JP2001354504A - Antiseptic, mildew-proofing and algae-proofing agent - Google Patents

Antiseptic, mildew-proofing and algae-proofing agent

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JP2001354504A
JP2001354504A JP2001113331A JP2001113331A JP2001354504A JP 2001354504 A JP2001354504 A JP 2001354504A JP 2001113331 A JP2001113331 A JP 2001113331A JP 2001113331 A JP2001113331 A JP 2001113331A JP 2001354504 A JP2001354504 A JP 2001354504A
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JP2001113331A
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Japanese (ja)
Inventor
Shinichi Igarashi
Yasuto Nishino
Masayuki Yamazaki
伸一 五十嵐
雅之 山崎
泰斗 西野
Original Assignee
Nissan Chem Ind Ltd
日産化学工業株式会社
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new antiseptic, mildew-proofing and algae-proofing agent, capable of being substituted with conventional agents, having both effects of antiseptic and mildew-proofing effect and algae-proofing effect, capable of preventing the emergence of various kinds of microorganisms with a small amount of the chemicals over a long period.
SOLUTION: This antiseptic, mildew-proofing and algae-proofing agent is characterized in that the agent contains two kinds of components of N-decyl-N- isononyl-N,N-dimethylammonium chloride represented by general formula (1) and a polyhexamethylenebiguanide hydrochloride represented by general formula (2) (wherein, m is a number of 3-15, and an average molecular weight of the compound is 700-3,300).
COPYRIGHT: (C)2001,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、プール、防火設備、噴水、レジャーランド等の水処理用の防腐防カビ防藻剤、工業製品の製造過程で使用する水処理用の防腐防カビ防藻剤、工業用原料及び製品の保管場所、製品の製造場所の床、壁、天井等で使用する防腐防カビ防藻剤並びに工業用原料及び工業製品の防腐防カビ防藻剤に関する。 The present invention relates to the pool, fire protection equipment, fountain, antiseptic anti-mold anti-algae agent for water treatment such as leisure land, antiseptic anti-mold anti-algae agent for water treatment to be used in the manufacturing process of industrial products , industrial raw materials and products of the storage location, of product manufacturing location floor, wall, about the preservative antifungal algae agent and preservative antifungal algae agent of industrial raw materials and industrial products for use in the ceiling or the like.

【0002】 [0002]

【従来の技術】防腐防カビ剤及び防藻剤は、細菌、酵母、糸状菌及び藻類の生育及び増殖による様々な弊害(微生物による環境汚染及び劣化)を防止するために用いられる。 BACKGROUND ART preservative antifungal agent and Bomozai bacteria, yeast, is used to prevent various harmful effects due to the growth and proliferation of fungi and algae (environmental pollution and degradation by microorganisms). 本発明の防腐防カビ防藻剤の有効成分であるN-デシル-N-イソノニル-N,N-ジメチルアンモニウムクロライド(以下「化合物(1)」という)及びポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩(以下「化合物(2)」という)は、いずれも防腐防カビ剤或いは防藻剤として知られている。 An active ingredient of the preservative antifungal antialgal agent of the present invention N- decyl -N- isononyl -N, N- dimethyl ammonium chloride (hereinafter "Compound (1)" hereinafter) and polyhexamethylene biguanide hydrochloride (hereinafter "compound that (2) ") are both known as an antiseptic or a fungicide or anti-algae agent.

【0003】 [0003]

【化3】 [Formula 3]

【0004】 [0004]

【化4】 [Of 4]

【0005】 [0005]

【発明が解決しようとする課題】微生物による環境汚染及び劣化を防止するためには、細菌、酵母、糸状菌及び藻類等各種の微生物の発生を非選択的にかつ撲滅的に防止しなければならない。 To prevent environmental pollution and degradation by microorganisms [0005] has to bacteria, yeasts, unless non-selectively and eradication prevented the occurrence of microorganisms filamentous fungi and algae and various . ところが、従来の防腐防カビ剤及び防藻剤は、人畜に対する毒性を考慮し使用量を減らした場合、効果が著しく弱くなったり、或いは長期間にわたる効果の持続が難しいものが多い。 However, conventional preservative antifungal agent and Bomozai, when reducing the amount of use considering toxicity to men and animals, the effect may become significantly weaker, or in many cases difficult lasting effects over an extended period of time. また、これまでの薬剤は、防腐防カビ効果と防藻効果の両方の効果を充分に発揮するものが少ない。 Also, previous drug are less things to sufficiently exhibit the effect of both the preservative antifungal effect and antialgal effect. 本発明において使用する化合物(1)及び化合物(2)はいずれもこのような欠点を有し、単独での使用は必ずしも満足のいくものではない。 Compounds used in the present invention (1) and the compound (2) has drawbacks such as this either, used alone it is not always satisfactory. 従って、従来の薬剤に代えて、防腐防カビ効果と防藻効果の両方の効果を兼ね備えた、少ない薬量で各種微生物の発生を長期にわたり防止しうる新規な防腐防カビ防藻剤の開発が要望されている。 Therefore, instead of the conventional agents, it combines the effect of both the preservative antifungal effect and antialgal effects, the development of new preservative antifungal algae agent capable of preventing the occurrence of various microorganisms for a long time with a small dose It has been demanded.

【0006】 [0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討の結果、化合物(1)と化合物(2)を併用することにより、細菌、酵母、糸状菌及び藻類等各種の微生物による環境汚染及び劣化を防止する防腐防カビ防藻剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。 Means for Solving the Problems The present inventors have found the extensive studies for solving the above problem, the combined use of Compound (1) and the compound (2), bacteria, yeasts, filamentous fungi and algae useful as an antiseptic and antifungal algae agent to prevent environmental pollution and degradation with various microorganisms, thereby completing the present invention. 即ち、本発明は、一般式(1) That is, the present invention has the general formula (1)

【0007】 [0007]

【化5】 [Of 5]

【0008】で表されるN-デシル-N-イソノニル-N, N- decyl -N- isononyl -N represented by [0008],
N-ジメチルアンモニウムクロライドと、一般式(2) And N- dimethyl ammonium chloride, Formula (2)

【0009】 [0009]

【化6】 [Omitted]

【0010】(式中、mは3〜15までの数を表し、化合物の平均分子量は700〜3300の範囲である。) [0010] (wherein, m represents the number of up to 3 to 15, average molecular weight of the compound is in the range of 700-3300.)
で表されるポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩との2種成分を含有することを特徴とする防腐防カビ防藻剤に関するものである。 It relates preservative antifungal algae agent characterized by containing two components of a polyhexamethylene biguanide hydrochloride represented in.

【0011】本発明の防腐防カビ防藻剤は、化合物(1)或いは化合物(2)を単独で用いた場合に比較し、防藻効果を維持したまま、防腐防カビ効果において相乗的効果を発現する。 [0011] preservative antifungal Bomozai of the present invention, as compared with the case of using Compound (1) or compound (2) alone, while maintaining the anti-algae effect, a synergistic effect in preservative antifungal effect express.

