JP2002012595A5 - - Google Patents

Description

［式中、
Ｒ¹ は、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｓ−ブチル基を示し、
Ｒ² は、水素原子又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基を示し、
Ｒ³ は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカノイル基（該基は、同一又は異なって、下記置換基群Ａ から選択される１個又は２個の置換基或いは３個のハロゲン原子により置換されていてもよい。）、Ｃ₃ −Ｃ₅ アルケノイル基（該基は、同一又は異なって、下記置換基群Ａ から選択される１個又は２個の置換基により置換されていてもよい。）、Ｃ₃ −Ｃ₅ アルキノイル基（該基は、同一又は異なって、下記置換基群Ａ から選択される１個又は２個の置換基により置換されていてもよい。）、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルホニル基又はＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基を示すか、又は、
Ｒ² 及びＲ³ が一緒になって、隣接する窒素原子と共に、４員乃至６員の飽和環状アミノ基（該基は、１個の窒素原子以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、また、同一又は異なって、下記置換基群Ｂから選択される１個又は２個の置換基により置換されていてもよい。）を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になって３員乃至６員のシクロアルキル基を示し、
置換基群Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカノイルオキシ基、アミノ基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のＣ₁ −Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルホニル基もしくはＣ₁ −Ｃ₆アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）又は４員乃至６員の飽和ヘテロ環（該環は、１個の窒素原子を含み、それ以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、また、同一又は異なって、下記置換基群Ｂから選択される１個又は２個の置換基により置換されていてもよい。）を示し、
置換基群Ｂは、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカノイルオキシ基、アミノ基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のＣ₁ −Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルカノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキルスルホニル基もしくはＣ₁ −Ｃ₆アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基により置換されていてもよい。）又はオキソ基を示す。］を有するミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項２】
請求項１に於いて、Ｒ¹ が、メチル基又はエチル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項３】
請求項１又は２に於いて、Ｒ² が水素原子又はＣ₁ −Ｃ₃アルキル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項４】
請求項１又は２に於いて、Ｒ² が水素原子又はメチル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項５】
請求項１又は２に於いて、Ｒ² が水素原子であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項６】
請求項１乃至５より選択される一の請求項に於いて、Ｒ³ が、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のハロゲン原子、シアノ基、水酸基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイルオキシ基、アミノ基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のＣ₁ −Ｃ₃アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基もしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。）又は４員乃至６員の飽和ヘテロ環（該環は、１個の窒素原子を含み、それ以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、また、オキソ基により置換されていてもよい。）或いは３個のハロゲン原子で置換されていてもよい。）、Ｃ₃ −Ｃ₅ アルキノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基又はＣ₂ −Ｃ₅アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項７】
請求項１乃至５より選択される一の請求項に於いて、Ｒ³ が、水素原子又はアセチル基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のハロゲン原子、シアノ基、水酸基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイルオキシ基、アミノ基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のＣ₁ −Ｃ₃アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基もしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。）又は４員乃至６員の飽和ヘテロ環（該環は、１個の窒素原子を含み、それ以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、また、オキソ基により置換されていてもよい。）或いは３個のハロゲン原子で置換されてもよい。）であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項８】
請求項１乃至５より選択される一の請求項に於いて、Ｒ³ が水素原子、アセチル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基又はトリフルオロアセチル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項９】
請求項１乃至５より選択される一の請求項に於いて、Ｒ³ がメトキシアセチル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１０】
請求項１又は２に於いて、Ｒ² 及びＲ³ が、一緒になって、隣接する窒素原子と共に、４員乃至６員の飽和環状アミノ基（該基は、１個の窒素原子以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、またオキソ基で置換されていてもよい。）であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１１】
請求項１又は２に於いて、Ｒ² 及びＲ³ が、一緒になって、隣接する窒素原子と共に、２−ピロリジンノン−１−イル基又は２−オキサゾリジノン−３−イル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１２】
請求項１又は２に於いて、Ｒ² 及びＲ³ が、一緒になって、隣接する窒素原子と共に、２−オキサゾリジノン−３−イル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１３】
