JP2002097117A - Hair cosmetic - Google Patents

Hair cosmetic

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JP2002097117A
JP2002097117A JP2000287932A JP2000287932A JP2002097117A JP 2002097117 A JP2002097117 A JP 2002097117A JP 2000287932 A JP2000287932 A JP 2000287932A JP 2000287932 A JP2000287932 A JP 2000287932A JP 2002097117 A JP2002097117 A JP 2002097117A
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JP
Japan
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weight
hair
group
hair cosmetic
bond
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Application number
JP2000287932A
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Japanese (ja)
Inventor
Tomoaki Hiwatari
智章 樋渡
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a hair cosmetic having excellent UV screening activity, achieving natural finish of the hair. SOLUTION: The hair cosmetic is obtained by compounding 0.01-20 wt.% of an amine oxide group-containing resin and 0.001-3 wt.% of a UV-absorbing agent based on the total components.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、毛髪化粧料、詳細
には毛髪を自然に仕上げることができ、かつ紫外線によ
る毛髪の損傷を防止する効果を長期間維持することがで
きる毛髪化粧料に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a hair cosmetic, and more particularly to a hair cosmetic capable of naturally finishing hair and maintaining the effect of preventing hair damage due to ultraviolet rays for a long period of time. It is.

【0002】[0002]

【従来の技術】紫外線による毛髪の損傷の防止について
は、以前より紫外線吸収剤を用いる方法が試みられてい
たが、その効果の持続性は不十分なものであった。これ
を改良するために、例えば特開平7−196457号公
報では、ビニルピロリドンとジアルキルアミノアルキル
メタクリレートと紫外線吸収剤とを組み合わせることに
より、保護効果の持続性と毛髪の自然な仕上がりとを改
良することを提案している。
2. Description of the Related Art In order to prevent hair damage due to ultraviolet rays, a method using an ultraviolet absorber has been attempted for some time, but the effect of the method has been insufficient. In order to improve this, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 7-196457 discloses that a combination of vinylpyrrolidone, dialkylaminoalkyl methacrylate and an ultraviolet absorber improves the durability of the protective effect and the natural finish of hair. Has been proposed.

【0003】一方、本発明者らは、特開平10−723
23号公報において、アミンオキシド基を含有する重合
体を用いることで、毛髪へのなじみが良好でかつ仕上が
り感に優れ、洗浄除去性の良好な水溶性毛髪化粧料を提
案している。
On the other hand, the present inventors have disclosed Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-723.
No. 23 proposes a water-soluble hair cosmetic composition which uses an amine oxide group-containing polymer, has good adaptability to hair, has excellent finish feeling, and has good washing and removing properties.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の従来
技術を更に改良し、毛髪の自然な仕上がりを保ちつつ、
紫外線からの保護効果を持続させることのできる毛髪化
粧料を提供することを目的としている。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention is a further improvement of the above-mentioned prior art, while maintaining the natural finish of hair.
An object of the present invention is to provide a hair cosmetic that can maintain a protective effect from ultraviolet rays.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、アミンオキシド基含有
樹脂と紫外線吸収剤を併用することにより良好な結果が
得られることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発
明の要旨は、アミンオキシド基含有樹脂を全成分に対し
て0.01〜20重量%含有するとともに、紫外線吸収
剤を同じく0.001〜3重量%含有してなる毛髪化粧
料、に存している。
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, have found that good results can be obtained by using an amine oxide group-containing resin and an ultraviolet absorber together. The present invention has been reached. That is, the gist of the present invention is to provide a hair cosmetic comprising 0.01 to 20% by weight of an amine oxide group-containing resin with respect to all components and 0.001 to 3% by weight of an ultraviolet absorber. It exists in.

【0006】また、本発明のもう一つの要旨は、紫外線
吸収剤を0.01〜1重量%含有する上記の毛髪化粧料
にも存している。更に、本発明の別の要旨は、紫外線吸
収剤がパラアミノ安息香酸、パラメチルアミノ安息香酸
オクチル、パラメトキシ桂皮酸オクチル、パラメトキシ
桂皮酸−2−エトキシエチル及びウロカニン酸からなる
群から選ばれる少なくとも1種である上記の毛髪化粧料
にも存している。
[0006] Another gist of the present invention also resides in the above hair cosmetic containing 0.01 to 1% by weight of an ultraviolet absorber. Further, another gist of the present invention is that the ultraviolet absorber is at least one selected from the group consisting of paraaminobenzoic acid, octyl paramethylaminobenzoate, octyl paramethoxycinnamate, 2-ethoxyethyl paramethoxycinnamate and urocanic acid. The above hair cosmetics are also present.

【0007】本発明の他の要旨は、アミンオキシド基含
有樹脂が下記の一般式(1)〜(5)のいずれか1つで
表される構成単位を15〜100重量%含有するもので
ある毛髪化粧料にも存している。
Another aspect of the present invention is that the amine oxide group-containing resin contains 15 to 100% by weight of a structural unit represented by any one of the following general formulas (1) to (5). It is also present in hair cosmetics.

【0008】[0008]

【化2】 Embedded image

【0009】上記式(1)〜(5)において、R1は水
素原子又はメチル基を、R2、R3、及びR4はそれぞれ
独立にアルキル基、アリール基又はアラルキル基を、X
は2価の結合基を、Yはメチレン結合(−CH2−)、
イミノ結合(−NH−)、エーテル結合(−O−)、又
はチア結合(−S−)のいずれかをそれぞれ示し、mは
0又は1、nは1又は2、p及びqは一方が0で他方が
1である。
In the above formulas (1) to (5), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 , R 3 and R 4 each independently represent an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group;
Represents a divalent linking group, Y represents a methylene bond (—CH 2 —),
Represents an imino bond (—NH—), an ether bond (—O—), or a thia bond (—S—), m is 0 or 1, n is 1 or 2, and p and q are each 0. And the other is 1.

【0010】[0010]

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の態様につい
て詳細に説明する。アミンオキシド基含有樹脂 本発明の毛髪化粧料に含有されるアミンオキシド基含有
樹脂としては、下記の一般式(1)〜(5)のいずれか
で示される構成単位を15〜100重量%含有するもの
が好ましく、特に一般式(1)で表される構成単位を含
むものが好ましい。
Embodiments of the present invention will be described below in detail. Amine oxide group-containing resin The amine oxide group-containing resin contained in the hair cosmetic of the present invention contains 15 to 100% by weight of a structural unit represented by any of the following general formulas (1) to (5). Those containing a structural unit represented by the general formula (1) are particularly preferable.

