JP2002501515A

JP2002501515A - O-benzyl oxime ethers and their use as pesticides

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Publication number: JP2002501515A
Application number: JP50021699A
Authority: JP
Inventors: トラー，シュテファン; スクツェパンスキー，ヘンリー; フランツヒューター，オトマー; グラハムホール，ロジャー; ファローク，ザレーム; パスカル，アルフォンス
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1997-05-27
Filing date: 1998-05-25
Publication date: 2002-01-15
Also published as: WO1998054125A1; AU8210298A; EP0984923A1

Abstract

(57)【要約】式（Ｉ）の化合物：式中、ＸはＣＨまたはＮであり、ＹはＯＲ₁でありかつＺはＯであるか、あるいはＸはＮであり、ＹはＮＨＲ₈でありかつＺはＯ、ＳまたはＳ（＝Ｏ）であり；Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は明細書に従い定義されている通りであり；ｍは０、１または２であり；Ｒ₅は、例えば、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；ｎは０、１、２、３または４であり；Ｒ₉はメチル、フルオロメチルまたはジフルオロメチルであり；ＡおよびＲ₇は明細書に従い定義されている通りであり；ＤはＯ、Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）₂であり；ＧはＣ₁−Ｃ₈アルキレンであり；Ｔ−Ｒ₆はＲ₆、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ａ₁−Ｒ₇₇）−Ｒ₆、−ＳｉＲ₁₄（Ｒ₁₅）−Ｒ₆、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₆、−Ｃ（Ｒ₁₆）＝Ｃ（Ｒ₁₇）−Ｒ₆、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ₆または−Ｄ−Ｒ₆であり；Ｒ₆はＣ₁−Ｃ₄アルキル、非置換もしくは置換のアリールまたはヘテロアリール；Ａ₁およびＲ₇₇はＡおよびＲ₇について上に定義した通りであり；ＬはＵ−Ｒ₁₈、Ｐ（Ｏ）_vＲ₁₁Ｒ₁₂、Ｐ（Ｓ）_wＲ₁₁Ｒ₁₅またはＮ（アリール）Ｒ₁₃であり；ｖおよびｗは０または１であり；Ｕ−Ｒ₁₈は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₁₈、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ₁₈、−Ｃ（＝Ｎ−Ａ₁−Ｒ₇）−Ｒ₁₈、（ｉ）または（ｉｉ）であり；ａは０または１であり；ｂは０または１であり；Ｒ₁₁、Ｒ₁₂およびＲ₁₃は、例えば、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり；Ｒ₁₄およびＲ₁₅の各々は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₁₆およびＲ₁₇の各々は、互いに独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはハロゲンであり；そしてＲ₁₈はＲ₆であり；そして、適用可能ならば、各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記化合物のＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物および／または互変異性体；病害虫を防除する方法；それらの化合物を製造する方法；およびそれらの使用が記載される。 (57) A compound of formula (I): wherein X is CH or N, Y is OR ₁ and Z is O, or X is N and Y is NHR ₈ enabled with Z is O, S or _{S (= O); R 1} , R 2 and R ₃ are as defined in accordance with the specification; m is 0, 1 or 2; R ₅ is For example, halogen, C ₁ -C ₆ alkyl, halo-C ₁ -C ₆ alkyl or C ₃ -C ₆ cycloalkyl; n is 0, 1, 2, 3, or 4; R ₉ is methyl, fluoro A and R ₇ are as defined herein; D is O, S, —S (＝ O) or S (＝ O) ₂ ; G is C _1-. It is a C ₈ alkylene; T-R ₆ is _{R 6, -C (= N-} O-A 1 -R 77) -R 6, -SiR 14 (R 15) -R 6, - C (＝ O) —R ₆ , —C (R ₁₆ ) （C (R ₁₇ ) —R ₆ , —C≡C—R ₆ or —D—R ₆ ; R ₆ is C ₁ -C ₄ alkyl A ₁ and R ₇₇ are as defined above for A and R ₇ ; L is U—R ₁₈ , P (O) _v R ₁₁ R ₁₂ , P (S ) _W R ₁₁ R ₁₅ or N (aryl) R ₁₃ ; v and w are 0 or 1; UR ₁₈ is —C (＝ O) —C (＝ O) —R ₁₈ , —CH ( _{OH) -CH (OH) -R 18} , -C (= N-A 1 -R 7) -R 18, be (i) or (ii); a is 0 or 1; b is 0 or 1 R ₁₁ , R ₁₂ and R ₁₃ are, for example, C ₁ -C ₆ alkyl, halo-C ₁ -C ₆ alkyl or C ₃ -C ₆ cycloalkyl; each of R ₁₄ and R ₁₅ is German with each other Standing to a C ₁ -C ₄ alkyl; each R ₁₆ and R _17, independently of one another, hydrogen, C ₁ -C ₄ alkyl or halogen; and R ₁₈ is an R _6; and E / Z isomers, mixtures of E / Z isomers and / or tautomers of said compounds, in each case in free form or in the form of salts, if applicable; methods for controlling pests; Methods for making the compounds; and their uses are described.

Description

【発明の詳細な説明】Ｏ−ベンジルオキシムエーテルおよび農薬としてのそれらの使用本発明は、下記式：〔式中、ＸはＣＨまたはＮであり、ＹはＯＲ₁であり、そしてＺはＯであるか、あるいはＸはＮであり、ＹはＮＨＲ₈でありかつＺはＯ、ＳまたはＳ（＝Ｏ）であり；Ｒ₁は水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₈は水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルであり；Ｒ₂はＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₂＝Ｃ₄アルコキシメチル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオまたはＣＮであり、Ｒ₃およびＲ₄の各々は互いに独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₃−Ｓｉ基（アルキル基は同一であるか、または異なる）、ハロゲン、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）Ｓ（＝Ｏ）_m、（ハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）Ｓ（＝Ｏ）_m、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはハロ− Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシであり；ｍは０、１または２であり；Ｒ₅は互いに独立してハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₅アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルイミノメチル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル（アルキル基は同一であるか、または異なる）、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノチオカルボニル（アルキル基は同一であるか、または異なる）、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノ（アルキル基は同一であるか、または異なる）、ＮＯ₂ 、ＣＮ、ＳＦ₅、チオアミド、チオシアナトメチル、トリメチルシリル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキレンジオキシまたは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−（前記Ｃ₁−Ｃ₄アルキレンジオキシまたは−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ −ＣＨ−の各々は置換されていないか、あるいは、その置換可能性に依存して、１〜４置換されており、置換基はＣ₁−Ｃ₄アルキルおよびハロゲンから選択される）、アリール−Ｑ−、ヘテロシクリル−Ｑ−、アリール−Ｑ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、ヘテロシクリル−Ｑ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはヘテロシクリル−Ｑ−Ｃ₁−Ｃ₆アルケニル（前記アリール−Ｑ−、ヘテロシクリル−Ｑ−、アリール−Ｑ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｑ−Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、ヘテロシクリル−Ｑ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルまたはヘテロシクリル−Ｑ −Ｃ₁−Ｃ₆アルケニルの各々は置換されていないか、あるいは、その置換可能性に依存して、１〜５置換されており、置換基は互いに独立してハロゲン、Ｃ₁− Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロ−Ｃ₃− Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ＣＮ、ニトロおよびＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルから成る群より選択される）であり；そしてｎが１より大きいとき、基Ｒ₅は同一であるか、または異なり；ｎは０、１、２、３であるか、あるいはａまたはｂが０である場合、４であり；Ｑは直接結合、−ＣＨ（ＯＨ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ−、−Ｓ（＝Ｏ）または−Ｓ（＝Ｏ）₂であり；Ｒ₉はメチル、フルオロメチルまたはジフルオロメチルであり；Ａは直接結合、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−またはハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキレンであり、かつＲ₇は基Ｒ₁₀であり；あるいはＡはＣ₁−Ｃ₁₀アルキレン、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｓ）−またはハロ−Ｃ₁ −Ｃ₁₀アルキレンであり、かつＲ₇は−ＣＮ、ＯＲ₁₀、Ｎ（Ｒ₁₀）₂（Ｒ₁₀は同一であるか、または異なる）、 −ＳＲ₁₀、−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ₁₀または−Ｓ（＝Ｏ）Ｒ₁₀であり；Ｒ₁₀はＨ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₈アルキニルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル（前記Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₈アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₈アルキニルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルの各々はハロゲンから成る群より選択される置換基により１または多置換されている）、−Ｓｉ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₃（アルキル基は同一であるか、または異なる）、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルまたはアリールまたはヘテロシクリル基（前記アリールまたはヘテロシクリル基は置換されていないか、あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルから成る群より選択される置換により１または多置換されている）であり；そしてＤはＯ、Ｓ、−Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ）₂であり；ＧはＣ₁−Ｃ₈アルキレンであり；Ｔ−Ｒ₆はＲ₆、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ａ₁−Ｒ₇₇）−Ｒ₆、−ＳｉＲ₁₄（Ｒ₁₅）−Ｒ₆ 、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₆、−Ｃ（Ｒ₁₆）＝Ｃ（Ｒ₁₇）−Ｒ₆、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ₆または −Ｄ−Ｒ₆であり；Ｒ₆はＣ₁−Ｃ₄アルキル、アリールまたはヘテロアリール（前記アリールまたはヘテロアリールの各々は置換されていないか、あるいは、置換可能性に依存して、（Ｒ₅）_sから成る群より独立して選択される置換基により１〜５置換されている）であり；ｓは、環上の置換可能性に依存して、０、１、２、３、４または５であり、ｓが１より大きいとき、置換基Ｒ₅は互いに独立であり；Ａ₁およびＲ₇₇はＡおよびＲ₇について上に定義した通りであり；ａは０または１であり；ＬはＵ−Ｒ₁₈、Ｐ（Ｏ）_vＲ₁₁Ｒ₁₂、Ｐ（Ｓ）_wＲ₁₁Ｒ₁₅またはＮ（アリール）Ｒ₁₃であり、前記アリール基は置換されていないか、あるいはＲ₅から成る群より互いに独立して選択される置換基により１〜５置換されており；ｖおよびｗは０または１であり；Ｕ−Ｒ₁₈は−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₁₈、−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ（ＯＨ） −Ｒ₁₈、−Ｃ（＝Ｎ−Ａ₁−Ｒ₇）−Ｒ₁₈、であり；ｐは０〜４であり；Ｒ₁₁およびＲ₁₂の各々は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁− Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロアリールチオ（前記アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロアリールチオの各々は置換されておらず、またはＲ₅により１〜５置換されており、置換基Ｒ₅は互いに独立である）であり、ｂは０または１であるが、同時に０ではなく；Ｒ₁₃は水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、ハロ−Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ −Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ホルミル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｃ（＝Ｓ）−、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ−Ｃ（＝Ｓ）−、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシイミノメチル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノカルボニル（アルキル基は同一であるか、または異なる）、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノチオカルボニル（アルキル基は同一であるか、または異なる）、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルジカルボニル、ハロ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキルジカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシジカルボニル、ハロ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシジカルボニル、Ｃ₁−Ｃ6アルキルアミノジカルボニル、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル）アミノジカルボニル（アルキル基は同一であるか、または異なる）、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノジチオカルボニル、ジ（Ｃ₁−Ｃ₆アルキル）アミノジチオカルボニル（アルキル基は同一であるか、または異なる）、アリール、アリールスルフィニル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル、アリールスルホニル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、アリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、アリールチオ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルフィニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールオキシイミノメチル、ジ（アリール）アミノカルボニル（アリール基は同一であるか、または異なる）、アリールアミノチオカルボニル、ジ（アリール）アミノチオカルボニル（アリール基は同一であるか、または異なる）、アリールジカルボニル、アリール−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルジカルボニル、アリールオキシジカルボニル、アリール−Ｃ₁− Ｃ₆アルコキシジカルボニル、アリールアミノジカルボニル、ジ（アリール）アミノジカルボニル（アリール基は同一であるか、または異なる）、アリールアミノジチオカルボニル、ジ（アリール）アミノジチオカルボニル（アリール基は同一であるか、または異なる）（そして前述の置換基中のアリール基は置換されていないか、あるいは置換基Ｒ₅により１〜５置換されており、置換基Ｒ₅は互いに独立である）、非置換もしくは置換のヘテロアリール、非置換もしくは置換のヘテロアリールカルボニル、非置換もしくは置換のヘテロアリールスルフィニル、または非置換もしくは置換のヘテロアリールスルホニルであり；Ｒ₁₄およびＲ₁₅の各々は、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルであり、Ｒ₁₆およびＲ₁₇の各々は、互いに独立して、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはハロゲンであり；そしてＲ₁₈はＲ₆であり；ただし（Ｐ１）Ｒ₂がメチルであり、Ｒ₃およびＲ₄が水素であり、Ｄが酸素であり、ａが１であり、ｂが０であり、かつ−ＳｉＲ₁₄ （Ｒ₁₅）−Ｒ₆において、基Ｒ₁₄、Ｒ₁₅およびＲ₆がメチルであるか、あるいは基−Ｃ（Ｒ₁₆）＝Ｃ（Ｒ₁₇)−Ｒ₆において、基Ｒ₆がメチルでありかつ基がＲ₁₇ が水素またはメチルであるとき、Ｇは−ＣＨ₂−ではなく、ただし（Ｐ２）ａが１であり、ｂが０であり、Ｔが直接結合でありかつＲ₆がＣ₁−Ｃ₄アルキルであるとき、ＧはＣ₁−Ｃ₃アルキレンではなく、そしてただし（Ｐ３）Ｄが酸素であり、ａが１であり、ｂが０であり、Ｒ₂がＣ₁−Ｃ₆ アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルであり、Ｔが直接結合でありかつＲ₆が非置換もしくは置換のフェニルであるとき、Ｇは−ＣＨ₂−ではない〕により表わされる化合物、並びに適用可能ならば、各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記化合物の可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物および／または互変異性体に関する。本発明は、また、殺有害生物組成物（ここで活性成分は、それらの化合物、各場合において遊離の形態または塩の形態の、それらのＥ／Ｚ異性体および互変異性体から選択される）；それらの組成物の製造方法およびそれらの使用；それらの化合物、適用可能ならば、遊離の形態または塩の形態の、それらの中間体の製造のための、中間体および、適用可能ならば、各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記中間体の可能なＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物および／または互変異性体；およびそれらの中間体およびそれらの互変異性体の製造方法およびそれらの使用に関する。文献において、メトキシアクリル酸誘導体は殺有害生物における活性成分として提案されている。しかしながら、それらの既知の慣用法の生物学的性質は、有害生物の防除の分野において完全には満足すべきものではなく、したがって、特に昆虫およびダニ(Acarin a)目の代表的なものを防除し、特に植物病原性微生物の防除する、殺有害生物特性を有する、他の化合物を提供することが要求されている。その問題は、本発明によれば、式（Ｉ）の本発明の化合物の提供により解決される。式（Ｉ）の化合物、および後述する式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＩＶ）の化合物の多数は不斉炭素原子を含有し、その結果、化合物は光学的に活性な形態で存在することができる。Ｃ＝Ｘおよびオキシイミノの二重結合の存在のために、化合物はＥおよびＺ異性体の形態で存在することができる。また、化合物のアトロプ異性体が存在することができる。対応する式は、すべてのそれらの可能な異性体の形態およびまたそれらの混合物、例えば、ラセミ体およびＥ／Ｚ異性体の混合物、およびまた、適用可能ならば、それらの塩を、特記しない場合であってさえ、包含することを意図する。特記しない限り、前および後において使用する一般的用語は下記の意味を有する。特記しない限り、炭素を含有する基および化合物の各々は、１〜８、特に１〜６、より特に１〜４、非常に特に１または２個の炭素原子を含有する。アルキルは、基それ自体として、そしてまた他の基および化合物、例えば、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、アルコキシイミノメチル、アルキルアミノカルボニルおよびアルキルアミノイミノチオカルボニルの構造単位として、問題の基および化合物の中に含有される炭素原子の数を考慮して各個々の場合において、直鎖状、すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルであるか、あるいは分枝鎖状、例えば、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル、ネオペンチルまたはイソヘキシルである。アルケニルは、基それ自体として、そしてまた他の基および化合物、例えば、ハロアルケニルの構造単位として、問題の基および化合物の中に含有される炭素原子の数を考慮して各個々の場合において、直鎖状、例えば、ビニル、１−メチルビニル、アリル、１−ブテニルまたは２−ヘキセニルであるか、あるいは分枝鎖状、例えば、イソプロペニルである。アルキニルは、基それ自体として、そしてまた他の基および化合物、例えば、ハロアルキニルの構造単位として、問題の基および化合物の中に含有される炭素原子の数を考慮して各個々の場合において、直鎖状、例えば、プロパルギル、２ −ブチニルまたは５−ヘキシニルであるか、あるいは分枝鎖状、例えば、２−エチニルプロピルまたは２−プロパルギルイソプロピルである。Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。アルキレンは、基それ自体として、そしてまた他の基および化合物、例えば、ハロアルキレンの構造単位として、問題の基および化合物の中に含有される炭素原子の数を考慮して各個々の場合において、直鎖状、例えば、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、 −ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−であるか、あるいは分枝鎖状、例えば、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−、−ＣＨ（ＣＨ₃）₂− 、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−または−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ（ＣＨ₃）−である。−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）−、および−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−が好ましい。アリールはフェニルまたはナフチル、特にフェニルである。ヘテロシクリルは、Ｎ、ＯおよびＳから成る群より選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員の芳香族または非芳香族の環である。ヘテロ原子として窒素原子および必要に応じてそれ以上のヘテロ原子、好ましくは窒素または硫黄、特に窒素を有する、芳香族の５および６員の環は好ましい。好ましいヘテロアリール部分は、ピラジニル、３’−ピリジル、２’−ピリジル、４’−ピリジル、２’−ピリミジニル、４’−ピリミジニル、５’−ピリミジニル、２’−チアゾリル、２’−オキサゾリル、２’−チエニル、３’−チエニルおよび２’−チアゾリルである。ハロゲンは、基それ自体として、そしてまた他の基および化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルケニルおよびハロアルキニルの構造単位として、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素、より特にフッ素または塩素、非常に特にフッ素である。ハロ置換炭素を含有する基および化合物、例えば、ハロアルキル、ハロアルケニルまたはハロアルキニルは部分的にハロゲン化されるか、あるいは過ハロゲン化されることができ、ポリハロゲン化の場合において、ハロゲン置換基は同一であるか、または異なることができる。ハロアルキルの例は、基それ自体として、そしてまた他の基および化合物、例えば、ハロアルケニルの構造単位として、フッ素、塩素および／または臭素により１〜３置換されたメチル、例えば、ＣＨＦ₂ またはＣＦ₃；フッ素、塩素および／または臭素により１〜５置換されたエチル、例えば、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＣｌ₃、ＣＦ₂ＣＨＣｌ₂、ＣＦ₂ＣＨＦ₂、ＣＦ₂ＣＦＣｌ₂、ＣＦ₂ＣＨＢｒ₂、ＣＦ₂ＣＨＣｌＦ、ＣＦ₂ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；フッ素、塩素および／または臭素により１〜７置換されたプロピルまたはイソプロピル、例えば、ＣＨ₂ＣＨＢｒＣＨ₂Ｂｒ、ＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃またはＣＨ（ＣＦ₃）₂；およびフッ素、塩素および／または臭素により１〜８置換されたブチル又はその異性体、例えば、ＣＦ（ＣＦ₃）ＣＨＦＣＦ₃またはＣＨ₂（ＣＦ₂）₂ＣＦ₃である。ハロアルケニルは、例えば、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣｌ₂、ＣＨ₂ＣＦ＝ＣＦ₂またはＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｂｒである。ハロアルキニルは、例えば、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＦ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₂ＣｌまたはＣＦ₂ＣＦ₂≡ＣＣＨ₂Ｆである。式（Ｉ）の化合物、および後述する式（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩＶ）の化合物の多数は、この分野において知られているように、特にＲ₇がＨであるとき、互変異性体の形態で存在することができる。したがって、前および後において、これらの化合物に対する言及は、互変異性体が特記されていないときであってさえ、対応する互変異性体を包含するとして理解すべきである。少なくとも１つの塩基性中心を有する、式（Ｉ）の化合物、および後述する式（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩＶ）の化合物は、例えば、酸付加塩を形成することができる。このような塩は、例えば、強い無機酸、例えば、鉱酸、例えば、過塩素酸、硫酸、硝酸、亜硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸、強い有機カルボン酸、例えば、非置換もしくは置換の、例えば、ハロ置換の、Ｃ₁−Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば、酢酸、飽和もしくは不飽和のジカルボン酸、例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、ヒドロキシカルボン酸、例えば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または安息香酸、または有機スルホン酸、例えば、非置換もしくは置換の、例えば、ハロ置換の、Ｃ₁−Ｃ₄アルカン−またはアリール−スルホン酸、例えば、メタン−またはｐ− トルエン−スルホン酸を使用して形成される。さらに、少なくとも１つの酸基を有する式（Ｉ）の化合物は塩基と塩を生成することができる。適当な塩基との塩は、例えば、金属塩、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の塩、例えば、ナトリウム、カリウムまたはマグネシウムの塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えば、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ− またはトリ−低級アルキルアミン、例えば、エチル−、ジエチル−、トリエチル −またはジメチル−プロピル−アミノ、またはモノ−、ジ−またはトリ−ヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、モノ−、ジ−またはトリ−エタノールアミンである。また、対応する内部塩を形成することができる。本発明の関係の範囲内において、農芸化学的に好都合な塩は好ましい；しかしながら、また、農芸化学的に使用することがでないが、例えば、式（Ｉ）の遊離の化合物またはそれらの農芸化学的に許容される塩の単離および／または精製のために使用される塩が包含される。前および後において、適当なときかつ便宜上、遊離の形態の式（Ｉ）の化合物に対する言及は式（Ｉ）の化合物の塩をまた包含し、そして塩に対する言及は式（Ｉ）の対応する遊離の化合物をまた包含ことを理解すべきである。同一の事柄が式（Ｉ）および（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩＶ）の化合物の互変異性体およびそれらの塩に適用される。各場合において、遊離の形態は一般に好ましい。本発明の関係の範囲内において好ましい態様は、各場合において前述の但し書きを考慮して、次の通りである：（１）ＸがＣＨであり、そしてＺがＯであり、特にＸがＣＨであり、ＺがＯであり、そしてＹが−ＯＣＨ₃である、式（Ｉ）の化合物。（２）ＸがＮであり、そしてＺがＯであり、特にＸがＮであり、ＺがＯであり、そしてＹがＮＨＣＨ₃である、式（Ｉ）の化合物。（３）ＹがＯＣ₁−Ｃ₄アルキル、好ましくはＣ₁−Ｃ₂アルコキシ、特にメトキシである、式（Ｉ）の化合物。（４）Ｒ₂がＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、好ましくはＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、特にＣ₁−Ｃ₂アルキル、より特にメチルである、式（Ｉ）の化合物。（５）Ｒ₃がＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂ 、ハロゲン、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはハロゲン、特にＨ、メチル、メトキシ、塩素またはフッ素、より特にＨである、式（Ｉ）の化合物。（６）Ｒ₄がＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ₂ 、ハロゲン、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはＨ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはハロゲン、特にＨ、メチル、メトキシ、塩素またはフッ素、より特にＨである、式（Ｉ）の化合物。（７）Ｒ₈がＨまたはＣ₁−Ｃ₂アルキル、好ましくはＣ₁−Ｃ₂アルキル、特にメチルである、式（Ｉ）の化合物。（８）Ｒ₉がメチルまたはフルオロメチル、好ましくはメチルである、式（Ｉ）の化合物。（９）Ａが直接結合、Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキレンまたはハロ−Ｃ₁−Ｃ₁₀アルキレン、好ましくは直接結合またはＣ₁−Ｃ₄アルキレン、特に直接結合またはメチレンであり、そしてＲ₇が基Ｒ₁₀である、式（Ｉ）の化合物。（１０）ＡＲ₇がメチルまたはエチル、特にエチルである、式（Ｉ）の化合物。（１１）ｎが０である、式（Ｉ）の化合物。（１２）ａが０であり、ｂが１であり、そしてＬが−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ） −Ｒ₁₈、−Ｃ（＝ＮＯ−Ａ₁−Ｒ₇₇）−Ｒ₁₈、である、式（Ｉ）の化合物。（１３）Ｒ₁₈が非置換または置換のフェニルである、式（Ｉ）の化合物。（１４）ａが０であり、ｎが０であり、ｂが１であり、そしてＬがＰＯＲ₁₁Ｒ₁₂ である、式（Ｉ）の化合物。（１５）Ｒ₁₁およびＲ₁₂の各々が、互いに独立して、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、アリール、アリールオキシまたはアリールチオであるか、あるいは各々がＲ₅ により１〜３置換されているアリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシまたはヘテロアリールチオであり、置換が互いに独立している、式（Ｉ）の化合物。（１６）ａが０であり、ｎが０であり、ｂが１であり、ＬがＮ（アリール）Ｒ₁₃ であり、そしてＲ₁₃がＨ、メチル、エチルまたはホルミル、特にＨである、式（Ｉ）の化合物。（１７）ａが１であり、ｎが０であり、ｂが０であり、そしてＤが酸素である、式（Ｉ）の化合物。（１８）ａが１であり、そしてＧがＣ₁−Ｃ₄アルキレン、特に−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −または−ＣＨ（ＣＨ₃）−である、式（Ｉ）の化合物。（１９）ａが１であり、ｂが０であり、そしてＴが直接結合、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ −Ａ₁−Ｒ₇）−、−ＳｉＲ₁₄（Ｒ₁₅）−または−Ｃ≡Ｃ＝、特に−ＳｉＲ₁₄（Ｒ₁₅ ）−である、式（Ｉ）の化合物。（２０）Ｒ₆がＣ₁−Ｃ₄アルキル、アリール、またはＲ₅から成る群より互いに独立して選択される置換基により１〜５置換されたアリールであり、Ｒ₆が特に、置換されていないか、あるいはハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルまたはハロ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシにより１または２置換され、特にフッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシにより１置換されたフェニルである、式（Ｉ）の化合物。表１〜１５の化合物は特に好ましい。本発明は、式（Ｉ）の化合物、または、適用可能ならば、各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記化合物のＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体の混合物および／または互変異性体を製造する方法に関し、前記方法は、例えば、ａ１）式：（この化合物は既知であるか、あるいはそれ自体知られている方法に従い製造することができ、そして式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₉は式（Ｉ）について定義した通りであり、そしてＸ₁は離脱基である）の化合物を、好ましくは塩基の存在において、式：（式中、ａ、ｂ、ｎ、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｔ、Ｌ、Ｒ₂、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇は式（Ｉ）について定義した通りであり、そして式（Ｉ）の化合物について前述した但し書きが適用される）の化合物と反応させるか；あるいはａ２）式：（式中、ａ、ｂ、ｎ、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｔ、Ｌ、Ｒ₂、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇は式（Ｉ）について定義した通りであり、そして式（Ｉ）の化合物について前述した但し書きが適用される）の化合物を、式：（この化合物は既知であるか、あるいはそれ自体知られている方法に従い製造することができ、そして式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ₃、Ｒ₄およびＲ₉は式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物と反応させるか；あるいはｂ）ＹがＮＨＲ₈であり、そしてＺがＯである式（Ｉ）の化合物を製造するために、ＹがＯＲ₁である式（Ｉ）の化合物（この化合物は既知であるか、あるいはそれ自体知られている方法に従い製造することができ、そして式中Ｒ₈が式（Ｉ）について定義した通りである）を、式Ｒ₈ＮＨ₂である化合物と反応させるか；あるいはｃ）ＹがＮＨＲ₈であり、そしてＺがＳである式（Ｉ）の化合物を製造するために、ＹがＮＨＲ₈であり、そしてＺがＯである式（Ｉ）の化合物を、Ｐ₄Ｓ₁₀またはラウエッソン（Lawesson）試薬（２，４−ビス（メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジサルファイド）と反応させるか；あるいはｄ）ＺがＳＯである式（Ｉ）の化合物を製造するために、ＺがＳである式（Ｉ）の化合物を、酸化剤と反応させ；そして、各場合において、必要に応じて、この方法または異なる方法に従い得ることができる、式（Ｉ）の化合物、または各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記化合物のＥ／Ｚ異性体または互変異性体を、式（Ｉ）の異なる化合物、または各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記異なる化合物のＥ／Ｚ異性体または互変異性体に変換し、この方法に従い得ることができるＥ／Ｚ異性体の混合物を分離し、そして所望の異性体を単離し、および／またはこの方法または異なる方法に従い得ることができる、式（Ｉ）の遊離化合物、または前記遊離化合物のＥ／Ｚ異性体または互変異性体を、塩に変換するか、あるいはこの方法または異なる方法に従い得ることができる、式（Ｉ）の化合物の塩、または前記塩のＥ／Ｚ異性体または互変異性体を、異なる塩に変換する；ことを含んでなる。本発明は、また、各場合において遊離の形態または塩の形態の、式（ＩＩＩ）の化合物の製造方法に関し、前記方法は、例えば、ｅ）式中、ａ、ｂ、ｎ、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｔ、Ｌ、Ｒ₂、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇が式（Ｉ）について定義した通りであり、そして式（Ｉ）の化合物について前述した但し書きが適用される、式（ＩＶ）の化合物を、必要に応じて塩基のの存在において、Ｈ₂ＮＯＨまたはその塩と反応させるか；あるいはｆ）式：（式中、ａ、ｂ、ｎ、Ａ、Ｄ、Ｇ、Ｔ、Ｌ、Ｒ₂、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇が式（Ｉ）について定義した通りであり、そして式（Ｉ）の化合物について前述した但し書きが適用される）の化合物を、必要に応じて塩基の存在において、式Ｒ₇ＡＯＮＨ₂ （ＶＩＩ）（この化合物は既知であるか、あるいはそれ自体知られている方法に従い製造することができ、そして式中ＡおよびＲ₇は式（Ｉ）の化合物について定義した通りである）と反応させ；そして、各場合において、必要に応じて、この方法または異なる方法に従い得ることができる、式（ＩＩＩ）の化合物、または各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記化合物のＥ／Ｚ異性体または互変異性体を、式（ＩＩＩ）の異なる化合物、または各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記異なる化合物のＥ／Ｚ異性体または互変異性体に変換し、この方法に従い得ることができるＥ／Ｚ異性体の混合物を分離し、そして所望の異性体を単離し、および／またはこの方法または異なる方法に従い得ることができる、式（ＩＩＩ）の遊離化合物、または前記遊離化合物のＥ／Ｚ異性体または互変異性体を、塩に変換するか、あるいはこの方法または異なる方法に従い得ることができる、式（ＩＩＩ）の化合物の塩、または前記塩のＥ／Ｚ異性体または互変異性体を、異なる塩に変換する、ことを含んでなる。本発明は、また、式：（式中、ａ、ｂ、ｎ、Ｄ、Ｇ、Ｔ、Ｌ、Ｒ₂、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇が式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物を製造する方法に関し、前記方法は、ｇ）式（ＶＩＩＩ）中のＬが基：（式中Ｒ₁₈は式（Ｉ）について上に定義した通りである）である場合において、式：（式中、ａ、ｎ、Ｄ、Ｇ、ＴおよびＲ₅は式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物を、式：Ｏ₂Ｎ−ＣＨ₂−Ｒ₁₈ （Ｘ）（式中Ｒ₁₈は式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物と、イソシアネート、特にフェニルイソシアネートの存在において、反応させるか；あるいは式（ＩＸ）の化合物を、式：ＨＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｈａｌ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₁₈ （ＸＩ）（式中Ｒ₁₈は式（Ｉ）について定義した通りであり、そしてＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素である）の化合物と反応させるか；あるいはｈ）式（ＶＩＩＩ）中のＬが基−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₁₈であるとき、式：（式中、ａ、ｎ、Ｄ、Ｇ、ＴおよびＲ₅は式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物を酸化するか；あるいはｉ）式：（式中、ｂ、ｎ、Ｌ、Ｒ₂およびＲ₅は式（Ｉ）について定義した通りであり、そしてＨａｌはハロゲン原子、好ましくはフッ素である）の化合物を、式：Ｒ₆−Ｔ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン）−Ｄ−Ｈ（ＸＩＶ）（式中Ｒ₆およびＴは式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物と反応させるか；あるいはｋ）式：（式中、ｂ、ｎ、Ｄ、Ｇ、Ｒ₂およびＲ₅は式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物を、式Ｒ₆−Ｔ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン）−Ｈａｌ（ＸＶＩ）（式中Ｒ₆およびＴは式（Ｉ）について定義した通りであり、そしてＨａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素または臭素である）の化合物と反応させるか；あるいは１）式（ＶＩＩＩ）の化合物において、Ｔが−Ｃ≡Ｃ−である場合において、式：（式中、Ｒ₂、Ｒ₅、Ｌ、Ｇ、ｎおよびｂは式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物を、式Ｈａｌ−Ｒ₆（この化合物は既知であるか、あるいはそれ自体知られている方法に従い製造することができ、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは臭素またはヨウ素、特にヨウ素であり、そしてＲ₁₈は式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物と反応させるか；あるいはｍ）式（ＶＩＩＩ）の化合物中のＬがＰ（Ｏ）_vＲ₁₁Ｒ₁₂またはＰ（Ｓ）_wＲ₁₁ Ｒ₁₂またはＮ（アリール）Ｒ₁₃である場合において、式：（この化合物は既知であるか、あるいはそれ自体知られている方法に従い製造することができ、式中、ａ、ｎ、Ｄ、Ｇ、Ｔ、Ｒ₂、Ｒ₅およびＲ₆は式（Ｉ）について定義した通りであり、そしてＨａｌはハロゲン原子、好ましくは臭素またはヨウ素、特にヨウ素である）の化合物を、式：Ｈ−Ｐ（Ｏ）_vＲ₁₁Ｒ₁₂ （ＸＩＸ）の化合物、または式：Ｈ−Ｐ（Ｓ）_wＲ₁₁Ｒ₁₂ （ＸＸ）の化合物、または式：Ｈ−Ｎ（アリール）Ｒ₁₃ （ＸＸＩ）の化合物（これらの化合物は既知であるか、あるいはそれ自体知られている方法に従い製造することができ、そしてｖ、ｗ、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃およびアリールは式（Ｉ）について定義した通りである）と、好ましくは塩基および触媒、特に遷移金属の触媒、より特にパラジウム触媒またはフェロセン誘導体の存在において、反応させ；そして各場合において、必要に応じて、この方法または異なる方法に従い得ることができる、式（ＶＩＩＩ）の化合物、または各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記化合物のＥ／Ｚ異性体または互変異性体を、式（ＶＩＩＩ）の異なる化合物、または各場合において遊離の形態または塩の形態の、前記異なる化合物のＥ／Ｚ異性体または互変異性体に変換し、この方法に従い得ることができるＥ／Ｚ異性体の混合物を分離し、そして所望の異性体を単離し、および／またはこの方法または異なる方法に従い得ることができる、式（ＶＩＩＩ）の遊離化合物、または前記遊離化合物のＥ／Ｚ異性体または互変異性体を、塩に変換するか、あるいはこの方法または異なる方法に従い得ることができる、式（ＶＩＩＩ）の化合物の塩、または前記塩のＥ／Ｚ異性体または互変異性体を、異なる塩に変換する、ことを含んでなる。式（ＶＩＩＩ）の他の化合物は、既知であるか、あるいはそれ自体知られている方法に従い製造することができる；例えば、式中Ｔ−Ｒ₆が−Ｃ（Ｒ₁₆）＝Ｃ（Ｒ₁₇）−である式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式中Ｔ−Ｒ₆が−Ｃ≡Ｃ−Ｒ₆である式（ＶＩＩＩ）の化合物の部分的水素化によりを得るすることができる；式中Ｔが直接結合である式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式中Ｔ−Ｒ₆が−Ｃ≡Ｃ−Ｒ₆または−Ｃ（Ｒ₁₆）＝Ｃ（Ｒ₁₇）−である式（ＶＩＩＩ）の化合物を、実施例Ｐ８ −１において類似方法で記載するように、完全に水素化することによって得ることができる；そして、式中Ｔ−Ｒ₆が−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ａ₁−Ｒ₇）−である、式（ＶＩＩＩ）の化合物は、式中Ｔ−Ｒ₆が−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ₆である、式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式Ｈ−Ｎ−Ｏ−Ａ₁−Ｒ₇の化合物と反応させることによって得ることができる。Ｒ₆、Ｒ₇、Ａ₁およびＲ₁₄〜Ｒ₁₇は式（Ｉ）について定義した通りであり、そしてＨａｌはハロゲン、特に塩素である。本発明のさらなる面は、次の通りである：ｏ）式（ＶＩＩＩ）の化合物をニトライトと反応させることを含んでなる、各場合において遊離の形態または塩の形態の、式：（式中、Ｒ₂、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｌ、Ｄ、Ｇ、Ｔ、ａ、ｂおよびｎは式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物を製造する方法；ｐ）式（ＸＩＩ）の化合物を、式Ｘ₁−Ａ−Ｒ₇（式中、Ｘ₁は離脱基、例えば、トルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシおよびハロゲンである）の化合物と反応させることを含んでなる、式（ＩＶ）の化合物を製造する方法；ｑ）式（ＩＶ）の化合物をヒドロキシルアミンと反応させることを含んでなる、式（ＩＩＩ）の化合物を製造する方法；ｒ）式：（式中、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｌ、Ｄ、Ｇ、Ｔ、ａ、ｂおよびｎは式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物を、ニトロアルカンと反応させることを含んでなる、式：（式中、Ｒ₂、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｌ、Ｄ、Ｇ、Ｔ、ａ、ｂおよびｎは式（Ｉ）について定義した通りである）の化合物を製造する方法；ｓ）式（ＸＸＩＩＩ）の化合物をＦｅ／ＦｅＣｌ₃と、酸、好ましくは塩酸の存在において、反応させることを含んでなる、式（ＶＩＩＩ）の化合物を製造する方法。式（Ｉ）の化合物のＥ／Ｚ異性体および互変異性体に関して上で行った観察は、前および後において記載する出発物質のＥ／Ｚ異性体および互変異性体に関して同様に適用される。前および後において記載する反応は、それ自体知られている方法において、例えば、適当な溶媒または希釈剤またはそれらの混合物の非存在において、あるいは通常それらの存在において実施され、反応は、必要に応じて、冷却しながら、室温において、あるいは加熱しながら、例えば、ほぼ０℃〜反応媒質の沸騰温度において、好ましくはほほ２０℃〜ほぼ＋１２０℃、特に６００℃〜８００℃において、必要に応じて、閉じた容器中で、加圧下に、不活性ガスの雰囲気中でおよび／または無水条件下に実施される。特に好都合な反応条件は実施例に記載されている。種々の反応において、反応物を互いに、溶媒または希釈剤を添加しないで、例えば、溶融状態で、反応させることができる。しかしながら、一般に、不活性溶媒または希釈剤またはそれらの混合物の添加は好都合である。生成物を、慣用法に従い、例えば、濾過、結晶化、蒸留またはクロマトグラフィー、またはこれらの方法の任意の組合わせにより、単離する。変法ａ１／ａ２）：式（ＩＩ）の化合物中の離脱基Ｘ₁は、例えば、ヒドロキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₈アルカノイルオキシ、メルカプト、Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₈アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₈アルカンスルホニルオキシ、ハロ−Ｃ₁−Ｃ₈アルカンスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシおよびハロゲン、好ましくはトルエンスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシおよびハロゲン、特にハロゲンである。反応を促進するために適当な塩基は、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化物、アミド、アルカノラート、アセテート、カーボネート、ジアルキルアミドまたはアルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、非置換またはＮ−アルキル化、飽和もしくは不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性複素環式化合物、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。例として、下記のものを列挙することができる：ナトリウムの水酸化物、水素化物、アミド、メタノラート、アセテートおよびカーボネート、カリウムのｔ−ブタノラート、水酸化物、酢酸塩および水素化物、リチウムのジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび１，５−ジアザビシクロ［５．４．０］ノン−５−エン（ＤＢＵ）。溶媒または希釈剤の例は次の通りである：芳香族、脂肪族および脂環族の炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンおよびテトラクロロエテン；エステル、例えば、酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン；アルコール、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコールおよびグリセロール；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ −ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニル；およびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド。反応を塩基の存在において実施する場合、過剰量で使用する塩基、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンは、また、溶媒または希釈剤として働くことができる。反応は好都合にはほぼ０℃〜ほぼ１８０℃、特にほぼ１０℃〜ほぼ８０℃の範囲、多くの場合において室温〜反応混合物の還流温度の範囲の温度において実施される。ほぼ０．１〜ほぼ２４時間、特にほぼ０．５〜ほぼ２時間の反応時間は好ましい。変法ａ１／ａ２）の好ましい態様において、式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物と０℃〜８０℃、好ましくは１０℃〜３０℃において、不活性溶媒、好ましくはアミド、特にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で、金属水素化物、好ましくは水素化ナトリウムの存在において反応させる。この反応に特に好ましい条件は、実施例Ｐ１−１ｄ）、Ｐ１−２、Ｐ３ｆ）およびＰ５ｆ）に記載されている。変法ｂ）：溶媒または希釈剤の例は、変法ａ１／ａ２）において記載されているものを包含する。反応は好都合にはほぼ０℃〜ほぼ１８０℃、特にほぼ１０℃〜ほぼ８０℃の範囲、多くの場合において室温〜反応混合物の還流温度の範囲の温度において実施される。ほぼ０．１〜ほぼ２４時間、特にほぼ０．５〜ほぼ２時間の反応時間は好ましい。この反応に特に好ましい条件は、実施例Ｐ１−３およびＰ５−Ｉｇ）に記載されている。変法ｃ）：溶媒または希釈剤の例は次の通りである：芳香族、脂肪族および脂環族の炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンおよびテトラクロロエテン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；およびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド。反応は好都合にはほぼ０℃〜ほぼ＋１２０℃、特にほぼ８０℃〜ほぼ＋１２０ ℃の範囲の温度において実施される。ほぼ０．１〜ほぼ２４時間、特にほぼ０．５〜ほぼ２時間の反応時間は好ましい。変法ｄ）：適当な酸化剤は、例えば、無機ペルオキシド、例えば、過臭素酸ナトリウム、または過酸化水素、または有機過酸、例えば、過安息香酸または過酢酸、または有機酸と過酸化水素との混合物、例えば、酢酸／過酸化水素である。