JP2002332273A - Method for manufacturing alkanesulfonic acid of high purity - Google Patents
Method for manufacturing alkanesulfonic acid of high purityInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、アルキルメルカプ
タンと過酸化水素の反応によるアルカンスルホン酸の製
造方法に関し、詳しくは高純度のアルカンスルホン酸
を、安全に且つ低コストで製造する方法に関する。The present invention relates to a method for producing alkanesulfonic acid by reacting an alkyl mercaptan with hydrogen peroxide, and more particularly to a method for producing high-purity alkanesulfonic acid safely and at low cost.
【０００２】[0002]
【従来の技術】アルカンスルホン酸は種々の用途に用い
られている物質であり、例えばヒドロキシアルカンスル
ホン酸、就中２−ヒドロキシエタンスルホン酸はイセチ
オン酸とも称され、そのアクリル酸やメタクリル酸との
エステルは、反応性乳化剤として使用されており、また
その単独重合体やビニルモノマーとの共重合体は、凝集
剤、分散剤、増粘剤、さらには難燃化剤等として使用さ
れている。また長鎖アルキルカルボン酸とのエステル
は、界面活性化剤としても優れた作用をもつことから、
洗浄剤、化粧品の分野でも広く用いられている。さらに
最近では、塩基性色素定着剤、接着剤、錫及びハンダメ
ッキ電解浴のための添加剤として期待される等、その用
途分野は広範囲に及んでいる。2. Description of the Related Art Alkanesulfonic acid is a substance used for various purposes. For example, hydroxyalkanesulfonic acid, especially 2-hydroxyethanesulfonic acid is also called isethionic acid, and its alkanesulfonic acid is used in combination with acrylic acid and methacrylic acid. Esters are used as reactive emulsifiers, and their homopolymers and copolymers with vinyl monomers are used as flocculants, dispersants, thickeners, flame retardants and the like. Esters with long-chain alkyl carboxylic acids also have excellent action as surfactants,
It is also widely used in the fields of detergents and cosmetics. More recently, its field of application has been extensive, including being expected as an additive for basic dye fixers, adhesives, tin and solder plating electrolytic baths.
【０００３】２−ヒドロキシエタンスルホン酸（イセチ
オン酸）を典型例とするアルカンスルホン酸類を製造す
る方法としては、従来から種々の方法が提案されてい
る。例えば、ＢａｕｍｓｔａｒｋらのＣｈｅｍ．Ｂｅ
ｒ．，１８６７，５８６頁には、エチレンをクロロスル
ホン酸の様なスルホン化剤で処理する方法や、エチレン
オキシドを亜硫酸ガスで処理する方法が提案されてい
る。Various methods have been proposed for producing alkanesulfonic acids, typically 2-hydroxyethanesulfonic acid (isethioic acid). See, for example, Baumstark et al., Chem. Be
r. , Page 1867, 586 propose a method of treating ethylene with a sulfonating agent such as chlorosulfonic acid and a method of treating ethylene oxide with sulfur dioxide.
【０００４】しかしながら、これら方法によって製造さ
れるアルカンスルホン酸は、有機塩素化物や硫酸、有機
硫酸塩の様な好ましくない不純物を混入しており、界面
活性剤や高分子添加剤向け等、多くの応用分野に不向き
な製品であることが判明している。その為、不純物含有
量の少ないアルカンスルホン酸類を製造すべく多くの研
究がなされることとなった。However, alkanesulfonic acids produced by these methods contain undesirable impurities such as organic chlorinated products, sulfuric acid, and organic sulfates, and many alkanesulfonic acids for surfactants and polymer additives are used. It has been found that the product is unsuitable for application fields. Therefore, much research has been conducted to produce alkanesulfonic acids having a low impurity content.
【０００５】例えば、Ｋｏｅｎｉｇらは、米国特許第
２，８９２，８５２号で有機チオエーテル又はチオ酢酸
エステルを、酢酸溶媒中で過酢酸と反応させることによ
り相当するスルホン酸を製造する方法を、またＪｏｒｎ
ａｌ Ｐｒａｋｔｉｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，（４），
（２），ｖｏｌ．２７，（１９５５），２４１−２４２
頁では酸化剤としてオゾン又は過マンガン酸塩を用いる
方法を提案している。しかしこれらの方法では酸化剤が
高価であると共に到達収率が低い等の問題があり、工業
的には殆ど利用されていない。For example, Koenig et al. In US Pat. No. 2,892,852 describe a process for producing the corresponding sulfonic acid by reacting an organic thioether or thioacetate with peracetic acid in an acetic acid solvent.
al Praktich Chemie, (4),
(2), vol. 27, (1955), 241-242
The page proposes a method using ozone or permanganate as an oxidizing agent. However, these methods have problems such as an expensive oxidizing agent and a low yield, and are hardly used industrially.
【０００６】また、Ｌｏｎｇｌｅｙらによる米国特許第
４，４９９，０２８号や、伊藤らによる特開平２−３２
０４９号には、エチレンオキシドと重硫酸アルカリ塩と
を公知の方法によって反応させて得られる純度の高いイ
セチオン酸アルカリ塩に、アルコールの様な水溶性溶媒
中で無水塩化水素を接触させる方法が提案されている。
しかしこの方法は腐食性のガスを使用すると共に、副生
する無機塩を除去する手間が掛かる欠点を有しており、
工業的に不利な方法である。Further, Longley et al., US Pat. No. 4,499,028, and Ito et al.
No. 049 proposes a method in which anhydrous hydrogen chloride is brought into contact with a high-purity alkali isethionate obtained by reacting ethylene oxide and alkali bisulfate by a known method in a water-soluble solvent such as alcohol. ing.
However, this method has a drawback that it requires the use of corrosive gas and takes time and effort to remove by-product inorganic salts.
This is an industrially disadvantageous method.
【０００７】また米国特許第２，７２７，９２０号に
は、メチルメルカプタンを電解酸化するか又は硝酸酸化
する方法が提案されているが、前者は収率が低く、後者
は加速度的に上昇する反応温度を制御しなければなら
ず、工業的に不向きである。US Pat. No. 2,727,920 proposes a method in which methyl mercaptan is electrolytically oxidized or nitric acid oxidized. The former has a low yield, and the latter has a reaction in which the rate is increased at an accelerated rate. The temperature must be controlled, which is not industrially suitable.
