JP2002515922A - Polyaminomonosuccinic acid derivative-degradable chelating agent, its use and composition thereof - Google Patents

Polyaminomonosuccinic acid derivative-degradable chelating agent, its use and composition thereof

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JP2002515922A JP51058397A JP51058397A JP2002515922A JP 2002515922 A JP2002515922 A JP 2002515922A JP 51058397 A JP51058397 A JP 51058397A JP 51058397 A JP51058397 A JP 51058397A JP 2002515922 A JP2002515922 A JP 2002515922A
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Abstract

(57)【要約】 ポリアミノモノ琥珀酸は気体調節に用いるに有効なキレート化剤である（好ましくは、金属キレートの形態でポリアミノモノ琥珀酸を含み、好ましくは鉄錯体である）。流体をＨ2Ｓを除去するに適したｐＨにおいて、少なくとも１種のポリアミノモノ琥珀酸の少なくとも１種のより原子価の高い多価金属キレートを含む水溶液と接触させることにより、この流体から硫化水素を除去することができる。流体を少なくとも１種のポリアミノモノ琥珀酸の少なくとも１種のより原子価の低い多価金属キレートを含む水溶液と接触させることにより、この流体からＮＯxを除去することができる。無電解めっきにおいて銅キレートも有効である。無電解めっきにおいて、本発明は銅めっきを受け入れる非金属表面上に銅を無電解めっきする方法であって、この非金属表面を溶解性銅塩及び少なくとも１種のポリアミノモノ琥珀酸を含む水溶液と接触させる工程を含む方法、及びこの用途に適しためっき槽を含む。本発明の他の態様は、洗剤用界面活性剤及びビルダーを含む洗濯洗剤組成物におけるポリアミノモノ琥珀酸の使用を含む。 (57) Abstract: Polyaminomonosuccinic acid is an effective chelating agent for use in gas regulation (preferably containing polyaminomonosuccinic acid in the form of a metal chelate, preferably an iron complex). Contacting the fluid with an aqueous solution comprising at least one higher valent polyvalent metal chelate of at least one polyaminomonosuccinic acid at a pH suitable for removing H 2 S, thereby removing hydrogen sulfide from the fluid; Can be removed. By contact with an aqueous solution containing at least one more valence low polyvalent metal chelate of at least one polyamino monosuccinic acid fluid can be removed NO x from the fluid. Copper chelate is also effective in electroless plating. In electroless plating, the present invention is a method of electrolessly plating copper on a non-metallic surface that accepts copper plating, comprising: contacting the non-metallic surface with an aqueous solution containing a soluble copper salt and at least one polyaminomonosuccinic acid. And a plating bath suitable for this application. Another aspect of the present invention involves the use of a polyaminomonosuccinic acid in a laundry detergent composition comprising a detergent surfactant and a builder.

Description

【発明の詳細な説明】 ポリアミノモノ琥珀酸誘導体分解性キレート化剤、その使用及びその組成物 本発明は、キレート化剤に関し、詳細にはある種の分解性キレート化剤の使用 に関する。 キレート化剤は、金属イオンと配位共有結合を形成し、キレートを形成する化 合物である。キレート化剤は、中心金属原子が、少なくとも１つの他の分子（リ ガンドと呼ばれる）中の２以上の他の原子に結合し、各環の一部として金属原子 を含む少なくとも１つの複素環を形成する配位化合物である。 キレート化剤は、食品加工、石鹸、洗剤、洗浄製品、個人用ケア製品、医薬品 、パルプ及び製紙、気体調節、水処理、金属細工及び金属めっき溶液、繊維加工 溶液、肥料、動物飼料、除草剤、ゴム及びポリマー化学、現像、並びに油田化学 を含む多くの用途において用いられている。これらのあるものは、キレート化剤 を環境に放出する。例えば、農薬もしくは洗剤は、多量のキレート化剤を水に放 出する。従って、キレート化剤は使用後に分解することが望ましい。 微生物によって分解しやすい生分解性が特に有効である。それは、微生物は通 常キレート化剤が放出される環境中に自然に存在するからである。ＥＤＴＡ（エ チレンジアミン四酢酸）のような一般に用いられているキレート化剤は生分解性 であるが、その分解速度はある条件によっては望ましい速度よりも遅い（Tiedje の"Microbial Degradation of Ethylenediaminetetraacetate in Soils and Sed iments"，Applied Microbiology，1975年８月，pp.327-329を参照 されたい）。 OECD 301B Modified Sturmテストにより28日未満で約60パーセント以上の生分 解性を示す、又はSemicontinuous Activated Sludgeテスト(ASTM D 2667 89)に より28日未満で約80パーセント以上の生分解性を示す、上記のような領域におい て有効なキレート化剤が望ましい。 ある種のポリアミノモノ琥珀酸化合物が多くの用途に対して優れたキレート化 剤であることが見出された。 一態様において、本発明は、少なくともポリアミノモノ琥珀酸又はその塩を含 むキレート化剤の混合物と錯体を形成した種々の金属（特に銅）を用いる無電解 めっき方法を含む。本発明は、可溶性銅塩及びポリアミノモノ琥珀酸を含む水溶 液と非金属表面とを接触させる工程を含む、銅めっきを受け入れる非金属表面上 に銅を無電解めっきする方法を含む。また、水、水溶性銅塩、及び第二銅イオン 用のポリアミノモノ琥珀酸錯体形成剤を含むアルカリ性の自触媒銅槽にめっきさ れる表面を浸漬することを含む無電解銅めっき方法も含まれる。さらに、水溶性 銅塩、第二銅イオン用の錯体形成剤、及び第二銅用の還元剤を、銅を無電解めっ きすることができる比率で含む自触媒アルカリ性水溶液に非金属表面を浸漬する ことにより、銅を無電解めっきするために前処理された選ばれた部分にのみ、こ の非金属表面上に銅をめっきする方法において、第二銅用の錯体形成剤としてポ リアミノモノ琥珀酸を用いることを含む改良方法が提供される。本発明は、水、 水溶性銅塩、第二銅イオン用のポリアミノモノ琥珀酸錯体形成剤、ｐＨを10〜14 にするに十分なアルカリ金属水酸化物、及び還元剤を含む、銅を無電解めっきす るための槽を含む。 本発明の他の態様は、酸化鉄付着物又は有機汚染を表面から除去 する方法であって、この付着物もしくは汚染をポリアミノモノ琥珀酸を含む溶液 と接触させることを含む方法を含む。 本発明のさらに他の態様は、気体調節を含む。この態様において、本発明は、 ポリアミノモノ琥珀酸の原子価のより高い多価金属キレートを少なくとも１種含 む水溶液と流体とをＨ2Ｓを除去するに適したｐＨにおいて接触させることを含 む、流体からＨ2Ｓを除去する方法を含む。この気体調節の他の態様は、ポリア ミノモノ琥珀酸のより原子価の低い状態の多価金属キレートを少なくとも１種含 む水溶液と流体とを接触させることを含む、流体からＮＯxを除去する方法を含 む。 本発明はまた、(a)１〜80重量％の、ノニオン、アニオン、カチオン、及び両 性界面活性剤、及びこれらの混合物より選ばれる洗剤用界面活性剤、(b)５〜80 重量％の少なくとも１種の洗剤用ビルダー、及び(c)0.1〜15重量％の少なくとも １種のポリアミノモノ琥珀酸又はその塩を含む洗濯洗剤組成物である。 本発明の洗濯洗剤は、(a)10〜50重量％の、ノニオン、アニオン、カチオン、 及び両性界面活性剤、及びこれらの混合物より選ばれる洗剤用界面活性剤、(b)1 0〜40重量％の少なくとも１種の洗剤用ビルダー、及び(c)0.1〜10重量％の少な くとも１種のポリアミノモノ琥珀酸又はその塩を含む液体洗濯洗剤組成物であっ てもよい。 本発明の洗濯洗剤は、(a)５〜50重量％の、ノニオン、アニオン、カチオン、 及び両性界面活性剤、及びこれらの混合物より選ばれる洗剤用界面活性剤、(b)1 0〜40重量％の少なくとも１種の洗剤用ビルダー、及び(c)0.1〜10重量％の少な くとも１種のポリアミノモノ琥珀酸又はその塩を含む粒状洗濯洗剤組成物であっ てもよい。 上記洗濯洗剤組成物は、布帛を上記洗濯洗剤組成物のいずれかの水溶液と接触 させることを含む布帛の洗濯方法に用いることができ る。 さらに他の態様において、本発明は、(a)少なくとも１種のポリアミノモノ琥 珀酸又はその塩、及び(b)漂白活性塩を含む自動皿洗組成物である。 本発明はまた、キレート化剤及び金属を含み、このキレート化剤がポリアミノ モノ琥珀酸であり、金属が鉄であるキレート組成物である。 ポリアミノモノ琥珀酸が、金属の無電解めっきにおいて、酸化鉄汚染の除去、 布帛からの有機汚染の除去、流体からのＨ2Ｓの除去、及び流体からのＮＯxの除 去において優れていることが見出された。この化合物はまた、301B Modified St urmテストもしくはSemicontinuous Activated Sludgeテスト(ASTM D 2667 89)に より測定し、生分解性である。 ポリアミノモノ琥珀酸は、２つの窒素原子を有し、この窒素原子の１つに琥珀 酸（もしくは塩）部分が結合している化合物である。ここで琥珀酸とはその塩も 含む。この化合物は少なくとも２個の窒素原子を含み、アミンの市販入手性のた め、好ましくは約10個以下、より好ましくは約６個以下、最も好ましくは２個の 窒素原子を有する。残りの窒素原子は水素、アルキル、アルキルアリール、又は アリールアルキル部分で置換していてもよい。アルキル部分は直鎖もしくは分枝 鎖、飽和もしくは不飽和であってもよく、通常１〜30個、好ましくは１〜20個、 より好ましくは１〜12個の炭素原子を含む。アリールアルキルもしくはアルキル アリールは通常６〜18個、好ましくは６〜12個の炭素原子を含む。このアルキル 、アリールアルキル、又はアルキルアリール部分は炭素以外の０〜12個の原子、 例えば酸素、硫黄、リン、窒素、フッ素、塩素、臭素、沃素、水素、又はこれら の組合せによって置換していてもよい。そのような置 換基は、カルボキシアルキル、ヒドロキシアルキル、スルホノアルキル、ホスホ ノアルキル又はアルキレンヒドロキサメート基を含む。 琥珀酸部分はいずれの窒素に結合してもよいが、好ましくは琥珀酸基は末端窒 素原子に結合している。末端とは、他の置換基とは関係なく、化合物中に存在す る最初又は最後の窒素を意味する。琥珀酸基を有する窒素上の残りの結合は、好 ましくはアルキルもしくはアルキレン基を介して第二の窒素に結合しており、琥 珀酸部分を含む窒素の残りの結合は主に水素もしくはアルキル基、最も好ましく は水素でみたされている。通常、窒素原子はアルキルもしくはアルキレン基（こ の各々は２〜12、好ましくは２〜10、より好ましくは２〜８、最も好ましくは２ 〜６個の炭素原子を有する）により結合している。ポリアミノモノ琥珀酸化合物 は好ましくは少なくとも約６個、好ましくは最大約50個、より好ましくは最大約 40個、最も好ましくは最大約30個の炭素原子を有する。 本発明の一態様において、ポリアミノモノ琥珀酸が琥珀酸のカルボキシル基に 加えて金属イオン結合部分を含むことを望む場合、琥珀酸部分が結合していない 窒素原子上でその官能基を置換することが望ましい。例えば、ポリアミノモノ琥 珀酸がエチレン部分によって結合している２つの窒素原子を含む場合、琥珀酸部 分に結合していない窒素原子を少なくとも１つの金属イオン結合部分と置換する ことが好ましい。本発明の他の態様において、製造する分子に応じて、合成を容 易にするため、琥珀酸部分が結合していない窒素原子は通常水素で置換している 。例えば、ポリアミノモノ琥珀酸がエチレン部分により結合している２つの窒素 原子を含む場合、琥珀酸部分に結合していない窒素原子は２つの水素原子で置換 している。 本発明において有効なポリアミノモノ琥珀酸は、エチレンジアミ ン−Ｎ−モノ琥珀酸、ジエチレントリアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、トリエチレンテ トラアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、１，６−ヘキサメチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀 酸、２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、１，２− プロピレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、１，３−プロピレンジアミン−Ｎ−モノ 琥珀酸、シス−シクロヘキサンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、トランス−シクロヘ キサンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、エチレンビス（オキシエチレンニトリロ）− Ｎ−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシメチルエチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、 Ｎ−カルボキシエチルエチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−メチルエチレ ンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−メチルエチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸 、Ｎ−ホスホノメチルエチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−スルホノメチ ルエチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミ ン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン−Ｎ’−モノ 琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシブチルエチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−スル ホノメチルエチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−２−ヒドロキシ−３−ス ルホプロピルエチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、エチレンジアミン−Ｎ−メ チレンヒドロキサメート−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシメチルジエチレン トリアミン−Ｎ”−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシエチルジエチレントリアミン− Ｎ”−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシプロピルジエチレントリアミン−Ｎ”−モノ 琥珀酸、Ｎ−カルボキシエチルジエチレントリアミン−Ｎ”−モノ琥珀酸、Ｎ− メチルジエチレントリアミン−Ｎ”−モノ琥珀酸、Ｎ−ホスホノメチルジエチレ ントリアミン−Ｎ”−モノ琥珀酸、Ｎ−スルホメチルジエチレントリアミン−Ｎ ”−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシメチル−１，６−ヘキサメチレンジアミン−Ｎ ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシエチル −１，６−ヘキサメチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシエチル −１，６−ヘキサメチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシプロピ ル−１，６−ヘキサメチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−メチル−１，６ −ヘキサメチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−ホスホノメチル−１，６− ヘキサメチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−スルホノメチル−１，６−ヘ キサメチレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシメチル−２−ヒドロ キシプロピル−１，３−ジアミノ−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシエチル− ２−ヒドロキシプロピル−１，３−ジアミノ−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキ シエチル−２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミノ−Ｎ’−モノ琥珀酸、 Ｎ−ヒドロキシプロピル−２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミノ−Ｎ’ −モノ琥珀酸、Ｎ−メチル−２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミノ−Ｎ ’−モノ琥珀酸、Ｎ−ホスホノメチル−２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジ アミノ−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−スルホノメチル−２−ヒドロキシプロピレン− １，３−ジアミノ−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシメチル−１，２−プロピ レンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシエチル−１，２−プロピレン ジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−メチル−１，２−プロピレンジアミン−Ｎ’ −モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−１，２−プロピレンジアミン−Ｎ’−モ ノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシプロピル−１，２−プロピレンジアミン−Ｎ’−モノ 琥珀酸、Ｎ−ホスホノメチル−１，２−プロピレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸 、Ｎ−スルホノメチル−１，２−プロピレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ− カルボキシメチル−１，３−プロピレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カル ボキシエチル−１，３−プロピレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−メチル− １，３−プロピレンジアミン−Ｎ’−モ ノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−１，３−プロピレンジアミン−Ｎ’−モノ琥 珀酸、Ｎ−ヒドロキシプロピル−１，３−プロピレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀 酸、Ｎ−ホスホノメチル−１，３−プロピレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ −スルホノメチル−１，３−プロピレンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カル ボキシメチルシスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシ メチルトランスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシエ チルシスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシエチルト ランスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−メチルシスシクロヘキ サンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−メチルトランスシクロヘキサンジアミン −Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシエチルシスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’ −モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシエチルトランスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’ −モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシプロピルシスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モ ノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシプロピルトランスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モ ノ琥珀酸、Ｎ−ホスホノメチルシスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸 、Ｎ−ホスホノメチルトランスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ −スルホノメチルシスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−スルホ ノメチルトランスシクロヘキサンジアミン−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシ メチルエチレンビス（オキシエチレンニトリロ）−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カル ボキシエチルエチレンビス（オキシエチレンニトリロ）−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ −メチルエチレンビス（オキシエチレンニトリロ）−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒ ドロキシエチルエチレンビス（オキシエチレンニトリロ）−Ｎ’−モノ琥珀酸、 Ｎ−ヒドロキシプロピルエチレンビス（オキシエチレンニトリロ）−Ｎ’−モノ 琥珀酸、Ｎ−ホスホノメチルエチレンビス （オキシエチレンニトリロ）−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−スルホノメチルエチレン ビス（オキシエチレンニトリロ）−Ｎ’−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキリメチルト リエチレンテトラアミン−Ｎ"'−モノ琥珀酸、Ｎ−カルボキシエチルトリエチレ ンテトラアミン−Ｎ"'−モノ琥珀酸、Ｎ−メチルトリエチレンテトラアミン−Ｎ "'−モノ琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシエチルトリエチレンテトラアミン−Ｎ"'−モノ 琥珀酸、Ｎ−ヒドロキシプロピルトリエチレンテトラアミン−Ｎ"'−モノ琥珀酸 、Ｎ−ホスホノメチルトリエチレンテトラアミン−Ｎ"'−モノ琥珀酸、及びＮ− スルホノメチルトリエチレンテトラアミン−Ｎ"'−モノ琥珀酸を含む。 