請求項１乃至１２より選択される一の請求項に於いて、−a−が、それと結合する炭素原子と一緒になってシクロブチル基又はシクロペンチル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１４】
請求項１乃至１２より選択される一の請求項に於いて、−a−が、それと結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチル基であるミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１５】
請求項１に於いて、
Ｒ¹ は、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｓ−ブチル基を示し、
Ｒ² は、水素原子又はＣ₁ −Ｃ₃ アルキル基を示し、
Ｒ³ は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のハロゲン原子、シアノ基、水酸基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイルオキシ基、アミノ基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のＣ₁ −Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基もしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）又は４員乃至６員の飽和ヘテロ環（該環は、１個の窒素原子を含み、それ以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、また、オキソ基により置換されていてもよい。）或いは３個のハロゲン原子で置換されていてもよい。）、Ｃ₃ −Ｃ₅ アルキノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基もしくはＣ₂ −Ｃ₅アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基を示すか、又は、
Ｒ² 及びＲ³ が、一緒になって、隣接する窒素原子と共に、４員乃至６員の飽和環状アミノ基（該基は、１個の窒素原子以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、オキソ基で置換されていてもよい。）を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になってシクロブチル又はシクロペンチル基を示すミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１６】
請求項１に於いて、
Ｒ¹ は、メチル基、エチル基、イソプロピル基又はｓ−ブチル基を示し、
Ｒ² は、水素原子又はＣ₁ −Ｃ₃ アルキル基を示し、
Ｒ³ は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のハロゲン原子、シアノ基、水酸基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイルオキシ基、アミノ基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のＣ₁ −Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基もしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。）又は４員乃至６員の飽和ヘテロ環（該環は、１個の窒素原子を含み、それ以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、また、オキソ基により置換されていてもよい。）或いは３個のハロゲン原子で置換されていてもよい。）、Ｃ₃ −Ｃ₅ アルキノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基もしくはＣ₂ −Ｃ₅アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基を示す（但し、上記においてＲ²とＲ³が同時に水素原子を示すことはない。）か、又は、
Ｒ² 及びＲ³ が、一緒になって、隣接する窒素原子と共に、４員乃至６員の飽和環状アミノ基（該基は、１個の窒素原子以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、オキソ基で置換されていてもよい。）を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になってシクロブチル又はシクロペンチル基を示す、ミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１７】
請求項１に於いて、
Ｒ¹ は、メチル基又はエチル基を示し、
Ｒ² 及びＲ³ が、一緒になって、隣接する窒素原子と共に、４員乃至６員の飽和環状アミノ基（該基は、１個の窒素原子以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、オキソ基で置換されていてもよい。）を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になってシクロブチル又はシクロペンチル基を示す、ミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１８】
請求項１に於いて、
Ｒ¹ は、メチル基又はエチル基を示し、
Ｒ² 及びＲ³ が、一緒になって、隣接する窒素原子と共に、２−ピロリジンノン−１−イル基又は２−オキサゾリジノン−３−イル基を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチル基を示す、ミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項１９】
請求項１に於いて、
Ｒ¹ は、メチル基又はエチル基を示し、
Ｒ² 及びＲ³ が、一緒になって、隣接する窒素原子と共に、２−オキサゾリジノン−３−イル基を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチル基を示す、ミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項２０】
請求項１に於いて、
Ｒ¹ は、メチル基又はエチル基を示し、
Ｒ² は、水素原子又はＣ₁ −Ｃ₃ アルキル基を示し、
Ｒ³ は、水素原子、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のハロゲン原子、シアノ基、水酸基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイルオキシ基、アミノ基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のＣ₁ −Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基もしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基で置換されてもよい。）又は４員乃至６員の飽和ヘテロ環（該環は、１個の窒素原子を含み、それ以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、また、オキソ基により置換されていてもよい。）或いは３個のハロゲン原子で置換されていてもよい。）、Ｃ₃ −Ｃ₅ アルキノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基又はＣ₂ −Ｃ₅アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になってシクロブチル又はシクロペンチル基を示すミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項２１】
請求項１に於いて、
Ｒ¹ は、メチル基又はエチル基を示し、
Ｒ² は、水素原子又はメチル基を示し、