溶媒または希釈剤の例は次の通りである：芳香族、脂肪族および脂環族の炭化水素およびハロゲン化炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエテンおよびテトラクロロエテン；エステル、例えば、酢酸エチル；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジメトキシジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン；アルコール、例えば、メタノール、エタノールおよびプロパノール；アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル、例えば、アセトニトリルおよびプロピオニル；およびスルホキシド、例えば、ジメチルスルホキシド。反応を有機酸または過酸の存在において実施する場合、過剰量で使用する酸、例えば、強い有機カルボン酸、例えば、非置換もしくは置換の、例えば、ハロ置換の、Ｃ₁−Ｃ₄アルカンカルボン酸、例えば、ギ酸、酢酸またはプロピオン酸は、また、溶媒または希釈剤として働くことができる。反応は好都合にはほぼ０℃〜ほぼ＋１２０℃、特にほぼ０℃〜ほぼ＋４０℃の範囲の温度において実施される。ほぼ０．１〜ほぼ２４時間、特にほぼ０．５〜ほぼ２時間の反応時間は好ましい。変法ｅ）：反応を促進するために適当な塩基は、変法ａ１／ａ２）に記載されているものである。溶媒または希釈剤の例は、変法ａ１／ａ２）に記載されているものである。反応は好都合にはほぼ０℃〜ほぼ１８０℃、特にほぼ１０℃〜ほぼ８０℃の範囲、多くの場合において室温〜反応混合物の還流温度の範囲の温度において実施される。ほぼ０．１〜ほぼ２４時間、特にほぼ０．５〜ほぼ２時間の反応時間は好ましい。特に好ましい条件は、実施例Ｐ３ｅ）に記載されている。変法ｆ）：反応を促進するために適当な塩基は、変法ａ１／ａ２）に記載されているものである。反応は好都合にはほぼ０℃〜ほぼ１８０℃、特にほぼ１０℃〜ほぼ８０℃の範囲、多くの場合において室温〜反応混合物の還流温度の範囲の温度において実施される。ほぼ０．１〜ほぼ２４時間、特にほぼ０．５〜ほぼ２時間の反応時間は好ましい。変法ｆ）の好ましい態様において、式（ＩＶ）の化合物を式（ＶＩＩ）の化合物と０℃〜１２０℃、好ましくは６０℃〜１２０℃において、不活性溶媒、好ましくはアミン、特にピリジン中で反応させる。特に好ましい条件は、実施例Ｐ１ −１ｃ）において、およびまた実施例Ｐ３ｅ）に記載されている類似の反応において見出される。方法の変法ｇ）、ｈ）、ｉ）、ｋ）、ｌ）およびｍ）のために特に好ましい条件は実施例において見出すことができる。特に、変法ｇ）に従う方法のための条件は、実施例Ｐ９−１およびＰ９−２において見出すことができる；実施例Ｐ６ −１における変法ｈ）に従う；実施例Ｐ１−１ａ）における変法ｉ）に従う；実施例Ｐ３ｂ）およびＰ５ｂ）における変法ｋ）に従う；実施例Ｐ７−１における変法ｌ）に従う；そして実施例Ｐ１０−１およびＰ１２−１における変法ｍ）に従うか、あるいはそれらの方法に同様に適用される。式（Ｉ）および（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩＶ）の化合物のあるもは、例えば、純粋な異性体、例えば、対掌体および／またはジアステレオマーの形態における、それらの不斉炭素の数および絶対的および相対的立体配置に従い、可能な異性体の１つの形態またはそれらの混合物の形態であるか、あるいは異性体の混合物、例えば、鏡像異性体の混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマーの混合物またはラセミ体の混合物であることができる；本発明は、純粋な異性体および異性体のすべての可能な混合物の双方に関し、したがって、前および後において、立体化学的詳細が各場合において詳しく記載されていない場合においてさえ、これをそれに応じて理解すべきである。選択した出発物質および手順に依存して、この方法に従い、あるいは他の手段により、得ることができる式（Ｉ）の化合物のジアステレオマーの混合物およびラセミ体の混合物および化合物（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩＶ）のあるものは、既知の方法において、構成成分の物理化学的差に基づいて、例えば、分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィーにより、純粋なジアステレオマーまたはラセミ体に分離することができる。そのように得ることができる鏡像異性体の混合物、例えば、ラセミ体は、既知の方法により、例えば、光学的に活性な溶媒からの再結晶化、キラル吸着剤上のクロマトグラフィー、例えば、アセチルセルロース上の高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、適当な微生物の助けにより、特定の固定化された酵素を使用する切り放しにより、そして包接化合物の形成を介して、例えば、キラルクラウンエーテルを使用して（この場合において、ただ１つの鏡像異性体が複合化される）、光学的に活性な対掌体に分離することができる。異性体の対応する混合物の分離と別に、本発明によれば、また、ジアステレオ選択的または鏡像異性選択的合成の一般的方法により、例えば、適当な立体化学性を有する出発物質を使用して本発明による方法を実施することによって、純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体を得ることができる。個々の成分が異なる生物学的活性を有する限りにおいて、生物学的にいっそう活性な異性体、例えば、鏡像異性体、または異性体の混合物、例えば、鏡像異性体の混合物を単離または合成することは有利である。式（Ｉ）および（ＩＩＩ）〜（ＸＸＩＶ）の化合物のあるものは、また、それらの水和物の形態で得ることができ、および／または他の溶媒、例えば、固体の形態で化合物を結晶化するために使用できる溶媒を含むことができる。本発明は、この方法の任意の段階において出発物質または中間体として得ることができる化合物を出発物質として使用するか、あるいは残りの工程のすべてまたはある工程を実施するか、あるいは出発物質を誘導体または塩および／またはそのラセミ体または対掌体の形態でするか、あるいは、特にそれらが反応条件下に生成する、方法のすべての態様に関する。本発明の方法において、最初に特に価値があると記載した、式（Ｉ）の化合物を生ずる出発物質および中間体を使用することが好ましい。本発明は、特に、実施例Ｐ１〜Ｐ１２に記載する製造方法に関する。本発明は、また、新規である、式（Ｉ）の化合物、特に式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＩＶ）の化合物の製造において本発明に従い使用する出発物質および中間体、それらの使用およびそれらの製造方法に関する。特に、式（ＩＩＩ）および式（ＶＩ）の化合物は、それぞれ、実施例Ｐ１ｃ）およびＰ１ｂ）と同様にして製造することができる。式（ＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶＩ）および（ＸＩＸ）〜（ＸＸＩ）の化合物は、既知であるか、あるいはそれ自体知られている方法に従い製造することができる。有害生物の防除の領域において、本発明による式（Ｉ）の化合物は、低い濃度においてさえ、非常に好都合な殺生物スペクトルを有すると同時に、温血動物、魚類および植物により適切に許容された、価値がある予防的および／または治療的活性成分である。本発明の化合物は常態で感受性の動物の病害虫のすべてまたは個々の発育段階に対して有効であるが、耐性の動物の病害虫、例えば、昆虫およびダニ(Acarina)目の代表的なもの、および植物病原性真菌のすべてまたは個々の発育段階に対して有効である。本発明の化合物の殺虫、殺卵および／または殺ダニ作用は、直接的に、すなわち、病害虫の致死性において、発現され、これは直ちにまたはわずかにある時間後に、例えば、脱皮または卵の間に、起こるか、あるいは間接的に、例えば、産卵および郷化の割合の減少、少なくとも５０〜６０％の死亡率に相当するすぐれた活性において起こる。前述の動物の有害生物は、例えば、欧州特許出願EP-A 736,252号に記載されている有害生物を包含する。したがって、欧州特許出願EP-A 736,252号に記載されている前記有害生物は、本発明の主題の中に引用することによって含まれる。前述の植物病原性真菌は、例えば、下記のものを包含する：不完全菌のクラス、例えば、ボトリチス・スペーシス(Botrytis spp.)、ピリクラリア・スペーシス（Pyricul aria spp.）の、ヘルミントスポリウム・スペーシス（Helminthosprium spp.）、フザリウム・スペーシス(Fusarium spp.)、セプトリア・スペーシス(Septoria spp.)、セルコスポラ・スペーシス(Cercospora spp.)、およびアルテルナリア・スペーシス(Alternaria spp.)；バシジオミセテス（Basidiomycetes）のクラス、例えば、リゾクトニア・スペーシス（Rhizoctonia spp.）、ヘミレイア・スペーシス(Hemileia spp.)およびプッシニア・スペーシス(Puccinia spp.)；子嚢菌網(Ascomycetes)のクラス、例えば、ベンチュリア・スペーシス(Venturia spp.)、エリシフェ・スペーシス(Erysiphe spp.)、ポドスフェラ・スペーシス（Podosphaera spp.）、モニリニア・スペーシス（Monilinia spp.）およびウンシヌラ・スペーシス(Uncinula spp.)、および卵菌網(Oomycetes)のクラス、例えば、フィトフトラ・スペーシス（Phytophtora spp.）、ピチウム・スペーシス（Pythium spp.）およびプラスモパラ・スペーシス(Plasmopara spp.)。本発明による化合物を使用すると、農業、園芸および林業における、特に植物、より特に有用植物および観賞植物上に存在するか、あるいはこのような植物の部分、例えば、果実、花、葉、茎、塊茎または根上に存在する、前述のタイプの病害虫を防除、すなわち、阻害または破壊することができるが、ある場合において、後に成長する植物の部分もこれらの病害虫に対して保護される。標的作物は、特に穀物、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシおよびモロコシ；テンサイ、砂糖ダイコンおよびフォッダー・ビート(fodder beet)；果実、例えば、梨花、核果および小果樹、例えば、リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラ、またはベリー、例えば、イチゴ、キイチゴおよびクロイチゴ；マメ科植物、例えば、マメ、ヒラマメ、エンドウおよびダイズ；油脂植物、例えば、セイヨウアブラナ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、トウゴマ、ココアのマメおよびグラウンドナッツ；ウリ科植物、例えば、インゲンマメ、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、大麻およびジュート；柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリン；蔬菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびシシトウガラシ；クスノキ科植物、例えば、アボカド、シンナモンおよびショウノウ；およびタバコ、ナット、コーヒーノキ、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物、ならびに観賞植物である。本発明による化合物は、ワタ、果実、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナおよび疏菜類の作物における、昆虫およびダニ(Ac arina)目の代表的なもの、特に植物破壊性食物摂取昆虫、例えば、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、根食い虫(Diabrotica balteata)、タバコガ（H eliothis virenscens）の幼虫、コナガ(Plutella xylostella)およびスポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)の幼虫、およびハダニ、例えば、テトラニクス(Tetranychus)種の防除に特に適当である。本発明による化合物のそれ以上の使用領域は、貯蔵された物品および素材および材料の保護であり、そして、また、衛生部門において、前述のタイプの有害生物に対する特に家畜および生産性家畜の保護である。したがって、本発明は、また、少なくとも１種の本発明の化合物を含んでなる農薬、例えば、乳剤、懸濁剤、直接的に噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、コーティング可能なペースト、希薄乳剤、湿潤性粉剤、可溶性粉剤、分散性粉剤、湿潤性粉剤、粉剤、粒剤またはポリマー物質中の被包剤であり、製剤のタイプは意図する目的および支配的な環境に従い選択される。活性成分は、それらの組成物において、純粋な形態で、例えば、特定の粒度の、固体活性成分で使用されるか、あるいは好ましくは、配合技術において通例の少なくとも１種のアジュバント、例えば、増量剤、例えば、溶剤または固体の担体、または表面活性化合物（界面活性剤）と一緒に使用される。使用する配合のアジュバントは、例えば、固体の担体、溶剤、安定剤、「遅放出性」アジュバント、着色剤および必要に応じて表面活性物質（界面活性剤）である。適当な担体およびアジュバントは、植物保護組成物において、特にナメクジおよびマギガイを防除するための組成物において、普通に使用されている物質を包含する。本発明に従い使用する組成物において適当なアジュバント、例えば、溶剤、固体の担体、表面活性化合物、非イオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤および他のアジュバントは、例えば、EP-A-736,252号に記載されているものと同一の物質を包含する。したがって、EP-A-736,252号に記載されている前記アジュバントは、本発明の主題の中に引用することによって含まれる。組成物は、通常０．１〜９９％、好ましくは０．１〜９５％の活性成分と、０．１〜９９．９％、好ましくは５〜９９．９％の少なくともｌ種の固体または液体のアジュバントとを含んでなり、組成物の０〜２５％、好ましくは０．１〜２０％は界面活性剤であることができる（各場合において、百分率は重量％である）。商品は好ましくは濃厚物として配合されるが、最終ユーザーは実質的により低い活性成分濃度を有する希薄製剤を通常使用する。好ましい製剤は特に下記の組成を有する（％＝重量％）：乳剤：活性成分１〜９０％、好ましくは５〜２０％界面活性剤１〜３０％、好ましくは１０〜２０％溶剤５〜９８％、好ましくは７０〜８５％粉剤：活性成分０．１〜１０％、好ましくは０．１〜１％固体の担体９９．９〜９０％、好ましくは９９．９〜９９％懸濁剤：活性成分５〜７５％、好ましくは１０〜５０％水９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％界面活性剤１〜４０％、好ましくは２〜３０％湿潤性粉剤：活性成分０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％界面活性剤０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％固体の担体５〜９９％、好ましくは１５〜９８％粒剤：活性成分０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％固体の担体９９．９〜７０％、好ましくは９７〜８５％本発明による組成物の活性は、他の殺虫、殺ダニおよび／または殺菌的に活性な成分を添加することによって、支配的環境に対して実質的に拡張しかつ適合させることができる。適当な追加の活性成分の例は、下記の化合物のクラスの代表的なものを包含する：有機リン化合物、ニトロフェノールおよび誘導体、ホルムアミド、尿素、カルバメート、ピレトロイド、塩素化炭化水素およびバシラス・スリンジエンシス（Bacillus thuringiensis）の調製物を包含する。本発明による化合物は、また、それ以上の固体または液体のアジュバント、例えば、安定剤、例えば、植物油またはエポキシ化植物油（エポキシ化ココナツ油、セイヨウアブラナ油またはダイズ油）、泡消剤、例えば、シリコーン油、保存剤、粘度調整剤、結合剤および／または粘着付与剤、ならびに肥料または特別の効果を得るための他の成分、例えば、殺菌剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤または選択的除草剤を含むことができる。本発明による組成物は、既知の方法において、アジュバントの不存在下に、例えば、固体の活性成分または活性成分の混合物を、例えば、特定の粒度に粉砕および／または篩がけするか、あるいは少なくとも１種のアジュバントの存在下に、例えば、活性成分または活性成分の混合物を１種または２種以上のアジュバントと均質に混合および／または粉砕することによって、製造される。本発明は、また、本発明による組成物の製造方法およびそれらの組成物の製造における式（Ｉ）の化合物の使用に関する。本発明は、また、組成物の適用方法、例えば、前述のタイプの病害虫を防除する方法、例えば、散布、噴霧、散粉、コーティング、粉衣、まき散らしまたは注ぎの方法に関し、これらの方法は意図する目的および支配的環境に従い選択される。本発明は、また、前述のタイプの病害虫を防除するための組成物の使用に関する。典型的な濃度は0.1〜1000ppm、好ましくは0.1〜500ppmの活性成分である。ヘクタール当たりの適用割合は一般に１〜2000ｇの活性成分／ヘクタール、特に１０〜1000ｇ／ヘクタール、好ましくは２０〜6000ｇ／ヘクタールである。植物保護の区域における好ましい適用方法は、植物の葉への適用（葉の適用）であり、適用回数および適用割合は問題の病害虫による発生の危険に依存する。しかしながら、活性成分は、また、植物の位置が液体製剤で含浸される場合、あるいは活性成分が植物の位置の中に固体の形態で、例えば、土壌の中に、例えば、粒剤の形態で組込まれる（土壌の適用）場合、根を通して植物に浸透することができる（全身作用）。水田のイネ作物において、このような粒剤は計量した量で水で充満した水田に適用することができる。本発明による組成物は、また、植物の繁殖材料、例えば、種子、例えば、果実、塊茎または穀粒、または植物の挿し木を、菌類の感染および動物の病害虫から保護するために適当である。繁殖材料を栽植前に製剤で処理することができる：種子を、例えば、種まき前に粉衣することができる。本発明の化合物は、また、穀粒を液体製剤で含浸させるか、あるいは穀粒を固体の製剤でコーティングすることによって、穀粒に適用（コーティング）することができる。製剤は、また、繁殖材料が栽植されるとき、栽植サイトに、例えば、種まきの間に種子のうねに、適用することができる。本発明は、また、植物の繁殖材料を処理する方法およびこうして処理された植物の繁殖材料に関する。下記の実施例により、本発明を例示する。これらの実施例は本発明を限定しない。温度はセ氏である。製造実施例実施例Ｐ１−１：２−［［［（１−メチル−２−（４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ）−フェニル）−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−フェニル酢酸メチルエステルａ）１−［４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ）−フェニル］−プロパン−１−オン２６．５ｇの１−（４−クロロフェニル）−エタノールを２５０ｍｌのジメチルアセトアミド中の７．９ｇの水素化ナトリウム（油中の５５％）に滴下し、この混合物を室温において３０分間撹拌する。次いで２５．７ｇの４−フルオロプロピオフェノンを滴下する。この混合物を１００℃に加熱し、９０分間撹拌する。冷却後、反応混合物を真空濃縮する。残留物を酢酸エチル中に取り、２回水で洗浄し、１回飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空蒸発させ、残留物をヘキサンから再結晶化することによって精製すると、融点７０〜７１℃の標題化合物が得られる。ｂ）１−（４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ｝−フェニル］−１，２−プロパンジオン−２−オキシム乾燥ＨＣｌを２００ｍｌのジエチルエーテル中に０．５分かけて導入し、次いで４３．２ｇの１−［４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ）−フェニル］−プロパン−１−オンを添加する。次いで２１．０ｇのイソペンチルニトライトを滴下し、次いで反応混合物室温において３時間撹拌する。反応混合物を真空蒸発により濃縮し、粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し、酢酸エチル／ヘキサン（１：３）を使用すると、融点８８〜９０℃の標題化合物が得られる。ｃ）１−［４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ｝−フェニル］−１，２−プロパンジオン−［エチルオキシム］−２−オキシム１５０ｍｌのピリジン中の２９．０ｇの１−（４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ｝−フェニル］−１，２−プロパンジオン−２−オキシムと９．４ｇのＯ−エチルヒドロキシアミン塩酸塩との混合物を、還流において１時間沸騰させる。冷却後、反応混合物を真空蒸発により濃縮する。残留物を酢酸エチル中に溶解し、有機相を２回水で洗浄し、１回飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発により濃縮する。粗生成物をヘキサンとともに撹拌し、濾過し、フィルター残留物を乾燥すると、融点１３２〜１３４℃の標題化合物が得られる。ｄ）２−［［［（１−メチル−２−（４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ）−フェニル）−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−フェニル酢酸メチルエステル２５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解した７ｇの１−［４−（１ −｛４−クロロフェニル｝−エトキシ｝−フェニル］−１，２−プロパンジオン −［エチルオキシム］−２−オキシムを、４０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の０．９ｇの水素化ナトリウム（油中の５５％）の懸濁液に滴下し、反応混合物を室温において１０分間撹拌する。次いで２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の５．５ｇの２−（ブロモメチル）−α−（メトキシメチレン）− フェニル酢酸メチルエステルを滴下し、反応混合物を室温においてさらに１時間撹拌する。次いでこの混合物を酢酸で酸性とし、真空蒸発により濃縮する。残留物を酢酸エチル中に溶解し、この溶液を３回水で洗浄し、１回飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空蒸発により濃縮する。フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサン１：３）により精製すると、融点１０７〜１０９℃の標題化合物のＥ異性体が得られる（化合物１−４．２）。実施例Ｐ１−２：２−［［［（１−メチル−２−（４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ）−フェニル）−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルエステル実施例Ｐ１−１ｄ）に記載する方法に類似する方法において、１−［４−（Ｉ −｛４−クロロフェニル｝−エトキシ｝−フェニル］−１，２−プロパンジオン −［エチルオキシム］−２−オキシムおよび２−（ブロモメチル）−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルエステルから、融点１１１〜１１３℃の標題化合物が得られる（化合物２．４−２）。実施例Ｐ１−３：２−［［［（１−メチル−２−（４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ）−フェニル）−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルアミド４．０ｇの２−［［［（１−メチル−２−（４−（１−｛４−クロロフェニル｝−エトキシ）−フェニル）−２−Ｅ−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルエステルと５．３ｍｌのエタノール中のメチルアミンの８Ｍ溶液との混合物を、室温において４日間放置する。次いでこの混合物を真空蒸発により濃縮する。残留物を酢酸メチルで取り、この溶液を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空蒸発により濃縮する。残留物を酢酸メチル／ヘキサン１：１から再結晶化させると、融点８１〜８３℃の標題化合物が得られる（化合物３−４．２）。実施例Ｐ２：また、実施例Ｐ１に記載する方法に類似する方法において、表１．１〜３．２６中に列挙する他の化合物を製造することができる；c．propyl はシクロプロピルを意味する。表Ａ：Ａ−Ｒ₇が下において定義する通りである、式（Ｉ）の化合物表１−１：下記一般式の化合物式中、（Ｒ₅）_sは４−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇は各場合において表Ａの方針に対応する。表１−２：（Ｒ₅）_sが３−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−３：（Ｒ₅）_sが２−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−４：（Ｒ₅）_sが４−Ｃｌであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−５：（Ｒ₅）_sが３−Ｃｌであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−６：（Ｒ₅）_sが２−Ｃｌであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−７：（Ｒ₅）_sが４−Ｂｒであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−８：（Ｒ₅）_sが３−Ｂｒであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−９：（Ｒ₅）_sが２−Ｂｒであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１０：（Ｒ₅）_sが４−Ｆであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１１：（Ｒ₅）_sが３−Ｆであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１２：（Ｒ₅）_sが２−Ｆであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１３：（Ｒ₅）_sが２，４−Ｃｌ₂であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１４：（Ｒ₅）_sが３，４−Ｃｌ₂であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１５：（Ｒ₅）_sが４−Ｏ−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１６：（Ｒ₅）_sが４−ＣＨ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１７：（Ｒ₅）_sが４−Ｃ₂Ｈ₅であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１８：（Ｒ₅）_sが４−ｎ−Ｃ₃Ｈ₇であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−１９：（Ｒ₅）_sが４−イソ−Ｃ₃Ｈ₇であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−２０：（Ｒ₅）_sが４−ｎ−Ｃ₄Ｈ₉であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−２１：（Ｒ₅）_sが４−イソブチルであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−２２：（Ｒ₅）_sが４−sec−ブチルであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−２３：（Ｒ₅）_sが４−tert−ブチルであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−２４：（Ｒ₅）_sが４−ＣＮであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−２５：（Ｒ₅）_sが４−Ｏ−ＣＨ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。表１−２６：（Ｒ₅）_sが２，４−Ｆ₂であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．１）の化合物。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして（Ｒ₅）_sが４−塩素である、式（Ｉ．１）の化合物：ｍ．ｐ．１０７−１０９℃（化合物１−４．２）。表２−１：下記一般式の化合物式中、（Ｒ₅）_sは４−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇は各場合において表Ａの方針に対応する。表２−２：（Ｒ₅）_sが３−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−３：（Ｒ₅）_sが２−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−４：（Ｒ₅）_sが４−Ｃｌであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−５：（Ｒ₅）_sが３−Ｃ1であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−６：（Ｒ₅）_sが２−Ｃｌであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−７：（Ｒ₅）_sが４−Ｂｒであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−８：（Ｒ₅）_sが３−Ｂｒであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−９：（Ｒ₅）_sが２−Ｂｒであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１０：（Ｒ₅）_sが４−Ｆであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１１：（Ｒ₅）_sが３−Ｆであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１２：（Ｒ₅）_sが２−Ｆであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１３：（Ｒ₅）_sが２，４−Ｃｌ₂であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１４：（Ｒ₅）_sが３，４−Ｃｌ₂であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１５：（Ｒ₅）_sが４−Ｏ−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１６：（Ｒ₅）_sが４−ＣＨ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１７：（Ｒ₅）_sが４−Ｃ₂Ｈ₅であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１８：（Ｒ₅）_sが４−ｎ−Ｃ₃Ｈ₇であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−１９：（Ｒ₅）_sが４−イソ−Ｃ₃Ｈ₇であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−２０：（Ｒ₅）_sが４−ｎ−Ｃ₄Ｈ₉であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−２１：（Ｒ₅）_sが４−イソブチルであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−２２：（Ｒ₅）_sが４−sec−ブチルであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−２３：（Ｒ₅）_sが４−tert−ブチルであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−２４：（Ｒ₅）_sが４−ＣＮであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−２５：（Ｒ₅）_sが４−Ｏ−ＣＨ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。表２−２６：（Ｒ₅）_sが２，４−Ｆ₂であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．２）の化合物。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして（Ｒ₅）_sが４−塩素である、式（Ｉ．２）の化合物：ｍ．ｐ．１１１−１１３℃（化合物２−４．２）。表３−１：下記一般式の化合物式中、（Ｒ₅）_sは４−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇は各場合において表Ａの方針に対応する。表３−２：（Ｒ₅）_sが３−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−３：（Ｒ₅）_sが２−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−４：（Ｒ₅）_sが４−Ｃｌであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−５：（Ｒ₅）_sが３−Ｃ1であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−６：（Ｒ₅）_sが２−Ｃ1であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−７：（Ｒ₅）_sが４−Ｂｒであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−８：（Ｒ₅）_sが３−Ｂｒであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−９：（Ｒ₅）_sが２−Ｂｒであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１０：（Ｒ₅）_sが４−Ｆであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１１：（Ｒ₅）_sが３−Ｆであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１２：（Ｒ₅）_sが２−Ｆであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１３：（Ｒ₅）_sが２，４−Ｃｌ₂であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１４：（Ｒ₅）_sが３，４−Ｃｌ₂であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１５：（Ｒ₅）_sが４−Ｏ−ＣＦ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１６：（Ｒ₅）_sが４−ＣＨ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１７：（Ｒ₅）_sが４−Ｃ₂Ｈ₅であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１８：（Ｒ₅）_sが４−ｎ−Ｃ₃Ｈ₇であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−１９：（Ｒ₅）_sが４−イソ−Ｃ₃Ｈ₇であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−２０：（Ｒ₅）_sが４−ｎ−Ｃ₄Ｈ₉であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−２１：（Ｒ₅）_sが４−イソブチルであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−２２：（Ｒ₅）_sが４−sec−ブチルであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−２３：（Ｒ₅）_sが４−tert−ブチルであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−２４：（Ｒ₅）_sが４−ＣＮであり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−２５：（Ｒ₅）_sが４−Ｏ−ＣＨ₃であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。表３−２６：（Ｒ₅）_sが２，４−Ｆ₂であり、そして置換基Ａ−Ｒ₇が各場合において表Ａの方針に対応する、式（Ｉ．３）の化合物。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして（Ｒ₅）_sが４−塩素である、式（Ｉ．３）の化合物：ｍ．ｐ．８１−８３℃（化合物３−４．２）。下記式の化合物列「物理的データ」に記載されている数値は融点（℃）である。実施例Ｐ３：下記式の２−［２−［２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−２−メトキシイミノ−エトキシ］−フェニル｝−２−エトキシイミノ−１− メチル−エチリデンアミノオキシメチル）−フェニル］−３−メトキシ−酢酸メチルエステルの製造ａ）４−クロロフェナシルブロミドＯ−メチルオキシム３００ｍｌの氷酢酸中の５０．３ｇの４−クロロフェナシルブロミドを、２３ｇの酢酸ナトリウムおよび２１．６ｇのＯ−メチルヒドロキシルアミノ塩酸塩とともに７０℃において２時間撹拌する。１５０ｍｌの酢酸エチルをこの混合物に添加し、次いでこれを水および飽和塩化ナトリウム溶液で数回洗浄することによって抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空蒸発により濃縮する。ヘキサンから再結晶化させると、融点５７〜６０℃の４−クロロフェナシルブロミドＯ−メチルオキシムが得られる。ｂ）下記式の化合物１９．７ｇの１−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン−２−オン、３４．４ｇの４−クロロフェナシルブロミドＯ−メチルオキシムおよび３６ｇの炭酸カリウムを２００ｍｌのジメチルホルムアミド中で８０℃において２時間撹拌する。２００ｍｌの酢酸エチルを反応混合物に添加し、次いでこれを水および飽和塩化ナトリウム溶液で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空蒸発により濃縮する。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサン（１：１９）を使用すると、標題化合物が油の形態で得られる。ｃ）下記式の化合物３５ｇの方法Ｐ３ｂ）に従い得ることができる化合物を、２００ｍｌのメタノールおよび１８ｍｌのイソペンチルニトライト中に入れる。０℃において、３０ｍｌのメタノール中のナトリウムメタノラートの３０％溶液を滴下し、この混合物を室温において２時間撹拌する。溶媒を蒸発させ、２００ｍｌの酢酸エチルおよび２００ｍｌの水を添加する。水相を分離し、次いで有機相を水で数回洗浄する。溶媒を蒸発させ、残留物をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶化させると、融点１３１〜１３３℃の標題生成物が得られる。ｄ）下記式の１−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−２−メトキシイミノ −エトキシ］−フェニル｝−プロパン−１，２−ジオン１−（Ｏ−エチルオキシム）１６．７ｇの方法Ｐ３ｃ）に従い得ることができる化合物を、１５０ｍｌのジメチルホルムアミド中で５ｍｌの臭化エチルおよび１０ｇの炭酸カリウムと一緒に室温において２時間撹拌する。３００ｍｌのジエチルエーテルを反応混合物に添加し、次いでこれを水および飽和塩化ナトリウム溶液で数回洗浄し、エーテル相を蒸発により濃縮乾固する。残留物をジエチルエーテル／ヘキサンから再結晶化させると、融点７６−８１℃の標題生成物が得られる。ｅ）下記式の１−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−２−メトキシイミノ −エトキシ］−フェニル｝−プロパン−１，２−ジオン１−（Ｏ−エチルオキシム）２−オキシム１４．５ｇの方法Ｐ３ｄ）に従い得ることができる化合物を、５０ｍｌのピリジン中で３．１ｇのヒドロキシアンモニウムクロライドと一緒に７０℃において２時間撹拌する。反応混合物を濃縮し、２００ｍｌの酢酸エチルを添加する。この混合物を水および飽和塩化ナトリウム溶液で数回洗浄し、有機相を蒸発により濃縮乾固する。残留物をジクロロメタン／ヘキサンから再結晶化させると、融点１３６〜１３７℃の標題生成物が得られる。ｆ）２−［２−［２−｛４−［２−（４−クロロフェニル）−２−メトキシイミノ−エトキシ］−フェニル｝−２−エトキシイミノ−１−メチル−エチリデンアミノオキシメチル）−フェニル］−３−メトキシ−酢酸メチルエステル３０ｍｌのジメチルホルムアミド中の２．９ｇの方法Ｐ３ｅ）に従い得ることができる化合物を、０．３４ｇの水素化ナトリウムとアルゴン雰囲気下に一緒にする。水素の発生が止んだ後、２ｇの２−（ブロモメチル）−α− （メトキシメチレン）−フェニル酢酸メチルエステルを添加し、この混合物を室温において１時間撹拌する。この混合物を酢酸で酸性とし、１５０ｍｌの酢酸エチルを添加する。この混合物を水および飽和塩化ナトリウム溶液で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を蒸発させる。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサン（１：９）を使用すると、標題化合物が油の形態で得られる（化合物４−１．７）。実施例Ｐ４：また、実施例Ｐ３に記載する方法に類似する方法において、表４中に列挙する他の化合物を製造することができる。列「物理的データ」に記載されている数値は融点（℃）である。表４−１：下記式の化合物表４−２：下記式の化合物実施例Ｐ５−１：２−［［［（１−メチル−２−（４−［｛ジメチル−（４ −フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルエステルおよび２−［［［（１−メチル−２−（４−［｛ジメチル−（４ −フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ)−フェニル酢酸メチルアミドａ）クロロメチル−ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シラン２５０ｍｌのｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中の１．６Ｍ）を、−７０℃において撹拌しながら４５分かけて、４００ｍｌのテトラヒドロフラン中の３９ｍｌの４−ブロモ−フルオロ−ベンゼンに添加する。この混合物をさらに３０分間撹拌し、次いで５０ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解した５３ｍｌのクロロメチル−ジメチル−クロロシランを滴下する。この混合物を−７０℃においてさらに３０分間撹拌し、次いで反応混合物の温度を０℃に上昇させる。この混合物を２００ｍｌの氷上に注ぎ、３００ｍｌのジエチルエーテル添加する。この混合物を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空蒸発させる。残留物を９７〜１０５℃（２１ミリバール）において蒸留すると、標題生成物が得られる。ｂ）１−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−プロパン−２−オン４００ｍｌのジメチルスルホキシド中の３０ｇの１−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン−２−オンおよび４５．５ｇのクロロメチル−ジメチル−（４− フルオロフェニル）−シランを、４２ｇの炭酸カリウムおよび２ｇのヨウ化カリウムとともに７０℃において１２時間撹拌する。反応混合物を１．６リットルの氷水中に注ぎ、５００ｍｌのジエチルエーテル添加し、エーテル相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で数回洗浄することによって抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を蒸発させる。１５０℃（０．０１ミリバール）において蒸留すると、標題生成物が得られる。ｃ）１−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−プロパン−１，２−ジオン−１−オキシム２８ｍｌのメタノール中のナトリウムメタノラートの３０％溶液を室温において３００ｍｌのメタノール中の３１．６ｇの１−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−プロパン−２−オンに添加し、次いで２７ｍｌのイソペンチルニトライトを滴下する。反応混合物をさらに１時間撹拌し、酢酸で中性とする。溶媒を真空蒸発させる。２００ｍｌの酢酸エチルを残留物に添加し、有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空蒸発させる。ジエチルエーテル／ヘキサンから再結晶化させると、融点１１５〜１１７℃の標題生成物が得られる。ｄ）１−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−プロパン−１，２−ジオン−１−エチルオキシム１３．８ｇの１−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−プロパン−１，２−ジオン−１−オキシム、４ｍｌの臭化エチルおよび９ｇの炭酸カリウムを１５０ｍｌのジメチルホルムアミド中で室温において２時間撹拌する。２００ｍｌのジエチルエーテルを反応混合物に添加し、次いでこれを水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を乾燥し、溶媒を真空蒸発させると、標題化合物が油の形態で得られる。ｅ）１−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−プロパン−１，２−ジオン−１−エチルオキシム−２−オキシム５０ｍｌのピリジン中の１４．３ｇの１−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−プロパン−１，２−ジオン−１ −エチルオキシムを、３．５ｇのヒドロキシルアンモニウムクロライドとともに７０℃において２時間撹拌する。反応混合物を真空濃縮し、酢酸エチルを残留物に添加する。有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空蒸発させる。ヘキサンから再結晶化させると、融点１００〜１０２℃の標題生成物が得られる。ｆ）２−［［［（１−メチル−２−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルエステル３．９ｇの１−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−プロパン−１，２−ジオン−１−エチルオキシム−２−オキシムを、室温において６ｍｌのジメチルホルムアミド中の０．３１ｇの水素化ナトリウムに添加する。水素の発生が止んだ後、２．９ｇの２−（ブロモメチル）−α−（メトキシメチレン）−フェニル酢酸メチルエステルを添加し、室温において１時間撹拌する。この混合物を酢酸で中性とし、１００ｍｌの酢酸エチルを添加する。この混合物を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を真空蒸発させる。シリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサン（１：３）を使用すると、標題化合物が油の形態で得られる（化合物５．２２）。ｇ）２−［［［（１−メチル−２−（４−[{ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルアミド３ｍｌのエタノール中の８溶液を３０ｍｌのメタノール中の２．９ｇの２−［［［（１−メチル−２−（４−［｛ジメチル−（４−フルオロフェニル）−シリル｝メトキシ］フェニル）−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルエステルに添加し、室温において２日間撹拌する。反応混合物を蒸発により濃縮乾固する。残留物をヘキサンから再結晶化させると、融点８８〜９０℃の標題化合物が得られる（化合物５．２３）。実施例Ｐ５−２：また、実施例Ｐ５−１に記載する方法に類似する方法において、表５中に列挙する他の化合物を製造することができる。列「物理的データ」に記載されている数値は融点（℃）である。表５：下記一般式の化合物実施例Ｐ６−１：２−［［［（１−メチル−２−（４−｛２−（３−メチルフェニル）−エタンジオン｝−フェニル）−［メトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルアミド１２ｍｌのジメチルスルホキシド中の２．２ｇの２−［［［（１−メチル−２ −（４−（３−メチルフェニル−エチニル）−フェニル）−２−Ｅ−［エトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルアミドを、０．７ｇのヨウ素とともに１５０℃において６時間撹拌する。冷却後、反応混合物をシリカゲル上で精製し、エーテル／ヘキサン（３：１）を使用すると、標題化合物が樹脂の形態で得られる（化合物６．３）。実施例Ｐ６−２：また、実施例Ｐ６−１に記載する方法に類似する方法において、表６中に列挙する他の化合物を製造することができる。列「物理的データ」に記載されている数値は融点（℃）である。表６：下記式の化合物実施例Ｐ７−１：２−［［［（１−メチル−２−（４−｛３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−プロプ−２−イン−１−イル−オキシ｝−フェニル） −［メトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−フェニル酢酸メチルエステル１．５ｍｌの３−ヨードベンゾトリフルオライドおよび０．１ｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライドを、１００ｍｌトリエチルアミンおよび４０ｍｌのテトラヒドロフラン中の２．２ｇの２−［［［（１−メチル−２−（｛４−プロパルギルオキシ｝−フェニル）−［メトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−フェニル酢酸メチルエステルの溶液に添加する。この混合物を６０℃において３時間撹拌し、濾過し、濾液を蒸発により濃縮する。残留物をシリカゲル上で精製し、酢酸エチル／ヘキサン（１：２）を使用すると、標題化合物が樹脂の形態で得られる（化合物７．１０）。実施例Ｐ７−２：また、実施例Ｐ７−１に記載する方法に類似する方法において、表７中に列挙する他の化合物を製造することができる。列「物理的データ」に記載されている数値は融点（℃）である。表７：下記式の化合物実施例Ｐ８−１：２−［［［（１−メチル−２−（４−｛３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−ｎ−プロピル−オキシ｝−フェニル）−［メトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−フェニル酢酸メチルエステル１００ｍｇの炭素担持パラジウム（５％Ｐｄ）を、３０ｍｌのテトラヒドロフラン中の１．８ｇの２−［［［（１−メチル−２−（４−｛３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−プロピン−２−イル−オキシ｝−フェニル）−［メトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン） −フェニル酢酸メチルエステルに添加する。水素を常圧において、１当量が達成されるまで、導入する。次いで反応混合物を濾過し、濾液を蒸発により濃縮乾固する。残留物をシリカゲル上で精製し、酢酸エチル／ヘキサン（１：２）を使用すると、標題化合物が油の形態で得られる（化合物８．１０）。実施例Ｐ８−２：また、実施例Ｐ８−１に記載する方法に類似する方法において、表８中に列挙する他の化合物を製造することができる。表８：下記式の化合物実施例Ｐ９−１：下記式の化合物１．Ｉｇのフェニルイソシアネート、０．４５ｍｌのニトロエタンおよび０．５ｍｌのトリエチルアミンを、４０ｍｌのトルエン中の２．１ｇの２−［［［（１−メチル−２−（４−エチニル−フェニル）−［メトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−フェニル酢酸メチルエステルに添加する。撹拌を８０℃において５時間実施する。反応混合物を濾過し、濾液を蒸発により濃縮する。シリカゲル上で精製し、酢酸エチル／ヘキサン１：２を使用すると、融点１１６〜１１８℃の標題生成物が得られる（化合物９−１．１）。実施例Ｐ９−２：下記式の化合物の製造１．８ｇの式の化合物および２ｍｌのトリエチルアミンを、トルエン中の１．２ｇの２−［［［（１−メチル−２−（４−エチニル−フェニル）−［メトキシイミノ］エチリデン）アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−フェニル酢酸メチルエステルに添加する。撹拌を６５℃において４時間実施し、反応混合物を濾過し、濾液を蒸発により濃縮する。シリカゲル上で精製し、トルエン／ジイソプロピルエーテル／ヘキサン（１：１：２）を使用すると、融点１２７〜１２９℃の標題生成物が得られる（化合物９−２．２）。実施例Ｐ９−３：また、実施例Ｐ９−１およびＰ９−２に記載する方法に類似する方法において、表９−１および９−２中に列挙する他の化合物を製造することができる。列「物理的データ」に記載されている数値は融点（℃）である。表９−１：下記一般式の化合物表９−２：下記一般式の化合物実施例Ｐ９−４：下記式の６−クロロ−３−（４’−（１−エトキシイミノ −２−ヒドロキシイミノ）プロピル）ベンズイソキサゾールの製造ａ）４−ブロモ−２’，４’−ジクロロベンゾフェノンオキシムヒドロキシルアンモニウムクロライド（６．４ｇ）およびピリジン（７．２ｇ）を、室温においてエタノール（７５ｍｌ）中の４−ブロモ−２’，４’−ジクロロベンゾフェノンオキシム（１５．１ｇ）の溶液に添加する。還流下に１０時間沸騰させた後、反応混合物回転蒸発を使用して蒸発により濃縮し、水および酢酸エチルを残留物に添加する。有機相を洗浄し、溶液を蒸発させた後、残留物が得られ、これをヘキサン中に３０℃において溶解し、５℃において放置する。形成する固体を吸引濾過し、空気中で乾燥し、これにより融点１２５〜１２６℃の標題化合物が得られる。ｂ）３−（４’−ブロモフェニル）−６−クロロベンズイソキサゾール２０ｍｌのジメチルホルムアミドを１０．４ｇのａ）に従い得られた化合物に添加する。３０〜３５℃において、ＫＯＨ（５．６３ｇ）を少しずつ添加する。次いでこの混合物を４５℃において１時間撹拌し、次いでさらに０．９４ｇの部分のＫＯＨを３０℃において添加し、この混合物を４５℃においてさらに１時間撹拌して反応を完結する。メタノール（３０ｍｌ）および、１０分間撹拌した後、水（１２０ｍｌ）を反応混合物に添加する。−５℃に冷却した後、形成した固体を濾過し、空気中で乾燥すると、融点１２６〜１２７℃の標題化合物が得られる。ｃ）４−（６’−クロロベンゾキサゾール−３’−イル）ベンズアルデヒドテトラヒドロフラン（４７０ｍｌ）中の３−（４’−ブロモフェニル）−６− クロロベンズイソキサゾール（４３．２ｇ）の溶液を、アルゴン雰囲気下に−７０℃に冷却する。１時間以内に、ヘキサン中のほぼ１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム溶液（１００ｍｌ）を滴下する。−７０℃において１時間後、反応混合物−４５℃にし、テトラヒドロフラン（１４５ｍｌ）中のＮ−ホルミルピペリジン（１７．５ｇ）の溶液を３０分以内に添加する。次いで温度を室温に上昇させ、この混合物を２時間撹拌する。２Ｎ塩酸（２８０ｍｌ）を添加し、この混合物を室温においてさらに２時間撹拌する。反応混合物を塩化メチレン中に取り、飽和ＮａＨＣＯ₃溶液および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄する。溶媒を蒸発させた後、残留物を２００ｍｌのジエチルエーテルと一緒に撹拌する。濾過すると、融点１５９〜１６０℃の標題化合物が得られる。ｄ）６−クロロ−３−（４’−（２−ニトロフェニル）フェニル）ベンズイソキサゾール４−（６’−クロロベンゾキサゾール−３’−イル）ベンズアルデヒドおよびニトロエタン（１６０ｍｌ）に、酢酸アンモニウム（１２．０ｇ）を添加する。次いでこの混合物を還流下に４時間撹拌する。反応混合物をほぼ６０℃に冷却し、その温度において、真空蒸発により濃縮する。残留物を酢酸エチル中に取り、ブラインで洗浄する。Ｎａ₂ＳＯ₄上で乾燥し、５０℃において溶媒を蒸発させると、残留物が得られ、これをｔ−ブチルメチルエーテルと一緒に撹拌する。得られた固体状生成物を吸引濾過し、空気中で乾燥すると、融点１６０〜１６２℃の標題化合物が得られる。ｅ）６−クロロ−３−（４’−（２−オキソプロピル）フェニル）ベンズイソキサゾールアルコール（３０ｍｌ）および水（２９ｍｌ）を６−クロロ−３−（４’−（２−ニトロフェニル）フェニル）ベンズイソキサゾール（１８．