好ましいポリアミノモノ琥珀酸は、２つの窒素原子を含み、琥珀酸部分に結合 している窒素原子が水素で置換しており、琥珀酸部分に結合していない窒素原子 が少なくとも１つの水素原子で置換しているものである。 ポリアミノモノ琥珀酸は、例えば、米国特許第2,761,874号におけるBersworth らの方法、及び特開昭57−116,031号公報に記載の方法により製造することがで きる。Bersworthらは、アルコール中において温和な条件でアルキレンジアミン 及びジアルキレントリアミンをマレイン酸エステルと反応させてポリアミノモノ 琥珀酸エステルを形成し、次いで加水分解して対応する酸を形成することを開示 している。この反応によりＲ異性体とＳ異性体の混合物が得られる。 カルボキシアルキル基を有するポリアミノモノ琥珀酸は未置換ポリアミノモノ 琥珀酸もしくはそのエステルと適当なハロアルキルカルボン酸もしくはエステル と反応させ、次いでエステルの加水分解により製造することができる。カルボキ シアルキル基を有するポリアミノモノ琥珀酸は、未置換ポリアミノモノ琥珀酸も しくはそのエ ステルと適当なアルデヒド及びシアン化物と反応させ、次いでニトリル及びエス テルを対応するカルボキシアルキル基に加水分解することによって製造すること もできる。ヒドロキシアルキル基を含むポリアミノモノ琥珀酸は、未置換ポリア ミノモノ琥珀酸もしくはその塩を適当なアルキル酸化物と反応させ、次いでエス テルを加水分解することにより製造することができる。ヒドロキシアルキルもし くはアルキル基を含むポリアミノモノ琥珀酸は、適当なヒドロキシアルキルアミ ンもしくはアルキルアミンをマレイン酸エステルと反応させ、次いでエステルを 加水分解することにより、又はアミンをマレイン酸及びアルカリ金属水酸化物、 例えば水酸化ナトリウムと反応させることにより製造することができる。ホスホ ノアルキル基もしくはスルホノアルキル基を含むモノ琥珀酸は、未置換ポリアミ ノモノ琥珀酸もしくはそのエステルを適当なハロアルキルホスホネートもしくは ハロアルキルスルホネートと反応させ、次いでエステルを加水分解することによ り製造することができる。ホスホノアルキル基は未置換ポリアミノモノ琥珀酸を 適当なアルデヒド及びリン酸と反応させることにより導入することができる。あ る種のスルホノアルキル基は、適当なアルデヒド及び亜硫酸水素塩を未置換ポリ アミノモノ琥珀酸と反応させることにより導入することができる。ヒドロキサメ ート基は、米国特許第5,256,531号に記載されているように、適当なアミノカル ボン酸エステルもしくは無水物をヒドロキシアミン化合物と反応させることによ り導入することができる。 本発明は、硫化水素及び他の酸性ガスの排除における、及び植物栄養の鉄源と しての、エチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸(EDMS)のようなポリアミノモノ琥珀 酸の鉄錯体の使用を含む。同様に、銅、亜鉛及びマンガンのような他の金属錯体 も植物栄養における微量の金属を提供する。第一鉄錯体も酸化窒素の除去におい て有効である 。 本発明において用いられる鉄錯体は、好ましくはモノ琥珀酸（もしくは塩）の 水溶液を鉄化合物と混合することにより形成される。得られる鉄キレート溶液の ｐＨ値は好ましくはアルカリ性物質、例えばアンモニア溶液、炭酸ナトリウム、 又は希苛性（ＮａＯＨ）により調整される。水溶性鉄化合物を用いることが好ま しい。鉄化合物の例は、硝酸鉄、硫酸鉄、及び塩化鉄を含む。鉄キレート溶液の 最終ｐＨ値は好ましくは４〜９、より好ましくは５〜８である。酸化鉄のような 不溶性鉄源を用いる場合、琥珀酸化合物は好ましくは酸性ｐＨにおいて水性媒体 中で不溶性鉄源と共に加熱される。アンモニア化されたアミノ琥珀酸溶液の使用 が特に有効である。アンモニア化されたアミノ琥珀酸キレート化剤は、好ましく は酸（塩ではなく）形態のアミノ琥珀酸の水溶液もしくはスラリーとアンモニア 水溶液とを混合することにより形成される。 ポリアミノモノ琥珀酸は、特に鉄及び銅のような金属用のキレート化剤として 有効である。キレート化剤としての有効性は、濃度が周知なキレート化剤の水溶 液を濃度が周知の銅（II）イオンを含む水溶液とを混合し、指示染料の存在下に おいてキレート化剤を銅により滴定することによってキレート化能をもとめるこ とによるような、銅のような金属をキレート化剤と錯体形成することによって測 定される。 ポリアミノモノ琥珀酸化合物、例えばエチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸は、 標準試験、例えばOECD 301B Modified Sturmテスト又はSemicontinuous Activat ed Sludgeテスト(ASTM D 2667 89)により生分解性である。 ポリアミノモノ琥珀酸化合物は好ましくは水溶性塩、特にアルカリ金属塩、ア ンモニウム塩、又はアルキルアンモニウム塩の形態で 用いられる。このアルカリ金属塩は、１種のアルカリ金属塩又はその混合物を含 むが、カリウムもしくはナトリム塩、とりわけ酸の部分もしくは完全ナトリウム 塩が好ましい。 ポリアミノモノ琥珀酸は、例えば、金属触媒化損傷もしくは変色、金属イオン を除去するための洗浄（これは洗浄剤の有効性、外観、安定性、洗浄性、漂白効 率、殺菌効率又は他の特性を低下させるかもしれない）、クリーム、ローション 、消臭剤及び軟膏のような個人用ケア製品（金属触媒化酸化及び悪臭、濁り、可 使時間の低下を防ぐため）、漂白効率を高めるためのパルプ及び製紙、パイプ、 容器、熱交換器、フィルターにおけるスケール防止もしくは除去、医薬品、金属 加工、繊維製造、脱サイジング、磨き、漂白、染色、キレート化された微生物も しくは除草剤のような農業、ポリマーの重合もしくは安定化、掘削、製造、回収 、硫化水素除去のためのような油田においても有効である。 キレート化剤は、鉄もしくは銅のような金属イオンが有害であり防止されるべ き場合においても産業上用いることができる。 本発明におけるポリアミノモノ琥珀酸は、1994年５月20日発行のWO 94/05674 におけるジ琥珀酸化合物の用途に開示されているような、多くの用途に用いるこ とができる。これらの用途は、ニッケル及び銅のような金属の無電解めっき、ゴ ムの重合、繊維産業、農業における微量元素供給、並びにＨ2Ｓ、窒素酸化物（ ＮＯx）及びＳＯ2を除去するための気体調節における琥珀酸混合物の使用を含む 。 Ｈ2Ｓの除去におけるキレート化剤の使用は、米国特許第4,421,733号、4,614, 644号、4,629,608号、4,683,076号、4,696,802号、4,774,071号、4,816,238号及 び4,830,838号にも示されている。ＮＯx又はＳＯ2化合物を除去するための気体 調節は、米国特 許第4,732,744号、4,612,175号、4,708,854号、4,615,780号、4,126,529号、4,8 20,391号及び4,957,716号に開示されている。 ポリアミノモノ琥珀酸は洗濯洗剤、特に洗剤用界面活性剤及びビルダーを含む 洗濯洗剤においても有効である。ポリアミノモノ琥珀酸は、洗濯の間に布帛から の紅茶のしみ、グレープジュースのしみ及び種々の食品のしみのような有機物の しみの除去を促進する。このしみは銅及び鉄のような金属を含むと考えられてい る。ポリアミノモノ琥珀酸はこれらの金属をキレート化し、やっかいなしみの除 去を促進することにおいてとても有効である。この組成物は、１〜80重量％、好 ましくは10〜50重量％の、ノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン 界面活性剤、両性界面活性剤及びこれらの混合物より選ばれる洗剤用界面活性剤 、５〜80重量％、好ましくは10〜50重量％の洗剤用ビルダー、及び0.1〜15重量 ％、好ましくは１〜10重量％のポリアミノモノ琥珀酸、又はそのアルカリ金属、 アルカリ土類金属、アンモニウムもしくは置換アンモニウム塩、又はこれらの混 合物を含む。 本発明において適するノニオン界面活性剤は、米国特許第3,929,678(Laughlin ら)に記載されているものを含む。エチレンオキシドと脂肪族アルコールの縮合 生成物、プロピレンオキシドとプロピレングリコールの縮合より形成される塩基 又はプロピレンオキシドとエチレンジアミンの縮合より形成される生成物とエチ レンオキシドとの縮合生成物が含まれる。また、アルキルフェノールと種々のア ミンオキシド界面活性剤の種々のポリエチレンオキシド縮合体も含まれる。 好適なアニオン界面活性剤は、米国特許第3,929,678号に記載されている。こ れは、ナトリウム及びカリウムアルキルスルフェート、高級脂肪酸の種々の塩、 及びアルキルポリエトキシレートスルフ ェートを含む。 用いてよいカチオン界面活性剤は米国特許第4,228,044号(Cambre)に記載され ている。特に好ましいカチオン界面活性剤は４級アンモニウム界面活性剤である 。 さらに、米国特許第3,929,678号に教示されているような両性界面活性剤も本 発明に用いることができる。 好適なビルダーは、例えば洗浄アルカリ(wash alkalis)、例えばホスフェート 、又はイオン交換樹脂、例えばゼオライト、及びこれらの混合物である。これら のビルダーは、その機能として、一部は水由来であり一部はほこりもしくは繊維 由来である硬イオンを排除し、かつ界面活性剤作用を支える。上記ビルダーに加 え、このビルダー成分はコビルダーを含んでいてもよい。最近の洗剤において、 コビルダーの機能はホスフェートの機能の一部を担うことであり、例えば金属イ オン封鎖、よごれ再付着防止並びに第一及び第二の洗浄作用である。 ビルダー成分は、例えば、独公開出願DE-OS No.2,412,837に記載されているよ うな水不溶性シリケート、及び／又はホスフェートを含んでいてもよい。ホスフ ェートとしては、ピロホスフェート、トリホスフェート、高級ポリホスフェート 及びメタホスフェートを用いることができる。同様に、リン含有有機錯体形成剤 、例えばアルカンポリリン酸、アミノ及びヒドロキシアルカンポリリン酸並びに ホスホノカルボン酸も洗剤成分として適している（これらは安定剤又はホスホネ ートと呼ばれる）。そのような洗剤添加剤の例は、メタンジホスホン酸、プロパ ン−１，２，３−トリホスホン酸、ブタン−１，２，３，４−テトラホスホン酸 、ポリビニルホスホン酸、１−アミノエタン−１，１−ジホスホン酸、アミノト リスメチレントリホスホン酸、メチルアミノもしくはエチルアミノビスメチレン ジホスホン酸、エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸、ジエチレントリア ミンペンタメチレンホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 、ホスホノ酢酸、ホスホノプロピオン酸、ビニルホスホン酸とアクリル酸及び／ 又はマレイン酸のコポリマー、並びにこれらの一部もしくは完全中和塩である。 洗剤中に存在してよいキレート化剤として機能する他の有機化合物は、ポリカ ルボン酸、ヒドロキシカルボン酸及びアミノカルボン酸（通常その水溶性塩の形 態で用いられる）である。 ポリカルボン酸の例は、一般式ＨＯＯＣ-(ＣＨ2)m−ＣＯＯＨ（式中、ｍは０ 〜８である）のジカルボン酸、マレイン酸、メチレンマロン酸、シトラコン酸、 メサコン酸、イタコン酸、分子内に３以上のカルボキシル基を有する非環式ポリ カルボン酸、例えばトリカルバリル酸、アコニチン酸、エチレンテトラカルボン 酸、１，１，３−プロパントリカルボン酸、１，１，３，３，５，５−ペンタン ヘキサカルボン酸、ヘキサンヘキサカルボン酸、環式ジもしくはポリカルボン酸 （例えばシクロペンタンテトラカルボン酸、シクロヘキサンヘキサカルボン酸、 テトラヒドロフランテトラカルボン酸、フタル酸、テレフタル酸、ベンゼントリ カルボン酸、ベンゼンテトラカルボン酸、ベンゼンペンタカルボン酸、及びメリ ット酸である。 ヒドロキシモノカルボン酸及びヒドロキシポリカルボン酸の例は、グリコール 酸、乳酸、リンゴ酸、タルトロン酸、メチルタルトロン酸、グルコン酸、グリセ リン酸、クエン酸、酒石酸及びサリチル酸である。 アミノカルボン酸の例は、グリシン、グリシルグリシン、アラニン、アスパラ ギン、グルタミン酸、アミノ安息香酸、イミノ二酢酸、イミノ三酢酸、ヒドロキ シエチルイミノ二酢酸、エチレンジアミ ン四酢酸、エチレンジアミンジ琥珀酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢 酸、２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミンジ琥珀酸、ジエチレントリア ミン五酢酸、及びＮ−アジリジルカルボン酸誘導体、例えば酢酸、琥珀酸もしく はトリカルバリル酸を重合し、次いで加水分解することにより、又は500〜10,00 0の分子両を有するポリアミンとクロロ酢酸もしくはブロモ酢酸の塩とを縮合す ることにより形成される高級同族体である。 好ましいコビルダーは高分子カルボキシレートである。この高分子カルボン酸 は、糖、スターチ及びセルロースのカルボキシメチルエーテルを含む。ゼオライ ト及びホスホネートも有効である。 特に重要な高分子カルボン酸は、例えばアクリル酸、マレイン酸、イタコン酸 、メサコン酸、アコニチン酸、メチレンマロン酸、シトラコン酸のポリマー、上 記カルボン酸の間のコポリマー、例えば70,000の分子量を有するアクリル酸とマ レイン酸の70：30の比のコポリマー、又はこれらとエチレン系不飽和化合物、例 えばエチレン、プロピレン、イソブチレン、ビニルメチルエーテル、フラン、ア クロレイン、酢酸ビニル、アクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリル酸、 クロトン酸とのコポリマー、例えば70,000の分子量を有する無水マレイン酸とメ チルビニルエーテルとの１：１のコポリマー、又は無水マレイン酸とエチレン及 び／又はプロピレン及び／又はフランとのコポリマーである。 コビルダーは、液体中の懸濁液中の繊維からよごれを分離したままにし、灰色 化を防止するよごれ再付着防止剤をさらに含んでいてもよい。この目的に適する ものは、通常有機特性を有する水溶性コロイド、例えば高分子カルボン酸の水溶 性塩、グルー、ゼラチン、スターチ及びセルロースのエーテルスルホン酸もしく はエーテルカルボン酸の塩、又はセルロース及びスターチの酸スルフェートの塩 である。酸基を含む水溶性ポリアミドも適している。水溶性スターチ製品及び上 記以外のスターチ製品、例えば分解スターチ、アルデヒドスターチも用いること ができる。ポリビニルピロリドンも用いることができる。 用いることのできる漂白剤は、過酸化水素及びその誘導体、又は有効な塩素化 合物である。この漂白剤のうち、水にＨ2Ｏ2を与える化合物、すなわち過硼素酸 ナトリウム水和物、例えばNaBO2H2O23H2O及びNaBO2H2O2並びに過炭酸、例えば2N a2CO33H2O2が特に重要である。これらの化合物は他の活性酸素源、特にペルオキ シヒドレート、例えばペルオキシホスホネート、シトレートペルヒドレート、ウ レア、Ｈ2Ｏ2供与過酸塩、例えばカロエート(caroates)、ペルベンゾエート又は ペルオキシフタレート又は他のペルオキシ化合物と一部もしくは完全に置換して もよい。 本発明によるものを除き、ペルオキシ化合物用の一般的な水溶性及び／又は水 不溶性安定剤を、ペルオキシ化合物の重量を基準として0.25〜10重量％混入させ てもよい。好適な水不溶性安定剤は、通常水溶液の沈澱から得られる、４：１〜 １：４、好ましくは２：１〜１：２、特に好ましくは１：１の珪酸マグネシウム ＭｇＯ：ＳｉＯ2である。対応する組成の他のアルカリ土類金属も用いてよい。 80℃以下の温度、特に60〜40℃の温度においてさえも満足な漂白作用を得るた め、洗剤中に漂白活性剤を、Ｈ2Ｏ2供与化合物を基準として５〜30重量％の量で 混入することが有利である。 水中にＨ2Ｏ2を供与するペルオキシ化合物用の活性剤はある種のＮ−アシル及 びＯ−アシル化合物、特にアセチル、プロピオニルもしくはベンジル化合物（こ れらはＨ2Ｏ2と有機過酸を形成する）、並びにカルボン酸エステル及びピロカル ボン酸エステルである。有効な化合物は特に、Ｎ−ジアシル化及びＮ，Ｎ’−テ トラアシ ル化アミン、例えばＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラアセチル−メチレンジアミンも しくは−エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジアセチルアニリン及びＮ，Ｎ−ジアセチ ル−ｐ−トルイジン、及び１，３−ジアシル化ヒダントイン、アルキル−Ｎ−ス ルホニルカルボキシルアミド、Ｎ−アシル化ヒドラジド、アシル化トリアゾール もしくはウラゾール、例えばモノアセチルマレオヒドラジド、Ｏ，Ｎ，Ｎ−三置 換ヒドロキシルアミン、例えばＯ−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−スクシニルヒドロキシ ルアミン、Ｏ−アセチル−Ｎ，Ｎ−スクシニルヒドロキシルアミン、Ｏ−ｐ−メ トキシベンゾイル−Ｎ，Ｎ−スクシニルヒドロキシルアミン、Ｏ−ｐ−ニトロベ ンゾイル−Ｎ，Ｎ−スクシニルヒドロキシルアミン及びＯ，Ｎ，Ｎ−トリアセチ ルヒドロキシルアミン、無水カルボン酸、例えば無水安息香酸、ｍ−クロロ無水 安息香酸、無水フタル酸及び４−クロロ無水フタル酸、糖エステル、例えばグル コースペンタアセテート、イミダゾリジン誘導体、例えば１，３−ジホルミル− ４，５−ジアセトキシイミダゾリジン、１，３−ジアセチル−４，５−ジアセト キシイミダゾリン及び１，３−ジアセチル−４，５−ジプロピオニルオキシイミ ダゾリジン、アセチル化グルコルリル、例えばテトラプロピオニルグリコルリル もしくはジアセチルジベンゾイルグリコルリル、ジアルキル化２，５−ジケトピ ペラジン、例えばｌ，４−ジプロピオニル−２，５−ジケトピペラジン及び１， ４−ジプロピオニル−３，６−ジメチル−２，５−ジケトピペラジン及び１，４ −ジプロピオニル−３，６−２，５−ジケトピペラジン、プロピレンジウレアも しくは２，２−ジメチルプロピレンジウレアのアセチル化及びベンゾイル化生成 物である。 用いられる漂白剤は、無機もしくは有機タイプの活性塩素化合物であってよい 。無機活性塩素化合物は、特にその混合塩の形態で用 いることができるアルカリ金属ヒドロクロライト及びオルトホスフェートもしく は縮合ホスフェート、例えばピロホスフェート及びポリホスフェート上又はアル カリ金属シリケート上の付加物を含む。洗剤がモノペルスルフェート及びクロリ ドを含む場合、活性塩素は水溶液の形態であってもよい。 有機活性塩素化合物は、特に１もしくは２つの塩素原子が窒素原子に結合して おりかつ好ましくは窒素原子の第三の原子価が負の基、特にＣＯもしくはＳＯ2 基に結合しているＮ−塩素化合物である。これらの化合物は、ジクロロシアヌル 酸及びトリクロロシアヌル酸並びにこれらの塩、塩素化アルキルグアニドもしく はアルキルビグアニド、塩素化ヒダントイン及び塩素化メラミンを含む。 他の助剤の例は、適当な発泡抑制剤であり、特にスルホネートもしくはスルフ ェートタイプの界面活性剤を用いる場合には界面活性カルボキシベタインもしく はスルホベタイン、及び上記アルキロールアミドタイプのノニオンである。また 、脂肪アルコールもしくは高級末端ジオールも適している。 機械洗浄において特に望ましい抑制された発泡は、種々の界面活性剤、例えば スルフェート及び／又はスルホネートをノニオン及び／又は石鹸と混合すること により得られる。石鹸の場合、飽和度及び脂肪酸エステルの炭素原子数に伴い発 泡抑制が高められ、従って、飽和Ｃ20〜Ｃ24脂肪酸の石鹸が発泡抑制剤として特 に適している。 非界面活性剤様の発泡抑制剤は、所望により塩素含有Ｎ−アルキル化アミノト リアジンを含み、これは１モルの塩化シアヌル酸を２〜３モルの、６〜20個、好 ましくは８〜18個の炭素原子をアルキル中に有するモノ及び／又はジアルキルア ミンと反応させることにより得られる。プロポキシル化及び／又はブトキシル化 アミノトリア ジン、例えば５〜10モルのプロピレンオキシドを１モルのメラミンに付加し、さ らに10〜50モルのブチレンオキシドをこのプロピレンオキシド誘導体に付加する ことにより得られる生成物によって同様の効果が得られる。 他の好適な非界面活性剤様発泡抑制剤は、水溶性有機化合物、例えば100℃以 下の融点を有するパラフィンもしくはハロパラフィン、脂肪族Ｃ18〜Ｃ40ケトン 及び脂肪族カルボキシルエステルであり、これらは酸もしくはアルコール部分に おいて、たぶんこの両方の部分において、18個以上の炭素原子を含み（例えばト リグリセリドもしくは脂肪酸脂肪アルコールエステル）、これらは特にスルフェ ート及び／又はスルホネートタイプの界面活性剤と発泡抑制用の石鹸とを組み合 わせて用いることができる。 洗剤は、コットン、ポリアミド、ポリアクリロニトリル又はポリエステル布帛 用の蛍光増白剤を含んでいてもよい。好適な蛍光増白剤の例は、コットン用のジ アミノスチルベンジスルホン酸の誘導体、ポリアミド用の１，３−ジアリールピ ラゾリンの誘導体、ポリアクリロニトリル用の７−メトキシ−２−ベンズイミダ ゾール−２’−イルベンゾフランの４級塩もしくは７−〔１',２',５'−トリア ゾール−１’−イル〕−３−〔１",２",４”−トリアゾール−１”イル〕クマリ ンの誘導体である。ポリエステルに適した蛍光増白剤の例は、置換チリル、エチ レン、チオフェン、ナフタレンジカルボン酸もしくはこれらの誘導体、スチルベ ン、クマリン、及びナフタルイミドである。 洗剤組成物は、種々のよごれもしくはしみに対するその洗浄特性を高めるため に酵素を含むことが好ましい。洗剤に使用するに適したアミラーゼ及びプロテア ーゼは当該分野においてよく知られており、市販入手可能な液体もしくは粒状洗 剤である。市販の洗浄用酵 素（好ましくはアミラーゼとプロテアーゼの混合物）は、本発明の洗剤組成物に おいて0.001〜２重量パーセント及びそれ以上のレベルで用いられるのが一般的 である。 本発明の洗剤組成物は、その効果を高めるために他の一般的に用いられている 物質を少量含んでいてもよい。そのような物質の例は、可溶性ナトリウムカルボ キシメチルセルロースもしくは他のよごれ再付着防止剤、ベンゾトリアゾール、 エチレンチオウレア、又は曇り防止剤、香料、蛍光剤、染料もしくは顔料、増白 剤、酵素、水、アルコール、他のビルダー添加剤、例えばエチレンジアミン四酢 酸の水溶性塩、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン四酢酸、及びｐ Ｈ調整剤、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムである。他の所望の成分 は、ｐＨ調整剤、ポリエステルよごれ剥離剤、ヒドロトロープ及びゲル調整剤、 凍解安定剤、殺菌剤、防腐剤、石鹸泡抑制剤、布帛柔軟剤、特にクレー及びクレ ーと種々のアミン及び４級アンモニウム化合物との混合物を含む。本発明の液体 洗剤組成物の形成において、ヒドロトロープ剤の使用が有効であろう。好適なヒ ドロトロープは、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、及びキシレンスル ホン酸の水溶性アルカリ金属塩を含む。 トルエンスルホン酸カリウム及びトルエンスルホン酸ナトリウムが好ましく、通 常組成物全体を基準として10〜12重量パーセントまでの濃度で用いられる。 本発明の組成物はどのような形態に配合してもよいことは明らかであろう。例 えば、本発明の組成物は粒状形態、液体形態、フレークもしくは粉末のタブレッ トの形態で提供してもよい。 これらの成分の使用は当該分野の範囲内である。