【０００８】一方、過酸化水素は他の多くの酸化剤に比
べ、安価に入手できること、安全に取り扱えること及び
反応後には水しか副生しないこと等の好条件を有してい
る為、上記の方法に加え、メルカプタンのスルホン化反
応に利用する方法の検討も多く行なわれてきた。[0008] On the other hand, hydrogen peroxide has favorable conditions such as being available at a low cost, being safe to handle, and producing only water after the reaction, as compared with many other oxidizing agents. In addition to the method, many studies have been made on a method used for the sulfonation reaction of mercaptan.
【０００９】例えば、Ｓｈｏｗｅｌｌらは、Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏ
ｌ．２７，（１９６２），２８５３−２８５８頁で、有
機過酸を生成するのに充分な量の有機酸を含有させた系
に於いて過酸化水素を用いることによってメルカプタン
を酸化し、スルホン酸を製造する方法を提案している。
しかしこの方法で得られる生成物には残存カルボン酸及
び過カルボン酸を共存している。For example, Showell et al., Journal
al of Organic Chemistry, vo
l. 27, (1962), pp. 2853-2858, producing sulfonic acid by oxidizing mercaptan by using hydrogen peroxide in a system containing an organic acid in an amount sufficient to produce an organic peracid. Suggest a way to do it.
However, the product obtained by this method contains residual carboxylic acid and percarboxylic acid.
【００１０】また、アルカンスルホン酸、特にイセチオ
ン酸は、各種溶剤への溶解度、沸点、極性等の固有の物
性の為、こうした不純物を除去するのに用いられる溶媒
抽出法や蒸留法といった汎用の分離技術を使用して精製
することも困難である為、工業的に上記の様なＩｎｓｉ
ｔｕ過酸酸化を行なうのは非常に不利である。Further, alkanesulfonic acids, especially isethionic acid, are used in general-purpose separation such as solvent extraction and distillation which are used for removing such impurities because of their inherent physical properties such as solubility in various solvents, boiling point and polarity. It is also difficult to purify using technology, and industrially the above-mentioned Insi
Performing tu peroxygen oxidation is very disadvantageous.
【００１１】Ｄｅｓｃｈｒｉｊｖｅｒらは、フランス特
許第２，６１６，７８６号で、モリブデンやタングステ
ンの誘導体である触媒を使用し、アルキルメルカプタン
を過酸化水素で酸化することによってアルカンスルホン
酸を製造する方法を提案している。しかしこの方法で
は、共存させた触媒によって、製品が着色するという問
題がでる他、後の応用分野への利用を妨げる結果とな
る。Deschrijver et al., In French Patent No. 2,616,786, propose a method for producing alkanesulfonic acids by oxidizing alkyl mercaptans with hydrogen peroxide using a catalyst which is a derivative of molybdenum or tungsten. are doing. However, in this method, the coexisting catalyst causes a problem in that the product is colored, and results in hindering use in a later application field.
【００１２】ＭｃＧｅｅらは、米国特許第４，９１０，
３３０号及び第４，９８７，２５０号に於いて、上記記
載の問題点、例えば有機酸や触媒を混入させずにアルキ
ルメルカプタンを過酸化水素で酸化してアルカンスルホ
ン酸を製造する方法を提案している。McGee et al., US Pat. No. 4,910,
No. 330 and US Pat. No. 4,987,250 propose a method for producing alkanesulfonic acids by oxidizing alkyl mercaptans with hydrogen peroxide without mixing organic acids or catalysts. ing.
【００１３】ＭｃＧｅｅらの方法は、製品を汚染する様
な好ましくない添加剤を混入することなくアルカンスル
ホン酸を製造できるという点に於いて優れているが、激
しい反応熱の除去を目的として、先ず濃過酸化水素水を
水で希釈（例えば約３０重量％まで）し、続いて減圧下
でその希釈水（及び反応で副生する水）を留去すること
によって温度制御を行う等、手間の掛かる工程を要す
る。[0013] The method of McGee et al. Is excellent in that alkanesulfonic acid can be produced without incorporating an undesirable additive that contaminates the product. The concentrated hydrogen peroxide solution is diluted with water (for example, up to about 30% by weight), and then the temperature is controlled by distilling off the diluted water (and water produced as a result of the reaction) under reduced pressure. It requires a hanging process.
【００１４】また原料と酸化剤の接触にあっては、反応
に要する過酸化水素の一部を張り込んだものに、原料の
アルキルメルカプタンに対して化学量論量により近似し
た極めて限られた範囲の過剰量の中で、常時Ｈ2Ｏ2が過
剰になるように流量調整をすべく厳密な分析を行ってア
ルキルメルカプタンと過酸化水素を同時にフィードしな
ければならず、非常に反応工程が複雑である為、その結
果得られる製品の収率及び純度共にばらつきが多い欠点
を有している。In the contact between the raw material and the oxidizing agent, a part of the hydrogen peroxide required for the reaction is charged, and the stoichiometric amount of the raw material is approximated to that of the alkyl mercaptan as the raw material. Strict analysis must be performed to adjust the flow rate so that H 2 O 2 is always excessive in the excess amount of the alkyl mercaptan and hydrogen peroxide, and the reaction process is very complicated. Therefore, the resulting product has a drawback that the yield and purity of the product vary widely.
【００１５】更には、実質上６０℃を越える反応温度で
酸化を行っている為、硫酸や有機酸の様な好ましくない
不純物の副生も多く、またアルキルメルカプタンに対し
理論的に若干過剰量の過酸化水素を使用しているもの
の、上記の様な反応条件下において、アルキルメルカプ
タンの酸化を完結させる為には過酸化水素の使用量が事
実上不足している為、ジスルフィドの様な反応中間体の
残存もあり、製品を汚染しているのが現状である。この
為、この方法で製造された製品は、一般的なアルカンス
ルホン酸、特にヒドロキシエタンスルホン酸の用途に使
用するには、製品純度が不十分である。この様に、米国
特許第４，９１０，３３０及び第４，９８７，２５０号
に記載の方法は、大型設備による生産を行うには上記の
ような致命的な問題を抱えており、工業的には決して満
足のいく方法ではなかった。Further, since the oxidation is carried out at a reaction temperature substantially exceeding 60 ° C., there are many by-products of undesired impurities such as sulfuric acid and organic acids, and there is a slight excess of alkyl mercaptan theoretically. Although hydrogen peroxide is used, under the above reaction conditions, the amount of hydrogen peroxide used is practically inadequate to complete the oxidation of alkyl mercaptan. At present, the product is contaminated due to remaining body. Therefore, the product produced by this method has insufficient product purity to be used for general alkanesulfonic acid, particularly hydroxyethanesulfonic acid. As described above, the methods described in U.S. Pat. Nos. 4,910,330 and 4,987,250 have the above-mentioned fatal problems for production by large-scale equipment, and are industrially required. Was never a satisfactory way.
