JP2002069485A - Thickner composition containing fatty acid alkanolamide and liquid detergent formation containing the same - Google Patents

Thickner composition containing fatty acid alkanolamide and liquid detergent formation containing the same

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JP2002069485A
JP2002069485A JP2000256184A JP2000256184A JP2002069485A JP 2002069485 A JP2002069485 A JP 2002069485A JP 2000256184 A JP2000256184 A JP 2000256184A JP 2000256184 A JP2000256184 A JP 2000256184A JP 2002069485 A JP2002069485 A JP 2002069485A
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fatty acid
general formula
alkanolamide
type
surfactant
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JP2000256184A
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Japanese (ja)
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Tomohiro Murayama
智洋 村山
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Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Original Assignee
Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide thickner composition excellent in thickening effect and stability at low temperature, and liquid detergent formation excellent in detergency and feel of use. SOLUTION: The thickner formation contains fatty acid alkanolamide compound represented as FORMULA (1) [R1=C6-C22 alkyl or alkenyl group (possible to substitute OH group), R2=C1-C5 alkyl group, m, n=1-5(m≠n when R2=H)] and secondary amide-type alkanolamide surface active compound represented as FORMULA (2) [R3=C8-C22 fatty acid residue, X, Y, Z=H or C1-C3 alkyl group (possible to substitute OH group), p=0-3], they are in weight ratio 40/60-95/5. This liquid detergent formation contains the thickner formation and one or more of anionic surfactant, amphoteric surfactant or semipolar surfactant.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸アルカノー
ルアミド型界面活性化合物および第2級アミド型アルカ
ノールアミド系界面活性剤を含有する増粘剤組成物及び
それを含有する液体洗浄剤組成物に関するものである。
さらに詳しく述べるならば、本発明は、優れた高粘度到
達性を有し、低温安定性に優れ、洗い流す時の使用感が
サッパリとした感触を有し、泡質の優れた脂肪酸アルカ
ノールアミド含有増粘剤組成物及びそれを含有する液体
洗浄剤組成物に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a thickener composition containing a fatty acid alkanolamide type surfactant and a secondary amide type alkanolamide type surfactant, and a liquid detergent composition containing the same. It is.
More specifically, the present invention has an excellent fatty acid alkanolamide content having excellent high viscosity reachability, excellent low-temperature stability, a refreshing feeling when washed out, and excellent foam quality. The present invention relates to a viscous composition and a liquid detergent composition containing the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】液体洗浄剤組成物の実用上のハンドリン
グ性を改良するため、或いは、パール剤、研磨剤、又は
水不溶性の物質を安定に水中に分散させるためには、そ
の洗浄剤組成物の粘度を上昇させることが有効なことが
知られており、そのために、いろいろな増粘剤が液体洗
浄剤組成物中に配合されている。従来の主な増粘法とし
ては、無機塩例えば塩化ナトリウムなどのように、洗浄
剤組成物のミセル凝集効果により増粘効果を発現するも
の、高分子系増粘剤のように、その配合により増粘効果
を発現するもの、及び、界面活性剤の分子間にかかる電
気的な相互作用を利用して増粘効果を発現するものなど
が知られている。
2. Description of the Related Art In order to improve the practical handling of a liquid detergent composition, or to stably disperse a pearl agent, an abrasive, or a water-insoluble substance in water, the detergent composition is used. It is known that it is effective to increase the viscosity of a liquid detergent composition, for which purpose various thickeners are incorporated. As a conventional main thickening method, an inorganic salt such as sodium chloride, etc., which expresses a thickening effect by a micelle aggregation effect of a detergent composition, and a compound such as a polymer thickener, There are known those that exhibit a thickening effect, and those that exhibit a thickening effect by utilizing the electrical interaction between surfactant molecules.

【0003】界面活性剤の分子間にかかる電気的な相互
作用を利用する増粘法としては、アニオン性界面活性剤
に脂肪酸アルカノールアミド化合物を添加する手法が洗
浄剤組成物の配合に広く用いられる。このような目的に
供される脂肪酸アルカノールアミド化合物としては、大
別して2級アミド型脂肪酸アルカノールアミド類及び、
3級アミド型脂肪酸アルカノールアミド類が知られてお
り、これらは液体洗浄剤組成物用増粘剤として広く用い
られている。しかしながら現状では、2級アミド型脂肪
酸アルカノールアミド類は、3級アミド型脂肪酸アルカ
ノールアミド類に比較して高い増粘効果を有しているに
もかかわらず、2級アミド型脂肪酸アルカノールアミド
含有液体洗浄剤組成物の配合例は3級アミド型脂肪酸ア
ルカノールアミドに比較して少ない。その原因は主とし
て、2級アミド型脂肪酸アルカノールアミド化合物を用
いた洗浄剤組成物の低温安定性不足にあるものである。
すなわち、2級アミド型脂肪酸アルカノールアミド化合
物はその融点が高いために、低温保存時、液体洗浄剤が
白濁するなどの問題を有するためである。そのため、特
に透明な液体洗浄剤組成物に対して充分な増粘効果を奏
する程の量で2級アミド型脂肪酸アルカノールアミド化
合物を配合すると、得られる組成物の低温安定性が悪化
し、商品価値を下げてしまう場合が多い。
As a thickening method utilizing such an electric interaction between surfactant molecules, a method of adding a fatty acid alkanolamide compound to an anionic surfactant is widely used in formulating a detergent composition. . The fatty acid alkanolamide compounds used for such purposes are roughly classified into secondary amide type fatty acid alkanolamides and
Tertiary amide type fatty acid alkanolamides are known, and these are widely used as thickeners for liquid detergent compositions. However, at present, secondary amide-type fatty acid alkanolamides have a higher viscosity-increasing effect than tertiary amide-type fatty acid alkanolamides. Examples of the composition of the agent composition are smaller than those of the tertiary amide type fatty acid alkanolamide. This is mainly due to insufficient low-temperature stability of a detergent composition using a secondary amide type fatty acid alkanolamide compound.
That is, since the secondary amide-type fatty acid alkanolamide compound has a high melting point, there is a problem that the liquid detergent becomes cloudy during low-temperature storage. Therefore, when a secondary amide-type fatty acid alkanolamide compound is blended in an amount sufficient to exert a sufficient thickening effect, particularly on a transparent liquid detergent composition, the low-temperature stability of the obtained composition is deteriorated, and the commercial value is obtained. In many cases.

【0004】2級アミド型脂肪酸アルカノールアミド化
合物を、エチレングリコールジステアレートの様なパー
ル剤と混合して不透明系を形成する場合でも、配合条件
によっては、2級アミド型脂肪酸アルカノールアミド化
合物の析出とともにパール剤による真珠光沢が消失した
り、場合によってはパール剤を分離せしめることもあ
る。上述のように、2級アミド型脂肪酸アルカノールア
ミド化合物含有組成物において、その増粘効果を損なう
ことなく、低温安定性を改善し得る増粘剤組成物及びそ
れを含む液体洗浄剤組成物の開発が望まれていた。
[0004] Even when a secondary amide type fatty acid alkanolamide compound is mixed with a pearling agent such as ethylene glycol distearate to form an opaque system, precipitation of the secondary amide type fatty acid alkanolamide compound may occur depending on the blending conditions. At the same time, the pearl luster due to the pearl agent may be lost, and in some cases, the pearl agent may be separated. As described above, in a composition containing a secondary amide type fatty acid alkanolamide compound, development of a thickener composition capable of improving low-temperature stability without impairing the thickening effect thereof, and development of a liquid detergent composition containing the same. Was desired.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、2級アミド
型脂肪酸アルカノールアミドの有する優れた増粘効果を
損なうこと無く、低温安定性の良好な増粘剤組成物及び
それを含む液体洗浄剤組成物を提供しようとするもので
ある。
SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a thickener composition having good low-temperature stability without impairing the excellent thickening effect of the secondary amide type fatty acid alkanolamide, and a liquid detergent containing the same. It is intended to provide a composition.

【0006】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、2級アミド型脂肪酸アルカノールアミド
に、特定の構造を有するアルカノールアミド系非イオン
性界面活性剤を配合した増粘剤組成物は、2級アミド型
脂肪酸アルカノールアミド類の増粘効果を損なうことな
く、2級アミド型脂肪酸アルカノールアミド含有洗浄剤
組成物の低温安定性を向上し得る事を見出した。同時に
2級アミド型脂肪酸アルカノールアミドとともに特定の
構造を有するアルカノールアミド非イオン性界面活性剤
を配合する事により、洗浄剤組成物のサッパリ使用感を
向上させ、泡質を改良するという付加効果が得られるこ
とを確認して本発明を完成した。
Means for Solving the Problems As a result of intensive studies, the present inventors have found that a thickener obtained by mixing an alkanolamide-based nonionic surfactant having a specific structure with a secondary amide-type fatty acid alkanolamide. It has been found that the composition can improve the low-temperature stability of the detergent composition containing a secondary amide-type fatty acid alkanolamide without impairing the thickening effect of the secondary amide-type fatty acid alkanolamides. At the same time, by adding an alkanolamide nonionic surfactant having a specific structure together with the secondary amide-type fatty acid alkanolamide, an additional effect of improving the refreshing feeling of the detergent composition and improving the foam quality is obtained. It was confirmed that the present invention was completed, and the present invention was completed.