２ｇ）、鉄粒子（１１．３ｇ）および塩化鉄（ＩＩＩ）（０．１８ｇ）に添加し、この混合物を撹拌しながら７０℃に加熱する。いったん温度が７０℃に到達したとき、反応温度が７０℃に維持できるような方法において、２０ｍｌの濃塩酸を滴下する。添加が完結した後、このバッチを７０℃おいて９０分間撹拌し、さらに１０ｍｌの濃塩酸を滴下し、さらに２時間撹拌する。反応混合物を冷却し、シリカゲル上で濾過し、酢酸エチルで希釈する。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液とともに震盪することによって抽出する。ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、溶媒を蒸発させた後、粘着性残留物が得られ、これをカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン１：５）により精製すると、融点１０９〜１１００℃の標題化合物が得られる。ｆ）６−クロロ−３−（４’−（１−ヒドロキシイミノ−２−オキソ）プロピル）ベンズイソキサゾールイソペンチルニトライト（３．０ｇ）を２０℃においてメタノール（３７ｍｌ）中の７．２ｇの６−クロロ−３−（４’−（２−オキソプロピル）フェニル）ベンズイソキサゾールにゆっくり添加する。３０％のナトリウムメタノラート（５．７ｇを添加した後、撹拌を室温において一夜実施する。反応混合物を５０℃ において蒸発により濃縮する。残留物を水中に溶解し、１０℃において１０％塩酸で酸性とする。酢酸エチルを添加し、水相を分離し、有機相を水で洗浄する。ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、蒸発により濃縮すると、固体が得られ、これをヘキサンと一緒に撹拌し、吸引濾過し、空気中で乾燥すると、融点２２４〜２２６℃の標題化合物が得られる。ｇ）６−クロロ−３−（４’−（１−エトキシイミノ−２−オキソ）プロピル）ベンズイソキサゾールヨウ化エチル（５．４５ｇ）を６−クロロ−３−（４’−（１−ヒドロキシイミノ−２−オキソ）プロピル）ベンズイソキサゾール（７．０１ｇ）、アセトニトリル（４４ｍｌ）および炭酸カリウム（４．３ｇ）に添加する。このバッチを還流下に３時間加熱し、室温に冷却し、濾過し、濾液をアセトニトリルですすぐ。濾液を回転蒸発を使用して蒸発により濃縮する。残留物を酢酸エチル中に取り、水およびブラインで洗浄する。有機相をＮａ₂ＳＯ₄上で乾燥し、蒸発により濃縮すると、融点１０６〜１０７℃の標題化合物が得られる。ｈ）６−クロロ−３−（４’−（１−エトキシイミノ−２−ヒドロキシイミノ）プロピル）ベンズイソキサゾールピリジン（３．６ｇ）を６−クロロ−３−（４’−（１−エトキシイミノ−２ −オキソ）プロピル）ベンズイソキサゾール（７．２０ｇ）、エタノール（３７ｍｌ）およびヒドロキシルアンモニウムクロライド（３．２ｇ）に添加する。このバッチを還流下に２時間沸騰させる。反応混合物を蒸発させる。残留物を水で洗浄し、酢酸エチル中に取り、次いで水で洗浄する。有機相をＭｇＳＯ₄上で乾燥した後、ＭｇＳＯ₄上で乾燥し、回転蒸発を使用して濃縮し、残留物を冷時少量のジエチルエーテルと一緒に撹拌する。生ずる固体生成物を吸引濾過し、空気中で乾燥すると、融点２１８〜２１９℃の標題化合物が得られる。実施例Ｐ９−４／ｇ）およびＰ９−４／ｈ）に従う化合物から出発して、化合物９−３．１〜９−３．３を変法ａ１）、ａ２）およびｂ）と同様に製造することができる。実施例Ｐ９−５：また、実施例Ｐ９−４に記載する方法に類似する方法において、表９−３中に列挙する他の化合物に要求される中間体を製造することができる。列「物理的データ」に記載されている数値は融点（℃）である。表９−３：下記式の化合物実施例Ｐ１０−１：下記式の化合物の製造０．９５ｇの２−｛２−［２−（４−ブロモフェニル）−２−メトキシイミノ −１−メチル−エチリデンアミノオキシメチル］フェニル｝−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステル、０．４ｇのトリエチルアミン、０．２５ｇのテトラキストリフェニルホスフィン−パラジウム（０）、３ｍｌのトルエンおよび０．２８ｇのジエチルホスファイトをアルゴン雰囲気下に９０℃において２時間撹拌する。反応混合物を酢酸エチル中に取り、水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル／ヘキサン（１：１）を使用すると、０．９３ｇの融点１２５〜１２６℃の標題化合物が得られる（化合物１０−１．１６）。実施例Ｐ１１：また、実施例Ｐ１０−１に記載する方法に類似する方法において、表１０および１１中に列挙する他の化合物を製造することができる。表Ｂ：下記一般式の化合物表１０−１：ＡＲ₇がＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針Ｂ．１に対応する、一般式Ｉ．１０の化合物：ｍ．ｐ．１０３〜１０４℃（化合物１０−１．Ｉ）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針Ｂ．１２に対応する、一般式Ｉ．１０の化合物：ｍ．ｐ．９５〜９６℃（化合物１０−１．１２）。表１０−２：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−３：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−４：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ≡ＣＨであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−５：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−６：ＡＲ₇がＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−７：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−８：ＡＲ₇がＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−９：ＡＲ₇がＣ（ＣＨ₃）₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１０：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＦ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１１：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１２：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣｌ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１３：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｓｉ（ＣＨ₃）₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１４：ＡＲ₇がＣＨ₂−シクロプロピル−２，２−Ｃｌ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１５：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＮであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１６：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１７：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＯＯ−イソ−Ｃ₃Ｈ₇であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１８：ＡＲ₇がＣ（＝Ｏ）ＯＣ₂Ｈ₅であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−１９：ＡＲ₇がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−２０：ＡＲ₇がＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₂Ｈ₅であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−２１：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−２２：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−２−Ｆであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−２３：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−３−Ｃ1であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−２４：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−４−Ｂｒであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−２５：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−３−ＣＦ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１０−２６：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−４−ＣＦ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１０）の化合物。表１１−１：下記式の化合物式中、ＡＲ₇はＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w 、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する。表１１−２：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−３：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−４：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ≡ＣＨであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−５：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−６：ＡＲ₇がＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−７：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−８：ＡＲ₇がＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−９：ＡＲ₇がＣ（ＣＨ₃）₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１０：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＦ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１１：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１２：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣｌ₂あり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１３：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｓｉ（ＣＨ₃）₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１４：ＡＲ₇がＣＨ₂−シクロプロピル−２，２−Ｃｌ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１５：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＮであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１６：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１７：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＯＯ−イソ−Ｃ₃Ｈ₇であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１８：ＡＲ₇がＣ（＝Ｏ）ＯＣ₂Ｈ₅であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−１９：ＡＲ₇がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−２０：ＡＲ₇がＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₂Ｈ₅であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−２１：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−２２：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−２−Ｆであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−２３：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−４−Ｂｒであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−２４：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−３−ＣＦ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１１−２５：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−４−ＣＦ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｗ）_w、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の組合わせが表Ｂの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。実施例Ｐ１２−１：下記式の化合物の製造２．４ｇの２−｛２−［２−（４−ブロモフェニル）−２−メトキシイミノ− １−メチル−エチリデンアミノオキシメチル］フェニル｝−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステル、０．７ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブタノラート、０．２５ｇのトリス（ジベンジルアセトン）ジパラジウム（０）、１１０ｍｇの１，１ −ビス（ジフェニルホスフィン）フェロセン、４０ｍｌのトルエンおよび０．７７ｇの４−クロロアニリンをアルゴン雰囲気下に７０℃において４時間撹拌する。反応混合物をジエチルエーテル中に取り、ブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮する。粗生成物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル／ヘキサン（１：１９）を使用すると、０．８ｇの融点８２〜８３℃の標題化合物が得られる（化合物１２−１．３）。実施例Ｐ１２−２：下記式の化合物の製造４０ｍｌのジメチルホルムアミド中の３．５ｇの３−（４−（３−フルオロメチルフェニルアミノ）フェニル−２−ヒドロキシイミノ−３−メトキシイミノプロパンに、アルゴン雰囲気下に氷浴中で０．５５ｇの水素化ナトリウム（５５％）を少しずつ添加する。１時間後、３．４ｇの２−（α−ブロモ−ｏ−トリル） −２−メトキシイミノ−酢酸メチルエステルを添加し、室温においてさらに２０時間撹拌する。次いで０．６ｇの酢酸を添加し、反応混合物を濃縮する。残留物を酢酸エチル中に取り、この混合物を水で洗浄し、乾燥し、濃縮する。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル／ヘキサン（１：９）を使用すると、３．６ｇの融点１１９〜１２０℃の２−｛２−［２−（４−（３−フルオロメチルフェニルアミノ）−フェニル）−２−エトキシイミノ−１−メチル −エチリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステルが得られる（化合物１２−１．６９）。実施例Ｐ１２−３：下記式の化合物の製造０．２ｇの２−｛２−［２−（４−（４−クロロフェニルアミノ）−フェニル）−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステルおよび７ｍｌのジエチルエーテル中のホルミル酢酸無水物の１Ｍ溶液を、アルゴン雰囲気下に２５℃において１２時間撹拌する。反応混合物を濃縮する。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、酢酸エチル／ヘキサン（１：５）を使用すると、０．０３ｇの融点１４５〜１４６℃の標題生成物が得られる（化合物１２−１．６４）。実施例Ｐ１２−４：また、実施例Ｐ１２−１〜Ｐ１２−３に記載する方法に類似する方法において、表１２および１３中に列挙する他の化合物を製造することができる。表Ｃ：下記一般式の化合物表Ｐ１２−１：ＡＲ₇がＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、式Ｉ．１２の化合物。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．４に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１２６〜１２７℃（化合物１２−１．４）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．１２に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１３２〜１３３℃（化合物１２−１．１２）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃が表Ｃの方針Ｃ．２４に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：非晶質（化合物１２−１．２４）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．２８に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．８３〜８４℃（化合物１２−１．２８）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．２９に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．７６〜７７℃（化合物１２−１．２９）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．６３に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．８３〜８４℃（化合物１２−１．６３）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．６４に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１４６〜１４８℃（化合物１２−１．６４）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．６５に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１０９〜１１０℃（化合物１２−１．６５）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．３２に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１０４〜１０５℃（化合物１２−１．３２）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．６６に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．７４〜８５℃（化合物１２−１．６６）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃が表Ｃの方針Ｃ．６７に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．６５〜６７℃（化合物１２−１．６７）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．６８に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１２６〜１２７℃（化合物１２−１．６８）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．７０に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１２２〜１２３℃（化合物１２−１．７０）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．７１に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．５８〜５９℃（化合物１２−１．７１）。Ａ−Ｒ₇がメチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．７３に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．６３〜６４℃（化合物１２−１．７３）。表１２−２：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表２の方針に対応する、式Ｉ．１２の化合物。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．２４に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．５６〜５７℃（化合物１２−２．２４）。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．２８に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．９０〜９１℃（化合物１２−２．２８）。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．２９に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１６８〜１６９℃（化合物１２−２．２９）。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．３３に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．５９〜６０℃（化合物１２−２．３３）。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．６９に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：樹脂（化合物１２−２．６９）。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．７０に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１３２〜１３３℃（化合物１２−２．７０）。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．７１に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．１３１〜１３２℃（化合物１２−２．７１）。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．７３に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．６９〜７０℃（化合物１２−２．７３）。Ａ−Ｒ₇がエチルであり、そして置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃ が表Ｃの方針Ｃ．７４に対応する、式（Ｉ．１２）の化合物：ｍ．ｐ．７０〜７１℃（化合物１２−２．７４）。表１２−３：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表２の方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−４：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ≡ＣＨであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表２の方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−５：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表２の方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−６：ＡＲ₇がＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−７：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−８：ＡＲ₇がＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−９：ＡＲ₇がＣ（ＣＨ₃）₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１０：ＡＲ₇がＣＨ₇ＣＦ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１１：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１２：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝ＣＣｌ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１３：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｓｉ（ＣＨ₃）₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１４：ＡＲ₇がＣＨ₂−シクロプロピル−２，２−Ｃｌ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１５：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＮであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１６：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＯＯＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１７：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＯＯ−イソ−Ｃ₃Ｈ₇であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１８：ＡＲ₇がＣ（＝Ｏ）ＯＣ₂Ｈ₅であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−１９：ＡＲ₇がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−２０：ＡＲ₇がＣ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）ＯＣ₂Ｈ₅であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−２１：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−２２：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−２−Ｆであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−２３：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−３−Ｃ１であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−２４：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−４−Ｂｒであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−２５：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−３−ＣＦ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１２−２６：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₄−４−ＣＦ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１２）の化合物。表１３−１：ＡＲ₇がＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１３−２：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１３−３：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１３−４：ＡＲ₇がＣＨ₂Ｃ≡ＣＨであり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１３−５：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１３−６：ＡＲ₇がＣＨ（ＣＨ₃）₂であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１３−７：ＡＲ₇がＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１３−８：ＡＲ₇がＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂ＣＨ₃）であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１３−９：ＡＲ₇がＣ（ＣＨ₃）₃であり、そして各化合物についての置換基Ｘ、Ｙ、（Ｒ₅）_s、（Ｒ₅₅）_nおよびＲ₁₃の組合わせが表Ｃの方針に対応する、一般式（Ｉ．１１）の化合物。表１４：下記式の化合物列「物理的データ」に記載されている数値は融点（℃）である。表１５：下記式の化合物列「物理的データ」に記載されている数値は融点（℃）である。製剤の実施例製剤、例えば、乳剤、溶液、粒剤、粉剤、湿潤性粉剤、乳剤、押出粒剤、コーティングされた粒剤および懸濁剤は、EP-A-736,252号に記載されている製剤、例えば、Ｆ１〜Ｆ１０と同一種類である。したがって、EP-A-736,252号に記載されている前記製剤は、本発明の主題の中に引用することによって含まれる。殺生物実施例Ａ）殺微生物作用実施例Ｂ１：トマト上のフィトフトラ・インフェスタンツ(Phytophthora in festants)の作用ａ）治療的作用３週の栽培期間後、「レッド・グノウム(Red Gnome)」変種のトマト植物に真菌の遊走子の懸濁液を散布し、湿度チャンバー中で１８〜２０℃および飽和湿度においてインキュベートする。２４時間後に、加湿を中断する。植物が乾燥したとき、２００ｐｐｍの濃度の被験化合物の湿潤性粉剤を含有する混合物を植物に散布する。散布−コーティングが乾燥した後、植物を再び湿度チャンバーの中に４日間入れる。その時出現した典型的な葉の瘡の数および大きさは、被験化合物の有効性の評価の測度として働く。ｂ）予防的−全身作用６０ｐｐｍ（土壌の体積に基づく）の被験化合物の湿潤性粉剤を使用して、３週齢の「レッド・グノウム（ＲｅｄＧｎｏｍｅ」変種のトマト植物を鉢植えした土壌の表面に水をやる。３日間待機した後、植物の葉の下側にフィトフトラ・インフェスタンツ(Phytophthora infestants)の遊走子の懸濁液を散布する。次いで処理した植物を散布キャビネットの中に２０℃および飽和湿度において５日間入れる。その期間後、典型的な葉の瘡が出現し、瘡の数および大きさを使用して被験化合物の有効性を評価する。未処置の、感染した対照植物のインフェステーションは１００％であるが、表１〜１５の化合物を使用すると、インフェステーションは双方の試験において２０％またはそれより低く減少する。特に、１−４．２、２−４．２、３−４．２、４−１．１、５．５、６．３、８．１０および９−２．２を使用すると、被験化合物の２０ｐｐｍの濃度においてさえ、インフェステーションはなお完全に抑制される。実施例Ｂ２：ブドウ上のプラスモパラ・ヴィティコラ（Plasmopara viticol a）(Bert．et Curt.)(Bert．et De Toni)に対する作用「シャッセラス(Chasselas)」変種のブドウの挿し木を温室中で栽培し、１０葉段階において、葉の下側にプラスモパラ・ヴィティコラ(Plasmopara viticola )の胞子の懸濁液を感染させる。湿度チャンバーの中に２４時間保持した後、植物に２００ｐｐｍ、６０ｐｐｍおよび２０ｐｐｍの濃度の活性成分を含む混合物を散布する。次いで植物を湿度チャンバーにさらに７日間保持する。その後、病気の症状が対照植物において出現する。処理した植物上の感染部位の数および大きさは、被験化合物の有効性の評価の測度として働く。対照植物と比較して、表１〜１５の化合物で処理した植物は２０％またはそれより低い感染を示した。特に、１−４．２、３−４．２、４−１．２、６．３、８．１０および９−２．２を使用すると、被験化合物の２０ｐｐｍの濃度においてさえ、完全な治療的作用がなお得られる。実施例Ｂ３：コムギ上のプッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)に対する作用ａ）残留−保護的作用種まき後６日に、コムギ植物に水性散布混合物（０．０２％の活性成分）をしたたり落ちる点まで散布し、２４時間後、真菌の夏胞子の懸濁液を感染させる。４８時間インキュベート（条件：９５〜１００％の湿度、２０℃）した後、植物を２２℃の温室の中に入れる。感染後１２日に、サビ病の膿疱の発生を評価する。ｂ）全身作用種まき後５日に水性散布混合物（０．００６％の活性成分、土壌の体積に基づく）でコムギ植物に水をやる。散布混合物が土壌上の植物の部分と接触するようにならないように注意する。４８時間後、処理した植物に真菌の夏胞子の懸濁液を感染させる。４８時間インキュベート（条件：９５〜１００％の湿度、２０℃ ）した後、植物を２２℃の温室の中に入れる。感染後１２日に、サビ病の膿疱の発生を評価する。表１〜１５の化合物は真菌のインフェステーションを顕著に減少させ、ある場合において１０〜０％に減少させる。特に３−４．２、４．１−１、５．４、８．１０、１２−１．３、１０−１．１６および１２−１．４を使用すると、病気は完全に抑制される（０〜５％のインフェステーション）。実施例Ｂ４：イネ植物上のピリクラリア・オリゼ(Pyricularia oryzae)に対する作用ａ）残留−保護的作用２週の栽培後に、イネ植物に水性散布混合物（０．０２％の活性成分）をしたたり落ちる点まで散布し、４８時間後、真菌の分生子の懸濁液を感染させる。感染後５日に、真菌のインフェステーションを評価し、その期間の間、９５〜１００％の相対湿度および２２℃の温度を維持する。ｂ）全身作用２週齢のイネ植物に、水性散布混合物（０．００６％の活性成分、土壌の体積に基づく）で水をやる。散布混合物が土壌上の植物の部分と接触するようにならないように注意する。次いで、イネ植物の茎の一番下の部分が水中にあるように、鉢を水で充填する。９６時間後、植物に真菌の分生子の懸濁液を感染させ、９５〜１００％の相対湿度および２４℃の温度に５日間保持する。表１〜１５の化合物は、感染した植物における病気の発生をほとんど防止する。実施例Ｂ５：オオムギ上のプッシニア・グラミニス(Puccinia graminis)に対する作用ａ）残留−保護的作用高さ８ｃｍのオオムギ植物に水性散布混合物（０．０２％の活性成分）をしたたり落ちる点まで散布し、３〜４時間後、真菌の分生子で散粉する。感染した植物を２２℃の温室の中に入れる。感染後１０日に、真菌の感染を評価する。ｂ）全身作用高さ８ｃｍのオオムギ植物に、水性散布混合物（０．００２％の活性成分、土壌の体積に基づく）で水をやる。散布混合物が土壌上の植物の部分と接触するようにならないように注意する。４８時間後、処理した植物を真菌の分生子で散粉する。感染した植物を２２℃の温室の中に入れる。感染後１０日に、真菌のインフェステーションを評価する。表１〜１５の化合物は、一般に、病気を伴うインフェステーションを２０％より低く抑制し、ある場合において、それを完全に抑制する。実施例Ｂ６：リンゴ果実上のボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea ）に対する作用ａ）残留−保護的作用人工的に損傷されたリンゴを、損傷部位上に散布混合物（０．０２％の活性成分）の滴を適用することによって、処理する。次いで処理した果実に真菌の胞子の懸濁液を接種し、高い湿度および約２０℃において１週間インキュベートする。被験化合物の殺菌作用は、腐敗した損傷部位の数から誘導される。表１〜１５の化合物は、腐敗の拡大を防止し、ある場合において、完全に防止する。Ｂ．殺昆虫作用実施例Ｂ７：ワタアブラムシ（Aphis craccivora）に対する作用エンドウの実生にワタアブラムシ（Aphis craccivora）を寄生させ、引き続いて１００ｐｐｍの被験化合物を含む散布混合物で散布し、次いで２０℃においてインキュベートする。３および６日後、処理した植物上の死亡したアブラムシの数を未処理植物上のそれと比較することによって、集団の減少百分率（活性％）を決定する。表１〜１５の化合物は、一般に、この試験においてすぐれた活性を示す。特に、化合物１−４．２、２−４．２、３−４．２、４−１．３、４−１．７、５．１、５．３および８．１０は、この試験において８０％より高い比率において有効である。実施例Ｂ８：ダイアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)に対する作用トウモロコシの実生に、１００ｐｐｍの被験化合物を含む水性乳濁散布混合物を散布する。散布コーティングが乾燥した後、トウモロコシの実生に１０匹の第２段階のダイアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata）の幼虫を住まわせ、次いでプラスチック容器に入れる。６日後、処理した稙物上の死亡した幼虫の数を未処理植物上のそれと比較することによって、集団の減少百分率（活性％）を決定する。表１〜１５の化合物は、この試験においてすぐれた活性を示す。特に、化合物１−４．２、２−４．２、４−１．２、４−１．８、５．５、９−２．２、１２ −１．３、１０−１．１６および１２−１．４は、この試験において８０％より高い比率において有効である。実施例Ｂ９：タバコガ（Heliothis virenscens）に対する作用若いダイズ植物に、１００ｐｐｍの被験化合物を含む水性乳濁散布混合物を散布する。散布コーティングが乾燥した後、植物に１０匹の第１段階のタバコガ（ Heliothis virenscens）の幼虫を住まわせ、次いでプラスチック容器に入れる。６日後、処理した植物上の死亡した幼虫の数および食物摂取の損傷を未処理植物上のそれと比較することによって、集団の減少百分率および食物摂取の損傷の減少百分率（活性％）を決定する。表１〜１５の大部分の化合物は、この試験においてすぐれた活性を示す。特に、化合物５．１は、この試験において８０％より高い比率において有効である。実施例Ｂ１０：スポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)に対する作用若いダイズ植物に、１００ｐｐｍの被験化合物を含む水性乳濁散布混合物を散布する。散布コーティングが乾燥した後、植物に１０匹の第３段階のスポドプテラ・リットラリス(Spodoptera littoralis)の幼虫を住まわせ、次いでプラスチック容器に入れる。３日後、処理した植物上の死亡した幼虫の数および食物摂取の損傷を未処理植物上のそれと比較することによって、集団の減少百分率および食物摂取の損傷の減少百分率（活性％）を決定する。表１〜１５の化合物は、この試験においてすぐれた活性を示す。Ｃ．殺ダニ作用実施例Ｂ１１．ナミハダニ（Tetranycus urticae）に対する作用若いダイズ植物にナミハダニ（Tetranycus urticae）の混合集団を住まわせ、１日後、１００ｐｐｍの被験化合物を含む水性乳濁散布混合物を散布する。次いで植物を２５℃において６日間インキュベートし、引き続いて評価する。処理した植物上の死亡した卵、幼虫および成虫の数を未処理植物上のそれと比較することによって、集団の減少百分率（活性％）を決定する。表１〜１５の化合物は、一般に、この試験においてすぐれた活性を示す。特に、化合物１−４．２、２−４．２、３−４．２、４−１．１、５．５、６．３、８．１０、９−２．２、１２−１３、１０−１．１６および１２−１．４は、この試験において８０％より高い比率において有効である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION O-benzyl oxime ethers and their use as pesticides The present invention has the following formula: (In the formula, X is CH or N, Y is OR₁And Z is O or Is X is N and Y is NHR₈And Z is O, S or S (= O); R₁Is hydrogen or C₁-C_FourAlkyl; R₈Is hydrogen or C₁-C_FourAlkyl; R_TwoIs H, C₁-C_FourAlkyl, halo-C₁-C_FourAlkyl, C_Three-C₆Cycloal Kill, C_Two= C_FourAlkoxymethyl, C₁-C_FourAlkoxy, halo-C₁-C_FourArco Kissi, C₁-C_FourAlkylthio, halo-C₁-C_FourAlkylthio or CN, R_ThreeAnd R_FourAre independently of each other H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourArco Kishi, OH, CN, NO_Two, (C₁-C_FourAlkyl)_Three-Si group (the alkyl group is the same Or different), halogen, (C₁-C_FourAlkyl) S (= O)_m, ( Halo-C₁-C_FourAlkyl) S (= O)_m, Halo-C₁-C_FourAlkyl or halo- C₁-C_FourAlkoxy; m is 0, 1 or 2; R_FiveAre independently halogen, C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkyl , C_Three-C₆Cycloalkyl, halo-C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkoki Si, Halo-C₁-C₆Alkoxy, C₁-C_FiveAlkylthio, halo-C₁-C₆Archi Lucio, C₁-C₆Alkylsulfinyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfinyl , C₁-C₆Alkylsulfonyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfonyl, C₁-C₆ Alkylsulfonyloxy, halo-C₁-C₆Alkylsulfonyloxy, C₁− C₆Alkoxy-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkoxy-C₁-C₆Al Kill, C₁-C₆Alkylthio-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkylthio -C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkylsulfinyl-C₁-C₆Alkyl, halo -C₁-C₆Alkylsulfinyl-C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkylsulfo Nil-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfonyl-C₁-C₆Archi Le, C₁-C₆Alkylcarbonyl, halo-C₁-C₆Alkylcarbonyl, C₁− C₆Alkoxycarbonyl, halo-C₁-C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆A Alkylaminocarbonyl, C₁-C_FourAlkyliminomethyl, di (C₁-C₆Archi L) aminocarbonyl (the alkyl groups are the same or different), C₁-C₆ Alkylaminothiocarbonyl, di (C₁-C₆Alkyl) aminothiocarbonyl (The alkyl groups are the same or different), C₁-C₆Alkylamino, di ( C₁-C₆Alkyl) amino (the alkyl groups are the same or different), NO_Two , CN, SF_Five, Thioamide, thiocyanatomethyl, trimethylsilyl, C₁− C_FourAlkylenedioxy or -CH = CH-CH = CH- (the above C₁-C_FourAl Killenedioxy or -CH = CH-CH Each of -CH- is unsubstituted or, depending on its substitutability, 1-4 substituents, and the substituent is C₁-C_FourSelected from alkyl and halogen Aryl) -Q-, heterocyclyl-Q-, aryl-QC₁-C₆Archi , Aryl-QC_Two-C₆Alkenyl, heterocyclyl-QC₁-C₆Archi Or heterocyclyl-QC₁-C₆Alkenyl (the aryl-Q-, Rocyclyl-Q-, aryl-QC₁-C₆Alkyl, aryl-QC_Two-C₆ Alkenyl, heterocyclyl-QC₁-C₆Alkyl or heterocyclyl-Q -C₁-C₆Each of the alkenyls is unsubstituted or is Is substituted by 1-5, and the substituents are each independently a halogen,₁− C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, halo-C_Three− C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkoxy, halo-C₁-C₆Alkoxy, CN, Nitro and C₁-C₆Selected from the group consisting of alkoxycarbonyl) ; And When n is greater than 1, the group R_FiveAre the same or different; n is 0, 1, 2, 3, or 4 when a or b is 0 ; Q is a direct bond, -CH (OH)-, -C (= O)-, -S-, -S (= O). Or -S (= O)_TwoIs; R₉Is methyl, fluoromethyl or difluoromethyl; A is a direct bond, C₁-C_TenAlkylene, -C (= O)-, -C (= S)-or Is halo-C₁-C_TenAlkylene, and R₇Is the group R_TenOr A is C₁-C_TenAlkylene, -C (= O)-, -C (= S)-or halo-C₁ -C_TenAlkylene, and R₇Is -CN, OR_Ten, N (R_Ten)_Two(R_TenAre the same or different), -SR_Ten, -S (= O) R_TenOr -S (= O) R_TenIs; R_TenIs H, C₁-C₆Alkyl, C_Two-C₈Alkenyl, C_Two-C₈Alkynyl also Is C_Three-C₆Cycloalkyl (C₁-C₆Alkyl, C_Two-C₈Alkenyl, C_Two -C₈Alkynyl or C_Three-C₆Each of cycloalkyl is a group consisting of halogen Mono- or polysubstituted by a selected substituent), -Si (C₁-C_FourAl kill)_Three(The alkyl groups are the same or different), C₁-C₆Alkoxyka Rubonyl or aryl or heterocyclyl group (the above aryl or heterocyclyl group) The krill group is unsubstituted or halogen, C₁-C_FourAlkyl and ha B-C₁-C_FourMono- or polysubstituted by a substitution selected from the group consisting of alkyl ); And D is O, S, -S (= O) or S (= O)_TwoIs; G is C₁-C₈Alkylene; TR₆Is R₆, -C (= N-OA)₁-R₇₇) -R₆, -SiR₁₄(R₁₅) -R₆ , -C (= O) -R₆, -C (R₁₆) = C (R₁₇) -R₆, -C≡CR₆Or -DR₆Is; R₆Is C₁-C_FourAlkyl, aryl or heteroaryl (the above aryl or Depends on whether each of the heteroaryls is unsubstituted or And (R_Five)_s1 to 5 substituted by substituents independently selected from the group consisting of Is); s is 0, 1, 2, 3, 4, or 5, depending on the substitutability on the ring; Is greater than 1, the substituent R_FiveAre independent of each other; A₁And R₇₇Is A and R₇Is as defined above for ; a is 0 or 1; L is U-R₁₈, P (O)_vR₁₁R₁₂, P (S)_wR₁₁R₁₅Or N (aryl) R₁₃Wherein said aryl group is unsubstituted or R_FiveA group of 1-5 substituted by substituents independently selected from each other; v and w are 0 or 1; U-R₁₈Is -C (= O) -C (= O) -R₁₈, -CH (OH) -CH (OH) -R₁₈, -C (= NA)₁-R₇) -R₁₈, Is; p is 0-4; R₁₁And R₁₂Are each independently of the other₁-C₆Alkyl, halo-C₁− C₆Alkyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, halo-C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁− C₆Alkoxy, halo-C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Alkylthio, halo-C₁ -C₆Alkylthio, aryl, heteroaryl, aryloxy, arylthio E, heteroaryloxy or heteroarylthio (the above aryl, heteroaryl Reel, aryloxy, arylthio, heteroaryloxy or heteroaryl Each of the thiolthio is unsubstituted or R_FiveIs substituted with 1 to 5 by , A substituent R_FiveAre independent of each other) b is 0 or 1, but not simultaneously 0; R₁₃Is hydrogen, C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkyl, C_Three-C₆Cycloa Lucil, Halo-C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁ -C₆Alkylsulfinyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfinyl, C₁-C₆ Alkylsulfonyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfonyl, C₁-C₆Alkoxy -C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkoxy-C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆ Alkylthio-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkylthio-C₁-C₆Al Kill, C₁-C₆Alkylsulfinyl-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Al Killsulfinyl-C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl-C₁-C₆ Alkyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfonyl-C₁-C₆Alkyl, formyl, C₁-C₆Alkylcarbonyl, C₁-C₆Alkyl-C (= S)-, C₁-C₆Al Kirthio-C (= S)-, halo-C₁-C₆Alkylcarbonyl, C₁-C₆Arco Xycarbonyl, halo-C₁-C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆Alkylam Nocarbonyl, C₁-C_FourAlkoxyiminomethyl, di (C₁-C₆Alkyl) Nocarbonyl (alkyl groups are the same or different), C₁-C₆Alkyl Aminothiocarbonyl, di (C₁-C₆Alkyl) aminothiocarbonyl (alk Groups are the same or different), C₁-C₆Alkyldicarbonyl, halo- C₁-C₆Alkyldicarbonyl, C₁-C₆Alkoxydicarbonyl, halo-C₁ -C₆Alkoxydicarbonyl, C₁-C6 alkylaminodicarbonyl, di (C₁ -C₆Alkyl) aminodicarbonyl (the alkyl groups are the same or different ), C₁-C₆Alkylaminodithiocarbonyl, di (C₁-C₆Alkyl) Nodithiocarbonyl (alkyl groups are the same or different), aryl, Arylsulfinyl, aryl-C₁-C₆Alkylsulfinyl, aryls Ruphonyl, aryl-C₁-C₆Alkylsulfonyl, aryloxy-C₁-C₆ Alkyl, arylthio-C₁ -C₆Alkyl, aryl-C₁-C₆Alkylsulfinyl-C₁-C₆Alkyl , Aryl-C₁-C₆Alkylsulfonyl-C₁-C₆Alkyl, arylcarbo Nil, arylalkylcarbonyl, aryloxycarbonyl, arylal Coxycarbonyl, arylaminocarbonyl, aryloxyiminomethyl, Di (aryl) aminocarbonyl (aryl groups are the same or different) , Arylaminothiocarbonyl, di (aryl) aminothiocarbonyl (ant The aryl groups are the same or different), aryldicarbonyl, aryl-C₁ -C₆Alkyldicarbonyl, aryloxydicarbonyl, aryl-C₁− C₆Alkoxydicarbonyl, arylaminodicarbonyl, di (aryl) a Minodicarbonyl (aryl groups are the same or different), arylamido Nodithiocarbonyl, di (aryl) aminodithiocarbonyl (the aryl group is the same One or different) (and the aryl group in the aforementioned substituents is substituted Or no substituent R_FiveIs substituted by 1 to 5 with a substituent R_FiveAre each other Independent), unsubstituted or substituted heteroaryl, unsubstituted or substituted Teloarylcarbonyl, unsubstituted or substituted heteroarylsulfinyl, Or unsubstituted or substituted heteroarylsulfonyl; R₁₄And R₁₅Are each independently of the other₁-C_FourAlkyl, R₁₆And R₁₇Each independently of one another is hydrogen, C₁-C_FourAlkyl or ha Logen; and R₁₈Is R₆Is; However, (P1) R_TwoIs methyl and R_ThreeAnd R_FourIs hydrogen and D is oxygen A is 1, b is 0, and -SiR₁₄ (R₁₅) -R₆In the group R₁₄, R₁₅And R₆Is methyl, or Group -C (R₁₆) = C (R₁₇) -R₆In the group R₆Is methyl and the group is R₁₇ Is hydrogen or methyl, G is -CH_TwoNot- Where (P2) a is 1, b is 0, T is a direct bond and R₆But C₁-C_FourG is C when it is alkyl₁-C_ThreeNot alkylene, and Wherein (P3) D is oxygen, a is 1, b is 0, R_TwoIs C₁-C₆ Alkyl or C_Three-C₆Cycloalkyl, T is a direct bond and R₆But When unsubstituted or substituted phenyl, G is -CH_TwoNot-) And, where applicable, the free form in each case Or a mixture of the E / Z isomers of said compounds, in the form of And / or tautomers. The present invention also relates to a pesticidal composition wherein the active ingredients are those compounds, each Their E / Z isomers and tautomers, optionally in free or salt form Selected from the sex forms); methods of making these compositions and their use; Of their intermediates, if applicable, in free or salt form Intermediates and, if applicable, in each case the free form or Possible E / Z isomers of the intermediates, mixtures of E / Z isomers in the form of salts and / or Or tautomers; and intermediates thereof and methods for producing the tautomers And about their use. In the literature, methoxyacrylic acid derivatives have been identified as active ingredients in pesticides. It has been proposed. However, the biological properties of those known conventional methods are It is not entirely satisfactory in the field of pest control and, therefore, Insects and mites (Acarin a) pesticidal properties that control representatives of the eye, especially phytopathogenic microorganisms There is a need to provide other compounds having properties. The problem is that the present invention According to the present invention, there is provided a compound of the present invention of the formula (I). Compounds of formula (I) and formulas (III), (IV), (VI) and (V III), (IX), (XII), (XIII), (XV), (XVIII), Many of the compounds of (XXII), (XXIII) and (XXIV) are asymmetric carbon sources And thus the compound can exist in an optically active form. Due to the presence of the double bond C = X and oximino, the compounds are E and Z isomers. It can exist in body form. Also, the presence of the atropisomer of the compound Can be. The corresponding formulas describe all of their possible isomeric forms and also Mixtures of these, for example, mixtures of racemates and E / Z isomers, and also suitable Where possible, it is intended that these salts be included, even if not otherwise specified. Figure. Unless otherwise specified, general terms used before and after have the following meanings: You. Unless otherwise specified, each of the carbon-containing groups and compounds is 1-8, especially 1- 6, more particularly from 1 to 4, very particularly containing 1 or 2 carbon atoms. Alkyl refers to the group itself and also to other groups and compounds, such as ha Loalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfur Honyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylamino, alcohol Xyiminomethyl, alkylaminocarbonyl and alkylaminoiminothio Carbon atoms contained in the groups and compounds in question as carbonyl structural units In each individual case, taking into account the number of Is ethyl, propyl, butyl, pentyl or hexyl, or branched Linear, e.g., isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, iso- Pentyl, neopentyl or isohexyl. Alkenyl is a group as such and also other groups and compounds, for example, As a haloalkenyl structural unit, the carbon contained in the groups and compounds in question In each individual case, taking into account the number of atoms, linear, for example vinyl, 1-methyl Ruvinyl, allyl, 1-butenyl or 2-hexenyl, or branched Linear, for example, isopropenyl. Alkynyl is a group as such and also other groups and compounds, for example, As a structural unit of haloalkynyl, the carbon contained in the group in question and the compound In each individual case taking into account the number of atoms, linear, for example propargyl, 2 -Butynyl or 5-hexynyl, or branched, e.g. Tinyl propyl or 2-propargyl isopropyl. C_Three-C₆Cycloalkyl is cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl Or cyclohexyl. Alkylene is a group as such and also other groups and compounds, for example, The carbon contained in the groups and compounds in question as haloalkylene structural units In each individual case taking into account the number of atoms, in each case linear, for example -CH_TwoCH_Two−, -CH_TwoCH_TwoCH_Two-Or -CH_TwoCH_TwoCH_TwoCH_Two-Or branched A chain, for example, -CH (CH_Three)-, -CH (C_TwoH_Five)-, -CH (CH_Three)_Two− , -CH (CH_Three) CH_Two-Or -CH (CH_Three) CH (CH_Three)-. -C H_TwoCH_Two-, -CH (CH_Three)-, -CH (C_TwoH_Five)-, And -CH_TwoCH_TwoC H_Two-Is preferred No. Aryl is phenyl or naphthyl, especially phenyl. Heterocyclyl is one to three heteroaryls selected from the group consisting of N, O and S. A 5- to 7-membered aromatic or non-aromatic ring having a B atom. As a heteroatom A nitrogen atom and optionally further heteroatoms, preferably nitrogen or sulfur Aromatic 5- and 6-membered rings, especially those having nitrogen, are preferred. Preferred heteroa The reel portion is pyrazinyl, 3'-pyridyl, 2'-pyridyl, 4'-pyridyl 2,2'-pyrimidinyl, 4'-pyrimidinyl, 5'-pyrimidinyl, 2'-thia Zolyl, 2'-oxazolyl, 2'-thienyl, 3'-thienyl and 2'-thi Azolyl. Halogen is represented by the group itself and also by other groups and compounds, such as ha As structural units of loalkyl, haloalkenyl and haloalkynyl, fluorine, Chlorine, bromine or iodine, especially fluorine, chlorine or bromine, more particularly fluorine or Chlorine, very particularly fluorine. Groups and compounds containing halo-substituted carbons, such as haloalkyl, haloalk Nil or haloalkynyl is partially halogenated or perhalogenated In the case of polyhalogenation, the halogen substituents are the same Can be or different. Examples of haloalkyl are, as groups themselves, And as structural units of other groups and compounds, for example haloalkenyl, Methyl substituted 1-3 by nitrogen, chlorine and / or bromine, such as CHF_Two Or CF_ThreeEthyl substituted by 1 to 5 with fluorine, chlorine and / or bromine , For example, CH_TwoCF_Three, CF_TwoCF_Three, CF_TwoCCl_Three, CF_TwoCHCl_Two, CF_TwoC HF_Two, CF_TwoCFCl_Two, CF_TwoCHBr_Two, CF_TwoCHClF, CF_TwoCHB rF or CClFCClF; 1-7 with fluorine, chlorine and / or bromine Substituted propyl or isopropyl, for example CH_TwoCHBrCH_TwoBr, C F_TwoCHFCF_Three, CH_TwoCF_TwoCF_ThreeOr CH (CF_Three)_Two; And fluorine, chlorine And / or butyl substituted by 1-8 with bromine or an isomer thereof, such as C F (CF_Three) CHFCF_ThreeOr CH_Two(CF_Two)_TwoCF_ThreeIt is. Haloalkenyl is , For example, CH_TwoCH = CHCl, CH_TwoCH = CCl_Two, CH_TwoCF = CF_TwoAlso Is CH_TwoCH = CHCH_TwoBr. Haloalkynyl is, for example, CH_TwoC≡C F, CH_TwoC @ CCH_TwoCl or CF_TwoCF_Two≡CCH_TwoF. Many of the compounds of formula (I) and the compounds of formulas (III) to (XXIV) described below The number is, as is known in the art, in particular R₇When is H, a tautomerism It can exist in a sexual form. Therefore, before and after References to the compound of the general formula, even when the tautomer is not specified, It should be understood to include the corresponding tautomers. Compounds of formula (I) having at least one basic center, and compounds of formula The compounds (III) to (XXIV) can form, for example, acid addition salts. You. Such salts include, for example, strong inorganic acids, for example, mineral acids, for example, perchloric acid, Sulfuric acid, nitric acid, nitrous acid, phosphoric acid or hydrohalic acid, strong organic carboxylic acids, eg For example, unsubstituted or substituted, eg, halo-substituted, C₁-C_FourAlkanecarbon Acids such as acetic acid, saturated or unsaturated dicarboxylic acids such as oxalic acid, Lonic, succinic, maleic, fumaric or phthalic acid, hydroxycarboxylic Acids, such as ascorbic acid, lactic acid, malic acid, tartaric acid or citric acid, or Benzoic acid or organic sulfonic acid, for example, unsubstituted or substituted, for example, ha B. C₁-C_FourAlkane- or aryl-sulfonic acids such as methane- or p- Formed using toluene-sulfonic acid. Furthermore, at least one acid group The compounds of formula (I) can form salts with bases. Salt with a suitable base Is, for example, a metal salt, for example a salt of an alkali metal or alkaline earth metal, such as Sodium, potassium or magnesium salts, or ammonia or Salts with organic amines such as morpholine, piperidine, pyrrolidine, mono-, di- Or tri-lower alkylamines such as ethyl-, diethyl-, triethyl -Or dimethyl-propyl-amino, or mono-, di- or tri-hydro Xy-lower alkylamines such as mono-, di- or tri-ethanolamido It is. Also, the corresponding internal salts can be formed. Scope of the present invention Within, agrochemically favorable salts are preferred; however, But not for example, free compounds of the formula (I) The salt used for the isolation and / or purification of an agrochemically acceptable salt of Included. Before and after, where appropriate and for convenience, the compounds of the formula (I References to the compounds of the formulas also include the salts of the compounds of the formula (I), and It is to be understood that reference to a compound also includes the corresponding free compound of formula (I). The same applies to tautomers and compounds of formulas (I) and (III) to (XXIV). And their salts. In each case, the free form is generally preferred. Preferred embodiments within the context of the present invention are in each case the aforementioned proviso Considering the following, (1) X is CH and Z is O, especially X is CH and Z is O And Y is -OCH_ThreeA compound of formula (I), wherein (2) X is N and Z is O, especially X is N and Z is O And Y is NHCH_ThreeA compound of formula (I), wherein (3) Y is OC₁-C_FourAlkyl, preferably C₁-C_TwoAlkoxy, especially methoxy A compound of formula (I), which is (4) R_TwoIs H, C₁-C_FourAlkyl, halo-C₁-C_FourAlkyl or C_Three-C₆ Cycloalkyl, preferably C₁-C_FourAlkyl or halo-C₁-C_FourAlkyl, Especially C₁-C_TwoCompounds of formula (I) which are alkyl, more particularly methyl. (5) R_ThreeIs H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourAlkoxy, OH, CN, NO_Two , Halogen, halo-C₁-C_FourAlkyl or halo-C₁-C_FourAlkoxy, preferred H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourAlkoxy or halogen, especially H, methyl A compound of formula (I), wherein R is methoxy, chlorine or fluorine, more particularly H. (6) R_FourIs H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourAlkoxy, OH, CN, NO_Two , Halogen, halo-C₁-C_FourAlkyl or halo-C₁-C_FourAlkoxy, preferred H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourAlkoxy or halogen, especially H, methyl A compound of formula (I), wherein R is methoxy, chlorine or fluorine, more particularly H. (7) R₈Is H or C₁-C_TwoAlkyl, preferably C₁-C_TwoAlkyl, especially A compound of formula (I), which is methyl. (8) R₉Is methyl or fluoromethyl, preferably methyl. ). (9) A is a direct bond, C₁-C_TenAlkylene or halo-C₁-C_TenAlkylene Preferably a direct bond or C₁-C_FourAlkylene, especially direct bond or methylene And R₇Is the group R_TenA compound of formula (I), wherein (10) AR₇Is methyl or ethyl, especially ethyl, Compound of I). (11) The compound of the formula (I), wherein n is 0. (12) a is 0, b is 1, and L is -C (= O) -C (= O) -R₁₈, -C (= NO-A₁-R₇₇) -R₁₈, A compound of formula (I), wherein (13) R₁₈Is a compound of formula (I) wherein is unsubstituted or substituted phenyl. (14) a is 0, n is 0, b is 1 and L is POR₁₁R₁₂ A compound of formula (I), wherein (15) R₁₁And R₁₂Are each independently of the other₁-C₆Alkoxy, ha B-C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Alkylthio, halo-C₁-C₆Alkylthio , Aryl, aryloxy or arylthio, or each is R_Five Aryl, heteroaryl, aryloxy, ally substituted with 1 to 3 Thiol, heteroaryloxy or heteroarylthio, wherein the substitutions are A compound of formula (I) which is independent of (16) a is 0, n is 0, b is 1, L is N (aryl) R₁₃ And R₁₃Is H, methyl, ethyl or formyl, especially H A compound of (I). (17) a is 1, n is 0, b is 0, and D is oxygen , A compound of formula (I). (18) a is 1 and G is C₁-C_FourAlkylene, especially -CH_Two-CH_Two -Or -CH (CH_Three)-, A compound of formula (I). (19) a is 1, b is 0, and T is a direct bond, -C (= N-O -A₁-R₇)-, -SiR₁₄(R₁₅)-Or -C≡C =, especially -SiR₁₄(R₁₅ )-, A compound of formula (I). (20) R₆Is C₁-C_FourAlkyl, aryl, or R_FiveEach other from the group consisting of Aryl substituted with 1 to 5 substituents independently selected,₆But especially , Unsubstituted or halogen, C₁-C_FourAlkyl, halo-C₁-C_Four Alkyl or halo-C₁-C_FourIt is mono- or disubstituted by alkoxy, especially Element, chlorine, C₁-C_FourAlkyl, trifluoromethyl or trifluoromethoxy A compound of formula (I) which is phenyl monosubstituted by The compounds of Tables 1 to 15 are particularly preferred. The invention relates to compounds of the formula (I) or, if applicable, in each case free Or a mixture of E / Z isomers of said compound in the form of And / or a method for producing a tautomer, said method comprising, for example, a1) formula:(This compound is known or is prepared according to a method known per se. Where X, Y, Z, R_Three, R_FourAnd R₉Is the formula (I) And X₁Is a leaving group), preferably a salt In the presence of the group, the formula: (Where a, b, n, A, D, G, T, L, R_Two, R_Five, R₆And R₇Is the formula (I) And the proviso defined above for compounds of formula (I) Reacts with the compound); or a2) Formula: (Where a, b, n, A, D, G, T, L, R_Two, R_Five, R₆And R₇Is the formula (I) And the proviso defined above for compounds of formula (I) Applies a compound of the formula:(This compound is known or is prepared according to a method known per se. Where X, Y, Z, R_Three, R_FourAnd R₉Is the formula (I) As defined above) Respond; or b) Y is NHR₈And the compound of formula (I) wherein Z is O Y is OR₁A compound of formula (I) wherein the compound is known or Can be prepared according to methods known per se, and₈Is the formula ( I) as defined for I), with the formula R₈NH_TwoReact with a compound that is Or c) Y is NHR₈And a compound of formula (I) wherein Z is S To manufacture, Y is NHR₈And a compound of formula (I) wherein Z is O , P_FourS_TenOr Lauesson's reagent (2,4-bis (methoxyphene) Nyl) -1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide) React with; or d) To prepare compounds of formula (I) wherein Z is SO, formula (I) wherein Z is S Reacting the compound of) with an oxidizing agent; and In each case, it may be possible to follow this or a different method, as appropriate. A compound of formula (I), or in each case in free or salt form , The E / Z isomer or tautomer of said compound may be different from the compound of formula (I) Or in each case in free or salt form, the E / Z difference of said different compounds. E / Z isomer which can be converted to the isomer or tautomer and obtained according to this method And / or isolating the desired isomer and / or Can be obtained according to different methods, the free compound of formula (I) Converting the E / Z isomer or tautomer of the compound to a salt, Or a salt of a compound of formula (I), Converting the E / Z isomer or tautomer of a salt to a different salt; Comprising. The invention also relates to compounds of formula (III) in each case in free or salt form Regarding a method for producing a compound of the above, for example, e) where a, b, n, A, D, G, T, L, R_Two, R_Five, R₆And R₇Is the formula ( As defined for I), and as described above for compounds of formula (I) The compound of formula (IV), to which the scribing is applied, is optionally present in the presence of a base. And H_TwoReacting with NOH or a salt thereof; or f) Formula: (Where a, b, n, A, D, G, T, L, R_Two, R_Five, R₆And R₇Is the formula (I) And the proviso defined above for compounds of formula (I) Is applied, optionally in the presence of a base, of the formula R₇AONH_Two (VII) (This compound is known or is prepared according to a method known per se. And wherein A and R₇Is as defined for the compound of formula (I) And reacting with In each case, it may be possible to follow this or a different method, as appropriate. A compound of formula (III), or in each case in free form or in salt form In which the E / Z isomer or tautomer of the compound is a different compound of formula (III) Compound, or in each case in free or salt form, of said different compound E / Z isomers or tautomers can be converted to E / Z Separating the mixture of Z isomers and isolating the desired isomer; And / or a compound of formula (III), which can be obtained according to this method or a different method. Converting the isolated compound or the E / Z isomer or tautomer of the free compound into a salt Or a compound of formula (II) A salt of the compound of I), or an E / Z isomer or tautomer of the salt, To the conversion. The present invention also provides a compound of the formula: (Where a, b, n, D, G, T, L, R_Two, R_Five, R₆And R₇Is the formula (I) As defined above), wherein said method comprises the steps of: g) L in formula (VIII) is a group: (Where R₁₈Is as defined above for formula (I)) formula: Where a, n, D, G, T and R_FiveIs as defined for formula (I) ) Of the formula: O_TwoN-CH_Two-R₁₈ (X) (Where R₁₈Is as defined for formula (I)) and an isocyanate Reacting, especially in the presence of phenyl isocyanate; or A compound of formula (IX) is represented by the formula: HO-N = C (Hal) -C (= O) -R₁₈ (XI) (Where R₁₈Is as defined for formula (I) and Hal is a halogen atom A compound, preferably chlorine); or h) L in formula (VIII) is a group -C (= O) -C (= O) -R₁₈When formula: Where a, n, D, G, T and R_FiveIs as defined for formula (I) Oxidizing the compound of)) or i) Formula: (Where b, n, L, R_TwoAnd R_FiveIs as defined for formula (I), And Hal is a halogen atom, preferably fluorine), having the formula: R₆-T- (C₁-C₆Alkylene) -DH (XIV) (Where R₆And T are as defined for formula (I)). Or let k) Formula: (Where b, n, D, G, R_TwoAnd R_FiveIs as defined for formula (I) ) Is of the formula R₆-T- (C₁-C₆Alkylene) -Hal (XVI) (Where R₆And T are as defined for formula (I), and Hal is ha A halogen atom, preferably chlorine or bromine); Iha 1) In the compound of the formula (VIII), when T is -C≡C-, formula: (Where R_Two, R_Five, L, G, n and b are as defined for formula (I) The compound of formula Hal-R₆(This compound is known or itself It can be prepared according to known methods, wherein Hal is a halogen atom, preferably Is bromine or iodine, especially iodine, and R₁₈Defines for formula (I) As described above); or m) L in the compound of formula (VIII) is P (O)_vR₁₁R₁₂Or P (S)_wR₁₁ R₁₂Or N (aryl) R₁₃In the case where is: (This compound is known or is prepared according to a method known per se. Where a, n, D, G, T, R_Two, R_FiveAnd R₆Is the formula (I) And Hal is a halogen atom, preferably bromine or Compounds of iodine, especially iodine, are represented by the formula: HP (O)_vR₁₁R₁₂ (XIX) Or a compound of the formula: HP (S)_wR₁₁R₁₂ (XX) Or a compound of the formula: HN (aryl) R₁₃ (XXI) (These compounds are known or are known per se) And v, w, R₁₁, R₁₂, R₁₃And aryl are As defined for formula (I)) and preferably bases and catalysts, in particular In the presence of catalysts for transfer metals, more particularly palladium catalysts or ferrocene derivatives , React; and In each case, it may be possible to follow this or a different method, as appropriate. Of the compound of formula (VIII), or in each case in free form or of a salt In a form, the E / Z isomer or tautomer of the compound is a compound of formula (VIII) The different compounds, in each case in free or salt form, Into E / Z isomers or tautomers, and can be obtained according to this method. The mixture of E / Z isomers is separated and the desired isomer is isolated, And / or formula (VIII), which can be obtained according to this method or different methods. )) Or the E / Z isomer or tautomer of the free compound Or can be obtained according to this method or a different method, A salt of the compound of (VIII), or an E / Z isomer or tautomer of the salt, Convert to different salts, Comprising. Other compounds of the formula (VIII) are known or known per se For example, in the formula:₆Is -C (R₁₆) = C (R₁₇)-Is a compound of formula (VIII)₆Is -C≡CR₆In Can be obtained by partial hydrogenation of a compound of formula (VIII) Compounds of formula (VIII) wherein T is a direct bond are represented by the formula TR₆Is -C≡CR₆Ma Or -C (R₁₆) = C (R₁₇)-Of the formula (VIII) -1 obtained by complete hydrogenation as described in an analogous manner. And T—R₆Is -C (= N-OA)₁-R₇)- The compound of (VIII) is represented by the formula:₆Is -C (= O) -R₆Of the formula (VII) Compounds of the formula I) are converted to compounds of the formula H—N—O—A₁-R₇By reacting with the compound of Can be R₆, R₇, A₁And R₁₄~ R₁₇Is defined for formula (I) And Hal is halogen, especially chlorine. Further aspects of the invention are as follows: o) reacting a compound of formula (VIII) with nitrite, In some cases, in free or salt form, the formula: (Where R_Two, R_Five, R₆, L, D, G, T, a, b and n are represented by the formula (I) A compound as defined above); p) A compound of formula (XII) is converted to a compound of formula X₁-AR₇(Where X₁Is a leaving group, for example , Toluenesulfonyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy and halo A compound of formula (IV) comprising reacting a compound of formula (IV) How to make; q) reacting a compound of formula (IV) with hydroxylamine , A process for producing a compound of formula (III); r) Formula: (Where R_Five, R₆, L, D, G, T, a, b and n are defined for formula (I) And reacting the compound with a nitroalkane :(Where R_Two, R_Five, R₆, L, D, G, T, a, b and n are represented by the formula (I) A compound as defined above); s) The compound of formula (XXIII) is converted to Fe / FeCl_ThreeAnd an acid, preferably hydrochloric acid Producing a compound of formula (VIII) comprising reacting in presence Way. The observations made above for the E / Z isomers and tautomers of the compounds of formula (I) With respect to the E / Z isomers and tautomers of the starting materials described before and after The same applies. The reactions described before and after are described in a manner known per se, for example For example, in the absence of a suitable solvent or diluent or a mixture thereof, or Are usually carried out in their presence, and the reaction, if necessary, with cooling At room temperature or with heating, for example, from about 0 ° C. to the boiling temperature of the reaction medium At about 20 ° C. to about + 120 ° C., particularly 600 ° C. to 800 ° C. Where necessary, in a closed container, under pressure and in an atmosphere of inert gas. And / or under anhydrous conditions. Particularly advantageous reaction conditions are described in the examples. Have been. In various reactions, the reactants can be combined with one another without the addition of solvents or diluents. For example, the reaction can be performed in a molten state. However, in general, inert solvents The addition of a medium or diluent or a mixture thereof is expedient. The product is purified according to conventional methods, for example by filtration, crystallization, distillation or chromatography. Or by any combination of these methods. Variant a1 / a2):Leaving group X in the compound of formula (II)₁Is, for example, hydroxy Si, C₁-C₈Alkoxy, halo-C₁-C₈Alkoxy, C₁-C₈Alkanoylo Kishi, mercapto, C₁-C₈A Luquilthio, Halo-C₁-C₈Alkylthio, C₁-C₈Alkanesulfonyloxy , Halo-C₁-C₈Alkanesulfonyloxy, benzenesulfonyloxy, tolu Ensulfonyloxy and halogen, preferably toluenesulfonyloxy, Trifluoromethylsulfonyloxy and halogen, especially halogen. Suitable bases for promoting the reaction include, for example, alkali metals or alkaline earths. Hydroxides, hydrides, amides, alkanolates, acetates, carbonates of similar metals , Dialkylamide or alkylsilylamide, alkylamine, alkyl Diamines, unsubstituted or N-alkylated, saturated or unsaturated cycloalkyls Killamines, basic heterocyclic compounds, ammonium hydroxide and carbocyclic amines It is. By way of example, the following may be listed: hydroxide of sodium , Hydride, amide, methanolate, acetate and carbonate, potassium T-butanolate, hydroxide, acetate and hydride, lithium diisopro Pyramide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, calcium hydride, Liethylamine, diisopropylethylamine, triethylenediamine, cyclo Hexylamine, N-cyclohexyl-N, N-dimethylamine, N, N-die Tylaniline, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, quinucuri Gin, N-methylmorpholine, benzyltrimethylammonium hydroxide and 1 , 5-diazabicyclo [5.4.0] non-5-ene (DBU). Examples of solvents or diluents are as follows: aromatic, aliphatic and cycloaliphatic carbonization Hydrogen and halogenated hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, Tylene, tetralin, chlorobenzene, dichlorobenzene, bromobenzene, stone Oil ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, trichloromethane, Tetrachloro Methane, dichloroethane, trichloroethene and tetrachloroethene; Ether, for example, diethyl ether, dipropyl ether -Tel, diisopropyl ether, dibutyl ether, t-butyl methyl ether , Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether -Tel, ethylene glycol dimethyl ether, dimethoxy diethyl ether, Tetrahydrofuran and dioxane; ketones such as acetone, methylethyl Ketone and methyl isobutyl