この組成物は周知の方法を用 いて製造される。 本発明を以下の実施例によりさらに明確にする。この実施例は本 発明の単なる例示である。 実施例１ １モル(60.01g)の乾燥したエチレンジアミンを500mlのt-ブタノールに混合し 、乾燥雰囲気において攪拌した。１モル(144.13g)のジメチルマレエートを、温 度を30℃以下に維持しながらゆっくり加え、次いでこの混合物を５日間攪拌した 。エチレンジアミンとジメチルマレエートを混合することにより白色の沈澱が形 成し、これを溶液から濾過した（87.15g、0.427モル）。残っている液体を真空 蒸発させ、さらに白色の固体を得た。これをトルエンで洗浄した。ＮＭＲにより 、この白色のサンプルは共に２−アミノエチル−Ｎ−アスパラギン酸のジメチル エステルであることが確認された。この固体を合わせ、計量し（107.57g、0.527 モル）、水に溶解した。水酸化ナトリウムの50重量パーセント溶液(1.5モル)を ジメチル−２−アミノエチル−Ｎ−アスパルテートの水溶液に加えた。次いで得 られた溶液を３〜４時間還流した。この溶液をカチオン交換樹脂（例えばMSC-1- H、The Dow Chemical Company製）に通すことによって二ナトリウム２−アミノ エチル−Ｎ−アスパルテートの酸形態に変換した。真空蒸発によって水を除去し 、固体の２−アミノエチル−Ｎ−アスパラギン酸（すなわち、エチレンジアミン −Ｎ−モノ琥珀酸）を得た。ナトリウム塩から２−アミノエチル−Ｎ−アスパラ ギン酸の酸形態を製造する第二の方法は、臭化水素酸を二ナトリウム２−アミノ エチル−Ｎ−アスパルテート溶液に、ｐＨが４になるまで加えることによって行 った。得られた溶液を乾燥メタノールに加え、２−アミノエチル−Ｎ−アスパラ ギン酸が沈澱した。乾燥窒素ブランケットにおいて濾過することによって、固体 の２−アミノエチル−Ｎ−アスパラギン酸（すなわちエチレンジアミン−Ｎ− モノ琥珀酸）を得た。 実施例２ 50mlの乾燥t-ブタノールに1.75g(0.0236モル)のＮ−メチルエチレンジアミン を溶解し、乾燥雰囲気において攪拌した。ジメチルメレエート(3.40g、0.0236モ ル)を、溶液の温度を30℃以下に維持しながらゆっくり加えた。この溶液を５日 間攪拌し、次いで液体を真空蒸発させた。得られた生成物を計量し(4.27g、0.01 96モル)、水に溶解した。ＮＭＲにより、２つの立体異性体、すなわちＮ’−メ チル−２−アミノエチル−Ｎ−アスパルテートのジメチルエステル及びＮ−メチ ル−２−アミノエチル−Ｎ−アスパルテートのジメチルエステル、の存在が明ら かとなった。水酸化ナトリウム(0.045モル)を加え、この溶液を３日間還流した 。得られたニナトリウム塩を酸形態のカチオン交換樹脂(MSC-1-H)に通すことに よって酸形態に変換した。カラムから適当な画分を集め、濃縮することによって 、２つの立体異性体、すなわちＮ’−メチル−２−アミノエチル−Ｎ−アスパラ ギン酸（すなわちエチレンジアミン−Ｎ−メチル−Ｎ’−モノ琥珀酸）及びＮ− メチル−２−アミノエチル−Ｎ−アスパラギン酸（すなわちエチレンジアミン− Ｎ−メチル−Ｎ−モノ琥珀酸）が分離した。 実施例３ ステンレススチールの容器内で２−アミノエチル−Ｎ−アスパラギン酸のジエ チルエステル(23.23g、0.1モルのジエチル２−アミノエチル−Ｎ−アスパルテー ト)を水に溶解し、水酸化ナトリウムによりｐＨを12以上に調整し、50℃以上に １時間保持した。この溶液を氷槽で冷却した。等モル量のグリコールニトリル(3 8.9％溶液14.33g、0.1モル)を、温度を20℃以下かつｐＨを12以上に保持しなが らゆっくりこの溶液に加えた。室温において12時間後、水酸化 ナトリム濃度を25％に高め、この溶液を２〜４時間還流した。ＨＢｒ添加してｐ Ｈを４に調整し次いでメタノール中で沈澱させるか、又は酸形態のカチオン交換 樹脂(MSC-1-H)に通すことによって、モノカルボキシメチル２−アミノエチル− Ｎ−アスパラギン酸の酸形態を得た。この生成物は、約85％のエチレンジアミン −Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−モノ琥珀酸及び約15％のエチレンジアミン−Ｎ− カルボキシメチル−Ｎ’−モノ琥珀酸からなっていた。 実施例４ エチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸のジメチルエステルを実施例１に従って製 造した。33.29g(0.22モル)のメチルブロモアセテートをアセトニトリルもしくは トルエンに溶解した。無水炭酸ナトリウム(36.20g、0.34モル)をこの溶液に加え た。激しく攪拌しながら、45.02gのエチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸のジメチ ルエステルを加えた。この反応混合物を４時間還流し、冷却した。濾過によって 固体を除去した。真空下蒸発させて溶媒を除去し、38.9gの粘稠な淡黄色の液体 を得た。カーボンＮＭＲは、エチレンジアミン−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ’− モノ琥珀酸のトリメチルエステルと一致した。純水(50ml)及び10MのＮａＯＨ(50 ml)を混合し、38.9gの液体に加えた。この溶液を室温において一晩攪拌した。カ ーボンＮＭＲは、エチレンジアミン−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ’−モノ琥珀酸 の三ナトリウム塩と一致した。この溶液をＨＢｒによりｐＨ５に調整した。この 溶液を多量の乾燥メタノールに加え、白色の沈澱が形成した。この沈澱を窒素ブ ランケットにおいて濾過すると、97.39gの白色の粉末が得られた。カーボンＮＭ Ｒスペクトルは、エチレンジアミン−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ’−モノ琥珀酸 及びメタノールと一致した。この粉末を40℃の真空オーブンに入れた。４日後、 乾燥した、わずかに黄色の粉末（37.24g）が得られた。収率 は73％であった。 実施例５ 100mlの乾燥t-ブタノールに10.32g(0.1モル)の乾燥ジエチレントリアミンを溶 解し、得られた溶液を乾燥窒素でパージした。10℃に冷却後、14.41g(0.1モル) のジメチルマレエートを、溶液の温度を20℃以下に維持しながらゆっくり加えた 。次いでこの溶液を室温に３日間維持した。沈澱は形成しなかったが、ＮＭＲ分 析によってマレエートのメチン炭素の消失により反応の完了が示された。真空蒸 発によって溶媒を除去し、粘稠な透明な液体を得た。この液体を30mlの水に溶解 し、30mlの10Mの水酸化ナトリウムと混合した。得られた溶液を約４時間還流し た。還流後、この溶液を酸形態のカチオン交換カラム(MSC-1-H)に通した。カラ ムからの画分を集め、水を蒸発させて濃縮した。合計13.30g(0.061モル)の生成 物を回収し、ＮＭＲ分析によって（２−アミノエチル）−Ｎ’−２−アミノエチ ル−Ｎ−アスパラギン酸（すなわち、ジエチレントリアミン−Ｎ−モノ琥珀酸） であることが確認された。 実施例６ 約75.1gの水及び64.0gの50重量％水酸化ナトリウム(0.8モル)を、還流冷却器 、温度計、磁気攪拌棒、及び加熱マントルを備えたステンレススチール反応器に 入れた。マレイン酸(44.5g、0.38モル)を５分間攪拌しながらこの溶液に溶解し た。10分かけて２−（２−アミノエチル）アミノエタノール(42.1g、0.40モル) を加えた。この反応混合物を２日間還流し、次いで室温に冷却した。この溶液の 半分を氷−水槽中のビーカーに入れ、臭化水素酸(4％溶液65.9g、0.4モル)を攪 拌し、温度を25℃以下に保持しながら加えた。得られた溶液のｐＨは5.2であり 、３時間放置した後フマル酸がいくらか沈澱した。室温に３日間保持することに よってこのフマル酸を 除去した。沈澱は形成しなかったが、ＮＭＲ分析はマレエートのメチン炭素の消 失により反応の終了を示した。真空蒸発により溶媒を除去し、粘稠な透明な液体 を得た。この液体を30mlの水に溶解し、30mlの10Mの水酸化ナトリムと混合した 。得られた溶液を４時間還流した。還流後、この溶液を酸形態のカチオン交換カ ラム(MSC-1-H)に通した。カラムからの画分を集め、水の真空蒸発によって濃縮 した。合計13.30g(0.061モル)の生成物が回収され、ＮＭＲにより（２−アミノ エチル）−Ｎ’−２−アミノエチル−Ｎ−アスパラギン酸（すなわち、ジメチレ ントリアミン−Ｎ−モノ琥珀酸）であることが確認された。濾過し、濾液を1130 gのメタノールに攪拌した。30分攪拌後、スラリーを濾過し、400mlのメタノール で洗浄した。75℃の真空オーブン内で数時間メタノールを乾燥した。乾燥後、31 .5g(0.14モル)の生成物が得られ、ＮＭＲにより（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ ’−（２−アミノエチル）−Ｎ−アスパラギン酸（すなわち、エチレンジアミン −Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ’−モノ琥珀酸）であることが確認された。 実施例７ 実施例１に従って製造した1.95g(0.011モル)のエチレンジアミン−Ｎ−モノ琥 珀酸を200mlの脱イオン水に溶解した。水酸化アンモニウム水溶液を添加するこ とによってｐＨを5.3から7.1に調整した。硝酸鉄(2.4g、0.00507モル)を攪拌し ながらこの溶液に加えた。得られた3.1のｐＨを水酸化アンモニウム水溶液によ り5.0に調整し、次いでこの溶液を500mlの最終体積まで希釈した。50gを別の容 器に入れ、水酸化アンモニウムにより5.0、6.0、7.0、8.0、9.0及び10.0のｐＨ も調整した。21日後、この溶液を濾過し、プラズマ分光分析によって可溶性鉄に ついて分析した。この結果を以下に示す。 実施例８ 実施例１からのエチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸1.02g(0.0059モル)及び200 gの脱イオン水をビーカーに入れた。この溶液を磁気攪拌器で攪拌し、約2.4gの 硝酸鉄溶液(11.8％鉄)を攪拌しながら加えた。鉄キレート溶液(ｐＨ＝2.1)をメ スフラスコ内で500mlの最終体積まで希釈した。この溶液50gを２オンスのビンに 入れ、アンモニア水溶液を数滴加えることによってｐＨを5.0、6.0、7.0、8.0、 9.0及び10.0に調整した。サンプルを６週間放置した後、濾過し、プラズマ分光 分析によって可溶性鉄を分析した。この結果を以下に示す。実施例９ 実施例６の物質1.35g(0.0061モル)を200mlの脱イオン水に溶解し、撹拌した。 硝酸鉄(2.35g、0.0050モル)をこの溶液に加え、次 いで500mlまで希釈した。50gを別の容器に入れ、水酸化アンモニウムを加えるこ とによってｐＨを6.0、7.0、8.0、9.0及び10.0に調整した。16日後、溶液を濾過 し、濾液をプラズマ分光分析によって可溶性鉄について分析した。この結果を以 下に示す。 実施例10 実施例６で製造した物質の還元能を第二鉄錯体を製造することによって調べた 。第二鉄錯体は、ＮａＯＨ及びＨＣｌＯ4によりｐＨ５に調整された0.1モルのＮ ａＣＬＯ4中の0.001モルの鉄と0.0011モルのエチレンジアミン−Ｎ−ヒドロキシ −Ｎ’−モノ琥珀酸であった。A.J.Bard and L.F.Faulkner，1980，WileyのElec trochemical Methods，Fundamentals and Applicationsに詳細に記載されている 通常のパルスポーラログラフィーにより半電池ポテンシャルを測定した。結果を 標準Ａｇ／ＡｇＣｌ電極に補正することにより、ＦｅＥＤＴＡの半電池ポテンシ ャルが−150mVと、Ｆｅエチレンジアミン−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ’−モノ 琥珀酸の半電池ポテンシャルが−55mVと得られた。このレドックスポテンシャル は、エチレンジアミン−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ’−モノ琥珀酸の第二鉄錯体が、硫 化水素除去のようなある種のレドックス用途において適していることを示してい る。 実施例11 実施例１で製造した物質の還元能を実施例10と同じ方法により調 べた。Ｆｅエチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸の半電池ポテンシャルは−140mV であった。このレドックスポテンシャルは、エチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸 の第二鉄錯体が硫化水素除去のようなレドックス用途において適していることを 示している。 実施例12 実施例１で製造した物質の生分解性を、ASTM D 2667-89(SemiContinuous Acti vated Sludge)テスト及びOECD 301B Modified Sturmテストによって調べた。AST M D 2667-89テストはスラッジ中の微生物を毎日約33ppmのテスト化合物に28日間 さらす。スラッジと23時間接触後、残っている化合物を分析した。このテストに 合格するため、最低80％の化合物が、28日の間に少なくとも７日の連続する日数 において各23時間の間にに分解しなければならない。エチレンジアミン−Ｎ−モ ノ琥珀酸は前記時間の間に80％以上が分解し、ASTM D 2667-89テストに合格した 。OECD 301B Modified Sturmテストは、テスト化合物もしくは標準（これは微生 物の唯一の炭素源として用いた）により形成されたＣＯ2を測定する。エチレン ジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸は20ppmのレベルでテストを行った。テスト化合物を 含む容器に加え、標準化合物としてアセテートを含む容器を、及びブランクとし て接種源(innoculum)を含む容器を用いた。種接種源(seed innoculum)はSemiCon tinuous Activated Sludgeテストにおいてエチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸に あらかじめさらした微生物より得た。各種接種源の生存能力を確認するため、標 準として20ppmの濃度の酢酸を用いた。各接種源から放出される固有のＣＯ2を求 めるため、ブランク容器を用いた。各々の水酸化バリウムタップで捕らえられた 二酸化炭素を28日のテスト期間の間の様々な時間において測定した。このテスト の結果は、この物質が前記時間の間に75パーセント生分解したことを示した。こ のテストにおいて発 生したＣＯ2が理論量の60％以上の値であることは、化合物が容易に生分解した ことを示している。 実施例13 実施例３で製造した物質について、実施例12に記載のASTM D 2667-89テストに おいて生分解性テストを行った。このテストの結果は、この物質は所定の期間内 で80％以上生分解したことを示している。 実施例14 実施例１で製造した物質を、指示薬としてムレキシドを用いて0.01M銅溶液で 滴定した。この物質はエチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸１モルに対して1.0モ ルの銅と錯体を形成した。 実施例15 実施例４で製造した物質を、指示薬としてムレキシドを用いて0.01M銅溶液で 滴定したこの物質１モルは１モルの銅と錯体を形成した。 実施例16 実施例６で製造した物質を、指示薬としてムレキシドを用いて0.01M銅溶液で 滴定したこの物質１モルは1.0モルの銅と錯体を形成した。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Polyaminomonosuccinic acid derivative-degradable chelating agent, its use and composition thereof   The present invention relates to chelators and in particular to the use of certain degradable chelators About.   The chelating agent forms a covalent covalent bond with the metal ion to form a chelate. It is a compound. Chelating agents have a central metal atom in which at least one other molecule (reagent) is present. (Called Gand) to two or more other atoms in And a coordination compound forming at least one heterocyclic ring.   Chelating agents include food processing, soaps, detergents, cleaning products, personal care products, pharmaceuticals Pulp and papermaking, gas conditioning, water treatment, metalworking and metal plating solutions, textile processing Solutions, fertilizers, animal feed, herbicides, rubber and polymer chemistry, development, and oilfield chemistry Used in many applications, including Some of these are chelating agents Release into the environment. For example, pesticides or detergents release large amounts of chelating agents into water. Put out. Therefore, it is desirable that the chelating agent be decomposed after use.   Biodegradability that is easily degraded by microorganisms is particularly effective. That is, microorganisms This is because chelating agents are naturally present in the environment where they are released. EDTA Commonly used chelating agents such as tylenediaminetetraacetic acid) are biodegradable However, the decomposition rate is slower than desired under some conditions (Tiedje "Microbial Degradation of Ethylenediaminetetraacetate in Soils and Sed iments ", Applied Microbiology, August 1975, pp. 327-329. I want to.)   OECD 301B Modified Sturm test yields about 60% or more in less than 28 days Demonstrates solvability, or passes the Semicontinuous Activated Sludge test (ASTM D 2667 89) More than about 28% biodegradability in less than 28 days Effective chelating agents are desirable.   Certain polyaminomonosuccinate compounds are excellent chelators for many applications Was found to be an agent.   In one aspect, the present invention comprises at least polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof. Using various metals (particularly copper) complexed with a mixture of chelating agents Including plating method. The present invention relates to an aqueous solution containing a soluble copper salt and polyaminomonosuccinic acid. On a non-metallic surface that accepts copper plating, including contacting the solution with the non-metallic surface Including a method of electrolessly plating copper on the surface. Water, water-soluble copper salts, and cupric ions In an alkaline autocatalytic copper bath containing a polyaminomonosuccinate complexing agent for An electroless copper plating method including immersing the surface to be formed is also included. In addition, water-soluble A copper salt, a complexing agent for cupric ions, and a reducing agent for cupric ions are used for electroless copper plating. Immerse nonmetallic surfaces in autocatalytic alkaline aqueous solution containing This ensures that only selected parts that have been pre-treated for electroless plating of copper A method of plating copper on a non-metallic surface of copper by using An improved method is provided that includes using laminomonosuccinic acid. The invention relates to water, Water-soluble copper salt, polyaminomonosuccinate complexing agent for cupric ion, pH 10-14 Electroless plating of copper containing sufficient alkali metal hydroxide and reducing agent Including a tank for   Another aspect of the present invention is to remove iron oxide deposits or organic contamination from a surface. A solution containing polyaminomonosuccinic acid, wherein And contacting with the method.   