Ｒ³ は、水素原子又はアセチル基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のハロゲン原子、シアノ基、水酸基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキルチオ基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイルオキシ基、アミノ基（該基は、同一又は異なって、１個又は２個のＣ₁ −Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルカノイル基、Ｃ₁ −Ｃ₃アルキルスルホニル基もしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシ部分を持つアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。）又は４員乃至６員の飽和ヘテロ環（該環は、１個の窒素原子を含み、それ以外に、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子から選ばれる原子を１個含んでいても良く、また、オキソ基により置換されていてもよい。）或いは３個のハロゲン原子で置換されていてもよい。）を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチル基を示すミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項２２】
請求項１に於いて、
Ｒ¹ は、メチル基又はエチル基を示し、
Ｒ² は、水素原子を示し、
Ｒ³ は、水素原子、アセチル基、ヒドロキシアセチル基、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基又はトリフルオロアセチル基を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチル基を示すミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項２３】
請求項１に於いて、
Ｒ¹ は、メチル基又はエチル基を示し、
Ｒ² は、水素原子を示し、
Ｒ³ は、メトキシアセチル基を示し、
−a−は、それが結合する炭素原子と一緒になってシクロペンチル基を示すミルベマイシン誘導体或いはそれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項２４】
請求項１に於いて、
１３−［１−（４−アミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4、
１３−［１−（４−アセチルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4
１３−［１−（４−シアノアセチルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4、
１３−［１−（４−ヒドロキシアセチルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4、
１３−［１−（４−メトキシアセチルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4、
１３−［１−（４−メタンスルホニルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4、
１３−［１−（４−メトキシアセチルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ3、
１３−［１−（４−メタンスルホニルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ3、
１３−［１−（４−メトキシアセチルアミノフェニル）シクロブタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4
１３−［１−（４−メタンスルホニルアミノフェニル）シクロブタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4、
１３−［１−［４−（Ｎ−アセチル−Ｎ−メチルグリシルアミノ）フェニル］シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4、
１３−［１−（４−ヒドロキシアセチルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ3、
１３−［１−（４−ヒドロキシアセチルアミノフェニル）シクロブタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4、
１３−［１−（４−ヒドロキシアセチルアミノフェニル）シクロブタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ3、
１３−［１−（４−メトキシアセチルアミノフェニル）シクロブタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ3 、又は
１３−［１−（４−メタンスルホニルアミノフェニル）シクロブタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ3 あるいはこれらの農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩。
【請求項２５】
１３−［１−（４−メトキシアセチルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ4 又はその薬理上許容される塩。
【請求項２６】
１３−［１−（４−メトキシアセチルアミノフェニル）シクロペンタンカルボニルオキシ］−５−ヒドロキシミルベマイシン Ａ3 又はその薬理上許容される塩。
【請求項２７】
請求項１乃至２６より選択される一の請求項に於いて、一般式（Ｉ）を有する化合物あるいはその農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩から選ばれる駆虫、ダニ駆除又は殺虫化合物と農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される担体又は賦形剤の混合物からなる、駆虫、ダニ駆除又は殺虫組成物。
【請求項２８】
請求項２７における組成物が、哺乳動物に寄生する腸内寄生虫、ダニ又は昆虫に対して獣医学上適用するために使用するのに適した組成物。
【請求項２９】
請求項２７における組成物が、ネコノミ（Ctenocephalides felis）又はイヌノミ（Ctenocephalides canis）に対する殺虫剤として使用するのに適した組成物。
【請求項３０】
請求項１乃至２６より選択される一の請求項に於いて、一般式（Ｉ）を有する化合物あるいはその農学上、園芸学上、薬学上又は獣医学上許容される塩から選ばれる活性物質により、植物又はヒトもしくはヒト以外の動物を腸内寄生虫、ダニ又は昆虫から選ばれる寄生虫による被害から守るために、植物、動物、植物の一部分もしくは植物の生殖のための物質（例えば種子など）又は植物、動物、植物の一部分もしくは植物の生殖のための物質の存在する場所に適用する方法。
【請求項３１】
請求項３０における方法が、哺乳動物に寄生する腸内寄生虫、ダニ又は昆虫による被害から哺乳動物を守る方法。
【請求項３２】
請求項３１における方法が、ネコノミ（Ctenocephalides felis）又はイヌノミ（Ctenocephalides canis）による被害から動物を守る方法。
【請求項３３】
請求項１乃至２６より選択される一の請求項に於いて、ヒト又はヒト以外の動物を、腸内寄生虫、ダニ又は昆虫から選ばれる寄生虫による被害から守るための薬剤を製造する際の、一般式（Ｉ）を有する化合物あるいはその薬学上又は獣医学上許容される塩の使用。
【請求項３４】
請求項３３における使用が、寄生虫が哺乳動物に寄生する腸内寄生虫、ダニ又は昆虫である使用。
【請求項３５】
請求項３３における使用が、寄生虫がネコノミ（Ctenocephalides felis）又はイヌノミ（Ctenocephalides canis）である使用。 [Claims]
(1)
General formula

[Where,
R ¹ represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group or an s-butyl group,
R ² represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₆ alkyl group,
