JP2001521514A

JP2001521514A - Bicyclic amine derivative

Info

Publication number: JP2001521514A
Application number: JP54357598A
Authority: JP
Inventors: ゴッドフレー，クリストファー・リチャード・アイレス; サーモン，ロジャー; ラッセル，チャールズ・アダム
Original assignee: ゼネカ・リミテッド
Priority date: 1997-03-26
Filing date: 1998-03-04
Publication date: 2001-11-06
Also published as: ZA982204B; GB9706222D0; KR20010005634A; WO1998046600A1; AR012164A1; AU6507798A; EP0971918A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、昆虫害虫、ダニ害虫または線虫害虫を駆除するおよび抑制する方法であって、該害虫または該害虫の場所を、有効量の式（Ｉ）［式中、Ａは、ＷＸＣ−ＣＹＺまたはＸＣ＝ＣＹであり；Ｒは、水素、ホルミルまたはシアノ、またはアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、アレンスルホニル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル、ジチオカルボキシルまたはＸ’Ｒ³（但し、Ｘ’は、酸素または基ＮＲ⁴である）より選択される基であり、但し、Ｒがアルケニル、アラルケニルまたはアルキニルである場合、この基は、式（Ｉ）の環窒素に直接結合した不飽和炭素原子を持たないという条件つきであり；Ａｒは、置換されていてもよいフェニル、または窒素、酸素および硫黄原子より個々に選択される１〜３個のヘテロ原子、および環中の隣接する原子間に少なくとも１個の不飽和（二重結合）を含有する置換されていてもよい５員または６員複素環式環系であり、この複素環式環は、ベンゼン環に縮台していてよく、ここにおいて、置換基は、存在するならば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、アルキルチオ基およびアルキルアミノ基より選択され、これらの基はいずれも、最大６個までの炭素原子を含有し；Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、水素、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルシリルオキシ、シアノまたはハロゲンであり；Ｒ、Ｒ³およびＲ⁴のアルキル部分は、１〜１５個の炭素原子を含み、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、カルボン酸アシル基、カルバミル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ基、イミデート基およびホスホネート基より選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてよく；Ｒ、Ｒ³およびＲ⁴のアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、アレンスルホニル、アルカニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル、ジチオカルボキシル部分は、１〜１５個の炭素原子を含み、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、カルボン酸アシル基、カルバミル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロアルキル基、アルキル基、アミノ基、アシルアミノ基、イミデート基およびホスホネート基より選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩若しくはＮ−オキシド；または前に定義の式（Ｉ）の化合物および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む有効量の組成物で処理することを含む方法に関する。他の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む組成物、式（Ｉ）の若干の化合物および前記化合物を製造する方法に関する。 (57) Abstract: The present invention is a method for combating and controlling insect pests, mite pests or nematode pests, comprising the steps of providing an effective amount of a compound of formula (I) Wherein A is WXC-CYZ or XC = CY; R is hydrogen, formyl or cyano, or alkyl, aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkane A group selected from sulfonyl, alensulfonyl, alkenyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl or X′R ³ (where X ′ is oxygen or a group NR ⁴ ) Provided that R is alkenyl, aralkenyl or alkynyl, provided that this group does not have an unsaturated carbon atom directly attached to the ring nitrogen of formula (I); Phenyl, or Optionally substituted 1 to 3 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulfur atoms and at least one unsaturated (double bond) between adjacent atoms in the ring Or 6-membered heterocyclic ring system, wherein the heterocyclic ring may be fused to a benzene ring, wherein the substituent, if present, is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, Selected from alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, haloalkenyl, alkylthio and alkylamino groups, all of which contain up to 6 carbon atoms; W, X, Y and Z is independently hydrogen, hydroxy, acyloxy, alkoxy, alkylsilyloxy, cyano or halogen; the alkyl portion of R, R ³ and R ⁴ has from 1 to 15 Containing a halogen atom, a cyano group, a carboxyl group, a carboxylic acyl group, a carbamyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkoxy group, an alkylenedioxy group, a hydroxy group, a nitro group, an amino group, an acylamino group, an imidate group, and a phosphonate. R, R ³ and R ⁴ may be substituted with one or more substituents selected from aryl, heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl , Alensulfonyl, alkanyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl moiety contains 1 to 15 carbon atoms, halogen, cyano, Selected from a boxyl group, a carboxylic acyl group, a carbamyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkoxy group, an alkylenedioxy group, a hydroxy group, a nitro group, a haloalkyl group, an alkyl group, an amino group, an acylamino group, an imidate group and a phosphonate group. Which may be substituted with one or more substituents; or acid addition salts, quaternary ammonium salts or N-oxides derived therefrom; or compounds of formula (I) as defined above and A method comprising treating with an effective amount of a composition comprising an insecticidal, acaricidal or nematicidally acceptable carrier or diluent. In other aspects, the present invention relates to compositions comprising a compound of formula (I), certain compounds of formula (I), and methods of making said compounds.

Description

【発明の詳細な説明】二環式アミン誘導体本発明は、昆虫害虫、ダニ害虫または線虫害虫を二環式アミン誘導体で駆除するおよび制御する方法、それら誘導体を含む殺昆虫、殺ダニまたは殺線虫組成物、新規の二環式アミン誘導体、並びにそれら新規化合物を製造する方法に関する。８−アザビシクロ[３.２.１]オクト−２−エンは、J.Am.Chem.Soc．93 6684-5 ，J.Org.Chem．59 2164-71，J.Org.Chem．49 4405-9，J.Org.Chem．40 2525-9およびTet.Lett．22 5179-80で開示されている。８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン誘導体の薬学的使用は、ＧＢ２２４７８８６号およびＷＯ９７／１３７７０号およびＷＯ９４／１３６５９号で開示されている。本発明は、昆虫害虫、ダニ害虫または線虫害虫をで駆除するおよび抑制する方法であって、それら病害虫またはそれら病害虫の場所を、有効量の式（Ｉ）［式中、Ａは、ＷＸＣ−ＣＹＺまたはＸＣ＝ＣＹであり；Ｒは、水素、ホルミルまたはシアノ、またはアルキル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、アレンスルホニル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル、ジチオカルボキシルまたはＸ’Ｒ³ （但し、Ｘ’は、酸素または基ＮＲ⁴である）より選択される基であり、但し、Ｒがアルケニル、アラルケニルまたはアルキニルである場合、この基は、式（Ｉ）の環窒素に直接結合した不飽和炭素原子を持たないという条件つきであり；Ａｒは、置換されていてもよいフェニル、または窒素、酸素および硫黄原子より個々に選択される１〜３個のヘテロ原子と環中の隣接する原子間に存在する少なくとも１個の不飽和（二重結合）とを含有する置換されていてもよい５員または６員複素環式環系であり、この複素環式環は、ベンゼン環に縮合していてよく、ここにおいて、置換基は、存在するならば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、アルキルチオ基およびアルキルアミノ基より選択され、これらの基はいずれも、最大６個までの炭素原子を含有し；Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは、独立して、水素、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルシリルオキシ、シアノまたはハロゲンであり；Ｒ、Ｒ³およびＲ⁴のアルキル部分は、１〜１５個の炭素原子を含み、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、カルボン酸アシル基、カルバミル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ基、イミデート基およびホスホネート基より選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてよく；Ｒ、Ｒ³およびＲ⁴のアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、アレンスルホニル、アルカニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル、ジチオカルボキシル部分は、１〜１５個の炭素原子を含み、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、カルボン酸アシル基、カルバミル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロアルキル基、アルキル基、アミノ基、アシルアミノ基、イミデート基およびホスホネート基より選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩若しくはＮ−オキシド；または前に定義の式（Ｉ）の化合物および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む有効量の組成物で処理することを含む方法を提供する。式（Ｉ）の二環式アミン化合物が２種類以上の異性体で存在しうることは理解されるであろう。本発明は、その範囲内に、全ての異性体およびそれらのいずれの比率での混合物も包含する。Ａｒで示される５員および６員複素環式環系の例には、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３− および１，２，４−トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、１，２，３−および１，３，４−オキサジアゾール、および１，２，３−および１，３，４−チアジアゾールに基づくもの、並びにこれらから誘導される１個の二重結合を含有する部分還元されたもの、更には、１個の二重結合を含有するオキサチオール環、ジオキソール環およびジチオール環に基づくものが含まれる。好ましくは、Ａｒは、ハロ置換されたフェニル、ピリジルまたはジアジニル基である。Ａｒが、ベンゼン環に縮合した５員または６員複素環式環である場合、それは、好ましくは、ベンゾオキサゾール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェンまたはベンズイミダゾールである。ハロゲンには、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が含まれる。アルキル部分は、好ましくは、１〜６個、より好ましくは１〜４個の炭素原子を含有する。それらは、直鎖または分岐状鎖の形、例えば、メチル、エチル、ｎ −若しくはイソ−プロピル、またはｎ−、sec−、イソ−またはtert−ブチルでありうる。ハロアルキルは、好ましくは、Ｃ_1-6ハロアルキル、特に、フルオロアルキル（例えば、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルまたは２，２ −ジフルオロエチル）またはクロロアルキルである。Ｒについてのハロアルキルは、好ましくは、α炭素上にハロゲンが存在していないＣ_2-6ハロアルキルである(例えば、それは、２，２，２−トリフルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルである)。Ｒのアルケニルおよびアルキニル部分およびＡｒの置換基は、好ましくは、２〜６個、より好ましくは２〜４個の炭素原予を含有する。それらは、直鎖または分岐状鎖の形でありうるが、適宜、アルケニル部分は、（Ｅ）−かまたは（Ｚ） −立体配置でありうる。例は、ビニル、アリルおよびプロパルギルである。アリールにはナフチルが含まれるが、好ましくは、フェニルである。ヘテロアリールには、酸素、硫黄および窒素を含むリストより選択される１個、２個、３個または４個のヘテロ原子を含有する５員および６員芳香環が含まれるが、ベンゼノイド環系に縮合することがありうる。ヘテロアリールの例は、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル(１，２，３−、１，２，４−および１，３，５−)、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(１，２，３−および１，２，４−)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニルおよびベンズイミダゾリニルである。ヘテロシクリルアルキルのヘテロシクリル部分は、酸素、硫黄および窒素を含むリストより選択される１個または２個のヘテロ原子を含有する環である。例は、ピペリジン、ピペラジン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チエタン、ピリジンまたはチアゾールである。アルキレンジオキシ基は、環への置換基であり、特に、Ｃ_1-4アルキレンジオキシである。アルキレンジオキシ基は、ハロゲン（特に、フッ素）で置換されていてよく、例えば、メチレンジオキシ（ＯＣＨ₂Ｏ）またはジフルオロメチレンジオキシ（ＯＣＦ２Ｏ）である。適当な酸付加塩には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸およびリン酸などの無機酸、またはシュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸およびフタル酸などの有機カルボン酸、またはメタン、ベンゼンおよびトルエンスルホン酸などのスルホン酸との塩が含まれる。有機カルボン酸の他の例には、トリフルオロ酢酸などのハロ酸が含まれる。一つの具体的な態様において、本発明は、昆虫害虫、ダニ害虫または線虫害虫を駆除するおよび抑制する方法であって、それら病害虫またはそれら病害虫の場所を、Ａが、ＷＸＣ−ＣＹＺまたはＸＣ＝ＣＹ｛(式中、Ｘ、Ｗ、ＹおよびＺは、独立して、水素、ヒドロキシ、アシルオキシ(特に、Ｃ_1-4アルキルカルボニル )、アルコキシ(特に、Ｃ_1-4アルコキシ)、アルキルシリルオキシ(特に、Ｃ_1-4アルキルシリルオキシ)、シアノまたはハロゲンである)｝であり；Ａｒが、置換されていてもよいフェニル、または窒素、酸素および硫黄原子より個々に選択される１〜３個のヘテロ原子、および環中の隣接する原子間に少なくとも１個の不飽和（二重結合）を含有する置換されていてもよい５員または６員複素環式環系であり、この複素環式環は、ベンゼン環に縮合していてよく、ここにおいて、置換基は、存在するならば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル（特に、特に、Ｃ_1-4アルキル）基、アルケニル（特に、Ｃ_2-4アルケニル）基、アルキニル（特に、Ｃ_2-4アルキニル）基、アルコキシ（Ｃ_1-4アルコキシ）基、ハロアルキル（Ｃ_1-4ハロアルキル）基、ハロアルケニル（特に、Ｃ_2-4ハロアルケニル）基、アルキルチオ（特に、Ｃ_1-4アルキルチオ）基およびアルキルアミノ（特に、モノ−またはジ−（Ｃ_1-3アルキル）アミノなどのモノ−またはジ−（Ｃ_1-4アルキル）アミノ）基より選択され；Ｒが、水素、ホルミル（ＣＨＯ）またはシアノ、またはアルキル(特に、Ｃ_1-4 アルキル)、アリール(特に、フェニル)、ヘテロアリール(特に、ピリジニルまたはピリミジニル)、アラルキル(特に、フェニル（Ｃ_1-4）アルキルなどのアリール（Ｃ_1-4）アルキル)、ヘテロアリールアルキル(特に、ピリジニル（Ｃ_1-4）アルキルまたはピリミジニル（Ｃ_1-4）アルキルなどのヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル)、アルケニル(特に、（Ｃ_3-4）アルケニル)、アラルケニル(特に、フェニル（Ｃ_3-4）アルケニルなどのアリール（Ｃ_3-4）アルケニル)、アルキニル(特に、Ｃ_3-4アルキニル)、アルコキシカルボニル(特に、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル)、アルカンスルホニル(特に、Ｃ_1-4アルキルスルホニル)、アレンスルホニル (特に、フェニルスルホニル)、アルケニルオキシカルボニル(特に、Ｃ_3-4アルケニルオキシカルボニル)、アラルキルオキシカルボニル(特に、フェニル（Ｃ_1-4 ）アルコキシカルボニル)、アリールオキシカルボニル(特に、フェノキシカルボニル)、ヘテロシクリルアルキル(特に、ピペリジニル（Ｃ_1-4）アルキルなどのヘテロシクリル（Ｃ_1-4）アルキル)、カルバミル(Ｈ₂ＮＣ(Ｏ))、ジチオカルボキシルまたはＸ’Ｒ³（但し、Ｘ’は、酸素または基ＮＲ⁴である）より選択される基であり、但し、Ｒがアルケニル、アラルケニルまたはアルキニルである場合、この基は、式（Ｉ）の環窒素に直接結台した不飽和炭素原子を持たないという条件つきであり；Ｒ³およびＲ⁴が、独立して、水素、アルキル(特に、特に、Ｃ_1-4アルキル)、アリール(特に、フェニル)、ヘテロアリール(特に、ピリジニルまたはピリミジニル)、アラルキル(特に、フェニル（Ｃ_1-4）アルキルなどのアリール（Ｃ_1-4）アルキル)、ヘテロアリールアルキル(特に、ピリジニル（Ｃ_1-4）アルキルまたはピリミジニル（Ｃ_1-4）アルキルなどのヘテロアリール（Ｃ_1-4）アルキル)、アルケニル(特に、（Ｃ_2-4）アルケニル)、アラルケニル(特に、フェニル（Ｃ_2- ₄ ）アルケニルなどのアリール（Ｃ_2-4）アルケニル)、アルキニル(特に、Ｃ_2-4 アルキニル)、ヘテロシクリルアルキル(特に、ピペリジニル（Ｃ_1-4）アルキルなどのヘテロシクリル（Ｃ_1-4）アルキル)、アルコキシカルボニル（特に、Ｃ_1- ₄ アルコキシカルボニル）またはカルボン酸アシル（特に、Ｃ_1-4アルキルカルボニルオキシ）であり；Ｒ、Ｒ³およびＲ⁴のアルキル部分が、１〜１５個の炭素原子を含み、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル（ＨＯＣ(Ｏ)）基、カルボン酸アシル（特に、Ｃ_1-4 アルキルカルボニルオキシ）基、カルバミル（Ｈ₂ＮＣ(Ｏ)）基、アルコキシカルボニル（特に、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル）基、アルコキシ（特に、Ｃ_1-4アルコキシ）基、アルキレンジオキシ（特に、Ｃ_1-4アルキレンジオキシ）基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ（特に、Ｃ_1-4アルキルカルボニルアミノ）基、イミデート（Ｃ_1-4アルキル[Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ(Ｏ)]）基およびホスホネート（ＯＰ（ＯＨ）₂）基より選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてよく；Ｒ、Ｒ³およびＲ⁴のアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、アレンスルホニル、アルケニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル、ジチオカルボキシル部分が、１〜１５個の炭素原子を含み、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル（ＨＯＣ(Ｏ)）基、カルボン酸アシル（特に、Ｃ１− ４アルキルカルボニルオキシ）基、カルバミル（Ｈ₂ＮＣ(Ｏ)）基、アルコキシカルボニル（特に、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル）基、アルコキシ（特に、Ｃ_1-4 アルコキシ）基、アルキレンジオキシ（特に、Ｃ_1-4アルキレンジオキシ）基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロアルキル（特に、Ｃ_1-4ハロアルキル）基、アルキル（特に、Ｃ_1-4アルキル）基、アミノ基、アシルアミノ（特に、Ｃ_1-4アルキルカルボニルアミノ）基、イミデート（Ｃ_1-4アルキル[Ｃ（Ｏ）ＮＨＣ(Ｏ)]）基およびホスホネート（ＯＰ（ＯＨ）₂）基より選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい、有効量の式（Ｉ）の化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩若しくはＮ−オキシド；または前に定義の式（Ｉ）の化合物および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む有効量の組成物で処理することを含む方法を提供する。