JP2002161004A - Antimicrobial agent containing ferrate as active ingredient - Google Patents
Antimicrobial agent containing ferrate as active ingredientInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌剤に関するも
のであり、詳細には、フェルラ酸から誘導されるフェル
ラ酸エステルを有効成分とする抗菌剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an antibacterial agent, and more particularly, to an antibacterial agent containing a ferulic acid ester derived from ferulic acid as an active ingredient.
【０００２】[0002]
【従来の技術】これまでに、非常に多くの抗菌剤が開発
され、食品、化粧品を含むあらゆる分野で使用されてい
る。これらの抗菌剤は大別すると、銀・セラミック等の
無機系の抗菌剤と、ソルビン酸、安息香酸及びそれらの
塩等の有機系の抗菌剤とに分けられる。抗菌剤は、食品
等に添加することを考慮すると、天然物由来のものが好
ましいが、有機系の抗菌剤の多くはナフサを原料とし、
天然物由来のものは少ない。2. Description of the Related Art To date, a great number of antibacterial agents have been developed and used in all fields including foods and cosmetics. These antibacterial agents can be broadly classified into inorganic antibacterial agents such as silver and ceramics and organic antibacterial agents such as sorbic acid, benzoic acid and salts thereof. Antibacterial agents are preferably derived from natural products when considered to be added to foods and the like, but most organic antibacterial agents use naphtha as a raw material,
Few are derived from natural products.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の点に
鑑みてなされたものであり、天然物由来の原料を用いて
製造し得る抗菌剤を提供することを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above problems, and has as its object to provide an antibacterial agent which can be produced using a raw material derived from a natural product.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意研究した結果、米糠から得られる天
然フェルラ酸と各種アルコールとのフェルラ酸エステル
が、優れた抗菌活性を有することを見出し、本発明を完
成するに至った。Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that ferulic acid esters of natural ferulic acid obtained from rice bran and various alcohols have excellent antibacterial activity. And completed the present invention.
【０００５】すなわち、本発明は、 （１） 下記の式（Ｉ）：That is, the present invention provides: (1) the following formula (I):
【化２】 Embedded image
【０００６】（式中、Ｒは、炭素原子数１〜８のアルキ
ル基を表す。）で表されるフェルラ酸エステルを有効成
分として含有する抗菌剤。(Wherein R represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms) An antibacterial agent containing a ferulic acid ester represented by the following formula:
【０００７】（２） 式（Ｉ）において、Ｒで表される
アルキル基が、直鎖または分岐状のアルキル基である上
記（１）の抗菌剤。(2) The antibacterial agent according to the above (1), wherein in the formula (I), the alkyl group represented by R is a linear or branched alkyl group.
【０００８】（３） 式（Ｉ）のＲが、炭素原子数１ま
たは２のアルキル基である上記（１）または（２）に記
載の抗菌剤。(3) The antibacterial agent according to the above (1) or (2), wherein R in the formula (I) is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms.
【０００９】（４） 式（Ｉ）のＲが、炭素原子数３〜
８のアルキル基である上記（１）または（２）に記載の
抗菌剤。(4) R in the formula (I) has 3 to 3 carbon atoms.
8. The antibacterial agent according to the above (1) or (2), which is an alkyl group of 8.
【００１０】（５） 式（Ｉ）のＲが、炭素原子数３〜
７のアルキル基である上記（１）または（２）に記載の
抗菌剤。(5) R in the formula (I) has 3 to 3 carbon atoms.
7. The antibacterial agent according to the above (1) or (2), which is an alkyl group of 7.
【００１１】（６） 前記抗菌剤が、抗真菌剤である上
記（１）〜（３）及び（５）の何れか１に記載の抗菌
剤。(6) The antibacterial agent according to any one of the above (1) to (3) and (5), wherein the antibacterial agent is an antifungal agent.
【００１２】（７） 前記抗菌剤が、抗グラム陽性菌剤
である上記（４）又は（５）に記載の抗菌剤。(7) The antibacterial agent according to the above (4) or (5), wherein the antibacterial agent is an anti-gram-positive bacterium.
