JP2002029901A - 抗菌性または虫忌避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムおよびその製造方法 - Google Patents
抗菌性または虫忌避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムおよびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 サイクロデキストリンまたはサイクロデキス
トリン誘導体を用いた、抗菌効果または虫忌避効果を有
する水溶性フィルムとその製造方法を提供すること。 【解決手段】 抗菌剤または虫忌避剤を包接した水溶性
サイクロデキストリンフイルム並びに抗菌剤または虫忌
避剤を添加したサイクロデキストリン溶液を基材表面に
塗布し、乾燥させることを特徴とする抗菌性または虫忌
避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムの製造方
法。
トリン誘導体を用いた、抗菌効果または虫忌避効果を有
する水溶性フィルムとその製造方法を提供すること。 【解決手段】 抗菌剤または虫忌避剤を包接した水溶性
サイクロデキストリンフイルム並びに抗菌剤または虫忌
避剤を添加したサイクロデキストリン溶液を基材表面に
塗布し、乾燥させることを特徴とする抗菌性または虫忌
避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムの製造方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗菌性または虫忌
避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムおよびその
製造方法に関する。本発明に係るフィルムは、果物、野
菜等の食品のラッピング剤として、さらには食品等の鮮
度保持剤などとして有用である。
避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムおよびその
製造方法に関する。本発明に係るフィルムは、果物、野
菜等の食品のラッピング剤として、さらには食品等の鮮
度保持剤などとして有用である。
【０００２】
【従来の技術】サイクロデキストリン（以下、ＣＤと略
記することがある。）は、α−グルコピラノース単位か
ら成る環状オリゴ糖である。１分子に含まれるグルコピ
ラノース単位の数によりαＣＤ（６量体）、βＣＤ（７
量体）およびγβＣＤ（８量体）と称され、工業的に生
産・市販されている。なお、置換基が導入されていない
ＣＤを、本発明ではネイティブＣＤと呼称することにす
る。ＣＤの最大の特徴は、環状構造に由来する空洞内の
疎水的性質に起因する包接体形成能である。包接される
物質（ゲスト化合物）は、無機アニオンから各種有機化
合物まで極めて広範にわたっている。そのため、ＣＤ
は、不安定物質の安定化、難水溶性物質の可溶化、揮発
性物質の保持・徐放などの目的で、食品、医薬品、化粧
品などの分野で広く利用されている。
記することがある。）は、α−グルコピラノース単位か
ら成る環状オリゴ糖である。１分子に含まれるグルコピ
ラノース単位の数によりαＣＤ（６量体）、βＣＤ（７
量体）およびγβＣＤ（８量体）と称され、工業的に生
産・市販されている。なお、置換基が導入されていない
ＣＤを、本発明ではネイティブＣＤと呼称することにす
る。ＣＤの最大の特徴は、環状構造に由来する空洞内の
疎水的性質に起因する包接体形成能である。包接される
物質（ゲスト化合物）は、無機アニオンから各種有機化
合物まで極めて広範にわたっている。そのため、ＣＤ
は、不安定物質の安定化、難水溶性物質の可溶化、揮発
性物質の保持・徐放などの目的で、食品、医薬品、化粧
品などの分野で広く利用されている。
【０００３】とりわけ、抗菌性を示す化合物や虫忌避性
を示す化合物の多くは、ＣＤ空洞内に包接されることに
より、安定性および水溶性が高められ、かつそれら化合
物のＣＤからの放出を制御することが可能であることが
知られている（Fenyvesi, E.; Szente, L.; N.R.; McNa
mara, M.: Specific guest types, Compr. Supramol.Ch
em.(1996), Volume 3,305-366.(Editor: Szejtli, J,;
Osa, T.) Publisher:Elsevier, Oxford, UK., 1996)。
この技術を利用して、ラミネート中間層にアリルイソチ
オシアネート−ＣＤ包接体を含むポリウレタンフィルム
を用いた抗菌効果を持つ食品容器（Fujii, H.;Oikawa,
T.; Fukushima, Y.; Fukaya, S.; Ishii, K.: Antimicr