Yet another aspect of the invention involves gas conditioning. In this aspect, the invention provides: At least one higher valent polyvalent metal chelate of polyaminomonosuccinic acid The aqueous solution and the fluidTwoContacting at a suitable pH to remove S H, from fluidTwoA method for removing S is included. Another aspect of this gas regulation is polya At least one lower valent polyvalent metal chelate of minomonosuccinic acid Contacting an aqueous solution with a fluid,xIncluding the method of removing No.   The present invention also provides (a) 1-80% by weight of nonionic, anionic, cationic and Surfactants, and detergent surfactants selected from mixtures thereof, (b) 5-80 % By weight of at least one detergent builder, and (c) 0.1 to 15% by weight of at least one detergent builder. A laundry detergent composition comprising one kind of polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof.   The laundry detergent of the present invention comprises (a) 10 to 50% by weight of a nonion, an anion, a cation, And an amphoteric surfactant, and a detergent surfactant selected from a mixture thereof, (b) 1 0-40% by weight of at least one detergent builder; and (c) 0.1-10% by weight of a small amount. A liquid laundry detergent composition comprising at least one polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof. You may.   The laundry detergent of the present invention comprises (a) 5 to 50% by weight of a nonion, an anion, a cation, And an amphoteric surfactant, and a detergent surfactant selected from a mixture thereof, (b) 1 0-40% by weight of at least one detergent builder; and (c) 0.1-10% by weight of a small amount. A granular laundry detergent composition comprising at least one polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof. You may.   The laundry detergent composition contacts the fabric with an aqueous solution of any of the laundry detergent compositions. Can be used in a method of washing a fabric, including You.   In yet another embodiment, the present invention relates to (a) at least one polyaminomonoamine An automatic dishwashing composition comprising succinic acid or a salt thereof, and (b) a bleaching active salt.   The present invention also includes a chelating agent and a metal, wherein the chelating agent is a polyamino acid. A chelating composition that is monosuccinic acid and the metal is iron.   Polyaminomonosuccinic acid removes iron oxide contamination in electroless plating of metals, Removal of organic contamination from fabric, H from fluidTwoRemoval of S and NO from fluidxRemoval of In the past it was found to be excellent. This compound also has a 301B Modified St urm test or Semicontinuous Activated Sludge test (ASTM D 2667 89) It is more degradable and is biodegradable.   Polyaminomonosuccinic acid has two nitrogen atoms, one of which is amber A compound to which an acid (or salt) moiety is bound. Here, succinic acid and its salts Including. This compound contains at least two nitrogen atoms and is commercially available from amines. Thus, preferably no more than about 10, more preferably no more than about 6, and most preferably two It has a nitrogen atom. The remaining nitrogen atoms are hydrogen, alkyl, alkylaryl, or It may be substituted with an arylalkyl moiety. Alkyl moiety is linear or branched Chain, it may be saturated or unsaturated, usually 1 to 30, preferably 1 to 20, More preferably it contains 1 to 12 carbon atoms. Arylalkyl or alkyl Aryl usually contains 6 to 18, preferably 6 to 12, carbon atoms. This alkyl , Arylalkyl, or alkylaryl moiety is 0-12 atoms other than carbon, For example, oxygen, sulfur, phosphorus, nitrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydrogen, or these May be substituted. Such a place Substituents are carboxyalkyl, hydroxyalkyl, sulfonoalkyl, phospho Noalkyl or alkylene hydroxamate groups.   The succinic moiety may be attached to any nitrogen, but preferably the succinic groups are terminally nitrified. Attached to the elementary atom. Terminus is present in a compound independently of other substituents Means the first or last nitrogen. The remaining bonds on the nitrogen bearing the succinate group are good. Preferably linked to the second nitrogen via an alkyl or alkylene group, The remaining bonds at the nitrogen containing the succinate moiety are primarily hydrogen or alkyl groups, most preferably Is seen in hydrogen. Usually, the nitrogen atom is an alkyl or alkylene group (this Each has 2 to 12, preferably 2 to 10, more preferably 2 to 8, and most preferably 2 ~ 6 carbon atoms). Polyaminomonosuccinic acid compound Is preferably at least about 6, preferably at most about 50, more preferably at most about It has 40, most preferably up to about 30 carbon atoms.   In one embodiment of the present invention, polyaminomonosuccinic acid is added to the carboxyl group of succinic acid. In addition, if you want to include a metal ion binding moiety, the succinic moiety is not bound It is desirable to replace the functional group on the nitrogen atom. For example, polyaminomonoa Where succinic acid contains two nitrogen atoms linked by an ethylene moiety, the succinic acid moiety Substituting an unbound nitrogen atom with at least one metal ion binding moiety Is preferred. In another embodiment of the invention, the synthesis is dependent on the molecule to be produced. For ease, the nitrogen atom to which the succinic moiety is not attached is usually replaced by hydrogen . For example, two amino acids where polyaminomonosuccinic acid is linked by an ethylene moiety If it contains an atom, the nitrogen atom not attached to the succinic acid moiety is replaced by two hydrogen atoms are doing.   Polyaminomonosuccinic acid useful in the present invention is ethylenediamine. -N-monosuccinic acid, diethylenetriamine-N-monosuccinic acid, triethylene Tolamine-N-monosuccinic acid, 1,6-hexamethylenediamine-N-monosmber Acid, 2-hydroxypropylene-1,3-diamine-N-monosuccinic acid, 1,2- Propylenediamine-N-monosuccinic acid, 1,3-propylenediamine-N-mono Succinic acid, cis-cyclohexanediamine-N-monosuccinic acid, trans-cyclohexane Xandiamine-N-monosuccinic acid, ethylenebis (oxyethylenenitrile)- N-monosuccinic acid, N-carboxymethylethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-carboxyethylethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-methylethyl Diamine-N'-monosuccinic acid, N-methylethylenediamine-N-monosuccinic acid , N-phosphonomethylethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-sulfonometi Ethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-hydroxyethylethylenediamine -N'-monosuccinic acid, N-hydroxypropylethylenediamine-N'-mono Succinic acid, N-hydroxybutylethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-sul Honomethylethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-2-hydroxy-3-s Ruphopropyl ethylenediamine-N'-monosuccinic acid, ethylenediamine-N-meth Tylene hydroxamate-N'-monosuccinic acid, N-carboxymethyldiethylene Triamine-N "-monosuccinic acid, N-hydroxyethyldiethylenetriamine- N "-monosuccinic acid, N-hydroxypropyldiethylenetriamine-N" -mono Succinic acid, N-carboxyethyldiethylenetriamine-N "-monosuccinic acid, N- Methyldiethylenetriamine-N "-monosuccinic acid, N-phosphonomethyldiethylene Triamine-N "-monosuccinic acid, N-sulfomethyldiethylenetriamine-N "-Monosuccinic acid, N-carboxymethyl-1,6-hexamethylenediamine-N '-Monosuccinic acid, N-carboxyethyl -1,6-hexamethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-hydroxyethyl -1,6-hexamethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-hydroxypropyl 1,6-hexamethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-methyl-1,6 -Hexamethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-phosphonomethyl-1,6- Hexamethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-sulfonomethyl-1,6-f Xamethylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-carboxymethyl-2-hydro Xypropyl-1,3-diamino-N'-monosuccinic acid, N-carboxyethyl- 2-hydroxypropyl-1,3-diamino-N'-monosuccinic acid, N-hydroxy Siethyl-2-hydroxypropylene-1,3-diamino-N'-monosuccinic acid, N-hydroxypropyl-2-hydroxypropylene-1,3-diamino-N ' Monosuccinic acid, N-methyl-2-hydroxypropylene-1,3-diamino-N '-Monosuccinic acid, N-phosphonomethyl-2-hydroxypropylene-1,3-di Amino-N'-monosuccinic acid, N-sulfonomethyl-2-hydroxypropylene- 1,3-diamino-N'-monosuccinic acid, N-carboxymethyl-1,2-propyl Diamine-N'-monosuccinic acid, N-carboxyethyl-1,2-propylene Diamine-N'-monosuccinic acid, N-methyl-1,2-propylenediamine-N ' Monosuccinic acid, N-hydroxyethyl-1,2-propylenediamine-N'-mo Nosuccinic acid, N-hydroxypropyl-1,2-propylenediamine-N'-mono Succinic acid, N-phosphonomethyl-1,2-propylenediamine-N'-monosuccinic acid , N-sulfonomethyl-1,2-propylenediamine-N'-monosuccinic acid, N- Carboxymethyl-1,3-propylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-cal Boxyethyl-1,3-propylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-methyl- 1,3-propylenediamine-N'-mo Nosuccinic acid, N-hydroxyethyl-1,3-propylenediamine-N'-monoa Succinic acid, N-hydroxypropyl-1,3-propylenediamine-N'-monoamber Acid, N-phosphonomethyl-1,3-propylenediamine-N'-monosuccinic acid, N -Sulfonomethyl-1,3-propylenediamine-N'-monosuccinic acid, N-cal Boxymethylciscyclohexanediamine-N'-monosuccinic acid, N-carboxy Methyl transcyclohexanediamine-N'-monosuccinic acid, N-carboxy Tylciscyclohexanediamine-N'-monosuccinic acid, N-carboxyethyl Transcyclohexanediamine-N'-monosuccinic acid, N-methylciscyclohexyl Sandiamine-N'-monosuccinic acid, N-methyltranscyclohexanediamine -N'-monosuccinic acid, N-hydroxyethylciscyclohexanediamine-N ' -Monosuccinic acid, N-hydroxyethyltranscyclohexanediamine-N ' -Monosuccinic acid, N-hydroxypropylciscyclohexanediamine-N'-mo Nosuccinic acid, N-hydroxypropyl transcyclohexanediamine-N'-mo Nosuccinic acid, N-phosphonomethylciscyclohexanediamine-N'-monosuccinic acid N-phosphonomethyltranscyclohexanediamine-N'-monosuccinic acid, N -Sulfonomethylciscyclohexanediamine-N'-monosuccinic acid, N-sulfo Nomethyltranscyclohexanediamine-N'-monosuccinic acid, N-carboxy Methyl ethylene bis (oxyethylene nitrilo) -N'-monosuccinic acid, N-cal Boxyethylethylenebis (oxyethylenenitrile) -N'-monosuccinic acid, N -Methylethylenebis (oxyethylenenitrile) -N'-monosuccinic acid; Droxyethylethylenebis (oxyethylenenitrile) -N'-monosuccinic acid, N-hydroxypropylethylenebis (oxyethylene nitrilo) -N'-mono Succinic acid, N-phosphonomethylethylenebis (Oxyethylene nitrilo) -N'-monosuccinic acid, N-sulfonomethylethylene Bis (oxyethylene nitrilo) -N'-monosuccinic acid, N-carboxymethyl Polyethylenetetraamine-N "'-monosuccinic acid, N-carboxyethyltriethylene Tetraamine-N "'-monosuccinic acid, N-methyltriethylenetetraamine-N "'-Monosuccinic acid, N-hydroxyethyltriethylenetetraamine-N"'-mono Succinic acid, N-hydroxypropyltriethylenetetraamine-N "'-monosuccinic acid , N-phosphonomethyltriethylenetetraamine-N "'-monosuccinic acid, and N- Includes sulfonomethyltriethylenetetraamine-N "'-monosuccinic acid.   Preferred polyaminomonosuccinic acids contain two nitrogen atoms and are attached to the succinic moiety Nitrogen atom that has been replaced with hydrogen and is not bonded to the succinic acid moiety Is substituted with at least one hydrogen atom.   