本発明は、昆虫害虫、ダニ害虫または線虫害虫を駆除するおよび抑制する方法であって、それら害虫またはそれら害虫の場所を、有効量の式（Ｉａ）または（Ｉｂ）［式中、Ａｒは、置換されていてもよいフェニル、または窒素、酸素および硫黄原子より個々に選択される１〜３個のヘテロ原子と環中の隣接する原子間に存在する少なくとも１個の不飽和（二重結合）とを含有する置換されていてもよい５員または６員複素環式環系であり、置換基が存在する場合には、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、アルキルチオ基およびアルキルアミノ基より選択され、これらの基はいずれも、最大６個までの炭素を含有し、Ｒは、水素またはシアノ、またはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルケニル基、アラルケニル基、アルキニル基、アルコキシカルボニル基、アルカンスルホニル基、アレンスルホニル基、アルカニルオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロシクリルアルキル基、カルバミル基またはジチオカルボキシル基より選択される基であり、これらの基は、１〜１５個の炭素原子を含み、これらの基は、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、カルボン酸アシル基、カルバミル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロアルキル基、アルキル基、アミノ基、アシルアミノ基、イミデート基およびホスホネート基より選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてよく；そしてＷ、Ｘ、ＹおよびＺは、水素、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルシリルオキシおよびハロゲンより選択される］を有する化合物；およびそれから誘導される酸付加塩および第四アンモニウム塩およびＮ−オキシド；または前に定義の式（Ｉ）の化合物および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む有効量の組成物で処理することを含む方法を提供する。もう一つの態様において、本発明は、ＡがＣＨ₂ＣＨ₂である前記の方法を提供する。更にもう一つの態様において、本発明は、Ａｒがフェニル、ピリジニル、ピリダジニルまたはピラジニルであり、それらがいずれも、ハロゲン(特に、フッ素、塩素または臭素)、Ｃ_1-4アルキル(特に、メチル)、Ｃ_1-4アルコキシ(特に、メトキシ)、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニルまたはシアノで置換されていてもよい前記の方法を提供する。なおもう一つの態様において、本発明は、Ｒが水素、ＣＯ₂（Ｃ_1-4アルキル） (ＣＯ₂ＣＨ₃など)、Ｃ_1-4アルキル（シアノ、ＣＯ₂（Ｃ_1-4アルキル）で置換されていてもよい）またはフェニル(それ自体、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4 アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルまたはＣ_1-4ハロアルコキシで置換されていてもよい)、またはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹が、Ｃ_1-4ハロアルキル(ＣＦ₃またはＣＨＦ₂など)、Ｃ_2-4アルケニル（ＣＨ＝ＣＨ₂など）またはＣ_2-4アルキニル（Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃またはＣＨ₂Ｃ≡ＣＨなど）である前記の方法を提供する。もう一つの態様において、本発明は、Ａｒが、ハロゲン（特に、塩素または臭素）で置換されていてもよいピリジル（特に、ピリン−３−イル）である前記の方法を提供する。Ａｒは、例えば、５−クロロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモピリド−３− イル、６−ブロモピリド−３−イルまたは５，６−ジブロモピリド−３−イルである。なおもう一つの態様において、本発明は、ＲがＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹がＣ_1-4ハロアルキル(ＣＦ₃またはＣＨＦ₂など)、Ｃ_2-4アルケニル（ＣＨ＝ＣＨ₂ など）またはＣ_2-4アルキニル（Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃またはＣＨ₂Ｃ≡ＣＨなど）である前記の方法を提供する。なおもう一つの態様において、本発明は、有効量の本明細書中で前に定義の式（Ｉ）の化合物および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む殺昆虫、殺ダニまたは殺線虫組成物を提供する。もう一つの態様において、本発明は、ＡがＷＸＣ−ＣＹＺまたはＸＣ＝ＣＹであり；Ａｒが、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルであり；Ｒが水素、Ｃ_1-4 アルキル（シアノ、ＣＯ₂（Ｃ_1-4アルキル）またはフェニル(それ自体、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルまたはＣ_1-4ハロアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい)、またはＣＨ₂Ｒ¹ であり、そしてＲ¹が、Ｃ_1-4ハロアルキル(ＣＦ₃またはＣＨＦ₂など)、Ｃ_2-4アルケニル（ＣＨ＝ＣＨ₂など）またはＣ_2-4アルキニル（Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃またはＣＨ₂Ｃ≡ＣＨなど）であり；Ｗ，Ｘ、ＹおよびＺが、独立して、水素、ヒドロキシ、アシルオキシ、アルコキシ、アルキルシリルオキシ、シアノまたはハロゲンである式（Ｉ）の化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩またはＮ−オキシドを提供する。更にもう一つの態様において、本発明は、ＡがＣＨ₂ＣＨ₂であり；そしてＡｒが、ハロゲン（特に、塩素または臭素）で置換されていてもよいピリジル（特に、ピリド−３−イル）である式（Ｉ）の化合物を提供する。なおもう一つの態様において、本発明は、Ｒが水素、Ｃ_1-4アルキルまたはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹が、Ｃ_1-4ハロアルキル(ＣＦ₃またはＣＨＦ₂など)、Ｃ_2-4アルケニル（ＣＨ＝ＣＨ₂など）またはＣ_2-4アルキニル（Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ₂ Ｃ≡ＣＣＨ₃またはＣＨ₂Ｃ≡ＣＨなど）である式（Ｉ）の化合物を提供する。式（Ｉ）の具体的な化合物を表Ｉで示す。表Ｉ化合物番号ＡｒＲ１６−クロロピリド−３−イルメチル２ピリド−３−イルメチル３５−ブロモピリジルＣＨ₂ＣＦ₃ ４６−クロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＦ₃ ５６−クロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＨＦ₂ ６５−ブロモピリジルメチル７５−ブロモピリジルＣＨ₂ＣＨＦ₂ ８ピリド−３−イルＣＨ₂ＣＦ₃ ９ピリド−３−イルＣＨ₂ＣＦ₃ １０５−クロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＦ₃ １１５−クロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＨＦ₂ １２５−クロロピリド−３−イルメチル１３５，６−ジクロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＦ₃ １４５，６−ジクロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＨＦ₂ １５５，６−ジクロロピリド−３−イルメチル１６５，６−ジクロロピリド−３−イルＨ１７５−クロロピリド−３−イルＨ１８６−クロロピリド−３−イルＨ１９５−ブロモピリジルＨ２０ピリド−３−イルＨ２１５−クロロピリド−３−イルＣＨＯ２２６−クロロピリド−３−イルＣＨＯ２３５−ブロモピリジルＣＨＯ２４ピリド−３−イルＣＨＯ２５５−クロロピリド−３−イルＣＯ₂ＣＨ₃ ２６６−クロロピリド−３−イルＣＯ₂ＣＨ₃ ２７５−ブロモピリジルＣＯ₂ＣＨ₃ ２８ピリド−３−イルＣＯ₂ＣＨ₃ ２９５−クロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ３０６−クロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ３１５−ブロモピリジルＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ３２ピリド−３−イルＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂ ３３５−クロロピリド−３−イルＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ３４６−クロロピリド−３−イルＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ３５５−ブロモピリジルＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ３６ピリド−３−イルＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ３７５−クロロピリド−３−イルＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃ ３８６−クロロピリド−３−イルＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃ ３９５−ブロモピリジルＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃ ４０ピリド−３−イルＣＨ₂Ｃ≡ＣＣＨ₃ ４１５−クロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₃ ４２６−クロロピリド−３−イルＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₃ ４３５−ブロモピリジルＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₃ ４４ピリド−３−イルＣＨ₂ＣＯ₂ＣＨ₃ 式（Ｉ）の化合物の製造は、文献中で記載された方法の応用によって、下に記載され且つ実施例で更に詳しく説明されている次の合成技術のの一つまたはそれ以上の使用によって、または文献の方法を下記の方法と組合わせることによって行なうことができる。式（Ｉ）の化合物は、式（II）の化合物を適当な条件下（例えば、−３０〜４０℃の範囲の温度で三フッ化ジエチルアミノ硫黄、または酸（ｐ−トルエンスルホン酸など）と一緒に加熱）で脱水することによって製造できる。式（II）の化合物は、化合物ＡｒＨａｌ（式中、Ｈａｌはハロゲンである）を適当な塩基（ｎ−ブチルリチウムなど）と反応させ、そしてそのように形成された生成物を式（III）の化合物と反応させることによって製造できる。(式（III ）の化合物の製造については、ＷＯ９６／３７４９４号を参照されたい)。ＡがＣＨ＝ＣＨである式（Ｉ）の化合物は、ＡがＣＨ₂ＣＨＺ（式中、Ｚは、チオノ−４−トリルオキシ基などの適当な基である）である式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒（キシレンなど）中において適当な温度（還流など）で加熱することによって製造できる。ＡがＣＨ₂ＣＨＺ（式中、Ｚは、チオノ−４−トリルオキシ基などの適当な基である）である式（Ｉ）の化合物は、ＡがＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）である式（Ｉ）の化合物を、適当な塩基（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンなど）の存在下において適当なクロロギ酸エステル（クロロチオノギ酸４−トリルなど）で処理することによって製造できる。或いは、ＡがＣＨ＝ＣＨである式（Ｉ）の化合物は、ＡがＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）である式（Ｉ）の化合物を、三フッ化ジエチルアミノ硫黄などの適当な脱水剤で脱水することによって製造できる。ＡがＣＨ₂ＣＨＦである式（Ｉ）の化合物は、ＡがＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）である式（Ｉ）の化合物を、例えば、フッ化水素および三フッ化硫黄の混合物でフッ素化することによって製造できる。ＡがＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）である式（Ｉ）の化合物は、ＡがＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）である式（Ｉ）の化合物を、適当な条件下において酸化体［例えば、適当な温度（− ５０℃未満など）での適当な塩基（トリエチルアミンなど）の存在下において酸塩化物（塩化オキサリルなど）およびジメチルスルホキシド］で酸化することによって製造できる。ＡがＣＨ₂ＣＦ₂である式（Ｉ）の化合物は、ＡがＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）である式（Ｉ）の化合物を、例えば、三フッ化ジエチルアミノ硫黄でフッ素化することによって製造できる。ＡがＣＨ＝ＣＨである式（Ｉ）の化合物は、ＡがＣＨ₂ＣＨ（ＯＺ’）(式中、Ｚ’は適当な基（ＳＯ₂ＣＨ₃など）である)である式（Ｉ）の化合物を適当なアミン（１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンなど）と反応させることによって製造できる。ＡがＣＨ₂ＣＨ（ＯＺ’）(式中、Ｚ’は適当な基（ＳＯ₂ＣＨ₃など）である) である式（Ｉ）の化合物は、ＡがＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）である式（Ｉ）の化合物を適当な酸塩化物（塩化メシルなど）と反応させることによって製造できる。もう一つの態様において、本発明は、前記の式（Ｉ）の化合物および式（II）の中間体化合物を製造する方法を提供する。式（Ｉ）の化合物［または式（Ｉ）の化合物の酸付加塩、第四アンモニウム塩またはＮ−オキシド］は、Lepidoptera、Diptera、HomopteraおよびColeoptera （Diabrotica、すなわち、トウモロコシルートウォーム類を含めた）などの昆虫害虫、そして更に他の無脊椎動物害虫、例えば、ダニ害虫の蔓延と戦うまたはを抑制するのに用いることができる。式（Ｉ）の化合物の使用によって駆除され且つ抑制されうる昆虫およびダニ害虫には、農業(この用語は、食品および繊維製品のための作物の栽培を含む)、園芸および畜産、林業、果実、穀物および木材などの植物起原の生産物の貯蔵に関係した害虫、そして更に、ヒトおよび動物の疾病の伝播に関係した害虫が含まれる。式（Ｉ）の化合物によって抑制されうる昆虫およびダニ害虫種の例には、Myzuspersicae(アリマキ)、Aphisgossypii(アリマキ)、Aphis fabae(アリマキ)、Aedes aegypti(カ)、Anopheles種(カ類)、Cu lex種(カ類)、Dysdercus fasciatus(メクラカメムシ)、Musca domestica(イエバエ)、Pieris brassicae(シロチョウ)、Plutella xylostella(コナガ)、Phaedon cochleariae(マスタードビートル)、Aonidiella種(カイガラムシ)、Trialeurode s種(コナジラミ類)、Bemisia tabaci(コナジラミ)、Blattella germanica(ゴキブリ)、Periplaneta americana(ゴキブリ)、Blatta orientalls(ゴキブリ)、Spo doptera littoralis(綿リーフウォーム)、Heliothis virescens(タバコバドウォーム)、Chortiocetes terminifera(バッタ)、Diabrotica種(ルートウォーム類) 、Agrotis種(ネキリムシ類)、Chilo partellus(トウモロコシ茎穿孔虫)、Nilapa rvata lugens(プラントホッパー)、Nephotettix cincticeps(ヨコバイ)、Panony chus ulmi(リンゴハダニ)、Panonychus citri(ミカンハダニ)、Tetranychus urt icae(ナミハダニ)、Tetranychus cinnabarinus(カルミンハダニ)、Phyllcoptrut aoleivora(カンキツ類サビダニ)、Polyphagotarsonemus latus（ブロードマイト）およびBrevipalpus種（ダニ類）が含まれる。更に別の例には、公衆および動物の健康に悪影響を及ぼす昆虫が含まれる。式（Ｉ）の化合物を線虫、昆虫またはダニ害虫の場所に、または線虫、昆虫またはダニ害虫による攻撃を受けやすい植物に使用するには、この化合物を、通常、式（Ｉ）の化合物の他に適当な不活性希釈剤または担体材料および場合により界面活性剤を含む組成物に製剤化する。線虫害虫の抑制に一般的に用いられる組成物の量は、０．０１〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは、０．１〜６ｋｇ／ヘクタールの割合の活性成分を与える。それら組成物は、土壌、植物または種子に、害虫の場所に、または害虫の生息地に、散布剤、湿潤性散剤、顆粒剤(徐放または速放)、乳化性濃厚物、懸濁濃厚物、溶液剤、乳化剤、種子ドレッシング、薫霧／薫煙剤、またはマイクロカプセル封入顆粒剤または懸濁剤のような制御放出組成物の形で用いることができる。散布剤は、１種類またはそれ以上の微粉固形担体および／または希釈剤、例えば、天然クレー、カオリン、パイロフィライト、ベントナイト、アルミナ、モンモリロン石、多孔質珪藻土、白亜、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよびマグネシウム、硫黄、石灰、穀粉、タルク、および他の有機および無機固形担体と活性成分を混合することによって製剤化される。顆粒剤は、多孔質粒状材料、例えば、軽石、アタパルジャイトクレー、フラー土、多孔質珪藻土、珪藻土、粉砕トウモロコシ穂軸等中に活性成分を吸収させることによってかまたは、砂土、ケイ酸塩、無機炭酸塩、硫酸塩、リン酸塩等のような硬コア材料上に活性成分を吸着させることによって形成される。吸収または吸着を助けるの一般的に用いられる物質には、脂肪族および芳香族石油系溶剤、アルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、エーテル、ケトン、エステル、デキストリン、糖および植物油が含まれる。乳化剤、湿潤剤または分散助剤などの他の添加剤も、顆粒剤中に含まれることができる。マイクロカプセル封入製剤（マイクロカプセル懸濁剤ＣＳ）または他の制御放出組成物も、特に、一定期間にわたる徐放および種子処理に用いることができる。或いは、それら組成物は、浸液、潅慨用添加剤または噴霧剤として用いるための液状製剤の形であってよく、これらは、概して、１種類またはそれ以上の既知の湿潤剤、分散助剤または乳化剤（界面活性剤）の存在下の活性成分の水性分散液またはエマルジョンである。水性分散液またはエマルジョンの形で用いられる組成物は、概して、１種類または複数の活性成分を高い割合で含有する乳化性濃厚物（ＥＣ）または懸濁濃厚物（ＳＣ）の形で供給される。ＥＣは、通常、実質的に不揮発性の有機溶媒中に溶解した活性成分を含有する均一な液状組成物である。ＳＣは、水中の固体活性成分の微粒度分散液である。使用する場合、それら濃厚物を水中で希釈し、処理される区域にスプレーによって用いる。ＥＣに適した液状溶媒には、メチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、パラフィン、ケロセン、ホワイトオイル、アルコール(例えば、ブタノール)、メチルナフタレン、トリメチルベンゼン、トリクロロエチレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびテトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ）が含まれる。湿潤剤、分散助剤および乳化剤は、陽イオン型、陰イオン型または非イオン型であってよい。陽イオン型の適当な物質には、例えば、第四アンモニウム化合物、例えば、臭化セチルトリメチルアンモニウムが含まれる。陰イオン型の適当な物質には、例えば、石鹸、硫酸の脂肪族モノエステルの塩、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、スルホン化芳香族化合物の塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、カルシウム若しくはアンモニウム、またはスルホン酸ブチルナフタレン、およびスルホン酸ジイソプロピル−およびトリイソプロピルナフタレンのナトリウム塩の混合物が含まれる。非イオン型の適当な物質には、例えば、エチレンオキシドと、オレイルアルコール若しくはセチルアルコールなどの脂肪アルコールとの、またはオクチルフェノール、ノニルフェノールおよびオクチルクレゾールなどのアルキルフェノールとの縮合生成物が含まれる。他の非イオン型物質は、長鎖脂肪酸および無水ヘキシトールから誘導される部分エステル、前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物、およびレシチンが含まれる。これら濃厚物は、しばしば、長期間の貯蔵に耐える必要があるし、そしてこのような貯蔵後に、水で希釈して慣用的な噴霧装置によって与えることができるように充分な時間均一なままである水性製剤を形成しうる必要がある。これら濃厚物は、１０〜８５重量％の１種類または複数の活性成分を含有してもよい。希釈されて水性製剤を形成する場合、このような製剤は、それらを用いる目的に依って、いろいろな量の活性成分を含有してよい。式（Ｉ）の化合物は、種子処理で用いるための散剤（乾燥種子処理ＤＳまたは水分散性粉末ＷＳ）または液剤（流動性濃厚物ＦＳ、液状種子処理ＬＳまたはマイクロカプセル懸濁ＣＳ）として製剤化されされてもよい。使用する場合、それら組成物は、昆虫害虫に、それら害虫の場所に、害虫の生息地に、またはそれら害虫が蔓延しやすい栽培植物に、殺害虫組成物を適用する既知の手段のいずれかによって、例えば、顆粒剤の散布、噴霧または包含によって与えられる。式（Ｉ）の化合物は、組成物の唯一の活性成分であってよいしまたは、適宜、殺昆虫剤、相乗剤、除草剤、殺真菌剤または植物成長調節剤などの１種類またはそれ以上の追加の活性成分と混合されていてもよい。式（Ｉ）の化合物との混合物中に包含されるのに適した追加の活性成分は、本発明の組成物の活性のスペクトルを広げるまたは害虫の場所でのそれらの持続性を増加させる化合物であってもよい。それらは、式（Ｉ）の化合物の活性と協力しうるしまたは、例えば、作用速度を増加させることによってまたは忌避性を克服することによって活性を補足してもよい。更に、この種類の多成分混合物は、個々の成分に対する耐性の発生を克服するまたは防止するのに役立ってもよい。包含される具体的な追加の活性成分は、その混合物の予定の用途および必要な相補作用の種類に依るであろう。適当な殺昆虫剤の例には、次のものが含まれる。（ａ）ピレスロイド類：ペルメトリン、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン、特に、λ−シハロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルスリン、テフルトリン、魚安全ピレスロイド、例えば、エトフェンプロクス、天然ピレトリン、テトラメスリン、ｓ−ビオアレスリン、フェンフルトリン、プラレトリンおよび５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレートなど；（ｂ）有機リン酸塩類：プロフェノホス、スルプロホス、パラチオン−メチル、アジンホス−メチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロロピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、ホノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオンまたはダイアジノンなど；（ｃ）カルバミン酸塩類(カルバミン酸アリールを含めた)：ピリミカーブ、クロエトカーブ、カルボフラン、フラチオカーブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロクス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、ブロポキスルまたはオキサミルなど；（ｄ）ベンゾイル尿素類：トリフルムロンまたはクロルフルアズロンなど；（ｅ）有機スズ化合物：シヘキサチン、フェンブタチンオキシド、アゾシクロチンなど；（ｆ）マクロライド群；アベルメクチン類またはミルベマイシン類、例えば、アバメクチン、アイバメクチンおよびミルベマイシンなど；（ｇ）ホルモンおよびフェロモン；（ｈ）有機塩素化合物：六塩化ベンゼン、ＤＤＴ、クロルデンまたはディルドリンなど；（ｉ）アミジン類：クロルジメホルムまたはアミトラズなど；（ｊ）燻蒸消毒剤；（ｋ）イミダクロプリド；（ｌ）スピノサド。