【００１３】[0013]
【発明の実施の形態】以下、本発明の抗菌剤の有効成分
である式（Ｉ）の化合物について詳細に説明する。上記
式（Ｉ）において、Ｒは、炭素原子数１〜８のアルキル
基を表す。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the compound of the formula (I) which is an active ingredient of the antibacterial agent of the present invention will be described in detail. In the above formula (I), R represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
【００１４】Ｒで表される炭素原子数１〜８のアルキル
基には、直鎖、分岐状及び環状のアルキル基が含まれ
る。これらのアルキル基の例には、メチル、エチル、炭
素数３のアルキル基（ｎ−プロピル、iso−プロピル及
びシクロプロピル）、炭素数４のアルキル基（ｎ−ブチ
ル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル及びシク
ロブチル）、炭素数５のアルキル基（ｎ−アミル、iso
−アミル、sec−アミル、活性アミル（２−メチルブチ
ル）、tert−アミル及びシクロペンチル）、炭素数６の
アルキル基（例えば、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、シクロヘキシル基等）、炭素
数７のアルキル基（例えば、ｎ−ヘプチル及び２−メチ
ルヘキシル）、並びに炭素数８のアルキル基（例えば、
ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル）が含まれる。The alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R includes linear, branched and cyclic alkyl groups. Examples of these alkyl groups include methyl, ethyl, alkyl groups having 3 carbon atoms (n-propyl, iso-propyl and cyclopropyl), and alkyl groups having 4 carbon atoms (n-butyl, iso-butyl, sec-butyl). Tert-butyl and cyclobutyl), an alkyl group having 5 carbon atoms (n-amyl, iso
-Amyl, sec-amyl, active amyl (2-methylbutyl), tert-amyl and cyclopentyl), an alkyl group having 6 carbon atoms (for example, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, cyclohexyl group, etc.), An alkyl group having 7 carbon atoms (for example, n-heptyl and 2-methylhexyl), and an alkyl group having 8 carbon atoms (for example,
n-octyl, 2-ethylhexyl).
【００１５】式（Ｉ）において、フェルラ酸の二重結合
の配置は、trans体でもcis体でもよいが、米糠に含まれ
る天然物由来のフェルラ酸は、trans体である。In the formula (I), the arrangement of the double bond of ferulic acid may be a trans form or a cis form. Ferulic acid derived from a natural product contained in rice bran is a trans form.
【００１６】本発明の式（Ｉ）の化合物は、既知化合物
であり、例えば、本出願人の出願に係る特開平９−４０
６１３号公報の方法を参照して製造することができる。
また、フェルラ酸メチル（Ｒ＝メチル）は、米糠に含有
される天然物であり、大量かつ安価に入手可能である。The compound of the formula (I) of the present invention is a known compound, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-40 / 1999 filed by the present applicant.
613 can be produced with reference to the method.
Methyl ferulate (R = methyl) is a natural product contained in rice bran, and is available in large quantities and at low cost.
【００１７】本発明の抗菌剤は、式（Ｉ）のＲで表され
るアルキル基の炭素原子数、使用条件等により様々な細
菌に対して抗菌作用を発揮することができるが、特に、
酵母やカビに代表される真菌類に優れた効果を奏するも
のが含まれている。The antibacterial agent of the present invention can exert an antibacterial effect on various bacteria depending on the number of carbon atoms of the alkyl group represented by R in the formula (I), conditions of use, and the like.
Those that have excellent effects on fungi represented by yeasts and molds are included.