Polyaminomonosuccinic acids are described, for example, in Bersworth in U.S. Pat. No. 2,761,874. Can be produced by the method described in JP-A-57-116,031 and the method described in JP-A-57-116,031. Wear. Bersworth et al. Reported that alkylene diamines were used in mild conditions in alcohol. And dialkylene triamine with maleic acid ester Discloses that succinate is formed and then hydrolyzed to form the corresponding acid are doing. This reaction gives a mixture of R and S isomers.   Polyaminomonosuccinic acid having carboxyalkyl group is unsubstituted polyaminomono Succinic acid or its ester and appropriate haloalkylcarboxylic acid or ester And then by hydrolysis of the ester. Carboki Polyaminomonosuccinic acid having a silalkyl group may be unsubstituted polyaminomonosuccinic acid. Or the d The ster is reacted with the appropriate aldehyde and cyanide, followed by nitrile and ester. Preparation by hydrolyzing a ter to the corresponding carboxyalkyl group Can also. Polyaminomonosuccinic acids containing hydroxyalkyl groups are Reaction of minomonosuccinic acid or a salt thereof with a suitable alkyl oxide It can be produced by hydrolyzing ter. Hydroxyalkyl Or polyaminomonosuccinic acid containing an alkyl group Or an alkylamine with a maleic ester, and then the ester By hydrolysis or by converting the amine to maleic acid and an alkali metal hydroxide, For example, it can be produced by reacting with sodium hydroxide. Phospho Monosuccinic acid containing a noalkyl group or a sulfonoalkyl group is Nomonosuccinic acid or its ester is converted to a suitable haloalkyl phosphonate or By reacting with a haloalkyl sulfonate and then hydrolyzing the ester. Can be manufactured. Phosphonoalkyl groups are unsubstituted polyaminomonosuccinic acids It can be introduced by reacting with an appropriate aldehyde and phosphoric acid. Ah Certain sulfonoalkyl groups have been added to the appropriate aldehydes and bisulfites to unsubstituted poly It can be introduced by reacting with aminomonosuccinic acid. Hydroxame A suitable aminocarboxy group can be used as described in U.S. Pat.No. 5,256,531. By reacting a boronic acid ester or anhydride with a hydroxyamine compound Can be introduced.   The present invention relates to the elimination of hydrogen sulfide and other acid gases, and Polyaminomonoamber such as ethylenediamine-N-monosuccinic acid (EDMS) Including the use of iron complexes of acids. Similarly, other metal complexes such as copper, zinc and manganese Also provide trace metals in plant nutrition. Ferrous complex also helps in removing nitric oxide Effective .   The iron complex used in the present invention is preferably a monosuccinic acid (or salt). It is formed by mixing an aqueous solution with an iron compound. Of the resulting iron chelate solution The pH value is preferably an alkaline substance, such as ammonia solution, sodium carbonate, Or it is adjusted by dilute caustic (NaOH). It is preferable to use a water-soluble iron compound. New Examples of iron compounds include iron nitrate, iron sulfate, and iron chloride. Iron chelate solution The final pH value is preferably between 4 and 9, more preferably between 5 and 8. Like iron oxide When using an insoluble iron source, the succinate compound is preferably an aqueous medium at acidic pH. Heated with an insoluble iron source in it. Use of ammoniated aminosuccinic acid solution Is particularly effective. Ammonified aminosuccinic acid chelators are preferably Is an aqueous solution or slurry of aminosuccinic acid in acid (rather than salt) form and ammonia It is formed by mixing with an aqueous solution.   Polyaminomonosuccinic acid is particularly useful as a chelating agent for metals such as iron and copper. It is valid. The effectiveness as a chelating agent is based on the well-known concentration of The solution is mixed with an aqueous solution containing a known concentration of copper (II) ions and mixed in the presence of an indicator dye. The chelating ability by titrating the chelating agent with copper. By complexing a metal such as copper with a chelating agent, as in Is determined.   Polyaminomonosuccinic acid compounds, such as ethylenediamine-N-monosuccinic acid, Standard tests, such as OECD 301B Modified Sturm test or Semicontinuous Activat It is biodegradable by ed Sludge test (ASTM D 2667 89).   The polyaminomonosuccinic acid compound is preferably a water-soluble salt, particularly an alkali metal salt, In the form of ammonium or alkyl ammonium salts Used. The alkali metal salt contains one alkali metal salt or a mixture thereof. But potassium or sodium salts, especially acid partial or complete sodium Salts are preferred.   Polyaminomonosuccinic acids include, for example, metal catalyzed damage or discoloration, Cleaning to remove (this is the effectiveness of the detergent, appearance, stability, detergency, bleaching effect May reduce the rate, disinfection efficiency or other properties), creams, lotions Personal care products (metal catalyzed oxidation and odor, turbidity, Pulp and papermaking, pipes, Prevent or remove scale in containers, heat exchangers, filters, pharmaceuticals, metals Processing, fiber production, desizing, polishing, bleaching, dyeing, chelated microorganisms Or polymerisation or stabilization, drilling, manufacturing and recovery of polymers, such as herbicides It is also effective in oil fields for removing hydrogen sulfide.   Chelating agents should prevent metal ions such as iron or copper from being harmful and prevented. Can be used industrially.   The polyaminomonosuccinic acid in the present invention is described in WO 94/05674 published on May 20, 1994. For use in many applications, such as those disclosed in Can be. These applications include electroless plating of metals such as nickel and copper, Polymer, textile industry, trace element supply in agriculture, and HTwoS, nitrogen oxides ( NOx) And SOTwoIncluding the use of succinic acid mixtures in gas conditioning to remove air .   HTwoThe use of chelating agents in the removal of S is disclosed in U.S. Pat. Nos. 4,421,733, 4,614, Nos. 644, 4,629,608, 4,683,076, 4,696,802, 4,774,071, 4,816,238 and And 4,830,838. NOxOr SOTwoGas to remove compounds Adjustment is U.S. No. 4,732,744, 4,612,175, 4,708,854, 4,615,780, 4,126,529, 4,8 Nos. 20,391 and 4,957,716.   Polyaminomonosuccinic acid contains laundry detergents, especially detergent surfactants and builders It is also effective in laundry detergents. Polyaminomonosuccinic acid is removed from fabric during washing Organic matter such as black tea stains, grape juice stains and various food stains Promotes stain removal. This stain is believed to contain metals such as copper and iron. You. Polyaminomonosuccinic acid chelates these metals and removes unwanted stains. It is very effective in promoting leaving. This composition has 1 to 80% by weight, preferably 10 to 50% by weight of nonionic surfactant, anionic surfactant, and cation Detergent surfactants selected from surfactants, amphoteric surfactants and mixtures thereof 5 to 80% by weight, preferably 10 to 50% by weight of detergent builder, and 0.1 to 15% by weight %, Preferably 1 to 10% by weight of polyaminomonosuccinic acid, or an alkali metal thereof, Alkaline earth metal, ammonium or substituted ammonium salts, or a mixture thereof Including compounds.   Nonionic surfactants suitable in the present invention are described in U.S. Patent No. 3,929,678 (Laughlin Et al.). Condensation of ethylene oxide with aliphatic alcohol Product, base formed from the condensation of propylene oxide and propylene glycol Or products formed from the condensation of propylene oxide with ethylenediamine and ethylene Condensation products with lenoxide are included. In addition, alkylphenols and various Various polyethylene oxide condensates of the minoxide surfactant are also included.   Suitable anionic surfactants are described in U.S. Patent No. 3,929,678. This It is sodium and potassium alkyl sulfates, various salts of higher fatty acids, And alkyl polyethoxylate sulf Including   Cationic surfactants that may be used are described in U.S. Pat.No. 4,228,044 (Cambre). ing. Particularly preferred cationic surfactants are quaternary ammonium surfactants .   In addition, amphoteric surfactants as taught in U.S. Pat. It can be used for the invention.   Suitable builders are, for example, wash alkalis, for example phosphates Or ion exchange resins, such as zeolites, and mixtures thereof. these Some builders have a function that is partly derived from water and partly dust or fiber. Excludes hard ions from its origin and supports surfactant action. In addition to the above builders For example, the builder component may include a cobuilder. In recent detergents, The function of the cobuilder is to take part of the function of the phosphate, e.g. On-sequestration, anti-soil redeposition and first and second cleaning action.   Builder components are described, for example, in German published application DE-OS No. 2,412,837. Such a water-insoluble silicate and / or a phosphate may be contained. Phosph As the phosphate, pyrophosphate, triphosphate, higher polyphosphate And metaphosphate. Similarly, phosphorus-containing organic complexing agents For example, alkane polyphosphates, amino and hydroxy alkane polyphosphates and Phosphonocarboxylic acids are also suitable as detergent components (these are stabilizers or phosphone Called the card). Examples of such detergent additives are methanediphosphonic acid, propane 1,2,3-triphosphonic acid, butane-1,2,3,4-tetraphosphonic acid , Polyvinyl phosphonic acid, 1-aminoethane-1,1-diphosphonic acid, amino Rismethylene triphosphonic acid, methylamino or ethylaminobismethylene Diphosphonic acid, ethylenediaminetetramethylenephosphonic acid, diethylenetria Minpentamethylenephosphonic acid, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid , Phosphonoacetic acid, phosphonopropionic acid, vinylphosphonic acid and acrylic acid and / or Or a copolymer of maleic acid, and partially or completely neutralized salts thereof.   Other organic compounds that function as chelating agents that may be present in detergents include polycarbonates. Rubonic acid, hydroxycarboxylic acid and aminocarboxylic acid (usually in the form of their water-soluble salts) Is used in a state).   Examples of polycarboxylic acids have the general formula HOOC- (CHTwo)m-COOH (where m is 0 ~ 8) dicarboxylic acid, maleic acid, methylene malonic acid, citraconic acid, Mesaconic acid, itaconic acid, acyclic poly with three or more carboxyl groups in the molecule Carboxylic acids such as tricarballylic acid, aconitic acid, ethylene tetracarboxylic acid Acid, 1,1,3-propanetricarboxylic acid, 1,1,3,3,5,5-pentane Hexacarboxylic acid, hexane hexacarboxylic acid, cyclic di- or polycarboxylic acid (For example, cyclopentanetetracarboxylic acid, cyclohexanehexacarboxylic acid, Tetrahydrofurantetracarboxylic acid, phthalic acid, terephthalic acid, benzenetri Carboxylic acids, benzenetetracarboxylic acids, benzenepentacarboxylic acids, Citrate.   