2-methylpropyl sulfinyl, particularly SO-CH 3;
【0044】 C1-C6アルキルスルホニル:SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2-
CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピ
ルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニ
ル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロ
ピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスル
ホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチ
ルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-
メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチ
ルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル
、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブ
チルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホ
ニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスル
ホニルもしくは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル、特にSO2-CH3;C 1 -C 6 alkylsulfonyl: SO 2 —CH 3 , SO 2 —C 2 H 5 , n-propylsulfonyl, SO 2 −
CH (CH 3) 2, n- butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, SO 2 -C (CH 3) 3, n- pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl , 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl, 2- Methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl, 4-
Methylpentylsulfonyl, 1,1-dimethylbutylsulfonyl, 1,2-dimethylbutylsulfonyl, 1,3-dimethylbutylsulfonyl, 2,2-dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl, 3,3-dimethylbutyl Sulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyl or 1-ethyl-2- Methylpropylsulfonyl, especially SO 2 —CH 3 ;
【0045】 C1-C6-アルキルスルホニルオキシ:O-SO2-CH3、O-SO2-C2H5、n-プロピルスル
ホニルオキシ、O-SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニルオキシ、1-メチルプロピル
スルホニルオキシ、2-メチルプロピルスルホニルオキシ、O-SO2-C(CH3)3、n-ペ
ンチルスルホニルオキシ、1-メチルブチルスルホニルオキシ、2-メチルブチルス
ルホニルオキシ、3-メチルブチルスルホニルオキシ、1,1-ジメチルプロピルスル
ホニルオキシ、1,2-ジメチルプロピルスルホニルオキシ、2,2-ジメチルプロピル
スルホニルオキシ、1-エチルプロピルスルホニルオキシ、n-ヘキシルスルホニル
オキシ、1-メチルペンチルスルホニルオキシ、2-メチルペンチルスルホニルオキ
シ、3-メチルペンチルスルホニルオキシ、4-メチルペンチルスルホニルオキシ、
1,1-ジメチルブチルスルホニルオキシ、1,2-ジメチルブチルスルホニルオキシ、
1,3-ジメチルブチルスルホニルオキシ、2,2-ジメチルブチルスルホニルオキシ、
2,3-ジメチルブチルスルホニルオキシ、3,3-ジメチルブチルスルホニルオキシ、
1-エチルブチルスルホニルオキシ、2-エチルブチルスルホニルオキシ、1,1,2-ト
リメチルプロピルスルホニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニルオキ
シ、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルオキシまたは1-エチル-2-メチルプロ
ピルスルホニルオキシ、特にメチルスルホニルオキシ;C 1 -C 6 -alkylsulfonyloxy: O—SO 2 —CH 3 , O—SO 2 —C 2 H 5 , n-propylsulfonyloxy, O—SO 2 —CH (CH 3 ) 2 , n -Butylsulfonyloxy, 1-methylpropylsulfonyloxy, 2-methylpropylsulfonyloxy, O-SO 2 -C (CH 3 ) 3 , n-pentylsulfonyloxy, 1-methylbutylsulfonyloxy, 2-methylbutylsulfonyloxy , 3-methylbutylsulfonyloxy, 1,1-dimethylpropylsulfonyloxy, 1,2-dimethylpropylsulfonyloxy, 2,2-dimethylpropylsulfonyloxy, 1-ethylpropylsulfonyloxy, n-hexylsulfonyloxy, 1- Methylpentylsulfonyloxy, 2-methylpentylsulfonyloxy, 3-methylpentylsulfonyloxy, 4-methylpentylsulfonyloxy,
1,1-dimethylbutylsulfonyloxy, 1,2-dimethylbutylsulfonyloxy,
1,3-dimethylbutylsulfonyloxy, 2,2-dimethylbutylsulfonyloxy,
2,3-dimethylbutylsulfonyloxy, 3,3-dimethylbutylsulfonyloxy,
1-ethylbutylsulfonyloxy, 2-ethylbutylsulfonyloxy, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyloxy, 1,2,2-trimethylpropylsulfonyloxy, 1-ethyl-1-methylpropylsulfonyloxy or 1-ethyl 2-methylpropylsulfonyloxy, especially methylsulfonyloxy;
【0046】 C1-C6-ハロアルキルスルホニルオキシ:一部もしくは全部をフッ素、塩素、臭
素および/またはヨウ素で置換された前記のC1-C6-アルキルスルホニルオキシ、
すなわち、例えば、ClCH2-SO2-O-、CH(Cl)2-SO2-O-、C(Cl)3-SO2-O-、FCH2-SO2-
O-、CF2-SO2-O-、CF3-SO2-O-、クロロフルオロメチル-SO2-O-、ジクロロフルオ
ロメチル-SO2-O-、クロロジフルオロメチル-SO2-O-、1-フルオロエチル-SO2-O-
、2-フルオロエチル-SO2-O-、2-クロロエチル-SO2-O-、2-ブロモエチル-SO2-O-
、2-ヨードエチル-SO2-O-、2,2-ジフルオロエチル-SO2-O-、2,2,2-トリフルオロ
エチル-SO2-O-、2-クロロ-2-フルオロエチル-SO2-O-、2-クロロ-2,2-ジフルオロ
エチル-SO2-O-、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル-SO2-O-、2,2,2-トリクロロエ
チル-SO2-O-、C2F2-SO2-O-、2-フルオロプロピル-SO2-O-、3-フルオロプロピル-
SO2-O-、2,2-ジフルオロプロピル-SO2-O-、2,3-ジフルオロプロピル-SO2-O-、2-
クロロプロピル-SO2-O-、3-クロロプロピル-SO2-O-、2,3-ジクロロプロピル-SO2 -O-、2-ブロモプロピル-SO2-O-、3-ブロモプロピル-SO2-O-、3,3,3-トリフルオ
ロプロピル-SO2-O-、3,3,3-トリクロロプロピル-SO2-O-、2,2,3,3,3-ペンタフル
オロプロピル-SO2-O-、C2F5-CF2-SO2-O-、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチ
ル-SO2-O-、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル-SO2-O-、1-(ブロモメチル)-2-ブ
ロモエチル-SO2-O-、4-フルオロブチル-SO2-O-、4-クロロブチル-SO2-O-、4-ブ
ロモブチル-SO2-O-、C2F5-CF2-CF2-SO2-O-、5-フルオロペンチル-SO2-O-、5-ク
ロロペンチル-SO2-O-、5-ブロモペンチル-SO2-O-、5-ヨードペンチル-SO2-O-、5
,5,5-トリクロロペンチル-SO2-O-、C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2-O-、6-フルオロヘキ
シル-SO2-O-、6-クロロヘキシル-SO2-O-、6-ブロモヘキシル-SO2-O-、6-ヨード
ヘキシル-SO2-O-、6,6,6-トリクロロヘキシル-SO2-O-またはドデカフルオロヘキ
シル-SO2-O-、特にCF3-SO2-O-;C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyloxy: the aforementioned C 1 -C 6 -alkylsulfonyloxy, part or all of which is substituted with fluorine, chlorine, bromine and / or iodine,
That is, for example, ClCH 2 -SO 2 -O-, CH (Cl) 2 -SO 2 -O-, C (Cl) 3 -SO 2 -O-, FCH 2 -SO 2-
O-, CF 2 -SO 2 -O-, CF 3 -SO 2 -O-, -O- chlorofluoromethyl -SO 2, -O- dichlorofluoromethyl -SO 2, chlorodifluoromethyl -SO 2 -O- , 1-fluoroethyl-SO 2 -O-
, -O- 2-fluoroethyl -SO 2, 2-chloroethyl -SO 2 -O-, 2- bromoethyl -SO 2 -O-
, 2-iodoethyl -SO 2 -O-, -O- 2,2-difluoroethyl -SO 2, -O- 2,2,2 trifluoroethyl -SO 2, 2-chloro-2-fluoroethyl -SO 2 -O-, 2-chloro-2,2-difluoroethyl-SO 2 -O-, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl-SO 2 -O-, 2,2,2-trichloroethyl-SO 2 -O-, -O- C 2 F 2 -SO 2, 2- fluoropropyl -SO 2 -O-, 3- fluoropropyl -
SO 2 -O-, 2,2-difluoropropyl-SO 2 -O-, 2,3-difluoropropyl-SO 2 -O-, 2-
Chloropropyl -SO 2 -O-, -O- 3- chloropropyl -SO 2, -O- 2,3-dichloro propyl -SO 2, -O- 2-bromopropyl -SO 2, 3- bromopropyl -SO 2 -O-, 3,3,3-trifluoropropyl-SO 2 -O-, 3,3,3-trichloropropyl-SO 2 -O-, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl- SO 2 -O-, -O- C 2 F 5 -CF 2 -SO 2, 1- ( fluoromethyl) -2-fluoroethyl -SO 2 -O-, 1- (chloromethyl) -2-chloroethyl -SO 2 -O-, 1- (bromomethyl) -2-bromoethyl -SO 2 -O-, 4-fluoro-butyl -SO 2 -O-, 4-chlorobutyl -SO 2 -O-, 4-bromobutyl -SO 2 -O -, -O- C 2 F 5 -CF 2 -CF 2 -SO 2, -O- 5- fluoropentyl -SO 2, 5-chloropentyl -SO 2 -O-, 5- bromopentyl -SO 2 -O -, 5-Iodopentyl-SO 2 -O-, 5
, 5,5--O- trichloro pentyl -SO 2, C 2 F 5 -CF 2 -CF 2 -CF 2 -SO 2 -O-, -O- 6- fluorohexyl -SO 2, 6- chloro-hexyl - SO 2 -O-, -O- 6- bromohexyl -SO 2, -O- 6- iodo-hexyl -SO 2, 6,6,6-trichloro-hexyl -SO 2 -O- or dodecafluoro hexyl -SO 2 - O-, especially CF 3 -SO 2 -O-;
【0047】 (C1-C6-アルキル)アミノカルボニル:前記の(C1-C4-アルキル)アミノカルボニ
ル、また、例えば、n-ペンチルアミノカルボニル、1-メチルブチルアミノカルボ
ニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカルボニル、2,
2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカルボニル、n-
ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2-ジメ
チルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル、2-メチル
ペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-メチルペン
チルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-ジメチルブ
チルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-ジメチルブ
チルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-ジメチルブ
チルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチルブチルアミ
ノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-トリメチル
プロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカルボニルまた
は1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル、特にCO-NH-CH3、CO-NH-C2H5ま
たはCO-NH-(CH3)2;(C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl: (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl as described above, and also, for example, n-pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutyl Aminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2,
2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, n-
Hexylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-methylpentylaminocarbonyl, 2-methylpentylaminocarbonyl, 3-methylpentylaminocarbonyl, 4-methylpentylaminocarbonyl, 1,1-dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-dimethyl Butylaminocarbonyl, 1-ethylbutylaminocarbonyl, 2-ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-trimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylaminocarbonyl Or 1-ethyl-2-methylpropylaminocarboni In particular CO-NH-CH 3, CO -NH-C 2 H 5 or CO-NH- (CH 3) 2 ;
【0048】 ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル:例えば、N,N-ジメチルアミノカルボニ
ル、N,N-ジエチルアミノカルボニル、N,N-ジプロピルアミノカルボニル、N,N-ジ
(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N,N-ジブチルアミノカルボニル、N,N-ジ(1
-メチルプロピル)アミノカルボニル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノカルボニ
ル、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-エチル-N-メチルアミノ
カルボニル、N-メチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-メチルエ
チル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-メチルアミノカルボニル、N-メチル-N-(1-
メチルプロピル)アミノカルボニル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカル
ボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノカルボニル、N-エチル-N-プロ
ピルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブ
チル-N-エチルアミノカルボニル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-エチル-N-(1,1-ジ
メチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノカルボ
ニル、N-ブチル-N-プロピルアミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピ
ルアミノカルボニル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノカルボニル、N-(
1,1-ジメチルエチル)-Nプロピルアミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルエチ
ル)アミノカルボニル、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、N-(1,1-ジ
メチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(1-メチルプ
ロピル)アミノカルボニル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノカルボニル、
N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノカルボニル、N-(1-メチルプロピル)-N-
(2-メチルプロピル)-アミノカルボニル、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチル
プロピル)-アミノカルボニルまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピ
ル)-アミノカルボニル、特にN,N-ジメチルアミノカルボニルまたはN,N-ジエチル
アミノカルボニル;Di (C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl: for example, N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N, N-dipropylaminocarbonyl, N, N-di
(1-methylethyl) aminocarbonyl, N, N-dibutylaminocarbonyl, N, N-di (1
-Methylpropyl) aminocarbonyl, N, N-di (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N, N-di (1,1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl -N-propylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-
Methylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N-methylaminocarbonyl, N-ethyl-N-propylaminocarbonyl, N- Ethyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylpropyl) Aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N-propylaminocarbonyl, N-butyl-N-propylaminocarbonyl, N- (1- (Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (
1,1-dimethylethyl) -N-propylaminocarbonyl, N-butyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- (1-methyl Propyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl,
N-butyl-N- (1,1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-methylpropyl) -N-
(2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl or N- (1,1-dimethylethyl) -N- (2-methyl Propyl) -aminocarbonyl, especially N, N-dimethylaminocarbonyl or N, N-diethylaminocarbonyl;
【0049】 (C1-C6-アルキル)イミノオキシカルボニル:メチルイミノオキシカルボニル、
エチルイミノオキシカルボニル、n-プロピニルイミノオキシカルボニル、1-メチ
ルエチルイミノオキシカルボニル、n-ブチルイミノオキシカルボニル、1-メチル
プロピルイミノオキシカルボニル、2-メチルプロピルイミノオキシカルボニル、
1,1-ジメチルエチルイミノオキシカルボニル、n-ペンチルイミノオキシカルボニ
ル、1-メチルブチルイミノオキシカルボニル、2-メチルブチルイミノオキシカル
ボニル、3-メチルブチルイミノオキシカルボニル、1,1-ジメチルプロピルイミノ
オキシカルボニル、1,2-ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル、2,2-ジメチ
ルプロピルイミノオキシカルボニル、1-エチルプロピルイミノオキシカルボニル
、n-ヘキシルイミノオキシカルボニル、1-メチルペンチルイミノオキシカルボニ
ル、2-メチルペンチルイミノオキシカルボニル、3-メチルペンチルイミノオキシ
カルボニル、4-メチルペンチルイミノオキシカルボニル、1,1-ジメチルブチルイ
ミノオキシカルボニル、1,2-ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、1,3-ジメ
チルブチルイミノオキシカルボニル、2,2-ジメチルブチルイミノオキシカルボニ
ル、2,3-ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、3,3-ジメチルブチルイミノオ
キシカルボニル、1-エチルブチルイミノオキシカルボニル、2-エチルブチルイミ
ノオキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルイミノオキシカルボニル、1,2,
2-トリメチルプロピルイミノオキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルイ
ミノオキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルイミノオキシカルボニ
ル、特にメチルイミノオキシカルボニル、エチルイミノオキシカルボニルまたは
1-メチルエチルイミノオキシカルボニル;(C 1 -C 6 -alkyl) iminooxycarbonyl: methyliminooxycarbonyl,
Ethyl iminooxycarbonyl, n-propynyl iminooxycarbonyl, 1-methylethyl iminooxycarbonyl, n-butyl iminooxycarbonyl, 1-methylpropyl iminooxycarbonyl, 2-methylpropyl iminooxycarbonyl,
1,1-dimethylethyliminooxycarbonyl, n-pentyliminooxycarbonyl, 1-methylbutyliminooxycarbonyl, 2-methylbutyliminooxycarbonyl, 3-methylbutyliminooxycarbonyl, 1,1-dimethylpropyliminooxycarbonyl , 1,2-dimethylpropyliminooxycarbonyl, 2,2-dimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-ethylpropyliminooxycarbonyl, n-hexyliminooxycarbonyl, 1-methylpentyliminooxycarbonyl, 2-methylpentyliminooxycarbonyl Carbonyl, 3-methylpentyliminooxycarbonyl, 4-methylpentyliminooxycarbonyl, 1,1-dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1,2-dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1,3-dimethylbutyliminooxycarbonyl, 2 1,2-dimethylbutyliminooxycarbonyl, 2,3-dimethylbutyliminooxycarbonyl, 3,3-dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1-ethylbutyliminooxycarbonyl, 2-ethylbutyliminooxycarbonyl, 1,1,2 -Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1,2,
2-trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropyliminooxycarbonyl or 1-ethyl-2-methylpropyliminooxycarbonyl, especially methyliminooxycarbonyl, ethyliminooxycarbonyl or
1-methylethyliminooxycarbonyl;
【0050】 C1-C6-アルキリデンアミノキシ:アセチリデンアミノキシ、1-プロピリデンア
ミノキシ、2-プロピリデンアミノキシ、1-ブチリデンアミノキシ、2-ブチリデン
アミノキシまたは2-ヘキシリデンアミノキシ、特にアセチリデンアミノキシもし
くは2-プロピリデンアミノキシ;C 1 -C 6 -alkylideneaminoxy: acetylideneaminoxy, 1-propylideneaminoxy, 1-butylideneaminoxy, 1-butylideneaminoxy, 2-butylideneaminoxy or 2-hexylide Denaminoxy, especially acetylideneaminoxy or 2-propylideneaminoxy;
【0051】 C1-C6-アルキルイミノオキシ:メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、n-
プロピルイミノオキシ、1-メチルエチルイミノオキシ、n-ブチルイミノオキシ、
1-メチルプロピルイミノオキシ、2-メチルプロピルイミノオキシ、n-ペンチルイ
ミノオキシ、n-ヘキシルイミノオキシ、1-メチルペンチルイミノオキシ、2-メチ
ルペンチルイミノオキシ、3-メチルペンチルイミノオキシまたは4-メチルペンチ
ルイミノオキシ、特にメチルイミノオキシ、エチルイミノオキシもしくは1-メチ
ルエチルイミノオキシ;C 1 -C 6 -alkyliminooxy: methyliminooxy, ethyliminooxy, n-
Propyl iminooxy, 1-methylethyl iminooxy, n-butyl iminooxy,
1-methylpropyliminooxy, 2-methylpropyliminooxy, n-pentyliminooxy, n-hexyliminominoxy, 1-methylpentyliminooxy, 2-methylpentyliminooxy, 3-methylpentyliminooxy or 4-methyl Pentyl iminooxy, especially methyl iminooxy, ethyl iminooxy or 1-methylethyl iminooxy;
【0052】 C1-C6-アルコキシ-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル:CO-NH-CH3、CO-NH-C2 H5、CO-NH-CH2-C2H5、CO-NH-CH(CH3)2、CO-NH-(CH2)3-CH3、CO-NH-CH(CH3)-C2H5 、CO-NH-CH2-CH(CH3)2、CO-NH-CH(CH3)3、CO-NH-(CH2)4-CH3、1-メチルブチルア
ミノカルボニル、2-メチルブチルアミノカルボニル、3-メチルブチルアミノカル
ボニル、2,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチルプロピルアミノカル
ボニル、n-ヘキシルアミノカルボニル、1,1-ジメチルプロピルアミノカルボニル
、1,2-ジメチルプロピルアミノカルボニル、1-メチルペンチルアミノカルボニル
、2-メチルペンチルアミノカルボニル、3-メチルペンチルアミノカルボニル、4-
メチルペンチルアミノカルボニル、1,1-ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2-
ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、2,2-
ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3-ジメチルブチルアミノカルボニル、3,3-
ジメチルブチルアミノカルボニル、1-エチルブチルアミノカルボニル、2-エチル
ブチルアミノカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルアミノカルボニル、1,2,2-
トリメチルプロピルアミノカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルアミノカル
ボニルおよび1-エチル-2-メチルプロピルアミノカルボニル等の-(C1-C6-アルキ
ル)アミノカルボニル、ならびに、好ましくは、前記のように、C1-C6-アルコキ
シで置換した(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル、すなわち、例えば、CO-NH-CH 2 -OCH3またはCO-NH-CH2-OC2H5;C1-C6-Alkoxy- (C1-C6-Alkyl) aminocarbonyl: CO-NH-CHThree, CO-NH-CTwo HFive, CO-NH-CHTwo-CTwoHFive, CO-NH-CH (CHThree)Two, CO-NH- (CHTwo)Three-CHThree, CO-NH-CH (CHThree) -CTwoHFive , CO-NH-CHTwo-CH (CHThree)Two, CO-NH-CH (CHThree)Three, CO-NH- (CHTwo)Four-CHThree, 1-methylbutyryl
Minocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocar
Bonyl, 2,2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocar
Bonyl, n-hexylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl
, 1,2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-methylpentylaminocarbonyl
, 2-methylpentylaminocarbonyl, 3-methylpentylaminocarbonyl, 4-
Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-
Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-
Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-
Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-ethylbutylaminocarbonyl, 2-ethyl
Butylaminocarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-
Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethyl-1-methylpropylaminocar
-(C such as bonyl and 1-ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl1-C6-Archi
L) aminocarbonyl, and preferably, as described above, C1-C6-Alkoki
(C1-CFour-Alkyl) aminocarbonyl, i.e., for example, CO-NH-CH Two -OCHThreeOr CO-NH-CHTwo-OCTwoHFive;
【0053】 C1-C6-アルコキシアミノ-C1-C6-アルキル:例えば、CH2-NH-OCH3、CH2-NH-OC2 H5、CH2-NH-OCH2-C2H5、CH2-NH-OCH(CH3)2、CH2-NH-OCH2-CH2-C2H5、CH2-NH-OCH
(CH3)-C2H5、CH2-NH-OCH2-CH(CH3)2、CH2-NH-OC(CH3)3、CH2-NH-OCH2-(CH2)3-CH 3 、(1-メチルブトキシアミノ)メチル、(2-メチルブトキシアミノ)メチル、(3-メ
チルブトキシアミノ) メチル、(2,2-ジメチルプロポキシアミノ) メチル、(1-エ
チルプロポキシアミノ)メチル、n-ヘキサオキシアミノメチル、(1,1-ジメチルプ
ロポキシアミノ)メチル、(1,2-ジメチルプロポキシアミノ) メチル、(1-メチル
ペンタ-キシアミノ)メチル、(2-メチルペンタ-キシアミノ)メチル、(3-メチルペ
ンタ-キシアミノ)メチル、(4-メチルペンタ-キシアミノ)メチル、(1,1-ジメチル
ブトキシアミノ)メチル、(1,2-ジメチルブトキシアミノ)メチル、(1,3-ジメチル
ブトキシアミノ)メチル、(2,2-ジメチルブトキシアミノ)メチル、(2,3-ジメチル
ブトキシアミノ)メチル、(3,3-ジメチルブトキシアミノ)メチル、(1-エチルブト
キシアミノ)メチル、(2-エチルブトキシアミノ)メチル、(1,1,2-トリメチルプロ
ポキシアミノ)メチル、(1,2,2-トリメチルプロポキシアミノ)メチル、(1-エチル
-1-メチルプロポキシアミノ)メチル、(1-エチル-2-メチルプロポキシアミノ)メ
チル、メトキシアミノエチル、エトキシアミノエチル、n-プロポキシアミノエチ
ル、(1-メチルエトキシアミノ)エチル、n-ブトキシアミノエチル、(1-メチルプ
ロポキシアミノ)エチル、(2-メチルプロポキシアミノ)エチル、(1,1-ジメチルエ
トキシアミノ)エチル、n-ペンタ-キシアミノエチル、(1-メチルブトキシアミノ)
エチル、(2-メチルブトキシアミノ)エチル、(3-メチルブトキシアミノ) エチル
、(2,2-ジメチルプロポキシアミノ) エチル、(1-エチルプロポキシアミノ)エチ
ル、n-ヘキサオキシアミノエチル、(1,1-ジメチルプロポキシアミノ)エチル、(1
,2-ジメチルプロポキシアミノ) エチル、(1-メチルペンタ-キ
シアミノ)エチル、(2-メチルペンタ-キシアミノ)エチル、(3-メチルペンタ-キシ
アミノ)エチル、(4-メチルペンタ-キシアミノ)エチル、(1,1-ジメチルブトキシ
アミノ)エチル、(1,2-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(1,3-ジメチルブトキシ
アミノ)エチル(2,2-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(2,3-ジメチルブトキシア
ミノ)エチル、(3,3-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(1-エチルブトキシアミノ
)エチル、(2-エチルブトキシアミノ)エチル、(1,1,2-トリメチルプロポキシアミ
ノ)エチル、(1,2,2-トリメチルプロポキシアミノ)エチル、(1-エチル-1-メチル
プロポキシアミノ)エチル、(1-エチル-2-メチルプロポキシアミノ)エチル、2-(
メトキシアミノ)プロピル、3-(メトキシアミノ)プロピルまたは2-(エトキシアミ
ノ)プロピル、好ましくはC1-C6-アルコキシアミノ-C1-C2-アルキル;C1-C6-Alkoxyamino-C1-C6-Alkyl: for example, CHTwo-NH-OCHThree, CHTwo-NH-OCTwo HFive, CHTwo-NH-OCHTwo-CTwoHFive, CHTwo-NH-OCH (CHThree)Two, CHTwo-NH-OCHTwo-CHTwo-CTwoHFive, CHTwo-NH-OCH
(CHThree) -CTwoHFive, CHTwo-NH-OCHTwo-CH (CHThree)Two, CHTwo-NH-OC (CHThree)Three, CHTwo-NH-OCHTwo-(CHTwo)Three-CH Three , (1-methylbutoxyamino) methyl, (2-methylbutoxyamino) methyl, (3-meth
(Tilbutoxyamino) methyl, (2,2-dimethylpropoxyamino) methyl, (1-E
(Tylpropoxyamino) methyl, n-hexaoxyaminomethyl, (1,1-dimethylpropyl)
(Ropoxyamino) methyl, (1,2-dimethylpropoxyamino) methyl, (1-methyl
(Penta-xyamino) methyl, (2-methylpenta-xyamino) methyl, (3-methylpe
(N-xyamino) methyl, (4-methylpenta-xyamino) methyl, (1,1-dimethyl
(Butoxyamino) methyl, (1,2-dimethylbutoxyamino) methyl, (1,3-dimethyl
(Butoxyamino) methyl, (2,2-dimethylbutoxyamino) methyl, (2,3-dimethyl
(Butoxyamino) methyl, (3,3-dimethylbutoxyamino) methyl, (1-ethylbut
(Xyamino) methyl, (2-ethylbutoxyamino) methyl, (1,1,2-trimethylpro
(Poxyamino) methyl, (1,2,2-trimethylpropoxyamino) methyl, (1-ethyl
(-1-methylpropoxyamino) methyl, (1-ethyl-2-methylpropoxyamino) methyl
Tyl, methoxyaminoethyl, ethoxyaminoethyl, n-propoxyaminoethyl
, (1-methylethoxyamino) ethyl, n-butoxyaminoethyl, (1-methylpropyl
(Ropoxyamino) ethyl, (2-methylpropoxyamino) ethyl, (1,1-dimethylethyl)
(Toxyamino) ethyl, n-penta-xyaminoethyl, (1-methylbutoxyamino)
Ethyl, (2-methylbutoxyamino) ethyl, (3-methylbutoxyamino) ethyl
, (2,2-dimethylpropoxyamino) ethyl, (1-ethylpropoxyamino) ethyl
, N-hexaoxyaminoethyl, (1,1-dimethylpropoxyamino) ethyl, (1
, 2-Dimethylpropoxyamino) ethyl, (1-methylpenta-ki
(Cyamino) ethyl, (2-methylpenta-xyamino) ethyl, (3-methylpenta-xy
(Amino) ethyl, (4-methylpenta-xyamino) ethyl, (1,1-dimethylbutoxy)
Amino) ethyl, (1,2-dimethylbutoxyamino) ethyl, (1,3-dimethylbutoxy
Amino) ethyl (2,2-dimethylbutoxyamino) ethyl, (2,3-dimethylbutoxya
(Mino) ethyl, (3,3-dimethylbutoxyamino) ethyl, (1-ethylbutoxyamino)
) Ethyl, (2-ethylbutoxyamino) ethyl, (1,1,2-trimethylpropoxyamido)
(No) ethyl, (1,2,2-trimethylpropoxyamino) ethyl, (1-ethyl-1-methyl)
(Propoxyamino) ethyl, (1-ethyl-2-methylpropoxyamino) ethyl, 2- (
(Methoxyamino) propyl, 3- (methoxyamino) propyl or 2- (ethoxyamino)
No) propyl, preferably C1-C6-Alkoxyamino-C1-CTwo-Alkyl;
【0054】 C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル:CH2-NH-CH3、CH2-
NH-C2H5、CH2-NH-CH2-C2H5、CH2-NH-CH(CH3)2、CH2-NH-(CH2)3-CH3、CH2-NH-CH(
CH3)-C2H5、CH2-NH-CH2-CH(CH3)2、CH2-NH-C(CH3)3、CH2-NH-(CH2)4-CH3、(1-メ
チルブチルアミノ)メチル、(2-メチルブチルアミノ)メチル、(3-メチルブチルア
ミノ)メチル、(2,2-ジメチルプロピルアミノ)メチル、(1-エチルプロピルアミノ
)メチル、n-ヘキシルアミノメチル、(1,1-ジメチルプロピルアミノ)メチル、(1,
2-ジメチルプロピルアミノ)メチル、(1-メチルペンチルアミノ)メチル、(2-メチ
ルペンチルアミノ)メチル、(3-メチルペンチルアミノ)メチル、(4-メチルペンチ
ルアミノ)メチル、(1,1-ジメチルブチルアミノ)メチル、(1,2-ジメチルブチルア
ミノ)メチル、(1,3-ジメチルブチルアミノ)メチル、(2,2-ジメチルブチルアミノ
)メチル、(2,3-ジメチルブチルアミノ)メチル、(3,3-ジメチルブチルアミノ)メ
チル、(1-エチルブチルアミノ)メチル、(2-エチルブチルアミノ)メチル、(1,1,2
-トリメチルプロピルアミノ)メチル、(1,2,2-トリメチルプロピルアミノ)メチル
、(1-エチル-1-メチルプロピルアミノ)メチル、(1-エチル-2-メチルプロピルア
ミノ)メチル、メチルアミノエチル、エチルアミノエチル、n-プロピルアミノエ
チル、(1-メチルエチルアミノ)エチル、n-ブチルアミノエチル、(1-メチルプロ
ピルアミノ)エチル、(2-メチルプロピルアミノ)エチル、(1,1-ジメチルエチルア
ミノ)エチル、n-ペンチルアミノエチル、(1-メチルブチルアミノ)エチル、(2-メ
チルブチルアミノ)エチル、(3-メチルブチルアミノ) エチル、(2,2-ジメチルプ
ロピルアミノ) エチル、(1-エチルプロピルアミノ)エチル、n-ヘキシルアミノエ
チル、(1,1-ジメチルプロピルアミノ)エチル、(1,2-ジメチルプロピルアミノ)