【００１８】具体的には、式（Ｉ）において、Ｒが炭素
原子数１又は２のアルキル基の場合には、特に、子嚢菌
類（例えば、Saccharomyces属等の酵母に代表される半
子嚢菌綱の菌類）、並びに不完全菌類（例えば、Candid
a属のような不完全酵母菌綱の菌類、及び例えば、Asper
gillus属のような不完全糸状菌綱）に対して優れた抗菌
作用を有する。Specifically, in the formula (I), when R is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms, in particular, ascomycetes (eg, ascomycetes represented by yeasts of the genus Saccharomyces, etc.) Class fungi), as well as imperfect fungi (eg, Candid
fungi of imperfect yeasts such as genus a, and, for example, Asper
It has an excellent antibacterial activity against incomplete filamentous fungi such as gillus.
【００１９】さらに、式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子
数１又は２のアルキル基であるものは、上述したように
真菌類に対して優れた抗菌作用を奏する一方で、E. col
i、Pseudomonas aeruginosaのようなグラム陰性菌や、B
acillus subtilis、Staphylococcus aureusのようなグ
ラム陽性菌に対しては顕著な抗菌作用を奏さないとい
う、真菌に対して特異的な抗菌活性を有する。Furthermore, in the formula (I), those in which R is an alkyl group having 1 or 2 carbon atoms exhibit excellent antibacterial activity against fungi as described above, while E. col.
i, Gram-negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa, and B
It has no specific antibacterial activity against Gram-positive bacteria such as acillus subtilis and Staphylococcus aureus, and has a specific antibacterial activity against fungi.
【００２０】また、式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
３〜８のアルキル基の場合には、グラム陽性菌（例え
ば、黄色ブドウ球菌を代表とするStaphylococcus属のよ
うなグラム陽性球菌類、及びBacillusのような内生胞子
形成グラム陽性桿菌類）に対しても優れた抗菌作用を奏
することができる。なお、Ｒが炭素原子数８の場合に
は、特に、分岐アルキル基の場合に優れた、グラム陽性
菌に対する抗菌作用を奏する。In the formula (I), when R is an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, Gram-positive bacteria (for example, Gram-positive cocci such as Staphylococcus genus represented by Staphylococcus aureus, And endophytic spore-forming Gram-positive bacilli such as Bacillus). When R has 8 carbon atoms, an excellent antibacterial action against Gram-positive bacteria is exhibited, particularly when R is a branched alkyl group.
【００２１】また、特に、Ｒが炭素原子数３〜７のアル
キル基の場合には、上記Ｒが炭素原子数１又は２の場合
に述べた子嚢菌類及び不完全菌類に加えて、グラム陽性
菌（例えば、黄色ブドウ球菌を代表とするStaphylococc
us属のようなグラム陽性球菌類、及びBacillusのような
内生胞子形成グラム陽性桿菌類）に対しても優れた抗菌
作用を奏することができる。さらに、Ｒが炭素原子数３
〜７のアルキル基である場合には、上述したようにグラ
ム陽性菌及び真菌に対して優れた抗菌作用を奏する一方
で、E. coli、Pseudomonas aeruginosaのようなグラム
陰性菌に対しては顕著な抗菌作用を奏さないという、グ
ラム陽性菌及び真菌類に対して特異的な抗菌活性を有す
る。In particular, when R is an alkyl group having 3 to 7 carbon atoms, in addition to the ascomycetes and imperfect fungi described when R is 1 or 2 carbon atoms, gram-positive Bacteria (for example, Staphylococc represented by Staphylococcus aureus)
An excellent antibacterial action can also be exerted against Gram-positive cocci such as the genus us and endospore-forming Gram-positive bacilli such as Bacillus. Further, when R is 3 carbon atoms
In the case where the alkyl group is from 7 to 7, it has an excellent antibacterial action against Gram-positive bacteria and fungi as described above, but is remarkable against Gram-negative bacteria such as E. coli and Pseudomonas aeruginosa. It has no specific antibacterial activity, and has specific antibacterial activity against Gram-positive bacteria and fungi.
【００２２】本発明の抗菌剤は、上述したように天然物
である米糠に含有される成分及びその誘導体を有効成分
とするので、特に、食品、医薬、食品包装剤等への添加
に適している。Since the antibacterial agent of the present invention contains, as an active ingredient, the components contained in rice bran, which is a natural product, and its derivatives as described above, it is particularly suitable for addition to foods, medicines, food packaging and the like. I have.