【0007】本発明の脂肪酸アルカノールアミド含有増
粘剤組成物は下記一般式(1)により示される脂肪酸ア
ルカノールアミド型化合物:
[0007] The fatty acid alkanolamide-containing thickener composition of the present invention is a fatty acid alkanolamide type compound represented by the following general formula (1):

【化3】 [但し、式(1)中、R1 は、炭素原子6〜22個を含
む、無置換の又は少なくとも1個のヒドロキシル基によ
り置換された、直鎖又は分岐鎖アルキル基またはアルケ
ニル基を表し、R2 は、水素原子又は炭素原子1〜5個
を含むアルキル基を表し、m、nはそれぞれ互いに独立
に、1〜5の整数を表し、但し、R2 が水素原子のとき
はm≠nである。]及び下記一般式(2)により示され
る第2級アミド型アルカノールアミド系界面活性剤:
Embedded image [Wherein, in the formula (1), R 1 represents a straight-chain or branched-chain alkyl group or alkenyl group containing 6 to 22 carbon atoms, unsubstituted or substituted by at least one hydroxyl group, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 5 carbon atoms, m and n each independently represent an integer of 1 to 5, provided that when R 2 is a hydrogen atom, m ≠ n It is. And a secondary amide-type alkanolamide-based surfactant represented by the following general formula (2):

【化4】 [但し、式(2)中、R3 は、炭素原子8〜22個を含
む、直鎖又は分岐鎖の脂肪酸残基を表し、X、Y及びZ
は、それぞれ互いに独立に、水素原子、又はヒドロキシ
ル基を含む又は含まない、炭素原子1〜3個を有するア
ルキル基を表し、pは0〜3の整数を表す。]を含有
し、一般式(1)の脂肪酸アルカノールアミド型化合物
と一般式(2)の第2級アミド型アルカノールアミド系
界面活性剤との合計重量に対して、一般式(1)の脂肪
酸アルカノールアミド型化合物の含有量が、40重量%
〜95重量%であることを特徴とするものである。本発
明の液体洗浄剤組成物は、前記本発明の脂肪酸アルカノ
ールアミド含有増粘剤組成物からなる増粘剤成分と、ア
ニオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び半極性界面活
性剤から選ばれた少なくとも1種からなる洗浄剤成分と
を含有することを特徴とするものである。本発明の液体
洗浄剤組成物において、前記増粘剤成分と前記洗浄剤成
分との配合重量比が、1:2〜1:30であることが好
ましい。
Embedded image [However, in the formula (2), R 3 represents a linear or branched fatty acid residue containing 8 to 22 carbon atoms, and X, Y and Z
Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, with or without a hydroxyl group, and p represents an integer of 0 to 3. And a fatty acid alkanol of the general formula (1) based on the total weight of the fatty acid alkanolamide type compound of the general formula (1) and the secondary amide type alkanolamide surfactant of the general formula (2) The content of the amide type compound is 40% by weight.
~ 95% by weight. The liquid detergent composition of the present invention is selected from a thickener component comprising the fatty acid alkanolamide-containing thickener composition of the present invention, and an anionic surfactant, an amphoteric surfactant and a semipolar surfactant. And at least one detergent component. In the liquid detergent composition of the present invention, the compounding weight ratio of the thickener component and the detergent component is preferably 1: 2 to 1:30.

【0008】[0008]

【発明の実施の形態】本発明の脂肪酸アルカノールアミ
ド含有増粘剤組成物は、一般式(1)により表される脂
肪酸アルカノールアミド型界面活性化合物と、一般式
(2)により表される第2級アミド型アルカノールアミ
ド系界面活性化合物とを含むものである。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The fatty acid alkanolamide-containing thickener composition of the present invention comprises a fatty acid alkanolamide type surface active compound represented by the general formula (1) and a second compound represented by the general formula (2). And a secondary amide-type alkanolamide-based surfactant compound.

【0009】一般式(1)の脂肪酸アルカノールアミド
型界面活性化合物において、R1 は炭素原子6〜22
個、好ましくは9〜17個を含む、無置換の又は少なく
とも1個のヒドロキシル基により置換された、直鎖又は
分岐鎖アルキル基またはアルケニル基を表し、R2 は水
素原子、又は炭素原子1〜5個、好ましくは1個又は2
個を含むアルキル基を表し、m、nは互いに独立に1〜
5の整数、好ましくは1又は2の整数を表し、但し、R
2 が水素原子のときは、m≠nである。
In the fatty acid alkanolamide type surfactant compound of the general formula (1), R 1 is a carbon atom having 6 to 22 carbon atoms.
Represents a straight or branched chain alkyl or alkenyl group, unsubstituted or substituted by at least one hydroxyl group, preferably containing 9 to 17, and R 2 represents a hydrogen atom or 1 to 1 carbon atom. 5, preferably 1 or 2
And m and n are independently 1 to 1
Represents an integer of 5, preferably an integer of 1 or 2, provided that R
When 2 is a hydrogen atom, m ≠ n.

【0010】一般式(1)で示される脂肪酸アルカノー
ルアミド化合物の製造において、一般式(3)で示され
る高級脂肪酸類:
In the production of the fatty acid alkanolamide compound represented by the general formula (1), higher fatty acids represented by the general formula (3):

【化5】 [但しR1 は前記と同じである]又は一般式(4)により
表される高級脂肪酸アルキルエステル類:
Embedded image Wherein R 1 is the same as described above, or higher fatty acid alkyl esters represented by the general formula (4):

【化6】 [但しR1 は前記と同じであり、R4 は炭素原子1〜3
個を含むアルキル基を表す。]又は一般式(5)により
表される脂肪酸グリセライド類:
Embedded image Wherein R 1 is the same as above, and R 4 is
Represents an alkyl group containing Or a fatty acid glyceride represented by the general formula (5):

【化7】 [R1 は前記と同一であり、Y1 、Z1 は、各々互いに
独立に、水素原子、又は炭素原子6〜22個を含む、無
置換の、又は少なくとも1個のヒドロキシル基により置
換された、直鎖又は分岐鎖のアシル基を示す。]又は一
般式(6)により表される高級脂肪酸ハロゲン化物類:
Embedded image Wherein R 1 is the same as above, and Y 1 and Z 1 are each independently of the other hydrogen atoms or unsubstituted or substituted by at least one hydroxyl group containing from 6 to 22 carbon atoms Represents a linear or branched acyl group. Or a higher fatty acid halide represented by the general formula (6):

【化8】 [R1 は前記と同一であり、X1 はハロゲン原子を表
す。]と、下記一般式(7)のアルカノールアミン化合
物類:
Embedded image [R 1 is the same as described above, and X 1 represents a halogen atom. And alkanolamine compounds of the following general formula (7):

【化9】 [式中R2 は前記と同一であり、m、nはそれぞれ互い
に独立に、1〜5の整数を表し、但し、R2 が水素原子
のときはm≠nである]とを、無触媒、又は触媒の存在
下、反応させることにより前記一般式(1)の脂肪酸ア
ルカノールアミド化合物を得ることができる。
Embedded image [Wherein R 2 is the same as defined above, m and n each independently represent an integer of 1 to 5, provided that when R 2 is a hydrogen atom, m] n] Alternatively, by reacting in the presence of a catalyst, a fatty acid alkanolamide compound of the above general formula (1) can be obtained.