Examples of hydroxymonocarboxylic acids and hydroxypolycarboxylic acids are glycols Acid, lactic acid, malic acid, tartronic acid, methyl tartronic acid, gluconic acid, glycer Phosphoric acid, citric acid, tartaric acid and salicylic acid.   Examples of aminocarboxylic acids are glycine, glycylglycine, alanine, asparagus Gin, glutamic acid, aminobenzoic acid, iminodiacetic acid, iminotriacetic acid, hydroxy Siethyl iminodiacetic acid, ethylene diamine Tetraacetic acid, ethylenediamine disuccinic acid, hydroxyethyl ethylenediamine trivinegar Acid, 2-hydroxypropylene-1,3-diaminedisuccinic acid, diethylenetria Minpentaacetic acid and N-aziridylcarboxylic acid derivatives such as acetic acid, succinic acid or Is obtained by polymerizing tricarballylic acid and then hydrolyzing, or from 500 to 10,000 Condensation of polyamine having both molecular weights of 0 and chloroacetic acid or bromoacetic acid salt Is a higher homologue formed by   Preferred cobuilders are polymeric carboxylate. This high molecular carboxylic acid Includes carboxymethyl ether of sugar, starch and cellulose. Zeory And phosphonates are also effective.   Particularly important polymeric carboxylic acids are, for example, acrylic acid, maleic acid, itaconic acid , Mesaconic acid, aconitic acid, methylenemalonic acid, citraconic acid polymer, on Copolymers between the carboxylic acids, e.g., acrylic acid having a molecular weight of 70,000 and 70:30 ratio copolymers of oleic acid, or these and ethylenically unsaturated compounds, eg For example, ethylene, propylene, isobutylene, vinyl methyl ether, furan, Chlorane, vinyl acetate, acrylamide, acrylonitrile, methacrylic acid, Copolymers with crotonic acid, e.g. maleic anhydride with a molecular weight of 70,000 and 1: 1 copolymer with tyl vinyl ether, or maleic anhydride and ethylene and And / or copolymers with propylene and / or furan.   The cobuilder keeps the dirt separated from the fibers in the suspension in the liquid, It may further contain a stain re-adhesion preventive agent for preventing the formation. Suitable for this purpose Are usually water-soluble colloids with organic properties, such as aqueous solutions of polymeric carboxylic acids Salts, glues, gelatin, starch and cellulose ether sulfonic acids or Is a salt of ether carboxylic acid, or a salt of cellulose and starch acid sulfate It is. Water-soluble polyamides containing acid groups are also suitable. Water-soluble starch products and above Use of other starch products such as decomposed starch and aldehyde starch Can be. Polyvinyl pyrrolidone can also be used.   Bleaching agents that can be used are hydrogen peroxide and its derivatives, or effective chlorination. It is a compound. Of this bleach, HTwoOTwo, Ie, perboric acid Sodium hydrate, for example NaBOTwoHTwoOTwo3HTwoO and NaBOTwoHTwoOTwoAnd percarbonate, such as 2N aTwoCOThree3HTwoOTwoIs particularly important. These compounds are useful for other sources of active oxygen, especially peroxy Citrates such as peroxyphosphonates, citrate perhydrates, c Rare, HTwoOTwoDonor persalts, such as caroates, perbenzoates or Partially or completely substituted with peroxyphthalate or other peroxy compounds Is also good.   General water-soluble and / or water for peroxy compounds, except according to the invention 0.25-10% by weight of insoluble stabilizer based on the weight of the peroxy compound You may. Suitable water-insoluble stabilizers are usually obtained from the precipitation of an aqueous solution, 1: 4, preferably 2: 1 to 1: 2, particularly preferably 1: 1 magnesium silicate MgO: SiOTwoIt is. Other alkaline earth metals of the corresponding composition may also be used.   It provides satisfactory bleaching even at temperatures below 80 ° C, especially at temperatures between 60 and 40 ° C. The bleach activator in the detergentTwoOTwoIn an amount of 5 to 30% by weight based on the donor compound Admixing is advantageous.   H in waterTwoOTwoThe activator for the peroxy compound that provides the And O-acyl compounds, especially acetyl, propionyl or benzyl compounds (this These are HTwoOTwoAnd organic peracids with carboxylic acid esters and pyrocar It is a borate ester. Effective compounds are, in particular, N-diacylated and N, N'-te Traashi Amines such as N, N, N ', N'-tetraacetyl-methylenediamine Or -ethylenediamine, N, N-diacetylaniline and N, N-diacetyl Le-p-toluidine, and 1,3-diacylated hydantoin, alkyl-N-s Ruphonylcarboxamide, N-acylated hydrazide, acylated triazole Or urazole, such as monoacetylmaleohydrazide, O, N, N-iso Substituted hydroxylamines such as O-benzoyl-N, N-succinylhydroxy Amine, O-acetyl-N, N-succinylhydroxylamine, Op-me Toxibenzoyl-N, N-succinylhydroxylamine, Op-nitrobe Nzoyl-N, N-succinylhydroxylamine and O, N, N-triacetyl Hydroxylamine, carboxylic anhydrides such as benzoic anhydride, m-chloroanhydride Benzoic acid, phthalic anhydride and 4-chlorophthalic anhydride, sugar esters such as glue Cose pentaacetate, imidazolidine derivative, for example, 1,3-diformyl- 4,5-diacetoxyimidazolidine, 1,3-diacetyl-4,5-diacetate Xyimidazoline and 1,3-diacetyl-4,5-dipropionyloxyimi Dazolidine, acetylated glucoryl, such as tetrapropionylglycoryl Or diacetyldibenzoylglycoryl, dialkylated 2,5-diketopi Perazines such as l, 4-dipropionyl-2,5-diketopiperazine and 1, 4-dipropionyl-3,6-dimethyl-2,5-diketopiperazine and 1,4 Dipropionyl-3,6-2,5-diketopiperazine, propylene diurea Of acetylation and benzoylation of 2,2-dimethylpropylene diurea Things.   The bleach used can be an active chlorine compound of the inorganic or organic type . Inorganic active chlorine compounds are used especially in the form of their mixed salts. Alkali metal hydrochlorite and orthophosphate or Is on fused phosphates, such as pyrophosphate and polyphosphate or Includes adducts on potassium metal silicate. Detergents are monopersulfate and chloride When containing chlorine, the active chlorine may be in the form of an aqueous solution.   Organic active chlorine compounds, especially when one or two chlorine atoms are bonded to a nitrogen atom And preferably a group in which the third valency of the nitrogen atom is negative, especially CO or SOTwo N-chlorine compound attached to the group. These compounds are dichlorocyanur Acid and trichlorocyanuric acid and their salts, chlorinated alkylguanides or Include alkyl biguanides, chlorinated hydantoins and chlorinated melamines.   Examples of other auxiliaries are suitable foam inhibitors, especially sulfonates or sulfonates. When using surfactants of the phosphate type, surface-active carboxybetaine or Is a sulfobetaine, and a nonion of the above alkylolamide type. Also , Fatty alcohols or higher terminal diols are also suitable.   Suppressed foaming which is particularly desirable in machine washing is the use of various surfactants, such as Mixing sulfate and / or sulfonate with nonion and / or soap Is obtained by In the case of soap, it is emitted according to the degree of saturation and the number of carbon atoms in the fatty acid ester. Foam suppression is enhanced, and therefore saturated C20~ Ctwenty fourFatty acid soap is a special foam inhibitor Suitable for.   Non-surfactant-like foam inhibitors may optionally include chlorine-containing N-alkylated amino acids. Riadin, which contains one mole of cyanuric chloride in 2-3 moles, 6-20, preferably Preferably mono- and / or dialkyl radicals having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl Obtained by reacting with min. Propoxylation and / or butoxylation Aminotria Gin, for example 5 to 10 moles of propylene oxide, is added to 1 mole of melamine, Add 10 to 50 moles of butylene oxide to this propylene oxide derivative A similar effect is obtained by the resulting product.   Other suitable non-surfactant-like foam inhibitors are water-soluble organic compounds, e.g. Paraffins or haloparaffins with lower melting points, aliphatic C18~ C40Ketone And aliphatic carboxyl esters, which can be In both of these parts, probably containing more than 18 carbon atoms (eg Liglycerides or fatty acid fatty alcohol esters), especially Combination of salt and / or sulfonate type surfactant with soap for foam suppression It can be used together.   Detergent is cotton, polyamide, polyacrylonitrile or polyester fabric May be included. Examples of suitable optical brighteners are Derivatives of aminostilbene disulfonic acid, 1,3-diarylpi for polyamide Derivatives of lazoline, 7-methoxy-2-benzimidida for polyacrylonitrile Zol-2'-ylbenzofuran quaternary salt or 7- [1 ', 2', 5'-tria Zol-1'-yl] -3- [1 ", 2", 4 "-triazol-1" yl] coumari Is a derivative of Examples of optical brighteners suitable for polyesters are substituted tyryl, ethyl Len, thiophene, naphthalenedicarboxylic acid or their derivatives, stilbe , Coumarin, and naphthalimide.   Detergent compositions are used to enhance their cleaning properties against various stains or stains Preferably contains an enzyme. Amylase and protea suitable for use in detergents Lose is well known in the art and is commercially available in liquid or granular washes. Agent. Commercially available washing yeast Element (preferably a mixture of amylase and protease) is added to the detergent composition of the present invention. Typically used at levels of 0.001 to 2 weight percent and higher It is.   The detergent compositions of the present invention are other commonly used to enhance their effectiveness It may contain small amounts of substances. Examples of such substances include soluble sodium carb Xymethylcellulose or other anti-redeposition agents, benzotriazole, Ethylenethiourea or antifogging agent, fragrance, fluorescent agent, dye or pigment, brightening Agents, enzymes, water, alcohol, other builder additives such as ethylenediaminetetravinegar A water-soluble salt of an acid, N- (2-hydroxyethyl) ethylenediaminetetraacetic acid, and p H regulators such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. Other desired ingredients Is a pH adjuster, polyester stain release agent, hydrotrope and gel adjuster, Freeze-thaw stabilizers, bactericides, preservatives, soap suds suppressors, fabric softeners, especially clay and clay And mixtures of various amines and quaternary ammonium compounds. Liquid of the present invention In forming detergent compositions, the use of hydrotropes may be effective. Suitable Drotropes include toluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and xylene Contains water-soluble alkali metal salts of phonic acid. Potassium toluene sulfonate and sodium toluene sulfonate are preferred; It is used in concentrations up to 10 to 12 weight percent based on the total composition.   It will be apparent that the compositions of the present invention may be formulated in any form. An example For example, the compositions of the present invention may be in the form of granules, liquids, flakes or powders. May be provided in the form of   Use of these components is within the skill of the art. This composition uses well-known methods Manufactured.   The present invention is further defined by the following examples. This example is a book It is merely illustrative of the invention. Example 1   One mole (60.01 g) of dry ethylenediamine was mixed with 500 ml of t-butanol. And stirred in a dry atmosphere. 