【００１６】[0016]
【発明が解決しようとする課題】上記に鑑み、特開平１
０−２０４０５２号公報には、高濃度の過酸化水素にア
ルキルメルカプタンを、温度の制御のみの比較的簡素な
操作で高純度のアルカンスルホン酸を得る方法が記載さ
れている。しかし、この方法では、高濃度の過酸化水素
を全量仕込むため不慮の発火、爆発、暴走反応などの危
険性をもちあわせていた。また、上記公報に記載の発明
においても、工業的に十分に高純度なアルカンスルホン
酸を得るには陰イオン交換樹脂による精製処理を要し、
低コストでアルカンスルホン酸を得るには問題があっ
た。SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above, Japanese Patent Laid-Open No.
Japanese Patent Application Publication No. 0-204052 describes a method for obtaining alkyl mercaptan in high concentration hydrogen peroxide and high purity alkane sulfonic acid by relatively simple operation of only temperature control. However, in this method, there is a danger of accidental ignition, explosion, runaway reaction, etc., because the entire amount of hydrogen peroxide at a high concentration is charged. Also, in the invention described in the above publication, industrially sufficiently high purity alkanesulfonic acid requires purification treatment with an anion exchange resin,
There was a problem in obtaining alkanesulfonic acid at low cost.
【００１７】従って本発明の目的は、上記の問題点を解
決し、工業的に十分に高純度のアルカンスルホン酸を、
安全に、且つ低コストで製造する方法を提供することに
ある。Accordingly, an object of the present invention is to solve the above-mentioned problems, and to obtain alkanesulfonic acid of industrially sufficiently high purity,
An object of the present invention is to provide a safe and low-cost manufacturing method.
【００１８】[0018]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記に鑑み
て鋭意研究の結果本発明に到達した。即ち、本発明は、
一般式Ｒ−ＳＨ（式中、Ｒは１個又は複数の水酸基によ
って置換されていても良い、炭素原子数１〜７の直鎖又
は分岐のアルキル基である）で表されるアルキルメルカ
プタン（Ａ）と、過酸化水素とを反応させ、一般式Ｒ−
ＳＯ3Ｈ（式中、Ｒは前記Ｒ−ＳＨのＲと同じ）で表さ
れるアルカンスルホン酸（Ｂ）を製造する方法であっ
て、（１）アルカンスルホン酸（Ｂ）及び過酸化水素を
含有する初期仕込液を用意し、（２）該初期仕込液に、
アルキルメルカプタン（Ａ）及び５０重量％以上の濃度
の過酸化水素水を、アルキルメルカプタン（Ａ）１モル
当たり過酸化水素の量が３．１０モル以上（初期仕込液
中の過酸化水素及び初期仕込液に添加する過酸化水素の
合計）となる量で添加し反応させ、（３）次いで反応液
を熟成させ、（４）還流加熱し反応を完結させる、こと
を特徴とする高純度アルカンスルホン酸の製造方法であ
る。Means for Solving the Problems In view of the above, the present inventors have made intensive studies and arrived at the present invention. That is, the present invention
An alkyl mercaptan represented by the general formula R-SH (wherein R is a linear or branched alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, which may be substituted by one or more hydroxyl groups) (A ) And hydrogen peroxide to give a compound of the general formula R-
A method for producing an alkanesulfonic acid (B) represented by SO 3 H (wherein R is the same as R of the R-SH), wherein (1) the alkanesulfonic acid (B) and hydrogen peroxide are Prepare an initial charging solution containing (2) the initial charging solution,
Alkyl mercaptan (A) and aqueous hydrogen peroxide having a concentration of 50% by weight or more are mixed with hydrogen peroxide in an amount of 3.10 mol or more per 1 mol of alkyl mercaptan (A) (hydrogen peroxide in initial liquid and initial charge). (3) the reaction liquid is aged, and (4) the mixture is heated to reflux to complete the reaction, the reaction being completed. Is a manufacturing method.
【００１９】好ましくは、初期仕込液中のアルカンスル
ホン酸（Ｂ）の濃度が、２５重量％以上であること、初
期仕込液中の過酸化水素濃度が、１〜２５重量％である
こと、３０〜９０℃の温度で反応液を熟成させることが
好ましい。また、アルキルメルカプタン（Ａ）が、２−
メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロ
パンジール、１−メルカプト−２−プロパノールあるい
は２−メルカプト−１−プロパノールである場合、特に
有効である。Preferably, the concentration of the alkanesulfonic acid (B) in the initially charged solution is 25% by weight or more, and the concentration of hydrogen peroxide in the initially charged solution is 1 to 25% by weight. Preferably, the reaction solution is aged at a temperature of ~ 90 ° C. Further, the alkyl mercaptan (A) is
Particularly effective is mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, 1-mercapto-2-propanol or 2-mercapto-1-propanol.
【００２０】以下、本発明について更に詳細に説明す
る。本発明に使用する出発物質は、上記一般式Ｒ−ＳＨ
で表されるアルキルメルカプタン（Ａ）である。式中、
Ｒは１個又は複数の水酸基によって置換されていても良
い、炭素原子数１〜７の直鎖又は分岐のアルキル基であ
る。Ｒとしては例えば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ｉ−プロピル基、ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロ
キシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、１−メチ
ル−２−ヒドロキシエチル基、２，３−ジヒドロキシプ
ロピル基、ビス（ヒドロキシメチル）メチル基等を挙げ
ることができる。Hereinafter, the present invention will be described in more detail. The starting material used in the present invention has the general formula R-SH
It is alkyl mercaptan (A) represented by these. Where:
R is a linear or branched alkyl group having 1 to 7 carbon atoms which may be substituted by one or more hydroxyl groups. Examples of R include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, i-butyl, t-butyl, pentyl, i-pentyl, neopentyl, hexyl, and 2-hydroxyethyl. Group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 1-methyl-2-hydroxyethyl group, 2,3-dihydroxypropyl group, bis (hydroxymethyl) methyl group and the like.