obial laminates and bags, containers, and cups the
reof (1995) 特開平7-80985 号公報）やイソシアネート
エステル−ＣＤ包接体を含有するポリウレタンフィルム
を用いた抗菌食品用ラップ（Koseki, M.; Takegawa,
H,; Shimada, T.: Antimicrobial film for wrapping f
ood (1997) 特開平9-224560号公報）が開発されてい
る。一方、ピレスロイド−ＣＤ包接体を含有するポリ塩
化ビニルおよびポリ酢酸ビニルのフィルムでは、虫忌避
効果を持続させることに成功している（Shibauchi,I.:
Preparation of insecticidal films (1986) 特開昭 61
-137803号公報、Insecticides incorporated into plan
t containers (1986) 特開昭 61-137804号公報) 。
を示す化合物の多くは、ＣＤ空洞内に包接されることに
より、安定性および水溶性が高められ、かつそれら化合
物のＣＤからの放出を制御することが可能であることが
知られている（Fenyvesi, E.; Szente, L.; N.R.; McNa
mara, M.: Specific guest types, Compr. Supramol.Ch
em.(1996), Volume 3,305-366.(Editor: Szejtli, J,;
Osa, T.) Publisher:Elsevier, Oxford, UK., 1996)。
この技術を利用して、ラミネート中間層にアリルイソチ
オシアネート−ＣＤ包接体を含むポリウレタンフィルム
を用いた抗菌効果を持つ食品容器（Fujii, H.;Oikawa,
T.; Fukushima, Y.; Fukaya, S.; Ishii, K.: Antimicr
obial laminates and bags, containers, and cups the
reof (1995) 特開平7-80985 号公報）やイソシアネート
エステル−ＣＤ包接体を含有するポリウレタンフィルム
を用いた抗菌食品用ラップ（Koseki, M.; Takegawa,
H,; Shimada, T.: Antimicrobial film for wrapping f
ood (1997) 特開平9-224560号公報）が開発されてい
る。一方、ピレスロイド−ＣＤ包接体を含有するポリ塩
化ビニルおよびポリ酢酸ビニルのフィルムでは、虫忌避
効果を持続させることに成功している（Shibauchi,I.:
Preparation of insecticidal films (1986) 特開昭 61
-137803号公報、Insecticides incorporated into plan
t containers (1986) 特開昭 61-137804号公報) 。
【０００４】抗菌作用を有するヨウ素を包接させたヨウ
素−ＣＤを用いたフィルムに関しては、ヨウ素−ＣＤ層
をガラスに塗布したもので、実際にはフィルムではな
く、表面から容易に剥がれる結晶の層が形成されたもの
の他に、フィルムを形成させるために高分子のサポート
を使用した例、つまりフィルム形成能を有するポリマー
の溶液にヨウ素−ＣＤ包接体を混合させてフィルムとし
たものがある。例えば、メチルエチルケトンを溶媒とす
るエチルセルロースの溶液にヨウ素−ＣＤ包接体を混合
し、溶媒を蒸発させることによってフィルムを得ている
（Yoshitomi, Tetsuo; Tanaka, Yoshiyuki; Yoshida, R
isaburo; Kokumai, Jun; Hirose, Takeshi: Antiseptic
and anticorrosive packaging films (1976) 特開昭 5
1-140964号公報) 。しかし、これらフィルムにおいて
は、いずれもネイティブＣＤ（ほとんどがαＣＤ）しか
用いられておらず、より優れたフィルム形成能を有する
高水溶性ＣＤ誘導体については全く言及されていない。
素−ＣＤを用いたフィルムに関しては、ヨウ素−ＣＤ層
をガラスに塗布したもので、実際にはフィルムではな
く、表面から容易に剥がれる結晶の層が形成されたもの
の他に、フィルムを形成させるために高分子のサポート
を使用した例、つまりフィルム形成能を有するポリマー
の溶液にヨウ素−ＣＤ包接体を混合させてフィルムとし
たものがある。例えば、メチルエチルケトンを溶媒とす
るエチルセルロースの溶液にヨウ素−ＣＤ包接体を混合
し、溶媒を蒸発させることによってフィルムを得ている
（Yoshitomi, Tetsuo; Tanaka, Yoshiyuki; Yoshida, R