【0011】[0011]

【化3】 Embedded image

【0012】上記式(1)〜(5)において、R1は水
素原子又はメチル基を、R2、R3、及びR4はそれぞれ
独立にアルキル基、アリール基又はアラルキル基を、X
は2価の結合基を、Yはメチレン結合(−CH2−)、
イミノ結合(−NH−)、エーテル結合(−O−)、又
はチア結合(−S−)のいずれかをそれぞれ示し、mは
0又は1、nは1又は2、p及びqは一方が0で他方が
1である。
In the above formulas (1) to (5), R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 , R 3 and R 4 each independently represent an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group;
Represents a divalent linking group, Y represents a methylene bond (—CH 2 —),
Represents an imino bond (—NH—), an ether bond (—O—), or a thia bond (—S—), m is 0 or 1, n is 1 or 2, and p and q are each 0. And the other is 1.

【0013】ここで、R2、R3、及びR4におけるアル
キル基としては、炭素原子数1〜24のものが、アリー
ル基としては炭素原子数6〜24のものが、またアラル
キル基としては炭素原子数7〜24のものがそれぞれ例
示できる。これらは、更に置換基を有していてもよい。
またXで示される2価の結合基の例としては、アルキレ
ン結合、エステル結合(−CO−O−)、フェニレン結
合、及びカルボニル結合等が挙げられる。
The alkyl group in R 2 , R 3 and R 4 has 1 to 24 carbon atoms, the aryl group has 6 to 24 carbon atoms, and the aralkyl group has Those having 7 to 24 carbon atoms can be exemplified. These may further have a substituent.
Examples of the divalent bonding group represented by X include an alkylene bond, an ester bond (—CO—O—), a phenylene bond, and a carbonyl bond.

【0014】更に、式(2)〜(5)に示されている窒
素原子含有複素環及びYは(メチレン結合又はイミノ結
合の場合)、それぞれアルキル基、アリール基又はアラ
ルキル基等の置換基を有していてもよい。本発明におい
て、前記の構成単位を含有するアミンオキシド基含有樹
脂は、例えば、このような構成単位をオキシド化により
与えることができる、前駆体に相当する窒素原子含有不
飽和単量体をオキシド化した上で重合する方法か、又は
このような前駆体に相当する単量体を重合した後にオキ
シド化する方法により得ることができる。中でも、後者
の前駆体に相当する窒素原子含有不飽和単量体を重合し
た後にオキシド化する方法によるのが好ましい。
Further, the nitrogen-containing heterocycle and Y represented by the formulas (2) to (5) (in the case of a methylene bond or an imino bond) each have a substituent such as an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group. You may have. In the present invention, the amine oxide group-containing resin containing the above-mentioned constitutional unit can be obtained by, for example, oxidizing a nitrogen atom-containing unsaturated monomer corresponding to a precursor, which can give such a constitutional unit by oxidization. After that, it can be obtained by a method of polymerizing, or a method of polymerizing a monomer corresponding to such a precursor and then oxidizing it. Among them, a method of polymerizing a nitrogen atom-containing unsaturated monomer corresponding to the latter precursor and then oxidizing the same is preferable.

【0015】上記のオキシド化によりアミンオキシド基
を与えることができる、前駆体に相当する窒素原子含有
不飽和単量体としては、以下のようなものを例示するこ
とができる。 i)式(1)の構成単位を形成できる単量体の例 N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、
N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレー
ト、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレ
ート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリル
アミド、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクル
アミド N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アク
リルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)
アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピオン酸
ビニル、N,N−ジエチルアミノプロピオン酸ビニル、
N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルア
リルアミン、p−ジメチルアミノメチルスチレン、p−
ジメチルアミノエチルスチレン、p−ジエチルアミノメ
チルスチレン、p−ジエチルアミノエチルスチレン、
N,N−ジメチルビニルアミン、N,N−ジエチルビニ
ルアミン、N,N−ジフェニルビニルアミン、或いは無
水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等の
不飽和基含有酸無水物とN,N−ジメチル−1,3−プ
ロパンジアミン等との反応生成物、グリシジル(メタ)
アクリレート等のエポキシ基含有不飽和化合物とN,N
−ジメチル−1,3−プロパンジアミン等との反応生成
物等。
Examples of the nitrogen-containing unsaturated monomer which can give an amine oxide group by the above-mentioned oxidization and correspond to the precursor include the following. i) Examples of monomers capable of forming the structural unit of the formula (1): N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate;
N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate,
N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, N, N-diethylaminopropyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminoethyl (meth) acramide N, N-dimethyl Aminopropyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminopropyl (meth)
Acrylamide, vinyl N, N-dimethylaminopropionate, vinyl N, N-diethylaminopropionate,
N, N-dimethylacrylamide, N, N-dimethylallylamine, p-dimethylaminomethylstyrene, p-
Dimethylaminoethylstyrene, p-diethylaminomethylstyrene, p-diethylaminoethylstyrene,
N, N-dimethylvinylamine, N, N-diethylvinylamine, N, N-diphenylvinylamine or an acid anhydride containing an unsaturated group such as maleic anhydride, itaconic anhydride, citraconic anhydride and N, N- Reaction product with dimethyl-1,3-propanediamine, etc., glycidyl (meth)
Epoxy group-containing unsaturated compounds such as acrylates and N, N
Reaction products with dimethyl-1,3-propanediamine and the like.