エチル、(1-メチルペンチルアミノ)エチル、(2-メチルペンチルアミノ)エチル、
(3-メチルペンチルアミノ)エチル、(4-メチルペンチルアミノ)エチ
ル、(1,1-ジメチルブチルアミノ)エチル、(1,2-ジメチルブチルアミノ)エチル、
(1,3-ジメチルブチルアミノ)エチル、(2,2-ジメチルブチルアミノ)エチル、(2,3
-ジメチルブトキシアミノ)エチル、(3,3-ジメチルブチルアミノ)エチル、(1-エ
チルブチルアミノ)エチル、(2-エチルブチルアミノ)エチル、(1,1,2-トリメチル
プロピルアミノ)エチル、(1,2,2-トリメチルプロピルアミノ)エチル、(1-エチル
-1-メチルプロピルアミノ)エチル、(1-エチル-2-メチルプロピルアミノ)エチル
、2-(メチルアミノ)プロピル、3-(メチルアミノ)プロピルおよび2-(エチルアミ
ノ)プロピル等のC1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、好ましくは、前記のよ
うにC1-C6-アルコキシで置換されたC1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキル、す
なわち、例えば、CH2-NH-CH2-OCH3またはCH2-NH-CH2-OC2H5;C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkylamino-C 1 -C 6 -alkyl: CH 2 —NH—CH 3 , CH 2 —
NH-C 2 H 5, CH 2 -NH-CH 2 -C 2 H 5, CH 2 -NH-CH (CH 3) 2, CH 2 -NH- (CH 2) 3 -CH 3, CH 2 -NH -CH (
CH 3) -C 2 H 5, CH 2 -NH-CH 2 -CH (CH 3) 2, CH 2 -NH-C (CH 3) 3, CH 2 -NH- (CH 2) 4 -CH 3, (1-methylbutylamino) methyl, (2-methylbutylamino) methyl, (3-methylbutylamino) methyl, (2,2-dimethylpropylamino) methyl, (1-ethylpropylamino
) Methyl, n-hexylaminomethyl, (1,1-dimethylpropylamino) methyl, (1,
2-dimethylpropylamino) methyl, (1-methylpentylamino) methyl, (2-methylpentylamino) methyl, (3-methylpentylamino) methyl, (4-methylpentylamino) methyl, (1,1-dimethyl (Butylamino) methyl, (1,2-dimethylbutylamino) methyl, (1,3-dimethylbutylamino) methyl, (2,2-dimethylbutylamino)
) Methyl, (2,3-dimethylbutylamino) methyl, (3,3-dimethylbutylamino) methyl, (1-ethylbutylamino) methyl, (2-ethylbutylamino) methyl, (1,1,2
-Trimethylpropylamino) methyl, (1,2,2-trimethylpropylamino) methyl, (1-ethyl-1-methylpropylamino) methyl, (1-ethyl-2-methylpropylamino) methyl, methylaminoethyl, Ethylaminoethyl, n-propylaminoethyl, (1-methylethylamino) ethyl, n-butylaminoethyl, (1-methylpropylamino) ethyl, (2-methylpropylamino) ethyl, (1,1-dimethylethyl (Amino) ethyl, n-pentylaminoethyl, (1-methylbutylamino) ethyl, (2-methylbutylamino) ethyl, (3-methylbutylamino) ethyl, (2,2-dimethylpropylamino) ethyl, (1 -Ethylpropylamino) ethyl, n-hexylaminoethyl, (1,1-dimethylpropylamino) ethyl, (1,2-dimethylpropylamino)
Ethyl, (1-methylpentylamino) ethyl, (2-methylpentylamino) ethyl,
(3-methylpentylamino) ethyl, (4-methylpentylamino) ethyl, (1,1-dimethylbutylamino) ethyl, (1,2-dimethylbutylamino) ethyl,
(1,3-dimethylbutylamino) ethyl, (2,2-dimethylbutylamino) ethyl, (2,3
-Dimethylbutoxyamino) ethyl, (3,3-dimethylbutylamino) ethyl, (1-ethylbutylamino) ethyl, (2-ethylbutylamino) ethyl, (1,1,2-trimethylpropylamino) ethyl, ( 1,2,2-trimethylpropylamino) ethyl, (1-ethyl
C 1- such as 1-methylpropylamino) ethyl, (1-ethyl-2-methylpropylamino) ethyl, 2- (methylamino) propyl, 3- (methylamino) propyl and 2- (ethylamino) propyl C 6 -alkylamino-C 1 -C 6 -alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkylamino-C 1 -C 6 -alkyl substituted by C 1 -C 6 -alkoxy as described above, ie , for example, CH 2 -NH-CH 2 -OCH 3 , or CH 2 -NH-CH 2 -OC 2 H 5;
【0055】 C1-C6-アルキルオキシイミノC1-C6-アルキル:メトキシイミノ、エトキシイミ
ノ、1-プロポキシイミノ、2-プロポキシイミノ、1-メチルエトキシイミノ、n-ブ
トキシミノ、sec-ブトキシミノ、tert-ブトキシミノ、1-メチル-1-プロポキシイ
ミノ、2-メチル-1-プロポキシイミノ、1-メチル-2-プロポキシイミノ、2-メチル
-2-プロポキシイミノ、n-ペンタ-キシミノ、2-ペンタ-キシミノ、3-ペンタ-キシ
ミノ、4-ペンタ-キシミノ、1-メチル-1-ブトキシミノ、2-メチル-1-ブトキシミ
ノ、3-メチル-1-ブトキシミノ、1-メチル-2-ブトキシミノ、2-メチル-2-ブトキ
シミノ、3-メチル-2-ブトキシミノ、1-メチル-3-ブトキシミノ、2-メチル-3-ブ
トキシミノ、3-メチル-3-ブトキシミノ、1,1-ジメチル-2-プロポキシイミノ、1,
2-ジメチル-1-プロポキシイミノ、1,2-メチル-2-プロポキシイミノ、1-エチル-1
-プロポキシイミノ、1-エチル-2-プロポキシイミノ、n-ヘキサオキシイミノ、2-
ヘキサオキシイミノ、3-ヘキサオキシイミノ、4-ヘキサオキシイミノ、5-ヘキサ
オキシイミノ、1-メチル-1-ペンタ-キシミノ、2-メチル-1-ペンタ-キシミノ、3-
メチル-1-ペンタ-キシミノ、4-メチル-1-ペンタ-キシミノ、1-メチル-2-ペンタ-
キシミノ、2-メチル-2-ペンタ-キシミノ、3-メチル-2-ペンタ-キシミノ、4-メチ
ル-2-ペンタ-キシミノ、1-メチル-3-ペンタ-キシミノ、2-メチル-3-ペンタ-キシ
ミノ、3-メチル-3-ペンタ-キシミノ、4-メチル-3-ペンタ-キシミノ、1-メチル-4
-ペンタ-キシミノ、2-メチル-4-ペンタ-キシミノ、3-メチル-4-ペンタ-キシミノ
、4-メチル-4-ペンタ-キシミノ、1,1-ジメチル-2-ブトキシミノ、1,1-ジメチル-
3-ブトキシミノ、1,2-ジメチル-1-ブトキシミノ、1,2-ジメチル-2-ブトキシミノ
、1,2-ジメチル-3-ブトキシミノ、1,3-ジメチル-1-ブトキシミノ、1,3-ジメチル
-2-ブトキシミノ、1,3-ジメチル-3-ブトキシミノ、2,2-ジメチル-3-ブトキシミ
ノ、2,3-ジメチル-1-ブトキシミノ、2,3-ジメチル-2-ブトキシミノ、2,3-ジメチ
ル-3-ブトキシミノ、3,3-ジメチル-1-ブトキシミノ、3,3-ジメチル-2-ブトキシ
ミノ、1-エチル-1-ブトキシミノ、1-エチル-2-ブトキシミノ、1-エチル-3-ブト
キシミノ、2-エチル-1-ブトキシミノ、2-エチル-2-ブトキシミノ、2-エチル-3-
ブトキシミノ、1,1,2-トリメチル-2-プロポキシイミノ、1-エチル-1-メチル-2-
プロポキシイミノ、1-エチル-2-メチル-1-プロポキシイミノおよび1-エチル-2-
メチル-2-プロポキシイミノ等の C1-C6-アルキルオキシイミノにより置換された
C1-C6-アルキル、ならびに、置換されたC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、メ
トキシイミノメチル;C 1 -C 6 -alkyloxyimino C 1 -C 6 -alkyl: methoxyimino, ethoxyimino, 1-propoxyimino, 2-propoxyimino, 1-methylethoxyimino, n-butoximino, sec-butoximino, tert-butoxymino, 1-methyl-1-propoxyimino, 2-methyl-1-propoxyimino, 1-methyl-2-propoxyimino, 2-methyl
2-propoxyimino, n-penta-ximino, 2-penta-ximino, 3-penta-ximino, 4-penta-ximino, 1-methyl-1-butoximino, 2-methyl-1-butoximino, 3-methyl- 1-butoximino, 1-methyl-2-butoximino, 2-methyl-2-butoximino, 3-methyl-2-butoximino, 1-methyl-3-butoximino, 2-methyl-3-butoximino, 3-methyl-3- Butoxymin, 1,1-dimethyl-2-propoxyimino, 1,
2-dimethyl-1-propoxyimino, 1,2-methyl-2-propoxyimino, 1-ethyl-1
-Propoxyimino, 1-ethyl-2-propoxyimino, n-hexaoximino, 2-
Hexaoximino, 3-hexaoximino, 4-hexaoximino, 5-hexaoximino, 1-methyl-1-penta-ximinino, 2-methyl-1-penta-ximinino, 3-
Methyl-1-penta-ximino, 4-methyl-1-penta-ximino, 1-methyl-2-penta-
Ximino, 2-methyl-2-penta-ximino, 3-methyl-2-penta-ximino, 4-methyl-2-penta-ximino, 1-methyl-3-penta-ximino, 2-methyl-3-penta- Ximino, 3-methyl-3-penta-ximino, 4-methyl-3-penta-ximino, 1-methyl-4
-Penta-ximino, 2-methyl-4-penta-ximino, 3-methyl-4-penta-ximino, 4-methyl-4-penta-ximino, 1,1-dimethyl-2-butoximino, 1,1-dimethyl -
3-butoxymin, 1,2-dimethyl-1-butoximino, 1,2-dimethyl-2-butoximino, 1,2-dimethyl-3-butoximino, 1,3-dimethyl-1-butoximino, 1,3-dimethyl
2-butoxymin, 1,3-dimethyl-3-butoximino, 2,2-dimethyl-3-butoximino, 2,3-dimethyl-1-butoximino, 2,3-dimethyl-2-butoximino, 2,3-dimethyl -3-butoximino, 3,3-dimethyl-1-butoximino, 3,3-dimethyl-2-butoximino, 1-ethyl-1-butoximino, 1-ethyl-2-butoximino, 1-ethyl-3-butoximino, 2 -Ethyl-1-butoximino, 2-ethyl-2-butoximino, 2-ethyl-3-
Butoximino, 1,1,2-trimethyl-2-propoxyimino, 1-ethyl-1-methyl-2-
Propoxyimino, 1-ethyl-2-methyl-1-propoxyimino and 1-ethyl-2-
Substituted by C 1 -C 6 -alkyloxyimino such as methyl-2-propoxyimino
C 1 -C 6 -alkyl, as well as substituted C 1 -C 6 -alkyl, ie, for example, methoxyiminomethyl;
【0056】 C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル:前記のようにC1-C6-アルコキシで置換さ
れたC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシ
メチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-
メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)
エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキ
シ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2
-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)プロピ
ル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキ
シ)メチル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピ
ル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)
プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-
ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ
)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エト
キシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブ
トキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチ
ル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチ
ル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブ
チル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1
-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-
プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(
1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1-ジメ
チルエトキシ)ブチル、特に、CH2-OCH3または2-メトキシエチル;[0056] C 1 -C 6 - alkoxy -C 1 -C 6 - alkyl: wherein C 1 -C 6 As - C 1 -C 6 substituted with an alkoxy - alkyl, i.e., for example, CH 2 -OCH 3, CH 2 -OC 2 H 5 , n- propoxymethyl, CH 2 -OCH (CH 3) 2, n- butoxymethyl, (1-methyl-propoxy) methyl, (2-
Methylpropoxy) methyl, CH 2 -OC (CH 3) 3, 2- ( methoxy) ethyl, 2- (ethoxy)
Ethyl, 2- (n-propoxy) ethyl, 2- (1-methylethoxy) ethyl, 2- (n-butoxy) ethyl, 2- (1-methylpropoxy) ethyl, 2- (2-methylpropoxy) ethyl, Two
-(1,1-dimethylethoxy) ethyl, 2- (methoxy) -propyl, 2- (ethoxy) propyl, 2- (n-propoxy) propyl, 2- (1-methylethoxy) propyl, 2- (n- (Butoxy) methyl, 2- (1-methylpropoxy) propyl, 2- (2-methylpropoxy) propyl, 2- (1,1-dimethylethoxy) propyl, 3- (methoxy) propyl, 3- (ethoxy)
Propyl, 3- (n-propoxy) propyl, 3- (1-methylethoxy) propyl, 3- (n-
Butoxy) propyl, 3- (1-methylpropoxy) propyl, 3- (2-methylpropoxy
) Propyl, 3- (1,1-dimethylethoxy) propyl, 2- (methoxy) butyl, 2- (ethoxy) butyl, 2- (n-propoxy) butyl, 2- (1-methylethoxy) butyl, 2- (n-butoxy) butyl, 2- (1-methylpropoxy) butyl, 2- (2-methylpropoxy) butyl, 2- (1,1-dimethylethoxy) butyl, 3- (methoxy) butyl, 3- (ethoxy) ) Butyl, 3- (n-propoxy) butyl, 3- (1-methylethoxy) butyl, 3- (n-butoxy) butyl, 3- (1-methylpropoxy) butyl, 3- (2-methylpropoxy) butyl , 3- (1,1
-Dimethylethoxy) butyl, 4- (methoxy) butyl, 4- (ethoxy) butyl, 4- (n-
(Propoxy) butyl, 4- (1-methylethoxy) butyl, 4- (n-butoxy) butyl, 4- (
1-methylpropoxy) butyl, 4- (2-methylpropoxy) butyl or 4- (1,1-dimethylethoxy) butyl, especially CH 2 —OCH 3 or 2-methoxyethyl;
【0057】 ジ(C1-C6-アルコキシ)-C1-C6-アルキル:例えば、2,2-ジメトキシエチルまた
は2,2-ジエトキシエチル;Di (C 1 -C 6 -alkoxy) -C 1 -C 6 -alkyl: for example 2,2-dimethoxyethyl or 2,2-diethoxyethyl;
【0058】 C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ:前記のようにC1-C6-アルコキシで置換
されたC1-C6-アルコキシ、すなわち、例えば、OCH2-OCH3、OCH2-OC2H5、n-プロ
ポキシメトキシ、OCH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメトキシ、(1-メチルプロポキシ)
メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、OCH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エト
キシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエトキシ)
エトキシ、2-(ブトキシ)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(2-メ
チルプロポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エトキシ、2-(メトキシ)-
プロポキシ、2-(エトキシ)プロポキシ、2-(プロポキシ)プロポキシ、2-(1-メチ
ルエトキシ)プロポキシ、2-(n-ブトキシ)プロポキシ、2-(1-メチルプロポキシ)
プロポキシ、2-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プ
ロポキシ、3-(メトキシ)プロポキシ、3-(エトキシ)プロポキシ、3-(n-プロポキ
シ)プロポキシ、3-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、3-(n-ブトキシ)プロポキシ
、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-
(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、2-(メトキシ)ブトキシ、2-(エトキシ)ブト
キシ、2-(n-プロポキシ)ブトキシ、2-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、2-(n-ブト
キシ)ブトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)ブ
トキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、3-(メトキシ)ブトキシ、3-(エト
キシ)ブトキシ、3-(n-プロポキシ)ブトキシ、3-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、3
-(n-ブトキシ)ブトキシ、3-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(2-メチルプロポ
キシ)ブトキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、4-(メトキシ)ブトキシ、4
-(エトキシ)ブトキシ、4-(n-プロポキシ)ブトキシ、4-(1-メチルエトキシ)ブト
キシ、4-(n-ブトキシ)ブトキシ、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(2-メチ
ルプロポキシ)ブトキシまたは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、5-(メトキシ
)ペンタ-キシ、5-(エトキシ)ペンタ-キシ、5-(n-プロポキシ)ペンタ-キシ、5-(1
-メチルエトキシ)ペンタ-キシ、5-(n-ブトキシ)ペンタ-キシ、5-(1-メチルプロ
ポキシ)ペンタ-キシ、5-(2-メチルプロポキシ)ペンタ-キシ、5-(1,1-メチルエト
キシ)ペンタ-キシ、6-(メトキシ)ヘキサオキシ、6-(エトキシ)ヘキサオキシ、6-
(n-プロポキシ)ヘキサオキシ、6-(1-メチルエトキシ)ヘキサオキシ、6-(n-ブト
キシ)ヘキサオキシ、6-(1-メチルプロポキシ)ヘキサオキシ、6-(2-メチルプロポ
キシ)ヘキサオキシまたは6-(1,1-ジメチルエトキシ)ヘキサオキシ、特に、CH2-O
CH3もしくはCH2-OC2H5;C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkoxy: C 1 -C 6 -alkoxy substituted as above by C 1 -C 6 -alkoxy, ie for example OCH 2 -OCH 3, OCH 2 -OC 2 H 5 , n- propoxy methoxy, OCH 2 -OCH (CH 3) 2, n- butoxy methoxy, (1-methyl-propoxy)
Methoxy, (2-methylpropoxy) methoxy, OCH 2 -OC (CH 3 ) 3 , 2- (methoxy) ethoxy, 2- (ethoxy) ethoxy, 2- (propoxy) ethoxy, 2- (1-methylethoxy)
Ethoxy, 2- (butoxy) ethoxy, 2- (1-methylpropoxy) ethoxy, 2- (2-methylpropoxy) ethoxy, 2- (1,1-dimethylethoxy) ethoxy, 2- (methoxy)-
Propoxy, 2- (ethoxy) propoxy, 2- (propoxy) propoxy, 2- (1-methylethoxy) propoxy, 2- (n-butoxy) propoxy, 2- (1-methylpropoxy)
Propoxy, 2- (2-methylpropoxy) propoxy, 2- (1,1-dimethylethoxy) propoxy, 3- (methoxy) propoxy, 3- (ethoxy) propoxy, 3- (n-propoxy) propoxy, 3- ( 1-methylethoxy) propoxy, 3- (n-butoxy) propoxy, 3- (1-methylpropoxy) propoxy, 3- (2-methylpropoxy) propoxy, 3-
(1,1-dimethylethoxy) propoxy, 2- (methoxy) butoxy, 2- (ethoxy) butoxy, 2- (n-propoxy) butoxy, 2- (1-methylethoxy) butoxy, 2- (n-butoxy) Butoxy, 2- (1-methylpropoxy) butoxy, 2- (2-methylpropoxy) butoxy, 2- (1,1-dimethylethoxy) butoxy, 3- (methoxy) butoxy, 3- (ethoxy) butoxy, 3- (n-propoxy) butoxy, 3- (1-methylethoxy) butoxy, 3
-(n-butoxy) butoxy, 3- (1-methylpropoxy) butoxy, 3- (2-methylpropoxy) butoxy, 3- (1,1-dimethylethoxy) butoxy, 4- (methoxy) butoxy, 4
-(Ethoxy) butoxy, 4- (n-propoxy) butoxy, 4- (1-methylethoxy) butoxy, 4- (n-butoxy) butoxy, 4- (1-methylpropoxy) butoxy, 4- (2-methyl Propoxy) butoxy or 4- (1,1-dimethylethoxy) butoxy, 5- (methoxy
) Penta-oxy, 5- (ethoxy) penta-oxy, 5- (n-propoxy) penta-xy, 5- (1
-Methylethoxy) penta-oxy, 5- (n-butoxy) penta-xy, 5- (1-methylpropoxy) penta-xy, 5- (2-methylpropoxy) penta-oxy, 5- (1,1- Methylethoxy) penta-oxy, 6- (methoxy) hexaoxy, 6- (ethoxy) hexaoxy, 6-
(n-propoxy) hexaoxy, 6- (1-methylethoxy) hexaoxy, 6- (n-butoxy) hexaoxy, 6- (1-methylpropoxy) hexaoxy, 6- (2-methylpropoxy) hexaoxy or 6- (1 (1,1-dimethylethoxy) hexaoxy, especially CH 2 -O
CH 3 or CH 2 —OC 2 H 5 ;
【0059】 (C1-C6-アルキル)カルボニル-C1-C6-アルコキシ:前記のように(C1-C6-アルキ
ル)カルボニルで置換されたC1-C6-アルコキシ、すなわち、例えば、OCH2-CO-CH3 、OCH2-CO-C2H5、OCH2-CO-CH2-C2H5、OCH2-CO-CH(CH3)2、n-ブチルカルボニルメ
トキシ、1-(CO-CH3)エトキシ、2-(CO-CH3)エトキシ、2-(CO-C2H5)エトキシ、2-(
CO-CH2-C2H5)エトキシ、2-(n-ブチルカルボニル)エトキシ、3-(CO-CH3)プロポキ
シ、3-(CO-C2H5)プロポキシ、3-(CO-CH3-C2H5)プロポキシ、3-(n-ブチルカルボ
ニル)プロポキシ、4-(CO-CH3)ブトキシ、4-(CO-C2H5)ブトキシ、4-(CO- CH2-C2H 5 )ブトキシ、4-(n-ブチルカルボニル)ブトキシ、5-(CO-CH3)ペンタ-キシ、5-(CO
-C2H5)ペンタ-キシ、5-(CO-CH2-C2H5)ペンタ-キシ、5-(n-ブチルカルボニル)ブ
トキシ、6-(CO-CH3)ヘキサオキシ、6-(CO-C2H5)ヘキサオキシ、6-(CO-CH2-C2H5)
ヘキサオキシまたは6-(n-ブチルカルボニル)ヘキサオキシ、特に、OCH2-CO-CH3
もしくは1-(CO-CH3)エトキシ;(C1-C6-Alkyl) carbonyl-C1-C6-Alkoxy: as described above (C1-C6-Archi
C) C substituted with carbonyl1-C6-Alkoxy, i.e., for example, OCHTwo-CO-CHThree , OCHTwo-CO-CTwoHFive, OCHTwo-CO-CHTwo-CTwoHFive, OCHTwo-CO-CH (CHThree)Two, N-butylcarbonylmeth
Toxi, 1- (CO-CHThree) Ethoxy, 2- (CO-CHThree) Ethoxy, 2- (CO-CTwoHFive) Ethoxy, 2- (
CO-CHTwo-CTwoHFive) Ethoxy, 2- (n-butylcarbonyl) ethoxy, 3- (CO-CHThree) Propoki
Si, 3- (CO-CTwoHFive) Propoxy, 3- (CO-CHThree-CTwoHFive) Propoxy, 3- (n-butylcarbo
Nyl) propoxy, 4- (CO-CHThree) Butoxy, 4- (CO-CTwoHFive) Butoxy, 4- (CO-CHTwo-CTwoH Five ) Butoxy, 4- (n-butylcarbonyl) butoxy, 5- (CO-CHThree) Penta-oxy, 5- (CO
-CTwoHFive) Penta-oxy, 5- (CO-CHTwo-CTwoHFive) Penta-xy, 5- (n-butylcarbonyl) butyl
Toxi, 6- (CO-CHThree) Hexaoxy, 6- (CO-CTwoHFive) Hexaoxy, 6- (CO-CHTwo-CTwoHFive)
Hexoxy or 6- (n-butylcarbonyl) hexoxy, especially OCHTwo-CO-CHThree
Or 1- (CO-CHThree) Ethoxy;
【0060】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルコキシ:前記のように(C1-C6-アル
コキシ)カルボニルで置換されたC1-C6-アルコキシ、すなわち、例えば、OCH2-CO
-OCH3、OCH2-CO-OC2H5、OCH2-CO-OCH2-C2H5、OCH2-CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカ
ルボニルメトキシ、(1-メトキシカルボニル)エトキシ、(2-メトキシカルボニル)
エトキシ、2-(エトキシカルボニル)エトキシ、2-(n-プロポキシカルボニル)エト
キシ、2-(n-ブトキシカルボニル)エトキシ、3-(メトキシカルボニル)プロポキシ
、3-(エトキシカルボニル)プロポキシ、3-(n-プロポキシカルボニル)プロポキシ
、3-(n-ブトキシカルボニル)プロポキシ、4-(メトキシカルボニル)ブトキシ、4-
(エトキシカルボニル)ブトキシ、4-(n-プロポキシカルボニル)ブトキシ、4-(n-
ブトキシカルボニル)ブトキシ、5-(メトキシカルボニル)ペンタ-キシ、5-(エト
キシカルボニル)ペンタ-キシ、5-(n-プロポキシカルボニル)ペンタ-キシ、5-(n-
ブトキシカルボニル)ブトキシ、6-(メトキシカルボニル)ヘキサオキシ、6-(エト
キシカルボニル)ヘキサオキシ、6-(n-プロポキシカルボニル)ヘキサオキシまた
は6-(n-ブトキシカルボニル)ヘキサオキシ、特に、OCH2-CO-OCH3もしくは(1-メ
トキシカルボニル)エトキシ;[0060] (C 1 -C 6 - alkoxy) carbonyl -C 1 -C 6 - alkoxy: As the (C 1 -C 6 - alkoxy) C 1 -C 6 substituted by a carbonyl - alkoxy, i.e., For example, OCH 2 -CO
-OCH 3, OCH 2 -CO-OC 2 H 5, OCH 2 -CO-OCH 2 -C 2 H 5, OCH 2 -CO-OCH (CH 3) 2, n- butoxycarbonyl methoxy, (1-methoxycarbonyl ) Ethoxy, (2-methoxycarbonyl)
Ethoxy, 2- (ethoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-propoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-butoxycarbonyl) ethoxy, 3- (methoxycarbonyl) propoxy, 3- (ethoxycarbonyl) propoxy, 3- (n -Propoxycarbonyl) propoxy, 3- (n-butoxycarbonyl) propoxy, 4- (methoxycarbonyl) butoxy, 4-
(Ethoxycarbonyl) butoxy, 4- (n-propoxycarbonyl) butoxy, 4- (n-
(Butoxycarbonyl) butoxy, 5- (methoxycarbonyl) penta-xy, 5- (ethoxycarbonyl) penta-xy, 5- (n-propoxycarbonyl) penta-xy, 5- (n-
(Butoxycarbonyl) butoxy, 6- (methoxycarbonyl) hexaoxy, 6- (ethoxycarbonyl) hexaoxy, 6- (n-propoxycarbonyl) hexaoxy or 6- (n-butoxycarbonyl) hexaoxy, especially OCH 2 -CO-OCH 3 Or (1-methoxycarbonyl) ethoxy;
【0061】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル:前記のように(C1-C6-アルコ
キシ)カルボニルで置換されたC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、メトキシカ
ルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、(1-メトキシカルボニル)エチル、
(2-メチトキシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、3-(メトキ
シカルボニル)プロピル、4-(メトキシカルボニル)ブチル、5-(メトキシカルボニ
ル)ペンチルまたは6-(メトキシカルボニル)ヘキシル;[0061] (C 1 -C 6 - alkoxy) carbonyl -C 1 -C 6 - alkyl: the manner of (C 1 -C 6 - alkoxy) C 1 -C 6 substituted with carbonyl - alkyl, i.e., For example, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, (1-methoxycarbonyl) ethyl,
(2-methoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 3- (methoxycarbonyl) propyl, 4- (methoxycarbonyl) butyl, 5- (methoxycarbonyl) pentyl or 6- (methoxycarbonyl) hexyl;
【0062】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルスルホニル:前記のように(C1 -C6-アルコキシ)カルボニルで置換されたC1-C6-アルキルスルホニル、すなわち
、例えば、メトキシカルボニルメチルスルホニル、エトキシカルボニルメチルス
ルホニル、1-(メトキシカルボニル)エチルスルホニル、2-(メチトキシカルボニ
ル)エチルスルホニル、2-(エトキシカルボニル)エチルスルホニル、3-(メトキシ
カルボニル)プロピルスルホニル、4-(メトキシカルボニル)ブチルスルホニル、5
-(メトキシカルボニル)ペンチルスルホニルまたは6-(メトキシカルボニル)ヘキ
シルスルホニル;(C 1 -C 6 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 6 -alkylsulphonyl: C 1 -C 6 -alkylsulphonyl substituted by (C 1 -C 6 -alkoxy) carbonyl as described above, That is, for example, methoxycarbonylmethylsulfonyl, ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1- (methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2- (methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 3- (methoxycarbonyl) propylsulfonyl , 4- (methoxycarbonyl) butylsulfonyl, 5
-(Methoxycarbonyl) pentylsulfonyl or 6- (methoxycarbonyl) hexylsulfonyl;
【0063】 C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルキル:前記のようにC1-C6-アルキルチオで置
換されたC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、CH2-SCH3、CH2-SC2H5、CH2-SCH2-
C2H5、CH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチル、CH2-SCH(CH3)-C2H5、CH2-SCH2-CH(
CH3)2、CH2-SC(CH3)3、2-(SCH3)エチル、2-(SC2H5)エチル、2-(SCH2-C2H5)エチ
ル、2-[SCH(CH3)2]エチル、2-(n-ブチルチオ)エチル、2-[SCH(CH3) -C2H5]エチ
ル、2-(2-メチルプロピルチオ)エチル、2-[SC(CH3)3]エチル、2-(SCH3)プロピル
、3-(SCH3)プロピル、2-(SC2H5)プロピル、3-(SC2H5)プロピル、3-(SCH2-C2H5)
プロピル、3-(ブチルチオ)プロピル、2-(SCH3)ブチル、4-(SC2H5)ブチル、4-(SC
H2-C2H5)ブチルまたは4-(n-ブチルチオ)ブチル、特に、2-(SCH3)エチル;[0063] C 1 -C 6 - alkylthio -C 1 -C 6 - alkyl: wherein C 1 -C 6 As - C 1 -C 6 substituted with alkylthio - alkyl, i.e., for example, CH 2 -SCH 3 , CH 2 -SC 2 H 5 , CH 2 -SCH 2-
C 2 H 5, CH 2 -SCH (CH 3) 2, n- butyl thio methyl, CH 2 -SCH (CH 3) -C 2 H 5, CH 2 -SCH 2 -CH (
CH 3) 2, CH 2 -SC (CH 3) 3, 2- (SCH 3) ethyl, 2- (SC 2 H 5) ethyl, 2- (SCH 2 -C 2 H 5) ethyl, 2-[SCH (CH 3) 2] ethyl, 2- (n-butylthio) ethyl, 2- [SCH (CH 3) -C 2 H 5] ethyl, 2- (2-methylpropylthio) ethyl, 2- [SC (CH 3 ) 3 ] ethyl, 2- (SCH 3 ) propyl, 3- (SCH 3 ) propyl, 2- (SC 2 H 5 ) propyl, 3- (SC 2 H 5 ) propyl, 3- (SCH 2 -C 2 H 5 )
Propyl, 3- (butylthio) propyl, 2-(SCH 3) butyl, 4- (SC 2 H 5) butyl, 4-(SC
H 2 -C 2 H 5) butyl or 4-(n-butylthio) butyl, in particular, 2-(SCH 3) ethyl;
【0064】 C1-C6-アルキルチオ-C1-C6-アルコキシ:前記のようにC1-C6-アルキルチオで置
換されたC1-C6-アルコキシ、すなわち、例えば、OCH2-SCH3、OCH2-SC2H5、OCH2-
SCH2-C2H5、OCH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチトキシ、OCH2-SCH(CH3) -C2H5、
OCH2-SCH2-CH(CH3)2、OCH2-SC(CH3)3、2-(SCH3)エトキシ、2-(SC2H5)エトキシ、
2-(SCH2-C2H5)エトキシ、2-[SCH(CH3)2]エトキシ、2-(n-ブチルチオ)エトキシ、
2-[SCH(CH3) -C2H5]エトキシ、2-(2-メチルプロピルチオ)エトキシ、2-[SC(CH3) 3 ]エトキシ、2-(SCH3)プロポキシ、3-(SCH3)プロポキシ、2-(SC2H5)プロポキシ
、3-(SC2H5)プロポキシ、3-(SCH2-C2H5)プロポキシ、3-(ブチルチオ)プロポキシ
、2-(SCH3)ブトキシ、4-(SC2H5)ブトキシ、4-(SCH2-C2H5)ブトキシまたは4-(n-
ブチルチオ)ブトキシ、特に、2-(SCH3)エトキシ;C1-C6-Alkylthio-C1-C6-Alkoxy: C as described above1-C6-Place with alkylthio
Exchanged C1-C6-Alkoxy, i.e., for example, OCHTwo-SCHThree, OCHTwo-SCTwoHFive, OCHTwo-
SCHTwo-CTwoHFive, OCHTwo-SCH (CHThree)Two, N-butylthiomethoxy, OCHTwo-SCH (CHThree) -CTwoHFive,
OCHTwo-SCHTwo-CH (CHThree)Two, OCHTwo-SC (CHThree)Three, 2- (SCHThree) Ethoxy, 2- (SCTwoHFive) Ethoxy,
2- (SCHTwo-CTwoHFive) Ethoxy, 2- [SCH (CHThree)TwoEthoxy, 2- (n-butylthio) ethoxy,
2- [SCH (CHThree) -CTwoHFive] Ethoxy, 2- (2-methylpropylthio) ethoxy, 2- [SC (CHThree) Three ] Ethoxy, 2- (SCHThree) Propoxy, 3- (SCHThree) Propoxy, 2- (SCTwoHFive) Propoxy
, 3- (SCTwoHFive) Propoxy, 3- (SCHTwo-CTwoHFive) Propoxy, 3- (butylthio) propoxy
, 2- (SCHThree) Butoxy, 4- (SCTwoHFive) Butoxy, 4- (SCHTwo-CTwoHFive) Butoxy or 4- (n-
Butylthio) butoxy, especially 2- (SCHThree) Ethoxy;
【0065】 C1-C6-アルキルチオ-(C1-C6-アルキル)カルボニル:前記のようにC1-C6-アル
キルチオで、好ましくは、SCH3またはSC2H5で置換された(C1-C6-アルキル)カル
ボニル、すなわち、例えば、メチルチオメチルカルボニル、エチルチオメチルカ
ルボニル、1-(メチルチオ)エチルカルボニル、2-(メチルチオ)エチルカルボニル
、3-(メチルチオ)プロピルカルボニル、4-(メチルチオ)ブチルカルボニル、5-(
メチルチオ)ペンチルカルボニルまたは6-(メチルチオ)ヘキシルカルボニル、特
に、CO-CH2-SCH3またはCO-CH(CH3)-SCH3;C 1 -C 6 -alkylthio- (C 1 -C 6 -alkyl) carbonyl: substituted with C 1 -C 6 -alkylthio as described above, preferably with SCH 3 or SC 2 H 5 ( C 1 -C 6 - alkyl) carbonyl, i.e., for example, methylthiomethyl carbonyl, ethylthiomethyl, 1- (methylthio) ethyl carbonyl, 2- (methylthio) ethyl carbonyl, 3- (methylthio) propyl carbonyl, 4- ( Methylthio) butylcarbonyl, 5- (