【００２１】これらの中でもＲとして２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、２，３−ジヒドロ
キシプロピル基を有するアルキルメルカプタンを出発物
質とする場合、本発明の効果をより顕著に得ることがで
きるので好ましい。Among these, when alkyl mercaptan having a 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group or 2,3-dihydroxypropyl group as R is used as a starting material, the effect of the present invention can be more remarkably obtained. It is preferred.
【００２２】本発明は、上記アルキルメルカプタン
（Ａ）と過酸化水素を反応させて、上記アルキルメルカ
プタンに対応する一般式Ｒ−ＳＯ3Ｈで表されるアルカ
ンスルホン酸（Ｂ）を得るものである。According to the present invention, the alkyl mercaptan (A) is reacted with hydrogen peroxide to obtain an alkanesulfonic acid (B) represented by the general formula R-SO 3 H corresponding to the alkyl mercaptan. .
【００２３】（初期仕込液）本発明においては、アルキ
ルメルカプタン（Ａ）と過酸化水素の反応に当たり、ま
ず生成物に相当するアルカンスルホン酸（Ｂ）及び過酸
化水素を含有する初期仕込液を用意する。(Initial Charge) In the present invention, in the reaction between the alkyl mercaptan (A) and hydrogen peroxide, first, an initial charge containing alkanesulfonic acid (B) and hydrogen peroxide corresponding to the product is prepared. I do.
【００２４】初期仕込み液に使用するアルカンスルホン
酸（Ｂ）は、極力高純度のアルカンスルホン酸を使用す
ることが好ましい。また、初期仕込み液に使用するアル
カンスルホン酸（Ｂ）は、本発明における生成物に相当
するので、例えば、バッチ式に繰り返してアルカンスル
ホン酸を製造する場合などは、前バッチで生成したアル
カンスルホン酸を含有する反応液の一部を反応容器中に
残存させて次バッチの初期仕込み液とすることもでき
る。As the alkanesulfonic acid (B) used in the initial charge, it is preferable to use an alkanesulfonic acid having as high a purity as possible. Since the alkanesulfonic acid (B) used in the initially charged solution corresponds to the product in the present invention, for example, when the alkanesulfonic acid is repeatedly produced in a batch system, the alkanesulfonic acid produced in the previous batch is used. A part of the reaction solution containing the acid may be left in the reaction vessel to be used as an initial preparation solution for the next batch.
【００２５】さらに、連続的にアルカンスルホン酸
（Ｂ）を製造する場合においても同様に、反応で生成し
たアルカンスルホン酸（Ｂ）を残存させ（アルカンスル
ホン酸が存在する状態で）、初期仕込み液として用いて
もよい。初期仕込み液に使用するアルカンスルホン酸
（Ｂ）は、収率及び低副生成物生成の点で、初期仕込み
液中の濃度として２５重量％以上、好ましくは３０〜８
０重量％、さらに好ましくは３５〜７０重量％とするこ
とが好ましい。Further, in the case where the alkanesulfonic acid (B) is continuously produced, the alkanesulfonic acid (B) produced by the reaction is similarly left (in a state where the alkanesulfonic acid is present), and the initial charge liquid is similarly prepared. May be used. The alkanesulfonic acid (B) used in the initially charged solution has a concentration in the initially charged solution of 25% by weight or more, preferably 30 to 8 in terms of yield and low by-product formation.
It is preferably 0% by weight, more preferably 35 to 70% by weight.
【００２６】アルキルメルカプタン（Ａ）と反応させる
過酸化水素は、該アルキルメルカプタン（Ａ）１モル当
たり３．１０モル以上（過酸化水素が不足すると副生成
物の生成率が増加してしまう）、好ましくは３．１０〜
３．５０モル、さらに好ましくは３．１２〜３．２０モ
ルの範囲とすると副生成物生成がより少なく実用的であ
る。該過酸化水素は初期仕込み液に添加しておく分（以
下、仕込み分という）と、アルカンスルホン酸（Ｂ）及
び過酸化水素を含有する初期仕込液に添加する分（以
下、添加分という）の２つに分割して使用するものであ
る。The hydrogen peroxide to be reacted with the alkyl mercaptan (A) is at least 3.10 moles per mole of the alkyl mercaptan (A) (a lack of hydrogen peroxide increases the by-product generation rate), Preferably 3.10
When it is in the range of 3.50 mol, and more preferably in the range of 3.12 to 3.20 mol, by-products are less generated and it is practical. The hydrogen peroxide is added to the initial charge (hereinafter referred to as charge), and the hydrogen peroxide is added to the initial charge containing alkanesulfonic acid (B) and hydrogen peroxide (hereinafter referred to as addition). Is used by dividing into two.
【００２７】仕込み分の過酸化水素は、好ましくは初期
仕込み液中濃度として１〜２５重量％、より好ましくは
１０〜２０重量％とすることが、高収率、低副生成物含
量の点で好ましい。The concentration of hydrogen peroxide in the charge is preferably from 1 to 25% by weight, more preferably from 10 to 20% by weight, as the concentration in the initially charged solution, from the viewpoint of high yield and low by-product content. preferable.
【００２８】初期仕込み液中のアルカンスルホン酸
（Ｂ）と過酸化水素の割合は、上記濃度範囲であれば特
に限定されないが、例えば、過酸化水素：アルカンスル
ホン酸（Ｂ）の重量比が概ね１：１〜６であれば、高収
率、低副生成物含量の点で好ましく使用することができ
る。The ratio between the alkanesulfonic acid (B) and the hydrogen peroxide in the initially charged solution is not particularly limited as long as it is within the above concentration range. For example, the weight ratio of hydrogen peroxide: alkanesulfonic acid (B) is generally about If the ratio is from 1: 1 to 6, it can be preferably used in terms of high yield and low by-product content.