上に挙げた主な殺昆虫剤の化学種に加えて、具体的な標的を有する他の殺昆虫剤を、混合物の予定の用途に適切ならば、その混合物中で用いることができる。例えば、特定の作物に選択的な殺昆虫剤、例えば、カルタップまたはブプロフェジンなどのイネに用いるための茎穿孔虫特異的殺昆虫剤を用いることができる。或いは、特定の昆虫種／期に特異的な殺昆虫剤、例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクスおよびテトラジホンなどの殺卵−幼虫剤、ジコホルまたはプロパルギットなどの殺運動型剤(motillcides)、ブロモプロピレート、クロロベンジレートなどの殺ダニ剤、またはヒドラメチルロン、シロマジン、メトプレン、クロロフルアズロンおよびジフルベンズロンなどの成長調節剤も、それら組成物中に包含されうる。組成物中で用いるのに適した相乗剤の例には、ピペロニルブトキシド、セサマクス、サフロキサンおよびドデシルイミダゾールが含まれる。組成物中への包含に適した除草剤、殺真菌剤および植物成長調節剤は、意図する標的および必要な作用に依るであろう。包含されうるイネ選択的除草剤の例はプロパニルであり、綿で用いるための植物成長調節剤の例は“Pix”であり、そしてイネで用いるための殺真菌剤の例には、ブラストサイジン−Ｓなどの殺出芽型剤（blasticides）が含まれる。組成物中の式（Ｉ）の化合物対他の活性成分の比率は、標的の種類、混合物による必要な作用等を含めた多数の因子に依るであろう。しかしながら、一般的には、組成物の追加の活性成分は、それが通常用いられる比率ぐらいで、または相乗作用が起こるならばそれより僅かに低い比率で与えられるであろう。本発明を、次の実施例で更に詳しく説明する。実施例１〜９は、式（Ｉ）の化合物の製造を例示している。実施例９〜１７は、式（Ｉ）の化合物の適用に適した組成物を例示している。次の成分は、それらの登録商標で示されており、下に示された組成物を有する。選択されたＮＭＲデータおよび融点データを実施例で示す。ＮＭＲデータについて、全ての吸収を挙げることは試みなかった。次の略語を実施例中で用いる。ｍｐ＝融点（未補正）ｐｐｍ＝百万分率ｓ＝一重線ｔ＝三重線ｄ＝二重線ｑ＝四重線ｄｄ＝二重の二重線ｄｔ＝二重の三重線ｂｒｄｄ＝幅広の二重の二重線ｂｒｄ＝幅広の二重線ｍ＝多重線ｂｒｓ＝幅広の一重線実施例１この実施例は、８−tert−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オンの製造を詳しく説明する。ヨードトリメチルシラン（０．８７ｍｌ，６．０９ミリモル）を、乾燥クロロホルム中のＮ−カルボエトキシトロピノンの撹拌溶液に、窒素下において０℃で滴加した。沈澱が形成された。その混合物を加熱して５時間還流させた後、室温まで冷却させた。メタノール性塩酸（２．０ｍｌ，５Ｍ）を０℃で加え、発泡を認めた。その混合物を１．５時間撹拌後、減圧下で蒸発させた。粗製褐色固体をトルエンと一緒に共沸させ、減圧下（高真空）で乾燥させた。この材料の窒素下０℃の乾燥ジクロロメタン中懸濁液に、ピリジン（１．０３ｍｌ，１２．７ミリモル）および４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（触媒用）を加えた。その混合物を、固体がすべて溶解するまで０．５時間撹拌した。ジクロロメタン中のジカルボン酸ジ−tert−ブチルの溶液を滴加し、その混合物を室温まで１時間暖めた。水を加え、層を分離した。水性層をジクロロメタンで抽出し(３回)、合わせた有機相を飽和硫酸銅溶液、水、ブラインで洗浄後、乾燥させ（硫酸マグネシウム)、減圧下で蒸発させて褐色油状物を得た。その油状物をクロマトグラフィー（シリカゲル，石油エーテル中３０％酢酸エチル）によって分別して、８− ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］−オクタン−３−オンを白色固体０．８６５ｇとして得た。実施例２この実施例は、exo−３−（６−クロロピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−tert−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造を詳しく説明する。ｎ−ブチルリチウム（５．９２ｍｌ，ヘキサン中２．５Ｍ溶液）を、乾燥ジエチルエーテル（６０ｍｌ）および乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の２− クロロ−５−ヨードピリジン（３．５４ｇ，１４．８ミリモル）の撹拌溶液に窒素下において−７８℃で滴加した。その溶液は黄色になり、橙色に変わり、橙色沈澱が形成された。この温度で０．５時間撹拌後、乾燥ジエチルエーテル中の８ −tert−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン− ３−オン（２．５６ｇ，１１．４ミリモル）の溶液を滴加した。その混合物を１５時間にわたって暖めた。飽和塩化アンモニウムを加え、層を分離した。水性層を酢酸エチルで更に抽出し(３回)、合わせた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、減圧下で蒸発させて褐色油状物を得た。その油状物をクロマトグラフィー（シリカゲル，石油エーテル中２５％酢酸エチル）によって分別して、exo−３−（６−クロロピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ− ８−tert−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンを黄色泡状物２．４５ｇとして生じた。実施例３この実施例は、exo−３−（６−クロロピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造を詳しく説明する。 exo−３−（６−クロロピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−ter t−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（０．３０ｇ，０．８９ミリモル）をギ酸（４ｍｌ）中に溶解させ、加熱して１時間還流させた。パラホルムアルデヒド（０．３０ｇ）を加え、還流を３時間続けた。過剰のギ酸を減圧下の蒸発によって除去し、残留物をジクロロメタンと希水酸化ナトリウムとに分配した。層を分離し、水性層をジクロロメタンで更に抽出した( ３回)。合わせた有機相をブラインで洗浄後、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、減圧下で蒸発させて、exo−３−（６−クロロピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オタタンを淡褐色固体，０．１２６ｇとして得た。実施例４この実施例は、３−（６−クロロピリド−３−イル）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン（化合物番号１，表１）の製造を詳しく説明する。ジクロロメタンおよびジメトキシエタン（５０／５０）(１０ｍｌ)中のexo− ３−（６−クロロピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−メチル−８ −アザビシクロ［３．２．１］オクタン（０．１２ｇ，０．４７５ミリモル）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下において−１０℃で、ジクロロメタン（２ｍｌ）中の三フッ化ジエチルアミノ硫黄（０．０７５ｍｌ，０．５７０ミリモル）の溶液を滴加した。その混合物をこの温度で１０分間撹拌した後、室温まで１５時間暖めた。その混合物を水中に注ぎ、水性層をジクロロメタンで抽出した(３回)。合わせた有機相をブラインで洗浄後、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、減圧下で蒸発させて褐色油状物を得た。その油状物をクロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン中２０％メタノール）によって分別して、３−（６−クロロピリド−３ −イル）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エンを褐色泡状物，０．０５８ｇとして得た。実施例５この実施例は、exo−３−（ピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８ −tert−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造を詳しく説明する。メタノール（８ｍｌ）中のexo−３−（２−クロロピリド−３−イル）−endo −３−ヒドロキシ−８−tert−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ[３．２．１]オクタン（０．４０ｇ）の溶液に、水酸化カリウム（０．０８９ｇ）および炭素上パラジウム（５％，０．４０ｇ）を加えた。その混合物を水素雰囲気下（バルーン）で２時間撹拌後、セライト（ＣＥＬＩＴＥ^TM）を介して濾過し、減圧下で蒸発させた。残留物を酢酸エチルと水とに分配し、層を分離した。水性層を酢酸エチルで更に抽出し(２回)、合わせた有機相をブラインで洗浄後、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、減圧下で蒸発させて、exo−３−（ピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−tert−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンを白色泡状物，０．３５６ｇとして得た。実施例６この実施例は、exo−３−（ピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８ −メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンの製造を詳しく説明する。 exo−３−（ピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−tert−ブチルオキシカルボニル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（０．３５ｇ，１．１５ミリモル）をギ酸（１０ｍｌ）中に溶解させ、加熱して１時間還流させた。パラホルムアルデヒド（０．３５ｇ）を加え、還流を２時間続けた。過剰のギ酸を減圧下の蒸発によって除去し、残留物をジクロロメタンと希水酸化ナトリウムとに分配した。層を分離し、水性層をジクロロメタンで更に抽出した(３回)。合わせた有機相をブラインで洗浄後、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、減圧下で蒸発させて黄色油状物を得た。再結晶（ジクロロメタンおよびヘキサン）により、ex o−３−（ピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタンを白色固体，０．１３３ｇとして得た。実施例７この実施例は、３−（ピリド−３−イル）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン（化合物番号２，表Ｉ）の製造を詳しく説明する。ジクロロメタンおよびジメトキシエタン（５０／５０；５ｍｌ）中のexo−３ −（ピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（０．０７６ｇ，０．３４８ミリモル）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下において−１０℃で、ジクロロメタン（２ｍｌ）中の三フッ化ジエチルアミノ硫黄（０．０５５ｍｌ，０．４２ミリモル）の溶液を滴加した。その混合物をこの温度で１０分間撹拌した後、室温まで１２時間暖めた。その混合物を水中に注ぎ、水性層をジクロロメタンで抽出した(３回)。水性層を減圧下で蒸発させ、残留物を希水酸化ナトリウム（２Ｎ）中に溶解させた。これをジクロロメタンで抽出し(３回)、合わせた有機相をブラインで洗浄し、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、減圧下で蒸発させて褐色油状物を得た。その油状物をクロマトグラフィー（シリカゲル，ジクロロメタン中２０％メタノール）によって分別して、３−（ピリド−３−イル）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン，０．０４１ｇを黄色油状物として得た。実施例８この実施例は、exo−３−（５−ブロモピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシタロ［３．２．１］オクタンの製造を詳しく説明する。３，５−ジブロモピリジン（５．１５ｇ）を乾燥ジエチルエーテル（４０ｍｌ）中に溶解させ、窒素雰囲気下で撹拌しながら−７８℃まで冷却した。ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中溶液８．３５ｍｌ，２．５Ｍ）を、−６５℃未満で反応を維持しながら滴加した。その混合物を−７８℃で１時間撹拌した後、乾燥テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中の８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−オン（製造についてはＷＯ９６／３７４９４号を参照されたい，２．０ｇ）を滴加した。その反応を−６０ ℃で２時間撹拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液で急冷した。その混合物を濾過し、濾液をジエチルエーテルで抽出（３回）した後、その抽出物を一緒にし、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、減圧下で蒸発させて黄色固体を得た。その固体をクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン中１５〜２５％酢酸エチル）によって分別して、必要な生成物，１．８ｇを無色固体，ｍｐ１４８．５〜１５０．５℃として得た。実施例９この実施例は、３−（５−ブロモピリド−３−イル）−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン（化合物番号３，表Ｉ）の製造を詳しく説明する。 exo−３−（５−ブロモピリド−３−イル）−endo−３−ヒドロキシ−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（１．０ｇ）を、乾燥ジクロロメタン（１０ｍｌ）中に撹拌しながら溶解させ、窒素雰囲気下において０℃まで冷却した。トリエチルアミン（乾燥，０．７６ｍｌ）を加え、続いてメタンスルホニルクロリド（０．４２ｍｌ）を加えた。その混合物を０℃で１時間撹拌し、周囲温度まで暖めた後、更に４時間撹拌した。その混合物を周囲温度で１８時間貯蔵した後、追加のトリエチルアミン(乾燥，０．７６ｍｌ)、続いてメタンスルホニルクロリド（０．４２ｍｌ）を室温で加えた。その混合物を周囲温度で４時間撹拌した後、２日間貯蔵した。その混合物を水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した(３回)。抽出物を一緒にし、乾燥させ(硫酸マグネシウム)、減圧下で蒸発させて橙色ガムを得た。そのガムをクロマトグラフィー（シリカ；ヘキサン中１０〜２０％酢酸エチル）によって分別して、必要な生成物，０．４８ｇを淡黄色油状物として得た。実施例１０この実施例は、水での希釈によって、噴霧用に適した液状製剤に容易に変換しうる乳化性濃厚組成物を例示する。濃厚物は、次の組成を有する。重量％化合物番号１２５．５シンペロニック（SYNPERONIC）ＮＰ１３２．５ドデシルベンセンスルホン酸カルシウム２．５アロマゾル(AROMASOL)Ｈ７０実施例１１この実施例は、水での希釈によって、噴霧用に適した液状製剤に容易に変換しうる湿潤性粉末組成物を例示する。湿潤性粉末は、次の組成を有する。重量％化合物番号１２５．０シリカ２５．０リグノスルホン酸ナトリウム５．０ラウリル硫酸ナトリウム２．０カオリナイト４３．０実施例１２この実施例は、植物または他の表面に直接使用しうる、１重量％の化合物番号１および９９重量％のタルクを含む散布剤を例示する。実施例１３この実施例は、パラフィン系希釈剤との混合後に、超低容量技術によって使用するのに適した濃厚液状製剤を例示する。重量％化合物番号１９０．０ソルベッソ(SOLVESSO)２００１０．０実施例１４この実施例は、水での希釈によって容易に変換されて、水性噴霧剤としての使用に適した製剤を形成するカプセル懸濁濃厚物を例示する。重量％化合物番号１１０．０アルキルベンゼン溶媒５．０（例えば、ＡＲＯＭＡＳＯＬＨ）トルエンジイソシアネート３．０エチレンジアミン２．０ポリビニルアルコール２．０ベントナイト１．５多糖（例えば、ケルトロール(KELTROL)）０．１水７６．４実施例１５既製顆粒製剤：重量％化合物番号１０．５ソルベッソ２０００．２ノニルフェノールエトキシレート０．１（例えば、Synperonic ＮＰ８）炭酸カルシウム顆粒（０．３〜０．７ｍｍ）９９．２実施例１６水性懸濁濃厚物：重量％化合物番号１５．０カオリナイト１５．０リグノスルホン酸ナトリウム３．０ノニルフェノールエトキシレート１．５（例えば、Synperonic ＮＰ８）プロピレングリコール１０．０ベントナイト２．０多糖（例えば、Keltrol）０．１殺細菌剤０．１（例えば、プロキセル(Proxel)；Proxelは登録商標である）水６３．３実施例１７この実施例は、水分散性顆粒製剤を例示する。重量％化合物番号１５シリカ５リグノスルホン酸ナトリウム１０ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム５酢酸ナトリウム１０モンモリロナイト粉末６５実施例１８この実施例は、式（Ｉ）の化合物の殺昆虫性を詳しく説明する。式（Ｉ）の化合物の活性は、様々な害虫を用いて決定した。害虫は、特に断らない限り、５００重量ｐｐｍの化合物を含有する液状組成物で処理した。それら組成物は、化合物をアセトンおよびエタノール（５０：５０）混合物中に溶解させ、それら溶液を、“シンペロニック(ＳＹＮＰＥＲＯＮＩＣ)”ＮＰ８という商品名で販売されている湿潤剤を０．０５重量％含有する水で、液状組成物が必要な濃度の化合物を含有するまで希釈することによって製造した。“ＳＹＮＰＥＲＯＮＩＣ”は登録商標である。それぞれの害虫に関して用いられた試験法は、基本的には同じであり、害虫を媒体上で保持し、ここでこの媒体とは通常は基質であり、宿主植物または害虫の餌となる食品であり、そしてこの媒体上で多数の害虫を飼育し、その媒体および害虫のどちらかまたは両方をそれら組成物で処理することを含んだ。次に、それら害虫の致死率を、処理後、通常は２〜５日間評価した。モモアリマキ（Myzus persicae）に対する試験結果を下に示す。結果は、Ａ、ＢまたはＣの致死率等級（評点）で示されるが、Ｃは致死率４０％未満を示し、Ｂは致死率４０〜７９％を示し、Ａは致死率８０〜１００％を示し、“−”は、化合物が試験されなかったかまたは有意の結果が得られなかったことを示す。この試験において、ハクサイ葉にアリマキを群がらせ、群がった葉に試験組成物を噴霧し、３日後に致死率を評価した。表Ｉの化合物番号１、２および３は、致死率評点Ａであった。更に、ハダニ（Tetranychus urticae）に対する同様の試験において、表Ｉの化合物番号３は、致死率評点Ａであった上で論及された式を下に示す。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Bicyclic amine derivative The present invention combats insect, tick or nematode pests with bicyclic amine derivatives And insecticidal, acaricidal or nematicidal compositions comprising derivatives thereof , Novel bicyclic amine derivatives, and methods for producing these novel compounds . 8-Azabicyclo [3.2.1] oct-2-ene is described in J. Am. Chem. Soc. 93 6684-5 J. Org. Chem. 59 2164-71, J. Org. Chem. 49 4405-9, J. Org. Chem. 40 2525-9 And Tet. Lett. 22 5179-80. 8-Azabicyclo [3.2.1] The pharmaceutical use of oct-2-ene derivatives is described in GB 2247886 and WO 97 / 13770 and WO94 / 13659. The present invention relates to a method for controlling and controlling insect pests, mite pests or nematode pests. The use of said pests or the location of said pests in an effective amount of formula (I) Wherein A is WXC-CYZ or XC = CY; R is hydrogen, formyl or cyano, or alkyl, aryl, heteroaryl Aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, al Quinyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, alensulfonyl, al Kenyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbo Nil, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl or X'R^Three (Where X 'is oxygen or a group NR^FourIs a group selected from the group consisting of When R is alkenyl, aralkenyl or alkynyl, this group has the formula (I ) With the proviso that it does not have an unsaturated carbon atom directly attached to the ring nitrogen; Ar is an optionally substituted phenyl or a nitrogen, oxygen and sulfur atom. One to three heteroatoms, each individually selected, and a small number of atoms between adjacent atoms in the ring. An optionally substituted 5-membered group containing at least one unsaturation (double bond) Is a 6-membered heterocyclic ring system, which may be fused to a benzene ring. Wherein the substituent, if present, is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, Group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, haloalkyl group, haloal Selected from a kenyl group, an alkylthio group and an alkylamino group, and these groups are Both contain up to 6 carbon atoms; W, X, Y and Z are independently hydrogen, hydroxy, acyloxy, alcohol Xy, alkylsilyloxy, cyano or halogen; R, R^ThreeAnd R^FourThe alkyl moiety contains 1 to 15 carbon atoms and is a halogen , Cyano