Methylthio) pentyl carbonyl or 6- (methylthio) hexyl carbonyl, in particular, CO-CH 2 -SCH 3, or CO-CH (CH 3) -SCH 3;
【0066】 ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C6-アルコキシ:N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプ
ロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1
-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノ、N[CH(CH3)3]2、N-
エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエ
チル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミ
ノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチル
アミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-
ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(
2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メ
チルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロ
ピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジ
メチルエチル)-Nプロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-
メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチル
プロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(-メチルエチル)アミノ、N-ブチ
ル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブ
チル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロ
ピル)-アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)-アミノまたはN-
(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)-アミノ、好ましくは、N,N-ジメチ
ルアミノまたはN,N-ジエチルアミノ等のジ(C1-C6-アルキル)アミノで置換された
C1-C6-アルコキシ、すなわち、例えば、OCH2-N(CH3)2、OCH2-N(C2H5)2、OCH(CH3 )-N(CH3)2、2-(ジメチルアミノ)エトキシ、OCH(CH3)-N(C2H5)2、3-(ジメチルア
ミノ)プロポキシ、4-(ジメチルアミノ)ブトキシ、5-(ジメチルアミノ)ペンタ-キ
シまたは6-(ジメチルアミノ)ヘキサオキシ、特に、OCH2-N(CH3)2もしくはOCH(CH 3 )-N(CH3)2;The di (C1-C6-Alkyl) amino-C1-C6-Alkoxy: N (CHThree)Two, N (CTwoHFive)Two, N, N-zip
Ropylamino, N, N-di (1-methylethyl) amino, N, N-dibutylamino, N, N-di (1
-Methylpropyl) amino, N, N-di (2-methylpropyl) amino, N (CH (CHThree)Three]Two, N-
Ethyl-N-methylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N- (1-methyl
(Tyl) amino, N-butyl-N-methylamino, N-methyl-N- (1-methylpropyl) amino
No, N-methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N-methyl
Amino, N-ethyl-N-propylamino, N-ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-
Butyl-N-ethylamino, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-ethyl-N- (
2-methylpropyl) amino, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) amino, N- (1-methyl
Tylethyl) -N-propylamino, N-butyl-N-propylamino, N- (1-methylpro
Pill) -N-propylamino, N- (2-methylpropyl) -N-propylamino, N- (1,1-di
Methylethyl) -N-propylamino, N-butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-
Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino, N- (1-methylethyl) -N- (2-methyl
Propyl) amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N-(-methylethyl) amino, N-butyl
-N- (1-methylpropyl) amino, N-butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-butyl
Tyl-N- (1,1-dimethylethyl) amino, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpro
Pill) -amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) -amino or N-
(1,1-dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) -amino, preferably N, N-dimethyl
Di (C) such as ruamino or N, N-diethylamino1-C6-Alkyl) amino
C1-C6-Alkoxy, i.e., for example, OCHTwo-N (CHThree)Two, OCHTwo-N (CTwoHFive)Two, OCH (CHThree ) -N (CHThree)Two, 2- (dimethylamino) ethoxy, OCH (CHThree) -N (CTwoHFive)Two, 3- (dimethyla
Mino) propoxy, 4- (dimethylamino) butoxy, 5- (dimethylamino) penta-ki
Si or 6- (dimethylamino) hexaoxy, especially OCHTwo-N (CHThree)TwoOr OCH (CH Three ) -N (CHThree)Two;
【0067】 C3-C6-アルケニル:例えば、プロパ-2-エン-1-イル、n-ブテン-4-イル、1-メ
チルプロパ-2-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-ブテン-1-イル
、n-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メ
チルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-
1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメ
チルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロ
パ-2-エン-1-イル、n-ヘキサ-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-ヘキ
サ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-
イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチ
ルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-
エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イ
ル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-
ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチル
ブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-
エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-
イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブ
タ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-
エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチ
ルプロパ-2-エン-1-イル、特に、プロパ-2-エン-1-イルもしくはn-ブテン-4-イ
ル;C 3 -C 6 -alkenyl: for example, prop-2-en-1-yl, n-buten-4-yl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 1-methylprop-2-ene 1-yl, 2-buten-1-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, 1-methylbut-2-en-1-yl, 2-methylbut-2-en-1 -Yl, 3-methylbut-2-en-1-yl, 1-methylbut-3-ene-
1-yl, 2-methylbut-3-en-1-yl, 3-methylbut-3-en-1-yl, 1,1-dimethylprop-2-en-1-yl, 1,2-dimethylprop- 2-en-1-yl, 1-ethylprop-2-en-1-yl, n-hex-3-en-1-yl, n-hex-4-en-1-yl, n-hex-5- En-1-yl, 1-methylpenta-3-en-1-yl, 2-methylpenta-3-en-1-
Yl, 3-methylpenta-3-en-1-yl, 4-methylpenta-3-en-1-yl, 1-methylpenta-4-en-1-yl, 2-methylpenta-4-en-1-yl, 3-methylpenta-4-
En-1-yl, 4-methylpenta-4-en-1-yl, 1,1-dimethylbut-2-en-1-yl, 1,1-dimethylbut-3-en-1-yl, 1, 2-dimethylbut-2-en-1-yl, 1,2-
Dimethylbut-3-en-1-yl, 1,3-dimethylbut-2-en-1-yl, 1,3-dimethylbut-3-en-1-yl, 2,2-dimethylbut-3- En-1-yl, 2,3-dimethylbut-2-
En-1-yl, 2,3-dimethylbut-3-en-1-yl, 3,3-dimethylbut-2-en-1-
Yl, 1-ethylbut-2-en-1-yl, 1-ethylbut-3-en-1-yl, 2-ethylbut-2-en-1-yl, 2-ethylbut-3-en-1-yl, 1,1,2-trimethylprop-2-
En-1-yl, 1-ethyl-1-methylprop-2-en-1-yl or 1-ethyl-2-methylprop-2-en-1-yl, especially prop-2-en-1-yl or n-buten-4-yl;
【0068】 C2-C6-アルケニル:エテニル、または前記C3-C6-アルケニルの項で挙げた基の
1つ、特に、エテニルもしくはプロパ-2-エン-1-イル;C 2 -C 6 -alkenyl: ethenyl, or one of the groups mentioned under C 3 -C 6 -alkenyl, in particular ethenyl or prop-2-en-1-yl;
【0069】 C3-C6-アルケニルオキシ:プロパ-1-エン-1-イルオキシ、プロパ-2-エン-1-イ
ルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、n-ブテン-1-イルオキシ、n-ブテン-2-イル
オキシ、n-ブテン-3-イルオキシ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、2-メ
チルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、2-メ
チルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、n-ペンテン-1-イルオキシ、n-ペンテン-2-イ
ルオキシ、n-ペンテン-3-イルオキシ、n-ペンテン-4-イルオキシ、1-メチルブタ
-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-1-
エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-2-エン
-1-イルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-3-エン-1-
イルオキシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イル
オキシ、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-エ
ン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルプロパ-
1-エン-2-イルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-1-エン
-1-イルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-1-イルオキ
シ、n-ヘキサ-4-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-5-エン-1-イルオキシ、1-メチル
ペンタ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチル
ペンタ-1-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチル
ペンタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、3-メチル
ペンタ-2-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチル
ペンタ-3-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチル
ペンタ-3-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、1-メチル
ペンタ-4-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、3-メチル
ペンタ-4-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,2-
ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、
1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキ
シ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル
オキシ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-
イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エ
ン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-
2-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-2-エ
ン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1
-イルオキシ、2-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イ
ルオキシ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-1-メチル
プロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ
または1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、特に、プロパ-2-エン-1
-イルオキシ;C 3 -C 6 -alkenyloxy: prop-1-en-1-yloxy, prop-2-en-1-yloxy, 1-methylethenyloxy, n-buten-1-yloxy, n-butene 2-yloxy, n-buten-3-yloxy, 1-methylprop-1-en-1-yloxy, 2-methylprop-1-en-1-yloxy, 1-methylprop-2-en-1-yloxy, 2 -Methylprop-2-en-1-yloxy, n-penten-1-yloxy, n-penten-2-yloxy, n-penten-3-yloxy, n-penten-4-yloxy, 1-methylbuta
-1-en-1-yloxy, 2-methylbut-1-en-1-yloxy, 3-methylbut-1-
En-1-yloxy, 1-methylbut-2-en-1-yloxy, 2-methylbut-2-ene
1-yloxy, 3-methylbut-2-en-1-yloxy, 1-methylbut-3-en-1-
Yloxy, 2-methylbut-3-en-1-yloxy, 3-methylbut-3-en-1-yloxy, 1,1-dimethylprop-2-en-1-yloxy, 1,2-dimethylprop-1- En-1-yloxy, 1,2-dimethylprop-2-en-1-yloxy, 1-ethylprop-
1-en-2-yloxy, 1-ethylprop-2-en-1-yloxy, n-hex-1-ene
-1-yloxy, n-hex-2-en-1-yloxy, n-hex-3-en-1-yloxy, n-hex-4-en-1-yloxy, n-hex-5-en-1 -Yloxy, 1-methylpent-1-en-1-yloxy, 2-methylpent-1-en-1-yloxy, 3-methylpent-1-en-1-yloxy, 4-methylpent-1-en-1-yloxy , 1-methylpent-2-en-1-yloxy, 2-methylpenta-2-en-1-yloxy, 3-methylpent-2-en-1-yloxy, 4-methylpenta-2-en-1-yloxy, 1 -Methylpent-3-en-1-yloxy, 2-methylpenta-3-en-1-yloxy, 3-methylpenta-3-en-1-yloxy, 4-methylpenta-3-en-1-yloxy, 1-methylpenta -4-en-1-yloxy, 2-methylpenta-4-en-1-yloxy, 3-methylpenta-4-en-1-yloxy, 4-methylpent-4-en-1-yloxy, 1,1-dimethyl But-2-en-1-yloxy, 1,1-dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2
Dimethylbut-1-en-1-yloxy, 1,2-dimethylbut-2-en-1-yloxy,
1,2-dimethylbut-3-en-1-yloxy, 1,3-dimethylbut-1-en-1-yloxy, 1,3-dimethylbut-2-en-1-yloxy, 1,3-dimethyl But-3-en-1-yloxy, 2,2-dimethylbut-3-en-1-yloxy, 2,3-dimethylbut-1-en-1-
Yloxy, 2,3-dimethylbut-2-en-1-yloxy, 2,3-dimethylbut-3-en-1-yloxy, 3,3-dimethylbut-1-en-1-yloxy, 3,3 -Dimethylbuta-
2-en-1-yloxy, 1-ethylbut-1-en-1-yloxy, 1-ethylbut-2-en-1-yloxy, 1-ethylbut-3-en-1-yloxy, 2-ethylbut-1- En-1
-Yloxy, 2-ethylbut-2-en-1-yloxy, 2-ethylbut-3-en-1-yloxy, 1,1,2-trimethylprop-2-en-1-yloxy, 1-ethyl-1- Methylprop-2-en-1-yloxy, 1-ethyl-2-methylprop-1-en-1-yloxy or 1-ethyl-2-methylprop-2-en-1-yloxy, especially prop-2-en- 1
-Yloxy;
【0070】 C2-C6-アルケニルオキシ:エテニルオキシ、または前記C3-C6-アルケニルオキ
シの項で挙げた基の1つ、特に、エテニルオキシもしくはプロパ-2-エン-1-イル
オキシ;C 2 -C 6 -alkenyloxy: ethenyloxy, or one of the groups mentioned under C 3 -C 6 -alkenyloxy, in particular ethenyloxy or prop-2-en-1-yloxy;
【0071】 C3-C6-ハロアルケニルオキシ:一部もしくは全部をフッ素、塩素、および/ま
たは臭素で置換された前記C3-C6−アルケニルオキシ、すなわち、例えば、2-ク
ロロアリルオキシ、3-クロロアリルオキシ、2,3-ジクロロアリルオキシ、3,3-ジ
クロロアリルオキシ、2,3,3-トリクロロアリルオキシ、2,3-ジクロロブタ-2-エ
ニロキシ、2-ブロモアリルオキシ、3-ブロモアリルオキシ、2,3-ジブロモアリル
オキシ、3,3-ジブロモアリルオキシ、2,3,3-トリブロモアリルオキシまたは2,3-
ジブロモブタ-2-エニロキシ、特に、2-クロロアリルオキシもしくは3,3-ジクロ
ロアリルオキシ;C 3 -C 6 -haloalkenyloxy: said C 3 -C 6 -alkenyloxy partly or wholly substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for example 2-chloroallyloxy, 3-chloroallyloxy, 2,3-dichloroallyloxy, 3,3-dichloroallyloxy, 2,3,3-trichloroallyloxy, 2,3-dichlorobut-2-enyloxy, 2-bromoallyloxy, 3 -Bromoallyloxy, 2,3-dibromoallyloxy, 3,3-dibromoallyloxy, 2,3,3-tribromoallyloxy or 2,3-
Dibromobut-2-enyloxy, especially 2-chloroallyloxy or 3,3-dichloroallyloxy;
【0072】 フェニル-C3-C6-アルケニルオキシ:例えば、3-フェニルアリルオキシ、4-フ
ェニルブタ-2-エニロキシ、4-フェニルブタ-3-エニロキシまたは5-フェニルペン
タ-4-エニロキシ、好ましくは、3-フェニルアリルオキシまたは4-フェニルブタ-
2-エニロキシ、特に、3-フェニルアリルオキシ;Phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy: for example, 3-phenylallyloxy, 4-phenylbut-2-enyloxy, 4-phenylbut-3-enyloxy or 5-phenylpenta-4-enyloxy, preferably Is 3-phenylallyloxy or 4-phenylbuta-
2-enyloxy, especially 3-phenylallyloxy;
【0073】 ヘテロシクリル-C3-C6-アルケニルオキシ:例えば、3-ヘテロシクリルアリル
オキシ、4-ヘテロシクリルブタ-2-エニロキシ、4-ヘテロシクリルブタ-3-エニロ
キシまたは5-ヘテロシクリルペンタ-4-エニロキシ、好ましくは、3-ヘテロシク
リルアリルオキシもしくは4-ヘテロシクリルブタ-2-エニロキシ、特に、3-ヘテ
ロシクリルアリルオキシ;Heterocyclyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy: for example, 3-heterocyclylallyloxy, 4-heterocyclylbut-2-enyloxy, 4-heterocyclylbut-3-enyloxy or 5-heterocyclylpenta-4-enyloxy, preferably Is 3-heterocyclylallyloxy or 4-heterocyclylbut-2-enyloxy, especially 3-heterocyclylallyloxy;
【0074】 C2-C6-アルケニルチオ:エテニルチオ、プロパ-1-エン-1-イルチオ、プロパ-2
-エン-1-イルチオ、1-メチルエテニルチオ、n-ブテン-1-イルチオ、n-ブテン-2-
イルチオ、n-ブテン-3-イルチオ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、2-メチ
ルプロパ-1-エン-1-イルチオ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルプ
ロパ-2-エン-1-イルチオ、n-ペンテン-1-イルチオ、n-ペンテン-2-イルチオ、n-
ペンテン-3-イルチオ、n-ペンテン-4-イルチオ、1-メチルブタ-1-エン-1-イルチ
オ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルチオ、3-メチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1-メ
チルブタ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルブタ-2-エン-1-イルチオ、3-メチルブタ
-2-エン-1-イルチオ、1-メチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2-メチルブタ-3-エン-
1-イルチオ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-
イルチオ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルプロパ-2-エ
ン-1-イルチオ、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルチオ、1-エチルプロパ-2-エン-1
-イルチオ、n-ヘキサ-1-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-2-エン-1-イルチオ、n-ヘ
キサ-3-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-4-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-5-エン-1-イ
ルチオ、1-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルチ
オ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、
1-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、3-メ
チルペンタ-2-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、1-メチル
ペンタ-3-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルチオ、3-メチルペン
タ-3-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルチオ、1-メチルペンタ-4
-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルチオ、3-メチルペンタ-4-エ
ン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルチオ、1,1-ジメチルブタ-2-エン
-1-イルチオ、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-1-エン
-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-3-エン
-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-2-エン
-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2,2-ジメチルブタ-3-エン
-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-2-エン
-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルチオ、3,3-ジメチルブタ-1-エン
-1-イルチオ、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルチオ、1-エチルブタ-1-エン-1-
イルチオ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルチオ、1-エチルブタ-3-エン-1-イルチオ
、2-エチルブタ-1-エン-1-イルチオ、2-エチルブタ-2-エン-1-イルチオ、2-エチ
ルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、1-エ
チル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-
イルチオまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、特に、エテニル
チオまたはプロパ-2-エン-1-イルチオ;C 2 -C 6 -alkenylthio: ethenylthio, prop-1-en-1-ylthio, prop-2
-En-1-ylthio, 1-methylethenylthio, n-buten-1-ylthio, n-buten-2-
Ilthio, n-buten-3-ylthio, 1-methylprop-1-en-1-ylthio, 2-methylprop-1-en-1-ylthio, 1-methylprop-2-en-1-ylthio, 2-methylprop- 2-en-1-ylthio, n-penten-1-ylthio, n-penten-2-ylthio, n-
Penten-3-ylthio, n-penten-4-ylthio, 1-methylbut-1-en-1-ylthio, 2-methylbut-1-en-1-ylthio, 3-methylbut-1-en-1-ylthio, 1-methylbut-2-en-1-ylthio, 2-methylbut-2-en-1-ylthio, 3-methylbuta
2-en-1-ylthio, 1-methylbut-3-en-1-ylthio, 2-methylbut-3-en-
1-ylthio, 3-methylbut-3-en-1-ylthio, 1,1-dimethylprop-2-en-1-
Ilthio, 1,2-dimethylprop-1-en-1-ylthio, 1,2-dimethylprop-2-en-1-ylthio, 1-ethylprop-1-en-2-ylthio, 1-ethylprop-2- En-1
-Ylthio, n-hex-1-en-1-ylthio, n-hex-2-en-1-ylthio, n-hex-3-en-1-ylthio, n-hex-4-en-1-ylthio , N-hex-5-en-1-ylthio, 1-methylpent-1-en-1-ylthio, 2-methylpent-1-en-1-ylthio, 3-methylpent-1-en-1-ylthio, 4 -Methylpent-1-en-1-ylthio,
1-methylpenta-2-en-1-ylthio, 2-methylpenta-2-en-1-ylthio, 3-methylpenta-2-en-1-ylthio, 4-methylpenta-2-en-1-ylthio, 1- Methylpenta-3-en-1-ylthio, 2-methylpenta-3-en-1-ylthio, 3-methylpenta-3-en-1-ylthio, 4-methylpenta-3-en-1-ylthio, 1-methylpenta- Four
-En-1-ylthio, 2-methylpent-4-en-1-ylthio, 3-methylpenta-4-en-1-ylthio, 4-methylpenta-4-en-1-ylthio, 1,1-dimethylbuta- 2-en
-1-ylthio, 1,1-dimethylbut-3-en-1-ylthio, 1,2-dimethylbut-1-ene
1-ylthio, 1,2-dimethylbut-2-en-1-ylthio, 1,2-dimethylbut-3-ene
-1-ylthio, 1,3-dimethylbut-1-en-1-ylthio, 1,3-dimethylbut-2-ene
1-ylthio, 1,3-dimethylbut-3-en-1-ylthio, 2,2-dimethylbut-3-ene
-1-ylthio, 2,3-dimethylbut-1-en-1-ylthio, 2,3-dimethylbut-2-ene
-1-ylthio, 2,3-dimethylbut-3-en-1-ylthio, 3,3-dimethylbut-1-ene
1-ylthio, 3,3-dimethylbut-2-en-1-ylthio, 1-ethylbut-1-en-1-
Ilthio, 1-ethylbut-2-en-1-ylthio, 1-ethylbut-3-en-1-ylthio, 2-ethylbut-1-en-1-ylthio, 2-ethylbut-2-en-1-ylthio, 2-ethylbut-3-en-1-ylthio, 1,1,2-trimethylprop-2-en-1-ylthio, 1-ethyl-1-methylprop-2-en-1-ylthio, 1-ethyl-2 -Methylprop-1-ene-1-
Ylthio or 1-ethyl-2-methylprop-2-en-1-ylthio, especially ethenylthio or prop-2-en-1-ylthio;
【0075】 C3-C6-アルキニル:プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-1
-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン-
1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン-
4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペンタ-2-イン-
4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-1-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ
-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ
-2-イン-1-イル、n-ヘキサ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ
-2-イン-6-イル、n-ヘキサ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチル
ペンタ-1-イン-1-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イ
ン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4
-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-エン-5-イル、特に、プ
ロパ-2-イン-1-イル;C 3 -C 6 -alkynyl: prop-1-yn-1-yl, prop-2-yn-1-yl, n-buta-1
-In-1-yl, n-but-1-in-3-yl, n-but-1-in-4-yl, n-but-2-yn-
1-yl, n-penta-1-yn-1-yl, n-penta-1-yn-3-yl, n-penta-1-yn-
4-yl, n-penta-1-yn-5-yl, n-penta-2-yn-1-yl, n-penta-2-yn-
4-yl, n-penta-2-yn-5-yl, 3-methylbut-1-yn-3-yl, 3-methylbuta
1-in-4-yl, n-hex-1-yn-1-yl, n-hex-1-yn-3-yl, n-hex
1-in-4-yl, n-hex-1-yn-5-yl, n-hex-1-yn-6-yl, n-hex
2-yn-1-yl, n-hex-2-yn-4-yl, n-hex-2-yn-5-yl, n-hex
2-yn-6-yl, n-hex-3-yn-1-yl, n-hex-3-yn-2-yl, 3-methylpent-1-yn-1-yl, 3-methylpenta-1 -In-3-yl, 3-methylpent-1-yn-4-yl, 3-methylpent-1-yn-5-yl, 4-methylpent-1-yn-1-yl, 4
-Methylpent-2-yn-4-yl or 4-methylpenta-2-en-5-yl, especially prop-2-yn-1-yl;
【0076】 C2-C6-アルキニル:エテニル、または前記C3-C6-アルキニルの項で挙げた基の
1つ、特に、エテニルもしくはプロパ-2-イン-1-イル;C 2 -C 6 -alkynyl: ethenyl or one of the radicals mentioned under the abovementioned C 3 -C 6 -alkynyl, in particular ethenyl or prop-2-yn-1-yl;
【0077】 C3-C6-アルキニルオキシ:プロパ-1-イン-1-イルオキシ、プロパ-2-イン-1-イ
ルオキシ、n-ブタ-1-イン-1-イルオキシ、n-ブタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ブタ
-1-イン-4-イルオキシ、n-ブタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-1-イル
オキシ、n-ペンタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-4-イルオキシ、n-ペ
ンタ-1-イン-5-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-
4-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-5-イルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-3-イルオ
キシ、3-メチルブタ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-1-イルオキシ、n-
ヘキサ-1-イン-3-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イ
ン-5-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-1-イルオ
キシ、n-ヘキサ-2-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-5-イルオキシ、n-ヘキ
サ-2-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-2-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-3-
イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-5-
イルオキシ、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-イン-4-
イルオキシまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イルオキシ、特に、プロパ-2-イン-
1-イルオキシ;C 3 -C 6 -alkynyloxy: prop-1-yn-1-yloxy, prop-2-yn-1-yloxy, n-but-1-yn-1-yloxy, n-but-1- In-3-yloxy, n-buta
1-in-4-yloxy, n-but-2-yn-1-yloxy, n-penta-1-in-1-yloxy, n-penta-1-in-3-yloxy, n-penta-1 -In-4-yloxy, n-penta-1-yn-5-yloxy, n-penta-2-yn-1-yloxy, n-penta-2-yn-
4-yloxy, n-penta-2-yn-5-yloxy, 3-methylbut-1-yn-3-yloxy, 3-methylbut-1-yn-4-yloxy, n-hex-1-yn-1- Iloxy, n-
Hex-1-yn-3-yloxy, n-hex-1-yn-4-yloxy, n-hex-1-yn-5-yloxy, n-hex-1-yn-6-yloxy, n-hexa- 2-in-1-yloxy, n-hex-2-yn-4-yloxy, n-hex-2-yn-5-yloxy, n-hex-2-yn-6-yloxy, n-hex-3- In-1-yloxy, n-hex-3-yn-2-
Yloxy, 3-methylpent-1-yn-1-yloxy, 3-methylpent-1-yn-3-
Yloxy, 3-methylpent-1-yn-4-yloxy, 3-methylpent-1-yn-5-
Yloxy, 4-methylpent-1-yn-1-yloxy, 4-methylpent-2-yn-4-
Yloxy or 4-methylpenta-2-yn-5-yloxy, especially prop-2-yn-
1-yloxy;
【0078】 C2-C6-アルキニルオキシ:エテニルオキシ、または前記C3-C6-アルキニルオキ
シの項で挙げた基の1つ、特に、エテニルオキシもしくはプロパ-2-エン-1-イル
オキシ;C 2 -C 6 -alkynyloxy: ethenyloxy, or one of the groups mentioned under C 3 -C 6 -alkynyloxy, in particular ethenyloxy or prop-2-en-1-yloxy;
【0079】 フェニル-C3-C6-アルキニルオキシ:例えば、3-フェニルプロパ-2-イン-1-イ
ルオキシ、4-フェニルブタ-2-イン-1-イルオキシ、3-フェニルブタ-3-イン-2-イ
ルオキシ、5-フェニルペンタ-3-イン-1-イルオキシまたは6-フェニルヘキサ-4-
イン-1-イルオキシ、特に、3-フェニルプロパ-2-イン-1-イルオキシもしくは3-
フェニルブタ-3-イン-2-イルオキシ;Phenyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy: for example, 3-phenylprop-2-yn-1-yloxy, 4-phenylbut-2-yn-1-yloxy, 3-phenylbut-3-yn 2-yloxy, 5-phenylpenta-3-yn-1-yloxy or 6-phenylhex-4-
In-1-yloxy, especially 3-phenylprop-2-yn-1-yloxy or 3-
Phenylbut-3-yn-2-yloxy;
【0080】 ヘテロシクリル-C3-C6-アルキニルオキシ:例えば、3-(ヘテロシクシル)プロ
パ-2-イン-1-イルオキシ、4-(ヘテロシクシル)ブタ-2-イン-1-イルオキシ、3-(
ヘテロシクシル)ブタ-3-イン-2-イルオキシ、5-(ヘテロシクシル)ペンタ-3-イン
-1-イルオキシまたは6-(ヘテロシクシル)ヘキサ-4-イン-1-イルオキシ、特に、3
-(ヘテロシクシル)プロパ-2-イン-1-イルオキシもしくは3-(ヘテロシクシル)ブ
タ-3-イン-2-イルオキシ;Heterocyclyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy: for example, 3- (heterocyclyl) prop-2-yn-1-yloxy, 4- (heterocyclyl) but-2-yn-1-yloxy, 3- (
(Heterocyclyl) but-3-yn-2-yloxy, 5- (heterocyclyl) penta-3-yne