【0016】但し、本明細書において「(メタ)アクリ
ル」の表記は「アクリル」及び「メタクリル」の両者
を、「(メタ)アクリレート」の表記は「アクリレー
ト」及び「メタクリレート」の両者を、それぞれ示すも
のとする。 ii)式(2)の構成単位を形成できる単量体の例 2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、4−ビニル
ピリジン、2−メチル−4−ビニルピリジン、3−メチ
ル−4−ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニルピリ
ジン、3−メチル−5−ビニルピリジン、4−メチル−
5−ビニルピリジン、6−メチル−5−ビニルピリジ
ン、2−ラウリル−4−ビニルピリジン、2−ラウリル
−5−ビニルピリジン、2−t−ブチル−4−ビニルピ
リジン、2−t−ブチル−5−ビニルピリジン等。 iii)式(3)の構成単位を形成できる単量体の例 1−ビニルイミダゾール、2−メチル−1−ビニルイミ
ダゾール、4−メチル−1−ビニルイミダゾール、5−
メチル−1−ビニルイミダゾール、2−ラウリル−1−
ビニルイミダゾール、4−t−ブチル−1−ビニルイミ
ダゾール等。 iv)式(4)の構成単位を形成できる単量体の例 1−ビニルピロリジン、1−ビニルイミダゾリジン、1
−ビニルオキサゾリジン、1−ビニルピペリジン、4−
メチル−1−ビニルピペリジン、2−ラウリル−1−ビ
ニルピペリジン、2−メチルピペリジノエチル(メタ)
アクリレート、4−ビニルモルホリン、2−メチル−4
−ビニルモルホリン、4−アリルモルホリン、4−ビニ
ルチアモルホリン等。 v)式(5)の構成単位を形成できる単量体の例 ジアリルアミン、ジアリルメチルアミン、ジアリルエチ
ルアミン等。
However, in this specification, the notation “(meth) acryl” refers to both “acryl” and “methacryl”, and the notation “(meth) acrylate” refers to both “acrylate” and “methacrylate”. Shall be shown. ii) Examples of monomers capable of forming the structural unit of the formula (2) 2-vinylpyridine, 3-vinylpyridine, 4-vinylpyridine, 2-methyl-4-vinylpyridine, 3-methyl-4-vinylpyridine, 2-methyl-5-vinylpyridine, 3-methyl-5-vinylpyridine, 4-methyl-
5-vinylpyridine, 6-methyl-5-vinylpyridine, 2-lauryl-4-vinylpyridine, 2-lauryl-5-vinylpyridine, 2-t-butyl-4-vinylpyridine, 2-t-butyl-5 -Vinylpyridine and the like. iii) Examples of monomers capable of forming the structural unit of the formula (3) 1-vinylimidazole, 2-methyl-1-vinylimidazole, 4-methyl-1-vinylimidazole, 5-
Methyl-1-vinylimidazole, 2-lauryl-1-
Vinylimidazole, 4-t-butyl-1-vinylimidazole and the like. iv) Examples of monomers capable of forming the structural unit of the formula (4): 1-vinylpyrrolidine, 1-vinylimidazolidin,
-Vinyloxazolidine, 1-vinylpiperidine, 4-
Methyl-1-vinylpiperidine, 2-lauryl-1-vinylpiperidine, 2-methylpiperidinoethyl (meth)
Acrylate, 4-vinylmorpholine, 2-methyl-4
-Vinyl morpholine, 4-allyl morpholine, 4-vinyl thiamorpholine and the like. v) Examples of monomers capable of forming the structural unit of the formula (5): diallylamine, diallylmethylamine, diallylethylamine and the like.

【0017】本発明に用いられるアミンオキシド基含有
樹脂は、上記のような各種の窒素原子含有単量体の1種
又は2種以上の共重合体または、これらと共重合可能な
他種の単量体との共重合体をオキシド化したものか、又
は上記の各種の窒素原子含有単量体を予めオキシド化し
た上でその1種又は2種以上の共重合体とするか、これ
らと共重合可能な他種の単量体との共重合体である。
The amine oxide group-containing resin used in the present invention may be one or more copolymers of the above-mentioned various types of nitrogen atom-containing monomers or other types of copolymerizable monomers. Is obtained by oxidizing a copolymer with a monomer, or by oxidizing the above-mentioned various monomers containing nitrogen atoms in advance and forming one or more copolymers thereof, or It is a copolymer with another type of polymerizable monomer.

【0018】このアミンオキシド基含有樹脂が、他種の
共重合可能な単量体との共重合体である場合は、上記の
窒素原子含有単量体の全重合体中の含有割合は15重量
%以上であるのが好ましく、より好ましくは15〜90
重量%、更に好ましくは30〜80重量%である。この
量が15重量%未満の場合は、樹脂と毛髪とのなじみや
柔軟性が不足することがあり、毛髪の仕上がりが悪化し
たり同時に添加する紫外線吸収剤の効果の持続性が不十
分になりやすい。
When the amine oxide group-containing resin is a copolymer with another type of copolymerizable monomer, the content of the nitrogen atom-containing monomer in the total polymer is 15% by weight. %, More preferably 15 to 90%.
%, More preferably 30 to 80% by weight. If the amount is less than 15% by weight, the affinity between the resin and the hair and the flexibility may be insufficient, the finish of the hair may be deteriorated, and the effect of the ultraviolet absorber added at the same time may be insufficiently maintained. Cheap.

【0019】上記の各種の窒素原子含有単量体と共重合
可能な他種の単量体の具体例としては、(メタ)アクリ
ル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸
等の不飽和カルボン酸類、メチル(メタ)アクリレー
ト、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)ア
クリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル
(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレー
ト、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メ
タ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート
類、フルオロアルキル(メタ)アクリレート類、(メ
タ)アクリロニトリル類、(メタ)アクリルアミド類、
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレン
グリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)ア
クリレート類、グリシジル(メタ)アクリレート等のエ
ポキシ基含有(メタ)アクリレート類、スチレン、p−
メチルスチレン、p−クロロスチレン等のスチレン類、
N−シクロヘキシルマレイミド、N−フェニルマレイミ
ド等のマレイミド類、N−ビニルピロリドン等の不飽和
基含有ピロリドン類、ラジカル重合性不飽和基含有シリ
コーンマクロモノマー等のマクロモノマー類、及び前記
の窒素原子含有単量体のカチオン変性物や両性変性物等
が挙げられる。中でもアルキル基の炭素原子数が1〜2
4のアルキル(メタ)アクリレート類が好ましい。
Specific examples of other types of monomers copolymerizable with the above-mentioned various types of monomers containing a nitrogen atom include (meth) acrylic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, and itaconic acid. Saturated carboxylic acids, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) Alkyl (meth) acrylates such as acrylate, fluoroalkyl (meth) acrylates, (meth) acrylonitriles, (meth) acrylamides,
Hydroxy group-containing (meth) acrylates such as hydroxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, and polyethylene glycol di (meth) acrylate; epoxy group-containing (meth) acrylates such as glycidyl (meth) acrylate; styrene; −
Styrenes such as methylstyrene and p-chlorostyrene,
Maleimides such as N-cyclohexylmaleimide and N-phenylmaleimide; macromonomers such as pyrrolidones containing unsaturated groups such as N-vinylpyrrolidone; silicone macromonomers containing radically polymerizable unsaturated groups; And cation-modified amphoteric products and amphoteric-modified products. Among them, the alkyl group has 1 to 2 carbon atoms.
4 alkyl (meth) acrylates are preferred.

【0020】これらの単量体の重合又は共重合は、前述
した特開平10−72323号公報に記載されるような
ラジカル重合法により、例えば2,2’−アゾビスイソ
ブチロニトリル等のアゾ化合物や過酸化ベンゾイル等の
過酸化物などのラジカル重合開始剤の存在下、通常は窒
素やアルゴン等の不活性ガス雰囲気中で、30〜120
℃程度の温度で、1〜20時間程度、溶液重合、塊状重
合又は懸濁重合することにより行うことができる。
The polymerization or copolymerization of these monomers can be carried out by a radical polymerization method as described in the above-mentioned JP-A-10-72323, for example, by azo such as 2,2'-azobisisobutyronitrile. In the presence of a compound or a radical polymerization initiator such as a peroxide such as benzoyl peroxide, usually in an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon, 30 to 120
It can be carried out by solution polymerization, bulk polymerization or suspension polymerization at a temperature of about 1C for about 1 to 20 hours.