group, carboxyl group, carboxylic acyl group, carbamyl group, alkoxy Carbonyl group, alkoxy group, alkylenedioxy group, hydroxy group, nitro group Selected from amino groups, acylamino groups, imidate groups and phosphonate groups Optionally substituted with one or more substituents; R, R^ThreeAnd R^FourAryl, heteroaryl, aralkyl, heteroaryl Alkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, a Lucanesulfonyl, allensulfonyl, alkanyloxycarbonyl, aralkyl Ruoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, Lubamil, the dithiocarboxyl moiety contains 1 to 15 carbon atoms and is a halogen , Cyano group, carboxyl group, carboxylic acyl group, carbamyl group, alkoxy Carbonyl group, alkoxy group, alkylenedioxy group, hydroxy group, nitro group , A haloalkyl group, an alkyl group, an amino group, an acylamino group, an imidate group and And substituted with one or more substituents selected from phosphonate groups Good Or an acid addition salt or quaternary ammonium salt derived therefrom Or N-oxide; or a compound of formula (I) as defined above and an insecticidal, acaricidal Treatment with an effective amount of a composition comprising a target or nematicidally acceptable carrier or diluent. Providing a method comprising: It is understood that the bicyclic amine compounds of formula (I) can exist in more than one isomer. Will be done. The present invention includes within its scope all isomers and any of them. And mixtures in the ratio of Examples of 5- and 6-membered heterocyclic ring systems represented by Ar include pyridine, pyrazine, Pyridazine, pyrimidine, pyrrole, pyrazole, imidazole, 1,2,3- And 1,2,4-triazole, furan, thiophene, oxazole, Xazole, thiazole, isothiazole, 1,2,3- and 1,3,4- Based on oxadiazole and 1,2,3- and 1,3,4-thiadiazole Spiders, and partially reduced containing one double bond derived therefrom Oxathiol rings, dioxole rings and the like containing one double bond And those based on dithiol rings. Preferably, Ar is halo-substituted Phenyl, pyridyl or diazinyl groups. When Ar is a 5- or 6-membered heterocyclic ring fused to a benzene ring, it is , Preferably benzoxazole, indole, benzofuran, benzothiof Or benzimidazole. Halogen includes fluorine, chlorine, bromine and iodine. The alkyl moiety preferably has 1 to 6, more preferably 1 to 4 carbon atoms It contains. They can be in the form of straight or branched chains, for example methyl, ethyl, n -Or iso-propyl, or n-, sec-, iso- or tert-butyl It is possible. Haloalkyl is preferably C_1-6Haloalkyl, especially fluoroalkyl (For example, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl or 2,2 -Difluoroethyl) or chloroalkyl. Haloalkyl for R Is preferably a carbon atom free of halogen on the α-carbon._2-6Haloalkyl (E.g., it is 2,2,2-trifluoroethyl or 2,2-difluoro Roethyl). The alkenyl and alkynyl moieties of R and the substituents of Ar are preferably 2 It contains ~ 6, more preferably 2-4 carbon atoms. They can be linear or The alkenyl moiety may be (E)-or (Z), although it may be in the form of a branched chain. -It can be in a configuration. Examples are vinyl, allyl and propargyl. Aryl includes naphthyl, but is preferably phenyl. Heteroaryl includes one selected from a list containing oxygen, sulfur, and nitrogen. 5- and 6-membered aromatic rings containing 2, 3, or 4 heteroatoms But can be fused to the benzenoid ring system. Examples of heteroaryl are Lysinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl (1,2, 3-, 1,2,4- and 1,3,5-), furyl, thienyl, pyrrolyl, pyra Zolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3- and 1,2,4-), tet Lazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, Xiadiazolyl, thiadiazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl , Quinazolinyl, quinoxalinyl, indolinyl, isoindolinyl, benzof Ranyl, benzothienyl and benzimidazolinyl. The heterocyclyl portion of the heterocyclylalkyl contains oxygen, sulfur and nitrogen. A ring containing one or two heteroatoms selected from the following list: Examples are , Piperidine, piperazine, pyrrolidine, tetrahydrofuran, morpholine, Ethane, pyridine or thiazole. An alkylenedioxy group is a substituent on a ring,_1-4Alkylenedio Kishi. The alkylenedioxy group is substituted with a halogen (particularly, fluorine) For example, methylenedioxy (OCH_TwoO) or difluoromethylene Dioxy (OCF2O). Suitable acid addition salts include inorganic acids such as hydrochloric, hydrobromic, sulfuric, nitric, and phosphoric acids. Acid or oxalic acid, tartaric acid, lactic acid, butyric acid, toluic acid, hexanoic acid and lid Organic carboxylic acids, such as luic acid, or methane, benzene, and toluenesulfonic acid And salts with sulfonic acids. Other examples of organic carboxylic acids include trifluo Halo acids such as loacetic acid. In one specific embodiment, the invention relates to insect pests, mite pests or nematode pests A method for controlling and controlling pests, comprising the steps of: Where A is WXC-CYZ or XC = CY ｛(where X, W, Y and Z are Independently hydrogen, hydroxy, acyloxy (especially C_1-4Alkylcarbonyl ), Alkoxy (especially C_1-4Alkoxy), alkylsilyloxy (especially C_1-4A Lucylsilyloxy), cyano or halogen))｝; Ar is an optionally substituted phenyl or a nitrogen, oxygen and sulfur atom; One to three heteroatoms, each individually selected, and a small number between adjacent atoms in the ring. Optionally substituted 5- or 6-membered containing at least one unsaturation (double bond) Membered heterocyclic ring system, which may be fused to a benzene ring. Here, the substituent, if present, may be a halogen atom, a cyano group, an alkyl ( In particular, especially C_1-4Alkyl) group, alkenyl (especially C_2-4Alkenyl) group, a Lucinyl (especially C_2-4Alkynyl) group, alkoxy (C_1-4Alkoxy) group, c Low alkyl (C_1-4Haloalkyl) groups, haloalkenyl (especially C_2-4Halo arche Nyl) group, alkylthio (particularly C_1-4Alkylthio) group and alkylamino (Especially, mono- or di- (C_1-3Mono- or di- (alkyl) amino C_1-4Alkyl) amino) groups; R is hydrogen, formyl (CHO) or cyano, or alkyl (especially C_1-4 Alkyl), aryl (especially phenyl), heteroaryl (especially pyridinyl or Is pyrimidinyl), aralkyl (especially phenyl (C_1-4Ally such as alkyl) Le (C_1-4) Alkyl), heteroarylalkyl (especially pyridinyl (C_1-4A) Alkyl or pyrimidinyl (C_1-4) Alkyl and other heteroaryl (C_1-4A) Alkyl), alkenyl (particularly, (C_3-4) Alkenyl), aralkenyl (especially Nil (C_3-4Aryl) such as alkenyl (C_3-4) Alkenyl), alkynyl (particularly And C_3-4Alkynyl), alkoxycarbonyl (especially C_1-4Alkoxycarboni ), Alkanesulfonyl (especially C_1-4Alkylsulfonyl), allensulfonyl (Especially phenylsulfonyl), alkenyloxycarbonyl (especially C_3-4Arche Nyloxycarbonyl), aralkyloxycarbonyl (particularly phenyl (C_1-4 ) Alkoxycarbonyl), aryloxycarbonyl (especially phenoxycarbo Nil), heterocyclylalkyl (particularly piperidinyl (C_1-4) Alkyl Heterocyclyl (C_1-4) Alkyl), carbamyl (H_TwoNC (O)), dithiocarbo Xyl or X'R^Three(Where X 'is oxygen or a group NR^FourIs selected) Provided that R is alkenyl, aralkenyl or alkynyl This group has an unsaturated carbon atom directly attached to the ring nitrogen of formula (I). With no condition; R^ThreeAnd R^FourIs independently hydrogen, alkyl (especially, in particular, C_1-4Alkyl), Aryl (especially phenyl), heteroaryl (especially pyridinyl or pyrimidyl) Nil), aralkyl (especially phenyl (C_1-4Aryl) such as alkyl_1-4) Alkyl), heteroarylalkyl (especially pyridinyl (C_1-4) Alkyl Is pyrimidinyl (C_1-4) Alkyl and other heteroaryl (C_1-4) Alkyl), Alkenyl (especially (C_2-4) Alkenyl), aralkenyl (especially phenyl (C_2- _Four Aryl) such as alkenyl (C_2-4) Alkenyl), alkynyl (especially C_2-4 Alkynyl), heterocyclylalkyl (especially piperidinyl (C_1-4) Alkyl Heterocyclyl (C_1-4) Alkyl), alkoxycarbonyl (especially C_1- _Four Alkoxycarbonyl) or acyl carboxylate (especially C_1-4Alkyl carb Nyloxy); R, R^ThreeAnd R^FourThe alkyl moiety contains from 1 to 15 carbon atoms and is halogen , Cyano group, carboxyl (HOC (O)) group, acyl carboxylate (especially C_1-4 Alkylcarbonyloxy) group, carbamyl (H_TwoNC (O)) group, alkoxyca Rubonil (especially C_1-4An alkoxycarbonyl) group, an alkoxy (especially C_1-4A Alkoxy) group, alkylenedioxy (especially C_1-4Alkylenedioxy) group, Droxy, nitro, amino, acylamino (especially C_1-4Alkyl carb Nylamino) group, imidate (C_1-4Alkyl [C (O) NHC (O)]) group and Phosphonate (OP (OH)_Two) One or more substituents selected from May be replaced by; R, R^ThreeAnd R^FourAryl, heteroaryl, aralkyl, heteroaryl Alkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, a Lucanesulfonyl, allensulfonyl, alkenyloxycarbonyl, aralkyl Ruoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, Rubamil, a dithiocarboxyl moiety containing 1 to 15 carbon atoms, halogen , Cyano group, carboxyl (HOC (O)) group, acyl carboxylate (particularly C1- 4-alkylcarbonyloxy) group, carbamyl (H_TwoNC (O)) group, alkoxy Carbonyl (especially C_1-4An alkoxycarbonyl) group, an alkoxy (especially C_1-4 Alkoxy) group, alkylenedioxy (especially C_1-4Alkylenedioxy) group, Hydroxy, nitro, haloalkyl (especially C_1-4Haloalkyl) group, al Kill (especially C_1-4Alkyl) group, amino group, acylamino (especially C_1-4Archi Lecarbonylamino) group, imidate (C_1-4Alkyl [C (O) NHC (O)]) Groups and phosphonates (OP (OH)_Two) One or more selected from groups An effective amount of a compound of formula (I), optionally substituted with a substituent of Derived acid addition salts, quaternary ammonium salts or N-oxides; A compound of formula (I) in a defined sense and an insecticidal, acaricidal or nematicidally acceptable carrier A method comprising treating with an effective amount of a composition comprising a body or diluent. The present invention relates to a method for controlling and controlling insect pests, mite pests or nematode pests Wherein the pests or the locations of the pests are treated with an effective amount of formula (Ia) or ( Ib) Wherein Ar is phenyl which may be substituted, or nitrogen, oxygen and sulfur Exists between 1 to 3 heteroatoms individually selected from atoms and adjacent atoms in the ring Substituted 5 containing at least one unsaturated (double bond) Membered or 6-membered heterocyclic ring system, if a substituent is present, a halogen atom, Alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, haloalkyl, ha Selected from a loalkenyl group, an alkylthio group and an alkylamino group; All contain up to 6 carbons, R is hydrogen or cyano, or an alkyl, aryl, or heteroaryl group An aralkyl group, a heteroarylalkyl group, an alkenyl group, an aralkenyl group, Alkynyl group, alkoxycarbonyl group, alkanesulfonyl group, alensulfo D Group, alkanyloxycarbonyl group, aralkyloxycarbonyl group, aryl Loxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl or dithio Groups selected from carboxyl groups, these groups having 1 to 15 carbon atoms These groups include halogen, cyano group, carboxyl group, and carboxylic acid acyl group. Group, carbamyl group, alkoxycarbonyl group, alkoxy group, alkylenedio Xy, hydroxy, nitro, haloalkyl, alkyl, amino, One or more selected from a silamino group, an imidate group and a phosphonate group May be substituted with more substituents; and W, X, Y and Z are hydrogen, hydroxy, acyloxy, alkoxy, alk Selected from kirsilyloxy and halogen] And an acid addition salt and a quaternary ammonium salt derived therefrom And N-oxides; or a compound of formula (I) as previously defined and an insecticide, Treated with an effective amount of a composition comprising a di- or