【0011】本発明の増粘剤組成物において、脂肪酸ア
ルカノールアミド型化合物の製造のために、その原料と
して使用される一般式(3)で表される高級脂肪酸類と
しては、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステ
アリン酸、オレイン酸、リシノール酸、12−ヒドロキ
システアリン酸等が挙げられる。また、本発明において
脂肪酸アルカノールアミド型化合物の製造のために原料
として使用される一般式(4)で表される脂肪酸アルキ
ルエステル類としては、例えばカプリル酸メチル、カプ
リル酸エチル、カプリン酸メチル、カプリン酸エチル、
ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸メ
チル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸メチル、パル
ミチン酸エチル、ステアリン酸メチル、ステアリン酸エ
チル、イソステアリン酸メチル、イソステアリン酸エチ
ル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、リシノール
酸メチル、リシノール酸エチル、12−ヒドロキシステ
アリン酸メチル、12−ヒドロキシステアリン酸エチル
等、及びそれらの混合物が挙げられる。
In the thickener composition of the present invention, the higher fatty acids represented by the general formula (3) used as a raw material for producing the fatty acid alkanolamide type compound include, for example, caprylic acid and caprin Acid, lauric acid,
Examples include myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, ricinoleic acid, 12-hydroxystearic acid, and the like. The fatty acid alkyl esters represented by the general formula (4) used as a raw material for the production of the fatty acid alkanolamide type compound in the present invention include, for example, methyl caprylate, ethyl caprylate, methyl caprate, and caprin Ethyl acid,
Methyl laurate, ethyl laurate, methyl myristate, ethyl myristate, methyl palmitate, ethyl palmitate, methyl stearate, ethyl stearate, methyl isostearate, ethyl isostearate, methyl oleate, ethyl oleate, ricinoleic acid Methyl, ethyl ricinoleate, methyl 12-hydroxystearate, ethyl 12-hydroxystearate, and the like, and mixtures thereof.

【0012】また、本発明において脂肪酸アルカノール
アミド型化合物の製造のために、その原料として使用さ
れる一般式(5)で表される脂肪酸グリセライド類とし
ては、ヤシ油、パーム油、パーム核油等の天然油脂及び
これらの混合物が挙げられるまた、本発明において、脂
肪酸アルカノールアミド型化合物の製造のために、その
原料として使用される一般式(6)で表される脂肪酸ハ
ロゲン化物類としては、例えばカプリル酸ブロマイド、
カプリル酸クロライド、カプリン酸ブロマイド、カプリ
ン酸クロライド、ラウリン酸ブロマイド、ラウリン酸ク
ロライド、ミリスチン酸ブロマイド、ミリスチン酸クロ
ライド、パルミチン酸ブロマイド、パルミチン酸クロラ
イド、ステアリン酸ブロマイド、ステアリン酸クロライ
ド、イソステアリン酸ブロマイド、イソステアリン酸ク
ロライド、オレイン酸ブロマイド、オレイン酸クロライ
ド、リシノール酸ブロマイド、リシノール酸クロライ
ド、12−ヒドロキシステアリン酸ブロマイド、12−
ヒドロキシステアリン酸クロライド等、及びそれらの混
合物が挙げられる。
The fatty acid glycerides represented by the general formula (5) used as a raw material for producing the fatty acid alkanolamide type compound in the present invention include coconut oil, palm oil, palm kernel oil and the like. In the present invention, examples of the fatty acid halides represented by the general formula (6) used as a raw material for producing a fatty acid alkanolamide type compound in the present invention include, for example, Caprylic bromide,
Caprylic acid chloride, capric acid bromide, capric acid chloride, lauric acid bromide, lauric acid chloride, myristic acid bromide, myristic acid chloride, palmitic acid bromide, palmitic acid chloride, stearic acid bromide, stearic acid chloride, isostearic acid bromide, isostearic acid Chloride, oleic bromide, oleic chloride, ricinoleic bromide, ricinoleic chloride, 12-hydroxystearic bromide, 12-
Hydroxystearic acid chloride and the like, and mixtures thereof.

【0013】また、本発明において、一般式(1)の脂
肪酸アルカノールアミド化合物の製造のために、その原
料として使用される一般式(7)のアルカノールアミン
化合物のR2 基としては、水素原子、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などが挙げられ
るが、メチル基、エチル基、プロピル基がより好まし
く、特に増粘効果、原料の入手の容易性からメチル基、
エチル基が好ましい。
In the present invention, the R 2 group of the alkanolamine compound of the general formula (7) used as a raw material for producing the fatty acid alkanolamide compound of the general formula (1) includes a hydrogen atom, Examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a pentyl group.A methyl group, an ethyl group, and a propyl group are more preferable.
Ethyl groups are preferred.

【0014】本発明の増粘剤組成物の第2成分である2
級アミド型脂肪酸アルカノールアミドは一般式(2)で
示される物質であり、一般式(2)中R3 は炭素原子8
〜22個、好ましくは9〜17個を含む直鎖及び/又は
分枝鎖の脂肪酸残基を示し、X、Y及びZは、それぞれ
互いに独立に水素原子、又はヒドロキシル基を含む、又
は含んでいない炭素原子1〜3個を有するアルキル基を
表し、pは0〜3の整数を示す。一般式(2)の化合物
は、大別するとポリオキシアルキレン導入型及びモノア
ルカノールアミン型に分類できる。
The second component of the thickener composition of the present invention, 2
The lower amide type fatty acid alkanolamide is a substance represented by the general formula (2), wherein R 3 represents a carbon atom 8
Represents a straight-chain and / or branched fatty acid residue containing -22, preferably 9-17, wherein X, Y and Z each independently contain a hydrogen atom or a hydroxyl group or contain Represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and p represents an integer of 0 to 3. The compounds of the general formula (2) can be roughly classified into polyoxyalkylene-introduced compounds and monoalkanolamine compounds.

【0015】一般式(2)の化合物のうち、モノアルカ
ノールアミド型化合物は、一般式(2)におけるp=0
の場合の化合物であり、脂肪酸モノエタノールアミド、
及び脂肪酸イソプロパノールアミドなどが包含される。
好適なモノアルカノールアミド型化合物としては、ラウ
リン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸イソプロパノ
ールアミド、ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド、パーム
脂肪酸モノエタノールアミド、及びヤシ脂肪酸イソプロ
パノールアミド等が例示される。これらのモノアルカノ
ールアミド型化合物は、いずれも高融点物質であって、
増粘効果において優れているが、溶解性、及び低温安定
性において実用上問題があった。
Among the compounds of the general formula (2), the monoalkanolamide type compounds have a p = 0 in the general formula (2).
In the case of the above, fatty acid monoethanolamide,
And fatty acid isopropanolamide.
Suitable monoalkanolamide type compounds include lauric acid monoethanolamide, lauric acid isopropanolamide, coconut fatty acid monoethanolamide, palm fatty acid monoethanolamide, and coconut fatty acid isopropanolamide. Each of these monoalkanolamide type compounds is a high melting point substance,
Although excellent in the thickening effect, there were practical problems in solubility and low-temperature stability.

【0016】本発明の増粘剤組成物における一般式
(2)の化合物のうち、ポリオキシアルキレン導入型化
合物は、一般式(2)におけるpが1〜3であるときの
化合物であり、換言すれば、モノアルカノールアミド型
化合物にオキシアルキレン基(モノマー型、ダイマー
型、又はトリマー型)を導入した構造を有する。オキシ
アルキレンの導入モル数を上げていくと得られる化合物
の水中溶解度は改善され、同時に低温安定性も改善され
るが、増粘効果は減少してしまう。このため、ポリオキ
シアルキレン導入型化合物のなかで増粘効果を有するの
は、アシル基の種類によっても異なるが、モノアルカノ
ールアミド型1モルに対して平均3モル以下のオキシア
ルキレンを導入した即ちnが1〜3の化合物である。し
かしnが1〜3であって、増粘効果を有する一般式
(2)のポリオキシアルキレン導入型化合物にも、モノ
アルカノールアミド型と同様に、配合物の低温安定性に
おいて実用上問題がある。
Among the compounds of the general formula (2) in the thickener composition of the present invention, the polyoxyalkylene-introduced compound is a compound wherein p in the general formula (2) is 1 to 3, This has a structure in which an oxyalkylene group (monomer type, dimer type, or trimer type) is introduced into a monoalkanolamide type compound. Increasing the number of moles of the oxyalkylene improves the solubility of the obtained compound in water, and at the same time improves the low-temperature stability, but decreases the thickening effect. For this reason, among the polyoxyalkylene-introduced compounds, the compound having a thickening effect depends on the type of the acyl group, but an average of 3 mol or less of oxyalkylene is introduced per 1 mol of the monoalkanolamide type, ie, n Is the compound of 1-3. However, the polyoxyalkylene-introduced compound of the general formula (2) having n of 1 to 3 and having a thickening effect also has a practical problem in the low-temperature stability of the compound similarly to the monoalkanolamide type. .

【0017】一般式(2)の第2級アミド型アルカノー
ルアミド型界面活性化合物のうち、好適には、ポリオキ
シエチレン(2)やし油脂肪酸モノエタノールアミド、
ポリオキシエチレン(2)ラウリン酸モノエタノールア
ミド、モノオキシエチレンラウリン酸モノエタノールア
ミド、モノオキシプロピレンヤシ脂肪酸イソプロパノー
ルアミド、ポリオキシプロピレンやし油脂肪酸モノエタ
ノールアミド等が本発明に用いられる。
Of the secondary amide-type alkanolamide-type surface active compounds of the general formula (2), preferably, polyoxyethylene (2) coconut oil fatty acid monoethanolamide,
Polyoxyethylene (2) lauric acid monoethanolamide, monooxyethylene lauric acid monoethanolamide, monooxypropylene coconut fatty acid isopropanolamide, polyoxypropylene coconut oil fatty acid monoethanolamide, and the like are used in the present invention.