【0012】その結果、特に貯水施設等において、低薬量で強力な清浄維持効果を示すため、防腐防カビ防藻剤として有用である。 [0012] As a result, particularly in water storage facilities, to show a strong cleaning effect of maintaining at a low dose, which is useful as a preservative antifungal algae agent.

【0013】防腐防カビ防藻剤とは、貯水施設等において、細菌、カビ及び藻の発生を抑え、結果的に長期にわたって水を清浄に維持しうる薬剤を意味する。 [0013] The preservative antifungal algae agent, in water facilities, suppressing bacteria, generation of mold and algae, consequently means an agent capable of maintaining the water for a long time to clean.

【0014】この場合、防腐防カビ作用を有する薬剤だけでは、藻の発生を抑えることができず、又防藻作用を有する薬剤だけでは、細菌及びカビの発生を抑えることができないため、防腐防カビ防藻剤とはなり得ない。 [0014] In this case, the only drugs with preservative antifungal effect, it is impossible to suppress the growth of algae, only drugs having Matabomo action, it is not possible to suppress the occurrence of bacteria and fungi, antiseptic proof It can not become a mold anti-algae agent.

【0015】防腐防カビ防藻剤は、基本的には、防腐防カビ作用と防藻作用を併せ持つことが必要と考えられるが、たとえ両作用が強力でなくても結果的に長期にわたって貯水施設を清浄に維持しうる薬剤であればよい。 The preservative antifungal Bomozai is basically it is considered necessary to combine the preservative antifungal activity and anti-algae action, even if both the action is not strong consequently water storage facility over time the may be any agent capable of maintaining clean.

【0016】防腐防カビ防藻剤は、貯水施設に限らず、 [0016] The preservative antifungal Bomozai is not limited to a water storage facility,
工業施設又は製品で、水が存在し、その結果、細菌、カビ及び藻が発生しうるところであれば、どこにでも使用することができる。 In industrial facilities or product, water is present, as a result, if the place where bacteria, fungi and algae can occur, can be used anywhere.

【0017】 [0017]

【発明の実施の形態】本発明の防腐防カビ防藻剤は、化合物(1)及び化合物(2)を有効成分として含んでいればよい。 Preservative antifungal Bomozai of the embodiment of the present invention need only include Compound (1) and the compound (2) as an active ingredient.

【0018】又、本発明の防腐防カビ防藻剤は、防腐防カビ剤又は防藻剤として用いることもできる。 [0018] Also, preservative antifungal Bomozai of the present invention can also be used as an antiseptic or a fungicide, or antialgal agents.

【0019】本発明の防腐防カビ防藻剤の製剤は、本発明で使用する化合物(1)及び化合物(2)を含む有効成分に、適当な担体及び補助剤、例えば界面活性剤、結合剤、安定剤などを配合して混合し、常法によって水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤(フロアブル剤)及びその他の適当な剤形に製剤化して使用される。 [0019] Formulations of preservative antifungal antialgal agent of the present invention, the active ingredient comprising a compound used in the present invention (1) and the compound (2), suitable carriers and adjuvants, such as surfactants, binders were mixed by blending the stabilizers and the like, by conventional methods wettable powder, emulsions, solutions, sols agent (flowable agent), and is used by formulating into other suitable dosage forms.

【0020】これらの製剤を調製する場合、化合物(1)及び化合物(2)を含む有効成分の配合量は、水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤及びその他の適当な製剤が調製できる限りにおいて特に制限はないが、これら製剤の重量に対し、1−90重量%、好ましくは10−80重量%の範囲である。 In the case of preparing these formulations, the amount of active ingredient which comprises a compound (1) and the compound (2) is, wettable powders, emulsions, solutions, as long as the sol agents and other suitable formulations can be prepared is not particularly limited, relative to the weight of the formulation, 1-90% by weight, preferably from 10-80% by weight.

【0021】使用できる担体としては、防腐防カビ剤及び防藻剤に常用されるものであれば固体又は液体のいずれも使用でき、特定のものに限定されるものではない。 Examples of the carriers which can be used, either solid or liquid as long as it is usually used in an antiseptic or a fungicide and antialgal agents available, is not limited to a specific one.

【0022】固体担体の例としては、鉱物質粉末、例えばカオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイト、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、燐石灰、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素等、又は植物性粉末、例えば大豆粉、澱粉、結晶セルロース等、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散性珪酸、ワックス類、等が挙げられる。 [0022] Examples of solid carriers are mineral powders such as kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, diatomaceous earth, mica, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, phosphorus lime, white carbon, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, or vegetable powders such as soybean flour, starch, crystalline cellulose, alumina, silicates, sugar polymers, highly dispersible silicic acid, waxes, and the like.

【0023】液体担体の例としては、水、アルコール類、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、n− [0023] Examples of liquid carriers are water, alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコール等、芳香族炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等、又はハロゲン化炭化水素類、 Propyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, benzyl alcohol, etc., aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, chlorobenzene, cumene, methylnaphthalene, etc., or halogenated hydrocarbons,
例えばクロロホルム、ジクロロメタン、エチレンジクロリド等、エーテル類、例えばエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミル等、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド等、アルコールエーテル類、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等、アミン類、例えばトリエチルアミン等、並びに脂肪族及び脂環式炭化水素類、例えばn−ヘキサン、シクロヘキサン等、さらに工業用ガソリン(石油エーテ Such as chloroform, dichloromethane and ethylene dichloride, ethers such as ethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc., ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and methyl isobutyl ketone, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol acetate, amyl acetate, etc., nitriles such as acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile and the like, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and the like, alcohol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, amines such as triethylamine and the like, as well as aliphatic and cycloaliphatic hydrocarbons, for example n- hexane, cyclohexane and the like, further industrial gasoline (petroleum ether 、ソルベントナフサ等)及び石油留分(パラフィン類、灯油、軽油等)、等が挙げられる。 , Solvent naphtha, etc.), and petroleum fractions (paraffins, kerosene, gas oil, etc.), and the like.

【0024】乳剤、水和剤、ゾル剤(フロアブル剤)、 [0024] The emulsion, wettable powder, sol agent (flowable agent),
液剤等の製剤の場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、 In the case of preparations such as solutions, emulsified, dispersed, solubilized, wetting,
拡展等の目的で界面活性剤が配合されてもよい。 Surfactant may be blended for the purpose of extender.

【0025】このような界面活性剤としては、次に示されるものが挙げられるが、これらのもののみに限定されるものではない。 [0025] As such a surfactant, then include those represented but is not limited only to these things.

【0026】非イオン型界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキルエステル及びソルビタンアルキルエステル、等が挙げられる。 [0026] Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, polyoxyethylene sorbitan alkyl esters and sorbitan alkyl esters, and the like.

【0027】陰イオン型界面活性剤の例としては、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート、アリールスルホネート及びラウリルサルフェート、等が挙げられる。 [0027] Examples of anionic surfactants are alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfosuccinates, alkyl sulfates, polyoxyethylene alkyl sulfates, aryl sulfonates and lauryl sulfates, and the like.