nematicidally acceptable carrier or diluent Providing a method comprising: In another embodiment, the present invention provides that A is CH_TwoCH_TwoProviding the above method which is I do. In yet another embodiment, the present invention provides a method, wherein Ar is phenyl, pyridinyl, pyridinyl. Dazinyl or pyrazinyl, each of which is halogen (especially fluorine) , Chlorine or bromine), C_1-4Alkyl (especially methyl), C_1-4Alkoxy (especially Toxi), C_2-4Alkenyl, C_2-4Even if substituted with alkynyl or cyano A good method is provided. In yet another embodiment, the present invention provides a method wherein R is hydrogen, CO 2_Two(C_1-4Alkyl) (CO_TwoCH_ThreeEtc.), C_1-4Alkyl (cyano, CO_Two(C_1-4Alkyl) Phenyl) (which itself may be halogen, C_1-4Alkyl, C_1-4 Alkoxy, C_1-4Haloalkyl or C_1-4Even if substituted with haloalkoxy Good) or CH_TwoR¹And R¹But C_1-4Haloalkyl (CF_ThreeOr CHF_TwoEtc.), C_2-4Alkenyl (CH = CH_TwoEtc.) or C_2-4Alkynyl ( C≡CH, CH_TwoC @ CCH_ThreeOr CH_TwoC≡CH). Offer. In another embodiment, the present invention relates to compounds wherein Ar is a halogen, especially chlorine or odor. Pyridyl (especially pyrin-3-yl) optionally substituted with Provide a way. Ar is, for example, 5-chloropyrid-3-yl, 6-chloropi Lido-3-yl, 5,6-dichloropyrid-3-yl, 5-bromopyrid-3- Yl, 6-bromopyrid-3-yl or 5,6-dibromopyrid-3-yl is there. In yet another embodiment, the present invention provides a method wherein R is CH_TwoR¹And R¹But C_1-4Haloalkyl (CF_ThreeOr CHF_TwoEtc.), C_2-4Alkenyl (CH = CH_Two Etc.) or C_2-4Alkynyl (C≡CH, CH_TwoC @ CCH_ThreeOr CH_TwoC≡C H). In yet another embodiment, the invention provides an effective amount of a formula as defined hereinbefore. A compound of (I) and an insecticidal, acaricidal or nematicidally acceptable carrier; Provides an insecticidal, acaricidal or nematicidal composition comprising a diluent. In another embodiment, the present invention relates to compounds wherein A is WXC-CYZ or XC = CY. Ar is pyridyl optionally substituted with halogen; R is hydrogen, C_1-4 Alkyl (cyano, CO_Two(C_1-4Alkyl) or phenyl (halo Gen, C_1-4Alkyl, C_1-4Alkoxy, C_1-4Haloalkyl or C_1-4Haloa Alkoxy) or CH_TwoR¹ And R¹But C_1-4Haloalkyl (CF_ThreeOr CHF_TwoEtc.), C_2-4A Lucenyl (CH = CH_TwoEtc.) or C_2-4Alkynyl (C≡CH, CH_TwoC≡C CH_ThreeOr CH_TwoC, CH, etc.); W, X, Y and Z are independently water Hydrogen, acyloxy, alkoxy, alkylsilyloxy, cyano Or a compound of formula (I), which is halogen; or an acid addition salt derived therefrom, Provide a quaternary ammonium salt or N-oxide. In yet another embodiment, the present invention provides a method wherein A is CH_TwoCH_TwoAnd Ar Is pyridyl optionally substituted with halogen (particularly chlorine or bromine) (particularly , Pyrid-3-yl). In yet another embodiment, the present invention provides a method, wherein R is hydrogen, C_1-4Alkyl or C H_TwoR¹And R¹But C_1-4Haloalkyl (CF_ThreeOr CHF_TwoSuch), C_2-4Alkenyl (CH = CH_TwoEtc.) or C_2-4Alkynyl (C≡CH, CH_Two C @ CCH_ThreeOr CH_TwoC≡CH, etc.). Specific compounds of formula (I) are shown in Table I. Table I Compound number Ar R 1-chloropyrid-3-ylmethyl 2 pyrid-3-yl methyl 3 5-bromopyridyl CH_TwoCF_Three 4 6-chloropyrid-3-yl CH_TwoCF_Three 5 6-chloropyrid-3-yl CH_TwoCHF_Two 6 5-Bromopyridyl methyl 7 5-bromopyridyl CH_TwoCHF_Two 8 pyrid-3-yl CH_TwoCF_Three 9 pyrid-3-yl CH_TwoCF_Three 10 5-chloropyrid-3-yl CH_TwoCF_Three 11 5-chloropyrid-3-yl CH_TwoCHF_Two 12 5-chloropyrid-3-ylmethyl 13 5,6-Dichloropyrid-3-yl CH_TwoCF_Three 14 5,6-Dichloropyrid-3-yl CH_TwoCHF_Two 15 5,6-Dichloropyrid-3-ylmethyl 16 5,6-Dichloropyrid-3-yl H 17 5-chloropyrid-3-yl H 18 6-chloropyrid-3-yl H 19 5-bromopyridyl H 20 pyrid-3-yl H 21 5-chloropyrid-3-yl CHO 22 6-chloropyrid-3-yl CHO 23 5-bromopyridyl CHO 24 Pyrid-3-yl CHO 25 5-chloropyrid-3-yl CO_TwoCH_Three 26 6-chloropyrid-3-yl CO_TwoCH_Three 27 5-bromopyridyl CO_TwoCH_Three 28 pyrid-3-yl CO_TwoCH_Three 29 5-chloropyrid-3-yl CH_TwoCH = CH_Two 30 6-chloropyrid-3-yl CH_TwoCH = CH_Two 31 5-bromopyridyl CH_TwoCH = CH_Two 32 pyrid-3-yl CH_TwoCH = CH_Two 33 5-chloropyrid-3-yl CH_TwoC @ CH 34 6-chloropyrid-3-yl CH_TwoC @ CH 35 5-bromopyridyl CH_TwoC @ CH 36 pyrid-3-yl CH_TwoC @ CH 37 5-chloropyrid-3-yl CH_TwoC @ CCH_Three 38 6-chloropyrid-3-yl CH_TwoC @ CCH_Three 39 5-bromopyridyl CH_TwoC @ CCH_Three 40 pyrid-3-yl CH_TwoC @ CCH_Three 41 5-chloropyrid-3-yl CH_TwoCO_TwoCH_Three 42 6-chloropyrid-3-yl CH_TwoCO_TwoCH_Three 43 5-bromopyridyl CH_TwoCO_TwoCH_Three 44 pyrid-3-yl CH_TwoCO_TwoCH_Three The preparation of the compounds of the formula (I) is described below by application of the methods described in the literature. One or more of the following synthesis techniques listed and described in further detail in the Examples. By using the above or by combining the methods of the literature with the methods below Can do it. The compound of formula (I) can be prepared by subjecting a compound of formula (II) under appropriate conditions (eg, -30 to At a temperature in the range of 0 ° C, diethylaminosulfur trifluoride or acid (p-toluenesulfur) And dehydration by heating together with sulfonic acid). The compound of formula (II) is a compound of the formula ArHal, wherein Hal is halogen. Reacting with a suitable base (such as n-butyllithium) and forming By reacting the product with a compound of formula (III). (Formula (III See WO 96/37494 for the preparation of compounds of formula (I)). Compounds of formula (I) wherein A is CH = CH are those wherein A is CH_TwoCHZ (where Z is A suitable group, such as a thiono-4-tolyloxy group). Heating at a suitable temperature (reflux, etc.) in a suitable solvent (xylene, etc.) Can be manufactured by A is CH_TwoCHZ (wherein Z is a suitable group such as a thiono-4-tolyloxy group) Is a compound of formula (I) wherein A is CH_TwoCH (OH) of formula (I) The compound is placed in the presence of a suitable base (such as N, N-dimethylaminopyridine). Treatment with a suitable chloroformate (such as 4-tolyl chlorothionoformate). And can be manufactured by Alternatively, compounds of formula (I) wherein A is CH = CH, wherein A is CH_TwoCH (OH) With a suitable dehydrating agent such as diethylaminosulfur trifluoride. It can be produced by dehydration. A is CH_TwoCompounds of formula (I) that are CHF are those wherein A is CH_TwoA formula that is CH (OH) Fluorination of compounds of (I) with, for example, a mixture of hydrogen fluoride and sulfur trifluoride Can be manufactured. A is CH_TwoCompounds of formula (I) wherein C (= O) are those wherein A is CH_TwoCH (OH) The compound of formula (I) is converted to an oxidized form under appropriate conditions [eg, at an appropriate temperature (- Acid in the presence of a suitable base (such as triethylamine) Oxidation with chlorides (such as oxalyl chloride) and dimethyl sulfoxide] Therefore, it can be manufactured. A is CH_TwoCF_TwoA compound of formula (I) wherein A is CH_TwoThe expression (C (= O)) By fluorinating the compound of I) with, for example, diethylaminosulfur trifluoride Can be manufactured. Compounds of formula (I) wherein A is CH = CH are those wherein A is CH_TwoCH (OZ ') (wherein Z 'is a suitable group (SO_TwoCH_ThreeThe compound of formula (I) which is Reacts with min (1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene etc.) It can be manufactured by doing. A is CH_TwoCH (OZ ') (wherein Z' is a suitable group (SO_TwoCH_ThreeEtc.) A compound of formula (I) wherein A is CH_TwoA compound of formula (I) which is CH (OH) It can be prepared by reacting with an appropriate acid chloride (such as mesyl chloride). In another embodiment, the present invention provides a compound of formula (I) and a compound of formula (II) as described above. To provide an intermediate compound of the formula (I). Compound of formula (I) [or acid addition salt of compound of formula (I), quaternary ammonium salt Or N-oxides] are Lepidoptera, Diptera, Homoptera and Coleoptera Insects such as Diabrotica (ie, including corn rootworms) Pests, and also combat the spread of other invertebrate pests, such as tick pests Can be used to suppress. Get rid of by the use of compounds of formula (I) and Insect and tick pests that can be controlled include agriculture (this term refers to food and fiber Including cultivation of crops for foodstuffs), horticulture and livestock, forestry, fruits, cereals and wood Pests associated with the storage of plant-derived products, such as human and animal Pests involved in disease transmission are included. Can be inhibited by compounds of formula (I) Examples of insect and tick pest species include Myzuspersicae (Arimaki), Aphisgossypii (A Rimaki), Aphis fabae (arimaki), Aedes aegypti (mosquito), Anopheles species (mosquito), Cu lex species (mosquitoes), Dysdercus fasciatus (mephid), Musca domestica (housefly) D), Pieris brassicae (white butterfly), Plutella xylostella (konaga), Phaedon cochleariae (mustard beetle), Aonidiella species (scale insect), Trialeurode s species (whiteflies), Bemisia tabaci (whiteflies), Blattella germanica (goki Yellowtail), Periplaneta americana (cockroach), Blatta orientalls (cockroach), Spo doptera littoralis (cotton leaf warm), Heliothis virescens (tobacco budwo) ), Chortiocetes terminifera (grasshopper), Diabrotica species (rootworms) , Agrotis spp. (Neuromycetes), Chilo partellus (Maize stalk borer), Nilapa rvata lugens (plant hopper), Nephotettix cincticeps (leafhopper), Panony chus ulmi (apple spider mite), Panonychus citri (citrus red mite), Tetranychus urt icae (spotted spider mite), Tetranychus cinnabarinus (carmine spider mite), Phylcoptrut aoleivora (citrus rust mite), Polyphagotarsonemus latus Rhodomite) and Brevipalpus species (Acari). In yet another example, Includes insects that adversely affect public and animal health. The compound of formula (I) is applied to nematode, insect or tick pest sites or to nematodes, insects or insects. Or for use in plants susceptible to attack by tick pests, , A compound of formula (I) as well as a suitable inert diluent or carrier material and optionally Formulated into a composition containing a surfactant. A set commonly used to control nematode pests The amount of the product is 0.01-10 kg / ha, preferably 0.1-6 kg / ha. This gives a proportion of hectares of active ingredient. The compositions can be applied to soil, plants or seeds, to pest sites, or to pests Spray, wet powder, granule (slow release or immediate release), emulsifiable concentrate, suspension concentrate Objects, solutions, emulsifiers, seed dressings, fumigation / smoke agents, or microcapsules It can be used in the form of controlled release compositions such as encapsulated granules or suspensions. Sprays may comprise one or more finely divided solid carriers and / or diluents, such as For example, natural clay, kaolin, pyrophyllite, bentonite, alumina, mon Morillonite, porous diatomaceous earth, chalk, diatomaceous earth, calcium phosphate, calcium carbonate And magnesium, sulfur, lime, flour, talc, and other organic and inorganic solids It is formulated by mixing the active ingredient with a carrier. Granules include porous granular materials such as pumice, attapulgite clay, fuller Absorb active ingredients in soil, porous diatomaceous earth, diatomaceous earth, ground corn cob, etc. Or by sand, silicates, inorganic carbonates, sulfates, phosphates, etc. It is formed by adsorbing the active ingredient on such a hard core material. Absorption or Commonly used materials to aid adsorption include aliphatic and aromatic petroleum