【0018】本発明の増粘剤組成物は、上記一般式
(1)の特定の構造を有する脂肪酸アルカノールアミド
と一般式(2)の2級アミド型アルカノールアミドを共
存させることにより、2級アミド型アルカノールアミド
の増粘効果を損なうことなく、低温安定性を上昇させ、
それと同時に、それを含む洗浄剤組成物の泡質、及び使
用感を改善させるものである。
The thickener composition of the present invention is prepared by coexisting a fatty acid alkanolamide having a specific structure of the above general formula (1) and a secondary amide type alkanolamide of the general formula (2). Without impairing the thickening effect of type alkanolamide, increase the low-temperature stability,
At the same time, it improves the foam quality and feeling of use of the cleaning composition containing the same.

【0019】本発明の増粘剤組成物における一般式
(1)の化合物と一般式(2)の化合物と配合比率は、
一般式(1)の化合物と一般式(2)の化合物との合計
重量に対して、一般式(1)の化合物の配合量が40重
量%〜95重量%であり、好ましくは50重量%〜90
重量%である。一般式(1)の化合物と一般式(2)の
化合物との合計重量に対して、一般式(1)の化合物配
合比率が40重量%を下回る場合は、得られる組成物に
おける低温安定性の改善効果が十分に発揮されず、また
それが95重量%を超えた場合には、得られる組成物に
おいて、高い低温安定性は確保されるが、泡質及び使用
感の改善効果が十分発現されない。
The compounding ratio of the compound of the general formula (1) to the compound of the general formula (2) in the thickener composition of the present invention is as follows:
The compounding amount of the compound of the general formula (1) is 40% by weight to 95% by weight, preferably 50% by weight to the total weight of the compound of the general formula (1) and the compound of the general formula (2). 90
% By weight. When the compounding ratio of the compound of the general formula (1) is less than 40% by weight with respect to the total weight of the compound of the general formula (1) and the compound of the general formula (2), the low-temperature stability of the obtained composition is low. When the effect of improvement is not sufficiently exhibited, and when it exceeds 95% by weight, the obtained composition has high low-temperature stability, but the effect of improving the foam quality and feeling upon use is not sufficiently exhibited. .

【0020】本発明の液体洗浄剤組成物は前記脂肪酸ア
ルカノールアミド含有増粘剤組成物(一般式(1)の化
合物及び一般式(2)の化合物の組成物)からなる増粘
剤成分と、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤及び
半極性界面活性剤から選ばれた少なくとも1種からなる
洗浄剤成分とを含有するものである。前記増粘剤成分と
前記洗浄剤成分との配合重量比は1:2〜1:30であ
ることが好ましい。
The liquid detergent composition of the present invention comprises a thickener composition comprising the above fatty acid alkanolamide-containing thickener composition (composition of the compound of the general formula (1) and the compound of the general formula (2)), It contains at least one detergent component selected from an anionic surfactant, an amphoteric surfactant and a semipolar surfactant. The weight ratio of the thickener component to the detergent component is preferably 1: 2 to 1:30.

【0021】増粘剤成分/洗浄剤成分配合重量比が1/
30を下回ると、得られる洗浄剤組成物において増粘効
果、使用感の改善効果が十分に発現しないことがあり、
またそれが1/2を越えると、得られる洗浄剤組成物が
ゲル化するなどの問題を発生し、液状を保てなくなる場
合がある。
The weight ratio of the thickener component / the detergent component is 1 /
When the ratio is less than 30, the thickening effect and the effect of improving the feeling in use may not be sufficiently exhibited in the obtained detergent composition,
On the other hand, if it exceeds 1/2, problems such as gelation of the resulting detergent composition may occur, and the liquid composition may not be maintained.

【0022】本発明の洗浄剤組成物に洗浄剤成分として
含まれるアニオン性界面活性剤としては、通常のシャン
プーに用いられるアニオン性界面活性剤のすべてを適用
することができる。これを例示すれば、脂肪酸セッケ
ン、たとえばセッケン用素地、ラウリン酸ナトリウム、
パルミチン酸ナトリウム、及びヤシカリセッケンなど;
或いはエーテルカルボン酸、例えばPOEラウリルエー
テルカルボン酸塩、及びPOP・POEエーテルミリス
チン酸塩など;高級アルキル硫酸エステル塩、たとえば
ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム、及び
ラウリル硫酸トリエタノールアミンなど;アルキルエー
テル硫酸エステル塩、たとえばPOEラウリル硫酸トリ
エタノールアミン及びPOEラウリル硫酸ナトリウムな
ど;N−アシルアミノ酸塩、たとえばラウロイルサルコ
シンナトリウム、ラウロイル−N−メチル- β-アラニ
ンナトリウム、N−ラウロイルグルタミン酸モノナトリ
ウム、N−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、N
−ミリストイル−L−グルタミン酸モノナトリウム及び
N−パルミトイルアスパラギン酸ジエタノールアミンな
ど;高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、たとえばN−ミリ
ストイル−N−メチルタウリンナトリウム、ヤシ脂肪酸
メチルタウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリン
ナトリウム及びPOEラウリルアミドエーテルスルホン
酸ナトリウムなど;リン酸エステル塩、たとえばPOE オ
レイルエーテルリン酸ナトリウム、POE ステアリルエー
テルリン酸、及びPOE ラウリルアミドエーテルリン酸ナ
トリウムなど;スルホコハク酸塩、たとえば、ジ−2−
エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロ
イルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコ
ハク酸ナトリウム、及びラウリルポリプロピレングリコ
ールスルホコハク酸ナトリウムなど;アルキルベンゼン
スルホン酸塩、たとえば、リニアドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸
トリエタノールアミン、及びリニアドデシルベンゼンス
ルホン酸など;高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩、た
とえば硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム;並
びにロート油などの硫酸化油、α−オレフィンスルホン
酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、二級アルコー
ル硫酸エステル塩、高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸
エステル塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸
ナトリウム、カゼインナトリウムなどが挙げられる。さ
らに、アニオン性界面活性剤として、アルキル硫酸エス
テル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、
脂肪酸アミドエーテル硫酸エステル塩、アシルイセチオ
ン酸塩、スルホコハク酸塩等の硫酸エステル塩型または
スルホン酸塩型界面活性剤、エーテルカルボン酸塩、脂
肪酸アミドエーテルカルボン酸塩、N−アシルイミノジ
酢酸、N−アシルアミノ酸塩等のカルボン酸型界面活性
剤なども用いることができる。これらの中でも、アルキ
ル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エ
ステル塩が安価であり、コスト的に有利に起泡性を増強
できる点で好ましく、或は使用感の面を重視するのであ
れば、N−アシルアミノ酸塩が特に好ましい。本発明で
はこれらアニオン性界面活性剤のうちの任意の1 種、ま
たは2 種以上を選んで使用することができる。
As the anionic surfactant contained as a detergent component in the detergent composition of the present invention, all anionic surfactants used in ordinary shampoos can be used. To illustrate this, fatty acid soaps, such as soap base, sodium laurate,
Sodium palmitate and coconut soap;
Or ether carboxylic acids such as POE lauryl ether carboxylate and POP / POE ether myristate; higher alkyl sulfates such as sodium lauryl sulfate, potassium lauryl sulfate, and triethanolamine lauryl sulfate; alkyl ether sulfates Salts such as POE lauryl sulfate triethanolamine and sodium POE lauryl sulfate; N-acyl amino acid salts such as sodium lauroyl sarcosine, sodium lauroyl-N-methyl-β-alanine, monosodium N-lauroyl glutamate, di-N-stearoyl glutamate Sodium, N
Monosodium myristoyl-L-glutamate and diethanolamine N-palmitoylaspartate; higher fatty acid amide sulfonates such as sodium N-myristoyl-N-methyltaurine, sodium coconut fatty acid methyltaurine, sodium lauroylmethyltaurine and POE laurylamide ether Sodium sulfonates and the like; phosphate salts such as sodium POE oleyl ether phosphate, POE stearyl ether phosphate and sodium POE lauryl amide ether phosphate; sulfosuccinates such as di-2-
Sodium ethylhexyl sulfosuccinate, monolauroyl monoethanolamide sodium polyoxyethylene sulfosuccinate, and sodium lauryl polypropylene glycol sulfosuccinate; alkylbenzene sulfonates, such as sodium linear dodecylbenzene sulfonate, linear ethanol dolanyl dodecylbenzene sulfonate, and Linear dodecylbenzenesulfonic acid and the like; higher fatty acid ester sulfates, for example, hydrogenated coconut oil fatty acid sodium glycerin sulfate; and sulfated oils such as funnel oil, α-olefin sulfonate, higher fatty acid ester sulfonate, secondary alcohol sulfate Ester salt, higher fatty acid alkylolamide sulfate, sodium lauroyl monoethanolamide succinate, case Such as emissions sodium and the like. Further, as anionic surfactants, alkyl sulfate salts, polyoxyethylene alkyl sulfate salts,
Sulfate ester type or sulfonate type surfactants such as fatty acid amide ether sulfate, acyl isethionate, sulfosuccinate, etc., ether carboxylate, fatty acid amide ether carboxylate, N-acyliminodiacetic acid, N-acyl amino acid A carboxylic acid type surfactant such as a salt can also be used. Of these, alkyl sulfates and polyoxyethylene alkyl sulfates are preferred in that they are inexpensive and can enhance the foaming property advantageously in terms of cost, or if importance is placed on the feeling of use, N -Acyl amino acid salts are particularly preferred. In the present invention, any one or more of these anionic surfactants can be selected and used.