【0021】また、前記の窒素原子含有単量体またはこ
れに由来する構成単位を含む重合体もしくは共重合体の
オキシド化も上記の公報に記載されているような方法に
よって、過酸化水素、過酸化アンモニウム、過酸化ナト
リウム、過酢酸、メタクロロ過安息香酸、過酸化ベンゾ
イル、t−ブチルヒドロペルオキシド等の過酸化物やオ
ゾン等のオキシド化剤を用いて、20〜100℃程度の
温度で、0.1〜100時間程度の処理時間で行うこと
ができる。
Oxidation of the above-mentioned polymer or copolymer containing a nitrogen atom-containing monomer or a structural unit derived therefrom can also be carried out by the method described in the above-mentioned publications. Using a peroxide such as ammonium oxide, sodium peroxide, peracetic acid, metachloroperbenzoic acid, benzoyl peroxide, t-butyl hydroperoxide or an oxidizing agent such as ozone, at a temperature of about 20 to 100 ° C., 0 It can be performed in a processing time of about 1 to 100 hours.

【0022】本発明に用いるアミンオキシド基含有樹脂
としては、前述のように前駆体に相当する窒素原子含有
不飽和単量体をオキシド化した上で重合した重合体又は
共重合体、及びこのような前駆体に相当する単量体を重
合した後にオキシド化して得られた重合体又は共重合体
の他に、例えば、グリシジル(メタ)アクリレート等の
エポキシ基含有不飽和化合物や2−イソシアナトエチル
(メタ)アクリレート等のイソシアネート基含有不飽和
化合物と、ヒドロキシエチル−N,N’−ジメチルアミ
ンオキシド等のアミンオキシド基含有化合物との反応生
成物を用いて重合して得た重合体も用いることができ
る。
Examples of the amine oxide group-containing resin used in the present invention include polymers or copolymers obtained by oxidizing a nitrogen atom-containing unsaturated monomer corresponding to a precursor and polymerizing the same as described above. In addition to a polymer or copolymer obtained by polymerizing a monomer corresponding to a suitable precursor and then oxidizing the same, for example, an epoxy group-containing unsaturated compound such as glycidyl (meth) acrylate or 2-isocyanatoethyl Use is also made of a polymer obtained by polymerization using a reaction product of an isocyanate group-containing unsaturated compound such as (meth) acrylate and an amine oxide group-containing compound such as hydroxyethyl-N, N'-dimethylamine oxide. Can be.

【0023】本発明に用いるアミンオキシド基含有樹脂
の重量平均分子量は5000〜100万の範囲にあるの
が好ましく、中でも2万〜30万の範囲にあるものが好
ましい。重量平均分子量が5000未満の場合は、毛髪
化粧料として用いた場合にセット力が不足し、ベタツキ
が発生することがあり、また酸化防止効果の持続性が不
足することがある。一方100万を超える場合は、製造
が困難である上、毛髪に塗布した場合にゴワゴワした感
じを与えることがあり、好ましくない。
The weight average molecular weight of the amine oxide group-containing resin used in the present invention is preferably in the range of 5,000 to 1,000,000, and particularly preferably in the range of 20,000 to 300,000. When the weight average molecular weight is less than 5000, when used as a hair cosmetic, the setting power is insufficient, stickiness may occur, and the durability of the antioxidant effect may be insufficient. On the other hand, when it exceeds 1,000,000, it is difficult to manufacture, and when applied to hair, it may give a rough feeling, which is not preferable.

【0024】本発明の毛髪化粧料は、このようなアミン
オキシド基含有樹脂をその全成分中に0.01〜20重
量%含有する必要がある。更に好ましい範囲は0.1〜
10重量%である。この含有量が0.01重量%未満で
は、毛髪化粧料の毛髪への密着性やセット力が劣り、一
方20重量%を超過した場合は、洗髪時の除去性が悪化
したり、毛髪にゴワゴワした感じを与えることがあり、
いずれも好ましくない。
The hair cosmetic of the present invention must contain such an amine oxide group-containing resin in an amount of 0.01 to 20% by weight in all the components. A more preferred range is from 0.1 to
10% by weight. When the content is less than 0.01% by weight, the adhesion and setting power of the hair cosmetic to the hair are inferior. On the other hand, when the content exceeds 20% by weight, the removability at the time of shampooing deteriorates and the hair is rough. May give a feeling
Neither is preferred.

【0025】紫外線吸収剤 本発明に用いることができる紫外線吸収剤としては、以
下のようなものが例示できる。 (1)2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、
2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−ス
ルホン酸、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノ
ン−5−スルホン酸ナトリウム、ジヒドロキシジメトキ
シベンゾフェノン、ジヒドロキシジメトキシベンゾフェ
ノンスルホン酸ナトリウム、2,4−ジヒドロキシベン
ゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベン
ゾフェノン誘導体。 (2)パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸エチ
ル、パラアミノ安息香酸グリセリル、パラジメチルアミ
ノ安息香酸アミル、パラジメチルアミノ安息香酸オクチ
ル等のパラアミノ安息香酸及びそのエステル類。 (3)パラメトキシ桂皮酸エチル、パラメトキシ桂皮酸
イソプロピル、パラメトキシ桂皮酸オクチル、パラメト
キシ桂皮酸−2−エトキシエチル、パラメトキシ桂皮酸
ナトリウム、パラメトキシ桂皮酸カリウム、パラメトキ
シ桂皮酸モノ−2−エチルヘキサン酸グリセリル等のパ
ラメトキシ桂皮酸誘導体。 (4)サリチル酸オクチル、サリチル酸フェニル、サリ
チル酸ホモメンチル、サリチル酸ジプロピレングリコー
ル、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸ミリス
チル、サリチル酸メチル等のサリチル酸エステル。 (5)ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、アントラニ
ル酸メチル、4−tert−ブチル−4’−メトキシジ
ベンゾイルメタン、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール等。
Ultraviolet absorber The following are examples of the ultraviolet absorber that can be used in the present invention. (1) 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone,
2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid, sodium 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonate, dihydroxydimethoxybenzophenone, sodium dihydroxydimethoxybenzophenonesulfonate, 2,4-dihydroxybenzophenone, tetrahydroxybenzophenone And other benzophenone derivatives. (2) Para-aminobenzoic acid such as para-aminobenzoic acid, ethyl para-aminobenzoate, glyceryl para-aminobenzoate, amyl para-dimethyl amino benzoate, octyl para-dimethyl amino benzoate and esters thereof. (3) Ethyl paramethoxycinnamate, isopropyl paramethoxycinnamate, octyl paramethoxycinnamate, 2-ethoxyethyl paramethoxycinnamate, sodium paramethoxycinnamate, potassium paramethoxycinnamate, glyceryl mono-2-ethylhexanoate and the like. Paramethoxycinnamic acid derivative. (4) Salicylates such as octyl salicylate, phenyl salicylate, homomenthyl salicylate, dipropylene glycol salicylate, ethylene glycol salicylate, myristyl salicylate, and methyl salicylate. (5) urocanic acid, ethyl urocanate, methyl anthranilate, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2- (2'-hydroxy-5'-methylphenyl) benzotriazole and the like.