【００２３】本発明の抗菌剤の添加量は、添加する式
（Ｉ）の化合物の種類、抗菌剤を添加すべき物等に応じ
て適宜設定することができるが、一例を挙げると、餅に
添加する場合、通常、約０．０１〜０．０２ｍｇ／ｇ又
はそれ以上に設定することができる。The amount of the antibacterial agent of the present invention can be appropriately set according to the type of the compound of the formula (I) to be added, the substance to which the antibacterial agent is to be added, and the like. When added, it can usually be set to about 0.01 to 0.02 mg / g or more.
【００２４】本発明の抗菌剤の添加方法も、添加する式
（Ｉ）の化合物の種類、抗菌剤を添加すべき物等に応じ
て適宜設定することができる。例えば、食品包装剤にＲ
が炭素原子数１〜８のアルキル基であるものを添加する
場合、直接添加することができるし、また、溶媒として
メチルアルコールやエチルアルコールを用いて添加する
こともできる。The method of adding the antibacterial agent of the present invention can be appropriately set according to the kind of the compound of the formula (I) to be added, the substance to which the antibacterial agent is to be added, and the like. For example, R
Is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, can be added directly, or can be added using methyl alcohol or ethyl alcohol as a solvent.
【００２５】[0025]
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
以下に示す式（Ｉ）の化合物を用いて抗菌試験を行っ
た。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples.
The present invention is not limited to these examples.
An antibacterial test was performed using the compound of the formula (I) shown below.
【００２６】[0026]
【化３】 Embedded image
【００２７】[0027]
【化４】 Embedded image
【００２８】[0028]
【化５】 Embedded image
【００２９】[0029]
【化６】 Embedded image
【００３０】[0030]
【化７】 Embedded image
【００３１】[0031]
【化８】 Embedded image
【００３２】[0032]
【化９】 Embedded image
【００３３】[0033]
【化１０】 Embedded image
【００３４】[0034]
【化１１】 Embedded image
【００３５】また、比較用化合物としては、次の化合物
を用いた。The following compounds were used as comparative compounds.
【００３６】[0036]
【化１２】 Embedded image
【００３７】[0037]
【化１３】 Embedded image
【００３８】[0038]
【化１４】 Embedded image
【００３９】[0039]
【化１５】 Embedded image
【００４０】[0040]
【化１６】 Embedded image
【００４１】抗菌試験は、以下のペーパーディスク法に
より行った。 １）試験方法 寒天平板上に被検菌液を接種し、その上にメチルアルコ
ールに溶解した式（Ｉ）の化合物及び比較用化合物を一
定含んだペーパーディスクを置いて一定時間培養し、培
地中に拡散した被検化合物によりできた阻止円の大きさ
を測定し抗菌力の有無を調べた。The antibacterial test was performed by the following paper disk method. 1) Test method The test bacterial solution was inoculated on an agar plate, and a paper disk containing a compound of the formula (I) dissolved in methyl alcohol and a comparative compound was placed on the agar plate and cultured for a certain period of time. The size of the circle of inhibition formed by the test compound diffused into the sample was measured to determine the presence or absence of antibacterial activity.
【００４２】 培地 ：ポテトデキストロース寒天培地（栄研化学（株）） 被検菌数 ：１０5〜１０6個 被検化合物濃度 ：０．５％ 被検化合物注入量：６０μリットル ペーパーディスク：厚手 ８ｍｍ（アドバンテック東洋（株）） 培養温度 ：３０℃ 培養時間 ：２４時間 ２）抗菌力の判定 − ：阻止円が観察されない ± ：阻止円の有無が判定し難い ＋ ：阻止円の径が１５ｍｍ以下（ディスクを含む） ＋＋：阻止円の径が１５ｍｍ以上（ディスクを含む）Medium: potato dextrose agar medium (Eiken Chemical Co., Ltd.) Number of test bacteria: 10 5 to 10 6 Test compound concentration: 0.5% Test compound injection amount: 60 μl Paper disc: thick 8 mm (Advantech Toyo Co., Ltd.) Incubation temperature: 30 ° C. Incubation time: 24 hours 2) Judgment of antibacterial activity −: No inhibition circle is observed ±: It is difficult to determine the presence or absence of inhibition circle +: Diameter of inhibition circle is 15 mm or less ++: The diameter of the blocking circle is 15 mm or more (including the disk)
【００４３】被検菌株は、以下の通りである。The test strains are as follows.
