JP2001502004A - Layered liquid crystal lubricant without non-aqueous solvent - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 有機燐酸またはスルホン酸成分またはその塩および有機アミン成分からなり、実質的に非水性溶剤を含まない非水性層状液晶潤滑剤組成物。潤滑組成物は、潤滑油および上記層状液晶材料から形成された摩擦改変剤からなる。 (57) [Summary] A non-aqueous layered liquid crystal lubricant composition comprising an organic phosphoric acid or sulfonic acid component or a salt thereof and an organic amine component, and substantially containing no non-aqueous solvent. The lubricating composition comprises a lubricating oil and a friction modifier formed from the layered liquid crystal material.
Description
【発明の詳細な説明】 非水性溶剤を含まない層状液晶潤滑剤 技術分野 本発明は、潤滑剤として、および有利な物理的性質の組み合わせによる潤滑油 組成物の摩擦改変剤として有用な非水性層状液晶組成物に関する。特に、本発明 は、有機酸成分またはその塩および有機アミン成分からなり、しかし非水性溶剤 を含まない非水性層状液晶組成物に関する。 背景技術 米国特許第４，９９９，１２２号には、組成物の液晶性を維持するために必要 な非水性溶剤を含む液晶組成物が開示されている。本発明は、潤滑剤として、お よび摩擦改変剤として有用であるが、非水性溶剤を含まない液晶組成物の驚くべ き、そして意外な発見に部分的に基づくものである。 発明の概要 したがって、本発明の目的は、新規な層状液晶組成物を提供することにあり、 そして特に潤滑剤として、または潤滑油組成物における摩擦改変用添加剤として 有用な非水性層状液晶組成物を提供することにある。 本発明の付加的目的は、広い温度範囲にわたって液晶性を維持する非水性層状 液晶組成物を提供することにある。 本発明の更なる目的は、低い粘度−圧力係数を示す層状液晶組成物を提供する ことにある。 これらおよび付加的目的は、本発明の非水性層状液晶組成物によって達成され る。本発明の組成物は、有機酸成分またはその塩、および酸またはその塩と液晶 を形成する有機アミン成分を含む。この組成物は、非水性溶剤を含まない。有機 酸成分は、好ましくは、アルキル燐酸、アリール燐酸、アルキルスルホン酸およ びアリールスルホン酸からなる群より選択された長鎖酸である。これら成分の重 量比は、組成物が層状液晶性を示すようなものであり、有機アミンに対する有機 酸の重量比は約１：１ないし約５：１の範囲である。これら成分は、液晶相を維 持している限り、粘度、転移温度および／または添加剤に対する溶解度を調整す るために、これらのパラメーターの範囲において変更することができる。 これらおよび付加的目的および利点は、次の詳細な記述に鑑みて、より一層十 分に理解できるであろう。 発明の詳細な説明 本発明による非水性層状液晶組成物は、有機酸成分またはその塩および有機ア ミン成分からなるが、非水性溶剤は含まない。有機酸およびアミンは、疎水性お よび親水性部分を持つ両性塩を作成する。酸または塩およびアミンの或る比率の みが安定な液晶組成物を提供する。 有機酸成分は、長鎖酸を含み、そして好ましくはアルキル燐酸、アリール燐酸 、アルキルスルホン酸およびアリールスルホン酸からなる群より選択される。有 機酸成分は、上記列記した酸の一つの塩によって置換することができる。好まし くは、アルキル燐酸またはアルキルスルホン酸に含まれるアルキル基は、少なく とも６個の炭素原子を含み、より好ましくは６ないし約２０の炭素原子を含む。 アリール酸およびその塩は、１またはそれ以上の芳香環を含むことができる。 アミン成分は、有機酸またはその塩と液晶構造を形成するモノ−、ジ−または トリ−アミンであってもよい。好ましいアミンは、トリエタノールアミン、ジエ タノールアミンおよびエタノールアミン、エチレンジエタノールアミンおよび類 似のアミン、牛脂アミンの如き長鎖アミン、またはｎ−ドデシル−１，３−ジア ミノプロパン、ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン、ｎ，ｎ−ジメチルア ミノチオエーテル類等の如き、そのアミン成分のいずれかが含まれる。好ましい アミン成分は牛脂アミンからなる。 上記したように、酸またはその塩およびアミンの或る割合のみが安定な液晶組 成物を形成する。したがって、これら二つの成分の重量比を組成物が層状液晶性 を示すように調整することが重要である。アミンに対する有機酸またはその塩の 比率は、約１：１ないし約５：１の範囲にあるべきである。好ましくは、アミン に対する酸またはその塩の重量比は、約１：１ないし約３：１の範囲にある。 非水性層状液晶組成物は、有機酸成分を有機アミン成分と混合することによっ て製造される。次いで、酸化防止剤、極圧剤、腐食防止剤等の他の添加剤が組成 物に添加されてもよい。 本発明の液晶組成物は、広い温度範囲にわたって液晶性を維持するという点に おいて有利である。さらに、それらの粘度、転移温度および添加剤に対する溶解 度は、液晶相を維持する限り、酸／アミン比を変えることによって調節すること ができる。組成物は、剪断フローにおいて改善された垂直応力を示し、或る場合 には、通常の流体よりも大きさが２段階まで大きいことがある。液晶組成物は、 低い粘度−圧力係数を示し、そして剪断で薄くなる。これらの性質のために、組 成物の流体膜摩擦は低く、特に増加した剪断および／または増加した圧力条件下 における通常の流体に比べて低い。組成物は、スローすべり条件下における非常 に低い摩擦に対して、そして液晶組成物が非常に減少した摩擦を示す比較すべき 粘度の商用流体およびグリースに比べて、低い値を示す。これらの性質に鑑みて 、液晶組成物は、多くの用途において潤滑剤として有用である。 さらに、液晶組成物は、潤滑油組成物における摩擦改変剤として有用である。 そのような潤滑油組成物には、鉱油、合成油、またはそれらの混合物が含まれる 。好ましくは、本発明の非水性層状液晶材料からなる摩擦改変剤は、そのような 潤滑組成物に、約０．１ないし約５重量％の量で含有される。 次の実施例は、本発明による幾つかの非水性層状液晶組成物を実証する。 実施例 本発明による非水性層状液晶組成物は、ドデシルベンゼンスルホン酸および牛 脂アミンを用いて製造された。 組成物は、成分をガラスびん中に秤量して入れ、そして渦式振動ミキサーで混 合することによって製造された。特に、第１の組成物（組成物Ｐ−１）は、ドデ シルベンゼンスルホン酸および牛脂アミンを、酸対アミンの重量比が２：１にな るように混合することによって製造された。第２の組成物（組成物Ｐ−２）は、 ドデシルベンゼンスルホン酸および牛脂アミンを、酸対アミンの重量比が１：１ になるように混合することによって製造された。干渉偏波レンズを用いた光学顕 微鏡によって液晶構造に関して組成物を分析した。 スローすべり実験が、手作りの装置により、直径１．２８ｃｍの５２１００鋼 製ボールを０．