isaburo; Kokumai, Jun; Hirose, Takeshi: Antiseptic
and anticorrosive packaging films (1976) 特開昭 5
1-140964号公報) 。しかし、これらフィルムにおいて
は、いずれもネイティブＣＤ（ほとんどがαＣＤ）しか
用いられておらず、より優れたフィルム形成能を有する
高水溶性ＣＤ誘導体については全く言及されていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、各種
ＣＤまたはＣＤ誘導体を用いた、抗菌効果または虫忌避
効果を有する水溶性フィルムとその製造方法を提供する
ことである。このフィルムは、基材の表面に塗布し、乾
燥することにより得られ、しかも使用済み、あるいは不
要となったとき、水で洗浄することにより容易に取り除
くことができる。
ＣＤまたはＣＤ誘導体を用いた、抗菌効果または虫忌避
効果を有する水溶性フィルムとその製造方法を提供する
ことである。このフィルムは、基材の表面に塗布し、乾
燥することにより得られ、しかも使用済み、あるいは不
要となったとき、水で洗浄することにより容易に取り除
くことができる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】請求項１記載の本発明
は、抗菌剤または虫忌避剤を包接した水溶性サイクロデ
キストリンフイルムである。請求項２記載の本発明は、
サイクロデキストリンが、ネイティブサイクロデキスト
リン、メチルサイクロデキストリン誘導体、ヒドロキシ
アルキルサイクロデキストリン誘導体、アセチルサイク
ロデキストリン誘導体、グルコシルサイクロデキストリ
ン、マルトシルサイクロデキストリンおよびサイクロデ
キストリン重合体の中から選ばれた少なくとも１種のも
のである請求項１記載の水溶性サイクロデキストリンフ
イルムである。請求項３記載の本発明は、抗菌剤または
虫忌避剤を添加したサイクロデキストリン溶液を基材表
面に塗布し、乾燥させることを特徴とする抗菌性または
虫忌避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムの製造
方法である。請求項４記載の本発明は、基材が、ガラ
ス、セラミック、プラスチック、金属、木材、紙、布お
よび不織布の中から選ばれた少なくとも１種のものであ
る請求項３記載の製造方法である。請求項５記載の本発
明は、サイクロデキストリンが、ネイティブサイクロデ
キストリン、メチルサイクロデキストリン誘導体、ヒド
ロキシアルキルサイクロデキストリン誘導体、アセチル
サイクロデキストリン誘導体、グルコシルサイクロデキ
ストリン、マルトシルサイクロデキストリンおよびサイ
クロデキストリン重合体の中から選ばれた少なくとも１
種のものである請求項３記載の製造方法である。
は、抗菌剤または虫忌避剤を包接した水溶性サイクロデ
キストリンフイルムである。請求項２記載の本発明は、
サイクロデキストリンが、ネイティブサイクロデキスト
リン、メチルサイクロデキストリン誘導体、ヒドロキシ
アルキルサイクロデキストリン誘導体、アセチルサイク
ロデキストリン誘導体、グルコシルサイクロデキストリ
ン、マルトシルサイクロデキストリンおよびサイクロデ
キストリン重合体の中から選ばれた少なくとも１種のも
のである請求項１記載の水溶性サイクロデキストリンフ
イルムである。請求項３記載の本発明は、抗菌剤または
虫忌避剤を添加したサイクロデキストリン溶液を基材表
面に塗布し、乾燥させることを特徴とする抗菌性または
虫忌避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムの製造
方法である。請求項４記載の本発明は、基材が、ガラ
ス、セラミック、プラスチック、金属、木材、紙、布お
よび不織布の中から選ばれた少なくとも１種のものであ
る請求項３記載の製造方法である。請求項５記載の本発
明は、サイクロデキストリンが、ネイティブサイクロデ
キストリン、メチルサイクロデキストリン誘導体、ヒド
ロキシアルキルサイクロデキストリン誘導体、アセチル
サイクロデキストリン誘導体、グルコシルサイクロデキ
ストリン、マルトシルサイクロデキストリンおよびサイ
クロデキストリン重合体の中から選ばれた少なくとも１
種のものである請求項３記載の製造方法である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるサイクロデキ
ストリンとしては、水溶性でフィルム形成能を有してい
るものであればよく、ネイティブサイクロデキストリ
ン、すなわち置換基が導入されていないＣＤ、例えばα
ＣＤ、βＣＤ、γＣＤの他、各種ＣＤ誘導体が挙げられ
る。ＣＤ誘導体としては、水溶液中で結晶化しないで、