ketone; alcohols such as methanol, Tanol, propanol, isopropanol, butanol, ethylene glycol And glycerol; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N -Diethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolide And hexamethylphosphoric triamide; nitriles such as acetonitrile and And propionyl; and sulfoxides, such as dimethylsulfoxide. reaction Is carried out in the presence of a base, the base used in excess, e.g. Luamine, pyridine, N-methylmorpholine or N, N-diethylaniline , And can also act as a solvent or diluent. The reaction is conveniently in the range from about 0 ° C to about 180 ° C, especially from about 10 ° C to about 80 ° C. Performed at temperatures ranging from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture, often Is done. Reaction times of about 0.1 to about 24 hours, especially about 0.5 to about 2 hours are preferred. No. In a preferred embodiment of variant a1 / a2), the compound of formula (II) is A) at 0 ° C to 80 ° C, preferably at 10 ° C to 30 ° C, with an inert solvent, Metal hydrides, preferably in amides, especially N, N-dimethylformamide Preferably sodium hydride In the presence of Particularly preferred conditions for this reaction are Examples P1-1d), P1-2, P3f) and And P5f). Variant b):Examples of solvents or diluents are described in variant a1 / a2). Things. The reaction is conveniently in the range from about 0 ° C to about 180 ° C, especially from about 10 ° C to about 80 ° C. Performed at temperatures ranging from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture, often Is done. A reaction time of about 0.1 to about 24 hours, especially about 0.5 to about 2 hours preferable. Particularly preferred conditions for this reaction are described in Examples P1-3 and P5-Ig). Have been. Variant c):Examples of solvents or diluents are as follows: aromatic, aliphatic and fatty Cyclic hydrocarbons and halogenated hydrocarbons such as benzene, toluene, xy Len, mesitylene, tetralin, chlorobenzene, dichlorobenzene, bromobe Benzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, trichloro Dichloromethane, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethene and tet Lachloroethene; ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, Diisopropyl ether, dibutyl ether, t-butyl methyl ether, ethyl Lenglycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, Ethylene glycol dimethyl ether, dimethoxy diethyl ether, tetrahi Drofuran and dioxane; and sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide Sid. The reaction is conveniently carried out from about 0 ° C to about + 120 ° C, especially from about 80 ° C to about + 120 ° C. It is carried out at a temperature in the range of ° C. Reaction of about 0.1 to about 24 hours, especially about 0.5 to about 2 hours Time is preferred. Modified d):Suitable oxidizing agents include, for example, inorganic peroxides such as perbromate Thorium, or hydrogen peroxide, or organic peracids, such as perbenzoic acid or pervinegar An acid or a mixture of an organic acid and hydrogen peroxide, for example, acetic acid / hydrogen peroxide. Examples of solvents or diluents are as follows: aromatic, aliphatic and cycloaliphatic carbonization Hydrogen and halogenated hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, Tylene, tetralin, chlorobenzene, dichlorobenzene, bromobenzene, stone Oil ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, trichloromethane, Tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethene and tetrachloroethane Ten; esters, for example, ethyl acetate; ethers, for example, diethyl ether; Dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, t-butyl Methyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol Monoethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, dimethoxydiethyl Ether, tetrahydrofuran and dioxane; ketones, such as acetone , Methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; alcohols such as Tanol, ethanol and propanol; amides such as N, N-dimethyl Formamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetamide , N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoric triamide; nitriles, eg For example, acetonitrile and propionyl; and sulfoxides such as dimethyl Rusulfoxide. If the reaction is carried out in the presence of an organic or peracid, excess Acids used in, for example, strong organic carboxylic acids, such as unsubstituted or substituted, For example, a halo-substituted C₁-C_FourAlkane carboxylic acids such as formic acid, acetic acid or Propionic acid also Can act as a solvent or diluent. The reaction is conveniently carried out between about 0 ° C and about + 120 ° C, especially between about 0 ° C and about + 40 ° C. Performed at a range of temperatures. Reaction times of about 0.1 to about 24 hours, especially about 0.5 to about 2 hours are preferred. No. Variant e):Suitable bases for accelerating the reaction are described in variant a1 / a2). Is what it is. Examples of solvents or diluents are those described in variant a1 / a2). The reaction is conveniently in the range from about 0 ° C to about 180 ° C, especially from about 10 ° C to about 80 ° C. Performed at temperatures ranging from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture, often Is done. Reaction times of about 0.1 to about 24 hours, especially about 0.5 to about 2 hours are preferred. No. Particularly preferred conditions are described in Example P3e). Variant f):Suitable bases for accelerating the reaction are described in variant a1 / a2). Is what it is. The reaction is conveniently in the range from about 0 ° C to about 180 ° C, especially from about 10 ° C to about 80 ° C. Performed at temperatures ranging from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture, often Is done. Reaction times of about 0.1 to about 24 hours, especially about 0.5 to about 2 hours are preferred. No. In a preferred embodiment of variant f), the compound of formula (IV) is a compound of formula (VII) At 0 ° C to 120 ° C, preferably 60 ° C to 120 ° C, with an inert solvent, preferably Alternatively, the reaction is carried out in an amine, especially in pyridine. Particularly preferred conditions are those of Example P1 -1c) and also in analogous reactions described in Example P3e) Found You. Particularly preferred conditions for process variants g), h), i), k), l) and m) The case can be found in the examples. In particular, the provisions for the method according to variant g) The case can be found in Examples P9-1 and P9-2; Example P6 According to variant h) in Example -1; according to variant i) in Example P1-1a); According to variant k) in examples P3b) and P5b); in example P7-1 According to variant l); and to variant m) in Examples P10-1 and P12-1 Or apply to those methods as well. Some of the compounds of formulas (I) and (III)-(XXIV) are, for example, pure Different isomers, eg, in the form of enantiomers and / or diastereomers. Depending on the number and absolute and relative configuration of these asymmetric carbons, In the form of one form or a mixture thereof, or a mixture of isomers, eg For example, mixtures of enantiomers, for example, racemates, mixtures of diastereomers or Can be racemic mixtures; the present invention provides pure isomers and isomers For both all possible mixtures of Even if the chemical details are not detailed in each case, It should be understood accordingly. Depending on the starting materials and procedures selected, follow this method or other means. A mixture of diastereomers of the compound of formula (I) obtainable by Some of the racemic mixtures and compounds (III) to (XXIV) are known In the method, for example, fractional crystallization, distillation, And / or chromatography to give pure diastereomers or racemates. It can be separated into a body. Mixtures of enantiomers so obtainable, for example racemates, are known For example, recrystallization from an optically active solvent, on a chiral adsorbent Chromatography, eg, high pressure liquid chromatography on acetylcellulose (HPLC), with the aid of suitable microorganisms, specific immobilized enzymes By cleavage and through the formation of clathrates, for example, chiral Using crown ether (in this case only one enantiomer is compounded ), And can be separated into optically active enantiomers. Apart from the separation of the corresponding mixtures of isomers, according to the invention, also diastereomers By the general methods of selective or enantioselective synthesis, for example, the appropriate stereochemistry By carrying out the process according to the invention using the starting materials Diastereomers or enantiomers can be obtained. Biologically more so long as the individual components have different biological activities Active isomer, eg, enantiomer, or mixture of isomers, eg, enantiomer It is advantageous to isolate or synthesize a mixture of bodies. Some of the compounds of formulas (I) and (III)-(XXIV) also And / or other solvents such as solids It can include a solvent that can be used to crystallize the compound in a form. The present invention provides a process which can be obtained as a starting material or intermediate at any stage of the process. Can be used as a starting material, or all of the remaining steps Or performing certain steps, or converting the starting material to a derivative or salt and / or In their racemic or enantiomeric form, or especially Generate It relates to all aspects of the method. In the process according to the invention, the compounds of the formula (I) which are initially described as of particular value It is preferred to use starting materials and intermediates which give The present invention particularly relates to the manufacturing methods described in Examples P1 to P12. The invention also relates to novel compounds of the formula (I), in particular the compounds of the formulas (III), (IV ), (VI), (VIII), (IX), (XII), (XIII), (XV) , (XVII), (XVIII), (XXII), (XXIII) and (XX Starting materials and intermediates used according to the invention in the preparation of the compounds of IV), It relates to their use and their production. In particular, the formulas (III) and (V The compounds of I) are prepared analogously to Examples P1c) and P1b), respectively. Can be Formulas (II), (V), (VII), (X), (XI), (XIV), (XVI ) And (XIX) to (XXI) are known or as such It can be manufactured according to known methods. In the area of pest control, the compounds of the formula (I) according to the invention have low concentrations. Have a very favorable biocidal spectrum, while at the same time warm-blooded animals, Valuable prophylactic and / or therapeutic treatments more appropriately tolerated by fish and plants Active ingredient. The compounds of the present invention are useful for all pests of normally susceptible animals. Are effective at individual stages of development but are resistant to animal pests, such as insects And representatives of the order Acarina, and all or individual phytopathogenic fungi It is effective for various stages of development. Insecticidal, ovicidal and / or killing of the compounds according to the invention. Acaricidal action is directly, that is, disease Expressed in the pest lethality, which is immediate or after some time, It occurs, for example, during molting or eggs, or indirectly, for example, during spawning and Reduced activity rate, superior activity corresponding to at least 50-60% mortality Happens in. Said animal pests are described, for example, in European Patent Application EP-A 736,252. Include pests. Therefore, as described in European patent application EP-A 736,252 Such pests are included by reference in the subject matter of the present invention. Said phytopathogenic fungi include, for example: Class of incomplete bacteria, for example, Botrytis spp., Pyriculia sp. aria spp.), Helminthosprium spp. , Fusarium spp., Septoria spp.), Cercospora spp., and Alternaria ・ Spatis (Alternaria spp.); Classes of Basidiomycetes, eg Rhizoctonia sp. -Sis (Rhizoctonia spp.), Hemileia sp. (Hemileia spp.) And Puccinia spp .; Class of Ascomycetes, for example, Venturia spp., Erysiphe sp. spp.), Podosphaera spp., Monilinia space Cis (Monilinia spp.) And Uncinula spasis (Uncinula spp.) And Oomycetes class, for example, Phytophtora spp., Ptium sp. -Pythium spp. And Plasmopara spp. The compounds according to the invention can be used in agriculture, horticulture and forestry, especially in plants. Or more particularly useful plants and ornamental plants, or of such plants Parts, for example of the aforementioned type, present on fruits, flowers, leaves, stems, tubers or roots Pests can be controlled, that is, inhibited or destroyed, but in some cases Thus, the parts of the plant that grow later are also protected against these pests. Target crops include, in particular, cereals, such as wheat, barley, rye, oats, Rice, corn and sorghum; sugar beet, sugar beet and fodder • beet (fodder beet); fruits, such as womans, drupes and small fruit trees, such as Corals, pears, plums, peaches, almonds, cherry, or berries, for example, ichi Goats, rubus and blackberries; legumes, such as beans, lentils, endos Cormorants and soybeans; oils and fats plants, such as oilseed rape, mustard, poppy, and olives Beef, sunflower, coconut, castor bean, cocoa beans and groundnuts; Cucurbitaceae plants, such as kidney beans, cucumber and melon; fiber plants, such as , Cotton, flax, hemp and jute; citrus, such as orange, lemon, grape Soup fruits and mandarins; vegetables, such as spinach, lettuce, and as Paragus, cabbage, carrot, onion, tomato, potato and shishito Capsicum; camphoraceous plants such as avocado, cinnamon and camphor; And tobacco, nut, coffee tree, eggplant, sugarcane, tea, pepper, bud Cormorants, hops, bananas and natural rubber plants, and ornamental plants. Compounds according to the present invention include cotton, fruit, corn, soybean, and oilseed rape. Insects and mites (Ac arina) representatives of the eye, especially phytodestructive food-consuming insects, e.g. Euglena (Anthonomus grandis), root worm (Diabrotica balteata), tobacco moth (H eliothis virenscens) larvae, Plutella xylostella and Spodopte Larvae of Spodoptera littoralis, and spider mites such as te It is especially suitable for controlling Tranix species. Further areas of use of the compounds according to the invention are stored articles and materials and Protection of materials and materials, and also in the hygiene sector, Especially the protection of livestock and productive livestock. Accordingly, the present invention also comprises at least one compound of the present invention. Pesticides such as emulsions, suspensions, directly sprayable or dilutable solutions, Paste, dilute emulsion, wettable powder, soluble powder, dispersible powder, wettable Encapsulating material in wettable powders, powders, granules, or polymeric substances; The choice is made according to the purpose and the prevailing environment to be envisioned. The active ingredients may be present in their compositions in pure form, for example, of a particular particle size. Used in solid active ingredients or, preferably, as is customary in compounding techniques. At least one adjuvant, for example, a bulking agent, such as a solvent or a solid carrier. Used with the body or with a surface active compound (surfactant). Adjuvants for the formulation used include, for example, solid carriers, solvents, stabilizers, With "adherent" adjuvants, colorants and optionally surfactants (surfactants) is there. Suitable carriers and adjuvants are especially useful in plant protection compositions, Substances commonly used in compositions for controlling digi and snails Is included. Suitable adjuvants in the compositions used according to the invention, such as , Solvent, solid carrier, surface active compound, nonionic surfactant, cationic surfactant Agents, anionic surfactants and other adjuvants are described, for example, in EP-A-736,252. Includes the same materials as those described. Therefore, as described in EP-A-736,252 The adjuvants listed are incorporated by reference into the subject of the present invention. I will. The compositions generally comprise from 0.1 to 99%, preferably from 0.1 to 95%, of active ingredient, . 1 to 99.9%, preferably 5 to 99.9% of at least one solid or liquid 0-25% of the composition, preferably 0.1-2%, comprising a body adjuvant. 0% can be surfactant (in each case, the percentages are by weight ). The product is preferably formulated as a concentrate, but the end user is substantially more Dilute formulations with low active ingredient concentrations are usually used. Preferred formulations are in particular: With composition (% =% by weight): emulsion: Active ingredient 1-90%, preferably 5-20% Surfactant 1-30%, preferably 10-20% Solvent 5-98%, preferably 70-85% Dust: Active ingredient 0.1-10%, preferably 0.1-1% Solid carrier 99.9-90%, preferably 99.9-99% Suspension: Active ingredient 5-75%, preferably 10-50% 94 to 24% water, preferably 88 to 30% Surfactant 1-40%, preferably 2-30%Wettable powder: Active ingredient 0.5-90%, preferably 1-80% Surfactant 0.5-20%, preferably 1-15% Solid carrier 5-99%, preferably 15-98% Granules: Active ingredient 0.5-30%, preferably 3-15% Solid carrier 99.9-70%, preferably 97-85% The activity of the composition according to the invention may be other insecticidal, acaricidal and / or fungicidally active Substantial expansion and adaptation to the dominant environment by adding Can be made. Examples of suitable additional active ingredients are representatives of the following classes of compounds: Including: organic phosphorus compounds, nitrophenols and derivatives, form Amides, ureas, carbamates, pyrethroids, chlorinated hydrocarbons and bacilli Preparations of Bacillus thuringiensis. According to the invention Compounds can also be further solid or liquid adjuvants, such as stabilizers For example, vegetable oils or epoxidized vegetable oils (epoxidized coconut oil, oilseed oil) Brassica oil or soybean oil), defoamer such as silicone oil, preservative, viscosity control Agents, binders and / or tackifiers, and fertilizers or special effects Other ingredients such as fungicides, nematicides, molluscicides or selective herbicides. Can be included. The composition according to the invention can be prepared in a known manner in the absence of an adjuvant, e.g. For example, a solid active ingredient or a mixture of active ingredients may be ground, for example, to a particular particle size. And / or in the presence of at least one adjuvant For example, the active ingredient or the mixture of active ingredients is admixed with one or more adjuvants. And homogenously mixed and / or ground. The present invention Also, the method for producing the compositions according to the invention and the formula ( It relates to the use of the compounds of I). The invention also relates to a method of applying the composition, for example a disease of the type described above. Methods to control pests, such as spraying, spraying, dusting, coating, dressing, and dusting With regard to the method of pouring or pouring, these methods are intended for the intended purpose and the dominant environment. Will be selected accordingly. The present invention also provides a composition for controlling pests of the aforementioned type. Concerning the use of things. Typical concentrations are between 0.1 and 1000 ppm, preferably between 0.1 and 500 ppm of activity. It is a sex component. The application rate per hectare is generally between 1 and 2000 g of active ingredient per hectare. Octal, especially 10-1000 g / ha, preferably 20-6000 g / ha It is. The preferred method of application in the area of plant protection is application to leaves of plants (application of leaves) And the number and rate of application depends on the risk of occurrence by the pest in question. However, the active ingredient may also be present if the plant location is impregnated with a liquid formulation. Or the active ingredient is in solid form in the location of the plant, for example in the soil, for example When incorporated in the form of granules (soil application), penetrate plants through roots Can be produced (systemic effect). In paddy rice crops, such granules are measured Can be applied to paddy fields filled with water. The composition according to the invention can also be used for propagation material of plants, for example seeds, for example fruits. , Tubers or kernels, or plant cuttings from fungal infections and animal pests Appropriate to protect. Propagation material can be treated with the formulation before planting: Seeds can be dressed, for example, before sowing. The compounds of the present invention also include Grain impregnated with liquid formulation or coated with solid formulation Thereby, it can be applied (coated) to the grain. The formulation also When breeding material is planted, at the planting site, for example, on the ridge of seeds during sowing , Can be applied. The present invention also provides a method and a method for treating plant propagation material. It relates to the propagation material of the plants thus treated. The following examples illustrate the invention. These examples do not limit the invention. No. The temperature is in Celsius. Manufacturing example Example P1-1: 2-[[[(1-methyl-2- (4- (1- {4-chloro Phenyl {-ethoxy) -phenyl)-[ethoxyimino] ethylidene) amino ] Oxy] methyl] -α- (methoxymethylene) -phenylacetic acid methyl ester a) 1- [4- (1- {4-chlorophenyl} -ethoxy) -phenyl] -p Lopan-1-one 26.5 g of 1- (4-chlorophenyl) -ethanol was added to 250 ml of dimethyl Add dropwise to 7.9 g of sodium hydride (55% in oil) in luacetamide. Is stirred at room temperature for 30 minutes. Then 25.7 g of 4-fluorop Drop lopiophenone. Heat the mixture to 100 ° C. and stir for 90 minutes . After cooling, the reaction mixture is concentrated in vacuo. The residue is taken up in ethyl acetate and twice with water Wash, wash once with saturated sodium chloride solution and dry over sodium sulfate. Purify by evaporating the solvent in vacuo and recrystallizing the residue from hexane This gives the title compound with a melting point of 70-71 ° C. b) 1- (4- (1- {4-chlorophenyl} -ethoxy} -phenyl] -1 , 2-Propanedion-2-oxime Dry HCl is introduced into 200 ml of diethyl ether over 0.5 minutes, then With 43.2 g of 1- [4- (1- {4-chlorophenyl} -ethoxy) -phenyl ] -Propan-1-one. Then 21.0 g of isopentyl nitra The reaction mixture is stirred at room temperature for 3 hours. True reaction mixture Concentrate by empty evaporation and purify the crude product by chromatography on silica gel. When using ethyl acetate / hexane (1: 3), the title compound having a melting point of 88-90 ° C. Things are obtained. c) 1- [4- (1- {4-chlorophenyl} -ethoxy} -phenyl] -1 , 2-Propanedione- [ethyl oxime] -2-oxime 29.0 g of 1- (4- (1- {4-chlorophenyl) in 150 ml of pyridine. 