-1-yloxy or 6- (heterocyclsyl) hex-4-yn-1-yloxy, especially 3
-(Heterocyclyl) prop-2-yn-1-yloxy or 3- (heterocyclyl) but-3-yn-2-yloxy;
【0081】 C3-C6-アルキニルチオ:プロパ-1-イン-1-イルチオ、プロパ-2-イン-1-イルチ
オ、n-ブタ-1-イン-1-イルチオ、n-ブタ-1-イン-3-イルチオ、n-ブタ-1-イン-4-
イルチオ、n-ブタ-2-イン-1-イルチオ、n-ペンタ-1-イン-1-イルチオ、n-ペンタ
-1-イン-3-イルチオ、n-ペンタ-1-イン-4-イルチオ、n-ペンタ-1-イン-5-イルチ
オ、n-ペンタ-2-イン-1-イルチオ、n-ペンタ-2-イン-4-イルチオ、n-ペンタ-2-
イン-5-イルチオ、3-メチルブタ-1-イン-3-イルチオ、3-メチルブタ-1-イン-4-
イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-1-イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-3-イルチオ、n-ヘキ
サ-1-イン-4-イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-5-イルチオ、n-ヘキサ-1-イン-6-イル
チオ、n-ヘキサ-2-イン-1-イルチオ、n-ヘキサ-2-イン-4-イルチオ、n-ヘキサ-2
-イン-5-イルチオ、n-ヘキサ-2-イン-6-イルチオ、n-ヘキサ-3-イン-1-イルチオ
、n-ヘキサ-3-イン-2-イルチオ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルチオ、3-メチル
ペンタ-1-イン-3-イルチオ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルチオ、3-メチルペン
タ-1-イン-5-イルチオ、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-2
-イン-4-イルチオまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イルチオ、特に、プロパ-2-
イン-1-イルチオ;C 3 -C 6 -alkynylthio: prop-1-yn-1-ylthio, prop-2-yn-1-ylthio, n-but-1-yn-1-ylthio, n-but-1- In-3-ylthio, n-but-1-yn-4-
Ilthio, n-but-2-yn-1-ylthio, n-penta-1-yn-1-ylthio, n-penta
1-in-3-ylthio, n-penta-1-yn-4-ylthio, n-penta-1-yn-5-ylthio, n-penta-2-yn-1-ylthio, n-penta-2 -In-4-ylthio, n-penta-2-
In-5-ylthio, 3-methylbut-1-yn-3-ylthio, 3-methylbut-1-yn-4-
Ilthio, n-hex-1-yn-1-ylthio, n-hex-1-yn-3-ylthio, n-hex-1-yn-4-ylthio, n-hex-1-yn-5-ylthio, n-hex-1-yn-6-ylthio, n-hex-2-yn-1-ylthio, n-hex-2-yn-4-ylthio, n-hex-2
-In-5-ylthio, n-hex-2-yn-6-ylthio, n-hex-3-yn-1-ylthio, n-hex-3-yn-2-ylthio, 3-methylpenta-1-yne 1-ylthio, 3-methylpent-1-yn-3-ylthio, 3-methylpent-1-yn-4-ylthio, 3-methylpent-1-yn-5-ylthio, 4-methylpent-1-yn-1 -Ilthio, 4-methylpenta-2
-In-4-ylthio or 4-methylpenta-2-yn-5-ylthio, especially prop-2-
In-1-ylthio;
【0082】 C2-C6-アルキニルチオ:エテニルチオ、または前記C3-C6-アルキニルチオの項
で挙げた基の1つ、特に、エチニルチオもしくはプロパ-2-エン-1-イルチオ;C 2 -C 6 -alkynylthio: ethenylthio, or one of the groups mentioned under the above-mentioned C 3 -C 6 -alkynylthio, especially ethynylthio or prop-2-en-1-ylthio;
【0083】 (C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル:プロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、プロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルエテニルオキシカルボニ
ル、n-ブテン-1-イルオキシカルボニル、n-ブテン-2-イルオキシカルボニル、n-
ブテン-3-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、n-ペンテン-1-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-2-イルオキシカルボニル、
n-ペンテン-3-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-4-イルオキシカルボニル、1-
メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキ
シカルボニル、3-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ-2
-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル
オキシカルボニル、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルブ
タ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ
カルボニル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメチ
ルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルオキ
シカルボニル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-1-
エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-
ヘキサ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-4-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、n-ヘキサ-5-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキ
シカルボニル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペン
タ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカル
ボニル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-3-
エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-3-エン-
1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、2-
メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル
オキシカルボニル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ
-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-エチルブタ-2-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1,2-ト
リメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-
エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ
カルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、
特に、プロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル;(C 3 -C 6 -alkenyloxy) carbonyl: prop-1-en-1-yloxycarbonyl, prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-methylethenyloxycarbonyl, n-butene -1-yloxycarbonyl, n-buten-2-yloxycarbonyl, n-
Buten-3-yloxycarbonyl, 1-methylprop-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-methylprop-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-methylprop-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-methylprop-2-en-1-yloxycarbonyl, n-penten-1-yloxycarbonyl, n-penten-2-yloxycarbonyl,
n-penten-3-yloxycarbonyl, n-penten-4-yloxycarbonyl, 1-
Methylbut-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-methylbut-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-methylbut-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-methylbut-2
-En-1-yloxycarbonyl, 2-methylbut-2-en-1-yloxycarbonyl, 3-methylbut-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-methylbut-3-en-1-yloxycarbonyl , 2-methylbut-3-en-1-yloxycarbonyl, 3-methylbut-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,1-dimethylprop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1,2- Dimethylprop-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-dimethylprop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-ethylprop-1-en-2-yloxycarbonyl, 1-ethylprop-2- En-1-yloxycarbonyl, n-hex-1-
En-1-yloxycarbonyl, n-hex-2-en-1-yloxycarbonyl, n-
Hex-3-en-1-yloxycarbonyl, n-hex-4-en-1-yloxycarbonyl, n-hex-5-en-1-yloxycarbonyl, 1-methylpent-1-en-1- Yloxycarbonyl, 2-methylpent-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-methylpent-1-en-1-yloxycarbonyl, 4-methylpent-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-methylpenta- 2-en-1-yloxycarbonyl, 2-methylpent-2-en-1-yloxycarbonyl, 3-methylpent-2-en-1-yloxycarbonyl, 4-methylpent-2-en-1-yloxy Carbonyl, 1-methylpenta-3-
En-1-yloxycarbonyl, 2-methylpenta-3-en-1-yloxycarbonyl, 3-methylpenta-3-en-1-yloxycarbonyl, 4-methylpenta-3-en-
1-yloxycarbonyl, 1-methylpent-4-en-1-yloxycarbonyl, 2-
Methylpenta-4-en-1-yloxycarbonyl, 3-methylpenta-4-en-1-yloxycarbonyl, 4-methylpenta-4-en-1-yloxycarbonyl, 1,1-dimethylbut-2-ene -1-yloxycarbonyl, 1,1-dimethylbut-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-dimethylbut-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-dimethylbut-2- En-1-yloxycarbonyl, 1,2-dimethylbut-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-dimethylbut-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-dimethylbuta-2 -En-1-yloxycarbonyl, 1,3-dimethylbut-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,2-dimethylbut-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-dimethylbuta- 1-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-dimethylbut-2-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-dimethylbut-3-en-1-yloxycarbonyl, 3,3 -Dimethylbut-1-en-1-yloxycarbonyl, 3,3-dimethylbut-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-ethylbut-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-ethylbut
2-en-1-yloxycarbonyl, 1-ethylbut-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-ethylbut-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-ethylbut-2-en-1-yl Oxycarbonyl, 2-ethylbut-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,1,2-trimethylprop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-ethyl-1-methylprop-2-
En-1-yloxycarbonyl, 1-ethyl-2-methylprop-1-en-1-yloxycarbonyl or 1-ethyl-2-methylprop-2-en-1-yloxycarbonyl,
In particular, prop-2-en-1-yloxycarbonyl;
【0084】 (C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル:前記のように(C3-C6-
アルケニルオキシ)カルボニル、好ましくは、プロパ-2-エン-1-イルオキシカル
ボニルで置換されたC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、プロパ-2-エン-1-イル
オキシカルボニルメチル;(C 3 -C 6 -alkenyloxy) carbonyl-C 1 -C 6 -alkyl: (C 3 -C 6 -alkyl)
C 1 -C 6 -alkyl substituted with alkenyloxy) carbonyl, preferably prop-2-en-1-yloxycarbonyl, ie, for example, prop-2-en-1-yloxycarbonylmethyl;
【0085】 (C2-C6-アルケニル)カルボニルオキシ:エテニルカルボニルオキシ、プロパ-1
-エン-1-イルカルボニルオキシ、プロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メ
チルエテニルカルボニルオキシ、n-ブテン-1-イルカルボニルオキシ、n-ブテン-
2-イルカルボニルオキシ、n-ブテン-3-イルカルボニルオキシ、1-メチルプロパ-
1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルカルボニルオ
キシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルプロパ-2-エ
ン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-1-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン
-2-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-3-イルカルボニルオキシ、n-ペンテン-4
-イルカルボニルオキシ、1-メチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メ
チルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ-1-エン-1-イルカルボ
ニルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルブタ-2-
エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ
、1-メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,1-ジメチ
ルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エ
チルプロパ-1-エン-2-イルカルボニルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルカ
ルボニルオキシ、n-ヘキサ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-
1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ
-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、n-ヘキサ-5-エン-1-イルカルボニルオキシ、
1-メチルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イ
ルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルカル
ボニルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルペン
タ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルカルボニル
オキシ、1-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-3-
エン-1-イルカルボニルオキシ、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキ
シ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-メチルペンタ-4-エン-
1-イルカルボニルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、3-
メチルペンタ-4-エン-1-イルカルボニルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,1-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,2-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1,3-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,3-ジ
メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ、3,3-ジ
メチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルカル
ボニルオキシ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチルブタ-3
-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルカルボニルオキシ
、2-エチルブタ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、2-エチルブタ-3-エン-1-イル
カルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、
1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イルカルボニルオキシ、1-エチル-2-メチル
プロパ-1-エン-1-イルカルボニルオキシまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン
-1-イルカルボニルオキシ、特に、エテニルカルボニルオキシもしくはプロパ-2-
エン-1-イルカルボニルオキシ;(C 2 -C 6 -alkenyl) carbonyloxy: ethenylcarbonyloxy, prop-1
-En-1-ylcarbonyloxy, prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-methylethenylcarbonyloxy, n-buten-1-ylcarbonyloxy, n-butene-
2-ylcarbonyloxy, n-buten-3-ylcarbonyloxy, 1-methylprop-
1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methylprop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-methylprop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methylprop-2-en-1-ylcarbonyl Oxy, n-penten-1-ylcarbonyloxy, n-pentene
2-ylcarbonyloxy, n-penten-3-ylcarbonyloxy, n-pentene-4
-Ylcarbonyloxy, 1-methylbut-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methylbut-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-methylbut-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-methylbuta 2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methylbut-2-
En-1-ylcarbonyloxy, 3-methylbut-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-methylbut-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methylbut-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-methylbut-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1-dimethylprop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-dimethylprop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 2-dimethylprop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-ethylprop-1-en-2-ylcarbonyloxy, 1-ethylprop-2-en-1-ylcarbonyloxy, n-hex-1-ene -1-ylcarbonyloxy, n-hex-2-ene-
1-ylcarbonyloxy, n-hex-3-en-1-ylcarbonyloxy, n-hexa
-4-en-1-ylcarbonyloxy, n-hex-5-en-1-ylcarbonyloxy,
1-methylpent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methylpent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-methylpent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 4-methylpent-1-en- 1-ylcarbonyloxy, 1-methylpent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methylpenta-2-en-1-ylcarbonyloxy, 3-methylpenta-2-en-1-ylcarbonyloxy, 4- Methylpent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-methylpenta-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methylpenta-3-
En-1-ylcarbonyloxy, 3-methylpenta-3-en-1-ylcarbonyloxy, 4-methylpenta-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1-methylpenta-4-en-
1-ylcarbonyloxy, 2-methylpent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 3-
Methylpenta-4-en-1-ylcarbonyloxy, 4-methylpenta-4-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1-dimethylbut-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1-dimethylbuta- 3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-dimethylbut-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-dimethylbut-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-dimethylbuta -3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-dimethylbut-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-dimethylbut-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-dimethyl But-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2,2-dimethylbut-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-dimethylbut-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3- Dimethylbut-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-dimethylbut-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3,3-dimethylbut-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3 , 3-Dimethylbut-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-ethylbut-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-ethylbut-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-ethylbut-3
-En-1-ylcarbonyloxy, 2-ethylbut-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-ethylbut-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-ethylbut-3-en-1-ylcarbonyloxy , 1,1,2-trimethylprop-2-en-1-ylcarbonyloxy,
1-ethyl-1-methylprop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-ethyl-2-methylprop-1-en-1-ylcarbonyloxy or 1-ethyl-2-methylprop-2-ene
-1-ylcarbonyloxy, especially ethenylcarbonyloxy or prop-2-
En-1-ylcarbonyloxy;
【0086】 (C2-C6-アルケニル)カルボニルチオ:エテニルカルボニルチオ、プロパ-1-エ
ン-1-イルカルボニルチオ、プロパ-2-エン-1-イルカルボニルチオ、1-メチルエ
テニルカルボニルチオ、n-ブテン-1-イルカルボニルチオ、n-ブテン-2-イルカル
ボニルチオ、n-ブテン-3-イルカルボニルチオ、1-メチルプロパ−1-エン-1-イル
カルボニルチオ、2-メチルプロパ−1-エン-1-イルカルボニルチオ、1-メチルプ
ロパ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、2-メチルプロパ−2-エン-1-イルカルボニ
ルチオ、n-ペンテン-1-イルカルボニルチオ、n-ペンテン-2-イルカルボニルチオ
、n-ペンテン-3-イルカルボニルチオ、n-ペンテン-4-イルカルボニルチオ、1-メ
チルブタ−1-エン-1-イルカルボニルチオ、2-メチルブタ−1-エン-1-イルカルボ
ニルチオ、3-メチルブタ−1-エン-1-イルカルボニルチオ、1-メチルブタ−2-エ
ン-1-イルカルボニルチオ、2-メチルブタ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、3-メ
チルブタ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、1-メチルブタ−3-エン-1-イルカルボ
ニルチオ、2-メチルブタ−3-エン-1-イルカルボニルチオ、3-メチルブタ−3-エ
ン-1-イルカルボニルチオ、1,1-ジメチルプロパ−2-エン-1-イルカルボニルチオ
、1,2-ジメチルプロパ−1-エン-1-イルカルボニルチオ、1,2-ジメチルプロパ−2
-エン-1-イルカルボニルチオ、1−エチルプロパ−1-エン-2-イルカルボニルチオ
、1−エチルプロパ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−1-エン-1-イル
カルボニルチオ、n−ヘキサ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−3-エ
ン-1-イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−4-エン-1-イルカルボニルチオ、n−ヘキ
サ−5-エン-1-イルカルボニルチオ、1−メチルペンタ−1-エン-1-イルカルボニ
ルチオ、2−メチルペンタ−1-エン-1-イルカルボニルチオ、3−メチルペンタ−1
-エン-1-イルカルボニルチオ、4−メチルペンタ−1-エン-1-イルカルボニルチオ
、1−メチルペンタ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、2−メチルペンタ−2-エン-
1-イルカルボニルチオ、3−メチルペンタ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、4−
メチルペンタ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、1−メチルペンタ−3-エン-1-イ
ルカルボニルチオ、2−メチルペンタ−3-エン-1-イルカルボニルチオ、3−メチ
ルペンタ−3-エン-1-イルカルボニルチオ、4−メチルペンタ−3-エン-1-イルカ
ルボニルチオ、1−メチルペンタ−4-エン-1-イルカルボニルチオ、2−メチルペ
ンタ−4-エン-1-イルカルボニルチオ、3−メチルペンタ−4-エン-1-イルカルボ
ニルチオ、4−メチルペンタ−4-エン-1-イルカルボニルチオ、1,1-ジメチルブタ
−2-エン-1-イルカルボニルチオ、1,1-ジメチルブタ−3-エン-1-イルカルボニル
チオ、1,2-ジメチルブタ−1-エン-1-イルカルボニルチオ、1,2-ジメチルブタ−2
-エン-1-イルカルボニルチオ、1,2-ジメチルブタ−3-エン-1-イルカルボニルチ
オ、1,3-ジメチルブタ−1-エン-1-イルカルボニルチオ、1,3-ジメチルブタ−2-
エン-1-イルカルボニルチオ、1,3-ジメチルブタ−3-エン-1-イルカルボニルチオ
、2,2-ジメチルブタ−3-エン-1-イルカルボニルチオ、2,3-ジメチルブタ−1-エ
ン-1-イルカルボニルチオ、2,3-ジメチルブタ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、
2,3-ジメチルブタ−3-エン-1-イルカルボニルチオ、3,3-ジメチルブタ−1-エン-
1-イルカルボニルチオ、3,3-ジメチルブタ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、1−
エチルブタ−1-エン-1-イルカルボニルチオ、1−エチルブタ−2-エン-1-イルカ
ルボニルチオ、1−エチルブタ−3-エン-1-イルカルボニルチオ、2−エチルブタ
−1-エン-1-イルカルボニルチオ、2−エチルブタ−2-エン-1-イルカルボニルチ
オ、2−エチルブタ−3-エン-1-イルカルボニルチオ、1,1,2-トリメチルプロパ−
2-エン-1-イルカルボニルチオ、1-エチル-1-メチルプロパ−2-エン-1-イルカル
ボニルチオ、1-エチル-2-メチルプロパ−1-エン-1-イルカルボニルチオまたは1-
エチル-2-メチルプロパ−2-エン-1-イルカルボニルチオ、特に、エテニルカルボ
ニルチオもしくはプロパ-2-エン-1-イルカルボニルチオ;(C 2 -C 6 -alkenyl) carbonylthio: ethenylcarbonylthio, prop-1-en-1-ylcarbonylthio, prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-methylethenylcarbonyl Thio, n-buten-1-ylcarbonylthio, n-buten-2-ylcarbonylthio, n-buten-3-ylcarbonylthio, 1-methylprop-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-methylprop- 1-en-1-ylcarbonylthio, 1-methylprop-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-methylprop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-penten-1-ylcarbonylthio, n- Penten-2-ylcarbonylthio, n-penten-3-ylcarbonylthio, n-penten-4-ylcarbonylthio, 1-methylbut-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-methylbut-1-en- 1-ylcarbonylthio, 3-methylbut-1-en-1-ylcarbo Ruthio, 1-methylbut-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-methylbut-2-en-1-ylcarbonylthio, 3-methylbut-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-methylbut-3- En-1-ylcarbonylthio, 2-methylbut-3-en-1-ylcarbonylthio, 3-methylbut-3-en-1-ylcarbonylthio, 1,1-dimethylprop-2-en-1-yl Carbonylthio, 1,2-dimethylprop-1-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-dimethylprop-2
-En-1-ylcarbonylthio, 1-ethylprop-1-en-2-ylcarbonylthio, 1-ethylprop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-hex-1-en-1-ylcarbonylthio , N-hex-2-en-1-ylcarbonylthio, n-hex-3-en-1-ylcarbonylthio, n-hex-4-en-1-ylcarbonylthio, n-hex-5-ene -1-ylcarbonylthio, 1-methylpent-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-methylpent-1-en-1-ylcarbonylthio, 3-methylpent-1
-En-1-ylcarbonylthio, 4-methylpent-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-methylpent-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-methylpent-2-ene-
1-ylcarbonylthio, 3-methylpent-2-en-1-ylcarbonylthio, 4-
Methylpent-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-methylpent-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-methylpent-3-en-1-ylcarbonylthio, 3-methylpent-3-en-1- Ylcarbonylthio, 4-methylpent-3-en-1-ylcarbonylthio, 1-methylpenta-4-en-1-ylcarbonylthio, 2-methylpent-4-en-1-ylcarbonylthio, 3-methylpenta- 4-en-1-ylcarbonylthio, 4-methylpent-4-en-1-ylcarbonylthio, 1,1-dimethylbut-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,1-dimethylbut-3- En-1-ylcarbonylthio, 1,2-dimethylbut-1-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-dimethylbut-2
-En-1-ylcarbonylthio, 1,2-dimethylbut-3-en-1-ylcarbonylthio, 1,3-dimethylbut-1-en-1-ylcarbonylthio, 1,3-dimethylbuta- 2-
En-1-ylcarbonylthio, 1,3-dimethylbut-3-en-1-ylcarbonylthio, 2,2-dimethylbut-3-en-1-ylcarbonylthio, 2,3-dimethylbuta-1 -En-1-ylcarbonylthio, 2,3-dimethylbut-2-en-1-ylcarbonylthio,
2,3-dimethylbut-3-en-1-ylcarbonylthio, 3,3-dimethylbut-1-en-
1-ylcarbonylthio, 3,3-dimethylbut-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-
Ethylbut-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-ethylbut-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-ethylbut-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-ethylbut-1-en-1- Ylcarbonylthio, 2-ethylbut-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-ethylbut-3-en-1-ylcarbonylthio, 1,1,2-trimethylprop
2-en-1-ylcarbonylthio, 1-ethyl-1-methylprop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-ethyl-2-methylprop-1-en-1-ylcarbonylthio or 1-
Ethyl-2-methylprop-2-en-1-ylcarbonylthio, especially ethenylcarbonylthio or prop-2-en-1-ylcarbonylthio;
【0087】 (C2-C6-アルキニル)カルボニルオキシ:エチニルカルボニルオキシ、プロパ-1
-イン-1-イルカルボニルオキシ、プロパ-2-イン-1-イルカルボニルオキシ、n-ブ
タ-1-イン-1-イルカルボニルオキシ、n-ブタ-1-イン-3-イルカルボニルオキシ、
n-ブタ-1-イン-4-イルカルボニルオキシ、n-ブタ-2-イン-1-イルカルボニルオキ
シ、n-ペンタ-1-イン-1-イルカルボニルオキシ、n−ペンタ−1-イン-3-イルカル
ボニルオキシ、n−ペンタ−1-イン-4-イルカルボニルオキシ、n−ペンタ−1-イ
ン-5-イルカルボニルオキシ、n−ペンタ−2-イン-1-イルカルボニルオキシ、n−
ペンタ−2-イン-4-イルカルボニルオキシ、n−ペンタ−2-イン-5-イルカルボニ
ルオキシ、3-メチルブタ−1-イン-3-イルカルボニルオキシ、3-メチルブタ−1-
イン-4-イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−1-イン-1-イルカルボニルオキシ、n
−ヘキサ−1-イン-3-イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−1-イン-4-イルカルボ
ニルオキシ、n−ヘキサ−1-イン-5-イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−1-イン-
6-イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−2-イン-1-イルカルボニルオキシ、n−ヘ
キサ−2-イン-4-イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−2-イン-5-イルカルボニル
オキシ、n−ヘキサ−2-イン-6-イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−3-イン-1-イ
ルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−3-イン-2-イルカルボニルオキシ、3−メチル
ペンタ−1-イン-1-イルカルボニルオキシ、3−メチルペンタ−1-イン-3-イルカ
ルボニルオキシ、3−メチルペンタ−1-イン-4-イルカルボニルオキシ、3−メチ
ルペンタ−1-イン-5-イルカルボニルオキシ、4−メチルペンタ−1-イン-1-イル
カルボニルオキシ、4−メチルペンタ−2-イン-4-イルカルボニルオキシまたは4
−メチルペンタ−2-イン-5-イルカルボニルオキシ、特に、エチニルカルボニル
オキシもしくはプロパ-2-イン-1-イルカルボニルオキシ;(C 2 -C 6 -alkynyl) carbonyloxy: ethynylcarbonyloxy, prop-1