【００２９】（添加）本発明は、上記初期仕込み液に対
し、上記アルキルメルカプタン（Ａ）及び上記添加分の
過酸化水素を添加する。過酸化水素水により過酸化水素
を添加する。過酸化水素水の濃度は５０重量％以上、好
ましくは５０〜９０重量％であるが、安全性、入手のし
易さから、工業的には６０〜７０重量％が最も好まし
い。添加する過酸化水素の量は前述のように、仕込み分
と添加分との合計がアルキルメルカプタン（Ａ）１モル
当たり３．１０モル以上、好ましくは３．１０〜３．５
０モル、さらに好ましくは３．１２〜３．２０モルの範
囲とする。アルキルメルカプタン（Ａ）の量は任意であ
り、アルキルメルカプタン（Ａ）量に応じて添加分の過
酸化水素を上記条件に従い用いればよいが、好ましく
は、アルキルメルカプタン（Ａ）重量：初期仕込み液重
量＝１：０．５〜４、より好ましくは１：１〜２である
ことが、反応収率、生産性、安全性の点で好ましい。(Addition) In the present invention, the alkyl mercaptan (A) and the added hydrogen peroxide are added to the initially charged liquid. Hydrogen peroxide is added with aqueous hydrogen peroxide. The concentration of the hydrogen peroxide solution is 50% by weight or more, preferably 50 to 90% by weight, but 60 to 70% by weight is most preferable industrially from the viewpoint of safety and availability. As described above, the amount of hydrogen peroxide to be added is such that the sum of the charged amount and the added amount is 3.10 mol or more, preferably 3.10 to 3.5 per mol of alkyl mercaptan (A).
0 mol, more preferably in the range of 3.12 to 3.20 mol. The amount of the alkyl mercaptan (A) is arbitrary, and the added amount of hydrogen peroxide may be used according to the above conditions according to the amount of the alkyl mercaptan (A). = 1: 0.5-4, more preferably 1: 1-2, in terms of reaction yield, productivity and safety.
【００３０】アルキルメルカプタン（Ａ）及び添加分の
過酸化水素の添加方法について特に制限はないが、反応
液中において化学量論的に常に過酸化水素が過剰な状態
となるように添加することが、高収率、低副生成物含量
の点で好ましい。The method of adding the alkyl mercaptan (A) and the added hydrogen peroxide is not particularly limited, but it is preferable that the hydrogen peroxide is always added stoichiometrically in the reaction solution in an excess state. , High yield and low by-product content.
【００３１】また、アルキルメルカプタン（Ａ）及び添
加分の過酸化水素の添加速度は特に制限されないが、ア
ルキルメルカプタン（Ａ）と過酸化水素の反応は発熱反
応であり添加速度が速いほど反応系の温度は上昇するこ
とになるので、反応装置の冷却能力に応じて、好ましく
は反応系の温度が６０℃を超えない温度に維持できる添
加速度とすることが良い。換言すると、アルキルメルカ
プタン（Ａ）及び添加分の過酸化水素の添加に当たり反
応系の温度は６０℃未満となるように制御することが、
高収率、低副生成物含量の点で好ましい。The rate of addition of the alkyl mercaptan (A) and the added hydrogen peroxide is not particularly limited, but the reaction between the alkyl mercaptan (A) and hydrogen peroxide is an exothermic reaction. Since the temperature will rise, the addition rate should preferably be such that the temperature of the reaction system can be maintained at a temperature not exceeding 60 ° C., depending on the cooling capacity of the reactor. In other words, when the alkyl mercaptan (A) and the added amount of hydrogen peroxide are added, the temperature of the reaction system is controlled to be less than 60 ° C.
It is preferable in terms of high yield and low by-product content.
【００３２】アルキルメルカプタン（Ａ）及び添加分の
過酸化水素の添加を終えた反応液は、熟成を行い、次い
で還流条件下で加熱し反応を完結させるものである。 （熟成）反応液の熟成は、通常の熟成でよく、実質的に
未反応の原料がなくなるように行えばよい。これは原料
化学種やその量、温度などによって条件が異なるので、
熟成の目的が達せられるように適宜条件を選択すればよ
いが、例えば３０〜９０℃、好ましくは４０〜６０℃の
温度下に熟成を行うと効果的であり、この場合概ね１時
間以上、好ましくは２時間以上熟成を行えば良い。After the addition of the alkyl mercaptan (A) and the added amount of hydrogen peroxide, the reaction solution is aged, and then heated under reflux to complete the reaction. (Aging) The reaction solution may be aged by ordinary aging, and may be carried out so that substantially unreacted starting materials are substantially eliminated. This is because the conditions differ depending on the raw material species, its amount, temperature, etc.
Conditions may be appropriately selected so that the purpose of aging can be achieved. For example, it is effective to perform aging at a temperature of 30 to 90 ° C., preferably 40 to 60 ° C., and in this case, about 1 hour or more, preferably May be aged for 2 hours or more.
【００３３】（還流加熱）熟成を終えた反応液は、還流
条件下で加熱し反応を完結させればよく、例えば１００
〜１２０℃で１〜７時間、好ましくは２〜４時間加熱す
れば良い。これにより好ましくない残存する反応中間体
を目的生成物へと転化し高純度の目的生成物を得ること
ができる。(Reflux heating) The ripened reaction solution may be heated under reflux conditions to complete the reaction.
Heating may be performed at a temperature of 120 ° C. for 1 to 7 hours, preferably 2 to 4 hours. As a result, the undesired remaining reaction intermediate is converted into the target product, whereby a high-purity target product can be obtained.
【００３４】上記還流条件下での反応完結加熱処理の
間、反応系内に空気、水蒸気、窒素ガス、アルゴンガス
などのような不活性ガスから選ばれた少なくとも一つの
気体を吹き込んで（フラッシング）還流し、蒸気の一部
を系外に留去することが好ましい。これは、より高濃度
の目的生成物を得るために有効であり、特に反応液中に
存在する低沸点の副生成物を排除することができるもの
である。During the reaction completion heat treatment under the above reflux conditions, at least one gas selected from an inert gas such as air, water vapor, nitrogen gas, argon gas or the like is blown into the reaction system (flushing). It is preferable to reflux and part of the vapor is distilled out of the system. This is effective for obtaining a higher concentration of the target product, and in particular can remove low-boiling by-products present in the reaction solution.