０２ミクロンに仕上げた５２１００鋼製平面を横切って前後に滑 らせることによって行われた。温度は、周囲温度であり、湿度は６０〜８０％で あった。１００ｇの荷重で算定された平均ヘルツ圧力は、０．２７ＧＰａであっ た。試験は１００ｇ荷重で行ったが、しかし、幾つかの場合は、荷重を５００ｇ （０．４６ＧＰａ）まで変化させた。すべり速度は２．５４ｃｍ／ｍｉｎであっ た。粘度および膜厚算出の目的で、接触ゾーンにおける剪断速度を算定し、０． １〜１．０ミクロンの代表的ＥＨＤ膜厚を推定した。次いで、２１０ないし２１ ００ｓｅｃ-1の範囲の算定された剪断速度を、調査する非ニュートン流体の粘度 の評価に用いた。レオロジー測定を、１．２５ｃｍの円錐径および０．１ラジア ンの角度を持つ円錐板機械的分光計（cone and plate mechanical spectrometer ）で行った。剪断速度を、２５から２５００ｓｅｃ-に変化させ、そして温度を ２９５〜２９６Ｋに維持した。粘性加熱を避けるために剪断時間は５秒で行った 。報告された摩擦係数は、定常状態の値であった。見て分かるように、液晶組成 物Ｐ−１、ｋｅｅｐ、Ｐ−２は非常に低い摩擦を示した。この試験の結果を表１ に示す。 表２に報告されている膜厚の算定は、Ｏｐｔｉｃａｌ Ｅｌａｓｔｏｈｙｄｒ ｏｄｙｎａｍｉｃｓ，Ｐｒｏｃ．Ｊ．Ｍｅｃｈ．Ｅ．，１８４，Ｐｔ．１ Ｎｏ ．２８（１９６９）のＦｏｏｒｄ他の方法によって行った。これらの算定は、Ｌ Ｃ粘度が剪断速度に依存し、そして接触ゾーンにおける剪断速度は評価すること が困難であるために、近似的なものである。フィルムパラメータ（すなわち、複 合表面粗さに対する膜厚の比）もまた表２に報告されている。 ＊ スローすべり（２．５ｃｍ／ｍｉｎ）、平面上のボール、周囲温度、５２ １００鋼、Ｒａ０．０２μｍ）湿度７０％、ヘルツ圧力０．２７ＧＰａに おいて、定常状態の繰り返された操作（passes）。 ＊＊ １０００ｓｅｃ-1および周囲温度において測定された。 フィルムパラメータは、スローすべり試験における潤滑方式が「混合膜」であ ることを示している。ハロカーボングリースのために算定された膜厚は、この物 質が弾性水流力学的方式、およびＰ−１液晶よりも厚い膜を作るべきことを示し ている。 しかしながら、それは非常に高い摩擦：０．１６を生じた。これはその高い粘 度−圧力係数によるものである。この物質は、高い摩擦を引き起こすすべり実験 の間に、ガラス転移が行われる。液晶の低い粘度−圧力係数は、低い摩擦を生じ るのに有益である。 表３は付加的スローすベリ摩擦試験の結果を示す。試験条件：スローすべり（２．５ｃｍ／ｍｉｎ）、円板上のボール、周囲温度、 ５２１００鋼、Ｒａ０．０２μｍ）湿度７０％、ヘルツ圧力０．２７ＧＰ ａにおいて、定常状態の繰り返された操作（passes）。 前述の実施例は、本発明の特定の実施態様を示すために記述したものであり、 そして本件の請求された組成物の範囲を限定する意図はない。請求された発明の 範囲内での追加の実施態様および利点は、当業者にとって明らかであろう。Description: FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a non-aqueous solvent-free layered liquid crystal lubricant technical field. This invention relates to a non-aqueous layered lubricant useful as a lubricant and as a friction modifier in lubricating oil compositions due to a combination of advantageous physical properties. The present invention relates to a liquid crystal composition. In particular, the present invention relates to a non-aqueous layered liquid crystal composition comprising an organic acid component or a salt thereof and an organic amine component, but containing no non-aqueous solvent. BACKGROUND ART U.S. Pat. No. 4,999,122 discloses a liquid crystal composition containing a non-aqueous solvent necessary for maintaining the liquid crystallinity of the composition. The present invention is based, in part, on the surprising and surprising discovery of liquid crystal compositions that are useful as lubricants and as friction modifiers but do not include non-aqueous solvents. SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel layered liquid crystal composition, and a non-aqueous layered liquid crystal composition particularly useful as a lubricant or as a friction modifying additive in a lubricating oil composition Is to provide. An additional object of the present invention is to provide a non-aqueous layered liquid crystal composition that maintains liquid crystallinity over a wide temperature range. A further object of the present invention is to provide a layered liquid crystal composition exhibiting a low viscosity-pressure coefficient. These and additional objects are achieved by the non-aqueous layered liquid crystal composition of the present invention. The composition of the present invention contains an organic acid component or a salt thereof, and an organic amine component that forms a liquid crystal with the acid or a salt thereof. The composition does not include a non-aqueous solvent. The organic acid component is preferably a long chain acid selected from the group consisting of alkyl phosphoric acids, aryl phosphoric acids, alkyl sulfonic acids and aryl sulfonic acids. The weight ratio of these components is such that the composition exhibits lamellar liquid crystallinity, and the weight ratio of organic acid to organic amine ranges from about 1: 1 to about 5: 1. These components can be varied in the range of these parameters in order to adjust viscosity, transition temperature and / or solubility in additives as long as the liquid crystal phase is maintained. These and additional objects and advantages will be more fully understood in view of the following detailed description. DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The non-aqueous layered liquid crystal composition according to the present invention comprises an organic acid component or a salt thereof and an organic amine component, but does not contain a non-aqueous solvent. Organic acids and amines create amphoteric salts with hydrophobic and hydrophilic moieties. Only certain ratios of acids or salts and amines provide stable liquid crystal compositions. The organic acid component comprises a long chain acid and is preferably selected from the group consisting of alkyl phosphoric acids, aryl phosphoric acids, alkyl sulfonic acids and aryl sulfonic acids. The organic acid component can be replaced by a salt of one of the acids listed above. Preferably, the alkyl group contained in the alkyl phosphoric acid or alkyl sulfonic acid contains at least 6 carbon atoms, more preferably 6 to about 20 carbon atoms. The aryl acids and salts thereof can contain one or more aromatic rings. The amine component may be a mono-, di- or tri-amine that forms a liquid crystal structure with an organic acid or a salt thereof. Preferred amines are triethanolamine, diethanolamine and ethanolamine, ethylenediethanolamine and similar amines, long chain amines such as tallowamine, or n-dodecyl-1,3-diaminopropane, n-oleyl-1,3-diaminopropane. , N, n-dimethylaminothioethers and the like. A preferred amine component comprises tallow amine. As mentioned above, only certain proportions of acids or salts thereof and amines form stable liquid crystal compositions. Therefore, it is important to adjust the weight ratio of these two components so that the composition exhibits layered liquid crystallinity. The ratio of organic acid or salt thereof to amine should be in the range of about 1: 1 to about 5: 1. Preferably, the weight ratio of acid or salt thereof to amine ranges from about 1: 1 to about 3: 1. The non-aqueous layered liquid crystal composition is produced by mixing an organic acid component with an organic amine component. Then, other additives such as antioxidants, extreme pressure agents, corrosion inhibitors and the like may be added to the composition. The liquid crystal composition of the present invention is advantageous in that it maintains liquid crystallinity over a wide temperature range. Further, their viscosity, transition temperature and solubility in additives can be adjusted by changing the acid / amine ratio as long as the liquid crystal phase is maintained. The compositions exhibit improved normal stresses in shear flow, and in some cases, may be up to two orders of magnitude larger than normal fluids. The liquid crystal composition exhibits a low viscosity-pressure coefficient and becomes thin on shear. Because of these properties, the fluid film friction of the composition is low, especially when compared to normal fluids under increased shear and / or increased pressure conditions. The compositions exhibit low values for very low friction under slow sliding conditions and compared to comparable viscosity commercial fluids and greases where the liquid crystal compositions exhibit greatly reduced friction. In view of these properties, liquid crystal compositions are useful as lubricants in many applications. Further, the liquid crystal composition is useful as a friction modifier in a lubricating oil composition. Such lubricating oil compositions include mineral oils, synthetic oils, or mixtures thereof. Preferably, the friction modifier comprising the non-aqueous layered liquid crystal material of the present invention is included in such a lubricating composition in an amount of about 0.1 to about 5% by weight. The following examples demonstrate some non-aqueous layered liquid crystal compositions according to the present invention. Example A non-aqueous layered liquid crystal composition according to the present invention was prepared using dodecylbenzenesulfonic acid and tallowamine. The composition was made by weighing the ingredients into a vial and mixing with a vortex mixer. In particular, the first composition (Composition P-1) was prepared by mixing dodecylbenzenesulfonic acid and tallowamine in a 2: 1 acid to amine weight ratio. The second composition (Composition P-2) was prepared by mixing dodecylbenzene sulfonic acid and tallowamine in a 1: 1 acid to amine weight ratio. The composition was analyzed for liquid crystal structure by an optical microscope using an interference polarization lens. Throw-slip experiments were performed using a handmade device by sliding a 1.28 cm diameter 52100 steel ball back and forth across a 52100 steel plane finished to 0.02 microns. Temperature was ambient temperature and humidity was 60-80%. The average Hertz pressure calculated at a load of 100 g was 0.27 GPa. The test was performed with a 100 g load, but in some cases the load was changed to 500 g (0.46 GPa). The sliding speed was 2.54 cm / min. For the purpose of viscosity and film thickness calculation, the shear rate in the contact zone was calculated, A typical EHD film thickness of 1-1.0 microns was estimated. The calculated shear rate in the range of 210 to 2100 sec -1 was then used to assess the viscosity of the non-Newtonian fluid being investigated. Rheological measurements were performed on a cone and plate mechanical spectrometer with a cone diameter of 1.25 cm and an angle of 0.1 radian. The shear rate was varied from 25 to 2500 sec- and the temperature was maintained at 295-296K. The shear time was 5 seconds to avoid viscous heating. The reported friction coefficients were steady state values. As can be seen, the liquid crystal compositions P-1, keep and P-2 exhibited very low friction. Table 1 shows the results of this test. The calculation of the film thickness reported in Table 2 is based on Optical Elastohydrodynamics, Proc. J. Mech. E. FIG. , 184, Pt. 1 No. 28 (1969) by Food et al. These calculations are approximate because the LC viscosity depends on the shear rate, and the shear rate in the contact zone is difficult to evaluate. Film parameters (ie, the ratio of film thickness to composite surface roughness) are also reported in Table 2. * Slow slip (2.5 cm / min), flat ball, ambient temperature, 52100 steel, Ra 0.02 μm) 70% humidity, 0.27 GPa Hertz pressure, steady state repeated operations (passes) . ** Measured at 1000 sec -1 and ambient temperature. The film parameter indicates that the lubrication method in the slow slip test is “mixed film”. The film thickness calculated for the halocarbon grease indicates that this material should make a film that is thicker than the elastic hydrodynamic method and P-1 liquid crystal. However, it resulted in a very high friction: 0.16. This is due to its high viscosity-pressure coefficient. This material undergoes a glass transition during slip experiments that cause high friction. The low viscosity-pressure coefficient of the liquid crystal is beneficial for producing low friction. Table 3 shows the results of the additional throw veri rub test. Test conditions: slow slip (2.5 cm / min), ball on disc, ambient temperature, 52100 steel, Ra 0.02 μm) humidity 70%, Hertz pressure 0.27 GPa, steady state repeated operation (passes) ). The foregoing examples have been set forth to illustrate certain embodiments of the present invention, and are not intended to limit the scope of the claimed compositions. Additional embodiments and advantages within the scope of the claimed invention will be apparent to those skilled in the art.
【手続補正書】 【提出日】平成１１年７月３０日（１９９９．７．３０） 【補正内容】 （請求の範囲） 「１．（ａ）アルキル燐酸、アリール燐酸、アルキルスルホン酸およびアリール スルホン酸よりなる群から選択された有機酸成分、またはその塩、および （ｂ）有機アミン成分 からなり、実質的に非水性溶剤を含まない層状液晶性を示す非水性液晶潤滑剤組 成物。 ２．酸成分またはその塩が６ないし２０の炭素原子を有するアルキル基を含む請 求項１に記載の非水性液晶潤滑剤組成物。 ３．酸成分が、ドデシルベンゼンスルホン酸からなる請求項２に記載の非水性液 晶潤滑剤組成物。 ４．アミン成分が、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア ミン、エチルジエタノールアミン、牛脂アミン、ｎ−ドデシル−１，３−ジアミ ノプロパン、ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパンおよびｎ，ｎ−ジメチル アミノチオエーテルよりなる群から選択される請求項１に記載の非水性液晶潤滑 剤組成物。 ５．アミン成分が、牛脂アミンまたはその成分のいずれかを含む請求項４に記載 の非水性液晶潤滑剤組成物。 ６．成分（ａ）および（ｂ）の重量比が１：１ないし５：１の範囲にある請求項 １に記載の非水性液晶潤滑剤組成物。 ７．成分（ａ）および（ｂ）の重量比が１：１ないし３：１の範囲にある請求項 １に記載の非水性液晶潤滑剤組成物。 ８．アミン成分が、牛脂アミンまたはその成分のいずれかである請求項１に記載 の非水性液晶潤滑剤組成物。 ９．酸化防止剤、腐食防止剤および極圧剤よりなる群から選択された少なくとも １つの添加剤をさらに含む請求項１に記載の非水性液晶潤滑剤組成物。 １０．（ａ）アルキルスルホン酸およびアルキル燐酸よりなる群から選択された 有機酸成分、またはその塩、および （ｂ）トリエタノールアミン からなり、実質的に非水性溶剤を含まない層状液晶性を示す非水性液晶潤滑剤組 成物。 １１．（ａ）潤滑油、および （ｂ）（ｉ）アルキル燐酸、アリール燐酸、アルキルスルホン酸およびアリール スルホン酸よりなる群から選択された有機酸成分、またはその塩、および （ii）有機アミン成分を含む非水性層状液晶材料から形成された摩擦改変剤 からなり、非水性溶剤が摩擦改変剤の成分ではない潤滑組成物。 １２．潤滑油が合成油からなる請求項１１に記載の潤滑組成物。 １３．潤滑油が鉱油からなる請求項１１に記載の潤滑組成物。 １４．摩擦改変剤が約０．１ないし５重量％の量で含まれる請求項１１に記載の 潤滑組成物。」[Procedure for Amendment] [Date of Submission] July 30, 1999 (July 30, 1999) [Contents of Amendment] (Claims) "1. (a) Alkyl phosphoric acid, aryl phosphoric acid, alkyl sulfonic acid, and aryl sulfonic acid 1. A non-aqueous liquid crystal lubricant composition comprising an organic acid component selected from the group consisting of acids, or a salt thereof, and (b) an organic amine component and exhibiting layered liquid crystallinity substantially free of a non-aqueous solvent. 2. The non-aqueous liquid crystal lubricant composition according to claim 1, wherein the acid component or a salt thereof contains an alkyl group having 6 to 20 carbon atoms 3. The method according to claim 2, wherein the acid component comprises dodecylbenzenesulfonic acid. Non-aqueous liquid crystal lubricant composition 4. The amine component is ethanolamine , diethanolamine, triethanolamine, ethyldiethanolamine, tallowamine, n-dodecyl-1,3. 2. The non-aqueous liquid crystal lubricant composition according to claim 1, which is selected from the group consisting of -diaminopropane, n-oleyl-1,3-diaminopropane, and n, n-dimethylaminothioether. 5. The non-aqueous liquid crystal lubricant composition according to claim 4, comprising an amine or any of its components 6. The weight ratio of components (a) and (b) is in the range of 1: 1 to 5: 1. 6. The non-aqueous liquid crystal lubricant composition according to claim 1. 7. The non-aqueous liquid crystal lubricant composition according to claim 1, wherein the weight ratio of components (a) and (b) is in the range of 1: 1 to 3: 1. 8. The non-aqueous liquid crystal lubricant composition according to claim 1, wherein the amine component is tallow amine or any of its components 9. 9. A non-aqueous liquid crystal lubricant composition selected from the group consisting of antioxidants, corrosion inhibitors and extreme pressure agents. Further at least one additive 9. The non-aqueous liquid crystal lubricant composition according to claim 1. 10. A composition comprising (a) an organic acid component selected from the group consisting of alkylsulfonic acids and alkylphosphoric acids, or a salt thereof, and (b) triethanolamine. 10. A non-aqueous liquid crystal lubricant composition exhibiting layered liquid crystallinity substantially free of non-aqueous solvent 11. (a) lubricating oil, and (b) (i) alkyl phosphoric acid, aryl phosphoric acid, alkyl sulfonic acid and aryl sulfone An organic acid component selected from the group consisting of acids, or a salt thereof, and (ii) a friction modifier formed from a non-aqueous layered liquid crystal material containing an organic amine component, wherein the non-aqueous solvent is a component of the friction modifier. 12. A lubricating composition according to claim 11, wherein the lubricating oil comprises a synthetic oil 13. A lubricating composition according to claim 11, wherein the lubricating oil comprises a mineral oil. 14． The lubricating composition of claim 11, wherein the friction modifier is included in an amount of about 0.1 to 5% by weight. "
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 30:10 30:12 40:00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ， ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ， ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme court ゛ (Reference) C10N 30:10 30:12 40:00 (81) Designated country EP (AT, BE, CH, DE, DK, ES, FI, FR, GB, GR, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE), OA (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, ML, MR, NE, SN, TD, TG), AP (GH, KE, LS, MW, SD, SZ, UG, ZW), EA (AM, AZ, BY, KG, KZ, MD, RU, TJ, TM), AL, AM, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BR, BY, CA, CH, CN, CU, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, GB, GE, GH, HU, ID, L, IS, JP, KE, KG, KP, KR, KZ, LC, LK, LR, LS, LT, LU, LV, MD, MG, MK, MN, MW, MX, NO, NZ, PL, PT , RO, RU, SD, SE, SG, SI, SK, SL, TJ, TM, TR, TT, UA, UG, UZ, VN, YU, ZW
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