1 mole (144.13 g) of dimethyl maleate The temperature was slowly added while maintaining the temperature below 30 ° C., and then the mixture was stirred for 5 days . Mixing ethylenediamine and dimethyl maleate forms a white precipitate. Which was filtered from the solution (87.15 g, 0.427 mol). Vacuum remaining liquid Evaporation gave an additional white solid. This was washed with toluene. By NMR And the white sample was dimethyl 2-aminoethyl-N-aspartate. It was confirmed to be an ester. Combine and weigh the solids (107.57 g, 0.527 Mol) and dissolved in water. 50% by weight solution of sodium hydroxide (1.5 mol) It was added to an aqueous solution of dimethyl-2-aminoethyl-N-aspartate. Then get The resulting solution was refluxed for 3-4 hours. This solution is converted to a cation exchange resin (eg, MSC-1- H, manufactured by The Dow Chemical Company) Converted to the acid form of ethyl-N-aspartate. Remove water by vacuum evaporation , Solid 2-aminoethyl-N-aspartic acid (ie ethylenediamine -N-monosuccinic acid). From sodium salt to 2-aminoethyl-N-aspara A second method of producing the acid form of formic acid involves the conversion of hydrobromic acid to disodium 2-amino acid. Run by adding to the ethyl-N-aspartate solution until the pH is 4. Was. The obtained solution is added to dry methanol, and 2-aminoethyl-N-aspara Formic acid precipitated. Solid by filtration on dry nitrogen blanket 2-aminoethyl-N-aspartic acid (ie ethylenediamine-N- Monosuccinic acid) was obtained. Example 2   1.75 g (0.0236 mol) of N-methylethylenediamine in 50 ml of dry t-butanol Was dissolved and stirred in a dry atmosphere. Dimethyl meleate (3.40 g, 0.0236 Was slowly added while maintaining the temperature of the solution below 30 ° C. This solution for 5 days While stirring and then the liquid was evaporated in vacuo. Weigh the resulting product (4.27 g, 0.01 96 mol) in water. By NMR, the two stereoisomers, N'-me Dimethyl ester of tyl-2-aminoethyl-N-aspartate and N-methyl Dimethyl ester of 2-aminoethyl-N-aspartate. It was ok. Sodium hydroxide (0.045 mol) was added and the solution was refluxed for 3 days . Passing the obtained disodium salt through acid form cation exchange resin (MSC-1-H) Thus, it was converted to the acid form. By collecting and concentrating the appropriate fractions from the column , Two stereoisomers, namely N'-methyl-2-aminoethyl-N-aspara Formic acid (i.e., ethylenediamine-N-methyl-N'-monosuccinic acid) and N- Methyl-2-aminoethyl-N-aspartic acid (ie ethylenediamine- N-methyl-N-monosuccinic acid) separated. Example 3   Die of 2-aminoethyl-N-aspartic acid in a stainless steel container Cyl ester (23.23 g, 0.1 mol diethyl 2-aminoethyl-N-aspartate G) in water, adjust the pH to 12 or higher with sodium hydroxide, and raise the temperature to 50 ° C or higher. Hold for 1 hour. The solution was cooled in an ice bath. Equimolar amounts of glycol nitrile (3 (8.9% solution 14.33 g, 0.1 mol) while maintaining the temperature at 20 ° C or less and the pH at 12 or more. Was slowly added to this solution. After 12 hours at room temperature, hydroxylation The sodium concentration was increased to 25% and the solution was refluxed for 2-4 hours. Add HBr and p Adjust H to 4 and precipitate in methanol or cation exchange in acid form By passing through resin (MSC-1-H), monocarboxymethyl 2-aminoethyl- The acid form of N-aspartic acid was obtained. This product contains about 85% ethylenediamine -N-carboxymethyl-N-monosuccinic acid and about 15% ethylenediamine-N- It consisted of carboxymethyl-N'-monosuccinic acid. Example 4   The dimethyl ester of ethylenediamine-N-monosuccinic acid was prepared according to Example 1. Built. 33.29 g (0.22 mol) of methyl bromoacetate in acetonitrile or Dissolved in toluene. Anhydrous sodium carbonate (36.20 g, 0.34 mol) was added to this solution. Was. With vigorous stirring, 45.02 g of ethylenediamine-N-monosuccinic acid dimethyl Luster was added. The reaction mixture was refluxed for 4 hours and cooled. By filtration The solid was removed. Evaporate in vacuo to remove solvent and 38.9 g of viscous pale yellow liquid I got Carbon NMR was determined by ethylenediamine-N-carboxymethyl-N'- This was consistent with the trimethyl ester of monosuccinic acid. Pure water (50 ml) and 10 M NaOH (50 ml) were mixed and added to 38.9 g of liquid. The solution was stirred overnight at room temperature. Mosquito NMR was ethylenediamine-N-carboxymethyl-N'-monosuccinic acid. With the trisodium salt of The solution was adjusted to pH 5 with HBr. this The solution was added to a large amount of dry methanol and a white precipitate formed. This precipitate is Filtration in a racket yielded 97.39 g of a white powder. Carbon NM The R spectrum is ethylenediamine-N-carboxymethyl-N'-monosuccinic acid. And methanol. This powder was placed in a vacuum oven at 40 ° C. Four days later, A dry, slightly yellow powder (37.24 g) was obtained. yield Was 73%. Example 5   Dissolve 10.32 g (0.1 mol) of dry diethylenetriamine in 100 ml of dry t-butanol Upon disassembly, the resulting solution was purged with dry nitrogen. After cooling to 10 ° C, 14.41 g (0.1 mol) Of dimethyl maleate was added slowly maintaining the temperature of the solution below 20 ° C. . The solution was then kept at room temperature for 3 days. No precipitate was formed, but NMR Analysis indicated complete reaction by the disappearance of maleate methine carbon. Vacuum steam The solvent was removed by evaporation to give a viscous clear liquid. Dissolve this liquid in 30 ml of water And mixed with 30 ml of 10 M sodium hydroxide. The resulting solution is refluxed for about 4 hours Was. After reflux, the solution was passed through an acid form cation exchange column (MSC-1-H). Kara The fractions from the system were collected and the water was evaporated and concentrated. 13.30 g (0.061 mol) in total The product was recovered and analyzed by NMR analysis for (2-aminoethyl) -N'-2-aminoethyl Ru-N-aspartic acid (ie, diethylenetriamine-N-monosuccinic acid) Was confirmed. Example 6   About 75.1 g of water and 64.0 g of 50% by weight sodium hydroxide (0.8 mol) were added to a reflux condenser. A stainless steel reactor equipped with a thermometer, magnetic stir bar, and heating mantle I put it. Maleic acid (44.5 g, 0.38 mol) was dissolved in this solution with stirring for 5 minutes. Was. 2- (2-aminoethyl) aminoethanol (42.1 g, 0.40 mol) over 10 minutes Was added. The reaction mixture was refluxed for 2 days and then cooled to room temperature. Of this solution Place half in a beaker in an ice-water bath and stir hydrobromic acid (65.9 g of 4% solution, 0.4 mol). Stir and add while keeping the temperature below 25 ° C. The pH of the resulting solution is 5.2 After standing for 3 hours, some fumaric acid precipitated. To keep at room temperature for 3 days Therefore, this fumaric acid Removed. No precipitate was formed, but NMR analysis revealed the disappearance of maleate methine carbon. Loss indicated the end of the reaction. Solvent is removed by vacuum evaporation, viscous transparent liquid I got This liquid was dissolved in 30 ml of water and mixed with 30 ml of 10 M sodium hydroxide . The resulting solution was refluxed for 4 hours. After reflux, the solution is acid-exchanged into cation exchange Passed through ram (MSC-1-H). Collect fractions from column and concentrate by vacuum evaporation of water did. A total of 13.30 g (0.061 mol) of product was recovered and was analyzed by NMR for (2-amino Ethyl) -N'-2-aminoethyl-N-aspartic acid (i.e., dimethylene (Triamine-N-monosuccinic acid). Filter and filter the filtrate 1130 Stirred in methanol. After stirring for 30 minutes, the slurry was filtered and 400 ml of methanol And washed. The methanol was dried in a vacuum oven at 75 ° C. for several hours. After drying, 31 .5 g (0.14 mol) of the product are obtained, and NMR identifies (2-hydroxyethyl) -N '-(2-aminoethyl) -N-aspartic acid (i.e., ethylenediamine -N-hydroxyethyl-N'-monosuccinic acid). Example 7   1.95 g (0.011 mol) of ethylenediamine-N-monoamine prepared according to Example 1 The cinnamate was dissolved in 200 ml of deionized water. Add ammonium hydroxide solution And the pH was adjusted from 5.3 to 7.1. Stir iron nitrate (2.4 g, 0.00507 mol) While adding to this solution. The obtained pH of 3.1 was adjusted with an aqueous ammonium hydroxide solution. The solution was adjusted to 5.0 and then the solution was diluted to a final volume of 500 ml. 50g different volume Put in a vessel and adjust the pH to 5.0, 6.0, 7.0, 8.0, 9.0 and 10.0 with ammonium hydroxide. Was also adjusted. After 21 days, the solution was filtered and converted to soluble iron by plasma spectroscopy. Was analyzed. The results are shown below. Example 8   1.02 g (0.0059 mol) of ethylenediamine-N-monosuccinic acid from Example 1 and 200 g of deionized water was placed in a beaker. This solution was stirred with a magnetic stirrer and about 2.4 g An iron nitrate solution (11.8% iron) was added with stirring. Prepare the iron chelate solution (pH = 2.1) Diluted in a flask to a final volume of 500 ml. 50 g of this solution in a 2 oz bottle PH, 5.0, 6.0, 7.0, 8.0, by adding a few drops of aqueous ammonia Adjusted to 9.0 and 10.0. After leaving the sample for 6 weeks, it is filtered and plasma spectroscopy Soluble iron was analyzed by analysis. The results are shown below.Example 9   1.35 g (0.0061 mol) of the substance of Example 6 were dissolved in 200 ml of deionized water and stirred. Iron nitrate (2.35 g, 0.0050 mol) was added to this solution and And diluted to 500 ml. Put 50 g in a separate container and add ammonium hydroxide. The pH was adjusted to 6.0, 7.0, 8.0, 9.0 and 10.0 with and. After 16 days, filter the solution The filtrate was analyzed for soluble iron by plasma spectroscopy. This result Shown below. Example 10   The reducing ability of the material prepared in Example 6 was investigated by preparing a ferric complex. . Ferric complexes include NaOH and HClOFour0.1 N adjusted to pH 5 with aCLOFour0.001 mole of iron and 0.0011 mole of ethylenediamine-N-hydroxy in -N'-monosuccinic acid. A.J.Bard and L.F.Faulkner, 1980, Elec of Wiley detailed in trochemical Methods, Fundamentals and Applications The half-cell potential was measured by normal pulse polarography. The result By correcting to the standard Ag / AgCl electrode, the half cell potential of FeEDTA -150 mV and Fe ethylenediamine-N-hydroxyethyl-N'-mono The half-cell potential of succinic acid was obtained as -55 mV. This redox potential Indicates that the ferric complex of ethylenediamine-N-hydroxy-N'-monosuccinic acid is Indicates that it is suitable for certain redox applications such as hydride removal. You. Example 11   The reducing ability of the substance produced in Example 1 was adjusted by the same method as in Example 10. Solid. The half-cell potential of Fe ethylenediamine-N-monosuccinic acid is -140 mV Met. The redox potential is ethylenediamine-N-monosuccinic acid That