【００３５】本発明によって、以上のようにして高純度
アルカンスルホン酸を製造することができるが、所望に
より若干含有されている硫酸やスルホ酢酸等を更に除去
したい場合は、得られた高純度アルカンスルホン酸を陰
イオン交換体、好ましくは弱塩基性イオン交換体と接触
させることにより、これらを除去することも可能であ
る。According to the present invention, a high-purity alkanesulfonic acid can be produced as described above. However, if it is desired to further remove a small amount of sulfuric acid, sulfoacetic acid and the like contained as desired, the obtained high-purity alkanesulfonic acid can be produced. These can also be removed by contacting the sulfonic acids with an anion exchanger, preferably a weakly basic ion exchanger.
【００３６】[0036]
（初期仕込み液）内部冷却器、攪拌装置、溶媒留去のた
めの開閉コックの付いた還流冷却器及び二つの試料導入
口を備えたガラス製反応装置に、あらかじめ用意した５
５重量％のイセチオン酸水溶液１７０ｇを仕込み、ここ
に６０重量％の蒸留過酸化水素水５７ｇ（１．０モル）
を添加して初期仕込み液とした。（初期仕込み液中の過
酸化水素濃度は１５重量％、過酸化水素（重量）：イセ
チオン酸（重量）＝１：２．７）(Initial preparation liquid) 5 prepared in advance in a glass reactor equipped with an internal cooler, a stirrer, a reflux cooler equipped with an open / close cock for distilling off the solvent, and two sample inlets.
170 g of a 5% by weight aqueous solution of isethionic acid was charged, and 57 g (1.0 mol) of a 60% by weight distilled aqueous hydrogen peroxide solution was added thereto.
Was added to obtain an initially charged solution. (The concentration of hydrogen peroxide in the initially charged solution is 15% by weight, hydrogen peroxide (weight): isethionic acid (weight) = 1: 2.7)
【００３７】（添加）初期仕込み液を攪拌しつつ、６０
重量％の蒸留過酸化水素水３００ｇ（５．３モル）を２
ミリリットル／分の添加速度で、かつ、２−メルカプト
エタノール１５６ｇ（２モル）を０．９ミリリットル／
分の添加速度で夫々別々の試料導入口より同時に添加し
た。この間、反応液温度は内部冷却器への冷却水量を調
節して４５℃を保持した。(Addition) While stirring the initially charged liquid,
300 g (5.3 mol) of distilled water solution of
At an addition rate of milliliter / min, 156 g (2 mol) of 2-mercaptoethanol was added at 0.9 ml / min.
At the same time at different addition rates. During this time, the temperature of the reaction solution was maintained at 45 ° C. by adjusting the amount of cooling water to the internal cooler.
【００３８】（熟成、還流加熱）次いで、５０℃の温度
で２時間保持して反応液を熟成させた後、還流温度で４
時間加熱した。還流加熱の間、反応系内に窒素ガスを吹
き込み蒸気の一部を系外に除去した。(Aging, heating under reflux) Then, the mixture was kept at 50 ° C. for 2 hours to age the reaction solution.
Heated for hours. During reflux heating, nitrogen gas was blown into the reaction system to remove part of the steam outside the system.
【００３９】得られた生成物は、５５重量％イセチオン
酸水溶液であり、初期仕込み液に使用した分を除いて、
生成したイセチオン酸の純分は２４７ｇ（１．９６モ
ル）であり、収率は９８％であった。尚、生成物の高純
度イセチオン酸水溶液中には、硫酸０．８３重量％、ス
ルホ酢酸０．０６重量％以外の副生成物は確認されなか
った。The product obtained was a 55% by weight aqueous solution of isethionic acid, except for that used in the initial charge.
The pure content of the generated isethionic acid was 247 g (1.96 mol), and the yield was 98%. Incidentally, no by-products other than 0.83% by weight of sulfuric acid and 0.06% by weight of sulfoacetic acid were confirmed in the high purity isethionic acid aqueous solution of the product.
【００４０】〔実施例２〕 （初期仕込み液）内部冷却器、攪拌装置、溶媒留去のた
めの開閉コックの付いた還流冷却器及び二つの試料導入
口を備えたガラス製反応装置に、あらかじめ用意した６
１重量％のスルホプロパンジオール水溶液１７０ｇを仕
込み、ここに６０重量％の蒸留過酸化水素水を１１３ｇ
（２．０モル）を添加して初期仕込み液とした。（初期
仕込み液中の過酸化水素濃度は２５重量％、過酸化水素
（重量）：スルホプロパンジオール（重量）＝１：１．
５）Example 2 (Initial Charge) An internal cooler, a stirrer, a reflux cooler equipped with an open / close cock for distilling off the solvent, and a glass reactor equipped with two sample inlets were prepared in advance. 6 prepared
170 g of a 1% by weight aqueous sulfopropanediol solution was charged, and 113 g of a 60% by weight distilled hydrogen peroxide solution was added thereto.
(2.0 mol) was added to obtain an initially charged solution. (The concentration of hydrogen peroxide in the initially charged solution is 25% by weight, hydrogen peroxide (weight): sulfopropanediol (weight) = 1: 1.
5)
【００４１】（添加）初期仕込み液を攪拌しつつ、６０
重量％の蒸留過酸化水素水２４４ｇ（４．３モル）を２
ミリリットル／分の添加速度で、かつ、３−メルカプト
−１，２−プロパンジオール２１６ｇ（２モル）を０．
９ミリリットル／分の添加速度で夫々別々の試料導入口
より同時に添加した。この間、反応液温度は内部冷却器
への冷却水量を調節して５５℃を保持した。(Addition) While stirring the initially charged liquid, 60
244 g (4.3 moles) of 2% by weight distilled water
At an addition rate of milliliter / min, 216 g (2 mol) of 3-mercapto-1,2-propanediol was added to 0.1 ml.
They were simultaneously added from separate sample inlets at an addition rate of 9 ml / min. During this time, the temperature of the reaction solution was kept at 55 ° C. by adjusting the amount of cooling water to the internal cooler.
【００４２】（熟成、還流加熱）次いで、７５℃の温度
で２時間保持して反応液を熟成させた後、還流温度で４
時間加熱した。還流加熱の間、反応系内に窒素ガスを吹
き込み蒸気の一部を系外に除去した。(Aging, heating under reflux) Then, the reaction solution was kept at 75 ° C. for 2 hours to age the reaction solution, and then heated at reflux temperature for 4 hours.
Heated for hours. During reflux heating, nitrogen gas was blown into the reaction system to remove part of the steam outside the system.