R ³ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkanoyl group (the same or different and is substituted by one or two substituents or three halogen atoms selected from the following substituent group A) even though it may.), C ₃ -C ₅ alkenoyl group (the group may be identical or different, it may be substituted by one or two substituents selected from the following substituent group a.) , C ₃ -C ₅ alkynoyl (in which the group, the same or different, may be substituted by one or two substituents selected from the following substituent group a.), C ₁ -C ₆ It represents an alkyl sulfonyl group or a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group having alkoxy moiety, or,
R ² and R ³ together form a 4- to 6-membered saturated cyclic amino group (in addition to one nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, together with an adjacent nitrogen atom) May be substituted by one or two substituents selected from Substituent Group B below, which may be the same or different.)
-A- represents a 3- to 6-membered cycloalkyl group together with the carbon atom to which it is attached,
Substituent group A includes a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ alkylthio group, a C ₁ -C ₆ alkanoyloxy group, an amino group (the same or different , one or two C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkanoyl group, may be substituted with C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or a C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl group having alkoxy moiety ) Or a 4- to 6-membered saturated heterocyclic ring (the ring contains one nitrogen atom, and may further contain one atom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, And may be the same or different and may be substituted with one or two substituents selected from the following substituent group B).
Substituent group B includes a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ alkylthio group, a C ₁ -C ₆ alkanoyloxy group, an amino group (the same or different , one or two C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkanoyl group, optionally substituted by an alkoxycarbonyl group having C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or a C ₁ -C ₆ alkoxy moiety Or an oxo group. Or a agriculturally, horticulturally, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
(2)
The milbemycin derivative according to claim 1, wherein R ¹ is a methyl group or an ethyl group, or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
(3)
The milbemycin derivative according to claim 1 or 2, wherein R ² is a hydrogen atom or a C ₁ -C ₃ alkyl group, or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
(4)
The milbemycin derivative according to claim 1 or 2, wherein R ² is a hydrogen atom or a methyl group, or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
(5)
^{3. The} milbemycin derivative according to claim 1 or 2, wherein R ² is a hydrogen atom, or an agriculturally, horticulturally, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
6.
In one claim selected from claims 1 to 5, R ³ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₄ alkanoyl group (the groups may be the same or different and have one or two halogen atoms, A cyano group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₃ alkoxy group, a C ₁ -C ₃ alkylthio group, a C ₁ -C ₄ alkanoyloxy group, an amino group (the same or different, and one or two C ₁ -C ₃ -C ₃ alkyl, C ₁ -C ₄ alkanoyl, C ₁ -C ₃ alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl having a C ₁ -C ₄ alkoxy moiety) or 4 to 6 members A saturated heterocycle (the ring contains one nitrogen atom, and may further contain one atom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, and is substituted by an oxo group; Or 3 halogen atoms May be substituted.), C ₃ -C ₅ alkynoyl group, C ₁ -C ₃ alkylsulfonyl group or a C ₂ -C ₅ milbemycin derivatives or their agriculturally or alkoxycarbonyl having alkoxy moiety, horticulture And pharmaceutically or veterinarily acceptable salts.
7.