ferric iron complexes are suitable for redox applications such as hydrogen sulfide removal Is shown. Example 12   The biodegradability of the material produced in Example 1 was determined according to ASTM D 2667-89 (SemiContinuous Acti vated Sludge) test and the OECD 301B Modified Sturm test. AST The M D 2667-89 test reduces microorganisms in sludge to about 33 ppm test compound daily for 28 days. Let's go. After 23 hours of contact with the sludge, the remaining compounds were analyzed. For this test To pass, at least 80% of compounds must be at least 7 consecutive days between 28 days Must be broken down during each 23 hours. Ethylenediamine-N-mo Nosuccinic acid decomposed by more than 80% during the time and passed ASTM D 2667-89 test . The OECD 301B Modified Sturm test is a test compound or standard (this is (Used as the sole carbon source of the product)TwoIs measured. ethylene Diamine-N-monosuccinic acid was tested at a level of 20 ppm. Test compound Containers containing acetate as a standard compound, and blanks A container containing the innoculum was used. Seed innoculum is SemiCon Ethylenediamine-N-monosuccinic acid in tinuous Activated Sludge test Obtained from previously exposed microorganisms. To confirm the viability of various inoculants, As a standard, acetic acid having a concentration of 20 ppm was used. Unique CO emitted from each inoculumTwoSeeking For this purpose, a blank container was used. Caught in each barium hydroxide tap Carbon dioxide was measured at various times during the 28 day test period. This test Results indicated that the material biodegraded 75 percent during the time period. This In testing CO producedTwoIs more than 60% of the theoretical amount, the compound was easily biodegraded It is shown that. Example 13   The material prepared in Example 3 was subjected to the ASTM D 2667-89 test described in Example 12. A biodegradability test was performed. The results of this test indicate that the substance At 80% or more. Example 14   The substance prepared in Example 1 was treated with a 0.01 M copper solution using murexide as an indicator. It was titrated. This material is 1.0 mole per mole of ethylenediamine-N-monosuccinic acid. Complexed with copper. Example 15   The material prepared in Example 4 was treated with a 0.01 M copper solution using murexide as an indicator. One mole of this material titrated complexed with one mole of copper. Example 16   The substance prepared in Example 6 was treated with a 0.01 M copper solution using murexide as an indicator. One mole of this material, titrated, formed a complex with 1.0 mole of copper.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1. 銅めっきを受け入れる非金属表面上に銅を無電解めっきする方法であって 、この非金属表面を溶解性銅塩及び少なくとも１種のポリアミノモノ琥珀酸を含 む水溶液と接触させることを含む方法。 2. 流体からＨ2Ｓを除去する方法であって、この流体をＨ2Ｓを除去するに適 したｐＨにおいて、少なくとも１種のポリアミノモノ琥珀酸もしくはその塩の少 なくとも１種のより原子価の高い多価金属キレートを含む水溶液と接触させるこ とを含む方法。 3. 流体からＮＯxを除去する方法であって、この流体を、少なくとも１種の ポリアミノモノ琥珀酸もしくはその塩の少なくとも１種のより原子価の低い多価 金属キレートを含む水溶液と接触させることを含む方法。 4. (a)１〜80重量％の、ノニオン、アニオン、カチオン、及び両性界面活性 剤及びその混合物より選ばれる洗剤用界面活性剤、(b)５〜80重量％の少なくと も１種の洗剤用ビルダー、及び(c)0.1〜15重量％の少なくとも１種のポリアミノ モノ琥珀酸もしくはその塩を含む洗濯洗剤組成物。 5. (a)10〜50重量％の、ノニオン、アニオン、カチオン、及び両性界面活性 剤及びその混合物より選ばれる洗剤用界面活性剤、(b)10〜40重量％の少なくと も１種の洗剤用ビルダー、及び(c)0.1〜10重量％の少なくとも１種のポリアミノ モノ琥珀酸もしくはその塩を含む液体洗濯洗剤組成物。 6. (a)５〜50重量％の、ノニオン、アニオン、カチオン、及び両性界面活性 剤及びその混合物より選ばれる洗剤用界面活性剤、(b)10〜40重量％の少なくと も１種の洗剤用ビルダー、及び(c)0.1〜10重量％の少なくとも１種のポリアミノ モノ琥珀酸もしくはその塩を含 む粒状洗濯洗剤組成物。 7. (a)少なくとも１種のポリアミノモノ琥珀酸もしくはその塩、及び(b)漂白 活性塩を含む自動皿洗い組成物。 8. ポリアミノモノ琥珀酸もしくはその塩が２以上の窒素原子を有しており、 この窒素原子の１つが琥珀酸もしくはその塩に結合しており、ポリアミノモノ琥 珀酸もしくはその塩が６〜50個の炭素原子を有しており、未置換であるかもしく は１〜12個の炭素原子を有するアルキル基、６〜12個の炭素原子を有するアリー ルアルキル基又は６〜12個の炭素原子を有するアルキルアリール基で置換されて おり、分子内の原子のいずれかが、酸素、硫黄、リン、窒素、フッ素、塩素、臭 素、沃素、水素、又はこれらの様々な組合せを含む、炭素以外の原子０〜12個で 置換されていてもよい、請求項１〜７のいずれか１項に記載の組成物。 9. ポリアミノモノ琥珀酸もしくはその塩が２〜６個の窒素原子を有しており 、この窒素原子が１〜12個の炭素原子を有するアルキレン基により分離されてい る、請求項８記載の組成物。 10．ポリアミノモノ琥珀酸もしくはその塩が２個のみ窒素原子を有する、請求 項９記載の組成物。 11．ポリアミノモノ琥珀酸もしくはその塩が、エチレンジアミン−Ｎ−モノ琥 珀酸、エチレンジアミン−Ｎ−メチル−Ｎ’−モノ琥珀酸、エチレンジアミン− Ｎ−メチル−Ｎ−モノ琥珀酸、エチレンジアミン−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ’ −モノ琥珀酸、エチレンジアミン−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−モノ琥珀酸、１ ，２−プロピレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、１，３−プロピレンジアミン−Ｎ −モノ琥珀酸、エチレンジアミン−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ’−モノ琥珀酸、 ２−ヒドロキシプロピレン−１，３−ジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、又はこれらの 塩である、請求項10記載の組成物。 12．ポリアミノモノ琥珀酸がエチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸又はその塩で ある、請求項11記載の組成物。 13．２〜40重量％の漂白活性塩を含む、請求項４、５、又は６のいずれか１項 に記載の組成物。 14．前記漂白活性塩が過硼酸ナトリウム、過炭酸ナトリウム及びこれらの混合 物より選ばれる、請求項13記載の組成物。 15．前記漂白活性塩が過炭酸塩である、請求項14記載の組成物。 16．布帛を請求項４、５又は６のいずれか１項に記載の組成物を含む水溶液と 接触させることを含む、布帛の洗濯方法。 17．0.1〜15重量％の、グリシン、イミノ二酢酸、アラニン、イミノ三酢酸、 ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、エチレンジアミン二 琥珀酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、２−ヒドロキシプロピレン −１，３−ジアミン二琥珀酸、ジエチレントリアミン五酢酸及びこれらの塩より 得られる少なくとも１種のアミノカルボン酸を含む、請求項４、５又６のいずれ か１項に記載の組成物。 18．キレート化剤及び金属を含み、前記キレート化剤がポリアミノモノ琥珀酸 であり、前記金属が鉄である、キレート組成物。 19．前記ポリアミノモノ琥珀酸が、エチレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、エチ レンジアミン−Ｎ−メチル−Ｎ’−モノ琥珀酸、エチレンジアミン−Ｎ−メチル −Ｎ−モノ琥珀酸、エチレンジアミン−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ’−モノ琥珀 酸、エチレンジアミン−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−モノ琥珀酸、１，２−プロ ピレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、１，３−プロピレンジアミン−Ｎ−モノ琥珀 酸、エチレンジアミン−Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ’−モノ琥珀酸、２−ヒドロ キシプロピレン−１，３−ジアミン−Ｎ−モノ琥珀酸、又はこれらの塩である、 請求項18記載の組成物。Claims: 1. A method for electrolessly plating copper on a non-metallic surface that accepts copper plating, the non-metallic surface comprising an aqueous solution containing a soluble copper salt and at least one polyaminomonosuccinic acid. A method comprising contacting. 2. A method for removing H 2 S from a fluid, comprising the step of: forming the fluid at a pH suitable for removing H 2 S at least one higher valent of at least one polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof. A method comprising contacting with an aqueous solution containing a high polyvalent metal chelate. 3. A method of removing NO x from a fluid, wherein the fluid is contacted with an aqueous solution comprising at least one lower valent polyvalent metal chelate of at least one polyaminomonosuccinic acid or salt thereof. A method that includes 4. (a) 1 to 80% by weight of a detergent surfactant selected from nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants and mixtures thereof, (b) 5 to 80% by weight of at least one detergent A laundry detergent composition comprising a builder and (c) 0.1 to 15% by weight of at least one polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof. 5. (a) 10 to 50% by weight of a detergent surfactant selected from nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants and mixtures thereof, (b) 10 to 40% by weight of at least one detergent A liquid laundry detergent composition comprising a builder and (c) 0.1 to 10% by weight of at least one polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof. 6. (a) 5 to 50% by weight of a detergent surfactant selected from nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants and mixtures thereof, (b) 10 to 40% by weight of at least one detergent A granular laundry detergent composition comprising a builder and (c) 0.1 to 10% by weight of at least one polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof. 7. An automatic dishwashing composition comprising (a) at least one polyaminomonosuccinic acid or salt thereof, and (b) a bleaching active salt. 8. Polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof has two or more nitrogen atoms, and one of the nitrogen atoms is bonded to succinic acid or a salt thereof, and 6 to 50 polyaminomonosuccinic acids or a salt thereof are contained. An unsubstituted or alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an arylalkyl group having 6 to 12 carbon atoms or an alkyl having 6 to 12 carbon atoms Any of the atoms in the molecule that are substituted with an aryl group, and wherein any of the atoms in the molecule include oxygen, sulfur, phosphorus, nitrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydrogen, or various combinations thereof, other than carbon atoms 0- The composition according to any one of claims 1 to 7, which may be substituted by 12. 9. The composition of claim 8, wherein the polyaminomonosuccinic acid or salt thereof has 2 to 6 nitrogen atoms, the nitrogen atoms being separated by an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms. object. Ten. The composition according to claim 9, wherein the polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof has only two nitrogen atoms. 11． Polyaminomonosuccinic acid or a salt thereof is ethylenediamine-N-monosuccinic acid, ethylenediamine-N-methyl-N'-monosuccinic acid, ethylenediamine-N-methyl-N-monosuccinic acid, ethylenediamine-N-carboxymethyl-N '-Monosuccinic acid, ethylenediamine-N-carboxymethyl-N-monosuccinic acid, 1,2-propylenediamine-N-monosuccinic acid, 1,3-propylenediamine-N-monosuccinic acid, ethylenediamine-N-hydroxy 11. The composition according to claim 10, which is ethyl-N'-monosuccinic acid, 2-hydroxypropylene-1,3-diamine-N-monosuccinic acid, or a salt thereof. 12． 12. The composition according to claim 11, wherein the polyaminomonosuccinic acid is ethylenediamine-N-monosuccinic acid or a salt thereof. 7. The composition according to any one of claims 4, 5 or 6, comprising 13.2 to 40% by weight of the bleaching active salt. 14. 14. The composition according to claim 13, wherein said bleaching active salt is selected from sodium perborate, sodium percarbonate and mixtures thereof. 15． 15. The composition of claim 14, wherein said bleaching active salt is a percarbonate. 16． A method for washing a fabric, comprising contacting the fabric with an aqueous solution containing the composition according to any one of claims 4, 5 and 6. 17. 0.1 to 15% by weight of glycine, iminodiacetic acid, alanine, iminotriacetic acid, hydroxyethyliminodiacetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, ethylenediaminedisuccinic acid, hydroxyethylethylenediaminetriacetic acid, 2-hydroxypropylene-1,3 7. The composition according to claim 4, comprising at least one aminocarboxylic acid obtained from diamine disuccinic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid and salts thereof. 18． A chelating composition comprising a chelating agent and a metal, wherein the chelating agent is polyaminomonosuccinic acid and the metal is iron. 19. The polyaminomonosuccinic acid is ethylenediamine-N-monosuccinic acid, ethylenediamine-N-methyl-N'-monosuccinic acid, ethylenediamine-N-methyl-N-monosuccinic acid, ethylenediamine-N-carboxymethyl-N'- Monosuccinic acid, ethylenediamine-N-carboxymethyl-N-monosuccinic acid, 1,2-propylenediamine-N-monosuccinic acid, 1,3-propylenediamine-N-monosuccinic acid, ethylenediamine-N-hydroxyethyl- 19. The composition according to claim 18, which is N'-monosuccinic acid, 2-hydroxypropylene-1,3-diamine-N-monosuccinic acid, or a salt thereof.
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