むしろ無定形のものが望ましい。これらは、高い水溶性
を有するものである。具体的には、メチル−αＣＤ、メ
チル−βＣＤ、メチル−γＣＤ等のメチルエーテル化Ｃ
Ｄ；ヒドロキシプロピル−αＣＤ、ヒドロキシプロピル
−βＣＤ、ヒドロキシプロピル−γＣＤ等のヒドロキシ
アルキルサイクロデキストリン誘導体；ジヒドロキシプ
ロピル−αＣＤ、ジヒドロキシプロピル−βＣＤ、ジヒ
ドロキシプロピル−γＣＤ等のジヒドロキシアルキルサ
イクロデキストリン誘導体；グルコシル−αＣＤ、グル
コシル−βＣＤ、グルコシル−γＣＤ、マルトシル−α
ＣＤ、マルトシル−βＣＤ、マルトシル−γＣＤ等の分
岐サイクロデキストリン；アセチル−αＣＤ、アセチル
−βＣＤ、アセチル−γＣＤ等のＣＤの水酸基が１〜２
分子のアセチル基で修飾されたアセチル誘導体で代表さ
れるアシルサイクロデキストリン誘導体；２〜１０分子
のＣＤが架橋されているサイクロデキストリン重合体、
例えばエピクロルヒドリンで架橋されたα，β，γ−Ｃ
Ｄポリマー、ジエポキシで架橋されたα，β，γ−ＣＤ
ポリマー、ジイソシアネートで架橋されたα，β，γ−
ＣＤポリマーなどが挙げられる。これらの重合体の平均
分子量は３〜３００００ダルトンの範囲内にあることが
望ましい。
ストリンとしては、水溶性でフィルム形成能を有してい
るものであればよく、ネイティブサイクロデキストリ
ン、すなわち置換基が導入されていないＣＤ、例えばα
ＣＤ、βＣＤ、γＣＤの他、各種ＣＤ誘導体が挙げられ
る。ＣＤ誘導体としては、水溶液中で結晶化しないで、
むしろ無定形のものが望ましい。これらは、高い水溶性
を有するものである。具体的には、メチル−αＣＤ、メ
チル−βＣＤ、メチル−γＣＤ等のメチルエーテル化Ｃ
Ｄ；ヒドロキシプロピル−αＣＤ、ヒドロキシプロピル
−βＣＤ、ヒドロキシプロピル−γＣＤ等のヒドロキシ
アルキルサイクロデキストリン誘導体；ジヒドロキシプ
ロピル−αＣＤ、ジヒドロキシプロピル−βＣＤ、ジヒ
ドロキシプロピル−γＣＤ等のジヒドロキシアルキルサ
イクロデキストリン誘導体；グルコシル−αＣＤ、グル
コシル−βＣＤ、グルコシル−γＣＤ、マルトシル−α
ＣＤ、マルトシル−βＣＤ、マルトシル−γＣＤ等の分
岐サイクロデキストリン；アセチル−αＣＤ、アセチル
−βＣＤ、アセチル−γＣＤ等のＣＤの水酸基が１〜２
分子のアセチル基で修飾されたアセチル誘導体で代表さ
れるアシルサイクロデキストリン誘導体；２〜１０分子
のＣＤが架橋されているサイクロデキストリン重合体、
例えばエピクロルヒドリンで架橋されたα，β，γ−Ｃ
Ｄポリマー、ジエポキシで架橋されたα，β，γ−ＣＤ
ポリマー、ジイソシアネートで架橋されたα，β，γ−
ＣＤポリマーなどが挙げられる。これらの重合体の平均
分子量は３〜３００００ダルトンの範囲内にあることが
望ましい。
【０００８】本発明に用いられる抗菌剤としては、抗菌
効果を有し、ＣＤもしくはＣＤ誘導体と包接体を形成す
るものであればよく、例えばヨウ素化合物、イソチオシ
アネート化合物、ヒドロキシキノリン化合物、チアゾー
ル化合物、チオフェン化合物、テルペン類、ハロシアノ
化合物、抗生物質類等が挙げられる。また、本発明に用
いられる虫忌避剤としては、殺虫効果、ダニ駆除効果、
抗線虫効果などを有し、ＣＤもしくはＣＤ誘導体と包接
体を形成するものであればよく、例えばピレスロイド化
合物、リン酸塩、チオリン酸化合物、ジュベノイド等が
挙げられる。
効果を有し、ＣＤもしくはＣＤ誘導体と包接体を形成す
るものであればよく、例えばヨウ素化合物、イソチオシ
アネート化合物、ヒドロキシキノリン化合物、チアゾー
ル化合物、チオフェン化合物、テルペン類、ハロシアノ
化合物、抗生物質類等が挙げられる。また、本発明に用
いられる虫忌避剤としては、殺虫効果、ダニ駆除効果、
抗線虫効果などを有し、ＣＤもしくはＣＤ誘導体と包接
体を形成するものであればよく、例えばピレスロイド化
合物、リン酸塩、チオリン酸化合物、ジュベノイド等が
挙げられる。
【０００９】ＣＤフィルムは、抗菌剤または虫忌避剤と
ＣＤもしくはＣＤ誘導体の包接物を含有する水溶液を、
基材の表面にスプレーする、刷毛塗りする等で塗布し、
乾燥することによって得られる。基材の表面に該水溶液
を接触させる方法は、他のどのような方法であっても本
発明の範囲に包含される。ここで、抗菌剤または虫忌避
剤とＣＤもしくはＣＤ誘導体の包接物を含有する水溶液
には、通常は共同溶媒として、例えば炭素数１〜４のア
ルコール、グリコール、グリセロール等を添加してお
く。この共同溶媒はＣＤもしくはＣＤ誘導体の水溶液に
加え、別に水および／またはアルコールに溶解させた抗
菌剤などと混合することにより、上記の水溶液を調製す
る。最終溶液中のＣＤもしくはＣＤ誘導体の濃度は、１
０〜６０％、好ましくは４０〜５０％であり、抗菌剤ま
たは虫忌避剤の濃度は、薬剤の種類やフィルムの使用目