【００４３】得られた生成物は、６１重量％スルホプロ
パンジオール水溶液であり、初期仕込み液に使用した分
を除いて、生成したスルホプロパンジオールの純分は３
０５ｇ（１．９６モル）であり、収率は９８％であっ
た。尚、生成物の高純度スルホプロパンジオール水溶液
中には、硫酸０．７０重量％、１−ヒドロキシ−２−ス
ルホプロピオン酸０．１４重量％以外の副生成物は確認
されなかった。The obtained product was a 61% by weight aqueous solution of sulfopropanediol. Except for the amount used for the initial preparation, the pure content of the generated sulfopropanediol was 3%.
The amount was 05 g (1.96 mol), and the yield was 98%. Incidentally, no by-products other than 0.70% by weight of sulfuric acid and 0.14% by weight of 1-hydroxy-2-sulfopropionic acid were confirmed in the high-purity aqueous solution of sulfopropanediol of the product.
【００４４】〔実施例３〕 （初期仕込み液）内部冷却器、攪拌装置、溶媒留去のた
めの開閉コックの付いた還流冷却器及び二つの試料導入
口を備えたガラス製反応装置に、あらかじめ用意した５
８重量％の２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸水
溶液１７０ｇを仕込み、ここに６０重量％の蒸留過酸化
水素水を８５ｇ（１．５モル）を添加して初期仕込み液
とした。（初期仕込み液中の過酸化水素濃度は２０重量
％、過酸化水素（重量）：２−ヒドロキシ−１−プロパ
ンスルホン酸（重量）＝１：１．９）Example 3 (Initial Charge) An internal cooler, a stirrer, a reflux cooler equipped with an open / close cock for distilling off the solvent, and a glass reactor equipped with two sample inlets were prepared in advance. Prepared 5
170 g of an 8% by weight aqueous solution of 2-hydroxy-1-propanesulfonic acid was charged, and 85 g (1.5 mol) of 60% by weight of distilled hydrogen peroxide was added thereto to prepare an initial charging liquid. (The concentration of hydrogen peroxide in the initially charged solution is 20% by weight, hydrogen peroxide (weight): 2-hydroxy-1-propanesulfonic acid (weight) = 1: 1.9)
【００４５】（添加）初期仕込み液を攪拌しつつ、６０
重量％の蒸留過酸化水素水２７２ｇ（４．８モル）を２
ミリリットル／分の添加速度で、かつ、１−メルカプト
−２−プロパノール１８４ｇ（２モル）を０．９ミリリ
ットル／分の添加速度で夫々別々の試料導入口より同時
に添加した。この間、反応液温度は内部冷却器への冷却
水量を調節して５５℃を保持した。(Addition) While stirring the initially charged solution,
272 g (4.8 mol) of distilled water solution of
184 g (2 mol) of 1-mercapto-2-propanol was simultaneously added at a rate of 0.9 ml / min from separate sample inlets at a rate of 0.9 ml / min. During this time, the temperature of the reaction solution was kept at 55 ° C. by adjusting the amount of cooling water to the internal cooler.
【００４６】（熟成、還流加熱）次いで、８５℃の温度
で２時間保持して反応液を熟成させた後、還流温度で４
時間加熱した。還流加熱の間、反応系内に窒素ガスを吹
き込み蒸気の一部を系外に除去した。(Aging, heating under reflux) Then, the mixture was kept at 85 ° C. for 2 hours to age the reaction solution.
Heated for hours. During reflux heating, nitrogen gas was blown into the reaction system to remove part of the steam outside the system.
【００４７】得られた生成物は、５８重量％２−ヒドロ
キシ−１−プロパンスルホン酸水溶液であり、初期仕込
み液に使用した分を除いて、生成した２−ヒドロキシ−
１−プロパンスルホン酸の純分は２７４ｇ（１．９６モ
ル）であり、収率は９８％であった。尚、生成物の高純
度２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸水溶液中に
は、硫酸０．８３重量％以外の副生成物は確認されなか
った。The obtained product was a 58% by weight aqueous solution of 2-hydroxy-1-propanesulfonic acid. Except for the amount used in the initial charge, the produced 2-hydroxy-propanesulfonic acid was used.
The pure content of 1-propanesulfonic acid was 274 g (1.96 mol), and the yield was 98%. Incidentally, no by-product other than 0.83% by weight of sulfuric acid was confirmed in the high-purity aqueous solution of 2-hydroxy-1-propanesulfonic acid of the product.
【００４８】〔実施例４〕 （初期仕込み液）内部冷却器、攪拌装置、溶媒留去のた
めの開閉コックの付いた還流冷却器及び二つの試料導入
口を備えたガラス製反応装置に、あらかじめ用意した５
８重量％の１−ヒドロキシ−２−プロパンスルホン酸水
溶液１７０ｇを仕込み、ここに６０重量％の蒸留過酸化
水素水を８５ｇ（１．５モル）を添加して初期仕込み液
とした。（初期仕込み液中の過酸化水素濃度は２０重量
％、過酸化水素（重量）：１−ヒドロキシ−２−プロパ
ンスルホン酸（重量）＝１：１．９）Example 4 (Initial Charge) An internal cooler, a stirrer, a reflux cooler equipped with an open / close cock for distilling off the solvent, and a glass reactor equipped with two sample inlets were prepared in advance. Prepared 5
170 g of an 8% by weight aqueous solution of 1-hydroxy-2-propanesulfonic acid was charged, and 85 g (1.5 mol) of 60% by weight of distilled hydrogen peroxide was added thereto to prepare an initial charging liquid. (The concentration of hydrogen peroxide in the initially charged solution is 20% by weight, hydrogen peroxide (weight): 1-hydroxy-2-propanesulfonic acid (weight) = 1: 1.9)
【００４９】（添加）初期仕込み液を攪拌しつつ、６０
重量％の蒸留過酸化水素水２７２ｇ（４．８モル）を２
ミリリットル／分の添加速度で、かつ、２−メルカプト
−１−プロパノール１８４ｇ（２モル）を０．９ミリリ
ットル／分の添加速度で夫々別々の試料導入口より同時
に添加した。この間、反応液温度は内部冷却器への冷却
水量を調節して５５℃を保持した。(Addition) While stirring the initially charged liquid,
272 g (4.8 mol) of distilled water solution of
184 g (2 mol) of 2-mercapto-1-propanol was simultaneously added at a rate of 0.9 ml / min from separate sample inlets at a rate of milliliter / min. During this time, the temperature of the reaction solution was kept at 55 ° C. by adjusting the amount of cooling water to the internal cooler.