8. Ru-ethoxy} -phenyl] -1,2-propanedione-2-oxime and 9. A mixture with 4 g of O-ethylhydroxyamine hydrochloride is boiled at reflux for 1 hour. Let it rise. After cooling, the reaction mixture is concentrated by evaporation in vacuo. Residue in ethyl acetate And the organic phase is washed twice with water, once with saturated sodium chloride solution, Dry over sodium sulfate and concentrate by evaporation. The crude product is stirred with hexane Stir, filter and dry the filter residue to give a title product with a melting point of 132-134 ° C. A compound is obtained. d) 2-[[[(1-Methyl-2- (4- (1- {4-chlorophenyl} -e Toxi) -phenyl)-[ethoxyimino] ethylidene) amino] oxy] methyl ] -Α- (methoxymethylene) -phenylacetic acid methyl ester 7 g of 1- [4- (1) dissolved in 25 ml of N, N-dimethylformamide -{4-Chlorophenyl} -ethoxy} -phenyl] -1,2-propanedione -[Ethyl oxime] -2-oxime was added to 40 ml of N, N-dimethylforma The reaction was added dropwise to a suspension of 0.9 g sodium hydride (55% in oil) in amide. The mixture is stirred at room temperature for 10 minutes. Then 20 ml of N, N-dimethylphos 5.5 g of 2- (bromomethyl) -α- (methoxymethylene)-in lumamide Methyl phenylacetate is added dropwise and the reaction mixture is left at room temperature for another hour. Stir. The mixture is then acidified with acetic acid. And concentrated by vacuum evaporation. Dissolve the residue in ethyl acetate and add this solution Wash three times with water, once with saturated sodium chloride solution and dry over sodium sulfate And concentrated by vacuum evaporation. Flash chromatography (silica gel, vinegar Purification by ethyl acetate / hexane 1: 3) gives the title melting point 107-109 ° C. The E isomer of the compound is obtained (Compound 1-4.2). Example P1-2: 2-[[[(1-methyl-2- (4- (1- {4-chloro Phenyl {-ethoxy) -phenyl)-[ethoxyimino] ethylidene) amino ] Oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid methyl ester In a manner analogous to that described in Example P1-1d), 1- [4- (I -{4-Chlorophenyl} -ethoxy} -phenyl] -1,2-propanedione -[Ethyl oxime] -2-oxime and 2- (bromomethyl) -α- (meth Title from xylimino) -phenylacetic acid methyl ester, mp 111-113 ° C A compound is obtained (Compound 2.4-2). Example P1-3: 2-[[[(1-methyl-2- (4- (1- {4-chloro Phenyl {-ethoxy) -phenyl)-[ethoxyimino] ethylidene) amino ] Oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid methylamide 4.0 g of 2-[[[((1-methyl-2- (4- (1- {4-chlorophenyl) {-Ethoxy) -phenyl) -2-E- [ethoxyimino] ethylidene) amino ] Oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid methyl ester A mixture with 5.3 ml of an 8M solution of methylamine in ethanol is brought to room temperature. And leave for 4 days. Then the mixture is concentrated by evaporation in vacuo. Acetic acid residue Take up with methyl and wash the solution with water and saturated sodium chloride solution And dried over sodium sulfate and concentrated by evaporation in vacuo. Methyl acetate residue Recrystallization from 1: 1 / hexane gave the title compound, mp 81-83 ° C. (Compound 3-4.2). Example P2: Also, in a method similar to the method described in Example P1, Other compounds listed in 1.1-3.226 can be prepared; c. propyl Means cyclopropyl. Table A: AR₇As defined below, a compound of formula (I) Table 1-1: Compound of the following general formula Where (R_Five)_sIs 4-CF_ThreeAnd the substituents AR₇Is the table in each case Corresponds to A's policy. Table 1-2: (R_Five)_sIs 3-CF_ThreeAnd the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the policy in Table A, the compound of formula (I.1) object. Table 1-3: (R_Five)_sIs 2-CF_ThreeAnd the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A. Table 1-4: (R_Five)_sIs 4-Cl and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A. Table 1-5: (R_Five)_sIs 3-Cl and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A. Table 1-6: (R_Five)_sIs 2-Cl and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A. Table 1-7: (R_Five)_sIs 4-Br and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A. Table 1-8: (R_Five)_sIs 3-Br and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A. Table 1-9: (R_Five)_sIs 2-Br and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A. Table 1-10: (R_Five)_sIs 4-F and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A. Table 1-11: (R_Five)_sIs 3-F and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A, the compound of formula (I.1) . Table 1-12: (R_Five)_sIs 2-F and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A. Table 1-13: (R_Five)_sIs 2,4-Cl_TwoAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.1), wherein the compound corresponds to the strategies of Table A. Table 1-14: (R_Five)_sIs 3,4-Cl_TwoAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.1), wherein the compound corresponds to the strategies of Table A. Table 1-15: (R_Five)_sIs 4-O-CF_ThreeAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.1), wherein the compound corresponds to the strategies of Table A. Table 1-16: (R_Five)_sIs 4-CH_ThreeAnd the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.1), wherein the compound corresponds to the policies of Table A. Table 1-17: (R_Five)_sIs 4-C_TwoH_FiveAnd the substituents AR₇Is in each case The compound of formula (I.1), wherein the compound corresponds to the strategy of Table A.Table 1-18: (R_Five)_sIs 4-nC_ThreeH₇And the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.1), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 1-19: (R_Five)_sIs 4-iso-C_ThreeH₇And the substituents AR₇But Compounds of the formula (I.1), in each case corresponding to the strategies in Table A. Table 1-20: (R_Five)_sIs 4-nC_FourH₉And the substituents AR₇Is each The formula (I.1) corresponds to the policy of Table A in the case ). Table 1-21: (R_Five)_sIs 4-isobutyl and the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.1), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 1-22: (R_Five)_sIs 4-sec-butyl and the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.1), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 1-23: (R_Five)_sIs 4-tert-butyl and the substituents AR₇But Compounds of the formula (I.1), in each case corresponding to the strategies in Table A. Table 1-24: (R_Five)_sIs 4-CN and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.1), wherein the compound corresponds to the policies of Table A. Table 1-25: (R_Five)_sIs 4-O-CH_ThreeAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.1), wherein the compound corresponds to the strategies of Table A. Table 1-26: (R_Five)_sIs 2,4-F_TwoAnd the substituents AR₇Is in each case The compound of formula (I.1), wherein the compound corresponds to the strategy of Table A. AR₇Is ethyl and (R_Five)_sIs 4-chlorine of the formula (I.1) Compound: m. p. 107-109 ° C (compounds 1-4.2). Table 2-1: Compound of the following general formula Where (R_Five)_sIs 4-CF_ThreeAnd the substituents AR₇Is the table in each case Corresponds to A's policy. Table 2-2: (R_Five)_sIs 3-CF_ThreeAnd the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), which corresponds to the principles of Table A. Table 2-3: (R_Five)_sIs 2-CF_ThreeAnd the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), which corresponds to the principles of Table A. Table 2-4: (R_Five)_sIs 4-Cl and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), which corresponds to the principles of Table A. Table 2-5: (R_Five)_sIs 3-C1 and the substituents AR₇But in each case smell A compound of formula (I.2) corresponding to the strategies of Table A. Table 2-6: (R_Five)_sIs 2-Cl and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), which corresponds to the principles of Table A. Table 2-7: (R_Five)_sIs 4-Br and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), which corresponds to the principles of Table A. Table 2-8: (R_Five)_sIs 3-Br and the substituents AR₇Is in each case And corresponding to the strategy of Table A, the compound of formula (I.2) . Table 2-9: (R_Five)_sIs 2-Br and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), which corresponds to the principles of Table A. Table 2-10: (R_Five)_sIs 4-F and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), which corresponds to the principles of Table A. Table 2-11: (R_Five)_sIs 3-F and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), which corresponds to the principles of Table A. Table 2-12: (R_Five)_sIs 2-F and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), which corresponds to the principles of Table A. Table 2-13: (R_Five)_sIs 2,4-Cl_TwoAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.2), wherein the compound corresponds to the policies of Table A. Table 2-14: (R_Five)_sIs 3,4-Cl_TwoAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.2), wherein the compound corresponds to the policies of Table A. Table 2-15: (R_Five)_sIs 4-O-CF_ThreeAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.2), wherein the compound corresponds to the policies of Table A. Table 2-16: (R_Five)_sIs 4-CH_ThreeAnd the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), wherein the compound corresponds to the policies of Table A. Table 2-17: (R_Five)_sIs 4-C_TwoH_FiveAnd the substituents AR₇Is in each case In the formula (I.2) corresponding to the policy of Table A, Compound. Table 2-18: (R_Five)_sIs 4-nC_ThreeH₇And the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.2), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 2-19: (R_Five)_sIs 4-iso-C_ThreeH₇And the substituents AR₇But Compounds of the formula (I.2), corresponding in each case to the strategies in Table A. Table 2-20: (R_Five)_sIs 4-nC_FourH₉And the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.2), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 2-21: (R_Five)_sIs 4-isobutyl and the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.2), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 2-22: (R_Five)_sIs 4-sec-butyl and the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.2), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 2-23: (R_Five)_sIs 4-tert-butyl and the substituents AR₇But Compounds of the formula (I.2), corresponding in each case to the strategies in Table A. Table 2-24: (R_Five)_sIs 4-CN and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.2), wherein the compound corresponds to the policies of Table A. Table 2-25: (R_Five)_sIs 4-O-CH_ThreeAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.2), wherein the compound corresponds to the policies of Table A. Table 2-26: (R_Five)_sIs 2,4-F_TwoAnd the substituents AR₇Is in each case In the formula (I.2) corresponding to the policy in Table A Compound. AR₇Is ethyl and (R_Five)_sIs 4-chlorine of the formula (I.2) Compound: m. p. 111-113 ° C (compound 2-4.2). Table 3-1: Compound of the following general formula Where (R_Five)_sIs 4-CF_ThreeAnd the substituents AR₇Is the table in each case Corresponds to A's policy. Table 3-2: (R_Five)_sIs 3-CF_ThreeAnd the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), which corresponds to the principles of Table A. Table 3-3: (R_Five)_sIs 2-CF_ThreeAnd the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), which corresponds to the principles of Table A. Table 3-4: (R_Five)_sIs 4-Cl and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), which corresponds to the principles of Table A. Table 3-5: (R_Five)_sIs 3-C1 and the substituents AR₇But in each case smell A compound of formula (I.3), corresponding to the strategy of Table A. Table 3-6: (R_Five)_sIs 2-C1 and the substituents AR₇But in each case smell A compound of formula (I.3), corresponding to the strategy of Table A.Table 3-7: (R_Five)_sIs 4-Br and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), which corresponds to the principles of Table A. Table 3-8: (R_Five)_sIs 3-Br and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), which corresponds to the principles of Table A. Table 3-9: (R_Five)_sIs 2-Br and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), which corresponds to the principles of Table A. Table 3-10: (R_Five)_sIs 4-F and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), which corresponds to the principles of Table A. Table 3-11: (R_Five)_sIs 3-F and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), which corresponds to the principles of Table A. Table 3-12: (R_Five)_sIs 2-F and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), which corresponds to the principles of Table A. Table 3-13: (R_Five)_sIs 2,4-Cl_TwoAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.3), which corresponds to the strategies of Table A in each case. Table 3-14: (R_Five)_sIs 3,4-Cl_TwoAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.3), which corresponds to the strategies of Table A in each case. Table 3-15: (R_Five)_sIs 4-O-CF_ThreeAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.3), which corresponds to the strategies of Table A in each case.Table 3-16: (R_Five)_sIs 4-CH_ThreeAnd the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), wherein the compound corresponds to the policies of Table A. Table 3-17: (R_Five)_sIs 4-C_TwoH_FiveAnd the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), wherein the compound corresponds to the strategy of Table A. Table 3-18: (R_Five)_sIs 4-nC_ThreeH₇And the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.3), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 3-19: (R_Five)_sIs 4-iso-C_ThreeH₇And the substituents AR₇But Compounds of the formula (I.3), corresponding in each case to the strategies in Table A. Table 3-20: (R_Five)_sIs 4-nC_FourH₉And the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.3), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 3-21: (R_Five)_sIs 4-isobutyl and the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.3), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 3-22: (R_Five)_sIs 4-sec-butyl and the substituents AR₇Is each A compound of formula (I.3), in some cases corresponding to the strategies of Table A. Table 3-23: (R_Five)_sIs 4-tert-butyl and the substituents AR₇But Compounds of the formula (I.3), corresponding in each case to the strategies in Table A. Table 3-24: (R_Five)_sIs 4-CN and the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), wherein the compound corresponds to the policies of Table A.Table 3-25: (R_Five)_sIs 4-O-CH_ThreeAnd the substituents AR₇But each place A compound of formula (I.3), which corresponds to the strategies of Table A in each case. Table 3-26: (R_Five)_sIs 2,4-F_TwoAnd the substituents AR₇Is in each case A compound of formula (I.3), wherein the compound corresponds to the strategy of Table A. AR₇Is ethyl and (R_Five)_sIs 4-chlorine of the formula (I.3) Compound: m. p. 81-83 ° C (Compound 3-4.2). Compound of the following formula The numbers listed in the column "Physical data" are melting points (° C). Example P3: 2- [2- [2- {4- [2- (4-chlorophenyl) ) -2-Methoxyimino-ethoxy] -phenyl {-2-ethoxyimino-1- Methyl-ethylideneaminooxymethyl) -phenyl] -3-methoxy-acetic acid Production of chill ester a) 4-Chlorophenacyl bromide O-methyl oxime 50.3 g of 4-chlorophenacyl bromide in 300 ml of glacial acetic acid was added to 23 g of sodium acetate and 21.6 g of O-methylhydroxylamino hydrochloride Both are stirred at 70 ° C. for 2 hours. 150 ml of ethyl acetate to this mixture And then wash it several times with water and saturated sodium chloride solution. Extract. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated by evaporation in a vacuum. Recrystallization from hexane gives 4-chlorophenacyl bromide with a melting point of 57-60 ° C. The mido O-methyl oxime is obtained. b) a compound of the formula 19.7 g of 1- (4-hydroxyphenyl) -propan-2-one; 4 g of 4-chlorophenacyl bromide O-methyl oxime and 36 g of potassium carbonate The lithium is stirred in 200 ml of dimethylformamide at 80 ° C. for 2 hours . 200 ml of ethyl acetate To the reaction mixture, which is then washed several times with water and saturated sodium chloride solution. Clean, dry over sodium sulfate and concentrate by vacuum evaporation. Crude product silica The gel was chromatographed on t-butyl methyl ether / hexane (1: Using 19), the title compound is obtained in the form of an oil. c) a compound of the formula 35 g of the compound obtainable according to method P3b) are treated with 200 ml of methano And 18 ml of isopentyl nitrite. At 0 ° C., 30 ml of a 30% solution of sodium methanolate in methanol are added dropwise. Stir at room temperature for 2 hours. The solvent was evaporated and 200 ml of ethyl acetate and And 200 ml of water are added. Separate the aqueous phase and then wash the organic phase several times with water You. Evaporation of the solvent and recrystallization of the residue from dichloromethane / hexane Mp 131-133 ° C. to give the title product. d) 1- {4- [2- (4-chlorophenyl) -2-methoxyimino of the following formula: -Ethoxy] -phenyl} -propane-1,2-dione 1- (O-ethyloxy M) 16.7 g of the compound obtainable according to method P3c) are combined with 150 ml With 5 ml of ethyl bromide and 10 g of potassium carbonate in methylformamide At room temperature for 2 hours. 300 ml of diethyl ether to the reaction mixture And then it is washed several times with water and saturated sodium chloride solution, The phases are concentrated to dryness by evaporation. Recrystallize the residue from diethyl ether / hexane To give the title product, mp 76-81 ° C. e) 1- {4- [2- (4-chlorophenyl) -2-methoxyimino of the following formula: -Ethoxy] -phenyl} -propane-1,2-dione 1- (O-ethyloxy M) 2-oxime 14.5 g of the compound obtainable according to method P3d) are combined with 50 ml of pyri. At 70 ° C. with 3.1 g of hydroxyammonium chloride in gin Stir for 2 hours. The reaction mixture is concentrated and 200 ml of ethyl acetate are added. This Was washed several times with water and saturated sodium chloride solution and the organic phase was evaporated. Concentrate to dryness. The residue was recrystallized from dichloromethane / hexane to give The title product is obtained at 136-137 ° C. f) 2- [2- [2- {4- [2- (4-chlorophenyl) -2-methoxy] Mino-ethoxy] -phenyl} -2-ethoxyimino-1-methyl-ethylidene Aminooxymethyl) -phenyl] -3-methoxy-acetic acid methyl ester 2.9 g of method P3e) in 30 ml of dimethylformamide The compound which can be obtained is obtained by combining 0.34 g of sodium hydride with an argon atmosphere. Take it down. After hydrogen evolution has ceased, 2 g of 2- (bromomethyl) -α- (Methoxymethylene) -phenylacetic acid methyl ester is added and the mixture is Stir for 1 hour at warm. The mixture was acidified with acetic acid and 150 ml of acetic acid was added. Add chill. The mixture is washed several times with water and saturated sodium chloride solution, Dry over sodium sulfate. Evaporate the solvent. The residue was chromatographed on silica gel. And using t-butyl methyl ether / hexane (1: 9). This gives the title compound in the form of an oil (Compound 4-1.7). Example P4: Also, in a method similar to the method described in Example P3, Other compounds listed in 4 can be prepared. In column "Physical data" The figures given are melting points (° C.).Table 4-1: Compound of the following formula Table 4-2: Compound of the following formula Example P5-1: 2-[[[((1-methyl-2- (4-[{dimethyl- (4 -Fluorophenyl) -silyl @ methoxy] phenyl)-[ethoxyimino] e Tylidene) amino] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid Methyl ester and 2-[[[((1-methyl-2- (4-[{dimethyl- (4 -Fluorophenyl) -silyl @ methoxy] phenyl)-[ethoxyimino] e Tylidene) amino] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid Methylamide a) Chloromethyl-dimethyl- (4-fluorophenyl) -silane 250 ml of n-butyllithium (1.6 M in hexane) was added at -70 ° C. And stirring for 45 minutes, 39 ml in 400 ml of tetrahydrofuran To 4-bromo-fluoro-benzene. The mixture is stirred for a further 30 minutes. And then 53 ml of chloromethyi dissolved in 50 ml of tetrahydrofuran. Le-dimethyl-chlorosilane is added dropwise. The mixture is further treated at -70 ° C. Stir for 30 minutes, then raise the temperature of the reaction mixture to 0 ° C. This mixture is Pour onto 00 ml of ice and add 300 ml of diethyl ether. This mixture Wash with water and saturated sodium chloride solution and dry over sodium sulfate. solvent Is evaporated in vacuo. Distill the residue at 97-105 ° C. (21 mbar) Then the title product is obtained. b) 1- (4-[{dimethyl- (4-fluorophenyl) -sil [Rumethoxy] phenyl) -propan-2-one 30 g of 1- (4-hydroxyphenyl) in 400 ml of dimethyl sulfoxide ) -Propan-2-one and 45.5 g of chloromethyl-dimethyl- (4- Fluorophenyl) -silane was treated with 42 g of potassium carbonate and 2 g of potassium iodide. Stir at 70 ° C. for 12 hours with um. 1.6 liters of reaction mixture Pour into ice water, add 500 ml of diethyl ether and separate the ether phase with water and saturated water. Extract by washing several times with sodium chloride solution and over sodium sulfate dry. Evaporate the solvent. Distill at 150 ° C (0.01 mbar) Then the title product is obtained. c) 1- (4-[{dimethyl- (4-fluorophenyl) -silyl} methoxy Phenyl) -propane-1,2-dione-1-oxime A 30% solution of sodium methanolate in 28 ml of methanol at room temperature 31.6 g of 1- (4-[｛dimethyl- (4-phenyl) in 300 ml of methanol. (Fluorophenyl) -silyl @ methoxy] phenyl) -propan-2-one Then, 27 ml of isopentyl nitrite are added dropwise. The reaction mixture Stir for 1 hour and neutralize with acetic acid. The solvent is evaporated in vacuo. 200 ml of acetate Chill was added to the residue and the organic phase was washed with water and saturated sodium chloride solution, Dry over sodium acid. The solvent is evaporated in vacuo. Diethyl ether / hexa Recrystallization from the product gives the title product, mp 115-117 ° C. d) 1- (4-[{dimethyl- (4-fluorophenyl) -silyl} methoxy ] Phenyl) -propane-1,2-dione-1-ethyloxime 13.8 g of 1- (4-[{dimethyl- (4-fluorophenyl) ) -Silyl {methoxy] phenyl) -propane-1,2-dione-1-oxime 4 ml of ethyl bromide and 9 g of potassium carbonate in 150 ml of dimethylform Stir in the amide at room temperature for 2 hours. React with 200 ml of diethyl ether To the mixture, which is then washed with water and saturated sodium chloride solution, Dry the phase and evaporate the solvent in vacuo to give the title compound in the form of an oil. e) 1- (4-[{dimethyl- (4-fluorophenyl) -silyl} methoxy Phenyl) -propane-1,2-dione-1-ethyloxime-2-oxime 14.3 g of 1- (4-[{dimethyl- (4-fluoro) in 50 ml of pyridine. L-phenyl) -silyl @ methoxy] phenyl) -propane-1,2-dione-1 -Ethyl oxime with 3.5 g of hydroxylammonium chloride Stir at 70 ° C. for 2 hours. The reaction mixture is concentrated in vacuo and ethyl acetate is the residue To be added. Wash the organic phase with water and saturated sodium chloride solution and add sodium sulfate Dry on a drum. The solvent is evaporated in vacuo. Recrystallization from hexane gives a melting point The title product is obtained at 100-102 ° C. f) 2-[[[(1-Methyl-2- (4-[{dimethyl- (4-fluorophen Nyl) -silyl @ methoxy] phenyl)-[ethoxyimino] ethylidene) amid No] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid methyl ester 3.9 g of 1- (4-[{dimethyl- (4-fluorophenyl) -silyl} me Toxy] phenyl) -propane-1,2-dione-1-ethyloxime-2-o Xime is prepared by hydrogenating 0.31 g of hydrogen in 6 ml of dimethylformamide at room temperature. Add to sodium. After hydrogen evolution ceased, 2.9 g of 2- (bromomethyl ) -Α- (methoxymethylene) -phenylacetic acid methyl ester And stir for 1 hour. The mixture was neutralized with acetic acid and 100 ml of ethyl acetate Is added. The mixture is washed with water and saturated sodium chloride solution, Dry over lium. The solvent is evaporated in vacuo. Chromatography on silica gel And using t-butyl methyl ether / hexane (1: 3) to give the title The compound is obtained in the form of an oil (compound 5.22). g) 2-[[[(1-Methyl-2- (4-[{dimethyl- (4-fluorophenyl ) -Silyl @ methoxy] phenyl)-[ethoxyimino] ethylidene) amino ] Oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid methylamide Eight solutions in 3 ml of ethanol were combined with 2.9 g of 2- [30 in 30 ml of methanol. [[(1-Methyl-2- (4-[{dimethyl- (4-fluorophenyl) -silyl] [Rumethoxy] phenyl)-[ethoxyimino] ethylidene) amino] oxy] Methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid methyl ester Stir for 2 days at warm. The reaction mixture is concentrated to dryness by evaporation. Residue Recrystallization from xan gives the title compound with a melting point of 88-90 ° C (compound 5.23). Example P5-2: Further, a method similar to the method described in Example P5-1 was used. Thus, other compounds listed in Table 5 can be produced. Column "Physical data Are the melting points (° C.). Table 5: Compound of the following general formula Example P6-1: 2-[[[(1-methyl-2- (4- {2- (3-methyl Phenyl) -ethanedione {-phenyl)-[methoxyimino] ethylidene) Mino] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid methylamide 2.2 g of 2-[[[(1-methyl-2) in 12 ml of dimethylsulfoxide. -(4- (3-methylphenyl-ethynyl) -phenyl) -2-E- [ethoxy Imino] ethylidene) amino] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -f Phenylacetic acid methylamide with 0.7 g iodine at 150 ° C. for 6 hours Stir. After cooling, the reaction mixture was purified on silica gel, ether / hexane ( Using 3: 1) gives the title compound in the form of a resin (compound 6.3). Example P6-2: Further, a method similar to the method described in Example P6-1 was used. Thus, other compounds listed in Table 6 can be produced. Column "Physical data Are the melting points (° C) is there. Table 6: Compound of the following formula Example P7-1: 2-[[[(1-methyl-2- (4- {3- (3-trif (Fluoromethylphenyl) -prop-2-yn-1-yl-oxy} -phenyl) -[Methoxyimino] ethylidene) amino] oxy] methyl] -α- (methoxy Methylene) -phenylacetic acid methyl ester 1.5 ml of 3-iodobenzotrifluoride and 0.1 g of bis (tri Phenylphosphine) palladium (II) chloride in 100 ml triethyl 2.2 g of 2-[[[((1-me) in amine and 40 ml of tetrahydrofuran Tyl-2-({4-propargyloxy} -phenyl)-[methoxyimino] e Tylidene) amino] oxy] methyl] -α- (methoxymethylene) -phenyl vinegar Add to the solution of acid methyl ester. The mixture was stirred at 60 ° C. for 3 hours. , Filter and concentrate the filtrate by evaporation. The residue is purified on silica gel and Using chill / hexane (1: 2) gives the title compound in the form of a resin ( Compound 7.10). Example P7-2: Also, a method similar to the method described in Example P7-1 was used. Thus, other compounds listed in Table 7 can be produced. Column "Physical data Are the melting points (° C.). Table 7: Compound of the following formula Example P8-1: 2-[[[(1-methyl-2- (4- {3- (3-trif (Fluoromethylphenyl) -n-propyl-oxy} -phenyl)-[methoxyi Mino] ethylidene) amino] oxy] methyl] -α- (methoxymethylene) -f Phenyl acetic acid methyl ester 100 mg of palladium on carbon (5% Pd) was added to 30 ml of tetrahydrofuran. 1.8 g of 2-[[[(1-methyl-2- (4- {3- (3-trifur) in the run Oromethylphenyl) -propyn-2-yl-oxy} -phenyl)-[methoxy [Simino] ethylidene) amino] oxy] methyl] -α- (methoxymethylene) -Add to phenylacetic acid methyl ester. 1 equivalent achieved at normal pressure of hydrogen Until it is introduced. The reaction mixture is then filtered and the filtrate is concentrated to dryness by evaporation I do. The residue is purified on silica gel using ethyl acetate / hexane (1: 2) This gives the title compound in the form of an oil (compound 8.10). Example P8-2: In addition, a method similar to the method described in Example P8-1 was used. Thus, other compounds listed in Table 8 can be produced.Table 8: Compound of the following formula Example P9-1: Compound of the following formula 1. Ig phenyl isocyanate, 0.45 ml nitroethanol And 0.5 ml of triethylamine are combined with 2.1 g of 40 ml of toluene. 2-[[[(1-Methyl-2- (4-ethynyl-phenyl)-[methoxyimino ] Ethylidene) amino] oxy] methyl] -α- (methoxymethylene) -phenyl Add to methyl acetate. Stirring is carried out at 80 ° C. for 5 hours. reaction The mixture is filtered and the filtrate is concentrated by evaporation. Purify on silica gel and add ethyl acetate The use of 1: 2 tol / hexane gives the title product, mp 116-118 ° C. (Compound 9-1.1). Example P9-2: Preparation of the compound of the following formula 1.8g formula Compound and 2 ml of triethylamine were combined with 1.2 g of 2-[[ [(1-Methyl-2- (4-ethynyl-phenyl)-[methoxyimino] ethyl Den) amino] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) -phenylacetic acid To the ester. Stirring is carried out at 65 ° C. for 4 hours and the reaction mixture is filtered. And the filtrate is concentrated by evaporation. Purified on silica gel, toluene / diisopro Using pill ether / hexane (1: 1: 2) gives a melting point of 127-129 ° C. The title product is obtained (compound 9-2.2). Example P9-3: In addition, similar to the methods described in Examples P9-1 and P9-2. In a similar manner, the other compounds listed in Tables 9-1 and 9-2 are prepared. be able to. The numbers listed in the column "Physical data" are melting points (° C). Table 9-1: Compound of the following general formula Table 9-2: Compound of the following general formula Example P9-4: 6-chloro-3- (4 '-(1-ethoxyimino) of the following formula: Production of 2-hydroxyimino) propyl) benzisoxazole a)4-bromo-2 ', 4'-dichlorobenzophenone oxime Hydroxyl ammonium chloride (6.4 g) and pyridine (7.2 g) ) At room temperature with 4-bromo-2 ', 4'-dicane in ethanol (75 ml). Add to a solution of lorobenzophenone oxime (15.1 g). 10 o'clock under reflux After boiling between, the reaction mixture is concentrated by evaporation using rotary evaporation, water and vinegar. Ethyl acid is added to the residue. After washing the organic phase and evaporating the solution, the residue is This is dissolved at 30 ° C. in hexane and left at 5 ° C. form The solid which forms is filtered off with suction and dried in air, whereby it has a melting point of 125-126 ° C. The title compound is obtained. b)3- (4'-bromophenyl) -6-chlorobenzisoxazole 20 ml of dimethylformamide are added to 10.4 g of the compound obtained according to a). Added. At 30-35 ° C., KOH (5.63 g) is added in small portions. The mixture is then stirred at 45 ° C. for 1 hour and then a further 0.94 g of part Of KOH at 30 ° C. and the mixture at 45 ° C. for another hour Stir to complete the reaction. Methanol (30 ml) and after stirring for 10 minutes , Water (120 ml) are added to the reaction mixture. After cooling to −5 ° C., the solid formed The body is filtered and dried in air to give the title compound, mp 126-127 ° C. You. c)4- (6'-chlorobenzoxazol-3'-yl) benzaldehyde 3- (4'-bromophenyl) -6 in tetrahydrofuran (470 ml) A solution of chlorobenzisoxazole (43.2 g) was added under an argon atmosphere at -7. Cool to 0 ° C. Within one hour, approximately 1.6 M n-butyllithium in hexane Solution (100 ml) is added dropwise. After 1 hour at -70 ° C, the reaction mixture-4 5 ° C. and N-formylpiperidine (1 in tetrahydrofuran (145 ml)). 