的などを考慮して適宜決定すればよく、例えばヨウ素化
合物の場合、ヨウ素濃度は０．１〜２０％、好ましくは
２〜５％である。すなわち、ＣＤに対するヨウ素のモル
比は０．５〜２であり、共同溶媒の濃度は、０〜５０
％、好ましくは１０〜３０％である。乾燥方法として
は、自然乾燥の他に、加熱や真空乾燥などの任意の方法
を適用することができる。
ＣＤもしくはＣＤ誘導体の包接物を含有する水溶液を、
基材の表面にスプレーする、刷毛塗りする等で塗布し、
乾燥することによって得られる。基材の表面に該水溶液
を接触させる方法は、他のどのような方法であっても本
発明の範囲に包含される。ここで、抗菌剤または虫忌避
剤とＣＤもしくはＣＤ誘導体の包接物を含有する水溶液
には、通常は共同溶媒として、例えば炭素数１〜４のア
ルコール、グリコール、グリセロール等を添加してお
く。この共同溶媒はＣＤもしくはＣＤ誘導体の水溶液に
加え、別に水および／またはアルコールに溶解させた抗
菌剤などと混合することにより、上記の水溶液を調製す
る。最終溶液中のＣＤもしくはＣＤ誘導体の濃度は、１
０〜６０％、好ましくは４０〜５０％であり、抗菌剤ま
たは虫忌避剤の濃度は、薬剤の種類やフィルムの使用目
的などを考慮して適宜決定すればよく、例えばヨウ素化
合物の場合、ヨウ素濃度は０．１〜２０％、好ましくは
２〜５％である。すなわち、ＣＤに対するヨウ素のモル
比は０．５〜２であり、共同溶媒の濃度は、０〜５０
％、好ましくは１０〜３０％である。乾燥方法として
は、自然乾燥の他に、加熱や真空乾燥などの任意の方法
を適用することができる。
【００１０】本発明の主たる利点は、安定化された抗菌
剤または虫忌避剤を含む水溶性のフィルムが、高分子の
サポートを使用しないで得られることである。基材とし
ては、ガラス、セラミック、プラスチック、金属、木
材、紙、布、不織布などが用いられ、該基材の表面に前
記水溶液を塗布すると容易に接着し、必要があれば、水
洗浄することによって簡単にフィルムを除去することが
できる。
剤または虫忌避剤を含む水溶性のフィルムが、高分子の
サポートを使用しないで得られることである。基材とし
ては、ガラス、セラミック、プラスチック、金属、木
材、紙、布、不織布などが用いられ、該基材の表面に前
記水溶液を塗布すると容易に接着し、必要があれば、水
洗浄することによって簡単にフィルムを除去することが
できる。
【００１１】本発明のフィルムの使用例を示すと、紙や
布などに適用すれば、果物、野菜などの食品のラッピン
グ剤として用いられ、また食品等の保存容器や輸送容器
の内面に適用すれば、細菌やカビ等の微生物の増殖を抑
えることができる。これらの効果は、フィルムを取り除
くまで持続される。
布などに適用すれば、果物、野菜などの食品のラッピン
グ剤として用いられ、また食品等の保存容器や輸送容器
の内面に適用すれば、細菌やカビ等の微生物の増殖を抑
えることができる。これらの効果は、フィルムを取り除
くまで持続される。
【００１２】
【実施例】以下に、実施例を示して本発明を詳しく説明
する。 実施例１ メチル−βＣＤ（Ｄ．Ｓ．＝１．８）４０ｇを蒸留水６
０ｍＬに溶解し、グリセリン１５ｇを加えた。次いで、
ヨウ素０．２５ｇとヨウ化カリウム０．１６ｇを蒸留水
５ｍＬに溶解した。上記の２液を混合、攪拌して均一な
暗黄色の溶液を得た。この溶液をガラス板表面にスプレ
ーし、乾燥させた。その結果、すべての表面で殺菌効果
を持続している均一なフィルムが得られた。
する。 実施例１ メチル−βＣＤ（Ｄ．Ｓ．＝１．８）４０ｇを蒸留水６
０ｍＬに溶解し、グリセリン１５ｇを加えた。次いで、
ヨウ素０．２５ｇとヨウ化カリウム０．１６ｇを蒸留水
５ｍＬに溶解した。上記の２液を混合、攪拌して均一な
暗黄色の溶液を得た。この溶液をガラス板表面にスプレ
ーし、乾燥させた。その結果、すべての表面で殺菌効果
を持続している均一なフィルムが得られた。
【００１３】また、厚さ０．０５ｍｍの銅箔で被覆され
た２個の鉛プレートの間で成型された乾燥フィルム（厚
さ０．２ｍｍ）の直流抵抗を測定したところ、メチル−
βＣＤ無添加の同じ厚さのヨウ素溶液の膜よりも５０倍
低いことが分かった。
た２個の鉛プレートの間で成型された乾燥フィルム（厚
さ０．２ｍｍ）の直流抵抗を測定したところ、メチル−
βＣＤ無添加の同じ厚さのヨウ素溶液の膜よりも５０倍
低いことが分かった。
【００１４】実施例２ ヒドロキシプロピル−αＣＤ（Ｄ．Ｓ．＝２．８）５０
ｇを蒸留水５０ｍＬに溶解し、グリセリン２５ｇを加え
た。次いで、アリルイソチオシアネート２ｇを添加し、
溶解するまで攪拌した。この溶液を紙の表面にスプレー
し、乾燥させた。その結果、すべての表面で殺菌効果を
持続している均一なフィルムが得られた。
ｇを蒸留水５０ｍＬに溶解し、グリセリン２５ｇを加え