【００５０】（熟成、還流加熱）次いで、８５℃の温度
で２時間保持して反応液を熟成させた後、還流温度で４
時間加熱した。還流加熱の間、反応系内に窒素ガスを吹
き込み蒸気の一部を系外に除去した。(Aging, reflux heating) Then, the reaction solution was kept at 85 ° C. for 2 hours to ripen the reaction solution.
Heated for hours. During reflux heating, nitrogen gas was blown into the reaction system to remove part of the steam outside the system.
【００５１】得られた生成物は、５８重量％１−ヒドロ
キシ−２−プロパンスルホン酸水溶液であり、初期仕込
み液に使用した分を除いて、生成した１−ヒドロキシ−
２−プロパンスルホン酸の純分は２７５ｇ（１．９６モ
ル）であり、収率は９８％であった。尚、生成物の高純
度１−ヒドロキシ−２−プロパンスルホン酸水溶液中に
は、硫酸０．７９重量％、スルホプロピオン酸０．０６
重量％以外の副生成物は確認されなかった。The obtained product was a 58% by weight aqueous solution of 1-hydroxy-2-propanesulfonic acid. Except for the amount used in the initial charge, the formed 1-hydroxy-propanesulfonic acid was used.
The pure content of 2-propanesulfonic acid was 275 g (1.96 mol), and the yield was 98%. In addition, 0.79% by weight of sulfuric acid and 0.06% of sulfopropionic acid were contained in a high-purity 1-hydroxy-2-propanesulfonic acid aqueous solution of the product.
No by-products other than weight% were found.
【００５２】[0052]
【発明の効果】本発明によれば、工業的に十分に高純度
のアルカンスルホン酸を、安全に且つ低コストで製造す
ることができる。According to the present invention, an alkanesulfonic acid having an industrially sufficiently high purity can be produced safely and at low cost.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 仁藤 浩久 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC61 BC10 BC31 BD10 BE32 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Hirohisa Nito 7-35 Higashiogu, Arakawa-ku, Tokyo Asahi Denka Kogyo Co., Ltd. F-term (reference) 4H006 AA02 AC61 BC10 BC31 BD10 BE32
Claims (8)
数の水酸基によって置換されていても良い、炭素原子数
１〜７の直鎖又は分岐のアルキル基である）で表される
アルキルメルカプタン（Ａ）と、過酸化水素とを反応さ
せ、一般式Ｒ−ＳＯ3Ｈ（式中、Ｒは前記Ｒ−ＳＨのＲ
と同じ）で表されるアルカンスルホン酸（Ｂ）を製造す
る方法であって、（１）アルカンスルホン酸（Ｂ）及び
過酸化水素を含有する初期仕込液を用意し、（２）該初
期仕込液に、アルキルメルカプタン（Ａ）及び５０重量
％以上の濃度の過酸化水素水を、アルキルメルカプタン
（Ａ）１モル当たり過酸化水素の量が３．１０モル以上
（初期仕込液中の過酸化水素及び初期仕込液に添加する
過酸化水素の合計）となる量で添加し反応させ、（３）
次いで反応液を熟成させ、（４）還流加熱し反応を完結
させる、ことを特徴とする高純度アルカンスルホン酸の
製造方法。1. A compound represented by the general formula R-SH (wherein R is a linear or branched alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, which may be substituted by one or more hydroxyl groups). Alkyl mercaptan (A) is reacted with hydrogen peroxide to obtain a compound of the general formula R-SO 3 H (wherein R is R of the aforementioned R-SH)
(1) preparing an initial charge liquid containing alkanesulfonic acid (B) and hydrogen peroxide, and (2) preparing an initial charge liquid containing the alkanesulfonic acid (B) and hydrogen peroxide. To the liquid, alkyl mercaptan (A) and aqueous hydrogen peroxide having a concentration of 50% by weight or more were added, and the amount of hydrogen peroxide was 3.10 mol or more per mole of alkyl mercaptan (A) (hydrogen peroxide in the initial charge liquid). And the total amount of hydrogen peroxide added to the initially charged solution) and reacted. (3)
Next, the reaction solution is aged, and (4) the reaction is completed by heating under reflux to complete the reaction.
（Ｂ）の濃度が、２５重量％以上であることを特徴とす
る請求項１に記載の高純度アルカンスルホン酸の製造方
法。2. The method for producing high-purity alkanesulfonic acid according to claim 1, wherein the concentration of the alkanesulfonic acid (B) in the initially charged solution is 25% by weight or more.
〜２５重量％であることを特徴とする請求項１又は請求
項２に記載の高純度アルカンスルホン酸の製造方法。3. The method according to claim 1, wherein the concentration of hydrogen peroxide in the initially charged solution is 1
The method for producing high-purity alkanesulfonic acid according to claim 1 or 2, wherein the amount is from 25 to 25% by weight.
ることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の高
純度アルカンスルホン酸の製造方法。4. The method for producing a high-purity alkanesulfonic acid according to claim 1, wherein the reaction solution is aged at a temperature of 30 to 90 ° C.
ルカプトエタノールである請求項１〜４のいずれかに記
載の高純度アルカンスルホン酸の製造方法。5. The method for producing a high-purity alkanesulfonic acid according to claim 1, wherein the alkyl mercaptan (A) is 2-mercaptoethanol.
ルカプト−１，２−プロパンジールである請求項１〜５
のいずれかに記載の高純度アルカンスルホン酸の製造方
法。6. The alkyl mercaptan (A) is 3-mercapto-1,2-propanediol.
The method for producing a high-purity alkanesulfonic acid according to any one of the above.
ルカプト−２−プロパノールである請求項１〜４のいず
れかに記載の高純度アルカンスルホン酸の製造方法。7. The method for producing a high-purity alkanesulfonic acid according to claim 1, wherein the alkyl mercaptan (A) is 1-mercapto-2-propanol.
ルカプト−１−プロパノールである請求項１〜４のいず
れかに記載の高純度アルカンスルホン酸の製造方法。8. The method for producing a high-purity alkanesulfonic acid according to claim 1, wherein the alkyl mercaptan (A) is 2-mercapto-1-propanol.
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