【0028】陽イオン型界面活性剤の例としては、アルキルアミン類(ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド及びアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロリド等)、等が挙げられる。 [0028] Examples of cationic surfactants include alkylamines (laurylamine, stearyl trimethyl ammonium chloride and alkyl dimethyl benzyl ammonium chloride, etc.), and the like.

【0029】両性型界面活性剤の例としては、カルボン酸(ベタイン型)硫酸エステル、等が挙げられる。 [0029] Examples of amphoteric surfactants are carboxylic acid (betaine type) sulfuric acid ester, and the like.

【0030】また、これらの他に、ポリビニルアルコール(PVA)、カルボキシメチルセルロース(CM Further, in addition to these, polyvinyl alcohol (PVA), carboxymethyl cellulose (CM
C)、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカントゴム、 C), gum arabic, polyvinyl acetate, gelatin, casein, sodium alginate, tragacanth,
グアガム、ザンサンガム及びヒドロキシプロピルセルロース等の増粘剤及び各種補助剤を配合することができる。 Guar gum, may be blended thickener and various additives such as xanthan gum and hydroxypropyl cellulose.

【0031】さらに必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸収剤等のような安定化剤を適量加えることができる。 Furthermore antioxidant, it may be added an appropriate amount of stabilizer such as an ultraviolet absorber.

【0032】本発明の防腐防カビ防藻剤は、必要により、他の公知の防腐防カビ剤又は防藻剤をさらに含有させ、用いることができる。 The preservative antifungal Bomozai of the present invention, if necessary, further contain other known preservative antifungal agent or Bomozai, can be used.

【0033】以下に代表例を列記するが、これらに限定されるものではない。 The listed representative examples below, but is not limited thereto.

【0034】N,N-ジデシル-N,N-ジメチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニウムなどの4級アンモニウム化合物;グルタルアルデヒドなどのアルデヒド系化合物;1、2−ジブロモ−2、4−ジシアノブタン、 [0034] N, N-didecyl -N, N-dimethyl ammonium chloride, quaternary ammonium compounds such as benzalkonium chloride; aldehyde compounds such as glutaraldehyde; 1,2-dibromo-
2,2−ジブロモ−3−ニトリロプロピオンアミド、2 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide, 2
−ブロモ−2−ニトロプロパンジオール、5−ブロモ− - bromo-2-nitropropane-diol, 5-bromo -
5−ニトロ−1,3−ジオキサンなどのハロゲン化化合物;ブロモクロロジメチルヒダントイン、トリクロロイソシアヌル酸などの N-ハロゲン系化合物;ポリ(ヘキサメチレン ビグアナイド)塩酸塩などのグアナイド系化合物;ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、ビス(ジメチルジチオカルバモイル) Halogenated compounds such as 5-nitro-1,3-dioxane; bromo-chloro-dimethyl hydantoin, N- halogen compounds such as trichloroisocyanuric acid; poly (hexamethylene biguanide) Guanaido compounds such as hydrochloric acid salt; zinc dimethyldithiocarbamate, zinc diethyldithiocarbamate, zinc dibutyldithiocarbamate, ethylphenyl dithiocarbamate, zinc ethylene bis dithiocarbamate zinc propylene bis dithiocarbamate zinc bis (dimethyldithiocarbamate carbamoyl)
エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジメチルジチオカルバメート鉄などのジチオカルバメート系金属化合物;銅粉、 Ethylenebis dithiocarbamate, zinc ethylene bis dithiocarbamate manganese dimethyldithiocarbamate nickel, nickel dibutyldithiocarbamate, dimethyl dithiocarbamate, copper dithiocarbamate metal compounds such as dimethyl dithiocarbamate iron; copper powder,
銅−ニッケル合金粉などの銅系金属粉;酸化第一銅、チオシアン酸第一銅(ロダン銅)、塩基性炭酸銅、ピロリン酸銅、ナフテン酸銅、アビエチン酸銅、銅オキシキノリンなどの銅系化合物;2-ピリジンチオール-1-オキシド亜鉛塩、2-ピリジンチオール-1-オキシド銅塩などのピリチオン系金属化合物;テトラメチルチウラムジサルファイド、テトラエチルチウラムジサルファイド、テトラ−n−プロピルチウラムジサルファイド、テトライソプロピルチウラムジサルファイド、テトラ−n−ブチルチウラムジサルファイド、テトライソブチルチウラムジサルファイド、N,N'−エチレンビスチオカルバモイルサルファイド、N,N'−プロピレンビスチオカルバモイルサルファイド、N,N'−ブチレンビスチオカルバモイルサルファイドなどのチウラム系化 Copper - copper-based metal powders such as nickel alloy powder; cuprous oxide, cuprous (copper rhodanide) thiocyanate, basic copper carbonate, copper pyrophosphate, copper naphthenate, copper, such as abietic acid copper, copper oxyquinoline system compound; 2-pyridine thiol-1-oxide zinc salt, 2-pyrithione metal compounds such as pyridine-1-oxide copper salt; tetramethyl thiuram disulfide, tetraethyl thiuram disulfide, tetra -n- propyl disulfide , tetraisopropyl thiuram disulfide, tetra -n- butyl disulfide, tetra isobutyl thiuram disulfide, N, N'-ethylenebis thiocarbamoyl sulfide, N, N'-propylene-bis thiocarbamoyl sulfide, N, N'-butylene thiuram-based of bis thiocarbamoyl sulfide 合物;2−(4−チアゾリル)ベンツイミダゾール、2−(メトキシカルボニルアミノ)ベンツイミダゾール、メチル−1−(ω−シアノペンチルカルバモイル)−2−ベンツイミダゾール、2 Compound; 2- (4-thiazolyl) benzimidazole, 2- (methoxycarbonylamino) benzimidazole, methyl-1-(.omega.-cyano-pentyl) -2-benzimidazole, 2
−メルカプトベンツイミダゾール亜鉛、2−チオシアノメチルチオベンツイミダゾールなどのベンツイミダゾール系化合物;2−メルカプトベンゾチアゾール、2− - mercaptobenzimidazole, zinc, benzimidazole compounds such as 2-thiocyanomethylthio-benzimidazole; 2-mercaptobenzothiazole, 2-
(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、2−(チオシアノメチルスルホニル)ベンゾチアゾール、2−チオシアノエチルチオ−4−クロロベンゾチアゾール、2 (Thiocyanomethylthio) benzothiazole, 2- (thio cyanomethylsulfonyl) benzothiazole, 2-thio-cyanoethyl thio-4-chloro-benzothiazole, 2
−チオシアノプロピルチオ−5,7−ジクロロベンゾチアゾール、2−チオシアノメチルチオ−4,5,6,7 - thio cyanopropyl thio-5,7-dichloro-benzothiazole, 2-thiocyanomethylthio -4,5,6,7
−テトラクロロベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系化合物;テトラフルオロイソフタロニトリル、テトラクロロイソフタロニトリル、5−クロロ−2,4−ジフルオロ−6−メトキシイソフタロニトリル、2,4, - benzothiazole compounds such as tetrachloro benzothiazole; tetrafluoro isophthalonitrile, tetrachloroisophthalonitrile, 5-chloro-2,4-difluoro-6-methoxy-isophthalonitrile, 2,4,
5,6−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合物;5−クロロ−2−メチル−3−イソチアゾロン、5−クロロ−2−n−デシル−3−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ−2−(4−クロロベンジル)− Nitrile compounds such as 5,6-tetrachloroisophthalonitrile; 5-chloro-2-methyl-3-isothiazolone, 5-chloro -2-n-decyl-3-isothiazolone, 4,5-dichloro-2- ( 4-chlorobenzyl) -
3−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ−2−(4−クロロフェニル)−3−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ−2−n−ヘキシル−3−イソチアゾロン、4,5− 3-isothiazolone, 4,5-dichloro-2- (4-chlorophenyl) -3-isothiazolone, 4,5-dichloro -2-n-hexyl-3-isothiazolone, 4,5
トリメチレン−2−メチル−3−イソチアゾロン、4− Trimethylene-2-methyl-3-isothiazolone, 4
メチル−5−クロロ−2−n−オクチル−3−イソチアゾロン、2−メチル−3−イソチアゾロン、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3− Methyl-5-chloro -2-n-octyl-3-isothiazolone, 2-methyl-3-isothiazolone, 4,5-dichloro -2-n-octyl-4-isothiazolin-3
オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンなどのイソチアゾリン系化合物;1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−プロピル−1,3−ジオキソラニル− One, 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, isothiazoline compounds such as 1,2-benzisothiazolin-3-one; 1- [2- (2,4-dichlorophenyl) -4-propyl -1 , 3-dioxolanyl -
2−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、4, Methyl]-1H-1,2,4-triazole, 4,
4−ジメチル−2(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−1−(4−トリフルオロメチル−2−クロロフェニル)−1−ペンテン−2−オールなどのトリアゾール系化合物;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2,3,6−トリクロロ−4 4- dimethyl-2 (1,2,4-triazol-1-yl) -1- (4-trifluoromethyl-2-chlorophenyl) -1-penten-2-triazole compound such as ol; 2,3, 5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) pyridine, 2,3,6-trichloro -4
−プロピルスルホニルピリジン、2,6−ジクロロ− - propylsulfonyl pyridine, 2,6-dichloro -
3,5−ジシアノ−4−フェニルピリジンなどのピリジン化合物;2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、2−クロロ−4−メチルアミノ−6−イソプロピルアミノ−s−トリアジン、2−クロロ−4,6−ビス(エチルアミノ)−s−トリアジン、 Pyridine compounds such as 3,5-dicyano-4-phenylpyridine; 2,4-dichloro-6- (o-chloroanilino) -s-triazine, 2-chloro-4-methylamino-6-isopropylamino--s-triazine 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine,
2−クロロ−4,6−ビス(イソプロピルアミノ)−s 2-chloro-4,6-bis (isopropylamino) -s
−トリアジン、2−メチルチオ−4,6−ビス(エチルアミノ)−s−トリアジン、2−メチルチオ−4−エチルアミノ−6−イソプロピルアミノ−s−トリアジン、 - triazine, 2-methylthio-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine, 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino -s-triazine,
2−メチルチオ−4−t−ブチルアミノ−6−シクロプロピルアミノ−s−トリアジンなどのトリアジン系化合物;N−(3,4−ジクロロフェニル)−N'−メチル尿素、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1− Triazine compounds such as 2-methylthio -4-t-butylamino-6-cyclopropylamino--s- triazine; N-(3,4-dichlorophenyl)-N'-methylurea, 3- (3,4-Dichlorophenyl ) -1,1-dimethylurea, 3- (3,4-dichlorophenyl) -1-
メトキシ−1−メチル尿素、1−(α,α'−ジメチルベンジル)−3−メチル−3−フェニル尿素、1−(2 Methoxy-1-methylurea, 1- (alpha,. Alpha .'- dimethylbenzyl) -3-methyl-3-phenyl urea, 1- (2
−メチルシクロヘキシル)−3−フェニル尿素、3− - methylcyclohexyl) -3-phenylurea, 3-
(4−イソプロピルフェニル)−1,1−ジメチル尿素などの尿素系化合物;2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、2−アミノ−3−クロロ−1,4−ナフトキノン、2,3−ジシアノ−1,4−ジチアアントラキノンなどのキノン系化合物;N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、N−1,1,2,2−テトラクロロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、N−トリクロロメチルチオフタルイミド、N−フルオロジクロロメチルチオフタルイミド、N,N−ジメチル−N'−フェニル−N'−(フルオロジクロロメチルチオ)スルファミド、トリクロロメチルチオメタンスルホン−p−クロロアニリド、N−(1,1,2,2,−テトラクロロ−2−フルオロエチルチオ)メタンスルホンアニリド、 (4-isopropylphenyl) -1,1-urea compound such as dimethyl urea; 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone, 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone, 2,3-dicyano 1,4 quinone compound such as di-thia anthraquinone; N- trichloromethylthio tetrahydrophthalimide, N-1,1,2,2-tetrachloro-ethylthiomethyl tetrahydrophthalimide, N- trichloromethylthio phthalimide, N- fluorodichloromethylthio phthalimide, N , N- dimethyl -N'- phenyl -N '- (fluorodichloromethylthio) sulfamide, trichloromethylthio methanesulfonate -p- chloroanilide, N- (1,1,2,2, - tetrachloro-2-fluoroethyl-thio ) methane sulfonic acid anilide,
N−フルオロジクロロメチルチオ−N−3−クロロフェニル−N'−ジメチル尿素、N−フルオロジクロロメチルチオ−N−3,4−ジクロロフェニル−N'−メチル尿素、N−フルオロジクロロメチルチオ−N−トリススルホニル−N−メチルアミンなどのN−ハロアルキルチオ系化合物;N−フェネチルジクロロマレイミド、N− N- fluorodichloromethylthio -N-3- chlorophenyl -N'- dimethylurea, N- fluorodichloromethylthio -N-3,4-dichlorophenyl -N'- methylurea, N- fluorodichloromethylthio -N- tris sulfonyl -N - N- haloalkylthio compounds such as methylamine; N- phenethyl-dichloro maleimide, N-
ベンジルジクロロマレイミド、N−(2−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−フルオロフェニル)マレイミド、N−(3,5−ジクロロフェニル)マレイミド、 Benzyl dichloro maleimide, N-(2-chlorophenyl) maleimide, N-(4-fluorophenyl) maleimide, N-(3,5-dichlorophenyl) maleimide,
N−(2,4,6−トリクロロフェニル)マレイミド、 N-(2,4,6-trichlorophenyl) maleimide,
N−4−トリルマレイミド、N−2,4−キシリルマレイミド、2,3−ジクロロ−N−(2',6'−ジエチルフェニル)マレイミド、2,3−ジクロロ−N−(2' N-4- tolyl maleimide, N-2,4-xylyl-maleimide, 2,3-dichloro-N-(2 ', 6'-diethyl phenyl) maleimide, 2,3-dichloro-N-(2'
−メチル−6'−ジエチルフェニル)マレイミド、2, - methyl-6'-diethyl-phenyl) maleimide, 2,
3−ジクロロ−N−(2',6'−ジメチルフェニル)マレイミド、2,3−ジクロロ−N−(2',4',6'− 3- dichloro -N- (2 ', 6'- dimethyl-phenyl) maleimide, 2,3-dichloro -N- (2', 4 ', 6'-
トリメチルフェニル)マレイミドなどのマレイミド系化合物;3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5, Maleimide compounds such as trimethylphenyl) maleimide; 3,5-dimethyl - tetrahydro-1,3,5,
2(H)−チアジアジン−2−オン、3,3'−エチレンビス(テトラヒドロ−4,6−ジメチル−2H−1, 2 (H) - thiadiazin-2-one, 3,3'-ethylenebis (tetrahydro-4,6-dimethyl-2H-1,
3,5−チアジアジン−2−オン、3,5−ジメチル− 3,5-thiadiazine-2-one, 3,5-dimethyl -
2−チオテトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン、 2-thio-tetra-1,3,5-thiadiazine,
3,5−ジベンジルテトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオンなどのチアジアジン系化合物;チオシアン化メチル、チオシアン化クロロメチル、チオシアン化エチル、メチレンビスチオシアネート、クロロメチレンビスチオシアネート、エチレンビスチオシアネート、クロロエチレンビスチオシアネート、イソボルニルチオシアナセテ−ト、メチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、 3,5 thiadiazine compounds such as dibenzyl tetrahydropyran-1,3,5-thiadiazine-2-thione; thiocyanate methyl thiocyanate chloromethyl, thiocyanate ethyl, methylene bis thiocyanate, chloromethylene bisthiocyanate, ethylenebis thiocyanate , chloroethylene bis thiocyanate, isobornyl thiocyanato Sete - DOO, methyl isothiocyanate, allyl isothiocyanate, phenyl isothiocyanate,
ベンジルイソチオシアネートなどのチオシアン化合物; Thiocyanate compounds such as benzyl isothiocyanate;
カプリルフェノ−ル、ノニルフェノ−ルなどのアルキルフェノ−ル化合物;トリス(オクチルフェニル)ホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリス(ジノニルフェニル)ホスファイト、トリス(モノ、 Kapurirufeno - le, nonylphenol - alkyl phenol such as Le - Le compounds; tris (octylphenyl) phosphite, tris (nonylphenyl) phosphite, tris (di-nonylphenyl) phosphite, tris (mono,
ジ混合ノニルフェニル)ホスファイトなどのアルキルフェニルホスファイト化合物;トリス(オクチルフェニル)ホスフェート、トリス(ノニルフェニル)ホスフェート、トリス(ジノニルフェニル)ホスフェート、トリス(モノ、ジ混合ノニルフェニル)ホスフェートなどのアルキルフェニルホスフェート化合物;O−3−ヨ−ド−2−プロピニル−N−ブチルカーバメート、N−3− Alkylphenyl phosphite compounds such as di-mixed nonylphenyl) phosphite; tris (octylphenyl) phosphate, tris (nonylphenyl) phosphate, tris (di-nonylphenyl) phosphate, tris (mono, alkyl and di mixed nonylphenyl) phosphate phenyl phosphate compounds; O-3- Yo - de-2-propynyl -N- butyl carbamate, N-3-
ヨ−ド−2−プロピニル−O−ブチルカーバメート、 Yo - de-2-propynyl -O- butyl carbamate,
2,3,3−トリヨードアリルアルコール、ジヨードメチルパラトリルスルホンなどのヨウ素化合物;n−オクチルクロロメチルジスルフィドなどのポリスルフィド化合物;ピリジントリフェニルボランなどのホウ素化合物;フェニル(ビスピリジル)ビスマスジクロライドなどのビスマス化合物。 2,3,3-triiodo allyl alcohol, iodine compounds such as di-iodomethyl p-tolyl sulfone; n-polysulfide compounds such as octyl chloromethyl disulfide; boron compounds such as pyridine triphenyl borane; phenyl (bispyridyl) bismuth dichloride etc. bismuth compounds.

【0035】本発明の、化合物(1)及び化合物(2) [0035] of the present invention, the compound (1) and the compound (2)
を有効成分として含む、防腐防カビ防藻剤としては、以下の用途に用いることができる。 The containing as an active ingredient, as a preservative antifungal algae agent, it can be used for the following applications. 1)プール、防火設備、噴水、レジャーランド等の水処理用の防腐防カビ防藻。 1) pool, fire protection equipment, fountain, antiseptic antifungal algae for water treatment such as leisure land. 2)ビル空調及び工業製品の製造過程で使用する水処理用の防腐防カビ防藻、例えば、切削油の防腐;工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔;パルプ及び製紙工場等の殺菌及びスライム生成防止;サトウキビ及びテンサイ糖の製造装置へのスライム堆積の防護;エアーウオッシャー、スクラッバーシステム及び工業用淡水供給システムにおける微生物蓄積及び堆積の防止;油田切削油、泥水中及び二次石油回収プロセスにおける微生物汚染及び堆積の防止;写真処理における微生物蓄積の防止。 2) building air conditioning and industrial products preservative antifungal algae for water treatment for use in the manufacturing process, for example, cutting oil preservatives; cooling tower in the production facilities and building air conditioning or the like of the plant; sterilization and the like pulp and paper mill slime generation prevention; protection slime deposition of apparatus for producing sugar cane and beet sugar; air washer, scrubber systems and prevention of microbial accumulation and deposition in industrial fresh water supply systems; oil cutting oil, mud and in secondary petroleum recovery processes prevention of microorganism accumulated in the photographic processing; prevention of microorganism contamination and deposits in. 3)工業用原料及び製品の保管場所、製品の製造場所等の床、壁、天井等で使用する防腐防カビ防藻、例えば、 3) industrial raw materials and products of the storage location, manufacturing location, etc. of the product floor, wall, antiseptic anti-mold algae to be used in the ceiling or the like, for example,
塗料皮膜、特に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝されている間に発生する細菌・真菌及び藻類による攻撃からの防御;食品工場等の衛生環境保持;製造設備の洗浄時、下水処理場、し尿処理場等の消臭殺菌。 Food factories sanitation retention; paint film, in particular protection against attack by bacteria, fungi and algae occurs while the paint film of the outer coating is exposed to the elements during cleaning of manufacturing equipment, sewage treatment plants, night soil deodorant sterilization of the treatment plants and the like. 4)工業用原料及び工業製品の防腐防カビ防藻、例えば、水性の塗料、接着材、ラテックス、アクリル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、炭酸カルシウム等のスラリー製品及びジョイントセメントの中の細菌、真菌及び藻類の生長抑制;建材(建築建材、土木建材等)の木材の防腐;界面活性剤の防カビ;繊維、織物及び皮革への噴霧または浸漬処理による抗菌・抗カビ処理;塩化ビニル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、シリコン、変性シリコン、ナイロン、エポキシ等の樹脂から成る内装・外装材(住宅用、医療施設用)、建材(建築建材、土木建材等)、家電製品、家庭用雑貨、 4) industrial raw materials and industrial products preservative antifungal algae, for example, aqueous paints, adhesives, latex, bacteria in the slurry product and joint cements such emulsion products, starch, pigments, calcium carbonate such as acrylic, growth inhibition of fungi and algae; fibers, antifungal treatment by spraying or immersion treatment in textiles and leather; antifungal surfactant; building materials (construction building materials, civil engineering building materials etc.) preservation of wood vinyl chloride, polyurethane , polyethylene, polypropylene, silicon, modified silicon, nylon, interior and exterior material made of a resin such as epoxy (for housing, medical facilities), building materials (building construction materials, civil engineering and building materials, etc.), household appliances, household goods,
スポーツ用品等の抗菌・抗カビ及び防藻;紙被覆材及び被覆加工における細菌及び真菌の生育防止;化粧品及びトイレタリー製品の微生物汚染の防止;農業用配合物、 Antifungal and antialgal such sporting goods; preventing growth of bacteria and fungi in paper coating materials and coating processing; Prevention of microorganism contamination of cosmetics and toiletry products; agricultural formulations,
電着システム、診断及び薬剤製品、医療機器等の微生物汚染の防止。 Electrodeposition systems, prevention of diagnostic and pharmaceutical products, microbial contamination, such as medical equipment.

【0036】化合物(1)は、欧州特許542,199 The compounds (1), European Patent 542,199
号公報記載の方法により合成することができ、又、市販品をそのまま用いることもできる。 No. can be synthesized by the method of publication, it can also be used as a commercial product.

【0037】化合物(2)は、英国特許702,268 The compounds (2), British Patent 702,268
号、英国特許1,152,243号及び英国特許1,1 Patent, British Patent 1,152,243 and British Patent 1,1
67,249号記載の方法により合成することができ、 Can be synthesized by the method described in JP 67,249,
又、市販品をそのまま用いることもできる。 It can also be used as a commercial product.

【0038】化合物(2)の構造式中、mの数値は、3 The structural formula of the compound (2), numerical values ​​of m, 3
〜15の範囲であり、化合物(2)の平均分子量は70 In the range of 15, average molecular weight of the compound (2) is 70
0〜3300の範囲である。 It is in the range of 0 to 3300.

【0039】化合物(1)と化合物(2)の配合割合(重量比)は、0.1〜30(化合物(1)/化合物(2))、好ましくは0.3〜15(化合物(1)/化合物(2))、より好ましくは0.5〜5(化合物(1)/化合物(2))の範囲を用いることができる。 The blending ratio (weight ratio) of the compound (1) and the compound (2) is 0.1 to 30 (Compound (1) / compound (2)), preferably 0.3 to 15 (Compound (1) / compound (2)), more preferably may be in the range of 0.5 to 5 (compound (1) / compound (2)).

【0040】化合物(1)及び化合物(2)を含む有効成分を、防腐防カビ防藻剤として用いる場合の処方例を以下に示すが、各成分の配合割合、担体及び補助剤の種類また添加量等はこれらに限定されるものではない。 The compounds (1) and the compound as an active ingredient comprising (2), are shown below formulation examples when used as preservative antifungal algae agent, the type also adding proportion, carriers and adjuvants of each component the amount or the like is not limited thereto.

【0041】 [0041]

【表1】 処方例1(液剤) 成分 重量% 有効成分(化合物1+化合物2) 40 蒸留水 60 ───── 100 上記を混合溶解して有効成分40%を含む液剤を得た。 TABLE 1 were obtained Formulation Example 1 (solution) Ingredient Weight% Active ingredient (Compound 1 + Compound 2) 40 distilled water 60 ───── 100 solution containing 40% active ingredient by mixing and dissolving the above.

【0042】 [0042]

【表2】 処方例2(液剤) 成分 重量% 有効成分(化合物1+化合物2) 40 プロピレングリコール 7.5 蒸留水 52.5 ───── 100 上記を混合溶解して有効成分40%を含む液剤を得た。 TABLE 2 containing 40% active ingredient were mixed and dissolved to Formulation Example 2 (Solutions) Ingredient Weight% Active ingredient (Compound 1 + Compound 2) 40 Propylene glycol 7.5 Distilled water 52.5 ───── 100 above to obtain a liquid formulation.

【0043】 [0043]

【表3】 処方例3(乳剤) 成分 重量% 有効成分(化合物1+化合物2) 30 蒸留水 20 ジメチルスルホキシド 45 メチルイソブチルケトン 2.5 ソルポール 800A 2.5 (東邦化学社製乳化剤) ───── 100 上記を混合溶解して有効成分30%を含む乳剤を得た。 Table 3 Formulation Example 3 (emulsion) component wt% active ingredient (Compound 1 + Compound 2) 30 distilled water 20 dimethyl sulfoxide 45 Methyl isobutyl ketone 2.5 Sorpol 800A 2.5 (Toho Chemical Co., Ltd. emulsifier) ​​──── ─ obtain an emulsion containing 30% active ingredient 100 above were mixed and dissolved.

【0044】 [0044]

【表4】 処方例4(水和剤) 成分 重量% 有効成分(化合物1+化合物2) 20 蒸留水 12 ラウリルサルフェート 5 クレー 63 ───── 100 上記を均一に混合粉砕して有効成分20%を含む水和剤を得た。 Table 4 Formulation Example 4 (Wettable powder) Ingredient Weight% Active ingredient (Compound 1 + Compound 2) 20 distilled water 12 lauryl sulfate 5 Clay 63 ───── 100 above uniformly mixed and ground active ingredient 20% to obtain a wettable powder containing a.

【0045】 [0045]

【表5】 処方例5(フロアブル剤) 成分 重量% 有効成分(化合物1+化合物2) 30 ラウリルサルフェート 2 ザンサンガム 2 ヒドロキシプロピルセルロース 1 蒸留水 65 ───── 100 上記をボールミルに入れ12時間粉砕混合して有効成分30%を含むフロアブル剤を得た。 Table 5 Formulation Example 5 (flowable formulation) Component wt% active ingredient (Compound 1 + Compound 2) 30 lauryl sulfate 2 Xanthan gum 2 Hydroxypropyl cellulose 1 Distilled water 65 ───── 100 above in a ball mill for 12 hours milled mixture to obtain a flowable agent containing 30% active ingredient and.

【0046】製剤化された本発明の防腐防カビ防藻剤は、各種の製剤をそのまま、又は水若しくは適当な有機溶媒で希釈して適用することができる。 [0046] formulated preservative antifungal Bomozai of the present invention were the various formulations as such or water or diluted with a suitable organic solvent can be applied.

【0047】工業用原料及び工業製品の防腐防カビ防藻剤として用いる場合には、各種の工業用原材料中にまたは製品中に添加混合する方法、各種の工業用原材料や製品の表面に塗布または噴霧する方法または各種の工業用原材料や製品を本発明の防腐防カビ防藻剤の希釈液中に浸漬する方法、等を含め、これまでに一般的に行われてきた防腐防カビ剤及び防藻剤の使用方法に従って各種の方法により使用できるが、いずれの特定の方法のみに限定されるものではない。 [0047] When used as preservative antifungal antialgal agents industrial raw materials and industrial products, a method of adding and mixing in various industrial raw materials or during product, applied to various industrial raw materials or products on the surface of or a method of immersing spraying methods or various industrial raw materials or products during the dilution of preservative antifungal antialgal agent of the present invention, including such, this preservative antifungal have been generally performed by and proof It can be used by a variety of processes in accordance with the use of algae agent, but is not intended to be limited to any particular method.

【0048】 [0048]

【実施例】以下、本発明について、更に具体的かつ詳細に本発明化合物を用い実施例で説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail and examples using the present invention compounds in detail, the present invention is not limited thereto.

【0049】実施例1 (抗菌・抗カビ活性評価) [0049] Example 1 (antibacterial and antifungal activity evaluation)

【0050】溶液1:化合物1の溶液(60%化合物1、15%プロピレングリコール、25%水) 溶液2:化合物2の溶液(20%化合物2、80%水) 溶液3 溶液1と溶液2の混合溶液(溶液1:溶液2= [0050] Solution 1: solution (60% Compound 1, 15% propylene glycol, 25% water) of Compound 1 solution 2: compound 2 solution (20% Compound 2,80% water) solution 3 Solution 1 and Solution 2 mixed solution (solution 1: solution 2 =
2:1) 溶液4 溶液1と溶液2の混合溶液(溶液1:溶液2= 2: 1) mixed solution of solution 4 solutions 1 and 2 (solution 1: solution 2 =
3:1) 溶液5 溶液1と溶液2の混合溶液(溶液1:溶液2= 3: 1) mixed solution of solution 5 solutions 1 and 2 (solution 1: solution 2 =
4:1) 溶液6 溶液1と溶液2の混合溶液(溶液1:溶液2= 4: 1) mixed solution of solution 6 Solution 1 and Solution 2 (solution 1: solution 2 =
5:1) 5: 1)

【0051】上記の溶液をそれぞれジメチルスルホキシドで希釈し、各種濃度の溶液を調製した。 [0051] The above solution each was diluted with dimethyl sulfoxide to prepare a solution of various concentrations. これを細菌については感受性用培地−N(日水製薬)を用い、真菌についてはポテトデキストロース寒天培地(日水製薬)を用い、各9.5mlに上記溶液0.5mlを添加混合し、シャーレに流して固化平板とした。 This used sensitive medium -N (Nissui Pharmaceutical) for bacteria, using a potato dextrose agar medium for fungi (Nissui Seiyaku), were added to and mixed with the solution 0.5ml to each 9.5 ml, in a Petri dish It was solidified flat plate to flow. 接種細菌は感受性測定用ブイヨン(日水製薬)で37℃、20時間培養し、また、真菌はポテトデキストロース寒天培地(日水製薬)で10日間培養し、それぞれ10 6 CFU/ml Inoculation bacteria 37 ° C. in broth for measuring sensitivity (Nissui Seiyaku), were cultured for 20 hours, also fungi were cultured 10 days in potato dextrose agar medium (Nissui Pharmaceutical), respectively 10 6 CFU / ml
の懸濁液を調製した。 The suspension was prepared of. 試験菌懸濁液を白金耳を用いて薬剤混合寒天平板に画線塗布し、細菌については37±1 The test bacteria suspension was streaked drug mixing agar plates using a platinum loop, the bacteria 37 ± 1
℃で18〜20時間、真菌については27℃で7日間培養し、それぞれ発育の見られない濃度をもって最小発育阻止濃度(MIC)とした。 ° C. In 18-20 hours, and cultured for 7 days at 27 ° C. for fungi and the minimum inhibitory concentration with a concentration not seen with each growth (MIC). 但し、表記の濃度(pp However, the concentration of the notation (pp
m)は、化合物の濃度ではなく、溶液自体の濃度(水、 m) is not a concentration of the compound, the solution itself concentrations (water,
プロピレングリコール等の溶媒を含める。 It includes solvent such as propylene glycol. )を表す。 ) Represents the.

【0052】結果を第1表に示した。 [0052] The results are shown in Table 1. 但し、表中の記号は以下を意味する。 However, the symbols in the table have the following meanings. A: バチルス サブチルス (Bacillus subtilis) B: エシェリッチア コリ(Escherichia coli) C: ロドトルラ ムシラギノーサ (Rhodotorula muci A: Bacillus subtilis (Bacillus subtilis) B: Esheritchia coli (Escherichia coli) C: Rhodotorula Mushiraginosa (Rhodotorula muci
laginosa) D: トリコフィトン メンタグロフィテス (Trichoph laginosa) D: Trichophyton mentagrophytes (Trichoph
yton mentagrophytes) yton mentagrophytes)

【0053】 [0053]

【表6】 第1表 細菌および真菌に対する活性 ───────────────────────── 溶液MIC(ppm) No. [Table 6] activity ───────────────────────── solution MIC for Table 1 bacteria and fungi (ppm) No. A B C D ───────────────────────── 1 2.0 62.5 31.3 31.3 2 3.9 >100 >100 >100 3 2.0 31.3 31.3 31.3 4 2.0 31.3 31.3 31.3 5 1.0 15.6 31.3 31.3 6 2.0 15.6 31.3 31.3 ───────────────────────── A B C D ───────────────────────── 1 2.0 62.5 31.3 31.3 2 3.9> 100> 100> 100 3 2.0 31.3 31.3 31.3 4 2.0 31.3 31.3 31.3 5 1.0 15.6 31.3 31.3 6 2.0 15.6 31.3 31.3 ─────────────────────────

【0054】溶液2は、バチルス サブチルス以外には弱い抗菌・抗カビ活性しか示さず、溶液1は、全般にわたって強力な抗菌・抗カビ活性を示した。 [0054] Solution 2 is not only weakly antifungal activity in addition to Bacillus subtilis, solution 1 showed potent antifungal activity over general. 溶液3〜6 Solution 3-6
は、溶液1と溶液2の混合溶液であるので、溶液1と溶液2の中間的な活性を示す事が予想される。 It is because it is a mixed solution of solutions 1 and 2 are expected to exhibit intermediate activity of solutions 1 and 2. しかし、実際の活性は、溶液3〜6の全ての溶液において、溶液1 However, actual activity in all of the solutions of the solution 3-6, solution 1
と同等或いはそれ以上の抗菌・抗カビ活性を示した。 It showed comparable or more antifungal activity and. 従って、化合物1と化合物2を混合することにより、抗菌・抗カビ活性が増強(相乗効果)されることが明らかとなった。 Therefore, by mixing Compound 1 with Compound 2, it was revealed that antifungal activity is enhanced (synergistic effect).