7.5 g) is added within 30 minutes. The temperature is then raised to room temperature and this The mixture is stirred for 2 hours. 2N hydrochloric acid (280 ml) was added and the mixture was brought to room temperature. For 2 hours. The reaction mixture is taken up in methylene chloride and saturated Na HCO_ThreeWash with solution and saturated NaCl solution. The residue after evaporation of the solvent Is stirred with 200 ml of diethyl ether. Filtration gives a melting point of 159- The title compound at 160 ° C. is obtained. d)6-chloro-3- (4 '-(2-nitrophenyl) phenyl) benziso Xazole 4- (6'-chlorobenzoxazol-3'-yl) benzaldehyde and To nitroethane (160 ml) is added ammonium acetate (12.0 g). The mixture is then stirred under reflux for 4 hours. Cool the reaction mixture to approximately 60 ° C. At that temperature, concentrate by vacuum evaporation. Take up the residue in ethyl acetate, Wash with brine. Na_TwoSO_FourDry on and evaporate the solvent at 50 ° C To give a residue which is stirred with t-butyl methyl ether. Get The solid product obtained is filtered off with suction and dried in air, giving a melting point of 160-162 ° C. The title compound is obtained. e)6-chloro-3- (4 '-(2-oxopropyl) phenyl) benziso Xazole Alcohol (30 ml) and water (29 ml) were added to 6-chloro-3- (4 '-( 2-nitrophenyl) phenyl) benzisoxazole (18.2 g), iron particles (11.3 g) and iron (III) chloride (0.18 g), and the mixture Heat to 70 ° C. with stirring. Once the temperature reaches 70 ° C, the reaction temperature 20 ml of concentrated hydrochloric acid are added dropwise in such a way that the temperature can be maintained at 70 ° C. Attachment After the addition is complete, the batch is stirred at 70 ° C. for 90 minutes, Further, 10 ml of concentrated hydrochloric acid is added dropwise, and the mixture is further stirred for 2 hours. Cool the reaction mixture, Filter over silica gel and dilute with ethyl acetate. The organic phase is washed with water and saturated NaCl Extract by shaking with the solution. MgSO_FourAnd dry the solvent After development, a sticky residue is obtained, which is separated by column chromatography (acetic acid Purification by chill / hexane 1: 5) gave the title compound with a melting point of 109-1100 ° C. Things are obtained. f)6-chloro-3- (4 '-(1-hydroxyimino-2-oxo) prop Le) benzisoxazole Isopentyl nitrite (3.0 g) was added to methanol (37 ml) at 20 ° C. 7.2 g of 6-chloro-3- (4 '-(2-oxopropyl) phenyl) in Add slowly to benzisoxazole. 30% sodium methanolate ( After addition of 5.7 g, stirring is carried out at room temperature overnight. Reaction mixture at 50 ° C And concentrated by evaporation. The residue is dissolved in water and 10% salt at 10 ° C. Acidify with acid. Ethyl acetate is added, the aqueous phase is separated off and the organic phase is washed with water. MgSO_FourDry over and concentrate by evaporation to give a solid, which is And filtered with suction and dried in air to give a target with a melting point of 224 ° -226 ° C. The title compound is obtained. g)6-chloro-3- (4 ′-(1-ethoxyimino-2-oxo) propyl ) Benzisoxazole Ethyl iodide (5.45 g) was added to 6-chloro-3- (4 '-(1-hydroxyi Mino-2-oxo) propyl) benzisoxazole (7.01 g), acetonitrile Add to tril (44 ml) and potassium carbonate (4.3 g). This batch Heat at reflux for 3 hours, cool to room temperature, filter and rinse the filtrate with acetonitrile . The filtrate is concentrated by evaporation using rotary evaporation. Take up the residue in ethyl acetate Wash with water and brine. Organic phase Na_TwoSO_FourDried on and concentrated by evaporation Shrinkage gives the title compound, mp 106-107 ° C. h)6-chloro-3- (4 ′-(1-ethoxyimino-2-hydroxyimino ) Propyl) benzisoxazole Pyridine (3.6 g) was added to 6-chloro-3- (4 '-(1-ethoxyimino-2). -Oxo) propyl) benzisoxazole (7.20 g), ethanol (37 ml) and hydroxylammonium chloride (3.2 g). This Is boiled under reflux for 2 hours. The reaction mixture is evaporated. Residue with water Wash, take up in ethyl acetate, then wash with water. MgSO 4_FourDry on After drying, MgSO_FourDried on a rotary evaporator and concentrated using rotary evaporation and the residue Stir with an amount of diethyl ether. The resulting solid product is filtered off with suction and air Dry in vacuo to give the title compound, mp 218-219 ° C. Starting from the compounds according to Examples P9-4 / g) and P9-4 / h), the compounds Compounds 9-3.1 to 9-3.3 can be prepared analogously to variants a1), a2) and b). Can be. Example P9-5: A method similar to that described in Example P9-4 was used. To produce the required intermediates for the other compounds listed in Table 9-3. Wear. The numbers listed in the column "Physical data" are melting points (° C).Table 9-3: Compound of the following formula Example P10-1: Preparation of the compound of the following formula 0.95 g of 2- {2- [2- (4-bromophenyl) -2-methoxyimino -1-methyl-ethylideneaminooxymethyl] phenyl} -3-methoxy-a Crylic acid methyl ester, 0.4 g of triethylamine, 0.25 g of tetrakis Striphenylphosphine-palladium (0), 3 ml of toluene and 0.2 8 g of diethyl phosphite are stirred for 2 hours at 90 ° C. under an argon atmosphere. You. The reaction mixture is taken up in ethyl acetate, washed with water, dried and concentrated. Crude generation The product was chromatographed on silica gel, ethyl acetate / hexane (1: 1). Gives 0.93 g of the title compound with a melting point of 125 DEG-126 DEG C. Compound 10-1.16). Example P11: Further, a method similar to the method described in Example P10-1 was used. Thus, other compounds listed in Tables 10 and 11 can be prepared. Table B: Compound of the following general formula Table 10-1: AR₇Is CH_ThreeAnd the substituents X, Y for each compound , (W)_w, R₁₁And R₁₂Of the general formula (I. The compound of 10). AR₇Is methyl and the substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Pair of The combination is the policy B in Table B. General formula I.1 corresponding to Compound 10: m.p. p. 10 3-104 ° C (Compound 10-1.I). AR₇Is methyl and the substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Pair of The combination is the policy B in Table B. General formula I.12 corresponding to Compound 10: m.p. p. 9 5-96 [deg.] C (Compound 10-1.12.). Table 10-2: AR₇Is CH_TwoCH_ThreeAnd the substituent for each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The general formula is that the combination of A compound of (I.10). Table 10-3: AR₇Is CH_TwoCH = CH_TwoAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Corresponds to the policy in Table B, A compound of the general formula (I.10).Table 10-4: AR₇Is CH_TwoC≡CH, and substitution for each compound Groups X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The combination of corresponds to the policy in Table B. General Compounds of the formula (I.10). Table 10-5: AR₇Is CH_TwoCH_TwoCH_ThreeAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.10). Table 10-6: AR₇Is CH (CH_Three)_TwoAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.10). Table 10-7: AR₇Is CH_TwoCH_TwoCH_TwoCH_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.10). Table 10-8: AR₇Is CH (CH_Three) (CH_TwoCH_Three) And each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is the policy of Table B Corresponding compounds of the general formula (I.10). Table 10-9: AR₇Is C (CH_Three)_ThreeAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The combination of corresponds to the policy in Table B. General Compounds of the formula (I.10). Table 10-10: AR₇Is CH_TwoCF_ThreeAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The combination of corresponds to the policy in Table B. General Compounds of the formula (I.10). Table 10-11: AR₇Is CH_TwoCH = C (CH_Three)_TwoAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is in line with the policy in Table B. Corresponding compounds of the general formula (I.10). Table 10-12: AR₇Is CH_TwoCH = CCl_TwoAnd Substituents X, Y, (W) for each compound_w, R₁₁And R₁₂Table B A compound of the general formula (I.10), which corresponds to the principle of Table 10-13: AR₇Is CH_TwoSi (CH_Three)_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.10).Table 10-14: AR₇Is CH_Two-Cyclopropyl-2,2-Cl_TwoAnd that And the substituents X, Y, (W) for each compound_w, R₁₁And R₁₂The combination of Compounds of the general formula (I.10), corresponding to the strategies of Table B Table 10-15: AR₇Is CH_TwoCN and the substituent for each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The general formula is that the combination of A compound of (I.10). Table 10-16: AR₇Is CH_TwoCOOCH_ThreeAnd for each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B And a compound of the general formula (I.10). Table 10-17: AR₇Is CH_TwoCOO-iso-C_ThreeH₇And each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is the policy of Table B Corresponding compounds of the general formula (I.10). Table 10-18: AR₇Is C (= O) OC_TwoH_FiveAnd for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.10). Table 10-19: AR₇Is C (= O) NHCH_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.10). Table 10-20: AR₇Is C (= O) C (= O) OC_TwoH_FiveAnd each incarnation Substituents X, Y, (W) for the compound_w, R₁₁And And R₁₂The compound of general formula (I.10), wherein the combination of corresponds to the strategy of Table B. Table 10-21: AR₇Is CH_TwoC₆H_FiveAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The combination of corresponds to the policy in Table B. General Compounds of the formula (I.10). Table 10-22: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-2-F, and for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.10). Table 10-23: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-3-C1 and for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B A compound of the general formula (I.10) Table 10-24: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-4-Br, and for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B A compound of the general formula (I.10) Table 10-25: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-3-CF_ThreeAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is in line with the policy in Table B. Corresponding compounds of the general formula (I.10). Table 10-26: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-4-CF_ThreeAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is in line with the policy in Table B. Corresponding compounds of the general formula (I.10).Table 11-1: Compound of the following formula Where AR₇Is CH_ThreeAnd the substituents X, Y, (W) for each compound_w , R₁₁And R₁₂Corresponds to the policy in Table B. Table 11-2: AR₇Is CH_TwoCH_ThreeAnd the substituent for each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The general formula is that the combination of A compound of (I.11). Table 11-3: AR₇Is CH_TwoCH = CH_TwoAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Corresponds to the policy in Table B, A compound of the general formula (I.11). Table 11-4: AR₇Is CH_TwoC≡CH, and substitution for each compound Groups X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The combination of corresponds to the policy in Table B. General Compounds of formula (I.11). Table 11-5: AR₇Is CH_TwoCH_TwoCH_TwoAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.11). Table 11-6: AR₇Is CH (CH_Three)_TwoAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.11). Table 11-7: AR₇Is CH_TwoCH_TwoCH_TwoCH_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.11).Table 11-8: AR₇Is CH (CH_Three) (CH_TwoCH_Three) And each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is the policy of Table B Corresponding compounds of the general formula (I.11). Table 11-9: AR₇Is C (CH_Three)_ThreeAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The combination of corresponds to the policy in Table B. General Compounds of formula (I.11). Table 11-10: AR₇Is CH_TwoCF_ThreeAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The combination of corresponds to the policy in Table B. General Compounds of the formula (I.11). Table 11-11: AR₇Is CH_TwoCH = C (CH_Three)_TwoAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is in line with the policy in Table B. Corresponding compounds of the general formula (I.11). Table 11-12: AR₇Is CH_TwoCH = CCl_TwoYes, and for each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B And a compound of the general formula (I.11). Table 11-13: AR₇Is CH_TwoSi (CH_Three)_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.11). Table 11-14: AR₇Is CH_Two-Cyclopropyl-2,2-Cl_TwoAnd that And the substituents X, Y, (W) for each compound_w, R₁₁And R₁₂The combination of Compounds of the general formula (I.11), corresponding to the policies of Table B. Table 11-15: AR₇Is CH_TwoCN and the substituent for each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The general formula is that the combination of A compound of (I.11).Table 11-16: AR₇Is CH_TwoCOOCH_ThreeAnd for each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B And a compound of the general formula (I.11). Table 11-17: AR₇Is CH_TwoCOO-iso-C_ThreeH₇And each compound X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is the policy of Table B Corresponding compounds of the general formula (I.11). Table 11-18: AR₇Is C (= O) OC_TwoH_FiveAnd for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.11). Table 11-19: AR₇Is C (= O) NHCH_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.11). Table 11-20: AR₇Is C (= O) C (= O) OC_TwoH_FiveAnd each incarnation Substituents X, Y, (W) for the compound_w, R₁₁And R₁₂Is the combination of Table B A compound of the general formula (I.11), corresponding to a needle. Table 11-21: AR₇Is CH_TwoC₆H_FiveAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂The combination of corresponds to the policy in Table B. General Compounds of formula (I.11). Table 11-22: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-2-F, and for each compound All substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B. A compound of the general formula (I.11). Table 11-23: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-4-Br, and for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Combinations correspond to the policies in Table B A compound of the general formula (I.11)Table 11-24: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-3-CF_ThreeAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is in line with the policy in Table B. Corresponding compounds of the general formula (I.11). Table 11-25: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-4-CF_ThreeAnd for each compound Substituents X, Y, (W)_w, R₁₁And R₁₂Is in line with the policy in Table B. Corresponding compounds of the general formula (I.11). Example P12-1: Preparation of the compound of the following formula 2.4 g of 2- {2- [2- (4-bromophenyl) -2-methoxyimino- 1-methyl-ethylideneaminooxymethyl] phenyl} -3-methoxy-ac Methyl lylate, 0.7 g sodium tert-butanolate, 0.2 g 5 g of tris (dibenzylacetone) dipalladium (0), 110 mg of 1.1 Bis (diphenylphosphine) ferrocene, 40 ml of toluene and 0.7 7 g of 4-chloroaniline are stirred at 70 ° C. for 4 hours under an argon atmosphere . The reaction mixture is taken up in diethyl ether, washed with brine, dried and concentrated You. The crude product is chromatographed on silica gel, ethyl acetate / hexane Using (1:19) gives 0.8 g of the title compound with a melting point of 82-83 ° C. (Compound 12-1.3).Example P12-2: Preparation of the compound of the following formula 3.5 g of 3- (4- (3-fluoromethane) in 40 ml of dimethylformamide (Tylphenylamino) phenyl-2-hydroxyimino-3-methoxyiminop In a lopan, 0.55 g of sodium hydride (55% ) Is added in small portions. After 1 hour, 3.4 g of 2- (α-bromo-o-tolyl) -2-Methoxyimino-acetic acid methyl ester is added and at room temperature for an additional 20 minutes. Stir for hours. Then 0.6 g of acetic acid is added and the reaction mixture is concentrated. Residue Is taken up in ethyl acetate, the mixture is washed with water, dried and concentrated. Residue Chromatography on silica gel using ethyl acetate / hexane (1: 9). When used, 3.6 g of 2- {2- [2- (4- (3-f) having a melting point of 119 to 120 ° C are used. Fluoromethylphenylamino) -phenyl) -2-ethoxyimino-1-methyl -Ethylideneaminooxymethyl] -phenyl} -3-methoxy-acrylate The tyl ester is obtained (compound 12-1.69).Example P12-3: Preparation of the compound of the following formula 0.2 g of 2- {2- [2- (4- (4-chlorophenylamino) -phenyl] ) -2-Methoxyimino-1-methyl-ethylideneaminooxymethyl] -fe Nyl} -3-methoxy-acrylic acid methyl ester and 7 ml of diethyl ether A 1 M solution of formylacetic anhydride in ter was added at 25 ° C. under an argon atmosphere. Stir for 12 hours. Concentrate the reaction mixture. The residue was chromatographed on silica gel. And using ethyl acetate / hexane (1: 5) gave 0.03 g of melt. The title product is obtained at a point 145-146 [deg.] C (compound 12-1.64). Example P12-4: In addition, the method described in Examples P12-1 to P12-3 In a similar manner, the other compounds listed in Tables 12 and 13 can be prepared. Can be.Table C: Compound of the following general formula Table P12-1: AR₇Is CH_ThreeAnd the substituent X for each compound, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Of the formula I corresponds to the policy of Table C . 12 compounds. AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.4: m. p. 126- 127 ° C (Compound 12-1.4). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.12: m.p. p. 132 ~ 133 [deg.] C (Compound 12-1.12.). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, ( R₅₅)_nAnd R₁₃Is the policy C. in Table C. 24. A compound of formula (I.12) corresponding to : Amorphous (compound 12-1.24). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.28: m.p. p. 83 ~ 84 [deg.] C (Compounds 12-1.28). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.29: m.p. p. 76 ~ 77 [deg.] C (compounds 12-1.29). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.63: m. p. 83 ~ 84 [deg.] C (Compound 12-1.63). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.64: m. p. 146 148 ° C (Compound 12-1.64). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.65: m.p. p. 109 １１０110 ° C. (compound 12-1.65). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.32: m. p. 104 １０５105 ° C. (compounds 12-1.32). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.66: m.p. p. 74 ~ 85 ° C (Compound 12-1.66). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, ( R₅₅)_nAnd R₁₃Is the policy C. in Table C. A compound of formula (I.12) corresponding to 67 : M. p. 65-67 ° C (Compound 12-1.67). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.68: m. p. 126 ~ 127 ° C (Compound 12-1.68). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.70: m.p. p. 122 ~ 123 [deg.] C (Compound 12-1.70). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.71: m.p. p. 58 ~ 59 [deg.] C (Compound 12-1.71). AR₇Is methyl, and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.73: m.p. p. 63 ~ 64 [deg.] C (Compound 12-1.73). Table 12-2: AR₇Is CH_TwoCH_ThreeAnd the substituent for each compound X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Corresponds to the policy in Table 2, Formula I. 12 compounds. AR₇Is ethyl and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.24: m.p. p. 56 ~ 57 [deg.] C (Compound 12-2.24). AR₇Is ethyl and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.28: m.p. p. 90 ~ 91 ° C (Compound 12-2.28). AR₇Is ethyl and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. The formula (I.1) corresponding to Compound of 2): m.p. p. 168-169 ° C (Compound 12-2.29). AR₇Is ethyl and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.33: m. p. 59 ~ 60 [deg.] C (Compound 12-2.33). AR₇Is ethyl and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of Formula (I.12): Resin (Compound 1) 2-2.69). AR₇Is ethyl and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.70: m.p. p. 132 ~ 133 ° C (Compound 12-2.70). AR₇Is ethyl and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.71: m.p. p. 131 ~ 132 ° C (Compound 12-2.71). AR₇Is ethyl and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.73: m.p. p. 69- 70 [deg.] C (Compound 12-2.73). AR₇Is ethyl and the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃ Is the policy C. in Table C. Compound of formula (I.12) corresponding to m.74: m.p. p. 70 ~ 71 [deg.] C (Compound 12-2.74). Table 12-3: AR₇Is CH_TwoCH = CH_TwoAnd for each compound The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table 2. A compound of the general formula (I.12) Table 12-4: AR₇Is CH_TwoC≡CH and each compound For the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃The combination of A compound of general formula (I.12), corresponding to strategy. Table 12-5: AR₇Is CH_TwoCH_TwoCH_ThreeAnd for each compound The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table 2. A compound of the general formula (I.12). Table 12-6: AR₇Is CH (CH_Three)_TwoAnd for each compound The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table C. A compound of the general formula (I.12). Table 12-7: AR₇Is CH_TwoCH_TwoCH_TwoCH_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combination is in the policy of Table C Corresponding compounds of the general formula (I.12). Table 12-8: AR₇Is CH (CH_Three) (CH_TwoCH_Three) And each compound For the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃In Table C A compound of general formula (I.12), corresponding to strategy. Table 12-9: AR₇Is C (CH_Three)_ThreeAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table C And a compound of the general formula (I.12). Table 12-10: AR₇Is CH₇CF_ThreeAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table C And a compound of the general formula (I.12). Table 12-11: AR₇Is CH_TwoCH = C (CH_Three)_TwoAnd for each compound The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Is the combination of Table C A compound of the general formula (I.12), corresponding to a needle.Table 12-12: AR₇Is CH_TwoCH = CCl_TwoAnd for each compound All substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combination is in the policy of Table C Corresponding compounds of the general formula (I.12). Table 12-13: AR₇Is CH_TwoSi (CH_Three)_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combination is in the policy of Table C Corresponding compounds of the general formula (I.12). Table 12-14: AR₇Is CH_Two-Cyclopropyl-2,2-Cl_TwoAnd that And the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Union A compound of the general formula (I.12), wherein the compound corresponds to the strategies in Table C. Table 12-15: AR₇Is CH_TwoCN and the substituent for each compound X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Corresponds to the policy in Table C, A compound of the general formula (I.12). Table 12-16: AR₇Is CH_TwoCOOCH_ThreeAnd for each compound Substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Is in line with the policy in Table C. Corresponding compounds of the general formula (I.12). Table 12-17: AR₇Is CH_TwoCOO-iso-C_ThreeH₇And each compound For the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃In Table C A compound of general formula (I.12), corresponding to strategy. Table 12-18: AR₇Is C (= O) OC_TwoH_FiveAnd for each compound All substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combination is in the policy of Table C Corresponding compounds of the general formula (I.12).Table 12-19: AR₇Is C (= O) NHCH_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combination is in the policy of Table C Corresponding compounds of the general formula (I.12). Table 12-20: AR₇Is C (= O) C (= O) OC_TwoH_FiveAnd each incarnation The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃The combination of A compound of the general formula (I.12), corresponding to policy C. Table 12-21: AR₇Is CH_TwoC₆H_FiveAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table C And a compound of the general formula (I.12). Table 12-22: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-2-F, and for each compound All substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combination is in the policy of Table C Corresponding compounds of the general formula (I.12). Table 12-23: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-3-C1, and for each compound Substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combination is the policy of Table C A compound of the general formula (I.12), corresponding to Table 12-24: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-4-Br, and for each compound Substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combination is the policy of Table C A compound of the general formula (I.12), corresponding to Table 12-25: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-3-CF_ThreeAnd for each compound The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Is the combination of Table C A compound of the general formula (I.12), corresponding to a needle.Table 12-26: AR₇Is CH_TwoC₆H_Four-4-CF_ThreeAnd for each compound The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Is the combination of Table C A compound of the general formula (I.12), corresponding to a needle. Table 13-1: AR₇Is CH_ThreeAnd the substituents X, Y for each compound , (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Is a combination of the general formula A compound of (I.11). Table 13-2: AR₇Is CH_TwoCH_ThreeAnd the substituent for each compound X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Corresponds to the policy in Table C, A compound of the general formula (I.11). Table 13-3: AR₇Is CH_TwoCH = CH_TwoAnd for each compound The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table C A compound of the general formula (I.11) Table 13-4: AR₇Is CH_TwoC≡CH, and substitution for each compound Groups X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table C And a compound of the general formula (I.11). Table 13-5: AR₇Is CH_TwoCH_TwoCH_ThreeAnd for each compound The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table C. A compound of the general formula (I.11). Table 13-6: AR₇Is CH (CH_Three)_TwoAnd for each compound The substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table C. A compound of the general formula (I.11). Table 13-7: AR₇Is CH_TwoCH_TwoCH_TwoCH_ThreeAnd for each compound All substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combination is in the policy of Table C The corresponding general formula (I.11) Compound. Table 13-8: AR₇Is CH (CH_Three) (CH_TwoCH_Three) And each compound For the substituents X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃In Table C A compound of general formula (I.11) corresponding to the strategy. Table 13-9: AR₇Is C (CH_Three)_ThreeAnd the substitution for each compound Groups X, Y, (R_Five)_s, (R₅₅)_nAnd R₁₃Combinations correspond to the policies in Table C And a compound of the general formula (I.11). Table 14: Compound of the following formula The numbers listed in the column "Physical data" are melting points (° C). Table 15: Compound of the following formulaThe numbers listed in the column "Physical data" are melting points (° C). Example of formulation Formulations such as emulsions, solutions, granules, powders, wettable powders, emulsions, extruded granules, Granules and suspensions are prepared according to the formulation described in EP-A-736,252, e.g. For example, it is the same type as F1 to F10. Therefore, as described in EP-A-736,252 Such formulations are included by reference within the subject matter of the present invention. Biocidal examples A) Microbicidal action Example B1: Phytophthora infestans on tomato festants) a) Therapeutic effect After a three-week cultivation period, the “Red Gnome” variety Sprinkle the suspension of fungal spores and in a humidity chamber at 18-20 ° C and saturation humidity Incubate at After 24 hours, humidification is discontinued. Plant dried Sometimes, a mixture containing a wettable powder of a test compound at a concentration of 200 ppm is added to a plant. Spray. Spray-After the coating has dried, the plants are returned to the humidity chamber. Put in for 4 days. The number and size of typical leaf acne that appeared at that time was Act as a measure of the effectiveness of b) Prophylactic-systemic effects Using 60 ppm (based on soil volume) wettable powder of the test compound, 3 Potted tomato plants of week-old "Red Gnome" variety Water the surface of the soil that has been wetted. After waiting for 3 days, Phytophthora Spray a suspension of zoospores of Infestants (Phytophthora infestants). Next Plants in a spray cabinet at 20 ° C. and saturated humidity for 5 days Put in. After that period, typical leaf acne emerges, and the number and size of the acne The potency is used to evaluate the efficacy of the test compound. The untreated, infected control plants have 100% infestation, but Using 1 to 15 compounds, Infestation produced 2 Decreases to 0% or less. In particular, 1-4.2, 2-4.2, and 3-4.2. , 4-1.1, 5.5, 6.3, 8.10 and 9-2.2 Even at a concentration of 20 ppm of the compound, infestation is still completely suppressed. Is controlled. Example B2: Plasmopara viticol on grape a) Action on (Bert. et Curt.) (Bert. et De Toni) The "Chasselas" varieties of grape cuttings are grown in a greenhouse and At the leaf stage, Plasmopara viticola (Plasmopara viticola) 3.) Infect the spore suspension. After being kept in a humidity chamber for 24 hours, Mixtures containing 200 ppm, 60 ppm and 20 ppm concentration of active ingredient in the product Spray. The plants are then kept in the humidity chamber for a further 7 days. Then the disease Qi symptoms appear in control plants. Number and size of infected sites on treated plants The size serves as a measure of the effectiveness of the test compound. 