In one claim selected from claims 1 to 5, R ³ is a hydrogen atom or an acetyl group (the groups may be the same or different and are one or two halogen atoms, a cyano group, a hydroxyl group, A C ₁ -C ₃ alkoxy group, a C ₁ -C ₃ alkylthio group, a C ₁ -C ₄ alkanoyloxy group, an amino group (the groups may be the same or different and are one or two C ₁ -C ₃ alkyl, It may be substituted by a C ₁ -C ₄ alkanoyl group, a C ₁ -C ₃ alkylsulfonyl group or an alkoxycarbonyl group having a C ₁ -C ₄ alkoxy moiety) or a 4- to 6-membered saturated heterocycle (the ring contains one nitrogen atom, in addition to it, a sulfur atom, may contain 1 atoms selected from oxygen atom and nitrogen atom, also may be substituted by an oxo group.) or It is substituted with three halogen atoms Good.) At a milbemycin derivatives or their agriculturally, horticulturally on, pharmaceutically or veterinarily acceptable salts.
Claim 8.
The milbemycin derivative according to any one of claims 1 to 5, wherein R ³ is a hydrogen atom, an acetyl group, a hydroxyacetyl group, a methoxyacetyl group, an ethoxyacetyl group or a trifluoroacetyl group, or an agriculture thereof. Above, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salts.
9.
6. A milbemycin derivative according to claim 1, wherein R ³ is a methoxyacetyl group, or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
10.
3. The method of claim 1, wherein R ² and R ³ are taken together with an adjacent nitrogen atom to form a 4- to 6-membered saturated cyclic amino group, wherein the group is other than one nitrogen atom. Milbemycin derivatives which may contain one atom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, and may be substituted with an oxo group) or their agricultural, horticultural, pharmaceutical or Veterinarily acceptable salt.
11.
The milbemycin derivative according to claim 1 or 2, wherein R ² and R ³ together with an adjacent nitrogen atom are a 2-pyrrolidinone-1-yl group or a 2-oxazolidinone-3-yl group or Their agriculturally, horticulturally, pharmaceutically or veterinarily acceptable salts.
12.
^{3. The} milbemycin derivative according to claim 1 or 2, wherein R ² and R ³ together with an adjacent nitrogen atom are a 2-oxazolidinone-3-yl group, or an agricultural, horticultural, or pharmaceutical agent thereof. Or a veterinarily acceptable salt.
Claim 13
The milbemycin derivative according to claim 1, wherein -a- is a cyclobutyl group or a cyclopentyl group together with a carbon atom bonded thereto, or agriculture and horticulture thereof. , Pharmaceutically or veterinarily acceptable salts.
14.
The milbemycin derivative according to claim 1, wherein -a- is a cyclopentyl group together with a carbon atom bonded thereto, or an agricultural, horticultural or pharmaceutical product thereof. Or veterinarily acceptable salts.
15.
In claim 1,
R ¹ represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group or an s-butyl group,
R ² represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₃ alkyl group,
R ³ represents a hydrogen atom, a C ₁ -C ₄ alkanoyl group (the groups may be the same or different and are one or two halogen atoms, a cyano group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₃ alkoxy group, a C ₁ -C ₃ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkanoyloxy group, amino group (the groups may be the same or different and are one or two C ₁ -C ₃ alkyl groups, C ₁ -C ₄ alkanoyl groups, C _1- It may be substituted by a C ₃ alkylsulfonyl group or an alkoxycarbonyl group having a C ₁ -C ₄ alkoxy moiety) or a 4- to 6-membered saturated heterocycle (the ring contains one nitrogen atom, May contain one atom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, and may be substituted with an oxo group.) Or may be substituted with three halogen atoms . .), C ₃ -C ₅ alkynoyl group Or shows a C ₁ -C ₃ alkylsulfonyl group or a C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl group having alkoxy moiety, or,
R ² and R ³ together form, together with the adjacent nitrogen atom, a 4- to 6-membered saturated cyclic amino group (this group is, apart from one nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom) May contain one selected atom, or may be substituted with an oxo group.)
-A- is a milbemycin derivative showing a cyclobutyl or cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is bonded, or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
16.