た。次いで、アリルイソチオシアネート２ｇを添加し、
溶解するまで攪拌した。この溶液を紙の表面にスプレー
し、乾燥させた。その結果、すべての表面で殺菌効果を
持続している均一なフィルムが得られた。
【００１５】実施例３ γＣＤポリマー（エピクロルヒドリンで架橋、平均分子
量４０００）３０ｇを蒸留水７０ｍＬに溶解し、グリセ
リン２０ｇを加えた。この溶液を攪拌しながら２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン１．２ｇを添加し、
均一な溶液を得た。この溶液をプラスチック表面にスプ
レーし、乾燥させた。その結果、すべての表面で殺菌効
果を持続している均一な黄色フィルムが得られた。
量４０００）３０ｇを蒸留水７０ｍＬに溶解し、グリセ
リン２０ｇを加えた。この溶液を攪拌しながら２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン１．２ｇを添加し、
均一な溶液を得た。この溶液をプラスチック表面にスプ
レーし、乾燥させた。その結果、すべての表面で殺菌効
果を持続している均一な黄色フィルムが得られた。
【００１６】実施例４ マルトシル−βＣＤ（Ｄ．Ｓ．＝１．５）４０ｇを蒸留
水６０ｍＬに溶解し、グリセリン２０ｇを加えた。次い
で、ピレスリン１．２ｇを添加し、攪拌して均一な溶液
を得た。この溶液をセラミック表面にスプレーし、乾燥
させた。その結果、すべての表面で殺虫効果を持続して
いる均一な黄色フィルムが得られた。
水６０ｍＬに溶解し、グリセリン２０ｇを加えた。次い
で、ピレスリン１．２ｇを添加し、攪拌して均一な溶液
を得た。この溶液をセラミック表面にスプレーし、乾燥
させた。その結果、すべての表面で殺虫効果を持続して
いる均一な黄色フィルムが得られた。
【００１７】実施例５ γＣＤポリマー（エピクロルヒドリンで架橋、平均分子
量４０００）３０ｇを蒸留水７０ｍＬに溶解し、グリセ
リン２０ｇを加えた。ヨウ素水溶液は、ヨウ素０．２５
ｇとヨウ化カリウム０．１６ｇを水５ｍＬに溶解して調
製した。これら２液を混合、攪拌して均一な暗黄色の溶
液を得た。この溶液を布表面にスプレーし、乾燥させ
た。その結果、すべての表面で殺菌効果を持続している
均一な黄色フィルムが得られた。このフィルムの色強度
を、経時的にガラス表面でＵＶ分光光度計を用いて３７
６ｎｍの波長を測定したところ、１ヶ月間安定してい
た。
量４０００）３０ｇを蒸留水７０ｍＬに溶解し、グリセ
リン２０ｇを加えた。ヨウ素水溶液は、ヨウ素０．２５
ｇとヨウ化カリウム０．１６ｇを水５ｍＬに溶解して調
製した。これら２液を混合、攪拌して均一な暗黄色の溶
液を得た。この溶液を布表面にスプレーし、乾燥させ
た。その結果、すべての表面で殺菌効果を持続している
均一な黄色フィルムが得られた。このフィルムの色強度
を、経時的にガラス表面でＵＶ分光光度計を用いて３７
６ｎｍの波長を測定したところ、１ヶ月間安定してい
た。
【００１８】実施例６ マルトシル−βＣＤ（Ｄ．Ｓ．＝１．５）４０ｇを蒸留
水６０ｍＬに溶解し、グリセリン２０ｇを加えた。一
方、ヨウ素０．２５ｇを９６％エタノールに溶解してヨ
ウ素溶液を調製した。これら２液を混合、攪拌して均一
な暗黄色の溶液を得た。この溶液をガラス表面にスプレ
ーし、乾燥させた。その結果、すべての表面で殺菌効果
を持続している均一な黄色フィルムが得られた。このフ
ィルムの色強度を、経時的にガラス表面でＵＶ分光光度
計を用いて３７６ｎｍの波長を測定したところ、１ヶ月
間安定していた。
水６０ｍＬに溶解し、グリセリン２０ｇを加えた。一
方、ヨウ素０．２５ｇを９６％エタノールに溶解してヨ
ウ素溶液を調製した。これら２液を混合、攪拌して均一
な暗黄色の溶液を得た。この溶液をガラス表面にスプレ
ーし、乾燥させた。その結果、すべての表面で殺菌効果
を持続している均一な黄色フィルムが得られた。このフ
ィルムの色強度を、経時的にガラス表面でＵＶ分光光度
計を用いて３７６ｎｍの波長を測定したところ、１ヶ月
間安定していた。
【００１９】実施例７ ヨウ素０．２５ｇを９６％エタノール１０ｍＬおよびグ
リセリン１ｍＬの混合液に溶解してヨウ素溶液を調製
し、この溶液にメチル−βＣＤ（Ｄ．Ｓ．＝１．８、Ｒ
ＡＭＥＢ）またはヒドロキシプロピル−βＣＤ（Ｄ．
Ｓ．＝０．９、ＨＰＢＣＤ）１２．０ｇを加え、溶解す
るまで超音波処理した。この溶液をガラス表面にスプレ
ーし、乾燥させた。このプレートについて抗菌試験を行
った。方法は、フィルム密着法（抗技協、１９９８年度
改定版）を用いて、大腸菌（Escherichia coli IFO 397
2)、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus IFO 1273
2)に対する抗菌効果を調べた。なお、菌体液の調製は、