【0026】これらの紫外線吸収剤は、いずれも商業的
に入手可能である。また上記の紫外線吸収剤のうち、好
ましいものは、パラアミノ安息香酸、パラメチルアミノ
安息香酸オクチル、パラメトキシ桂皮酸オクチル、パラ
メトキシ桂皮酸−2−エトキシエチル及びウロカニン酸
である。これらの紫外線吸収剤は、その1種又は2種以
上を用いてもよく、またその使用量は毛髪化粧料全量中
に0.001〜3重量%含有する必要がある。より好ま
しい使用量は、同じく0.01〜1重量%である。
All of these ultraviolet absorbers are commercially available. Among the above ultraviolet absorbers, preferred are paraaminobenzoic acid, octyl paramethylaminobenzoate, octyl paramethoxycinnamate, 2-ethoxyethyl paramethoxycinnamate and urocanic acid. One or more of these ultraviolet absorbers may be used, and the amount of the ultraviolet absorber must be 0.001 to 3% by weight based on the total amount of the hair cosmetic. A more preferred amount is also from 0.01 to 1% by weight.

【0027】この使用量が0.001重量%未満では紫
外線による毛髪の損傷防止効果が不十分であり、また効
果も持続しない。一方この量が3重量%を超えても、添
加量の増加に見合った効果の増加は得られず、経済的で
はない。毛髪化粧料 本発明の毛髪化粧料は、前記のアミンオキシド基含有樹
脂を全成分に対して0.01〜20重量%、紫外線吸収
剤を0.001〜3重量%含有することを必須としてい
る。本発明においては、この必須成分に加えて、その目
的・用途に応じて、他の添加剤を本発明の効果を損なわ
ない範囲で、特に限定されることなく配合することがで
きる。
When the amount is less than 0.001% by weight, the effect of preventing hair damage by ultraviolet rays is insufficient and the effect is not maintained. On the other hand, if this amount exceeds 3% by weight, the effect corresponding to the increase in the added amount cannot be obtained, and it is not economical. Hair Cosmetic The hair cosmetic of the present invention essentially contains the above-mentioned amine oxide group-containing resin in an amount of 0.01 to 20% by weight and an ultraviolet absorber in an amount of 0.001 to 3% by weight based on all components. . In the present invention, in addition to the essential components, other additives can be blended without any particular limitation as long as the effects of the present invention are not impaired, depending on the purpose and application.

【0028】本発明の毛髪化粧料は、これらの配合物
を、常法により攪拌、混合、分散又は溶解することによ
り製造することができ、その形態としては、乳液、ムー
ス、ジェル、スプレー、シャンプー、コンディショナー
等とすることができる。上記の添加剤としては界面活性
剤、油剤、アルコール類、中和剤、pH調整剤、噴射
剤、香料、色素等が挙げられる。
The hair cosmetic composition of the present invention can be produced by stirring, mixing, dispersing or dissolving these compositions in a conventional manner, in the form of emulsion, mousse, gel, spray, shampoo. , Conditioner and the like. Examples of the above additives include surfactants, oils, alcohols, neutralizing agents, pH adjusters, propellants, fragrances, pigments, and the like.

【0029】界面活性剤としては、アニオン界面活性
剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界
面活性剤等があり、その具体例は次の通りである。 (アニオン界面活性剤)ラウリル硫酸トリエタノールア
ミン、セチル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウ
ム、N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム、
N−ミリストイル−L−グルタミン酸ナトリウム、N−
ラウロイル−L−グルタミン酸ナトリウム、ラウロイル
サルコシンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナト
リウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリ
エタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンセチ
ルエーテルリン酸、ポリオキシエチレンセチルエーテル
リン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテ
ルリン酸、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸
ナトリウム等。 (両性界面活性剤)2−アルキル−N−カルボキシメチ
ル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、
ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、N,N−ジメチ
ル−N−アルキル−N−カルボキシメチルアンモニウム
ベタイン、N,N−ジアルキルアミノアルキレンアンモ
ニウムベタイン、N,N,N−トリアルキル−N−スル
ホアルキレンアンモニウムベタイン、N,N−ジアルキ
ル−N,N−ビス(ポリオキシエチレン硫酸)アンモニ
ウムベタイン等。 (カチオン界面活性剤)塩化セチルトリメチルアンモニ
ウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ス
テアリルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ベンザル
コニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩
化ラウリルトリメチルアンモニウム、臭化セチルトリメ
チルアンモニウム等。 (非イオン界面活性剤)ポリオキシエチレンオクチルフ
ェニルエーテル、モノオレイン酸ポリオキシエチレング
リコール、ステアリン酸ジエタノールアミド、ポリオキ
シエチレン硬化ヒマシ油、モノラウリン酸ソルビタン、
モノパルミチン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ヘキ
サステアリン酸ポリオキシエチレンソルビット、ショ糖
脂肪酸エステル、親油型モノオレイン酸グリセリン、モ
ノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリンヤシ油脂
肪酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンセチルエ
ーテル、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノ
オレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエ
チレンソルビタン、テトラオレイン酸ポリオキシエチレ
ンソルビット、モノステアリン酸ポリオキシエチレング
リセリン、等。
The surfactant includes an anionic surfactant, an amphoteric surfactant, a cationic surfactant, a nonionic surfactant and the like, and specific examples thereof are as follows. (Anionic surfactant) triethanolamine lauryl sulfate, sodium cetyl sulfate, sodium lauryl sulfate, sodium N-stearoyl-L-glutamate,
N-myristoyl-L-sodium glutamate, N-
Sodium lauroyl-L-glutamate, sodium lauroyl sarcosine, sodium lauroyl methyl taurine, triethanolamine polyoxyethylene lauryl ether sulfate, sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate, sodium polyoxyethylene alkyl phenyl ether phosphate, sodium polyoxyethylene cetyl ether phosphorus Acid, sodium polyoxyethylene cetyl ether phosphate, polyoxyethylene lauryl ether phosphoric acid, sodium polyoxyethylene lauryl ether phosphate and the like. (Amphoteric surfactant) 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine,
Lauryl dimethylaminoacetic acid betaine, N, N-dimethyl-N-alkyl-N-carboxymethylammonium betaine, N, N-dialkylaminoalkyleneammonium betaine, N, N, N-trialkyl-N-sulfoalkyleneammonium betaine, N , N-dialkyl-N, N-bis (polyoxyethylene sulfate) ammonium betaine and the like. (Cationic surfactant) Cetyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, stearyldimethylbenzylammonium chloride, benzalkonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide and the like. (Nonionic surfactant) polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene glycol monooleate, diethanolamide stearate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, sorbitan monolaurate,
Polyoxyethylene sorbitan monopalmitate, polyoxyethylene sorbit hexastearate, sucrose fatty acid ester, lipophilic glyceryl monooleate, polyoxyethylene glycerin monostearate fatty acid diethanolamide, polyoxyethylene cetyl ether, monolauric acid Polyethylene glycol, sorbitan monooleate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene sorbite tetraoleate, polyoxyethylene glycerin monostearate, and the like.

【0030】これらの界面活性剤の毛髪化粧料中の含有
量は、アニオン界面活性剤及び両性界面活性剤について
は、いずれも通常0.5〜30重量%程度、カチオン界
面活性剤及び非イオン界面活性剤については、いずれも
通常0.01〜5重量%程度である。油剤としては、ジ
メチルポリシロキサン、メチルフェニルシロキサン等の
シリコン誘導体、ヒマシ油、ヤシ油、液状ラノリン、ミ
ツロウ、スクアラン、流動パラフィン、オレイルアルコ
ール、ラウリルアルコール、セタノール、ステアリルア
ルコール、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸セチル、ア
ジピン酸ジイソプロピル、ジメチルオクタン酸ヘキサデ
シル、オレイン酸デシル、ラウリン酸ヘキシル、ステア
リン酸ブチル、パルミチン酸イソプロピル等が例示でき
る。これらの油剤の毛髪化粧料中の含有量は、通常0.
01〜45重量%程度である。
The content of these surfactants in hair cosmetics is usually about 0.5 to 30% by weight for both anionic surfactants and amphoteric surfactants, and cationic surfactants and nonionic surfactants. The activator is usually about 0.01 to 5% by weight. Oil agents include dimethylpolysiloxane, silicon derivatives such as methylphenylsiloxane, castor oil, coconut oil, liquid lanolin, beeswax, squalane, liquid paraffin, oleyl alcohol, lauryl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, isopropyl myristate, cetyl lactate, Examples include diisopropyl adipate, hexadecyl dimethyloctanoate, decyl oleate, hexyl laurate, butyl stearate, and isopropyl palmitate. The content of these oils in hair cosmetics is usually 0.1.
It is about 01 to 45% by weight.

【0031】アルコール類としては、グリセリン、1,
3−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ポリ
エチレングリコール、マンニトール、ソルビトール、ジ
プロピレングリコール等の多価アルコールやエタノー
ル、イソプロパノール等の1価アルコールが使用でき
る。中和剤又はpH調整剤としては、リン酸、コハク
酸、クエン酸、ジイソプロパノールアミン、トリエタノ
ールアミン、アンモニア、水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム等の酸、アルカリが用いられる。
As the alcohols, glycerin, 1,1,
Polyhydric alcohols such as 3-butylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, mannitol, sorbitol and dipropylene glycol, and monohydric alcohols such as ethanol and isopropanol can be used. As the neutralizing agent or the pH adjusting agent, acids such as phosphoric acid, succinic acid, citric acid, diisopropanolamine, triethanolamine, ammonia, potassium hydroxide and sodium hydroxide, and alkalis are used.

【0032】噴射剤としては、液化石油ガス、ジメチル
エーテル等を用いることができる。その他の添加剤につ
いても、毛髪化粧料として、その目的・用途を損なわな
い範囲で任意に選択して使用してよい。
As the propellant, liquefied petroleum gas, dimethyl ether or the like can be used. Other additives may be arbitrarily selected and used as hair cosmetics as long as the purpose and use are not impaired.

【0033】[0033]

【実施例】以下、本発明を実施例を用いて更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例によって限定されるものではない。なお、実施例
及び比較例において用いたアミンオキシド基含有樹脂は
次の通りのものである。アミンオキシド基含有樹脂 N,N’−ジメチルアミノエチルメタクリレート50重
量%、メチルアクリレート30重量%及びラウリルメタ
クリレート20重量%から得られる共重合体中のジメチ
ルアミノアミノ基を、過酸化水素を用いてオキシド化し
たものであり、重量平均分子量110,000の樹脂。
(前記一般式(1)に相当する構成単位を含有)以下、
この樹脂を「P−1」と記す。毛髪化粧料の評価方法 (1)仕上がり感 10名から構成されるパネルの毛髪に、約3gの試料を
塗布して、乾燥後のゴワツキ感や滑り感を下記の基準に
て官能評価した。結果を表に示す。
EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist. The amine oxide group-containing resins used in Examples and Comparative Examples are as follows. Amine oxide group-containing resin N, N'-dimethylaminoethyl methacrylate 50% by weight, methyl acrylate 30% by weight and lauryl methacrylate 20% by weight are converted into dimethylaminoamino groups in a copolymer using hydrogen peroxide. A resin having a weight average molecular weight of 110,000.
(Containing a structural unit corresponding to the general formula (1))
This resin is referred to as "P-1". Evaluation Method of Hair Cosmetic (1) Finish Feeling About 3 g of a sample was applied to the hair of a panel composed of 10 persons, and the dry feeling and slipperiness were organoleptically evaluated according to the following criteria. The results are shown in the table.

【0034】◎:全員がゴワツキ感なし、滑り感良好と
評価した。 ○:10名中8〜9名がゴワツキ感なし、滑り感良好と
評価した。 △:10名中4〜7名がゴワツキ感なし、滑り感良好と
評価した。 ×:ゴワツキ感なし、滑り感良好と評価した人数が3名
以下であった。 (2)紫外線による毛髪損傷防止効果の持続性(UV損
傷防止効果の持続性) 長さ約10cmの毛髪を実施例及び比較例の毛髪化粧料
に5分間浸漬した後、40℃にて1時間乾燥し、次いで
波長300nmの紫外線(E=500cal/cm2
を照射した。照射開始1時間後と8時間後に毛髪をそれ
ぞれ2本採取して、その中間部で交差させて引張試験機
を用いて毛髪の両端部に100gの荷重をかけて毛髪を
屈曲させた。
◎: Everyone evaluated that there was no feeling of stiffness and good sliding feeling. :: 8 to 9 out of 10 persons evaluated that there was no rough feeling and the sliding feeling was good. Δ: 4 to 7 out of 10 persons evaluated that there was no stiff feeling and the sliding feeling was good. C: No more than 3 persons evaluated that there was no squealing feeling and good sliding feeling. (2) Persistence of Hair Damage Prevention Effect by Ultraviolet Light (Persistence of UV Damage Prevention Effect) Hair of about 10 cm in length was immersed in the hair cosmetics of Examples and Comparative Examples for 5 minutes, and then at 40 ° C. for 1 hour. Dry, then ultraviolet light with a wavelength of 300 nm (E = 500 cal / cm 2 )
Was irradiated. One hour and eight hours after the start of irradiation, two hairs were collected, and the hairs were crossed in the middle of the hair and a 100 g load was applied to both ends of the hair using a tensile tester to bend the hair.

【0035】この屈曲部分の表面状態を電子顕微鏡を用
いて観察して、紫外線による損傷の程度を下記の基準で
評価した。結果を表に示す。 ◎:1時間後、8時間後とも、損傷が見られない。 ○:1時間後に比べて8時間後は、僅かに損傷が見られ
る。 △:1時間後に比べて8時間後は、明らかに損傷が見ら
れる。 ×:1時間後に比べて8時間後は、著しい損傷が見られ
る。
The surface condition of the bent portion was observed using an electron microscope, and the degree of damage caused by ultraviolet rays was evaluated according to the following criteria. The results are shown in the table. ◎: No damage was observed after 1 hour and after 8 hours. ○: Slight damage is seen after 8 hours as compared to after 1 hour. Δ: Damage is clearly seen after 8 hours as compared to after 1 hour. X: Significant damage is observed after 8 hours as compared to after 1 hour.

【0036】毛髪化粧料 <実施例1〜5、比較例1、2>表1、2に示す配合に
て毛髪化粧料(液状整髪料)を調製し、上記の方法にて
評価を実施した。結果を表に示す。
Hair Cosmetics <Examples 1 to 5, Comparative Examples 1 and 2> Hair cosmetics (liquid hair styling) were prepared according to the formulations shown in Tables 1 and 2, and evaluated by the above method. The results are shown in the table.

【0037】[0037]

【表1】 [Table 1]

【0038】[0038]

【表2】 [Table 2]

【0039】<実施例6〜12>種々の配合にて毛髪化
粧料を調製して、その評価を行った。配合及び結果は個
別に示す。 (実施例6)下記の配合のムースは良好な仕上がり感と
紫外線による損傷防止効果の持続性を示した。
<Examples 6 to 12> Hair cosmetics were prepared in various formulations and evaluated. Formulations and results are shown individually. (Example 6) A mousse having the following composition exhibited a good finished feeling and a long lasting effect of preventing damage by ultraviolet rays.

【0040】[0040]

【表3】 P−1 5.0重量% ホ゜リオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム(15EO) 0.5 流動イソパラフィン 1.0 オキシベンゾン(2-ヒト゛ロキシ-4-メトキシヘ゛ンソ゛フェノン) 0.01 液化石油ガス 9.0 ジメチルエーテル 1.0 香料 0.2 エタノール 15.0 水 残部 合計 100 (実施例7)下記の配合のシャンプーは良好な仕上がり
感と紫外線による損傷防止効果の持続性を示した。
Table 3 P-1 5.0% by weight Sodium peroxyethylene lauryl ether sulfate (15EO) 0.5 Liquid isoparaffin 1.0 Oxybenzone (2-human peroxy-4-methoxybenzophenone) 0.01 Liquefied petroleum gas 9.0 Dimethyl ether 1.0 Perfume 0.2 Ethanol 15.0 Water Remainder Total 100 (Example 7) A shampoo having the following composition showed a good finish feeling and a long lasting effect of preventing damage by ultraviolet rays.

【0041】[0041]

【表4】 P−1 5.0重量% ラウリル硫酸ナトリウム 10.0 ホ゜リオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム(5EO) 5.0 パラオキシ安息香酸メチル 0.3 アミノ変性シリコン 2.0 アントラニル酸メチル 0.1 香料 0.2 水 残部 合計 100 (実施例8)下記の配合のヘアトリートメント(コンデ
ィショナー)は良好な仕上がり感と紫外線による損傷防
止効果の持続性を示した。
Table 1 P-1 5.0% by weight sodium lauryl sulfate 10.0 sodium polyoxyethylene oleyl ether phosphate (5EO) 5.0 methyl parahydroxybenzoate 0.3 amino-modified silicon 2.0 methyl anthranilate 0. 1 Perfume 0.2 Water Remainder Total 100 (Example 8) A hair treatment (conditioner) having the following composition showed a good feeling of finish and sustainability of the effect of preventing damage by ultraviolet rays.

【0042】[0042]

【表5】 P−1 3.0重量% 塩化セチルトリメチルアンモニウム 2.0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 1.0 ポリエチレングリコール 4.0 オレイルアルコール 2.0 シノキサート 0.05 香料 0.2 水 残部 合計 100 (実施例9)下記の配合のヘアトニックは良好な仕上が
り感と紫外線による損傷防止効果の持続性を示した。
Table 5 P-1 3.0% by weight Cetyltrimethylammonium chloride 2.0 Palm oil fatty acid diethanolamide 1.0 Polyethylene glycol 4.0 Oleyl alcohol 2.0 Synoxate 0.05 Perfume 0.2 Water Remainder Total 100 (Table 5) Example 9) A hair tonic having the following composition exhibited a good finish feeling and a long lasting effect of preventing damage by ultraviolet rays.

【0043】[0043]

【表6】 P−1 3.0重量% モノラウリル硫酸ホ゜リオキシエチレンソルヒ゛ット(5EO) 0.3 アジピン酸ジイソプロピル 1.0 エデト酸二ナトリウム 0.1 パラアミノ安息香酸エチル 0.1 エタノール 40 香料 0.1 水 残部 合計 100 (実施例10)下記の配合のヘアクリームは良好な仕上
がり感と紫外線による損傷防止効果の持続性を示した。
Table 1 P-1 3.0% by weight Polyoxyethylene sorbite (5EO) monolauryl sulfate 0.3 Diisopropyl adipate 1.0 Disodium edetate 0.1 Ethyl paraaminobenzoate 0.1 Ethanol 40 Fragrance 0. 1 Water Remainder Total 100 (Example 10) A hair cream having the following composition showed a good finish feeling and sustained effect of preventing damage by ultraviolet rays.