In claim 1,
R ¹ represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group or an s-butyl group,
R ² represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₃ alkyl group,
R ³ represents a hydrogen atom, a C ₁ -C ₄ alkanoyl group (the groups may be the same or different and are one or two halogen atoms, a cyano group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₃ alkoxy group, a C ₁ -C ₃ alkylthio groups, C ₁ -C ₄ alkanoyloxy groups, amino groups (the groups may be the same or different and are one or two C ₁ -C ₃ alkyl groups, C ₁ -C ₄ alkanoyl groups, C _1- C ₃ alkylsulfonyl group or a C ₁ -C ₄ alkoxycarbonyl group having alkoxy moiety may be substituted.) or 4-membered to 6-membered saturated heterocyclic ring (which ring includes one nitrogen atom, In addition, it may contain one atom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, and may be substituted by an oxo group.) Or may be substituted by three halogen atoms . good.), C ₃ -C ₅ Arukinoi Group, a C ₁ -C ₃ alkylsulfonyl group or a C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl group having an alkoxy moiety (wherein, R ² and R ³ can not represent hydrogen atoms at the same time in the above.), Or,
R ² and R ³ together form, together with the adjacent nitrogen atom, a 4- to 6-membered saturated cyclic amino group (this group is, apart from one nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom) May contain one selected atom, or may be substituted with an oxo group.)
-A- is a milbemycin derivative or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof, which represents a cyclobutyl or cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is attached.
17.
In claim 1,
R ¹ represents a methyl group or an ethyl group,
R ² and R ³ together form, together with the adjacent nitrogen atom, a 4- to 6-membered saturated cyclic amino group (this group is, apart from one nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom) May contain one selected atom, or may be substituted with an oxo group.)
-A- is a milbemycin derivative or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof, which represents a cyclobutyl or cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is attached.
18.
In claim 1,
R ¹ represents a methyl group or an ethyl group,
R ² and R ³ together with a neighboring nitrogen atom represent a 2-pyrrolidinone-1-yl group or a 2-oxazolidinone-3-yl group;
-A- is a milbemycin derivative or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof, which represents a cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is bonded.
(19)
In claim 1,
R ¹ represents a methyl group or an ethyl group,
R ² and R ³ together with the adjacent nitrogen atom represent a 2-oxazolidinone-3-yl group;
-A- is a milbemycin derivative or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof, which represents a cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is bonded.
20.
In claim 1,
R ¹ represents a methyl group or an ethyl group,
R ² represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₃ alkyl group,
R ³ represents a hydrogen atom, a C ₁ -C ₄ alkanoyl group (the groups may be the same or different and are one or two halogen atoms, a cyano group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₃ alkoxy group, a C ₁ -C ₃ alkylthio groups, C ₁ -C ₄ alkanoyloxy groups, amino groups (the groups may be the same or different and are one or two C ₁ -C ₃ alkyl groups, C ₁ -C ₄ alkanoyl groups, C _1- It may be substituted by a C ₃ alkylsulfonyl group or an alkoxycarbonyl group having a C ₁ -C ₄ alkoxy moiety) or a 4- to 6-membered saturated heterocycle (the ring contains one nitrogen atom, May contain one atom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, and may be substituted with an oxo group.) Or may be substituted with three halogen atoms . .), C ₃ -C ₅ alkynoyl group C ₁ -C ₃ shows an alkylsulfonyl group or a C ₂ -C ₅ alkoxycarbonyl group having an alkoxy moiety,
-A- is a milbemycin derivative showing a cyclobutyl or cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is bonded, or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
21.
In claim 1,
R ¹ represents a methyl group or an ethyl group,
R ² represents a hydrogen atom or a methyl group,
R ³ represents a hydrogen atom or an acetyl group (the groups may be the same or different and are one or two halogen atoms, a cyano group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₃ alkoxy group, a C ₁ -C ₃ alkylthio group, ₁ -C ₄ alkanoyloxy group, an amino group (in which are the same or different, one or two C ₁ -C ₃ alkyl group, C ₁ -C ₄ alkanoyl group, C ₁ -C ₃ alkylsulfonyl group Alternatively, it may be substituted by an alkoxycarbonyl group having a C ₁ -C ₄ alkoxy moiety.) Or a 4- to 6-membered saturated heterocyclic ring (the ring contains one nitrogen atom, May contain one atom selected from an atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, and may be substituted with an oxo group.) Or may be substituted with three halogen atoms .) ,
-A- is a milbemycin derivative showing a cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is bonded, or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
22.
In claim 1,
R ¹ represents a methyl group or an ethyl group,
R ² represents a hydrogen atom,
R ³ represents a hydrogen atom, an acetyl group, a hydroxyacetyl group, a methoxyacetyl group, an ethoxyacetyl group or a trifluoroacetyl group;
-A- is a milbemycin derivative showing a cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is bonded, or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
23.
