JP2002131938A - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Electrophotographic photoreceptor

Info

Publication number
JP2002131938A
JP2002131938A JP2000320674A JP2000320674A JP2002131938A JP 2002131938 A JP2002131938 A JP 2002131938A JP 2000320674 A JP2000320674 A JP 2000320674A JP 2000320674 A JP2000320674 A JP 2000320674A JP 2002131938 A JP2002131938 A JP 2002131938A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
layer
atom
charge transport
carbon atoms
photoconductor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000320674A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Motohiro Takeshima
基浩 竹嶋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuji Electric Imaging Device Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Imaging Device Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Electric Imaging Device Co Ltd filed Critical Fuji Electric Imaging Device Co Ltd
Priority to JP2000320674A priority Critical patent/JP2002131938A/en
Publication of JP2002131938A publication Critical patent/JP2002131938A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To stabilize the printing quality by increasing printing wear resistance by using a resin binder having both a high hardness and high transparency in an electric charge transferring layer and to provide an organic photoreceptor giving a good image. SOLUTION: The photoreceptor is a laminate type organic electrophotographic photoreceptor with a photosensitive layer 3 obtained by successively stacking an electric charge generating layer 4 and an electric charge transferring layer 5 on an electrically conductive substrate 1 directly or by way of an undercoat layer 2. A resin binder used in the electric charge transferring layer comprises a polysulfone resin of formula (1).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真方式のプ
リンタおよび複写機に用いられる電子写真用感光体(以
下単に「感光体」とも称する)に関し、詳しくは有機材
料を主成分としてなる電荷輸送層の構成材料の改良に係
る電子写真用感光体に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor (hereinafter, also simply referred to as "photoreceptor") used in an electrophotographic printer and copier, and more particularly, to charge transport comprising an organic material as a main component. The present invention relates to a photoconductor for electrophotography according to an improvement in a constituent material of a layer.

【0002】[0002]

【従来の技術】電子写真用感光体は、導電性基体上に光
導電機能を有する感光層を積層した構造を基本構造とす
る。近年、電荷の発生の輸送を担う機能成分として有機
化合物を用いる有機電子写真用感光体が、材料の多様
性、高生産性、安全性などの利点により、研究開発が活
発に進められ、複写機やプリンタなどへの適用が進めら
れている。
2. Description of the Related Art An electrophotographic photosensitive member has a basic structure in which a photosensitive layer having a photoconductive function is laminated on a conductive substrate. In recent years, photoreceptors for organic electrophotography, which use organic compounds as functional components responsible for transport of charge generation, have been actively researched and developed due to the variety of materials, high productivity, safety, and other factors. Applications to printers and printers are being promoted.

【0003】ところで、感光体には、暗所で表面電荷を
保持する機能、光を受容して電荷を発生する機能、さら
には発生した電荷を輸送する機能が必要であり、これら
の機能を合わせ持った単層の感光層を備えた、いわゆる
単層型感光体と、主として光受容時の電荷発生の機能を
担う電荷発生層と、暗所で表面電荷を保持する機能と光
受容時に電荷発生層にて発生した電荷を輸送する機能と
を担う電荷輸送層とに機能分離した層を積層した感光層
を備えた、いわゆる機能分離積層型感光体とがある。
A photoreceptor is required to have a function of retaining a surface charge in a dark place, a function of receiving light to generate a charge, and a function of transporting the generated charge. A so-called single-layer type photoreceptor with a single-layer photosensitive layer, a charge generation layer mainly responsible for charge generation during photoreception, and a function to maintain surface charge in the dark and charge generation during photoreception There is a so-called function-separated laminated type photoconductor including a photosensitive layer in which a layer having a function separation is laminated on a charge transport layer having a function of transporting charges generated in the layer.

【0004】最近では、有機顔料を電荷発生材料とし
て、これを樹脂バインダーとともに有機溶媒中に溶解、
分散させた塗布液を塗布成膜した層を電荷発生層とし、
有機低分子化合物を電荷輸送材料として、これを樹脂バ
インダーとともに有機溶媒中に溶解、分散させた塗布液
を塗布成膜した層を電荷輸送層とし、これらを積層して
感光層とする機能分離積層型電子写真用感光体が主流と
なってきている。
Recently, an organic pigment is used as a charge generating material and dissolved in an organic solvent together with a resin binder.
A layer formed by applying the dispersed coating liquid to form a charge generation layer,
Function separation and lamination of a layer in which a low-molecular organic compound is used as a charge transport material, and a coating solution formed by dissolving and dispersing this in an organic solvent together with a resin binder into a film is formed as a charge transport layer, and these are laminated to form a photosensitive layer Electrophotographic photoconductors have become mainstream.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現在有
機感光体の要求特性としては、初期および耐刷後の印字
品質(黒印字濃度、解像度、階調性)が安定しているこ
とだけでなく、耐刷による膜減り量が低いことも求めら
れている。耐刷による印字品質の安定性は、電荷発生材
料および電荷輸送材料の、帯電による有機感光体体積方
向への高電界および光照射に対する化学的安定性に依存
することが考えられるが、一方でクリーニングブレード
による電荷輸送層の膜減り量が多くなると電荷輸送層の
膜厚が低くなることから、同時に帯電および明部電位の
変動による画質劣化も考えられる。
However, at present, the required characteristics of the organic photoreceptor include not only stable print quality (black print density, resolution, gradation) at initial and after printing, but also It is also required that the amount of film loss due to printing durability be low. The stability of printing quality due to printing durability may depend on the chemical stability of the charge generation material and the charge transport material against a high electric field and light irradiation in the volume direction of the organic photoreceptor due to charging. When the amount of film reduction of the charge transport layer by the blade increases, the thickness of the charge transport layer decreases, and at the same time, deterioration of image quality due to fluctuations in charging and bright portion potential can be considered.

【0006】現在主に使用されている電荷輸送層用樹脂
バインダーはビスフェノール系ポリカーボネートであ
り、このポリカーボネートの分子量を高め、電荷輸送層
膜の硬度を高めることにより、膜減り量の低減化を図る
ことは可能である。しかし、このような観点から樹脂バ
インダーの高硬度化を図り、膜減り量を抑制する場合、
樹脂バインダーとして、単に高ガラス転移温度のもの、
高融点のもの、および電荷輸送層塗布液用に一般的に使
用される溶剤に可溶なものは多種類に及ぶが、感光体実
使用上、帯電時に、電荷輸送層表面側から露光すること
による表面電荷の光減衰を行わなければならないため、
高い透明性も必要となる。ところが、ポリジフェニルサ
ルホン樹脂などは高硬度であるが、不透明であるため、
感光体として実使用に伴わない。
[0006] The resin binder for the charge transport layer currently mainly used is bisphenol-based polycarbonate. The molecular weight of the polycarbonate is increased and the hardness of the charge transport layer film is increased to reduce the amount of film loss. Is possible. However, in order to increase the hardness of the resin binder from such a viewpoint and to suppress the amount of film loss,
As a resin binder, those with a simply high glass transition temperature,
There are many types of high melting points and those that are soluble in the solvents commonly used for the charge transport layer coating solution.However, in actual use of the photoconductor, it is necessary to expose the charge transport layer from the surface side during charging. Light attenuation of the surface charge due to
High transparency is also required. However, polydiphenylsulfone resin and the like have high hardness but are opaque,
It does not accompany actual use as a photoconductor.

【0007】そこで、本発明の目的は、電荷輸送層に高
硬度と高透明性とを高度に両立した樹脂バインダーを使
用することにより耐刷による印字品質の安定化を図り、
良好な画像の得られる有機感光体を提供することにあ
る。
Therefore, an object of the present invention is to stabilize the printing quality by printing durability by using a resin binder having both high hardness and high transparency in the charge transport layer.
An object of the present invention is to provide an organic photoreceptor capable of obtaining a good image.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、高硬度を
保ちかつ透明性を向上させるとの見地から、ジフェニル
スルホンに該ジフェニルスルホン以外の構造を有する化
合物を付加した構造に着目し、ジフェニルスルホンと該
ジフェニルスルホン以外の構造を有する化合物との共重
合体からなる樹脂バインダーにより上記目的が達成され
ると考え鋭意検討した結果、特定構造のポリスルホン樹
脂バインダーにより、良好に残留電位の低減を図ること
ができるとともに、耐刷時の膜減り量を抑制することが
可能となることを見出し、本発明を完成するに至った。
Means for Solving the Problems From the standpoint of maintaining high hardness and improving transparency, the present inventors have focused on a structure obtained by adding a compound having a structure other than diphenyl sulfone to diphenyl sulfone. As a result of diligent studies that the above-mentioned object is achieved by a resin binder composed of a copolymer of diphenyl sulfone and a compound having a structure other than the diphenyl sulfone, the polysulfone resin binder having a specific structure successfully reduces the residual potential. It has been found that it is possible to reduce the amount of film loss during printing, and to complete the present invention.

【0009】即ち、本発明の電子写真用感光体は、導電
性基体上に、下引き層を介して、または下引き層を介す
ことなく直接、電荷発生層と電荷輸送層とを順次積層し
てなる感光層を備えた積層型有機電子写真用感光体にお
いて、前記電荷輸送層に用いられる樹脂バインダーが下
記一般式(1)、 (式中、R1およびR2は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、または、置換基
を有してもよいシクロアルキル基若しくはアリール基を
示し、あるいは、それらが結合している炭素原子と共に
環状構造を形成していてもよく、さらには該環状構造に
1または2個のアリーレン基が結合していてもよく、R
3〜R10は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭
素数1〜8のアルキル基、または電子吸引基であるフッ
素原子、塩素原子もしくは臭素原子を示し、少なくとも
3〜R6のうちのいずれかが電子吸引基であるフッ素原
子、塩素原子または臭素原子である場合には、R1およ
びR2の双方が水素原子またはアルキル基となることは
ない)で表されるポリスルホン樹脂から構成されてなる
ことを特徴とするものである。
That is, in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a charge generation layer and a charge transport layer are sequentially laminated on a conductive substrate via an undercoat layer or directly without an undercoat layer. In the photoreceptor for a layered organic electrophotography provided with the photosensitive layer formed by the above, the resin binder used for the charge transport layer is represented by the following general formula (1): (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different,
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group or an aryl group which may have a substituent, or may form a cyclic structure together with a carbon atom to which they are bonded. And further, one or two arylene groups may be bonded to the cyclic structure.
3 to R 10 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom which is an electron-withdrawing group, and at least one of R 3 to R 6 If either is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom which is an electron-withdrawing group, then both R 1 and R 2 will not be a hydrogen atom or an alkyl group). It is characterized by being done.

【0010】また、本発明の他の電子写真用感光体は、
導電性基体上に、下引き層を介して、または下引き層を
介すことなく直接、電荷発生層と電荷輸送層とを順次積
層してなる感光層を備えた積層型有機電子写真用感光体
において、前記電荷輸送層に用いられる樹脂バインダー
が下記一般式(2)、 (式中、R1およびR2は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を
有してもよいシクロアルキル基若しくはアリール基を示
し、あるいは、それらが結合している炭素原子と共に環
状構造を形成していてもよく、さらには該環状構造に1
または2個のアリーレン基が結合されていてもよく、R
3〜R10は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭
素数1〜8のアルキル基、フッ素原子、塩素原子または
臭素原子を示し、nおよびmは共重合比を表し、n/
(n+m)=0.1〜0.9の範囲にある)で表される
ポリスルホン樹脂から構成されてなることを特徴とする
ものである。
Further, another electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises:
A laminated organic electrophotographic photosensitive material comprising a photosensitive layer formed by sequentially laminating a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive substrate via an undercoat layer or directly without an undercoat layer. The resin binder used in the charge transport layer is represented by the following general formula (2): (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different,
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group or an aryl group which may have a substituent, or may form a cyclic structure together with a carbon atom to which they are bonded. , And 1
Or two arylene groups may be bonded to each other;
3 to R 10 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, n and m each represent a copolymerization ratio, and
(N + m) = 0.1-0.9).

【0011】さらに、本発明のさらに他の電子写真用感
光体は、導電性基体上に、下引き層を介して、または下
引き層を介すことなく直接、電荷発生層と電荷輸送層と
を順次積層してなる感光層を備えた積層型有機電子写真
用感光体において、前記電荷輸送層に用いられる樹脂バ
インダーが下記一般式(3)、 (式中、R1、R2、R11およびR12は同一でも異なって
いてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、ま
たは置換基を有してもよいシクロアルキル基若しくはア
リール基を示し、あるいは、それらが結合している炭素
原子と共に環状構造を形成していてもよく、さらには該
環状構造に1または2個のアリーレン基が結合していて
もよく、R3〜R10およびR13〜R16は同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、
フッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、pおよび
qは共重合比を表し、p/(p+q)=0.1〜0.9
の範囲にある)で表されるポリスルホン樹脂から構成さ
れてなることを特徴とするものである。
Further, still another electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises a charge generation layer and a charge transport layer formed on a conductive substrate through an undercoat layer or directly without an undercoat layer. Are laminated, the resin binder used for the charge transporting layer is represented by the following general formula (3): (In the formula, R 1 , R 2 , R 11 and R 12 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group or aryl which may have a substituent. represents a group, or may form a cyclic structure together with the carbon atoms to which they are attached, and further may be bonded one or two arylene groups to cyclic structure, R 3 to R 10 and R 13 to R 16 may be the same or different and include a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
Represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, p and q represent a copolymerization ratio, and p / (p + q) = 0.1 to 0.9
In the range of (1) to (4) above.

【0012】本発明の前記電子写真用感光体において
は、前記ポリスルホン樹を単独で、または混合して用い
ることができる。
In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the polysulfone tree can be used alone or in combination.

【0013】[0013]

【発明の実施の形態】以下、本発明の具体的な実施の形
態を、図面に基づき詳細に説明する。図1は、本発明の
感光体の一好適構成例を示す模式的断面図であり、導電
性基体1の上に、下引き層2を介して、電荷発生層4、
電荷輸送層5が順次積層されてなる感光層3が設けられ
た構成の負帯電型の機能分離積層型感光体である。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a preferred configuration example of the photoreceptor of the present invention, in which a charge generation layer 4 is provided on a conductive base 1 via an undercoat layer 2.
This is a negatively-charged function-separated laminated photoconductor having a photosensitive layer 3 in which a charge transport layer 5 is sequentially laminated.

【0014】導電性基体1は、感光体の一電極としての
役目を担うと同時に感光体を構成する各層の支持体とも
なるものであり、円筒状、板状、フィルム状などいずれ
の形状でもよく、材質的には、アルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属類、あるいはガラス、樹脂な
どの表面に導電処理を施したものでもよい。
The conductive substrate 1 serves as one electrode of the photoconductor and also serves as a support for each layer constituting the photoconductor, and may have any shape such as a cylindrical shape, a plate shape, and a film shape. The material may be a metal such as aluminum, stainless steel, nickel, or the like, or a material obtained by performing a conductive treatment on a surface of glass, resin, or the like.

【0015】下引き層2は、樹脂を主成分とする層やア
ルマイトなどの金属酸化皮膜からなり、導電性基体から
感光層への電荷の注入性を制御するため、または基体表
面の欠陥の被覆、感光層と下地との接着性の向上などの
目的で必要に応じて設けられる。下引き層2に用いられ
る樹脂材料としては、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ポリアミド、メラミン、セルロースなどの絶縁性高
分子、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンな
どの導電性高分子が挙げられ、これらの樹脂を単独で、
あるいは適宜組み合わせて混合して用いることができ
る。また、これらの樹脂に二酸化チタン、酸化亜鉛など
の金属酸化物を含有させることができる。
The undercoat layer 2 is made of a layer mainly composed of a resin or a metal oxide film such as alumite. The undercoat layer 2 controls the injectability of electric charge from the conductive substrate to the photosensitive layer or covers defects on the surface of the substrate. It is provided as necessary for the purpose of improving the adhesiveness between the photosensitive layer and the base. Examples of the resin material used for the undercoat layer 2 include insulating polymers such as casein, polyvinyl alcohol, polyamide, melamine, and cellulose, and conductive polymers such as polythiophene, polypyrrole, and polyaniline. These resins may be used alone. ,
Alternatively, they can be used in appropriate combination and mixed. In addition, metal oxides such as titanium dioxide and zinc oxide can be contained in these resins.

【0016】電荷発生層4は、有機光導電性材料を真空
蒸着するか、または有機光導電性材料の粒子を樹脂バイ
ンダー中に分散させた材料を塗布して形成され、光を受
容して電荷を発生する機能を有する。また、その電荷発
生効率が高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層5
への注入性が重要であり、電場依存性が少なく低電場で
も注入のよいことが望ましい。有機光導電性材料(電荷
発生材料)としては、下記の具体例(I−1)〜(I−
6)に示す各種フタロシアニン化合物、(I−7)〜
(I−24)に示すアゾ化合物、(I−25)〜(I−
32)に示すアンスアンスロン化合物およびこれらの誘
導体等を用いることができる。
The charge generation layer 4 is formed by vacuum-depositing an organic photoconductive material or applying a material in which particles of the organic photoconductive material are dispersed in a resin binder, and receiving light to form a charge. Has the function of generating In addition, the charge transport layer 5 of the charges generated simultaneously with the high charge generation efficiency.
It is important that the injection property is high, and it is desirable that injection be good even at a low electric field with little dependence on electric field. Examples of the organic photoconductive material (charge generation material) include the following specific examples (I-1) to (I-
Various phthalocyanine compounds shown in 6), (I-7) to
The azo compound represented by (I-24), (I-25) to (I-
The anthuanthrone compounds and their derivatives shown in 32) can be used.

【0017】 [0017]

【0018】 [0018]

【0019】 [0019]

【0020】 [0020]

【0021】 [0021]

【0022】また、樹脂バインダーとしては、ポリエス
テル樹脂、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸エス
テル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニ
ルプロピオナール、ポリビニルブチラール、フェノキシ
樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロースエステ
ル、セルロースエーテルなどを適宜組み合わせて使用す
ることが可能である。
As the resin binder, polyester resin, polyvinyl acetate, polyacrylate, polymethacrylate, polyester, polycarbonate, polyvinyl acetoacetal, polyvinyl propional, polyvinyl butyral, phenoxy resin, epoxy resin, urethane resin, Cellulose esters, cellulose ethers and the like can be used in appropriate combination.

【0023】樹脂バインダーと電荷発生材料との比率
は、樹脂バインダー100重量部に対して、電荷発生材
料が、好ましくは5〜500重量部、より好ましくは1
0〜100重量部である。また、電荷発生層4は、その
上部に電荷輸送層5が積層されるので、その膜厚は電荷
発生物質の光吸収係数によって決まり、一般的には5μ
m以下であり、好適には、1μm以下である。
The ratio of the resin binder to the charge generating material is preferably 5 to 500 parts by weight, more preferably 1 to 500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the resin binder.
0 to 100 parts by weight. In addition, since the charge transport layer 5 is laminated on the charge generation layer 4, the thickness thereof is determined by the light absorption coefficient of the charge generation material, and is generally 5 μm.
m or less, preferably 1 μm or less.

【0024】次に、電荷輸送層5は、電荷輸送材料とと
もに、下記一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)
で示されるポリスルホン樹脂バインダーにより構成する
ことが重要である。 (式中、R1およびR2は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、または、置換基
を有してもよいシクロアルキル基若しくはアリール基を
示し、あるいは、それらが結合している炭素原子と共に
環状構造を形成していてもよく、さらには該環状構造に
1または2個のアリーレン基が結合していてもよく、R
3〜R10は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭
素数1〜8のアルキル基、または電子吸引基であるフッ
素原子、塩素原子もしくは臭素原子を示し、少なくとも
3〜R6のうちのいずれかが電子吸引基であるフッ素原
子、塩素原子または臭素原子である場合には、R1およ
びR2の双方が水素原子またはアルキル基となることは
ない。) (式中、R1およびR2は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を
有してもよいシクロアルキル基若しくはアリール基を示
し、あるいは、それらが結合している炭素原子と共に環
状構造を形成していてもよく、さらには該環状構造に1
または2個のアリーレン基が結合されていてもよく、R
3〜R10は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭
素数1〜8のアルキル基、フッ素原子、塩素原子または
臭素原子を示し、nおよびmは共重合比を表し、n/
(n+m)=0.1〜0.9の範囲にある。) (式中、R1、R2、R11およびR12は同一でも異なって
いてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、ま
たは置換基を有してもよいシクロアルキル基若しくはア
リール基を示し、あるいは、それらが結合している炭素
原子と共に環状構造を形成していてもよく、さらには該
環状構造に1または2個のアリーレン基が結合していて
もよく、R3〜R10およびR13〜R16は同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、
フッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、pおよび
qは共重合比を表し、p/(p+q)=0.1〜0.9
の範囲にある。)
Next, the charge transport layer 5 is formed of the following general formulas (1), (2) and (3) together with the charge transport material.
It is important to constitute with a polysulfone resin binder represented by (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different,
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group or an aryl group which may have a substituent, or may form a cyclic structure together with a carbon atom to which they are bonded. And further, one or two arylene groups may be bonded to the cyclic structure.
3 to R 10 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom which is an electron-withdrawing group, and at least one of R 3 to R 6 Is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom which is an electron-withdrawing group, both R 1 and R 2 do not become a hydrogen atom or an alkyl group. ) (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different,
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group or an aryl group which may have a substituent, or may form a cyclic structure together with a carbon atom to which they are bonded. , And 1
Or two arylene groups may be bonded to each other;
3 to R 10 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, n and m each represent a copolymerization ratio, and
(N + m) = 0.1 to 0.9. ) (In the formula, R 1 , R 2 , R 11 and R 12 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group or aryl which may have a substituent. represents a group, or may form a cyclic structure together with the carbon atoms to which they are attached, and further may be bonded one or two arylene groups to cyclic structure, R 3 to R 10 and R 13 to R 16 may be the same or different and include a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
Represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, p and q represent a copolymerization ratio, and p / (p + q) = 0.1 to 0.9
In the range. )

【0025】一般式(1)に示すポリスルホンは、ビス
フェノール系化合物のナトリウム塩と4,4‘−ジクロ
ロジフェニルスルホン系化合物との重縮合により得るこ
とができる。また、一般式(2)に示されるポリスルホ
ンは4,4’−ヒドロキシビスフェノール系化合物と
4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン系化合物を
用いてホスゲン法により得ることができ、一般式(3)
に示されるポリスルホンも一般式(2)と同様の合成方
法にて得られる。
The polysulfone represented by the general formula (1) can be obtained by polycondensation of a sodium salt of a bisphenol compound with a 4,4'-dichlorodiphenylsulfone compound. The polysulfone represented by the general formula (2) can be obtained by a phosgene method using a 4,4′-hydroxybisphenol-based compound and a 4,4′-dihydroxydiphenylsulfone-based compound.
Can be obtained by the same synthesis method as in the general formula (2).

【0026】以下に、一般式(1)に関する例示化合物
を(1−1)〜(1−36)に、一般式(2)に関する
例示化合物を(2−1)〜(2−39)に、一般式
(3)に関する例示化合物を(3−1)〜(3−25)
に夫々示すが、本発明においてはこれらに限定されるも
のではない。また、かかるポリスルホン樹脂は、単独
で、あるいは適宜組み合わせて混合して用いることがで
きる。
In the following, exemplary compounds relating to the general formula (1) are represented by (1-1) to (1-36), and exemplary compounds relating to the general formula (2) are represented by (2-1) to (2-39). Illustrative compounds of the general formula (3) are represented by (3-1) to (3-25)
However, the present invention is not limited to these. In addition, such polysulfone resins can be used alone or in appropriate combination as a mixture.

【0027】 [0027]

【0028】 [0028]

【0029】 [0029]

【0030】 [0030]

【0031】 [0031]

【0032】 [0032]

【0033】 [0033]

【0034】 [0034]

【0035】 [0035]

【0036】 [0036]

【0037】 [0037]

【0038】 [0038]

【0039】 [0039]

【0040】 [0040]

【0041】電荷輸送材料としては、ヒドラゾン化合
物、ブタジエン化合物、ジアミン化合物、インドール化
合物、インドリン化合物、スチルベン化合物、ジスチル
ベン化合物などをそれぞれ単独で、あるいは適宜組み合
わせで混合して用いることができる。具体的には、下記
の(II−1)〜(II−12)に示される化合物である。
As the charge transporting material, a hydrazone compound, a butadiene compound, a diamine compound, an indole compound, an indoline compound, a stilbene compound, a distilbene compound and the like can be used alone or in an appropriate combination. Specifically, it is a compound represented by the following (II-1) to (II-12).

【0042】 [0042]

【0043】 [0043]

【0044】電荷輸送材料の使用量は、本発明に係る樹
脂バインダー100重量部に対し、好ましくは4〜20
0重量部、より好適には60〜150重量部である。電
荷輸送層5の膜厚としては、実用上有効な表面電位を維
持するためには3〜50μmの範囲が好ましく、より好
適には15〜40μmである。
The amount of the charge transporting material is preferably 4 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin binder according to the present invention.
0 parts by weight, more preferably 60 to 150 parts by weight. The thickness of the charge transport layer 5 is preferably in the range of 3 to 50 μm, and more preferably 15 to 40 μm, in order to maintain a practically effective surface potential.

【0045】さらに、下引き層2および電荷輸送層5に
は、耐環境性や有害な光に対する安定性の向上などを目
的として、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤などを
添加することができる。具体的には、下記の(III−
1)〜(III−45)に示される化合物を挙げることが
できる。
Further, an antioxidant, a light stabilizer and the like are added to the undercoat layer 2 and the charge transport layer 5 as required for the purpose of improving environmental resistance and stability against harmful light. be able to. Specifically, the following (III-
Examples of the compounds include 1) to (III-45).

【0046】 [0046]

【0047】 [0047]

【0048】 [0048]

【0049】 [0049]

【0050】 [0050]

【0051】 [0051]

【0052】さらに、感光層3中には、形成した膜のレ
ベリング性の向上や、さらなる潤滑性の付与を目的とし
て、シリコーンオイルやフッ素系オイルなどのレベリン
グ剤を含有させることもできる。
Further, the photosensitive layer 3 may contain a leveling agent such as silicone oil or fluorine-based oil for the purpose of improving the leveling property of the formed film and imparting further lubricity.

【0053】[0053]

【実施例】以下、本発明の実施例について説明する。 実施例1 導電性基体としてのアルミニウム円筒の外周に、下引き
層として、アルコール可溶性ナイロン(東レ(株)製
「CM8000」)5重量部と、アミノシラン処理され
た酸化チタン微粒子5重量部とをメタノール90重量部
に溶解、分散させて調製した塗布液を浸漬塗工し、温度
100℃で30分間乾燥して、膜厚約3μmの下引き層
を形成した。
Embodiments of the present invention will be described below. Example 1 5 parts by weight of an alcohol-soluble nylon (“CM8000” manufactured by Toray Industries, Inc.) and 5 parts by weight of aminosilane-treated titanium oxide fine particles as an undercoat layer on the outer periphery of an aluminum cylinder as a conductive substrate were mixed with methanol. A coating solution prepared by dissolving and dispersing in 90 parts by weight was applied by dip coating and dried at a temperature of 100 ° C. for 30 minutes to form an undercoat layer having a thickness of about 3 μm.

【0054】この下引き層上に、電荷発生材料としての
下記式、 で示される無金属フタロシアニン1重量部と、樹脂バイ
ンダーとしてのポリビニルブチラール樹脂(積水化学
(株)製「エスレックKS−1」)1.5重量部とをジ
クロロメタン60重量部に溶解、分散させて調製した塗
布液を浸漬塗工し、温度80℃で30分間乾燥して、膜
厚約0.3μmの電荷発生層を形成した。
On this undercoat layer, the following formula as a charge generating material Is prepared by dissolving and dispersing 1 part by weight of a metal-free phthalocyanine represented by the following formula and 1.5 parts by weight of a polyvinyl butyral resin (“Slek KS-1” manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) as a resin binder in 60 parts by weight of dichloromethane. The coating solution thus obtained was applied by dip coating and dried at a temperature of 80 ° C. for 30 minutes to form a charge generating layer having a thickness of about 0.3 μm.

【0055】この電荷発生層上に、電荷輸送材料として
の下記式、 で示されるスチルベン化合物80重量部と、樹脂バイン
ダーとしての前記例示化合物(1−1)のポリスルホン
樹脂120重量部とをジクロロメタン900重量部に溶
解した塗布液を塗布成膜し、温度90℃で60分間乾燥
して、膜厚約28μmの電荷輸送層を形成し、有機電子
写真用感光体を作製した。
On this charge generation layer, the following formula as a charge transporting material: And a coating solution prepared by dissolving 80 parts by weight of the stilbene compound represented by the formula (1) and 120 parts by weight of the polysulfone resin of the exemplified compound (1-1) as a resin binder in 900 parts by weight of dichloromethane. After drying for a minute, a charge transporting layer having a thickness of about 28 μm was formed, thereby producing a photoconductor for organic electrophotography.

【0056】実施例2 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(1−4)に代えた以外は、実施例1と同様の方法
で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 2 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1 except that the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplified compound (1-4). did.

【0057】実施例3 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(1−7)に代えた以外は、実施例1と同様の方法
で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 3 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1 except that the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplified compound (1-7). did.

【0058】実施例4 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(1−15)に代えた以外は、実施例1と同様の方
法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 4 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplified compound (1-15). did.

【0059】実施例5 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(2−1)に代えた以外は、実施例1と同様の方法
で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 5 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplified compound (2-1). did.

【0060】実施例6 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(2−8)に代えた以外は、実施例1と同様の方法
で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 6 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1 except that the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplified compound (2-8). did.

【0061】実施例7 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(2−15)に代えた以外は、実施例1と同様の方
法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 7 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplified compound (2-15). did.

【0062】実施例8 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(2−20)に代えた以外は、実施例1と同様の方
法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 8 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1, except that the exemplary compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplary compound (2-20). did.

【0063】実施例9 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(3−1)に代えた以外は、実施例1と同様の方法
で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 9 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1 except that the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplified compound (3-1). did.

【0064】実施例10 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(3−3)に代えた以外は、実施例1と同様の方法
で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 10 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 1 except that the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplified compound (3-3). did.

【0065】実施例11 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を前記例示化
合物(3−13)に代えた以外は、実施例1と同様の方
法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 11 An organic electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1 except that the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with the exemplified compound (3-13). did.

【0066】実施例12 実施例1で使用した例示化合物(1−1)120重量部
を前記例示化合物(1−1)60重量部および前記例示
化合物(2−1)60重量部に代えた以外は、実施例1
と同様の方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 12 Except that 120 parts by weight of Exemplified Compound (1-1) used in Example 1 were replaced by 60 parts by weight of Exemplified Compound (1-1) and 60 parts by weight of Exemplified Compound (2-1) Example 1
A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in the above.

【0067】実施例13 実施例1で使用した電荷輸送材料を、下記式、 で示されるジアミン化合物に代えた以外は、実施例1と
同様の方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 13 The charge transport material used in Example 1 was obtained by the following formula: A photoconductor for organic electrophotography was produced in the same manner as in Example 1, except that the diamine compound represented by the formula was used.

【0068】実施例14 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(1−4)に代えた以外は、実施例13と同様の
方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 14 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with the exemplified compound (1-4). did.

【0069】実施例15 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(1−7)に代えた以外は、実施例13と同様の
方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 15 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with the exemplified compound (1-7). did.

【0070】実施例16 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(1−15)に代えた以外は、実施例13と同様
の方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 16 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with the exemplified compound (1-15). did.

【0071】実施例17 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(2−1)に代えた以外は、実施例13と同様の
方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 17 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that Exemplified Compound (2-1) was used in place of Exemplified Compound (1-1) used in Example 13. did.

【0072】実施例18 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(2−8)に代えた以外は、実施例13と同様の
方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 18 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with the exemplified compound (2-8). did.

【0073】実施例19 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(2−15)に代えた以外は、実施例13と同様
の方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 19 A photoconductor for organic electrophotography was produced in the same manner as in Example 13, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with the exemplified compound (2-15). did.

【0074】実施例20 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(2−20)に代えた以外は、実施例13と同様
の方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 20 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with the exemplified compound (2-20). did.

【0075】実施例21 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(3−1)に代えた以外は、実施例13と同様の
方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 21 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with the exemplified compound (3-1). did.

【0076】実施例22 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(3−3)に代えた以外は、実施例13と同様の
方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 22 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with the exemplified compound (3-3). did.

【0077】実施例23 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を前記例示
化合物(3−13)に代えた以外は、実施例13と同様
の方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 23 A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with the exemplified compound (3-13). did.

【0078】実施例24 実施例13で使用した例示化合物(1−1)120重量
部を前記例示化合物(1−1)60重量部および前記例
示化合物(2−1)60重量部に代えた以外は、実施例
13と同様の方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Example 24 Except that 120 parts by weight of Exemplified Compound (1-1) used in Example 13 were replaced with 60 parts by weight of Exemplified Compound (1-1) and 60 parts by weight of Exemplified Compound (2-1) A photoconductor for organic electrophotography was produced in the same manner as in Example 13.

【0079】比較例1 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を、下記式、 で示されるビスフェノールAポリカーボネートに代えた
以外は、実施例1と同様の方法で有機電子写真用感光体
を作製した。
Comparative Example 1 The exemplified compound (1-1) used in Example 1 was converted to the following formula: A photoconductor for organic electrophotography was produced in the same manner as in Example 1, except that the bisphenol A polycarbonate represented by the following formula was used.

【0080】比較例2 実施例1で使用した例示化合物(1−1)を、下記式、 で示されるビスフェノールZポリカーボネートに代えた
以外は、実施例1と同様の方法で有機電子写真用感光体
を作製した。
Comparative Example 2 The exemplified compound (1-1) used in Example 1 was converted to a compound represented by the following formula: A photoconductor for organic electrophotography was produced in the same manner as in Example 1 except that the bisphenol Z polycarbonate represented by the following formula was used.

【0081】比較例3 実施例1で使用した例示化合物(1−1)120重量部
を比較例1で使用したビスフェノールAポリカーボネー
ト60重量部および比較例2で使用したビスフェノール
Zポリカーボネート60重量部に代えた以外は、実施例
1と同様の方法で有機電子写真用感光体を作製した。
Comparative Example 3 120 parts by weight of the exemplified compound (1-1) used in Example 1 was replaced with 60 parts by weight of bisphenol A polycarbonate used in Comparative Example 1 and 60 parts by weight of bisphenol Z polycarbonate used in Comparative Example 2. A photosensitive member for organic electrophotography was produced in the same manner as in Example 1 except for the above.

【0082】比較例4 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を、下記
式、 で示されるビスフェノールAポリカーボネートに代えた
以外は、実施例13と同様の方法で有機電子写真用感光
体を作製した。
Comparative Example 4 Illustrative compound (1-1) used in Example 13 was prepared by the following formula: A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the bisphenol A polycarbonate represented by the following formula was used.

【0083】比較例5 実施例13で使用した例示化合物(1−1)を、下記
式、 で示されるビスフェノールZポリカーボネートに代えた
以外は、実施例13と同様の方法で有機電子写真用感光
体を作製した。
Comparative Example 5 The exemplified compound (1-1) used in Example 13 was converted into a compound represented by the following formula: A photoconductor for organic electrophotography was prepared in the same manner as in Example 13, except that the bisphenol Z polycarbonate shown by the following formula was used.

【0084】比較例6 実施例13で使用した例示化合物(1−1)120重量
部を比較例1で使用したビスフェノールAポリカーボネ
ート60重量部および比較例2で使用したビスフェノー
ルZポリカーボネート60重量部に代えた以外は、実施
例13と同様の方法で有機電子写真用感光体を作製し
た。
Comparative Example 6 120 parts by weight of the exemplified compound (1-1) used in Example 13 was replaced with 60 parts by weight of bisphenol A polycarbonate used in Comparative Example 1 and 60 parts by weight of bisphenol Z polycarbonate used in Comparative Example 2. A photoconductor for organic electrophotography was produced in the same manner as in Example 13 except for the above.

【0085】上述した全ての実施例および比較例に用い
た電荷輸送層用樹脂バインダーの粘度平均分子量は約2
万であり、作製した電荷輸送層塗布液は透明性に優れた
塗布液であった。
The resin binder for the charge transport layer used in all of the above Examples and Comparative Examples had a viscosity average molecular weight of about 2
The prepared charge transport layer coating solution was a coating solution having excellent transparency.

【0086】上述した実施例1〜24および比較例1〜
6で作製した感光体ドラムの電子写真特性を下記の方法
で評価した。まず、感光体ドラムを暗所で−650Vに
帯電した後、回転を停止させた感光体ドラムの表面電位
の5秒後の電位保持率Vk5を求めた。続いて、感光体
ドラム表面に露光光を照射し続け、帯電電位が−600
Vから−300Vに到達するのに必要な露光量を感度E
1/2と呼び、−600Vから−100Vに到達するの
に必要な露光量を感度E100として、夫々求めた。ま
た、上記感度測定においてトータル光量2.5μJ/c
2の露光光を照射した直後の感光体ドラム表面電位を
残留電位Vr2.5と呼び、この残留電位を求めた。
The above Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to
The electrophotographic characteristics of the photosensitive drum prepared in 6 were evaluated by the following methods. First, after the photosensitive drum was charged to -650 V in a dark place, the potential holding ratio Vk5 after 5 seconds from the surface potential of the photosensitive drum whose rotation was stopped was determined. Subsequently, the photosensitive drum surface is continuously irradiated with the exposure light, and the charged potential becomes −600.
The sensitivity required to reach -300 V from V
The exposure amount required to reach -100 V from -600 V was determined as sensitivity E100, respectively. In the above sensitivity measurement, the total amount of light was 2.5 μJ / c.
The surface potential of the photosensitive drum immediately after irradiation with the exposure light of m 2 was called residual potential Vr2.5, and this residual potential was determined.

【0087】次に、実施例1〜24および比較例1〜6
について、耐刷試験を行った。耐刷試験機はディジタル
複写機であり、耐刷枚数は100K枚とした。評価方法
は、初期膜厚から100K枚耐刷後の膜厚を差し引いて
膜減り量を求めた。また、該膜減り量を100で割るこ
とにより1K枚あたりの膜減り量を平均膜減り量として
求めた。得られた結果を下記の表1、2に示す。
Next, Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 6
, A printing durability test was performed. The printing durability tester was a digital copying machine, and the printing durability was 100K. In the evaluation method, the amount of film reduction was obtained by subtracting the film thickness after printing 100K sheets from the initial film thickness. Further, the film loss per 1K sheets was obtained as an average film loss by dividing the film loss by 100. The results obtained are shown in Tables 1 and 2 below.

【0088】[0088]

【表1】 [Table 1]

【0089】[0089]

【表2】 [Table 2]

【0090】前記表1の結果では、実施例1〜12の感
光体特性は比較例1〜3と同様の結果が得られている。
また、前記表2の結果では、前記実施例13〜24の感
光体特性は比較例3〜6と同様の結果が得られている。
これらのことから、本発明に係るポリスルホン樹脂バイ
ンダーを電荷輸送層に使用しても、感光体特性に影響を
及ぼさないことが分かる。
According to the results shown in Table 1, the characteristics of the photosensitive members of Examples 1 to 12 were the same as those of Comparative Examples 1 to 3.
According to the results shown in Table 2, the same characteristics as those of Comparative Examples 3 to 6 were obtained for the photoconductor characteristics of Examples 13 to 24.
From these facts, it is understood that the use of the polysulfone resin binder according to the present invention in the charge transport layer does not affect the photoreceptor characteristics.

【0091】一方、感光体の膜減り量については、前記
表1の結果より、実施例1〜12の感光体の膜減り量は
比較例1〜3の膜減り量よりも低くなっている。また、
前記表2の結果より、実施例13〜24の感光体の膜減
り量も比較例3〜6の膜減り量よりも低くなっている。
これらのことから、本発明に係るポリスルホン樹脂バイ
ンダーを電荷輸送層に用いることにより、膜減り量が低
減され、所期の目的を達成することができたことが確認
できた。
On the other hand, with respect to the amount of film reduction of the photoreceptor, from the results shown in Table 1, the amount of film reduction of the photoreceptors of Examples 1 to 12 is lower than that of Comparative Examples 1 to 3. Also,
From the results shown in Table 2, the film reduction amounts of the photoconductors of Examples 13 to 24 are also lower than those of Comparative Examples 3 to 6.
From these facts, it was confirmed that the use of the polysulfone resin binder according to the present invention in the charge transport layer reduced the amount of film reduction and achieved the intended purpose.

【0092】また、上述の実施例に示した、フタロシア
ニン化合物を用いたディジタル複写機用感光体のみなら
ず、アナログ複写機用、レーザービームプリンター用、
ファクシミリ用感光体においても、本発明に係るポリス
ルホン樹脂バインダーを用いた電荷輸送層により、同様
の効果が得られた。さらに、かかるポリスルホン樹脂バ
インダーは、導電性基体上に感光層を設けた正帯電型単
層有機感光体においても、上述した効果が得られる。
In addition to the photoreceptors for digital copying machines using phthalocyanine compounds shown in the above-described embodiments, analog copying machines, laser beam printers, etc.
The same effect was obtained in the photoreceptor for facsimile by the charge transport layer using the polysulfone resin binder according to the present invention. Further, with the polysulfone resin binder, the above-described effects can be obtained also in a positively charged single-layer organic photoconductor in which a photosensitive layer is provided on a conductive substrate.

【0093】[0093]

【発明の効果】以上説明してきたように本発明により、
感光体の電子写真特性を維持しつつ、100K枚耐刷評
価結果より明らかなように膜減り量を低減することがで
き、良好な画像の得られる有機電子写真用感光体を提供
することが可能となる。
As described above, according to the present invention,
It is possible to provide a photoconductor for organic electrophotography in which the amount of film loss can be reduced while maintaining the electrophotographic properties of the photoconductor and 100K sheet printing durability can be obtained, as is clear from the evaluation results. Becomes

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図1】本発明の感光体の一好適構成例を示す模式的断
面図である。
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a preferred configuration example of a photoconductor of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 導電性基体 2 下引き層 3 感光層 4 電荷発生層 5 電荷輸送層 REFERENCE SIGNS LIST 1 conductive substrate 2 undercoat layer 3 photosensitive layer 4 charge generation layer 5 charge transport layer

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 導電性基体上に、下引き層を介して、ま
たは下引き層を介すことなく直接、電荷発生層と電荷輸
送層とを順次積層してなる感光層を備えた積層型有機電
子写真用感光体において、 前記電荷輸送層に用いられる樹脂バインダーが下記一般
式(1)、 (式中、R1およびR2は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、または、置換基
を有してもよいシクロアルキル基若しくはアリール基を
示し、あるいは、それらが結合している炭素原子と共に
環状構造を形成していてもよく、さらには該環状構造に
1または2個のアリーレン基が結合していてもよく、R
3〜R10は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭
素数1〜8のアルキル基、または電子吸引基であるフッ
素原子、塩素原子もしくは臭素原子を示し、少なくとも
3〜R6のうちのいずれかが電子吸引基であるフッ素原
子、塩素原子または臭素原子である場合には、R1およ
びR2の双方が水素原子またはアルキル基となることは
ない)で表されるポリスルホン樹脂から構成されてなる
ことを特徴とする電子写真用感光体。
1. A lamination type comprising a photosensitive layer formed by sequentially laminating a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive substrate through an undercoat layer or directly without an undercoat layer. In the photoreceptor for organic electrophotography, the resin binder used for the charge transport layer is represented by the following general formula (1): (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different,
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group or an aryl group which may have a substituent, or may form a cyclic structure together with a carbon atom to which they are bonded. And further, one or two arylene groups may be bonded to the cyclic structure.
3 to R 10 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom which is an electron-withdrawing group, and at least one of R 3 to R 6 When either is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom which is an electron-withdrawing group, both R 1 and R 2 will not be a hydrogen atom or an alkyl group). A photoconductor for electrophotography, wherein the photoconductor is formed by:
【請求項2】 導電性基体上に、下引き層を介して、ま
たは下引き層を介すことなく直接、電荷発生層と電荷輸
送層とを順次積層してなる感光層を備えた積層型有機電
子写真用感光体において、 前記電荷輸送層に用いられる樹脂バインダーが下記一般
式(2)、 (式中、R1およびR2は同一でも異なっていてもよく、
水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、または置換基を
有してもよいシクロアルキル基若しくはアリール基を示
し、あるいは、それらが結合している炭素原子と共に環
状構造を形成していてもよく、さらには該環状構造に1
または2個のアリーレン基が結合されていてもよく、R
3〜R10は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭
素数1〜8のアルキル基、フッ素原子、塩素原子または
臭素原子を示し、nおよびmは共重合比を表し、n/
(n+m)=0.1〜0.9の範囲にある)で表される
ポリスルホン樹脂から構成されてなることを特徴とする
電子写真用感光体。
2. A laminate type comprising a photosensitive layer formed by sequentially laminating a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive substrate via an undercoat layer or directly without an undercoat layer. In the organic electrophotographic photoreceptor, the resin binder used for the charge transport layer is represented by the following general formula (2): (Wherein R 1 and R 2 may be the same or different,
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group or an aryl group which may have a substituent, or may form a cyclic structure together with a carbon atom to which they are bonded. And 1
Or two arylene groups may be bonded to each other;
3 to R 10 may be the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, n and m each represent a copolymerization ratio, and
(N + m) in the range of 0.1 to 0.9).
【請求項3】 導電性基体上に、下引き層を介して、ま
たは下引き層を介すことなく直接、電荷発生層と電荷輸
送層とを順次積層してなる感光層を備えた積層型有機電
子写真用感光体において、 前記電荷輸送層に用いられる樹脂バインダーが下記一般
式(3)、 (式中、R1、R2、R11およびR12は同一でも異なって
いてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、ま
たは置換基を有してもよいシクロアルキル基若しくはア
リール基を示し、あるいは、それらが結合している炭素
原子と共に環状構造を形成していてもよく、さらには該
環状構造に1または2個のアリーレン基が結合していて
もよく、R3〜R10およびR13〜R16は同一でも異なっ
ていてもよく、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、
フッ素原子、塩素原子または臭素原子を示し、pおよび
qは共重合比を表し、p/(p+q)=0.1〜0.9
の範囲にある)で表されるポリスルホン樹脂から構成さ
れてなることを特徴とする電子写真用感光体。
3. A laminated type comprising a photosensitive layer formed by sequentially laminating a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive substrate via an undercoat layer or directly without an undercoat layer. In the photoreceptor for organic electrophotography, the resin binder used for the charge transport layer is represented by the following general formula (3): (In the formula, R 1 , R 2 , R 11 and R 12 may be the same or different, and represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a cycloalkyl group or aryl which may have a substituent. represents a group, or may form a cyclic structure together with the carbon atoms to which they are attached, and further may be bonded one or two arylene groups to cyclic structure, R 3 to R 10 and R 13 to R 16 may be the same or different and include a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
Represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, p and q represent a copolymerization ratio, and p / (p + q) = 0.1 to 0.9
(3) An electrophotographic photosensitive member comprising a polysulfone resin represented by the following formula:
【請求項4】 前記ポリスルホン樹脂が単独で、または
混合して用いられている請求項1〜3のうちいずれか一
項記載の電子写真用感光体。
4. The electrophotographic photoconductor according to claim 1, wherein the polysulfone resin is used alone or in combination.
JP2000320674A 2000-10-20 2000-10-20 Electrophotographic photoreceptor Pending JP2002131938A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000320674A JP2002131938A (en) 2000-10-20 2000-10-20 Electrophotographic photoreceptor

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000320674A JP2002131938A (en) 2000-10-20 2000-10-20 Electrophotographic photoreceptor

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002131938A true JP2002131938A (en) 2002-05-09

Family

ID=18798922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000320674A Pending JP2002131938A (en) 2000-10-20 2000-10-20 Electrophotographic photoreceptor

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2002131938A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8298733B2 (en) 2003-11-10 2012-10-30 Fuji Electric Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive member

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8298733B2 (en) 2003-11-10 2012-10-30 Fuji Electric Co., Ltd. Electrophotographic photosensitive member

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3755856B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
EP1018671B1 (en) Electrophotographic photosensitive member, process for producing electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
US8470505B2 (en) Imaging members having improved imaging layers
JP4336559B2 (en) Electrophotographic photoreceptor and method for producing the same
JP6489824B2 (en) Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
WO2009133747A1 (en) Electrophotographic photoreceptor and method for manufacturing the electrophotographic photoreceptor
JP6436815B2 (en) Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus
JP5719886B2 (en) Electrophotographic photosensitive member and image forming apparatus using the same
US7297458B2 (en) Imaging members
US6287736B1 (en) Photosensitive body for electrophotography
US7485399B2 (en) Imaging members having undercoat layer with a polymer resin and near infrared absorbing component
JP2002131938A (en) Electrophotographic photoreceptor
JP5718413B2 (en) Electrophotographic photosensitive member and image forming apparatus using the same
US20010031410A1 (en) Electrophotographic photoconductor
KR20060135197A (en) Electrophotographic photoreceptor with a charge generating layer containing electron transporting materials
JP7443827B2 (en) Electrophotographic photoreceptor, its manufacturing method, and electrophotographic device
JPH10207085A (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2000056488A (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2017116841A (en) Electrophotographic photoreceptor manufacturing method, process cartridge, and electrophotographic device
JP2000241997A (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2796843B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JPH0456866A (en) Electrophotographic photosensitive body
JP3918338B2 (en) Electrophotographic photoreceptor and electrophotographic apparatus
JP2013182181A (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2001033993A (en) Electrophotographic photoreceptor