1/500 NB培地（リン酸緩衝液で希釈）で行った。結果を
表１に示す。表から明らかなように、対照のポリエチレ
ンフィルムに比べ、３５℃、２４時間後の大腸菌および
黄色ブドウ球菌の菌数が著しく減少していた。
リセリン１ｍＬの混合液に溶解してヨウ素溶液を調製
し、この溶液にメチル−βＣＤ（Ｄ．Ｓ．＝１．８、Ｒ
ＡＭＥＢ）またはヒドロキシプロピル−βＣＤ（Ｄ．
Ｓ．＝０．９、ＨＰＢＣＤ）１２．０ｇを加え、溶解す
るまで超音波処理した。この溶液をガラス表面にスプレ
ーし、乾燥させた。このプレートについて抗菌試験を行
った。方法は、フィルム密着法（抗技協、１９９８年度
改定版）を用いて、大腸菌（Escherichia coli IFO 397
2)、黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus IFO 1273
2)に対する抗菌効果を調べた。なお、菌体液の調製は、
1/500 NB培地（リン酸緩衝液で希釈）で行った。結果を
表１に示す。表から明らかなように、対照のポリエチレ
ンフィルムに比べ、３５℃、２４時間後の大腸菌および
黄色ブドウ球菌の菌数が著しく減少していた。
【００２０】
【表１】表１ 抗菌力試験の結果 *1 検体1) Iodine/RAMEB film *2 検体2) Iodine/HPBCD film *3 ＜10 検出せず
【００２１】
【発明の効果】本発明により、抗菌性または虫忌避性の
サイクロデキストリンフイルムおよびその製造方法が提
供される。このフィルムは、抗菌効果や虫忌避効果を有
しており、果物、野菜などの食品のラッピング剤として
用いられる他、食品等の保存容器や輸送容器の内面に適
用して、細菌やカビ等の微生物の増殖を抑えることがで
きる。また、水溶性であるので、水で洗浄すれば、フィ
ルムを簡単に取り除くことができる。
サイクロデキストリンフイルムおよびその製造方法が提
供される。このフィルムは、抗菌効果や虫忌避効果を有
しており、果物、野菜などの食品のラッピング剤として
用いられる他、食品等の保存容器や輸送容器の内面に適
用して、細菌やカビ等の微生物の増殖を抑えることがで
きる。また、水溶性であるので、水で洗浄すれば、フィ
ルムを簡単に取り除くことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｌ 3/3463 Ａ２３Ｌ 3/3463 3/358 3/358 (72)発明者 三国 克彦 神奈川県横浜市鶴見区大黒町13−46 株式 会社横浜国際バイオ研究所内 (72)発明者 原 耕三 神奈川県横浜市鶴見区大黒町13−46 株式 会社横浜国際バイオ研究所内 (72)発明者 ヨセフ サイトリ ハンガリー国、1025・ブダペスト、プスタ セリ・ウト・59 シクロラプ・リミテッド 内 (72)発明者 エバ フェニベシ ハンガリー国、1025・ブダペスト、プスタ セリ・ウト・59 シクロラプ・リミテッド 内 Ｆターム(参考） 4B021 LA08 LA17 LA24 LW02 MC01 MC10 MK02 MK08 MK16 MK17 MK28 MP05 MQ04 4B069 AB03 HA01 HA11 KA01 KA10 KB07 KC14 KC21 4H011 AA02 AC06 BB10 BB11 BB15 BB18 BC08 DA04 DA07 DA12 DF02
Claims (5)
- 【請求項１】 抗菌剤または虫忌避剤を包接した水溶性
サイクロデキストリンフイルム。 - 【請求項２】 サイクロデキストリンが、ネイティブサ
イクロデキストリン、メチルサイクロデキストリン誘導
体、ヒドロキシアルキルサイクロデキストリン誘導体、
アセチルサイクロデキストリン誘導体、グルコシルサイ
クロデキストリン、マルトシルサイクロデキストリンお
よびサイクロデキストリン重合体の中から選ばれた少な
くとも１種のものである請求項１記載の水溶性サイクロ
デキストリンフイルム。 - 【請求項３】 抗菌剤または虫忌避剤を添加したサイク
ロデキストリン溶液を基材表面に塗布し、乾燥させるこ
とを特徴とする抗菌性または虫忌避性の水溶性サイクロ
デキストリンフイルムの製造方法。 - 【請求項４】 基材が、ガラス、セラミック、プラスチ
ック、金属、木材、紙、布および不織布の中から選ばれ
た少なくとも１種のものである請求項３記載の製造方
法。 - 【請求項５】 サイクロデキストリンが、ネイティブサ
イクロデキストリン、メチルサイクロデキストリン誘導
体、ヒドロキシアルキルサイクロデキストリン誘導体、
アセチルサイクロデキストリン誘導体、グルコシルサイ
クロデキストリン、マルトシルサイクロデキストリンお
よびサイクロデキストリン重合体の中から選ばれた少な