In claim 1,
R ¹ represents a methyl group or an ethyl group,
R ² represents a hydrogen atom,
R ³ represents a methoxyacetyl group,
-A- is a milbemycin derivative showing a cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is bonded, or an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
24.
In claim 1,
13- [1- (4-aminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4,
13- [1- (4-acetylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4
13- [1- (4-cyanoacetylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4,
13- [1- (4-hydroxyacetylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4,
13- [1- (4-methoxyacetylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4,
13- [1- (4-methanesulfonylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4;
13- [1- (4-methoxyacetylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A3,
13- [1- (4-methanesulfonylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A3;
13- [1- (4-methoxyacetylaminophenyl) cyclobutanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4
13- [1- (4-methanesulfonylaminophenyl) cyclobutanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4,
13- [1- [4- (N-acetyl-N-methylglycylamino) phenyl] cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4;
13- [1- (4-hydroxyacetylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A3,
13- [1- (4-hydroxyacetylaminophenyl) cyclobutanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4,
13- [1- (4-hydroxyacetylaminophenyl) cyclobutanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A3,
13- [1- (4-methoxyacetylaminophenyl) cyclobutanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A3 or 13- [1- (4-methanesulfonylaminophenyl) cyclobutanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A3 or these agricultural science on, horticulture on, acceptable salt pharmaceutically or veterinary.
25.
13- [1- (4-methoxyacetylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A4 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
26.
13- [1- (4-methoxyacetylaminophenyl) cyclopentanecarbonyloxy] -5-hydroxymilbemycin A3 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
27.
27. The anthelmintic or mite selected from the compound having the general formula (I) or a salt thereof which is agriculturally, horticulturally, pharmaceutically or veterinarily acceptable, according to one of claims 1 to 26. An anthelmintic, acaridicidal or insecticidal composition comprising a mixture of a pesticidal or insecticidal compound and an agricultural, horticultural, pharmaceutically or veterinarily acceptable carrier or excipient.
28.
28. A composition suitable for use in veterinary applications to intestinal parasites, mites or insects parasitic on mammals.
29.
28. A composition suitable for use as an insecticide against cat flea (Ctenocephalides felis) or dog flea (Ctenocephalides canis).
30.
27. The method according to claim 1, wherein the compound has the general formula (I) or an active substance selected from agriculturally, horticulturally, pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof. A plant, an animal, a part of a plant, or a substance for reproduction of a plant (eg, seeds) to protect a plant or a human or non-human animal from damage by a parasite selected from intestinal parasites, mites or insects Alternatively, the method is applied to a place where a plant, an animal, a part of a plant, or a substance for plant reproduction is present.
31.
31. The method according to claim 30, wherein the mammal is protected from damage caused by intestinal parasites, mites or insects which are parasitic on the mammal.
32.
32. The method of claim 31 wherein the method protects animals from damage by cat flea (Ctenocephalides felis) or dog flea (Ctenocephalides canis).
33.
The method according to any one of claims 1 to 26, wherein the method is used for producing a drug for protecting a human or a non-human animal from damage caused by a parasite selected from intestinal parasites, mites or insects. Use of a compound having the general formula (I) or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof.
34.
34. The use according to claim 33, wherein the parasite is an intestinal parasite, mite or insect that is parasitic on a mammal.
35.
34. Use according to claim 33, wherein the parasite is a cat flea (Ctenocephalides felis) or a dog flea (Ctenocephalides canis).

In the above formula,
R ¹ represents a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group or an s-butyl group,
R ² represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₆ alkyl group,
R ³ is a hydrogen atom, a C ₁ -C ₆ alkanoyl group (the same or different and is substituted by one or two substituents or three halogen atoms selected from the following substituent group A) even though it may.), C ₃ -C ₅ alkenoyl group (the group may be identical or different, it may be substituted by one or two substituents selected from the following substituent group a.) , C ₃ -C ₅ alkynoyl (in which the group, the same or different, may be substituted by one or two substituents selected from the following substituent group a.), an alkylsulfonyl group (the The alkyl part of the group represents a C ₁ -C ₆ alkyl group) or an alkoxycarbonyl group (the alkyl part of the alkoxy part of the group represents a C ₁ -C ₆ alkyl group), or
R ² and R ³ together form a 4- to 6-membered saturated cyclic amino group (in addition to one nitrogen atom, a sulfur atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, together with an adjacent nitrogen atom) Which may be substituted with one or two substituents selected from the following substituent group B).