【表１】 [Table 1]
【００４４】（実施例１）ｐＨ７．０に調整し、オート
クレーブで滅菌した普通寒天培地をシャーレ上に作り、
この上に被検菌（被検菌数１０5〜１０6個）を接種す
る。１２０℃で５時間乾熱滅菌した直径８ｍｍの円形試
験紙（濾紙）にフェルラ酸メチル（１）をメチルアルコ
ールに溶解した溶液（薬剤濃度０．５％）を６０μリッ
トル含んだペーパーディスクを置いて、この培地を３０
℃で２４時間培養する。評価は、平板培地の底を通して
（裏から）試験紙の周りの阻止円を観察し、測定する。
阻止円の幅をハロー幅という。その結果を表２に示す。Example 1 A normal agar medium adjusted to pH 7.0 and sterilized by an autoclave was prepared on a petri dish.
The test bacteria (the number of test bacteria: 10 5 to 10 6 ) are inoculated on this. A paper disk containing 60 μl of a solution (0.5% drug concentration) of methyl ferulate (1) dissolved in methyl alcohol was placed on a circular test paper (filter paper) having a diameter of 8 mm and sterilized by dry heat at 120 ° C. for 5 hours. And 30
Incubate at 24 ° C for 24 hours. Evaluation is made by observing the circle of inhibition around the test strip through the bottom of the plate (from the back).
The width of the blocking circle is called the halo width. Table 2 shows the results.
【００４５】（実施例２）実施例１において、フェルラ
酸メチルの代わりにフェルラ酸エチル（２）を使用する
以外は実施例１と同様な操作を行う。 （実施例３）実施例１において、フェルラ酸メチルの代
わりにフェルラ酸ｎ−プロピル（３）を使用する以外は
実施例１と同様な操作を行う。 （実施例４）実施例１において、フェルラ酸メチルの代
わりにフェルラ酸イソプロピル（４）を使用する以外は
実施例１と同様な操作を行う。Example 2 The same operation as in Example 1 was performed, except that ethyl ferulate (2) was used instead of methyl ferulate. (Example 3) The same operation as in Example 1 is performed, except that n-propyl ferulate (3) is used instead of methyl ferulate. (Example 4) The same operation as in Example 1 is performed, except that isopropyl ferulate (4) is used instead of methyl ferulate.
【００４６】（実施例５）実施例１において、フェルラ
酸メチルの代わりにフェルラ酸ｎ−ブチル（５）を使用
する以外は実施例１と同様な操作を行う。 （実施例６）実施例１において、フェルラ酸メチルの代
わりにフェルラ酸２−メチルブチル（６）を使用する以
外は実施例１と同様な操作を行う。Example 5 The same operation as in Example 1 was performed, except that n-butyl ferulate (5) was used instead of methyl ferulate. (Example 6) The same operation as in Example 1 is performed, except that 2-methylbutyl ferulate (6) is used instead of methyl ferulate.
【００４７】（実施例７）実施例１において、フェルラ
酸メチルの代わりにフェルラ酸ｎ−ヘキシル（７）を使
用する以外は実施例１と同様な操作を行う。 （実施例８）実施例１において、フェルラ酸メチルの代
わりにフェルラ酸ｎ−ヘプチル（８）を使用する以外は
実施例１と同様な操作を行う。 （実施例９）実施例１において、フェルラ酸メチルの代
わりにフェルラ酸２−エチルヘキシル（９）を使用する
以外は実施例１と同様な操作を行う。Example 7 The same operation as in Example 1 was performed, except that n-hexyl ferulate (7) was used instead of methyl ferulate. (Example 8) The same operation as in Example 1 is performed, except that n-heptyl ferulate (8) is used instead of methyl ferulate. (Example 9) The same operation as in Example 1 is performed, except that 2-ethylhexyl ferulate (9) is used instead of methyl ferulate.
【００４８】（比較例１）実施例１において、フェルラ
酸メチルの代わりにフェルラ酸ノニル（１０）を使用す
る以外は実施例１と同様な操作を行う。 （比較例２）実施例１において、フェルラ酸メチルの代
わりにフェルラ酸ウンデシル（１１）を使用する以外は
実施例１と同様な操作を行う。Comparative Example 1 The same operation as in Example 1 was performed, except that nonyl ferulate (10) was used instead of methyl ferulate. (Comparative Example 2) The same operation as in Example 1 is performed, except that undecyl ferulate (11) is used instead of methyl ferulate.
【００４９】（比較例３）実施例１において、フェルラ
酸メチルの代わりにフェルラ酸（１２）を使用する以外
は実施例１と同様な操作を行う。 （比較例４）実施例１において、フェルラ酸メチルの代
わりにソルビン酸（１３）を使用する以外は実施例１と
同様な操作を行う。 （比較例５）実施例１において、フェルラ酸メチルの代
わりに安息香酸（１４）を使用する以外は実施例１と同
様な操作を行う。Comparative Example 3 The same operation as in Example 1 was performed, except that ferulic acid (12) was used instead of methyl ferulate. Comparative Example 4 The same operation as in Example 1 was performed, except that sorbic acid (13) was used instead of methyl ferulate. (Comparative Example 5) The same operation as in Example 1 is performed, except that benzoic acid (14) is used instead of methyl ferulate.
【００５０】結果を以下の表２に示す。The results are shown in Table 2 below.
【表２】 [Table 2]
【００５１】上記表２に示す結果から明らかなように、
フェルラ酸メチル及びフェルラ酸エチルは、特に、酵母
やカビのような真菌に対して選択的に抗菌作用を示し
た。これらのフェルラ酸エステルの抗菌力は、市販され
ている抗菌剤であるソルビン酸や安息香酸と同等または
それ以上の抗菌力を有していた。As is clear from the results shown in Table 2 above,
Methyl ferulate and ethyl ferulate exhibited selective antimicrobial activity, especially against fungi such as yeast and mold. The antibacterial activity of these ferulic acid esters was equal to or higher than that of commercially available antibacterial agents such as sorbic acid and benzoic acid.
【００５２】また、式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
３〜７のアルキル基であるフェルラ酸エステルは、真菌
に加えて、グラム陽性菌、特に黄色ぶどう球菌を含むグ
ラム陽性球菌類に対してもソルビン酸や安息香酸と同等
またはそれ以上の抗菌力を有していた。式（Ｉ）におい
て、Ｒが炭素原子数８のアルキル基であるフェルラ酸エ
ステルは、グラム陽性菌に対して抗菌作用を有してい
た。In the formula (I), the ferulic acid ester in which R is an alkyl group having 3 to 7 carbon atoms can be used for gram-positive bacteria, particularly gram-positive cocci including Staphylococcus aureus, in addition to fungi. However, it had an antibacterial activity equal to or higher than that of sorbic acid or benzoic acid. In the formula (I), the ferulic acid ester in which R is an alkyl group having 8 carbon atoms had an antibacterial activity against Gram-positive bacteria.
【００５３】[0053]
【発明の効果】本発明の抗菌剤により、特に、真菌類に
特異的な抗菌剤、真菌類及びグラム陽性菌類に特異的な
抗菌剤を提供することができる。The antimicrobial agent of the present invention can provide an antimicrobial agent specific to fungi and an antimicrobial agent specific to fungi and Gram-positive fungi.
【００５４】本発明の抗菌剤の有効成分であるフェルラ
酸エステルは、例えば、米糠のような天然物から得られ
るフェルラ酸の誘導体を有効成分とするので、安全性の
高い、優れた抗菌剤である。The ferulic acid ester which is an active ingredient of the antibacterial agent of the present invention is, for example, a ferulic acid derivative obtained from a natural product such as rice bran as an active ingredient. is there.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 細田 朝夫 和歌山県御坊市湯川町財部92番地の３ (72)発明者 中内 道世 和歌山県和歌山市加納242−７ (72)発明者 池本 重明 和歌山県海南市野上中158 (72)発明者 山西 妃早子 和歌山県和歌山市神前478 (72)発明者 尾崎 嘉彦 和歌山県海草郡下津町市坪1501−２ (72)発明者 築野 富美 和歌山県伊都郡かつらぎ町大字新田94番地 の１ (72)発明者 築野 卓夫 和歌山県伊都郡かつらぎ町大字新田94番地 の１ (72)発明者 丸田 祐子 和歌山県那賀郡岩出町吉田92−76 Ｆターム(参考） 4B021 MC01 MC02 MK05 MK21 MP01 4H011 AA02 BA01 BB06 BC03 DA13 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued from the front page (72) Inventor Asao Hosoda 92-3, Yube-cho, Yukawa-cho, Gobo City, Wakayama Prefecture (72) Inventor Michiyo Nakauchi 242-7 Kano, Wakayama City, Wakayama Prefecture (72) Inventor Shigeaki Ikemoto Wakayama 158 Nogaminaka, Hainan City, Prefecture (72) Inventor, Hayako Yamanishi 478, Kamimae, Wakayama City, Wakayama Prefecture (72) Inventor, Yoshihiko Ozaki 1501-2, Tsubo, Shimotsu-cho, Kaisaku-gun, Wakayama Prefecture, Japan 94-1 Nitta, Katarazagi-cho, Gunma (72) The inventor Takuo Tsukino 94-1, Nitta, Katarazagi-cho, Ito-gun, Wakayama Prefecture (72) Inventor Yuko Maruta 92-76 Fudam, Iwade-cho, Iwade-cho, Wakayama (Reference) 4B021 MC01 MC02 MK05 MK21 MP01 4H011 AA02 BA01 BB06 BC03 DA13
Claims (7)
す。）で表されるフェルラ酸エステルを有効成分として
含有する抗菌剤。1. The following formula (I): (In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.) An antibacterial agent containing a ferulic acid ester represented by the following formula:
ル基が、直鎖または分岐状のアルキル基である請求項１
の抗菌剤。2. In the formula (I), the alkyl group represented by R is a linear or branched alkyl group.
Antibacterial agent.
のアルキル基である請求項１または２に記載の抗菌剤。3. The compound of formula (I) wherein R is 1 or 2 carbon atoms.
The antibacterial agent according to claim 1 or 2, which is an alkyl group represented by the formula:
ルキル基である請求項１または２に記載の抗菌剤。4. The antibacterial agent according to claim 1, wherein R in the formula (I) is an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms.
ルキル基である請求項１または２に記載の抗菌剤。5. The antibacterial agent according to claim 1, wherein R in the formula (I) is an alkyl group having 3 to 7 carbon atoms.
〜３及び５の何れか１項に記載の抗菌剤。6. The antibacterial agent according to claim 1, wherein the antibacterial agent is an antifungal agent.
The antibacterial agent according to any one of Items 3 to 5.
請求項４又は５に記載の抗菌剤。7. The antibacterial agent according to claim 4, wherein the antibacterial agent is an anti-gram-positive bacteria agent.
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|---|---|---|---|---|
| JP2004196672A (en) * | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Niigata Prefecture | Antimicrobial agent and anti-periodontal disease agent |
| JP2004359626A (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-24 | Hoodo:Kk | Antimicrobial agent |
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-
2000
- 2000-11-28 JP JP2000361296A patent/JP2002161004A/en active Pending
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