20% or more of the plants treated with the compounds of Tables 1 to 15 compared to the control plants Showed lower infection. In particular, 1-4.2, 3-4.2, 4-1.2, 6.3, Using 8.10 and 9-2.2, at a concentration of 20 ppm of test compound Even the full therapeutic effect is still obtained. Example B3: Against Puccinia graminis on wheat Action a) Residual-protective action Six days after sowing, the wheat plants are given an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient). Spray to the point of dripping and infect 24 hours later with a suspension of fungus uredospores. After incubating for 48 hours (conditions: 95-100% humidity, 20 ° C.), plants Into a greenhouse at 22 ° C. 12 days after infection, evaluate the occurrence of rust pustules . b) Systemic action 5 days after sowing, aqueous spray mixture (0.006% active ingredient, based on soil volume) Water the wheat plants. So that the spray mixture comes into contact with plant parts on the soil Be careful not to become. After 48 hours, a suspension of fungus uredospores on treated plants Infect. Incubate for 48 hours (conditions: 95-100% humidity, 20 ° C) ), The plants are placed in a greenhouse at 22 ° C. 12 days after infection, rust pustules Evaluate occurrence. The compounds of Tables 1 to 15 significantly reduced fungal infestation and In some cases, it is reduced to 10-0%. In particular, 3-4.2, 4.1-1, 5.4, 8 . With the use of 10, 12-1.3, 10-1.16 and 12-1.4, Is completely suppressed (0-5% infestation). Example B4: Against Pyricularia oryzae on rice plants Action a) Residual-protective action After 2 weeks of cultivation, the rice plants were given an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient) Spray to the point where it falls off and infect 48 hours later with a suspension of conidia of the fungus. Feeling Five days after staining, fungal infestation is evaluated and during that period, 95-10 Maintain 0% relative humidity and a temperature of 22 ° C.b) Systemic action Two week old rice plants are treated with an aqueous spray mixture (0.006% active ingredient, soil volume) Water). If the spray mixture comes into contact with plant parts on the soil Be careful not to. Then, make sure that the bottom part of the stem of the rice plant is underwater , Fill the bowl with water. After 96 hours, the plants were infected with a fungal conidia suspension and 9 Hold at 5-100% relative humidity and a temperature of 24 ° C. for 5 days. The compounds of Tables 1 to 15 almost prevent the development of disease in infected plants . Example B5: For Puccinia graminis on barley Action on a) Residual-protective action An 8 cm high barley plant was sprayed with an aqueous spray mixture (0.02% active ingredient). Sprinkle to the point where it falls, and after 3-4 hours, dust with fungal conidia. Infected plant Put things in a greenhouse at 22 ° C. Ten days after infection, fungal infection is assessed. b) Systemic action An aqueous spray mixture (0.002% active ingredient, soil) Water (based on the volume of the soil). The spray mixture comes in contact with plant parts on the soil Be careful not to get hurt. After 48 hours, the treated plants are dusted with fungal conidia I do. The infected plants are placed in a greenhouse at 22 ° C. 10 days after infection, the fungus Evaluate Festation. The compounds in Tables 1 to 15 generally have a 20% reduction in diseased infestation. And, in some cases, completely suppress it. Example B6: Botrytis cinerea on apple fruit cinerea Action on a) Residual-protective action The artificially damaged apple is sprayed onto the damaged area with a spray mixture (0.02% active ingredient). Process by applying drops). The treated fruit then has fungal spores And incubate for one week at high humidity and about 20 ° C. . The bactericidal action of the test compound is derived from the number of spoiled damaged sites. The compounds of Tables 1 to 15 prevent the spread of spoilage and in some cases completely prevent spoilage I do. B. Insecticidal action Example B7: Effect on cotton aphid (Aphis craccivora) Parasitism cotton aphids (Aphis craccivora) on peas seedlings and subsequently With a spray mixture containing 100 ppm of the test compound, and then at 20 ° C. Incubate. After 3 and 6 days, the dead aphids on the treated plants Percentage reduction of population (% activity) by comparing the number to that on untreated plants To determine. The compounds of Tables 1 to 15 generally show excellent activity in this test. In particular , Compounds 1-4.2, 2-4.2, 3-4.2, 4-1.3, 4-1.7,5. 1, 5.3 and 8.10 were found at a rate higher than 80% in this test. It is effective. Example B8: Against Diablotica balteata Action Aqueous emulsion spray mixture containing 100 ppm of test compound in corn seedlings Spray. After the spray coating has dried, the corn seedlings Inhabit the two-stage larva of Diabrotica balteata And then plastic containers Put in. Six days later, the number of dead larvae on the treated plantlets was compared to that on untreated plants. By comparison, the percent reduction of the population (% activity) is determined. The compounds of Tables 1 to 15 show excellent activity in this test. In particular, compounds 1-4.2, 2-4.2, 4-1.2, 4-1.8, 5.5, 9-2.2, 12 -1.3, 10-1.16 and 12-1.4 are greater than 80% in this test. Effective at high ratios. Example B9: Effect on tobacco moth (Heliothis virenscens) Young soybean plants are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 100 ppm of the test compound. Cloth. After the spray coating has dried, the plants are treated with 10 first stage tobacco moths ( Heliothis virenscens) are inhabited and then placed in plastic containers. After 6 days, the number of dead larvae on the treated plants and the impaired food intake Percentage reduction in population and reduction in damage to food intake by comparison with those above A small percentage (% activity) is determined. Most of the compounds in Tables 1 to 15 show excellent activity in this test. In particular , Compound 5.1 is effective at greater than 80% in this test. Example B10: Against Spodoptera littoralis Action Young soybean plants are sprayed with an aqueous emulsion spray mixture containing 100 ppm of the test compound. Cloth. After the spray coating has dried, the plants are treated with ten third-stage spodoputes. Inhabit larvae of La littraris (Spodoptera littoralis) Put in a container. Three days later, the number of dead larvae and food intake on the treated plants By comparing the damage to the untreated plants with the percentage reduction in population The percent reduction in food intake damage (% activity) is determined. The compounds of Tables 1 to 15 show excellent activity in this test. C. Acaricidal action Example B11. Effects on spider mites (Tetranycus urticae) Young soybean plants are populated with mixed populations of the spider mite (Tetranycus urticae) One day later, an aqueous emulsion spray mixture containing 100 ppm of the test compound is sprayed. Next The plants are incubated at 25 ° C. for 6 days and subsequently evaluated. Process Compare the number of dead eggs, larvae and adults on dead plants with those on untreated plants. Determine the percent reduction of the population (% activity). The compounds of Tables 1 to 15 generally show excellent activity in this test. In particular , Compounds 1-4.2, 2-4.2, 3-4.2, 4-1.1, 5.5, 6.3, 8.10, 9-2.2, 12-13, 10-1.16 and 12-1.4 are Is effective at a ratio of more than 80% in the test.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 57/22 Ａ０１Ｎ 57/22 ＥＣ０７Ｄ 261/08 Ｃ０７Ｄ 261/08 261/20 261/20 Ｃ０７Ｆ 9/40 Ｃ０７Ｆ 9/40 Ｃ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者ヒューター，オトマーフランツドイツ連邦共和国，デー―79539 レーラッハ，シュバルツバルトシュトラーセ 57 (72)発明者ホール，ロジャーグラハムスイス国，ツェーハー―4148 プフェフィンゲン，ブネンマトベーク５ (72)発明者ファローク，ザレームスイス国，ツェーハー―4422 アリスドルフ，キルハッカーシュトラーセ 27 (72)発明者パスカル，アルフォンススイス国，ツェーハー―4053 バーゼル, グンデルディンガーシュトラーセ 433 【要約の続き】 ──────────────────────────────────────────────────続き Continued on the front page (51) Int.Cl. ⁷ Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A01N 57/22 A01N 57/22 E C07D 261/08 C07D 261/08 261/20 261/20 C07F 9/40 C07F 9/40 C (81) Designated countries EP (AT, BE, CH, CY, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, C , CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, GH, GM, GW, HU, ID, IL, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ , TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZW (72) Inventor Huter, Otmer Franz Germany, Day 79539 Lehrach, Black Forest Strasse 57 (72) Inventor Hall, Roger Graham Zeher, Switzerland 4148 Pfeffingen, Bunenmatbeek 5 (72) Inventor Farouk, Zalem, Switzerland Zeher 4442 Arisdorf, Kilhackerstrasse 27 (72) ) Inventor Pascal, Alphonse Zeher 4053, Switzerland Basel, Gundeldingerstrasse 433 [Continued abstract]

Claims

[Claims] 1. The following formula: (In the formula, X is CH or N, Y is OR₁And Z is O or Is X is N and Y is NHR₈And Z is O, S or S (= O) R; R₁Is hydrogen or C₁-C_FourAlkyl; R₈Is hydrogen or C₁-C_FourAlkyl; R_TwoIs H, C₁-C_FourAlkyl, halo-C₁-C_FourAlkyl, C_Three-C₆Cycloal Kill, C₁-C_FourAlkoxymethyl, C₁-C_FourAlkoxy, halo-C₁-C_FourArco Kissi, C₁-C_FourAlkylthio, halo-C₁-C_FourAlkylthio or CN; R_ThreeAnd R_FourAre independently of each other H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourArco Kishi, OH, CN, NO_Two, (C₁-C_FourAlkyl)_Three-Si group (the alkyl group is the same Or different), halogen, (C₁-C_FourAlkyl) S (= O)_m, ( Halo-C₁-C_FourAlkyl) S (= O)_m, Halo-C₁-C_FourAlkyl or halo- C₁-C_FourAlkoxy; m is 0, 1 or 2; R_FiveAre independently halogen, C₁-C₆Alkyl, halo-C₁ -C₆Alkyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, halo-C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁ -C₆Alkoxy, halo-C₁-C₆Alkoxy, C₁-C_FiveAlkylthio, halo- C₁-C₆Alkylthio, C₁-C₆Alkylsulfinyl, halo-C₁-C₆Archi Rusulfinyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfo Nil, C₁-C₆Alkylsulfonyloxy, halo-C₁-C₆Alkylsulfonyl Oxy, C₁-C₆Alkoxy-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkoxy- C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkylthio-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆ Alkylthio-C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkylsulfinyl-C₁-C₆A Lucil, Halo-C₁-C₆Alkylsulfinyl-C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆A Rukylsulfonyl-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfonyl-C₁ -C₆Alkyl, C₁-C₆Alkylcarbonyl, halo-C₁-C₆Alkyl carb Nil, C₁-C₆Alkoxycarbonyl, halo-C₁-C₆Alkoxycarbonyl, C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C_FourAlkyliminomethyl, di (C₁ -C₆Alkyl) aminocarbonyl (alkyl groups are the same or different ), C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, di (C₁-C₆Alkyl) aminothi Ocarbonyl (alkyl groups are the same or different), C₁-C₆Alkyl Amino, di (C₁-C₆Alkyl) amino (alkyl groups are the same or different No), NO_Two, CN, SF_Five, Thioamide, thiocyanatomethyl, trimethylsi Lil, C₁-C_FourAlkylenedioxy or -CH-CH-CH-CH- (the above C₁ -C_FourEach of the alkylenedioxy or -CH = CH-CH = CH- is substituted Not substituted or, depending on the possibility of substitution, The substituent is C₁-C_FourAlkyl And aryl-Q-, heterocyclyl-Q-, a Reel-QC₁-C₆Alkyl, aryl-QC_Two-C₆Alkenyl, heterocy Kuril-QC₁-C₆Alkyl or heterocyclyl-QC₁-C₆Alkenyl (The above aryl-Q-, heterocyclyl-Q-, aryl-QC₁-C₆Archi , Aryl-QC_Two-C₆Alkenyl, heterocyclyl-QC₁-C₆Archi Or heterocyclyl-QC₁-C₆Whether each of the alkenyls is unsubstituted Or 1 to 5 substituted, depending on the possibility of substitution, Independently of halogen, C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkyl, C_Three-C₆Shi Chloroalkyl, halo-C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkoxy, halo-C₁ -C₆Alkoxy, CN, nitro and C₁-C₆Consisting of alkoxycarbonyl Selected from the group); and When n is greater than 1, the group R_FiveAre the same or different; n is 0, 1, 2, 3, or 4 when a or b is 0 ; Q is a direct bond, -CH (OH)-, -C (= O)-, -S-, -S (= O). Or -S (= O)_TwoIs; R₉Is methyl, fluoromethyl or difluoromethyl; A is a direct bond, C₁-C_TenAlkylene, -C (= O)-, -C (= S)-or Is halo-C₁-C_TenAlkylene, and R₇Is the group R_TenOr A is C₁-C_TenAlkylene, -C (= O)-, -C (= S)-or halo-C₁ -C_TenAlkylene, and R₇Is -CN, OR_Ten, N (R_Ten)_Two(R_TenAre the same or different), -SR_Ten, -S (= O) R_TenOr -S (= O) R_Ten Is; R_TenIs H, C₁-C₆Alkyl, C_Two-C₈Alkenyl, C_Two-C₈Alkynyl also Is C_Three-C₆Cycloalkyl (C₁-C₆Alkyl, C_Two-C₈Alkenyl, C_Two -C₈Alkynyl or C_Three-C₆Each of cycloalkyl is a group consisting of halogen Mono- or polysubstituted by a selected substituent), -Si (C₁-C_FourAl kill)_Three(The alkyl groups are the same or different), C₁-C₆Alkoxyka Rubonyl or aryl or heterocyclyl group (the above aryl or heterocyclyl group) The krill group is unsubstituted or halogen, C₁-C_FourAlkyl and ha B-C₁-C_FourMono- or polysubstituted by a substitution selected from the group consisting of alkyl ); And D is O, S, -S (= O) or S (= O)_TwoIs; G is C₁-C₈Alkylene; TR₆Is R₆, -C (= N-OA)₁-R₇₇) -R₆, -SiR₁₄(R₁₅) -R₆ , -C (= O) -R₆, -C (R₁₆) = C (R₁₇) -R₆, -C≡CR₆Or -DR₆Is; R₆Is C₁-C_FourAlkyl, aryl or heteroaryl (the above aryl or Depends on whether each of the heteroaryls is unsubstituted or And (R_Five)_s1 to 5 substituted by substituents independently selected from the group consisting of Is); s is 0, 1, 2, 3, 4, or 5, depending on the substitutability on the ring; Is greater than 1, the substituent R_FiveAre independent of each other; A₁And R₇₇Is A and R₇As defined above for a is 0 or 1; L is U-R₁₈, P (O)_vR₁₁R₁₂, P (S)_wR₁₁R₁₅Or N (aryl) R₁₃Wherein said aryl group is unsubstituted or R_FiveFrom the group consisting of 1-5 substituted by independently selected substituents; v and w are 0 or 1; U-R₁₈Is -C (= O) -C (= O) -R₁₈, -CH (OH) -CH (OH) -R₁₈, -C (= NA)₁-R₇) -R₁₈, Is; p is 0-4; R₁₁And R₁₂Are each independently of the other₁-C₆Alkyl, halo-C₁− C₆Alkyl, C_Three-C₆Cycloalkyl, halo-C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁− C₆Alkoxy, halo-C₁-C₆Alkoxy, C₁-C₆Alkylthio, halo-C₁ -C₆Alkylthio, aryl, heteroaryl, aryloxy, arylthio E, heteroaryloxy or heteroarylthio (the above aryl, heteroaryl Reel, aryloxy, arylthio, heteroaryloxy or heteroaryl Each of the thiolthio is unsubstituted or R_FiveIs substituted with 1 to 5 by , A substituent R_FiveAre independent of each other) b is 0 or 1, but not simultaneously 0; R₁₃Is hydrogen, C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkyl, C_Three-C₆Cycloa Lucil, Halo-C_Three-C₆Cycloalkyl, C₁-C₆Alkylsulfinyl, halo -C₁-C₆Alkylsulfinyl, C₁-C₆Alkylsulfonyl, halo-C₁− C₆Archi Rusulfonyl, C₁-C₆Alkoxy-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Arco Kishi-C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkylthio-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁ -C₆Alkylthio-C₁-C₆Alkyl, C₁-C₆Alkylsulfinyl-C₁ -C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfinyl-C₁-C₆Alkyl, C₁ -C₆Alkylsulfonyl-C₁-C₆Alkyl, halo-C₁-C₆Alkylsulfo Nil-C₁-C₆Alkyl, formyl, C₁-C₆Alkylcarbonyl, C₁-C₆A Lucil-C (= S)-, C₁-C₆Alkylthio-C (= S)-, halo-C₁-C₆ Alkylcarbonyl, C₁-C₆Alkoxycarbonyl, halo-C₁-C₆Alkoki Cicarbonyl, C₁-C₆Alkylaminocarbonyl, C₁-C_FourAlkoxyimino Methyl, di (C₁-C₆Alkyl) aminocarbonyl (Alkyl groups are the same , Or different), C₁-C₆Alkylaminothiocarbonyl, di (C₁-C₆Al Kill) aminothiocarbonyl (alkyl groups are the same or different), C₁ -C₆Alkyldicarbonyl, halo-C₁-C₆Alkyldicarbonyl, C₁-C₆ Alkoxydicarbonyl, halo-C₁-C₆Alkoxydicarbonyl, C₁-C₆A Alkylaminodicarbonyl, di (C₁-C₆Alkyl) aminodicarbonyl (al The kill groups are the same or different), C₁-C₆Alkylaminodithiocarbo Nil, di (C₁-C₆Alkyl) aminodithiocarbonyl (the alkyl groups are the same Or different), aryl, arylsulfinyl, aryl-C₁-C₆ Alkylsulfinyl, arylsulfonyl, aryl-C₁-C₆Alkylsul Honyl, aryloxy-C₁-C₆Alkyl, arylthio-C₁-C₆Alkyl , Aryl-C₁-C₆Alkylsulfinyl-C₁-C₆Alkyl, aryl-C₁ -C₆Alkylsulfonyl- C₁-C₆Alkyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, aryl Ruoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, arylaminocarboni , Aryloxyiminomethyl, di (aryl) aminocarbonyl (aryl Groups are the same or different), arylaminothiocarbonyl, di (ally )) Aminothiocarbonyl (the aryl groups are the same or different), Reel dicarbonyl, aryl-C₁-C₆Alkyldicarbonyl, aryloxy Sidicarbonyl, aryl-C₁-C₆Alkoxydicarbonyl, arylamino Dicarbonyl, di (aryl) aminodicarbonyl (are the aryl groups the same Or different), arylaminodithiocarbonyl, di (aryl) aminodi Thiocarbonyl (where the aryl groups are the same or different) (and The aryl group in the substituent is unsubstituted or has a substituent R_Five1 to 5 places And the substituent R_FiveAre independent of each other), unsubstituted or substituted hetero Aryl, unsubstituted or substituted heteroarylcarbonyl, unsubstituted or substituted Substituted heteroarylsulfinyl, or unsubstituted or substituted heteroaryl Sulfonyl; R₁₄And R₁₅Are each independently of the other₁-C_FourAlkyl; R₁₆And R₁₇Each independently of one another is hydrogen, C₁-C_FourAlkyl or ha Logen; and R₁₈Is R₆And; and However, (P1) R_TwoIs methyl and R_ThreeAnd R_FourIs hydrogen and D is oxygen A is 1, b is 0, and -SiR₁₄(R₁₅) -R₆At Group R₁₄, R₁₅And R₆Is methyl, or a group -C (R₁₆) = C (R₁₇ ) -R₆In the group R₆ Is methyl and the group is R₁₇Is hydrogen or methyl, G is -CH_TwoIn Not, Where (P2) a is 1, b is 0, T is a direct bond and R_FiveBut C₁-C_FourG is C when it is alkyl₁-C_ThreeNot alkylene, and Wherein (P3) D is oxygen, a is 1, b is 0, R_TwoIs C₁-C₆ Alkyl or C_Three-C₆Cycloalkyl, T is a direct bond and R₆But When unsubstituted or substituted phenyl, G is -CH_TwoNot-) And, where applicable, the free form in each case Or a mixture of the E / Z isomers of said compounds, in the form of And / or tautomers. 2. A composition according to claim 1 of the formula (I) in free form. 3. 3. A compound of formula (I) according to claim 2, wherein X is CH and Z is O. object. 4. 3. A compound of formula (I) according to claim 2, wherein X is N and Z is O. . 5. Y is OC₁-C_FourThe compound of formula (I) according to claim 2, which is an alkyl. 6. R_TwoIs H, C₁-C_FourAlkyl, halo-C₁-C_FourAlkyl or C_Three-C₆Shi The compound of formula (I) according to any one of claims 3 to 5, which is a chloroalkyl. 7. R_ThreeIs H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourAlkoxy, OH, CN, NO_Two, Halogen, halo-C₁-C_FourAlkyl or halo-C₁-C_FourAlkoxy A compound of formula (I) according to any one of claims 3 to 6. 8. R_FourIs H, C₁-C_FourAlkyl, C₁-C_FourAlkoxy, O H, CN, NO_Two, Halogen, halo-C₁-C_FourAlkyl or halo-C₁-C_FourA The compound of formula (I) according to any one of claims 3 to 7, which is lucoxy. 9. R₈Is H or C₁-C_Two9. The compound according to claim 3, which is alkyl. A compound of formula (I) as described. 10. R₉Is methyl or fluoromethyl. The compound of the formula (I) according to the above item. 11. A is a direct bond, C₁-C_TenAlkylene or halo-C₁-C_TenAlkylene And R₇Is the group R_TenThe formula according to any one of claims 3 to 10, which is A compound of (I). 12. AR₇Is a compound of formula (I) according to claim 11, wherein is methyl or ethyl. Compound. 13. a is 1, n is 0, b is 0, and D is oxygen; A compound of formula (I) according to any one of claims 3 to 12. 14． a is 1 and G is C₁-C_Four14. The method according to claim 13, which is an alkylene. Listed compound. 15. R₆Is C₁-C_FourAlkyl, aryl, or R_FiveSelected from the group consisting of 4. An aryl substituted 1 to 5 with independently selected substituents. A compound of formula (I) according to any one of the preceding claims. 16. a1) Formula (Where X, Y, Z, R_Three, R_FourAnd R₉Is as defined for formula (I) And then X₁Is a leaving group) of the formula: (Where a, b, n, A, D, G, T, L, R_Two, R_Five, R₆And R₇Is the formula (I) And as defined in claim 1 for compounds of formula (I) With the proviso of the above applies), or a2) Formula: (Where a, b, n, A, D, G, T, L, R_Two, R_Five, R₆And R₇Is the formula (I) And the above proviso for compounds of formula (I) Is applied to a compound of the formula: (Where X, Y, Z, R_Three, R_FourAnd R₉Is as defined for formula (I) Reacting with the compound of b) Y is NHR₈And the compound of formula (I) wherein Z is O Y is OR₁Is a compound of formula (I)₈Is defined as for formula (I). The formula R₈NH_TwoReacting with a compound that is; or c) Y is NHR₈And Z is S to prepare a compound of formula (I) Y is NHR₈And Z is O, a compound of formula (I)_FourS_TenMa Or reacting with Lauesson's reagent; or d) To prepare a compound of formula (I) wherein Z is SO, a compound of formula (I) wherein Z is S Reacting the compound of I) with an oxidizing agent; and In each case, it may be possible to follow this or a different method, as appropriate. A compound of formula (I), or in each case in free or salt form, The E / Z isomer or tautomer of said compound may be different from the compound of formula (I) Is the E / Z isomerism of said different compounds in each case in free form or in the form of a salt Of the E / Z isomer which can be converted into isomers or tautomers and obtained according to this method The mixture is separated and the desired isomer is isolated and / or the method or A free compound of formula (I), or said liberation, which can be obtained according to different methods The E / Z isomer or tautomer of the compound is converted to a salt or Or a salt of a compound of formula (I), or a salt thereof, which can be obtained according to different methods. Converting the E / Z isomer or tautomer of the compound to a different salt, Or a compound of formula (I) according to claim 1, or where applicable E / Z isomers of said compounds, in each case in free or salt form, A method for producing a mixture of E / Z isomers and / or tautomers. 17． At least one claim of effective active concentration as active ingredient A compound of formula (I) according to 1 or, if applicable, E / Z isomers of said compounds in the form or in the form of an agrochemically acceptable salt or Is a pesticidal composition comprising a tautomer and at least one adjuvant object. 18. Mixing the active ingredient with one or more adjuvants and / or Milling the compound of claim 17. 19. The formula according to claim 1, wherein the proviso P1 to P3 of claim 1 applies. The compounds of the formula (I) or, if applicable, in each case the free form or the E / Z isomers or tautomers of said compounds in the form of pharmaceutically acceptable salts Use in the manufacture of a composition according to claim 17. 20. The proviso P1 to P3 according to claim 1 is applied to pest control. 18. A compound of formula (I) according to claim 1 or a composition according to claim 17, use. 21. The formula according to claim 1, wherein the proviso P1 to P3 of claim 1 applies. A compound of the formula (I) or a composition according to claim 17, wherein the compound is a pest or their pest. A method for controlling pests that applies to the habitat. 22. Treat breeding material or planting sites for breeding material, preserve plant breeding material 22. The method of claim 21 for protecting. 23. 23. Plant propagation material treated according to the method of claim 22.