-A- represents a 3- to 6-membered cycloalkyl group together with the carbon atom to which it is attached,
Substituent group A includes a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ alkylthio group, a C ₁ -C ₆ alkanoyloxy group, an amino group (the same or different , one or two C ₁ -C ₆ alkyl group, optionally substituted with an alkoxycarbonyl group having C ₁ -C ₆ alkanoyl group, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group, or a C ₁ -C ₆ alkoxy moiety Or a 4- to 6-membered saturated heterocyclic ring (the ring may contain one nitrogen atom, and may further contain one atom selected from a sulfur atom, an oxygen atom and a nitrogen atom. And may be the same or different and may be substituted with one or two substituents selected from Substituent Group B below)
Substituent group B includes a halogen atom, a cyano group, a hydroxyl group, a C ₁ -C ₆ alkoxy group, a C ₁ -C ₆ alkylthio group, a C ₁ -C ₆ alkanoyloxy group, an amino group (the same or different , one or two C ₁ -C ₆ alkyl group, C ₁ -C ₆ alkanoyl group, optionally substituted by an alkoxycarbonyl group having C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl group or a C ₁ -C ₆ alkoxy moiety Or an oxo group.

Among the compounds having the general formula (I) of the present invention, suitable compounds include, for example,
(A) a compound wherein R ¹ is a methyl group or an ethyl group,
(B) a compound wherein R ² is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
(C) a compound wherein R ² is a hydrogen atom or a methyl group,
(D) a compound wherein R ² is a hydrogen atom,
(E) R ³ is a hydrogen atom,
An alkanoyl group having 1 to 4 carbon atoms (the groups may be the same or different and each include 1 or 2 halogen atoms, a cyano group, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, alkylthio groups having, alkanoyloxy groups having 1 to 4 carbon atoms, amino group (in which are the same or different, one or two alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, 1 to carbon atoms An alkanoyl group having 4 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy moiety .) Or 4- to 6-membered saturated heteroatom ring (the heterocyclic ring may, nitrogen atom containing one further sulfur atom, contains 1 atoms selected from oxygen atom or a nitrogen atom rather good, further the heterocyclic ring is optionally substituted with an oxo group good .) Or may be substituted with 1-3 halogen atoms.),
An alkinoyl group having 3 to 5 carbon atoms,
An alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms, or
A compound wherein the alkoxy moiety is an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(F) R ³ is a hydrogen atom, or
Acetyl group (in which are the same or different, one or two halogen atoms, a cyano group, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, carbon atoms 1 to 4 alkanoyloxy group having, the amino group (in which the same or different, one or two alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, alkanoyl group having 1 to 4 carbon Or an alkylsulfonyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group having 1 to 4 carbon atoms in the alkoxy moiety .) Or a 4- to 6-membered saturated heterocycle (the heterocycle) is a nitrogen atom containing one further sulfur atom, contains 1 atoms selected from oxygen atom or a nitrogen atom rather good, further the heterocyclic ring may be substituted with an oxo group.) or three halogen May be substituted with the child.) Compounds wherein,
(G) compounds wherein R ³ is a hydrogen atom, an acetyl group, a hydroxyacetyl group, a methoxyacetyl group, an ethoxyacetyl group or a trifluoroacetyl group;
(H) a compound wherein R ³ is a methoxyacetyl group,
(I) R ² and R ³ together form a 4- to 6-membered saturated cyclic amino group together with an adjacent nitrogen atom (the group contains one nitrogen atom and is further selected from a sulfur atom, an oxygen atom or a nitrogen atom) contain one to an atom also rather good, further base may be substituted with an oxo group.) compounds wherein,
(J) a compound wherein R ² and R ³ together with an adjacent nitrogen atom are a 2-pyrrolidinone-1-yl group or a 2-oxazolidinone-3-yl group;
(K) a compound wherein R ² and R ³ together with an adjacent nitrogen atom are a 2-oxazolidinone-3-yl group;
(L) a compound wherein -a- is a cyclobutyl group or a cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is attached,
Compounds wherein (M) -a- is a cyclopentyl group together with the carbon atom to which it is attached.