【0023】本発明の液体洗浄剤組成物に洗浄剤成分と
して使用できる両性界面活性剤としては、通常のシャン
プーに用いられる両性界面活性剤のすべてを適用するこ
とができる。例示すれば、N−アルキル酢酸ベタイン、
N−アルキルヒドロキシスルホベタイン、脂肪酸アミド
プロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプ
ロピルジメチルアミノヒドロキシスルホベタインなどの
ベタイン型、スルホベタイン型両性界面活性剤、及びア
ミドアミン型両性界面活性剤が挙げられる。これらの中
でも、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノヒドロキシス
ルホベタイン、アミドアミン型両性界面活性剤が好まし
い。
As the amphoteric surfactant which can be used as a detergent component in the liquid detergent composition of the present invention, all amphoteric surfactants used in ordinary shampoos can be applied. For example, N-alkyl acetate betaine,
Examples include betaine-type, sulfobetaine-type amphoteric surfactants such as N-alkylhydroxysulfobetaine, fatty acid amidopropyldimethylaminoacetic acid betaine, and fatty acid amidopropyldimethylaminohydroxysulfobetaine, and amidoamine-type amphoteric surfactants. Among them, preferred are fatty acid amidopropyldimethylaminoacetate betaine, fatty acid amidopropyldimethylaminohydroxysulfobetaine, and amidoamine type amphoteric surfactants.

【0024】これら両性界面活性剤の製造時において、
両性化反応はアルカリの存在下に進行するものであるた
め、副生物としての塩類の生成が不可避である。この塩
の種類は反応時に使用されるアルカリの種類によって変
動し、例えばアルカリとして苛性ソーダを用いた場合に
は食塩が生成する。これを本発明の洗浄剤組成物に用い
るときには、この食塩を含んだまま使用することもでき
るが、高分子化合物を添加する場合等には必要に応じて
この塩を除去したものを使用することができる。塩を除
去する方法としては公知の方法、例えば逆浸透膜処理法
や、電気透析法などが挙げられるが、コストの点から考
えると逆浸透膜処理法を用いることが好ましい。
In the production of these amphoteric surfactants,
Since the amphoteric reaction proceeds in the presence of an alkali, the generation of salts as a by-product is inevitable. The type of the salt varies depending on the type of alkali used during the reaction. For example, when caustic soda is used as the alkali, salt is generated. When this is used for the detergent composition of the present invention, it can be used while containing this salt, but when adding a high molecular compound, etc., use the salt after removing this salt as necessary. Can be. Known methods for removing the salt include, for example, a reverse osmosis membrane treatment method and an electrodialysis method. From the viewpoint of cost, it is preferable to use a reverse osmosis membrane treatment method.

【0025】本発明の洗浄剤組成物の洗浄剤成分として
用いられるアミドアミン型両性界面活性剤は、下記一般
式(8)で表されるイミダゾリン化合物:
The amidoamine type amphoteric surfactant used as a detergent component of the detergent composition of the present invention is an imidazoline compound represented by the following general formula (8):

【化10】 ( 式(8)中、R 5 は炭素原子9 〜19個を有するアルキ
ル基またはアルケニル基を表す。) と、下記一般式(
9) で表されるモノクロル酢酸又はその塩:
Embedded image (In the formula (8), R 5 represents an alkyl group or an alkenyl group having 9 to 19 carbon atoms.)
Monochloroacetic acid or a salt thereof represented by 9):

【化11】 ( 式(9)中、M は水素原子、アルカリ金属原子、アン
モニウム基あるいはアルカノールアミン残基または低級
脂肪族陽イオン残基を表す。)との反応により製造する
ことができる。
Embedded image (In the formula (9), M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, an ammonium group, an alkanolamine residue or a lower aliphatic cation residue).

【0026】上記反応における主生成物は一般式(1
0):
The main product in the above reaction is represented by the general formula (1)
0):

【化12】 ( 式中R 5 及び、M は前記定義に同じ) で示される。こ
の反応はアルカリの存在下に進行するもので、副生物と
しての塩類の生成が不可避である。この塩の種類は反応
時に使用するアルカリの種類によって異なり、例えばア
ルカリとして苛性ソーダを用いた場合には食塩が生成す
る。本発明の組成物に用いるときには必要に応じてこの
塩を除去したものを使用することができる。塩を除去す
る方法としては、公知の方法、例えば逆浸透膜処理法
や、電気透析法などが挙げられるが、コストの点から考
えると逆浸透膜処理法を用いることが好ましい。
Embedded image (Wherein R 5 and M are the same as defined above). This reaction proceeds in the presence of an alkali, and the formation of salts as by-products is inevitable. The type of the salt differs depending on the type of alkali used in the reaction. For example, when caustic soda is used as the alkali, salt is generated. When used in the composition of the present invention, those from which this salt has been removed can be used as necessary. As a method for removing the salt, a known method, for example, a reverse osmosis membrane treatment method, an electrodialysis method, or the like can be used. From the viewpoint of cost, it is preferable to use a reverse osmosis membrane treatment method.

【0027】本発明の液体洗浄剤組成物の洗浄剤成分と
して使用できる半極性界面活性剤としては、通常のシャ
ンプーに用いられる半極性界面活性剤のすべてを適用す
ることができる。これを例示すれば、ラウリルジメチル
アミンオキシド、ミリスチルジメチルアミンオキシド、
ステアリルジメチルアミンオキシド、イソステアリルジ
メチルアミンオキシド、ヤシ脂肪酸アルキルジメチルア
ミンオキシド、カプリル酸アミドプロピルジメチルアミ
ンオキシド、カプリン酸アミドプロピルジメチルアミン
オキシド、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオ
キシド、ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミンオ
キシド、パルミチン酸アミドプロピルジメチルアミンオ
キシド、ステアリン酸アミドプロピルジメチルアミンオ
キシド、イソステアリン酸アミドプロピルジメチルアミ
ンオキシド、オレイン酸アミドプロピルジメチルアミン
オキシド、リシノレイン酸アミドプロピルジメチルアミ
ンオキシド、12−ヒドロキシステアリン酸アミドプロ
ピルジメチルアミンオキシド、ヤシ脂肪酸アミドプロピ
ルジメチルアミンオキシド、パーム核油脂肪酸アミドプ
ロピルジメチルアミンオキシド、ヒマシ油脂肪酸アミド
プロピルジメチルアミンオキシド、ラウリン酸アミドエ
チルジメチルアミンオキシド、ミリスチン酸アミドエチ
ルジメチルアミンオキシド、ヤシ脂肪酸アミドエチルジ
メチルアミンオキシド、ラウリン酸アミドエチルジエチ
ルアミンオキシド、ミリスチン酸アミドエチルジエチル
アミンオキシド、ヤシ脂肪酸アミドエチルジエチルアミ
ンオキシド、ラウリン酸アミドエチルジヒドロキシエチ
ルアミンオキシド、ミリスチン酸アミドエチルジヒドロ
キシエチルアミンオキシド、及びヤシ脂肪酸アミドエチ
ルジヒドロキシエチルアミンオキシド等が挙げられる。
これらの中でもラウリルジメチルアミンオキシド、ミリ
スチルジメチルアミンオキシド、ヤシ脂肪酸アルキルジ
メチルアミンオキシド、ラウリン酸アミドプロピルジメ
チルアミンオキシド、ミリスチン酸アミドプロピルジメ
チルアミンオキシド、ヤシ脂肪酸アミドプロピルジメチ
ルアミンオキシド、パーム核油脂肪酸アミドプロピルジ
メチルアミンオキシド、及びヒマシ油脂肪酸アミドプロ
ピルジメチルアミンオキシドを用いることが特に好まし
い。本発明ではこれら両性界面活性剤のうちの任意の1
種、または2 種以上を選んで使用することができる。
As the semipolar surfactant which can be used as a detergent component of the liquid detergent composition of the present invention, all the semipolar surfactants used in ordinary shampoos can be used. To illustrate this, lauryl dimethylamine oxide, myristyl dimethylamine oxide,
Stearyl dimethylamine oxide, isostearyl dimethylamine oxide, coconut fatty acid alkyl dimethylamine oxide, amide propyl dimethyl amine oxide caprylate, amide propyl dimethyl amine oxide caprate, amide propyl dimethyl amine oxide laurate, amide propyl dimethyl amine oxide myristate, Amidopropyldimethylamine palmitate, amidopropyldimethylamine stearate, amidopropyldimethylamine isostearate, amidopropyldimethylamine oleate, amidopropyldimethylamine ricinoleate, amidopropyldimethylamine oxide 12-hydroxystearate , Coconut fatty acid amidopropyl dimethylamine Oxide, palm kernel oil fatty acid amidopropyldimethylamine oxide, castor oil fatty acid amidopropyldimethylamine oxide, amidoethyl dimethylamine oxide laurate, myristic acid amidoethyldimethylamine oxide, palm fatty acid amidoethyldimethylamine oxide, amidoethyldiethylamine laurate Oxides, amide ethyldiethylamine oxide myristate, amideethyldiethylamine oxide of coconut fatty acid, amideethyldihydroxyethylamineoxide of laurate, amideethyldihydroxyethylamineoxide of myristate, and amideethyldihydroxyethylamineoxide of coconut fatty acid are exemplified.
Among these, lauryl dimethylamine oxide, myristyl dimethylamine oxide, coconut fatty acid alkyl dimethylamine oxide, lauric acid amidopropyl dimethylamine oxide, myristic acid amide propyl dimethylamine oxide, coconut fatty acid amide propyl dimethylamine oxide, palm kernel oil fatty acid amide propyl It is particularly preferred to use dimethylamine oxide and castor oil fatty acid amidopropyl dimethylamine oxide. In the present invention, any one of these amphoteric surfactants is used.
Species, or two or more species can be selected and used.