【0055】実施例2 (プール水より単離・培養した緑藻類に対する増殖阻害活性評価) 実施例1で調製した溶液3に加えて、以下の溶液を調製した。 [0055] In addition to the solution 3 prepared in Example 2 (growth inhibitory activity evaluation against green algae were isolated and cultured from pool water) Example 1, the following solutions were prepared.

【0056】溶液7 溶液1と溶液2の混合溶液(溶液1:溶液2=1:1) 溶液8 溶液1と溶液2の混合溶液(溶液1:溶液2= [0056] mixing of the solutions 7 solutions 1 and 2 (solution 1: solution 2 = 1: 1) mixed solution of solution 8 solutions 1 and 2 (solution 1: solution 2 =
1:2) 1: 2)

【0057】溶液1〜3、7及び8を、それぞれジメチルスルホキシドで希釈し、各種濃度の溶液を調製した。 [0057] The solution 1~3,7 and 8, respectively diluted with dimethyl sulfoxide to prepare a solution of various concentrations.
対数増殖期にある緑藻類 (A:Chlorococcum属,B:Ch Green algae in the logarithmic growth phase (A: Chlorococcum Genus, B: Ch
lorella属) 10 4 /mlを含む培地に,各々上記溶液を加え、各種濃度の試料を調製し,23±1℃,24時間連続照明条件で静置培養した。 the medium containing lorella genus) 10 4 / ml, respectively the solution was added, the samples of various concentrations were prepared, 23 ± 1 ° C., and static culture at 24-hour continuous lighting conditions. 168時間後に血球計数装置を用いて細胞数を測定することにより増殖阻害活性を、EC 90 (増殖を90%抑制する濃度)で示した。 The growth inhibitory activity by measuring the number of cells using a blood cell counter after 168 hours, shown by the EC 90 (90% inhibiting concentration proliferation). 但し、表記の濃度(ppm)は、化合物の濃度ではなく、 However, the indicated concentrations (ppm), rather than the concentration of compound,
溶液自体の濃度(水を含める。)を表す。 It represents the concentration of the solution itself (including water.). 結果を第2表に示した。 The results are shown in Table 2.

【0058】 [0058]

【表7】第2表 プール水より単離・培養した緑藻類に対する活性 ───────────────――――― 溶液 増殖阻害濃度:EC 90 (ppm) No. TABLE 7 Activity ─────────────── ----- solution growth inhibition concentration green algae were isolated and cultured from Table 2 Pool Water: EC 90 (ppm) No. 緑藻類A 緑藻類B ────────────────―――― 1 2.8 11 2 2.3 2.3 3 1.8 1.2 7 1.2 1.2 8 1.4 1.6 ―――――――――――――――――――― Green algae A green algae B ──────────────── ---- 1 2.8 11 2 2.3 2.3 3 1.8 1.2 7 1.2 1.2 8 1.4 1.6 ----------- ---------

【0059】溶液3、7及び8は、溶液1と溶液2の混合溶液であるので、溶液1と溶液2の中間的な活性を示すことが予想される。 [0059] solution 3, 7, and 8, since a mixed solution of solutions 1 and 2 are expected to exhibit intermediate activity of solutions 1 and 2. しかし、実際の活性は、溶液1又は溶液2よりも強い緑藻類に対する増殖阻害活性を示した。 However, actual activity showed growth inhibitory activity against stronger green algae than solution 1 or solution 2. 従って、化合物1と化合物2を混合することにより、緑藻類に対する増殖阻害活性が増強(相乗効果)されることが明らかとなった。 Therefore, by mixing Compound 1 with Compound 2, it was found that the growth inhibitory activity against green algae is enhanced (synergistic effect).

【0060】 [0060]

【発明の効果】化合物1及び化合物2を含有する組成物は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペクトラムを発現し、防腐防カビ防藻剤として有用である。 Compositions containing Compound 1 and Compound 2 according to the present invention is highly safe and express a broad spectrum at a low dose, which is useful as a preservative antifungal algae agent.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 7識別記号 FI テーマコート゛(参考) C02F 1/50 532 C02F 1/50 532E 532H 540 540B 540F Fターム(参考) 4H011 AA03 AD01 BA01 BA06 BB04 BB11 BC03 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA13 DA15 DA16 DC01 DC05 DD01 DF06 DH10 DH14 ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (51) Int.Cl. 7 identification mark FI theme Court Bu (reference) C02F 1/50 532 C02F 1/50 532E 532H 540 540B 540F F -term (reference) 4H011 AA03 AD01 BA01 BA06 BB04 BB11 BC03 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA13 DA15 DA16 DC01 DC05 DD01 DF06 DH10 DH14

Claims (3)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 有効成分として、一般式(1) 【化1】 As claimed in claim 1 the active ingredient, the formula (1) ## STR1 ## で表されるN-デシル-N-イソノニル-N,N-ジメチルアンモニウムクロライドと、一般式(2) 【化2】 In represented by N- decyl -N- isononyl -N, N- dimethyl ammonium chloride and the general formula (2) ## STR2 ## (式中、mは3〜15までの数を表し、化合物の平均分子量は700〜3300の範囲である。)で表されるポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩との2種成分を含有することを特徴とする防腐防カビ防藻剤。 Characterized in that (wherein, m represents the number of up to 3 to 15, average molecular weight compound that is. The range of 700 to 3300) containing two components of a polyhexamethylene biguanide hydrochloride represented by antiseptic anti-mold anti-algae agent with.
  2. 【請求項2】 一般式(1)で表される化合物と一般式(2)で表される化合物との重量比(一般式(1)/一般式(2))が0.1〜30の範囲である請求項1記載の防腐防カビ防藻剤。 2. A general formula (1) and a compound represented by the weight ratio of the compound represented by the general formula (2) (Formula (1) / Formula (2)) is 0.1 to 30 preservative antifungal antialgal agent according to claim 1, wherein the range.
  3. 【請求項3】 一般式(1)で表される化合物と一般式(2)で表される化合物との重量比(一般式(1)/一般式(2))が0.3〜15の範囲である請求項2記載の防腐防カビ防藻剤。 Wherein the weight ratio of the compound represented by the compound represented by formula (1) and general formula (2) (Formula (1) / Formula (2)) is 0.3 to 15 preservative antifungal antialgal agent according to claim 2 wherein the range.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS5746906A (en) * 1980-05-29 1982-03-17 Sarukan Nikora Disinfectant composition
JPH02184609A (en) * 1989-01-10 1990-07-19 Sanyo Chem Ind Ltd Germicidal composition

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