くとも１種のものである請求項３記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000218281A JP2002029901A (ja) | 2000-07-19 | 2000-07-19 | 抗菌性または虫忌避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000218281A JP2002029901A (ja) | 2000-07-19 | 2000-07-19 | 抗菌性または虫忌避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002029901A true JP2002029901A (ja) | 2002-01-29 |
Family
ID=18713255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000218281A Withdrawn JP2002029901A (ja) | 2000-07-19 | 2000-07-19 | 抗菌性または虫忌避性の水溶性サイクロデキストリンフイルムおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002029901A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350358A (ja) * | 2004-06-08 | 2005-12-22 | Nippo Kagaku Kk | 抗菌性シート状物 |
| WO2014023718A1 (de) * | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Dräger Safety AG & Co. KGaA | Desinfektionsmittel enthaltend einen komplex von iod mit cyclodextrin |
| JP2015063494A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-09 | 平岡織染株式会社 | メッシュシート |
| KR20170119696A (ko) | 2015-04-09 | 2017-10-27 | 오지 홀딩스 가부시키가이샤 | 시클로덱스트린 함유시트 |
| CN115590016A (zh) * | 2022-10-26 | 2023-01-13 | 中南大学湘雅三医院（Cn） | 一种肿瘤样本保存装置 |
-
2000
- 2000-07-19 JP JP2000218281A patent/JP2002029901A/ja not_active Withdrawn
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005350358A (ja) * | 2004-06-08 | 2005-12-22 | Nippo Kagaku Kk | 抗菌性シート状物 |
| WO2014023718A1 (de) * | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Dräger Safety AG & Co. KGaA | Desinfektionsmittel enthaltend einen komplex von iod mit cyclodextrin |
| GB2517107A (en) * | 2012-08-07 | 2015-02-11 | Draeger Safety Ag & Co Kgaa | Disinfectant containing a complex of iodine and cyclodextrin |
| GB2517107B (en) * | 2012-08-07 | 2019-04-24 | Draeger Safety Ag & Co Kgaa | Disinfectant containing a complex of iodine and cyclodextrin |
| JP2015063494A (ja) * | 2013-09-26 | 2015-04-09 | 平岡織染株式会社 | メッシュシート |
| KR20170119696A (ko) | 2015-04-09 | 2017-10-27 | 오지 홀딩스 가부시키가이샤 | 시클로덱스트린 함유시트 |
| CN115590016A (zh) * | 2022-10-26 | 2023-01-13 | 中南大学湘雅三医院（Cn） | 一种肿瘤样本保存装置 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
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