solvents, Alcohol, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, ether, ketone, S Includes ter, dextrin, sugar and vegetable oils. Emulsifier, wetting agent or dispersing aid Other additives, such as agents, can also be included in the granules. Microencapsulated formulation (microcapsule suspension CS) or other controlled release Exuding compositions can also be used, in particular, for sustained release and seed treatment over a period of time. . Alternatively, the compositions may be used as dips, irrigation additives or sprays. In the form of liquid preparations, which generally comprise one or more known Dispersion of active ingredients in the presence of various wetting agents, dispersing aids or emulsifiers (surfactants) It is a liquid or an emulsion. Used in the form of an aqueous dispersion or emulsion Compositions generally comprise an emulsifiable concentrate containing a high proportion of one or more active ingredients. Supplied in thick (EC) or suspended concentrate (SC) form. EC is usually real A homogeneous liquid composition containing an active ingredient dissolved in a non-volatile organic solvent You. SC is a finely divided dispersion of a solid active ingredient in water. If you use them The concentrate is diluted in water and used by spraying on the area to be treated. Liquid solvents suitable for EC include methyl ketone, methyl isobutyl ketone, Hexanone, xylene, toluene, chlorobenzene, paraffin, kerosene, e Wight oil, alcohol (e.g., butanol), methyl naphthalene, trimethyl Benzene, trichloroethylene, N-methyl-2-pyrrolidone and Drofurfuryl alcohol (THFA) is included. Wetting agents, dispersing aids and emulsifiers can be cationic, anionic or nonionic It may be. Suitable cationic type substances include, for example, quaternary ammonium compounds For example, cetyltrimethylammonium bromide. Suitable of anionic type Substances include, for example, soaps, salts of aliphatic monoesters of sulfuric acid, for example, lauryl sulfate Sodium salt, a salt of a sulfonated aromatic compound, for example, dodecylbenzene sulfo Sodium, sodium lignosulfonate, calcium or ammonium Butylnaphthalene sulfonate and diisopropyl sulfonate and And sodium salts of triisopropylnaphthalene. Non-ionic Suitable substances of the type include, for example, ethylene oxide and oleyl alcohol or With fatty alcohols such as cetyl alcohol, or octylphenol, Condensation with alkylphenols such as nylphenol and octylcresol Includes adult products. Other nonionics include long-chain fatty acids and anhydrous hexitol Partial ester derived from the above, condensation formation of said partial ester with ethylene oxide And lecithin. These concentrates often need to withstand long-term storage, and After such storage, they can be diluted with water and given by conventional spraying equipment. There is a need to be able to form an aqueous formulation that remains homogeneous for a sufficient period of time. These rich The product may contain from 10 to 85% by weight of one or more active ingredients. Dilution When used to form aqueous preparations, such preparations depend on the purpose for which they are used. And may contain varying amounts of the active ingredient. Compounds of formula (I) may be used in powders (Dry Seed Treatment DS or Water dispersible powder WS) or liquid agent (fluid concentrate FS, liquid seed treatment LS or It may be formulated as microcapsule suspension CS). When used, the compositions can be used to control insect pests, their location, Apply the pesticidal composition to the habitat or to the cultivated plants where the pests are prone to spread By any known means, for example by spraying, spraying or containing granules. Given. The compound of formula (I) may be the only active ingredient of the composition or One or more such as insecticides, synergists, herbicides, fungicides or plant growth regulators It may be mixed with further additional active ingredients. Mixing with compounds of formula (I) Additional active ingredients suitable for inclusion in an article may include an activity specification for the composition of the present invention. Compounds that spread Torr or increase their persistence in pest locations Is also good. They can cooperate with the activity of the compounds of the formula (I) or Supplement activity by increasing the rate of use or by overcoming repellency May be added. In addition, multi-component mixtures of this type develop resistance to the individual components. It may help to overcome or prevent life. Specific additional activities included The sexual component will depend on the intended use of the mixture and the type of complementation required. . Examples of suitable insecticides include: (A) Pyrethroids: permethrin, esfenvalerate, deltametry , Cyhalothrin, especially λ-cyhalothrin, bifenthrin, fenpropato Phosphorus, cyfluthulin, tefluthrin, fish safe pyrethroids, such as etofen Prox, natural pyrethrin, tetramethrin, s-bioaresulin, fenflu Trilin, praletrin and 5-benzyl-3-furylmethyl- (E)-(1R , 3S) -2,2-Dimethyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl ) Cyclopropanecarboxylate and the like; (B) Organic phosphates: profenophos, sulflophos, parathion-methyl , Azinphos-methyl, dimethone-s-methyl, heptenophos, thiomethon, Namiphos, monocrotophos, profenophos, triazophos, methamidophos, di Methoate, phosphamidon, malathion, chloropyrifos, hosalon, terbu Phos, phensulphothione, honofos, folate, phoxime, pirimiphos-methi , Pirimiphos-ethyl, fenitrothion or diazinon and the like; (C) Carbamates (including aryl carbamates): pirimicarb, Roetocarb, Carbofuran, Frathiocarb, Ethiophenecarb, Aldica Lub, Thioflox, Carbosulfan, Bendicarb, Fenobucarb, Bu Such as lopoxur or oxamyl; (D) benzoyl ureas: triflumuron or chlorfluazuron; (E) Organotin compounds: cyhexatin, fenbutatin oxide, azocyclo Chin, etc .; (F) macrolides; avermectins or milbemycins, for example, Abamectin, Aivamectin and Milbemycin, etc .; (G) hormones and pheromones; (H) Organochlorine compounds: benzene hexachloride, DDT, chlordane or dildo Phosphorus, etc .; (I) amidines: chlordimeform or amitraz; (J) fumigation disinfectants; (K) imidacloprid; (L) Spinosad. In addition to the main insecticide species listed above, other insecticides with specific targets The agent can be used in the mixture if appropriate for the intended use of the mixture. For example, insecticides selective for particular crops, such as cartap or buprofe Stem borer-specific insecticides for use in rice, such as gin, can be used. Alternatively, insecticides specific to a particular insect species / phase, such as clofentezine, Ovicidal-larvicides such as rubendimine, hexthiazox and tetradiphon, Motillcides, such as hohl or propargite; Acaricides such as chlorobenzylate, or hydramethyllone, cyromazine , Growth regulators such as methoprene, chlorofluazuron and diflubenzuron are also They can be included in the compositions. Examples of suitable synergists for use in the composition include piperonyl butoxide, sesama Cousin, safloxane and dodecylimidazole. Herbicides, fungicides and plant growth regulators suitable for inclusion in the composition are contemplated. Will depend on the target and the effect required. An example of a rice selective herbicide that may be included is propanil, a plant for use on cotton. An example of a plant growth regulator is “Pix”, and an example of a fungicide for use in rice Include blasticides such as blasticidin-S. composition The ratio of the compound of formula (I) to the other active ingredients in the product will depend on the type of target and the mixture. It will depend on a number of factors, including the action required. However, in general, The additional active ingredients of the product may be synergistic or in proportions where they are normally used Would occur at a slightly lower rate. The present invention is described in more detail in the following examples. Examples 1 to 9 are compounds of formula (I) 2 illustrates the production of the compound. Examples 9-17 are suitable for the application of compounds of formula (I) FIG. The following ingredients are listed under their registered trademarks and are listed below With the indicated composition. Selected NMR data and melting point data are given in the examples. About NMR data And did not attempt to list all the absorptions. The following abbreviations are used in the examples. mp = melting point (uncorrected) ppm = parts per million s = single line t = triple line d = double line q = quadruple line dd = double double line dt = double triple line brdd = wide double line brdd = wide double line m = multiple line brs = wide single line Example 1 This example describes 8-tert-butyloxycarbonyl-8-azabicyclo [3. 2.1] The production of octane-3-one will be described in detail. Iodotrimethylsilane (0.87 ml, 6.09 mmol) was added to dry chloro To a stirred solution of N-carbethoxytropinone in form at 0 ° C. under nitrogen It was added dropwise. A precipitate formed. The mixture was heated to reflux for 5 hours and then room temperature Allowed to cool down. Add methanolic hydrochloric acid (2.0 ml, 5M) at 0 ° C, Admitted. The mixture was stirred for 1.5 hours and evaporated under reduced pressure. Crude brown solid It was azeotroped with toluene and dried under reduced pressure (high vacuum). Under nitrogen of this material To a suspension in dry dichloromethane at 0 ° C. was added pyridine (1.03 ml, 12.7 mm). Mol) and 4- (N, N-dimethylamino) pyridine (for catalyst). So Was stirred for 0.5 h until all solids were dissolved. In dichloromethane Of di-tert-butyl dicarboxylate is added dropwise and the mixture is allowed to reach room temperature for 1 hour. Warmed up. Water was added and the layers were separated. The aqueous layer was extracted with dichloromethane (3 times) and the combined The combined organic phases were washed with saturated copper sulfate solution, water and brine, then dried (magnesium sulfate). Evaporated under reduced pressure to give a brown oil. Chromatograph the oil (Silica gel, 30% ethyl acetate in petroleum ether) to give 8- tert-butyloxycarbonyl-8-azabicyclo [3.2.1] -octa N-3-one was obtained as 0.865 g of a white solid. Example 2 This example describes exo-3- (6-chloropyrid-3-yl) -endo-3-hydrido. Roxy-8-tert-butyloxycarbonyl-8-azabicyclo [3.2.1] The production of octane will be described in detail. n-Butyl lithium (5.92 ml, 2.5 M solution in hexane) was added to dry 2-ethyl ether (60 ml) and dry tetrahydrofuran (30 ml) Nitrogen was added to a stirred solution of chloro-5-iodopyridine (3.54 g, 14.8 mmol). It was added dropwise at -78 ° C under water. The solution turns yellow, turns orange, orange A precipitate formed. After stirring at this temperature for 0.5 hour, 8 in dry diethyl ether was added. -Tert-butyloxycarbonyl-8-azabicyclo [3.2.1] octane- A solution of 3-one (2.56 g, 11.4 mmol) was added dropwise. The mixture is 1 Warmed for 5 hours. Saturated ammonium chloride was added and the layers were separated. Aqueous layer Was extracted further with ethyl acetate (3 times) and the combined organic layers were washed with brine and dried. (Magnesium sulfate) and evaporated under reduced pressure to give a brown oil. Remove the oil Chromatography (silica gel, 25% ethyl acetate in petroleum ether) Separately, exo-3- (6-chloropyrid-3-yl) -endo-3-hydroxy- 8-tert-butyloxycarbonyl-8-azabicyclo [3.2.1] octane As 2.45 g of a yellow foam. Example 3 This example describes exo-3- (6-chloropyrid-3-yl) -endo-3-hydrido. Details of the production of roxy-8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1] octane explain. exo-3- (6-chloropyrid-3-yl) -endo-3-hydroxy-8-ter t-butyloxycarbonyl-8-azabicyclo [3.2.1] octane (0. 