-In-1-ylcarbonyloxy, prop-2-yn-1-ylcarbonyloxy, n-but-1-yn-1-ylcarbonyloxy, n-but-1-yn-3-ylcarbonyloxy,
n-but-1-yn-4-ylcarbonyloxy, n-but-2-yn-1-ylcarbonyloxy, n-penta-1-yn-1-ylcarbonyloxy, n-pent-1-yn- 3-ylcarbonyloxy, n-pent-1-yn-4-ylcarbonyloxy, n-pent-1-yn-5-ylcarbonyloxy, n-pent-2-yn-1-ylcarbonyloxy, n-
Penta-2-yn-4-ylcarbonyloxy, n-penta-2-yn-5-ylcarbonyloxy, 3-methylbut-1-yn-3-ylcarbonyloxy, 3-methylbut-1-
In-4-ylcarbonyloxy, n-hex-1-yn-1-ylcarbonyloxy, n
-Hex-1-yn-3-ylcarbonyloxy, n-hex-1-yn-4-ylcarbonyloxy, n-hex-1-yn-5-ylcarbonyloxy, n-hex-1-yn-
6-ylcarbonyloxy, n-hex-2-yn-1-ylcarbonyloxy, n-hex-2-yn-4-ylcarbonyloxy, n-hex-2-yn-5-ylcarbonyloxy, n- Hex-2-yn-6-ylcarbonyloxy, n-hex-3-yn-1-ylcarbonyloxy, n-hex-3-yn-2-ylcarbonyloxy, 3-methylpent-1-yn-1- Ylcarbonyloxy, 3-methylpent-1-yn-3-ylcarbonyloxy, 3-methylpent-1-yn-4-ylcarbonyloxy, 3-methylpent-1-yn-5-ylcarbonyloxy, 4-methylpenta- 1-in-1-ylcarbonyloxy, 4-methylpent-2-yn-4-ylcarbonyloxy or 4
-Methylpent-2-yn-5-ylcarbonyloxy, especially ethynylcarbonyloxy or prop-2-yn-1-ylcarbonyloxy;
【0088】 C3-C6-アルキニルスルホニルオキシ:プロパ-1-イン-1-イルスルホニルオキシ
、プロパ-2-イン-1-イルスルホニルオキシ、n−ブタ−1-イン-1-イルスルホニル
オキシ、n−ブタ−1-イン-3-イルスルホニルオキシ、n−ブタ−1-イン-4-イルス
ルホニルオキシ、n−ブタ−2-イン-1-イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−1-イ
ン-1-イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−1-イン-3-イルスルホニルオキシ、n−
ペンタ−1-イン-4-イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−1-イン-5-イルスルホニ
ルオキシ、n−ペンタ−2-イン-1-イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−2-イン-4-
イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−2-イン-5-イルスルホニルオキシ、3-メチル
ブタ−1-イン-3-イルスルホニルオキシ、3-メチルブタ−1-イン-4-イルスルホニ
ルオキシ、n−ヘキサ−1-イン-1-イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−1-イン-3-
イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−1-イン-4-イルスルホニルオキシ、n−ヘキ
サ−1-イン-5-イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−1-イン-6-イルスルホニルオ
キシ、n−ヘキサ−2-イン-1-イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−2-イン-4-イル
スルホニルオキシ、n−ヘキサ−2-イン-5-イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−2
-イン-6-イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−3-イン-1-イルスルホニルオキシ、
n−ヘキサ−3-イン-2-イルスルホニルオキシ、3−メチルペンタ−1-イン-1-イル
スルホニルオキシ、3−メチルペンタ−1-イン-3-イルスルホニルオキシ、3−メ
チルペンタ−1-イン-4-イルスルホニルオキシ、3−メチルペンタ−1-イン-5-イ
ルスルホニルオキシ、4−メチルペンタ−1-イン-1-イルスルホニルオキシ、4−
メチルペンタ−2-イン-4-イルスルホニルオキシまたは4−メチルペンタ−2-イン
-5-イルスルホニルオキシ、特に、プロパ-2-イン-1-イルスルホニルオキシ;C 3 -C 6 -Alkynylsulfonyloxy: prop-1-yn-1-ylsulfonyloxy, prop-2-yn-1-ylsulfonyloxy, n-but-1-yn-1-ylsulfonyloxy N-but-1-yn-3-ylsulfonyloxy, n-but-1-yn-4-ylsulfonyloxy, n-but-2-yn-1-ylsulfonyloxy, n-penta-1-yn -1-ylsulfonyloxy, n-pent-1-yn-3-ylsulfonyloxy, n-
Penta-1-yn-4-ylsulfonyloxy, n-penta-1-yn-5-ylsulfonyloxy, n-penta-2-yn-1-ylsulfonyloxy, n-penta-2-yn-4-
Ylsulfonyloxy, n-penta-2-yn-5-ylsulfonyloxy, 3-methylbut-1-yn-3-ylsulfonyloxy, 3-methylbut-1-yn-4-ylsulfonyloxy, n-hexa- 1-in-1-ylsulfonyloxy, n-hex-1-yn-3-
Ylsulfonyloxy, n-hex-1-yn-4-ylsulfonyloxy, n-hex-1-yn-5-ylsulfonyloxy, n-hex-1-yn-6-ylsulfonyloxy, n-hexa- 2-in-1-ylsulfonyloxy, n-hex-2-yn-4-ylsulfonyloxy, n-hex-2-yn-5-ylsulfonyloxy, n-hex-2
-In-6-ylsulfonyloxy, n-hex-3-yn-1-ylsulfonyloxy,
n-hex-3-yn-2-ylsulfonyloxy, 3-methylpent-1-yn-1-ylsulfonyloxy, 3-methylpent-1-yn-3-ylsulfonyloxy, 3-methylpent-1-yn- 4-ylsulfonyloxy, 3-methylpent-1-yn-5-ylsulfonyloxy, 4-methylpent-1-yn-1-ylsulfonyloxy, 4-
Methylpent-2-yn-4-ylsulfonyloxy or 4-methylpent-2-yne
-5-ylsulfonyloxy, especially prop-2-yn-1-ylsulfonyloxy;
【0089】 (C2-C6-アルキニル)カルボニルチオ:エチニルカルボニルチオ、プロパ-1-イ
ン-1-イルカルボニルチオ、プロパ-2-イン-1-イルカルボニルチオ、n−ブタ−1-
イン-1-イルカルボニルチオ、n−ブタ−1-イン-3-イルカルボニルチオ、n−ブタ
−1-イン-4-イルカルボニルチオ、n−ブタ−2-イン-1-イルカルボニルチオ、n−
ペンタ−1-イン-1-イルカルボニルチオ、n−ペンタ−1-イン-3-イルカルボニル
チオ、n−ペンタ−1-イン-4-イルカルボニルチオ、n−ペンタ−1-イン-5-イルカ
ルボニルチオ、n−ペンタ−2-イン-1-イルカルボニルチオ、n−ペンタ−2-イン-
4-イルカルボニルチオ、n−ペンタ−2-イン-5-イルカルボニルチオ、3-メチルブ
タ−1-イン-3-イルカルボニルチオ、3-メチルブタ−1-イン-4-イルカルボニルチ
オ、n−ヘキサ−1-イン-1-イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−1-イン-3-イルカル
ボニルチオ、n−ヘキサ−1-イン-4-イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−1-イン-5-
イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−1-イン-6-イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−2
-イン-1-イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−2-イン-4-イルカルボニルチオ、n−
ヘキサ−2-イン-5-イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−2-イン-6-イルカルボニル
チオ、n−ヘキサ−3-イン-1-イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−3-イン-2-イルカ
ルボニルチオ、3−メチルペンタ−1-イン-1-イルカルボニルチオ、3−メチルペ
ンタ−1-イン-3-イルカルボニルチオ、3−メチルペンタ−1-イン-4-イルカルボ
ニルチオ、3−メチルペンタ−1-イン-5-イルカルボニルチオ、4−メチルペンタ
−1-イン-1-イルカルボニルチオ、4−メチルペンタ−2-イン-4-イルカルボニル
チオまたは4−メチルペンタ−2-イン-5-イルカルボニルチオ、特に、プロパ-2-
イン-1-イルカルボニルチオ;(C 2 -C 6 -alkynyl) carbonylthio: ethynylcarbonylthio, prop-1-yn-1-ylcarbonylthio, prop-2-yn-1-ylcarbonylthio, n-but-1-
In-1-ylcarbonylthio, n-but-1-yn-3-ylcarbonylthio, n-but-1-yn-4-ylcarbonylthio, n-but-2-yn-1-ylcarbonylthio, n−
Penta-1-yn-1-ylcarbonylthio, n-pent-1-yn-3-ylcarbonylthio, n-pent-1-yn-4-ylcarbonylthio, n-pent-1-yn-5- Ylcarbonylthio, n-pent-2-yn-1-ylcarbonylthio, n-penta-2-yn-
4-ylcarbonylthio, n-penta-2-yn-5-ylcarbonylthio, 3-methylbut-1-yn-3-ylcarbonylthio, 3-methylbut-1-yn-4-ylcarbonylthio, n- Hex-1-yn-1-ylcarbonylthio, n-hex-1-yn-3-ylcarbonylthio, n-hex-1-yn-4-ylcarbonylthio, n-hex-1-yn-5-
Ylcarbonylthio, n-hex-1-yn-6-ylcarbonylthio, n-hex-2
-In-1-ylcarbonylthio, n-hex-2-yn-4-ylcarbonylthio, n-
Hex-2-yn-5-ylcarbonylthio, n-hex-2-yn-6-ylcarbonylthio, n-hex-3-yn-1-ylcarbonylthio, n-hex-3-yn-2- Ylcarbonylthio, 3-methylpent-1-yn-1-ylcarbonylthio, 3-methylpent-1-yn-3-ylcarbonylthio, 3-methylpent-1-yn-4-ylcarbonylthio, 3-methylpenta- 1-in-5-ylcarbonylthio, 4-methylpent-1-yn-1-ylcarbonylthio, 4-methylpenta-2-yn-4-ylcarbonylthio or 4-methylpenta-2-yn-5-ylcarbonyl Thio, especially prop-2-
In-1-ylcarbonylthio;
【0090】 (C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C2-C6-アルケニル:前記のように(C1-C6-アル
コキシ)カルボニルで置換されたC2-C6-アルケニル、すなわち、例えば、メトキ
シカルボニルプロパ-2-エン-1-イル;(C 1 -C 6 -alkoxy) carbonyl-C 2 -C 6 -alkenyl: C 2 -C 6 -alkenyl substituted as above by (C 1 -C 6 -alkoxy) carbonyl, ie For example, methoxycarbonylprop-2-en-1-yl;
【0091】 C1-C6-アルコキシ-C3-C6-アルケニルオキシ:前記のようにC1-C6-アルコキシ
で置換されたC3-C6-アルケニルオキシ、すなわち、例えば、メチルプロプ−2-エ
ン-1-イルオキシ;C 1 -C 6 -alkoxy-C 3 -C 6 -alkenyloxy: C 3 -C 6 -alkenyloxy substituted as above by C 1 -C 6 -alkoxy, ie, for example, methylprop- 2-en-1-yloxy;
【0092】 C3-C6-アルケニルオキシC1-C6-アルキル:前記のようにC3-C6-アルケニルオキ
シ、好ましくは、アリルオキシ、2-メチルプロパ−2-エン-1-イルオキシ、ブタ
−1-エン-3-イルオキシ、ブタ−1-エン-4-イルオキシまたは−ブタ−2-エン-1-
イルオキシで置換されたC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、アリロキシメチル
、2-アリロキシエチルまたは−ブタ−1-エン-4-イルオキシメチル;C 3 -C 6 -alkenyloxy C 1 -C 6 -alkyl: C 3 -C 6 -alkenyloxy as described above, preferably allyloxy, 2-methylprop-2-en-1-yloxy, buta 1-en-3-yloxy, but-1-en-4-yloxy or -but-2-en-1-
C 1 -C 6 -alkyl substituted with yloxy, ie, for example, allyloxymethyl, 2-allyloxyethyl or -but-1-en-4-yloxymethyl;
【0093】 C3-C6-アルキニルキシ-C1-C6-アルキル:前記のようにC3-C6-アルキニルオキ
シ、好ましくは、プロパルギルオキシ、ブタ−1-エン-3-イルオキシ、ブタ−1-
エン-4-イルオキシまたはブタ−2-エン-1-イルオキシで置換されたC1-C6-アルキ
ル、すなわち、例えば、プロパルギルオキシメチルまたは2-プロパルギルオキシ
メチル;C 3 -C 6 -alkynyloxy-C 1 -C 6 -alkyl: C 3 -C 6 -alkynyloxy as described above, preferably propargyloxy, but-1-en-3-yloxy, buta -1-
C 1 -C 6 -alkyl substituted with ene-4-yloxy or but-2-en-1-yloxy, ie, for example, propargyloxymethyl or 2-propargyloxymethyl;
【0094】 C3-C6-シクロアルキル:シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまた
はシクロヘキシル;C 3 -C 6 -cycloalkyl: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
【0095】 C3-C6-シクロアルキル-C1-C6-アルコキシ:例えば、シクロプロピルメトキシ
、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、
1-(シクロプロピル)エトキシ、1-(シクロブチル)エトキシ、1-(シクロペンチル)
エトキシ、1-(シクロヘキシル)エトキシ、2-(シクロプロピル)エトキシ、2-(シ
クロブチル)エトキシ、2-(シクロペンチル)エトキシ、2-(シクロヘキシル)エト
キシ、3-(シクロプロピル)プロポキシ、3-(シクロブチル)プロポキシ、3-(シク
ロペンチル)プロポキシ、3-(シクロヘキシル)プロポキシ、4-(シクロプロピル)
ブトキシ、4-(シクロブチル)ブトキシ、4-(シクロペンチル)ブトキシ、4-(シク
ロヘキシル)ブトキシ、5-(シクロプロピル)ペントキシ、5-(シクロブチル)ペン
トキシ、5-(シクロペンチル)ペントキシ、5-(シクロヘキシル)ペントキシ、6-(
シクロプロピル)ヘキソキシ、6-(シクロブチル)ヘキソキシ、6-(シクロペンチル
)ヘキソキシまたは6-(シクロヘキシル)ヘキソキシ、特に、シクロペンチルメト
キシもしくはシクロヘキシルメトキシ;C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkoxy: for example cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy,
1- (cyclopropyl) ethoxy, 1- (cyclobutyl) ethoxy, 1- (cyclopentyl)
Ethoxy, 1- (cyclohexyl) ethoxy, 2- (cyclopropyl) ethoxy, 2- (cyclobutyl) ethoxy, 2- (cyclopentyl) ethoxy, 2- (cyclohexyl) ethoxy, 3- (cyclopropyl) propoxy, 3- (cyclobutyl ) Propoxy, 3- (cyclopentyl) propoxy, 3- (cyclohexyl) propoxy, 4- (cyclopropyl)
Butoxy, 4- (cyclobutyl) butoxy, 4- (cyclopentyl) butoxy, 4- (cyclohexyl) butoxy, 5- (cyclopropyl) pentoxy, 5- (cyclobutyl) pentoxy, 5- (cyclopentyl) pentoxy, 5- (cyclohexyl) Pentoxy, 6- (
(Cyclopropyl) hexoxy, 6- (cyclobutyl) hexoxy, 6- (cyclopentyl)
) Hexoxy or 6- (cyclohexyl) hexoxy, especially cyclopentylmethoxy or cyclohexylmethoxy;
【0096】 C3-C6-シクロアルキルオキシ:シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、
シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシ;C 3 -C 6 -cycloalkyloxy: cyclopropyloxy, cyclobutyloxy,
Cyclopentyloxy or cyclohexyloxy;
【0097】 C3-C6-シクロアルキルチオ:シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロ
ペンチルチオまたはシクロヘキシルチオ;C 3 -C 6 -cycloalkylthio: cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio;
【0098】 C3-C6-シクロアルキルカルボニルオキシ:シクロプロピルカルボニルオキシ、
シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシまたはシクロ
ヘキシルカルボニルオキシ;C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyloxy: cyclopropylcarbonyloxy,
Cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy or cyclohexylcarbonyloxy;
【0099】 C3-C6-シクロアルキルスルホニルオキシ:シクロプロピルスルホニルオキシ、
シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシまたはシクロ
ヘキシルスルホニルオキシ;C 3 -C 6 -cycloalkylsulfonyloxy: cyclopropylsulfonyloxy,
Cyclobutylsulfonyloxy, cyclopentylsulfonyloxy or cyclohexylsulfonyloxy;
【0100】 C5-C7-シクロアルケニルオキシ:シクロ−ペンタ−1-エニルオキシ、シクロ−
ペンタ−2-エニルオキシ、シクロ−ペンタ−3-エニルオキシ、シクロヘキサ−1-
エニルオキシ、シクロヘキサ−2-エニルオキシ、シクロヘキサ−3-エニルオキシ
、シクロヘプタ-1-エニルオキシ、シクロヘプタ-2-エニルオキシ、シクロヘプタ
-3-エニルオキシまたはシクロヘプタ-4-エニルオキシ。C 5 -C 7 -cycloalkenyloxy: cyclo-pent-1-enyloxy, cyclo-
Penta-2-enyloxy, cyclo-pent-3-enyloxy, cyclohex-1-
Enyloxy, cyclohex-2-enyloxy, cyclohex-3-enyloxy, cyclohepta-1-enyloxy, cyclohepta-2-enyloxy, cyclohepta
-3-enyloxy or cyclohepta-4-enyloxy.
【0101】 炭素環原子以外に、環原子として、酸素または硫黄原子も含み得る3〜7員ア
ザ複素環は、例えば、ピロリジン-1-イル、イソキサゾリジン-2-イル、イソチア
ゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、チアゾリジン-3-イル、ピペリジン-
1-イル、モルホリン-1-イル、チオモルホリン-1-イルおよびアゼピン-1-イルで
ある。In addition to the carbon ring atoms, the 3- to 7-membered azaheterocycle which may also contain an oxygen or sulfur atom as a ring atom is, for example, pyrrolidin-1-yl, isoxazolidin-2-yl, isothiazolidin-2-yl, Oxazolidin-3-yl, thiazolidin-3-yl, piperidin-
1-yl, morpholin-1-yl, thiomorpholin-1-yl and azepin-1-yl.
【0102】[0102]
【0103】 直接、または酸素、アルコキシ、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ
架橋を介して結合することのできる3〜7員ヘテロシクリルは、1〜3個の窒素
原子、1または2個の酸素原子、および1または2個の硫黄原子から成る群より
選択される1〜3個のヘテロ原子を有する、飽和、部分的不飽和または完全不飽
和の芳香族複素環を含むと理解される。A 3- to 7-membered heterocyclyl, which can be bonded directly or through an oxygen, alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy bridge, has 1 to 3 nitrogen atoms, 1 or 2 oxygen atoms, and 1 or It is understood to include saturated, partially unsaturated or fully unsaturated heteroaromatic rings having from 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of 2 sulfur atoms.
【0104】 カルボニルまたはチオカルボニル環員を含み得る飽和複素環の例は下記の通り
である:オキシラニル、チイラニル、アジリジン-1-イル、アジリジン-2-イル、
ジアジリジン-1-イル、ジアジリジン-3-イル、オキセタン-2-イル、オキセタン-
3-イル、チエタン-2-イル、チエタン-3-イル、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-
2-イル、アゼチジン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン
-3-イル、テトラヒドロチオフェン-2-イル、テトラヒドロチオフェン-3-イル、
ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、1,3-ジオキソラ
ン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキ
サチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-イル、1,3-オキサゾリジン-2-イル
、1,3-オキサゾリジン-3-イル、1,3-オキサゾリジン-4-イル、1,3-オキサゾリジ
ン-5-イル、1,2-オキサゾリジン-2-イル、1,2-オキサゾリジン-3-イル、1,2-オ
キサゾリジン-4-イル、1,2-オキサゾリジン-5-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1
,3-ジチオラン-4-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-5
-イル、テトラヒドロピラゾル-1-イル、テトラヒドロピラゾル-3-イル、テトラ
ヒドロピラゾル-4-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-
イル、テトラヒドロピラン-4-イル、テトラヒドロチオピラン-2-イル、テトラヒ
ドロチオピラン-3-イル、テトラヒドロチオピラン-4-イル、ピペリジン-1-イル
、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、1,3-ジオキサ
ン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-
2-イル、1,3-オキサチアン-2-イル、1,3-オキサチアン-4-イル、1,3-オキサチア
ン-5-イル、1,3-オキサチアン-6-イル、1,4-オキサチアン-2-イル、1,4-オキサ
チアン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、
ヘキサヒドロピリダジン-1-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒド
ロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-1-イル、ヘキサヒドロピリミジ
ン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル
、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、ピペラジン-3-イル、ヘキサヒドロ-
1,3,5-トリアジン-1-イル、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン-2-イル、オキセパ
ン-2-イル、オキセパン-3-イル、オキセパン-4-イル、チエパン-2-イル、チエパ
ン-3-イル、チエパン-4-イル、1,3-ジオキセパン-2-イル、1,3-ジオキセパン-4-
イル、1,3-ジオキセパン-5-イル、1,3-ジオキセパン-6-イル、1,3-ジチエパン-2
-イル、1,3-ジチエパン-2-イル、1,3-ジチエパン-2-イル、1,3-ジチエパン-2-イ
ル、1,4-ジオキセパン-2-イル、1,4-ジオキセパン-7-イル、ヘキサヒドロアゼピ
ン-1-イル、ヘキサヒドロアゼピン-2-イル、ヘキサヒドロアゼピン-3-イル、ヘ
キサヒドロアゼピン-4-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピン-1-イル、ヘキサヒ
ドロ-1,3-ジアゼピン-2-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピン-4-イル、ヘキサヒ
ドロ-1,4-ジアゼピン-1-イルおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピン-2-イル。Examples of saturated heterocycles that may include a carbonyl or thiocarbonyl ring member are: oxiranyl, thiyanyl, aziridin-1-yl, aziridin-2-yl,
Diaziridin-1-yl, diaziridin-3-yl, oxetane-2-yl, oxetane-
3-yl, thietane-2-yl, thietan-3-yl, azetidin-1-yl, azetidin-
2-yl, azetidin-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran
-3-yl, tetrahydrothiophen-2-yl, tetrahydrothiophen-3-yl,
Pyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-2-yl, pyrrolidin-3-yl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxolan-4-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1, 3-oxathiolan-4-yl, 1,3-oxathiolan-5-yl, 1,3-oxazolidine-2-yl, 1,3-oxazolidine-3-yl, 1,3-oxazolidine-4-yl, 1, 3-oxazolidine-5-yl, 1,2-oxazolidine-2-yl, 1,2-oxazolidine-3-yl, 1,2-oxazolidine-4-yl, 1,2-oxazolidine-5-yl, 1, 3-dithiolan-2-yl, 1
, 3-Dithiolan-4-yl, pyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-2-yl, pyrrolidin-5
-Yl, tetrahydropyrazol-1-yl, tetrahydropyrazol-3-yl, tetrahydropyrazol-4-yl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-
Yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-4-yl, piperidin-1-yl, piperidin-2-yl, piperidin-3-yl , Piperidin-4-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-dioxan-4-yl, 1,3-dioxan-5-yl, 1,4-dioxane-
2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, 1,3-oxathian-4-yl, 1,3-oxathian-5-yl, 1,3-oxathian-6-yl, 1,4-oxathian- 2-yl, 1,4-oxathian-3-yl, morpholin-2-yl, morpholin-3-yl, morpholin-4-yl,
Hexahydropyridazin-1-yl, hexahydropyridazin-3-yl, hexahydropyridazin-4-yl, hexahydropyrimidin-1-yl, hexahydropyrimidin-2-yl, hexahydropyrimidin-4-yl, hexahydro Pyrimidin-5-yl, piperazin-1-yl, piperazin-2-yl, piperazin-3-yl, hexahydro-
1,3,5-triazin-1-yl, hexahydro-1,3,5-triazin-2-yl, oxepan-2-yl, oxepan-3-yl, oxepan-4-yl, tiepan-2-yl, Thiepan-3-yl, Thiepan-4-yl, 1,3-dioxepan-2-yl, 1,3-dioxepan-4-
Il, 1,3-dioxepan-5-yl, 1,3-dioxepan-6-yl, 1,3-dithiepane-2
-Yl, 1,3-dithiepan-2-yl, 1,3-dithiepan-2-yl, 1,3-dithiepan-2-yl, 1,4-dioxepan-2-yl, 1,4-dioxepan-7 -Yl, hexahydroazepin-1-yl, hexahydroazepin-2-yl, hexahydroazepin-3-yl, hexahydroazepin-4-yl, hexahydro-1,3-diazepin-1-yl, hexahydro-1 , 3-Diazepin-2-yl, hexahydro-1,3-diazepin-4-yl, hexahydro-1,4-diazepin-1-yl and hexahydro-1,4-diazepin-2-yl.
【0105】 カルボニルまたはチオカルボニル環員を含み得る不飽和複素環の例は下記の通
りである:ジヒドロフラン-2-イル、1,2-オキサゾリン-3-イル、1,2-オキサゾリ
ン-5-イル、1,3-オキサゾリン-2-イル。Examples of unsaturated heterocycles that may include carbonyl or thiocarbonyl ring members are: dihydrofuran-2-yl, 1,2-oxazolin-3-yl, 1,2-oxazoline-5- Yl, 1,3-oxazolin-2-yl.
【0106】 ヘテロ芳香族の中でも、例えば、下記に挙げるような5および6員のヘテロ芳
香族が好ましい:2-フリルおよび3-フリル等のフリル、2-チエニルおよび3-チエ
ニル等のチエニル、2-ピロリルおよび3-ピロリル等のピロリル、3-イソキサゾリ
ル、4-イソキサゾリルおよび5-イソキサゾリル等のイソキサゾリル、3-イソチア
ゾリル、4-イソチアゾリルおよび5-イソチアゾリル等のイソチアゾリル、3-ピラ
ゾリル、4-ピラゾリルおよび5-ピラゾリル等のチアゾリル、2-オキサゾリル、4-
オキサゾリルおよび5-オキサゾリル等のオキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾ
リルおよび5-チアゾリル等のピラゾリル、2-イミダゾリルおよび4-チアゾリル等
のイミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾル-3-イル、1,2,4-オキサジアゾル-5-イル
および1,3,4-オキサジアゾル-2-イル等のオキサジアゾル、1,2,4-チアジアゾル-
3-イル、1,2,4-チアジアゾル-5-イルおよび1,3,4-チアジアゾル-2-イル等のチア
ジアゾリル、1,2,4-トリアゾル-1-イル、1,2,4-トリアゾル-3-イルおよび1,2,4-
トリアゾル-4-イル等のトリアゾリル、2-ピリジニル、3-ピリジニルおよび4-ピ
リジニル等のピリジニル、3-ピリダジニルおよび4-ピリダジニル等のピリダジニ
ル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニルおよび5-ピリミジニル等のピリミジニル、
さらに、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イルおよび1,2,4-トリアジン-3-イ
ル、特に、ピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニル。Among heteroaromatics, preference is given to 5- and 6-membered heteroaromatics, for example: furyls such as 2-furyl and 3-furyl; thienyls such as 2-thienyl and 3-thienyl; Pyrrolyl such as -pyrrolyl and 3-pyrrolyl, isoxazolyl such as 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl and 5-isoxazolyl, isothiazolyl such as 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl and 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl and 5- Thiazolyl such as pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-
Oxazolyl such as oxazolyl and 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, pyrazolyl such as 4-thiazolyl and 5-thiazolyl, imidazolyl such as 2-imidazolyl and 4-thiazolyl, 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2 Oxadiazoles such as 1,4-oxadiazol-5-yl and 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,2,4-thiadiasol-
Thiadiazolyl such as 3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl and 1,3,4-thiadiazol-2-yl, 1,2,4-triazol-1-yl, 1,2,4-triazole -3-yl and 1,2,4-
Triazolyl such as triazol-4-yl, 2-pyridinyl, pyridinyl such as 3-pyridinyl and 4-pyridinyl, pyridazinyl such as 3-pyridazinyl and 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, pyrimidinyl such as 4-pyrimidinyl and 5-pyrimidinyl,
Furthermore, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazin-3-yl, especially pyridyl, pyrimidyl, furanyl and thienyl.
【0107】 除草剤として、本発明による式Iの1-アリール-4-チオウラシルを使用するた
めには、変数は、好ましくは下記の意味であり、各々、単独もしくは組合せで用
いる: Xは、酸素であり;R1は、水素、アミノまたはメチル、特に、メチルであり;
R2は、水素、ハロゲンまたはメチルであり;R3は、水素、ハロゲンまたはメチル
、特に、水素またはハロゲン、特に好ましくは、水素であり;水素またはメチル
、特に好ましくは、メチルであり;ハロゲンまたはメチル、特に好ましくは、ハ
ロゲンであり;R4は、フッ素であり;R5は、シアノまたはハロゲン、特に、シア
ノであり;塩素であり; Yは、メチン基、または、R6と共に、架橋>C-O-C(R10)=N-であり、特に、メ
チン基であり;R6と共に、架橋>C-O-C(R10)=N-であり; R6は、一方ではR5と共に、酸素を介してR5に結合された基-N(R7)-CO-C(R8’,R 9’ )-O-であり; また、他方では、R6は、 1) 水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-ア
ルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ
、C1-C6-アルキルチオ(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルキル)イミノキ
シカルボニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシアミノ-C1 -C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキルアミノ-C1-C6-アルキルであり
; 2) C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6 -シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6 -アルキニロキシ、C2-C6-アルキニルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ
、(C1-C6-アルキル)カルボニルチオ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルオキシ、(C 2 -C6-アルケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルケニル)カルボニルチオ、(C2-
C6-アルキニル)カルボニルオキシ、(C2-C6-アルキニル)カルボニルチオ、C1-C6-
アルキルスルホニルオキシまたはC1-C6-アルキルスルホニル(ただし、これら17
の基は、所望であれば、下記の群より選択される1〜3個の置換基を有してもよ
い: − ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C 6 -アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アル
キニロキシ、C1-C6-アルコキシ- C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C 6 -アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキリデンアミ
ノオキシ、オキソ、=N-OP11、 − 非置換の、あるいは、下記の群より各々選択される1〜3個の置換基を有
し得るフェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル基:ハロゲン、ニトロ、
シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6 -アルコキシ)カルボニル、 − -CO-R12、-CO-OR12、-CO-SR12、-CO-N(R12)- R13、-OCO-R12、-OCO-OR12
、-OCO-SR12、-OCO-N(R12)- R13、-N(R12)- R13および-C(R14)=N-OR11; 3) -CZ2- R15、-C(NR16)- R15、-C(R15)-(Z3R17) (Z4R18)、-C(R15)=C(R19)-C
N、-C(R15)=C(R19)-CO-R20、-CH(R15)=CH(R19)-CO-R20、-C(R15)=C(R19)-CH2-CO
-R20、-C(R15)=C(R19)-C(R21)=C(R22)-CO-R20、-C(R15)=C(R19)-CH2-CH(R23)-CO
-R20、-CO-OR24、-CO-SR24、-CO-N(R24)-OR11、-C≡C-CO-NH-OR11、-C≡C-CO-N(
R24)-OR11、-C≡C-CS-NH-OR11、-C≡C-CS-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-CO-NH-
OR11、-C(R15)=C(R19)-CO-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-CS-NH-OR11、-C(R15)=
C(R19)-CS-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-C(R14)=N-OR11、-C(R14)=N-OR11、-C
≡C-C(R14)=N-OR11、-C(Z3R17)(Z4R18)-OR24、-C(Z3R17)(Z4R18)-SR24、-C(Z3R1 7 )(Z4R18)-N(R25)R26、-N(R25)-R26または-CO-N(R25)-R26; R6は、特に、 2) C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシまたはC2-C6-アルキニルオキ
シであり、この場合、最後に挙げた3つの基の各々は、所望であれば、1〜3個
の置換基を有してもよく、これらは、各々の場合、ハロゲン、C1-C6-アルコキシ
、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルスルホニ
ル、-CO-R12、-CO-OR12、-CO-N(R12)R13、-N(R12)- R13および-C(R14)=N-OR11か
ら成る群より選択される; 3) -CO-R15、-C(NR16)-R15、-C(R15)(OR17) (OR18)、-C(R15)=C(R19)-CO-R20
、-CH(R15)-CH(R19)-CO-R20、-CO-R24、-CO-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-CO-N
(R24)-OR11、-C(R14)=N-OR11、-C(R17)(OR18)-OR24、-N(R25)R26または-CON(R25 )R26; R8、R9、R8’、R9’はそれぞれ水素である。As herbicides, the 1-aryl-4-thiouracils of the formula I according to the invention were used.
The variables preferably have the following meanings, each used alone or in combination:
Where: X is oxygen; R1Is hydrogen, amino or methyl, especially methyl;
RTwoIs hydrogen, halogen or methyl; RThreeIs hydrogen, halogen or methyl
Especially hydrogen or halogen, particularly preferably hydrogen; hydrogen or methyl
Particularly preferably methyl; halogen or methyl, particularly preferably ha
Rogen; RFourIs fluorine; RFiveIs cyano or halogen, especially cyano
Y is a methine group or R6And cross-linking> C-O-C (RTen) = N-, especially
A chin group; R6And cross-linking> C-O-C (RTen) = N-; R6Is, on the other hand, RFiveTogether with R via oxygenFive-N (R7) -CO-C (R8 ', R 9 ' ) -O-; and, on the other hand, R6Is 1) hydrogen, hydroxyl, mercapto, cyano, nitro, halogen, C1-C6-A
Lucil, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Haloalkoxy, C1-C6-Haloalkylthio
, C1-C6-Alkylthio (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (C1-C6-Alkyl) imino
Cicarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxyamino-C1 -C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-Alkylamino-C1-C6-Is alkyl
2) C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, CThree-C6-Cycloalkoxy, CThree-C6 -Cycloalkylthio, CTwo-C6-Alkenyloxy, CTwo-C6-Alkenylthio, CTwo-C6 -Alkyniloxy, CTwo-C6-Alkynylthio, (C1-C6-Alkyl) carbonyloxy
, (C1-C6-Alkyl) carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy) carbonyloxy, (C Two -C6-Alkenyl) carbonyloxy, (CTwo-C6-Alkenyl) carbonylthio, (CTwo-
C6-Alkynyl) carbonyloxy, (CTwo-C6-Alkynyl) carbonylthio, C1-C6-
Alkylsulfonyloxy or C1-C6-Alkylsulfonyl (however, these 17
May have 1 to 3 substituents selected from the following groups, if desired.
I:-halogen, nitro, cyano, hydroxyl, CThree-C6-Cycloalkyl, C1-C 6 -Alkoxy, CThree-C6-Cycloalkoxy, CThree-C6-Alkenyloxy, CThree-C6-Al
Quiniloxy, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C 6 -Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylideneami
Nooxy, oxo, = N-OP11,-Unsubstituted or having 1 to 3 substituents each selected from the following groups:
Possible phenyl, phenoxy or phenylsulfonyl groups: halogen, nitro,
Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C1-C6-Alkoxy and (C1-C6 -Alkoxy) carbonyl,--CO-R12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N (R12)-R13, -OCO-R12, -OCO-OR12
, -OCO-SR12, -OCO-N (R12)-R13, -N (R12)-R13And -C (R14) = N-OR113) -CZTwo-RFifteen, -C (NR16)-RFifteen, -C (RFifteen)-(ZThreeR17) (ZFourR18), -C (RFifteen) = C (R19) -C
N, -C (RFifteen) = C (R19) -CO-R20, -CH (RFifteen) = CH (R19) -CO-R20, -C (RFifteen) = C (R19) -CHTwo-CO
-R20, -C (RFifteen) = C (R19) -C (Rtwenty one) = C (Rtwenty two) -CO-R20, -C (RFifteen) = C (R19) -CHTwo-CH (Rtwenty three) -CO
-R20, -CO-ORtwenty four, -CO-SRtwenty four, -CO-N (Rtwenty four) -OR11, -C≡C-CO-NH-OR11, -C≡C-CO-N (
Rtwenty four) -OR11, -C≡C-CS-NH-OR11, -C≡C-CS-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -CO-NH-
OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -CO-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -CS-NH-OR11, -C (RFifteen) =
C (R19) -CS-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -C (R14) = N-OR11, -C (R14) = N-OR11, -C
≡C-C (R14) = N-OR11, -C (ZThreeR17) (ZFourR18) -ORtwenty four, -C (ZThreeR17) (ZFourR18) -SRtwenty four, -C (ZThreeR1 7 ) (ZFourR18) -N (Rtwenty five) R26, -N (Rtwenty five) -R26Or -CO-N (Rtwenty five) -R26R6Is, in particular, 2) C1-C6-Alkoxy, CTwo-C6-Alkenyloxy or CTwo-C6-Alkynyloki
In this case, each of the last three groups may be 1-3 if desired.
Which may in each case be halogen, C1-C6-Alkoxy
, CThree-C6-Alkenyloxy, CThree-C6-Alkynyloxy, C1-C6-Alkylsulfoni
, -CO-R12, -CO-OR12, -CO-N (R12) R13, -N (R12)-R13And -C (R14) = N-OR11Or
Selected from the group consisting of: 3) -CO-RFifteen, -C (NR16) -RFifteen, -C (RFifteen) (OR17) (OR18), -C (RFifteen) = C (R19) -CO-R20
, -CH (RFifteen) -CH (R19) -CO-R20, -CO-Rtwenty four, -CO-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -CO-N
(Rtwenty four) -OR11, -C (R14) = N-OR11, -C (R17) (OR18) -ORtwenty four, -N (Rtwenty five) R26Or -CON (Rtwenty five ) R26R8, R9, R8 ', R9 'Is hydrogen.
【0108】 式Ia(式Iにおいて、X=酸素、R2=水素、R3=水素、Y=メチン基)の1-アリ
ール-4-チオウラシルが非常に好ましく:Highly preferred is 1-aryl-4-thiouracil of formula Ia (wherein X = oxygen, R 2 = hydrogen, R 3 = hydrogen, Y = methine group):
【化4】 特に、以下の表1に挙げた化合物Ia.1〜Ia.160が好ましい。Embedded image Particularly, compounds Ia.1 to Ia.160 listed in Table 1 below are preferable.
【0109】[0109]
【表1】 [Table 1]
【0110】 さらに、式Ib〜Iqの1-アリール-4-チオウラシルが特に好ましく、中でも下記
の化合物が好ましい: R2がフッ素であることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは異なる化合物Ib.1
〜Ib.160:Furthermore, 1-aryl-4-thiouracils of the formulas Ib to Iq are particularly preferred, in particular the following compounds: compounds which differ from the compounds Ia.1 to Ia.160 in which R 2 is only fluorine Ib.1
~ Ib.160:
【化5】 Embedded image
【0111】 R2が塩素であることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは異なる化合物Ic.1〜
Ic.160:Compounds Ic.1 to Ia.1 to Ia.160 which correspond only to the fact that R 2 is chlorine
Ic.160:
【化6】 Embedded image
【0112】 R3がメチルであることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは異なる化合物Id.1
〜Id.160:Compound Id.1 which differs from compounds Ia.1 to Ia.160, which corresponds only in that R 3 is methyl
~ Id.160:
【化7】 Embedded image
【0113】 R2がフッ素で、かつR3がメチルであることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160と
は異なる化合物Ie.1〜Ie.160:Compounds Ie.1 to Ie.160 which differ from the corresponding compounds Ia.1 to Ia.160 only in that R 2 is fluorine and R 3 is methyl:
【化8】 Embedded image
【0114】 R2が塩素で、かつR3がメチルであることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは
異なる化合物If.1〜If.160:Compounds If.1 to If.160 which are different from compounds Ia.1 to Ia.160 which correspond only in that R 2 is chlorine and R 3 is methyl:
【化9】 Embedded image
【0115】 R3がトリフルオロメチルであることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは異な
る化合物Ig.1〜Ig.160:Compounds Ig.1 to Ig.160 which differ from compounds Ia.1 to Ia.160 which only correspond to R 3 being trifluoromethyl:
【化10】 Embedded image
【0116】 R2がフッ素で、かつR3がトリフルオロメチルであることのみ対応する化合物Ia
.1〜Ia.160とは異なる化合物Ih.1〜Ih.160:Compound Ia, which corresponds only to R 2 being fluorine and R 3 being trifluoromethyl
Compounds Ih.1 to Ih.160 different from .1 to Ia.160:
【化11】 Embedded image
【0117】 R2が塩素で、かつR3がトリフルオロメチルであることのみ対応する化合物Ia.1
〜Ia.160とは異なる化合物Ii.1〜Ii.160:Compound Ia.1 which only corresponds where R 2 is chlorine and R 3 is trifluoromethyl
~ Compounds Ii.1 to Ii.160 different from Ia.160:
【化12】 Embedded image
【0118】 R3がフッ素であることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは異なる化合物Ik.1
〜Ik.160:Compound Ik.1 which differs from compounds Ia.1 to Ia.160 which only correspond to R 3 being fluorine
~ Ik.160:
【化13】 Embedded image
【0119】 R2およびR3がそれぞれフッ素であることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは
異なる化合物Im.1〜Im.160:Compounds Im.1 to Im.160 which differ from compounds Ia.1 to Ia.160 in which R 2 and R 3 are each only fluorine.
【化14】 Embedded image
【0120】 R2が塩素で、かつR3がフッ素であることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは
異なる化合物In.1〜In.160:Compounds In.1 to In.160 which are different from compounds Ia.1 to Ia.160 which correspond only in that R 2 is chlorine and R 3 is fluorine:
【化15】 Embedded image
【0121】 R3が塩素であることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは異なる化合物Io.1〜
Io.160:Compounds Io.1 to Ia.1 to Ia.160 which correspond only to the fact that R 3 is chlorine
Io.160:
【化16】 Embedded image
【0122】 R2がフッ素で、かつR3が塩素であることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは
異なる化合物Ip.1〜Ip.160:Compounds Ip.1 to Ip.160 which differ from the corresponding compounds Ia.1 to Ia.160 only in that R 2 is fluorine and R 3 is chlorine:
【化17】 Embedded image
【0123】 R2およびR3がそれぞれ塩素であることのみ対応する化合物Ia.1〜Ia.160とは異
なる化合物Iq.1〜Iq.160。Compounds Iq.1 to Iq.160 differing from Compounds Ia.1 to Ia.160 in which R 2 and R 3 are each chlorine.
【0124】[0124]
【化18】 Embedded image
【0125】 さらに、式Ir{式Iにおいて、X=酸素;Y=メチレン;R5+R6=-N(R7)-CO-C
H2-O-}の1-アリール-4-チオウラシルが非常に好ましく:Further, in the formula Ir {formula I, X = oxygen; Y = methylene; R 5 + R 6 = —N (R 7 ) —CO—C
Highly preferred is 1-aryl-4-thiouracil of H 2 -O-}:
【化19】 特に、以下の表2に挙げた化合物Ir.1〜Ir.96が好ましい。Embedded image In particular, compounds Ir.1 to Ir.96 listed in Table 2 below are preferable.
【0126】[0126]
【表2】 [Table 2]
【0127】 式Iの1-アリール-4-チオウラシルは、様々な方法で、特に、下記の方法の1
つにより得ることができる。The 1-aryl-4-thiouracils of the formula I can be obtained in various ways, in particular in one of the following methods:
Can be obtained by one.
【0128】 A)式IIの1-アリールウラシルの硫化:A) Sulfidation of 1-aryluracils of formula II:
【化20】 Embedded image
【0129】 この硫化は、一般に、不活性溶剤または希釈剤、例えば、トルエンおよびキシ
レン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタンおよびテト
ラヒドロフラン等のエーテル、あるいは、ピリジン等の有機アミン中で実施する
。The sulphidation is generally carried out with inert solvents or diluents, for example aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, ethers such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran, or organic amines such as pyridine. Implemented in
【0130】 特に適した硫化剤は、硫化リン(V)および2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,
2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジチオン(「ローウェッソンの試薬(Lawesson
’s Reagent)」)である。Particularly suitable sulfurizing agents are phosphorus (V) sulfide and 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,
2,4-dithiadiphosphetane-2,4-dithione (see Lawesson's reagent
's Reagent) ").
【0131】 実質的に完全な転化のためには、通常、硫化しようとする出発材料に対して、
1〜5倍のモル量で十分である。For a substantially complete conversion, usually the starting material to be sulfurized is
A molar amount of 1 to 5 times is sufficient.
【0132】 反応温度は、通常、20〜200℃、好ましくは、40℃〜反応混合物の沸点までで
ある。The reaction temperature is usually from 20 to 200 ° C., preferably from 40 ° C. to the boiling point of the reaction mixture.
【0133】 前駆物質IIは、WO 97/05117から明らかであるか、あるいは、そこに記載され
た方法の1つに類似した方法で調製することができる。The precursor II is evident from WO 97/05117 or can be prepared in a manner analogous to one of the methods described therein.
【0134】 B)式IIIの4-チオウラシルと、式IVのフルオロ芳香族との反応:B) Reaction of 4-thiouracil of formula III with a fluoroaromatic of formula IV:
【化21】 Embedded image
【0135】 この反応は、IVが、フッ素原子に対してオルトまたはパラ位置に、電子吸引基
を保有していれば特にうまくいく。This reaction works particularly well if IV carries an electron withdrawing group in the ortho or para position to the fluorine atom.
【0136】 IVの代わりに、IVに変換が可能なフルオロ芳香族を使用してもよい。Instead of IV, a fluoroaromatic which can be converted to IV may be used.
【0137】 C)化合物Va、VbまたはVcと、式VIのアリールアミンとの反応:C) Reaction of compound Va, Vb or Vc with an arylamine of the formula VI:
【化22】 Embedded image
【0138】 L1、L2、L3は、各々、メチル、エチル、メチルスルホニル、ベンジルおよびト
リメチルシリル等のヒドロキシルに対する慣用の保護基である。L 1 , L 2 , L 3 are each a conventional protecting group for hydroxyl such as methyl, ethyl, methylsulfonyl, benzyl and trimethylsilyl.
【0139】 式(I)の化合物を調製するための本発明による方法(B)および(C)は、
適した反応補助剤の存在下で実施するのが好ましい。Processes (B) and (C) according to the invention for preparing compounds of formula (I)
It is preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary.
【0140】 適した反応補助剤は、一般に、慣用の無機または有機塩基もしくは酸受容体で
ある。これらは、好ましくは、下記を含む:アルカリ金属またはアルカリ土類金
属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシ
ド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムア
ミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム
または重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム
または水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシ
ウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド。n-またはイソ-プロポキシド、n-、
イソ-、sec-またはtert-ブトキシドもしくはカリウムメトキシド、エトキシド、
n-またはイソ-プロポキシド、n-、イソ-、sec-またはtert-ブトキシド;Suitable reaction auxiliaries are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These preferably include: alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, bicarbonates, hydrides, hydroxides or alkoxides, such as sodium acetate, potassium acetate or calcium acetate; Lithium amide, sodium amide, potassium amide or calcium amide, sodium carbonate, potassium carbonate or calcium carbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate or calcium bicarbonate, lithium hydride, sodium hydride, potassium hydride or calcium hydride, water Lithium oxide, potassium hydroxide or calcium hydroxide, sodium methoxide, ethoxide. n- or iso-propoxide, n-,
Iso-, sec- or tert-butoxide or potassium methoxide, ethoxide,
n- or iso-propoxide, n-, iso-, sec- or tert-butoxide;
【0141】 さらにまた、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、
N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロ
ヘキシルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリジ
ン、2-メチル-、3-メチル-、4-メチル-、2,4-ジメチル-、2,6-ジメチル-、3,4-
ジメチルおよび3,5-ジメチルピリジン、5-エチル-2-メチルピリジン、4-ジメチ
ルアミノピリジン、N-メチルピペリジン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
(DABCO)、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン(DBN)または1,8-ジアザビ
シクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)。Furthermore, basic organic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine,
N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, 2-methyl-, 3-methyl-, 4-methyl-, 2,4 -Dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-
Dimethyl and 3,5-dimethylpyridine, 5-ethyl-2-methylpyridine, 4-dimethylaminopyridine, N-methylpiperidine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [ 4.3.0] non-5-ene (DBN) or 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU).
【0142】 式(I)の化合物を調製するための方法(B)および(C)は、希釈剤の存在
下に実施するのが好ましい。適した希釈剤は、一般に慣用の有機溶剤である。こ
れらは、好ましくは、下記を含む:脂肪族、脂環式および芳香族、非ハロゲン化
またはハロゲン化炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エー
テル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ジクロロメタン
(塩化メチレン)、トリクロロメタン(クロロホルム)または四塩化炭素、ジア
ルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルte
rt-ブチルエーテル(MTBE)、エチルtert-ブチルエーテル、メチルtert-ペンチ
ルジアルキルエーテル(TAME)、エチルtert-ペンチルエーテル、テトラヒドロ
フラン(THF)、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよ
びジエチレングリコールジエチルエーテル;アセトン、ブタノン(メチルエチル
ケトン)、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のジアル
キルケトン、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリルおよびベンゾ
ニトリル等のニトリル;N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセ
トアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルピロリドンおよびヘキサメチルリ
ン酸トリアミド等のアミド;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イ
ソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチルおよび酢酸sec-ブチル等のエステル
;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド;メタノール、エタノール、n-プロパ
ノール、イソプロパノール、n-、イソ-、sec-およびtert-ブタノール等のアルカ
ノール;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエチルおよびジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル等のグリコールエーテル;これらと、水または純水との混
合物。The processes (B) and (C) for preparing the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a diluent. Suitable diluents are generally the customary organic solvents. These preferably include: aliphatic, cycloaliphatic and aromatic, non-halogenated or halogenated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, benzene, benzene, toluene, xylene, Chlorobenzene, dichlorobenzene, cyclohexane, methylcyclohexane, dichloromethane (methylene chloride), trichloromethane (chloroform) or carbon tetrachloride, dialkyl ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl te
rt-butyl ether (MTBE), ethyl tert-butyl ether, methyl tert-pentyl dialkyl ether (TAME), ethyl tert-pentyl ether, tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether And diethylene glycol diethyl ether; dialkyl ketones such as acetone, butanone (methyl ethyl ketone), methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone; nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile and benzonitrile; N, N-dimethylformamide (DMF); Amides such as N-dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoric triamide; methyl acetate, Esters such as ethyl acetate, n-propyl acetate, isopropyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate and sec-butyl acetate; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-, iso-, sec Alkanols such as-and tert-butanol; glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ethyl and diethylene glycol monoethyl ether; mixtures of these with water or pure water.
【0143】 工程(B)および(C)を実施する際には、反応温度を比較的広い範囲で変化
させることができる。一般に、反応は、0〜200℃、好ましくは、10〜150℃、特
に20℃〜当該反応混合物の沸点までの温度で実施する。In carrying out steps (B) and (C), the reaction temperature can be varied within a relatively wide range. In general, the reaction is carried out at a temperature between 0 and 200 ° C., preferably between 10 and 150 ° C., in particular between 20 ° C. and the boiling point of the reaction mixture.
【0144】 工程(A)、(B)および(C)を実施するためには、出発材料は、一般にほ
ぼ等モル量使用する。しかし、各ケースで、成分の1つを、他の成分のモル量の
約2倍までの比較的大きな過剰量にして使用することも可能である。工程(A)
では、例えば、過剰量の硫化剤を使用するのが有利である。In order to carry out steps (A), (B) and (C), the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, in each case it is also possible to use one of the components in a relatively large excess, up to about twice the molar amount of the other components. Step (A)
Here, for example, it is advantageous to use an excess of the sulphidating agent.
【0145】 工程(A)、(B)および(C)は、大気圧、または当該反応混合物の自己発
生圧力下で実施するのが有利である。しかし、一般に、0.1〜10バールの高圧ま
たは減圧下でこれら工程を実施することもできる。Steps (A), (B) and (C) are advantageously carried out at atmospheric pressure or at the autogenous pressure of the reaction mixture. However, it is also generally possible to carry out these steps under high or reduced pressure of 0.1 to 10 bar.
【0146】 当該反応混合物の後処理は、それ自体公知の方法、例えば、水で反応液を希釈
した後、生成物をろ過、結晶化または溶剤抽出により分離する、あるいは、溶剤
を除去し、残留物を、水と適当な溶剤との混合物中に分配し、有機相の後処理を
実施して、生成物を生成することにより、実施される。The work-up of the reaction mixture can be carried out in a manner known per se, for example, after diluting the reaction solution with water, separating the product by filtration, crystallization or solvent extraction, or by removing the solvent and removing the residual This is accomplished by partitioning the product into a mixture of water and a suitable solvent and performing work-up of the organic phase to produce the product.
【0147】 一般に、1-アリール-4-チオウラシルIは、前述した合成方法の1つにより調
製することができる。経済的または技術的理由から、化合物Iのいくつかは、そ
れ自体公知の方法、例えば、エステル加水分解、エステル化、アミド化、アセタ
ール化、アセタール加水分解、縮合反応、ウィッティッヒ(Wittig)反応、ピー
ターソン(Peterson)オレフィン化、エーテル化、アルキル化、酸化もしくは還元
により、類似した1-アリール-4-チオウラシル(ただし、これは、特に、基R5お
よび/またはR6の意味が異なる)から調製するのがさらに有利であろう。In general, 1-aryl-4-thiouracils I can be prepared by one of the synthetic methods described above. For economic or technical reasons, some of the compounds I may be prepared in a manner known per se, for example, ester hydrolysis, esterification, amidation, acetalization, acetal hydrolysis, condensation, Wittig, Peter Prepared from analogous 1-aryl-4-thiouracils, especially with the meaning of the radicals R 5 and / or R 6 , by peterson olefination, etherification, alkylation, oxidation or reduction It would be more advantageous to do so.
【0148】 調製に際し、1-アリール-4-チオウラシルIは、異性体混合物として取得して
もよい。しかし、これらの混合物は、所望であれば、結晶化または、光学的に活
性の吸着物質に対するクロマトグラフィーを含むクロマトグラフィー等、この目
的で使用される慣用方法を用いて、純粋な異性体に分離することができる。純粋
な光学的に活性の異性体は、適切な光学的に活性の出発材料から好適に調製する
ことができる。In the preparation, 1-aryl-4-thiouracil I may be obtained as a mixture of isomers. However, these mixtures may, if desired, be separated into the pure isomers using conventional methods used for this purpose, such as crystallization or chromatography, including chromatography on optically active adsorbents. can do. Pure optically active isomers can be conveniently prepared from the appropriate optically active starting materials.
【0149】 化合物Iの農業に有用な塩は、適当な陽イオンの塩基、好ましくは、アルキル
金属の水酸化物または水素化物との反応、あるいは、適当な陰イオンの酸、好ま
しくは、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸との反応により形成するこ
とができる。The agriculturally useful salts of Compound I can be obtained by reaction with a suitable cationic base, preferably a hydroxide or hydride of an alkyl metal, or a suitable anionic acid, preferably hydrochloric acid, It can be formed by reaction with hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
【0150】 金属イオンがアルカリ金属イオンではない化合物Iの塩は、従来の方法で、対
応するアルカリ金属塩の陽イオン交換により、また同様に、アンモニウム、ホス
ホニウム、スルホニウムおよびスルホオキソニウム塩は、水酸化アンモニア、ホ
スホニウム、スルホニウム又はスルホオキソニウムを用いて、それぞれ調製する
ことができる。Salts of compound I in which the metal ion is not an alkali metal ion can be prepared in a conventional manner by cation exchange of the corresponding alkali metal salt, and similarly, ammonium, phosphonium, sulfonium and sulfoxonium salts can be prepared in water. Each can be prepared using ammonia oxide, phosphonium, sulfonium or sulfoxonium.
【0151】 化合物Iおよび農業に有用なそれらの塩は、異性体混合物の形態および純粋な
異性体の形態のいずれでも、除草剤として、適している。化合物Iを含む除草剤
組成物は、非農作地帯での植生を、非常に効率的に、特に高い適用率で、制御す
る。これらは、コムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズおよびワタ等の作物中の広
葉雑草およびイネ科(grass)雑草に対して作用するが、作物植物に対しては深
刻な悪影響を及ぼすことは一切ない。この作用は、主に低い適用率で認められる
。The compounds I and their salts useful in agriculture, both in the form of isomer mixtures and in the form of pure isomers, are suitable as herbicides. Herbicidal compositions comprising compound I control vegetation in non-crop areas very efficiently, especially at high application rates. They act against broadleaf and grass weeds in crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, but have no serious adverse effects on crop plants. This effect is mainly observed at low application rates.
【0152】 該当する適用方法に応じて、化合物I、またはこれらを含む除草剤組成物は、
さらに多くの種類の作物植物に使用することにより、不要な植物を除去すること
ができる。使用に適した作物の例は、次の通りである: タマネギ、パイナップル、ナンキンマメ、アスパラガス、フダンソウ、テンサイ
、セイヨウアブラナ、スウェーデンカブ、Brassica rapa var. silvestris、チ
ャ、ベニバナ、ペカン、レモン、スイートオレンジ、アラビアコーヒーノキ(ロ
ブスターコーヒーノキ、リベリアコーヒーノキ)、キュウリ、ギョウギシバ、ニ
ンジン、アブラヤシ、エゾヘビイチゴ、ダイズ、リクチメン(キダチワタ、シロ
バナワタ、Gossypium vitifolium)、ヒマワリ、パラゴムノキ、オオムギ、ホッ
プ、サツマイモ、ペルシアグルミ、ピラマメ、アマ、トマト属(Lycopersicon l
ycopersicum)、リンゴ、キャッサノバ、ムラサキウマヤゴシ、バショウ、タバ
コ(マルタバコ)、オリーブ、イネ、ライマメ、インゲンマメ、ドイツトウヒ、
マツ、エンドウ、セイヨウミザクラ、モモ、セイヨウナシ、スグリ属(Ribes sy
lvestre)、ヒマ、サトウキビ、ライムギ、ジャガイモ、モロコシ(s. vulgare
)、カカオ、アカツメクサ、パンコムギ、マカロニコムギ、ソラマメ、ヨーロッ
パブドウおよびトウモロコシ。Depending on the method of application in question, the compounds I or herbicidal compositions containing them are:
By using it for many types of crop plants, unnecessary plants can be removed. Examples of crops suitable for use are: onion, pineapple, peanut, asparagus, chard, sugar beet, oilseed rape, swedish cub, Brassica rapa var. Silvestris, tea, safflower, pecan, lemon, sweet orange. , Arabic coffee tree (lobster coffee tree, Liberia coffee tree), cucumber, gingerbrush, carrot, oil palm, shrimp strawberry, soybean, rikuchimen (Kidachiwata, Shirobanawata, Gossypium vitifolium), sunflower, Para rubber tree, mamia, hoppea, mamia, hops, Lycopersicon l
ycopersicum), apples, cassava, mussels, basho, tobacco (male tobacco), olives, rice, lime beans, kidney beans, spruce,
Pine, peas, cherry, peach, pear, currant (Ribes sy
lvestre), castor, sugarcane, rye, potato, sorghum (s. vulgare)
), Cacao, red clover, bread wheat, macaroni wheat, fava bean, European grape and corn.
【0153】 さらに、化合物Iは、遺伝子操作方法を含む育種により、除草剤の作用に耐性
を有する作物に使用することもできる。In addition, Compound I can also be used in crops that are resistant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
【0154】 化合物I、もしくはそれらを含む組成物は、例えば、すぐ噴霧可能な水溶液、
粉末、懸濁液、また、高濃度の水性、油性もしくはその他の懸濁液または分散液
、乳濁液、油分散液、ペースト、微粉、散布用材料、あるいは顆粒の形態で、ス
プレー、噴霧、粉まき、散布または散水により、使用することができる。使用形
態は、目的に応じて異なる;いずれの場合でも、本発明に従う活性化合物の可能
な限り良好な分布を確実にする形態でなければならない。Compounds I, or compositions comprising them, may be used, for example, in aqueous solutions,
Spraying, spraying, spraying, in the form of powders, suspensions and also highly concentrated aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, fines, dusting materials or granules It can be used by dusting, spraying or watering. The use forms depend on the purpose; in each case, they must be in a form which ensures the best possible distribution of the active compounds according to the invention.
【0155】 不活性の補助剤としての使用に適しているのは、主として次のものである:鉱
油の高沸点画分、例えばケロセンおよびディーゼル油、さらには、コールタール
油および植物または動物油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えば、パラ
フィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンおよびそれらの誘導体
、アルキル化ベンゼンおよびそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノールおよびシクロヘキサノール等のアルコール、シクロヘキサノ
ン等のケトン、高極性溶媒、例えば、N-メチルピロリドン等のアミン、ならびに
、水。Suitable for use as inert adjuvants are mainly the following: high-boiling fractions of mineral oils, such as kerosene and diesel oils, as well as coal tar oils and vegetable or animal oils, fats Aromatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone , Highly polar solvents, for example amines such as N-methylpyrrolidone, and water.
【0156】 水性の使用形態は、乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、湿潤性粉末または水分
散性顆粒から、水の添加により、調製することができる。乳濁液、ペーストまた
は油分散液を調製するためには、1-アリール-4-チオウラシルIをそのまま、も
しくは、油または溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤
を用いて、水中で均質化することができる。あるいは、活性化合物、湿潤剤、粘
着付与剤、分散剤または乳化剤、ならびに、所望であれば、水による希釈に適し
た溶剤もしくは油を含んで成る濃縮物を調製することも可能である。Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by the addition of water. In order to prepare an emulsion, paste or oil dispersion, 1-aryl-4-thiouracil I is used as it is or dissolved in oil or a solvent, and a wetting agent, a tackifier, a dispersant or an emulsifier is used. And homogenized in water. Alternatively, it is possible to prepare concentrates comprising the active compound, wetting agents, tackifiers, dispersing or emulsifying agents and, if desired, solvents or oils suitable for dilution with water.
【0157】 適した界面活性剤は、芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩およびアンモニウム塩であり、例えば、次のものが挙げられる:リグノ−、フ
ェノール−、ナフタレン−およびジブチルナフタレンスルホン酸、脂肪酸、アル
キルおよびアルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、ラウリルエ
ーテルサルフェートおよび脂肪族アルコールサルフェート、ならびに、硫酸化ヘ
キサ−、ヘプタ−およびオクタデカノールの塩、さらには、脂肪アルコールグリ
コールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルテヒ
ドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホル
ムアルテヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エ
トキシル化イソオクチル−、オクチル−またはノニルフェノール、アルキルフェ
ニルまたはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/酸化エチレ
ン縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルまたは
ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、酢酸ラウリルアルコールポリグリコー
ルエーテル、ソルビトールエステル、亜硫酸リグニン廃液またはメチルセルロー
ス。Suitable surfactants are the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids and include, for example: ligno-, phenol-, naphthalene- and dibutylnaphthalene. Sulfonic acids, fatty acids, alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl sulfates, lauryl ether sulfates and aliphatic alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanol, and also salts of fatty alcohol glycol ethers, sulfones Of naphthalene fluoride and its derivatives with formaldehyde, condensate of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octyl phenol ether, ethoxyl Isooctyl-, octyl- or nonylphenol, alkylphenyl or tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohol, isotridecyl alcohol, fatty alcohol / ethylene oxide condensate, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether or polyoxy Propylene alkyl ether, lauryl acetate polyglycol ether, sorbitol ester, lignin sulfite waste liquor or methylcellulose.
【0158】 粉末、散布用材料、ならびに、微粉は、固形担体と一緒に、活性化合物を混合
または粉砕することにより、調製することができる。Powders, materials for spreading and dusts can be prepared by mixing or grinding the active compounds together with a solid carrier.
【0159】 顆粒、例えば、コーティングした顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合
物を固形担体に結合することにより、調製することができる。固形担体は、シリ
カ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、ボール粘
土、黄土、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウムお
よび酸化マグネシウム等の鉱物土類、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リ
ン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムおよび尿素等の肥料、ならびに、穀類粗び
き粉、樹皮粗びき粉、木材粗びき粉および堅果殻粗びき粉等の植物由来の産物、
セルロース粉末、あるいは、その他の固形担体である。Granules, for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are mineral earths such as silica, silica gel, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, ball clay, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium sulfate, magnesium sulfate, and magnesium oxide; Ingredients, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate and urea, and plant-derived products such as grain meal, bark meal, wood meal and nutshell meal,
Cellulose powder or other solid carriers.
【0160】 すぐ使用可能な配合物中の活性化合物Iの濃度は、広い範囲で変えることがで
きる、一般に、配合物は、0.001〜98重量%、好ましくは、0.01〜95重量%の少
なくとも1種の活性化合物を含む。The concentration of the active compounds I in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges; in general, the preparation will contain from 0.001 to 98% by weight, preferably from 0.01 to 95% by weight, of at least one of the compounds. Active compounds.
【0161】 活性化合物は、90%〜100%の純度、好ましくは、95%〜100%の純度(NMRス
ペクトルによる)で使用する。The active compounds are employed in a purity of from 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
【0162】 下記の配合例を参照しながら、このような配合物の調製について説明する: I.80重量部のアルキル化ベンゼンと、10重量部の、酸化エチレン8〜10モル対
オレイン酸N-モノエタノールアミド1モルの付加物と、5重量部のドデシルベン
ゼンスルホン酸のカルシウム塩と、5重量部の、酸化エチレン40モル対ヒマシ油
1モルの付加物とを含んで成る混合物に、20重量部の化合物Ib.3を溶解させる。
100,000重量部の水に、得られた溶液を注ぎ、これを微細に分布させることによ
り、0.02重量%の活性化合物を含有する水性分散液が得られる。The preparation of such a formulation is illustrated with reference to the following formulation examples: 80 parts by weight of alkylated benzene, 10 parts by weight of an adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 5 parts by weight 20 parts by weight of compound Ib.3 are dissolved in a mixture comprising 40 parts of an ethylene oxide oxide and 1 mol of castor oil adduct.
By pouring the solution obtained into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it, an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of active compound is obtained.
【0163】 II.40重量部のシクロヘキサノンと、30重量部のイソブタノールと、20重量部の
、酸化エチレン7モル対イソオクチルフェノール1モルの付加物と、10重量部の
、酸化エチレン40モル対ヒマシ油1モルの付加物とを含んで成る混合物に、20重
量部の化合物Ib.3を溶解させる。100,000重量部の水に、得られた溶液を注ぎ、
これを微細に分布させることにより、0.02重量%の活性化合物を含有する水性分
散液が得られる。II. 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of an adduct of 7 moles of ethylene oxide to 1 mole of isooctylphenol, and 10 parts by weight of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil Are dissolved in a mixture comprising 20 parts by weight of compound Ib.3. Pour the resulting solution into 100,000 parts by weight of water,
Fine distribution of this gives an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of active compound.
【0164】 III.25重量部のシクロヘキサノンと、65重量部の、沸点が210〜280℃の鉱油画
分と、10重量部の、酸化エチレン40モル対ヒマシ油1モルの付加物とを含んで成
る混合物に、20重量部の化合物Ib.3を溶解させる。100,000重量部の水に、得ら
れた溶液を注ぎ、これを微細に分布させることにより、0.02重量%の活性化合物
を含有する水性分散液が得られる。III. To a mixture comprising 25 parts by weight of cyclohexanone, 65 parts by weight of a mineral oil fraction having a boiling point of 210-280 ° C. and 10 parts by weight of an adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil, Dissolve parts by weight of compound Ib.3. By pouring the solution obtained into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it, an aqueous dispersion containing 0.02% by weight of active compound is obtained.
【0165】 IV.3重量部のジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸のナトリウム塩と、17重
量部の亜硫酸塩廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩と、60重量部の微粉
状シリカゲルと、20重量部の活性化合物Ib.3と入念に混合した後、得られた混合
物をハンマーミルで粉砕する。20,000重量部の水に、この混合物を微細に分布さ
せることにより、0.1重量%の活性化合物を含有する噴霧用混合物が得られる。IV. 3 parts by weight of sodium salt of diisobutylnaphthalene-α-sulphonic acid, 17 parts by weight of sodium salt of lignosulphonic acid from sulphite waste liquor, 60 parts by weight of finely divided silica gel and 20 parts by weight of active compound Ib. After careful mixing with 3, the resulting mixture is ground with a hammer mill. Fine distribution of this mixture in 20,000 parts by weight of water gives a sprayable mixture containing 0.1% by weight of active compound.
【0166】 V.3重量部の活性化合物Ib.3を、97重量部の微細カオリンと混合する。これに
よって、3重量%の活性化合物を含有する微粉が得られる。V. 3 parts by weight of the active compound Ib.3 are mixed with 97 parts by weight of fine kaolin. This gives a fine powder containing 3% by weight of active compound.
【0167】 VI.2重量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩と、8重量部の脂肪
族アルコールポリグリコールエーテルと、2重量部のフェノール/尿素/ホルム
アルデヒド縮合物のナトリウム塩と、68重量部のパラフィン系鉱油とを含んで成
る混合物とを、20重量部の活性化合物Ib.3と均質に混合する。これにより、安定
した油性分散液が得られる。VI. 2 parts by weight of a calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of an aliphatic alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight of a sodium salt of a phenol / urea / formaldehyde condensate, and 68 parts by weight of a paraffinic mineral oil The mixture comprising is homogeneously mixed with 20 parts by weight of active compound Ib.3. Thereby, a stable oily dispersion is obtained.
【0168】 VII.70重量部のシクロヘキサノンと、20重量部のエトキシル化イソオクチルフ
ェノールと、10重量部のエトキシル化ヒマシ油とを含んで成る混合物に、1重量
部の活性化合物Ib.3を溶解させる。これにより、安定した乳濁液が得られる。VII. 1 part by weight of the active compound Ib.3 is dissolved in a mixture comprising 70 parts by weight of cyclohexanone, 20 parts by weight of ethoxylated isooctylphenol and 10 parts by weight of ethoxylated castor oil. Thereby, a stable emulsion is obtained.
【0169】 VIII.80重量部のシクロヘキサノンと、20重量部のWettol(登録商標)EM31(エ
トキシル化ヒマシ油を基剤とする非イオン系乳化剤;BASF AG)とを含んで成る
混合物に、1重量部の活性化合物Ib.3を溶解させる。これにより、安定した乳濁
液濃縮物が得られる。VIII. To a mixture comprising 80 parts by weight of cyclohexanone and 20 parts by weight of Wettol® EM31 (a nonionic emulsifier based on ethoxylated castor oil; BASF AG), 1 part by weight of active compound Ib Dissolve .3. This gives a stable emulsion concentrate.
【0170】 活性化合物I、または、除草剤組成物は、雑草の発芽前または後に使用するこ
とができる。所定作物植物が、活性化合物に十分な耐性を有しない場合には、噴
霧装置を用いて、除草剤組成物を噴霧し、出来る限り遠くまで、被害を受けやす
い作物植物の葉と除草剤が接触しないようにすると同時に、活性化合物が、下に
生えている不要な植物の葉、または裸の地面(作物栽培後向け(post-directed)
、作物栽培の最後の作業(lay-by))に到達するようにする適用技術を用いる。The active compounds I or the herbicidal compositions can be used before or after germination of the weeds. If a given crop plant does not have sufficient resistance to the active compound, the spraying device is used to spray the herbicide composition, and as far as possible the leaves of the vulnerable crop plant come into contact with the herbicide. At the same time that the active compound is not exposed to the leaves of the underlying unwanted plants or to bare ground (post-directed)
Using application techniques to reach the lay-by of the crop cultivation.
【0171】 活性化合物Iの適用率は、制御標的、季節、標的植物および生長段階に応じて
、1ヘクタール当たり、活性物質(a.s.)が0.001〜3.0、好ましくは、0.01〜1.
0kgの割合である。The application rates of active compound I are, depending on the control target, the season, the target plant and the growth stage, 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.1, of the active substance (as) per hectare.
It is a ratio of 0 kg.
【0172】 作用スペクトルを拡大し、相乗効果を達成するために、1-アリール-4-チオラ
ウシルIを、他の多くの代表的な除草剤または生長調節活性化合物群と混合し、
同時に使用してもよい。混合物に適した成分は、例えば、1,2,4-チアジアゾール
、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその誘導体、アミノトリ
アゾール、アニリド、(ヘテロ(Het))アリールオキシアルカン酸およびその誘
導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘテロ)アロイル
-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオ
キサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導体、カルバメート、キノリン酸および
その誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン-1,3-ジオン誘導体、ジア
ジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒド
ロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテ
ル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル
、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイ
ミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−およびヘ
テロアリールオキシフェノキシプロピオン酸、フェニル酢酸およびその誘導体、
2-フェニルプロピオン酸エステルおよびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラ
ゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエステ
ル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリ
ノン、トリアゾールカルボキサミドおよびウラシルである。To broaden the spectrum of action and achieve a synergistic effect, 1-aryl-4-thiolausyl I is mixed with many other representative herbicides or growth regulating active compounds,
You may use simultaneously. Suitable ingredients for the mixture include, for example, 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-thiadiazole, amides, aminophosphates and derivatives thereof, aminotriazoles, anilides, (hetero (Het)) aryloxyalkanoates and Derivatives, benzoic acid and its derivatives, benzothiadiazinone, 2- (hetero) aroyl
1,3-cyclohexanedione, heteroaryl aryl ketones, benzyl iso oxazolidinone, meta -CF 3 - phenyl derivatives, carbamates, quinolinecarboxylic acid and its derivatives, chloroacetanilides, cyclohexane-1,3-dione derivatives, diazines, dichloropropionic acid And its derivatives, dihydrobenzofuran, dihydrofuran-3-one, dinitroaniline, dinitrophenol, diphenylether, dipyridyl, halocarboxylic acid and its derivatives, urea, 3-phenyluracil, imidazole, imidazolinone, N-phenyl-3,4, 5,6-tetrahydrophthalimide, oxadiazole, oxirane, phenol, aryloxy- and heteroaryloxyphenoxypropionic acid, phenylacetic acid and its derivatives,
2-phenylpropionic acid ester and its derivative, pyrazole, phenylpyrazole, pyridazine, pyridinecarboxylic acid and its derivative, pyrimidyl ester, sulfonamide, sulfonylurea, triazine, triazinone, triazolinone, triazolecarboxamide and uracil.
【0173】 さらに、化合物Iは、単独もしくは他の除草剤と組み合わせて、他の作物保護
剤、例えば、害虫または植物病原菌もしくは細菌防除剤との混合物の形態で使用
するのが有利である。栄養および微量元素欠乏の治療に使用される無機塩との混
和性も興味深い。また、非植物毒性油および油性濃縮物を用いてもよい。Furthermore, the compounds I are advantageously used alone or in combination with other herbicides in the form of a mixture with other crop protection agents, for example pests or phytopathogenic or bacterial control agents. Also of interest is the miscibility with mineral salts used in the treatment of nutrition and trace element deficiencies. Also, non-phytotoxic oils and oil concentrates may be used.
【0174】調製例 実施例1(化合物Ib.3) 5-フルオロ-4-(5-フルオロ-3-メチル-2-オキソ-4-チオオキソ-3,4-ジヒドロ-2
H-ピリミジン-1-イル)-2-(1-メチルプロパ-2-ニルオキシ(1-methylprop-2-ynylo
xy))ベンゾニトリル 約20℃で、1gの「ラウエッソン(Lawesson)の試薬」{2,4-ビス(4-メトキシ
フェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジチオン}を、トルエン50 ml中
の1.7gの5-フルオロ-4-(5-フルオロ-3-メチル-2,4-ジオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-
ピリミジン-1-イル)-2-(1-メチルプロパ-2-ニルオキシ)-ベンゾニトリルの溶液
に添加した。続いて、得られた混合物を還流温度で10時間攪拌した。次に、該混
合物を1gの「ラウエッソンの試薬」と混合した後に、還流温度で10時間加熱し
た。 後処理のために、冷却した反応混合物を初めに、シリカゲルでのクロマトグラ
フィー(移動相:トルエン)にかけた。得られた油をイソプロピルエーテルと共
に攪拌した。 得られた固体を石油エーテルで洗浄した後、乾燥させた。収率:0.45 g;融
点.:181〜188℃。 Preparation Examples Example 1 (Compound Ib.3) 5-Fluoro-4- (5-fluoro-3-methyl-2-oxo-4-thiooxo-3,4-dihydro-2
H-pyrimidin-1-yl) -2- (1-methylprop-2-ynyloxy (1-methylprop-2-ynylo
xy)) benzonitrile At about 20 ° C., 1 g of “Lawesson's reagent” {2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4 -Dithione} was converted to 1.7 g of 5-fluoro-4- (5-fluoro-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-
Pyrimidin-1-yl) -2- (1-methylprop-2-yloxy) -benzonitrile was added to the solution. Subsequently, the resulting mixture was stirred at reflux temperature for 10 hours. The mixture was then mixed with 1 g of "Rauesson's reagent" and heated at reflux for 10 hours. For work-up, the cooled reaction mixture was firstly chromatographed on silica gel (mobile phase: toluene). The resulting oil was stirred with isopropyl ether. The obtained solid was washed with petroleum ether and dried. Yield: 0.45 g; mp .: 181-188 ° C.
【0175】 次の1-アリール-4-チオウラシルを同様の方法で調製した: 化合物No. Ia.3 融点:184〜185℃; 5-フルオロ-4-(3,5-ジメチル-2-オキソ-4-チオオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピリミ
ジン-1-イル)-2-(1-メチルプロパ-2-ニルオキシ)-ベンゾニトリル 融点:147〜
148℃; 5-フルオロ-4-(5-ブロモ-3-メチル-2-オキソ-4-チオオキソ-3,4-ジヒドロ-2H-ピ
リミジン-1-イル)-2-(1-メチルプロパ-2-ニルオキシ)-ベンゾニトリル 融点:1
75〜180℃。The following 1-aryl-4-thiouracils were prepared in a similar manner: Compound No. Ia.3 Melting point: 184-185 ° C; 5-Fluoro-4- (3,5-dimethyl-2-oxo- 4-thiooxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) -2- (1-methylprop-2-yloxy) -benzonitrile Melting point: 147-
148 ° C; 5-fluoro-4- (5-bromo-3-methyl-2-oxo-4-thiooxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) -2- (1-methylprop-2- Nyloxy) -benzonitrile Melting point: 1
75-180 ° C.
【0176】使用例 以下の温室実験により、1-アリール-4-チオウラシルIを実証した。 使用した栽培容器は、約3.0%の腐蝕質を基質として含むローム質の土を含む
プラスチック製の植木鉢であった。被験植物の種子を種ごとに別々に播いた。 発芽前処理として、噴霧ノズルを用いて、播種の後、水に懸濁または乳濁させ
ておいた活性化合物を直接吹き付けた。栽培容器に穏やかに散水することにより
、発芽および生長を促進し、続いて、植物が根を張るまで、透明なプラスチック
製のフードで覆った。このカバーは、活性化合物による被害がない限り、被験植
物の均質な発芽を可能にする。 発芽後の処理として、植物の生育地に応じて、高さ3〜15cmまで植物を生長さ
せた後初めて、水に懸濁または乳濁させておいた活性化合物でそれらを処理した
。この目的のために、被験植物は、直接播く、または同じ容器に生長させるのい
ずれか、あるいは、まず苗木として個別に生長させ、処理の数日前に試験容器に
移植した。発芽後使用の適用率は31.3または15.6g(a.s)/haに過ぎなかった。 種に応じて、植物を10〜25℃または20〜35℃で維持した。試験期間は、2〜4
週間であった。この間、植物を生長させ、個々の処理に対するそれらの応答を評
価した。 評価は0〜100までの等級を用いて実施した。100は植物の発芽なし、または少
なくとも地上部分での完全な破壊を意味し、0は被害なし、すなわち正常な生長
過程を意味する。 以下の表3は、WO 97/05117から公知の比較化合物A(該文献では実施例3)
と比較して、化合物No.Ib.3の優れた除草作用を示している。 Use Examples The following greenhouse experiments demonstrated 1-aryl-4-thiouracil I. The cultivation vessels used were plastic flowerpots containing loamy soil containing about 3.0% corrosives as a substrate. The seeds of the test plants were sown separately for each species. As a pre-emergence treatment, the active compounds suspended or emulsified in water were sprayed directly after sowing using a spray nozzle. Gently watering the cultivation vessels promoted germination and growth, followed by covering with a clear plastic hood until the plants were rooted. This cover allows homogeneous germination of the test plants, provided that they are not damaged by the active compound. As post-emergence treatments, depending on the plant habitat, only after growing the plants to a height of 3 to 15 cm, they are treated with the active compounds suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly or grown in the same container, or were first grown individually as seedlings and transplanted into test containers several days before treatment. The post-emergence application rate was only 31.3 or 15.6 g (as) / ha. Plants were maintained at 10-25 ° C or 20-35 ° C, depending on the species. The test period is 2-4
It was a week. During this time, plants were grown and their response to individual treatments was evaluated. The evaluation was performed using a scale from 0 to 100. 100 means no germination of the plant, or at least complete destruction in the above-ground parts, and 0 means no damage, ie a normal growth process. Table 3 below shows comparative compound A, known from WO 97/05117 (Example 3 in the literature)
Shows superior herbicidal action of Compound No. Ib.3 as compared to
【0177】[0177]
【化23】 Embedded image
【表3】 [Table 3]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 レインハード,ロバート ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルー ドヴィッヒスハーフェン,プランクシュト ラーセ 41 (72)発明者 シャーファー,ペーター ドイツ連邦共和国 ディー−67308 オッ ターシェイム,ローマーシュトラーセ 1 (72)発明者 ツァガー,シリル ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルド ヴィッヒスハーフェン,ゲオルグ−ハーウ ェグ−シュトラーセ 31 (72)発明者 ウエストファレン,カール−オットー ドイツ連邦共和国 ディー−67346 スペ イヤー,ツム ピーファウエンターム 17 (72)発明者 オッテン,マルチナ ドイツ連邦共和国 ディー−67069 ルド ヴィッヒスハーフェン,ガンターシュトラ ーセ 28 (72)発明者 ウォルター,ヘルムト ドイツ連邦共和国 ディー−67283 オブ リグハイム,グルーンスタドラー シュト ラーセ 82 Fターム(参考) 4C063 AA01 BB01 CC54 DD34 EE03 4H011 AB01 BA01 BA05 BB09 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC08 BC18 DA02 DA15 DA16 DE15 【要約の続き】6 アルキニルオキシ、C3-C6シクロアルキルまたはC3-C6 シクロアルコキシ;である。]────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Rainhard, Robert Germany D-67061 Ludwigshafen, Plankstraße 41 (72) Inventor Schafer, Peter D-67308 Ottershaim, Germany Romansstraße 1 (72) Inventor Tsager, Cyril Germany D-67061 Ludwigshafen, Georg-Haueg-Strasse 31 (72) Inventor Westphalia, Carl-Otto Germany D-67346 Speyer, Zum Pfauentterm 17 (72) Inventor Otten, Martina D-67069 Germany Ludwigshafen, Ganter Neutrath 28 (72) Inventor Walter, Helmut Germany D-67283 Obrigheim, Gruenstadler Strasse 82 F-term (reference) 4C063 AA01 BB01 CC54 DD34 EE03 4H011 AB01 BA01 BA05 BB09 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC08 BC02 DA02 DA15 DA16 DE15 [Continuation of Abstract] 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkoxy. ]
Claims (11)
にこの化合物Iの農業上有用な塩およびエノールエーテル: 【化1】 [式中、 Xは、酸素または硫黄であり; R1は、水素、アミノまたはC1-C6アルキルであり; R2は、水素、ハロゲン、C1-C4アルキルまたはC1-C4ハロアルキルであり; R3は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキルまたはハロメチルであり; R4は、水素またはハロゲンであり; R5は、シアノ、ハロゲン、-CO-NH2、-CS-NH2または-OC(R8,R9)-CO-O(C1-C6ア
ルキル) であり; Yは、窒素もしくはメチン基であるか、またはR6と一緒になって架橋>C-O-C(R 10 )=N-を形成し; R6は、R5と一緒になって、R5に酸素を介して結合した基-N(R7)-CZ1-C(R8',R9' )-O-を形成するか、またはR6は、 1) 水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6ア
ルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6ハロアルコキシ、C1-C6ハロアルキルチオ、C 1 -C6アルキルチオ(C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6アルキル)イミノオキシカ
ルボニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシアミノ-C1-C6アル
キル、もしくはC1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルアミノ-C1-C6アルキルであり、
または 2) C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C3-C6シクロアルコキシ、C3-C6シ
クロアルキルチオ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルケニルチオ、C2-C6アル
キニルオキシ、C2-C6アルキニルチオ、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ、(C1-
C6アルキル)カルボニルチオ、(C1-C6アルコキシ)カルボニルオキシ、(C2-C6アル
ケニル)カルボニルオキシ、(C2-C6アルケニル)カルボニルチオ、(C2-C6アルキニ
ル)カルボニルオキシ、(C2-C6アルキニル)カルボニルチオ、C1-C6アルキルスル
ホニルオキシ、もしくはC1-C6アルキルスルホニルであり、ここで所望により、
これら17種の基のそれぞれは、独立して以下の群から選択される1〜3個の置換基
を持っていてもよく、 - ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ア
ルコキシ、C3-C6シクロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニル
オキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6アルキ
ルスルフィニル、C1-C6アルキルスルホニル、C1-C6アルキリデンアミノオキシ、
オキソ、=N-OR11、 - フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル基、これらは置換されてい
ないか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル
、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群から独立して
選択される1〜3個の置換基を持っていてもよい、 - -CO-R12、-CO-OR12、-CO-SR12、-CO-N(R12)-R13、-OCO-R12、-OCO-OR12、-O
CO-SR12、-OCO-N(R12)-R13、-N(R12)-R13および-C(R14)=N-OR11、または 3) -CZ2-R15、-C(NR16)-R15、C(R15)(Z3R17)(Z4R18)、-C(R15)=C(R19)-CN、-C
(R15)=C(R19)-CO-R20、-CH(R15)-CH(R19)-CO-R20、-C(R15)=C(R19)-CH2-CO-R20
、-C(R15)=C(R19)-C(R21)=C(R22)-CO-R20、-C(R15)=C(R19)-CH2-CH(R23)-CO-R20 、-CO-OR24、-CO-SR24、-CO-N(R24)-OR11、-C≡C-CO-NH-OR11、-C≡C-CO-N(R24)
-OR11、-C≡C-CS-NH-OR11、-C≡C-CS-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-CO-NH-OR11 、-C(R15)=C(R19)-CO-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-CS-NH-OR11、-C(R15)=C(R1 9 )-CS-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-C(R14)=N-OR11、-C(R14)=N-OR11、-C≡C-C
-(R14)=N-OR11、-C(Z3R17)(Z4R18)-OR24、-C(Z3R17)(Z4R18)-SR24、-C(Z3R17)(Z 4 R18)-N(R25)R26、-N(R25)-R26、もしくはCO-N(R25)-R26であり; Z1、Z2、Z3、Z4は、それぞれが互いに独立して酸素または硫黄であり; R7は、水素、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6アル
コキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シクロアルキ
ル またはC3-C6シクロアルコキシであり、ここで所望により、前記8種の基のそ
れぞれは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、=O、=N-OR11'、C1-C6アルコキシ、-CO-R 12' 、-CO-OR12'、-CO-SR12'および-C(R14')=N-OR11'からなる群から独立して選
択される1〜3個の置換基を持っていてもよく; R8、R9、R8'、R9'は、それぞれが互いに独立して水素、シアノまたはC1-C6ア
ルキルであり; R10は、水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル
、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-C6シ
クロアルキルまたはC3-C6シクロアルコキシであり、ここで所望により、前記8種
の基のそれぞれは、ニトロ、シアノ、ハロゲン、=O、=N-OR11"、C1-C6アルコキ
シ、-CO-R12"、-CO-OR12"、-CO-SR12"および-C(R14")=N-OR11"からなる群から独
立して選択される1〜3個の置換基を持っていてもよく; R11、R11'、R11"は、それぞれが互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C1-C6
ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、ヒ
ドロキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C1-C6アルキルチオ
-C1-C6アルキル、シアノ-C1-C6アルキル、(C1-C6アルキル)カルボニル-C1-C6ア
ルキル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルキル、(C1-C6アルコキシ)カル
ボニル-C2-C6アルケニル、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ-C1-C6アルキルま
たはフェニル-C1-C6アルキルであり、ここで所望により、フェニル環は、シアノ
、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシお
よび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群から独立して選択される1〜3個の
置換基を持っていてもよく; R12、R12'、R12"は、それぞれが互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-C6
シクロアルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6
アルキル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルキル、(C3-C6アルケニルオ
キシ)カルボニル-C1-C6アルキル、フェニルまたはフェニル-C1-C6アルキルであ
り、ここで所望により、フェニル基およびフェニルアルキル基のフェニル環は、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコ
キシおよび(C1-C6アルキル)カルボニルからなる群から独立して選択される1〜3
個の基を持っていてもよく; R13は、水素、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ア
ルコキシ、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルま
たはC3-C6アルケニルオキシであり; R14、R14'、R14"は、それぞれが互いに独立して、 - 水素、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ、C 1 -C6ハロアルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C1-C6アルキルチオ、C1-C6ハロ
アルキルチオ、(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ、(C1-C6ハロアルキル)カルボ
ニルオキシ、C1-C6アルキルスルホニルオキシ、もしくはC1-C6ハロアルキルスル
ホニルオキシであり、ここで前記11種の基は、以下の置換基:ヒドロキシ、シア
ノ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、(C1-C6アル
キル)カルボニル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル、(C1-C6アルキル)アミノカル
ボニル、ジ(C1-C6アルキル)アミノカルボニル、(C1-C6アルキル)カルボニルオキ
シ、C1-C6アルコキシ-(C1-C6アルキル)アミノカルボニルのうちの1つを持ってい
てもよいく、 - カルボニル架橋を介して窒素原子に結合した3-7員のアザヘテロ環で、炭素
原子の環原子の他に環原子として酸素原子または硫黄原子を1個含有してもよく
、 - (C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6アル
コキシ)カルボニル、(C1-C6アルコキシ)カルボニルオキシ、(C1-C6アルキル)カ
ルボニルチオ、(C1-C6ハロアルキル)カルボニルチオ、(C1-C6アルコキシ)カルボ
ニルチオ、C2-C6アルケニル、C2-C6アルケニルチオ、C3-C6アルキニル、C3-C6ア
ルキニルオキシ、C3-C6アルキニルチオ、(C2-C6アルキニル)カルボニルオキシ、
C3-C6アルキニルスルホニルオキシ、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアルキ
ルオキシ、C3-C6シクロアルキルチオ、(C3-C6シクロアルキル)カルボニルオキシ
、もしくはC3-C6シクロアルキルスルホニルオキシであり、または - フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニルスルホ
ニルオキシ、フェニル-C1-C6アルキル、フェニル-C1-C6アルコキシ、フェニル-C 1 -C6アルキルチオ、フェニル-(C1-C6アルキル)カルボニルオキシ、もしくはフェ
ニル-(C1-C6アルキル)スルホニルオキシであり、ここで前記10種の基のフェニル
環は置換されていないか、またはそれ自体がシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6
アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カル
ボニルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を持っていてもよく; R15は、水素、シアノ、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル
、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、
または(C1-C6アルコキシ)カルボニルであり; R16は、水素、ヒドロキシル、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキ
ニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アル
キル、C1-C6アルコキシ、C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C3-
C6シクロアルコキシ、C5-C7シクロアルケニルオキシ、C1-C6ハロアルコキシ、C3 -C6ハロアルケニルオキシ、ヒドロキシ-C1-C6アルコキシ、シアノ-C1-C6アルコ
キシ、C3-C6シクロアルキル-C1-C6アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルコキ
シ、C1-C6アルコキシ-C3-C6アルケニルオキシ、(C1-C6アルキル)カルボニルオキ
シ、(C1-C6ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1-C6アルキル)カルバモイルオキ
シ、(C1-C6ハロアルキル)カルバモイルオキシ、(C1-C6アルキル)カルボニル-C1-
C6アルキル、(C1-C6アルキル)カルボニル-C1-C6アルコキシ、(C1-C6アルコキシ)
カルボニル-C1-C6アルキル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルコキシ、C 1 -C6アルキルチオ-C1-C6アルコキシ、ジ(C1-C6アルキル)アミノ-C1-C6アルコキ
シ、もしくは-N(R27)R28であり、または、 フェニルであり、これ自体がさらにシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキ
ル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アル
コキシ)カルボニルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を持って
いてもよく、または、 フェニル-C1-C6アルコキシ、フェニル-C3-C6アルケニルオキシまたはフェニル
-C3-C6アルキニルオキシであり、ここで炭素鎖の1または2個のメチレン基は独立
して-O-、-S-または-N(C1-C6アルキル)-で置換されてもよく、また各フェニル環
は置換されていないか、またはそれ自体がシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6ア
ルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6
アルコキシ)カルボニルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を持
っていてもよく、または、 ヘテロサイクリル、ヘテロサイクリル-C1-C6アルコキシ、ヘテロサイクリル-C 3 -C6アルケニルオキシまたはヘテロサイクリル-C3-C6アルキニルオキシであり、
ここで炭素鎖の1または2個のメチレン基は独立して-O-、-S-または-N(C1-C6アル
キル)-で置換されてもよく、また各ヘテロ環は飽和、不飽和または芳香族の3〜7
員環であり、酸素原子2個、硫黄原子2個および窒素原子4個からなる群から選択
される1〜4個のヘテロ原子を含有し、そして置換されていないか、またはそれ自
体がシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C2-C6ア
ルケニル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群から
独立して選択される1〜3個の置換基を持っていてもよく; R17、R18は、それぞれが互いに独立して、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル
、C3-C6アルケニル、C3-C6アルキニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキルである
か、または一緒になって飽和または不飽和の2〜4員の炭素鎖であってオキソ置換
基を1個持っていてもよく、ここでこの鎖の1員がZ3およびZ4に隣接していない架
橋-O-、-S-、-N=、-NH-または-N(C1-C6アルキル)によって置換されてもよく、ま
たこの炭素鎖がさらにシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C2-
C6アルケニル、C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシ、C2-C6アルキニルオ
キシ、C1-C6ハロアルキル、シアノ-C1-C6アルキル、ヒドロキシ-C1-C6アルキル
、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、C3-C6アルケニルオキシ-C1-C6アルキル、C3 -C6アルキニルオキシ-C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、C3-C6シクロアル
コキシ、カルボキシル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル、(C1-C6アルキル)カルボ
ニルオキシ-C1-C6アルキルおよびフェニルからなる群から独立して選択される1
〜3個の基を持っていてもよく、ここで前記フェニル自体は置換されていないか
、またはシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキ
ル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群から独立し
て選択される1〜3個の置換基を持っていてもよく、またここで炭素鎖は縮合した
またはスピロ結合した3〜7員環によって置換されていてもよく、前記3〜7員環は
酸素、硫黄、窒素、およびC1-C6アルキルで置換された窒素からなる群から選択
される1または2個のヘテロ原子を環原子として含むことができ、かつ所望により
、以下の置換基:シアノ、C1-C6アルキル、C2-C6アルケニル、C1-C6アルコキシ
、シアノ-C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキルおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニ
ルのうちの1または2個を持っていてもよく; R19は、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6 アルコキシ、(C1-C6アルキル)カルボニルまたは(C1-C6アルコキシ)カルボニルで
あり; R20は、水素、O-R29、S-R29、C1-C6アルキル(該アルキルはさらにC1-C6アル
コキシ置換基を1または2個含んでいてもよい)、C2-C6アルケニル、C2-C6アルキ
ニル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6アルキルチオ-C1-C6ア
ルキル、C1-C6アルキルイミノオキシ、-N(R25)R26、またはフェニルであり、該
フェニルは置換されていないか、またはシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アル
キル、C2-C6アルケニル、C1-C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6ア
ルコキシ)カルボニルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を持っ
ていてもよく; R21は、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C3-C6アルケニル、C3-C6ア
ルキニル、C1-C6アルコキシ-C1-C6アルキル、(C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-
C6アルコキシ)カルボニル、-N(R25)R26、またはフェニルであり、該フェニルは
さらにシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6
アルケニル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる群か
ら独立して選択される1〜3個の置換基を持っていてもよく; R22は、水素、シアノ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、C1-C6ハ
ロアルキル、(C1-C6アルキル)カルボニルまたは(C1-C6アルコキシ)カルボニルで
あり; R23は、水素、シアノ、C1-C6アルキルまたは(C1-C6アルコキシ)カルボニルで
あり; R24、R29は、それぞれが互いに独立して、水素、C1-C6アルキル、C1-C6ハロア
ルキル、C2-C6アルケニルまたはC2-C6アルキニルであり、ここで後者の4種の基
は独立して以下の基の1または2個を持っていてもよい:シアノ、ハロゲン、ヒド
ロキシル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6アルコキシ、C1-C6アルキルチオ、(C1-
C6アルキル)カルボニル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル、(C1-C6アルキル)カル
ボニルオキシ、(C3-C6アルケニルオキシ)カルボニル、もしくはカルボニル架橋
を介して窒素原子に結合した3〜7員環のアザヘテロ環(これは炭素環原子のほか
に環原子として酸素または硫黄原子を1個含有してもよい)であり、または (C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6ハロアルキル)カルボニル、(C1-C6アルコキ
シ)カルボニル、C1-C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C6アルキル)アミノカ
ルボニル、C1-C6アルキルオキシイミノ-C1-C6アルキル、C3-C6シクロアルキル、
フェニルもしくはフェニル-C1-C6アルキルであり、ここでフェニル環は置換され
ていないか、またはそれ自体がシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アルキル、C1-
C6ハロアルキル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6アルコキシ)カルボニルからなる
群から独立して選択される1〜3個の置換基を持っていてもよく; R25、R26、R27、R28は、それぞれが互いに独立して水素、C1-C6アルキル、C3-
C6アルケニル、C2-C6アルキニル、C3-C6シクロアルキル、C1-C6ハロアルキル、C 1 -C6アルコキシ-C1-C6アルキル、(C1-C6アルキル)カルボニル、(C1-C6アルコキ
シ)カルボニル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルキル、(C1-C6アルコキ
シ)カルボニル-C2-C6-アルケニル(ここでアルケニル鎖はさらに1〜3個のハロゲ
ン および/またはシアノ基を持っていてもよい)であり、または、 C1-C6アルキルスルホニル、(C1-C6アルコキシ)カルボニル-C1-C6アルキルスルホ
ニル、フェニルもしくはフェニルスルホニルであり、ここで2つのフェニル環は
置換されていないか、またはそれ自体がシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1-C6アル
キル、C1-C6ハロアルキル、C3-C6アルケニル、C1-C6アルコキシおよび(C1-C6ア
ルコキシ)カルボニルからなる群から独立して選択される1〜3個の置換基を持っ
ていてもよく; または、R25とR26および/またはR27とR28は、それぞれの結合している窒素原
子と一緒になって、飽和または不飽和の4〜7員アザヘテロ環を形成し、ここで所
望により、該ヘテロ環は炭素環原子のほかに以下のもの:-O-、-S-、-N=、-NH-
または-N(C1-C6アルキル)-を含んでいてもよい。]1. A novel 1-aryl-4-thiouracil of the formula I:
In addition, agriculturally useful salts and enol ethers of this compound I:Wherein X is oxygen or sulfur; R1Is hydrogen, amino or C1-C6R is alkyl;TwoIs hydrogen, halogen, C1-CFourAlkyl or C1-CFourHaloalkyl; RThreeIs hydrogen, halogen, C1-C6Alkyl or halomethyl; RFourIs hydrogen or halogen; RFiveIs cyano, halogen, -CO-NHTwo, -CS-NHTwoOr -OC (R8, R9) -CO-O (C1-C6A
Y) is a nitrogen or methine group, or R6And crosslink with> C-O-C (R Ten ) = N-; R6Is RFiveTogether with RFiveTo the group -N (R7) -CZ1-C (R8 ', R9 ' ) -O- or R6Is 1) hydrogen, hydroxyl, mercapto, cyano, nitro, halogen, C1-C6A
Lucil, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Haloalkoxy, C1-C6Haloalkylthio, C 1 -C6Alkylthio (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6(Alkyl) iminooxyca
Rubonil, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxyamino-C1-C6Al
Kill or C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkylamino-C1-C6Alkyl,
Or 2) C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkylthio, CThree-C6Cycloalkoxy, CThree-C6Shi
Chloroalkylthio, CTwo-C6Alkenyloxy, CTwo-C6Alkenylthio, CTwo-C6Al
Quinyloxy, CTwo-C6Alkynylthio, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy, (C1-
C6Alkyl) carbonylthio, (C1-C6Alkoxy) carbonyloxy, (CTwo-C6Al
(Cenyl) carbonyloxy, (CTwo-C6(Alkenyl) carbonylthio, (CTwo-C6Alkini
Ru) carbonyloxy, (CTwo-C6(Alkynyl) carbonylthio, C1-C6Alkylsul
Honyloxy or C1-C6Alkylsulfonyl, where optionally
Each of these 17 groups has 1 to 3 substituents independently selected from the following groups
May have-halogen, nitro, cyano, hydroxyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6A
Lucoxy, CThree-C6Cycloalkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyl
Oxy, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkylthio, C1-C6Archi
Rusulfinyl, C1-C6Alkylsulfonyl, C1-C6Alkylideneaminooxy,
Oxo, = N-OR11,-Phenyl, phenoxy or phenylsulfonyl groups, which are substituted
No or halogen, nitro, cyano, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl
, C1-C6Alkoxy and (C1-C6Independently from the group consisting of (alkoxy) carbonyl
May have 1-3 substituents selected, -CO-R12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N (R12) -R13, -OCO-R12, -OCO-OR12, -O
CO-SR12, -OCO-N (R12) -R13, -N (R12) -R13And -C (R14) = N-OR11, Or 3) -CZTwo-RFifteen, -C (NR16) -RFifteen, C (RFifteen) (ZThreeR17) (ZFourR18), -C (RFifteen) = C (R19) -CN, -C
(RFifteen) = C (R19) -CO-R20, -CH (RFifteen) -CH (R19) -CO-R20, -C (RFifteen) = C (R19) -CHTwo-CO-R20
, -C (RFifteen) = C (R19) -C (Rtwenty one) = C (Rtwenty two) -CO-R20, -C (RFifteen) = C (R19) -CHTwo-CH (Rtwenty three) -CO-R20 , -CO-ORtwenty four, -CO-SRtwenty four, -CO-N (Rtwenty four) -OR11, -C≡C-CO-NH-OR11, -C≡C-CO-N (Rtwenty four)
-OR11, -C≡C-CS-NH-OR11, -C≡C-CS-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -CO-NH-OR11 , -C (RFifteen) = C (R19) -CO-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -CS-NH-OR11, -C (RFifteen) = C (R1 9 ) -CS-N (Rtwenty four) -OR11, -C (RFifteen) = C (R19) -C (R14) = N-OR11, -C (R14) = N-OR11, -C≡C-C
-(R14) = N-OR11, -C (ZThreeR17) (ZFourR18) -ORtwenty four, -C (ZThreeR17) (ZFourR18) -SRtwenty four, -C (ZThreeR17) (Z Four R18) -N (Rtwenty five) R26, -N (Rtwenty five) -R26, Or CO-N (Rtwenty five) -R26And Z1, ZTwo, ZThree, ZFourAre each independently oxygen or sulfur; R7Is hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Al
Coxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree-C6Cycloalkyl
Or CThree-C6Cycloalkoxy, wherein, if desired, any of the above eight groups
Each is nitro, cyano, halogen, = O, = N-OR11 ', C1-C6Alkoxy, -CO-R 12 ' , -CO-OR12 ', -CO-SR12 'And -C (R14') = N-OR11 'Independently selected from the group consisting of
R may have 1-3 selected substituents; R8, R9, R8 ', R9 'Is each independently of the other hydrogen, cyano or C1-C6A
I'm Luquil; RTenIs hydrogen, halogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl
, C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree-C6Shi
Chloroalkyl or CThree-C6Cycloalkoxy, where desired,
Are each a nitro, cyano, halogen, = O, = N-OR11 ", C1-C6Alkoki
Si, -CO-R12 ", -CO-OR12 ", -CO-SR12 "And -C (R14") = N-OR11 "From the group consisting of Germany
R may optionally have 1-3 substituents selected independently; R11, R11 ', R11 "Are each independently hydrogen, C1-C6Alkyl, C1-C6
Haloalkyl, CThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, hin
Droxy-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, C1-C6Alkylthio
-C1-C6Alkyl, cyano-C1-C6Alkyl, (C1-C6(Alkyl) carbonyl-C1-C6A
Lequil, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkyl, (C1-C6(Alkoxy) cal
Bonil-CTwo-C6Alkenyl, (C1-C6(Alkyl) carbonyloxy-C1-C6Alkyl
Or phenyl-C1-C6Alkyl, where optionally the phenyl ring is cyano
, Nitro, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy
And (C1-C61-3) independently selected from the group consisting of
Optionally substituted; R12, R12 ', R12 "Are each independently hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6
Cycloalkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6
Alkyl, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkyl, (CThree-C6Alkenylo
(Xy) carbonyl-C1-C6Alkyl, phenyl or phenyl-C1-C6Alkyl
Wherein, if desired, the phenyl ring of the phenyl group and the phenylalkyl group is
Halogen, nitro, cyano, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Arco
Kiss and (C1-C61-3 independently selected from the group consisting of (alkyl) carbonyl
R groups; R13Is hydrogen, hydroxyl, C1-C6Alkyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6A
Lucoxy, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyl
Or CThree-C6Alkenyloxy; R14, R14', R14"Are each independently of the other-hydrogen, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy, C 1 -C6Haloalkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, C1-C6Alkylthio, C1-C6Halo
Alkylthio, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy, (C1-C6Haloalkyl) carbo
Nyloxy, C1-C6Alkylsulfonyloxy, or C1-C6Haloalkylsul
Honyloxy, wherein the 11 groups are the following substituents: hydroxy,
No, hydroxycarbonyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkylthio, (C1-C6Al
Kill) carbonyl, (C1-C6Alkoxy) carbonyl, (C1-C6Alkyl) aminocar
Bonil, di (C1-C6Alkyl) aminocarbonyl, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy
Si, C1-C6Alkoxy- (C1-C6Having one of (alkyl) aminocarbonyl
-A 3-7 membered azaheterocycle attached to the nitrogen atom via a carbonyl bridge,
May contain one oxygen or sulfur atom as a ring atom in addition to the atom ring atom
,-(C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6Haloalkyl) carbonyl, (C1-C6Al
(Coxy) carbonyl, (C1-C6Alkoxy) carbonyloxy, (C1-C6Alkyl)
Rubonylthio, (C1-C6Haloalkyl) carbonylthio, (C1-C6Alkoxy) carbo
Nilthio, CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Alkenylthio, CThree-C6Alkynyl, CThree-C6A
Lucinyloxy, CThree-C6Alkynylthio, (CTwo-C6Alkynyl) carbonyloxy,
CThree-C6Alkynylsulfonyloxy, CThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Cycloalkyl
Luoxy, CThree-C6Cycloalkylthio, (CThree-C6Cycloalkyl) carbonyloxy
Or CThree-C6Cycloalkylsulfonyloxy, or-phenyl, phenoxy, phenylthio, benzoyloxy, phenylsulfo
Nyloxy, phenyl-C1-C6Alkyl, phenyl-C1-C6Alkoxy, phenyl-C 1 -C6Alkylthio, phenyl- (C1-C6Alkyl) carbonyloxy, or
Nil- (C1-C6Alkyl) sulfonyloxy, wherein phenyl of the ten groups is
The ring is unsubstituted or itself a cyano, nitro, halogen, C1-C6
Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6(Alkoxy) cal
R may have 1-3 substituents independently selected from the group consisting of bonyl; RFifteenIs hydrogen, cyano, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl
, CTwo-C6Alkynyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl,
Or (C1-C6Alkoxy) carbonyl; R16Is hydrogen, hydroxyl, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Archi
Nil, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Al
Kill, C1-C6Alkoxy, CThree-C6Alkenyloxy, CThree-C6Alkynyloxy, CThree-
C6Cycloalkoxy, CFive-C7Cycloalkenyloxy, C1-C6Haloalkoxy, CThree -C6Haloalkenyloxy, hydroxy-C1-C6Alkoxy, cyano-C1-C6Arco
Kissi, CThree-C6Cycloalkyl-C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkoki
Si, C1-C6Alkoxy-CThree-C6Alkenyloxy, (C1-C6Alkyl) carbonyloxy
Si, (C1-C6Haloalkyl) carbonyloxy, (C1-C6Alkyl) carbamoyloki
Si, (C1-C6(Haloalkyl) carbamoyloxy, (C1-C6(Alkyl) carbonyl-C1-
C6Alkyl, (C1-C6(Alkyl) carbonyl-C1-C6Alkoxy, (C1-C6Alkoxy)
Carbonyl-C1-C6Alkyl, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkoxy, C 1 -C6Alkylthio-C1-C6Alkoxy, di (C1-C6(Alkyl) amino-C1-C6Alkoki
Or -N (R27) R28Or phenyl, which itself further comprises cyano, nitro, halogen, C1-C6Archi
, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6Al
With 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of
Or phenyl-C1-C6Alkoxy, phenyl-CThree-C6Alkenyloxy or phenyl
-CThree-C6Alkynyloxy, where one or two methylene groups on the carbon chain are independent
-O-, -S- or -N (C1-C6Alkyl)-, and each phenyl ring
Is unsubstituted or is itself cyano, nitro, halogen, C1-C6A
Lucil, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6
Having 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of
Or heterocyclyl, heterocyclyl-C1-C6Alkoxy, heterocyclyl-C Three -C6Alkenyloxy or heterocyclyl-CThree-C6Alkynyloxy,
Here, one or two methylene groups on the carbon chain are independently -O-, -S- or -N (C1-C6Al
And each heterocycle may be saturated, unsaturated or aromatic 3-7.
Is a membered ring, selected from the group consisting of two oxygen atoms, two sulfur atoms, and four nitrogen atoms
Containing 1 to 4 heteroatoms and is unsubstituted or
Body is cyano, nitro, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CTwo-C6A
Lucenyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6From the group consisting of (alkoxy) carbonyl
R may have 1-3 independently selected substituents; R17, R18Is, independently of each other, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl
, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6Alkynyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Is alkyl
Or oxo-substituted together with a saturated or unsaturated 2- to 4-membered carbon chain
May have one group, where one member of this chain is ZThreeAnd ZFourFrame not adjacent to
Bridge -O-, -S-, -N =, -NH- or -N (C1-C6Alkyl).
The carbon chain of the octopus further contains cyano, nitro, amino, halogen, C1-C6Alkyl, CTwo-
C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy, CTwo-C6Alkenyloxy, CTwo-C6Alkynyluo
Kissi, C1-C6Haloalkyl, cyano-C1-C6Alkyl, hydroxy-C1-C6Alkyl
, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyloxy-C1-C6Alkyl, CThree -C6Alkynyloxy-C1-C6Alkyl, CThree-C6Cycloalkyl, CThree-C6Cycloal
Coxy, carboxyl, (C1-C6Alkoxy) carbonyl, (C1-C6Alkyl) carbo
Nyloxy-C1-C61 independently selected from the group consisting of alkyl and phenyl
May have up to 3 groups, wherein said phenyl itself is unsubstituted
Or cyano, nitro, amino, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalk
, C1-C6Alkoxy and (C1-C6Independently from the group consisting of (alkoxy) carbonyl
May have from 1 to 3 substituents selected, and wherein the carbon chains are fused
Or may be substituted by a spiro-bonded 3- to 7-membered ring, wherein the 3- to 7-membered ring is
Oxygen, sulfur, nitrogen, and C1-C6Select from the group consisting of nitrogen substituted with alkyl
One or two heteroatoms to be included as ring atoms, and optionally
, The following substituents: cyano, C1-C6Alkyl, CTwo-C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy
, Cyano-C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl and (C1-C6Alkoxy) carboni
May have one or two of R; R19Is hydrogen, cyano, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6 Alkoxy, (C1-C6Alkyl) carbonyl or (C1-C6Alkoxy) carbonyl
Yes; R20Is hydrogen, O-R29, S-R29, C1-C6Alkyl (the alkyl further comprises C1-C6Al
Coxy substituents may contain 1 or 2), CTwo-C6Alkenyl, CTwo-C6Archi
Nil, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Alkylthio-C1-C6A
Lucil, C1-C6Alkyliminooxy, -N (Rtwenty five) R26Or phenyl;
Phenyl is unsubstituted or cyano, nitro, halogen, C1-C6Al
Kill, CTwo-C6Alkenyl, C1-C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6A
(Rucoxy) has 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of carbonyl
May be; Rtwenty oneIs hydrogen, cyano, halogen, C1-C6Alkyl, CThree-C6Alkenyl, CThree-C6A
Lucinyl, C1-C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-
C6Alkoxy) carbonyl, -N (Rtwenty five) R26Or phenyl, wherein the phenyl is
And cyano, nitro, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6
Alkenyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6The group consisting of (alkoxy) carbonyl
R may optionally have from 1 to 3 substituents independently selected; Rtwenty twoIs hydrogen, cyano, halogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6C
Loalkyl, (C1-C6Alkyl) carbonyl or (C1-C6Alkoxy) carbonyl
Yes; Rtwenty threeIs hydrogen, cyano, C1-C6Alkyl or (C1-C6Alkoxy) carbonyl
Yes; Rtwenty four, R29Is independently of each other hydrogen, C1-C6Alkyl, C1-C6Haloa
Lucil, CTwo-C6Alkenyl or CTwo-C6Alkynyl, where the latter four groups
May independently have one or two of the following groups: cyano, halogen, hydride
Roxyl, hydroxycarbonyl, C1-C6Alkoxy, C1-C6Alkylthio, (C1-
C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6Alkoxy) carbonyl, (C1-C6Alkyl) cal
Bonyloxy, (CThree-C6(Alkenyloxy) carbonyl or carbonyl bridge
A 3- to 7-membered azaheterocycle linked to a nitrogen atom through
May contain one oxygen or sulfur atom as a ring atom), or (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6Haloalkyl) carbonyl, (C1-C6Alkoki
B) carbonyl, C1-C6Alkylaminocarbonyl, di (C1-C6Alkyl) aminoka
Rubonil, C1-C6Alkyloxyimino-C1-C6Alkyl, CThree-C6Cycloalkyl,
Phenyl or phenyl-C1-C6Alkyl, wherein the phenyl ring is substituted
Not or itself cyano, nitro, halogen, C1-C6Alkyl, C1-
C6Haloalkyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6(Alkoxy) carbonyl
R may have 1-3 substituents independently selected from the group; Rtwenty five, R26, R27, R28Are each independently hydrogen, C1-C6Alkyl, CThree-
C6Alkenyl, CTwo-C6Alkynyl, CThree-C6Cycloalkyl, C1-C6Haloalkyl, C 1 -C6Alkoxy-C1-C6Alkyl, (C1-C6Alkyl) carbonyl, (C1-C6Alkoki
C) carbonyl, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkyl, (C1-C6Alkoki
B) carbonyl-CTwo-C6-Alkenyl (where the alkenyl chain has one to three additional halogen
And / or a cyano group), or C1-C6Alkylsulfonyl, (C1-C6(Alkoxy) carbonyl-C1-C6Alkylsulfo
Phenyl, phenyl or phenylsulfonyl, wherein the two phenyl rings are
Unsubstituted or itself substituted for cyano, nitro, halogen, C1-C6Al
Kill, C1-C6Haloalkyl, CThree-C6Alkenyl, C1-C6Alkoxy and (C1-C6A
(Rucoxy) has 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of carbonyl
Or Rtwenty fiveAnd R26And / or R27And R28Is the nitrogen source to which each
Together form a saturated or unsaturated 4- to 7-membered azaheterocycle, where
Optionally, in addition to the carbon ring atoms, the heterocycle may be: -O-, -S-, -N =, -NH-
Or -N (C1-C6Alkyl)-. ]
-アリール-4-チオウラシル。2. A compound of the formula I according to claim 1, wherein Y is a nitrogen or methine group.
-Aryl-4-thiouracil.
項1に記載の式Iの1-アリール-4-チオウラシル。3. The 1-aryl-4-thiouracils of formula I according to claim 1, wherein Y, together with R 6, is a bridge> COC (R 10 ) = N—.
-CO-C(R8',R9')-O-である、請求項1に記載の式Iの1-アリール-4-チオウラシル
。4. N (R 7 ) wherein R 6 is joined to R 5 together with R 5 via oxygen.
2. The 1-aryl-4-thiouracils of formula I according to claim 1, which is -CO-C (R8 ' , R9 ' )-O-.
(所望により、これら3種の基のそれぞれはハロゲン、C1-C6アルコキシ、C3-C6
アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6アルキルスルホニル、-CO-R1 2 、-CO-OR12、-CO-N(R12)-R13、-N(R12)-R13および-C(R14)=N-OR11からなる群か
ら独立して選択される1〜3個の置換基を持っていてもよい); 3) -CO-R15、-C(NR16)-R15、-C(R15)(OR17)(OR18)、-C(R15)=C(R19)-CO-R20、
-CH(R15)-CH(R19)-CO-R20、-CO-OR24、-CO-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)-C(R14 )=N-OR11、-C(R14)=N-OR11、-C(OR17)(OR18)-OR24、-N(R25)R26またはCO-N(R25)
-R26; である、請求項1に記載の式Iの1-アリール-4-チオウラシル。5. R 6 is 2) C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy or C 2 -C 6 alkynyloxy (optionally each of these three radicals is halogen, C 1- C 6 alkoxy, C 3 -C 6
Alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, -CO-R 1 2, -CO -OR 12, -CO-N (R 12) -R 13, -N (R 12) -R 13 and -C (R 14 ) = N-OR 11 may have 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of); 3) -CO-R 15 , -C (NR 16 ) -R 15 , -C (R 15 ) (OR 17 ) (OR 18 ), -C (R 15 ) = C (R 19 ) -CO-R 20 ,
-CH (R 15 ) -CH (R 19 ) -CO-R 20 , -CO-OR 24 , -CO-N (R 24 ) -OR 11 , -C (R 15 ) = C (R 19 ) -C (R 14 ) = N-OR 11 , -C (R 14 ) = N-OR 11 , -C (OR 17 ) (OR 18 ) -OR 24 , -N (R 25 ) R 26 or CO-N (R 25 )
2. The 1-aryl-4-thiouracil of formula I according to claim 1, wherein -R 26 ;
は、 2) C1-C6アルコキシ、C2-C6アルケニルオキシまたはC2-C6アルキニル
オキシ(所望により、これら3種の基のそれぞれはハロゲン、C1-C6アルコキシ、
C3-C6アルケニルオキシ、C3-C6アルキニルオキシ、C1-C6アルキルスルホニル、-
CO-R12、-CO-OR12、-CO-N(R12)R13、-N(R12)-R13および-C(R14)=N-OR11からなる
群から独立して選択される1〜3個の置換基を持っていてもよい); 3) -CO-R15、-C(NR16)-R15、-C(R15)(OR17)(OR18)、-C(R15)=C(R19)-CO
-R20、-CH(R15)-CH(R19)-CO-R20、-CO-OR24、-CO-N(R24)-OR11、-C(R15)=C(R19)
-C(R14)=N-OR11、-C(R14)=N-OR11、-C(OR17)(OR18)-OR24、-N(R25)R26またはCO-
N(R25)-R26; である、請求項1に記載の式Iの1-アリール-4-チオウラシル。6. X is oxygen; R 1 is hydrogen, amino or methyl; R 2 is hydrogen, halogen or methyl; R 3 is hydrogen, halogen or methyl; Y is methine A group or bridge with R 6 > COC (R 10 ) = N—; R 5 is cyano or halogen; R 6 is together with R 5 , —N (R 7 ) —CO—CH 2 —O— attached to 5 or 2) C 1 -C 6 alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy or C 2 -C 6 alkynyloxy (optionally Each of the three groups is halogen, C 1 -C 6 alkoxy,
C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, -
Independently from the group consisting of CO-R 12 , -CO-OR 12 , -CO-N (R 12 ) R 13 , -N (R 12 ) -R 13 and -C (R 14 ) = N-OR 11 3) -CO-R 15 , -C (NR 16 ) -R 15 , -C (R 15 ) (OR 17 ) (OR 18 ) , -C (R 15 ) = C (R 19 ) -CO
-R 20 , -CH (R 15 ) -CH (R 19 ) -CO-R 20 , -CO-OR 24 , -CO-N (R 24 ) -OR 11 , -C (R 15 ) = C (R 19 )
-C (R 14 ) = N-OR 11 , -C (R 14 ) = N-OR 11 , -C (OR 17 ) (OR 18 ) -OR 24 , -N (R 25 ) R 26 or CO-
N (R 25) -R 26; a, of the formula I according to claim 1 1-aryl-4-thiouracil.
にその農業上有用な塩およびエノールエーテルの、除草剤としての使用。7. Use of the 1-aryl-4-thiouracils of the formula I according to claim 1 and their agriculturally useful salts and enol ethers as herbicides.
ル-4-チオウラシルまたはその農業上有用な塩もしくはエノールエーテル1種以上
と、不活性液体および/または固形担体1種以上と、所望により界面活性剤1種以
上とを含む、除草剤組成物。8. A herbicidally effective amount of one or more 1-aryl-4-thiouracils of the formula I according to claim 1 or one or more agriculturally useful salts or enol ethers thereof, and an inert liquid and / or A herbicidal composition comprising one or more solid carriers and, if desired, one or more surfactants.
ル-4-チオウラシルまたはその農業上有用な塩もしくはエノールエーテル1種以上
と、不活性液体および/または固形担体1種以上と、所望により界面活性剤1種以
上を混合することを含む、除草剤としての活性がある組成物の調製方法。9. A herbicidally effective amount of a 1-aryl-4-thiouracil of formula I or one or more agriculturally useful salts or enol ethers thereof according to claim 1 and an inert liquid and / or A method for preparing a composition having activity as a herbicide, comprising mixing one or more solid carriers and, if desired, one or more surfactants.
ール-4-チオウラシルまたはその農業上有用な塩もしくはエノールエーテル1種以
上を、植物、その生息地または種子に作用させることを含む、望ましくない植物
の生長の制御方法。10. A herbicidally effective amount of a 1-aryl-4-thiouracil of formula I or one or more agriculturally useful salts or enol ethers thereof according to claim 1, wherein the plant, its habitat or A method for controlling undesired plant growth, comprising acting on seeds.
ラシルの製造方法。11. A 1-aryluracil of formula II: 2. The process for preparing 1-aryl-4-thiouracils of formula I according to claim 1, comprising treating with a sulfurizing agent.
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A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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