【0044】[0044]

【表7】 P−1 6.0重量% ポリオキシエチレンオレイルエーテル(10EO) 3.0 ラノリン 3.0 エデト酸二ナトリウム 0.1 パラオキシ安息香酸メチル 0.1 グリセリン 2.0 アントラニル酸メチル 0.1 スクアラン 40 香料 0.1 水 残部 合計 100 (実施例11)下記の配合のヘアリキッドは良好な仕上
がり感と紫外線による損傷防止効果の持続性を示した。
Table 7 P-1 6.0% by weight Polyoxyethylene oleyl ether (10EO) 3.0 Lanolin 3.0 Disodium edetate 0.1 Methyl parahydroxybenzoate 0.1 Glycerin 2.0 Methyl anthranilate 0. 1 Squalane 40 Fragrance 0.1 Water Remainder Total 100 (Example 11) A hair liquid having the following composition showed a good finish feeling and a long lasting effect of preventing damage by ultraviolet rays.

【0045】[0045]

【表8】 P−1 2.0重量% プロピレングリコール 5.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60EO) 0.5 エデト酸二ナトリウム 0.05 2-(2-ヒト゛ロキシ-5-メチルフェニル)ヘ゛ンソ゛トリアソ゛ール 0.1 エタノール 60 香料 0.1 水 残部 合計 100 (実施例12)下記の配合のセットローションは良好な
仕上がり感と紫外線による損傷防止効果の持続性を示し
た。
Table 8 P-1 2.0% by weight propylene glycol 5.0 polyoxyethylene hydrogenated castor oil (60EO) 0.5 disodium edetate 0.05 2- (2-human peroxy-5-methylphenyl) benzotriazole 0.1 Ethanol 60 Fragrance 0.1 Water Remainder Total 100 (Example 12) A set lotion having the following composition showed a good finish feeling and sustained effect of preventing damage by ultraviolet rays.

【0046】[0046]

【表9】 P−1 3.0重量% グリセリン 1.0 ポリオキシエチレンラウリルエーテル(10EO) 1.0 ウロカニン酸エチル 0.05 エタノール 20 香料 0.1 水 残部 合計 100 <結果の評価>例えば実施例1〜5と比較例1、2とを
対比すれば明らかなように、本発明のアミンオキシド基
含有樹脂と紫外線吸収剤とを特定量配合してなる毛髪化
粧料は、樹脂を用いなかった場合(比較例1)や紫外線
吸収剤を用いなかった場合(比較例2)と比べて、毛髪
の仕上がり感が良好であるとともに、紫外線による毛髪
の損傷を防止する効果の持続性に優れている。
Table 9 P-1 3.0% by weight Glycerin 1.0 Polyoxyethylene lauryl ether (10EO) 1.0 Ethyl urocanate 0.05 Ethanol 20 Fragrance 0.1 Water Remainder Total 100 <Evaluation of results> As is clear from the comparison between Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2, the hair cosmetics containing a specific amount of the amine oxide group-containing resin and the ultraviolet absorber of the present invention did not use any resin. Compared with the case (Comparative Example 1) and the case where no ultraviolet absorber was used (Comparative Example 2), the finished feeling of the hair was good and the durability of the effect of preventing damage to the hair by ultraviolet rays was excellent. .

【0047】[0047]

【発明の効果】本発明によれば、アミンオキシド基含有
樹脂と紫外線吸収剤とを併用することにより毛髪に自然
な仕上がり感を与えつつ、紫外線による毛髪の損傷を長
時間にわたって保護することができる優れた毛髪化粧料
が提供される。
According to the present invention, by using an amine oxide group-containing resin and an ultraviolet absorber together, it is possible to protect the hair from being damaged by ultraviolet rays for a long time while giving the hair a natural finish. An excellent hair cosmetic is provided.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4C083 AC012 AC022 AC082 AC102 AC122 AC182 AC341 AC342 AC372 AC432 AC472 AC532 AC551 AC552 AC642 AC692 AC782 AC851 AC852 AC902 AD042 AD071 AD072 AD131 AD132 AD162 BB46 CC33 CC38 DD08 DD23 EE28 EE29 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F-term (reference) 4C083 AC012 AC022 AC082 AC102 AC122 AC182 AC341 AC342 AC372 AC432 AC472 AC532 AC551 AC552 AC642 AC692 AC782 AC851 AC852 AC902 AD042 AD071 AD072 AD131 AD132 AD162 BB46 CC33 CC38 DD08 DD23 EE28 EE29

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 アミンオキシド基含有樹脂を全成分に対
して0.01〜20重量%含有するとともに、紫外線吸
収剤を同じく0.001〜3重量%含有してなる毛髪化
粧料。
1. A hair cosmetic comprising an amine oxide group-containing resin in an amount of 0.01 to 20% by weight based on all components and an ultraviolet absorber in the same amount of 0.001 to 3% by weight.
【請求項2】 紫外線吸収剤を0.01〜1重量%含有
する請求項1に記載の毛髪化粧料。
2. The hair cosmetic according to claim 1, which contains 0.01 to 1% by weight of an ultraviolet absorber.
【請求項3】 紫外線吸収剤がパラアミノ安息香酸、パ
ラメチルアミノ安息香酸オクチル、パラメトキシ桂皮酸
オクチル、パラメトキシ桂皮酸−2−エトキシエチル及
びウロカニン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種
である請求項1又は2に記載の毛髪化粧料。
3. The ultraviolet absorber is at least one selected from the group consisting of paraaminobenzoic acid, octyl paramethylaminobenzoate, octyl paramethoxycinnamate, 2-ethoxyethyl paramethoxycinnamate and urocanic acid. Or the hair cosmetic according to 2.
【請求項4】 アミンオキシド基含有樹脂が下記の一般
式(1)〜(5)のいずれか1つで表される構成単位を
15〜100重量%含有するものである請求項1〜3の
いずれか1項に記載の毛髪化粧料。 【化1】 上記式(1)〜(5)において、R1は水素原子又はメ
チル基を、R2、R3、及びR4はそれぞれ独立にアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基を、Xは2価の結合
基を、Yはメチレン結合(−CH2−)、イミノ結合
(−NH−)、エーテル結合(−O−)、又はチア結合
(−S−)のいずれかをそれぞれ示し、mは0又は1、
nは1又は2、p及びqは一方が0で他方が1である。
4. The resin according to claim 1, wherein the amine oxide group-containing resin contains 15 to 100% by weight of a structural unit represented by any one of the following general formulas (1) to (5). The hair cosmetic according to any one of the preceding claims. Embedded image In the above formulas (1) to (5), R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 are each independently an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and X is a divalent bond. Y represents a methylene bond (—CH 2 —), an imino bond (—NH—), an ether bond (—O—), or a thia bond (—S—), and m represents 0 or 1; ,
n is 1 or 2, one of p and q is 0, and the other is 1.
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