3 0 g, 0.89 mmol) in formic acid (4 ml) and heat to reflux for 1 hour I let it. Paraformaldehyde (0.30 g) was added and reflux continued for 3 hours. Excessive Excess formic acid is removed by evaporation under reduced pressure and the residue is diluted with dichloromethane and dilute aqueous sodium hydroxide. Partitioned with thorium. The layers were separated and the aqueous layer was further extracted with dichloromethane ( 3 times). The combined organic phases are washed with brine, dried (magnesium sulfate) and reduced. Evaporate under pressure to give exo-3- (6-chloropyrid-3-yl) -endo-3-h Droxy-8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1] otatan as light brown solid , 0.126 g. Example 4 This example provides 3- (6-chloropyrid-3-yl) -8-methyl-8-aza The production of bicyclo [3.2.1] oct-2-ene (Compound No. 1, Table 1) is described in detail. I will explain. Exo- in dichloromethane and dimethoxyethane (50/50) (10 ml) 3- (6-chloropyrid-3-yl) -endo-3-hydroxy-8-methyl-8 Of azabicyclo [3.2.1] octane (0.12 g, 0.475 mmol) The stirred solution was added at −10 ° C. under a nitrogen atmosphere in dichloromethane (2 ml). A solution of diethylaminosulfur trifluoride (0.075 ml, 0.570 mmol) It was added dropwise. The mixture is stirred at this temperature for 10 minutes and then warmed to room temperature for 15 hours Was. The mixture was poured into water and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (3 times). Match The organic phase was washed with brine, dried (magnesium sulfate) and evaporated under reduced pressure. To give a brown oil. The oil is chromatographed (silica gel, dichloromethane) (20% methanol in dichloromethane) to give 3- (6-chloropyrido-3). -Yl) -8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1] oct-2-ene in brown Obtained as a colored foam, 0.058 g. Example 5 This example demonstrates exo-3- (pyrid-3-yl) -endo-3-hydroxy-8 Of tert-butyloxycarbonyl-8-azabicyclo [3.2.1] octane The production will be described in detail. Exo-3- (2-chloropyrid-3-yl) -endo in methanol (8 ml) -3-Hydroxy-8-tert-butyloxycarbonyl-8-azabicyclo [3 . 2.1] Potassium hydroxide (0.089 g) in a solution of octane (0.40 g) And palladium on carbon (5%, 0.40 g) was added. Put the mixture in a hydrogen atmosphere After stirring under air (balloon) for 2 hours, celite (CELITE)^TM) Filtered through And evaporated under reduced pressure. The residue was partitioned between ethyl acetate and water, and the layers were separated. water The aqueous layer was further extracted with ethyl acetate (twice), and the combined organic phases were washed with brine and dried. Dry (magnesium sulfate) and evaporate under reduced pressure to give exo-3- (pyrid-3-i. ) -Endo-3-hydroxy-8-tert-butyloxycarbonyl-8-azabi Cyclo [3.2.1] octane was obtained as a white foam, 0.356 g. Example 6 This example demonstrates exo-3- (pyrid-3-yl) -endo-3-hydroxy-8 The production of -methyl-8-azabicyclo [3.2.1] octane will be described in detail. exo-3- (pyrid-3-yl) -endo-3-hydroxy-8-tert-butyl Oxycarbonyl-8-azabicyclo [3.2.1] octane (0.35 g, 1 . 15 mmol) was dissolved in formic acid (10 ml) and heated to reflux for 1 hour . Paraformaldehyde (0.35 g) was added and reflux continued for 2 hours. Excess formic acid Is removed by evaporation under reduced pressure and the residue is washed with dichloromethane and dilute sodium hydroxide. And distributed. The layers were separated and the aqueous layer was further extracted with dichloromethane (3 times). Combination Wash the combined organic phases with brine, dry (magnesium sulfate) and evaporate under reduced pressure This gave a yellow oil. Recrystallization (dichloromethane and hexane) o-3- (pyrid-3-yl) -endo-3-hydroxy-8-methyl-8-aza Bicyclo [3.2.1] octane was obtained as a white solid, 0.133 g. Example 7 This example provides 3- (pyrid-3-yl) -8-methyl-8-azabicyclo [ 3.2.1] Production of octo-2-ene (Compound No. 2, Table I) is described in detail. . Exo-3 in dichloromethane and dimethoxyethane (50/50; 5 ml) -(Pyrid-3-yl) -endo-3-hydroxy-8-methyl-8-azabizic B. To a stirred solution of [3.2.1] octane (0.076 g, 0.348 mmol) Difluoride in dichloromethane (2 ml) at −10 ° C. under a nitrogen atmosphere. A solution of ethyl amino sulfur (0.055 ml, 0.42 mmol) was added dropwise. So The mixture was stirred at this temperature for 10 minutes and then warmed to room temperature for 12 hours. Its mixing The material was poured into water and the aqueous layer was extracted with dichloromethane (3 times). Aqueous layer under reduced pressure Evaporated and the residue was dissolved in dilute sodium hydroxide (2N). This is dicro Extracted with dichloromethane (3 times), the combined organic phases were washed with brine, dried (sulfuric acid Magnesium) and evaporated under reduced pressure to give a brown oil. Chromatograph the oil Fractionated by chromatography (silica gel, 20% methanol in dichloromethane) To give 3- (pyrid-3-yl) -8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1] 0.041 g of octo-2-ene was obtained as a yellow oil. Example 8 This example demonstrates exo-3- (5-bromopyrid-3-yl) -endo-3-hydrido. Roxy-8- (2,2,2-trifluoroethyl) -8-azabicitalo [3.2 . 1] The production of octane will be described in detail. 3,5-Dibromopyridine (5.15 g) was added to dry diethyl ether (40 ml). ) And cooled to −78 ° C. with stirring under a nitrogen atmosphere. n-buty A solution of trilithium (8.35 ml of a solution in hexane, 2.5 M) at less than -65 ° C The reaction was added dropwise while maintaining the reaction. The mixture was stirred at -78 ° C for 1 hour and then dried. 8- (2,2,2-trifluoroethyl) in dry tetrahydrofuran (15 ml) ) -8-Azabicyclo [3.2.1] octan-3-one (See WO 96/37494, 2.0 g) was added dropwise. The reaction is -60 After stirring at 2 ° C. for 2 hours, the mixture was quenched with a saturated aqueous ammonium chloride solution. Filter the mixture The filtrate was extracted with diethyl ether (3 times), and the extracts were combined and dried. Dry (magnesium sulfate) and evaporate under reduced pressure to give a yellow solid. The solid Fractionation by chromatography (silica; 15-25% ethyl acetate in hexane) To give 1.8 g of the required product, a colorless solid, mp 148.5-150.5 ° C. I got it. Example 9 This example describes 3- (5-bromopyrid-3-yl) -8- (2,2,2-to (Trifluoroethyl) -8-azabicyclo [3.2.1] oct-2-ene (compound The production of article number 3, Table I) is described in detail. exo-3- (5-bromopyrid-3-yl) -endo-3-hydroxy-8- ( 2,2,2-trifluoroethyl) -8-azabicyclo [3.2.1] octane (1. 0 g) was dissolved in dry dichloromethane (10 ml) with stirring, and a nitrogen atmosphere was added. Cooled to 0 ° C. under ambient. Triethylamine (dry, 0.76ml) Addition was followed by methanesulfonyl chloride (0.42 ml). The mixture Was stirred at 0 ° C. for 1 hour, warmed to ambient temperature and then stirred for another 4 hours. Its mixing After storage at ambient temperature for 18 hours, additional triethylamine (dry, 0.76 ml) followed by methanesulfonyl chloride (0.42 ml) at room temperature. That The mixture was stirred at ambient temperature for 4 hours and then stored for 2 days. Pour the mixture into water And extracted with diethyl ether (3 times). The extracts are combined, dried and Gnesium) and evaporated under reduced pressure to give an orange gum. Chromatograph the gum (Silica; 10-20% ethyl acetate in hexane) to separate The product, 0.48 g, was obtained as a pale yellow oil. Example 10 This example is easily converted to a liquid formulation suitable for spraying by dilution with water. Examples of emulsifiable concentrate compositions are given below. The concentrate has the following composition: weight% Compound No. 1 25.5 SYNPERONIC NP13 2.5 Calcium dodecyl benzene sulfonate 2.5 AROMASOL H 70 Example 11 This example is easily converted to a liquid formulation suitable for spraying by dilution with water. Exemplary wettable powder compositions are provided. The wettable powder has the following composition: weight% Compound No. 1 25.0 Silica 25.0 Sodium lignosulfonate 5.0 Sodium lauryl sulfate 2.0 Kaolinite 43.0 Example 12 This example demonstrates that 1% by weight of compound number can be used directly on plants or other surfaces Illustrative sprays containing 1 and 99% by weight of talc. Example 13 This example is used by ultra low volume technology after mixing with paraffinic diluent Illustrates a concentrated liquid formulation suitable for: weight% Compound No. 1 90.0 SOLVESSO 200 10.0 Example 14 This example is easily converted by dilution with water and used as an aqueous propellant. 1 illustrates a capsule suspension concentrate that forms a formulation suitable for use. weight% Compound No. 1 10.0 Alkylbenzene solvent 5.0 (For example, AROMASOL H) Toluene diisocyanate 3.0 Ethylenediamine 2.0 Polyvinyl alcohol 2.0 Bentonite 1.5 Polysaccharide (eg, KELTROL) 0.1 Water 76.4 Example 15 Ready-made granules: weight% Compound No. 1 0.5 Solvesso 200 0.2 Nonylphenol ethoxylate 0.1 (For example, Synperonic NP8) Calcium carbonate granules (0.3-0.7 mm) 99.2 Example 16 Aqueous suspension concentrate: weight% Compound No. 1 5.0 Kaolinite 15.0 Sodium lignosulfonate 3.0 Nonylphenol ethoxylate 1.5 (For example, Synperonic NP8) Propylene glycol 10.0 Bentonite 2.0 Polysaccharide (eg, Keltrol) 0.1 Bactericide 0.1 (Eg, Proxel; Proxel is a registered trademark) Water 63.3 Example 17 This example illustrates a water-dispersible granular formulation. weight% Compound No. 15 Silica 5 Sodium lignosulfonate 10 Sodium dioctyl sulfosuccinate 5 Sodium acetate 10 Montmorillonite powder 65 Example 18 This example illustrates the insecticidal properties of the compounds of formula (I). Formula (I) The activity of the compound was determined using various pests. Pests are 50 unless otherwise noted. Treated with a liquid composition containing 0 ppm by weight of the compound. The compositions are Are dissolved in a mixture of acetone and ethanol (50:50), Sold under the trade name "SYNPERONIC" NP8 Water containing 0.05% by weight of a wetting agent, the liquid composition having the required concentration Prepared by dilution to “SYNPERONIC” It is a registered trademark. The test method used for each pest is basically the same, Held on a medium, where the medium is usually a substrate, which is the host plant or pest Food that feeds, and breeds a number of pests on this medium, Treating either or both of the pests with the composition. Then it The mortality of the insect pests was evaluated after the treatment, usually for 2 to 5 days. The test results for peach persimmon (Myzus persicae) are shown below. The result is A, Indicated by lethality grade (score) of B or C, C indicates less than 40% of lethality, B indicates a mortality of 40 to 79%, A indicates a mortality of 80 to 100%, and "-" indicates Indicates that the compound was not tested or did not yield significant results. This In the test, the leaves of Chinese cabbage were swarmed with aphids and the test composition was applied to the swarmed leaves. Spraying was performed and mortality was evaluated 3 days later. Compound Nos. 1, 2 and 3 in Table I were lethal The rating was A. Furthermore, in a similar test against spider mites (Tetranychus urticae), Compound No. 3 had a lethality rating of A The equations discussed above are shown below.