【0028】更に、本発明の液体洗浄剤組成物における
アニオン性界面活性剤の配合量は、両性界面活性剤及び
/又は半極性界面活性剤の配合量100重量部に対し
て、50〜150重量部の範囲内にあることが好まし
く、このようにすることによって、両性界面活性剤及び
/又は半極性界面活性剤が有する刺激緩和効果を有効に
活用することができる。
Further, the compounding amount of the anionic surfactant in the liquid detergent composition of the present invention is 50 to 150 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the amphoteric surfactant and / or the semipolar surfactant. It is preferably within the range of a part, and by doing so, it is possible to effectively utilize the stimulation relaxation effect of the amphoteric surfactant and / or the semipolar surfactant.

【0029】本発明の液体洗浄剤組成物を化粧料に配合
する場合には、本発明の効果を損ねない範囲で、必要に
応じて化粧料成分として一般的に使用されているその他
の界面活性剤、油分、保湿剤、紫外線吸収剤、アルコー
ル類、キレート剤、pH調整剤、増粘剤、パール化剤、
酸化防止剤、防腐剤、ふけ防止剤、色素、香料、アニオ
ン性ポリマー、シリコーン誘導体等と配合することがで
きる。本発明の洗浄剤組成物に配合し得る各種化粧料用
活性剤としては、下記の物が例示できる。
When the liquid detergent composition of the present invention is incorporated into cosmetics, other surfactants commonly used as cosmetic ingredients may be used, if necessary, as long as the effects of the present invention are not impaired. Agents, oils, humectants, ultraviolet absorbers, alcohols, chelating agents, pH adjusters, thickeners, pearling agents,
It can be blended with antioxidants, preservatives, antidandruff agents, dyes, fragrances, anionic polymers, silicone derivatives and the like. The following can be illustrated as various cosmetic active agents that can be incorporated into the cleaning composition of the present invention.

【0030】化粧料用陽イオン性界面活性剤としては、
アルキルトリメチルアンモニウム塩、たとえば塩化ステ
アリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチ
ルアンモニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウム
など;ジアルキルジメチルアンモニウム塩、たとえば塩
化ジステアリルジメチルアンモニウム塩など;並びにア
ルキルピリジウム塩、たとえば塩化セチルピリジウム、
アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、塩化ベンゼ
トニウム、及び塩化ベンザルコニウムなどがあげられる
The cationic surfactants for cosmetics include:
Alkyltrimethylammonium salts such as stearyltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium chloride, lauryltrimethylammonium bromide and the like; dialkyldimethylammonium salts such as distearyldimethylammonium chloride and the like; and alkylpyridium salts such as cetylpyridium chloride;
Alkyldimethylbenzylammonium salts, benzethonium chloride, benzalkonium chloride, etc.

【0031】化粧料用非イオン性界面活性剤としては、
グリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノステアリン
酸グリセリル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル
及びモノイソステアリン酸グリセリルなど;ポリオキシ
エチレングリセリン脂肪酸エステル類、たとえばモノス
テアリン酸POE グリセリル、及びモノオレイン酸POEグ
リセリルなど;ポリグリセリン脂肪酸エステル類、たと
えばモノステアリン酸ジグリセリル、トリステアリン酸
テトラグリセリル、及びペンタステアリン酸デカグリセ
リルなど;ソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノ
ラウリン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタ
ン、及びモノオレイン酸ソルビタンなど;ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル類、たとえばモノヤシ
脂肪酸POEソルビタン、トリステアリン酸POE ソルビタ
ン、及びトリオレイン酸POE ソルビタンなど;ポリオキ
シエチレンソルビット脂肪酸エステル類、たとえばモノ
ラウリン酸POE ソルビット及びテトラオレイン酸POE ソ
ルビットなど;ポリエチレングリコール脂肪酸エステル
類、たとえばモノラウリン酸ポリエチレングリコール、
モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイ
ン酸ポリエチレングリコール、及びジステアリン酸ポリ
エチレングリコールなど;ポリオキシエチレンアルキル
エーテル類、たとえばPOE ラウリルエーテル、POE セチ
ルエーテル、及びPOE ステアリルエーテルなど;ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル
類、たとえばPOE ・POP セチルエーテル、POE ・POP デ
シルテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル類、POE ノニルフェニルエーテル、
POEオクチルフェニルエーテル、及びPOE 分鎖オクチ
ルフェニルエーテルなど;ポリオキシエチレンアルキル
アミン類、たとえばPOE ステアリルアミン、及びPOE オ
レイルアミンなど;脂肪酸アルカノールアミド類、たと
えばヤシ脂肪酸ジエタノールアミド、ラウリン酸ジエタ
ノールアミド、及びパーム核油脂肪酸ジエタノールアミ
ドなど;アシルメチルグルカミド類、たとえばラウリン
酸メチルグルカミド、及びヤシ脂肪酸メチルグルカミド
など;その他アセチレングリコール、POE アセチレング
リコール、POE ラノリン、POE ラノリンアルコール、PO
E ヒマシ油、POE 硬化ヒマシ油、POE フィトステロー
ル、POE コレスタノール、及びPOE ノニルフェニルホル
ムアルデヒド縮合物などが挙げられる。
The nonionic surfactants for cosmetics include:
Glycerin fatty acid esters such as glyceryl monostearate, self-emulsifying glyceryl monostearate and glyceryl monoisostearate; polyoxyethylene glycerin fatty acid esters such as POE glyceryl monostearate and POE glyceryl monooleate; polyglycerin Fatty acid esters such as diglyceryl monostearate, tetraglyceryl tristearate, and decaglyceryl pentastearate; sorbitan fatty acid esters such as sorbitan monolaurate, sorbitan sesquistearate, and sorbitan monooleate; polyoxyethylene Sorbitan fatty acid esters such as mono-coconut fatty acid POE sorbitan, POE tristearate sorbitan, and POE trioleate Rubitan like; polyoxyethylene sorbitol fatty acid esters, such as monolaurate POE sorbit and tetraoleate POE sorbit, polyethylene glycol fatty acid esters, such as polyethylene glycol monolaurate,
Polyoxyethylene alkyl glycols such as polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol monooleate, and polyethylene glycol distearate; such as POE lauryl ether, POE cetyl ether, and POE stearyl ether; polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ethers For example, POE / POP cetyl ether, POE / POP decyltetradecyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, POE nonyl phenyl ether,
POE octyl phenyl ether, POE branched octyl phenyl ether, etc .; polyoxyethylene alkylamines, such as POE stearylamine and POE oleylamine; fatty acid alkanolamides, such as coconut fatty acid diethanolamide, lauric acid diethanolamide, and palm kernel Oil fatty acid diethanolamides and the like; acylmethyl glucamides such as methyl laurate and coconut fatty acid methyl glucamide; other acetylene glycol, POE acetylene glycol, POE lanolin, POE lanolin alcohol, POE
E Castor oil, POE hydrogenated castor oil, POE phytosterol, POE cholestanol, and POE nonylphenylformaldehyde condensate.

【0032】[0032]

【実施例】本発明を下記実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明の範囲はこれらの実施例により限定され
るものではない。
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the scope of the present invention is not limited by these examples.

【0033】実施例1〜9及び比較例1〜11 実施例1〜9及び比較例1〜11の各々において、表1
〜3に記載の組成を有する液体洗浄剤組成物を調製し
た。原料界面活性化合物 CBHP:ヤシ脂肪酸ビス(ヒドロキシメチル)プロピ
ルアミド CMEA:ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド LIPA:ラウリン酸モノイソプロパノールアミド POE(2)LMEA:ポリオキシエチレン(2)ラウ
リン酸モノエタノールアミド SLES:ラウリルエーテル硫酸ナトリウム
[0033] In each of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 11 Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 11, Table 1
Liquid cleaning compositions having the compositions described in Nos. 1 to 3 were prepared. Raw material surface-active compound CBHP: coconut fatty acid bis (hydroxymethyl) propylamide CMEA: coconut fatty acid monoethanolamide LIPA: lauric acid monoisopropanolamide POE (2) LMEA: polyoxyethylene (2) lauric acid monoethanolamide SLES: lauryl ether Sodium sulfate

【0034】低温安定性及び泡質の改善効果 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(SLES)を使用
し、得られた液体洗浄剤の低温安定性(−5℃・1週
間)及びロス−マイルス起泡力(40℃ 0.25%活
性剤純分/蒸留水)、手洗い試験による泡質の官能評価
を下記試験方法により行った。
Effect of improving low-temperature stability and foam quality Using sodium lauryl ether sulfate (SLES), the low-temperature stability (-5 ° C. for one week) and the loss-miles foaming power (40%) of the obtained liquid detergent. C. 0.25% pure activator / distilled water), and the sensory evaluation of the foam quality by the hand washing test was performed by the following test method.

【0035】手洗い試験は、モニター15名による官能
評価を行った。比較対象のコントロールは、表1におい
ては比較例3、表2においては比較例7、表3において
は比較例10の組成物として、以下の基準で評価した。
なお、評価はコントロールを標準3点とした5段階相対
評価とし、評価結果の平均点を算出し、算出された平均
値が 4.5以上の場合を 非常に良好(◎) 3.5〜4.5の場合を 良好(○) 2.5〜3.4の場合を 普通(△)、 2.4以下の場合を 不良(×) として行った。 (a)洗浄中のヌメリ感の無さ 5:コントロールよりヌメリ感が少ない 4:コントロールよりややヌメリ感が少ない 3:コントロールと同等 2:コントロールよりややヌメリ感がある 1:コントロールよりヌメリ感がある (b)洗浄後のさっぱり感 5:コントロールよりさっぱり感がある 4:コントロールよりややさっぱり感がある 3:コントロールと同等 2:コントロールよりややさっぱり感が少ない 1:コントロールよりさっぱり感が少ない (c)洗浄後のつっぱり感の無さ 5:コントロールよりつっぱり感が少ない 4:コントロールよりややつっぱり感が少ない 3:コントロールと同等 2:コントロールよりややつっぱり感がある 1:コントロールよりつっぱり感がある
In the hand washing test, sensory evaluation was performed by 15 monitors. The control to be compared was evaluated as a composition of Comparative Example 3 in Table 1, Comparative Example 7 in Table 2, and Comparative Example 10 in Table 3, and evaluated according to the following criteria.
The evaluation was performed in a five-point relative evaluation with the control as three standard points, the average score of the evaluation results was calculated, and when the calculated average value was 4.5 or more, very good (◎) 3.5 to 4 The case of 2.5 was evaluated as good (○), the case of 2.5 to 3.4 was evaluated as normal (、), and the case of 2.4 or less was evaluated as poor (×). (A) No slimy feeling during washing 5: Less slimy than control 4: Slightly less slimy than control 3: Same as control 2: Slightly slimy than control 1: More slimy than control (B) Refreshing after washing 5: Refreshing than control 4: slightly refreshing than control 3: Same as control 2: slightly refreshing than control 1: less refreshing than control (c) Lack of tightness after washing 5: Less tightness than control 4: Slightly less tight than control 3: Same as control 2: Slightly tighter than control 1: More tighter than control

【0036】結果を表1、表2及び表3に示す。The results are shown in Tables 1, 2 and 3.

【0037】[0037]

【表1】 [Table 1]

【0038】[0038]

【表2】 [Table 2]

【0039】[0039]

【表3】 [Table 3]

【0040】表1,2及び3から明らかなように、実施
例及び比較例のいずれの洗浄剤組成物も、洗浄剤に必要
な起泡力を有していたが、本発明による実施例1〜9の
みが、増粘効果及び、手洗い試験成績の両方において、
十分優れたものであった。
As is clear from Tables 1, 2 and 3, the cleaning compositions of Examples and Comparative Examples all had the foaming power required for the cleaning agents. -9 only in both the thickening effect and the hand wash test results,
It was good enough.

【0041】下記に本願発明の液体洗浄剤組成物(SL
ESとは異種の追加成分を含むもの)の実施例を示す。
The liquid detergent composition (SL) of the present invention is described below.
Examples containing additional components different from ES) are shown below.

【0042】実施例10 下記組成の殺菌ハンドソープを調整した。 ハンドソープの組成 ラウリン酸 5.5% ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド 30%溶液 3.0% POE(3)ラウリルエーテル酢酸 30%水溶液 3.0% 塩化ベンザルコニウム 50%溶液 1.0% 塩化ベンゼトニウム 50%溶液 0.5% N−ビス( ヒドロキシメチル) −プロピル−ラウリン酸アミド 1.0% ラウリン酸モノエタノールアミド 1.0% ラウリン酸イミダゾリニウムベタイン 9.5% トリエタノールアミン pH=7.8とする量 グリセリン 3.0% 精製水 全量を100%とする量 上記成分を混合し、80℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このハンドソープ組成物を−5℃・3日間保
存したところ、外観に変化は見られなかった。
Example 10 A sterilized hand soap having the following composition was prepared. Composition of hand soap 5.5% lauric acid 30% solution of amidopropylamine oxide laurate 3.0% POE (3) 30% aqueous solution of lauryl ether acetic acid 3.0% 50% solution of benzalkonium chloride 1.0% benzethonium chloride 50% solution 0.5% N-bis (hydroxymethyl) -propyl-lauric amide 1.0% lauric monoethanolamide 1.0% imidazolinium betaine laurate 9.5% triethanolamine pH = 7. Glycerin 3.0% Purified water Amount to make the total amount 100% The above components are mixed, heated to 80 ° C, and uniformly dissolved.
Cool. When this hand soap composition was stored at −5 ° C. for 3 days, no change was observed in the appearance.

【0043】実施例11 下記組成のパール光沢ボディシャンプーを調整した ボディシャンプーの組成 ヤシ脂肪酸カリウム塩 4.0% ラウリン酸アミドプロピルベタイン 30%溶液 15.0% ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム 25%溶液 20.0% ラウロイル−b −アラニンナトリウム 30%溶液 10.0% N−ビス( ヒドロキシメチル) −エチル−ヤシ脂肪酸アミド 2.0% ラウリン酸モノイソプロパノールアミド 1.0% エチレングリコールジステアレート 2.0% グリセリン 3.0% クエン酸 pH=7.5とする量 EDTA・2ナトリウム 0.2% メチルパラベン 0.2% 精製水 全量を100%とする量 上記成分を混合し、80℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このボディシャンプー組成物を−5℃・3日
間保存したところ、外観に変化は見られなかった。
Example 11 Composition of body shampoo prepared from pearl luster body shampoo having the following composition 4.0% of potassium coconut fatty acid 30% solution of amidopropyl betaine laurate 15.0% 25% solution of sodium polyoxyethylene lauryl sulfate 20 0.0% lauroyl-b-alanine sodium 30% solution 10.0% N-bis (hydroxymethyl) -ethyl-coco fatty acid amide 2.0% lauric acid monoisopropanolamide 1.0% ethylene glycol distearate 2.0 % Glycerin 3.0% Citric acid Amount to make pH = 7.5 EDTA disodium 0.2% Methyl paraben 0.2% Purified water Amount to make the total amount 100% The above ingredients are mixed and heated to 80 ° C. After dissolving uniformly,
Cool. When this body shampoo composition was stored at -5 ° C for 3 days, no change was observed in the appearance.

【0044】実施例12 下記組成のシャンプーを調整した。 シャンプーの組成 ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド 30%溶液 26.7% ラウロイル−b −アラニンナトリウム 30%溶液 18.7% ラウリン酸アミドプロピルベタイン 30%溶液 8.0% N−ビス( ヒドロキシメチル) −エチル−ラウリン酸アミド 2.5% ポリオキシエチレン(2 )ラウリン酸モノエタノールアミド 2.0% カチオン化セルロース 0.5% ピロクトンオラミン 0.8% メチルパラベン 0.2% プロピルパラベン 0.1% EDTA・2ナトリウム 0.2% クエン酸 pH=6.2となる量 精製水 全量を100%とする量 上記成分を混合し、80℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このシャンプー組成物を−5℃・3日間保存
したところ、外観に変化は見られなかった。
Example 12 A shampoo having the following composition was prepared. Composition of shampoo 30% solution of amidopropylamine oxide laurate 26.7% solution of sodium lauroyl-b-alanine 18.7% 30% solution of amidopropyl betaine laurate 8.0% N-bis (hydroxymethyl) -ethyl -Lauric amide 2.5% Polyoxyethylene (2) lauric acid monoethanolamide 2.0% Cationized cellulose 0.5% Pirocton olamine 0.8% Methyl paraben 0.2% Propyl paraben 0.1% EDTA・ Disodium 0.2% Citric acid An amount that makes pH = 6.2 Purified water An amount that makes the total amount 100% The above components are mixed, heated to 80 ° C, and uniformly dissolved.
Cool. When this shampoo composition was stored at −5 ° C. for 3 days, no change was observed in the appearance.

【0045】実施例13 下記組成の弱酸性濃縮型台所洗剤を調整した 弱酸性濃縮型台所洗剤の組成 ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム 70%溶液 14.3% ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド 30%溶液 33.3% ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド 15.0% POE(10)ラウリルエーテル 8.0% N−ビス( ヒドロキシメチル) −エチル−ヤシ油脂肪酸アミド 1.5% ヤシ脂肪酸モノエタノールアミド 0.5% ヒドロキシエタンジホスホン酸 60%溶液 0.8% p−トルエンスルホン酸ナトリウム 1.0% エタノール 5.0% ジプロピレングリコール 5.0% クエン酸 pH=6.5とする量 精製水 全量を100とする量 上記成分を混合し、80℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。この濃縮台所洗剤組成物を−5℃・3日間保
存したところ、外観に変化は見られなかった。
Example 13 Composition of a weakly acidic concentrated kitchen detergent prepared from a slightly acidic concentrated kitchen detergent having the following composition: 70% solution of sodium polyoxyethylene lauryl sulfate 14.3% 30% solution of amidopropylamine oxide laurate 33. 3% coconut fatty acid diethanolamide 15.0% POE (10) lauryl ether 8.0% N-bis (hydroxymethyl) -ethyl-coconut oil fatty acid amide 1.5% coconut fatty acid monoethanolamide 0.5% hydroxyethanedi Phosphonic acid 60% solution 0.8% Sodium p-toluenesulfonate 1.0% Ethanol 5.0% Dipropylene glycol 5.0% Citric acid Amount to make pH = 6.5 Purified water Amount to make the total amount 100 After mixing the components and heating to 80 ° C to dissolve uniformly,
Cool. When this concentrated kitchen detergent composition was stored at -5 ° C for 3 days, no change was observed in the appearance.

【0046】[0046]

【発明の効果】本発明の液体洗浄剤組成物は、増粘剤成
分として脂肪酸アルカノールアミド型化合物及び第2級
アミド型アルカノールアミド系界面活性化合物を含み、
高い増粘作用を有し、高い低温安定性、及び泡質改良効
果を有し、使用後の風合いに優れた洗浄剤組成物であ
り、実用的効果の高いものである。
The liquid detergent composition of the present invention comprises a fatty acid alkanolamide type compound and a secondary amide type alkanolamide type surfactant compound as a thickener component.
It is a detergent composition that has a high thickening effect, a high low-temperature stability, and a foam quality improving effect, has an excellent texture after use, and has a high practical effect.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C11D 1/65 C11D 1/65 1/88 1/88 17/08 17/08 Fターム(参考) 4C083 AC102 AC122 AC172 AC242 AC302 AC392 AC482 AC532 AC542 AC562 AC641 AC642 AC662 AC692 AC712 AC782 AC792 AC892 AD132 BB05 BB07 BB48 BB60 CC23 CC38 DD02 DD23 EE01 EE06 EE07 4H003 AB03 AB05 AB31 AC13 AC16 AD04 BA12 EB04 EB14 EB19 ED02 FA16 FA17 FA21 FA23 FA30 FA34 4H006 AA03 AB70 BN10 BV25 BV34──────────────────────────────────────────────────の Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI theme coat ゛ (reference) C11D 1/65 C11D 1/65 1/88 1/88 17/08 17/08 F term (reference) 4C083 AC102 AC122 AC172 AC242 AC302 AC392 AC482 AC532 AC542 AC562 AC641 AC642 AC662 AC692 AC712 AC782 AC792 AC892 AD132 BB05 BB07 BB48 BB60 CC23 CC38 DD02 DD23 EE01 EE06 EE07 4H003 AB03 AB05 AB31 AC13 AC16 AD04 BA12 EB04 EB14 FA30 FA17 FA21 FA19 FA23 BN10 BV25 BV34

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1)により示される脂肪酸
アルカノールアミド型化合物: 【化1】 [但し、式(1)中、R1 は、炭素原子6〜22個を含
む、無置換の又は少なくとも1個のヒドロキシル基によ
り置換された、直鎖又は分岐鎖アルキル基またはアルケ
ニル基を表し、R2 は、水素原子又は炭素原子1〜5個
を含むアルキル基を表し、m、nはそれぞれ互いに独立
に、1〜5の整数を表し、但し、R2 が水素原子のとき
はm≠nである。]及び下記一般式(2)により示され
る第2級アミド型アルカノールアミド系界面活性剤: 【化2】 [但し、式(2)中、R3 は、炭素原子8〜22個を含
む、直鎖又は分岐鎖の脂肪酸残基を表し、X、Y及びZ
は、それぞれ互いに独立に、水素原子、又はヒドロキシ
ル基を含む又は含まない、炭素原子1〜3個を有するア
ルキル基を表し、pは0〜3の整数を表す。]を含有
し、一般式(1)の脂肪酸アルカノールアミド型化合物
と一般式(2)の第2級アミド型アルカノールアミド系
界面活性剤との合計重量に対して、一般式(1)の脂肪
酸アルカノールアミド型化合物の含有量が、40重量%
〜95重量%であることを特徴とする脂肪酸アルカノー
ルアミド含有増粘剤組成物。
1. A fatty acid alkanolamide type compound represented by the following general formula (1): [Wherein, in the formula (1), R 1 represents a straight-chain or branched-chain alkyl group or alkenyl group containing 6 to 22 carbon atoms, unsubstituted or substituted by at least one hydroxyl group, R 2 represents a hydrogen atom or an alkyl group containing 1 to 5 carbon atoms, m and n each independently represent an integer of 1 to 5, provided that when R 2 is a hydrogen atom, m ≠ n It is. And a secondary amide-type alkanolamide-based surfactant represented by the following general formula (2): [However, in the formula (2), R 3 represents a linear or branched fatty acid residue containing 8 to 22 carbon atoms, and X, Y and Z
Each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, with or without a hydroxyl group, and p represents an integer of 0 to 3. And a fatty acid alkanol of the general formula (1) based on the total weight of the fatty acid alkanolamide type compound of the general formula (1) and the secondary amide type alkanolamide surfactant of the general formula (2) The content of the amide type compound is 40% by weight.
A fatty acid alkanolamide-containing thickener composition, wherein the thickener composition is from about 95% by weight to about 95% by weight.
【請求項2】 請求項1に記載の脂肪酸アルカノールア
ミド含有増粘剤組成物からなる増粘剤成分と、アニオン
性界面活性剤、両性界面活性剤及び半極性界面活性剤か
ら選ばれた少なくとも1種からなる洗浄剤成分とを含有
する、液体洗浄剤組成物。
2. A thickener component comprising the fatty acid alkanolamide-containing thickener composition according to claim 1, and at least one selected from an anionic surfactant, an amphoteric surfactant and a semipolar surfactant. A liquid detergent composition comprising a seed detergent component.
【請求項3】 前記増粘剤成分と前記洗浄剤成分との配
合重量比が、1:2〜1:30である、請求項2に記載
の液体洗浄剤組成物。
3. The liquid detergent composition according to claim 2, wherein the weight ratio of the thickener component and the detergent component is 1: 2 to 1:30.
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