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】平成１１年３月２２日（１９９９．３．２２）【補正内容】請求の範囲１．式（Ｉ）［式中、ＡはＣＨ₂ＣＨ₂であり；Ａｒは、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルであり；Ｒは、水素、ＣＯ₂（Ｃ_1-4アルキル）、Ｃ_1-4アルキル（シアノ、ＣＯ₂（Ｃ_1- ₄ アルキル）またはフェニル（それ自体、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルまたはＣ_1-4ハロアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、またはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹は、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルである］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩またはＮ−オキシド。２．ＡがＣＨ₂ＣＨ₂であり；Ａｒが、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルであり；Ｒが、水素、Ｃ_1-4アルキルまたはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹が、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルである請求項１に記載の化合物。３．請求項１に記載の化合物を製造する方法であって、式（II）（式中、Ａｒ、ＡおよびＲは、請求項１に定義の通りである）を有する化合物を脱水することを含む方法。４．殺昆虫、殺ダニまたは殺線虫組成物であって、有効量の式（Ｉ）［式中、ＡはＣＨ₂ＣＨ₂であり；Ａｒは、フェニル、ピリジニル、ピリダジニルまたはピラジニルであり、それらはいずれも、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニルまたはシアノで置換されていてよく；Ｒは、水素、ＣＯ₂（Ｃ_1-4アルキル）、Ｃ_1-4アルキル（シアノ、ＣＯ₂（Ｃ_1- ₄ アルキル）またはフェニル（それ自体、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルまたはＣ_1-4ハロアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、またはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹は、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルである］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩またはＮ−オキシド；および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容じうる担体または希釈剤を含む組成物。５．殺昆虫、殺ダニまたは殺線虫組成物であって、有効量の式（Ｉ）［式中、ＡはＣＨ₂ＣＨ₂であり；Ａｒは、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルであり；Ｒは、水素、ＣＯ₂（Ｃ_1-4アルキル）、Ｃ_1-4アルキル（シアノ、ＣＯ₂（Ｃ_1- ₄ アルキル）またはフェニル（それ自体、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルまたはＣ_1-4ハロアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、またはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹は、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルである］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩またはＮ−オキシド；および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む組成物。６．殺昆虫、殺ダニまたは殺線虫組成物であって、有効量の式（Ｉ）［式中、ＡはＣＨ₂ＣＨ₂であり；Ａｒは、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルであり；Ｒは、水素、Ｃ_1-4アルキルまたはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹は、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルである］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩またはＮ−オキシド；および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む組成物。７．昆虫害虫、ダニ害虫または線虫害虫を駆除するおよび抑制する方法であって、該害虫または該害虫の場所を、有効量の式（Ｉ）［式中、ＡはＣＨ₂ＣＨ₂であり；Ａｒは、フェニル、ピリジニル、ピリダジニルまたはピラジニルであり、それらはいずれも、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_2-4アルケニル、Ｃ_2-4アルキニルまたはシアノで置換されていてよく；Ｒは、水素、ＣＯ₂（Ｃ_1-4アルキル）、Ｃ_1-4アルキル（シアノ、ＣＯ₂（Ｃ_1- ₄ アルキル）またはフェニル（それ自体、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルまたはＣ_1-4ハロアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、またはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹は、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルである］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩またはＮ−オキシド；または前に定義の式（Ｉ）の化合物および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む有効量の組成物で処理することを含む方法。８．昆虫害虫、ダニ害虫または線虫害虫を駆除するおよび抑制する方法であって、該害虫または該害虫の場所を、有効量の式（Ｉ）［式中、ＡはＣＨ₂ＣＨ₂であり；Ａｒは、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルであり；Ｒは、水素、ＣＯ₂（Ｃ_1-4アルキル）、Ｃ_1-4アルキル（シアノ、ＣＯ₂（Ｃ_1- ₄ アルキル）またはフェニル（それ自体、ハロゲン、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキルまたはＣ_1-4ハロアルコキシで置換されていてもよい）で置換されていてもよい）、またはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹は、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルである］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩またはＮ−オキシド；または前に定義の式（Ｉ）の化合物および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む有効量の組成物で処理することを含む方法。９．昆虫害虫、ダニ害虫または線虫害虫を駆除するおよび抑制する方法であって、該害虫または該害虫の場所を、有効量の式（Ｉ）［式中、ＡはＣＨ₂ＣＨ₂であり；Ａｒは、ハロゲンで置換されていてもよいピリジルであり；Ｒは、水素、Ｃ_1-4アルキルまたはＣＨ₂Ｒ¹であり、そしてＲ¹は、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_2-4アルケニルまたはＣ_2-4アルキニルである］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩またはＮ−オキシド；または前に定義の式（Ｉ）の化合物および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む有効量の組成物で処理することを含む方法。１０．害虫が、栽培植物の昆虫害虫である請求項７、８または９に記載の方法。[Procedural Amendment] Article 184-8, Paragraph 1 of the Patent Act [Date of Submission] March 22, 1999 (1999.3.22) [Contents of Amendment] Claims 1. Formula (I) Wherein A is CH ₂ CH ₂ ; Ar is pyridyl optionally substituted with halogen; R is hydrogen, CO ₂ (C _1-4 alkyl), C _1-4 alkyl (cyano , CO ₂ (C _{_1-4} alkyl) or phenyl (itself halogen, C _1-4 alkyl, C _1-4 alkoxy, optionally substituted by C _1-4 haloalkyl or C _1-4 haloalkoxy) Or CH ₂ R ¹ and R ¹ is C _1-4 haloalkyl, C _2-4 alkenyl or C _2-4 alkynyl]; or a compound derived therefrom. Acid addition salts, quaternary ammonium salts or N-oxides. 2. A is CH ₂ CH ₂ ; Ar is pyridyl optionally substituted with halogen; R is hydrogen, C _1-4 alkyl or CH ₂ R ¹ and R ¹ is C _1- The compound according to claim 1, which is ₄ haloalkyl, _C2-4 alkenyl or _C2-4 alkynyl. 3. A process for preparing a compound according to claim 1, wherein the compound of formula (II) Wherein Ar, A and R are as defined in claim 1. A method comprising dehydrating a compound having the formula: 4. An insecticidal, acaricidal or nematicidal composition, comprising an effective amount of a compound of formula (I) Wherein A is CH ₂ CH ₂ ; Ar is phenyl, pyridinyl, pyridazinyl or pyrazinyl, each of which is halogen, C _1-4 alkyl, C _1-4 alkoxy, C _2-4 alkenyl It may be substituted by C _2-4 alkynyl or cyano; R is hydrogen, CO ₂ (C _1-4 alkyl), C _1-4 alkyl (cyano, CO ₂ (C _{_1-4} alkyl) or phenyl ( Itself may be substituted with halogen, C _1-4 alkyl, C _1-4 alkoxy, C _1-4 haloalkyl or C _1-4 haloalkoxy), or CH ₂ R is ^1, and R ^1, C _1-4 haloalkyl, C _2-4 alkenyl or C _2-4 compound having an alkynyl]; or an acid addition salt derived therefrom, quaternary ammonium salt or N- oxide ; And insecticidal Mites or nematicide acceptable Ji ur carrier or diluent killing. 5. An insecticidal, acaricidal or nematicidal composition, comprising an effective amount of a compound of formula (I) Wherein A is CH ₂ CH ₂ ; Ar is pyridyl optionally substituted with halogen; R is hydrogen, CO ₂ (C _1-4 alkyl), C _1-4 alkyl (cyano , CO ₂ (C _{_1-4} alkyl) or phenyl (itself halogen, C _1-4 alkyl, C _1-4 alkoxy, optionally substituted by C _1-4 haloalkyl or C _1-4 haloalkoxy) Or CH ₂ R ¹ and R ¹ is C _1-4 haloalkyl, C _2-4 alkenyl or C _2-4 alkynyl]; or a compound derived therefrom. A composition comprising an acid addition salt, a quaternary ammonium salt or an N-oxide; and an insecticidal, acaricidal or nematicidally acceptable carrier or diluent. 6. An insecticidal, acaricidal or nematicidal composition, comprising an effective amount of a compound of formula (I) Wherein A is CH ₂ CH ₂ ; Ar is pyridyl optionally substituted with halogen; R is hydrogen, C _1-4 alkyl or CH ₂ R ¹ , and R ¹ is Or a C _1-4 haloalkyl, C _2-4 alkenyl or C _2-4 alkynyl]; or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or N-oxide derived therefrom; and insecticidal, acaricidal A composition comprising a target or nematicidally acceptable carrier or diluent. 7. A method for combating and controlling insect pests, mite pests or nematode pests, wherein the pest or the location of the pest is treated with an effective amount of a compound of formula (I) Wherein A is CH ₂ CH ₂ ; Ar is phenyl, pyridinyl, pyridazinyl or pyrazinyl, each of which is halogen, C _1-4 alkyl, C _1-4 alkoxy, C _2-4 alkenyl It may be substituted by C _2-4 alkynyl or cyano; R is hydrogen, CO ₂ (C _1-4 alkyl), C _1-4 alkyl (cyano, CO ₂ (C _{_1-4} alkyl) or phenyl ( Itself may be substituted with halogen, C _1-4 alkyl, C _1-4 alkoxy, C _1-4 haloalkyl or C _1-4 haloalkoxy), or CH ₂ R is ^1, and R ^1, C _1-4 haloalkyl, C _2-4 alkenyl or C _2-4 compound having an alkynyl]; or an acid addition salt derived therefrom, quaternary ammonium salt or N- oxide ; Or previously defined Which method comprises treatment with compounds and insect specific killing, effective amount of a composition comprising an acaricidally or nematicide to carrier acceptable or diluent of formula (I). 8. A method for combating and controlling insect pests, mite pests or nematode pests, wherein the pest or the location of the pest is treated with an effective amount of a compound of formula (I) Wherein A is CH ₂ CH ₂ ; Ar is pyridyl optionally substituted with halogen; R is hydrogen, CO ₂ (C _1-4 alkyl), C _1-4 alkyl (cyano , CO ₂ (C _{_1-4} alkyl) or phenyl (itself halogen, C _1-4 alkyl, C _1-4 alkoxy, optionally substituted by C _1-4 haloalkyl or C _1-4 haloalkoxy) Or CH ₂ R ¹ and R ¹ is C _1-4 haloalkyl, C _2-4 alkenyl or C _2-4 alkynyl]; or a compound derived therefrom. Or an effective amount comprising a compound of formula (I) as defined above and an insecticidal, acaricidal or nematicidally acceptable carrier or diluent. A method comprising treating with a composition of 9. A method for combating and controlling insect pests, mite pests or nematode pests, wherein the pest or the location of the pest is treated with an effective amount of a compound of formula (I) Wherein A is CH ₂ CH ₂ ; Ar is pyridyl optionally substituted with halogen; R is hydrogen, C _1-4 alkyl or CH ₂ R ¹ , and R ¹ is , C _1-4 haloalkyl, C _2-4 alkenyl or C _2-4 alkynyl]; or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or N-oxide derived therefrom; or a formula as defined above ( A method comprising treating with an effective amount of a composition comprising a compound of I) and an insecticidal, acaricidal or nematicidally acceptable carrier or diluent. 10. The method according to claim 7, 8 or 9, wherein the pest is an insect pest of a cultivated plant.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者ラッセル，チャールズ・アダムイギリス国バークシャーアールジー42 ６イーティー，ブラックネル，ジェロッツ・ヒル・リサーチ・ステーション【要約の続き】ニトロ基、アミノ基、アシルアミノ基、イミデート基およびホスホネート基より選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてよく；Ｒ、Ｒ³およびＲ⁴のアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アラルケニル、アルキニル、アルコキシカルボニル、アルカンスルホニル、アレンスルホニル、アルカニルオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルキル、カルバミル、ジチオカルボキシル部分は、１〜１５個の炭素原子を含み、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、カルボン酸アシル基、カルバミル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、アルキレンジオキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロアルキル基、アルキル基、アミノ基、アシルアミノ基、イミデート基およびホスホネート基より選択される１個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい］を有する化合物；またはそれから誘導される酸付加塩、第四アンモニウム塩若しくはＮ−オキシド；または前に定義の式（Ｉ）の化合物および殺昆虫的、殺ダニ的または殺線虫的に許容しうる担体または希釈剤を含む有効量の組成物で処理することを含む方法に関する。他の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む組成物、式（Ｉ）の若干の化合物および前記化合物を製造する方法に関する。──────────────────────────────────────────────────続き Continuation of front page (81) Designated country EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, GM, KE, LS, MW, SD, SZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, GH, GM, GW, HU, ID, IL, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ , LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT, RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, US, UZ, VN, YU, ZW (72) Inventor Russell, Charles Adam Berkshire RGS 426 ET, Bracknell, Jerotz Hill Hill Research Station [Continued Summary] May be substituted with one or more substituents selected from nitro, amino, acylamino, imidate and phosphonate groups; aryl of R, R ³ and R ⁴ , Heteroaryl, aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl Allensulfonyl, alkanyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl moieties contain 1 to 15 carbon atoms, halogen, cyano, carboxyl, carboxylic acyl, carbamyl One or more substituents selected from a group, an alkoxycarbonyl group, an alkoxy group, an alkylenedioxy group, a hydroxy group, a nitro group, a haloalkyl group, an alkyl group, an amino group, an acylamino group, an imidate group and a phosphonate group. Or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or N-oxide derived therefrom; or a compound of formula (I) as hereinbefore defined and an insecticidal, acaricidal or killing agent. Nematode acceptable A method comprising treating with an effective amount of a composition comprising a carrier or diluent. In other aspects, the present invention relates to compositions comprising a compound of formula (I), certain compounds of formula (I), and methods of making said compounds.

Claims

[Claims] 1. A method for controlling and controlling insect pests, mite pests or nematode pests. Thus, the pest or the location of the pest is treated with an effective amount of formula (I) Wherein A is WXC-CYZ or XC = CY; R is hydrogen, formyl or cyano, or alkyl, aryl, heteroaryl Aralkyl, heteroarylalkyl, alkenyl, aralkenyl, al Quinyl, alkoxycarbonyl, alkanesulfonyl, alensulfonyl, al Kenyloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, aryloxycarbo Nil, heterocyclylalkyl, carbamyl, dithiocarboxyl or X'R^Three (Where X 'is oxygen or a group NR^FourIs a group selected from the group consisting of When R is alkenyl, aralkenyl or alkynyl, this group has the formula (I ) With the proviso that it does not have an unsaturated carbon atom directly attached to the ring nitrogen; Ar is an optionally substituted phenyl or a nitrogen, oxygen and sulfur atom. One to three heteroatoms, each individually selected, and a small number of atoms between adjacent atoms in the ring. An optionally substituted 5-membered group containing at least one unsaturation (double bond) Is a 6-membered heterocyclic ring system, which may be fused to a benzene ring. Wherein the substituent, if present, is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, Group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, haloalkyl group, haloal Selected from a kenyl group, an alkylthio group and an alkylamino group, and these groups are Both contain up to 6 carbon atoms; W, X, Y and Z are independently hydrogen, hydroxy, acyloxy, alcohol Xy, alkylsilyloxy, cyano or halogen; R, R^ThreeAnd R^FourThe alkyl portion of 1 to 15 carbon atoms , Cyano group, carboxyl group, carboxylic acyl group, carbamyl group, alkoxyca Rubonyl group, alkoxy group, alkylenedioxy group, hydroxy group, nitro group, Selected from amino groups, acylamino groups, imidate groups and phosphonate groups Optionally substituted with one or more substituents; R, R^ThreeAnd R^FourAryl, heteroaryl, aralkyl, heteroaryl Alkyl, alkenyl, aralkenyl, alkynyl, alkoxycarbonyl, a Lucanesulfonyl, allensulfonyl, alkanyloxycarbonyl, aralkyl Ruoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, heterocyclylalkyl, Lubamil, the dithiocarboxyl moiety contains 1 to 15 carbon atoms and is a halogen , Cyano group, carboxyl group, carboxylic acyl group, carbamyl group, alkoxy Carbonyl group, alkoxy group, alkylenedioxy group, hydroxy group, nitro group , A haloalkyl group, an alkyl group, an amino group, an acylamino group, an imidate group and And substituted with one or more substituents selected from phosphonate groups Good Or an acid addition salt or quaternary ammonium salt derived therefrom Or N-oxide; or a compound of formula (I) as defined above and an insecticidal, acaricidal Treatment with an effective amount of a composition comprising a target or nematicidally acceptable carrier or diluent. A method that includes: 2. A is CH_TwoCH_TwoThe method of claim 1, wherein 3. Ar is phenyl, pyridinyl, pyridazinyl or pyrazinyl, They are all halogen, C_1-4Alkyl, C_1-4Alkoxy, C_2-4Arche Nil, C_2-43. The compound according to claim 1, which may be substituted with alkynyl or cyano. The method described in. 4. R is hydrogen, CO_Two(C_1-4Alkyl), C_1-4Alkyl (cyano, CO_Two(C₁ _-Four Alkyl) or phenyl (per se, halogen, C_1-4Alkyl, C_1-4Al Coxy, C_1-4Haloalkyl or C_1-4Optionally substituted with haloalkoxy )) Or CH_TwoR¹And R¹But C_1-4Halo Alkyl, C_2-4Alkenyl or C_2-4An alkynyl, a alkynyl. The method described in. 5. The pest is an insect pest of a cultivated plant, according to claim 1, 2, 3 or 4. Method. 6. An effective amount of a compound of formula (I) according to claim 1 and insecticidal, acaricidal. Or insecticidal, acaricidal or nematicidal containing a nematicidally acceptable carrier or diluent Insect composition. 7. Formula (I) Wherein A is WXC-CYZ or XC = CY; Ar is pyridyl optionally substituted with halogen; R is hydrogen, CO_Two(C_1-4Alkyl), C_1-4Alkyl (cyano, CO_Two(C_1-4Al Kill) or phenyl (which itself is halogen, C_1-4Alkyl, C_1-4Alkoxy , C_1-4Haloalkyl or C_1-4(Optionally substituted with haloalkoxy) Or CH)_TwoR¹And R¹Is C_1-4Haloalk Le, C_2-4Alkenyl or C_2-4Alkynyl; W, X, Y and Z are independently hydrogen, hydroxy, acyloxy, alcohol Xy, alkylsilyloxy, cyano or halogen) Or an acid addition salt, quaternary ammonium salt or Is an N-oxide. 8. A is CH_TwoCH_TwoAnd Ar may be substituted with halogen The compound according to claim 7, which is pyridyl. 9. R is hydrogen, C_1-4Alkyl or CH_TwoR¹And R¹But C_1-4 Haloalkyl, C_2-4Alkenyl or C_2-49. An alkynyl. The compound according to the above. 10. A process for producing a compound according to claim 7, comprising the step of formula (II)(Where Ar, A and R are as defined in claim 7) A method comprising dehydrating a compound having the formula: